ES2476367T3 - Combinación de aditivos para aplicaciones de estanqueidad - Google Patents

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Abstract

Una combinación de aditivos que comprende (A) al menos dos aminas impedidas estéricamente seleccionadas entre el grupo que consiste en los compuestos (A-i)-(A-v),**Fórmula** en el que a es 2-50,**Fórmula** (A-iv) R-NH-(CH2)3-N(R)-(CH2)2-N(R)-(CH2)3-NH-R, en la que R es **Fórmula**

Description

Combinaci�n de aditivos para aplicaciones de estanqueidad
La presente invención se refiere a una combinación de aditivos que comprende al menos dos aminas impedidas est�ricamente, al menos un estabilizador adicional, un agente dispersante y un plastificante. La presente invención
5 también se refiere a una composición que comprende un material orgánico susceptible a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor, y la combinación de aditivos y al uso y al procedimiento para estabilizar material orgánico frente a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor mediante la combinación de aditivos.
Por ejemplo, la presente invención tiene la ventaja de que proporciona un aditivo fotoestabilizador sólido no pulverulento como una forma de administración líquida (dispersi�n), la extensión de la tecnología hacia la 10 incorporación de aditivos estabilizadores insolubles en formulaciones de clientes existentes de adhesivos y materiales de estanqueidad, la extensión de aditivos sólidos existentes para una nueva área de aplicación, evitando de este modo el desarrollo y el registro de nuevos compuestos, fácil incorporación de la dispersi�n de fotoestabilizador mediante un procedimiento sencillo de mezcla, evitando la dispersi�n mecánica de material insoluble en el momento de la formulación final, lo que conduce de otro modo a generación de polvo, obstrucción,
15 sedimentación, grumos y/o calor, estabilidad a largo plazo del aditivo dispersado en la formulación final debido a la presencia de un pol�mero dispersante, reducción de turbidez en los medios de aplicación como resultado de un tamaño de partícula pequeño y homogéneo, aplicabilidad universal en una amplia gama de formulaciones debido a la compatibilidad de la dispersi�n de LS, por ejemplo, el tamaño de partícula es < 50 μm, preferentemente < 10 μm, más preferentemente < 5 μm, tal como > 0,01 μm.
20 La presente invención se refiere a una combinación de aditivos (por ejemplo, también denominada dispersi�n de fotoestabilizador) que comprende
(A) al menos dos aminas impedidas est�ricamente seleccionadas entre el grupo que consiste en los compuestos (A-i)-(A-v),
en la que a es 2-50, preferentemente es 2-20 (por ejemplo, Tinuvin� 622, por ejemplo, el condensado de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succ�nico, especialmente el compuesto con N� CAS 65447-77-0)
(A-iv) R-NH-(CH2)3-N(R)-(CH2)2-N(R)-(CH2)3-NH-R, en la que R es
(por ejemplo, Chimassorb� 119, especialmente el compuesto con N� CAS106990-43-6)
(B)
al menos un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en (B-i) y (B-ii),
(C)
un dispersante de fórmula (C-i)
en la que
R1 es -(CH2-CH2-O)r-R5, en el que r es 2-100, y R5 es alquilo C1-C18 lineal o ramificado R2 es alquilo C8-C20 lineal y/o ramificado,
R3 es arilo C6-C12, di-dialquil C1-C4-aminoalquileno C2-C6 o aminoarilo C2-C12 que contiene de 1 a 3 átomos de nitrógeno en el anillo, por medio de lo cual el arilo y aminoarilo est�n sin sustituir o sustituidos con alquilo C1-C4, R4 es H o CH3, n y q son independientemente números enteros de 3 a 100, y m y p son independientemente números enteros de 0 a 100, y
(D) un plastificante.
Por ejemplo, el componente (A) son las dos aminas impedidas est�ricamente (A-i) y (A-ii).
Por ejemplo, el componente (B) es el compuesto (B-i).
Por ejemplo, en el componente (C) R1 es -(CH2-CH2-O)rR5, en el que r es 2-20, y R5 es alquilo C1-C4 lineal, R2 es alquilo C10-C18 lineal y/o ramificado, R3 es piridina, R4 es H, n es un número entero de 20 a 90, q es un número entero de 5 a 30, m es un número entero de 0 a 60, y p es un número entero de 0 a 30.
Por ejemplo, R1 es -(CH2CH2-O)r-R5, en el que r es 2-20, y R5 es alquilo C1-C4 lineal, R3 es piridina, R4 es H, n es un número entero de 40 a 80, q es un número entero de 5 a 25, m es un número entero de 5 a 25, y p es 0.
En las definiciones, el término alquilo comprende dentro de los límites dados de átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo, 1metilpentilo, 1,3-dimetil-butilo, n-hexilo, 1-metilhexilo, n-heptilo, 2-metilheptilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, 1-metilheptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1,1,3-trimetilhexilo, 1,1,3,3-tetrametilpentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1metilundecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo u octadecilo.
El término alquileno comprende, por ejemplo etileno, propileno, isopropileno, n-butileno, sec-butileno, iso-butileno, terc-butileno, 2-etilbutileno, n-pentileno, isopentileno, 1-metilpentileno, 1,3-dimetilbutileno o n-hexileno.
Arilo es por ejemplo fenilo, bifenilo o naftalinilo.
