ES2525688T3 - Microemulsiones y su uso para mejorar la eficacia biológica de pesticidas - Google Patents

Microemulsiones y su uso para mejorar la eficacia biológica de pesticidas Download PDF

Info

Publication number
ES2525688T3
ES2525688T3 ES07819321.6T ES07819321T ES2525688T3 ES 2525688 T3 ES2525688 T3 ES 2525688T3 ES 07819321 T ES07819321 T ES 07819321T ES 2525688 T3 ES2525688 T3 ES 2525688T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
acid
formula
group
weight
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES07819321.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Bohus
Gianfranco Paganini
Giuseppe Li Bassi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lamberti SpA
Original Assignee
Lamberti SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lamberti SpA filed Critical Lamberti SpA
Application granted granted Critical
Publication of ES2525688T3 publication Critical patent/ES2525688T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Microemulsiones que contienen: a) una mezcla de tensioactivos que comprende i) uno o más derivados aniónicos de un alquilpoliglicósido; ii) uno o más alquilpoliglicósidos; iii) uno o más derivados aniónicos de un alcohol graso; b) uno o más ésteres metílicos de ácidos grasos derivados de la transesterificación de aceites vegetales, uno o más aceites vegetales, o mezcla de los mismos; c) uno o más tensioactivos no iónicos seleccionados entre los derivados etoxilados y/o propoxilados de alcoholes grasos lineales o ramificados que tienen de 6 a 20 átomos de carbono y que contienen un promedio de 4 a 20 unidades totales de óxido de etileno y/u óxido de propileno; d) agua.

Description

E07819321
10-12-2014
DESCRIPCIÓN
Microemulsiones y su uso para mejorar la eficacia biológica de pesticidas 5
Campo técnico
La presente invención se refiere a adyuvantes homogéneos y estables en forma de microemulsiones para su uso en 10 la agricultura, por ejemplo, como un aditivo de mezcla en tanque de herbicidas de postemergencia y/o fungicidas para tratamiento foliar aplicados como una pulverización acuosa.
Los componentes de los adyuvantes de la presente invención actúan sinérgicamente en dosis bajas para aumentar la retención de la pulverización y proporcionan entornos lipófilos e hidrófilos en los depósitos de pulverización, 15 mejorando la penetración en la hoja y la eficacia de los herbicidas y/o fungicidas.
Los adyuvantes de la presente invención se proporcionan como formulaciones estables individuales y reducen la necesidad de añadir componentes separados a una mezcla de tanque de pulverización.
20 Antecedentes de la invención
Gran cantidad de aceites minerales y vegetales se utilizan como adyuvantes para mejorar la eficacia biológica de las formulaciones de fungicidas y/o herbicidas. Estas sustancias deben ser dispersadas uniformemente en la pulverización acuosa para proporcionar su distribución homogénea sobre la superficie tratada en el campo. Por lo
25 tanto, se formulan habitualmente como un concentrado emulsionable o eventualmente como una macroemulsión concentrada y diluida con agua poco antes de la aplicación.
En el caso de los aceites minerales la formulación clásica y tradicional comprende etoxilatos de nonilfenol como emulsionantes.
30 Los etoxilatos de alcoholes grasos se utilizan también como emulsionantes para estos sistemas, tal como se describe por ejemplo en el documento US 4966728 (BASF).
En la actualidad existe una gran demanda para sustituir el aceite mineral con aceites vegetales, ya que son menos 35 fitotóxicos y tienen mejor perfil ecotoxicológico e impacto ambiental.
Los triglicéridos transesterificados y los aceites vegetales son adyuvantes bien conocidos y se utilizan normalmente en aerosol acuoso en forma emulsionada, que se obtiene generalmente a partir de concentrado emulsionable.
40 Además, numerosos adyuvantes de mezcla en tanque basados en oleato de metilo se describen en forma de líquido emulsionable que tras la dilución con agua forman macroemulsiones de aceite-en-agua cinéticamente estables.
E07819321
10-12-2014
Los aceites vegetales y/o aceites vegetales metilados (triglicéridos transesterificados) requieren un sistema emulsionante más sofisticado que los aceites minerales, sobre todo cuando hay que preparar macroemulsiones de aceite en agua fluidas.
5 Los líquidos emulsionables de baja viscosidad que tras la dilución con agua forman macroemulsiones de aceite en agua cinéticamente estables presentan desventajas importantes, ya que a menudo se produce una separación cremosa o aceitosa y se requiere por lo tanto una buena homogeneización del producto antes de la aplicación.
