ES2377481T3 - Derivados de pirazole como pesticidas. - Google Patents

Abstract

Compuesto de fórmula I o una sal de este aceptable como pesticida: donde: W es =CR8-o =C (NR9R10) -, R8 es halógeno, alquilo o haloalquilo, R9 y R10 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6, los grupos R9 y R10 están independientemente unos de otros opcionalmente sustituidos por uno o más de entre un halógeno, un cicloalquilo-C3-C7, un arilo, un heteroarilo, alcoxi C1-C6 y/o haloalcoxi C1-C6, R1 es un ciano, un metilo, un trifluorometilo, -CS-NH2 o --C (=NR11) S (O) nR12, R11 es hidrógeno, alquilo o arilo, R12 es alquilo o arilo, los grupos R11 y/o R12 están opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo y/o aralquilo, R2 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6 o haloalquinilo C2-C6, R3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, estando R3 opcionalmente sustituido por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilcicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aralquilo carbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsufonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, cicloalquilo, cicloalquiloxi, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulpbonil, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, un heterociclilo, un heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heteroricliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo, R4 y R5 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo aralquilo o heterociclilalquilo, o R4 y R5 junto con el átomo de carbono unido forman un anillo saturado o insaturado con cuatro a siete miembros que opcionalmente contiene átomos de oxígeno, azufre y/o nitrógeno en el anillo y/o que está fusionado con uno o más anillos heterocíclicos carbocíclicos saturados o insaturados, estando los grupos R4 y/o R5 o los anillos formados por R4 y R5 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilocicloalquilcarbonil, arilcarbonilo, aralquilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino; alquilo, alcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterocicliloalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquisulfonilo cicloalquilo, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulpbonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, heterociclilo, heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquileycloalquil-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo, R6 es haloalquilo, haloalcoxi, halógeno o -SF5, R7 es halógeno, alquilo o -NR17R18, R17 y R18 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo-C2-C6, estando los grupos R17 y/o R18 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, cicloalquilo-C3-C7, arilo, heteroarilo, alcoxi-C1-C6 o haloalcoxi-C1-C6, y n es 0, 1, o 2.

Description

Derivados de pirazole como pesticidas

[0001] La presente invención se refiere a nuevos derivados de fenilpirazole-oxima carbamato, a procesos para su preparación, a composiciones de los mismos, y a su uso para el control de plagas (incluyendo artrópodos y 5 helmintos).

[0002] El control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de alcoxicarbonilamino-y haloalkoxicarbonilaminopirazole sustituidos en la posición 5 se ha descrito en, por ejemplo, EP-A-295,117, WO-A2000/35,884 y WO-A-2003/74,493.

[0003] Además, WO-A-87/03,781y WO-A-2003/74,492 describen derivados de 1-aril-pirazol y su uso como agentes 10 pesticidas.

[0004] Sin embargo, dado que los pesticidas modernos deben cumplir un amplio rango de exigencias, por ejemplo, con respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con ayudantes de formulación o síntesis, y dado que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de dichas sustancias no se puede considerar nunca como concluido, y existe constantemente una

15 elevada demanda de nuevos compuestos que son ventajosos con respecto a los compuestos conocidos, por lo menos en lo que se refiere a algunos aspectos.

[0005] Es un objeto de la presente invención proporcionar nuevos pesticidas que se puedan utilizar en animales de compañía domésticos.

[0006] Es ventajoso aplicar pesticidas a animales en forma oral para prevenir la posible contaminación de humanos 20 o el medio circundante.

[0007] Otro objetivo de la presente invención es proporcionar nuevos pesticidas que se puedan utilizar en dosis inferiores que los pesticidas existentes.

[0008] Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean sustancialmente no eméticos.

[0009] Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean más seguros para el usuario y el 25 medio ambiente.

[0010] Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que presenten una actividad mejorada contra los ectoparásitos en términos de tasa de aplicación y larga duración de actividad como ectoparasiticidas sistémicos.

[0012] Los derivados del carbamato de aminopirazole sustituidos en la posición 5 de la presente invención se caracterizan por grupos cetona-oxima en el grupo carbamato.

30 [0013] La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado de 5-oximecarbonilo-aminopirazole de fórmula I o una sal del mismo aceptable como pesticida:

donde: 35 W es =CR8-o =C(NR9R10)-,

R8 es halógeno, alquilo o haloalquilo,

R9 y R10 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6, los grupos R9 y R10 están independientemente unos de otros opcionalmente sustituidos por uno o más de entre un halógeno, un cicloalquilo-C3-C7, un arilo, un heteroarilo, alcoxi C1-C6 y/o haloalcoxi C1-C6,

R1 es un ciano, un metilo, un trifluorometilo, -CS-NH2 o --C(=NR11)S(O)nR12,

R11 es hidrógeno, alquilo o arilo,

R12 es alquilo o arilo,

los grupos R11 y/o R12 están opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo y/o aralquilo,

R2 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6 o haloalquinilo C2-C6,

R3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, estando R3 opcionalmente sustituido por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilcicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aralquilo carbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsufonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, cicloalquilo, cicloalquiloxi, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulpbonil, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, un heterociclilo, un heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heteroricliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo,

R4 y R5 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo aralquilo o heterociclilalquilo, o R4 y R5 junto con el átomo de carbono unido forman un anillo saturado o insaturado con cuatro a siete miembros que opcionalmente contiene átomos de oxígeno, azufre y/o nitrógeno en el anillo y/o que está fusionado con uno o más anillos heterocíclicos carbocíclicos saturados o insaturados, estando los grupos R4 y/o R5 o los anillos formados por R4 y R5 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilocicloalquilcarbonil, arilcarbonilo, aralquilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino; alquilo, alcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterocicliloalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquisulfonilo cicloalquilo, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulpbonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, heterociclilo, heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquileycloalquil-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo,

R6 es haloalquilo, haloalcoxi, halógeno o -SF5, R7 es halógeno, alquilo o -NR17R18,

R17 y R18 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo-C2-C6, estando los grupos R17 y/o R18 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, cicloalquilo-C3-C7, arilo, heteroarilo, alcoxi-C1-C6 o haloalcoxi-C1-C6, y n es 0, 1, o 2.

[0014] En la presente descripción, incluyendo las reivindicaciones adjuntas, los sustituyentes antes mencionados tienen los siguientes significados:

�?tomo halógeno significa fluoro, cloro, bromo o iodo.

El término "halo" delante del nombre de un radical significa que este radical está parcialmente o completamente halogenado, es decir, substituido por F, Cl, Br, o I, en cualquier combinación, preferentemente por F o Cl.

El término "alquilo" debe entenderse como un grupo hidrocarburo alifático saturado no-ramificado o ramificado. En general los grupos alquilo tienen de uno a diez átomos de carbono, preferentemente uno a ocho átomos de carbono. Algunos ejemplos de grupos alquilo son el metilo, etilo, propilo, isopropilo, 2-metilpropilo 1-butilo, 2-butilo, isobutilo, tert-butilo, 2-metilbutilo, 1,1-dimetilpropilo, n-pentilo, n-hexilo, n-beptilo, 2-etilexilo u octilo.

El término "alquilo-(C1-C6)" debe entenderse como un radical de hidrocarburo no-ramificado o ramificado que tiene de uno a seis átomos de carbono

[0015] Los radicales alquilo tienen preferentemente de 1 a 4 átomos de carbono.

[0016] El término "haloalquilo" significa un grupo alquilo donde uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por el mismo número de átomos halógenos idénticos o diferentes, preferentemente por fluoro y/o cloro.

[0017] Algunos ejemplos de grupos haloalquilo son el trifluorometilo, difluorometilo, monofluorometilo, 1-o 2fluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, pentafluoroetilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, mono-, di-o triclorometilo, 1-fluoro-2-cloroetilo, 1-cloro-2-fluoro-etilo o 1-o 2-cloroetilo.

[0018] Los radicales haloalquilo tienen preferentemente 1 o 2 átomos de carbono.

[0019] El término "alcoxi" significa un grupo hidrocarburo alifático saturado de cadena no-ramificada o ramificada que está conectado a través de un átomo de oxígeno a otro grupo. En general los grupos alcoxi tienen de uno a diez átomos de carbono. Preferentemente de uno a ocho átomos de carbono. Algunos ejemplos de grupos alcoxi son el metoxi, etoxi, propiloxi, isopropiloxi, 1-butiloxi, 2-butiloxi, isobutiloxi, tert-butiloxi, 2-metilbutiloxi, 1,1-dimetilpropiloxi, npentiloxi, n-hexiloxi, n-heptiloxi, 2-etilhexiloxi o octiloxi.

[0020] El término "Alcoxi-(C1-C6)" significa un grupo alcoxi cuya cadena de carbonos tiene el significado dado por la expresión "alquilo-(C1-C6)".

[0021] El término "Haloalcoxi" significa un grupo alcoxi donde uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por átomos halógenos, preferentemente por fluoro y/o cloro. Ejemplos de grupos haloalcoxi son el trifluorometoxi, difluorometoxi, monofluorometoxi, pentafluoroetoxi, 1-o 2-fluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, clorometoxi, 2-cloroetoxi o el 1,1,2,2-tetrafluoro-etoxi.

[0022] El término " "alquiltio" significa un grupo hidrocarburo alifático saturado de cadena no-ramificada o ramificada que está conectado a través de un átomo de azufre a otro grupo. En general los grupos alquiltio tienen de uno a diez átomos de carbono. Preferentemente de uno a ocho átomos de carbono. Algunos ejemplos de grupos alquiltio son el metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, 1-butililtio, 2-butiltio, isobutiltio, tert-butiltio, 2-metilbutiltio, 1,1-dimetilpropiltio, npentiltio, n-hexiltio, n-heptiltio, 2-etilhexiltio u octiltio.

[0023] El término " "alquenilo" significa un grupo hidrocarburo alifático no-saturado de cadena no-ramificada o ramificada que tiene uno o más enlaces dobles no conjugados. En general los grupos alquenilo tienen de uno a diez átomos de carbono. Preferentemente de uno a ocho átomos de carbono. Algunos ejemplos de grupos alquenilo son el vinilo, alilo, 2-metil-2-propenilo, 1-o 2-butenilo, pentenilo, 2-metilpentenilo, hexenilo, heptenilo u octenilo.

[0024] El término "Alquenilo-(C2-C6)" significa una cadena de carbonos no-cíclica no-ramificada o ramificada que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo establecido y que contiene al menos un doble enlace que puede estar localizado en cualquier posición del radical insaturado respectivo.

[0025] El término "Alquinilo" significa un grupo hidrocarburo alifático no-saturado de cadena no-ramificada o ramificada que tiene uno o más enlaces triples no conjugados. En general los grupos alquinilo tienen de uno a diez átomos de carbono. Preferentemente de uno a ocho átomos de carbono. Algunos ejemplos de grupos alquinilo son el etinilo, propargilo, 2-metil-2-propinilo, 1-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, pentinilo, 2-metilpentinilo, hexinilo, heptinilo y octinilo.

[0026] El término "cicloalquilo" significa un grupo alquilo monocíclico y saturado alquil que tiene preferentemente de tres a siete átomos de carbono en el anillo, tal como el ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, cicloheptil, ciclooctilo ciclodecil;o un grupo alquilo saturado y bicíclico, tal como el norbornilo biciclo[2.2.2]octilo; o un sistema condensado y saturado, tal como el decahidronaftaleno. Se prefieren los grupos cicloalquilo monocíclicos con anillos de cinco o seis miembros.

[0027] El término "arilo" significa un grupo aromático carbocíclico hecho de átomos de carbono en anillo, preferentemente de seis a catorce, especialmente de seis a doce átomos de carbono en el anillo. Algunos ejemplos de grupos arilo son el fenilo, el naftilo, el bifenililo, preferentemente el fenilo.

[0028] El término "heterociclilo" significa un grupo cíclico totalmente saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado que además tiene almenos un átomo de carbono de anillo o más heteroátomos en anillo que se seleccionan del grupo oxígeno, azufre y nitrógeno. Son posibles diferentes heteroátomos con la excepción de dos átomos de oxígeno adyacentes en ele anillo. Los grupos heterociclilo contienen 1, 2 o 3 átomos en el anillo heterocíclico, preferentemente seleccionados del grupo constituido por N, O y S (incluyendo ola forma oxidada del azufre). Los grupos heterociclilo son preferentemente radicales heterociclilo alifáticos que tienen de 3 a 7 átomos cíclicos o un radicales heteroaromáticos que tienen de 5 a 7 átomos cíclicos. Los grupos heteroaromáticos pueden ser sistemas aromáticos mono-, bi-o policíclicos en los cuales al menos un anillo contiene uno o más heteroátomos.

[0029] Algunos ejemplos de grupos heterociclilo son el tiofenilo furilo, pirrolilo, tiazolilo, oxazolilo, imidazolilo, isotiazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,3,4-triazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,4tiadiazolilo 1,2,4-triazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,3,4-tetrazolilo, -benzo[b]tiofenilo, benzo[b]furanilo, indolilo, benzo[c]tiofenilo, benzo[c]furanilo, isoindolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, benzimidazolilo, benzisoxazolilo, benzisotiazolilo, benzopirazolilo, benzotiadiazolilo, benzotriazolilo, dibenzofuranilo, dibenzotiofenilo, carbazolilo, piridilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, 1,3,5-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,2,4,5-tetrazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo, cinnolinilo, 1,8-naftiridinilo, 1,5-naftiridinilo, 1,6-naftiridinilo, 1,7-naftiridinilo, ftalazinilo, piridopirimidinilo, purinilo, pteridinilo, 4H-quinolizinilo, piperidinilo, pirrolidinilo, oxazolinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, isoxazolidinilo, tiazolidinilo, thienilo, oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo), oxanilo, pirrolidilo, piperidilo, piperizinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo y morfolinilo.

[0030] El término "grupo heteroaromático" o "grupo heteroarilo" es un subgrupo del término "grupo heterociclilo” y abarca la lista mencionada más arriba de compuestos heterocíclicos aromáticos totalmente insaturados.

[0031] Heterociclilo significa preferentemente un sistema de anillos insaturados, parcialmente saturados o aromáticos con tres a seis átomos de carbono en el anillo y uno a cuatro heteroátomos de anillo seleccionados del grupo oxígeno, azufre y nitrógeno o sus combinaciones.

[0032] Dos grupos junto con un átomo de carbon enlazado pueden formar un anillo saturado o insaturado carbocíclico con cuatro a siete miembros incluyendo un anillo aromático. Pueden formar un sistema de anillos o anillo donde un anillo está fusionado con uno o más anillos carbocíclicos o heterocíclicos saturados o insaturados, preferentemente con un anillo benceno. Algunos ejemplos de estos sistemas son las indanonas, tetralonas o cromanonas.

[0033] El término "cicloalquilalquilo" significa un grupo cicloalquilo que está conectado a través de un grupo alquileno a otro grupo. La parte alquileno es una porción de hidrocarburo saturada de cadena lineal o ramificada que tiene en general de uno a seis átomos de carbono.

[0034] El término "cicloalquiloxi " significa un grupo cicloalquilo que está conectado a través de un átomo de oxígeno con otro grupo.

[0035] El término "aralquil" significa un grupo arilo que está conectado a través de un grupo alquileno a otro grupo. La porción alquileno es una porción de hidrocarburo saturada de cadena lineal o ramificada que tiene en general de uno a seis átomos de carbono. Un grupo aralquilo preferido es el bencilo.

[0036] El término "heterociclilalquilo" significa un grupo heterociclilo que está conectado a través de un grupo alquileno a otro grupo. La porción alquileno es una porción de hidrocarburo saturada de cadena lineal o ramificada que tiene en general de uno a seis átomos de carbono.

[0037] Se prefieren los compuestos de fórmula I donde W es =C(halógeno)-.

[0038] Se prefieren los compuestos de fórmula I, donde R8 es cloro o flúor.

[0039] Se prefieren los compuestos de fórmula I, donde R1 es ciano, metilo, trifluorometil o -CS-NH2.

