ES2532486T3 - Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il) bicicloarilcarboxílico y su uso como herbicidas - Google Patents

Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il) bicicloarilcarboxílico y su uso como herbicidas Download PDF

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Christopher Hugh Rosinger
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Elmar Gatzweiler
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Abstract

Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)bicicloaril-carboxílico de fórmula (I) o sus sales **Fórmula** en la que Q significa un resto Q1, Q2 o Q3, **Fórmula** R1 significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquenilo (C2-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquinilo (C2-C6), CH2R6, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos 10 restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6) y alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4); R2 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), 15 alquiniloxilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno; R3 y R4 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halocicloalquilo (C3-C7), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halo-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halo-alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4), halógeno, nitro o ciano; R5 significa hidrógeno o flúor; R6 significa acetoxilo, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxilo, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, cicloalquilo (C3-C6) o en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno; R7 y R8 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-cicloalquilo (C3-C7), -OR9, S(O)mR9, alquiltio (C1-C6), halo-alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halo-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halo-alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4), halógeno, nitro, ciano, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6) y alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4), o R7 y R8 forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -X1-(CH2)r-X2-, -(CH2)s-X3-, -(CH2)t-X3-CH2-, -(CH2)v-X3-CH2CH2- o -(CH2)w-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno, metilo y alcoxilo (C1-C3), o R7 y R8 forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -O-N(alquil (C1-C3))-CHR10-45 CH2- o -O-N>=CR10-CH2-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno y metilo; R9 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halocicloalquilo (C3-C7), cicloalquil-(C3-C7)-alquilo (C1-C3), halo-cicloalquil-(C3-C7)-alquilo (C1-C3), heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6) y alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4); R10 significa hidrógeno, alquilo (C1-C3), o fenilo sustituido con u restos del grupo que consiste en alquilo (C1-C3), halógeno, ciano y nitro; R11 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), formilo, alquil-(C2-C6)-carbonilo, alcoxi-(C2-C6)-carbonilo o alquil-(C1-C2)-sulfonilo, X e Y significan independientemente entre sí en cada caso O, S, SO, SO2, C>=O, C>=S, NR10, CR7R8, C>=NOR10 o C>=NN(R11)2; X1 y X2 significan independientemente entre sí en cada caso O, S o N(alquilo (C1-C3)); X3 significa O o S; m significa 0, 1 o 2; n significa 1, 2 o 3; r significa 2, 3 o 4; s significa 2, 3, 4 o 5; t significa 1, 2, 3 o 4; u significa 0, 1, 2 o 3; v significa 2 o 3; w significa 2, 3, 4, 5 o 6.

Description

Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il}-, N-(tetrazol-5-il}-y N-(triazol-5-il)bicicloarilcarboxílico y su uso como herbicidas
La invención se refiere al campo técnico de los herbicidas, en particular al campo de los herbicidas para combatir de 5 manera selectiva malas hierbas y malezas en cultivos de plantas útiles.
Por el documento W02003/010143 y el documento W02003/010153 se conocen determinadas N-(tetrazol-5-il}-y N(triazol-5-il)benzamidas y su acción farmacológica . Por el número de CAS 639048-78-5 se conoce el compuesto N(1 -propil-tetrazol-5-il)-2,5-diclorobenzamida. Una acción herbicida de estos compuestos no se da a conocer en estos documentos. Por las solicitudes de patente europea, no publicadas previamente de prioridad anterior, N° 0912169.0
10 Y N° 10174893.7 se conocen amidas de ácido N-(1 ,2,5-oxadiazol-3-il}-, N-(tetrazol-5-il}-y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas
Se descubrió ahora que las amidas de ácido N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il}-y N-(triazol-5-il)bicicloarilcarboxilico son especialmente adecuadas como herbicidas
Por lo tanto, un objeto de la presente invención son amidas de ácido N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)-y N15 (triazol-5-il)bicicloaril-carboxílico de fórmula (1) o sus sales
o R'
Q,N X \ ,
I /(CR ~)~ (11,
H
Y
R'
en la que
Q significa un resto Q1 , Q2 o Q3,
O-N
/¡'-~ I/~
N,N '-"., N, N '-"., N>--'-".,
'y
1, 1,
R R R'
(Q1) (02) (Q3)
20 R' significa alquilo (Cl-Ce), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (Cl-Ce), alquenilo (C2-Ce), halo-alquenilo (C2Ce), alquinilo (C2-Ce), halo-alquinilo (C2-~)a alcoxi-(Cl-Ce)-alquilo (Cl-Ce), alcoxi-(Cl-Ce)-alquenilo (C2Ce), alcoxi-(C,-Ce)-alquinilo (C2-Ce), CH2R , heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C,-Ce), halo-alquilo (Cl-Ce), cicloalquilo (e3-Ce), alquiltio (C,-Ce), alquilsulfinilo (C,-Ce), alquilsulfonilo
25 (C,-Ce), alcoxilo (C,-Ce), halo-alcoxilo (Cl-Ce) y alcoxi-(C,-Ce}-alquilo (Cl-C4);
significa hidrógeno, alquilo (Cl-Ce), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C,-Ce), alcoxilo (C,-Ce), haloalcoxilo (Cl-Ce), alquenilo (C2-Ce), alqueniloxilo (C2-Ce), halo-alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-Ce), alquiniloxilo (C2-Ce), halo-alquinilo (C2-Ce), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo,
30 benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, ° en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno;
significan independientemente entre si en cada caso hidrógeno, alquilo (Cl-Ce), halo-alquilo (C,-Ce),
35 alquenilo (C2-Ce), halo-alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-Ce), halo-alquinilo (Cz-Ce), cicloalquilo (C3-C7), halocicloalquilo (C3-C7), alcoxilo (C l-Ce), halo-alcoxilo (C1-Ce), alquiltio (C1-Ce), haloalquiltio (C1-Ce), alquilsulfinilo (C,-Ce), halo-alquilsulfinilo (Cl-Ce), alquilsulfonilo (Cl-Ce), halo-alquilsulfonilo (Cl-Ce), alcoxi-(C1-Ce}-alquilo (C,-C4), halógeno, nitro o ciano;
significa hidrógeno o flúor;
40 significa acetoxilo, acelamido, N-metilacetamido, benzoiloxilo, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo,
trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, cicloalqu ilo (C3-Ce)
o en cada caso heteroarilo, heterocicl ilo o fenilo sustituido con u restos del grupo que consiste en
metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno;
significan independientemente entre si en
cada caso hidrógeno, alquilo (el-Ce), halo-alquilo (el-Ce),
alquenilo (e2-Ce), halo-alquenilo (C2-C~, alquinilo (e2-Ce), halo-alquinilo (el -Ca), cicloalquilo (C3-C7), halo-ciclo alquilo (C3-C7), -ORg , S(OlmR , alquiltio (el-Ce), halo-alquiltio (el-Ca), alquilsulfinilo (el-Ce),
halo-alquilsulfinilo (el-Ce), alquilsulfonilo (el -Ce), halo-alquilsulfonilo (C,-Cs), alcoxi-(C,-C6}-alquilo (C ,
C4 ), halógeno, nitro, ciano , heteroarilo, heterocidilo o fenilo , estando sustituidos los tres últimos restos
en
cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C,-Cs), halo
alquilo (C, -Cs),
cicloalquilo (C3-Ce), alquiltio (C, -Ce), alquilsulfinilo (C,-Cs), alquilsulfonilo (C,-Ce),
alcoxilo (C,-Ce), halo-alcoxilo (C,-Cs) y alcoxi-(C,-Cs)-alquilo (C,-C4 ),
o
R7 Y R3
forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -X'-(CH2),-X\ -(CH2)s-X\ -(C H2lrX3-CH2-, -(CH2lv-X3-C H2CH2-o -(CH2)...,.-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados
está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno, metilo y alcoxilo (C,-C3),
R7' Y R6
forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -O-N(alqu il (C,-C3)}-CHR,o-CH2-
o -0 -N=CR,o-CH2-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados esta sustituido con m restos
del grupo que consiste en halógeno y metilo;
R'
significa hidrógeno, alquilo (C,-Ce), halo-alquilo (C,-Ce), alquenilo (Cz-Cs), halo-alquenilo (C2-Ce),
alquinilo (Cz-Cs), halo-alquinilo (C2-Ce), cicloalquilo (C3-C7), halocidoalquilo (C3-C7), cidoalqu il (C3-C7}
alquilo (C,-C3), halo-cicloalquil (C3-C7)-a lquilo (C ,-C3),
heteroarilo, heterocidilo o fenilo , estando
sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro,
ciano, alquilo (Cl-Ce), halo-alquilo (C,-Ce), cidoalquilo (C3-Ce), alquiltio (C,-Ce), alquilsulfinilo (Cl-Ce),
Roo
alquilsulfonilo (C,-Cs), alcoxilo (C ,-Ce), halo-alcoxilo (Cl -Ce) y alcoxi-(C,-Ce}-alquilo (C,-C4); significa hidrógeno, alquilo (C, -C3), o fenilo sustituido con u restos del grupo que consiste en alquilo
(C,-C3), halógeno, ciano y nitro;
R"
significa hidrógeno, alquilo (C ,-Ce), alquenilo (Cr Ce), alquinilo (Cr Ce), form ilo, alquil-(C2-Gs)-carbonilo,
alcoxi-(C2-Cs}-carbonilo o alquil-(C,-C2}-sulfonilo;
XaY
significan independientemente entre sr en cada caso 0 , S, SO, S02, C=O, Co:oS, NR'o, CR7R8 ,
C=NOR'o o C=NN(R"h;
X1 y X2
significan independientemente entre sí en cada caso 0 , S o N«alquilo C,-C3));
X'
significa O o S;
m
significa D, 1 o 2;
n
significa 1, 2 o 3;
significa 2, 3 o 4;
,
significa 2, 3, 4 o 5;
significa 1, 2, 3 o 4;
u
significa D, 1, 2 o 3;
significa 2 o 3;
w
significa 2, 3, 4, 5, o 6.
En la fórmula (1) y todas las fórmulas siguientes los restos alquilo con más de dos átomos de carbono pueden ser de cadena lineal o ramificados. Los restos alquilo significan por ejemplo metilo, etilo, n-o ¡-propilo, n-, i-, t-o 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1,3-dimelilbutilo. Halógeno representa núor, cloro, bromo o yodo
Heterociclilo significa un resto cíclico saturado, parcialmente saturado o completamente insaturado, que contiene de 3 a S átomos de anillo, de los que de 1 a 4 proceden del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar hibridado con un anillo benzoico. Por ejemplo heterociclilo representa piperidinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo y oxetanilo,
Heteroarilo significa un resto cídico aromático, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los que de 1 a 4 procede del grupo oxigeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar hibridado con un anillo benzoico. Por ejemplo heteroarilo representa bencimidazol-2-ilo, furanilo, imidazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, piridinilo, bencisoxazolilo, tiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, tiofenilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4
oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,5-triazolilo, 1,3,4-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, 2h-1,2,3,4-tetrazolilo, 1 h-1,2,3,4-tetrazolilo, 1,2,3,4-oxatriazolilo, 1 ,2,3,5-oxatriazolilo, 1 ,2,3,4-tiatriazolilo y 1,2,3,5-tiatriazolilo
Si un grupo está sustituido varias veces con restos, entonces ha de entenderse con ello que este grupo está sustituido con uno o varios de los restos mencionados iguales o diferentes.
Los compuestos de fórmula general (1), según el tipo y la unión de los sustituyentes, pueden encontrarse como estereoisómeros. Si están presentes por ejemplo uno o varios atomos de carbono asimétricos, entonces pueden aparecer enantiómeros y diastereómeros. Asi mismo aparecen estereois6meros cuando n representa 1 (sulfóxidos) Pueden obtenerse estereoisómeros a partir de mezclas que se producen durante la preparación de acuerdo con métodos de separación habituales, por ejemplo mediante procedimientos de separación Cfomatográfica. Así mismo pueden prepararse de manera selectiva estereoisómeros mediante el uso de reacciones estereoselectivas con el uso de adyuvantes yfo materiales de partida ópticamente activos. La invención se refiere también a todos los estereoisómeros y sus mezclas, que están comprendidos por la fórmula general (1), aunque no estén especificamente definidos
Se prefieren compuestos de fórmula general (1), en la que
l
Rsignifica alquilo (C,-C3), cicloalquilo (C3-CS), halo-alquilo (C,-C3l o alcoxi-(Cl-C3}-alquilo (C,-C3);
R2 significa hidrógeno, alquilo (Cl-C3), cicloalquilo (Cs-Cs), halo-alquilo (Cl-CS), alcoxilo (Cl-CS), halo-alcoxilo (C,-Cs), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo o metoximetilo;
RSy R4 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, alquilo (C,-Cs), halo-alquilo (C,-Cs), cicloalquilo (Cs-Cs), alcoxilo (C,-Cs), halo-alcoxilo (C,-Cs), alquiltio (C,-Ce), alquilsulfinilo (C,-C6), alquilsulfonilo (C,-Ce), alcoxi-(C,-Ce)-alquilo (Cl-C4), halógeno, nitro o ciano;
significa hidrógeno;
significan independientemente entre si en cada caso hidrógeno, alquilo (Cl-C3), halo-alquilo (C,-Cs), cicloalquilo (C3-CS), _ORe, _S(O)",Re, alquiltio (C, -C3), alquil (C,-C3)-sulfinilo, alquil-(C,-C3)-sulfonilo, alcoxi-(C,-Cs)-alquilo (C,-Cs), halógeno, nitro, ciano, heteroarilo, heterociclilo ° fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C,-Cs), halo-alquilo (Cl-C3), cicloalquilo (Cs-Cs), alquiltio (C,-Cs), alquil-(Cl-C3)-sulfinilo, alquil-(C,-Cs)-sulfonilo, alcoxilo (C,-C3), halo-alcoxilo (C,-es) y alcoxi-(C,-Cs)-alquilo (Cl-CS),
o
R7 Y R8 foonan hunto con el atomo de carbono, al que están unidos, la unidad _Xl_(CH2lr-X2_, -(CH2.Js-X3-, (CH2)r-X -CH2-, -(CH2)v-XS -CH2CH2-o -(CHúw-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno, metilo y alcoxilo (Cl-C3),
o
7 8
RY Rforman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -O-N«alquil C,-Cs))-CHR10-CH2o -0-N=CR,o-CH2-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno y metilo;
R' significa hidrógeno, alquilo (C,-C3), halo-alquilo (C,-C3), alquenilo (C2-C3), alquinilo (C2-C4), cicloalquilo (Cs-Cs), cicloalquilo (Cs-Cs)-alquilo (C,-Cs), heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C,-C3), halo-alquilo (C,-C3), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C,-C3), alquil-(C,-C3)-sulfinilo, alquil-(C,-C3)sulfonilo, alcoxilo (C, -Cs), halo-alcoxilo (Cl-CS) y alcoxi-(C,-Cs)-alquilo (Cl-CS);
ROO
significa hidrógeno o alquilo (Cl-C3); XeY significan independientemente entre sí en cada caso 0, 502, C=O, C=S, CR7R8, C=NORlO; Xl y X2 significan independientemente entre sí en cada caso O, S, N(CH3); X' Significa O o S; m significa O, 1 o 2: n significa 1 o 2;
,
Significa 2 o 3; s significa 2, 3 o 4; I significa 1, 2 o 3; u significa O, 1 o 2;
,
significa 2 o 3; w significa 2, 3, 4 o 5.
En todas las fórmulas mencionadas a continuación, los sustituyentes y simbolos, siempre que no se defina otra cosa, tienen el mismo significado que se describe bajo la fórmula (1).
Esquema 1
CI~X>CR',).
• yv
R'
(111) (11) (1)
5 En este B representa CH o N. Los cloruros de ácido benzoico bicíclicos de fórmula (ti) o los ácidos benzoicos biciclicos en los que se basan son en principio conocidos y pueden prepararse por ejemplo de acuerdo con los métodos descritos en los documentos WO 96f25413 , WO 97f09324 , WO 97f30993, WO 97f08164 , WO 98f49159, WO 9S/35954, WO 9Sf12192, WO 00140S7 y EP 0636622.
Compuestos de acuerdo con la invención, en los que O representa 01 o Q2, pueden prepararse también de acuerdo
10 con el método indicado en el esquema 2 mediante reacción de un acido benzoico de fórmula (IV) con un 5-amino-1 H-1 ,2,4-triazol, o 5-amino-1 H-tetrazol (III)'
Esquema 2
Activación
HO~X>CR',).
• yv
R'
(111) (IV) (1)
Para la activación pueden usarse reactivos deshidratantes, que se usan habitualmente para reacciones de amidación, lal como por ejemplo 1,1'.carbonildiimidazol (COI), diciclohexilcarbodiimida (OCC), 2,4,6-tripropil
15 1 ,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano 2,4,6-trióxido (T3P) etc.
Compuestos de acuerdo con la invención, en los que O representa 01 o Q2, pueden prepararse también de acuerdo con el método indicado en el esquema 3 medianle reacción de una N -(1 H-1,2,4-triazol-5-il)benzamida, N-{1 Htetrazol-5-il)benzamida, N-{1 H-1 ,2,4-triazol-5-il)nicotinamidas o N-{1 H-tetrazol-5-il)nicotinamidas:
Esquema 3
H
o
(N ,(v: x\
N •
H I /(eR J. "" V R'
(V) (1)
Para esta reacción mencionada en el esquema 3 pueden usarse por ejemplo agentes de alquilación, tal como por ejemplo halogenuros, sulfonalos de alquilo, o dialquilsulfatos en presencia de una base
Puede ser conveniente cambiar el orden de las etapas de reacción. De este modo, ácidos benzoicos, que portan un sulfóxido, no pueden convertirse sin mas en sus cloruros de acido En este caso se ofrece, preparar en primer lugar Los 5-amino-1 H-tetrazoles de fórmula (111) o bien se encuentran comercialmente disponibles o bien pueden prepararse de manera analoga a métodos conocidos en la bibliografía. Por ejemplo pueden prepararse 5aminotetrazoles sustituidos de acuerdo con el método descrito en Journal of the American Chemical Society (1954),
5 76, 923-924 a partir de amino-tetrazol:
NaOH 1R1X
En la reacción mencionada anteriormente X significa un grupo saliente tal como yodo. Los 5-am inotetrazoles sustituidos pueden sintetizarse por ejemplo también tal como se describe en Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88-89
NaNO/ HCI
Los 5-amino-1H-triazoles de fórmula (111) o bien se encuentran comercialmente disponibles o bien pueden prepararse de acuerdo con metodos conocidos en la bibliografía. Por ejemplo pueden prepararse 5-aminotriazoles sustituidos de acuerdo con el método descrito en Zeitschrift fUr Chemie (1990), 30(12), 436 -437 a partir de aminotriazol:
NaOH IR'X •
15 5-Aminotriazoles sustituidos pueden sintelizarse también por ejemplo tal como se describe en Chemische Berichte (1964), 97(2), 396-404·
~ ~
NyN...... H
HCOOH
H ........... N ...... ,
R H
5-Aminotriazoles sustituidos pueden sintetizarse tambien por ejemplo tal como se describe en Angewandte Chemie (1963), 75, 918:
H...... .....N...... +
N H
1, ~ rN......CN
20 R DEI
Compuestos de acuerdo con la invención, en los que a representa a3, pueden prepararse por ejemplo de acuerdo con el método indicado en el esquema 4 mediante reacción catalizada con base de un cloruro de ácido benzoico biciclico (11) con un 4-amino-1,2,S-oxadiazol (VI)·
Esquema 4
r/:::::(R'
O R~
• CI~X>CR',)' "'"
N N \ ! H I ¡(CR Jo ;-; V
yv ,A~x
R'
R'
(VI) (11) (1)
Esquema 5
Activación
• HO~X>CR")"
-
~Y
R'
(VI) (IV) (1)
Para la activación pueden usarse reactivos deshidratantes que se usan habitualmente para reacciones de 5 amidación, tal como por ejemplo 1,1'-carbonildiimidazol (COI), diciclohexilcarbodiimida (OCC), 2,4,6-tripropil1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano 2,4,6-trióxido (T3P) etc
Los 4-amino-l,2,5-oxadiazoles de fórmula (VI) o bien se encuentran comercialmente disponibles o bien son conocidos o bien pueden prepararse de manera análoga a métodos conocidos en la bibliografia. Por ejemplo pueden prepararse 3-alquil-4-amino-l,2,5-oxadiazoles de acuerdo con el método descrito en Russian Chemical
10 Bulletin, Inl. Ed., Vol. 54, N° 4, páginas 1032-1037 (2005) a partir de ~-cetoésteres:
R\ , /NH2
NaOH I HCIOi NaN02
R~OEt
NHPH x Hell urea
n
N, /N
O O
O
3-Aril-4-amino-l ,2,5-oxadiazoles pueden sintetizarse por ejemplo tal como se describe en Russian Chemical Bulletin, 54(4). 1057-1059, (2005) o Indian Journal of Chemistry. Section B· Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 26B(7), 690-2, (1987)·
o
EtOH I NaOAc
ri'CN
EtOH I reflujo
3-amino-4-halo-l ,2,5-oxadiazoles pueden prepararse por ejemplo de acuerdo con el método descrito en Heteroatom Chemistry 15(3), 199-207 (2004) a partir de 3,4-diamino-l,2,5-oxadiazol comercialmente disponible mediante una reacción de Sandmeyer:
"Sandmeyer"
20 Los restos nucleófilos R2pueden introducirse, tal como se describe en Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985 o en Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986 o en Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614, 2004, mediante sustitución del grupo saliente L en 3-amino-1,2,5-oxadiazoles·
Base; R2..H
25 Colecciones de compuestos de fórmula (1) y/o sus sales, que pueden sintetizarse de acuerdo con las reacciones mencionadas anteriormente, pueden también prepararse de manera paralela, produciéndose esto de manera manual, parcialmente automatizada o totalmente automatizada. A este respecto es por ejemplo posible automatizar la realización de la reacción, el tratamiento o la purificación de los productos o etapas intermedias. En conjunto se Para la realización de la reacción paralela y el tratamiento pueden usarse una serie de aparatos disponibles en el mercado, por ejemplo bloques de reacciones Calpyso (Cay/pso reaction b/ocks) de la empresa Bamstead International, Dubuque, lowa 52004-0797, EE. UU. o estaciones de reacción (reaction stations) de la empresa Radleys, ShirehiU, Saffron Waiden, Essex, CS 11 3AZ, Inglaterra o MultiPROSE Automated Workstations de la empresa Perkin Elmar, Waltham, Massachusetls 02451, EE. UU. Para la purificación paralela de compuestos de fórmula general (1) y sus sales o de productos intermedios que se producen durante la preparación se encuentran disponibles entre otros, aparatos de cromatografía, por ejemplo de la empresa ISCO, Inc., 4700 Superior Street, lincoln, NE 68504, EE. UU
Los aparatos mencionados conducen a un modo de proceder modular, en el que las etapas de trabajo individuales están automatizadas, debiendo realizarse sin embargo operaciones manuales entre las etapas de trabajo. Esto puede evitarse mediante el uso de sistemas de automatización parcial o totalmente integrados, en los que los módulos de automatización respectivos se accionan por ejemplo mediante robol. Los sistemas de automatización de este tipo pueden adquirirse por ejemplo de la empresa Caliper, Hopkinton, MA 01748, EE. UU
La realización de etapas de síntesis individuales o varias puede apoyarse mediante el uso de resinaseliminadores/reactivos soportados por poli mero. En la bibliografia técnica se describen una serie de protocolos de ensayo, por ejemplo en ChemFiles, Vol. 4, N° 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Además de los métodos descritos en el presente documento, la preparación de compuestos de fórmula general (1) y sus sales puede realizarse completa o parcialmente mediante métodos soportados en fase sólida. Para este fin se unen etapas intermedias individuales o todas las etapas intermedias de la síntesis o una síntesis adaptada para el modo de proceder correspondiente a una resina sintética. Métodos de sintesis soportados por fase sólida se describen suficientemente en la bibliografia técn ica, por ejemplo Barry A. Bunin en "The Combinatorial lndex", Verlag Academic Press, 1998 y Combinatorial Chemistry -Synthesis, Analysis, Screening (editor Günther Jung), Ver1ag Wiley, 1999. El uso de métodos de síntesis soportados por fase sólida permite una serie de protocolos conocidos en la bibliografía que pueden realizarse, a su vez, de forma manual o automatizada. Las reacciones pueden realizarse por ejemplo por medio de tecnologia IRORI en microrreactores (microreactors) de la empresa Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, EE. UU
La realización de etapas de síntesis individuales o varias puede soportarse tanto en fase sólida como en fase liquida mediante el uso de la tecnología de microondas. En la bibliografia técnica se describen una serie de protocolos de ensayo, por ejemplo en Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (editor C. O. Kappe y a. Stadler), Ver1ag Wiley, 2005.
