ES2377424T3 - Compuestos de triazina que contienen fosforo como agentes ignifugos - Google Patents

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Abstract

Compuesto de fórmula (III-1) o de fórmula (III-2) [ (A-H) +]m (Mm+ (HPO4 4-) m] (III-1) [ (A-H) +]m (Mm+ (P2O7 4-) m/2] (III-2) en las que (A-H) + es un resto de fórmula (IV) en la que X es H, CN, C (NH) NH2, C (O) NH2, C (NH) NHCN o su producto de condensación; cada M independientemente entre sí es Ca, Mg, Zn o A1; m es 2 ó 3.

Description

Compuestos de triazina que contienen fósforo como agentes ignífugos.
La presente invención se refiere a compuestos de triazina que contienen fósforo, a su uso como agentes ignífugos y a polímeros que contienen los compuestos.
Los fosfonatos de metales son conocidos por si mismos o en combinación con otros componentes para un gran número de polímeros termoplásticos.
Los agentes ignífugos que contienen nitrógeno, en especial los basados en melamina, son conocidos desde hace largo tiempo y en parte pueden obtenerse también comercialmente. Algunos de estos compuestos de melamina contienen además fósforo.
En el documento US-A 5 684 071 están descritas en general sales de melamina de ácido nitrilo(amino)trimetanofosfónico (NTMPA) como agentes ignífugos. La sal de trimelamina y hexamelamina de NTMPA están descritas en el documento EP-A 1 116 773. En el documento EP-A 1 116 772 por el contrario se describen el nitrilo(amino)trimetanofosfonato de trimagnesio, tricalcio y tricinc como componentes de agentes ignífugos. En el documento EP-A 0 393 421 se describen espumas termorresistentes que se obtienen por calentamiento de fosfonatos metálicos o precursores de fosfonatos metálicos a temperaturas por encima de 200ºC.
A pesar de los numerosos agentes ignífugos conocidos en el estado de la técnica existe además una necesidad de agentes ignífugos con propiedades optimizadas y mejor compatibilidad con el medio ambiente.
Un objetivo de la presente invención se encuentra por consiguiente en proporcionar tales agentes ignífugos.
El objetivo se consigue mediante un compuesto de fórmula (III-1) o de fórmula (III-2)
4-)m
[(A-H)+]m(Mm+(HPO4 ] (III-1)
[(A-H)+]m(Mm+(P2O74-)m/2] (III-2)
en las que
(A-H)+ es un resto de fórmula (IV)
en la que X es H, CN, C(NH)NH2, C(O)NH2, C(NH)NHCN o su producto de condensación;
cada M independientemente entre sí es Ca, Mg, Zn o A1;
m es 2 ó 3.
En los compuestos de fórmula (III) aparece un resto [(A-H)+] que corresponde a la fórmula (IV) y es de naturaleza iónica. La forma básica desprotonada corresponde para X = M a melamina. Los restos se introducen correspondientemente a su forma básica en compuestos de fórmula (III). Aquí pueden utilizarse estos mismos o productos de condensación de estos con disociación de amoniaco. En el caso de la melamina estos son por ejemplo melam, melem o melon. Preferiblemente X es H.
Los compuestos de fórmula (III) contienen iones metálicos que son preferiblemente Mg o A1.
En el caso de las fórmulas químicas representadas arriba se trata de fórmulas límite que representan los restos en estado iónico. Esto no debe corresponder sin embargo a la distribución de cargas real. Además de esto también pueden presentarse formas tautómeras de las estructuras arriba representadas y están también comprendidas en el marco de la presente invención.
Son ejemplos de compuestos de fórmula (III) los siguientes compuestos:
[(MeI-H)+]2[Mg(HPO4)2]2-(59)
[(MeI-H)+]2[Ca(HPO4)2]2-(60)
[(MeI-H)+]2[Zn(HPO4)2]2-(61)
[(MeI-H)+]3[Al(HPO4)3]3-(62)
[(MeI-H)+]2[MgP2O7]2-(63)
[(MeI-H)+]2[CaP2O7]2-(64)
[(MeI-H)+]2[ZnP2O7]2-(65)
[(MeI-H)+]3[Al(P2O7)3/2]3-(66)
Preferiblemente son: 59, 62, 63 y 66.
