ES2382393T3 - Resina reactiva de dos componentes y su uso - Google Patents

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Abstract

Resina reactiva de dos componentes, con un componente de resina (A), que como componente capaz de curar (a) contiene al menos un compuesto etilénicamente insaturado, capaz de curar por radicales libres, un producto (b) para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación y al menos un comonómero (c), y un componente endurecedor (B) dispuesto por separado del primero para inhibir la reacción, el cual contiene un agente de curado para la resina del componente de resina (A), caracterizada porque el componente de resina (A) contiene como producto (b) para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación un derivado de pirocatecol de la fórmula general (I): **Fórmula** en la cual R significa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo o iso-butilo opcionalmente sustituido con hidroxilo, alcoxilo o alquilamino, un grupo de las fórmulas R1OOC-, R1O-, R1NH- o R1R2N-, donde R1 y R2, independientemente entre sí, representan grupos alquilo opcionalmente sustituidos con hidroxilo con 1 a 4 átomos de carbono, un grupo aldehído, un grupo polioxialquileno de la fórmula (II): **Fórmula** en la cual m significa un número entero con un valor de 1 a 3, n significa un número entero con un valor de 1 a 50, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo

Description

Resina reactiva de dos componentes y su uso
Es objeto de la presente invención una resina reactiva de dos componentes la cual tiene un componente de resina
(A) que como componente capaz de curarse (a) contiene al menos un compuesto etilénicamente insaturado, capaz de curarse con radicales libres, y un producto (b) para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación así como, preferiblemente, un acelerante para el agente de curado, y componente endurecedor (B) que está dispuesto por separado del primero para inhibir la reacción y contiene un agente de curado para la resina del componente de resina (A), así como a su uso para sujetar químicamente barras roscadas de anclaje, hierros de armadura, manguitos roscados y tornillos en agujeros perforados.
Resinas reactivas de dos componentes, principalmente resinas de metacrilato previamente aceleradas, es decir, resinas reactivas que contienen un acelerante para el agente de curado, requieren la adición de estabilizantes para evitar una polimerización prematura, indeseable durante el almacenamiento. Usualmente estos estabilizadores son compuestos diferentes que se adicionan a los compuestos, etilénicamente insaturados, capaces de curarse por radicales libres, de los componentes de resina en cantidades de 20 ppm a 1000 ppm. Algunos de estos estabilizadores también pueden usarse para establecer el tiempo de gelificación, es decir para retrasar de manera dirigida el inicio de la polimerización después de la mezcla de los componentes de resina que contienen acelerantes con el componente de endurecedor. Sin embargo, para este propósito deben incrementarse las cantidades de estabilizadores dependiendo del tiempo de gelificación pretendido en hasta 5000 ppm y más. Como estabilizantes de este tipo usualmente se emplean compuestos fenólicos como hidroquinona, p-metoxifenol, 4-ter.-butilpirocatecol, 2,6-diter.-butil-4-metilfenol o 2,4-dimetil-6-ter.-butilfenol. DE 10212067 y WO94/04583 divulgan, por ejemplo, resinas reactivas de dos componentes que contienen ter-butilpirocatecol.
Estos compuestos fenólicos, ante todo aquellos que, debido a su reactividad, son particularmente bien adecuados como inhibidores de polimerización prematura de las resinas reactivas mencionadas, poseen la desventaja que se desactivan por el oxígeno del aire, principalmente en presencia de medios alcalino, es decir, por ejemplo, materiales de carga con acción alcalina, como cemento, lo cual durante el almacenamiento de un sistema inhibido de manera correspondiente conduce a la pérdida lenta de el efecto inhibidor. Esto tiene como consecuencia que el tiempo de gelificación se reduce a tiempos inaceptablemente cortos, un proceso que se denomina deriva (drift) del tiempo de gelificación por parte del experto en la materia.
Para evitar una tal deriva del tiempo de gelificación la DE 195 31 649 A1 propone reemplazar el inhibidor propiamente adecuado de manera sobresaliente, el 4-ter.-butilpirocatecol, por un inhibidor estable en relación con el tiempo de gelificación, como piperidinil-N-oxilo o tetrahidropirrol-N-oxilo. Sin embargo, se ha mostrado que estos inhibidores conducen a una inhibición desproporcionadamente fuerte de la reacción de polimerización a bajas temperaturas y las resinas reactivas que contienen estos inhibidores están sujetas a una fuerte inhibición de superficie por el oxígeno del aire lo cual conduce a una robustez insuficiente del curado.
Fenoles estéricamente impedidos, como 2,6-diter.-butil-4-metilfenol y 2,4-dimetil-6-ter-butilfenol se comportan, de hecho, ostensiblemente más estables con respecto al tiempo de gelificación y también conducen a una inhibición adecuada de la polimerización a temperatura ambiente. Sin embargo, a bajas temperaturas la calidad de la resina curada y, con esto, la resistencia a la extracción de una espiga fijada con ayuda de una resina reactiva inhibida así, es insatisfactoria. Además, debe dejarse constancia que la mayoría de los compuestos empleados como estabilizantes no son adecuados en lo absoluto como inhibidores.
Otros intentos por resolver el problema de la deriva en el tiempo de gelificación, como el tratamiento de la resina reactiva con ácidos orgánicos insolubles, sales de amina, acelerantes de amina, aditivos de complejo de titanio e inhibidores estables por radicales libres, han demostrado ser insatisfactorios. Por consiguiente, ninguno de estos intentos de solución previamente conocidos conduce a una estabilidad satisfactoria del tiempo de gelificación de la resina reactiva, ante todo en presencia de materiales de carga como cemento u otras sustancias que tienen reacción alcalina.
El problema fundamental de la presente invención consiste en indicar inhibidores con tiempo de gelificación estable para la polimerización por radicales libres de las resinas reactivas de dos componentes indicadas al principio, principalmente a base de resinas de metacrilato que se llenan, por ejemplo, con cemento u otros materiales de carga con acción alcalina y los cuales aseguran, por un lado la estabilidad del tiempo de gelificación durante el almacenamiento de tales resinas reactivas, tal como puede lograrse, por ejemplo, con los inhibidores conocidos de la DE 195 31 649 A1, y por otra parte aseguran la reactividad, robusteza y calidad de la curación incluso a bajas temperaturas, tal como puede lograrse con el inhibidor 4-ter.-butilpirocatecol.
Se ha mostrado que este problema se soluciona por el uso de determinados derivados de pirocatecol como medio para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación.
Se ha mostrado sorprendentemente que al intercambiar el residuo ter.-butilo con fuerte activación del 4-ter.butilpirocatecol por residuos que tienen activación menos fuerte puede lograrse una calidad inhibidora suficiente junto con una deriva del tiempo de gelificación significativamente más baja y que de manera inesperada también pueden lograrse un alto nivel de desempeño y una robusteza de las resinas reactivas de dos componentes de la invención, incluso a bajas temperaturas de curado.
