ES2373991T3 - Sistema de disolventes para la preparación de disoluciones de triamida n-alquil-tiofosfórica, composición que contiene triamida n-alquil-tiofosfórica y uso de la misma. - Google Patents

Sistema de disolventes para la preparación de disoluciones de triamida n-alquil-tiofosfórica, composición que contiene triamida n-alquil-tiofosfórica y uso de la misma. Download PDF

Info

Publication number
ES2373991T3
ES2373991T3 ES07721836T ES07721836T ES2373991T3 ES 2373991 T3 ES2373991 T3 ES 2373991T3 ES 07721836 T ES07721836 T ES 07721836T ES 07721836 T ES07721836 T ES 07721836T ES 2373991 T3 ES2373991 T3 ES 2373991T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
triamide
composition according
alkyl
thiophosphoric
sub
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES07721836T
Other languages
English (en)
Inventor
Petr Cigler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agra Group AS
Original Assignee
Agra Group AS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38548488&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2373991(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Agra Group AS filed Critical Agra Group AS
Application granted granted Critical
Publication of ES2373991T3 publication Critical patent/ES2373991T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C9/00—Fertilisers containing urea or urea compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/90—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting the nitrification of ammonium compounds or urea in the soil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/224—Phosphorus triamides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Composición que contiene triamida N-alquil-tiofosfórica, caracterizada porque contiene al menos una triamida N-alquil-tiofosfórica y un sistema de disolventes que contiene uno o más éteres de glicol de fórmula general I en la que R 1 es hidrógeno o metilo, R 2 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-C6, isoalquilo C3- C6, alquilo terciario C4-C6, n = 2-4.

Description

Sistema de disolventes para la preparación de disoluciones de triamida N-alquil-tiofosfórica, composición que contiene triamida N-alquil-tiofosfórica y uso de la misma
Campo técnico
La invención se refiere a las composiciones que contienen triamida N-alquil-tiofosfórica y al uso de estas composiciones.
Antecedentes de la técnica
La urea constituye el 46% del consumo mundial de nitrógeno en agricultura y es el fertilizante nitrogenado más ampliamente usado. Sin embargo, tras su aplicación al suelo, se produce su hidrólisis parcial para producir amoniaco y dióxido de carbono. Este proceso está catalizado por la enzima ureasa, que se produce por algunas bacterias y hongos. El producto gaseoso formado mediante la reacción de hidrólisis (amoniaco y dióxido de carbono) se volatiliza a la atmósfera y, por tanto, se producen pérdidas sustanciales de la cantidad total del nitrógeno aplicado al campo.
El proceso de hidrólisis puede desacelerarse considerablemente mediante inhibidores de ureasa que se aplican junto con la urea. Entre los inhibidores de ureasa más eficaces están los compuestos de triamida tiofosfórica dados a conocer en la patente estadounidense n.º 4.530.714, sobre todo triamida N-(n-butil)-tiofosfórica (NBPT). El uso de la NBPT se verificó experimentalmente y este compuesto está disponible ahora a nivel industrial para el uso en agricultura (Watson, C.J. (2005) Proc. Internat. Fertiliser Soc. 454, 1-38).
La triamida N-(n-butil)-tiofosfórica (NBPT) de calidad industrial es un compuesto ceroso, sólido que se descompone por la acción de la humedad y la temperatura elevada. Con respecto a su consistencia, su aplicación directa sobre partículas de urea es muy difícil. Es más ventajoso desde el punto de vista tecnológico el uso de disoluciones de NBPT en un disolvente adecuado, que deben cumplir con algunos requisitos básicos: alta solubilidad y estabilidad de la NBPT en el disolvente, resistencia de las disoluciones de NBPT frente a la cristalización a baja temperatura, baja viscosidad de las disoluciones concentradas de NBPT, baja toxicidad, volatilidad e inflamabilidad, mínimo contenido en agua en la forma disponible comercialmente del disolvente, bajo coste.
