ES2376369T3 - Polialquilenaminas modificadas de manera hidrófuga en calidad de inhibidores de transferencia de colorante. - Google Patents
Polialquilenaminas modificadas de manera hidrófuga en calidad de inhibidores de transferencia de colorante. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2376369T3 ES2376369T3 ES07858097T ES07858097T ES2376369T3 ES 2376369 T3 ES2376369 T3 ES 2376369T3 ES 07858097 T ES07858097 T ES 07858097T ES 07858097 T ES07858097 T ES 07858097T ES 2376369 T3 ES2376369 T3 ES 2376369T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- polyalkylene
- imine
- case
- use according
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000012546 transfer Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 28
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 21
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 239000004569 hydrophobicizing agent Substances 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 4
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 44
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 27
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- 238000004453 electron probe microanalysis Methods 0.000 description 12
- KJPHTXTWFHVJIG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-[(6-methoxypyridin-3-yl)-(2-methylphenyl)sulfonylamino]-n-(pyridin-3-ylmethyl)acetamide Chemical compound C=1C=C(OC)N=CC=1N(S(=O)(=O)C=1C(=CC=CC=1)C)CC(=O)N(CC)CC1=CC=CN=C1 KJPHTXTWFHVJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 12
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 7
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 5
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 4
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 4
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTTDXDAWQMDLOF-UHFFFAOYSA-J tetrasodium 3-[[4-[[4-[(6-amino-1-hydroxy-3-sulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]-6-sulfonatonaphthalen-1-yl]diazenyl]naphthalen-1-yl]diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].Nc1ccc2c(O)c(N=Nc3ccc(N=Nc4ccc(N=Nc5cc(c6cccc(c6c5)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c5ccccc45)c4ccc(cc34)S([O-])(=O)=O)c(cc2c1)S([O-])(=O)=O QTTDXDAWQMDLOF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 4
- YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCl YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylaziridine Chemical compound CC1CN1 OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGRWYDHXPHLNKA-UHFFFAOYSA-N Tetraacetylethylenediamine Chemical compound CC(=O)N(C(C)=O)CCN(C(C)=O)C(C)=O BGRWYDHXPHLNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001792 White test Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPTIRUACFKQDHZ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl sulfate;hydron Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O LPTIRUACFKQDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N nonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- VKZRWSNIWNFCIQ-WDSKDSINSA-N (2s)-2-[2-[[(1s)-1,2-dicarboxyethyl]amino]ethylamino]butanedioic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C(O)=O)NCCN[C@H](C(O)=O)CC(O)=O VKZRWSNIWNFCIQ-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CEGRHPCDLKAHJD-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-propanetricarboxylic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O CEGRHPCDLKAHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDUKCCKFNKIVMS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylaziridine Chemical compound CC1CN1C LDUKCCKFNKIVMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCl ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCl CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKAMCQVGHFRILV-UHFFFAOYSA-N 1-chlorononane Chemical compound CCCCCCCCCCl RKAMCQVGHFRILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctane Chemical compound CCCCCCCCCl CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNHWYOLIEJIAMV-UHFFFAOYSA-N 1-chlorotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCl RNHWYOLIEJIAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-O 1-ethenylimidazole;hydron Chemical class C=CN1C=C[NH+]=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UJGVUACWGCQEAO-UHFFFAOYSA-N 1-ethylaziridine Chemical compound CCN1CC1 UJGVUACWGCQEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYOYPNKQOLBKDB-UHFFFAOYSA-N 1-hexadec-1-enoxyhexadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=COC=CCCCCCCCCCCCCCC FYOYPNKQOLBKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFLXBRUGMACJLQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O GFLXBRUGMACJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSMJMAQKBKGDQX-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN=C=O CSMJMAQKBKGDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFPOJWPDQWJEMO-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dicarboxyethoxy)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)OC(C(O)=O)CC(O)=O CFPOJWPDQWJEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQHYOGIRXOKOEJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dicarboxyethylamino)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)NC(C(O)=O)CC(O)=O PQHYOGIRXOKOEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRBZUCWNYQUCTR-UHFFFAOYSA-N 2-(aminoazaniumyl)acetate Chemical class NNCC(O)=O RRBZUCWNYQUCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical class NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZLCGUXUOFWCCN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynonadecane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)(C(O)=O)CC(O)=O HZLCGUXUOFWCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- RSPWVGZWUBNLQU-UHFFFAOYSA-N 3-hexadec-1-enyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=CC1CC(=O)OC1=O RSPWVGZWUBNLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZECBEKZECEQRI-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O BZECBEKZECEQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRFXUBMJBAXOOZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=C(C=C)C=C1 KRFXUBMJBAXOOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N Alanine Chemical class CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- PPAVAKQQSIBNFS-UHFFFAOYSA-N C(=C)C1=CC=NC=C1.ClCC(=O)O Chemical compound C(=C)C1=CC=NC=C1.ClCC(=O)O PPAVAKQQSIBNFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 102000005575 Cellulases Human genes 0.000 description 1
- 108010084185 Cellulases Proteins 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HVWGGPRWKSHASF-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid, monooctadecyl ester Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O HVWGGPRWKSHASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229940040563 agaric acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000320 amidine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 229940025131 amylases Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229940080284 cetyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVKXSMONZSIGBM-UHFFFAOYSA-L disodium;phenyl nonanoate;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCC(=O)OC1=CC=CC=C1 PVKXSMONZSIGBM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical group 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- DKPHLYCEFBDQKM-UHFFFAOYSA-H hexapotassium;1-phosphonato-n,n-bis(phosphonatomethyl)methanamine Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])(=O)CN(CP([O-])([O-])=O)CP([O-])([O-])=O DKPHLYCEFBDQKM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021527 natrosilite Inorganic materials 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- QZEGWNPZFAKKEM-UHFFFAOYSA-N octadecyl cyanate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC#N QZEGWNPZFAKKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I pentasodium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- URLJMZWTXZTZRR-UHFFFAOYSA-N sodium myristyl sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O URLJMZWTXZTZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005425 sodium myristyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0021—Dye-stain or dye-transfer inhibiting compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3723—Polyamines or polyalkyleneimines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Uso de polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo como inhibidores de transferencia de color en composiciones detergentes para textiles.
Description
Polialquilenaminas modificadas de manera hidrófuga en calidad de inhibidores de transferencia de colorante.
La presente invención hace referencia al uso de polialquileniminas modificadas de manera hidrófuga como inhibidores de transferencia de colorante.
Durante la operación de lavado, a menudo se desprenden moléculas de colorante de textiles tinturados, las cuales a su vez pueden fijarse a otros textiles. A fin de contrarrestar esta transferencia de colorante no deseada, a menudo se usan los llamados inhibidores de transferencia de colorante. Con frecuencia son polímeros, que contienen monómeros con residuos heterocíclicos de nitrógeno incorporados en forma polimerizada.
De esta manera, la DE 4235798 describe, por ejemplo, copolímeros de 1-vinilpirrolidona, 1-vinilimidazol, compuestos de 1-vinilimidazolio o sus mezclas; otros monómeros nitrogenados, básicos, etilénicamente insaturados; y opcionalmente otros monómeros monoetilénicamente insaturados y su uso para inhibir la transferencia de colorante durante la operación de lavado.
Copolímeros similares para este propósito se describen en la DE 19621509 y en la WO 98/30664.
Los copolímeros descritos en estos documentos se distinguen parcialmente por una buena inhibición de la transferencia de colorante en procesos de lavado. Sin embargo, en general poseen una baja compatibilidad con los otros componentes de productos detergentes usados usualmente. Principalmente en productos líquidos existe el riesgo de incompatibilidades, por ejemplo en forma de turbiedades o separaciones de fases.
En repetidas veces se ha descrito el uso de polialquileniminas modificadas de manera hidrófuga en formulaciones detergentes y limpiadoras.
La DE 2025829 describe productos de reacción de ésteres de glicidilo y ácido graso con polietileniminas y su uso como suavizantes de textiles.
La DE 2046304 describe productos de reacción de ácidos grasos o ésteres de ácido graso con polietileniminas y su uso como suavizantes de textiles.
