ES2575130T3 - Método para el intercambio de calor en un sistema de transferencia de calor por compresión de vapor y un sistema de transferencia de calor por compresión de vapor que comprende un intercambiador de calor intermedio con un evaporador o condensador de doble fila - Google Patents

Método para el intercambio de calor en un sistema de transferencia de calor por compresión de vapor y un sistema de transferencia de calor por compresión de vapor que comprende un intercambiador de calor intermedio con un evaporador o condensador de doble fila Download PDF

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Abstract

Un método para el intercambio de calor en un sistema de transferencia de calor de compresión de vapor que tiene un fluido de trabajo que circula a través del mismo, que comprende las etapas de: (a) hacer circular un fluido de trabajo a una entrada de un primer tubo de un intercambiador de calor interno, a través del intercambiador de calor interno y a una salida del mismo; (b) hacer circular el fluido de trabajo desde la salida del primer tubo del intercambiador de calor interno a una entrada de un evaporador, a través del evaporador para evaporar el fluido de trabajo, con lo que se le convierte en un fluido de trabajo gaseoso, y a través de una salida del evaporador; (c) hacer circular el fluido de trabajo desde la salida del evaporador a una entrada de un segundo tubo del intercambiador de calor interno para transferir calor desde el fluido de trabajo líquido del condensador al fluido de trabajo gaseoso del evaporador, a través del intercambiador de calor interno, y a una salida del segundo tubo; (d) hacer circular el fluido de trabajo desde la salida del segundo tubo del intercambiador de calor interno a una entrada de un compresor, a través del compresor para comprimir el fluido de trabajo gaseoso, y a una salida del compresor; (e) hacer circular el fluido de trabajo desde la salida del compresor a una entrada de un condensador y a través del condensador para condensar el fluido de trabajo gaseoso comprimido en un líquido, y a una salida del condensador; (f) hacer circular el fluido de trabajo desde la salida del condensador a una entrada del primer tubo del intercambiador de calor interno para transferir calor desde el líquido del condensador al gas del evaporador, y a una salida del primer tubo; y (g) hacer circular el fluido de trabajo desde la salida del primer tubo del intercambiador de calor interno de vuelta al evaporador, caracterizado porque el fluido de trabajo comprende HFC-1234yf y en donde el primer tubo tiene un diámetro mayor que el segundo tubo, y el segundo tubo está dispuesto concéntricamente en el primer tubo, y un líquido caliente en el primer tubo rodea a un gas frío en el segundo tubo.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
de la fórmula I, tienen al menos aproximadamente 4 átomos de carbono en la molécula. En otra forma de realización, las olefinas fluoradas de fórmula I tienen al menos aproximadamente 5 átomos de carbono en la molécula. Los compuestos de ejemplo, no limitativo de la Fórmula I se presentan en la Tabla 1.
Tabla 1
Código
Estructura Nombre químico
F11E
CF3CH=CHCF3 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno
F12E
CF3CH=CHC2F5 1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoropent-2-eno
F13E
CF3CH=CHCF2C2F5 1,1,1,4,4,5,5,6,6,6-decafluorohex-2-eno
F13iE
CF3CH=CHCF(CF3)2 1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluorometil)pent-2-eno
F22E
C2F5CH=CHC2F5 1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-decafluorohex-3-eno
F14E
CF3CH=CH(CF2)3CF3 1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,7-dodecafluoro-hept-2-eno
F14iE
CF3CH=CHCF2CF-(CF3)2 1,1,1,4,4,5,6,6,6-nonafluoro-5-(trifluorometil)hex-2-eno
F14sE
CF3CH=CHCF(CF3)-C2F5 1,1,1,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-4-(trifluorometil)hex-2-eno
F14tE
CF3CH=CH(CF3)3 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4,4–bis(trifluorometil)pent-2-eno
F23E
C2F5CH=CHCF2C2F5 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,7-dodecafluorohept-3-eno
F23iE
C2F5CH=CHCF(CF3)2 1,1,1,2,2,5,6,6,6-nonafluoro-5-(trifluorometil)hex-3-eno
F15E
CF3CH=CH(CF2)4CF3 1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tetradecafluorooct-2-eno
F15iE
CF3CH=CHCF2CF2CF(CF3)2 1,1,1,4,4,5,5,6,7,7,7-undecafluoro-6-(trifluorometil)hept-2-eno
F15tE
CF3CH=CHC(CF3)2C2F5 1,1,1,5,5,6,6,6-octafluoro-4,4-bis(trifluorometil)hex-2-eno
F24E
C2F5CH=CH(CF2)3-CF3 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tetradecafluorooct-3-eno
F24iE
C2F5CH=CHCF2CF-(CF3)2 1,1,1,2,2,5,5,6,7,7,7-undecafluoro-6-(trifluorometil)hept-3-eno
F24sE
C2F5CH=CHCF(CF3)-C2F5 1,1,1,2,2,5,6,6,7,7,7-undecafluoro-5-(trifluorometil)hept-3-eno