Por lo tanto, es altamente deseable obtener adyuvantes a base de aceites vegetales y/o aceites vegetales metilados 10 en forma de microemulsiones de fluidos.
Se describen gotitas submicrónicas o sistemas de microemulsión en adyuvantes para aplicaciones farmacéuticas (por ejemplo, en el documento US 6,451,325 y US 6,299,884).
15 Las microemulsiones para aplicaciones agroquímicas se describen también en la literatura de patentes.
El documento US 6,589,913 describe formulaciones de glifosato agroquímicas que muestran la estructura de microemulsión.
20 El documento US-5.905.072 describe microemulsiones como adyuvantes para fungicidas sistémicos que contienen ésteres metílicos de ácidos grasos, y mezclas específicas de tensioactivos no iónicos y aniónicos. El documento WO 2004/080177 describe adyuvantes en forma de microemulsión que comprenden una fase de aceite, un emulsionante hidrófilo, un co-emulsionante lipófilo y agua; en una realización preferida el emulsionante hidrófilo es un alquil poliglicósido. Sin embargo, el documento WO 2004/080177 no describe microemulsiones que comprenden
25 derivados aniónicos de alquilpoliglucósidos y, más en particular, no enseña cómo preparar microemulsiones que comprenden las mezclas de tensioactivos de la presente solicitud. El uso de alquil(oligo)glicósidos en microemulsiones que comprenden una fase oleosa y un producto agroquímico se describe por ejemplo en el documento US 6,255,253.
30 La presencia de diversos agentes tensioactivos en las microemulsiones se conoce no sólo porque influye en la estabilidad de la composición, sino también por mejorar posiblemente la actividad biológica de la formulación agroquímica.
Se sabe que, cuando se aplica una composición acuosa diluida de pesticida al follaje mediante pulverización
35 hidráulica convencional, la presencia de tensioactivos en la composición acuosa diluida puede alterar la distribución del tamaño de las gotitas de pulverización, típicamente aumentando el porcentaje de volumen de pulverización en la forma de pequeñas gotitas y reduciendo el porcentaje de volumen de pulverización en forma de gotas grandes.
Como las gotitas más pequeñas tienen menor impulso que las gotitas más grandes, estas gotitas más pequeñas son
40 menos propensas al rebote de una superficie foliar y, en consecuencia, son más propensas a ser retenidas sobre esa superficie.
La retención de la pulverización puede ser facilitada también por la adhesión entre las moléculas de tensioactivo en una gota de pulverización y la superficie foliar, que en la mayoría de las plantas es cerosa e hidrófoba.
E07819321
10-12-2014
Esta adhesión no sólo reduce el rebote, sino también el escurrimiento de las gotitas de la pulverización de la superficie foliar.
5 Los tensioactivos también tienden a aumentar el área de contacto entre una gotita de pulverización y una superficie foliar y, en muchos casos mejoran la penetración de un pesticida sistémico desde la gotita en y a través de las cutículas de las hojas para alcanzar los tejidos internos de la hoja. Las moléculas del compuesto pesticida sistémico deben pasar por varias barreras.
10 Entre éstas, se cree que una de las más importantes es la cutícula lipófila de la superficie foliar a la que se aplica el pesticida.
Por lo tanto, se ha teorizado que sería deseable disponer el compuesto pesticida en un medio anfífilo que mantendría mejor la compatibilidad entre la cutícula lipófila y el pesticida, y de ese modo facilitar la penetración del
15 pesticida en y a través de la cutícula.
El vehículo anfífilo se puede preparar fácilmente usando tensioactivos.
Se sabe desde hace mucho tiempo que mediante estos y tal vez otros efectos, los materiales anfífilos incluyendo 20 tensioactivos, aumentan la eficacia biológica de los pesticidas y actúan como adyuvantes.
Divulgación de la invención
Ahora se ha encontrado que los ésteres de ácidos grasos obtenidos a partir de la transesterificación de aceites
25 vegetales y aceites vegetales se pueden formular en forma de microemulsiones, como líquidos claros transparentes estables y con actividad biológica mejorada, cuando el agua y las cantidades y tipos específicos de tensioactivos se formulan conjuntamente con ellos.