Por lo tanto, es objeto de la invención la resina reactiva de dos componentes según la reivindicación 1. Las reivindicaciones dependientes se refieren a formas preferidas de realización de esta resina reactiva, a cartuchos y/o bolsas de láminas que la contienen y a su uso para sujetar de manera química barras roscadas de anclaje, hierros de armadura, manguitos roscados y tornillos en huecos perforados.
La invención se refiere de esta manera a una resina reactiva de dos componentes con un componente de resina (A) que como componente (a) capaz de curarse contiene un compuesto etilénicamente insaturado, capaz de curarse por radicales libres, un producto (b) para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación y al menos un comonómero (c), y un componente endurecedor (B) dispuesto por separado para inhibir la reacción, el cual contiene un agente de curado para la resina del componente de resina (A), el cual se caracteriza porque el componente de resina (A) contiene, como producto (b) para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación, un derivado de pirocatecol de la fórmula general (I):
en la cual R significa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo o iso-butilo, opcionalmente sustituido con hidroxilo, alcoxilo o alquilamino, un grupo de las fórmulas R1OOC-, R1O-, R1NH- o R1R2N-, donde R1 y R2, independientemente entre sí, representan grupos alquilo, opcionalmente sustituidos con hidroxilo, con 1 a 4 átomos de carbono, un grupo aldehído, un grupo polioxialquileno de la fórmula (II):
en la cual m significa un número entero con un valor de 1 a 3, n significa un número entero con un valor de 1 a 50, R3 significa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R4 significa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un grupo de la fórmula (III):
El componente de resina (A) contiene preferentemente como producto (b) para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación pirocatecol, 3,4-dihidroxibenzaldehído, 4-metilpirocatecol y/o 4-metoxipirocatecol.
El producto (b) para ajustar el tiempo de reacción y el tiempo de gelificación, también denominado en lo sucesivo inhibidor, se emplea preferentemente en una cantidad de 100 ppm a 2,0 % en peso, más preferible de 500 ppm a 1,5 % en peso y aún más preferible de 1000 ppm a 1,0 % en peso, respecto del componente capaz de curar (a) disuelto en el componente de resina (A).
Según una forma preferida de realización de la invención, el componente de resina (A) contiene como componente
(a) capaz de curar a un éster de vinilo de la fórmula (A-CH=CR5-CO-O)n-R, un éter de vinilo de la fórmula (ACH=CR5-O)n-R, un éster de alilo de la fórmula (CH2=CR5-CH2-CO-O)n-R, un éter de alilo de la fórmula (CH2=CR5
CH2-O)n-R, una resina de éster de vinilo a base de bisfenol A, una resina de uretano éster de vinilo o un oligómero o un prepolímero de uno o de varios de estos monómeros, donde A significa átomos de hidrógeno similares o diferentes o grupos alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, R significa un grupo alifático de cadena recta o ramificado con 1 a 20 átomos de carbono, que también contienen un grupo ciclohexilo o 1,4-dimetilenciclohexilo y uno o varios átomos de oxígeno o de azufre y puede estar sustituido con uno o varios grupos funcionales seleccionados de grupos hidroxilo y grupos amino y uno o dos grupos alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, un grupo alilo o un grupo vinilo, o R significa un grupo de polietilenglicol o de polipropilenglicol con una longitud de cadena promedio de 2 a 120 unidades de glicol, que opcionalmente tiene, enlazado al grupo hidroxilo libre de la cadena, un grupo alifático con 1 a 5 átomos de carbono, R5 significa hidrógeno o un grupo alquilo con 1 a 8 átomos de carbono y n significa 1, 2, 3 o 4.
Componentes (a) capaces de curar particularmente preferidos de acuerdo con la invención son éter de hidroxibutilvinilo, éter de dietilenglicoldivinilo, éter de trietilenglicoldivinilo, éter de 3-aminopropilvinilo, éter de tamilvinilo, éter de butilvinilo, éter de ciclohexandimetanolmonovinilo, éter de ciclohexilvinilo, éter de 3dietilaminopropilvinilo, éter de dietileneglicolmonovinilo, éter de dodecil-vinilo, éter de etilenglicolbutilvinilo, éter de etileneglicolmonovinilo, éter de 2-etilhexilvinilo, éter de etilvinilo, éter de hexanediolmonovinilo, éter de hidroxibutilvinilo, éter de metilvinilo, éter de octadecilvinilo, éter de polietilenglicol-520-metilvinilo, éter de trietilenglicolmetilvinilo, éter de butandioldivinilo. éter de ciclohexandimetanol-divinilo, éter de dietilenglicoldivinilo, éter de dipropilenglicoldivinilo, éter de etilenglicoldivinilo, éter de hexandioldivinilo, éter de neopentilglicoldivinilo, éter de tetraetilenglicoldivinilo, éter de trietilenglicoldivinilo, éter de trimetilolpropantrivinilo, éter de tripropilenglicoldivinilo, éter de pentaertritoltetravinilo, éter de alilo, éter de di(propilenglicol)alilo(met)acrilato (mezcla de isómeros), éter de dietilenglicolmonoalilo, éter de pentaeritritolalilo, éter de trimetilolpropanalilo, éter de trimetilolpropandialilo, éter de alilobencilo, éter de bisfenol-A-dialilo, éter de alilobutilo, éter de aliloetilo, éter de alilglicidilo, éter de alilofenilo, éter de alilopropilo, poli(epiclorohidrina-co-(óxido de etileno) -co- éter de aliloglicidilo), éter de etilenglicolmonoalilo, éter de tetraetilenglicoldialilo, di(met)acrilato de bisfenol-A etoxilado con un grado de etoxilación de 2 a 10, preferentemente de 2 a 4, oligómeros de (met)acrilato de uretano bifuncionales, trifuncionales o de más alta funcionalidad o mezclas de estos componentes capaces de curar.