[0040] Más preferentemente R1 es -CN o -CSNH2 y el R1 más preferido es -CN.

[0041] Se prefieren los compuestos de fórmula I, donde R2 es haloalquilo-(C1-C3) y el más preferido es -CF3.

[0042] Se prefieren los compuestos de fórmula I, donde R3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo o haloalquinilo.

[0043] Preferentemente R3 es hidrógeno o alquilo-(C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), S(O)pR19 CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19, donde R19, R20, R21, R22, R23 y p son tal como se definen a continuación.

[0044] Más preferentemente R3 es hidrógeno o alquilo-(C1-C3).

[0045] Se prefieren los compuestos de fórmula I, donde R4 y R5 son independientemente entre unos y otros alquenilo, alquinilo, haloalquenilo o haloalquinilo.

[0046] Preferentemente R4 y R5 son cada uno independientemente entre sí alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo-(C2-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)-alquilo-(C1-C4), o son independientemente unos de otros fenilo, heterociclilo que están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C4), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquiloxi-(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R20,R21, COR19, NR22R13, OR19, COOH y CO2R19,

o son cada uno independientemente alquilo-(C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquiloxi-(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, COOH y CO2R19, o

R4 y R5 junto con el átomo de carbono enlazado pueden formar un anillo saturado de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado de cinco a siete miembros, que opcionalmente contiene uno o más heteroátomos en el anillo que se seleccionan de entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6) y oxo, y si lo hay, cualquier átomo adicional de N del anillo está no sustituido o sustituido por un radical alquilo-(C1-C6), CO-alquilo-(C1-C6) o CH2R20; o que está condensado como un anillo de benceno, donde R19, R20, R21, R22, R23 y p son tal como se definen a continuación.

R6 es muy preferentemente halógeno, alquilo-(C1-C3), haloalquilo-(C1-C3) o -SF5, más preferentemente cloro o -CF3.

[0047] Se prefieren los compuestos de fórmula I, donde R7 y R8 son halógeno o R7 es -NR17R18.

[0048] Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I, donde

R1 es -CN,

R7 es halógeno, -CH3, o -NR17R18,

R6 es (C1-C3)-haloalquilo, (C1C3)-haloalkoxi o -SF5,

R3 es hidrógeno, alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo-(C2-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)-alquilo-(C1-C6), o alquilo-(C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquiloxi-(C3-C7), S(O)pR19, -CN, -NO2, -OH, -R20, R21, -COR19,-NR22R23,-OR9, -COOH y -CO2R19,

R2 es alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6) o haloalquinilo(C2-C6),

R4 y R5 son cada uno independientemente alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo(C2-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)-alquilo-(C1-C4), o son cada uno independientemente fenilo, heterociclilo que están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquiloxi-(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2,OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19,

o son cada uno independientemente alquilo-(C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquiloxi-(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R10, R21, COR19, NR22R23, COOH y CO2R19, o

R4 y R5 junto con el átomo de carbono enlazado pueden formar un anillo saturado de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado de cinco a siete miembros, que opcionalmente contiene uno o más heteroátomos en el anillo que se seleccionan de entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6)y oxo, y si lo hay cualquier átomo adicional de N del anillo está no sustituido o sustituido por un alquilo-(C1-C6), CO-alquilo-(C1-C6) o CH2R20 radical; o que está condensado con un anillo de benceno,

R19

es alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), cicloalquilo-(C3-C7), alquilo-(C1-C4)-cicloalquilo-(C3-C7), -(CH2)qR20 o(CH2)qR21,

R20

es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6)-alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), CN, NO2, S(O)pR19 y NR22R23,

R21 es heterocyclilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo-(C1-C4), (C1-C4)-haloalquilo, (C1-C4)-alkoxi, S(O)pR19, OH y oxo,

R22 y R23 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo-(C1-C6), alquenilo-(C2-C6) o alquinilo-(C2-C6), donde los tres últimos grupos mencionados están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, cicloalquilo-(C3-C7), R20, R21, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), y

n y p y q son cada uno independientemente cero, uno o dos.

[0049] Se prefieren muy especialmente los compuestos de fórmula I, donde:

R1 es CN,

R7 y R8 son Cl,

R6 es CF3,

R3 es hidrógeno o alquilo-(C1-C3), y

R2 es CF3.

[0050] Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I, donde:

R4 y R5 son cada uno independientemente alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo(C2-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)-alquilo-(C1-C4), o son cada uno independientemente R20, R21, no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19, o son cada uno independientemente alquilo-(C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19 NR22R23, OR19, COOH y CO2R19,

R4 y R5 junto con el átomo de carbono enlazado pueden formar un anillo saturado de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado de cinco a siete miembros, que opcionalmente contiene uno o más heteroátomos adicionales en el anillo que se seleccionan de entre O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido por uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6)y oxo, y si lo hay cualquier átomo adicional de nitrógeno del anillo está no sustituido o sustituido por un alquilo-(C1-C6), CO-alquilo-(C1-C6) o CH2R20 radical; o que está condensado con un anillo de benceno.

[0051] Estos compuestos tienen propiedades pesticidas valiosas.

[0052] La presente invención también comprende cualquier estereoisómero, enantiómero, isómero geométrico, y mezclas de estos.

[0053] Por el término "sales aceptables como pesticidas" se entienden sales, aniones o cationes conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso pesticida.

[0054] Algunas sales adecuadas con bases, por ejemplo formadas por compuestos de fórmula I que contienen un grupo ácido carboxílico, que incluyen metal alcalino (por ejemplo sodio y potasio), metal alcalino-térreo (por ejemplo calcio y magnesio), sales de amonio y amina (por ejemplo dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina). Algunas sales de adición ácidas adecuadas, por ejemplo formadas por compuestos de fórmula I que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo hidrocloratos, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético.

[0055] La expresión "uno o más radicales que se seleccionan del grupo que consiste en” en la definición debe entenderse como que significa en cada caso uno o más radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo establecido de radicales, a no ser que se definan expresamente limitaciones específicas.

[0056] El término plagas significa plagas de artrópodos (incluyendo insectos y arácnidos) y helmintos (incluyendo nemátodos).

[0057] Los compuestos de fórmula general (I) pueden ser preparados por la aplicación o adaptación de procedimientos conocidos (es decir procedimientos hasta ahora utilizados o descritos en la literatura química).

[0058] En la descripción de procesos siguiente cuando los símbolos que aparecen en las fórmulas no se definen específicamente, se entiende que están "tal como se ha definido más arriba" de acuerdo con la primera definición de cada símbolo en la descripción.

[0059] Según otra característica adicional de la invención los compuestos de fórmula I en la cual R1 es ciano o halógeno, alquilo o haloalquilo y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W y n son tales como se han definido más arriba, se pueden preparar mediante la reacción de un compuesto de fórmula (II):

5 en la cual R1 es ciano o halógeno, alquilo o haloalquilo y los otros valores son tales como se han definido más arriba, con un oxima de fórmula (III):

R4R5C=N-OH (III)

Y fosgeno COCl2 (o un precursor de fosgeno como el difosgeno o el trifosgeno) y una base.

[0060] La reacción se realiza en general empleando un disolvente tal como el tetrahidrofurano, el dioxano,

10 eldiclorometano o el acetonitrilo a una temperatura de 0°C a 100°C. La base es preferentemente una base orgánica tal como una amina terciaria, por ejemplo trietilamina o etildiisopropilamina, o un hidruro de metal alcalino tal como el

hidruro de sodio, o un carbontao de metal alcalino tal como el carbontao de potasio o de sodio, o un fosfato de metal alcalino tal como un fosfato de sodio.

[0061] Según otra característica adicional de la invención los compuestos de fórmula I en la cual R1 es CSNH2, y los

15 otros valores son tales como se han definido más arriba, se pueden preparar mediante la reacción del compuesto de fórmula I correspondiente en la cual R1 es CN, con un hidrosulfuro de metal alcalino o alcalino-térreo, tal como litio, potasio, calcio o preferentemente hidrosulfuro de sodio, en un disolvente inerte como por ejemplo N,Ndimetilformamida, piridina, dioxano, tetrahidrofurano, sulfolano, sulfóxido de dimetilo, metanol o etanol a una temperatura desde -35°C hasta 50°C preferentemente de 0°C a 30°C. Opcionalmente el hidrosulfuro puede

20 generarse in situ mediante tratamiento con H2S en presencia de una base orgánica, tal como un alcóxido metálico o trialquilamina o una base inorgánica, tal como un hidróxido alcalino o metal alcalino-térreo o un carbonato, tal como un carbonato de sodio, de potasio o de amonio. La utilización de un agente de formación de complejos metálicos, tal como un éter de corona, puede ser beneficioso para acelerar la reacción.

[0062] La reacción de sal de hidrosulfuro con el compuesto de fórmula I también puede realizarse en un sistema de

25 disolvente agua/ orgánico en dos fases empleando un catalizador de transferencia de fase tal como un éter de corona o una sal de tetraalquiloamonio tal como un bromuro de tetra-n-butilamonio o cloruro de benziltrimetilamonio. Algunos disolventes orgánicos adecuados para la utilización en un sistema de dos fases con agua incluyen benceno, tolueno, diclorometano, 1-clorobutano y eter de metilo terciario-butilo.

[0063] Según otra característica adicional de la invención se pueden preparar los compuestos de fórmula I en la cual

30 R1 es CSNH2, y los otros valores son tales como se han definido más arriba, mediante la reacción del compuesto de fórmula I correspondiente en la cual R1 es CN, con un sulfuro de bis(trialquilsililo), preferentemente sulfuro de bis(trimetilsililo), en presencia de una base en general un alcóxido de metal alcalino tal como el metóxido de sodio, en un disolvente tal como la N,N-dimetilformamida, a una temperatura a partir de 0°C to 60°C. El proceso se describe en general en Lin, Ku y Shiao en Synthesis 1219 (1992). Según una característica de la invención los

35 compuestos de fórmula I donde n es 1 o 2 y R1,R2,R3,R4,R5, R6, Z y W son tal como se han definido arriba,

Se pueden preparer oxidando un compuesto correspondiente donde n es 0 o 1. La oxidación se suele llevar a cabo empleando un perácido tal como el ácido 3-cloroperbenzoico en un disolvente, tal como el diclorometano o en 1,2dicloroetano, a una temperature que va desde 0°C hasta la temperatura de reflujo del disolvente:

Los productos intermedios de fórmula II se pueden preparer tal como se describe en EP-A-295,117.

40 [0064] Los conjuntos de compuestos de la formula I que se pueden sintetizar mediante el proceso mencionado anteriormente también se pueden preparar de una manera paralela, y esto se realiza manualmente o de una manera semiautomática o totalmente automatizada. En este caso, es posible por ejemplo, automatizar el proceso de la reacción, el "work-up" o la purificación de los productos o de los intermedios. En total, esto debe entenderse que significa un procedimiento tal como se describe, por ejemplo, por S.H. DeWitt en "Annual Reports in Combinatorial

45 Chemistry y Molecular Diversity: Automated Synthesis", Volumen 1, Verlag Escom 1997, páginas 69 a 77.

[0065] Se pueden utilizar un conjunto de aparatos comercialmente disponibles como los ofrecidos por, por ejemplo, Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, Inglaterra o H+P LaborteCHnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 ObersCHleißheim, Alemania o Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Inglaterra, para el procedimiento en paralelo de la reacción y "work-up".

[0066] Para la purificación en paralelo de compuestos de la fórmula I, o de intermedios obtenidos durante la preparación, se pueden utilizar entre otros, aparatos de cromatografía, por ejemplo, los de ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, Estados Unidos.

[0067] Los aparatos mencionados conducen a un procedimiento modular en el que las etapas individuales del proceso están automatizadas, pero las operaciones manuales se deben realizar entre las etapas del proceso. Esto se puede evitar mediante la utilización de sistemas de automatización semiintegrados o totalmente integrados, donde los módulos de automatización en cuestión son operador por ejemplo, robots. Dichos sistemas de automatización se puede obtener, por ejemplo, de Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, Estados Unidos.

[0068] Además de lo que se ha descrito aquí, los compuestos de la fórmula I se pueden prepara en parte o totalmente mediante métodos en soporte de fase sólida. Para este objetivo. Las etapas intermedias sintéticas o todas las etapas intermedias de la síntesis o de una síntesis adaptada para adecuar el procedimiento en cuestión están unidas a una resina sintética. Los métodos de síntesis en soporte de fase sólida se describen ampliamente en la literatura especializada, por ejemplo, Barry A. Bunin en "The Combinatorial index", Academic Press, 1998.

[0069] La utilización de métodos de síntesis en soporte de fase sólida permite una serie de protocolos que son conocidos de la literatura y que, a su vez, se pueden realizar manualmente o de una manera automatizada. Por ejemplo, el "método de la bolsita de té" (Houghten, US 4.631.211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135), en el que se utilizan los productos por IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, pueden se semiautomatizado. La automatización de las síntesis en paralelo en soporte de fase sólida se realiza satisfactoriamente, por ejemplo, mediante aparatos por Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, Estados Unidos o MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Alemania.

[0070] La preparación de los procesos descritos en la presente invención produce compuestos de la fórmula I en forma de conjuntos de sustancias que se denominan bibliotecas. La presente invención también se refiere a bibliotecas que comprenden por lo menos dos compuestos de la fórmula I.

[0071] Los compuestos de fórmula III se pueden preparar empleando procesos conocidos.

[0072] Los ejemplos siguientes no limitativos ilustran la preparación de los compuestos de fórmula I.

Ejemplos químicos

[0073] Los espectros NMR se realizaron en deuterocloroformo a no ser que se precise lo contrario.

[0074] En los ejemplos siguientes, las cantidades (y también los porcentajes) están basados en peso, a no ser que se precise lo contrario. Las ratios de disolvente están expresadas en volumen.

Ejemplo 1

Compuesto número 3-02

1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-5-[metil({[(1-feniletilidene)amino]oxi}carbonil) amino]-4-[(trifluorometil) sulfinil]-1Hpirazole-3-carbonitrilo

[0075] A una mezcla de 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-metilamino-4-trifluorometilsulfinilpirazole (0.5 g,

1.1 mmol), acetofenone-oxima (0.165 g, 1.2 mmol), diisopropiletilamina (0.43 g, 3.3 mmol) y 4-dimetilaminopiridina (41 mg, 0.3 mmol) en tetrahidrofurano (15 ml) se le añadió una solución de tolueno de fosgeno (0.66 g, 20%, 1.2 mmol) a 0-5°C. La mezcla se agitó a reflujo durante dos horas. El workup extractivo (heptano-acetato de etilo, agua) y cormatografía dieron como resultado el producto del título (Compuesto 3-02, 0.14 g) como un sólido; 1H-NMR: 2,25 (3H), 3,21 (3H), 7,42 y 7,68 (5H), 7,82 (2H); 19F-NMR -64,3 (PhCF3); -72,9 (SO-CF3).

Ejemplo 2:

Compuesto número 4-08

[0076] A una mezcla de 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-metilamino-4-trifluorometilsulfinilpirazole (0.5 g,

1.1 mmol), ciclohexanone-oxime (0.138 g, 1.2 mmol), diisopropiletilamina (0.43 g, 3.3 mmol) y 4-dimetilaminopiridina (41 mg, 0.3 mmol) en tetrahidrofurano (15 ml) se le añadió una solución de tolueno de fosgeno (0.66 g, 20%, 1.2 mmol) a 0-5°C. La mezcla se agitó a reflujo durante dos horas. El workup extractivo (heptano-acetato de etilo, agua) y la cromatografía dieron como resultado el producto del título (Compuesto 4-08, 0.12 g) en forma de aceite; 1H-NMR: 1,62 y 1,74 (6H), 2,34 (4H), 3.11 (3H), 7.81 (2H); 19F-NMR: -63,8 (Ph-CF3), -72,4 (SOCF3).

