ES2458348T3 - Composición herbicida basada en auxinas - Google Patents
Composición herbicida basada en auxinas Download PDFInfo
- Publication number
- ES2458348T3 ES2458348T3 ES09833936.9T ES09833936T ES2458348T3 ES 2458348 T3 ES2458348 T3 ES 2458348T3 ES 09833936 T ES09833936 T ES 09833936T ES 2458348 T3 ES2458348 T3 ES 2458348T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- monomethylamine
- dimethylamine
- dicamba
- auxin
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 101
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 52
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 title claims description 23
- 239000002363 auxin Substances 0.000 title claims description 23
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical class NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 145
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 108
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims abstract description 49
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims abstract description 37
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000002147 dimethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 14
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 29
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 26
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 14
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 4
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000191937 Arctotis stoechadifolia Species 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJTNLEQLKKYLFO-UHFFFAOYSA-N 1-butoxyethanol Chemical class CCCCOC(C)O CJTNLEQLKKYLFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVSPPYGAFOVROT-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybutanoic acid Chemical class CCC(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1 TVSPPYGAFOVROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001435146 Arctotheca calendula Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Toxicology (AREA)
Abstract
Una composición herbicida líquida acuosa que comprende una disolución de al menos uno de 2,4-D y dicamba en forma de la sal de monometilamina y al menos uno de 2,4-D y dicamba en forma de la sal de dimetilamina, donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervalo de 1:20 a 4:6, y donde la concentración de al menos uno de 2,4-D y dicamba es al menos 500 g/L basada en el equivalente ácido herbicida.
Description
Composición herbicida basada en auxinas.
Campo
Esta invención se refiere a una composición herbicida basada en auxinas que comprende al menos uno de 2,4-D y dicamba y en particular una composición de herbicidas tipo auxinas en forma de sales que permite una alta carga de herbicida activo tipo auxina que al menos comprende uno de 2,4-D y dicamba para ser suministrados en una composición acuosa. La invención también se refiere a una composición acuosa de sales de herbicidas tipo auxinas que tienen una alta carga de al menos uno de 2,4-D y dicamba y a la preparación de la composición de sales y a una composición acuosa de alta carga y a métodos para mitigar el crecimiento de plantas usando las composiciones.
Los herbicidas tipo auxinas han sido ampliamente usados como herbicidas e incluyen fenoxiácidos tales como herbicidas derivados de los ácidos fenoxiacético, fenoxipropiónico y fenoxibutírico y sus ésteres; piridiloxi-ácidos tales como ácido 3,5,6-piridiloxiacético; y ácidos piridina-carboxílicos tales como ácido 3,6-dicloropiridina-2carboxílico. Los herbicidas derivados del ácido fenoxiacético, que incluyen el ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) y el ácido 4-cloro-2-metilfenoxiacético (MCPA) y sus ésteres tales como los ésteres de 2-etilhexilo y butoxietanol, se usan para mitigar las malezas de hoja ancha en cultivos tales como cereales, caña de azúcar, césped, pastizales y semejantes. En general, los herbicidas tipo auxinas son de fórmula:
En la que:
R es la porción alcohol del éster o es un contraión de una sal tal como un contraión tipo amonio sustituido;
A es nitrógeno o CH;
X1, X2 y X3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno (preferiblemente cloro) y metilo, preferiblemente de hidrógeno y cloro y lo más preferiblemente al menos dos de X1, X2 y X3 se seleccionan de cloro y metilo;
Y es un enlace, oxígeno ó 1,4-oxifenoxi;
R1 se selecciona de hidrógeno y metilo y preferiblemente es hidrógeno;
y
n es de 0 a 3.
Las sales de aminas de los herbicidas tipo auxinas son en muchos casos solubles en agua y las formulaciones acuosas de las sales de aminas son convenientes de usar. Pueden preprarase altas concentraciones de las sales de aminas, minimizando potencialmente de este modo la necesidad de transportar agua en el producto formulado mientras que al mismo tiempo se evita o se minimiza la necesidad de usar disolventes con las desventajas potenciales de inflamabilidad y generación de residuos.
En el sitio de uso, las formulaciones concentradas puede ser convenientemente diluidas en un depósito de pulverización para aplicación foliar o al suelo.
Una de las limitaciones significativas de la formulación y del uso de las sales de aminas de las auxinas es la mala estabilidad en disolución a baja temperatura, particularmente en disoluciones muy concentradas, por ejemplo de al menos 500 g/L (basada en el equivalente a ácido activo). Esto implica limitaciones durante el almacenamiento y la manipulación de las sales de aminas de las auxinas con el resultado de que la carga de sal necesita ser menor de la que normalmente sería estable debido a la propensión a formar una proporción significativa de depósitos cristalinos a baja temperatura, los cuales no siempre se redisuelven fácilmente.
