ES2765632T3 - Estabilización de productos para el cuidado del cuerpo y del hogar contra la degradación por radiación UV utilizando derivados de merocianina - Google Patents

Estabilización de productos para el cuidado del cuerpo y del hogar contra la degradación por radiación UV utilizando derivados de merocianina Download PDF

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Abstract

Uso de estabilizadores de formula **(Ver fórmula)** en donde R4 es CN; -COR7; -COOR7; -CONR7R8; alquilo C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; heteroalquilo C1-C20; ciclo-heteroalquilo C3-C12; heteroaralquilo C5-C11; arilo C6- C20; heteroarilo C4-C9; R5, R6, R7 y R8 son independientemente uno del otro hidrogeno; alquilo C1-C22, alquenilo C2-C22, alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; COR9; -(CO)-COO-R9; heteroalquilo C1-C20; cicloheteroalquilo C3-C12; heteroaralquilo C5-C11; arilo C6-C20; alcoxi C1-C5-arilo C6-C20; -(CH2)t-SO3H; -(CH2)t-(CO)- OR9; -(CH2)t-O-C6-C10aryl; -(CH2)vCOO-R9; heteroarilo C4-C9; -(CH2)u-SiR15R16R17; o un radical -X-Sil; Rg es hidrogeno; alquilo C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; ciclo-alquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; heteroalquilo C1-C20; cicloheteroalquilo C3-C12; heteroaralquilo C5-C11; arilo C6-C20; o heteroarilo C4-C9; L1 y L3 y opcionalmente R1 y R2, R3 y R4, R5 y R6 asi como R7 y R8 estan unidos entre si para formar 1, 2, 3 o 4 anillos carbociclicos o N, O y/o S heterociclicos, que puede fusionarse adicionalmente con otros anillos aromaticos y cada N en un anillo N-heterociclico puede estar no sustituido o sustituido por R10; y cada grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o cicloalquileno puede estar no sustituido o sustituido por uno o mas R11; y cada arilo, heteroarilo, aralquilo, arileno, heteroarileno o aralquileno puede estar no sustituido o sustituido por uno o mas R12; L2 es hidrogeno; hidroxi; alquilo C1-C22; alcoxi C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; heteroalquilo C1-C20; ciclo-heteroalquilo C3-C12, heteroaralquilo C5-C11; arilo C6- C20; arilo C6-C20-alquenileno C1-C5; heteroarilo C4-C9; CN; -(CH2)t-OR9; o COOR9; R10 es R13; COR13; COOR13; o CONR13R14; R11 es halogeno, OH; NR15R16; O-R15; S-R15; O-CO-R15; CO-R15; oxo; tiono; CN; COOR15; CONR15R16; SO2NR15R16; SO2R15; SO3R15; SiR15R16R17; OSiR15R16R17; POR15R16; o un radical -X-Sil; R12 es alquiltio C1-C12; cicloalquiltio C3-C12; alqueniltio C1-C12; cicloalqueniltio C3-C12; alcoxi C1-C12; cicloalcoxi C3-C12; alqueniloxi C1-C12; o cicloalqueniloxi C3-C12 que puede estar no sustituido o sustituido por uno o mas R11; halogeno; CN; SH; OH; CHO; R18; R13, OR18; SR18; C(R18)=CR19R20; O-CO-R19; NR18R19; CONR18R19; SO2NR18R19; SO2R18; COOR18, OCOOR18; NR18COR19; NR19COOR20; SiR15R16R17; OSiR15R16R17; P(=O)R19R20; o un radical -X-Sil; R14, R15, R16, R17, R18, R19 y R20 independientemente uno de otro son hidrogeno; alquilo C1-C22; cicloalquilo C3-C12; alquenilo C2-C12; cicloalquenilo C3-C12; arilo C6-C14; heteroarilo C4-C12; aralquilo C7-C18; o heteroaralquilo C5-C16; o R13 y R14, R15 y R16, R16 y R17 y/o R18 y R19 pueden estar enlazados entre si para formar pirrolidina, piperidina, piperazina o morfolina no sustituidas o sustituidas con alquilo C1-C4; X es un enlazador; y Sil es una unidad estructural de silano, oligosiloxano o polisiloxano; t es un numero de 0 a 12; u es un numero de 1 a 12; v es un numero de 0 a 12; si n = 1 ...

Description

DESCRIPCIÓN
Estabilización de productos para el cuidado del cuerpo y del hogar contra la degradación por radiación UV utilizando derivados de merocianina
La presente invención se refiere al uso de estabilizadores a la luz seleccionados para proteger productos para el cuidado del cuerpo y del hogar de la degradación fotolítica y oxidativa.
La tendencia del producto de los últimos años hacia el uso creciente de sustancias naturales basadas en aceites y grasas en formulaciones cosméticas y productos para el hogar también aumenta el problema de la degradación oxidativa de las grasas y aceites, dando como resultado ranciedad. Los aceites naturales o los ácidos grasos insaturados casi nunca están ausentes de las emulsiones. Los cambios oxidativos a veces pueden producir metabolitos reactivos, por ejemplo, cetonas, aldehídos, ácidos, epóxidos y lipoperóxidos.
Como resultado, hay, por un lado, un cambio indeseable en el olor de los productos y, por otro lado, se pueden obtener sustancias que pueden alterar la tolerancia de la piel. La formación incontrolada de radicales libres en la piel contribuye principalmente al inicio y la progresión de una multitud de modulaciones fisiopatológicas, por ejemplo, inflamación, cancerogénesis y similares.
Sin embargo, los procesos de degradación oxidativa no solo se encuentran en el caso de sustancias naturales a base de aceite y grasa. También se encuentran en un número otros ingredientes cosméticos, tales como fragancias y sustancias odoríferas, vitaminas, colorantes y similares.
Por lo tanto, para evitar procesos de degradación oxidativa (fotooxidación, autooxidación), los llamados antioxidantes (AO) se utilizan en productos cosméticos y alimenticios. Estos antioxidantes pueden clasificarse en compuestos que evitan la oxidación (formadores complejos, agentes reductores y similares) y en compuestos que interrumpen las reacciones en cadena de radicales libres, por ejemplo hidroxitolueno butilado (BHT), hidroxianisol butilado (BHA), galatos, tales como propil-galato (PG) o t-butilhidroquinona (TBHQ). Sin embargo, los últimos compuestos a menudo no cumplen los requisitos con respecto a la estabilidad del pH, así como a la estabilidad a la luz y la temperatura.
Como consecuencia, los activos en tales recipientes cambian de manera desfavorable sus propiedades debido a procesos autooxidativos. Esto da como resultado, por ejemplo, una reducción de la viscosidad y cambios de color u olor.
Adicionalmente, la tendencia creciente del producto en los últimos años también ha dado como resultado en un mayor uso de recipientes transparentes (vidrio, PET, etc.) para formulaciones cosméticas y productos para el hogar. Aunque tanto el vidrio como los plásticos ordinarios tienen una cierta absorción inherente en el rango uV-B, la absorción en el rango UV-A es muy baja.
Diversas técnicas de estabilización para productos de empaques transparentes por absorción UV son de uso común y bien conocidas. Por ejemplo, los estabilizadores a la luz UV de banda ancha de la clase de benzotriazol mejoran la estabilidad del producto y la vida útil debido a sus muy buenas propiedades de absorción de UV-A y UV-B en comparación con otros absorbentes tales como las benzofenonas que absorben principalmente UV-B. Los estabilizadores más efectivos conocidos hoy en día para prevenir o retrasar el desvanecimiento inducido por la luz de productos transparentes empacados son, por ejemplo derivados de benzotriazol conocidos bajo los nombres comerciales Ciba TINOGARD HS o Ciba TINOGaRd Tl.
