ES2389965T3

ES2389965T3 - Compuesto de Hidrazida y agente para el control de artrópodos nocivos que lo contiene

Info

Publication number: ES2389965T3
Application number: ES08740165T
Authority: ES
Inventors: Markus Jachmann; Hiroshi Ikegami; Yoshihiko Nokura
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2007-04-12
Filing date: 2008-04-10
Publication date: 2012-11-05
Anticipated expiration: 2028-04-10
Also published as: EP2143721B1; WO2008126889A1; CN101657439A; EP2143721A4; AU2008239008B2; US20100048640A1; BRPI0810884A2; AU2008239008A1; MX2009010814A; CA2681462A1; EP2143721A1; KR20090129459A; JP2008280339A

Abstract

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1)[Fórmula Química 1]:dondeR1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupocicloalquilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, ungrupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular de bencenoestá sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo;cada uno de R2 y R3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6halogenado opcionalmente, o R6 {en el que al menos uno de R2 y R3 es R2,R6 representa un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo Dmostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente Bmostrado más abajo, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente Amostrado más abajo, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con unsustituyente B mostrado más abajo, un grupo alquil(C1-C6)tio halogenado opcionalmente, un "grupo alquil(C1-C6)sulfinilo halogenado opcionalmente, o un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo halogenado opcionalmente,grupo D:(a) un grupo ciano,(b) un grupo nitro,(c) -C(>=O)OR101 (R101 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4),(d) -C(>=O)NR102R103 (cada uno de R102 y R103 representa independientemente un átomo de hidrógeno o ungrupo alquilo C1-C4),(e) -C(>=O)R104 (R204 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente,o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),(f) -CR105>=N-OR106 (R105 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilosustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y R106 representa un átomo dehidrógeno o un grupo alquilo C1-C4),(g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituidoopcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),(h) -5(O)jR108 (R100 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituidoopcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y j representa un número entero de 0 a 2),(i) -NR109R110 (cada uno de R109 y R110 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupoalquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),(j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo,(k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo,(l) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado másabajo,(m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente Bmostrado más abajo, y(n) un grupo estirilo cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente Amostrado más abajo);

Description

Compuesto de Hidrazida y Agente para el Control de Artrópodos Nocivos que lo Contiene 5 Campo Técnico La presente invención se refiere a un compuesto de hidrazida y un agente para el control de artrópodos nocivos que lo contiene. 10 Técnica Anterior Los documentos WO 01/70671, WO 03/015518, WO 03/016284, WO 03/016300 y WO 03/024222 describen algunos compuestos amídicos para el control de artrópodos nocivos. 15 Descripción de la Invención Problema a ser resuelto por la invención

Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto novedoso que tiene una actividad excelente para 20 el control de artrópodos nocivos.

Medios para resolver el problema

Como resultado del estudio exhaustivo de los autores de la presente invención, estos han encontrado un compuesto

25 de hidrazida representado por la siguiente fórmula (1) que tiene una actividad excelente para el control de artrópodos nocivos, y de este modo se ha completado la presente invención. Esto es, la presente invención proporciona:

[1] Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1) 30

[Fórmula Química 1]:

donde

35 R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo; cada uno de R2 yR3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6

40 halogenado opcionalmente, o RG (en el que al menos uno de R2 yR3 es RG, RG representa un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente

45 A mostrado más abajo, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo, un grupo alquil(C1-C6)tio halogenado opcionalmente, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo halogenado opcionalmente, o un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo halogenado opcionalmente, "Grupo D:

(a): un grupo ciano,

(b): un grupo nitro,

(c): -C(=O)OR101 (R101 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4),

(d): -C(=O)NR102R103 (cada uno de R102 yR103 representa independientemente un átomo de hidrógeno o 55 un grupo alquilo C1-C4),

(e): -C(=O)R104 (R104 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),

(f): -CR105=N-OR106 (R105 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y R106 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4),

(g): -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido 5 opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),

(h): -S(O)jR108 (R108 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y j representa un número entero de 0 a 2),

(i): -NR109 R110 (cada uno de R109 yR110 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo

alquilo C1-C9, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo), 10 (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo,

(k): un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo,

(l): un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo,

(m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente 15 B mostrado más abajo, y

(n) un grupo estirilo cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo"};

R4 representa un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente;

20 cada uno de R5, R6 yR7 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, o R5 yR6 se pueden combinar para formar un grupo a 1,3-butadieno-1,4-diilo sustituido opcionalmente con un sustituyente C mostrado más abajo; M representa -R8,-OR9, -SR10, o -NR11R12 (donde R8 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo

25 C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C2-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C2-C6 halogenado opcionalmente, cada uno de R9, R10, R11 y

R12

representa independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxialquilo C3-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente };

30 J representa uno cualquiera de J1 a J3 mostrados más abajo:

[Fórmula Química 2]

35 {donde X representa un átomo de nitrógeno o CR19; Y1representa un átomo de nitrógeno o CR20; Y2 representa un átomo de nitrógeno o CR21; Y3 representa un átomo de nitrógeno o CR22; cada uno de R13 yR19 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un

40 grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquil(C1-C6)tio halogenado opcionalmente, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo halogenado opcionalmente, o un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo halogenado opcionalmente; R15 yR17 representan cada uno independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R14, R16, R18, R20, R21 yR22 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un

45 átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente};

sustituyente A: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, y un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente;

50 sustituyente B: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6; y sustituyente C: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente (más adelante, a veces, referido como el presente compuesto);

[2] El compuesto de hidrazida de acuerdo con el anterior apartado [1], donde, en la fórmula (1), RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D1 mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B; "grupo D1: (a) un grupo ciano, (g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 oun grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A), (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, (k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A, (l) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A; y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B";

[3] El compuesto de hidrazida de acuerdo con el anterior apartado [2], donde, en la fórmula (1), RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D2 mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente; "grupo D2: (a) un grupo ciano y (g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A)";

[4] El compuesto de hidrazida de acuerdo con el anterior apartado [2], donde, en la fórmula (1), RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D3 mostrado más abajo, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B; "grupo D3: (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, (k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A, (l) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B";

[5] El compuesto de hidrazida de acuerdo con el anterior apartado [3], donde, en la fórmula (1), uno de R2 y R3 es RG, y el otro es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, y R3 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente;

[6] El compuesto de hidrazida de acuerdo con el anterior apartado [1], donde, en la fórmula (1), RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D;

[7] El compuesto de hidrazida de acuerdo con el anterior apartado [6], donde en la fórmula (1), RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano;

[8] El compuesto de hidrazida de acuerdo con el anterior apartado [7], donde, en la fórmula (1), R2 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano; y R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente;

[9] El compuesto de hidrazida de acuerdo con el anterior apartado [7], donde, en la fórmula (1), R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; y R3 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano;

[10] Un agente para el control de artrópodos nocivos que comprende el compuesto de hidrazida de acuerdo con uno cualquiera de los anteriores apartados [1] a [9] como agente activo;

[11] El uso del compuesto de hidrazida de acuerdo con uno cualquiera de los anteriores apartados [1] a [9] como agente activo de un agente para el control de artrópodos nocivos;

[12] Un método para el control de artrópodos nocivos, que comprende aplicar el compuesto de hidrazida de acuerdo con uno cualquiera de los anteriores apartados [1] a [9] directamente a los artrópodos nocivos, o aplicar a los hábitats de los artrópodos nocivos, donde el término "hábitats" significa plantas, suelos y casas;

[13] El uso del compuesto de hidrazida de acuerdo con uno cualquiera de los anteriores apartados [1] a [9] para la producción de un agente para el control de artrópodos nocivos.

Efecto de la invención

El presente compuesto tiene una actividad excelente para el control de artrópodos nocivos y por lo tanto es útil como agente activo de un agente para el control de artrópodos nocivos.

Mejor Modo de Llevar a Cabo la Invención

En la presente invención, los ejemplos del "átomo de halógeno" incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

Los ejemplos del "grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano" incluyen un grupo cianometilo, un grupo 1cianoetilo, un grupo 2-cianoetilo, un grupo 2-cianopropilo, un grupo 1-ciano-2-propilo, un grupo 1-ciano-2-metil-2propilo, un grupo 3-ciano-2-butilo, un grupo 3-cianopropilo, un grupo 4-cianobutilo y un grupo 6-cianohexilo.

Los ejemplos del "grupo alquilo C1-C4" incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo isopropilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo y un grupo terc-butilo.

Los ejemplos del " grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente" incluyen un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo clorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo etilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo propilo, un Los ejemplos del "grupo alquenilo C2-C6 halogenado opcionalmente" incluyen un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-metilvinilo, un grupo 2-clorovinilo y un grupo 2-metil-1-propenilo.

Los ejemplos del "grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente" incluyen un grupo 2-propenilo, un grupo 3cloro-2-propenilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3,3-dicloro-2-propenilo, un grupo 3-bromo-2-propenilo, un grupo 2-bromo-2-propenilo, un grupo 3,3-dibromo-2-propenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 2-pentenilo y un grupo 2hexenilo.

Los ejemplos del "grupo alquinilo C2-C6 halogenado opcionalmente" incluyen un grupo etinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 3-cloro-2-propinilo, un grupo 3-bromo-2-propinilo, un grupo 2-butinilo y un grupo 3-butinilo.

Los ejemplos del " grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente" incluyen un grupo 2-propinilo, un grupo 3-cloro2-propinilo, un grupo 3-bromo-2-propinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 2-butinilo y un grupo 3-butinilo.

Los ejemplos del "grupo cianoalquilo C2-C6" incluyen un grupo cianometilo, un grupo 1-cianoetilo, un grupo 2cianoetilo, un grupo 2-cianopropilo, un grupo 1-ciano-2-propilo, un grupo 1-ciano-2-metil-2-propilo, un grupo 3-ciano2-butilo, un grupo 3-cianopropilo y un grupo 4-cianobutilo.

Los ejemplos del "grupo alcoxialquilo C2-C6" incluyen un grupo metoximetilo, un grupo 1-metoxietilo, un grupo 2metoxietilo, un grupo 2-etoxietilo y un grupo 2-isopropiloxietilo.

Los ejemplos del "grupo alcoxialquilo C3-C6" incluyen un grupo 2-metoxietilo, un grupo 2-etoxietilo y un grupo 2isopropiloxietilo.

Los ejemplos del "grupo alcoxi(C2-C6)carbonilo" incluyen un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo isopropoxicarbonilo y un grupo terc-butoxicarbonilo.

Los ejemplos del " grupo 1,3-butadieno-1,4-diilo sustituido opcionalmente con un sustituyente C" incluyen un grupo 1,3-butadieno-1,4-diilo, un grupo 2-bromo-1,3-butadieno-1,4-diilo, un grupo 2-cloro-1,3-butadieno-1,4-diilo, un grupo 2-ciano-1,3-butadieno-1,4-diilo y un grupo 1-metil-1,3-butadieno-1,4-diilo.

Los ejemplos del "grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente" incluyen un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo etoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo propiloxi, un grupo isopropiloxi, un grupo butoxi, un grupo isobutiloxi, un grupo sec-butoxi, un grupo terc-butoxi, un grupo pentiloxi y un grupo hexiloxi.

Los ejemplos del "grupo alquil(C1-C6)tio halogenado opcionalmente" incluyen un grupo metiltio, un grupo trifluorometiltio y un grupo etiltio .

Los ejemplos del "grupo alquil(C1-C6)sulfinilo halogenado opcionalmente" incluyen un grupo metilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfinilo y un grupo etilsulfinilo .

Los ejemplos del " grupo alquil(C1-C6)sulfonilo halogenado opcionalmente" incluyen un grupo metilsulfonilo, un grupo trifluorometilsulfonilo y un grupo etilsulfonilo .

Los ejemplos del "grupo trialquil(C3-C6)sililo" incluyen un grupo trimetilsililo y un grupo terc-butildimetilsililo .

Los ejemplos del "grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A" incluyen un grupo fenilo, un grupo 2clorofenilo, un grupo 3-clorofenilo, un grupo 4-clorofenilo, un grupo 4-fluorofenilo, un grupo 4-bromofenilo, un grupo 4-yodofenilo, un grupo 2-cianofenilo, un grupo 3-cianofenilo, un grupo 4-cianofenilo, un grupo 2-nitrofenilo, un grupo 3-nitrofenilo, un grupo 4-nitrofenilo, un grupo 2-metilfenilo, un grupo 3-metilfenilo, un grupo 4-metilfenilo, un grupo 2(trifluorometil)fenilo, un grupo 3-(trifluorometil)fenilo, un grupo 4-(trifluorometil)fenilo, un grupo 2-metoxifenilo, un grupo 3-metoxifenilo, un grupo 4-metoxifenilo, un grupo 4-(trifluorometoxi)fenilo y un grupo 4-(metiltio)fenilo .

Los ejemplos del grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros en el "grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A" incluyen un grupo 1-pirrolilo, un grupo 2-pirrolilo, un grupo 3-pirrolilo, un grupo 2-furilo, un grupo 3-furilo, un grupo 2-tienilo, un grupo 3-tienilo, un grupo 1-pirazolilo, un grupo 3(5)-pirazolilo, un grupo 4-pirazolilo, un grupo 1-imidazolilo, un grupo 2-imidazolilo, un grupo 4-imidazolilo, un grupo 2-piridinilo, un grupo 3-piridinilo, un grupo 4-piridinilo, un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo, un grupo 5-pirimidinilo y un grupo pirazinilo .

Los ejemplos del "grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B" incluyen un grupo oxetan-3-ilo, un grupo tetrahidrofuran-2-ilo, un grupo tetrahidrofuran-3-ilo, un grupo tetrahidropiran-2-ilo, un grupo tetrahidropiran-3-ilo, un grupo tetrahidropiran-4-ilo, un grupo 1,3-dioxolan-2-ilo, un grupo 1,3-dioxan-2-ilo y un grupo 2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-ilo .

Los ejemplos del "grupo fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A" incluyen un grupo bencilo, un grupo 1-feniletilo, un grupo 2-feniletilo, un grupo 2-clorobencilo, un grupo 3-clorobencilo, un grupo 4-clorobencilo, un grupo 4-bromobencilo, un grupo 2-cianobencilo, un grupo 3cianobencilo, un grupo 4-cianobencilo, un grupo 2-nitrobencilo, un grupo 3-nitrobencilo, un grupo 4-nitrobencilo, un grupo 2-metilbencilo, un grupo 3-metilbencilo, un grupo 4-metilbencilo, un grupo 2-metoxibencilo, un grupo 3metoxibencilo y un grupo 4-metoxibencilo .

El grupo estirilo es un grupo representado por -CH=CH-Ph (Ph representa un grupo fenilo) y los ejemplos del "grupo estirilo cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A" incluyen un grupo estirilo, un grupo 2-cloroestirilo, un grupo 3-cloroestirilo, un grupo 4-cloroestirilo, un grupo 4-bromoestirilo, un grupo 2-cianoestirilo, un grupo 3-cianoestirilo, un grupo 4-cianoestirilo, un grupo 2-nitroestirilo, un grupo 3-nitroestirilo, un grupo 4-nitroestirilo, un grupo 2-metilestirilo, un grupo 3-metilestirilo, un grupo 4-metilestirilo, un grupo 2metoxiestirilo, un grupo 3-metoxiestirilo y un grupo 4-metoxiestirilo .

Los ejemplos del "grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un grupo seleccionado del grupo D" incluyen un grupo cianometilo, un grupo 1-cianoetilo, un grupo 2-cianoetilo, un grupo 2-cianopropilo, un grupo 1-ciano-2-propilo, un grupo 1-ciano-2-metil-2-propilo, un grupo 3-ciano-2-butilo, un grupo 3-cianopropilo, un grupo 4-cianobutilo, un grupo 2-nitroetilo, un grupo metoxicarbonilmetilo, un grupo etoxicarbonilmetilo, un grupo isopropoxicarbonilmetilo, un grupo terc-butoxicarbonilmetilo, un grupo N,N-dimetilcarbamoilmetilo, un grupo 2-oxopropilo, un grupo 2-oxo-3,3,3trifluoropropilo, un grupo 2-oxo-2-feniletilo, un grupo 2-(metoxiimino)etilo, un grupo metoximetilo, un grupo 1metoxietilo, un grupo 2-metoxietilo, un grupo 2-etoxietilo, un grupo 2-isopropiloxietilo, un grupo 2-fenoxietilo, un grupo 2-(metiltio)etilo, un grupo 2-(metilsulfinil)etilo, un grupo 2-(metilsulfonil)etilo, un grupo 2-(N,N-dimetilamino)etilo, un grupo ciclopropilmetilo, un grupo 1-(ciclopropil)etilo, un grupo 1-(1-metilciclopropil)etilo, un grupo ciclobutilmetilo, un grupo ciclopentilmetilo, un grupo ciclohexilmetilo, un grupo bencilo, un grupo 2-piridilmetilo, un grupo 3piridilmetilo, un grupo 4-piridilmetilo, un grupo 2-furilmetilo, un grupo oxetan-3-ilmetilo, un grupo tetrahidrofuran-2ilmetilo, un grupo tetrahidrofuran-3-ilmetilo, un grupo tetrahidropiran-2-ilmetilo, un grupo tetrahidropiran-3-ilmetilo, un grupo tetrahidropiran-4-ilmetilo, un grupo 1,3-dioxolan-2-ilmetilo, un grupo 1,3-dioxan-2-ilmetilo, un grupo 2,2-dimetil1,3-dioxolan-4-ilmetilo y un grupo 3-fenil-2-propenilo .

Los ejemplos del presente compuesto incluyen los siguientes aspectos.

"Aspecto 1"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D.

"Aspecto 2"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano.

"Aspecto 3"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R2 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano; y R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 4"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; y R3 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano.

"Aspecto 5"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R1 es un átomo de hidrógeno.

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R1 es un átomo de hidrógeno; y uno cualquiera de R2 yR3 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano, y el otro es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 7"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde J es J1,

"Aspecto 8"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde M es -R8 oa-OR9,

"Aspecto 9"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; R2 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano; R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; R4 es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; R5, R6 yR7 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; M es -R8,-OR9 o-NR11R12; R8 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; R9 es un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R11 yR12 representa independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; J es J1; X es un átomo de nitrógeno o CH; Y1 es un átomo de nitrógeno o CH; R13 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquil(C1-C6)tio halogenado opcionalmente; y R14 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 10"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; R3 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano; R4 es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R5, R6 yR7 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; M es -R8, -OR9 o-NR11R12; R8 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; R9 es un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R11 yR12 representa independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; J es J1; X es un átomo de nitrógeno o CH; Y1is un átomo de nitrógeno o CH; R13 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquil(C1-C6)tio halogenado opcionalmente; y R14 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 11"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R2 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano; R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo halogenado opcionalmente; R4 es un átomo de halógeno o un grupo metilo; R5 yR7 son átomos de hidrógeno; R6 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo metilo; M es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo metoxi o un grupo dimetilamino; J es J1; X es un átomo de nitrógeno o CH; Y1 es un átomo de nitrógeno; R13 es un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo trifluorometilo; y R14 es un átomo de halógeno.

"Aspecto 12"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo halogenado opcionalmente; R3 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano; R4 es un átomo de halógeno o un grupo metilo; R5 yR7 son átomos de hidrógenos; R6 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo metilo; M es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo metoxi o un grupo dimetilamino; J es J1; X es un átomo de nitrógeno o CH; Y1 es un átomo de nitrógeno; R13 es un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo trifluorometilo; y R14 es un átomo de halógeno.

"Aspecto 13"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D1 mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado "grupo D1: (a) un grupo ciano, (g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 oun grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A), (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, (k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A, (l) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B".

"Aspecto 14"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D2 mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente; "grupo D2: (a) un grupo ciano y (g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A)".

"Aspecto 15"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 16"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 17"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 18"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 19"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D3 mostrado más abajo, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B;

"grupo D3: (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, (k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A, (l) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B".

"Aspecto 20"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B.

"Aspecto 21"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D3 mostrado más abajo: "grupo D3: (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, (k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A, (l) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B".

"Aspecto 22"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D4 mostrado más abajo, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B;

"grupo D4: (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B".

"Aspecto 23"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D5 mostrado más abajo, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B:

"grupo D5: (1) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B".

"Aspecto 24"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde uno de R2 yR3 es RG, y el otro es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 25"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R2 es RG yR3 es un átomo de hidrógeno.

"Aspecto 26"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R2 es un átomo de hidrógeno y R3 es RG.

"Aspecto 27"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R2 es RG yR3 es un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 28"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R2 es un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente y R3 es RG.

"Aspecto 29"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde uno de R2 yR3 es RG, y el otro es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo.

"Aspecto 30"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R2 es RG yR3 es un grupo metilo o un grupo etilo.

"Aspecto 31"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R2 es un grupo metilo o un grupo etilo y R3 es RG.

"Aspecto 32"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde uno de R2 yR3 es RG, y el otro es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; y RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente.

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde M es -OR9,

"Aspecto 34"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde M es -OR9 yR9 es un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 35"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde M es -R8,-OR9 o-NR11R12, R8 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, R9 es un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, y cada uno de R11 yR12 representa independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 36"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde M es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo dimetilamino.

"Aspecto 37"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde M es un grupo metoxi o un grupo etoxi.

"Aspecto 38"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde M es un átomo de hidrógeno o un grupo metoxi.

"Aspecto 39"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R4 es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, y cada uno de R5, R6 yR7 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 40"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R4 es un átomo de halógeno o un grupo metilo, R5 yR7 son átomos de hidrógeno, y R6 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo ciano.

"Aspecto 41"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde J es J1, X es un átomo de nitrógeno o CH, Y1 es un átomo de nitrógeno o CH, y R13 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 42"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde J es J1, X es un átomo de nitrógeno, Y1 es un átomo de nitrógeno, R13 es un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo trifluorometilo o un grupo 2,2,2trifluoroetoxi, y R14 es un átomo de halógeno.

"Aspecto 43"

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; uno de R2 yR3 es RG, y el otro es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente; R4 es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R5, R6 yR7 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; J es J1; X es un átomo de nitrógeno o CH; Y1 es un átomo de nitrógeno o CH; y R13 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente.

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; uno de R2 yR3 es RG, y el otro es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 5 halogenado opcionalmente; RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente; R4 es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R5, R6 yR7 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; M es -OR9; J es J1; X es un átomo de nitrógeno o CH; Y1 es un átomo de nitrógeno o CH; y R13 es un átomo de hidrógeno,

10 un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente.

"Aspecto 45"

15 Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; uno de R2 yR3 es un grupo cianometilo, un grupo 2-propenilo o un grupo 2-propinilo, y el otro es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; R4 es un átomo de halógeno o un grupo metilo; R5 yR7 son átomos de hidrógeno; R6 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo ciano; M es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo dimetilamino; J es J1; X es un átomo de nitrógeno; Y1 es un

20 átomo de nitrógeno; R13 es un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo trifluorometilo o un grupo 2,2,2trifluoroetoxi; y R14 es un átomo de halógeno.

"Aspecto 46"

25 Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1), donde R1 es un átomo de hidrógeno; uno de R2 yR3 es un grupo cianometilo, un grupo 2-propenilo o un grupo 2-propinilo, y el otro es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; R4 es un átomo de halógeno o un grupo metilo; R5 yR7 son átomos de hidrógeno; R6 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo ciano; M es un grupo metoxi o un grupo etoxi; J es J1; X es un átomo de nitrógeno; Y1 es un átomo de nitrógeno; R13 es un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo

30 trifluorometilo o un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi; y R14 es un átomo de halógeno.