En la patente estadounidense n.º 5.698.003, se describen mezclas de triamida N-(n-butil)-tiofosfórica (NBPT) y trioles y dioles alifáticos o sus ésteres, que contienen hasta el 50% en peso de NBPT, preferiblemente el 20 - 30% en peso de NBPT. Estas mezclas son adecuadas para la impregnación de urea granular, pero son líquidas sólo a las temperaturas inferiores a 15ºC. Por encima de esta temperatura, solidifican o cristalizan. Esta propiedad no deseada hace que la manipulación con las disoluciones y su aplicación a la urea granular en el transcurso de su producción, particularmente durante los periodos fríos del año, cuando la temperatura puede caer muy por debajo de los 0ºC. El documento US 5.698.003 enseña que la adición de las denominadas “amidas líquidas” (por ejemplo el 10% en peso de N-metilpirrolidona) a este disolvente pueda desplazar la temperatura de solidificación hasta 0ºC. Las amidas líquidas, sin embargo, son perjudiciales para la salud (la N-metilpirrolidona se clasifica a menudo entre los compuestos teratogénicos y carcinogénicos) y la temperatura de solidificación alcanzada todavía no es suficiente para la manipulación a bajas temperaturas o en congelación.
Otro problema es la calidad técnica y la higroscopicidad de los dioles y trioles disponibles comercialmente. A menudo contienen algunas décimas de porcentaje de agua y esta cantidad puede aumentar además durante el almacenamiento debido a la higroscopicidad de los disolventes. Durante un periodo de almacenamiento más largo, la presencia de agua provoca la descomposición de la triamida N-(n-butil)-tiofosfórica (NBPT) para dar sustancias no eficaces y es la causa principal de la degradación de la NBPT durante un almacenamiento a largo plazo. Se conoce bien la inestabilidad de la NBPT frente a la hidrólisis, por ejemplo debido a esto, la NBPT es escasamente utilizable en suelos húmedos.
Las desventajas mencionadas anteriormente pueden solucionarse mediante los sistemas de disolventes según la presente invención.
Descripción de la invención
El objeto de la presente invención es una composición que contiene triamida N-alquil-tiofosfórica, que contiene al menos una triamida N-alquil-tiofosfórica y un sistema de disolventes que contiene uno o más éteres de glicol de fórmula general I
en la que R1 es hidrógeno o metilo, R2 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-C6, isoalquilo C3-C6, alquilo terciario C4-C6, n = 2-4.
La composición puede contener además sustancias auxiliares que mejoran las propiedades de estabilidad y aplicabilidad de las disoluciones.
El grupo alquilo de las triamidas N-alquil-tiofosfóricas se selecciona del grupo que comprende cadenas de alquilo lineales o ramificadas que tienen de 1 a 8 átomos de carbono y cadenas de cicloalquilo que tienen de 3 a 8 átomos de carbono.
Del grupo de los éteres de glicol de fórmula general I, pueden usarse preferiblemente monometil éter de dietilenglicol, monometil éter de dipropilenglicol, monometil éter de trietilenglicol y monobutil éter de dietilenglicol. El disolvente más preferido es el monometil éter de dietilenglicol.
Las sustancias auxiliares que mejoran las propiedades de estabilidad y aplicabilidad de las disoluciones pueden ser inhibidores de la cristalización, agentes tensioactivos o agentes colorantes.
En una realización preferida, puede usarse polivinilpirrolidona o N-metilpirrolidona como inhibidores de la cristalización.
Preferiblemente, se usa la polivinilpirrolidona en el intervalo de concentración de desde el 0,01 hasta el 5% en peso como inhibidor de la cristalización. Este compuesto es no tóxico y se usa en concentraciones similares, por ejemplo, en medicina como aditivo para colirios.
Para la indicación de homogeneidad del recubrimiento de un fertilizante que contiene urea sólido (por ejemplo, urea granular) mediante la disolución de triamida N-alquil-tiofosfórica, pueden añadirse agentes colorantes alimentarios o agrícolas comunes en el sistema de disolventes.
Para lograr un recubrimiento suficiente de la superficie de un fertilizante que contiene urea sólido (por ejemplo, urea granular) mediante la disolución de triamida N-alquil-tiofosfórica, pueden añadirse agentes tensioactivos usados comúnmente en agricultura en el sistema de disolventes.
En una realización preferida, la triamida N-alquil-tiofosfórica es triamida N-(n-butil)-tiofosfórica.
Preferiblemente, la composición de la presente invención contiene del 1 al 50% en peso de triamida N-(n-butil)tiofosfórica.
Más preferiblemente, la composición de la presente invención contiene del 10 al 40% en peso de triamida N-(n-butil)tiofosfórica.
Lo más preferiblemente, la composición de la presente invención contiene del 20 al 30% en peso de triamida N-(nbutil)-tiofosfórica.
