ES2389320T3 - Derivado de oxopirazina y herbicida - Google Patents

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Ryuji Tamai
Minoru Ito
Masami Kobayashi
Takashi Mitsunari
Yuki Nakano
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Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

Un derivado de oxopirazina representado por medio de la fórmula [I] o una de sus sales aceptablesagroquímicamente: **Fórmula**en la que X1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;X2 representa CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2) o N(O)m;m representa un número entero de 0 ó 1;R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6;un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupohaloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C8; un grupo halocicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6; un grupo aminoalquilo C1-C6; un grupo nitroalquilo C1-C6 ; un grupo mono(alquil C1-C6)amino alquiloC1-C6; un grupo di(alquil C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupohaloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estarsustituido con uno o más de R4 idénticos o diferentes); un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupocicloalquiloxi C3-C8-alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C8-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6(el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o más de R4 idénticos o diferentes); un grupoheterocicloxialquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomosescogidos entre oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (un resto heterocíclico que tiene de 2 a 10átomos de carbono y que tiene de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo deazufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R5 idénticos odiferentes),; un grupo feniltioalquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R4idénticos o diferentes); un grupo fenilsulfinilalquilo C1-C6 (un grupo fenilo del grupo puede estar sustituido con uno odos o más de R4 25 idénticos o diferentes); un grupo fenilsulfonilalquilo C1-C6 (un fenilo del grupo puede estar sustituidocon uno o dos o más de R4 idénticos o diferentes); un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo heterocíclicoalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el restoheterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y que tiene de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo deoxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R5 idénticos o diferentes); un grupo alquiltio C1-C6- alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinilalcoxi C1-C6-alquiloC1-C6-; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupocianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6-alquilo C1-C6, un grupoacil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo di(alcoxi C1-C6)-alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6, ungrupo alcoxiimino C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilidenaminoxi- C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C>=O)alquiloC1-C6; un grupo aril C6-C10-alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8idénticos); un grupo alquilo C1-C6 heterocíclico en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono yde 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el restoheterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre átomo de oxígeno,átomo de azufre y átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 40 idénticos odiferentes); un grupo NR10R11; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo arilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno odos o más de R12 idénticos o diferentes); o un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puedeestar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes).

Description

Derivado de oxopirazina y herbicida
Campo técnico
La presente invención se refiere a un nuevo derivado de oxopirazina o a una de sus sales, un herbicida que contiene el mismo como ingrediente activo y a un procedimiento de uso del mismo.
Técnica anterior
Varios compuestos entre los derivados de 1,3-ciclohexanodiona que han sido acilados en la posición 2 con un grupo arilcarbonilo se han encontrado disponibles comercialmente como agroquímicos. Por ejemplo, mesotriona está acaparando la atención pública como herbicida de aplicación foliar para maíz que presenta un nuevo mecanismo de acción. La 1,3-ciclohexanodiona es un tautómero, que existe también como 1-hidroxiciclohexen-3-ona que es una de sus formas de enol, y el presente derivado se ha desarrollado como compuesto para varios usos agroquímicos.
Por ejemplo, se ha informado de un derivado que tiene el grupo arilo del grupo arilcarbonilo que sustituye en la posición 2 modificado por varios grupos heteroarilo o cicloalquilo tal como pirazina (véase el Documento de Patente 1), un derivado que tiene el anillo 1,3-ciclohexanodiona condensado en las posiciones 4- y 5- con un anillo de ciclopropano (véase el Documento de Patente 2), un derivado que tiene el grupo arilcarbonilo en la posición 2 modificado por un derivado del grupo pirimidin-5-ilcarbonilo (véase el Documento de Patente 3), un derivado que tiene el grupo arilcarbonilo en la posición 2 modificado por un derivado del grupo pirazin-2-ilcarbonilo (véase el Documento de Patente 4), un derivado que tiene el grupo arilcarbonilo en la posición 2 modificado por un derivado del grupo 1,2,3-tiadiazol-5-ilcarbonilo (véase el Documento de Patente 5), derivados que tienen el grupo arilcarbonilo en la posición 2 modificado por un derivado del grupo piridincarbonilo (véase los Documentos de Patente 2, 6, 7, 8, 9 y 10), derivados que tienen el grupo arilcarbonilo en la posición 2 modificado por un derivado del grupo quinolincarbonilo (véase los Documentos de Patente 11 y 12), un derivado que tiene el grupo arilcarbonilo en la posición 2 modificado por un grupo heteroarilcarbonilo formado a partir de un benzazol (véase el Documento de Patente 13), un derivado que tiene el grupo arilcarbonilo en la posición 2 modificado por un derivado del grupo azolcarbonilo formado a partir de un 1,2-azol (véase el Documento de Patente 14) y similares. Además, también se ha informado de derivados en los cuales la posición 4 y la posición 6 del anillo de 1,3-ciclohexanodiona están reticuladas por un grupo alquileno tal como un grupo etileno (véase los Documentos de Patente 8, 11, 12, 13, 14, 15 y 16). Además, también se ha presentado un anillo 3,5-ciclohexanodiona-1-tiona en el cual la posición 5 del anillo 1,3-ciclohexanodiona ha sido modificada por un grupo oxo, y la posición 1 ha sido modificada por un grupo tiocarbonilo (véase el Documento de Patente 17).
Como tal, se ha informado de un gran número de compuestos de ciclohexanodiona que presentan actividad herbicida, pero no se conoce ningún compuesto de ciclohexanodiona que tenga un anillo dihidropirazina sustituido con un grupo oxo o un grupo tioxo (en la presente memoria descriptiva, esto se puede denominar genéricamente (tio)oxo), tal como el compuesto de la presente invención representado por medio de la fórmula [I] siguiente:
Documento de Patente 1: EP-283261 Documento de Patente 2: WO 91/00260 Documento de Patente 3: US 4708732 Documento de Patente 4: DE-3902818 Documento de Patente 5: EP-338525 Documento de Patente 6: JP-A Nº. 2-78662 Documento de Patente 7: JP-A Nº. 3-52862 Documento de Patente 8: JP-A Nº. 4-29973 Documento de Patente 9: WO 96/14285 Documento de Patente 10: WO 2000/39094 Documento de Patente 11: JP-A Nº. 2000-16982 Documento de Patente 12: WO 2001/14069 Documento de Patente 13: WO 2000/68210 Documento de Patente 14: JP-A Nº. 2005-200401 Documento de Patente 15: WO 2005/058831 Documento de Patente 16: WO 2006/066871 Documento de Patente 17: DE 10256354
Divulgación de la invención
Problemas a resolver por la invención
Como se ha comentado anteriormente, se sabe que los compuestos de 1,3-ciclohexanodiona sustituidos con un grupo heteroarilcarbonilo específico presentan actividad herbicida, pero debido a que es necesario aplicar estos compuestos en dosificaciones elevadas, no resultan satisfactorios como herbicidas. De este modo, ha venido existiendo demanda para el desarrollo de un herbicida que muestre propiedades excelentes en dosificaciones bajas.
La presente invención se ha conseguido bajo dichas circunstancias, y un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto que muestre una actividad herbicida que no provoque daños inducidos por el fármaco frente a plantas y cultivos de utilidad, y que pueda controlar el desarrollo de diferentes malas hierbas en terrenos elevados, huertos, arrozales y tierras no agrícolas en dosificaciones reducidas, y un herbicida que contiene el compuesto.
Medios para resolver el problema
Con el fin de conseguir el fin anteriormente descrito, los inventores de la presente invención han llevado a cabo a conciencia investigación sobre la estructura química y la actividad herbicida de los compuestos de ciclohexanodiona. Como resultado de ello, han encontrado que un compuesto de ciclohexanodiona que presenta un anillo de pirazina sustituido con un grupo oxo o un grupo tioxo puede controlar el desarrollo de varias malas hierbas en terrenos elevados, huertos, arrozales y tierras no agrícolas durante un período largo de tiempo, y exhibe elevada seguridad frente a las plantas y cultivos útiles y similares, completando de este modo la presente invención.
De este modo, la presente invención se caracteriza porque para un compuesto de 2-heteroarilcarbonil-1,3ciclohexanodiona que presenta actividad herbicida, se usa como grupo heteroarilo un grupo 2-(tio)oxopirazin-3-ilo que puede estar sustituido y preferentemente un grupo 2-(tio)oxobenzopirazin-3-ilo que puede estar sustituido o un grupo 2-(tio)oxopiridopirazin-3-ilo que puede estar sustituido.
De manera más específica, la presente invención se refiere a los siguientes (1) a (7):
(1) Un derivado de oxopirazina representado por la fórmula [I] o una de sus sales aceptable farmacéuticamente:
en la que X1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;
X2 representa CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2), es decir, CH que puede estar sustituido con un sustituyente R2, o N(O)m; m representa un número entero de 0 ó 1; R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C8; un grupo halocicloalquil C3-C8alquilo C1-C6; un grupo aminoalquilo C1-C6; un grupo nitroalquilo C1-C6 ; un grupo mono(alquil C1-C6)amino alquilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o más de R4 idénticos o diferentes), es decir, un fenilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 en el que el grupo fenilo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes; un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C8-alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o más de R4 idénticos o diferentes), es decir, un grupo feniloxialquilo C1-C6 en el que el grupo fenilo puede estar sustituido con uno o dos o más radicales de R4 diferentes; un grupo heterocicloxialquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (un resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y que tiene de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R5 idénticos o diferentes), es decir, un grupo heterocicloxialquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, y puede estar sustituido con uno o dos o más de R5 idénticos o diferentes; un grupo feniltioalquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos
o más de R4 idénticos o diferentes), es decir, un grupo feniltioalquilo C1-C6 en el que el grupo fenilo puede estar sustituido con uno o dos o más de R4 idénticos o diferentes; un grupo fenilsulfinilalquilo C1-C6 (un grupo fenilo del
grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R4 idénticos o diferentes), es decir, un grupo fenilo puede estar sustituido con uno o dos o más de R4 idénticos o diferentes; un grupo fenilsulfonilalquilo C1-C6 (un fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R4 idénticos o diferentes), es decir, un grupo fenilo puede estar sustituido con uno o dos o más de R4 idénticos o diferentes; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y que tiene de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R5 idénticos o diferentes), es decir, un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno, y puede estar sustituido con uno o dos o más de R5 idénticos o diferentes; un grupo alquiltio C1-C6- alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6-; un grupo alquilsulfonilo C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo acilo C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo acilamino C1-C6; un grupo di(alcoxi C1-C6)-alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo alcoxiimino C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilidenaminoxi- C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O)alquilo C1-C6; un grupo aril C1-C6-alquilo C1-C6- (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más R8 idénticos), es decir, un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 en el que el grupo arilo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes; un grupo alquilo C1-C6 heterocíclico en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes), es decir, un grupo alquilo C1-C6 heterocíclico en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno, y puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes; un grupo NR10R11; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo arilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes), es decir, un grupo arilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes; o un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes), es decir, un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, y puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes. R2 representa un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6-; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C8; un grupo halociclo C3-C8 alquilo C1-C6 alquilo; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalcoxi C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloaquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo amino; un grupo mono(alquil C1-C6) amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo acilamino C1-C6; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo carboxilo; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo carbamoilo; un grupo mono (alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6) aminocarbonilo; o un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes), es decir, un grupo heterocíclico en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de oxígeno y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, y puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes; y además, dos R2 adyacentes puede estar unidos a los átomos de carbono respectivos a los cuales se encuentran unidos directamente los R2, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, y el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo oxo; n representa un número entero de 0 a 4 cuando X2 es CH (el grupo puede estar sustituido con R2), es decir, cuando X2 es CH que puede estar sustituido con un sustituyente R2, y n representa un número entero de 0 a 3 cuando X2 es N(O)m; R3 representa un grupo hidroxilo; O-M+ (en el que M+ es un catión de metal alcalino o un catión de amonio); un grupo amino; un átomo de halógeno; un grupo alquilsulfoniloxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alqueniltio C2-C6; un grupo alquenilsulfinilo C2-C6; un grupo alquenilsulfonilo C2-C6; un grupo alquiniltio C2-C6; un grupo alquinilsulfinilo C2-C6; un grupo alquinilsulfonilo C2-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6; un grupo alquenilicarboniloxi C2-C6; un grupo alquinilcarboniloxi C2-C6; un grupo fenoxi (el
grupo puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes), es decir, un grupo fenoxi que puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes; un grupo feniltio (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes), es decir, un grupo feniltio que puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes; un grupo fenilsulfinilo (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes), es decir, un grupo fenilsulfinilo que puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos
o diferentes; un grupo fenilsulfonilo (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes), es decir, un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes; un grupo fenilsulfoniloxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes), es decir, un grupo fenilsulfoniloxi que puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes; un grupo fenilcarboniloxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes), es decir, un grupo fenilcarboniloxi que puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes; un grupo 1,2,4-triazol-1-ilo; un grupo 1,2,3-triazol-1-ilo; un grupo 1,2,3-triazol-2-ilo; un grupo imidazol-1-ilo; un grupo pirazol-1-ilo; un grupo tetrazol-1-ilo; o un grupo tetrazol-2-ilo. R4 representa un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C5; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6;, un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6;, un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; R5 representa un grupo oxo; un átomo de halógeno; un grupo nitro, un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6;, un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6;, un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; R6 y R7 representan cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6, y además R6 y R7 pueden estar unidos junto con el átomo de nitrógeno al cual éstos se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras que el anillo formado de este modo puede presentar un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R6 y R7. R8 representa un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; R9 representa un grupo oxo; un átomo de halógeno; un grupo nitro, un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; R10 y R11 representan cada uno de forma independiente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, y además R10 y R11 pueden estar unidos junto con el átomo de nitrógeno al cual éstos se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras que el anillo formado de este modo puede presentar un átomo de azufre y/o oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R10 y R11; R12 representa un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C8; un grupo halocicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6 alquilo; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C8; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo amino; un grupo acilamino C1-C6; un grupo mono(alquil C1-C6)amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C8 alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo carboxilo; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo carbamoilo; un grupo mono (alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6) aminocarbonilo; o un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes), es decir, un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de oxígeno y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, y puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes; o un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo
de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y que tiene de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes), es decir, un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno y puede estar sustituido con uno o dos o más R14 idénticos o diferentes, o dos R12 adyacentes pueden estar unidos con los átomos de carbono respectivos a los cuales R12 se encuentran unidos directamente para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo oxo; R13 representa un grupo oxi; un grupo tioxo; un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C8; un grupo halocicloalquilo C3-C8 alquilo; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloaquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo amino; un grupo mono(alquil C1-C6) amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo acilamino C1-C6; un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo carbamoilo; un grupo mono (alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; y además dos R13 adyacentes puede estar unidos junto con los respectivos átomos de carbono a los que R13 se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-CF, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo oxo; R14 representa un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; A1 representa C(R1SR16); A2 representa C(R17R18), o C=O; A3 representa C(R19R20); y R15, R16, R17, R18, R19 y R20 representan cada uno de forma independiente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 y R15 y R20 pueden estar unidos juntos para formar una cadena de alquileno C2-C5 y pueden constituir un anillo junto con los átomos de carbono adyacentes.
(2)
El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con (1) anterior, en el que en la fórmula [I], X2 es CH (el grupo puede estar sustituido con R2), es decir, CH que puede estar sustituido con un sustituyente R2.
(3)
El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con (1) anterior, en el que en la fórmula [I], X2 es N(O)m.
(4)
El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con la reivindicación 1, en el que en la fórmula [I], R3 es un grupo hidroxilo; o O-M+ (en el que M+ es un catión de metal alcalino o un catión de amonio).
(5)
El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con (1) anterior, en el que en la fórmula [I], X1 es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X2 es CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2), es decir, CH puede estar sustituido con un sustituyente R2, o un átomo de nitrógeno; R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenoxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquillcarboniloxialquilo C1-C6; un grupo acil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes), es decir, un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 en el que el grupo arilo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes; un grupo Het1-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes), es decir un grupo Het1-alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes; un grupo NR10R11; un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos
o más R12 idénticos o diferentes), es decir, un grupo arilo C6-C10 que puede estar sustituido con uno o dos o más R12 idénticos o diferentes; o un grupo Het1 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más R13 idénticos o diferentes), es decir, un grupo Het1 que puede estar sustituido con uno o dos o más R13 idénticos o diferentes, en el
que Het1 es tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol, benzo1,4-dioxano, benzofurano o indol; R2 es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1- C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; n representa un número entero de 0 a 4 y X2 es CH (el grupo puede estar sustituido con R2), es decir, CH que puede estar sustituido con R2, y cuando X2 es N(O)m, n representa un número entero de 0 a 3; R3 es un grupo hidroxilo; R6 y R7 representa cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6;
o R6 y R7 también pueden estar unidos junto con el nitrógeno al cual se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras que este anillo presenta un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R6 y R7; R8 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C6; R9 es un grupo alquilo C1-C6, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C6; R10 y R11 son cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; R12 es un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6,un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6, un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6;, un grupo cianoalcoxi C1-C6, un grupo acilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo di(alquil C1C6;)amino, o un grupo Het1-alcoxi C1-C6 (Het1 presenta el mismo significado que se ha definido anteriormente) o dos de R12 adyacentes se pueden unir con los respectivos átomos de carbono a los cuales se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo oxo; y R13 es un grupo oxo, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6; o un grupo mono(alquil C1-C6)amino.
(6)
El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con uno cualquiera de (1), (2), (4) y
(5)
anteriores, en el que en la fórmula [I] X1 es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X2 es CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2), es decir, CH puede estar sustituido con un sustituyente R2; R1 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenoxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo acil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes), es decir, un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 en el que el grupo arilo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes; un grupo Het1-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes), es decir un grupo Het1-alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes; un grupo NR10R11; un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes), es decir, un grupo arilo C6-C10 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes; o un grupo Het1 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes), es decir, un grupo Het1 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes, en el que Het1 es tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol, benzo-1,4-dioxano, benzofurano o indol; R2 es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; n representa un número entero de 0 a 4; R3 es un grupo hidroxilo; R6 y R7 son cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6; o R6 y R7 pueden estar unidos junto con el átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras que el anillo formado de este modo presenta un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R6 y R7; R8 es un átomo de halógeno o un grupo alcoxi C1-C6; R9 es un grupo alquilo C1-C6; R10 y R11 son cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; R12 es un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6,un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6
alquilo C1-C6, un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6;, un grupo cianoalcoxi C1-C6, un grupo acilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo di(alquil C1-C6;)amino, o un grupo Het1-alcoxi C1-C6 (Het1 presenta el mismo significado que se ha definido anteriormente) o dos R12 adyacentes se pueden unir con los respectivos átomos de carbono a los cuales se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo oxo; y R13 es un grupo oxo, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6; o un grupo mono(alquil C1-C6)amino.
(7)
El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con uno cualquiera de (1), (3), (4) y
(5)
anteriores, en el que en la fórmula [I], X1 es un átomo de oxígeno; X2 es un átomo de nitrógeno; R1 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6; (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes), es decir, un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 en el que el grupo arilo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes; un grupo Het2-alquilo C1- C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes), es decir un grupo Het2-alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes; un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes), es decir, un grupo arilo C6-C10 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes; o un grupo Het2 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes), es decir, un grupo Het2 que puede estar sustituido con uno o dos
o más de R13 idénticos o diferentes; en el que Het2 es 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, piridina, 2,3dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol o benzo-1,4-dioxano; R2 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6; n representa un número entero de 0 a 4 en el que X2 es CH (el grupo puede estar sustituido con R2), es decir, CH que puede estar sustituido con R2, o representa un número entero de 0 a 3 cuando X2 es N(O)m; R3 es un grupo hidroxilo; R8 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C6; R9 es un grupo alquilo C1-C6, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C6;
R12
es un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 haloalquiltio C1-C6, o dos R12 adyacentes se pueden unir con los respectivos átomos de carbono a los cuales se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno; y R13 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6;
(8) Un compuesto representado por medio de la fórmula [J1]:
en la que X1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X2 representa CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2) o un átomo de nitrógeno; R1 representa un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1
C6 sulfonilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo acil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes), es decir, un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 en el que el grupo arilo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes; un grupo Het1-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes), es decir un grupo Het1-alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes; un grupo NR10R11; un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes), es decir, un grupo arilo C6-C10 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes; o un grupo Het1 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes), es decir, un grupo Het1 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes; R2 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; n representa un número entero de 0 a 4 cuando X2 es CH (el grupo puede estar sustituido con R2) y n representa un número entero de 0 a 3 cuando X2 es un átomo de nitrógeno; R6 y R7 representa cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 y además R6 y R7 pueden estar unidos junto con el átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras que el anillo formado de este modo presenta un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R6 y R7; R8 es un átomo de halógeno; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; o un grupo haloalcoxi C1-C6; R9 representa un grupo alquilo C1-C6; un átomo de halógeno; o un grupo haloalquilo C1-C6; R10 y R11 son cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; R12 representa un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6,un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6, un grupo acilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo di(alquil C1-C6;)amino, o un grupo Het1-alcoxi C1-C6 y además dos R12 adyacentes se pueden unir con los respectivos átomos de carbono a los cuales se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo oxo; y R13 representa un grupo oxo; un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; o un grupo mono(alquil C1-C6)amino; Y representa un átomo de halógeno o un grupo ciano; y Het1 representa tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol, benzo-1,4-dioxano, benzofurano o indol.
(9) Un compuesto representado por medio de la fórmula [J2]:
en la que X1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X2 representa CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2) o un átomo de nitrógeno; R1 representa un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo acil C1-C6 alquilo C1-C6; un
grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo Het1-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes), es decir un grupo Het1-alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes; un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes), es decir, un grupo arilo C6-C10 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes; o un grupo Het1 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes), es decir, un grupo Het1 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes; R2 representa un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; n representa un número entero de 0 a 4 cuando X2 es CH (el grupo puede estar sustituido con R2) y n representa un número entero de 0 a 3 cuando X2 es un átomo de nitrógeno; R6 y R7 son cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 y además R6 y R7 pueden estar unidos junto con el átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras que el anillo formado de este modo presenta un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R6 y R7; R9 representa un grupo alquilo C1-C6; un átomo de halógeno; o un grupo haloalquilo C1-C6; R10 y R11 son cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6;
R12
representa un grupo hidroxilo; un grupo nitro; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6;)amino; o un grupo Het1-alcoxi C1-C6 y además dos R12 adyacentes se pueden unir con los respectivos átomos de carbono a los cuales se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo oxo; y R13 representa un grupo oxo; un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; o un grupo mono(alquil C1-C6)amino; Het1 representa tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol, benzo-1,4-dioxano, benzofurano o indol.
(10)
El compuesto de acuerdo con (9) anterior, en el que en la fórmula [2], R1 es un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2- C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1- C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo acil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo Het1-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes), es decir un grupo Het1-alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes; un grupo NR10R11; o un grupo Het1 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes), es decir, un grupo Het1 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes.
(11)
El compuesto de acuerdo con (9) anterior, en el que en la fórmula [J2], X2 representa un átomo de nitrógeno, y R1 es un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes), es decir, un grupo arilo C6-C10 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes.
(12)
Un herbicida que se caracteriza por comprender el derivado de oxopirazina de acuerdo con uno cualquiera de
(1)
a (7) anteriores o una de sus sales, como ingrediente activo.
(13)
Un procedimiento para usar el herbicida que se caracteriza por tratar suelos y/o plantas con una cantidad eficaz del herbicida de acuerdo con (12) anterior.
(14)
Una composición agroquímica para uso herbicida, que comprende derivados de oxopirazina de acuerdo con uno cualquiera de (1) a (7) anteriores o una de sus sales, y un vehículo aceptable agroquímicamente.
(15)
Un procedimiento para evitar el crecimiento de malas hierbas, incluyendo el procedimiento la dispersión de una composición agroquímica que contiene una cantidad eficaz del derivado de oxopirazina de acuerdo con uno de (1) a
(7)
anteriores o una de sus sales, sobre un lugar en el cual se esta produciendo el crecimiento de las malas hierbas objeto de eliminación.
La presente invención también se refiere a los siguientes (16) a (25).
(16)
Un derivado de oxopirazina representado por medio de la fórmula [X] o una de sus sales aceptables agroquímicamente:
en la que X41 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X42 representa CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R42) o N(O)m; m representa un número entero de 0 ó 1; R41 representa un átomo de hidrógeno; un grupo amino, un grupo mono(alquil C1-C6)amino; un grupo di(alquilo C1C6)amino; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alquilo C1-C12 que puede estar sustituido con cualquier grupo escogido entre el grupo sustituyente α como se muestra a continuación; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente α como se muestra a continuación; un grupo alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente α como se muestra a continuación; un grupo fenilo que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β como se muestra a continuación; un grupo fenilalquilo C1-C3 que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β como se muestra a continuación; un grupo heterocíclico que presenta de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β como se muestra a continuación); o un grupo heterocíclico de alquilo C1-C3 que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β como se muestra a continuación); R42 representa un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquisulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo amino, un grupo mono(alquil C1-C6)amino, un grupo di(alquil C1-C6)amino, un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6, un grupo acilo C1-C6, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo mono(alquil C1C6)aminocarbonilo o un grupo di(alquil C1-C6)aminocarbonilo; n representa un número entero de 0 a 4 cuando X42 es CH (el grupo puede estar sustituido con R42) o n representa un número entero de 0 a 3 cuando X42 es N(O)m; R43 representa un grupo hidroxilo, O-M+ (en el que M+ es un catión de metal alcalino o un catión de amonio), un grupo amino, un átomo de halógeno, un grupo alquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo, un grupo alqueniltio C1-C6, un grupo alqueniltio C1-C6, un grupo alquenilsulfonilo C1-C6, un grupo alquiniltio C1-C6, un grupo alquinilsulfinilo C1-C6, un grupo alquinilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo alquenilcarboniloxi C1-C6, un grupo alquinilcarborniloxi C1-C6, un grupo fenoxi que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente γ como se muestra a continuación, un grupo feniltio que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente γ como se muestra a continuación, un grupo fenisulfinilo que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo de sustituyente γ como se muestra a continuación, un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo de sustituyente γ como se muestra a continuación, un grupo fenilsulfoniloxi que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo de sustituyente γ como se muestra a continuación, un grupo fenilcarboniloxi que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo de sustituyente γ como se muestra a continuación, un grupo 1,2,4-triazol-1-ilo, un grupo 1,2,3-triazol-1-ilo, un grupo 1,2,3-triazol-2-ilo, un grupo imidazol-1-ilo, un grupo pirazol-1-ilo, un grupo tetrazol-1-ilo o un grupo tetrazol-2-ilo; A41 representa C(R44R+); A42 representa (CR46R47) ó C=O; A43 representa C(R48R49); y R44, R45, R46, R47, R48 y R49 representan cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, o R44 y R49 pueden unirse por medio de una cadena de alquileno C2-C5 para constituir un anillo.
[Grupo sustituyente α]
Un grupo que comprende un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo haloalquilo C1-C6,, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo fenoxi, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo amino, un grupo mono (alquil C1-C6)amino, un grupo di(alquil C1-C6) amino, un grupo alcoxi C1-C6 - alcoxi C1-C6, un grupo alquilsulfonil C1-C6 alcoxi C1-C6, un grupo cianoalcoxi C1-C6, un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6 que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos que se escogen de forma arbitraria entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, un grupo acilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo R50R51N-C=O (R50 y R51 representan cada uno de forma independiente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, o R50 y R51 se pueden unir con el átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 o 6 miembros, mientras que este anillo puede tener uno o más átomos que se escogen de forma arbitraria entre el grupo de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, interpuestos en el interior del mismo, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R50 y R51).
[Grupo sustituyente β]
Un grupo que comprende un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloaquiltio C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo amino, un grupo mono(alquil C1-C6) amino, un grupo di(alquil C1-C6)amino, un grupo alcoxi C1-C3 alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6, un grupo oxi cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C3, un grupo cianoalcoxi C1-C3, un grupo acilo C1-C6, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo carbamoilo, un grupo mono (alquil C1-C10) aminocarbonilo, un grupo di(alquil C1-C10) aminocarbonilo y un grupo heterocíclico alcoxi C1-C3 que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos de forma arbitraria entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno;
[Grupo sustituyente γ]
Un grupo que comprende un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, y un grupo haloalcoxi C1-C6.
(17)
El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con (11) anterior, en el que en la fórmula [X], X42 es CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R42).
(18)
El derivado de oxopirazina o sus sal aceptable farmacéuticamente de acuerdo con (11) anterior, en el que en la fórmula [X], X42 es N(O)m.
(19)
El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con (16) a (18) anteriores, en el que en la fórmula [X], X41 es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X42 es CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R42) o un átomo de nitrógeno; R41 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C12 que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente α como se muestra a continuación, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo fenilo que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β como se muestra a continuación, un grupo fenilalquilo C1-C3 que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β como se muestra a continuación, un grupo heterocíclico que se escoge entre el grupo Z de anillo heterocíclico como se muestra a continuación (el grupo puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo de sustituyente β como se muestra a continuación), o un grupo alquilo C1-C3 heterocíclico en el que el resto heterocíclico se escoge entre el grupo Z de anillo heterocíclico como se muestra a continuación (el grupo puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β como se muestra a continuación); R42 es un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, o un grupo alquilsulfonilo C1-C6; n es un número entero de 0 a 4 cuando X42 es CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R42) o n es un número entero de 0 a 3 cuando X42 es un átomo de nitrógeno; y R43 es un grupo hidroxilo.
[Grupo sustituyente α]
Un grupo que comprende un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 - alcoxi C1-C6, un grupo alquilsulfonil C1-C6 alcoxi C1-C6, un grupo cianoalcoxi C1-C6,un grupo fenoxi, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6 en el que el resto heterocíclico se escoge entre el grupo Z de anillo heterocíclico como se muestra a continuación, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6,, un grupo acilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo R50R51N-C=O (R50 y R51
representan cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6, o R50 y R51 se pueden unir con el átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 o 6 miembros, mientras que este anillo puede tener un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R50 y R51).
[Grupo sustituyente β]
Un grupo que comprende un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6, un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6 en el que el resto heterocíclico se escoge entre el grupo Z de anillo heterocíclico como se muestra a continuación, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C3 alquilo C1-C3, un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C3, un grupo cianoalcoxi C1-C3 y un grupo acilo C1-C6.
[Grupo Z de anillo heterocíclico]
Un grupo que comprende tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-oxadiazol, piridina, pirimidina, 2,3dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol y benzo-1,4-dioxano.
(20) El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con uno cualquiera de (16) a (19) anteriores, en el que en la fórmula [X], X41 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, X42 es CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R42); R41 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C12 que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente α como se muestra a continuación, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo fenilo que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β como se muestra a continuación, un grupo fenilalquilo C1-C3 que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β como se muestra a continuación, un grupo heterocíclico que se escoge entre el grupo Z de anillo heterocíclico como se muestra a continuación (el grupo puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo de sustituyente β como se muestra a continuación), o un grupo alquilo C1-C3 heterocíclico en el que el resto heterocíclico se escoge entre el grupo Z de anillo heterocíclico como se muestra a continuación (el grupo puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β como se muestra a continuación); R42 es un átomo de halógeno, un grupo alquiltio C1-C6, o un grupo alquilsulfonilo C1-C6; n es un número entero de 0 a 4; y R43 es un grupo hidroxilo.
[Grupo sustituyente α]
Un grupo que comprende un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 -alcoxi C1-C6, un grupo alquilsulfonil C1-C6 alcoxi C1-C6, un grupo cianoalcoxi C1-C6,un grupo fenoxi, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo heterocíclico alcoxi C1-C10 en el que el resto heterocíclico se escoge entre el grupo Z de anillo heterocíclico siguiente, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo acilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo R50R51N-C=O (R50 y R51 representan cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6, y R50 y R51 se pueden unir con el átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 o 6 miembros, mientras que este anillo puede tener un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R50 y R51).
[Grupo sustituyente β]
Un grupo que comprende un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo heterocíclico alcoxi C1-C10 en el que el resto heterocíclico se escoge entre el grupo Z de anillo heterocíclico como se muestra a continuación, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6, un grupo cicloalquil C3-C6 alquiloxi C1-C3, un grupo cianoalcoxi C1-C3 y un grupo acilo C1-C6.
[Grupo Z de anillo heterocíclico]
Un grupo que comprende tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-oxadiazol, piridina, pirimidina, 2,3dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol y benzo-1,4-dioxano.
(21) El derivado de oxipirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con uno cualquiera de (16) a (20) anteriores, en el que la fórmula [X], X41 representa un átomo de oxígeno, X42 es un átomo de nitrógeno; R41 es un grupo alquilo C1-C12 que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente α
siguiente, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo fenilo que puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β siguiente, un grupo fenilalquilo C1-C3, un grupo heterocíclico que se escoge entre el grupo Z heterocíclico siguiente (el grupo puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo de sustituyente β siguiente), o un grupo alquilo C1-C3 heterocíclico que se escoge entre el grupo Z heterocíclico siguiente (el grupo puede estar sustituido con un grupo que se escoge entre el grupo sustituyente β siguiente); R42 es un átomo de halógeno o un grupo alcoxi C1-C6; n es un número entero de 0 a 3; R43 es un grupo hidroxilo; A41 es CHR44; A42 es CH2; A43 es CHR49 R44 y R49 son átomos de hidrógeno, o R44 y R49 se pueden unir por medio de una cadena de alquileno C2-C5 para constituir un anillo.
[Grupo sustituyente α]
Un grupo que comprende un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6.
[Grupo sustituyente β]
Un grupo que comprende un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 y un grupo alcoxi C1-C6,.
[Grupo Z de anillo heterocíclico]
Un grupo que comprende 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, isoxazol, piridina, pirimidina, 1,3-benzodioxol y benzo-1,4dioxano.
(22)
Un herbicida que se caracteriza por comprender el derivado de oxopirazina de acuerdo con uno de (16) a (21) anteriores o una de sus sales, como ingrediente activo.
(23)
Un procedimiento de uso de un herbicida que se caracteriza por tratar un suelo y/o plantas con una cantidad eficaz del herbicida de acuerdo con (22) anterior.
(24)
Una composición agroquímica para uso herbicida, que comprende el derivado de oxopirazina de acuerdo con uno cualquiera de (16) a (21) anteriores o una de sus sales, y uno de sus vehículos aceptables farmacéuticamente.
(25)
Un procedimiento para evitar el crecimiento de malas hierbas, incluyendo el procedimiento dispersar una composición agroquímica que contiene una cantidad eficaz del derivado de oxopirazina de acuerdo con uno cualquiera de (16) a (21) anteriores o uno de sus sales, sobre un lugar en el que están creciendo las malas hierbas objeto de eliminación.
El derivado de oxopirazina representado por medio de la fórmula [I] o una de sus sales de acuerdo con la presente invención han sido re-escritos sobre la base de la memoria descriptiva del derivado de oxopirazina representado por medio de la fórmula [X] o una de sus sales.
En la presente memoria descriptiva, todas las materias descritas en la memoria descriptiva de la Solicitud de Patente Japonesa Nº. 2007-201387, sobre la base de la cual la presente solicitud de patente reivindica prioridad, han sido incorporadas en la presente memoria descriptiva de la presente solicitud.
Efecto de la invención
El derivado de oxopirazina representado por medio de la fórmula [I] o una de sus sales aceptables farmacéuticamente de acuerdo con la presente invención pueden controlar el crecimiento de varias malas hierbas en terrenos elevados, huertos, arrozales y terrenos no agrícolas, y presenta efectos excelentes de acción como agroquímico, tal como mostrar elevada seguridad frente a las plantas y cultivos de utilidad y similares.
Mejora modo de llevar a cabo la invención
Se explican los símbolos y términos descritos en la presente memoria descriptiva.
El átomo de halógeno es un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.
Una anotación elemental que muestra símbolos elementales y números de subíndice, tales como en C1-C3, indica que el número de elementos del grupo descritos posteriormente a la anotación se encuentra en el intervalo indicado por los números de subíndice. Por ejemplo, en este caso, se indica que el número de carbonos es de 1 a 3. La anotación de C1-C6 indica que el número de carbonos es de 1 a 6, mientras que la anotación de C1-C12 indica que el número de carbonos es de 1 a 12.
El grupo alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentra particularmente limitado, un grupo alquilo de cadena
lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y se pueden incluir por ejemplo grupos tales como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, neopentilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4metilpentilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo. Se puede ejemplificar un grupo alquilo preferido que tiene de 1 a 6 átomos de carbono por medio de un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 4, o de 1 a 3 átomos de carbono.
El grupo alquilo C1-C12 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, una grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, y además de los ejemplos del grupo alquilo C1-C6, se pueden incluir por ejemplo grupos n-heptilo, 1-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1,1-dimetilpentilo, 2,2-dimetilpentilo, 4,4dimetilpentilo, 1-etilpentilo, 2-etilpentilo, 1,1,3-trimetilbutilo, 1,2,2-trimetilbutilo, 1,3,3-trimetilbutilo, 2,2,3-trimetilbutilo, 2,3,3-trimetilbutilo, 1-propilbutilo, 1,1,2,2-tetrametilpropilo, n-octilo, 1-metilheptilo, 3-metilheptilo, 6-metilheptilo, 2etilhexilo, 5,5-dimetilhexilo, 2,4,4-trimetilpentilo, 1-etil-1-metilpentilo, nonilo, 1-metiloctilo, 2-metiloctilo, 3-metiloctilo, 7-metiloctilo, 1-etilheptilo, 1,1-dimetilheptilo, 6,6-dimetilheptilo, decilo, 1-metilnonilo, 2-metilnonilo, 6-metilnonilo, 1etiloctilo, 1-propilheptilo, n-nonio, n-decilo, n-undecilo y n-dodecilo. También se puede ejemplificar un grupo alquilo preferido que tiene de 1 a 12 átomos de carbono por medio de un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8, de 1 a 6 o de 1 a 3 átomos de carbono.
El grupo cicloalquilo C3-C8 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono y se pueden incluir, por ejemplo, grupos tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Un grupo cicloalquilo preferido que tiene de 3 a 8 átomos de carbono se puede ejemplificar por medio de un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6, o de 4 a 6, átomos de carbono. El grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, sustituidos con un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, en los que el resto cicloalquilo y el resto alquilo respectivamente presentan los mismos significados que se han definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como ciclopropilmetilo, 1-ciclopropiletilo, 2-ciclopropiletilo, 1-ciclopropilpropilo, 2ciclopropilpropilo, 3-ciclopropilpropilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo y ciclohexilmetilo.
El grupo haloalquilo C1-C6 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 16 átomos de carbono sustituidos con uno o más, preferentemente de 1 a 10, y más preferentemente de 1 a 5, átomos de halógeno, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, flurometilo, clorometilo, bromometilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, bromodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 1-cloroetilo, 2cloroetilo, 1-bromoetilo, 2-bromoetilo, 2,2-difluoroetilo, 1,2-dicloroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2tricloroetilo, 1,1,2,2-tetrafluorometilo, pentafluoroetilo, 2-bromo-2-cloroetilo, 2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloro1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 2-bromo-1metiletil, 3-yodopropil, 2,3-dicloropropil, 2,3-dibromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 3-bromo-3,3difluoropropilo, 3,3-dicloro-3-fluoropropilo, 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropilo, 2,2,3,3,3pentafluoropropilo, 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletilo, heptafluoropropilo, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometiletilo, 2,3dicloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropilo, 2-clorobutilo, 3-clorobutilo, 4-clorobutilo, 2-cloro-1,1-dimetiletilo, 4-bromobutilo, 3-bromo-2-metilpropilo, 2-bromo-1,1-dimetiletilo, 2,2-dicloro-1,1-dimetilo, 2-cloro-1-clorometil-2-metiletilo, 4,4,4trifluorobutilo, 3,3,3-trifluoro-1-metilpropilo, 3,3,3-trifluoro-2-metilpropilo, 2,3,4-triclorobutilo, 2,2,2-tricloro-1,1dimetiletilo, 4-cloro-4,4-difluorobutilo, 4,4-dicloro-4-fluorobutilo, 4-bromo-4,4-difluorobutilo, 2,4-dibromo-4,4difluorobutilo, 3,4-dicloro-3,4,4-trifluorobutilo, 3,3-dicloro-4,4,4-trifluorobutilo, 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutilo, 4bromo-3-cloro-3,4,4-trifluorobutilo, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutilo, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilo, 2,2,2-trifluoro-1-metil-trifluorometiletilo, 3,3,3-trifluoro-2-trifluorometilpropilo, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, 2,3,3,3-tetrafluoro-2trifluorometilpropilo, 1,1,2,2,2,2,4,4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo, 4-cloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, 5fluoropentilo, 5-cloropentilo, 5,5-difluoropentilo, 5,5-dicloropentilo, 5,5,5-trifluoropentilo, 6,6,6-trifluorohexilo y 5,5,5,6,6,6-hexafluorohexilo.
El grupo alquenilo C2-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, vinilo, 1-propenilo, isopropenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-butenilo, 1-metil-2-propentilo, 3-butenilo, 2-metil-1-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1,3-butadienilo, 1-pentenilo, 1-etil-2-propenilo, 2-pentenilo, 1metil-1-butenilo, 3-pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 4-pentenilo, 1-metil-3-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2propenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 2-metil-3-butenilo, 3metil-3-butenilo, 1,3-pentadienilo, 1-vinil-2-propenilo, 1-hexenilo, 1-propil-2-propenilo, 2-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 1-etil-2-butenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-4-pentenilo, 1-etil-3-butenilo, 1-(isobutil)vinilo, 1-etil-1metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-2-propenilo, 1-(isopropil)-2-propenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil3-pentenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,2-dimetil-3butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1,5-hexadienolo, 1-vinil-3-butenilo y 2,4-hexadienilo. Se puede ejemplificar un grupo alquenilo preferido que tiene de 2 a 6 átomos de carbono por medio de un grupo alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 4 átomos de carbono.
El grupo alquinilo C2-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquinilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 1-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-pentinilo, 1-etil-2-propinilo, 1-etil-2
propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 4-pentinilo, 1-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1-hexinilo, 1-(npropil)-2-propinilo, 2-hexinilo, 1-etil-2-butinilo, 3-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1-metil-3-pentinilo, 4-metil-1-pentinilo, 3metil-1-pentinilo, 5-hexinilo, 1-etil-3-butinilo, 1-etil-1-metil-2-propinilo, 1-(isopropil)-2-propinilo, 1,1-dimetil-2-butinilo y 2,2-dimetil-3-butinilo. Se puede ejemplificar un grupo alquinilo preferido que tiene de 2 a 6 átomos de carbono por medio de un grupo alquinilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 4 átomos de carbono.
El grupo alcoxi C1-C6 representa, a menso que se encuentre particularmente limitado, un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, pentiloxi y hexiloxi. Se puede ejemplificar un grupo alcoxi preferido que tiene de 1 a 6 átomos de carbono por medio de un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 4, o de 1 a 3 átomos de carbono.
El grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilo y el resto alcoxi respectivamente tiene los mismos significados que se han definidos anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metoximetilo, etoximetilo, isopropoximetilo, pentiloximetilo, metoxietilo y butoxietilo.
El grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6 representa un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alcoxi tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metoximetoxi, etoximetoxi, 2-metoxietoxi y 2-etoxietoxi.
El grupo cicloalquilo C3-C8-alquiloxi C1-C6 representa un grupo (alquil)-O- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, en el que el resto cicloalquilo y el resto alquilo tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, ciclopropilmetiloxi, ciclpropiletiloxi y ciclopentilmetilioxi. Se puede ejemplificar un grupo cicloalquilo preferido que tiene de 3 a 8 átomos de carbono por medio de un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono.
El grupo cianoalcoxi C1-C6 representa un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con un grupo ciano, y en el que el resto alcoxi tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-cianoetoxi y 3-cianopropoxi.
El grupo cicloalquiloxi C3-C8 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo (cicloalquil)-O- que tiene de 3 a 8 átomos de carbono en el que el resto cicloalquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi y ciclohexiloxi.
El grupo alqueniloxi C2-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo (alquenil)-Oque tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquenilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-propeniloxi.
El grupo alquiniloxi C2-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo (alquinil)-O- que tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquinilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-propiniloxi.
El grupo alquiltio C1-C6 representa un grupo (alquil)-S- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio e isopropiltio.
El grupo alquilsulfinilo C1-C6 representa un grupo (alquil)-SO- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo e isopropilsulfinilo.
El grupo alquilsulfonilo C1-C6 representa un grupo (alquil)-SO2- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo e isopropilsulfonilo.
El grupo alquilsulfoniloxi C1-C6 representa un grupo (alquil)-SO2-O que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metilsulfoniloxi y etilsulfoniloxi.
El grupo alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6 representa un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con un grupo alquilsulfonilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilsulfonilo y el resto alcoxi tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-(metilsulfonil)etoxi y 2-(etilsulfonil)etoxi.
El grupo mono(alquil C1-C6)amino representa un grupo (alquil)-NH- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metilamino y etilamino.
El grupo di(alquil C1-C6)amino representa un grupo (alquil)2-N- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, dipropilamino y dibutilamino.
El grupo mono(alquil C1-C6)aminocarbonilo representa un grupo (alquil)-NH-C(=O)- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metilaminocarbonilo y etilaminocarbonilo.
El grupo di(alquil C1-C6)aminocarbonilo representa un grupo (alquil)2-NH-C(=O)- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, metiletilaminocarbonilo, dipropilaminocarbonilo y dibutilaminocarbonilo.
El grupo alcoxicarbonilo C1-C6 representa un grupo (alquil)-OC(=O)- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo e isopropoxicarbonilo.
El grupo acilo C1-C6 representa un grupo acilo procedente de un ácido carboxílico alifático de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, formilo, acetilo, propionilo, isopropionilo, butirilo y pivaloilo.
El grupo alquilcarboniloxi C1-C6 representa un grupo (alquil)-C(=O)-O- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, acetoxi, propioniloxi, isopropioniloxi y pivaloiloxi.
El grupo alquenilcarboniloxi C2-C6 representa un grupo (alquenil)-C(=O)-O- que tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 1-propenilcarboniloxi, 2-propenilcarboniloxi, 1-butenilcarboniloxi y 1-metil-1-propenilcarboniloxi.
El grupo alquinilcarboniloxi C2-C6 representa un grupo (alquinil)-C(=O)-O- que tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 1-propinilcarboniloxi y 2-propinilcarboniloxi.
El grupo haloalquiltio C1-C6 representa un grupo (haloalquil)-S- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto haloalquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, difluorometiltio y trifluorometiltio.
El grupo haloalquilsulfinilo C1-C6 representa un grupo (haloalquil)-SO- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto haloalquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, clorometilsulfinilo, difluorometilsulfinilo y trifluorometilsulfinilo.
El grupo haloalquilsulfonilo C1-C6 representa un grupo (haloalquil)-SO2- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto haloalquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, clorometilsulfonilo, difluorometilsulfonilo y trifluorometilsulfonilo.
El grupo mono(alquil C1-C6)aminocarbonilo representa un grupo (alquil)-NH-C(=O)- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metilaminocarbonilo y etilaminocarbonilo.
El grupo di(alquil C1-C6)aminocarbonilo representa un grupo (alquil)2-NH-C(=O)- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, metiletilaminocarbonilo, dipropilaminocarbonilo y dibutilaminocarbonilo.
El grupo alqueniltio C2-C6 representa un grupo (alquenil)-S- que tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquenilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, aliltio.
El grupo alquenilsulfinilo C2-C6 representa un grupo (alquenil)-SO- que tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquenilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, alilsulfinilo.
El grupo alquenilsulfonilo C2-C6 representa un grupo (alquenil)-SO2- que tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquenilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, alilsulfonilo.
El grupo alquiniltio C2-C6 representa un grupo (alquinil)-S- que tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquinilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-propiniltio.
El grupo alquinilsulfinilo C2-C6 representa un grupo (alquinil)-SO- que tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquinilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-propinilsulfinilo.
El grupo alquinilsulfonilo C2-C6 representa un grupo (alquinil)-SO2- que tiene de 2 a 6 átomos de carbono en el que el resto alquinilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-propinilsulfonilo.
El grupo fenilalquilo C1-C6 representa un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono sustituidos con un grupo fenilo, en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, bencilo, 1-feniletilo y 2-feniletilo.
El grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo monovalente formado a partir de un anillo heterocíclico policíclico o condensado, monocíclico de 3 a 8 miembros, preferentemente de 5 a 7 miembros, que tiene de 1 a 5, y preferentemente de 1 a 3, heteroátomos escogidos entre el grupo que consiste en un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, oxirano, tetrahidrofurano, pirrolidina, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazol, piperidina, piperazina, morfolina, furano, tiofeno, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,3,4-oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, 1,3,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,3-oxadiazol, 1,2,3-tiadiazol, 1,2,33-triazol, tetrazol, piridina, pirmidina, pirazina, piridazina, 1,3,5-triazina, 1,2,4-triazina, benzotiofeno, benzofurano, indol, benzoxazol, benzotiazol, bencimidazol, bencisoxazol, bencisotiazol, indazol, 1,3-benzodioxol, benzo-1,4-dioxano y 2,3dihidrobenzofurano.
El grupo heterocíclico-alquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con un grupo heterocíclico en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, (tetrahidrofuran-2-il)metilo, (4,5-dihidroisoxazol-5-il)metilo, (isoxazol5-il)metilo y (tiofen-2-il)metilo.
El grupo heterocíclico-alcoxi C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, en el que el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, y el resto alcoxi respectivamente tienen los mismos significados que se han definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, (tetrahidrofuran-2-il)metoxi y (tetrahidrofuran-3-il)metoxi.
El grupo heterocíclico-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, que está sustituido con un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, en el que el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, y el resto alcoxi y el resto alquilo respectivamente tienen los mismos significados que se han definido anteriormente. Se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, (tetrahidrofuran-2-il)metoximetilo y (tetrahidrofuran-3-il)metoximetilo.
El grupo haloalquenilo C2-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono sustituidos con 1 a 11, y preferentemente de 1 a 5, átomos de halógeno, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-clorovinilo, 2-bromovinilo, 2-yodovinilo, 3-cloro-propenilo, 3-bromo-2-propenilo, 1-clorometilvinilo, 2-bromo-1-metilvinilo, 1-trifluorometilvinilo, 3,3,3-tricloro-1propenilo, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenilo, 2,3,3,3-tetracloro-1-propenilo, 1-trifluorometil-2,2-difluorovinilo, 2-cloro-2propenilo, 3,3-difluoro-2-propenilo, 2,3,3-tricloro-2-propenilo, 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1-butenilo, 1-bromometil2-propenilo, 3-cloro-2-butenilo, 4,4,4-trifluoro-2-butenil-4-bromo-4,4-difluoro-2-butenilo, 3-bromo-3-butenilo, 3,4,4trifluoro-3-butenilo, 3,4,4-tribromo-3-butenilo, 3-bromo-2-metil-2-propenilo, 3,3-difluoro-2-metil-2-propenilo, 3,3,3trilfuoro-2-metil-propenilo, 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, 3,3,3-trifluoro-1-metil-1-propenilo, 3,4,4-trifluoro-1,3butadienilo, 3,4-dibromo-1-pentenilo, 4,4-difluoro-3-metil-3-butenilo, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentenilo, 5,5difluoro-4-pentenilo, 4,5,5-trifluoro-4-pentenilo, 3,4,4,4-tetrafluoro-3-trifluorometil-1-butenilo, 4,4,4,-trifluorometil-3metil-2-butenil, 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienilo, 4,4,5,5,,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, 3,4,5,5,5,-hexafluoro-3
trifluorometil-1-pentenilo, 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo y 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2pentenilo.
El grupo haloalquinilo C2-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquinilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono sustituidos con 1 a 4 átomos de halógeno idénticos
o diferentes y se pueden incluir grupos tales, como por ejemplo, 3-cloro-2-propinilo, 3-bromo-2-propinilo, 3-yodo-2propinilo, 3-cloro-1-propinilo y 5-cloro-4-pentenilo.
El grupo aminoalquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con un grupo amino, en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-aminoetilo y 3aminopropilo.
El grupo mono(alquil C1-C6)aminoalquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo amino que está monosustituido con un grupo alquilo, en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-(metilamino)etilo y 3-(metilamino)propilo.
El grupo di(alquil C1-C6)aminoalquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo amino que está disustituido con grupos alquilo, en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, N,N-dimetilaminometilo y N,N-dimetilaminoetilo.
El grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alquiltio que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilo y el resto alquilo del alquiltio tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metiltiometilo y etiletiometilo.
El grupo alquilsulfinil C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alquilsulfinilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilo y el resto alquilo del alquilsulfinilo tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, etilsulfinilmetilo.
El grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alquilsulfonilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilo y el resto alquilo del alquilsulfonilo tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metilsulfonilmetilo y etilsulfonilmetilo.
El grupo haloalquiltio C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo (haloalquil)-S- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilo y el resto haloalquilo tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, difluorometiltiometilo y trifluorometil tiometilo.
El grupo haloalquilsulfinil C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo (haloalquil)-SO- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilo y el resto haloalquilo tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, difluorometilsulfinilmetilo y trifluorometilsulfinilmetilo.
El grupo haloalquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo (haloalquil)-SO2- que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilo y el resto haloalquilo tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, difluorometilsulfonilmetilo y trifluorometilsulfonilmetilo.
El grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con un grupo fenilo, en el que el resto alquilo y el resto alcoxi tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, benciloximetilo y benciloxietilo.
El grupo alcoxi C1-C5-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilo y el resto alcoxi tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-(2-metoxietoxi)etilo y 2-(2-etoxietoxi)etilo.
El grupo cicloalquiloxi C3-C8-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo (cicloalquil)-O- que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, en el que el resto alquilo y el resto cicloalquilo tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, ciclopropiloximetilo, ciclobutiloximetilo, ciclopentiloximetilo y ciclohexiloximetilo.
El grupo feniloxialquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos sustituido con un grupo (fenil)-O-, en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-fenoxietilo y 3-fenoxipropilo.
El grupo feniltioalquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos sustituido con un grupo (fenil)-S-, en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-feniltioetilo y 3-feniltiopropilo.
El grupo haloalcoxi C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquil-O de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con 1 a 13, y preferentemente de 1 a 5, átomos de halógeno idénticos o diferentes, en el que el resto haloalquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, clorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, trifluorometoxi y 2,2,2-trifluoroetoxi.
El grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto haloalcoxi y el resto alcoxi tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, clorometoximetilo, difluorometoximetilo, clorodifluorometoximetilo, trifluorometoximetilo y 2,2,2-trifluoroetoximetilo.
El grupo haloalcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto haloalcoxi y el resto alquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, clorometoximetoxi, difluorometoximetoxi, clorodifluorometoximetoxi, trifluorometoximetoxi y 2,2,2-trifluoroetoximetoxi.
El grupo alquiltio C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con un grupo alquiltio que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquiltio y el resto alquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-metiltioetoximetilo y 2-etiltioetoximetilo.
El grupo alquilsulfinil C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con un grupo alquilsulfinilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilsulfinilo, el resto alcoxi y el resto alquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-metilsulfiniletoximetilo y 2etilfulfinilmetoximetilo.
El grupo alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con un grupo alquilsulfonilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilsulfonilo, el resto alcoxi y el resto alquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-metilsulfoniletoximetilo y 2etilfulfonilmetoximetilo.
El grupo cianoalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con un grupo ciano, en el que el resto alcoxi y el resto alquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-cianoetoximetilo y 3-cianopropoximetilo.
El grupo cianoalquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo ciano, en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, cianometilo y 2-cianoetilo.
