ES2578007T3 - Fluorenopiranos fotocrómicos con anillación Dibenzo[b,d]-pirano - Google Patents

Fluorenopiranos fotocrómicos con anillación Dibenzo[b,d]-pirano Download PDF

Info

Publication number
ES2578007T3
ES2578007T3 ES13752816.2T ES13752816T ES2578007T3 ES 2578007 T3 ES2578007 T3 ES 2578007T3 ES 13752816 T ES13752816 T ES 13752816T ES 2578007 T3 ES2578007 T3 ES 2578007T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
monosubstituted
disubstituted
unsubstituted
group
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES13752816.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Udo Weigand
Yven Rohlfing
Herbert Zinner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rodenstock GmbH
Original Assignee
Rodenstock GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rodenstock GmbH filed Critical Rodenstock GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2578007T3 publication Critical patent/ES2578007T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1545—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/06—Peri-condensed systems
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G02C7/102—Photochromic filters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

Fluorenopiranos fotocrómicos con anillado Dibenzo[b,d]-pirano definido según las fórmulas generales (I) o (II).**Fórmula** donde los restos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 representan, independientemente entre sí, un sustituyente elegido dentro del grupo a, constituido por un átomo de hidrógeno, un resto alquilo (C1-C6), un resto tioalquilo (C1-C6), un resto cicloalquilo (C3-C7), que puede presentar uno o varios heteroátomos, como por ejemplo O o S, un resto alcoxi (C1-C6), un grupo hidroxi, un grupo triflúormetilo, bromo, cloro, flúor, un resto fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi, naftilo o naftoxi insustituido, monosustituido o disustituido, donde los sustituyentes se pueden elegir a su vez dentro del grupo a, de preferencia entre (C1-C6)- Alquilo, (C1-C6)-Alkoxi, Bromo, Cloro o Flúor; m y n independientemente entre sí representan un número entero de 1 a 4, o los restos R1 y R2 junto con el átomo de carbono unido a estos restos forman un anillo de 3 a 8 miembros, carbo- o heterocíclico (es decir heterociclos que contienen átomos de oxígeno o azufre), que lleva eventualmente uno o varios, de preferencia uno a cuatro sustituyentes del grupo a, pudiendo estar anillado a este anillo también uno a tres sistemas cíclicos aromáticos o heteroaromáticos con la particularidad de que el o los compuestos cíclicos, independientemente entre sí, se eligen dentro del grupo ß constituido por Benzol, Naftalina, Fenantreno, Piridina, Quinolina, Furano, Tiofeno, Pirrol, Benzofurano, Benzotiofeno, lndol y Carbazol, que se pueden sustituir a su vez por uno o varios sustituyentes elegidos dentro del grupo α, y con la particularidad de que cuando dos de estos sustituyentes soportados en el anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros, descansan en el mismo átomo de carbono anular estos pueden formar a su vez un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros, o los restos R5 y R6 junto con el átomo de carbono unido a estos restos forman un anillo de 3 a 8 miembros, carbo- o heterocíclico (es decir heterociclos que contienen atamos de oxígeno o azufre), que lleva eventualmente uno o varios, de preferencia uno a cuatro sustituyentes del grupo α, pudiendo estar anillado a este anillo también uno a tres sistemas cíclicos aromáticos o heteroaromáticos con la particularidad de que el o los compuestos cíclicos, independientemente entre sí, se eligen dentro del grupo ß constituido por Benzol, Naftalina, Fenantreno, Piridina, Quinolina, Furano, Tiofeno, Pirrol, Benzofurano, Benzotiofeno, lndol y Carbazol, que se pueden sustituir a su vez por uno o varios sustituyentes elegidos dentro del grupo a, y con la particularidad de que cuando dos de estos sustituyentes soportados en el anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros, descansan en el mismo átomo de carbono anular estos pueden formar a su vez un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros, o dos restos contiguos R3 forman un anillo de Benzol anillado que puede ser insustituido, mono sustituido o disustituido, donde los sustituyentes se pueden elegir a su vez dentro del grupo α; o dos restos contiguos R1 presentan un anillo Benzol anillado que puede ser insustituido, monosustituido o disustituido. donde los sustituyentes se pueden elegir a su vez dentro del grupo α; y B y B', independientemente entre sr se pueden elegir dentro de los siguientes grupos a) o b), donde a) son restos arilo monosustituidos, disustituidos y trisustituidos, donde el resto a rilo es fenilo, naftilo o fenantrilo; b) son restos insustituidos, monosustituidos y disustituidos, donde el resto heteroarilo es piridilo, furanilo, benzofuranilo, tienilo, benzotienilo, 1, 2, 3, 4-Tetrahidrocarbazolilo o Julolidinilo, donde los sustituyentes de los restos Arilo o Heteroarilo en a) y b) son los elegidos dentro de los grupos α o α definidos anteriormente, constituidos por Amino, Mono-(C1-C6)- alquilamino, Di-(C1-C6)-alquilamino, mono y difenilamino insustituido, monosustituido o disustituido en el anillo de Fenilo, Piperidinilo, N-sustituido Piperazinilo, Pirrolidinilo, lmidazolidinilo, Pirazolidinilo, lndolinilo, Morfolinilo, 2,6-Dimetilmorfolinilo, Tiomorfolinilo, Azacicloheptilo, Azaciclooctilo, Fenotiazinilo insustituido, monosustituido o disustituido, Fenoxazinilo insustituido, monosustituido o disustituido Tetrahidroquinolinilo 1, 2, 3, 4 insustituido, monosustituido o disustituido 2,3-Dihidro-1,4-benzoxazinilo insustituido, monosustituido o disustituido, Tetrahidroisoquinolinilo 1, 2, 3, 4 insustituido, monosustituido o disustituido, 2,3-Dihidro- 1,4-benzoxazinilo, insustituido, monosustituido o disustituido Tetrahidroisoquinolinilo 1, 2, 3, 4 insustituido, monosustituido o disustituido, Fenazinilo, insustituido, monosustituido o disustituido, Carbazolilo, insustituido, monosustituido o disustituido, Tetrahidrocarbazolilo 1, 2, 3, 4 insustituido, monosustituido o disustituido - 10, 11-Dihidrodibenz[b,f]azepinilo, donde los sustituyentes, independientemente entre sí, se pueden elegir a su vez entre (C1-C6)-Alquilo, (C1-C6)-Alcoxi, Bromo, Cloro o Flúor;

