ES2380244T3 - Composición de organopolisiloxano curable a temperatura ambiente - Google Patents

Composición de organopolisiloxano curable a temperatura ambiente Download PDF

Info

Publication number
ES2380244T3
ES2380244T3 ES07717934T ES07717934T ES2380244T3 ES 2380244 T3 ES2380244 T3 ES 2380244T3 ES 07717934 T ES07717934 T ES 07717934T ES 07717934 T ES07717934 T ES 07717934T ES 2380244 T3 ES2380244 T3 ES 2380244T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
dibutyltin
clay
composition according
group
silanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES07717934T
Other languages
English (en)
Inventor
Shayne J. Landon
David A. Williams
Vikram Kumar
Edward J. Nesakumar
Indumathi Ramakrishnan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Inc
Original Assignee
Momentive Performance Materials Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Inc filed Critical Momentive Performance Materials Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2380244T3 publication Critical patent/ES2380244T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

Una composición curable que comprende: a) al menos un diorganopolisiloxano terminado en silanol; b) al menos un reticulante para el diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos terminados en silanol; c) al menos un catalizador para la reacción de reticulación; d) al menos una nanoarcilla orgánica; y, opcionalmente, e) al menos un polímero sólido que tiene una permeabilidad a los gases que es menor que la permeabilidad del diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos reticulados

Description

Composición de organopolisiloxano curable a temperatura ambiente
Antecedentes de la invención
Las composiciones curables a temperatura ambiente (RTC por sus siglas en inglés) son bien conocidas por su uso como sellantes. En la fabricación de Unidades de Vidrio Aislantes (IGU por sus siglas en inglés), por ejemplo, se colocan paneles de vidrio paralelamente entre sí y se sellan en su periferia, de manera que el espacio entre los paneles, o el espacio interior, quede totalmente cerrado. El espacio interior se rellena habitualmente con un gas o mezcla de gases de baja conductividad térmica, por ejemplo, argón. Las composiciones sellantes de silicona curables a temperatura ambiente actuales, si bien son efectivas en cierto grado, todavía tienen únicamente una capacidad limitada para prevenir la pérdida de gas aislante del espacio interior de una IGU. En el transcurso del tiempo, el gas escapará reduciendo la efectividad de aislamiento térmico de la IGU hasta el punto de perderse.
Por tanto, existe la necesidad de una composición RTC con una permeabilidad reducida a los gases en comparación con la exhibida por las composiciones RTC conocidas. Cuando se emplea como sellante para una IGU, una composición RTC de permeabilidad reducida a los gases retendrá el gas aislante entre dos paneles durante un periodo de tiempo más largo en comparación con aquella de una composición RTC más permeable y, por tanto, prolongará las propiedades aislantes de la IGU durante un periodo de tiempo más largo.
Resumen de la invención
La presente invención está basada en el descubrimiento de que un diorganopolisiloxano terminado en silanol, curable, en combinación con una carga de un determinado tipo exhibe, tras el curado, una permeabilidad reducida a los gases. La composición resulta especialmente adecuada para su uso como sellante en donde las altas propiedades de barrera a los gases junto con las características deseadas de blandura, procesabilidad y elasticidad son criterios de comportamiento importantes.
De acuerdo con la presente invención se proporciona una composición curable que comprende:
a) al menos un diorganopolisiloxano terminado en silanol;
b) al menos un reticulante para el diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos terminados en silanol;
c) al menos un catalizador para la reacción de reticulación;
d) al menos una nanoarcilla orgánica; y, opcionalmente,
e) al menos un polímero sólido que tiene una permeabilidad a los gases que es menor que la permeabilidad del diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos reticulados.
Cuando se emplea como una barrera a los gases, por ejemplo, en la fabricación de una IGU, la composición anterior reduce la pérdida de gas o gases, aportando así una vida de servicio más larga del artículo en donde se utiliza.
Breve descripción de los dibujos
La figura 1 es una presentación gráfica de datos de permeabilidad de las composiciones sellantes de Ejemplos Comparativos 1-2 y Ejemplos 1-3 y 5-8.
La figura 2 es una presentación gráfica de datos de permeabilidad para las composiciones sellantes de Los Ejemplos Comparativos 1-2 y Ejemplos 4 y 9.
Descripción detallada de la invención
La composición sellante curable de la presente invención se obtiene mezclando (a) al menos un diorganopolisiloxano terminado en silanol; (b) al menos un reticulante para el diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos terminados en silanol; (c) al menos un catalizador para la reacción de reticulación; (d) al menos una nanoarcilla orgánica; y, opcionalmente, (e) al menos un polímero sólido que tiene una permeabilidad a los gases que es menor que la permeabilidad del diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos reticulados, exhibiendo la composición, después del curado, una baja permeabilidad a los gases.
Las composiciones de la invención son útiles para la producción de sellantes, revestimientos, adhesivos, empaquetaduras y similares, y son particularmente adecuadas para su uso en sellantes destinados a unidades de vidrio aislantes.
La viscosidad del diorganopolisiloxano terminado en silanol que se encuentra en la composición curable de la invención puede variar ampliamente y de manera conveniente oscila aproximadamente entre 1.000 y 20.000 cps a 25º C.
Los diorganopolisiloxanos terminados en silanol adecuados (a) incluyen aquellos de la fórmula general
MaDbD’c
en donde “a” es 2 y “b” es igual a o mayor de 1 y “c” es cero o un número positivo; M es
(HO)3-x-yR1xR2ySiO1/2
en donde “x” es 0,1 o 2 e “y” es 0 o 1, con la limitación de que x+y sea menor de o igual a 2, R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo monovalente de hasta 60 átomos de carbono; D es
R3R4SiO2/2
en donde R3 y R4 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo monovalente de hasta 60 átomos de carbono; y D’ es
R5R6SiO2/2
en donde R5 y R6 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo monovalente de hasta 60 átomos de carbono.
Los reticulantes (b) adecuados para el diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos terminados en silanol presentes en la composición de la invención incluyen silicatos de alquilo de fórmula general:
(R14O)(R15O)(R16O)(R17O)Si
en donde R14, R15, R16 y R17 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo monovalente de hasta 60 átomos de carbono. Los reticulantes de este tipo incluyen silicato de n-propilo, ortosilicato de tetraetilo y metiltrimetoxisilano y compuestos de alcoxisilano alquil-sustituidos similares, así como otros.
Catalizadores (c) adecuados para la reacción de reticulación del diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos terminados en silanol puede ser cualquiera de aquellos conocidos como útiles para facilitar la reticulación de tales siloxanos. El catalizador puede ser un compuesto que contiene metal o un compuesto no metálico. Ejemplos de compuestos útiles que contienen metal incluyen aquellos de estaño, titanio, zirconio, plomo, hierro, cobalto, antimonio, manganeso, bismuto y zinc.
