BRPI0721665A2 - Microemulsões, e, formulações herbicidas ou fungicidas - Google Patents

Microemulsões, e, formulações herbicidas ou fungicidas Download PDF

Info

Publication number
BRPI0721665A2
BRPI0721665A2 BRPI0721665-3A BRPI0721665A BRPI0721665A2 BR PI0721665 A2 BRPI0721665 A2 BR PI0721665A2 BR PI0721665 A BRPI0721665 A BR PI0721665A BR PI0721665 A2 BRPI0721665 A2 BR PI0721665A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
acid
group
formula
carbon atoms
weight
Prior art date
Application number
BRPI0721665-3A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Bohus
Gianfranco Paganini
Giuseppe Li Bassi
Original Assignee
Lamberti Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lamberti Spa filed Critical Lamberti Spa
Publication of BRPI0721665A2 publication Critical patent/BRPI0721665A2/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017Mixtures of compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

“MICROEMULSÕES, E, FORMULAÇÕES HERBICIDAS OU FUNGICIDAS”
Campo Técnico
A presente invenção refere-se a adjuvantes homogêneos e estáveis na forma de microemulsões para uso em agricultura, por exemplo como um aditivo de mistura em tanque de herbicidas de pós-emergência e/ou fungicidas de tratamento foliar aplicados como um spray aquoso.
Os componentes dos adjuvantes da presente invenção agem sinergicamente em baixa dosagem para aumentar a retenção do spray, e proporcionam ambientes lipofílicos e hidrofílicos nos depósitos de spray, aumentando a penetração nas folhas e a eficácia de herbicidas e/ou fungicidas.
Os adjuvantes da presente invenção são fornecidos como formulações estáveis únicas e reduzem a necessidade de adicionar componentes separados a uma mistura de tanque em spray.
Fundamentos da técnica
Grande quantidade de óleos minerais e vegetais são usados como adjuvantes para melhorar a eficácia biológica de formulações fungicidas e/ou herbicidas. Estas substâncias devem ser uniformemente dispersas em spray aquoso para proporcionar sua distribuição homogênea na superfície tratada no campo. Assim, elas são usualmente formuladas como concentrado emulsificável ou eventualmente como macroemulsão concentrada e diluídas com água um pouco antes da aplicação.
No caso de óleos minerais a formulação clássica tradicional inclui nonilfenol etoxilatos como emulsificantes.
Etoxilatos de álcool graxo são também usados como emulsificantes para estes sistemas, como é descrito, por exemplo, na US 4 966 728 (BASF).
Há atualmente grande demanda para substituir óleo mineral por óleos vegetais, já que estes são menos fitotóxicos, e possuem melhor perfil ecotóxico e de impacto ambiental. Triglicerídeos transesterificados e óleos vegetais são adjuvantes bem conhecidos e são normalmente usados em spray aquoso em forma emulsificada, usualmente obtidos de concentrado emulsificável.
Além disso, numerosos adjuvantes de mistura em tanque baseados em oleato de metila são descritos na forma de líquido emulsificável que com diluição com água formam macroemulsões óleo em água cineticamente estáveis.
r
Oleos vegetais e/ou óleos vegetais metilados (triglicerídeos transesterificados) exigem sistema de emulsificação mais sofisticado do que óleos minerais, particularmente quando macroemulsões fluidas óleo em água devem ser preparadas.
Líquidos emulsificáveis de baixa viscosidade que com diluição com água formam macroemulsões óleo-em-água cineticamente estáveis apresentam grandes desvantagens, já que frequentemente separação de creme ou óleo ocorre e, portanto, é necessária boa homogeneização do produto antes da aplicação.
É, portanto, altamente desejável obter adjuvantes baseados em óleos vegetais e/ou óleos vegetais metilados na forma de microemulsões fluidas.