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
especial (-O-CR5R6-). Este puente especial según la invención produce dos efectos positivos. Por una parte alinea el anillo benzo con el sustituyente R7 paralelamente al plano de la molécula restante, lo cual produce un solapamiento óptimo de los electrones π y por consiguiente una absorción correspondiente de onda más larga. Por otra parte 5 produce además un efecto donante adicional (similar a un grupo metoxi). La combinación de estos dos efectos no ha sido descrita hasta la fecha en el estado de la técnica y es la responsable del desplazamiento intenso hacia las ondas más largas de las bandas de absorción doble de forma abierta de los compuestos según la invención. Debido a estas bandas de absorción doble en el sector visible de longitud de onda se puede sustituir con
10 una molécula según la invención de este tipo dos colorantes fotocrómicos convencionales -con una discreta banda de absorción cada uno.
La Figura 1 muestra el esquema correspondiente de la síntesis para la fabricación de los compuestos según la invención según la formula (I) anterior.
15 La Figura 2 muestra los espectros de absorción UV de un compuesto especifico según la invención comparado con el estado de la técnica.
En una forma de realización de la presente invención, los restos R1 y R2,
20 independientemente entre sí se eligen entre un átomo de hidrógeno, un resto (C1-C6)-Alquilo o un resto (C3-C7)-Cicloalquilo, de preferencia un resto (C1-C6)-Alquilo o un resto (C3-C7)-Cicloalquilo.
En otra forma de realización de la presente invención los restos R1 y R2 juntos con el
25 átomo de carbono unido a estos restos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 a 7 miembros que lleva eventualmente uno o varios sustituyentes del grupo α.
En otra forma de realización de la presente invención, los restos R5 y R6, independientemente entre sí, se eligen entre un átomo de hidrogeno, un resto (C1-C6)
30 Alquilo o un resto (C3-C7)-Cicloalquilo, de preferencia un átomo de hidrogeno o un resto (C1-C6)-Alquilo.
Los flúorenopiranos fotocrómicos preferidos con anillación Dibenzo[b,d]-pirano definidas según la presente invención tienen la fórmula (I).
35 En una forma de realización preferida de la presente invención los flúorenopiranos fotocrómicos con anillación Dibenzo[b,d]-pirano definida presentan la siguiente fórmula
(III)
imagen6
donde los restos R1, R2, B así como B' son los definidos anteriormente.
5 En otra forma de realización preferida, los restos B y B' se eligen, independientemente entre sí, dentro del grupo a), definido anteriormente.
Los sustituyentes del grupo χ que presentan átomos de nitrógeno o llevan grupos amina están unidos mediante los mismos al resto fenilo, naftilo y/o fenantrilo del grupo a).
10 Cuando con respecto a los sustituyentes del grupo V-(CR8R9)p-W-Agrupación que pueden estar unidos al fenilo, resto naftilo o resto fenantrilo del grupo a) para los restos B y/o B', dos o más átomos de carbono contiguos de esta agrupación V-(CR8R9)p-W- son, independientemente entre sí, parte de un sistema anular benzo anillado, esto significa
15 que entonces los dos átomos de metilencarbono (-CH2-CH2-) entran a formar parte de un sistema anular anillado. Cuando por ejemplo dos o tres anillos benzo están anillados, pueden existir aquí por ejemplo las siguientes unidades estructurales indicadas a continuación.
imagen7
Como es natural también puede haber solamente un anillo benzo anillado mediante dos átomos de carbono contiguos de esta agrupación V-(CR8R9)p-W.
25 Como ya se ha indicado, los compuestos según la invención presentan con respecto a los 2H-Nafto[1,2-b)piranos conocidos en el estado de la técnica (US 5.645.767) que no presentan anillado Dibenzo[b,d]-pirano, sorprendentemente una segunda banda de absorción fuerte de forma abierta en el sector visible de longitudes de onda (véase figura
30 2). La configuración de esta segunda banda de absorción en los compuestos según la invención resulta inesperada.
Para medir las propiedades espectrales de los compuestos según la invención se disolvieron 350 ppm del colorante fotocrómico en una matriz monómero acrilato y
35 después de añadir un iniciador de polimerización se polimerizó térmicamente con la
8
imagen8
imagen9
La figura 2 muestra los espectros de absorción UV de los compuestos 1 y 2 según la invención, comparados con el estado de la técnica. La configuración de una banda de absorción doble en los compuestos según la invención muestra, contrariamente al estado de la técnica. claramente la influencia de la anillación Dibenzo[b,d]-pirano sobre el espectro de absorción -con por otra parte la misma estructura molecular (véase figura 2).