El término aminoarilo comprende, por ejemplo, piridina, pirimidina, piridazina, pteridina, quinolina, isoquinolina o ftalazina, por lo cual piridina es preferente.
Por ejemplo, el componente (D) es un plastificante seleccionado entre el grupo que consiste en éster del ácido ciclohexano dicarbox�lico (por ejemplo, ciclohexano-1,2-dicarboxilato de diisononilo), ftalatos (por ejemplo, ftalato de bis-(2-propilheptilo), ftalato de bis(2-etilhexilo) (dehp), ftalato de diisononilo (dinp), ftalato de bis(n-butilo) (dnbp, dbp), ftalato de butilo y bencilo (bbzp), ftalato de diisoundecilo (diup), ftalato de di-n-octilo (dop o dnop), ftalato de diisooctilo (diop), ftalato de dietilo (dep), ftalato de diisobutilo (dibp), ftalato de di-n-hexilo), trimelitatos (por ejemplo, trimelitato de trimetilo (tmtm), trimelitato de tri-(2-etilhexilo) (tehtmmg), trimelitato de tri-(n-octilo, n-decilo) (atm), trimelitato de tri-(heptilo, nonilo) (Itm), trimelitato de n-octilo (otm)), adipatos (por ejemplo, bis(2-etilhexil)adipato (deha), adipato de dimetilo (dmad), adipato de monometilo (mmad), adipato de dioctilo (doa)), maleatos (por ejemplo, maleato de dibutilo, maleato de diisobutilo), benzoatos (por ejemplo, benzoatos de alquilo), glicoles, citratos (por ejemplo, citratos de alquilo, citrato de trietilo, citrato de acetil trietilo, citrato de tributilo, citrato de acetil tributilo, citrato de trioctilo, citrato de acetil trioctilo, citrato de trihexilo, citrato de acetil trihexilo, citrato de butiril trihexilo, citrato de trimetilo), aceites vegetales (por ejemplo, aceites vegetales epoxidizados), succinatos (por ejemplo, succinato de dioctilo), sebacatos (por ejemplo, sebacato de dibutilo), ésteres de ácidos grasos (por ejemplo, metilestearato, etiloleato), sulfonamidas (por ejemplo, isómeros orto y para de n-etil tolueno sulfonamida, n-(2-hidroxipropil) benceno sulfonamida, n-(n-butil) benceno sulfonamida), organofosfatos (por ejemplo, fosfato de tricresilo, fosfato de tributilo), glicoles (por ejemplo, trietilenglicol dihexanoato, diheptanoato de tetraetilenglicol), poli�teres, polibuteno, monoglic�ridos acetilados, éster de fenilo de ácido alquil sulf�nico, y mezclas de los mismos.
Por ejemplo, el plastificante (D) es un éster de ácido ciclohexano dicarbox�lico o un ftalato, es particularmente preferente el ciclohexano-1,2-dicarboxilato de diisononilo o el ftalato de bis-(2-propilheptilo).
Es particularmente preferente una combinación de aditivos que comprende
(A) las dos aminas impedidas est�ricamente (A-i) y (A-ii),
(B)
el compuesto (B-i),
(C)
un dispersante de fórmula (C-i), en la que
R1 es -(CH2-CH2-O)rR5, en el que r es 2-20, y R5 es alquilo C1-C4 lineal,
R3 es piridina,
R4 es H,
n es un número entero de 40 a 80,
q es un número entero de 5 a 25,
m es un número entero de 5 a 25, y
p es 0, y
(D) un plastificante seleccionado entre el grupo que consiste en un éster del ácido ciclohexano dicarbox�lico o un ftalato, es particularmente preferente el ciclohexano-1,2-dicarboxilato de diisononilo o el ftalato de bis-(2propilheptilo).
Se considera preferente una combinación de aditivos que comprende adicionalmente un aditivo adicional (E).
Ejemplos de dichos aditivos adicionales (E) son tales como se proporcionan en el documento WO-A-2008/000646, página 32, línea 6 a página 43, línea 4.
Por ejemplo, el aditivo adicional (E) se selecciona entre el grupo que consiste en disolventes, tensioactivos, antioxidantes, fotoestabilizadores, desactivadores de metales, fosfitos, fosfonitos, hidroxilaminas, nitronas, tiosin�rgicos, neutralizantes de peróxidos, coestabilizadores básicos, cargas, agentes de refuerzo, lubricantes, emulsionantes, pigmentos, colorantes, aditivos de reolog�a, catalizadores, agentes para el control del flujo, abrillantadores ópticos, agente ignífugos, agentes antiestéticos, benzofuranonas, indolinonas, agentes de decoloración antigases, resinas (F) y combinaciones de los mismos.
Por ejemplo, el aditivo adicional (E) no comprende una resina (F).
Por ejemplo, el aditivo adicional es un disolvente, un tensioactivo o una combinación de los mismos, en particular un tensioactivo o mezclas de diferentes tipos de tensioactivos.
Un tensioactivo se clasifica de acuerdo con los grupos cargados formalmente en su cabeza. Si la carga de la cabeza es negativa, de tensioactivo se denomina ani�nico; si la carga es positiva, se denomina cati�nicos. Si un tensioactivo contiene una cabeza con dos grupos cargados con cargas opuestas, se denomina zwitteri�nico o anfot�rico. Un tensioactivo no iónico no tiene grupos cargados en su cabeza.