Un objeto adicional de la presente invención es el uso de la composición que contiene triamida N-alquil-tiofosfórica como inhibidor de ureasa en fertilizantes que contienen urea. Los fertilizantes que contienen urea pueden ser sólidos, entonces la composición de la presente invención puede añadirse en la mezcla para la fabricación de estos fertilizantes, o las partículas fertilizantes, por ejemplo gránulos, pueden impregnarse por la composición de la invención. En otra realización de la invención, el fertilizante que contiene urea puede ser líquido, entonces la composición de la presente invención puede mezclarse con el fertilizante líquido.
Los sistemas de disolventes de la presente invención muestran propiedades, que son ventajosas para la aplicación en agricultura: puede lograrse una alta concentración de triamida N-(n-butil)-tiofosfórica (NBPT) en la disolución en estos sistemas de disolventes, y se estabiliza la NBPT en estas disoluciones mediante los sistemas de disolventes de la invención.
Los sistemas de disolventes de la presente invención muestran una alta resistencia frente a la solidificación y cristalización en comparación con los sistemas de disolventes conocidos en la técnica, incluso a muy bajas temperaturas (-20ºC). Son miscibles con agua, no tóxicos, muestran una volatilidad e inflamabilidad muy bajas. Gracias a sus propiedades químicas y como disolvente, los sistemas de disolventes de la invención son adecuados para la impregnación de urea granular. Una ventaja adicional es que los componentes de calidad técnica disponibles comercialmente de los sistemas de disolventes de la invención contienen una mínima cantidad de agua, del orden de centésimas de porcentaje, y están disponibles a bajo coste.
La invención se ilustra adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, que no deben interpretarse como limitativos adicionalmente.
Ejemplos
Ejemplo 1
Las disoluciones de triamida N-(n-butil)-tiofosfórica (NBPT) en los sistemas de disolventes de la presente invención tienen, a diferencia de los sistemas de disolventes conocidos en la técnica, la capacidad de permanecer como líquidos a muy bajas temperaturas. Esta capacidad se debe a la naturaleza química de los disolventes y puede mejorarse adicionalmente mediante la presencia de la polivinilpirrolidona en la disolución como inhibidor de la cristalización. En este ejemplo, se muestra la mejora de la fluidez de las disoluciones concentradas de la NBPT y la disminución el punto de cristalización de NBPT con el uso del sistema de disolventes de la presente invención en comparación con los sistemas conocidos en la técnica.
La concentración de NBPT de calidad técnica en las disoluciones era del 25% en peso. Para las pruebas, se seleccionó la temperatura de -20ºC, lo que permitió la evaluación directa del comportamiento de las disoluciones en las condiciones de almacenamiento correspondientes al régimen de temperaturas de los meses fríos del año. Se examinaron las disoluciones tras cuatro meses de almacenamiento. Se resumen los resultados en la tabla 1. Se evaluó visualmente la fluidez según los siguientes grados: excelente, bueno, malo. Además, se examinó la presencia de cristales de NBPT en la disolución (sí-no). En el caso de presencia de cristales en la disolución, no se evaluó la fluidez.
Se seleccionaron los siguientes éteres de glicol para las pruebas:
monometil éter de dipropilenglicol (MDPG)
monometil éter de dietilenglicol (MDGE)
monometil éter de trietilenglicol (MTGE)
monobutil éter de dietilenglicol (BDGE)
Se usaron polivinilpirrolidona (PVP) y N-metilpirrolidona (NMP) como inhibidores de la cristalización. Para la comparación con el estado de la técnica, se usó la mezcla que contenía propilenglicol (PG) como disolvente y el 10% en peso de N-metilpirrolidona (NMP) descrita en la patente estadounidense n.º 5.698.003.
Los resultados muestran que el MDGE es el disolvente óptimo para la NBPT con respecto a la estabilidad de la disolución a bajas temperaturas. La cristalización de NBPT desde la disolución no se produce a -20ºC. La presencia del inhibidor de la cristalización no es necesaria para mantener la NBPT en esta disolución, no obstante, su uso no afecta de manera adversa a la fluidez de la disolución.
Los resultados para el MDPG muestran el efecto positivo de la polivinilpirrolidona, que a la concentración del 1% en peso inhibe completamente la cristalización.
Un disolvente adecuado es también el MTGE, en el que la NBPT no cristaliza a -20ºC siendo la concentración de polivinilpirrolidona el 0,1% en peso, necesaria para mantener la NBPT en esta disolución, no obstante, su uso no afecta de manera adversa a la fluidez de la disolución.
Los resultados para el MDPG muestran el efecto positivo de la polivinilpirrolidona, que a la concentración del 1% en peso inhibe completamente la cristalización.