Con la presente invención se presenta una clase de nuevos colorantes fotocrómicos de absorción doble que -según la elección de los sustituyentes R1 y R2-que contiene compuestos con un oscurecimiento extremadamente profundo y velocidad de aclarado lenta (para productos fototrópicos outdoor y temperaturas elevadas) así como compuestos con mayor velocidad de aclarado (para cristales fototrópicos de diario).
Para la síntesis de los compuestos según la invención se someten en una primera fase metilidensuccinanhidrido adecuadamente sustituidos a una reacción Friedel con Dibenzo[b,d]-pirano-derivados adecuadamente sustituidos (etapa (i)). El grupo -COOH del intermedio resultante se protege seguidamente y este intermedio se somete a una adición Michael con compuestos aril-Grignard adecuadamente sustituidos (etapa (ii)). Después de quitar el grupo protector de ácido carbónico se forman derivados adecuadamente sustituidos por medio de la ciclización intramolecular mediante ácido fosfórico (etapa (iii)). Seguidamente se convierten estos derivados sustituidos con derivados 2-Propin-1-ol adecuadamente sustituidos según la etapa (iv) para obtener los compuestos según la invención. El esquema de la síntesis anterior se reproduce en la figura 1. Para la obtención de compuestos según la invención con la fórmula (II) se utilizan a lo largo de la reacción Friedel-Crafts los derivados de dibenzopirano de estructura isómera correspondientes.
Los compuestos según la invención se pueden utilizar en materiales plásticos y/u objetos plásticos de cualquier tipo y forma para una multitud de aplicaciones que requieren un comportamiento fotocrómico. Aquí se puede utilizar un colorante según la presente invención o una mezcla de estos colorantes. Por ejemplo los colorantes fotocrómicos de fluorenopirano según la invención se pueden utilizar en lentes, particularmente en lentes oftálmicas, cristales para gafas de todo tipo como por ejemplo gafas para esquiar. gafas de sol, gafas para ir en moto, viseras de cascos protectores y similares. Además los fluorenopiranos fotocrómicos según la invención con anillación definida Dibenzo[b,d]pirano se pueden utilizar también como protector solar en vehículos y locales en forma de ventanas. escudos protectores, cubiertas. tejados o similares.
Para la fabricación de estos objetos fotocrómicos los fluorenopiranos fotocrómicos según la invención con anillación definida Dibenzo[b,d]-pirano se pueden aplicar o incrustar según diversos métodos descritos en el estado de la técnica, como por ejemplo WO 99/15518, en un material polímero como un material plástico orgánico.
Se distinguen aquí los métodos denominados de coloración de masa y coloración superficial. Un método de coloración de masa comprende por ejemplo la disolución o dispersión del o de los compuestos fotocrómicos según la presente invención en un material plástico, añadiendo por ejemplo el o los compuestos fotocrómicos a un material monómero antes de que se produzca la polimerización. Otra posibilidad para la fabricación de un objeto fotocrómico es la penetración del o de los materiales plásticos con los compuestos fotocrómicos sumergiendo el material plástico en una solución caliente del o de los colorantes fotocrómicos según la presente invención o por ejemplo también un método de termo transferencia. El o los compuestos fotocrómicos pueden
11
disponerse también en forma de capa separada entre capas contiguas del material plástico, como por ejemplo como parte de una lámina polímera. Además también se puede aplicar el o los compuestos fotocrómicos como parte de un revestimiento que se encuentra sobre la superficie del material plástico. El término "penetración" significa aquí 5 la migración del o de los compuestos fotocrómicos en el material plástico, por ejemplo por transferencia apoyada por disolvente del o de los compuestos fotocrómicos en una matriz polímera, transferencia en fase vapor u otro proceso similar de difusión superficial. La ventaja de estos objetos fotocrómicos es como por ejemplo cristales para gafas consiste en que se pueden fabricar no solamente mediante la habitual coloración de masa sino
10 también mediante la coloración superficial. En la última variante se puede obtener una tendencia a la migración sorprendentemente reducida. Esto resulta particularmente ventajoso en las siguientes etapas de acabado ya que -por ejemplo en un recubrimiento anti-réflex debido a la menor retrodifusión en vacío se reducen drásticamente los desprendimientos de capa y defectos similares.
15 En general, sobre la base de los fluorenopiranos fotocrómicos según la invención con anillación Dibenzo[b,d]-pirano definida se pueden aplicar coloraciones, es decir colorantes compatibles (desde el punto de vista químico y de coloración) sobre el material plástico o insertarlos en el mismo para satisfacer puntos de vista estéticos así como
20 aspectos médicos o de moda. El o los colorantes específicos elegidos pueden variar por lo tanto según el efecto buscado así como según los requisitos.
12