Ejemplos de algunos tensioactivos encontrados habitualmente de cada tipo incluyen:
1) Tensioactivos ani�nicos (basados en aniones de sulfato, sulfonato, fosfato o carboxilato)
Perfluorooctanoato (PFOA o PFO) y Perfluorooctanosulfonato (PFOS)
Dodecil sulfato sádico (SDS), lauril sulfato de amonio, y otras sales de alquil sulfato
Laureth sulfato sádico, también conocido como lauril éter sulfato sádico (SLES)
Alquil benceno sulfonato
Jabones, o sales de ácidos grasos
�steres de fosfato de alquilo o alcoholes de alquilos etoxilado, y sales de �lcalis o de amonio salts de los mismos
2) Tensioactivos cati�nicos (basados en cationes de amonio cuaternario)
Bromuro de cetil trimetilamonio (CTAB) y otras sales de tetralquilamonio con haluros o alquilsulfatos
Haluros de alquilpiridinio, por ejemplo, basados en cloruro de cetilo (CPC)
Sales de amonio basadas en amina de sebo polietoxilada (POEA)
Cloruros de benzalconio (BAC)
3) Tensioactivos zwitteri�nicos (anfot�ricos)
CHAPS (sulfonato de 3-[(3-colamidopropil)dimetilamonio]-1-propano)
Alquil beta�nas grasas, con cadena lateral de dodecilo, cetilo o estearilo y cocamidopropil beta�na
�xido de dodecil dimetilamina
4) Tensioactivos no iónicos
Alquil poli(óxido de etileno)
Polisorbatos basados en Polioxietilen Glicol
Alquilfenol poli(óxido de etileno) APE
Copol�meros de poli(óxido de etileno) y poli(óxido de propileno)
Alquil poligluc�sidos, que incluyen octil gluc�sidos y decil malt�sido
Alcoholes grasos tales como alcohol de cetilo y de ole�lo
Alquilamidas grasas, tales como cocamida MEA y DEA
Por ejemplo, el aditivo adicional es un disolvente y tiene, por ejemplo, un punto de ebullición a presión atmosférica por debajo de 250 �C y se puede seleccionar entre el grupo que consiste en ésteres, alcoholes, cetonas, �teres e
hidrocarburos alif�ticos o aromáticos. Un disolvente preferente en particular es menester, en particular el acetato de 1-metoxi-2-propilo. Por ejemplo, el disolvente se puede añadir a la formulación y reemplazar parte del plastificante (D), o puede ser parte de una de las formas de administración de los componentes (A) a (C).
Las resinas (F) se pueden añadir a la dispersi�n de LS para conseguir una compatibilidad mejor con las formulaciones diana, por ejemplo, la resina (F) se selecciona entre el grupo que consiste en polisulfuros, gomas, acrilatos, silicones, poli�teres funcionalizados, poli�steres funcionalizados, poliacrilatos funcionalizados y poliuretanos funcionalizados, preferentemente poli�teres funcionalizados.
Los componentes (A) a (E) son principalmente artículos de comercio o se pueden obtener de acuerdo con procedimientos conocidos en la técnica. El componente (C) se puede obtener, por ejemplo, tal como se describe en el documento WO-A-2006/074969 y de acuerdo con el procedimiento que se describe en el mismo.
Por ejemplo, la relación ponderal del componente (A) es 1:0,1-10, la relación ponderal de (A) a (B) es 1:0,1-20, la relación ponderal de (A) a (C) es 10:0,1-20, la relación ponderal de (A) a (D) es 1:0,1-50, y si el componente (E) est� presente, la relación ponderal de (C) a (E) es 1:0,01-30.
Por ejemplo, el componente (A) es, por ejemplo dos, aminas impedidas est�ricamente con una relación ponderal de 1:0,1-10, tal como 1:0,3-8, especialmente 1:0,4-3, en particular 1:0,5-2, por ejemplo aproximadamente 1:1. Por ejemplo, la relación ponderal de los componentes (A): (B) es 1:0,1-20, tal como 1:0,15-15, especialmente 1:0,5-3, en particular 1:1-2, por ejemplo aproximadamente 1:1,5. Por ejemplo, la relación ponderal de los componentes (A): (C) es 10:0,1-20, tal como 10:0,5-10, especialmente 10:1-4, por ejemplo aproximadamente 10:1,5-3. Por ejemplo, la relación ponderal de los componentes (A): (D) es 1:0,1-50, tal como 1:1-30, especialmente 1:5-20, en particular aproximadamente 1:9,5-10. Por ejemplo, si el componente (E) est� presente, la relación ponderal de los componentes (C): (E) es 1:0,01-30, por ejemplo 1:0,01-10, tal como 1:0,05-10, especialmente 1:0,1-5, en particular 1:0,3-3. Por ejemplo, si el componente (E) est� presente y comprende la resina (F), la relación ponderal de los componentes (C): (F) es 1:1-30, tal como 1:2-15.
La presente invención también se refiere una composición que comprende
(I)
un material orgánico susceptible a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor, y
(II)
una combinación de aditivos tal como se define en el presente documento.
Por ejemplo, el material orgánico (I) es un pol�mero natural, semisint�tico o sintético; ejemplos del mismo se proporcionan en el documento WO-A-2008/000646, página 24, línea 9 a página 30, línea 2.