El documento WO 2006/003094 A2, divulga el uso de compuestos de merocianina para proteger el cabello y la piel humanos contra el efecto dañino de la radiación UV. El documento XP-07902159 también divulga el uso de compuestos de merocianina para proteger el cabello y la piel humanos contra el efecto dañino de la radiación UV y las composiciones cosméticas que lo comprenden. El documento WO 2005/058269 A1 describe el uso de compuestos de merocianina para proteger el cabello y la piel de humanos y animales contra el efecto dañino de la radiación UV, así como las composiciones cosméticas que comprenden tales compuestos. El documento WO 2007/071582 A1 se refiere a merocianinas cíclicas específicas y su uso en composiciones cosméticas como un filtro UV. El documento WO 2007/068707 A2 describe agentes de protección solar que comprenden merocianinas y triazinas. El documento WO2006/125676 A1 se refiere a un método de fotoestabilización de un derivado de dibenzoilmetano usando derivados de merocianina sulfona y composiciones cosméticas que contienen esa combinación.
Sorprendentemente, se ha encontrado que los estabilizadores a la luz específicos basados en derivados de merocianina tienen excelentes propiedades de absorción de UV y, por lo tanto, son adecuados para la protección del producto.
Por lo tanto, la presente invención se refiere al uso de derivados de merocianina de fórmula
Uso de estabilizadores de fórmula.
Figure imgf000003_0001
en donde
R4 es CN; -COR7 ; -COOR7 ; -SO2R7 ; -CONR7R8 ; alquilo C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; heteroalquilo C1-C20; ciclo-heteroalquilo C3-C12; heteroaralquilo C5-C11; arilo Ca-C20; heteroarilo C4-C9;
R5 , Ra, R7 y R8 son independientemente uno del otro hidrógeno; alquilo C1-C22, alquenilo C2-C22, alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; COR9 ; -(CO)-COO-R9; heteroalquilo C1-C20; cicloheteroalquilo C3-C12; heteroaralquilo C5-C11; arilo Ca-C20; alcoxi C1-C5-arilo Ca-C20; -(CH2)t-SO3H; -(CH2)t-(CO)-OR9 ; -(CH2)t-O-Ca-C10aryl; -(CH2VCOO-R9 ; heteroarilo C4-C9 ; -(CH2)u-SiR15R1aR17; o un radical -X-Sil;
R9 es hidrógeno; alquilo C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; ciclo-alquenilo C3-C12; aralquilo
C7-C20; heteroalquilo C1-C20; cicloheteroalquilo C3-C12; heteroaralquilo C5-C11; arilo Ca-C20; o heteroarilo C4-C9 ;
L1 y L3 y opcionalmente R1 y R2 , R3 y R4 , R5 y Ra así como R7 y R8 están unidos entre sí para formar 1, 2, 3 o 4 anillos carbocíclicos o N, O y/o S heterocíclicos, que puede fusionarse adicionalmente con otros anillos aromáticos y cada N
en un anillo N-heterocíclico puede estar no sustituido o sustituido por R10; y cada grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o cicloalquileno puede estar no sustituido o sustituido por uno o más R11; y cada arilo, heteroarilo, aralquilo, arileno, heteroarileno o aralquileno puede estar no sustituido o sustituido por uno o más R12;
L2 es hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-C22; alcoxi C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; heteroalquilo C1-C20; ciclo-heteroalquilo C3-C12, heteroaralquilo C5-C11; arilo Ca-C20; arilo Ca-C20-alquenileno C1-C5 ; heteroarilo C4-C9 ; CN; -(CH2)t-OR9; o C0 OR9 ;
R10 es R13; COR13; COOR13; o CONR13R14;
R11 es halógeno, OH; NR15R1a; O-R15; S-R15; O-CO-R15; CO-R15; oxo; tiono; CN; COOR15; CONR15R1a; SO2NR15R1a;
SO2R15; SO3R15; SiR15R1aR17; OSiR15R1aR17; POR15R1a; o un radical -X-Sil;
R12 es alquiltio C1-C12; cicloalquiltio C3-C12; alqueniltio C1-C12; cicloalqueniltio C3-C12; alcoxi C1-C12; cicloal alqueniloxi C1-C12; o cicloalqueniloxi C3-C12 que puede estar no sustituido o sustituido por uno o más R11; halógeno;
CN; SH; OH; CHO; R18; OR18; SR18; C(R18)=CR19R20; O-CO-R19; NR18R19; CONR18R19; SO2NR18R19; SO2R18; COOR18, OCOOR18; NR18COR19; NR19COOR20; SiR15R1aR17; OSiR15R1aR17; P(=O)R19R20; o un radical -X-Sil;
R13, R14, R15, R1a, R17, R18, R19 y R20 independientemente uno de otro son hidrógeno; alquilo C1-C22; cicloalquilo C3-C12; alquenilo C2-C12; cicloalquenilo C3-C12; arilo Ca-C14; heteroarilo C4-C12; aralquilo C7-C18; o heteroaralquilo C5-C1a;
o
R13 y R14, R15 y R1a, R1a y R17 y/o R18 y R19 pueden estar enlazados entre sí para formar pirrolidina, piperidina, piperazina o morfolina no sustituidas o sustituidas con alquilo C1-C4 ;
X es un enlazador; y
Sil es una unidad estructural de silano, oligosiloxano o polisiloxano;
t es un número de 0 a 12;
u es un número de 1 a 12;
v es un número de 0 a 12;
si n = 1
R1 y R2 independientemente uno del otro son hidrógeno; alquilo C1-C22; hidroxi-alquilo C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; hetero-alquilo C1-C20; cicloheteroalquilo C3-C12; arilo Ca-C20; heteroaralquilo C5-C11; heteroarilo C4-C9 ; o un radical de fórmula
Figure imgf000004_0001
R21, R22, R23 independientemente uno del otro son alquilo C1-C22; o alcoxi C1-C22;
a es la unión al enlazador X;
R3 es CN; NR5R6 ; -COR5 ; -COOR5 ; -CONR5R6 ; arilo C6-C20; o heteroarilo C4-C9 ;
p es un número de 0 a 100
q es un número de 1 a 20;
s es un número de 0 a 4;
si n = 2
R1 y R2 son cada uno un radical bivalente seleccionado de alquileno C1-C5 que puede ser interrumpido por uno o más átomos de oxígeno; o
R1 y R2 junto con los átomos de nitrógeno forman un anillo heterocíclico de seis miembros; y simultáneamente R3 se define como para n = 1; o
R3 es un radical bivalente de fórmula -CO-V1-alquileno C1-C12-W1-*, en donde
el asterisco indica la unión al segundo R3
V1 es -O-; o -NR7-; o la unión directa;
W 1 es el enlace al segundo R3 , en donde W1 es la unión directa; o seleccionada de alquileno C1-C12; o fenileno; y R1 y R2 simultáneamente se definen como para n = 1;
si n = 3
uno de R1, R2 o R3 es un radical trivalente;
si n = 4
R1 o R2 es un radical de fórmula
Figure imgf000004_0002
en donde
los asteriscos indican la unión al primero, segundo, tercero y cuarto R1/R2 ;
W2 es
R3 se define como para n = 1; o
R3 es un radical de fórmula
Figure imgf000005_0001
en donde los asteriscos indican la unión al segundo (2), tercero (3) y cuarto (4) R3 ; y
W3 es
Figure imgf000005_0002
o
R1 o R2 es un radical de fórmula
Figure imgf000005_0003
los asteriscos indican la unión al primero, segundo, tercero y cuarto R1/R2 ; R24 es alquilo C1-C22; o alcoxi C1-C22; para proteger productos para el cuidado del cuerpo que están en forma de una preparación líquida, un gel, un aceite, una crema, una leche, una loción, una barra, una aspersión, un aerosol, una espuma, una pasta y productos para el hogar de la degradación fotolítica y oxidativa.
El término "oligosiloxano" denota un grupo de la fórmula general
Si(R21)m[OSi(R22)]o ;
en donde
m es 0; 1; o 2,
o es 3, 2 o 1; y
m y o SON 3; o
"oligosiloxano" es un grupo de fórmula
Figure imgf000006_0001
en donde
A es una unión al enlazador X;
p es un número de 0 a 10,
q es un número de 1 a 10; y
v es un número de 0 a 1.