Tablas:

[0077] Los siguientes compuestos preferidos mostrados en las tablas 1 a 4 forman parte de la presente invención, y se prepararon o se pueden preparar según o de forma análoga a los ejemplos 1 a 4 mencionados más arriba o los procedimientos generals descritos más arriba.

5 [0078] Cuando se omiten los subíndices, debe entenderse igualmente que están presentes, por ejemplo CH2 significa CH2.

[0079] En las tablas Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo, Bu significa butilo, C5H11 significa npentilo, C6H13 significa n-hexilo, C2H4 significa etileno, (-CH2CH2-), cC3H5 significa ciclopropilo, NHC3H6 significa propileneamino, (-CH2CH2CH2NH-), y Ph significa fenilo.

10 [0080] Los valores de desplazamiento 19F-NMR se dan en ppm.

[0081] "Cpd No" significa Número de compuesto.

[0082] Los numeros de compuesto se dan solamente con finalidad de referencia.

Tabla 1: Compuestos de Fórmula I donde los sutituyentes tienen los siguientes significados:

R1 es CN; R7 y R8 son Cl; R6 y R2 son ambos CF3; R3 es Me R4 son R5 son cada uno independiendemente alquilo-(C1-C6) o haloalquilo (C1-C6)

Número de compuesto

R4 R5 n mp.°C, NMR(ppm)

1-01

Me Me 0

1-02

Me Me 1 19F:-63,8;-72,4;

1-03

Me Me 2

1-04

Me Et 0

1-05

Me Et 1

1-06

Me Et 2

1-07

Me n-Pr 0

1-08

Me n-Pr 1

1-09

Me n-Pr 2

1-10

Me iPr 0

1-11

Me iPr 1

1-12

Me iPr 2

1-13

Me nBu 0

1-14

Me nBu 1

1-15

Me nBu 2

1-16

Me secBu 0

1-17

Me secBu 1

1-18

Me secBu 2

1-19

Me iBu 0

1-20

Me iBu 1

1-21

Me iBu 2

1-22

Me tBu 0

1-23.

Me tBu 1

1-24

Me tBu 2

1-25

Me nC5H11 0

1-26

Me nC5H11 1

1-27

Me nC5H11 2

1-28

Me nC6H13 0

1-29

Me nC6H13 1

1-30

Me nC6H13 2

1-31

Et Et 0

1-32

Et Et 1

1-33

Et Et 2

1-34

nPr nPr 0

1-35

nPr nPr 1

1-36

nPr -nPr 2

1-37

nBu nBu 0

1-38

nBu nBu 1

1-39

nBu nBu 2

1-40

Me CF3 0

1-41

Me CF3 1

1-42

Me CF3 2

1-43

Et CF3 0

1-44

Et CF3 1

1-45

Et CF3 2

Tabla 2: Compuestos de fórmula I donde los sustituyentes tienen los siguientes significados:

R1 es CN; R7 y R8 son Cl; R6 y R2 son ambos CF3; R3 es Me; R4 es alquilo-(C1-C6) y R5 es cicloalquilo-(C3-C7) o cicloalquilo-(C3-C7)-alquilo-(C1-C4)

Número de compuesto

R4 R5 n mp.°C,NMR(ppm)

2-01

Me cPr 0

2-02

Me cPr 1

2-03

Me cPr 2

2-04

Me cBu 0

2-5

Me cBu 1

2-06

Me cBu 2

2-07

Me cC5H9 0

2-08

Me cC5H9 1

2-09

Me cC5H9 2

2-10

Me cC6H11 0

2-11

Me cC6H11 1

2-12

Me cC6H11 2

2-13

Me cC7H13 0

2-14

Me cC7H13 1

2-15

Me cC7H13 2

2-16

Et cPr 0

2-17

Et cPr 1

2-18

Et cPr 2

2-19

Et cBu 0

2-20

Et cBu 1

2-21

Et cBu 2

2-22

Et cC5H9 0

2-23

Et cC5H9 1

2-24

Et cC5H9 2

2-25

Et cC6H11 0

2-26

Et cC6H11 1

2-27

Et cC6H11 2

2-28

Et cC7H13 0

2-29

Et cC7H13 1

2-30

Et cC7H13 2

2-31

Me CH2cPr 0

2-32

Me CH2cPr 1

2-33

Me CH2cPr 2

2-34

Me CH2cBu 0

2-35

Me CH2cBu 1

2-36

Me CH2cBu 2

2-37

Met CH2cC5H9 0

2-38

Me CH2cC5H9 1

2-39

Me CH2cC5H9 2

2-40

Me CH2cC6H11 0

2-41

Me CH2cC6H11 1

2-42

Me CH2cC6H11 2

2-43

Me CH2cC7H13 0

2-44

Me CH2cC7H13 1

2-45

Me CH2cC7H13 2

2-46

Me C2H4cPr 0

2-47

Me C2H4cPr 1

2-48

Me C2H4cPr 2

2-49

Me C3H6cPr 0

2-50

Me C3H6cPr 1

2-51

Me C3H6cPr 2

2-52

Me C4H8cPr 0

2-53

Me C4H8cPr 1

2-54

Me C4H8cPr 2

Tabla 3: Compuestos de fórmula I donde los sustituyentes tienen los siguientes significados:

R1 es CN; R7 y R8 son Cl; R6 y R2 son ambos CF3; R3 es Me; R4 es alquilo-(C1-C6) o R20 y R5 son R20 o R10 o alquilo-(C1-C6) sustituido por R20

Número de compuesto

R4 R5 n mp.°C,NMR(ppm)

3-01

Me C6H5 0

3-02

Me C6H5 1 19F:-64,3;-72,9;

3-03

Me C6H5 2

3-04

Et C6H5 0

3-05

Et C6H5 1

3-06

Et C6H5 2

3-07

nPr C6H5 0

3-08

nPr C6HS 1

3-09

nPr C6H5 2

3-10

nBu C6H5 0

3-11

nBu C6H5 1

3-12

nBu C6H5 2

3-13

Me 4-F-C6H4 0

3-14

Me 4-F-C6H4 1

3-15

Me 4-F-C6H4 2

3-16

Me 4-Cl-C6H4 0

3-17

Me 4-Cl-C6H4 1

3-18

Me 4-Cl-C6H4 2

3-19

Me 4-Br-C6H4 0

3-20

Me 4-Br-C6H4 1

3-21

Me 4-Br-C6H4 2

3-22

Me 4-MeO-C6H4 0

3-23

Me 4-MeO-C6H4 1

3-24

Me 4-MeO-C6H4 2

3-25

Me 2-piridilo 0

3-26

Me 2-piridilo 1

3-27

Me 2-piridilo 2

3-28

Me 3-piridilo 0

3-29

Me 3-piridilo 1

3-30

Me 3-piridilo 2

3-31

Me 4-piridilo 0

3-32

Me 4-piridilo 1

3-33

Me 4-piridilo 2

3-34

C6H5 C6H5 0

3-35

C6HS C6H5 1

3-36

C6H5 C6H5 2

3-37

4-Cl-C6H4 4-Cl-C6H4 0

3-38

4-Cl-C6H4 4-.Cl-C6H4 1

3-39

4-Cl-C6H4 4-Cl-C6H4 2

3-40

Me CH2-C6H5 0

3-41

Me CH2-C6H5 1

3-42

Me CH2-C6H5 2

3-43

Me C2H4-C6H5 0

3-44

Me C2H4-C6H5 1

3-45

Me C2H4-C6H5 2

3-46

Me C3H6-C6H5 0

3-47

Me C3H6-C6H5 1

3-48

Me C3H6-C6H5 2

3-49

CF3 C6H5 0

3-50

CF3 C6H5 1

3-51

CF3 C6H5 2

Tabla 4: Compuestos de fórmula I donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: Tabla 5: Compuestos de fórmula I donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: Tabla 6: Compuestos de fórmula I donde los sustituyentes tienen los siguientes significados:

R1 es CN; R7 y R8 son Cl; R6 y R2 son ambos CF3; R3 es Me; R4 y R5 están enlazados para formar junto con C de la unidad C=NO un anillo saturado de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado de cinco a siete miembros.

Número de compuesto

R4-R5 n mp.°C,NMR(ppm)

4-01

C3H6 0

4-02

C3H6 1

4-03

C3H6 2

4-04

C4H8 0

4-05

C4H8 1

4-06

C4H8 2

4-07

C5H10 0

4-08

C5H10 1 19F:-63,8;-72,4;

4-09

C5H10 2

4-10

C6H12 0

4-11

C6H12 1

4-12

C6H12 2

4-13

(1,2-C6H4)-C2H4 0

4-14

(1,2-C6H4)-C2H4 1 19F:-64,3;-73,0;

4-15

(1,2-C6H4)-C2H4 2

4-16

(1,2-C6H4)-C3H6 0

4-17

(1,2-C6H4)-C3H6 1

4-18

(1,2-C6H4)-C3H6 2

4-19

CH2-(1,2-C6H4)-CH2 0

4-20

CH2-(1,2-C6H4)-CH2 1

4-21

CH2-(1,2-C6H4)-CH2 2

4-22

CH2-(1,2-C6H4)-C2H4 0

4-23

CH2-(1,2-C6H4)-C2H4 1

4-24

CH2-(1,2-C6H4)-C2H4 2

4-25

(1,2-C6H4)-O-C2H4 0

4-26

(1,2-C6H4)-O-C2H4 1

4-27

(1,2-C6H4)-O-C2H4 2

R1 es CN; R7 y R8 son Cl; R6 y R2 son ambos CF3; R3 es H; R4 y R5 son ambos independientemente alquilo-(C1-C6) no sustituido o sustituido

Número de compuesto

R4 R5 n mp.°C,NMR(ppm)

5-01

Me Me 0

5-02

Me Me 1

5-03

Me Me 2

5-04

Me Et 0

5-05

Me Et 1

5-06

Me Et 2

5-07

Me n-Pr 0

5-08

Me n-Pr 1

5-09

Me n-Pr 2

5-10

Me i-Pr 0

5-11

Me i-Pr 1

5-12

Me i-Pr 2

5-13

Me n-Bu 0

5-14

Me n-Bu 1

5-15

Me n-Bu 2

5-16

Me secBu 0

5-17

Me secBu 1

5-18

Me secBu 2

5-19

Me i-Bu 0

5-20

Me i-Bu 1

5-21

Me i-Bu 2

5-22

Me t-Bu 0

5-23

Me t-Bu 1

5-24

Me t-Bu 2

5-25

Me n-C5H11 0

5-26

Me n-C5H11 1

5-27

Me n-C5H11 2

5-28

Me n-C6H13 0

5-29

Me n-C6H13 1

5-30

Me n-C6H13 2

5-31

Et Et 0

5-32

Et Et 1

5-33

Et Et 2

5-34

nPr nPr 0

5-35

nPr nPr 1

5-36

nPr nPr 2

5-37

nBu nBu 0

5-38

nBu nBu 1

5-39

nBu nBu 2

5-40

Me CF3 0

5-41

Me CF3 1

5-42

Me CF3 2

5-43

Et CF3 0

5-44

Et CF3 1

5-45

Et CF3 2

R1 es CN; R7 y R8 son Cl; R6 y R2 son ambos CF3; R3 es H; R4 es alquilo -(C1-C6) y R5 es cicloalquilo-(C3-C7) o cicloalquilo-(C3-C7)-alquilo-(C1-C4)

Número de compuesto

R4 R5 n mp.°C,NMR(ppm)

6-01

Me cPr 0

6-02

Me cPr 1

6-03

Me cPr 2

6-04

Me cBu 0

6-05

Me cBu 1

6-06

Me cBu 2

6-07

Me cC5H9 0

6-08

Me cC5H9 1

6-09

Me cC5H9 2

6-10

Me cC6H11 0

6-11

Me cC6H11 1

6-12

Me cC6H11 2

6-13

Me cC7H13 0

6-14

Me cC7H13 1

6-15

Me cC7H13 2

6-16

Et cPr 0

6-17

Et cPr 1

6-18

Et cPr 2

6-19

Et cBu 0

6-20

Et cBu 1

6-21

Et cBu 2

6-22

Et cC5H9 0

6-23

Et cC5H9 1

6-24

Et cC5H9 2

6-25

Et cC6H11 0

6-26

Et cC6H11 1

6-27

Et cC6H11 2

6-28

Et cC7H13 0

6-29

Et cC7H13 1

6-30

Et cC7H13 2

6-31

Me CH2cPr 0

6-32

Me CH2cPr 1

6-33

Me CH2cPr 2

6-34

Me CH2cBu 0

6-35

Me CH2cBu 1

6-36

Me CH2cBu 2

6-37

Me CH2cC5H9 0

6-38

Me CH2cC5H9 1

6-39

Me CH2cC5H9 2

6-40

Me CH2cC6H11 0

6-41

Me CH2cC6H11 1

6-42

Me CH2cC6H11 2

6-43

Me CH2cC7H13 0

6-44

Me CH2cC7H13 1

6-45

Me CH2cC7H13 2

6-46

Me C2H4cPr 0

6-47

Me C2H4cPr 1

6-48

Me C2H4cPr 2

6-49

Me C3H6cPr 0

6-50

Me C3H6cPr 1

6-51

Me C3H6cPr 2

6-52

Me C4H8cPr 0

6-53

Me C4H8cPr 1

6-54

Me C4H8cPr 2

Tabla 7: Compuestos de fórmula I donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: Tabla 8: Compuestos de fórmula I donde los sustituyentes tienen los siguientes significados:

R1 es CN; R7 y R8 son Cl; R6 y R2 son ambos CF3; R3 es H; R4 es alquilo-(C1-C6) o R20 y R5 es R20 o R21 o alquilo-(C1-C6) sustituido por R20

Número de compuesto

R4 R5 n mpo.°C,NMR(ppm)

7-01

Me C6H5 0

7-02

Me C6H5 1

7-03

Me C6H5 2

7-04

Et C6H5 0

7-05

Et C6H5 1

7-06

Et C6H5 2

7-07

nPr C6H5 0

7-08

nPr C6H5 1

7-09

nPr C6H5 2

7-10

nBu C6H5 0

7-11

nBu C6H5 1

7-12

nBu C6H5 2

7-13

Me 4-F-C6H4 0

7-14

Me 4-F-C6H4 1

7-15

Me 4-F-C6H4 2

7-16

Me 4-Cl-C6H4 0

7-17

Me 4-Cl-C6H4 1

7-18

Me 4-Cl-C6H4 2

7-19

Me. 4-Br-C6H4 0

7-20

Me 4-Br-C6H4 1

7-21

Me 4-Br-C6H4 2

7-22

Me 4-MeO-C6H4 0

7-23

Me 4-MeO-C6H4 1

7-24

Me 4-MeO-C6H4 2

7-25

Me 2-piridilo 0

7-26

Me 2-piridilo 1

7-27

Me 2-piridilo 2

7-28

Me 3-piridilo 0

7-29

Me 3-piridilo 1

7-30

Me 3-piridilo 2

7-31

Me 4-piridilo 0

7-32

Me 4-piridilo 1

7-33

Me 4-piridilo 2

7-34

C6H5 C6H5 0

7-35

C6H5 C6H5 1

7-36

C6H5 C6H5 2

7-37

4-Cl-C6H4 4-Cl-C6H4 0

7-38

4-Cl-C6H4 4-Cl-C6H4 1

7-39

4-Cl-C6H4 4-Cl-C6H4 2

7-40

Me CH2-C6H5 0

7-41

Me CH2-C6H5 1

7-42

Me CH2-C6H5 2

7-43

Me C2H4-C6H5 0

7-44

Me C2H4-C6H5 1

7-45

Me C2H4-C6H5 2

7-46

Me C3H6-C6H5 0

7-47

Me C3H6-C6H5 1

7-48

Me C3H6-C6H5 2

7-49

CF3 C6H5 0

7-50

CF3 C6H5 1

7-51

CF3 C6H5 2

R1 es CN; R7 y R8 son Cl; R6 y R2 son ambos CF3; R3 es H; R4 y R5 están unidos para formar juntos con el C de la unidad C=NO un anillo saturado con 4 a 7 miembros o un anillo no-saturado con 5 a 7 miembros

Número de compuesto

R4-R5 n mp.°C,NMR(ppm)

8-01

C3H6 0

8-02

C3H6 1

8-03

C3H6 2

8-04

C4H8 0

8-05

C4H8 1

8-06

C4H8 2

8-07

C5H10 0

8-08

C5H10 1

8-09

C5H10 2

8-10

C6H12 0

8-11

C6H12 1

8-12

C6H12 2

8-13

(1,2-C6H4)-C2H4 0

8-14

(1,2-C6H4)-C2H4 1

8-15

(1,2-C6H4)-C2H4 2

8-16

(1,2-C6H4)-C3H6 0

8-17

(1,2-C6H4)-C3H6 1 1

8-18

(1,2-C6H4)-C3H6 2

8-19

CH2-(1,2-C6H4)-CH2 0

8-20

CH2-(1,2-C6H4)-CH2 1

8-21

CH2-(1,2-C6H4)-CH2 2

8-22

CH2-(1,2-C6H4)-C2H4 0

8-23

CH2-(1,2-C6H4)-C2H4 1

8-24

CH2-(1,2-C6H4)-C2H4 2

8-25

(1,2-C6H4)O-C2H4 0

8-26

(1,2-C6H4)-O-C2H4 1

8-27

(1,2-C6H4)-O-C2H4 2

[0083] Según otra característica adicional de la presente invención se proporciona un procedimiento para el control de plagas en un lugar que comprende la aplicación en el lugar de una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula I

o de una de sus sales. Con esta finalidad, dicho compuesto se utiliza normalmente en la forma de compuesto

5 pesticida (es decir en asociación con diluyentes compatibles o transportadores y/o agentes tensoactivos adecuados para la utilización en composiciones pesticidas), por ejemplo tal como se describirá a continuación.