El tratamiento de documentos, actas, materiales, dispositivos, artículos y semejantes está incluido en esta memoria descriptiva solamente con el fin de proporcionar un contexto para la presente invención. No se sugiere o representa que alguna o todas estas materias formaran parte de la base de la técnica anterior o fueran del conocimiento general en el campo relevante para la presente invención ya que existían antes de la fecha de prioridad de cada reivindicación de esta solicitud.
Los presentes inventores han ecnontrado que la estabilidad en disolución de las auxinas puede mejorarse significativamente permitiendo que se formulen cargas significativamente mayores usando una combinación de sales de monometilamina (MMA) y dimetilamina (DMA) de al menos uno de 2,4-D y dicamba en relación molar particular de monometilamina a dimetilamina.
Por consiguiente, los presentes inventores proporcionan una composición herbicida líquida acuosa que comprende una disolución de al menos uno de 2,4-D y dicamba en forma de la sal de monometilamina y al menos uno de 2,4-D y dicamba en forma de la sal de dimetilamina, donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervalo de 1:20 a 4:6, preferiblemente de 1:20 a 3:7, e incluso preferiblemente de 1:20 a 1:4.
En una serie de realizaciones, la relación molar de monometilamina : dimetilamina no comprende ninguna proporción menor de sal de monometilamina que 1:15, más preferiblemente 1:12 o más preferiblemente 1:8.
En una serie de realizaciones preferidas los presentes inventores proporcionan una composición herbicida líquida acuosa que comprende una disolución de 2,4-D en forma de sal de monometilamina y 2,4-D en forma de la sal de dimetilamina, donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervalo de 1:20 a 4:6, preferiblemente de 1:20 a 3:7, e incluso más preferiblemente de 1:20 a 1:4. En esta serie de realizaciones se prefiere que la relación molar de monometilamina : dimetilamina no comprenda una proporción menor de sal de monometilamina que 1:15, más preferiblemente 1:12 y más preferiblemente 1:8.
En otra serie de realizaciones menos preferida, los presentes inventores proporcionan una composición herbicida líquida acuosa que comprende una disolución de dicamba en forma de sal de monometilamina y dicamba en forma de la sal de dimetilamina, donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervalo de 1:20 a 4:6, preferiblemente de 1:20 a 3:7, e incluso más preferiblemente de 1:20 a 1:4. En esta serie de realizaciones se prefiere que la relación molar de monometilamina : dimetilamina no comprenda una proporción menor de sal de monometilamina que 1:15, más preferiblemente 1:12 y más preferiblemente 1:8.
En una realización, la concentración de auxina seleccionada de al menos una de 2,4-D y dicamba (más preferiblemente 2,4-D) en la composición acuosa es al menos 500 g/L (preferiblemente al menos 600 g/L, más preferiblemente al menos 625 g/L, aún más preferiblemente 650 g/L y aún más preferiblemente al menos 700 g/L) basada en el equivalente ácido herbicida.
En una realización se proporciona una composición sólida para formar la composición herbicida líquida acuosa tras diluir con agua la composición sólida que comprende un herbicida tipo auxina que al menos comprende uno de 2,4-D y dicamba en forma sal de dimetilamina, donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervalo de 1:20 a 4:6, preferiblemente de 1:20 a 3:7, e incluso más preferiblemente de 1:20 a 1:4. En esta serie de realizaciones se prefiere que la relación molar de monometilamina : dimetilamina no comprenda una proporción menor de sal de monometilamina que 1:15, más preferiblemente 1:12 y más preferiblemente 1:8.
En otra realización se proporciona un procedimiento para preparar una composición descrita anteriormente que comprende proporcionar al menos un herbicida tipo auxina que al menos comprende uno de 2,4-D y dicamba y hacer reaccionar la forma ácido del herbicida tipo auxina con metilamina y dimetilamina en una relación molar de
1:20 a 4:6, preferiblemente de 1:20 a 3:7, e incluso más preferiblemente de 1:20 a 1:4. En esta serie de realizaciones se prefiere que la relación molar de monometilamina : dimetilamina no comprenda una proporción menor de sal de monometilamina que 1:15, más preferiblemente 1:12 y más preferiblemente 1:8.
En otra realización se proporciona un método para preparar una composición herbicida líquida acuosa que comprende disolver una sal de monometilamina de una auxina y una sal de dimetilamina herbicida de un herbicida tipo auxina en un líquido acuoso para proporcionar una composición como se describe anteriormente en la presente memoria.
A lo largo de la descripción y de las reivindicaciones de esta memoria descriptiva, la palabra “comprenden” y variaciones de la palabra, tales como “que comprende(n)” y “comprende” no se pretende que excluyan otros aditivos,
componentes, enteros o etapas.