La DE 2165900 describe productos de reacción de éteres de alquilglicidilo con polietileniminas y su uso como inhibidores de agrisado.
La US 3,576341 describe polietileniminas alquiladas, donde los grupos alquilo tienen 16 a 30 átomos de C, y el uso como suavizantes de textiles.
La WO 2002/095122 describe el uso de polietileniminas modificadas de manera hidrófuga como aditivos antiarrugas en formulaciones detergentes.
Un efecto inhibidor de la transferencia de color al lavar que tienen las polialquileniminas modificadas de manera hidrófuga no se ha descrito en ninguna de estas oposiciones.
Es objeto de la presente invención proporcionar sustancias con un buen efecto inhibidor de transferencia de color durante la operación de lavado. Estas sustancias deberían poseer además una buena compatibilidad con componentes convencionales de detergentes, principalmente en formulaciones detergentes líquidas.
Este y otros objetos se logran de manera sorprendente mediante las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas para ser hidrófugas.
Por lo tanto, la invención se refiere al uso de polialquilen-C2-C4-iminas, modificadas para ser hidrófugas, principalmente polietileniminas modificadas para ser hidrófugas, como inhibidoras de transferencia de color en composiciones detergentes para textiles.
Por polialquilen-C2-C4-iminas, modificadas para ser hidrófugas, se entiende aquí y en lo sucesivo polialquilen-C2-C4iminas en las que se han reemplazado parcial o totalmente los átomos de hidrógeno de los grupos amino primarios o secundarios por residuos de hidrocarburos alifáticos, lineales o ramificados, saturados o insaturados, como residuos de alquilo, alquenilo, alcadienilo o de hidroxialquilo. Los residuos de hidrocarburo tienen por lo regular al menos 8, por ejemplo 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C.
Los residuos de hidrocarburo pueden enlazarse con el átomo de nitrógeno de la polialquilen-C2-C4-imina dependiendo del agente de hidrofugación usado respectivamente directamente o a través de un grupo funcional, por ejemplo a través de un grupo carbonilo (*-C(=O)-#), a través de un grupo oxicarbonilo (*-O-C(=O)-#), a través de un grupo aminocarbonilo (*-NH-C(=O)-#), a través de un grupo carboniloxihidroxipropilo (*-C(=O)-OCH2-CH(OH)-CH2#), a través de un grupo 2-oxicarboniletilencarbonilo (*-CH(COOH)-CH2-CO-#) o a través de un residuo de la fórmula *-CH2-C(=O)-CH*-C(=O)-#, (* representa en las fórmulas indicadas arriba el enlace con el residuo de hidrocarburo y # el enlace con el átomo de nitrógeno de la con el átomo de nitrógeno de la polialquilen-C2-C4-imina). El residuo de hidrocarburo también puede formar con el átomo de nitrógeno de la polialquilen-C2-C4-imina un grupo aldimina o cetimina o enlazarse con 2 átomos de nitrógeno de la polialquilen-C2-C4-imina a través del átomo de carbono de un grupo cíclico de amidina.
Se prefieren aquellas polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo donde el residuo de hidrocarburo 5 está directamente enlazado, o a través de un grupo carbonilo, con un átomo de nitrógeno de la polialquilen-C2-C4imina, en cuyo caso se prefiere esto último.
Se prefieren residuos de hidrocarburo lineales. Se prefieren residuos de hidrocarburo saturados.
Por consiguiente, los residuos de hidrocarburos están presentes en las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo, preferidas, en forma de grupos de alquilo de C8-C30, alquilcarbonilo de C8-C30, alquenilo de C8-C30, alquenilcarbonilo de C8-C30, alcadienilo de C8-C30, alcadienil-carbonilo de C8-C30 y/o hidroxi-alquilo de C8-C30, principalmente en forma de grupos alquilo de C10-C22, alquilcarbonilo de C10-C22, alquenilo de C10-C22, alquenilcarbonilo de C10-C22, alcadienilo de C10-C22, alcadienilcarbonilo de C10-C22 y/o hidroxi-alquilo de C10-C22, particularmente preferible en forma de grupos alquilo de C10-C18, alquilcarbonilo de C10-C18, alquenilo de C10-C18, alquenilcarbonilo de C10-C18, alcadienilo de C10-C18, alcadienilcarbonilo de C10-C18 y/o hidroxi-alquilo de C10-C18,en
15 cuyo caso los restos de alquilo, hidroxialquilo, alquenilo, alcadienilo de los grupos previamente mencionados son preferentemente lineales.
En las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo, particularmente preferidas, los residuos de hidrocarburo se presentan en forma de grupos de alquilcarbonilo C8-C30 o alquenil-carbonilo de C8-C30, principalmente en forma de grupos de alquil-carbonilo de C10-C22 o de alquenil-carbonilo de C10-C22 y especialmente en forma de grupos de alquil-carbonilo de C10-C18 o de alquenil-carbonilo de C10-C18, en cuyo caso los residuos de alquilo y alquenilo de los grupos previamente mencionados son preferentemente lineales.
Además, se prefieren aquellas polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo, donde al menos 10 % molar, principalmente al menos 15 % molar y particularmente preferible al menos 20 % molar, por ejemplo 5 a 80 % molar, principalmente 15 a 70 % molar y especialmente 20 a 60 % molar de los átomos de nitrógeno de la
25 polialquilen-C2-C4-imina tienen un residuo de hidrocarburo.
Por consiguiente, la fracción de los residuos de hidrocarburo constituye preferentemente 25 a 95 % en peso, principalmente 30 a 90 % en peso y especialmente 40 a 80 % en peso, respecto del peso total de la poli-alquilen-C2C4-imina modificada de modo hidrófugo.
El peso molecular promedio en peso Mw de una poli-alquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo, adecuada según la invención, se encuentra de manera típica en el rango de 1000 a 1000000 Dalton. Además, para el uso de acuerdo con la invención ha demostrado ser ventajoso si la polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo tiene un peso molecular promedio en número en el rango de 3000 a 300000 Dalton y principalmente en el rango de 6000 a 200000 Dalton. Los pesos moleculares aquí indicados se refieren a los pesos moleculares medidos en soluciones acuosas a 25°C por medio de dispersión dinámica de la luz, los cuales corresponden al peso molecular
35 promedio en peso.
Las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo, usadas de acuerdo con la invención, principalmente las polietileniminas modificadas de modo hidrófugo, puede ser lineales o ramificadas respecto de la polialquilen-C2C4-imina que les sirve de fundamento, en cuyo caso se prefieren aquellas que son ramificadas en la parte de polialquilen-C2-C4-imina. Mientras que las polialquilen-C2-C4-iminas lineales se componen exclusivamente de unidades de repetición de la fórmula A, donde Q representa alquileno de C2-C4, las polialquilen-C2-C4-iminas ramificadas tienen, además de las unidades de repetición lineales, átomos de nitrógeno terciarios de acuerdo con la unidad estructural B:
Se prefieren aquellas polialquilen-C2-C4-iminas ramificadas, modificadas de modo hidrófugo, principalmente
45 polietileniminas ramificadas, modificadas de modo hidrófugo, que por molécula de polialquilenimina tienen en promedio al menos una, preferentemente al menos 5 o al menos 10 sitios de ramificación según la fórmula B respecto de la polialquilen-C2-C4-imina que les sirve de fundamento. Principalmente, al menos 5%, principalmente al menos 10 y particularmente preferible al menos 15 %, por ejemplo 5 a 40 % y especialmente 15 a 35 %, de los átomos de nitrógeno de la polialquilen-C2-C4-imina que sirve de fundamento, son átomos de nitrógeno terciarios.
Principalmente en grados de ramificación superiores, es decir si al menos 10 %, principalmente al menos 15 %, por ejemplo 10 a 40 %, principalmente 15 a 35 % de los átomos de nitrógeno de la polialquilen-C2-C4-imina que sirve de fundamento, son átomos de nitrógeno terciarios, las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo tienen una estructura de núcleo-envoltura, en cuyo caso las partes de polialquilen-C2-C4-imina forman el núcleo y los residuos hidrófugos forman la envoltura.