Sistemas de gotículas submícron ou de microemulsão são descritos em adjuvantes para aplicações farmacêuticas (por exemplo na US 6 451 325 e US 6 299 884).
Microemulsões para aplicações agroquímicas são também descritas na literatura de patentes.
US 6 589 913 descreve formulações agroquímicas de glifosato que mostram estrutura de microemulsão.
US 5 905 072 descreve microemulsões como adjuvantes para fungicidas sistêmicos contendo ésteres metila de ácidos graxos, e misturas específicas de tensoativos não iônicos e aniônicos.
O uso de alquil(oligo)glicosídeos em microemulsões contendo uma fase oleosa e um agroquímico é descrita, por exemplo, em US 6 255 253.
Sabe-se que a presença de vários tensoativos em microemulsões não só influencia a estabilidade da composição, mas também possivelmente aumenta a atividade biológica da formulação de agroquímico.
Sabe-se que quando uma composição aquosa diluída de pesticida é aplicada à folhagem por pulverização hidráulica convencional, a presença de tensoativos na composição aquosa diluída pode alterar a 10 distribuição de tamanho das gotícuias do spray, aumentando tipicamente a percentagem de volume de spray na forma de pequenas gotículas e reduzindo a percentagem de volume de spray na forma de grandes gotículas.
Como gotículas menores possuem menor quantidade de movimento do que gotículas maiores, estas gotículas menores estão menos sujeitas a ricochetear da superfície da folha e consequentemente possuem a tendência de ficarem retidas nessa superfície.
Retenção do spray pode também ser facilitado por adesão entre moléculas de tensoativo em uma gotícula de spray e a superfície da folha, que na maioria das plantas é cerosa e hidrofóbica.
Esta adesão reduz não só o ricochete mas também o
escorrimento das gotículas de spray da superfície da folha.
Tensoativos também tendem a aumentar a área de contato entre uma gotícula de spray e a superfície da folha, e em muitos casos aumentar a penetração de um pesticida sistêmico da gotícula para o interior e através das cutículas das folhas para os tecidos internos da folha. As moléculas do composto pesticida sistêmico deve atravessar várias barreiras.
Entre estas, uma das mais importantes acredita-se que seja a cutícula lipofílica da superfície foliar à qual o pesticida é aplicado.
Foi assim criada uma teoria de que seria desejável colocar o composto pesticida num meio anfifílico que manteria melhor compatibilidade entre a cutícula lipofílica e o pesticida, e assim facilitaria a penetração do pesticida no interior e através de cutícula.
Portador anfifílico pode ser facilmente construído usando
tensoativos.
Por estes e talvez outros efeitos, materiais anfifílicos incluindo tensoativos são há muito tempo conhecidos por aumentar a eficácia biológica do pesticida e por agir como adjuvantes.
Divulgação da Invenção Foi agora verificado que ésteres de ácidos graxos obtidos da
transesterifícação de óleos vegetais e óleos vegetais podem ser formulados na forma de microemulsões, como líquidos claros transparentes estáveis, e com atividade biológica aumentada, quando água e montantes e tipos específicos de tensoativos são co-formulados com os mesmos.
Assim, a presente invenção refere-se a adjuvantes na forma de
microemulsões estáveis contendo : a) uma mistura de tensoativos incluindo i) um ou mais derivados aniônicos de um alquilpoliglicosídeo; ii) um ou mais alquilpoliglicosídeos; iii) um ou mais derivados aniônicos de um álcool graxo; b) um ou mais ésteres metila de ácidos graxos derivados da transesterifícação 20 de óleos vegetais, um ou mais óleos vegetais, ou suas misturas; c) um ou mais tensoativos não iônicos; d) água.