El término "polisiloxano" en este contexto se refiere a grupos de la fórmula general
R22 R A2
(4a) A- -Si— O- Si---- A
R23 R23
o
Figure imgf000006_0002
en donde
R21, R22 y R23, independientemente uno del otro son alquilo C1-C22 o alcoxi C1-C22;
A es una unión al enlazador X;
s es un número de 4 a 250;
t es un número de 5 a 250; y
q es un número de 1 a 30;
Halógeno es cloro, bromo, flúor o yodo, preferiblemente un flúor, más preferiblemente fluoroalquilo como trifl uormetilo, a,a,a-trifluoretilo o grupos alquilo perfluorados como heptafluorpropilo.
Los residuos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquilideno o cicloalquenilo pueden ser de cadena lineal o ramificada, o también monocíclicos o policíclicos.
Alquenilo es, por ejemplo, alquenilo C2-C12 de cadena lineal o preferiblemente alquenilo C3-C12 ramificado. alquilo C1-C22 es por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec.-butilo, isobutilo, tert.-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2,2-dimetilpropilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1,3,3-tetrametilbutilo, 2-etilhexilo, nonilo, decilo, n-octadecilo, eicosilo, o dodecilo.
cicloalquilo C3-C12 es por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, trimetilciciohexilo, mentilo, tujilo, bornilo, 1-adamantilo o 2-adamantilo.
alquenilo C2-C12 o cicloalquenilo C3-C12 se refiere a residuos de hidrocarburos insaturados que contienen uno o múltiples dobles enlaces tales como vinilo, alilo, 2-propen-2-ilo, 2-buten-1-ilo, 3-buten-1-ilo, 1,3-butadien-2-ilo, 2-ciclobuten-1-ilo, 2-penten-1-ilo, 3-penten-2-ilo, 2-metil-1-buten-3-ilo, 2-metil-3-buten-2-ilo, 3-metil-2-buten-1 -ilo, 1,4-pentadien-3-ilo, 2-ciclopenten-1-ilo, 2-ciclohexen-1-ilo, 3-ciclohexen-1-ilo, 2,4-ciclohexadien-1-ilo, 1-p-menten-8-ilo, 4(10)-tujene-10-ilo, 2-norbornen-1-ilo, 2,5-norbornadien-1-ilo, 7,7-dimetil-2,4-norcaradien-3-ilo o diferentes isómeros seleccionados de hexenilo, octenilo, nonenilo, decenilo o dodecenilo. Aralquilo C7-C18 es por ejemplo bencilo, 2-bencil-2-propilo, p-fenil-etilo, 9-fluorenilo, a,a-dimetilbencilo, co-fenil-butilo, co-fenil-octilo, w-fenil-dodecilo o 3-metil-5-(1',1',3',3'-tetrametil-butil)-bencilo.
La unidad estructural aralquilo C7-C18 puede estar no sustituido o sustituido en la unidad estructural alquilo así como en la en la unidad estructural arilo del grupo aralquilo, pero preferiblemente está sustituido en la unidad estructural arilo.
Alquilideno (C1-C6) es por ejemplo metileno, etil-1-eno o propil-2-eno. arilo C6-C14 es por ejemplo fenilo, naftilo, bifeniloilo, 2-fluorenilo, fenantrilo, antracenilo o terfeniloilo.
heteroarilo C4-C12 es por ejemplo un radical insaturado o aromático con 4n+2 electrones n conjugados, como 2-tienilo, 2-furilo, 2-piridilo, 2-tiazolilo, 2-oxazolilo, 2-imidazolilo, isotiazolilo, triazolilo o cualquier otro sistema de anillos que consiste de anillos de tiofeno, furano, piridina, tiazol, oxazol, imidazol, isotiazol, triazol, piridina y fenilo, que no están sustituidos o están sustituidos por 1 a 6 grupos de etilo, metilo, etileno y/o metileno, tales como benzotriazolilo. heteroaralquilo C5-C16 es por ejemplo una unidad estructural alquilo C1-C8 que está sustituido con un grupo heteroarilo C4-C8
Preferiblemente se utilizan compuestos de fórmula (1), en donde
L2 es hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-C5 , que puede ser interrumpido por uno o más oxígeno; COOR9 ; fenilo, que puede ser sustituido por uno o más halógeno, alquilo C1-C5 , alcoxi C1-C5 , trifluoroalquilo, alquenilo C2-C5 ; heteroarilo C4-C9 ; y
R9 se define como en la reivindicación 1; y
n es 1; y más preferiblemente compuestos de fórmula (1), en donde L2 es hidrógeno, metilo, fenilo; o -COOR9 ; en donde
R9 es alquilo C1-C5 ; y
n es 1.
Adicionalmente, se utilizan los compuestos de fórmula (1), en donde
L1 y L3 juntos forman un radical bivalente seleccionado de
Figure imgf000007_0001
Adicionalmente, se usan preferiblemente los compuestos de fórmula (1), en donde
R1 y R2 independientemente uno del otro son alquilo C1-C12; hidroxi- alquilo C1-C12; fenilo o fenil-alquilo C1-C5 , que pueden estar sustituidos con uno o más alquilo C1-C5 , o SO3M; o un radical de fórmula
Figure imgf000007_0002
22,
en donde
n es 1; y más preferiblemente compuestos de fórmula (1), en donde
R1 y R2 , independientemente uno del otro son alquilo C1-C4 ;
M es hidrógeno; o ion de metal; y
n es 1.
Adicionalmente, se usan preferiblemente los compuestos de fórmula (1), en donde
Ri y R2 juntos forman un radical bivalente seleccionado de
Figure imgf000008_0003
Adicionalmente, se usan preferiblemente los compuestos de fórmula (1), en donde
R3 y R4, independientemente uno del otro son CN; COR7 ; COOR7 ; CONR7R8 ; en donde
R7 y R8, independientemente uno del otro son alquilo C1-C22; fenilo; o un radical -X-Sil; n es 1; y
X y Sil se definen como en la reivindicación 1; y más preferiblemente compuestos de fórmula (1), en donde
R3 y R4 juntos forman un birradical carbicíclico o heterocíclico seleccionado de
Figure imgf000008_0001
Lo más preferido es el uso de compuestos de fórmula (1), en donde L2 es hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-C5 , que puede ser interrumpido por uno o más oxígeno; COOR9 ; fenilo, que puede ser sustituido por uno o más halógeno, alquilo C1-C5 , alcoxi C1-C5 , trifluoroalquilo, alquenilo C2-C5 ; heteroarilo C4-C9 ; o L1 y L3 juntos forman un radical bivalente seleccionado de
Figure imgf000008_0002
R1 y R2 independientemente uno del otro son alquilo C1-C12; hidroxi- alquilo C1-C12; fenilo o fenil-alquilo C1-C5 , que pueden estar sustituidos con uno o más alquilo C1-C5 , o SO3M; o un radical de fórmula
Figure imgf000009_0001
o
Ri y R2 juntos forman un radical bivalente seleccionado de
Figure imgf000009_0004
R3 y R4, independientemente uno del otro son CN; COR7 ; COOR7 ; CONR7R8 ; R7 y R8, independientemente uno del otro son alquilo C1-C22; fenilo; o un radical -X-Sil; o
R3 y R4 juntos forman un birradical carbicíclico o heterocíclico seleccionado de
Figure imgf000009_0002
y
R9 , R21, R22, R23, X y Sil se definen como en la reivindicación 1.
Adicionalmente, se prefieren los compuestos de fórmula (1), en donde los estabilizadores corresponden a la fórmula
Figure imgf000009_0003
o
Figure imgf000010_0001
en donde
Ri, R2 , R3 , R4 , L1, L2 , L3 , Wi y W2 se definen como en la fórmula (1).
Preferiblemente se usan los compuestos de fórmula (2a), en donde
R3 es un radical de fórmula -CO-V1-alquileno C1-C12-**, en donde
V1 es -O; o -NH-;
W 1 es la unión directa; alquilo C1-C4ene; o fenileno;
R1 y R2 , independientemente uno del otro son alquilo C1-C12;
L2 es hidrógeno; o alquilo C1-C5 ;
R4 es CN; COR7; COOR7 ; CONR7R8 ; y
R7 es alquilo C1-C22; o fenilo.
