ES2433201T3

ES2433201T3 - Composiciones de procedimiento y producción de composiciones de acil-alquilisetionato

Info

Publication number: ES2433201T3
Application number: ES07794447T
Authority: ES
Inventors: Prakasa Rao Anantaneni; George A. Smith; Martin J. Renner
Original assignee: Huntsman Petrochemical LLC
Current assignee: Huntsman Petrochemical LLC
Priority date: 2006-05-02
Filing date: 2007-05-01
Publication date: 2013-12-09
Anticipated expiration: 2027-05-01
Also published as: CN103288686B; SG2014012785A; SG185165A1; CN103288686A

Abstract

Composición que comprende: (i) un primer anión de éster que tiene la estructura: en la que R es un grupo funcional que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono; R1 y R2 son independientemente un grupo alquilo C1 a C6 de cadena lineal o ramificado o un átomo de hidrógeno, en la que si R1 es el grupo alquilo entonces R2 es el hidrógeno y si R2 es el grupo alquilo entonces R1 es el hidrógeno; y (ii) un segundo anión de éster que tiene la estructura: en la que R' es un grupo hidrocarbonado que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono y opcionalmente (iii) un tercer anión de éster que tiene la estructura: en la que R es un grupo funcional que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de 25 carbono; R3 y R4 son independientemente un grupo alquilo C1 a C6 de cadena lineal o ramificado o un átomo de hidrógeno, en la que si R3 es el grupo alquilo entonces R4 es el hidrógeno y si R4 es el grupo alquilo entonces R3 es el hidrógeno.

Description

Composiciones de procedimiento y producción de composiciones de acil-alquilisetionato.

Antecedentes de la invención

Campo de la invención

La presente invención se refiere a la preparación de sales de éster acil-alquilisetionato, productos intermedios de las mismas y la aplicación de las mismas en productos de consumo.

Antecedentes de la técnica relacionada

Los ésteres acil-alquilisetionato son tensioactivos aniónicos que pueden usarse en una variedad de productos de limpieza para el cuidado personal tales como jabones, composiciones cosméticas y formulaciones de limpieza. Un éster acil-isetionato, cocoil-isetionato de sodio (“SCI”), es un éster ampliamente usado actualmente en pastillas combinadas de jabón (es decir, pastillas de detergente sintético) debido a su baja solubilidad en agua y su suavidad en la piel, en comparación con las pastillas de jabón de ácido graso más ásperas.

La patente estadounidense número 5.384.421 de Day et al. da a conocer un método para preparar sales de acilisetionatos usando una esterificación directa de un ácido graso con una o más sales de un ácido hidroxialcanosulfónico seleccionado en presencia de un catalizador seleccionado del grupo descrito en la misma.

La patente estadounidense número 6.069.262 de Walele et al. da a conocer una composición de materia de ácidos grasos de sales de hidroxilalquilsulfonato, en particular cocoil-isetionato de sodio (SCI) y un procedimiento para preparar la misma.

Principalmente, debido a su baja solubilidad en agua, el SCI no es adecuado para su uso en productos de limpieza líquidos. Un método para mejorar la limitada solubilidad en agua de SCI es combinar SCI con otros tensioactivos tales como taurato, anfoacetatos y betaínas. Sin embargo, esta combinación de tensioactivos produce una disolución relativamente turbia, que tiende a separarse durante el almacenamiento.

Por tanto, sería deseable producir ésteres acil-isetionato que sean altamente solubles en agua, estables hidrolíticamente y no irritantes para su uso en productos de consumo acuosos así como no acuosos tales como productos de limpieza para el cuidado personal.

El documento WO2005075623A1 da a conocer una composición acuosa de materia que comprende:

(i) un primer anión que tiene la estructura:

y (ii) un segundo anión que tiene la estructura:

en las que R1 se selecciona independientemente del grupo que consiste en: metilo y etilo; R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno; y R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste en: metilo y etilo.

Sumario de la invención

La presente invención incluye ciertas combinaciones preferidas de las composiciones de éster acil-alquilisetionato, procedimientos para formar las composiciones de éster acil-alquilisetionato y procesamiento adicional de las mismas para obtener artículos útiles. La presente invención también incluye hidroxialquilsulfonatos sustituidos con alquilo y métodos para preparar hidroxialquilsulfonatos sustituidos con alquilo.

Según la presente invención se proporciona una composición, comprendiendo dicha composición:

(i): un primer anión de éster que tiene la estructura:

en la que R es un grupo funcional que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono; R1 y R2 son independientemente un grupo alquilo C1 a C6 de cadena lineal o ramificado o un átomo de hidrógeno, en la que si R1 es el grupo alquilo entonces R2 es el hidrógeno y si R2 es el grupo alquilo entonces R1 es el hidrógeno; y

(ii): un segundo anión de éster que tiene la estructura:

en la que R’ es un grupo hidrocarbonado que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono y opcionalmente

(iii) un tercer anión de éster que tiene la estructura:

en la que R es un grupo funcional que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono, R3 y R4 son independientemente un grupo alquilo C1 a C6 de cadena lineal o ramificado o un átomo de hidrógeno, en la que si R3 es el grupo alquilo entonces R4 es el hidrógeno y si R4 es el grupo alquilo entonces R3 es el hidrógeno.

Según realizaciones de la presente invención, el primer anión de éster puede comprender un anión de éster acilalquilisetionato, el segundo anión de éster puede ser un anión de éster acilisetionato y, si está presente, el tercer anión de éster puede comprender un anión de éster acil-alquilisetionato.

Según realizaciones de la presente invención, la composición puede comprender desde aproximadamente el 70% en peso hasta aproximadamente el 95% en peso de anión/aniones de éster acil-alquilisetionato y desde aproximadamente el 5% en peso hasta aproximadamente el 30% en peso de anión de éster acilisetionato y pudiendo ser la composición soluble en agua.

Según realizaciones de la presente invención, el anión/los aniones de éster acil-alquilisetionato puede(n) ser anión/aniones de éster cocoil-alquilisetionato de sodio y el anión de éster acilisetionato es un anión de éster cocoilisetionato de sodio.

Según realizaciones de la presente invención, la temperatura de fusión de la composición puede oscilar entre aproximadamente 170ºC y aproximadamente 250ºC, tal como entre aproximadamente 180ºC y aproximadamente 200ºC. Según realizaciones de la presente invención, el primer anión de éster puede comprender un ión de éster cocoil-alquilisetionato, el segundo anión de éster puede ser un anión de éster cocoil-isetionato y, si está presente, el tercer anión de éster puede comprender un ión de éster cocoil-alquilisetionato.

Según realizaciones de la presente invención, el primer anión de éster puede comprender un anión cocoilmetilisetionato, el segundo ión de éster puede comprender un anión cocoil-isetionato y si está presente, el tercer anión de éster puede comprender un anión cocoil-etilisetionato. Según realizaciones de la presente invención, una mezcla del primer y del segundo anión de éster puede comprender entre aproximadamente el 10% en peso y aproximadamente el 90% en peso de la composición. Según realizaciones de la presente invención, R puede seleccionarse del grupo que consiste en grupos hidrocarbonados de cadena lineal, grupos hidrocarbonados ramificados, grupos hidrocarbonados saturados, grupos hidrocarbonados insaturados y combinaciones de los mismos, y R’ se selecciona del grupo que consiste en grupos hidrocarbonados de cadena lineal, grupos hidrocarbonados ramificados, grupos hidrocarbonados saturados, grupos hidrocarbonados insaturados y combinaciones de los mismos.

Según realizaciones de la presente invención, R puede ser un hidrocarburo que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono: R1 puede comprender un grupo funcional metilo o un grupo funcional etilo; R2 puede ser hidrógeno; R3 puede ser hidrógeno; y R4 puede comprender un grupo funcional metilo o un grupo funcional etilo.

Según realizaciones de la presente invención, la composición puede comprender además al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en agua, un tensioactivo y combinaciones de los mismos.

Según realizaciones de la presente invención, la composición puede comprender además entre aproximadamente el

5 99,50% molar y aproximadamente el 0,25% molar del primer y segundo aniones de éster; y uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste en: ácidos grasos, sulfatos de alquilo, una etanolamina, un óxido de amina, carbonatos alcalinos, agua, etanol, isopropanol, aceite de pino, cloruro de sodio, silicato de sodio, polímeros, alcoxilatos de alcohol, zeolitas, sales de perborato, sulfato alcalino, enzimas, hidrótropos, colorantes, fragancias, conservantes, blanqueadores, adyuvantes, poliacrilatos, aceites esenciales, hidróxidos alcalinos,

10 alquilbencenosulfonatos ramificados solubles en agua, éter sulfatos, alcoxilatos de alquilfenol, amidas de ácido graso, sulfonatos de alfa olefina, sulfonatos de parafina, betaínas, agentes quelantes, etoxilatos de amina de sebo, etoxilatos de poliéter-amina, copolímeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, tensioactivos de baja espuma de alcohol-óxido de etileno/óxido de propileno, sulfonatos de éster metílico, alquil-polisacáridos, N-metilglucamidas, óxido de bifenilo alquilado sulfonatado, polietilenglicol y combinaciones de los mismos.

15 Los porcentajes de peso dados a conocer en el presente documento se basan en el peso total de la composición, a menos que se especifique lo contrario o a menos que un experto habitual en la técnica entendiera lo contrario. Adicionalmente, a menos que se especifique lo contrario todas las presiones son presiones absolutas basadas en el peso total de la composición, a menos que se especifique lo contrario o a menos que un experto habitual en la técnica entendiera lo contrario. Además, todas las mediciones dadas a conocer en el presente documento son a temperatura y presión estándar, a nivel del mar en la tierra, a menos que se indique lo contrario.

Breve descripción de las figuras

Para entender detalladamente y apreciar mejor la presente invención, se debe hacer referencia a la siguiente descripción detallada de la invención, tomada junto con las figuras adjuntas.

La figura 1A representa las características de formación de espuma de SCMI; y

La figura 1B representa las características de formación de espuma de lauril éter sulfato de sodio (SLES) y laurilsulfato de sodio (SLS).

Descripción detallada de la invención

Lo siguiente es una descripción detallada de ciertas combinaciones preferidas de las composiciones de éster acilalquilisetionato, de procedimientos para formar las composiciones de éster acil-alquilisetionato y del procesamiento adicional de las mismas para obtener artículos útiles. Los expertos en la técnica apreciarán que pueden hacerse numerosas modificaciones a estas realizaciones preferidas sin apartarse del alcance de la invención. Por ejemplo, aunque se muestran a modo de ejemplo ciertas composiciones de éster acil-alquilisetionato específicas, también se contemplan otras composiciones. Adicionalmente, aunque se comentan algunos productos como usos para la composición, también se contemplan otros usos.

La presente invención proporciona procedimientos para formar composiciones de éster acil-alquilisetionato. Generalmente, las composiciones de éster acil-alquilisetionato tienen una solubilidad y estabilidad hidrolítica mejoradas en comparación con composiciones de acilisetionato mientras conservan las propiedades beneficiosas incluyendo formación de espuma altamente apretada y no irritante para el tejido humano. Las composiciones de éster acil-alquilisetionato serán útiles como tensioactivos primarios o secundarios en productos de consumo acuosos y no acuosos tales como productos de limpieza para el cuidado personal. Las composiciones de éster acilalquilisetionato pueden incluir ésteres acil-alquilisetionato isoméricos, una combinación de un éster acilalquilisetionato y un éster acil-isetionato, o mezclas de los mismos. Los derivados de sal de los ésteres descritos en el presente documento también pueden usarse para los ésteres respectivos en la formación de las composiciones de éster acil-alquilisetionato.

Un éster acil-alquilisetionato en el presente documento se refiere a un éster acil-isetionato en el que al menos un átomo de hidrógeno en el resto alquilo de la porción isetionato de la molécula se sustituye por un grupo alquilo. Por ejemplo, se sustituye un grupo alquilo en al menos un átomo de carbono de la porción alcanosulfonato del éster acilisetionato. Un éster acil-isetionato en el presente documento se refiere a un éster isetionato sin una sustitución con alquilo, tal como cocoil-isetionato de sodio (SCI). En una realización de la invención, el éster acil-alquilisetionato tiene la siguiente fórmula general (I):

en la que R es cualquier grupo hidrocarbonado que tiene entre 4 y 25 átomos de carbono; R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y un grupo alquilo C1 a C6 alifático lineal o ramificado; y X es cualquier especie catiónica presente para la neutralidad de carga tal como hidrógeno, amonio e iones amonio que están sustituidos con uno o más grupos orgánicos, un metal alcalino incluyendo sodio, potasio y litio, un metal alcalinotérreo incluyendo calcio y magnesio, zinc, aluminio y combinaciones de los mismos. En una realización preferida, sólo uno de R1 y R2 es un grupo alquilo C1 a C6 alifático lineal o ramificado mientras el R1 o R2 restante es hidrógeno. Los compuestos respectivos que tienen el grupo alifático en R1, o alternativamente R2, forman los isómeros respectivos del compuesto de fórmula (I). Un ejemplo de un compuesto es cocoil-metilisetionato de sodio (SCMI).

En otro ejemplo, el éster acil-alquilisetionato es un éster acilpropilsulfonato sustituido con alquilo que tiene la fórmula general (II):

5 R puede comprender cualquier grupo hidrocarbonado que tiene entre 4 y 25 átomos de carbono. R se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en grupos hidrocarbonados de cadena lineal, grupos hidrocarbonados ramificados, grupos hidrocarbonados saturados, grupos hidrocarbonados insaturados y combinaciones de los mismos. R1, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y un grupo alquilo C1 a C6 alifático lineal o ramificado. En una realización preferida de la fórmula, uno de R1 y R2 y R3 es un grupo alquilo C1 a C6 alifático lineal o ramificado mientras los grupos funcionales restantes, R1, R2 o R3, son hidrógeno. Alternativamente, dos de R1 y R2 y R3 son un grupo alquilo C1 a C6 alifático lineal o ramificado mientras el grupo funcional restante, R1, R2 o R3, es hidrógeno. En otra realización, R1 y R2 y R3 son cada uno un grupo alquilo C1 a C6 alifático lineal o ramificado. En otra realización, R1 y R2 y R3 son cada uno hidrógeno. X puede ser cualquier especie catiónica presente para la neutralidad de carga tal como hidrógeno, un metal alcalino tal como sodio, potasio

15 y litio, calcio, magnesio, zinc, aluminio, amonio e iones amonio que están sustituidos con uno o más grupos orgánicos.

Pueden prepararse ésteres acil-alquilisetionato isoméricos de la presente invención mediante esterificación directa de uno o más isetionatos sustituidos con alquilo, por ejemplo isetionatos sustituidos con metilo. En una realización, pueden prepararse ésteres acil-alquilisetionato isoméricos de la presente invención poniendo en contacto dos o más isetionatos sustituidos con alquilo en presencia de un ácido carboxílico. En otra realización, pueden prepararse ésteres acil-alquilisetionato isoméricos de la presente invención poniendo en contacto uno, dos o más isetionatos sustituidos con alquilo y al menos un isetionato de sodio en presencia de un ácido carboxílico. Pueden prepararse los isetionatos sustituidos con alquilo isoméricos haciendo reaccionar óxido(s) de alquileno con aniones derivados de

25 un ácido mineral, tal como una disolución acuosa de aniones bisulfito. Los óxidos de alquileno preferidos tienen entre 2 y 8 átomos de carbono por molécula. La invención contempla que pueden usarse los óxidos de alquileno que tienen 2 o más átomos de carbono. Ejemplos de óxidos de alquileno adecuados usados en la preparación de los isetionatos pueden incluir óxido de propileno, óxido de etileno, óxido de butileno y combinaciones de los mismos.