Más adelante, se explicará un procedimiento para producir el presente compuesto. El presente compuesto se puede producir, por ejemplo, mediante el siguiente Procedimiento A-1 a Procedimiento C

3. 35

(Procedimiento A)

El presente compuesto se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (2):

40 [Fórmula Química 3]

donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y J se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (2)) con un compuesto representado por la fórmula (3):

[Fórmula Química 4]

donde M se define como antes y L1 representa un átomo de halógeno o un grupo M-C(=O)O-(más adelante referido 50 como el compuesto (3)).

La reacción se lleva a cabo en presencia o ausencia de disolvente. Los ejemplos del disolvente utilizado en la

reacción incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, dietil éter, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos

halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; 55 hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos La cantidad del compuesto (3) utilizado en la reacción es usualmente de 1 a 2 moles por mol del compuesto (2).

5 La reacción se lleva a cabo en presencia de una base, si fuera necesario. Los ejemplos de la base cuando la reacción se lleva a cabo en presencia de una base incluyen compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno tales como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]7-undeceno (DBU), y 1,5-diazabiciclo[4,3,0]5-noneno (DBN); aminas terciarias tales como trietilamina, y N,N-diisopropiletilamina; y bases inorgánicas tales como

10 carbonato de potasio, e hidruro de sodio. La cantidad de la base cuando la reacción se lleva a cabo en presencia de la base es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (2).

La temperatura de reacción es usualmente de 0 a 100°C y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 24 horas.

15 Una vez completada la reacción, el presente compuesto se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El presente compuesto aislado se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

20 (Procedimiento B-1)

El presente compuesto se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (6):

[Fórmula Química 5]

donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y M se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (6)) con un compuesto representado por la fórmula (7):

30 [Fórmula Química 6]

donde L2 representa un átomo de halógeno y J se define como antes (más adelante referido como el compuesto (7)).

35 La reacción se lleva a cabo en presencia o ausencia de disolvente. Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; y una mezcla

40 de los mismos.

La cantidad del compuesto (7) utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (6).

La reacción se lleva a cabo en presencia de una base, si fuera necesario. Los ejemplos de la base cuando la

45 reacción se lleva a cabo en presencia de una base incluyen compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno tales como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]7-undeceno (DBU), y 1,5-diazabiciclo[4,3,0]5-noneno (DBN); aminas terciarias tales como trietilamina, y N,N-diisopropiletilamina; y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, e hidruro de sodio. La cantidad de la base cuando la reacción se lleva a cabo en presencia de la base es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (6).

50 La temperatura de reacción es usualmente de 0 a 100°C y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 24 horas.

Una vez completada la reacción, el presente compuesto se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El

55 presente compuesto aislado se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

El presente compuesto se puede producir haciendo reaccionar el compuesto (6) con un compuesto representado por la fórmula (8) :

[Fórmula Química 8]

10 donde J se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (8)) en presencia de un agente deshidratante.

15 reacción incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; y una mezcla de los mismos.

20 La cantidad del compuesto (8) utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (6).

Los ejemplos del agente deshidratante utilizado en la reacción incluyen carbodiimidas tales como diciclohexilcarbodiimida (DCC), e hidrocloruro de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (WSC). La cantidad de

25 el agente deshidratante que se va a utilizar es usualmente de 1 o más por mol del compuesto (6).

Una vez completada la reacción, el presente compuesto se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y

30 extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El presente compuesto aislado se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, cromatografía, o similares.

(Procedimiento B-3)

35 Entre los presentes compuestos, un compuesto representado por la fórmula (1-i):

[Fórmula Química 8]

40 donde R2a representa RG, R3a representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente oRG,oR2a representa un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, R3a representa RG,y R1, R4, R5, R6, R7, J y M se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (1-i)) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto (6-i) representado por la fórmula (6-i):

45 [Fórmula Química 9]

donde R1, R2a, R3a, R4, R5, R6, R7 y M se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (6-i)) con un compuesto representado por la fórmula (4):

[Fórmula Química 10]

donde J se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (4)) en presencia de un agente oxidante, 5 por ejemplo, perácidos tales como ácido metacloroperbenzoico; y compuestos de quinona tales como o-cloranilo, y p-cloranilo.

La reacción se lleva a cabo en presencia de disolvente. Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen éteres disolventes tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos 10 halogenados disolventes tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; disolventes hidrocarbonados tales como hexano, heptano, tolueno, benceno, y xileno; nitrilos disolventes tales como acetonitrilo; amidas disolventes tales como N,N-dimetilformamida; compuestos cíclicos disolventes que contienen nitrógeno tales como N-metilpirrolidona, y 1,3-dimetil-2-imidazolidinona; disolventes apróticos, por ejemplo, sulfóxidos disolventes tales como dimetilsulfoxido; ácidos carboxílicos disolventes tales como

15 ácido acético; cetonas disolventes tales como acetona, y isobutil metil cetona; ésteres disolventes tales como acetato de etilo ; alcoholes disolventes tales como 2-propanol, y alcohol terc-butílico; agua; y una mezcla de los mismos.

La cantidad del compuesto (4) utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (6-i).

20 La temperatura de reacción es usualmente de 0 a 150°C y el tiempo de reacción es usualmente de un instante a 72 horas.

Una vez completada la reacción, el compuesto (1-i) se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y

25 extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El compuesto (1-i) aislado se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

(Procedimiento C-1)

30 Entre los presentes compuestos, un compuesto representado por la fórmula (1-ii):

[Fórmula Química 11]

35 donde R2, R3, R4, R5, R6, R7, J y M se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (1-ii)) se produce haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (9):

[Fórmula Química 12]

40 donde R4, R5, R6, R7 y J se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (9)) con un compuesto representado por la fórmula (10): 45 [Fórmula Química 13]

La reacción se lleva a cabo en presencia o ausencia de disolvente. Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos

5 halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; y una mezcla de los mismos.

10 La cantidad del compuesto (10) utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (9).

La temperatura de reacción es usualmente de 0 a 100°C y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 48 horas.

Una vez completada la reacción, el compuesto (1-ii) se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y

15 extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El compuesto (1-ii) aislado se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

(Procedimiento C-2)

20 Entre los presentes compuestos, un compuesto representado por la fórmula (1-iii):

[Fórmula Química 14]

25 donde R1a representa un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A, y R2, R3, R4, R5, R6, R7, J y M se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (1

30 iii)) se produce haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (11):

[Fórmula Química 15]

35 donde L3 representa un átomo de halógeno, y R1a, R4, R5, R6, R7 y J se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (11)) con el compuesto (10).

40 halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; y una mezcla de los mismos.

45 La cantidad del compuesto (10) utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (11).

La reacción se lleva a cabo en presencia de una base, si fuera necesario. Los ejemplos de la base cuando la reacción se lleva a cabo en presencia de una base incluyen compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno tales como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]7-undeceno (DBU), y 1,5-diazabiciclo[4,3,0]5-noneno 50 (DBN); aminas terciarias tales como trietilamina, y N,N-diisopropiletilamina; y bases inorgánicas tales como

5 Una vez completada la reacción, el compuesto (1-iii) se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El compuesto aislado (1-iii) se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

(Procedimiento C-3)

El compuesto (1-iii) se puede producir también haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (12):

15 [Fórmula Química 16]

donde R1a, R4, R5, R6, R7 y J se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (12)) con el compuesto (10) en presencia de un agente deshidratante.

20 La reacción se lleva a cabo en presencia o ausencia de disolvente. Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos

25 tales como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; y una mezcla de los mismos.

La cantidad del compuesto (10) utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (12).

30 Los ejemplos del agente deshidratante utilizado en la reacción incluyen carbodiimidas tales como diciclohexilcarbodiimida (DCC), e hidrocloruro de y 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (WSC). La cantidad de el agente deshidratante utilizado es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (12).

35 Una vez completada la reacción, el compuesto (1-iii) se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El compuesto aislado (1-iii) se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

40 Más adelante, se explicará un método para producir intermedios para producir el presente compuesto.

Entre los compuestos (2), un compuesto representado por la fórmula (2-i):

45 [Fórmula Química 17]

donde R2, R3, R4, R5, R6, R7 y J se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (2-i)) se puede producir haciendo reaccionar el compuesto (9) con un compuesto representado por la fórmula (13):

[Fórmula Química 18]

donde R2 yR3 se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (13)).

5 La reacción se lleva a cabo en presencia o ausencia de disolvente. Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; y una mezcla

10 de los mismos.

La cantidad del compuesto (13) utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (9).

La temperatura de reacción es usualmente de -50 a 100°C y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 24 horas.

15 Una vez completada la reacción, el compuesto (2-i) se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El compuesto aislado (2-i) se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

20 Entre los compuestos (2), un compuesto representado por la fórmula (2-ii):

[Fórmula Química 19]

25 donde R1a, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y J se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (2-ii)) se puede producir haciendo reaccionar el compuesto (11) con el compuesto (13). La reacción se lleva a cabo en presencia o ausencia de disolvente. Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos

30 halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; y una mezcla de los mismos.

35 La cantidad del compuesto (13) utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (11).

Una vez completada la reacción, el compuesto (2-ii) se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y

40 extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El compuesto aislado (2-ii) se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

El compuesto (9) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (14): 45

[Fórmula Química 20]

donde R4, R5, R6 yR7 se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (14)) con el compuesto (7).

La reacción se lleva a cabo en presencia de una base en presencia o ausencia de disolvente. Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil tercbutil éter; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo;

5 disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; y una mezcla de los mismos.

La cantidad del compuesto (7) utilizado en la reacción es usualmente de 0,5 a 2 moles por mol del compuesto (14).

Los ejemplos de la base utilizado en la reacción incluyen compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno tales como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]7-undeceno (DBU), y 1,5-diazabiciclo[4,3,0]5-noneno (DBN); aminas terciarias tales como trietilamina, y N,N-diisopropiletilamina; y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, e hidruro de sodio. La cantidad de la base es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (14).

15 La temperatura de reacción es usualmente de 50 a 150°C y el tiempo de reacción es usualmente de 1 a 24 horas.

Una vez completada la reacción, el compuesto (9) se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El compuesto aislado (9) se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

El compuesto (9) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (15):

[Fórmula Química 21]

donde R4, R5, R6 yR7 se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (15)) con el compuesto (7).

La reacción se lleva a cabo en presencia o ausencia de disolvente. Los ejemplos del disolvente utilizado en la reacción incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; y una mezcla de los mismos.

35 El procedimiento comprende las siguientes (etapa 5-1) y (etapa 5-2).

(Etapa 5-1)

La etapa se lleva a cabo haciendo reaccionar el compuesto (15) con el compuesto (7) en presencia de una base.

La cantidad del compuesto (7) utilizado en la etapa es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (15). Los ejemplos de la base utilizado en la etapa incluyen compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno tales como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]7-undeceno (DBU), y 1,5-diazabiciclo[4,3,0]5-noneno (DBN);

45 aminas terciarias tales como trietilamina, y N,N-diisopropiletilamina; y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, e hidruro de sodio. La cantidad de la base utilizada es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (15).

La temperatura de reacción de la etapa es usualmente de 0 a 50°C y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 24 horas.

Una vez completada la etapa, la mezcla de reacción se utiliza tal cual para la siguiente (etapa 5-2).

(Etapa 5-2)

55 La etapa se lleva a cabo haciendo reaccionar la mezcla de reacción en la (etapa 5-1) con un haluro de sulfonilo en presencia de una base.

5 Los ejemplos de la base utilizada en la etapa incluyen las mismas bases que se han descrito con respecto a la (etapa 5-1) y usualmente incluyen las mismas bases que se han descrito con respecto a la (etapa 5-1). La cantidad de la base utilizada es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (15) utilizado en la (etapa 5-1).

Una vez completada esta etapa, el compuesto (9) se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua, seguido de extracción convencional con un disolvente orgánico. El compuesto aislado (9) se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

15 El compuesto (11) se puede producir haciendo reaccionar el compuesto (12) con un agente halogenante.

25 Los ejemplos del agente halogenante utilizado en la reacción incluyen cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, oxibromuro de fósforo, pentacloruro de fósforo, cloruro de oxalilo y fosgeno.

La cantidad del agente halogenante utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (12).

La temperatura de reacción es usualmente de 0°C a 150°C y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 24 horas.

Una vez completada la reacción, el compuesto (11) se puede aislar recogiendo un precipitado depositado en la mezcla de reacción mediante filtración, o extrayendo la mezcla de reacción con un disolvente orgánico. El

35 compuesto aislado (11) se puede utilizar usualmente en la siguiente etapa tal cual. Si fuera necesario, se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

El compuesto (12) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (16):

[Fórmula Química 22]

donde R1a, R4, R5, R6 yR7 se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (16)) con el compuesto 45 (7).

La cantidad del compuesto (7) utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (16).

55 La reacción se lleva a cabo en presencia de una base. Los ejemplos de la base utilizada incluyen compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno tales como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]7-undeceno (DBU), y 1,5-diazabiciclo[4,3,0]5-noneno (DBN); aminas terciarias tales como trietilamina, y N,N-diisopropiletilamina; y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, e hidruro de sodio. La cantidad de la base utilizada es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (16).

5 Una vez completada la reacción, el compuesto (12) se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El compuesto aislado (12) se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

10 El compuesto (6) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (17):

[Fórmula Química 23]

15 donde R1, R4, R5, R6 yR7 se definen como antes (más adelante referido como el compuesto (17)) con el compuesto (10).

20 reacción incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; alcoholes tales como metanol, etanol, y isopropilo alcohol; y una mezcla de los mismos.

25 La cantidad del compuesto (10) utilizado en la reacción es usualmente de 1 mol o más por mol del compuesto (17).

La temperatura de reacción es usualmente de -20 a 150°C y el tiempo de reacción es usualmente de 0,1 a 24 horas.

30 Una vez completada la reacción, el compuesto (6) se puede aislar vertiendo la mezcla de reacción en agua y extrayendo la mezcla con un disolvente orgánico, o recogiendo el precipitado depositado mediante filtración. El compuesto aislado (6) se puede purificar adicionalmente, por ejemplo, por medio de recristalización, o cromatografía.

El compuesto (6) se puede producir de acuerdo con el esquema siguiente: 35

donde L1, R1, R2, R3, R4, R5, R6 R7 y M se definen como antes.

La cantidad del compuesto (13) es usualmente de 1 mol por mol del compuesto (17).

5 La reacción se lleva a cabo usualmente en presencia de disolvente, y los ejemplos del disolvente incluyen éteres tales como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano, y metil terc-butil éter; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno, y xileno; nitrilos tales como acetonitrilo; disolventes polares apróticos tales como N,Ndimetilformamida, N-metilpirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y dimetilsulfoxido; alcoholes tales como metanol,

10 etanol, y isopropilo alcohol; y una mezcla de los mismos.

Compuesto (18) - Compuesto (6)

1) El grupo amino (grupo -NHR1) en el anillo de benceno del compuesto (18) se puede proteger con un grupo

15 protector adecuado (p. ej. un grupo N-bencilideno, un grupo N-(1-metil)etilideno, y un grupo benciloxicarbonilo) descrito en Protective Groups in Organic Synthesis de Greene (WILEY) etc., si fuera necesario. 2) La cantidad del compuesto (3) utilizado es usualmente de 1 moles por mol del compuesto (18) o un derivado del mismo donde el grupo amino está protegido. Los ejemplos de la base utilizada en la reacción

20 incluyen carbonatos metálicos tales como carbonato de potasio. 3) El compuesto (6) donde el grupo amino está protegido se puede desproteger en condiciones conocidas.

Entre los compuestos (6), un compuesto representado por la fórmula (6-ii) se puede producir de acuerdo con el esquema siguiente:

donde Rx representa un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente o RG, L4 representa un grupo eliminable (p. 30 ej., un átomo de halógeno, un grupo metanosulfoniloxi, y un grupo p-toluenosulfoniloxi) y R1, R4, R5, R6, R7, RG yM se definen como antes.

1) Protección El grupo amino (grupo -NHR1) en el anillo de benceno del compuesto (6-i) se puede proteger con un grupo

35 protector adecuado (p. ej., un grupo N-bencilideno, un grupo N-(1-metil)etilideno, y un grupo benciloxicarbonilo) descrito en Protective Groups in Organic Synthesis de Greene (WILEY) etc., si fuera necesario. 2) La cantidad de agente alquilante utilizado es usualmente de 2 moles por mol del compuesto (6-i) o un derivado del mismo donde el grupo amino está protegido. Los ejemplos de la base utilizada en la reacción

40 incluyen carbonatos metálicos tales como carbonato de potasio. 3) El compuesto (6-ii) donde el grupo amino está protegido se puede desproteger en condiciones conocidas.

El compuesto (6-iv) se puede producir de acuerdo con el esquema siguiente: 1) Protección

5 El grupo amino (grupo -NHR1) en el anillo de benceno del compuesto (6-iii) se puede proteger con un grupo protector adecuado (p. ej., un grupo N-bencilideno, un grupo N-(1-metil)etilideno, y un grupo benciloxicarbonilo) descrito en Protective Groups in Organic Synthesis de Greene (WILEY) etc., si fuera necesario. 2) La cantidad del agente alquilante utilizado es usualmente de 1 moles por mol del compuesto (6-iii) o un

10 derivado del mismo donde el grupo amino está protegido. Los ejemplos de la base utilizada en la reacción incluyen carbonatos metálicos tales como carbonato de potasio. 3) El compuesto (6-iv) donde el grupo amino está protegido se puede desproteger en condiciones conocidas.

El compuesto (6-iv) se puede producir de acuerdo con el esquema siguiente: 15

donde R2a yR3a representan cada uno independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, o RG, R1, R4, R5, R6, R7, RG y M se definen como antes, y L4 se define como antes.

20 1) Protección El grupo amino (grupo -NHR1) en el anillo de benceno del compuesto (6-v) se puede proteger con un grupo protector adecuado (p. ej., un grupo N-bencilideno, un grupo N-(1-metil)etilideno, y un grupo benciloxicarbonilo) descrito en Protective Groups in Organic Synthesis de Greene (WILEY) etc., si fuera

25 necesario. 2) La cantidad del agente alquilante utilizado es usualmente de 1 moles por mol del compuesto (6-v) o un derivado del mismo donde el grupo amino está protegido. Los ejemplos de la base utilizada en la reacción incluyen carbonatos metálicos tales como carbonato de potasio. 3) El compuesto (6-iv) donde el grupo amino está protegido se puede desproteger en condiciones conocidas.

30 Los compuestos (3) y (13) son compuestos conocidos, o se pueden producir a partir de compuestos conocidos de acuerdo con procedimientos conocidos (véanse, por ejemplo, Organic Functional Group Preparations, 2a edición, Vol. 1, capítulo 12, págs. 359-376, Stanley R. Sandler, Wolf Karo, u Organic Functional Group Preparations, 2a edición, Vol. 1, capítulo 14, págs. 434-465, Stanley R. Sandler, Wolf Karo.).

35 El compuesto (10) se puede producir de acuerdo con un método, por ejemplo, mostrado en el siguiente esquema:

[Fórmula Química 28]

donde L1, R2, R3 y M se definen como antes. El compuesto (15) se puede producir de acuerdo con un método , por ejemplo, mostrado en el siguiente esquema:

[Fórmula Química 29]

donde R4, R5, R6 yR7 se definen como antes.

Los compuestos (14), (16) y (17) se puede producir de acuerdo con un método, por ejemplo, mostrado en el siguiente esquema:

[Fórmula química 30]

donde R1a, R4, R5, R6 yR7 se definen como antes y L5 representa un grupo eliminable (p. ej., un átomo de halógeno, un grupo metanosulfoniloxi, y un grupo p-toluenosulfoniloxi).

15 Entre los compuestos (8), un compuesto representado por la fórmula (8-i):

donde R13, R14 20 mostrado en el siguiente esquema:

[Fórmula Química 32]

donde R14, R13, R20 yY1 se definen como antes y L6 representa un grupo eliminable (p. ej., un átomo de halógeno, y 5 un grupo metanosulfonilo).

Entre los compuestos (8), compuestos representado por la fórmula (8-ii) y la fórmula (8-iii):

donde R15, R16, R17, R18, Y2 yY3 se definen como antes, se puede producir de acuerdo con un procedimiento, por ejemplo, mostrado en el siguiente esquema:

[Fórmula Química 34]

donde R15, R16, R17, R18, Y2 yY3 se definen como antes, Ra representa un grupo metilo o un grupo etilo, Ya se define como en Y2 oY3, Rb se define como en R16 oR18, Rc se define como en R15 oR17,y L7 representa un grupo 5 eliminable (p. ej., un átomo de halógeno, un grupo metanosulfoniloxi, y un grupo p-toluenosulfoniloxi).

Entre los compuestos (8), un compuesto representado por la fórmula (8-iv):

[Fórmula Química 35]

donde R13, R14, R19 yY1 se definen como antes, se puede producir de acuerdo con un procedimiento, por ejemplo, mostrado en el siguiente esquema:

[Fórmula Química 36]

5: donde R13, R14, R19 yY1 se definen como antes.

10: Entre los compuestos (4), un compuesto (4-i) se puede producir de acuerdo con un procedimiento, por ejemplo, mostrado en el siguiente esquema:

donde R13, R14, R19, R20, Y1 yL6 se definen como antes. Entre los compuestos (4), los compuestos representados por la fórmula (4-ii), la fórmula (4-iii) y la fórmula (4-iv):

[Fórmula Química 38]

donde R14 e Y1 se definen como antes, y cada uno de halo(x) y halo(y) representa independientemente un átomo de 5 halógeno se puede producir de acuerdo con un procedimiento, por ejemplo, mostrado en el siguiente esquema:

[Fórmula Química 39]

10 donde R14, Y1, halo(x) y halo(y) se definen como antes. Entre los compuestos (4), un compuesto representado por la fórmula (4-v):

donde R13, R14 mostrado en el siguiente esquema:

[Fórmula Química 41]

donde L6 representa un grupo eliminable (p. ej., un átomo de halógeno, y un grupo metanosulfonilo), L8 representa 5 un grupo eliminable (p. ej., un grupo metoxi, un grupo etoxi, y un grupo N,N-dimetilamino) y R13, R14 eY1 se definen como antes.

El compuesto (7) se puede producir de acuerdo con el esquema siguiente:

[Fórmula Química 42]

15 donde L2 y J se definen como antes. Los compuestos obtenidos mediante los procedimientos descritos anteriormente se pueden aislar y purificar por medio de un método convencional tal como trituración, pulverización, recristalización, cromatografía en columna, h cromatografía en columna de alta resolución (HPLC), HPLC preparativa a presión media, cromatografía en columna de resinas con extracción de sales, o re-precipitación.

20 El presente compuesto se puede aislar en forma, por ejemplo, de una sal (una sal obtenida haciendo reaccionar el presente compuesto con un ácido o una base), o un solvato (p. ej., un hidrato) de acuerdo con las condiciones, y los compuestos en estas formas también están incluidos en la presente invención.

25 El presente compuesto puede existir en forma de tautómero, y el tautómero también está incluido en el presente compuesto.

Los ejemplos específicos del presente compuesto se muestran más abajo.