[0084] El término "compuesto de la invención" tal como se emplea a continuación abarca un aminopirazole carbamato sustituido en posición 5 de fórmula I tal como se ha definido arriba y o una de sus sales aceptables como pesticida.

10 [0085] Un aspecto de la presente invención tal como se ha definido arriba es un procedimiento para el control de plagas en un lugar. El lugar incluye, por ejemplo, la propia plaga, el lugar (planta, campo, bosque, huerto, vía de agua, el suelo, producto de planta, o similares) donde la plaga reside o se alimenta, o un sitio susceptible de infestación futura por la plaga. Por lo tanto, el compuesto de la invención puede aplicarse directamente a la plaga, al lugar donde reside o se alimenta la plaga, o un lugar susceptible de una infestación futura por la plaga.

15 [0086] Tal como es evidente a partir de los usos pesticidas anteriores, la presente invención proporciona compuestos activos como pesticidas y métodos de uso de dichos compuestos para el control de un conjunto de especies de plagas que incluyen: artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o nemátodos de plantas. El compuesto de la presente invención se puede utilizar por tanto de manera ventajosa en usos prácticos, por ejemplo, en cultivos agrícolas u hortícolas, en silvicultura, en medicina veterinaria o en la cría de ganado o en la salud pública.

[0087] Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar, por ejemplo, en las siguientes aplicaciones y en las siguientes plagas:

Para el control de insectos de tierra, tales como el gusano de la raíz del maíz, termitas (especialmente para la protección de estructuras), gusanos de raíz, gusanos de alambre, gorgojos de raíz, barrenadores del tallo, gusanos cortadores, áfidos de la raíz o larvas. También se pueden utilizar para proporcionar una actividad contra nemátodos patogénicos de plantas, tales como nemátodos de los nódulos, quiste, daga, lesión o del tallo o el bulbo, o contra ácaros. Para el control de plagas de tierra, por ejemplo, el gusano de la raíz del maíz, los compuestos se aplican de manera ventajosa o se incorporan en una relación eficaz en la tierra en la que se plantan o se van a plantar los cultivos o a las semillas o raíces de las plantas en crecimiento.

En el área de la salud pública, los compuestos son especialmente útiles en el control de muchos insectos, especialmente moscas de la porquería u otras plagas de Díptera, tales como, moscas domésticas, moscas de los establos, moscas soldados, moscas del cuerno, moscas del venado, tábanos, mosquitos pequeños, "punkies", moscas prietas, o mosquitos.

[0088] En la protección de productos almacenados, por ejemplo, cereales, incluyendo grano o harina, cacahuetes, alimento de animales, madera o utensilios domésticos, por ejemplo, alfombras y tejidos, los compuestos de la presente invención son útiles contra el ataque por artrópodos, más especialmente escarabajos, incluyendo, gorgojos, polillas o ácaros, por ejemplo Ephestia spp. (polillas de la harina), Anthrenus spp. (escarabajos de alfombra), Tribolium spp. (escarabajos de la harina), Sitophilus spp. (gorgojos de grano) o Acarus spp. (ácaros).

[0089] En el control de cucarachas, hormigas o termitas o plagas de artrópodos similares en instalaciones domésticas o industriales infestadas o en el control de larvas de mosquitos en canales, pozos, depósitos u otras fuentes de agua corriente o estancada.

[0090] Para el tratamiento de cimientos, estructuras o tierra en la prevención del ataque en la construcción por termitas, por ejemplo, Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp.

[0091] Además, se ha descubierto que los compuestos de la invención presentan una acción insecticida elevada contra insectos que destruyen materiales técnicos.

[0092] Como ejemplo y preferentemente – pero sin limitarse a estos – se dan los siguientes insectos:

Escarabajos tales como Hylotrupes bajulus, Clorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxilon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spec. Dinoderus minutus;

Hymenoptera tales como Sirexjuvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;

Termitas tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;

Lepismas tales como el Lepisma saccharina.

[0093] En el contexto presente, se entiende que los materiales técnicos significan materiales no vivientes tales como preferentemente plásticos, adhesivos, pegamentos, papel y cartón, piel, madera, productos de fabricación de madera y pinturas.

[0094] Al mismo tiempo los compuestos de la invención se pueden emplear contra las incrustaciones, en especial cascos de embarcaciones, pantallas, redes, edificios, muelles e instalaciones de señalización que están en contacto con el mar o aguas salobres.

[0095] Además, los compuestos de la invención se pueden emplear en combinación con otros compuestos activos como agentes anti-incrustaciones.

[0096] Los compuestos activos son adecuados para el control de plagas domésticas, para la protección de la higiene y el almacenamiento, especialmente insectos, arácnidos y ácaros que aparecen en espacios cerrados tales como apartamentos, entradas de fábricas, oficinas, cabinas de vehículos, etc. Pueden emplearse solos o en combinación con otros compuestos activos y auxiliares en productos insecticidas domésticos para el control de estas plagas. Son activos contra especies sensibles y resistentes y en todas las fases de desarrollo. Estas plagas incluyen:

El orden de los Scorpionidea por ejemplo Buthus occitanus.

El orden de los Acarina por ejemplo Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

El orden de los Araneae por ejemplo Aviculariidae, Araneidae.

El orden de los Opiliones por ejemplo Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

El orden de los Isopoda por ejemplo Oniscus asellus, Porcellio scaber.

El orden de los Diplopoda por ejemplo. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..

El orden de los Chilopoda por ejemplo Geophilus spp..

El orden de los Zygentoma por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

El orden de los der Blattaria por ejemplo Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

El orden de los Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus.

El orden de los Dermaptera por ejemplo Forficula auricularia.

El orden de los Isoptera por ejemplo Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

El orden de los Psocoptera por ejemplo Lepinatus spp., Liposcelis spp.,

El orden de los Coleoptera por ejemplo Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

El orden de los Diptera por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxis calcitrans, Tipula paludosa.

El orden de los Lepidoptera por ejemplo. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

El orden de los Siphonaptera por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

El orden de los Hymenoptera por ejemplo Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

El orden de los Anoplura por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, ftirus pubis.

El orden de los Heteroptera por ejemplo Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

La utilización en el sector insecticida doméstico se lleva a cabo solo o en combinación con otros compuestos activos adecuados tales como los fosfatos, los carbamatos los piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o compuestos activos de otras clases de insecticidas.

[0097] La utilización se lleva a cabo con aerosoles, agentes de rociado no presurizados, por ejemplo aerosoles por bomba o espolvoreado, nebulizadores, perlizadores, de espuma, geles, productos de evaporación con plaquetas de evaporación de celulosa o de plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel y membrana, evaporadores accionados por impulsor, sistemas de evaporación sin energía o pasivos, papeles matamoscas, trampas de la mosca, geles para moscas, como granulados o en polvo, en cebos dispersados o agrupados.

[0098] En la agricultura contra adultos, larvas y huevos de lepidópteros (mariposas y polillas), por ejemplo, Heliothis spp. tal como Heliothis virescens (gusano cogollero), Heliothis armigera y Heliothis zea. Contra adultos y larvas de coleópteros (escarabajos), por ejemplo, Anthonomus spp., por ejemplo, grandis (gorgojo del tallo del algodón), Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la patata de Colorado), Diabrotica spp. (gusanos de la raíz del maíz). Contra heterópteros (Hemiptera y Homoptera), por ejemplo, Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp. (saltamontes de las hojas de arroz), Nilaparvata spp.

[0099] Contra dípteros, por ejemplo, Musca spp. Contra Thysanoptera, tales como Thrips tabaci. Contra Orthoptera, tales como Locusta y Schistocerca spp., (langostas y grillos), por ejemplo Gryllus spp., y Acheta spp., por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Locusta migratoria migratorioides, y Schistocerca gregaria. Contra Collembola, por ejemplo, Periplaneta spp. y Blatella spp. (cucarachas).

[0100] Contra artrópodos de importancia agrícola, tales como Acari (ácaros), por ejemplo, Tetranychus spp., y Panonychus spp.,

[0101] Contra nemátodos que atacan plantas o árboles de importancia para la agricultura, silvicultura, u horticultura de forma directa o mediante la expansión de enfermedades bacterianas, virales, por micoplasma o fúngicas de las plantas. Por ejemplo, los nemátodos de nódulos, tales como Meloidogyne spp. (por ejemplo, M. incognita).

[0102] En el campo de la medicina veterinaria o la cría de ganado o en el mantenimiento de la salud pública contra artrópodos que son parasitarios de forma interna o externa sobre los vertebrados, particularmente vertebrados de sangre caliente, por ejemplo, animales domésticos, por ejemplo, ternera, oveja, cabra, equinos, cerdos, aves de corral, perros o gatos, por ejemplo Acarina, incluyendo garrapatas (por ejemplo, garrapatas de cuerpo blando, incluyendo Argasidae spp., por ejemplo, Argas spp. y Ornithodorus spp. (por ejemplo, Ornithodorus moubata); garrapatas de cuerpo duro, incluyendo Ixodidae spp., por ejemplo, Boophilus spp., por ejemplo, Boophilus microplus, Rhipicephalus spp., por ejemplo, Rhipicephalus appendiculatus y Rhipicephalus sanguineus; ácaros (por ejemplo, Damalinia spp.); pulgas (por ejemplo, Ctenocephaluros spp., por ejemplo, Ctenocephaluros felis (pulga del gato) y Ctenocephaluros canis (pulga del perro)); piojos, por ejemplo, Menopon spp.; Diptera (por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.); Hemiptera.; Dictyoptera (por ejemplo, Periplaneta spp., Blatella spp.); Hymenoptera; por ejemplo, contra infecciones del tracto gastrointestinal causadas por gusanos nemátodos parasitarios, por ejemplo, miembros de la familia Trichostrongylidae.

[0103] En un aspecto preferido de la presente invención, los compuestos de fórmula I se utilizan para el control de parásitos de animales. Preferiblemente, el animal a tratar es un animal de compañía doméstico, tal como un perro o un gato.

[0104] Los parásitos a controlar incluyen por ejemplo: El orden de los Anoplurida por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp. El orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina y Ischnocerina por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp. El orden de los Diptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hidrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp. El orden de los Siphonapterida por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp. El orden de los Heteropterida por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp. El orden de los Blattarida por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. La subclase Acari (Acarina) y el orden de los Meta-y Mesostigmata por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp. El orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

[0105] Los compuestos de la invención se estructura (I) también son adecuados para el control de artrópodos que afectan a animales para la agricultura tales como ganado vacuno, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas y otros animales domésticos tales como perros, gatos, pájaros, peces de acuario, así como los llamados animales de experimentación tales como hámsters, cobayas, ratas y ratones. Mediante el control de estos artrópodos se reducirán las tasas mortales y las pérdidas de prestaciones (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.) de modo que es posible una ganadería más económica y simple mediante los compuestos de la invención.

[0106] La utilización de los compuestos activos en el sector veterinario y la ganadería se realiza con medios conocidos por la administración entérica en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, pociones, granulados, pastas, bolos, a través de alimentación, supositorios, por administración parenteral, por ejemplo, mediante la inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal, entre otros), implantes, mediante la aplicación nasal, mediante la administración tópica, en forma de, por ejemplo, inmersión, pulverización, vertido, lavado, trituración y con ayuda de aparatos que contienen el compuesto activo, tales como collares, marcadores de oreja, marcadores de cola, bandas de extremidades, cabestros, dispositivos marcadores, etc

[0107] Durante el uso en el ganado bovino, aves de corral, animales domésticos, etc, los compuestos activos de la estructura (I) se pueden utilizar como formulaciones (por ejemplo, polvo, emulsiones, agentes fluidos) que contienen a los compuestos activos en una cantidad de 1 a 80 % en peso, directamente o después de diluir de100 a 10.000 veces en dilución o como baño químico.

[0108] Según otro aspecto de la invención los compuestos de fórmula (I) o sales o composiciones de los mismos se utilizan para la preparación de un medicamento veterinario.

[0109] Por lo tanto, otra característica de la invención se refiere a la utilización de un compuesto de fórmula I o una sal del mismo, o de una composición del mismo, para el control de plagas.

[0110] Las plagas mencionadas más arriba incluyen por ejemplo: el orden de los Anoplura (Phthiraptera) por ejemplo Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

[0111] La clase de arácnicos por ejemplo Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Derma nyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus piri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

[0112] La clase de los bivalvos por ejemplo Dreissena spp.

[0113] El orden de los Chilopoda por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp.

[0114] El orden de los Coleoptera por ejemplo Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxicetoniajucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica; Sitophilus spp., Sfenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.

[0115] El orden de los Collembola por ejemplo Onychiurus armatus.

[0116] El orden de los Dermaptera por ejemplo Forficula auricularia.

[0117] El orden de los Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus.

[0118] El orden de los Diptera por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

[0119] La clase de los gastrópodos por ejemplo Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.

[0120] La clase de los helmintos por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

[0121] Además, se pueden controlar protozoos tales como los Eimeria.

[0122] El orden de los Heterópteros por ejemplo Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

[0123] El orden de los homópteros por ejemplo Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoseena-spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanafis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecans, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Fenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria piriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pirilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

[0124] El orden de los himenópteros por ejemplo Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

[0125] El orden de los isopodos por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

[0126] El orden de los isopteros por ejemplo Reticulitermes spp., Odontotermes spp..

[0127] El orden de los lepidópteros por ejemplo Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnafalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehnielia, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pirausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Torbrix viridana, Trichoplusia spp.

[0128] El orden de los ortópteros por ejemplo Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.

[0129] El orden de los sifonápteros por ejemplo Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

[0130] El orden de los symphyla por ejemplo Scutigerella immaculata.

[0131] El orden de los tisanópteros por ejemplo Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.

[0132] El orden de los tisanura por ejemplo Lepisma saccharina.

[0133] Los nematodos parasitarios de planta incluyen, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.

[0134] Los compuestos de estructura (I) de la invención se caracterizan especialmente por una acción fuerte contra áfidos (por ejemplo Aphis gossypii y Myzus persicae), larvas de escarabajo (por ejemplo Phaedoh cochleariae), orugas de mariposa (por ejemplo Plutella xylostella, Spodoptera exigua y Spodoptera frugiperda).