F24tE
C2F5CH=CHC(CF3)3 1,1,1,2,2,6,6,6-octafluoro-5,5-bis(trifluorometil)hex-3-eno
F33E
C2F5CF2CH=CHCF2C2F5 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-tetradecafluorooct-4-eno
F3i3iE
(CF3)2CFCH=CH-CF(CF3)2 1,1,1,2,5,6,6,6-octafluoro-2,5-bis(trifluorometil)hex-3-eno
F33iE
C2F5CF2CH=CH-CF(CF3)2 1,1,1,2,5,5,6,6,7,7,7-undecafluoro-2-(trifluorometil)hept-3-eno
F16E
CF3CH=CH(CF2)5CF3 1,1,1,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-hexadecafluoronon-2-eno
F16sE
CF3CH=CHCF(CF3)(CF2)2C2F5 1,1,1,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-4-(trifluorometil)hept-2-eno
F16tE
CF3CH=CHC(CF3)2CF2C2F5 1,1,1,6,6,6-octafluoro-4,4-bis(trifluorometil)hept-2-eno
F25E
C2F5CH=CH(CF2)4CF3 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-hexadecafluoronon-3-eno
F25iE
C2F5CH=CH-CF2CF2CF(CF3)2 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,8,8,8-tridecafluoro-7-(trifluorometil)oct-3-eno
F25tE
C2F5CH=CH-C(CF3)2C2F5 1,1,1,2,2,6,6,7,7,7-decafluoro-5,5-bis(trifluorometil)hept-3-eno
F34E
C2F5CF2CH=CH-(CF2)3CF3 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-hexadecafluoronon-4-eno
F34iE
C2F5CF2CH=CH-CF2CF(CF3)2 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,8,8,8-tridecafluoro-7-(trifluorometil)oct-4-eno
F34sE
C2F5CF2CH=CH-CF(CF3)C2F5 1,1,1,2,2,3,3,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-6-(trifluorometil)oct-4-eno
F34tE
C2F5CF2CH=CH-C(CF3)3 1,1,1,5,5,6,6,7,7,7-decafluoro-2,2-bis(trifluorometil)hept-3-eno
F3i4E
(CF3)2CFCH=CH-(CF2)3CF3 1,1,1,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-2(trifluorometil)oct-3-eno
F3i4iE
(CF3)2CFCH=CH-CF2-CF(CF3)2 1,1,1,2,5,5,6,7,7,7-decafluoro-2,6-bis(trifluorometil)hept-3-eno
F3i4sE
(CF3)2CFCH=CH-CF(CF3)C2F5 1,1,1,2,5,6,6,7,7,7-decafluoro-2,5-bis(trifluorometil)hept-3-eno
F3i4tE
(CF3)2CFCH=CH-C(CF3)3 1,1,1,2,6,6,6-heptafluoro-2,5,5-tris(trifluorometil)hex-3-eno
F26E
C2F5CH=CH(CF2)5CF3 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-octadecafluorodec-3-eno
Código
Estructura Nombre químico
F26sE
C2F5CH=CHCF(CF3)(CF2)2C2F5 1,1,1,2,2,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluoro-5(trifluorometil)non-3-eno
F26tE
C2F5CH=CHC(CF3)2CF2C2F5 1,1,1,2,2,6,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-5,5-bis(trifluorometil)oct-3eno
F35E
C2F5CF2CH=CH-(CF2)4CF3 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-octadecafluorodec-4-eno
F35iE
C2F5CF2CH=CH-CF2CF2CF(CF3)2 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,9,9,9-pentadecafluoro-8(trifluorometil)non-4-eno
F35tE
C2F5CF2CH=CH-C(CF3)2C2F5 1,1,1,2,2,3,3,7,7,8,8,8-dodecafluoro-6,6-bis(trifluorometil)oct-4eno
F3i5E
(CF3)2CFCH=CH-(CF2)4CF3 1,1,1,2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluoro-2(trifluorometil)non-3-eno
F3i5iE
(CF3)2CFCH=CH-CF2CF2CF(CF3)2 1,1,1,2,5,5,6,6,7,8,8,8-dodecafluoro-2,7-bis(trifluorometil)oct-3eno
F3i5tE
(CF3)2CFCH=CH-C(CF3)2C2F5 1,1,1,2,6,6,7,7,7-nonafluoro-2,5,5-tris(trifluorometil)hept-3-eno
F44E
CF3(CF2)3CH=CH-(CF2)3CF3 1,1,1,2,2,3,3,4,4,7,7,8,8,9,9,10,10,10-octadecafluorodec-5-eno
F44iE
CF3(CF2)3CH=CH-CF2CF(CF3)2 1,1,1,2,3,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluoro-2(trifluorometil)non-4-eno
F44sE
CF3(CF2)3CH=CH-CF(CF3)C2F5 1,1,1,2,2,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluoro-3(trifluorometil)non-4-eno
F44tE
CF3(CF2)3CH=CH-C(CF3)3 1,1,1,5,5,6,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-2,2-bis(trifluorometil)oct-3eno
F4i4iE
(CF3)2CFCF2CH=CH-CF2CF(CF3)2 1,1,1,2,3,3,6,6,7,8,8,8-dodecafluoro-2,7-bis(trifluorometil)oct-4eno
F4i4sE
(CF3)2CFCF2CH=CH-CF(CF3)C2F5 1,1,1,2,3,3,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-2,6-bis(trifluorometil)oct-4eno
F4i4tE
(CF3)2CFCF2CH=CH-C(CF3)3 1,1,1,5,5,6,7,7,7-nonafluoro-2,2,6-tris(trifluorometil)hept-3-eno
F4s4sE
C2F5CF(CF3)CH=CH-CF(CF3)C2F5 1,1,1,2,2,3,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-3,6-bis(trifluorometil)oct-4eno
F4s4tE
C2F5CF(CF3)CH=CH-C(CF3)3 1,1,1,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2,2,5-tris(trifluorometil)hept-3-eno
F4t4tE
(CF3)3CCH=CH-C(CF3)3 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,2,5,5-tetrakis(trifluorometil)hex-3-eno
Los compuestos de Fórmula I se pueden preparar poniendo en contacto un yoduro de perfluoroalquilo de la fórmula R1I con una perfluoroalquiltrihidroolefina de la fórmula R2CH=CH2 para formar un trihidroyodoperfluoroalcano de fórmula R1CH2CHIR2. Este trihidroyodoperfluoroalcano puede entonces ser deshidroyodinado para formar R1CH=CHR2. Alternativamente, la olefina R1CH=CHR2 se puede preparar por deshidroyodación de un
5 trihidroyodoperfluoroalcano de la fórmula R1CHICH2R2 formado a su vez por reacción de un yoduro de perfluoroalquilo de la fórmula R2I con una perfluoroalquiltrihidroolefina de la fórmula R1CH=CH2.