Preferivelmente, os adjuvantes da invenção contêm: a) de 5 a 20% em peso da mistura de tensoativos, a mistura compreendendo de 30% a 60% em peso de derivado aniônico de um alquilpoliglicosídeo, de 30% a 60% 25 em peso de alquilpoliglicosídeo e de 5% a 20% em peso de derivado aniônico de álcool graxo, seu balanço sendo 100; b) de 20 a 40% em peso de ésteres metila de ácidos graxos derivados de transesterifícação de óleos vegetais ou de 20 a 40% em peso de óleos vegetais; c) de 25 a 35% em peso de tensoativos não iônicos; d) de 10 a 40% em peso de água. Tensoativos não iônicos preferidos são derivados etoxilados e/ou propoxilados de álcoois graxos lineares ou ramificados tendo de 6 a 20 átomos de carbono.
De acordo com uma modalidade preferida da invenção os 5 adjuvantes da invenção contêm: a) de 5 a 20% em peso de uma mistura de tensoativos, a mistura compreendendo de 30% a 60% em peso de um derivado aniônico de um alquilpoliglicosídeo, de 30% a 60% em peso de um alquilpoliglicosídeo e de 5% a 20% em peso de um derivado aniônico de um álcool graxo, seu balanço sendo 100; b) de 20 a 40% em peso de ésteres 10 metila de ácidos graxos derivados de transesterifícação de óleos vegetais ou de 20 a 40% em peso de óleos vegetais; c) de 25 a 35% em peso de derivados etoxilados e/ou propoxilados de álcoois graxos lineares ou ramificados tendo de 6 a 20 átomos de carbono; d) de 10a 40% em peso de água.
Misturas de tensoativos utilizáveis como componente a) são descritas na EP 1 179 979.
Os alquilpoliglicosídeos da mistura de tensoativos são os alquilpoliglicosídeos alifáticos representados pela fórmula (I) R-O-(G)x onde: R é um grupo alquila alifático saturado ou insaturado tendo de 6 a 20 átomos de carbono, linear ou ramificado; O é um átomo de oxigênio; G é um resíduo 20 de um sacarídeo redutor ligado a R-O por meio de uma ligação de éter O- glicosídica; x é um número de 1 a 10, representando o grau médio de oligomerização de G.
Preferivelmente R é um grupo alquila tendo de 8 a 16 átomos de carbono, G é um resíduo de um sacarídeo redutor e x é um número entre 1 e 2.
Os alquilpoliglicosídeos preferidos de acordo com a invenção, são compostos de fórmula (I) em que G é um resíduo de glicose.
Os compostos de fórmula (I) são conhecidos, bem como seus métodos de preparação, e são por exemplo descritos nas patentes US No. 3 219 656, No. 3 547 828 e No. 3 839 318.
Os compostos preferidos de fórmula (I) reportados acima são produtos comercialmente disponíveis e são dotados de alta biodegradabilidade
Os derivados aniônicos de alquilpoliglicosídeos da mistura de tensoativos são compostos representados pela fórmula (II) [R1-O-(G)xJn-(D)y, onde: R' é um grupo alquila alifático, saturado ou não saturado, linear ou ramificado, tendo de 6 a 20 átomos de carbono, preferivelmente de 8 a 16 átomos de carbono; G é um resíduo de um sacarídeo redutor, preferivelmente de glicose, ligado a R1-O por meio de uma ligação de éter O-glicosídica; O é um átomo de oxigênio; D é um resíduo de acila ligado a um átomo de oxigênio do resíduo G, e derivado de um ácido bicarboxílico ou de um ácido policarboxílico tendo uma cadeia alifática de 2 a 8 átomos de carbono, linear ou ramificada saturada ou insaturada, não substituída ou substituída com um ou mais grupos hidroxila, e em que pelo menos um grupo carboxílico é salificado ou está em forma ácida; n é um número entre 1 e m-1 , onde m é o número de grupos carboxílicos no ácido que origina D; x tem o mesmo significado descrito acima para os compostos da formula (I); y é um número de 1 a 10 representando o grau de esterificação média de (G)x.
Derivados aniônicos de alquilpoliglicosídeos preferidos de acordo com a presente invenção, são compostos de fórmula (II), em que R' é um grupo alquila tendo de 8 a 16 átomos de carbono e D é o resíduo acila de um ácido carboxílico selecionado no grupo que consiste de ácido cítrico, ácido sulfosuccínico, ácido tartárico, ácido maleico e ácido málico.
