ES2569201T3 - Sales de desfesoterodina - Google Patents
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Abstract
Una sal succinato de desfesoterodina.
Description
Calorimetría diferencial de barrido (DSC)
instrumento: Mettler Toledo DSC 822E acoplado a un Controlador de Flujo de Gas Mettler Toledo
TS0800GC1 (MettlerToledo GmbH, Gießen, Alemania)
Crisol de aluminio: 40 µl
Tapa Perforada
Intervalo de 30 °C a 300 °C
temperaturas:
Velocidad de 10 °C/ min
calentamiento:
Lavado abundante con 50 ml/min
nitrógeno:
Software: STARe Version. 8.10
Interpretación Modo endotérmico
Difracción de rayos X en polvo (XRPD)
5
La muestra se analizó en un difractómetro de rayos X en polvo D8 Advance (BrukerAXS, Karlsruhe, Alemania). El
portamuestras se rotó en un plano paralelo a su superficie a 20 r.p.m. durante la medición. Condiciones adicionales
de las mediciones se resumen en la tabla siguiente. Los datos brutos se analizaron con el programa EVA (Bruker
AXS, Alemania). Las muestras se dispusieron en capas sobre un portamuestras de silicio. 10
- Medición convencional
- Radiación
- Kα del Cu (1,5418 Å)
- Fuente
- 38 kV / 40 mA
- Detector
- Vantec
- Ranura del detector
- Variable
- Ranura de divergencia
- v6
- Ranura antidispersión
- v6
- intervalo 2θ / °
- 2 ≤ 2θ ≤ 55
- tamaño de paso / °
- 0,017
Determinación del contenido de disolvente residual mediante un muestreador de espacio de cabeza para GCMS
instrumento: Agilent G 1888 horno: 70 °C bucle: 100 °C línea de transferencia: 120 °C equilibrado del vial: 15 min presión: 0,2 min llenado del bucle: 0,2 min tiempo de inyección:: 0,5 min
15 Instrumentos GCMS
GC Agilent 7890A MSD Agilent 5975C método: HS EP 35.M columna: Agilent DB624 30 m x 250 µm x 1,4 µm programa de temperatura: 35 °C, 5 min isotérmico
35190 °C, 5 °C / min
190 °C, 9,4 min isotérmico tiempo de operación: 45,4 min gas portador: helio flujo: 12,9 ml/min presión: 85,49 kPa inyección: división relación división: 10:1 temperatura: entrada: 220 °C
interfaz GCMS: 280 °C fuente MS: 230 °C cuadrúpolo MS: 150 °C
presión MSD: 9,8 x 106 Torr (SI 1,3 x 103 Pa) archivo de sintonización: atune.u emisión: 34,6 µA
9
MTBE (150 ml). La capa de MTBE se cargó en la masa orgánica concentrada obtenida de la destilación con MeCN y se lavó con solución de Na2CO3 al 10 % ac. (40 ml); las capas se separaron. La capa orgánica se lavó con agua (150 ml) y se destiló a presión reducida a 60 °C. La masa aceitosa bruta se dejó enfriar hasta 35 °C y se disolvió en acetonitrilo (150 ml). Se añadió ácido fumárico (4,18 g) a la masa orgánica y se dejó calentar hasta 80 °C; y después se enfrió hasta 1520 °C y se agitó durante 12 h. El compuesto se filtró y se lavó con acetonitrilo (30 ml) a 20 °C. El compuesto se secó a presión reducida a 50 °C durante 12 h. Seco (16,4 g).
Preparación de desfesoterodina a partir de fumarato de bencil desfesoterodina (Fumarato de HMTIIB):
Se cargó agua (50 l) y después hidróxido sódico (3,24 kg). Se cargaron MTBE (84 l) y fumarato de HMTIIB (12,0 kg) en la solución de NaOH ac. y se agitó durante 2 h a 2530 °C. Las capas se separaron. La capa acuosa se extrajo con MTBE (36 l). El extracto orgánico combinado se destiló hasta dar una masa aceitosa espesa a presión reducida 15 a 55 °C. La masa aceitosa se sometió a destilación con metanol (6 l) a 55 °C para eliminar las trazas de MTBE seguido de la adición de metanol (96 l) y Pd/C al 10 % (50 % húmedo) (1,8 kg) a 20 °C. El autoclave se lavó abundantemente con gas nitrógeno 3 veces. La reacción se llevó a cabo a una presión de hidrógeno de 35 kg/cm2 durante 6 h a 20 °C. La masa de reacción se filtró a través de un lecho de celita y el catalizador se lavó con metanol (48 l). El filtrado se destiló para eliminar por completo el metanol a presión reducida a 35 °C. El producto bruto 20 obtenido se sometió a destilación con MTBE (6 l) a 35 °C para eliminar las trazas de MeOH. El producto bruto obtenido se disolvió en MTBE (120 l) y se extrajo con solución de hidróxido sódico ac. (hidróxido sódico (1,32 kg) en agua (30 l)). La capa acuosa se lavó con MTBE (36 l). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con solución de cloruro sódico (cloruro sódico (9 kg) en agua (60 l)) seguido de un tratamiento con carbón activo. El carbón se filtró a través del lecho de celita y se lavó con MTBE (24 l). El MTBE se destiló para dar una masa aceitosa a presión 25 reducida a 50 °C seguido de separación con ciclohexano (6 l) a 50 °C. El producto bruto se dejó enfriar hasta 40 °C; se disolvió en carbonato de dimetilo (6 l) y ciclohexano (60 l) a 55 °C y después se enfrió y se agitó a 1520 °C durante 16 h. La masa de cristalización se enfrió después hasta 05 °C y se agitó durante 3 horas. El sólido se filtró y se lavó con ciclohexano (36 l). La desfesoterodina húmeda (en base anhidra) se purificó de nuevo con carbonato de dimetilo (6 l) y ciclohexano (60 l) siguiendo el mismo procedimiento y se secó a presión reducida a 30 °C. Seco
30 (5,85 kg).
Proceso alternativo para la preparación de desfesoterodina a partir de fumarato de bencil desfesoterodina (Fumarato de HMTIIB):
Se cargó agua (60 ml) y después hidróxido sódico (3,78 g). Se cargaron MTBE (100 ml) y fumarato de HMTIIB (14 g) en la solución de NaOH ac. y se agitó durante 2 h a 2530 °C. Las capas se separaron. La capa acuosa se extrajo con MTBE (42 ml). El extracto orgánico combinado se destiló hasta dar una masa aceitosa espesa a presión 40 reducida a 55 °C. La masa aceitosa se sometió a destilación con metanol (7 ml) a 55 °C para eliminar las trazas de MTBE seguido de la adición de metanol (112 ml) y Ni Raney (1,25 g) a 15 °C ± 3. El autoclave se lavó abundantemente con gas nitrógeno 3 veces. La reacción se llevó a cabo a una presión de hidrógeno de 35 kg/cm2 durante 8 h a 15 °C ± 3. La masa de reacción se filtró a través del lecho de celita y el catalizador se lavó con metanol
14
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