30 Un compuesto representado por la fórmula (A-1):

35 R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68.

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2
H
H

H: CH2C=CH
H
H

H: ciclopropilo
H
H

H: CH2(ciclopropilo)
H
H

H: CH(CH2) (ciclopropilo)
H
H

H: CH2CN
H
H

H: CH(CH2)CN
H
H

H: CH2OCH2
H
H

H: CH2OCH2CH3
H
H

H: CH(CH3)OCH3
H
H

H: CH2CH2OCH3
H
H

H: CH2CH2OCH2
H
H

H: CH2CH2OCH(CH3)2
H
H

H: CH2CH2OC(CH3)2
H
H

H: CH2C(=O)OCH3
H
H

H: CH2C(=O)OCH2CH2
H
H

H: CH2C(=O)OCH(CH3)2
H
H

H: CH2C(=O)OC(CH2)3
H
H

H: CH(CH3)C(=O)OCH3
H
H

H: CH(CH3)C(=O)OCH2CH2
H
H

Tabla 2

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 CH3
H

H: CH2C=CH CH3
H

H: ciclopropilo CH3
H

H: CH2(ciclopropilo) CH3
H

H: CH(CH3) (ciclopropilo) CH3
H

H: CH2CN CH3
H

H: CH(CH3)CN CH3
H

H: CH2OCH3 CH3
H

H: CH2OCH2CH3 CH2
H

H: CH(CH3)OCH3 CH3
H

H: CH2CH2OCH3 CH3
H

H: CH2CH2OCH2CH3 CH3
H

H: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2
H

H: CH2CH2OC(CH3)3 CH3
H

H: CH2C(=O)OCH3 CH3
H

H: CH2C(=O)OCH2CH3 CH3
H

R1: R2 R3 M

H: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH3
H

H: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH2
H

H: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH3
H

H: CH(CH)C(=O)OCH2CH3 CH3
H

Tabla 3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 CH2CH3
H

H: CH2C=CH CH2CH3
H

.H: ciclopropilo CH2CH3 H

H: CH2(ciclopropilo) CH2CH3
H

H: CH(CH2) (ciclopropilo) CH2CH3
H

H: CH2CN CH3CH3
H

.H: CH(CH3)CN CH3CH3 H

H: CH2OCH2 CH2CH2
H

H.: CH2OCH2CH2 CH2CH3 H

H: CH(CH2)OCH3 CH2CH3
H

H: CH2CH3OCH2 CH2CH3,
H

H: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH3
H

H: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3
H

H: CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH2
H

H: CH2C(=O)OCH3 CH2CH3
H

H: CH2C(=C)OCH2CH2 CH2CH3
H

H: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH2CH2
H

H: CH2C(=O)OC(CH3)2 CH2CH2
H

H: CH(CH2)C(=O)OCH3 CH2CH3
H

H: CH(CH2)C(=O)OCH2CH3 CH2CH3
H

Tabla 4 Tabla 5

R1: R2 R3 M

H
H: CH2CH=CH2
H

H
H: CH2C=CH
H

H
H: ciclopropilo
H

H
H: CH2 (ciclopropilo)
H

H
H: CH(CH3) (ciclopropilo)
H

H
H: CH3CN
H

H
H: CH(CH3) CN
H

H
H: CH2OCH3
H

H
H: CH2OCH2CH3
H

H
H: CH(CH3)OCH2
H

H
H: CH2CH2OCH3
H

H
H: CH2CH2OCH2CH2
H

R1: R2 R3 M

H
H: CH2CH2OCH(CH3)2
H

H
H: CH2CH2OC(CH3)3
H

H
H: CH2C(=O)OCH3
H

H
H: CH2C(=O)OCH2CH3
H

H
H: CH2C(=O)OCH(CH2)2
H

H
H: CH2C(=O)OC(CH3)3
H

H
H: CH(CH2)C(=O)OCH3
H

H
H: CH(CH3)C(=O)OCH2CH2
H

R1: R2 R3 M

H: CH3 CH2CH=CH2
H

H: CH3 CH2C=CH
H

H: CH3 ciclopropilo
H

H: CH3 CH2 (ciclopropilo)
H

H: CH3 CH(CH3)(ciclopropilo)
H

H: CH3 CH2CH
H

H: CH3 CH(CH3)CN
H

H: CH2 CH2OCH2
H

H: CH3 CH2OCH2CH3
H

H: CH3 CH(CH3)OCH3
H

H: CH2 CH2CHO2CH3
H

H: CH3 CH2CH2OCH2CH3
H

H: CH3 CH2CH2OCH(CH3)2
H

H: CH3 CH2CH2OC(CH2)3
H

H: CH3 CH2C(=O)OCH3
H

H: CH3 CH2C(=O)OCH2CH3
H

H: CH3, CH2C(=O)OCH(CH3)2
H

H: CH3 CH2C(=O)OC(CH3)2
H

H: CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2
H

H: CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH3
H

Tabla 6 Tabla 7

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 CH2CH=CH2
H

H: CH2CH3 CH2C=CH
H

H: CH2CH3 ciclopropilo
H

H: CH2CH3 CH2 (ciclopropilo)
H

H: CH2CH3 CH(CH3) (ciclopropilo)
H

H: CH2CH3 CH2CN
H

H: CH2CH3 CH(CH3)CN
H

H: CH2CH3 CH2OCH3
H

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 CH2OCH2CH3
H

H: CH2CH3 CH(CH3)OCH3
H

H: CH2CH3 CH2CH2OCH3
H

H: CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3
H

H: CH2CH3 CH2CH2OCH(CH2)2
H

H: CH2CH2 CH2CH2OC(CH2)3
H

H: CH2CH3 CH2C(=O)OCH3
H

H: CH2CH2 CH2C(=O)OCH2CH3
H

H: CH2CH3 CH2C(=O)OCH(CH3)3
H

H.: CH2CH3 CH2C(=O)OC(CH3)3 H

H: CH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH3
H

H: CH2CH3 CH(CH2)C(=O)OCH2CH3
H

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
H

H: CH2C=CH CH2C=CH
H

H: ciclopropilo ciclopropilo
H

H: CH2 (ciclopropilo) CH2 (ciclopropilo)
H

H: CH(CH2) (ciclopropilo) CH(CH3)(ciclopropilo)
H

H: CH2CN CH2CN
H

H: CH(CH3)CN CH(CH3)CN
H

H: CH2OCH3 CH2OCH3
H

H: CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3
H

H: CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3
H

H: CH2CHOCH3 CH2CH2OCH3
H

H: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH3
H

H: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH3)2
H

H: CH2CH2OC(CH2)3 CH2CH2O(CH2)3
H

H: CH2C(=O)OCH3 CH2C(=O)-OCH3
H

H: CH2C(=O)OCH2CH3 CH2C(=O)OCH2CH3
H

H: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH2C(=O)OCH(CH3)2
H

H: CH2C(=O)OC(CH3)2 CH3C(=O)OC(CH3)3
H

H: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH(CH3)C(=O)OCH3
H

H: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH2
H

Tabla 8 Tabla 9 Tabla 11 Tabla 12

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2, H OCH3

H: CH2C=CH H OCH3

H: ciclopropilo H OCH3

H: CH2 (ciclopropilo) H OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH(CH3) (ciclopropilo) H OCH3

H: CH2CN H OCH2

H: CH(CH3)CN H OCH2

H: CH2OCH2 H OCH3

H: CH2OCH2CH3 H OCH3

H: CH(CH3)OCH3 H OCH3

H: CH2CH2OCH3 H OCH3

H: CH2CH2OCH2CH3 H OCH3

H: CH2CH2OCH(CH3)2 H OCH3

H: CH2CH2OC(CH3)3 H OCH3

H: CH2C(=O)OCH3 H OCH3

H: CH=C(=O)OCH2CH3 H OCH3

H: CH2C(=O)OCH(CH3)2 H OCH2

H: CH2C(=O)OC(CH3)2 H OCH3

H: CH(CH3)CH(=O)OCH, H OCH3

H: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 H OCH2

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 CH3 OCR3

H: CH2C=CH CH2 OCH3

H: ciclopropilo CH2 OCH3

H: CH2 (ciclopropilo) CH3 OCH2

H: CH(CH3) (ciclopropilo) CH3 OCH3

H: CH2CN CH3 OCH3

H: CH(CH2)CN CH3 OCH2

H: CH2OCH2 CH2 OCH3

H: CH2OCH2CH2 CH3 OCH3

H: CH(CH2)OCH3 CH2 OCH3

H: CH2CH2OCH2 CH3 -OCH3

H: CH2CH2OH2CH2 CH3 OCH2

H: CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 OCH3

H: CH2CH2OC (CH3)2 CH3 OCH3

H: CH2C(=O)OCH3 CH3 OCH3

H: CH2C(=O)OCH2CH3 CH3 OCH3

H: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH3 OCH3

H: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH3 OCH3

H: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH2 OCH3

H: CH(CH2)C(=O)OCH2CH3 CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 CH2CH3 OCH3

H: CH2C=CH CH2CH2 OCH2

H: ciclopropilo CH2CH3 OCH3

H: CH2 (ciclopropilo) CH2CH3 OCH3

H: CH(CH3) (ciclopropilo) CH2CH3 OCH3

H: CH2CN CH2CH3 OCH3

H: CH(CH3)CN CH2CH3 OCH3

H: CH2OCH3 CH2CH3 OCH3

H: CH2OCH2CH3 CH2CH3 CH3

H: CH(CH3)OCH2 CH2H3 OCH3

H: CH2H2OCH3 CH2CH3 OCH3

H: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2 OCH3

H: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3 OCH3

H: CH2CH2OC(CH2)3 CH2CH3 OCH3

H: CH2C(=O)OCH3 CH2CH3 OCH3

H: CH2C(=O)OCH2CH3 CH2CH3 -OCH3

H: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH2CH3 OCH3

H: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH2CH3 OCH3

H: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH2CH3 OCH3

H: CH(CH3)C(=O)OCH2CH2 CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H
H: CH2CH=CH2 OCH3

H
H: CH2C=CH OCH3

H
H: ciclopropilo OCH3

H
H: CH2 (ciclopropilo) OCH3

H
H: CH(CH3) (ciclopropilo) OCH3

H
H: CH2CN OCH3

H
H: CH(CH3)CN OCH3

H
H: CH2OCH3 OCH3

H
H: CH2OCH3CH3 OCH3

H
H: CH(CH2)OCH2 OCH2

H
H: CH2CH2OCH3 OCH3

H
H: CH2OH2OCH2CH3 OCH3

H
H: CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3

H
H: CH2CH2OC(CH3)3 OCH3

H
H: CH2C(=O)OCH3 OCH3

H
H: CH2C(=O)OCH2CH3 OCH3

H
H: CH2C(=O)OCH(CH2)2 OCH3

R1: R2 R3 M

H
H: CHC(=O)OC(CH3)3 OCH3

H
H: CH(CH3)C(=O)OCH3 OCH3

H
H: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH3 CH2CH=CH2 OCH3

H: CH3 CH2C=CH OCH3

H: CH3 ciclopropilo OCH2

H: CH3 CH2 (ciclopropilo) OCH3

H: CH3 CH(CH2) (ciclopropilo) OCH3

H: CH3 CH2CN OCH3

H: CH3 CH(CH3)CN OCH3

H: CH3 CH2OCH3 OCH3

H: CH3 CH2OCH2CH3 OCH3

H: CH3 CH(CH3)OCH3 OCH3

H: CH3 CH2CH2OCH3 OCH3

H: CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3

H: CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3

H: CH3 CH2OCOC(CH3)3 OCH3

H: CH3 CH2C(=O)OCH3 OCH3

H: CH3 CH2C(=O)OCH2CH3 OCH3

H: CH3 CH2C(=O)OCH(CH3)2 OCH3

H: CH3 CH2C(=O)OC(CH2)3 OCH3

H: CH3 CH(CH3)C(=O)OCH3 OCH3

H: CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 OCH3

Tabla 13 Tabla 14

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 CH2CH=CH3 OCH3

H: CH2CH3 CH2C=CH OCH3

H: CH2CH3 ciclopropilo OCH3

H: CH2CH3 CH2(ciclopropilo) OCH3

H: CH2H3 CH(CH3)(ciclopropilo) OCH3

H: CH2CH3 CH2CN OCH3

H: CH2CH3 CH(CH3)CN OCH3

H: CH2CH3 CH2OCH3 OCH3

H: CH2CH3 CH2OCH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 CH(CH2)OCH3 OCH3

H: CH2CH3 CH2CH3OCH3 OCH3

H: CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 CH2CH2OC(CH3)2 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 CH2CH2OC(CH3)3 OCH3

H: CH2CH3 CH2C(=O)OCH3 OCH3

H: CH2CH3 CH2C(=O)OCH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 CH2C(=O)OCH(CH3)2 OCH3

H: CH2CH3 CH2C(=O)OC(CH3)3 OCH3

H: CH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH3 OCH3

H: CH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH3 CH2CH=CH2 OCH3

H: CH2C=CH CH2C=CH OCH3

H: ciclopropilo ciclopropilo OCH3

H: CH2 (ciclopropilo) CH2(ciclopropilo) OCH3

H: CH(CH2) (ciclopropilo) CH(CH3) (ciclopropilo) OCH3

H: CH2CN CH2CN OCH3

H: CH(CH3)CN CH(CH3)CN OCH3

H: CH2OCH3 CH2OCH3 OCH3

H: CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 OCH3

H: CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3 OCH3

H: CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 OCH3

H: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3

H: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3

H: CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH2OC(CH3)3 OCH3

H: CH2C(=O)OCH3 CH2C(=O)OCH3 OCH3

H: CH2C(=O)OCH2CH3 CH2C(=O)OCH2CH3 OCH3

H: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH2C(=O)OCH(CH3)2 OCH3

H: CH2C(=O)OC(CH3)2 CH2C(=O)OC(CH3)2 OCH3

H: CH(CH2)C(=O)OCH3 CH(CH3)C(=O)OCH3 OCH3

H: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 OCH3

Tabla 15 Tabla 16

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 H N(CH3)2

H: CH2C=CH H N(CH3)2

H: ciclopropilo H N(CH3)2

H: CH2 (ciclopropilo) H N(CH3)2

H: CH(CH3) (ciclopropilo) H N(CH3)2

H: CH2CN H N(CH3)2

H: CH(CH3)CN H N(CH3)2

H: CH2OCH3 H N(CH3)2

H: CH2OCH2CH3 H N(CH3)2

R1: R2 R3 M

H: CH(CH3)OCH3 H N(CH3)2

H: CH2CH2OCH3 H N(CH3)2

H: CH2CH2OCH2CH3 H N(CH3)2

H: CH2CH2OCH(CH3)2 H N(CH3)2

H: CH2CH2OC(CH3)3 H N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH3 H N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH2CH3 H N(CH2)2

H: CH2C(=O)OCH(CH2)2 H N(CH3)2

H: CH2C(=O)OC(CH3)3 H N(CH2)2

H: CH(CH3)C(=O)OCH3 H N(CH3)2

H: CH(CH2)C(=O)OCH2CH2 H N(CH3)2

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 CH3 N(CH2)2

H: CH2C=CH CH3 N(CH3)2

H: ciclopropilo CH3 N(CH3)2

H: CH3(ciclopropilo) CH3 N(CH3)2

H: CH(CH3) (ciclopropilo) CH3 N(CH3)2

H: CH2CN CH3 N(CH3)2

H: CH(CH3)CN CH3 N(CH3)2

H: CH2OCH3 CH3 N(CH)2

H: CH2OCH2CH3 CH3 N(CH3)2

H: CH(CH3)OCH3 CH3 N(CH3)2

H: CH2CH2OCH3 CH3 N(CH3)2

H: CH2CH2OCH2CH3 CH3 N(CH3)2

H: CH2CH2OCH(CH2)2 CH3 N(CH3)2

H: CH2CH2OC(CH3)2 CH3 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH3 CH3 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH2CH3 CH3 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH3 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OC(CH3)2 CH2 N(CH3)2

H: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH2 N(CH3)2

H: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 CH3 N(CH3)2

Tabla 17 Tabla 18 Tabla 20 Tabla 21

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH2C=CH CH2CH3 N(CH3)2

H: ciclopropilo CH2CH3 N(CH3)2

H: CH2(ciclopropilo) CH2CH3 N(CH3)2

H: CH(CH3) (ciclopropilo) CH2CH3 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

H: CH2CN CH2CH3 N(CH3)2

H: CH(CH3)CN CH2CH3 N(CH3)2

H: CH2OCH3 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH2OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH(CH3)OCH3 CH2CH2 N(CH3)2

H: CH2CH2OCH3 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH8 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH3 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH-(CH2)2 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH(CH3)C(=O)OCH2 CH2CH3 N(CH3)2

H: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

H
H: CH2CH=CH2 N(CH3)2

H
H: CH2C=CH N(CH3)2

H
H: ciclopropilo N(CH3)2

H
H: CH2(ciclopropilo) N(CH3)2

H
H: CH(CH3) (ciclopropilo) N(CH3)2

H
H: CH2CN N(CH3)2

H
H: CH(CH3)CN N(CH3)2

H
H: CH2OCH3 N(CH3)2

H
H: CH2OCH2CH3 N(CH3)2

H
H: CH(CH3)OCH3 N(CH2)3

H
H: CH2CH2OCH3 N(CH3)2

H
H: CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2

H
H: CH2CH2OCH(CH3)3 N(CH3)2

H
H: CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2

H
H: CH2C(=O)OCH3 N(CH3)2

H
H: CH2C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

H
H: CH2C(=O)OCH(CH3)2 N(CH2)2

H
H: CH2C(=O)OC(CH2)3 N(CH3)2

H
H: CH(CH3)C(=O)OCH3 N(CH3)2

H
H: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

H: CH3 CH2CH=CH2 N(CH3)2

H: CH3 CH2C=CH N(CH3)2

H: CH3 ciclopropilo N(CH2)2

H: CH2 CH2 (ciclopropilo) N(CH3)2

H: CH3 CH(CH3) (ciclopropilo) N(CH3)2

H: CH3 CH2CN N(CH3)2

H: CH3 CH(CH3)CN N(CH3)2

H: CH3 CH2OCH3 N(CH3)2

H: CH3 CH2OCH2CH3 N(CH3)2

H: CH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2

H: CH3 CH2CH2OCH3 N(CH2)2

H: CH3 CH3CH2OCH2CH3 N(CH3)2

H: CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2

H: CH3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2

H: CH3 CH2C(=O)OCH3 N(CH3)2

H: CH3 CH2C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

H: CH3 CH2C(=O)OCH(CH3)2 N((CH3)2

H: CH2 CH2C(=O)OC(CH3)3 N(CH2)2

H: CH3 CH(CH3)C(=O)OCH3 N(CH3)2

H: CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 CH2CH=CH2 N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2C=CH N(CH3)2

H: CH2CH3 ciclopropilo N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2(ciclopropilo) N(CH3)2

H: CH2CH3 CH(CH3) (ciclopropilo) N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2CN N(CH3)2

H: CH2CH3 CH(CH3)CN N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2OCH3 N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2OCH2CH3 N(CH3)2

H: CH2CH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2C(=O)OCH3 N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2C(=O)OCH2CH2 N(CH3)2

H: CH2CH3 CH2C(=O)OCH(CH3)2 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 CH2C(=O)OC(CH3)3 N(CH2)2

H: CH2CH2 CH(CH3)C(=O)OCH3 N(CH3)2

H: CH2CH3 CN(CH3)C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 N(CH3)2

H: CH2C=CH CH2C=CH N(CH3)2

H: ciclopropilo ciclopropilo N(CH3)2

H: CH2(ciclopropilo) CH2(ciclopropilo) N(CH3)2

H: CH(CH3) (ciclopropilo) CH(CH3) (ciclopropilo) N(CH3)2

H: CH2CN CH2CH N(CH3)2

H: CH(CH3)CN CH(CH3)CN N(CH3)2

H: CH2OCH3 CH2OCH3 N(CH3)2

H: CH2OCH2CH2 CH2OCH3CH3 N(CH3)2

H: CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2

H: CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2

H: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH3CH3 N(CH2)2

H: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2

H: CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH3 CH2C(=O)OCH3 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH2CH3 CH2C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OCH(CH2)2 CH2C(=O)OCH(CH2)2 N(CH3)2

H: CH2C(=O)OC(CH3)2 CH2C(=O)OC(CH2)3 N(CH3)2

H: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH(CH2)C(=O)OCH3 N(CH3)2

H: CH(CH2)C(=O)OCH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

Tabla 22 Tabla 23

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CH=CH2 H H

CH3: CH2C=cH H H

CH3: ciclopropilo H H

CH3: CH2(ciclopropilo) H H

CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) H H

CH3: CH2CN H H

CH3: CH(CH3)CN H H

CH3: CH2OCH3 H H

CH3: CH2OCH2CH3 H H

CH3: CH(CH3)OCH3 H H

CH3: CH2CH2OCH3 H H

CH3: CH2CH2OCH2CH3 H H

CH3: CH2CH2OCH(CH3)2 H H

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CH2OC(CH3)3 H H

CH3: CH2C(=O)OCH3 H H

CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 H H

CH3: CH2C(=O)OCH(CH3)2 H H

CH3: CH2C(=O)OC(CH3)3 H H

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH3 H H

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 H H

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CH=CH2 CH3 H

CH2: CH2C=CH CH3 H

CH3: ciclopropilo CH3 H

CH3: CH2(ciclopropilo) CH3 H

CH3: CH(CH3)(ciclopropilo) CH3 H

CH3: CH3CN CH3 H

CH3: CH(CH3)CN CH3 H

CH3: CH2OCH3 CH3 H

CH3: CH2OCH2CH3 CH3 H

CH3: CH(CH3)OCH3 CH3 H

CH3: CH2CH2OCH3 CH3 H

CH3: CH2CH2OCH2CH3 CH3 H

CH3: CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 H

CH2: CH2CH2OC(CH2)3 CH3 H

CH3: CH2C(=O)OCH3 CH3 H

CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 CH3 H

CH3: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH3 H

CH3: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH2 H

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH3 H

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH2 CH3 H

Tabla 24 Tabla 25

R1: R2 R3 M

CH2: CH2CH=CH2 CH2CH3 H

CH3: CH2C=CH CH2CH3 H

CH3: ciclopropilo CH2CH3 H

CH3: CH2(ciclopropilo) CH2CH3 H

CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) CH2CH3 H

CH3: CH2CN CH2CH3 H

CH2: CH(CH3)CN CH2CH3 H

CH3: CH2OCH3 CH2CH3 H

CH3: CH2OCH2CH3 CH2CH3 H

R1: R2 R3 M

CH3: CH(CH3)OCH3 CH2CH3 H

CH3: CH2CH2OCH3 CH2CH2 H

CH3: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2 H

CH3: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3 H

CH2: CH2CH2OC(CH2)3 CH2CH2 H

CH3: CH2C(=O)OCH3 CH2CH3 H

CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 CH2CH3 H

CH3: CR2C(=O)OCH(CH3)2 CH2CH3 H

CH3: CH2C(=O)OC(CH2)3 CH2CH3 H

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH2CH3 H

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 CH2CH3 H

R1: R2 R3 M

CH2: H CH2CH=CH2 H

CH3: H CH3C=CH H

CH2: H ciclopropilo H

CH3: H CH2(ciclopropilo) H

CH2: H CH(CH2) (ciclopropilo) H

CH3: H CH2CN H

CH3: H CH(CH3)CN H

CH3: H CH2OCH3 H

CH3: H CH2OCH2CH3 H

CH3: H CH(CH3)OCH3 H

CH3: H CH2CH2OCH3 H

CH2: H CH2CH2OCH2CH3 H

CH2: H CH2CH2OCH(CH3)2 H

CH3: H CH2CH2OC(CH3)3 H

CH3: H CH2C(=O)OCH3 H

CH3: H CH2C(=O)OCH2CH3 H

CH3: H CH2C(=O)OCH(CH2)2 H

CH3: H CH2C(=O)OC(CH2)3 H

CH3: H CH(CH3)C(=O)OCH3 H

CH3: H CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 H

Tabla 26 Tabla 27 Tabla 29 Tabla 30

R1: R2 R3 M

CH2
CH2: CH2CH=CH2 H

CH3
CH3: CH2C=CH H

CH3
CH3: ciclopropilo H

CH3
CH3: CH2 (ciclopropilo) H

CH3
CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) H

R1: R2 R3 M

CH8: CH3 CH2CN H

CH3
CH3: CH(CH3)CN H

CH3
CH3: CH2OCH3 H

CH3
CH3: CH2OCH2CH3 H

CH3
CH3: CH(CH3)OCH3 H

CH3
CH3: CH2CH2OCH3 H

CH3
CH3: CH2CH2OCH2CH3 H

CH2: CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 H

CH3
CH3: CH2CH2OC(CH2)3 H

CH3
CH3: CH2C(=O)OCH3 H

CH3
CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 H

CH3: CH2 CH2C(=O)OCH(CH2)2 H

CH3
CH3: CH2C(=O)OC(CH3)3 H

CH3: CH2 CH(CH2)C(=O)OCH2 H

CH2
CH2: CH(CH2)C(=O)OCH2CH3 H

R1: R2 R3 M

CH2: CH2CH3 CH2CH=CH2 H

CH3: CH2CH2 CH2C=CH H

CH3: CH2CH2 ciclopropilo H

CH3: CH2CH3 CH2 (ciclopropilo) H

CH2: CH2CH3 CH(CH3) (ciclopropilo) H

CH3: CH2CH3 CH2CN H

CH3: CH2CH3 CH(CH3)CN H

CH3: CH2CH3 CH2OCH2 H

CH3: CH2CH3 CH2OCH2CH3 H

CH3: CH2CH3 CH(CH2)OCH3 H

CH3: CH2CH3 CH2CH3CH3 H

CH2: CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 H

CH3: CH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 H

CH3: CH2CH3 CH2CH2OC(CH4)2 H

CH3: CH2CH3 CH2C(=O)OCH3 H

CH3: CH2CH3 CH2C(=O)OCH2CH3 H

CH3: CH2CH3 CH2C(=O)OCH(CH2)2 H

CH3: CH2CH3 CH2C(=O)OC(CH2)3 H

CH3: CH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2 H

CH3: CH2CH3 CH(CH2)C(=O)OCH2CH2 H

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H

CH3: CH2C=CH. CH2C=CH H.

