ES2582939T3 - Derivados de merocianina para uso cosmético - Google Patents

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ES2582939T3
ES2582939T3 ES04820463.0T ES04820463T ES2582939T3 ES 2582939 T3 ES2582939 T3 ES 2582939T3 ES 04820463 T ES04820463 T ES 04820463T ES 2582939 T3 ES2582939 T3 ES 2582939T3
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Abstract

Uso de un compuesto de la fórmula (1a)**Fórmula** en donde R2 es hidrógeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6; o un grupo ciano; R4 es un grupo ciano; o -Q1-R5; Q1 es -COO-; -CONH-; -CO-; -SO2-; o -CONR6-; R5 es alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; o no sustituido o arilo C6-C20 sustituido con alquilo C1-C8; R6 es hidrógeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6 o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6; el radical ciclohexeno C es no sustituido o sustituido por uno o más alquilo C1-C5; n es desde 2 hasta 4; si n >= 2, en la fórmula (1a) R1 es un radical alquileno, o cicloalquileno; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno ligado a ellos forman simultáneamente un radical bivalente de la fórmula**Fórmula** y R3 es un grupo ciano o -Q1-R5; o R3 y R4 juntos forman un anillo carbocíclico monocíclico de 5 a 7 miembros, que se interrumpe opcionalmente por -O- o -NR7-; si n >= 3, en la fórmula (1a). R1 es un grupo alquilo trivalente; y R3 es un grupo ciano o -Q1-R5; o R3 y R4 juntos forman un anillo carbocíclico monocíclico de 5 a 7 miembros; si n >= 4, en la fórmula (1a) R1 es un grupo alquilo tetravalente; y R3 es un grupo ciano; o -Q1-R5: o R3 y R4 juntos forman un anillo carbocíclico monocíclico de 5 a 7 miembros; en la fabricación de un producto para proteger el cabello y piel humana o de animal de la radiación UV.