Os derivados aniônicos de alquilpoliglicosídeos de fórmula (II) acima mencionados são conhecidos e podem ser preparados como descrito, por exemplo, na EP 258 814, ou na EP 510 564.
Os derivados aniônicos de álcoois graxos da mistura de tensoativos são representados pela fórmula (III) Rm-O-D' e podem ser preparados pela esterificação de um ácido carboxílico com álcoois graxos de fórmula R"-OH, onde: R" é um grupo alquila alifático, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, tendo de 6 a 20 átomos de carbono, preferivelmente de 8 a 16 átomos de carbono; O é um átomo de oxigênio; D' é um resíduo acila de um ácido bicarboxílico ou de um ácido policarboxílico tendo uma cadeia alifática com 2 a 8 átomos de carbono, saturada ou insaturada, linear ou ramificada, não substituída ou substituída com um ou mais grupos hidroxila, e em que pelo menos um grupo carboxílico é salificado ou se encontra em sua forma ácida.
Derivados aniônicos de álcoois graxos preferidos de acordo com a presente invenção são compostos de fórmula (III) em que D' é um resíduo acila de um ácido carboxílico selecionado no grupo que consiste de ácido cítrico, ácido sulfosuccínico, ácido tartárico, ácido málico e ácido maleico.
Um exemplo de preparação dos derivados aniônicos de álcoois graxos de fórmula (III) foi reportado no artigo "Citric Ester surfactants"- P.J.Borchert et al. - Proceeding of the World Surfactants Congress - Munich 1984, vol. 2, pág. 147.
Particularmente relevantes para a realização da presente invenção são os derivados aniônicos de alquilpoliglicosídeos (II) e os derivados aniônicos de álcool graxo (III) em que DeD' são resíduos acila de ácido cítrico com pelo menos um grupo carboxílico salificado, preferivelmente na forma de sal de sódio.
Na mistura tensoativa útil para a realização da presente invenção, o grupo R do composto de fórmula (I), o grupo R' do composto de fórmula (II) e o grupo R" do álcool graxo de fórmula (III) podem ser iguais ou diferentes um do outro.
Similarmente, na mistura tensoativa útil para a realização da presente invenção, o grupo D do composto de fórmula (II) e o grupo D' do composto de fórmula (III) podem ser iguais ou diferentes um do outro. De acordo com a presente invenção, são particularmente preferidas misturas tensoativas em que R = R' = R" e simultaneamente D = D'.
Entre os ésteres metila de ácidos graxos derivados da transesteriflcação de óleos vegetais úteis como componente b) das microemulsões da presente invenção oleato de metila é particularmente preferida.
Exemplos de óleos vegetais que são adequados como componente b) são óleo de milho, óleo de soja, óleo de colza, óleo de girassol e suas misturas.
Derivados etoxilados e/ou propoxilados de álcoois graxos lineares ou ramificados tendo de 6 a 20 átomos de carbono e contendo uma média de 4 a 20 unidades totais de óxido de etileno e/ou óxido de propileno são preferidos como componente c); álcool isodecílico etoxilado é particularmente preferido como componente c).
As microemulsões de acordo com a invenção contêm vantajosamente de 0 a 15% em peso de um agente anticongelamento; agentes anticongelamento adequados são glicerina e glicóis, como monopropileno glicol, etileno glicol, dipropileno glicol.
Numerosas misturas de adjuvantes simples bem conhecidos, principalmente tensoativos e óleos vegetais transesterificados, foram preparadas para investigar sua eficácia.
Foi reconhecido que embora as microemulsões da invenção com diluição com água se transformem em macroemulsões (óleo em água), o fenômeno é reversível: quando a água evapora, como acontece com gotículas depositadas pulverizadas no campo, microemulsão é novamente formada, provendo, assim, a folhagem com um sistema de grande eficácia que ajuda a penetração do pesticida.