Los compuestos preferidos de fórmula (2b) son aquellos, en donde
R1 es alquileno C1-C3;
L2 es hidrógeno; o alquilo C1-C5 ;
R2 es hidrógeno; o alquilo C1-C5 ;
W 1 es alquileno C1-C3; o la unión directa;
R3 y R4 independientemente uno del otro son CN; COR7; COOR7 ; CONR7R8 ; y R7 y R8, independientemente uno del otro son alquilo C1-C22; o fenilo.
Adicionalmente, el uso de compuestos de fórmula
Figure imgf000010_0002
se prefiere, en donde
R1, R2 , R3 , R4 , L1, L2 , L3 , W2 y W3 se definen como en la reivindicación 1.
Los compuestos de fórmula (3a) más preferidos son aquellos, en donde
L2 es hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-C5 ; R1 y R2 independientemente uno del otro son hidrógeno; o alquilo C1-C12; R3 es *-CO-V1-alquileno C1-C12-**;
V1 es -O o -NH- ;
W2 es un radical tetravalente de fórmula
(2) R,
*
i
*------ C - * (3) R3
( t4) R3
R4 es CN; COR7; COOR7 ; CONR7R8 ; y R7 y R8, independientemente uno del otro son alquilo C1-C22; o fenilo.
Se da preferencia adicional al uso de compuestos poliméricos u oligoméricos que comprenden elementos estructurales de fórmula
Figure imgf000011_0001
en donde
al menos uno de los radicales marcados con asterisco puede unirse al radical oligomérico o polimérico; y
L1, L2 , L3 , R2 y R4 se definen como en la fórmula (1).
Los compuestos de fórmula (4) son conocidos y se divulgan ejemplos en el documento DE 3531383 en las páginas 8-11.
Ejemplos de derivados de merocianina que son útiles para la presente invención se listan en la tabla a continuación (los compuestos MC1-54, 57-125, 127-133, 141-152, 154-159 y 166-171 no son de acuerdo con la invención) :
Figure imgf000011_0003
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Los compuestos de fórmula (1) son conocidos, por ejemplo, del documento WO04/006878.
Los estabilizadores a la luz de fórmula (1), así como las mezclas de estos compuestos con otros absorbentes de UV como se listan en las Tablas 1-3, antioxidantes fenólicos o no fenólicos o con formadores complejos, son particularmente adecuados para proteger el cuidado corporal y los productos domésticos contra la degradación fotolítica.
En la siguiente Tabla se listan ejemplos de filtros UV orgánicos que se pueden usar mezclados con los compuestos de fórmula (1 ):
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000034_0003
Figure imgf000034_0004
Figure imgf000034_0005
Figure imgf000034_0006
Figure imgf000034_0007
Figure imgf000034_0008
Figure imgf000034_0009
Figure imgf000034_0010
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Tabla 2. Sustancias de filtro UV adecuadas que pueden usarse adicionalmente con los absorbentes de UV de acuerdo con la presente invención
(Abreviaturas T: Tabla, R: fila, Comp: compuesto, Ej: compuesto(s) del Ejemplo de Patente, p: página; el alcance genérico de los absorbentes de UV se describe en la columna de la izquierda; los compuestos específicos se indican en la columna de la derecha)
WO 04000256 Ej. 1-10 en pp 18-24
WO 04020398 Ej. 1-3 en pp 14-17
WO 04020398 Fórmulas I-VI en pp 21-24, Fórmula IX en p 25;
WO 04075871 Ej. 1-3 en pp 17-18; Ej. 7-9 en pp 21-22;
WO 05009938 Fórmula I en p 1; Ej. 1-2 en pp 14-15;
WO 05065154 Fórmula a-c en pp 5-6;
WO 05080341 Fórmula 1 en p 3; Ejemplos en pp 9-13;
WO 05107692 Fórmula 1 en p 2; Ej. 1-9 en pp 27-29;
WO 05118562 Fórmula I en p 4; Ej. Ia-Ig en p 5;
WO 05121108 Fórmula I en p 3; Fórmula Ia en p 5; T 1 en p 7; Ej. 3-22 en pp 11-23;
WO 06009451 T 1 en pp 5-8; Fórmulas III y UV0 en p 9;
WO 06016806 T 1 en pp 6-7; T 2 en p 10; T 3 en p 11; T 4 en p 15;
WO 06032741 Fórmulas 1-3 en p 1; Ej. a-k en pp 5-7; Ej. 1-4 en pp 18-20;
WO 9217461 Ej. 1-22, pp 10-20
WO 9220690 Comp. Polimérico en los Ejemplos 3-6
WO 9301164
Figure imgf000040_0001
T 1+2, pp 13-22
WO 9714680 Ej. 1-3, p 10
Tabla 3: Sustancias y adyuvantes de filtro UV adecuados que pueden usarse adicionalmente con los compuestos de fórmula (1)
No. Nombre químico CAS No.
9
Figure imgf000040_0002
8
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000043_0002
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
Los compuestos de fórmula (1) también se pueden usar mezclados con antioxidantes fenólicos o de tipo lactona como se divulga, por ejemplo, en el documento WO00/25731.
Los compuestos de fórmula (1) también se pueden usar mezclados con estabilizadores a la luz de amina impedida como se divulga en el documento WO 03/103622, por ejemplo, compuestos de sal de nitroxilo, hidroxilamina e hidroxilamina impedidos.
Usos de cuidado personal
Las merocianinas de fórmula (1) pueden usarse como un solo componente o en mezcla con otros estabilizadores, en particular para productos para el cuidado de la piel, aditivos para baño y ducha, preparaciones que contienen fragancias y sustancias odoríferas, productos para el cuidado del cabello, dentífricos, preparaciones desodorantes y antitranspirantes, preparaciones decorativas, formulaciones de protección contra la luz y preparaciones que contienen ingredientes activos.
Los productos para el cuidado de la piel son, en particular, aceites corporales, lociones corporales, geles corporales, cremas de tratamiento, pomadas protectoras para la piel, preparaciones para afeitar, tales como espumas o geles para afeitar, polvos para la piel, tales como talco para bebés, geles hidratantes, aerosoles hidratantes, aerosoles corporales revitalizantes, geles de celulitis y preparaciones para exfoliación.
Los aditivos de baño y ducha adecuados son geles de ducha, sales de baño, baños de burbujas y jabones.
Las preparaciones que contienen fragancias y sustancias odoríferas son en particular aromas, perfumes, aguas de tocador y lociones de afeitar (preparaciones para después del afeitado).
Los productos adecuados para el cuidado del cabello son, por ejemplo, champús para humanos y animales, en particular perros, acondicionadores para el cabello, productos para peinar y tratar el cabello, agentes permanentes, aspersiones para el cabello y lacas, geles para el cabello, fijadores para el cabello y agentes para teñir o decolorar el cabello.
Los dentífricos adecuados son, en particular, cremas dentales, pastas dentales, lavados bucales, enjuagues bucales, preparaciones antiplaca y agentes de limpieza para dentaduras postizas.
Las preparaciones decorativas adecuadas son en particular lápices labiales, esmaltes de uñas, sombras de ojos, máscaras, maquillaje seco y húmedo, colorete, polvos, agentes depilatorios y lociones bronceadoras.
Las formulaciones cosméticas adecuadas que contienen ingredientes activos son en particular preparaciones hormonales, preparaciones vitamínicas, preparaciones de extractos vegetales y preparaciones antibacterianas.
Los productos para el cuidado corporal mencionados están en forma de cremas, pomadas, pastas, espumas, geles, lociones, polvos, maquillajes, aspersiones, barras o aerosoles.
Contienen los estabilizadores a la luz de las fórmulas (1) y, opcionalmente, otros absorbentes de UV, aminas estéricamente impedidas, agentes complejantes y antioxidantes fenólicos o no fenólicos.
Los compuestos de fórmula (1) están presentes en el cuidado del cuerpo y los productos para el hogar en una concentración de aproximadamente 5 a aproximadamente 10000 ppm, con base en la formulación total, preferiblemente de aproximadamente 10 a aproximadamente 5000 ppm, y lo más preferiblemente de aproximadamente 100 a aproximadamente 1000 ppm.
Las composiciones cosméticas para uso de acuerdo con la presente invención también pueden contener uno o más compuestos adicionales como se describe a continuación.