Description

DESCRIPCION
Derivados de merocianina para uso cosmetico
La presente invencion se relaciona con el uso de derivados de merocianina en la proteccion del cabello y piel humana o de animal de la radiacion UV y con composiciones cosmeticas que comprenden dichos compuestos.
5 El documento US 4,891,212 divulga composiciones de proteccion solar que contienen esteres de cianoacetato de ciclohexilideno y amidas que son utiles como filtros UV cuando se incorporan en un portador en cantidades desde 0.1 hasta 50 % en p.c.
El documento CHEMCATS 2001:944037 divulga el compuesto propanodinitrilo, 2,2'-[1,2-etandiilbis [imino(5,5- dimetil-2- ciclohexen-3-il-1-ilideno)]]bis-. No se describe el uso tecnico para este compuesto.
10 Los compuestos para uso de acuerdo con la invencion corresponden a la formula (1a)
imagen1
en donde
R2 es hidrogeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6 o; o un grupo ciano;
15 R4 es un grupo ciano; o -Q1-R5;
Q1 es -COO-; -CONH-; -CO-; -SO2-; o -CONRa-;
R5 es alquilo C1-C22; cicloalquilo C3-C6; o no sustituido o arilo C6-C20 sustituido con alquilo C1-C6;
R6 es hidrogeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6 o; el radical ciclohexeno C es no sustituido o sustituido por uno o mas alquilo C1-C5;
20 n es desde 2 hasta 4;
si n = 2, en la formula (1 a)
R1 es un radical alquileno o cicloalquileno; o R1 y R2 junto con el atomo de nitrogeno ligado a ellos forman simultaneamente un radical bivalente de la formula
imagen2
25 y
R3 es un grupo ciano o -Q1-R5; o R3 y R4 juntos forman un anillo carboclclico monoclclico de 5 a 7 miembros, que se interrumpe opcionalmente por -O- o -NR7-;
si n = 3, en la formula (1 a)
R1 es un grupo alquilo trivalente, que se interrumpe opcionalmente por uno o mas grupos -O- o -NR7; y 30 R3 es un grupo ciano o -Q1-R5; o R3 y R4 juntos forman un anillo carboclclico monoclclico de 5 a 7 miembros;
5
10
15
20
25
R7 es hidrogeno: alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi Ci-Ca):
si n = 4, en la formula (1 a)
R1 es un grupo alquilo tetravalente; y
R3 es un grupo ciano; o -Q1-R5; o R3 y R4 juntos forman un anillo carboclclico monoclclico de 5 a 7 miembros.
El alquilo C1-C22 denota un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido tal como, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, n-hexilo, ciclohexilo, n-decilo, n-dodecilo, n-octadecilo, eicosilo, metoxietilo, etoxipropilo, 2-etilhexilo, hidroxietilo, cloropropilo, N,N-dietilaminopropilo, cianoetilo, fenetilo, bencilo, p-tert- butilfenetilo, p-tert-octil-fenoxietilo, 3-(2,4-di-tert-amilfenoxi)-propilo, etoxicarbonilmetil-2-(2-hidroxiloetoxi) etilo o 2- furiletilo. Alcoxi C1-Ca denota metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, tert-butoxi, amiloxi, isoamiloxi o tert-amiloxi.
Arilo Ca-C10 denota, por ejemplo, fenilo, tolilo, anisilo, mesitilo, clorofenilo, 2,4-di-tert-amilfenilo y naftilo.
Los radicales heteroclclicos contienen uno, dos, tres o cuatro heteroatomos iguales o diferentes. Se da especial preferencia a heterociclos que contienen uno, dos o tres, especialmente uno o dos, heteroatomos identicos o diferentes. Los heterociclos pueden ser mono- o poli-clclicos, por ejemplo mono-, bi- o tri-clclicos. Son preferiblemente mono o bi-clclicos, especialmente monoclclicos. Los anillos contienen preferiblemente 5, a o 7 miembros en el anillo. Ejemplos de sistemas heteroclclicos monoclclicos y biclclicos de los cuales se pueden derivar los radicales que ocurren en los compuestos de formula (1a) y (1b) son, por ejemplo, pirol, furano, tiofeno, imidazol, pirazol, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, piran, tiopiran, 1,4-dioxano, 1,2-oxazina, 1,3-oxazina, 1,4-oxazina, indol, benzotiofeno, benzofurano, pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina y tiomorfolina.
Se da preferencia adicional al uso de compuestos de la formula (1d)
en donde
imagen3
R1 es un radical trivalente de la formula (1d1)
imagen4
(1d2)
*~(H2C)“N (CH,)“*
«fH2>P
R2 es hidrogeno; o alquilo C1-C5;
R3 y R4 independientemente uno del otro son un grupo ciano; o -Q1-R5;
Qi es -COO-; -CONH-; -CO-; -SO2-; -CONR12-;
R5 es alquilo C1-C5;
R9 y R10 independientemente uno del otro son alquilo C1-C4;
5 R11 y R12 independientemente uno del otro son hidrogeno; o alquilo C1-C5; y
p es un numero desde 0 hasta 5.
Los compuestos que tienen elementos estructurales de la formula (2) se conocen y se divulgan por ejemplo en el documento US-A- 4,749,643, ejemplos representativos de estos compuestos son los ejemplos 3.1 a 3.7 en la columna 11 -13 en esta referencia.
10 Los compuestos adicionales para uso de acuerdo con la invencion se enumeran en la Tabla MC1 aqul adelante:
Tabla MC1
Compuesto de formula
Estructura Amax [nm]
MC01
366, 398 (EtOH)
MC02
366,398 (EtOH)
MC03
>< 0 383 (EtOH)
MC04
MC05
CXtfl,___"T/
Tabla MC1
Compuesto de formula
Estructura Amax [nm]
MC06
MC07
406 (EtOH)
MC08
C jTO >=o > 373 (EtOH)
MC09
o^(
MC10
. . JJ T ^°Y° H 384 (EtOH)
Tabla MC1
Compuesto de formula
Estructura Amax [nm]
MC11
ip—^
MC16
-^x^^xr/o
MC17
0;VCJ U>Q
MC18
:^y—Px: 388 (EtOH)
MC19
370 (EtOH)
MC21
MC21
MC22
° J ■ ■ ■
Tabla MC1
Compuesto de formula
Estructura Amax [nm]
MC26
H N
MC27
X o ' HI'T
MC28
*■ y- /. •.*; ,
MC29
MC34
pfU$ N ——C F-5N N N 357/388 (EtOH)
MC35
\ >eXr °s 389 (EtOH)
imagen5
Los compuestos de merocianina de la formula (1a) utilizados de acuerdo con la invencion, en algunos casos, son compuestos conocidos pero tambien incluyen compuestos novedosos.
Los compuestos novedosos corresponden a la formula (1'a)
5
imagen6
en donde
R'2 es hidrogeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6; o un grupo ciano;
R'4 es -QVR'5;
10 Q'1 es -COO-; -CONH-; -CO-; -SO2-; o -CONR'er,
R'5 es alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; o no sustituido o arilo C6-C20 sustituido con alquilo C1-C6;
R'a es hidrogeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6;
el radical ciclohexeno C es no sustituido o sustituido por uno o mas alquilo C1-C5;
15 n es desde 2 hasta 4; o es desde 2 hasta 4; si n = 2, en la formula (1'a)
R'1 es un radical alquileno o cicloalquileno; o R'1 y R'2; junto con el atomo de nitrogeno ligado a ellos forman un radical bivalente de la formula
5
10
15
20
25
30
imagen7
y
R'3 es un grupo ciano o -Q'i-R'5; o R'3 y R'4 juntos forman un anillo carbociclico monociclico de 5 a 7 miembros;
si n = 3, en la formula (1'a) R'i es un grupo alquilo trivalente, que se interrumpe opcionalmente por uno o mas grupos -O- o -NR'7; y
R'3 es un grupo ciano o -Q'i-R'5; o R'3 y R'4 juntos forman un anillo carbociclico monociclico de 5 a 7 miembros;
R'7 es hidrogeno: alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6;
si n = 4, en la formula (1'a)
R'1 es un grupo alquilo tetravalente; y
R'3 es un grupo ciano o -QVR'5. o R'3 y R'4 juntos forman un anillo carbociclico monociclico de 5 a 7 miembros;
La preparacion de los compuestos de la formula (1a) se puede llevar a cabo de acuerdo con metodos conocidos de la tecnica anterior como se describe por ejemplo en el documento US-A-4,749,643 en la columna, 13, llnea 66 - columna 14, llnea 57 y las referencias citadas alll.
Se pueden preparar los compuestos de la formula (1a) partiendo de 1-aminociclohexanona-3 de la formula general
imagen8
en donde R1, R2 y n se definen como en la formula (1a) mediante condensation de dihidroxiloresorcinas con compuestos de amina primaria o secundaria. Despues de alquilacion con dimetilsulfato u otros agentes de alquilacion adecuados como dietilsulfato y posterior reaction con un compuesto activo de metil-leno, se obtienen los compuestos de la formula (1a).
La reaccion de alquilacion de los compuestos de partida de la formula (3) con agentes de alquilacion adecuados como dimetilsulfato se puede llevar a cabo en un solvente adecuado, preferiblemente dimetil-sulfoxido, N- metilpirrolidona, dimetilformamida o dimetilacetamida. Tambien son adecuados los solventes proticos como metanol, etanol, iso-butanol, tert-butanol o iso-propanol. La reaccion tambien se puede llevar a cabo en solventes alifaticos o aromaticos como hexano, tolueno o xilol. Los compuestos de eter como dietileter y tetrahidrofurano o solventes halogenados como cloroformo o diclorometano tambien son solventes adecuados as! como tambien mezclas de estos solventes.
La reaccion se puede llevar a cabo a temperaturas entre -80°C y el punto de ebullicion de la mezcla d e reaccion, es preferiblemente desde 60 hasta 120°C.
Los compuestos adicionales para uso de acuerdo con la invention se enumeran en la Tabla MC1a aqul adelante:
Tabla MC1a
Compuesto de la formula
Estructura Amax [nm]
Tabla MC1a
Compuesto de la formula
Estructura Amax [nm]
MC01a
A - H w 296 (EtOH)
MC04a
MC06a
A-i 309 (EtOH)
MC08a
t>Prrd' o/ o 295 (Acetonitrilo)
Los compuestos de las formulas (1a) de acuerdo con la presente invencion son particularmente adecuados como filtros UV, es decir, para la proteccion de materiales organicos sensibles a radiacion ultravioleta, en particular la piel y el cabello de humanos y animales, de los efectos perjudiciales de la radiacion UV. Por lo tanto estos compuestos 5 son adecuados como protectores solares en forma de preparaciones medicas cosmeticas, farmaceuticas y veterinarias. Estos compuestos se pueden utilizar en forma disuelta y en estado micronizado.
Los absorbentes de UV de acuerdo con la presente invencion se pueden utilizar ya sea en estado disuelto (filtros organicos solubles, filtros organicos solubilizados) o en estado micronizado (filtros organicos a nanoescala, filtros organicos en partlculas, pigmentos absorbentes de UV).
10 Los derivados de merocianina de la formula (1a) que no tienen sustituyentes alquilo o solo sustituyentes alquilo inferiores se caracterizan por una pobre solubilidad en aceite y un punto de fusion alto. Por lo tanto, son en particular adecuados como absorbentes de UV en el estado micronizado.
Se puede utilizar cualquier proceso conocido adecuado para la preparacion de micropartlculas para la preparacion de absorbentes de UV micronizados, por ejemplo: molido en humedo, amasado en humedo, secado por 15 pulverizacion de un solvente adecuado, mediante expansion de acuerdo con el proceso RESS (Expansion Rapida de Soluciones Supercrlticas), mediante reprecipitacion de solventes adecuados, que incluyen fluidos supercrlticos (proceso GASR = proceso de Recristalizacion Anti-solvente a Gas/ proceso PCA = Precipitacion con Anti-Solventes Comprimidos).
Los absorbentes UV micronizados obtenido de esta manera usualmente tienen un tamano de partlcula promedio de 20 0.02 a 2, preferiblemente 0.03 a 1.5, y mas especialmente de 0.05 a 1.0 micrometres.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Los absorbentes de UV de acuerdo con la presente invention tambien se pueden utilizar como sustratos secos en forma de polvo.
Los absorbentes de UV de acuerdo con la presente invencion tambien se pueden utilizar en portadores especlficos para cosmeticos, por ejemplo en nanopartlculas de llpidos solidos (SLN) o en microcapsulas sol-gel inertes en donde se encapsulan los absorbentes de UV (Pharmazie, 2001 (56), p. 783-786).
Las formulaciones cosmeticas o composiciones farmaceuticas de acuerdo la presente invencion pueden contener adicionalmente uno o mas de un filtro UV adicional.
Se pueden preparar las preparaciones cosmeticas o farmaceuticas al mezclar flsicamente el absorbente de UV con el adyuvante utilizando los metodos habituales, por ejemplo al simplemente agitar juntos los componentes individuales, especialmente al hacer uso de las propiedades de disolucion de absorbentes de UV cosmeticos ya conocidos; como cinamato de octil metoxi, ester de isooctilo acido salicllico, etc. El absorbente de UV se puede utilizar, por ejemplo, sin tratamiento adicional, o en estado micronizado, o en la forma de un polvo.
Las preparaciones cosmeticas o farmaceuticas contienen desde 0.05 hasta 40% en peso, con base en el peso total de la composition, de un absorbente de UV o mezclas de absorbentes de UV.
Se da preferencia al uso de relaciones de mezcla del absorbente de UV de formula (1a) y (1b) de acuerdo con la presente invencion y opcionalmente agentes protectores de luz adicionales desde 1:99 hasta 99: 1, preferiblemente desde 1: 95 hasta 95: 1 y aun mas preferiblemente desde 10:90 hasta 90:10, con base en el peso. De especial interes son las relaciones de mezcla desde 20:80 hasta 80:20, preferiblemente desde 40:60 hasta 60:40 y aun mas preferiblemente aproximadamente 50:50. Se pueden utilizar dichas mezclas, inter alia, para mejorar la solubilidad o para aumentar la absorcion de UV.
Las sustancias de filtro UV adecuadas que se pueden utilizar adicionalmente con los absorbentes de UV de acuerdo con la presente invencion son, por ejemplo, ester de 2-etilhexilo de acido 4-dimetilaminobenzoico; derivados de acido saliclclico, por ejemplo ester de 2-etilhexilo de acido saliclclico; derivados de benzofenona, por ejemplo 2- hidroxi- 4-metoxibenzofenona y su derivado de acido 5-sulfonico; derivados de dibenzoilmetanos, por ejemplo 1-(4- tert-butilfenil)- 3-(4-metoxifenil)propano-1,3-diona; difenilacrilatos, por ejemplo 2-ciano-3,3-difenilacrilato de 2- etilhexilo, y 2-cianoacrilato 3-(benzofuranoilo); acido 3-imidazol-4-ilacrllico y esteres; derivados de benzofurano, especialmente derivados de 2-(p-aminofenil)- benzofurano, descritos en los documentos EP-A-582189, US-A-5 338 539, US-A-5 518 713 y EP-A-613 893; absorbentes de UV polimericos, por ejemplo los derivados de malonato de bencilideno descritos en rl documento EP-A-709 080; derivados de acido cinamico, por ejemplo los derivados de ester de 2-etilhexilo de acido 4-metoxicinamico y ester de isoamilo o acido cinamico descritos en los documentos US-A-5 601 811 y WO 97/00851; derivados de canfor, por ejemplo 3-(4'-metil)bencilideno-bornan- 2-ona, pollmero de 3-bencilidenobornan-2-ona, N-[2(y 4)-2-oxiborn-3-ilideno-metil)-bencil]acrilamida, sulfato de 3-(4'-trimetitamonio)- bencil)deno-bornan-2-ona metilo, acido 3,3'-(1,4-fenilenodimetina)-bis(7,7-dimetil-2-oxo-biciclo [2.2.1]heptano-1- metanosulfonico) y sales, 3-(4'-sulfo)bencilideno-bornan-2-ona y sales; metosulfato de canforbenzalconio; compuestos de hidroxilofeniltriazina, por ejemplo 2-(4'-metoxifenil)-4,6-bis(2'-hidroxi-4'-noctiloxifenil)- 1,3,5-triazina; 2,4-bis{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)- 1,3,5-triazina; 2,4-bis{[4-(2-etilhexil- oxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-[4-(2-motoxietil-carboxil)-fenilamino]- 1,3,5-triazina; 2,4-bis{[4-(tris(trimetilsililoxi-sililpropiloxi)-2- hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina; 2,4-bis{[4-(2”-metilpropeniloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5- triazina; 2,4-bis{[4-(1',1',1',3',5',5',5'- heptametiltrisilil-2”-metil-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5- triazina; 2,4-bis{[4-(3-(2-propiloxi)- 2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-[4-etilcarboxi)-fenilamino]-1,3,5-triazina; compuestos de benzotriazol, por ejemplo 2,2'-metileno-bis(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenol; derivados de trianilino-s-triazina, por ejemplo 2,4,6-trianilina-(p-carbo-2'-etil-1 '-oxi)-1,3,5-triazina y los absorbentes de UV descritos en los documentos US-A-5 332 568, EP-A-517 104, EP-A-507 691, WO 93/17002 y EP-A-570 838; acido 2-fenilbencimidazol-5-sulfonico y sales de los mismos, mentil o-aminobenzoatos; protectores solares flsicos cubiertos o no como dioxido de titanio, oxido de zinc, oxidos de hierro, mica, MnO, Fe2O3, Ce2O3, ALO3, ZrO2. (recubrimientos de superficie: polimetilmetacrilato, meticona (metilhidrogenopolisiloxano como se describe en CAS 9004-73-3), dimeticona, triisostearato de titanio de isopropilo (como se describe en CAS 61417-49-0), jabones metalicos como estearato de magnesio (como se describe en CAS 4086-70-8), fosfato de perfluoroalcohol como fosfato de fluoroalcohol C9-15 (como se describe en CAS 74499-44-8; JP 5-86984, JP 4-330007)). El tamano de partlcula primario tiene un promedio de 15 nm-35 nm y el tamano de partlcula en dispersion esta en el rango 100 nm
- 300 nm. Los derivados de aminohidroxilobenzofenona descritos en los documentos DE 10011317, EP 1133980 y EP 1046391, derivados de fenil-bencimidazol como se describe en el documento EP 1167358; los absorbente de UV descritos en “Sunscreens”, Eds. N.J. Lowe, N.A.Shaath, Marcel Dekker, Inc., New York y Basle o en Cosmetics & Toiletries (107), 50ff (1992) tambien se pueden utilizar como sustancias protectoras de UV adicionales.
Preferiblemente, son de especial interes las siguientes combinaciones de filtro UV:
- combinaciones de filtro de UV (T) que comprenden
(ti) por lo menos un derivado de merocianina de la formula (1a); y