El contacto de un yoduro de perfluoroalquilo con una perfluoroalquiltrihidroolefina puede tener lugar en el modo por lotes mediante la combinación de los reactivos en un tanque de reacción adecuado capaz de operar bajo la presión autógena de los reactivos y productos a la temperatura de reacción. Los tanques de reacción adecuados incluyen
10 los fabricados a partir de aceros inoxidables, en particular del tipo austenítico, y las bien conocidas aleaciones ricas en níquel tales como aleaciones de níquel-cobre Monel®, aleaciones basadas en níquel Hastelloy® y aleaciones de níquel-cromo Inconel®.
Alternativamente, la reacción puede tener que ser llevada a cabo en semilotes en donde el reactivo perfluoroalquiltrihidroolefina se añade al reactivo de yoduro de perfluoroalquilo por medio de un aparato de adición
15 adecuado tal como una bomba a la temperatura de reacción.
La proporción de yoduro de perfluoroalquilo a perfluoroalquiltrihidroolefina debería estar entre aproximadamente 1:1 a aproximadamente 4:1, preferiblemente de aproximadamente 1,5:1 a 2,5:1. Proporciones de menos de 1,5:1 tienden a resultar en grandes cantidades del aducto 2:1 según lo informado por Jeanneaux, et al. en Journal of Fluorine Chemistry, volumen 4, páginas 261-270 (1974).
5
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45
50
55
Las temperaturas preferidas para poner en contacto dichos yoduros de perfluoroalquilo con dichas perfluoroalquiltrihidroolefinas están preferiblemente dentro del intervalo de aproximadamente 150ºC a 300ºC, preferiblemente de aproximadamente 170ºC a aproximadamente 250ºC, y lo más preferible de aproximadamente 180ºC a aproximadamente 230ºC.
Tiempos de contacto adecuados para la reacción del yoduro de perfluoroalquilo con la perfluoroalquiltrihidroolefina son de alrededor de 0,5 horas a 18 horas, preferiblemente de aproximadamente 4 a aproximadamente 12 horas.
El trihidroyodoperfluoroalcano preparado por reacción del yoduro de perfluoroalquilo con la perfluoroalquiltrihidroolefina puede utilizarse directamente en la etapa de deshidroyodación o preferiblemente se puede recuperar y purificar por destilación antes de la etapa de deshidroyodación.
La etapa de deshidroyodación se lleva a cabo poniendo en contacto el trihidroyodoperfluoroalcano con una sustancia básica. Sustancias básicas adecuadas incluyen hidróxidos de metales alcalinos (por ejemplo, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio), óxidos de metales alcalinos (por ejemplo, óxido de sodio), hidróxidos de metales alcalinotérreos (por ejemplo, hidróxido de calcio), óxidos de metales alcalinotérreos (por ejemplo, óxido de calcio), alcóxidos de metales alcalinos (por ejemplo, metóxido de sodio o etóxido de sodio), amoníaco acuoso, amida de sodio, o mezclas de sustancias básicas, tales como la cal sodada. Sustancias básicas preferidas son el hidróxido de sodio e hidróxido de potasio.
La puesta en contacto del trihidroyodoperfluoroalcano con una sustancia básica puede tener lugar en la fase líquida, preferiblemente en presencia de un disolvente capaz de disolver al menos una parte de ambos reactivos. Los disolventes adecuados para la etapa de deshidroyodación incluyen uno o más disolventes orgánicos polares tales como los alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol y butanol terciario), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, butironitrilo, benzonitrilo, o adiponitrilo), dimetil sulfóxido, N,Ndimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, o sulfolano. La elección del disolvente puede depender del punto de ebullición del producto y la facilidad de separación de trazas del disolvente del producto durante la purificación. Típicamente, el etanol o el isopropanol son buenos disolventes para la reacción.
Típicamente, la reacción de deshidroyodación puede llevarse a cabo mediante la adición de uno de los reactivos (ya sea la sustancia básica o el trihidroyodoperfluoroalcano) al otro reactivo en un recipiente de reacción adecuado. El recipiente de reacción se puede fabricar a partir de vidrio, cerámica o metal y se agita preferiblemente con un mecanismo impulsor o de agitación mecánica. Las temperaturas adecuadas para la reacción de deshidroyodación son de aproximadamente 10ºC a aproximadamente 100ºC, preferiblemente de aproximadamente 20ºC a aproximadamente 70ºC. La reacción de deshidroyodación puede llevarse a cabo a presión ambiente o a presión reducida o elevada. Son de importancia las reacciones de deshidroyodación en las que el compuesto de fórmula I se separa por destilación del recipiente de reacción según se va formando.