El grupo alquilcarboniloxi C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo (alquil)-C(=O)-O que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilo tienen el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, acetoximetilo, propioniloximetilo, isopropioniloximetilo y pivaloiloximetilo.
El grupo acil C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo acilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto acilo y el resto alquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-oxopropilo, 3-oxopropilo y 3-oxobutilo.
El grupo di(alcoxi C1-C6)alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono disustituido con grupos alcoxi que tienen cada uno de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alcoxi y el resto alquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, (2,2-dimetoxi)etilo, (3,3-dimetoxi)propilo, (2,2dietoxi)etilo y (3,3-dietoxi)propilo.
El grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxicarbonilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alcoxi y el resto alquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-metoxi-2-oxoetilo, 2-etoxi-2-oxoetilo y 2-tercbutoxi-2-oxoetilo.
El grupo alcoxiimino C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo (alcoxi)-N= que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alcoxi y el resto alquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-metoxiiminoetilo y 3-metoxiiminopropilo.
El grupo arilo C5-C10 se puede ejemplificar por medio de grupos tales como fenilo y naftilo.
El grupo aril C6-C10-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo arilo que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, en el que el resto arilo y el resto alquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, bencilo , fenetilo, 3-fenilpropilo, nafatalen-1-ilmetilo y naftalen-2ilmetilo.
El grupo halocicloalquilo C3-C8 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono sustituido con 1 a 5, preferentemente de 1 a 3, átomos de halógeno, en el que el resto cicloalquilo y el átomo de halógeno tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2,2-difluorociclopropilo y 2,2-diclorociclopropilo.
El grupo nitroalquilo C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo nitro, en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-nitroetilo.
El grupo hidroxialquilo C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo hidroxilo en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2hidroxietilo y 3-hidroxietilo.
El grupo acilamino C1-C6-alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo amino sustituido con un grupo acilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto acilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, formamida, acetamida y propionamida.
El grupo (R6R7N-C=O)alquilo C1-C6 represente, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con (R6R7N-C=O), en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, N,Ndimetilaminocarbonilmetilo, N,N-dimetilaminocarboniletilo y N-metil-N-etilaminocarbonilmetilo.
Se puede ejemplificar la cadena de alquileno C2-C5, a menos que se encuentre particularmente limitado, por medio de grupos tales como etileno, trimetileno, propileno, tetrametileno y pentametileno.
El grupo heterocíclico oxialquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo (eterocíclico)-O, en el que el resto alquilo y el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno tienen el mismo significado que se ha comentado anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2-(2-piridiloxi)etilo, 2-(2-pirazinloxi)etilo y 2-(2-tiazolil)etilo.
El grupo cicloalquilo C3-C8 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, en el que el resto
alquilo, el resto alcoxi y el resto cicloalquilo tienen respectivamente el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, ciclopropilmetiloximetilo, ciclobutilmetiloximetilo, ciclopentilmetiloximetilo y ciclohexilmetiloximetilo.
El grupo fenilsulfinilalquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo (fenil)-SO-, en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, fenilsulfinilmetilo, 2-fenilsulfinilmetilo y 3-fenilsulfinilpropilo.
El grupo fenilsulfonilalquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo (fenil)-SO2-, en el que el resto alquilo tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2fenilsulfonilmetilo, 3-fenilsulfonilpropilo y 4-fenilsulfonilbutilo.
El grupo alquilideno C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo divalente de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metileno, etilideno, propilideno e isopropilideno.
El grupo alquiliden C1-C6-aminoxialquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo (alquiliden)=N-O que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, en el que el resto alquilideno y el resto alquilo tienen el mismo significado que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, metilenaminoximetilo, 2-(etilidenaminoxi)metilo y 2-(isopropilidenaminoxi)etilo.
El grupo halocicloalquilo C3-C8 alquilo C1-C6 representa, a menos que se encuentre particularmente limitado, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono que está sustituido con 1 a 5, preferentemente de 1 a 3 átomos de halógeno, en el que el resto cicloalquilo, el resto alquilo y el átomo de halógeno tienen el mismo significado respectivamente que se ha definido anteriormente, y se pueden incluir grupos tales como, por ejemplo, 2,2-difluorociclopropilmetilo y 2,2diclorociclopropilmetilo.
El metal alcalino se puede ejemplificar por medio de sodio, potasio y similar.
Las frases "los dos R2 adyacentes se pueden unir junto con los respectivos átomos de carbono a los que se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros, o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno", "los dos R12 adyacentes se pueden unir junto con los respectivos átomos de carbono a los que se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros, o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno" y "los dos R13 adyacentes se pueden unir junto con los respectivos átomos de carbono a los que se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros, o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno" pueden ser ejemplificadas por medio de la siguiente, a menos que se encuentren particularmente limitados.
X1 en la fórmula [I] de la presente invención se puede ejemplificar por medio de un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. Un X1 preferido incluye un átomo de oxígeno. Con respecto a la fórmula [I], X1 se describe en forma de un grupo carbonilo; no obstante, es en caso en el que el sustituyente R1 del átomo de nitrógeno adyacente sea tal como un átomo de hidrógeno, X1 no se encuentra en forma de carbonilo, sino que puede existir en forma de de enol, que es un tautómero de la forma de carbonilo. X2 en la fórmula [I] de la presente invención representa =CH- o =N(O)m (con la condición de que m represente un número entero de 0 a 1). Cuando X2 es =CH-, el anillo de 6 miembros que contiene X2 se convierte en un anillo de benceno que se condensa con un anillo de pirazina, para de este modo formar un anillo benzopirazina. El anillo benceno formado de este modo puede estar sustituido con un sustituyente R2 en la posición de X2, como es el caso de los otros átomos de carbono del anillo de benceno. En la presente memoria descriptiva, esto se expresa de manera que "el átomo de carbono puede estar sustituido con R2". Además, cuando X2 representan =N(O)m-, es decir, =N- o =N(O)-, el anillo de 6 miembros que contiene X2 se convierte en un anillo piridina o un anillo de N-óxido que se condensa con un anillo pirazina, formando de este modo un anillo piridopirazina o un anillo N-óxido. X2 preferido en la fórmula [I] de la presente invención incluye =CH-, =C(R2)- o =N-.
R1 en la fórmula [I] de la presente invención se puede ejemplificar por medio de un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo aminoalquilo C1-C6; un grupo nitroalquilo C1-C6 ; un grupo mono(alquil C1-C6)amino alquilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6-alquilo C1-C6: un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o más de R4 idénticos o diferentes); un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C8-alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o más de R4 idénticos o diferentes); un grupo feniltioalquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R4 idénticos o diferentes); un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y que tiene de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R5 idénticos o diferentes); un grupo alquiltio C1-C6- alcoxi C1-C5alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6-; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1C6-alquilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo di(alcoxi C1-C6)-alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo alcoxiimino C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O)alquilo C1-C6; un grupo aril C1C6-alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos que se describen a continuación; un grupo alquilo C1-C6 heterocíclico en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos
de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno en el grupo, pueden estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes); un grupo NR10R11; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes que se describen a continuación); o un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 que son idénticos o diferentes que se describen a continuación).
Ejemplos preferidos de R1 incluyen un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O)alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10-alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos que se describen a continuación; un grupo alquilo C1-C6 heterocíclico (el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes que se describen a continuación); un grupo NR10R11; un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes que se describen a continuación); un grupo heterocíclico (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 que son idénticos o diferentes que se describen a continuación), y similares. Ejemplos más preferidos de R1 incluyen un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos que se describen a continuación; un grupo alquilo C1-C6 heterocíclico (el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes que se describen a continuación); un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes que se describen a continuación); un grupo heterocíclico (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 que son idénticos o diferentes que se describen a continuación) y similares.
R2 en la fórmula [I] de la presente invención se puede ejemplificar por medio de un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C8; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalcoxi C3-C8; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloaquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo amino; un grupo mono(alquil C1-C6) amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo carboxilo; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo mono (alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno; y similares.
Ejemplos preferidos de R2 incluyen un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; y similares.
Ejemplos más preferidos de R2 incluyen un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; y similares, e incluso más preferentemente un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; y un grupo alcoxi C1-C6.
En la fórmula [I] de la presente invención, n es un número entero de 0 a 4 (con la condición de que cuando X2 es N(O)m, un número de entero de 0 a 3), preferentemente de 0 a 2, y más preferentemente de 0 a 1.
R3 en la fórmula [I] de la presente invención se puede ejemplificar por medio de un grupo hidroxilo; O-M+ (en el que M+ es un catión de metal alcalino o un catión de amonio); un grupo amino; un átomo de halógeno; un grupo alquilsulfoniloxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alqueniltio C2-C6; un grupo alquenilsulfinilo C2-C6; un grupo alquenilsulfonilo C2-C6; un grupo alquiniltio C2-C6; un grupo alquinilsulfinilo C2-C6; un grupo alquinilsulfonilo C2-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6; un grupo alquenilcarboniloxi C2-C6; un grupo alquinilcarboniloxi C2-C6; un grupo fenoxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes); un grupo feniltio (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes); un grupo fenilsulfinilo (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes); un grupo fenilsulfonilo (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes); un grupo fenilsulfoniloxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes); un grupo
fenilcarboniloxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes); un grupo 1,2,4triazol-1-ilo; un grupo 1,2,3-triazol-1-ilo; un grupo 1,2,3-triazol-2-ilo; un grupo imidazol-1-ilo; un grupo pirazol-1-ilo; un grupo tetrazol-1-ilo; o un grupo tetrazol-2-ilo; y similares. Un ejemplo preferido de R3 incluye un grupo hidroxilo y también se pueden emplear sus derivados y sus sales, éteres y ésteres de estos grupos.
Un ejemplo más preferido de R3 incluye un grupo hidroxilo.
R8 en la fórmula [I] de la presente invención se puede ejemplificar por medio de un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C5; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C5;, un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6;, un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6. Ejemplos preferidos de R8 incluyen un átomo de halógeno; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; y similares.
R9 en la fórmula [I] de la presente invención se puede ejemplificar por medio de un grupo oxo; un átomo de halógeno; un grupo nitro, un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6.
Ejemplos preferidos de R9 incluyen un grupo alquilo C1-C6; un átomo de halógeno; un grupo haloalquilo C1-C6 y similares.
R12 en la fórmula [I] de la presente invención se puede ejemplificar por medio de un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C8; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo amino; un grupo acilamino C1-C6; un grupo mono(alquil C1-C6)amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo carboxilo; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo carbamoilo; un grupo mono (alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes que se describen a continuación); un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y que tiene de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno
o dos o más de R14 idénticos o diferentes que se describen a continuación); y similares.
Ejemplos preferidos de R12 incluyen un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6 y los que se muestran a continuación.
Ejemplos más preferidos de R12 incluyen un átomo de halógeno; grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; y los que se muestran a continuación.
Sus ejemplos más preferidos incluyen un átomo de halógeno; grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; y los que se muestran a continuación.
A1 en la fórmula [I] de la presente invención representa -C(R1sR16)-.
10 A2 en la fórmula [I] de la presente invención representa -C(R17R18)- o C=O. A3 en la fórmula [I] de la presente invención representa -C(R19R20)-. Es decir, -A1-A2-A3 en la fórmula [I] de la presente invención representa:
o
y forman un anillo de 6 miembros junto con los átomos de carbono adyacentes.
R15, R16, R17, R18, R19 y R20 usados en el presente documento incluyen cada uno de forma independiente un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6. Además, R15 y R20 pueden unirse con los átomos de carbono adyacentes para formar un anillo carbocíclico de 5 a 10 miembros y preferentemente de 5 a 8 miembros. En otras palabras, R15 y R20 pueden unirse para formar una cadena de alquileno C2-C5 divalente lineal o ramificada. Un grupo alquileno preferido se puede ejemplificar por medio de un grupo etileno.
Ejemplos específicos del grupo heterocíclico como se indica en el "grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos de forma arbitraria escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno", "grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6 heterocíclico en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno", "grupo alquilo C1-C6 heterocíclico en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno" o "un grupo alcoxi C1-C6 heterocíclico en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno" incluyen tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol, benzo1,4-dioxano, benzofurano o indol y similares.
Un grupo de ejemplos preferidos de anillo heterocíclico incluye 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, piridina, pirazina, 1,3-benzodioxol y benzo-1,4-dioxano. Ejemplos más preferidos del anillo heterocíclico incluyen tiofeno, isoxazol, piridina, 1,3-benzodioxol, benzo-1,4-dioxano y similares.
El grupo heterocíclico formado a partir del anillo heterocíclico mostrado en la fórmula [I] de la presente invención se puede preparar para dar lugar a un radical que está unido en cualquier posición de un anillo heterocíclico seleccionado. Incluso en el caso en el que el anillo heterocíclico escogido sea un anillo condensado con un anillo de benceno, la posición en la cual se forma el radical no se encuentra limitada al resto heterocíclico, y también se puede escoger la posición sobre el anillo de benceno.
Ejemplos preferidos específicos del compuesto representado por medio de la fórmula [I] de la presente invención se muestran en la siguiente Tabla 1 a Tabla 45. No obstante, no se pretende que el compuesto de la presente invención se encuentre limitado a estos compuestos. De manera adicional, se hace referencia a los números de los compuestos en las siguientes memorias descriptivas.
Las siguientes anotaciones en las tablas de la presente memoria descriptiva representan los grupos correspondientes como se indica a continuación. Por ejemplo, Me representa un grupo metilo, Et representa un grupo etilo, n-Pr representa un grupo n-propilo, i-Pr representa un grupo isopropilo, c-Pr representa un grupo ciclopropilo, n-Bu representa un grupo n-butilo, s-Bu representa un grupo sec-butilo, i-Bu representa un grupo isobutilo, t-Bu representa un grupo terc-butilo, c-Bu representa un grupo ciclobutilo, n-Pen representa un grupo n-pentilo, c-Pen representa un grupo ciclopentilo, n-Hex representa un grupo n-hexilo, Ph representa un grupo fenilo, Bn representa un grupo bencilo, "-" para R2 y R12 implica que son no sustituidos, (4-Cl)Bn representa un grupo 4-clorobencilo, 3,4-(CH2CH2CH2CH2)representa la siguiente estructura química en la que la posición 3 y la posición 4 se encuentran unidas por medio del grupo butileno para formar un anillo;
y 3,4-(OCH2CH2O)-representa la siguiente estructura química en la que la posición 3 y la posición 4 se encuentran unidas de forma similar por medio del grupo etilendioxi para formar un anillo:
Además, con respecto a A en las tablas, A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6 y A-7 respectivamente representan los siguientes grupos
[Tabla 1]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-1
A-1 O H - OH
I-2
A-1 O Me - OH
I-3
A-2 O Me - OH
I-4
A-3 O Me - OH
I-5
A-4 O Me - OH
I-6
A-5 O Me - OH
I-7
A-1 O Et - OH
I-8
A-2 O Et - OH
I-9
A-3 O Et - OH
I-10
A-4 O Et - OH
I-11
A-5 O Et - OH
I-12
A-1 O n-Pr - OH
I-13
A-1 O i-Pr - OH
I-14
A-1 O c-Pr - OH
I-15
A-1 O n-Bu - OH
I-16
A-1 O s-Bu - OH
I-17
A-1 O i-Bu - OH
I-18
A-1 O t-Bu - OH
I-19
A-1 O c-Bu - OH
I-20
A-1 O n-Pen - OH
I-21
A-1 O c-Pen - OH
I-22
A-1 O n-Hex - OH
I-23
A-1 O c-Hex - OH
I-24
A-1 O n-C7H15 - OH
I-25
A-1 O n-C8H17 - OH
I-26
A-1 O n-C9H19 - OH
I-27
A-1 O n-C10H21 - OH
I-28
A-1 O n-C11H23 - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-29I-30I-31I-32I-33
A-1 A-1 A-2 A-3 A-4 O O O O O n-C12H25CH2CH=CH2CH2CH=CH2CH2CH=CH2CH2CH=CH2 ----- OH OH OH OH OH
[Tabla 2]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-34
A-5 O CH2CH=CH2 - OH
1-35
A-1 O CH2C≡CH - OH
I-36
A-2 O CH2C≡CH - OH
I-37
A-3 O CH2C≡CH - OH
I-38
A-4 O CH2C≡CH - OH
I-39
A-5 O CH2C≡CH - OH
I-40
A-1 O CH2CF3 - OH
I-41
A-2 O CH2CF3 - OH
I-42
A-3 O CH2CF3 - OH
I-43
A-4 O CH2CF3 - OH
I-44
A-5 O CH2CF3 - OH
I-45
A-1 O CH2CH2 F - OH
I-46
A-1 O CH2CH2Cl - OH
I-47
A-1 O CH2CH2CF3 - OH
I-48
A-1 O CH2CH=CCl2 - OH
I-49
A-1 O CH2OMe - OH
I-50
A-1 O CH2OEt - OH
I-51
A-2 O CH2OEt - OH
I-52
A-3 O CH2OEt - OH
I-53
A-4 O CH2OEt - OH
I-54
A-5 O CH2OEt - OH
I-56
A-1 O CH(Me)OMe - OH
I-56
A-1 O CH(Me)OEt - OH
I-57
A-1 O CH2OPh - OH
I-58
A-1 O CH2OCH2CH2OMe - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-59I-60I-61I-62I-63I-64I-65I-66I-67I-68I-691-70
A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O O O O O CH2OCH2CF3CH2OCH2CF3CH2OCH2CF3CH2OCH2CF3CH2OCH2CF3CH(Me)OCH2CF3CH2OCH2CH2SO2MeCH2OCH2CH2CNCH2OC(=O)t-BuCH2SMe ----------- OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
[Tabla 3]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-71
A-4 O CH2SMe - OH
I-72
A-1 O CH2SEt - OH
I-73
A-1 O CH2S-n-Pr - OH
I-74
A-1 O CH(Me)SMe - OH
I-75
A-1 O CH(Me)SEt - OH
I-76
A-1 O CH(Me)S-n-Pr - OH
I-77
A-1 O CH2SOMe - OH
I-78
A-1 O CH2SOEt - OH
I-79
A-1 O CH2SO-n-Pr - OH
I-80
A-1 O CH2SO2Me - OH
I-81
A-4 O CH2SO2Me - OH
I-82
A-1 O CH2SO2Et - OH
I-83
A-1 O CH2SO2-n-Pr - OH
I-84
A-1 O CH(Me)SO2Me - OH
I-85
A-1 O CH(Me)SO2Et - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-86
A-1 O CH(Me)SO2-n-Pr - OH
I-87
A-1 O CH2CH2OH - OH
I-88
A-1 O CH2CH2OMe - OH
I-89
A-1 O CH2CH2OEt - OH
I-90
A-1 O CH(Me)CH2OMe - OH
I-91
A-1 O CH2CH2SMe - OH
I-92
A-1 O CH2CH2SO2Me - OH
I-93
A-1 O CH2CH2CH2OMe - OH
I-94
A-1 O CH2C(=O)Me - OH
I-95
A-1 O CH2C(=O)OMe - OH
I-96
A-1 O CH2C(=O)OEt - OH
I-97
A-1 O CH2C(=O)O-n-Pr - OH
I-98
A-1 O CH2C(=O)O-i-Pr - OH
I-99
A-1 O CH2C(=O)O-t-Bu - OH
I-100
A-1 O CH2C(=O)NMe2 - OH
I-101
A-1 O - OH
I-102
A-1 O CH2CN - OH
I-103
A-1 O CH2CH2CN - OH
I-104
A-1 O CH(Me)CH2CN - OH
I-105
A-1 O CH2CH2CH2CN - OH
I-106
A-1 O CH2CH2NO2 - OH
I-107
A-1 O Bn - OH
I-108
A-1 O (2-F)Bn - OH
[Tabla 4]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-109I-110I-111I-112I-113I-114
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O (3-F)Bn (4-F)Bn (2-Cl)Bn (3-Cl)Bn (4-Cl)Bn (2-Me)Bn ------ OH OH OH OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-115
A-1 O (3-Me)Bn - OH
I-116
A-1 O (4-Me)Bn - OH
I-117
A-1 O (2-CF3)Bn - OH
I-118
A-1 O (3-CF3)Bn - OH
I-119
A-1 O (4-CF3)Bn - OH
I-120
A-1 O (2-OMe)Bn - OH
I-121
A-2 O (2-OMe)Bn - OH
I-122
A-3 O (2-OMe)Bn - OH
I-123
A-4 O (2-OMe)Bn - OH
I-124
A-5 O (2-OMe)Bn - OH
I-125
A-1 O (3-OMe)Bn - OH
I-126
A-1 O (4-OMe)Bn - OH
I-127
A-1 O (2,4-(OMe)2)Bn - OH
I-128
A-1 O (2,6-(OMe)2)Bn - OH
I-129
A-1 O (3,5-(OMe)2)Bn - OH
I-130
A-1 O CH(Me)Ph - OH
I-131
A-1 O OH
I-132
A-2 O OH
I-133
A-3 O OH
I-134
A-4 O - OH
I-135
A-5 O - OH
I-136
A-1 O - OH
I-137
A-1 O - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-138
A-1 O - OH
[Tabla 5]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-139I-140I-141I-142I-143I-144I-145I-146I-147I-148I-149
A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 A-1 A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 O O O O O O O O O O O ----------- OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-150I-151I-152I-153I-154
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O ----- OH OH OH OH OH
[Tabla 6]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-155I-156I-157I-158I-159I-160I-161
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O ------- OH OH OH OH OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-162I-163I-164I-165I-166I-167I-168
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O ------- OH OH OH OH OH OH OH
[Tabla 7]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-169
A-1 O - OH
I-170
A-1 O - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-171I-172I-173I-174I-175I-176I-177I-178I-179I-180I-181I-182
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O O O O O ------------ OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
[Tabla 8]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-183
A-1 O - OH
I-184
A-1 O - OH
I-185
A-1 O - OH
I-186
A-1 O - OH
I-187
A-1 O - OH
I-188
A-1 O - OH
I-189
A-1 O - OH
I-190
A-2 O - OH
I-191
A-3 O - OH
I-192
A-4 O - OH
I-193
A-5 O - OH
I-194
A-1 O - OH
I-195
A-1 O - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-196I-197
A-1 A-1 O O -- OH OH
[Tabla 9]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-198I-199I-200I-201I-202I-203I-204
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-2 A-3 O O O O O O O ------- OH OH OH OH OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-205I-206I-207I-208
A-4 A-5 A-1 A-1 O O O O ---- OH OH OH OH
[Tabla 10]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-209I-210I-211I-212I-213I-214
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O NH2 ------ OH OH OH OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-215
A-1 O NHMe - OH
I-216
A-1 O NMe2 - OH
I-217
A-1 O OMe - OH
I-218
A-1 O OEt - OH
I-219
A-1 O Me 5-F OH
I-220
A-1 O Me 6-F OH
I-221
A-1 O Me 7-F OH
I-222
A-1 O Me 8-F OH
I-223
A-1 O Me 5-Cl OR
I-224
A-1 O CH2CH2OMe 5-Cl OH
I-225
A-1 O Me 6-Cl OH
I-226
A-1 O CH2CH2OMe 6-Cl OH
I-227
A-1 O Me 7-Cl OH
I-228
A-1 O CH2CH2OMe 7-Cl OH
I-229
A-1 O Me 8-Cl OH
I-230
A-1 O CH2CH2OMe 8-Cl OH
I-232
A-1 O Me 7-Me OH
I-233
A-1 O Me 6-CF3 OH
I-234
A-1 O Me 7-CF3 OH
I-235
A-1 O Me 6-OH OH
I-236
A-1 O Me 7-OH OH
[Tabla 11]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-237I-238I-239I-240I-241I-242I-243I-244I-245
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O OO O O Me Me Me Me Me Me Me Me Me 6-OMe 7-OMe 6-OCF37-OCF35-SMe 6-SMe 7-SMe 8-SMe 5-SO2Me OH OH OH OH OH OH OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-246
A-1 O Me 6-SO2Me OH
I-247
A-1 O Me 7-SO2Me OH
I-248
A-1 O Me 8-SO2Me OH
I-249
A-1 O Me 6-NO2 OH
I-250
A-1 O Me 7-NO2 OH
I-251
A-1 O Me 6-NH2 OH
I-252
A-1 O Me 7-NH2 OH
I-253
A-1 O Me 7-CN OH
I-254
A-1 O Me 6,7-Cl2 OH
I-255
A-1 O Me 6,7-Me2 OH
I-256
A-1 S Me - OH
I-257
A-4 O Me - S(n-Hex)
I-258
A-4 O Me - SO(n-Hex)
I-259
A-4 O Me - SO2(n-Hex)
I-260
A-4 O Me - SPh
I-261
A-4 O Me - SOPh
I-262
A-4 O Me - SO2Ph
I-263
A-1 O - OH
I-264
A-1 O - OH
I-265
A-1 O - OH
[Tabla 12]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-266I-267I-268
A-1 A-1 A-1 O O O --- OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-269I-270I-271I-272I-273I-274I-275I-276
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O -------- OH OH OH OH OH OH OH OH
[Tabla 13]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-277
A-1 O - OH
I-278
A-1 O N(Me)C(=O)Ot-Bu - OH
I-279
A-1 O 5-F OH
I-280
A-1 O Bn 6-F OH
I-281
A-1 O 6-F OH
I-282
A-1 O Me 5-CH2-OMe OH
I-283
A-1 O 5,7-F2 OH
I-284
A-1 O 7-Cl OH
I-285
A-1 O CH2-c-Pr - OH
I-286
A-1 O CH2-c-Bu - OH
I-287
A-1 O CH2c-Pen - OH
I-288
A-1 O CH2O-c-Pen - OH
I-289
A-1 O CH2CH2NH2 - OH
I-290
A-1 O CH2CH2NHEt - OH
I-291
A-1 O CH2CH2NMe2 - OH
I-292
A-1 O CH2CH2NEt2 - OH
I-293
A-1 O CH2CH2CHO - OH
I-294
A-1 O - OH
I-295
A-1 O - OH
I-296
A-1 O CH2OCH2-C-Pr - OH
I-297
A-1 O CH2SPh - OH
I-298
A-1 O - OH
[Tabla 14]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-299
A-1 O CH2SCH2CF3 - OH
I-300
A-1 O CH2SOCH2CF3 - OH
I-301
A-1 O CH2SO2CH2CF3 - OH
I-302
A-1 O CH2OCH2Ph - OH
I-303
A-1 O CH2SOPh - OH
I-304
A-1 O CH2SO2Ph - OH
I-305
A-1 O CH2OCH2CH2SMe - OH
I-306
A-1 O CH2OCH2CH2SOMe - OH
I-307
A-1 O CH2CH2CH(OEt)2 - OH
I-308
A-1 O CH2C(Me)=NOMe - OH
I-309
A-1 O CH2CH2ON=CMe2 - OH
I-310
A-1 O Me 7-CH=CMe2 OH
I-311
A-1 O Me 7-C=CMe OH
I-312
A-1 O Me 7-CH2-c-Pr OH
I-313
A-1 O Me 7-C(Me)=CF2 OH
I-314
A-1 O Me OH
I-315
A-1 O Me 7-O-c-Pr OH
I-316
A-1 O Me OH
I-317
A-1 O Me 7-OCH2-c-Pr OH
I-318
A-1 O Me 7-OCH2OMe OH
I-319
A-1 O Me 7-OC(=O)Me OH
I-320
A-1 O Me 7-SOMe OH
I-321
A-1 O Me 7-SCF3 OH
I-322
A-1 O Me 7-SOCH2CF3 OH
I-323
A-1 O Me 7-SO2CH2CF3 OH
I-324
A-1 O Me 7-NMe2 OH
I-325
A-1 O Me 7-NHC(=O)Me OH
I-326
A-1 O Me 7-CH2OH OH
I-327
A-1 O Me 7-CH(OEt)2 OH
I-328
A-1 O Me 7-CH2SMe OH
I-329
A-1 O Me 7-CH2SOMe OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-330I-331I-332I-333
A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O Me Me Me Me 7-CH2SO2Me7-CH2SCHF27-CH2SOCHF27-CH2SO2CHF2 OH OH OH OH
[Tabla 15]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-334
A-1 O Me 7-CH2CN OH
I-335
A-1 O Me 7-C(Me)=NOMe OH
I-336
A-1 O Me 7-C(=O)NH2 OH
I-337
A-1 O Me OH
I-338
A-1 O CH2OCH2Ph(2-F) - OH
I-339
A-1 O CH2OCH2Ph(2-Cl) -
I-340
A-1 O CH2OCH2Ph(2-NO2) - OH
I-341
A-1 O CH2OCH2Ph(2-CN) - OH
I-342
A-1 O CH2OCH2Ph(2-Me) - OH
I-343
A-1 O CH2OCH2Ph(2-CF3) - OH
I-344
A-1 O CH2OCH2Ph(2-OMe) - OH
I-345
A-1 O CH2OCH2Ph(2-OCF3) - OH
I-346
A-1 O CH2OCH2Ph(2-SMe) - OH
I-347
A-1 O CH2OCH2Ph(2-SO2Me) - OH
I-348
A-1 O CH2OCH2Ph(2-SCF3) - OH
I-349
A-1 O CH2OCH2Ph(2-CO2Me) - OH
I-350
A-1 O CH2OCH2Ph(2-COMe) - OH
I-351
A-1 O (2-NO2)Bn - OH
I-352
A-1 O (2-CN)Bn - OH
I-353
A-1 O (3-SMe)Bn - OH
I-354
A-1 O (3-SO2Me)Bn - OH
I-355
A-1 O (3-SCF3)Bn - OH
I-356
A-1 O (3-CO2Me)Bn - OH
I-357
A-1 O (3-COMe)Bn - OH
I-358
A-1 O (3-OMe)Bn - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-359I-360I-361I-362
A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O ---- OH OH OH OH
[Tabla 16]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-363I-364I-365I-366I-367I-368I-369I-370
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O Et n-Bu 5-Cl 5-Cl 5-F 5-Cl5-Me7-Me7-CF37-OMe OH OH OH OH OH OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-371I-372I-373I-374I-375I-376
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O 6-F 6-CF3-5-F 5-Cl5-Me OH OH OH OH OH OH
[Tabla 17]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-377I-378I-379
A-1 A-1 A-1 O O O 7-Me7-OMe 5-Cl OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-380I-381I-382I-383I-384I-385I-386I-387
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O -----5-Me5-Br 7-Me OH OH OH OH OH OH OH OH
[Tabla 18]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
I-388
A-1 O 7-OMe OH
I-389
A-1 O - OH
I-390
A-1 O 5-F OH
I-391
A-1 O 5-Cl OH
I-392
A-1 O 5-Me OH
I-393
A-1 O 7-Me OH
I-394
A-1 O 7-OMe OH
I-395
A-1 O - OH
[Tabla 19]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-1
A-1 O - - OH
II-2
A-2 O - - OH
II-3
A-3 O - - OH
II-4
A-4 O - - OH
II-5
A-5 O - - OH
II-6
A-1 O 2-F - OH
II-7
A-1 O 3-F - OH
II-8
A-1 O 4-F - OH
II-9
A-1 O 2-Cl - OH
II-10
A-4 O 2-Cl - OH
II-11
A-1 O 3-Cl - OH
II-12
A-4 O 3-Cl - OH
II-13
A-1 O 4-Cl - OH
II-14
A-4 O 4-Cl - OH
II-15
A-5 O 4-Cl - OH
II-16
A-1 O 2-Br - OH
II-17
A-1 O 3-Br - OH
II-18
A-1 O 4-Br - OH
II-19
A-1 O 2-Me - OH
II-20
A-1 O 3-Me - OH
II-21
A-1 O 4-Me - OH
II-22
A-1 O 2-Et - OH
II-23
A-1 O 3-Et - OH
II-24
A-1 O 4-Et - OH
II-25
A-1 O 2-n-Pr - OH
II-26
A-1 O 3-n-Pr - OH
II-27
A-1 O 4-n-Pr - OH
II-28
A-1 O 2-i-Pr - OH
II-29
A-1 O 3-i-Pr - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-30II-31II-32II-33
A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O 4-i-Pr 2-c-Pr 3-c-Pr 4-c-Pr ---- OH OH OH OH
[Tabla 20]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-34
A-1 O 2-CF3 - OH
II-35
A-2 O 2-CF3 - OH
II-36
A-3 O 2-CF3 - OH
II-37
A-4 O 2-CF3 - OH
II-38
A-5 O 2-CF3 - OH
II-39
A-1 O 3-CF3 - OH
II-40
A-2 O 3-CF3 - OH
II-41
A-3 O 3-CF3 - OH
II-42
A-4 O 3-CF3 - OH
II-43
A-5 O 3-CF3 - OH
II-44
A-1 O 4-CF3 - OH
II-45
A-2 O 4-CF3 - OH
II-46
A-3 O 4-CF3 - OH
II-47
A-4 O 4-CF3 - OH
II-48
A-5 O 4-CF3 - OH
II-49
A-1 O 2-OH - OH
II-50
A-1 O 3-OH - OH
II-51
A-1 O 4-OH - OH
II-52
A-1 O 2-OMe - OH
II-53
A-2 O 2-OMe - OH
II-54
A-3 O 2-OMe - OH
II-55
A-4 O 2-OMe - OH
II-56
A-5 O 2-OMe - OH
II-57
A-1 O 3-OMe - OH
II-58
A-2 O 3-OMe - OH
II-59
A-3 O 3-OMe - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-60
A-4 O 3-OMe - OH
II-61
A-5 O 3-OMe - OH
II-62
A-1 O 4-OMe - OH
II-63
A-2 O 4-OMe - OH
II-64
A-3 O 4-OMe - OH
II-65
A-4 O 4-OMe - OH
II-66
A-5 O 4-OMe - OH
II-67
A-1 O 2-OEt - OH
II-68
A-1 O 3-OEt - OH
II-69
A-1 O 4-OEt - OH
II-70
A-1 O 2-O-n-Pr - OH
II-71
A-1 O 3-O-n-Pr - OH
II-72
A-1 O 4-O-n-Pr - OH
[Tabla 21]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-73
A-1 O 2-O-i-Pr - OH
II-74
A-1 O 3-O-i-Pr - OH
II-75
A-1 O 4-O-i-Pr - OH
II-76
A-1 O 2-O-c-Pr - OH
II-77
A-1 O 3-O-c-Pr - OH
II-78
A-1 O 4-O-c-Pr - OH
II-79
A-1 O 2-OCH2CH=CH2 - OH
II-80
A-1 O 3-OCH2CH=CH2 - OH
II-81
A-1 O 4-OCH2CH=CH2 - OH
II-82
A-1 O 2-OCH2C≡CH - OH
II-83
A-1 O 3-OCH2C≡CH - OH
II-84
A-1 O 4-OCH2C≡CH - OH
II-85
A-1 O 2-OCHF2 - OH
II-86
A-2 O 2-OCHF2 - OH
II-87
A-3 O 2-OCHF2 - OH
II-88
A-4 O 2-OCHF2 - OH
II-89
A-5 O 2-OCHF2 - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-90
A-1 O 3-OCHF2 - OH
II-91
A-2 O 3-OCHF2 - OH
II-92
A-3 O 3-OCHF2 - OH
II-93
A-4 O 3-OCHF2 - OH
II-94
A-5 O 3-OCHF2 - OH
II-95
A-1 O 4-OCHF2 - OH
II-96
A-2 O 4-OCHF2 - OH
II-97
A-3 O 4-OCHF2 - OH
II-98
A-4 O 4-OCHF2 - OH
II-99
A-5 O 4-OCHF2 - OH
II-100
A-1 O 2-OCF3 - OH
II-101
A-1 O 3-OCF3 - OH
II-102
A-2 O 3-OCF3 - OH
II-103
A-3 O 3-OCF3 - OH
II-104
A-4 O 3-OCF3 - OH
II-105
A-5 O 3-OCF3 - OH
II-106
A-1 O 4-OCF3 - OH
II-107
A-2 O 4-OCF3 - OH
II-108
A-3 O 4-OCF3 - OH
II-109
A-4 O 4-OCF3 - OH
II-110
A-5 O 4-OCF3 - OH
II-111
A-1 O 2-OCH2CH2OMe - OH
[Tabla 22]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-112II-113II-11411-115
A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O 3-OCH2CH2OMe4-OCH2CH2OMe -- OH OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-116
A-1 O - OH
II-117
A-1 O 2-OC(=O)Me - OH
II-118
A-1 O 3-OC(=O)Me - OH
II-119
A-1 O 3-OC(=O)Me - OH
II-120
A-1 O 2-SMe - OH
II-121
A-1 O 3-SMe - OH
II-122
A-1 O 4-SMe - OH
II-123
A-1 O 2-SO2Me - OH
II-124
A-1 O 3-SO2Me - OH
II-125
A-1 O 4-SO2Me - OH
II-126
A-1 O 2-SCF3 - OH
II-127
A-1 O S-SCF3 - OH
II-128
A-1 O 4-SCF3 - OH
II-129
A-1 O 2-NO2 - OH
II-130
A-1 O 3-NO2 - OH
II-131
A-1 O 4-NO2 - OH
II-132
A-1 O 2-NH2 - OH
II-133
A-1 O 3-NH2 - OH
II-134
A-1 O 4-NH2 - OH
II-135
A-1 O 2-CN - OH
II-136
A-1 O 3-CN - OH
II-137
A-1 O 4-CN - OH
II-138
A-1 O 2-C(=O)Me - OH
II-139
A-1 O 3-C(=O)Me - OH
II-140
A-1 O 4-C(=O)Me - OH
II-141
A-1 O 2-C(=O)OH - OH
II-142
A-1 O 3-C(=O)OH - OH
II-143
A-1 O 4-C(=O)OH - OH
II-144
A-1 O 2-C(=O)OMe - OH
II-145
A-1 O 3-C(=O)OMe - OH
II-146
A-1 O 4-C(=O)OMe - OH
[Tabla 23]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-147
A-1 O 2-CH2OMe - OH
II-148
A-1 O 3-CH2OMe - OH
II-149
A-1 O 4-CH2OMe - OH
II-150
A-1 O 2,3-F2 - OH
II-151
A-1 O 2,4-F2 - OH
II-152
A-1 O 2,5-F2 - OH
II-153
A-1 O 2,6-F2 - OH
II-154
A-1 O 3,4-F2 - OH
II-155
A-1 O 3,5-F2 - OH
II-156
A-1 O 2,3-Cl2 - OH
II-157
A-1 O 2,4-Cl2 - OH
II-158
A-1 O 2,5-Cl2 - OH
II-159
A-1 O 2,6-Cl2 - OH
II-160
A-1 O 3,4-Cl2 - OH
II-161
A-1 O 3,5-Cl2 - OH
II-162
A-1 O 2-F, 3-OMe - OH
II-163
A-1 O 2-Cl, 3-OMe - OH
II-164
A-1 O 2-Me, 3-OMe - OH
II-165
A-1 O 2,3-(OMe)2 - OH
II-166
A-1 O 3-OMe, 4-F - OH
II-167
A-1 O 3-OMe, 4-Cl - OH
II-168
A-1 O 3-OMe, 4-Me - OH
II-169
A-1 O 3,4-(OMe)2 - OH
II-170
A-1 O 3-OMe, 5-F - OH
II-171
A-1 O 3-OMe, 5-Cl - OH
II-172
A-1 O 3-OMe, 5-Me - OH
II-173
A-1 O 3,5-(OMe)2 - OH
II-174
A-1 O 2-F, 4-OMe - OH
II-175
A-1 O 2-Cl, 4-OMe - OH
II-176
A-1 O 2-Me, 4-OMe - OH
II-177
A-1 O 2,4-(OMe)2 - OH
II-178
A-1 O 3-F, 4-OMe - OH
II-179
A-1 O 3-Cl, 4-OMe - OH
II-180
A-1 O 3-Me, 4-OMe - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-181II-182II-183II-184II-185
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O 2-F, 5-OMe 2-Cl, 5-OMe 2-Me, 5-OMe 2,5-(OMe)23,4,5-(OMe)3 ----- OH OH OH OH OH
[Tabla 24]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-186
A-1 O 4-OMe 5-F OH
II-187
A-1 O 4-OMe 6-F OH
II-188
A-1 O 4-OMe 7-F OH
II-189
A-1 O 4-OMe 8-F OH
II-190
A-1 O - 5-Cl OH
II-191
A-1 O - 6-Cl OH
II-192
A-1 O - 7-Cl OH
II-193
A-1 O - 8-Cl OH
II-194
A-1 O 4-OMe 5-Cl OH
II-195
A-1 O 4-OMe 6-Cl OH
II-196
A-1 O 4-OMe 7-Cl OH
II-197
A-1 O 4-OMe 8-Cl OH
II-198
A-1 S - - OH
II-199
A-4 O - - S(n-Hex)
II-200
A-4 O - - SO(n-Hex)
II-201
A-4 O - - SO2(n-Hex)
II-202
A-4 O - - SPh
II-203
A-4 O - - SOPh
II-204
A-4 O - - SO2Ph
II-205
A-1 O 4-OCH2CN - OH
II-206
A-1 O 3-OCH2-c-Pr - OH
II-207
A-1 O 3-OCH2CF3 - OH
II-208
A-1 O 4-OCH2-c-Pr - OH
II-209
A-1 O 4-OCH2CF3 - OH
II-210
A-1 O 4-NMe2 - OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-211
A-1 O 3,4-Me2 - OH
II-212
A-1 O 2-F, 4-Me - OH
II-213
A-1 O 3-F, 4-Me - OH
II-214
A-1 O 3-Me, 4-F - OH
II-215
A-1 O 2-Cl, 4-Me - OH
II-216
A-1 O 3-Cl, 4-Me - OH
II-217
A-1 O 3-OEt, 4-OMe - OH
II-218
A-1 O 2,3,4-(OMe)3 - OH
II-219
A-1 O 2,5-F2, 4-OMe - OH
II-220
A-1 O 3,5-F2, 4-OMe - OH
II-221
A-1 O 3,5-Cl2, 4-OMe - OH
II-222
A-1 O 3,4-(CH2CH2CH2)- - OH
II-223
A-1 O 3,4-(CH2CH2CH2CH2)- - OH
[Tabla 25]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-224
A-1 O 3,4-(CH2OCH2)- - OH
II-225
A-1 O 3,4-(OCH2O)- 7-F OH
II-226
A-1 O 2,3-(OCH2CH2O)- - OH
II-227
A-2 O 3,4-(OCH2CH2O)- - OH
II-228
A-3 O 3,4-(OCH2CH2O)- - OH
II-229
A-6 O 3,4-(OCH2CH2O)- - OH
II-230
A-7 O 3,4-(OCH2CH2O)- - OH
II-231
A-1 O 3,4-(OCH2CH(Me)O)- - OH
II-232
A-1 O 3,4-(OCH2CH2CH2O)- - OH
II-233
A-1 O - 5-F OH
II-234
A-1 O 3,4,5-(OMe)3 5-F OH
II-235
A-1 O 3,5-F2, 4-OMe 5-F OH
II-236
A-1 O 3,4-(OCH2CH2O)- 5-F OH
II-237
A-1 O - 6-F OH
II-238
A-1 O 3,4,5-(OMe)3 6-F OH
II-239
A-1 O 3,4-(OCH2O)- 6-F OH
II-240
A-1 O 3,4-(OCH2CH2O)- 6-F OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-241
A-1 O - 7-F OH
II-242
A-1 O 3,4-(OCH2CH2O)- 7-F OH
II-243
A-1 O - 8-F OH
II-244
A-1 O - 5-Me OH
II-245
A-1 O 4-OMe 5-Me OH
II-246
A-1 O 4-OMe 6-Me OH
II-247
A-1 O 4-OMe 7-Me OH
II-248
A-1 O 3,5-F2, 4-OMe 7-Me OH
II-249
A-1 O - 6-CF3 OH
II-250
A-1 O - 6-OMe OH
II-251
A-1 O 4-OMe 6-OMe OH
II-252
A-1 O - 7-OMe OH
II-253
A-1 O 4-OMe 7-OMe OH
II-254
A-1 O 2,5-F2, 4-OMe 7-OMe OH
II-255
A-1 O 3,5-F2, 4-OMe 7-OMe OH
II-256
A-1 O - 8-OMe OH
II-257
A-1 O 4-OMe 8-OMe OH
II-258
A-1 O 4-OMe 5,6-F2 OH
II-259
A-1 O 4-OMe 5,7-F2 OH
II-260
A-1 O - 6,7-F2 OH
II-261
A-1 O - 6,8-F2 OH
[Tabla 26]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-262II-263II-264II-265II-266II-267II-268II-269II-270
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O O 4-OMe 4-OMe ------- 5, 7-Cl26-F, 7-OMe 7-c-Pr 7-OCH2CH=CH2 7-OCH2C≡CH 7-NHMe 7-C(=O)H 6-C(=O)Me 7-C(=O)OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
(Continuación)
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-271
A-1 O - 7-C(=O)OMe OH
II-272
A-1 O - 7-C(=O)OEt OH
II-273
A-1 O - 7-C(=O)NHNe OH
II-274
A-1 O - 7-C(=O)NMe2 OH
II-275
A-1 O - 6,7(OCH2CH2O)- OH
II-276
A-1 O - 6,7-(OCH2O)- OH
II-277
A-1 O 4-OMe 6,7(OCH2CH2O)- OH
II-278
A-1 O 4-OMe 6,7-(OCH2O)- OH
II-279
A-1 O 2-CONHMe - OH
II-280
A-1 O 2-CONMe2 - OH
II-281
A-1 O 2-NHCOMe - OH
II-282
A-1 O 4-CH2-c-Pr - OH
II-283