Alcoholes grasos
Alcoholes de Guerbet basados en alcoholes grasos que tienen de 6 a 18, preferiblemente de 8 a 10 átomos de carbono, incluyendo alcohol cetílico, alcohol estearílico, alcohol cetearílico, alcohol oleílico, octildodecanol, benzoato de alcoholes C12-C15, alcohol lanolina acetilado, etc.
Ésteres de ácidos grasos
Esteres de ácidos grasos C6-C24 lineales con alcoholes C3-C24 lineales, ésteres de ácidos carboxílicos C6-C13 ramificados con alcoholes grasos C6-C24 lineales, ésteres de ácidos grasos C6-C24 lineales con alcoholes ramificados, especialmente 2-etilhexanol, ésteres de ácidos hidroxicarboxílicos con alcoholes grasos C6-C22 lineales o ramificados, especialmente dioctil malatos, ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con alcoholes polihídricos (por ejemplo, propilenglicol, dímero diol o trímero triol) y/o alcoholes Guerbet, por ejemplo ácido caproico, caprílico ácido, ácido 2-etilhexanoico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido isotridecanoico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido isoesteárico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido petroselínico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácido eleoesteárico, ácido araquídico, ácido gadoleico, ácido behénico y ácido erúcico y mezclas de grado técnico de los mismos (obtenidos, por ejemplo, en la eliminación a presión de grasas y aceites naturales, en la reducción de aldehídos de los oxosíntesis de Roelen o en la dimerización de ácidos grasos insaturados) con alcoholes, por ejemplo, alcohol isopropílico, alcohol caproico, alcohol caprílico, alcohol 2-etilhexílico, alcohol cáprico, alcohol laurílico, alcohol isotridecílico, alcohol miristílico, alcohol cetílico, alcohol palmoleílico, alcohol estearílico, alcohol isoestearílico, alcohol oleílico, alcohol elaidílico, alcohol petroselinílico, alcohol linoílico, alcohol linolenílico, alcohol elateroestearílico, alcohol araquidílico, alcohol gadoleílico, alcohol behenílico, alcohol erucílico y alcohol brasidílico y mezclas de grado técnico de los mismos (obtenidos, por ejemplo, en el hidrogenación a alta presión de ésteres metílicos de grado técnico a base de grasas y aceites o aldehídos de la oxosíntesis de Roelen y como fracciones de monómero en la dimerización de alcoholes grasos insaturados).
Ejemplos de tales aceites de éster son isopropilmiristato, isopropilpalmitato, isopropilstearato, isopropil isoestearato, isopropiloleato, n-butilestearato, n-hexillaurato, n-deciloleato, iso-octilestearato, iso-nonilestearato, isononil isononanoato, 2-etilhexilpalmitato, 2-hexil-laurato, 2-hexildecilestearato, 2-octildodecilpalmitato, oleiloleato, oleilerucato, eruciloleato, erucilerucato, cetearil octanoato, cetil palmitato, cetil estearato, cetil oleato, cetil behenato, cetil acetato, miristato de miristilo, behenato de miristilo, oleato de miristilo, estearato de miristilo, palmitato de miristilo, lactato de miristilo, dicaprilato/caprato de propilenglicol, estearil heptanoato, malato de diisoestearilo, hidroxiestearato de octilo, etc.
Triglicéridos naturales o sintéticos, incluidos los ésteres y derivados de glicerilo
Di o tri-glicéridos, basados en ácidos grasos C6-C18, modificados por reacción con otros alcoholes (triglicéridos caprílicos/cápricos, glicéridos de germen de trigo, etc.). Ésteres de poliglicerina de ácidos grasos de poliglicerina (poligliceril-n tal como caprato de poligliceril-4, isoestearato de poligliceril-2, etc. o aceite de ricino, aceite vegetal hidrogenado, aceite de almendras dulces, aceite de germen de trigo, aceite de sésamo, aceite de semilla de algodón hidrogenado, aceite de coco, aceite de aguacate, aceite de maíz, aceite de ricino hidrogenado, manteca de karité, manteca de cacao, aceite de soja, aceite de visón, aceite de girasol, aceite de cártamo, aceite de nuez de macadamia, aceite de oliva, sebo hidrogenado, aceite de albaricoque, aceite de avellana, aceite de borago, etc.
Ceras
incluidos ésteres de ácidos y alcoholes de cadena larga, así como compuestos que tienen propiedades similares a la cera, por ejemplo, cera de carnauba, cera de abejas (blanca o amarilla), cera de lanolina, cera de candelilla, ozokerita, cera de Japón, cera de parafina, cera microcristalina, ceresina, cera de ésteres de cetearilo, cera de abejas sintética, etc. Además, ceras hidrofílicas como alcohol cetearílico o glicéridos parciales.
Ceras perlescentes
Ésteres de alquilen glicol, especialmente diestearato de etilenglicol; alcanolamidas de ácidos grasos, especialmente dietanolamida de ácidos grasos de coco; glicéridos parciales, especialmente monoglicéridos de ácido esteárico; ésteres de ácidos carboxílicos polivalentes, no sustituidos o sustituidos con hidroxi con alcoholes grasos que tienen de 6 a 22 átomos de carbono, especialmente ésteres de ácido tartárico de cadena larga; sustancias grasas, por ejemplo alcoholes grasos, cetonas grasas, aldehídos grasos, éteres grasos y carbonatos grasos, que en total tienen al menos 24 átomos de carbono, especialmente laurona y diestearil éter; ácidos grasos, tales como ácido esteárico, ácido hidroxiesteárico o ácido behénico, productos de apertura de anillo de epóxidos de olefina que tienen de 12 a 22 átomos de carbono con alcoholes grasos que tienen de 12 a 22 átomos de carbono y/o polioles que tienen de 2 a 15 átomos de carbono y de 2 a 10 grupos hidroxi, y mezclas de los mismos.
Aceites de hidrocarburos
Aceite mineral (ligero o pesado), petrolato (amarillo o blanco), cera microcristalina, compuestos parafínicos e isoparafínicos, moléculas isoparafínicas hidrogenadas como polidecenos y polibuteno, poliisobuteno hidrogenado, escualano, isohexadecano, isododecano y otros del reino vegetal y animal.
Siliconas o siloxanos (polisiloxanos organosustituidos)
Dimetilpolisiloxanos, metilfenilpolisiloxanos, siliconas cíclicas y también compuestos de silicona modificados con amino, ácidos grasos, alcohol, poliéter, epoxi, flúor, glucósido y/o alquilo, que a temperatura ambiente pueden ser formas líquidas o resinosas. Polisiloxanos lineales, dimeticona (fluido Dow Corning 200, Rhodia Mirasil DM), dimeticonol, fluidos de silicona cíclicos, volátiles ciclopentasiloxanos (fluido Dow Corning 345), feniltrimeticona (fluido Dow Corning 556). También son adecuadas las simeticonas, que son mezclas de dimeticonas que tienen una longitud de cadena promedio de 200 a 300 unidades de dimetilsiloxano con silicatos hidrogenados. Una encuesta detallada de Todd et al. de siliconas volátiles adecuadas pueden encontrarse además en Cosm. Toil. 91,27 (1976).
Aceites fluorados o perfluorados
Perfluorhexano, dimetilciclohexano, etilciclopentano, poliperfluorometilisopropil éter.