Alternativamente, la reacción de deshidroyodación puede llevarse a cabo poniendo en contacto una solución acuosa de dicha sustancia básica con una solución del trihidroyodoperfluoroalcano en uno o más disolventes orgánicos de menor polaridad tal como un alcano (por ejemplo, hexano, heptano, u octano), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, tolueno), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono,
o percloroetileno), o éter (por ejemplo, éter dietílico, metil terc-butil éter, tetrahidrofurano, 2-metil tetrahidrofurano, dioxano, dimetoxietano, diglima, o tetraglima) en presencia de un catalizador de transferencia de fase. Catalizadores de transferencia de fase adecuados incluyen haluros de amonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de tetrabutilamonio, hidrosulfato de tetrabutilamonio, cloruro de trietilbencilamonio, cloruro de dodeciltrimetilamonio y cloruro de tricaprilmetilamonio), haluros de fosfonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de trifenilmetilfosfonio y cloruro de tetrafenilfosfonio), o compuestos de poliéter cíclicos conocidos en la técnica como éteres corona (por ejemplo, 18-corona-6 y 15-corona-5).
Alternativamente, la reacción de deshidroyodación puede llevarse a cabo en ausencia de disolventes mediante la adición del trihidroyodoperfluoroalcano a una sustancia básica sólida o líquida.
Tiempos de reacción adecuados para las reacciones de deshidroyodación son de aproximadamente 15 minutos a aproximadamente seis horas o más dependiendo de la solubilidad de los reactivos. Normalmente, la reacción de deshidroyodación es rápida y requiere aproximadamente de 30 minutos a aproximadamente tres horas para su conclusión. El compuesto de fórmula I se puede recuperar de la mezcla de reacción de deshidroyodación por separación de fases después de la adición de agua, mediante destilación, o por una combinación de las mismas.
En otra forma de realización de la presente invención, las olefinas fluoradas comprenden olefinas fluoradas cíclicas (ciclo-[CX=CY(CZW)n-] (Fórmula II), en la que X, Y, Z y W se seleccionan independientemente de H y F, y n es un número entero de 2 a 5). En una forma de realización, las olefinas fluoradas de la fórmula II, tienen al menos aproximadamente 3 átomos de carbono en la molécula. En otra forma de realización, las olefinas fluoradas de la fórmula Il tienen al menos aproximadamente 4 átomos de carbono en la molécula. En aún otra forma de realización, las olefinas fluoradas de la fórmula Il tienen al menos aproximadamente 5 átomos de carbono en la molécula. Olefinas fluoradas cíclicas representativas de Fórmula Il se enumeran en la Tabla 2.
Tabla 2
Olefinas fluoradas cíclicas
Estructura Nombre químico
FC-C1316cc
ciclo-CF2CF2CF=CF 1,2,3,3,4,4-hexaflurociclobuteno
HFC-C1334cc
ciclo-CF2CF2CH=CH 3,3,4,4-tetraflurociclobuteno
HFC-C1436
ciclo-CF2CF2CF2CH=CH 3,3,4,4,5,5-hexaflurociclopenteno
FC-C1418y
ciclo-CF2CF=CFCF2CF2 1,2,3,3,4,4,5,5-octafluorociclopenteno
FC-C151-10y
ciclo-CF2CF=CFCF2CF2CF2 1,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decaflurociclohexeno
Las composiciones de la presente invención pueden comprender un solo compuesto de fórmula I o fórmula II, por ejemplo, uno de los compuestos en la Tabla 1 o la Tabla 2, o pueden comprender una combinación de compuestos de fórmula I o fórmula II.
En otra forma de realización, las olefinas fluoradas pueden comprender los compuestos listados en la Tabla 3.
Tabla 3.