[0135] Opcionalmente los compuestos de la invención también se pueden utilizar en determinadas concentraciones

o cantidades de aplicación como herbicidas, protectores, reguladores de crecimiento, o como agentes de mejora de propiedades de plantas, o como microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra los viroides) o como agentes contra MLO (siglas de la expresión anclosajona correspondiente a organismos similares al Micoplasma) y RLO (organismos similares a la Rickettsia). También se pueden utilizar opcionalmente como productos intermedios o precursores para la síntesis de otros compuestos activos.

[0136] Según la invención, se pueden tratar todas las plantas y partes de plantas. Se entiende aquí por plantas todas las plantas y poblaciones de plantas tanto deseables como no deseables silvestres o cultígenos (incluyendo los cultígenos naturales). Los cultígenos pueden ser plantas que se pueden obtener por procedimientos convencionales de mejora y optimización o mediante procedimientos de ingeniería biotecnológica o genética o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas y las variedades de plantas protegidas

o no por derechos de protección de variedades vegetales. Por partes de plantas se entienden las que están tanto por encima como por debajo del nivel del suelo y los órganos de las plantas tales como tallo, hoja, flor y raíz, incluyendo, por ejemplo, hojas, agujas, tallos, flores, partes en fructificación, frutas y semillas así como las raíces, bulbos, rizomas. La cosecha de cultivos, así como el material de reproducción vegetativa y generativa, por ejemplo esquejes, bulbos, rizomas, tallos y semillas también son partes de la planta.

[0137] En el uso práctico para el control de artrópodos, especialmente, insectos o ácaros, o helmintos, especialmente plagas de nemátodos de plantas, un método, por ejemplo, comprende aplicar a las plantas o al medio en el que crecen una cantidad eficaz de un compuesto de la presente invención. Para dicho método, el compuesto de la presente invención se aplica generalmente al foco en el que va a controlarse la infestación por artrópodos o nemátodos en una relación eficaz en el intervalo de aproximadamente 2 g a aproximadamente 1 kg del compuesto activo por hectárea del foco tratado. En condiciones ideales, dependiendo de la plaga a controlar, una relación inferior puede ofrecer una protección adecuada. Por otro lado, las condiciones climáticas adversas, la resistencia de la plaga u otros factores pueden requerir que el principio activo se utilice en relaciones más elevadas. La relación óptima depende normalmente de una serie de factores, por ejemplo, el tipo de plaga que se controla, el tipo o la etapa de crecimiento de la planta infestada, el espacio entre las hileras o también el método de aplicación. Preferiblemente, un intervalo de relación eficaz del compuesto activo es de aproximadamente 10 g/ha a aproximadamente 400 g/ha, más preferiblemente de aproximadamente 50 g/ha a aproximadamente 200 g/ha.

[0138] Cuando una plaga se encuentra en la tierra, el compuesto activo generalmente en una composición formulada, se distribuye uniformemente sobre el área a tratar (es decir, por ejemplo, tratamiento por difusión o bandas) de cualquier manera práctica y se aplica en relaciones de aproximadamente 10 g/ha a aproximadamente 400 g ai/ha, preferiblemente de aproximadamente 50 g/ha a aproximadamente 200 g ai/ha. Cuando se aplica por inmersión de la raíz a plántulas o irrigación discontinua a plantas, la solución líquida o suspensión contiene de aproximadamente 0,075 a aproximadamente 1000 mg al/l, preferiblemente de aproximadamente 25 a aproximadamente 200 mg ai/l. La aplicación se puede realizar, si se desea, al campo o el área de crecimiento del cultivo generalmente o próxima a la semilla o planta a proteger del ataque.

[0139] El compuesto de la presente invención se puede lavar en la tierra mediante la pulverización con agua sobre el área o se puede dejar a la acción natural de la lluvia.

[0140] Durante o después de la aplicación, el compuesto formulado, si se desea, se puede distribuir mecánicamente en la tierra, por ejemplo mediante arado, disqueo o el uso de cadenas de arrastre. La aplicación puede ser anterior a la plantación, en la plantación o después de la plantación, pero antes o después de que haya brotado.

[0141] El compuesto de la presente invención y los métodos del control de plagas con el mismo son particularmente valiosos en la protección del campo, forraje, plantaciones, invernaderos, huertos o cultivos de viñas, de plantas ornamentales, árboles de plantación o forestales, por ejemplo: cereales (tales como, trigo o arroz), algodón, hortalizas (tales como, pimientos), cosechas del campo (tales como, remolacha azucarera, soja o colza oleaginosa), cosechas de pradera o forraje (tales como, maíz o sorgo), huertas o arboledas (tales como, de fruto de hueso o pepita o cítricos), plantas ornamentales, flores u hortalizas o matas en invernaderos o en jardines o parques, o árboles forestales (tanto de hoja caduca como perenne) en bosques, plantaciones o viveros.

[0142] También son valiosos en la protección de madera (en pie, caída, convertida, almacenada o estructural) del ataque, por ejemplo, por moscas de sierra o escarabajos o termitas.

[0143] Presentan aplicaciones en la protección de productos almacenados, tales como granos, frutas, frutos secos, especies o tabaco, tanto de forma completa, molidos o compuestos en productos, del ataque de polillas, escarabajos, ácaros o gorgojos de grano. También se protegen los productos de animales almacenados, tales como pieles, pelo, lana o plumas de forma natural o convertida (por ejemplo, como alfombras o tejidos) del ataque de polillas o escarabajos, así como carne, pescado o granos almacenados del ataque de escarabajos, ácaros o moscas.

[0144] Adicionalmente, el compuesto de la presente invención y los métodos de uso del mismo son particularmente valiosos en el control de artrópodos o helmintos que son perjudiciales, o se extienden o actúan como vectores de enfermedades de animales domésticos, por ejemplo, los mencionados anteriormente, y más especialmente en el control de pulgas, ácaros, piojos, pulgas, mosquitos pequeños o moscas por mordedura, molestia o con miiasis. Los compuestos de la presente invención son particularmente útiles en el control de artrópodos o helmintos que están presentes en animales huésped domésticos o que se alimentan de la piel o sobre la misma o chupan la sangre del animal, para cuyo objetivo se pueden administrar de manera oral, parenteral, percutánea o tópica.

[0145] Las composiciones descritas a continuación para la aplicación en cultivos en crecimiento o focos en crecimiento de cultivos o como la preparación de la semilla se pueden utilizar, en general, alternativamente, en la protección de productos almacenados, utensilios domésticos, propiedades o áreas del medio general. Los medios adecuados de aplicación de los compuestos de la presente invención incluyen:

a cultivos en crecimiento como pulverizadores foliares (por ejemplo, como un pulverizador en surcos), polvos, gránulos, vapores o espumas o también como suspensiones de composiciones finamente divididas o encapsuladas; como tratamientos de la tierra o la raíz mediante empapamiento líquido, polvos, gránulos, humos o espumas; a semillas de cultivos mediante la aplicación como preparación de semillas, por ejemplo, mediante emulsiones líquidas

o polvos;

a animales infestados o expuestos a la infestación por artrópodos o helmintos, mediante la aplicación oral o tópica de composiciones en las que el principio activo muestra una acción inmediata y/o prolongada durante un periodo de tiempo contra los artrópodos o helmintos, por ejemplo, mediante la incorporación en el alimento o formulaciones farmacéuticas adecuadas ingeribles por vía oral, cebos comestibles, depósitos de sales, suplementos dietético, formulaciones de aplicación, pulverizadores, baños, por inmersión, duchas, chorros, polvos, grasas, champús, cremas, embadurnes con cera o sistemas de autotratamiento del ganado;

al medio en general o a localizaciones específicas donde las plagas merodean, incluyendo productos almacenados, madera, utensilios domésticos, o instalaciones domésticas o industriales, como pulverizadores, vapores, polvos, humos, embadurnes de cera, lacas, gránulos o cebos, o en una alimentación por goteo a canales, pozos, depósitos u otras fuentes de agua corriente o estancada.

[0146] Los compuestos de fórmula I son particularmente útiles para el control de parásitos de animales cuando se aplican oralmente, y en un aspecto más preferido de la presente invención los compuestos de fórmula I se utilizan para el control de parásitos de animales mediante aplicación oral. Los compuestos de la fórmula I o sales de los mismos se pueden administrar antes, durante o después de las comidas. Los compuestos de la fórmula I o sales de los mismos se pueden mezclar con un portador y/o alimentos.

[0147] El compuesto de la fórmula I o la sal del mismo se administran de forma oral en una dosis al animal en un intervalo de dosis generalmente de 0,1 a 500 mg/kg del compuesto de la fórmula I o sal del mismo por kilogramo de peso corporal animal (mg/kg).

[0148] La frecuencia del tratamiento al animal, preferiblemente el animal doméstico a tratar por el compuesto de la fórmula I o sal del mismo es generalmente de aproximadamente una vez por semana a aproximadamente una vez al año, preferiblemente de aproximadamente una vez cada dos semanas a una vez cada tres meses.

Se gún otro aspecto preferido de la invención los compuestos de fórmula I se utilizan para proporcionar un largo periodo de control efectivo de parásitos de animales tras una aplicación oral única.

[0149] Los compuestos de la presente invención se pueden administrar de manera más ventajosa con otro material eficaz como parasiticida, tal como un endoparasiticida, y/o un ectoparasiticida, y/o un endectoparasiticida. Por ejemplo, dichos compuestos incluyen lactonas macrocíclicas, tales como avermectinas o milbemicinas, por ejemplo, ivermectina, piratel o un regulador del crecimiento en insectos, tal como lufenuron o metopreno.

[0150] Los compuestos de la fórmula I también se pueden utilizar para controlar organismos dañinos en cultivos de plantas conocidas modificadas genéticamente o plantas modificadas genéticamente aún por desarrollar. Como regla, las plantas transgénicas se diferencian por propiedades especialmente ventajosas, por ejemplo por la resistencia a agentes de protección de cultivos particulares, resistencia a enfermedades en plantas o patógenos de enfermedades en plantas, tales como, insectos particulares o microorganismos, tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares se refieren, por ejemplo, al material cosechado con respecto a la cantidad, calidad, propiedades de almacenamiento, composición y componentes específicos. De este modo, se identifican plantas transgénicas cuando se aumenta el contenido de almidón, o se altera la calidad del almidón, o cuando el material cosechado tiene una composición de ácidos grasos diferente.

[0151] Todas las plantas que han recibido mediante ingeniería de modificación genética material genético que confiere propiedades valiosas especialmente ventajosas ("rasgos") a estas plantas pertenecen a las plantas o variedades de plantas transgénicas (obtenidas por ingeniería genética) que deben ser preferentemente tratadas según la invención. Algunos ejemplos de estas propiedades son el crecimiento mejorado de las plantas, una mayor tolerancia hacia las altas o bajas temperaturas, una mayor tolerancia a la sequía o al contenido de sal en agua o en suelo, mejora del rendimiento de floración, cosecha simplificada, maduración acelerada, aumento de los rendimientos de cosecha, mejora de la calidad y / o el valor nutricional de la cosecha, mejor vida de almacenamiento y / o de procesado de los cultivos. Otros y especialmente destacados ejemplos de estas propiedades son una mayor resistencia de las plantas a plagas de animales y microbios, tales como insectos, ácaros, hongos patógenos de planta, bacterias y / o virus, así como una mayor tolerancia de las plantas a ciertos herbicidas. Ejemplos de tales plantas transgénicas son los cultígenos importantes tales como los cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, remolacha azucarera, tomate, guisantes, y otras variedades vegetales, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (incluyendo las frutas tales como la manzana, pera, cítricos y uvas), de los cuales se destacan el maíz, soya, patata, algodón, tabaco y colza. Las propiedades ("rasgos") especialmente destacados son el aumento de la tolerancia de las plantas a los insectos, arácnidos, nematodos, gasterópodos mediante las toxinas que se forman en las plantas, especialmente aquellas que se producen en las plantas (en adelante conocidas como “plantas Bt”) mediante el material genético del Bacillus thuringiensis (por ejemplo de los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como sus combinaciones). También se destacan especialmente las propiedades ("rasgos") tales como la resistencia aumentada de las plantas a los hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida sistemáticamente (SAR), sistemina, fitoalexina, provocadores y genes de resistencia y las proteinas y toxinas expresadas correspondientemente. También se destacan especialmente las propiedades ("rasgos") tales como la resistencia aumentada de las plantas a determinados compuestos herbicidas activos, por ejemplo imidazolinonas, sulfenilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo gen "PAT"). Los genes respectivos que confieren las propiedades deseadas ("rasgos") también pueden darse en las plantas transgénicas combinadas entre sí. Ejemplos de estas " plantas Bt " son variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata que se comercializan bajo las marcas YIELD GARD® (por ejemplo maiz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maiz), StarLink® (por ejemplo maiz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Ejemplos de plantas tolerantes a los herbicidas son variedades de maíz, variedades de algodón, y variedades de soja que se comercializan bajo las marcas Roundup Ready® (tolerancia hacia el glifosato, por ejemplo maiz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia hacia la fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia hacia las imidazolinonas) y STS® (tolerancia hacia las ureas de sulfonilo, por ejemplo maíz). También se mencionan como resistentes a los herbicidas (criadas convencionalmente por su tolerancia a los herbicidas) plants comercializadas bajo las marcas Clearfield® (por ejemplo maíz). Obviamente, todo esto se aplica también a variedades de plantas que se desarrollarán o comercializarán en el futuro con estas propiedades genéticas ("rasgos").

[0152] Se prefiere el uso en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo, de cereales, tales como, trigo, cebada, centeno, copos de avena, mijo, arroz, yuca y maíz u otros cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza oleaginosa, patatas, tomates, guisantes y otro tipo de hortalizas.

[0153] Cuando se utilizan en cultivos transgénicos, en particular aquellos que presentan resistencia a insectos, se observan frecuentemente efectos, además de los efectos contra organismos dañinos a observar en otros cultivos, que son específicos para la aplicación en el cultivo transgénico en cuestión, por ejemplo, un espectro alterado o específicamente ampliado de plagas que se pueden controlar, o se pueden utilizar relaciones de aplicación alteradas para la aplicación.

[0154] Por tanto, la presente invención también se refiere al uso de compuestos de la fórmula I para el control de organismos dañinos en plantas de cultivos transgénicos.

[0155] Según una característica adicional de la presente invención, se proporciona una composición pesticida que comprende uno o más compuestos de la presente invención, tal como se han definido anteriormente, en asociación con, y preferiblemente dispersados homogéneamente en uno o más diluyentes o portadores y/o agentes tensoactivos compatibles aceptables como pesticidas [es decir, diluyentes o portadores y/o agentes tensoactivos del tipo generalmente aceptado en la técnica como adecuados para el uso en composiciones pesticidas y que son compatibles con compuestos de la presente invención].

[0156] En la práctica, los compuestos de la presente invención la mayoría de las veces forman parte de composiciones. Estas composiciones se pueden utilizar para controlar artrópodos, especialmente insectos, o nemátodos de plantas o ácaros. Las composiciones pueden ser de cualquier tipo conocido en la técnica adecuado para la aplicación a la plaga deseada en cualquier instalación o área interna o externa. Estas composiciones contienen por lo menos un compuesto de la presente invención como principio activo en combinación o asociación con uno o más de otros componentes compatibles que son, por ejemplo, portadores o diluyentes, adyuvantes, agentes tensoactivos, sólidos o líquidos, o similares, apropiados para el uso deseado y que son agrícolamente o medicinalmente aceptables. Estas composiciones, que se pueden preparar de cualquier manera conocida en la técnica, forman asimismo parte de la presente invención.

[0157] Los compuestos de la presente invención, en sus formulaciones comercialmente disponibles y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones, pueden estar presentes en mezclas con otras sustancias activas, tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento o herbicidas.

[0158] Los pesticidas incluyen, por ejemplo, ésteres fosfóricos, carbamatos, ésteres carboxílicos, formamidinas, compuestos de estaño y materiales producidos por microorganismos.