Un disolvente adecuado es también el MTGE, en el que la NBPT no cristaliza a -20ºC siendo la concentración de polivinilpirrolidona el 0,1% en peso.
Tabla 1: Efecto de la composición de los sistemas de disolventes sobre la fluidez y sobre la cristalización de NBPT desde sus disoluciones a la temperatura de -20ºC.
Concen-MDPG MDGE MTGE BDGE PG
Inhibidor tración del de la inhibidor de
cristali-cristali-cristali-cristali-cristali
cristali-la cristali-fluidez fluidez fluidez fluidez fluidez
zación zación zación zación zación
zación zación [% en peso]
---
sí excelenteno -sí -sí -sí PVP 0,1 -sí excelente no bueno no N/D N/D N/D N/D PVP 0,25 -sí excelente no bueno no N/D N/D N/D N/D PVP 0,5 -sí excelente no bueno no N/D N/D N/D N/D PVP 0,75 -sí excelente no malo no N/D N/D N/D N/D PVP 1 bueno no excelente no malo no N/D N/D N/D N/D NMP 10 excelente no excelente no bueno no N/D N/D -sí
N/D - no determinado
5 Ejemplo 2
En este ejemplo, se describe la mejora de la fluidez de las disoluciones concentradas de triamida N-(n-butil)tiofosfórica (NBPT) y la disminución del punto de cristalización de NBPT con el uso del sistema de disolventes de la presente invención a -5ºC.
10 La concentración de NBPT de calidad técnica en las disoluciones era del 25% en peso. Se examinaron las disoluciones tras cuatro meses de almacenamiento. Se resumen los resultados en la tabla 2. Se evaluó visualmente la fluidez según los siguientes grados: excelente, bueno, malo. Además, se examinó la presencia de cristales de NBPT en la disolución (sí-no). En el caso de presencia de los cristales en la disolución, no se evaluó la fluidez.
15 Se seleccionaron los siguientes éteres de glicol para las pruebas:
monometil éter de dipropilenglicol (MDPG)
20 monometil éter de dietilenglicol (MDGE)
monometil éter de trietilenglicol (MTGE)
monobutil éter de dietilenglicol (BDGE)
25 Se usaron polivinilpirrolidona (PVP) y N-metilpirrolidona (NMP) como inhibidores de la cristalización. Para la comparación con el estado de la técnica, se usó la mezcla que contenía propilenglicol (PG) como disolvente y el 10% en peso de N-metilpirrolidona (NMP) descrita en la patente estadounidense n.º 5.698.003.
30 Los resultados son casi idénticos a los resultados obtenidos para la temperatura de -20ºC (ejemplo 1), sólo en el caso del MDPG, la polivinilpirrolidona inhibe la cristalización ya a la concentración del 0,75% en peso, y en el caso del BDGE, la cristalización no se produce a la temperatura de -5ºC, mientras que la fluidez de la disolución es excelente.
35 Tabla 2: Efecto de la composición de los sistemas de disolventes sobre la fluidez y sobre la cristalización de NBPT desde sus disoluciones a la temperatura de -5ºC.
Concen-
MDPG MDGE MTGE BDGE PG
Inhibidor
tración del
de la cristalización
inhibidor de la cristalización [% en fluidez cristalización fluidez cristalización fluidez cristalización fluidez cristalización fluidez cristalización
peso]
-
-
-
sí excelente no - sí excelente no - sí
PVP PVP
0,1 0,25 -- sí sí excelente excelente no no buenobueno no no N/D N/D N/D N/D N/D N/D N/D N/D
PVP
0,5 - sí excelente no bueno no N/D N/D N/D N/D
PVP
0,75 bueno no excelente no malo no N/D N/D N/D N/D
PVP
1 bueno no excelente no malo no N/D N/D N/D N/D
NMP
10 excelente no excelente no bueno no N/D N/D - sí
N/D - no determinado
Ejemplo 3
Estabilidad de las disoluciones en el tiempo
5 Una alta estabilidad de triamida N-(n-butil)-tiofosfórica (NBPT) en el sistema de disolventes es el tema clave para el almacenamiento a largo plazo de sus disoluciones. Durante un periodo de almacenamiento más largo, la presencia de agua provoca la descomposición de la triamida N-(n-butil)-tiofosfórica (NBPT) para dar sustancias no eficaces y es la causa principal de la degradación de la NBPT durante el almacenamiento a largo plazo.