A-1 O 4-CH=CH2 - OH
II-284
A-1 O 4-C≡CMe - OH
II-285
A-1 O 3-CH=CF2 - OH
II-286
A-1 O - OH
II-287
A-1 O - OH
II-288
A-1 O 4-CH2OH - OH
II-289
A-1 O 4-CH2SMe - OH
II-290
A-1 O 4-CH2SOMe - OH
II-291
A-1 O 4-CH2SO2Me - OH
II-292
A-1 O 4-CH2SCHF2 - OH
II-293
A-1 O 4-CH2SOCHF2 - OH
II-294
A-1 O 4-CH2SO2CHF2 - OH
II-295
A-1 O 4-CH2CN - OH
[Tabla 27]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
II-296
A O 4-NHMe - OH
II-297
A O 4-OCH2OCH2CF3 - OH
II-298
A O 4-C(Me)=NOMe - OH
II-299
A O 2-CONH2 - OH
II-300
A O - OH
II-301
A O 3-F, 4-OMe 5-Cl OH
II-302
A O 4-OMe 5,6,8-F3, 7-OMe OH
II-303
A O -- 7-CF3 OH
II-304
A O 4-F 7-OMe OH
II-305
A O 4-OCHF2 7-OMe OH
II-306
A O 4-Me 7-OMe OH
II-307
A O 4-OMe 5-Br OH
II-308
A O 4-OMe 5-CN OH
II-309
A O 4-OMe 5-CF3 OH
II-310
A O 2,3,5,6-F4, 4-OMe - OH
II-311
A O 4-Me 5-Cl OH
II-312
A O 3-F, 4-Me 5-Cl OH
II-313
A O 2-F, 4-OMe 5-Cl OH
II-314
A O 3-F 6-F OH
II-315
A O 3-Me 6-F OH
II-316
A O 3-F, 4-OMe 5-Me OH
II-317
A O 4-F 5-F OH
II-318
A O 4-F 5-Cl OH
II-319
A-1 O 4-F 5-Me OH
II-320
A-1 O 4-OCHF2 5-F OH
II-321
A-1 O 4-OCHF2 5-Cl OH
II-322
A-1 O 4-OCHF2 5-Me OH
II-323
A-1 O 3-F, 4-OEt - OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-1
A-1 O H - OH
III-2
A-1 O Me - OH
III-3
A-2 O Me - OH
III-4
A-3 O Me - OH
III-5
A-4 O Me - OH
III-6
A-5 O Me - OH
III-7
A-1 O Et - OH
III-8
A-2 O Et - OH
III-9
A-3 O Et - OH
III-10
A-4 O Et - OH
III-11
A-5 O Et - OH
III-12
A-1 O n-Pr - OH
III-13
A-1 O i-Pr - OH
III-14
A-1 O c-Pr - OH
III-15
A-1 O n-Bu - OH
III-16
A-1 O s-Bu - OH
III-17
A-1 O i-Bu - OH
III-18
A-1 O t-Bu - OH
III-19
A-1 O c-Bu - OH
III-20
A-1 O n-Pen - OH
III-21
A-1 O c-Pen - OH
III-22
A-1 O n-Hex - OH
III-23
A-1 O c-Hex - OH
III-24
A-1 O n-C7H15 - OH
III-25
A-1 O n-C8H17 - OH
III-26
A-1 O n-C9H19 - OH
III-27
A-1 O n-C10H21 - OH
III-28
A-1 O n-C11 H28 - OH
III-29
A-1 O n-C12H25 - OH
III-30
A-1 O CH2CH=CH2 - OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-31III-32III-33III-34III-35
A-2 A-3 A-4 A-5 A-1 O O O O O CH2CH=CH2CH2CH=CH2CH2CH=CH2 CH2CH=CH2CH2C=CH ----- OH OH OH OH OH
[Tabla 29] [Tabla 30] [Tabla 31]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-36
A-2 O CH2C=CH - OH
III-37
A-3 O CH2C=CH - OH
III-38
A-4 O CH2C=CH - OH
III-39
A-5 O CH2C=CH - OH
III-40
A-1 O CH2CF3 - OH
III-41
A-2 O CH2CF3 - OH
III-42
A-3 O CH2CF3 - OH
III-43
A-4 O CH2CF3 - OH
III-44
A-5 O CH2CF3 - OH
III-45
A-1 O CH2CH2F - OH
III-46
A-1 O CH2CH2Cl - OH
III-47
A-1 O CH2CH2CF3 - OH
III-48
A-1 O CH2CH=CCl2 - OH
III-49
A-1 O CH2OMe - OH
III-50
A-1 O CH2OEt - OH
III-51
A-2 O CH2OEt - OH
III-52
A-3 O CH2OEt - OH
III-53
A-4 O CH2OEt - OH
III-54
A-5 O CH2OEt - OH
III-55
A-1 O CH(Me)OMe - OH
III-56
A-1 O CH(Me)OEt - OH
III-57
A-1 O CH2OPh - OH
III-58
A-1 O CH2OCH2CH2OMe - OH
III-59
A-1 O CH2OCH2CF3 - OH
III-60
A-2 O CH2OCH2CF3 - OH
III-61
A-3 O CH2OCH2CF3 - OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-62
A-4 O CH2OCH2CF3 - OH
III-63
A-5 O CH2OCH2CF3 - OH
III-64
A-1 O CH(Me)OCH2CF3 - OH
III-65
A-1 O - OH
III-66
A-1 O - OH
III-67
A-1 O CH2OCH2CH2SO2Me - OH
III-68
A-1 O CH2OCH2CH2CN - OH
III-69
A-1 O CH2OC(=O)t-Bu - OH
III-70
A-1 O CH2SMe - OH
III-71
A-4 O CH2SMe - OH
III-72
A-1 O CH2SEt - OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-73
A-1 O CH2S-n-Pr - OH
III-74
A-1 O CH(Me)SMe - OH
III-75
A-1 O CH(Me)SEt - OH
III-76
A-1 O CH(Me)S-n-Pr - OH
III-77
A-1 O CH2SOMe - OH
III-78
A-1 O CH2SOEt - OH
III-79
A-1 O CH2SO-n-Pr - OH
III-80
A-1 O CH2SO2Me - OH
III-81
A-4 O CH2SO2Me - OH
III-82
A-1 O CH2SO2Et - OH
III-83
A-1 O CH2SO2-n-Pr - OH
III-84
A-1 O CH(Me)SO2Me - OH
III-85
A-1 O CH(Me)SO2Et - OH
III-86
A-1 O CH(Me)SO2-n-Pr - OH
III-87
A-1 O CH2CH2OH - OH
III-88
A-1 O CH2CH2OMe - OH
III-89
A-1 O CH2CH2OEt - OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-90
A-1 O CH(Me)CH2OMe - OH
III-91
A-1 O CH2CH2SMe - OH
III-92
A-1 O CH2CH2SO2Me - OH
III-93
A-1 O CH2CH2CH2OMe - OH
III-94
A-1 O CH2C(=O)Me - OH
III-95
A-1 O CH2C(=O)OMe - OH
III-96
A-1 O CH2C(=O)OEt - OH
III-97
A-1 O CH2C(=O)On-Pr - OH
III-98
A-1 O CH2C(=O)Oi-Pr - OH
III-99
A-1 O CH2C(=O)Ot-Bu - OH
III-100
A-1 O CH2C(=O)NMe2 - OH
III-101
A-1 O - OH
III-102
A-1 O CH2CN - OH
III-103
A-1 O CH2CH2CN - OH
III-104
A-1 O CH(Me)CH2CN - OH
III-106
A-1 O CH2CH2CH2CN - OH
III-106
A-1 O CH2CH2NO2 - OH
III-107
A-1 O Bn - OH
III-108
A-1 O (2-F)Bn - OH
III-109
A-1 O (3-F)Bn - OH
III-110
A-1 O (4-F)Bn - OH
III-111
A-1 0 (2-Cl)Bn - OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-112III-113III-114III-115III-116III-117III-118III-119
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O (3-Cl)Bn (4-Cl)Bn (2-Me)Bn (3-Me)Bn(4-Me)Bn(2-CF3)Bn(3-CF3)Bn(4-CF3)Bn -------- OH OH OH OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-120
A-1 O (2-OMe)Bn - OH
III-121
A-2 O (2-OMe)Bn - OH
III-122
A-3 O (2-OMe)Bn - OH
III-123
A-4 O (2-OMe)Bn - OH
III-124
A-5 O (2-OMe)Bn - OH
III-125
A-1 O (3-OMe)Bn - OH
III-126
A-1 O (4-OMe)Bn - OH
III-127
A-1 O (2,4-(OMe)2)Bn - OH
III-128
A-1 (2, 6-(OMe)2)Bn
III-129
A-1 O (3,5-(OMe)2)Bn - OH
III-130
A-1 O CH(Me)Ph - OH
III-131
A-1 O - OH
III-132
A-2 O - OH
III-133
A-3 O - OH
III-134
A-4 O - OH
III-135
A-5 O - OH
III-136
A-1 O - OH
III-137
A-1 O - OH
III-138
A-1 O - OH
III-139
A-1 O - OH
III-140
A-2 O - OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-141
A-3 O - OH
III-142
A-4 O - OH
III-143
A-5 O - OH
III-144
A-1 O - OH
III 145
A-1 O - OH
III-146
A-2 O - OH
III-147
A-3 O - OH
III-148
A-4 O - OH
III-149
A-5 O - OR
III-150
A-1 O - OH
III-151
A-1 O - OH
III-152
A-1 O - OH
III-153
A-1 O - OH
III-154
A-1 O - OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-155III-156III-157
A-1 A-1 A-1 O O O --- OH OH OH
[Tabla 33] [Tabla 34]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-158III-159III-160III-161III-162III-163III-164III-165
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O -------- OH OH OH OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-166III-167III-168III-169III-170III-171III-172III-173
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O -------- OH OH OH OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-174III-175III-176III-177III-178
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O ----- OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-179III-180III-181III-182III-183III-184III-185III-186III-187III-188III-189III-190
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-2 O O O O O O O O O O O O ------------ OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-191III-192III-193III-194III-195III-196III-197III-198III-199III-200III-201III-202
A-3 A-4 A-5 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O O O O O ------------ OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-203III-204III-205
A-2 A-3 A-4 O O O --- OH OH OH
[Tabla 36] [Tabla 37] [Tabla 38]
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-206III-207III-208III.209III-210III-211III-212III-213III-214
A-5 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O OO O O O NH2 -------- OH OH OH OH OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-215
A-1 O NHMe - OH
III-216
A-1 O NMe2 - OH
III-217
A-1 O OMe - OH
III-218
A-1 O OEt - OH
III-219
A-1 O Me 6-F OH
III-220
A-1 O Me 6-Cl OH
III-221
A-1 O Me 6-OMe OH
III-222
A-1 S Me - OH
III-223
A-4 O Me - S(n-Hex)
III-224
A-4 O Me - SO(n-Hex)
III-225
A-4 O Me - SO2(n-Hex)
III-226
A-4 O Me - SPh
III-227
A-4 O Me - SOPh
III-228
A-4 O Me - SO2Ph
III-229
A-1 O CH2CH2CH=CH2 - OH
III-230
A-1 O CH2CH2CH=C(Me)2 - OH
III-231
A-1 O CH2CH2C=CH - OH
III-232
A-1 O CH2CH2C(Me)=CF2 - OH
III-233
A-1 O CH(Me)C(=O)Ot-Bu - OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-234III-235III-236III-237III-238
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O (2-OCHF2)Bn CH2CH2Ph --- OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R1 R2 R3
III-239III-240III-241III-242III-243III-244III-245III-246III-247
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O O Bn Bn Bn Bn -----8-Me 7-Me 6-Me 6-OMe OH OH OH OH OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-1 IV-2 IV-3 IV-4 IV-5 IV-6
A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 A-1 O O O O O O -----2-F ------ OH OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-7
A-1 O 3-F - OH
IV-8
A-1 O 4-F - OH
IV-9
A-1 O 2-Cl - OH
IV-10
A-4 O 2-Cl - OH
IV-11
A-1 O 3-Cl - OH
IV-12
A-4 O 3-Cl - OH
IV-13
A-1 O 4-Cl - OH
IV-14
A-4 O 4-Cl - OH
IV-15
A-5 O 4-Cl - OH
IV-16
A-1 O 2-Br - OH
IV-17
A-1 O 3-Br - OH
IV-18
A-1 O 4-Br - OH
IV-19
A-1 O 2-Me - OH
IV-20
A-1 O 3-Me - OH
IV-21
A-1 O 4-Me - OH
IV-22
A-1 O 2-Et - OH
IV-23
A-1 O 3-Et - OH
IV-24
A-1 O 4-Et - OH
IV-25
A-1 O 2-n-Pr - OH
IV-26
A-1 O 3-n-Pr - OH
IV-27
A-1 O 4-n-Pr - OH
IV-28
A-1 O 2-i-Pr - OH
IV-29
A-1 O 3-i-Pr - OH
IV-30
A-1 O 4-i-Pr - OH
IV-31
A-1 O 2-c-Pr - OH
IV-32
A-1 O 3-c-Pr - OH
IV-33
A-1 O 4-c-Pr - OH
IV-34
A-1 O 2-CF3 - OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-35
A-2 O 2-CF3 - OH
IV-36
A-3 O 2-CF3 - OH
IV-37
A-4 O 2-CF3 - OH
IV-38
A-5 O 2-CF3 - OH
IV-39
A-1 O 3-CF3 - OH
IV-40
A-2 O 3-CF3 - OH
IV-41
A-3 O 3-CF3 - OH
IV-42
A-4 O 3-CF3 - OH
IV-43
A-5 O 3-CF3 - OH
IV-44
A-1 O 4-CF3 - OH
IV-45
A-2 O 4-CF3 - OH
IV-46
A-3 O 4-CF3 - OH
IV-47
A-4 O 4-CF3 - OH
IV-48
A-5 O 4-CF3 - OH
IV-49
A-1 O 2-OH - OH
IV-50
A-1 O 3-OH - OH
IV-51
A-1 O 4-OH - OH
IV-52
A-1 O 2-OMe - OH
IV-53
A-2 O 2-OMe - OH
IV-54
A-3 O 2-OMe - OH
IV-55
A-4 O 2-OMe - OH
IV-56
A-5 O 2-OMe - OH
IV-57
A-1 O 3-OMe - OH
IV-58
A-2 O 3-OMe - OH
IV-59
A-3 O 3-OMe - OH
IV-60
A-4 O 3-OMe - OH
IV-61
A-5 O 3-OMe - OH
IV-62
A-1 O 4-OMe - OH
IV-63
A-2 O 4-OMe - OH
IV-64
A-3 O 4-OMe - OH
IV-65
A-4 O 4-OMe - OH
IV-66
A-5 O 4-OMe - OH
IV-67
A-1 O 2-OEt - OH
IV-68
A-1 O 3-OEt - OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-69 IV-70 IV-71 IV-72 IV-73 IV-74 IV-75
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O 4-OEt 2-O-n-Pr 3-O-n-Pr 4-O-n-Pr 2-O-i-Pr 3-O-i-Pr 4-O-i-Pr ------- OH OH OH OH OH OH OH
[Tabla 40] [Tabla 41] [Tabla 42]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-76
A-1 O 2-O-c-Pr - OH
IV-77
A-1 O 3-O-c-Pr - OH
IV-78
A-1 O 4-O-c-Pr - OH
IV-79
A-1 O 2-OCH2CH=CH2 - OH
IV-80
A-1 O 3-OCH2CH=CH2 - OH
IV-81
A-1 O 4-OCH2CH=CH2 - OH
IV-82
A-1 O 2-OCH2C=CH - OH
IV-83
A-1 O 3-OCH2C=CH - OH
IV-84
A-1 O 4-OCH2C=CH - OH
IV-85
A-1 O 2-OCHF2 - OH
IV-86
A-2 O 2-OCHF2 - OH
IV-87
A-3 O 2-OCHF2 - OH
IV-88
A-4 O 2-OCHF2 - OH
IV-89
A-5 O 2-OCHF2 - OH
IV-90
A-1 O 3-OCHF2 - OH
IV-91
A-2 O 3-OCHF2 - OH
IV-92
A-3 O 3-OCHF2 - OH
IV-93
A-4 O 3-OCHF2 - OH
IV-94
A-5 O 3-OCHF2 - OH
IV-95
A-1 O 4-OCHF2 - OH
IV-96
A-2 O 4-OCHF2 - OH
IV-97
A-3 O 4-OCHF2 - OH
IV-98
A-4 O 4-OCHF2 - OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-99
A-5 O 4-OCHF2 - OH
IV-100
A-1 O 2-OCF3 - OH
IV-101
A-1 O 3-OCF3 - OH
IV-102
A-2 O 3-OCF3 - OH
IV-103
A-3 O 3-OCF3 - OH
IV-104
A-4 O 3-OCF3 - OH
IV-105
A-5 O 3-OCF3 - OH
IV-106
A-1 O 4-OCF3 - OH
IV-107
A-2 O 4-OCF3 - OH
IV-108
A-3 O 4-OCF3 - OH
IV-109
A-4 O 4-OCF3 - OH
IV-110
A-5 O 4-OCF3 - OH
IV-111
A-1 O 2-OCH2CH2OMe - OH
IV-112
A-1 O 3-OCH2CH2OMe - OH
IV-113
A-1 O 4-OCH2CH2OMe - OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-114 IV-115 IV-116 IV-117 IV-118 IV-119 IV-120 IV-121 IV-122 IV-123 IV-124 IV-125
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O O O O O O 2-OC(=O)Me 3-OC(=O)Me 3-OC(=O)Me 2-SMe 3-SMe 4-SMe 2-SO2Me 3-SO2Me 4-SO2Me ------------ OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-126
A-1 O 2-SCF3 - OH
IV-127
A-1 O 3-SCF3 - OH
IV-128
A-1 O 4-SCF3 - OH
IV-129
A-1 O 2-NO2 - OH
IV-130
A-1 O 3-NO2 - OH
IV-131
A-1 O 4-NO2 - OH
IV-132
A-1 O 2-NH2 - OH
IV-133
A-1 O 3-NH2 - OH
IV-134
A-1 O 4-NH2 - OH
IV-135
A-1 O 2-CN - OH
IV-136
A-1 O 3-CN - OH
IV-137
A-1 O 4-CN - OH
IV-138
A-1 O 2-C(=O)Me - OH
IV-139
A-1 O 3-C(=O)Me - OH
IV-140
A-1 O 4-C(=O)Me - OH
IV-141
A-1 O 2-C(=O)OH - OH
IV-142
A-1 O 3-C(=O)OH - OH
IV-143
A-1 O 4-C(=O)OH - OH
IV-144
A-1 O 2-C(=O)OMe - OH
IV-145
A-1 O 3-C(=O)OMe - OH
IV-146
A-1 O 4-C(=O)OMe - OH
IV-147
A-1 O 2-CH2OMe - OH
IV-148
A-1 O 3-CH2OMe - OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-149 IV-150 IV-151 IV-152 IV-153 IV-154 IV-155
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O O 4-CH2OMe 2,3-F2 2,4-F2 2,5-F2 2,6-F2 3,4-F2 3,5-F2 ------- OH OH OH OH OH OH OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-156
A-1 O 2,3-Cl2 - OH
IV-157
A-1 O 2,4-Cl2 - OH
IV-158
A-1 O 2,5-Cl2 - OH
IV-159
A-1 O 2,6-Cl2 - OH
IV-160
A-1 O 3,4-Cl2 - OH
IV-161
A-1 O 3,5-Cl2 - OH
IV-162
A-1 O 2-F, 3-OMe - OH
IV-163
A-1 O 2-Cl, 3-OMe - OH
IV-164
A-1 O 2-Me, 3-OMe - OH
IV-165
A-1 O 2,3-(OMe)2 - OH
IV-166
A-1 O 3-OMe, 4-F - OH
IV-167
A-1 O 3-OMe, 4-Cl - OH
IV-168
A-1 O 3-OMe, 4-Me - OH
IV-169
A-1 O 3,4-(OMe)2 - OH
IV-170
A-1 O 3-OMe, 6-F - OH
IV-171
A-1 O 3-OMe, 5-Cl - OH
IV-172
A-1 O 3-OMe, 5-Me - OH
IV-173
A-1 O 3,5-(OMe)2 - OH
IV-174
A-1 O 2-F, 4-OMe - OH
IV-175
A-1 O 2-Cl, 4-OMe - OH
IV-176
A-1 O 2-Me, 4-OMe - OH
IV-177
A-1 O 2,4-(OMe)2 - OH
IV-178
A-1 O 3-F, 4-OMe - OH
IV-179
A-1 O 3-Cl, 4-OMe - OH
IV-180
A-1 O 3-Me, 4-OMe - OH
IV-181
A-1 O 2-F, 5-OMe - OH
IV-182
A-1 O 2-Cl, 5-OMe - OH
IV-183
A-1 O 2-Me, 5-OMe - OH
IV-184
A-1 O 2,5-(OMe)2 - OH
IV-185
A-1 O 3,4,5-(OMe)3 - OH
IV-186
A-1 O - 6-F OH
IV-187
A-1 O 4-OMe 6-F OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-188
A-1 O - 6-Cl OH
IV-189
A-1 O 4-OMe 6-Cl OH
IV-190
A-1 O - 6-OMe OH
IV-191
A-1 O 4-OMe 6-OMe OH
IV-192
A-1 S - - OH
IV-193
A-1 S 4-OMe - OH
IV-194
A-4 O - - S(n-Hex)
IV-195
A-4 O - - SO(n-Hex)
IV-196
A-4 O - - SO2(n-Hex)
IV-197
A-4 O - - SPh
IV-198
A-4 O - - SOPh
IV-199
A-4 O - - SO2Ph
IV-200
A-1 O 2-F,5-CF3 - OH
IV-201
A-1 O 3-CF3,4-F - OH
IV-202
A-1 O 2-F,3-CF3 - OH
IV-203
A-1 O 3-F,5-CF3 - OH
IV-204
A-1 O 2,3-(Me)2 - OH
IV-205
A-1 O 2,4-(Me)2 - OH
IV-206
A-1 O 2,5-(Me)2 - OH
IV-207
A-1 O 2,6-(Me)2 - OH
IV-208
A-1 O 3,4-(Me)2 - OH
IV-209
A-1 O 3,5-(Me)2 - OH
IV-210
A-1 O 3,5-(CF3)2 - OH
IV-211
A-1 O 2,6-(OMe)2 - OH
rV-212
A-1 O 2-F, 3-Cl - OH
IV-213
A-1 O 2-F, 4-Cl - OH
IV-214
A-1 O 2-F, 5-Cl - OH
IV-215
A-1 O 3-F, 4-Cl - OH
IV-216
A-1 O 4-F, 2-Cl - OH
IV-217
A-1 O 4-F, 3-Cl - OH
IV-218
A-1 O 2-F, 3-Me - OH
IV-219
A-1 O 2-F, 4-Me - OH
IV-220
A-1 O 2-F, 5-Me - OH
IV-221
A-1 O 3-F, 2-Me - OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-222 IV-223 IV-224 IV-225 IV-226
A-1 A-4 A-1 A-1 A-1 O O O O O 3-F, 4-Me 3-F, 4-Me 3-F, 5-Me 4-F, 2-Me 4-F, 3-Me ----- OH OH OH OH OH
[Tabla 44] [Tabla 45]
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-227
A-1 O 5-F, 2-Me - OH
IV-228
A-1 O 2-F, 4-CF3 - OH
IV-229
A-1 O 3-F, 4-CFg - OH
IV-230
A-1 O 4-F, 2-CF3 - OH
IV-231
A-1 O 3-F, 2-OMe - OH
IV-232
A-1 O 4-F, 2-OMe - OH
IV-233
A-1 O 5-F, 2-OMe - OH
IV-234
A-1 O 2-F, 4-OCHF2 - OH
IV-235
A-1 O 3-F, 4-OCHF2 - OH
IV-236
A-1 O 4-F, 2-OCHF2 - OH
IV-237
A-1 O 4-F, 3-CN - OH
IV-238
A-1 O 2-Cl, 4-Me - OH
IV-239
A-1 O 3-Cl, 4-Me - OH
IV-240
A-1 O 3-Cl, 4-OCHF2 - OH
IV-241
A-1 O 4-Me, 3-CF3 - OH
IV-242
A-1 O 4-Me, 2-OMe - OH
IV-243
A-1 O 3-Me, 4-CN - OH
IV-244
A-1 O 4-Me, 3-CN - OH
IV-245
A-1 O 2,3,4-Fa - OH
IV-246
A-1 O 2,3,5-F3 - OH
IV-247
A-1 O 2,4,5-F3 - OH
IV-248
A-1 O 3,4,5-F3 - OH
IV-249
A-1 O 2,3-F2, 4-Me - OH
IV-250
A-1 O 2,6-F2, 4-OMe - OH
IV-251
A-1 O 3,5-F2, 4-OMe - OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-252
A-1 O 4-F, 2-Cl, 5-Me - OH
IV-253
A-1 O - 7-Cl OH
IV-254
A-1 O - 6-Me OH
IV-255
A-1 O - 7-Me OH
IV-256
A-1 O - 8-Me OH
IV-257
A-1 O 3-Me 8-Me OH
IV-258
A-1 O 3-CF3 8-Me OH
IV-259
A-1 O 4-OMe 8-Me OH
IV-260
A-1 O 3-F, 4-Me 8-Me OH
IV-261
A-4 O 3-F, 4-Me 8-Me OH
IV-262
A-1 O 3-F, 4-OMe 8-Me OH
IV-263
A-1 O - 8-OMe OH
IV-264
A-1 O 3-CF3 8-OMe OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-265
A-1 O 3-F, 4-Me 8-Cl OH
IV-266
A-1 O 3-F, 4-Me 6-F OH
IV-267
A-1 O 3-F, 4-Me 6-Cl OH
IV-268
A-1 O 3-F, 4-Me 7-Me OH
IV-269
A-1 O 3-F, 4-Me 6-Me OH
IV-270
A-1 O - 8-Cl OH
IV-271
A-1 O 3-F, 4-Me 6-OMe OH
IV-272
A-1 O 3-F, 4-Me 6-OMe OH
IV-273
A-1 O 4-OMe 8-Cl OH
IV-274
A-1 O 4-OMe 6,8-Me2 OH
IV-275
A-1 O 3-F, 4-OMe 6,8-Me2 OH
IV-276
A-1 O 3,4-(OCH2O)- 8-Me OH
IV-277
A-1 O 3,4-(OCH2CH2O)- 8-Me OH
IV-278
A-1 O 3,4-(OCH2O)- 6,8-Me2 OH
IV-279
A-1 O 3,4-(OCH2CH2O)- 6,8-Me2 OH
IV-280
A-1 O 4-OMe 6-Cl, 8-Me OH
IV-281
A-1 O 3-F, 4-OMe 6-Cl, 8-Me OH
Compuesto Nº
A X1 R12 R2 R3
IV-282 IV-283 IV-284 IV-285 IV-286 IV-287
A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 A-1 O O O O O O 3,4-(OCH2O)-3,4-(OCH2CH2O)--3,4-(OCH2CH2O)-3-F, 4-OEt 3,4-(OCH2O)- 6-Cl, 8-Me 6-Cl, 8-Me 6-SMe 6-OMe -8-Cl OH OH OH OH OH OH
Ejemplos específicos preferidos de los compuestos representados por medio de la fórmula [J2] que es un intermedio de producción de la presente invención se muestra en la Tabla 46 a Tabla 81 siguientes. No obstante, no se pretende que el compuesto se encuentre limitado a estos compuestos como en el caso del compuesto de la presente invención. De manera adicional, los números del compuesto se refieren a las siguientes descripciones, y las anotaciones de las tablas tienen los mismos significados que se han mencionado anteriormente. Los compuestos marcados con un asterisco (*) son únicamente a modo de referencia y/o comparación.
[Tabla 46] [Tabla 47]
Compuesto Nº.
X1 R1 R2
V-1
O H -
V-2
O Me -
V-3
O Et -
V-4
O n-Pr -
V-5
O i-Pr -
V-6
O c-Pr -
V-7
O n-Bu -
V-8
O s-Bu -
V-9
O i-Bu -
V-10
O t-Bu -
V-11
O c-Bu -
V-12
O n-Pen -
V-13
O c-Pen -
V-14
O n-Hex -
Compuesto Nº.
X1 R1 R2
V-15
O c-Hex -
V-16
O n-C7H15 -
V-17
O n-C8H17 -
V-18
O n-C9H19 -
V-19
O n-C10H21 -
V-20
O n-C11H23 -
V-21
O n-C12H25 -
V-22
O CH2CH=CH2 -
V-23
O CH2C=CH -
V-24
O CH2CF3 -
V-25
O CH2CH2F -
V-26
O CH2CH2Cl -
V-27
O CH2CH2CF3 -
V-28
O CH2CH=CCl2 -
V-29
O CH2OMe -
V-30
O CH2OEt -
V-31
O CH(Me)OMe -
V-32
O CH(Me)OEt -
V-33
O CH2OPh -
V-34
O CH2OCH2CH2OMe -
Compuesto Nº.
X1 R1 R2
V-35
O CH2OCH2CF3 -
V-36
O CH(Me)OCH2CF3 -
V-37
O
V-38
O -
V-39
O CH2OCH2CH2SO2Me -
V-40
O CH2OCH2CH2CN -
V-41
O CH2OC(=O)t-Bu -
Compuesto Nº.
X1 R1 R2
V-42
O CH2SMe -
V-43
O CH2SEt -
V-44
O CH2S-n-Pr -
V-45
O CH(Me)SMe -
V-46
O CH(Me)SEt -
V-47
O CH(Me)S-n-Pr -
V-48
O CH2SOMe -
V-49
O CH2SOEt -
V-50
O CH2SO-n-Pr -
V-51
O CH2SO2Me -
V-52
O CH2SO2Et -
V-53
O CH2SO2-n-Pr -
V-54
O CH(Me)SO2Me -
V-55
O CH(Me)SO2Et -
V-56
O CH(Me)SO2-n-Pr -
V-57
O CH2CH2OH -
V-58
O CH2CH2OMe -
V-59
O CH2CH2OEt -
V-60
O CH(Me)CH2OMe -
V-61
O CH2CH2SMe -
V-62
O CH2CH2SO2Me -
V-63
O CH2CH2CH2OMe -
V-64
O CH2C(=O)Me -
V-65
O CH2C(=O)OMe -
V-66
O CH2C(=O)OEt -
V-67
O CH2C(=O)O-n-Pr -
V-68
O CH2C(=O)O-i-Pr -
V-69
O CH2C(=O)O-t-Bu -
V-70
O CH2C(=O)NMe2 -
Compuesto Nº.
X1 R1 R2
V-71
O
V-72
O CH2CN -
V-73
O CH2CH2CN -
V-74
O CH(Me)CH2CN -
V-75
O CH2CH2CH2CN -
V-76
O CH2CH2NO2 -
V-77
O Bn -
V-78
O (2-F)Bn -
V-79
O (3-F)Bn -
V-80
O (4-F)Bn -
V-81
O (2-Cl)Bn -
V-82
O (3-Cl)Bn -
V-83
O (4-Cl)Bn -
V-84
O (2-Me)Bn -
V-85
O (3-Me)Bn -
V-86
O (4-Me)Bn -
V-87
O (2-CF3)Bn -
V-88
O (3-CF3)Bn -
V-89
O (4-CF3)Bn -
V-90
O (2-OMe)Bn -
V-91
O (3-OMe)Bn -
V-92
O (4-OMe)Bn -
V-93
O (2,4-(OMe)2Bn -
V-94
O (2,6-(OMe)2)Bn -
V-95
O (3,5-(OMe)2)Bn -
V-96
O CH(Me)Ph -
V-97
O
V-98
O -
Compuesto Nº.
X1 R1 R2
V-99
O -
V-100
O -
[Tabla 49] [Tabla 50] [Tabla 51]
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-101
O -
V-102
O -
V-103
O -
V-104
O -
V-105
O -
V-106
O -
V-107
O -
V-108
O -
V-109
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-110
O -
V-111
O -
V-112
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-113
O -
V-114
O -
V-115
O -
V-116
O -
V-117
O -
V-118
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-119
O -
V-120
O -
V-121
O -
V-122
O -
V-123
O -
V-124
O -
V-125
O -
V-126
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-127
O -
V-128
O -
V-129
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-130
O -
V-131
O -
V-132
O -
V-133
O -
V-134
O -
V-135
O -
V-136
O -
V-137
O -
V-138
O
V-139
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-140
O -
V-141
O -
V-142
O -
V-143
O -
V-144
O -
V-145
O -
V-146
O -
V-147
O -
V-148
O -
V-149
O -
V-150
O -
V-151
O -
[Tabla 53]
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-152
O -
V-153
O -
V-154
O -
V-155
O -
V-156
O -
V-157
O -
V-158
O -
V-159
O -
V-160
O -
V-161
O -
V-162
O -
V-163
O NH2 -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-164
O NHMe -
V-165
O NMe2 -
V-166
O OMe -
V-167
O OEt -
V-168
O Me 5-F
V-169
O Me 6-F
V-170
O Me 7-F
V-171
O Me 8-F
V-172
O Me 5Cl
V-173
O CH2CH2OMe 5-Cl
V-174
O Me 6-Cl
V-175
O CH2CH2OMe 6-Cl
V-176
O Me 7-Cl
V-177
O CH2CH2OMe 7-Cl
V-178
O Me 8-Cl
V-179
O CH2CH2OMe 8-Cl
V-180
O Me 7-Me
V-181
O Me 6-CF3
V-182
O Me 7-CF3
V-183
O Me 6-OH
V-184
O Me 7-OH
V-185
O Me 6-OMe
V-186
O Me 7-OMe
V-187
O Me 6-OCF3
V-188
O Me 7-OCF3
V-189
O Me 5-SMe
V-190
O Me 6-SMe
V-191
O Me 7-SMe
V-192
O Me 8-SMe
V-193
O Me 5-SO2Me
V-194
O Me 6-SO2Me
V-195
O Me 7-SO2Me
V-196
O Me 8-SO2Me
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-197
O Me 6-NO2
V-198
O Me 7-NO2
V-199
O Me 6-NH2
V-200
O Me 7-NH2
[Tabla 55] [Tabla 56] [Tabla 57] [Tabla 58]
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-201
O Me 7-CN
V-202
O Me 6,7-Cl2
V-203
O Me 6,7-Me2
V-204
S Me -
V-205 *
O
V-206 *
O
V-207
O
V-208
O
V-209
O
V-210
O
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-211
O
V-212
O
V-213
O
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-214
O -
V-215
O -
V-216
O -
V-217
O -
V-218
O -
V-219
O -
V-220
O N(Me)C(=O)Ot-Bu -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-221
O 5-F
V-222
O Bn 6-F
V-223
O 6-F
V-224
O Me 5-CH2OMe
V-225
O 5,7-F2
V-226
O 7-Cl
V-227
O CH2-C-Pr -
V-228
O CH2-c-Bu -
V-229
O CH2c-Pen
V-230
O CH2O-c-Pen -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-231
O CH2CH2NH2 -
V-232
O CH2CH2NHEt -
V-233
O CH2CH2NMe2 -
V-234
O CH2CH2NEt2 -
V-235
O CH2CH2CHO -
V-236
O -
V-237
O -
V-238
O CH2OCH2-C-Pr -
V-239
O CH2SPh -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-240
O -
V-241
O CH2SCH2CF3 -
V-242
O CH2SOCH2CF3 -
V-243
O CH2SO2CH2CF3 -
V-244
O CH2OCH2Ph -
V-245
O CH2SOPh -
V-246
O CH2SO2Ph -
V-247
O CH2OCH2CH2SMe -
V-248
O CH2OCH2CH2SOMe -
V-249
O CH2CH2CH(OEt)2 -
V-250
O CH2C(Me)=NOMe -
V-251
O CH2CH2ON=CMe2 -
V-252
O Me 7-CH=CMe2
V-253
O Me 7-C≡CMe
V-254
O Me 7-CH2-c-Pr
V-255
O Me 7-C(Me)=CF2
V-256
O Me
V-257
O Me 7-O-c-Pr
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-258
O Me
V-259
O Me 7-OCH2-c-Pr
V-260
O Me 7-OCH2OMe
V-261
O Me 7-OC(=O)Me
V-262
O Me 7-SOMe
V-263
O Me 7-SCF3
V-264
O Me 7-SOCH2CF3
V-265
O Me 7-SO2CH2CF3
V-266
O Me 7-NMe2
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-267
O Me 7-NHC(=O)Me
V-268
O Me 7-CH2OH
V-269
O Me 7-CH(OEt)2
V-270
O Me 7-CH2SMe
V-271
O Me 7-CH2SOMe
V-272
O Me 7-CH2SO2Me
V-273
O Me 7-CH2SCHF2
V-274
O Me 7-CH2SOCHF2
V-275
O Me 7-CH2SO2CHF2
V-276
O Me 7-CH2CN
V-277
O Me 7-C(Me)=NOMe
V-278
O Me 7-C(=O)NH2
V-279
O Me
V-280
O CH2OCH2Ph(2-F) I
V-281
O CH2OCH2Ph(2-Cl) -
V-282
O CH2OCH2Ph(2-NO2) -
V-283
O CH2OCH2Ph(2-CN) -
V-284
O CH2OCH2Ph(2-Me) -
V-285
O CH2OCH2Ph(2-CF3) -
V-286
O CH2OCH2Ph(2-OMe) -
V-287
O CH2OCH2Ph(2-OCF3) -
V-288
O CH2OCH2Ph(2-SMe) -
V-289
O CH2OCH2Ph(2-SO2Me) -
V-290
O CH2OCH2Ph(2-SCF3) -
V-291
O CH2OCH2Ph(2-CO2Me)
V-292
O CH2OCH2Ph(2-COMe) -
V-293
0 (2-NO2)Bn -
V-294
O (2-CN)Bn -
V-295
O (3-SMe)Bn -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-296
O (3-SO2Me)Bn -
V-297
O (3-SCF3)Bn -
V-298
O (3-CO2Me)Bn -
V-299
O (3-COMe)Bn -
V-300
O (3-OMe)Bn -
V-301
O -
V-302
O -
V-303
O -
V-304
O -
V-305
O Et 5-Cl
V306
O n-Bu 5-Cl
V-307
O 7-Me
V-308
O 6-CF3
V-309
O -
V-310
O 5-Cl
V-311
O 6-F
V-312
O -
V-313
O NHC(=O)O-t-Bu -
V-314
O N(Me)C(=O)O-t-Bu -
V-315
O 5-F
Compuesto Nº
X1 R1 R2
V-316
O 5-Cl
V-317
O 5-Me
V-318
O 5-Me
V-319
O -
[Tabla 60] [Tabla 61] [Tabla 62]
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-19
O 4-n-Pr -
VI-20
O 2-i-Pr -
VI-21
O 3-i-Pr -
VI-22
O 4-i-Pr -
VI-23
O 2-c-Pr -
VI-24
O 3-c-Pr -
VI-25
O 4-c-Pr -
VI-26
O 2-CF3 -
VI-27
O 3-CF3 -
VI-28
O 4-CF3 -
VI-29
O 2-OH -
VI-30
O 3-OH -
VI-31
O 4-OH -
VI-32
O 2-OMe -
VI-33
O 3-OMe -
VI-34
O 4-OMe -
VI-35
O 2-OEt -
VI-36
O 3-OEt -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-37
O 4-OEt -
VI-38
O 2-O-n-Pr -
VI-39
O 3-O-n-Pr -
VI-40
O 4-O-n-Pr -
VI-41
O 2-O-i-Pr -
VI-42
O 3-O-i-Pr -
VI-43
O 4-O-i-Pr -
VI-44
O 2-O-c-Pr -
VI-45
O 3-O-c-Pr -
VI-46
O 4-O-c-Pr -
VI-47
O 2-OCH2CH=CH2 -
VI-48
O 3-OCH2CH=CH2 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-49
O 4-OCH2CH=CH2 -
VI-50
O 2-OCH2C≡CH -
VI-51
O 3-OCH2C≡CH -
VI-52
O 4-OCH2C≡CH -
VI-53
O 2-OCHF2 -
VI-54
O 3-OCHF2 -
VI-55
O 4-OCHF2 -
VI-56
O 2-OCF3 -
VI-57
O 3-OCF3 -
VI-58
O 4-OCF3 -
VI-59
O 2-OCH2CH2OMe
VI-60
O 3-OCH2CH2OMe
VI-61
O 4-OCH2CH2OMe
VI-62
O -
VI-63
O -
VI-64
O -
VI-65
O 2-OC(=O)Me -
VI-66
O 3-OC(=O)Me -
VI-67
O 3-OC(=O)Me -
VI-68
O 2-SMe -
VI-69
O 3-SMe -
VI-70
O 4-SMe -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-71
O 2-SO2M -
VI-72
O 3-SO2Me
VI-73
O 4-SO2Me
VI-74
O 2-SCF3 -
VI-75
O 3-SCF3 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-76
O 4-SCF3 -
VI-77
O 2-NO2 -
VI-78
O 3-NO2 -
VI-79
O 4-NO2 -
VI-80
O 2-NH2 -
VI-81
O 3-NH2 -
VI-82
O 4-NH2 -
VI-83
O 2-CN -
VI-84
O 3-CN -
VI-85
O 4-CN -
VI-86
O 2-C(=O)Me -
VI-87
O 3-C(=O)Me -
VI-88
O 4-C(=O)Me -
VI-89
O 2-C(=O)OH -
VI-90
O 3-C(=O)OH -
VI-91
O 4-C(=O)OH -
VI-92
O 2-C(=O)OMe -
VI-93
O 3-C(=O)OMe -
VI-94
O 4-C(=O)OMe -
VI-95
O 2-CH2OMe -
VI-96
O 3-CH2OMe -
VI-97
O 4-CH2OMe -
VI-98
O 2,3-F2 -
VI-99
O 2,4-F2 -
VI-100
O 2,5-F2 -
VI-101
O 2,6-F2 -
VI-102
O 3,4-F2 -
VI-103
O 3,5-F2 -
VI-104
O 2,3-Cl2 -
VI-105
O 2,4-Cl2 -
VI-106
O 2,5-Cl2 -
VI-107
O 2,6-Cl2 -
VI-108
O 3,4-Cl2 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-109
O 3,5-Cl2 -
[Tabla 63] [Tabla 64] [Tabla 65] [Tabla 66] [Tabla 67]
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-110
O 2-F, 3-OMe -
VI-111
O 2-Cl, 3-OMe -
VI-112
O 2-Me, 3-OMe -
VI-113
O 2,3-(OMe)2 -
VI-114
O 3-OMe, 4-F -
VI-115
O 3-OMe, 4-Cl -
VI-116
O 3-OMe, 4-Me -
VI-117
O 3,4-(OMe)2 -
VI-118
O 3-OMe, 5-F -
VI-119
O 3-OMe, 5-Cl -
VI-120
O 3-OMe, 5-Me -
VI-121
O 3,5-(OMe)2 -
VI-122
O 2-F, 4-OMe -
VI-123
O 2-Cl, 4-OMe -
VI-124
O 2-Me, 4-OMe -
VI-125
O 2,4-(OMe)2 -
VI-126
O 3-F, 4-OMe -
VI-127
O 3-Cl, 4-OMe -
VI-128
O 3-Me, 4-OMe -
VI-129
O 2-F, 5-OMe -
VI-130
O 2-Cl, 5-OMe -
VI-131
O 2-Me, 5-OMe -
VI-132
O 2,6-(OMe)2 -
VI-133
O 3,4,5-(OMe)a -
VI-134
O 4-OMe 5-F
VI-135
O 4-OMe 6-F
VI-136
O 4-OMe 7-F
VI-137
O 4-OMe 8-F
VI-138*
O - 5-Cl
VI-139*
O - 6 Cl
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-140*
O - 7-Cl
VI-141*
O - 8-Cl
VI-142
O 4-OMe 5-Cl
VI-143
O 4-OMe 6-Cl
VI-144
O 4-OMe 7-Cl
VI-145
O 4-OMe 8-Cl
VI-146*
S - -
VI-147
O 4-OCH2CN -
VI-148
O 3-OCH2-c-Pr -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-149
O 3-OCH2CF3 -
VI-160
O 4-OCHa-c-Pr -
VI-151
O 4-OCHaCF3 -
VI-152
O 4-NMe2 -
VI-153
O 3,4-Me2 -
VI-164
O 2-F, 4-Me -
VI-156
O 3-F, 4 Me -
VI-156
O 3-Me, 4-F -
VI-157
O 2-Cl, 4-Me -
VI-168
O 3-Cl, 4-Me -
VI-159
O 3-OEt, 4-OMe -
VI-160
O 2,3,4-(OMe)3 -
VI-161
O 2,5-F2, 4-OMe -
VI-162
O 3,5-F2, 4-OMe -
VI-163
O 3,5-Cl2, 4-OMe -
VI-164
O 3,4-(CH2CH2CH2)- -
VI-165
O 3,4-(CH2CH2CH2-CH2)- -
VI-166
O 3,4-(CH2OCH2)- -
VI-167
O 3,4-(OCH2O)- 7-F
VI-168
O 2, 3-(OCH2CH2O)- -
VI-169
O 3,4-(OCH2CH(Me)O)- -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-170
O 3,4-(OCH2CH2CH2O)- -
VI-171*
O - 5-F
VI-172
O 3,4,5-(OMe)3 5-F
VI-173
O 3,5-F2, 4-OMe 5-F
VI-174
O 3,4-(OCH2CH2O)- 5-F
VI-175*
O - 6-F
VI-176
O 3,4,5-(OMe)3 6-F
VI-177
O 3,4-(OCH2O)- 6-F
VI-178
O 3,4-(OCH2CH2O)- 6-F
VI-179*
O - 7-F
VI-180
O 3,4-(OCH2CH2O)- 7-F
VI-181*
O - 8-F
VI-182*
O - 6-Me
VI-183
O 4-OMe 5-Me
VI-184
O 4-OMe 6-Me
VI-185
O 4-OMe 7-Me
VI-186
O 3,5-F2, 4-OMe 7-Me
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-187 *
O - 6-CF3
VI-188 *
O - 6-OMe
VI-189
O 4-OMe 6-OMe
VI-190 *
O - 7-OMe
VI-191
O 4-OMe 7-OMe
VI-192
O 2,5-F2, 4-OMe 7-OMe
VI-193
O 3,5-F2, 4-OMe 7-OMe
VI-194 *
O - 8-OMe
VI-195
O 4-OMe 8-OMe
VI-196
O 4-OMe 5,6-F2
VI-197
O 4-OMe 5,7-F2
VI-198 *
O - 6,7-F2
VI-199 *
O - 6,8-F2
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-200
O 4-OMe 5,7-Cl2
VI-201
O 4-OMe 6-F, 7-OMe
VI-202 *
O - 7-c-Pr
VI-203 *
O - 7-OCH2CH=CH2
VI-204 *
O - 7-OCH2C≡CH
VI-205 *
O - 7-NHMe
VI-206 *
O - 7-C(=O)H
VI-207*
O - 6-C(=O)Me
VI-208*
O - 7-C(=O)OH
VI-209 *
O - 7-C(=O)OMe
VI-210 *
O - 7-C(=O)OEt
VI-211 *
O - 7-C(=O)NHNe
VI-212 *
O - 7-C(=O)NMe2
VI-213 *
O - 6,7-(OCH2CH2O)-
VI-214*
O - 6,7-(OCH2O)-
VI-215
O 4-OMe 6,7-(OCH2CH2O)-
VI-216
O 4-OMe 6,7-(OCH2O)-
VI-217
O 2-CONHMe -
VI-218
O 2-CONMe2 -
VI-219
O 2-NHCOMe -
VI-220
O 4-CH2-c-Pr -
VI-221
O 4-CH=CH2 -
VI-222
O 4-C≡CMe -
VI-223
O 3-CH=CF2 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-224
O -
VI-225
O -
VI-226
O 4-CH2OH -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VI-227
O 4-CH2SMe -
VI-228
O 4-CH2SOMe -
VI-229
O 4-CH2SO2Me
VI-230
O 4-CH2SCHF2 -
VI-231
O 4-CH2SOCHF2 -
VI-232
O 4-CH2SO2CHF2 -
VI-233
O 4-CH2CN -
VI-234
O 4-NHMe -
VI-235
O 4-OCH2OCH2CF3 -
VI-236
O 4-C(Me)=NOMe -
VI-237
O 2-CONH2 -
VI-238
O -
VI-239
O 3-F, 4-OMe 5-Cl
VI-240
O 4-OMe 5,6,8-F3, 7-OMe
VI-241 *
O - 7-CF3
VI-242
O 4-F 7-OMe
VI-243
O 4-OCHF2 7-OMe
VI-244
O 4-Me 7-OMe
VI-245
O 3,4-(OCH2CH2O)- 6,8-F2
VI-246
O 3,4-(OCH2CH2O)- 8-F
VI-247
O 4-OMe 5-Br
VI-248
O 4-F 5-F
VI-249
O 3-F, 4-OEt -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-1
O H -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-2
O Me -
VII-3
O Et -
VII-4
O n-Pr -
VII-5
O i-Pr -
VII-6
O c-Pr -
VII-7
O n-Bu -
VII-8
O s-Bu -
VII-9
O i-Bu -
VII-10
O t-Bu -
VII 11
O c-Bu -
VII-12
O n-Pen -
VII-13
O c-Pen -
VII-14
O n-Hex -
VII-15
O c-Hex -
VII-16
O n-C7H15 -
VII-17
O n -C8H17 -
VII-18
O n -C9H19 -
VII-19
O n -C10H21 -
VII-20
O n -C11 H23 -
VII-21
O n -C12H25 -
VII-22
O CH2CH=CH2 -
VII-23
O CH2C≡CH -
VII-24
O CH2CF3 -
VII-25
O CH2CH2F -
VII-26
O CH2CH2Cl -
VII-27
O CH2CH2CF3 -
VII-28
O CH2CH=CCl2 -
VII-29
O CH2OMe
VII-30
O CH2OEt -
VII-31
O CH(Me)OMe -
VII-32
O CH(Me)OEt -
VII-33
O CH2OPh -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-34
O CH2OCH2CH2OMe
VII-35
O CH2OCH2CF3 -
VII-36
O CH(Me)OCH2CF3 -
VII-37
O -
VII-38
O -
VII-39
O CH2OCH2CH2SO2Me
VII-40
O CH2OCH2CH2CN -
VII-41
O CH2OC(=O)t-Bu -
VII-42
O CH2SMe
VII-43
O CH2SMe
VII-44
O CH2SEt -
VII-45
O CH2S-n-Pr -
VII-46
O CH(Me)SMe -
VII-47
O CH(Me)SEt -
VII-48
O CH(Me)S-n-Pr -
VII-49
O CH2SOMe -
VII-50
O CH2SOEt -
VII-51
O CH2SO-n-Pr -
VII-52
O CH2SO2Me
VII-53
O CH2SO2Et -
VII-54
O CH2SO2-n-Pr -
VII-55
O CH(Me)SO2Me
VII-56
O CH(Me)SO2Et -
VII-57
O CH(Me)SO2-n-Pr -
VII-58
O CH2CH2OH -
VII-59
O CH2CH2OMe
VII-60
O CH2CH2OEt -
VII-61
O CH(Me)CH2OMe
VII-62
O CH2CH2SMe -
VII-63
O CH2CH2SO2Me
VII-64
O CH2CH2CH2OMe
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-65
O CH2C(=O)Me -
VII-66
O CH2C(=O)OMe -
[Tabla 69] [Tabla 70] [Tabla 71]
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-67
O CH2C(=O)OEt -
VII-68
O CH2C(=O)On-Pr -
VII-69
O CH2C(=O)Oi-Pr -
VII-70
O CH2C(=O)Ot-Bu -
VII-71
O CH2C(=O)NMe2 -
VII-72
O -
VII-73
O CH2CN -
VII-74
O CH2CH2CN -
VII-75
O CH(Me)CH2CN -
VII-76
O CH2CH2CH2CN -
VII-77
O CH2CH2NO2 -
VII-78
O Bn -
VII-79
O (2-F)Bn -
VII-80
O (3-F)Bn -
VII-81
O (4-F)Bn -
VII-82
O (2-Cl)Bn -
VII-83
O (3-Cl)Bn -
VII-84
O (4-Cl)Bn -
VII-85
O (2-Me)Bn -
VII-86
O (3-Me)Bn -
VII-87
O (4-Me)Bn -
VII-88
O (2-CFa)Bn -
VII-89
O (3-CF3)Bn -
VII-90
O (4-CF3)Bn -
VII-91
O (2-OMe)Bn -
VII-92
O (3-OMe)Bn -
VII-93
O (4-OMe)Bn -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-94
O (2,4-(OMe)2)Bn -
VII-95
O (2,6-(OMe)2)Bn -
VII-96
O (3,5-(OMe)2)Bn -
VII-97
O CH(Me)Ph -
VII-98
O -
VII-99
O -
VII-100
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-101
O -
VII-102
O -
VII-103
O -
VII-104
O -
VII-105
O -
VII-106
O -
VII-107
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-108
O -
VII-109
O -
VII-110
O -
VII-111
O -
VII-112
O -
VII-113
O -
VII-114
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-115
O -
VII-116
O -
VII-117
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-118
O -
VII-119
O -
VII-120
O -
VII-121
O -
VII-122
O -
VII-123
O -
VII-124
O -
VII-125
O -
VII-126
O -
VII-127
O -
VII-128
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-129
O -
VII-130
O -
VII-131
O -
VII-132
O -
VII-133
O -
VII-134
O -
VII-135
O -
VII-136
O -
VII-137
O -
VII-138
O -
VII-139
O -
VII-140
O -
VII-141
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-142
O -
VII-143
O -
VII-144
O -
VII-145
O -
VII-146
O -
VII-147
O -
VII-148
O -
VII-149
O -
Yin-150
O -
VII-151
O -
VII-152
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-153
O -
VII-154
O -
[Tabla 74] [Tabla 75] [Tabla 76] [Tabla 77] [Tabla 78] [Tabla 79]
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-155
O -
VII-156
O -
VII-157
O -
VII-158
O -
VII-159
O -
VII-160
O -
VII-161
O NH2 -
VII-162
O NHMe -
VII-163
O NMe2 -
VII-164
O OMe -
VII-165
O OEt -
VII-166
O Me 6-F
VII-167
O Me 6-Cl
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-168
O Me 6-OMe
VII-169
S Me -
VII-170
O CH2CH2CH=CH2 -
VII-171
O CH2CH2CH=C(Me)2 -
VII-172
O CH2CH2C≡CH -
VII-173
O CH2CH2C(Me)=CF2 -
VII-174
O CH(Me)C(=O)Ot-Bu -
VII-175
O (2-OCHF2)Bn -
VII-176
O CH2CH2Ph -
VII-177
O -
VII-178
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-179
O -
VII-180
O -
VII-181
O -
VII-182
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
VII-183
O -
VII-184
O -
VII-185
O Bn 8-Me
VII-186
O Bn 7-Me
VII-187
O Bn 6-Me
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-1*
O - -
VIII-2
O 2-F -
VIII-3
O 3-F -
VIII-4
O 4-F -
VIII-5
O 2-Cl -
VIII-6
O 3-Cl -
VIII-7
O 4-Cl -
VIII-8
O 2-Br -
VIII-9
O 3-Br -
VIII-10
O 4-Br -
VIII-11
O 2 -Me -
VIII-12
O 3-Me -
VIII-13
O 4-Me -
VIII-14
O 2-Et -
VIII-15
O 3-Et -
VIII-16
O 4-Et -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-17
O 2-n-Pr -
VIII-18
O 3-n-Pr -
VIII-19
O 4-n-Pr -
VIII-20
O 2-i-Pr -
VIII-21
O 3-i-Pr -
VIII-22
O 4-i-Pr -
VIII-23
O 2-c-Pr -
VIII-24
O 3-c-Pr -
VIII-26
O 4-c-Pr -
VIII-26
O 2-CF3 -
VIII-27
O 3-CF3 -
VIII-28
O 4-CF3 -
VIII-29
O 2-OH -
VIII-30
O 3-OH -
VIII-31
O 4-OH -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-32
O 2-OMe -
VIII-33
O 3-OMe -
VIII-34
O 4-OMe -
VIII-35
O 2-OEt -
VIII-36
O 3-OEt -
VIII-37
O 4-OEt -
VIII-38
O 2-O-n-Pr -
VIII-39
O 3-O-n-Pr -
VIII-40
O 4-O-n-Pr -
VIII-41
O 2-O-i-Pr -
VIII-42
O 3-O-i-Pr -
VIII-43
O 4-O-i-Pr -
VIII-44
O 2-O-c-Pr -
VIII-45
O 3-O-c-Pr -
VIII-46
O 4-O-c-Pr -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-47
O 2-OCH2CH=CH2 -
VIII-48
O 3-OCH2CH=CH2 -
VIII-49
O 4-OCH2CH=CH2 -
VIII-50
O 2-OCH2C≡CH -
VIII-51
O 3-OCH2C≡CH -
VIII-52
O 4-OCH2C≡CH -
VIII-53
O 2-OCHF2 -
VIII-54
O 3-OCHF2 -
VIII-55
O 4-OCHF2 -
VIII-56
O 2-OCF3 -
VIII-57
O 3-OCF3 -
VIII-58
O 4-OCF3 -
VIII-59
O 2-OCH2CH2OMe -
VIII-60
O 3-OCH2CH2OMe -
VIII-61
O 4-OCH2CH2OMe -
VIII-62
O -
VIII-63
O -
VIII-64
O -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-65
O 2-OC(=O)Me -
VIII-66
O 3-OC(=O)Me -
VIII-67
O 3-OC(=O)Me -
VIII-68
O 2-SMe -
VIII-69
O 3-SMe -
VIII-70
O 4-SMe -
VIII-71
O 2-SO2Me -
VIII-72
O 3-SO2Me
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-73
O 4-SO2Me -
VIII-74
O 2-SCF3 -
VIII-75
O 3-SCF3 -
VIII-76
O 4-SCF3 -
VIII-77
O 2-NO2 -
VIII-78
O 3-NO2 -
VIII-79
O 4-NO2 -
VIII-80
O 2-NH2 -
VIII-81
O 3-NH2 -
VIII-82
O 4-NH2 -
VIII-83
O 2-CN -
VIII-84
O 3-CN -
VIII-85
O 4-CN -
VIII-86
O 2-C(=O)Me -
VIII-87
O 3-C(=O)Me -
VIII-88
O 4-C(=O)Me -
VIII-89
O 2-C(=O)OH -
VIII-90
O 3-C(=O)OH -
VIII-91
O 4-C(=O)OH -
VIII-92
O 2-C(=O)OMe -
VIII-93
O 3-C(=O)OMe -
VIII-94
O 4-C(=O)OMe -
VIII-95
O 2-CH2OMe -
VIII-96
O 3-CH2OMe -
VIII-97
O 4-CH2OMe -
VIII-98
O 2,3-F2 -
VIII-99
O 2,4-F2 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-100
O 2,5-F2 -
VIII-101
O 2,6-F2 -
VIII-102
O 3,4-F2 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-103
O 3,5-F2 -
VIII 104
O 2,3-Cl2 -
VIII-105
O 2,4-Cl2 -
VIII-106
O 2,5-Cl2 -
VIII-107
O 2,6-Cl2 -
VIII-108
O 3,4-Cl2 -
VIII-109
O 3,5-Cl2 -
VIII-110
O 2-F, 3-OMe -
VIII-111
O 2-Cl, 3-OMe -
VIII-112
O 2-Me, 3-OMe -
VIII-113
O 2,3-(OMe)2 -
VIII-114
O 3-OMe, 4-F -
VIII-115
O 3-OMe, 4-Cl -
VIII-116
O 3-OMe, 4-Me -
VIII-117
O 3,4-(OMe)2 -
VIII-118
O 3-OMe, 5-F -
VIII-119
O 3-OMe, 6-Cl -
VIII-120
O 3-OMe, 5-Me -
VIII-121
O 3,5-(OMe)2 -
VIII-122
O 2-F, 4-OMe -
VIII-123
O 2-Cl, 4-OMe -
VIII-124
O 2-Me, 4-OMe -
VIII-125
O 2,4-(OMe)2 -
VIII-126
O 3-F, 4-OMe -
VIII-127
O 3-Cl, 4-OMe -
VIII-128
O 3-Me, 4-OMe -
VIII-129
O 2-F, 5-OMe -
VIII-130
O 2-Cl, 5-OMe -
VIII-131
O 2-Me, 5-OMe -
VIII-132
O 2,5-(OMe)2 -
VIII-133
O 3,4,5-(OMe)3 -
VIII-134*
O - 6-F
VIII-135
O 4-OMe 6-F
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-136*
O - 6-Cl
[Tabla 80] [Tabla 81]
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-137
O 4-OMe 6-Cl
VIII-138 *
O - 6-OMe
VIII-139
O 4-OMe 6-OMe
VIII-140 *
S - -
VIII-141
S 4-OMe -
VIII-142
O 2-F,5-CF3 -
VIII-143
O 3-CF3,4-F -
VIII-144
O 2-F,3-CF3 -
VIII-145
O 3-F,5-CF3 -
VIII-146
O 2,3-(MC)2 -
VIII-147
O 2,4-(Me)2 -
VIII 148
O 2,5-(Me)2 -
VIII-149
O 2,6-(Me)2 -
VIII-150
O 3,4-(Me)2 -
VIII-151
O 3,5-(Me)2 -
VIII-152
O 3,5-(CF3)2 -
VIII-153
O 2,6-(OMe)2 -
VIII-164
O 2-F, 3-Cl -
VIII-155
O 2-F, 4-Cl -
VIII-156
O 2-F, 5 Cl -
VIII-157
O 3-F, 4-Cl -
VIII-158
O 4-F, 2-Cl -
VIII-l69
O 4-F, 3-Cl -
VIII-160
O 2-F, 3-Me -
VIII-161
O 2-F, 4-Me -
VIII-162
O 2-F, 5-Me -
VIII-163
O 3-F, 2-Me -
VIII-164
O 3-F, 4-Me -
VIII-166
O 3-F, 5-Me -
VIII-166
O 4-F, 2-Me -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-167
O 4-F, 3-Me -
VIII-168
O 5-F, 2-Me -
VIII-169
O 2-F, 4-CF3 -
VIII-170
O 3-F, 4-CF3 -
VIII-171
O 4-F, 2-CF3 -
VIII-172
O 3-F, 2-OMe -
VIII-173
O 4-F, 2-OMe -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-174
O 6-F, 2-OMe -
VIII-175
O 2-F, 4-OCHF2 -
VIII-176
O 3-F, 4-OCHF2 -
VIII-177
O 4-F, 2-OCHF2 -
VIII-178
O 4-F, 3-CN -
VIII-179
O 2-Cl, 4-Me -
VIII-180
O 3-Cl, 4-Me -
VIII-181
O 3-Cl, 4-OCHF2 -
VIII-182
O 4-Me, 3-CF3 -
VIII-183
O 4-Me, 2-OMe -
VIII-184
O 3-Me, 4-CN -
VIII-186
O 4-Me, 3-CN -
VIII-186
O 2,3,4-F9 -
VIII-187
O 2,3,5-Fg -
VIII-188
O 2,4,5-F9 -
VIII-189
O 3,4,6-F3 -
VIII-190
O 2,3-F2, 4-Me -
VIII-191
O 2,6-F2, 4-OMe -
VIII-192
O 3,5-F2, 4-OMe -
VI1I-193
O 4-F, 2-Cl, 5-Me -
VIII-194*
O - 7-Cl
VIII-195*
O - 6-Me
VIII-196*
O - 7-Me
Compuesto Nº
X1 R12 R2
VIII-197*
O - 8-Me
VIII-198
O 3-Me 8-Me
VIII-199
O 3-CF3 8 Me
VIII-200
O 4-OMe 8-Me
VIII-201
O 3-F, 4-Me 8-Me
VIII-202
O 3-F, 4-OMe 8-Me
VIII-203*
O - 8-OMe
VIII-204
O 3-CF3 8-OMe
VIII-205
O 3-F, 4-Me 8-Cl
YIII-206
O 3-F, 4-Me 6-F
VIII-207
O 3-F, 4-Me 6-Cl
VIII-208
O 3-F, 4-Me 7-Me
VIII-209
O 3-F, 4-Me 6-Me
VIII-210*
O - 8-Cl
VIII-211
O 3-F, 4-Me 6-OMe
VIII-212
O 3-OEt -
VIII-213
O 4-OEt -
VIII-214
O 4-OMe 8-Cl
VIII-215*
O - 6-SMe
VIII-216
O 3,4-(OCH2CH2O)- 6-OMe
VIII-217
O 3-F, 4-OEt -
VIII-218
O 3,4-(OCH2O)- 8-Cl
Ejemplos específicos preferidos del compuesto representado por medio de la fórmula [J1] y la fórmula [J2] que son intermedios de producción de la presente invención se muestran en las siguientes Tablas 8 2 a 123. No obstante, no se pretende que los compuestos estén limitados a estos compuestos como en el caso del compuesto de la presente invención.