Por ejemplo, el componente (I) es un sellador o un adhesivo de montaje.
Por ejemplo, el componente (I) se selecciona entre los sustratos que consisten en polisulfuros, gomas, acrilatos, siliconas, poli�teres funcionalizados (por ejemplo, basados en polietil glicol, polipropilenoglicol, poliTHF), poli�steres funcionalizados (por ejemplo, basados en policaprolactona), poliacrilatos funcionalizados (por ejemplo, polibutilacrilatos) poliuretanos funcionalizados (por ejemplo, basados en isocianatos aromáticos y alif�ticos), preferentemente poli�teres funcionalizados.
Por ejemplo, el poli�ter funcionalizado, poli�ster funcionalizado, poliacrilato funcionalizado y poliuretano funcionalizado est�n funcionalizados con silano.
Por ejemplo, funcionalizado con silano se refiere a terminado con silano. Por ejemplo, el componente (I) es poli�ter funcionalizado, especialmente poli�ter modificado con silano, en particular poli�ter terminado con silano.
Por ejemplo, el componente (II) tiene 0,005-0,5 partes en peso por parte en peso del componente (I), preferentemente 0,01-0,1, especialmente 0,02-0,09 partes en peso por parte en peso del componente (I).
La combinación de aditivos (dispersi�n de LS) se puede preparar mediante un procedimiento de molienda y dispersi�n, por ejemplo en un dispersador en un molino de perlas. Un ejemplo de medio de molienda adecuado son perlas de vidrio, óxido de circonio, Silicato de Circonio y óxido de Circonio estabilizado con Itrio disponibles en el mercado en un intervalo de tamaños de 0,2 a 5 mm. Por ejemplo, en la relación del material de dispersi�n de LS a las perlas es aproximadamente 2 a 1. Por ejemplo, el volumen del molino de perlas se llena hasta aproximadamente un 80 % con las perlas.
Por ejemplo, los ingredientes líquidos de la dispersi�n de LS, es decir la fase continua (D), dispersante (C), resinas
(F) y aditivos adicionales (E) se cargan junto con el medio de molienda en el dispersador. Por ejemplo, el fotoestabilizador sólido (A y/o B) se añade secuencialmente en porciones, y la mezcla se dispersa durante un período de tiempo establecido. Por ejemplo, para un Dispermat, las condiciones habituales podrían ser de 90 minutos a 1000 rpm, mientras que el recipiente se enfría externamente.
Por ejemplo, en un procedimiento de fabricación que usa un molino de perlas, todos los componentes de la
dispersi�n de LS se mezclan previamente y a continuación se bombean y se hacen circular a través del molino de perlas. Por ejemplo, la dispersi�n se hace circular a través del molino hasta que se consigue el tamaño de partícula deseado del fotoestabilizador.
Por ejemplo, las dispersiones fotoestabilizadoras finales se obtienen como líquidos de flujo libre, no transparentes.
Por ejemplo, las dispersiones de fotoestabilizador se pueden añadir al material orgánico (I) tal como los sustratos de adhesivos y materiales de estanqueidad mediante procedimientos conocidos en la técnica tal como se ha mencionado anteriormente o durante la mezcla, formación de compuestos, extrusi�n o coextrusi�n.
Algunas aplicaciones para adhesivos y materiales de estanqueidad de la presente invención son unión y estanqueidad de cubiertas, estanqueidad de ojos de buey, estanqueidad de cables, acristalamientos, estanqueidad de ventanas, estanqueidad de barreras frente al agua en el baño, estanqueidad de ventana y barrera frente a la humedad.
La presente invención también se refiere al uso de una combinación de aditivos tal como se define en el presente documento para la estabilizaci�n de un material orgánico susceptible a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor frente a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor.
La presente invención también se refiere a un procedimiento para estabilizar un material orgánico susceptible a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor frente a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor mediante la aplicación a o la incorporación en el material orgánico de una combinación de aditivos tal como se define en el presente documento.
La presente invención también puede incluir la preparación de la dispersi�n de LS mediante un procedimiento de molienda o de dispersi�n, en el que los ingredientes se formulan por ejemplo tal como se ha descrito anteriormente.
Todos los %, partes y relaciones son en % en peso, partes en peso y relación ponderal a menos que se indique de otro modo.
Ejemplos
S�ntesis del dispersante C:
Los siguientes Ejemplos ilustran la invención.
Abreviaturas y Reactivos:
GPC: cromatograf�a de permeaci�n en gel Patrón de PS: patrones de poliestireno para la calibración de GPC THF: tetrahidrofurano MPA: acetato de 1-metoxi-2-propilo nBA: acrilato de n-butilo MeOH: metanol PD: Polidispersi�n. La polidispersi�n de una muestra se define como el peso molecular promedio en peso Pm dividido entre Mn y proporciona una indicación de lo estrecha que es una distribución kPa = presión en kilopascales SC = medida del contenido sólido mediante secador Halógeno HR 73 de Mettler Toledo (a 150 �C, 0,5 g de muestra). El resultado se obtiene como un % en peso. AV = valor de amina determinado como mg de KOH/g de acuerdo con la norma DIN 16945 �5.6 (1989) VSC = viscosidad dinámica como mPas o Pas de acuerdo con la parte 1 de la norma DIN 53019 (1980) mediante viscos�metro Brookfield (modelo DV-E) a la temperatura especificada. LIAL: LIAL� 125 A: mezcla de alcanoles C12-15 de cadena lineal y ramificada (relación 43:57) de Sasol Olefins and Surfactants GmbH con un Pm medio de 207 g/mol. MPEG 500: poli etilenglicol monometil�ter con PM medio de 500, que se puede obtener en Aldrich Inc. 4VP: 4-vinilpiridina, que se puede obtener en la compa��a Schenectady International LitOBu: terc-butoxilato de litio que se puede obtener en Aldrich Inc LiOMe: met�xido de litio que se puede obtener como solución de metanol al 10 % en Aldrich Inc NOR 01: regulador de la polimerizaci�n, que prepara de acuerdo con el documento GB 2335190.