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
ES13752816.2T 2012-07-12 2013-07-11 Fluorenopiranos fotocrómicos con anillación Dibenzo[b,d]-pirano Active ES2578007T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102012013748 2012-07-12
DE102012013748 2012-07-12
PCT/EP2013/002065 WO2014009020A1 (de) 2012-07-12 2013-07-11 Photochrome fluorenopyrane mit definierter dibenzo[b,d]-pyrano-annellierung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2578007T3 true ES2578007T3 (es) 2016-07-20

Family

ID=49034024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13752816.2T Active ES2578007T3 (es) 2012-07-12 2013-07-11 Fluorenopiranos fotocrómicos con anillación Dibenzo[b,d]-pirano

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9963574B2 (es)
EP (1) EP2872517B1 (es)
JP (1) JP6085367B2 (es)
ES (1) ES2578007T3 (es)
WO (1) WO2014009020A1 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6949946B2 (ja) * 2016-09-26 2021-10-13 ローデンシュトック ゲーエムベーハー 可視波長帯に向けて遠くから伸びる超長波長吸収を有する、フォトクロミック多環縮合ナフトピラン
DE102018004790A1 (de) 2018-06-14 2019-12-19 Rodenstock Gmbh Photochrome annellierte Naphthopyran-Systeme mit speziellen Substituenten zur Realisierung sehr schneller Aufhellgeschwindigkeiten
DE102023109737A1 (de) 2023-04-18 2024-10-24 Rodenstock Gmbh Höhermolekulare photochrome Farbstoffe mit mindestens einer und höchstens vier Naphthopyran-Untereinheiten sowie mehreren Polyether-Ketten