Los sistemas de disolventes de la presente invención muestran un efecto estabilizante frente a la NBPT. Todos los éteres de glicol usados en este ejemplo están disponibles comercialmente con muy buena calidad (el contenido de agua no supera la concentración del 0,05% en peso). No obstante, para confirmar el efecto de estabilización de los disolventes, se aumentó artificialmente el contenido de agua hasta el 1% en peso. Los sistemas de disolventes así ajustados simulan el efecto de la humedad sobre la NBPT (no son comunes mayores contenidos de humedad que el
15 1% en peso).
Para la verificación de la estabilidad a largo plazo de las disoluciones de NBPT en éteres de glicol que contienen el 1% en peso de agua, se seleccionaron los siguientes éteres de glicol:
monometil éter de dipropilenglicol (MDPG)
monometil éter de dietilenglicol (MDGE)
monometil éter de trietilenglicol (MTGE)
25 Se almacenaron las disoluciones de NBPT en estos disolventes que tenían la concentración de aproximadamente el 20% en peso (porción pesada) a temperatura ambiente a la luz del día en viales de vidrio bien sellados.
Se llevó a cabo la determinación del contenido de NBPT en términos individuales mediante HPLC de fase inversa con detección UV en la fase móvil que contenía el 25 % en volumen de acetonitrilo y el 75 % en volumen de acetato de amonio 0,005M. Se evaluó el cromatograma a la longitud de onda de 193 nm. El flujo de fase móvil era de 1 ml/min, la temperatura de la columna era de 40ºC. El volumen inyectado era de 5 μl. Se llevó a cabo la evaluación mediante el método de patrón externo con calibración usando una recta de calibración. Los resultados se resumen en la tabla 3.
35 Tabla 3: Sumario de los resultados (en % en peso) de la determinación del contenido de NBPT en el tiempo t = 0 (inmediatamente tras la preparación de la disolución), en el tiempo t1 = 1 semana y en el tiempo t2 = 12 semanas tras la disolución. Entre paréntesis, se proporciona el intervalo que muestra el intervalo de confianza del análisis.
Disolvente
Contenido de NBPT [% en peso]
0 semanas
1 semana 12 semanas
MDPG
20,63 (20,34-20,92) 19,91 (19,75-20,07) 20,4 (20,02-20,75)
MDGE
21,03 (21,00 - 21,06 19,97 (19,68 - 20,26) 20,6 (20,50-20,66)
MTGE
21,72 (21,62 - 21,82) 20,57 (20,27 - 20,87) 21,1 (20,82-21,36)
Los resultados muestran que los sistemas de disolventes de la presente invención tienen un efecto estabilizante frente a la NBPT, incluso al contenido de agua del 1% en peso. Tras doce semanas de almacenamiento, no se produjo una disminución evidente del contenido del componente activo NBPT en ninguna muestra (el método usado puede determinar el cambio en al menos el 1% en peso).
Aplicabilidad industrial
Las disoluciones de triamidas de ácidos N-alquil-tiofosfóricos en los sistemas de disolventes de la presente invención pueden almacenarse a largo plazo, pueden usarse para la impregnación de los fertilizantes que contienen urea sólidos, tales como por ejemplo urea granular, pueden añadirse en la mezcla para la fabricación de fertilizantes que contienen urea sólidos o pueden añadirse en fertilizantes que contienen urea líquidos.

Claims (12)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Composición que contiene triamida N-alquil-tiofosfórica, caracterizada porque contiene al menos una triamida N-alquil-tiofosfórica y un sistema de disolventes que contiene uno o más éteres de glicol de fórmula general I
    en la que R1 es hidrógeno o metilo, R2 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-C6, isoalquilo C310 C6, alquilo terciario C4-C6, n = 2-4.
  2. 2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque los éteres de glicol se seleccionan del grupo que comprende monometil éter de dietilenglicol, monometil éter de dipropilenglicol, monometil éter de trietilenglicol y monobutil éter de dietilenglicol.
  3. 3. Composición según la reivindicación 2, caracterizada porque el éter de glicol es monometil éter de dietilenglicol.
  4. 4. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque contiene además 20 sustancias auxiliares que mejoran las propiedades de estabilidad y aplicabilidad de las disoluciones.
  5. 5. Composición según la reivindicación 4, caracterizada porque contiene inhibidores de la cristalización, agentes tensioactivos o agentes colorantes como sustancias auxiliares.
    25 6. Composición según la reivindicación 5, caracterizada porque contiene polivinilpirrolidona o Nmetilpirrolidona como inhibidores de la cristalización.