Descripción detallada
Aunque las sales de herbicidas tipo auxinas son en general de fórmula: En la que:
A es nitrógeno o CH;
X1, X2 y X3 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno (preferiblemente cloro) y metilo, preferiblemente de hidrógeno y cloro y lo más preferiblemente al menos dos de X1, X2 y X3 se seleccionan de cloro y metilo;
Y es un enlace, oxígeno ó 1,4-oxifenoxi;
R es el contraión tipo monometilamina o dimetilamina;
R1 se selecciona de hidrógeno y metilo y preferiblemente es hidrógeno;
y
n es de 0 a 3.
El componente herbicida tipo auxina de la composición incluye al menos uno seleccionado del grupo que consiste en:
2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético) y
Dicamba (ácido 3,6-dicloro-o-anísico).
La realización más preferida usa 2,4-D como el componente tipo auxina.
La relación particularmente preferida de monometilamina (MMA) a dimetilamina (DMA) es aproximadamente 1:4 a
1:20.
Aunque si se desea la composición puede incluir otros herbicidas que incluyen otras sales tipo aminas de auxinas, se prefiere que la monometilamina y la dimetilamina constituyan al menos 80% en peso del contenido de amina de la composición, preferiblemente al menos 90% en peso del contenido de aminas y lo más preferiblemente al menos 95% en peso del contenido de aminas.
En una realización particularmente preferida, la concentración de herbicida tipo auxina es al menos 500 g/L (preferiblemente al menos 600 g/L, más preferiblemente al menos 625 g/L, aún más preferiblemente 650 g/L y aún más preferiblemente al menos 700 g/L) basada en el equivalente ácido herbicida.
El pH del concentrado herbicida acuoso está preferiblemente en el intervalo de 6 a 10.
La composición puede prepararse mezclando las sales de amina de auxinas en la relación prescrita o alternativamente pueden formarse una o ambas de las sales por reacción de monometilamina y dimetilamina con la auxina. Por consiguiente, en una realización se proporciona un procedimiento para preparar una composición de sales de auxina que comprende proporcionar al menos una auxina herbicida y hacer reaccionar el ácido con metilamina y dimetilamina en una relación molar de 1:20 a 4:6, preferiblemente de 1:20 a 3:7, e incluso más preferiblemente de 1:20 a 1:4. En esta serie de realizaciones se prefiere que la relación molar de monometilamina : dimetilamina no comprenda una proporción menor de sal de monometilamina que 1:15, más preferiblemente 1:12 y más preferiblemente 1:8.
En una realización se proporciona un método para mitigar el crecimiento de las plantas que comprende diluir una composición de un concentrado como se describió anteriormente en la presente memoria con agua y aplicar la composición diluida a las plantas o al suelo en el cual crecen las plantas a mitigar. La composición puede, por ejemplo, diluirse con agua para proporcionar una concentración de sal de herbicida tipo auxina en el intervalo de 0,1 g/L a 150 g/L (basada en el equivalente ácido).
La composición de sales concentradas puede, por ejemplo, depender de la auxina a aplicar en una tasa de 0,01 kg/ha a 5 kg/ha, basada en el equivalente ácido total, con el fin de conseguir mitigar las malezas.
En algunos casos se han usado disolventes en composiciones de concentrados de auxinas, tales como etilenglicol, en un intento de limitar la formación de depósitos cristalinos durante el almacenamiento del concentrado acuoso líquido. Las composiciones de esta invención pueden, si se desea, estar exentas de disolventes no acuosos tales como etilenglicol. Por consiguiente, en una realización la composición herbicida que comprende una disolución de herbicida tipo auxina en forma de la sal de monometilamina y un herbicida tipo auxina en forma de la sal de dimetilamina en la que la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervlo de 1:20 a 1:5 (preferiblemente de 1:25 a 1:5 y lo más preferiblemente de 1:12 a 1:3) no contiene más que 5% en peso de disolventes no acuosos y más preferiblemente está esencialmente exenta de disolventes no acuosos.
En otra realización, la composición consiste esencialmente en:
i) Un herbicida tipo auxina en forma de sal de monometilamina y un herbicida tipo auxina en forma de sal de dimetilamina donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervlo de 1:20 a 4:6, preferiblemente de 1:20 a 3:7, e incluso más preferiblemente de 1:20 a 1:4. En esta serie de realizaciones se prefiere que la relación molar de monometilamina : dimetilamina no comprenda una proporción menor de sal de monometilamina que 1:15, más preferiblemente 1:12 y más preferiblemente 1:8;
ii) Agua
iii) No más que 10% en peso, preferiblemente no más que 5% y más preferiblemente no más que 2% en peso basado en el peso total de la composición de aditivos seleccionados de tensioactivos y agentes de compatibilidad; y
iv) Donde la concentración de herbicida tipo sal auxina en la composición acuosa es al menos 500 g/L (preferiblemente al menos 600 g/L, más preferiblemente al menos 625 g/L, aún más preferiblemente 650 g/L y aún más preferiblemente al menos 700 g/L) basada en el equivalente ácido herbicida.