La disolución acuosa de bisulfito puede tener una concentración de desde aproximadamente el 10% hasta aproximadamente el 70% en peso, tal como entre aproximadamente el 20% y aproximadamente el 50%, por ejemplo, entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 45%. La disolución acuosa de bisulfito puede incluir cualquier disolución acuosa de metal alcalino de bisulfito, tal como bisulfito de sodio o potasio. Adicionalmente, la disolución acuosa de bisulfito puede contener uno o más cationes tales como iones sodio, potasio, litio, magnesio,

35 calcio y amonio que están presentes en la disolución acuosa de bisulfito para mantener la neutralidad de carga y, de hecho, cualquier ión mediante el cual puede realizarse la neutralidad de carga se incluye de manera adecuada en la disolución acuosa, incluyendo iones monopositivos, iones dipositivos e iones triplemente positivos. Los cationes pueden formar sales con los aniones formados durante la reacción. Por ejemplo, pueden producirse alquilisetionatos de sodio (SAI) a partir de la presencia de iones sodio en la disolución acuosa. En una realización, la disolución acuosa se compone de iones sulfito e iones bisulfito. Preferiblemente la disolución acuosa comprende del 25% en peso al 99% en peso de iones sulfito y del 1% en peso al 75% en peso de iones bisulfito. En otra realización, la disolución acuosa comprende del 40% en peso al 99% en peso de iones sulfito y del 1% en peso al 60% en peso de iones bisulfito. En una realización, la disolución acuosa, que comprende iones bisulfito o una combinación de disolución de hidróxido y dióxido de azufre.

45 En una realización, el isetionato sustituido con alquilo es un hidroxietano-sulfonato sustituido con alquilo producido mediante las siguientes reacciones:

y (II)

55 R es un grupo alquilo C1 a C6, R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo de hidrógeno y un

grupo alquilo C1 a C6. En una realización preferida de un compuesto de la reacción (I), sólo uno de R1 y R2 es hidrógeno mientras que el otro es un grupo alquilo C1 a C6. R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente del grupo de hidrógeno y un grupo alquilo C1 a C6. En una realización preferida de un compuesto de la reacción (I), sólo uno de R3 y R4 es hidrógeno mientras que el otro es un grupo alquilo C1 a C6. q + r es igual a p para las reacciones tanto (I) como (II).

La presencia respectiva del grupo alquilo (R) en el primer y segundo átomos de carbono, tal como se muestra en la reacción (II), de los aniones, puede formar sulfonatos isoméricos de hidroxilo primario y secundario sustituidos. Preferiblemente, las razones molares del carbono de hidroxilo secundario sustituido con respecto al carbono de hidroxilo primario sustituido a entre aproximadamente 19:1 y aproximadamente 1:19, entre aproximadamente 19:1 y aproximadamente 4:1, tal como entre aproximadamente 17:3 y aproximadamente 19:1, por ejemplo, aproximadamente 15:1 y aproximadamente 1:15. Preferiblemente, se usan óxido de propileno, óxido de butileno y óxidos de hasta seis átomos de carbono para producir isómeros que contienen sulfonatos de hidroxilos primarios y de hidroxilo secundario. La razón puede variar dependiendo de las condiciones de reacción y la producción de subproductos tales como propilenglicol, butilenglicol, alquilisetionatos de sodio propoxilados/butoxilados, entre otros.

En un ejemplo de la reacción, se hace reaccionar óxido de propileno con bisulfito/sulfito de sodio para producir 2metil-2-hidroxietanosulfonato de sodio y/o 1-metil-2-hidroxietanosulfonato de sodio o una mezcla de los mismos. En otro ejemplo se hace reaccionar óxido de butileno con bisulfito/sulfito de sodio para producir 2-etil-2hidroxietanosulfonato de sodio y/o 1-etil-2-hidroxietanosulfonato de sodio o una mezcla de los mismos.

Adicionalmente, puede formarse una mezcla de isetionato sustituido con alquilo usando uno o más óxidos. En un ejemplo, se hace reaccionar una mezcla de óxido de propileno y óxido de butileno con bisulfito/sulfito de sodio para producir 2-metil-2-hidroxietanosulfonato de sodio, 2-etil-2-hidroxietanosulfonato de sodio, 1-metil-2hidroxietanosulfonato de sodio y/o 1-etil-2-hidroxietanosulfonato de sodio o mezclas de los mismos. En un ejemplo, puede usarse una mezcla de óxido de etileno, óxido de propileno y/u óxido de butileno para generar una mezcla de compuestos de alquilisetionato de sodio e isetionato de sodio.

Los diversos óxidos pueden combinarse en cualquier proporción variando las razones molares para obtener las cantidades deseadas de cada hidroxialquilsulfonato sustituido con alquilo. En un ejemplo, puede producirse una mezcla preferida de alquilisetionatos e isetionatos mezclando óxido de propileno y/u óxido de butileno con óxido de etileno en cualquier proporción que contenga óxido de etileno, óxido de propileno y/u óxido de butileno o una combinación de los mismos. La mezcla de óxidos produce isetionatos y mezclas isoméricas de metilisetionatos y/o etilisetionatos, en las reacciones anteriores.

El isetionato sustituido con alquilo puede usarse en el procedimiento de esterificación tal como sigue para formar un acil-alquilisetionato, es decir ésteres cocoil-alquilisetionato de sodio (SCAI) completamente solubles en agua mediante reacción de SAI con ácidos grasos y catalizador(es) y, a diferencia SCI puro, soluble en agua para generar formulaciones transparentes para aplicaciones de cuidado personal.

Durante la producción de los isetionatos sustituidos con alquilo, también denominados en el presente documento alquilisetionatos, el pH de la disolución de reacción que comprende el óxido de alquileno y bisulfito puede oscilar entre aproximadamente 4 y aproximadamente 10. Un pH preferido de la disolución de reacción puede estar entre aproximadamente 5 y aproximadamente 10. Se cree que un intervalo de pH de este tipo minimizará las reacciones secundarias y productos secundarios tales como dioles. En otro nivel de pH preferido, el pH de la disolución de reacción puede mantenerse de manera óptima a un pH de aproximadamente 7. Se cree que un nivel de pH de este tipo maximizará la producción de isetionatos sustituidos con alquilo que tengan un alto contenido en carbonos de enlace éster secundario. Para mantener el pH de la disolución de reacción a un intervalo de pH deseado durante toda la reacción, puede añadirse un ácido débil o ácido de tamponamiento y/o más bisulfito a la disolución de reacción según sea necesario.

Alternativamente una mezcla de alquilisetionatos puede prepararse formando los isetionatos sustituidos con alquilo a partir de los óxidos respectivos, tales como óxido de propileno y óxido de butileno, por separado y entonces combinado en una mezcla antes del procedimiento de esterificación. La cantidad respectiva de los isetionatos sustituidos con alquilo individuales formados a partir de los óxidos respectivos puede determinarse para que el procedimiento de esterificación produzca isetionatos con propiedades deseadas, tales como una viscosidad o una solubilidad deseadas. Se ha observado que el uso de una mezcla de isetionatos sustituidos con alquilo a partir de la reacción con los óxidos respectivos ha reducido el punto de fusión y ha mejorado la homogeneidad de la mezcla a temperatura inferior y ha disminuido los tiempos de reacción, de los productos formados en el procedimiento de esterificación posterior.

En una realización alternativa, se preparan los isetionatos sustituidos con alquilo preparando el bisulfito/sulfito in situ haciendo reaccionar una disolución de hidróxido, tal como hidróxido de sodio, con dióxido de azufre a presión. Las concentraciones de la disolución de hidróxido adecuadas incluyen el 10, el 25 y el 50% en peso de hidróxido de sodio, alternativamente la disolución puede comprender una concentración de hidróxido de sodio de desde aproximadamente el 25% en peso hasta aproximadamente el 45% en peso. Las disoluciones de hidróxido adecuadas incluyen hidróxido de potasio, hidróxido de amonio, hidróxido de sodio o combinaciones de los mismos. En una realización preferida de la disolución de hidróxido, la disolución de hidróxido puede comprender una disolución de hidróxido de sodio al 50% en peso. El óxido de alquileno puede añadirse simultáneamente o después para producir los isetionatos e isetionatos sustituidos con alquilo correspondientes.

5 Además, la temperatura y la presión de la disolución de reacción durante la producción de los isetionatos sustituidos con alquilo puede oscilar entre aproximadamente 20ºC y aproximadamente 200ºC, tal como entre aproximadamente 30ºC y aproximadamente 95ºC, por ejemplo entre aproximadamente 50ºC y aproximadamente 80ºC; y entre aproximadamente 0,00 psi y aproximadamente 103 psi, tal como entre aproximadamente 2,0 psi y aproximadamente 7,0 psi, por ejemplo, entre aproximadamente 10,00 psi y aproximadamente 50 psi respectivamente. La temperatura y la presión de la disolución de reacción pueden mantenerse constantes durante toda la reacción o una o ambas puede aumentarse o reducirse en cualquier momento durante cualquier periodo de tiempo para producir el isetionato sustituido con alquilo deseado.

15 Además, pueden prepararse los isetionatos sustituidos con alquilo como un líquido o en forma sólida. Por ejemplo, en primer lugar pueden prepararse los isetionatos sustituidos con alquilo en forma líquida y después secarse para formar un polvo. Un método preferido de secado de los isetionatos sustituidos con alquilo es secado por pulverización. Por ejemplo, se preparan isetionatos sustituidos con alquilo en forma líquida haciendo reaccionar óxido de propileno y/u óxido de butileno con bisulfito de sodio. Entonces, se secan por pulverización las sales líquidas del isetionato sustituido con alquilo para dar la forma en polvo correspondiente. Se ha encontrado que los polvos de isetionato sustituido con alquilo son menos higroscópicos y por tanto son más fáciles de manipular que los polvos de isetionato no sustituido con alquilo haciendo su transporte más eficaz y menos caro. Además, el uso del polvo de isetionato sustituido con alquilo permite la eliminación de una etapa de eliminación de agua que normalmente se requiere cuando se usa un isetionato sustituido con alquilo líquido durante la esterificación directa.

25 Entonces, pueden usarse los isetionatos sustituidos con alquilo en la producción de los ésteres acil-alquilisetionato de la presente invención mediante esterificación directa de una mezcla de isetionato sustituido con alquilo con un ácido carboxílico. En la reacción de esterificación puede usarse más de una mezcla de isetionatos sustituidos con alquilo y/o más de un ácido carboxílico. Se produce la esterificación mezclando isetionato sustituido con alquilo con ácidos carboxílicos y opcionalmente un catalizador de esterificación en condiciones de esterificación. El isetionato sustituido con alquilo puede estar presente como la sal del isetionato sustituido con alquilo o en su forma ácida. Alternativamente, también puede usarse una composición de isetionato sustituido con alquilo e isetionato en el procedimiento de esterificación.

35 La esterificación para una realización puede producirse según la reacción (III):

R es cualquier grupo hidrocarbonado que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono. El grupo hidrocarbonado puede incluir grupos hidrocarbonados de cadena lineal, ramificados, saturados, insaturados y combinaciones de los mismos. R1 y R2 pueden ser cada uno independientemente hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 carbonos, alquilo C1 a C6. En una realización preferida de la reacción, al menos uno de R1 y R2 es hidrógeno y al menos uno de R1 y R2 es un grupo alquilo C 1 a C6. X es una especie catiónica presente para la neutralidad de carga. Las especies catiónicas adecuadas se seleccionan del grupo que consiste en

45 hidrógeno, metales alcalinos, metales alcalinotérreos, zinc, aluminio, amonio e iones amonio que están sustituidos con uno o más grupos orgánicos, y combinaciones de los mismos. Cuando X es hidrógeno, está presente el ácido alquilisetiónico sustituido con alquilo, que sorprendentemente se encontró que era catalítico durante la esterificación. X puede estar presente como hidrógeno mediante la adición de cualquier ácido fuerte, sin embargo, es más preferible añadir el propio ácido alquilisetiónico sustituido con alquilo en su forma pura cuando se añade como catalizador de esterificación.

En una realización de una composición de éster acil-alquilisetionato, la composición incluye una combinación de ésteres acil-alquilisetionato isoméricos con ésteres acil-isetionato. Puede conseguirse una composición que incluye la combinación de los ésteres acil-alquilisetionato isoméricos y los ésteres acil-isetionato produciendo 55 independientemente los ésteres respectivos y después mezclando los ésteres en razones deseadas para obtener una solubilidad deseada. Alternativamente, puede conseguirse una composición que incluye una combinación de los ésteres acil-alquilisetionato isoméricos con ésteres acil-isetionato combinando precursores de isetionato sustituido con alquilo e isetionato, tales como alquilisetionato de sodio e isetionato de sodio, respectivamente, antes de la esterificación tal como se describe en el presente documento. En cualquier procedimiento de formación de la composición, la razón molar de ésteres acil-alquilisetionato isoméricos con respecto a ésteres acil-isetionato en la composición puede ser de entre aproximadamente 0,5:9,5 y aproximadamente 9,5:0,5, tal como entre

aproximadamente 3:7 y aproximadamente 7:3. Alternativamente, una mezcla de ésteres acil-alquilisetionato isoméricos, tal como se describe en el presente documento, puede sustituir al isomérico en la composición descrita anteriormente.

Los ésteres acil-isetionato tienen la fórmula (IV):

R es cualquier grupo hidrocarbonado que tiene entre 4 y 25 átomos de carbono. R se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en grupos hidrocarbonados de cadena lineal, grupos hidrocarbonados ramificados, grupos hidrocarbonados saturados, grupos hidrocarbonados insaturados y combinaciones de los mismos. X puede ser cualquier especie catiónica presente para la neutralidad de carga tal como hidrógeno, amonio e iones amonio que están sustituidos con uno o más grupos orgánicos, un metal alcalino incluyendo sodio, potasio y litio, un metal alcalinotérreo incluyendo calcio y magnesio, zinc, aluminio y combinaciones de los mismos. Un ejemplo de un compuesto es éster cocoil-isetionato de sodio (SCI).

En una realización de la reacción de esterificación, pueden incluirse los isetionatos con isetionatos sustituidos con alquilo para producir conjuntamente ésteres acil-isetionato a partir de los isetionatos con la producción de los ésteres acil-alquilisetionato a partir de isetionatos sustituidos con alquilo durante el mismo procedimiento de reacción. Por ejemplo, pueden producirse ésteres cocoil-isetionato de sodio y cocoil-alquilisetionatos de sodio a partir de una reacción de esterificación usando isetionatos de sodio y alquilisetionatos de sodio como reactivos con el ácido carboxílico. En una reacción mixta de isetionato e isetionato sustituido con alquilo, la razón de isetionato con respecto a isetionato sustituido con alquilo puede ser de entre aproximadamente 0,5:9,5 y aproximadamente 9,5:0,5, tal como de entre aproximadamente 3:7 y aproximadamente 7:3. Las razones son ilustrativas y la invención contempla que la razón de los componentes respectivos puede variarse para producir compuestos que tienen propiedades físicas deseadas, tales como solubilidad. Los compuestos de isetionato adecuados incluyen el 10, el 20, el 30% en peso de isetionato y el resto es isetionato sustituido con alquilo. Las razones son ilustrativas y la invención contempla que la razón de los componentes respectivos puede variarse para producir compuestos que tienen propiedades físicas deseadas, tales como solubilidad.

Sorprendentemente, se ha encontrado que puede producirse una reacción de esterificación mixta de isetionato e isetionato sustituido con alquilo a una temperatura inferior, a aproximadamente 200ºC para una reacción SI y SMI, a la de componentes individuales de isetionato, de aproximadamente 220ºC a aproximadamente 250ºC para las reacciones de esterificación SMI y SI.