CH2: ciclopropilo ciclopropilo H

CH3: CH2 (ciclopropilo) CH2(ciclopropilo) H

CH3: CH(CH2)(ciclopropilo) CH(CH3) (ciclopropilo) H

CH2: CH2CN CH2CN H

CH3: CH(CH3)CN CH(CH3)CN H

CH3: CH2OCH2 CH2OCH3 H

CH3: CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 H

CH3: CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3 H

CH3: CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 H

CH3: CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH2CH3 H

CH3: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH3)2 H

CH3: CH2CH2O(CH3)3 CH2CH2OC(CH3)3 H

CH3: CH2C(=O)OCH2 CH2C(=O)OCH2 H

CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 CH2C(=O)OCHCH3 H

CH3: CH2C (=O)OCH(CH2)2 CH2C(=O)OCH(CH3)2 H

CH3: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH2C(=O)OC(CH3)2 H

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH(CH3)C(=O)OCH2 H

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 H

R1: R2 R3 M

CH2: CH2CH=CH2 H OCH3

CH3: CH2C=CH H OCH2

CH3: ciclopropilo H OCH2

CH3: CH2 (ciclopropilo) H OCH3

CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) H OCH3

CH3: CH2CN H OCH3

CH3: CH(CH3)CN H OCH3

CH2: CH2OCH2 H OCH2

CH3: CH2OCH2CH2 H OCH3

CH3: CH(CH2)OCH2 H OCH3

CH2: CH2CH2OCH3 H OCH3

CH3: CH2CH2OCH2CH3 H OCH2

CH3: CH2CH2OCH(CH2)2 H OCH3

CH3: CH2CH2OC(CH3)3 H OCH2

CH3: CH2C(=O)0CH3 H OCH3

CH3: CH2C(=0)OCH2CH2 H OCH2

CH3: CH2C(=O)OCH(CH3)2 H OCH2

R1: R2 R3 M

CH3: CH2C(=O)OC(CH2)2 H OCH3

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH3 H OCH3

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 H OCH3

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CH=CH3 CH3 OCH2

CH3: CH2C=CH CH3 OCH3

CH3: ciclopropilo CH3 OCH3

CH3: CH2 (ciclopropilo) CH3 OCH3

CH2: CH(CH3) (ciclopropilo) CH3 OCH2

CH3: CH2CN CH3 OCH3

CH3: CH(CH3)CN CH3 OCH2

CH3: CH2OCH3 CH3 OCH3

CH2: CH2OCH2CH3 CH3 OCH3

CH3: CH(CH2)OCH3 CH3 OCH3

CH3: CH2CH2OCH3 CH3 OCH3

CH2: CH2CH2OCH2CH3 CH3 OCH3

CH3: CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 OCH3

CH3: CH2CH2OC(CH3)3 CH3 OCH3

CH3: CH2C(=O)OCH3 CH3 OCH3

CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 CH3 OCH3

CH2: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH2 OCH3

CH3: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH3 OCH2

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH3 OCH3

CH3: CH(CH2)C(=O)OCH2CH3 CH3 OCH2

Tabla 31 Tabla 32

R1: R2 R3 M

CH2: CH2CH=CH2 CH2CH3 OCH2

CH3: CH2C=CH CH2CH3 OCH3

CH3: Ciclopropilo CH2CH3 OCH3

CH3: CH2(ciclopropilo) CH2CH2 OCH3

CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) CH2CH3 OCH3

CH3: CH2CN CH2CH3 OCH3

CH3: CH(CH3)CN CH2CH3 OCH3

CH3: CH2OCH2 CH2CH2 OCH2

CH3: CH2OCH2CH2 CH2CH3 OCH3

CH3: CH(CH3)OCH3 CH2CH3 OCH3

CH2: CH2CH2OCH3 CH2CH2 OCH3

CH3: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH3 OCH3

CH3: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH3 OCH3

CH3: CH2C(=O)OCH2 CH2CH2 OCH3

CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 CH2CH3 OCH3

CH3: CH2C(=O)(CH2)2 CH2CH3 OCH3

CH3: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH2CH3 OCH2

CH2: CH(CH2)C(=O)OCH2 CH2CH3 OCH3

CH3: CH(CH2)C(=O)OCH2CH2 CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

CH2: H CH2H=CH2 OCH2

CH3: H CH2C=CH OCH3

CH2: H ciclopropilo OCH3

CH3: H CH2 (ciclopropilo) OCH3

CH3: H CH(CH3)(ciclopropilo) OCH2

CH3: H CH2CN OCH2

CH3: H CH(CH3)CN OCH3

CH3: H CH2OCH3 OCH3

CH3: H CH2OCH2CH3 OCH3

CH3: H CH(CH3)OCH3 OCH3

CH3: H CH2CH2OCH3 OCH3

CH3: H CH2CH2OCH2CH3 OCH3

CH3: H CH2CH2OCH(CH3)2 OCH2

CH3: H CH2CH2OC(CH3)3 OCH3

CH3: H CH2C(=O)OCH3 OCH3

CH3: H CH2C(=O)OCH2CH3 OCH3

CH3: H CH2C(=O)OCH(CH3)2 OCH3

CH2: H CH2C(=O)OC(CH3)3 OCH3

CH3: H CH(CH3)C(=O)OCH3 OCH3

CH3: H CH(CH2)C(=O)OCH2CH3 OCH3

Tabla 33 Tabla 34

R1: R2 R3 M.

CH3
CH3: CH2CH=CH2 OCH3

CH3: CH2 CH2C=CH OCH3

CH3
CH3: ciclopropilo OCH3

CH3
CH3: CH2(ciclopropilo) OCH3

CH3
CH3: CH(CH2) (ciclopropilo) OCH2

CH2: CH3 CH2CN OCH3

CH3
CH3: CH(CH3)CN OCH3

CH3: CH2 CH2OCH3 OCH3

CH3
CH3: CH2OCH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M.

CH3
CH3: CH(CH3)OCH3 OCH3

CH3
CH3: CH2CH2OCH3 OCH3

CH3
CH3: CH2CH2OCH2CH3 OCH3

CH3
CH3: CH=CH2OCH(CH3)2 OCH2

CH2: CH3 CH2CH2OC(CH3)3 OCH3

CH3
CH3: CH2C(=O)OCH3 OCH3

CH2: CH3 CH2C(=O)OCH2CH2 OCH3

CH3
CH3: CH2C(=O)OCH(CH3)2 OCH3

CH2: CH3 CH2C(=O)OC(CH3)3 OCH3

CH3
CH3: CH(CH3)C(=O)OCH3 OCH3

CH3
CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CH3 CH2CH=CH3 OCH3

CH3: CH2CH3 CH2C=CH OCH3

CH2: CH2CH3 ciclopropilo OCH3

CH3: CH2CH3 CH2 (ciclopropilo) OCH2

CH3: CH2CH3 CH(CH2) (ciclopropilo) OCH3

CH2: CH2CH2 CH2CN OCH3

CH3: CH2CH3 CH(CH2)CN OCH8

CH3: CH2CH3 CH2OCH2 OCH3

CH2: CH2CH8 CH2OCH2CH3 OCH3

CH2: CH2CH3 CH(CH3)OCH3 OCH3

CH3: CH2CH3 CH2CH2OCH3 OCH3

CH3: CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3

CH3: CH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3

CH3: CH2CH3 CH2PH2OC (CH3)3 OCH3

CH3: CH2CH3 CH2C(=O)OCH3
CH3

CH3: CH2CH3 CH2C(=O)OCH2CH3 OCH3

CH3: CH2CH3 CH2C(=C)OCH(CH3)2 OCH3

CH2: CH2CH3 CH2C(=O)OC(CH3)3 OCH3

CH3: CH=CH3 CH(CH3)C(=O)OCH3 OCH3

CH3: CH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 OCH8

Tabla 35 Tabla 36 Tabla 38 Tabla 39

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 OCH3

CH3: CH2C=CH CH2C=CH OCH3

CH3: ciclopropilo ciclopropilo OCH3

CH3: CH2 (ciclopropilo) CH2(ciclopropilo) OCH3

CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) CN(CH3) (ciclopropilo) OCH3

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CN CH2CN OCH3

CH8: CH(CH3)CN CH(CH2)CN OCH3

CH2: CH2OCH3 CH2OCH2 OCH3

CH3: CH2OCH2CH2 CH2OCH2CH3 OCH3

CH2: CH(CH3)OCH2 CH(CH3)OCH3 OCH3

CH3: CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 OCH3

CH2: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3

CH3: CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH2)2 OCH3

CH2: CH=CH2OC (CH3)2 CH2CH2OC(CH3)3 OCH3

CH3: CH2C(=O)OCH3 CH2C(=O)OCH3 OCH3

CH2: CH2C(=O)OCH2CH3 CH2C(=O)OCH2CH3 OCH3

CH3: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH2C(=O)OCH(CH3)3 OCH3

CH3: CH2C(=O)OC(CH2)3 CH=C(=O)OC(CH3)3 OCH2

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH(CH3)C(=O)OCH3 OCH3

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

CH2: CH2CH=CH2 H N (CH2)2

CH3: CH3=CH H N(CH3)2

CH3: ciclopropilo H N(CH3)2

CH3: CH2 (ciclopropilo) H N(CH3)2

CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) H N(CH3)2

CH2: CH2CN H N(CH3)2

CH2: CH(CH3)CN H N(CH2)2

CH3: CH2OCH3 H N(CH3)2

CH3: CH2OCH2CH3 H N(CH3)2

CH3: CH(CH2)OCH3 H N(CH3)2

CH3: CH2CH2OCH3 H N(CH3)2

CH3: CH2CH2OCH2CH3 H N(CH3)2

CH3: CH2CH2OCH(CH3)2 H N(CH3)2

CH3: CH2CH2OC(CH3)3 H N(CH2)2

CH3: CH2C(=O)OCH3 H N(CH3)2

CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 H N(CH3)2

CH2: CH2C(=O)OCH(CH3)2 H N(CH3)2

CH3: CH2C(=O)OC(CH3)3 H N(CH3)2

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2 H N(CH3)2

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 H N(CH3)2

R1: R2 R3 M

CH2: CH2CH=CH2 CH2 N(CH3)2

CH3: CH2C=CH CH3 N(CH3)2

CH3: ciclopropilo CH3 N(CH3)2

CH3: CH2(ciclopropilo) CH2 N(CH2)2

CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) CH2 N(CH3)2

CH3: CH2CN CH2 N(CH3)3

CH2: CH(CH3)CN CH2 N(CH3)2

CH3: CH2OCH3 CH3 N(CH3)2

CH3: CH8OCH2CH3 CH3 N(CH3)2

CH2: CH(CH3)OCH2 CH3 N(CH3)2

CH2: CH2CH2OCH3 CH2 N(CH2)2

CH2: CH2CH2OCH2CH3 CH2 N(CH3)2

CH3: CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 N(CH3)2

CH3: CH2CH2OC(CH3)3 CH3 N(CH2)2

CH3: CH2C(=O)OCH3 CB3 N(CH2)2

CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 CH3 N(CH3)2

CH3: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH2 N(CH3)2

CH3: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH3 N(CH3)2

CH3: CH(CH3)C(=O)0CH3 CH3 N(CH3)2

CH2: CH(CH3)C(=O)OCH2CH2 CH2 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CH=CH2 CH2CH3 N(CH2)2

CH3: CH2C=CH CH2CH3 N(CH3)3

CH3: ciclopropilo CH2CH8 N(CH3)2

CH3: CH2 (ciclopropilo) CH2CH3 N(CH3)2

CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) CH2CH3 N(CH3)2

CH2: CH2CN CH2CH2 N(CH2)2

CH3: CH(CH2)CN CH2CH3 N(CH3)2

CH8: CH2OCH2 CH4CH3 N(CH2)2

CH3: CH2OCH2CH3 CH2CH8 N (CH2)2

CH8: CH(CH3)OCH2 CH2CH8 N(CH3)2

CH3: CH2CH2OCH3 CH2CH3 N(CH2)3

CH8: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH3 N(CH2)2

CH2: CH2CH2OCH(CH2)2 CH2CH3 N (CH3)3

CH3: CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH3 N(CH3)2

CH3: CH2C(=O)OCH3 CH2CH3 N(CH2)2

CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 CX2X3 N(CH3)2

CH3: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH2CH3 N(CH2)2

R1: R2 R3 M

CH3: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH2CH3 N(CH2)2

CH2: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH2H3 N(CH)3)2

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

CH3: H CH2CH=CH2 N(CH3)2

CH3: H CH2C=CH N(CH3)2

CH3: H ciclopropilo N(CH3)2

CH3: H CH2 (ciclopropilo) N(CH2)2

CH3: H CH(CH3) (ciclopropilo) N(CH3)2

CH3: H CH2CN N(CH3)2

CH3: H CH(CH3)CN N (CH3)2

CH3: H CH4OCH3 N(CH3)3

CH3: H CH2OCH2CH3 N(CH3)2

CH3: H CH(CH3)OCH3 N(CH3)2

CH3: H CH2CH2CH3 N(CH3)2

CH3: H CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2

CH2: H CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2

CH3: H CH2CH2OC(CH3)3 N(CH2)2

CH3: H CH2C(=O)OCH2 N(CH3)2

CH3: H CH2C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

CH3: H CH2C(=O)OCH(CH3)2 N(CH2)2

CH3: H CH2C(=O)OC(CH3)3 N(CH3)2

CH3: H CH(CH3)C(=O)OCH3 N(CH3)2

CH3: H CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

Tabla 40 Tabla 41

R1: R2 R3 M

CH3
CH3: CH2CH=CH2 N(CH3)2

CH3
CH3: CH2C=CH N(CH3)2

CH3
CH3: ciclopropilo N(CH3)2

CH3
CH3: CH2(ciclopropilo) N(CH3)2

CH3
CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) N(CH3)2

CH3
CH3: CH2CN N(CH3)2

CH3
CH3: CH(CH3)CN N(CH3)2

CH3
CH3: CH2OCH3 N(CH3)2

CH3
CH3: CH2OCH2CH3 N(CH3)2

CH3
CH3: CH(CH2)OCH3 N(CH3)2

CH3
CH3: CH2CH2M3 N(CH3)2

CH3
CH3: CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2

CH3
CH3: CH2H2OCH (CH3)2 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

CH3
CH3: CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2

CH3
CH3: CH2C(=O)OCH3 N(CH2)2

CH3
CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

CH3
CH3: CH2C(=O)OCH(CH3)2 N(CH3)2

CH2: CH3 CH2C(=O)OC(CH3)3 N(CH3)2

CH3: CH2 CH(CH3)C(=O)OCH3 N(CH3)2

CH3
CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 N(CN3)2

R1: R2 R3 M

CH2: CH2CH2 CH2CH=CH3 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH2C=CH N(CH3)2

CH3: CH2CH3 ciclopropilo N(CH3)3

CH3: CH2CH3 CH2 (ciclopropilo) N(CH3)2

CH3: CH3CH3 CH (CH3) (ciclopropilo) N(CH3')2:

CH2: CH2CH3 CH2CN N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH(CH3)CN N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH2OCH3 N(CH3)3

CH3: CH2CH3 CH2OCH2CH3 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)3

CH3: CH2CH3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH2C(=O)OCH3 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH2C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH2C(=O)OCH(CH3)2 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH2C(=O)OC(CH3)3 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH3 N(CH3)2

CH3: CH2CH3 CH(CH3)(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

Tabla 42 Tabla 43

R1: R2 R3 M

CH3: CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 N(CH3)2

CH3: CH2C=CH CH2C=CH N(CH3)2

CH3: ciclopropilo ciclopropilo N(CH2)2

CH3: CH2 (ciclopropilo) CH2 (ciclopropilo) N(CH3)2

CH3: CH(CH3) (ciclopropilo) CH(CH3) (ciclopropilo) N(CH3)2

CH3: CH2CN CH2CN N(CH3)2

CH3: CH(CH3)CN CH(CH3)CN N(CH3)3

CH3: CH2OCH3 CH2OCH2 N(CH2)2

CH3: CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH3 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

CH3: CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2

CH3: CH2CH2OCH3 CH2CH3OCH3 N(CH3)2

CH3: CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH2 N(CH3)2

CH3: CH2CH2OCH(CH3) CH2CH2OCH(CH3)3 N(CH3)3

CH3: CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)3

CH3: CH2C(=O)OCH3 CH2C(=O)OCH3 N(CH3)2

CH3: CH2C(=O)OCH2CH3 CH2C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

CH3: CH2C(=O)OCH(CH3)2 CH2C(=O)OCH(CH3)3 N(CH3)2

CH3: CH2C(=O)OC(CH3)3 CH2C(=O)OC(CH3)3 N(CH3)2

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH3 CH(CH3)C(=O)OCH3 N(CH3)2

CH3: CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 CH(CH3)C(=O)OCH2CH3 N(CH3)2

R1: R2 R3 M

H: CH2C (CH3) =CH2 H OCH3

H: CH2CH=CHCH3 H OCH3

H: CH2CH=C(CH3)2 H OCH3

H: CH2CCl=CH2 H OCH3

H: CH2CH=CHCl H OCH3

H: CH2CH=CCl2 H OCH3

H: CH2CBr=CH2 H OCR3

H: CH2CH=CHBr H OCH3

H: CH2CH=CBr2 H OCH3

H: CH2CH2CH=CH2 H OCH3

H: CH(CH3)CH=CH2 H OCH3

H: CH2C=CCH3 H OCH3

H: CH2C=CCI H OCH3

H: CH2C=CBr H OCH3

H: CH2CH2C=CH H OCH3

H: CH(CH3)C=CH H OCH3

H: CH2CH2OH H OCH3

H: CH(CH3)CH2OH H OCH3

H: CH2CH(CH3)OH H OCH3

Tabla 44 Tabla 45 Tabla 46

R1: R2 R3 M

H: H OCH3

H: H OCH3

H
H: OCH3

R1: R2 R3 M

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

R1: R2 R3 M

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H
H: OCH3

R1: R2 R3 M

H: H OCH3

R1: R2 R3 M

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

H: H OCH3

Tabla 47 Tabla 48

R1: R2 R3 M

H: CH2C(CH3)=CH2 CH3 OCH3

H: CH2CH=CHCH3 CH3 OCH3

H: CH2CH=C(CH3)2 CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CCl=CH2 CH3 OCH3

H: CH2CH=CHCl CH3 OCH3

H: CH2CH=CCl2 CH3 OCH3

H: CH2CBr=CH2 CH3 OCH3

H: CH2CH=CHBr CH3 OCH3

H: CH2CH=CBr2 CH3 OCH3

H: CH2CH2CH=CH2 CH3 OCH3

H: CH(CH3)CH=CH2 CH3 OCH3

H: CH2C=CCH3 CH3 OCH3

H: CH2C=CCI CR3 OCH3

H: CH2C=CBr CH3 OCH3

H: CH2CH2C=CH CH3 OCH3

H: CH(CH3)C=CH CH3 OCH3

H: CH2CH2OH CH3 OCH3

H: CH(CH3)CH2OH CH3 OCH3

H: CH2CH(CH3)OH CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

[0245]

Tabla 49

R1: R2 R3 M

R1: R2 R3 M

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

Tabla 50 Tabla 51 Tabla 52

R1: R2 R3 M

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2C(CH3) =CH2 CH2CH3 OCH3

H: CH2CH=CHCH3 CH2CH3 OCH3

H: CH2CH=C (CH3)2 CH2CH3 OCH3

H: CH2CCl=CH2 CH2CH3 OCH3

H: CH2CH=CHCl CH2CH3 OCH3

H: CH2CH=CCl2 CH2CH3 OCH3

H: CH2CBr=CH2 CH2CH3 OCH3

H: CH2CH=CHBr CH2CH3 OCH3

H: CH2CH=CBr2 CH2CH3 OCH3

H: CH2CH2CH=CH2 CH2CH3 OCH3

H: CH(CH3)CH=CH2 CH2CH3 OCH3

H: CH2C=CCH3 CH2CH3 OCH3

H: CH2C=CCI CH2CH3 OCH3

H: CH2C=CBr CH2CH3 OCH3

H: CH2CH2C=CH CH2CH3 OCH3

H: CH(CH3)C=CH CH2CH3 OCH3

H: CH2CH2OH CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH(CH3)CH2OH CH2CH3 OCH3

H: CH2CH(CH3)OH CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

Tabla 53 Tabla 54 Tabla 55

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H
H: CH2C(CH3)=CH2 OCH3

H
H: CH2CH=CHCH3 OCH3

H
H: CH2CH=C (CH3)2 OCH3

H
H: CH2CCl=CH2 OCH3

H
H: CH2CH=CHCl OCH3

H
H: CH2CH=CCl2 OCH3

H
H: CH2CBr=CH2 OCH3

H
H: CH2CH=CHBr OCH3

H
H: CH2CH=CBr2 OCH3

H
H: CH2CH2CH=CH2 OCH3

H
H: CH(CH3)CH=CH2 OCH3

H
H: CH2C=CCH3 OCH3

H
H: CH2C=CCI OCH3

H
H: CH2C=CBr OCH3

H
H: CH2CH2C=CH OCH3

H
H: CH(CH3)C=CH OCH3

H
H: CH2CH2OH OCH3

H
H: CH(CH3)CH2OH OCH3

H
H: CH2CH(CH3)OH OCH3

Tabla 56 Tabla 57 Tabla 59 Tabla 60

R1: R2 R3 M

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

R1: R2 R3 M

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

R1: R2 R3 M

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

R1: R2 R3 M

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

H
H: OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH3 CH2C(CH3)=CH2 OCH3

H: CH3 CH2CH=CHCH3 OCH3

H: CH3 CH2CH=C(CH3)2 OCH3

H: CH3 CH2CCl=CH2 OCH3

H: CH3 CH2CH=CHCl OCH3

H: CH3 CH2CH=CCl2 OCH3

H: CH3 CH2CBr=CH2 OCH3

H: CH3 CH2CH=CHBr OCH3

H: CH3 CH2CH=CBr2 OCH3

H: CH3 CH2CH2CH=CH2 OCH3

H: CH3 CH (CH3)CH=CH2 OCH3

H: CH3 CH2C=CCH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH3 CH2C=CCI OCH3

