ES2617440T3 - Sulfometilsuccinatos, procedimiento para preparar los mismos y composiciones que contienen los mismos - Google Patents
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Abstract
Sulfometilsuccinato de alquilo de la fórmula: **Fórmula** en el que R es un grupo alquilo o alquilo alcoxilado; M es un metal alcalino, hidrógeno, metal alcalinotérreo, amonio o combinaciones de los mismos; y n es de 1 a 6.
Description
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DESCRIPCION
Sulfometilsuccinatos, procedimiento para preparar los mismos y composiciones que contienen los mismos Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a compuestos de sulfometilsuccinato, a procedimientos de preparacion de los compuestos de sulfometilsuccinato y a composiciones que comprenden los compuestos de sulfometilsuccinato. Mas particularmente, la presente invencion se refiere a tensioactivos anionicos de sulfometilsuccinato derivados de carbono 100% renovable y que presentan propiedades de espumacion superiores, a procedimientos de preparacion de los compuestos de sulfometilsuccinato a partir de acido itaconico y derivados de acido itaconico, y a productos formulados que contienen los compuestos de sulfometilsuccinato que se pueden utilizar en una amplia variedad de aplicaciones personales, industriales y domesticas.
Antecedentes
Una fuerte tendencia en el ambito de los productos de cuidado personal es la de las formulaciones naturales (de carbono 100% renovable) y suaves. Esta tendencia es especialmente marcada en champus, jabones corporales, jabones lfquidos para las manos, productos espumantes de limpieza facial y geles de ducha. Actualmente, los alquilpoliglicosidos y el laurilsulfato de sodio dominan el mercado de los tensioactivos de origen natural. Los alquilpoliglicosidos tienen como desventaja su coste, su falta de constitucion de viscosidad, su bajo nivel de espumacion y su color oscuro, mientras que el laurilsulfato de sodio tiene connotaciones negativas por su poder irritativo. Los glutamatos de acilo constituyen el campo restante de tensioactivos naturales y a menudo tienen un precio exorbitante que hace que su utilizacion como tensioactivos primarios o secundarios sea prohibitiva.
En el ambito del cuidado personal, existe el deseo de disponer de tensioactivos que sean suaves, no contengan sales ni sulfatos y sean 100% activos. Otras caracterfsticas deseables incluyen ser lfquidos a temperatura ambiente, presentar una estructura que no contenga nitrogeno, poderse formular en productos por procesos en frfo y ser capaces de actuar igual de bien o mejor que los tensioactivos existentes. En los productos de limpieza domestica, industrial e institucional, los tensioactivos y los disolventes son ingredientes importantes. Entre las caracterfsticas deseables de estos productos se incluyen su capacidad de emulsionar la suciedad grasienta o aceitosa, de formar suspensiones de la misma o penetrar en la misma, y su capacidad de formar suspensiones de las partfculas y dispersarlas con el fin de limpiar superficies; y, ademas, su capacidad de prevencion de que la suciedad, la grasa o las partfculas se vuelvan a depositar sobre las superficies recien lavadas. Por ejemplo, deseablemente, un detergente para ropa debe eliminar la suciedad de la misma y a continuacion mantener dicha suciedad en solucion, de tal modo que la misma se elimine con el agua de lavado en lugar de volverse a depositar sobre la ropa lavada.
Asimismo, resulta deseable tener la capacidad de controlar la formacion de espuma de diferentes productos domesticos, industriales e institucionales en funcion de las aplicaciones finales. Por ejemplo, un detergente lfquido para lavar los platos a mano debe tener, preferentemente, la capacidad de formar espuma en presencia de la suciedad que se esta eliminando de la vajilla. En cambio, en un detergente para la ropa o lavavajillas que se pretende utilizar en una maquina de lavado de alta eficiencia, resulta deseable que se forme poca espuma a fin de obtener la maxima limpieza y evitar el exceso de espuma para que la maquina funcione correctamente. Otras propiedades deseables de dichos productos de consumo son la capacidad de aclarar la formulacion y de mejorar su estabilidad. Resulta deseable que los productos de lavado de superficies duras tengan capacidad de humedecer diversos tipos de superficie y de capturar o formar suspensiones con la suciedad a fin de no dejar en la superficie residuos en forma de rayas y/o pelfculas.
La utilizacion de sulfosuccinatos como tensioactivos se describe en Kosswig, Surfactants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000.
Sumario de la invencion y divulgacion adicional
En un aspecto, la presente memoria da a conocer sulfometilsuccinatos de formula:
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en la que R es un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromatico, alquil aromatico sustituido, alquenil aromatico sustituido o aromatico alcoxilado sustituido; M es un cation, hidrogeno, amina o sal de amonio, o combinaciones de los mismos; y n esta comprendido entre 1 y aproximadamente 6.
En otro aspecto, la presente memoria da a conocer un procedimiento para preparar un sulfometilsuccinato:
(i) haciendo reaccionar anhfdrido de itaconato con un alcohol de formula general ROH a fin de preparar un ester de itaconato, en el que R es un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromatico, alquil aromatico sustituido, alquenil aromatico sustituido o aromatico alcoxilado sustituido; y
(ii) haciendo reaccionar el ester de itaconato con un agente de sulfonacion para producir un sulfometilsuccinato de formula general
en la que M es un cation, hidrogeno, amina o sal de amonio, o una combinacion de los mismos; y n esta comprendido entre 1 y aproximadamente 6.
En otro aspecto, la presente memoria da a conocer una composicion que contiene un sulfometilsuccinato de formula:
en la que R es un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromatico, alquil aromatico sustituido, alquenil aromatico sustituido o aromatico alcoxilado sustituido;
M es un cation, hidrogeno, amina o sal de amonio, o combinaciones de los mismos; y
n es menor o igual a 2; y
un tensioactivo, colorante, agua, disolvente, fragancia, emoliente, emulsionante, humectante, estructurante, quelante, modificador de la reologfa, sal, ajustador del pH, vehfculo, polfmero, vitamina, aminoacido, modificador sensorial, agente antiarrugas, agente absorbente de ultravioletas, agente exfoliante, agente antibacteriano, enzima, agente antifungico o conservante, o una combinacion de los mismos.
En otro aspecto, la presente memoria da a conocer una composicion que contiene un sulfometilsuccinato de formula:
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en la que R es un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromatico, alquil aromatico sustituido, alquenil aromatico sustituido o aromatico alcoxilado sustituido; M es un cation, hidrogeno, amina o sal de amonio, o una combinacion de los mismos; y n es igual a 1. La composicion tambien incluye uno o mas de entre un tensioactivo, colorante, agua, disolvente, fragancia, emoliente, emulsionante, humectante, estructurante, quelante, modificador de la reologfa, sal, ajustador del pH, vehfculo, polfmero, vitamina, aminoacido, modificador sensorial, agente antiarrugas, agente absorbente de ultravioletas, agente exfoliante, agente antibacteriano, enzima, agente antifungico o conservante, o una combinacion de los mismos.
Segun otro aspecto de la presente memoria, una pastilla de jabon contiene (a) aproximadamente entre el 0,01% y aproximadamente el 60% del sulfometilsuccinato descrito en la presente memoria, (b) aproximadamente entre el 30% y aproximadamente el 95% de un jabon C6-C22; (c) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 30% de un acido graso C6-C22; (d) entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5% de un electrolito; (e) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 15% de un polialcohol; y (f) entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 22% de agua. Opcionalmente, la pastilla de jabon puede contener hasta aproximadamente el 50% de un tensioactivo sintetico; y, opcionalmente, hasta aproximadamente el 30% de, por lo menos, un ester de alquilo alfa sulfonado, por lo menos un acido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, expresandose todos los porcentajes con respecto al peso total de la pastilla de jabon.
Segun la presente invencion, se da a conocer un sulfometilsuccinato de alquilo que presenta la siguiente estructura general:
en la que R es un grupo alquilo o un grupo alquilo alcoxilado, M es un metal alcalino, hidrogeno, metal alcalinoterreo, amina o sal de amonio, o combinaciones de los mismos, y n esta comprendido entre 1 y aproximadamente 6. De acuerdo con ciertas formas de realizacion, R contiene de 1 a aproximadamente 24, alternativamente de 1 a aproximadamente 18, alternativamente de aproximadamente 6 a aproximadamente 18, alternativamente de aproximadamente 12 a aproximadamente 14, atomos de carbono. R puede derivarse de un compuesto que contiene hidroxilo, que comprende entre 1 y aproximadamente 6 grupos hidroxilo. Un compuesto que contiene hidroxilo preferido es un alcohol graso, tal como los que contienen de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 atomos de carbono. Opcionalmente, el grupo alquilo en un sulfometilsuccinato de alquilo comprende de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 atomos de carbono, por ejemplo, de aproximadamente 12 a aproximadamente 14 atomos de carbono, tal como un grupo laurilo/miristilo. Opcionalmente, M es hidrogeno, litio, sodio, potasio, berilio, calcio, magnesio, hierro, amonio, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina o mezclas de los mismos. En algunas formas de realizacion, M es sodio o hidrogeno. En particular, un sulfometilsuccinato de alquilo puede ser un sulfometilsuccinato de laurilo disodico.
Segun otra forma de realizacion de la presente invencion, por lo menos un sulfometilsuccinato de alquilo de la presente invencion es un sulfometilsuccinato de alquilo disodico o un acido alquil sulfometilsuccfnico con la siguiente estructura general:
donde R es un grupo alquilo o un grupo alquilo alcoxilado y M es sodio o hidrogeno, o una mezcla de los mismos, y n es igual a 1 o 2. Opcionalmente, el compuesto que contiene hidroxilo utilizado para preparar el sulfometilsuccinato 5 de alquilo de la invencion descrita en la presente memoria contiene, por lo menos, un grupo hidroxilo primario.
Generalmente, cada M de una estructura determinada puede ser diferente o igual al otro.
Cuando el compuesto que contiene hidroxilo contiene dos o mas grupos hidroxilo, se puede formar un compuesto 10 que contiene dos o mas grupos sulfometilsuccinato en el que el grupo R es un grupo puente entre los grupos sulfometilsuccinato. Por ejemplo, cuando se utiliza un compuesto que contiene dos grupos hidroxilo como molecula puente, el sulfometilsuccinato puede estar representado por la siguiente estructura general:
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Ademas, se dan a conocer procedimientos para producir los sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente memoria segun los contendidos de la presente memoria. Al menos un procedimiento incluye las etapas de (i) proporcionar un itaconato de alquilo o alcoxi de formula general
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en la que R es un alquilo C1-C24, y M y n son tal como se ha mencionado anteriormente, y que puede estar opcionalmente alcoxilado, y (ii) hacer reaccionar el itaconato de alquilo con un agente de sulfonacion, tal como un sulfito alcalino, en agua para producir los sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente memoria.