Los ácidos carboxílicos empleados en la producción de los ésteres de la presente invención tienen la fórmula general (IV): R-COOH en la que R es cualquier grupo hidrocarbonado que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono. El grupo hidrocarbonado R puede estar saturado o insaturado y ser de cadena lineal, ramificada y combinaciones de los mismos. Generalmente, se usa un exceso de ácido carboxílico en la producción de los ésteres de la presente invención. Por tanto, la cantidad de ácido carboxílico usado puede oscilar entre una razón molar de ácido carboxílico con respecto a isetionato de 1,5:1 y 1,1:1. Sin embargo, puede usarse, si se desea, un intervalo de razón molar de ácido carboxílico con respecto a isetionato de hasta 2:1 a tan sólo 0,9:1.

Los ejemplos de ácidos carboxílicos adecuados para su uso en la presente invención incluyen: ácido de coco; ácido butírico; ácido hexanoico; ácido caproico; ácido caprílico; ácido cáprico; ácido láurico; ácido mirístico; ácido palmítico; ácido palmitoleico; ácido esteárico; ácido oleico; ácido linoleico; ácido araquídico; ácido gadoleico; ácido araquidónico; (EPA); ácido behínico; ácido erúcico; (DHA); ácido lignocérico; ácidos grasos que se producen de manera natural tales como aceite de coco, sebo, aceite de semilla de palma, grasa de mantequilla, aceite de palma, aceite de oliva, aceite de maíz, aceite de linaza, aceite de cacahuete, aceite de pescado y aceite de colza ; ácidos grasos sintéticos preparados como cadenas de una única longitud o una distribución seleccionada de longitudes de cadena; y mezclas de cualquiera de los anteriores.

Los expertos en la técnica apreciarán que los ácidos grasos obtenidos a partir de fuentes que se producen de manera natural son mezclas de ácidos que tienen diversas cadenas de carbono de diversas longitudes. Por tanto, está dentro del alcance de esta invención usar uno o más ácidos grasos que se producen de manera natural (incluyendo mezclas de los mismos), ácidos grasos sintéticos (incluyendo mezclas de los mismos) y mezclas de ácidos grasos tanto naturales como sintéticos. Además, “ácido de coco” o “ácido graso de coco” tal como se usa en el presente documento es una mezcla de ácidos grasos comercial que contiene una gama de ácidos carboxílicos que tienen longitudes de cadena de entre aproximadamente C8 y C18 y alguna saturación que puede eliminarse mediante hidrogenación. Por tanto, el ácido de coco hidrogenado es una mezcla de ácidos carboxílicos que tienen longitudes de cadena de C8 a C18, principalmente láurico y mirístico, junto con algunos ácidos cáprico y caprílico, y que contiene muy poca insaturación, si es que contiene alguna.

En la producción de un éster acil-alquilisetionato mediante la reacción de un ácido carboxílico con un alquilisetionato, tal como un hidroxietanosulfonato sustituido con alquilo, el átomo de carbono de la porción hidroxietanosulfonato de la molécula conectado al átomo de oxígeno del enlace éster se denomina en el presente documento “átomo de carbono de enlace éster”. Sorprendentemente, se ha encontrado que cuando el alquilisetionato contiene un alto grado de carbonos de enlace éster que son átomos de carbono secundarios, aumenta sustancialmente la estabilidad hidrolítica del producto final éster acil-alquilisetionato. No se ha observado un aumento similar en la estabilidad hidrolítica con respecto al aumento del contenido en carbono secundario del otro átomo de carbono unido directamente al átomo de azufre en el alquilisetionato. Por tanto, es altamente deseable producir un isetionato sustituido con alquilo que permita que un éster acil-alquilisetionato producido a partir del mismo presente el mayor grado posible de carbonos de enlace éster que sean átomos de carbono secundarios.

Adicionalmente, puede emplearse un catalizador de esterificación y combinarse con el isetionato sustituido con alquilo y ácido carboxílico. Los catalizadores de esterificación adecuados para su uso incluyen ácidos alquilisetiónico, sales de hidroxialcanosulfonatos, ácido metanosulfónico, ácido p-toluenosulfónico, ácidos inorgánicos tales como ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fosforoso, ácido bórico o sus anhídridos, sales de metales pesados tales como sulfato de zinc, sulfato de zirconio , isetionato de zinc , alquilisetionatos de zinc, cocoato de zinc, citrato de zinc , borato de zinc, sulfato de aluminio, sulfato de titanio o fosfato de tungsteno, óxidos de metal tales como óxido de zinc, óxido de aluminio, óxido de magnesio , óxido de cerio, óxido de zirconio u óxido de lantano, ácidos orgánicos tales como ácido cítrico y ácido glicólico y también mezclas de dos o más de estos catalizadores y jabones formados a partir de metales pesados y óxidos de metal. El catalizador de esterificación puede emplearse en una cantidad de desde el 0,05 hasta el 2% en peso, preferiblemente desde el 0,05% hasta el 1% en peso, basándose en el peso total de los reactivos.

En una realización, se prepara el éster acil-alquilisetionato usando la forma ácida de hidroxietanosulfonato sustituido con alquilo como catalizador de esterificación. Puede añadirse el ácido hidroxietanoisetiónico sustituido con alquilo en su forma pura o puede añadirse un ácido fuerte a la mezcla de reacción que contiene ácido carboxílico y sal del hidroxietanoisetionato sustituido con alquilo para convertir la sal de isetionato en la forma ácida.

Se prefiere el uso doble del hidroxietanosulfonato sustituido con alquilo como reactivo y como catalizador ya que no hay necesidad de extinguir o eliminar el catalizador, no hay residuos de catalizador por lo que hay un cambio mínimo en la distribución del peso molecular del éster acil-alquilisetionato, se reducen los gastos de capital de preparación y se disminuye el tiempo de procesamiento.

En detalle en general, puede realizarse la reacción de esterificación cargando el ácido carboxílico, isetionato sustituido con alquilo e isetionato, según sea necesario, y opcionalmente el catalizador de esterificación a presión atmosférica o a vacío a un recipiente de reacción. Se purga exhaustivamente el recipiente de reacción con gas inerte seco, tal como nitrógeno. Se lleva a cabo la esterificación directa calentando la mezcla de reacción a la temperatura de reacción con agitación. El agua que puede introducirse en la mezcla de reacción con los componentes de partida y el agua que se forma como resultado de la reacción de esterificación se descarga desde el recipiente de reacción. Además, también puede requerirse separar por destilación parte del exceso de ácido carboxílico durante el transcurso de la reacción de esterificación. El tiempo de reacción para completar la esterificación variará desde 1 hasta 12 horas dependiendo de la temperatura de reacción y si está presente, la cantidad de catalizador de esterificación. Entonces puede suministrarse el producto de éster final en forma líquida o sólida, tal como una disolución, polvo, copos o pasta, para su uso como material de partida en la formulación de productos de limpieza para el cuidado personal.

Puede realizarse la reacción de esterificación en un recipiente de reacción a presión atmosférica. Sin embargo, para ayudar en la eliminación de agua, puede aplicarse un vacío leve (500-550 mm de Hg) durante el comienzo de la carga de los reactivos o en cualquier momento durante la reacción. La aplicación de vacío leve también permite la eliminación de agua sin destilación del ácido carboxílico. Preferiblemente, no se permite que el vacío aplicado disminuya por debajo de 500 mm de Hg de manera que se previene la destilación de ácido carboxílico cuando no se desea.

Generalmente, el recipiente de reacción se calienta hasta un único intervalo de temperatura de reacción. Sin embargo, el procedimiento puede emplear más de un intervalo de temperatura de reacción. Por ejemplo, el recipiente de reacción puede calentarse hasta un primer intervalo de temperatura de reacción y mantenerse a ese intervalo de temperatura durante un periodo de tiempo para eliminar agua, entonces posteriormente calentarse adicionalmente hasta un segundo intervalo de temperatura superior al primero y mantenerse durante un periodo de tiempo. Los intervalos de temperatura de reacción empleados durante la reacción de esterificación pueden oscilar entre aproximadamente 180ºC y aproximadamente 240ºC. Sin embargo, sorprendentemente, se ha encontrado que si se usa el ácido isetiónico sustituido con alquilo como el catalizador, puede disminuirse la temperatura de reacción hasta un intervalo de temperatura de aproximadamente 90ºC a aproximadamente 180ºC, preferiblemente de aproximadamente 120ºC a aproximadamente 160ºC.

En una realización, se produce el éster acil-alquilisetionato combinando uno o más ácidos carboxílicos y una o más sales de sodio del isetionato sustituido con alquilo con un catalizador de ácido isetiónico sustituido con alquilo en un recipiente de reacción. Adicionalmente, puede formarse un éster isetionato in situ con el éster acil-alquilisetionato tal como se describe en el presente documento. Se purga el recipiente de reacción usando nitrógeno y se calienta la mezcla de reacción a un primer intervalo de temperatura de aproximadamente 120ºC a aproximadamente 130ºC durante 30 minutos para eliminar agua de los componentes de la reacción. Entonces, posteriormente se calienta la mezcla de reacción hasta un intervalo de aproximadamente 140ºC a aproximadamente 150ºC para iniciar la reacción de esterificación. Se aplica un vacío leve (500-550 mm de Hg) durante la reacción de esterificación para ayudar en la eliminación de agua y se calienta de manera continua la mezcla de reacción hasta que cesa la destilación del agua. El vacío puede ajustarse durante la reacción para prevenir que se destile el ácido carboxílico. Después de completarse la esterificación, puede neutralizarse el ácido isetiónico sustituido con alquilo residual presente como catalizador con un álcali tal como compuesto cáustico, amina, amoniaco o compuestos de amonio sustituido tales como mono, di y triaminas y alcanolamina tal como etanolamina. El exceso de ácido graso puede eliminarse convenientemente mediante destilación a vacío a temperaturas y presiones que varían desde aproximadamente 100ºC hasta aproximadamente 250ºC y entre aproximadamente 1 y aproximadamente 200 mm de Hg para hacer que el producto esté sustancialmente libre de ácido graso.

Los ésteres acil-alquilisetionato según la presente invención producidos a partir de isetionatos sustituidos con alquilo son mucho más estables hidrolíticamente que los ésteres acil-isetionato producidos a partir de isetionatos no sustituidos con alquilo, tales como SI.

Por tanto, sorprendentemente se ha encontrado que sustituyendo hidrógeno por grupos alquilo C1 a C6 en uno o ambos átomos de carbono de la porción de etanosulfonato de un éster acil-alquilisetionato, se mejora drásticamente la estabilidad hidrolítica y la solubilidad en agua del éster acil-alquilisetionato. Es decir, proporcionando un resto C1 a C6 en uno o ambos átomos de carbono del material de partida de ácido isetiónico (o sal de isetionato) usado en la producción del éster aciletilisetionato, se mejora la solubilidad en agua y la estabilidad hidrolítica del éster modificado. Este resultado es completamente inesperado en vista del conocimiento común en la técnica de que aumentando el carácter de hidrocarburo de un material generalmente da como resultado una reducción de solubilidad en agua. Como resultado de esta solubilidad y estabilidad hidrolítica mejoradas, los acil-alquilisetionatos de la presente invención son adecuados para su uso en productos de limpieza para el cuidado personal líquidos y no se limitan a pastillas de jabón.

En una realización de los procedimientos de reacción descritos en el presente documento, usando los reactivos respectivos en el presente documento, se permite la formación de composiciones de éster acil-alquilisetionato que tienen tanto ésteres acil-isetionato como ésteres acil-alquilisetionato. Por ejemplo, una composición de éster acilalquilisetionato puede incluir ésteres isoméricos cocoil-alquilisetionato de sodio (SCAI) y ésteres cocoil-isetionatos de sodio (SCI) a partir de una combinación de isetionato de sodio (SI) y mezcla isomérica de alquilisetionato de sodio (SAI). Se ha observado que la combinación de ésteres acil-isetionato y ésteres acil-alquilisetionato en una composición ha disminuido las temperaturas de fusión de los productos de éster y los productos de éster permanecen líquidos a temperaturas considerablemente inferiores a los ésteres individuales. Además, también se ha observado que la combinación de ésteres acil-isetionato y ésteres acil-alquilisetionato proporciona homogeneidad mejorada de la mezcla a temperatura inferior con tiempos de reacción disminuidos durante el procedimiento de esterificación.

Adicionalmente, se ha observado que la combinación de isetionatos e isetionatos sustituidos con alquilo antes del procedimiento de esterificación da como resultado una composición que tiene ésteres isetionato solubles en agua. Por ejemplo, se ha observado que la combinación de cocoil-isetionatos de sodio insolubles en agua con cocoilalquilisetionatos de sodio da como resultado una composición que tiene cocoil-isetionatos de sodio solubles en agua. Adicionalmente, esta combinación potencia no sólo la solubilidad sino también la procesabilidad de los ésteres isetionato disminuyendo las temperaturas de fusión de los reactivos lo que permite la disminución de las temperaturas de reacción. Adicionalmente, la masa de reacción es más homogénea a una temperatura inferior debido a las temperaturas de fusión inferiores de los reactivos, la reacción es más rápida y la esterificación es mucho más completa que los procedimientos de éster individuales. Por tanto, la combinación de los isetionatos respectivos mejora los costes económicos del procedimiento de esterificación y productos de éster en comparación con el procedimiento y productos en la preparación de la combinación de ésteres de componente puro para fines de formulación.

Por ejemplo, se hizo reaccionar una combinación de isetionato de sodio (SI) con alquilisetionatos de sodio, particularmente, metil y etil-isetionatos de sodio por separado o en mezclas con ácidos grasos (ácidos carboxílicos) usando un catalizador tal como óxido de zinc a entre aproximadamente 200ºC y aproximadamente 225ºC. Se observó que la reacción tenía una formación de éster mucho mayor a temperaturas inferiores de entre aproximadamente 200ºC y aproximadamente 225ºC en comparación con entre aproximadamente 240ºC y aproximadamente 250ºC permaneciendo los ésteres líquidos a temperaturas inferiores sin degradación de producto. También se observó que las combinaciones previnieron la formación de sólidos durante la adición de disolución de isetionato a ácido graso a temperaturas por debajo de 150ºC y redujeron la cantidad de ácido graso destilado en la fase acuosa durante el procedimiento de esterificación. Además, se observó que se redujo el tiempo de reacción en un 25% y como máximo en un 50% en comparación con reacciones de alquilisetionatos de sodio individuales.

Se cree que la variación del nivel de cada componente isetionato y alquilisetionato para la esterificación, puede producir productos de éster con una solubilidad en agua deseada. Por ejemplo, aumentando el nivel de metilisetionato de sodio o etil-isetionato de sodio en una composición que tiene isetionato de sodio, se observó que la solubilidad del éster resultante mejoraba desde casi ninguna solubilidad del éster isetionato de sodio hasta una solubilidad de casi el 30% cuando se mezcla el éster isetionato de sodio con ésteres o bien metil-isetionato de sodio

o bien etil-isetionato de sodio. Más específicamente, una composición de cocoil-metilisetionato de sodio (SCMI) y cocoil-isetionato de sodio (SCI) dio como resultado ésteres isetionato solubles en agua en comparación con cocoilisetionato de sodio (SCI) insoluble en agua. La combinación de isetionato de sodio (SI) y alquilisetionatos de sodio (SAI) (especialmente, metil-isetionato de sodio (sal P), etil-isetionato de sodio (sal B) y la reacción con ácidos grasos produce ésteres que tienen solubilidad en agua mejorada en comparación con SCI a partir de isetionato de sodio. La capacidad para controlar las propiedades físicas de los productos de éster, tales como solubilidad, permitirá la preparación de ésteres diseñados a medida para satisfacer las necesidades del cliente.