H: CH3 CH2C=CBr OCH3

H: CH3 CH2CH2C=CH OCH3

H: CH3 CH(CH3)C=CH OCH3

H: CH3 CH2CH2OH OCH3

H: CH3 CH(CH3)CH2H OCH3

H: CH3 CH2CH (CH3) OH OCH3

R2
R2: R3 M

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

Tabla 61

R1: R2 R3 M

H: CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

R2
R2: R3 M

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

H: CH3 OCH3

Tabla 63 Tabla 64 Tabla 66 Tabla 67 Tabla 68

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 CH2C(CH3)=CH2 OCH3

H: CH2CH3 CH2CH=CHCH3 OCH3

H: CH2CH3 CH2CH=C(CH3)2 OCH3

H: CH2CH3 CH2CCl=CH2 OCH3

H: CH2CH3 CH2CH=CHCl OCH3

H: CH2CH3 CH2CH=CCl2 OCH3

H: CH2CH3 CH2CBr=CH2 OCH3

H: CH2CH3 CH2CH=CHBr OCH3

H: CH2CH3 CH2CH-CBr2 OCH3

H: CH2CH3 CH2CH2CH=CH2 OCH3

H: CH2CH3 CH(CH3)CH=CH2 CH3

H: CH2CH3 CH2C=CCH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 CH2C=CCI OCH3

H: CH2CH3 CH2C=CBr OCH3

H: CH2CH3 CH2CH2C=CH OCH3

H: CH2CH3 CH(CH3)C=CH OCH3

H: CH2CH3 CH2CH2OH OCH3

H: CH2CH3 CH (CH3) CH2OH OCH3

H: CH2CH3 CH2CH(CH3)OH OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

H: CH2CH3 OCH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 H CH3

H: CH2C=CH H CH3

H: Ciclopropilo H CH3

H: CH2 (ciclopropilo) H CH3

H: CH (CH3) (ciclopropilo) H CH3

H: CH2CN H CH3

H: CH(CH3)CN H CH3

H
H: CH2CH=CH2 CH3

H
H: CH2C=CH CH3

H
H: Ciclopropilo CH3

H
H: CH2(ciclopropilo) CH3

H
H: CH(CH3) (ciclopropilo) CH3

H
H: CH2CN CH3

H
H: CH (CH3) CN CH3

H: CH2CH=CH2 CH3 CH3

H: CH2C=CH CH3 CH3

H: Ciclopropilo CH3 CH3

H: CH2(ciclopropilo) CH3 CH3

H: CH(CH3) (ciclopropilo) CH3 CH3

H: CH2CN CH3 CH3

H: CH(CH3)CN CH3 CH3

R1: R2 R3 M

H: CH3 CH2CH=CH2 CH3

H: CH3 CH2C=CH CH3

H: CH3 Ciclopropilo CH3

H: CH3 CH2 (ciclopropilo) CH3

H: CH3 CH(CH3) (ciclopropilo) CH3

H: CH3 CH2CN CH3

H: CH3 CH(CH3)CN CH3

R1: R2 R3 M

H: CH2CH=CH2 H OCH2CH3

H: CH2C=CH H OCH2CH3

H: Ciclopropilo H OCH2CH3

H: CH2(ciclopropilo) H OCH2CH3

H: CH(CH3) (ciclopropilo) H OCH2CH3

H: CH2CN H OCH2CH3

H: CH (CH3) CN H OCH2CH3

H: H CH2CH=CH2 OCH2CH3

H: H CH2C=CH OCH2CH3

H
H: Ciclopropilo OCH2CH3

H: H CH2(ciclopropilo) OCH2CH3

H
H: CH(CH3) (ciclopropilo) OCH2CH3

H: H CH2CN OCH2CH3

H
H: CH (CH3) CN OCH2CH3

H: CH2CH=CH2 CH3 OCH2CH3

H: CH2C=CH CH3 OCH2CH3

H: Ciclopropilo CH3 OCH2CH3

H: CH2(ciclopropilo) CH3 OCH2CH3

H: CH(CH3) (ciclopropilo) CH3 OCH2CH3

H: CH2CN CH3 OCH2CH3

H: CH (CH3)CN CH3 OCH2CH3

H: CH3 CH2CH=CH2 OCH2CH3

H: CH3 CH2C=CH OCH2CH3

H: CH3 Ciclopropilo OCH2CH3

H: CH3 CH2 (ciclopropilo) OCH2CH3

H: CH3 CH(CH3)(ciclopropilo) OCH2CH3

H: CH3 CH2CN OCH2CH3

H: CH3 CH(CH3)CN OCH2CH3

Un compuesto representado por la fórmula (A-2):

[Fórmula Química 44]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representa las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 5 Un compuesto representado por la fórmula (A-3):

[Fórmula Química 45]

10 R1, R2, R3 y M en la fórmula representa las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-4):

[Fórmula Química 46]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representa las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (A-5):

[Fórmula Química 47]

Un compuesto representado por la fórmula (A-6):

[Fórmula Química 48]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representa las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68.

Un compuesto representado por la fórmula (A-7):

[Fórmula Química 49]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representa las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-8): 20 [Fórmula Química 50]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representa las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 25 Un compuesto representado por la fórmula (A-9):

[Fórmula Química 51]

Un compuesto representado por la fórmula (A-10):

[Fórmula Química 52]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representa las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-11):

[Fórmula Química 53]

Un compuesto representado por la fórmula (A-12):

[Fórmula Química 54]

5 R1, R2, R3 y M en la fórmula representa las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-13):

[Fórmula Química 55]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representa las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-14):

[Fórmula Química 56]

Un compuesto representado por la fórmula (A-15):

[Fórmula Química 57]

[Fórmula Química 58]

R1, R2,R3 y M en la fórmula representa las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-17):

[Fórmula Química 59]

15 R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-18):

[Fórmula Química 60]

R1, R2,R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 25 Un compuesto representado por la fórmula (A-19):

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68.

Un compuesto representado por la fórmula (A-20):

[Fórmula Química 62]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-21):

[Fórmula Química 63]

Un compuesto representado por la fórmula (A-22):

[Fórmula Química 64]

[Fórmula Química 65]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 10 Un compuesto representado por la fórmula (A-24):

[Fórmula Química 66]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-25):

20 [Fórmula Química 67]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-26):

Un compuesto representado por la fórmula (A-27):

[Fórmula Química 69]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-28): 15 [Fórmula Química 70]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (A-29):

Un compuesto representado por la fórmula (A-30):

[Fórmula Química 72]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-31): 15 [Fórmula Química 73]

R1, R2,R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (A-32):

Un compuesto representado por la fórmula (A-33):

[Fórmula Química 75]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (A-34): 15 [Fórmula Química 76]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (A-35):

Un compuesto representado por la fórmula (A-36):

[Fórmula Química 78]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (B-1): 15 [Fórmula Química 79]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (B-2):

Un compuesto representado por la fórmula (B-3):

[Fórmula Química 81]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (B-4): 15 [Fórmula Química 82]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (B-5):

[Fórmula Química 83]

25 R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68.

[Fórmula Química 84]

5 R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (B-7): 10 [Fórmula Química 85]

R1, R2,R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (B-8):

[Fórmula Química 86]

20 R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (B-9):

Un compuesto representado por la fórmula (B-10):

[Fórmula Química 88]

10 R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (B-11):

[Fórmula Química 89]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (B-12):

[Fórmula Química 90]

[Fórmula Química 91]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (B-14):

[Fórmula Química 92]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (B-15):

[Fórmula Química 93]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (B-16):

Un compuesto representado por la fórmula (C-1):

[Fórmula Química 95]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (C-2): 15 [Fórmula Química 96]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (C-3):

[Fórmula Química 97]

[Fórmula Química 98]

R1, R2,R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (C-5):

10 [Fórmula Química 99]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 15 Un compuesto representado por la fórmula (C-6):

[Fórmula Química 100]

20 R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (C-7):

[Fórmula Química 101]

[Fórmula Química 102]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (C-9):

[Fórmula Química 103]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (C-10):

[Fórmula Química 104]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (C-11):

R1,R2,R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68.

Un compuesto representado por la fórmula (C-12):

[Fórmula Química 106]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (D-1): 15 [Fórmula Química 107]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (D-2):

Un compuesto representado por la fórmula (D-3):

[Fórmula Química 109]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (D-4): 15 [Fórmula Química 110]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (D-5):

Un compuesto representado por la fórmula (D-6):

[Fórmula Química 112]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (D-7): 15 [Fórmula Química 113]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (D-8):

Un compuesto representado por la fórmula (D-9):

[Fórmula Química 115]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (D-10): 15 [Fórmula Química 116]

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. 20 Un compuesto representado por la fórmula (D-11):

R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68. Un compuesto representado por la fórmula (D-12):

[Fórmula Química 118]

10 R1, R2, R3 y M en la fórmula representan las combinaciones descritas en la Tabla 1 a la Tabla 68.

Los artrópodos nocivos contra los cuales el agente para el control de artrópodos nocivos que contiene el presente compuesto como agente activo exhibe un efecto de control incluyen, por ejemplo, insectos nocivos y ácaros nocivos,

15 y sus ejemplos específicos incluyen los siguientes.

Hemiptera:

Saltadores de plantas (Delphacidae) tales como el saltador de plantas pardo pequeño (Laodelphax striatellus), el

20 saltador de plantas pardo del arroz (Nilaparvata lugens), y el saltador de plantas de dorso blanco del arroz (Sogatella furcifera); saltadores de hojas (Deltocephalidae) tales como el saltador de hojas verde del arroz (Nephotettix cincticeps), el saltador de hojas verde del arroz (Nephotettix virescens), y el saltador de hojas verde del té (Empoasca onukii); áfidos (Aphididae) tales como el pulgón del algodón (Aphis gossypii), el pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae), el pulgón de la col (Brevicorine brassicae), el pulgón verde de los cítricos (Aphis

25 spiraecola), el pulgón de la patata (Macrosiphum euphorbiae), el pulgón de las solanáceas (Aulacorthum solani), el pulgón de la avena (Rhopalosiphum padi), el pulgón tropical de los cítricos (Toxoptera citricidus), y el pulgón harinoso del ciruelo (Hyalopterus pruni); chinches hediondas (Pentatomidae) tales como la chinche hedionda verde (Nezara antennata), la chinche de las alubias (Riptortus clavetus), la chinche del arroz (Leptocorisa chinensis), la chinche espinosa de manchas blancas (Eysarcoris parvus), y la chinche marrón marmórea (Halyomorpha

30 mista); moscas blancas (Aleyrodidae) tales como la mosca blanca (Trialeurodes vaporariorum), la mosca blanca de la batata (Bemisia tabaci), la mosca blanca de los cítricos (Dialeurodes citri), y la mosca blanca espinosa de los cítricos (Aleurocanthus spiniferus); cochinillas (Coccidae) tales como la cochinilla roja de California (Aonidiella aurantii), la cochinilla de San José (Comstockaspis perniciosa), la cochinilla blanca (Unaspis citri), la escama roja (Ceroplastes rubens), la cochinilla acanalada (Icerya purchasi), la cochinilla harinosa (Planococcus kraunhiae), el

35 gorgojo de Cosmstock (Pseudococcus longispinis), y la cochinilla blanca del melocotonero (Pseudaulacaspis pentagona); chinches de encaje (Tingidae); cimices tales como Cimex lectularius; psílidos (Psillidae), etc.;

Lepidoptera:

40 Polillas pirálidas (Pyralidae) tales como el barrenador del tallo del arroz (Chilo suppressalis), el barrenador amarillo del arroz (Tryporyza incertulas), el enrollahojas del arroz (Cnaphalocrocis medinalis), el enrollahojas del algodón (Notarcha derogata), la polilla India de la harina (Plodia interpunctella), Ostrinia furnacalis, el gusano del brote de la col (Hellula undalis), y la oruga de la grama de los prados (Pediasia teterrellus); polillas mochuelo (Noctuidae) tales como el gusano gris del tabaco (Spodoptera litura), la rosquilla verde el gusano de la remolacha (Spodoptera exigua), la oruga del arroz (Pseudaletia separata), la oruga de la col (Mamestra brassicae), el gusano cortador (Agrotis ipsilon), el gusano de la remolacha (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliotis spp., y Helicoverpa spp.; mariposas blancas (Pieridae) tales como la blanquita de la col (Pieris rapae); polillas tortrícidas (Tortricidae) tales como Adoxophyes spp., la polilla oriental de la fruta (Grapholita molesta), el minador de la vaina de la soja (Leguminivora glycinivorella), el gusano de la vaina de la judía azuki (Matsumuraeses azukivora), el tórtrix de la fruta de verano (Adoxophyes orana fasciata), el tórtrix menor del té (Adoxophyes sp.), el tórtrix oriental del té (Homona magnanima), el enrrollador de la hoja del manzano (Archips fuscocupreanus), y la polilla del manzano (Cydia pomonella); minadores de las hojas (Gracillariidae) tales como el enrrollahojas del té (Caloptilia theivora), y el minador de las hojas del manzano (Phillonorycter ringoneella); Carposinidae tales como polilla del melocotón (Carposina niponensis); polillas lionétidas (Lyonetiidae) tales como Lyonetia spp.; polillas tussock (Lymantriidae) tales como Lymantriaspp., y Euproctis spp.; polillas yponoméutidas (Yponomeutidae) tales como la polilla dorso de diamante (Plutella xilostella); polillas geléquidas (Gelechiidae) tales como el gusano rosado del algodón (Pectinophora gossypiella), y la polilla de la patata (Phthorimaea operculella); polillas tigre y allies (Arctiidae) tales como el gusano de otoño de la col (Hyphantria cunea); polillas tineidas (Tineidae) tales como la polilla de las maletas (Tinea translucens), y la polilla de la ropa (Tineola bisselliella), etc.;

Thysanoptera:

Trips de los cítricos (Frankliniella occidentalis), trips del melón (Thrips palmi), trips amarillo del té (Scirtothrips dorsalis), trips de la cebolla (Thrips tabaci), trips de las flores (Frankliniella intonsa), etc.;

Diptera:

Mosca doméstica (Musca domestica), mosquito común (Culex pipiens pallens), tábano común (Tabanus trigonus), mosca de cebolla (Hilemya antiqua), mosca del maíz (Hilemya platura), Anopheles sinensis, mosca minadora del arroz (Agromyza oryzae), minador del follaje del arroz (Hydrellia griseola), gusano del tallo del arroz (Chlorops oryzae), mosca del melón (Dacus cucurbitae), mosca Mediterránea de fruta (Ceratitis capitata), minador de las hojas de las legumbres (Liriomyza trifolii), minador de las hojas del tomate (Liriomyza sativae), díptero minador de las hojas (Chromatomyia horticola), etc.;

Coleoptera:

La mariquita de veintiocho puntos (Epilachna vigintioctopunctata), escarabajo de las hojas de las cucurbitáceas (Aulacophora femoralis), escarabajo de las hojas del arroz (Oulema oryzae), gorgojo del arroz (Echinocnemus squameus), gorgojo acuático del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), gorgojo del algodonero (Anthonomus grandis), gorgojo de judía adzuki (Callosobruchus chinensis), picudo cazador (Sphenophorus venatus), escarabajo Japonés (Popillia japonica), escarabajo cobrizo (Anomala cuprea), gusanos de raíz del maíz (Diabrotica spp.), escarabajo de patata (Leptinotarsa decemlineata), gusanos del alambre (Agriotes spp.), escarabajo del tabaco (Lasioderma serricorne), escarabajo de las alfombras (Anthrenus verbasci), gorgojo castaño de harina (Tribolium castaneum), escarabajo del serrín (Lyctus brunneus), taladro de manchas blancas (Anoplophora malasiaca), escarabajo de los brotes del pino (Tomicus piniperda), etc.;

Orthoptera:

La langosta migratoria (Locusta migratoria), alacrán cebollero (Gryllotalpa africana), pulgón del arroz (Oxya yezoensis), saltamontes del arroz (Oxya japonica), etc.;

Hymenoptera:

Avispa de la remolacha (Athalia rosae), hormiga cortadora (Acromyrmex spp.), hormiga de fuego (Solénopsis spp.), etc.;

Blattodea:

Cucaracha alemana (Blattella germanica), cucaracha “smokybrown” (Periplaneta fuliginosa), cucaracha americana (Periplaneta americana), cucaracha parda (Periplaneta brunnea), cucaracha oriental (Blatta orientalis), etc.;

Ácaros araña (Tetranychidae), tales como la arañuela roja (Tetranychus urticae), la arañuela de kanzawa (Tetranychus kanzawai), el ácaro rojo de los cítricos (Panonychus citri), el ácaro rojo Europeo (Panonychus ulmi), y Oligonychus spp.; ácaros eriófdos (Eriophydae), tales como el ácaro rosa del pardeamiento de los cítricos (Aculops pelekassi); Phillocoptruta citri, el ácaro del bronceado del tomate (Aculops lycopersici), el ácaro púrpura del té (Calacarus carinatus), el ácaro rosa de la herrumbre del té (Acaphilla theavagran), y Eriophyes chibaensis; ácaros tarsonémidos (Tarsonemidae), tales como el ácaro blanco (Polyphagotarsonemus latus); falsos ácaros araña (Tenuipalpidae); Tuckerellidae; garrapatas (Ixodidae) tales como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Boopilus microplus, y Rhipicephalus sanguineus; ácaros acáridos (Acaridae), tales como el ácaro de almacenamiento (Tyrophagus putrescentiae), y Tyrophagus similis; ácaros del polvo doméstico (Pyroglyphidae), tales como Dermatophagoides farinae y Dermatophagoides ptrenyssnus; y ácaros queilétidos (Cheyletidae), tales como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis y Cheyletus moorei; ácaros parasitoides tales como el ácaro rojo de las gallinas (Dermanyssus gallinae); etc.

El agente para el control de artrópodos nocivos de la presente invención puede ser el presente compuesto tal cual. No obstante, éste se formula normalmente en formulaciones tales como productos concentrados emulsionables, soluciones oleosas, espolvoreables, gránulos, polvos mojables, formulaciones en pasta líquida, polvos mojables, formulaciones en microcápsulas, aerosoles, fumigantes, cebos envenenados, o formulaciones de resina mezclando el presente compuesto con portadores inertes tales como portadores sólidos, líquidos o gaseosos, y añadiendo tensioactivos y otros agentes coadyuvantes para formulaciones si fuera necesario. Estas formulaciones contienen usualmente de 0,1 a 95% en peso del presente compuesto.

Los ejemplos del portador sólido utilizado para la formulación incluyen polvos finamente divididos o gránulos de arcilla (p. ej., arcilla de caolín, tierra de diatomeas, bentonita, arcilla Fubasami, y arcilla ácida), óxido de silicio hidratado sintético, talco, cerámicas, otros minerales inorgánicos (p. ej., sericita, cuarzo, azufre, carbón activado, carbonato de calcio, y sílice hidratada), y fertilizantes químicos (p. ej., sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea, y cloruro de amonio).

Los ejemplos del portador líquido incluyen agua, alcoholes (p. ej., metanol, etanol, alcohol isopropílico, butanol, hexanol, alcohol bencílico, etilenglicol, propilenglicol, y fenoxietanol), cetonas (p. ej., acetona, metiletilcetona, y ciclohexanona), hidrocarburos aromáticos (p. ej., tolueno, xileno, etilbenceno, dodecilbenceno, fenilxililetano, y metilnaftaleno), hidrocarburos alifáticos (p. ej., hexano, ciclohexano, queroseno, y gasoil), ésteres (p. ej., acetato de etilo, acetato de butilo, miristato de isopropilo, oleato de etilo, adipato de diisopropilo, adipato de diisobutilo, y acetato de monometiléter de propilenglicol), nitrilos (p. ej., acetonitrilo, e isobutironitrilo), éteres (p. ej., éter diisopropílico, 1,4dioxano, dimetiléter de etilenglicol, dimetiléter de dietilenglicol, monometiléter de dietilenglicol, monometiléter de propilenglicol, monometiléter de dipropilenglicol, y 3-metoxi-3-metil-1-butanol), amiduros de ácido (p. ej., N,Ndimetilformamida, y N,N-dimetilacetamida), hidrocarburos halogenados (p. ej., diclorometano, tricloroetano, y tetracloruro de carbono), sulfóxidos (p. ej., dimetilsulfoxido), carbonato de propileno y aceites vegetales (p. ej., aceite de soja, y aceite de semilla de algodón).

Los ejemplos del portador gaseoso incluyen fluorocarbono, gas butano, LPG (gas de petróleo licuado), dimetiléter y gas dióxido de carbono.

Los ejemplos del tensioactivo incluyen tensioactivos no iónicos tales como polioxietilenalquiléter, polioxietilenalquilariléter, y éster de ácido graso y polietileneglicol; y tensioactivos aniónicos tales como alquilsulfonato, alquilbencenosulfonato , y alquilsulfato.

Los ejemplos de los otros aditivos para las formulaciones incluyen aglutinantes, dispersantes, agentes colorantes y estabilizantes, y los ejemplos específicos de los mismos incluyen caseína, gelatina, sacáridos (p. ej., almidón, goma arábiga, derivados de celulosa, y ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros solubles en agua sintéticos (p. ej., poli(alcohol vinílico), polivinilpirrolidona, y poli(ácido acrílico), PAP (p. ej., fosfato ácido de isopropilo), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), y BHA (una mezcla de 2-terc-butil-4-metoxifenol y 3-terc-butil-4metoxifenol).

El método para el control de artrópodos nocivos de la presente invención se lleva a cabo usualmente aplicando el agente para el control de artrópodos nocivos de la presente invención directamente a los artrópodos nocivos, o aplicándolo a las plantas del hábitat, a los suelos y a los nidos de los artrópodos nocivos.

Para el método de control de artrópodos nocivos de la presente invención, el presente compuesto se puede utilizar tal cual. Usualmente, el método incluye un método que comprende formular el presente compuesto en el agente para el control de artrópodos nocivos de la presente invención como se ha descrito antes y aplicar el agente para el control de artrópodos nocivos a los artrópodos nocivos o un lugar en el que habitan los artrópodos nocivos, por ejemplo, mediante el mismo método de aplicación que un agente para el control de artrópodos nocivos convencional, poniendo de ese modo el agente para el control de artrópodos nocivos en contacto con los artrópodos nocivos anteriores o permitiendo que los artrópodos nocivos ingieran el agente para el control de artrópodos nocivos.

Los ejemplos del método de aplicación incluyen el tratamiento mediante pulverización, el tratamiento del suelo, el tratamiento de las semillas, y el tratamiento del medio de cultivo acuoso.

El tratamiento por pulverización de la presente invención es un método de tratamiento que comprende tratar las superficies de las plantas o los propios artrópodos nocivos con el ingrediente activo (el presente compuesto) para producir un efecto de control sobre los artrópodos nocivos. Los ejemplos específicos del tratamiento por pulverización incluyen el tratamiento por pulverización del follaje, y el tratamiento por pulverización de los troncos de los árboles.