Las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo pueden presentarse reticuladas o no reticuladas, y además de la modificación hidrófuga cuaternizarse y/o modificarse mediante reacción con óxidos de alquileno, dialquil-C1-C4-carbonatos, alquilen-C2-C4-carbonatos o ácidos carboxílicos de C1-C4.
Las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo son preferiblemente no reticuladas.
Según una primera forma preferida de realización de la invención las poli-alquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo, además de la modificación hidrófuga no tienen ninguna otra modificación.
Según una segunda forma preferida de realización de la invención, las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo, además de la modificación hidrófuga se cuaternizan. Polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo, cuaternizadas, de este tipo, preferentemente no tienen ninguna otra modificación. El grado de cuaternización, es decir la cantidad de átomos de nitrógeno cuaternizados respecto de la cantidad total de los átomos de nitrógeno de la polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo, es preferentemente de no más de 80 % molar, principalmente de no más de 50 % molar, por ejemplo 1 a 80 % molar, principalmente 5 a 50 % molar, respecto de los átomos de nitrógeno de la polialquilen-C2-C4-imina.
Las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo, que se emplean de acuerdo con la invención, son conocidas parcialmente del estado de la técnica citada al comienzo o pueden prepararse de manera análoga a los métodos descritos allí. Regularmente se preparan polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo mediante reacción análoga a la de polimerización de polialquilen-C2-C4-iminas no modificadas con un agente de hidrofugación. Por consiguiente, una forma de realización de la invención se refiere al uso de una polialquilen-C2-C4imina modificada de modo hidrófugo que puede obtenerse mediante un proceso que comprende la reacción de una polialquilen-C2-C4-imina no modificada, principalmente de una polialquilen-C2-C4-imina ramificada, no modificada y especialmente de una polietilenimina ramificada, no modificada, con un agente de hidrofugación.
Ejemplos de agentes de hidrofugación adecuados son:
i) ácidos carboxílicos de cadena larga, lineales o ramificados, con 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C en el residuo de alquilo o alquenilo, como ácido caprílico, ácido palargónico, ácido undecanoico, ácido láurico, ácido tridecanoico, ácido mirístico, ácido pentadecanoico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido esteárico, ácido nonadecanoico, ácido aráquico, ácido behénico, ácido palmitoléico, ácido oléico, ácido linoléico, ácido linolénico, ácido araquidónico y sus mezclas, preferible ácido láurico, ácido esteárico, ácido palmítico y ácido oléico o sus derivados formadores de amida, tales como cloruros, ésteres o anhídridos de los ácidos carboxílicos mencionados y sus mezclas.
ii) haluros de alquilo lineales o ramificados, con 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C en el residuo de alquilo lineal o ramificado, como cloruro de octilo, cloruro de nonilo, cloruro de decilo, cloruro de dodecilo, cloruro de tetradecilo, cloruro de hexadecilo, cloruro de octadecilo y sus mezclas,
iii) Epóxidos de alquilo con 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C, en el residuo de alquilo lineal o ramificado, como óxido de hexadecenilo, óxido de dodecenilo y óxido de octadecenilo y sus mezclas,
iv) Dímeros de alquil ceteno con 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C en el residuo de alquilo lineal o ramificado, como dímeros de lauril ceteno, palmitil ceteno, estearil ceteno y oleil ceteno y sus mezclas,
v) Anhídridos de ácido dicarboxílico cíclicos, principalmente anhídridos de ácido succínico, alquilo-sustituidos, con 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C en el residuo de alquilo lineal o ramificado, como anhídrido de ácido dodecenilsuccínico, anhídrido de ácido tetradecilsuccínico, anhídrido de ácido hexadecenilsuccínico y sus mezclas,
vi) Alquilisocianatos con 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C en el residuo de alquilo lineal o ramificado, como tetradecilisocianato, hexadecilisocianato, octadecilisocianato y sus mezclas,
vii) Ésteres de ácido clorofórmico de alcanoles o alquenoles lineales o ramificados con 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C y sus mezclas, así como
viii) Aldehídos alifáticos, lineales o ramificados, con 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C, así como dialquilcetonas con un total de 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C en los dos grupos alquilo y sus mezclas.
Agentes de hidrofugación preferidos son ácidos carboxílicos de cadena larga, lineales o ramificados, con 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C en el residuo de alquilo y sus derivados formadores de amida, principalmente ácidos carboxílicos, lineales, saturados, con 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C en el residuo de alquilo.
Agentes de hidrofugación preferidos son también epóxidos de alquilo con 8 a 30 átomos de C, preferentemente 10 a 22 átomos de C, principalmente 10 a 18 átomos de C.
Las polialquilen-C2-C4-iminas no modificadas que sirven de fundamento a las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo, usadas de acuerdo con la invención, comprenden homopolímeros de etilenimina (aziridina) y sus homólogos superiores propilenimina (metilaziridina) y butileniminas (1,2-dimetilaziridina, 1,1-dimetilaziridina y 1etilaziridina), copolímeros de etilenimina con sus homólogos superiores así como los polímeros injertados de poliamidoaminas o polivinilaminas con etilenimina y/o sus homólogos superiores.
También son adecuados los polímeros injertados de alquilen-C2-C4-iminas, descritos en WO 02/095122, como etilenimina sobre poliamidoaminas o sobre polivinilaminas. Polímeros injertados de este tipo por lo regular tienen una fracción de peso de alquilenC2-C4-iminas de al menos 10 % en peso, principalmente de al menos 30 % en peso, por ejemplo de 10 a 90 % en peso, principalmente de 10 a 85 % en peso, respecto del peso total de la poli-alquilenC2-C4-imina no modificada.
Las polialquilen-C2-C4-iminas no modificadas son principalmente polialquilen-C2-C4-iminas ramificadas, preferentemente polietileniminas, principalmente polietileniminas ramificadas y especialmente homopolímeros de la etilenimina, que son principalmente ramificados.
Preferentemente, la polialquilen-C2-C4-imina no modificada empleada para la preparación es ramificada, en cuyo caso respecto del grado de ramificación es válido lo enunciado arriba para la polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo.
La polialquilen-C2-C4-imina no modificada, empleada para la preparación, tiene preferentemente un peso molecular promedio en número en el rango de 1000 a 200000 Dalton, principalmente en el rango de 2000 a 100000 Dalton.
La reacción de las polialquilen-C2-C4-imina no modificada con el agente de hidrofugación puede efectuarse de manera análoga a los métodos conocidos del estado de la técnica. Las condiciones de reacción dependen naturalmente del tipo y de la funcionalidad del agente de hidrofugación.
La reacción puede efectuarse en sustancia (en masa) o en solución. Preferentemente, la reacción se realiza en un solvente adecuado para la reacción. Ejemplos de solventes adecuados son hidrocarburos, principalmente hidrocarburos aromáticos, por ejemplo alquilbencenos como xilenos, tolueno, cumeno, terc.-butilbenceno y similares.
Opcionalmente, la reacción puede realizarse en presencia de catalizadores que mejoran la reactividad del agente de hidrofugación frente a la polialquilen-C2-C4-imina. El tipo del catalizador depende, de una manera conocida per se, del tipo y de la reactividad del agente de hidrofugación. Por lo regular los catalizadores son ácidos de Lewis o de Brönstedt. Con frecuencia, por ejemplo en el caso de los ácidos carboxílicos, puede prescindirse del empleo de catalizadores.
En el caso de los ácidos carboxílicos y derivados de ácido carboxílico preferidos de acuerdo con la invención ha demostrado ser ventajoso retirar de la mezcla de reacción, durante la reacción, los productos de bajo peso molecular que se generan (agua, alcoholes o cloruro de hidrógeno). Por ejemplo, en el caso de los ácidos carboxílicos se retira el agua formada preferentemente mediante un agente de arrastre. Agentes de arrastre típicos son hidrocarburos, principalmente alquilaromáticos como tolueno o xilenos. Preferentemente, la reacción se realiza entonces en un solvente orgánico adecuado como agente de arrastre.