Por tanto, la combinación de ésteres tal como se describe en el presente documento dio resultados inesperados o sorprendentes mejorando la solubilidad de ésteres isetionato, las combinaciones de ésteres alquilisetionato son más suaves que los isetionatos de componente individual incluyendo SCI tal como se muestra en el ejemplo 29 y tabla 3 en el presente documento, las combinaciones de ésteres alquilisetionato tienen un punto de fusión inferior al de ésteres de componente individual, la combinación de reactivos para formar las combinaciones de ésteres alquilisetionato tienen temperaturas de reacción de esterificación inferiores y tiempos de reacción de esterificación más cortos con menos degradación de producto.

Procesamiento tras la esterificación:

Una vez formadas, pueden usarse las composiciones de éster acil-alquilisetionato como tensioactivo o agente surfactante en una variedad de productos de limpieza para el cuidado personal. Los productos de limpieza para el cuidado personal incluyen, pero no se limitan a: jabones líquidos, champús, geles de ducha, baños de burbujas, pastillas combinadas de jabón sintético, lavados para acné, champús anticaspa, desmaquilladores, exfoliantes faciales, toallitas para bebés y toallitas para niños. Por tanto, los compuestos de la invención pueden usarse en cualquier composición de limpieza para el cuidado personal como pueden conocer los expertos en la técnica.

Las composiciones de éster acil-alquilisetionato de la presente invención pueden usarse en productos de limpieza para el cuidado personal como un tensioactivo primario a niveles que oscilan entre el 1% y el 60% en peso. Además, las composiciones de éster acil-alquilisetionato de la presente invención pueden combinarse con otros tensioactivos y materiales que se usan en productos de limpieza para el cuidado personal a niveles de composición de éster acilalquilisetionato que oscilan hasta aproximadamente el 60% en peso. En la medida en que pueden usarse otros tensioactivos en combinación con las composiciones de éster acil-alquilisetionato de la presente invención en la formación de sistemas activos binarios, sistemas activos ternarios, etc., la composición de éster acil-alquilisetionato puede comprender la mayor parte del sistema surfactante (si se requiere más de un agente activo) en el que se denomina tensioactivo primario o puede comprender menos de la mayor parte del sistema surfactante en el que se denomina tensioactivo secundario.

Los tensioactivos que pueden usarse en combinación con las composiciones de éster acil-alquilisetionato en la formación del producto de limpieza para el cuidado personal pueden incluir tensioactivos anfóteros/zwitteriónicos, tensioactivos aniónicos, tensioactivos no iónicos, tensioactivos catiónicos y combinaciones de los mismos.

Los tensioactivos anfóteros útiles en la invención pueden describirse ampliamente como un agente surfactante que contiene al menos un grupo aniónico y uno catiónico y puede actuar o bien como ácido o bien como base dependiendo del pH. Los tensioactivos anfóteros adecuados incluyen derivados alifáticos de aminas heterocíclicas secundarias y terciarias en los que el radical alifático puede ser lineal o ramificado y en los que uno de los sustituyentes alifáticos contiene desde aproximadamente 6 hasta aproximadamente 20, preferiblemente de 8 a 18, átomos de carbono y al menos uno contiene un grupo aniónico de solubilización en agua, por ejemplo, un grupo carboxilo, un grupo fosfonato, un grupo fosfato, un grupo sulfonato, un grupo sulfato o combinaciones de los mismos.

Los tensioactivos zwitteriónicos pueden describirse ampliamente como agentes surfactantes que tienen una carga positiva y una negativa en la misma molécula, molécula que es zwitteriónica a todos los pH. Los ejemplos de tensioactivos zwitteriónicos incluyen betaínas y sultaínas. Los compuestos zwitteriónicos pueden contener un resto amonio cuaternario, fosfonio cuaternario o sulfonio terciario. El átomo catiónico en el compuesto cuaternario puede ser parte de un anillo heterocíclico. Los compuestos zwitteriónicos preferidos incluyen al menos un grupo alifático, de cadena lineal o ramificado, que contiene desde aproximadamente 6 hasta 20, preferiblemente de 8 a 18, átomos de carbono y al menos un sustituyente alifático que contiene un grupo aniónico de solubilización en agua, por ejemplo, un grupo carboxilo, un grupo fosfonato, un grupo fosfato, un grupo sulfonato, un grupo sulfato o combinaciones de los mismos.

Los ejemplos de tensioactivos anfóteros y zwitteriónicos adecuados incluyen las sales de metal alcalino, metal alcalinotérreo, amonio o amonio sustituido de alquil-anfocarboxiglicinatos y alquil-anfocarboxipropionatos, alquilanfodipropionatos, alquil-monoacetato, alquil-diacetatos, alquil-anfoglicinatos, alquil-anfopropionatos y combinaciones de los mismos. El alquilo incluye un grupo alquilo que tiene desde 6 hasta aproximadamente 20 átomos de carbono. Otros tensioactivos adecuados incluyen alquiliminomonoacetatos, alquiliminidiacetatos, alquiliminopropionatos, alquiliminidipropionatos y alquilanfopropilsulfonatos que tienen entre 12 y 18 átomos de carbono, alquil-betaínas y alquilamidoalquileno-betaínas y alquil-sultaínas, alquilamidoalquilenohidroxisulfonatos y combinaciones de los mismos.

Los tensioactivos aniónicos preferidos incluyen compuestos que tienen un grupo hidrófobo y un grupo hidrófilo de hidrocarburo de cadena larga. Los tensioactivos aniónicos pueden estar en forma de sales tales como grupos carboxilato, sulfonato, sulfato o fosfato con sales de sodio, potasio, calcio, magnesio, bario, hierro, amonio, amina y combinaciones de los mismos, como la porción catiónica de la sal.

Los tensioactivos aniónicos preferidos también pueden incluir las sales de metal alcalino, amonio y alcanol-amonio de productos de reacción sulfúricos orgánicos que tienen en su estructura molecular un grupo alquilo o alcarilo que contiene desde 8 hasta 22 átomos de carbono y un grupo éster de ácido sulfónico o sulfúrico.

Los ejemplos de tensioactivos aniónicos incluyen sales solubles en agua de alquil-bencenosulfonatos que tienen entre 8 y 22 átomos de carbono en el grupo alquilo, alquil éter sulfatos que tienen entre 8 y 22 átomos de carbono en el grupo alquilo y de 2 a 9 moles de óxido de etileno en el grupo éter o combinaciones de los mismos. Otros tensioactivos aniónicos adecuados incluyen alquilsulfosuccinatos, alquil éter sulfosuccinatos, sulfonatos de olefina, alquil-sarcosinatos, alquil-monoglicérido sulfatos y éter sulfatos, alquil éter carboxilatos, sulfonatos parafínicos, ésteres mono y di-alquil-fosfato y derivados etoxilados, acil-metil-tauratos, jabones de ácido graso, derivados de hidrolizado de colágeno, sulfoacetatos, acil-lactatos, ariloxido-disulfonatos, sulfosuccinamidas, condensados de naftaleno-formaldehído o combinaciones de los mismos. Los grupos arilo incluyen generalmente uno y dos anillos, alquilo incluye generalmente desde 8 hasta 22 átomos de carbono y los grupo éteres oscilan generalmente entre 1 y 9 moles de óxido de etileno (EO) y/u óxido de propileno (PO), preferiblemente óxido de etileno.

Los ejemplos adicionales de tensioactivos aniónicos adecuados incluyen alquil-bencenosulfonatos lineales tales como decilbencenosulfonato, undecilbencenosulfonato, dodecilbencenosulfonato, tridecilbencenosulfonato, nonilbencenosulfonato y las sales de sodio, potasio, amonio, trietanolamonio e isopropil-amonio de los mismos o combinaciones de los mismos.

También pueden usarse tensioactivos no iónicos en combinación con las composiciones de éster acil-alquilisetionato de la presente invención. El tensioactivo no iónico puede ser cualquiera de los tensioactivos no iónicos conocidos que se seleccionan generalmente basándose en la compatibilidad, eficacia y economía.

Los ejemplos de tensioactivos no iónicos adecuados incluyen condensados de óxido de etileno con un resto hidrófobo que tiene un equilibrio hidrófilo-lipófilo (HLB) promedio de entre aproximadamente 8 y aproximadamente 16 y preferiblemente de entre aproximadamente 10 y aproximadamente 12,5. Los tensioactivos incluyen los alcoholes alifáticos primario o secundario etoxilados que tienen desde aproximadamente 8 hasta aproximadamente 24 átomos de carbono, en configuración de cadena o bien lineal o bien ramificada, con desde aproximadamente 2 hasta aproximadamente 40 y preferiblemente entre aproximadamente 2 y aproximadamente 9 moles de óxido de etileno por mol de alcohol. Otros tensioactivos no iónicos adecuados incluyen los productos de condensación de alquilfenoles de desde aproximadamente 6 hasta aproximadamente 12 átomos de carbono con de aproximadamente 3 a aproximadamente 30 y preferiblemente entre aproximadamente 5 y aproximadamente 14 moles de óxido de etileno.

Los tensioactivos catiónicos preferidos incluyen un tensioactivo catiónico que tiene al menos un grupo alquilo de cadena larga de aproximadamente 10 a 24 átomos de carbono que es adecuado para su uso opcional en la presente invención.

Alternativamente, pueden usarse aditivos opcionales en combinación con composiciones de éster acilalquilisetionato en la formulación de productos de limpieza para el cuidado personal. Los aditivos opcionales incluyen productos químicos de ajuste del pH, reguladores de fase, hidrótropos de detergente, desespumantes, un adyuvante inorgánico u orgánico o combinaciones de los mismos.

Los productos químicos de ajuste del pH, por ejemplo, alcanolaminas inferiores tales como monoetanolamina (MEA) y trietanolamina (TEA). También pueden utilizarse disoluciones de hidróxido de sodio como un agente de ajuste del pH alcalino. Los productos químicos de ajuste del pH funcionan para neutralizar materiales ácidos que pueden estar presentes. También pueden utilizarse mezclas de más de un producto químico de ajuste del pH.

También pueden usarse reguladores de fase (tecnología para detergente líquido bien conocida) como un aditivo opcional. Los reguladores de fase pueden estar representados por alcoholes alifáticos inferiores que tienen desde 2 hasta 6 átomos de carbono y desde 1 a 3 grupos hidroxilo, éteres de dietilenglicol y monoalcoholes alifáticos inferiores que tienen desde 1 hasta 4 átomos de carbono y similares.

Los ejemplos de hidrótropos de detergente incluyen sales de alquilarilsulfonatos que tienen hasta 3 átomos de carbono en el grupo alquilo, por ejemplo, sales de sodio, potasio, amonio y etanolamina de ácidos xileno, tolueno, etilbenceno, cumeno y isopropilbenceno-sulfónicos.

Los desespumantes incluyen ácidos alifáticos de alto peso molecular, especialmente ácidos grasos saturados y jabones derivados de los mismos, colorantes y perfumes; agentes fluorescentes o blanqueadores ópticos; agentes antirredeposición, tales como carboximetilcelulosa e hidroxipropilmetilcelulosa; agentes estabilizantes de suspensión y promotores de desprendimiento de la suciedad tales como copolímeros de poli(tereftalato de etileno) y poli(tereftalato de oxietileno); antioxidantes; agentes de suavizado y agentes antiestáticos; fotoactivadores y conservantes; poliácidos, reguladores de espuma de jabón, opacificantes, bactericidas y similares. Los reguladores de espuma de jabón pueden incluir, por ejemplo, polisiloxanos alquilados, los opacificantes pueden incluir, por ejemplo, poliestireno y los bactericidas pueden incluir, por ejemplo, hidroxitolueno butilado.

Opcionalmente puede añadirse un adyuvante inorgánico u orgánico a la composición final. Los ejemplos de adyuvantes inorgánicos incluyen carbonatos, bicarbonatos, silicatos y aluminosilicatos cristalinos y amorfos de metal alcalino solubles en agua. Los ejemplos de adyuvantes orgánicos incluyen poliacetatos, carboxilatos, policarboxilatos, poliacetilo, carboxilatos y polihidroxisulfonatos de metal alcalino, metal alcalino, amonio y amonio sustituido. Un ejemplo de un adyuvante usado comúnmente es citrato de sodio.

Los componentes opcionales y tensioactivos opcionales pueden añadirse a la composición de éster acilalquilisetionato antes, durante o tras la formulación del producto de limpieza para el cuidado personal. Además, las combinaciones de la composición de éster acil-alquilisetionato en combinación con estos componentes y tensioactivos opcionales pueden prepararse directamente para su venta o para combinarse para cumplir las necesidades del usuario.

Por tanto, los ésteres acil-alquilisetionato de la presente invención son útiles en formulaciones que contienen materiales usados normalmente y que los expertos en la técnica saben que son útiles en la formulación de productos de jabón, productos de detergente y otros productos de tipo limpieza, particularmente, pero sin limitarse a, productos de limpieza para el cuidado personal. Para los fines de esta invención, las expresiones “material que los expertos en la técnica saben que es útil en la formulación de jabones, detergentes y similares” significa uno o más de los materiales seleccionados del grupo que consiste en: ácidos grasos, alquilsulfatos, etanolaminas, óxidos de amina, carbonatos alcalinos, agua, etanol, isopropanol, aceite de pino, cloruro de sodio, silicato de sodio, polímeros, alcoxilatos de alcohol, zeolitas, sales de perborato, sulfatos alcalinos, enzimas, hidrótropos, colorantes, fragancias, conservantes, blanqueadores, adyuvantes, poliacrilatos, aceites esenciales, hidróxidos alcalinos, éter sulfatos, alquilfenol etoxilatos, amidas de ácido graso, sulfonatos de alfa olefina, sulfonatos de parafina, betaínas, agentes quelantes, etoxilatos de amina de sebo, etoxilatos de poliéter-amina, copolímeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, tensioactivos de baja espuma de alcohol-óxido de etileno/óxido de propileno, sulfonatos de éster metílico, alquil-polisacáridos, N-metil-glucamidas, óxido de difenilo sulfonatado alquilado y alquilbencenosulfonatos solubles en agua o alquiltoluenosulfonatos, ya que se conocen en la técnica el uso de los mismos en la formulación de jabones, detergentes y los productos de tipo limpieza.

En una realización, las composiciones de éster acil-alquilisetionato de la presente invención pueden estar presentes en composiciones de limpieza facial y corporal. Estas composiciones de limpieza también pueden comprender un jabón de ácido graso junto con otros tensioactivos distintos de jabón, tales como tensioactivos sintéticos suaves. Generalmente, las composiciones de limpieza facial y corporal también pueden incluir un compuesto hidratante o emoliente y adyuvantes de suavidad y sensación de piel poliméricos. Las composiciones pueden adicionalmente incluir opcionalmente espesantes (por ejemplo, silicato de magnesio y aluminio, carbopol), acondicionadores, polímeros solubles en agua (por ejemplo, carboximetilcelulosa), colorantes, hidrótropos blanqueadores, perfumes, germicidas o combinaciones de los mismos. Para productos de jabón líquidos, la composición de acil-alquilisetionato en el presente documento puede comprender entre aproximadamente el 60% en peso y aproximadamente el 90% en peso del compuesto acil-alquil-isetionato, tal como SCMI y entre aproximadamente el 10% en peso y el 40% en peso del compuesto de acil-isetionato, tal como SCI. Para formulaciones de jabón sólido, la composición de acilalquilisetionato en el presente documento puede comprender entre aproximadamente el 10% en peso y aproximadamente el 40% en peso del compuesto de acil-alquilisetionato, tal como SCMI y entre aproximadamente el 60% en peso y el 90% en peso del compuesto de acil-isetionato, tal como SCI.