El tratamiento del suelo es un método de tratamiento que comprende tratar el suelo o un líquido de irrigación con el ingrediente activo con el fin de permitir que el ingrediente activo penetre y se transfiera al interior del cuerpo de una planta del cultivo que se va a proteger del daño, por ejemplo ingestión, por los artrópodos nocivos, por ejemplo, a través de la parte de la raíz de la planta, protegiendo de ese modo el cultivo del daño por los artrópodos nocivos. Los ejemplos específicos del tratamiento del suelo incluyen el tratamiento del hoyo de plantación (pulverización en los hoyos de plantación, mezclado del suelo después del tratamiento del hoyo de plantación), el tratamiento del pie de la planta (pulverización en el pie de la planta, mezclado del suelo después del tratamiento del pie de la planta, irrigación del pie de la planta, tratamiento del pie de la planta en un estado de emergencia de la semilla más tardío), el tratamiento del surco de plantación (pulverización en el surco de plantación, mezclado del suelo después del tratamiento del surco de plantación), el tratamiento de la hilera de plantación (pulverización de la hilera de plantación, mezclado del suelo después del tratamiento de la hilera de plantación, pulverización de la hilera de plantación en una fase de desarrollo), el tratamiento de la hilera de plantación en el momento de la siembra (pulverización de la hilera de plantación en el momento de la siembra, mezclado del suelo después del tratamiento de la hilera de plantación en el momento de la siembra), el tratamiento por zonas (pulverización del total de la superficie del suelo, mezclado del suelo después del tratamiento por zonas), otro tratamiento del suelo por pulverización (pulverización de una formulación granular sobre las hojas en una fase de crecimiento, pulverización bajo el dosel o alrededor del tronco de un árbol, pulverización sobre la superficie del suelo, mezclado con el suelo superficial, pulverización en los hoyos para las semillas, pulverización sobre las superficies de los surcos, pulverización entre las plantas), otro tratamiento de irrigación (irrigación del suelo, irrigación en una fase de emergencia del plantón, tratamiento por inyección de la solución de fármaco, irrigación de una parte de la planta inmediatamente por encima de la tierra, irrigación por goteo con la solución de fármaco, quimigación), tratamiento de la caja de emergencia de plantones (pulverización en una caja de emergencia de plantones, irrigación de la caja de emergencia de plantones), tratamiento de la bandeja de emergencia de plantones (pulverización sobre la bandeja de emergencia de plantones, irrigación de la bandeja de emergencia de plantones), tratamiento del semillero (pulverización sobre un semillero, irrigación de un semillero, pulverización sobre un vivero de arroz de tierras bajas, inmersión de plantones), tratamiento de incorporación al suelo del semillero (mezclado con el suelo del semillero, mezclado con el suelo del semillero antes de la siembra), y otro tratamiento (mezclado con el suelo de cultivo, arado, mezclado con el suelo superficial, mezclado con el suelo en el lugar en el que las gotas de lluvia caen del dosel, tratamiento en una posición de la plantación, pulverización de una formulación en gránulos sobre agrupaciones de flores, mezclado con un fertilizante en pasta).

El tratamiento de las semillas es un método de tratamiento que comprende aplicar el ingrediente activo directamente en o alrededor de una semilla, un tubérculo o un bulbo de un cultivo que se va a proteger del daño, tal como la ingestión por los artrópodos nocivos para producir un efecto de control sobre los artrópodos nocivos. Los ejemplos específicos del tratamiento de las semillas incluyen tratamiento por pulverización, tratamiento por recubrimiento mediante pulverización, tratamiento por inmersión, tratamiento por impregnación, tratamiento por recubrimiento, tratamiento por recubrimiento con película, y tratamiento por recubrimiento con bolitas.

El tratamiento del medio de cultivo acuoso es un método de tratamiento que comprende tratar un medio de cultivo acuoso o similar con un ingrediente activo con el fin de permitir que el ingrediente activo penetre y se transfiera al interior del cuerpo de la planta de un cultivo que se va a proteger del daño, tal como la ingestión, por los artrópodos nocivos, por ejemplo, a través de la parte de la raíz de la planta, protegiendo de ese modo el cultivo del daño por los artrópodos nocivos. Los ejemplos específicos del tratamiento del medio de cultivo acuoso incluyen el mezclado con un medio de cultivo acoso, y la incorporación al medio de cultivo acuoso.

Cuando el agente para el control de artrópodos nocivos de la presente invención se utiliza para el control de artrópodos nocivos en el campo de la agricultura, la cantidad de aplicación del mismo es usualmente de 1 a 10.000 g del presente compuesto por 10.000 m2 en términos de la cantidad del presente compuesto. Cuando un agente para el control de artrópodos nocivos de la presente invención está en forma de una formulación tal como un producto concentrado emulsionable, un polvo mojable o una formulación en pasta líquida, el agente para el control de artrópodos nocivos se aplica usualmente después de haberlo diluido con agua de manera que la concentración de ingrediente activo alcance de 0,01 a 10.000 ppm. Cuando el agente para el control de artrópodos nocivos está en forma de una formulación tal como gránulos o polvo, el agente para el control de artrópodos nocivos se aplica usualmente tal cual.

Estos agentes para el control de artrópodos nocivos y la dilución en agua de los mismos se pueden pulverizar directamente a los artrópodos nocivos o a las plantas tales como los cultivos que se van a proteger de los artrópodos nocivos. Alternativamente, se puede tratar el suelo de un terreno cultivado con el agente para el control de artrópodos nocivos o una dilución en agua del mismo con el fin de controlar los artrópodos nocivos que habitan en el suelo.

El agente para el control de los artrópodos nocivos puede estar en forma de una preparación de resina que se procesa en una lámina o un cordón. Dicha preparación de resina se puede aplicar envolviendo un cultivo con una lámina o un cordón de la preparación de resina, poniendo un cordón de la preparación de resina alrededor de un cultivo de manera que el cultivo esté rodeado por el cordón, o colocando una lámina de la preparación de resina sobre la superficie del suelo cerca de la raíz del cultivo.

Cuando el agente para el control de artrópodos nocivos de la presente invención se utiliza para el control de artrópodos nocivos que viven en una casa (p. ej. mosca, mosquito, y cucaracha), la cantidad de aplicación del mismo es usualmente de 0,01 a 1.000 mg por 1 m2 en términos de la cantidad del presente compuesto en el caso de un tratamiento de una superficie plana, y es usualmente de 0,01 a 500 mg por 1 m2 en términos de la cantidad del presente compuesto en el caso de un tratamiento espacial. Cuando el agente para el control de artrópodos nocivos de la presente invención está en forma de una formulación tal como un producto concentrado emulsionable, un polvo mojable o una formulación en pasta líquida, el agente para el control de artrópodos nocivos se aplica usualmente una vez que se ha diluido con agua de manera que la concentración del ingrediente activo alcanza de 0,1 a 1.000 ppm. Cuando el agente para el control de artrópodos nocivos de la presente invención está en forma de una formulación tal como una solución oleosa, una formulación en aerosol, un fumigante o un cebo envenenado, el agente para el control de artrópodos nocivos se aplica usualmente tal cual.

El presente compuesto se puede utilizar en un agente para el control de artrópodos nocivos para terrenos de cultivo tales como terrenos cultivados, arrozales, césped y huertos, o terrenos no cultivados.

El agente para el control de artrópodos nocivos de la presente invención puede contener adicionalmente, por ejemplo, otros agentes para el control de artrópodos nocivos, acaricidas, nematocidas, fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, sinergistas, fertilizantes, acondicionadores del suelo, y alimentos para animales.

También es posible utilizar el presente compuesto para el tratamiento por pulverización, el tratamiento del suelo, el tratamiento de las semillas, y el tratamiento del medio de cultivo acuoso como una formulación mixta preparada apropiadamente mezclando el presente compuesto con agentes para el control de organismos nocivos tales como insecticidas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, agentes con hormonas vegetales, reguladores del crecimiento de las plantas y herbicidas (incluyendo isómeros y sales de los mismos), o, por ejemplo, sinergistas, agentes reductores de la fitotoxicidad, colorantes, y fertilizantes.

Los ejemplos del ingrediente activo de los otros agentes para el control de artrópodos nocivos, acaricidas y/o nematocidas anteriores incluyen los siguientes:

(1): Compuestos organofosforados acefato, Fosfuro de aluminio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cianofos : CYAP, diazinon, DCIP (éter diclorodiisopropílico), diclofention : ECP, diclorvos : DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotón, EPN, etión, etoprofos, etrimfos, fentión : MPP, fenitrotión : MEP, fostiazato, formotión, Fosfuro de hidrógeno, isofenfos, isoxatión, malatión, mesulfenfos, metidatión : DMTP, monocrotofos, naled : BRP, oxideprofos : ESP, paratión, fosalona, fosmet : PMP, pirimifos-metilo, piridafentión, quinalfos, fentoato:PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salitión, sulprofos, tebupirimfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometón, triclorfón: DEP, y vamidotión;

(2): Compuestos de carbamato alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC carbarilo, carbofurán, carbosulfán, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb:MIPC, metolcarb, metomilo, metiocarb, NAC, oxamilo, pirimicarb, propoxur : PHC, XMC, tiodicarb, y xililcarb;

(3): Compuestos piretroides sintéticos acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigmacipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transflutrina, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanecarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)bencilo, (EZ)(1RS,3RS:1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanecarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbencilo, y (1RS,3RS:1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propenil)ciclopropanecarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4(metoximetil)bencilo;

(4): Compuestos de nereistoxina cartap, bensultap, tiociclam, monosultap, y bisultap;

(5): Compuestos neonicotinoides imidacloprida, nitenpiram, acetamiprida, tiametoxam, tiacloprida, dinotefurán, y clotianidina;

(6): Compuestos de benzoilurea clorfluazurón, bistriflurón, diafentiurón, diflubenzurón, fluazurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, teflubenzurón, y triflumurón;

(7): Compuestos de fenilpirazol acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, y pirafluprol;

(B): Esporas viables como insecticidas con toxina Bt de Bacillus thuringinesis y toxinas cristalinas producidas a partir de las mismas, y una mezcla de los mismos;

(9): Compuestos de hidrazina cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, y tebufenozida;

(10) Compuestos organoclorados aldrina, dieldrina, dienoclor, endosulfán, y metoxiclor; 5 (11) Insecticidas naturales aceite de maquinaria, y sulfato de nicotina;

(12) Otros insecticidas avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciromazina, D-D(1,3- Dicloropropeno), emamectina-benzoato, fenazaquina, flupirazofos, hidropreno, indoxacarb, metoxadiazona, A(milbemicina-A), pimetrozina, piridalilo, piriproxifeno, espinosad, sulfluramida, tolfenpirad, triazamato, flubendiamida, SI-0009, ciflumetofeno, Ácido arsénico, benclotiaz, Cianamida de calcio, Polisilfuro de calcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamida, flurimfeno, formetanato, metam-amonio, metam-sodio, Bromuro de metilo, nidinotefurán, Oleato de potasio, protrifenbute, espiromesifeno, Azufre, metaflumizona, y espirotetramat; Acaricidas acequinocilo, amitraz, benzoximato, bromopropilato, quinometionato, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, dicofol, etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim,

15 fluproxifeno, hexitiazox, propargita:BPPS, polinactinas, piridabeno, Pirimidifeno, tebufenpirad, tetradifón, espirodiclofeno, amidoflumet, Bifenazato, y Ciflumetofeno; Nematocidas (ingredientes activos nematocidas) DCIP, fostiazato, levamisol, metilisotiocianato, y tartrato de morantel.

Ejemplos

Más adelante, la presente invención se explicará con más detalle por medio de Ejemplos de Producción, Ejemplos de Formulación, y Ejemplos de Ensayo, pero la presente invención no está limitada a estos Ejemplos. En primer lugar, se explicarán los Ejemplos de Producción del presente compuesto.

Ejemplo de Producción 1

(1) Una mezcla de 10,7 g de 3-bromo-1H-pirazol, 11,8 g de 2,3-dicloropiridina, 57,3 g de carbonato de cesio y 80 mL de N,N-dimetilformamida se agitó a 100°C durante 8 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente y añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo dos veces con metil terc-butil éter. Las capas orgánicas se combinaron, se lavaron sucesivamente con agua y una solución saturada de cloruro de sodio, se secaron sobre sulfato de magnesio, y se concentraron a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 12,9 g de 2-(3-bromo-1H-pirazol-1-il)-3-cloropiridina. 2-(3-bromo-1H-pirazol-1-il)-3-cloropiridina RMN H1 (CDCl3, TMS) 5(ppm): 6,51 (1H, d, J = 2 Hz), 7,31 (1H, dd, J = 8 Hz, 4 Hz), 7,91 (1H, dd, J = 8 Hz, 1 Hz),

35 8,04 (1H, d, J = 2Hz), 8,45 (1H, dd, J = 4Hz, 1Hz)

(2) A una mezcla de 5,0 g de 2-(3-bromo-1H-pirazol-1-il)-3-cloropiridina y 30 mL de tetrahidrofurano, se le añadieron gota a gota 11,7 mL de una solución en heptano/tetrahidrofurano/etilbenceno de diisopropilamiduro de litio 2,0 M a 78°C. A la mezcla de reacción, se le añadieron gota a gota una mezcla de 3 g de formiato de etilo y 10 mL de tetrahidrofurano a -78°C, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 3,0 g del compuesto (4-1). Compuesto (4-1)

45 [Fórmula Química 119]

RMN H1 (CDCl3, TMS) 5 (ppm): 7,11 (1H, s), 7,47 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,96 (1H, dd, J = 8 Hz, 1 Hz), 8,52 (1H, dd, J = 5 Hz, 1Hz), 9,79 (1H, s)

(3) A una mezcla de 0,61 g de oxalato de etilhidrazina, 1,0 g de 6,8-dibromo-2H-3,1-benzoxazino-2,4-1H-diona (un compuesto descrito en Journal of Organic Chemistry (1947), 12, 743-51) y 10 mL de tetrahidrofurano, se le

5 añadieron 1,12 g de carbonato de potasio enfriando con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 1,5 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo . La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,44 g de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-etilhidrazina y 0,13 g de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'

10 etilhidrazina.

N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-etilhidrazina RMN H1 (CDCl3, TMS) 5 (ppm): 1,25 (3H, t, J = 7 Hz), 3,52 (2H, c, J = 7 Hz), 4,38 (2H, s ancho), 4,81 (2H, s ancho), 7,21 (1H, d, J = 2 Hz), 7,59 (1H, d, J = 2 Hz)

15 N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-etilhidrazina RMN H1 (CDCl3, TMS) 5 (ppm): 1,15 (3H, t, J = 7 Hz), 2,95 (2H, c, J = 7 Hz), 4,78 (1H, s ancho), 6,02 (2H, s ancho), 7,38 (1H, d, J = 2 Hz), 7,52 (1H, s ancho), 7,64 (1H, d, J = 2 Hz)

(4) A una mezcla de 0,42 g de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-etilhidrazina y 3 mL de piridina, se le añadieron 0,15 g de cloroformiato de metilo enfriando con hielo, seguido de agitación enfriando con hielo durante 1 hora. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida. Se añadió agua al residuo

20 resultante, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,42 g de N-(2amino-3,5-dibromobenzoil)-N-etil-N'-metoxicarbonilhidrazina.

25 N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-etil-N'-metoxicarbonilhidrazina RMN H1 (CDCl3, TMS) 5 (ppm): 1,21 (3H, t, J = 7 Hz), 3,62 (2H, c, J = 7 Hz), 3,78 (3H, s), 4,95 (2H, s ancho), 6,96 (1H, s ancho), 7,26 (1H, d, J = 2 Hz), 7,59 (1H, d, J = 2 Hz)

(5) Una mezcla de 0,15 g de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-etil-N'-metoxicarbonilhidrazina, 2 mL de N,Ndimetilformamida, 0,050 g de bromoacetonitrilo y 0,079 g de carbonato de potasio se agitó a temperatura ambiente

30 durante 4 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con metil terc-butil éter. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,15 g del compuesto (6-1). El compuesto (6-1)

35 [Fórmula Química 121]

RMN H1 (DMSO-d6, 80aC, TMS) 5 (ppm): 1,16 (3H, t, J = 7 Hz), 3,45-3,55 (2H, m), 3,77 (3H, s), 4,62-4,73 (2H, m), 5,26 (2H, s ancho), 7,26 (1H, d, J = 2 Hz), 7,66 (1H, d, J = 2 Hz)

40 (6) Una mezcla de 0,14 g del anterior compuesto (6-1), 0,092 g del anterior compuesto (4-1), 0,095 g de o-cloranilo, monohidrato de ácido p-toluenosulfónico (cantidad catalítica), yoduro de cobre (cantidad catalítica) y 1,5 mL de 1,4dioxano se agitó en una atmósfera de nitrógeno en condiciones de calentamiento a reflujo durante 6 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente y añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó sucesivamente con una solución acuosa de hidróxido de sodio 2 N, agua y una solución saturada

45 de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,19 g del siguiente presente compuesto (1-1). Presente compuesto (1-1)

RMN H1 (CDCl3, TMS) 5 (ppm): 1,08-1,14 (3,0H, m), 3,22 (1,1H, s), 3,33-3,52 (1,5H, m), 3,60-4,13 (3,8H, m), 4,684,84 (0,6H, m), 7,15-7,25 (1,0H, m), 7,30-7,31 (0,6H, m), 7,42-7,50 (1,4H, m), 7,64-7,70 (1,0H, m), 7,91-7,94 (1,0H, 5 m), 8,48-8,57 (1,0H, m), 9,26-9,35 (1,0H, m)

Ejemplo de Producción 2

(1) En lugar de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-etilhidrazina del Ejemplo de Producción 1 (4), se utiliza N-(2

10 amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-etilhidrazina (un compuesto obtenido en el Ejemplo de Producción 1 (3)) para obtener N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-etil-N'-metoxicarbonilhidrazina.

(2) En lugar de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-etil-N'-metoxicarbonilhidrazina del Ejemplo de Producción 1 (5), se

utiliza N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-etil-N'-metoxicarbonilhidrazina para obtener el compuesto (6-2). 15 Compuesto (6-2)

[Fórmula Química 123]

(3) En lugar del compuesto (6-1) del Ejemplo de Producción 1 (6), se utiliza el compuesto (6-2) para obtener el

20 siguiente presente compuesto(1-2). Presente compuesto (1-2)

[Fórmula Química 124] Ejemplo de Producción 3

(1) A una mezcla de 10,0 g de 6,8-dibromo-2H-3,1-benzoxazino-2,4-1H-diona y 90 mL de tetrahidrofurano, se añadieron 1,58 g de metilhidrazina enfriando con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 4

30 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 4,64 g de N-(2amino-3,5-dibromobenzoil)-N-metilhidrazina y 0,75 g de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-metilhidrazina. N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-metilhidrazina

35 RMN H1 (CDCl3, TMS) 5 (ppm): 3,25 (3H, s), 4,55 (2H, s ancho), 4,89 (2H, s ancho), 7,23 (1H, s), 7,59 (1H, s) N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-metilhidrazina RMN H1 (DMSO-d6, TMS) 5 (ppm): 2,51 (3H, s), 5,11 (1H, s ancho), 6,54 (2H, s), 7,63 (1H, d, J = 2 Hz), 7,73 (1H, d, J = 2 Hz), 10,06 (1H, s ancho)

(2) A una mezcla de 3,40 g de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-metilhidrazina y 30 mL de tetrahidrofurano, se le

40 añadieron sucesivamente 2,2 g de trietilamina y 2,0 g cloroformiato de metilo enfriando con hielo,, seguido de agitación a temperatura ambiente. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,10 g de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-metil-N'-metoxicarbonilhidrazina. N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-metil-N'-metoxicarbonilhidrazina RMN H1 (CDCl3, TMS) 5 (ppm): 3,28 (3H, s), 3,76 (3H, s), 4,96 (2H, s ancho), 7,00 (1H, s ancho), 7,27 (1H, d, J = 2

5 Hz), 7,59 (1H, d, J = 2 Hz)

(3) En lugar de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-etil-N'-metoxicarbonilhidrazina del Ejemplo de Producción 1 (5), se utiliza N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N-metil-N'-metoxicarbonilhidrazina para obtener el compuesto (6-3). Compuesto (6-3)

10 [Fórmula Química 125]

(4) En lugar del compuesto (6-1) del Ejemplo de Producción 1 (6), se utiliza el compuesto (6-3) para obtener el

15 siguiente presente compuesto(1-3). Presente compuesto (1-3)

Ejemplo de Producción 4

(1) A una mezcla de 0,33 g de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-metilhidrazina (un compuesto obtenido en el Ejemplo de Producción 3 (1)) y 3 mL de piridina, se le añadieron 0,097 g de cloroformiato de metilo enfriando con hielo, seguido de agitación enfriando con hielo durante 1 hora. A la mezcla de reacción, se le añadieron adicionalmente 0,032 g de cloroformiato de metilo enfriando con hielo, seguido de agitación enfriando con hielo

10 durante 1 hora. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida. Se añadió agua al residuo resultante, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,31 g de N-(2-amino-3,5dibromobenzoil)-N'-metil-N'-metoxicarbonilhidrazina.

15 N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-metil-N'-metoxicarbonilhidrazina. RMN H1 (CDCl3, TMS) 5 (ppm): 3,26 (3,0H, s), 3,78 (3,0H, s ancho), 6,06 (2,0H, s ancho), 7,51 (1,0H, s ancho), 7,65 (1,0H, s ancho), 7,83 (0,5H, s ancho), 8,25 (0,5H, s ancho)

utiliza N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-metil-N'-metoxicarbonilhidrazina para obtener el compuesto (6-4). 20 Compuesto (6-4)

[Fórmula Química 127]

25 (3) En lugar del compuesto (6-1) del Ejemplo de Producción 1 (6), se utiliza el compuesto (6-4) para obtener el siguiente presente compuesto(1-4). Presente compuesto (1-4) [Fórmula Química 128]

30 Ejemplo de Producción 5

(1) Una mezcla de 2,0 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona, 0,58 g de 2-hidrazinopiridina, 0,74 g de carbonato de potasio y 50 mL de tetrahidrofurano se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa

35 orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El sólido resultante se lavó con cloroformo para obtener 1,86 g del compuesto (2-1). Compuesto (2-1)

5 RMN H1 (DMSO-D6) 5: 6,59 (1H, d, J = 8 Hz), 6,70 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,38 (1H, s), 7,41-7,46 (1H, m), 7,61 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,78 (1H, d, J = 2 Hz), 8,01-8,04 (1H, m), 8,15-8,18 (2H, m), 8,30 (1H, s), 8,52 (1H, dd, J = 5 Hz, 2 Hz), 10,27 (1H, s ancho), 10,54 (1H, s ancho)

(2) A una mezcla de 0,50 g del compuesto (2-1) y 5 mL de piridina, se le añadieron gota a gota 115 µL de cloroformiato de metilo enfriando con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. Después

10 de añadir agua, la reacción se concentró a presión reducida. Al residuo resultante, se le añadió agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,40 g del presente compuesto (1-5). Presente compuesto (1-5)

[Fórmula Química 130]

RMN H1 (DMSO-D6) 5: 3,62 (3H, s), 7,18 (1H, dd, J = 7 Hz, 5 Hz), 7,31 (1H, s), 7,61 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,67 20 (1H, d, J = 8 Hz), 7,76-7,82 (2H, m), 8,16 (1H, dd, J = 8 Hz, 1 Hz), 8,20 (1H, d, J = 2 Hz), 8,28 (1H, d, J = 7 Hz), 8,50 (1H, dd, J = 5 Hz, 1 Hz), 10,48 (1H, s), 11,13 (1H, s)

Ejemplo de Producción 6

25 (1) En lugar de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona del Ejemplo de Producción 5(1), se utilizó 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4ona para obtener el compuesto (2-2). Compuesto (2-2)

[Fórmula Química 131]

RMN H1 (DMS O-D6) 5: 2,18 (3H, s), 6,60 (1H, d, J = 9 Hz), 6,69 (1H, dd, J = 7 Hz, 5 Hz), 7,29 (1H, s), 7,41-7,45 (1H, m), 7,49 (1H, d, J = 2 Hz), 7,55 (1H, d, J = 2 Hz), 7,61 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 8,02-8,04 (1H, m), 8,18 (1H, dd, 35 J = 8 Hz, 2 Hz), 8,28 (1H, s), 8,51 (1H, dd, J = 5 Hz, 2 Hz), 10,20 (1H, s), 10,28 (1H, s)

(2) En lugar del compuesto (2-1) del Ejemplo de Producción 5 (2), se utilizó el compuesto (2-2) para obtener el presente compuesto (1-6). Presente compuesto (1-6)

RMN H1 (DMSO-D6) 5: 2,18 (3H, s), 3,63 (3H, s), 7,17 (1H, ddd, J = 7 Hz, 5 Hz, 1 Hz), 7,21 (1H, s), 7,48 (1H, d, J = 2 5 Hz), 7,58-7,63 (2H, m), 7,69 (1H, d, J = 8 Hz), 7,78-7,82 (1H, m), 8,17 (1H, dd, J = 8 Hz, 2 Hz), 8,27-8,29 (1H, m), 8,50 (1H, dd, J = 5 Hz, 2 Hz), 10,20 (1H, s ancho), 11,06 (1H, s ancho).