Los compuestos 59 a 66 (categoría b) representan hidrogenofosfato-o pirofosfato-metalatos con aniones complejos que presentan un átomo metálico tetra-o hexaligante (Mg, Ca, Zn, Al) como centro de coordinación con ligandos hidrogenofosfato o pirofosfato bidentados.
La síntesis de los compuestos conforme a la categoría b) se realiza según la Fig. 1 y 2.
Según el Ejemplo 1 se hace reaccionar con H3PO4 para dar la solución acuosa de Mt(H2PO4h o 3 y esta a continuación se homogeneiza con melamina sólida (IIIa). Como alternativa la solución acuosa puede pulverizarse sobre melamina, formándose el monómero (XIIa) –véase el Ejemplo 6–.
Mediante acondicionamiento térmico de varias horas a 240ºC se obtienen pirofosfatodialuminatos (XIIIa y XIVa).
Se prefiere un procedimiento de pulverización.
Los agentes ignífugos conforme a la invención son óptimamente adecuados para conferir propiedades ignífugas a polímeros sintéticos, en especial termoplásticos.
Es un objeto de la presente invención el uso de un compuesto conforme a la invención como agente ignífugo en un polímero, preferiblemente en un termoplástico, en especial una poliamida, un poliuretano, un poliestireno, una poliolefina o un poliéster o un duroplástico, en especial una resina epoxídica.
Correspondientemente es otro objeto de la presente invención un polímero que contiene un compuesto conforme a la invención. Naturalmente también pueden utilizarse varios compuestos conforme a la invención .
Además de esto el polímero puede contener otros compuestos distintos de los compuestos conforme a la invención. Aquí son a modo de ejemplo la melamina, el fosfato de melaminio o el cianurato de melamina.
Una forma de realización preferida de la presente invención se refiere por consiguiente a polímeros que contienen adicionalmente al menos uno de los compuestos seleccionados del grupo constituido por melamina, fosfato de melaminio y cianurato de melamina.
Son ejemplos de tales polímeros sintéticos:
1.
Polímeros de mono-y diolefinas, p.ej. polipropileno, poliisobutileno, polibuteno-1, poli-4-metilpenteno-1, polivinilciclohexano, poliisopreno o polibutadieno y polímeros de cicloolefinas, p.ej. de ciclopenteno o norborneno y polietileno (también mezclado), por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE, High Density Polyethylen) o de alto peso molecular, High Molecular Weight (HDPE-HMW), polietileno de alta densidad con peso molecular ultraalto (HDPE-UHMW, High Density Polyethylen con Ultra-High Molecular Weight), polietileno de media densidad (MDPE, Medium Density Polyethylen), polietileno de baja densidad (LDPE, Low Density Polyethylen) y polietileno de baja densidad lineal (LLDPE, Linear Low Density Polyethylen), (VLDPE) y (ULDPE).
2.
Poliestirenos, poli(p-metilestiireno), poli(a-metilestireno).
3.
Copolímeros así como copolímeros de injerto de polibutadieno-estireno o polibutadieno y (met)acrilonitrilo como p.ej. ABS y MBS.
4.
Polímeros que contienen halógenos, p.ej. policloropreno, poli(cloruro de vinilo) (PVC), poli(cloruro de vinilideno) (PVDC), copolímeros de cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno, cloruro de vinilo/acetato de vinilo o cloruro de vinilo/acetato de vinilo.
5.
Poli(met)acrilatos, poli(metacrilatos de metilo) (PMMA), poliacrilamida y poliacrilonitrilo (PAN).
6.
Polímeros de alcoholes y aminas insaturados o sus derivados acilados o acetales, como p.ej. poli(alcohol vinílico) (PVA), poli(acetatos, estearatos, benzoatos o maleatos de vinilo), polivinilbutiral, poli(ftalatos de alilo) y polialilmelaminas.
7.
Homo-y copolímeros de éteres cíclicos, como polialquilenglicoles, poli(óxidos de etileno), poli(óxidos de propileno) y sus copolímeros con bisglicidiléteres.
8.
Poliacetales, como polioximetilenos (POM) así como poliacetales modificados con poliuretano y acrilato.