En otra realización, las composiciones de éster acil-alquilisetionato de la presente invención pueden estar presentes en un champú. La composición de champú también puede comprender uno o más de otros tensioactivos, un compuesto considerado útil para tratar la caspa, tal como sulfuro de selenio, un agente de suspensión, una amida, un material polimérico no iónico para ayudar en la dispersión de partículas, fluido de silicona no volátil y una variedad de otros componentes no esenciales adecuados para hacer que la composición sea más útil en diversas formulaciones, tales como conservantes, modificadores de viscosidad, productos químicos de ajuste del pH, perfumes, colorantes o combinaciones de los mismos.

Todavía en otra realización, las composiciones de éster acil-alquilisetionato de la presente invención pueden estar presentes en una composición detergente líquida de bajo rendimiento. La composición detergente líquida de bajo rendimiento puede incluir además uno o más de otros tensioactivos, opacificantes (por ejemplo diestearato de etilenglicol), espesantes (por ejemplo goma guar), agentes antimicrobianos, agentes contra el deslustre, quelantes de metales pesados (por ejemplo EDTA), perfumes, colorantes o combinaciones de los mismos.

En una realización adicional, la composición de éster acil-alquilisetionato de la presente invención puede estar presente en una composición detergente líquida de alto rendimiento. La composición detergente líquida de alto rendimiento también puede incluir uno o más de otros tensioactivos, un electrolito (es decir, sal soluble en agua), enzimas con o sin estabilizadores tales como ión calcio, ácido bórico, propilenglicol y/o ácidos carboxílicos de cadena corta, adyuvantes de detergencia alcalinos convencionales o combinaciones de los mismos.

En aún otra realización, la composición de éster acil-alquilisetionato puede estar presente en una composición de acondicionador que comprende compuestos de alquilamina.

En una realización diferente, las composiciones de éster acil-alquilisetionato de la presente invención pueden estar presentes en una composición cosmética. La composición cosmética puede incluir además al menos un agente espesante polimérico, uno o más conservantes químicos o depresores de la actividad del agua para prevenir el deterioro microbiano, un agente protector solar tal como ácido p-aminobenzoico y un vehículo. El medio de la composición cosmética puede incluir cualquier diluyente, dispersante o portador útil para garantizar una distribución uniforme de la composición cuando se aplica a la piel y puede incluir agua, un emoliente tal como un alcohol o aceite, un propelente por ejemplo, triclorometano, dióxido de carbono o óxido nitroso, un humectante, un polvo tal como yeso, talco y almidón o combinaciones de los mismos.

Las ventajas de las composiciones de éster acil-alquilisetionato descritas en el presente documento en los productos descritos en el presente documento incluyen solubilidad mejorada en comparación con ésteres acil-isetionato tales como SCI, las propiedades no irritantes de las composiciones de éster acil-alquilisetionato permiten usar la composición como un tensioactivo primario en lugar de los tensioactivos aniónicos tradicionales tales como laurilsulfato de sodio y lauril éter sulfato de sodio en productos de limpieza para el cuidado personal y pueden prepararse productos de limpieza para el cuidado personal “libres de sulfato” usando las composiciones de éster acil-alquilisetionato sin requerir la adición de tauratos y sarcosinatos necesarios para eliminar sulfatos en productos de limpieza para el cuidado personal actuales.

Los siguientes ejemplos deben considerarse a modo de ejemplo de la presente invención, y no son limitativos en ningún modo:

Datos experimentales

Se midieron las siguientes viscosidades en un viscosímetro programable de Brookfield DV-II +.

El índice de saponificación: mg de KOH por gramo de material.

El índice de acidez respectivo: mg de KOH por gramo de material.

El índice de sap. correcto del éster: índice de saponificación - índice de acidez.

EJEMPLO 1 - Comparativo

Preparación de metil-isetionato de sodio

Un reactor de autoclave de acero inoxidable 316 de 3 galones con 9,40 libras de disolución acuosa de bisulfito de sodio al 35% que tenía un pH de 6,5-7,0 y entonces se purgó con nitrógeno para excluir el aire. Entonces se calentó el reactor hasta aproximadamente 70ºC y se añadieron 1,0 libras de óxido de propileno al reactor a una presión de 60 psi. Se dejaron reaccionar los reactivos durante aproximadamente 30 minutos a una temperatura de aproximadamente 80ºC, tiempo tras el cual la presión en el reactor disminuyó hasta aproximadamente 1 psi. Se dejó continuar la reacción durante 60 minutos a 80ºC, se enfrió hasta 50ºC y se retiró del reactor la disolución de producto y se analizó. El análisis mostró que la disolución de producto tenía un pH de 13,50, < 0,50% en peso de propilenglicol y los isómeros tanto 2-metil-2-hidroxietano-1-sulfonato como 1-metil-2-hidroxietano-1-sulfonato presentes.

Un segundo reactor de autoclave de acero inoxidable 316 de 3 galones con 9,69 libras de disolución acuosa de bisulfito de sodio al 35% que tenía un pH de 6,5-7,0 y entonces se purgó con nitrógeno para excluir el aire. Se calentó el reactor hasta aproximadamente 70ºC y se añadieron 1,5 libras de óxido de propileno a la reacción a una presión de 60 psi. Se dejaron reaccionar los reactivos a 80ºC durante 30 minutos, tiempo tras el cual la presión disminuyó hasta aproximadamente 1 psi. Se dejó continuar la reacción durante 60 minutos a una temperatura de 95ºC entonces se enfrió hasta 50ºC y se retiró del reactor la disolución de producto y se analizó. El análisis mostró que la disolución de producto tenía un pH de 14,00, aproximadamente el 3,0% en peso de propilenglicol y los isómeros tanto 2-metilo-2-hidroxietano-1-sulfonato como 1-metil-2-hidroxietano-1-sulfonato presentes.

En un reactor de acero inoxidable 316 de 170 galones equipado con un agitador, tubo de nitrógeno, tubo de óxido, sonda de temperatura y sonda de pH, con 300 libras de agua DI y 120 libras de disolución cáustica al 50%. Se purgó el reactor a presión con nitrógeno tres veces (40-0 psig). Entonces se hizo pasar SO2 a través del reactor y la disolución con agitación a un pH de 7,0-7,50. Entonces se calentó el reactor hasta aproximadamente 70ºC-75ºC y se añadió óxido de propileno al reactor a una velocidad de 0,50 lb/minuto. El pH durante la adición de la reacción se controló mediante la adición de inyecciones pequeñas de SO2. Además, se ralentizó la adición de PO hacia el final de la reacción para mantener un buen control de pH. Se dejaron digerir los reactivos a 95ºC durante 4 horas. Se usó un total de 93 libras de SO2 y 90 libras de óxido de propileno durante toda la reacción. Entonces se abrió el reactor en la campana extractora y se separó de cualquier óxido de propileno sin reaccionar con una purga con nitrógeno durante una hora. Se enfrió la mezcla de reacción hasta temperatura ambiente y se descargó en tambores. Se analizó el producto transparente e incoloro y los resultados mostraron: el 0,50% en peso de propilenglicol y el 50,20% en peso de metil-isetionato de sodio (con los isómeros tanto 2-metilo-2-hidroxietano-1-sulfonato como 1metilo-2-hidroxietano-1-sulfonato presentes en una razón molar de aproximadamente 15:1).

EJEMPLO 2 - Comparativo

Preparación de etil-isetionato de sodio

Un reactor de autoclave de acero inoxidable 316 de 3 galones con 9,69 libras de disolución acuosa de bisulfito de sodio al 35% que tenía un pH de 6,5-7,0 y entonces se purgó con nitrógeno para excluir el aire. Entonces se calentó el reactor hasta aproximadamente 70ºC y se añadieron 2,6 libras de óxido de butileno al reactor a una presión de 60 psi. Se dejaron reaccionar los reactivos durante aproximadamente 30 minutos a una temperatura de aproximadamente 80ºC, tiempo tras el cual la presión en el reactor disminuyó hasta aproximadamente 1 psi. Se dejó continuar la reacción durante 60 minutos a 95ºC entonces se enfrió hasta 50ºC y se retiró del reactor la disolución de producto. Tras el enfriamiento, se añadieron placas cristalinas brillantes separadas de la disolución de producto que requerían agua para disolver de nuevo los sólidos en la disolución. Entonces se analizó la disolución de producto y el análisis mostró que la disolución de producto tenía un pH de 14,00, aproximadamente el 3,0% en peso de butilenglicol y los isómeros tanto 2-etil-2-hidroxietano-1-sulfonato como 1-etil-2-hidroxietano-1-sulfonato presentes.

Un segundo reactor de autoclave de acero inoxidable 316 de 3 galones con 9,69 libras de disolución acuosa de bisulfito de sodio al 35% que tenía un pH 5,0-5,5 y entonces se purgó con nitrógeno para excluir el aire. Se calentó el reactor hasta aproximadamente 70ºC y se añadieron 2,6 libras de óxido de butileno a la reacción a una presión de 60 psi. Se dejaron reaccionar los reactivos a 80ºC durante 30 minutos, tiempo tras el cual la presión disminuyó hasta aproximadamente 1 psi. Se dejó continuar la reacción durante 60 minutos a una temperatura de 95ºC entonces se enfrió hasta 50ºC y se retiró del reactor la disolución de producto. Tras el enfriamiento, se añadieron placas cristalinas brillantes separadas de la disolución de producto que requerían agua para disolver de nuevo los sólidos en la disolución. Entonces se analizó la disolución de producto y el análisis mostró que la disolución de producto tenía un pH de 14,00, aproximadamente el 13,0% en peso de butilenglicol y los isómeros tanto 2-etil-2-hidroxietano1-sulfonato como 1-etil-2-hidroxietano-1-sulfonato presentes a una razón molar de aproximadamente 14,8:1.

EJEMPLO 3 - Comparativo

Preparación de éster cocoil (C8 a C18)-metil-isetionato de sodio

Inicialmente se cargó un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) con 212 gramos (0,98 moles) de un ácido carboxílico (ácido de coco hidrogenado C-110, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio). También se añadió al reactor un total de 165 gramos (1,0 mol, sólido) de metil-isetionato de sodio que contenía una mezcla de las sales de sodio de 2-metil-2-hidroxietano-1-sulfonato y 1-etil-2-hidroxietano-1-sulfonato. Se añadieron 5,00 gramos del metilisetionato de zinc correspondiente, en las mismas proporciones de isómero que anteriormente, como catalizador. Se purgó exhaustivamente el reactor con nitrógeno seco y se calentó hasta 120ºC-130ºC durante 30 minutos para eliminar cualquier agua del metil-isetionato de sodio. Entonces se aumentó la temperatura del contenido del reactor hasta 200ºC durante 6 horas, tiempo tras el cual se eliminó el exceso de ácido graso mediante destilación a vacío a 10 mm de Hg hasta niveles aceptables de ácido graso (<10%) y la mezcla del producto contiene el 80% en peso de los ésteres correspondientes adecuados para combinarse en una composición de limpieza para el cuidado personal.

En un segundo reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se añadieron 131,5 gramos (0,625 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso de coco C-110, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio), un total de 82,5 gramos (0,5 moles de sólidos) de metil-isetionato de sodio que contenía una mezcla de las sales de sodio de 2metil-2-hidroxietano-1-sulfonato y 1-metil-2-hidroxietano-1-sulfonato y 2,2 gramos de citrato de zinc como catalizador. Se purga exhaustivamente el reactor con nitrógeno seco y se calienta la disolución a 220ºC durante 6 horas, tiempo tras el cual se elimina el exceso de ácido graso mediante destilación a vacío a 10 mm de Hg hasta niveles aceptables de ácido graso (<10%) y se enfría la disolución de producto hasta 160ºC - 170ºC. Se elimina del reactor el producto líquido y se analiza y los resultados mostraron un producto que contenía el 81,5% en peso de los ésteres correspondientes adecuados para combinarse en una composición de limpieza para el cuidado personal, el 12,0% en peso de ácido carboxílico sin reaccionar y el 3,9% en peso de metil-isetionato de sodio sin reaccionar.

EJEMPLO 4 - Comparativo

Preparación de éster capriloil/caproil (C8 a C10)-metil-isetionato de sodio

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) con 118 gramos (0,75 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso C810, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) y se añadió al reactor un total de 82 gramos (0,5 moles de sólidos) de metil-isetionato de sodio que contenía una mezcla de las sales de sodio de 2-metil-2hidroxietano-1-sulfonato y 1-metil-2-hidroxietano-1-sulfonato. Se añadieron 2,2 gramos de citrato de zinc a la mezcla como catalizador. Se purgó exhaustivamente el reactor con nitrógeno seco y se calentaron los reactivos a 220ºC durante 6 horas, tiempo tras el cual se enfrió el producto hasta 160ºC - 170ºC. Se retiró el producto líquido del reactor y se analizó y los resultados mostraron que el sólido de color blanco tenía un índice de saponificación de 186, compuestos activos mediante valoración en dos fases de 2,54 meq/g y que contenía el 86,7% en peso de los ésteres correspondientes adecuados para combinarse en una composición de limpieza para el cuidado personal, el 6,7% en peso de ácido carboxílico sin reaccionar y el 6,5% en peso de metil-isetionato de sodio sin reaccionar con una razón de isómeros de hidroxilo secundario frente a primario de 39:1, una indicación clara, tal como se esperaba, de esterificación preferente del hidroxilo primario con respecto al secundario en la mezcla de metil-isetionato.

EJEMPLO 5 - Comparativo

Preparación de éster caproil (C10)-metil-isetionato de sodio

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) con 108 gramos (0,625 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso C-1095, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) y se añadió al reactor un total de 82,5 gramos (0,5 moles de sólidos) de metil-isetionato de sodio que contenía una mezcla de las sales de sodio de 2-metil-2hidroxietano-1-sulfonato y 1-metil-2-hidroxietano-1-sulfonato. Se añadieron 1,9 gramos de citrato de zinc a la mezcla como catalizador. Se purgó exhaustivamente el reactor con nitrógeno seco y se calentaron los reactivos hasta 220ºC durante 6 horas, tiempo tras el cual se enfrió el producto hasta 160ºC - 170ºC. Se retiró el producto líquido del reactor y se analizó y el sólido de color blanco resultante contenía el 82,5% en peso del éster correspondiente adecuado para combinarse en una composición de limpieza para el cuidado personal, el 7,7% en peso de ácido carboxílico sin reaccionar y el 7,4% en peso de metil-isetionato de sodio sin reaccionar.

EJEMPLO 6 - Comparativo

Preparación de éster lauroil (C12)-metil-isetionato de sodio

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) con 125 gramos (0,625 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso C1299, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) y se añadió al reactor un total de 83 gramos (0,5 moles de sólidos) de metil-isetionato de sodio que contenía una mezcla de las sales de sodio de 2-metil-2hidroxietano-1-sulfonato y 1-metil-2-hidroxietano-1-sulfonato. Se añadieron 2,2 gramos de citrato de zinc a la mezcla como catalizador. Se purgó exhaustivamente el reactor con nitrógeno seco y se calentaron los reactivos hasta 220ºC durante 6 horas, tiempo tras el cual se enfrió el producto líquido hasta 160ºC - 170ºC y se vertió en un vaso de precipitados de un litro. Se retiró el sólido de color blanco resultante del reactor y se analizó y los resultados mostraron un producto que contenía el 82,0% en peso del éster correspondiente adecuado para combinarse en una composición de limpieza para el cuidado personal, el 15,6% en peso de ácido carboxílico sin reaccionar y el 3,9% en peso de metil-isetionato de sodio sin reaccionar.