As microemulsões da presente invenção aumentam a atividade de vários herbicidas foliares e fungicidas sistêmicos. Quando as plantas são tratadas, uma quantidade adequada de fungicida ou, alternativamente, formulações comerciais contendo o referido fungicida podem ser adicionados ao adjuvante. Estas formulações comerciais são geralmente líquidos emulsificáveis, pós molháveis, suspensões concentradas, emulsões ou microemulsões aquosas.
Os adjuvantes da presente invenção são convenientemente adicionados nas formulações herbicidas ou fungicidas em quantidades entre
0,05 e 0,5%, preferivelmente entre 0,1 e 0,3% em peso.
Exemplos de formulações utilizáveis são formulações contendo: triazólico: tetraconazol, triadimefon, triadimenol, propiconazol, diclobutrazol, bitematol, penconazol, flutriafol, hexaconazol, miclobutanil, flusilazol ciproconazol, diniconazol, difenoconazol, epoxiconazol; imidazólico: procloraz, imazalil; morfolínico: fenpropimorf; tridemorf; dicarbóxi-imídico: iprodiona, clozolinato, vinclozolin; piperidínico: fenpropidin; acilalanicínico: metalaxil, benalaxil; Glifosato; Glufosinato; MCPA; MCPP; Diclorprop; Dicamba; Bentazon; loxinil; Bromoxinil; Fenmedifam; Desmedifam; Etofumesato; Propanil; Clorsulfuron; Metsulfuron; Ortosulfamuron; Rimsulfuron; Nicosulfuron
A fonte preferida do princípio fungicida sistêmico ativo consiste de formulações comerciais que o contém e que são usadas em relação à aplicação com as dosagens mínimas recomendadas pelo produtor. De acordo com uma modalidade particular da invenção, composições fungicidas concentradas prontas para diluição contendo um ou mais fungicidas sistêmicos e o adjuvante da presente invenção, podem também ser preparados.
A disponibilidade destas formulações permite uma dosagem correta do princípio ativo e do adjuvante, reduzindo assim os riscos que derivam do manuseio de operadores inexperientes.
Nos exemplos os seguintes compostos foram usados:
Álcool graxo etoxilado: CoA = 5 moles de álcool cetil oleílico etoxilado
ISD = 90% em peso 7 moles álcool isodecílico etoxilado em
água
Mistura de tensoativos (% são em peso):
A = solução aquosa a 30% de: 47% Ci0-i6 alquilpoliglucosídeo
(n=l,2); 45% C 10-16 alquilpoliglucosídeo (n 1^2) sal de sodio de ester de acido cítrico; 8% Cio-16 álcool graxo sal de sódio de éster de ácido cítrico.
B = solução aquosa a 45% de: 42% C]0-i6 alquilpoliglucosídeo (n=l,2) ; 45% C10-16 alquilpoliglucosídeo (n=l,2) sal de sódio de éster de ácido sulfosuccínico ; 6% C10-16 álcool graxo sal de sódio de éster de ácido sulfosuccínico.
Éster metila de óleo vegetal:
MeO = oleato de metila
Agente anticongelamento:
MPG = monopropileno glicol
Exemplos 1-8
Microemulsões de acordo com a invenção foram preparadas por homogeneização sob agitação mecânica moderada dos ingredientes listados na Tabela 1 (números são partes em peso).
Tabela 1
Ex. 1 Ex.2 Ex.3 Ex.4 Ex.5 Ex. 6 Ex.7 Ex. 8 MeO 25,5 31,5 31,5 30 31,3 31,5 31,5 31,5 CoA 8 10 30,0 30 31,3 - - - ISD 31,5 31,5 - - - 31,5 31,2 31,2 A 29 30,5 33,5 29 28,1 31 28,1 - B - - - - - - - 28,1 Agua 2,5 4 - - - - 3,1 3,1 MPG 10 9 6,5 10 9,4 6,5 6,2 6,2 As microemulsões dos Exemplos 1-8 são perfeitamente claras
e transparentes e possuem boa estabilidade em estocagem: isto é, são líquidos claros transparentes homogêneos não só em temperatura ambiente mas se mantidos a 10°C e a 40°C por 4 semanas. Em alta taxa de diluição ( taxa de dosagem prática) elas formam macro-emulsões óleo-em-água. O mesmo comportamento ocorre quando a mistura em tanque está sendo preparada combinando formulação adequada contendo ingrediente pesticida ativo. As microemulsões dos Exemplos 1-8 são líquidos de baixa viscosidade entomáveis (viscosidade<100 mPa*s).
Determinação de tamanho de partícula da microemulsão do Exemplo 7 revelou um tamanho médio de partícula de 15 a 40 nm a 25°C (instrumento: N4Plus, Coulter).