Nombre
Estructura Nombre químico
HFC-1225ye
CF3CF=CHF 1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propeno
HFC-1225zc
CF3CH=CF2 1,1,3,3,3-pentafluoro-1-propeno
HFC-1225yc
CHF2CF=CF2 1,1,2,3,3-pentafluoro-1-propeno
HFC-1234ye
CHF2CF=CHF 1,2,3,3-tetrafluoro-1-propeno
HFC-1234yf
CF3CF=CH2 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno
HFC-1234ze
CF3CH=CHF 1,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno
HFC-1234yc
CH2FCF=CF2 1,1,2,3-tetrafluoro-1-propeno
HFC-1234zc
CHF2CH=CF2 1,1,3,3-tetrafluoro-1-propeno
HFC-1243yf
CHF2CF=CH2 2,3,3-trifluoro-1-propeno
HFC-1243zf
CF3CH=CH2 3,3,3-trifluoro-1-propeno
HFC-1243yc
CH3CF=CF2 1,1,2-trifluoro-1-propeno
HFC-1243zc
CH2FCH=CF2 1,1,3-trifluoro-1-propeno
HFC-1243ye
CH2FCF=CHF 1,2,3-trifluoro-1-propeno
HFC-1243ze
CHF2CH=CHF 1,3,3-trifluoro-1-propeno
FC-1318my
CF3CF=CFCF3 1,1,1,2,3,4,4,4-octafluoro-2-buteno
FC-1318cy
CF3CF2CF=CF2 1,1,2,3,3,4,4,4-octafluoro-1-buteno
HFC-1327my
CF3CF=CHCF3 1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-2-buteno
HFC-1327ye
CHF=CFCF2CF3 1,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-buteno
HFC-1327py
CHF2CF=CFCF3 1,1,1,2,3,4,4-heptafluoro-2-buteno
HFC-1327et
(CF3)2C=CHF 1,3,3,3-tetrafluoro-2-(trifluorometil)-1-propeno
HFC-1327cz
CF2=CHCF2CF3 1,1,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-buteno
HFC-1327cye
CF2=CFCHFCF3 1,1,2,3,4,4,4-heptafluoro-1-buteno
HFC-1327cyc
CF2=CFCF2CHF2 1,1,2,3,3,4,4-heptafluoro-1-buteno
HFC-1336yf
CF3CF2CF=CH2 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-buteno
HFC-1336ze
CHF=CHCF2CF3 1,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-buteno
HFC-1336eye
CHF=CFCHFCF3 1,2,3,4,4,4-hexafluoro-1-buteno
HFC-1336eyc
CHF=CFCF2CHF2 1,2,3,3,4,4-hexafluoro-1-buteno
Nombre
Estructura Nombre químico
HFC-1336pyy
CHF2CF=CFCHF2 1,1,2,3,4,4-hexafluoro-2-buteno
HFC-1336qy
CH2FCF=CFCF3 1,1,1,2,3,4-hexafluoro-2-buteno
HFC-1336pz
CHF2CH=CFCF3 1,1,1,2,4,4-hexafluoro-2-buteno
HFC-1336mzy
CF3CH=CFCHF2 1,1,1,3,4,4-hexafluoro-2-buteno
HFC-1336qc
CF2=CFCF2CH2F 1,1,2,3,3,4-hexafluoro-1-buteno
HFC-1336pe
CF2=CFCHFCHF2 1,1,2,3,4,4-hexafluoro-1-buteno
HFC-1336ft
CH2=C(CF3)2 3,3,3-trifluoro-2-(trifluorometil)-1-propeno
HFC-1345qz
CH2FCH=CFCF3 1,1,1,2,4-pentafluoro-2-buteno
HFC-1345mzy
CF3CH=CFCH2F 1,1,1,3,4-pentafluoro-2-buteno
HFC-1345fz
CF3CF2CH=CH2 3,3,4,4,4-pentafluoro-1-buteno
HFC-1345mzz
CHF2CH=CHCF3 1,1,1,4,4-pentafluoro-2-buteno
HFC-1345sy
CH3CF=CFCF3 1,1,1,2,3-pentafluoro-2-buteno
HFC-1345fyc
CH2=CFCF2CHF2 2,3,3,4,4-pentafluoro-1-buteno
HFC-1345pyz
CHF2CF=CHCHF2 1,1,2,4,4-pentafluoro-2-buteno
HFC-1345cyc
CH3CF2CF=CF2 1,1,2,3,3-pentafluoro-1-buteno
HFC-1345pyy
CH2FCF=CFCHF2 1,1,2,3,4-pentafluoro-2-buteno
HFC-1345eyc
CH2FCF2CF=CHF 1,2,3,3,4-pentafluoro-1-buteno
HFC-1345ctm
CF2=C(CF3)(CH3) 1,1,3,3,3-pentafluoro-2-metil-1-propeno
HFC-1345ftp
CH2=C(CHF2)(CF3) 2-(difluorometil)-3,3,3-trifluoro-1-propeno
HFC-1345fye
CH2=CFCHFCF3 2,3,4,4,4-pentafluoro-1-buteno
HFC-1345eyf
CHF=CFCH2CF3 1,2,4,4,4-pentafluoro-1-buteno
HFC-1345eze
CHF=CHCHFCF3 1,3,4,4,4-pentafluoro-1-buteno
HFC-1345ezc
CHF=CHCF2CHF2 1,3,3,4,4-pentafluoro-1-buteno
HFC-1345eye
CHF=CFCHFCHF2 1,2,3,4,4-pentafluoro-1-buteno
HFC-1354fzc
CH2=CHCF2CHF2 3,3,4,4-tetrafluoro-1-buteno
HFC-1354ctp
CF2=C(CHF2)(CH3) 1,1,3,3-tetrafluoro-2-metil-1-propeno
HFC-1354etm
CHF=C(CF3)(CH3) 1,3,3,3-tetrafluoro-2-metil-1-propeno
HFC-1354tfp
CH2=C(CHF2)2 2-(difluorometil)-3,3-difluoro-1-propeno
HFC-1354my
CF3CF=CHCH3 1,1,1,2-tetrafluoro-2-buteno
HFC-1354mzy
CH3CF=CHCF3 1,1,1,3-tetrafluoro-2-buteno
FC-141-10myy
CF3CF=CFCF2CF3 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoro-2-penteno
FC-141-10cy
CF2=CFCF2CF2CF3 1,1,2,3,3,4,4,5,5,5-decafluoro-1-penteno
HFC-1429mzt
(CF3)2C=CHCF3 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-(trifluorometil)-2-buteno
HFC-1429myz
CF3CF=CHCF2CF3 1,1,1,2,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-penteno
HFC-1429mzy
CF3CH=CFCF2CF3 1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-penteno