Ejemplo de Producción 7

10 (1) Una mezcla de 1,0 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona, 0,37 g de una solución acuosa de alilhidrazina al 70% y 25 mL de tetrahidrofurano se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para obtener 0,82 g de una mezcla

15 del compuesto (2-3) y el compuesto (2-4). Compuesto (2-3)

[Fórmula Química 133]

20 Compuesto (2-4)

[Fórmula Química 134]

(2) A una mezcla de 0,82 g de la mezcla del compuesto (2-3) y el compuesto (2-4), y 8 mL de piridina, se le añadieron gota a gota 400 µL de cloroformiato de metilo enfriando con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 3 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida. Al residuo resultante, se le añadió agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una

30 solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,53 g del presente compuesto (1-7) y 0,23 g del presente compuesto (1-8). Presente compuesto (1-7)

RMN H1 (DMSO-D6) 5: 3,49 (3,0H, s), 3,61-3,82 (1,5H, m), 4,34-4,48 (0,5H, m), 5,03-5,26 (2,0H, m), 5,53-5,73 (1,0H,

5 m), 7,35-7,44 (2,0H, m), 7,61-7,65 (1,0H, m), 8,08-8,13 (1,0H, m), 8,17-8,21 (1,0H, m), 8,51 (1,0H, dd, J = 5 Hz, 1 Hz), 9,05 (0,7H, s), 9,70 (0,3H, s), 10,25 (0,7H, s), 10,68 (0,3H, s) Presente compuesto (1-8)

[Fórmula Química 136]

RMN H1 (DMSO-D6) 5: 3,52 (3H, s ancho), 3,87 (2H, s ancho), 5,00-5,08 (2H, m), 5,64-5,74 (1H, m), 7,45 (1H, s), 7,58-7,62 (2H, m), 8,13-8,19 (2H, m), 8,48 (1H, d, J = 5 Hz), 10,50 (1H, s), 10,62 (1H, s)

15 Ejemplo de Producción 8

(1) En lugar de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona del Ejemplo de Producción 7 (1), se utilizó 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6,8-dicloro-4H-3,1-benzoxazin-4-ona para obtener una mezcla del compuesto (2-5) y el compuesto (2-6).

20 Compuesto (2-5)

[Fórmula Química 137]

Compuesto (2-6)

[Fórmula Química 138]

(2) En lugar de la mezcla del compuesto (2-3) y el compuesto (2-4) del Ejemplo de Producción 7 (2), se utilizaron el compuesto (2-5) y el compuesto (2-6) para obtener el presente compuesto (1-9) y el presente compuesto (1-10). El presente compuesto (1-9)

RMN H1 (DMSO-D6) 5: 3,48 (3,0H, s), 3,63-4,43 (2,0H, m ancho), 5,04-5,27 (2,0H, m), 5,58-5,73 (1,0H, m), 7,26-7,44

5 (2,0H, m), 7,62-7,65 (1,0H, m), 7,85-7,91 (1,0H, m), 8,20 (1,0H, d, J = 8 Hz), 8,50 (1,0H, d, J = 5 Hz), 9,17 (0,7H, s), 9,72 (0,3H, s), 10,24 (0,7H, s), 10,69 (0,3H, s) Presente compuesto (1-10)

[Fórmula Química 140]

RMN H1 (DMSO-D6) 5: 3,53 (3H, s ancho), 3,89 (2H, s ancho); 5,00-5,08 (2H, m), 5,65-5,75 (1H, m), 7,44 (2H, s ancho), 7,60 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,96 (1H, d, J = 2 Hz), 8,16 (1H, dd, J = 8 Hz, 1 Hz), 8,48 (1H, dd, J = 5 Hz, 1 Hz), 10,53 (1H, s), 10,65 (1H, s)

Ejemplo de Producción 9

(1) Una mezcla de 1,5 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona, 0,68 g de una solución acuosa de alilhidrazina al 70% y 40 mL de tetrahidrofurano se agitó a temperatura ambiente

20 durante 1 hora. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para obtener 0,75 g del compuesto (2-7) y 0,37 g del compuesto (2-8). Compuesto (2-7)

25 [Fórmula Química 141]

RMN H1 (DMSO-D6) 5: 2,15 (3,0H, s), 3,59-3,62 (0,6H, m), 4,06-4,09 (1,4H, m), 4,41 (1,4H, s), 4,81 (0,6H, s), 5,025,23 (2,0H, m), 5,62-5,75 (1,0H, m), 7,15 (0,3H, d, J = 2 Hz), 7,21 (0,7H, d, J = 2 Hz), 7,33 (0,7H, s), 7,36-7,37 (1,0H,

30 m), 7,47 (0,3H, d, J = 2 Hz), 7,61-7,65 (1,0H, m), 8,17-8,21 (1,0H, m), 8,49-8,52 (1,0H, m), 10,12 (0,7H, s), 10,39 (0,3H, s) Compuesto (2-8)

[Fórmula Química 142]

RMN H1 (DMSO-D6) 5: 2,16 (3H, s), 3,37-3,40 (2H, m), 5,02-5,15 (3H, m), 5,76-5,86 (1H, m), 7,28 (1H, d, J = 2 Hz), 7,38 (1H, s), 7,49 (1H, d, J = 2 Hz), 7,60 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 8,16 (1H, dd, J = 8 Hz, 2 Hz), 8,48 (1H, dd, J = 5 Hz, 2 Hz), 9,76-9,78 (1H, m), 10,22 (1H, s)

(2) A una mezcla de 0,65 g del compuesto (2-7) y 23 mL de piridina, se le añadieron 0,14 g de cloroformiato de

5 metilo gota a gota enfriando con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 3 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida. Al residuo resultante, se le añadió agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,04 g del presente compuesto (1-11).

10 Presente compuesto (1-11)

[Fórmula Química 143]

15 RMN H1 (CDCl3) 5: 2,04 (3H, s), 3,57 (3H, s), 3,74-4,20 (2H, m ancho), 5,19-5,29 (2H, m), 5,62-5,70 (1H, m), 7,03 (1H, s), 7,07 (1H, s), 7,21 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,52 (1H, s), 7,86 (1H, dd, J = 8 Hz, 1 Hz), 8,45 (1H, dd, J = 5 Hz, 1 Hz), 9,73 (1H, s ancho)

Ejemplo de Producción 10

20 A una mezcla de 0,26 g del compuesto (2-8) y 9 mL de piridina, se le añadieron 0,35 g de cloroformiato de metilo gota a gota enfriando con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 4 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida. Al residuo resultante, se le añadió agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó

25 sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,15 g del presente compuesto (1-12). Presente compuesto (1-12)

[Fórmula Química 144]

RMN H1 (CDCl3) 5: 2,20 (3H, s), 3,74 (3H, s ancho), 4,16-4,19, (2H, m), 5,15-5,21 (2H, m), 5,77-5,87 (1H, m), 7,04 (1H, s), 7,29-7,39 (3H, m), 7,85-7,91 (2H, m), 8,43 (1H, dd, J = 5 Hz, 2 Hz), 9,46 (1H, s)

35 Ejemplo de Producción 11

(1) Una mezcla de 0,41 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona, 0,21 g de dihidrocloruro de propargilhidrazina (un compuesto descrito en Sinlett (2004), 2355-2356), 1,02 g de

40 carbonato de potasio y 7 mL de N,N-dimetilformamida se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con metil terc-butil éter. La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para obtener 0,12 g de una mezcla del compuesto (2-9) y el compuesto (2-10).

45 Compuesto (2-9) Compuesto (2-10)

[Fórmula Química 146]

(2) A una mezcla de 0,12 g de la anterior mezcla del compuesto (2-9) y el compuesto (2-10) y 2 mL de piridina, se le

10 añadieron 60 µL de cloroformiato de metilo gota a gota enfriando con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 40 minutos. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida. Al residuo resultante, se le añadió agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,022 g del

15 presente compuesto (1-31) y 0,088 g del presente compuesto (1-32). El presente compuesto (1-31) [Fórmula Química 147]

20 RMN H1 (CDCl3) 5: 2,25 (1H, s), 3,62-3,86 (3H, m), 4,02-4,47 (2H, m ancho), 7,20 (1H, s), 7,38-7,47 (2H, m), 7,627,66 (2H, m), 7,87 (1H, d, J = 8 Hz), 8,48 (1H, d, J = 5 Hz), 9,33 (1H, s) Presente compuesto (1-32)

[Fórmula Química 148]

25 RMN H1 (CDCl3) 5: 2,22 (1H, s), 3,69 (3H, s ancho), 4,31 (2H, s), 7,10-7,16 (1H, m), 7,35-7,40 (1H, m), 7,64 (1H, s ancho), 7,80-7,88 (2H, m), 8,15 (1H, s ancho), 8,45 (1H, d, J = 5 Hz), 9,00 (1H, s ancho)

Ejemplo de Producción 12

(1) A una mezcla de 1,85 g de carbazato de metilo y 60 mL de tetrahidrofurano, se le añadieron 6,0 g de 6,8-dibromo-2H-3,1-benzoxazino-2,4-1H-diona enfriando con hielo, seguido de agitación enfriando con hielo durante 3 horas. Después de calentar a temperatura ambiente, se añadieron adicionalmente 0,46 g de carbazato de metilo a la mezcla de reacción, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 15 horas. La mezcla de reacción se

35 concentró a presión reducida y se añadió agua al residuo resultante, y a continuación el sólido restante se recogió mediante filtración. El sólido se lavó sucesivamente con agua y acetato de etilo para obtener 4,96 g de N-(2-amino3,5-dibromobenzoil)-N'-metoxicarbonilhidrazina. N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-metoxicarbonilhidrazina RMN H1 (DMSO-d6) 5: 3,63 (3H, s), 6,55 (2H, s), 7,71 (1H, s), 7,79 (1H, s), 9,25 (1H, s), 10,32 (1H, s)

(2) A una mezcla de 2,0 g de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-metoxicarbonilhidrazina, 0,90 g de carbonato de potasio y 25 mL de N,N-dimetilformamida, se le añadieron 0,58 g de bromuro de propargilo gota a gota enfriando

5 con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 2 horas y agitación adicional a 50°C durante 4 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente y añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,72 g del compuesto (6-5).

10 Compuesto (6-5)

[Fórmula Química 149]

15 RMN H1 (CDCl3) 5: 2,35 (1H, t, J = 3 Hz), 3,76 (3H, s), 4,44 (2H, s ancho), 4,98 (2H, s ancho), 7:06 (1H, s ancho), 7,34 (1H, d, J = 2 Hz), 7,61 (1H, d, J = 2 Hz)

(3) Una mezcla de 0,31 g de ácido 3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxílico, 0,32 g de dicloruro de oxalilo, una gota de N,N-dimetilformamida y 5 mL de tolueno se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida para preparar un cloruro de ácido.

20 A continuación, una mezcla del cloruro de ácido, 0,35 g del compuesto (6-5), 5 gotas de piridina y 5 gotas de xileno se agitó a 100°C durante 1 hora. Después de enfriar a temperatura ambiente y añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,43 g del presente compuesto (1-31).

Ejemplo de Producción 13

(1) En lugar de 6,8-dibromo-2H-3,1-benzoxazino-2,4-1H-diona del Ejemplo de Producción 12 (1), se utilizó 6-cloro-8metil-2H-3,1-benzoxazino-2,4-1H-diona para obtener N-(2-amino-5-cloro-3-metilbenzoil)-N'-metoxicarbonilhidrazina.

30 N-(2-amino-5-cloro-3-metilbenzoil)-N'-metoxicarbonilhidrazina. RMN H1 (CDCl3) 5: 2,13 (3H, s), 3,79 (3H, s), 5,50 (2H, s), 6,81 (1H, s ancho), 7,13 (1H, d, J = 2 Hz), 7,30 (1H, d, J = 2 Hz), 7,88 (1H, s ancho)

(2) En lugar de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-metoxicarbonilhidrazina del Ejemplo de Producción 12 (2), se

utilizó N-(2-amino-5-cloro-3-metilbenzoil)-N'-metoxicarbonilhidrazina para obtener el compuesto (6-6). 35 Compuesto (6-6)

[Fórmula Química 150]

RMN H1 (CDCl3) 5: 2,13 (3H, s), 2,33 (1H, t, J = 3 Hz), 3,74 (3H, s), 4,44 (4H, s ancho), 7,08-7,13 (3H, m)

(3) En lugar del compuesto (6-5) del Ejemplo de Producción 12 (3), se utilizó el compuesto (6-6) para obtener el presente compuesto (1-35). Presente compuesto (1-35)

RMN H1 (CDCl3) 5: 2,08 (3H, s), 2,23 (1H, s), 3,60-3,77 (3H, m), 3,98-4,62 (2H, m), 7,08 (2H, s ancho), 7,18 (1H, s), 5 7,37 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,70 (1H, s), 7,85 (1H, dd, J = 8 Hz, 1 Hz), 8,46 (1H, dd, J = 5 Hz, 1 Hz), 9,55 (1H, s ancho)

Ejemplo de Producción 14

10 (1) Una mezcla de 0,50 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4ona, 0,45 g de dihidrocloruro de benzilhidrazina, 1,21 g de carbonato de potasio y 10 mL de N,N-dimetilformamida se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a

15 cromatografía en columna para obtener 0,31 g de una mezcla del compuesto (2-11) y el compuesto (2-12). Compuesto (2-11)

[Fórmula Química 152]

20 Compuesto (2-12)

[Fórmula Química 153]

25 (2) A una mezcla de 0,31 g de la anterior mezcla del compuesto (2-11) y el compuesto (2-12) y 4 mL de piridina, se le añadieron 260 µL de cloroformiato de metilo gota a gota enfriando con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 18 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida. Al residuo resultante, se le añadió agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión

30 reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,090 g del presente compuesto (1-57) y 0,057 g del presente compuesto (1-58). Presente compuesto (1-57) [Fórmula Química 154]

[Fórmula Química 155]

RMN H1 (DMSO-D6) 5: 2,22 (3H, s), 3,55-3,68 (3H, m), 4,43 (2H, s ancho), 7,17-7,27 (6H, m), 7,37 (1H, s), 7,48-7,53 (1H, m), 7,56 (1H, d, J = 2 Hz), 8,06 (1H, d, J = 7 Hz), 8,40 (1H, d, J = 5 Hz), 10,24 (1H, s), 10,58 (1H, s) 10

Ejemplo de Producción 15

(1) Una mezcla de 0,61 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona, 0,33 g de hidrocloruro de ciclohexilhidrazina, 0,60 g de carbonato de potasio y 10 mL de N,N-dimetilformamida se

15 agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con metil terc-butil éter. La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para obtener 0,39 g del compuesto (2-13). Compuesto (2-13)

20 [Fórmula Química 156]

RMN H1 (CDCl3) 5: 1,17-1,19 (4H, m), 1,55-1,85 (6H, m), 2,73-2,79 (1H, m), 4,60 (1H, s ancho), 7,29 (1H, s), 7,34 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,38 (1H, d, J = 2 Hz), 7,65 (1H, d, J = 2 Hz), 7,77 (1H, s ancho), 7,84 (1H, dd, J = 8 Hz, 2 25 Hz), 8,45 (1H, dd, J = 5 Hz, 2 Hz), 9,57 (1H, s)

(2) A una mezcla de 0,25 g del compuesto (2-13) y 3 mL de piridina, se le añadieron 290 µL de cloroformiato de metilo gota a gota enfriando con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 20 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida. Al residuo resultante, se le añadió agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio,

30 se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,23 g del presente compuesto (1-59). Presente compuesto (1-59)

[Fórmula Química 157]

35 RMN H1 (CDCl3) 5: 0,87-1,80 (10H, m), 3,65 (3H, s ancho), 4,01 (1H, s ancho), 7,22 (1H, s), 7,35 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,52 (1H, s ancho), 7,75 (1H, d, J = 2 Hz), 7,81-7,87 (2H, m), 8,41 (1H, dd, J = 5 Hz, 2 Hz), 9,42 (1H, s)

Ejemplo de Producción 16

(1) En lugar de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona del Ejemplo de Producción 15 (1), se utilizó 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4ona para obtener el compuesto (2-14). Compuesto (2-14)

[Fórmula Química 158]

RMN H1 (CDCl3) 5: 1,13-1,28 (4H, m), 1,60-1,86 (6H, m), 2,15 (3H, s), 2,75-2,80 (1H, m), 4,66 (1H, s ancho), 7,11 (1H, s), 7,16 (1H, d, J = 2 Hz), 7,23 (1H, d, J = 2 Hz), 7,37 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,66 (1H, s), 7,84 (1H, dd, J = 8 10 Hz, 1 Hz), 8,46 (1H, dd, J = 5 Hz, 1 Hz), 9,92 (1H, s)

(2) En lugar del compuesto (2-13) del Ejemplo de Producción 15 (2), se utilizó el compuesto (2-14) para obtener el presente compuesto (1-60). Presente compuesto (1-60)

[Fórmula Química 159]

RMN H1 (CDCl3) 5: 0,87-1,88 (10H, m), 2,20 (3H, s), 3,69 (3H, s ancho), 4,07 (1H, s ancho), 7,05 (1H, s), 7,30-7,33 (2H, m), 7,37 (1H, dd, J = 8, 5 Hz), 7,53 (1H, s), 7,85 (1H, dd, J = 8 Hz, 2 Hz), 8,43 (1H, dd, J = 5 Hz, 2 Hz), 9,48

20 (1H, s)

Ejemplo de Producción 17

(1) Una mezcla de 0,60 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona,

25 0,41 g de 2-hidroxietilhidrazina y 20 mL de N,N-dimetilformamida se agitó a temperatura ambiente durante 0,5 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con metil terc-butil éter. La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para obtener 0,21 g del compuesto (2-15).

30 Compuesto (2-15)

[Fórmula Química 160]

35 RMN H1 (DMSO-D6) 5: 3,40-3,57 (4,0H, m), 4,51 (1,3H, s), 4,73 (0,7H, t, J = 5 Hz), 4,81 (0,7H, s), 5,00 (0,3H, s ancho), 7,35 (0,3H, s), 7,41 (0,7H, s), 7,54 (0,6H, d, J = 2 Hz), 7,61-7,64 (1,4H, m), 7,95 (0,7H, d, J = 2 Hz), 8,03 (0,3H, d, J = 2 Hz), 8,16-8,20 (1,0H, m), 8,49-8,52 (1,0H, m), 10,37 (0,7H, s), 10,55 (0,3H, s)

(2) A una mezcla de 0,21 g del compuesto (2-15) y 3 mL de piridina, se le añadieron 40 µL de cloroformiato de metilo gota a gota enfriando con hielo, seguido de agitación enfriando con hielo durante 1 hora. A la mezcla de reacción, se

40 le añadieron gota a gota 25 µL de cloroformiato de metilo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 1,5 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida. Al residuo resultante, se le añadió agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo

[Fórmula Química 161]

RMN H1 (DMSO-D6) 5: 3,26-3,56 (7,0H, m), 4,72 (1,0H, s), 7,39-7,49 (2,0H, m), 7,60-7,65 (1,0H, m), 8,04-8,09 (1,0H, m), 8,16-8,21 (1,0H, m), 8,49-8,51 (1,0H, m), 8,87 (0,2H, s), 9,16 (0,6H, s), 9,74 (0,2H, s), 10,19 (0,6H, s), 10,53 10 (0,4H, s)

Ejemplo de Producción 18

(1) A una mezcla de 1,3 g de éster terc-butílico de ácido N'-isopropilidenhidrazinocarboxílico (un compuesto descrito

15 in Sinlett (2004), 2355-2356), 0,44 g de hidróxido de potasio, 0,20 g de sulfato de tetrabutilamonio y 20 mL de tolueno, se le añadieron 1,05 g de 1,1,3-tricloro-2-propeno gota a gota a 50°C. La mezcla de reacción se agitó a 80°C durante 3,5 horas y se añadieron adicionalmente 0,44 g de 1,1,3-tricloro-2-propeno, seguido de agitación a 80°C durante 1 hora. Después de enfriar y añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato

20 de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para obtener 0,74 g de una mezcla de éster terc-butílico de ácido N-(3,3-dicloro-2-propenil)-N'isopropilidenehidrazinocarboxílico y éster terc-butílico de ácido N-(3,3-dicloro-2-propenil)hidrazinocarboxílico.Éster terc-butílico de ácido N-(3,3-dicloro-2-propenil)-N'-isopropilidenehidrazinocarboxílico RMN H1 (CDCl3) 5: 1,47 (9H, s), 1,88 (3H, s), 2,07 (3H, s), 4,18 (2H, d, J = 7 Hz), 6,02 (1H, t, J = 7 Hz)

25 Éster terc-butílico de ácido N-(3,3-dicloro-2-propenil)hidrazinocarboxílico RMN H1 (CDCl3) 5: 1,48 (9H, s), 4,01 (2H, s ancho), 4,11 (2H, d, J = 7 Hz), 5,99 (1H, t, J = 7 Hz)

(2) Una mezcla de 0,74 g de la mezcla de éster terc-butílico de ácido N-(3,3-dicloro-2-propenil)-N'isopropilidenehidrazinocarboxílico y éster terc-butílico de ácido N-(3,3-dicloro-2-propenil)hidrazinocarboxílico y 20 mL de una solución de cloruro de hidrógeno-etanol se agitó a temperatura ambiente durante 16 horas. La mezcla de

30 reacción se concentró a presión reducida para obtener 0,48 g de hidrocloruro de 3,3-dicloro-2-propenilhidrazina. Hidrocloruro de 3,3-dicloro-2-propenilhidrazina RMN H1 (DMSO-D6) 5: 3,36 (2H, s ancho), 3,63 (2H, d, J = 7 Hz), 6,28 (1H, t, J = 7 Hz), 9,36 (2H, s)

(3) Una mezcla de 0,63 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona, 0,48 g de hidrocloruro de 3,3-dicloro-2-propenilhidrazina, 0,93 g de carbonato de potasio y 10 mL de N,N

35 dimetilformamida se agitó a temperatura ambiente durante 1,5 horas. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con metil terc-butil éter. La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para obtener 0,23 g del compuesto (2-16) y 0,18 g del compuesto (2-17).