[0159] Son componentes preferidos en mezclas:

Fungicidas:

Inhibición de síntesis de ácido nucléico:

benalaxilo, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxilo, clozilacona, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxil-M, ofurace, oxadixilo, ácido oxolinico Inhibidores de la mitosis y la división celular: benomilo, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicurona, tiabendazol, tiofanato-metilo, zoxamida

Inhibición de respiración complejo I. Diflumetorim Inhibición de respiración complejo II. boscalida, carboxina, fenfuram, flutolanilo, furametpir, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamid Inhibición de respiración complejo III.

azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina, Desacoplantes dinocap, fluazinam Inhibición de producción de ATP acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y proteínas andoprim, blasticidina-S, ciprodinilo, casugamicina, clorhidrato de casugamicina hidratado, mepanipirim, pirimetanilo Inhibidores de la transducción de señales fenpiclonilo, fludioxonilo, quinoxifeno

Inhibidores de la síntesis de lípidos y membranas clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina ampropilfos, ampropilfos potásico, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano, pirazofos tolclofos-metilo, bifenilo yodocarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb

Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazolcis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina,

pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbmafina, Inhibidores de la síntesis de la pared celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorima, validamicina A

Inhibidores de la biosíntesis de la melanina capropamida, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilona, triciclazol, Inducción de resistencia acibenzolar-S-metilo, probenazol, tiadinilo

Multisitio captafol, captano, clorotalonilo, sales de cobre tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina cúprica y mezcla de Bordeaux, diclofluanida, ditianona, dodina, base libre de dodina, ferbam, fluorofolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, besilato de iminoctadinal,

triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram de cinc, propineb, azufre y preparaciones de azufre que contienen polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram,

Mecanismo desconocido amibromdol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, cloropicrina, cufraneb, citlufenamida, cimoxanilo, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, diclorano, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fluopicolida, fluoroimida, hexaclorobenceno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, metrafenona, metilisotiocianato, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiína, pentaclorofenol y sales, 2-fenilfenol y sales, piperalina, propanosina sódica, proquinazida, pirrolnitrina, quintoceno, tecloftalam, tecnaceno, triazoxida, triclamida, zarilamida y 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2nitrofenil}-N-etil-4-metilbenceno-sulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-dihidro1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, 2,4-dihidro-5-metoxi-2-metil-4-[[[[1-[3(trifluorometil)fenil]etiliden]amino]oxi]metil]fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1Hinden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, 3,4,5-tricloro-2,6-piridindicarbonitrilo, 2-[[[ciclopropil-[(4metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoxime-tilen)benzoacetato de metilo, 4-cloro-alfa-propiniloxi-N-[2-[3-metoxi4-(2-propiniloxi)fenil]etil]benzoacetami-da, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2[(metilsulfonil)amino]butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofe-nil)-N-[(1R)-1,2,2-trimetilpropil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1R)-1,2dimetilpropil]-6-(2,4, 6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butoxi-6-yodo-3propilbenzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino]-[6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2benzoacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-fenilamino-2-hidroxibenzamida, 2-[[[[1-[3-(1-fluoro-2feniletil)oxi]fenil]etiliden]amino]oxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfa-E-benzoacetamida, N-{2-[3-cloro-5(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluoro-metil)benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluoroetil)]-metil-1Hpirazol-4-carboxamida, N-(6-metoxi-3-piridinil)ciclopropanocarboxamida, ácido 1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxílico, ácido O-[1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2)-dimetilpropil]-1H-imidazol-1-carbotioico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida

Bactericidas:

bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido carboxílico

furano, oxitetraciclina, probenazol, streptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas / acaricidas / nematicidas:

Inhibidores de la Acetilcolinosterasa (ACHE)

Carbamatos,

por ejemplo alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, azametifos, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofuran, carbosulfan, chloetocarb, coumafos, cianofenfos, cianofos, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanate, furatiocarb, isoprocarb, metam-sodio, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamate

organofosfatos,

por ejemplo acefato, azametifos, azinfos (-metilo, -etilo), bromofos-etilo, bromfenvinfos (-metilo), butatiofos, cadusafos, carbofenotion, chloretoxifos, chlorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metil/-etilo), coumafos, cianofenfos, cianofos, demeton-s-metilo, demeton-s-metilsulfon, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoate, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensutfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, isopropilo o-salicylato, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration (-metil/-etilo), fentoato, forato, fosalone, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metil/-etilo), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion

Bloqueadores y moduladores de canales de sodio dependientes del voltaje

Piretroides,

por ejemplo acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentrin, bioaletrin, isómero bioaletrin-s-ciclopentil-, bioetanometrin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrin, deltametrin, em-pentrin (isómero 1 R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gamma-cihalotrin, imiprotrin, kadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (cis-, trans-), fenotrin (isómero 1R-trans), pralletrin, proflutrin, protrifenbute, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrin, teralletrin, tetrametrin (isómero 1 R), tralome-trin, transflutrin, ZXI 8901, piretrins (piretrum)

DDT

Oxadiazinas

por ejemplo indoxacarb

Agonistas/antagonistas receptores de acetilcolina

Cloronicotinilos,

por ejemplo acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, riitiazina, tiacloprid, tiametoxam

nicotina, bensultap, cartap

Moduladores de receptor de acetilcolina

Espinosinas

por ejemplo spinosad

Antagonistas de canal de cloruros controlados por GABA

Organocloruros

por ejemplo camfeclor, clordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptaclor, lindane, metoxiclor

fiproles

por ejemplo acetoprole, etiprole, fipronilo, vaniliprole Activadores de canal de cloruro

Mectinas,

por ejemplo abamectina, avermectina, emamectina, emamectina-benzoato, ivermectina, milbemectina, milbemicina

Miméticos de las hormonas juveniles

por ejemplo diofenolan, epofenonane, fenoxicarb, hidroprene, kinoprene, metoprene, piriproxifen, triprene

Agonistas/disruptores de la ecdisona

Diacilhidrazinas

por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida

Inhibidores de la biosíntesis de la quitina

Benzoilureas

por ejemplo bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron,

novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron buprofezina ciromazina Inhibidores de fosforilación oxidante, disruptores de ATP diafentiuron compuestos organotinas por ejemplo azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina Desacopladores de fosforilación oxidantes que actúan por interrupción de gradiente de protón H Pirroles por ejemplo clorfenapir dinitrofenoles por ejemplo binapacirt, dinobuton, dinocap, DNOC

Inhibidores de transporte de electrones Sitio-I

METIs

por ejemplo fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad hidrametilnona dicofol

inhibidores de transporte de electrones Sitio-II

rotenonas

Inhibidores de transporte de electrones Sitio-III

Acequinocilo, fluacripirim

Disruptores microbianos de la membrana del intestino de insecto

Variedades de bacillus turingiensis

Inhibidores de síntesis de grasas

ácidos tetrónicos

por ejemplo spirodiclofen, spiromesifen ácidos tetrámicos,

por ejemplo 3-(2,5-dimetilfenilo)-8-metoxi-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo carbonato de etilo (alias: ácido

carbónico, 3-(2,5-dimetilfenilo)-8-metoxi-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo etilo ester, CAS Reg. No.: 382608-10-8)

y ácido carbónico, cis-3-(2,5-dimetilfenilo)-8-metoxi-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo ester de etilo (CAS Reg.

No.: 203313-25-1)]

Carboxamidas

por ejemplo flonicamida

Agonista octopaminérgico

por ejemplo amitraz

Inhibidores de ATPasa estimulados por magnesio,propargita

�?cido benzoico

Dicarboxamidas,

Por ejemplo flubendiamida

Análogos de la Nereistoxina,

por ejemplo oxalato de hidrógeno tiociclam, tiosultap-sodio

Hormonas o feromonas Biológicas,

azadiractinas, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomices spec., turingiensin,

Verticillium spec.) Compuestos activos con mecanismos desconocidos o no específicos de acción Fumigantes, por ejemplo fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo Inhibidores de alimentación, por ejemplo criolita, flonicamida, pimetrozina inhibidores de crecimiento de ácaros (por ejemplo clofentezina, etoxazole, hexitiazox amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezin, quinometionat, clordimeform,

clorobenzilato, cloropicrin, clotiazoben, cicloprene, cyflumetofen, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo, flubenzimine,

flufenerim, flutenzin, gossyplure, hydrametilnone, japonilure, metoxadiazona, petróleo, piperonilo butóxido, oleato de

Potasio, pirafluprole, piridalilo, piriprole, sulfluramida, tetradifon, tetrasul, triaratene, verbutin

[0160] También es posible una mezcla con otros compuestos activos conocidos tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, semiquímicos o también con agentes para la mejora de las propiedades de las plantas.

[0161] Los compuestos activos de la invención también pueden estar presentes en sus formulaciones comerciales normales cuando se usan como insecticidas así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinergistas. Los sinergistas son compuestos mediante los cuales se puede aumentar la actividad del compuesto activo sin que el propio sinergista sea él mismo activo.

[0162] Los compuestos activos de la invención también pueden estar presentes en sus formulaciones comerciales normales cuando se usan como insecticidas asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con inhibidores que reducen la degradación del compuesto activo tras su utilización en el entorno de las plantas, sobre la superficie de las plantas o en tejidos de plantas.

[0163] Los componentes mencionados más arriba para combinaciones son conocidos como sustancias activas, varias de las cuales se describen en CH.R Worthing, S.B. Walquer, The Pesticide Manual, 12rd Edition, British Crop Protection Councilo, Farnham 2000.

[0164] Las dosis de utilización efectivas de los compuestos empleados en la invención pueden variar dentro de intervalos amplios, en especial en función de la naturaleza de la plaga a eliminar o el grado de infestación, por ejemplo, de plantaciones con estas plagas. En general, las composiciones según la invención suelen contener de aproximadamente 0.05 hasta aproximadamente 95% (en peso) de uno o más ingredientes activos según la invención, aproximadamente 1 hasta aproximadamente 95% de uno o más transportadores sólidos o líquidos y, opcionalmente, aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 50% de uno o más de otros componentes compatibles, tales como agentes tensoactivos o similares.

[0165] En la presente descripción, el término "transportador" indica un ingrediente orgánico o inorgánico, natural o sintético, con los que se combina el ingrediente activo para facilitar su aplicación, por ejemplo, a la planta, las semillas o al suelo. Por lo tanto, este transportador es en general inerte y debe ser aceptable (por ejemplo, aceptable agronómicamente, en especial para la planta tratada).

[0166] El transportador puede ser un sólido, por ejemplo, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por ejemplo sales de amonio), minerales naturales del suelo, tales como caolinas, arcillas, talco, tiza, cuarzo, attapulgita, montmorillonita, bentonita o tierra diatómea, o minerales naturales del suelo, tales como sílice, alumina, o silicatos, en especial silicatos de aluminio o magnesio. Como transportadores sólidos para gránulos son adecuados los siguientes: piedras naturales trituradas o fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita; gránulos sintéticos de comida inorgánica u orgánica; gránulos de material orgánico tales como aserrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz, hojas de maíz o tallos de tabaco; kieselguhr, fosfato de tricalcio, corcho pulverizado, negro de carbono absorbente; polímeros solubles en agua, resinas, ceras; o fertilizantes sólidos. Estas composiciones sólidas pueden, si se desea, contener uno o más agentes humidificadores, dispersantes, emulsificadores o colorantes compatibles que, en estado sólido, también sirven como diluyentes.

[0167] Algunos transportadores sólidos adecuados lo son:

por ejemplo, sales de amonio y polvo mineral natural como un caolín, arcillas, talco, yeso, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, polvos y minerales sintéticas tales como sílice muy dispersa, óxido de aluminio y silicatos, portadores de granulados adecuados son los siguientes: por ejemplo minerales naturales triturados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos tales como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; Algunos emulsificadores y agentes espumantes son; por ejemplo emulsificadores no ionogénicos y aniónicos tales como los esteres ácidos grasos de polioxietileno, éteres ácidos grasos de polioxietileno, por ejemplo éteres de alquilarilpoliglicol, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos e hidrolisatos de proteínas; adecuados como dispersantes lo son los materiales no iónicos y/o iónicos, por ejemplo de la clase de los éteres de alcohol-POE y/o POP, esteres ácidos y/o POP o POE, eteres alquilaril-y/o POP o POE, aductos grasos y/o POP o POE, derivados de polioles POE-y/o POP, aductos de POE-y/o POP-sorbitan o azúcar, sulfatos de alquilo o arilo, sulfonatos y fosfatos o los aductos de éteres PO respectivos. Además, oligo o polímeros adecuados, por ejemplo a partir de monómeros de vinilo, de ácido acrílico, de EO y/o PO solamente o en combinación con, por ejemplo (poli)alcoholes o (poli)aminas. Además se pueden usar la lignina y sus derivados ácidos sulfónicos, celulosas simples y modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos así como sus aductos con formaldehído.

[0168] Se pueden utilizar en las formulaciones constructores de depósito tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en polvo, granulados o de tipo látex, tales como la goma árabe, alcohol de polivinilo, acetato de polivinilo así como fosfolípidos naturales tales como las cefalina y lecitinas y fosfolípidos sintéticos.

[0169] El transportador también puede ser líquido, por ejemplo: agua, alcoholes, en especial butanol o glicol, así como sus éteres o esteres, en especial acetato de metilglicol; cetonas, en especial acetona, ciclohexanona, metiletilo cetona, metilisobutilcetona, o isoforona; fracciones de petróleo tales como hidrocarburos de parafina o aromáticos, en especial xilenes o alquilo nafthalenos; aceites minerales o vegetales; hidrocarburos alifáticos clorados, en especial tricloroetano o cloruro de metileno; hidrocarburos aromáticos clorados, en especial clorobencenos; disolventes solubles en agua o fuertemente polares tales como dimetilformamida, dimetilo sulfóxido, o Nmetilpirrolidona; gases líquidos; o similares o una mezcla de estos.

[0170] El agente tensoactivo puede ser un agente emulsificador, un agente dispersante o un agente humidificador de tipo iónico o no-iónico o una mezcla estos agentes tensoactivos.

[0171] Entre estos se cuentan por ejemplo, sales de ácidos poli acrílicos, sales de ácidos lignosulfónicos, sales de ácidos fenolesulfónicos o naftalenesulfónicos, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o esteres grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en especial alquilofenoles o arilfenoles), sales de esteres ácidos sulfosuccínicos, derivados taurinos (en especial alquilo-tauratos), esteres fosfóricos de alcoholes o de policondensados de óxido de etileno con fenoles, esteres de ácidos grasos con polioles, o derivados funcionales de sulfato, sulfonato o fosfato de los compuestos mencionados. La presencia de al menos un agente tensoactivo es en general esencial cuando el ingrediente activo y/o el transportador inerte son solamente ligeramente solubles o no solubles y el agente transportador de la composición para la aplicación es agua.

[0172] Las composiciones de la invención pueden contener también otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. Se pueden utilizar en las formulaciones adhesivos tales como carboximetilcelulosa o polímeros naturales

o sintéticos en la forma de polvos, gránulos o celdas, tales como goma arábiga, alcohol de polivinilo o acetato de polivinilo, fosfolípidos naturales, tales como cefalinas o lecitinas, o fosfolípidos sintéticos. Es posible utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo: óxidos de hierro, óxidos de titanio o azul prusiano;

colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azo de metal o de ftalocianina, u oligoelementos tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno, o zinc.

[0173] Por lo tanto, para su aplicación en la agricultura, los compuestos de la invención tienen en general la forma de composiciones, en varias formas líquidas o sólidas.