HFC-1429eyc
CHF=CFCF2CF2CF3 1,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-penteno
HFC-1429czc
CF2=CHCF2CF2CF3 1,1,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-penteno
HFC-1429cycc
CF2=CFCF2CF2CHF2 1,1,2,3,3,4,4,5,5-nonafluoro-1-penteno
HFC-1429pyy
CHF2CF=CFCF2CF3 1,1,2,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-penteno
Nombre
Estructura Nombre químico
HFC-1429myyc
CF3CF=CFCF2CHF2 1,1,1,2,3,4,4,5,5-nonafluoro-2-penteno
HFC-1429myye
CF3CF=CFCHFCF3 1,1,1,2,3,4,5,5,5-nonafluoro-2-penteno
HFC-1429eyym
CHF=CFCF(CF3)2 1,2,3,4,4,4-hexafluoro-3-(trifluorometil)-1-buteno
HFC-1429cyzm
CF2=CFCH(CF3)2 1,1,2,4,4,4-hexafluoro-3-(trifluorometil)-1-buteno
HFC-1429mzt
CF3CH=C(CF3)2 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-(trifluorometil)-2-buteno
HFC-1429czym
CF2=CHCF(CF3)2 1,1,3,4,4,4-hexafluoro-3-(trifluorometil)-1-buteno
HFC-1438fy
CH2=CFCF2CF2CF3 2,3,3,4,4,5,5,5-octafluoro-1-penteno
HFC-1438eycc
CHF=CFCF2CF2CHF2 1,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-penteno
HFC-1438ftmc
CH2=C(CF3)CF2CF3 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-(trifluorometil)-1-buteno
HFC-1438czzm
CF2=CHCH(CF3)2 1,1,4,4,4-pentafluoro-3-(trifluorometil)-1-buteno
HFC-1438ezym
CHF=CHCF(CF3)2 1,3,4,4,4-pentafluoro-3-(trifluorometil)-1-buteno
HFC-1438ctmf
CF2=C(CF3)CH2CF3 1,1,4,4,4-pentafluoro-2-(trifluorometil)-1-buteno
HFC-1447fzy
(CF3)2CFCH=CH2 3,4,4,4-tetrafluoro-3-(trifluorometil)-1-buteno
*HFC-1447fz
CF3CF2CF2CH=CH2 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-penteno
HFC-1447fycc
CH2=CFCF2CF2CHF2 2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-penteno
HFC-1447czcf
CF2=CHCF2CH2CF3 1,1,3,3,5,5,5-heptafluoro-1-penteno
HFC-1447mytm
CF3CF=C(CF3)(CH3) 1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-3-metil-2-buteno
HFC-1447fyz
CH2=CFCH(CF3)2 2,4,4,4-tetrafluoro-3-(trifluorometil)-1-buteno
HFC-1447ezz
CHF=CHCH(CF3)2 1,4,4,4-tetrafluoro-3-(trifluorometil)-1-buteno
HFC-1447qzt
CH2FCH=C(CF3)2 1,4,4,4-tetrafluoro-2-(trifluorometil)-2-buteno
HFC-1447syt
CH3CF=C(CF3)2 2,4,4,4-tetrafluoro-2-(trifluorometil)-2-buteno
HFC-1456szt
(CF3)2C=CHCH3 3-(trifluorometil)-4,4,4-trifluoro-2-buteno
HFC-1456szy
CF3CF2CF=CHCH3 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-2-penteno
HFC-1456mstz
CF3C(CH3)=CHCF3 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-metil-2-buteno
HFC-1456fzce
CH2=CHCF2CHFCF3 3,3,4,5,5,5-hexafluoro-1-penteno
HFC-1456ftmf
CH2=C(CF3)CH2CF3 4,4,4-trifluoro-2-(trifluorometil)-1-buteno
FC-151-12c
CF3(CF2)3CF=CF2 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-dodecafluoro-1-hexeno (o perfluoro-1-hexeno)
FCF-151-12mcy
CF3CF2CF=CFCF2CF3 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,6-dodecafluoro-3-hexeno (o perfluoro-3-hexeno)
FC-151-12mmtt
(CF3)2C=C(CF3)2 1,1,1,4,4,4,-hexafluoro-2,3-bis(trifluorometil)-2buteno
FC-151-12mmzz
(CF3)2CFCF=CFCF3 1,1,1,2,3,4,5,5,5,-nonafluoro-4-(trifluorometil)-2penteno
HFC-152-11mmtz
(CF3)2C=CHC2F5 1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-(trifluorometil)-2penteno
HFC-152-11mmyyz
(CF3)2CFCF=CHCF3 1,1,1,3,4,5,5,5-octafluoro-4-(trifluorometil)-2penteno
PFBE (o HFC-1549fz)
CF3CF2CF2CF2CH=CH2 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexeno (o perfluorobutiletileno)
HFC-1549fztmm
CH2=CHC(CF3)3 4,4,4-trifluoro-3,3-bis(trifluorometil)-1-buteno
Nombre
Estructura Nombre químico
HFC-1549mmtts
(CF3)2C=C(CH3)(CF3) 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-3-metil-2-(trifluorometil)-2buteno
HFC-1549fycz
CH2=CFCF2CH(CF3)2 2,3,3,5,5,5-hexafluoro-4-(trifluorometil)-1-penteno
HFC-1549myts
CF3CF=C(CH3)CF2CF3 1,1,1,2,4,4,5,5,5-nonafluoro-3-metil-2-penteno
HFC-1549mzzz
CF3CH=CHCH(CF3)2 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-(trifluorometil)-2-penteno
HFC-1558szy
CF3CF2CF2CF=CHCH3 3,4,4,5,5,6,6,6-octafluoro-2-hexeno
HFC-1558fzccc
CH2=CHCF2CF2CF2CHF2 3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-2-hexeno
HFC-1558mmtzc