9.
Poli(óxidos y sulfuros de fenileno) y sus mezclas con polímeros de estireno o poliamidas.
10.
Poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o de las lactamas correspondientes, como p.ej. poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 12/12, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas derivadas de m-xililendiamina y ácido adípico y copoliamidas modificadas con EPDM o ABS. Son ejemplos de poliamidas y copoliamidas las derivadas de s-caprolactama, ácido adípico, ácido sebácico, ácido dodecanoico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, hexametilendiamina, tetrametilendiamina, 2-metil-pentametilendiamina, 2,2,4-trimetilhexametilendiamina, 2,4,4trimetilhexametilendiamina, m-xililendiamina o bis(3-metil-4-aminociclohexil)metano.
11.
Poliureas, poliimidas, poliamidimidas, polieterimidas, poliesterimidas, polihidantoínas y polibencimidazoles.
12.
Poliésteres derivados de ácidos dicarboxílicos y dialcoholes y/o ácidos hidroxicarboxílicos y/o las correspondientes lactonas, como p.ej. poli(tereftalato de etileno), poli(tereftalato de propileno), poli(tereftalato de butileno), poli(tereftalato de 1,4-dimetilciclohexano). poli(naftalato de alquileno) (PAN) y polihidroxibenzoatos, poli(ésteres del ácido láctico) y poli(ésteres del ácido glicólico).
13.
Policarbonatos y poliestercarbonatos.
14.
Policetonas.
15.
Mezclas o aleaciones de los polímeros anteriormente indicados, p.ej. PP/EPDM, PA/EPDM o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PBC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, GAS, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilato, POM/PUR termoplástico, PC/PUR termoplástico, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA6.6 y copolímeros, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS o PBT/PET/PC.
16.
Duroplásticos como PF, MF o UF o mezclas de los mismos.
17.
Resinas epoxídicas – termoplásticos y duroplásticos.
18.
Resinas fenoxi.
19.
Materiales compuestos de madera-plástico (WPC).
La concentración del agente ignífugo reivindicado en el polímero asciende preferiblemente a 0,1 a 60% en peso referido al polímero a procesar.
El agente ignífugo puede prepararse p.ej. por premezclado en forma de polvo y/o granulado en un mezclador y entonces por homogeneización en una masa fundida de polímeros por combinación (”compounding”) (entre otros en una extrusora de doble husillo). El agente ignífugo puede añadirse eventualmente también directamente en el procesamiento.
El material así ignifugado puede procesarse a fibras, láminas, artículos de fundición así como para el tratamiento de superficies.
El agente ignífugo puede utilizarse también para el tratamiento superficial (impregnación) de fibras, láminas, productos textiles u otros materiales técnicos.
Mediante revestimiento de superficies metálicas puede conseguirse también un efecto protector anticorrosivo.
Las preparaciones de polímeros conforme a la invención pueden dotarse también de otros sinergistas y cocomponentes conocidos como ésteres fosfato de arilo o cloroalquilo, ésteres difosfato de arileno, ésteres difosfato de bisfenol A (F), ésteres fosfato de arilo poliméricos, sales difosfato de bis-azinpentaeritritol, hexa-ariloxi-trifosfaceno, poli-ariloxi-fosfacenos y siloxanos (R2SiO)r o (RSiO1,5)r, en especial compuestos POSS (Polyhedral Oligomeric SilSesquioxanes, Silsesquioxanos poliédricos poliméricos) así como fosfinatos metálicos o hipofosfitos metálicos (metal: Mg, Ca, Zn y Al) o los formadores de carbono como pentaeritritol, dipentaeritritol y tripentaeritritol o sus ésteres o promotores para ello.
Son además de mencionar los siguientes aditivos:
Hidróxidos metálicos, por ejemplo hidróxido de aluminio o magnesio,
Boratos metálicos, como por ejemplo boratos de calcio, magnesio, manganeso o cinc. Óxidos metálicos como óxido de magnesio, aluminio, manganeso, cinc, antimonio o dióxido de titanio, dióxido de silicio, fosfatos metálicos como por ejemplo fosfato de magnesio, calcio, cinc y aluminio; minerales arcillosos como caolinita, muscovita, pirofilita, bentonita y talco u otros minerales como wollastonita, cuarzo, mica, feldespato o intercambiadores de aniones minerales como hidrotalcitas u otros hidroxocarbonatos de magnesio-aluminio o hidroxocarbonatos de calcio-aluminio.