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-1
O Me -
IX-2
O Et -
IX-3
O n-Pr -
IX-4
O i-Pr -
IX-5
O c-Pr -
IX-6
O n-Bu -
IX-7
O t-Bu -
IX-8
O c-Pen -
IX-9
O n-Hex -
IX-10
O CH2CH=CH2 -
IX-11
O CH2C≡CH -
IX-12
O CH2CF3 -
IX-13
O CH2OMe
IX-14
O CH2OEt -
IX-15
O CH2OPh -
IX-16
O CH2OCH2CH2OMe
IX-17
O CH2OCH2CF3 -
IX-18
O -
IX-19
O CH2OCH2CH2SO2Me
IX-20
O CH2OCH2CH2CN -
IX-21
O CH2OC(=O)t-Bu -
IX-22
O CH2SMe
IX-23
O CH2SEt -
IX-24
O CH2SO2Me
IX-25
O CH2SO2Et -
IX-26
O CH2CH2OMe
IX-27
O CH(Me)CH2OMe
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-28
O CH2CH2SMe -
IX-29
O CH2CH2SO2Me -
IX-30
O CH2CH2CH2OMe
[Tabla 83] [Tabla 84] [Tabla 85] [Tabla 86] [Tabla 87] [Tabla 88] [Tabla 89]
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-31
O CH2C(=O)Me -
IX-32
O CH2C(=O)O-t-Bu -
IX-33
O CH2C(=O)NMe2 -
IX-34
O -
IX-35
O CH2CN -
IX-36
O CH2CH2CN -
IX-37
O Bn -
IX-38
O (2-Cl)Bn -
IX-39
O (3-Cl)Bn -
IX-40
O (4-Cl)Bn -
IX-41
O (2-OMe)Bn -
IX-42
O (3-OMe)Bn -
IX-43
O (4-OMe)Bn -
IX-44
O (2,6-(OMe)2)Bn -
IX-45
O -
IX-46
O -
IX-47
O -
IX-48
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-49
O -
IX-50
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-51
O -
IX-52
O -
IX-53
O -
IX-54
O -
IX-55
O -
IX-56
O -
IX-57
O -
IX-58
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-59
O -
IX-60
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-61
O -
IX-62
O -
IX-63
O -
IX-64
O -
IX-65
O -
IX-66
O -
IX-67
O -
IX-68
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-69
O -
IX-70
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-71
O -
IX-72
O -
IX-73
O -
IX-74
O -
IX-75
O -
IX-76
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-77
O -
IX-78
O -
IX-79
O NHMe -
IX-80
O Me 6-F
IX-81
O Me 7-F
IX-82
O Me 5-Cl
IX-83
O Me 6-Cl
IX-84
O Me 7-Cl
IX-85
O Me 8-Cl
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-86
O CH2CH2OMe 8-Cl
IX-87
O Me 7-OMe
IX-88
O Me 5-SMe
IX-89
O Me 7-SMe
IX-90
O Me 5-SO2Me
IX-91
O Me 7-SO2Me
IX-92
O Me 6-NO2
IX-93
O Me 7-NO2
IX-94
S Me -
IX-95
O -
IX-96
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-97
O -
IX-98
O -
IX-99
O -
IX-100
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-101
O -
IX-102
O -
IX-103
O -
IX-104
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-105
O -
IX-106
O -
IX-107
O -
IX-108
O -
IX-109
O -
IX-110
O N(Me)C(=O)Ot-Bu -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-111
O 5-F
6-F
IX-113
O
IX-114
O Me 5-CH2OMe
IX-115
O 5, 7-F2
IX-116
O 7-Cl
IX-117
O Et 5-Cl
Compuesto Nº
X1 R1 R2
IX-118
O n-Bu 5-Cl
IX-119
O 7-Me
IX-120
O 6-CF3
IX-121
O -
IX-122
O 5-Cl
IX-123
O 6-F
IX-124
O -
IX-125
O 5-F
IX-126
O 6-Cl
IX-127
O 5-Me
IX-128
O 5-Me
IX-129
O -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
X
O - -
X
O 2-F -
X
O 3-F -
X
O 4-F -
X
O 2-Cl -
X
O 3-Cl -
X
O 4-Cl -
X
O 3-Me -
X
O 4-Me -
X-
O 3-Et -
X-
O 4-Et -
X-
O 3-i-Pr -
X-
O 4-c-Pr -
X-
O 3-CF3 -
X-
O 4-CF3 -
X-
O 4-OH -
X-
O 2-OMe -
X-
O 3-OMe -
X-
O 4-OMe -
X-
O 3-OEt -
X-
O 4-OEt -
X-
O 3-O-n-Pr -
X-
O 3-O-i-Pr -
X-
O 4-O-i-Pr -
X-
O 4-OCH2CH=CH2 -
X-
O 4-OCH2C≡CH -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
X-27
O 3-OCHF2 -
X-28
O 4-OCHF2 -
X-29
O 3-OCF3 -
X-30
O -
X-31
O 3-SMe -
X-32
O 4-SMe -
X-33
O 3-SO2Me
X-34
O 4-SO2Me
X-35
O 2-NO2 -
X-36
O 3-NO2 -
X-37
O 4-NO2 -
X-38
O 3-CN -
X-39
O 4-CN -
X-40
O 4-C(=O)Me -
X-41
O 4-C(=O)OMe -
X-42
O 4-CH2OMe -
X-43
O 3-OMe, 4-Cl -
X-44
O 3-OMe, 4-Me -
X-45
O 3,4-(OMe)2 -
X-46
O 3,5-(OMe)2 -
X-47
O 2-F, 4-OMe -
X-48
O 2-Cl, 4-OMe -
X-49
O 2, 4-(OMe)2 -
X-50
O 3-F, 4-OMe -
X-51
O 3-Cl, 4-OMe -
X-52
O 3-Me, 4-OMe -
X-53
O 3,4,5-(OMe)3 -
X-54
O 4-OMe 5-F
X-55
O 4-OMe 6-F
X-56
O 4-OMe 7-F
Compuesto Nº
X1 R12 R2
X-57
O 4-OMe 8-F
X-58
O - 5-Cl
X-59
O - 8-Cl
X-60
O 4-OMe 5-Cl
X-61
O 4-OMe 6-Cl
X-62
O 4-OMe 7-Cl
X-63
O 4-OMe 8-Cl
X-64
O 4-OCH2CN -
X-65
O 4-OCH2-c-Pr -
X-66
O 4-OCH2CF3 -
X-67
O 4-NMe2 -
X-68
O 3,4-Me2 -
X-69
O 2-F, 4-Me -
X-70
O 3-F, 4-Me -
X-71
O 3-Me, 4-F -
X-72
O 2-Cl, 4-Me -
X-73
O 3-Cl, 4-Me -
X-74
O 3-OEt, 4-OMe -
X-75
O 2, 3, 4-(OMe)3 -
X-76
O 2,5-F2, 4-OMe -
X-77
O 3,5-F2, 4-OMe -
X-78
O 3,5-Cl2, 4-OMe -
X-79
O 3,4-(CH2CH2CH2)- -
X-80
O 3,4-(CH2CH2CH2CH2)- -
X-81
O 3,4-(CH2OCH2)- -
X-82
O 3,4-(OCH2O)- 7-F
X-83
O 2,3-(OCH2CH2O)- -
X-84
O 3,4-(OCH2CH(Me)O)- -
X-85
O 3,4-(OCH2CH2CH2O)- -
[Tabla 93] [Tabla 94] [Tabla 95] [Tabla 96] [Tabla 97] [Tabla 98] [Tabla 99] [Tabla 100] [Tabla 101] [Tabla 102] [Tabla 103] [Tabla 104] [Tabla 105] [Tabla 106] [Tabla 107] [Tabla 108] [Tabla 109] [Tabla 110]
Compuesto Nº
X1 R12 R2
X-86
O - 5-F
X-87
O 3,4,5-(OMe)3 5-F
Compuesto Nº
X1 R12 R2
X-88
O 3,5-F2, 4-OMe 5-F
X-89
O 3,4-(OCH2CH2O)- 5-F
X-90
O - 6-F
X-91
O 3,4,5-(OMe)3 6-F
X-92
O 3,4-(OCH2O)- 6-F
X-93
O 3,4-(OCH2CH2O)- 6-F
X-94
O - 7-F
X-95
O 3,4-(OCH2CH2O)- 7-F
X-96
O - 8-F
X-97
O - 5-Me
X-98
O 4-OMe 5-Me
X-99
O 4-OMe 6-Me
X-100
O 4-OMe 7-Me
X-101
O 3,5-F2, 4-OMe 7-Me
X-102
O - 6-CF3
X-103
O - 6-OMe
X-104
O 4-OMe 6-OMe
X-105
O - 7-OMe
X-106
O 4-OMe 7-OMe
X-107
O 2,5-F2, 4-OMe 7-OMe
X-108
O 3,5-F2, 4-OMe 7-OMe
X-109
O - 8-OMe
X-110
O 4-OMe 8-OMe
X-111
O 4-OMe 5,6-F2
X-112
O 4-OMe 5,7-F2
X-113
O - 6,7-F2
Compuesto Nº
X1 R12 R2
X-114
O - 6,8-F2
X-115
O 4-OMe 5,7-Cl2
X-116
O 4-OMe 6-F, 7-OMe
X-117
O 3-F, 4-OMe 5-Cl
Compuesto Nº
X1 R12 R2
X-118
O 4-OMe 5,6,8-F3, 7-OMe
X-119
O - 7-CF3
X-120
O 4-F 7-OMe
X-121
O 4-OCHF2 7-OMe
X-122
O 4-Me 7-OMe
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XI-1
O Me -
XI-2
O Et -
XI-3
O n-Pr -
XI-4
O n-Bu -
XI-5
O s-Bu -
XI-6
O CH2CH=CH2 -
XI-7
O CH2CH=CH2 -
XI-8
O CH2C≡CH -
XI-9
O CH2CF3 -
XI-10
O CH2CH2F -
XI-11
O CH2OCH2CF3 -
XI-12
O CH2SMe -
XI-13
O CH2CH2OMe -
XI-14
O CH(Me)CH2OMe -
XI-15
O CH2C(=O)OEt -
XI-16
O CH2C(=O)Ot-Bu -
XI-17
O Bn -
XI-18
O (2-F)Bn -
XI-19
O (2-Cl)Bn -
XI-20
O (2-CF3)Bn -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XI-21
O (3-CF3)Bn -
XI-22
O (2-OMe)Bn -
XI-23
O CH(Me)Ph -
XI-24
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XI-25
O -
XI-26
O -
XI-27
O -
XI-28
O -
XI-29
O -
XI-30
O -
XI-31
O -
XI-32
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XI-33
O -
XI-34
O -
XI-35
O Me 6-Cl
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XI-36
O Me 6-OMe
XI-37
O CH2CH2CH=CH2
XI-38
O CH2CH2CH=C(Me)2 -
XI-39
O CH2CH2≡CH -
XI-40
O CH2CH2C(Me)=CF2 -
XI-41
O CH(Me)C(=O)Ot-Bu -
XI-42
O (2-OCHF2)Bn -
XI-43
O CH2CH2Ph -
XI-44
O -
XI-45
O -
XI-46
O -
XI-47
O -
XI-48
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XI-49
O -
XI-50
O -
XI-51
O -
XI-52
O Bn 8-Me
XI-53
O Bn 7-Me
XI-54
O Bn 6-Me
XI-55
O Bn 6-OMe
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XII-1
O - -
XII-2
O 2-F -
XII-3
O 3-F -
XII-4
O 4-F -
XII-5
O 2-Cl -
XII-6
O 3-Cl -
XII-7
O 4-Cl -
XII-8
O 3-Br -
XII-9
O 4-Br -
XII-10
O 2-Me -
XII-11
O 3-Me -
XII-12
O 4-Me -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XII-13
O 3-Et -
XII-14
O 4-Et -
XII-15
O 4-i-Pr -
XII-16
O 4-c-Pr -
XII-17
O 2-CF3 -
XII-18
O 3-CF3 -
XII-19
O 4-CF3 -
XII-20
O 2-OMe -
XII-21
O 3-OMe -
XII-22
O 4-OMe -
XII-23
O 2-OCHF2 -
XII-24
O 3-OCHF2 -
XII-25
O 4-OCHF2 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XII-26
O 2-OCF3 -
XII-27
O 3-OCF3 -
XII-28
O 4-OCF3 -
XII-29
O 4-SCF3 -
XII-30
O 3-CN -
XII-31
O 2,3-F2 -
XII-32
O 2,4-F2 -
XII-33
O 2,5-F2 -
XII-34
O 2,6-F2 -
XII-35
O 3,4-F2 -
XII-36
O 3,5-F2 -
XII-37
O 2,3-Cl2 -
XII-38
O 2,4-Cl2 -
XII-39
O 2,5-Cl2 -
XII-40
O 2,6-Cl2 -
XII-41
O 3,4-Cl2 -
XII-42
O 3,5-Cl2 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XII-43
O 2,3-(OMe)2 -
XII-44
O 3-OMe, 4-F -
XII-45
O 3-OMe, 4-Me -
XII-46
O 3,4-(OMe)2 -
XII-47
O 3-OMe, 5-F -
XII-48
O 3,5-(OMe)2 -
XII-49
O 2-F, 4-OMe -
XII-50
O 2,4-(OMe)2 -
XII-51
O 3-F, 4-OMe -
XII-52
O 3-Cl, 4-OMe -
XII-53
O 3-Me, 4-OMe -
XII-54
O 2,5-(OMe)2 -
XII-55
O 3,4,5-(OMe)3 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XII-56
O - 6-F
XII-57
O 4-OMe 6-F
XII-58
O - 6-Cl
XII-59
O 4-OMe 6-Cl
XII-60
O 4-OMe 6-OMe
XII-61
O 2-F,5-CF3 -
XII-62
O 3-CF3,4-F -
XII-63
O 2-F,3-CF3 -
XII-64
O 3-F,5-CF3 -
XII-65
O 2,5-(Me)2 -
XII-66
O 3,4-(Me)2 -
XII-67
O 3,5-(Me)2 -
XII-68
O 3,5-(CF3)2 -
XII-69
O 2,6-(OMe)2 -
XII-70
O 2-F, 3-Cl -
XII-71
O 2-F, 4-Cl -
XII-72
O 2-F, 5-Cl -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XII-73
O 3-F, 4-Cl -
XII-74
O 4-F, 2-Cl -
XII-75
O 4-F, 3-Cl -
XII-76
O 2-F, 3-Me -
XII-77
O 2-F, 4-Me -
XII-78
O 2-F, 5-Me -
XII-79
O 3-F, 2-Me -
XII-80
O 3-F, 4-Me -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XII-81
O 3-F, 5-Me -
XII-82
O 4-F, 2-Me -
XII-83
O 4-F, 3-Me -
XII-84
O 5-F, 2-Me -
XII-85
O 2-F, 4-CFg -
XII-86
O 3-F, 4-CFg -
XII-87
O 4-F, 2-CF3 -
XII-88
O 3-F, 2-OMe -
XII-89
O 4-F, 2-OMe -
XII-90
O 5-F, 2-OMe -
XII-91
O 2-F, 4-OCHF2 -
XII-92
O 3-F, 4-OCHF2 -
XII-93
O 4-F, 2-OCHF2 -
XII-94
O 4-F, 3-CN -
XII-95
O 2-Cl, 4-Me -
XII-96
O 3-Cl, 4-Me -
XII-97
O 3-Cl, 4-OCHF2 -
XII-98
O 4-Me, 3-CF3 -
XII-99
O 4-Me, 2-OMe -
XII-100
O 3-Me, 4-CN -
XII-101
O 4-Me, 3-CN -
XII-102
O 2,3,4-F3 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XII-103
O 2,3,5-F3 -
XII-104
O 2,4,5-F3 -
XII-105
O 3,4,5-F3 -
XII-106
O 2,3-F2, 4-Me -
XII-107
O 2,6-F2, 4-OMe -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XII-108
O 3,5-F2, 4-OMe -
XII-109
O 4-F, 2-Cl, 5-Me -
XII-110
O - 7-Cl
XII-111
O - 6-Me
XII-112
O - 7-Me
XII-113
O - 8-Me
XII-114
O 3-Me 8-Me
XII-115
O 3-CF3 8-Me
XII-116
O 4-OMe 8-Me
XII-117
O 3-F, 4-Me 8-Me
XII-118
O 3-F, 4-OMe 8-Me
XII-119
O - 8-OMe
XII-120
O 3-CF3 8-OMe
XII-121
O 3-F, 4-Me 8-Cl
XII-122
O 3-F, 4-Me 6-F
XII-123
O 3-F, 4-Me 6-Cl
XII-124
O 3-F, 4-Me 7-Me
XII-125
O 3-F, 4-Me 6-Me
XII-126
O - 8-Cl
XII-127
O 3-F, 4-Me 6-OMe
XII-128
O 3-OEt -
XII-129
O 4-OEt -
XII-130
O 4-OMe 8-Cl
XII-131
O - 6-SMe
XII-132
O 3,4-(OCH2CH2O)- 6-OMe
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XII-133
O 3-F, 4-OEt -
XII-134
O 3,4-(OCH2O)- 8-Cl
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-1
O Me -
XIII-2
O Et -
XIII-3
O n-Pr -
XIII-4
O i-Pr -
XIII-5
O c-Pr -
XIII-6
O n-Bu -
XIII-7
O t-Bu -
XIII-8
O c-Pen -
XIII-9
O n-Hex -
XIII-10
O CH2CH=CH2 -
XIII-11
O CH2C≡CH -
XIII-12
O CH2CF3 -
XIII-13
O CH2OMe -
XIII-14
O CH2OEt -
XIII-15
O CH2OPh -
XIII-16
O CH2OCH2CH2OMe -
XIII-17
O CH2OCH2CF3 -
XIII-18
O -
XIII-19
O CH2OCH2CH2SO2Me -
XIII-20
O CH2OCH2CH2CN -
XIII-21
O CH2OC(=O)t-Bu -
XIII-22
O CH2SMe -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-23
O CH2SEt -
XIII-24
O CH2SO2Me -
XIII-25
O CH2SO2Et -
XIII-26
O CH2CH2OMe -
XIII-27
O CH(Me)CH2OMe -
XIII-28
O CH2CH2SMe -
XIII-29
O CH2CH2SO2Me -
XIII-30
O CH2CH2CH2OMe -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-31
O CH2C(=O)Me -
XIII-32
O CH2C(=O)O-t-Bu -
XIII-33
O CH2C(=O)NMe2 -
XIII-34
O -
XIII-35
O CH2CN -
XIII-36
O CH2CH2CN -
XIII-37
O Bn -
XIII-38
O (2-Cl)Bn -
XIII-39
O (3-Cl)Bn -
XIII-40
O (4-Cl)Bn -
XIII-41
O (2-OMe)Bn -
XIII-42
O (3-OMe)Bn -
XIII-43
O (4-OMe)Bn -
XIII-44
O (2,6-(OMe)2)Bn -
XIII-45
O -
XIII-46
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-47
O -
XIII-48
O -
XIII-49
O -
XIII-50
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-51
O -
XIII-52
O -
XIII-53
O -
XIII-54
O -
XIII-55
O -
XIII-56
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-57
O -
XIII-58
O -
XIII-59
O -
XIII-60
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-61
O -
XIII-62
O -
XIII-63
O -
XIII-64
O -
XIII-65
O -
XIII-66
O -
XIII-67
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-68
O -
XIII-69
O -
XIII-70
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-71
O -
XIII-72
O -
XIII-73
O -
XIII-74
O -
XIII-75
O -
XIII-76
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-77
O -
XIII-78
O -
XIII-79
O NHMe -
XIII-80
O Me 6-F
XIII-81
O Me 7-F
XIII-82
O Me 5-Cl
XIII-83
O Me 6-Cl
XIII-84
O Me 7-Cl
XIII-85
O Me 8-Cl
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-86
O CH2CH2OMe 8-Cl
XIII-87
O Me 7-OMe
XIII-88
O Me 5-SMe
XIII-89
O Me 7-SMe
XIII-90
O Me 5-SO2Me
XIII-91
O Me 7-SO2Me
XIII-92
O Me 6-NO2
XIII-93
O Me 7-NO2
XIII-94
S Me -
XIII-95
O -
XIII-96
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-97
O -
XIII-98
O -
XIII-99
O -
XIII-100
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-101
O -
XIII-102
O -
XIII-103
O -
XIII-104
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-105
O -
XIII-106
O -
XIII-107
O -
XIII-108
O -
XIII-109
O -
XIII-110
O N(Me)C(=O)Ot-Bu -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-111
O 5-F
XIII-112
O Bn 6-F
XIII-113
O 6-F
XIII-114
O Me 5-CH2OMe
XIII-115
O 5,7-F2
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XIII-116
O 7-Cl
XIII-117
O Et 5-Cl
XIII-118
O n-Bu 5-Cl
XIII-119
O 7-Me
XIII-120
O 6-CF3
XIII-121
O -
XIII-122
O 5-Cl
XIII-123
O 6-F
XIII-124
O -
XIII-126
O 5-F
XIII-126
O 5-Cl
XIII-127
O 5-Me
XIII-128
O 5-Me
XIII-129
O -
Compuesto Nº
X1 R2
XIV-1
O - -
XIV-2
O 2-F -
XIV-3
O 3-F -
XIV-4
O 4-F -
XIV-5
O 2-Cl -
XIV-6
O 3-Cl -
XIV-7
O 4-Cl -
XIV-8
O 3-Me -
XIV-9
O 4-Me -
XIV-10
O 3-Et -
XIV-11
O 4-Et -
XIV-12
O 3-i-Pr -
XIV-13
O 4-c-Pr -
XIV-14
O 3-CF3 -
XIV-15
O 4-CF3 -
XIV-16
O 4-OH -
XIV-17
O 2-OMe -
XIV-18
O 3-OMe -
XIV-19
O 4-OMe -
XIV-20
O 3-OEt -
XIV-21
O 4-OEt -
XIV-22
O 3-O-n-Pr -
XIV-23
O 3-O-i-Pr -
XIV-24
O 4-O-i-Pr -
XIV-25
O 4-OCH2CH=CH2 -
XIV-26
O 4-OCH2C≡CH -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XIV-27
O 3-OCHF2 -
XIV-28
O 4-OCHF2 -
XIV-29
O 3-OCF3 -
XIV-30
O -
XIV-31
O 3-SMe -
XIV-32
O 4-SMe -
XIV-33
O 3-SO2Me -
XIV-34
O 4-SO2Me -
XIV-35
O 2-NO2 -
XIV-36
O 3-NO2 -
XIV-37
O 4-NO2 -
XIV-38
O 3-CN -
XIV-39
O 4-CN -
XIV-40
O 4-C(=O)Me -
XIV-41
O 4-C(=O)OMe -
XIV-42
O 4-CH2OMe -
XIV-43
O 3-OMe, 4-Cl -
XIV-44
O 3-OMe, 4-Me -
XIV-45
O 3,4-(OMe)2 -
XIV-46
O 3,5-(OMe)2 -
XIV-47
O 2-F, 4-OMe -
XIV-48
O 2-Cl, 4-OMe -
XIV-49
O 2,4-(OMe)2 -
XIV-50
O 3-F, 4-OMe -
XIV-51
O 3-Cl, 4-OMe -
XIV-52
O 3-Me, 4-OMe -
XIV-53
O 3,4,5-(OMe)3 -
XIV-54
O 4-OMe 5-F
XIV-55
O 4-OMe 6-F
XIV-56
O 4-OMe 7-F
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XIV-57
O 4-OMe 8-F
XIV-58
O - 5-Cl
XIV-59
O - 8-Cl
XIV-60
O 4-OMe 5-Cl
XIV-61
O 4-OMe 6-Cl
XIV-62
O 4-OMe 7-Cl
XIV-63
O 4-OMe 8-Cl
XIV-64
O 4-OCH2CN -
XIV-65
O 4-OCH2-c-Pr -
XIV-66
O 4-OCH2CF3 -
XIV-67
O 4-NMe2 -
XIV-68
O 3,4-Me2 -
XIV-69
O 2-F, 4-Me -
XIV-70
O 3-F, 4-Me -
XIV-71
O 3-Me, 4-F -
XIV-72
O 2-Cl, 4-Me -
XIV-73
O 3-Cl, 4-Me -
XIV-74
O 3-OEt, 4-OMe -
XIV-75
O 2,3,4-(OMe)3 -
XIV-76
O 2,5-F2, 4-OMe -
XIV-77
O 3,5-F2, 4-OMe -
XIV-78
O 3,5-Cl2, 4-OMe -
XIV-79
O 3,4-(CH2CH2CH2)- -
XIV-80
O 3,4-(CH2CH2CH2CH2)- -
XIV-81
O 3,4-(CH2OCH2)- -
XIV-82
O 3,4-(OCH2O)- 7-F
XIV-83
O 2,3-(OCH2CH2O)- -
XIV-84
O 3,4-(OCH2CH(Me)O)- -
XIV-85
O 3,4-(OCH2CH2CH2O)- -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XIV-86
O - 5-F
XIV-87
O 3,4,5-(OMe)3 5-F
XIV-88
O 3,5-F2, 4-OMe 5-F
XIV-89
O 3,4-(OCH2CH2O)- 5-F
XIV-90
O - 6-F
XIV-91
O 3,4,5-(OMe)3 6-F
XIV-92
O 3,4-(OCH2O)- 6-F
XIV-93
O 3,4-(OCH2CH2O)- 6-F
XIV-94
O - 7-F
XIV-95
O 3,4-(OCH2CH2O)- 7-F
XIV-96
O - 8-F
XIV-97
O - 5-Me
XIV-98
O 4-OMe 5-Me
XIV-99
O 4-OMe 6-Me
XIV-100
O 4-OMe 7-Me
XIV-101
O 3,5-F2, 4-OMe 7-Me
XIV-102
O - 6-CF3
XIV-103
O - 6-OMe
XIV-104
O 4-OMe 6-OMe
XIV-105
O - 7-OMe
XIV-106
O 4-OMe 7-OMe
XIV-107
O 2,5-F2, 4-OMe 7-OMe
XIV-108
O 3,5-F2, 4-OMe 7-OMe
XIV-109
O - 8-OMe
XIV-110
O 4-OMe 8-OMe
XIV-111
O 4-OMe 5,6-F2
XIV-112
O 4-OMe 5,7-F2
XIV-113
O - 6,7-F2
[Tabla 115] [Tabla 116] [Tabla 117] [Tabla 118] [Tabla 119] [Tabla 120] [Tabla 121] [Tabla 122] [Tabla 123]
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XIV-114
O - 6,8-F2
XIV-115
O 4-OMe 5,7-Cl2
XIV-116
O 4-OMe 6-F, 7-OMe
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XIV-117
O 3-F, 4-OMe 5-Cl
XIV-118
O 4-OMe 5,6,8-F3, 7-OMe
XIV-119
O - 7-CF3
XIV-120
O 4-F 7-OMe
XIV-121
O 4-OCHF2 7-OMe
XIV-122
O 4-Me 7-OMe
XIV-123
O 4-OMe 5-Br
XIV-124
O 4-F 5-F
XIV-125
O 3-F, 4-OEt -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XV-1
O Me -
XV-2
O Et -
XV-3
O n-Pr -
XV-4
O i-Pr -
XV-5
O n-Bu -
XV-6
O s-Bu -
XV-7
O CH2CH=CH2 -
XV-8
O CH2C≡CH -
XV-9
O CH2CF3 -
XV-10
O CH2CH2 F -
XV-11
O CH2OCH2CF3 -
XV-12
O CH2SMe -
XV-13
O CH2CH2OMe -
XV-14
O CH(Me)CH2OMe -
XV-15
O CH2C(=O)OEt -
XV-16
O CH2C(=O)Ot-Bu -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XV-17
O Bn -
XV-18
O (2-F)Bn -
XV-19
O (2-Cl)Bn -
XV-20
O (2-CF3)Bn -
XV-21
O (3-CF3)Bn -
XV-22
O (2-OMe)Bn -
XV-23
O CH(Me)Ph -
XV-24
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XV-25
O -
XV-26
O -
XV-27
O -
XV-28
O -
XV-29
O -
XV-30
O -
XV-31
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XV-32
O -
XV-33
O -
XV-34
O -
XV-35
O Me 6-Cl
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XV-36
O Me 6-OMe
XV-37
O CH2CH2CH=CH2 -
XV-38
O CH2CH2CH=C(Me)2 -
XV-39
O CH2CH2C≡CH -
XV-40
O CH2CH2C(Me)=CF2 -
XV-41
O CH(Me)C(=O)Ot-Bu -
XV-42
O (2-OCHF2)Bn -
XV-43
O CH2CH2Ph -
XV-44
O -
XV-45
O -
XV-46
O -
XV-47
O -
Compuesto Nº
X1 R1 R2
XV-48
O -
XV-49
O -
XV-50
O -
XV-51
O -
XV-52
O Bn 8-Me
XV-53
O Bn 7-Me
XV-54
O Bn 6-Me
XV-55
O Bn 6-OMe
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XVI-1
O - -
XVI-2
O 2-F -
XVI-3
O 3-F -
XVI-4
O 4-F -
XVI-5
O 2-Cl -
XVI-6
O 3-Cl -
XVI-7
O 4-Cl -
XVI-8
O 3-Br -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XVI-9
O 4-Br -
XVI-10
O 2-Me -
XVI-11
O 3-Me -
XVI-12
O 4-Me -
XVI-13
O 3-Et -
XVI-14
O 4-Et -
XVI-15
O 4-i-Pr -
XVI-16
O 4-c-Pr -
XVI-17
O 2-CF3 -
XVI-18
O 3-CF3 -
XVI-19
O 4-CF3 -
XVI-20
O 2-OMe -
XVI-21
O 3-OMe -
XVI-22
O 4-OMe -
XVI-23
O 2-OCHF2 -
XYI-24
O 3-OCHF2 -
XVI-25
O 4-OCHF2 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XVI-26
O 2-OCF3 -
XVI-27
O 3-OCF3 -
XVI-28
O 4-OCF3 -
XVI-29
O 4-SCF3 -
XVI-30
O 3-CN -
XVI-31
O 2,3-F2 -
XVI-32
O 2,4-F2 -
XVI-33
O 2,5-F2 -
XVI-34
O 2,6-F2 -
XVI-35
O 3,4-F2 -
XVI-36
O 3,5-F2 -
XVI-37
O 2,3-Cl2 -
XVI-38
O 2,4-Cl2 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XVI-39
O 2,5-Cl2 -
XVI-40
O 2,6-Cl2 -
XVI-41
O 3,4-C12 -
XVI-42
O 3,5-Cl2 -
XVI-43
O 2,3-(OMe)2 -
XVI-44
O 3-OMe, 4-F -
XVI-45
O 3-OMe,4-Me -
XVI-46
O 3,4-(OMe)2 -
XVI-47
O 3-OMe, 5-F -
XVI-48
O 3,5-(OMe)2 -
XVI-49
O 2-F, 4-OMe -
XVI-50
O 2,4-(OMe)2 -
XVI-51
O 3-F, 4-OMe -
XVI-52
O 3-Cl, 4-OMe -
XVI-53
O 3-Me, 4-OMe -
XVI-54
O 2,5-(OMe)2 -
XVI-55
O 3,4,5-(ona)3 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XVI-56
O - 6-F
XVI-57
O 4-OMe 6-F
XVI-58
O - 6-Cl
XVI-59
O 4-OMe 6-Cl
XVI-60
O 4-OMe 6-OMe
XVI-61
O 2-F,5-CF3 -
XVI-62
O 3-CF3,4-F -
XVI-63
O 2-F,3-CF3 -
XVI-64
O 3-F,5-CF3 -
XVI-65
O 2,5-(Me)2 -
XVI-66
O 3,4-(Me)2 -
XVI-67
O 3,5-(Me)2 -
XVI-68
O 3,5-(CF3)2 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XVI-69
O 2,6-(OMe)2 -
XVI-70
O 2-F, 3-Cl -
XVI-71
O 2-F, 4-Cl -
XVI-72
O 2-F, 5-Cl -
XVI-73
O 3-F, 4-Cl -
XVI-74
O 4-F, 2-Cl -
XVI-75
O 4-F, 3-Cl -
XVI-76
O 2-F, 3-Me -
XVI-77
O 2-F, 4-Me -
XVI-78
O 2-F, 5-Me -
XVI-79
O 3-F, 2-Me -
XVI-80
O 3-F, 4-Me -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XVI-81
O 3-F, 5-Me -
XVI-82
O 4-F, 2-Me -
XVI-83
O 4-F, 3-Me -
XVI-84
O 5-F, 2-Me -
XVI-85
O 2-F, 4-CF3 -
XVI-86
O 3-F, 4-CFg -
XVI-87
O 4-F, 2-CF3 -
XVI-88
O 3-F, 2-OMe -
XVI-89
O 4-F, 2-OMe -
XVI-90
O 5-F, 2-OMe -
XVI-91
O 2-F, 4-OCHF2 -
XVI-92
O 3-F, 4-OCHF2 -
XVI-93
O 4-F, 2-OCHF2 -
XVI-94
O 4-F, 3-CN -
XVI-95
O 2-Cl, 4-Me -
XVI-96
O 3-Cl, 4-Me -
XVI-97
O 3-Cl, 4-OCHF2 -
XVI-98
O 4-Me, 3-CF3 -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XVI-99
O 4-Me, 2-OMe -
XVI-100
O 3-Me, 4-CN -
XVI-101
O 4-Me, 3-CN -
XVI-102
O 2,3,4-F3 -
XVI-103
O 2,3,5-F3 -
XVI-104
O 2,4,5-F3 -
XVI-105
O 3,4,5-F3 * -
XVI-106
O 2,3-F2, 4-Me -
XVI-107
O 2,6-F2, 4-OMe -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XVI-108
O 3,2-F2, 4-OMe -
XVI-109
O 4-F, 2-Cl, 5-Me -
XVI-110
O - 7-Cl
XVI-111
O - 6-Me
XVI-112
O - 7-Me
XVI-113
O - 8-Me
XVI-114
O 3-Me 8-Me
XVI-115
O 3-CF3 8-Me
XVI-116
O 4-OMe 8-Me
XVI-117
O 3-F, 4-Me 8-Me
XVI-118
O 3-F, 4-OMe 8-Me
XVI-119
O - 8-OMe
XVI-120
O 3-CF3 8-OMe
XVI-121
O 3-F, 4-Me 8-Cl
XVI-122
O 3-F, 4-Me 6-F
XVI-123
O 3-F, 4-Me 6-Cl
XVI-124
O 3-F, 4-Me 7-Me
XVI-125
O 3-F, 4-Me 6-Me
XVI-126
O - 8-Cl
XVI-127
O 3-F, 4-Me 6-OMe
XVI-128
O 3-OEt -
Compuesto Nº
X1 R12 R2
XVI-129
O 4-OEt -
RVI-130
O 4-OMe 8-Cl
XVI-131
O - 6-SMe
XVI-132
O 3,4-(OCH2CH2O)- 6-OMe
XVI-133
O 3-F, 4-OEt -
XVI-134
O 3,4-(OCH2O)- 8-Cl
Procedimientos representativos para producir el compuesto de la presente invención representado por medio de la fórmula [I] se ilustran a continuación, por el procedimiento no se encuentra limitado a los presentes procedimientos.
Procedimiento de Producción 1
Se puede producir el compuesto de la presente invención representado por medio de la siguiente fórmula [1a] por medio de procedimientos basados en el esquema de reacción como se ilustra a continuación.
en el que R1, R2, A1, A2, A3, n, X1 y X2 tienen respectivamente los mismos significados que se han definido
10 anteriormente; y Q representa un grupo saliente tal como halógeno, un grupo alquilcarboniloxi, un grupo analcoxicarboniloxi, un grupo haloalquilcarboniloxi, un grupo haloalcoxicarboniloxi, un grupo benciloxi, un grupo piridilo o un grupo imidazolilo.
Procedimiento 1
Se pueden producir los compuestos de éster de enol representados por medio de las formula [4a] y [4b] permitiendo 15 un compuesto representado por medio de la fórmula [2] para reaccionar con un compuesto representado por medio Como base que se puede usar en el presente procedimiento, por ejemplo, se pueden incluir, por ejemplo, aminas orgánicas tales como trietilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, N,N-dimetilanilina y 1,8-diazabicicl[5,4,0.]-7undeceno; sales de metal de ácido carboxílico representadas por medio de carbonatos de metal tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de magnesio y carbonato de calcio ; hidrogeno carbonatos de metal tales como hidrogeno carbonato de sodio e hidrogeno carbonato de potasio; y acetatos de metal tales como acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio y acetato de magnesio; alcóxidos de metal tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, butóxido terciario de sodio, metóxido de potasio y butóxido terciario de potasio; hidróxidos de metal tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de calcio e hidróxido de magnesio; hidruros de metal tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio; y similares. La cantidad de uso de la base se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,5 a 10 moles y preferentemente de 1,0 a 1,2 moles, basándose en un mol de la fórmula [2].
El disolvente que se puede usar en el presente procedimiento puede ser cualquier disolvente con tal de que no inhiba el avance de la presente reacción, y por ejemplo, se pueden usar nitrilos tales como acetonitrilo; éteres tales como éter dietílico, éter diisopropílico, tetrahidrofurano, dioxano, monoglima y diglima; hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano, cloroformo, tetracloro carbono y tetracloroetano; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, clorobenceno, nitrobenceno y tolueno; amidas tales como N,N-dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; imidazolinonas tales como 1,3-dimetil2-imidazolinona; compuestos de azufre tales como dimetilsulfóxido; y similares. Además, también se pueden usar mezclas de disolventes.
La cantidad de uso del disolvente es de 0,01 a 100 ml, y preferentemente de 0,1 a 10 l, basándose en la fórmula [2].
Se puede escoger la temperatura de reacción dentro del intervalo de -20 ºC hasta la zona de punto de ebullición del disolvente inerte usado, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de 0 ºC a 100 ºC.
Además, la reacción se puede llevar a cabo usando un catalizador de transferencia de fase tal como una sal de amonio cuaternario. En el caso de usar un catalizador de transferencia de fase, su cantidad es de 0,0001 a 1,0 moles, y preferentemente de 0,001 a 0,1 moles, basándose en un mol de la fórmula [2].
El tiempo de reacción puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, substrato de reacción, alcance de la reacción y similar, pero normalmente es de 10 minutos a 48 horas.
Los compuestos de fórmula [4a] y de fórmula [4b], que son los productos diana de la reacción, se pueden recoger a partir del sistema de reacción por medio de un procedimiento convencional tras completar la reacción, y se pueden purificar posteriormente por medio de operaciones tales como cromatografía en columna y recristalización, en caso de resultar necesario.
Procedimiento 2
También se pueden producir las fórmulas [4a] y [4b] permitiendo que la fórmula [2] y la fórmula [3b] reaccionen con un disolvente en presencia de un agente de condensación de deshidratación en presencia o en ausencia de una base.
La cantidad de uso de la fórmula [3b] según se usa en el presente procedimiento se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,5 a 10 moles, y preferentemente de 1 a 1,2 moles, basándose en un mol de la fórmula [2].
Como agente de condensación de deshidratación, se puede usar diciclohexilcarbodiimida (DCC), N-(3dimetilaminopropil)-N´-etilcarbodiimida (EDC o WSC), N,N-carbonildiimidazol, cloruro de 2-cloro-1,3dimetilimidazolio, yoduro de 2-cloro-1-piridinio y similares.
Se pueden ejemplificar la base y el disolvente de reacción que se pueden usar en el presente procedimiento por medio de los descritos en el Procedimiento 1. La cantidad de base usada en la reacción del presente procedimiento es de 0 a 100 moles y preferentemente de 0 a 10 moles, basándose en un mol de fórmula [2].
La cantidad de uso del disolvente es de 0,001 a 100 l y preferentemente de 0,1 a 10 l, basándose en un mol de fórmula [2]. Se puede escoger de forma apropiada la temperatura de reacción dentro del intervalo de -20 ºC hasta la zona del punto de ebullición del disolvente inerte usado, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de 0 ºC a 100 ºC.
El tiempo de reacción puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, substrato de reacción, alcance de la reacción y similar, pero normalmente es de 10 minutos a 48 horas.
Procedimiento 3 La cantidad a usar en el presente procedimiento se puede ejemplificar por medio de las mismas bases descritas con respecto al procedimiento 1.
La cantidad a usar de la base se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,5 a 10 moles, y preferentemente de 1,0 a 1,2 moles, basándose en un mol de la fórmula [4a] y de la fórmula [4b].
El compuesto ciano que se puede usar en el presente procedimiento se puede ejemplificar por medio de cianuro de potasio, cianuro de sodio, cianohidrina de acetona, ácido cianhídrico, un polímero que transporta ácido cianhídrico y similares.
La cantidad de uso del compuesto ciano se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,01 a 1,0 moles y preferentemente de 0,05 a 0,2 moles, basándose en un mol de las fórmula [4a] y [4b].
Además, en el presente procedimiento, también se puede usar un catalizador de transferencia de fase tal como un éter corona.
La cantidad de uso del catalizador de transferencia de fase es de 0,001 a 10 moles, y preferentemente de 0,01 a 10 moles, basándose en un mol de las fórmula [4a] y [4b].
El disolvente que se puede usar en la presente reacción se puede ejemplificar por medio de los mismos disolventes descritos con respecto al procedimiento 1, y su cantidad de uso es de 0,01 a 100 l, y preferentemente de 0,1 a 10 l, basándose en un mol de las fórmula [4a] y [4b].
La temperatura de reacción se puede escoger dentro del intervalo de -20 ºC hasta la zona del punto de ebullición del disolvente inerte usado, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de 0º C a 100 ºC.
El tiempo de reacción puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, el substrato de reacción, el alcance de la reacción y similares, pero normalmente es de 10 minutos a 48 horas.
De manera adicional, en el presente procedimiento, todavía se puede producir la fórmula [1a], incluso si las fórmulas [4a] y [4b] producidas en el procedimiento 1 o procedimiento 2 se usan sin aislamiento alguno.
Procedimiento 4
También se puede producir el compuesto de fórmula [1a] haciendo reaccionar la fórmula [2] con la fórmula [3c] en presencia de una base o ácido de Lewis. Además, se puede producir el intermedio de producción de la fórmula [3c] haciendo reaccionar un compuesto representado por medio de la fórmula [3a-1] con un agente de formación cianógeno. La cantidad de uso de la fórmula [3c] usada en el presente procedimiento se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,5 a 10 moles, y preferentemente de 1,0 a 1,2 moles, basándose en un mol de fórmula [2].
El ácido de Lewis que se puede usar incluye cloruro de cinc, cloruro de aluminio y similar.
En caso de usar un ácido de Lewis, se puede escoger de forma apropiada la cantidad de uso del ácido de Lewis dentro del intervalo de 0,01 a 100 moles, y preferentemente de 0,1 a 10 moles, basándose en un mol de fórmula [2].
La cantidad que se puede usar en el presente procedimiento se puede ejemplificar por medio de las mismas bases descritas con respecto al procedimiento 1.
En caso de usar una base, la cantidad de uso de la base se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,5 a 10 moles, y preferentemente de 1,0 a 1,2 moles, basándose en un mol de la fórmula [2].
El disolvente que se puede usar en el presente procedimiento se puede ejemplificar por medio de los descritos con respecto al procedimiento 1, y su cantidad de uso es de 0,01 a 100 l, y preferentemente de 0,1 a 10 l, basándose en un mol de fórmula [2].
La temperatura de reacción se puede escoger dentro del intervalo de -20 ºC hasta la zona del punto de ebullición del disolvente inerte usado, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de 0º C a 100 ºC.
El tiempo de reacción puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, el substrato de reacción, el alcance de la reacción y similares, pero normalmente es de 10 minutos a 48 horas.
Procedimiento de producción 2
Además, se pueden producir los compuestos representados por medio de las fórmula [1b] y [1c] de la presente invención a partir del compuesto representado por medio de la fórmula [1a] de la presente invención, de acuerdo con el procedimiento de producción siguiente.
en el que X1, X2, R1, R2, A1, A2, A3 y n tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente, R3a representa un átomo de halógeno tal como cloro o bromo; y R3b representa un grupo amino, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquil C1-C6 haloalquiltio C1-C6, un grupo alqueniltio C1-C6, un grupo alquiniltio C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo alquenilcarboniloxi C1-C6, un grupo alquinilcarboniloxi C1-C6, un grupo fenoxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes), un grupo feniltio (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes), un grupo fenilcarboniloxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes), un grupo 1,2,4-triazol, un grupo 1,2,3-triazol-1ilo, un grupo 1,2,3-triazol-2-ilo, un grupo imidazolil-1-ilo, un grupo pirazol-1-ilo, un grupo tetrazol-1-ilo o un grupo tetrazol-1-ilo. En otras palabras, se puede producir el compuesto de fórmula [1b] haciendo reaccionar el compuesto de fórmula [1a] con un agente de halogenación, y se puede producir el compuesto de fórmula [1c] haciendo reaccionar el compuesto de fórmula [1b] con un reactivo nucleófilo en presencia de una base. El agente de halogenación que se puede usar en el procedimiento de conversión desde la fórmula [1a] hasta la fórmula [1b] incluso cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, oxibromuro de fósforo, tribromuro de feniltrimetilamonio y un bromuro de ácidos de Meldrums y similares. La cantidad de uso del agente de halogenación se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,5 a 10 moles y preferentemente de 1,0 a 1,2 moles, basándose en un mol del compuesto de fórmula [1a]. Se puede ejemplificar el disolvente que se puede usar por medio de los mismos disolventes que se describen con respecto al procedimiento 1 del procedimiento de producción 1. La temperatura de reacción se puede escoger dentro del intervalo de -20 ºC hasta la zona del punto de ebullición del disolvente inerte usado, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de 0º C a 100 ºC. El tiempo de reacción puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, el substrato de reacción, el alcance de la reacción y similares, pero normalmente es de 10 minutos a 48 horas.
Como reactivo nucleófilo que se puede usar en el procedimiento de conversión desde la fórmula [1b] hasta la fórmula [1c], se pueden incluir alcoholes tales como metanol, etanol y alcohol bencílico; mercaptanos tales como metil mercaptano y etil mercaptano; aminas tales como amoníaco, metilamina y etilamina; y similares. La cantidad de uso del reactivo nucleófilo se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,5 a 10 moles, y preferentemente de 1,0 a 1,2 moles, basándose en un mol del compuesto de fórmula [1a].
La base que se puede usar se puede ejemplificar por medio de las mismas bases que se han descrito con respecto al procedimiento 1 del procedimiento de producción 1, y el disolvente que se puede usar se puede ejemplificar por medio de los mismos disolventes que se describen con respecto al procedimiento 1 del procedimiento de producción
1.
La temperatura de reacción se puede escoger dentro del intervalo de -20 ºC hasta la zona del punto de ebullición del disolvente inerte usado, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de 0º C a 100 ºC. El tiempo de reacción puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, el substrato de reacción, el alcance de la reacción y similares, pero normalmente es de 10 minutos a 48 horas.
Se puede producir el compuesto de la presente invención representado por medio de la siguiente fórmula [1d] por medio de un procedimiento basado en el esquema de reacción como se ilustra a continuación.
5 en el que X1, X2, R1, R2, A1, A2, A3 y n tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente, R3 representa un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo alquenilcarboniloxi C1-C6, un grupo alquinilcarboniloxi C1-C6, un grupo fenilsulfoniloxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes), un grupo fenilcarboniloxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes).
10 En otras palabras, se puede producir el compuesto de fórmula [1d] haciendo reaccionar el compuesto de fórmula [1a] con un agente de electrófilo en un disolvente en presencia/ausencia de una base. Como agente electrófilo que se puede usar, se pueden incluir, por ejemplo, haluros tales como yodometano y bromuro de bencilo; cloruro ácidos tales como cloruro de acetilo y cloruro de benzoilo; cloruro de ácidos sulfónico tales como cloruro de metanosulfonilo y cloruro de p-toluensulfonilo; ésteres de ácido sulfúrico como ácido dimetil
15 sulfúrico y ácido dietilsulfúrico. La cantidad de uso del reactivo electrófilo se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,1 a 1,0 moles, y preferentemente de 1,0 a 1,2 moles, basándose en un mol del compuesto de fórmula [1a]. La base que se puede usar se puede ejemplificar por medio de las mismas bases que se han descrito con respecto al procedimiento 1 del procedimiento de producción 1, y la cantidad de uso de la base se puede escoger de forma
20 apropiada dentro del intervalo de 0 a 10 moles, y preferentemente de 1,0 a 1,2 moles, basándose en un mol del compuesto de fórmula [1a]. Se puede ejemplificar el disolvente que se puede usar por medio de los mismos disolventes que se describen con respecto al procedimiento 1 del procedimiento de producción 1. La temperatura de reacción se puede escoger dentro del intervalo de -20 ºC hasta la zona del punto de ebullición del
25 disolvente inerte usado, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de 0º C a 100 ºC. El tiempo de reacción puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, el substrato de reacción, el alcance de la reacción y similares, pero normalmente es de 10 minutos a 48 horas.
A continuación se describe el procedimiento para producir un intermedio para el compuesto de la presente invención.
30 Procedimiento 1 de producción de intermedio
en la que R1, R2, n, X1 y X2 tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente; y G representa un átomo de halógeno tal como cloro o bromo. La fórmula [3a-1] que es un intermedio de producción para el compuesto de la presente invención, se puede producir haciendo reaccionar la fórmula [3b] con un agente de halogenación apropiado en un disolvente o sin disolvente. Como agente de halogenación que se puede usar en el presente procedimiento, se puede incluir, por ejemplo, cloruro de oxalilo, cloruro de tionilo y similares. La cantidad de uso de agente de halogenación se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,01 a 100 moles, y preferentemente de 0,1 a 100 moles, basado en un mol de la fórmula [3b]. Ejemplos de disolventes incluyen hidrocarburos halogenados tales como diclorometano y cloroformo; éteres tales como éter dietílico y tetrahidrofurano; e hidrocarburos aromáticos tales como benceno y tolueno. La cantidad de uso del disolvente es de 0 a 100 l, y preferentemente de 0,001 a 10 l, basado en un mol de la fórmula [3b]. Se puede escoger la temperatura de reacción dentro del intervalo de -100ºC a 200 ºC y preferentemente se escoge para que sea de 0 ºC a 100 ºC. El tiempo de reacción puede variar con la temperatura de reacción, el substrato de reacción, el alcance de la reacción y similares, pero normalmente es de 10 minutos a 24 horas.
Procedimiento de producción de intermedio 2
en la que R1, R2, n, X1 y X2 tienen respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente; y R21 representa un grupo alquilo inferior, un grupo bencilo que puede estar sustituido o un grupo fenilo que puede estar sustituido. El intermedio de producción de fórmula [3b] se puede producir hidrolizando la fórmula [3b] en agua o en una mezcla de disolventes, en presencia de un ácido o en presencia de una base. Como base que se puede usar en el presente procedimiento, se puede incluir, por ejemplo, bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, hidruro de sodio e hidróxido de sodio; y bases orgánicas tales como 1,8diazabiciclo[5,4,0]-undeceno. La cantidad de uso de la base se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,01 a 100 moles y preferentemente de 0,1 a 10 moles, basado en un mol del compuesto [3d]. Como ácido que se puede usar en el presente procedimiento, se pueden incluir, por ejemplo, ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido sulfúrico; y ácidos orgánicos tales como ácido acético y ácido trifluoroacético. La cantidad de uso de ácido puede ser de 1 mol hasta un gran exceso, y preferentemente de 1 a 100 moles, basándose en un mol del compuesto de fórmula [3d]. La mezcla de disolventes que se puede usar en el presente procedimiento es una mezcla de disolventes de agua y un disolvente orgánico, y ejemplos del disolvente orgánico incluyen alcoholes tales como metanol y etanol; éteres tales como tetrahidrofurano; cetonas tales como acetona y metilisobutil cetona; amidas tales como N,Ndimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; compuestos de azufre tales como dimetilsulfóxido y sulfolano; acetonitrilo; y sus mezclas. La cantidad de uso del disolvente es de 0,01 a 100 l y preferentemente de 0,1 a 10 l, basado en un mol de la fórmula [3d]. La temperatura de reacción se puede escoger dentro del intervalo de -100 a 200 ºC, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de 0 ºC a 100 ºC. El tiempo de reacción puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, el substrato de reacción, el alcance de la reacción y similares, pero normalmente es de 20 minutos a 24 horas.
Procedimiento de producción de intermedio 3 en la que L representa un grupo saliente tal como un átomo de halógeno, un grupo alquilsulfoniloxi C1-C4, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo bencilsulfonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilsulfonilo que puede estar sustituido, un grupo fenilsulfoniloxi que puede estar sustituido, o un grupo bencilsulfoniloxi que puede estar sustituido; y R1, R2, R21, n y X2 respectivamente presentan el mismo significado que se ha definido anteriormente; con la condición de que cuando R1 es un grupo haloalquilo, L representa un grupo saliente que tiene mayor reactividad que el átomo de halógeno restante tras la halogenación. Por ejemplo, cuando R1 es un grupo CHF2, L representa un átomo de cloro o un átomo de bromo, y cuando R1 es un grupo CH2CF3, L representa un grupo saliente tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo p-toluensulfoniloxi, un grupo metilsulfoniloxi o un grupo trifluorometanosulfoniloxi.
Se puede producir el intermedio de producción para la fórmula [3d-1] haciendo reaccionar la fórmula [3e] con la fórmula [5] en presencia o en ausencia de una base, en un disolvente o sin disolvente.
La cantidad de uso de la fórmula [5] usada en el presente procedimiento se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,01 a 100 moles, y preferentemente de 0,1 a 10 moles, basándose en un mol de fórmula [3e].
Como base que se puede usar en el presente procedimiento se pueden incluir, por ejemplo, carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de sodio y hidróxido de potasio; hidruros de metal alcalino tales como hidróxido de potasio e hidruro de sodio; alcoholatos de metal alcalino tales como etóxido de sodio y metóxido de sodio; y bases orgánicas tales como 1,8diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno.
La cantidad de uso de la base que se puede usar en el presente procedimiento se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0 a 100 moles, y preferentemente de 0,1 a 100 moles, basado en un mol de la fórmula [3e].
Como disolvente que se puede usar en el presente procedimiento, hidrocarburos halogenados tales como diclorometano y cloroformo; éteres tales como éter dietílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos aromáticos tales como benceno y tolueno; hidrocarburos alifáticos tales como hexano y heptano; cetonas tales como acetona y metil isobutil cetona; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de metilo; amidas tales como N-metilpirrolidona y N,Ndimetilformamida; compuestos de azufre tales como dimetilsulfóxido y sulfolano; nitrilos tales como acetonitrilo; y sus mezclas.
La cantidad de uso del disolvente que se puede usar en el presente procedimiento se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0 a 100 l, y preferentemente de 0 a 10 l, basado en un mol de la fórmula [3e].
La temperatura de reacción del presente procedimiento se puede escoger dentro del intervalo de -100 ºC hasta la zona del punto de ebullición del disolvente inerte usado, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de -20 ºC hasta 100 ºC.
El tiempo de reacción del presente procedimiento puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, el substrato de reacción el alcance de la reacción y similares, pero normalmente es de 1 hora a 168 horas.
Procedimiento de producción de intermedio 4 en la que R1a representa un grupo arilo C6-C10 o un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno; y R2, R21, n y X2 presentan respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente. Se puede producir el intermedio de producción de fórmula [3d-2] haciendo reaccionar la fórmula [3e] con la fórmula
[6] en presencia de un catalizador de cobre y una base, de acuerdo con el procedimiento descrito en Tetrahedron, Vol. 55, pp. 12757-12770 (1999).
Procedimiento de producción de intermedio 5
10 en la que R1, R2, R21, n y X2 presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente. Se puede producir el intermedio de producción de la fórmula [3d-3] haciendo reaccionar el compuesto representado por medio de la fórmula [3d-4] con un reactivo de Lawesson, de acuerdo con el procedimiento descrito en el documento US 2005/256000.