Por lo regular, el agente de hidrofugación se emplea en una cantidad que corresponde a la funcionalización deseada, en cuyo caso también puede emplearse el agente de hidrofugación en exceso. A este respecto, es válido de manera análoga para la proporción molar entre el agente de hidrofugación y los átomos de nitrógeno en la polialquilenimina no modificada lo afirmado previamente para la funcionalización de la polialquilenimina vuelta hidrófuga. Principalmente se usa el agente de hidrofugación, calculado como las partes de agente de hidrofugación que permanecen en el producto (es decir, la cantidad de agente de hidrofugación menos cualquier producto de bajo peso molecular, como agua), en una cantidad de 0,35 a 20 partes en peso, principalmente en una cantidad de 0,5 a 10 partes en peso, por parte en peso de poli-alquilen-C2-C4-imina.
Según una forma preferida de realización de la invención, las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo se cuaternizan. Por consiguiente, la preparación de las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo comprende adicionalmente una cuaternización. La cuaternización puede efectuarse antes o, principalmente, después de la hidrofugación.
Para cuaternizar se emplean principalmente agentes de alquilación como haluros de alquilo, los cuales por lo regular tienen 1 a 10 átomos de C en el residuo de alquilo, o dialquilsulfatos que contienen en general residuos de alquilo con 1 a 10 átomos de C. Ejemplos de agentes de alquilación adecuados son cloruro de metilo, bromuro de metilo, yoduro de metilo, cloruro de etilo, bromuro de etilo, cloruro de propilo, cloruro de hexilo, cloruro de dodecilo, cloruro de laurilo, así como sulfato de dimetilo y sulfato de dietilo. Otros agentes de alquilación adecuados son, por ejemplo, haluros de bencilo, principalmente cloruro de bencilo y bromuro de bencilo; ácido cloroacético; éster metílico de
5 ácido fluorosulfúrico; diazometano; compuestos de oxonio, como tetrafluoroborato de trimetiloxonio; óxidos de alquileno, como óxido de etileno, óxido de propileno y glicidol, que se emplean en presencia de ácidos; epiclorhidrinas catiónicas. Agentes de cuaternización preferidos son cloruro de metilo, dimetilsulfato y dietilsulfato. En la cuaternización, los átomos de nitrógeno secundarios o principalmente los terciarios de la parte de la polialquilen-C2-C4-imina que sirve de fundamento se transfieren a átomos de nitrógeno cuaternarios, es decir a grupos amonio, por lo cual le confieren a las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo una carga total positiva.
Las polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo son por lo regular solubles en agua o capaces de dispersarse en agua y pueden emplearse en productos detergentes sólidos y líquidos y en productos de tratamiento posterior de ropa. Se caracterizan principalmente por una alta compatibilidad con componentes de detergentes
15 convencionales, principalmente con los componentes de formulaciones detergentes líquidas, especialmente aquellas que tienen un bajo contenido de surfactantes aniónicos.
La incorporación a la respectiva formulación de producto detergente o para el tratamiento posterior de ropa se efectúa de una manera conocida per se, en cuyo caso las polialquileniminas modificadas de modo hidrófugo se emplean en forma líquida, es decir disuelta o dispersa. Las polialquileniminas modificadas de modo hidrófugo también pueden emplearse en forma de polvo o de gránulos.
La transferencia de color a los tejidos lavados conjuntamente y el teñido indeseado de los tejidos asociado a ésta se inhiben de manera efectiva. Ya a concentraciones de 10 a 150 ppm de la poli-alquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo en el líquido de lavado o en el líquido de limpieza se logran de buenos a muy buenos efectos de inhibición de la transferencia de color, que se encuentran ostensiblemente por encima de las sustancias de
25 referencia como la polivinilpirrolidona.
Las formulaciones de detergentes sólidas contienen principalmente los siguientes componentes:
- (a)
- 0,05 a 20 % en peso de al menos una polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo,
- (b)
- 0,5 a 40 % en peso de al menos un surfactantes no iónico, aniónico y/o catiónico,
- (c)
- 0,5 a 50 % en peso de un estructurantes (builder) inorgánico,
- (d)
- 0 a 10 % en peso de un co-estructurante (orgánico) y
- (e)
- 0,1 a 60 % en peso de otros ingredientes tales como agentes extensores, enzimas, perfume, formadores de complejos, inhibidores de corrosión, blanqueadores, activadores de blanqueamiento, otros aditivos protectores de color e inhibidores de transferencia de color, inhibidores de agrisado, poliésteres para desprender la mugre (soilrelease), aditivos de protección de fibras, siliconas, colorantes, bactericidas y agentes conservantes, mejoradores de
35 disolución y/o agentes desintegrantes, agua, en cuyo caso la suma de los componentes de (a) a (e) da el 100 % en peso.
Las formulaciones detergentes pueden presentarse en forma de polvo, gránulos, extrudidos o tabletas.
Las formulaciones detergentes líquidas tienen preferentemente la siguiente composición:
- (a)
- 0,05 a 20 % en peso de al menos una polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo,
- (b)
- 0,5 a 70 % en peso de al menos un surfactante no iónico, aniónico y/o catiónico,
- (c)
- 0 a 20 % en peso de un estructurante (builder) inorgánico,
- (d)
- 0 a 10 % en peso de un co-estructurante (cobuilder) orgánico,
- (e)
- 0,1 a 60 % en peso de otros ingredientes usuales como soda, enzimas, perfume, formadores de complejos, inhibidores de corrosión, blanqueadores, activadores de blanqueamiento, catalizadores de blanqueamiento, otros
45 aditivos de protección de color e inhibidores de transferencia de color, inhibidores de agrisado, poliésteres de desprendimiento de mugre (soil-release), aditivos de protección de fibras, siliconas, colorantes, bactericidas y agentes conservantes, solventes orgánicos, solubilizantes, hidrótropos, espesantes y/o alcanolaminas
y
(f) 0 a 99,35 % en peso de agua,
en cuyo caso la suma de los componentes (a) a (f) da el 100 % en peso.
Los agentes de tratamiento posterior de la ropa, principalmente productos para el cuidado de la ropa, contienen preferentemente
- (a)
- 0,05 a 20 % en peso de al menos una polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo,
- (b)
- 0,1 a 40 % en peso de al menos un surfactante catiónico,
- (c)
- 0 a 30 % en peso de al menos un surfactantes no iónico,
- (d)
- 0,1 a 30 % en peso de otros ingredientes usuales como silicona, otros lubricantes, hidratantes, polímeros formadores de película, sustancias fragantes y colorantes, estabilizantes, aditivos de protección de fibras, otros aditivos de protección de fibras e inhibidores de transferencia de color, formadores de complejos, modificadores de viscosidad, aditivos de desprendimiento de mugre (soil-release), solubilizantes, hidrótropos, aditivos anticorrosivos, bactericidas y agentes conservantes y
- (e)
- 0 a 99,75 % en peso de agua, en cuyo caso la suma de los componentes (a) a (e) da el 100 % en peso. Como surfactantes no iónicos (B) son adecuados aquí ante todo: -alcoholes de C8-C22 alcoxilados, como alcoholes grasos alcoxilados, oxoalcoholes alcoxilados y alcoholes de
Guerbet etoxilados: la alcoxilación puede efectuarse con óxido de etileno, óxido de propileno y/o óxido de butileno. Pueden presentarse copolímeros en bloque o copolímeros aleatorios. Por mol de alcohol contienen usualmente 2 a 50 mol, preferentemente 3 a 20 mol, de al menos un óxido de alquileno. El óxido de alquileno preferido es óxido deetileno. Los alcoholes tienen preferentemente 10 a 18 �?tomos de carbono;
- -
- Alquilfenoles alcoxilados, principalmente alquilfenoles etoxilados, que contienen cadenas de alquilo de C6-C14 y5 a
30 mol de óxido de alquileno/mol;
-Alquilpoliglucósidos que contienen cadenas de alquilo de C8-C22, preferentemente C10-C18 y por lo regular 1 a 20,
preferentemente 1,1 a 5 unidades de glucósido;
-N-Alquilglucamidas, amidas de ácido graso alcoxiladas, alcanolamidas de ácido graso alcoxiladas, óxidos de amina
de cadena larga, derivados de polihidroxi(alcoxi) ácido graso como, por ejemplo, amidas de polihidroxi ácido graso,
surfactantes gemini así como copolímeros en bloque de óxido de etileno, óxido de propileno y/u óxido de butileno;
así como sus mezclas.