La preparación de acuerdo con el procedimiento descrito en el presente documento proporciona compuestos de fórmula (1) y sus sales en forma de colecciones de sustancias, que se denominan bibliotecas. Objeto de la presente invención son también bibliotecas que contienen al menos dos compuestos de fórmula (1) y sus sales.
Los compuestos de acuerdo con la invención de fórmula (1) (y/o sus sales), a continuación denominados conjuntamente como "compuestos de acuerdo con la invención", presentan una eficacia herbicida excelente contra un amplio espectro de plantas nocivas anuales mono-y dicotiledóneas de importancia económica. Asi mismo plantas nocivas perennes que se combaten con dificultad, que crecen a partir de rizomas, tocones de raiz u otros órganos permanentes, se detectan bien por los principios activos
Por tanto es también objetivo de la presente invención un procedimiento para combatir plantas indeseadas o para la regulación del crecimiento de plantas, preferentemente en cultivos vegetales, en los que se esparcen uno o varios compuesto(s) de acuerdo con la invención sobre las plantas (por ejemplo plantas nocivas tales como malas hierbas mono-o dicotiledóneas o plantas de cultivo indeseadas), las semillas (por ejemplo granos, semillas u órganos reproductores vegetativos tales como tubérculos o partes de brotes con yemas) o la superficie sobre la que crecen las plantas (por ejemplo la superficie de cultivo). A este respecto, los compuestos de acuerdo con la invención pueden esparcirse por ejemplo en procedimientos antes de la siembra (opcionalmente también mediante la introducción en la tierra), de preemergencia o de postemergencia. En detalle se mencionan a modo de ejemplo algunos representantes de la flora de malas hierbas mono-y dicotiledóneas que pueden controlarse mediante los compuestos de acuerdo con la invención, sin que mediante la mención deba realizarse una limitación a determinadas especies
Plantas nocivas monocotiledóneas de los géneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, A/opecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactiloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristilis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Malas hierbas dicotiledóneas de los géneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Arlemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convo/vu/us, Oatura, Oesmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiseus, Ipomoaa, Koehia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mereurialis, Mullugo, Myosotis, Papa ver, Pharbitis, P/antago, Poligonum, Portu/aea, Ranuneulus, Raphanus, Rorippa, Rota/a, Rumex, Salsola, Saneeio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonehus, Sphanoclaa, Stal/aria, Taraxaeum, Thlaspi, Trifolium, Urtiea, Varoniea, Vio/a, Xanthium.
Si los compuestos de acuerdo con la invención se aplican antes de la germinación sobre la superficie de la tierra, entonces se impide completamente la emergencia de brotes de malas hierbas o las malas hierbas crecen hasta el estadio de cotiledones, pero entonces detienen su crecimiento y por último mueren completamente al cabo de tres a cuatro semanas.
Con la aplicación de los principios activos sobre las partes verdes de las plantas en el procedimiento postemergencia, tras el tratamiento se produce una parada del crecimiento y las plantas nocivas permanecen en el estadio de crecimiento existente en el momento de la aplicación o mueren tras un cierto tiempo, de modo que de esta manera se elimina una competencia de malas hierbas nocivas para las plantas de cultivo de manera muy temprana y duradera.
Aunque los compuestos de acuerdo con la invención presentan una actividad herbicida excelente frente a malas hierbas mono-y dicotiledóneas, las plantas de cultivo de cultivos de importancia económica por ejemplo de cultivos de dicotiledóneas de los géneros Araehis, Beta, Brassica, Cueumis, Cucurbita, Helianthus, Daueus, G/yeine, Gossypium, /pomoea, Laetuea, Linum, Lyeopersieon, Nieotiana, Phaseolus, Pisum, So/anum, Vicia, o cultivos de monocotiledóneas de los géneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seca/e, Sorghum, Tritica/e, Triticum, Zea, en particular Zea y Triticum , en función de la estructura del compuesto de acuerdo con la invención respectivo y su cantidad de aplicación se dañan sólo de manera insignificante o no se dañan en absoluto. Los presentes compuestos son bastante adecuados por estos motivos para combatir de manera selectiva el crecimiento de plantas indeseadas en cultivos vegetales tales como plantaciones agrícolas útiles o plantaciones ornamentales.
Además los compuestos de acuerdo con la invención (en función de su estructura respectiva y de la cantidad de aplicación esparcida) presentan excelentes propiedades de regulación del crecimiento en plantas de cultivo. Éstos íntervienen de manera reguladora en el metabolismo propío de las plantas y pueden por lo tanto usarse para influir de forma controlada en el contenido de las plantas y para facilitar la cosecha tal como por ejemplo desencadenando desecación y contracción del crecimiento. Ademas son también adecuados para el control general y la inhibición del crecimiento vegetativo indeseado, sin matar a este respecto las plantas. Una inhibición del crecimiento vegetativo desempeña un gran papel en muchos cultivos de mono-y dicotiledóneas, dado que por ejemplo de este modo puede reducirse o evitarse completamente la formación de depósitos
Debido a sus propiedades herbicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas, los principios activos pueden usarse también para combatir plantas nocivas en cultivos de plantas modificadas mediante ingeniería genética o mediante mutagénesis convencional. Las plantas transgénicas se caracterizan por regla general por propiedades ventajosas especiales, por ejemplo por resistencias frente a determinados pesticidas, sobre todo determinados herbicidas, resistencias frente a enfermedades de las plantas o agentes patógenos de enfermedades de plantas tales como determinados insectos o microorganismos tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades especiales se refieren por ejemplo al producto de cosecha en cuanto a la cantidad, calidad, capacidad de almacenamiento, composición y contenido especial. Así se conocen plantas transgénicas con un contenido en almidón elevado o calidad modificada del almidón o aquéllas con otra composición de ácido graso del producto de cosecha. Con respecto a cultivos transgénicos se prefiere la aplicación de los compuestos de acuerdo con la invención en cultivos transgénicos de importancia económica de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz y maíz o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisante y otras ctases de hortalizas. Preferentemente los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse como herbicidas en cultivos de plantas útiles, que son resistentes frente a los efectos fitotóxicos de los herbicidas o que se han hecho resistentes mediante ingeniería genética
Se prefiere la aplicación de los compuestos de acuerdo con la invención o sus sales en cultivos transgénicos de importancia económica de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisante y otras clases de hortalizas. Preferentemente los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse como herbicidas en cultivos de plantas útiles, que son resistentes frente a los efectos fitotóxicos de los herbicidas o que se han hecho resistentes mediante ingeniería genética.
Vías convencionales para la producción de nuevas plantas que, en comparación con las plantas existentes hasta ahora, presentan propiedades modificadas, consisten por ejemplo en procedimientos de cultivo clasico y la generación de mutantes. Alternativamente pueden generarse nuevas plantas con propiedades modificadas con ayuda de procedimientos de ingeniería genética (véanse por ejemplo los documentos EP-A-0221044, EP-A0131624). Se describieron por ejemplo en varios casos
-
modificaciones por ingeniería genética de plantas de cultivo con el fin de la modificación del almidón sintetizado en las plantas (por ejemplo documentos WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), -plantas de cultivo transgénicas, que son resistentes contra determinados herbicidas del tipo glufosinatos (véanse
por ejemplo los documentos EP-A-0242236, EP-A-242246) o glifosatos (documento WO 92/00377) o de las
sulfonilureas (documentos EP-A-0257993, US-A-5013659),
-
plantas de cultivo transgénicas, por ejemplo algodón, con la capacidad de producir toxinas de Bacillus
thuringiensis (toxinas Bt), que hacen resistentes a las plantas contra determinadas plagas (documentos EP-A
0142924, EP-A-0193259) -plantas de cultivo transgénicas con composición de ácido graso modificada (documento WO 91(13972). -plantas de cultivo modificadas mediante ingenieria genética con nuevas sustancias contenidas o productos
secundarios por ejemplo nuevas fitoalexinas, que provocan una elevada resistencia a enfennedades
(documentos EPA 309862, EPA0464461) -plantas modificadas mediante ingeniería genética con fotorrespiración reducida, que presentan mayores
rendimientos de cosecha y mayor tolerancia al estrés (documento EPA 0305398). -plantas de cultivo transgénicas , que producen proteínas importantes desde el punto de vista farmacéutico o de
diagnóstico ("molecular pharming") -plantas de cultivo transgénicas, que se caracterizan por mayores rendimientos de cosecha o mejor calidad -plantas de cultivo transgénicas que se caracterizan por una combinación por ejemplo de las nuevas propiedades
mencionadas anteriormente ("gene stacking")
En principio se conocen numerosas técnicas de biología molecular, con las que pueden producirse nuevas plantas transgénicas con propiedades modificadas; véase por ejemplo 1. Potrykus y G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, o Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996)423-431 )
Para manipulaciones de ingeniería genética de este tipo pueden incorporarse moléculas de ácido nucleico en plasmidos, que penniten una mutagénesis o una modificación de secuencia mediante recombinación de secuencias de ADN. Con ayuda de procedimientos convencionales pueden efectuarse por ejemplo intercambios de bases, eliminarse secuencias parciales o añadirse secuencias naturales o sintéticas. Para la unión de los fragmentos de ADN entre sí pueden colocarse en los fragmentos adaptadores o ligadores, véase por ejemplo Sambrook y col., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 28 ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY;
o Winnacker "Gene and Klone", VCH Weinheim 2i edición 1996. La producción de células vegetales con una actividad reducida de un producto génico puede conseguirse por ejemplo mediante la expresión de al menos un ARN antisentido correspondiente, de un ARN sentido para obtener un efecto de cosupresión o la expresión de al menos un ribozima construido de manera correspondiente, que divide específicamente transcritos del producto génico mencionado anteriormente. Para ello pueden usarse por un lado moléculas de ADN, que presentan la secuencia codificante completa de un producto génico incluyendo secuencias flanqueantes posiblemente existentes, como también moléculas de ADN, que sólo presentan partes de la secuencia codificante, debiendo ser estas parles suficientemente largas para provocar en las células un efecto antisentido. También es posible el uso de secuencias de ADN que presentan un alto grado de homología con las secuencias codificantes de un producto génico, pero que no son completamente idénticas.
Con la expresión de moléculas de ácido nucleico en plantas puede localizarse la proteína sintetizada en cualquiera de los compartimentos de la célula vegetal. En cambio, para conseguir la localización en un compartimento detenninado, pueden unirse por ejemplo la región codificante con secuencias de ADN, que garantizan la localización en un compartimento detenninado. El experto conoce secuencias de este tipo (véase por ejemplo Braun y col., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter y col., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald y col., Plant J. 1 (1991), 95-106). La expresión de las moléculas de ácido nucleico puede tener lugar también en los orgánulos de las células vegetales
Las células de plantas transgénicas pueden regenerarse de acuerdo con técnicas conocidas para dar plantas completas. En el caso de las plantas transgénicas puede tratarse principalmente de plantas de cualquier especie vegetal, es decir, plantas tanto monocotiledóneas como dicotiledóneas
Así pueden obtenerse plantas transgénicas que presentan propiedades modificadas mediante sobreexpresión, subexpresión o inhibición de genes o secuencias génicas homólogos (= naturales) o expresión de genes o secuencias génicas heterólogos ('" extraños)
Preferentemente los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse en cultivos transgénicos que son resistentes contra fitohonnonas, tales como por ejemplo Dicamba o contra herbicidas, que inhiben las enzimas vegetales esenciales, por ejemplo acetolactatosintasas (ALS), EPSP sintasas, glutaminsintasas (GS) o hidroxifenilpiruvato dioxigenasas (HPPD), respectivamente contra herbicidas del grupo de las sulfonilureas, de los glifosatos, glufosinatos o denzoilisoxazoles y principios activos análogos.
Con la aplicación de los principios activos de acuerdo con la invención en cultivos transgénicos, ademas de los efectos observados en otros cultivos frente a plantas nocivas, aparecen con frecuencia efectos que son específicos para la aplicación en el cultivo transgénico respectivo, por ejemplo un espectro de malas hierbas modificado o especialmente ampliado, que puede combatirse, cantidades de aplicación modificadas que pueden usarse para la Por este motivo es también objeto de la invención el uso de los compuestos de acuerdo con la invención como herbicidas para combatir plantas nocivas plantas de cultivo transgénicas.
Los compuestos de acuerdo con la invención pueden aplicarse en forma de polvos para espolvorear, concentrados emulsionables, soluciones pulverizables, polvos finos o granulados en las preparaciones habituales. Por lo tanto son objeto de la invención también agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de plantas, que contienen los compuestos de acuerdo con la invención
Los compuestos de acuerdo con la invención pueden formularse de distinta manera, según qué parámetros biológicos y/o fisico-químicos están predeterminados. Como posibilidades de formulación se tienen en cuenta por ejemplo: polvos para espolvorear (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW), tales como emulsiones de aceite en agua y de agua en aceite, soluciones pulverizables, concentrados en suspensión (SC), dispersiones a base de aceite o de agua, soluciones miscibles en aceite, suspensiones capsulares (CS), polvos finos (OP), desinfectantes, granulados para aplicación por espolvoreado y en la tierra, granulados (GR) en forma de granulados de adsorción y de elevación, microgranulados, granulados para espolvorear, granulados dispersables en agua (WG), granulados solubles en agua (SG), formulaciones ULV, microcápsulas y ceras. Estos tipos de formulación individuales se conocen en principio y se describen por ejemplo en: Winnacker-KUchler, "Chemische Technologie', volumen 7, C. Hanser Verlag MUnchen, 4a ed. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Fonnulations', Marcel Oekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 38 ed. 1979, G. Goodwin Ud. London
Los agentes auxiliares de fonnulación necesarios tales como materiales inertes, tensioactivos, disolventes y otros aditivos se conocen así mismo y se describen por ejemplo en: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 28 ed., Dar1and Books, caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 28 ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2i ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Enciclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., NY. 1964; Schbnfeldt, "Grenzflachenaktive Áthilenoxidaddukte", Wiss. Ver1agsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", volumen 7, C. HanserVerlag München, 48 ed. 1986
Basándose en estas formulaciones pueden producirse también combinaciones con otras sustancias de efecto pesticida, tales como por ejemplo insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con protectores, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en forma de una fonnulación acabada o como mezcla de tanque. Protectores adecuados son por ejemplo mefenpir-dietilo, ciprosulfamida, osoxadifen-etilo, cloquintocetmexilo y diclonnida.
Los polvos para espolvorear son preparaciones dispersables de manera uniforme en agua, que junto al principio activo además de una sustancia inerte o diluyente contienen también tensioactivos de tipo iónico yfo no iónico (agentes humectantes, agentes de dispersión ), por ejemplo alquilfenoles polioxietilados, alcoholes grasos polioxietilados, amlnas grasas polioxietiladas, poliglicoletersulfatos de alcohol graso, alcanosulfonatos, alquilbencenosulfonatos, ligninosulfonato de sodio, 2,2'-dinaflilmetan-6,6'-disulfonato de sodio, dibutilnaftalenosulfonato de sodio o también oleoilmetiltaurinato de sodio. Para la producción de los polvos para espolvorear se pulverizan los principios activos herbicidas por ejemplo en aparatos habituales tales como molinos de martillo, molinos soplantes y molinos de chorro de aire y al mismo tiempo o a continuación se mezclan con los agentes auxiliares de formulación
Concentrados emulsiona bies se producen mediante disolución del principio activo en un disolvente orgánico por ejemplo butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o también hidrocarburos o compuestos aromáticos de alto punto de ebullición o mezclas de los disolventes orgánicos con la adición de uno o varios tensioactivos de tipo iónico y/o no iónico (emulsionantes). Como emulsionantes pueden usarse por ejemplo: sales de calcio del ácido alquilarilsulfónico tales como dodecilbencenosulfonato de Ca o emulsionantes no iónicos tales como poliglicolésteres de ácidos grasos, alquilarilpoliglicol éteres, poliglicoléteres de alcohol graso, productos de condensación de óxido de propileno-óxido de etileno, alquilpoliéteres, ésteres de sorbitano tales como por ejemplo ésteres de ácidos grasos de sorbitano o ésteres de polioxetilén sorbitano tales como por ejemplo ésteres de ácidos grasos de polioxietilén sorbitano.
Se obtienen polvos finos mediante molienda del principio activo con sustancias sólidas finamente divididas, por ejemplo laico, arcillas naturales, lales como caolin, bentonita y pirofilila, o tierras de diatomeas.
Los concentrados en suspensión pueden ser a base de agua o de aceite. Pueden producirse por ejemplo mediante molienda en húmedo por medio de molinos de per1as comercialmente disponibles y opcionalmente la adición de tensioaclivos, tal como se ha mencionado ya por ejemplo anteriormente en los otros lipos de formulación
Las emulsiones, por ejemplo emulsiones de aceite en agua (EW), pueden producirse por ejemplo por medio de agitadores, molinos coloidales yfo mezcladoras estáticas con el uso de disolventes orgánicos acuosos y Los granulados pueden producirse o bien mediante pulverización a chorro del principio activo sobre material inerte granulado, adsorbente, o mediante la aplicación de concentrados de principia activo por medio de aglutinantes, por ejemplo pOli(alcohol vinílico), poliacrilato de sodio o también aceites minerales, sobre la superficie de materiales portadores tales como arena, caolinita o de material inerte granulado. Así mismo pueden granularse principios activos adecuados de manera habitual para la producción de granulados de fertilizantes, si se desea en mezcla con fertilizantes.
Los granulados dispersa bies en agua se producen por regla general de acuerdo con los procedimientos habituales tales como secado por pulverización, granulación en lecho ftuidizado, granulación en plato, mezcla con mezcladoras de alta velocidad y extrusión sin material inerte sólido.
Para la producción de granulados en plato, lecho fluido, de extrusión y de pulverización véanse por ejemplo los procedimientos en "Spray-Drying Handbook" 3i ed. 1979, G. Goodwin LId ., Londres; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 y siguientes; ·Perry's Chemical Engineer's Handbook", 58 ed., McGraw-Hill, Nueva York 1973, páginas 8-57.
Para más detalles para la formulación de agentes fitoprotectores véase por ejemplo G.C. Klingman, "VVeed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, páginas 81-96 y J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5~ ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
Las preparaciones agroquímicas contienen por regla general del 0,1 al 99 % en peso, especialmente del 0,1 al 95 % en peso, de compuestos de acuerdo con la invención. En los polvos para espolvorear la concentración de principio activo asciende por ejemplo aproximadamente a del 10 al90 % en peso, el resto hasta el 100 % en peso consiste en componentes de formulación habituales. En el caso de concentrados emulsionables la concentración de principio activo puede ascender a aproximadamente del 1 al 90, preferentemente deiS al 80 % en peso. Las formulaciones en forma de polvo contienen del 1 al 30 % en peso de principio activo, preferentemente al menos deiS al 20 % en peso de principio activo, las soluciones pulverizables contienen aproximadamente del 0,05 al 80, preferentemente del 2 al 50 % en peso de principio activo. En el caso de granulados dispersables en agua el contenido en principio activo depende en parte de si el compuesto activo se encuentra líquido o sólido y de qué agentes auxiliares de granulación, materiales de relleno etc. se usen. En el caso de los granulados dispersa bies en agua, el contenido en principio activo se encuentra por ejemplo entre el1 y el 95 % en peso, preferentemente entre el10 y el 80 % en peso.
Además, las formulaciones de principio activo mencionadas contienen opcionalmente los agentes adherentes, humectantes, de dispersión, emulsionantes, de penetración, conservantes, agentes de protección anticongelante y disolventes, materiales de carga, soportes y colorantes, agentes antiespumantes, inhibidores de evaporación y agentes que influyen en el valor de pH y en la viscosidad habituales en cada caso.
Basándose en estas formulaciones pueden producirse también combinaciones con otras sustancias de acción pesticida, tales como por ejemplo insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con protectores, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en forma de una formulación acabada o como mezcla de tanque.