En una modalidad de la presente invención, los compuestos que contienen estaño útiles como catalizadores de reticulación incluyen: dilaurato de dibutilestaño, diacetato de dibutilestaño, dimetóxido de dibutilestaño, octoato de estaño, triceroato de isobutilestaño, óxido de dibutilestaño, óxido de dibutilestaño soluble, bis-diisooctilftalato de dibutilestaño, bis-tripropoxisilildioctilestaño, bis-acetilacetona de dibutilestaño, dióxido de dibutilestaño sililado, trisuberato de carbometoxifenilestaño, triceroato de isobutilestaño, dibutirato de dimetilestaño, di-neodecanoato de dimetilestaño, tartarato de trietilestaño, dibenzoato de dibutilestaño, oleato de estaño, naftenato de estaño, hexoato de butilestaño tri-2-etilhexilo, butirato de estaño, bis-�-dicetonatos de diorganoestaño y similares. Los catalizadores de contienen titanio útiles incluyen: compuestos de titanio quelados, por ejemplo, bis(etilacetoacetato) de 1,3propanodioxititanio, bis(etilacetoacetato) de di-isopropoxititanio y titanatos de tetraalquilo, por ejemplo, titanato de tetra-n-butilo y titanato de tetra-isopropilo. En otra modalidad más de la presente invención, los bis-�-dicetonatos de diorganoestaño se emplean para facilitar la reticulación en una composición sellante de silicona.
La composición curable de la presente invención incluye al menos una carga de nanoarcilla orgánica (d). Las nanoarcillas poseen una morfología única, encontrándose una de las dimensiones en el intervalo nanométrico. Las nanoarcillas pueden formar complejos químicos con un intercalante que se enlaza iónicamente a superficies entre las capas incorporándose así en las partículas de arcilla. Esta asociación de intercalante y partículas de arcilla da lugar a un material que es compatible con muchos tipos diferentes de resinas hospedantes permitiendo que la carga de arcilla se disperse en las mismas.
El término “exfoliación” tal y como aquí se emplea describe un proceso en donde paquetes de laminillas de nanoarcilla se separan unos de los otros en una matriz polimérica. Durante la exfoliación, las laminillas de la región más externa de cada paquete se desgajan, quedando así expuestas más laminillas para la separación.
El término “galería” tal como aquí se emplea describe el espacio entre capas paralelas de laminillas de arcilla. El espacio de la galería cambia en función de la naturaleza de la molécula o polímero que ocupa el espacio. El espacio inter-capas entre laminillas de nanoarcilla individuales varía, de nuevo en función del tipo de moléculas que ocupan el espacio.
El término “intercalante” tal y como aquí se emplea incluye cualquier compuesto inorgánico u orgánico que sea capaz de entrar en la galería de arcilla y unirse a su superficie.
El término “intercalado” tal y como aquí se emplea designa un complejo de arcilla-compuesto químico en donde el espaciamiento de la galería de arcilla ha incrementado como consecuencia del proceso de modificación de la superficie. Bajo las condiciones adecuadas de temperatura y esfuerzo cortante, un intercalado es capaz de exfoliación en una matriz de resina.
La expresión “baja permeabilidad al gas o a los gases” tal como se aplica a la composición curada de esta invención deberá entenderse como representando un coeficiente de permeabilidad al argón no mayor de 900 barrers (1 barrer=10-10 (STP)/cm seg (cmHg)) medido de acuerdo con el método de volumen variable a presión constante a una presión de 100 psi y una temperatura de 25º C.
La expresión “arcilla modificada” tal y como aquí se emplea designa un material de arcilla que ha sido tratado con cualquier compuesto inorgánico u orgánico que sea capaz de experimentar reacciones de intercambio iónico con los cationes presentes en las superficies inter-capas de la arcilla.
El término “nanoarcilla” tal y como aquí se emplea describe materiales de arcilla que poseen una morfología única, encontrándose una de las dimensiones en el intervalo nanométrico. Las nanoarcillas pueden formar complejos químicos con un intercalante que se enlaza iónicamente a superficies entre las capas incorporándose así en las partículas de arcilla. Esta asociación de intercalante y partículas de arcilla da lugar a un material que es compatible con muchos tipos diferentes de resinas hospedantes permitiendo que la carga de arcilla se disperse en las mismas.
La expresión “nanoarcilla orgánica” tal y como aquí se emplea describe una nanoarcilla que ha sido tratada o modificada con un intercalante orgánico.
El término “organoarcilla” tal y como aquí se emplea designa una arcilla u otro material estratificado o en capas que ha sido tratado con moléculas orgánicas (referidas de forma diversa como “agentes exfoliantes”, “modificadores de la superficie” o “intercalantes”) que sean capaces de experimentar reacciones de intercambio iónico con los cationes presentes en las superficies inter-capas de la arcilla.
Las nanoarcillas pueden ser materiales naturales o sintéticos. Esta distinción puede influenciar el tamaño de partícula y, para esta invención, las partículas deberán tener una dimensión lateral comprendida entre 0,01 !m y 1 !m aproxbmadamente. EI grosor o Ia dbmensbón vertical de las partículas puede variar en general entre 0,5 nm y 10 nm aproximadamente y con preferencia entre 1 nm y 5 nm aproximadamente.
Nanoarcillas útiles para proporcionar el componente de carga de nanoarcilla orgánica de la composición de la invención incluyen filosilicatos sintéticos, en particular arcillas esmécticas tales como montmorillonita, montmorillonita sódica, montmorillonita de calcio, montmorillonita de magnesio, nontronita, beidelita, volkonskiota, laponita, hectorita, saponita, sauconita, magadita, kenyaita, sobockita, svindordita, stevensita, talco, mica, caolinita, vermiculita, haloisita, óxidos de aluminatos, o hidrotalcitas y similares, y sus mezclas. En otra modalidad, las nanoarcillas útiles incluyen minerales micáceos tales como ilita y minerales mixtos de ilita/esmectita en capas tales como rectorita, tarosovita, leviquita y mezclas de ilitas con uno o más de los minerales de arcilla mencionados anteriormente. En la producción del componente de carga para proporcionar la composición curable de la invención se puede emplear cualquier material estratificado hinchable que absorba suficientemente las moléculas orgánicas para incrementar el espaciamiento inter-capas entre laminillas de filosilicato adyacentes a por lo menos 5 angstroms aproximadamente o a por lo menos 10 angstroms aproximadamente (cuando el filosilicato se mide en seco).
En una modalidad de la presente invención, los compuestos orgánicos que son útiles para el tratamiento de nanoarcillas y materiales estratificados para proporcionar el componente de carga aquí descrito incluyen surfactantes catiónicos tales como amonio, cloruro amónico, alquilamonio (primario, secundario, terciario y cuaternario), derivados de fosfonio o sulfonio de aminas alifáticas, aromáticas o arilalifáticas, fosfinas o sulfuros.
Otros agentes de tratamiento orgánicos para nanoarcillas que pueden ser utilizados aquí incluyen compuestos amínicos y/o compuestos de amonio cuaternario R6R7R8N+X- en donde cada uno de R6, R7 y R8, independientemente, es un grupo alcoxisilano, un grupo alquilo o un grupo alquenilo de hasta 60 átomos de carbono y X es un anión tal como Cl-, F-, SO4-, etc.