(t2) un compuesto de triazina de la formula
(t21)
imagen9
5 en donde
Ri y R5 son hidrogeno; alquilo Ci-Cis; o arilo C6-C12; y
Ra, R7 y Rs, independientemente uno del otro son hidrogeno; hidroxilo; halogeno; alquilo Ci-Cis; alcoxi Ci-Cis; arilo C6-C12; bifenililo; ariloxi Ca-Ci2; alquiltio Ci-Cis; carboxi; -COOM; alquilcarboxilo Ci-Cis; aminocarbonilo; o mono- o di-alquilamina C1-C15; acilamino C1-C10; o -COOH.
10 Se prefieren mas las combinaciones de filtro de UV que comprenden
(t3) el compuesto de la formula (MC02); y
(t4) 1,3,5-Triazina, 2,4,a-tris[1,1'-bifenil]-4-il- (9Cl).
Tambien se pueden utilizar los compuestos de la formula (1a) como un modificador de percepcion anti-arrugas.
Las preparaciones cosmeticas o farmaceuticas pueden ser, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones 15 alcoholicas y acuosas/alcoholicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones en barra, polvos o unguentos. Ademas de los filtros de UV mencionados anteriormente, las preparaciones cosmeticas o farmaceuticas pueden contener adyuvantes adicionales tal como se describe a continuacion.
Como las emulsiones que contienen agua y aceite (por ejemplo emulsiones o microemulsiones W/O, O/W, O/W/O y W/O/W) las preparaciones contienen, por ejemplo, desde 0.1 hasta 30% en peso, preferiblemente desde 0.1 hasta 20 15% en peso y especialmente desde 0.5 hasta 10% en peso, con base en el peso total de la composicion, de uno o
mas absorbentes de UV, desde 1 hasta 60% en peso, especialmente desde 5 hasta 50% en peso y preferiblemente desde 10 hasta 35% en peso, con base en el peso total de la composicion, de por lo menos un componente de aceite, desde 0 hasta 30% en peso, especialmente desde 1 hasta 30% en peso y preferiblemente desde 4 hasta 20% en peso, con base en el peso total de la composicion, de por lo menos un emulsificador, desde 10 hasta 90% 25 en peso, especialmente desde 30 hasta 90% en peso, con base en el peso total de la composicion, de agua, y desde 0 hasta 33.9% en peso, especialmente desde 1 hasta 50% en peso, de adyuvantes cosmeticamente aceptables adicionales.
Las composiciones/preparaciones cosmeticas o farmaceuticas de acuerdo con la invencion tambien pueden contener uno o uno mas compuestos adicionales como alcoholes grasos, esteres de acidos grasos, trigliceridos 30 naturales o sinteticos que incluyen esteres de glicerilo y derivados, ceras de brillo perlado, aceites de hidrocarburos, siliconas o siloxanos (polisiloxanos organosustituidos), aceites fluorados o perfluorados, emulsionantes, agentes de super-engorde, surfactantes, reguladores de consistencia/espesantes y modificadores de reologla, pollmeros, ingredientes activos biogenicos, ingredientes activos desodorantes, agentes anticaspa, antioxidantes, agentes hidrotropos, conservantes y agentes inhibidores de bacterias, aceites de perfume, colorantes, perlas polimericas o 35 esferas huecas como potenciadores de SPF.
Preparaciones cosmeticas o farmaceuticas
Las formulaciones cosmeticas o farmaceuticas estan contenidas en una amplia variedad de preparaciones cosmeticas. Entran en consideracion, por ejemplo, especialmente las siguientes preparaciones: preparaciones para el cuidado de la piel, preparaciones para el bano, preparaciones para el cuidado personal cosmeticas, preparaciones 5 para el cuidado de los pies, preparaciones protectoras de luz, preparaciones de bronceado para piel, preparaciones despigmentantes, desodorantes, antitranspirantes, preparaciones para limpieza y cuidado de la piel manchada, preparaciones para afeitado, preparaciones de fragancia o preparaciones de tratamiento para el cabello cosmeticas.
De especial importancia como preparaciones cosmeticas para la piel son las preparaciones protectoras de luz, tales como leches solares, lociones, cremas, aceites, bloqueadores solares o preparaciones tropicales, preparaciones de 10 prebronceado o preparaciones para despues del sol, tambien preparaciones de bronceado para piel, por ejemplo cremas de auto-bronceado. De particular interes son las cremas de proteccion solar, lociones de proteccion solar, leche de proteccion solar y preparaciones de proteccion solar en forma de aerosol.
La preparacion cosmetica de acuerdo con la invencion se caracteriza por una excelente proteccion de la piel humana contra el efecto perjudicial de la luz solar.
15 Ejemplos de Preparacion
Ejemplo 1: Preparacion del compuesto MC 02:
1a. Preparacion de la etapa preliminar (compuesto MC 01a)
imagen10
20 Una mezcla de 6.04 g de etilenodiamina y 31.15 g de dimedona en 200 ml de tolueno se calienta bajo condiciones de reflujo utilizando un separador de agua durante tres horas.
Despues de enfriamiento la mezcla del producto se filtra, se lava con cantidades menores de acetato de etilo y se seca en vaclo a 80°C.
El rendimiento es casi cuantitativo.
25 Pf. > 250 ° C.
Ejemplo 1b. Preparacion del compuesto MC02
imagen11
7.61 g del compuesto MC14a se disuelven en 375 ml de N-metilpirrolidona a 100° C y se mezcla en forma de gotas 30 con 6.50 g de dimetilsulfato.
La mezcla de reaccion se agita durante 60 minutos a 100° C.
5
10
15
20
25
Despues de enfriamiento a 80° C una mezcla de 5.81 g de ester de etilo de acido cian acldico, 5.14 g de trietilamina y 4.3 ml de isopropanol se agrega en forma de gotas lentamente. La mezcla de reaccion se agita a una temperatura de 100° C durante 90 minutos.
Despues de enfriamiento de la mezcla de reaccion el producto bruto se filtra.
La cromatografla de columna posterior con una mezcla de tolueno y metanol (6:4) sobre gel de sllice suministra 1.28 g (10 % o. th.) de un producto puro que se seca en vaclo a 80° C.
Amax (acetonitrilo) = 389 nm.
Ejemplo 2a: Preparacion del compuesto MC06a
imagen12
Una mezcla de 9.06 g de dimedona y 2.78 g de piperazina en 64 ml de tolueno se calienta bajo condiciones de reflujo utilizando un separador de agua durante cinco horas.
Despues de enfriamiento la mezcla del producto se filtra, se lava con cantidades menores de acetato de etilo y se seca en vaclo a 80°C. Rendimiento: 75 %.
Ejemplo 2b: Preparacion del compuesto MC07
imagen13
Se agregan 3,34 g de dimetilsulfato en forma de gotas a 4.33 g del compuesto MC 06a (preparado en el Ejemplo 2a). La mezcla de reaccion se agita durante 60 minutos a 100° C.
Despues de enfriamiento a 80° C una mezcla de 2.89 g de acetato de ciano etilo y se agrega 5.21 g de trietilamina en forma de gotas. La mezcla de reaccion se agita a una temperatura de 110° C durante 90 minutos.
Despues de enfriamiento y la adicion de 300 ml de agua el producto bruto se filtra. La cromatografla de columna posterior con una mezcla de tolueno y metanol (6:4) sobre gel de sllice suministra 4.5 g (65 % o. th.) de un producto puro, que se seca en vaclo a 80° C.
Amax (etanol) =406 nm.
Ejemplo 3a: Preparacion del compuesto MC08a
imagen14
Una mezcla de 9.06 g de dimedona y 4.30 g de 1,2-diamino-ciclohexano en 64 ml de tolueno se calienta bajo condiciones de reflujo utilizando un separador de agua durante tres horas.
Despues de enfriamiento la mezcla del producto se filtra, se lava con cantidades menores de acetato de etilo y se 5 seca en vaclo a 80°C rendimiento 95% de producto.
Ejemplo 3b. Preparacion del compuesto MC10
imagen15
Se agregan 22,86 g de dimetilsulfato en forma de gotas a 16.99 g del compuesto MC 06a. La mezcla de reaccion se 10 agita durante 60 minutos a 100° C.
Despues de enfriamiento a 80° C la mezcla se trata con 13.50 g de trietilamina y se agita durante 10 minutos. Luego se agrega una mezcla de 16.72 g dietilmalonato y 28.89 g DBU en forma de gotas lentamente. La mezcla de reaccion se agita a una temperatura de 100° C durante 90 minutos.
Despues de enfriamiento y la adicion de 300 mL de agua el producto bruto se filtra. La cromatografla de columna 15 posterior con una mezcla de tolueno y metanol (6:4) sobre gel de sllice suministra 21.28 g (70 % o. th.) de un producto puro que se seca en vaclo a 80° C.
Amax (etanol) = 373 nm.
Ejemplo 3c: Preparacion del compuesto MC09
imagen16
17.93 g (0.05 mol) de MC09a se calientan con 30 ml de dimetilsulfato en un bano de aceite hasta 100° C y se agita durante 40 min a esta temperatura. La mezcla de reaccion se enfrla a 60°C, una mezcla de 11.93 g (0.1 03 mol) de acetato de ciano etilo y 8.25 g (0.120 mol) de etanolato de sodio se agregan en 50 ml de etanol y se agitan durante 40 minutos a 110° C, en donde el etanol se destila durante la reaccion. La mezcla se enfrla, el compuesto se 5 precipita con H2O y se extrae mediante succion.
La cromatografla de columna posterior (Kieselgel) con una mezcla 9:1 de tolueno y acetona suministra el producto puro que se seca en vaclo a 80° C.
Rendimiento: 23.3 g (85 % d. Th.).
Ejemplo 4: Preparacion de absorbentes de UV micronizados
10 100 partes del compuesto de la formula MC 2 se muelen junto con silicato de zirconio (diametro: 0.1 a 4 mm) como
auxiliares de molido, un agente de dispersion (15 partes de poliglucosido C8-C16) y agua (85 partes) en un molino de bolas a un tamano de partlcula promedio de d50= 200 nm. Con este metodo se obtiene una dispersion de micropigmento de un absorbente de UV.
Ejemplos de Aplicacion
15 Ejemplo 5: Locion de proteccion UV para cuidado diario UV-A/UV-B
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
Fosfato de Oleth-3 0.60
Steareth-21 2.50
Steareth-2 1.00
Alcohol cetllico 0.80
Alcohol esterarilo 1.50
Tribehenina 0.80
Isohexadecano 8.00
Metoxicinnamato de Etilhexilo 5.00
Parte B
Agua cs para 100
Glicerina 2.00
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 3.00
EDTa Disodio 0.10
Parte C
Agua 20.00
Diazolidinil Urea (y) butilcarbamato de yodopropinilo 0.15
Propilenglicol 4.00
Parte D
Copollmero de acrilatos de sodio (y) Parafina llquida (y) PPG-1 Trideceth-6 1.50
Ciclopentasiloxano 4.50
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
PEG-12 Dimetiona 2.00
Acetato de tocoferilo 0.45
Agua (y) Acido cltrico cs
Parte E
Fragancia cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A y la parte B se calientan por separado a 75° C. La Parte A se vierte en la parte B bajo condiciones de agitacion. Inmediatamente despues de emulsificacion, ciclopentasiloxano y PEG-12 Di-meticona de la parte D se incorporan en la mezcla. A continuacion la mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax a 11 000 rpm durante 30 sec. Despues de enfriamiento a 65° C se incorporan copol Imero de acrilatos de sodio (y) Parafina llquida (y) PPG-1 Trideceth-6. Se agrega la parte C a una temperatura < 50° C. A una temperatura < 35° C se incorpora Acetato de Tocoferilo y posteriormente el pH se ajusta con agua (y) Acido cltrico. A temperatura ambiente se agrega la parte E.
Ejemplo 6:
Locion Dla rayos UV
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
Fosfato de cetilo 1.75
Benzoato de alquilo C12-C15 5.00
Alcohol cetearilo/ Estearato de PEG-20 2.00
Oleato de Etoxidiglicol 2.00
Acido estearico 1.50
Metoxicinnamato de Etilhexilo 3.00
Isonananoato de Isononilo 2.00
Parte
Agua cs para 100
Goma xantano 0.35
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 5.00
EDTA de Disodio 0.20
Propilenglicol 2.00
Diazolidinil Urea (y) Metilparabeno (y) Propilparabeno (y) Propilenglicol 0.70
Glicerina 1.50
Parte C
Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol 1.00
Etoxidiglicol 3.*00
Dimeticona 2.00
Parte D
Trietanolamina cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A se prepara al incorporar todos los ingredientes, luego se agita bajo velocidad moderada y se calienta a 75° C. La Parte B se prepara y se calienta a 75° C. A esta temperatura la parte B se vierte en la parte A bajo velocidad de agitacion progresiva. Luego la mezcla se homogeniza (30sec., 15000 rpm). A una temperatura < 55° C se incorporan los ingredientes de la parte C. La mezcla se enfrla bajo agitacion moderada, luego se verifica el pH y 5 se ajusta con trietanolamina.
Ejemplo 7: Emulsion de proteccion solar
Nombre INCl
Parte A Cetearil Alcohol (y) Dicetil fosfato (y ) Ceteth-10 Fosfato C12-15 Alquil Benzoato Dicaprilil eter Oleato de Etoxidiglicol Acido estearico Etilhexil Metoxicinamato
Copolfmero de acrilatos de sodio (y ) Soja glicina (y) PPG-1 Trideceth-6 Parte B Esqualano Aqua
dispersion absorbente de UV como se describe en el Ejemplo 4 Parte C Diazolidinil Urea (y ) Butilcarbamato de Yodopropinilo Propilen Glicol Aqua
Parte D Ciclopentasiloxano, Dimeticonol Etoxidiglicol
Ciclopentasiloxano (y) Crospolfmero de Dimeticona/Vinil-dimeticona Parte E Hidroxido de s odio
% p/p (segun se suministra )
4.00
2.00
3.00
2.00 1.00 3.00 0.30
3.50
qs a 100
5.00 0.15
2.50
10.00 2.00
5.00
2.00 0.10
Instruccion de fabricacion:
La parte A se prepara al incorporar todos los ingredientes, luego se agita bajo velocidad moderada y se calienta a 10 75° C. La Parte B se prepara y se calienta a 75° C. A esta temperatura, la parte B se vierte en la parte A bajo
velocidad de agitacion progresiva. Por debajo de 65° C se agregan por separaro los ingredientes de la parte D. Despues de enfriamiento bajo agitacion moderada a 55° C se agrega la parte C. Luego se verifica el pH y se ajusta con hidroxido de sodio. La mezcla se homogeniza durante 30 segundos a 16000 rpm.
Ejemplo 8: Locion diaria
Parte A
Nombre INCI
% p/p (segun se suministra)
Fosfato de estearilo
5.00
Tricontanil PVP Oleato de Etoxidiglicol Escualeno
Benzoato de alquilo C12-15 Metoxicinnamato de Etilhexilo Estearato de glicerilo Alcohol cetllico
1.00
3.00
5.00
5.00
3.00
2.00 2.00
Parte B
Agua 20.00
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 3.00
Parte C
Agua cs para 100
Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 0.50
Glicerina 2.50
Diazoildinil Urea (y) butilcarbamato de yodopropinilo 0.15
Glutamato de Lauril Sodio 0.70
Parte D
Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol 1.50
Trietanolamina 1.85
Instruccion de fabricacion:
La parte A se prepara al incorporar todos los ingredientes, luego se agita bajo velocidad moderada y se calienta a 75° C. La Parte C se prepara y se calienta a 75° C. La Parte C se vierte en la parte A bajo agitacion moderada. Inmediatamente despues de emulsificacion se agrega la parte B, luego se neutraliza con una parte de la trietanolamina. La mezcla se homogeniza durante 30 sec. Despues de enfriamiento bajo agitacion moderada se agregan Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol. Por debajo de 35° C se verifica el pH y se ajusta con trietanolamina.
Ejemplo 9:
Emulsion de Proteccion Solar Pulverizable
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
Ceteareth-15 (y) Estearato de glicerilo 3.00
Alcohol esterarilo 1.00
Ricinoleato de Cetilo 0.80
Eter de Dicaprililo 3.00
Benzoato de alquilo C12-15 3.00
Isohexadecano 2.50
Estearil Dimeticona 1.00
Metoxicinnamato de Etilhexilo 4.00
Alcohol cetllico 0.80
Tartrato de Di-Alquilo C12-C13 3.00
Parte B
Agua cs para 100
Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 0.45
Cocoato de Glicerilo PEG-7 2.50
Glicerina 2.00
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Propilenglicol 3.00
Parte C
Diazolidinil Urea (y) butilcarbamato de yodopropinilo 0.15
Agua 20.00
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 12.00
Dioxido de titanio (y) Sllice (y) Poliacrilato de Sodio 8.00
Parte D
Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol 0.85
Parte E
Hidroxido de sodio (y) agua cs para pH 6.50
-7.00
Parte F
Fragancia cs
Instruccion de fabricacion
La parte A y la parte B se calientan hasta 80° C. La Parte A se mezcla en la parte B bajo agitacion y se homogeniza con un Ultra Turrax a 11 000 rpm durante 30 sec. La Parte C se calienta a 60° C y se agrega lentamente a la emulsion. Despues de enfriamiento a 40° C se incorpora la parte D a temperatura ambiente y se agrega la parte E.
Ejemplo 10: Locion de Cuidado Diario
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
Diestearato de Poligliceril Metil Glucosa 2.50
Alcohol cetearilo 2.00
Estearato de octilo 3.00
Triglicerido caprllico/caprico 4.00
Isohexadecano 4.00
Metoxicinnamato de Etilhexilo 2.70
Parte B
Agua 64.80
Glicerina 5.00
Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Butilparabeno (y) Etilparabeno (y) Propilparabeno 0.50
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 8.00
Parte C
Ciclometicona (y) Dimeticona 3.00
Parte D
Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 0.50
Instruccion de fabricacion
La parte A y B se calientan a 75° C. La Parte A se agrega en la parte B bajo condiciones de agitacion y se homogeniza con 11000 rpm durante 1 minuto. Despues de enfriamiento a 50° C se agrega la parte C bajo condiciones de agitacion. Despues de enfriar adicionalmente a 30° C se agrega la parte D. A continuacion se ajusta el pH entre 6.00 - 6.50.
5 Ejemplo 11: Cuidado diario con Proteccion de UV
Nombre INCI %p/p (segun se
suministra)