Como componentes de combinación para los compuestos de acuerdo con la invención en formulaciones de mezcla
o en la mezcla de tanque pueden usarse por ejemplo principios activos conocidos, que se basan en una inhibición de por ejemplo acetolactato-sintasa, acetiICoA-carboxilasa, celulosa-sintasa, enolpiruvilshikimat-3-fosfato-sintasa, glutamina-sintetasa, p-hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa, fitoendesaturasa, Photosystem 1, Photosystem 11, protoporfirinógeno-oxidasa, tal como se describen por ejemplo por Weed Research 26 (1986) 441-445 o "The Pesticide Manual", 158 edición, The Brilish Crop Protection Council and the Royal Soco of Chemistry, 2009 y la bibliografía citada en el mismo. Como herbicidas o reguladores de crecimiento de plantas conocidos, que pueden combinarse con los compuestos de acuerdo con la invención, han de mencionarse por ejemplo los siguientes principios activos (los compuestos se designan o bien con el "common name" (nombre común) según la Intemational Organization tor Standardization (ISO) (organización internacional de la normalización) o con los nombres quimicos
o con el número de código) y comprenden siempre todas las formas de aplicación lales como ácidos. sales, ésteres e isómeros tales como estereoisómeros e isómeros ópticos. A este respecto se mencionan a modo de ejemplo una y en parte también varias formas de aplicación:
acetoclor, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, aciftuorofén, aciftuorofén-sodio, aclonifén, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim-sodio, ametrina, amicarbazona, amidoclor, amidosulfurona, aminociclopraclor, aminopiralida, amitrol, sulfamato de amonio, ancimidol, anilofós, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, aziprotrina, beflubutamida, benazolina, benazolina-etilo, bencarbazona, benfturalina, benfuresato, bensulida, bensulfurona, bensulfurona-metilo, bentazona, benzfendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzoftúor, benzoilprop, biciclopirona, bifenox, bilanafós, bilanaf6s-sodio, bispiribac, bispiribac-sodio, bromacilo, bromobulida, bromofenoxima, bromoxinilo, bromurona, buminafós, busoxinona, butaclor, butafenacilo, butamifós, butenaclor, butralina, butroxidima, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifeno, cloramben, clorazifop, clorazifop-butilo,
clorbromurona, clorbufam, clorfenac, clorfenac-sodio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cloridazon,
clorimuron, clorimuron-etilo, cormequat-cloruro, clomitrofeno, cloroflalim, clortal-dimetilo, clorotolurón, clorsulfurona, cinidona, cinidona-etilo, cinmetilina, cinosulfurona, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargilo, clofencet, clomazona, clomeprop, cloprop, clopiralida, cloransulam, cloransulam-metilo, cumilurón, cianamida, cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclosulfamurona, cicloxidima, ciclurón, cihalofop, cihalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, 2,4-D, 2,4OS, daimuronfdimron, dalapon, daminozida, dazomet, n-decanol, desmedifam, desmetrina, detosil-pirazolato (DTP), dialato, dicamba, diclobenilo, diclorpprop, dielorprop-P, diclofop, diclofop-metilo, diclofop-P-metilo, diclosulam, dietatil, dietatil-etil0, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, dimefuron, dicegulacsodio, dimepiperalo, dimetaclor, dimelamelrina, dimelenamida, dimetaenamida-P, dimetipina, dimelrasulfurona, dinitramina, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropelrina, diquat, diqual-dibromuro, diliopir, diuron, DNDC, eglinazinaetilo, endolal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, elametsulfurona, elametsulfurona -melilo, etefón, elidimuron, eliozina, etofumesalo, eloxifeno, eloxifeno-etilo, etoxisulfurona, elobenzanida, F-5331, es decir N-{2-cloro-4-fluoro-5-{4-(3fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-il]-fenil]-etanosulfonamida, F-7967, es decir, 3-{7 -cloro-5-fluoro-2(trifluoromelil)-1 H-benci midazol-4-il]-1 -melil-6-(trifluoromelil)piri mid in-2, 4(1 H ,3H)-d iona, fenoprop, fe noxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fentrazamida, fenuron, flamprop, flamprop-Misopropilo, flamprop-M-melilo, flazasulfurona, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-bulilo, f1uazifop-P-butilo, fluazolalo, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfurona, flucloralina, flufenacet (tiafluamida), flufenpir, flufenpiretilo, f1umetralina, flumelsulam, flumiclorac, f1umiclorac-pentilo, f1umioxazina, f1umipropina, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoroglicofen-etilo, flupoxam, flupropacilo, flupropanato, flupirsulfurona, f1upirsulfurona-metil-sodio, flurenol, flurenol-bulilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, f1uroxipir-meptilo, flurprimidol, flurtamona, fluliacet, fluliacet-metilo, fluliamida, fomesafen, foramsulfurona, forclorfenuron, fosamina, furiloxifeno, ácido giberélico, glufosinatos, glufosinatos-amonio, glufosinatos-P, glufosinalos-P-amonio, glufosinalos-P-sodio, glifosalos, glifosalosisopropilamonio, H-9201, es decir, O-(2,4-dimetil-6-nitrofenil)-O-etil-isopropilfosforamidolioato, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-metilo, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-eloxietilo, haloxifop-P-eloxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexazinona, HW-02, es decir, 1-(dimeloxifosforil)-etil(2,4-dielorofenoxi)acelato, imazamelabenz, imazametabenz-melilo, imazamox, imazamox-amonio, imazapic, imazapir, imazapirisopropil-amonio, imazaquin, imazaquin-amonio, imazelapir, imazetapir-amonio, imazosulfurona, inabenfida, indanofano, indaziflam, ácido indolacético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbulírico (IBA), yodosulfurona, yodosulfurona-melil-sodio, ioxinilo, ipfencarbazona, isocarbamida, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflulol, isoxapirifop, KUH-043, es decir, 3-({[5-( difluorom elil)-1-metil-3-(trifluorom elil)-1 H-pirazol-4-il]m eti l}sulfonil)-5 ,5-d imetil-4 ,5-dihidro-1 ,2-oxazol, carbutilalo, celospiradox, lactofeno, lenacilo, linuron, hidrazina de ácido maleico, MePA, MePB, MePB-metilo, -etilo y -sodio, mecoprop, mecoprop-sodio, mecoprop-bulotilo, mecoprop-P-butotilo, mecoprop-P-dimetilamonio, mecoprop-P-2-etilhexilo, mecoprop-P-potasio, mefenacet, mefluidida, mepiquat-cloruro, mesosulfurona, mesosulfurona-metil0, mesotriona, metabenztiazurona, melam, melamifop, metamilron, melazaclor, metazosulfurona, metazol, metiozolina, metoxifenona, metildimron, 1-metilciclopropeno, metilisotiocianato, metobenzurona, metobromurona, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metsulfurona-melilo, molinato, monalida, monocarbamida, monocarbamida-dihidrogenosulfato, monolinuron, monosulfurona, monosulfurona-éster, monuron, MT 128, es decir, 6-cloro-N-[{2E}-3-cloroprop-2-en-1-il]-5-metil-Nfenilpiridazin-3-amina, MT-5950, es decir N-[3-cloro-4-(1-meliletil)-fenil]-2-melilpenlanamida, NGGC-011, naproanilida, napropamida, naptalam, NC-310, es decir 4-(2,4-diclorobenzoil}-1-metil-5-benciloxipirazol, neburon, nicosulfurona, nipiraclofen, nilralina, nitrofeno, nilrofenolalo -sodio (mezcla isomérica), nilrofluorofeno, <'.Icido nonanoico, norflurazona, orbencarb. orlosulfamuron, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurona, oxaziclomefona, oxifluorofeno, paclobutrazol, paraquat, paraquat-dicloruro, ácido pelarg6nico (ácido nonanoico), pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-elilo, picloram, picolinafeno, pinoxaden, piperofós, pirifenop, pirifenop-butilo, pretilaclor, primisulfurona, primisulfurona-metilo, probenazol, profluazol, prociazina, prodiamina, prifluralina, profoxidim, prohexadiona, prohexadiona-calcio, prohidrojasmona, prometon, promelrina, propaclor, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, proporisulfurona, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfuron, prinaclor, piraclonilo, piraflufen, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfurona, pirazosulfurona-etilo, pirazoxifeno, piribambenz, piribambenz-isopropilo, piribambenz-propilo, piribenzoxim, piribulicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piriliobac, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfurona, saflufenacilo, secbumelon, setoxidima, siduron, simazina, simelrina, SN-106279, es decir, (2R)-2-({7-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-naftil}oxi)propanoato de metilo, sulcolriona, sulfalalo (CDEC), sulfentrazona, sulfomeluron, sulfometuron-melilo, sulfosato (glifosalo-Irimesio), sulfosulfurona, SYN-523, SYP-249, es decir, 1-eloxi-3-melil-1-oxobul-3-en-2-il-5-[2-cloro-4-{lrifluoromelil)fenoxi]-2nitrobenzoato, SYP-300, es decir, 1-[7 -fluoro-3-oxo-4-(prop-2-in-1-il)-3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2tioxoimidazolidin-4,5-diona, tebutam, tebutiurona, tecnazeno, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, lerbucarb, lerbuelor, terbumelon, terbutilazina, terbulrina, tenilclor, tiafluamida, tiazaflurona, tiazopir, lidiazimina, tidiazurona, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tifensulfurona, tifensulfurona-metilo, tiobencarb, tiocarbazilo, lopramezona, tralcoxidim, triafamona, trialalo, triasulfurona, Iriaziflam, triazofenamida, Iribenurona, tribenurona metilo, ácido Iricloroacético (TCA), triclopir, tridifano, lrietazina, trifloxisulfurona, trifloxisulfurona-sodio, trifluralina, triflusulfurona, triflusulfurona-metilo, trimeturona, trinex.apac, trinexapacetilo, tritosulfurona, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P, vemolale, ZJ-0862, es decir, 3,4-dicloro-N-{2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il}oxi]bencil}anilina, asi como los siguientes compueslos'
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Para la aplicación se diluyen las formulaciones presentes en la forma comercialmente disponible opcionalmente de
5 manera habitual por ejemplo en el caso de polvos para espolvorear, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua por medio de agua. Preparaciones en foona de polvo, granulados para ellerreno o para espolvorear así como soluciones pulverizables ya no se diluyen antes de la aplicación habitualmente con olras sustancias inertes.
Con las condiciones externas tales como temperatura, humedad, el tipo de herbicida usado, entre airas, varía la
10 cantidad de aplicación necesaria de los compuestos de fórmula (l). Puede oscilar dentro de amplios limites, por ejemplo entre 0,001 y 1,O kgfha o más de sustancia activa, preferentemente se encuentra sin embargo entre 0,005 y 750 glha
Los siguientes ejemplos explican la invención.
A. Ejemplos qúimicos
15 1 Sintesis de 4-cloro-3-metoxi-N-(4-metil-1 ,2,5-oxadiazol-3-il)-2,3-dihidro-1-benzotiofen-5-carboxamida-1, 1-dióxido (Ejemplo de tabla N° 1928)
Se disolvieron 1,00 9 (3,14 mmol) de ácido 4-cloro-3-metoxi-2,3-dihidro-1-benzotiofen-5-carboxilico-1, 1-dióxido y 0,33 9 (3,15 mmol) de 4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il-amina a temperatura ambiente (TA) en 35 mi de CH2Ch y se mezclaron con 3,02 9 (4,74 mmol) de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano-2,4,6-trióxido (solución al 50 % en 20 THF) Yse agitó durante 1 ha TA. A continuación se agregaron 2,18 mi (15,64 mmol) de trietilamina y 75 mg (0,61 mmol) de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) y se agitó toda la preparación durante 16 h a TA. Después se lavó con agua y dos veces con écido clorhídrico 6 N, se secó la fase orgánica sobre Na2S04 y se aspiró a través de gel de sílice, se lavó posteriormente con heptanoJéster etílico de ácido acético 1:2 y se concentró. Rendimiento 708 mg (63
%)
25 RMN de 'H (CDCh): ~ = 2,44 (s,3H), 3,53 (s,3H), 3,57 (dd,1H), 3,71 (d,1H), 5,15 (d,1 H), 7,55 (d,1 H), 7,74 (d,1H), 9,40 (s, 1H)
2. Síntesis de 4-cloro-N-(1-metil-1 H-1 ,2,4-triazol-5-il)-2,3-dihidro-1-benzotiofen-5-carboxamida-1, 1-dióxido (Ejemplo de tabla N° 1545)
Se dispusieron previamente 0,80 9 (3,24 mmol) de ácido 4-cloro-2,3-dihidro-1-benzotiofen-5-carboxilico-1, 1-dióxido,
30 0,72 9 (2,43 mmol) de di-(1-metil-1H-1 ,2,4-triazol-5-amin)sulfato y 20 mg (0,164 mmol) de DMAP en 5 mi de piridina y se mezclaron con 0,65 g (5,35 mmol) de cloruro de tionilo y se agitó durante 1 h a 70 QC. A continuación se agregaron 0,5 mi de agua, se agitó posteriormente durante 30 min, se ajustó a acido con solución saturada de KHS04 y se extrajo tres veces con 100 mi de éster etílico de ácido acético. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de NaHC03, se secaron sobre Na2S04 y se concentraron. El residuo se purifiCÓ mediante
35 cromatografia en columna (gel de sílice, heptanoféster acético). Rendimiento 642 mg (61 %) RMN de 'H (DMSO-ds): ¿¡ = 3,40 (t,2H), 3,74 (t,2H), 3,79 (s,3H), 7,89 (a,3H), 11,39 (s, 1 H)
3. Síntesis de N-(1-etil-1 H-tetrazol-5-il)-4,4,5,8-tetrametil-3,4-dihidro-2H-tiocromen-6-carboxamida-1, 1-dióxido (Ejemplo de tabla N° 189)
Se dispusieron previamente 1,00 g (3,54 mmol) de acido 4,4,5,8-tetrametil-3,4-dihidro-2H-tiocromen-6-carboxilico1,1-dióxido, 0,63 g (5,32 mmol) de 1-etil-5-aminotetrazol y 23 mg (0,188 mmol) de DMAP en 7 mi de piridina y se
5 mezclaron con 0,71 g (5,86 mmol) de cloruro de tionilo y se agitaron durante 1 h a 70 QC. A continuación se agregaron 0,5 mi de agua, se agitó posteriormente durante 30 min, se ajustó a acido con solución saturada de KHS04 y se extrajo tres veces 100 mi de éster etílico de ácido acético en cada caso. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de NaHC03, se secaron sobre Na2S04 y se concentraron. El residuo se purificó mediante cromatografia en columna (gel de silice, heptanoféster acético). Rendimiento 492 mg (37 %)
10 RMN de 1H (CDCI3): 1) o: 1,56 (s,6H), 1,64 (t,3H), 2,36 (dd,2H), 2,65 (s,3H), 2,77 (s,3H), 3,43 (dd,2H), 4,46 (c,2H), 7,37 (s,3H), 10,16 (s,1 H)
Los ejemplos expuestos en las siguientes tablas se produjeron de manera análoga a los métodos mencionados anteriormente o pueden obtenerse de manera analoga a los métodos mencionados anteriormente Se prefieren muy especialmente los compuestos expuestos en las siguientes tablas
15 Las abreviaturas usadas significan ·
Et o: etilo Me " metilo n-Pr " n-propilo ;-Pr'" isopropilo c-Pr o: ciclopropil0 Ph "" fenilo
Tabla 1. Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que Q representa Q1 , Y representa S(O)rn, RS representa hidrógeno y n representa 2
N-N O N: ~ N N R" ~
R' '<:: x)I Ó S(O)rn R'
N'
R' R' R' m X RMN de H
1.
Me Me Me O eH,
2 .
Me Me Me 1 eH,
3
Me Me Me 2 eH,
4.
Me Me Me O CHMe
5
Me Me Me 1 CHMe
6
Me Me Me 2 CHMe
7
Me Me Me O C(CH3n CDCI3, 400 MHz: 1,49 (s,6H), 2,04 (dd,2H), 2,28 (s,3H), 2,62 (s,3H), 2,98 (dd,2H), 4,10 (s,3H), 7,22 (s,1H), 8,81 (s,1H)
8
Me Me Me 1 C(CH3)2
9.
Me Me Me 2 C(CH3n CDCI3, 400 MHz: 1,55 (s,6H), 2,38 (dd,2H), 2,64 (s,3H), 2,81 (s,3H), 3,43 (dd,2H), 4,10 (s,3H), 7,33 (s,1H), 8,87 (s,1H)
10
Me Me Me O C(OC2H40)
".
Me Me Me 1 C(OC2H4O)
12.
Me Me Me 2 C(OC2H4O)
13
Me Me Me O C(SC2H4S)
14.
Me Me Me 1 C(SC2H4S)
15.
Me Me Me 2 C(SC2H4S)
16
Me Me Me O CHOMe
17.
Me Me Me 1 CHOMe
(continuación)
N'
R R' R' m X RMN de H
18.
Me Me Me 2 CHOMe
19
Me Me Me O CHOEt
20
Me Me Me 1 CHOEt
21 .
Me Me Me 2 CHOEt
22
Me Me Me O CHOiPr
23
Me Me Me 1 CHOiPr
24 .
Me Me Me 2 CHOiPr
25 .
Me Me Me O CHOCH2cPr
26 .
Me Me Me 1 CHOCH2cPr
27
Me Me Me 2 CHOCH2cPr
28
Me Me Me O CHOC2H40Me
29 .
Me Me Me 1 CHOC2H4OMe
30 .
Me Me Me 2 CHOC2H4OMe
31
Me Me Me O CHOCH2CCH
32 .
Me Me Me 1 CHOCH2CCH
33 .
Me Me Me 2 CHOCH2CCH
34
Me Me Me O CHOCH2CH-CH2
35
Me Me Me 1 CHOCH2CH=CH2
36
Me Me Me 2 CHOCH2CH-CH2
37 .
Me Me Me O OM , N~ oJlN...,: OMe ,eH
38
Me Me Me 1 OM , N~ oJl~ OMe,eH
39 .
Me Me Me 2 OM , N~ oJl~ OMe ,eH
40.
Me Me Me O 0 1), CH CDCI3, 400 MHz: 8,28-8,25 (m ,2H), 8,19 (m,1H), 7,62 (s,1H), 6,52 (m, 1H), 4,13 (s ,3H), 3,81 (m ,1H), 3,30 (m ,1H), 2,92-2,74 (m,2H), 2,80 (s , 3H), 2,32 (s,3H)
41
Me Me Me 1 Ni ) O N I CH
N"
R R R m X RMN de H
42
Me Me Me 2 71)eH
43 .
Me Me Me O [)N, N I CH
44 .
Me Me Me 1 J~ ~ N IeH
45
Me Me Me 2 J~ ~ N IeH
46
Me Me Me O 1~1N, N I e H
47 .
Me Me Me 1 'N, ~l N IeH
48 .
Me Me Me 2 1~1N, N IeH
49 .
Me Me Me O n N, /NN I e H
50
Me Me Me 1 ~ N, / N N I CH
51 .
Me Me Me 2 n N.... / N N IeH
52 .
Me Me Me O CHOC2H4F
53
Me Me Me 1 CHOC2H4F
54 .
Me Me Me 2 CHOC2H4F
55
Me Me Me O e-NOMe
56
Me Me Me 1 C NOMe
57 .
Me Me Me 2 C-NOMe
58 .
Me Me Me O C-NOCH2CCH
59
Me Me Me 1 C NOCH2CCH
N"
R R R m X RMN de H
60
Me Me Me 2 C-NOCH2CCH
61 .
Me Me Me O e NOCH2CH eH,
62 .
Me Me Me 1 e NOCH2CH eH,
63
Me Me Me 2 C-NOCH2CH-CH2
64.
Me Me Me O e-o
65 .
Me Me Me 1 e-o
66
Me Me Me 2 C"'O
67
Me Me Me O e-s
68 .
Me Me Me 1 e-s
69 .
Me Me Me 2 e-s
70 .
Me Me Me O e-s
71
Me Me Me 1 e s
72
Me Me Me 2 e-s
73 .
Me Me Me O C-N-N(CH3h
74
Me Me Me 1 C N N(CH3h
75
Me Me Me 2 C-N-N(CH3n
76 .
Me Me Me O O
77.
Me Me Me 1 O
78 .
Me Me Me 2 O
79
Me Me Me O S
80
Me Me Me 1 S
81 .
Me Me Me 2 S
82
Me Me Me O SO
83 .
Me Me Me 1 SO
84
Me Me Me 2 SO
85 .
Me Me Me O SO,
86 .
Me Me Me 1 SO,
87 .
Me Me Me 2 SO,
88 .
Me Me Me O NMe
89
Me Me Me 1 NMe
90
Me Me Me 2 NMe
91
Me Me H O eH,
92 .
Me Me H 1 eH,
93
Me Me H 2 eH,
94
Me Me H O CHMe
95 .
Me Me H 1 CHMe
96 .
Me Me H 2 CHMe
97
Me Me H O C(CH3)2
98 .
Me Me H 1 C(CH3n
99 .
Me Me H 2 C(CH3n
100
Me Me H O C(OC2H40)
N"
R R R m X RMN de H
101
Me Me H 1 C(OC2H40)
102.
Me Me H 2 C(OC2H40)
103.
Me Me H O C(SC2H4S)
104
Me Me H 1 C(SC2H4S)
105.
Me Me H 2 C(SC2H4S)
106.
Me Me H O CHOMe
107
Me Me H 1 CHOMe
108
Me Me H 2 CHOMe
109.
Me Me H O CHOEt
110.
Me Me H 1 CHOEt
111.
Me Me H 2 CHOEt
112
Me Me H O CHOiPr
113
Me Me H 1 CHOiPr
114.
Me Me H 2 CHOiPr
115
Me Me H O CHOCH2cPr
116
Me Me H 1 CHOCH2cPr
117.
Me Me H 2 CHOCH2cPr
118.
Me Me H O CHOC2H40Me
119.
Me Me H 1 CHOC2H4OMe
120
Me Me H 2 CHOC2H40Me
121
Me Me H O CHOCH2CCH
122.
Me Me H 1 CHOCH¡CCH
123
Me Me H 2 CHOCH2CCH
124.
Me Me H O CHOCH¡CH=CH¡
125
Me Me H 1 CHOCH2CH CH2
126.
Me Me H 2 CHOCH2CH-CH2
127.
Me Me H O OM, N~o.Jl~ aMe IeH
128
Me Me H 1 OM, N~ O.JlN h aMe IeH
129
Me Me H 2 OM, N~ O.JlN h aMe IeH
130
Me Me H O , N I ',' o' ~ N'" ,eH
N"
R R R m X RMN de H
131
Me Me H 1 Nj)O N IeH
132.
Me Me H 2 Nj)O N I e H
133
Me Me H O J~ ~ N 1 eH
134.
Me Me H 1 J~ ~ N 1 eH
135.
Me Me H 2 J~ ~ N IeH
136
Me Me H O 'N, ~1 N I eH
137.
Me Me H 1 ~l N IeH
138
Me Me H 2 '~1N, N I e H
139.
Me Me H O nN, ..... N N 1 eH
140
Me Me H 1 ~ N... .... N N I CH
141
Me Me H 2 n N ....... N N 1 CH
142.
Me Me H O CHOC2H4F
143
Me Me H 1 CHOC2H4F
144.
Me Me H 2 CHOC2H4F
N"
R R R m X RMN de H
145
Me Me H O C-NOMe
146.
Me Me H 1 e NOMe
147.
Me Me H 2 e NOMe
148
Me Me H O C-NOCH2CCH
149.
Me Me H 1 C-NOCH2CCH
150.
Me Me H 2 C-NOCH2CCH
151
Me Me H O C-NOCH2CH-CH2
152
Me Me H 1 C-NOCH2CH-CH2
153.
Me Me H 2 e NOCH2CH eH,
154.
Me Me H O e-o
155.
Me Me H 1 e-o
156
Me Me H 2 e o
157
Me Me H O e-s
158.
Me Me H 1 e-s
159
Me Me H 2 e s
160
Me Me H O e-s
161 .
Me Me H 1 e-s
162.
Me Me H 2 e-s
163.
Me Me H O C-N-N(CH3h
164
Me Me H 1 C-N-N(CH3h
165
Me Me H 2 C-N-N(CH3h
166.
Me Me H O O
167
Me Me H 1 O
168.
Me Me H 2 O
169
Me Me H O S
170.
Me Me H 1 S
171 .
Me Me H 2 S
172.
Me Me H O SO
173.
Me Me H 1 SO
174
Me Me H 2 SO
175
Me Me H O SO,
176
Me Me H 1 SO,
177.
Me Me H 2 SO,
178
Me Me H O NMe
179
Me Me H 1 NMe
180.
Me Me H 2 NMe
181 .
El Me Me O eH,
182
El Me Me 1 eH,
183.
El Me Me 2 eH,
184.
El Me Me O CHMe
185
El Me Me 1 CHMe
N"
R R R m X RMN de H
186
El Me Me 2 CHMe
187.
El Me Me O C(CH3n CDCI3, 400 MHz: 1,49 (s , 6H), 1,61 (t,3H ), 2,04 (dd ,2H ), 2,29 (s,3H), 2,62 (s,3H ), 2,99 (dd,2H), 4,46 (c,2H), 7,23 (s ,1 H), 9,12 (s , 1 H )
188
El Me Me 1 C(CH3)1
189.
El Me Me 2 C(CH3n CDCI3, 400 MHz: 1,56 (s, 6H), 1,64 (t,3H ), 2,36 (dd ,2H ), 2,65 (s,3H), 2,77 (s ,3H ), 3,43 (dd,2H), 4,46 (c,2H), 7,37 (s ,1 H), 10, 16 (s,1 H)
190.
El Me Me O C(OC2H4O)
191
El Me Me 1 C(OC2H40)
192
El Me Me 2 C(OC2H40)
193
El Me Me O C(SC2H4S)
194.
El Me Me 1 C(SC2H4S)
195.
El Me Me 2 C(SC2H4S)
196
El Me Me O CHOMe
197
El Me Me 1 CHOMe
198.
El Me Me 2 CHOMe
199
El Me Me O CHOEt
200
El Me Me 1 CHOEt
201 .
El Me Me 2 CHOEt
202
El Me Me O CHOiPr
203
El Me Me 1 CHOiPr
204.
El Me Me 2 CHOiPr
205.
El Me Me O CHOCH2cPr
206
El Me Me 1 CHOCH2cPr
207.
El Me Me 2 CHOCH2cPr
208.
El Me Me O CHOC2H,OMe
209
El Me Me 1 CHOC1H,OMe
21 0
El Me Me 2 CHOC1H,OMe
211
El Me Me O CHOCH1CCH
212.
El Me Me 1 CHOCH2CCH
21 3.
El Me Me 2 CHOCH2CCH
214
El Me Me O CHOCH2CH CH2
215.
El Me Me 1 CHOCH2CH-CH2
216.
El Me Me 2 CHOCH2CH=CH2
217
El Me Me O OMoNi O)lN""': OMe IeH
N"
R R R m X RMN de H
229
El Me Me O nN, / N N IeH
230.
El Me Me 1 nN, /NN IeH
231
El Me Me 2 nN, / N N IeH
232
El Me Me O CHOC2H4F
233
El Me Me 1 CHOC2H4F
234.
El Me Me 2 CHOC2H4F
235.
El Me Me O C-NOMe
236
El Me Me 1 C-NOMe
237.
El Me Me 2 C NOMe
238.
El Me Me O C-NOCH2CCH
239
El Me Me 1 C-NOCH2CCH
240.
El Me Me 2 C-NOCH2CCH
241.
El Me Me O C NOCH2CH CH2
242
El Me Me 1 C-NOCH2CH-CH2
243
El Me Me 2 C-NOCH2CH-CH2
244.
El Me Me O e-o
245
El Me Me 1 C"' O
246
El Me Me 2 e-o
247.
El Me Me O e-s
248.
El Me Me 1 e-s
249.
El Me Me 2 e-s
250
El Me Me O e s
251
El Me Me 1 e-s
252.
El Me Me 2 e-s
253
El Me Me O e N N(CH3h
254
El Me Me 1 C-N-N(CH3h
255.