EJEMPLO 7 - Comparativo

Preparación de éster cocoil (C12 - C18)-metil-isetionato de sodio

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) con 137,5 gramos (0,625 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 627, Cognis, Cincinnati, Ohio) y se añadió al reactor un total de 85 gramos (0,5 moles de sólidos) de metil-isetionato de sodio (al 95% en peso) que contenía una mezcla de las sales de sodio de 2-metil-2-hidroxietano-1-sulfonato y 1-metil-2-hidroxietano-1-sulfonato. Se añadieron 1,2 gramos de citrato de zinc a la mezcla como catalizador. Se purgó exhaustivamente el reactor con nitrógeno seco y se calentaron los reactivos hasta 220ºC durante 6 horas, tiempo tras el cual se enfrió la disolución de producto hasta 160ºC - 170ºC y se vertió en un vaso de precipitados de un litro. Se retiró el sólido de color blanco del vaso de precipitados y se analizó y los resultados mostraron un producto que contenía el 82,2% en peso de los ésteres correspondientes adecuados para combinarse en una composición de limpieza para el cuidado personal y el 7,9% en peso de ácido carboxílico sin reaccionar.

EJEMPLO 8 - Comparativo

Preparación de éster cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 2000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 780 gramos (3,75 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 6,34 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una disolución de metil-isetionato de sodio en agua (SMI sulfónico, 1040 gramos, al 47%, 3,0 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de Surfonic SMI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 210215ºC. Se separó el exceso de ácido graso mediante purga con nitrógeno seco durante 2-3 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 2 litros bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 995 gramos de éster sólido ceroso de color amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 19,55, es decir, el 7,25% y el índice de sap. correcto del éster de 135,92, es decir, el 85,27% y el Surfonic SMI sin reaccionar estimado fue del 7,20%.

EJEMPLO 9 - Comparativo

Preparación de éster cocoil (C8 - C18)-etil-isetionato de sodio

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 2000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) con 800 gramos (3,85 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 7,00 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso) y 528 g de sólido de etil-isetionato de sodio (3,00 moles) al reactor y se calentó lentamente con agitación mecánicamente bajo nitrógeno hasta una temperatura de 200-225ºC a lo largo de 60-70 minutos y se continuó durante 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 210-215ºC. Se separó el exceso de ácido graso mediante purga con nitrógeno seco durante 2-3 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 2 litros bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 1100 gramos de éster sólido ceroso incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 22,80, es decir, el 8,62% y el índice de sap. correcto del éster de 127,10, es decir, el 83,83% y el Surfonic SMI sin reaccionar estimado fue del 7,20%.

EJEMPLO 10 - Comparativo

Preparación de éster cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 2000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 780 gramos (3,75 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso C-101, P&G, Cincinnati, Ohio) y 6,30 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 1040 gramos, al 47%, 3,0 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de Surfonic SMI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas y entonces se separó el exceso de ácido graso mediante purga con nitrógeno seco durante 23 horas para reducir el ácido graso hasta un nivel deseado, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Se tomó una muestra para el índice de acidez y se consideró que estaba completo sustancialmente si estaba por debajo de

30. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 2 litros bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 934 gramos de éster sólido ceroso. El índice de acidez de este éster fue de 26,06, es decir, el 9,66% y el índice de sap. correcto del éster de 128,65, es decir, el 80,71% y el Surfonic SMI sin reaccionar estimado fue del 9,50%.

EJEMPLO 11 - Comparativo

Preparación de éster cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,10 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 352,20 gramos, al 46%, 1,0 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de Surfonic SMI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 210-215ºC. Se separó el exceso de ácido graso a vacío a 175-200 mmHg a lo largo de 1-2 horas con fuga de nitrógeno en el sistema hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 341 gramos de éster sólido ceroso de color amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 21,45, es decir, el 7,95% y el índice de sap. correcto del éster de 115,82, es decir, el 72,66% y el Surfonic SMI sin reaccionar estimado fue del 12,99%.

EJEMPLO 12 - Comparativo

Preparación de éster cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (exceso del 10% molar de ácido graso)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 228,80 gramos (1,10 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,00 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 352,20 gramos, al 46%, 1,0 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de Surfonic SMI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 210-215ºC. Se separó el exceso de ácido graso purgando con nitrógeno durante 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 340 gramos de éster sólido ceroso de color amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 23,52, es decir, el 8,72% y el índice de sap. correcto del éster de 119,72, es decir, el 75,11% y el Surfonic SMI sin reaccionar estimado fue del 12,86%.

EJEMPLO 13 - Comparativo

Preparación de éster cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (exceso del 5% molar de ácido graso)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 218,40 gramos (1,05 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,00 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 352,20 gramos, al 46%, 1,0 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de Surfonic SMI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 210215ºC. Se separó el exceso de ácido graso purgando con nitrógeno durante 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 356,20 gramos de éster sólido ceroso de color amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 48,11, es decir, el 17,84% y el índice de sap. correcto del éster de 95,04, es decir, el 59,62% y el Surfonic SMI sin reaccionar estimado fue del 18,36%.

EJEMPLO 14 - Comparativo

Preparación de éster cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (sin exceso de ácido graso)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 208,0 gramos (1,00 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 1,90 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 352,20 gramos, al 46%, 1,0 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de Surfonic SMI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 210215ºC. Se separó el exceso de ácido graso purgando con nitrógeno durante 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 346,40 gramos de éster sólido ceroso de color amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 34376, es decir, el 12,74% y el índice de sap. correcto del éster de 114,28, es decir, el 71,69% y el Surfonic SMI sin reaccionar estimado fue del 13,24%.

EJEMPLO 15 - Comparativo

Preparación de éster oleil-metil-isetionato de sodio

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 353 gramos (1,25 moles) de ácido oleico y 2,60 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 352,20 gramos, al 46%, 1,0 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de Surfonic SMI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 230ºC y se continuó durante 6 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 215-220ºC. Se separó el exceso de ácido graso con barrido con nitrógeno durante 2-3 horas para disminuir el ácido por debajo del 10%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 412 gramos de éster sólido ceroso de color amarillo. El índice de acidez de este éster fue de 21,0, es decir, el 10,57% y el índice de sap. correcto del éster de 113,00, es decir, el 69,94% y el Surfonic SMI sin reaccionar estimado fue del 11,82%.

EJEMPLO 16 - Comparativo

Preparación de éster cocoil (C12 - C18)-metil-isetionato de sodio

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 275 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 627, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 4,40 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 1,00% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 352,20 gramos, al 46%, 1,0 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de Surfonic SMI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 220ºC y se continuó durante 6 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 210215ºC. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno durante 2-3 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 361 gramos de éster sólido ceroso de color amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 21,0, es decir, el 8,24% y el índice de sap. correcto del éster de 132,80, es decir, el 86,18% y el Surfonic SMI sin reaccionar estimado fue del 6,20%.

Preparaciones de combinación:

EJEMPLO 17

Preparación de combinación 9:1 de ésteres cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (SCMI) y cocoil-isetionato de sodio (SCI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,10 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una combinación de disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 317,00 gramos, al 46%, 0,90 moles) y disolución de isetionato de sodio (Surfonic SI, 38,00 gramos, al 57%, 0,10 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una temperatura de 175-180ºC y a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SMI/SI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI/SI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 210-215ºC. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 68%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 362 gramos de éster sólido blando casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 16,96, es decir, el 6,29% y el índice de sap. correcto del éster de 134,43, es decir, el 84,01% y el Surfonic SMI + SI sin reaccionar estimado fue del 7,16%

EJEMPLO 18

Preparación de combinación 8:2 de ésteres cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (SCMI) y cocoil-isetionato de sodio (SCI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,10 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una combinación de disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 282,00 gramos, al 46%, 0,80 moles) y disolución de isetionato de sodio (Surfonic SI, 52,00 gramos, al 57%, 0,20 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una temperatura de 120-130ºC y a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SMI/SI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI/SI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 210-215ºC. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 68%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 362 gramos de éster sólido blando casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 23,51, es decir, el 8,72% y el índice de sap. correcto del éster de 131,71, es decir, el 81,99% y el Surfonic SMI + SI sin reaccionar estimado fue del 8,06%

EJEMPLO 19

Preparación de combinación 7:3 de ésteres cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (SCMI) y cocoil-isetionato de sodio (SCI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,10 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 150-155ºC. Se añadió lentamente una combinación de disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 247,00 gramos, al 46%, 0,70 moles) y disolución de isetionato de sodio (Surfonic SI, 78,00 gramos, al 57%, 0,30 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una temperatura de 125-145ºC y a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SMI/SI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI/SI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 170-175ºC. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 68%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 355 gramos de éster sólido blando casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 20,53, es decir, el 7,61% y el índice de sap. correcto del éster de 147,69, es decir, el 91,56% y el Surfonic SMI + SI sin reaccionar estimado fue del 3,85%.

EJEMPLO 20

Preparación de combinación 6:4 de ésteres cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (SCMI) y cocoil-isetionato de sodio (SCI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,10 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 140-145ºC. Se añadió lentamente una combinación de disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 211,30 gramos, al 46%, 0,60 moles) y disolución de isetionato de sodio (Surfonic SI, 103,80 gramos, al 57%, 0,40 moles) a lo largo de 40-50 minutos, a una temperatura de 130-150ºC a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SMI/SI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 160-165ºC. Se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 68%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 360,30 gramos de éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 21,25, es decir, el 7,881% y el índice de sap. correcto del éster de 139,23, es decir, el 85,97% y el Surfonic SMI + SI sin reaccionar estimado fue del 6,31%.

EJEMPLO 21

Preparación de combinación 5:5 de ésteres cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (SCMI) y cocoil-isetionato de sodio (SCI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,10 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 140-145ºC. Se añadió lentamente una combinación de disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 176,0 gramos, al 46%, 0,50 moles) y disolución de isetionato de sodio (Surfonic SI, 130,0 gramos, al 57%, 0,50 moles) a lo largo de 40-50 minutos a una temperatura de 132-160ºC y a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SMI/SI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 160-165ºC. Se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 363,50 gramos de éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 22,78, es decir, el 8,45% y el índice de sap. correcto del éster de 133,39, es decir, el 82,03% y el Surfonic SMI + SI sin reaccionar estimado fue del 8,0%.

EJEMPLO 22

Preparación de combinación 4:6 de ésteres cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (SCMI) y cocoil-isetionato de sodio (SCI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,10 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 140-145ºC. Se añadió lentamente una combinación de disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 140,87 gramos, al 46%, 0,40 moles) y disolución de isetionato de sodio (Surfonic SI, 155,70 gramos, al 57%, 0,60 moles) a lo largo de 40-45 a una temperatura de 140-157ºC y minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SMI/SI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 160-165ºC. Se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 68%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 364 gramos de éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 22,69, es decir, el 8,41% y el índice de sap. correcto del éster de 140,90, es decir, el 86,30% y el Surfonic SMI + SI sin reaccionar estimado fue del 6,05%.

EJEMPLO 23

Preparación de combinación 3:7 de ésteres cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (SCMI) y cocoil-isetionato de sodio (SCI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,10 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 145-155ºC. Se añadió lentamente una combinación de disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 105,65 gramos, al 46%, 0,30 moles) y disolución de isetionato de sodio (Surfonic SI, 181,75 gramos, al 57%, 0,70 moles) a lo largo de 40-45 minutos a una temperatura de 150-165ºC y a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SMI/SI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 160-165ºC. Se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 68%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 370 gramos de éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 22,75, es decir, el 8,43% y el índice de sap. correcto del éster de 136,37, es decir, el 83,18% y el Surfonic SMI + SI sin reaccionar estimado fue del 7,40%.

EJEMPLO 24

Preparación de combinación 2:8 de ésteres cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (SCMI) y cocoil-isetionato de sodio (SCI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,10 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 155-165ºC. Se añadió lentamente una combinación de disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 70,40 gramos, al 46%, 0,20 moles) y disolución de isetionato de sodio (Surfonic SI, 207,72 gramos, al 57%, 0,80 moles) a lo largo de 40-45 minutos a una temperatura de 130-177ºC y a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SMI/SI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 170-175ºC. Se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 369 gramos de éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 28,89, es decir, el 10,71% y el índice de sap. correcto del éster de 132,67, es decir, el 80,60% y el Surfonic SMI + SI sin reaccionar estimado fue del 8,52%.

EJEMPLO 25

Preparación de combinación 1:9 de ésteres cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (SCMI) y cocoil-isetionato de sodio (SCI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2,10 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,50% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 155-165ºC. Se añadió lentamente una combinación de disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 35,20 gramos, al 46%, 0,10 moles) y disolución de isetionato de sodio (Surfonic SI, 233,70 gramos, al 57%, 0,90 moles) a lo largo de 40-45 minutos a una temperatura de 130-150ºC y a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SMI/SI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 170-175ºC. Se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225-240ºC y se continuó durante 4 horas. La temperatura ha aumentado gradualmente con el tiempo para hacerla menos viscosa debido al SCI cuyo punto de fusión era considerablemente mayor. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 348 gramos de éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 16,50, es decir, el 6,12% y el índice de sap. correcto del éster de 138,14, es decir, el 83,57% y el Surfonic SMI + SI sin reaccionar estimado fue del 7,65%.

EJEMPLO 26 - Comparativo

Preparación de combinación 9:1 de ésteres cocoil (C8 - C18)-metil-isetionato de sodio (SCMI) y cocoil-etil-isetionato de sodio (SCEI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 1,00 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,25% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió lentamente una combinación de disolución de metil-isetionato de sodio en agua (Surfonic SMI, 317,00 gramos, al 46%, 0,90 moles) y etil-isetionato de sodio (Surfonic SEI, 17,60 gramos, sólido, 0,10 moles) a lo largo de 60-70 minutos a una temperatura de 125-136ºC y a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SMI/SEI. Después de completarse la adición de Surfonic SMI/SEI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225ºC y se continuó durante 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a aproximadamente 210-215ºC. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 356,80 gramos de éster sólido blando casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 36,80, es decir, el 13,64% y el índice del componente éster activo del 73,37% y el Surfonic SMI+SEI sin reaccionar estimado fue del 12,15%.

EJEMPLO 27

Preparación de combinación 9:1 de ésteres cocoil (C8-C18)-isetionato de sodio (SCI) y cocoil-etil-isetionato de sodio (SCEI)

En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 ml equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de burbujeo de gas) se cargaron en el reactor 260 gramos (1,25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 1,00 gramos de óxido de zinc (ZnO, al 0,25% en peso), se calentaron y se agitaron mecánicamente hasta una temperatura de 170-175ºC. Se añadió una combinación de disolución de isetionato de sodio en agua (Surfonic SI, 233,68 gramos, al 57%, 0,90 moles) y disolución de etil-isetionato de sodio (Surfonic SEI, 17,60 gramos, sólido, 0,10 moles) a lo largo de 6070 minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. Se destiló agua de la mezcla de reacción a medida que continuó la adición de combinación de Surfonic SI/SEI. Después de completarse la adición de Surfonic SI/SEI, se calentó lentamente la mezcla de reacción a lo largo de 30-45 minutos hasta 225-230ºC y se continuó durante 4 horas. Se separó el exceso de ácido graso con purga con nitrógeno a lo largo de 1-2 horas hasta un nivel deseado de ácido graso, por debajo del 10%, preferiblemente del 6-8%. Fue muy importante mantener el aire lejos de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. Se vertió el producto de reacción viscoso y caliente en un vaso de precipitados de 1 litro bajo nitrógeno y se dejó enfriar hasta temp. ambiente. Se obtuvo un total de 348,0 gramos de éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 15,43, es decir, el 5,72% y el índice del componente éster activo del 83,87% y el Surfonic SI+SEI sin reaccionar estimado fue del 6,99%.

