ES2566401T3 - Derivados de ditiinopiridazinona - Google Patents

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ES2566401T3 ES11713790.1T ES11713790T ES2566401T3 ES 2566401 T3 ES2566401 T3 ES 2566401T3 ES 11713790 T ES11713790 T ES 11713790T ES 2566401 T3 ES2566401 T3 ES 2566401T3
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Abstract

Derivados de ditiinopiridazinona de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 y R2 representan conjuntamente el grupo -C(>=O)-N(R4)-N>=CH-, por lo que los compuestos de fórmula (I) contienen un segundo anillo de piridazinona, R3 y R4 son iguales o distintos y representan hidrógeno, representan alquilo C1-C8 dado el caso sustituido una veces o varias veces con halógeno, -OR5, -COR6, representan alcoxilo C1-C8, alquiltio C1-C8, haloalcoxilo C1-C8, haloalquiltio C1-C8, alquilamino C1-C4, di-(alquil C1-C4)amino, fenilsulfonilamino, representan cicloalquilo C3-C7 dado el caso sustituido una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, arilo, aril-(alquilo C1- C4), representan hetarilo o hetaril-(alquilo C1-C4) sustituidos en cada caso dado el caso una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o -COR6, R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4 o representa arilo sustituido dado el caso una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R6 representa hidroxi, alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4, y en los que, cuando R1 y R2 representan conjuntamente el grupo -C(>=O)-N(R4)-N>=CH-, (c) R3 y R4 no representan simultáneamente uno de los siguientes significados: hidrógeno, metilo, 2-carboxietilo (-CH2CH2CO2H), fenilo no sustituido o bencilo no sustituido.

Description

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Dado el caso también pueden estar contenidos otros componentes adicionales, por ejemplo, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixotrópicas, promotores de la penetración, estabilizadores, secuestrantes, formadores de complejos. En general, los principios activos pueden combinarse con cualquier aditivo sólido o líquido que se use habitualmente para fines de formulación.
En general, las formulaciones contienen entre el 0,05 y el 99 % en peso, el 0,01 y el 98 % en peso, preferiblemente entre el 0,1 y el 95 % en peso, con especial preferencia entre el 0,5 y el 90 % de principio activo, de manera muy especialmente preferida entre el 10 y el 70 por ciento en peso.
Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención pueden usarse como tales o, en función de sus propiedades físicas y/o químicas respectivas, en forma de sus formulaciones o las formas de aplicaciones preparadas a partir de éstas como aerosoles, suspensiones de cápsulas, concentrados para niebla fría, concentrados para niebla caliente, gránulos encapsulados, gránulos finos, concentrados fluidos para el tratamiento de semilla, disoluciones listas para usar, polvos espolvoreables, concentrados emulsionables, emulsiones aceite en agua, emulsiones agua en aceite, macrogránulos, microgránulos, polvos dispersables en aceite, concentrados fluidos miscibles en aceite, líquidos miscibles en aceite, espumas, pastas, semillas recubiertas de pesticidas, concentrados para suspensión, concentrados para suspensión-emulsión, concentrados solubles, suspensiones, polvos para rociar, polvos solubles, agentes para espolvorear y gránulos, gránulos o comprimidos solubles en agua, polvos solubles en agua para el tratamiento de semillas, polvos humectables, sustancias naturales y sintéticas impregnadas en principios activos, así como encapsulaciones muy finas en sustancias poliméricas y en masas de revestimiento para semillas, así como formulaciones para niebla fría y niebla caliente de ULV.
Las formulaciones mencionadas pueden prepararse de una manera conocida en sí, por ejemplo, mediante mezcla de los principios activos con al menos una sustancia de relleno, disolvente o diluyente, emulsionante, dispersante y/o aglutinante o agente de fijación, humectante, repelente de agua habitual, dado el caso, desecantes y estabilizadores de UV y, dado el caso, colorantes y pigmentos, antiespumantes, conservantes, espesantes secundarios, adhesivos, gibberelinas, así como otros coadyuvantes de procesamiento.
Los agentes de acuerdo con la invención no sólo comprenden formulaciones que ya están listos para uso y pueden aplicarse con un aparato adecuado a la planta o la semilla, sino concentrados comerciales que deben diluirse con agua antes de usarse.