Opcionalmente, la presente composición curable puede también contener al menos un polímero sólidos (e) que tiene una permeabilidad a los gases que es menor que la permeabilidad del diorganopolisiloxano reticulado. Polímeros adecuados incluyen polietilenos tales como polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno de muy baja densidad (VLDPE), polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) y polietileno de alta densidad (HDPE); polipropileno (PP), poliisobutileno (PIB), acetato de polivinilo (PVAc), alcohol polivinílico (PVoH), poliestireno, policarbonato, poliéster, tal como tereftalato de polietileno (PET), tereftalato de polibutileno (PBT), naftalato de polietileno (PEN), tereftalato de polietileno (PETG) modificado con glicol; cloruro de polivinilo (PVC), cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilideno, poliuretano termoplástico (TPU), acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), metacrilato de polimetilo (PMIVIA), fluoruro de polivinilo (PVF); poliamidas (nylons), polimetilpenteno, poliimida (PI), polieterimida (PEI), polieter etercetona (PEEK), polisulfona, polietersulfona, etileno-clorotrifluoretileno, politetrafluoretileno (PTFE), acetato de celulosa, acetato-butirato de celulosa, cloruro de polivinilo plastificado, ionómeros (Surtyn), sulfuro de polifenileno (PPS), estireno-anhídrido maleico, óxido de polifenileno (PPO) modificado, y similares y mezclas de los anteriores.
El polímero o polímeros opcionales pueden también ser de naturaleza elastómera; ejemplos incluyen, pero no de forma limitativa, caucho de etileno-propileno (EPDM), polibutadieno, policloropreno, poliisopreno, poliuretano (TPL), estireno-butadieno-estireno (SBS), estireno-etileno-butadieno-estireno (SEEBS), polimetilfenilsiloxano (PMPS) y similares.
Estos polímeros opcionales se pueden mezclar bien por sí solos o en combinaciones en forma de copolímeros, por ejemplo, mezclas de policarbonato-ABS, mezclas de policarbonato-poliéster, polímeros injertados tales como polietilenos injertados con silanos y poliuretanos injertados con silano.
En una modalidad de la presente invención, la composición curable contiene un polímero seleccionado del grupo consistente en polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno de muy baja densidad (VLDPE), polietileno lineal de baja densidad (LLDPE), polietileno de alta densidad (HDPE), y mezclas de los mismos. En otra modalidad de la invención, la composición curable tiene un polímero seleccionado del grupo consistente en polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno de muy baja densidad (VLDPE), polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) y mezclas de los mismos. En otra modalidad más de la presente invención, el polímero opcional es un polietileno lineal de baja densidad (LLDPE).
La composición curable puede contener una o más cargas diferentes además del componente de nanoarcilla orgánico (d). Cargas adicionales adecuadas para emplearse aquí incluyen carbonatos de calcio precipitados y coloidales que han sido tratados con compuestos tales como ácido esteárico o esterestearato; sílices de refuerzo tales como sílices ahumadas, sílices precipitadas, geles de sílice y sílices hidrofobizadas y geles de sílice; cuarzo triturado y molido, alúmina, hidróxido de aluminio, hidróxido de titanio, tierra de diatomeas, óxido de hierro, negro de humo, grafito, mica, talco y similares y mezclas de las anteriores.
La composición curable de la presente invención puede también incluir uno o más alcoxisilanos como promotores de la adherencia. Promotores de la adherencia útiles incluyen N-2-aminoetil-3-aminopropiltrietoxisilano, yaminopropiltrietoxisilano, y-aminopropiltrimetoxisilano, aminopropiltrimetoxisilano, bis-y-trimetoxisilipropil)amina, Nfenil-y-aminopropiltrimetoxisilano, triaminofunctionaltrimetoxisilano, y-aminopropilmetildietoxisilano, y-aminopropilmetildietoxisilano, metacriloxipropiltrimetoxisilano, metilaminopropiltrimetoxisilano, yglicidoxipropiletildimetoxisilano, y-glicidoxipropiltrimetoxisilano, y-glicidoxietiltrimetoxbsbIano, -(3,4epoxbcbcIohexbI)propbItrbmetoxbsbIano, �-(3,4-epoxiciclohexil) etilmetildimetoxisilano, isocianatopropiltrietoxisilano, bsocbanatopropbImetbIdbmetoxbsbIano, -cianoetiltrimetoxisilano, y-acriloxipropiltrimetoxisilano, ymetacriloxipropilmetildimetoxisilano, 4-amino-3,3,-dimetilbutiltrimetoxisilano, y N-etil-3-trimetoxisilil-2metilpropanamina, y similares. En una modalidad, el promotor de la adherencia puede ser una combinación de n-2aminoetil-3-aminopropiltrimetoxisilano y 1,3,5-tris(trimetoxisililpropil)isocianurato.
Las composiciones de la presente invención pueden también incluir uno o más surfactantes no iónicos tales como polietilenglicol, polipropilenglicol, aceite de ricino etoxilado, etoxilato de ácido oleico, etoxilatos de alquilfenol, copolímeros de óxido de etileno (EO) y óxido de propileno (pro) y copolímeros de siliconas y poliéteres (copolímeros de silicona-poliéter), copolímeros de siliconas y copolímeros de óxido de etileno y óxido de propileno y mezclas de los anteriores.
Las composiciones curables de la presente invención pueden incluir todavía otros ingredientes que son tradicionalmente utilizados en composiciones que contienen silicona RTC, tales como colorantes, pigmentos, plastificantes, antioxidantes, estabilizantes UV, biocidas, etc, en cantidades conocidas y convencionales, siempre que los mismos no interfieran con las propiedades deseadas para las composiciones curadas.
Las cantidades de diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos terminados en silanol, reticulante o reticulantes, catalizador o catalizadores de reticulación, nanoarcilla o nanoarcillas orgánicas, polímero o polímeros sólidos opcionales de permeabilidad más baja que la del diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos reticulados, carga o cargas opcionales distintas de la nanoarcilla orgánica, promotor o promotores de la adherencia opcionales y surfactante o surfactantes iónicos opcionales pueden variar ampliamente y, de manera conveniente, se pueden seleccionar entre los intervalos indicados en la siguiente tabla.