El componente de resina (A) contiene preferentemente como comonómero (c) un éster de ácido (met)acrílico. Según la invención, ésteres de ácido (met)acrílico particularmente preferidos como comonómeros (c) se seleccionan de (met)acrilato de hidroxipropilo, 1,2-di(met)acrilato de butandiol, tri(met)-acrilato de trimetilolpropano, (met)acrilato de 2-etilhexilo, (met)acrilato de feniletilo, (met)acrilato de tetrahidrofurfurilo. (met)-acrilato de etiltriglicol, (met)acrilato de N.N-dimetilaminoetilo, (met)-acrilato de N,N-dimetilaminometilo, di(met)acrilato de 1,4-butandiol, (met)acrilato de acetoacetoxietilo, di(met)acrilato de 1,2-etandiol, (met)acrilato de isobornilo, di(met)acrilato de dietilenglicol, mono(met)acrilato de metoxipolietilenglicol, (met)acrilato de trimetil-ciclohexilo, (met)acrilato de 2-hidroxietilo. (met)acrilato de diciclopenteniloxietilo y/o di(met)acrilato de triciclopentadienilo, (met)acrilato de bisfenol-A, di(met)acrilato de novolacaepóxido, di-[(met)acriloil-maleoil]-triciclo-5.2.1.0.2.6-decano, crotonato de diciclopenteniloxietilo, 3-(met)acriloil-oximetil-tricilo-5.2.1.0.2.6-decano, (met)acrilato de 3-metileciclopentadienilo. (met)acrilato de isobornilo y 2-(met)-acrilato de decalilo.
La nomenclatura usada para designar los componente (a) capaces de curar y los comonómeros (c) "...(met)acril..." significa que con estas denominación deben quedar comprendidos tanto los compuestos "...metacrilo..." como también los compuestos "...acrilo...".
Según una forma particularmente preferida de la invención, el componente de resina (A) se presenta en forma previamente acelerada, es decir contiene un acelerante (d) para el agente de curado porque justamente para esta forma preferida de realización de la invención el producto (b) ha demostrado ser particularmente efectivo para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación de la resina reactiva. Acelerantes (d) preferidos para el agente de curado son aminas aromáticas y/o sales de cobalto, manganeso, estaño, vanadio o cerio. Como acelerantes (d) se han mostrado como particularmente ventajosos N,N-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, N,N-di-isopropanol-p-toluidina, N,N-diisopropiliden-p-toluidina, N,N-dimetil-p-toluidina, N,N-dietilol-p-toluidina, N,N-diisopropilol-m-toluidina, N,Nbis(2-hidroxietil)-toluidina, N,N-bis(2-hidroxietil)-xilidina, N-metil-N-hidroxietil-p-toluidina, octoato de cobalto, naftenato de cobalto, acetilacetonato de vanadio (IV) y acetilacetonato de vanadio (V).
Según otra forma preferida de realización de la invención el componente de resina (A) y/o el componente endurecedor (B) contienen al menos un material de carga inorgánico, como preferentemente cuarzo, vidrio, corindón, porcelana, gres, barita, sulfato cálcico, yeso, talco, creta o mezclas de los mismos, en cuyo caso estos materiales de carga pueden estar contenidos en forma de arenas, harinas o cuerpos moldeados, principalmente en forma de fibras o esferas.
El componente endurecedor (B) de la resina reactiva de dos componentes de la invención contiene como agente de curado al menos un peróxido orgánico, preferentemente peróxido de dibenzoilo, peróxido de metiletilcetona, perbenzoato de ter.-butilo, peróxido de ciclohexanona, peróxido de laurilo, hidroperóxido de cumeno y/o hexanoato de ter.-butilperoxi-2-etilo.
De acuerdo con la invención particularmente se prefieren resinas reactivas de dos componentes que en el componente de resina (A) contienen, además de la resina, adicionalmente un compuesto inorgánico que fragua hidráulicamente o es capaz de policondensarse y el componente endurecedor (B) contiene adicionalmente agua además del agente de curado.
En tal caso, el componente de resina (A) contiene preferentemente como compuesto que fragua hidráulicamente o que es capaz de policondensarse cemento, por ejemplo cemento portland o cemento de aluminato, en cuyo caso particularmente se prefieren cementos libres de óxido de hiero o pobres en óxido de hierro. Como compuesto inorgánico que fragua hidráulicamente también puede emplearse yeso como tal o en mezcla con cemento.
El componente de resina (A) también puede comprender como compuesto inorgánico capaz de policondensarse compuestos policondensables de silicato, principalmente dióxido de silicio soluble, disuelto y/o amorfo.
Otro objeto de la invención es un cartucho o una bolsa de lámina, que contienen una resina reactiva de dos componentes del tipo descrito arriba, que comprende una o varias cámaras separadas entre sí, en las que el componente de resina (A) o el componente endurecedor (B) están contenidos separados entre sí para inhibir la reacción. Cuando la resina reactiva de dos componentes se usa como se pretende, el componente de resina (A) y el componente endurecedor (B) se exprimen por acción de fuerzas mecánicas o por presión de gas de los cartuchos
o de las bolsas de lámina, se mezclan entre sí, preferentemente con ayuda de un mezclador estático, a través del cual se hacen pasar los componentes, y se introducen en el agujero perforado, después de lo cual los dispositivos que van a sujetarse, como las barras roscadas de anclaje, se insertan en el agujero perforado cargado con la resina reactiva que está curando y se ajustan de manera correspondiente.
Otro objeto de la invención es, por lo tanto, el uso de la resina reactiva de dos componentes descrita arriba para sujetar barras roscadas de anclaje, hierros de armadura, manguitos roscados y tornillos en agujeros perforados de cualquier sustrato.
Los siguientes ejemplos sirven para mayor ilustración de la invención.
EJEMPLO 1
Resina reactiva de dos componentes sobre un sustrato de metacrilato de uretano (UMA, por sus siglas en el idioma original)
Primero se prepara el componente A de una resina reactiva de dos componentes de tal manera que 42,0 g del componente de la resina (A) indicada en la tabla 1 siguiente se homogeneizan con 20,0 g de cemento, 36,0 g de arena de cuarzo con un tamaño de grano promedio 0,4 mm y 2,0 g de ácido silícico pirogénico en un dispositivo para disolver al vacío para producir una masa pastosa libre de burbujas de aire. Esta masa se introduce a un cartucho.
Como componente B de la resina reactiva de dos componentes, es decir el componente endurecedor (B), se usa un componente B usual en el comercio, el cual se compone de una suspensión acuosa de peróxido de benzoilo, harina de cuarzo y ácido silícico pirogénico, con un grado de carga total de 60 % en peso y un contenido de peróxido de 7,5 % en peso, que también se introduce a un cartucho. Para la aplicación pretendida, el componente A y el componente B se exprimen de los cartuchos y se hacen pasar a través de un mezclador estático, por lo cual inicia la reacción de estos componentes con la curación de la resina reactiva. La masa reactante se inyecta al agujero perforado, después de lo cual la parte a sujetarse se introduce y se ajusta.