Como espumante son de mencionar: melamina, resinas de melamina-formaldehído, cianurato de melamina, polifosfato de melamina, derivados de urea como urea, tiourea, guanaminas, benzoguanamina, azetoguanamina y succinilguanamina, diciandiamida, guanidina y sulfamato de guanidina así como otras sales de guanidina o alantoínas, glicolurilos y tris-hidroxietilésteres del ácido isocianúrico.
Las preparaciones de polímeros conforme a la invención pueden contener además agentes antigoteo, en especial basados en politetrafluoroetileno. La concentración de tales agentes antigoteo asciende a 0,01 a 15% en peso referido al polímero a procesar.
Además a las formulaciones se les pueden añadir otros componentes, p.ej. cargas y reforzantes, como fibras de vidrio, perlas de vidrio o aditivos minerales como creta. Como otros aditivos pueden mencionarse antioxidantes, fotoestabilizadores, deslizantes, pigmentos, agentes de nucleación y antiestáticos.
Ejemplos
Ejemplo 1 -Precursores
Preparación de tris-dihidrogenofosfato de aluminio (Ia): se disuelven 23,4 g (0,3 mol, húmedo) de hidróxido de aluminio en 88,2 g (0,9 mol, del 85%) de ácido fosfórico con agitación y calentamiento.
Ejemplo 6 -Conforme a la invención
Preparación de tris-hidrogenofosfato-aluminato de tris-melaminio (XIIa):
Se pulveriza una solución acuosa de 318,0 g (1,0 mol) de (Ia) sobre 378,4 g (3,0 mol) de (IIIa). Después del secado el rendimiento del producto es prácticamente cuantitativo. P.f.: > 300ºC. Mediante acondicionamiento térmico de varias horas a 230 -250ºC se forma trispirofosfato-dialuminato de hexamelaminio (XIIIa), que por calentamiento adicional se transforma en poli-bispirofosfato-fosfato-dialuminato de hexamelaminio (XIVa).

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Compuesto de fórmula (III-1) o de fórmula (III-2)
    [(A-H)+]m(Mm+(HPO4 4-)m]
    (III-1)
    [(A-H)+]m(Mm+(P2O7 4-)m/2]
    (III-2)
    en las que
    (A-H)+ es un resto de fórmula (IV)
    en la que X es H, CN, C(NH)NH2, C(O)NH2, C(NH)NHCN o su producto de condensación; cada M independientemente entre sí es Ca, Mg, Zn o A1; m es 2 ó 3.
  2. 2.
    Compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque m es Mg o Al.
  3. 3.
    Compuesto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque X en la fórmula (IV) es H.
  4. 4.
    Compuesto de fórmula (III) según la reivindicación 1 seleccionado del grupo constituido por [(MeI-H)+]2[Mg(HPO4)2]2[(MeI-H)+]2[Ca(HPO4)2]2[(MeI-H)+]2[Zn(HPO4)2]2[(MeI-H)+]3[Al(HPO4)3]3[(MeI-H)+]2[MgP2O7]2[(MeI-H)+]2[CaP2O7]2[(MeI-H)+]2[ZnP2O7]2-y [(MeI-H)+]3[Al(P2O7)3/2]3
  5. 5.
    Uso de un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 4 como agente ignífugo en un polímero.
  6. 6.
    Uso según la reivindicación 5, caracterizado porque el polímero es un termoplástico o un duroplástico.
  7. 7.
    Uso según la reivindicación 6, caracterizado porque el termoplástico es una poliamida, un poliuretano, un poliestireno una poliolefina o un poliéster y el duroplástico es una resina epoxídica.
  8. 8.
    Polímero que contenga un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 4.
  9. 9.