De acuerdo con otra forma de realizacion de la presente memoria, se da a conocer una composicion que comprende por lo menos un sulfometilsuccinato de alquilo. La composicion puede ser un sistema acuoso o presentarse con otras formas.
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Breve descripcion de los dibujos
La figura 1 es un grafico que representa un procedimiento para preparar sulfometilsuccinatos segun un aspecto de la presente invencion.
La figura 2 es un grafico de barras que representa los resultados de volumen de espuma de una prueba de inversion de probeta en una concentracion de ingredientes activos del 0,2%, con o sin aceite de ricino, en agua corriente de Chicago a 25°C.
Descripcion detallada de la invencion y divulgacion adicional
Los sulfometilsuccinatos de la presente invencion se pueden producir por un procedimiento descrito como se expone a continuacion, haciendo referencia a la figura 1. Como indica la parte de etapa 1 de la figura 1, el acido itaconico se deshidrata en anhfdrido itaconico, liberandose 1 equivalente molar de agua en presencia de un catalizador acido y calor. El catalizador acido puede ser, por ejemplo, H2SO4, HCl, acido metanosulfonico, acido p-toluenosulfonico (pTSA), Amberlyst 15 (resina acida), zeolita, o un ionomero NAFION® (un copolfmero de tetrafluoroetileno sulfonado, CAS No. 31175-20-9, disponible a traves de E.I. du Pont de Nemours and Company), o una mezcla de los mismos. La presente invencion no esta limitada en este aspecto, y se puede utilizar cualquier otro catalizador eficaz a la hora de facilitar la deshidratacion del acido itaconico en anhfdrido itaconico. Segun, por lo menos, algunas formas de realizacion, el catalizador es eficaz en cantidades de aproximadamente el 1,0% en peso o menos, con respecto al peso de anhfdrido itaconico en la mezcla de reaccion, por ejemplo, de entre aproximadamente el 0,01% en peso y aproximadamente el 0,4% en peso.
Opcionalmente, la etapa 1 se puede llevar a cabo al vacfo y en un disolvente con eliminacion del agua liberada en la deshidratacion del acido itaconico. Entre los disolventes adecuados se incluyen el acido hexanoico, el acido octanoico, el hexanoato de metilo, la ciclohexanona y el dipropilenglicol dimetil eter (DPGDME), aunque la presente invencion no esta limitada en este aspecto y se puede utilizar cualquier otro disolvente adecuado. La reaccion de deshidratacion puede tener lugar a entre aproximadamente 100°C y aproximadamente 200°C, seleccionandose la temperatura de modo que sea adecuada para el disolvente utilizado. La utilizacion de un disolvente que se pueda llevar a reflujo facilita la eliminacion del agua liberada. Ademas, se utiliza una trampa (por ejemplo, una trampa de Dean-Stark) para facilitar la eliminacion del agua. En la etapa 1 se pueden utilizar esteres de metilo, acidos grasos, glicoles, eteres y disolventes organicos tradicionales. Se puede seleccionar la configuracion del vacfo para que sea adecuada para el disolvente utilizado y la temperatura especffica deseada.
En algunas formas de realizacion, la reaccion de deshidratacion se lleva a cabo a entre aproximadamente 130°C y aproximadamente 170°C. Por ejemplo, cuando se utiliza DPGDME como disolvente con una temperatura objetivo de aproximadamente 130°C, una configuracion de vacfo adecuada es de 16,0 kPa (120 mmHg). El disolvente se puede eliminar despues de la reaccion de deshidratacion, antes o despues de la esterificacion con un alcohol, tal como se describe para la etapa 2.
En la etapa 2, el anhfdrido itaconico experimenta una reaccion de esterificacion con un compuesto que contiene hidroxilo, representado como R[OH]x. Tal como se utiliza en la presente memoria, la expresion “compuesto que contiene hidroxilo” se refiere de forma general a un compuesto que contiene, por lo menos, un grupo hidroxilo (“OH”), es decir, x es, por lo menos, uno (1). Segun la memoria general, el grupo R del compuesto que contiene hidroxilo puede ser un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromatico, alquil aromatico sustituido, alquenil aromatico sustituido o aromatico alcoxilado sustituido; Segun la presente invencion, el grupo R del compuesto que contiene hidroxilo es un grupo alquilo o alquilo alcoxilado.
En diversas formas de realizacion, el compuesto R[OH]x puede ser monohfdrico (es decir, x = 1), pero la invencion no esta limitada en este sentido y, en otras formas de realizacion, el compuesto R[OH]x puede ser polihfdrico (es decir, x puede ser mayor que 1). La reaccion de esterificacion (etapa 2 de la figura 1) puede dar lugar a que uno o mas grupos itaconato reaccionen con el compuesto polihfdrico R[OH]x, lo que da lugar a una pluralidad de grupos itaconato en el grupo R. De este modo, en la figura 1, cuando R[OH]x es monohfdrico (x = 1), n = 1 en el producto de sulfometilsuccinato. Cuando R[OH]x es polihfdrico (x > 1), la esterificacion (etapa 2) se puede producir en todos los grupos hidroxilo o no todos, de modo que, en la figura 1, y es por lo menos igual a uno y puede ser igual o menor que x. Dado que la etapa de sulfonacion (etapa 3) se puede producir en todos o no todos los grupos itaconato esterificados, en el producto de sulfometilsuccinato, n es por lo menos igual a uno y puede ser igual o menor que el mas pequeno de entre x e y.
En algunas formas de realizacion, R es un grupo alquilo o alcoxi. En algunas formas de realizacion en las que R es alquilo, no se utiliza ningun disolvente en las etapas 1 o 2 del procedimiento y el sulfometilsuccinato de alquilo producido es un lfquido transparente y homogeneo en agua. El compuesto que contiene hidroxilo utilizado para preparar los sulfometilsuccinatos de alquilo segun la presente memoria puede ser lineal, ramificado, saturado o insaturado, y puede derivar de materias primas naturales o sinteticas.
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En algunas formas de realizacion, el compuesto que contiene hidroxilo es un alcohol graso, tal como los que contienen de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 atomos de carbono. Opcionalmente, ROH es un alcohol graso alcoxilado. En algunas formas de realizacion, el compuesto que contiene hidroxilo es un alcohol primario monohfdrico. En dichas formas de realizacion, la reaccion de esterificacion de la etapa 2 puede ser estequiometrica, es decir, la relacion molar de anhfdrido itaconico con respecto a alcohol graso puede ser 1:1. Opcionalmente, el alcohol graso es un alcohol graso primario.
El catalizador y los disolventes no son necesarios para la reaccion de esterificacion. La temperatura de la reaccion afecta a la duracion de la reaccion. Por ejemplo, en algunas formas de realizacion, la esterificacion se lleva a cabo a una temperatura elevada de aproximadamente 90°C, y la reaccion de esterificacion puede requerir aproximadamente 2 horas hasta su terminacion sustancial. En otras formas de realizacion, una reaccion de esterificacion puede avanzar rapidamente a 130°C y se puede obtener una conversion sustancialmente completa en aproximadamente 20 minutos. Tal como se describe a continuacion, en la etapa 2 se pueden utilizar diversos tipos de alcoholes. En muchas formas de realizacion, la etapa 2 produce esteres alfa y beta, con un aumento del ester alfa asociado a las temperaturas de reaccion mas altas. En algunas formas de realizacion, se pueden obtener monoesteres beta con aproximadamente el 95% de pureza.
Tras la complecion sustancial de la reaccion de esterificacion de la etapa 2, se anade al producto de tipo ester un agente de sulfonacion, preferentemente un agente de sulfitacion, y la solucion se agita a una temperatura y durante un tiempo suficientes para obtener el producto sulfometilsuccinato, en la etapa 3. El agente de sulfonacion puede ser un sulfito alcalino (MSO3), aunque la presente invencion no esta limitada en este aspecto y se puede utilizar cualquier agente de sulfonacion adecuado. El producto puede incluir sulfometilsuccinatos alfa y beta en proporciones que corresponden a las proporciones relativas de esteres alfa y beta sometidos a sulfonacion. Generalmente, cada M de un grupo sulfometilsuccinato n puede ser igual o distinto al otro en funcion de la naturaleza del agente o agentes de sulfonacion o sulfitacion utilizados.
En algunas formas de realizacion del procedimiento no se utiliza ningun disolvente y el sulfometilsuccinato producido es un lfquido transparente y homogeneo en agua.
En una forma de realizacion ilustrativa, una vez que el agua liberada se ha eliminado sustancialmente en la etapa 2, el anhfdrido itaconico se somete a una reaccion de esterificacion con alcohol laurico, un alcohol graso primario. A una temperatura elevada, por ejemplo, de aproximadamente 90°C, la reaccion de esterificacion necesita aproximadamente 2 horas para su complecion. La temperatura de la reaccion determina la duracion necesaria para que la reaccion se complete sustancialmente. No se requieren ni catalizador ni disolventes. Por ejemplo, a 130°C, la reaccion transcurre rapidamente y se obtiene una conversion sustancialmente completa en aproximadamente 20 minutos. Esta reaccion es estequiometrica, es decir, la razon molar de anhfdrido itaconico con respecto a alcohol laurico es de 1:1. A temperaturas elevadas se puede observar un aumento del producto de monoester alfa. En algunas formas de realizacion, el monoester beta se forma con una pureza de aproximadamente el 95%.
En la etapa 3, tras la complecion de la reaccion de esterificacion, se anade 1 equivalente molar de sulfito de sodio en agua (2,2 veces la masa del monoester) y la solucion se agita a 75°C durante 2 horas, obteniendose el producto, sulfometilsuccinato de laurilo disodico, en forma de pasta blanca y suave con el 40% de ingredientes activos en agua.
El sulfometilsuccinato de laurilo disodico ha demostrado tener una espumacion superior a la de otros tensioactivos derivados de carbono 100% renovable, tales como los alquilpoliglicosidos y el laurilsulfato de sodio. El sulfometilsuccinato de laurilo disodico es menos irritante que el laurilsulfato de sodio, no contiene 1,4-dioxanos, sulfatos, nitrosaminas ni sales y se puede formular facilmente en diferentes composiciones como tensioactivo para mejorar la espumacion.
En otro aspecto, la presente memoria da a conocer sulfometilsuccinatos con la siguiente estructura general:
en la que R deriva de un compuesto que contiene hidroxilo. R puede ser un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, alquilo alcoxilado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquilo ramificado, alquenilo ramificado, alquinilo ramificado, alquilo alcoxilado ramificado, aromatico, alquil aromatico sustituido, alquenil aromatico sustituido o aromatico
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alcoxilado sustituido; cada M es un cation, hidrogeno, amina o sal de amonio, o una combinacion de los mismos, y n esta comprendido entre 1 y aproximadamente 6.