El Me Me 2 C-N-N(CH3h
256.
El Me Me O O
257.
El Me Me 1 O
258
El Me Me 2 O
259
El Me Me O S
260.
El Me Me 1 S
261
El Me Me 2 S
N"
R R R m X RMN de H
262
El Me Me O SO
263.
El Me Me 1 SO
264.
El Me Me 2 SO
265
El Me Me O SO,
266.
El Me Me 1 SO,
267.
El Me Me 2 SO,
268
El Me Me O NMe
269
El Me Me 1 NMe
270.
El Me Me 2 NMe
271 .
El Me H O eH,
272.
El Me H 1 eH,
273
El Me H 2 eH,
274
El Me H O CHMe
275.
El Me H 1 CHMe
276
El Me H 2 CHMe
277
El Me H O C(CH3)Z
278.
El Me H 1 C(CH3n
279.
El Me H 2 C(CH3n
280.
El Me H O C(OC2H4O)
281
El Me H 1 C(OC2H40)
282
El Me H 2 C(OC2H40 )
283.
El Me H O C(SC2H4S)
284
El Me H 1 C(SC2H4S)
285.
El Me H 2 C(SC2H4S)
286
El Me H O CHOMe
287.
El Me H 1 CHOMe
288.
El Me H 2 CHOMe
289.
El Me H O CHOEt
290.
El Me H 1 CHOEt
291
El Me H 2 CHOEt
292
El Me H O CHOiPr
293
El Me H 1 CHOiPr
294.
El Me H 2 CHOiPr
295
El Me H O CHOCH2cPr
296
El Me H 1 CHOCH2cPr
297.
El Me H 2 CHOCH2cPr
298.
El Me H O CHOC.H40Me
299
El Me H 1 CHOC1H40Me
300.
El Me H 2 CHOC1H40Me
301 .
El Me H O CHOCH2CCH
302
El Me H 1 CHOCH1CCH
N"
R R R m X RMN de H
303
El Me H 2 CHOCHzCCH
304.
El Me H O CHOCH2CH=CH2
305.
El Me H 1 CHOCH2CH=CH2
306
El Me H 2 CHOCH2CH-CH2
307.
El Me H O OM,NiO~N""'; OMe IeH
308.
El Me H 1 OM,NiO~N"": OMe I eH
309.
El Me H 2 OM,NiO~N""'; OMe IeH
310
El Me H O N))I CH
311.
El Me H 1 Nj)O N I eH
312.
El Me H 2 Ni)O N I CH
313
El Me H O J~ ~ N IeH
314.
El Me H 1 J~ ~ N IeH
315.
El Me H 2 [)N, N IeH
316
El Me H O I~lN, N IeH
N"
R R R m X RMN de H
317
El Me H 1 I~~ N, N I CH
31.
El Me H 2 I~~ N, N ICH
319.
El Me H O n N, .... N N IeH
320.
El Me H 1 n N, .... N N I e H
321
El Me H 2 nN, .... N N I eH
322
El Me H O CHOC2H4F
323.
El Me H 1 CHOC2H4F
324
El Me H 2 CHOC2H4F
325
El Me H O C NOMe
326.
El Me H 1 C-NOMe
327.
El Me H 2 C-NOMe
32.
El Me H O C NOCH2CCH
329.
El Me H 1 C-NOCH2CCH
330.
El Me H 2 C-NOCH2CCH
331 .
El Me H O C-NOCH2CH-CH2
332.
El Me H 1 C NOCH2CH CH2
333
El Me H 2 C-NOCH2CH-CH2
334.
El Me H O e-o
335.
El Me H 1 e-o
336
El Me H 2 C"'O
337.
El Me H O e-s
338.
El Me H 1 e-s
339
El Me H 2 e-s
34 0.
El Me H O C"'S
341 .
El Me H 1 e-s
342
El Me H 2 e-s
343
El Me H O C-N-N(CH3h
344.
El Me H 1 C-N-N(CH3h
N"
R R R m X RMN de H
345
El Me H 2 C-N-N(CH3h
346.
El Me H O O
347 .
El Me H 1 O
348
El Me H 2 O
349.
El Me H O S
350.
El Me H 1 S
351
El Me H 2 S
352
El Me H O SO
353.
El Me H 1 SO
354 .
El Me H 2 SO
355.
El Me H O SO,
356
El Me H 1 SO,
357
El Me H 2 SO,
358.
El Me H O NMe
359
El Me H 1 NMe
360
El Me H 2 NMe
Tabla 2: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que O representa 02, Y representa S(Olm Rs representa hidrógeno y n representa 2
N~Jl O R' "" x)N N IR" ~ Ó S(O) . R'
Número
R R' R m X RMN de H
361.
Me Me Me O eH,
362 .
Me Me Me 1 eH,
363 .
Me Me Me 2 eH,
364 .
Me Me Me O CHMe
365.
Me Me Me 1 CHMe
366.
Me Me Me 2 CHMe
367 .
Me Me Me O C(CH3h
368.
Me Me Me 1 C(CH3h
369.
Me Me Me 2 C(CH3)2
370 .
Me Me Me O C(OC2H4O)
371 .
Me Me Me 1 C(OC2H4O)
372.
Me Me Me 2 C(OC2H40 )
373 .
Me Me Me O C(SC2H4S)
374 .
Me Me Me 1 C(SC2H4S)
375.
Me Me Me 2 C(SC2H4S)
376 .
Me Me Me O CHOMe
(continuación)
Número
R R' R m X RMN de H
377 .
Me Me Me 1 CHOMe
378.
Me Me Me 2 CHOMe
379.
Me Me Me O CHOEt
380 .
Me Me Me 1 CHOEI
381.
Me Me Me 2 CHOEI
382.
Me Me Me O CHOiPr
383 .
Me Me Me 1 CHOiPr
384 .
Me Me Me 2 CHOiPr
385 .
Me Me Me O CHOCH2cPr
386.
Me Me Me 1 CHOCH2cPr
387.
Me Me Me 2 CHOCH2cPr
388 .
Me Me Me O CHOC2H4OMe
389 .
Me Me Me 1 CHOC2H4OMe
390.
Me Me Me 2 CHOC2H40Me
391 .
Me Me Me O CHOCH2CCH
392 .
Me Me Me 1 CHOCH2CCH
393.
Me Me Me 2 CHOCH2CCH
394.
Me Me Me O CHOCH2CH=CH2
395.
Me Me Me 1 CHOCH2CH-CH2
396 .
Me Me Me 2 CHOCH2CH=CH2
397.
Me Me Me O OMe N2 o )lN'" OMe IeH
398.
Me Me Me 1 OMe N2 O )lN'" OMe IeH
399 .
Me Me Me 2 OMe N2 o )lN' OMe IeH
Nú mero
R R R m X N RMN de H
400_
Me Me Me O ijO N IeH
401 _
Me Me Me 1 i NjO N IeH N
402.
Me Me Me 2 ijO N IeH
403_
Me Me Me O J( ~ N IeH
404_
Me Me Me 1 [)N, N IeH
405.
Me Me Me 2 J( ~ N IeH
406.
Me Me Me O IN, ~~ N IeH
407_
Me Me Me 1 IN, ~~ N IeH
408_
Me Me Me 2 I~~ N, N IeH
409_
Me Me Me O nN, ..... N N IeH
Nú mero
R R R m X RMN de H
410 _
Me Me Me 1 nN, ...... N N I CH
41 1.
Me Me Me 2 nN, ...... N N I CH
412_
Me Me Me O CHOC2H4F
413 _
Me Me Me 1 CHOC1H4F
414_
Me Me Me 2 CHOC2H4F
415_
Me Me Me O C-NOMe
416.
Me Me Me 1 C NOMe
417_
Me Me Me 2 C-NOMe
418_
Me Me Me O C-NOCHzCCH
419.
Me Me Me 1 C NOC HzCCH
420.
Me Me Me 2 C-NOCHzCCH
421 _
Me Me Me O C-NOCH1CH-CHl
422.
Me Me Me 1 C-NOCH2CH-CHz
423.
Me Me Me 2 C-NOCH2CH-CHz
424_
Me Me Me O e-o
425.
Me Me Me 1 e-o
426.
Me Me Me 2 e o
427_
Me Me Me O e-s
428_
Me Me Me 1 e-s
429.
Me Me Me 2 e s
430_
Me Me Me O e-s
431 _
Me Me Me 1 e-s
432_
Me Me Me 2 e s
433_
Me Me Me O C-N-N(CH3n
434.
Me Me Me 1 C-N-N(CH3n
435_
Me Me Me 2 C-N-N(CH3n
436_
Me Me Me O O
437.
Me Me Me 1 O
438_
Me Me Me 2 O
439_
Me Me Me O S
440.
Me Me Me 1 S
44L
Me Me Me 2 S
442_
Me Me Me O SO
443.
Me Me Me 1 SO
444.
Me Me Me 2 SO
445_
Me Me Me O SO,
Número
R R R m X RMN de H
446_
Me Me Me 1 SO,
447.
Me Me Me 2 SO,
448.
Me Me Me O NMe
449_
Me Me Me 1 NMe
450.
Me Me Me 2 NMe
451.
Me Me H O CH,
452_
Me Me H 1 CH,
453_
Me Me H 2 CH,
454 .
Me Me H O CHMe
455.
Me Me H 1 CHMe
456.
Me Me H 2 CHMe
457_
Me Me H O C(CH3n
458_
Me Me H 1 C(CH3n
459.
Me Me H 2 C(CH3n
460_
Me Me H O C(OC2H4O)
461 _
Me Me H 1 C(OC2H40)
462.
Me Me H 2 C(OC2H4O)
463.
Me Me H O C(SC2H4S)
464.
Me Me H 1 C(SC2H4S)
465_
Me Me H 2 C(SC2H4S)
466_
Me Me H O CHOMe
467.
Me Me H 1 CHOMe
468_
Me Me H 2 CHOMe
469.
Me Me H O CHOEt
470_
Me Me H 1 CHOEt
471 .
Me Me H 2 CHOEt
472.
Me Me H O CHOiPr
473.
Me Me H 1 CHOiPr
474.
Me Me H 2 CHOiPr
475_
Me Me H O CHOCH2cPr
476_
Me Me H 1 CHOCH2cPr
477_
Me Me H 2 CHOCH2cPr
478.
Me Me H O CHOC2H4OMe
479_
Me Me H 1 CHOC2H4OMe
480_
Me Me H 2 CHOC2H40Me
481 .
Me Me H O CHOCH2CCH
482 .
Me Me H 1 CHOCH2CCH
483_
Me Me H 2 CHOCH2CCH
484.
Me Me H O CHOCH2CH=CH2
485.
Me Me H 1 CHOCH2CH=CH2
486_
Me Me H 2 CHOCH2CH-CH2
Número
R R R m X RMN de H
487_
Me Me H O QMe N2 Q--ZN' QMe IeH
488 .
Me Me H 1 QMe N2 Q--ZN' QMe IeH
489.
Me Me H 2 QMe N2 Q--ZN'" QMe IeH
490 .
Me Me H O N1)Q N IeH
491 .
Me Me H 1 N1)O N IeH
492_
Me Me H 2 N1)O N IeH
493 .
Me Me H O ON, N IeH
494 .
Me Me H 1 J~ ~ N IeH
495_
Me Me H 2 J~ ~ N IeH
Nú mero
R R R m X RMN de H
496 _
Me Me H O I~)IN, N IeH
497 _
Me Me H 1 I~)IN, N IeH
498 .
Me Me H 2 I~)IN, N IeH
499 _
Me Me H O nN, / N N IeH
500 .
Me Me H 1 n N, / N N IeH
501 .
Me Me H 2 nN, / N N IeH
502 .
Me Me H O CHOC2H4F
503 _
Me Me H 1 CHOC2H4F
504 .
Me Me H 2 CHOC2H4F
505 _
Me Me H O C NOMe
506 .
Me Me H 1 C-NOMe
507 .
Me Me H 2 C-NOMe
508 .
Me Me H O C-NOC H2CCH
509 _
Me Me H 1 C-NOCH2CCH
510 .
Me Me H 2 C=NOC H2CCH
511 .
Me Me H O C-NOCH2CH-C H2
512 _
Me Me H 1 C-NOCH2CH-CH2
513 .
Me Me H 2 C-NOCH2CH-CH2
514 .
Me Me H O e-o
515 _
Me Me H 1 e-o
516 _
Me Me H 2 e-o
517 .
Me Me H O e-s
518 _
Me Me H 1 e-s
519 _
Me Me H 2 e-s
520 .
Me Me H O e-s
Número
R R R m X RMN de H
521 _
Me Me H 1 e -s
522.
Me Me H 2 e s
523.
Me Me H O C N-N(CH3n
524_
Me Me H 1 C-N-N(CH3n
525.
Me Me H 2 C-N-N(CH3n
526.
Me Me H O O
527_
Me Me H 1 O
528_
Me Me H 2 O
529.
Me Me H O S
530.
Me Me H 1 S
531 .
Me Me H 2 S
532_
Me Me H O SO
533_
Me Me H 1 SO
534.
Me Me H 2 SO
535_
Me Me H O SO,
536_
Me Me H 1 SO,
537.
Me Me H 2 SO,
538.
Me Me H O NMe
539.
Me Me H 1 NMe
540_
Me Me H 2 NMe
541 _
El Me Me O eH,
542.
El Me Me 1 eH,
543_
El Me Me 2 eH,
544.
El Me Me O CHMe
545_
El Me Me 1 CHMe
546.
El Me Me 2 CHMe
547.
El Me Me O C(CHln
548.
El Me Me 1 C(CHln
549.
El Me Me 2 C(CHln
550_
El Me Me O C(OC2H40)
551 _
El Me Me 1 C(OC2H4O)
552_
El Me Me 2 C(OC2H40)
553.
El Me Me O C(SC2H4 S)
554 .
El Me Me 1 C(SC2H4 S)
555_
El Me Me 2 C(SC2H4 S)
556.
El Me Me O CHOMe
557 .
El Me Me 1 CHOMe
558_
El Me Me 2 CHOMe
559.
El Me Me O CHOEt
560.
El Me Me 1 CHOEt
561 _
El Me Me 2 CHOEt
Número
R R R m X RMN de H
562_
El Me Me O CHOiPr
563.
El Me Me 1 CHOiPr
564.
El Me Me 2 CHOiPr
565_
El Me Me O CHOCH2cPr
566.
El Me Me 1 CHOCH2cPr
567.
El Me Me 2 CHOCH2cPr
568_
El Me Me O CHOC2H40Me
569_
El Me Me 1 CHOC2H40Me
570.
El Me Me 2 CHOC2H4OMe
571 .
El Me Me O CHOCH2CCH
572.
El Me Me 1 CHOCH2CCH
573_
El Me Me 2 CHOCH2CCH
574_
El Me Me O CHOCH2CH-CH2
575.
El Me Me 1 CHOCH2CH=CH2
576_
El Me Me 2 CHOCH2CH-CH2
577_
El Me Me O QMe Ni Q)lN"" QMe IeH
578_
El Me Me 1 QMe Ni Q)lN' QMe IeH
579.
El Me Me 2 QMe Ni Q)lN' QMe IeH
580.
El Me Me O N1JQ N IeH
581 .
El Me Me 1 N1JQ N IeH
Nú mero
R R R m X RMN de H
582_
El Me Me 2 0 1)
IeH
583_
El Me Me O [)N, N IeH
584_
El Me Me 1 [)N, N IeH
585_
El Me Me 2 nN, N IeH
586_
El Me Me O I~]lN, N IeH
587.
El Me Me 1 I~]lN, N IeH
588.
El Me Me 2 I~]lN, N IeH
589_
El Me Me O n N, ,.... N N IeH
590.
El Me Me 1 n N, ,.... N N IeH
591 .
El Me Me 2 n N, ,.... N N IeH
592_
El Me Me O CHOC2H4 F
593.
El Me Me 1 CHOC2H4 F
594.
El Me Me 2 CHOC2H4 F
595_
El Me Me O C-NOMe
Número
R R R m X RMN de H
596_
El Me Me 1 C-NOMe
597 .
El Me Me 2 C NOMe
598 .
El Me Me O C NOCH2CCH
599_
El Me Me 1 C-NOCH2CCH
600 .
El Me Me 2 C-NOCH2CCH
601 .
El Me Me O C NOCH¡CH CH¡
602_
El Me Me 1 C-NOCH¡ CH-CH¡
603_
El Me Me 2 C-NOCH¡CH-CH¡
604 .
El Me Me O e o
605 .
El Me Me 1 e-o
606 .
El Me Me 2 e-o
607_
El Me Me O e s
608_
El Me Me 1 e-s
609 .
El Me Me 2 e-s
610_
El Me Me O e s
611_
El Me Me 1 e-s
612 .
El Me Me 2 e-s
613 .
El Me Me O C-N-N(CH3n
614 .
El Me Me 1 C-N-N(CH3n
615_
El Me Me 2 C-N-N(CH3n
616_
El Me Me O O
617 .
El Me Me 1 O
618_
El Me Me 2 O
619 .
El Me Me O S
620_
El Me Me 1 S
621 .
El Me Me 2 S
622 .
El Me Me O SO
623 .
El Me Me 1 SO
624 .
El Me Me 2 SO
625_
El Me Me O SO,
626_
El Me Me 1 SO,
627_
El Me Me 2 SO,
628 .
El Me Me O NMe
629_
El Me Me 1 NMe
630_
El Me Me 2 NMe
631 .
El Me H O eH,
632 .
El Me H 1 eH,
633_
El Me H 2 eH,
634 .
El Me H O CHMe
635 .
El Me H 1 CHMe
636_
El Me H 2 CHMe
Número
R R R m X RMN de H
637_
El Me H O C(CH3n
638.
El Me H 1 C(CH3n
639.
El Me H 2 C(CH3n
640_
El Me H O C(OC2H40)
641.
El Me H 1 C(OC2H40)
642.
El Me H 2 C(OC2H4O)
643_
El Me H O C(SC2H4S)
644_
El Me H 1 C(SC2H4S)
645.
El Me H 2 C(SC2H4S)
646.
El Me H O CHOMe
647.
El Me H 1 CHOMe
648_
El Me H 2 CHOMe
649_
El Me H O CHOEt
650.
El Me H 1 CHOEt
651 _
El Me H 2 CHOEt
652_
El Me H O CHOiPr
653.
El Me H 1 CHOiPr
654 .
El Me H 2 CHOiPr
655.
El Me H O CHOCH2cPr
656_
El Me H 1 CHOCH2cPr
657_
El Me H 2 CHOCH2cPr
658.
El Me H O CHOC2H4OMe
659_
El Me H 1 CHOC2H40Me
660.
El Me H 2 CHOC2H4OMe
661 _
El Me H O CHOCH2CCH
662.
El Me H 1 CHOCH2CCH
663.
El Me H 2 CHOCH2CCH
664.
El Me H O CHOCH2CH=CH2
665.
El Me H 1 CHOCH2CH=CH2
666_
El Me H 2 CHOCH2CH-CH2
667_
El Me H O OMeN\ o)L~ OMe I CH
668_
El Me H 1 OMeN\ oA N' OMe I CH
Número
R R R m X RMN de H
669_
El Me H 2 QMe N2 Q)LN'" QMe IeH
670 .
El Me H O N1)O N I eH
671_
El Me H 1 N1)O N Ie H
672_
El Me H 2 N1)O N Ie H
673_
El Me H O J( ~ N Ie H
674 .
El Me H 1 [)N, N I e H
675 .
El Me H 2 J( ~ N I e H
676 .
El Me H O I~)lN, N Ie H
677 .
El Me H 1 I~)lN, N Ie H
678 .
El Me H 2 I~)lN, N I e H
Nú mero
R R R m X RMN de H
679 _
El Me H O nN, ...... N N IeH
680 .
El Me H 1 nN, ...... N N IeH
681 _
El Me H 2 nN, ...... N N IeH
682 _
El Me H O CHOC2H4F
683 _
El Me H 1 CHOC2H4F
684 .
El Me H 2 CHOC.H4F
685 .
El Me H O C-NOMe
686 _
El Me H 1 C-NOMe
687 .
El Me H 2 C NOMe
688 .
El Me H O C NOC H2CCH
689 _
El Me H 1 C-NOCH2CCH
690 .
El Me H 2 C NOC H2CCH
691.
El Me H O C NOC H.CH CH.
692 _
El Me H 1 C-NOCH. CH-CH.
693 _
El Me H 2 C-NOCHzCH-CH.
694 .
El Me H O e o
695 _
El Me H 1 e-o
696 _
El Me H 2 e-o
697 .
El Me H O e s
698 .
El Me H 1 e-s
699 .
El Me H 2 e-s
700 _
El Me H O e s
701 _
El Me H 1 e-s
702 .
El Me H 2 e-s
703 _
El Me H O C N N(CH3n
704 _
El Me H 1 C-N-N(CH3n
705 .
El Me H 2 C-N-N(CH3n
706 .
El Me H O O
707 .
El Me H 1 O
708 _
El Me H 2 O
709 _
El Me H O S
710 .
El Me H 1 S
711 _
El Me H 2 S
Número
R R R m X RMN de H
712_
El Me H O SO
713 .
El Me H 1 SO
714 .
El Me H 2 SO
715_
El Me H O SO,
716 .
El Me H 1 SO,
717 .
El Me H 2 SO,
718_
El Me H O NMe
719_
El Me H 1 NMe
720 .
El Me H 2 NMe
Tabla 3: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que O representa 03, Y representa
,
S(Olm, R representa hidrÓQeno v n representa 2
ON R' /N~N I "" X) R 2 ~ b 8(0). R' X
N'
R R R m RMN de H
721
Me Me Me O eH,
722.
Me Me Me 1 eH,
723.
Me Me Me 2 eH,
724
Me Me Me O CHMe
725
Me Me Me 1 CHMe
726.
Me Me Me 2 CHMe
727
Me Me Me O C(CH3h
728
Me Me Me 1 C{CH3h
729.
Me Me Me 2 C(CH3h
730.
Me Me Me O C(OC2H4O)
731 .
Me Me Me 1 C(OC2H4O)
732
Me Me Me 2 C(OCZH4O)
733
Me Me Me O C(SCzH4S)
734 .
Me Me Me 1 C(SC2H4S)
735.
Me Me Me 2 C(SCzH4S)
736
Me Me Me O CHOMe
737 .
Me Me Me 1 CHOMe
738.
Me Me Me 2 CHOMe
739
Me Me Me O CHOEt
740.
Me Me Me 1 CHOEt
741 .
Me Me Me 2 CHOEt
742
Me Me Me O CHOiPr
743.
Me Me Me 1 CHOiPr
(continuación)
N'
R' R' R' m X RMN de l H
744.
Me Me Me 2 CHOiPr
745
Me Me Me O CHOCH~Pr
746.
Me Me Me 1 CHOCH~Pr
747 .
Me Me Me 2 CHOCH~Pr
748
Me Me Me O CHOC2H40Me
749.
Me Me Me 1 CHOC2H40Me
750.
Me Me Me 2 CHOC2H4OMe
751
Me Me Me O CHOCH2CCH
752
Me Me Me 1 CHOCH2CCH
753
Me Me Me 2 CHOCH2CCH
754 .
Me Me Me O CHOCH2CH=C H2
755.
Me Me Me 1 CHOCH2CH CH¡
756.
Me Me Me 2 CHOCH¡CH-CH¡
757.
Me Me Me O OMe N~ Q)lN' QMe IeH
758
Me Me Me 1 OMe N~ Q)lN'" QMe IeH
759.
Me Me Me 2 OMe N~ Q)lN' QMe IeH
760.
Me Me Me O Ni J Q N IeH
761 .
Me Me Me 1 Ni J O N IeH
N"
R R R m X RMN de H
762
Me Me Me 2 oi)ICH DMSO-de, 400 MHz: 11,42 (s, 1H), 8,39 (s, 1H), 8,35-8,30 (m, 2H), 7,70 (s , 1H), 6,52 (dd, 1H), 3,79-3,69 (m, 1H), 3,61 3,52 (m, 1H), 2,80-2,60 (m, 5H), 2,38 (s, 3H), 2,21 (s , 3H)
763
Me Me Me O [)N, N I CH
764.
Me Me Me 1 J( ~ N I e H
765
Me Me Me 2 [)N, N I e H
766.