Parte A Estearato de glicerilo SE 3.00

Estearato de glicerilo y Estearato PEG-100 3.50

Alcohol cetllico 1.50

Miristato de miristilo 2.00

Palmitato de Isopropilo 2.50

Parafina perllquida 5.00

Octil Dimetil PABA 3.00
Parte B Agua cs para 100

Propilenglicol 7.50

Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Butilparabeno (y) Etilparabeno 1.00
(y) Propilparabeno

Parte C Agua 30.00

Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 10.00

Parte D Copollmero de acrilatos de sodio (y) Parafina llquida (y) PPG-1 Trideceth- 2.00
6
Parte E
Acido cltrico
0.30
Instruccion de fabricacion:
10
La parte A y B se calientan por separado a 75° C. Des pues de agregar la parte B en la parte A la mezcla se homogeniza con Ultra Turrax durante un minuto a 11000 rpm. Despues de enfriamiento a 50° C se agrega l a parte C. A continuacion la mezcla se homogeniza durante un minuto a 16000 rpm. A una temperatura <40° C se agrega la parte D. A temperatura ambiente el valor del pH se ajusta con la parte E entre 6.00 y 6.50.
Ejemplo 12: Locion de Proteccion de UV Diaria O/W
Nombre INCI
% p/p (segun se suministra)
Estearato de glicerilo (y) Estearato PEG-100
5.00
Alcohol esterarilo
1.00
Tripalmitin
0.70
Dimeticona
2.00
Genzoato de alquilo C12-15 Palmitato de Isopropilo Metoxicinnamato de Etilhexilo Parte B Agua
Polisorbato 60 Glicerina Parte C Agua
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 Parte D Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (y) Isobutilparabeno Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos Parte E Agua (y) Hidroxido de sodio
Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Butilparabeno (y) Etilparabeno (y) Propilparabeno Parte C Agua
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 Parte D Copollmero de acrilatos de sodio (y) Parafina llquida (y) PPG-1 Trideceth-6 Parte E Acido cltrico
5.00
5.00
3.00
cs para 100 0.50
3.00
10.00 8.00 0.70
1.50
cs
1.00
30.00
10.00 2.00
0.30
Instruccion de fabricacion
La parte A y B se calientan por separado a 75° C. Des pues de agregar la parte B en la parte A la mezcla se homogeniza con Ultra Turrax durante un minuto a 11000 rpm. Despues de enfriamiento a 50° C se agrega l a parte C. A continuacion la mezcla se homogeniza durante un minuto a 16000 rpm. A una temperatura < 40° C se ag rega la parte D. A temperatura ambiente el valor del pH se ajusta con la parte E entre 6.00 y 6.50.
Ejemplo 12: Locion de Proteccion de UV Diaria O/W
5
Nombre INCI
Parte A Estearato de glicerilo (y) Estearato PEG-100 Alcohol esterarilo Tripalmitin
% p/p (segun se suministra)
500
1.00
0.70
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Dimetiloona 2.00
Benzoato de alquilo C12-15 5.00
Palmitato de Isopropilo 5.00
Metoxicinnamato de Etilhexilo 3.00
Parte B
Agua cs para 100
Polisorbato 60 0.50
Glicerina 3.00
Parte C
Agua 10.00
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 8.00
Parte D
Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno 0.70
(y) Propilparabeno (y) Isobutilparabeno
Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 1.50
Parte E
Agua (y) Hidroxido de sodio cs
Parte F
Fragancia cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A y B se calientan por separado hasta 75° C, la parte C se calienta a 60° C. A continuacion part e B se vierte en la parte A bajo agitacion. La mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax durante 30 sec. a 11 000 rpm y se incorpora la parte C. Despues de enfriamiento a 40° C se agrega la parte D. A temperatura ambiente el valor del pH se ajusta con Hidroxido de sodio entre 6.30 y 6.70 y se agrega la parte F.
Ejemplo 13: Proteccion de UV Diaria O/W
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
Estearato de glicerilo (y) Estearato PEG-100 5.00
Alcohol esterarilo 1.00
Tripalmitin 0.70
Dimeticona 2.00
Benzoato de alquilo C12-15 5.00
Palmitato de Isopropilo 5.00
Metoxicinnamato de Etilhexilo 3.00
Parte B
Agua cs para 100

Polisorbato 60 0.50

Glicerina 3.00

Parte C Agua 10.00

Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 8.00

Parte D Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno 0.70
(y) Propilparabeno (y) Isobutilparabeno

Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 1.50

Parte E Agua (y) Hidroxido de sodio cs

parte F Fragancia cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A y B se calientan por separado hasta 75° C, la parte C se calienta a 60° C. A continuacion part e B se vierte en la parte A bajo agitacion. La mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax durante 30 sec. a 11 000 rpm y se incorpora la parte C. Despues de enfriamiento a 40° C se agrega la parte D. A temperatura ambiente el valor del pH
5 se ajusta con Hidroxido de sodio entre 6.30 y 6.70 y se agrega la parte F.
Ejemplo 14: Crema de proteccion solar
Nombre INCI % p/p (segun se
suministra)