En una forma de realizacion, R comprende un grupo alquilo o un grupo alquilo alcoxilado. R puede derivar, por lo menos, de un compuesto que contiene hidroxilo, tal como un alcohol. Tal como se utiliza en la presente memoria, la expresion “compuesto que contiene hidroxilo” se refiere de forma general a un compuesto que contiene, por lo menos, un grupo hidroxilo (“OH”). El grupo R del compuesto que contiene hidroxilo utilizado para preparar los sulfometilsuccinatos de alquilo segun la presente memoria puede ser lineal, ramificado, saturado o insaturado, y puede derivar de materias primas naturales o sinteticas. El grupo alquilo o grupo alquilo alcoxilado puede incluir, opcionalmente, de aproximadamente 1 a aproximadamente 22, alternativamente de aproximadamente 6 a aproximadamente 18, alternativamente de aproximadamente 12 a aproximadamente 18, alternativamente de aproximadamente 12 a aproximadamente 14, atomos de carbono. El compuesto que contiene hidroxilo contiene opcionalmente, por lo menos, un grupo hidroxilo primario. Opcionalmente, los compuestos que contienen hidroxilo no contienen sustancialmente ningun grupo hidroxilo secundario o terciario. Segun algunas formas de realizacion, los compuestos que contienen hidroxilo son alcoholes grasos primarios, por ejemplo, alcoholes grasos C12-C14, en la preparacion de uno o mas de entre los sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente invencion.
Tambien se ha descubierto que los alcoholes grasos, particularmente los alcoholes C12 o C14 o C12/C14, pueden proporcionar grupos R para los sulfometilsuccinatos de alquilo que muestran una espumacion, una detergencia, una sensacion en la piel y/o propiedades ffsicas (por ejemplo, formacion de viscosidad, solubilidad y formulabilidad) mejoradas y deseadas para su aplicacion, por ejemplo, en productos de cuidado personal, cuidado domestico y otras aplicaciones de limpieza. Sin pretender limitarse a ninguna teorfa en particular, se cree que los sulfometilsuccinatos C12/C14 segun la presente invencion pueden proporcionar el mejor rendimiento global, por lo menos, para algunas aplicaciones finales (por ejemplo, jabones corporales, champus, etc.). Tambien se cree que un sulfometilsuccinato de alquilo preparado a partir de C16 o CWC18 puede dar lugar a una mejor sensacion en la piel, pero a menos espuma, por ejemplo. Cuando se utilizan alcoholes inferiores, los sulfometilsuccinatos de alquilo resultantes todavfa pueden proporcionar un buen rendimiento de espumacion, pero sus propiedades de formacion de viscosidad pueden ser peores que las de los sulfometilsuccinatos C12/C14. Entre los ejemplos de alcoholes grasos adecuados se incluyen el alcohol laurico y el alcohol de estearilo o derivado de coco.
Ademas, resulta preferido que no se utilice ningun disolvente en los procedimientos de la presente invencion para preparar los sulfometilsuccinatos de alquilo deseados. Un objetivo de la presente invencion consiste en eliminar la utilizacion de un disolvente en el procedimiento de reaccion para preparar sulfometilsuccinatos de alquilo para, por lo menos, algunas aplicaciones, tales como aplicaciones de cuidado personal. Sin embargo, habitualmente, un procedimiento sin disolventes puede resultar diffcil de llevar a cabo debido a la viscosidad o a problemas con la distribucion del producto. Los productos de sulfometilsuccinato de alquilo producidos por los procedimientos de la presente invencion pueden contener mas de aproximadamente el 50%, mas de aproximadamente el 60%, mas de aproximadamente el 70%, mas de aproximadamente el 80% o mas de aproximadamente el 90% en peso de, por lo menos, un sulfometilsuccinato de alquilo como se describe en la presente memoria.
En algunas formas de realizacion, los grupos alquilos alcoxilados R del compuesto que contiene hidroxilo son alcoholes alcoxilados, por ejemplo, alcoholes etoxilados, propoxilados o ambas cosas. Alternativamente, los compuestos que contienen hidroxilo se pueden alcoxilar in situ al sintetizar el itaconato de alquilo. Opcionalmente, se pueden utilizar compuestos que contienen hidroxilo alcoxilado preformados. Por ejemplo, se pueden utilizar alcoholes lauricos etoxilados para producir sulfometilsuccinatos de laurilo etoxilados que contengan una cantidad especffica de grupos etoxi (EO) por mol de sulfometilsuccinato (por ejemplo, tfpicamente de aproximadamente 1 a aproximadamente 12 grupos etoxi por mol de sulfometilsuccinato). La alcoxilacion puede modificar, entre otras cosas, la polaridad de una molecula de sulfometilsuccinato de alquilo, lo que puede hacer que la molecula de sulfometilsuccinato resultante sea mas soluble en agua y modificar su equilibrio hidrofilo/lipofilo (HLB). Tambien puede afectar al empaquetamiento de un tensioactivo durante la formacion de una micela acuosa. Ademas, la alcoxilacion puede afectar a la capacidad de humectacion, el punto de turbidez y otras propiedades tensioactivas del sulfometilsuccinato de alquilo. Tambien se cree que la alcoxilacion puede afectar a la capacidad de formar una microemulsion con ingredientes activos tensioactivos inferiores y provocar cambios en la nitidez y la estabilidad. El rendimiento de limpieza de un tensioactivo de sulfometilsuccinato tambien se puede ver afectado, y aumenta la capacidad para modular las propiedades del tensioactivo.
En algunas formas de realizacion, el grupo R puede derivar de dioles u otros polioles que contienen, por lo menos, un OH primario. Opcionalmente, el grupo R puede derivar de un poliol que contiene dos o mas grupos hidroxilo primarios (OH). Por ejemplo, cuando se utiliza un compuesto que contiene dos grupos hidroxilo primarios como molecula puente, segun algunas formas de realizacion de la presente invencion, el sulfometilsuccinato puede estar representado por la siguiente estructura general:
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Segun algunas formas de realizacion, el grupo R de la formula anterior puede ser un grupo alquilo o un grupo alquilo alcoxilado lineal, ramificado, saturado o insaturado, y puede contener de 1 a aproximadamente 24 atomos de carbono, opcionalmente de 2 a aproximadamente 22 atomos de carbono, por ejemplo, de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 atomos de carbono, y en algunas formas de realizacion, de aproximadamente 10 a aproximadamente 14 atomos de carbono. M puede ser tal como se describe en cualquier otro punto del presente documento.
Se ha descubierto que los procedimientos de la presente invencion pueden dar lugar a rendimientos de producto en un exceso de aproximadamente el 50% del sulfometilsuccinato de alquilo deseado, y la pureza del sulfometilsuccinato o sulfometilsuccinatos de alquilo en la mezcla de productos sin mas purificacion puede alcanzar aproximadamente el 90% o mas, de forma alternativa aproximadamente el 95% o mas, con respecto al peso total de la mezcla de productos. La cantidad de itaconato de alquilo o del alcohol restante puede ser menor de aproximadamente el 30% con respecto al peso total de la mezcla de productos. En algunas formas de realizacion, la cantidad de itaconato de alquilo o alcohol graso es menor de aproximadamente el 20%. Por ejemplo, la cantidad de itaconato de alquilo o alcohol graso puede ser menor de aproximadamente el 10% y, en algunos casos, la cantidad de itaconato de alquilo o alcohol graso es menor de aproximadamente el 5%. La mezcla se puede utilizar en productos de cuidado personal y otras aplicaciones. Las impurezas residuales se pueden dejar o eliminarse, por ejemplo, mediante lavado con agua, adsorcion sobre alumina basica o medios de sflice, o mediante la neutralizacion con una base. Segun otra forma de realizacion de la presente invencion, el compuesto que contiene hidroxilo puede ser un alcohol graso o un alcohol graso alcoxilado.
Al menos algunos compuestos de sulfometilsuccinato de alquilo de la presente invencion son lfquidos transparentes e incoloros a temperatura ambiente, y no contienen nitrogeno, sales ni sulfatos. Opcionalmente, los sulfometilsuccinatos de alquilo se pueden formular en productos mediante un procedimiento de mezcla en frfo. Al menos algunos sulfometilsuccinatos de alquilo segun la presente invencion pueden proporcionar un rendimiento mejorado (por ejemplo, una mejor sensacion en la piel, una mejor humectacion de la piel, una mejor espumacion, propiedades modificadas de formacion de viscosidad, una mejor suavidad, una mejor estabilidad de lavado de los tintes para el pelo, etc.), una estructura de costes mejorada (por ejemplo, mediante la reduccion de la cantidad total de ingredientes activos en los productos formulados) y/o una mayor estabilidad. Ademas, por lo menos algunos de los sulfometilsuccinatos de alquilo son tanto o mas suaves que los tensioactivos convencionales, tales como sulfatos de alquilo, etersulfatos de alquilo, sarcosinatos de alquilo, sulfonatos de ester de metilo o sulfosuccinatos de alquilo. Los sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente invencion tambien se pueden utilizar como emulsionantes o como agentes de mejora de la sensacion en la piel. En los productos de limpieza domestica, industrial e institucional, por lo menos algunos de los sulfometilsuccinatos de alquilo segun la presente invencion pueden proporcionar propiedades mejoradas gracias a sus propiedades tensioactivas, tal como se ha descrito anteriormente. Ademas, tambien pueden mejorar, por ejemplo, la humectacion u otras modificaciones de superficie, y ayudar en la emulsion o dispersion de suciedad/partfculas u otros ingredientes de formulacion.
Al menos algunos sulfometilsuccinatos de alquilo segun la presente invencion se pueden utilizar como modificadores reologicos para aumentar o reducir la viscosidad de una composicion, segun se desee. Se ha puesto de manifiesto que se pueden alcanzar valores comparables de viscosidad de un sistema tensioactivo con cantidades significativamente menores de electrolitos (por ejemplo, NaCl) mediante la incorporacion al sistema tensioactivo de, por lo menos, un sulfometilsuccinato de alquilo segun la presente invencion. Por otra parte, tambien se ha puesto de manifiesto que, mediante la incorporacion de, por lo menos, un sulfometilsuccinato de alquilo de la presente invencion en otra formulacion tensioactiva, la viscosidad se puede reducir de manera significativa.