Me Me Me O IN, ~~ N I e H
767
Me Me Me 1 I~~N, N I e H
768
Me Me Me 2 IN, ~~ N I e H
769.
Me Me Me O n N" ..... NN I e H
770
Me Me Me 1 n N" .... NN I e H
771
Me Me Me 2 n N" ..... NN I eH
772
Me Me Me O CHOC2H4F
773.
Me Me Me 1 CHOC2H4F
774.
Me Me Me 2 CHOC2H4F
775
Me Me Me O C-NOMe
N"
R R R m X RMN de H
776
Me Me Me 1 C-NOMe
777 .
Me Me Me 2 C-NOMe
778.
Me Me Me O C-NOCH2CCH
779
Me Me Me 1 C-NOCH2CCH
780.
Me Me Me 2 C-NOCH2CCH
781 .
Me Me Me O C-NOCH2CH=CH2
782
Me Me Me 1 C-NOCH2CH-CH2
783
Me Me Me 2 C-NOCH2CH-CH2
784 .
Me Me Me O e-o
785.
Me Me Me 1 e-o
786.
Me Me Me 2 e-o
787
Me Me Me O es
788
Me Me Me 1 e-s
789.
Me Me Me 2 e-s
790
Me Me Me O es
791
Me Me Me 1 e-s
792.
Me Me Me 2 e-s
793.
Me Me Me O C-N-N(CH3n
794 .
Me Me Me 1 C-N-N(CH3n
795
Me Me Me 2 C-N-N(CH3n
796
Me Me Me O O
797 .
Me Me Me 1 O
798
Me Me Me 2 O
799.
Me Me Me O S
800
Me Me Me 1 S
801 .
Me Me Me 2 S
802 .
Me Me Me O SO
803.
Me Me Me 1 SO
804 .
Me Me Me 2 SO
805
Me Me Me O SO,
806
Me Me Me 1 SO,
807
Me Me Me 2 SO,
808.
Me Me Me O NMe
809
Me Me Me 1 NMe
810
Me Me Me 2 NMe
811 .
Me Me H O eH,
812 .
Me Me H 1 eH,
813
Me Me H 2 eH,
814 .
Me Me H O CHMe
815.
Me Me H 1 CHMe
816
Me Me H 2 CHMe
N"
R R R m X RMN de H
B17
Me Me H O C{CH3h
818.
Me Me H 1 C(CH3)Z
819.
Me Me H 2 C(CH3h
B20
Me Me H O C(OC2H40 )
821 .
Me Me H 1 C(OC2H40 )
822.
Me Me H 2 C(OCzH4O)
B23
Me Me H O C(SC2H4S)
B24
Me Me H 1 C(SC2H4S)
825.
Me Me H 2 C(SCzH4S)
826.
Me Me H O CHOMe
827.
Me Me H 1 CHOMe
B2B
Me Me H 2 CHOMe
B29
Me Me H O CHOEt
830.
Me Me H 1 CHOEt
B31
Me Me H 2 CHOEt
B32
Me Me H O CHOiPr
833.
Me Me H 1 CHOiPr
834.
Me Me H 2 CHOiPr
835.
Me Me H O CHOCH;lCPr
B36
Me Me H 1 CHOCHzePr
B37
Me Me H 2 CHOCHzePr
838.
Me Me H O CHOCzH4OMe
B39
Me Me H 1 CHOC2H4 OMe
840.
Me Me H 2 CHOCzH4OMe
B41
Me Me H O CHOCH2CCH
842.
Me Me H 1 CHOCH2CCH
843.
Me Me H 2 CHOCHzCCH
844.
Me Me H O CHOCHzCH CHz
845.
Me Me H 1 CHOCHzCH CHz
B46
Me Me H 2 CHOCH. CH-CH.
B47
Me Me H O QMeN\O~N"'-:::: OMe I CH
B4B
Me Me H 1 QMeN\ QA N" OMe I CH
N"
R R R m X RMN de H
B59
Me Me H O nN, / N N IeH
860.
Me Me H 1 nN, / N N IeH
B61
Me Me H 2 nN..... / N N IeH
B62
Me Me H O CHOC2H4F
B63
Me Me H 1 CHOC2H4F
864.
Me Me H 2 CHOC2H4F
865.
Me Me H O C-NOMe
B66
Me Me H 1 C NOMe
867.
Me Me H 2 C-NOMe
868.
Me Me H O C-NOCH2CC H
B69
Me Me H 1 C-NOCH2CCH
870.
Me Me H 2 C-NOCH2CC H
871.
Me Me H O C-NOCH2CH=CH2
B72
Me Me H 1 C-NOCH2CH-CH2
873.
Me Me H 2 e NOCH2CH eH,
874.
Me Me H O e-o
B75
Me Me H 1 e-o
B76
Me Me H 2 eo
877.
Me Me H O e-s
878.
Me Me H 1 e-s
879.
Me Me H 2 e-s
BBO
Me Me H O e-s
BB1
Me Me H 1 e-e
882.
Me Me H 2 e-s
BB3
Me Me H O C-N-N(CH3n
BB4
Me Me H 1 C-N-N(CH3n
885.
Me Me H 2 C-N-N(C H3n
BB6
Me Me H O O
BB7
Me Me H 1 O
BBB
Me Me H 2 O
BB9
Me Me H O S
890.
Me Me H 1 S
B91
Me Me H 2 S
N"
R R R m X RMN de H
B92
Me Me H O SO
893.
Me Me H 1 SO
894.
Me Me H 2 SO
B95
Me Me H O SO,
896.
Me Me H 1 SO,
897.
Me Me H 2 SO,
B9B
Me Me H O NMe
B99
Me Me H 1 NMe
900.
Me Me H 2 NMe
901.
Et Me Me O CH,
902.
Et Me Me 1 CH,
903
Et Me Me 2 CH,
904
Et Me Me O CHMe
905.
Et Me Me 1 CHMe
906
Et Me Me 2 CHMe
907
Et Me Me O C(CH3h
908.
Et Me Me 1 C(CH3h
909.
Et Me Me 2 C(CH3h
910.
Et Me Me O C(OC2H"O)
911
Et Me Me 1 C(OC2H"O)
912
Et Me Me 2 C(OC2H"O)
913.
Et Me Me O C(SC2H"S)
914
Et Me Me 1 C(SC2H"S)
915.
Et Me Me 2 C(SC2H"S)
916
Et Me Me O CHOMe
917.
Et Me Me 1 CHOMe
918.
Et Me Me 2 CHOMe
919.
Et Me Me O CHOEt
920.
Et Me Me 1 CHOEt
921
Et Me Me 2 CHOEt
922
Et Me Me O CHOiPr
923
Et Me Me 1 CHOiPr
924.
Et Me Me 2 CHOiPr
925
Et Me Me O CHOCHzePr
926
Et Me Me 1 CHOCHzePr
927.
Et Me Me 2 CHOCHzePr
928.
Et Me Me O CHOC2H"OMe
929
Et Me Me 1 CHOC2H4 OMe
930.
Et Me Me 2 CHOC2H4 OMe
931.
Et Me Me O CHOCH2CCH
932
Et Me Me 1 CHOCH2CCH
N"
R R R m X RMN de H
933
El Me Me 2 CHOCH2CCH
934.
El Me Me O CHOC H.CH CH.
935.
El Me Me 1 CHOCH.CH CH.
936
El Me Me 2 CHOCH. CH-CH.
937.
El Me Me O QMe N\ Q)lN' a Me IeH
938.
El Me Me 1 QMe N\ a)lN'" aMe IeH
939
El Me Me 2 QMe N\ a)lN'" aMe IeH N
940.
El Me Me O i J a N IeH N
941
El Me Me 1 i J a N IeH N
942
El Me Me 2 i J a N IeH DMSO-de, 400 MHz: 11,35 (s, 1H), 8,39 (s, 1H), 8,34-8,30 (m, 2H), 7,67 (s , 1H), 6,52 (dd, 1H), 3,80-3,71 (m, 1H), 3,603,53 (m, 1H), 2,82-2,60 (m, 7H), 2,20 (s, 3H), 1,26 (t, 3H)
943
El Me Me O J( ~N IeH
944
El Me Me 1 [)N, N IeH
N"
R R R m X RMN de H
945
El Me Me 2 J( ~ N IeH
946.
El Me Me O I~)N, N IeH
947
El Me Me 1 I~)N, N IeH
948.
El Me Me 2 I~)N, N IeH
949.
El Me Me O n N,,..... N N IeH
950.
El Me Me 1 n N,,..... N N IeH
951.
El Me Me 2 n N,,..... N N IeH
952
El Me Me O CHOC2H4F
953
El Me Me 1 CHOC2H4F
954
El Me Me 2 CHOC2H4F
955.
El Me Me O C-NOMe
956.
El Me Me 1 C-NOMe
957
El Me Me 2 C-NOMe
958.
El Me Me O C-NOCH2CCH
959.
El Me Me 1 C-NOCH2CC H
960
El Me Me 2 C-NOCH2CCH
96 1
El Me Me O C-NOCH2CH-CH2
962.
El Me Me 1 C-NOCH2CH=CH2
963
El Me Me 2 C-NOCH2CH-CH2
964
El Me Me O C=Q
965.
El Me Me 1 c-o
966
El Me Me 2 c-o
N"
R R R m X RMN de H
967
El Me Me O C-S
968.
El Me Me 1 C-S
969.
El Me Me 2 C-S
970
El Me Me O c-s
97 1.
El Me Me 1 c-s
972.
El Me Me 2 c-s
973
El Me Me O C-N-N(CH3n
974
El Me Me 1 C-N-N(CH3n
975.
El Me Me 2 C-N-N(CH3n
976.
El Me Me O O
977.
El Me Me 1 O
978
El Me Me 2 O
979
El Me Me O S
980.
El Me Me 1 S
981
El Me Me 2 S
982
El Me Me O SO
983.
El Me Me 1 SO
984.
El Me Me 2 SO
985.
El Me Me O SO,
986
El Me Me 1 SO,
987
El Me Me 2 SO,
988.
El Me Me O NMe
989
El Me Me 1 NMe
990.
El Me Me 2 NMe
991
El Me H O CH,
992.
El Me H 1 CH,
993.
El Me H 2 CH,
994.
El Me H O CHMe
995.
El Me H 1 CHMe
996
El Me H 2 CHMe
997
El Me H O C(CH312
998
El Me H 1 C(CH312
999.
El Me H 2 C(CH3h
1000
El Me H O C(OC2H4O)
1001.
El Me H 1 C(OC2H40 )
1002.
El Me H 2 C(OC2H4O)
1003.
El Me H O C(SC2H4S)
1004
El Me H 1 C(SC2H4S)
1005.
El Me H 2 C(SC2H4S)
1006.
El Me H O CHOMe
1007
El Me H 1 CHOMe
N"
R R R m X RMN de H
1008
El Me H 2 CHOMe
1009.
El Me H O CHOEt
1010.
El Me H 1 CHOEt
1011.
El Me H 2 CHOEt
1012.
El Me H O CHOiPr
1013.
El Me H 1 CHOiPr
1014
El Me H 2 CHOiPr
1015
El Me H O CHOCHzePr
1016.
El Me H 1 CHOCH¡ePr
1017.
El Me H 2 CHOCH¡ePr
1018.
El Me H O CHOC2H4 OMe
1019
El Me H 1 CHOC2H4 OMe
1020
El Me H 2 CHOC2H4 OMe
1021 .
El Me H O CHOCH2CCH
1022
El Me H 1 CHOCH2CCH
1023
El Me H 2 CHOCH2CCH
1024.
El Me H O CHOCH2CH-CH2
1025.
El Me H 1 CHOCH2CH-CH2
1026.
El Me H 2 CHOCH2CH-CH2
1027
El Me H O QMe Ni QA N'" QMe IeH
1028
El Me H 1 QMe Ni QA N'" QMe IeH
1029
El Me H 2 QMe Ni QA N'" QMe IeH
1030
El Me H O N1)Q N IeH
N" 1031 1032 1033. 1034. 1035 1036. 1037. 1038. 1039. 1040 1041 .
R El El El El El El El El El El El R Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me R H H H H H H H H H H H m 1 2 O 1 2 O 1 2 O 1 2 X oi ) IeH oi ) IeH J( ~ N IeH J( ~ N IeH J( ~ N IeH I~lN, N IeH I~lN, N IeH I~lN, N IeH nN, / N N IeH nN, / N N IeH nN, / N N IeH RMN de H
N"
R R R m X RMN de H
1042
El Me H O CHOC2H4F
1043.
El Me H 1 CHOC2H4F
1044.
El Me H 2 CHOC2H4F
1045
El Me H O C-NOMe
1046.
El Me H 1 C-NOMe
1047.
El Me H 2 C-NOMe
1048
El Me H O C-NOCH2CCH
1049
El Me H 1 C-NOCH2CCH
1050.
El Me H 2 C-NOCH2CC H
1051 .
El Me H O C-NOCH2CH=CH2
1052.
El Me H 1 C-NOCH2CH=CH2
1053
El Me H 2 e NOCH2CH eH,
1054
El Me H O e-o
1055.
El Me H 1 e-o
1056
El Me H 2 eo
1057
El Me H O e-s
1058.
El Me H 1 e-s
1059.
El Me H 2 e-s
1060.
El Me H O e-s
1061.
El Me H 1 e-s
1062
El Me H 2 e-s
1063.
El Me H O C-N-N(CH3n
1064
El Me H 1 C-N-N(CH3n
1065.
El Me H 2 C-N-N(CH3n
1066
El Me H O O
1067.
El Me H 1 O
1068.
El Me H 2 O
1069.
El Me H O S
1070.
El Me H 1 S
1071.
El Me H 2 S
1072
El Me H O SO
1073
El Me H 1 SO
1074.
El Me H 2 SO
1075
El Me H O SO,
1076
El Me H 1 SO,
1077.
El Me H 2 SO,
1078.
El Me H O NMe
1079
El Me H 1 NMe
1080.
El Me H 2 NMe
N-N O R' :~~ "" XN N I )R/ ~ ó y R'
N'
R R R Y X RMN de H
1081 .
Me Me Me S CH,
1082 .
Me Me Me SO CH,
1083
Me Me Me SO, CH,
1084
Me Me Me S CHMe
1085
Me Me Me SO CHMe
1086.
Me Me Me SO, CHMe
1087 .
Me Me Me S C(CH3h
1088
Me Me Me SO C(CH3h
1089.
Me Me Me SO, C(CH3b
1090.
Me Me Me S C(OC1H, O)
1091
Me Me Me SO C(OC1H, O)
1092
Me Me Me SO, C(OC1H, O)
1093.
Me Me Me S C(SC1H, S)
1094
Me Me Me SO C(SC1H, S)
1095
Me Me Me SO, C(SC1H, S)
1096.
Me Me Me S CHOMe
1097
Me Me Me SO CHOMe
1098
Me Me Me SO, CHOMe
1099.
Me Me Me S CHOEt
1100.
Me Me Me S O CHOEI
1101
Me Me Me SO, CHOEt
1102
Me Me Me S CHOiPr
1103
Me Me Me SO CHOiPr
1104.
Me Me Me SO, CHOiPr
1105.
Me Me Me S CHOCHl cPr
1106
Me Me Me SO CHOCH~Pr
1107.
Me Me Me SO, CHOCH¡ePr
1108.
Me Me Me S CHOC1H, OMe
1109
Me Me Me SO CHOC2H, OMe
111 0.
Me Me Me SO, CHOC2H40Me
1111 .
Me Me Me S CHOC H2CCH
1112
Me Me Me SO CHOCH2CCH
1113.
Me Me Me SO, CHOCH2CCH
1114.
Me Me Me S CHOC H2CH CHl
1115
Me Me Me SO CHOCH2CH-CH2
(continuación)
N'
R' R' R' Y X RMN de l H
1116.
Me Me Me SO, CHOCH2CH-CH2
1117
Me Me Me S QM. N\ Q)lN' QM. IeH
1118.
Me Me Me SO QM. N\ Q)lN'" QM. IeH
1119
Me Me Me S0, QM. N\ O )lN h OMe IeH
1120.
Me Me Me S N Qi)N IeH
1121.
Me Me Me SO i N)Q N IeH
1122.
Me Me Me SO, N Qi)N IeH
1123.
Me Me Me S J( ~ N IeH
1124
Me Me Me SO J( ~ N IeH
1125
Me Me Me SO, J( ~ N IeH
N°
R R R Y X RMN de H
1126
Me Me Me S IN, ~~ N IeH
1127
Me Me Me SO I~~N, N IeH
1128.
Me Me Me SO, I~~ N, N IeH
1129
Me Me Me S n.N, ..... N N IeH
1130.
Me Me Me SO n. N, ..... N N IeH
1131
Me Me Me SO, n.N, ..... N N IeH
1132.
Me Me Me S CHOC2H4F
1133
Me Me Me SO CHOC2H4F
1134.
Me Me Me SO, CHOC2H4F
1135
Me Me Me S C-NOMe
1136.
Me Me Me SO C-NOMe
1137.
Me Me Me SO, C-NOMe
1138.
Me Me Me S C-NOCH2CCH
1139
Me Me Me SO C-NOCH2CCH
1140.
Me Me Me SO, C-NOCH2CCH
1141.
Me Me Me S C-NOCH2CH=CH2
1142
Me Me Me SO C-NOCH2CH-CH2
1143.
Me Me Me SO, C-NOCH2CH-CH2
1144.
Me Me Me S e-o
1145
Me Me Me SO e-o
1146
Me Me Me SO, e-o
1147.
Me Me Me S e-s
1148
Me Me Me SO e-s
1149
Me Me Me SO, e-s
1150.
Me Me Me S e-s
N°
R R R Y X RMN de H
1151
Me Me Me SO e-s
1152.
Me Me Me SO, e-s
1153.
Me Me Me S C-N-N(CH3n
1154
Me Me Me SO C-N-N(CH3)1
1155.
Me Me Me SO, C-N-N(CH3n
1156.
Me Me Me S O
1157
Me Me Me SO O
1158
Me Me Me SO, O
1159.
Me Me Me S S
1160.
Me Me Me SO S
1161 .
Me Me Me SO, S
1162
Me Me Me S SO
1163
Me Me Me SO SO
1164.
Me Me Me SO, SO
1165
Me Me Me S SO,
1166
Me Me Me SO SO,
1167.
Me Me Me SO, SO,
1168.
Me Me Me S NMe
1169.
Me Me Me SO NMe
1170
Me Me Me SO, NMe
1171
Me Me Me O O
1172.
Me Me H O O DMSO-d6 , 400 MHz: 11 ,33 (s,1H), 7,34 (d,1 H), 6,92 (d,1H), 6,12 (s ,2H), 3,93 (s,3H), 2,30 (s,3H)
1173
Me SMe H O O DMSO-d6, 400 MHz 11 ,50 (sa,1H), 7,21 (d,1 H), 6,99 (d,1H), 6,18 (s,2H), 3,96 (s,3H), 2,44 (s ,3H)
1174
Me el H O O
1175
Me el H S eH,
1176
Me el H SO eH,
1177.
Me el H SO, eH, DMSO, 400 MHz: 3,41 (t,2H), 3,76 (t,2H ), 4,02 (s,3H ), 7,94 (s,2H), 11 ,95 (s,1H)
11 78.
Me el H S CHMe
1179.
Me el H SO CHMe
1180
Me el H SO, CHMe
1181 .
Me el H S C(CH3)2
1182.
Me el H SO C(CH312
1183
Me el H SO, C(CH312
1184.
Me el H S C(OC2H40 )
1185.
Me el H SO C(OC2H4O)
1186
Me el H SO, C(OC1H40 )
1187
Me el H S C(SC1H4S)
1188.
Me el H SO C(SC2H4S)
N°
R R R Y X RMN de H
1189
Me el H so, C(SCZH4S)
1190.
Me el H S CHOMe
1191.
Me el H SO CHOMe
1192
Me el H SO, CHOMe CDCI3, 400 MHz: 3,57 (s,3H), 3,68 (dd,1H), 3,81 (d ,1H), 4,13 (s,3H), 5,25 (d ,1H), 7,80 (d ,1 H), 7,98 (d ,1 H), 9,85 (s , 1 H)
1193.
Me el H s CHOEt
1194
Me el H so CHOEt
1195.
Me el H so, CHOEt
1196.
Me el H S CHOiPr
1197.
Me el H SO CHOiPr
1198.
Me el H SO, CHOiPr
1199
Me el H S CHOCHzCPr
1200
Me el H SO CHOCHzcPr
1201
Me el H SO, CHOCHzePr
1202.
Me el H S CHOCzH4OMe
1203
M. el H SO CHOC2H4 OMe
1204
Me el H SO, CHOC2H4 OMe
1205.
Me el H S CHOC HzCCH
1206.
Me el H SO CHOC HzCCH
1207
Me el H so, CHOCHzCCH
1208.
Me el H S CHOC HzCH-CHz
1209.
Me el H SO CHOC HzCH-CHz
1210
Me el H so, CHOCHzCH CHz
1211
Me el H S QM eN\ Q)lN'" QMe IeH
1212.
Me el H SO QM eN\ Q)lN'" QMe IeH
1213
Me el H so, QMeN\ Q)lN'" QMe IeH
N°
R R R Y X RMN de H
1214
Me el H s N1:JO N IeH
1215
Me el H so 0 1)IeH
1216.
Me el H so, N1:JO N IeH
1217
Me el H s J( ~ N IeH
1218
Me el H so [)N, N IeH
1219.
Me el H so, J( ~ N IeH
1220.
Me el H s IN, ~l> N IeH
1221
Me el H so IN, ~l> N IeH
1222
Me el H so, IN, ~l> N IeH
1223
Me el H s nN, ..... N N IeH
N°
R R R Y X RMN de H
1224
Me el H so n. N, / N N I CH
1225.
Me el H so, n. N, / N N I CH
1226
Me el H s CHOC2H4F
1227
Me el H so CHOC2H4F
1228
Me el H so, CHOC2H4F
1229
Me el H S C-NOMe
1230.
Me el H SO C-NOMe
1231
Me el H SO, C-NOMe
1232
Me el H s C-NOCH2CCH
1233.
Me el H so C-NOCH2CCH
1234.
Me el H so, C-NOCH2CCH
1235
Me el H s C-NOCH2CH-CH2
1236.
Me el H so C-NOCH2CH-CH2
1237.
Me el H so, C-NOCH2CH=CH2
1238
Me el H s e-o
1239.
Me el H so e-o
1240.
Me el H so, e-o
1241
Me el H s e-s
1242
Me el H so e-s
1243.
Me el H so, e-s
1244
Me el H s e-s
1245
Me el H so e-s
1246
Me el H so, e s
1247
Me el H s C-N-N(CH3)2
1248.
Me el H so C-N-N(CH3n
1249
Me el H so, C-N-N(CH3)2
1250
Me el H s o
1251.
Me el H so o
1252
Me el H SOl o
1253
Me el H s s
1254.
Me el H so s
1255
Me el H so, s
1256
Me el H s so
1257.
Me el H so so
1258.
Me el H so, so
1259
Me el H s so,
N°
R R R Y X RMN de H
1260
Me el H so SO,
1261.
Me el H so, SO,
1262.
Me el H S NMe
1263
Me el H SO NMe
1264.
Me el H SO, NMe
1265.
El Me Me S CH,
1266
El Me Me SO CH,
1267
El Me Me SO, CH,
1268.
El Me Me S CHMe
1269.
El Me Me SO CHMe
1270.
El Me Me SO, CHMe
1271
El Me Me S C(CH312
1272
El Me Me SO C(CH312
1273.
El Me Me SO, C(CH312
1274
El Me Me S C(OCZH4O)
1275
El Me Me SO C(OCZH40)
1276.
El Me Me SO, C(OC¡H4O)
1277.
El Me Me S C(SCZH4S)
1278.
El Me Me SO C(SC¡H4S)
1279
El Me Me SO, C(SCZH4S)
1280
El Me Me S CHOMe
1281.
El Me Me SO CHOMe
1282
El Me Me SO, CHOMe
1283.
El Me Me S CHOEt
1284
El Me Me SO CHOEt
1285.
El Me Me SO, CHOEt
1286.
El Me Me S CHOiPr
1287.
El Me Me SO CHOiPr
1288.
El Me Me SO, CHOiPr
1289
El Me Me S CHOCHzePr
1290
El Me Me SO CHOCHzePr
1291
El Me Me SO, CHOCHzePr
1292.