Por consiguiente, la presente invención se refiere a adyuvantes en forma de microemulsiones estables que
30 contienen: a) una mezcla de tensioactivos que comprende i) uno o más derivados aniónicos de un alquilpoliglicósido; ii) uno o más alquilpoliglicósidos; iii) uno o más derivados aniónicos de un alcohol graso; b) uno o más ésteres metílicos de ácidos grasos derivados de la transesterificación de aceites vegetales, uno o más aceites vegetales, o mezcla de los mismos; c) uno o más tensioactivos no iónicos seleccionados entre derivados etoxilados y/o propoxilados de alcoholes grasos lineales o ramificados que tienen de 6 a 20 átomos de carbono y que contienen un
35 promedio de 4 a 20 unidades totales de óxido de etileno y/u óxido de propileno; d) agua.
Preferiblemente, los adyuvantes de la invención contienen: a) de 5 a 20 % en peso de la mezcla de tensioactivos, la mezcla que comprende de 30 % a 60 % en peso de derivado aniónico de un alquilpoliglicósido, de 30 % a 60 % en peso de alquilpoliglicósido y de 5 % a 20 % en peso de derivado aniónico de alcohol graso, siendo su equilibrio 100;
40 b) de 20 a 40 % en peso de ésteres metílicos de ácidos grasos derivados de la transesterificación de aceites vegetales o de 20 a 40 % en peso de aceites vegetales; c) de 25 a 35 % en peso de tensioactivo no iónico; d) de 10 a 40 % en peso de agua.
E07819321
10-12-2014
De acuerdo con una realización preferida de la invención, los adyuvantes de la invención contienen: a) de 5 a 20 % en peso de una mezcla de tensioactivos, comprendiendo la mezcla de 30 % a 60 % en peso de un derivado aniónico de un alquilpoliglicósido, de 30 % a 60 % en peso de un alquilpoliglicósido y de 5 % a 20 % en peso de un derivado aniónico de un alcohol graso, siendo su equilibrio 100; b) de 20 a 40 % en peso de ésteres metílicos de ácidos
5 grasos derivados de la transesterificación de aceites vegetales o de 20 a 40 % en peso de aceites vegetales; c) de 25 a 35 % en peso de derivados etoxilados y/o propoxilados de alcoholes grasos lineales o ramificados que tienen de 6 a 20 átomos de carbono; d) de 10 a 40 % en peso de agua.
Las mezclas de tensioactivos utilizables como componente a) se describen en el documento EP 1,179,979.
10 Los alquilpoliglicósidos de la mezcla de tensioactivos son los alquilpoliglicósidos alifáticos representados por la fórmula (I) RO-(G)x donde: R es un grupo alquilo alifático saturado o insaturado que tiene de 6 a 20 átomos de carbono, lineal o ramificado; O es un átomo de oxígeno; G es un residuo de un sacárido reductor conectado a R-O por medio de un enlace O-glicosídico etéreo; x es un número de 1 a 10, que representa el grado medio de
15 oligomerización de G.
Preferiblemente, R es un grupo alquilo que tiene de 8 a 16 átomos de carbono, G es un residuo de un sacárido reductor y x es un número entre 1 y 2.
20 Los alquilpoliglicósidos preferidos según la invención, son compuestos de fórmula (I) en la que G es un residuo de glucosa.
Los compuestos de fórmula (I) son conocidos, así como sus métodos de preparación, y se describen, por ejemplo, en las patentes US 3,219,656, US 3,547,828 y US 3,839,318.
25 Los compuestos preferidos de fórmula (I) descritos anteriormente son productos comercialmente disponibles y están dotados de una alta biodegradabilidad.
Los derivados aniónicos de alquilpoliglucósidos de la mezcla de tensioactivos son compuestos representados por la
30 fórmula (II) [R'-O-(G)x]n-(D)y , donde: R' es un grupo alquilo alifático, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que tiene de 6 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 8 a 16 átomos de carbono; G es un residuo de un sacárido reductor, preferiblemente de glucosa, conectado a R'-O por medio de un enlace O-glicosídico etéreo; O es un átomo de oxígeno; D es un residuo acilo conectado a un átomo de oxígeno del residuo G y derivado de un ácido bicarboxílico o un ácido policarboxílico que tiene una cadena alifática de 2 a 8 átomos de carbono, lineal o
35 ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o sustituido con uno o más grupos hidroxilo, y en el que al menos un grupo carboxílico está salificado o en forma ácida; n es un número entre 1 y m-1, donde m es el número de grupos carboxílicos en el ácido que origina D; x tiene el mismo significado que el descrito anteriormente para los compuestos de fórmula (I); y es un número de 1 a 10 que representa el grado de esterificación promedio de (G)x .