[0174] Se pueden utilizar formas sólidas de composiciones tales como polvos (con un contenido del compuesto de la invención de hasta 80%), polvos o gránulos humidificables (incluyendo gránulos dispersables en agua), en especial aquellos obtenidos por extrusión, compactación, impregnación de un transportador granular, o granulación a partir de un polvo (estando el contenido del compuesto de la invención, en estos polvos o gránulos humidificables entre aproximadamente 0.5 y aproximadamente 80%). Se pueden utilizar composiciones sólidas homogéneas o heterogéneas que contienen uno o más compuestos de la invención, por ejemplo gránulos, pellets, briquetas o cápsulas, para tratar aguas estancadas o corrientes durante un periodo de tiempo. Un efecto similar se puede lograr empleando alimentación por goteo o intermitente de concentrados dispersables en agua tal como se describe aquí.

[0175] Las composiciones líquidas incluyen, por ejemplo, soluciones o suspensiones acuosas o no acuosas (tales como concentrados emulsificables, emulsiones, fluidos, dispersiones, o soluciones) o aerosoles. Las composiciones líquidas también incluyen, en particular, polvos humidificables de concentrados emulsificables, emulsiones, fluidos, dispersiones, aerosoles (o polvo para rociar), pastas o fluidos secos como formas de composiciones líquidas o destinadas a formar composiciones líquidas cuando se aplican, por ejemplo como aerosoles acuosos (incluyendo volumen bajo y muy bajo) o como nieblas o aerosoles.

[0176] Las composiciones líquidas, por ejemplo, en la forma de concentrados emulsificables o solubles comprenden en la mayoría de las veces aproximadamente de 5 a aproximadamente 80% en peso del ingrediente activo, mientras que las emulsiones o soluciones listas para su aplicación contienen, en su caso, aproximadamente de 0.01 a aproximadamente 20% del ingrediente activo. Aparte del disolvente, los concentrados emulsificables o solubles pueden contener, cuando sea necesario, aproximadamente de 2 a aproximadamente 50% de aditivos adecuados, tales como estabilizadores, agentes tensoactivos, agentes de penetración, inhibidores de la corrosión, colorantes o adhesivos. Se pueden obtener emulsiones de cualquier concentración buscada, que son en especial adecuadas para su aplicación, por ejemplo, a plantas, a partir de estos concentrados por dilución con agua. Estas composiciones están al alcance de las composiciones que se pueden emplear en la presente invención. Las emulsiones pueden estar en la forma de agua en aceite o aceite en agua y pueden tener una consistencia espesa.

[0177] Las composiciones líquidas de esta invención pueden ser usadas, además de en los usos normales, en agricultura por ejemplo para tratar sustratos o lugares infestados o que pueden ser infestados por artrópodos (u otras plagas controladas por los compuestos de esta invención) incluyendo establecimientos de almacenamiento o de procesado internos o al aire libre, contenedores o equipos o aguas corrientes o estancadas.

[0178] Se pueden aplicar todas estas dispersiones o emulsiones acuosas o mezclas para rociado, por ejemplo, a plantaciones mediante cualquier medio apropiado, principalmente por rociado, a velocidades que son en general del orden de aproximadamente 100 a aproximadamente 1,200 litros de mezcla de rociado por hectárea, aunque puede ser mayor o menor (por ejemplo volumen bajo o ultra bajo) dependiendo de las necesidades o de la técnica de aplicación. El compuesto o composiciones según la invención se aplican convenientemente a vegetación y en particular a raíces u hojas que contienen plagas a eliminar. Otro procedimiento de aplicación de los compuestos o composiciones según la invención es por quimigación, es decir, la adición de una formulación que contiene el ingrediente activo para irrigar con agua. Esta irrigación puede ser irrigación por rociado para pesticidas foliares o puede ser irrigación de suelo o subsuelo o para pesticidas sistémicos.

[0179] Las suspensiones de concentrado, que se pueden aplicar por rociado, se preparan para que produzcan un producto estable fluido que no se deposite (triturado fino) y suelen contener desde aproximadamente 10 a aproximadamente 75% en peso de ingrediente activo, desde aproximadamente 0.5 a aproximadamente 30% de agentes tensoactivos, desde aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10% de agentes tixotrópicos, desde aproximadamente 0 a aproximadamente 30% de aditivos adecuados, tales como agentes anti-espuma, inhibidores de la corrosión, estabilizadores, agentes de penetración, adhesivos y, como transportador, agua o un líquido orgánico en el que el ingrediente activo es poco soluble o insoluble algunas sales orgánicas o inorgánicas se pueden disolver en el transportador para evitar la deposición o como anticongelante del agua.

[0180] Los polvos humidificables (o polvo para rociado) se suelen preparar para que contengan desde aproximadamente 10 a aproximadamente 80% en peso de ingrediente activo, desde aproximadamente 20 a aproximadamente 90% de transportador sólido, desde aproximadamente 0 a aproximadamente 5% de a agente humidificador, desde aproximadamente 3 a aproximadamente 10% de agente dispersante y, cuando sea necesario, desde aproximadamente 0 a aproximadamente 80% de uno o más estabilizadores y/o otros aditivos, tales como agentes de penetración, adhesivos, agentes anti-formación de galletas, colorantes, o similares. Para obtener estos polvos humidificables, el ingrediente activo se mezcla totalmente en un mezclador adecuado con sustancias adicionales que se pueden impregnar sobre un relleno poroso y se tritura utilizando un triturador o molino adecuado. Esto produce polvos humidificables, cuya humidificabilidad y grado de suspensión son ventajosos. Se pueden suspender en agua para producir cualquier concentración deseada y esta suspensión se puede emplear muy ventajosamente para su aplicación al follaje de plantas.

[0181] Los "gránulos dispersables en agua (WG)" (gránulos que se dispersan inmediatamente en agua) tienen composiciones que son sustancialmente parecidas a los polvos humidificables.

[0182] Se pueden preparar por granulación de formulaciones descritas para los polvos humidificables, ya sea mediante camino húmedo (poner en contacto ingrediente activo finamente dividido con un relleno inerte y un poco de agua, por ejemplo de 1 a 20% en peso, o con una solución acuosa de un agente dispersante o de unión, y luego secar y poner máscara), o mediante un camino seco (compactación seguida de triturado y máscara).

[0183] Las concentraciones y tasa de las composiciones formuladas pueden variar según el procedimiento de aplicación o la naturaleza de las composiciones o utilización de estas. En términos generales, las composiciones para la aplicación para el control de plagas de artrópodos o nematodos de plantas suelen contener desde aproximadamente 0.00001 % a aproximadamente 95%, más especialmente desde aproximadamente 0.0005% a aproximadamente 50% en peso de uno o más compuestos de la invención, o de ingredientes activos totales (es decir los compuestos de la invención, junto con otras sustancias tóxicas para los artrópodos o nematodos de planta, elementos de sinergia, elementos de traza o estabilizadores). Las composiciones empleadas y su tasa de aplicación se seleccionaran para obtener el o los efectos deseados por el granjero, productor de ganado, el médico, o veterinario, el operario del control de plagas u otro experto en la materia.

[0184] Las composiciones sólidas o líquidas para la aplicación tópica a animales, madera, productos almacenados o bienes domésticos suelen contener desde aproximadamente 0.00005% a aproximadamente 90%, más especialmente desde aproximadamente 0.001 % a aproximadamente 10%, en peso de uno o más compuestos de la invención. Para la administración a animales por vía oral o parenteral, incluyendo composiciones líquidas o sólidas percutáneas, estos suelen contener desde aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 90% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los alimentos con medicamentos contienen normalmente desde aproximadamente 0.001% a aproximadamente 3% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los concentrados o suplementos para el mezclado con alimentos contienen normalmente desde aproximadamente 5% a aproximadamente 90%, preferentemente desde aproximadamente 5% a aproximadamente 50%, en peso de uno o más compuestos de la invención. Los lamederos de sales minerales contienen normalmente desde aproximadamente 0.1% a aproximadamente 10% en peso de uno o más compuestos de fórmula I o sales aceptables como pesticidas de estos.

[0185] Los polvos o composiciones líquidas para su aplicación a ganado, bienes, establecimientos o zonas externas pueden contener desde aproximadamente 0.0001 % a aproximadamente 15%, más especialmente desde aproximadamente 0.005% a aproximadamente 2.0%, en peso, de uno o más compuestos de la invención. Unas concentraciones adecuadas en aguas tratadas están entre aproximadamente 0.0001 ppm y aproximadamente 20 ppm, más especialmente aproximadamente 0.001 ppm a aproximadamente 5.0 ppm de uno o más compuestos de la invención, y se pueden utilizar terapéuticamente en piscifactorías con tiempos de exposición adecuados. Los cebos comestibles pueden contener desde aproximadamente 0.01% a aproximadamente 5%, preferentemente desde aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 1.0%, en peso, de uno o más compuestos de la invención.

[0186] Cuando se administra a vertebrados por vía parenteral, oral o percutánea u otros medios, la dosificación de los compuestos de la invención, dependerá de la especie, edad, o salud del vertebrado y de la naturaleza y grado de infestación actual o potencial por plagas de artrópodos o helmintos. Un única dosis de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 100 mg, preferentemente de aproximadamente 2.0 a aproximadamente 20.0 mg, por kg de animal

o dosis de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 20.0 mg, preferentemente aproximadamente 0.1 a aproximadamente 5.0 mg, por kg de animal por día, para una medicación sostenida, son en general adecuadas por administración oral o parenteral. Mediante la utilización y combinación de dispositivos de liberación sostenida de formulaciones, la dosis diaria requerida durante un periodo de meses se puede administrar a animales de una única vez.

[0187] Los siguientes EJEMPLOS 2A -2M de composiciones ilustran composiciones para su utilización contra artrópodos, en especial ácaros o insectos, o nematodos de planta, que comprenden, como ingrediente activo, compuestos de la invención, tales como aquellos descritos ejemplos de preparados. Las composiciones descritas en los EJEMPLOS 2A -2M pueden ser todos diluidos para dar como resultado una composición que se puede rociar en concentraciones adecuadas para la utilización en el campo. Las descripciones químicas genéricas de los ingredientes (para las cuales todos siguientes porcentajes están en porcentaje en peso), utilizadas en los EJEMPLOS 2A -2M siguientes, son tal como se muestra a continuación:

Marca Descripción química Etilan BCP condensado de Nonilfenol óxido de etileno Soprofor BSU condensado de Tristirilfenol óxido de etileno Arilan CA una solución al 70% p/v de dodecilbencenosulfonato de calcio Solvesso 150 disolvente C10 aromático ligero Arylan S dodecilbencenosulfonato de sodio Darvan NO2 lignosulfonato de sodio Celite PF transportador de silicato de magnesio sintético Sopropon T36 sales de sodio de ácidos policarboxícos Rhodigel 23 goma xantana polisacarido Bentone 38 Derivado orgánico de montmorillonite de magnesio Aerosil Dióxido de sílice microfino

EJEMPLO 2A

[0188]

Ingrediente activo 7% Etilan BCP 10% N-metilpirrolidone 83%

Un concentrado soluble en agua se prepara con la composición tal como se indica a continuación: A una solución de Etilan BCP disuelta en una porción de N-metilpirrolidone se le añade el ingrediente activo con

calentamiento y mezclado hasta que se disuelve. La solución resultante se completa en volumen con el disolvente restante. EJEMPLO 2B [0189] Un concentrado emulsificable (EC) se prepara con la composición tal como se indica a continuación:

Ingrediente activo 25%(max) Soprophor BSU 10% Arylan CA 5% N-metilpirrolidone 50% Solvesso 150 10%

[0190] Los primeros tres componentes se disuelven en N-metilpirrolidone y a esto se le añade luego el Solvesso 150 para llegar al volumen final.

EJEMPLO 2C

[0191]

Ingrediente activo

40%

Arylan S

2%

Darvan NO2

5%

Celite PF

53%

Un polvo humidificable (WP) se prepara con la composición tal como se indica a continuación:

Los ingredientes se mezclan y asientan en un molino de martillo a polvo con un tamaño de partícula de menos de 50 micras. EJEMPLO 2D

[0193]

Ingrediente activo 40.00% Etilan BCP 1.00% Sopropon T360. 0.20% Etilen glicol 5.00% Rhodigel 230. 0.15% Agua 53. 65%

Una formulación fluida acuosa se prepara con la composición tal como se indica a continuación:

Los ingredientes se mezclan íntimamente y se asientan en un molino de bolas hasta que se obtiene un tamaño de partícula de menos de 3 micras. EJEMPLO 2E

[0195]

Ingrediente activo 30.0% Etilan BCP 10.0% Bentone 38 0.5% Solvesso 150 59.5%

[0196] Un concentrado de suspensión emulsificable se prepara con la composición tal como se indica a

continuación: Los ingredientes se mezclan íntimamente y se asientan en un molino de bolas hasta que se obtiene un tamaño de partícula de menos de 3 micras.

EJEMPLO 2F

[0197] Un gránulo dispersable en agua se prepara con la composición tal como se indica a continuación:

Ingrediente activo 30%

Darvan No 2 15%

Arylan S 8%

Celite PF 47% [0198] Los ingredientes se mezclan, micronizan en un molino movido por fluido y luego se granula en un pelletizador giratorio mediante rociado con agua (hasta 10%). Los gránulos resultantes se secan en un secador de lecho fluido para retirar el exceso de agua.

EJEMPLO 2G

[0199] Un polvo secante se prepara con la composición tal como se indica a continuación: Ingrediente activo 1 a 10% Polvo de talco-superfino de 99 a 90%

[0200] Los ingredientes se mezclan íntimamente y se asientan lo suficientemente para lograr un polvo fino. Este polvo puede aplicarse al lugar de infestación de artrópodos, por ejemplo en vertederos de rechazo, productos almacenados o bienes o animales domésticos infestados, o con riesgo de ser infestados por, artrópodos para controlarlos por ingestión oral. Unos medios adecuados para distribuir el polvo secante al lugar de infestación de artrópodos incluyen ventiladores mecánicos, manuales o dispositivos automáticos de tratamiento de ganado.

EJEMPLO 2H [0201] Un cebo comestible se prepara con la composición tal como se indica a continuación:

Ingrediente activo

0.1 a 1.0%

Harina de trigo

80%

Melazas

19.9 a 19%

[0202] Los ingredientes se mezclan íntimamente y se conforman en forma de cebo. Este cebo comestible puede ser distribuido en un lugar, por ejemplo establecimientos domésticos o industriales, por ejemplo cocinas, hospitales o almacenes, o zonas al aire libre, infestados por artrópodos, por ejemplo hormigas, langostas, cucarachas o moscas, para controlar los artrópodos por ingestión oral.

EJEMPLO 21

[0203] Una formulación de solución se prepara con una composición tal como se indica a continuación:

Ingrediente activo 15%

Sulfóxido de dimetilo 85%

[0204] El ingrediente activo se disuelve en sulfóxido de dimetilo con mezclado y calentamiento si es necesario. Esta solución puede aplicarse de forma percutánea como aplicación por vertido en animales domésticos infestados por artrópodos o, tras esterilización por filtración a través de una membrana de politetrafluoroetileno (0.22 micrómetros de tamaño de poro), por inyección parenteral, a una velocidad de aplicación desde 1.2 a 12 ml de solución por 100 kg de animal.

EJEMPLO 2J

[0205]

Ingrediente activo 50% Etilan BCP 5% Aerosil 5% Celite PF 40%

[0206] Un polvo humidificable se prepara con la composición tal como se indica a continuación: El Etilan BCP es absorbido sobre el Aerosil que luego se mezcla con los otros ingredientes y asientan en un molino de martillos para dar un polvo humidificable, que se puede diluir con agua a una concentración desde 0.001 % a 2% en peso del compuesto activo y aplicado a un lugar de infestación por artrópodos, por ejemplo, larvas dípteras o nematodos de planta, por rociado, o a animales domésticos infestados por, o con riesgo de infección por artrópodos, por rociado o inmersión, o por administración oral en agua de bebida, para controlar los artrópodos.

EJEMPLO 2K

[0207]

Ingrediente activo Agente de densidad Agente de liberación lenta Ligante

[0208] Una composición de bolo de liberación lenta se hace a partir de gránulos que contienen los siguientes componentes con porcentajes variables (similares a aquellos descritos para las composiciones previas) dependiendo de las necesidades:

Los ingredientes íntimamente mezclados se conforman en gránulos que son comprimidos a modo de bolo con una gravedad de 2 o más. Puede ser administrado oralmente a animales domésticos rumiantes para su retención en el retículo-rumen para proporcionar una liberación lenta y progresiva del compuesto activo durante un periodo de tiempo extendido para control de infestación de animales domésticos rumiantes por artrópodos.

EJEMPLO 2L [0209] Una composición de liberación lenta en la forma de gránulos, pellets, briquetas o similares puede ser

preparada con composiciones tal como siguen: Ingrediente activo 0.5 a 25% Cloruro de polivinilo 75 a 99.5% Ftalato de dioctilo (plastificador)

[0210] Los componentes se mezclan y son conformados con formas adecuadas por moldeado o fusión-extrusión. Estas composiciones son útiles, por ejemplo, para la adición a agua estancada o para fabricación de collares o etiquetas para las orejas para su fijación a animales domésticos para el control de plagas y liberación lenta.

EJEMPLO 2M [0214] Un gránulo dispersable en agua se prepara con la composición tal como se indica a continuación:

Ingrediente activo

85%(máx.)

Polivinilpirrolidone

5%

Arcilla de attapulgita

6%

Lauril Sulfato sodio

2%

Glicerina

2%

[0212] Los ingredientes se mezclan como lodo con 45% de agua y serán triturados en húmedo hasta un tamaño de partícula de 4 micras, y luego secado por espray para eliminar el agua.

PROCEDIMIENTOS DE USO PESTICIDA

[0213] Se llevó a cabo el siguiente procedimiento de verificación representativo, empleando compuestos de la invención, para determinar la actividad parasiticida de compuestos de la invención.

Ejemplos biológicos

PROCEDIMIENTO A: Procedimiento de screening para verificar la sistemicidad de compuestos contra Ctenocephaluros feles (Pulga del gato)

[0214] Un recipiente de test se llenó con 10 adultos de Ctenocephaluros felis. Un cilindro de cristal se cerró en un extremo con un parafilm y se dispuso sobre el recipiente. La solución compuesto de test se pipeteó con sangre bovina y se añadió al cilindro de cristal. Los Ctenocephaluros felis tratados se mantuvieron en este test de perro artificial (sangre 37°C, 40-60 % de humedad relativa; Ctenocephaluros felis 20-22°C, 40-60 % de humedad relativa) y análisis realizado 24 y 48 horas tras la aplicación. Los números de compuesto 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-32, 1-33, 2-33 y 2-100 dieron al menos 90% de control de Ctenocephaluros felis a una concentración de test de 5ppm o menos.

PROCEDIMIENTO B: Procedimiento de para verificar la actividad de contacto contra Rhipicephalus sanguineus (Garrapata marrón del perro)

[0215] Unas soluciones de los compuestos de test se vertieron sobre papel de filtro, se secaron y el papel de filtro se dispuso en tubos de test y se infestaron con 20-30 larvas (L1) de Rhipicephalus sanguineus y los tubos se cerraron

5 con un clip. Los Rhipicephalus sanguineus tratados se mantuvieron en una cámara climática (25°C, 90% de HR) y se analizó el porcentaje de eficacia 24 horas y 48 horas tras aplicación comparadas con las de control no tratadas.

[0216] Los compuestos de número 1-02 dieron al menos 70% de control de contacto de Rhipicephalus sanguineus a una concentración de prueba de 100 ppm.

Claims (25)

1. REIVINDICACIONES

   1. Compuesto de fórmula I o una sal de este aceptable como pesticida:

   donde:

   W es =CR8-o =C(NR9R10)-,

   5 R8 es halógeno, alquilo o haloalquilo,

   R9 y R10 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6,

   los grupos R9 y R10 están independientemente unos de otros opcionalmente sustituidos por uno o más de entre un halógeno, un cicloalquilo-C3-C7, un arilo, un heteroarilo, alcoxi C1-C6 y/o haloalcoxi C1-C6,

   R1 es un ciano, un metilo, un trifluorometilo, -CS-NH2 o --C(=NR11)S(O)nR12,

   10 R11 es hidrógeno, alquilo o arilo,

   R12 es alquilo o arilo,

   los grupos R11 y/o R12 están opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo y/o aralquilo,

   R2 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6 o haloalquinilo C2-C6,

   15 R3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, estando R3 opcionalmente sustituido por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilcicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aralquilo carbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio,

   20 alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsufonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, cicloalquilo, cicloalquiloxi, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio,

   25 cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulpbonil, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, un heterociclilo, un heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi,

   30 alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heteroricliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo,

   35 R4 y R5 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo aralquilo o heterociclilalquilo, o R4 y R5 junto con el átomo de carbono unido forman un anillo saturado o insaturado con cuatro a siete miembros que opcionalmente contiene átomos de oxígeno, azufre y/o nitrógeno en el anillo y/o que está fusionado con uno o más anillos heterocíclicos carbocíclicos saturados o insaturados, estando los grupos R4 y/o R5 o los anillos formados por R4 y R5 opcionalmente sustituidos por uno o

   40 más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilocicloalquilcarbonil, arilcarbonilo, aralquilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino; alquilo, alcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterocicliloalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquisulfonilo cicloalquilo, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulpbonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, heterociclilo, heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquileycloalquil-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo,

   R6 es haloalquilo, haloalcoxi, halógeno o -SF5, R7 es halógeno, alquilo o -NR17R18,

   R17 y R18 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo-C2-C6, estando los grupos R17 y/o R18 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, cicloalquilo-C3-C7, arilo, heteroarilo, alcoxi-C1-C6 o haloalcoxi-C1-C6, y n es 0, 1, o 2.

2. 2.

   Compuesto según la reivindicación 1, donde W es =C(R8)-y R8 es halógeno o haloalquilo o una sal del mismo aceptable como pesticida.

3. 3.

   Compuesto según la reivindicación 2, donde R8 es cloro o flúor o una sal del mismo aceptable como pesticida.

4. 4.

   Compuesto según la reivindicación 1, donde R1 es ciano, metilo, trifluorometil o -CS-NH2 o una sal del mismo aceptable como pesticida.

5. 5.

   Compuesto según la reivindicación 4, donde R1 es -CN o -CS-NH2 o una sal del mismo aceptable como pesticida.

6. 6.

   Compuesto según la reivindicación 1, donde R1 es haloalquilo-(C1-C3), preferentemente cloro y -CF3 o una sal del mismo aceptable como pesticida.

7. 7.

   Compuesto según la reivindicación 1, donde R3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo o haloalquenilo o una sal del mismo aceptable como pesticida.

8. 8.

   Compuesto según la reivindicación 1 o una sal del mismo aceptable como pesticida, donde R3 es hidrógeno o alquil-(C1-C6) sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquil -(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19,

   donde R19 es alquil-(C1-C6), haloalquil -(C1-C6), cicloalquil -(C3-C7), alquil-(C1-C4)-cicloalquil -(C3-C7), -(CH2)qR20 o(CH2)qR11,

   R20 es fenilo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil-(C1-C6), haloalquil -(C1-C6), alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), CN, NO2, S(O)pR19 y NR22R23,

   R21

   es heterociclilo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil-(C1-C4), haloalquil -(C1-C4), alcoxi -(C1-C4), S(O)pR19, OH y oxo,

   R22 y R23 son ambos independientemente hidrógeno, alquil-(C1-C6), alquenilo-(C2-C6) o alquinilo-(C2-C6), donde los últimos tres grupos mencionados están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, cicloalquil -(C3-C7), R20, R21, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), y

   n, p y q son cero, uno o dos.

9. 9.

   Compuesto según la reivindicación 8, donde R3 es hidrógeno o alquil -(C1-C3)o una sal del mismo aceptable como pesticida.

10. 10.

    Compuesto según la reivindicación 1, donde R4 y R5 son independientemente uno de otro alquenilo, alquinilo, haloalquenilo o haloalquinilo o una sal del mismo aceptable como pesticida.

11. 11.

    Compuesto según la reivindicación 1, donde R4 y R5 son independientemente unos de otros alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo -(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo -(C2-C6), cicloalquil -(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)-alquil-(C1-C4),

    o son independientemente unos de otros fenilo, heterociclilo sin sustituir o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi -(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquil -(C3-C7), cicloalquiloxi-(C3-C7), S (O)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19,

    o son cada uno independientemente alquil-(C1-C6) sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi -(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquil -(C3-C7), cicloalquiloxi-(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, COOH y CO2R19, o

    R4 y R5 junto con el átomo de carbono unido pueden formar un anillo saturado con de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado con de cinco a siete miembros, que opcionalmente contiene uno o más heteroátomos en el anillo seleccionados de entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil-(C1-C6), haloalquil -(C1-C6)y oxo, y si lo hay, cualquier átomo de nitrógeno adicional del anillo está sin sustituir o sustituido por un radical alquil-(C1-C6), CO-alquil-(C1-C6) o CH2R20; o que está condensado con un anillo de benceno, donde R19, R20, R21, R22, R23 y p son tal como se definen en la reivindicación 8 o una sal del mismo aceptable como pesticida.

12. 12.

    Compuesto según la reivindicación 1, donde R6 es halógeno, alquil -(C1-C3), haloalquil-(C1-C3)-o -SF5, preferentemente cloro o -CF3 o una sal del mismo aceptable como pesticida

13. 13.

    Compuesto según la reivindicación 1, donde R1 y R8 son halógeno o R1 es -NR17R18 o una sal del mismo aceptable como pesticida.

14. 14.

    Compuesto según la reivindicación 1, donde

    R1 es -CN,

    R7 es halógeno, -CH3 o -NR17R18,

    R6 es (C1-C3)-haloalquil, (C1-C3)-haloalcoxi o -SF5,

    R3 es hidrógeno, alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo -(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo-(C2-C6), cicloalquil -(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)-alquil-(C1-C6), o alquil-(C1-C6) sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquil -(C3-C7), cicloalquiloxi-(C3-C7) -S(O)pR19, -CN, -NO2, OH, -R20, R21,-COR19,-NR22R23,-OR19, -COOH y -CO2R19,

    R2 es alquil-(C1-C6), haloalquil -(C1-C6), alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo -(C2-C6), alquinilo-(C2-C6)o haloalquinilo -(C2-C6),

    R4 y R5 son cada uno independientemente alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo -(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquil -(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)-alquil-(C1-C4), o son cada uno independientemente fenilo, heterociclilo sin sustituir o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquil -(C3-C7), cicloalquiloxi-(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19, o son cada uno independientemente alquil-(C1-C6) sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloaqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquil -(C3-C7), cicloalcoxi-(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, COOH-y CO2R19, o

    R4 y R5 junto con el átomo de carbono unido pueden formar un anillo saturado con de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado con de cinco a siete miembros, que opcionalmente contiene uno o más heteroátomos en el anillo seleccionados de entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil-(C1-C6), haloalquil -(C1-C6)y oxo, y si lo hay, cualquier átomo de nitrógeno adicional del anillo está sin sustituir o sustituido por un radical alquil-(C1-C6), CO-alquil-(C1-C6) o CH2R20 radical; o está condensado con un anillo de benceno,

    R19

    es alquil-(C1-C6), haloalquil -(C1-C6). cicloalquil -(C3-C7), alquil-(C1-C4)-cicloalquil -(C3-C7), -(CH2)qR20 o(CH2)qR21, R20 es fenilo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquil-(C1-C6), haloalquil -(C1-C6), alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), CN, NO2, S(O)pR19 y NR22R23, R21 es heterociclilo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil-(C1-C4), haloalquil -(C1-C4), alcoxi -(C1-C4), S(O)pR19, OH y oxo,

    R22 y R23 son cada uno independientemente hidrógeno, alquil-(C1-C6), alquenilo-(C1-C6) o alquinilo-(C2-C6), estando los tres últimos grupos mencionados sin sustituir o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, cicloalquil -(C3-C7), R20, R21, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), y

    n y p y q son cada uno independientemente cero, uno o dos.
15. 15. Compuesto según la reivindicación 1, donde: R1 es CN,

    R7 y R8 son Cl,

    R6 es CF3,

    R3 es hidrógeno o alquil -(C1-C3), y

    5 R2 es CF3.
16. 16. Compuesto según la reivindicación 1, donde:

    R4 y R5 son cada uno independientemente alquenilo-(C1-C6), haloalquenilo -(C2-C6), alquilo-(C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)-alquil-(C1-C4), o son cada uno independientemente R20, R21, sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi-(C1-C6),10 haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquil (C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19, o son cada uno independientemente alquil-(C1-C6) sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), alqueniloxi-(C3-C6), haloalqueniloxi-(C3-C6), alquiniloxi-(C3-C6), haloalquiniloxi-(C3-C6), cicloalquil -(C3-C7), S(O)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y

    15 CO2R19,

    R4 y R5 junto con el átomo de carbono al cual están ligados pueden formar un anillo saturado con cuatro a siete miembros o un ciclo insaturado con cinco a siete miembros, que opcionalmente contiene uno o más adicional heteroátomos en el anillo seleccionados de entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil-(C1-C6), haloalquil -(C1-C6)y oxo, y si lo hay any

    20 adicional anillo N átomo es sin sustituir o sustituido por a alquil-(C1-C6), CO-alquil-(C1-C6) o un radical CH2R20; o que está condensado con un anillo de benceno, donde R19, R20, R21, R22, R23 y p son tal como se definen en la reivindicación 14.
17. 17. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, donde R1 es ciano,

    halógeno, alquilo o haloalquilo y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W y n son tal como se definen en la reivindicación 1, que 25 comprende la etapa de reaccionar un compuesto de fórmula II:

    donde R1 es ciano, halógeno, alquilo o haloalquilo y R2, R3, R6, R7, W y n son tal como se definen en la reivindicación 1, con un oxima de fórmula III, donde R4 y R5 son tal como se definen en la reivindicación 1 R4R5C=N-OH (III) 30 y un fosgeno o un precursor de fosgeno en presencia de una base.
18. 18. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, donde R1 es -CSNH2, y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W y n son tal como se definen en la reivindicación 1, que comprende la etapa de reaccionar un compuesto de fórmula I, donde R1 es CN, con sulfuros de hidrógeno metálicos alcalinos o alcalino-terreos en un disolvente inerte a una temperatura que va de -35°C a 50°C.

    35 19. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y W son tales como se definen en la reivindicación 1, y n es 1 o 2 y que comprende la oxidación de un compuesto de fórmula I, donde n es 0 o 1.
19. 20. Composición pesticida que comprende como ingrediente activo al menos un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o una sal del mismo aceptable como pesticida.

    40 21. Composición pesticida según la reivindicación 20 que comprende diluyentes y/o portadores y/o agentes tensoactivos compatibles con dicho ingrediente activo.

20. 22.

    Composición pesticida según la reivindicación 20 que es un medicamento veterinario y que está adaptado para su administración oral.

21. 23.

    Utilización de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o una sal del mismo aceptable como pesticida

    en la preparación de un medicamento para el control de artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o nematodos 5 de planta.

22. 24.

    Utilización de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o una sal del mismo aceptable como pesticida para la preparación de un agente de control de plagas, preferentemente de un insecticida y/o acaricida.

23. 25.

    Utilización de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o de una sal del mismo aceptable como pesticida para la protección de plantas transgénicas contra plagas.

    10 26. Utilización de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o de una sal del mismo aceptable como pesticida en la preparación de un medicamento para el control de artrópodos y/o helmintos en vertebrados, preferentemente en animales domésticos.
24. 27. Procedimiento para controlar plagas en un lugar que comprende aplicar a este una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula I o una sal del mismo aceptable como pesticida como el reivindicado en cualquiera de las

    15 reivindicaciones 1 a 16, donde el lugar es la propia plaga, el suelo, un producto almacenado, un cultivo, un lugar de crecimiento de cultivo, bienes domésticos, una propiedad o zona del medio ambiente.
25. 28. Compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o una sal del mismo aceptable como pesticida para su uso en el control de artrópodos y/o helmintos.