La determinación del tiempo de gelificación de la mezcla obtenida de esta manera de los componentes A y B de la resina reactiva de dos componentes se efectúa con un dispositivo usual comercialmente (reloj para gelificación) a una temperatura de 25°C. Para este propósito, los c omponentes A y B se introducen en una proporción de volumen
3:1 desde un cartucho de dos componentes por un mezclador estático a un vaso de reacción acondicionado a una temperatura de 25°C hasta cerca de 4 cm por debajo del borde (DIN 16945, DIN EIN ISO 9396). Una varita de vidrio
o un huso se mueve arriba o abajo en la resina con 10 levantadas por minuto. El tiempo de gelificación es el tiempo en el que el vaso de reacción es levantada por la varita oscilante. Tal como lo muestran los ensayos aleatorios, el grado de curado en el punto de gelificación (medido por medio de calorimetría de barrido diferencial (DifferentialScanning-calorimetry DSC)) es constante dentro de la exactitud de la medición.
Para determinar los valores de carga de la composición curada se usa un barra roscada de anclaje M12, que se introduce como una espiga a un agujero perforado con un diámetro de 14 mm y una profundidad de agujero perforado de 72 mm con la resina reactiva de dos componentes de la reacción. La carga de fallo promedio se determina extrayendo por el centro la barra roscada de anclaje con un soporte estrecho usando barras roscadas de anclaje altamente resistentes. Se introducen respectivamente como espigas 5 barras roscadas de anclaje y después de 24 horas de curado se determinan sus valores de carga. Los valores de carga determinados en este caso también se indican como un valor promedio en la siguiente tabla 1.
Tabla 1
Componente de resina (A)
Comparación Invención Invención
UMA-REF
UMA-1 UMA-2
4-tert.-Butilpirocatecol
4-Metilpirocatecol Pirocatecol
Oligómero de metacrilato de uretano, bifuncional [g]
36,90 36,90 36,90
Metacrilato de hidroxipropilo [g]
25,70 25,70 25,70
1,4-Dimetacrilato de butandiol-(g)
26,50 26,50 26,50
Trimetacrilato de trimetilolpropano [g]
7,95 7,95 7,95
p-Toluidina (Acelerante) [g]
2,31 2,31 2,31
Producto (b) Inhibidor [g]
0,37 0,31 0,33
Estabilizante [g]
0,03 0,03 0,03
Tiempo de gelificación [@ 25°C]
06:10 05:26 05:0 1
Después de 28d 40°C [% del valor inicial]
62 79 89
Después de 56d 40°C [% del valor inicial]
51 67 88
Valores de carga [kN]
Referencia
62,0 69,8 66,8
-10°C
57,3 62.5 61,4
+40°C
41.2 51,9 59,2
Flb
44,3 48,3 48,4
1Piperidinil-N-oxilo
Las abreviaturas indicadas para los valores de carga en la tabla de arriba significan lo siguiente:
Referencia: agujero perforado seco, limpio, fijar la barra roscada de anclaje y curar a temperatura ambiente
-
10°C: como referencia, pero fijar la barra roscad a de anclaje y curar a -10°C +40°C: como referencia, pero fijar la barra roscad a de anclaje y curar a +40°C FIb: agujero perforado semi-limpio y húmedo, fijar la barra roscada de anclaje y curar a temperatura ambiente.
Tal como puede reconocerse de la tabla de arriba, la resina reactiva de dos componentes de la invención muestra una deriva (drift) de tiempo de gelificación esencialmente más baja y valores de carga considerablemente mejores, tanto a bajas como también a altas temperaturas, e incluso en agujeros perforados semi-limpios y húmedos y esto en presencia de cemento de aluminato que tiene reacción alcalina.
5 EJEMPLO 2
Resina reactiva de dos componentes sobre un sustrato de dimetacrilato de bisfenol-A etoxilado (EBD)
La preparación de la resina reactiva de dos componentes se efectúa de la manera descrita en el ejemplo 1, a partir de los componentes del componente de resina (A) indicados en la siguiente tabla 2. El curado de la resina reactiva y la determinación de los valores de carga también se efectúan de acuerdo con la
10 manera descrita en el ejemplo 1. Los resultados obtenidos aquí se indican en la siguiente tabla 2. Tabla 2
Componente de resina (A)
Comparación Invención Invención
EBD-REF
EBD-1 EBD-2
4-tert.-Butilpirocatecol
4-Metilpirocatecol Pirocatecol
EBD (Grado de etoxilación = 2) [g]
47,5 47,5 47,5
EBD (Grado de etoxilación = 4) [g]
20 20 20
Metacrilato de hidroxipropilo [g]
15 15 15
1,4-Dimetacrilato de butandiol[g]
15 15 15
p-Toluidina (acelerante) [g]
2,3 2,3 2.3
Producto (b) Inhibidor [g]
0,27 0.25 0,26
Estabilizante 1 [g]
0.03 0,03 0,03
Tiempo de gelificación [@ 25°C]
06:23 06:36 05:40
Después de 28d 40°C [% del valor inicial]
69 82 87
Después de 56d 40°C [% del valor inicial]
58 70 80
Valores de carga [kN]
Referencia
61.4 69.1 68.6
(continuación)
Componente de resina (A)
Comparación Invención Invención
EBD-REF
EBD-1 EBD-2
4-tert.-Butilpirocatecol
4-Metilpirocatecol Pirocatecol
Valores de carga [kN]
-10°C
59,2 67,6 62,4
+40°C
42.2 53,2 56,2
Flb
42.3 43.4 43.3
1Piperidinil-N-oxilo
Este ejemplo también demuestra el hecho sorprendente de que las resinas reactivas de dos componentes de la reacción tienen una estabilidad ostensiblemente mejorada del tiempo de gelificación y, frente a la resina de comparación, tienen un desempeño al menos equivalente, parcialmente incluso mejor al usarse como una composición de espiga para sujetar químicamente las barras roscadas de anclaje.

Claims (19)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Resina reactiva de dos componentes, con un componente de resina (A), que como componente capaz de curar
    (a)
    contiene al menos un compuesto etilénicamente insaturado, capaz de curar por radicales libres, un producto (b) para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación y al menos un comonómero (c), y un componente endurecedor
    (B)
    dispuesto por separado del primero para inhibir la reacción, el cual contiene un agente de curado para la resina del componente de resina (A), caracterizada porque el componente de resina (A) contiene como producto (b) para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación un derivado de pirocatecol de la fórmula general (I):
    en la cual R significa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo o iso-butilo opcionalmente sustituido con hidroxilo, alcoxilo o alquilamino, un grupo de las fórmulas R1OOC-, R1O-, R1NH- o R1R2N-, donde R1 y R2, independientemente entre sí, representan grupos alquilo opcionalmente sustituidos con hidroxilo con 1 a 4 átomos de carbono, un grupo aldehído, un grupo polioxialquileno de la fórmula (II):
    en la cual m significa un número entero con un valor de 1 a 3, n significa un número entero con un valor de 1 a 50, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un grupo de la fórmula (III):
  2. 2.