Claims (12)

1. Microemulsões, caracterizadas pelo fato de que contêm: a) uma mistura de tensoativos contendo i) um ou mais derivados aniônicos de um alquilpoliglicosídeo; ii) um ou mais alquilpoliglicosídeos; iii) um ou mais derivados aniônicos de um álcool graxo; b) um ou mais ésteres metila de ácidos graxos derivados da transesterificação de óleos vegetais, um ou mais óleos vegetais, ou suas misturas; c) um ou mais tensoativos não iônicos; d) água.
2. Microemulsões de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que contêm: a) de 5 a 20% em peso da mistura de tensoativos, a mistura compreendendo de 30% a 60% em peso de derivado aniônico de um alquilpoliglicosídeo, de 30% a 60% em peso de alquilpoliglicosídeo e de 5% a 20% em peso de derivado aniônico de álcool graxo, seu balanço sendo 100; b) de 20 a 40% em peso de ésteres metila de ácidos graxos derivados de transesterificação de óleos vegetais ou de 20 a 40% em peso de óleos vegetais; c) de 25 a 35% em peso de tensoativos não iônicos; d) de 10 a 40% em peso de água.
3. Microemulsões de acordo com a reivindicação 2, caracterizadas pelo fato de que c) é um derivado etoxilado e/ou propoxilado de álcoois graxos lineares ou ramificados tendo de 6 a 20 átomos de carbono.
4. Microemulsões de acordo com a reivindicação 3, caracterizadas pelo fato de que: os alquilpoliglicosídeos da mistura de tensoativos são os alquilpoliglicosídeos alifáticos representados pela fórmula (I) R-O-(G)x onde R é um grupo alifático saturado ou insaturado tendo de 6 a20 átomos de carbono, linear ou ramificado; O é um átomo de oxigênio; G é um resíduo de um sacarídeo redutor ligado a R-O por meio de uma ligação de éter O-glicosídica; x é um número de 1 a 10, representando o grau médio de oligomerização de G; os derivados aniônicos de alquilpoliglicosídeos da mistura de tensoativos são compostos representados pela fórmula (II) [R1-O- (G)x]n"(D)y, onde R' é um grupo alifático, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, tendo de 6 a 20 átomos de carbono; G é um resíduo de um sacarídeo redutor, ligado a R1-O por meio de uma ligação de éter O- glicosídica; O é um átomo de oxigênio; D é um resíduo de acila ligado a um átomo de oxigênio do resíduo G, e derivado de um ácido bicarboxílico ou de um ácido policarboxílico tendo uma cadeia alifática de 2 a 8 átomos de carbono, linear ou ramificada, saturada ou insaturada, não substituída ou substituída com um ou mais grupos hidroxila, e em que pelo menos um grupo carboxílico é salificado ou está em forma ácida; n é um número entre 1 e m-1, onde m é o número de grupos carboxílicos no ácido que origina D; x tem o mesmo significado descrito acima para os compostos da formula (I); y é um número de 1 a 10 representando o grau de esterificação média de (G)x; os derivados aniônicos de álcoois graxos da mistura de tensoativos são representados pela fórmula (III) R"-0-D' e podem ser preparados pela esterificação de um ácido carboxílico com um álcool graxo de fórmula R"- OH, onde R" é um grupo alifático, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, tendo de 6 a 20 átomos de carbono; O é um átomo de oxigênio; D' é um resíduo acila de um ácido bicarboxílico ou de um ácido policarboxílico tendo uma cadeia alifática com 2 a 8 átomos de carbono, saturada ou insaturada, linear ou ramificada, não substituída ou substituída com um ou mais grupos hidroxila, e em que pelo menos um grupo carboxílico é salificado ou se encontra em sua forma ácida.
5. Microemulsões de acordo com a reivindicação 4, caracterizadas pelo fato de que: os alquilpoliglicosídeos são compostos de fórmula (II), em que R é um grupo alquila tendo de 8 a 16 átomos de carbono, G é um resíduo de um sacarídeo redutor e x é um número entre 1 e 2; os derivados aniônicos de alquilpoliglicosídeos são compostos de fórmula (II), em que R' é um grupo alquila tendo de 8 a 16 átomos de carbono e D é o resíduo acila de um ácido carboxílico selecionado no grupo que consiste de ácido cítrico, ácido sulfosuccínico, ácido tartárico, ácido maleico e ácido málico; os derivados aniônicos de álcoois graxos são compostos de fórmula (III) em que R" é um grupo alquila tendo de 8 a 16 átomos de carbono e D' é um resíduo acila de um ácido carboxílico selecionado no grupo que consiste de ácido cítrico, ácido sulfosuccínico, ácido tartárico, ácido málico e ácido maleico.
6. Microemulsões de acordo com a reivindicação 5, caracterizadas pelo fato de que nas fórmulas (I) e (II) G é um resíduo de glicose.
7. Microemulsões de acordo com a reivindicação 6, caracterizadas pelo fato de que o componente b) é oleato de metila.
8. Microemulsões de acordo com a reivindicação 7, caracterizadas pelo fato de que o componente c) é um ou mais derivados etoxilados e/ou propoxilados de álcoois graxos lineares ou ramificados tendo de 6 a 20 átomos de carbono e contendo uma média de 4 a 20 unidades totais de óxido de etileno e/ou óxido de propileno.
9. Microemulsões de acordo com a reivindicação 8, caracterizadas pelo fato de que nas fórmulas (II) e (III) DeD' são resíduos acila de ácido cítrico com pelo menos um grupo carboxílico salificado.
10. Microemulsões de acordo com a reivindicação 9, caracterizadas pelo fato de que o grupo R nos compostos de fórmula (I), o grupo R' nos compostos de fórmula (II) e o grupo R" nos compostos de fórmula (III) são iguais.
11. Microemulsões de acordo com a reivindicação 10, caracterizadas pelo fato de que o componente c) é álcool isodecílico etoxilado.
12. Formulações herbicidas ou fungicidas, caracterizadas pelo fato de que contêm de 0,05 a 0,5% em peso de uma microemulsão como definida em quaisquer das reivindicações de I a 11.
BRPI0721665-3A 2007-05-24 2007-10-25 Microemulsões, e, formulações herbicidas ou fungicidas BRPI0721665A2 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT000047A ITVA20070047A1 (it) 2007-05-24 2007-05-24 Microemulsioni e loro uso per migliorare l'efficacia biologica dei pesticidi
ITVA2007A000047 2007-05-24
PCT/EP2007/009270 WO2008019891A2 (en) 2007-05-24 2007-10-25 Microemulsions and their use for improving the biological efficacy of pesticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0721665A2 true BRPI0721665A2 (pt) 2014-02-25