EJEMPLO 28

Pruebas de formación de espuma

Se realizaron pruebas de formación de espuma usando un máquina de espuma con cilindro de medición rotatorio y tapado de un litro a una velocidad de 30 revoluciones por minuto y una temperatura ambiental que oscilaba entre aproximadamente 20ºC y aproximadamente 22ºC y a una concentración del 0,5% de tensioactivos totales. Se midieron las alturas de espuma en el cilindro graduado al comienzo y a los 10 minutos de rotación. A continuación se muestran los resultados en la tabla I:

TABLA I

Muestra: Componentes (% en peso) Altura de espuma a 0 minutos, ml Altura de espuma a 10 minutos, ml Aspecto de espuma

1: 80% de lauril sulfato de sodio 20% de CAPB* 250 238 Espuma abierta

2: 100% de lauril éter sulfato de sodio ** 200 170 Espuma abierta

3: 80% de lauril éter sulfato de sodio 20% de CAPB* 260 220 Espuma abierta

4: 100% de SCMI*** 190 160 Cremoso, apretado

5: 80% de SCMI*** 20% de CAPB* 190 180 Cremoso, apretado

* Cocoamidopropil-betaína (EMPIGEN® BS/FA) ** EMPICOL® ESA *** SCMI producido a partir de ácido graso de coco completo C8 a C18

5 La muestra 1 era un ejemplo de producto comercial que tiene uno de los niveles de espuma instantánea más alto en la industria de cuidado personal y se usó como patrón interno en todas estas pruebas.

Los resultados de esta prueba de espuma muestran que la formación de espuma del SCMI C8 a C18 solo no era tan

10 buena como SLES solo, pero todavía muestra sinergia con betaína CAPB. Esta sinergia era similar a otros tensioactivos aniónicos tal como se muestra por los resultados para la muestra 5 en la que se sustituyó el 20% en peso de SCMI por CAPB. Por tanto, puede usarse SCMI con otros tensioactivos y todavía mantener propiedades de formación de espuma excelentes. El SCMI también muestra una espuma sistemáticamente más apretada, más cremosa ya que tiene un tamaño de burbuja más pequeño que SLES en estos tipos de formulaciones.

15 Se realizó una segunda prueba de formación de espuma usando los mismos parámetros que anteriormente, pero se sometió a prueba un SCMI con cadena de ácido graso de coco separado en lugar de un SCMI con cadena de ácido graso de coco completo. Los resultados de esta prueba se muestran en la tabla II:

20 TABLA II

1: 80% de lauril sulfato de sodio 20% de CAPB* 250 235 Espuma abierta

2: 100% de lauril sulfato de sodio 255 245 Espuma abierta

3: 100% de SCMI** 205 205 Cremoso, apretado

4: 75% de SCMI** 25% de CAPB* 220 215 Cremoso, apretado

5: 82% de SCMI*** 18% de CAPB* 230 230 Cremoso, apretado

* Cocoamidopropil-betaína (EMPIGEN® BS/FA) ** SCMI producido a partir de ácido graso de coco separado C12 a C18

De nuevo, los resultados de esta prueba de espuma muestran que la formación de espuma puede aumentarse significativamente cuando se usa un SCMI alimentado con ácido graso de coco separado en lugar de ácido graso de

25 coco completo. La altura de espuma instantánea de SCMI C12 a C18, así como la estabilidad a 10 minutos, fueron mejores que para SLES solo y fueron similares al rendimiento de SLES/betaína. Además, el SCMI C12 a C18 fue de nuevo sinérgico con CAPB tal como se muestra por los resultados para las muestras 4 y 5 en las que se sustituyó el 25% y el 188% en peso de SCMI por CAPB. Por tanto, puede usarse SCMI con otros tensioactivos y todavía mantener o mejorar las propiedades de formación de espuma excelentes.

30 Finalmente, tal como se muestra en las figuras 1A y 1B, el aspecto de la espuma de SCMI fue más apretado y más cremoso que los productos de limpieza a base de SLES o SLS haciendo altamente deseable el uso de SCMI en productos de limpieza para el cuidado personal. Todas las muestras mostradas en las figuras 1A y 1B eran tenían el 0,5% de compuesto activo de tensioactivo.

EJEMPLO 29

Puntuación de irritación de zeína

5 Para evaluar la suavidad de los productos de la presente invención, se determinaron puntuaciones de zeína para una variedad de tensioactivos de sulfato e isetionato y se notifican sus puntuaciones en la tabla III:

TABLA III 10

Producto: Puntuación de zeína (mg de N/100 ml de disolución)

Lauril sulfato de sodio: 527

Cocoil-isetionato de sodio: 254

Cocoil-metil-isetionato de sodio: 147

Cocoil-etil-isetionato de sodio: 104

Lauroil-isetionato de sodio: 160

Lauroil-metil-isetionato de sodio: 134

Lauroil etil-isetionato de sodio: 187

A partir de estos resultados in vitro, se esperaba que los metil y etil-isetionatos de la presente invención fueran menos irritantes y por tanto más suaves que cocoil-isetionato de sodio que se ha indicado en la bibliografía no es irritante para la piel y es irritante para los ojos a niveles del 10% en peso. Cuanto menor es la puntuación de zeína,

15 más suave es la composición.

EJEMPLO 30 - Comparativo

Uso de cocoil-metil-isetionato de sodio como tensioactivo primario en productos de limpieza personal con alta 20 formación de espuma

Puede producirse un concentrado de SCMI mediante adición directa de SCMI fundido producido, tal como en el ejemplo 3, en una disolución de agua y betaínas (por ejemplo EMPIGEN® BS/FA, Huntsman Corporation, The Woodlands, Texas). Si el SCMI está en forma de polvo o de copos, puede formarse el concentrado de SCMI

25 disolviendo el polvo o los copos de SCMI en una disolución que contiene agua fría y betaínas.

El concentrado de SCMI que se formó era una disolución nacarada de color blanco que tenía una viscosidad que oscilaba entre 3000-5000 cps. El concentrado de SCMI era fácil de manipular y sus propiedades físicas eran similares a lauril éter sulfato de sodio (por ejemplo EMPICOL®, Huntsman Corporation, The Woodlands, Texas)

30 permitiendo su uso en instalaciones de fabricación existentes sin necesidad de actualizar el equipo.

Tal como se muestra en la tabla IV, puede formularse el concentrado de SCMI tal como sigue:

TABLA IV - Formulación de concentrado de SCMI 35

Componente: Cantidad (% en peso)

SCMI: 24,0

CAPB*: 17,0

DMDM hidantoína: 0,4

Agua: c.s. para 100,0

*EMPIGEN®BS/FA

Puede usarse el concentrado de SCMI en la formulación de una variedad de productos de limpieza para el cuidado personal tal como se muestra en las tablas V a XI.

TABLA V - Formulación de champú económica simple TABLA VI - Formulación de champú de baja irritación

Componente: Cantidad (% en peso)

SCMI: 8,0

CAPB*: 2,0

Lauril éter sulfato de sodio**: 1,8

DMDM hidantoína al 55%: 0,4

Agua: c.s. para 100,0

*EMPIGEN®BS/FA *EMPICOL®EBS

Componente: Cantidad (% en peso)

SCMI: 5,0

Lauroanfoacetato de sodio*: 2,8

Polisorbato: 4,9

DMDM hidantoína al 55%: 0,4

Agua: c.s. para 100,0

*EMPIGEN®CDL60P

TABLA VII - Formulación de champú para bebés

Componente: Cantidad (% en peso)

SCMI: 4,0

Lauroanfoacetato de sodio*: 3,0

Polisorbato 80: 5,9

DMDM hidantoína al 55%: 0,4

Agua: c.s. para 100,0

*EMPIGEN®CDL60P

TABLA VIII - Formulación de jabón líquido lujoso

Componente: Cantidad (% en peso)

SCMI: 6,7

Lauroanfoacetato de sodio*: 2,5

CAPB**: 2,5

DMDM hidantoína al 55%: 0,4

Agua: c.s. para 100,0

*EMPIGEN®CDL60P **EMPIGEN®BS/FA

TABLA IX - Formulación de jabón líquido económico

Componente: Cantidad (% en peso)

SCMI: 4,9

Lauroanfoacetato de sodio*: 3,0

ICAPB**: 2,2

DMDM hidantoína**: 0,4

Agua: c.s. para 100,0

*EMPIGEN®NHSSA **EMPIGEN®BS/FA

TABLA X - Formulación de gel de ducha

Componente: Cantidad (% en peso)

SCMI: 10,9

Lauril éter sulfato de sodio*: 3,9

CAPB**: 2,5

DMDM hidantoína al 55%: 0,4

Agua: c.s. para 100,0

*EMPIGEN®ESB70 **EMPIGEN®BS/FA

TABLA XI - Formulación de gel de ducha concentrado

Componente: Cantidad (% en peso)

SCMI: 12,0

Lauril éter sulfato de sodio*: 4,0

CAPB**: 2,5

DMDM hidantoína al 55%: 0,4

Agua: c.s. para 100,0

*EMPIGEN®ESB70 **EMPIGEN®BS/FA

Todas las formulaciones producidas anteriormente que usan SCMI como tensioactivo primario forman una disolución transparente que era estable hidrolíticamente cuando se almacenaba. En comparación, cuando se sustituyó SCMI por SCI como tensioactivo primario, las formulaciones eran turbias y se separaban cuando se almacenaban. Por tanto, el uso de SCMI como tensioactivo primario en productos de limpieza para el cuidado personal era deseable ya que era altamente soluble, estable hidrolíticamente y más suave para la piel.

EJEMPLO 31 -Comparativo

Para determinar la solubilidad en combinación con tauratos de SCI, SCMI y SCEI, se prepararon tres disoluciones a temperatura ambiental. Se formularon las disoluciones para contener cada una uno de SCI, SCMI y SCEI y cada una contenía los siguientes componentes tal como se muestra en la tabla XII:

TABLA XII - Solubilidad en taurato

Componente: Disolución 1 (% en peso) Disolución 2 (% en peso) Disolución 3 (% en peso)

SCI: 12,5 0 0

SCMI: 0 12,5 0

SCEI: 0 0 12,5

Lauroanfoacetato de disodio*: 3,7 3,7 3,7

Metil-cocoil-taurato de sodio: 9 9 9

Xileno-sulfonato de sodio: 0,8 0,8 0,8

Propilenglicol: 1,9 1,9 1,9

DMDM hidantoína al 55%: 0,22 0,22 0,22

Agua: c.s. para 100,0 c.s. para 100,0 c.s. para 100,0

*EMPIGEN®CDL60P

Debe tenerse en consideración el hecho de que aunque se ha descrito y se ha dado a conocer esta invención en relación con ciertas realizaciones preferidas, modificaciones y alteraciones equivalentes obvias de las mismas resultarán evidentes para un experto habitual en esta técnica con la lectura y el entendimiento de esta memoria descriptiva y las reivindicaciones adjuntas al presente documento. La presente descripción incluye el contenido definido por cualquier combinación de una cualquiera de las diversas reivindicaciones adjuntas al presente documento con una cualquiera o más de las reivindicaciones restantes, incluyendo la incorporación de las características y/o limitaciones de cualquier reivindicación dependiente, individualmente o en combinación con características y/o limitaciones de una cualquiera o más de las otras reivindicaciones dependientes, con características y/o limitaciones de una cualquiera o más de las reivindicaciones independientes, leyéndose y aplicándose las reivindicaciones dependientes restantes en su texto original a cualquier reivindicación independiente así modificada. Esto también incluye la combinación de las características y/o limitaciones de una o más de las reivindicaciones independientes con las características y/o limitaciones de otra reivindicación independiente para llegar a una reivindicación independiente modificada, leyéndose y aplicándose las reivindicaciones dependientes restantes en su texto original a cualquier reivindicación independiente así modificada. Por consiguiente, la invención ahora dada a conocer pretende cubrir todas de tales modificaciones y alteraciones y únicamente se limita por el alcance de las siguientes reivindicaciones, en vista de lo anterior y otro contenido de esta memoria descriptiva. A lo largo de esta memoria descriptiva, se han expuesto diversos porcentajes y todos estos porcentajes se refieren al porcentaje en peso, a menos que se establezca lo contrario.

Experimentos de solubilidad de la combinación:

El Surfonic SCMI ha demostrado su capacidad para potenciar la solubilidad de SCI y AGS-1214 en formulaciones que no habrían sido posibles de otro modo. Puede usarse SCMI como tensioactivo primario y/o secundario para potenciar el rendimiento y reducir los niveles de irritación de la piel. Las siguientes formulaciones demuestran esto pero no se limitan solamente a las mismas. Lo siguiente son formulaciones de ejemplo que tienen mezclas de SCMI, SCI y AGS-1214P.

EJEMPLO 32 - Comparativo

Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y SLS tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso)

Disolución de SCMI (sólidos al 30%) 30,50

Sólidos de SLS 2,00

CapB (sólidos al 35%) 2,50

Sólido de KCl 1,00

Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se añadió KCl sólido y se mezcló bien hasta obtener la viscosidad deseada y entonces se añadió conservante deseado. El líquido viscoso transparente tenía una viscosidad de 2760 cps a 30 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,30.

EJEMPLO 33 - Comparativo

Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y AGS-1214P tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso)

Disolución de SCMI (sólidos al 30%) 30,50

AGS-1214P (sólidos al 57%) 9,00

CapB (sólidos al 35%) 2,50

Cocoamida-MEA 2,00

Sólido de KCl 1,00

Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se añadió KCl sólido y se mezcló bien hasta obtener la viscosidad deseada y entonces se añadió conservante deseado. El líquido viscoso transparente tenía una viscosidad de 17972 cps a 5 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,30.

EJEMPLO 34 - Comparativo

Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y SCI tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso)

Disolución de SCMI (sólidos al 30%) 30,00

SCI (sólido) 5,00

CapB (sólidos al 35%) 2,00

Cocoamida-MEA 2,00

Sólido de KCl 0,50

Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se añadió KCl sólido y se mezcló bien hasta obtener la viscosidad deseada y entonces se añadió conservante deseado. El líquido viscoso transparente tenía una viscosidad de 5273 cps a 5 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,50.

EJEMPLO 35 - Comparativo

Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, SLS y gelatina Gello tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Disolución de SCMI (sólidos al 30%) 40,00 SCI (sólidos) 2,00 CapB (sólidos al 35%) 2,00 Cocoamida-MEA 3,00 Sólido de KCl 1,00 Gelatina Gello al 1%, agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se añadió KCl sólido y se mezcló bien hasta obtener la viscosidad deseada y entonces se añadió conservante deseado. El líquido viscoso transparente tenía una viscosidad de 3363 cps a 30 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,30.

EJEMPLO 36 - Comparativo

Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, AGS-1214P y gelatina Gello tal como sigue. Se 5 añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Disolución de SCMI (sólidos al 30%) 30,00 AGS-1214P (sólidos al 57%) 5,00 CapB (sólidos al 35%) 2,00 Cocoamida-MEA 2,00 Sólido de KCl 0,25 Gelatina Gello al 2%, agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se añadió KCl sólido y se mezcló bien hasta 10 obtener la viscosidad deseada y entonces se añadió conservante deseado. El líquido viscoso transparente tenía una viscosidad de 1408 cps a 30 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,30.

EJEMPLO 37

15 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y SCI tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Disolución de SCMI (sólidos al 30%) 25,00 SCI (sólidos, éster al 85%) 4,70 CapB (sólidos al 35%) 2,00 Cocoamida-MEA 2,00 Sólido de KCl 1,00 Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para

20 disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se añadió KCl sólido y se mezcló bien hasta obtener la viscosidad deseada y entonces se añadió conservante deseado. El líquido viscoso transparente tenía una viscosidad de 880 cps a 30 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,50.

EJEMPLO 38 - Comparativo

25 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, SLS y gelatina Gello tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Disolución de SCMI (sólidos al 30%) 25,00 AGS-1214P (sólidos al 57%) 10,00 CapB (sólidos al 35%) 2,00 Cocoamida-MEA 2,00 Sólido de KCl 0,50 Gelatina Gello al 1%, agua y conservante c.s. para 100

30 y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se añadió KCl sólido y se mezcló bien hasta obtener la viscosidad deseada y entonces se añadió conservante deseado. El líquido viscoso transparente tenía una viscosidad de 1600 cps a 30 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 7,00.