La composición de la invención puede inclir y preferiblemente incluirá un agente de compatibilidad tal como caseína
o EDTA, los cuales se ha encontrado que mejoran la compatibilidad de las sales de aminas de las auxinas y otros herbicidas. La cantidad de agente de compatibilidad puede ser al menos una cantidad que refuerce la compatibilidad. En una realización preferida, la composición según la invención además comprende caseína en una cantidad de 0,05 a 10 partes en peso de caseína por 100 partes en peso de equivalente ácido de herbicida tipo auxina. La cantidad de caseína es preferiblemente de 0,01 a 5% en peso de una composición concentrada y más preferiblemente es de 0,1 a 5% en peso de la composición.
Ejemplos de tensioactivos incluyen tensioactivos basados en compuestos no aromáticos, por ejemplo los basados en heterociclos, olefinas, compuestos alifáticos o cicloalifáticos, por ejemplo compuestos tipo piridina, pirimidina, triazina, pirrol, pirrolidina, furano, tiofeno, benzoxazol, benztiazol y triazol mono y poli-alquil sustituidos superficialmente activos y subsiguientemente derivatizados, por ejemplo, alcoxilados, sulfatados, sulfonados o fosfatados, y/o tensioactivos basados en compuestos aromáticos, por ejemplo bencenos o fenoles mono o poli-alquil sustituidos y subsiguientemente derivatizados, por ejemplo, alcoxilados, sulfatados, sulfonados o fosfatados. En general, los tensioactivos son solubles en la fase disolvente y preferiblemente adecuados para emulsionarla (junto con ingredientes activos disueltos en la misma) tras la dilución con agua para dar un licor para pulverizar. El componente tensioactivo, cuando está presente en las composiciones según la invención, puede, por ejemplo, comprender tensioactivos no aromáticos o aromáticos o mezclas de tensioactivos no aromáticos o aromáticos.
Los herbicidas mixtos de sales de auxinas (2,4-D o dicamba) con la relación molar definida de MMA:DMA exhiben una estabilidad reforzada durante el almacenamiento en frío y un reducido crecimiento de cristales a temperaturas frías. Las composiciones también exhiben una mejora de la estabilidad en disolución cuando se diluyen con agua de calidad variable que tiende a producir precipitación en otras auxinas en composiciones de concentrados.
Ahora se describirá la invención con referencia a los siguientes ejemplos. Se ha de entender que los ejemplos se proporcionan a modo de ilustración de la invención y que de ninguna manera limitan el alcance de la invención.
Ejemplos
En las figuras:
La Figura 1 es un gráfico que muestran el porcentaje de cristalización de una composición de 2,4-D 650 g/L como equivalente ácido (ae) cuando el porcentaje de MMA en una mezcla de MMA/DMA se aumenta de 0 a 35%.
La Figura 2 es un gráfico que muestran el porcentaje de cristalización de una composición de 2,4-D de 700 g ae/L cuando el porcentaje de MMA en una mezcla de MMA/DMA se aumenta de 0 a 35%.
La Figura 3 es un gráfico que muestran el porcentaje de cristalización de una composición de Dicamba de 800 g ae/L cuando el porcentaje de MMA en una mezcla de MMA/DMA se aumenta de 0 a 100%.
Ejemplo 1
Se prepararon cinco litros de un líquido soluble mixto de 2,4-D 650 g/L y aminas. La formulación se almacenó a 54ºC durante 14 días para evaluar su vida en el anaquel. La composición del ejemplo 1 se preparó mezclando los componentes de la Tabla 1 en las proporciones mostradas
para dar una relación molar de MMA/DMA 10:90.
Tabla 1: 2,4-D 650 g/L (ae) presente como DMA (90%) & MMA (10%)
- Constituyente (nombre común)
- Concentración [g/L] Fin en la formulación
- (a) Constituyente(s) activo(s)
- 2,4-D técnico 98% (suficiente para dar 650 g ae/L de 2,4-D)
- 663,27 Ingrediente activo
- (b) Nombre químico de otro(s) consituyente(s)
- Dimetilamina (como disolución acuosa al 60%)
- 198,53 Amina solubilizante
- Monometilamina (como disolución acuosa al 40%)
- 22,06 Amina solubilizante
- Agente de compatibilidad
- 4,00
- Agente de compatibilidad
- Agua
- Hasta 1 litro Disolvente
Ejemplo 2
La composición del ejemplo 2 se preparó mezclando los componentes mostrados en la Tabla 2 en las cantidades en 10 peso registradas para dar una composición de 2,4-D que comprende 2,4-D en una concentración de 700 g ae/L de 2,4-D y en una relación molar de DMA/MMA 80:20.