  6. 7. Composición según la reivindicación 6, caracterizada porque contiene polivinilpirrolidona en el intervalo de
    concentración de desde el 0,01 hasta el 5% en peso como inhibidor de la cristalización. 30
  7. 8. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque la triamida N-alquiltiofosfórica es triamida N-(n-butil)-tiofosfórica.
  8. 9. Composición según la reivindicación 8, caracterizada porque contiene del 1 al 50% en peso de triamida N35 (n-butil)-tiofosfórica.
  9. 10. Composición según la reivindicación 9, caracterizada porque contiene del 10 al 40% en peso de triamida N(n-butil)-tiofosfórica.
    40 11. Composición según la reivindicación 10, caracterizada porque contiene del 20 al 30% en peso de triamida N-(n-butil)-tiofosfórica.
  10. 12. Uso de la composición que contiene triamida N-alquil-tiofosfórica según cualquiera de las reivindicaciones 1
    a 11, como inhibidor de ureasa en fertilizantes que contienen urea. 45
  11. 13.
    Uso según la reivindicación 12, en el que el fertilizante que contiene urea es sólido.
  12. 14.
    Uso según la reivindicación 13, en el que el fertilizante que contiene urea sólido es granular.
    50 15. Uso según la reivindicación 12, en el que el fertilizante que contiene urea es líquido.
ES07721836T 2006-06-28 2007-06-07 Sistema de disolventes para la preparación de disoluciones de triamida n-alquil-tiofosfórica, composición que contiene triamida n-alquil-tiofosfórica y uso de la misma. Active ES2373991T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ20060422A CZ301509B6 (cs) 2006-06-28 2006-06-28 Rozpouštedlová soustava pro prípravu roztoku N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné, kompozice s obsahem N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné a její použití
CZ20060422 2006-06-28
PCT/CZ2007/000047 WO2008000196A1 (en) 2006-06-28 2007-06-07 Solvent system for the preparation of n-alkyl thiophosphoric triamide solutions, composition containing n-alkyl thiophosphoric triamide and the use thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2373991T3 true ES2373991T3 (es) 2012-02-10

Family

ID=38548488

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES07721836T Active ES2373991T3 (es) 2006-06-28 2007-06-07 Sistema de disolventes para la preparación de disoluciones de triamida n-alquil-tiofosfórica, composición que contiene triamida n-alquil-tiofosfórica y uso de la misma.

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP2032589B1 (es)
CN (1) CN101479282B (es)
AT (1) ATE526335T1 (es)
AU (1) AU2007264228B2 (es)
BR (1) BRPI0713788B1 (es)
CZ (1) CZ301509B6 (es)
DK (1) DK2032589T3 (es)
EA (1) EA014854B1 (es)
ES (1) ES2373991T3 (es)
NZ (1) NZ573326A (es)
PL (1) PL2032589T3 (es)
PT (1) PT2032589E (es)
WO (1) WO2008000196A1 (es)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ2008842A3 (cs) * 2008-12-23 2010-06-30 Agra Group, A. S. Kapalná kompizice s obsahem derivátu triamidu kyseliny fosforecné nebo thifosforecné a její použití
US20100206031A1 (en) 2009-02-17 2010-08-19 Whitehurst Associates, Inc. Amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors
US8048189B2 (en) 2009-02-17 2011-11-01 Whitehurst Associates Inc. Buffered amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors
EP2791084B1 (en) * 2011-12-12 2018-08-01 Rhodia Operations Solvent systems of n-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
US10173935B2 (en) 2011-12-12 2019-01-08 Rhodia Operations Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
US9682894B2 (en) 2012-08-15 2017-06-20 Koch Agronomic Services, Llc Compositions of urea formaldehyde particles and methods of making thereof
AR092146A1 (es) * 2012-08-15 2015-03-25 Koch Agronomic Services Llc Composiciones mejoradas de particulas sustancialmente esfericas y metodos de elaboracion de las mismas
CA2881711A1 (en) 2012-08-15 2014-02-20 Koch Agronomic Services, Llc Liquid compositions containing urease inhibitors and aryl alkyl alcohols