40 Derivados aniónicos preferidos de alquilpoliglicósidos según la presente invención, son compuestos de fórmula (II), en la que R' es un grupo alquilo que tiene de 8 a 16 átomos de carbono y D es el residuo acilo de un ácido carboxílico seleccionado del grupo que consiste en ácido cítrico, ácido sulfosuccínico, ácido tartárico, ácido maleico y ácido málico.
E07819321
10-12-2014
Los derivados aniónicos anteriormente mencionados de alquilpoliglicósidos de fórmula (II) son conocidos y se pueden preparar como se describe, por ejemplo, en el documento EP 258 814 o en el documento EP 510 564.
Los derivados aniónicos de alcoholes grasos de la mezcla de tensioactivos están representados por la fórmula (III)
5 R"-OD' y se pueden preparar por esterificación de un ácido carboxílico con alcoholes grasos de la fórmula R"-OH, donde: R" es un grupo alquilo alifático, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que tiene de 6 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 8 a 16 átomos de carbono; O es un átomo de oxígeno; D' es un residuo acilo de un ácido bicarboxílico o de un ácido policarboxílico que tiene una cadena alifática con 2 a 8 átomos de carbono, saturado o insaturado, lineal o ramificado, no sustituido o sustituido con uno o más grupos hidroxilo, y en el que al
10 menos un grupo carboxilo está salificado o en su forma ácida.
Derivados aniónicos preferidos de alcoholes grasos según la presente invención son compuestos de fórmula (III) en la que D' es un residuo acilo de un ácido carboxílico seleccionado de entre el grupo que consiste en ácido cítrico, ácido sulfosuccínico, ácido tartárico, ácido málico y ácido maleico.
15 Un ejemplo de preparación de los derivados aniónicos de alcoholes grasos de fórmula (III) se ha descrito en el artículo “Citric Ester Surfactants” – P.J. Borchert et al. – Acta del Congreso Mundial de tensioactivos -Múnich 1984, vol. 2, pag. 147.
20 Particularmente relevante para la realización de la presente invención son los derivados aniónicos de alquilpoliglucósidos (II) y los derivados aniónicos de alcohol graso (III) en la que D y D' son restos acilo de ácido cítrico con al menos un grupo carboxílico salificado, preferiblemente en forma de sal de sodio.
En la mezcla de tensioactivos útiles para la realización de la presente invención, el grupo R en el compuesto de 25 fórmula (I), el grupo R' en el compuesto de fórmula (II) y el grupo R" del alcohol graso de fórmula (III) puede ser igual
o diferente uno de otro.
De manera similar, en la mezcla de tensioactivos útiles para la realización de la presente invención, el grupo D en el compuesto de fórmula (II) y el grupo D' en el compuesto de fórmula (III) puede ser igual o diferente uno de otro.
30 Según la presente invención, se prefieren particularmente mezclas de tensioactivos en las que R = R' = R" y, simultáneamente, D = D'.
Entre los ésteres metílicos de ácidos grasos derivados de la transesterificación de aceites vegetales útiles como 35 componente b) de las microemulsiones de la presente invención el oleato de metilo es particularmente preferido.
Los ejemplos de aceites vegetales que son adecuados como componente b) son el aceite de maíz, aceite de soja, aceite de colza, aceite de girasol y sus mezclas.
40 El isodecilalcohol etoxilado es particularmente preferido como componente c).
Las microemulsiones según la invención contienen ventajosamente de 0 a 15 % en peso de un agente anticongelante; agentes anticongelantes adecuados son glicerina y glicoles, tales como monopropilenglicol, etilenglicol, dipropilenglicol.
E07819321
10-12-2014
Se han preparado numerosas mezclas de adyuvantes individuales conocidos, principalmente tensioactivos y aceites vegetales transesterificados para investigar su eficacia.
5 Se ha reconocido que las microemulsiones de la invención, aunque tras la dilución con agua se convierten en macroemulsiones (aceite en agua), el fenómeno es reversible: cuando el agua se evapora, como sucede con las gotitas depositadas que se pulverizan en el campo, la microemulsión se forma de nuevo, proporcionando así al follaje un sistema adyuvante muy eficaz que facilita la penetración del pesticida.
10 Las microemulsiones de la presente invención aumentan la actividad de una gran cantidad de herbicidas foliares y fungicidas sistémicos.