    Resina reactiva según la reivindicación 1, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene como producto (b), para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación, pirocatecol, 3,4-dihidroxibenzaldehído, 4metilpirocatecol y/ o 4-metoxipirocatecol.
  3. 3.
    Resina reactiva según la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque el producto (b) para ajustar la reactividad y el tiempo de gelificación está contenido disuelto en una cantidad de 100 ppm a 2,0 % en peso, preferentemente 500 ppm a 1,5 % en peso y más preferiblemente de 1000 ppm a 1,0 % en peso, respecto del componente (a) capaz de curar, en el componente de resina (A).
  4. 4.
    Resina reactiva según las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene, como componente (a) capaz de curar, al menos un éster de vinilo de la fórmula (A-CH=CR5-CO-O)n-R, un éter de vinilo de la fórmula (ACH=CR5-O)n-R, un éster de alilo de la fórmula (CH2=CR5-CH2-CO-O)n-R, un éter de alilo de la fórmula (CH2=CR5-CH2-O)n-R, una resina de éster de vinilo sobre un sustrato de bisfenol A, una resina de uretano de éster de vinilo o un oligómero o prepolímero de uno o varios de estos monómeros, donde
    A representa átomos de hidrógeno similares o diferentes o grupos alquilo con 1 a 3 átomos de carbono,
    R representa un grupo alifático de cadena recta o ramificado con 1 a 20 átomos de carbono, que también contienen un grupo ciclohexilo o 1,4-dimetilenciclohexilo y uno o varios átomos de oxígeno o de azufre y puede estar sustituido con uno o varios grupos funcionales seleccionados de grupos hidroxilo y grupos amino y uno o dos grupos alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, un grupo alilo o un grupo vinilo, o R significa un grupo polietilenglicol o polipropilenglicol con una longitud de cadena media de 2 a 120 unidades de glicol, que tiene opcionalmente, enlazado al grupo hidroxilo libre de la cadena, un grupo alifático con 1 a 5 átomos de carbono,
    R5 significa hidrógeno o un grupo alquilo con 1 bis 8 átomos de carbono y n significa 1, 2, 3 o 4.
  5. 5. Resina reactiva según la reivindicación 4, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene como componente (a) capaz de curar éter de hidroxibutilvinilo, éter de dietilenglicoldivinilo, éter de trietilenglicoldivinilo, éter de 3-aminopropilvinilo, éter de t-amilovinilo, éter de butilvinilo, éter de ciclohexandimetanolmonovinilo, éter de ciclohexilvinilo, éter de 3-dietilaminopropilvinilo, éter de dietileneglicolmonovinilo, éter de dodecil-vinilo, éter de etilenglicolbutilvinilo, éter de etileneglicolmonovinilo, éter de 2-etilhexilvinilo, éter de etilvinilo, éter de hexanediolmonovinilo, éter de hidroxibutilvinilo, éter de metilvinilo, éter de octadecilvinilo, polietilenglicol-520- éter de metilvinilo, trietilenglicol- éter de metilvinilo, éter de butandioldivinilo, éter de ciclohexandimetanol-divinilo, éter de dietilenglilcoldivinilo, éter de dipropilenglicoldivinilo, éter de etilenglicoldivinilo, éter de hexandioldivinilo, éter de neopentilglicoldivinilo, éter de tetraetilenglicoldivinilo, éter de trietilenglilcoldivinilo, éter de trimetilolpropantrivinilo, éter de tripropilenglicoldivinilo, éter de pentaeritritolvinilo, éter de alilo, éter de di(propilenglicol)alilo (met)acrilato (mezcla de isómeros), éter de dietilenglicolmonoallilo, éter de pentaeritritolalilo, éter de trimetilolpropanalilo, éter de trimetilolpropandialilo, éter de alilbencilo, bisfenol-A- éter de diallilo, éter de alilobutilo, éter de aliloetilo, éter de aliloglicidilo, éter de alilofenilo, éter de alilopropilo, poli(epiclorohidrina-co(óxido de etileno) - co- éter de alilglicidilo), éter de etilenglicolmonoalilo, éter de tetraetilenglicoldialilo, un di(met)acrilato de bisfenol-A etoxilado con un grado de etoxilación de 2 a 10, preferentemente de 2 a 4, y/o un oligómero de (met)acrilato de uretano bifuncional, trifuncional
    o de mayor funcionalidad.
  6. 6.
    Resina reactiva según las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene, como comonómero (c), un éster de ácido (met)acrílico.
  7. 7.
    Resina reactiva según la reivindicación 6, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene, como comonómero (c), (met)acrilato de hidroxipropilo, 1,2-di(met)acrilato de butandiol, tri(met)acrilato de trimetilolpropano, (met)acrilato de 2-etilhexilo, (met)acrilato de feniletilo, (met)acrilato de tetrahidrofurfurilo, (met)-acrilato de etiltriglicol, (met)acrilato de N,N-dimetilaminoetilo, (met)-acrilato de N,N-dimetilaminometilo, di(met)acrilato de 1,4-butandiol, (met)acrilato de acetoacetoxietilo, di(met)acrilato de 1,2-etandiol, (met)acrilato de isobornilo, di(met)acrilato de dietilenglicol, mono(met)acrilato de metoxipolietilenglicol, (met)acrilato de trimetil-ciclohexilo, (met)acrilato de 2hidroxietilo, (met)acrilato de diciclopenteniloxietilo y/o di(met)acrilato de triciclopentadienilo, (met)acrilato de bisfenol-A, di(met)-acrilato de novolac-epoxi, di-[(met)acriloil-maleoil]-triciclo-5.2.1.0.2.6-decano, crotonato de diciclopenteniloxietilo, 3-(met)-acriloil-oximetil-tricilo-5.2.1.0.2.6-decano, (met)-acrilato de 3-metilciclopentadienilo, (met)acrilato de isobornilo y/o 2-(met)-acrilato de decalilo.
  8. 8.
    Resina reactiva según al menos una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque el componente de resina
    (A) contiene un acelerante (d) para el agente de curado.
  9. 9.
    Resina reactiva según la reivindicación 8, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene, como acelerante (d), una amina aromática y/o una sal de cobalto, manganeso, estaño, vanadio o cerio.
  10. 10.
    Resina reactiva según la reivindicación 9, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene, como acelerante (d), N,N-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, N,N-di-isopropanol-p-toluidina, N,N-diisopropiliden-p-toluidina, N,N-dimetil-p-toluidina, N,N-dietilol-p-toluidina, N,N-diisopropilol-m-toluidina, N,N-bis(2-hidroxietil)-toluidina, N,Nbis(2-hidroxietil)-xilidina, N-metil-N-hidroxietil-p-toluidina, octoato de cobalto, naftonato de cobalto, acetilacetonato de vanadio (IV) y/o acetilacetonato de vanadio (V).