Observaciones generales sobre la nomenclatura y formulas que se proporcionan en el presente documento para compatibilizadores polim�ricos
Algunos productos se preparan por transesterificaci�n, que evoluciona de forma aleatoria. �sto no se ve reflejado apropiadamente por muchas fórmulas, de acuerdo con lo que podría parecer que es un bloque de ésteres de butilo y un bloque de ésteres de MPEG 500 tal como en la fórmula del ejemplo D. Sin embargo, dichas fórmulas son ilustrativas. En contraste a las fórmulas, los nombres abreviados reflejan major que parte del pol�mero es aleatoria y que parte es un bloque.
Estructura general de copol�meros de bloque de AB:
La formula general mencionada anteriormente muestra que los ésteres R1 y R2 est�n presentes de forma aleatoria en conjunto con los ésteres de butilo en un bloque y los índices m y p muestran las cantidades molares aproximadas de los ésteres respectivos después de la transesterificaci�n y son números del cero a 100. La suma de n + m + p = x, siendo x la cantidad original de ésteres de n-butilo en el pol�mero base no transesterificado, y siendo n los ésteres 15 de n-butilo restantes después de la transesterificaci�n. El número de n y q es al menos 3, con q siendo la cantidad de unidades de mon�mero del segundo bloque. El primer bloque (bloque A) est� conectado con el segundo (bloque B) indicado por -b- y en el que R3 representa grupo arilo, dialquilaminoalquileno o aminoarilo, y R4 = Metilo o H. Sin embargo, se debería indicar que los nombres abreviados no hacen mención a los grupos terminales en ambos lados del pol�mero, es decir por ejemplo el grupo 1-fenil-etilo y el fragmento NOR en el Ejemplo D: poli([nBA-co
20 MPEG500A]-b-4VP).
Preparaci�n de Pol�meros y Copol�meros
Ejemplo A: Síntesis de un pol�mero poli(nBA) lineal
25 En un matraz de fondo redondo de 1000 ml de 3 bocas con barra de agitaci�n magnética, refrigerador, termómetro, embudo de decantación, se añaden 249,2 g de acrilato de n-butilo (nBA, 128,17 g/mol), 14,2 g de NOR 01 (317,48 g/mol) y 202,7 g de MPA, se desgasifica tres veces con N2/vacío y se polimeriza a 135 �C en atmósfera de N2 hasta que se alcanza una conversión de aproximadamente un 8 % en moles. 562,6 g de nBA se añaden lentamente a la reacción con el embudo de decantación y se polimeriza a 135 �C en atmósfera de N2 hasta que se alcanza una
30 conversión de aproximadamente un 48 % en moles. Los mon�meros y los disolventes residuales se retiran por destilación a 80 �C y 1,2 kPa. Rendimiento de un 47 % (388 g), GPC (THF, PS-Standard, Mn = 7800 g/mol, PD =
1,27), SC líquido = 98,75 %, VSC = 8560 mPas. De acuerdo con el análisis a través de RMN 1H, el grado de polimerizaci�n es x = 78.
Ejemplo B: Síntesis de un copol�mero de bloque poli(nBA-b-4VP) lineal
En un matraz de fondo redondo de 500 ml de 3 bocas con barra de agitaci�n magnética, refrigerador, termómetro, se añaden 267,7 g de poli(nBA) de acuerdo con el ejemplo A con un grado de polimerizaci�n de aproximadamente 74 unidades de nBA (por RMN 1H), 88,6 g de 4-vinilpiridina (4VP, PM = 105 g/mol) y 99,6 g de MPA, se desgasifica tres veces con N2/vacío y se polimeriza a 125 �C en atmósfera de N2 durante 8 h. Los mon�meros y los disolventes residuales se retiran por destilación a 80 �C y 2 kPa hasta que se alcanza un contenido sólido > 98 %. El Ejemplo B se obtiene en forma de un líquido altamente viscoso de color parduzco (320 g). La GPC (THF, Patrón de PS) proporcion� Mn = 8600 g/mol y PD = 1,24. Las longitudes del bloque se determinan por RMN 1H como x = 73 unidades de nBA y q = 15 unidades de 4VP. AV = 72,2 de KOH/g.