Los principios activos de acuerdo con la invención pueden presentarse como tales o en sus formulaciones (habituales en el comercio), así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, mezcladas con otros principios activos (conocidos) como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, herbicidas, fertilizantes, protectores o semioquímicos.
El tratamiento de las plantas y las partes vegetales de acuerdo con la invención con los principios activos o agentes tiene lugar directamente o mediante acción sobre su entorno, hábitat o local de almacenamiento de acuerdo con los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, rociado, pulverización, aspersión, gasificación, atomizado, nebulizado, espolvoreado, espumado, recubrimiento, extensión, riego (empapar), riego por goteo, y, en el caso del material de multiplicación, especialmente de semillas, además mediante desinfección en seco, desinfección en húmedo, desinfección en lodos, incrustación, envoltura en una o varias capas, etc. Además, es posible aplicar los principios activos según el procedimiento a volumen ultrabajo o inyectar la preparación de principio activo o el propio principio activo en el suelo.
La invención comprende además un procedimiento para el tratamiento de semilla.
La invención se refiere además a semillas que se trataron de acuerdo con uno de los procedimientos descritos en el párrafo anterior. Las semillas de acuerdo con la invención se usan en los procedimientos para proteger la semilla de hongos no deseados. En éstos se usa una semilla tratada con por lo menos un principio activo de acuerdo con la invención.
Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención también son adecuados para el tratamiento de semillas. Una gran parte del daño provocado por organismos nocivos en las plantas de cultivo se produce por la infestación de las semillas durante el almacenamiento o después de la siembra, así como durante y después de la germinación de la planta. Esta fase es especialmente crítica ya que las raíces y retoños de la planta en crecimiento son especialmente sensibles y ya un pequeño daño puede conducir a la muerte de la planta. Por tanto, existe un gran interés en proteger las semillas y la planta que va a germinar mediante el uso de agentes adecuados.
Desde hace tiempo se conoce la lucha contra los hongos fitopatógenos mediante el tratamiento de las semillas de las plantas y es objeto de mejoras continuas. No obstante, en el tratamiento de las semillas resulta una serie de problemas que no siempre pueden resolverse de manera satisfactoria. Así, se desea desarrollar un procedimiento para proteger la semilla y la planta que va a germinar que haga innecesario la aplicación adicional de productos fitosanitarios después de la siembra o después del despunte de las plantas o por lo menos la reduzca claramente. Además, se desea optimizar la cantidad de principio activo usado para proteger lo mejor posible la semilla y la planta que va a germinar de la infestación por hongos fitopatógenos, pero sin dañar la propia planta mediante el principio activo usado. Los procedimientos para el
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tratamiento de semillas también deberían incluir especialmente las propiedades fungicidas intrínsecas de plantas transgénicas para conseguir una protección óptima de la semilla y de la planta que va a germinar con un gasto mínimo de productos fitosanitarios.
Por tanto, la presente invención también se refiere a un procedimiento para proteger la semilla y las plantas que van a germinar de la infestación por hongos fitopatógenos mediante el tratamiento de la semilla con un agente de acuerdo con la invención. La invención también se refiere al uso de los agentes de acuerdo con la invención para el tratamiento de semillas para proteger la semilla y las plantas que van a germinar de hongos fitopatógenos. Además, la invención se refiere a semillas que para protegerlas de hongos fitopatógenos se trataron con un agente de acuerdo con la invención.
La lucha contra hongos fitopatógenos que dañan las plantas después del despunte se realiza en primer lugar mediante el tratamiento del suelo y las partes vegetales aéreas con productos fitosanitarios. Debido a las dudas respecto a una posible influencia de los productos fitosanitarios en el medio ambiente y la salud de los seres humanos y animales, se están haciendo esfuerzos para reducir la cantidad de principios activos aplicados.
Una de las ventajas de la presente invención es que, debido a las propiedades sistémicas especiales de los principios activos o agentes de acuerdo con la invención, el tratamiento de la semilla con estos principios activos o agentes no sólo protege la propia semilla de hongos fitopatógenos, sino también las plantas resultantes de las mismas después del despunte. De esta manera, el tratamiento inmediato del cultivo puede suprimirse en el momento de la siembra o poco después.