  11. 11.
    Resina reactiva según al menos una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque en el componente de resina (A) y/o el componente endurecedor (B) contiene al menos un material de carga inorgánico.
  12. 12.
    Resina reactiva según la reivindicación 11, caracterizada porque, como material de carga inorgánico, está contenido cuarzo, vidrio, corundo, porcelana, gres, barita, sulfato cálcico, yeso, talco y/o creta en forma de arenas, harinas o cuerpos moldeados, preferentemente en forma de fibras o esferas.
  13. 13.
    Resina reactiva según al menos una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque el componente endurecedor (B) contiene, como agente de curado, al menos un peróxido orgánico, preferentemente peróxido de dibenzoilo peróxido de metiletilcetona, perbenzoato de ter.-butilo, peróxido de ciclohexanona, peróxido de laurilo, hidroperóxido de cumeno y/o ter.-butilperoxi-2-etilhexanoato.
  14. 14.
    Resina reactiva según al menos una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene, además de la resina, adicionalmente un compuesto inorgánico que fragua hidráulicamente o policondensable y el componente endurecedor (B) contiene, junto con el agente de curado, además agua.
  15. 15.
    Resina reactiva según la reivindicación 14, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene como compuesto inorgánico que fragua hidráulicamente o policondensable, cemento, preferentemente cemento de aluminato, y/o yeso.
  16. 16.
    Resina reactiva según la reivindicación 15, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene, como cemento, cementos libres de óxido de hierro o pobres en óxido de hierro.
  17. 17.
    Resina reactiva según la reivindicación 16, caracterizada porque el componente de resina (A) contiene, como
    compuesto policondensable, compuestos policondensable de silicatos, principalmente materiales que contienen SiO2 5 soluble, disuelto y/o amorfo.
  18. 18. Cartuchos o bolsas de lámina que contienen una resina reactiva según al menos una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque comprenden dos o más cámaras separadas entre sí en las que está dispuesta la resina reactiva capaz de curar por radicales libres o el medio de curado.
  19. 19. Uso de la resina reactiva según las reivindicaciones 1 a 18 para sujetar químicamente barras roscadas de 10 anclaje, hierros de armadura, manguitos roscados y tornillos en agujeros perforados.
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Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8334346B2 (en) * 2011-01-16 2012-12-18 Quentin Lewis Hibben Low temperature curable adhesive compositions
DE102011017626B4 (de) 2011-04-27 2013-01-03 Hilti Aktiengesellschaft Verfahren zur Stabilisierung eines Reaktionsharzmörtels und dessen Vorläufermischungen, Harzmischung, Reaktionsharzmörtel, Mehrkomponenten - Mörtelsystem, dessen Verwendung sowie Patrone, Kartusche oder Folienbeutel umfassend das Mehrkomponenten - Mörtelsystem
DE102011017619B4 (de) 2011-04-27 2014-10-16 Hilti Aktiengesellschaft Beschleunigermischung für Peroxidhärter und diese enthaltendes Zweikomponenten-Mörtelsystem sowie Verwendung des Mörtelsystems
DE102011077248B3 (de) * 2011-06-09 2012-09-27 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung eines Inhibitors, Harzmischung, Reaktionsharzmörtel, Zweikomponenten - Mörtelsystem und dessen Verwendung sowie Patrone, Kartusche oder Folienbeutel enthaltend ein Zweikomponenten - Mörtelsystem
DE102011077254B3 (de) * 2011-06-09 2012-09-20 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung einer Inhibitorkombination, Harzmischung, Reaktionsharzmörtel, Zweikomponenten - Mörtelsystem und dessen Verwendung sowie Patrone, Kartusche oder Folienbeutel enthaltend ein Zweikomponenten - Mörtelsystem
DE102011078785B4 (de) 2011-07-07 2013-03-07 Hilti Aktiengesellschaft Härterzusammensetzung, diese enthaltendes Mehrkomponenten-Mörtelsystem, dessen Verwendung sowie Patrone, Kartusche oder Folienbeutel enthaltend ein Mehrkomponenten - Mörtelsystem
ES2643047T3 (es) 2012-04-20 2017-11-21 Hilti Aktiengesellschaft Radical indolin-nitróxido como estabilizante e inhibidor para resinas de reacción, resinas de reacción que lo contienen y su uso
WO2013156360A1 (de) 2012-04-20 2013-10-24 Hilti Aktiengesellschaft Kombination aus einem stabilen nitroxylradikal und einem quinonmethid als stabilisator für reaktionsharzmörtel auf basis radikalisch härtbarer verbindungen
US20150060312A1 (en) 2012-04-20 2015-03-05 Hilti Aktiengesellschaft Beta-Phosphorylated Nitroxide Radicals as Inhibitors for Reactive Resins, Reactive Resins Containing Said Beta-Phosphorylated Nitroxide Radicals and Use of Said Beta-Phosphorylated Nitroxide Radicals
DE102012216972B3 (de) 2012-09-21 2013-09-19 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung oberflächenfunktionalisierter Kieselsäuren als Additiv für Reaktionsharz-Zusammensetzungen sowie dieses enthaltende Harz- und Härter-Zusammensetzungen
DE102012219480A1 (de) 2012-10-24 2014-05-15 Hilti Aktiengesellschaft Verpackung für Mehrkomponenten-Bindemittelsysteme
DE102012219479B4 (de) 2012-10-24 2016-12-15 Hilti Aktiengesellschaft Reaktionsharz-Zusammensetzung und deren Verwendung
DE102012219477A1 (de) 2012-10-24 2014-04-24 Hilti Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Vinylesterurethanharzen auf Basis von Dianhydrohexitol-Verbindungen und ihre Verwendung
DE102012219476A1 (de) 2012-10-24 2014-04-24 Hilti Aktiengesellschaft Harzmischung auf Vinylesterurethanharz-Basis und deren Verwendung
DE102012219652A1 (de) 2012-10-26 2014-04-30 Hilti Aktiengesellschaft Harzmischung auf Vinylesterharz-Basis, diese enthaltenden Reaktionsharzmörtel sowie dessen Verwendung
DE102012221446A1 (de) 2012-11-23 2014-05-28 Hilti Aktiengesellschaft Harzmischung auf Epoxy(meth)acrylatharz-Basis und deren Verwendung
DE102012221441A1 (de) 2012-11-23 2014-05-28 Hilti Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von modifizierten Epoxy(meth)acrylatharzen und ihre Verwendung