Procedimiento de producción de intermedio 6
en la que R1, R2, n y X2 presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente. Se puede producir el intermedio de producción de la fórmula [3d-4] haciendo reaccionar el compuesto representado por medio de la fórmula [7] con un diéster de ácido cetomalónico representado por medio de la fórmula [8], de acuerdo con los procedimientos descritos en US 6329389, US 6348461: Journal of the Chemical Society, pp. 430439 (1957); WO 2005/21547, US 4296114; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, pp. 75-84 (1987) y similares.
Procedimiento de producción de intermedio 7
en la que R1, R2, n y X2 presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente.
10 Se puede producir la fórmula [7] haciendo reaccionar un compuesto nitro representado por medio de la fórmula [9] de acuerdo con las descripciones de Lectures on Experimental Chemistry, 4ª edición, Vol. 26, "Reduction in General", publicado por Maruzen Co., Ltd.
Procedimiento de producción de intermedio 8
15 en la que R1, R2, n y X2 presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente; y R22 representa un átomo de halógeno tal como un átomo de flúor, un átomo de cloro o un átomo de bromo.
Se puede producir el intermedio de producción de fórmula [9] haciendo reaccionar la fórmula [10] con la fórmula [11] de acuerdo con los procedimientos descritos en WO 2004/817, US 6348461; Journal of Medicinal Chemistry, Vol 41, pp. 5457-5465 (1998); Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, pp. 2387-2391 (1980) y similares.
20 Procedimiento de producción de intermedio 9
en la que R1, R2, n y X2 presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente; y R23 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo. Se puede producir el intermedio de producción de fórmula [7] por medio del procedimiento mostrado anteriormente.
5 Se puede producir el intermedio de producción de fórmula [13] haciendo reaccionar un compuesto representado por medio de la fórmula [12] con un compuesto representado por medio de la fórmula [11] en presencia de un complejo de paladio y una base, de acuerdo con los procedimientos descritos en Journal of Organic Chemistry, Vol. 65, pp. 1144-1157 (2000); Journal of Organic Chemistry, Vol. 65, pp. 1158-1174 (2000) y similares. También se puede producir el intermedio de producción de la fórmula [7] desprotegiendo el grupo amino del
10 compuesto representado por medio de la fórmula [13], de acuerdo con los procedimientos descritos en Tetrahedron Letters, pp. 2641-2644 (1978); Synthesis, pp. 359-363; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, pp. 3081-3084 (1988) y similares.
Procedimiento de producción de intermedio 10
15 en la que R1, R2, R23, n y X2 presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente; y R35 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.
Se puede producir el intermedio de producción de fórmula [7] haciendo reaccionar el compuesto de fórmula [19] con el compuesto de fórmula [11] en presencia de un complejo de paladio y una base, de acuerdo con el procedimiento para la producción del intermedio de producción de fórmula [13] en el procedimiento de intermedio de producción 9.
20 Procedimiento de producción de intermedio 11 en la que R1, R2, R23, n y X2 presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente. Se puede producir el intermedio de producción de fórmula [7] haciendo reaccionar el compuesto de fórmula [20] con el compuesto de fórmula [11] en presencia de un complejo de paladio y una base, de acuerdo con el procedimiento para la producción del intermedio de producción de fórmula [13] en el procedimiento de intermedio de producción 9.
Procedimiento de producción de intermedio 12
en la que R1a, R2, R35, n y X2 presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente;
Se puede producir el intermedio de producción de fórmula [7a] haciendo reaccionar el compuesto de fórmula [21]
10 con el compuesto de fórmula [22] en presencia de un complejo de paladio y una base, de acuerdo con el procedimiento para la producción del intermedio de producción de fórmula [13] en el procedimiento de intermedio de producción 9.
Procedimiento de producción de intermedio 13 en la que R1a, R2, R35, n y X2 presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente. Se puede producir también el intermedio de producción de fórmula [7a] desprotegiendo el grupo amino del compuesto representado por medio de la fórmula [24] que se produce haciendo reaccionar el compuesto de fórmula
[23] con el compuesto de fórmula [22] en presencia de un complejo de paladio y una base, de acuerdo con el procedimiento de producción de intermedio 9.
Procedimiento de producción de intermedio 14
en la que R2, R21, n y X2 presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente; R24
10 representa un grupo alcoxi C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo fenoxi, un grupo alquilcarboniloxi C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6, un grupo alquilsulfonil C1-C6 alcoxi C1-C6, un grupo cianoalcoxi C1-C6, un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6 que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos, que pueden ser iguales o diferentes, escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, o un grupo alquiltio C1-C6; M+ representa un catión de metal alcalino; y X3 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. Se puede producir el intermedio de producción de fórmula [3d-7] por medio del procedimiento que se ha mostrado
5 anteriormente. De manera específica, se puede producir la fórmula [3d-6] haciendo reaccionar la fórmula [3d-5] con cloruro de sulfurilo de acuerdo con los procedimientos descritos en US 2003/195169; Tetrahedron Letters, Vol. 37, Nº. 6, pp. 759-762 (1996) y similares. Se puede producir la fórmula [3d-7] haciendo reaccionar la fórmula [3d-6] con un compuesto representado por medio
10 de la fórmula [14] o la fórmula [15], de acuerdo con los procedimientos descritos en US 5155272, EP-1228067, US 4058392; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, pp. 781-790 (1987) y similares.
Procedimiento de producción de intermedio 15
en la que R2, R21, X2 y n presentan respectivamente los significados que se han definido anteriormente; R27 15 representa un grupo representado por medio de la fórmula siguiente [17a] o la fórmula [17b]:
R30 representa un grupo representado por medio de la fórmula [18a] o [18b] 5
en la que R25, R26, R31, R32, R33 y R34 representan cada uno de manera independiente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo cicloalquilo o un grupo haloalquilo; R29 representa un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo alcoxi, un grupo cicloalquilo, un grupo haloalquilo o un grupo haloalquenilo; R28 representa un átomo de halógeno; y t representa un número entero de 0 a 6; con la condición de que cuando R27 es la fórmula [17a], R30 es la fórmula [18a] y cuando R27 es la fórmula [17b], R30 es la fórmula [18b]. Se puede producir el intermedio de producción de fórmula [3d-9] haciendo reaccionar la fórmula [3d-8] con la fórmula
[16] de acuerdo con los procedimientos descritos en el documento WO 2005/26123; Tetrahedron, Vol. 40, p. 2985 (1984); Synthetic Communications, Vol. 18, pp. 1171 (1988) y similares.
Procedimiento de producción de intermedio 16
en la que R1, R2, R22, n y X2 presentan respectivamente los mismos significados que se han definido anteriormente. También se puede producir el intermedio de producción de fórmula [9] por medio del procedimiento mencionado anteriormente. Se puede producir el intermedio de producción de la fórmula [9a] haciendo reaccionar la fórmula [10] con la fórmula [11a] en presencia de una base, en un disolvente o sin disolvente. La cantidad de uso de la fórmula [11a] según se usa en el presente procedimiento se puede escoger de manera apropiada dentro del intervalo de 0,1 a 10 moles, y preferentemente de 1,0 a 1,1 moles, basándose en un mol de la fórmula [10]. Como base que se puede usar en el presente procedimiento, por ejemplo, se pueden incluir carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de sodio o carbonato de potasio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de potasio o hidruro de sodio; alcoholatos de metal alcalino tales como etóxido de sodio o metóxido de sodio; o bases orgánicas tales como 1,8diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno y similares. La cantidad de uso de base según se usa en el presente procedimiento se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,1 a 10 moles, y preferentemente de 1,0 a 1,1 moles, basándose en un mol de la fórmula [10]. Como disolvente que se puede usar en el presente procedimiento, hidrocarburos halogenados tales como diclorometano y cloroformo; éteres tales como éter dietílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos aromáticos tales como benceno y tolueno; hidrocarburos alifáticos tales como hexano y heptano; cetonas tales como acetona y metil isobutil cetona; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de metilo; amidas tales como N-metilpirrolidona y N,Ndimetilformamida; compuestos de azufre tales como dimetilsulfóxido y sulfolano; nitrilos tales como acetonitrilo; y sus mezclas. La cantidad de uso del disolvente que se puede usar en el presente procedimiento se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0 a 100 l, y preferentemente de 1 a 2 l, basado en un mol de la fórmula [10]. La temperatura de reacción del presente procedimiento se puede escoger dentro del intervalo de -100 ºC hasta la zona del punto de ebullición del disolvente inerte usado, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de 15 ºC hasta 140 ºC. El tiempo de reacción del presente procedimiento puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, el substrato de reacción el alcance de la reacción y similares, pero normalmente es de 1 hora a 168 horas. De manera adicional, se puede producir el intermedio de producción de fórmula [9] mediante desformilación de la fórmula [9a] en agua o una mezcla de disolventes, en presencia de un ácido o en presencia de una base. Como base que se puede usar en el presente procedimiento, se puede incluir, por ejemplo, bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, hidruro de sodio e hidróxido de sodio; y bases orgánicas tales como 1,8diazabiciclo[5,4,0]-undeceno. La cantidad de uso de la base se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,1 a 10 moles, y preferentemente de 1,0 a 1,2 moles, basándose en un mol del compuesto [9a]. Como ácido que se puede usar en el presente procedimiento, se pueden incluir, por ejemplo, ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido sulfúrico; y ácidos orgánicos tales como ácido acético y ácido trifluoroacético.
La cantidad de uso del ácido puede ser de 1 mol hasta un gran exceso, y preferentemente de 1 a 100 moles, basándose en un mol del compuesto de fórmula [9a]. La mezcla de disolventes que se puede usar en el presente procedimiento es una mezcla de disolventes de agua y un disolvente orgánico, y ejemplos del disolvente orgánico incluyen alcoholes tales como metanol y etanol; éteres tales como tetrahidrofurano; cetonas tales como acetona y metilisobutil cetona; amidas tales como N,Ndimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; compuestos de azufre tales como dimetilsulfóxido y sulfolano; acetonitrilo; y sus mezclas. La cantidad de uso del disolvente es de 0,1 a 100 l y preferentemente de 1,0 a 10 l, basado en un mol de la fórmula [9a]. La temperatura de reacción se puede escoger dentro del intervalo de -100 a 200 ºC, y preferentemente se escoge dentro del intervalo de 0 ºC a 100 ºC. El tiempo de reacción puede variar dependiendo de la temperatura de reacción, el substrato de reacción, el alcance de la reacción y similares, pero normalmente es de 10 minutos a 24 horas.
Procedimiento de producción de intermedio 17
en la que R1 tiene el mismo significado que se ha definido anteriormente. Se puede producir el intermedio de producción de fórmula [11a] por medio de formilación de la fórmula [11], de acuerdo con el procedimiento descrito en Journal of the American Chemical Society, Vol. 80, pp. 1154 y el documento de US 2004/198981.
El herbicida y la composición agroquímica de la presente invención se caracterizan por contener el derivado de oxopirazina representado por medio de la fórmula [I] de la presente invención o una de sus sales aceptables desde el punto de vista agroquímico, como ingrediente activo. La presente invención también se refiere a una composición agroquímica, más particularmente a una composición de herbicida, que contiene un derivado de oxopirazina representado por medio de la fórmula [I] de la presente invención, o uno o dos o más de sus sales aceptables agroquímicamente y un vehículo cuyo uso se encuentra permitido en las preparaciones agroquímicas.
El herbicida de la presente invención puede contener componentes aditivos (vehículo) que se usan convencionalmente en las preparaciones agroquímicas, según sea necesario.
Ejemplos de componentes aditivos incluyen vehículos tales como vehículos sólidos o vehículos líquidos, tensioactivos, aglutinantes o agentes que confieren adhesividad, espesantes, colorantes, agentes de expansión, agentes de dispersión, agentes anticongelantes, agentes anti-apelmazantes, desintegrantes, estabilizadores y similares. Además de estos, también se pueden usar antisépticos, trozos de plantas y similares como componentes aditivos de acuerdo con la necesidad.
Estos componentes aditivos se pueden usar de manera individual, o también se pueden usar en combinación de dos
o más especies.
Se discuten los componentes aditivos mencionados anteriormente.
Ejemplos de vehículo sólido incluyen minerales de origen natural tales como cuarzo, arcilla, caolinita, pirofilita, sericita, talco, bentonita, arcilla ácida, atapulgita, zeolita y tierras diatomeas, sales inorgánicas tales como carbonato de calcio, sulfato de amonio, sulfato de sodio y cloruro de potasio; vehículos sólidos orgánicos tales como ácido silícico sintético, silicatos sintéticos, almidón, celulosas y polvos de plantas; vehículos plásticos tales como poli(cloruro de etileno, propileno y vinilideno); y similares. Se pueden usar de forma individual, o se pueden usar en combinación de dos o más especies.
Ejemplos de vehículo líquido incluyen alcoholes que se clasifican en gran medida como alcoholes monohídricos tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol y butanol; y poli(alcoholes hídricos) tales como etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, hexilenglicol, polietilenglicol, polipropilenglicol y glicerina; derivados de poli(alcoholes hídricos) tales como éteres de glicol basados en propileno; cetonas tales como acetona, etil metil cetona, isobutil metil cetona, diisobutil cetona, ciclohexanona e isoforona; éteres tales como éter etílico, dioxano, celusolve, éter dipropílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifáticos tales como parafina normal, nafteno, isoparafina, queroseno y aceite mineral; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, nafta de disolvente y alquilnaftaleno; hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano, cloroformo y tetraclorocarbono; ésteres tales como acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo, ftalato de dioctilo y adipato de dimetilo; lactonas tales como γbutirolactona; amidas tales como dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida y N-alquilpirrolidinona; nitrilos tales como acetonitrilo; compuestos de azufre tales como dimetilsulfóxido; aceites de plantas tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de semilla de algodón y aceite de ricino; agua; y similares. Estos se pueden usar de forma individual, o se pueden usar en combinación de dos o más especies.
El tensioactivo no se encuentra particularmente limitado, pero preferentemente es un tensioactivo que forma gel o muestra capacidad de hinchamiento en agua. Sus ejemplos incluyen tensioactivos no iónicos tales como ésteres de ácido graso de sorbitán, ésteres de acido graso de sorbitán de polioxietileno, ésteres de ácido graso de sacarosa, ésteres de ácido graso de polioxietileno, ésteres de ácido de resina de polioxietileno, diésteres de ácido graso de polioxietileno, éteres de alquilo de polioxietileno, éteres de fenilo de polioxietileno, éteres de dialquilfenilo de polioxietileno, condensados de formalina-éter de alquilo y fenilo de polioxietileno, polímeros de bloques de polioxietileno-polioxipropileno, éteres de polímeros de bloques de alquil polioxietileno-polipropileno, alquilaminas de polioxietileno, amidas de ácido graso de polioxietileno, éteres de bisfenilo de ácido graso de polioxietileno, éteres de fenilo y bencilo de polialquileno, éteres de fenilo y estirilo de polioxialquileno, acetilendiol, acetilendiol de adición de polioxialquileno, silicionas de tipo éter de polioxietileno, siliconas de tipo éster, tensioactivos basados en flúor, aceite de ricino de polioxietileno y aceite de ricino halogenado de polioxietileno; tensioactivos aniónicos tales como sulfato de alquilo, sulfatos de éter de alquilo de polioxietileno, sulfatos de éter de alquilo y fenilo de polioxietileno, sulfatos de éter de fenilo de estirilo de polioxietileno, bencenosulfonatos de alquilo, sulfonatos de lignina, sulfosuccinatos de alquilo, naftalensulfonatos, naftalensulfonatos de alquilo, condensado de sales de ácido naftalensulfónico-formalina, condensado de sales de ácido alquil naftalensulfónico-formalina, sales de ácido graso, sales de poli(ácido carboxílico), sarcosinato de ácido N-metil-graso, sales de ácido de resina, fosfatos de éter de alquilo de polioxietileno y fosfatos de éter de alquilo y fenilo de polioxietileno; tensioactivos catiónicos tales como sales del alquilamina tales como hidrocloruros de laurilamina, hidrocloruros de estearilamina, hidrocloruros de oleilamina, acetatos de estearilamina, acetatos de estearilaminopropilamina, cloruros de alquiltrimetilamonio y cloruros de alquildimetilbenzalconio; tensioactivos anfóteros tales como los de tipo de amino ácido o tensioactivos de tipo betaína; y similares.
Ejemplos de aglutinantes o agentes que confieren adhesividad incluyen carboximetilcelulosa o sus sales, dextrina, almidón soluble en agua, goma xantán, goma guar, sacarosa, polivinilpirrolidona, goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), poliacrilato de sodio, polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 6000 a 20000, poli(óxido de etileno) que tiene un peso molecular medio de 100000 a 5000000, fosfolípidos de origen natural (por ejemplo, ácido cefálico, lecitina, etc.) y similares.
Ejemplos de espesantes incluyen polímeros solubles en agua tales como goma xantán, goma guar, carboximetilcelulosa, polivinilpirrolidona, polímeros de carboxivinilo, polímeros acrílicos, derivados de almidón y polisacáridos; polvos finos inorgánicos tales como bentonita de alta pureza y carbono blanco; y similares.
Ejemplos de colorantes incluyen pigmentos inorgánicos tales como óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia; pigmentos orgánicos tales como colorantes de alizarina, colorantes azo y colorantes de ftalocianina de metal; y similares.
Ejemplos de agentes expansores incluyen tensioactivo basados en silicona, celulosas en forma de polvo, dextrina, almidón procesado, compuestos quelato de poli(ácido aminocarboxílico), polivinilpirrolidona reticulada, ácido maléico y estirenos, copolímeros de ácido metacrílico, ésteres medios y de polímero poli(alcohol hídrico) y anhídrido de ácido dicarboxílico, sales solubles en agua de poli(ácido estirensulfónico) y similares.
Ejemplos de agentes de dispersión incluyen varios tensioactivos tales como dialquilsulfosuccinato de sodio, poli(éteres de alquil oxietileno), poli(éteres de alquil fenil oxietileno) y poli(ésteres de ácido graso de oxietileno); parafinas, terpenos, poli(resinas de amida), poliacrilatos, polioxietileno, ceras, poli(éteres de alquilo y vinilo), condensados de alquilfenol-formalina, emulsiones de resinas sintéticas y similares.
Ejemplos de agentes anti-congelantes incluyen poli(alcoholes hídricos) tales como etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol y glicerina; y similares.
Ejemplos de agentes anti-apelmazantes incluyen polisacáridos tales como almidón, ácido algínico, manosa y galactosa; polivinilpirrolidona, carbono blanco, gomas de éster, resinas de petróleo y similares.
Ejemplos de desintegrantes incluyen tripolifosfato de sodio, hexametafosfato de sodio, sales de metal de ácido esteárico, celulosa en forma de polvo, dextrina, copolímeros de ésteres de ácido metacrílico, polivinilpirrolidona, compuestos quelatos de poli(ácido aminocarboxílico), copolímeros sulfonados de estireno-isobutileno-anhídrido maleico, copolímeros injertados de almidón-poliacrilonitrilo y similares.
Ejemplos de estabilizadores incluyen agentes de secado tales como zeolitas, cal viva y óxido de magnesio; antioxidantes de tipo fenol, tipo amina, tipo azufre, tipo ácido fosfórico y similar; absorbentes ultravioleta de tipo Ejemplos de antisépticos incluyen sorbato de potasio, 1,2-benzotiazolin-3-ona y similares.
Ejemplos de trozos de plantas incluyen serrín, cáscara de coco, zuro de maíz, raspa de tabaco y similares.
En el caso de incorporar los componentes de aditivo en el herbicida de la presente invención, la proporción de contenido se escoge dentro del intervalo de normalmente 5 a 95 %, y preferentemente de 20 a 90 %, para el vehículo; normalmente de 1 % a 30 % y preferentemente de 0,5 % a 10 %, para el tensioactivo; y normalmente de 0,1 a 30 %, y preferentemente de 0,5 a 10 % para los otros aditivos, todos basados en la masa de herbicida.
El herbicida de la presente invención se usa tras ser formulado en cualquier formulación tal como formulación líquida, un concentrado apto para emulsión, una formulación en forma de polvo humectable, una formulación de polvo, una formulación de aceite, una formulación de gránulo dispersable, una formulación apta para fluir, una suspensión emulsionada, una formulación de gránulo, una formulación de performación, una suspo-emulsión o una formulación de Mametsubu (nombre comercial registrado).
Durante la presente formulación, se puede preparar el herbicida para dar lugar a una composición mixta con al menos uno de los agroquímicos tales como herbicidas, insecticidas, bactericidas y reguladores del desarrollo de plantas, protectores, fertilizantes y similares, o se puede usar el herbicida en combinación con los presentes compuestos.
En el momento de uso, el herbicida de la presente invención se puede diluir hasta una concentración apropiada y se puede pulverizar o se puede aplicar directamente.
Se pueden usar el derivado de oxopirazina representado por medio de la fórmula [I] de la presente invención o una de sus sales aceptables desde el punto de vista agroquímico solos como ingrediente activo, pero también se puede usar como mezcla o en combinación con otros ingredientes activos.
Ejemplos de compuestos herbicidas conocidos y reguladores del desarrollo de plantas que se pueden mezclar o usar en combinación se listan entre los siguientes.
2,3,6-TBA, 2,4-D, 2,4-DB, DNOC, EPTC, etoxifen-etilo, MCPA, MCPA-tioetilo, MCPB, S-metaloclor, TCA , ioxinilo, aclonifeno, azefenidina, acifluorfeno, azimsulfuron, asulamo, acetoclor, atrazina, anilofos, amicarbazona, amidosulfuron, amitrol, aminopiralid, amiprofos-metilo, ametrina, alaclor, aloxidim, ancimidol, yodosulfulon-metilsodio, isouron, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxabeno, isoproturon, imazaquina, imazapir, imazametabenz-metilo, imazapic, imazamox, imazatapir, imazasulfuron, indanofan, esprocarb, etametsulfuron-metilo, etalfluralina, etidimuron, etoxisulfuron, etofumesato, etobenzanid, oxadiazon, oxadiargilo, oxaziclomefona, oxasulfuron, oxzifluorfeno, orizalina, orbencarb, cafenstrol, carfentrazon-etilo, karbutilato, carbetamida, quizalofon, quizalofop-Petilo, quizalofop-P-tefurilo, quizalofop-etilo, quinclorac, quinmerac, cumiluron, glifosato, glifosato-trimesio, glufosinatoamonio, glufosinato-sodio, cletodim, clodinafop-propargilo, clopiralid, clomazona, clometoxifeno, clomeprop, cloransulamo-metilo, clorabeno, cloridazon, clorimuron-etilo, clorosulfuron, clortal-dimetilo, clortiamid, cloropropam, clormequat, cloruro, cloroxuron, clorotoluron, clorobromuron, cianazina, diuron, dicamba, cicloato, cicloxidim, diclosulam, ciclosulfamuron, diclobenilo, diclofop-metilo, diclorprop, diclorprop-P, diquatdibromuro, ditiopir, siduron, dinitramina, cinidon-etilo, cinosulfuron, dinoseb, dinoterb, cihalofop-butilo, difenamid, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflumetorim, simazina, dimetaclor, dimetametrina, dimetanamid, simetrina, dimepiperato, dimefuron, cinmetilina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfosulfuron, sulfometuron-metilo, setoxidim, terbacilo, daimuron, dalapon, tiazopir, tiocarbazil, tiobencarb, tiadiazimina, tidiazuron, tifensulfuron-metilo, desmedifam, desmetrina, tenilclor, tebutamo, tebutiuron, tepraloxidim, tefuriltrion, terbutilazina, terbutrina, terbumeton, tembotriona, topramezona, tralkoxidim, triaziflam, triasulfuron, trialato, trietazina, triclopir, triflusulfuron-metilo, tritosulfuron, trifluralina, trifloxisulfuron-sodio, tribenuron-metilo, naftalamo, naproanilida, napropamida, nicosulfuron, neburon, norflurzaron, vernolato, dicloruro de paraquat, haloxifop, haloxifop-P-metilo, halsulfuron-metilo, pinoxaden, picloramo, picolinafeno, bispiribac-sodio, bifenox, piperofos, piraclonilo, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazosulfuron-etilo, pirazolinato, bilanafos, piraflufen-etilo, piridafol, piritiobac-sodio, piridato, piriftalid, piributicarb, piribenzoxim, pirmisulfan, primisulfuronmetilo, piriminocarb-metilo, piroxisulamo, fenuron, fenoxaprop-P-etilo, fenoxaprop-etilo, fenclorim, fentrazamida, fenedifamo, foramsulfuron, butaclor, butafenacilo, butamifos, butilato, butralina, butroxidim, flazasulfuron, flamprop-M, fluazifop-butilo, fluazipop-P-butilo, fluazoltao, flumeturon, fluoroglicofeno-etilo, flucarbazon-sodio, flucetosulfuron, flutiacet-metilo, flupirsulfuron-metil-sodio, flufenacet, flufenperi-etilo, flupropanato, flupoxamo, flumioxazina, flumiclorac-pentilo, flumetsulamo, fluridona, flurtamona, flurprimidol, fluroxipir, flurocloridona, pretilaclor, prodiamina, prosulfuron, prosulfocarb, propaquizafop, propaclor, propazina, propanilo, propizamida, propisoclor, profamo, profluazol, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, profoxidim, bromacilo, prometrina, prometon, bromoxinilo, bromofenoxim, bromobutida, florasulamo, hexazinona, petoxamid, benazolina, penosxulamo, beflubutamid, pebulato, bencarbazona, pendimetalina, benzfendizona, bensulide, bensulfuron-metilo, benzobiciclon, benzofenap, bentazona, pentanoclor, pentoxazona, benfluralina, benfuresato, fosamina, formesafeno, forclorfenuron, hidrazida maleica, mecoprop, mecorprop-P, mesosulfuron-metilo, mesotriona, metazaclor, metabenztiazuron, metamitron, metamifop, metil-dimuron, metoxuron, metosulamo, metsulfuron-metilo, metrobromuron, metobenzuron, metolacrlo, metribuzina, cloruro de mepiquat, mefenacet, monolinuron, molinato, lactofeno, linuron, rimsulfuron, lenacilo, prohexadiona-calcio, n la que p representa un número entero de 0 a 2: T1 y T2 representan cada uno de forma independiente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxicarbonilo inferior o un grupo alquilo C1-C6; G1 y G2 representan cada uno de forma independiente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6; W representa un grupo fenilo (sustituido con un 1 a 5 Vs idénticos o diferentes); y V representa un átomo de hidrógeno; se pueden incluir un grupo alquilo C1-C6 {que puede estar sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno idénticos o diferentes, un grupo alcoxi C1-C6; un grupo hidroxilo, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo dialquilamino C1-C6, un grupo ciano o un grupo fenoxi (que puede estar sustituido)}, un grupo alcoxi C1-C6 (que puede estar sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno idénticos o diferentes, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquenilo C1-C6, un grupo alquinilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo o un grupo cicloalquilo C3C8,), un grupo cialoalcoxi C3-C8 o un átomo de halógeno y similares.
Además, ejemplos de compuestos bactericidas conocidos que se pueden mezclar o se pueden usar en combinación se listan a continuación.
Se pueden incluir, benomilo, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metilo, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenarimol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, fultriafol, hexaconazol, imazalilo, imibenconazol, ipoconazol, metconazol, miclobutanilo, nuarimol, furmarato de oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, procloraz, propioconazol, protioconazol, pirfenox, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizona, triforina, triticonazol, benalaxilo, furalaxilo, mefenoxam, metalaxilo, metalaxilo-M, ofurace, oxadixilo, aldimorf, dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf, piperalina, espiroxamina, tridemorf, edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, pirazofos, benodanilo, boscalid, carboxina, fenfuramo, flutolanilo, furametpir, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida, bupirimato, dimetirimol, etirimol, ciprodinilo, mepanipirim, pirimetanilo, dietofencarb, azoxiestrobina, dimoxiestrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxaestrobina, creosim-metilo, metominoestrobina, orisaestrobina, picoxiestrobina, piracloestrobina, trifloxiestrobina, fenpiclonilo, fludioxonilo, quinoxifeno, bifenilo, cloronbe, diclorano, etridiazol, quintoceno, tecnaceno, tolclofos-metilo, ftalide, piroquilon, triclazol, carpropamid, diclocimet, fenoxamilo, fenhexamid, piributicarb, polioxina, pencicuron, ciazofamid, zoxamida, basticidina-S, casugamicina, estreptomicina, validamicina, cimoxanilo, yodocarb, propamocarb, protiocarb, binapacrilo, dinocap, ferimzona, fluazianmo, TPTA (acetato de fentina), TPTC (cloruro de fentina), TPTH (hidróxido de fentina), ácido oxolínico, himexazol, octilinona, fosetilo, ácido fosfórico y sus sales, tecloftalamo, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, siltiofamo, diflumetorim, bentiavalicarb-isopropilo, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamid, oxitetraciclina, metasulfocarb, quinometionato, fluoroimida, milneb, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancobre, oxina-cobre, azufre, ferbamo, mancozeb, maneb, metiramo, propineb, tiram, zineb, ziram, captafol, captano, folpet, clorotalonilo, diclofluanid, tolifluanid, anilazina, dodina, guazatina, iminoctadina, ditianon, acibenzolar-S-metilo, probenazol, tiadinilo, etaboxamo, ciflufenamid, proquinazid, metrafenona, fluopicolida, dazometk, difenzoquat, amisubrom, mezcla de Burdeos, F-991, narbamo, óxido de fenazina, policarbamato, piribencarb y similares.
Ejemplos de compuestos insecticidas y nematocidas que se pueden mezclar o se pueden usar en combinación se listan a continuación.
Se pueden incluir acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, nitempiramo, tiaclorprid, tiametoxamo, etiprol, fipronilo, acetoprol, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, acrinatrina, aletrina, alfacipermetrina, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, bifentrina, bioaletrina, bioresmetrina, ciloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfevalerato, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, gamma-cihalotrina, imiprotrina, lambda-cihalotrina, metotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, remestrina, cadetrina, taufluvalinato, teflutrina, tetrametrina, zeta-cipermetrina, tralometrina, transflutrina, etofenprox, halfenprox, silafluofeno, bensultap, cartap, tiociclamo, tiosultap-sodio, acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloroetoxifos, clorfenvifos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dimetilfinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, isocarbofos, isoxation, malatión, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotfos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration-metilo, pentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metil, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, pirafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion, imiciafos, flupirazofos, aldicarb, bendiocarb, benfluacarb, carbarilo, carbofurano, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formtanato, furaticarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, trimetacarb, XMC, xililcarb, alanicarb, butocarboxim, butoxicarboxim, tiodicab, tiofanox, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, abamectina, emamectina, clorfenapir, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifeno, dienoclor, cienopirafeno, ciflumetofeno, espiromesifeno, espirodiclofeno, espirotetramat, flubendiamida, flurimfen (flurfenerim), flonicamid, metaflumizon, rinaxipir, lepmectina, piridalilo, fluacripirim, indoxacarb, bromopropilato, triazamato, fenazaquina, fenpiroximato, piridabeno, tebufenpirad, clofentezina, etoxazol, hexitiazox, pimetrozina, buprofezina, 1,3dicloropropeno (1,3D), isocarbofos, N-metilditiocarbamato de amonio (NCS), azociclotina, endosulfan, clordano, cloropicrina, cihexatina, espinosad, dimetilditicarbamato de sodio, óxido de fenbutatina, flusulfamida, isotiocainato de metilo (MITC), rotenona, CL900167, flururo de aluminio y sodio, pirifluquinazon, RU-15525, XDE-175, ZXI-8901 y similares.
Ejemplos de protectores conocidos que se pueden mezclar o que se pueden usar en combinación, se listan a continuación.
Se pueden incluir benoxacor, furilazol, diclormid, diclonona, DKA-24 (N1, N2-dialil-N2-dicloroacetilglicinamida), AD67 (4-dicloroacetil-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano), PPG-1292 (2,2-dicloro-N-(1,3-dioxan-2-ilmetil)-N-(2propenil)acetamida), R-29148 (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina), cloquintcet-mexilo, anhídrido 1,6naftálico, mefenpir-dimetilo, mefenpir, fenclorazol-etilo, fenclorim, MG-191 (2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxano), ciomeitrinilo, furazol, fluxofenim, isoxaifeno-etilo, mecoprop, MCPA, daimuron, 2,4-D, isoxadifeno, MON4660, oxabetrinilo, ciprosulfamida y similares.
La proporción de incorporación del ingrediente activo en el herbicida de la presente invención se escoge de forma apropiada de acuerdo con la necesidad, y se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,01 a 10 % en peso, y preferentemente de 0,05 a 5 % en peso, en el caso de una formulación en forma de polvo o de una formulación en forma de gránulos. La proporción de la incorporación se puede escoger de forma apropiada en el intervalo de 1 a 50 % en peso, y preferentemente de 5 a 30 % en peso, en el caso de una emulsión o una formulación en forma de polvo humectable. La proporción de incorporación se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 1 a 40 % en peso y preferentemente de 5 a 30 % en peso, en el caso de una formulación que fluye y similares.
La cantidad de aplicación del herbicida de la presente invención puede variar dependiendo del tipo de compuesto usado, las malas hierbas objeto de tratamiento, la tendencia de aparición, las condiciones ambientales, la formulación usada y similares, pero en el caso de usar herbicida directamente tal como en forma de una formulación de polvo o una formulación de gránulo como tal, la cantidad de aplicación se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 1 a 50 kg, y preferentemente de 10 g a 10 kg, por una hectárea en términos de ingrediente activo. En el caso de usar el herbicida en estado líquido tal como en forma de concentrado apto para emulsión, una formulación en forma de polvo humectable de una formulación que puede fluir, la cantidad de aplicación se puede escoger de forma apropiada dentro del intervalo de 0,1 a 50000 ppm, y preferentemente de 10 a 10000 ppm.
El herbicida de la presente invención se puede usar a través de aplicación foliar, aplicación al suelo o aplicación sumergida, en terrenos elevados, arrozales, huertos y similares. El herbicida de la presente invención también se puede usar con el fin de controlar la malas hierbas en general en barbechos, caballones entre arrozales, caminos de explotación, diques de drenaje, pastos de recuperación, zonas de enterramiento, parques, calles, zonas de recreo, solares en torno a edificios, zonas de explotación, zonas de estacionamiento, bosques y similares.
El herbicida de la presente invención exhibe excelentes efectos herbicidas sobre un amplio intervalo desde la preemergencia hasta el período de crecimiento de las malas hierbas incluyendo, por ejemplo, Persicaria spp, tal como Polygonum lapathifolium L., Polygonum longisetum DeBruyn y Rumex japonicus Houtt; Amaranthus spp tal como Amaranthus viridis L., Amaranthus palmeri S. Wats y Amaranthus retroflexux L.; malas hierbas de hoja ancha tal como Solanum carolinense L., Solanumnigrum L., Chenopodiumalbum L., Abutilon the oprasti medicus, Sida spinosa L., Sesbania exaltata Cory, Ambrosia elatior L., Papaver rhoeas L., Ipomoea spp., Xanthium strumarium L., Stellaria media Villars, Matricaria chamomilla L., Galium spurium L. var. achinospermonHayek, Violamandshurica, Veronica persica Poiret, Veronica hederifolia L., Lamium amplexicaule L., Vicia angustifolia L., Senecio vulgaris L. y Capsella Bursa-pastoris (L.) medik; malas hierbas cupresáceas anuales o perennes tales como Cyperus rotundus L., Cyperus esculentus L., Cyperus brevifolius Hassk val. leiolepsis T. Kovama, Cyperus microiria Steud. y Cyperus iria; y malas hierbas de gramíneas tales como Echinochloa esculenta (A. Braun) H. Scholz, Digitaria ciliaris (Retz.) Koel, Setaria viridis (L.) P. Beauv. Poa annua L., Alopecurus aequalis Sobol. var. amurensis Ohwi, Sorghum halepense Pers., Alopecurus myosuroides Huds., Lolium multiform Lamarck y Avena sativa L. El herbicida de la presente invención también puede controlar las malas hierbas anuales que crecen en arrozales, tales como Echinochloa oryzicola Vasing, Echinochloa crus-galli (L.), P. Beauv. var. crus-galli, Cyperus difformis L., Leptochloa chinensis (L.) Nees, Monochoria vaginalis (Burm .f.) Presl. var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub., Lindernia dubia (L.) Pennell, Lindernia procumbens (Krock.) Philcox., Rotala indica (Willd.) Koehne var. uliginosa (Miq.) Koehne, Vandellia angustifolia Benth., Limnophila sessiliflora, Ammannia multifora Roxb., Elatine triandra Schk. var. pedicellata Krylov., Monochoria korsakowii Regel et Maack, Ludwigia prostata Roxb. Eclipta prostata L., Bidens frondosa L., Aeshynomene indica L. y Murdannia keisak Hand-Mazz.; y malas hierbas perennes tales como Sagittaria pygmaea Miq., Sagittaria trifolia L., Cyperus serotinus Rottb., Eleocharis kuroguwai Ohwi, Scirpus juncoides Roxb., Alisma canliculatum A. Br. et Bouche, Potamogeton distinctus A. Bennett, Leersia japonica Makino, Paspalum distichum L., Leersia orizoides (L.) Swartz y Eleocharis acicularis Roem. et Schultt var. longiseta Svenson.
Además, el herbicida de la presente invención es altamente seguro para plantas útiles y cultivos de utilidad, y exhibe una elevada seguridad para, por ejemplo, cultivos tales como arroz, trigo, cebada, avena común, panizo, mijo, maíz y sorgo en grano; soja, algodón, remolacha azucarera, caña de azúcar, cebolla, girasol, aceite de colza, cacahuete, lino, tabaco, café, patata dulce, patata, tomate y otras hortalizas o césped y similares.
Los cultivos útiles y las plantas útiles usadas en el presente documento incluyen los denominados cultivos modificados genéticamente y cultivos que han sido transformados por medio de tecnologías de ingeniería genética con el fin de exhibir resistencia a herbicidas, pestes y enfermedades similares, tales como maíz, soja, algodón, colza y caña de azúcar; y plantas que exhiben resistencia a herbicidas, pestes, enfermedades y similares a través de exploración.
En lo sucesivo, el procedimiento de producción del compuesto de fórmula [I] de acuerdo con la presente invención, los ejemplos de preparación y los usos se ilustran con detalla por medio de los siguiente Ejemplos, pero no deben interpretarse como limitantes del mismo.
Además, en la siguiente descripción, "%" representa el porcentaje en peso, y "partes" representa partes en peso.
Ejemplo 1
Producción de 3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-1-metilquinoxalin-2-(1H)-ona (Compuesto Nº. I-2 de la invención (véase Tabla 1)).
(1) Producción de 3-oxo-1-ciclohexenil 1-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato
Se disolvieron 4,6 g (22,5 mmol) de ácido 1-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico en diclorometano (200 ml) y se añadieron sobre el mismo N,N-dimetilformamida (0,5 ml) y 4,3 g (33,9 mmol) de cloruro de oxalilo. Se agitó la mezcla durante 1 hora a temperatura ambiente. Se concentró la mezcla de reacción a presión reducida, y se disolvió el residuo obtenido en diclorometano (100 ml). Se añadió gota a gota la solución a temperatura ambiente a una solución preparada disolviendo 2,8 g (25,0 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona y 2,7 g (26,7 mmol) de trietilamina en diclorometano (100 ml). Se agitó la mezcla durante 1 hora a temperatura ambiente y posteriormente, se lavó la mezcla de reacción con agua y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. Se separó la materia inorgánica por medio de filtración, y posteriormente se destiló el disolvente a presión reducida, para obtener 6,3 g (rendimiento de 94 %) de 3-oxo-1-ciclohexenil-1metil-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato en forma de sólido de color amarillo.
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 2,11-2,18 (2H, m), 2,46-2,49 (2H, m), 2,76-2,78 (2H, m), 3,77 (3H, s), 6,13 (1H, s), 7,39-7,47 (2H, m), 7,73 (1H, t), 8,00 (1H, d).
(2) Producción de 3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-1-metilquinoxalin-2(1H)-ona
Se disolvieron 6,3 g (21,1 mmol) de 3-oxo-1-ciclohexenil-1-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato en diclorometano (100 ml) y se añadieron a esta solución 2,4 g (23,7 mmol) de trietilamina y cianohidrina de acetona (1 ml). Se agitó la mezcla durante un día a temperatura ambiente. Se lavó la mezcla de reacción con ácido clorhídrico de 10 % y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y se destiló el disolvente a presión reducida. Se recristalizó el residuo a partir de metanol, para obtener 4,3 g (rendimiento, 68 %) de 3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexencaronilo)-1metilquinoxalin-2-(1H)-ona en forma de polvo de color blanco (punto de fusión de 191 a 192 ºC)
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 2,05-2,12 (2H, m), 2,45-2,47 (2H, m), 2,76-2,80 (2H, m), 3,71 (3H, s), 7,13-7,38 (2H, m), 7,60 (1H, t), 7,85 (1H, d), 16,3 (1H, s).
Ejemplo 2
Producción de 2-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-1-fenil-pirido-[2,3-b]pirazin-3 (4H)-ona (Compuesto Nº. IV-1 de la invención (véase Tabla 38)).
Se disolvieron 6,50 g (24 mmol) de ácido 3-oxo-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxílico en diclorometano (100 ml) y se añadieron de forma secuencial sobre esta solución N,N-dimetilformamida (0,5 ml) y 3,8 g (30 mmol) de cloruro de oxalilo. Se agitó la mezcla durante 1 hora a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se destiló el disolvente a presión reducida. Se disolvió el residuo obtenido en diclorometano (30 ml) y se añadió esta solución gota a gota a 0 ºC durante 5 minutos a una solución preparada disolviendo 2,7 g (24 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona y 2,5 g (24 mmol) de trietilamina en diclorometano (30 ml). Se volvió a llevar la solución de reacción hasta temperatura ambiente y se agitó durante 3 horas, y posteriormente se añadieron sobre la misma cianohidrina de acetona (1 ml) y 2,5 g (24 mmol) de trietilamina. Se agitó la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se añadió agua (50 ml) a la solución de reacción, se ajustó la solución de reacción hasta pH 12 usando una solución acuosa de 10 % de hidróxido de sodio y se separó la solución de reacción. Se ajustó la fase acuosa hasta pH 1 añadiendo ácido clorhídrico 6 N y posteriormente se sometió a extracción la fase acuosa con diclorometano. Se secó la fase orgánica obtenida sobre sulfato de magnesio anhidro, y posteriormente se destiló el disolvente a presión reducida. Se lavó el residuo obtenido de este modo con metanol, para obtener 6,5 g (rendimiento de 73 %) de 2-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-1-fenil-pirido-[2,3-b]pirazin-3 (4H)-ona.
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 2,06 (2H, t), 2,44 (2H, s), 2,77 (2H, t), 7,30 (3H, d), 7,53 (3H, m), 8,18 (1H, m), 16,10 (1H, s).
Ejemplo 3
Producción de 2-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-4-(4-metoxifenil)-pirido-[2,3-b]pirazin-3 (4H)-ona (Compuesto Nº. IV-62 de la invención (véase Tabla 39)).
Se disolvieron 4,4 g (15 mmol) de ácido 4-(4-metioxfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxílico en diclorometano (100 ml) y se añadieron de forma secuencial sobre esta solución N,N-dimetilformamida (0,5 ml) y 3,8 g (30 mmol) de cloruro de oxalilo. Se calentó la mezcla a reflujo durante 1 hora al tiempo que se agitaba. Tras confirmar que la reacción fue completa, se enfrió la solución de reacción hasta temperatura ambiente y se destiló el disolvente a presión reducida. Se disolvió el residuo obtenido de este modo en diclorometano (30 ml) y se añadió esta solución gota a gota a 0 ºC durante 5 minutos a una solución preparada disolviendo 1,8 g (16 mmol) de 1,3ciclohexanodiona y 1,8 g (18 mmol) de trietilamina en diclorometano (30 ml). Se volvió a llevar la solución de reacción hasta temperatura ambiente y se agitó durante 3 horas, y posteriormente se añadieron sobre la misma cianohidrina de acetona (1 ml) y 1,8 g (18 mmol) de trietilamina. Se agitó la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se añadió agua (20 ml) a la solución de reacción, se ajustó la solución de reacción hasta pH 12 usando una solución acuosa de 10 % de hidróxido de sodio y se separó la solución de reacción. Se ajustó la fase acuosa hasta pH 1 añadiendo ácido clorhídrico 6 N y posteriormente se sometió a extracción la fase acuosa con diclorometano. Se secó la fase orgánica obtenida sobre sulfato de magnesio anhidro, y posteriormente se destiló el disolvente a presión reducida. Se lavó el residuo obtenido de este modo con metanol, para obtener 4,5 g (rendimiento de 73 %) de 2-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-4-(4-metoxifenil)-pirido-[2,3b]pirazin-3 (4H)-ona.
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 2,06 (2H, t), 2,44 (2H, s), 2,77 (2H, t), 3,86 (3H, s), 7,07 (2H, d), 7,28 (2H, d), 8,17 (1H, d), 8,49 (1H, d).
Ejemplo 4
Producción de 3-hidroxi-2-(1-metil-2-tioxo-1,2-dihidroquinoxalin-2-il-carbonil)-2-cilohexen-1-ona (Compuesto Nº. I256 de la invención (véase Tabla 11)).
Se disolvieron 1-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato y 4,2 g (10,4 mmol) de reactivo de Lawesson a tolueno (50 ml) y se agitó la mezcla durante un día manteniendo la temperatura del líquido en 100 ºC. Se enfrió la mezcla de reacción y posteriormente se disolvió el disolvente a presión reducida. Se añadió cloroformo al resido, se separó la parte insoluble mediante filtración y se concentró el filtrado a presión reducida. Se disolvió el residuo obtenido de este modo en etanol (300 ml), se añadieron 4,9 g de solución acuosa de 25 % de hidróxido de sodio a temperatura ambiente, y se agitó la mezcla durante un día a temperatura ambiente. Se concentró la mezcla de reacción a presión reducida, se añadió agua a la misma, y se ajustó la mezcla hasta pH 1 usando ácido clorhídrico de 10 %. Se recogió a partir de la misma un precipitado de color blanco mediante filtración, y se lavó con agua. Se secó el sólido obtenido de este modo y se disolvió este sólido en cloroformo (50 ml). Se añadieron 1,7 g (13,4 mmol) de cloruro de oxalilo y una gota de N,N-dimetilformamida a la solución, y se agitó la mezcla de reacción durante 2 horas a temperatura ambiente y se concentró a presión reducida. Se disolvió el residuo obtenido de este modo en cloroformo (20 ml). Se añadieron a la misma 0,84 g (7,49 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona y 0,83 g (8,20 mmol) de trietilamina, y se agitó la mezcla durante una hora a temperatura ambiente. Se añadieron posteriormente 0,83 g (8,20 mmol) de trietilamina y 0,64 g (7,52 mmol) de cianohidrina de acetona a temperatura ambiente, y se agitó la mezcla durante dos días a temperatura ambiente. Se lavó la mezcla de reacción con ácido clorhídrico de 10 % y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se destiló el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido de este modo por medio de cromatografía de gel de sílice (disolvente de desarrollo: acetato de etilo /cloroformo = 1/1). Se lavó el sólido resultante con acetato de etilo, para obtener 0,40 g de 3-hidroxi-2-(1-metil-2-tioxo-1,2dihidroquinoxalin-3-carbonil)-2-ciclohexen-1-ona en forma de polvo de color amarillo (punto de fusión de 300 ºC o por encima).
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)):
Ejemplo 5
Producción de 5-fluoro-3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-1-(4-metoxifenil)-quinoxalin-2-(1H)-ona (Compuesto Nº. II-186 de la invención (véase Tabla 24)).
Se disolvieron 11,1 g (35 mmol) de ácido 5-fluoro-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico en cloroformo (300 ml) y se añadieron de forma secuencial sobre esta solución N,N-dimetilformamida (0,5 ml) y 6,7 g (53 mmol) de cloruro de oxalilo. Se agitó la mezcla durante 1 hora a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se destiló el disolvente a presión reducida. Se disolvió el residuo obtenido de este modo en cloroformo (100 ml) y se añadió esta solución gota a gota a 0 ºC durante 5 minutos a una solución preparada disolviendo 4,4 g (39 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona y 4,3 g (43 mmol) de trietilamina en cloroformo (200 ml). Se volvió a llevar la solución de reacción hasta temperatura ambiente y se agitó durante 3 horas, y posteriormente se añadieron sobre la misma 1,5 g (18 mmol) de cianohidrina de acetona y 4,3 g (43 mmol) de trietilamina. Se agitó la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente. Se lavó la solución de reacción con ácido clorhídrico de 10 % y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y se destiló el disolvente a presión reducida. Se lavó el residuo obtenido de este modo con metanol, para obtener 13,6 g (rendimiento de 94 %) de 5-fluoro-3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)1-(4-metoxifenil)-quinoxalin-2-(1H)-ona.
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 2,06 (2H, m), 2,43 (2H, a), 2,75 (2H, t), 3,88 (3H, s), 6,57 (1H, d), 7,01-7,10 (3H, m), 7,26-7,35 (3H, m), 16,19 (1H, s).
Ejemplo 6
Producción de 5-cloro-3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-1-(4-metoxifenil)-quinoxalin-2-(1H)-ona (Compuesto Nº. II-194 de la invención (véase Tabla 24)).
Se disolvieron 6,7 g (20 mmol) de ácido 5-cloro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico en cloroformo (300 ml) y se añadieron de forma secuencial sobre esta solución N,N-dimetilformamida (0,5 ml) y 5,2 g (41 mmol) de cloruro de oxalilo. Se agitó la mezcla durante 1 hora a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se destiló el disolvente a presión reducida. Se disolvió el residuo obtenido de este modo en cloroformo (70 ml) y se añadió esta solución gota a gota a 0 ºC durante 5 minutos a una solución preparada disolviendo 2,5 g (22 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona y 2,5 g (25 mmol) de trietilamina en cloroformo (70 ml). Se volvió a llevar la solución de reacción hasta temperatura ambiente y se agitó durante 3 horas, y posteriormente se añadieron sobre la misma 0,86 g (10 mmol) de cianohidrina de acetona y 2,5 g (25 mmol) de trietilamina. Se agitó la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente. Se lavó la solución de reacción con ácido clorhídrico de 10 % y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y se destiló el disolvente a presión reducida. Se lavó el residuo obtenido de este modo con acetato de etilo, para obtener 6,0 g (rendimiento de 70 %) de 5-cloro-3-(2-hidroxi-6-oxo-1ciclohexenocarbonil)-1-(4-metoxifenil)-quinoxalin-2-(1H)-ona en forma de polvo de color naranja pálido.
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 2,06 (2H, m), 2,44 (2H, a), 2,75 (2H, t), 3,88 (3H, s), 6,71 (1H, d), 7,09 (2H, d), 7,25-7,30 (3H, m), 7,39 (1H, d), 16,23 (1H, s).
Ejemplo 7
Producción de 1-(benzo[d][1,3,]dioxol-5-il)-3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenneocarbonil)-quinoxalin-2-(1H)-ona (Compuesto Nº. II-202 de la invención (véase Tabla 9)).
Se disolvieron 5,7 g (19 mmol) de ácido 1-benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxol-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico y 31 g (24 mmol) de cloruro de oxalilo en diclorometano (10 ml) y se añadieron 0,026 g (0,35 mmol) de dimetilformamida sobre los mismos. Se calentó la mezcla a reflujo durante 1 hora al tiempo que se agitaba. Tras confirmar que la reacción fue completa, se destiló el disolvente a presión reducida para obtener cloruro de 1-(benzo[d][1,3,]dioxol-5il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carbonilo en forma de cristales de color amarillo (Compuesto Nº. de Intermedio de Producción: IX-73).
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 6,12 (2H, d), 6,74-6,76 (2H, m), 6,88 (1H, d), 7,01 (1H, d), 7,43 (1H, t), 7,57 (1H, t), 8,04 (1H, d).
Se disolvió el cloruro de 1-(benzo[d][1,3,]dioxol-5-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carbonilo obtenido de este modo en diclorometano (30 ml) y se añadió gota a gota la solución a una mezcla líquida que contenía 2,7 g (24 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona, 3,7 g (36 mmol) de trietilamina y diclorometano (20 ml) bajo enfriamiento con hielo. Tras agitar la solución de reacción durante 3 horas a temperatura ambiente, se añadieron a la mezcla líquida 0,04 g (0,53 mmol) de cianohidrina de acetona y 3,7 g (36 mmol) de solución, y se agitó la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente. Se vertió la solución en agua y se acidificó la fase acuosa con ácido clorhídrico de 10 % y se sometió a extracción con diclorometano. Se secó la fase orgánica obtenida sobre sulfato de magnesio anhidro, y se separó la
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 2,03-2,05 (2H, m), 2,43 (2H, a), 2,73 (2H, t), 6,08 (2H, d), 6,38-6,87 (3H, m), 6,99 (1H, d), 7,29-7,43 (2H, m), 7,88 (1H, d), 16,27 (1H, s).
Ejemplo 8
Producción de 1-(2,3-dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-il)-3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexencarbonil)-quinoxalin-2-(1H)-ona (Compuesto Nº. I-209 de la invención (véase Tabla 10)).
Se disolvieron 9,9 g (31 mmol) de ácido 1(2,3-dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3carboxílico en diclorometano (100 ml) y se añadieron N,N-dimetilformamida (0,5 ml) y 4,7 g (37 mmol) de cloruro de oxalilo de forma secuencial sobre esta solución. Se agitó la mezcla durante 1 hora a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se destiló el disolvente a presión reducida para obtener cloruro de 1-(2,3dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carbonilo en forma de cristales de color amarillo (Compuesto Nº. de Intermedio de Producción: IX-75).
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 4,33 (4H, s), 6,74-6,89 (3H, m), 7,08 (1H, d), 7,44 (1H, t), 7,55 (1H, t), 8,02 (1H, d).
Se disolvió el cloruro de 1-(2,3-dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carbonilo obtenido de este modo en diclorometano (30 ml) y se añadió gota a gota esta solución a 0 ºC durante 5 minutos a una solución preparada disolviendo 4,2 g (37 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona y 6,2 g (61 mmol) de trietilamina y diclorometano (30 ml). Se volvió a llevar la solución de reacción hasta temperatura ambiente y se agitó durante 3 horas, y posteriormente se añadieron sobre la misma cianohidrina de acetona (1 ml) y 6,2 g (61 mmol) de trietilamina. Se agitó la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se añadió agua (50 ml) a la solución de reacción, se ajustó la solución de reacción hasta pH 12 usando una solución acuosa de 10 % de hidróxido de sodio y se separó la solución de reacción. Se ajustó la fase acuosa hasta un pH de 1 añadiendo ácido clorhídrico 6 N y posteriormente se sometió a extracción la fase acuosa con diclorometano. Se secó la fase orgánica obtenida sobre sulfato de magnesio anhidro, y posteriormente se destiló el disolvente a presión reducida. Se lavó el residuo obtenido de este modo con metanol, para obtener 5,2 g (rendimiento: 40 %) de 1-(2,3dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-il)-3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexencarbonil)-quinoxalin-2-(1H)-ona en forma de cristales de color blanco.
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 2,02-2,09 (2H, m), 2,44 (2H, a), 2,73-2,77 (2H,mt), 4,32 (4H, s), 6,84-6,87 (3H, m), 7,04 (1H, d), 7,28-7,42 (2H, m), 7,87 (1H, d), 16,3 (1H, s).
Ejemplo 9
Producción de 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-2-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-pirido[2,3-b]pirazin-3-(4H)-ona (Compuesto Nº. IV-222 de la invención (véase Tabla 43)).