Parte A Alcohol cetearilo (y) Difosfato de cetilo (y) Fosfato de Ceteth-10 4.50

Benzoato de alquilo C12-15 6.00

Triglicerido caprllico/caprico 7.00

Tetraisostearato de Pentaeritritol 2.00

Metoxicinnamato de Etilhexilo 3.00

P-Metoxicinnamato de Isoamilo 2.00
Parte B Agua cs para 100

Glicerina 2.00

Propilenglicol 1.50

Silicato de alumino magnesio 1.20

Parte C Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 0.50

Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 12.00

Parte D Fenil Trimeticona 1.50

Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Butilparabeno (y) Etilparabeno (y) 0.70
Propilparabeno
Parte E Hidroxido de sodio 0.90
Instruccion de fabricacion:
La parte A y la parte B se calientan por separado a 75° C. Se agrega la parte B en la parte A bajo condiciones de agitacion y a continuacion se homogeniza con Ultra Turrax durante 30 sec a 11000 rpm. Despues de enfriamiento a 60° C se agrega la parte C. A 40° C se agrega la par te C y se homogeniza durante l5 sec a 11000 rpm. A 5 temperatura ambiente el valor del pH se ajusta con la parte E.
Ejemplo 15: Locion de cuidado diario UVA/UVB, tipo O/W
Nombre INCI % p/p (segun se
suministra)
Parte A
Estearato de glicerilo (y) Estearato PEG-100 5.00
Alcohol esterarilo 1.00
Tripalmitin 0.70
Aceite mineral 15.00
Parte B
Agua cs para 100
Polisorbato 60 0.50
Glicerina 3.00
Parte C
Agua 10.00
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 8.00
Parte D
Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 1.50
Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (y) Isobutilparabeno 0.70
Parte E
Agua (y) Hidroxido de sodio cs
Parte F
Fragancia cs
Instruccion
de fabricacion:
La parte A y B se calientan por separado a 75° C; parte C a 60° C. La Parte B se vierte en la parte A bajo agitacion. Despues de un minuto de homogenizacion a 11000 rpm se agrega la parte C a la mezcla de A/B. Despues de 10 enfriamiento a 40° C se incorpora la parte D. A temperatura ambiente el valor de pH se ajusta con la parte E entre 6.3 y 7.0. Por ultimo se agrega la parte F.
Ejemplo 16: Locion de cuidado diario UVA/UVB, tipo O/W
Nombre INCI
% p/p (segun se suministra)
Parte A
Fosfato de Oleth-3 0.60
Steareth-21 2.50
Steareth-2 1.00
Alcohol cetllico 0.80
Alcohol esterarilo 1.50
Tribehenina 0.80
Isohexadecano 8.00
Parte B
Agua cs para 100
Glicerina 2.00
EDTA de Disodio 0.10
Parte C
Ciclopentasiloxano 4.50
PEG-12 Dimeticona 2.00
Parte D
Copollmero de acrilatos de sodio (y) Aceite mineral (y) PPG-1 Trideceth-6 1.50
Parte E
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 10.00
Parte F
Acetato de tocoferilo 0.45
DMDM Hydantoin (y) butilcarbamato de yodopropinilo (y) Agua (y) Butilene 0.85
Glicol
Parte G
Agua (y) Acido cltrico cs
Fragancia cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A y la parte B se calientan por separado a 75° C. La Parte A se vierte en la parte B bajo agitaci on. Inmediatamente despues de emulsificacion, se agrega la parte C a la mezcla y se homogeniza con un Ultra Turrax a 11000 rpm durante 30 sec. Despues de enfriamiento a 65° C se agrega lentamente Copollmeros de Acrilatos de 5 sodio (y) Aceite mineral (y) PPG-1 Trideceth-6 A 50° C a la dispersion de absorbente de UV. A aproximadamente 3530° C se incorpora la parte F. El pH se ajusta con l a parte G entre 5.5 y 6.5.
Ejemplo 17: Locion de proteccion Diaria O/W UV-A/UV-B
Nombre INCI % p/p (segun se
suministra)

Parte A Dilaurato de Glicerilo Palmitato de Etilhexilo 6.00

Alcohol cetllico 1.00

Estearato de glicerilo 2.00

Laureth-23 1.00

Palmitato de Isopropilo 2.00

Tribehenina 0.80

Cera de abejas 1.50

Aceite de lanilina 1.00
Parte B Agua cs para 100

Propilenglicol 4.00

Agua (y) Dioxido de titanio (y) Alumina (y) Meta-fosfato de sodio (y) 4.00
Fenoxietanol (y) Metilparabeno sodio

Parte C Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 1.00

Parte D Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) 1.00
Propilparabeno (y) Isobutilparabeno

Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 8.00

Parte E Agua (y) Hidroxido de sodio cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 80° C. La Parte A se vierte en la parte B mientras que se agita y se homogeniza con un Ultra Turrax por 11000 rpm durante 30 sec. Despues de enfriamiento a 60° C se incorpora la parte C. A 40° C se agrega la parte D l entamente bajo condiciones de agitacion. El pH se ajusta con la 5 parte E entre 6.50 - 7.00.
Ejemplo 18: Locion de proteccion solar pulverizable
Nombre INCI % p/p (segun se
suministra

Parte A Fosfato de cetil potasio Isohexadecano 7.00 0.20

Copollmero de VP/Eicoseno 1.50

Tartrato de Di-Alquilo C12-C13 Triazona de Etilhexilo 2.50 6.00

Benzoato de alquilo C12-15 4.50
Parte B Agua cs para 100

Sorbeth-30 2.00

Estearato de sorbitan (y) Cocoato de sacarosa 4.00

Dioxido de titanio (y) Alumina (y) Sllice (y) Poliacrilato de Sodio 2.50

Parte C Agua 30.00

Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 12.00

Parte D Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) 0.70
Propilparabeno (y) Isobutilparabeno

Parte E Agua (y) Acido cltrico cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 60° C, la parte C se calienta a 50°C. La Parte B se vierte en la parte A y se homogeniza con un Ultra Turrax durante 1 minuto a 11000 rpm. Despues de enfriamiento a 50° C se agrega la parte C bajo condiciones de agitacion. A 40°C se incorpora la parte D y se homogeniza de nu evo durante
5 10 sec. a 11000 rpm. El pH se ajusta con la parte E.
Ejemplo 19: Locion de Proteccion de UV Diaria O/W
Nombre INCI % p/p (segun se
suministra)

Parte A Estearato de glicerilo (y) Estearato PEG-100 5.00

Alcohol esterarilo 1.00

Tripalmitin 0.70

Dimeticona 2.00

Triglicerido caprllico/caprico 5.00

Palmitato de Isopropilo 5.00

Metoxicinnamato de Etilhexilo 3.00
Parte B Agua cs para 100

Polisorbato 60 0.50

Glicerina 3.00

Parte C Agua 10.00

Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 8.00

Parte D Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno 0.70
(y) Propilparabeno (y) Isobutilparabeno

Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 1.50

Parte E Agua (y) Hidroxido de sodio cs

Parte F Fragancia cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 75° C, la parte C se calienta a 60°C. A conti nuacion parte B se vierte en la parte A bajo agitacion. La mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax durante 30 sec. a 11 000 rpm y se incorpora la parte C. Despues de enfriamiento a 40° C se agrega la parte D. A temperatura ambiente el valor del pH se ajusta con Hidroxido de sodio entre 6.30 y 6.70 y se agrega la parte F.
5 Ejemplo 20: Emulsion de protection solar resistente al agua
Nombre INCI
% p/p (segun se
suministra)
D . . Pentastearato de Poliglicerilo-10 (y) Alcohol behenllico (y) Lactilato de Parte A estearoil sodio
2.50
Copollmero de VP/Eicoseno
1.50
Alcohol esterarilo
1.50
Escualeno
4.00
Benzoato de alquilo C12-15
7.50
Octocrileno
1.50
4-Metilbencilideno Canfor
3.00
Metoxicinnamato de Etilhexilo
2.00
Parte B Agua
cs para 100
Glicerina
1.80
Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos
0.80
Parte C Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4
9.00
Parte D Copollmero de VP/Hexadeceno
2.70
Ciclometicona
1.50
Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (y) Isobutilparabeno
0.70
Parte E Agua (y) Acetato de tocoferilo (y) Triglicerido caprllico/caprico (y) Polisorbato 80 (y) Lecitina
3.50
Parte F Fragancia
cs
Agua (y) Hidroxido de sodio Instruction de fabrication:
cs
La parte A y la parte B se calientan por separado a 80° C. La Parte A se vierte en la parte B bajo condiciones de agitacion. A continuation la mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax a 11 000 rpm durante 1 min. Despues de enfriamiento a 60° C se incorpora la parte C. A 40° C se agrega la parte D y la mezcla se homogeniza durante un 10 corto tiempo. A 35° C se agrega la parte E y a tempe ratura ambiente se agrega fragancia. Por ultimo el pH se ajusta con Hidroxido de sodio.
Ejemplo 21: Locion de proteccion solar UVA/UVB, tipo O(W
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
Fosfato de cetil potasio 2.00
Tricontanil PVP 1.00
Triglicerido caprllico/caprico 5.00
Benzoato de alquilo C12-15 5.00
Isononanoato de Cetearilo 5.00
Estearato de glicerilo 3.00
Alcohol cetllico 1.00
Dimeticona 0.10
Metoxicinnamato de Etilhexilo 5.00
Parte B
Agua cs para 100
Glicerina 3.00
Parte C
Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 0.50
Parte D
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 8.00
Parte E
Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (y) Isobutilparabeno 1.00
Parte F
Agua (y) Hidroxido de sodio cs para pH 7.00
Parte G
Fragancia cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 80° C. La Parte B se vierte en la parte A bajo agitacion moderada. La mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax a 11000 rpm durante 1 minuto. Despues de enfriamiento a 70° C se agrega la parte C bajo agitacion. Despues de enfriar adicionalmente a 50° C se incorpora la parte D muy lentamente. A 40° C se agrega la parte E. A tempera tura ambiente el pH se ajusta con la parte F a 7.00 y se agrega la parte G.
Ejemplo 22: Locion de proteccion solar UVA/UVB, tipo O(W
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
Fosfato de cetil potasio 2.00
Tricontanil PVP 1.00
Triglicerido caprllico/caprico 5.00
Benzoato de alquilo C12-15 5.00
Isononanoato de Cetearilo 5.00
Estearato de glicerilo 3.00
Alcohol cetllico 1.00
Dimeticona 0.10
Metoxicinnamato de Etilhexilo 5.00
Parte B
Agua cs para 100
Glicerina 3.00
Parte C
Eter de alilo de Steareth-10/Copollmero de Acrilatos 0.50
Parte D
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 20.00
Parte E
Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (y) Isobutilparabeno 1.00
Parte F
Agua (y) Hidroxido de sodio cs para pH 7.00
Parte G
Fragancia cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 60° C. La Parte B se vierte en la parte A bajo agitacion moderada. La mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax a 11000 rpm durante 1 minuto. Despues de enfriamiento a 70° C se agrega la parte C bajo agitacion. Despues de enfriar adicionalmente a 50° C se incorpora la parte D muy lentamente. A 40° C se agrega la parte E. A tempera tura ambiente el pH se ajusta con la parte F a 7.00 y se agrega la parte G.
Ejemplo 23: Locion de proteccion solar
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
Alcohol cetearilo (y) Difosfato de cetilo (y) Fosfato de Ceteth-10 4.00
Benzoato de alquilo C12-15 2.00
Eter de Dicaprililo 3.00
Oleato de Etoxidiglicol 2.00
Acido estearico 1.00
Metoxicinnamato de Etilhexilo 3.00
Copollmero de acrilatos de sodio (y) Glicina Soja (y) PPG-1 Trideceth-6 0.30
Escualeno 3.50
Copollmero de VP/Eicoseno 2.00
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte B
Agua cs para 100
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 5.00
Parte C
Diazolidinil Urea (y) Butilcarbamato de yodopropinilo 0.15
Propilenglicol 2.50
Agua 10.00
Parte D
Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol 2.00
Etoxidiglicol 5.00
Ciclopentasiloxano (y) Crospollmero de Dimeticona/Vinil Dimeticona 2.00
Parte E
Agua (y) Hidroxido de sodio cs
Parte F
Fragancia cs
Instruccion de fabricacion
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 75° C. La Parte B se vierte en la parte A bajo vel ocidad de agitacion progresiva. A una temperatura < 65° C los ingredientes de la parte D se agregan por separado. Despues de enfriamiento a 55° C bajo agitacion moderada se agrega la parte C. A una temperatura < 35° C se veri fica el pH y se ajusta con Hidroxido de sodio y se homogeniza con un Ultra Turrax durante 30 sec. a 11 000 rpm. Se agrega la parte F a temperatura ambiente.
Ejemplo 24: Locion de proteccion solar W/O
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
Aceite de ricino hidrogenado PAG-7 3.00
Diisostearato de Poliglicerilo-3 4.00
Cera microcristalina 1.00
Estearato de magnesio 1.50
Propilparabeno 0.10
Aceite mineral 15.00
Octildodecanol 8.00
Triazona de Etilhexilo 1.00
Metoxicinnamato de Etilhexilo 2.00
Parte B
Agua cs para 100
Agua (y) Acido cltrico 0.05
Metilparabeno 0.15
5
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Sulfato de magnesio 0.50
Parte C
Dispersion de absorbente de UV como se describe en el ejemplo 4 9.00
Fragancia cs
Instruccion de fabricacion:
La parte A se calienta a 80° C mientras que se agita. Se agrega la parte B en la parte A y se homogeniza con un Ultra Turrax a 11 000 rpm durante un minuto. Despues de enfriamiento a 30° C se incorpora la parte C.
Ejemplo 25
: Locion de proteccion solar W/O para proteccion de la piel
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
2 Dipolihidroxilostearato de Poliglicerilo 3.00
Oleato de glicerilo 3.00 3.00
Isononanoato de Cetearilo 7.00
Laurato de hexilo 6.00
Eter de Dicaprililo 6.00
Propilparabeno 0.10
Hexildecanol 3.00
Estearato de magnesio 1.00
Cera de abejas 1.00
Metoxicinnamato de Etilhexilo 4.00
Parte B
Agua cs para 100
Metilparabeno 0.15
Sulfato de magnesio 1.00
Parte C
Dispersion de absorbente de UV como se describe en ejemplo 4 6.00
Instruccion de fabricacion:
La parte A se calienta por separado a 80° C bajo agi tacion gentil. Se agrega la parte B a parte A y se momogeniza durante un minuto a 11000 rpm. Despues de enfriamiento a 30° C se agrega la parte C bajo condiciones de agitacion.
Ejemplo 26:
Emulsion O/W
Nombre INCI % p/p (segun se suministra)
Parte A
Absorbente de UV de la formula (MC10) 3 g
aceite de sesamo 10 g
5
10
Nombre INCI
% p/p (segun se suministra)
Parte B
estearato de glicerilo
4 g
acido estearico
1 g
alcohol cetllico
0.5 g
polisorbato 20
0.2 g
propilenglicol
4 g
propilparabeno
0.05 g
metilparabeno
0.15 g
trietanolamina
0.1 g
carbomero 934
0.1 g
agua
agregue 100 ml
Preparacion de la emulsion Fase (A):
En primer lugar, el absorbente de UV se disuelve en aceite de sesamo. Los otros componentes de (A) se agregan a este y se combinan.
Fase (B):
Propilparabeno y metilparabeno se disuelven en propilengilcol luego se agregan 60 ml de agua, se lleva a cabo calentamiento a 70° C y luego se emulsifica carbome ro 934 en este.
Emulsion:
(A) se agrega lentamente a (B) con aplicacion vigorosa de energla mecanica. El volumen se ajusta a 100 ml mediante la adicion de agua.
Ejemplo 27: Crema de cuidado diario, tipo O/W Nombre INCI
% p/p (segun se utiliza)
Parte A Estearato de glicerilo (y) alcohol cetearilo (y) palmitarto de cetilo (y) cocogliceridos 4.0