Tabla 2: 2,4-D 650 g/L (ae) presente como DMA (80%) & MMA (20%)
- Ingrediente
- Peso (g)
- 2,4-D técnico (98%)
- 714,29
- MMA (40%)
- 47,51
- DMA (60%)
- 190,05
- Agente de compatibilidad
- 4,0
- Agua
- Hasta 1 L
Ejemplo 3
15 Este ejemplo compara la estabilidad durante el almacenamiento a 0ºC de composiciones que tienen un intervalo de proporciones molares de sales de monometilamina y dimetilamina preparadas según el ejemplo 1 a una concentración de 650 g ae/L.
Se preparó la composición del ejemplo 1 con la excepción de que varió la relación de monometilamina (MMA) y dimetilamina (DMA). Cada ejemplo se preparó diluyendo 2,4-D monometilamina y 2,4-D dimetilamina en varias
20 relaciones.
El ensayo de estabilidad a baja temperatura se llevó a cabo según Standars CIPAC Method 39.3 (1999) y el porcentaje de cristalización resultante se da en la Tabla 3.
Tabla 3
- 2,4-D 650 g/L (ae) con varias relaciones de MMA:DMA
- MMA % DMA % Cristalización (%) a 0ºC
- Formulación 3.1
- 0 100 100
- Formulación 3.2
- 5 95 0
- Formulación 3.3
- 10 90 0
- Formulación 3.4
- 15 85 3
- Formulación 3.5
- 30 70 14
La formulación 3.1 y la formulación 3.5 son ejemplos comparativos.
Las composiciones de los ejemplos 3 y 3a que comprenden sales de DMA y MMA de Dicamba se prepararon mezclando los componentes identificados en la siguiente Tabla 4 en las cantidades en peso especificadas. Tabla 4
- Ejemplo 3
- DICAMBA 800 g/L (ae) presente
- como DMA (80%) & MMA (20%)
- Ingrediente
- Peso (g)
- Dicamba técnico (98%)
- 853,8
- MMA (40%)
- 62,4
- DMA (60%)
- 249,8
- Agente de compatibilidad
- 4,0
- Agua
- Hasta 1 L
- Ejemplo 3a
- DICAMBA 800 g/L (ae) presente
- como DMA (70%) & MMA (30%)
- Ingrediente
- Peso (g)
- Dicamba técnico (98%)
- 853,8
- MMA (40%)
- 93,7
- DMA (60%)
- 218,6
- Agente de compatibilidad
- 4,0
- Agua
- Hasta 1 L
Ejemplo 4
Se examinaron las propiedades de cristalización a baja temperatura de 2,4-D MMA y DMA en composiciones de 10 sales mixtas para composiciones con cargas de ingrediente activo de 650 g ae/L y 700 g ae/L.
Los resultados se muestran en las Tablas 5a y 5b, respectivamente. La cristalización se presenta gráficamente en las Figuras 1 y 2, respectivamente.
Tabla 5a
- 2,4-D 650 g/L como equivalente ácido
- Formulación
- MMA DMA Cristalización (%) a 0ºC
- 5a.1
- 0 100 100
- 5a.2
- 5 95 0
- 5a.3
- 10 90 0
- 5a.4
- 15 85 0
- 5a.5
- 20 80 0
- 5a.6
- 25 75 0
- 5a.7
- 30 70 0
- 5a.8
- 35 65 100
Tabla 5b
- 2,4-D 700 g/L como equivalente ácido
- Formulación
- MMA DMA Cristalización (%) a 0ºC
- 5b.1
- 0 100 100
- 5b.2
- 5 95 75
- 5b.3
- 10 90 55
- 5b.4
- 20 80 0
- 5b.5
- 25 75 10
- 5b.6
- 30 70 100
5 Ejemplo 5
Se determinó la cristalización a temperatura fría en composiciones de sales mixtas de Dicamba para composiciones de Dicamba de 700 g/L, 750 g/L y 800 g/L como equivalente ácido y los resultados se muestran en las Tablas 6a, 6b y 6c. En la Figura 3 se muestra el porcentaje de cristalización de la mezcla DMA/MMA con el contenido creciente del porcentaje de MMA para formulciones de 800 g/L de Dicamba como equivalente ácido.