(CF3)2C=CHCF2CH3 1,1,1,4,4-pentafluoro-2-(trifluorometil)-2-penteno
HFC-1558ftmf
CH2=C(CF3)CH2C2F5 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-(trifluorometil)-1-penteno
HFC-1567fts
CF3CF2CF2C(CH3)=CH2 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2-metil-1-penteno
HFC-1567szz
CF3CF2CF2CH=CHCH3 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexeno
HFC-1567fzfc
CH2=CHCH2CF2C2F5 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-hexeno
HFC-1567sfyy
CF3CF2CF=CFC2H5 1,1,1,2,2,3,4-heptafluoro-3-hexeno
HFC-1567fzfy
CH2=CHCH2CF(CF3)2 4,5,5,5-tetrafluoro-4-(trifluorometil)-1-penteno
HFC-1567myzzm
CF3CF=CHCH(CF3)(CH3) 1,1,1,2,5,5,5-heptafluoro-4-metil-2-penteno
HFC-1567mmtyf
(CF3)2C=CFC2H5 1,1,1,3-tetrafluoro-2-(trifluorometil)-2-penteno
FC-161-14myy
CF3CF=CFCF2CF2C2F5 1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluoro-2hepteno
FC-161-14mcyy
CF3CF2CF=CFCF2C2F5 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluoro-2hepteno
HFC-162-13mzy
CF3CH=CFCF2CF2C2F5 1,1,1,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-trIdecafluoro-2-hepteno
HFC-162-13myz
CF3CF=CHCF2CF2C2F5 1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-trIdecafluoro-2-hepteno
HFC-162-13mczy
CF3CF2CH=CFCF2C2F5 1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-trIdecafluoro-3-hepteno
HFC-162-13mcyz
CF3CF2CF=CHCF2C2F5 1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-trIdecafluoro-3-hepteno
PEVE
CF2=CFOCF2CF3 pentafluoroetil trifluorovinil éter
PMVE
CF2=CFOCF3 trifluorometil trifluorovinil éter
Los compuestos enumerados en la Tabla 2 y la Tabla 3 están disponibles comercialmente o se pueden preparar por procesos conocidos en la técnica o como se describen en el presente documento.
El 1,1,1,4,4-pentafluoro-2-buteno se pueden preparar a partir de 1,1,1,2,4,4 hexafluorobutano (CHF2CH2CHFCF3) por deshidrofluoración sobre KOH sólido en fase de vapor a temperatura ambiente. La síntesis de 1,1,1,2,4,45 hexafluorobutano se describe en el documento de patente de Estados Unidos 6.066.768, incorporado aquí como referencia.
El 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno se pueden preparar a partir de 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-yodobutano (CF3CHICH2CF3) por reacción con KOH usando un catalizador de transferencia de fase a aproximadamente 60ºC. La síntesis de 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-yodobutano se puede llevar a cabo por reacción de yoduro de perfluorometilo
10 (CF3I) y 3,3,3-trifluoropropeno (CF3CH=CH2) a aproximadamente 200ºC bajo presión autógena durante aproximadamente 8 horas.
El 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-2-penteno se puede preparar por deshidrofluoración de 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoropentano (CF3CF2CF2CH2CH3) usando KOH sólido o sobre un catalizador de carbono a de 200-300ºC. El 1,1,1,2,2,3,3heptafluoropentano se pueden preparar por hidrogenación de 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-penteno
15 (CF3CF2CF2CH=CH2).
El 1,1,1,2,3,4-hexafluoro-2-buteno se pueden preparar por deshidrofluoración de 1,1,1,2,3,3,4-heptafluorobutano (CH2FCF2CHFCF3) usando KOH sólido.
El 1,1,1,2,4,4-hexafluoro-2-buteno se puede preparar por deshidrofluoración de 1,1,1,2,2,4,4-heptafluorobutano (CHF2CH2CF2CF3) usando KOH sólido. 12
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
El 1,1,1,3,4,4-hexafluoro-2-buteno se puede preparar por deshidrofluoración de 1,1,1,3,3,4,4-heptafluorobutano (CF3CH2CF2CHF2) usando KOH sólido.
El 1,1,1,2,4-pentafluoro-2-buteno se puede preparar por deshidrofluoración de 1,1,1,2,2,3-hexafluorobutano (CH2FCH2CF2CF3) usando KOH sólido.
El 1,1,1,3,4-pentafluoro-2-buteno se puede preparar por deshidrofluoración de 1,1,1,3,3,4-hexafluorobutano (CF3CH2CF2CH2F) usando KOH sólido.
El 1,1,1,3-tetrafluoro-2-buteno se puede preparar por reacción de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano (CF3CH2CF2CH3) con KOH acuoso a 120ºC.