Entre los ejemplos de formulaciones de limpieza y otras aplicaciones que pueden contener los sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente invencion se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos:
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Productos de limpieza personal (por ejemplo, pastillas de jabon, jabones para bano de burbujas, champus, jabones corporales, limpiadores faciales, jabones de manos, geles de ducha, toallitas, productos de limpieza para bebes, etc.);
Cremas/lociones (tales como lociones con proteccion solar, cremas antienvejecimiento (AHA, BHA), lociones aclarantes de la piel, lociones antimanchas, lociones con antioxidantes, lociones de bronceado, etc.);
Productos cosmeticos (tales como maquillaje, rfmel, pintalabios, etc.);
Productos de tratamiento capilar (tales como acondicionadores, lacas, geles, etc.);
Los productos de limpieza domestica o industrial o institucional (detergentes de gran potencia, detergentes suaves, suavizantes, tratamientos localizados, limpiadores de superficies duras, desengrasantes y/o desinfectantes, tales como los utilizados en la cocina para encimeras, electrodomesticos, suelos y paredes, y limpiadores de bano y desinfectantes, tales como los que se utilizan para inodoros, baneras, fregaderos de cocina y bano, duchas, suelos y paredes, ceras, etc.);
Antitranspirantes/desodorantes (solidos, tipo roll-on, etc.);
Productos de extraccion mejorada de petroleo (tales como para alteracion de la humectabilidad);
Productos agrfcolas (tales como formulaciones pesticidas, herbicidas, por ejemplo, de glifosato, acaricidas);
Productos disolventes (tales como solubilizantes activos, inhibidores del punto de fluidez, modificadores del punto de inflamacion y la polaridad);
Productos de yeso (tales como espumantes y humectantes);
Productos de pintura y revestimiento (tales como pinturas decorativas, barnices, productos de limpieza,
formulaciones antigrafiti, etc.); y
Productos emulsionantes (tales como cremas para la piel, geles, semisolidos);
Un producto formulado, tal como un champu, contiene opcionalmente entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 95%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 80%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 60%, alternativamente, entre
aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 40%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% y
aproximadamente el 20%, alternativamente, entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 15%, del sulfometilsuccinato de alquilo segun la presente invencion, con respecto al peso total del producto.
Por ejemplo, una composicion de limpieza que comprende el sulfometilsuccinato de alquilo de la presente invencion contiene opcionalmente, ademas, por lo menos, uno o mas de entre otros tensioactivos, tales como tensioactivos anionicos, cationicos, no ionicos, anfoteros, no ionicos semipolares o zwitterionicos, derivados de los mismos o mezclas de los mismos. Estos tensioactivos se conocen en la tecnica y se describen, por ejemplo, en la patente US n° 3.929.678 (Laughlin y otros). Entre los ejemplos de tensioactivos cationicos utiles se incluyen tambien los descritos en la patente US n° 5.929.022 (Murphy) y 4.222.905 (Cockrell). Segun algunas formas de realizacion, el tensioactivo o tensioactivos adicionales presentes en una composicion de limpieza pueden representar entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 95%, alternativamente, entre aproximadamente el 2% y
aproximadamente el 70%, alternativamente, entre aproximadamente el 2% y aproximadamente el 30%, alternativamente, entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 10% en peso de la composicion de limpieza.
Entre los ejemplos de tensioactivos no ionicos para su utilizacion con la presente invencion se incluyen, aunque de manera no limitativa, alquil fenol etoxilatos, alcoxilatos de alcoholes, propil glicoles, lactatos de lauril lactilo, esteres de alquil poliglicerol, alcoholes alquflicos, monogliceridos, digliceridos o trigliceridos de alquilo, oxidos de amina aquil dimetflica o alquil amidopropil dimetflica, alcanolamidas, alquilpoliglicosidos, alcanolamidas etoxiladas y mezclas de los mismos.
Entre los ejemplos de tensioactivos anionicos se incluyen, aunque de manera no limitativa, sulfatos de alcohol, alcoxisulfatos de alcohol, sulfonatos de alquilbenceno, sulfonatos de alfa olefina, esteres de alfa-sulfometilo o etilo de acidos grasos C8 a C18 (monosales y/o disales), sulfosuccinatos, glutamatos, sarcosinatos, sulfoacetatos, isetionatos, sulfonatos de parafina, lactilatos de acilo, anfoacetatos de alquilo, carboxilatos de eter de alquilo, carboxilatos de polialquilglicosido, tauratos de alquilo, carboxilatos de lauril glucosa, glutamatos de alquilo, acidos alquilcarboxflicos, o derivados de los mismos y/o combinaciones de los mismos. Opcionalmente, los grupos alquilo de los tensioactivos anionicos presentan de aproximadamente 8 a aproximadamente 18 atomos de carbono. Los contraiones de los tensioactivos anionicos pueden ser, por ejemplo, sodio, potasio, trietanolamina, monoetanolamina, amonio, magnesio, etc. Para detergentes de ropa y detergentes lfquidos de platos, entre los
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tensioactivos anionicos preferentes se incluyen, aunque de manera no limitativa, sulfonatos de alquilbenceno, sulfato de alquilo etoxilado y esteres metflicos alfa-sulfonados C12-18. Para composiciones de limpieza de superficies duras, entre los tensioactivos anionicos preferidos se incluyen, por ejemplo, sulfonatos de alquilbenceno, sulfatos de alcohol y sulfatos de alquilo etoxilados.
Entre los ejemplos de tensioactivos anfoteros se incluyen, aunque de manera no limitativa, sultafnas, betafnas, alquildimetilbetafnas o alquilamidopropildimetilbetafnas, oxidos de alquildimetilamina o alquilamidopropildimetilamina, alquil anfo(mono o di)acetatos de monosodio o disodio; propionatos y mezclas de los mismos. Para detergentes lfquidos lavaplatos, entre los tensioactivos anfoteros preferidos se incluyen, por ejemplo, betafnas y oxidos de amina. Para detergentes para la ropa y composiciones para la limpieza de superficies duras, entre los tensioactivos anfoteros preferentes se incluyen, por ejemplo, oxidos de amina.
Entre los ejemplos de compuestos de amonio cuaternario (quats) que se pueden utilizar en combinacion con los sulfometilsuccinatos de alquilo segun la presente invencion se incluyen, aunque de manera no limitativa, cloruros de dialquildimetilamonio, cloruros de alquildimetilbencil/etilbencilamonio, cloruros de alquildimetilbencilamonio y mezclas de los mismos. Cuando los productos que contienen los sulfometilsuccinatos de alquilo segun la presente invencion son desinfectantes o esterilizantes para superficies duras, los compuestos de amonio cuaternario son, opcionalmente, productos antimicrobianos registrados y deben utilizarse en una cantidad eficaz para eliminar los organismos diana.
Los tensioactivos anionicos, no ionicos, no ionicos semipolares y zwitterionicos son tensioactivos preferidos para su utilizacion en combinacion con los sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente invencion en composiciones de limpieza. Entre los tensioactivos anionicos utiles se incluyen especfficamente los descritos en la patente US n° 3.929.678 (Laughlin y otros) y los descritos en la patente uS n° 4.199.483 (Jones).
Cuando se utiliza un sulfometilsuccinato de alquilo de la presente invencion en una composicion de limpieza lfquida de cuidado personal segun, por lo menos, una forma de realizacion de la presente invencion, la composicion de limpieza lfquida de cuidado personal comprende, opcionalmente, de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 95%, alternativamente, de aproximadamente el 1% a aproximadamente el 70%, alternativamente, de aproximadamente el 1% a aproximadamente el 30%, alternativamente, de aproximadamente el 1% a aproximadamente el 10%, alternativamente, de aproximadamente el 1% a aproximadamente el 5%, de otros tensioactivos; y de aproximadamente el 0,01% a aproximadamente el 95%, alternativamente, de aproximadamente el 0,01% a aproximadamente el 80%, alternativamente, de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 60%, alternativamente, de aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 40%, alternativamente, de aproximadamente el 1% a aproximadamente el 20%, alternativamente, de aproximadamente el 3% a aproximadamente el 15%, del sulfometilsuccinato de alquilo segun la presente invencion, con respecto al peso total del producto. Se pueden utilizar las concentraciones mas bajas de los intervalos inferiores, por ejemplo, cuando se utilizan frascos con dispensador de espuma de mano como sistema de envasado y suministro. Los expertos en la materia conocen que los frascos con dispensador de espuma de mano son sistemas de envasado muy eficientes que pueden proporcionar una espuma excelente con concentraciones muy bajas de tensioactivo. Con estos sistemas dispensadores, se pueden reducir los costes de produccion.
Los expertos en la materia conocen ejemplos de sistemas de limpieza preferidos para aplicaciones en productos de limpieza para el cuidado personal, entre los que se pueden incluir combinaciones de tensioactivos anionicos y cotensioactivos zwitterionicos. La patente US n° 5.705.147 (Shapiro y otros) da a conocer una descripcion detallada de dichos tensioactivos, utilizados para preparar productos de limpieza para el cuidado personal. Cuando los sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente invencion se incorporan a formulaciones que contienen mezclas de los tensioactivos descritos en la patente US n° 5,705,147 (Shapiro y otros), por ejemplo, pueden proporcionar una mejora en la capacidad de espumacion, la fluidez y la modificacion de la viscosidad.
Una composicion de detergente que comprende el sulfometilsuccinato de alquilo segun la presente invencion contiene, opcionalmente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 95%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 80%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 60%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 40%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 20%, alternativamente, entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 15%, del sulfometilsuccinato de alquilo segun la presente invencion, con respecto al peso total del producto.
Por ejemplo, opcionalmente, una formulacion de detergente lfquido de gran potencia o de poca potencia, segun la presente invencion, contiene por lo menos un sulfometilsuccinato de alquilo de la invencion como cotensioactivo en combinacion con otros tensioactivos. En dichas aplicaciones, el sulfometilsuccinato o sulfometilsuccinatos de alquilo pueden estar presentes en una cantidad comprendida, por ejemplo, entre el 0,1% y aproximadamente el 50% de ingredientes activos para una formulacion de lavado de ropa de gran potencia, con o sin enzimas; y en una cantidad, por ejemplo, del 0,1% o del 50% para una formulacion de lavado de ropa de potencia ligera o de lavado de platos a mano, con respecto al peso total de la formulacion. Los ejemplos de tensioactivos anionicos adecuados para su utilizacion en dichas formulaciones pueden ser anionicos, cationicos, anfoteros, no ionicos semipolares y no ionicos,
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y pueden incluir, aunque de manera no limitativa, alquilbencenosulfonato, laurileter sulfato de sodio (3 EO), laurileter sulfato de sodio (2 EO) y metil-2-sulfopalmitato de sodio/2-sulfopalmitato de disodio.