Family

ID=39082378

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0721665-3A BRPI0721665A2 (pt) 2007-05-24 2007-10-25 Microemulsões, e, formulações herbicidas ou fungicidas

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8282950B2 (pt)
EP (1) EP2157854B1 (pt)
CN (1) CN101702873B (pt)
AU (1) AU2007286439B2 (pt)
BR (1) BRPI0721665A2 (pt)
CA (1) CA2687617C (pt)
DK (1) DK2157854T3 (pt)
ES (1) ES2525688T3 (pt)
IT (1) ITVA20070047A1 (pt)
NZ (1) NZ580896A (pt)
PL (1) PL2157854T3 (pt)
RU (1) RU2009139954A (pt)
WO (1) WO2008019891A2 (pt)
ZA (1) ZA200907326B (pt)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9416065B2 (en) * 2007-02-12 2016-08-16 Archer Daniels Midland Company Adjuvants and methods of using them
DK2337452T3 (en) 2008-07-03 2014-12-15 Monsanto Technology Llc COMBINATION OF derivatized SACCHARIDSURFAKTANTER AND ETHERAMINOXIDSURFAKTANTER AS HERBICIDADJUVANTER
WO2011021704A1 (ja) * 2009-08-21 2011-02-24 アース製薬株式会社 薬剤を植物体に取り込ませる方法
US20110175026A1 (en) * 2010-01-15 2011-07-21 Lamberti Spa Process for wetting a water repellant soil
US20110176872A1 (en) * 2010-01-15 2011-07-21 Lamberti Usa, Inc. Process for wetting a water repellent soil
BR112013010274A2 (pt) 2010-10-29 2016-07-05 Emery Oleochemicals M Sdn Bhd composição de emulsão para uso como potencializador em uma formulação herbicida líquida solúvel, método para preparar uma composição de emulsão, formulação herbicida líquida solúvel, método para melhorar o desempenho da formulação herbicida líquida solúvel e uso de uma composição de emulsão
WO2012068105A2 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Archer Daniels Midland Company Compositions and uses thereof in converting contaminants
WO2013054197A1 (en) 2011-10-13 2013-04-18 Amril Ag A potentiator for soluble liquid herbicide
PL2822381T3 (pl) * 2012-03-05 2020-09-21 Archer Daniels Midland Company Zastosowanie mikroemulsji jako układów dostarczania
CN104872114A (zh) * 2014-06-13 2015-09-02 中国日用化学工业研究院 一种环境友好型杀虫微乳剂及其制备工艺
EP3218444B1 (en) 2014-11-12 2023-06-07 Lamberti SPA Method of increasing lubricity of wellbore fluids
CA2999340A1 (en) * 2015-10-30 2017-05-04 Agrobiologics Llc Use of the antifungal ilicicolin h in agriculture
CN113749089B (zh) * 2020-06-02 2023-11-03 江苏龙灯化学有限公司 一种具有改善的稳定性的油分散组合物
US20240373861A1 (en) 2023-05-10 2024-11-14 S. C. Johnson & Son, Inc. Stable oil-in-water microemulsion compositions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2016692A6 (es) * 1989-04-12 1990-11-16 Lainco S A Una composicion pesticida ecologica que no contamina ell medio ambiente, procedimiento para su obtencion y empleo de la misma para combatir parasitos daninos para las plantas.
IT1275167B (it) * 1995-02-23 1997-07-30 Isagro Spa Adiuvanti per fungicidi sistemici composizioni fungicide che li contengono e loro impiego
DE19735790A1 (de) * 1997-08-18 1999-02-25 Henkel Kgaa Mikroemulsionen
IT1312111B1 (it) * 1999-05-18 2002-04-04 Lamberti Spa Miscele tensioattive atte all'uso come bagnanti ed emulsionati incomposizioni agrochimiche
US8138120B2 (en) * 2003-03-11 2012-03-20 Cognis Ip Management Gmbh Microemulsions as adjuvants for agricultural chemicals
CN100455193C (zh) * 2003-03-11 2009-01-28 科宁公司 用作农用化学品佐剂的微乳液