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3567605A (en) 1966-03-30 1971-03-02 Ralph S Becker Photochemical process
US5651923A (en) 1993-12-09 1997-07-29 Transitions Optical, Inc. Substituted naphthopyrans
US5645767A (en) 1994-11-03 1997-07-08 Transitions Optical, Inc. Photochromic indeno-fused naphthopyrans
IL115803A (en) 1994-11-03 2000-02-17 Ppg Industries Inc Indeno-naphthopyran derivatives useful for photochromic articles
US5955520A (en) 1996-06-17 1999-09-21 Ppg Industries, Inc. Photochromic indeno-fused naphthopyrans
US5723072A (en) 1996-06-17 1998-03-03 Ppg Industries, Inc. Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans
US5698141A (en) 1996-06-17 1997-12-16 Ppg Industries, Inc. Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans
US6018059A (en) 1996-12-23 2000-01-25 Corning Incorporated (Benzofuran) naphthopyrans, the compositions and (co)polymer matrices containing them
WO1999015518A1 (de) 1997-09-22 1999-04-01 Optische Werke G. Rodenstock Photochrome naphthopyran-farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie ein photochromer gegenstand
EP0987260B1 (de) 1998-05-29 2004-03-03 Rodenstock GmbH Photochrome Spirofluorenopyrane
US6022495A (en) 1998-07-10 2000-02-08 Transitions Optical, Inc. Photochromic benzopyrano-fused naphthopyrans
FR2783249B1 (fr) 1998-09-11 2001-06-22 Flamel Tech Sa Naphtopyranes anneles en c5-c6, leur preparation et les compositions et matrices (co)polymeres les renfermant
US6340765B1 (en) 1999-05-20 2002-01-22 Tokuyama Corporation Chromene compound
WO2000071544A1 (en) 1999-05-24 2000-11-30 Tokuyama Corporation Chromene compounds
FR2794749A1 (fr) 1999-06-10 2000-12-15 Corning Sa Benzopyranes anneles en c7-c8 avec un heterocycle aromatique et les compositions et matrices (co) polymeres les renfermant
FR2794748B1 (fr) 1999-06-10 2001-09-21 Corning Sa Naphtopyranes anneles en c5-c6 avec un cycle c6 de type lactame et les compositions et matrices (co)polymeres les renfermant
JP4157245B2 (ja) 2000-02-21 2008-10-01 株式会社トクヤマ クロメン化合物
FR2815034B1 (fr) 2000-10-11 2003-02-07 Corning Sa Naphtopyranes anneles en c5-c6 par un carbocycle de type dihydrobenzocycloheptatriene et les compositions et matrices les refermant
US7008568B2 (en) * 2001-11-20 2006-03-07 Vision-Ease Lens, Inc. Photochromic naphthopyran compounds: compositions and articles containing those naphthopyran compounds
JP4663523B2 (ja) 2003-09-18 2011-04-06 株式会社トクヤマ クロメン化合物
JP5570510B2 (ja) * 2009-07-21 2014-08-13 株式会社トクヤマ クロメン化合物
BR112012006058A2 (pt) 2009-09-18 2015-09-08 Tokuyama Corp composto, composição fotocrômica curável, e, artigo óptico.

Also Published As

Publication number Publication date
EP2872517A1 (de) 2015-05-20
JP2015529638A (ja) 2015-10-08
EP2872517B1 (de) 2016-04-27
US9963574B2 (en) 2018-05-08
JP6085367B2 (ja) 2017-02-22
US20150152246A1 (en) 2015-06-04
WO2014009020A1 (de) 2014-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2904517T3 (es) Sistemas fotocrómicos de naftopirano de anillo condensado con sustituyentes especiales, para el logro de velocidades de aclaramiento muy rápidas
ES2578007T3 (es) Fluorenopiranos fotocrómicos con anillación Dibenzo[b,d]-pirano
US6881850B2 (en) Heterocyclically annellated indenochromene derivatives
ES2614781T3 (es) Naftopiranos anillados fotocrómicos compatibles con endurecimiento por rayos UV
US20110201489A1 (en) Photochromic benzopyrano-benzopyrans with further fusing
ES2563502T3 (es) Naftopiranos fotocromáticos doblemente indenoanillados
JP5855678B2 (ja) ピラン酸素に隣接し両方のメタ位によってパラ置換基に結合されたベンゼン環を有する、フォトクロミック縮合ナフトピラン
JP5933008B2 (ja) フォトクロミック二重縮合ナフトピラン
ES2341036T3 (es) Espiro-dihidrofenantropiranos fotocromicos.
ES2372734T3 (es) Benzopiranos fotocrómicos.
ES2303562T3 (es) Derivados de 3h-nafto(2,1-b)-pirano y su utilizacion.
JP6949946B2 (ja) 可視波長帯に向けて遠くから伸びる超長波長吸収を有する、フォトクロミック多環縮合ナフトピラン
US8486312B2 (en) Photochromic naphthopyrans having a double-bridged terphenyl sub-unit
JP2007505842A (ja) 置換されたフェナントロピラン