Tabla 1: Intervalos de cantidades (% en peso) de componentes de la composición curable de la invención Componentes de la composición curable Primer intervalo Segundo intervalo Tercer intervalo
Diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos terminados en silanol Reticulante o reticulantes Catalizador o catalizadores de reticulación
Nanoarcilla o nanoarcillas orgánicas Polímero o polímeros sólidos de permeabilidad más baja que la del diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos reticulados
Carga o cargas distintas de la nanoarcilla orgánica Promotor o promotores de la adherencia Surfactante o surfactantes iónicos
50-99
70-99 80-85
0,1-10
0,3-5 0,5-1,5
0,001-1
0,003-0,5 0,005-0,2
0,1-50
10-30 15-20
0-50
5-40 10-35
0-90
5-60 10-40
0-20
0,1-10 0,5-2
0-10
0,1-5 0,5-0,75
Las presentes composiciones curables se pueden obtener por procedimientos que son bien conocidos en la técnica, por ejemplo, mezcla en estado fundido, mezcla por extrusión, mezcla en solución, mezcla en seco, mezcla en un 5 mezclador Banbury, etc, en presencia de humedad para proporcionar una mezcla sustancialmente homogénea.
Con preferencia, los métodos de mezcla de los polímeros de diorganopolisiloxano con polímeros se pueden llevar a cabo poniendo en contacto los componentes en un aparato tamboreador o en otros medios de mezcla física, seguido por mezcla en estado fundido en una extrusionadora. Alternativamente, los componentes se pueden mezclar en estado fundido directamente en una extrusionadora, Brabender o cualquier otro medio de mezcla en
10 estado fundido.
La invención se ilustra por los siguientes ejemplos no limitativos.
EJEMPLO COMPARATIVO 1 Y EJEMPLOS 1-4
Una mezcla de polidimetilsiloxanos (PDMS) terminados en silanol, concretamente, Silanol 5000, un polidimetilsiloxano terminado en silanol con una viscosidad nominal de 5000 cs y Silanol 50.000, un
15 polidimetilsiloxano terminado en silanol con una viscosidad nominal de 50.000 cs, ambos suministrados por Gelest, Inc., se mezclaron en una copa de 100 ml con Cloisite 15A (“C-15A, “una arcilla de montmorillonita modificada con 120 miliequivalentes de cloruro de dimetilamonio de sebo deshidrogenado por 100 g de arcilla suministrada por Southern Clay Products) o SF ME100 (una fluorhectorita sintética que tiene la fórmula general NaMg2.5Si4O10 (FaOH1-a)2 (0,8< = a < =1,0) sumbnbstrada por Unbcorp, map-15 ón) empleando un mezclador a mano durante 10
20 minutos y a continuación se colocó en un desecador en vacío durante 5 minutos para separar las burbujas de aire generadas durante la operación de mezcla. Las mezclas se efectuaron con las cantidades de nanoarcilla que oscilan entre 1 y 10% en peso.
Siguiendo el siguiente procedimiento, se obtuvieron composiciones curables de los siguientes ejemplos:
Ejemplo comparativo 1: 50 g de mezcla (Silanol 5000 y Silanol 50000 @ 50:50)
25 Ejemplo 1: 48,75 g de mezcla (Silanol 5000 y Silanol 50000 @ 50:50) + 1,25 g de arcilla Cloisite C-15A
Ejemplo 2: 47,5 g de mezcla (Silanol 5000 y Silanol 50000 @ 50:50) + 2,5 g de arcilla Cloisite C-15A
Ejemplo 3: 45 g de mezcla (Silanol 5000 y Silanol 50000 @ 50:50) + 5 g de arcilla Cloisite C-15A
Ejemplo 4: 45 g de mezcla (Silanol 5000 y Silanol 50000 @ 50:50) + 5 g de arcilla SF ME100
Las mezclas anteriormente indicadas fueron utilizadas entonces para preparar láminas curadas como sigue: se
30 mezclaron formulaciones de PDMS-nanoarcilla con silicato de n-propilo (“NPS”, reticulante) y óxido de dibutilestaño solubilizado (“DBTO”, un catalizador de reticulación), como se indica en la tabla 2, empleando un mezclador a mano durante 5-7 minutos siendo retiradas las burbujas de aire por aplicación de vacío. Cada mezcla se vertió en un molde de Teflón conformador de láminas y se mantuvieron durante 24 horas en condiciones ambientales (25º C y
50% de humedad) para curar parcialmente los componentes PDMS. Las láminas parcialmente curadas fueron retiradas del molde después de 24 horas y se mantuvieron a temperatura ambiente durante 7 días para su curado completo. Tabla 2 Composiciones curables Gramos % en peso % en peso NPS DBTO
Ejemplo comparativo 1: mezcla de Silanol
50 2 1,2
Ejemplo 1: mezcla de Silanol con 2,5% en peso de C-15A
50 2 1,2
Ejemplo 2: mezcla de Silanol con 5% en peso de C-15A
50 2 1,2
Ejemplo 3: mezcla de Silanol con 10% en peso de C-15A
50 2 1,2
Ejemplo 4: mezcla de Silanol con 10% en peso de SF ME100
50 2 1,2
5 La permeabilidad al argón de las composiciones curables anteriores se midió empleando un equipo de permeabilidad a los gases. Las mediciones estuvieron basadas en el método de volumen variable a una presión de 100 psi y a una temperatura de 25º C. Las mediciones de permeabilidad se repitieron bajo condiciones idénticas 2-3 veces con el fin de asegurar su reproducibilidad.
Los datos de permeabilidad se presentan gráficamente en las figuras 1 y 2.
10 EJEMPLO COMPARATIVO 2 Y EJEMPLOS 5-9
Para proporcionar una arcilla C-15A al 1% en peso (véase ejemplo 5, tabla 3): en un matraz de fondo redondo y de tres cuellos acoplado con un agitador en cabeza y un condensador, se introdujeron 227,7 g de OMCTS (octametilciclotetrasiloxano) y 2,3 g de C-15A. La mezcla se agitó a 250 rpm durante 6 horas a temperatura ambiente. La temperatura se incrementó a 175º C mientras se continuaba la agitación. A través de un tapón se 15 añadieron 0,3 g de CsOH en 1 ml de agua al recipiente de reacción. Después de 15 minutos, comenzó la polimerización de OMCTS y se añadieron entonces 0,5 ml de agua y después de 5 minutos se añadieron otros 0,5 ml de agua. Se continuó el calentamiento y la agitación durante 1 hora tras lo cual se añadieron, para neutralizar, 0,1 ml de ácido fosfórico. Después de 30 minutos se determinó el pH de la mezcla de reacción. Se continuaron la agitación y el calentamiento durante otros 30 minutos y se determinó de nuevo el pH de la mezcla de reacción para
20 asegurar una neutralización completa. Se llevó a cabo la destilación de compuestos cíclicos a 175º C y la mezcla se enfrió entonces a temperatura ambiente.
Se siguió el mismo procedimiento con 2,5, 5 y 10% en peso de C-15A (véase ejemplos 6-8, tabla 3).
Se siguieron procedimientos de polimerización in situ similares con 10% en peso de arcilla de alta relación de aspecto (SF ME100) (véase ejemplo 9, tabla 3). Se emplearon entonces los polímeros in situ con diferentes 25 cantidades de arcilla para preparar láminas curadas como sigue: se mezclaron formulaciones de PDMS in situnanoarcilla con reticulante NPS y catalizador DBTO solubilizado empleando un mezclador a mano durante 6-7 minutos siendo separadas las burbujas por aplicación de vacío. La mezcla se vertió entonces en un molde de Teflón formador de láminas y se mantuvo durante 24 horas bajo condiciones ambientales (25º C y 50% de humedad). Las láminas parcialmente curadas se retiraron del molde después de 24 horas y se mantuvieron a temperatura ambiente
30 durante 7 días para su curado completo.