El 1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno se puede preparar a partir de (CF3CHICH2CF2CF3) por reacción con KOH usando un catalizador de transferencia de fase a aproximadamente 60ºC. La síntesis de 4-yodo-1,1,1,2,2,5,5,5octafluoropentano puede llevarse a cabo por reacción del yoduro de perfluoroetilo (CF3CF2I) y 3,3,3-trifluoropropeno a aproximadamente 200ºC bajo presión autógena durante aproximadamente 8 horas.
El 1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-decafluoro-3-hexeno se puede preparar a partir de 1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-decafluoro-3yodohexano (CF3CF2CHICH2CF2CF3) por reacción con KOH usando un catalizador de transferencia de fase a aproximadamente 60ºC. La síntesis de 1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-decafluoro-3-yodohexano puede llevarse a cabo por reacción del yoduro de perfluoroetilo (CF3CF2I) y 3,3,4,4,4-pentafluoro-1-buteno (CF3CF2CH=CH2) a aproximadamente 200ºC bajo presión autógena durante aproximadamente 8 horas.
El 1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluorometil)-2-penteno se puede preparar mediante la deshidrofluoración del 1,1,1,2,5,5,5-heptafluoro-4-yodo-2-(trifluorometil)pentano (CF3CHICH2CF(CF3)2) con KOH en isopropanol. El CF3CHICH2CF(CF3)2 se hace por la reacción de (CF3)2CFI con CF3CH=CH2 a alta temperatura, tal como aproximadamente 200ºC.
El 1,1,1,4,4,5,5,6,6,6-decafluoro-2-hexeno se puede preparar por la reacción de 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (CF3CH=CHCF3) con tetrafluoroetileno (CF2=CF2) y pentafluoruro de antimonio (SbF5).
El 2,3,3,4,4-pentafluoro-1-buteno se puede preparar por deshidrofluoración de 1,1,2,2,3,3-hexafluorobutano sobre
alúmina fluorada a temperatura elevada.
El 2,3,3,4,4,5,5,5-octafluoro-1-penteno nonafluoropentano sobre KOH sólido.
se puede preparar por deshidrofluoración de 2,2,3,3,4,4,5,5,5-
El
1,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-penteno se puede preparar por deshidrofluoración de 2,2,3,3,4,4,5,5,5
nonafluoropentano sobre alúmina fluorada a temperatura elevada.
Muchos de los compuestos de Fórmula I, Fórmula II, de la Tabla 1, Tabla 2 y Tabla 3 existen como diferentes isómeros de configuración o estereoisómeros. Cuando el isómero específico no se ha designado, la composición descrita está destinada a incluir todos los isómeros configuracionales individuales, estereoisómeros individuales, o cualquier combinación de los mismos. Por ejemplo, F11 E está destinado a representar el isómero E, isómero Z, o cualquier combinación o mezcla de ambos isómeros en cualquier proporción. Como otro ejemplo, HFC-1225ye está destinado a representar el isómero E, el isómero Z, o cualquier combinación o mezcla de ambos isómeros en cualquier proporción, siendo el isómero Z preferido.
En algunas formas de realización, el fluido de trabajo puede comprender además al menos un compuesto seleccionado entre hidrofluorocarbonos, éteres fluorados, hidrocarburos, éter dimetílico (DME), dióxido de carbono (CO2), amoníaco (NH3), y yodotrifluorometano (CF3I).
En algunas formas de realización, el fluido de trabajo puede comprender además hidrofluorocarbonos que comprenden al menos un compuesto saturado que contiene carbono, hidrógeno y flúor. De particular utilidad son los hidrofluorocarbonos que tienen de 1 a 7 átomos de carbono y que tienen un punto de ebullición normal de aproximadamente -90ºC a aproximadamente 80ºC. Los hidrofluorocarbonos son productos comerciales disponibles de un número de fuentes o se pueden preparar por métodos conocidos en la técnica. Compuestos de hidrofluorocarbonos representativos incluyen pero no se limitan a fluorometano (CH3F, HFC-41), difluorometano (CH2F2, HFC-32), trifluorometano (CHF3, HFC-23), pentafluoroetano (CF3CHF2, HFC-125), 1,1,2,2-tetrafluoroetano (CHF2CHF2, HFC-134), 1,1,1,2-tetrafluoroetano (CF3CH2F, HFC-134a), 1,1,1-trifluoroetano (CF3CH3, HFC-143a), 1,1-difluoroetano (CHF2CH3, HFC-152a), fluoroetano (CH3CH2F, HFC-161), 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoropropano (CF3CF2CHF2, HFC-227ca), 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (CF3CHFCF3, HFC-227ea), 1,1,2,2,3,3hexafluoropropano (CHF2CF2CHF2, HFC-236ca), 1,1,1,2,2,3-hexafluoropropano (CF3CF3CH2F, HFC-236cb), 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano (CF3CHFCHF2, HFC-236ea), 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano (CF3CH2CF3, HFC236fa), 1,1,2,2,3-pentafluoropropano (CHF2CF2CH2F, HFC-245ca), 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (CF3CF2CH3, HFC245cb), 1,1,2,3,3-pentafluoropropano (CHF2CHFCHF2, HFC-245ea), 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (CF3CHFCH2F, HFC-245eb), 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (CF3CH2CHF2, HFC-245fa), 1,2,2,3-tetrafluoropropano (CH2FCF2CH2F, HFC-254ca), 1,1,2,2-tetrafluoropropano (CHF2CF2CH3, HFC-254cb), 1,1,2,3-tetrafluoropropano (CHF2CHFCH2F,
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  1. imagen1
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