Cuando se tratan las plantas, una cantidad adecuada de fungicida o, alternativamente, las formulaciones comerciales que contienen dicho fungicida se puede agregar al adyuvante. Estas formulaciones comerciales son 15 generalmente líquidos emulsionables, polvos humectables, suspensiones concentradas, emulsiones acuosas o microemulsiones.
Los adyuvantes de la presente invención se añaden convenientemente a las formulaciones herbicidas o fungicidas en cantidades de entre 0,05 y 0,5 %, preferiblemente entre 0,1 y 0,3 % en peso.
20 Ejemplo de formulaciones utilizables son formulaciones que contienen: triazólicos: tetraconazol, triadimefón, triadimenol, propiconazol, diclobutrazol, biternatol, penconazol, flutriafol, hexaconazol, miclobutanilo, ciproconazol flusilazol, diniconazol, difenoconazol, epoxiconazol; imidazólicos: procloraz, imazalilo; morfolínicos: fenpropimorf; tridemorf; dicarboximídicos: iprodiona, clozolinato, vinclozolina; piperidínicos: fenpropidina; acilalanicínicos:
25 metalaxilo, benalaxilo; glifosato; glufosinato; MCPA; MCPP; diclorprop; dicamba; bentazón; ioxinilo; bromoxinilo; fenmedifam; desmedifam; etofumesato; propanilo; clorsulfurona; metsulfurona; ortosulfamurona; rimsulfurona; nicosulfurona.
La fuente preferida del principio fungicida sistémico activo consiste en formulaciones comerciales que lo contienen y
30 que se utiliza en relación con la aplicación de las dosis mínimas recomendadas por el productor. Según una realización particular de la invención, también se pueden preparar composiciones fungicidas concentradas listas para la dilución que contienen uno o más fungicidas sistémicos y el adyuvante de la presente invención.
La disponibilidad de estas formulaciones permite una correcta administración del principio activo y del adyuvante, 35 reduciendo así los riesgos derivados de la manipulación de los operadores inexpertos.
En los ejemplos se utilizaron los siguientes compuestos:
Alcohol graso etoxilado: 40 CoA = 5 moles de oleil cetil alcohol etoxilado
ISD = 90 % en peso de 7 moles de alcohol isodecílico etoxilado en agua
E07819321
10-12-2014
Mezcla de agentes tensioactivos (% son en peso):
A = solución acuosa al 30 % de: 47 % alquilpoliglucósido C10-16 (n = 1,2); 45 % alquilpoliglucósido C10-16 (n = 1,2) sal sódica del éster de ácido cítrico; 8 % sal sódica del éster del ácido cítrico de alcohol graso C10-16.
5 B = solución acuosa al 45 % de: 42 % alquilpoliglucósido C10-16 (n = 1,2); 45 % alquilpoliglucósido C10-16 (n = 1,2) sal sódica del éster del ácido sulfosuccínico; sal sódica del éster del ácido sulfosuccínico de alcohol graso C10-16.
Éster metílico de aceite vegetal: 10 MeO = oleato de metilo
Agente anticongelante:
15 MPG = monopropilenglicol
Ejemplos 1-8
Las microemulsiones según la invención se prepararon por homogeneización mecánica con agitación moderada de 20 los componentes enumerados en la Tabla 1 (los números son partes en peso).
Tabla 1
Ej. 1
Ej. 2 Ej. 3 Ej. 4 Ej. 5 Ej. 6 Ej. 7 Ej. 8
MeO
25,5 31,5 31,5 30 31,3 31,5 31,5 31,5
CoA
8 10 30,0 30 31,3 - - -
ISD
31,5 31,5 - - - 31,5 31,2 31,2
A
29 30,5 33,5 29 28,1 31 28,1 -
B
- - - - - - - 28,1
Agua
2,5 4 - - - - 3,1 3,1
MPG
10 9 6,5 10 9,4 6,5 6,2 6,2
25 Las microemulsiones de los ejemplos 1-8 son perfectamente claras y transparentes y tienen buena estabilidad durante el almacenamiento: es decir, son líquidos transparentes homogéneos claros no sólo a temperatura ambiente, sino que se mantienen a 10 °C y 40 °C durante 4 semanas. A una alta velocidad de dilución (tasa de administración práctica) forman macroemulsiones aceite-en-agua. Igual comportamiento se produce cuando se está
30 preparando la mezcla en tanque combinando una formulación adecuada que contiene ingrediente activo pesticida. Las microemulsiones de los Ejemplos 1-8 son líquidos de baja viscosidad que se pueden verter (viscosidad <100 mPa • s).