Como ejemplo adicional, el sulfometilsuccinato de alquilo segun la presente invencion se puede utilizar como tensioactivo en formulaciones de detergente ultra para platos en una cantidad menor de aproximadamente el 30% de ingredientes activos con respecto a la formulacion total, tal como, por ejemplo, de aproximadamente el 0,1% de ingredientes activos con respecto a la formulacion total.
Los sulfometilsuccinatos de alquilo segun la presente tecnologfa se pueden utilizar como tensioactivos primarios, secundarios o como cotensioactivos en composiciones que comprenden diferentes tensioactivos, tales como sulfatos de alquilo, alquil eter sulfatos, sulfonatos de olefina, acidos alquilbencenosulfonicos, sulfonatos de alquilbenceno y sales de metales alcalinos, metales alcalinoterreos, amina y amonio de los mismos. Los sulfometilsuccinatos de alquilo segun la presente invencion se pueden utilizar como sustitutos de tensioactivos secundarios convencionales o nuevos, tales como amidas, betafnas, sultafnas y alquilpoliglicosidos, o en combinacion con los mismos. Entre los ejemplos de otros tensioactivos se incluyen, aunque de manera no limitativa, laurilsulfato de sodio (SLS), laurileter sulfato de sodio (SLES), coco sulfato de sodio, lauril glucosa carboxilato de sodio, alquil poliglucosido (APG), alquilbencenosulfonato, lauril glucosido de sodio, laurileter sulfato de amonio, laurilsulfato de trietanolamina, carboxilato de polidecilglucosido, derivados de los mismos y combinaciones de los mismos. Entre los ejemplos de tensioactivos secundarios que pueden sustituirse o combinarse con los sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente invencion se incluyen, aunque de manera no limitativa, cocamidopropil betafna, lactilatos de acilo, tales como lauroil lactilato de sodio, anfoacetatos, tales como cocoanfoacetato de sodio, sulfosuccinatos, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio, lauril glucosido, cocoil glutamato de sodio, amidas a base de monoetanol y dietanol, tales como cocamida monoetanolamida, derivados de los mismos y combinaciones de los mismos.
Se ha descubierto que el sulfometilsuccinato de alquilo, o una mezcla de sulfometilsuccinatos de alquilo, de la presente invencion (por ejemplo, sulfometilsuccinato de laurilo) presenta una concentracion micelar crftica (CMC) comparable a los tensioactivos anionicos tfpicos, como por ejemplo, aunque de manera no limitativa, lauril sulfato de sodio, laurileter sulfato de sodio, sarcosinatos, metil ester sulfonatos y sulfosuccinatos. Por ejemplo, el
sulfometilsuccinato de laurilo de la presente invencion presenta una concentracion micelar crftica (CMC) de
aproximadamente 90 mg/l, mientras que el sulfosuccinato de dodecilo tiene una CMC de aproximadamente 120 mg/l. De este modo, sin limitarse a ninguna teorfa en particular, se cree que, por lo menos, algunos de los
sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente invencion pueden proporcionar una detergencia comparable a los
tensioactivos anionicos convencionales.
Segun, por lo menos, una forma de realizacion de la presente invencion, un sulfometilsuccinato de alquilo o composicion que comprende un sulfometilsuccinato de alquilo en un sistema acuoso puede comprender, ademas, un tampon para mejorar la estabilidad a altas temperaturas de la composicion. Dicho tampon puede comprender, por ejemplo, aunque de manera no limitativa, una cantidad suficiente de acido cftrico/citrato de sodio, acido succfnico/succinato de sodio, o una mezcla de los mismos. Opcionalmente, el sistema tampon se debe proporcionar en una cantidad suficiente para estabilizar el pH de la formulacion resultante durante, por lo menos, cuatro semanas en un ensayo de estabilidad a 50°C. La cantidad adecuada de tampon necesaria se puede determinar mediante etapas/ensayos de rutina conocidos y apreciados por los expertos en la materia, y depende de la cantidad de sulfometilsuccinato o sulfometilsuccinatos de alquilo y/u otros ingredientes activos utilizados en la formulacion de aplicacion final. Se pueden utilizar cualquier tensioactivo y cualquier agente de tamponamiento adecuados para productos de cuidado personal o de limpieza domestica, industrial o institucional. Entre los ejemplos de sistemas tampon se incluyen, aunque de manera no limitativa, un tampon de acido cftrico/citrato de sodio, un tampon de acido succfnico/succinato de amonio, un tampon de carbonato de sodio o una combinacion de los mismos. Sin pretender limitarse a ninguna teorfa en particular, en la presente invencion se ha observado que la estabilidad a temperaturas elevadas de la composicion se puede aumentar utilizando un tampon. Para aplicaciones de limpieza, cada sistema tensioactivo puede tener un sistema tampon diferente con una concentracion diferente. La cantidad adecuada de tampon necesaria se puede determinar mediante pruebas conocidas y apreciadas por el experto en la materia, y depende de la cantidad de sulfometilsuccinato y otros ingredientes activos utilizados en la formulacion. En general, la cantidad de tampon puede estar comprendida entre aproximadamente el 0% y aproximadamente el 3%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 2%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 0,5%, con respecto al peso de la formulacion
Ademas de en sistemas acuosos, los sulfometilsuccinatos de alquilo segun la presente invencion tambien se pueden formular como solido, gel u otras formas de productos para el cuidado personal u otras aplicaciones. Por ejemplo, los sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente invencion se pueden anadir en pastillas de jabon como tensioactivo. En comparacion con los tensioactivos convencionales para pastillas de jabon, tales como los jabones de acidos grasos, por lo menos algunos sulfometilsuccinatos de alquilo de la presente invencion pueden mostrar un mejor rendimiento de espumacion.
Segun algunas formas de realizacion de la presente invencion, una barra de jabon comprende, opcionalmente, (1) de aproximadamente el 0,01% a aproximadamente el 60% del sulfometilsuccinato de alquilo de la presente invencion, (2) de aproximadamente el 0% a aproximadamente el 50% de un tensioactivo sintetico, (3) de
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aproximadamente el 0% a aproximadamente el 30% de, por lo menos, un ester de alquilo alfa-sulfonado, por lo menos un acido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) de aproximadamente el 30% a aproximadamente el 95% de un jabon C6-C22, (5) de aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 30% de un acido graso C6-C22, (6) de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 5% de un electrolito, (7) de aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 15% de un polialcohol y (8) de aproximadamente el 3% a aproximadamente el 22% de agua, estando expresados todos los porcentajes con respecto al peso total de la pastilla de jabon.
Alternativamente, la pastilla de jabon puede comprender: (1) de aproximadamente el 1% a aproximadamente el 50% del sulfometilsuccinato de alquilo de la presente invencion, (2) de aproximadamente el 0% a aproximadamente el 20% de un tensioactivo sintetico, (3) de aproximadamente el 0% a aproximadamente el 15% de, por lo menos, un ester de alquilo alfa-sulfonado, por lo menos un acido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) de aproximadamente el 30% a aproximadamente el 95% de un jabon C6-C22, (5) de aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 10% de un acido graso C6-C22, (6) de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 3% de un electrolito, (7) de aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 10% de un polialcohol y (8) de aproximadamente el 3% a aproximadamente el 22% de agua, estando expresados todos los porcentajes con respecto al peso total de la pastilla de jabon.
Alternativamente, la pastilla de jabon puede comprender: (1) de aproximadamente el 25% a aproximadamente el 45% del sulfometilsuccinato de alquilo de la presente invencion, (2) de aproximadamente el 0% a aproximadamente el 10% de un tensioactivo sintetico, (3) de aproximadamente el 0% a aproximadamente el 10% de, por lo menos, un ester de alquilo alfa-sulfonado, por lo menos un acido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) de aproximadamente el 30% a aproximadamente el 95% de un jabon C6-C22, (5) de aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 5% de un acido graso C6-C22, (6) de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 2% de un electrolito, (7) de aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 6% de un polialcohol y (8) de aproximadamente el 3% a aproximadamente el 22% de agua, estando expresados todos los porcentajes con respecto al peso total de la pastilla de jabon.
Segun, por lo menos, otra forma de realizacion, el sulfometilsuccinato o sulfometilsuccinatos segun la presente invencion se pueden incluir en un concentrado limpiador multiuso en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 50%, alternativamente, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 20% de ingredientes activos con respecto al peso total del concentrado.
Segun, por lo menos, otra forma de realizacion, el sulfometilsuccinato o sulfometilsuccinatos segun la presente invencion se pueden incluir en un limpiador listo para su uso en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 50%, alternativamente, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 20% de ingredientes activos con respecto al peso total del limpiador.
Uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden incluir en un limpiador de cristales en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 30% de ingredientes activos con respecto al peso total de dicho limpiador.
Ademas, uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion se pueden incluir en un limpiador de bano en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 50% de ingredientes activos con respecto al peso total de dicho limpiador.
Ademas, uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden incluir en un limpiador lfquido de fregado en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 50% de ingredientes activos con respecto al peso total de dicho limpiador.
Uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden incluir en un detergente para lavavajillas en polvo o de tipo gel en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 50% de ingredientes activos con respecto al peso total de la formulacion.
Uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden anadir a un quitamanchas para alfombras en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 50% de ingredientes activos con respecto al peso total de la composicion.
Uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden anadir a una formulacion de recuperacion mejorada de petroleo en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 50% de ingredientes activos con respecto al peso total de la composicion.
Uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden anadir a una formulacion agrfcola en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 30% de ingredientes activos con respecto al peso total de la composicion.
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Uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden utilizar como disolvente en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 99% de ingredientes activos con respecto al peso total de la composicion.
Uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden anadir a una formulacion de yeso en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 50% de ingredientes activos con respecto al peso total de la composicion.
Uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden anadir a una formulacion de pintura en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 50% de ingredientes activos con respecto al peso total de la composicion.
Uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden anadir a una formulacion de revestimiento en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 50% de ingredientes activos con respecto al peso total de la composicion.
Uno o mas sulfometilsuccinatos segun la presente invencion tambien se pueden anadir a una formulacion de emulsion en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 90% de ingredientes activos con respecto al peso total de la composicion.