El Me Me S CHOC¡H4OMe
1293
El Me Me SO CHOC2H4OMe
1294
El Me Me SO, CHOC2H4OMe
1295.
El Me Me S CHOCH¡CCH
1296.
El Me Me SO CHOCH¡CCH
1297
El Me Me SO, CHOCH2CCH
1298.
El Me Me S CHOCH¡CH-CH¡
1299.
El Me Me SO CHOCH¡CH-CH¡
1300
El Me Me SO, CHOCH2CH CHz
N°
R R R Y X RMN de H
1301
El Me Me S QMe N\ Q)lN" QMe Ie H
1302.
El Me Me SO QMe N\ Q)lN'" QMe Ie H
1303.
El Me Me SO, QMe N\ Q)lN" QMe Ie H
1304.
El Me Me S N1)Q N Ie H
1305
El Me Me SO 1N ) Q N Ie H
1306
El Me Me SO, N1)Q N Ie H
1307.
El Me Me S ON, N I CH
1308
El Me Me SO J( ~ N I e H
1309
El Me Me SO, J( ~ N I CH
N°
R R R Y X RMN de H
1310
El Me Me S IN, ~~ N IeH
1311
El Me Me SO I~~N, N IeH
1312.
El Me Me SO, I~~ N, N IeH
1313
El Me Me S n.N, ..... N N IeH
1314.
El Me Me SO n. N, ..... N N IeH
1315
El Me Me SO, n.N, ..... N N IeH
1316.
El Me Me S CHOC2H4F
1317
El Me Me SO CHOC2H4F
1318.
El Me Me SO, CHOC2H4F
1319
El Me Me S C-NOMe
1320.
El Me Me SO C-NOMe
1321 .
El Me Me SO, C-NOMe
1322.
El Me Me S C-NOCH2CCH
1323
El Me Me SO C-NOCH2CCH
1324.
El Me Me SO, C-NOCH2CCH
1325.
El Me Me S C-NOCH2CH=CH2
1326
El Me Me SO C-NOCH2CH-CH2
1327.
El Me Me SO, C-NOCH2CH-CH2
1328.
El Me Me S e-o
1329
El Me Me SO e-o
1330
El Me Me SO, e-o
1331.
El Me Me S e-s
1332
El Me Me SO e-s
1333
El Me Me SO, e-s
1334.
El Me Me S e-s
N°
R R R Y X RMN de H
1335
El Me Me SO c-s
1336.
El Me Me SO, c-s
1337.
El Me Me S C-N-N(CH3n
1338
El Me Me SO C-N-N(CH3)1
1339.
El Me Me SO, C-N-N(CH3n
1340.
El Me Me S O
1341
El Me Me SO O
1342
El Me Me SO, O
1343.
El Me Me S S
1344.
El Me Me SO S
1345.
El Me Me SO, S
1346
El Me Me S SO
1347
El Me Me SO SO
1348.
El Me Me SO, SO
1349
El Me Me S SO,
1350
El Me Me SO SO,
1351 .
El Me Me SO, SO,
1352.
El Me Me S NMe
1353.
El Me Me SO NMe
1354
El Me Me SO, NMe
1355
El Me Me O O
1356.
El Me H O O CDCI3, 400 MHz: 9,65 (s, 1H), 7,42 (d , 1H), 6,79 (d, 1H), 6,06 (s, 2H), 4,43 (c, 2H ), 2,41 (s, 3H), 1,60 (1 , 3H )
1357
El SMe H O O
1358
El el H O O
1359
El el H S eH,
1360
El el H SO eH,
1361
El el H SO, eH, DMSO, 400 MHz : 1,48 (t,3H), 3,42 (t,2H ), 3,75 (t,2H ), 4,38 (c,2H), 7,93 (5 ,2H ), 11 ,86 (5,1 H)
1362.
El el H S CHMe
1363
El el H SO CHMe
1364.
El el H SO, CHMe
1365.
El el H S C(CH312
1366
El el H SO C(CH3h
1367.
El el H SO, C(CH312
1368.
El el H S C(OC¡H, o )
1369
El el H SO C(OC1H, O)
1370
El el H SO, C(OC1H, O)
1371.
El el H S C(SC¡H, S)
1372
El el H SO C(SC1H, S)
N°
R R R Y X RMN de H
1373
El el H so, C(SCZH4S)
1374.
El el H S CHOMe
1375.
El el H SO CHOMe
1376
El el H SO, CHOMe CDCI3, 400 MHz: 1,62 (t,3H), 3,55 (s,3H), 3,66 (dd ,1 H), 3,81 (d,1 H), 4,47 (c ,2H), 5,23 (d ,1H), 7,75 (d ,1H), 7,94 (d ,1H), 10,6(s,1H)
1377.
El el H s CHOEt
1378
El el H so CHOEt
1379.
El el H so, CHOEt
1380.
El el H S CHOiPr
1381.
El el H SO CHOiPr
1382.
El el H SO, CHOiPr
1383
El el H S CHOCHzePr
1384
El el H SO CHOCHzcPr
1385
El el H SO, CHOCHzePr
1386.
El el H S CHOCzH4OMe
1387
El el H SO CHOCzH4 OMe
1388
El el H SO, CHOCzH4 OMe
1389.
El el H S CHOC HzCCH
1390.
El el H SO CHOC HzCCH
1391
El el H so, CHOCHzCCH
1392.
El el H S CHOC HzCH-CHz
1393.
El el H SO CHOC HzCH-CHz
1394
El el H so, CHOCHzCH GHz
1395
El el H S QMeN\ QA N"" QMe IeH
1396
El el H SO QMe N\ QA N"" QMe IeH
1397.
El el H so, QMeN\ QA N"" QMe IeH
N°
R R R Y X RMN de H
1398
El el H s N1:JO N IeH
1399
El el H so 0 1)IeH
1400.
El el H so, N1:JO N IeH
1401
El el H s J( ~ N IeH
1402
El el H so ON, N IeH
1403.
El el H so, J( ~ N IeH
1404.
El el H s 1N, ~1 N IeH
1405
El el H so 1N, ~1 N IeH
1406
El el H so, 1N, ~1 N IeH
1407
El el H s n N, / N N IeH
N°
R R R Y X RMN de H
1408
El el H so n. N, /NN I CH
1409.
El el H so, n. N, /NN I CH
1410
El el H s CHOC2H4F
1411
El el H so CHOC2H4F
1412
El el H so, CHOC2H4F
1413
El el H S C-NOMe
1414.
El el H SO C-NOMe
1415
El el H SO, C-NOMe
1416
El el H s C-NOCH2CCH
1417.
El el H so C-NOCH2CCH
1418.
El el H so, C-NOCH2CCH
1419
El el H s C-NOCH2CH-CH2
1420.
El el H so C-NOCH2CH-CH2
1421 .
El el H so, C-NOCH2CH=CH2
1422
El el H s e-o
1423.
El el H so e-o
1424.
El el H so, e-o
1425
El el H s e-s
1426
El el H so e-s
1427.
El el H so, e-s
1428
El el H s e-s
1429
El el H so e-s
1430
El el H so, e s
1431
El el H s C-N-N(CH3)2
1432.
El el H so C-N-N(CH3n
1433
El el H so, C-N-N(CH3)2
1434
El el H s o
1435.
El el H so o
1436
El el H SOl o
1437
El el H s s
1438.
El el H so s
1439
El el H so, s
1440
El el H s so
1441 .
El el H so so
1442.
El el H so, so
1443
El el H s so,
N'
R R R Y X RMN de H
1444
El el H so SO,
1445.
El el H so, SO,
1446.
El el H S NMe
1447
El el H SO NMe
1448.
El el H SO, NMe
Tabla 5: Compuestos de acuerdo con la invención de fónnula general (1), en la que Q representa Q2, R5 representa hidróQeno v n representa 1
'
Nr,l O R' ""N N IR/ ~ .ó R' X ) y
N
R' R R Y X RMN de l H
1449.
Me Me Me S CH,
1450
Me Me Me SO eH,
1451.
Me Me Me SO, eH,
1452.
Me Me Me S CHMe
1453
Me Me Me SO CHMe
1454.
Me Me Me SO, CHMe
1455.
Me Me Me S C(CH3n
1456
Me Me Me SO C(CH3n
1457
Me Me Me SO, C(CH3n
1458.
Me Me Me S C(OC¡H4O)
1459
Me Me Me SO C(OC¡H4O)
1460
Me Me Me SO, C(OC¡H40)
1461.
Me Me Me S C(SC¡H4S)
1462.
Me Me Me SO C(SC¡H4S)
1463.
Me Me Me SO, C(SC¡H4S)
1464
Me Me Me S CHOMe
1465
Me Me Me SO CHOMe
1466.
Me Me Me SO, CHOMe
1467.
Me Me Me S CHOEt
1468
Me Me Me SO CHOEt
1469.
Me Me Me SO, CHOEt
1470.
Me Me Me S CHOiPr
1471
Me Me Me SO CHOiPr
(continuación)
N'
R' R' R' Y X RMN de l H
1472.
Me Me Me SO, CHOiPr
1473
Me Me Me S CHOCH2cPr
1474
Me Me Me SO CHOCH2cPr
1475
Me Me Me SO, CHOCH2cPr
1476.
Me Me Me S CHOC2H4OMe
1477
Me Me Me SO CHOC2H4OMe
1478
Me Me Me SO, CHOC2H40Me
1479.
Me Me Me S CHOCH2CCH
1480.
Me Me Me SO CHOCH2CCH
1481 .
Me Me Me SO, CHOCH2CCH
1482
Me Me Me S CHOCH2CH-CH2
1483
Me Me Me SO CHOCH2CH-CH2
1484.
Me Me Me SO, CHOCH2CH-CH2
1485
Me Me Me S QMe
N~
Q)lN'
QMe
IeH
1486.
Me Me Me SO QMe
N~
Q)lN'
QMe
IeH
1487
Me Me Me SO, QMe
N~
Q)lN'
QMe
IeH
1488
Me Me Me S N1)
Q
N
IeH
1489
Me Me Me SO N1)
O
N
IeH
N°
R R R Y X RMN de H
1490
Me Me Me SO, Nf)O N IeH
1491
Me Me Me S [)N, N Ie H
1492.
Me Me Me SO J( ~ N Ie H
1493
Me Me Me SO, [)N, N Ie H
1494.
Me Me Me S IN, ~~ N Ie H
1495
Me Me Me SO IN, ~~ N Ie H
1496
Me Me Me SO, IN, ~~ N Ie H
1497.
Me Me Me S nN, .... N N IeH
1498
Me Me Me SO nN, .... N N IeH
1499
Me Me Me SO, nN, .... N N IeH
1500
Me Me Me S CHOCzH4F
1501.
Me Me Me SO CHOC2H4F
1502.
Me Me Me SO, CHOCzH4F
1503
Me Me Me S C-NOMe
N'
R R R Y X RMN de H
1504
Me Me Me SO C-NOMe
1505.
Me Me Me SO, C-NOMe
1506.
Me Me Me S e NOCH¡CCH
1507
Me Me Me SO C-NOCH¡ CCH
1508.
Me Me Me SO, C-NOCH¡CCH
1509.
Me Me Me S C-NOCH2CH=CH¡
1510
Me Me Me SO C-NOCH2CH-CH2
1511
Me Me Me SO, C-NOCH2CH-CH2
1512.
Me Me Me S e O
1513.
Me Me Me SO e-o
1514.
Me Me Me SO, e-o
1515
Me Me Me S e S
1516
Me Me Me SO e -s
1517.
Me Me Me SO, e-s
1518
Me Me Me S e S
1519
Me Me Me SO e -s
1520.
Me Me Me SO, e-s
1521.
Me Me Me S C-N-N(CH312
1522.
Me Me Me SO C-N-N(CH3l2
1523
Me Me Me SO, C-N-N(CH312
1524
Me Me Me S O
1525.
Me Me Me SO O
1526
Me Me Me SO, O
1527.
Me Me Me S S
1528
Me Me Me SO S
1529.
Me Me Me SO, S
1530.
Me Me Me S SO
1531.
Me Me Me SO SO
1532.
Me Me Me SO, SO
1533
Me Me Me S SO,
1534
Me Me Me SO SO,
1535
Me Me Me SO, SO,
1536.
Me Me Me S NMe
1537
Me Me Me SO NMe
1538
Me Me Me SO, NMe
1539.
Me Me Me O O
1540.
Me Me H O O
1541
Me SMe H O O
1542.
Me el H O O
1543.
Me el H S e H,
1544
Me el H SO eH,
N°
R R R Y X RMN de H
1545
Me el H so, eH, DMSO, 400 MHz: 3,40 (t ,2H), 3,74 (t,2H), 3,79 (s ,3H), 7,89 (a,3H), 11 ,39 (s , 1H )
1546
Me el H S CHMe
1547.
Me el H SO CHMe
1548.
Me el H SO, CHMe
1549
Me el H s C(CH3n
1550.
Me el H so C(CH3n
1551.
Me el H so, C(CH3n
1552
Me el H s C(OC2H4 O)
1553
Me el H so C(OC2H4 O)
1554
Me el H so, C(OC2H4 O)
1555.
Me el H s C(SC2H4S)
1556.
Me el H so C(SC2H4S)
1557
Me el H so, C(SC2H4 S)
1558
Me el H S CHOMe
1559
Me el H SO CHOMe
1560.
Me el H SO, CHOMe CDCI3, 400 MHz: 3,56 (s,3H), 3,68 (dd,1 H), 3,71 (d,1H), 3,87 (s,3H), 5,21 (d,1H), 7,64 (s,1H), 7,73 (d,1H), 7,91 (d,1H), 9,85 (',1 H)
1561
Me el H s CHOEI
1562
Me el H so CHOEI
1563.
Me el H so, CHOEI
1564.
Me el H S CHOiPr
1565
Me el H SO CHOiPr
1566.
Me el H SO, CHOiPr
1567.
Me el H S CHOCH2cPr
1568
Me el H SO CHOCH2cPr
1569
Me el H SO, CHOCH2cPr
1570
Me el H S CHOC2H40Me
1571.
Me el H SO CHOC2H4 OMe
1572.
Me el H SO, CHOC2H4 OMe
1573
Me el H s CHOCH2CCH
1574.
Me el H so CHOCH2CCH
1575.
Me el H so, CHOCH2CCH
1576
Me el H s CHOCH2CH-CH2
1577.
Me el H so CHOCH2CH CH2
1578.
Me el H so, CHOCH2CH-CH2
N°
R R R Y X RMN de H
1579
Me el H s QMe Ni Q--Zr[" QMe IeH
1580.
Me el H so QMe Ni Q--Zr[" QMe IeH
1581.
Me el H so, QMe Ni Q--Zr[" QMe IeH
1582
Me el H s N f)Q N IeH
1583.
Me el H so Nf)O N IeH
1584.
Me el H so, Nf)O N IeH
1585
Me el H s J( ~ N IeH
1586.
Me el H so J( ~ N IeH
1587.
Me el H so, {)N IeH
N°
R R R Y X RMN de H
1588
Me el H s I~l>N, N IeH
1589
Me el H so I~l>N, N IeH
1590.
Me el H so I~l>N, N IeH
1591
Me el H s nN, ...... N N IeH
1592.
Me el H so nN, ...... N N IeH
1593.
Me el H so, nN, ...... N N IeH
1594.
Me el H s CHOC1H4F
1595
Me el H so CHOC1H4F
1596.
Me el H so, CHOC2H4F
1597.
Me el H S C-NOMe
1598.
Me el H SO C-NOMe
1599.
Me el H SO, C-NOMe
1600.
Me el H s e NOCH2CCH
1601
Me el H so C-NOCH1CCH
1602.
Me el H so, C-NOCH2CCH
1603.
Me el H s C-NOCH2CH=CH2
1604
Me el H so C-NOCH2CH-CH2
1605.
Me el H so, C-NOCH2CH-CH2
1606.
Me el H s e-o
1607
Me el H so e-o
1608
Me el H so, e-o
1609.
Me el H s e-s
161 0
Me el H so e-s
1611
Me el H so, e-s
1612.
Me el H s e s
N'
R R R Y X RMN de H
1613
Me el H so e -s
1614.
Me el H so, e s
1615.
Me el H s e N-N{CH312
1616
Me el H so C-N-N{CH312
1617.
Me el H so, C-N-N(CH312
1618.
Me el H s o
1619
Me el H so o
1620
Me el H so, o
1621.
Me el H s S
1622.
Me el H so S
1623.
Me el H so, S
1624
Me el H s SO
1625
Me el H so SO
1626.
Me el H so, so
1627
Me el H s SO,
1628
Me el H so SO,
1629.
Me el H so, SO,
1630.
Me el H S NMe
1631.
Me el H so NMe
1632
Me el H SO, NMe
1633
El Me Me S eH,
1634.
El Me Me SO e H,
1635
El Me Me SO, eH,
1636.
El Me Me S CHMe
1637
El Me Me SO CHMe
1638.
El Me Me SO, CHMe
1639.
El Me Me S C(CH312
1640.
El Me Me SO C(CH312
1641.
El Me Me SO, C(CH312
1642
El Me Me S C(OC2H4 O)
1643
El Me Me SO C(OC2H4 O)
1644
El Me Me SO, C(OC2H4 O)
1645.
El Me Me S C(SC2H4S)
1646
El Me Me SO C(SC2H4 S)
1647
El Me Me SO, C(SC2H4 S)
1648.
El Me Me S CHOMe
1649.
El Me Me SO CHOMe
1650
El Me Me SO, CHOMe
1651.
El Me Me S CHOEt
1652.
El Me Me SO CHOEt
1653
El Me Me SO, CHOEt
N° R
R
R
Y X RMN de H
1654
El Me Me S CHOiPr
1655.
El Me Me SO CHOiPr
1656.
El Me Me SO, CHOiPr
1657
El Me Me S CHOCH2cPr
1658.
El Me Me SO CHOCH2cPr
1659.
El Me Me SO, CHOCH2cPr
1660
El Me Me S CHOC2H40Me
1661
El Me Me SO CHOC2H40Me
1662.
El Me Me SO, CHOC2H4OMe
1663.
El Me Me S CHOCH2CCH
1664.
El Me Me SO CHOCH2CCH
1665
El Me Me SO, CHOCH2CCH
1666
El Me Me S CHOCH2CH-CH2
1667.
El Me Me SO CHOCH2CH-C H2
1668
El Me Me SO, CHOCH2CH CH2
1669
El Me Me S QMeNi Q--Zr[" QMe I e H
1670
El Me Me SO QMe Ni Q--Zr[" QMe I e H
1671.
El Me Me SO, QMe Ni Q--Zr[" QMe I e H
1672
El Me Me S N1)Q N I CH
1673
El Me Me SO N1)Q N I CH
N°
R R R Y X RMN de H
1674
El Me Me SO, Nj)O N Ie H
1675
El Me Me S [)N, N Ie H
1676.
El Me Me SO J( ~ N I e H
1677
El Me Me SO, [)N, N I e H
1678.
El Me Me S IN, ~~ N I e H
1679
El Me Me SO I~ N, ~ N Ie H
1680
El Me Me SO, IN, ~~ N I CH
1681.
El Me Me S n N.... .... N N I e H
1682.
El Me Me SO n N, .... N N I CH
1683
El Me Me SO, n N, .... NN IeH
1684.
El Me Me S CHOC1H4F
1685.
El Me Me SO CHOC2H4F
1686.
El Me Me SO, CHOC1H4F
1687
El Me Me S C-NOMe
N'
R R R Y X RMN de H
1688
El Me Me SO C-NOMe
1689.
El Me Me SO, C-NOMe
1690.
El Me Me S e NOCH¡CCH
1691
El Me Me SO C-NOCH¡ CCH
1692.
El Me Me SO, C-NOCH¡CCH
1693.
El Me Me S C-NOCH2CH=CH¡
1694
El Me Me SO C-NOCH2CH-CH2
1695
El Me Me SO, C-NOCH2CH-CH2
1696.
El Me Me S e O
1697.
El Me Me SO e-o
1698.
El Me Me SO, e-o
1699
El Me Me S e S
1700
El Me Me SO e -s
1701.
El Me Me SO, e-s
1702
El Me Me S e S
1703
El Me Me SO e -s
1704.
El Me Me SO, e-s
1705.
El Me Me S C-N-N(CH312
1706.
El Me Me SO C-N-N(CH3l2
1707
El Me Me SO, C-N-N(CH312
1708
El Me Me S O
1709.
El Me Me SO O
1710
El Me Me SO, O
1711.
El Me Me S S
1712
El Me Me SO S
1713.
El Me Me SO, S
1714.
El Me Me S SO
1715.
El Me Me SO SO
1716.
El Me Me SO, SO
1717
El Me Me S SO,
1718
El Me Me SO SO,
1719
El Me Me SO, SO,
1720.
El Me Me S NMe
1721
El Me Me SO NMe
1722
El Me Me SO, NMe
1723.
El Me Me O O
1724.
El Me H O O
1725
El SMe H O O
1726.
El e l H O O
1727.
El e l H S e H,
1728
El e l H SO eH,
°
N
R R R Y X RMN de H
1729
El e l H so, eH,
1730.
El e l H S CHMe
1731 .
El e l H SO CHMe
1732
El e l H SO, CHMe
1733.
El el H s C(CH3n
1734.
El e l H so C(CH3n
1735
El e l H so, C(CH3n
1736
El e l H s C(OC2H4 O)
1737.
El e l H so C(OC2H4O)
1738.
El e l H so, C(OC2H4 O)
1739.
El e l H s C(SC2H4S)
1740
El e l H so C(SC2H4 S)
1741
El e l H so, C(SC2 H4 S)
1742.
El e l H S CHOMe
1743
El e l H SO CHOMe
1744
El e l H SO, CHOMe
1745.
El e l H s CHOEt
1746.
El e l H so CHOEt
1747.
El e l H so, CHOEt
1748
El e l H S CHOiPr
1749
El e l H SO CHOiPr
1750.
El e l H SO, CHOiPr
1751
El e l H S CHOCH2cPr
1752.
El e l H SO CHOCH2cPr
1753
El e l H SO, CHOCH2cPr
1754.
El e l H S CHOC2H40Me
1755.
El e l H SO CHOC2H4 OMe
1756.
El e l H SO, CHOC2H4 OMe
1757.
El e l H s CHOCH2CCH
1758
El e l H so CHOCH2CCH
1759
El e l H so, CHOCH2CCH
1760
El e l H s CHOCH2CH-CH2
1761 .
El e l H so CHOCH2CH-CH2
1762
El e l H so, CHOCH2CH-CH2
1763
El e l H s QMe Ni QA N' QMe IeH
N° R
R R Y
X
RMN de H
El
el
H
so
QMe
N\
QA N' QMe I
eH
so,
QMe
1765.
El
el
H
N\
QAN' QMe I
eH
1766.
El
el
H
s f)N
Q N
I
eH
1767.
El
el
H
so f)N
Q N
I
eH
so,
N
1768.
El
el
H
f)
Q N
I
eH
El
el
H
s
J( ~
N I
eH
1770.
El
el
H
so
J( ~
N I
eH
so,
1771 .
El
el
H
N, ON
I
eH
El
el
H
s
I
N, ~»
N I
eH
N°
R R R Y X RMN de H
1773
El el H so I~l>N, N IeH
1774
El el H so, I~l>N, N IeH
1775.
El el H s n N, .... N N IeH
1776.
El el H so n N, .... N N IeH
1777.
El el H so, nN, .... N N IeH
1778
El el H s CHOC1H4F
1779.
El el H so CHOC1H4F
1780
El el H so, CHOC2H4F
1781
El el H s C NOMe
1782.
El el H SO C-NOMe
1783.
El el H SO, C-NOMe
1784
El el H s e NOCH1CCH
1785.
El el H so C-NOCH¡CCH
1786.
El el H so, C-NOCH1CCH
1787.
El el H s C-NOCH2CH=CH¡
1788.
El el H so C-NOCH2CH=CH2
1789
El el H so, C-NOCH2CH-CH2
1790.
El el H s e-o
1791 .
El el H so e o
1792
El el H so, e-o
1793.
El el H s e-s
1794.
El el H so e s
1795
El el H so, e-s
1796.
El el H s c=s
1797.
El el H so e s
1798
El el H so, e-s
1799
El el H s C-N-N(CH312
1800.