Surfactantes aniónicos adecuados son, por ejemplo:
-Sulfatos de alcoholes (grasos) con 8 a 22, preferentemente 10 a 18, átomos de carbono, principalmente sulfatos de
alcohol de C9-C11, sulfatos de alcohol de C12-C14, sulfatos de alcohol de C12-C18, sulfato de laurilo, sulfato de cetilo,
sulfato de miristilo, sulfato de palmitilo, sulfato de estearilo y sulfato de alcohol graso de cebo;
-alcoholes de C8-C22 alcoxilados, sulfatados (sulfatos de éter alquílico): compuestos de este tipo se preparan, por
ejemplo, alcoxilando primero un alcohol de C8-C22, preferentemente un alcohol de C10-C18, por ejemplo un alcohol
graso, y sulfatando a continuación el producto de alcoxilación. Para la alcoxilación se usa preferentemente óxido de
etileno;
-Sulfonatos de alquilbenceno de C8-C20 (LAS), preferentemente sulfonatos de alquilbenceno de C9-C13 y sulfonatos
de alquiltolueno;
-Sulfonatos de alcano, principalmente sulfonatos de alcano de C8-C24, preferentemente de C10-C18;
-Sulfonatos de olefina;
-�?cidos grasos y éster-sulfonatos de ácido graso.
-Jabones como las sales de Na y K de ácidos carboxílicos de C8-C24,
así como sus mezclas.
Los surfactantes aniónicos se adicionan a los detergentes preferentemente en forma de sales. Sales adecuadas son
aquí, por ejemplo, sales de metal alcalino, como sales de sodio, potasio y litio, y sales de amonio, como sales de
hidroxietilamonio, de di(hidroxietil)amonio y de tri(hidroxietil)amonio.
Como surfactantes catiónicos particularmente adecuados pueden mencionarse: -Alquilaminas de C7-C25;
-Sales de N,N-dimetil-N-(hidroxi-alquil de C7-C25)amonio;
-Compuestos de mono-y di-(alquil-C7-C25)dimetilamonio cuaternizados con agentes de alquilación;
-Esterquats, principalmente mono-, di-y trialcanolaminas esterificadas cuaternarias, que están esterificadas con
ácidos carboxílicos de C8-C22;
-Imidazolinquats, principalmente sales de 1-alquilimidazolinio de las fórmulas II o III
en las que las variables tienen el siguiente significado:
R9 significa alquilo de C1-C25 o alquenilo de C2-C25;
R10 significa alquilo de C1-C4 o hidroxi-alquilo de C1-C4;
10 R11 significa alquilo de C1-C4, hidroxi-alquilo de C1-C4 o un residuo R1-(CO)-X-(CH2)m-(X:-O-o -NH-; m: 2 o 3),
en cuyo caso al menos un residuo R9 es alquilo de C7-C22.
Surfactantes anfóteros adecuados son, por ejemplo, alquilbetaínas, alquilamidobetainas, aminopropionatos, aminoglicinatos y compuestos de imidazolio anfóteros.
Las ventajas de acuerdo con la invención de las polialquileniminas modificadas de modo hidrófugo se hacen
15 efectivas principalmente en aquellas formulaciones detergentes que solo contienen una fracción baja de surfactantes aniónicos. Preferentemente, la fracción de los surfactantes aniónicos, respecto de la cantidad total de surfactante en la formulación detergente o del tratamiento posterior de ropa es de no más de 50 % en peso, principalmente de no más de 30 % en peso y especialmente de no más de 10 % en peso. Preferentemente, el surfactantes aniónico constituye no más de 8 % en peso, principalmente no más de 5 % en peso, respecto del peso total de la formulación.
20 Como estructurante (builder) inorgánico son adecuados principalmente:
-Alumino-silicatos cristalinos y amorfos con propiedades de intercambio iónico, tales como ante todo zeolitas: diferentes tipos de zeolitas son adecuados, principalmente la zeolita A, X, B, P, MAP y HS en su forma Na o en formas en las que Na se intercambia parcialmente por otros cationes como Li, K, Ca, Mg o amonio;
- -
- Silicatos cristalinos, tales como principalmente disilicatos y filosilicatos, por ejemplo 0-y �-Na2Si2O5. Los silicatos
25 pueden emplearse en forma de sus sales de metal alcalino, de metal alcalino térreo o de amonio, se prefieren silicatos de Na, Li y Mg;
- -
- Silicatos amorfos tales como metasilicato de sodio y disilicato amorfo;
- -
- Carbonatos e hidrocarbonatos: estos pueden emplearse en forma de sus sales de metal alcalino, metal alcalinotérreo o de amonio. Se prefieren carbonatos e hidrocarbonatos de Na, Li y Mg, principalmente carbonato de sodio
30 y/o hidrocarbonato de sodio; así como
- -
- Polifosfatos, como trifosfato pentasódico.
Como co-estructurantes (cobuilder) orgánicos son adecuados ante todo:
- -
- �?cidos carboxílicos de bajo peso molecular, como ácido cítrico, ácido cítrico modificado de modo hidrófugo, por ejemplo ácido agarícico, ácido málico, ácido tartárico, ácido glucónico, ácido glutárico, ácido succínico, ácido
35 imidodisuccínico, ácido oxidisuccínico, ácido propantricarboxílico, ácido butantetracarboxílico, ácido ciclopentantetracarboxílico, ácidos alquil-y alquenilsuccínico y ácidos aminopolicarboxílicos, por ejemplo ácido nitrilotriacético, ácido �-alanin-diacético, ácido etilendiamintetraacético, ácido serindiacético, ácido isoserindiacético, ácido N-(2-hidroxietil)-iminoacético, ácido etilendiamindisuccínico y ácido metil-y etil-glicindiacético o sus sales de metal alcalino;
40 -�?cidos carboxílicos oligoméricos y poliméricos, como homopolímeros del ácido acrílico y ácido aspártico, ácidos oligomaléicos, copolímeros del ácido maléico con ácido acrílico, ácido metacrílico u olefinas de C2-C22, por ejemplo isobuteno u a-olefinas de cadena larga, éteres de alquilo de C1-C8 de vinilo, acetato de vinilo, propionato de vinilo, ésteres de ácido (met)acrílico de alcoholes de C1-C8 y estireno. Se prefieren los homopolímeros del ácido acrílico y los copolímeros del ácido acrílico con ácido maléico. Los ácidos carboxílicos oligoméricos y poliméricos se emplean en forma ácida o como sal de sodio.
- -
- �?cidos fosfónicos como, por ejemplo, ácido 1-hidroxietilen(1,1-difosfónico), ácido aminotri(metilenfosfónico), ácido 5 etilendiamintetra(metilenfosfónico) y ácido dietilentriaminpenta(metilenfosfónico) y sus sales de metal alcalino.
Inhibidores de agrisado adecuados son, por ejemplo, carboximetilcelulosa y polímeros injertados de acetato de vinilo sobre polietilenglicol.
Blanqueadores adecuados son, por ejemplo, productos de adición de peróxido de hidrógeno a sales inorgánicas, como monohidrato – perborato de sodio, tetrahidrato-perborato de sodio y perhidrato – carbonato de sodio y ácidos 10 percarboxílicos tales como ácido ftalimidopercaproico.
Como activadores de blanqueamiento son adecuados, por ejemplo, N,N,N’,N’-tetraacetiletilendiamina (TAED), sulfato sódico de p-nonanoiloxibenceno y sulfato de N-metilmorfolinio -acetonitrilmetilo.
Las enzimas empleadas preferentemente en detergentes son proteasas, lipasas, amilasas, celulasas, oxidasas y peroxidasas.
15 Como otros inhibidores de transferencia de color son, por ejemplo, homo-, co-polímeros y polímeros injertados de 1vinilpirrolidona, 1-vinilimidazol o N-óxido de 4-vinilpiridina. Homo-y copolímeros transformados con ácido cloroacético de la 4-vinilpiridina son adecuados como inhibidores de transferencia de color.