Ceteareth-12 4.0

Alcohol cetearilo 2.0

Eter de Dicaprililo 4.5

Estearato de Etilhexilo 4.0

Laurato de hexilo 3.5

Triazona de Etilhexilo 1.0

Bencilideno malonato polisiloxano 2.0
Nombre INCI % p/p (segun se utiliza)
Crospollmero de HDI/trimetilol hexil-lactona (y) sllice 5.0
Estearil dimeticona 1.0
Dimeticona 2.0
Alcohol cetllico 0.8
compuesto de la formula (MC10) 2.0
Parte B
Agua c.s. a 100
Agua (y) escleroglucan (y) fenoxietanol 2.0
Glicerol 2.0
Parte C
Copollmero de Eter de alilo de Steareth-10/acrilato 0.45
Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) 0.7
propilparabeno (y) isobutilparabeno
Parte D
Agua (y) acetato de tocoferilo (y) triglicerido caprllico/caprico (y) polisorbato 80 (y) lecitina 4.0
Parte E
Agua (y) hidroxido de sodio c.s.
Fragancia c.s.
Procedimiento de Preparacion:
La parte A y la parte B se calientan por separado a 80° C. La Parte A se vierte en la parte B, mientras qu e se agita de forma continua. A continuacion la mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax a 11 000 rpm durante 20 sec. La mezcla se enfrla a 60°C y se agrega la parte C. A u na temperatura por debajo de 30° C; se agrega la pa rte D y el valor de pH se ajusta con hidroxido de sodio a entre 6.5 y 7.0. Por ultimo, se agrega fragancia.
Ejemplo 28: Crema de proteccion solar, tipo O/W
Nombre INCI % p/p (segun se utiliza
Parte A
Distearato de Poligliceril-3 metilglucosa 2.0
Oleato de decilo 5.7
Palmitato de Isopropilo 5.8
Triglicerido caprllico/caprico 6.5
compuesto de la formula (MC10) 2.0
Metoxicinnamato de Etilhexilo 5.0
Alcohol cetllico 0.7
Parte B
Glicerol 3.0
Nombre INCI
Carbomero
Agua
Parte C Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) propilparabeno (y) isobutilparabeno
Parte D Metileno bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol (y) agua (y) decil glucosido (y) propilenglicol (y) goma xantano Agua
Parte E Agua (y) hidroxido de sodio Fragancia
Procedimiento de Preparacion
% p/p (segun se utiliza
0.3
c.s. a 100 0.5
8.0
20.0
c.s.
c.s.
La parte A y la parte B se calientan por separado a 75° C. La Parte A se vierte en la parte B mientras que se agita. La mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax a 11 000 rpm durante 15 sec. La mezcla se enfrla a 60° C y se incorporan la parte C y la parte D. La mezcla se homogeniza de nuevo durante un corto tiempo (5 sec./11 000 rpm) y 5 se enfrla adicionalmente, con agitacion moderada. A temperatura ambiente, el pH se ajusta con solucion de hidroxido de sodio a entre 5.5 y 6.0. Por ultimo, se agrega fragancia.
Ejemplo 29: Locion de proteccion de UV de Cuidado diario
Nombre INCI
% p/p (segun se utiliza)

Parte A Fosfato de Oleth-3 0.6

Steareth-21 2.5

Steareth-2 1.0

Alcohol cetllico 0.8

Alcohol esterarilo 1.5

Tribehenina 0.8

Isohexadecano 8.0

compuesto de la formula (MC10) 5.0

Parte B Agua c.s. a 100

Glicerol 2.0

Metileno bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol (y) agua (y) decil glucosido 3.0
(y) propilenglicol (y) goma xantano

EDTA de Disodio 0.1
Nombre INCI % p/p (segun se utiliza)
Parte C
Agua 20.0
Diazolidinil urea (y) Butilcarbamato de yodopropinilo 0.15
Propilenglicol 4.0
Parte D
Copollmero de acrilato de sodio (y) parafina llquida (y) PPG-1 trideceth-6 1.5
Ciclopentasiloxano 4.5
PEG-12 dimeticona 2.0
Acetato de tocoferilo 0.45
Agua (y) acido cltrico c.s.
Parte E
Fragancia c.s.
Procedimiento de Preparacion
Se calienta la parte A y la parte B por separado a 75° C. Se vierte la parte A en la parte B, mientras que se agita de forma continua. Imediatamente despues de emulsificacion, se incorpora en la mezcla SF 1202 y SF 1288 de la parte D. A continuacion se homogeniza con un Ultra Turrax a 11 000 rpm durante 30 sec. Para permitir enfriar a 65° C e incorporar SALCARE® SC91. A una temperatura por debajo de 50° C, se agrega la parte C. A 35° C o por debajo, se incorpora acetato de vitamina E y posteriormente se ajusta el pH con acido cltrico. A temperatura ambiente, se agrega la parte E.
Ejemplo 30: Crema de proteccion solar, tipo O/W
Nombre INCI % p/p (segun se utiliza
Parte A
Distearato de Poligliceril-3 metilglucosa 2.0
Oleato de decilo 5.7
Palmitato de Isopropilo 5.8
Triglicerido caprllico/caprico 6.5
Mezcla del compuesto de la formula (MC10) (50 %) y Uvinul A Plus CAS Reg. No. 2.0
302776-68-7 (50 %)
Metoxicinnamato de Etilhexilo 5.0
Alcohol cetllico 0.7
Parte B
Glicerol 3.0
Carbomero 0.3
Agua c.s. a 100
Parte C
Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) 0.5
propilparabeno (y) isobutilparabeno
Nombre INCI % p/p (segun
se utiliza

Parte D Metileno bis-benzotriazolilo tetrametilbutilfenol (y) agua (y) decil glucosido 8.0
(y) propilenglicol (y) goma xantano

Agua 20.0

Parte E Agua (y) hidroxido de sodio c.s.

Fragancia c.s.
Procedimiento de Preparacion:
La parte A y la parte B se calientan por separado a 75° C. La Parte A se vierte en la parte B mientras que se agita. La mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax a 11 000 rpm durante 15 sec. Despues de enfriamiento 60° C, se incorporan la parte C y la parte D. La mezcla se homogeniza de nuevo durante un corto tiempo (5 sec/11 000 rpm). 5 Despues de enfriamiento adicional, con agitacion moderada, se ajusta el pH a temperatura ambiente con solucion de
hidroxido de sodio a entre 5.50 y 6.00. Por ultimo, se agrega fragancia.
Ejemplo 31: Crema de proteccion solar, tipo O/W
Nombre INCI % p/p (segun
se utiliza)

Parte A Distearato de Poligliceril-3 metilglucosa 2.0

Oleato de decilo 5.7

Palmitato de Isopropilo 5.8

Triglicerido caprllico/caprico 6.5
Mezcla de compuesto de la formula (MC10) (50 %) y bencilideno canfor, CAS Reg. 2.0 No. 36861-47-9 (50 %)

Metoxicinnamato de Etilhexilo 5.0

Alcohol cetllico 0.7

Parte B Glicerol 3.0

Carbomero 0.3
Agua c.s. a 100

Parte C Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) 0.5
propilparabeno (y) isobutilparabeno

Parte D Metileno bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol (y) agua (y) decil glucosido 8.0
(y) propilenglicol (y) goma xantano

Agua 20.0

Parte E Agua (y) hidroxido de sodio c.s.
Fragancia
c.s.
Procedimiento de Preparacion
La parte A y la parte B se calientan por separado a 75° C. La Parte A se vierte en la parte B mientras que se agita. La mezcla se homogeniza con un Ultra Turrax a 11 000 rpm durante 15 sec. Despues de enfriamiento a 60° C, la 5 parte C y la parte D se incorporan. La mezcla se homogeniza de nuevo durante un corto tiempo (5 sec./11 000 rpm). Despues de enfriamiento adicional, con agitacion moderada, se ajusta el pH a temperatura ambiente con hidroxido de sodio. Se obtiene una solucion entre pH 5.50 y 6.00. Por ultimo, se agrega fragancia.