La determinación del tamaño de las partículas de la microemulsión del Ejemplo 7 reveló un tamaño medio de las 35 partículas de 15 a 40 nm a 25 °C (instrumento: N4Plus, Coulter).

Claims (9)

  1. E07819321
    10-12-2014
    REIVINDICACIONES
    1. Microemulsiones que contienen: a) una mezcla de tensioactivos que comprende i) uno o más derivados aniónicos de un alquilpoliglicósido; ii) uno o más alquilpoliglicósidos; iii) uno o más derivados aniónicos de un alcohol graso; b)
    5 uno o más ésteres metílicos de ácidos grasos derivados de la transesterificación de aceites vegetales, uno o más aceites vegetales, o mezcla de los mismos; c) uno o más tensioactivos no iónicos seleccionados entre los derivados etoxilados y/o propoxilados de alcoholes grasos lineales o ramificados que tienen de 6 a 20 átomos de carbono y que contienen un promedio de 4 a 20 unidades totales de óxido de etileno y/u óxido de propileno; d) agua.
    10 2. Microemulsiones según la reivindicación 1, que contienen: a) de 5 a 20 % en peso de la mezcla de tensioactivos, comprendiendo la mezcla de 30 % a 60 % en peso de derivado aniónico de un alquilpoliglicósido, de 30 % a 60 % en peso de alquilpoliglicósido y de 5 % a 20 % en peso de derivado aniónico de alcohol graso, siendo su equilibrio 100; b) de 20 a 40 % en peso de ésteres metílicos de ácidos grasos derivados de la transesterificación de aceites vegetales o de 20 a 40 % en peso de aceites vegetales; c) de 25 a 35 % en peso de tensioactivos no iónicos; d) de
    15 10 a 40%en peso de agua.
  2. 3. Microemulsiones según la reivindicación 2, en las que: los alquilpoliglicósidos de la mezcla de tensioactivos son los alquilpoliglicósidos alifáticos representados por la fórmula (I) RO-(G)x, donde R es un grupo alifático saturado o insaturado que tiene de 6 a 20 átomos de carbono, lineal o ramificado; O es un átomo de oxígeno; G es un residuo 20 de un sacárido reductor conectado a R-O por medio de un enlace O-glicosídico etéreo; x es un número de 1 a 10, que representa el grado medio de oligomerización de G; los derivados aniónicos de alquilpoliglucósidos de la mezcla de tensioactivos son compuestos representados por la fórmula (II) [R'-O-(G)x]n-(D)y donde R' es un grupo alifático, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que tiene de 6 a 20 átomos de carbono; G es un residuo de un sacárido reductor conectado a R'-O por medio de un enlace O-glicosídico etéreo; es un átomo de oxígeno; D es un residuo 25 acilo conectado a un átomo de oxígeno del residuo G, y derivado de un ácido bicarboxílico o un ácido policarboxílico que tiene una cadena alifática de 2 a 8 átomos de carbono, lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o sustituido con uno o más grupos hidroxilo, y en el que al menos un grupo carboxílico está salificado o está en forma ácida; n es un número entre 1 y m-1, donde m es el número de grupos carboxílicos en el ácido que origina D; x tiene el mismo significado que el descrito anteriormente para los compuestos de fórmula (I); y es un número de 1 a 10 que 30 representa el grado de esterificación promedio de (G)x; los derivados aniónicos de alcoholes grasos de la mezcla de tensioactivos están representados por la fórmula (III) R"-OD' y se pueden preparar por esterificación de un ácido carboxílico con un alcohol graso de fórmula R"-OH, donde R" es un grupo alifático, saturado o insaturado, lineal o ramificado, que tiene de 6 a 20 átomos de carbono; O es un átomo de oxígeno; D' es un residuo acilo de un ácido bicarboxílico o de un ácido policarboxílico que tiene una cadena alifática con 2 a 8 átomos de carbono, saturado o
    35 insaturado, lineal o ramificado, no sustituido o sustituido con uno o más grupos hidroxilo, y en el que al menos un grupo carboxilo está salificado o en su forma ácida.