Ejemplo C: Solución de MPA del Ejemplo B:
El pol�mero del Ejemplo B (184,0 g) se disuelve en MPA (46 g) a 50 �C a un SC de aproximadamente un 80 %. El producto se obtiene en forma de un líquido de color amarillento-parduzco con un SC de un 80,6 %, un AV de 58,7 mg de KOH/g y una VSC de 68,7 Pas (20 �C)
Ejemplo D: Síntesis de poli([nBA-co-MPEG500A]-b-4VP)
En un matraz de 350 ml equipado con una barra de agitaci�n magnética, columna de destilación con enfriamiento con acetona y hielo seco, se mezclan 150,0 g de poli(nBA-b-4VP) en MPA, preparados de acuerdo con el ejemplo C con 80,0 g de MPEG 500. A 90 �C, el disolvente se retira por destilación a presión reducida, y se calienta adicionalmente a 130 �C durante una hora para retirar trazas de humedad. Se añaden tres porciones de 800 mg de LiOtBu durante 6 h a 115-130 �C. El n-butanol formado (aprox. 11,8 g) se retira por destilación a presión reducida (2 kPa) hasta un SC de un 98,9 % para producir D en forma de un líquido viscoso de color parduzco (188 g). El AV se determina a 54,4 mg de KOH/g. El análisis a través de GPC as� como de RMN 1H indica la conversión completa del MPEG-OH. GPC: Mn = 9120 g/mol, PD = 1,87. La Composición de D se determina mediante RMN 1H como poli([nBA58-co-MPEG500A15]-b-4VP15).
Ejemplos E a H
De una forma análoga a la que se ha descrito para el pol�mero D, los pol�meros de bloque E a J que contienen MPEG 500 se preparan en forma de líquidos viscosos de color parduzco con las relaciones molares que se indican en la Tabla 1.
Tabla 1: preparación de copol�meros de bloque que contienen cadenas laterales de MPEG 500’
Ejemplo
n m q Mn g/mol PD % de SC AV mg de KOH/g VSC a 20 �C
D
58 15 15 9120 1,87 98,9 54,4 311 Pas
(continuación)
Ejemplo
n m q Mn g/mol PD % de SC AV mg de KOH/g VSC a 20 �C
E
45 28 15 8960 1,81 99,3 41,1 50,7 Pas
F
33 40 15 9260 1,58 99,4 32,5 21,2 Pas
G
70 5 14 8039 1,43 99,6 65,3 954 Pas
H
64 10 14 9677 1,57 98,5 52,7 730 Pas
Leyenda: n (unidades de ésteres de n-butilo en moles), m (unidades de MPEG 500 en moles), q (unidades de 4VP en moles)
Ejemplos J a N:
Soluciones de MPA (aprox. un 50 % de contenido sólido) de los pol�meros D a H preparados por analogía con el ejemplo C en forma de líquidos de color parduzco-amarillento con viscosidades inferiores a 1000 mPas a 20 �C se indican en la Tabla 2:
Tabla 2: soluciones de MPA de copol�meros de bloque que contienen cadenas laterales de MPEG 500
Ejemplo
Pol�mero Disolvente % de SC AV mg de KOH/g Aspecto del líquido
J
D MPA 49,9 26,9 Parduzco transparente
K
E MPA 52,2 21,7 Naranja transparente
L
F MPA 51,0 16,8 Amarillo oscuro transparente
M
G MPA 50,2 33,2 Amarillo transparente
N
H MPA 50,4 26,3 Amarillo oscuro transparente

Ejemplo P: Síntesis de poli([nBA-co-LIALA]-b-4VP)
con acetona y hielo seco, se mezclan 169,6 g de poli(nBA-b-4VP), preparados de acuerdo con el ejemplo B con 42,4 g de LIAL125 A (PM 207). La masa de reacción se calienta a 130 �C y dos porciones de 1,0 g de LiOMe al 10 % (10 % en MeOH) se añaden durante 6 h a 115-130 �C. El n-butanol formado (aprox. 15,3 g) se retira por destilación a
15 presión reducida (2 kPa) a un SC de un 99,8 % para producir P (195 g) en forma de un líquido altamente viscoso de color marrón. El análisis a través de GPC as� como de RMN 1H indica una conversión > 95 % del LIAL-OH. La Composición se determina por RMN 1H como poli([nBA61 -co-LIALA14]-b-4VP15). El análisis de GPC proporciona un Mn de 9430 g/mol y una PD de 1,34. La viscosidad del pol�mero puro se determina a 990 Pas a TA. El AV del pol�mero se encuentra a 62,6 mg de KOH/g.
En un matraz de 350 ml equipado con una barra de agitaci�n magnética, columna de destilación con enfriamiento con acetona y hielo seco, se mezclan 202,6 g de poli(nBA-b-4VP), preparados de acuerdo con el ejemplo B con 33,75 g de LIAL 125 A (PM 207) y 101,2 g de MPEG 500. La masa de reacción se calienta a 130 �C y se añaden dos porciones de 500 mg de LiOtBu durante 7 h a 120-130 �C. El n-butanol formado (aprox. 27 g) se retira por destilación a presión reducida (2 kPa) a un SC de un 99,2 % para producir Q (309 g) en forma de un líquido altamente viscoso de color marrón. El análisis a través de GPC as� como de RMN 1H indica la conversión > 95 % de los alcoholes. La Composición se determina por RMN 1H como poli([nBA45-co-MPEG500A11-co-LIALA9]-b-4VP14). El análisis de GPC proporciona un Mn de 11830 g/mol y una PD de 1,44. La Viscosidad del pol�mero puro se determina a 348 Pas a TA. El AV del pol�mero se encuentra a 46,2 mg de KOH/g.