Claims (6)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Uso de un compuesto de la formula (1a)
    imagen1
    en donde
    R2 es hidrogeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6; o un grupo ciano;
    R4 es un grupo ciano; o -Q1-R5;
    Q1 es -COO-; -CONH-; -CO-; -SO2-; o -CONRa-;
    R5 es alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; o no sustituido o arilo C6-C20 sustituido con alquilo C1-C8;
    R6 es hidrogeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6 o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6;
    el radical ciclohexeno C es no sustituido o sustituido por uno o mas alquilo C1-C5; n es desde 2 hasta 4; si n = 2, en la formula (1a)
    R1 es un radical alquileno, o cicloalquileno; o R1 y R2 junto con el atomo de nitrogeno ligado a ellos forman simultaneamente un radical bivalente de la formula
    imagen2
    y
    R3 es un grupo ciano o -Q1-R5; o R3 y R4 juntos forman un anillo carboclclico monoclclico de 5 a 7 miembros, que se interrumpe opcionalmente por -O- o -NR7-;
    si n = 3, en la formula (1a).
    R1 es un grupo alquilo trivalente; y
    R3 es un grupo ciano o -Q1-R5; o R3 y R4 juntos forman un anillo carboclclico monoclclico de 5 a 7 miembros; si n = 4, en la formula (1a)
    R1 es un grupo alquilo tetravalente; y
    R3 es un grupo ciano; o -Q1-R5: o R3 y R4 juntos forman un anillo carboclclico monoclclico de 5 a 7 miembros; en la fabricacion de un producto para proteger el cabello y piel humana o de animal de la radiacion UV.
  2. 2. Uso de acuerdo con la reivindicacion 1, en donde se utilizan los compuestos de la formula (1d),
    imagen3
    en donde
    Ri es un radical trivalente de la formula (1di)
    imagen4
    5 o (1d2)
    —(HaCJp-N-(CH2)r- .
    (CHJp
    *
    R2 es hidrogeno; o alquilo C1-C5;
    R3 y R4, independientemente uno del otro son un grupo ciano; o -Q1-R5;
    Qi es -COO-; -CONH-; -CO-; -SO2-; -CONR12-;
    10 R5 es alquilo C1-C5;
    R9 y R10 independientemente uno del otro son alquilo C1-C4;
    R11 y R12 independientemente uno del otro son hidrogeno; o alquilo C1-C5; y p es un numero desde 0 hasta 5.
  3. 3. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2, en donde se utiliza un absorbente UV adicional.
    15 4. Uso de acuerdo con la reivindicacion 3 en donde el absorbente UV adicional se selecciona de los compuestos de
    triazina de la formula (t21)
    imagen5
    en donde
    Ri y R5 son hidrogeno; alquilo C1-C18; o arilo C6-C12; y
    Ra, R7 y R8, independientemente uno del otro son hidrogeno; hidroxilo; halogeno; alquilo C1-C18; alcoxi C1-C18; arilo 5 Ca-C12; bifenililo; ariloxi Ca-C12; alquiltio C1-C18; carboxi; -COOM; alquilcarboxilo C1-C18; aminocarbonilo; o mono- o
    di-alquilamino C1-C18; acilamino C1-C10; o -COOH.
  4. 5. Uso de acuerdo con la reivindicacion 3 o 4, en donde se utiliza una combinacion de filtro UV que comprende (t3) el compuesto de la formula (MC02)
    imagen6
    10 y
    (t4) 1,3,5-Triazina, 2,4,6-tris[1,1'-bifenil]-4-il- (9CI).
  5. 6. Compuestos de la formula (1'a)
    imagen7
    en donde
    15 R'2 es hidrogeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-Ca- o arilo Ca-C20 sustituido con alcoxi C1-Ca, o un grupo ciano;
    R'4 es -Q'1-R'5;
    5
    10
    15
    20
    Q'i es -COO-; -CONH-; -CO-; -SO2-; o -CONRV;
    R'5 es alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; o no sustituido o arilo C6-C20 sustituido con alquilo C1-C6-;
    R'6 es hidrogeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6;
    el radical ciclohexeno C es no sustituido o sustituido por uno o mas alquilo C1-C5; n es desde 2 hasta 4; si n = 2, en la formula (1'a)
    R'1 es un radical alquileno o cicloalquileno; o R'1 y R'2 junto con el atomo de nitrogeno ligado a ellos forman un radical bivalente de la formula
    imagen8
    y
    R'3 es un grupo ciano o -QVR'5; o R'3 y R'4 juntos forman un anillo carboclclico monoclclico de 5 a 7 miembros; si n = 3, en la formula (1'a)
    R'1 es un grupo alquilo trivalente, que se interrumpe opcionalmente por uno o mas grupos -O- o -NR'7;
    R'7 es hidrogeno; alquilo C1-C22; ciclo-alquilo C3-C8; no sustituido o alquilo C1-C6- o arilo C6-C20 sustituido con alcoxi C1-C6, y
    R'3 es un grupo ciano o -QVR'5; o R'3 y R'4 juntos forman un anillo carboclclico monoclclico de 5 a 7 miembros; si n = 4, en la formula (1'a)
    R'1 es un grupo alquilo tetravalente; y
    R'3 es un grupo ciano o -QVR'5; o R'3 y R'4 juntos forman un anillo carboclclico monoclclico de 5 a 7 miembros.
  6. 7. Una preparacion cosmetica que comprende por lo menos uno o mas compuestos de la formula (1 a) de acuerdo con la reivindicacion 1 con portadores o adyuvantes cosmeticamente aceptables.
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Families Citing this family (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2416351A (en) 2004-06-29 2006-01-25 Ciba Sc Holding Ag Use of myocyanine derivatives for the protection of human hair and skin from UV radiation
ES2765632T3 (es) 2005-07-29 2020-06-10 Bayer Cropscience Lp Estabilización de productos para el cuidado del cuerpo y del hogar contra la degradación por radiación UV utilizando derivados de merocianina
DE102005059741A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Beiersdorf Ag Pigmenthaltige Sonnenschutzmittel mit Merocyaninen
DE102005059738A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Beiersdorf Ag Merocyaninhaltige Sonnenschutzmittel mit hoher UV-A-Balance
DE102005059739A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Beiersdorf Ag Sonnenschutzmittel mit Merocyaninen und Triazinen
GB2433499A (en) 2005-12-20 2007-06-27 Ciba Sc Holding Ag Merocyanine derivatives useful as UV absorbing agents
GB2445635A (en) * 2006-10-13 2008-07-16 Ciba Sc Holding Ag Merocyanine derivatives useful as UV absorbers
DE102007005336A1 (de) * 2007-02-01 2008-08-07 Beiersdorf Ag UV-Filterkombination mit Piperazinderivaten
DE102007005334A1 (de) * 2007-02-01 2008-08-07 Beiersdorf Ag Piperazinderivate in diolhaltigen kosmetischen Zubereitungen
DE102007005335A1 (de) * 2007-02-01 2008-08-07 Beiersdorf Ag Lichtschutzzubereitung mit einer Kombination von Mikropigmenten
FR2918269B1 (fr) 2007-07-06 2016-11-25 Oreal Composition de protection solaire contenant l'association d'un polymere semi-cristallin et de particules de latex creuses.
FR2918563B1 (fr) 2007-07-12 2009-12-04 Oreal Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire.
EP2178491B1 (en) * 2007-08-24 2017-03-22 Basf Se Mixtures comprising benzotriazoles and merocyanines
US8318980B2 (en) 2007-09-18 2012-11-27 Fujifilm Manufacturing Europe B.V. UV absorbing compounds
FR2931064B1 (fr) 2008-05-14 2010-08-13 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2936146B1 (fr) 2008-09-24 2010-10-08 Oreal Utilisations de composes dithiolanes pour la photoprotection de la peau ; nouveaux composes dithiolanes ; compositions les contenant.
FR2936706B1 (fr) 2008-10-08 2010-12-17 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose dithiolane ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
JP2010111823A (ja) * 2008-11-10 2010-05-20 Fujifilm Corp 紫外線吸収組成物、それを用いた化粧品、医薬製剤及び、紫外線の遮断方法
FR2939036B1 (fr) 2008-12-01 2010-12-17 Oreal Procede de coloration artificielle de la peau utilisant un melange de carotenoide et de colorant vert lidophile ; nouveau melange de colorants lipophiles ; composition
FR2939315B1 (fr) 2008-12-08 2011-01-21 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2940613B1 (fr) 2008-12-30 2012-09-21 Oreal Association de monosaccharides avec des filtres solaires et son utilisation en cosmetique
CA2760554A1 (en) 2009-05-01 2010-11-04 Signal Investment And Management Co. Moisturizing antimicrobial composition
FR2947724B1 (fr) 2009-07-10 2012-01-27 Oreal Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire
ES2450415T3 (es) * 2009-08-25 2014-03-24 L'oréal Composición cosmética para fibras de queratina
FR2951079B1 (fr) 2009-10-08 2012-04-20 Oreal Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire
CN105708729A (zh) 2009-10-12 2016-06-29 欧莱雅 用光子颗粒抗太阳uv辐射的光照保护材料方法及组合物
WO2011045746A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L ' Oreal A composition comprising a dispersion of photonic particles; methods of treating various materials
WO2011045741A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials
CN102665671B (zh) 2009-10-22 2015-06-10 欧莱雅 光照保护性组合物与薄膜及其制造方法
EP2512417A2 (fr) 2009-12-18 2012-10-24 L'Oréal Procede de traitement cosmetique impliquant un compose apte a condenser in situ et un agent filtrant les radiations uv
FR2954940B1 (fr) 2010-01-04 2011-12-23 Oreal Composes ureidopyrimidones ; utilisation cosmetique comme filtre uv ; compositions solaires les contenant
CN102883704A (zh) 2010-03-15 2013-01-16 莱雅公司 含有二苯甲酰甲烷掩蔽剂和亲水性或水溶性部花青紫外掩蔽剂的组合物、用于使所述二苯甲酰甲烷掩蔽剂光稳定化的方法
BR112012022703B1 (pt) 2010-03-15 2021-03-16 L'oreal composição, método para melhorar a estabilidade química em relação à radiação uv e compostos
FR2957250B1 (fr) * 2010-03-15 2012-03-23 Oreal Composition contenant un filtre dibenzoylmethane et un filtre uv merocyanine hydrophile ou hydrosoluble ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane
JP5710156B2 (ja) 2010-05-31 2015-04-30 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーションＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ Ｍａｃｈｉｎｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ コンテンツ・データ中のオブジェクトの共同編集を可能にする方法、並びにそのコンピュータ・システム及びコンピュータ・プログラム
FR2960773B1 (fr) 2010-06-03 2015-12-11 Oreal Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether
FR2961511A1 (fr) 2010-06-16 2011-12-23 Oreal C-glycosides aromatiques antioxydants cosmetiques
WO2012010554A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 L'oreal Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds
FR2967056B1 (fr) 2010-11-05 2012-11-09 Oreal Composition solaire fluide aqueuse a base d'un polymere superabsorbant et d'un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4.
FR2974500B1 (fr) 2011-04-29 2013-04-26 Oreal Composition cosmetique solide de maquillage et/ou de soin
FR2975295B1 (fr) 2011-05-20 2014-12-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere superabsorbant et un glucide choisi parmi les oses, les oligosides et les homopolyholosides
FR2976482B1 (fr) 2011-06-16 2013-07-19 Oreal Utilisation d'un compose comprenant au moins une fonction nucleophile pour capturer les composes carbonyles issus de la reaction entre un ou plusieurs composes constituant le sebum et l'ozone
FR2977490B1 (fr) 2011-07-07 2014-03-21 Oreal Composition photoprotectrice
WO2013010590A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
FR2982147B1 (fr) 2011-11-07 2014-03-21 Oreal Composition a phase huileuse continue contenant au moins un filtre uv organique lipophile et des particules d'aerogel de silice hydrophobes.
FR2986422B1 (fr) 2012-02-06 2014-02-21 Oreal Composition solaire non pulverulente comprenant une phase huileuse polaire et des particules d'aerogel de silice hydrophobes
FR2992858B1 (fr) 2012-07-04 2015-10-30 Oreal Composition cosmetique photoprotectrice.
FR2993176B1 (fr) 2012-07-13 2014-06-27 Oreal Composition cosmetique contenant des particules composites filtrantes de taille moyenne superieure a 0,1 micron et des particules de filtre inorganique et une phase aqueuse
JP6509743B2 (ja) * 2013-01-21 2019-05-08 ロレアル メロシアニン、有機ｕｖｂ遮蔽剤及び追加の有機ｕｖａ遮蔽剤を含む化粧用又は皮膚用組成物
FR3004107A1 (fr) 2013-04-08 2014-10-10 Univ Rennes Composes photoprotecteurs, compositions les comprenant, et leurs utilisations
US20160338937A1 (en) 2013-05-30 2016-11-24 L'oreal Cosmetic composition
ES2652153T3 (es) * 2013-07-08 2018-01-31 Dsm Ip Assets B.V. Composición protectora de UV que comprende un filtro UV, un organopolisiloxano funcionalizado con un absorbente de UV y partículas porosas de sílice y/o de poli(metacrilato de metilo)
US9579276B2 (en) 2013-12-12 2017-02-28 L'oreal Clear sunscreen composition for application onto wet or dry skin
US10172783B2 (en) 2014-06-04 2019-01-08 L'oreal High UV protection alcohol-free anhydrous clear system
US9820920B2 (en) 2014-09-30 2017-11-21 L'oreal High UV protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application
EP3233048A4 (en) 2014-12-18 2018-09-12 L'oreal Compositions and methods for improving the appearance of the skin
WO2016119028A1 (en) 2015-01-29 2016-08-04 L'oreal Transparent sunscreen composition
US20160367470A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Water-in-oil sunscreen composition having organic sunscreen actives
WO2017000050A1 (en) 2015-06-29 2017-01-05 L'oreal Oil controlling sunscreen composition
FR3041528A1 (fr) 2015-09-25 2017-03-31 Rhodia Operations Composition cosmetique photoprotectrice
FR3046063B1 (fr) 2015-12-23 2019-05-10 L'oreal Composition cosmetique photoprotectrice et son procede de preparation
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
FR3046930B1 (fr) * 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un polyalkyleneglycol
JP6796949B2 (ja) * 2016-05-23 2020-12-09 花王株式会社 水中油型乳化化粧料の製造方法
FR3060358B1 (fr) 2016-12-21 2019-05-31 L'oreal Composition comprenant de la baicaline, un ester d'acide gras et un alkylpolyglycoside
JP7118591B2 (ja) 2017-02-28 2022-08-16 ロレアル レゾルシノール又はその誘導体を含む組成物
FR3074162A1 (fr) 2017-11-24 2019-05-31 Rhodia Operations Particules d'oxyde de cerium / silice
FR3075050B1 (fr) 2017-12-19 2020-01-03 L'oreal Composition comprenant de la baicaline et un compose antioxydant
BR112020011071B1 (pt) 2017-12-19 2022-09-20 L'oreal Composição de proteção solar, uso de uma composição e método para fabricar a composição
BR112020011082B1 (pt) 2017-12-19 2022-09-20 L'oreal Composição de proteção solar, uso de uma composição e método para fabricar a composição
WO2019210376A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 L'oreal Sunscreen compositions
BR112020019792B1 (pt) 2018-06-28 2023-02-07 L'oreal Composição de filtro solar e uso de uma composição
US20210236407A1 (en) 2018-07-31 2021-08-05 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
BR112020024706B1 (pt) 2018-07-31 2023-04-04 L'oreal Composição de proteção solar, uso de uma composição e processo de fabricação de uma composição
WO2020163928A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
WO2020172725A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Sunscreen composition, use of a sunscreen composition, use of the liquid carnauba wax and process of manufacturing a sunscreen composition
JP7703298B2 (ja) * 2019-02-28 2025-07-07 住友化学株式会社 化合物
CN119139159A (zh) 2019-02-28 2024-12-17 欧莱雅 抗痤疮防晒组合物、抗痤疮防晒组合物的制备方法以及抗痤疮防晒组合物的用途
WO2021016684A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 L'oreal Cosmetic composition, process for manufacturing the cosmetic composition and its use
CN116710054A (zh) 2020-06-30 2023-09-05 欧莱雅 化妆品防晒组合物、化妆品防晒组合物的用途及用于制造化妆品防晒组合物的方法
FR3115457B1 (fr) 2020-10-23 2022-10-21 Oreal Composition photoprotectrice
FR3117856B1 (fr) 2020-12-23 2024-05-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère séquencé à base de fonctions acétoacétates
FR3117794B1 (fr) 2020-12-23 2023-07-28 Oreal Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
WO2022136114A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Dispersion aqueuse d'un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
WO2022136110A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
FR3117852B1 (fr) 2020-12-23 2023-06-23 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
FR3117854B1 (fr) 2020-12-23 2024-03-15 Oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
WO2022136104A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
US20240000677A1 (en) 2021-01-29 2024-01-04 L'oreal Tinted cosmetic sunscreen composition, use of a tinted cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a tinted cosmetic sunscreen composition
CN116829119B (zh) 2021-01-29 2025-08-15 欧莱雅 油包水型化妆品防晒组合物、油包水型化妆品防晒组合物的用途和制造油包水型化妆品防晒组合物的方法
WO2022160021A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Cosmetic composition for providing dark color shades, use of a cosmetic composition for providing dark color shades and processes for manufacturing a cosmetic composition for providing dark color shades
WO2022221930A1 (en) 2021-04-23 2022-10-27 L'oreal Cosmetic sunscreen composition, use of a cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a cosmetic sunscreen composition
FR3125226A1 (fr) 2021-07-19 2023-01-20 L'oreal Pulvérisateur d’écran solaire
WO2023110815A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 L'oreal Emulsion with alpha-hydroxy acid, uv filter and polymer
FR3131694A1 (fr) 2022-01-11 2023-07-14 L'oreal Émulsion avec alpha-hydroxyacide, filtre UV et polymère
FR3130605B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et un polymère semi-cristallin
FR3130606B1 (fr) 2021-12-21 2025-10-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et une cire d’origine végétale
FR3130608B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, un polymère semi-cristallin et une cire d’origine végétale
WO2023235942A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and use of a cosmetic sunscreen composition
FR3145093B1 (fr) 2023-01-19 2026-01-30 Oreal Composition stable non collante et non grasse avec propriété de transformation de texture
EP4618948A1 (en) 2022-11-18 2025-09-24 L'oreal Non-sticky stable composition with texture transformation property
WO2024124310A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and its use
WO2024124309A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and its use
FR3142894B1 (fr) 2022-12-13 2026-05-22 Oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol, et d’acétoacétate, et un agent réticulant
FR3142898B1 (fr) 2022-12-13 2026-02-06 Oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polysaccharide à fonctions acétoacétates
FR3142893A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol et d’acétoacétate et un agent réticulant
FR3144134B1 (fr) 2022-12-27 2026-06-12 Oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates
FR3144000A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un (co)polymère d’alcool polyvinylique (PVA) à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3144001A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins un (co)polymère d’alcool polyvinylique (PVA) à fonctions acétoacétates
FR3143997A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé alcoxysilane à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3143985A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
WO2025024904A1 (en) 2023-07-28 2025-02-06 L'oreal Cosmetic composition, use of the cosmetic composition and process for manufacturing the cosmetic composition
FR3157803B3 (fr) 2023-12-27 2026-01-02 Oreal Composition stable non collante et non huileuse avec propriété de transformation de texture
WO2025105505A1 (en) 2023-11-14 2025-05-22 L'oreal Non-sticky stable composition with texture transformation property
FR3157116A1 (fr) 2023-12-20 2025-06-27 L'oreal Composition cosmétique sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau comprenant de l’acide ascorbique, au moins un filtre solaire, et gélifiée par des polymères naturels
CN122421924A (zh) 2024-01-24 2026-07-17 欧莱雅 着色防晒组合物、用于制造着色防晒组合物的方法以及着色防晒组合物的用途
FR3163272A1 (fr) 2024-06-14 2025-12-19 L'oreal Procédé de traitement des matières et fibres kératiniques mettant en œuvre au moins une huile triglycéride à fonctions ioniques et fonctions acétoacétates
FR3163267A1 (fr) 2024-06-14 2025-12-19 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polysaccharide silicié à fonctions acétoacétates
FR3163569A1 (fr) 2024-06-24 2025-12-26 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polyester à fonctions acétoacétates