Tabla 3 Composiciones curables
Gramos % en peso % en peso
NPS DBTO Se midió la permeabilidad al argón empleando un equipo de permeabilidad a los gases como en los ejemplos anteriores. Las mediciones estuvieron basadas en el método de volumen variable a una presión de 100 psi y a una temperatura de 25º C. Las mediciones se repitieron bajo condiciones idénticas 2-3 veces con el fin de asegurar su reproducibilidad.
Ejemplo comparativo 2: mezcla de Silanol
50 2 1,2
Ejemplo 5: Silanol in situ con 1% en peso de C-15A
50 2 1,2
Ejemplo 6: Silanol in situ con 2,5% en peso de C-15A
50 2 1,2
Ejemplo 7: Silanol in situ con 5% en peso de C-15A
50 2 1,2
Ejemplo 8: Silanol in situ con 10% en peso de C-15A
50 2 1,2
Ejemplo 9: Silanol in situ con 10% en peso de SF ME100
50 2 1,2
5 Los datos de permeabilidad se presentan gráficamente en las figuras 1 y 2. Como se muestra en los datos, la permeabilidad al argón en el caso de las composiciones sellantes curadas de la invención (ejemplos 1-3 y 5-8 de la figura 1 y ejemplos 4 y 9 de la figura 2) fue significativamente menor que la de las composiciones sellantes curadas fuera del alcance de la invención (ejemplos comparativos 1 y 2 de las figuras 1 y 2). De este modo, mientras los coeficientes de permeabilidad al argón de las composiciones sellantes de los ejemplos comparativos 1 y 2
10 excedieron de 900 barrers, aquellos de los ejemplos 1-9 ilustrativos de las composiciones sellantes de esta invención no excedieron de 900 barrers y, en algunos casos, se encontraban muy por debajo de este nivel de coeficiente de permeabilidad al argón (véase, en particular, los ejemplos 3, 8 y 9).
Si bien se han ilustrado y descrito con detalle modalidades preferidas de la presente invención, para los expertos en la materia serán evidentes diversas modificaciones de, por ejemplo, componentes, materiales y parámetros,
15 quedando contemplado que las reivindicaciones adjuntas cubren todas esas modificaciones y cambios que caigan dentro del alcance de la invención.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición curable que comprende:
    a) al menos un diorganopolisiloxano terminado en silanol;
    b) al menos un reticulante para el diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos terminados en silanol;
    c) al menos un catalizador para la reacción de reticulación;
    d) al menos una nanoarcilla orgánica; y, opcionalmente,
    e) al menos un polímero sólido que tiene una permeabilidad a los gases que es menor que la permeabilidad del diorganopolisiloxano o diorganopolisiloxanos reticulados.
  2. 2. Una composición según la reivindicación 1, en donde el diorganopolisiloxano o los diorganopolisiloxanos terminados en silanol (a) tienen la fórmula general:
    MaDbD’c
    en donde “a” es 2 y “b” es igual a o mayor de 1 y “c” es cero o un número positivo; M es
    (HO)3-x-yR1xR2ySiO1/2
    en donde “x” es 0,1 o 2 e “y” es 0 o 1, con la limitación de que x+y sea menor de o igual a 2, R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo monovalente de hasta 60 átomos de carbono; D es
    R3R4SiO2/2
    en donde R3 y R4 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo monovalente de hasta 60 átomos de carbono; y D’ es
    R5R6SiO2/2
    en donde R5 y R6 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo monovalente de hasta 60 átomos de carbono.
  3. 3. Una composición según la reivindicación 1, en donde el reticulante (b) es un silicato de alquilo que tiene la fórmula:
    (R14O)(R15O)(R16O)(R17O)Si
    en donde R14, R15, R16 y R17 se eligen independientemente entre radicales hidrocarburo monovalentes C1 a C60.
  4. 4.
    Una composición según la reivindicación 1, en donde el catalizador (c) es un catalizador de estaño.
  5. 5.
    Una composición según la reivindicación 1, en donde la porción de nanoarcilla de la nanoarcilla orgánica (d) se elige del grupo consistente en montmorillonita, montmorillonita sódica, montmorillonita de calcio, montmorillonita de magnesio, nontronita, beidelita, volkonskiota, laponita, hectorita, saponita, sauconita, magadita, kenyaita, sobockita, svindordita, stevensita, vermiculita, haloisita, óxidos de aluminatos, hidrotalcita, ilita, rectorita, tarosovita, lediquita, caolinita y mezclas de las anteriores.
  6. 6.
    Una composición según la reivindicación 1, en donde la porción orgánica de la nanoarcilla orgánica (d) es al menos un compuesto de amina terciaria R3R4R5N y/o un compuesto de amonio cuaternario R6R7R8N+X- en donde R3, R4, R5, R6, R7 y R8 representan cada uno independientemente un grupo alquilo, alquenilo o alcoxisilano de hasta 60 átomos de carbono y X es un anión.
  7. 7.
    Una composición según la reivindicación 1, en donde el polímero sólido (e) se elige del grupo consistente en polietileno de baja densidad, polietileno de muy baja densidad, polietileno lineal de baja densidad y polietileno de alta densidad; polipropileno, poliisobutileno, acetato de polivinilo, alcohol polivinílico, poliestireno, policarbonato, poliéster, tal como tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, naftalato de polietileno, tereftalato de polietileno modificado con glicol; cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilideno, poliuretano termoplástico, acrilonitrilo-butadieno-estireno, metacrilato de polimetilo, fluoruro de polivinilo; poliamidas, polimetilpenteno, poliimida, polieterimida, polieter etercetona, polisulfona, polietersulfona, etileno-clorotrifluoretileno, politetrafluoretileno, acetato de celulosa, acetato-butirato de celulosa, cloruro de polivinilo plastificado, ionómeros, sulfuro de polifenileno, estireno-anhídrido maleico, óxido de polifenileno modificado, caucho de etileno-propileno, polibutadieno, policloropreno, poliisopreno, poliuretano, estireno-butadieno-estireno, estireno-etileno-butadienoestireno, polimetilfenilsiloxano y mezclas de los mismos.
  8. 8.
    Una composición según la reivindicación 1, que comprende además al menos un componente opcional seleccionado del grupo consistente en un promotor de la adherencia, un surfactante, un colorante, un pigmento, un plastificante, una carga distinta de la nanoarcilla orgánica, un antioxidante, un estabilizante UV y un biocida.
  9. 9.