Ejemplos de aplicación
1. Preparación de dispersiones de LS (fotoestabilizador) (combinación aditiva)
Mezcla del fotoestabilizador Z: aminas impedidas est�ricamente (A-i) y (A-ii) (Tinuvin� 622 y 144) y compuesto (B-i) (Tinuvin� 312) a la relación ponderal de 1:1:3.
Las dispersiones de LS se preparan de dos formas diferentes (para detalles véase la Tabla 3): Procedimiento A: La formulación que se indica a continuación se prepara en el Dispersador DAS 200 con una relación de material / perla = ½ mediante el uso de perlas de vidrio de 2 mm. Tiempo de dispersi�n: 90 minutos a 1000 rpm con un sistema de refrigeración externa a aproximadamente 0 �C. El polvo de LS se añade a los componentes líquidos (plastificante + dispersante) antes de la mezcla.
Receta: 20 % de mezcla de fotoestabilizador Z
X % de agente dispersante o formulación de agente dispersante (1,2 o 2,4 %) 100-(20+X) % de plastificante (78,8 o 77,6 %)
Las dispersiones de LS de acuerdo con el procedimiento A se obtienen como líquidos homogéneos tixotr�picos de color blanco no transparente. Procedimiento B: La formulación que se indica a continuación se prepara en escala aumentada en un Molino de perlas usando una cámara de molienda de 0,6 l de volumen (DYNO-Mill; Fabricante: WAB, Suiza) en bucle cerrado a temperatura ambiente mediante el uso de perlas: Silibeads Premium de 0,8 - 1,0 mm durante el
per�odo de tiempo indicado.
Tiempo de molienda
Muestra 8 105 minutos
Muestra 9
165 minutos
Receta 20 % de mezcla de fotoestabilizador Z
X % de agente dispersante (1,2 %) 100-(20+X) % de plastificante (78,8 o 77,6 %)
Las dispersions de LS de acuerdo con el procedimiento B se obtienen como líquidos homogéneos tixotr�picos de color blanco no transparente.
2. Mezcla de dispersiones fotoestabilizadoras (combinación aditiva) en una formulación de MS transparente y aplicación
0,8 g de la dispersi�n fotoestabilizadora mencionada anteriormente preparada con el procedimiento A o B (corresponde a un 1,25 % del LS activo sobre la formulación total) se añaden a 12 g de Materiales de Estanqueidad MS listos para uso comercial (UHU / N� de Art.: 47 855 – pol�mero modificado con silano de reticulación neutra (cadena principal de poli�ter)) y se mezclan en conjunto en un SpeedMixer™ DAC 800 FVZ durante 60 s a una velocidad 2100 rpm a temperatura ambiente. A continuación, los materiales de estanqueidad formulados listos de acuerdo con la tabla 3 se aplican inmediatamente a un sustrato de vidrio con un revestido de cuchilla con un espesor de 2 mm a una superficie de 10 cm2 y se cura a temperatura ambiente durante 24 horas. Las películas resultantes se evalúan y se comparan con una referencia (muestras 0 y 1 en la Tabla 3).
5 Muestra de referencia 0 en la Tabla 3: La película del pol�mero MS original (sellador) sin LS se prepara mostrando una transparencia total.
Muestra de referencia 1 en la Tabla 3: En esta muestra, la forma de LS en polvo sin tratar se incorpora en el material sellador. Debido su gran tamaño de particular, el polvo de LS no se distribuye de forma homogénea en la muestra de sellador 1. Se tiene acceso fácilmente a las partículas grandes del LS visualmente y se provoca una aparición no
10 homogénea en la película de sellador.
Tabla 3
N� de muestra.
Plastificante Agente de dispersi�n del ejemplo Conc. del agente de dispersi�n(formulación) / (% de X en base a la dispersi�n de LS) Procedimiento de preparación de la dispersi�n de LS Conc. de mezcla de fotoestabilizador Z / (% de laformulaci�n total) Clasificación óptica Número de partículas visibles,grandes (> 0,5 mm de diámetro) / 1 cm2 Evaluación visualNitidez
0
cristalino, transparente no relevante 5
1
1,25 no homogéneo > 15 no relevante
2
DIDP N 2,4 A 1,25 homogéneo 0 3
3
DIDP N 1,2 A 1,25 homogéneo 0 4
4
DIDP D 1,2 A 1,25 homogéneo 0
4
5
DIDP D 2,4 A 1,25 homogéneo 0 3
6
DINCH N 2,4 A 1,25 homogéneo 0 2
7
DINCH D 1,2 A 1,25 homogéneo 0 4
8
DINCH D 1,2 B 1,25 homogéneo 0 3
9
DINCH D 1,2 B 1,25 homogéneo 0 4
Plastificantes:
1) DIDP: Palatinol� 10-P, Ftalato de bis-(2-propilheptilo) de la compa��a BASF SE
2) DINCH: Hexamoll� DDINCH: Ester del ácido dicarbox�lico: Ciclohexano-1,2-dicarboxilato de diisononilo
de la compa��a BASF SE
Evaluaci�n visual:
La nitidez y la turbidez y el número de las partículas se evaluaron visualmente y se correlacionaron con un espectrómetro "Haze gard plus" de acuerdo con la norma ASTM-1003.
15 La evaluación visual, para cada muestra, se basa en la determinación doble. Los niveles de la evaluación visual se pueden clasificar de acuerdo con la norma ASTM-1003 en diferentes grupos tal como se resume en la siguiente Tabla 4.