10 Tabla 6a – Ejemplos comparativos 6a.1 y 6a.2
- Dicamba 700 g ae/L
- Formulación
- MMA DMA Cristalización (%) a 0ºC
- 6a.1
- 0 100 0
- 6a.2
- 100 0 80
Tabla 6b
- Dicamba 750 g ae/L
- Formulación
- MMA DMA Cristalización (%) a 0ºC
- 6b.1
- 0 100 2
- 6b.2
- 10 90 1
- 6b.3
- 20 80 0
- 6b.4
- 30 70 0
La formulación 6b.1 es un ejemplo comparativo Tabla 6c
- Dicamba 800 g ae/L
- Formulación
- MMA DMA Cristalización (%) a 0ºC
- 6c.1
- 0 100 10
- 6c.2
- 10 90 5
- 6c.3
- 20 80 1
- 6c.4
- 30 70 0
- 6c.5
- 100 0 100
5 Las formulaciones 6c.1 y 6c.5 son ejemplos comparativos. Ejemplo 6 El ensayo de las composiciones de la invención en invernadero se realizó en comparación con Amicide 625, una
composición de 2,4-D comercialmente disponible que comprende 625 g/L de equivalente ácido de 2,4-D en forma de 10 sales de DMA y dietanolamina.
Formulación 5a.3 –650 g ae/L de 2,4-D como sales de DMA/MMA en una relación molar de 90:10
Formulación 5b.4 –700 g ae/L de 2,4-D como sales de DMA/MMA en una relación molar de 80:20
Comparación – Amicide 625
Comparación ejemplo c - 500 g ae/L de 2,4-D como sal de DMA 15 Las composiciones se diluyeron y aplicaron a distintas parcelas de margarita sudafricana que tenían 30 plantas por
m.
Para cada formulación se ensayó la relación de aplicación de 200 g ae/ha, 500 g ae/ha, 1000 g ae/ha y 2000 g ae/ha. Los resultados se muestran en la Tabla 7. Los resultados muestran que la composición proporciona actividad en la formulación diluida equivalente a otra sal formulada de productos de 2,4-D e incluso permite una carga más
20 alta en el concentrado con estabilidad frente al almacenamiento en frío y dilución con agua de calidad variable.
Tabla 7
- Porcentaje de mitigación de malezas de margarita sudafricana (Arctotheca calendula) 50 días después de la aplicación de las formulaciones
- 250 g ae
- 500 g ae 1000 g ae 2000 g ae
- Amicide 625
- 33 66 86 96
- Formulación 5a.3
- 37 70 84 93
- Formulación 5b.4
- 40 56 84 94
- Comparación ejemplo c
- 43 69 87 92
Claims (12)
- REIVINDICACIONES
- 1.
- Una composición herbicida líquida acuosa que comprende una disolución de al menos uno de 2,4-D y dicamba en forma de la sal de monometilamina y al menos uno de 2,4-D y dicamba en forma de la sal de dimetilamina, donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervalo de 1:20 a 4:6, y donde la concentración de al menos uno de 2,4-D y dicamba es al menos 500 g/L basada en el equivalente ácido herbicida.
-
- 2.
- Una composición herbicida líquida acuosa según la reivindicación 1, donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervalo de 1:20 a 3:7.
-
- 3.
- Una composición herbicida líquida acuosa según una cualquiera de las reivindicaciones previas, donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina es 1:20 a 1:4.
-
- 4.
- Una composición herbicida líquida acuosa según una cualquiera de las reivindicaciones previas, donde la monometilamina y la dimetilamina constituyen al menos 80% en peso del contenido de aminas de la composición.
-
- 5.
- Una composición herbicida líquida acuosa según una cualquiera de las reivindicaciones previas, donde la monometilamina y la dimetilamina constituyen al menos 90% en peso del contenido de aminas de la composición.
-
- 6.
- Una composición herbicida líquida acuosa según una cualquiera de las reivindicaciones previas, donde la concentración de herbicida tipo auxina seleccionado de al menos uno de 2,4-D y dicamba es al menos 600 g/L basada en el equivalente ácido herbicida.
-
- 7.
- Una composición herbicida líquida acuosa según una cualquiera de las reivindicaciones previas, donde la concentración de herbicida tipo auxina seleccionado de al menos uno de 2,4-D y dicamba es al menos 650 g/L basada en el equivalente ácido herbicida.
-
- 8.
- Una composición herbicida líquida acuosa según una cualquiera de las reivindicaciones previas, donde el 2,4-D está presente en una cantidad de al menos 600 g/L basada en el equivalente ácido herbicida.
-
- 9.
- Una composición herbicida líquida acuosa según la reivindicación 5, donde dicamba está presente en una cantidad de al menos 600 g/L basada en el equivalente ácido herbicida.
-
- 10.
- Una composición sólida para formar una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 por dilución con agua, que comprende un herbicida tipo auxina que comprende al menos uno de 2,4-D y dicamba en forma de la sal de monometilamina y un herbicida tipo auxina que comprende al menos uno de 2,4-D y dicamba en forma de la sal de dimetilamina, donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervalo de 1:20 a 4:6.