EP2796433A1 (de) 2013-04-22 2014-10-29 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-Zusammensetzung sowie deren Verwendung
CN104211321B (zh) * 2013-05-30 2016-06-29 杭州诺顿装饰材料有限公司 一种仿水泥台面加工方法
EP2824155A1 (de) 2013-07-09 2015-01-14 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-Zusammensetzung und deren Verwendung
EP2824117A1 (de) 2013-07-09 2015-01-14 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-Zusammensetzung und deren Verwendung
EP2829525A1 (de) 2013-07-24 2015-01-28 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharzmörtel, Mehrkomponenten-Mörtelsystem und deren Verwendung
EP2829524A1 (de) 2013-07-24 2015-01-28 HILTI Aktiengesellschaft Harzmischung, Reaktionsharz-Mörtel, Mehrkomponenten-Mörtelsystem und deren Verwendung
EP2862847A1 (de) 2013-10-21 2015-04-22 HILTI Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung einer Harzmischung auf Basis von Vinylesterurethanharzen, diese enthaltender Reaktionsharzmörtel und deren Verwendung
EP2862899A1 (de) 2013-10-21 2015-04-22 HILTI Aktiengesellschaft Harzmischung auf Basis eines Vinylesterurethanharzes, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102014109355A1 (de) * 2014-07-04 2016-01-07 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Reaktivverdünner für die chemische Befestigung
EP2980037A1 (de) 2014-07-31 2016-02-03 HILTI Aktiengesellschaft Zweikomponenten-Mörtelmasse und deren Verwendung
CN104327217B (zh) * 2014-08-20 2017-05-31 昆山博益鑫成高分子材料有限公司 一种紫外光固化非硅离型剂及其制备方法
EP3034520A1 (de) 2014-12-19 2016-06-22 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-Zusammensetzung und deren Verwendung
WO2016206777A1 (de) 2015-06-26 2016-12-29 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Aldimine und ketimine als initiatoren in härtersystemen und entsprechende harzzusammensetzungen unter anderem für die befestigungstechnik
DE102015118134A1 (de) 2015-10-23 2017-04-27 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Aldimine und Ketimine als Initiatoren in Härtersystemen und entsprechende Harzzusammensetzungen unter anderem für die Befestigungstechnik
DE102015118136A1 (de) 2015-10-23 2017-04-27 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Aldehyde und Ketone als Initiatoren in Härtersystemen und entsprechende Harzzusammensetzungen unter anderem für die Befestigungstechnik
EP3184499A1 (de) 2015-12-21 2017-06-28 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-zusammensetzung, mehrkomponenten-system und deren verwendung
US20200291168A1 (en) 2016-03-04 2020-09-17 Dow Global Techologies LLC Curable urethane acrylate composition
EP3258122A1 (de) 2016-06-16 2017-12-20 HILTI Aktiengesellschaft Einzelportionen-scheibeninjektor mit mikroverkapseltem radikalischem härtungsmittel
EP3272777A1 (de) 2016-07-18 2018-01-24 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-zusammensetzung auf basis von zuckermethacrylat und deren verwendung
EP3299350A1 (de) 2016-09-26 2018-03-28 HILTI Aktiengesellschaft Zweikomponenten-mörtelmasse und deren verwendung
EP3299432A1 (de) 2016-09-26 2018-03-28 HILTI Aktiengesellschaft Zweikomponenten-mörtelmasse und deren verwendung
EP3299351A1 (de) 2016-09-26 2018-03-28 HILTI Aktiengesellschaft Zweikomponenten-mörtelmasse und deren verwendung
DE102016124075A1 (de) 2016-12-12 2018-06-14 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Hybridbindemittel sowie dessen Verwendung
EP3424970A1 (de) 2017-07-03 2019-01-09 HILTI Aktiengesellschaft Verzweigte urethanmethacrylat-verbindungen und deren verwendung
EP3424968A1 (de) 2017-07-03 2019-01-09 HILTI Aktiengesellschaft Urethanmethacrylat-verbindungen und deren verwendung
EP3424971A1 (de) 2017-07-03 2019-01-09 HILTI Aktiengesellschaft Urethanmethacrylat-verbindungen enthaltende reaktivharze, reaktivharzkomponenten sowie reaktivharz-systeme und deren verwendung
EP3424900A1 (de) 2017-07-03 2019-01-09 HILTI Aktiengesellschaft Epoxymethacrylat-verbindungen und deren verwendung
EP3424969A1 (de) 2017-07-03 2019-01-09 HILTI Aktiengesellschaft Mischung von radikalisch härtbaren verbindungen und deren verwendung
EP3428208A1 (de) 2017-07-10 2019-01-16 HILTI Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung einer tempol-haltigen urethanharz-zusammensetzung mit lagerstabilität
EP3489267A1 (de) 2017-11-28 2019-05-29 HILTI Aktiengesellschaft Biogene oligomere als reaktive zusatzstoffe für die härtung von reaktivharzen
EP3489205A1 (de) 2017-11-28 2019-05-29 HILTI Aktiengesellschaft Isosorbidderivate als reaktive zusätze in reaktivharzen und chemischen dübeln
CN110343469A (zh) * 2018-04-03 2019-10-18 英济股份有限公司 胶黏剂及其制备方法
EP3807229B1 (en) * 2018-06-12 2025-10-22 Nouryon Chemicals International B.V. Process for the production of composite articles
EP3587380A1 (de) 2018-06-27 2020-01-01 HILTI Aktiengesellschaft Verwendung von alkylimidazolidon(meth)acrylaten als reaktivverdünner in einer reaktionsharz-zusammensetzung
EP3623407A1 (de) 2018-09-14 2020-03-18 Hilti Aktiengesellschaft Reaktiver amin-beschleuniger, diesen enthaltendes reaktivharz sowie deren verwendung
EP3670612A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung von urethanmethacrylat-verbindungen in reaktivharz-zusammensetzungen
EP3708591A1 (de) 2019-03-15 2020-09-16 Hilti Aktiengesellschaft Beschleuniger-kombination
EP3805178A1 (de) 2019-10-10 2021-04-14 Hilti Aktiengesellschaft Lagerstabiles mehrkomponentiges reaktionsharzsystem und dessen verwendung
EP3805180A1 (de) 2019-10-10 2021-04-14 Hilti Aktiengesellschaft Befestigungsanordnung mit einer gewindeformenden schraube und einer ausgehärteten masse
EP3805179A1 (de) 2019-10-10 2021-04-14 Hilti Aktiengesellschaft Mehrkomponentiges reaktionsharzsystem und dessen verwendung
EP3805301A1 (de) 2019-10-10 2021-04-14 Hilti Aktiengesellschaft Lagerstabile härterzusammensetzung für ein reaktionsharz
EP3831902A1 (de) 2019-12-02 2021-06-09 Hilti Aktiengesellschaft Verfahren zur verbesserung der haftung von chemischen zweikomponenten-mörtelmassen an der oberfläche von bohrlöchern in mauerwerk
EP3831903A1 (de) 2019-12-02 2021-06-09 Hilti Aktiengesellschaft Verfahren zur verbesserung der haftung von chemischen zweikomponenten-mörtelmassen an der oberfläche von bohrlöchern in beton