Emulsionantes
Se puede usar cualquier emulsionante convencionalmente utilizable para las composiciones. Los sistemas emulsionantes pueden comprender, por ejemplo: ácidos carbocíclicos y sus sales: jabón alcalino de sodio, potasio y amonio, jabón metálico de calcio o magnesio, jabón de base orgánica tal como ácido láurico, palmítico, esteárico y oleico, etc. Ésteres de fosfatos de alquilo o ácido fosfórico, fosfato ácido, fosfato de dietanolamina, fosfato de cetil potasio. Ácidos carboxílicos etoxilados o ésteres de polietilenglicol, acilatos de PEG-n. Alcoholes grasos lineales que tienen de 8 a 22 átomos de carbono, ramificados de 2 a 30 moles de óxido de etileno y/o de 0 a 5 moles de óxido de propileno con ácidos grasos que tienen de 12 a 22 átomos de carbono y con alquilfenoles que tienen de 8 a 15 átomos de carbonos en el grupo alquilo. Poliglicoléter de alcohol graso tal como laureth-n, ceteareth-n, esteareth-n, oleth-n. Poliglicoléter de ácido graso tal como estearato de PEG-n, oleato de PEG-n, cocoato de PEG-n. Monoglicéridos y ésteres de poliol. Mono y diésteres de ácidos grasos C12-C22 de productos de adición de 1 a 30 moles de óxido de etileno con polioles. Ácido graso y éster de poliglicerol tal como monoestearato de glicerol, diisoestearoil poligliceril-3-diisoestearatos, poligliceril-3-diisoestearato, diisoestearato de triglicerilo, poligliceril-2-sesquiisoestearato o dimerato de poliglicerilo. También son adecuadas mezclas de compuestos de una pluralidad de esas clases de sustancias. Poliglicocolesteres de ácidos grasos, tales como monoestearato de dietilenglicol, ésteres de ácidos grasos y polietilenglicol, ácidos grasos y ésteres de sacarosa, tales como sucroésteres, glicerol y ésteres de sacarosa, tales como sucroglicéridos. Sorbitol y sorbitano, mono y diésteres de sorbitán de ácidos grasos saturados e insaturados que tienen de 6 a 22 átomos de carbono y productos de adición de óxido de etileno. Series de polisorbato-n, ésteres de sorbitán tales como sesquiisoestearato, sorbitano, sorbitano de PEG-(6)-isoestearato, laurato de PEG-(10)-sorbitano, sorbitán de PEG-17-dioleato, derivados de glucosa, alquil-mono C8-C22 y oligo-glucósidos y análogos etoxilados, prefiriéndose la glucosa como componente del azúcar. Emulsionantes O/W tales como sesquistearato de metil gluceth-20, estearato de sorbitán/cocoato de sacarosa, sesquistearato de metil glucosa, alcohol cetearílico/glucósido cetearílico. Emulsionantes W/O tales como dioleato de metilglucosa/isoestearato de metilglucosa. Sulfatos y derivados sulfonados, dialquilsulfosuccinatos, dioctil succinato, alquil laurilsulfonato, parafinas sulfonadas lineales, tetrapropilenosulfonato sulfonado, laurilsulfatos de sodio, lauril sulfatos de amonio y etanolamina, lauril éter sulfatos, laureth sulfatos de sodio, sulfosuccinatos, acil isetionatos, alcanolamidas sulfatos, taurinas, metil taurinas, imidazol sulfatos. Derivados de amina, sales de amina, aminas etoxiladas, amina de óxido con cadenas que contienen un heterociclo tales como alquil imidazolinas, derivados de piridina, isoquinoteínas, cloruro de cetil piridinio, bromuro de cetil piridinio, amonio cuaternario tales como bromuro de cetiltrimetilbromuro de amonio (CTBA), estearilalconio. Derivados de amida, alcanolamidas tales como la acilamida DEA, amidas etoxiladas tales como PEG-n acilamida, oxideamida. Copolímeros y derivados de polisiloxano/polialquil/poliéter, dimeticona, copolioles, copolímero de óxido de polietileno de silicona, copolímero de silicona y glicol. Éteres propoxilados o POE-n (Meroxapols), Polaxámeros o poli-(oxietileno)m-bloque-poli(oxipropileno)n-bloque(oxietileno). Surfactantes zwiteriónicos que transportan al menos un grupo de amonio cuaternario y al menos un grupo carboxilato y/o sulfonato en la molécula. Los surfactantes zwiteriónicos que son especialmente adecuados son betaínas, tales como N-alquil-N,N^dimetilamonio glicinatos, cocoalquildimetilamonio glicinato, N-acilaminopropil-N,N-dimetilamonio glicinatos, cocoacilaminopropildimetil-amonio glicinato y 2Dalquil-3-carboximetil-3-hidroxietilimidazolinas teniendo cada uno de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo y también cocoacilaminoetilhidroxi-etilcarboximetilglicinato, N-alquilbetaína, N-alquilaminobetaínas. Alquilimidazolinas, alquilopéptidos, lipoaminoácidos, bases autoemulsionantes y los compuestos como se describe en K.F.DePolo, A short textbook of cosmetology, Capítulo 8, Tabla 8-7, p250-251.
Emulsionantes no iónicos tales como cera de abejas PEG-6 (y) estearato de PEG-6 (y) poligliceril-2-isoestearato [Apifac], estearato de glicerilo (y) estearato de PEG-100. [Arlacel 165], estearato de glicerilo PEG-5 [arlatone 983 S], oleato de sorbitán (y) ricinoleato de poliglicerilo-3. [Arlacel 1689], estearato de sorbitán y cocoato de sacarosa [arlatone 2121], estearato de glicerilo y laureth-23 [Cerasynth 945 ], alcohol cetearílico y ceteth-20 [Cera Cetomacrogol], alcohol cetearílico y colisorbato 60 y PEG-150 y estearato-20 [Polawax GP 200, Polawax NF], alcohol cetearílico y poliglucósido cetearílico [Emulgade PL 1618], alcohol cetearílico-20 [Emulgade 1000NI, Cosmowax], alcohol cetearílico y aceite de ricino PEG-40 [Emulgade F Special], alcohol cetearílico y aceite de ricino PEG-40 y cetearil sulfato de sodio [Emulgade F], alcohol estearílico y esteareth-7 y esteareth-10 [Emulgator E 2155], alcohol cetearílico y esteareth-7 y esteareth-10 [Cera emulsionante U.S.N.F.], estearato de glicerilo y estearato de PEG-75 [Gelot 64], acetato de propilenglicol ceteth-3. [PCS de Hetéster], acetato de isoceth-3 de propilenglicol [Hetéster PHA], alcohol cetearílico y ceteth-12 y oleth-12 [Lanbritol Wax N 21], estearato de PEG-6 y estearato de PEG-32 [Tefose 1500], estearato de PEG-6 y ceteth-20 y esteareth-20 [Tefose 2000], estearato de PEG-6 y ceteth-20 y gliceril estearato y esteareth-20 [Tefose 2561] , estearato de glicerilo y ceteareth-20 [Teginacid H, C, X].
Emulsionantes aniónicos tales como estearato de PEG-2 SE, estearato de glicerilo SE [Monelgine, Cutina KD], estearato de propilenglicol [Tegin P], cetearil alcohol y cetearil sulfato de sodio [Lanette N, Cutina LE, Crodacol GP], alcohol cetearílico y lauril sulfato de sodio [Lanette W], fosfato de trilanet-4 y estearato de glicol y estearato de PEG-2 [Sedefos 75], estearato de glicerilo y lauril sulfato de sodio [Teginacid Special]. Bases de ácido catiónico tales como el alcohol cetearílico y el bromuro de cetrimonio.
Los emulsionantes pueden usarse en una cantidad de, por ejemplo, del 1 al 30% en peso, especialmente del 4 al 20% en peso y preferiblemente del 5 al 10% en peso, con base en el peso total de la composición.
Cuando se formula en emulsiones O/W, la cantidad preferible de tal sistema emulsionante podría representar del 5% al 20% de la fase oleosa.
Agentes superengrasantes
Las sustancias adecuadas para su uso como agentes superengrasantes son, por ejemplo, lanolina y lecitina y también derivados de lanolina y lecitina polietoxilados o acrilados, ésteres de ácidos grasos de poliol, monoglicéridos y alcanolamidas de ácidos grasos, estos últimos actuando simultáneamente como estabilizadores de espuma.
Surfactantes
Ejemplos de surfactantes suaves adecuados, es decir, surfactantes especialmente bien tolerados por la piel, incluyen poliglicol éter sulfatos de alcohol graso, sulfatos monoglicéridos, mono y/o di-alquilsulfosuccinatos, isetionatos de ácidos grasos, sarcosinatos de ácidos grasos, taururos de ácidos grasos, glutamatos de ácidos grasos, sulfonatos de a-olefinas, ácidos étercarboxílicos, alquil oligoglucósidos, glucamidas de ácidos grasos, alquilamidobetaínas y/o productos de condensación de ácidos grasos y proteínas, estos últimos preferiblemente basados en proteínas de trigo.