    Polímero según la reivindicación 8 que contenga además al menos uno de los compuestos seleccionados del grupo constituido por melamina, fosfato de melaminio y cianurato de melamina.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011092194A1 (de) 2010-01-27 2011-08-04 Ecoatech Gmbh N-methyl-melaminiumsalz des monomethylmethanphosphonsäureesters als flammschutzmittel
DE102010035103A1 (de) * 2010-08-23 2012-02-23 Catena Additives Gmbh & Co. Kg Flammschutzmittelzusammensetzungen enthaltend Triazin-interkalierte Metall-Phosphate
CN102229622B (zh) * 2011-04-20 2013-07-03 苏州科技学院 一种含三嗪环的有机次膦酸金属盐及其制备方法
DE202011110300U1 (de) * 2011-10-31 2013-08-05 Performance Chemicals HGmbH Reaktive Oligomere
CN102675372A (zh) * 2012-04-25 2012-09-19 东华大学 一种乙二胺双环四甲叉膦酸三聚氰胺盐化合物及其制备方法
JP6129848B2 (ja) * 2012-09-03 2017-05-17 太平化学産業株式会社 縮合リン酸塩化合物系難燃剤およびその製造方法並びに難燃性樹脂組成物
US9505793B2 (en) 2012-10-16 2016-11-29 J.M. Huber Corporation Azine metal phosphates as flame-retardant materials
DE102013210902A1 (de) 2013-02-13 2014-08-14 Floridienne S.A. Flammschutzmittelzusammensetzung
CN103483284A (zh) * 2013-09-05 2014-01-01 东华大学 一种磷酸二氢铝三聚氰胺盐及其制备方法
DE102015009598A1 (de) * 2015-07-24 2017-01-26 Trupti Dave-Wehner Verfahren zur Herstellung eines halogenfreien Flammschutzmittels
CN106046049B (zh) * 2016-07-01 2018-04-27 武汉科技大学 苄胺-n,n-双亚甲基膦酸三聚氰胺盐及其制备方法与应用
MX2019004176A (es) 2016-10-12 2019-09-09 Bruag Fire Prot Ag Retardantes de llamas.
CN106831625A (zh) * 2016-12-22 2017-06-13 杭州捷尔思阻燃化工有限公司 一种金属离子改性三聚氰胺聚磷酸盐及其制备方法、应用
DE102017212096A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende schwarze Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017212097A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende graue Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017212099A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Additivmischungen für Kunststoffe, lasermarkierbare Polymerzusammensetzungen enthaltend diese und deren Verwendung
DE102017212100A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Additivmischungen für Kunststoffe, lasermarkierbare Polymerzusammensetzungen enthaltend diese und deren Verwendung
DE102017214045A1 (de) 2017-08-11 2019-02-14 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017214046A1 (de) 2017-08-11 2019-02-14 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017214048A1 (de) 2017-08-11 2019-02-14 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen mit hoher Glühdrahtentzündungstemperatur und deren Verwendung
DE102017215780A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Synergistische Flammschutzmittelkombinationen für Polymerzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215776A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyesterzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215773A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyesterzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215777A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammschutzmittelkombinationen für Polymerzusammensetzungen und deren Verwendung
CN110066293A (zh) * 2018-01-24 2019-07-30 金发科技股份有限公司 一种氨基三亚甲基膦酸铝及其制备方法和应用
CN109438925B (zh) * 2018-11-15 2020-11-06 西北师范大学 一种本征型无卤低烟阻燃环氧树脂复合材料的制备方法
CN111484520A (zh) * 2019-01-25 2020-08-04 金发科技股份有限公司 一种乙二胺四亚甲基膦酸铝阻燃剂及其制备方法和用途
RU2716448C1 (ru) * 2019-06-06 2020-03-11 Общество с ограниченной ответственностью "Химиндустрия-Инвест" Огнезащитная интумесцентная краска с увеличенным пределом огнестойкости