40 Compuesto (2-16)

[Fórmula Química 162]

RMN H1 (CDCl3) 5: 3,97 (2,0H, s ancho), 4,27-4,33 (2,0H, m), 5,88-5,90 (1,0H, m), 7,15 (0,5H, s), 7,23 (0,5H, s),

45 7,34-7,43 (2,0H, m), 7,59-7,64 (1,0H, m), 7,85-7,92 (1,0H, m), 8,46-8,50 (1,0H, m), 9,30 (0,5H, s ancho), 9,43 (0,5H, s ancho) Compuesto (2-17)

H-NMR (CDCl3) 5: 3,62 (2H, t, J = 7 Hz), 4,76-4,80 (1H, m), 5,99 (1H, t, J = 7 Hz), 7,16 (1H, s), 7,36 (1H, dd, J = 8 5 Hz, 5 Hz), 7,43 (1H, d, J = 2 Hz), 7,67-7,71 (2H, m), 7,86 (1H, dd, J = 8 Hz, 1 Hz), 8,45 (1H, dd, J = 5 Hz, 1 Hz), 9,15 (1H, s)

(4) A la mezcla de 0,17 g del compuesto (2-16) y 3 mL de piridina, se le añadieron 75 µL de cloroformiato de metilo gota a gota enfriando con hielo. Mientras la mezcla de reacción se agitaba a temperatura ambiente durante 8 horas, se añadieron tres veces 75 µL de cloroformiato de metilo. Después de añadir agua, la mezcla de reacción se

10 concentró a presión reducida. Al residuo resultante, se le añadió agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,11 g del presente compuesto (1-63). Presente compuesto (1-63)

15 [Fórmula Química 164]

RMN H1 (CDCl3) 5: 3,58-3,82 (3H, m ancho), 4,22-4,24 (2H, m), 5,96 (1H, t, J = 7 Hz), 7,13 (1H, s), 7,39 (1H, dd, J =

8 Hz, 5 Hz), 7,59 (1H, s ancho), 7,82 (1H, d, J = 2 Hz), 7,87 (1H, dd, J = 8 Hz, 2 Hz), 8,11 (1H, s ancho), 8,42 (1H, 20 dd, J = 5 Hz, 1 Hz), 8,97 (1H, s ancho)

Ejemplo de Producción 19

En lugar del compuesto (2-16) del Ejemplo de Producción 18 (4), se utilizó el compuesto (2-17) para obtener el 25 presente compuesto (1-64).

Presente compuesto (1-64)

[Fórmula Química 165]

30 RMN H1 (CDCl3) 5: 3,64 (3H, s), 4,31 (2H, d, J = 7 Hz), 5,87 (1H, t, J = 7 Hz), 7,17 (1H, s), 7,40-7,49 (3H, m), 7,68 (1H, s), 7,91 (1H, dd, J = 8 Hz, 2 Hz), 8,49 (1H, dd, J = 5 Hz, 2 Hz), 9,10 (1H, s)

Ejemplo de Producción 20

35 (1) A una mezcla de 1,5 g de N-(2-amino-3,5-dibromobenzoil)-N'-metoxicarbonilhidrazina (un compuesto obtenido en el Ejemplo de Producción 12(1)), 0,68 g de carbonato de potasio y 18 mL de N,N-dimetilformamida, se le añadieron 0,50 g de (bromometil)ciclopropano gota a gota enfriando con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 20 horas y se agitó adicionalmente a 60°C durante 4 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente y añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se

40 secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,39 g del compuesto (6-7). Compuesto (6-7)

RMN H1 (CDCl3) 5: 0,18-0,24 (2H, m), 0,54-0,57 (2H, m), 0,97-1,06 (1H, m), 3,44 (2H, s ancho), 3,76 (3H, s), 4,96 5 (2H, s ancho), 7,10 (1H, s ancho), 7,28 (1H, d, J = 2 Hz), 7,58 (1H, d, J = 2 Hz)

(2) Una mezcla de 0,31 g de ácido 3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxílico, 0,35 g de dicloruro de oxalilo, 3 gotas de N,N-dimetilformamida y 3 mL de tolueno se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida para preparar un cloruro de ácido. A continuación, la mezcla del cloruro de ácido, 0,39 g del compuesto (6-7), 500 µL de piridina y 500 µL de xileno se

10 agitó a 100°C durante 1 hora. Después de enfriar a temperatura ambiente y añadir agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó sucesivamente con ácido clorhídrico 1 N, agua y una solución saturada de cloruro de sodio, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener el presente compuesto (167).

15 Presente compuesto (1-67)

[Fórmula Química 167]

20 RMN H1 (CDCl3) 5: 0,16 (2H, s ancho), 0,40 (2H, s ancho), 0,78-0,90 (1H, m), 3,12-3,83 (5H, m), 7,28 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 8 Hz, 5 Hz), 7,45 (1H, d, J = 2 Hz), 7,59 (1H, s), 7,61 (1H, d, J = 2 Hz), 7,85 (1H, dd, J = 8 Hz, 2 Hz), 8,44 (1H, dd, J = 5 Hz, 2 Hz), 9,62 (1H, s ancho)

Los presentes compuestos producidos mediante procedimientos de acuerdo con los de los Ejemplos de Producción 25 descritos anteriormente se muestran en la Tabla 69 a la Tabla 73 junto con los números de compuesto.

[Fórmula Química 168]

Número de Compuesto: R2 R3 R4 R6 R13 Propiedades

1-1: CH2CH3 CH2CN Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 1(6)

1-2: CH2CN CH2CH3 Br Br Br

1-3: CH3 CH2CN Br Br Br

1-4: CH2CN CH3 Br Br Br

1-5: H Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 5(2)

1-6: H CH3 Cl Br Descritas en el Ejemplo de Producción 6(2)

1-7: CH2CH=CH2 H Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 7(2)

1-8: H CH2CH=CH2 Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 7(2)

1-9: CH2CH=CH2 H Cl Cl Br Descritas en el Ejemplo de Producción 8(2)

1-10: H CH2CH=CH2 Cl Cl Br Descritas en el Ejemplo de Producción 8(2)

1-11: CH2CH=CH2 H CH3 Cl Br Descritas en el Ejemplo de Producción 9(2)

1-12: H CH2CH=CH2 CH3 Cl Br Descritas en el Ejemplo de Producción 10

Tabla 70 Tabla 71

Número de Compuesto: R2 R3 R4 R6 R13 Propiedades

1-13: CH2CH=CH2 H CH3 CN Br

1-14: H CH2CH=CH2 CH3 CN Br

1-15: CH2CH=CH2 H Br Br Cl

1-16: H CH2CH-CH2 Br Br Cl

1-17: CH2CH=CH2 H Cl Cl Cl

1-18: H CH2CH=CH2 Cl Cl Cl

1-19: CH2CH=CH2 H CH3 Cl Cl

1-20: H CH2CH=CH2 CH3 Cl Cl

1-21: CH2CH=CH2 H CH3 CN Cl

1-22: H CH2CH=CH2 CH3 CN Cl

1-23: CH2CH=CH2 H Br Br CF3

1-24: H CH2CH=CH2 Br Br CF3

Número de Compuesto: R2 R3 R4 R6 R13 Propiedades

1-25: CH2CH=CH2 H Cl Cl CF3

1-26: H CH2CH=CH2 Cl Cl CF3

1-27: CH2CH=CH2 H CH3 Cl CF3

1-28: H CH2CH=CH2 CH3 Cl CF3

1-29: CH2CH=CH2 H CH3 CN CF3

1-30: H CH2CH=CH2 CH3 CN CF3

Número de Compuesto: R2 R3 R4 R6 R13 Propiedades

1-31: CH2C=CH H Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 11(2)

1-32: H CH2C=CH Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 11(2)

1-33: CH2C=CH H Cl Cl Br

1-34: H CH2C=CH Cl Cl Br

1-35: CH2C=CH H CH3 Cl Br Descritas en el Ejemplo de Producción 13(3)

1-36: H CH2C=CH CH3 Cl Br

1-37: CH2C=CH H CH3 CN Br

1-38: H CH2C=CH CH3 CN Br

1-39: CH2C=CH H Br Br Cl

1-40: H CH2C=CH Br Br Cl

1-41: CH2C=CH H Cl Cl Cl

1-42: H CH2C=CH Cl Cl Cl

1-43: CH2C=CH H CH3 Cl Cl

1-44: H CH2C=CH CH3 Cl Cl

1-45: CH2C=CH H CH3 CN Cl

1-46: H CH2C=CH CH3 CN Cl

1-47: CH2C=CH H Br Br CF3

1-48: H CH2C=CH Br Br CF3

Tabla 72 Tabla 73

Número de Compuesto: R2 R3 R4 R6 R13 Propiedades

1-49: CH2C=CH H Cl Cl CF3

1-50: H CH2C=CH Cl Cl CF3

1-51: CH2C=CH H CH3 Cl CF3

1-52: H CH2C=CH CH3 Cl CF3

Número de Compuesto: R2 R3 R4 R6 R13 Propiedades

1-53: CH2C=CH H CH3 CN CF3

1-54: H CH2C=CH CH3 CN CF3

1-55: H Br Br Br

1-56: H Br Br Br

1-57: H CH3 Cl Br Descritas en el Ejemplo de Producción 14(2)

1-58: H CH3 Cl Br Descritas en el Ejemplo de Producción 14 (2)

1-59: H Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 15(2)

1-60: H CH3 Cl Br Descritas en el Ejemplo de Producción 15 (2)

Número de Compuesto: R2 R3 R4 R6 R13 Propiedades

1-61: CH2CH2OH H Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 17 (2)

1-62: CH2CH2OH H CH3 Cl Br

1-63: CH2CH=CCl2 H Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 18(4)

1-64: H CH2CH=CCl2 Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 19

1-65: CH2CH=CCl2 H CH3 Cl Br

1-66: H CH2CH=CCl2 CH3 Cl Br

1-67: H Br Br Br Descritas en el Ejemplo de Producción 20(2)

1-68: H CH3 Cl Br

Más adelante, se muestran los Ejemplos de Formulación. Todas las partes son en peso.

En una mezcla de 35 partes de xileno y 35 partes de N,N-dimetilformamida, se disuelven 10 partes de cada uno de los presentes compuestos (1-1) a (1-68), y a continuación se añaden 14 partes de polioxietilen estirilfenil éter y 6 partes de dodecilbencenosulfonato de calcio, seguido de agitación para obtener un concentrado emulsionable al 10%.

Ejemplo de Formulación 2

A una mezcla de 4 partes de laurilsulfato de sodio, 2 partes de lignosulfonato de calcio, 20 partes de polvo fino de óxido de silicio hidratado sintético y 54 partes de tierra de diatomeas, se le añaden 20 partes de cada uno de los presentes compuestos (1-1) a (1-68), seguido de agitación para obtener una formulación mojable al 20%.

Ejemplo de Formulación 3

A 2 partes de cada uno de los presentes compuestos (1-1) a (1-68), se les añaden 1 parte de polvo fino de óxido de silicio hidratado sintético, 2 partes de lignosulfonato de calcio, 30 partes de bentonita y 65 partes de arcilla de caolín, y a continuación se agita cuidadosamente. Después, se añade una cantidad apropiada de agua a la mezcla, seguido de agitación, granulación con una granuladora y se seca con aire forzado para obtener una formulación granular al 2%.

Ejemplo de Formulación 4

En una cantidad apropiada de acetona, se disuelve 1 parte de cada uno de los presentes compuestos (1-1) a (1-68), y a continuación se añaden 5 partes de polvo fino de óxido de silicio hidratado sintético, 0,3 partes de PAP y 93,7 partes de arcilla fubasami, seguido de agitación y eliminación de la acetona de la mezcla mediante evaporación para obtener una formulación de polvo al 1%.

Ejemplo de Formulación 5

Una mezcla de 10 partes de cada uno de los presentes compuestos (1-1) a (1-68), 35 partes de hulla blanca que contiene 50 partes de sal de amonio de polioxietilenalquiletersulfato, y 55 partes de agua se tritura finamente mediante un método de molturación en mojado para obtener una formulación de pasta líquida al 10%.

Ejemplo de Formulación 6

En 5 partes de xileno y 5 partes de tricloroetano, se disuelven 0,1 partes de cada uno de los presentes compuestos (1-1) a (1-68), y a continuación la solución se mezcla con 89,9 partes de queroseno desodorizado para obtener una solución oleosa al 0,1%.

Ejemplo de Formulación 7

En 0,5 mL de acetona, se disuelven 10 mg de cada uno de los presentes compuestos (1-1) a (1-68) y la solución se mezcla uniformemente con 5 g de un polvo de alimentación sólido para animales (polvo de alimentación sólido para cría y reproducción CE-2, fabricado por CLEA Japan, Inc.), y a continuación se seca mediante evaporación de la acetona para obtener un cebo envenenado.

Más adelante, la actividad de control de artrópodos nocivos del presente compuesto se muestra por medio de Ejemplos de Ensayo.

Ejemplo de Ensayo 1

La formulación de pasta líquida de cada uno de los presentes compuestos (1-1), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8), (1-9), (110), (1-12), (1-57), (1-58), (1-59), (1-60), (1-61), (1-63) y (1-64) obtenida en el Ejemplo de Formulación 5 se diluyó con agua de manera que la concentración de ingrediente activo llegara a ser 500 ppm. Adicionalmente, la formulación de pasta líquida de cada uno de los presentes compuestos (1-11), (1-31) y (1-32) se diluyó con agua de manera que la concentración de ingrediente activo llegara a ser 200 ppm. De este modo, se prepararon soluciones para pulverización de ensayo. Por otro lado, se plantó col en una copa de polietileno, y se cultivó hasta que se desarrolló la tercera hoja verdadera

o la cuarta hoja verdadera. La solución para pulverización de ensayo descrita anteriormente se pulverizó en una cantidad de 20 mL/copa sobre la col. Después de secar la solución de pulverización sobre la col, se colocaron 10 larvas de polilla dorso de diamante (Plutella xilostella) en el tercer ínstar sobre la col. Al cabo de 5 días, se contó el número de polillas dorso de diamante, y el valor de control se calculó por medio de la siguiente ecuación. Valor de control (%) = {1 -(Cb × Tai) / (Cai × Tb)) × 100 donde Cb: número de gusanos en un grupo no tratado antes del tratamiento; Cai: número de gusanos en un grupo no tratado en observación; Tb: número de gusanos en un grupo tratado antes del tratamiento; Tai: número de gusanos en un grupo tratado en observación.

Como resultado, el grupo tratado con cada uno de los presentes compuestos (1-1), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8), (1-9), (110), (1-11), (1-12), (1-31), (1-32), (1-57), (1-58), (1-59), (1-60), (1-61), (1-63) y (1-64) exhibió un valor de control de 100%.

Ejemplo de Ensayo 2

La formulación de pasta líquida de cada uno de los presentes compuestos (1-1), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8), (1-9), (110), (1-12), (1-57), (1-58), (1-59), (1-61), (1-63) y (1-64) obtenida en el Ejemplo de Formulación 5 se diluyó con agua de manera que la concentración de ingrediente activo llegara a ser 500 ppm. Adicionalmente, la formulación de pasta líquida de cada uno de los presentes compuestos (1-11), (1-31) y (1-32) se diluyó con agua de manera que la concentración de ingrediente activo llegara a ser 200 ppm. De este modo, se prepararon soluciones de pulverización de ensayo. Por otro lado, se plantó pepino en una copa de polietileno, y se cultivó hasta que se desarrolló la primera hoja verdadera. Se colocaron alrededor de 30 pulgones del algodón (Aphis gossypii) sobre el pepino. Al cabo de un día, la solución de pulverización de ensayo descrita anteriormente se pulverizó en una cantidad de 20 mL/copa sobre el pepino. Seis días después de la pulverización, se contó el número de pulgones del algodón, y se calculó un valor de control por medio de la siguiente ecuación.

Valor de control (%) = {1 -(Cb × Tai) / (Cai × Tb)) × 100

Como resultado, el grupo tratado con cada uno de los presentes compuestos (1-1), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8), (1-9), (110), (1-11), (1-12), (1-31), (1-32), (1-57), (1-58), (1-59), (1-61), (1-63) y (1-64) exhibió un valor de control de 90% o más.

Ejemplo de Ensayo 3

La formulación de pasta líquida de cada uno de los presentes compuestos (1-1), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8), (1-9), (110), (1-12), (1-57), (1-58), (1-59), (1-60), (1-61), (1-63) y (1-64) obtenida en el Ejemplo de Formulación 5 se diluyó con agua de manera que la concentración de ingrediente activo llegara a ser 500 ppm. Adicionalmente, la formulación de pasta líquida de cada uno de los presentes compuestos (1-11), (1-31) y (1-32) se diluyó con agua de manera que la concentración de ingrediente activo llegara a ser 200 ppm. De este modo, se prepararon soluciones de pulverización de ensayo. Por otro lado, se plantó col en una copa de polietileno, y se cultivó hasta que se desarrolló la tercera hoja verdadera

o la cuarta hoja verdadera. La solución para pulverización de ensayo descrita anteriormente se pulverizó en una cantidad de 20 mL/copa sobre la col. Después de secar la solución de pulverización pulverizada sobre la col, se colocaron sobre la col 10 larvas en el cuarto ínstar de gusano gris del tabaco (Spodoptera litura). Al cabo de 4 días, se contó el número de gusanos grises del tabaco supervivientes sobre las hojas de col, y se calculó un valor de control por medio de la siguiente ecuación.

Valor de control (%) = {1 -(Cb × Tai) / (Cai × Tb)) × 100

Como resultado, el grupo tratado con cada uno de los presentes compuestos (1-1), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8), (1-9), (110), (1-11), (1-12), (1-31), (1-32), (1-57), (1-58), (1-59), (1-60), (1-61), (1-63) y (1-64) exhibió un valor de control de 80% o más.

Ejemplo de Ensayo 4

La formulación de pasta líquida de cada uno de los presentes compuestos (1-1), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8), (1-9), (110), (1-12), (1-60), (1-63) y (1-64) obtenida en el Ejemplo de Formulación 5 se diluyó con agua de manera que la concentración de ingrediente activo llegara a ser 500 ppm. Adicionalmente, la formulación de pasta líquida de cada uno de los presentes compuestos (1-11), (1-31) y (1-32) se diluyó con agua de manera que la concentración de ingrediente activo llegara a ser 200 ppm. De este modo, se prepararon soluciones de pulverización de ensayo. Por otro lado, 20 mL de la solución de pulverización de ensayo descrita anteriormente se pulverizó a un plantón de manzano (plantón de 28 días de edad, altura del árbol: alrededor de 15 cm) plantado en una copa de plástico. El plantón de manzano se secó al aire hasta que el grado que la solución de pulverización pulverizada sobre el plantón de manzano se secó, y se liberaron alrededor de 30 larvas en el primer ínstar de tórtrix de la fruta de verano (Adoxophyes orana fasciata). Siete días después de la pulverización, se contó el número de gusanos supervivientes sobre el plantón de manzano, y se calculó un valor de control por medio de la siguiente ecuación.

Valor de control (%) = {1 -(Cb × Tai) / (Cai × Tb)) × 100 Ejemplo de Ensayo 5

La formulación de pasta líquida de cada uno de los presentes compuestos (1-1), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8), (1-9), (110), (1-12), (1-57), (1-58), (1-61), (1-63) y (1-64) obtenida en el Ejemplo de Formulación 5 se diluyó con agua de manera que la concentración de ingrediente activo llegara a ser 500 ppm. Adicionalmente, la formulación de pasta líquida de cada uno de los presentes compuestos (1-31) y (1-32) se diluyó con agua de manera que la concentración de ingrediente activo llegara a ser 200 ppm. De este modo, se prepararon soluciones de pulverización de ensayo. Por otro lado, se plantó pepino en una copa de polietileno, y se cultivó hasta que se desarrolló la primera hoja verdadera. La solución para pulverización de ensayo descrita anteriormente se pulverizó en una cantidad de 20 mL/copa sobre el pepino. Después de secar la solución de pulverización, se cortó la primera hoja verdadera y a continuación se colocó sobre un papel de filtro (diametro: 70 mm) que contenía agua en una copa de polietileno (diámetro: 110 mm). Sobre la hoja de pepino, se liberaron 20 larvas de trips amarillo de los cítricos (Franklinella occidentalis), y la copa de polietileno se tapó. Siete días después de la pulverización, se examinó el porcentaje de área de la hoja dañado por el insecto y se calculó un valor de control por medio de la siguiente ecuación.

Valor de control (%) = {1 -(Cb × Tai) / (Cai × Tb)) × 100

Como resultado, el grupo tratado con cada uno de los presentes compuestos (1-1), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8), (1-9), (110), (1-12), (1-31), (1-32), (1-57), (1-58), (1-61), (1-63) y (1-64) exhibió un valor de control de 100%.

Aplicabilidad Industrial

Claims

REIVINDICACIONES

1. Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1)

[Fórmula Química 1]:

donde

10 R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo; cada uno de R2 yR3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6

15 halogenado opcionalmente, o R6 {en el que al menos uno de R2 yR3 es R2, R6 representa un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A

20 mostrado más abajo, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo, un grupo alquil(C1-C6)tio halogenado opcionalmente, un "grupo alquil(C1C6)sulfinilo halogenado opcionalmente, o un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo halogenado opcionalmente, grupo D:

25 (a) un grupo ciano,

(b)

un grupo nitro,

(c)

-C(=O)OR101 (R101 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4),

(d)

-C(=O)NR102R103 (cada uno de R102 yR103 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un

grupo alquilo C1-C4), 30 (e) -C(=O)R104 (R204 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente,

o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),

(f)

-CR105=N-OR106 (R105 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y R106 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4),

35 (g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),

(h) -5(O)jR108 (R100 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y j representa un número entero de 0 a 2),

(i) -NR109R110 (cada uno de R109 yR110 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo 40 alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),

(j)

un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo,

(k)

un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo,

(l)

un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo,

45 (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo, y

(n) un grupo estirilo cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo);

50 R4 representa un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R5, R6 yR7 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, o R5 yR6 se pueden combinar para formare un grupo a 1,3-butadieno-1,4-diilo sustituido opcionalmente con un sustituyente C mostrado más abajo;

55 M representa -R8,-OR9, -SR10, o -NR11R12 {donde R8representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C2-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C2-C6 halogenado opcionalmente, cada uno de R9, R10, R11 y R12 representa independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxialquilo

C3-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente}; J representa uno cualquiera de J1 a J3 mostrado más abajo:

[Fórmula Química 2]

{donde X representa un átomo de nitrógeno o CR19; Y1 representa un átomo de nitrógeno o CR20;

10 Y2 representa un átomo de nitrógeno o CR21; Y3 representa un átomo de nitrógeno o CR22; cada uno de R13 yR19 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquil(C1-C6)tio halogenado opcionalmente, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo

15 halogenado opcionalmente, o un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo halogenado opcionalmente; R15 yR11 representan cada uno independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R14, R16, R28, R20, R21 yR22 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente};

20 sustituyente A: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, y un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente; sustituyente B: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6; y

25 sustituyente C: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.
2. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 1, donde, en la fórmula (1), RG es un grupo alquilo C1

30 C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D1 mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B;

35 grupo D1 : (a) un grupo ciano, (g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A), (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, (k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A, (1) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B.
3. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 2, donde, en la fórmula (1), RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D2 mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente; grupo D2: (a) un grupo ciano y (g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo

45 fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A).
4. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 2, donde, en la fórmula (1), RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D3 mostrado más abajo, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente

50 con un sustituyente A, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B; grupo D3: (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, (k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A, (1) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un

55 sustituyente B.
5.

El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 3, donde, en la fórmula (1), uno de R2 yR3 es R2,y el otro es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, y R6 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente.
6.

El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 1, donde, en la fórmula (1), RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D.
7.

El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 6, donde en la fórmula (1), RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano.
8.

El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 7, donde, en la fórmula (1), R2 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano; y R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.
9.

El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 7, donde, en la fórmula (1), R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; y R3 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano.
10.

Un agente para el control de artrópodos nocivos que comprende el compuesto de hidrazida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 como agente activo.
11.

El uso del compuesto de hidrazida de acuerdo con uno cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 como agente activo de un agente para el control de artrópodos nocivos.
12.

Un método para el control de artrópodos nocivos, que comprende aplicar el compuesto de hidrazida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 directamente a los artrópodos nocivos, o aplicar a los hábitats de los artrópodos nocivos, donde el término "hábitats" significa plantas, suelos y casas.
13.

El uso del compuesto de hidrazida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 para la producción de un agente para el control de artrópodos nocivos.