EP3835279A1 (de) 2019-12-09 2021-06-16 Hilti Aktiengesellschaft Füllstoffmischung für chemische befestigungssysteme und deren verwendung
EP3838862A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung einer reaktivharz-zusammensetzung für die chemische befestigung eines verankerungsmittels in einem bohrloch
EP3838981A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Hilti Aktiengesellschaft Reaktivharzkomponente, diese enthaltendes reaktivharzsystem und deren verwendung
EP3838863A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung einer reaktivharz-zusammensetzung für die chemische befestigung eines verankerungsmittels in einem bohrloch
EP3851424A1 (de) 2020-01-14 2021-07-21 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung von reaktionsharzmischungen mit vordefinierter polarität zur einstellung der gelzeit einer mörtelmasse sowie verfahren zur einstellung der gelzeit einer mörtelmasse
EP3851423A1 (de) 2020-01-14 2021-07-21 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung von reaktionsharzmischungen mit vordefinierter polarität zur einstellung der robustheit einer mörtelmasse sowie verfahren zur einstellung der robustheit einer mörtelmasse
EP4001327A1 (de) 2020-11-11 2022-05-25 Hilti Aktiengesellschaft Zweikomponenten-mörtelmasse
EP4015557A1 (en) 2020-12-21 2022-06-22 Henkel AG & Co. KGaA Two component (2k) epoxy formulation
CN112662276B (zh) * 2020-12-23 2022-01-18 华南理工大学 一种生物基防火耐盐水性环氧树脂涂料及其制备方法
EP4056607A1 (de) 2021-03-12 2022-09-14 Hilti Aktiengesellschaft Reaktivverdünnermischung für die chemische befestigung
EP4177235A1 (de) 2021-11-09 2023-05-10 HILTI Aktiengesellschaft Pulverisierte recyclingmaterialien als füllstoffe für mehrkomponenten-systeme zur chemischen befestigung
EP4177229A1 (de) 2021-11-09 2023-05-10 Hilti Aktiengesellschaft Ziegelmehl als füllstoff in mehrkomponenten-systemen für die chemische befestigung
CN114015013B (zh) * 2021-11-16 2023-11-21 广东城首新材料有限公司 一种耐黄变自消色uv树脂及其在uv滴胶中的应用
EP4257570A1 (de) 2022-04-06 2023-10-11 Hilti Aktiengesellschaft Verbindungen auf basis recyclierter verbindungen für mehrkomponenten-reaktivharzsysteme zur chemischen befestigung
ES3004759T3 (en) 2022-04-12 2025-03-13 Hilti Ag Dual component mortar composition and its use
ES2998754T3 (en) 2022-04-12 2025-02-21 Hilti Ag Dual component mortar composition and its use
EP4303202A1 (de) 2022-07-06 2024-01-10 Hilti Aktiengesellschaft Zweikomponenten-mörtelmasse mit thermoresponsivem inhibitor
EP4357390A1 (de) 2022-10-18 2024-04-24 Hilti Aktiengesellschaft Biogene methacrylate auf basis von polycarbonatdiolen als reaktive harze für die härtung von reaktivharzen
EP4357313A1 (de) 2022-10-18 2024-04-24 Hilti Aktiengesellschaft Methacrylate aus zuckerderivaten als reaktive bestandteile in reaktivharzen für die chemische befestigung
EP4442721A1 (de) 2023-04-05 2024-10-09 Hilti Aktiengesellschaft Enamine als initiatoren bei der härtung von radikalisch härtenden reaktivharzen für die chemische befestigung
EP4570772A1 (en) 2023-12-15 2025-06-18 Hilti Aktiengesellschaft Multi-component resin system suitable for chemical dowels having a high filling degree
EP4574875A1 (en) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft A process for producing a resin composition comprising isocyanurates for improving pull out performance of chemical anchors
EP4574850A1 (de) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft Mehrkomponenten-reaktivharz-systeme mit verbesserter feuerbeständigkeit auf der basis von tris-[(methacryloyloxy)-alkyl]-isocyanursäuren und deren verwendung für eine chemische befestigung von verankerungsmitteln in bohrlöchern
EP4574791A1 (de) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung von tris-[(methacryloyloxy)-alkyl]-isocyanursäuren in reaktivharz-zusammensetzungen sowie in daraus erhaltenen mehrkomponenten-reaktivharz-systemen
EP4574853A1 (en) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft Hardener system for radically hardening reactive resins used in chemical fastening
EP4574876A1 (en) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft Resin compositions comprising isocyanurates for improving pull out performance of chemical anchors
EP4656609A1 (de) * 2024-05-26 2025-12-03 fischerwerke GmbH & Co. KG Gelzeitstabilisiertes radikalisches kunstmörtelsystem
EP4678620A1 (en) 2024-07-12 2026-01-14 Hilti Aktiengesellschaft Fast-curing anchor system with optimized hardener distribution
EP4714926A1 (en) 2024-09-20 2026-03-25 Hilti Aktiengesellschaft A reactive resin composition comprising a peroxide-free initiator system with a tertiary amine
EP4714925A1 (en) 2024-09-20 2026-03-25 Hilti Aktiengesellschaft A reactive resin composition comprising a peroxide-free initiator system
EP4714928A1 (en) 2024-09-20 2026-03-25 Hilti Aktiengesellschaft A reactive resin composition comprising a peroxide-free initiator system with a heterocyclic compound comprising at least one n-n single bond
EP4714927A1 (en) 2024-09-20 2026-03-25 Hilti Aktiengesellschaft A reactive resin composition comprising a peroxide-free initiator system with a sulfinate and a tertiary amine

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3041843C2 (de) * 1980-11-06 1984-10-18 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von 9-Borabicyclo[3.3.1]-nonan und dessen Additionsprodukten an ethylenisch ungesättigte Verbindungen als Polymerisationsinitiatoren für Reaktionsklebstoffe auf Basis ethylenische Doppelbindungen enthaltender Systeme
GB9217056D0 (en) * 1992-08-12 1992-09-23 Dow Deutschland Inc Curable epoxy vinylester or polyester composition having a low peak exotherm during cure
DE19531649A1 (de) 1995-08-29 1997-03-06 Basf Ag Dübelmasse für die chemische Befestigungstechnik
DE10212067A1 (de) * 2002-03-19 2003-10-02 Hilti Ag Aushärtbare Masse und aushärtbare Mörtelmasse
CN1618866A (zh) * 2004-10-11 2005-05-25 华东理工大学 一种聚氯乙烯/无机刚性粒子复合树脂的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN101468893A (zh) 2009-07-01
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