Por lo demás, los ingredientes de detergentes son conocidos en general. Descripciones detalladas pueden encontrarse, por ejemplo, en las WOA-99/06524 y 99/04313; en Liquid Detergents, Editor: Kuo-Yann Lai, Surfactant 20 Sci. Ser., Vol. 67, Marcel Decker, New York, 1997, p. 272-304.
Aplicación de polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo de acuerdo con la invención.
El tejido tinturado seleccionado (EMPA 130, EMPA 132, EMPA 133 o EMPA 134) fue lavado en presencia de un tejido blanco de ensayo, hecho de algodón y tejido de lastre hecho de algodón/poliéster usando un detergente a 60°C adicionando los polímeros LCST. Después de la operación de lavado se enjuagó el tejido, se centrifugó y se 25 secó. Con el fin de determinar el efecto de inhibición de transferencia de color, el teñido del tejido blanco de ensayo se determinó fotométricamente (fotómetro: Elrepho® 2000 de la empresa Datacolor). De los valores de reflexión medidos en el tejido de ensayo, de acuerdo con el método descrito en A. Kud, Seifen, Öle, Fette, Wachse (Jabones, aceites, grasa, ceras), volumen 119, páginas 590-594 (1993) se determinó la resistencia al color del teñido. De la resistencia al color para el ensayo con la respectiva sustancia de prueba, la resistencia al color para el ensayo sin
30 sustancia de prueba y la resistencia al color del tejido de ensayo antes del lavado se determinó el efecto de inhibición de transferencia de color de la sustancia de ensayo según la siguiente fórmula en %.
Resistencia a color (sin polímero) -Resistencia a color (con polímero)
Acción ITC [%) = x 100
Resistencia a color (sin polímero) -Resistencia a color (antes de lavado)
35 Las condiciones de lavado se indican en la tabla 1. La composición del detergente A empleado se reproduce en la Tabla 2. Los resultados de ensayo sobre la inhibición de transferencia de color se enlistan en la Tabla 3.
Tabla 1 Tabla 2
- Condiciones de lavado
- Condiciones de lavado operación principal de lavado
- Máquina
- Launder-o-meter de la empresa Atlas, Chicago, EUA
- Dosificación de detergente
- 5,0 g/l de líquido de lavado para detergente A
- Dureza de agua
- 3 mmol/l Ca : Mg 4 : 1
- Proporción de líquido de lavado
- 1 : 16
- Temperatura de lavado
- 60°C
- Duración de lavado
- 30 min
- Condiciones de lavado
- Condiciones de lavado operación principal de lavado
- Dosificación de polímero
- 0,05 g/l de líquido de lavado
- Tejido tinturado
- 1 g de EMPA 130 (C.I. Direct Red (rojo directo) 83:1) 1 g de EMPA 132 (C.I. Direct Black (negro directo) 22) 1 g de EMPA 133 (C.I. Direct Blue (azul directo) 71) 0,5 g de EMPA 134 (C.I. Direct Orange (naranja directa) 39) (todos de Eidgenössische Materialprüfungsanstalt (Instituto Federal de pruebas de materiales), St. Gallen, Suiza)
- Tejido de ensayo
- 5 g Tejido de algodón 221 (blanqueado)
- Tejido de lastre
- 5 g de tejido mixto 768 (65 : 35 poliéster : algodón) + 5 g de tejido de poliéster 854
- Composición detergente A (detergente líquido)
- Ingredientes
- [% en peso]
- Oxoalcohol de C13C15 x 7 EO
- 12
- Alcohol de C6 x 5 EO
- 5
- �?cido cítrico
- 3
- Propilenglicol
- 10
- Etanol
- 2
- �?cido dietilentriamin-penta(metilenfosfónico)
- 1,0
- Agua
- hasta 100
Se ajusta al pH 9 con hidróxido de sodio.
5 Preparación de derivados de polietilenimina modificada de modo hidrófugo:
Sustancias de partida:
Polietilenimina A: Mw 25000 g/mol; número de amina: 20.14 mmol/g proporción entre átomos de nitrógeno primarios:secundarios:terciarios: 1,0:1,1:0,7, determinada mediante 13C-RMN. Polietilenimina B: Mw 5000 g/mol; número de amina: 9,22 mmol/g proporción entre átomos de nitrógeno primarios:secundarios:terciarios: 1,0:1,0:0,7,
10 determinada por medio de 13C-RMN.
Polímero 1
350 g de polietilenimina A se cargaron en tolueno (300 ml). Se calentó a 100°C. Después de adicionar el ácido palmítico (179 g) se llevó la mezcla de reacción a 120°C y revolviendo se retiró mediante destilación el agua generada a través de un separador de agua (7h). A continuación se retiró el tolueno bajo presión reducida. El
15 producto se obtuvo como un aceite color naranja, muy viscoso (503 g).
Polímero 2 210 g de polietilenimina A se cargaron en tolueno (300 ml). Se calentó a 100°C. Después de adicionar ácido palmítico (322 g) la mezcla de reacción se llevó a 120°C y revolviendo se retiró el agua generada mediante destilación a través de un separador de agua (50h). A continuación se retiró el tolueno bajo presión reducida. El producto se obtuvo como cera color naranja (501 g).
5 Polímero 3
200 g de polietilenimina A se cargaron en tolueno (700 ml). Se calentó a 100°C. Después de adicionar ácido palmítico (502 g), la mezcla de reacción se llevó a 120°C y revolviendo se retiró por medio de destilación el agua generada a través de un separador de agua (30h). Se retiraron 400 ml de tolueno de la mezcla de reacción y a continuación se destiló agua por otras 12 h. A continuación se retiró el tolueno bajo presión reducida. El producto se
10 obtuvo como una cera marrón (670 g).
Polímero 4
231 g de polietilenimina A se cargaron y se calentaron a 100°C. El epóxido de C12 (Vikolox 12; 425 g) se adicionó a gotas. A continuación se revolvió por 9 h a 100°C. Se obtuvo un aceite amarillo, altamente viscoso (656 g).
Polímero 5
15 199 g de polietilenimina A se cargaron en tolueno (400 ml). Se calentó a 100°C. Después de adicionar ácido dodecílico (396 g) se llevó la mezcla de reacción a 120°C y revolviendo se retiró el agua generada a través de un separador de agua (30h). A continuación se retiró el tolueno bajo presión reducida. Se obtuvo un producto espeso de color marrón rojizo (558 g).
Polímero 6
20 149 g de polietilenimina A se cargaron en tolueno (400 ml) y se calentó a 100°C. Después de adicionar el ácido esteárico (424 g) la mezcla de reacción se llevó a 120°C y revolviendo se destiló el agua generada a través de un separador de agua (30h). A continuación se retiró el tolueno a presión reducida. El producto se obtuvo como cera amarilla – marrón clara (451 g).
Polímero 7
25 550 g de polietilenimina B se cargaron en tolueno (500 ml). Se calentó a 100°C. Después de adicionar ácido palmítico (258 g) se llevó la mezcla de reacción a 120°C y revolviendo se destiló el agua generada a través de un separador de agua (3d). A continuación se retiró el tolueno bajo presión reducida. El producto se obtuvo como cera de color naranja (510 g).
Polímero 8
30 434 g de polietilenimina B se cargaron en tolueno (400 ml). Se calentó a 100°C. Después de adicionar el ácido palmítico (497 g) la mezcla de reacción a 120°C y revolviendo se destiló el agua generada a través de un separador de agua (3d). A continuación se retiró el tolueno bajo la presión reducida. El producto se obtuvo como cera de color naranja (680 g).
Polímero 9
35 El polímero 8 (666 g) se calentó a 75 °C. A continuación se dosificó sulfato de dimetilo (71.8 g; Dosimat 2.5. ml/min). A continuación se retiró el exceso de sulfato de dimetilo bajo presión reducida. El producto se obtuvo como una sustancia amorfa marrón (407.5 g).