    Una composición según la reivindicación 1, en donde el diorganopolisiloxano o los diorganopolisiloxanos terminados en silanol (a) tienen la fórmula general:
    MaDbD’c
    en donde “a” es 2 y “b” es igual a o mayor de 1 y “c” es cero o un número positivo; M es
    (HO)3-x-yR1xR2ySiO1/2
    en donde “x” es 0,1 o 2 e “y” es cero o 1, con la limitación de que x+y sea menor de o igual a 2, R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo monovalente de hasta 60 átomos de carbono; D es
    R3R4SiO2/2
    en donde R3 y R4 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo monovalente de hasta 60 átomos de carbono; y D’ es
    R5R6SiO2/2
    en donde R5 y R6 son cada uno independientemente un grupo hidrocarburo monovalente de hasta 60 átomos de carbono;
    el reticulante (b) es un silicato de alquilo que tiene la fórmula:
    (R14O)(R15O)(R16O)(R17O)Si
    en donde R14, R15, R16 y R17 se eligen independientemente entre radicales hidrocarburo monovalentes C1 a C60;
    el catalizador (c) es un catalizador de estaño; y
    la porción de nanoarcilla de la nanoarcilla orgánica (d) se elige del grupo consistente en montmorillonita, montmorillonita sódica, montmorillonita de calcio, montmorillonita de magnesio, nontronita, beidelita, volkonskiota, laponita, hectorita, saponita, sauconita, magadita, kenyaita, sobockita, svindordita, stevensita, vermiculita, haloisita, óxidos de aluminatos, hidrotalcita, ilita, rectorita, tarosovita, lediquita, caolinita y mezclas de las anteriores; y
    la porción orgánica de la nanoarcilla orgánica (d) es al menos un compuesto de amina terciaria R3R4R5N y/o un compuesto de amonio cuaternario R6R7R8N+X- en donde R3, R4, R5, R6, R7 y R8 representan cada uno independientemente un grupo alquilo, alquenilo o alcoxisilano de hasta 60 átomos de carbono y X es un anión.
  10. 10.
    Una composición según la reivindicación 4, en donde el catalizador de estaño se elige del grupo consistente en dilaurato de dibutilestaño, diacetato de dibutilestaño, dimetóxido de dibutilestaño, octoato de estaño, triceroato de isobutilestaño, óxido de dibutilestaño, óxido de dibutilestaño soluble, bis-diisooctilftalato de dibutilestaño, bistripropoxisilildioctilestaño, bis-acetilacetona de dibutilestaño, dióxido de dibutilestaño sililado, tris-uberato de carbometoxifenilestaño, triceroato de isobutilestaño, dibutirato de dimetilestaño, di-neodecanoato de dimetilestaño, tartarato de trietilestaño, dibenzoato de dibutilestaño, oleato de estaño, naftenato de estaño, hexoato de butilestaño tri-2-etilhexilo, butirato de estaño, bis-�-dicetonatos de diorganoestaño y mezclas de los mismos.
  11. 11.
    Una composición según la reivindicación 5, en donde la porción de nanoarcilla de la nanoarcilla orgánica (d) está modificada con amonio, alquilamonio primario, alquilamonio secundario, alquilamonio terciario, alquilamonio cuaternario, derivados de fosfonio de aminas alifáticas, aromáticas o arilalifáticas, fosfinas o sulfuros o derivados de sulfonio de aminas alifáticas, aromáticas o arilalifáticas, fosfinas o sulfuros.
  12. 12.
    Una composición según la reivindicación 8, en donde
    (a)
    el promotor de la adherencia se elige del grupo consistente en N-2-aminoetil-3-aminopropiltrietoxisilano, yaminopropiltrietoxisilano, y-aminopropiltrimetoxisilano, aminopropiltrimetoxisilano, bis-y-trimetoxisilipropil)amina, Nfenil-y-aminopropiltrimetoxisilano, triaminofunctionaltrimetoxisilano, y-aminopropilmetildietoxisilano, y-aminopropilmetildietoxisilano, metacriloxipropiltrimetoxisilano, metilaminopropiltrimetoxisilano, yglicidoxipropiletildimetoxisilano, y-glicidoxipropiltrimetoxisilano, y-glicbdoxbetbItrbmetoxbsbIano, -(3,4epoxbcbcIohexbI)propbItrbmetoxbsbIano, �-(3,4-epoxiciclohexil) etilmetildimetoxisilano, isocianatopropiltrietoxisilano, bsocbanatopropbImetbIdbmetoxbsbIano, -cianoetiltrimetoxisilano, y-acriloxipropiltrimetoxisilano, ymetacriloxipropilmetildimetoxisilano, 4-amino-3,3,-dimetilbutiltrimetoxisilano, y N-etil-3-trimetoxisilil-2metilpropanamina y mezclas de los mismos; o
    (b)
    el surfactante es un surfactante no iónico seleccionado del grupo consistente en polietilenglicol, polipropilenglicol,
    aceite de ricino etoxilado, etoxilato de ácido oleico, etoxilatos de alquilfenol, copolímeros de óxido de etileno y óxido de propileno y copolímeros de siliconas y poliéteres, copolímeros de siliconas y copolímeros de óxido de etileno y óxido de propileno y mezclas de los anteriores; o
    (c)
    la carga distinta de la nanoarcilla orgánica se elige del grupo consistente en carbonato cálcico, carbonato cálcico
    5 precipitado, carbonato cálcico coloidal, carbonato cálcico tratado con compuestos de estearato o ácido esteárico, sílice ahumada, sílice precipitada, geles de sílice, sílices hidrofobizadas, geles de sílice hidrófilos, cuarzo triturado, cuarzo molido, alúmina, hidróxido de aluminio, hidróxido de titanio, arcilla, caolín, bentonita, montmorillonita, tierra de diatomeas, óxido de hierro, negro de humo y grafito, mica, talco y mezclas de las mismas.
  13. 13. Una composición según la reivindicación 12, parte (b), en donde el surfactante no iónico se elige del grupo
    10 consistente en copolímeros de óxido de etileno y óxido de propileno, copolímeros de siliconas y poliéteres, copolímeros de siliconas y copolímeros de óxido de etileno y óxido de propileno y mezclas de los mismos.
  14. 14.
    Una composición curada según las reivindicaciones 1, 7, 8 o 9.
  15. 15.
    Una composición curada según la reivindicación 14, que exhibe un coeficiente de permeabilidad al argón no mayor de 900 barrers aproximadamente.