WO2014028767A1 (en) 2012-08-15 2014-02-20 Koch Agronomic Services, Llc Liquid compositions containing urease inhibitors and glycol alkyl ethers
US9732008B2 (en) 2012-10-01 2017-08-15 Gary David McKnight Liquid formulations of urease inhibitors for fertilizers
EP2935159B1 (en) * 2012-12-20 2019-02-27 Rhodia Operations Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications
DE102013012760B4 (de) 2013-03-27 2023-07-06 Dreiturm GmbH Zusammensetzungen, enthaltend einen dispergierten Ureaseinhibitor, und deren Verwendung zur Behandlung von harnstoffbasierten Düngemitteln
ES2529363B1 (es) * 2013-06-06 2016-01-18 Universidad Pública de Navarra Inhibidores de la ureasa capaces de disminuir el contenido de nitratos en hortalizas
US8888886B1 (en) 2013-08-06 2014-11-18 Garnett B Whitehurst NBPT solutions for preparing urease inhibited urea fertilizers prepared from N-substituted morpholines
CN105492408A (zh) 2013-08-23 2016-04-13 科氏农艺服务有限责任公司 脲和氮稳定剂组合物
CA2931450C (en) 2013-11-26 2020-04-14 Gary David Mcknight Nitrification inhibitors designed for urea and manure based fertilizers
DE202014003261U1 (de) 2014-04-16 2014-05-21 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Flüssige Zusammensetzungen, enthaltend einen Ureaseinhibitor, und deren Verwendung zur Behandlung von harnstoffbasierten Düngemitteln
US9650306B2 (en) 2014-04-17 2017-05-16 Gary David McKnight Compositions and methods comprising nitrification inhibitors containing a mixture of protic and aprotic solvent systems
WO2015168663A1 (en) 2014-05-02 2015-11-05 Mcknight Gary David Increased longevity of nitrogen content of soil through improved liquid delivery formulations of nitrification inhibitors to fertilizers
CN104045465B (zh) * 2014-07-04 2016-04-06 上海艾拜克国际贸易有限公司 一种含有正丁基硫代磷酰三胺的溶液体系及其应用
BR112017008210B1 (pt) 2014-10-21 2021-09-28 Rhodia Operations Composições agrícola líquidas, método para produzir uma composição fertilizante sólida ou líquida concentrada, composição fertilizante líquida concentrada, e método para produzir uma composição fertilizante de uso final aquosa
CA2964960A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Koch Agronomic Services, Llc Nitrification inhibitor compositions and methods of making thereof
CN112374933A (zh) 2014-12-23 2021-02-19 巴斯夫欧洲公司 包含(硫代)磷酸三酰胺和其它化合物如胺和着色剂的具有改进脲酶抑制效果的组合物
WO2016108927A2 (en) * 2014-12-31 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Nitrification inhibitor compositions and methods for preparing the same
WO2016137815A1 (en) 2015-02-24 2016-09-01 Koch Agronomic Services, Llc Granular Urea Fertilizer with Nitrogen Stabilizer Additives
US10464858B2 (en) * 2015-05-13 2019-11-05 World Source Enterprises, Llc Non-aqueous organo liquid delivery systems containing dispersed poly (organic acids) that improve availability of macro and micro-nutrients to plants
BR112017023290B1 (pt) * 2015-07-13 2022-03-15 Koch Agronomic Services, Llc Composição altamente concentrada de triamida tiofosfórica ou fosfórica, método e fertilizante à base de ureia que compreende a dita composição e método para produção da composição altamente concentrada de nbpt
MX369922B (es) 2015-07-24 2019-11-26 Koch Agronomic Services Llc Composicion que contiene aductos de triamida n-(n-butil) tiofosforica y productos de reaccion.
EP3337774B1 (en) 2015-08-17 2023-12-06 Specialty Operations France High temperature amine-stabilized dcd and/or alkyl thiophosphoric triamide solvent systems and use in agricultural applications
PL3356375T3 (pl) * 2015-10-01 2023-06-26 Basf Se Sposób odzyskiwania mieszaniny zawierającej pochodną kwasu (tio)fosforowego
CA3002194A1 (en) * 2015-10-19 2017-04-27 Dow Global Technologies Llc Low voc and low odor aromatic oil
MX2018006098A (es) 2015-11-16 2018-08-24 Koch Agronomic Services Llc Composicion que contiene aductos de triamida n-(n-butil) tiofosforica y productos de reaccion.