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2402695C3 (de) * 1974-01-21 1980-05-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 3-Aminophenolen
DE3531383A1 (de) * 1985-09-03 1987-03-05 Agfa Gevaert Ag Fotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem uv-absorber und neue uv-absorber
US4891212A (en) * 1988-12-28 1990-01-02 Ici Americas Inc. Ultraviolet radiation absorbing cyclohexenylidene cyanoacetate ester and amide compositions
US5787147A (en) * 1995-12-21 1998-07-28 Ericsson Inc. Test message generator in a telecommunications network
US6407247B1 (en) * 1996-11-29 2002-06-18 Basf Aktiengesellschaft Photo-stable cosmetic and pharmaceutical formulations containing UV-filters
DE59712388D1 (de) * 1996-11-29 2005-09-15 Basf Ag Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
CA2251457A1 (en) * 1998-10-23 2000-04-23 Norman Huner Compositions including naturally occurring compounds from plants, algae and cyanobacteria for protection against solar radiation
BR0312500B1 (pt) * 2002-07-10 2013-12-03 Uso cosmético de derivados de merocianina e preparação cosmética

Also Published As

Publication number Publication date
JP2007514709A (ja) 2007-06-07
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AU2004298775B2 (en) 2010-04-22
US7504528B2 (en) 2009-03-17

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