Tabla 3: Aplicación de detergente líquido A
- Efecto ITC [%]
- EMPA 130
- EMPA 132 EMPA 133 EMPA 134
- Polímero 1
- 53,6 45,6 70,5 67,1
- Polímero 2
- 84,3 64,7 89,1 83,1
- Polímero 3
- 87,9 68,3 91,4 78,7
- Polímero 4
- 66,1 30,8 80,3 68,0
- Polímero 5
- 86,2 62,7 91,1 84,7
- Polímero 6
- 86,9 72,9 90,9 84,7
- Efecto ITC [%]
- EMPA 130
- EMPA 132 EMPA 133 EMPA 134
- Polímero 7
- 51,8 37,4 72,7 62,5
- Polímero 8
- 85,3 63,5 90,1 75,0
- Polímero 9
- 84,1 67,1 91,4 80,3
- PEI 25000
- Efecto neg. 46,1 40,2 41,7
- PEI 5000
- Efecto neg. 54,3 25,8 53,2
- PVP*
- 22,9 33,7 94,0 35,8
- PVP = Polivinilpirrolidona con valor K 30 PEI 25000 = Polietilenimina A PEI 5000 = Polietilenimina B Efecto negativo: el polímero no muestra inhibición de la transferencia de color y más bien la favorece. * Polivinilpirrolidona: sustancia de referencia
Claims (15)
- REIVINDICACIONES
- 1.
- Uso de polialquilen-C2-C4-iminas modificadas de modo hidrófugo como inhibidores de transferencia de color en composiciones detergentes para textiles.
-
- 2.
- Uso según la reivindicación 1, en cuyo caso en el producto al menos 10 % molar de los átomos de nitrógeno de la polialquilen-C2-C4-imina tienen un residuo de hidrocarburo alifático, saturado o insaturado, el cual tiene al menos 8 átomos de C.
-
- 3.
- Uso según la reivindicación 2, en cuyo caso la fracción de los residuos de hidrocarburo, respecto del peso total de la polialquilen-C2-C4-imina, constituye 25 a 95 % en peso.
-
- 4.
- Uso según la reivindicación 2 o 3, en cuyo caso los residuos de hidrocarburo se presentan en forma de grupos alquilo de C8-C30, alquilcarbonilo de C8-C30, alquenilo de C8-C30, alquenilcarbonilo de C8-C30, alcadienilo de C8-C30, alcadienilcarbonilo de C8-C30 y/o hidroxi-alquilo de C8-C30.
-
- 5.
- Uso según una de las reivindicaciones precedentes, en cuyo caso la polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo tiene un peso molecular promedio en número en el rango de 3000 a 300000 Dalton.
-
- 6.
- Uso según una de las reivindicaciones precedentes, en cuyo caso la polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo está ramificada en la parte de polialquilen-C2-C4-imina.
-
- 7.
- Uso según una de las reivindicaciones precedentes, en cuyo caso la polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo tiene átomos de nitrógeno cuaternizados.
-
- 8.
- Uso según una de las reivindicaciones precedentes, en cuyo caso la polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo puede obtenerse mediante un proceso que comprende la reacción de una polialquilen-C2-C4-imina no modificada con un agente de hidrofugación.
-
- 9.
- Uso según la reivindicación 8, en cuyo caso el agente de hidrofugación se selecciona entre ácidos carboxílicos de C9-C31 alifáticos, saturados, mono-o poli-insaturados, sus derivados formadores de amida y óxidos de alquileno de C8-C30.
-
- 10.
- Uso según la reivindicación 8 o 9, en cuyo caso el agente de hidrofugación, calculado como las partes del agente de hidrofugación que permanecen en el producto, se emplea en una cantidad de 0,35 a 20 partes en peso por parte de peso de polialquilen-C2-C4-imina no modificada.
-
- 11.
- Uso según una de las reivindicaciones 8 a 10, en cuyo caso la preparación de la polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo comprende adicionalmente una cuaternización.
-
- 12.
- Uso según una de las reivindicaciones 8 a 11, en cuyo caso la poli-C2-C4-alquilenimina no modificada, empleada para la preparación, es ramificada.
-
- 13.
- Uso según una de las reivindicaciones 8 a 12, en cuyo caso la poli-C2-C4-alquilenimina no modificada, empleada para la preparación tiene un peso molecular promedio en número en el rango de 1000 a 200000 Dalton.
-
- 14.
- Uso según una de las reivindicaciones precedentes, en cuyo caso la fracción de surfactantes no iónicos en la composición detergente, respecto de la cantidad total de surfactante en la composición detergente, es de al menos 50 % en peso.
-
- 15.
- Uso según una de las reivindicaciones precedentes, en cuyo caso la polialquilen-C2-C4-imina modificada de modo hidrófugo se emplean en una concentración de 5 a 150 ppm en el líquido de lavado.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06127179 | 2006-12-22 | ||
| EP06127179 | 2006-12-22 | ||
| PCT/EP2007/064486 WO2008077952A1 (de) | 2006-12-22 | 2007-12-21 | Hydrophob modifizierte polyaklylenimine als farbübertragungsinhibitoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2376369T3 true ES2376369T3 (es) | 2012-03-13 |
Family
ID=39367715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES07858097T Active ES2376369T3 (es) | 2006-12-22 | 2007-12-21 | Polialquilenaminas modificadas de manera hidrófuga en calidad de inhibidores de transferencia de colorante. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100017973A1 (es) |
| EP (1) | EP2126020B1 (es) |
| JP (1) | JP2010513644A (es) |
| KR (1) | KR20090096723A (es) |
| CN (1) | CN101568630B (es) |
| AT (1) | ATE534722T1 (es) |
| BR (1) | BRPI0720573A2 (es) |
| CA (1) | CA2671878A1 (es) |
| ES (1) | ES2376369T3 (es) |
| MX (1) | MX2009005829A (es) |
| PL (1) | PL2126020T3 (es) |
| WO (1) | WO2008077952A1 (es) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005049015A1 (de) * | 2005-10-11 | 2006-03-30 | Gebr. Becker Gmbh | Kationisch ausgerüstetes Textilmaterial und seine Verwendung |
| JP5766203B2 (ja) * | 2009-12-16 | 2015-08-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 官能化された高分岐のメラミン−ポリアミン−ポリマー |
| WO2011082981A1 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Basf Se | Wässrige beschichtungsformulierung |
| CN103199865B (zh) * | 2012-01-10 | 2016-06-15 | 武汉凯默电气有限公司 | 一种光串口自适应解码电路 |
| TWI643884B (zh) | 2013-09-06 | 2018-12-11 | 盧伯利索先進材料有限公司 | 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑 |
| CN106415086B (zh) * | 2014-02-21 | 2019-10-08 | 柯科纳股份有限公司 | 活性颗粒至基质中的引入 |
| WO2016094026A1 (en) | 2014-12-09 | 2016-06-16 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Additive to prevent phase separation of low profile additive in unsaturated thermoset polyester compositions |
| US10537187B2 (en) * | 2015-10-02 | 2020-01-21 | Walmart Apollo, Llc | Augmented refrigerated display unit |
| US11453843B2 (en) | 2016-12-15 | 2022-09-27 | Colgate-Palmolive Company | Color protection in fabrics using citric acid and iminodisuccinate in fine fabric liquid detergent |
| EP3421583A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-02 | Basf Se | Use of cationic vinylcarboxamide/vinylamine copolymers as a color care agent for laundering formulations |
| ES2925507T3 (es) | 2017-09-19 | 2022-10-18 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Dispersante de poliéster multiamínico fabricado a través de un anhídrido intermedio |
| KR102763205B1 (ko) | 2018-09-10 | 2025-02-04 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 다중-아민 폴리에스테르 분산제 및 제조 방법 |
| CN112689663A (zh) * | 2018-09-11 | 2021-04-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含疏水改性聚亚烷基亚胺作为固色聚合物的织物护理组合物 |
| CN113795535B (zh) | 2019-03-14 | 2024-07-26 | 路博润先进材料公司 | 经由酸酐中间体制备的多胺聚酯分散剂 |
| JP7638887B2 (ja) | 2019-03-14 | 2025-03-04 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド | 無水物中間体を介して作製されたマルチアミン分散剤 |