Igualmente, también se considera ventajoso que los principios activos o agentes de acuerdo con la invención también puedan usarse especialmente en semillas transgénicas, pudiendo expresar la planta que crece de esta semilla una proteína que actúa contra organismos nocivos. Mediante el tratamiento de tal semilla con los principios activos o agentes de acuerdo con la invención ya pueden combatirse determinados organismos patógenos mediante la expresión, por ejemplo, de la proteína insecticida. A este respecto, de manera sorprendente se observa otro efecto sinérgico que aumenta adicionalmente la efectividad para proteger de la infestación por organismos patógenos.
Los agentes de acuerdo con la invención son adecuados para la protección de semilla de cualquier especie de plantas que se utilice en la agricultura, en el invernadero, en silvicultura o en jardinería y viticultura. A este respecto se trata especialmente de semilla de cereales (como trigo, cebada, centeno, tritical, mijo y avena), maíz, algodón, soja, arroz, patatas, girasol, judía, café, remolacha (por ejemplo, remolacha azucarera y remolacha forrajera), cacahuete, colza, amapola, aceituna, coco, cacao, caña de azúcar, tabaco, hortalizas (como tomate, pepino, cebollas y lechuga), césped y plantas ornamentales (véase también más adelante). Tiene especial importancia el tratamiento de la semilla de cereales (como trigo, cebada, centeno, tritical y avena), maíz y arroz.
Como también se describe más adelante, el tratamiento de semilla transgénica con los principios activos o agentes de acuerdo con la invención tiene mucha importancia. Esto se refiere a la semilla de plantas que contienen al menos un gen heterólogo que permite la expresión de un polipéptido o proteína con propiedades insecticidas. El gen heterólogo en la semilla transgénica puede proceder, por ejemplo, de microorganismos de las especies Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. Este gen heterólogo procede preferiblemente de Bacillus sp., poseyendo el producto génico una acción contra el piral del maíz (barrenador europeo del maíz) y/o gusano de la raíz del maíz del oeste. El gen heterólogo procede preferiblemente de Bacillus thuringiensis.
En el marco de la presente invención, el agente de acuerdo con la invención se aplica solo o en una formulación adecuada sobre la semilla. Preferiblemente, la semilla se trata en un estado en el que sea tan estable que no pueda aparecer ningún daño durante el tratamiento. En general, el tratamiento de la semilla puede realizarse en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Normalmente se usa semilla que se separó de la planta y se liberó de mazorcas, cáscaras, tallos, envoltura, lana o pulpa. Así puede usarse, por ejemplo, semilla que se cosechó, se limpió y se secó hasta un contenido de humedad inferior al 15 % en peso. Alternativamente también puede usarse semilla que, después de secarse, se trató, por ejemplo, con agua y luego se secó de nuevo.
En general, en el tratamiento de la semilla debe tenerse en cuenta que la cantidad del agente de acuerdo con la invención y/u otros aditivos aplicados sobre la semilla se elija de tal manera que no se influya la germinación de la semilla
o no se dañe la planta resultante de la misma. Esto debe tenerse en cuenta sobre todo en principios activos que puedan mostrar efectos fitotóxicos a determinadas dosis.
Los agentes de acuerdo con la invención pueden aplicarse inmediatamente, es decir, sin contener otros componentes y sin tener que estar diluidos. Generalmente se prefiere aplicar los agentes sobre la semilla en forma de una formulación adecuada. El experto conoce formulaciones y procedimientos adecuados para el tratamiento de semillas y se describen, por ejemplo, en los siguientes documentos: documentos US 4.272.417 A, US 4.245.432 A, US 4.808.430 A, US
5.876.739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
Los principios activos que pueden usarse de acuerdo con la invención pueden convertirse en las formulaciones de desinfectante habituales como disoluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, compuestos acuosos u otras masas de revestimiento para semilla, así como formulaciones de ULV.