El el H so C N-N(CH3l2
N'
R R R Y X RMN de H
1801
El el H so, C-N-N(CH312
1802.
El el H s °
1803.
El el H so °
1804
El el H so, °
1805.
El el H s S
1806.
El el H so S
1807
El el H so, S
1808
El el H s SO
1809.
El el H so SO
1810.
El el H so, SO
1811.
El el H s SO,
1812
El el H so SO,
1813
El el H so, SO,
1814.
El el H S NMe
1815
El el H SO NMe
1816
El el H SO, NMe
Tabla 6: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que a representa a3, R5 representa hidrógeno y n representa 1
OI
N R'
N~N R 2 ~
I ~ ó X ) y
R'
N'
R' R' R Y X RMN de l H
1817.
Me Me Me S eH,
1818
Me Me Me SO eH,
1819
Me Me Me SO, eH,
1820
Me Me Me S CHMe
1821.
Me Me Me SO CHMe
1822.
Me Me Me SO, CHMe
1823
Me Me Me S Q CH3)2
1824.
Me Me Me SO C(CH3h
1825.
Me Me Me SO, C(C H3h
1826
Me Me Me S C(OC2H40)
1827
Me Me Me SO C(OC2H40)
1828.
Me Me Me SO, C(OC2H4O)
1829
Me Me Me S C(SC2H4S)
1830
Me Me Me SO C(SC2H4S)
1831.
Me Me Me SO, C(SC2H4S)
1832
Me Me Me S CHOMe
y
R' R' R' X RMN de H
1833
Me Me Me SO CHOMe
1834.
Me Me Me SO, CHOMe
1835
Me Me Me S CHOEt
1836.
Me Me Me SO CHOEt
1837.
Me Me Me SO, CHOEt
1838.
Me Me Me S CHOiPr
1839
Me Me Me SO CHOiPr
1840.
Me Me Me SO, CHOiPr
1841.
Me Me Me S CHOCH2cPr
1842.
Me Me Me SO CHOCH2cPr
1843.
Me Me Me SO, CHOCH2cPr
1844
Me Me Me S CHOC2H40Me
1845.
Me Me Me SO CHOC2H40Me
1846.
Me Me Me SO, CHOC2H4OMe
1847
Me Me Me S CHOCH2CCH
1848
Me Me Me SO CHOCH2CCH
1849.
Me Me Me SO, CHOCH2CCH
1850
Me Me Me S CHOCH2CH=CH2
1851
Me Me Me SO CHOCH2CH CH2
1852.
Me Me Me SO, CHOCH2CH=CH2
1853.
Me Me Me S QMe N\ Q)lN"" QMe IeH
1854.
Me Me Me SO QMe N\ Q)lN"" QMe IeH
1855
Me Me Me SO, QMe N\ O)lN"" OMe IeH
1856.
Me Me Me S N1)Q N IeH
y
R R R X RMN de H
1857
Me Me Me SO 0 1)IeH
1858
Me Me Me SO, 0 1)IeH
1859.
Me Me Me S J( ~ N IeH
1860.
Me Me Me SO J( ~ N IeH
1861
Me Me Me SO, J( ~ N IeH
1862.
Me Me Me S IN, ~~ N IeH
1863.
Me Me Me SO I~~ N, N IeH
1864.
Me Me Me SO, I~~ N, N IeH
1865.
Me Me Me S nN, ..... N N IeH
1866
Me Me Me SO nN, ..... N N IeH
1867.
Me Me Me SO, nN, ..... N N IeH
y
R R R X RMN de H
1868
Me Me Me S CHOC2H4F
1869.
Me Me Me SO CHOC2H4F
1870.
Me Me Me SO, CHOC2H4F
1871
Me Me Me S C-NOMe
1872.
Me Me Me SO C-NOMe
1873.
Me Me Me SO, C NOMe
1874
Me Me Me S C-NOCH2CCH
1875
Me Me Me SO C-NOCH2CCH
1876.
Me Me Me SO, C NOCH2CCH
1877.
Me Me Me S C-NOCH2CH-CH2
1878.
Me Me Me SO C-NOCH2CH-CH2
1879
Me Me Me SO, e NOCH2CH eH,
1880
Me Me Me S e-o
1881.
Me Me Me SO e-o
1882
Me Me Me SO, e o
1883
Me Me Me S e-s
1884.
Me Me Me SO e-s
1885.
Me Me Me SO, e-s
1886.
Me Me Me S e-s
1887
Me Me Me SO e-s
1888
Me Me Me SO, e-s
1889.
Me Me Me S C N-N(CH3n
1890
Me Me Me SO C-N-N(CH3n
1891.
Me Me Me SO, C-N-N(CH3n
1892
Me Me Me S °
1893.
Me Me Me SO °
1894.
Me Me Me SO, °
1895.
Me Me Me S S
1896.
Me Me Me SO S
1897
Me Me Me SO, S
1898
Me Me Me S SO
1899
Me Me Me SO SO
1900.
Me Me Me SO, SO
1901
Me Me Me S S0,
1902
Me Me Me SO S0,
1903.
Me Me Me SO, S0,
1904.
Me Me Me S NMe
1905
Me Me Me SO NMe
1906.
Me Me Me SO, NMe
1907.
Me Me Me O °
1908
Me Me H ° °
y
R R R X RMN de H
1909
Me SMe H ° O
1910.
Me el H ° O
1911.
Me el H s e H,
1912
Me el H SO e H,
1913.
Me el H SO, e H, CDCh, 400 MHz: 2,52 (s ,3H), 3,47 (t,2H), 3,62 (t,2H), 3,79 (s,3H), 7,80 (d, 1 H), 7,88 (d ,1 H), 8,14 (s ,1 H)
1914
Me el H S CHMe
1915.
Me el H SO CHMe
1916.
Me el H SO, CHMe
1917.
Me el H S C(C H3h
1918.
Me el H SO C(C H3h
1919
Me el H SO, C(CH3)2
1920
Me el H S C(OC2H4O)
1921
Me el H SO C(OC2H40)
1922.
Me el H SO, C(OC2H4O)
1923
Me el H S C(SC2H4 S)
1924
Me el H SO C(SC2H4S)
1925.
Me el H SO, C(SC2H4S)
1926.
Me el H S CHOMe
1927
Me el H SO CHOMe
1928.
Me el H SO, CHOMe CDCI3, 400 MHz: 2,44 (s,3H), 3,53 (s,3H), 3,57 (dd,1 H), 3,71 (d,1 H), 5,15 (d,1 H), 7,55 (d,1 H), 7,74 (d,1 H), 9,40 (s, 1 H)
1929.
Me el H S CHOEt
1930
Me el H SO CHOEt
1931.
Me el H SO, CHOEt
1932.
Me el H S CHOiPr
1933.
Me el H SO CHOiPr
1934.
Me el H SO, CHOiPr
1935
Me el H S CHOCH2cPr
1936.
Me el H SO CHOCH2cPr
1937.
Me el H SO, CHOCH2cPr
1938
Me el H S CHOC2H40Me
1939.
Me el H SO CHOC2H40Me
1940.
Me el H SO, CHOC2H4OMe
1941
Me el H S CHOCH2CCH
1942.
Me el H SO CHOCH2CCH
1943.
Me el H SO, CHOCH2CC H
1944
Me el H S CHOCH 2CH-CH2
1945
Me el H SO CHOCH2CH-CH2
1946.
Me el H SO, CHOCH 2CH=CH2
y
R R R X RMN de H
1947
Me el H s QMe N\ QA N" QM e IeH
1948.
Me el H so QMe N\ QA N" QMe IeH
1949.
Me el H so, QMe N\ QA N" QMe IeH
1950
Me el H s N1)Q N IeH
1951.
Me el H so N1)Q N IeH
1952.
Me el H so, N1)Q N IeH
1953
Me el H s J( ~ N IeH
1954
Me el H so J( ~ N IeH
1955.
Me el H so, N~ N IeH
y
R R R X RMN de H
1956
Me el H s l~jIN, N I e H
1957
Me el H so l~jIN, N Ie H
1958.
Me el H so, l~jIN, N Ie H
1959
Me el H s nN, ..... N N ICH
1960.
Me el H so n N, ..... N N I CH
1961
Me el H so, nN, ..... N N Ie H
1962.
Me el H s CHOC2H4F
1963
Me el H so CHOC2H4F
1964.
Me el H so, CHOC2H4F
1965
Me el H s C NOMe
1965.
Me el H SO C-NOMe
1967.
Me el H SO, C-NOMe
1968.
Me el H s C-NOCH2CCH
1969
Me el H so C-NOCH2CCH
1970.
Me el H so, C-NOCH2CCH
1971.
Me el H s C-NOCH2CH-CH2
1972
Me el H so C-NOCH2CH-CH2
1973.
Me el H so, C-NOCH2CH-CH2
1974.
Me el H s e-o
1975
Me el H so e-o
1976
Me el H so, e-o
1977.
Me el H s e-s
1978
Me el H so e-s
1979
Me el H so, e-s
1980.
Me el H s e-s
y
R R R X RMN de H
1981
Me el H so e-s
1982.
Me el H so, e s
1983.
Me el H s C N-N(CH3n
1984
Me el H so C-N-N(CH3n
1985.
Me el H so, C-N-N(CH3n
1986.
Me el H s o
1987
Me el H so o
1988
Me el H so, o
1989.
Me el H s S
1990.
Me el H so S
1991.
Me el H so, s
1992
Me el H s SO
1993
Me el H so SO
1994.
Me el H so, SO
1995
Me el H s so,
1996
Me el H so so,
1997.
Me el H so, so,
1998.
Me el H S NMe
1999.
Me el H so NMe
2000
Me el H SO, NMe
2001
El Me Me S eH,
2002.
El Me Me SO eH,
2003
El Me Me SO, eH,
2004.
El Me Me S CHMe
2005
El Me Me SO CHMe
2006.
El Me Me SO, CHMe
2007.
El Me Me S C(C H3n
2008.
El Me Me SO C(C H3n
2009.
El Me Me SO, C(CH3n
2010
El Me Me S C(OC2H40)
2011
El Me Me SO C(OC2H4O)
2012
El Me Me SO, C(OC2H40)
2013.
El Me Me S C(SC2H4S)
2014
El Me Me SO C(SC2H4S)
2015
El Me Me SO, C(SC2H4S)
2016.
El Me Me S CHOMe
2017.
El Me Me SO CHOMe
2018
El Me Me SO, CHOMe
2019.
El Me Me S CHOEt
2020.
El Me Me SO CHOEt
2021
El Me Me SO, CHOEt
y
R R R X RMN de H
2022
El Me Me S CHOiPr
2023.
El Me Me SO CHOiPr
2024.
El Me Me SO, CHOiPr
2025
El Me Me S CHOCH2cPr
2026.
El Me Me SO CHOCH2cPr
2027.
El Me Me SO, CHOCH2cPr
2028
El Me Me S CHOC2H40Me
2029
El Me Me SO CHOC2H40Me
2030.
El Me Me SO, CHOC2H4OMe
2031.
El Me Me S CHOCH2CCH
2032.
El Me Me SO CHOCH2CCH
2033
El Me Me SO, CHOCH2CCH
2034
El Me Me S CHOCH2CH-CH2
2035.
El Me Me SO CHOCH2CH=CH2
2036
El Me Me SO, CHOCH2CH CH2
2037
El Me Me S QMe Ni QA N-" QMe IeH
2038
El Me Me SO QMe Ni QA N-" QMe IeH
2039.
El Me Me SO, QMe Ni QA N-" QMe IeH
2040.
El Me Me S N1)Q N IeH
2041.
El Me Me SO N1)Q N IeH
y
R R R X RMN de H
2042
El Me Me SO, 0 1)IeH
2043
El Me Me S J~ ~ N IeH
2044.
El Me Me SO J~ ~ N IeH
2045
El Me Me SO, [)N, N IeH
2046.
El Me Me S IN, ~~ N IeH
2047
El Me Me SO IN, ~~ N IeH
2048
El Me Me SO, IN, ~~ N IeH
2049.
El Me Me S nN, ..... N N IeH
2050
El Me Me SO nN, ..... N N IeH
2051
El Me Me SO, nN, ..... N N IeH
2052
El Me Me S CHOC2H4 F
2053.
El Me Me SO CHOC2H4F
2054.
El Me Me SO, CHOC2H4 F
2055
El Me Me S C-NOMe
y
R R R X RMN de H
2056
El Me Me SO C-NOMe
2057.
El Me Me SO, C NOMe
2058.
El Me Me S C NOC H2CCH
2059
El Me Me SO C-NOCH2CCH
2060.
El Me Me SO, C-NOCH2CCH
2061.
El Me Me S C NOCH2CH CH2
2062
El Me Me SO C-NOCH2CH-CH2
2063
El Me Me SO, C-NOCH2CH-CH2
2064.
El Me Me S e °
2065.
El Me Me SO e-o
2066.
El Me Me SO, e-o
2067
El Me Me S e S
2068
El Me Me SO e-s
2069.
El Me Me SO, e-s
2070
El Me Me S e S
2071
El Me Me SO e-s
2072.
El Me Me SO, e-s
2073.
El Me Me S C-N-N(CH3n
2074.
El Me Me SO C-N-N(CH3n
2075
El Me Me SO, C-N-N(CH3n
2076
El Me Me S O
2077.
El Me Me SO O
2078
El Me Me SO, O
2079.
El Me Me S S
2080
El Me Me SO S
2081.
El Me Me SO, S
2082.
El Me Me S SO
2083.
El Me Me SO SO
2084.
El Me Me SO, SO
2085
El Me Me S SO,
2086
El Me Me SO SO,
2087
El Me Me SO, SO,
2088.
El Me Me S NMe
2089
El Me Me SO NMe
2090
El Me Me SO, NMe
2091.
El Me Me ° O
2092.
El Me H ° O
2093
El SMe H ° O
2094.
El el H ° O
2095.
El el H S eH,
2096
El el H SO eH,
y 2097 2098. 2099. 2100 2101. 2102. 2103 2104 2105. 2106. 2107. 2108 2109 2110. 2111 2112 2113. 2114. 2115. 2116 2117 2118. 2119 2120. 2121 2122. 2123. 2124. 2125. 2126 2127 2128 2129. 2130 2131
R El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El El R el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el el R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H so, S SO SO, s so so, s so so, s so so, S SO SO, s so so, S SO SO, S SO SO, S SO SO, s so so, s so so, s X eH, CHMe CHMe CHMe C(CH3h C(CH3h C(CH3)2 C(OC2H40 ) C(OC2H4O) C(OC2H4O) C(SC2H4S) C(SC2H4S) C(SC2H4S) CHOMe CHOMe CHOMe CHOEt CHOEt CHOEt CHOiPr CHOiPr CHOiPr CHOCH2cPr CHOCH2cPr CHOCH2cPr CHOC2H40Me CHOC2H4OMe CHOC2H4OMe CHOCH2CCH CHOCH2CCH CHOCH2CCH CHOCH2CH-CH2 CHOCH2CH=CH2 CHOCH2CH=CH2 QM. NiQA N'" QM.IeH RMN de H
y
R R R X RMN de H
2 132
El el H so QMe N\ QA N" QMe IeH
2133.
El el H SO, QMe N\ QA N" QMe IeH
2134.
El el H s N JC)Q N IeH
2135.
El el H so N JC)Q N IeH
2136.
El el H so, N JC)Q N IeH
2137.
El el H s J( ~ N IeH
2138.
El el H so ON, N IeH
2139
El el H so, J( ~ N IeH
2140
El el H s I~)N, N IeH
y
R R R X RMN de H
2 141
El el H so l~jIN, N I e H
2 142
El el H so, l~jIN, N Ie H
2143.
El el H s n N, ..... N N ICH
2144.
El el H so n N, ..... N N Ie H
2145.
El el H so, nN, ..... N N I CH
2146
El el H s CHOC2H4 F
2147.
El el H so CHOC2H,F
2148
El el H so, CHOC2H,F
2149
El el H S C-NOMe
2150.
El el H so C NOMe
2151.
El el H SO, C-NOMe
2152
El el H s C-NOCH2CCH
2153.
El el H so C NOCH2CCH
2154.
El el H so, C-NOCH2CCH
2155.
El el H s C-NOCH2CH-CH2
2156.
El el H so C-NOCH2CH-CH2
2157
El el H so, C-NOCH2CH-CH2
2158.
El el H s e-o
2159.
El el H so e-o
2160
El el H so, e-o
2161.
El el H s e-s
2162.
El el H so e-s
2163
El el H so, e s
2164.
El el H s e-s
2165.
El el H so e-s
2166
El el H so, e s
2167
El el H s C-N-N(CH3n
2168.
El el H so C-N-N(CH3n
y
R R R X RMN de H
2169
El el H so, C-N-N(CH3n
2170.
El el H s o
2171 .
El el H so o
2172
El el H so, o
2173.
El el H s S
2174 .
El el H so S
2175
El el H so, S
2176
El el H s SO
2177 .
El el H so SO
2178.
El el H so, SO
2179.
El el H s SO,
2180
El el H so SO,
2181
El el H so, SO,
2182 .
El el H S NMe
2183
El el H SO NMe
2184
El el H SO, NMe
Tabla 7: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que Q representa Q1 , X e Y en cada
s
caso representan oxígeno R representa flúor y n representa 1
N-N O R' :~A O F
N N I ""
R/ ~ ó
oXF
R'
N'
R' R R RMN de ' H
2185
Me Me Me
2186.
Me Me H DMSO-d6 , 400 MHz: 7,62 (d , 1H ),
7,40 (d , 1H), 3, 90 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
2187
Me el H
2188
Me SMe H
2189.
Me Me Me
2190
Me Me H
2191
Me el H
2192.
Me SMe H
2193
El Me Me
2194
El Me H
2195.
El el H
2196.
El SMe H
2197
El Me Me
2198.
El Me H
2199.
El el H
2200
El SMe H
Tabla 8: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que a representa a3, X representa 2
,
(1 ,4-pirazinil)oximetilo, Y representa 502, R representa hidrógeno y n representa 2
ONI N~N R2 ~
O R' J:")O N ""I .6 SO, R'
N'
R' R' R' RMN de H
2201
CI Me Me
2202
CI Me H
2203
CI CI H
2204 .
QMe Me Me DM50-de, 400 MHz: 11 ,36 (s,1H), 8,38 (s ,lH), 8,33-8,31 (m ,2H), 7,60 (s ,lH), 6,51 (dd ,lH), 4 ,07 (s,3H), 3,77-3,70 (m,lH), 3,583,53 (m,l H), 2,76-2,60 (m ,5H), 2,18 (s,3H)
2205
QMe Me H
2206 .
QMe CI H
2207
NHAc Me Me
2208
NHAc Me H
2209 .
NHAc CI H
Tabla 9: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que a representa al , y representa
,
502, R representa hidrógeno y n representa 1
N-N R'
~~ j( X
N N
R/ ~ I "" )
.6
SO,
R'
N'
R R R X RMN de H
2210 .
oP, Me Me CH,
2211 .
oP, Me H C H,
2212
oP, CI H CH, DM50-de, 400 MHz: 0,89 (t,3H), 1,89 (m ,2H),
3,42 (t,2H), 3,76 (t,2H), 4,33 (t ,2H), 7,90 (d ,lH),
7,94 (d ,lH), 11 ,84 (s,l H)
2213
C2H40Me Me Me CH,
2214 .
C2H4OMe Me H C H,
2215
C2H40Me CI H CH,
2216
CH2CF3 Me Me CH,
2217 .
CH2CF3 Me H C H,
2218
CH2CF3 CI H CH,
2219
oP, Me Me CHOMe
2220 .
oP, Me H CHOMe
N'
R1 R3 R4 X RMN de 1H
2221
oP, el H CHOMe DMSO-de, 400 MHz: 0,99 (t,3H), 2,01 (m ,2H),
3,53
(s,3H), 3,63 (dd,1H), 3,80 (d ,1H), 4,40
(t,2H),
5,22 (d ,1H), 7,72 (d,1H), 7,92 (d ,1H ),
10,80 (s ,1H )
2222 .
C2H4OMe Me Me CHOMe
2223
C2H40Me Me H CHOMe
2224
C2H40Me el H CHOMe
2225 .
CH2CF3 Me Me CHOMe
2226
CH2CF3 Me H CHOMe
2227
CH2CF3 el H CHOMe

Tabla 10: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que Q representa Q1 y RS representa hidrógeno n representa 1
N-N O R'
:~ Jl X
~
~ N
R1 ~ I ¿; )
y
R'
N'
R' R R X Y RMN de l H
2228.
Me Me Me S e-o
2229
Me Me Me so e o
2230
Me Me Me SO, e-o
2231 .
Me Me Me S CHOMe
2232
Me Me Me SO CHOMe
2233.
Me Me Me SO, CHOMe
2234
Me Me Me S CHOEt
2235.
Me Me Me SO CHOEt
2236.
Me Me Me SO, CHOEt
2237 .
Me Me Me S C-NOMe
2238
Me Me Me SO C-NOMe
2239.
Me Me Me SO, C-NOMe
2240
Me Me Me S C-NOEt
2241
Me Me Me SO C-NOEt
2242.
Me Me Me SO, e NOEt
2243.
Me Me Me S O
2244
Me Me Me SO O
2245.
Me Me Me SO, O
2246.
Me Me Me S S
2247
Me Me Me SO S
2248.
Me Me Me SO, S
2249.
Me Me Me S SO,
2250
Me Me Me SO SO,
N'
R R' R' X Y RMN de H
2251
Me Me Me SO, SO,
2252.
Me Me H S e-o
2253.
Me Me H SO e-o
2254.
Me Me H SO, e O
2255
Me Me H S CHOMe
2256
Me Me H SO CHOMe
2257.
Me Me H SO, CHOMe
2258
Me Me H S CHOEt
2259
Me Me H SO CHOEt
2260.
Me Me H SO, CHOEt
2261.
Me Me H S e-NOMe
2262
Me Me H SO C-NOMe
2263.
Me Me H SO, e-NOMe
2264.
Me Me H S e NOEt
2265
Me Me H SO C-NOEt
2266.
Me Me H SO, C-NOEt
2267.
Me Me H S O
2268
Me Me H SO O
2269.
Me Me H SO, O
2270.
Me Me H S S
2271
Me Me H SO S
2272
Me Me H SO, S
2273.
Me Me H S SO,
2274
Me Me H SO SO,
2275
Me Me H SO, SO,
Tabla 11· Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que O representa 02, RSrepresenta hidrógeno y n representa 1
Nr~ O N N R/ ~
R' "" X I )ó y R'
N'
R' R' R X Y RMN de H
2276
Me Me Me S e-o
2277.
Me Me Me SO e-o
2278
Me Me Me SO, C"'O
2279.
Me Me Me S CHOMe
2280
Me Me Me SO CHOMe
2281
Me Me Me SO, CHOMe
2282.
Me Me Me S CHOEt
N'
R' R' R' X Y RMN de H
2283
Me Me Me SO CHOEt
2284.
Me Me Me SO, CHOEt
2285.
Me Me Me S C-NOMe
2286.
Me Me Me SO C NOMe
2287
Me Me Me SO, C-NOMe
2288
Me Me Me S C-NOEt
2289.
Me Me Me SO C NOEt
2290
Me Me Me SO, C-NOEt
2291
Me Me Me S O
2292.
Me Me Me SO O
2293.
Me Me Me SO, O
2294
Me Me Me S S
2295.
Me Me Me SO S
2296.
Me Me Me SO, S
2297
Me Me Me S SO,
2298.
Me Me Me SO SO,
2299.
Me Me Me SO, SO,
2300
Me Me H S c-o
2301 .
Me Me H SO e-o
2302.
Me Me H SO, c-o
2303
Me Me H S CHOMe
2304
Me Me H SO CHOMe
2305.
Me Me H SO, CHOMe
2306
Me Me H S CHOEt
2307
Me Me H SO CHOEt
2308.
Me Me H SO, CHOEt
2309.
Me Me H S C NOMe
2310.
Me Me H SO C-NOMe
2311
Me Me H SO, C-NOMe
2312
Me Me H S C NOEt
2313.
Me Me H SO C-NOEt
2314.
Me Me H SO, C-NOEt
2315
Me Me H S O
2316.
Me Me H SO O
2317.
Me Me H SO, O
2318
Me Me H S S
2319.