ES07717934T 2006-01-09 2007-01-05 Composición de organopolisiloxano curable a temperatura ambiente Active ES2380244T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US327894 2006-01-09
US11/327,894 US7625976B2 (en) 2006-01-09 2006-01-09 Room temperature curable organopolysiloxane composition
PCT/US2007/000262 WO2007081793A2 (en) 2006-01-09 2007-01-05 Room temperature curable organopolysiloxane composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2380244T3 true ES2380244T3 (es) 2012-05-09

Family

ID=38169547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES07717934T Active ES2380244T3 (es) 2006-01-09 2007-01-05 Composición de organopolisiloxano curable a temperatura ambiente

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7625976B2 (es)
EP (1) EP1976933B1 (es)
JP (1) JP2009522429A (es)
KR (1) KR101441546B1 (es)
CN (1) CN101400737B (es)
AT (1) ATE549376T1 (es)
BR (1) BRPI0706442A2 (es)
CA (1) CA2636163C (es)
ES (1) ES2380244T3 (es)
PL (1) PL1976933T3 (es)
RU (1) RU2414496C2 (es)
TW (1) TWI412561B (es)
WO (1) WO2007081793A2 (es)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7674857B2 (en) * 2005-11-18 2010-03-09 Momentive Performance Materials Inc. Room temperature-cured siloxane sealant compositions of reduced gas permeability
US8257805B2 (en) * 2006-01-09 2012-09-04 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit possessing room temperature-curable siloxane-containing composition of reduced gas permeability
US7687121B2 (en) * 2006-01-20 2010-03-30 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
US7531613B2 (en) * 2006-01-20 2009-05-12 Momentive Performance Materials Inc. Inorganic-organic nanocomposite
GB0724914D0 (en) * 2007-12-21 2008-01-30 Dow Corning Moisture curable compositions
GB0724943D0 (en) * 2007-12-21 2008-01-30 Dow Corning Sealant composition
CN102040899B (zh) * 2009-10-12 2013-07-10 宁波大学 一种外墙隔热涂料及其制备方法
US20110233810A1 (en) * 2010-03-25 2011-09-29 W. M. Barr & Company Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same
US9200160B2 (en) * 2010-03-29 2015-12-01 Momentive Performance Materials Inc. Silylated polyurethane/polyorganosiloxane blend and sealant composition and fumed silica composition containing same
KR101786951B1 (ko) 2010-04-23 2017-10-19 삼성전자주식회사 초발수 코팅 조성물, 상기 조성물의 경화물을 포함하는 초발수 코팅층, 및 상기 초발수 코팅층을 포함하는 열교환기
RU2456693C1 (ru) * 2011-05-10 2012-07-20 Закрытое акционерное общество "Кабельный завод "Кавказкабель" Электроизоляционная композиция
KR101305438B1 (ko) 2011-05-13 2013-09-06 현대자동차주식회사 폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제
CN102432752B (zh) * 2011-08-18 2013-08-07 江苏科技大学 苯乙烯马来酸酐共聚物酰亚胺化材料及其制备方法
TW201434882A (zh) * 2013-03-13 2014-09-16 Momentive Performance Mat Inc 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物
KR101305166B1 (ko) * 2013-04-03 2013-09-12 (주)상아프론테크 실리콘계 본딩시트 수지 조성물 및 실리콘계 본딩시트
KR101313020B1 (ko) * 2013-04-03 2013-10-01 (주)상아프론테크 실리콘계 본딩시트 수지 조성물 및 실리콘계 본딩시트
CN103333497A (zh) * 2013-06-28 2013-10-02 王建 一种双组分rtv模具胶及其制备方法
CN103305122B (zh) * 2013-07-03 2015-10-21 华北电力大学 一种蒙脱土-二氧化硅超疏水涂层及其制备方法
US10676571B2 (en) 2013-12-02 2020-06-09 Sabic Global Technologies B.V. Polyetherimides with improved melt stability
CN103724563B (zh) * 2013-12-26 2016-04-27 中昊北方涂料工业研究设计院有限公司 一种含氟丙烯酸改性聚硅氧烷树脂及其涂料组合物的制备方法
CN103897515B (zh) * 2014-04-22 2016-06-15 吴俊� 可喷涂的超疏水自清洁涂料
CN104357004B (zh) * 2014-12-04 2016-09-28 广州汇纳新材料科技有限公司 一种适合高寒环境使用的灌封胶及其制备方法和应用
CN107109169B (zh) * 2015-01-08 2020-10-20 3M创新有限公司 湿气可固化硅氧烷组合物
US11512237B2 (en) 2015-11-20 2022-11-29 Dow Silicones Corporation Room temperature curable compositions
GB201520461D0 (en) * 2015-11-20 2016-01-06 Dow Corning Water pick up sealant
CN105542654A (zh) * 2015-12-18 2016-05-04 严飞华 一种高效水性纳米硅橡胶密封防水剂
JP6964472B2 (ja) * 2017-09-13 2021-11-10 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその硬化物を有する電気・電子機器
CN111417705B (zh) 2017-12-21 2022-01-25 美国陶氏有机硅公司 包含硅酮材料的织物护理组合物
CN111432885B (zh) 2017-12-21 2023-09-29 美国陶氏有机硅公司 包含有机硅材料的化妆品组合物
CN108517198A (zh) * 2018-03-21 2018-09-11 苏州晶之电科技有限公司 一种单组分室温硫化有机硅胶黏剂及其制备方法
CN109294452A (zh) * 2018-09-08 2019-02-01 佛山皖和新能源科技有限公司 一种高耐热太阳能光伏组件密封胶的制备方法
TWI704179B (zh) * 2018-12-07 2020-09-11 財團法人工業技術研究院 熱塑性硫化彈性體及其製造方法
EP3980490A4 (en) * 2019-01-31 2023-05-10 Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. CURABLE SILICONE COMPOSITION WITH GOOD FLAME RESISTANCE
WO2021178119A1 (en) * 2020-03-05 2021-09-10 Dow Global Technologies Llc Shear thinning thermally conductive silicone compositions
CN116855171B (zh) * 2023-07-31 2024-05-03 河南凌阳耐磨材料有限公司 累托石耐高温防腐蚀涂料及其制备方法
TWI866700B (zh) * 2023-12-15 2024-12-11 長興材料工業股份有限公司 可低溫固化之抗反射組合物及由其所形成之塗層

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4131589A (en) 1976-12-13 1978-12-26 General Electric Company Low temperature transmission room temperature vulcanizable silicone compositions
US4131588A (en) * 1976-12-13 1978-12-26 General Electric Company Low vapor transmission rate silicone composition
US4699940A (en) 1985-06-05 1987-10-13 Protective Treatments, Inc. Compatible bedding composition for organically sealed insulating glass
US4710411A (en) 1985-06-05 1987-12-01 Protective Treatments, Inc. Compatible bedding compound for organically sealed insulating glass
GB8526039D0 (en) 1985-10-22 1985-11-27 Dow Corning Sa Forming seal
EP0234720B1 (en) 1986-01-21 1991-09-18 General Electric Company Silicone rubber compositions
US4983418A (en) * 1989-10-31 1991-01-08 The Procter & Gamble Company Silicone hairspray compositions
US5051311A (en) * 1990-03-01 1991-09-24 Dow Corning Corporation Silicone corrosion protection coating having extended bath life
GB2249552B (en) 1990-11-08 1994-06-01 Dow Corning Sa Curable siloxane compositions
GB9024338D0 (en) 1990-11-08 1990-12-19 Dow Corning Sa Curable siloxane compositions
TW201322B (es) 1991-06-26 1993-03-01 Gen Electric
US5855972A (en) 1993-11-12 1999-01-05 Kaeding; Konrad H Sealant strip useful in the fabrication of insulated glass and compositions and methods relating thereto
GB9424247D0 (en) * 1994-12-01 1995-01-18 Dow Corning Sa Silyl group containing organic polymers
US5653073A (en) 1995-09-15 1997-08-05 Sne Enterprises, Inc. Fenestration and insulating construction
US5849832A (en) 1995-10-25 1998-12-15 Courtaulds Aerospace One-component chemically curing hot applied insulating glass sealant
JP2000505490A (ja) 1996-02-23 2000-05-09 ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー ポリマー複合体およびそれの製造方法
EP0857761B1 (en) 1996-05-29 2007-01-03 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Process for making a pneumatic tire having an almost impermeable thermoplastic elastomer composition in gas-barrier layer
US6445158B1 (en) 1996-07-29 2002-09-03 Midtronics, Inc. Vehicle electrical system tester with encoded output
NL1006743C2 (nl) 1997-08-08 1999-02-09 Tno Nanocomposiet-materiaal.