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Penicillium expansum y P. purpurogenum; especies de Sclerotinia como, por ejemplo, Sclerotinia sclerotiorum; especies de Verticilium como, por ejemplo, Verticilium alboatrum; podredumbres de las semillas y transmitidas por el suelo y marchitamientos, así como enfermedades de las plantas de semillero provocadas por, por ejemplo, especies de Fusarium como, por ejemplo, Fusarium culmorum; especies de Phytophthora como, por ejemplo, Phytophthora cactorum; especies de Pythium como, por ejemplo, Pythium ultimum; especies de Rhizoctonia como, por ejemplo, Rhizoctonia solani; especies de Sclerotium como, por ejemplo, Sclerotium rolfsii; enfermedades cancerígenas, vesículas y escobas de bruja provocadas por, por ejemplo, especies de Nectria como, por ejemplo, Nectria galligena; enfermedades por marchitamiento provocadas por, por ejemplo, especies de Monilinia como, por ejemplo, Monilinia laxa; deformaciones de hojas, flores y frutos provocadas por, por ejemplo, especies de Taphrina como, por ejemplo, Taphrina deformans; enfermedades degenerativas de plantas leñosas provocadas por, por ejemplo, especies de Esca como, por ejemplo, Phaemoniella clamydospora y Phaeoacremonium aleophilum y Fomitiporia mediterranea; enfermedades de las flores y las semillas provocadas por, por ejemplo, especies de Botrytis como, por ejemplo, Botrytis cinerea; enfermedades de los tubérculos vegetales provocadas por, por ejemplo, especies de Rhizoctonia como, por ejemplo, Rhizoctonia solani; especies de Helminthosporium como, por ejemplo, Helminthosporium solani; enfermedades provocadas por patógenos bacterianos como, por ejemplo, especies de Xanthomonas como, por ejemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; especies de Pseudomonas como, por ejemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; especies de Erwinia como, por ejemplo, Erwinia amylovora.
Preferiblemente pueden combatirse las siguientes enfermedades de la soja:
Enfermedades fúngicas de hojas, tallos, vainas y semillas causadas por, por ejemplo, mancha foliar por Alternaria (Alternaria spec. atrans tenuissima), antracnosis (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), mancha parda (Septoria glycines), mancha y marchitamiento foliares por Cercospora (Cercospora kikuchii), marchitamiento foliar por Choanephora (Choanephora infundibulifera trispora (sin.)), mancha foliar por Dactuliophora (Dactuliophora glycines), mildiu lanoso (Peronospora manshurica), marchitamiento por Drechslera (Drechslera glycini), mancha foliar por Frogeye (Cercospora sojina), mancha foliar por Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), mancha foliar por Phyllostica (Phyllosticta sojaecola), marchitamiento de vainas y tallos (Phomopsis sojae), oídio (Microsphaera diffusa), mancha foliar por Pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), marchitamiento aéreo, del follaje y de tejidos por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), roya (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), sarna (Sphaceloma glycines), marchitamiento foliar por Stemphylium (Stemphylium botryosum), mancha concéntrica (Corynespora cassiicola). Enfermedades fúngicas de las raíces y la base del tallo causadas por, por ejemplo, podredumbre negra de la raíz (Calonectria crotalariae), podredumbre carbonosa (Macrophomina phaseolina), marchitamiento o marchitez, podredumbre de la raíz y podredumbre de vainas y del cuello por Fusarium (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podredumbre de la raíz por Mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmospora vasinfecta), podredumbre de vainas y del tallo (Diaporthe phaseolorum), cancro del tallo (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), podredumbre por Phytophthora (Phytophthora megasperma), podredumbre marrón del tallo (Phialophora gregata), podredumbre por Pythium (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), podredumbre de la raíz, descomposición del tallo y caída de plántulas por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), descomposición de tallo por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), marchitamiento del sur por Sclerotinia (Sclerotinia rolfsii), podredumbre de la raíz por Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola).
Como organismos que pueden producir una descomposición o una modificación de los materiales industriales son de mencionar hongos. Los principios activos de acuerdo con la invención actúan preferiblemente contra hongos, especialmente mohos, hongos colorantes de la madera y destructores de la madera (basidiomicetos). A modo de ejemplo son de mencionar hongos de los siguientes géneros: Alternaria como Alternaria tenuis; Aspergillus como Aspergillus niger; Chaetomium como Chaetomium globosum; Coniophora como Coniophora puetana; Lentinus como Lentinus tigrinus; Penicillium como Penicillium glaucum; Polyporus como Polyporus versicolor; Aureobasidium como Aureobasidium pullulans; Sclerophoma como Sclerophoma pityophila; Trichoderma como Trichoderma viride.