Diversas formas de realizacion de los sulfometilsuccinatos de la presente invencion pueden presentar uno o mas de los atributos deseados anteriores, entre otros. Es decir, algunos sulfometilsuccinatos dados a conocer son utiles en productos de cuidado personal, ya que son suaves, no contienen sales ni sulfatos y estan constituidos por fuentes de carbono 100% biorrenovables. Algunos sulfometilsuccinatos dados a conocer se encuentran en forma lfquida a temperatura ambiente, tienen una estructura que no contiene nitrogeno, se pueden utilizar para formular productos por un procedimiento en frfo y pueden ser tan o mas eficaces que los tensioactivos existentes. Los productos de limpieza domestica, industrial e institucional que contienen los sulfometilsuccinatos dados a conocer en la presente memoria tienen la capacidad de emulsionar, de integrar en suspensiones la suciedad grasienta u oleosa o penetrar en ella y de integrar en suspensiones o dispersar las partfculas con el fin de limpiar las superficies; y ademas prevenir que la suciedad, la grasa o las partfculas se vuelvan a depositar sobre las superficies recien lavadas.
Por ejemplo, un detergente para ropa eficaz debe eliminar la suciedad de la misma y a continuacion mantener dicha suciedad en solucion, de tal modo que se elimine con el agua de lavado en lugar de volverse a depositar sobre la ropa lavada. Los sulfometilsuccinatos descritos en la presente memoria tambien son utiles para controlar la espumacion de diferentes productos domesticos, industriales e institucionales en funcion de las aplicaciones finales deseadas. Por ejemplo, un detergente lfquido para lavar los platos a mano tiene, opcionalmente, la capacidad de formar espuma en presencia de la suciedad que se esta eliminando de la vajilla. En cambio, en un detergente para la ropa o lavavajillas que se pretende utilizar en una maquina de lavado de alta eficiencia, resulta deseable que se forme poca espuma a fin de obtener la maxima limpieza y evitar el exceso de espuma para que la maquina funcione correctamente.
Otras propiedades deseables de dichos productos de consumo son la capacidad de aclarar la formulacion y de mejorar la estabilidad. En el caso de productos de lavado de superficies duras, resulta deseable que presenten la capacidad de humedecer diversos tipos de superficie y de capturar o formar suspensiones con la suciedad, a fin de no dejar en la superficie residuos en forma de rayas y/o pelfculas. Los sulfometilsuccinatos dados a conocer se pueden incorporar, por ejemplo, en diversas composiciones y utilizarse como tensioactivos, emulsionantes, agentes de mejora de la sensacion en la piel, formadores de pelfcula, modificadores reologicos, disolventes, agentes de desmoldeo, agentes de lubricacion, acondicionadores y agentes dispersantes, etc. Dichas composiciones se pueden utilizar en aplicaciones finales, entre las que se incluyen, aunque de manera no limitativa, productos de cuidado personal, asf como productos de limpieza domestica, industrial e institucional. Tambien se pueden utilizar en aplicaciones de campo petrolffero, espumantes de yeso, pinturas y revestimientos, adhesivos u otras aplicaciones que requieran tolerancia al frfo o a condiciones de acondicionamiento para el invierno (por ejemplo, aplicaciones que requieran rendimiento en clima frfo sin la inclusion de componentes volatiles adicionales).
Los sulfometilsuccinatos dados a conocer en la presente memoria son ventajosos con respecto a otros tensioactivos debido a que evitan la formacion de nitrosaminas; son menos irritantes para la piel que el SLS y no son corrosivos para los tanques metalicos.
A continuacion, se describen con mayor detalle la presente invencion y sus ventajas haciendo referencia a los siguientes ejemplos. Dichos ejemplos se ilustran con el fin de describir formas de realizacion especfficas de la presente invencion. Con estos ejemplos especfficos, los presentes inventores no pretenden limitar el alcance de la presente invencion. Los expertos en la materia apreciaran que el alcance de la presente invencion comprende la materia definida por las reivindicaciones adjuntas a la presente memoria.
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Ejemplos
Metodos generales/Detalles de la instrumentacion
Todas las reacciones se llevaron a cabo en una atmosfera inerte de nitrogeno utilizando tecnicas estandar de Schlenk, a menos que se indique lo contrario. Se adquirieron disolventes deuterados a traves de los laboratorios Cambridge Isotope Laboratories Inc., que se utilizaron tal como se recibieron. El acido itaconico se obtuvo a traves de Cargill Inc. y se utilizo sin ninguna purificacion adicional. Se adquirio alcohol laurico (C1214N) a traves de Kao Chemicals y se utilizo tal como se recibio. Todos los demas productos qufmicos se utilizaron tal como se recibieron y se adquirieron a traves de Fisher Scientific. Los espectros de 1H-RMN y 13C{1H}-RMN se registraron en un espectrometro de FT-RMN Jeol Eclipse de 500 MHz y se referenciaron con respecto a las resonancias de TMS en cloroformo deuterado (CDCh) y a las resonancias de protones residuales en dimetilsulfoxido (DMSO). Todos los desplazamientos qufmicos se expresan en partes por millon (ppm).
Ejemplo 1: Preparacion de sulfometilsuccinato de alquilo
Se anadio acido metanosulfonico (0,135 mililitros (ml), 2,1 micromoles (pmol)) mediante micropipeta a dipropilenglicol dimetil eter (DPGDME) (40,00 gramos (g), 247 milimoles (mmol)) y se agito la solucion resultante. Se anadio acido itaconico (20 g, 151 mmol) y la reaccion se calento a 150°C a un vacfo de 33,3 kPa (250 mmHg).
Una trampa Dean-Stark y un condensador permitieron eliminar el agua (2,7 g, 151 mmol). Los ensayos de RMN indicaron una conversion sustancialmente completa del acido itaconico. Tras la complecion, el disolvente DPGDME se elimino al vacfo y se obtuvo el producto, anhfdrido itaconico.
Se combinaron anhfdrido itaconico (17,27 g, 151 mmol) y alcohol graso primario (Kao C1214N, 29,50 g, 151 mmol) y la mezcla se calento a 110°C durante 120 min, con lo que se obtuvo el producto, itaconato de p-monolaurilo. Los ensayos de RMN indicaron una conversion sustancialmente completa del anhfdrido itaconico.
Se combinaron itaconato de p-monolaurilo (43,46 g, 151 mmol), agua desionizada (98,36 ml) y sulfito de sodio (19,27 g, 152 mmol) y la mezcla se calento a 70°C durante 180 min, con lo que se obtuvo el producto activo, sulfometilsuccinato de monolaurilo disodico, en aproximadamente el 39% p/p en agua. Los ensayos de RMN indicaron una conversion sustancialmente completa del itaconato.
Ejemplo 2: Preparacion de sulfometilsuccinato de alquilo por esterificacion directa de acido itaconico. Se combinaron acido itaconico (100 g, 757 mmol), alcohol graso primario (Kao C1214N, 147 g, 757 mmol) y acido para- toluenosulfonico (0,14 g, 0,8 mmol) y la mezcla se calento a 150°C durante 6 h. Los ensayos de RMN indicaron una conversion sustancialmente completa del acido itaconico. El producto resultante fue itaconato de alquilo.
Se combinaron itaconato de alquilo (43,46 g, 151 mmol), agua desionizada (98,36 ml) y sulfito de sodio (19,27 g, 152 mmol) y la mezcla se calento a 70°C durante 180 min, con lo que se obtuvo el producto activo, itaconato de laurilo disodico, en aproximadamente el 39% p/p en agua. Los ensayos de RMN indicaron una conversion sustancialmente completa del itaconato.
Ejemplo 3: Preparacion de sulfometilsuccinato de alcoxi
Se combinaron anhfdrido itaconico (0,5 g, 4 mmol) y 3 moles de etoxilato de alcohol (1,45 g, 4 mmol) y la mezcla se calento a 100°C durante 90 min, con lo que se obtuvo el producto, itaconato de alcoxi. Los ensayos de RMN indicaron una conversion sustancialmente completa del anhfdrido itaconico.
Se combinaron itaconato de alcoxi (1,95 g, 4 mmol), agua desionizada (3,90 ml) y sulfito de sodio (0,73 g, 5 mmol) y la mezcla se calento a 70°C durante 18 h, con lo que se obtuvo el producto activo, monoalcoxi sulfometilsuccinato disodico, en aproximadamente el 39% p/p en agua. Los ensayos de RMN indicaron una conversion sustancialmente completa del itaconato.
Ejemplo 4: Preparacion de sal tetrasodica del acido 2-sulfometilsuccfnico (ester etflico del 4-[2-(acido 2- sulfometilsuccfnico)])
Se combinaron anhfdrido itaconico (100 g, 892 mmol) y etilenglicol (27,69 g, 448 mmol) y se calento a 100°C durante 90 min, dando como resultado el producto, ester etflico diitaconico. Los ensayos de rMn indicaron una conversion sustancialmente completa del anhfdrido itaconico.
Se combinaron ester etflico diitaconico (155 g, 892 mmol) y sulfito de sodio (236 g, 1,87 mol) y la mezcla se calento a 70°C durante 18 horas, obteniendose sal tetrasodica del acido 2-sulfometilsuccfnico (ester etflico del 4-[2-(acido 2- sulfometilsuccfnico)]). Los ensayos de RMN indicaron una conversion sustancialmente completa del ester etflico de diitaconato.
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La tabla A indica los nombres comerciales y la descripcion de diversos componentes utilizados en composiciones ilustrativas de la presente tecnologfa.
Tabla A
- Nombres comerciales y abreviaturas
- STEOL® CS-230 (SLES-2)
- Sal sodica de sulfato de alquilo etoxilado C12-C14 con 2 moles de oxido de etileno por mol de alcohol, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- AMPHOSOL® CDB
- Cetil betafna especial, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- AMPHOSOL® HCG
- Cocoamidopropil betafna, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- AMPHOSOL® HCA
- Cocoamidopropil betafna, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- AMPHOSOL® CS-50
- Cocamidopropil hidroxisultafna, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- AMPHOSOL® 1C
- Cocoanfoacetato de sodio, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- STEPAN-MILD® L3
- Lactillactato de laurilo, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- STEPAN-MILD® GCC
- Caprilato/caprato de glicerilo, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- DREWPOL® 10-1-CC
- Mono(caprilato/caprato) de decaglicerilo, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- STEPANOL® WA-EXTRA (SLS)
- Laurilsulfato de sodio, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- Plantacare 818 UP
- Alquilpoliglicosidos, disponibles de Cognis Corp., Cincinnati, Ohio
- STEPAN® SLL-FB
- Lauroillactilato de sodio, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- Hostapon CT
- Cocoilmetiltaurato de sodio, disponible a traves de Clariant, Charlotte, Carolina del Norte.
- Hostapon SCI-85C
- Cocoilisetionato de sodio, disponible a traves de Clariant, Charlotte, Carolina del Norte.
- NINOL® COMF
- Cocamida monoetanolamina (MEA), disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- LANTHANOL® LAL
- Laurilsulfoacetato de sodio, disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois.