Se disolvieron 24 g (80 mmol) de ácido 4-(3-fluoro-4-meilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirain-2-carboxílico en cloroformo (180 ml) y se añadieron sobre ello N,N-dimetilformamida (1 ml) y 20 g (160 mmol) de cloruro de oxalilo. Se agitó la mezcla durante 1 hora a 40 ºC. Tras confirmar que la reacción fue completa, se destiló el disolvente a presión reducida. Se disolvió el residuo obtenido de este modo en cloroformo (180 ml) y se añadió esta solución gota a gota a 0 ºC durante 5 minutos a una solución preparada disolviendo 10 g (90 mmol) de 1,3-ciclohexanodiona y 9,0 g (90 mmol) de trietilamina en cloroformo (180 ml). Se volvió a llevar la solución de reacción hasta temperatura ambiente y se agitó durante 3 horas, y posteriormente se añadieron sobre la misma 0,8 g (10 mmol) de cianohidrina de acetona y 9,0 g (90 mmol) de trietilamina. Se agitó la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se destiló el disolvente a presión reducida y se sometió a extracción el residuo con acetato de etilo. Se añadió una solución acuosa de 10 % de hidróxido de sodio, y se ajustó el pH de la mezcla hasta 12. Posteriormente, se ajustó la fase acuosa obtenida hasta pH 1 añadiendo ácido clorhídrico 6 N y se sometió a extracción la fase acuosa de nuevo con cloroformo. Se añadieron sulfato de magnesio anhidro y florisil al fase orgánica para secar la capa, y se destiló el disolvente a presión reducida. Se lavó el residuo obtenido de este modo con metanol, para obtener 15 g (rendimiento de 48 %) de 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-2-(2-hidroxi-6-oxo-1ciclohexenocarbonil)-pirido[2,3-b]pirazin-3-(4H)-ona.
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 2,07 (2H, t), 2,35 (2H, d), 2,44 (2H, sa), 2,78 (2H, t), 7,06 (2H, d), 7,29-7,41 (2H, m), 8,18 (1H, dd), 16,06 (H, sa).
Ejemplo 10
(1) Producción de 3-oxo-1-ciclohexenil 1-(6-metil-2-piridil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato
Se disolvieron 23,3 g de ácido 1-(6-metil-2-piridil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico en cloroformo (100 ml) y
5 se añadieron sobre el mismo 21,0 g de cloruro de oxalilo. Se agitó la mezcla durante 1 hora a temperatura ambiente. Se destiló el disolvente a presión reducida y se disolvió el residuo en 100 ml de cloroformo. Se añadieron 10,2 g de 1,3-ciclohexanodiona y 10,1 g de trietilamina, y se agitó la mezcla durante 2 horas a temperatura ambiente. Se vertió la mezcla de reacción en agua, y se sometió a extracción con cloroformo. Se lavó la fase orgánica con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se destiló posteriormente el disolvente a presión reducida
10 para obtener 28,8 g de 3-oxo-1-ciclohexenil 1-(6-metil-2-piridil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato.
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)): 2,12 (2H, m), 2,46 (2H, t), 2,65 (3H, s), 2,74 (2H, t), 6,11 (1H, s), 6,68 (1H, d), 7,28 (1H, d), 7,51 (3H, m), 7,93 (1H, d), 8,03 (1H, d).
(2) Producción de 3-(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexenocarbonil)-1-(6metil-2-piridil)-quinoxalin-2(1H)-ona
15 Se disolvieron 28,8 g de 3-oxo-1-ciclohexenil-1-(6-metil-2-piridil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato en 100 ml de acetonitrilo y se añadieron a sobre ello 9,3 g de trietilamina y 7,2 g de cianohidrina de acetona. Se agitó la mezcla durante una hora a 80 ºC. Se destiló el disolvente a presión reducida, de disolvió el residuo en cloroformo y se ajustó el pH de la solución por debajo de 14. Se lavó la fase orgánica con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y posteriormente se destiló el disolvente a presión reducida, para obtener 24,2 g de 3-(2-hidroxi-6
20 oxo-1-ciclohexenocarbonil)-1-(6metil-2-piridil)-quinoxalin-2(1H)-ona.
RMN-1H (CDCl3/TMS δ (ppm)):
2,06 (m, 2H)1, 2,45 (t, 2H), 2,64 (s, 3H), 2,76 (t, 2H), 6,68 (s, 1H), 7,39 (m, 4H), 7,89 (m, 2H), 16,32 (s, 1H).
Los valores de propiedad de los compuestos obtenidos en los Ejemplos 1 a 10 y los compuestos de la presente invención producidos de la misma forma que en los presentes Ejemplos se presentan en las Tablas 124 a 134.
25 [Tabla 124]
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC) o Tasa de refracción (nD 20)
I-1
Punto de fusión 84-86
I-2
Punto de fusión 191-192
I-5
Punto de fusión 193-195
I-7
Punto de fusión 155-157
I-12
Punto de fusión 164-165
I-13
Punto de fusión 151-152
I-14
Punto de fusión 172-174
I-15
Tasa de refracción 1,6148
I-18
Punto de fusión 157-159
I-21
Punto de fusión 144-147
I-22
Punto de fusión 125-128
I-30
Punto de fusión 171-172
I-35
Punto de fusión 205-206
I-40
Punto de fusión 190-192
I-49
Punto de fusión 140-141
I-50
Punto de fusión 144-145
I-57
Punto de fusión 201-203
I-58
Medición imposible
I-59
Punto de fusión 1,5663
I-62
Punto de fusión 164-166
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC) 20)o Tasa de refracción (nD
I-65
Tasa de refracción 1,6070
I-67
Punto de fusión 184-185
I-68
Punto de fusión 151-152
I-69
Punto de fusión 216-218
I-70
Punto de fusión 179-181
I-71
Punto de fusión 203-205
I-72
Punto de fusión 179-181
I-80
Punto de fusión 249-251
I-81
Punto de fusión 272-274
I-82
Punto de fusión 226-228
I-88
Punto de fusión 142-144
I-90
Punto de fusión 153-155
I-91
Punto de fusión 148-149
I-92
Punto de fusión 218-222
I-93
Oleoso
I-94
Punto de fusión 186-187
I-99
Punto de fusión 187-189
I-100
Punto de fusión 217-219
I-101
Punto de fusión 239-241
I-102
Punto de fusión 181-183
I-103
Punto de fusión 184-186
I-107
Punto de fusión 181-183
I-111
Punto de fusión 214-216
I-112
Punto de fusión 192-194
I-113
Punto de fusión 195-196
I-120
Punto de fusión 215-218
I-125
Punto de fusión 203-204
I-126
Punto de fusión 207-210
I-128
Punto de fusión 233-235
[Tabla 125]
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC ) o Tasa de refracción (nD 20)
I-131 I-136 I-137 I-139
Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión 207-208 178-181 126-127 189-192
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (º C) o Tasa de refracción (nD 20)
I-144
Punto de fusión 171-174
I-145
Punto de fusión 87-88
I-148
Punto de fusión 207-208
I-149
Punto de fusión 73-75
I-156
Punto de fusión 105-107
I-158
Punto de fusión 133-135
I-159
Punto de fusión Oleoso
I-160
Punto de fusión 168-169
I-163
Punto de fusión 182-183
I-165
Punto de fusión 185-187
I-166
Punto de fusión 99-101
I-167
Punto de fusión 150-153
I-171
Punto de fusión 177-179
I-173
Punto de fusión 177-179
I-176
Punto de fusión 170-171
I-177
Punto de fusión 125-128
I-178
Punto de fusión 115-117
I-179
Punto de fusión 116-118
I-180
Punto de fusión 129-130
I-182
Punto de fusión 208-210
I-185
Punto de fusión 168-170
I-189
Punto de fusión 141-144
I-195
Punto de fusión 237-239
I-197
Punto de fusión 217-219
I-199
Punto de fusión 187-189
I-201
Punto de fusión 156-157
I-202
Punto de fusión 150-151
I-207
Punto de fusión 146-147
I-209
Punto de fusión 246-248
I-211
Punto de fusión 151-153
I-212
Punto de fusión 199-200
I-213
Punto de fusión 172-175
I-220
Punto de fusión 235-237
I-221
Punto de fusión 187-189
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (º C) o Tasa de refracción (nD 20)
I-223
Punto de fusión 213-216
I-225
Punto de fusión 225-228
I-227
Punto de fusión 205-207
I-229
Punto de fusión 162-163
I-230
Punto de fusión 161-164
I-238
Punto de fusión 179-181
I-241
Punto de fusión 161-164
I-243
Punto de fusión 170-171
I-245
Punto de fusión 229-231
I-247
Punto de fusión 233-235
I-249
Punto de fusión 225-226
I-250
Punto de fusión 195-197
I-256
Punto de fusión 300 o más
I-263
Punto de fusión 148-150
[Tabla 126] [Tabla 127]
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC) o Tasa de refracción (nD 20)
I-2G4
Punto de fusión 170-173
I-2G5
Punto de fusión 193-195
I-266
Punto de fusión 199-200
I-267
Punto de fusión 163-166
I-268
Punto de fusión 127-129
I-269
Punto de fusión 211-213
I-270
Punto de fusión 167-169
I-271
Punto de fusión 138-140
I-272
Punto de fusión 173-174
I-273
Punto de fusión 141-143
I-274
Punto de fusión 148-150
I-275
Punto de fusión 204-205
I-276
Punto de fusión Medición imposible
I-277
Punto de fusión 135-137
I-278
Punto de fusión 144-145
I-279
Punto de fusión 166-168
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC) o Tasa de refracción (nD 20)
I-280
Punto de fusión 186-188
I-281
Punto de fusión 139-141
I-282
Punto de fusión 164-165
I-2B3
Punto de fusión 190-192
I-284
Punto de fusión 160-162
I-3G3
Punto de fusión 250-252
I-364
Punto de fusión 168-170
I-365
Punto de fusión 182-183
I-366
Punto de fusión 212-214
I-367
Punto de fusión 208-210
I-368
Punto de fusión 152-154
I-371
Punto de fusión 189-190
I-372
Punto de fusión 205-207
I-373
Punto de fusión 124-126
I-379
Punto de fusión 208-209
I-380
Punto de fusión 146-147
I-385
Punto de fusión 194-196
I-38B
Punto de fusión 172-175
I-395
Punto de fusión 140-142
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (º C) o Tasa de refracción (nD 20)
II-1 II-4 II-5 II-6 II-7 II-8 II-9 II-11 II-13 II-14 II-15
Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión 68-71 203-204 180-182 172-174 177-17S 70-72 100-101 202-204 201-202 105-107 176-179
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (º C) o Tasa de refracción (nD 20)
II-20
Punto de fusión 93-94
II-21
Punto de fusión 123-126
II-23
Punto de fusión 136-13B
II-24
Punto de fusión 101-104
II-29
Punto de fusión 169-171
II-33
Punto de fusión 147-149
II-39
Punto de fusión 125-127
II-44
Punto de fusión 112-114
II-51
Punto de fusión 264-266
II-52
Punto de fusión 201-202
II-57
Punto de fusión 124-125
II-62
Punto de fusión 112-114
II-63
Punto de fusión 175-177
II-64
Punto de fusión 174-176
II-68
Punto de fusión 164-167
II-69
Punto de fusión 88-90
II-71
Punto de fusión 78-80
II-74
Punto de fusión 106-108
II-75
Punto de fusión 173-175
II-81
Punto de fusión 135-136
II-84
Punto de fusión 149-150
II-90
Punto de fusión 103-105
II-95
Punto de fusión 111-113
II-101
Punto de fusión 61-64
II-116
Punto de fusión 93-96
II-121
Punto de fusión 125-128
II-122
Punto de fusión 172-174
II-124
Punto de fusión 91-94
II-125
Punto de fusión 274-277
II-129
Punto de fusión 230-232
II-130
Punto de fusión 96-99
II-131
Punto de fusión 136-137
II-136
Punto de fusión 143 146
II-137
Punto de fusión 107-110
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC 20)) o Tasa de refracción (nD
II-140
Punto de fusión 128-130
II-146
Punto de fusión 111-113
II-149
Punto de fusión 101-103
II-167
Punto de fusión 108-110
II-168
Punto de fusión 122-123
II-169
Punto de fusión 215-216
II-173
Punto de fusión 185-188
II-174
Punto de fusión 98-101
II-175
Punto de fusión 110-112
II-177
Punto de fusión 136-138
II-178
Punto de fusión 113-115
II-179
Punto de fusión 190-193
II-180
Punto de fusión 106-109
II-185
Punto de fusión 124-126
II-186
Punto de fusión 242-245
II-187
Punto de fusión 114-116
II-188
Punto de fusión 136-138
II-189
Punto de fusión 187-189
II-190
Punto de fusión 217-219
II-193
Punto de fusión 173-175
II-194
Punto de fusión 105107
II-195
Punto de fusión 191-193
II-196
Punto de fusión 120-122
II-197
Punto de fusión 205-207
II-205
Punto de fusión 139-142
II-208
Punto de fusión 102-104
II-209
Punto de fusión 109-111
II-210
Punto de fusión 98-100
II-211
Punto de fusión 113-115
II-212
Punto de fusión 126-129
II-213
Punto de fusión 171-172
II-214
Punto de fusión 97-99
II-215
Punto de fusión 116-117
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC 20)) o Tasa de refracción (nD
II-216
Punto de fusión 181-183
II-217
Punto de fusión 197-199
II-218
Punto de fusión 138-140
II-219
Punto de fusión 183-185
II-220
Punto de fusión 128-130
II-221
Punto de fusión 106-109
II-222
Punto de fusión 91-92
II-223
Punto de fusión 110-111
II-224
Punto de fusión 143-145
II-225
Punto de fusión 135-138
II-226
Punto de fusión 141-143
II-227
Punto de fusión 201-203
II-228
Punto de fusión 182-1S5
II-229
Punto de fusión 145-148
[Tabla 129]
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC ) o Tasa de refracción (nD 20)
II-230
Punto de fusión 161-163
II-231
Punto de fusión 154-157
II-232
Punto de fusión 205-208
II-233
Punto de fusión 212-214
II-234
Punto de fusión 118-121
II-235
Punto de fusión 97-98
II-236
Punto de fusión 232-234
II-237
Punto de fusión 182-183
II-238
Punto de fusión 213-216
II-239
Punto de fusión 153-155
II-240
Punto de fusión 135137
II-241
Punto de fusión 121-123
II-242
Punto de fusión 145-146
II-243
Punto de fusión 176-179
II-244
Punto de fusión 257-260
II-245
Punto de fusión 165-166
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC ) o Tasa de refracción (nD 20)
II-246
Punto de fusión 155-155
II-247
Punto de fusión 201-204
II-248
Punto de fusión 113-116
II-249
Punto de fusión 165-167
II-250
Punto de fusión 197-198
II-251
Punto de fusión 129-131
II-252
Punto de fusión 162-164
II-253
Punto de fusión 202-204
II-254
Punto de fusión 104-106
II-255
Punto de fusión 118-120
II-256
Punto de fusión 189-190
II-257
Punto de fusión 91-92
II-258
Punto de fusión 195-197
II-259
Punto de fusión 214-216
II-260
Punto de fusión 224-226
II-261
Punto de fusión 181-183
II-262
Punto de fusión 264 267
II-263
Punto de fusión 194-196
II-301
Punto de fusión 222-223
II-302
Punto de fusión 190-192
II-303
Punto de fusión 102-103
II-304
Punto de fusión 183-185
II-305
Punto de fusión 93-95
II-306
Punto de fusión 156-157
II-307
Punto de fusión 227-229
II-317
Punto de fusión 107-109
II-323
Punto de fusión 106-108
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC) o Tasa de refracción (nD 20)
III-2
Punto de fusión 177-180
III-5
Punto de fusión 101-103
III 7
Punto de fusión 105-106
III-12
Tasa de refracción 1,6862
III-13
Punto de fusión 124-126
III-15
Tasa de refracción 1,5521
III-30
Punto de fusión 128-130
III-35
Punto de fusión 198-200
III-40
Punto de fusión 163-165
III-45
Punto de fusión 141-142
III-59
Punto de fusión 87-88
III-70
Punto de fusión 158-159
III-88
Punto de fusión 119-121
III-90
Punto de fusión 126-128
III-96
Punto de fusión 132-134
III-99
Punto de fusión 142-144
III-107
Punto de fusión 178-180
III-108
Punto de fusión 155-157
III-111
Punto de fusión 170-172
III-117
Punto de fusión 185-188
III-118
Punto de fusión 149-151
III-120
Punto de fusión 167-168
III-130
Punto de fusión 184-185
III-139
Punto de fusión 226-229
III-158
Punto de fusión 185-187
III-173
Punto de fusión 202-204
III-189
Punto de fusión 196-198
III-201
Punto de fusión 135-138
III-202
Punto de fusión 197-199
III-207
Punto de fusión 201-203
III-209
Punto de fusión 231-233
III-212
Punto de fusión 93-96
III-213
Punto de fusión 139-141
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC 20)) o Tasa de refracción (nD
III-220
Punto de fusión 148-151
III-221
Punto de fusión 182-185
III-229
Punto de fusión 87-88
III-230
Punto de fusión 113-115
III-231
Punto de fusión 143-144
III-232
Punto de fusión 108-110
III-233
Punto de fusión 83-85
III-234
Punto de fusión 168-170
III-235
Punto de fusión 136-138
III-236
Punto de fusión 168-171
III-237
Punto de fusión 128-130
III-238
Punto de fusión 136-137
III-239
Punto de fusión 122-124
III-240
Punto de fusión 222-224
[Tabla 131]
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC 20)) o Tasa de refracción (nD
III-241 III-242 III-243 III-244 III-245 III-246 III-247
Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión 159-160 71-73 88-89 178-180 161-162 129-131 133-134
[Tabla 132]
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC) 20)o Tasa de refracción (nD
IV-1 IV-2 IV-3 IV-4 IV-6 IV-7
Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión 253-255 158-159 216-218 224-226 216-217 231-232
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC) 20)o Tasa de refracción (nD
IV-8
Punto de fusión 181-183
IV-9
Punto de fusión 181-183
IV-11
Punto de fusión 224-227
IV-13
Punto de fusión 203-206
IV-17
Punto de fusión 264-266
IV-18
Punto de fusión 237-230
IV-19
Punto de fusión 261-253
IV-20
Punto de fusión 163-165
IV-21
Punto de fusión 203-205
IV-23
Punto de fusión 110-112
IV-24
Punto de fusión 117-119
IV-30
Punto de fusión 123-125
IV-33
Punto de fusión 198-199
IV-34
Punto de fusión 183-185
IV-39
Punto de fusión 168-171
IV-40
Punto de fusión 176-178
IV-41
Punto de fusión 203-205
IV-44
Punto de fusión 94-96
IV-52
Punto de fusión 171-172
IV-57
Punto de fusión 177-180
IV-62
Punto de fusión 133-135
IV-68
Punto de fusión Medición imposible
IV-69
Punto de fusión 102-104
IV-85
Punto de fusión 185-186
IV-90
Punto de fusión 172-174
IV-95
Punto de fusión 133-136
IV-100
Punto de fusión 100-102
IV-101
Punto de fusión 155-156
IV-106
Punto de fusión 166-169
IV-128
Punto de fusión 176-178
IV-136
Punto de fusión 196-197
IV-150
Punto de fusión 201-202
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC) 20)o Tasa de refracción (nD
IV-151 IV-152 IV-153 IV-154 IV-155 IV-156 IV-157
Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión 177-178 230-232 242-245 226-228 260-261 215-217 121-124
[Tabla 133]
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC 20)) o Tasa de refracción (nD
IV-158
Punto de fusión 251-253
IV159
Punto de fusión 183-185
IV-160
Punto de fusión 208-211
IV-161
Punto de fusión 237-240
IV-165
Punto de fusión 228-231
IV-166
Punto de fusión 196-199
IV-168
Punto de fusión 199-201
IV-169
Punto de fusión 171-173
IV-170
Punto de fusión 216-217
IV-173
Punto de fusión 208-210
IV-1V4
Punto de fusión 196-197
IV-177
Punto de fusión 204-207
IV-178
Punto de fusión 167-169
IV-179
Punto de fusión 153-155
IV-180
Punto de fusión 177-179
IV-184
Punto de fusión 181-182
IV-185
Punto de fusión 104-106
IV-186
Punto de fusión 221-223
IV-187
Punto de fusión 214-216
IV-18S
Punto de fusión 217-219
IV-189
Punto de fusión 194-196
IV-191
Punto de fusión 118-120
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (ºC 20)) o Tasa de refracción (nD
IV-200
Punto de fusión 237-239
IV-201
Punto de fusión 167-168
IV-202
Punto de fusión 155-157
IV-203
Punto de fusión 189-191
IV-206
Punto de fusión 122-125
IV-208
Punto de fusión 171-172
IV-209
Punto de fusión 242-245
IV-210
Punto de fusión 222-224
IV-211
Medición imposible
IV-212
Punto de fusión 208-210
IV-213
Punto de fusión 177-179
IV-214
Punto de fusión 219-222
IV-215
Punto de fusión 176-178
IV-216
Punto de fusión 118-122
IV-217
Punto de fusión 231-232
IV-218
Punto de fusión 180-182
IV-219
Punto de fusión 200 202
IV-220
Punto de fusión 225-228
IV-221
Punto de fusión 185-187
IV-222
Punto de fusión 185-186
IV-223
Punto de fusión 210-212
IV-224
Punto de fusión 254-257
IV-225
Punto de fusión 167-169
IV-226
Punto de fusión 186-189
IV-227
Punto de fusión 200-202
IV-228
Punto de fusión 182-184
IV-229
Punto de fusión 177-178
IV-230
Punto de fusión 142-144
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (º 20)C) o Tasa de refracción (nD
IV-231
Punto de fusión 262-265
IV-232
Punto de fusión 181-183
IV-233
Punto de fusión 200-203
IV-234
Punto de fusión 125-127
IV-235
Punto de fusión 88-89
IV-236
Punto de fusión 170-172
IV-237
Punto de fusión 179-182
IV-238
Punto de fusión 146-149
IV-239
Punto de fusión 207-209
IV-240
Punto de fusión 135-137
IV-241
Punto de fusión 208-211
IV-242
Punto de fusión 137-139
IV-243
Punto de fusión 128-130
IV-244
Punto de fusión 181-182
IV-245
Punto de fusión 92-94
IV-246
Punto de fusión 198-201
IV-247
Punto de fusión 98-100
IV-248
Punto de fusión 122-124
IV-249
Punto de fusión 104-107
IV-250
Punto de fusión 119-122
IV-251
Punto de fusión 184-187
IV-252
Punto de fusión 119-121
IV-253
Punto de fusión 204-205
IV-254
Punto de fusión 233-235
IV-255
Punto de fusión 247-249
IV-256
Punto de fusión 230-232
IV-257
Punto de fusión 234-236
IV-258
Punto de fusión 191-192
IV-259
Punto de fusión 228-229
IV-260
Punto de fusión 202-204
IV-261
Punto de fusión 126-128
IV-262
Punto de fusión 235-237
IV-263
Punto de fusión 216-218
Compuesto Nº.
Punto de Fusión (º 20)C) o Tasa de refracción (nD
IV-264
Punto de fusión 197-199
IV-265
Punto de fusión 266-268
IV-266
Punto de fusión 210-211
IV-267
Punto de fusión 208-210
IV-268
Punto de fusión 217-219
IV-269
Punto de fusión 207-210
IV-270
Punto de fusión 217-220
IV-271
Punto de fusión 74-76
IV-273
Punto de fusión 268-271
IV-274
Punto de fusión 196-199
IV-284
Punto de fusión 181-183
IV-285
Punto de fusión 100-103
IV-286
Punto de fusión 103-105
IV-287
Punto de fusión 217-219
Datos RMN
Para los compuestos Nos. 1-15, 1-58, 1-65, 1-93, 1-159, 1-276, III-12, III-15 y IV-211, los datos de RMN-1H 5 (CDCl3/TMS δ (ppm) valor) se presentan a continuación.
Compuesto Nº I-15: 1,02 (3H, t), 1,55 (2H, m), 1,81 (2H, m), 2,07(2H, t), 2,44(2H, s), 2,77(2H, t), 4,27(2H, t), 7,36(2H, m), 7,58(1H, t), 7,86 (1H d), 16,32(1H, s).
Compuesto Nº I-58:
10 2,07(2H, s), 2,42(2H,s), 2,77(2H,t), 3,34(3H, s), 3,51(2H, s), 3,78(2H, s), 5,79(2H, s), 7,35(1H, t), 7,64(2H, m), 7,83(1H, d), 16,27(1H s) Compuesto Nº I-65: 1,42-2,09 (4H, m), 2,07 (2H, s), 2,43 (2H, s), 3,01 (2H, s), 3,59-4,05 (5H, m), 5,75 (1H, d), 5,85 (1H, d), 7,36 (1H, t),
7,54-7,65 (2H, m), 7,82 (1H, d), 16,3 (1H, a), 15 Compuesto Nº 1-68: 1,41 (3H, t), 2,07 (2H, s), 2,44 (2H, s), 2,77 (2H, t), 4,04 (2H, q), 6,87 (1H, m), 7,02 (1H, d), 7,31 (1H, m), 7,46 (1H, t),
8,18 (1H, d), 8,49 (1H, d), 1,48 (3H, t), 4,13 (2H, q), 7,15 (2H, d), 7,23 (2H, d), 7,56 (1H, m), 8,63 (1H, d), 8,72 (1H, d). Compuesto Nº I-93:
20 2,00-2,08(4H, m), 2,43(2H, a), 2,77(2H, t), 3,36(3H, s), 3,47(2H, t), 4,36(2H, t), 7,34(1H, t), 7,50(1H, d), 7,57(1H, t), 7,86(1H d), 16,33(1H, a).
Compuesto Nº I-159: 2,07(2H, t), 2,46(2H, a), 2,78(2H, t), 7,25(1H, s), 7,36(1H, t), 7,46(1H, t), 7,61(1H, d), 7,87(1H, d), 7,89(1H, d), 16,23 (1H, a).
25 Compuesto Nº I-276: Compuesto Nº III-12:
1,06 (3H, s), 1,83 (2H, m), 2,08 (2H, t), 2,44 (2H, s), 2,65 (2H, s), 4,41 (2H, t), 7,27 (1H, d), 8,13 (1H, d), 8,61 (1H, d), 16,13 (1H, s)
Compuesto Nº III-15:
1,01 (3H, s), 1,52 (2H, m), 1,79 (2H, m), 2,05 (2H, t), 2,45 (2H, s), 2,76 (2H, t), 4,47 (2H, t), 7,28 (1H, d), 8,13 (1H, d), 8,61 (1H, d), 16,16 (1H, s)
Compuesto Nº IV-211:
2,06(2H, t), 2,45(2H, sa), 2,78(2H, sa), 3,73(6H, s), 6,72(2H, d), 7,25(1H, d), 7,42(1H, t), 8,16(1H, dd), 8,46(1H, dd), 16,11(1H, sa)
Ejemplo de Referencia 1
(Intermedio de Producción) Producción de ácido 1-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico (Compuesto de Intermedio de Producción Nº: V-2)
(1) Producción de 1-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 4,0 g (18,3 mmol) de 2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en N,N-dimetilformamida (100 ml) y se añadieron al mismo, bajo corriente de nitrógeno, 0,81 g (20,3 mmol) de hidruro de sodio de 60 % (oleoso), al tiempo que se mantenía la temperatura del líquido dentro del intervalo de 5ºC a 10 ºC. Tras agitar la mezcla durante una hora a temperatura ambiente, se añadieron gota a gota 3,9 g (27,5 mmol) de yodometano a la solución de reacción. Se agitó la mezcla durante un día a temperatura ambiente, y posteriormente se vertió la mezcla de reacción en agua y se sometió a extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase orgánica con agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. Se separó la materia inorgánica por medio de filtración, y posteriormente se destiló el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido de este modo por medio de cromatografía de gel de sílice (disolvente de desarrollo: acetato de etilo:hexano = 3:2), para obtener 3,0 g (rendimiento de 71 %) de 1-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en forma de polvo de color blanco.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(pp.)): 1,45(3H,t), 3,74(3H,s), 4,51(2H,q), 7,35-7,43(2H,m), 7,67(1H,t), 7,96(1H,d)
(2) Producción de ácido 1-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico
Se disolvieron 3,0 g (12,9 mmol) de 1-metil2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato en etanol (100 ml) y se añadieron al mismo gota a gota 4,1 g (25,6 mmol) de una solución acuosa de 25 % de hidróxido de sodio a temperatura ambiente. Se agitó la mezcla durante un día a temperatura ambiente, y posteriormente se concentró a presión reducida. Se añadió agua a la mezcla de reacción, y se acidificó la solución usando ácido clorhídrico de 10 % y se sometió a extracción con cloroformo. Se secó la fase orgánica sobre sulfato de sodio anhidro y posteriormente se separó la materia inorgánica por medio de filtración. Posteriormente, se destiló el disolvente a presión reducida, para obtener 2,6 g (rendimiento de 99 %) de ácido 1-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3carboxílico en forma de polvo de color amarillo lechoso.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 3,89(3H,s), 7,52(1H,d), 7,58(1H,t), 7,86(1H,t), 8,28(1H,d), 14,23(1H,a)
Ejemplo de Referencia 2
(Intermedio de Producción) Producción de ácido 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxílico (Compuesto de Intermedio de Producción Nº: VIII-1)
(1) Producción de 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxilato
Se disolvieron 11,68 g (63 mmol) de 3-amino-2-anilinopiridina en etanol (150 ml) y se añadieron al mismo 12,07 g (69 mmol) de cetomalonato de dietilo. Se calentó la mezcla a reflujo durante 4 horas al tiempo que se agitaba. Tras confirmar que la reacción fue completa, se enfrió la solución de reacción hasta temperatura ambiente y se destiló el disolvente a presión reducida. Se lavó el residuo obtenido de este modo usando éter diisopropílico, para obtener 10,74 g (rendimiento de 58 %) de 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxilato de etilo en forma de cristales de color amarillo pálido.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(pp.)): 1,44(3H, t), 4,51 (2H, q), 7,30(2H, d), 7,35(1H, q), 7,56(3H, m), 8,30(1H, q), 8,52(1H q)
(2) Producción de ácido 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxílico
Se disolvieron 10,74 g (36 mmol) de 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxilato de etilo en ácido acético (270 ml) y se añadió al mismo ácido clorhídrico 6 N a temperatura ambiente. Posteriormente, se agitó la mezcla durante la noche a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se destiló el disolvente a presión reducida y se añadió agua (100 ml). El sólido obtenido de este modo se separó mediante filtración y se secó, para obtener 6,50 g (rendimiento de 67 %) de ácido 3-oxo-4-fenil-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin2-carboxílico en forma de cristales de color marrón claro.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 7,33(2H, d), 7,57(1H, m), 7,65(3H, m), 8,64(1H q), 8,70(1H q)
Ejemplo de Referencia 3
(Intermedio de Producción) Producción de ácido 4-(4-metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxílico (Compuesto de Intermedio de Producción Nº: VIII-34)
(1) Producción de N-(4-metoxifenil)-3-nitropiridin-2-amina
Se disolvieron 5,0 g (32 mmol) de 2-cloro-3-nitropiridina en 2-etoxietanol (150 ml) y se añadió al mismo agua (150 ml). Se añadieron a la mezcla de reacción 3,9 g (32 mmol) de 4-metoxianilina y ácido clorhídrico 6 N (1 ml) y se calentó la mezcla a reflujo durante 12 horas al tiempo que se agitaba. Tras Se calentó la mezcla a reflujo durante 4 horas al tiempo que se agitaba. Tras confirmar que la reacción fue completa, se enfrió la solución de reacción hasta temperatura ambiente, se lavó con salmuera saturada y posteriormente se secó la fase orgánica obtenida sobre sulfato de magnesio anhidro. Se separó la materia inorgánica por medio de filtración, y posteriormente se destiló el disolvente a presión reducida, para obtener 6,6 g (rendimiento de 85 %) de N-(4-metoxifenil)-3-nitropiridin-2-amina en forma de cristales de color naranja.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(pp.)): 3,83(3H, s), 6,78(1H, q), 6,94(2H, d), 7,49(2H, d), 8,44(1H, q), 8,51(1H, q), 9,96(1H, sa)
(2) Producción de 3-amino-2-(4-metoxifenil)-aminopiridina
Se disolvieron 6,6 g (27 mmol) de 3-nitropiridina en metanol (150 ml). Se preparó una solución en la que se disolvió cloruro de estaño (II) dihidratado en ácido clorhídrico 12 N (40 ml) y se añadió esta solución gota a gota a la solución de reacción a º0 C durante 5 minutos. Se volvió a llevar la solución de reacción hasta temperatura ambiente y posteriormente se agitó durante 3 horas. Tras confirmar que la reacción fue completa, se destiló el disolvente a presión reducida, y se añadió agua (100 ml). Se ajustó el pH de la solución de reacción hasta 12 usando una solución acuosa de 10 % de hidróxido de sodio, posteriormente se filtró y se sometió a extracción con diclorometano. Se secó la fase orgánica obtenida de este modo sobre sulfato de magnesio anhidro, y posteriormente se separó la materia inorgánica por medio de filtración. Se destiló el disolvente a presión reducida, para obtener 5,2 b (rendimiento de 90 %) de 3-amino-2-(4-metoxifenil)-aminopiridina en forma de cristales de color naranja.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 3,34(2H, s), 3,79(3H, s), 6,06(1H sa), 6,69(1H q), 6,87(2H, d), 6,97(1H q), 7,22(2H, d), 7,80(1H q)
(3) Producción de 4-(4-metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxilato de etilo
Se disolvieron 5,2 g (24 mmol) de 3-amino-2-(4-metoxifenil)aminopiridina en etanol (150 ml) y se añadieron al mismo 4,6 g (27 mmol) de cetomalonato de dietilo. Se calentó la mezcla a reflujo durante 9 horas al tiempo que se agitaba. Tras confirmar que la reacción fue completa, se enfrió la solución de reacción hasta temperatura ambiente y se destiló el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido de esto modo por medio de cromatografía en columna (disolvente de desarrollo: acetato de etilo: hexano = 1:2) para obtener 2,9 g (rendimiento de 37 %) de 4-(4metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxilato de etilo en forma de cristales de color amarillo.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,44(3H, t), 3,88(2H, s), 4,51(2H, q), 7,09(2H, d), 7,22(2H, d), 7,35(1H, q), 8,29(1H, q), 8,54(1H, q).
(4) Producción de ácido 4-(4-metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxílico
Se disolvieron 2,9 g (9 mmol) de 4-(4-metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxilato de etilo en 1,4dioxano (30 ml). Se preparó una solución en la cual se habían disuelto 1,8 g (13 mmol) de carbonato de potasio en agua (60 ml), y se añadió a la solución de reacción a temperatura ambiente, y posteriormente se agitó la mezcla durante una hora a 50 ºC. Tras confirmar que la reacción fue completa, se enfrió la solución de reacción hasta temperatura ambiente, y se destiló el disolvente a presión reducida. Se añadió agua (50 ml) y posteriormente se enfrió la solución de reacción hasta 0 ºC y se ajustó el pH en 1 usando ácido clorhídrico 6 N. Posteriormente, se separó un sólido por medio de filtración y se secó, para obtener 2,6 g (rendimiento de 98 %) de ácido 4-(4metoxifenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxílico en forma de cristales de color amarillo.
Ejemplo de Referencia 4
(Intermedio de Producción). Producción de 1-(3-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 2,0 g (9,2 mmol) de 2-oxo-1,2-dihidroquinoxalincarboxilato de etilo en diclorometano (100 ml) y se añadieron sobre el mismo 2,8 g de ácido 3-metoxifenilbórico, 3,3 g (1,8 mmol) de acetato de cobre (II) anhidro y 1,4 g (1,8 mmol) de piridina. Se agitó la mezcla durante 72 horas a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se separó la materia inorgánica por medio filtración, se destiló el disolvente a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido de esto modo por medio de cromatografía en columna (disolvente de desarrollo: acetato de etilo: hexano = 1:1) para obtener 1,2 g (rendimiento de 42 %) de 1-(3-metoxifenil)-2-oxo-1,2dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en forma de polvo blanco.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,43(3H, t), 3,83(3H, s), 4,51(2H, q), 6,77-6,88(2H, m), 7,08(2H, d), 7,35(1H, t), 7,39-7,53(2H, m), 7,98(1H, d).
Ejemplo de Referencia 5
(Intermedio de Producción) Producción de 1-[(3-metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico (Compuesto de Intermedio de Producción Nº: V-103)
(1) Producción de 2-oxo-1-(2-propinil)-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 9,2 g (62,9 mmol) de N-(2-proponil)-1,2-fenilendiamina y 12,1 g (69,2 mmol) de cetomalonato de dietilo en tolueno (100 ml) y se sometió la solución a reflujo durante 3 horas. Tras confirmar que la reacción fue completa, se concentró la solución de reacción a presión reducida y se lavó la materia sólida obtenida de este modo con éter diisopropílico, para obtener 15,0 g (rendimiento de 93 %) de 2-oxo-1-(2-propinil)-1,2-dihidroquinoxalin-3carboxilato de etilo en forma de polvo de color blanco
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,45(3H,t), 2,32(1H,t), 4,51(2H,q), 5,08(2H,d), 7,43(1H,t) 7,52(1H,d), 7,70(1H,t) 7,97(1H,d
(2)
Producción de cloroacetaldioxima
Se disolvieron 10,4 g (77,9 mmol) de N-clorosuccinimida en N,N-dimetilformamida (65 ml) y se añadieron 3,6 (60,9 mmol) de actaloxima gota a gota a una temperatura dentro del intervalo de 0 ºC a 5 ºC. Se agitó la mezcla durante 3 horas a 10 ºC. Se añadió agua a la solución de la reacción, y se sometió la mezcla a extracción de éter dietílico. Se lavó la fase orgánica con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó y se concentró, para obtener cloroacetaldoxima en forma de líquido de amarillo. Se usó la cloroacetaldoxima obtenida en la reacción posterior sin purificación.
(3)
Producción de 1-[(3-metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo.
Se disolvieron 3,0 g (11,7 mmol) de 2-oxo-1-(propinil)-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo y 3,28 g (35,1 mmol) de cloroacetaldoxima en tetrahidrofurano (30 ml) y se añadieron gota a gota 3,55 g (35,1 mmol) de trietilamina a una temperatura dentro del intervalo de 0 ºC a 5 ºC. Se agitó la mezcla durante 3 días a temperatura ambiente. Tras confirmar que la reacción fue completa, se destiló el disolvente a presión reducida, y se sometió a extracción el residuo con acetato de etilo. Se lavó la fase orgánica con una solución acuosa de ácido cítrico, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró. La materia sólida obtenida de este modo se lavó con éter diisopropílico, para obtener 3,4 g (rendimiento de 93 %) de 1-[(3-metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en forma de polvo de color blanco.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,45(3H,t), 2,25(3H,s), 4,52(2H,q), 5,52(2H,s), 6,14(1H,s), 7,42(1H,t), 7,52(1H,d), 7,68(1H,t), 7,98(1H,d)
(4) Producción de ácido 1-[(3-metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico
Se disolvieron 3,0 g (9,58 mmol) de 1-[(3-metilisoxazol-5-il)metil]-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo y 0,46 g (11,5 mmol) de hidróxido de litio monohidratado en una mezcla de disolvente de etanol (30 ml) y agua (30 ml) y se agitó la solución durante 2 horas a temperatura ambiente. Se concentró la solución de reacción hasta la mitad dl volumen original, y se añadió agua al residuo. Se acidificó la mezcla usando ácido clorhídrico de 10 %, y posteriormente se sometió a extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase orgánica con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se concentró, para obtener 2,3 g (rendimiento de 84 %) de ácido 1-[(3-metilisoxazol-5il)metil]-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico en forma de polvo de color blanco.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 2,28 (3H,s), 5,66(2H,s), 7,62(1H, t), 7,71(1H,d), 7,87(1H,t) 8,28(1H,d)
Producción de ácido 2-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico (Compuesto de Intermedio de Producción Nº: V-35)
(1) Producción de 1-(1-metiltiometil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 5,0 g (22,9 mmol) de 2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo, 3,8 g (27,5 mmol) de carbonato de potasio, 4,56 g (27,5 mmol9 de yoduro de potasio y 2,43 g (25,2 mmol) de sulfuro de clorometilo y metilo en acetona (100 ml) y se mantuvo la solución a reflujo durante 5 horas. Una vez que se completó la reacción, se destiló el disolvente a presión reducida y se añadió, sobre el residuo obtenido de este modo, una mezcla de agua y acetato de etilo. Se separó la mezcla resultante. Se secó la fase orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro, y se separó la materia inorgánica por medio de filtración. Se destiló el disolvente a presión reducida y se solidificó el residuo obtenido de este modo usando éter dietílico, para obtener 3,5 g (rendimiento de 55 %) de -(1-metiltiometil)-2oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en forma de polvo de color blanco.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,44(3H,t), 2,32(3H,s), 4,51(2H,q), 5,39(2H,s), 7,40(2H,m), 7,67(1H,t), 7,98(1H,d)
(2)
Producción de 1-(clorometil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 2,1 g (7,5 mmol) de 1-(metiltiometil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en diclorometano (10 ml) y se añadieron gota a gota 1,3 g (9,8 mmol) de cloruro de sulfurilo a una temperatura de 10 ºC
o menos. Se agitó la mezcla durante 2 horas a temperatura ambiente. Tras completar la reacción, se destiló el disolvente a presión reducida, para obtener 1-(clorometil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo. Se usó el producto obtenido de este modo en la reacción posterior sin purificación.
(3)
Producción de 2-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 1,2 g (9,0 mmol) de 2,2,2-trifluoroetanol en N,N-dimetilformamida (20 ml) y se añadieron 0,36 (9,0 mmol) de hidruro de sodio de 60 % (oleoso) en pequeñas proporciones. Se agitó la mezcla durante una hora a temperatura ambiente. Sobre esta solución de reacción, se añadió el 1-(clorometil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3carboxilato de etilo obtenido previamente a una temperatura de 10 º C o menos. Se agitó la mezcla durante 3 horas a temperatura ambiente, y posteriormente se vertió en agua con hielo, y se recogió la materia sólida precipitada a partir de la misma por medio de filtración. Se lavó la materia sólida obtenida de este modo con agua, y posteriormente se secó a presión reducida, para obtener 2,0 g (rendimiento de 81 %) de 2-oxo-1-[(2,2,2trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en forma de polvo de color amarillo.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,45(3H, t), 4,10 (2H, q), 4,52 (2H, q), 5,85(2H, s), 7,45(1H, t), 7,54(1H, d), 7,68(1H, t) 7, 97(1H, d)
(4) Producción de ácido 2-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico
Se disolvieron 1,5 g (4,54 mmol) de 2-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo y 0,28 g (6,81 mmol) de hidróxido de litio monohidratado en una mezcla de disolvente de etanol (30 ml) y agua (30 ml) y se agitó la solución durante 2 horas a temperatura ambiente. Se concentró la solución de reacción hasta la mitad del volumen original y posteriormente se añadió agua al residuo. Se acidificó la mezcla usando ácido clorhídrico de 10 % y posteriormente se sometió a extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase orgánica con agua, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se concentró, para obtener 2,4 g (rendimiento de 53 %) de ácido 2-oxo-1-[(2,2,2trifluoroetoxi)metil]-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico en forma de polvo de color blanco.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 4,14 (2H, q), 5,98(2H, s), 7,64(2H, m), 7,86(1H, t), 8,26(1H, d)
Ejemplo de Referencia 7
Producción de ácido 5-fluoro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico(Compuesto de Intermedio de Producción Nº VI-134)
(1)
Producción de 3-fluoro-N-(4-metoxifenil)-2-nitroanilina
Se disolvieron 20,0 g (126 mmol) de 2,6-difluoronitrobenceno y 17,0 g (138 mmol) de p-anisidina en N,Ndimetilformamida (60 ml) y se añadieron al mismo 20,8 g (150 mmol) de carbonato de potasio. Se calentó la mezcla con agitación durante 12 horas a 75 ºC. Se vertió la mezcla de reacción en agua y se sometió a extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase orgánica con agua, ácido clorhídrico de 10 %, agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio por este orden, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido de este modo por medio de cromatografía de gel de sílice (disolvente de desarrollo: acetato de etilo:hexano = 1:9) para obtener 21,2 g (rendimiento de 64 %) de 3-fluoro-N-(4-metoxifenil)-2-nitroanilina en forma de un líquido de color marrón.
(2)
Producción de 3-fluoro-N1-(4-metoxifenil)-2-fenilendiamina
Se disolvieron 21,2 g (80,8 mmol) de 3-fluoro-N-(4-metoxifenil)-2-nitroanilina en etanol (600 ml) y se añadieron 2,1 g de carbono activado sobre paladio de 5 % sobre el mismo. Se agitó la mezcla durante 12 horas en atmósfera de hidrógeno. Se filtró la mezcla de reacción y se concentró el filtrado a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido de este modo por medio de cromatografía de gel de sílice (disolvente de desarrollo: acetato de hexilo:hexano = 1:4), para obtener 15,4 g (rendimiento de 82 %) de 3-fluoro-N1-(4-metoxifenil)-1,2-fenilendiamina en forma de líquido de color amarillo claro.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 3,63(br,2H), 3,78(s,3H), 5,12(a, 1H), 6,61-6,83(m,7H)
(3) Producción de 5-fluoro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 15,4 g (66,3 mmol) de 3-fluoro-N1-(4-metoxifenil)-1,2-fenilendiamina y 11,6 g (66,6 mmol) de cetomalonato de dietilo en benceno (400 ml) y se calentó la solución a reflujo durante 2 horas al tiempo que se retiraba el agua usando un aparato de Dean-Stark. Se concentró la mezcla de reacción a presión reducida, y posteriormente se disolvió el residuo obtenido de este modo en acetato de etilo, y se lavó con agua, ácido clorhídrico de 10 % y una solución saturada de cloruro de sodio. Se secó la fase orgánica sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. Se recristalizó el residuo obtenido de este modo a partir de etanol, para obtener 14,5 g (rendimiento de 64 %) de 5-fluoro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en forma de cristales aciculares de color magenta claro.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,43(t,3H), 3,89(s,3H), 4,50(q,2H), 6,56(d,1H), 7,05-7,22(m,5H), 7,39(m, 1H)
(4) Producción de ácido 5-fluoro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico
Se disolvieron 14,3 (41,8 mmol) de 5-fluoro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato en etanol (100 ml) y se añadieron al mismo 10,0 g (62,5 mmol) de solución acuosa de 25 % de hidróxido de sodio. Se agitó la mezcla durante 2 horas a temperatura ambiente. Se concentró la mezcla de reacción a presión reducida, y se añadió agua al residuo obtenido de este modo. Se acidificó la mezcla usando ácido clorhídrico de 10 %. Se separó un precipitado sólido a partir del mismo mediante filtración, se lavó con agua y posteriormente se secó, para obtener 11,1 g (rendimiento de 84 %) de ácido 5-fluoro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 3,93(s, 3H), 6,71(d, 1H), 7,15-7,29(m, 5H), 7,60(m, 1H)
Ejemplos de referencia 8
Producción de ácido 5-cloro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico (Compuesto de Intermedio de Producción Nº. VI-142)
(1) Producción de 3-cloro-1,2-fenilendiamina
Se disolvieron 12,5 g (72,4 mmol) de 3-cloro-2-nitroanilina en metanol (250 ml) y se añadió gota a gota una solución preparada disolviendo 57,2 g (253 mmol) de cloruro de estaño (II) dihidratado en ácido clorhídrico concentrado (75 ml). Se calentó la mezcla de reacción con agitación durante 3 horas, y se concentró a presión reducida. Se añadió agua al residuo obtenido de este modo y se alcalinizó la solución con una solución acuosa de 25 % de hidróxido de sodio y se sometió a extracción con cloruro de metileno. Se secó la capa orgánica sometida a extracción sobre sulfato de magnesio anhidro, y posteriormente se concentró a presión reducida, para obtener 10,5 g (rendimiento > 99 %) de 3-cloro-1,2-fenilendiamina en forma de líquido de color magenta claro.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 3,58(a, 4H), 6,60-6,65(m, 2H), 6,82(m, 1H).
(2) Producción de 5-cloro-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 10,5 g (73,6 mmol) de 3-cloro-1,2-fenilendiamina y 12,8 g (73,5 mmol) de cetomalonato de dietilo en etanol y se calentó la solución a reflujo durante 3 horas. Al tiempo que se calentaba a reflujo, se añadió sobre el mismo etanol hasta que se disolvieron los cristales precipitados. Se enfrió la mezcla de reacción hasta temperatura ambiente, y posteriormente se separaron los cristales precipitados por medio de filtración. Se lavó la torta filtrante con etanol frío, y posteriormente se secó, para obtener 10,5 (rendimiento de 51 %) de 5-cloro-2-oxo-1,2dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en forma de cristales aciculares de color amarillo claro.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): (3) Producción de 5-cloro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
A una suspensión que contenía 5,7 g (22,6 mmol) de 5-cloro-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo, 6,9 g (45,4 mmol) de ácido 4-metoxifenilbórico, 8,2 g (45,1 mmol) de acetato de cobre (II) anhidro y cloroformo (200 ml), se añadieron gota a gota 3,6 g (45,5 mmol) de piridina y 4,6 g (45,5 mmol) de trietilamina, y se agitó la mezcla de reacción durante 72 horas a temperatura ambiente. Se lavó la mezcla de reacción con ácido clorhídrico de 10 %, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida. Se aisló el residuo obtenido de este modo por medio de cromatografía de gel de sílice (disolvente de desarrollo, acetato de etilo: hexano = 2:3) y se lavó el sólido aislado con éter diisopropílico, para obtener 6,3 g (rendimiento de 78 %) de 5-cloro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en forma de polvo de color amarillo claro.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,43(t, 3H), 3,89(s,3H), 4,51(q,2H), 6,69(d, 1H), 7,11(d,2H), 7,18(d,2H), 7,33(t, 1H), 7,44(d, 1H).
(4) Producción de ácido 5-cloro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico
Se disolvieron 7,7 g (21,5 mmol) de 5-cloro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en etanol (100 ml) y se añadieron al mismo 6,9 g (43,1 mmol) de solución acuosa de 25 % de hidróxido de sodio. Se agitó la mezcla durante 12 horas a temperatura ambiente. Se concentró la mezcla a presión reducida, se añadió agua al residuo obtenido de este modo, y se acidificó la mezcla usando ácido clorhídrico de 10 %. Se separó un sólido precipitado a partir del mismo por medio de filtración, se lavó con agua, y posteriormente se secó, para obtener 6,7 g (rendimiento de 94 %) de ácido 5-cloro-1-(4-metoxifenil)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico en forma de polvo de color amarillo claro
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 3,93(s, 3H), 6,82(d, 1H), 7,17(d, 2H), 7,22(d,2H), 7,55(t, 1H), 7,62(d, 1H)
Ejemplo de Referencia 9
Producción de ácido 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico (Compuesto de intermedio de producción Nº. V-155).
(1) Producción de N-(2-nitrofenil)benzo[d][1,3]dioxol-5-ilamina
Se disolvieron 9,3 g (66 mmol) de 2-fluoro-nitrobenceno y se añadieron al mismo 10 g (73 mmol) de benzo[d][1,3]dioxol-5-ilamina en N,N-dimetilformamida (60 ml) y 10,9 (79 mmol) de carbonato de potasio. Se calentó la solución mixta a reflujo durante 10 horas al tiempo que se agitaba. Se vertió la mezcla de reacción en agua, y se sometió a extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase orgánica sometida a extracción con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido de este modo mediante cromatografía de gel de sílice (disolvente de desarrollo: acetato de etilo:hexano = 1:3), para obtener 11 g (rendimiento de 65 %) de N-(2-nitrofenil)benzo[d][1,3]dioxol-5-ilamina en forma de cristales de color rojo púrpura.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 6,02 (1H, s), 6,76-6,87 (3H, m), 7,23 (1H, d), 7,46 (1H, d), 7,62 (1H, d), 7,99 (1H, d), 8,47 (1H, s)
(2) Producción de N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)bencen-1,2-diamina
Se disolvieron 13,6 g (244 mmol) de polvo de hierro y 10,5 g (40 mmol) de N-(2-nitrofenil)benzo[d][1,3]dioxol-5ilamina a una mezcla de disolvente de acetato de etilo (130 ml), agua (65 ml) y ácido acético (15 ml) y se agitó la mezcla durante 1 hora a 70 ºC. Se enfrió la mezcla hasta temperatura ambiente y se separó el residuo por medio de filtración usando un coadyuvante de filtración. Se separó la fase orgánica del filtrado, se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida para obtener 9,2 g (rendimiento de 99 %)de N(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)bencen-1,2-diamina en forma de cristales de color blanco.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 3,2 (2H, sa), 5,02 (1H, sa), 5,89 (2H, s), 6,20-6,24 (1H, m), 6,38-6,39 (1H, m), 6,67 (1H, d), 6,71-6,80 (2H, m), 6,947,05 (2H, m)
(3)
Producción de 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 9,2 g (40 mmol) de N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)bencen-1,2-diamina en tolueno (200 ml) y se añadieron sobre el mismo 8,4 g (48 mmol) de cetomalonato de dietilo. Se calentó la mezcla a reflujo durante 2 horas al tiempo que se retiraba agua usando un aparato de Dean-Stark. Se enfrió la solución de reacción hasta temperatura ambiente y se destiló el disolvente a presión reducida. Se solidificó el residuo obtenido de este modo usando etanol para obtener 13,6 g (rendimiento de 49 %) de 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en forma de cristal de color amarillo.
(4)
Producción de ácido 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico
Se disolvieron 6,7 g (18 mmol) de 1,2-hidroxiquinoxalin-3-carboxilato y 0,9 g (21 mmol) de hidróxido de litio monohidratado en una mezcla de disolvente de etanol (60 ml) y agua (60 ml) y se agitó la solución durante 2 horas a temperatura ambiente. Se concentró la mezcla de reacción a presión reducida y se añadió agua al residuo obtenido de este modo. Se acidificó la mezcla usando ácido clorhídrico de 10 % . Se separó un precipitado sólido a partir del mismo por medio de filtración, se lavó con agua, y posteriormente se secó para obtener 5,0 g (rendimiento de 93 %) de ácido 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico en forma de cristales de color amarillo.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 6,15 (2H, s), 6,73 (1H, d), 6,88 (1H, d), 7,05 (1H, s), 7,13 (1H, d), 7,40 (1H, t), 7,52 (1H, t), 7,89 (1H, d).
Ejemplos de Referencia 10
Producción de ácido 1-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico (Compuesto de Intermedio de Producción Nº.: V-158).