US6055783A (en) 1997-09-15 2000-05-02 Andersen Corporation Unitary insulated glass unit and method of manufacture
GB9724077D0 (en) * 1997-11-15 1998-01-14 Dow Corning Sa Insulating glass units
US6486252B1 (en) 1997-12-22 2002-11-26 Eastman Chemical Company Nanocomposites for high barrier applications
EP1060217B1 (en) 1998-03-03 2006-07-12 Dow Corning Corporation Thermoplastic silicone elastomers
US6153691A (en) 1998-10-07 2000-11-28 Dow Corning Corporation Thermoplastic silicone vulcanizates prepared by condensation cure
JP2000119522A (ja) * 1998-10-14 2000-04-25 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリオルガノシロキサン組成物及び製造方法
JP2000160012A (ja) * 1998-11-27 2000-06-13 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリオルガノシロキサン組成物および製造方法
CA2384189C (en) 1999-09-01 2008-04-15 Prc-Desoto International, Inc. Insulating glass unit with structural primary sealant system
US6301858B1 (en) 1999-09-17 2001-10-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Sealant system for an insulating glass unit
US6797760B1 (en) 1999-10-15 2004-09-28 Alphagary Corporation Non-dripping, flame retardant, fluoroelastomer insulative compositions for telecommunication cables
JP5101762B2 (ja) * 1999-11-29 2012-12-19 東レ・ダウコーニング株式会社 室温硬化性シリコーンゴム組成物
US6552113B2 (en) 1999-12-01 2003-04-22 University Of South Carolina Research Foundation Polymer-clay nanocomposite comprising an amorphous oligomer
US7267854B2 (en) 2001-01-11 2007-09-11 Seal-Ops, Llc Sealing strip composition
US6686002B2 (en) 2001-01-11 2004-02-03 Seal-Ops, Llc Sealing strip composition
US7244479B2 (en) 2001-01-11 2007-07-17 Seal-Ops, Llc Sealing strip composition
EP1409584B1 (en) 2001-02-13 2010-01-20 GLS Corporation Removable seal of essentially gas-impermeable thermoplastic elastomer
DE10155792A1 (de) * 2001-11-14 2003-05-22 Beiersdorf Ag Selbstschäumende, schaumförmige, nachschäumende oder schäumbare kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Siloxanelastomeren
US6822035B2 (en) 2002-02-20 2004-11-23 The University Of Chicago Process for the preparation of organoclays
RU2214436C1 (ru) * 2002-05-22 2003-10-20 Открытое акционерное общество "Химпром" Композиция для атмосферостойкого покрытия
JP2004155967A (ja) * 2002-11-07 2004-06-03 Shin Etsu Chem Co Ltd 抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組成物
US7060753B2 (en) 2002-12-27 2006-06-13 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Thermoplastic elastomers having improved barrier properties
US8080308B2 (en) 2003-03-11 2011-12-20 H.B. Fuller Company One-part moisture curable hot melt silane functional poly-alpha-olefin sealant composition
US6803412B2 (en) 2003-03-13 2004-10-12 H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. Moisture curable hot melt sealants for glass constructions
JP2004292610A (ja) * 2003-03-26 2004-10-21 Sekisui Chem Co Ltd 硬化性組成物、シーリング材及び接着剤
JP2005171153A (ja) * 2003-12-12 2005-06-30 Yokohama Rubber Co Ltd:The 層状粘土鉱物を含むゴム組成物
US20050192387A1 (en) 2004-03-01 2005-09-01 Williams David A. RTV silicone composition offering rapid bond strength
US7371793B2 (en) 2004-03-15 2008-05-13 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Nanocomposite comprising stabilization functionalized thermoplastic polyolefins
US20050249033A1 (en) 2004-05-04 2005-11-10 Krause Richard J Disposable reciprocating bag mixing systems
US7674857B2 (en) * 2005-11-18 2010-03-09 Momentive Performance Materials Inc. Room temperature-cured siloxane sealant compositions of reduced gas permeability
US20070173597A1 (en) * 2006-01-20 2007-07-26 Williams David A Sealant composition containing inorganic-organic nanocomposite filler

Also Published As

Publication number Publication date
PL1976933T3 (pl) 2012-08-31
TW200738823A (en) 2007-10-16
KR101441546B1 (ko) 2014-09-17
EP1976933A2 (en) 2008-10-08
KR20080089385A (ko) 2008-10-06
BRPI0706442A2 (pt) 2011-03-29
TWI412561B (zh) 2013-10-21
CA2636163C (en) 2014-11-18
WO2007081793A2 (en) 2007-07-19
JP2009522429A (ja) 2009-06-11
EP1976933B1 (en) 2012-03-14
CA2636163A1 (en) 2007-07-19
US7625976B2 (en) 2009-12-01
RU2414496C2 (ru) 2011-03-20
RU2008132860A (ru) 2010-02-20
HK1130824A1 (en) 2010-01-08
CN101400737B (zh) 2012-12-12
CN101400737A (zh) 2009-04-01
WO2007081793A3 (en) 2007-09-07
US20070173596A1 (en) 2007-07-26
ATE549376T1 (de) 2012-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2380244T3 (es) Composición de organopolisiloxano curable a temperatura ambiente
ES2398730T3 (es) Composición sellante que contiene un relleno de nanocompuesto inorgánico-orgánico
CA2636107C (en) Insulated glass unit possessing room temperature-curable siloxane-containing composition of reduced gas permeability
KR101364668B1 (ko) 가스에 대해 감소된 투과성을 갖는 실란트 조성물을 포함하는 복층 유리 유닛
MX2008008826A (es) Composicion de organopolisiloxano curable a temperatura ambiente
MX2008009112A (es) Unidad de vidrio aislado con composicion de sello que tiene permeabilidad reducida a gas
HK1130274B (en) Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
HK1130816B (en) Insulated glass unit possessing room temperature-curable siloxane-containing composition of reduced gas permeability