Tabla 4
nivel
Clasificación Aspecto visual Turbidez de acuerdo con la norma ASTM-1003 / (%)
1
muy pobre opaco, sin transparencia > 90
(continuación)
nivel
Clasificación Aspecto visual Turbidez de acuerdo con la norma ASTM-1003 / (%)
2
pobre turbidez fuerte 76-90
3
mediana turbidez diferente 61-75
4
bueno turbidez ligera 45-60
5
excelente, totalmente transparente sin turbidez visible < 45

Claims (14)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una combinación de aditivos que comprende
    (A) al menos dos aminas impedidas est�ricamente seleccionadas entre el grupo que consiste en los compuestos (A-i)-(A-v),
    en el que a es 2-50,
    (A-iv) R-NH-(CH2)3-N(R)-(CH2)2-N(R)-(CH2)3-NH-R, en la que R es (B) al menos un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en (B-i) y (B-ii),
    (C) un dispersante de fórmula (C-i)
    en la que
    R1 es -(CH2-CH2-O)rR5, en el que r es 2-100, y R5 es alquilo C1-C18 lineal o ramificado R2 es alquilo C8-C20 lineal y/o ramificado, R3 es arilo C6-C12, di-dialquil C1-C4-aminoalquileno C2-C6 o aminoarilo C2-C12 que contiene de 1 a 3 átomos de nitrógeno en el anillo, por medio de lo cual el arilo y aminoarilo est�n sin sustituir o sustituidos con alquilo C1-C4,
    R4 es H o CH3, n y q son independientemente números enteros de 3 a 100, y m y p son independientemente números enteros de 0 a 100, y
    (D) un plastificante.
  2. 2.
    Una combinación de aditivos de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el componente (A) son las dos aminas impedidas est�ricamente (A-i) y (A-ii).
  3. 3.
    Una combinación de aditivos de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en la que el componente (B) es el compuesto (B-i).
  4. 4.
    Una combinación de aditivos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en la que en el componente (C) R1 es -(CH2-CH2-O)rR5, en el que r es 2-20, y R5 es alquilo C1-C4 lineal, R2 es alquilo C10-C18 lineal y/o ramificado, R3 es piridina, R4 es H, n es un número entero de 20 a 90, q es un número entero de 5 a 30, m es un número entero de 0 a 60, y p es un número entero de 0 a 30.
  5. 5.
    Una combinación de aditivos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en la que el componente
    (D) es un plastificante seleccionado entre el grupo que consiste en éster del ácido ciclohexano dicarbox�lico, ftalatos, trimelitatos, adipatos, maleatos, benzoatos, citratos, aceites vegetales, succinatos, sebacatos, ésteres de ácidos grasos, sulfonamidas, organofosfatos, glicoles, poli�teres, polibuteno, monoglic�ridos acetilados, éster de fenilo de ácido alquil sulf�nico, y mezclas de los mismos.
  6. 6.
    Una combinación de aditivos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-5, que comprende adicionalmente un aditivo adicional (E).
  7. 7.
    Una combinación de aditivos de acuerdo con la reivindicación 6, en la que el aditivo adicional (E) se selecciona entre el grupo que consiste en disolventes, tensioactivos, antioxidantes, fotoestabilizadores, desactivadores de metales, fosfitos, fosfonitos, hidroxilaminas, nitronas, tiosin�rgicos, neutralizantes de peróxidos, coestabilizadores básicos, cargas, agentes de refuerzo, lubricantes, emulsionantes, pigmentos, colorantes, aditivos de reolog�a, catalizadores, agentes para el control del flujo, abrillantadores ópticos, agente ignífugos, agentes antiestéticos, benzofuranonas, indolinonas, agentes de decoloración antigases, resinas (F) y combinaciones de los mismos.
  8. 8.
    Una combinación de aditivos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en la que la relación ponderal del componente (A) es 1:0,1-10, la relación ponderal de (A) a (B) es 1:0,1-20, la relación ponderal de (A) a (C) es 10:0,1-20, la relación ponderal de (A) a (D) es 1:0,1-50, y si el componente (E) est� presente, la relación ponderal de (C) a (E) es 1:0,01-30.
  9. 9.
    Una composición que comprende
    (I)
    un material orgánico susceptible a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor, y
    (II)
    una combinación de aditivos tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1-8.
  10. 10.
    Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el componente (I) es un sellador o adhesivo de montaje.
  11. 11.
    Una composición de acuerdo con la reivindicación 9 o 10, en la que el componente (I) se selecciona entre los sustratos que consisten en polisulfuros, gomas, acrilatos, silicones, poli�teres funcionalizados, poli�steres funcionalizados, poliacrilatos funcionalizados y poliuretanos funcionalizados.
  12. 12.
    Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 9-11, en la que el componente (II) tiene 0,005-0,5 partes en peso por parte en peso del componente (I).
  13. 13.
    Uso de una combinación de aditivos tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1-8 para la estabilizaci�n de un material orgánico susceptible a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor frente a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor.
  14. 14.
    Un procedimiento de estabilizaci�n de un material orgánico susceptible a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor frente a la degradación por la luz, oxígeno y/o calor mediante la aplicación a o la incorporación en el material orgánico de una combinación de aditivos tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1-8.
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