| WO2021094127A1 (en) * | 2019-11-14 | 2021-05-20 | Basf Se | A fabric care composition comprising hydrophobically modified polyalkyleneimine and a biocide |
| WO2021115912A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Basf Se | Formulations comprising a hydrophobically modified polyethyleneimine and one or more enzymes |
| CN116568724A (zh) | 2020-12-18 | 2023-08-08 | 路博润先进材料公司 | 使用颜料分散体来制备聚合物的方法 |
| WO2022132469A2 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Stable pigment dispersion composition |
| CN117730115A (zh) * | 2021-07-09 | 2024-03-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为染色辅助剂的新颖的改性的聚亚烷基亚胺 |
| KR102942360B1 (ko) * | 2023-04-05 | 2026-03-30 | 강승철 | 이염방지 습식 세탁시트 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3676341A (en) * | 1971-03-15 | 1972-07-11 | Colgate Palmolive Co | Textile softening compositions |
| US3844952A (en) * | 1972-05-03 | 1974-10-29 | Procter & Gamble | Detergent compositions |
| DE3124210A1 (de) * | 1981-06-19 | 1982-12-30 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "fluessiges waschmittel mit zusaetzen zur verhinderung der farbstoffuebertragung" |
| DE3413292A1 (de) * | 1984-04-09 | 1985-10-17 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Textil-waschmittel fuer farbige textilien |
| JPH057106A (ja) * | 1991-06-27 | 1993-01-14 | Harada Ind Co Ltd | 広帯域非接地型極超短波アンテナ |
| DE4136661A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Basf Ag | Erdoelemulsionsspalter |
| JPH08511811A (ja) * | 1992-07-15 | 1996-12-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ポリマー性分散助剤を含んでなる色素移り抑制組成物 |
| JP3406970B2 (ja) * | 1993-12-27 | 2003-05-19 | ミヨシ油脂株式会社 | 両性界面活性剤 |
| JP3526661B2 (ja) * | 1995-06-23 | 2004-05-17 | ミヨシ油脂株式会社 | 抗菌剤、抗菌性樹脂及び抗菌性塗料 |
| JP3688040B2 (ja) * | 1995-12-14 | 2005-08-24 | ミヨシ油脂株式会社 | 抗菌剤 |
| ES2176736T3 (es) * | 1996-05-03 | 2002-12-01 | Procter & Gamble | Composiciones detergentes que comprenden poliaminas modificadas como inhibidores para la transferencia del colorante. |
| DE19621509A1 (de) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Basf Ag | Verwendung von wasserlöslichen, N-Vinylimidazol-Einheiten enthaltenden Copolymerisaten als Farbübertragungsinhibitoren in Waschmitteln |
| US6127331A (en) * | 1998-06-23 | 2000-10-03 | The Procter & Gamble Company | Laundry compositions comprising alkoxylated polyalkyleneimine dispersants |
| US6020302A (en) * | 1997-09-18 | 2000-02-01 | The Procter & Gamble Company | Color care compositions |
| JP4032465B2 (ja) * | 1997-10-22 | 2008-01-16 | 東レ株式会社 | 血栓形成性物質の吸着剤および体外循環カラム |
| US6228783B1 (en) * | 1998-12-31 | 2001-05-08 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Laundry article which attracts soil and dyes |
| US6833336B2 (en) * | 2000-10-13 | 2004-12-21 | The Procter & Gamble Company | Laundering aid for preventing dye transfer |
| EP1239025A3 (de) * | 2001-03-03 | 2003-09-03 | Clariant GmbH | Waschmittel und Wäschebehandlungsmittel enthaltend farbübertragungsinhibierend Farbfixiermittel |
| DE10124387A1 (de) * | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Basf Ag | Hydrophob modifizierte Polyethylenimine und Polyvinylamine zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
| GB0221942D0 (en) * | 2002-09-20 | 2002-10-30 | Univ Strathclyde | Drug delivery |
| JP2005248144A (ja) * | 2004-02-05 | 2005-09-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリアルキレンイミン系重合体、その製造方法およびその用途 |
| ATE409738T1 (de) * | 2004-07-29 | 2008-10-15 | Orlandi Spa | Material zum auffangen von farbstoffen |
| GB0419266D0 (en) * | 2004-08-31 | 2004-09-29 | Givaudan Sa | Compositions |
| US20100216949A1 (en) * | 2005-02-08 | 2010-08-26 | Basf Aktiengesellschaft | Method Of Making An Alkoxylated Polyethylenimine Product |
| ITMI20060096A1 (it) * | 2006-01-20 | 2007-07-21 | Bolton Manitoba S P A | Prodotto tessile |
-
2007
- 2007-12-21 EP EP07858097A patent/EP2126020B1/de not_active Not-in-force
- 2007-12-21 ES ES07858097T patent/ES2376369T3/es active Active
- 2007-12-21 KR KR1020097014867A patent/KR20090096723A/ko not_active Withdrawn
- 2007-12-21 MX MX2009005829A patent/MX2009005829A/es active IP Right Grant
- 2007-12-21 CN CN2007800475653A patent/CN101568630B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-21 BR BRPI0720573-2A patent/BRPI0720573A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-12-21 AT AT07858097T patent/ATE534722T1/de active
- 2007-12-21 JP JP2009542102A patent/JP2010513644A/ja active Pending
- 2007-12-21 PL PL07858097T patent/PL2126020T3/pl unknown
- 2007-12-21 CA CA002671878A patent/CA2671878A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-21 US US12/519,379 patent/US20100017973A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-21 WO PCT/EP2007/064486 patent/WO2008077952A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2126020A1 (de) | 2009-12-02 |
| EP2126020B1 (de) | 2011-11-23 |
| WO2008077952A1 (de) | 2008-07-03 |
| JP2010513644A (ja) | 2010-04-30 |
| CN101568630B (zh) | 2012-02-08 |
| PL2126020T3 (pl) | 2012-04-30 |
| CA2671878A1 (en) | 2008-07-03 |
| US20100017973A1 (en) | 2010-01-28 |
| MX2009005829A (es) | 2009-06-16 |
| CN101568630A (zh) | 2009-10-28 |
| BRPI0720573A2 (pt) | 2014-02-04 |
| KR20090096723A (ko) | 2009-09-14 |
| ATE534722T1 (de) | 2011-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2376369T3 (es) | Polialquilenaminas modificadas de manera hidrófuga en calidad de inhibidores de transferencia de colorante. | |
| CN104508000B (zh) | 包含聚酯的碱性液体洗衣洗涤剂组合物 | |
| CN104508104B (zh) | 浓缩液体洗涤剂组合物 | |
| US10240107B2 (en) | Laundry detergents containing soil release polymers | |
| US20230125610A1 (en) | Amphiphilic alkoxylated polyethylene/-propylene imine copolymers for multi-benefit detergent formulations | |
| ES2731284T3 (es) | Procedimiento para limpiar superficies de metal ensuciadas y sustancias útiles para tal procedimiento | |
| JP2017534730A (ja) | ソイルリリースポリマーを含有する洗濯用洗剤 | |
| ES2338252T3 (es) | Uso de productos cationicos como aditivo para fijar colores y/o inhibir transferencia de color en detergentes y productos de tratamiento de ropa a lavar. | |
| EP3458567A1 (en) | Polyetheramine compositions for laundry detergents | |
| US12024691B2 (en) | Fabric care composition comprising hydrophobically modified polyalkyleneimine as dye fixative polymer | |
| JP4535391B2 (ja) | 洗濯組成物およびその使用 | |
| JP5660905B2 (ja) | ポリアルキレンアミンアルキレンオキシド共重合体 | |
| EP3898577A1 (en) | Glucamide-based surfactants | |
| JP2020050839A (ja) | 繊維製品用液体洗浄剤組成物 | |
| JP6930850B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JP2021105157A (ja) | 液体洗浄剤 | |
| JP2021105158A (ja) | 液体洗浄剤 | |
| JP2024094945A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| CN116568758A (zh) | 可生物降解聚合物 | |
| CN118265770A (zh) | 衣物洗涤剂制剂 | |
| BR112022025543B1 (pt) | Copolímeros de polietileno/propileno imina alcoxilados anfifílicos, copolímeros de polietileno/propileno imina antes da alcoxilação, processo para fabricar copolímeros de polietileno/propileno imina alcoxilados anfifílicos, composição detergente, e, uso de copolímeros de polietileno/propileno imina alcoxilados anfifílicos |