CN111234462B (zh) * 2020-03-10 2022-11-29 南京同宁新材料研究院有限公司 一种乙二胺四亚甲基膦酸金属盐/环氧树脂复合物、其制备方法和应用
CN111944289A (zh) * 2020-08-24 2020-11-17 张文俊 可降解垃圾袋用pbat/pla复合材料以及制备方法
EP4457277A1 (en) 2021-12-29 2024-11-06 J.M. Huber Corporation Moisture resistant polymer formulations containing phosphorus-based flame retardants
CN115403609B (zh) * 2022-05-09 2023-11-03 江苏瑞洋安泰新材料科技有限公司 一种异氰脲酸三[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]酯的制备方法
CN118684632B (zh) * 2024-06-13 2025-10-21 厦门稀土材料研究所 己二胺四甲叉苯基膦酸铵及其制备方法和用途

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2537834A (en) * 1951-01-09 Substituted guanylmelamines
US3837803A (en) 1972-07-11 1974-09-24 Betz Laboratories Orthophosphate corrosion inhibitors and their use
JPS534521B2 (es) * 1972-07-19 1978-02-18
DE3622840A1 (de) * 1985-07-18 1987-01-22 Sandoz Ag Flammschutzmittel
DE3912552A1 (de) * 1989-04-17 1990-10-18 Bayer Ag Waermebestaendige schaumstoffe, deren herstellung und verwendung
JP2518730B2 (ja) * 1989-09-07 1996-07-31 大日本塗料株式会社 塗料組成物
DE4023310A1 (de) * 1990-07-21 1992-01-23 Bayer Ag Intumeszenztraeger und deren verwendung
DE4126702A1 (de) * 1991-08-13 1993-02-18 Bayer Ag Brandschutzgele, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung, insbesondere fuer brandschutzverglasungen
JP2941078B2 (ja) * 1991-03-30 1999-08-25 城北化学工業株式会社 プラスチック用難燃剤
JPH06271810A (ja) * 1993-03-18 1994-09-27 Asahi Kagaku Kogyo Kk 金属基材用塗料組成物
EP0661342B1 (en) 1993-12-28 2003-04-02 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Additive for thermoplastic resins and flame retardant resin composition
JP3115195B2 (ja) * 1993-12-28 2000-12-04 鐘淵化学工業株式会社 難燃性ポリエステル樹脂組成物およびその製法
JPH07330998A (ja) * 1994-06-10 1995-12-19 Sumitomo Bakelite Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物
TW450972B (en) * 1996-05-22 2001-08-21 Nissan Chemical Ind Ltd Melamine polymetaphosphate and process for its production
NL1009588C2 (nl) * 1998-07-08 2000-01-11 Dsm Nv Polyfosfaatzout van een 1,3,5-triazineverbinding met hoge condensatiegraad, een werkwijze voor de bereiding ervan en de toepassing als vlamdover in polymeersamenstellingen.
EP1116772A4 (en) 1998-08-24 2003-03-19 Nippon Chemical Ind Company Lt FLAME RETARDANT COMPOSITION AND FLAME RETARDANT RESIN COMPOSITION
DE69912971T2 (de) * 1998-08-24 2004-09-02 Nippon Chemical Industrial Co., Ltd. Flammenhemmende zusammensetzung und flammenhemmende harzzusammensetzung
JP2000103910A (ja) * 1998-09-29 2000-04-11 Calp Corp ポリオレフィン系難燃性樹脂組成物及び成形品
JP3598033B2 (ja) * 1999-10-28 2004-12-08 ソニーケミカル株式会社 難燃性接着剤及びこれを用いた回路材
US6710108B2 (en) * 2001-08-30 2004-03-23 General Electric Company Flame-retardant polyester composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
KR100408237B1 (ko) * 2001-08-31 2003-12-01 주식회사 엘지이아이 냉장고의 냉기공급장치
KR20030042251A (ko) * 2001-11-22 2003-05-28 배진호 다화면 출력부를 가지는 게임기 및 상기 게임기를 이용한게임 방법
FR2862651B1 (fr) * 2003-11-24 2006-03-31 Rhodia Cons Spec Ltd Nouveaux dendrimeres a terminaisons bisphosphoniques et derives, leur procede de preparation et leur utilisation
CA2488839A1 (en) * 2004-12-02 2006-06-02 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softening compositions comprising flame retardant
EP1853660B1 (en) * 2005-03-01 2010-06-23 Basf Se Stabilization of polyol or polyurethane compositions against thermal oxidation
JP5179731B2 (ja) * 2005-08-11 2013-04-10 ポリプラスチックス株式会社 難燃性樹脂組成物

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