-
- 11.
- Una composición sólida según la reivindicación 10, donde la relación molar de monometilamina a dimetilamina está en el intervalo de 1:20 a 3:7.
-
- 12.
- Un método para preparar una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, que comprende proporcionar al menos un ácido herbicida seleccionado de 2,4-D y dicamba y hacer reaccionar el ácido con metilamina y dimetilamina en una relación molar de 1:20 a 3:7.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU2008906606A AU2008906606A0 (en) | 2008-12-23 | Auxin herbicide composition | |
| AU2008906606 | 2008-12-23 | ||
| PCT/AU2009/001690 WO2010071936A1 (en) | 2008-12-23 | 2009-12-23 | Auxin herbicide composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2458348T3 true ES2458348T3 (es) | 2014-05-05 |
Family
ID=42286797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES09833936.9T Active ES2458348T3 (es) | 2008-12-23 | 2009-12-23 | Composición herbicida basada en auxinas |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8877685B2 (es) |
| EP (1) | EP2381771B1 (es) |
| AR (1) | AR075677A1 (es) |
| AU (1) | AU2009329825B2 (es) |
| BR (1) | BRPI0922509B1 (es) |
| CA (1) | CA2748084C (es) |
| ES (1) | ES2458348T3 (es) |
| NZ (1) | NZ593895A (es) |
| PL (1) | PL2381771T3 (es) |
| WO (1) | WO2010071936A1 (es) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL1722634T3 (pl) | 2004-03-10 | 2011-12-30 | Monsanto Technology Llc | Kompozycje herbicydowe zawierające N-fosfonometyloglicynę i herbicyd auksynowy |
| CA2472806A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-18 | Petro-Canada | Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations |
| US9357768B2 (en) | 2006-10-05 | 2016-06-07 | Suncor Energy Inc. | Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy |
| ES2619731T3 (es) | 2008-06-26 | 2017-06-26 | Suncor Energy Inc. | Formulación fungicida para hierba de césped mejorada con pigmento |
| AU2009329825B2 (en) * | 2008-12-23 | 2013-10-31 | Nufarm Australia Limited | Auxin herbicide composition |
| US20120142532A1 (en) | 2009-08-10 | 2012-06-07 | Monsanto Technology Llc | Low volatility auxin herbicide formulations |
| CN103025701B (zh) | 2010-05-17 | 2016-01-20 | 澳大利亚纽法姆有限公司 | 除草性盐的制备方法 |
| CA2803174C (en) * | 2010-06-21 | 2017-08-29 | Nufarm Australia Limited | Herbicidal picolinic acid salt composition |
| AU2011301171C1 (en) | 2010-09-09 | 2015-09-10 | Nutrien Ag Solutions (Canada) Inc. | Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides |
| BR112013029907A2 (pt) * | 2011-06-01 | 2016-08-09 | Basf Se | método de controle de vegetação indesejada e uso de uma base |
| US9451773B2 (en) | 2011-06-03 | 2016-09-27 | Suncor Energy Inc. | Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens |
| AU2012328638B2 (en) | 2011-10-26 | 2016-11-17 | Monsanto Technology Llc | Salts of carboxylic acid herbicides |
| AU2012381990B2 (en) | 2012-06-04 | 2017-02-23 | Nutrien Ag Solutions (Canada) Inc. | Formulations containing paraffinic oil and anti-settling agent |
| UY34845A (es) | 2012-06-04 | 2014-01-31 | Monsanto Technology Llc | ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba |
| MX355884B (es) | 2012-11-05 | 2018-05-02 | Monsanto Technology Llc | Mezclas herbicidas que contienen auxinas. |
| CA3123572A1 (en) | 2013-02-27 | 2014-09-04 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility |
| ES2664411T3 (es) * | 2013-03-15 | 2018-04-19 | Suncor Energy Inc. | Composiciones herbicidas |
| AU2018201794B2 (en) * | 2018-03-13 | 2024-10-03 | Adama Australia Pty Ltd | Herbicide Formulation |
| WO2019241838A1 (en) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | Nufarm Australia Limited | Composition and method for reducing spray drift |
| WO2020150831A1 (en) | 2019-01-25 | 2020-07-30 | Suncor Energy Inc. | Photosensitizer compounds, methods of manufacture and application to plants |
| CN113677204B (zh) | 2019-02-15 | 2024-03-05 | 桑科能源股份有限公司 | 原卟啉ix衍生物改善植物健康的用途 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB851084A (en) * | 1958-02-21 | 1960-10-12 | Ici Ltd | Improvements in and relating to herbicidal compositions |