(1) Producción de N-(2-nitrofenil)-2,3-dihidrobenzo[d][1,4]dioxin-6-amina
Se disolvieron 5,9 g (30 mmol) de 2,3-dihidrobenzo[b]1,4-dioxin-6-amina y 5,0 g (35 mmol) de 2-fluronitrobenceno en N-metilpirrolidona (70 ml) y se añadieron 20,8 g (150 ml) de carbonato de potasio al mismo. Se calentó el disolvente con agitación durante 10 horas a 120 ºC. Se vertió la mezcla de reacción en agua, y se sometió a extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase orgánica con agua, ácido clorhídrico de 10 %, agua y una solución acuosa saturada de cloruro de sodio por este orden, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida. Se purificó el residuo obtenido de este modo por medio de cromatografía de gel de sílice (disolvente de desarrollo: acetato de etilo:hexano = 1:4) para obtener 6,4 g (rendimiento de 66 %) de N-(2-nitrofenil)-2,3dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amina en forma de líquido de color rojo.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 4,29 (4H, s), 6,70-6,76 (2H, m), 6,81 (1H, d), 6,90 (1H, d), 7,09 (1H, d), 7,33 (1H, t), 8,18 (1H, d), 9,36 (1H, s)
(2) Producción de N-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)bencen-1,2-diamina
Se calentó una mezcla de 6,3 g (23 mmol) de N-(2-nitrofenil)-2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amina, 9,0 g (161 mmol) de polvo de hierro, ácido acético (1 ml), agua (35 ml) y tolueno (70 ml) a reflujo durante 8 horas. Se filtró la mezcla de reacción para separar el residuo. Se separó la fase orgánica del filtrado, se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida para obtener 5,1 g (rendimiento de 91 %) de N-(2,3dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)bencen-1,2-diamina) en forma de líquido de color marrón.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 3,.71 (2H, a), 4,18-4,25 (4H, m), 4,97 (1H, a), 6,29-6,32 (2H, m), 6,70-6,79 (3H, m), 6,95 (1H, t), 7,06 (1H, d)
(3) Producción de 1-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 5,0 g (21 mmol) de N-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)benceno-1,2-diamina y 3,9 g (22 mmol) de cetomalonato de dietilo en tolueno (60 ml) y se calentó la solución a reflujo durante 12 horas al tiempo que se retiraba el agua usando un aparato de Dean-Stark. Se lavó la solución de reacción con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró presión reducida. Se purificó el residuo obtenido de este modo por medio de cromatografía de gel de sílice (disolvente de desarrollo: acetato de etilo: hexano = 2:3) para obtener 4,6 g (rendimiento de 63 %) de 1-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en forma de polvo de color amarillo lechoso.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,43 (3H, t), 4,30-4,36 (4H, m), 4,50 (2H, q), 6,74-6,85 (3H, m), 7,06 (1H, d), 7,32-7,49 (2H, m), 7,97 (1H, d)
(4) Producción de ácido 1-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico
Se disolvieron 4,5 g (13 mmol) de 1-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en etanol (100 ml), y se añadieron sobre el mismo 4,1 g (26 mmol) de una solución acuosa de 25 % de hidróxido de sodio. Se agitó la solución durante 2 horas a temperatura ambiente. Se concentró la mezcla de reacción a presión reducida y se añadió agua al residuo obtenido de este modo. Se acidificó la mezcla usando ácido clorhídrico de 10 %. Se separó un sólido precipitado a partir del mismo por medio de filtración, se lavó con agua, y posteriormente se secó para obtener 3,9 g (rendimiento de 94 %) de ácido 1-(2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il)-2oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico en forma de polvo de color amarillo claro.
Ejemplo de Referencia 11
Producción de ácido 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3]pirazin-2-carboxílico (Compuesto de Intermedio de Producción Nº: VIII-164)
(1) Producción de N-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-nitro-2-piridilamina
Se disolvieron 45 g (0,28 mmol) de 2-cloro-3-nitropiridina en 2-etoxietanol (300 ml) y se añadieron sobre el mismo 36 g (0,28 mmol) de 3-fluoro-4-metilanilina, ácido clorhídrico 12N y agua (300 ml). Se calentó la solución mixta a reflujo durante 24 horas al tiempo que se agitaba. Se enfrió la solución de reacción hasta temperatura ambiente, y se destiló el disolvente a presión reducida. Se sometió a extracción la solución con acetato de etilo, y se lavó con salmuera saturada y posteriormente se secó la capa orgánica obtenida sobre sulfato de magnesio anhidro. Se concentró la mezcla a presión reducida, y se lavó el residuo obtenido de este modo con éter diisopropílico para obtener 57 g (rendimiento de 82 %) de N-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-nitro-2-piridilamina.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 2,27 (3H, d), 6,85 (1H, q), 7,16 (2H, d), 7,60 (1H, d), 8,50 (1H, m), 8,54 (1H, d), 10,10 (1H, sa).
(2) Producción de N2-(3-fluoro-4-metilfenil)-2,3-piridindiamina
Se disolvieron 57 g (0,23 mol) de N-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-nitro-2-piridilamina en acetato de etilo (250 ml) y se añadieron al mismo agua (125 ml) y ácido acético (80 ml) y se calentó la solución hasta 50 ºC. Se añadieron 77 g (1,40 mol) de polvo de hierro a la solución de reacción de manera que la temperatura no excediera de 60 ºC y posteriormente se agitó durante 1 hora a 60 ºC. Se enfrió la solución de reacción hasta temperatura ambiente, y se separó la materia orgánica por medio de filtración. Se sometió a extracción con acetato de etilo, y se lavó con salmuera saturada y posteriormente se secó la capa orgánica obtenida sobre sulfato de magnesio anhidro. Se destiló el disolvente a presión reducida, y se lavó el residuo obtenido de este modo con hexano para obtener 45 g (rendimiento de 90 %) de N2-(3-fluoro-metilfenil)-2,3-pirididiamina.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 2,20 (3H, d), 3,27 (2H, s), 6,26 (1H, sa), 6,74-6,86 (2H, m), 6,98-7,14 (3H, m), 7,83 (1H, dd)
(3) Producción de 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxilato de etilo
Se disolvieron 46 g (0,21 mol) de N2-(3-fluoro-4-metilfenil)-2,3-piridindiamina en tolueno (400 ml) y se añadieron al mismo 40 g (0,23 mol) de cetomalonato de dietilo y 92 g de un tamiz molecular 4A. Se calentó la solución a reflujo durante 12 horas al tiempo que se retiraba el agua usando un aparato de Dean-Stark. Se enfrió la solución de reacción hasta temperatura ambiente, se filtró el material inorgánico y se destiló el disolvente a presión reducida. Se lavó el residuo obtenido de este modo con éter diisopropílico para obtener 50 g (rendimiento de 73 %) de 4-(3-fluoro4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxilato.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,44 (3H, t), 2,37 (3H, d), 4,52 (2H, q), 7,01 (2H, d), 7,35-7,42 (2H, m), 8,30 (1H, dd), 8,54 (1H, d)
(4) Producción de ácido 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxílico
Se disolvieron 45 g (0,14 mol) de 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxilato de etilo en 1,4 dioxano (300 ml) y se añadió sobre el mismo una solución de 39 g (0,28 mol) de carbonato de potasio y agua (300 ml). Se agitó la solución durante 1 hora a 60 ºC. Se enfrió la solución de reacción hasta temperatura ambiente, y se destiló el disolvente a presión reducida. Se añadió agua sobre el residuo obtenido de este modo y se lavó con cloroformo. Posteriormente, se ajustó el pH de la fase acuosa hasta 1 mediante la adición de ácido clorhídrico 6 N, y se sometió a extracción de nuevo la fase acuosa con cloroformo. Se añadió sulfato de magnesio anhidro a la capa orgánica para secarla, y se destiló el disolvente a presión reducida para obtener 32 g (rendimiento de 76 %) de ácido 4-(3-fluoro-4-metilfenil)-3-oxo-3,4-dihidropirido[2,3-b]pirazin-2-carboxílico.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 2,41 (3H, d), 7,04 (2H, d), 7,48 (1H, t), 7,55-7,60 (1H, m), 8,63 (1H, dd), 8,70-8,72 (1H, m)
Ejemplo de Referencia 12
Producción de ácido 1-(6-metilpiridin-2-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico (Compuesto de Intermedio de Producción Nº: V-127).
(1) Producción de N1-(difenilmetilen)-N2-(6-metilpiridin-2-il)benceno-1,2-diamina
Se disolvieron 37,8 g (0,11 mol) de 2-bromo-N-(difenilmetilen)anilina en tolueno (100 ml) y se añadieron sobre el mismo 14,6 g (0,13 mol) de 2-amino-6-picolina, 5,2 g (5,5 mmol) de tris(dibencilidenacetona)dipaladio (0), 11,2 g (17,6 mmol) de 2,2´-bis(difenilfosfino)-1,1´-binaftilo y 15,2 g (0,15 mol) de t-butóxido de potasio. Se agitó la mezcla durante 2 horas a 100 ºC. Se vertió la mezcla en agua y se sometió a extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase orgánica con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Se destiló el disolvente a presión reducida y se lavó el residuo con metanol para obtener 42,1 g (rendimiento > 99 %) de N1-(difenilmetilen)-N2-(6metilpiridin-2-il)bencen-1,2-diamina.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 2,44 (3H, s), 6,32 (1H, d), 6,64 (3H, m), 6,95 (2H, m), 7,14 (2H. d), 7,25-7,51 (7H, m), 7,75 (2H, d), 7,96 (1H, m)
(2) Producción de N-(6-metilpiridin-2-il)bencen-1,2-diamina
Se disolvieron 42,1 g (0,11 mol) de N1-(difenilmetilen)-N2-(6-metilpiridin-2-il)benceno-1,2-diamina en tetrahidrofurano (100 ml) y se añadió sobre el mismo ácido clorhídrico de 10 % (45 ml), y se agitó durante 2 horas a temperatura ambiente. Se destiló el disolvente a presión reducida y se añadió agua al residuo obtenido de este modo y se lavó con acetato de etilo. Posteriormente, se ajustó el pH de la fase acuosa a pH > 11 y se sometió a extracción la fase acuosa con cloruro de metileno. Se lavó la fase orgánica con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y posteriormente se destiló a presión reducida para obtener 19,8 g (rendimiento de 83 %) de N(6-metilpiridin-2-il)bencen-1,2-diamina.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 2,43 (3H, s), 3,86 (2H, s), 5,99 (1H, s), 6,21 (1H, d), 6,57 (1H, d), 6,80 (2H, m), 7,05 (1H, t), 7,16 (1H, d), 7,33 (1H, t)
(3) Producción de 1-(6-metilpiridin-2-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo
Se disolvieron 19,8 g (0,1 mol) de N-(6-metilpiridin-2-il)bencen-1,2-diamina en tolueno (100 ml) y se añadieron sobre el mismo 19,0 (0,11 mol) de cetomalonato de dietilo y 57,1 g de tamiz molecular 4A. Se calentó la solución a reflujo durante 3 horas al tiempo que se retiraba el agua usando un aparato de Dean-Stark. Se filtró la mezcla de reacción y se concentró el filtrado a presión reducida para obtener 27,2 g (rendimiento de 89 %) de 1-(6-metilpiridin-2-il)-2-oxo1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 1,42 (3H, t), 2,64 (3H, s), 4,51 (2H, q), 6,65 (1H, d), 7,24 (1H, d), 7,43 (3H, m), 7,90 (1H, t), 8,00 (1H, d)
(4) Producción de ácido 1-(6-metilpiridin-2-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico
Se disolvieron 27,2 g (88 mmol) de 1-(6-metilpiridin-2-il)-2-oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxilato de etilo en 1,4dioxano (50 ml) y se añadió sobre el mismo agua (50 ml) y 18,3 g (0,13 mol) de carbonato de potasio, y se agitó la solución durante 1 hora a 60 ºC. Se destiló el disolvente a presión reducida y se ajustó el pH de la fase acuosa a pH
< 4. Se filtraron los cristales precipitados para obtener 23,3 g (rendimiento de 94 %) de ácido 1-(6-metilpiridin-2-il)-2oxo-1,2-dihidroquinoxalin-3-carboxílico.
1H-NMR (CDCl3/TMS δ(ppm)): 2,55 (3H, s), 6,57 (1H, d), 7,47 (4H, m), 7,94 (1H, d), 8,07 (1H, t)
Los valores de propiedad de los intermedios de producción obtenidos en los Ejemplos de Referencia anteriores 1 a 12 y los intermedio de producción generados de la misma manera en los presentes Ejemplos de Referencia se presentan en la Tabla 135 a 137.
[Tabla 135]
Compuesto Nº.
Punto de fusión (ºC ) o Tasa de Refracción (nD 20)
V-2 V-3 V-4 V-5 V-6 V-10 V-37 V-42
Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión 175-176 173-175 165-167 189-190 204-207 253-256 125-127 177-179
Compuesto Nº.
Punto de fusión (ºC ) o Tasa de Refracción (nD 20)
V-52
Punto de fusión 179-181
V-97
Punto de fusión 171-173
V-102
Punto de fusión 165-167
V-103
Punto de fusión 152-154
V-120
Punto de fusión 191-193
V-121
Punto de fusión 291-293
V-125
Punto de fusión 176-178
V-127
Punto de fusión 185-186
V-130
Punto de fusión 164-166
V-131
Punto de fusión 159-161
V-132
Punto de fusión 156-159
V-133
Punto de fusión 167-169
V-134
Punto de fusión 185-188
V-136
Punto de fusión 173-176
V-139
Punto de fusión 161-163
V-155
Punto de fusión 183-185
V-158
Punto de fusión 197-198
V-164
Punto de fusión 158-160
V-169
Punto de fusión 190-192
V-170
Punto de fusión 175-177
V-172
Punto de fusión 185-186
V-174
Punto de fusión 190-192
V-176
Punto de fusión 204-205
V-178
Punto de fusión 164-166
V-189
Punto de fusión 207-208
V-191
Punto de fusión 209-210
V-193
Punto de fusión 207-209
V-195
Punto de fusión 214-216
V-198
Punto de fusión 181-183
Compuesto Nº.
Punto de fusión (ºC ) o Tasa de Refracción (nD 20)
V-207
Punto de fusión 145-147
V-212
Punto de fusión 187-189
V-213
Punto de fusión 170-172
V-214
Punto de fusión 172-173
V-217
Punto de fusión 210-212
V-221
Punto de fusión 187-188
V-222
Punto de fusión 173-175
V-223
Punto de fusión 167-169
V-224
Punto de fusión 197-199
V-225
Punto de fusión 179-180
V-305
Punto de fusión 170-173
V-306
Punto de fusión 138-140
V-307
Punto de fusión 181-183
V-308
Punto de fusión 202-204
V-311
Punto de fusión 187-188
V-313
Punto de fusión 163-165
V-314
Punto de fusión 140-143
V-315
Punto de fusión 167-169
V-316
Punto de fusión 197-199
V-317
Punto de fusión 180-182
V-318
Punto de fusión 201-208
VI-34
Punto de fusión 173-175
VI-54
Punto de fusión 162-163
VI-77
Punto de fusión 183-185
VI-122
Punto de fusión 176-178
VI-135
Punto de fusión 195-197
VI-136
Punto de fusión 191-192
VI-137
Punto de fusión 165-166
VI-138
Punto de fusión 182-184
VI-141
Punto de fusión 159-161
VI-142
Punto de fusión 198-200
VI-154
Punto de fusión 163-165
VI-156
Punto de fusión 179-180
VI-161
Punto de fusión 182-183
Compuesto Nº.
Punto de fusión (ºC ) o Tasa de Refracción (nD 20)
VI-163 VI-167 VI-170 VI-171 VI-174 VI-175 VI-177 VI-179 VI-180 VI-181 VI-182 VI-184
Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión 196-198 154-156 185-187 208-209 220-222 156-159 200-201 175-176 199-200 174-176 186-189 182-184
[Tabla 137]
Compuesto Nº.
Punto de fusión (ºC ) o Tasa de Refracción (nD 20)
VI-187
Punto de fusión 192-193
VI-188
Punto de fusión 186-1B7
VI-190
Punto de fusión 193-194
VI-191
Punto de fusión >300
VI-192
Punto de fusión 99-101
VI-193
Punto de fusión 177-180
VI-194
Punto de fusión 177-178
VI-196
Punto de fusión 166-168
VI-197
Punto de fusión 184-186
VI-199
Punto de fusión 164-165
VI-200
Punto de fusión 200-201
VI-201
Punto de fusión 192-195
VI-239
Punto de fusión 195-196
VI-240
Punto de fusión 155-157
VI-241
Punto de fusión 141-143
VI-244
Punto de fusión 215-217
VI-245
Punto de fusión 183-184
VI-246
Punto de fusión 197-198
VI-247
Punto de fusión 198-200
Compuesto Nº.
Punto de fusión (ºC ) o Tasa de Refracción (nD 20)
VII-3
Punto de fusión 143-144
VII-4
Punto de fusión 144-147
VII-5
Punto de fusión 157-158
VII-7
Punto de fusión 119-120
VII-8
Punto de fusión 140-141
VII-61
Punto de fusión 127-129
VII-78
Punto de fusión 131-132
VII-79
Punto de fusión 159-160
VII-82
Punto de fusión 162-165
VII-8B
Punto de fusión 182-184
VII-89
Punto de fusión 176-178
VII-126
Punto de fusión 232-235
VII-128
Punto de fusión 161-163
VII-175
Punto de fusión 160-162
VIII-1
Punto de fusión 178-179
VIII-7
Punto de fusión 159-161
VIII-13
Punto de fusión 182-183
VIII-27
Punto de fusión 104-107
VIII-125
Punto de fusión 123-126
Para los compuestos Nos. V-7, V-14, V-29, V-35, V-40, V-51, V-58, V-60, V-61, V-62, V-64, V-71, V-72, V-73, V-101, V-113, V-117, V-119, V-152, V-154, V-156, V-158, V-160, V-162, V-179, V-186, V-197, V-205, V-211, V-216, V-217, 5 V-218, V-226, V-310, V-319, VI-1, VI-6, VI-7, VI-13, VI-21, VI-27, VI-31, VI-33, VI-36, VI-37, VI-49, VI-54, VI-55, VI57, VI-88, VI-94, VI-115, VI-116, VI-117, VI-121, VI-122, VI-123, VI-125, VI-133, VI-134, VI-144, VI-150, VI-152, VI153, VI-156, VI-157, VI-159, VI-160, VI-161, VI-162, VI-165, VI-170, VI-173, VI-185, VI-189, VI-195, VI-198, VI-242, VI-243, VI-248, VII-59, VII-67, VII-91, VII-97, VII-102, VII-153, VII-154, VII-156, VII-171, VII-173, VII-176, VII-177, VII178, VII- 180, VII-181, VII-185, VII-186, VII-187, VII-188, VIII-2, VIII-3, VIII-4, VIII-5, VIII-6, VIII-11, VIII-12, VIII-15, 10 VIII-16, VIII- 22, VIII-28, VIII-53, VIII-54, VIII-55, VIII-56, VIII-57, VIII-58, VIII-76, VIII-84, VIII-98,VIII-99,VIII-100, VIII101, VIII-102, VIII-103, VIII-104, VIII-106, VIII-107, VIII-108, VIII-109, VIII-113, VIII-114, VIII-116, VIII-117, VIII-118, VIII-121, VIII-126, VIII-127, VIII-128, VIII-132, VIII-133, VIII-134, VIII-135, VIII-136, VIII-137, VIII-139, VIII-142, VIII143, VIII-144, VIII-145, VIII-150, VIII-152, VIII-153, VIII-154, VIII-155, VIII-156, VIII-157, VIII-158, VIII-159, VIII-160, VIII-161, VIII-162, VIII-163, VIII-164, VIII-165, VIII-166, VIII-167, VIII-168, VIII-169, VIII-170, VIII-171, VIII-172, VIII
15 173, VIII-174, VIII-175, VIII-176, VIII-177, VIII-178, VIII-179, VIII-180, VIII-181, VIII-182, VIII-183, VIII-184, VIII-185, VIII-187, VIII-190, VIII-192, VIII-193, VIII-194, VIII-195, VIII-196, VIII-197, VIII-198, VIII-199, VIII-200, VIII-201, VIII202, VIII-203, VIII-204, VIII-208, VIII-209, VIII-210, VIII-211, VIII-212, VIII-213, VIII-214, VIII-215, VIII-216 and VIII218, se presentan los datos de RMN-1H a continuación.
Compuesto Nº. V-7:
20 1,04 (3H, t), 1,43-1,56 (2H, m), 1,78-1,86 (2H, m), 4,41 (2H, t), 7,51 (1H, d), 7,58 (1H, dd), 7,84 (1H, m), 8,28 (1H, dd), 14,33 (1H, sa)
Compuesto Nº. V-14: 0,92 (3H, t), 1,35-1,38 (4H, m), 1,49 (2H, m), 1,83 (2H, m), 4,39 (2H, t), 7,51 (1H, d), 7,58 (1H, m), 7,84 (1H, m), 8,28 (1H, d), 14,33 (1H, sa)
25 Compuesto Nº. V-29: 3,49 (3H, s), 5,86 (2H, s), 7,59 (1H, t), 7,70 (1H, d), 7,83 (1H, t), 8,25 (1H, dd)
Compuesto Nº. V-35: 4,14 (2H, q), 5,98 (2H, s), 7,60 - 7,68 (2H, m), 7,86 (1H, t), 8,26 (1H, d)
Compuesto Nº. V-40: 2,65 (2H, t), 3,93 (2H, t), 5,95 (2H, s), 7,62 (1H, t), 7,71 (1H, d), 7,86 (1H, t), 8,26 (1H, dd), 13,66 (1H, bs)
Compuesto Nº. V-51: 3,18 (3H, s), 5,86 (2H, s), 7,50 (1H, m), 7,72-7,80 (2H, m), 7,91 (1H, d)
Compuesto Nº. V-58: 3,33 (3H, s), 3,84 (2H, t), 4,62 (2H, t), 7,59 (1H, t), 7,71 (1H, d), 7,82 (1H, t), 8,25 (1H, dd), 14,20 (1H, bs)
Compuesto Nº. V-60: 1,68 (3H, d), 3,31 (3H, s), 3,79-3,84 (1H, m), 4,21-4,28 (1H, m), 4,87-5,28 (1H, m), 7,55 (1H, t), 7,72 (1H, d), 7,79 (1H, t), 8,26 (1H, dd), 14,28 (1H, bs)
Compuesto Nº. V-61: 2,28 (3H, s), 2,92 (2H, m), 4,63 (2H, m), 7,51-7,62 (2H, m), 7,86 (1H, m), 8,28 (1H, dd)
Compuesto Nº. V-62: 3,11 (3H, s), 3,54 (2H, t), 4,89 (2H, t), 7,61-7,69 (2H, m), 7,91 (1H, dd), 8,30 (1H, d)
Compuesto Nº. V-64: 2,44 (3H, s), 5,26 (2H, t), 7,15 (1H, d), 7,58 (1H, t), 7,78 (1H, t), 8,27 (1H, dd), 13,70 (1H, bs)
Compuesto Nº. V-71: 3,66- 3,78 (6H, m), 3,84 - 3,87 (3H, m), 7,31 (1H, d), 7,53 (1H, t), 7,77 (1H, t), 8,15 (1H, dd)
Compuesto Nº. V-72: 5,38 (2H, t), 7,50 - 7,57 (2H, m), 7,80 (1H, t), 8,04 (1H, dd)
Compuesto Nº. V-73: 2,99 (2H, t), 4,55 (2H, t), 7,46 (1H, t), 7,43 (1H, t), 7,82 (1H, d), 7,89 (1H, d), 13,98 (1H, bs)
Compuesto Nº. V-101: 7,04 (1H, d), 7,11 (1H, d), 7,52-7,54 (2H, m), 7,57-7,71 (2H, m), 8,29 (1H, d)
Compuesto Nº. V-113: 7,08 (1H, d), 7,61 (1H, t), 7,71 (1H, t), 7,77 (1H, d), 8,04 (1H, d), 8,30 (1H, d)
Compuesto Nº. V-117: 2,84 (3H, s), 6,98 (1H, d), 7,62 (1H, t), 7,74 (1H, t), 8,30 (1H, d)
Compuesto Nº. V-119: 3,91 (3H, s), 6,90 (1H, d), 7,67 (1H, t), 7,79 (1H, t), 8,31 (1H, d)
Compuesto Nº. V-152: 6,74 (1H, d), 7,64 (2H, m), 8,33 (1H, d), 8,85 (2H, s), 8,93 (1H, s), 13,32 (1H, bs)
Compuesto Nº. V-154: 3,33-3,38 (2H, m), 4,74(2H, t), 2,37-2,44 (1H, m), 2,90-2,92 (2H, m), 6,98 (1H, d), 7,03 (2H, s), 7,12 (1H, s), 7,55 (1H, t), 7,65 (1H, t), 8,29 (1H, d)
Compuesto Nº. V-156: 6,89(1H, d), 7,09 (2H, m), 7,37 (1H, d), 7,59 (1H, t), 7,68 (1H, t), 8,32 (1H, d)
Compuesto Nº. V-158: 4,35-4,39 (4H, m), 6,78 (1H, dd), 6,85 (1H, d), 6,99 (1H, dd), 7,14 (1H, d), 7,55 (1H, m), 7,66 (1H, d), 8,29 (1H, dd), 13,97 (1H, sa)
Compuesto Nº. V-160: 1,78-1,82 (1H, m), 1,96-2,03 (2H, m), 1,29-2,22 (1H, m), 3,76 (1H, q), 3,90 (1H, q), 4,37-4,48 (2H, m), 4,59 (1H, dd), 4,56 (1H, t), 7,72 (1H, d), 7,81 (1H, t), 8,24 (1H, d), 14,05 (1H, bs)
Compuesto Nº. V-162: 2,28 (3H, s), 5,66 (2H, s), 7,62 (1H, t), 7,71 (1H, d), 7,87 (1H, t), 8,28 (1H, d)
Compuesto Nº. V-179: 3,34 (3H, s), 3,81 (2H, t), 5,20 (2H, t), 7,49 (1H, t), 7,84 (1H, dd), 8,20 (1H, t), 13,96 (1H, bs)
Compuesto Nº. V-186: 3,67 (3H, s), 3,96 (3H, s), 7,05-7,11 (2H, m), 7,82 (1H, d), 13,88 (1H, a)
Compuesto Nº. V-197: 3,82 (3H, m), 7,58 (1H, d), 8,53 (1H, d), 8,88 (1H, s)
Compuesto Nº. V-205: 6,68 (1H, d), 7,20 (1H, d), 7,48-7,64 (5H, m), 7,74 (1H, t), 8,06 (1H, d), 8,17 (1H, d), 8,37 (1H, d)
Compuesto Nº. V-211: 6,98 (1H, s), 7,51 (1H, t), 7,64 (1H, t), 7,95 (1H, s), 9,32 (1H, s)
Compuesto Nº. V-216: 1,20-1,31 (9H, m), 3,44 (1H, m), 3,55 (1H, m), 4,12 (1H, m), 5,31 (2H, a), 7,13 (1H, a), 7,56 (1H, a), 7,71 (1H, a), 8,25 (1H, a)
Compuesto Nº. V-217: 3,36 (3H, s), 4,77 (2H, s), 6. 95 (3H, m), 7,27 (1H, d), 7,58 (1H, t), 7,67 (1H, t), 8,31 (1H, d)
Compuesto Nº. V-218: 3,70 (3H, s), 3,91(3H, s), 6,61 (1H, d), 6,92 (1H, d), 7,08 (1H, d), 7,25 (2H, s), 7,51-7,61 (4H, m), 8,30 (1H, d)
Compuesto Nº. V-226: 2,55 (3H, s), 6,77 (1H, d), 7,37 (1H, d), 7,50 (1H, d), 7,93 (1H, d), 8,22 (1H, d), 8,65 (1H, s)
Compuesto Nº. V-310: 4,06 (3H, s), 6,84 (1H, d), 7,05 (1H, d), 7,52-7,66 (m, 3H), 8,15 (1H, S)
Compuesto Nº. V-319: 3,75 (3H, s), 6,97 (2H, t), 7,58 (1H, t), 7,66-7,72 (2H, m), 8,30 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-1: 6,87 (1H, d), 7,34 (2H, d), 7,54-7,74 (5H, m), 8,31 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-6: 6,87 (1H, d), 7,27 (1H, m), 7,38 (1H, s), 7,56-7,70 (4H, m), 8,31 (1H, d), 13,33 (1H, s a)
Compuesto Nº. VI-7: 6,88 (1H, dd), 7,30-7,33 (2H. m), 7,57 (1H, m), 7,58-7,70 (3H, m), 8,30 (1H, dd), 13,71 (1H, s a)
Compuesto Nº. VI-13: 2,52 (3H, s), 6,92 (1H, dd), 7,21-7,24 (2H, m), 7,47-7,67 (4H, m), 8,29 (1H, dd), 13,91 (1H, s a)
Compuesto Nº. VI-21: 1,32 (6H, d), 3,05 (1H, m), 6,87 (1H, dd), 7,13-7,18 (2H, m), 7,52-7,66 (4H, m), 8,31 (1H, dd), 13,99 (1H, s a)
Compuesto Nº. VI-27: 6,81 (1H, d), 7,58-7,62 (2H, m), 7,66-7,71 (2H, m), 7,88 (1H, dd), 7,95 (1H, d), 8,32 (1H, d), 13,58 (1H, s a)
Compuesto Nº. VI-31: 6,89 (1H, d), 7,05-7,13 (4H, m), 7,47 (1H, t), 7,58 (1H, t), 8,09 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-33: 3,88 (3H, s), 6,85 11H, dd), 6,89-6,94 (2H, m), 7,19 (1H, dd), 7,54-7,68 (3H, m), 8,31 (1H, dd), 13,76 (1H, s a)
Compuesto Nº. VI-36: 1,45 (3H, t), 4,09 (2H, m), 6,83-6,94 (3H, m), 7,17 (1H, dd), 7,53-7,67 (3H, m), 8,30 (1H, dd)
Compuesto Nº. VI-37: 1,50 (3H, t), 4,15 (2H, q), 6,94 (1H, d), 7,14-7,28 (4H, m), 7,53-7,66 (2H, m), 8,30 (1H, dd), 13,98 (1H, s a)
Compuesto Nº. VI-49: 4,65 (2H, d), 5,37 (1H, d), 5,48 (1H, d), 6,06-6,15 (1H, m), 6,93 (1H, d), 7,17-7,26 (4H, m), 7,56 (1H, t), 7,64 (1H, t), 8,30 (1H, d).
Compuesto Nº. VI-54: 6,62 (1H, t), 6,86 (1H, m), 7,15 (1H, m), 7,21 (1H, d), 7,44 (1H, d), 7. 67 (3H, m), 8,32 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-55: 6,82 (1H, t), 6,84 (1H, d), 7,30-7,44 (4H, m), 7,59 (1H, t), 7,61 (1H, t), 8,17 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-57: 6,85 (1H, dd), 7,32 (1H, d), 7,53-7,62 (2H, m), 7,68 (1H, m), 7,77 (1H, dd), 8,33 (1H, dd)
Compuesto Nº. VI-88: 2,73 (3H, s), 6,83 (1H, d), 7,48 (1H, d), 7,59 (1H, t), 7,64 (1H, t), 8,27-8,34 (3H, m)
Compuesto Nº. VI-94: 4,01 (3H, s), 6,81 (1H, d), 7,43-7,65 (4H, m), 8,31-8,43 (3H, m)
Compuesto Nº. VI-115: 3,94 (3H, s), 6. 87-6. 93 (3H, m), 7,58 (1H, dd), 7,65-7,70 (2H, m), 8,31 (1H, m)
Compuesto Nº. VI-116: 2,35 (3H, s), 3,85 (3H, s), 6,72 (1H, d), 6,82 (1H, dd), 6,95 (1H, dd), 7,42 (1H, d), 7,56 (1H, m), 7,65 (1H, m), 8,30 (1H, dd)
Compuesto Nº. VI-117: 3,90 (3H, s), 4,00 (3H, s), 6,79 (1H, d), 6,89-6,97 (2H, m), 7,13 (1H, d), 7,57 (1H, m), 7,66 (1H, m), 8,30 (1H, d), 13,76 (1H, s a)
Compuesto Nº. VI-121: 3,84 (6H, s), 6,43-6,45 (2H, m), 6,70 (1H, dd), 6,98 (1H, d), 7,56 (1H, m), 7,66 (1H, m), 8,30 (1H, m)
Compuesto Nº. VI-122: 3,90 (3H, s), 6,92-6,99 (2H, m), 7,08 (1H, d), 7,25 (1H, d), 7,57 (1H, t), 7,68 (1H, t), 8,30 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-123: 3,93 (3H, s), 6,81 (1H, d), 7,08 (1H, d), 7,23-7,30 (2H, m), 7,57 (1H, t), 7,66 (1H, t), 8,32 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-125: 3,74 (1H, s), 3,92 (1H, s), 6,72 (2H, m), 6,91 (1H, d), 7,16 (1H, m), 7,53 (1H, t), 7,63 (1H, t), 8,29 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-133: 3,88 (6H, s), 3,97 (3H, s), 6,54 (2H, s), 6,97 (1H, d), 7,58 (1H, m), 7,69 (1H, m), 8,30 (1H, d), 13,60 (1H, s a)
Compuesto Nº. VI-134: 3,93 (s, 3H), 6,71 (d, 1H), 7,16-7,29 (m, 5H), 7,58 (m, 1H)
Compuesto Nº. VI-144: 3,94 (3H, s), 6,89 (1H, s), 7,18-7,24 (4H, m), 7,52 (1H, d), 8,22 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-150: 0,39-0,43 (2H, m), 0,69-0,74 (2H, m), 1,31-1,37 (1H, m), 3,91 (2H, d), 6,93 (1H, d), 7,16-7,24 (2H, m), 7,57 (1H, t), 7,65 (1H, t), 8,29 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-152: 3,08 (6H, s), 6,88 (2H, d), 6,90 (1H, d), 7,13 (2H, d), 7,53 (1H, t), 7,61 (1H, t), 8,28 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-153: 2,38 (3H, s), 2,41 (3H, s), 6,91 (1H, d), 7,01-7,08 (2H, m), 7,44 (1H, d), 7,55 (1H, t), 7,61 (1H, t), 8,29 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-156: 2,40 (3H, d), 6,88 (1H, d), 7,15 (2H, m), 7,33 (1H, t), 7,57 (1H, t), 7,66 (1H, t), 8,30(H ,d)
Compuesto Nº. VI-157: 2,51 (3H, s), 6,78 (1H, d), 7,25 (1H, d), 7,39 (1H, d), 7,55-7,68 (3H, m), 8,32 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-159: 1,49 (3H, t), 3,99 (3H, s), 4,12 (2H, m), 6,77 (1H, d), 6,88 (1H, m), 6,95 (1H, d), 7,11 (1H, d), 7,56 (1H, t), 7,65 (1H, t), 8,30 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-160: 3,81 (3H, s), 3,97 (6H, d), 6,88-6,96 (3H, m), 7,57 (1H, t), 7,65 (1H, t), 8,29 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-161: 4,01 (3H, s), 6,95 (1H, d), 7,05 (1H, m), 7,12 (1H, m), 7,58 (1H, t), 7,70 (1H, m), 8,32 (1H, m)
Compuesto Nº. VI-162: 4,16(3H, s), 6,97(3H, m), 7,60(1H, t), 7,70(1H, t), 8,31(1H, d)
Compuesto Nº. VI-165: 1,68-1,81 (4H, m), 2,10-2,16 (1H, m), 2,37-2,44 (1H, m), 2,90-2,92 (2H, m), 6,99-7,02 (1H, m), 7,37 (2H, t), 7,56-7,68 (2H, m), 8,31 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-170: 2,30 (2H, m), 4,30 (2H, m), 4,43 (2H, m), 6,86 (1H, m), 6,93 (2H, m), 7,22 (2H, d), 7,55 (1H, t), 7,65 (1H, t), 8,29 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-173: 4,16 (3H, s), 6,70 (1H, d), 6,95(2H, m), 7,25 (1H, t), 7,65 (1H, m))
Compuesto Nº. VI-185: 2,43 (3H, s), 3,94 (3H, s), 6,67 (1H, s), 7,22 (4H, m), 7,35 (1H, s), 8,16 (1H, s), 13,99 (1H, s)
Compuesto Nº. VI-189: 3,91 (3H, s), 3,92 (3H, s), 6,86 (1H, d), 7,20 (5H, m), 7,71 (1H, s)
Compuesto Nº. VI-195: 3,45 (3H, s), 3,90 (3H, s), 7,05 (2H, d), 7,19 (3H, d), 7,48 (1H, t), 7,92 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-198: 6,67 (1H, dd), 7,32 (2H, d), 7,68-7,76 (3H, m), 8,12 (1H, dd)
Compuesto Nº. VI-242: 3,80 (3H, s), 6,17 (1H, d), 7,13 (1H, m), 7,35 (4H, m), 8,20 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-243:
3. 81 (3H, s), 6,18 (1H, d), 6,66 (1H, t), 7,14 (1H, m), 7,35 (2H, d), 7,44 (2H, d), 8,22 (1H, d)
Compuesto Nº. VI-248: 6,64 (1H, d), 7,28-7,43 (5H, m), 7,62 (1H, m)
Compuesto Nº. VII-59: 3,56 (3H, s), 3,86 (2H, t), 4,91 (2H, t), 7 .55 - 7,59 (1H, m), 8,58 (1H, dd), 8,84 (1H, dd), 14,01 (1H, bs)
Compuesto Nº. VII-67: 1,32 (3H, t), 2,28 (2H, q), 5,38 (2H, s), 7,56-7,61 (1H, m), 8,60 (1H, d), 8,79 (1H, d)
Compuesto Nº. VII-91: 3,86 (3H, s), 5,87 (2H, s), 6,78 (2H, q), 6,92 (1H, d), 7,29 (1H, s), 7,55 (1H, q), 8,60 (1H, d), 8,80 (1H, d)
Compuesto Nº. VII-97: 2,08 (3H, d), 7,32 (4H, m), 7,44 (2H, m), 7,57 (1H, m), 8,57 (1H, m), 8,82 (1H, d)
Compuesto Nº. VII-102: 7,12 (1H, d), 7,43-7,47 (1H, m), 7,55-7,58 (2H, m), 8,31 (H, d), 8,56 (1H, d)
Compuesto Nº. VII-153: 6,13 (1H, s), 6,77 (2H, m), 7,04 (1H, m), 7,57 (1H. m), 8. 62 (1H, m), 8,73 (1H, d)
Compuesto Nº. VII-154: 7,05(2H, m), 7,32 (1H, d), 7,60 (1H, q), 8,68(2H, m)
Compuesto Nº. VII-156: 4,35 (4H, m), 6,77 (1H, q), 6,85 (1H, d), 7,11 (1H, d), 7,56 (1H, q), 8,62 (1H, q), 8,74 (1H, q)
Compuesto Nº. VII-171: 1,57 (3H, s), 1,67 (3H, s), 2,51 (2H, q), 4,63 (2H, t), 5,22 (1H, t), 7,54 - 7,58 (1H, m), 8,56 (1H, d), 8,85 (1H, d), 14,12 (1H, bs)
Compuesto Nº. VII-173: 1,74 (3H, t), 2,52 (2H, t), 4,75 (2H, t), 7,56 - 7. 67 (1H, m), 8,58 (1H, d), 8,84 (1H, d), 14,00 (1H, bs)
Compuesto Nº. VII-176: 3,10 (2H, t), 4,86 (2H, t), 7,24-7,31 (5H, m), 7,56 (1H, q), 8,57 (1H, d), 8,84 (1H, d)
Compuesto Nº. VII-177: 5,99 (2H, s), 6,95 (1H, q), 7,25 (1H, q), 7,36 (1H, d), 7,60 (1H, q), 8,57 (1H, dd), 8,93 (1H, dd)
Compuesto Nº. VII-178:
6,54 (1H, d), 6,98 (2H, s), 7,64 (1H, q), 8,05 (1H, d), 8,58 (1H, dd), 8,92 (1H, dd)
Compuesto Nº. VII-180: 2,37 (3H, s), 5,75 (2H, s), 6,07 (1H, s), 7,47 (1H, q), 8,34 (1H, dd), 8,71 (1H, dd)
Compuesto Nº. VII-181: 5,81 (2H, s), 7,30 (1H, d), 7,62 (1H, q), 7,95 (1H, dd), 8,59 (1H, dd), 8,72 (1H, d), 8,89 (1H, dd)
Compuesto Nº. VII-185: 2,86 (3H, s), 5,82 (2H, s), 7,28-7,33 (3H, m), 7,39 (1H, d), 7,54 (2H, t), 8,69 (1H, d)
Compuesto Nº. VII-186: 2,54 (3H, s), 5,82 (2H, s), 7,28-7,33 (3H, m), 7,55 (2H, t), 8,34 (1H, d), 8,72 (1H, d)
Compuesto Nº. VII-187: 2,81 (3H, s), 5,83 (2H, s), 7,29-7,36 (3H, m), 7,41 (1H, d), 7,58 (2H, t), 8,42 (1H, d)
Compuesto Nº. VII-188: 4,14 (3H, s), 5,76 (2H, s), 6,96 (1H, d), 7,32-7,37 (3H, m), 7,49 (2H, dd), 8,36 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-2: 7,36-7,46 (3H, m), 7,56-7,67 (2H, m), 8,63-8,70 (2H, m), 13,36 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-3: 7,08-7,15 (2H, m), 7,31-7,38 (1H, m), 7,57-7,68 (2H, m), 8,63-8,71 (2H, m), 13,32 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-4: 7,27-7,38 (4H, m), 7,58 (1H, dd), 8,63-8,71 (2H, m), 13,57 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-5: 7,36-7,40 (1H, m), 7,55-7,72 (4H, m), 8,64-8,69 (2H, m), 13,08 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-6: 7,22-7,26 (1H, m), 7,36 (1H, s), 7,57-7,61 (3H, m), 8,64 (1H, dd), 8,70 (1H, dd), 13,29 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-11: 2,07 (3H, s), 7,18 (1H, d), 7,44-7,59 (4H, m), 8,62 (1H, d), 8,70-8,72 (1H, m), 13,40 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-12: 2,48 (3H, s), 7,10-7,13 (2H, m), 7,44 (1H, d), 7,53-7,58 (2H, m), 8,64 (1H, dd), 8,71 (1H, dd), 13,71 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-15: 1,31(3H, t), 2,79(2H, q), 7,13(2H, m), 7,46 (1H, d), 7,55(2H, m), 8,63 (1H, m), 8,71 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-16: 1,39(3H, t), 2,80(2H, q), 7,24 (2H, d), 7,48(2H, d), 7,55 (1H, q), 8,63 (1H, m), 8,72 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-22: 1,35 (6H, d), 3,06 (1H, m), 7,25 (2H, d), 7,54 (3H, m), 8,63 (1H, m), 8,71 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-28: 7,49 (2H, d), 7,60 (1H, q), 7,93 (2H, d), 8,63-8,69 (2H, m), 13,25 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-53: 6,40 (1H, t), 7,55(5H, m), 8,66(2H, m)
Compuesto Nº. VIII-54: 6,60 (1H, t), 7,13 (1H, s), 7,20 (1H, d), 7,39 (1H, d), 7,58 (1H, q), 7,67 (1H, t), 8,69 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-55: 6,65(1H, t), 7,36 (4H, m), 7,58 (1H, m), 8,67(2H, m)
Compuesto Nº. VIII-56: 7,43 (1H, d), 7,53-7,64 (3H, m), 7,68 (1H, d), 8,63-8,68 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-57: 7,24-7,32 (2H, m), 7,49 (2H, d), 7,59 (1H, q), 7,70 (1H, t), 8,63-8,70 (2H, m), 13,12 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-58: 7,37-7,41 (2H, m), 7,49 (2H, d), 7,58-7,61 (1H, m), 8,64-8,70 (2H, m), 13,48 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-76: 7,40 (2H, d), 7,59 (1H, q), 7,93 (2H, d), 8,65 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-84: 7,61 (2H, q), 7,67 (1H, s), 7,79 (1H, t), 7,91 (1H, d), 8,66 (2H, q)
Compuesto Nº. VIII-98: 7,15-7,18 (1H, m), 7,37-7,41 (1H, m), 7,43-7,50 (1H, m), 7,59-7,62 (1H, m), 8,64-8,70 (2H, m), 13,20 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-99: 7,13-7,18 (1H, m), 7,36-7,41 (1H, m), 7,58-7,61 (1H, m), 8,59-8,70 (2H, m), 13,27 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-100: 7,13-7,18 (1H, m), 7,30-7,39 (2H, m), 7,59-7,62 (1H, m), 8,63-8,70 (2H, m), 10,81 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-101: 7,18-7,27 (2H, m), 7,57-7,63 (2H, m), 8,63-8,70 (1H, m), 12,55 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-102: 7,10-7,15 (1H, m), 7,20-7,27 (1H, m), 7,41-7,50 (1H, m), 7,58-7,62 (1H, m), 8,63-8,71 (2H, m), 12,80 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-103: 6,91-6,95 (2H, m), 7,06-7,13 (1H, m), 7,58-7,62 (1H, m), 8,63-8,71 (2H, m), 13,20 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-104: 7,32 (1H, dd), 7,43-7,49 (2H, m), 7,69 (1H, dd), 8,53 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-106: 7,42-7,52 (3H, m), 7,59 (1H, d), 8,39 (1H, dd), 8,54 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-107: 7,52-7,62 (4H, m), 8,65-8,68 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-108: 7,20 (1H, dd), 7,47 (1H, d), 7,60 (1H, q), 7,73 (1H, d), 8,64 (1H, dd), 8,70 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-109: 7,28 (1H, s), 7,40 (1H, s), 7,46 (1H, q), 7,54 (1H, t), 8,38 (1H, dd), 8,60 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-113: 3,69 (3H, s), 3,95 (3H, s), 6,84 (1H, dd), 7,15 (1H, dd), 7,25 (1H, t), 7,44 (1H, q), 8,39 (1H, dd), 8,56 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-114: 3,91 (1H, s), 6,84-6,92 (2H, m), 7,34 (1H, dd), 7,58 (1H, dd), 8,64 (1H, dd), 8,72 (1H, dd), 13,55 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-116: 2,29 (3H, s), 3,81 (3H, s), 6,78 (1H, s), 6,80 (1H, dd), 7,33 (1H, d), 7,44 (1H, q), 8,37 (1H, dd), 8,58 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-117: 3,88 (3H, s), 3,97 (3H, s), 6,80 (1H, d), 6,89 (1H, dd), 7,09 (1H, d), 7,51 (1H, q), 8,53 (1H, dd), 8,68 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-118: 3,86 (3H, s), 6,64-6,68 (2H, m), 6,87 (1H, dt), 7,59 (1H, q), 8,64 (1H, dd), 8,72 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-121: 3,82 (6H, s), 6,44 (1H, d), 6,65 (1H, d), 7,50 (1H, q), 8,51 (1H, dd), 8,67 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-126: 7,09 (2H, m), 7,21 (1H, t), 7,58(1H, q), 8,63 (1H, m), 8,72 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-127: 4,01 (3H, s), 7,21 (2H, m), 7 .38 (1H, d), 7,58 (1H, q), 8,62 (1H, m), 8,71 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-128: 2,30 (3H, s), 3,93 (3H, s), 7,04-7,15 (3H, m), 7,56 (1H, q), 8,63 (1H, dd), 8,74 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-132: 3,70 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,83 (1H, s), 7,11 (2H, s), 7,54 (1H, q), 8,62 (1H, d), 8,70 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-133:
3,87 (6H, s), 3. 97 (3H, s), 6,51 (2H, s), 7,56 (1H, q), 8,63 (1H, m), 8,76 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-134: 7,16 (1H, dd), 7,30 (2H, m), 7,61-7,69 (3H, m), 8,71 (1H, q)
Compuesto Nº. VIII-135: 3,91 (3H, s), 7,12-7,24 (5H, m), 8,70 (1H, q)
Compuesto Nº. VIII-136: 7,29-7,32 (2H, m), 7,53 (1H, d), 7,59-7,69 (3H, m), 8,54 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-137: 3,92 (3H, s), 7,13 (2H, d), 7,21 (2H, d), 7,52 (1H, d), 8,53 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-139: 3,73 (3H, s), 3,91 (3H, s), 6,93 (1H, d), 7,10 (2H, d), 7,23 (2H, d), 8,39 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-142: 7,52 (1H, t), 7,61 (1H, m), 7,70 (1H, d), 7,91 (1H, m), 8,67 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-143: 7,56 (4H, m), 8,67 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-144: 7,59 (3H, m), 7,90 (1H, t), 8,67 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-145: 7,31 (1H, d), 7,44 (1H, s), 7,61 (2H, m), 8,65 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-150: 2,37 (3H, s), 2,39 (3H, s), 7,07 (2H, m), 7,42 (1H, d), 7,55 (1H, q), 8,63 (1H, m), 8,72 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-152: 7,62 (1H, q), 7,85 (2H, s), 8,12 (1H, s), 8,65-8,68 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-153: 3,73 (6H, s), 6,80 (2H, d), 7,47-7,53 (2H, m), 8,54 (1H, dd), 8,64 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-154: 7,29-7,45 (2H, m), 7,54-7,69 (2H, m), 8,60-8,68 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-155: 7,30 (1H, t), 7,42 (2H, d), 7,59 (1H, q), 8,64 (1H, d), 8,68 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-156: 7,30-7,46 (2H, m), 7,56-7,66 (2H, m), 8,64 (1H, dd), 8,69 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-157: 7,11 (1H, d), 7,19 (1H, dd), 7,60 (1H, q), 7,69 (1H, t), 8,65 (1H, d), 8,69 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-158: 7,28-7,37 (1H, m), 7,38-7,45 (2H, m), 7,59 (1H, m), 8,62-8,68 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-159: 7,22-7,26 (1H, m), 7,40-7,45 (2H, m), 7,59 (1H, dd), 8,62-8,71 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-160: 2,41 (3H, d), 7,18 (1H, t), 7,32 (1H, t), 7,47 (1H, t), 7,58 (1H, q), 8,64 (1H, dd), 8,70 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-161: 2,51 (3H, s), 7,18-7,29 (3H, m), 7,55-7,60 (1H, m), 8,63 (1H, d), 8,71 (1H, d), 13,35 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-162: 2,45 (3H, s), 7,16 (1H, dd), 7,27 (1H, t), 7,38-7,43 (1H, m), 7,58 (1H, q), 8,64 (1H, dd), 8,71 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-163: 1,94 (3H, d), 7,01 (1H, d), 7,31 (1H, t), 7,43 (1H, q), 7,59 (1H, q), 8,67 (1H, dd), 8,70 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-164: 2,41 (3H, d), 7. 02 (2H, d), 7,48(1H, t), 7,57 (1H, q), 8,63 (1H, m), 8,70 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-165: 2,48 (3H, s), 6,88 (1H, d), 6,94 (1H, s), 7,15 (1H, d), 7,58 (1H, q), 8,64 (1H, dd), 8,72 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-166: 7,12-7,18 (3H, m), 7,59 (1H, q), 8,64-8,72 (2H, m), 11,85 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-167: 7,11-7,19 (2H, m), 7,26-7,31 (1H, m), 7,58 (1H, dd), 8. 64 (1H, dd), 8,72 (1H, dd), 13,22 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-168: 1,99 (3H, s), 6,95 (1H, dd), 7,22-7,28 (1H, m), 7,46 (1H, q), 7,59 (1H, q), 8,66 (1H, dd), 8,71 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-169: 7,59-7,72 (4H, m), 8,62-8,68 (2H, m), 9,57 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-170: 7,26-7,30 (2H, d), 7,62 (1H, dd), 7,91 (1H, t), 8,64-8,70 (2H, m), 12,16 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-171: 7,37-7,41 (1H, m), 7,52-7,60 (2H, m), 7,65-7,69 (1H, m), 8,62-8,65 (2H, m), 13,20 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-172: 3,87 (3H, d), 7,05 (1H, d), 7,22-7,28 (1H, m), 7,35-7,40 (1H, m), 7,57 (1H, q), 8,64 (1H, dd), 8,69 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-173: 3,75 (1H, s), 6,88-6,95 (2H, m), 7,21-7,27 (1H, m), 7,56 (1H, dd), 8,63 (1H, dd), 8,69 (1H, dd), 13,67 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-174: 3,73 (3H, s), 7,05 (1H, dd), 7,12 (1H, dd), 7,28-7,34 (1H, m), 7,56 (1H, q), 8,62 (1H, dd), 8,68 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-175: 6,65 (1H, t), 7,20 (2H, m), 7,39 (1H, t), 7,59 (1H, q), 8,68 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-176: 6,69 (1H, t), 7,14 (1H, m), 7,22 (1H, m), 7,52 (1H, t), 7,59 (1H, q), 8,63 (1H, m), 8,69 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-177:
6. 42 (1H, t), 7,18-7,25 (2H, m), 7,37-7,42 (1H, m), 7,59 (1H, m), 8,62-8,68 (2H, m), 12,34 (1H, a)
Compuesto Nº. VIII-178: 7,51 (1H, t), 7,60-7,67 (3H, m), 8,65 (2H, d) Compuesto Nº. VIII-179:
2,49 (3H, s), 7,23 (1H, d), 7,36 (1H, m), 7,52 (1H, s), 7,57 (1H, q), 8,66 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-180: 2,51 (3H, s), 7,14 (1H, d), 7,34 (1H, s), 7,56 (2H, m), 8,63 (1H, d), 8,70 (1H, m) Compuesto Nº. VIII-181:
6,67 (1H, t), 7,25 (2H, m), 7,50 (2H, m), 7,59 (1H, q), 8,68 (2H, m)
Compuesto Nº. VIII-182: 2,64 (3H, s), 7,42 (1H, d), 7,60 (3H, t), 865 (1H, d), 8,70 (1H, t) Compuesto Nº. VIII-183:
2,49 (3H, s), 3,73(3H, s), 6,98 (1H, s), 7,02 (1H, d), 7,13 (1H, d), 7,53 (1H, q), 8,62 (1H, dd), 8,70 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-184: 2,68 (3H, s), 7,29 (1H, dd), 7,33 (1H, s), 7,60 (1H, q), 7,89 (1H, d), 8,65 (1H, dd), 8,68 (1H, dd) Compuesto Nº. VIII-185:
2,70 (3H, s), 7,47 (1H, dd), 7,58-7,63 (3H, m), 8,65 (1H, dd), 8,68 (1H, dd)
Compuesto Nº. VIII-187: 6,96(6H, m), 7,24 (1H, m), 7,62(1H, q), 8,66(2H, m) Compuesto Nº. VIII-190:
2,45 (3H, s), 7,04 (1H, t), 7,22 (1H, t), 7,59 (1H, q), 8,63 (1H, m), 8,69 (1H, m) Compuesto Nº. VIII-192: 4,14 (3H, s), 6,93 (2H, m), 7,59 (1H, q), 8,63 (1H, m), 8,70 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-193:
2,36 (3H, s), 7,20 (1H, d), 7,36 (1H, d), 7,59 (1H, q), 8,63 (1H, m), 8,69 (1H, m)
Compuesto Nº. VIII-194:
7,30 (2H, dd), 7,60-7,71 (3H, m), 8,61 (2H, q)
Compuesto Nº. VIII-195:
2,56 (3H, s), 7,30 (2H, d), 7,40 (1H, d), 7,58-7,66 (3H, m), 8,47 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-196:
2,53 (3H, s), 7,31 (2H, m), 7,65 (3H, m), 8,40 (1H, s), 8,52 (1H, s)
Compuesto Nº. VIII-197:
2,92 (3H, s), 7,30 (2H, d), 7,38 (1H, d), 7,59-7,68 (3H, m), 8,51 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-198:
2,48 (3H, s), 2,92 (3H, s), 7,10 (2H, d), 7,40 (2H, q), 7,54 (1H, t), 8,53 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-199:
2,91 (3H, s), 7,40 (1H, d), 7,52 (1H, d), 7,60 (1H, s), 7,79 (1H, t), 7,87 (1H, d), 8,49 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-200:
2,91 (3H, s), 3,90 (3H, s), 7,14 (2H, d), 7,22 (2H, d), 7,37 (1H, d), 8,54 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-201:
2,40 (3H, d), 2,91 (3H, s), 7,00 (2H, d), 7,39 (1H, d), 7,46 (1H, d), 8,52 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-202:
2,91 (3H, s), 3,99 (3H, s), 7,04-7,09 (2H, m), 7,17 (1H, t), 7,39 (1H, d), 8,53 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-203:
4,17 (3H, s), 6,95 (1H, d), 7,28-7,32 (2H, m), 7,58-7,69 (3H, m), 8,51 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-204:
4,18 (3H, s), 6,97 (1H, d), 7,52 (1H, d), 7,60 (1H, s), 7,81 (1H, t), 7,87 (1H, d), 8,48 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-208:
2,41 (3H, d), 2,53 (3H, s), 7,02 (2H, d), 7,47 (1H, t), 8,40 (1H, q), 8,53 1H, d)
Compuesto Nº. VIII-209:
2,42 (3H, d), 2,59 (3H, s), 7,00 (2H, d), 7,43 (2H, q), 8,46 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-210:
7,30 (2H, d), 7,61-7,70 (4H, m), 8,53 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-211:
2,41 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,94 (1H, d), 7,02 (2H, m), 7,43 (1H, t), 8,40 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-212:
1,44 (3H, t), 4,08 (2H, q), 6,82 (1H, s), 6,87 (1H, d), 7,13 (1H, d), 7,53-7,58 (2H, m), 8,63 (1H, d), 8,72 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-213:
1,48 (3H, t), 4,13 (2H, q), 7,15 (2H, d), 7,23 (2H, d), 7,56 (1H, m), 8,63 (1H, d), 8,72 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-214:
3,91 (3H, s), 7,12 (2H, d), 7,21 (2H, d), 7,59 (1H, d), 8,55 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-215:
2,15 (3H, s), 7,31-7,36 (3H, m), 7,59-7,66 (3H, m), 8,27 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-216:
3,77 (3H, s), 4,35 (4H, s), 6,77 (1H, dd), 6,85 (1H, d), 6,93 (1H, d), 7,05 (1H, d), 8,39 (1H, d)
Compuesto Nº. VIII-218:
6,13 (2H, s), 6,72-6,77 (2H, m), 7,03 (1H, d), 7,61 (1H, d), 8,57 (1H, d)
Para los intermedios de producción obtenidos en el Ejemplo 7 y Ejemplos 8 así como también los intermedios producidos de la misma forma, se presentan los siguientes datos de RMN-1H (valor de DCl3/TMS δ (ppm)):
Compuesto Nº. X-1:
6,77 (1H, d) , 7,29-7,67 (7H, m), 8,06 (d, 1H)
Compuesto Nº. X-6:
6,78 (1H, d), 7,21-7,62 (6H, m), 8,06 (1H, d)
Compuesto Nº. X-7:
6,77 (1H, d), 7,26 (2H, d), 7,45 (1H, t), 7,55-7,63 (3H, m), 8,09 (1H, d)
Compuesto Nº. X-9:
2,48 (1H, s), 6,80 (1H, d), 7,17 (2H, d), 7,39-7,45 (3H, m), 7,54 (1H, t), 8,04 (1H, d)
Compuesto Nº. X-12:
1,29 (d, 6H), 3,00 (1H, m), 6,77 (1H, d), 7,09-7,14 (2H, m), 7,40-7,46 (2H, m), 7,52-7,57 (2H, m), 8,05 (1H, d)
Compuesto Nº. X-14:
6,71 (1H, d), 7,45-7,62 (4H, m), 7,78-7,89 (2H, m), 8,09 (1H, d)
Compuesto Nº. X-17:
3,74 (3H, s), 6,74 (1H, d), 7,14-7,24 (3H, m), 7,41 (1H, t), 7,51-7,58 (2H, m), 8,05 (1H, d)
Compuesto Nº. X-18:
3,84 (3H, s), 6,80-6,89 (3H, m), 7,12 (1H, d), 7,43 (1H, t), 7,49-7,61 (2H, m), 8,05 (1H, d)
Compuesto Nº. X-20:
1,43 (3H, t), 4,06 (2H, m), 6,79 (3H, m), 7,11 (1H, d), 7,40-7,58 (3H, m), 8,04 (1H, d)
Compuesto Nº. X-21:
1,48 (3H, t), 4,12 (2H, q), 6,83 (1H, d), 7,10 (2H, d), 7,19 (2H, d), 7,44 (1H, t), 7,54 (1H, t), 8,04 (1H, d)
Compuesto Nº. X-29:
6,75 (1H, d), 7,22-7,29 (2H, m), 7,56-7,72 (4H, m), 8,08 (1H, d)
Compuesto Nº. X-43:
3,91 (3H, s), 6,80-6,88 (3H, m), 7,46 (1H, t), 7,55-7,64 (2H, m), 8,07 (1H, d)
Compuesto Nº. X-44:
2,31 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,70 (3H, s), 6,76-6,85 (2H, m), 7,35-7,57 (3H, m), 8,04 (1H, d)
Compuesto Nº. X-45:
3,87 (3H, s), 3,98 (3H, s), 6,76 (1H, d), 6,85 (1H, dd), 7,07 (1H, d), 7,43 (1H, t), 7,56 (1H, t), 8,05 (1H, d)
Compuesto Nº. X-46:
3,82 (6H, s), 6,42 (2H, s), 6,64 (1H, s), 6,87 (1H, d), 7,43 (1H, t), 7,57 (1H, t), 8,04 (1H, d)
Compuesto Nº. X-53:
3,85 (6H, s), 3,94 (3H, s), 6,50 (2H, s), 6,86 (1H, d), 7,45 (1H, t), 7,59 (1H, t), 8,05 (1H, d)
Compuesto Nº. Ix-6:
1,01 (3H, t), 1,47 (2H, m), 1,78 (2H, m), 4,32 (2H, m), 7,39-7,53 (2H, m), 7,76 (1H, t), 8,03 (1H, d)
Compuesto Nº. IX-9:
0,90 (3H, t), 1,30-1,51 (6H, m), 1,78 (2H, m), 4,29 (2H, t), 7,40-7,47 (2H, m), 7,75 (1H, t), 8,04 (1H, d)
Compuesto Nº. Ix-28:
2,28 (3H, s), 2,85 (2H, t), 4,51 (2H, t), 7,41-7,70 (2H, m), 7,79 (1H, t), 8,12 (1H, d)
Compuesto Nº. IX-29: 3,09 (3H, s), 3,49 (2H, t), 4,77 (2H, t), 7,50-7,58 (2H, m), 7,84 (1H, t), 8,08 (1H, d)
Compuesto Nº. IX-73 :
6,12 (2H, d), 6,74-6,76 (2H, m), 6,88 (1H, d), 7,01 (1H, d), 7,43 (1H, t), 7,57 (1H, t), 8,04 (1H, d)
Compuesto Nº. IX-75:
4,33 (4H, s), 6,74-6,89 (3H, m), 7,08 (1H, d), 7,44 (1H, t), 7,55 (1H, t), 8,02 (1H, d)
En lo sucesivo, se describen procedimientos de preparación con detalle con referencia a los Ejemplos de Preparación. El tipo de compuestos y de aditivos, y las proporciones de incorporación se pueden variar en un intervalo amplio, sin que se encuentren limitados a los que se proporcionan a continuación. En la siguiente descripción, "parte" significa partes en peso.