Me Me H SO S
2320.
Me Me H SO, S
2321
Me Me H S SO,
2322.
Me Me H SO SO,
x y RMN de lH
Me Me H so, so,
Tabla 12: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que a representa a3,R5representa hidróaeno v n representa 1
O-N O .'~N R2 ~
I R' "" '>Ó y R'
N'
R R R X Y RMN de l H
2324
Me Me Me S e-o
2325.
Me Me Me SO e-o
2326.
Me Me Me SO, e o
2327
Me Me Me S CHOMe
2328.
Me Me Me SO CHOMe
2329.
Me Me Me SO, CHOMe
2330
Me Me Me S CHOEt
2331
Me Me Me SO CHOEt
2332.
Me Me Me SO, CHOEt
2333
Me Me Me S C-NOMe
2334
Me Me Me SO C-NOMe
2335.
Me Me Me SO, C NOMe
2336
Me Me Me S C-NOEt
2337
Me Me Me SO C-NOEt
2338.
Me Me Me SO, C-NOEt
2339
Me Me Me S O
2340
Me Me Me SO O
2341
Me Me Me SO, O
2342
Me Me Me S S
2343.
Me Me Me SO S
2344
Me Me Me SO, S
2345
Me Me Me S SO,
2346.
Me Me Me SO SO,
2347.
Me Me Me SO, SO,
2348
Me Me H S e-o
2349.
Me Me H SO e O
2350
Me Me H SO, e-o
2351.
Me Me H S CHOMe
2352
Me Me H SO CHOMe
2353
Me Me H SO, CHOMe
2354.
Me Me H S CHOEt
N'
R' R' R' X Y RMN de H
2355
Me Me H SO CHOEt
2356.
Me Me H SO, CHOEt
2357.
Me Me H S C-NOMe
2358.
Me Me H SO C NOMe
2359
Me Me H SO, C-NOMe
2360
Me Me H S C-NOEt
2361.
Me Me H SO C-NOEt
2362
Me Me H SO, C-NOEt
2363
Me Me H S O
2364.
Me Me H SO O
2365.
Me Me H SO, O
2366
Me Me H S S
2367.
Me Me H SO S
2368.
Me Me H SO, S
2369
Me Me H S SO,
2370.
Me Me H SO SO,
2371.
Me Me H SO, SO,

Tabla 13: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que O representa 01 , R5representa hidróaeno v n representa 2
N-N O .;~ Jl N N R/ ~
R' '" X)I .& y R' X
N'
R R R Y RMN de H
2372
Me Me Me S e-o
2373
Me Me Me SO e-o
2374
Me Me Me SO, e O
2375.
Me Me Me S CHOMe
2376
Me Me Me SO CHOMe
2377
Me Me Me SO, CHOMe
2378.
Me Me Me S CHOEt
2379.
Me Me Me SO CHOEt
2380
Me Me Me SO, CHOEt
2381.
Me Me Me S C NOMe
2382
Me Me Me SO C-NOMe
2383.
Me Me Me SO, C-NOMe
2384
Me Me Me S C-NOEt
2385
Me Me Me SO C-NOEt
2386.
Me Me Me SO, C-NOEt
(continuación)
N'
R' R' R' X Y RMN de l H
2387.
Me Me Me S O
2388
Me Me Me SO O
2389.
Me Me Me SO, O
2390.
Me Me Me S S
2391
Me Me Me SO S
2392.
Me Me Me SO, S
2393.
Me Me Me S SO,
2394
Me Me Me SO SO,
2395
Me Me Me SO, SO,
2396
Me Me H S c-o
2397.
Me Me H SO C=O
2398.
Me Me H SO, C °
2399.
Me Me H S CHOMe
2400.
Me Me H SO CHOMe
2401
Me Me H SO, CHOMe
2402.
Me Me H S CHOEt
2403.
Me Me H SO CHOEt
2404
Me Me H SO, CHOEt
2405.
Me Me H S C NOMe
2406.
Me Me H SO C-NOMe
2407
Me Me H SO, e -NO Me
2408.
Me Me H S C NOEt
2409
Me Me H SO C-NOEt
2410.
Me Me H SO, C-NOEt
2411 .
Me Me H S °
2412
Me Me H SO °
2413.
Me Me H SO, °
2414.
Me Me H S S
2415
Me Me H SO S
2416
Me Me H SO, S
2417.
Me Me H S SO,
2418
Me Me H SO SO,
2419
Me Me H SO, SO,
Nr-~ R'
N N ° x) I '" .ó
R/ ~
y
R'
N'
2421 .
2425.
2426.
2428.
2429.
2431 .
2432.
2435.
2438.
2439.
2441 .
2443.
2444.
2446.
2447.
2449.
2450.
2451 .
2453.
R
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
R
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
R
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
X
S
SO
SO,
S
SO
S0,
S
SO
S0,
S
SO
SO,
S
SO
SO,
S
SO
SO,
S
SO
SO,
S
SO
S0,
S
SO
S0,
S
SO
SO,
S
SO
SO,
S
SO
Y
e o
e-o
e O
CHOMe
CHOMe
CHOMe
CHOEt
CHOEt
CHOEt
C-NOMe
C-NOMe
C-NOMe
C-NOEt
C-NOEt
C-NOEt
O
O
O
S
S
S
SO,
SO,
S0,
e-o
e O
e-o
CHOMe
CHOMe
CHOMe
CHOEt
CHOEt
CHOEt
C-NOMe
C-NOMe RMN de H
N'
R R' R' X Y RMN de l H
2455
Me Me H SO, C-NOMe
2456.
Me Me H S C-NOEt
2457.
Me Me H SO C-NOEt
2458.
Me Me H SO, e NOEt
2459
Me Me H S O
2460
Me Me H SO O
2461.
Me Me H SO, O
2462
Me Me H S S
2463
Me Me H SO S
2464.
Me Me H SO, S
2465.
Me Me H S SO,
2466
Me Me H SO SO,
2467.
Me Me H SO, SO,

Tabla 15: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula general (1), en la que a representa a3,RSrepresenta hidróQeno V n representa 2
l-N O N~N R2 ~
R' I ~ Ó R' x) y
N'
R R R X Y RMN de H
2468
Me Me Me S e-o
2469
Me Me Me SO e O
2470.
Me Me Me SO, e-o
2471.
Me Me Me S CHOMe
2472
Me Me Me SO CHOMe
2473
Me Me Me SO, CHOMe
2474
Me Me Me S CHOEt
2475.
Me Me Me SO CHOEt
2476.
Me Me Me SO, CHOEt
2477
Me Me Me S C"'NOMe
2478.
Me Me Me SO C-NOMe
2479.
Me Me Me SO, C NOMe
2480
Me Me Me S C-NOEt
2481.
Me Me Me SO C"'NOEt
2482
Me Me Me SO, e NOEt
2483.
Me Me Me S O
2484.
Me Me Me SO O
2485
Me Me Me SO, O
2486.
Me Me Me S S
N'
R' R' R' X Y RMN de l H
2487
Me Me Me SO S
2488.
Me Me Me SO, S
2489.
Me Me Me S SO,
2490.
Me Me Me SO SO,
2491 .
Me Me Me SO, SO,
2492
Me Me H S c-o
2493.
Me Me H SO C O
2494
Me Me H SO, e-o
2495
Me Me H S CHOMe
2496.
Me Me H SO CHOMe
2497.
Me Me H SO, CHOMe
2498
Me Me H S CHOEt
2499.
Me Me H SO CHOEt
2500.
Me Me H SO, CHOEt
2501 .
Me Me H S C"' NOMe
2502.
Me Me H SO C=NOMe
2503.
Me Me H SO, C-NOMe
2504
Me Me H S C-NOEI
2505.
Me Me H SO C-NOEt
2506.
Me Me H SO, C-NOEt
2507
Me Me H S O
2508
Me Me H SO O
2509.
Me Me H SO, O
2510
Me Me H S S
2511 .
Me Me H SO S
2512.
Me Me H SO, S
2513.
Me Me H S SO,
2514.
Me Me H SO SO,
2515
Me Me H SO, SO,
B. Ejemplos de formulación
a) Se obtiene un producto para espolvorear, mezclándose 10 partes en peso de un compuesto de fórmula (1) yfo 5 sus sales y 90 partes en peso de talco como sustancia inerte y triturándose en un molino de percusión.
b) Se obtiene un polvo humectable, fácilmente dispersable, mezclandose 25 partes en peso de un compuesto de fórmula (1) yfo sus sales, 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolin como sustancia inerte, 10 partes en peso de ligninsulfonato de potasio y 1 parte en peso de oleoilmetiltauralo de sodio como agente humectante y agente de dispersión y moliéndose en un molino de clavijas.
10 c) Se obtiene un concentrado de dispersión facilmente dispersable en agua, mezclandose 20 partes en peso de un compuesto de fórmula (1) yfo sus sales con 6 partes en peso de alquilfenolpoliglicol éter (®Triton X 207), 3 partes en peso de isotridecanolpoliglicol éter (8 EO) y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico (intervalo de ebullición por ejemplo aproximadamente de 255 de más de 277 C) Y se muele en un molino de bolas de fricción hasta una finura de por debajo de 5 micras.
d) Se obtiene un concentrado emulsionable de 15 partes en peso de un compuesto de fórmula (1) y/o sus sales, 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol oxetilado como emulsionante.
e) Se obtiene un granulado dispersable en agua mezclándose 75 partes en peso de un compuesto de fórmula (1) y/o sus sales, 10 partes en peso de ligninsulfonato de calcio, 5 partes en peso de laurilsulfato de sodio, 3 partes en peso de poli(alcohol vinílico) y 7 partes en peso de caolín, se muelen en un molino de clavijas y se granula el polvo en un lecho nuidizado mediante rociado de agua como liquido de granulación.
f) Se obtiene también un granulado dispersable en agua, homogeneizandose 25 partes en peso de un compuesto de fórmula (1 ) y/o sus sales, 5 partes en peso de 2,2'-dinaflilmetan-6,6'-disulfonato de sodio 2 partes en peso de oleoilmetiltaurato de sodio, 1 parte en peso de poli(alcohol vinílico), 17 partes en peso de carbonato de calcio y 50 partes en peso de agua en un molino coloidal y se tritura previamente, a continuación se muele en un molino de perlas y se pulveriza la suspensión así obtenida en un lavador rociador por medio de una boquilla atomizadora y se seca.
C. Ejemplos biológicos
1. Efecto herbicida contra plantas nocivas en la preemergencia
Se plantan semillas de plantas de cultivo o malas hierbas mono-o dicotiledóneas en macetas de fibra de madera en tierras arcillosas arenosas y se cubren con tierra. Los compuestos de acuerdo con la invención formulados en forma de polvos humectables (WP) o como concentrados en emulsión (EC) se aplican entonces como emulsión o suspensión acuosa con una cantidad de aplicación de agua de alrededor de 600 a 800 l/ha con el uso del 0,2 % de agente humedante sobre la superlicie de la tierra de cubrición. Tras el tratamiento se colocan las macetas en el invernadero y se mantienen en buenas condiciones de crecimiento para las plantas de prueba. La puntuación visual de los daños en las plantas de ensayo se realiza tras un tiempo de ensayo de 3 semanas en comparación con controles no tratados (efedo herbicida en porcentaje (%): 100 % de efedo := las plantas han muerto, O % de efecto := que las plantas control). A este respecto muestran por ejemplo los compuestos N° 7, 9, 40, 187 así como 189 con una cantidad de aplicación de 320 gfha en cada caso un efecto de al menos el 80 % contra Abutilon theophrasti y Amaranthus retroflexus. Los compuestos N° 9, 40, 187, 189 así como 2204 muestran, con una cantidad de aplicación de 320 g/ha en cada caso un efecto al menos del 80 % contra Matricaria inodora, Stel/aria media y Veronica persica.
2. Efecto herbicida contra plantas nocivas en la postemergencia
Se plantan semillas de plantas de cultivo o malas hierbas mono o dicotiledóneas en macetas de fibra de madera en tierras arcillosas arenosas, se cubren con tierra y se introducen en el invernadero en buenas condiciones de crecimiento. De 2 a 3 semanas tras la siembra se tratan las plantas de ensayo en el estadio de una hoja desplegada Los compuestos de acuerdo con la invención formulados en forma de polvos humectables (WP) o como concentrados en emulsión (EC) se pulverizan entonces como emulsión o suspensión acuosa con una cantidad de aplicación de agua de alrededor de 600 a 800 l/ha con la adición del 0,2 % de agente humectante sobre las partes verdes de las plantas. Tras aproximadamente 3 semanas de tiempo de estadía de las plantas de ensayo en el invernadero en condiciones de crecimiento óptimas se valora el efecto de las preparaciones visualmente en comparación con controles no tratados (efecto herbicida en porcentaje (%): 100 % de efecto := las plantas han muerto, O % de efecto = que las plantas control). Ejemplos para un buen efecto en la postemergencia (PO). A este respecto muestran por ejemplo los compuestos N° 7 y 2204 con una cantidad de aplicación de 80 g/ha en cada caso un efecto de al menos el 80 % contra Abutilon theophrasti y Viola tricolor. Los compuestos N° 9, 187 así como 189 muestran con una cantidad de aplicación de 80 g/ha en cada caso un efecto de al menos el 80 % contra Abutilon theophrasti y Amaranthus retroflexus. Los compuestos N° 40, 187 así como 189 muestran con una cantidad de aplicación de 80 g/ha en cada caso un efecto de al menos el 80 % contra Matricaria inodora, Stel/aria media y Veronica persica.

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Amidas de ácidos N-{1,2,5-oxadiazol-3-il}-, N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)bicicloaril-carboxílico de fórmula (I) o sus sales
    o R'
    (1 ),
    en la que
    O significa un resto 01 , 02 o 03,
    N-N
    I! \\
    N...... /'...........
    N
    1,
    R
    (Q1) (Q2)
    Rl significa alquilo (Cl-Ce), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (Cl-Ce), alquenilo (e2-Ce), halo-alquenilo (C2Ce), alquinilo (e2-Ce), halo-alquinilo (C2-Ce), alcoxi-{Cl-Ce)-alquilo (Cl-Ce), alcoxi-{Cl-Ce}-alquenilo (C2-Ce), alcoxi-(Cl-Ce)-alquinilo (C2-Ce), CH2R6, heteroarilo, helerocidilo °fenilo, estando sustituidos los Ires últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (Cl-Ce), halo alquilo (Cl-Ce), cicloalquilo (C3-Ce), alquiltio (Cl-Ce), alquilsulfinilo (Cl-Ce), alquilsulfonilo (Cl-Ce), alcoxilo (Cl-Ce), halo-alcoxilo (Cl-Ce) y alcoxi-(Cl-Ce}-alquilo (Cl-C4): R2 significa hidrógeno, alquilo (Cl -Ce), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (Cl-Ce), alcoxilo (Cl-Ce), halo alcoxilo (Cl-Ce), alquenilo (C2-Ce), alqueniloxilo (C2-Ce), halo-alquenilo (e2-Ce), alquinilo (C2-Ce), alquiniloxilo (C2-Ce), halo-alquinilo (Cr Ce), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoilo, melilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno; R3y R4 significan independientemente entre si en cada caso hidrógeno, alquilo (Cl-Ce), halo-alquilo (Cl-Ce), alquenilo (Cr e e), halo-alquenilo (Cr Cs), alquinilo (C2-Ce), halo-alquinilo (C2-Ce), cicloalquilo (C3-C7), halocicloalquilo (C3-C7), alcoxilo (Cl-Ce), halo-alcoxilo (Cl-Ce), alquiltio (Cl-Ce), haloalquiltio (Cl-Ce), alquilsulfinilo (el-Ce), halo-alquilsulfinilo (Cl-Ce), alquilsulfonilo (Cl-Ce). halo-alquilsulfonilo (Cl-e e). alcoxi {Cl-Ce)-alquilo (Cl-C4), halógeno, nitro o ciano; R5 significa hidrógeno o flúor; Re significa acetoxilo, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxilo, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, Irifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, cicloalquilo (C3-Ce) o en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno;
    Ry R8significan independientemente entre si en cada caso hidrógeno, alquilo (Cl-Ce), halo-alquilo (Cl-Ce), alquenilo (C2-Ce), halo-al~uenilo (Cr Ce), alquinilo (Cl-Ce), halo-alquinilo (Cl-Ce), cicloalquilo (C3-C7), haloclcloalqUllo (C3-C7), -OR , S(O)mR , alqUllllo (Cl-Ce), halo-alqUllllo (Cl-Ce), alqUllsulfimlo (Cl-Ce), haloalquilsulfinilo (Cl-Ce), alquilsulfonilo (Cl-Ce), halo-alquilsulfonilo (Cl-Ce), alcoxi-(Cl-Ce)-alquilo (Cl-C4), halógeno, nitro, ciano, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (Cl-Ce), halo-alquilo (Cl-Ce), cicloalquilo (C3-Ce), alquillio (Cl-Ce), alquilsulfinilo (Cl-Ce), alquilsulfonilo (Cl-Ce), alcoxilo (Cl-Ce), haloalcoxilo (Cl-Ce) y alcoxi-(Cl-Ce)-alquilo (C l-C4 ),
    o
    R7 y R8 forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad _Xl_(CH2}rX2_, -(CH2)s-X\ (CH2lrX3-CHl -, -(CHl>V-X3-CHl CHl-o -(CHl)...-, en la que cada uno de los grupos (CHl) mencionados eslá sustituido con m reslos del grupo que consiste en halógeno, metilo y alcoxilo (Cl-e 3),
    o
    R7 y Re forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -O-N{alquil (Cl-C3ll-CHR10CH2-o -O-N=CR10-CHr, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m reslos del grupo que consiste en halógeno y metilo; R9 significa hidrógeno, alquilo (Cl-Ce), halo-alquilo (Cl-Ce), alquenilo (C2-Ce), halo-alquenilo (C2-Ce),
    alquinilo (C2-CS), halo-alquinilo (e2-CS), cicloalquilo (e3-C7), halocicloalquilo (e3-C7), cicloalquil-(C3-C7)
    alquilo (el-e 3). halo-cicloalquil-(C3-C7)-alquilo (el-e 3), heteroarilo, helerociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (el-Ce), halo-alquilo (el-Ce), cicloalquilo (e3-Ce), alquillio (el-C6), alquilsulfinilo (el-Ce), alquilsulfonilo (el> C6~, alcoxilo (el-Ce), halo-alcoxilo (el -Ce) y alcoxi-(C,-Ce)-alquilo (C,-C4); R' significa hidrógeno, alquilo (el-e3), o fenito sustituido con u restos del grupo que consiste en alquilo (el Ctl. halógeno, ciano y nilro; + R significa hidrógeno, alquilo (CI,Ce), alquenilo (C2'Ce), alquinilo (Cz-Ce), formilo, alquil-(Cz-Ce}-carbonilo, alcoxi-(C2-Ce)-carbonilo o alquil-(CI-C2)-sulfonilo, X e Y siQnifican independientemente entre sí en cada caso O, S, SO, S02, C"=O, C=S, NRIO, CR7Rs, C=NORI1Jo C'+NN(RII)2; Xl y X2significan independientemente entre sí en cada caso 0 , S o N(alquilo (CI-C3));
    Xsignifica °o S; m significa O, 1 02; n significa 1, 2 o 3; r significa 2, 3 o 4; s significa 2, 3, 4 o 5; t significa 1, 2, 3 o 4; u significa O, 1, 2 o 3; v significa 2 o 3; w significa 2, 3, 4, 5 o 6
    2 Amidas de ácidos N-(1,2,S-oxadiazol-3-il)-, N-{tetrazol-S-il)-y N-(triazol-S-il)bicicloaril-carboxílico de acuerdo con la reivindicación 1, en donde
    l
    Rsignifica alquilo (CI-C3), cicloalquilo (C3-CS), halo-alquilo (CI-C3) o alcoxi-(CI-C3}-alquilo (CI-C3); R2 significa hidrógeno, alquilo (Cl-C3), cicloalquilo (C3-C5), halo-alquilo (CI,C3), alcoxilo (CI-C3), halo alcoxilo (CI-C3), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo o metoximetilo;
    R3y Rsignifican independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, alquilo (CI-C3), halo-alquilo (CI-C3), cicloalquilo (C3,C5), alcoxilo (CI-C3), haloalcoxilo (CI-C3), alquiltio (Cl-Ce), alquilsulfinilo (Cl -Ce), al~uilsulfonilo (Cl-Ce), alcoxi-(Cl-Ce)-alquilo (CI·C4), halógeno, nitro o ciano; R5significa hidrógeno;
    7 S
    Ry Rsignifican independientemente entre si en cada caso hidrógeno, alquilo (CI-C3), halo-alquilo (CI-C3), cicloalquilo (C3-C5), ,OR9, -S(0)rnR9, alquillio (CI-C3), alquil-(CI-C3)-sulfinilo, alquil-(CI-C3)-sulfonilo, alcoxi(CI-C3)-alquilo (CI-C3), halógeno, nitro, ciano, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (CI-C3), halo-alquilo (Cl,C3), cicloalquilo (C3,C5), alquillio (CI-C3), alquil-(CI-C3)-sulfinilo, alquil-(Cl-CJ}-sulfonilo, alcoxilo (CI-C3), halo-alcoxilo (CI-C3) y alcoxi-(CI-C3)-alquilo (CI,C3),
    o
    R7 y RSforman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad ,XI-(CH2),-X2., ,(CH2kX\ {CH2lr-X3,CH2-, ,{CHÚ.-X3,CH2CH2-o -(CH2)w-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados esta sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno, metilo y alcoxilo (CI-C3),
    o
    R7 y RSforman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -O-N{alquil (CI-C3ll-CHRIO_ CH2-o -O-N=CRlO-CHz-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno y metilo; R9 significa hidrógeno, alquilo (CI-C3), halo-alquilo (CI-C3), alquenilo (Cr C3), alquinilo (CZ,C4), cicloalquilo (C3-C5), cicloalquilo-(C3-C5)-alquilo (CI-C3), heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (CI-C3), halo-alquilo (CI-C3), cicloalquilo (C3-CS), alquillio (CI-C3), alquil-(CI-C3)-sulfinilo, alquil-(CI-C3}-sulfonilo, alcoxilo (C,-C3), halo-alcoxilo (e,-e3) y alcoxi-(C,-C3)-alquilo (C,-e3); RIO significa hidrógeno o alquilo (Cl-C3); X e Y significan independientemente entre sí en cada caso 0 , saz, Co:oO, C=S, CR7R8, C=NOR'O; Xl y X2significan independientemente entre sí en cada caso 0, S, N(CH3);
    Xsignifica °o S;
    m significa O, 1 02; n significa 1 02; r significa 2 o 3; s significa 2, 3 o 4; t significa 1, 2 o 3; u significa O, 1 02; v significa 2 o 3; w significa 2, 3, 4 o 5.
    3_ Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido de acción herbicida en al menos un compuesto de fórmula
    (1) de acuerdo con las reivindicaciones 1 02 4_ Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 3 en mezcla con agentes auxiliares de formulación
  2. 5. Agentes herbicidas de acuerdo con las reivindicaciones 3 o 4 que contienen al menos una sustancia de acción
    5 pesticida adicional del grupo insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores selectivos y reguladores del crecimiento
    6_ Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 5 que contienen un protector selectivo
  3. 7. Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 6 que contienen ciprosulfamida, cloquintocetmexilo, mefenpirdietilo o isoxadifen-etilo.
    10 8. Agentes herbicidas de acuerdo con una de las reivindicaciones 5 a 7 que contienen un herbicida adicional.
  4. 9. Procedimiento para combatir plantas indeseadas, caracterizado por que se aplica una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2 o de un agente herbicida de acuerdo con una de las reivindicaciones 3 a 8 sobre las plantas o sobre el sitio del crecimiento de plantas indeseadas
    10_ Uso de compuestos de fónnula (1) de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2 o de agentes herbicidas de acuerdo 15 con una de las reivindicaciones 3 a 8 para combatir plantas indeseadas
    11 Uso de acuerdo con la reivindicación 10, caracterizado por que los compuestos de fórmula (1) se usan para combatir plantas indeseadas en cultivos de plantas útiles.
  5. 12. Uso de acuerdo con la reivindicación 11 , caracterizado por que las plantas útiles son plantas útiles transgénicas.
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