Reguladores de consistencia/espesantes y modificadores de reología.
dióxido de silicio, silicatos de magnesio, silicatos de aluminio, polisacáridos o derivados de los mismos, por ejemplo, ácido hialurónico, goma de xantano, guar-guar, agar-agar, alginatos, carragenano, gellan, pectinas o celulosa modificada tales como hidroxicelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa. Además, los poliacrilatos u homopolímeros de ácidos acrílicos entrecruzados y poliacrilamidas, carbómero (tipos de carbopol 980, 981, 1382, ETD 2001, ETD2020, Ultrez 10) o el rango de Salcare tal como Salcare SC80 (copolímero de esteareth-10 alil éter/acrilatos), Salcare SC81 (copolímero de acrilatos), Salcare SC91 y Salcare AST (copolímero de acrilatos de sodio/PPG-1 trideceth-6), sepigel 305 (poliacrilamida/laureth-7), Simulgel Ns y Simulgel EG (copolímero de hidroxietil acrilato/acriloildimetil taurato de sodio), Stabilen 30 (crospolímeros de acrilatos/ isodecanoato de vinilo), Pemulen TR-1 (crospolímeros de acrilatos/ alquil acrilato C10-30), Luvigel EM (copolímero de acrilatos de sodio), Aculyn 28 (copolímero de acrilatos/ metacrilato beheneth-25), etc.
Polímeros
Los polímeros catiónicos adecuados son, por ejemplo, derivados de celulosa catiónicos, por ejemplo una hidroximetilcelulosa cuaternizada obtenible bajo el nombre Polymer JR 400 de Amerchol, almidones catiónicos, copolímeros de sales de dialilamonio y acrilamidas, polímeros de vinilpirrolidona/vinil imidazol cuaternizados, por ejemplo Luviquatá (BASF), productos de condensación de poliglicoles y aminas, polipéptidos de colágeno cuaternizados, por ejemplo colágeno hidrolizado de laurildimonio hidroxipropilo (LamequatáL/Grünau), polipéptidos de trigo cuaternizados, polietilenimina, polímeros de silicona catiónicos, por ejemplo, amidometiconas, copolímeros de ácido adípico y dimetilaminohidroxipropildietilentriamina (Cartaretin/Sandoz), copolímeros de ácido acrílico con cloruro de dimetildialilamonio (Merquat 550/Chemviron), poliaminopoliamidas, como se describe, por ejemplo, en FR-A-2252 840, y sus polímeros entrecruzados solubles en agua, derivados de quitina catiónica, por ejemplo de quitosano cuaternizado opcionalmente distribuido como microcristales; productos de condensación de dihaloalquilos, por ejemplo dibromobutano, con bisdialquilaminas, por ejemplo bisdimetilamino-1,3-propano, goma guar catiónica, por ejemplo Jaguar C-17, Jaguar C-16 de Celanese, polímeros de sal de amonio cuaternizado, por ejemplo Mirapol A- 15, Mirapol AD-1, Mirapol AZ-1 de Miranol. Como polímeros aniónicos, zwiteriónicos, anfotéricos y no iónicos, se consideran, por ejemplo, copolímeros de acetato de vinilo/ácido crotónico, copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de vinilo/maleato de butilo/acrilato de isobornilo, copolímeros de metilviniléter/anhídrido maleico y ésteres de los mismos, ácidos poliacrílicos no entrecruzados y ácidos poliacrílicos entrecruzados con polioles, copolímeros de cloruro de acrilamidopropl-trimetilamonio/acrilato, copolímeros octil acrilamida/metil metacrilato tert butilaminoetil metacrilato/2-hidroxipropil metacrilato, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, terpolímeros de vinilpirrolidona/dimetilaminoetilmetacrilato/vinil caprolactama y también éteres y siliconas de celulosa derivados opcionalmente. Además, se pueden usar los polímeros como se describe en el documento EP 1093796 (páginas 3-8, párrafos 17-68).
Surfactantes catiónicos
bromuro de cetiltrimetilamonio (CTAB), copolioles de dimeticona, amidometiconas, cloruro de acrilamidopropiltrimonio/copolímero de acrilamida, cloruro de guarhidroxipropiltrimonio, compuestos de hidroxicetilhidroxietildimonio quaternium como se litan en en el International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7a edición, 1997, por ejemplo Quaternium-80, compuestos de polyquaternium, como se listan en el International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7th Edition 1997, por ejemplo polyquaternium-5, polyquaternium-6, polyquaternium-7, polyquaternium-10, polyquaternium-11, polyquaternium-17, polyquaternium-18, polyquaternium-24 o polyquaternium-27, polyquaternium-28, polyquaternium-32, polyquaternium-37.
Ingredientes activos biogénicos
Los ingredientes activos biogénicos deben entenderse como, por ejemplo, tocoferol, acetato de tocoferol, palmitato de tocoferol, ácido ascórbico, ácido desoxirribonucleico, retinol, bisabolol, alantoína, fitantriol, pantenol, ácidos AHA, aminoácidos, ceramidas, pseudoceramidas, aceites esenciales, extractos de plantas y complejos vitamínicos.
Ingredientes activos desodorizantes
Como ingredientes activos desodorizantes son, por ejemplo, antitranspirantes, por ejemplo, clorhidratos de aluminio (véase J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)). Bajo la marca comercial Locroná de Hoechst AG, Frankfurt (FRG), está disponible comercialmente, por ejemplo, un clorhidrato de aluminio correspondiente a la fórmula Al2(OH)5Cl x 2.5 H2O, cuyo uso es especialmente preferido (véase J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)). Además de los clorhidratos, también es posible utilizar hidroxiacetatos de aluminio y sales ácidas de aluminio/zirconio. Los inhibidores de esterasa pueden agregarse como ingredientes activos desodorizantes adicionales. Tales inhibidores son preferiblemente citratos de trialquilo, tales como citrato de trimetilo, citrato de tripropilo, citrato de triisopropilo, citrato de tributilo y especialmente citrato de trietilo (Hydagen CAT, Henkel), que inhiben la actividad enzimática y, por lo tanto, reducen la formación de olores. Otras sustancias que se consideran como inhibidores de la esterasa son los sulfatos o fosfatos de esteroles, por ejemplo, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol y sulfato o fosfato de sitosterol, ácidos dicarboxílicos y sus ésteres, por ejemplo, ácido glutárico, éster monoetílico del ácido glutárico, éster dietílico del ácido glutárico, ácido adípico, éster monoetílico del ácido adípico, éster dietílico del ácido adípico, ácido malónico y éster dietílico del ácido malónico y ácidos hidroxicarboxílicos y sus ésteres, por ejemplo ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico o éster dietílico del ácido tartárico. Los ingredientes activos antibacterianos que influyen en la flora germinal y matan o inhiben el crecimiento de bacterias que descomponen el sudor también pueden estar presentes en las preparaciones (especialmente en preparaciones en barra). Ejemplos incluyen quitosano, fenoxietanol y gluconato de clorhexidina. El 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)-fenol (Triclosan, Irgasan, Ciba Specialty Chemicals Inc.) también ha demostrado ser especialmente efectivo.
Agentes anticaspa
Como agentes anticaspa pueden usarse, por ejemplo, climbazol, octopirox y piritiona de zinc. Los formadores de película habituales incluyen, por ejemplo, quitosano, quitosano microcristalino, quitosano cuaternizado, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, polímeros de derivados de celulosa cuaternaria que contienen una alta proporción de ácido acrílico, colágeno, ácido hialurónico y sales de los mismos y compuestos similares.