  3. 4. Microemulsiones según la reivindicación 3, en las que: los alquilpoliglicósidos son compuestos de fórmula (II), en la que R es un grupo alquilo que tiene de 8 a 16 átomos de carbono, G es un residuo de un sacárido reductor y x es
    40 un número entre 1 y 2; los derivados aniónicos de alquilpoliglucósidos son compuestos de fórmula (II), en la que R' es un grupo alquilo que tiene de 8 a 16 átomos de carbono y D es el residuo acilo de un ácido carboxílico seleccionado del grupo que consiste en ácido cítrico, ácido sulfosuccínico, ácido tartárico, ácido maleico y ácido málico; los derivados aniónicos de alcoholes grasos son compuestos de fórmula (III) en la que R" es un grupo alquilo
    9
    E07819321
    10-12-2014
    que tiene de 8 a 16 átomos de carbono y D' es un residuo acilo de un ácido carboxílico seleccionado de entre el grupo que consiste en ácido cítrico, ácido sulfosuccínico, ácido tartárico, ácido málico y ácido maleico.
  4. 5. Microemulsiones según la reivindicación 4, en las que en la fórmula (I) y (II) G es un residuo de glucosa. 5
  5. 6.
    Microemulsiones según la reivindicación 5, en las que el componente b) es oleato de metilo.
  6. 7.
    Microemulsiones según la reivindicación 6, en las que en la fórmula (II) y (III) D y D' son restos acilo de ácido
    cítrico con al menos un grupo carboxílico salificado. 10
  7. 8. Microemulsiones según la reivindicación 7, en las que el grupo R en los compuestos de fórmula (I), el grupo R' en los compuestos de fórmula (II) y el grupo R" de los compuestos de fórmula (III) son iguales.
  8. 9. Microemulsiones según la reivindicación 8, en las que el componente c) es isodecilalcohol etoxilado. 15
  9. 10. Formulaciones herbicidas o fungicidas que comprenden de 0,05 a 0,5 % en peso de una microemulsión de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 9.
    10
ES07819321.6T 2007-05-24 2007-10-25 Microemulsiones y su uso para mejorar la eficacia biológica de pesticidas Active ES2525688T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITVA20070047 2007-05-24
IT000047A ITVA20070047A1 (it) 2007-05-24 2007-05-24 Microemulsioni e loro uso per migliorare l'efficacia biologica dei pesticidi
PCT/EP2007/009270 WO2008019891A2 (en) 2007-05-24 2007-10-25 Microemulsions and their use for improving the biological efficacy of pesticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2525688T3 true ES2525688T3 (es) 2014-12-29

Family

ID=39082378

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES07819321.6T Active ES2525688T3 (es) 2007-05-24 2007-10-25 Microemulsiones y su uso para mejorar la eficacia biológica de pesticidas

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8282950B2 (es)
EP (1) EP2157854B1 (es)
CN (1) CN101702873B (es)
AU (1) AU2007286439B2 (es)
BR (1) BRPI0721665A2 (es)
CA (1) CA2687617C (es)
DK (1) DK2157854T3 (es)
ES (1) ES2525688T3 (es)
IT (1) ITVA20070047A1 (es)
NZ (1) NZ580896A (es)
PL (1) PL2157854T3 (es)
RU (1) RU2009139954A (es)
WO (1) WO2008019891A2 (es)
ZA (1) ZA200907326B (es)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9416065B2 (en) * 2007-02-12 2016-08-16 Archer Daniels Midland Company Adjuvants and methods of using them
MX2011000098A (es) 2008-07-03 2011-02-25 Monsanto Technology Llc Combinaciones de agentes tensoactivos de sacaridos derivatizados y agentes tensoactivos de oxido de eteramina como adyuvantes de herbicidas.