| CA879602A (en) | 1970-11-25 | 1971-08-31 | Hryshko Theodosy | Herbicidal compositions |
| DE69216905T2 (de) * | 1991-05-03 | 1997-05-15 | Dowelanco | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Getreide-Sicherheit |
| US7683008B2 (en) * | 2006-08-02 | 2010-03-23 | Dow Agrosciences Llc | High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid salts |
| AU2009329825B2 (en) * | 2008-12-23 | 2013-10-31 | Nufarm Australia Limited | Auxin herbicide composition |
-
2009
- 2009-12-23 AU AU2009329825A patent/AU2009329825B2/en active Active
- 2009-12-23 PL PL09833936T patent/PL2381771T3/pl unknown
- 2009-12-23 US US13/141,485 patent/US8877685B2/en active Active
- 2009-12-23 ES ES09833936.9T patent/ES2458348T3/es active Active
- 2009-12-23 CA CA2748084A patent/CA2748084C/en active Active
- 2009-12-23 WO PCT/AU2009/001690 patent/WO2010071936A1/en not_active Ceased
- 2009-12-23 BR BRPI0922509-9A patent/BRPI0922509B1/pt active IP Right Grant
- 2009-12-23 EP EP09833936.9A patent/EP2381771B1/en active Active
- 2009-12-23 NZ NZ593895A patent/NZ593895A/xx unknown
- 2009-12-23 AR ARP090105117A patent/AR075677A1/es active IP Right Grant
-
2010
- 2010-06-23 US US12/821,509 patent/US8871683B2/en active Active
-
2014
- 2014-09-29 US US14/499,786 patent/US9179673B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR075677A1 (es) | 2011-04-20 |
| AU2009329825A1 (en) | 2011-07-28 |
| US8877685B2 (en) | 2014-11-04 |
| NZ593895A (en) | 2013-09-27 |
| US20100331188A1 (en) | 2010-12-30 |
| BRPI0922509A2 (pt) | 2015-08-11 |
| US9179673B2 (en) | 2015-11-10 |
| EP2381771A4 (en) | 2012-08-01 |
| EP2381771B1 (en) | 2014-03-05 |
| US20120058897A1 (en) | 2012-03-08 |
| CA2748084C (en) | 2016-11-29 |
| EP2381771A1 (en) | 2011-11-02 |
| US20150018212A1 (en) | 2015-01-15 |
| CA2748084A1 (en) | 2010-07-01 |
| AU2009329825B2 (en) | 2013-10-31 |
| BRPI0922509B1 (pt) | 2018-03-06 |
| US8871683B2 (en) | 2014-10-28 |
| PL2381771T3 (pl) | 2014-08-29 |
| WO2010071936A1 (en) | 2010-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2458348T3 (es) | Composición herbicida basada en auxinas | |
| JP5647238B2 (ja) | グリホサート塩及びジカンバ塩を含有する除草剤濃縮組成物 | |
| ES2368721T5 (es) | Composiciones herbicidas que contienen N-fosfonometilglicina y un herbicida de auxinas | |
| CN101547604B (zh) | 作为辅助剂的烷基酰胺丙基二烷基胺表面活性剂 | |
| ES2947309T3 (es) | Disolución no acuosa de reguladores del crecimiento de las plantas y disolvente orgánico semipolar | |
| US20040132622A1 (en) | Agrochemical formulation aid composition and uses thereof | |
| ES2568683T3 (es) | Composición herbicida de sales de ácido picolínico | |
| BR112012026942B1 (pt) | método para preparar concentrados herbicidas aquosos compreendendo colina e/ou n,n,n-trimetiletanolamônio | |
| BR112013007819B1 (pt) | método de preparação de uma mistura aquosa de sais de glifosato para melhorar a manipulação da mistura | |
| AU2010202620B2 (en) | Dicamba herbicide composition | |
| BR112012033773B1 (pt) | Composição de formulação agroquímica,e, método para usar uma composição de formulação agroquímica. | |
| AU2018257599A1 (en) | Highly concentrated solutions of alkanolamine salts of dicamba | |
| AU2014200518B2 (en) | Auxin herbicide composition | |
| ES2632586T3 (es) | Formulaciones agrícolas con amidas y acilmorfolinas | |
| WO2021205222A1 (es) | Composición fitosanitaria de herbicidas en forma de microemulsión con bajo contenido de surfactantes, de alta compatibilidad en caldos de aspersión en ultra bajo volumen, y método para obtenerla | |
| BRPI1015337A2 (pt) | composição, e, métodos de tratamento de vegetação e de um substrato | |
| US7683008B2 (en) | High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid salts | |
| RU2446684C2 (ru) | Поверхностно-активные алкиламидопропилдиалкиламины в качестве адъювантов | |
| PL235164B1 (pl) | Herbicydowe sole podwójne z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionami 4-chloro-2-metoksyoctanowym i 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin |