ES2379565T3

ES2379565T3 - Polímeros de uretano-(met)acrilato), curables mediante radiación UV

Info

Publication number: ES2379565T3
Application number: ES05108850T
Authority: ES
Inventors: Erwin Wilhelmus Petrus Erdhuisen
Original assignee: Dejima Tech BV
Current assignee: Dejima Tech BV
Priority date: 2005-09-26
Filing date: 2005-09-26
Publication date: 2012-04-27
Anticipated expiration: 2025-09-26
Also published as: ATE538145T1; TW200722450A; HK1108583A1; PL1767553T3; EP1767553A1; CN101016351A; KR20070034950A; EP1767553B1; JP5317254B2; TWI411621B; JP2007106998A; KR101309461B1; CN101016351B

Abstract

Polímero de uretano- (met) acrilato curable mediante radiación UV, que tiene la fórmula: H2C=C (R) -CO-O-X-O-CO-NH-Y-NH-CO-O-X-O-CO- (R) C=CH2 en donde: R es, de una forma independiente, H ó CH3; X es, de una forma independiente, un grupo lineal que contiene por lo menos una cadena lateral de LC; Y, es un grupo de enlace.

Description

Polímeros de uretano-(met)acrilato), curables mediante radiación UV

La presente invención, se refiere a polímeros de uretano-(me)acrilato, curables mediante radiación UV, a una película óptica que contiene los citados polímeros de uretano-(met)acrilato, y a un expositor (pantalla de visualización) que contiene la citada película óptica.

Los expositores (pantallas de visualizacíón) cristalinos líquidos, los cuales comprenden una célula activa que contiene material cristalino líquido, de bajo peso molecular, y una capa de retardo, son conocidos, en el arte especializado de la técnica, comprendiendo, la citada capa de retardo, un material de alto peso molecular y un substrato. Son de particular interés, las capas de retardo, las cuales se dan a conocer en el documento de patente europea EP 869 680, y que, a menudo se denominan como “películas de retardo emparejadas mediante T”, y éstas se encuentran comercialmente disponibles en el mercado, con el nombre comercial de Twistar®. Éstas contienen un material de alto peso molecular, que tiene por lo menos, por encima de su Tg, una fase nemática, y la diferencia de la Tc de la capa de Twistar®, y la Tc del material de bajo peso molecular de la célula del expositor, es la correspondiente a un valor comprendido dentro de uso márgenes que van desde -30°C, hasta +30°C, y de una forma preferible, de un valor menor.

Estas capas de retardo, se fabrican, de una forma típica, a base de un poliéter obtenible mediante la polimerización de una mezcla de monómeros, la cual comprende:

(a): un compuesto que contiene OH, y

(b): un mono-epóxido que contiene un grupo mesogénico.

Las síntesis de estos polímeros, es incómoda y cara. Puesto que existe una necesidad que va en aumento, en cuanto a lo referente a poder disponer de expositores o pantallas de visualización que sean baratos, los citados poliéteres caros, son demasiado caros en la práctica y, así, por lo tanto, los expositores de visualización emparejados mediante T, no pueden utilizarse en aplicaciones de reducido precio. Así, por lo tanto, existe una necesidad en cuanto al hecho de poder disponer de un procedimiento más eficiente, para la fabricación de poliéteres de LC.

El documento de patente estadounidense US 5.308.535 y el documento de patente europea EP 293.911, proporcionan ejemplos de polímeros de cristalinos líquidos, los cuales son susceptibles de poderse obtener mediante la reticulación de polímeros que contienen grupos OH libres, con un agente de reticulación, capaz de reticular dichos grupos OH, como por ejemplo, un diisocianato. Los polímeros obtenidos, no son susceptibles de poderse curar mediante radiación UV.

Se ha encontrado ahora el hecho de que, pueden obtenerse fácilmente poliéteres curables, mediante la utilización de enlaces de diamina y pre-polímeros de acrilato-éter, para formar eslabones de uretano. Los polímeros de uretano

– (met)acrilato, curables mediante radiación UV, de esta forma obtenidos, son baratos y, el procedimiento, permite la obtención de un gran número de polímeros, mediante la selección de varios bloques de construcción. Con esta finalidad, la presente invención, se refiere a un polímero de uretano – (met)acrilato, curable mediante radiación UV, tal y como se define en la reivindicación 1.

Los uretano-(met)acrilatos curables mediante radiación UV, se sintetizan en un proceso de dos etapas. El procedimiento, comprende, hacer reaccionar 1) un monómero hidroxiacrilato simple (a), con un mono-epóxido que contiene un grupo mesogénico (b), para obtener un propolímero de monoacrilato (c), y 2) enlazar el prepolímero de monoacrilato con un enlace de diisocianato d), para obtener el polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV (e).

Esta reacción, puede ilustrarse mediante el ejemplo del siguiente esquema, en donde, R, es H ó CH3, y R1, es un porción que contiene un grupo mesogénico.

40 En primer lugar, se procede sintetizar un prepolímero (mono-hidroxi(met)acrilato), mediante la reacción de un hidroxilo-(met)acrilato con un monómero de epoxi mesogénico. Este mecanismo, el cual se denomina “mecanismo de monómero activado”, puede catalizarse mediante eterato dietilico de trifluoruro de boro. En la segunda etapa, los grupos terminales hidroxilo del prepolímero, se hacen reaccionar con poliisocianatos (funcionalidad 2 ó mas). Dos o más cadenas de polímeros, se conectan a la molécula de poliisocianato, mediante un grupo uretano, y se obtiene un

45 polímero cristalino líquido, reticulable mediante radiación UV.

Los ejemplos de hidroxi(met)acrilatos, son los siguientes:

(Met)acrilatos etoxilados: R=H ó CH3, n = 1 – 10

55 (Met)acrilatos propoxilados: R=H ó CH3, n = 1 – 10

R: n Nombre Peso molecular Fabricante

H: 1 HEA (hidroxietil-acrilato) 116 Cognis

6: Bisomer PEA6 336 Cognis

CH3: 1 HEMA (hidroxietil(met)acrilato) 130 Cognis

3: Bisomer PEM3 218 Cognis

5: HEMA-5 306 Bimax

6: Bisomer PEM6 LD 350 Cognis

10: HEMA-10 526 Bimax

R: N Nombre Peso molecular Fabricante

H: 1 HPA (hidroxipropil-acrilato) 130 Cognis

6: Bisomer PEA6 420 Cognis

CH3: 1 HPMA (hidroxipropil(met)acrilato) 144 Cognis

5: Bisomer PPM5S 376 Cognis

10 Metacrilatos etoxilados / propoxilados: m = 1 – 10, n = 1 – 10

20 m=6, n=3: Bisomer PEM63P (Cognis; peso molecular = 524) Metacrilatos propoxilados / etoxilados: m = 1 – 10, n = 1 – 10

30 m=6, n=3: Bisomer PEM63E (Cognis; peso molecular = 572) butanodiol mono-acrilato: BASF (peso molecular = 144)

HE(M)A modificado con caprolactona: R=H ó CH3, n= 1 - 10 40 El polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV, tiene la siguiente fórmula:

R: n Nombre Peso molecular Fabricante

H: 1 Tone M-101 230 Dow

2: Tone M-100 344 Dow

3: Placcel FA-3 458 Daicel

4: Placcel FA-4 572 Daicel

5: Placcel FA-5 686 Daicel

10: Placcel FA-10 1256 Daicel

CH3: 1 Tone M-201 244 Dow

2: Placcel FM-2 358 Daicel

3: Placcel FM-3 472 Daicel

4: Placcel FM-4 586 Daicel

5: Placcel FM-5 700 Daicel

H2C=C(R)-CO-O-X-O-CO-NH-Y-NH-CO-O-X-O-CO-(R)C=CH2

5 en donde: R es, de una forma independiente, H ó CH3; X es, de una forma independiente, un grupo lineal que contiene por lo menos una cadena lateral de LC; Y, es un grupo de enlace.

10 De una forma preferible, el polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV, tiene la fórmula facilitada anteriormente, arriba, en donde: X es, de una forma independiente, un enlace poliglicólico, el cual tiene la fórmula

15 -(O-(CH2)m-CHR3)x-(OCO-(CH2)p-CHR5)q-(OCHR1-CHR2)n

en donde, R1, R2, R3, R4, y R5 son, de una forma independiente, H, CH3, o una porción LC, siendo, por lo menos una de las R1 y R2, una porción LC; m y n son, de una forma independiente, un número entero de 1 a 10;

20 p, es un número entero de 2 a 4; x y q son, de un forma independiente, un número entero de 0 a 5.

Este compuesto de poliisocianato, contiene la porción “Y”, la cual, de una forma preferible, es un grupo de enlace, de hidrocarburo, seleccionado de entre el alquileno, el alquenileno, el arileno, y el alquilenarileno, el cual puede 25 encontrarse ramificado o no ramificado, y el cual contiene porciones cicloalquileno y / o cicloalquenileno.

Los ejemplos, son:

N: R Nombre Peso molecular Fabricante

0: R1-R4 = H 1,4-diisocianatobutano 140

2: R1-R4 = H Hexametilendiisocianato (HDI)1) 168 Bayer

4: R1-R4 = H Octametilendiisocianato 196

8: R1-R4 = H 1,12-diisocianatododecano 252

1: R1-R3 = CH3; R2-R4 = H 1,5-diisocianato-2-metil-pentano 168

2: R1-R3 = CH3; R4 = H R1 = H; R2-R4 = CH3 2,4,4-trimetilhexametilendiiso-cianato 2,2,4-trimetilhexametilendiiso-cianato 210 (mezcla 1:1 de 2 isómeros)2) Degussa

1) Desmodur H 2) Vestanat TMDI

Diisocianatos cíclicos alifáticos; IPDI y H12MDI

45 IPDI: isoforondiisocianato / Desmodur I, (peso molecular = 222) H12MDI: diciclohexilmetan-4,4’-diisocianato /Desmodur W, mezcla de isómeros cis / trans (peso molecular = 262)

Poliisocianatos alifáticos basados en estructuras oligoméricas de HDI e IPDI

5 Existen varios materiales que se encuentran comercialmente disponibles en el mercado, con diferentes productos oligoméricos de adición, de ambos, el HDI y IPDI. Dependiendo de las condiciones de reacción, estos productos, pueden tener estructuras diméricas (uretdiona) o estructuras triméticas (biuret, isocianurato, y la estructura trimérica cíclica, asimétrica, iminooxadiazindiona).

10 Existen, también, varios fabricantes que tiene unas listas extensivas de esta clase de productos, como por ejemplo, la firma Bayer (con la marca comercial de Desmodur®), la firma Basf (con la marca comercial de Basonat®) y la firma Rhodia (con la marca comercial de Tolonate®. Los siguientes compuestos, son sólo ejemplos.

“isocianurato” (trímero simétrico) “iminooxadiazindiona” (trímero asimétrico)

Aparte de poliisocianatos alifáticos a los que se hace referencia ateriormente, arriba, pueden también utilizarse di/poliisocianuratos aromáticos. Las estructuras de la mayoría de estos materiales comunes, se proporciona abajo, a continuación.

PPDI: p-fenilendiisocianato (punto de fusión = 96°C; peso molecular =160)

2,4-TDI / 2,6-TDI: toluen-2,4-diisocianato (punto de fusión = 22° C) Y toluen-2,6-diisocianato (punto de fusión = 18° C; 15 peso molecular = 174)

25 Se encuentran también disponibles, en el mercado, mezclas de estos materiales: [65/35] (2,4-TDI/2,6-TDI): punto de fusión = 5°C [80/20] (2,4-TDI/2,6-TDI): punto de fusión = 18°C

Diisocianatos basados en difenilmetano: MDI (peso molecular = 250) 30

Copiar figur de la pá Sustitución: -H -N=C=O Punto de fusion (°C)

4,4: R2, R4 R1, R3 39,5

2,4: R1, R4 R2, R3 34,5

2,2: R1, R3 R2, R4 46,5

NDI: naftalen-1,5-diisocianato (punto de fusión = 127°C; peso molecular = 210)

m-TMDI: m-tetrametilhexilendiisocianato (peso molecular = 244)

50 trifenilmetan-4,4’,4”-triisocianato (punto de fusión = 91°C; peso molecular = 367)

El polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV, de una forma preferible, tiene la fórmula proporcionada anteriormente, arriba, en donde: R is CH3; R1, R3 y R4, son H; R2, es una porción de LC N, es 3-8; e Y, es - (CH2)m-.

La invención, se refiere, también, a un procedimiento para la preparación del polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV, el cual comprende las siguientes etapas:

a) hacer reaccionar un éster (met)acrílico hidroxi-funcional, de la fórmula:

H2C=C(R)-CO-O -(CHR3-CHR4)-(O-CHR1-CHR2-)n-OH, con

b) un isocianato de la fórmula O=C=N-Y-N=C=O; en donde, R, R1-R4, e Y, tienen los significados proporcionados anteriormente, arriba.

El éster (met)acrílico hidroxi-funcional, se obtiene, de una forma preferible, procediendo a hacer reaccionar a) un éster (met)acrílico hidroxi-funcional, de la fórmula:

H2C=C(R)-CO-O-CHR3-CHR4-OH, con

b) una porción de LC epoxi-funcional, de la fórmula C2H3O-LC, en donde, C2H3O, representa un grupo epoxi y, LC, un grupo cristalino, líquido.

Las porciones de LC, se conocen, por ejemplo, a raíz del documento de patente europea EP 868680. Los monoepóxidos que contienen grupos mesogénicos son, por ejemplo, aquéllos que satisfacen a las fórmulas que se facilitan abajo, a continuación.

en donde,

Q1, significa -C(O)-O-, -C=C-, -O-C(O)-, -N=C-, -C=N-, -C:C-, -N=N-, ó -N(�O)=N-; W, significa C, O, ó S, A, significa

Q2, significa -O-C(O)-, -O-, ó -O-C(O)-C=C-, R12, significa -O-R8, -COO-R8, -OCO-R8, -NO2, -CN, -HC=C(CN)2, -C(CN)=C(CN)2, ó -R8, R13, significa H, fenilo ó R12, R14, significa un O-alquilo, que tiene 1 – 5 átomos de carbono, ó R6, R11, significa un grupo alquilo, que tiene 1 – 5 átomos de carbono, R6, significa un grupo alquilo, que tiene 1 – 5 átomos de carbono, R7, significa H ó CH3, p’, es 1-7, m’ es 0 – 12, con la condición de que, se excluyan los compuestos que tienen un átomo de oxígeno, en la posición a ó �, con respecto al oxígeno del grupo epoxi (vecinal o geminal) n’, es 0 ó 1, n, es 0, 1, ó 2, q’, es 0-3, con la condición de que q f 0, cuando m =0, r’, es 0 ó 1, x, es 0-4, R8, significa un grupo alquilo, que tiene 1-15 átomos de carbono, R9, significa H ó grupo alquilo, que tiene 1-15 átomos de carbono, y R10, significa un grupo alquilo o un grupo alcoxi, que tiene 1-20 átomos de carbono.

Entre los epóxidos en concordancia con la fórmula proporcionada anteriormente, arriba, los que contienen espaciadores (así, de este modo, m y / o q no es 0), son los que se prefieren. Por supuesto, es también posible el

emplear mezclas de diferentes mono-epóxidos y compuestos que contienen (grupos) OH, en la mezcla de monómeros. Esto puede realizarse, para adaptar la dispersión de la capa de retardo (capa retardante) a la dispersión de la célula activa. Es posible el emplear una cantidad correspondiente a un porcentaje de hasta un 40% de los mono-epóxidos no mesogénicos, como por ejemplo, oxiranilmetano, en la mezcla de monómeros.

Es también posible, el utilizar mezclas de material cristalino, líquido, de alto peso molecular, con objeto de satisfacer los requerimientos de la Tc y de la viscosidad.

La presente invención, se ilustra, adicionalmente, mediante los ejemplos no limitativos que se facilitan abajo, a continuación.

Se utilizaron las siguientes porciones de LC, A y B:

(A): 4-metoxifenil-4’-(5,6-epoxihexiloxi)benzoato (peso molecular = 342)

(B): bisfenil-(3-metoxifenilbenzoato)-4-(5,6-epoxihexiloxi)benzoato (peso molecular = 538)

Ejemplo 1

Descripción general de la síntesis del pre-polímero

LCP’s basados en epoxi (A):

A una solución de 2,88 g (20 moles) de monoacrilato de butanodiol en 26 g de m-xileno, se le añadieron 200 μm de etearato dietílico de trifluoruro de boro, a una temperatura de 25°C. De una forma separada, se procedió a preparar la solución de epoxi, mediante la disolución de 41,04 g de epoxi (A)(120 mmol), en 38 g de m-xileno, a una temperatura de 55/60°C, en un embudo de adición, provisto de una doble pared. La temperatura de la solución de epoxi, se mantuvo a una nivel de 55/60°C, con objeto de evitar la cristalización del monómero. Después de proceder a agitar la solución de acrilato / boro, durante un transcurso de tiempo de 15 minutos, se procedió a añadir, lentamente, la solución caliente del monómero de epoxi, a la solución de acrilato, en un transcurso de tiempo de 2 – 3 horas, a cuyo efecto se mantuvo la temperatura de reacción, a un nivel de 25°. Después de haberse completado la adición del compuesto de epoxi, la solución, se agitó, durante un transcurso de tiempo de 2 horas, a una temperatura de 25°C. Finalmente, se procedió a retirar el catalizador de boro, mediante la adición de 1,2 g (un 2,5%, en peso) de óxido de calcio, agitación durante un transcurso de tiempo de 2 horas, a una temperatura de 25°C, y el filtrado de la solución de LCP, a través de un filtro de 0,2 μm.

LCP’ basados en epoxi (B):

La síntesis, es comparable a la del epoxi (A), pero se utilizó diclorometano (DCM), como disolvente, en lugar de mxileno. El epoxi (B), es soluble en DCM (<1,5%, en peso), a la temperatura ambiente.

A una solución de 5,72 g (10 moles) de Bisomer PPM63E, en 22,9 g de DCM, se le añadieron 100 μm de etearato dietílico de trifluoruro de boro, a una temperatura de 25°C. Después de proceder a agitar, durante un transcurso de tiempo de 15 minutos, se procedió a añadir, lentamente, una solución de 15,10 g (28,06 mmol) de epoxi (B), en 106 g de DCM, a la solución de acrilato, en un transcurso de tiempo de 2 – 3 horas, a una temperatura de reacción de 25°C. Después de la adición completa del compuesto de epoxi, la solución, se agitó, durante un transcurso de tiempo de 20 horas, a una temperatura de 25°C. Finalmente, se procedió a retirar el catalizador de boro, mediante la adición de 0,53 g (un 2,5%, en peso) de óxido de calcio, agitación, durante un transcurso de tiempo de 2 horas, a una temperatura de 25°C, y filtrado de la solución de LCP, a través de un filtro de 0,2 μm. El disolvente de DCM, se eliminó mediante evaporación y, el LCP, se disolvió en m-xileno (40-42%, en peso, de solución). La solución clara de LCP, se utilizó, sin ninguna purificación adicional, en la misma etapa de reacción, sin poliisocianato.

Ejemplos de pre-polímeros sintetizados

Peso molar: Valor de relación (mmol) %en peso de m-xileno

LCP: Epoxi Hidroxiacrilato Acrilato Epoxi

A1: A Acrilato de butanodiol1) 144 20 120 40,8

A2: A Acrilato de butanodiol 144 50 325 40,4

A3: A Hidroxietil(met)acrilato2) 130 60 450 41,6

B1: B Tome M1003) 344 11 27,5 41,65)

B2: B Bisomer PPM63E4) 572 10 28,06 39,7

ex BASF 2)HEMA (ex Degussa)3)HEMA con 2 unidades de caprolactona (ex Dow)4)propilenglicolmonometacrilato, que tiene 6 unidades de propilenglicol y grupos terminales etilenglicol (3x) (ex Cognis)5)Solución en anisol

10 Ejemplo 2

Descripción general de la síntesis de LCP’s de uretano – acrilato

15 A 30,00 g de una solución al 44%, en peso, de pre-polímero A2 en m-xileno, se le añadieron 108 g de HDI (hexametilendiisocianato); Desmodur H), y 72 μl de una solución al 10%, en peso, de DBTL (dilaurato de dibutilestaño) en m-xileno. La solución, se agitó, bajo la acción de aire seco, y se calentó, a una temperatura de 60°C, en un baño de aceite pre-calentado, durante un transcurso de tiempo de 20 horas. Después de haberse enfriado a la temperatura ambiente, los LCP’, se utilizaron en el procesado de películas ópticas, sin ninguna

20 purificación adicional.

Ejemplo 3

Procedimiento general para la fabricación de retardantes trenzados de los LCP’s de uretano-(met)acrilato.

25 A una solución del 40-42%, en peso, de LCP en m-xileno, se le añadió un 0,2 – 0,3%, en peso, de dopante quiral S011 (ex Merck), 0,5%, en peso, de Lucirin® TPO (fotoiniciador, ex BASF), y un 0,1%, en peso, EFKA® 3299 (modificador de flujo EFKA). La solución, se filtró sobre un filtro de 0,2 /m y se recubrió mediante procedimiento rotatorio (de centrifugación), sobre un película de triacetato de celulosa, de 80 μm, provista de una capa de

30 orientación a base de caucho. Las películas, se secaron y, subsiguientemente, se sometieron a un proceso de recocido, durante un transcurso de tiempo de 10 – 120 minutos, a una temperatura de 60 – 80°C, para formar una estructura trenzada (retorcida). Finalmente, las estructura trenzada, se fijó, mediante fotopolimerización, bajo nitrógeno (durante un transcurso de tiempo de 1,5 minutos, a una temperatura de 60 – 80°C); lámparas TL-K de 40W/10R, 10 mW/cm2, A = 365 nm). Después del curado mediante radiación UV, las muestras, se enfriaron, a una

35 temperatura de 25°C (Mettler Toledo, tramo caliente: FP82HT, equipado con un procesador central FP90), y se procedió a medir el ángulo de trenzado (retorcido)(CO) y el valor de retardo (R) (R = d*Ln @ A = 550 nm; d = espesor de la película, y L n = birrefrigencia de LCP), con un sistema óptico de evaluación (Otsuka RETS – 1100, ex Otsuka Electronics Corporation, Ltd., Japón). El valor de la temperatura de clarificación (Tc-EMS), se determinó mediante la fijación de los valores experimentales de birrefrigencia (para A = 550 nm)(25-90°C, tramo caliente de Mettler), en la

40 ecuación de EMS (Maier Saupe, extendida).