EP3210959A1 (en) 2016-02-24 2017-08-30 YARA International ASA Liquid urease inhibitor formulation, method of manufacturing and solid particulates comprising it
EP3571175A1 (en) 2017-01-19 2019-11-27 Koch Agronomic Services, LLC Enhanced stability of urease inhibitor-containing compositions
CN110072830A (zh) 2017-01-20 2019-07-30 科氏农艺服务有限责任公司 包含n-(正丁基)硫代磷酰三胺加合物和反应产物的组合物
AU2018209446A1 (en) 2017-01-20 2019-06-06 Koch Agronomic Services, Llc Acid-resistant urease inhibitor adduct -containing fertilizer compositions
EP3585759B1 (en) 2017-02-24 2022-01-12 Yara International ASA Liquid urease inhibitor formulations
US11866383B1 (en) 2018-04-04 2024-01-09 Synsus Private Label Partners, Llc Nitrification inhibiting compositions and their use in agricultural applications
CA3050114A1 (en) 2018-07-19 2020-01-19 Koch Agronomic Services, Llc Low temperature stable formulations of urease inhibitor-containing compositions
US11124462B1 (en) 2018-08-27 2021-09-21 Hocking International Laboratories, LLC Compositions and their use in agricultural applications
US20210387964A1 (en) 2018-10-18 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylaminoquinolines and analogues
PY19106549A (es) 2018-12-21 2021-07-13 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazoles y derivados de éstos como nuevos agentes fungicidas
EP3725755A2 (en) 2019-04-18 2020-10-21 Basf Se Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising aromatic alcohols, or amines, or amides, and an adduct of the three compounds n-(n-butyl) thiophosphoric acid triamide (nbpt), urea, and formaldehyde
EP3725756A2 (en) 2019-04-18 2020-10-21 Basf Se Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising amines, or colorants, and an adduct of the three compounds n-(n-butyl) thiophosphoric acid triamide (nbpt), urea, and formaldehyde
HUE069397T2 (hu) 2020-04-16 2025-03-28 Bayer Ag Hatóanyag-kombinációk és azokat tartalmazó fungicid készítmények
EP3922619A1 (en) 2020-06-10 2021-12-15 Sasol Chemicals GmbH A solvent composition for a urease inhibitor
DE102021108187A1 (de) 2021-03-31 2022-10-06 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Granuliertes pH-neutrales Harnstoff-Ammoniumsulfat-Düngemittel mit Ureaseinhibitor
LT6961B (lt) * 2021-05-06 2022-12-12 Akcinė bendrovė „ACHEMA“ Preparatas, naudojamas kaip ureazės inhibitorius, jo gavimo būdas ir karbamido trąšos
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4530714A (en) * 1983-03-16 1985-07-23 Allied Corporation N-aliphatic and N,N-aliphatic phosphoric triamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions
US5698003A (en) * 1995-12-19 1997-12-16 Imc-Agrico Company Formulation for fertilizer additive concentrate
US20050192319A1 (en) * 1996-09-19 2005-09-01 Albert Boeckh Spot-on formulations for combating parasites

Also Published As

Publication number Publication date
EA200802353A1 (ru) 2009-04-28
AU2007264228B2 (en) 2012-03-01
EP2032589A1 (en) 2009-03-11
CN101479282B (zh) 2012-01-18
AU2007264228A1 (en) 2008-01-03
PL2032589T3 (pl) 2012-02-29
EP2032589B1 (en) 2011-09-28
CZ301509B6 (cs) 2010-03-31
BRPI0713788B1 (pt) 2023-03-14
ATE526335T1 (de) 2011-10-15
DK2032589T3 (da) 2012-01-09
PT2032589E (pt) 2012-01-11
NZ573326A (en) 2010-09-30
CN101479282A (zh) 2009-07-08
EA014854B1 (ru) 2011-02-28
WO2008000196A1 (en) 2008-01-03
BRPI0713788A2 (pt) 2012-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2373991T3 (es) Sistema de disolventes para la preparación de disoluciones de triamida n-alquil-tiofosfórica, composición que contiene triamida n-alquil-tiofosfórica y uso de la misma.
ES2461146T3 (es) Composición líquida que contiene derivado de triamida fosfórica o tiofosfórica y uso de la misma
ES2739640T3 (es) Composiciones líquidas que contienen inhibidores de ureasa y aquiléteres de glicol
ES2765817T3 (es) Procedimiento para la preparación de ácido 2-(N-3,4-dimetilpirazol)succínico
US10487019B2 (en) Highly concentrated phosphoric or thiophosphoric triamide formulation
WO2014028775A1 (en) Liquid compositions containing urease inhibitors and aryl alkyl alcohols
US10800714B2 (en) Low VOC and low odor aromatic oil
ES2378229T3 (es) Composición acuosa de quelato de hierro
ES2991044T3 (es) Una composición disolvente para un inhibidor de la ureasa, aplicación y uso de la misma