35 EJEMPLO 39

Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, SCI y AGS-1214P tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Componente Cantidad (% en peso) SCMI (sólidos al 30%) 25,00 Sólido de SCI (éster al 85%) 3,00 AGS-1214P (sólidos al 57%) 5,00 CapB (sólidos al 35%) 2,00 Cocoamida-MEA 2,00 KCl (sólido) 1,00 Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se añadió KCl sólido y se mezcló bien hasta obtener la viscosidad deseada y entonces se añadió conservante deseado. El líquido viscoso transparente tenía una

5 viscosidad de 10582 cps a 10 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,50.

EJEMPLO 40 - Comparativo

Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, SLES y Kelzan ST tal como sigue. Se añadieron los 10 siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Disolución de SCMI (sólidos al 30%) 30,00 SLES (sólidos al 70%) 2,00 CapB (sólidos al 35%) 2,00 Cocoamida-MEA 2,00 Sólido de KCl 0,00 Kelzan ST al 2%, agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se midió la viscosidad y entonces se añadió 15 conservante deseado. Este líquido viscoso no tan transparente tenía una viscosidad de 1770 cps a 20 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 7,10.

EJEMPLO 41 - Comparativo

20 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y SLS tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Disolución de SCMI (sólidos al 30%) 25,00 SLS (sólidos al 70%) 4,00 CapB (sólidos al 35%) 2,00 Cocoamida-MEA 2,00 Sólido de KCl 1,00 Agua y conservante c.s. para 100

25 disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se añadió KCl, se mezcló bien y se midió la viscosidad y entonces se añadió conservante deseado. Este líquido viscoso transparente tenía una viscosidad de 1374 cps a 60 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,50.

EJEMPLO 42 - Comparativo

30 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y AGS-1214P tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Disolución de SCMI (sólidos al 10%) 30,00 AGS-1214P (sólidos al 57%) 6,00 CapB (sólidos al 35%) 1,00 Cocoamida-MEA 1,00 Sólido de KCl 1,00 Agua y conservante c.s. para 100

35 y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se midió la viscosidad y entonces se añadió

conservante deseado. Este líquido viscoso transparente tenía una viscosidad de 2238 cps a 10 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,50.

EJEMPLO 43 - Comparativo

Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y SOMI tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso)

Disolución de SCMI (sólidos al 10%) 71,00

SOMI (oleil-metilisetionato de sodio, sólidos al 10%) 25,00

CapB (sólidos al 35%) 2,00

Cocoamida-MEA 2,00

Sólido de KCl 0,25

Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se midió la viscosidad y entonces se añadió conservante deseado. Este material de tipo gel viscoso transparente tenía una viscosidad de 3539 cps a 20 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,50.

EJEMPLO 44

Se preparó una formulación de irritación reducida usando una combinación SCMI/SCI y SCI tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso)

Sólido de SCMI + SCI (9:1) (componente activo al 84,0%) 5,00

Empigen BR (A&W, al 35%) 10,00

Empigen CDR-60 (A&W, al 35%) 5,00

Empicol SDD/UEF (al 35%) 3,00

Gliceril éter 26 3,00

Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se midió la viscosidad y entonces se añadió conservante deseado. Este material viscoso transparente tenía una viscosidad de 433 cps a 100 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 7,47 y se ajustó a 5,60 con disolución de ácido cítrico al 20%. Se mantuvo transparente a 7ºC durante tres días.

EJEMPLO 45

Se preparó una formulación de irritación reducida usando una combinación de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Sólido de SCMI + SCI (8:2) (componente activo al 82,0%) 5,10 Empigen BR (A&W, al 35%) 12,00 Empigen CDR-60 (A&W, al 35%) 3,00 Empicol SDD/UEF (al 35%) 3,00 Gliceril éter 26 3,00 Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se midió la viscosidad y entonces se añadió conservante deseado. Este material viscoso transparente tenía una viscosidad de 365 cps a 100 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 6,64 y se redujo con ácido cítrico al 20% a 5,58. Se mantuvo transparente a 7ºC durante tres días.

EJEMPLO 46

Se preparó una formulación de irritación reducida usando una combinación de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Componente Cantidad (% en peso) Sólido de SCMI + SCI (7:3) (componente activo al 89,0%) 5,00 Empigen BR (A&W, al 35%) 10,00 Empigen CDR-60 (A&W, al 35%) 5,00 Empicol SDD/UEF (al 35%) 3,00 Gliceril éter 26 3,00 Agua y conservante c.s. para 100

5 disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se midió la viscosidad y entonces se añadió conservante deseado. Este material viscoso transparente tenía una viscosidad de 202 cps a 100 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 7,41 y se redujo con ácido cítrico al 20% a 5,60. Se aumentó la viscosidad con 0,50 g de KCl hasta 2819 cps a 20 rpm. Se mantuvo transparente a 7ºC durante tres días.

10 EJEMPLO 47

Componente Cantidad (% en peso) Sólido de SCMI + SCI (6:4) (componente activo al 86,0%) 5,00 Empigen BR (A&W, al 35%) 10,00 Empigen CDR-60 (A&W, al 35%) 5,00 Empicol SDD/UEF (al 35%) 3,00 Gliceril éter 26 3,00 Sólido de KCl 0,60 Agua y conservante c.s. para 100

15 y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se midió la viscosidad y entonces se añadió conservante deseado. Este material viscoso transparente tenía una viscosidad de 136 cps a 100 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 7,40 y se redujo con ácido cítrico al 20% a 5,64. Se aumentó la viscosidad con KCl hasta 1782 cps a

20 20 rpm. Se mantuvo transparente a 7ºC durante tres días. No hubo separación de fases incluso después de cuatro ciclos de congelación y descongelación.

EJEMPLO 48

25 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una combinación de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Sólido de SCMI + SCI (5:5) (componente activo al 82,0%) 5,00 Empigen BR (A&W, al 35%) 10,00 Empigen CDR-60 (A&W, al 35%) 5,00 Empicol SDD/UEF (al 35%) 3,00 Gliceril éter 26 3,00 Sólido de KCl 0,50 Agua y conservante c.s. para 100

30 disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se midió la viscosidad y entonces se añadió conservante deseado. Este material viscoso transparente tenía una viscosidad de 305 cps a 100 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 7,32 y se redujo con ácido cítrico al 20% a 5,56. Se aumentó la viscosidad con KCl hasta 1674 cps a 20 rpm. Se mantuvo transparente a 7ºC durante tres días. No hubo separación de fases incluso después de cuatro ciclos de congelación y descongelación. Sólidos al 15,30%.

35 EJEMPLO 49

Se preparó una formulación de irritación reducida usando una combinación de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Componente Cantidad (% en peso) Sólido de SCMI + SCI (4:6) (componente activo al 86,30%) 5,00 Empigen BR (A&W, al 35%) 10,00 Empigen CDR-60 (A&W, al 35%) 5,00 Empicol SDD/UEF (al 35%) 3,00 Gliceril éter 26 3,00 Sólido de KCl 0,50 Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC y se midió la viscosidad y entonces se añadió conservante deseado. Este material viscoso transparente tenía una viscosidad de 199 cps a 100 rpm. Eje n.º 3 y

5 tenía un pH de 7,18 y se redujo con ácido cítrico al 20% a 5,46. Se aumentó la viscosidad con KCl hasta 3713 cps a 20 rpm. Se mantuvo transparente a 7ºC durante tres días. No hubo separación de fases incluso después de cuatro ciclos de congelación y descongelación. Sólidos al 15,50%.

EJEMPLO 50

10 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una combinación de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Sólido de SCMI + SCI (3:7) (componente activo al 83,20%) 5,00 Empigen BR (A&W, al 35%) 10,00 Empigen CDR-60 (A&W, al 35%) 5,00 Empicol SDD/UEF (al 35%) 3,00 Gliceril éter 26 3,00 Sólido de KCl 0,50 Agua y conservante c.s. para 100

15 y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se midió la viscosidad y entonces se añadió conservante deseado. Se mezcló este material transparente con KCl y tenía una viscosidad de 4751 cps a 20 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 7,27 y se redujo con ácido cítrico al 20% a 5,65. Se mantuvo transparente a 7ºC durante tres días. No hubo separación de fases incluso después de cuatro ciclos de congelación y descongelación. Sólidos

20 al 16,30%.

EJEMPLO 51

Se preparó una formulación de irritación reducida usando una combinación de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST tal 25 como sigue. Se añadieron los siguientes componentes:

Componente Cantidad (% en peso) Sólido de SCMI + SCI (2:8) (componente activo al 80,60%) 5,00 Empigen BR (A&W, al 35%) 10,00 Empigen CDR-60 (A&W, al 35%) 5,00 Empicol SDD/UEF (al 35%) 3,00 Gliceril éter 26 3,00 Sólido de KCl 0,50 Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC y se midió la viscosidad y entonces se añadió

30 conservante deseado. Se mezcló este material transparente con KCl y tenía una viscosidad de 8242 cps a 10 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 7,16 y se redujo con ácido cítrico al 20% a 5,50. Se mantuvo transparente a 7ºC durante tres días. No hubo separación de fases incluso después de cuatro ciclos de congelación y descongelación y se mantuvo transparente a temperatura ambiente. Sólidos al 16,16%.

35 EJEMPLO 52

Se preparó una formulación de irritación reducida usando una combinación de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST tal como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Componente Cantidad (% en peso) Sólido de SCMI + SCI (1:9) (componente activo al 83,60%) 5,00 Empigen BR (A&W, al 35%) 10,00 Empigen CDR-60 (A&W, al 35%) 5,00 Empicol SDD/UEF (al 35%) 3,00 Gliceril éter 26 3,00 Sólido de KCl 0,50 Agua y conservante c.s. para 100

y entonces se pesaron todos los componentes en un vaso de precipitados y se calentaron hasta 50-55ºC para disolver todos los sólidos y se enfriaron hasta aproximadamente 30ºC. Se midió la viscosidad y entonces se añadió

5 conservante deseado. Se mezcló este material transparente con KCl y tenía una viscosidad de 980 cps a 100 rpm. Eje n.º 3 y tenía un pH de 7,56 y se redujo con ácido cítrico al 20% a 4,95. Se mantuvo transparente a 7ºC durante tres días. No hubo separación de fases incluso después de cuatro ciclos de congelación y descongelación y se mantuvo transparente a temperatura ambiente. Sólidos al 15,60%.

10 Aunque lo anterior se refiere a diversas realizaciones de la invención, pueden idearse otras realizaciones adicionales de la invención sin apartarse del alcance básico de las mismas y el alcance de las mismas se determina mediante las siguientes reivindicaciones.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Composición que comprende:

(i) un primer anión de éster que tiene la estructura:

en la que R es un grupo funcional que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono; R1 y R2 son independientemente un grupo alquilo C1 a C6 de cadena lineal o ramificado o un átomo de hidrógeno, en la que si R1 es el grupo alquilo entonces R2 es el hidrógeno y si R2 es el grupo alquilo entonces R1 es el hidrógeno; y

(ii) un segundo anión de éster que tiene la estructura:

en la que R’ es un grupo hidrocarbonado que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono y opcionalmente

(iii) un tercer anión de éster que tiene la estructura:

25 en la que R es un grupo funcional que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente un grupo alquilo C1 a C6 de cadena lineal o ramificado o un átomo de hidrógeno, en la que si R3 es el grupo alquilo entonces R4 es el hidrógeno y si R4 es el grupo alquilo entonces R3 es el hidrógeno.
2.

Composición según la reivindicación 1, en la que el primer anión de éster comprende un anión de éster acilalquilisetionato, el segundo anión de éster es un anión de éster acilisetionato y, si está presente, el tercer anión de éster comprende un anión de éster acil-alquilisetionato.
3.

Composición según la reivindicación 2, comprendiendo la composición desde aproximadamente el 70% en

35 peso hasta aproximadamente el 95% en peso del anión/de los aniones de éster acil-alquilisetionato y desde aproximadamente el 5% en peso hasta aproximadamente el 30% en peso de anión de éster acilisetionato y siendo la composición soluble en agua.
4.

Composición según la reivindicación 3, en la que el anión/los aniones de éster acil-alquilisetionato es/son anión/aniones de éster cocoil-alquilisetionato de sodio y el anión de éster acilisetionato es un anión de éster cocoil-isetionato de sodio.
5.

Composición según las reivindicaciones 1-4, oscilando la temperatura de fusión de la composición entre

aproximadamente 170ºC y aproximadamente 250ºC. 45
6.

Composición según la reivindicación 1-4, oscilando la temperatura de fusión de la composición entre aproximadamente 180ºC y aproximadamente 200ºC.
7.

Composición según las reivindicaciones 2-6, en la que el primer anión de éster comprende un ión de éster cocoil-alquilisetionato, el segundo anión de éster es un anión de éster cocoil-isetionato y, si está presente, el tercer anión de éster comprende un ión de éster cocoil-alquilisetionato.
8.

Composición según las reivindicaciones 1-7, en la que el primer anión de éster comprende un anión cocoil

metilisetionato, el segundo ión de éster comprende un anión cocoil-isetionato y si está presente, el tercer 55 anión de éster comprende un anión cocoil-etilisetionato.
9.

Composición según las reivindicaciones 1-8, en la que una mezcla del primer y segundo anión de éster comprende entre aproximadamente el 10% en peso y aproximadamente el 90% en peso de la composición.
10.

Composición según las reivindicaciones 1-2, en la que R se selecciona del grupo que consiste en grupos hidrocarbonados de cadena lineal, grupos hidrocarbonados ramificados, grupos hidrocarbonados saturados, grupos hidrocarbonados insaturados y combinaciones de los mismos, y R’ se selecciona del grupo que consiste en grupos hidrocarbonados de cadena lineal, grupos hidrocarbonados ramificados, grupos hidrocarbonados saturados, grupos hidrocarbonados insaturados y combinaciones de los mismos.
11.

Composición según las reivindicaciones 1-10, en la que R es un hidrocarburo que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono; R1 comprende un grupo funcional metilo o un grupo funcional etilo; R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno; y R4 comprende un grupo funcional metilo o un grupo funcional etilo.
12.

Composición según las reivindicaciones 1-11, que comprende además:

al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en agua, un tensioactivo y combinaciones de los mismos.
13.

Composición según las reivindicaciones 1-12, que comprende además:

entre aproximadamente el 99,50% molar y aproximadamente el 0,25% molar del primer y segundo aniones de éster; y

uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste en: ácidos grasos, sulfatos de alquilo, una etanolamina, un óxido de amina, carbonatos alcalinos, agua, etanol, isopropanol, aceite de pino, cloruro de sodio, silicato de sodio, polímeros, alcoxilatos de alcohol, zeolitas, sales de perborato, sulfatos alcalinos, enzimas, hidrótropos, colorantes, fragancias, conservantes, blanqueadores, adyuvantes, poliacrilatos, aceites esenciales, hidróxidos alcalinos, alquilbencenosulfonatos ramificados solubles en agua, éter sulfatos, alcoxilatos de alquilfenol, amidas de ácido graso, sulfonatos de alfa olefina, sulfonatos de parafina, betaínas, agentes quelantes, etoxilatos de amina de sebo, etoxilatos de poliéter-amina, copolímeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, tensioactivos de baja espuma de alcohol-óxido de etileno/óxido de propileno, sulfonatos de éster metílico, alquil-polisacáridos, N-metil-glucamidas, óxido de bifenilo alquilado sulfonatado, polietilenglicol y combinaciones de los mismos.