Compuesto del Compuesto Nº. I-12 10 partes Poli(éter de fenilo y oxietilen octilo) 0,5 partes Condensado de formalina-sal de sodio de ácido β naftalensulfónico 0,5 partes Tierras diatomeas 20 partes Arcilla 69 partes
Se mezclaron de manera uniforme los componentes anteriores para obtener una formulación en forma de polvo humectable. Además, se pudieron obtener formulaciones de polvo humectable de la misma forma, usado los 5 respectivos compuestos que se describen en la Tabla 1 a Tabla 45 en lugar del compuesto Nº. I-12.
Ejemplo de Preparación 2. Formulación apta para fluir
Compuesto del Compuesto Nº. I-13 20 partes
Agua 69 partes
Sulfato de poli(éter de fenilo estirenado) 4 partes
Etilenglicol 7 partes
A los componentes anteriores, se añadieron silicona AF-118 N (fabricada en Asahi Kasei Corp.) en una cantidad de 200 ppm basados en la cantidad total, y se mezcló la mezcla durante 30 minutos en un agitador a velocidad elevada y se pulverizó en un pulverizador de tipo húmedo, para obtener una formulación apta para fluir. Además, las
10 formulaciones aptas para fluir se pueden obtener de la misma forma, usando los respectivos compuestos descritos en la Tabla 1 a Tabla 45 en lugar del compuesto Nº. I-13.
Ejemplo de Preparación 3. Concentrado apto para emulsión
Compuesto del Compuesto Nº. I-59 30 partes Mezcla de cantidades iguales de xileno e isoforona 60 partes Poli(alquilato de oxietilen sorbitán) 4 partes Poli(éter de oxietileno y alquilarilo) 4 partes Se disolvieron de manera uniforme los componentes anteriores para obtener concentrado apto para emulsión. Además, se pudieron obtener emulsiones de la misma forma, usado los respectivos compuestos que se describen
15 en la Tabla 1 a Tabla 45 en lugar del compuesto Nº. I-59.
Ejemplo de Preparación 4. Formulación de gránulos
Compuesto del Compuesto Nº. I-58 10 partes Mezcla de talco y bentonita 80 partes Carbono blanco 5 partes Poli(alquilato de oxietilen sorbitán) 2 partes Poli(éter de oxietileno y alquilarilo) 2 partes Sulfonato de alquilarilo 1 parte
Se mezclaron los componentes anteriores y se pulverizaron. A esta mezcla, se añadió agua en una cantidad equivalente a 10 partes y se amasó la mezcla resultante. Se sometió a extrusión la mezcla amasada a través de un orificio que tenía un diámetro de 0,7 mm usando un granulador de tipo extrusión, se secó y posteriormente se cortó
20 hasta una longitud de 0,5 a 1 mm, para obtener una formulación granular. Además, se pueden obtener formulaciones de gránulo de la misma forma, usando los respectivos compuestos descritos en la Tabla 1 a Tabla 45 en lugar del compuesto del Compuesto Nº. I-58.
Los compuestos que se describen en las Tablas 1 a 45 se pueden formular para dar lugar a varias formulaciones de la misma forma de acuerdo con los procedimientos descritos en los Ejemplos de Preparación 1 a 4.
Ejemplo de Ensayo 1. Ensayo para los efectos herbicidas en el tratamiento de suelos de arrozales
Se llenó un recipiente de plástico de 100 cm2 con suelo de arrozal. Tras afinado y nivelado, se sembraron simillas de
5 Echinochloa oryzicola Vasing, Monochoria vaginalis (Burm. f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub y Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama, y se sobresaturó con agua el suelo hasta una profundidad de agua de 3 cm. Al día siguiente, se diluyó con agua una formulación de polvo humectable preparada de acuerdo con el Ejemplo de Preparación 1 y se añadió gota a gota sobre la superficie del agua. La cantidad de aplicación fue una cantidad equivalente a 1000 g del ingrediente activo por hectárea. Posteriormente, se cultivaron las plantas en invernadero y
10 al día 21 después del tratamiento, se investigaron los efectos herbicidas de acuerdo con los criterios descritos en la Tabla 138.
[Tabla 138]
Índice Nº.
Efectos herbicidas (del grado de supresión del crecimiento) y fitotoxicidad
5
90 % o más de efectos herbicidas de supresión, fitotoxicidad
4
70 % o más y menos que 90 % de efectos herbicidas, fitotoxicidad
3
50 % o más y menos que 70 % de efectos herbicidas, fitotoxicidad
2
30 % o más y menos que 50 % de efectos herbicidas, fitotoxicidad
1
10 % o más y menos que 30 % de efectos herbicidas, fitotoxicidad
0
0 % o más y menos que 10 % de efectos herbicidas, fitotoxicidad
Los resultados se presentan en las siguientes Tablas 139 a 146. [Tabla 139]
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoriavaginalis(Burmf.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
I-2
4 5 5
I-7
5 5 5
I-12
5 5 5
I-13
5 5 5
I-14
4 5 5
I-15
5 5 5
I-22
5 5 5
I-30
5 5 5
I-35
5 5 5
I-40
5 5 5
I-49
5 5 5
I-50
5 5 5
I-57
4 5 5
I-58
5 5 5
I-59
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoriavaginalis(Burmf.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
I-62
5 5 5
I-65
4 5 5
I-67
4 5 5
I-68
4 5 5
I-70
5 5 5
I-72
5 5 5
I-82
5 5 5
I-88
5 5 5
I-90
5 5 5
I-91
5 5 5
I-92
4 5 5
I-93
5 5 5
I-94
5 5 5
I-99
5 5 5
I-102
5 4 5
I-103
5 5 5
I-107
4 5 5
I-111
5 5 5
I-112
5 5 5
I-113
5 5 5
I-120
4 5 5
I-125
4 5 5
I-126
4 5 5
I-131
5 5 5
I-137
5 5 5
I-139
5 5 5
I-144
5 5 5
I-145
5 5 5
I-148
5 5 5
I-149
5 5 4
I-156
5 5 5
I-158
5 5 5
I-159
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoriavaginalis(Burmf.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
I-160 I-163
5 4 5 5 5 5
[Tabla 140]
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochona vaginalis (Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
I-165
5 5 5
I-166
4 5 5
I-171
5 5 5
I-173
5 5 5
I-176
5 5 5
I-177
5 5 5
I-178
4 5 5
I-179
5 5 5
I-180
4 5 5
I-182
5 5 5
I-185
5 5 5
I-189
5 5 5
I-197
5 5 5
I-199
5 5 5
I-201
5 5 5
I-202
5 5 5
I-207
4 5 5
I-209
4 5 5
I-211
4 5 5
I-212
5 5 5
I-213
4 5 5
I-220
5 5 5
I-221
5 5 5
I-223
4 5 5
I-225
5 5 4
I-227
5 5 5
I-229
4 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochona vaginalis (Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
I-230
5 5 5
I-238
5 4 5
I-263
5 5 5
I-264
4 5 5
I-265
4 5 5
I-266
5 5 5
I-267
5 5 5
I-268
5 5 5
I-269
5 5 5
I-270
5 5 5
I-271
5 5 5
I-272
5 5 5
I-273
5 5 5
I-274
5 5 4
I-276
4 5 5
I-276
5 5 5
I-277
5 5 5
I-278
4 5 5
I-279
4 5 5
I-280
5 5 5
I-281
5 5 5
I-283
4 5 5
I-363
5 5 5
I-364
4 5 5
I-368
4 5 5
I-371
5 5 5
I-372
5 5 5
I-373
5 5 5
I-379
5 5 5
I-380
4 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoriavaginalis(Burmf.) Presl var. clantaginea (Roxb) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var.ohwianus. T. Koyama
II-1
5 5 5
II-4
5 5 5
II-5
5 5 5
II-6
5 5 5
II-7
5 5 5
II-8
5 5 5
II-9
5 5 5
II-11
5 5 5
II-13
5 5 5
II-14
5 5 5
II-15
5 5 5
II-20
5 5 5
II-21
5 5 5
II-23
5 5 5
II-24
5 5 5
II-29
5 5 5
II-33
5 5 5
II-39
5 5 5
II-44
5 5 5
II-51
5 5 5
II-52
5 5 5
II-57
5 5 5
II-62
5 5 5
II-63
5 5 5
II-64
5 5 4
II-68
5 5 5
II-69
5 5 5
II-71
4 5 5
II-74
5 5 5
II-75
5 5 5
II-81
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoriavaginalis(Burmf.) Presl var. clantaginea (Roxb) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var.ohwianus. T. Koyama
II-84
5 5 5
II-90
5 5 5
II-95
5 5 5
II-101
5 5 5
II-116
5 5 5
II-121
4 5 5
II-122
5 5 5
II-124
4 5 5
II-125
5 5 5
II-129
5 5 5
II-130
5 5 5
II-131
5 5 5
II-136
5 5 5
11-137
5 5 5
II-140
5 5 4
II-149
5 5 5
II-167
5 5 5
II-168
5 5 5
II-169
5 5 5
[Tabla 142]
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
II-173 II-174 II-175 II-177 II-178 II-179 II-180 II-185 II-186
5 5 4 4 4 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
II-187
5 5 5
II-188
5 5 5
II-189
5 5 5
II-190
5 5 5
II-193
5 5 5
II-194
4 5 5
II-195
5 5 5
II-196
4 5 5
II-197
5 5 5
II-208
5 5 5
II-209
5 5 5
II-210
5 5 5
II-211
5 5 5
II-212
5 5 5
II-213
5 5 5
II-214
5 5 5
II-215
5 5 5
II-216
5 5 5
II-217
4 5 5
II-218
4 5 5
II-219
5 5 5
II-220
5 5 5
II-221
4 5 5
II-222
5 5 5
II-223
5 5 5
II-224
4 5 5
II-225
5 5 5
II-226
5 5 5
II-227
5 5 5
II-228
5 5 5
II-229
5 5 5
II-230
4 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
II-231 II-232 II-233 II-235 II-236 II-237 II-238 II-239
5 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
[Tabla 143]
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis(Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
II-240
4 5 5
II-241
5 5 5
II-242
5 5 5
II-243
5 5 5
II-244
5 5 5
II-245
5 5 5
II-246
4 5 5
II-247
4 5 5
II-248
5 5 5
II-249
5 5 5
II-252
5 5 5
II-253
5 5 5
II-254
5 5 5
II-256
5 5 5
II-256
5 5 5
II-257
5 5 5
II-258
4 5 5
II-259
4 5 5
II-260
5 5 5
II-261
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis(Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
II-263
5 5 5
II-301
5 5 5
II-303
5 5 5
II-304
5 5 5
II-305
5 5 5
II-306
5 5 5
III-2
5 5 5
III-5
5 5 5
III-7
5 5 5
III-12
5 5 5
III-13
5 5 5
III-15
5 5 5
III-30
4 5 5
III-35
4 5 5
III-40
5 5 5
III-45
4 5 5
III-59
5 5 5
III-70
4 5 5
III-88
5 5 4
III-90
5 5 5
III-96
5 5 5
III-99
5 5 5
III-107
5 5 5
III-108
5 5 5
III-111
5 5 5
III-117
5 5 5
III-118
5 5 5
III-120
5 5 5
III-130
5 5 5
III-139
5 5 5
III-158
5 5 5
III-173
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis(Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
III-189 III-201
5 5 5 5 5 5
[Tabla 144] [Tabla 145] (continuación) [Tabla 146]
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoriavaginalis(Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama
III-202
5 5 5
III-207
5 5 5
III-209
5 5 5
III-212
4 5 5
III-213
4 5 5
III-220
5 5 5
III-221
4 5 5
III-229
5 5 5
III-230
5 5 5
III-231
5 5 5
III-232
5 5 5
III-234
5 5 5
III-235
5 5 5
III-236
5 5 5
III-237
5 5 5
III-238
4 5 5
III-239
4 5 5
III-240
4 5 5
III-241
5 5 5
III-242
5 5 5
III-243
5 5 5
III-244
4 5 5
III-245
4 5 5
III-246
5 5 5
III-247
5 5 5
IV-1
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoriavaginalis(Burm.f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus T. Koyama
IV-2
5 5 5
IV-3
5 5 5
IV-4
5 5 5
IV-6
4 5 5
IV-7
5 5 5
IV-8
5 5 5
IV-9
5 5 5
IV-11
5 5 5
IV-13
5 5 5
IV-17
5 5 5
IV-18
5 5 5
IV-19
5 5 5
IV-20
5 5 5
IV-21
5 5 5
IV-23
5 5 5
IV-24
5 5 5
IV-30
5 5 5
IV-33
5 5 5
IV-34
5 5 5
IV-39
5 5 5
IV-40
5 5 5
IV-41
5 5 5
IV-44
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginal (Burm. f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
IV-62 IV-57 IV-62 IV-85 IV-90
5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginal (Burm. f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
IV-95
5 5 5
IV-100
5 5 5
IV-101
5 5 5
IV-106
5 5 5
IV-128
5 5 5
IV-136
5 5 5
IV-150
5 5 5
IV-151
5 5 5
IV-152
5 5 5
IV-153
5 5 5
IV-154
5 5 5
IV-155
5 5 5
IV-156
5 5 5
IV-157
5 5 5
IV-158
5 5 5
IV-159
5 5 5
IV-160
5 5 5
IV-161
5 5 5
IV-165
4 5 5
IV-166
5 5 5
IV-168
5 5 5
IV-169
4 5 5
IV-170
5 5 5
IV-173
4 5 5
IV-174
6 5 5
IV-177
5 5 5
IV-178
5 5 5
IV-179
5 5 5
IV-180
5 5 5
IV-184
5 5 5
IV-185
5 5 5
IV-186
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginal (Burm. f) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
IV-187
5 5 5
IV-188
5 5 5
IV-189
5 5 5
IV-200
5 5 5
IV-201
5 5 5
IV-202
5 5 5
IV-203
5 5 5
IV-206
5 5 5
IV-208
5 5 5
IV-209
5 5 5
IV-210
5 5 5
IV-212
5 5 5
IV-213
5 5 5
IV-214
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
IV-215
5 5 5
IV-216
5 5 5
IV-217
5 5 5
IV-218
5 5 5
IV-219
5 5 5
IV-220
5 5 5
IV-221
5 5 5
IV-222
5 5 5
IV-223
5 5 5
IV-224
5 5 5
IV-225
5 5 5
IV-226
5 5 5
IV-227
5 5 5
IV-228
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
IV-229
5 5 6
IV-230
5 5 5
IV-231
5 5 5
IV-232
5 5 5
IV-233
5 5 5
IV-234
5 5 5
IV-235
5 5 5
IV-236
5 5 5
IV-237
5 5 5
IV-238
5 5 5
IV-239
5 5 5
IV-240
5 5 5
IV-241
5 5 5
IV-242
4 5 5
IV-243
5 5 5
IV-244
5 5 5
IV-245
5 5 5
IV-247
5 5 5
IV-248
5 5 5
IV-249
5 5 5
IV-250
3 5 5
IV-251
5 5 5
IV-252
5 5 5
IV-253
5 5 5
IV-254
5 5 5
IV-255
5 5 5
IV-256
5 5 5
IV-257
5 5 5
IV-258
5 5 5
IV-259
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa oryzicola Vasing Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub. Scirpus juncoides Roxb. var. ohwianus. T. Koyama
IV-260
5 5 5
IV-262
4 5 5
IV-265
5 5 5
IV-266
5 5 5
IV-267
5 5 5
IV-268
5 5 5
IV-269
5 5 5
IV-270
5 5 5
IV-271
5 5 5
Compuesto Comparativo A
2 0 0
Compuesto Comparativo B
0 0 0
Compuesto Comparativo C
1 2 1
Compuesto Comparativo D
1 4 2
De manera adicional, el compuesto comparativo A, compuesto comparativo B, compuesto comparativo C y compuesto comparativo D de las tablas son el Compuesto Nº. 70, Compuesto Nº. 34, Compuesto Nº. 32 y Compuesto Nº. 31 descritos en el documento EP 283261, respectivamente. Las fórmulas estructurales de los presentes compuestos se muestran a continuación.
Se llenó un recipiente de plástico de 80 cm2 con suelo de un terreno elevado. Se sembraron semillas de Amaranthus viridis L. y se cubrió el suelo. Se diluyó con agua una formulación de polvo humectable preparada de acuerdo con el Ejemplo de Preparación 1 y se pulverizó de manera uniforme sobre la superficie del suelo con un pulverizador de pequeño tamaño. Posteriormente, se cultivaron las plantas en invernadero y al día 21 después del tratamiento, se investigaron los efectos herbicidas de acuerdo con los criterios descritos en la Tabla 138 mostrada anteriormente. Los resultados se presentan en las Tablas 147 a 154.
[Tabla 147] [Tabla 148]
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
I-2
5 5
I-5
5 5
I-7
5 5
I-12
5 5
I-13
5 5
I-14
5 5
I-15
5 5
I-18
5 5
I-21
5 5
I-30
5 5
I-40
5 5
I-49
5 5
I-50
5 5
I-57
4 5
I-58
5 5
1-59
5 5
I-62
5 5
I-65
5 5
I-68
5 5
I-70
5 5
I-71
5 5
I-72
5 5
I-80
5 5
I-82
5 5
I-88
5 5
I-90
5 5
I-93
4 5
I-94
5 4
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
I-99
5 5
I-102
5 5
I-103
5 5
I-107
5 5
I-131
5 5
I-139
5 5
I-144
5 5
I-145
5 5
I-148
5 5
I-149
5 5
I-156
5 5
I-158
5 5
I-159
5 5
I-160
5 5
I-163
5 5
I-165
5 5
I-171
5 5
I-173
5 5
I-176
5 5
I-177
5 5
I-178
5 5
I-179
5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
I-180 I-182 I-185 I-189 I-195 I-197 I-199 I-201
5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
I-202
4 5
I-207
5 5
I-209
4 5
I-211
5 5
I-212
5 5
I-213
5 5
I-220
5 5
I-221
5 5
I-223
5 5
I-225
5 5
I-227
5 5
I-229
5 5
I-230
4 5
I-238
5 4
I-256
5 5
I-263
5 5
I-264
4 5
I-265
4 5
I-266
5 5
I-267
5 5
I-26S
5 5
I-269
5 5
I-270
5 5
I-271
5 5
I-272
5 5
I-273
5 5
I-275
4 5
I-277
4 5
I-278
5 5
I-279
5 5
I-281
5 5
I-283
5 5
I-363
5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
I-364
5 5
I-368
5 5
I-371
5 5
I-372
5 5
I-373
5 5
I-379
5 5
I-380
5 5
II-1
5 5
II-4
4 5
II-5
5 5
II-6
5 5
II-7
5 5
II-8
5 5
II-9
5 4
II-11
5 5
[Tabla 149]
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
II-13
5 5
II-14
5 5
II-15
5 5
II-20
5 5
II-21
5 5
II-23
5 5
II-24
5 5
II-29
4 5
II-33
4 5
II-39
5 5
II-44
5 5
II-52
5 5
II-57
5 5
II-62
5 5
II-63
5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
II-64
4 5
II-68
5 5
II-69
4 5
II-75
4 5
II-81
5 5
II-90
5 5
II-95
5 5
II-101
5 5
II-122
5 5
II-125
5 5
II-129
5 5
II-130
5 5
II-131
5 5
II-136
5 5
II-137
5 5
II-146
4 5
II-149
4 5
II-167
5 5
II-168
5 5
II-173
4 5
II-174
4 5
II-180
4 5
II-185
5 5
II-186
5 5
II-188
5 5
II-189
5 5
II-190
5 4
II-193
5 5
II-194
4 5
II-196
4 5
II-208
5 5
II-211
5 5
II-212
5 5
II-213
5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
II-215
5 5
II-216
4 5
II-217
5 5
II-218
5 5
II-219
5 5
II-220
5 5
II-221
4 5
II-222
5 5
II-223
4 5
II-224
5 5
II-225
5 5
II-226
5 5
II-227
5 5
II-228
5 5
II-229
4 5
II-230
4 5
II-231
4 5
II-232
4 5
II-233
5 5
II-234
5 5
II-235
4 5
II-236
4 5
II-237
5 5
II-238
5 5
II-239
5 5
II-240
5 5
II-241
5 5
II-242
4 5
II-243
5 5
II-244
5 5
II-245
5 5
II-247
5 5
II-249
5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
II-250
5 5
II-252
5 5
II-254
4 5
II-259
5 5
II-260
5 5
II-261
4 5
II-262
4 5
II-263
4 5
II-301
5 5
II-302
4 5
II-303
5 5
II-304
5 5
II-305
5 5
II-306
5 5
III-2
5 5
III-5
5 4
III-7
5 5
III-12
4 5
III-13
5 5
III-15
5 5
III-30
5 5
[Tabla 151]
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
III-35 III-40 III-45 III-59 III-70 III-88 III-90 III-96 III-99 III-107
5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
III-108
5 5
III-111
5 5
III-117
5 5
III-118
5 5
III-120
4 5
III-130
5 5
III-139
5 5
III-158
5 5
III-173
5 5
III-189
5 5
III-201
5 5
III-202
5 5
III-207
5 5
III-209
5 5
III-212
4 5
III-213
5 5
III-220
5 4
III-221
4 5
III-229
5 5
III-231
5 5
III-232
5 5
III-233
5 5
III-234
5 5
III-236
5 5
III-237
5 5
III-238
5 5
III-239
5 5
III-240
5 5
III-242
4 5
III-243
5 5
III-244
5 5
III-245
5 5
III-246
4 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
III-247 IV-1 IV-2 IV- 3 IV-4
4 5 5 5 5 5 5 5 5 5
[Tabla 152] [Tabla 153]
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-6
5 5
IV-7
5 5
IV-8
5 5
IV-9
5 5
IV-11
5 5
IV-13
5 5
IV 17
5 5
IV-18
5 5
IV-19
5 5
IV-20
5 5
IV-21
5 5
IV-23
5 5
IV-24
5 5
IV-30
4 5
IV-33
5 5
IV-34
5 5
IV-39
5 5
IV-40
5 5
IV-41
5 5
IV-44
5 5
IV-52
5 5
IV-57
5 4
IV-62
5 5
IV-85
5 5
IV-90
5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-95
5 5
IV-100
5 5
IV-101
5 5
IV- 106
5 5
IV-128
5 5
IV-136
5 5
IV-150
5 5
IV-151
5 5
IV-152
5 5
IV-153
5 5
IV-154
5 5
IV-155
5 5
IV-156
5 5
IV-157
5 5
IV-158
5 5
IV-159
5 5
IV-160
5 5
IV-161
5 5
IV-165
5 5
IV-166
5 5
IV- 168
5 5
IV-169
5 5
IV- 170
5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-173 IV-177 IV-178 IV-179 IV-180 IV-184 IV-186 IV-187
5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-188
5 5
IV-189
5 4
IV-200
5 5
IV-201
5 5
IV-202
5 5
IV-203
5 5
IV-206
5 5
IV-208
5 5
IV 209
5 5
IV-210
5 5
IV-212
5 5
IV-213
5 5
IV-214
5 5
IV-215
5 5
IV-216
5 5
IV-217
5 5
IV-218
5 5
IV-219
5 5
IV-220
5 5
IV-221
5 5
IV-222
5 5
IV-223
5 5
IV-224
5 5
IV-225
5 5
IV-226
5 5
IV-227
5 5
IV-228
5 5
IV-229
5 5
IV-230
5 5
IV-231
5 5
IV-232
5 5
IV-233
5 5
IV-234
5 5
IV-235
5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-236 IV-237 IV-238 IV-239 IV-240 IV- 241 IV- 242 IV- 243
5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
[Tabla 154]
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-244
5 5
IV-245
5 5
IV-247
5 5
IV-248
5 5
IV-249
4 5
IV-250
4 5
IV-251
4 5
IV-252
5 5
IV-253
5 5
IV-254
5 5
IV-255
5 5
IV-256
5 5
IV-257
5 5
IV-258
5 5
IV-259
5 5
IV-260
5 5
IV-262
5 5
IV-266
5 5
IV-267
5 5
IV-268
5 5
IV-269
5 5
Compuesto Nº.
Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-271 Compuesto Comparativo Compuesto Comparativo Compuesto Comparativo Compuesto Comparativo
4 A B 2 C 0 D 0 5 0 2 3 3
De manera adicional, el compuesto comparativo A, el compuesto comparativo B, el compuesto comparativo C y el compuesto comparativo D de las Tablas son los Compuestos Nos. 70, 34, 32 y 31 que se describen en el
5 documento EP-283261, respectivamente. De manera adicional, el compuesto comparativo A y el compuesto comparativo B de las Tablas son los Compuesto Nº. 70 y Compuesto Nº. 34 descritos en el documento EP-283261, respectivamente.
Ejemplo de Ensayo 3. Ensayo sobre los efectos herbicidas en el tratamiento foliar de terrenos elevados
Se llenó un recipiente de plástico de 80 cm2 con suelo de un terreno elevado. Se sembraron semillas de Echinochloa
10 crus-galli (L.) P. Beauv. var crusgalli, Abutilon theophrasti medicus y Amaranthus viridis L., y se cultivaron las plantas durante dos semanas en invernadero. Se diluyó con agua una formulación en forma de polvo humectable preparada de acuerdo con el Ejemplo de Preparación 1, y se pulverizó con un dispositivo de pulverización de pequeño tamaño para llevar a cabo la aplicación aérea foliar sobre todas las plantas desde el lado superior en un cantidad equivalente a 1000 litros por hectárea, de forma que se aplicaron 1000 g del ingrediente activo. Posteriormente, se cultivaron las
15 plantas en invernadero, y en el día 14th después del tratamiento, se investigaron los efectos herbicidas de acuerdo con los criterios descritos en la Tabla 138 mostrada anteriormente. Los resultados se presentan en la siguiente Tabla 155 a 162.
[Tabla 155]
Compuesto Nº.
Echinochloacrus-galli(L.)P. Beauv-var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
I-2
4 5 5
I-5
4 5 5
I-7
4 5 5
I-12
4 5 5
I-13
5 5 5
I-14
4 5 5
I-15
5 5 5
I-21
5 5 5
I-22
4 5 5
I-30
4 5 5
I-35
4 5 5
I-40
5 5 5
I-49
4 5 5
I-50
4 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloacrus-galli(L.)P. Beauv-var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
1-58
5 5 5
I-59
5 5 5
I-62
5 5 5
I-65
4 5 5
I-67
4 5 5
I-68
4 5 5
I-70
5 5 5
I-71
5 5 5
I-72
5 5 5
I-82
4 5 5
I-88
5 5 5
I-90
5 5 5
I-91
5 5 5
I-92
5 5 5
1-93
5 5 5
I-94
5 5 5
I-99
5 5 5
I-100
5 4 5
I-102
5 5 5
I-103
5 5 5
I-107
4 5 5
I-111
5 5 5
I-112
4 5 5
I-131
5 5 5
I-136
4 5 5
I-137
4 5 5
I-139
4 5 5
I-144
5 5 5
I-145
5 5 5
I-148
5 5 5
I-149
5 5 5
I-156
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloacrus-galli(L.)P. Beauv-var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
I-158 I-159 I-160 I-163
5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5
[Tabla 156] [Tabla 157]
Compuesto Nº.
Echinochloa crus galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
I-171
5 5 5
I-173
5 5 5
I-176
5 5 5
I-177
5 5 5
I-179
5 5 5
I-180
4 5 5
I-182
5 5 5
I-185
5 5 5
I-189
4 5 5
I-195
5 5 5
I-197
5 5 5
I-199
5 5 5
I-201
5 4 5
I-202
4 5 5
I-207
5 5 5
I-211
5 5 5
I-212
5 4 5
I-213
5 5 5
I-220
5 5 5
I-221
4 5 5
I-225
4 5 5
I-227
4 5 5
I-229
4 5 5
I-230
5 5 5
I-243
5 5 5
I-247
4 5 5
I-263
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa crus galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
I-266
5 5 5
I-267
5 5 5
I-268
5 5 5
I-269
5 5 5
1-270
5 5 5
I-271
5 5 5
I-272
5 5 5
I-275
5 4 5
I-277
5 5 5
I-281
5 5 5
I-283
4 5 5
I-364
5 5 5
I-371
5 5 5
I-372
4 5 5
I-373
5 5 5
I-380
4 5 5
II-1
5 5 5
II-4
4 5 5
II-5
5 5 5
II-6
5 5 5
II-7
5 5 5
II-8
5 5 5
II-9
5 5 5
II-11
5 5 5
II-13
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
II-14 II-15 II-20 II-21 II-23
5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
II-24
5 4 5
II-33
5 5 5
II-39
5 5 5
II-44
5 5 5
II-51
4 5 5
II-52
5 5 5
II-57
5 5 5
II-62
4 5 5
II-63
5 4 5
II-64
5 5 5
II-68
5 5 5
II-69
5 5 5
II-71
4 5 5
II-74
3 4 4
II-75
5 4 5
II-84
4 4 5
II-90
5 5 5
II-95
5 5 5
II-101
5 5 5
II-116
4 4 5
II-121
4 4 4
II-122
5 4 5
II-124
5 4 5
II-125
5 5 5
II-129
5 5 5
II-130
5 5 5
II-131
5 5 5
II-136
5 5 5
II-137
5 5 5
II-149
5 5 5
II-167
5 5 5
II-168
4 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
II-173 II-178 II-185 II-188 II-189 II-190 II-196 II-197 II-208 II-210 II-211
4 5 4 4 5 4 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
[Tabla 158]
Compuesto Nº.
Echinochloa crus-galli (L.)P. Beauv. var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
II-212
5 5 5
II-213
4 5 5
II-214
5 5 5
II-215
5 5 5
II-217
4 5 5
II-218
4 5 5
II-219
5 5 5
II-220
5 5 5
II-221
5 5 5
II-222
5 5 5
II-223
5 5 5
II-224
5 5 5
II-225
5 5 5
II-226
5 5 5
II-227
5 4 5
II-228
5 5 5
II-231
5 5 5
II-233
6 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa crus-galli (L.)P. Beauv. var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
II-234
4 5 5
II-237
5 5 5
II-238
5 5 5
II-239
4 5 5
II-241
5 5 5
II-242
5 4 5
II-243
5 5 5
II-244
5 5 5
II-249
5 5 5
II-252
5 5 5
II-254
5 4 5
II-255
5 4 5
II-256
5 4 5
II-257
5 4 5
II-260
5 5 5
II-261
5 5 5
II-263
5 4 5
II-303
5 5 5
II-304
4 5 5
II-305
5 5 5
III-2
5 5 5
III-5
5 5 5
III-7
4 5 5
III-12
4 5 5
III-13
4 5 5
III-15
5 5 5
III-30
4 5 5
III-35
4 5 5
III-40
4 5 5
III-45
5 5 5
III-59
5 5 5
III-88
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochioa crus-galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
III-90
5 5 5
III-96
5 5 5
III-99
4 5 5
III-107
4 5 5
III-108
5 5 5
III-111
5 5 5
III-117
5 5 5
III-118
5 5 5
III-120
5 5 5
III-130
5 5 5
III-139
4 5 5
III-158
5 5 5
III-173
5 5 5
III-189
5 5 5
III-201
5 5 5
III-202
5 5 5
III-207
5 5 5
111-209
5 5 5
III-212
5 5 5
III-213
4 5 5
III-221
4 5 5
111-229
5 5 5
III-230
5 5 5
III-231
5 5 5
III-232
5 5 5
III-234
5 5 5
III-235
5 5 5
III-236
4 5 5
III-237
5 5 5
III-238
5 5 5
III-239
4 5 5
III-240
4 5 5
Compuesto Nº.
Echinochioa crus-galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
III-241
4 5 5
III-242
5 5 5
III-243
5 5 5
III-246
5 5 5
III-247
5 5 5
IV-1
5 5 5
IV-2
5 5 5
IV-3
5 5 5
IV-4
5 5 5
IV-6
4 5 5
IV-7
5 5 5
IV-8
5 5 5
IV-9
5 5 5
IV-11
5 5 5
IV-13
5 5 5
[Tabla 160]
Compuesto Nº.
Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var cus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-17
5 5 5
IV-18
5 5 5
IV-19
5 5 5
IV-20
5 5 5
IV-21
5 5 5
IV-23
5 4 5
IV-24
5 4 5
IV-30
5 4 5
IV-33
5 5 5
IV-34
5 5 5
IV-39
5 5 5
IV-40
6 5 5
IV-41
5 5 5
IV-44
5 5 5
IV-52
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var cus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-57
4 5 5
IV-62
5 5 5
IV-85
5 5 5
IV-90
5 5 5
IV-95
5 5 5
IV-100
5 5 5
IV-101
5 5 5
IV-106
5 5 5
IV-128
5 5 5
IV-136
5 5 5
IV-150
5 5 5
IV-151
5 5 5
IV-152
5 5 5
IV-153
4 5 5
IV-154
5 5 5
IV-155
5 5 5
IV-156
5 5 5
IV-157
4 5 5
IV-158
5 5 5
IV-160
5 5 5
IV-161
5 5 5
IV-165
5 5 5
IV-166
5 5 5
IV-168
5 5 5
IV-169
5 5 5
IV-173
5 5 5
IV-174
4 5 5
IV-177
4 5 5
IV-178
5 5 5
IV-179
5 4 5
IV-180
5 5 5
IV-184
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-186
5 4 5
IV-186
5 5 5
IV-187
5 5 5
IV-188
5 5 5
IV-189
5 5 5
IV-200
5 5 5
IV-201
5 5 5
IV-202
5 5 5
IV-203
5 5 5
IV-206
5 5 5
IV-208
5 4 5
IV-209
5 5 5
IV-210
5 5 5
IV-212
5 5 5
IV-213
5 5 5
IV-214
5 5 5
IV-215
5 5 5
IV-216
5 5 5
IV-217
5 5 5
IV-218
5 5 5
IV-219
5 5 5
IV-220
5 5 5
IV-221
5 5 5
IV-222
5 5 5
IV-223
5 5 5
IV-224
5 5 5
IV-225
5 5 5
IV-226
5 5 5
IV-227
5 5 5
IV-228
5 5 5
IV-229
5 5 5
IV-230
5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. var crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-231
5 5 5
IV-232
5 5 5
IV-233
5 5 5
IV-234
5 5 5
IV-235
5 5 5
IV-236
5 5 5
IV-237
5 5 5
IV-238
5 5 5
IV-239
5 5 5
IV-240
5 5 5
IV-241
5 4 5
IV-242
5 5 5
IV-243
5 5 5
IV-244
5 5 5
IV-245
5 5 5
IV-247
5 5 5
IV-248
5 5 5
[Tabla 162]
Compuesto Nº.
Echinochloacrus-galli(L.)P. Beauv. var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-251 IV-252 IV-253 IV-254 IV-255 IV-256 IV-257 IV-258 IV-259 IV-260 IV-262 IV-266
5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
Compuesto Nº.
Echinochloacrus-galli(L.)P. Beauv. var. crus-galli Abutilon theophrasti medicus Amaranthus viridis L.
IV-267 IV-268 IV-269 IV-271 Compuesto Comparativo A Compuesto Comparativo B Compuesto Comparativo C Compuesto Comparativo D
4 5 5 5 0 0 0 0 5 5 5 5 2 5 4 4 5 5 5 5 1 1 0 1
De manera adicional, el compuesto comparativo A, el compuesto comparativo B, el compuesto comparativo C y el compuesto comparativo D de las Tablas son los Compuestos Nos. 70, 34, 32 y 31 descritos en el documento EP5 283261, respectivamente.
A partir de los resultados anteriores, se ha demostrado que el compuesto de la presente invención presenta una excelente actividad herbicida.
Aplicabilidad Industrial
La presente invención es para proporcionar un nuevo compuesto que tiene una excelente actividad herbicida, y por 10 tanto, la invención es útil en los campos de agroquímica y agricultura, y tiene aplicabilidad industrial

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un derivado de oxopirazina representado por medio de la fórmula [I] o una de sus sales aceptables agroquímicamente:
    en la que X1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X2 representa CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2) o N(O)m; m representa un número entero de 0 ó 1; R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C8; un grupo halocicloalquil C3-C8alquilo C1-C6; un grupo aminoalquilo C1-C6; un grupo nitroalquilo C1-C6 ; un grupo mono(alquil C1-C6)amino alquilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o más de R4 idénticos o diferentes); un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C8-alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C8-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o más de R4 idénticos o diferentes); un grupo heterocicloxialquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (un resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y que tiene de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R5 idénticos o diferentes),; un grupo feniltioalquilo C1-C6 (el resto fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R4 idénticos o diferentes); un grupo fenilsulfinilalquilo C1-C6 (un grupo fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R4 idénticos o diferentes); un grupo fenilsulfonilalquilo C1-C6 (un fenilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R4 idénticos o diferentes); un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos que se escogen entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y que tiene de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R5 idénticos o diferentes); un grupo alquiltio C1-C6- alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6-; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo acil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo di(alcoxi C1-C6)-alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo alcoxiimino C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilidenaminoxi- C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O)alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10-alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos); un grupo alquilo C1-C6 heterocíclico en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes); un grupo NR10R11; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo arilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes); o un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes); R2 representa un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6-; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C8; un grupo halocicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloaquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo amino; un grupo mono(alquil C1-C6) amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo acilamino C1-C6; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo carboxilo; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo carbamoilo; un grupo mono (alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6) aminocarbonilo; o un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes); y además, dos R2 adyacentes puede estar unidos a los átomos de carbono respectivos a los cuales se encuentran unidos directamente los R2s, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, y el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo oxo; n representa un número entero de 0 a 4 cuando X2 es CH (el grupo puede estar sustituido con R2), y n representa un número entero de 0 a 3 cuando X2 es N(O)m; R3 representa un grupo hidroxilo; O-M+ (en el que M+ es un catión de metal alcalino o un catión de amonio); un grupo amino; un átomo de halógeno; un grupo alquilsulfoniloxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alqueniltio C2-C6; un grupo alquenilsulfinilo C2-C6; un grupo alquenilsulfonilo C2-C6; un grupo alquiniltio C2-C6; un grupo alquinilsulfinilo C2-C6; un grupo alquinilsulfonilo C2-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6; un grupo alquenilcarboniloxi C2-C6; un grupo alquinilcarboniloxi C2-C6; un grupo fenoxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes); un grupo feniltio (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes), es decir, un grupo feniltio que puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes; un grupo fenilsulfinilo (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes; un grupo fenilsulfonilo (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes; un grupo fenilsulfoniloxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes; un grupo fenilcarboniloxi (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes); un grupo 1,2,4-triazol-1-ilo; un grupo 1,2,3-triazol-1-ilo; un grupo 1,2,3-triazol-2-ilo; un grupo imidazol-1-ilo; un grupo pirazol-1-ilo; un grupo tetrazol-1-ilo; o un grupo tetrazol-2-ilo. R4 representa un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6;, un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6;, un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; R5 representa un grupo oxo; un átomo de halógeno; un grupo nitro, un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6;, un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6;, un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; R6 y R7 representan cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 o R6 y R7 pueden estar unidos junto con el átomo de nitrógeno al cual éstos se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras que el anillo formado de este modo puede presentar un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R6 y R7. R8 representa un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; R9 representa un grupo oxo; un átomo de halógeno; un grupo nitro, un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; R10 y R11 representan cada uno de forma independiente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, y además R10 y R11 pueden estar unidos junto con el átomo de nitrógeno al cual éstos se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras que el anillo formado de este modo puede presentar un átomo de azufre y/o oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R10 y R11; R12 representa un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C8; un grupo halocicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C8; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo amino; un grupo acilamino C1-C6; un grupo mono(alquil C1-C6)amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C8 alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo carboxilo; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo carbamoilo; un grupo mono (alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6) aminocarbonilo; o un grupo heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes);
    o un grupo heterocíclico alcoxi C1-C6 en el que el resto heterocíclico tiene de 2 a 10 átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno (el resto heterocíclico que tiene de 2 a 10 átomos de carbono y que tiene de 1 a 5 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en el grupo, puede estar sustituido con uno o dos o más de R14 idénticos o diferentes) o dos R12 adyacentes pueden estar unidos con los átomos de carbono respectivos a los cuales R12 se encuentran unidos directamente para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo oxo; R13 representa un grupo oxi; un grupo tioxo; un grupo hidroxilo; un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C8; un grupo halocicloalquil C3-C8 alquilo; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo cicloalquiloxi C3-C8; un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfinilo C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloaquiltio C1-C6; un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6; un grupo amino; un grupo mono(alquil C1-C6) amino; un grupo di(alquil C1-C6)amino; un grupo acilamino C1-C6; un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo carbamoilo; un grupo mono (alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo di(alquil C1-C6) aminocarbonilo; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxiimino C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfinil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo haloalquilsulfonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; y además dos R13 adyacentes pueden estar unidos junto con los respectivos átomos de carbono a los que R13 se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo oxo; R14 representa un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; A1 representa C(R15R16); A2 representa C(R17R18), o C=O; A3 representa C(R19R20); y R15, R16, R17, R18, R19 y R20 representan cada uno de forma independiente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 y R15 y R20 pueden estar unidos juntos para formar una cadena de alquileno C2-C5 y pueden constituir un anillo junto con los átomos de carbono adyacentes.
  2. 2.
    El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con la reivindicación 1, en el que en la fórmula [I], X2 es CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2).
  3. 3.
    El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con la reivindicación 1, en el que en la fórmula [I], X2 es N(O)m.
  4. 4.
    El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con la reivindicación 1, en el que en la fórmula [I], R3 es un grupo hidroxilo; o O-M+ (en el que M+ es un catión de metal alcalino o un catión de amonio).
  5. 5.
    El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con la reivindicación 1 anterior, en el que en la fórmula [I],
    X2 es CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2) o un átomo de nitrógeno; R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo fenoxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6-carboniloxialquilo C1-C6; un grupo acil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes); un grupo Het1-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes); un grupo NR10R11; un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes); o un grupo Het1 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes) Het1 es tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol, benzo1,4-dioxano, benzofurano o indol; R2 es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; R3 es un grupo hidroxilo; R8 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C6; R9 es un grupo alquilo C1-C6, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C6; R10 y R11 son cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; R12 es un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6,un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6, un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6, un grupo cianoalcoxi C1-C6, un grupo acilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo di(alquil C1-C6;)amino, o un grupo Het1-alcoxi C1-C6 o dos R12 adyacentes se pueden unir con los respectivos átomos de carbono a los cuales se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo oxo; y R13 es un grupo oxo, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6; o un grupo mono(alquil C1-C6)amino.
  6. 6.
    El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 4 y 5, en el que en la fórmula [I] X2 es CH (el grupo está sustituido con R2); R1 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo acil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes); un grupo Het1-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes); un grupo NR10R11; un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes); o un grupo Het1 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes) Het1 es tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4oxadiazol, 1,3,9-tiadiazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol, benzo1,4-dioxano, benzofurano o indol; R2 es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; R3 es un grupo hidroxilo; R8 es un átomo de halógeno o un grupo alcoxi C1-C6; R9 es un grupo alquilo C1-C6; R10 y R11 son cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; R12 es un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6,un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6, un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6, un grupo acilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo di(alquil C1-C6;)amino, o un grupo Het1-alcoxi C1-C6 o dos R12 adyacentes se pueden unir con los respectivos átomos de carbono a los cuales se encuentran
    directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo oxo; y R13 es un grupo oxo, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6; o un grupo mono(alquil C1-C6)amino.
  7. 7. El derivado de oxopirazina o su sal aceptable agroquímicamente de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, 3, 4, y 5 anteriores, en el que en la fórmula [I], X1 es un átomo de oxígeno; X2 es un átomo de nitrógeno; R1 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C12; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6; (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes); un grupo Het2-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes); un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes); o un grupo Het2 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes), es decir, un grupo Het2 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes; Het2 es 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, piridina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol o benzo-1,4dioxano; R2 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6; R3 es un grupo hidroxilo; R8 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C6; R9 es un grupo alquilo C1-C6, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C6;
    R12
    es un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquiltio C1-C6, o dos R12 adyacentes se pueden unir con los respectivos átomos de carbono a los cuales se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno; y R13 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6;
  8. 8. Un compuesto representado por medio de la fórmula [J1]:
    en la que X1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X2 representa CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2) o un átomo de nitrógeno; R1 representa un grupo alquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo acil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo aril C6-C10 alquilo C1-C6 (el resto arilo del grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R8 idénticos o diferentes); un grupo Het1-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes); un grupo NR10R11; un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes); o un grupo Het1 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes); R2 representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6;
    n representa un número entero de 0 a 4 cuando X2 es CH (el grupo puede estar sustituido con R2) y n representa un número entero de 0 a 3 cuando X2 es un átomo de nitrógeno; R6 y R7 representa cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 y además R6 y R7 pueden estar unidos junto con el átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras que el anillo formado de este modo presenta un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R6 y R7; R8 representa un átomo de halógeno; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; o un grupo haloalcoxi C1-C6; R9 representa un grupo alquilo C1-C6; un átomo de halógeno; o un grupo haloalquilo C1-C6; R10 y R11 representa cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; R12 representa un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6,un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6, un grupo acilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo di(alquil C1-C6;)amino, o un grupo Het1-alcoxi C1-C6 y además dos R12 adyacentes se pueden unir con los respectivos átomos de carbono a los cuales se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo oxo; y R13 representa un grupo oxo; un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; o un grupo mono(alquil C1-C6)amino; Y representa un átomo de halógeno o un grupo ciano; y Het1 representa tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5-dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol, benzo-1,4-dioxano, benzofurano o indol.
  9. 9. Un compuesto representado por medio de la fórmula [J2]:
    en la que X1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X2 representa CH (el átomo de carbono puede estar sustituido con R2) o un átomo de nitrógeno; R1 representa un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo acil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo Het1-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes); un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes); o un grupo Het1 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes), es decir, un grupo Het1 que puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes; R2 representa un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; n representa un número entero de 0 a 4 cuando X2 es CH (el grupo puede estar sustituido con R2) y n representa un número entero de 0 a 3 cuando X2 es un átomo de nitrógeno; R6 y R7 representa cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 y además R6 y R7 pueden estar unidos junto con el átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras que el anillo formado de este modo presenta un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos R6 y R7; R9 representa un grupo alquilo C1-C6; un átomo de halógeno; o un grupo haloalquilo C1-C6; R10 y R11 representa cada uno de forma independiente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6;
    R12
    representa un grupo hidroxilo; un grupo nitro; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alqueniloxi C2-C6; un grupo alquiniloxi C2-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alquilsulfonilo C1-C6; un grupo haloalquiltio C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cicloalquil C3-C8 alquiloxi C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6; un grupo acilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo di(alquil C1-C6;)amino; o un grupo Het1-alcoxi C1-C6 y además dos R12 adyacentes se pueden unir con los respectivos átomos de carbono a los cuales se encuentran directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos escogidos entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, mientras que el anillo formado de este modo puede estar sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo oxo; y R13 representa un grupo oxo; un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; o un grupo mono(alquil C1-C6)amino; Het1 representa tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tetrahidrotiopirano, dióxido de tetrahidrotiopirano, 4,5dihidroisoxazol, tiofeno, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, 2,3-dihidrobenzofurano, 1,3-benzodioxol, benzo-1,4-dioxano, benzofurano o indol.
  10. 10.
    El compuesto de acuerdo con la reivindicación 9 anterior, en el que en la fórmula [J2], R1 es un grupo alquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C8; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo haloalquenilo C2- C6; un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 alcoxi C1- C6 alquilo C1-C6; un grupo feniloxialquilo C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo tetrahidrofuranoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alquil C1-C6 sulfonilalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalcoxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo cianoalquilo C1-C6; un grupo alquilcarboniloxi C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo acil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo alcoxicarbonil C1-C6 alquilo C1-C6; un grupo (R6R7N-C=O) alquilo C1-C6; un grupo Het1-alquilo C1-C6 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R9 idénticos o diferentes); un grupo NR10R11; o un grupo Het1 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R13 idénticos o diferentes).
  11. 11.
    El compuesto de acuerdo con la reivindicación 9 anterior, en el que en la fórmula [J2], X2 representa un átomo de nitrógeno, y R1 es un grupo arilo C6-C10 (el grupo puede estar sustituido con uno o dos o más de R12 idénticos o diferentes).
  12. 12.
    Un herbicida que comprende el derivado de oxopirazina de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o una de sus sales, como ingrediente activo.
  13. 13.
    Un procedimiento de uso de un herbicida, comprendiendo el procedimiento tratar suelos y/o plantas con una cantidad eficaz del herbicida de acuerdo con la reivindicación 12.
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