WO2011021704A1 (ja) * 2009-08-21 2011-02-24 アース製薬株式会社 薬剤を植物体に取り込ませる方法
US20110176872A1 (en) * 2010-01-15 2011-07-21 Lamberti Usa, Inc. Process for wetting a water repellent soil
US20110175026A1 (en) * 2010-01-15 2011-07-21 Lamberti Spa Process for wetting a water repellant soil
AU2011321075A1 (en) 2010-10-29 2013-05-23 Emery Oleochemicals (M) Sdn. Bhd A potentiator for soluble liquid herbicide
ES3033485T3 (en) 2010-11-15 2025-08-04 Archer Daniels Midland Co Compositions for converting contaminants
WO2013054197A1 (en) 2011-10-13 2013-04-18 Amril Ag A potentiator for soluble liquid herbicide
WO2013134267A1 (en) * 2012-03-05 2013-09-12 Archer Daniels Midland Company Microemulsions and uses thereof as delivery systems
CN104872114A (zh) * 2014-06-13 2015-09-02 中国日用化学工业研究院 一种环境友好型杀虫微乳剂及其制备工艺
EP3218444B1 (en) 2014-11-12 2023-06-07 Lamberti SPA Method of increasing lubricity of wellbore fluids
CA2999340A1 (en) * 2015-10-30 2017-05-04 Agrobiologics Llc Use of the antifungal ilicicolin h in agriculture
CN113749089B (zh) * 2020-06-02 2023-11-03 江苏龙灯化学有限公司 一种具有改善的稳定性的油分散组合物
US20240373861A1 (en) 2023-05-10 2024-11-14 S. C. Johnson & Son, Inc. Stable oil-in-water microemulsion compositions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2016692A6 (es) * 1989-04-12 1990-11-16 Lainco S A Una composicion pesticida ecologica que no contamina ell medio ambiente, procedimiento para su obtencion y empleo de la misma para combatir parasitos daninos para las plantas.
IT1275167B (it) * 1995-02-23 1997-07-30 Isagro Spa Adiuvanti per fungicidi sistemici composizioni fungicide che li contengono e loro impiego
DE19735790A1 (de) * 1997-08-18 1999-02-25 Henkel Kgaa Mikroemulsionen
IT1312111B1 (it) * 1999-05-18 2002-04-04 Lamberti Spa Miscele tensioattive atte all'uso come bagnanti ed emulsionati incomposizioni agrochimiche
US8138120B2 (en) * 2003-03-11 2012-03-20 Cognis Ip Management Gmbh Microemulsions as adjuvants for agricultural chemicals
CN100455193C (zh) * 2003-03-11 2009-01-28 科宁公司 用作农用化学品佐剂的微乳液

Also Published As

Publication number Publication date
EP2157854A2 (en) 2010-03-03
EP2157854B1 (en) 2014-09-10
WO2008019891A2 (en) 2008-02-21
CA2687617C (en) 2014-02-18
US8282950B2 (en) 2012-10-09
BRPI0721665A2 (pt) 2014-02-25
AU2007286439A1 (en) 2008-02-21
DK2157854T3 (en) 2015-01-05
WO2008019891A3 (en) 2008-08-21
AU2007286439B2 (en) 2013-01-17
CN101702873B (zh) 2013-04-03
PL2157854T3 (pl) 2015-03-31
US20100173782A1 (en) 2010-07-08
NZ580896A (en) 2012-02-24
CA2687617A1 (en) 2008-02-21
ZA200907326B (en) 2010-06-30
RU2009139954A (ru) 2011-06-27
CN101702873A (zh) 2010-05-05
ITVA20070047A1 (it) 2008-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2687617C (en) Microemulsions and their use for improving the biological efficacy of pesticides
JP6876784B2 (ja) 脂肪酸アルキルエステル、脂肪酸アミド、またはトリグリセリド脂肪酸エステルを含有する水性除草剤濃縮物および使用方法
ES2927251T3 (es) Composiciones fungicidas
RU2658381C1 (ru) Поверхностно-активные вещества на основе амина и оксида амина для регулирования сноса гербицидного аэрозоля
US8138120B2 (en) Microemulsions as adjuvants for agricultural chemicals
JP6381537B2 (ja) 農薬組成物
KR20170117218A (ko) 농약 조성물
JP5180187B2 (ja) アゾキシストロビン製剤
ES2616234T3 (es) Concentrados agroquímicos que comprenden adyuvantes alcoxilados
ES2340166T3 (es) Sistemas homogeneos a base de sacarido liquido y aceite.
RU2731508C2 (ru) Жидкая пестицидная композиция
AU2018203291B2 (en) Alkoxylated polysorbate ester adjuvants
EP4133939A1 (en) Evaporation retardant for plant treatment agent
KR20120039554A (ko) 살생물제 조성물
JP2002293701A (ja) サスポエマルジョン形態の農園芸用農薬組成物
ES2219403T3 (es) Nuevas formulaciones liquidas.
AU2010268083A1 (en) Aqueous herbicide concentrate
KR20260005218A (ko) 농용 조성물
WO2022118812A1 (ja) 液状農薬組成物
TH61479A (th) แป้งที่สามารถกระจายตัวได้ในน้ำ โดยมีพื้นฐานทางกายภาพจากการดัดแปลงของสารทางการเกษตร