ES2529385T3 - Métodos y sustancias para la obtención de compuestos de piridinio sustituidos sobre N - Google Patents

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Abstract

Un método para la síntesis de un compuesto de piridinio sustituido sobre N que consta de los pasos de a) proporcionar una sal de Zincke de la fórmula I**Fórmula** que tiene un contraión, en la que R1 se elige entre H, alquilo, arilo, 2-metil-1,3-dioxolan-2-ilo, ariloxi, alquiloxi, hidroxialquilo, arilalquilo, aminoalquilo protegido sobre N, alquenilo, alquinilo, arilalquenilo, arilalquinilo C>=XNH2, C>=XNH-alquilo, C>=XN(alquilo)2 C>=XNH-arilo, C>=XN(arilo)2, C>=X-arilo, C>=X-alquilo, COO-alquilo, en la que R2 se elige entre H, alquilo, arilo, pirid-4-ilo, alquilpiridinio-4-ilo, 2-metil-1,3-dioxolan-2-ilo, ariloxi, alquiloxi, hidroxialquilo, arilalquilo, aminoalquilo protegido, alquenilo, alquinilo, arilalquenilo, arilalquinilo, C>=XNH2, C>=XNHalquilo, C>=XN(alquilo)2, C>=XNH-arilo, C>=XN(arilo)2, C>=X-arilo, C>=X-alquilo, COO-alquilo, alquilsulfanilo y**Fórmula** en la que por lo menos uno de R1 o R2 es H o alquilo o los restos R1 y R2 juntos son un resto butano-1,4-diilo o butadieno-1,4-diilo que están unidos entre para formar un ciclo de 6 eslabones, en la que con independencia en R1 o R2 alquilo es alquilo C1-C6 lineal o ramificado o cicloalquilo C5-C6, alquenilo es alquenilo C2-C6 lineal o ramificado, alquinilo es alquinilo C2-C6 lineal o ramificado y arilo es fenilo o naftilo, en la que X >= S u O, en la que Y es N o C; en el caso de que Y sea N, no está presente ningún R3 y en el caso de que Y sea C, entonces R3 es H, alquilo C1-C3 o junto con R4 y los dos átomos de carbono sp2, a los que están unidos R3 y R4, forman un sistema de anillo aromático de 5 ó 6 eslabones, que contiene opcionalmente 1 ó 2 átomos de nitrógeno, en la que R4 es H, alquilo C1-C3, hidroxi, O-alquilo C1-C3, amino, (alquil C1-C3)-amino, fenilamino, fenilo o junto con R3 y los dos átomos de carbono sp2, a los que están unidos R3 y R4, forman un sistema de anillo aromático de 5 ó 6 eslabones, que contiene opcionalmente 1 ó 2 átomos de nitrógeno, en la que R5 es H, alquilo C1-C3, hidroxi, O-alquilo C1-C3, amino, (alquil C1-C3)-amino, fenilamino, fenilo o halógeno, y en la que en el caso de que la fórmula I represente a un compuesto bipiridilo, cada uno de Y', R1', R3', R4' y R5', tienen los mismos significados que los restos Y, R1, R3, R4 y R5 correspondientes, (b) hacer reaccionar la sal de Zincke del paso (a) con una amina primaria de la fórmula II:**Fórmula** en la que R6 forma parte de una amina orgánica primaria, que contiene un átomo de carbono sp2 o sp3 que está unido al resto -NH2, o en la que R6 es un resto, que junto con -NH2, es una hidrazina, una hidroxilamina, una sulfonil-hidrazida o una carbohidrazida, (c) con lo cual se obtiene un compuesto de piridinio sustituido sobre N de la fórmula III:**Fórmula** que tiene un contraión y en la que R1, R2, y R6 tienen los significados definidos antes.

Description

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