Ejemplos de LCP’s de uretano-(met)acrilato y retardantes trenzados de éstos

Poli-isocianato: Recocido Propiedades del retardante

Prepo límero: Tipo % en peso T (°C) t (minutos) C (°) R25°C Tc-EMS (°C)

A1: Desmodur H 3,68 78 15 -196 924 98.0

A2: Desmodur H 0,35 78 12 -158 891 110,0

Desmodur H: 0,88 78 10 -151 844 108,5

A2 (continua ción): Desmodur H 1,74 78 15 -158 840 106,2

Desmodur H: 2,61 78 15 -162 885 103,2

Desmodur I: 1,62 78 20 -163 856 101,8

Desmodur I: 3,40 75 30 -210 897 90,9

Desmodur N3400: 4,07 75 15 -197 911 97,9

A3: Desmodur H 2,14 78 30 -189 953 111,7

Desmodur N3400: 1,42 78 25 -185 893 113,3

Desmodur N3400: 1,78 80 10 -188 945 112,8

Desmodur N3600: 1,34 80 30 -182 938 115,2

Desmodur N3600: 2,09 78 12 -183 909 110,0

Desmodur N3600: 3,43 80 15 -181 980 103,7

Desmodur Z4470BA: 1,83 80 12 -142 885 108,4

Desmodur Z4470BA: 3,21 76 15 -153 890 101,5

B1: Desmodur N3400 2,89 80 10 -113 960 151,9

B2: Desmodur N3400 1,92 60 120 -139 932 122,0

Claims

REIVINDICACIONES

1.- Polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV, que tiene la fórmula:

H2C=C(R)-CO-O-X-O-CO-NH-Y-NH-CO-O-X-O-CO-(R)C=CH2

en donde: R es, de una forma independiente, H ó CH3; X es, de una forma independiente, un grupo lineal que contiene por lo menos una cadena lateral de LC; Y, es un grupo de enlace.
2.- El polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV de la reivindicación 1, en donde: X es, de una forma independiente, un enlace poliglicólico, el cual tiene la fórmula

-

(O-(CH2)m-CHR3)x-(OCO-(CH2)p-CHR5)q-(OCHR1-CHR2)n

en donde, R1, R2, R3, R4, y R5 son, de una forma independiente, H, CH3, o una porción LC, siendo, por lo menos una de las R1 y R2, una porción LC; m y n son, de una forma independiente, un número entero de 1 a 10; p, es un número entero de 2 a 4; x y q son, de un forma independiente, un número entero de 0 a 5.
3.- El polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV, de la reivindicación 1 ó 2, en donde: Y, es un grupo de enlace, de hidrocarburo, seleccionado de entre el alquileno, el alquenileno, el arileno, y el alquilenarileno, el cual puede encontrarse ramificado o no ramificado, y el cual contiene porciones cicloalquileno y / o cicloalquenileno.
4.- El polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV de la reivindicación 3, en donde, R, es CH3 R1, R3 y R4, son H, R2, es una porción LC N, es 3 – 8, e Y, es –(CH2)m.
5.- Un procedimiento para la preparación del polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV, el cual comprende las siguientes etapas: a) hacer reaccionar un éster (met)acrílico hidroxi-funcional, de la fórmula:

H2C=C(R)-CO-O -(CHR3-CHR4)-(O-CHR1-CHR2-)n-OH, con

b) un isocianato de la fórmula O=C=N-Y-N=C=O; en donde, R, R1-R4, e Y, tienen los significados proporcionados anteriormente, arriba.
6.- Un procedimiento para la preparación del polímero de uretano-(met)acrilato curable mediante radiación UV, según la reivindicación 5, en donde, el éster (met)acrílico hidroxi-funcinal, se obtiene mediante la reacción de a) un éster (met)acrílico hidroxi-funcional, de la fórmula:

H2C=C(R)-CO-O-CHR3-CHR4-OH, con

b) una porción de LC epoxi-funcional, de la fórmula

C2H3O-LC, en donde, C2H3O, representa un grupo epoxi y, LC, un grupo cristalino, líquido.
7.- Una película óptica, que comprende el polímero de uretano-(met)acrilato, curable mediante radiación UV, de una cualquiera de las reivindicaciones 1 – 4.
8.- Un expositor de visualización, que comprende la película de la reivindicación 7.