- KELTROL RD
- Goma de xantano, disponible a traves de CP Kelco US, Inc., Atlanta, GA
Ensayo de solubilidad y actividad superficial:
El ensayo de solubilidad para el sulfometilsuccinato de alquilo disodico se llevo a cabo en agua DI y se observo visualmente a temperatura ambiente. El ensayo se llevo a cabo en dos condiciones, con y sin ajuste del pH. El pH se ajusto con acido cftrico para alcanzar el intervalo de pH deseado.
La actividad superficial se midio con un tensiometro K12 Kruss a 25°C en agua desionizada. Se utilizo una valoracion automatica para determinar la concentracion micelar crftica (CMC). No se llevo a cabo ningun ajuste del pH para la medicion.
La viscosidad se midio con un viscosfmetro Brookfield LVT con un husillo del numero 3 o el numero 4 a una velocidad de 12 rpm a temperatura ambiente. La viscosidad de algunas formulaciones tambien se determino con un reometro Rheologist AR2000 (de TA instruments) utilizando una geometrfa de placa conica de 4 cm a 25°C y una velocidad de cizallamiento de 1 1/s (segundos recfprocos).
Metodo de ensayo de espuma por inversion de probeta:
1. Preparar una solucion al 0,2% de la muestra activa en agua corriente a 25°C.
2. Anadir 100,0 g de la solucion de muestra al 0,2% a una probeta graduada de 500 ml. Mantener la espuma al mfnimo.
3. Anadir 2,0 g de aceite de ricino a la probeta graduada y taparla con un tapon.
4. Colocar la probeta graduada en la maquina de espuma de agitador mecanico. Invertir la probeta 10 veces.
5. Dejar reposar la espuma durante 15 segundos. Registrar una lectura inicial de altura total de la espuma. Volver a registrar la altura de la espuma al cabo de 5 minutos.
Metodo de ensayo de lavado de manos con evaluadores humanos:
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El metodo se describe en el documento WO2006/084190A1 (Dong y otros).
Metodo de ensayo de peluaueria de media cabeza:
Peinar el pelo seco y dividirlo en 2 secciones (media cabeza). Humedecer completamente el pelo.
Con una jeringa desechable, aplicar 4 ml de cada champu, champu de control en un lado y champu experimental en el otro.
Lavar cada lado utilizando ocho movimientos circulares para generar espuma.
Evaluar el volumen, la densidad, la estabilidad y la capacidad de aclarado de la espuma en champu experimental.
Enjuagar el cabello con agua corriente durante 10 segundos. Repetir los procedimientos cada champu. A continuacion, enjuagar durante 10 segundos.
Evaluar el volumen, la densidad, la estabilidad y la capacidad de aclarado de la espuma en champu experimental.
Utilizando un peine de plastico, evaluar la capacidad de desenredado del pelo y su facilidad de peinado en humedo tras el segundo lavado con champu.
Secar el pelo con secador y evaluar su facilidad de peinado en seco, la electricidad estatica, el cuerpo y el brillo.
El rendimiento de cada composicion se ensayo en una escala de 0 a 3 en comparacion con el control, siendo 0 un rendimiento identico, 1 ligeramente mejor, 2 significativamente mejor y 3 manifiestamente mejor. Las evaluaciones individuales de cada evaluador se promediaron y se registraron para cada composicion ensayada.
Evaluacion del rendimiento
el champu de control y el 1 a 4 utilizando 2 ml de el champu de control y el
Cada una de las composiciones de ejemplo, asf como las composiciones marcadas como “composicion de control”, se prepararon en agua desionizada. Los materiales utilizados en todos los ejemplos se expresan en porcentaje en peso de una materia activa. El pH final de cada composicion se ajusto a un valor comprendido entre aproximadamente 2 y aproximadamente 13, opcionalmente entre aproximadamente 3 y aproximadamente 11 para limpiadores lfquidos generales. El pH puede estar comprendido entre aproximadamente 4 y aproximadamente 9 para composiciones de cuidado personal, y opcionalmente entre aproximadamente 4,5 y aproximadamente 7, por ejemplo, entre aproximadamente 5 y aproximadamente 6, utilizando una solucion de hidroxido de sodio o de acido cftrico.
Los ejemplos 5 a 9 de la tabla 1 demostraron las propiedades tfpicas de los sulfometilsuccinatos de alquilo disodicos (DSS) en solucion. En general, los sulfometilsuccinatos de alquilo disodicos no etoxilados tienen una solubilidad limitada en agua a pH neutro. La solubilidad disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena alquflica. Sin embargo, se descubrio inesperadamente que el pH tenia una influencia significativa en la solubilidad del DSS. Al aumentar el pH, la solubilidad del DSS aumentaba significativamente. El ejemplo 6 demostro la influencia del pH en la solubilidad.
En otro aspecto de la presente invencion, se descubrio que el sulfometilsuccinato de alquilo disodico etoxilado (ejemplo 9) tenia una solubilidad mucho mejor en agua que su analogo de material no etoxilado (ejemplo 6).
- Tabla 1. Propiedades de ejemplos de sulfometilsuccinato de alquilo disodico (DSS)
- Agentes
- Ejemplo 5 Ejemplo 6 Ejemplo 7 Ejemplo 8 Ejemplo 9
- Longitud de la cadena alquflica
- 10 12 14 16 12
- Numero de EO
- 0 0 0 0 3
- Solubilidad a pH > 6,5
- 3% < 1% < 1% < 1% > 12%
- Solubilidad a pH < 5,5
- na > 15% na na na
- CMC (mg/l)
- 100 90 51 184 na
- Tension superficial minima (mN/m)
- 29,6 30,1 28,3 41,5 na
- Volumen de espuma, sin aceite a pH neutro (ml)
- 270 220 228 158 na
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Los sulfometilsuccinatos de alquilo disodicos tienen una solubilidad limitada en agua a pH neutro, pero han demostrado ser agentes tensioactivos eficaces. Los ejemplos 5 a 8 demuestran la formacion de micelas a muy baja concentracion de ingredientes activos y presentan una reduccion de la tension superficial suficiente.
La tabla 1 muestra que todos los sulfometilsuccinatos de alquilo disodicos presentan cierta capacidad de espumacion, aunque el volumen de la espuma no es muy elevado en condiciones de pH neutro. Sorprendentemente, se descubrio que la capacidad de espumacion de los sulfometilsuccinatos de alquilo disodicos mejora significativamente al disminuir el pH de la solucion acuosa de sulfometilsuccinato de alquilo. Por ejemplo, el sulfometilsuccinato disodico C12 (C12 DSS) se sometio al ensayo de inversion de probeta y los resultados se indican en la figura 2. El volumen de espuma del material a un pH de 4,72 fue mas del doble que a pH neutro. El volumen de espuma tambien es mayor el tensioactivo anionico mas usado SLES-2 en las mismas condiciones de ensayo. La elevada capacidad de espumacion y la solubilidad en agua razonable a un pH mas bajo hace de los sulfometilsuccinatos de alquilo disodicos unos buenos candidatos para su utilizacion en productos de limpieza de alta espumacion.
Se evaluo el potencial de los sulfometilsuccinatos de alquilo disodicos como tensioactivos de espumacion en formulaciones con SLES-2 en una relacion de 4/1 o de 14/1 de SLES-2/sulfometilsuccinatos de alquilo disodicos. En la tabla 2 se indican ejemplos de formulacion. La mayorfa de las formulaciones son transparentes. Todas las muestras de DSS en combinacion con CS-230 (SLES-2) generaron un volumen de espuma muy bueno. Especialmente, el C12 DSS y el C14 DSS demostraron una mejora significativa con respecto a la formulacion de control de CS-230/HCG en una relacion de 4/1. La sinergia entre DSS y CS-230 en cuanto a la espumacion es inesperado y muy sorprendente.
- Tabla 2. Formulacion de limpieza que utiliza DSS como tensioactivos secundarios en combinacion con STEOL® CS- 230
- Ejemplo 10 % de ingredientes activos Ejemplo 11 % de ingredientes activos Ejemplo 12 % de ingredientes activos Ejemplo 13 % de ingredientes activos Ejemplo 14 % de ingredientes activos Control
- STEO L® CS- 230
- 12 14 12 12 12 12
- C16 DSS
- 3 1
- C14 DSS
- 3
- C12 DSS
- 3
- C10 DSS
- 3
- AMPHOSOL® HCG
- 3
- Agua
- c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100
- Ingredientes activos totales
- 15 15 15 15 15 15
- pH
- 5,57 5,57 5,52 5,49 5,57 5,5
- Aspecto
- Turbio Transparente Transparente Transparente Transparente Transparente
- Volumen de espuma, sin aceite (ml)
- 415 465 493 518 480 408
- Volumen de espuma, 2% de aceite de ricino (ml)
- 330 350 400 413 380 275
- Viscosidad a 25°C, sin sales (cps)
- 1 1 1 1 1 1
- Viscosidad a 25°C, con un 3% de NaCl (cps)________
- 21.800 8.600 17.000 550 1 33.850
Las propiedades de espumacion superiores del sulfometilsuccinato de alquilo disodico tambien indican que se puede utilizar como tensioactivo primario potencial en productos de limpieza de alta espumacion. Los ejemplos 15 a 22 de la tabla 3 demuestran dicha aplicacion. Se utilizaron diferentes tensioactivos o aditivos en combinacion con DSS. El pH de estas formulaciones se ajusto con acido cftrico o con acido clorhfdrico a un pH comprendido entre 4,5 y 6,5, que es el pH deseado para los productos de cuidado personal. La propiedad de espumacion se evaluo con el metodo de inversion de probeta.
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- Tabla 3. Formulaciones de limpieza utilizando C12 DSS
- y C14 DSS como tensioactivos primarios
- Ejemplo 15 Ejemplo 16 Ejemplo 17 Ejemplo 18 Ejemplo 19 Ejemplo 20 Ejemplo 21 Ejemplo 22
- % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos
- C12 DSS
- 10 12 12 12 12 12 12
- C12-14 DSS
- 10
- AMPHOSOL® HCG
- 3 2
- NINOL® COMF
- 1
- AMPHOSOL® CDB Special
- 5 3
- Stepan-Mild® L3
- 1 1,5
- Stepan-Mild® SLL-FB
- 5
- Stepan-Mild® GCC
- 2 1,5
- LATHANOL® LAL
- 3
- NaCl
- 0 0 2 2 2 1,5 1,5 1,5
- Acido cftrico (25%)
- c.s. c.s. c.s. c.s. c.s. c.s. c.s.
- HCl (35,5%)
- q.s.