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008019891A3 (en) 2008-08-21
EP2157854A2 (en) 2010-03-03
NZ580896A (en) 2012-02-24
CA2687617A1 (en) 2008-02-21
US8282950B2 (en) 2012-10-09
US20100173782A1 (en) 2010-07-08
RU2009139954A (ru) 2011-06-27
CN101702873B (zh) 2013-04-03
AU2007286439A1 (en) 2008-02-21
EP2157854B1 (en) 2014-09-10
CN101702873A (zh) 2010-05-05
WO2008019891A2 (en) 2008-02-21
DK2157854T3 (en) 2015-01-05
PL2157854T3 (pl) 2015-03-31
AU2007286439B2 (en) 2013-01-17
CA2687617C (en) 2014-02-18
ZA200907326B (en) 2010-06-30
ITVA20070047A1 (it) 2008-11-25
ES2525688T3 (es) 2014-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0721665A2 (pt) Microemulsões, e, formulações herbicidas ou fungicidas
US8138120B2 (en) Microemulsions as adjuvants for agricultural chemicals
Castro et al. Advances in surfactants for agrochemicals
CN102548398B (zh) 槐糖脂及其衍生物作为辅助剂/添加剂联合农药在作物保护和工业非作物领域中的用途
KR20150085541A (ko) 농약 조성물
CA2642339C (en) Emulsifier system and pesticidal formulations containing the emulsifier system
JPH09500825A (ja) 界面活性剤組成物
CA2399748A1 (en) Water dispersible starch based physical form modification of agricultural agents
US8470741B2 (en) Homogeneous liquid saccharide and oil systems
RU2731508C2 (ru) Жидкая пестицидная композиция
AU2011281797A1 (en) Agrochemical formulation composition
KR100350922B1 (ko) 제초제조성물
WO1996008150A1 (en) Aqueous pesticidal microemulsion compositions
JP2024009842A (ja) 液体農業用アジュバント
JP4786811B2 (ja) サスポエマルジョン形態の農園芸用農薬組成物
JP4615086B2 (ja) サスポエマルジョン型の農園芸用農薬組成物
WO2022118811A1 (ja) 農薬組成物
SK109196A3 (en) Adjuvant compositions, a concentrate, diluted formulation and a method for the treatment of vegetation and metals

Legal Events

Date Code Title Description
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B08F Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette]

Free format text: REFERENTE A 9A ANUIDADE.

B08K Patent lapsed as no evidence of payment of the annual fee has been furnished to inpi [chapter 8.11 patent gazette]

Free format text: EM VIRTUDE DO ARQUIVAMENTO PUBLICADO NA RPI 2385 DE 20-09-2016 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDO O ARQUIVAMENTO DO PEDIDO DE PATENTE, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013.