Además, los principios activos de acuerdo con la invención también presentan efectos antimicóticos muy buenos. Poseen un espectro de acción antimicótico muy amplio, especialmente contra dermatofitos y blastomicetos, mohos y hongos difásicos (por ejemplo, contra especies Candida como Candida albicans, Candida glabrata), así como Epidermophyton floccosum, especies Aspergillus como Aspergillus niger y Aspergillus fumigatus, especies Trychophyton como Trychophyton mentagrophytes, especies Microsporon como Microsporon canis y audouinii. La lista de estos hongos no representa en absoluto una limitación del espectro micótico registrable, sino que sólo tiene carácter aclaratorio.
En el uso de los principios activos de acuerdo con la invención como fungicidas, las dosis pueden variar dentro de un amplio intervalo dependiendo del tipo de aplicación. La dosis de los principios activos de acuerdo con la invención asciende
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 en el tratamiento de partes vegetales, por ejemplo, hojas: a de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 10 a 1.000 g/ha, con especial preferencia de 50 a 300 g/ha (incluso puede reducirse la dosis para aplicación mediante riego
o goteo, sobre todo cuando se usan sustratos inertes como lana de roca o perlita);  en el tratamiento de semilla: a de 2 a 200 g por 100 kg de semilla, preferiblemente de 3 a 150 g por 100 kg de
semilla, con especial preferencia de 2,5 a 25 g por 100 kg de semilla, de manera muy especialmente preferida de
2,5 a 12,5 g por 100 kg de semilla;
 en el tratamiento de la tierra: a de 0,1 a 10.000 g/ha, preferiblemente de 1 a 5.000 g/ha.
En el sentido de la invención, estas dosis sólo se mencionan a modo de ejemplo y no de forma limitante.
Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención también pueden usarse para proteger las plantas en el plazo de un cierto espacio de tiempo después del tratamiento contra la infestación por los patógenos nocivos mencionados. El espacio de tiempo dentro del cual se proporciona su protección se refiere en general a de 1 a 28 días, preferiblemente de 1 a 14 días, con especial preferencia de 1 a 10 días, de manera muy especialmente preferida de 1 a 7 días después del tratamiento de las plantas con los principios activos o a hasta 200 días después de un tratamiento de semillas.
Además, mediante el tratamiento de acuerdo con la invención puede reducirse el contenido de micotoxina en la cosecha y los alimentos y piensos preparados a partir de ella. Especialmente, pero no exclusivamente, en este caso son de mencionar las siguientes micotoxinas: deoxinivalenol (DON), nivalenol, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, toxina T2 y HT2, fumonisina, zearalenona, moniliformina, fusarina, diacetoxiscirpenol (DAS), beauvericina, eniatina, fusaproliferina, fusarenol, ocratoxina, patulina, alcaloides del cornezuelo y aflatoxinas, que pueden producirse por los siguientes hongos: Fusarium spec., como Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides, entre otros, así como también por Aspergillus spec., Penicillium spec., Claviceps purpurea, Stachybotrys spec., entre otros.
Las plantas citadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa de acuerdo con la invención con los derivados de ditiinopiridazinona de fórmula (I) o los agentes de acuerdo con la invención. Los intervalos preferidos anteriormente especificados en los principios activos o agentes también son válidos para el tratamiento de estas plantas. Es de destacar especialmente el tratamiento de plantas con los compuestos o agentes especialmente citados en el presente texto.
Ejemplos de preparación
Compuesto n.º 7
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Se calentó 1 g (4,523 mmol) de 2-terc-butil-4,5-dicloropiridazin-3(2H)-ona y 0,689 g (9,046 mmol) de tiourea en 5 ml de N,N-dimetilformamida absoluta durante 22 horas hasta 100°C y a continuación se enfrió hasta temperatura ambiente. Se aspira el precipitado, se disuelve el resto de la mezcla de reacción en cloruro de metileno, se extrae con agua, se seca y se concentra. Después de la cromatografía sobre gel de sílice (ciclohexano/éster etílico de ácido acético 0-100%) se obtienen 90 mg (95 % de pureza, 5,2 % del teórico) de 2,8-di-terc-butil[1,4]ditiino[2,3-d:5,6d’]dipiridazin-1,9(2H,8H)-diona.
Los compuestos de fórmula (I) o (I-a) y (I-b) mencionados en la siguiente Tabla 1 pueden obtenerse análogamente a los ejemplos precedentes, así como correspondientemente a las descripciones generales del procedimiento de acuerdo con la invención.
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Claims (1)

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