- Keltrol RD
- 0,2 0,2
- Agua
- c.s. 100 g c.s. 100 g c.s. 100 g c.s. 100 g c.s. 100 g c.s. 100 g c.s. 100 g c.s. 100 g
- Ingredientes activos totales
- 15 15 15 15 15 15 15 15
- pH
- 4,98 4,96 5,00 5,03 5,38 5,34 5,19 5,44
- Aspecto
- Transparente Transparente Transparente Transparente Transparente Turbio Transparente Transparente
- Viscosidad (cps)
- 56.800 1.400 400 3.350 13.800 13.900 8.050 1.300
- Volumen de espuma, sin aceite (ml)
- 400 390 430 405 380 375 420 375
- Volumen de espuma, 2% de aceite de ricino (ml)
- 295 323 390 400 375 325 375 360
El rendimiento de espumacion tambien se evaluo mediante un ensayo in vivo de lavado de manos con evaluadores, siguiendo los procedimientos descritos anteriormente. En el ensayo in vivo, se evaluaron ademas otras propiedades, tales como la sensacion en la piel y la morfologfa de la espuma. Los resultados se indican en la tabla 4. Las formulaciones 19 y 20 tenfan un volumen de espuma significativamente mas alto que la formulacion de control (CS- 5 230/HCG). Tambien se observo que es mas facil generar espuma con las formulaciones de ejemplo que contienen
DSS. La espuma de las formulaciones de ejemplo de la presente invencion exhibio una sensacion de lubricacion superior y un mayor tamano de las burbujas.
- Tabla 4. Resultados de la evaluacion de la espuma con el ensayo del lavado de manos
- Formulacion
- Volumen de espuma (ml) Generacion instantanea de espuma Tacto de la espuma: Tamano de las burbujas:
- Control (CS- 230/HCG)
- 107 0 0 0
- Ejemplo 19
- 255 1,3 0,3 0,3
- Ejemplo 20
- 193 1,0 0,3 0,3
10 Los ejemplos de formulacion 19 y 20 tambien se evaluaron como champu mediante el ensayo de peluquerfa de media cabeza con 3 evaluadores. Estas dos formulaciones se compararon en la tabla 2 con la formulacion de control. Los resultados demostraron que estas dos formulaciones sin sulfatos completamente naturales tenfan el mismo rendimiento que el sistema tensioactivo mas utilizado en la aplicacion de champus.
- Tabla 5. Resultados del ensayo de peluquerfa de media cabeza para las formulaciones de ejemplo en comparacion con la formulacion de control
- Control Ejemplo 19 Control Ejemplo 20
- Primera aplicacion
- 0 0 0 0
- Espuma instantanea
- 0 0 0 0
- Volumen
- 0 0 0 0
- Estabilidad
- 0 0 0 0
- Densidad
- 0 0 0 0
- Facilidad de aclarado:
- 0 0 0 0
- Segunda aplicacion
- 0 0 0 0
- Espuma instantanea
- 0 0 0 0
- Volumen
- 0,3 0 0 0,3
- Estabilidad
- 0 0 0 0
- Densidad
- 0 0 0 0
- Facilidad de aclarado:
- 0 0 0 0
- Estado despues del champu
- 0 0 0 0
- Desenredado
- 0 0 0 0
- Facilidad de peinado en humedo
- 0 0 0 0
- Facilidad de peinado en seco
- 0 0 0 0
- Ausencia de electricidad estatica
- 0 0 0 0
- Cuerpo y brillo
- 0 0 0 0
15
Sin embargo, en otro aspecto de la presente invencion, los sulfometilsuccinatos de alquilo se pueden utilizar como cotensioactivo o aditivo en una composicion de limpieza lfquida. En estos casos, los sulfometilsuccinatos de alquilo ayudan a mejorar la espumacion, la suavidad, la sensacion en la piel, la reologfa, el cuidado del cabello tenido, el acondicionamiento u otros aspectos de la formulacion. Los ejemplos 23 a 32 de la tabla 6 demostraron 20 especialmente la mejora de la espumacion para formulaciones con sulfometilsuccinatos de alquilo.
21
- Tabla 6. Formulaciones que comprenden DSS com
- paradas con las que no tienen DSS
- Ejemplo 23 Ejemplo 24 Ejemplo 25 Ejemplo 26 Ejemplo 27 Ejemplo 28 Ejemplo 29 Ejemplo 30 Ejemplo 31 Ejemplo 32
- % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos % de ingredientes activos
- C12 DSS
- 6 6 6 1 6
- STEPANOL® WAEXTRA
- 3 9 9 9
- DREWPOL® 10-1 CC
- 6 12
- Plantacare 818UP
- 6 12
- NINOL® COMF
- 3 3
- Hostapon CT
- 6
- AMPHOSOL® CS- 50
- 4 4
- AMPHOSOL® 1C
- 3 3
- AMPHOSOL® HCA
- 3 3 6 6
- AMPHOSOL® HCG
- 2,5 2,5
- Hostapon SCI-85C
- 1
- Glicerina
- 2 2 1 1 2 2
- Polyquaterium-10
- 0,25 0,25
- NaCl
- 1.5 1.5
- Acido cftrico (25%)
- c.s. c.s. c.s. c.s. c.s. c.s. c.s. c.s. c.s. c.s.
- Agua
- c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100 c.s. hasta 100
- pH
- 5,69 5,7 5,71 5,65 5,44 5,17 5,37 5,23 5,35 5,31
- Ingrediente activo tensioactivo total
- 15 15 15 15 15 15 12,5 12,5 13 13
- Viscosidad a 25°C, cps
- 1 170 1 1 17.850 27.650 14.150 6.690 8.040 870
- Volumen de espuma, sin aceite (ml)
- 325 205 375 300 450 320 435 300 440 300
5
10
15
20
25
30
Los ejemplos de la tabla 6 deben compararse por pares. Por ejemplo, el ejemplo 23 debe compararse con el ejemplo 24, y el ejemplo 25 debe compararse con el ejemplo 26, y asf sucesivamente. Cada par de formulaciones tema la misma concentracion de ingredientes activos totales y se evaluaron en las mismas condiciones. Una de las formulaciones contema sulfometilsuccinato C12 disodico y la otra no. Las formulaciones que comprendfan DSS teman un volumen de espuma significativamente mayor que las que no comprendfan DSS. En general, el volumen de espuma aumento desde aproximadamente el 20% a aproximadamente el 60%. La cantidad de DSS vana en estas formulaciones. El ejemplo 29 contiene solo el 1% de DSS. Sin embargo, esta formulacion presento 435 ml de espuma frente a los 300 ml de espuma del ejemplo 30. La eficacia del DSS en la mejora de la espumacion resulta evidente en estos ejemplos.
Los ejemplos de la tabla 6 tambien demostraron que el DSS era eficaz con una variedad de ingredientes, entre ellos materiales anionicos, no ionicos y cationicos, materiales funcionales y aditivos.
Se ha observado que la viscosidad de algunas de las formulaciones depende de la composicion y el pH de la formulacion. Un pH mas bajo favorece una mayor viscosidad. Sin embargo, en algunos casos es diffcil constituir una viscosidad mayor de 3.000 cps en un intervalo de pH deseado unicamente utilizando una sal, tal como cloruro de sodio. Se puede utilizar un agente espesante polimerico, tal como goma de xantano o hidroximetilcelulosa, para aumentar la viscosidad de dichas composiciones. Los modificadores reologicos polimericos adecuados para su utilizacion con la presente tecnologfa pueden ser polfmeros o copohmeros y pueden presentarse en forma anionica, no ionica, anfotera o cationica. Algunos ejemplos de los aditivos polimericos de la presente tecnologfa son, aunque sin limitarse a los mismos, acidos poliacnlicos y sus sales, poliacrilatos, poliacrilamidas, copolfmeros de acrilato y acrilamida, copolfmeros de acrilato y acrilato de hidroxiester, alcoholes polivimlicos, polietilenglicoles, acetatos de polivinilo, polivinil pirrolidonas, hidroxietilcelulosa, hidroxilmetilcelulosa, almidones modificados, pirrogoma de xantano modificada, celulosa cationica, almidones cationicos, goma guar modificada, copolfmeros de vinil lidona y metacrilato de dimetilaminoetilo, copohmeros de vinilpirrolidona y acetato de vinilo, copohmeros de acetato de vinilo carboxilado, polietilenglicol, esteres de polietilenglicol, derivados de los mismos y combinaciones de los mismos.
La presente invencion se ha descrito en terminos completos, claros, concisos y precisos para permitir que cualquier experto en la materia a la que pertenece pueda ponerla en practica. Debe apreciarse que lo expuesto anteriormente describe unas formas de realizacion preferidas de la presente invencion y que se pueden introducir modificaciones en la misma sin apartarse del alcance de la presente invencion, tal como se establece en las reivindicaciones adjuntas.
Claims (7)
- 510152025303540REIVINDICACIONES1. Sulfometilsuccinato de alquilo de la formula:
imagen1 en el que R es un grupo alquilo o alquilo alcoxilado;M es un metal alcalino, hidrogeno, metal alcalinoterreo, amonio o combinaciones de los mismos; y n es de 1 a 6. - 2. Sulfometilsuccinato de alquilo segun la reivindicacion 1, en el que R es un grupo alquilo o alquilo alcoxilado de C1 a C24.
- 3. Sulfometilsuccinato de alquilo segun la reivindicacion 1, en el que R es un grupo alquilo o alquilo alcoxilado de C6 a C18, preferentemente un grupo alquilo o alquilo alcoxilado de C12 a C14.
- 4. Sulfometilsuccinato de alquilo segun la reivindicacion 1, en el que M es sodio, hidrogeno o una mezcla de los mismos.
- 5. Sulfometilsuccinato de alquilo segun la reivindicacion 4, en el que n es 1 o 2.
- 6. Procedimiento para preparar un sulfometilsuccinato de alquilo que comprende las etapas de:(i) hacer reaccionar anhfdrido itaconico con un alcohol de la formula general ROH para producir un ester de itaconato, en el que R es un grupo alquilo o alquilo alcoxilado; y(ii) hacer reaccionar el ester de itaconato con un agente sulfonante para producir un sulfometilsuccinato de la formula general
imagen2 en el que M es un metal alcalino, hidrogeno, metal alcalinoterreo, amonio o una combinacion de los mismos; y n es de 1 a 6. - 7. Producto de limpieza personal, crema o locion, producto cosmetico, producto para el tratamiento del cabello, producto de cuidado domestico o industrial o institucional, antitranspirante o desodorante, producto de extraccion de petroleo mejorada, producto agrfcola, producto disolvente, producto de yeso, producto de pintura y revestimiento o producto de emulsionamiento que comprende el sulfometilsuccinato de alquilo segun la reivindicacion 1.
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