Agentes hidrotrópicos
Para mejorar el comportamiento del flujo, también es posible emplear agentes hidrotrópicos, por ejemplo, monoalcoholes, dioles o polioles etoxilados o no etoxilados con un bajo número de átomos de carbono o sus éteres (por ejemplo, etanol, isopropanol, 1,2-dipropanodiol, propilenglicol, glicerina, etilenglicol, etilenglicol monoetiléter, etilenglicol monobutiléter, propilenglicol monometiléter, propilenglicol monoetiléter, propilenglicol monobutiléter, dietilenglicol monometiléter; dietilenglicol monoetiléter, dietilenglicol monobutiléter y productos similares). Los polioles para ese fin comprenden preferiblemente de 2 a 15 átomos de carbono y al menos dos grupos hidroxi. Los polioles también pueden contener grupos funcionales adicionales, especialmente grupos amino, y/o pueden modificarse con nitrógeno. Ejemplos típicos son los siguientes: glicerol, alquilenglicoles, por ejemplo etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, hexilenglicol y también polietilenglicoles que tienen un peso molecular promedio de 100 a 1000 Dalton; mezclas técnicas de oligo-glicerol que tienen un grado intrínseco de condensación de 1.5 a 10, por ejemplo mezclas técnicas de diglicerol que tienen un contenido de diglicerol de 40 a 50% en peso; compuestos de metilol, tales como, especialmente, trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolbutano, pentaeritritol y dipentaeritritol; alquil-glucósidos inferiores, especialmente aquellos que tienen de 1 a 8 átomos de carbono en el radical alquilo, por ejemplo metil y butil glucósido; alcoholes de azúcar que tienen de 5 a 12 átomos de carbono, por ejemplo sorbitol o manitol; azúcares que tienen de 5 a 12 átomos de carbono, por ejemplo glucosa o sacarosa; azúcares amino, por ejemplo glucamina; dialcohol aminas, tales como dietanolamina o 2-amino-1,3-propanodiol.
Conservantes
Los conservantes adecuados incluyen, por ejemplo, metil-, etil-, propil-, butil-parabenos, cloruro de benzalconio, 2-bromo-2-nitro-propano-1,3-diol, ácido deshidroacético, diazolidinilurea, alcohol 2-dicloro-bencílico, dmdm hidantoína, solución de formaldehído, metildibromoglutanitrilo, fenoxietanol, hidroximetilglicinato de sodio, imidazolidinilurea, triclosán y clases de sustancias adicionales listadas en la siguiente referencia: KFDepolo - A Short Textbook Of Cosmetology, Capítulo 7, Tabla 7-2, 7-3, 7 -4 y 7-5, P210-219.
Agentes inhibidores de bacterias
Ejemplos típicos de agentes inhibidores de bacterias son los conservantes que tienen una acción específica contra las bacterias gram positivas, tal como el 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifenil éter, la clorhexidina (1,6-di(4-clorofenilbiguanido)hexano) o TCC (3,4,4'-triclorocarbanilida). Una gran cantidad de sustancias aromáticas y aceites etéreos también tienen propiedades antimicrobianas. Ejemplos típicos son los ingredientes activos eugenol, mentol y timol en aceite de clavo, aceite de menta y aceite de tomillo. Un agente desodorizante natural de interés es el alcohol terpénico farnesol (3,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol), que está presente en el aceite de flor de lima. El monolaurato de glicerol también ha demostrado ser un agente bacteriostático. La cantidad de agentes inhibidores de bacterias adicionales presentes es usualmente de 0.1 a 2% en peso, con base en el contenido de sólidos de las preparaciones.
Aceites de perfume
Mezclas de sustancias aromáticas naturales y/o sintéticas. Las sustancias aromáticas naturales son, por ejemplo, extractos de flor (lirios, lavanda, rosas, jazmín, neroli, ylang-ylang), de tallos y hojas (geranio, pachulí, petitgrain), de frutas (anís, cilantro, alcaravea, enebro), de cáscara de fruta (bergamota, limones, naranjas), de raíces (macis, angélica, apio, cardamomo, costus, iris, calmus), de madera (madera de pino, sándalo, madera de guayaco, madera de cedro, palo de rosa), de hierbas y pastos (estragón, hierba de limón, salvia, tomillo), de agujas y ramitas (abeto, pino, pino silvestre, pino de montaña), de resinas y bálsamos (gálbano, elemi, benjuí, mirra, olibanum, opoponax). Las materias primas animales también se tienen en cuenta, por ejemplo, civeta y castoreum. Las sustancias aromáticas sintéticas típicas son, por ejemplo, productos del tipo éster, éter, aldehído, cetona, alcohol o hidrocarburo. Los compuestos de sustancias aromáticas del tipo éster son, por ejemplo, acetato de bencilo, isobutirato de fenoxietilo, acetato de p-tert-butilciclohexilo, acetato de linalilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, acetato de feniletilo, benzoato de linalilo, formiato de bencilo, glicinato de etilmetilfenilo, propionato de alilciclohexilo, propionato de alilcicloheralilo, propionato de estirarilo y salicilato de bencilo. Los éteres incluyen, por ejemplo, bencil etil éter; los aldehídos incluyen, por ejemplo, los álcalis lineales que tienen de 8 a 18 átomos de hidrocarburo, citral, citronela, citronelil oxiacetaldehído, ciclamen aldehído, hidroxicitronelal, lilial y bourgeonal; las cetonas incluyen, por ejemplo, las iononas, isometilionona y metil cedril cetona; los alcoholes incluyen, por ejemplo, anetol, citronelol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, fenil alcohol etílico y terpinol; y los hidrocarburos incluyen principalmente los terpenos y bálsamos. Sin embargo, es preferible utilizar mezclas de diversas sustancias aromáticas que juntas producen un aroma atractivo. Los aceites etéreos de volatilidad relativamente baja, que se utilizan principalmente como componentes aromáticos, también son adecuados como aceites de perfume, porejemplo aceite de salvia, aceite de manzanilla, aceite de clavo, aceite de melisa, aceite de hojas de canela, aceite de flores de lima, aceite de bayas de enebro, aceite de vetiver, aceite de olibanum, aceite de gálbano, aceite de labolanum y aceite de lavandin. Se da preferencia al uso de aceite de bergamota, dihidromircenol, lilial, liral, citronelol, fenil alcohol etílico, hexil cinamaldehído, geraniol, bencil acetona, ciclamen aldehído, linalool, boisambrene forte, ambroxano, indol, hediona, sandelice, aceite de limón, aceite de mandarina, aceite de naranja, alil amil glicolato, ciclovertal, aceite de lavandin, aceite de salvia moscatel, damascona, aceite de geranio de bourbon, salicilato de ciclohexilo, vertofix coeur, iso-E-Super, Fixolide NP, evernilo, iraldein gamma, ácido fenilacético, acetato de geranilo, acetato de bencilo, óxido de rosa, romillat, irotil y floramat solos o mezclados entre sí.
Otros adyuvantes
Adicionalmente, es posible que las preparaciones cosméticas contengan, como adyuvantes, antiespumantes, tales como siliconas, estructurantes, tales como ácido maleico, solubilizantes, tales como etilenglicol, propilenglicol, glicerol o dietilenglicol, opacificadores, tales como látex, copolímeros de estireno/PVP o estireno/acrilamida, propelentes, tales como mezclas de propano/butano, N2O, dimetil éter, CO2, N2 o aire, componentes llamados acopladores y reveladores como precursores de colorantes de oxidación, agentes reductores, tales como ácido tioglicólico y derivados de los mismos, ácido tioláctico, cisteamina, ácido tiomálico o ácido mercaptoetanosulfónico, o agentes oxidantes, tales como peróxido de hidrógeno, bromato de potasio o bromato de sodio.
Repelentes de insectos adecuados son, por ejemplo, N,N-dietil-m-toluamida, 1,2-pentanodiol o repelente de insectos 3535; agentes autobronceadores adecuados son, por ejemplo, dihidroxiacetona y/o eritrulosa o dihidroxiacetona y/o precursores de dihidroxiacetona como se describe en el documento WO 01/85124 y/o eritrulosa.
Los sistemas estabilizadores actuales son particularmente adecuados para estabilizar productos para el cuidado del cuerpo, en particular:
• preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo preparaciones para lavar y limpiar la piel en forma de tabletas o jabones líquidos, detergentes sin jabón o pastas para lavar,
• preparaciones de baño, por ejemplo preparaciones de baño líquidas (baños de espuma, leches, preparaciones de ducha) o sólidas, por ejemplo cubos de baño y sales de baño;
• preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo emulsiones para la piel, emulsiones múltiples o aceites para la piel; aceites corporales, lociones corporales, geles corporales; ungüentos para la protección de la piel;
• preparaciones cosméticas para el cuidado personal, por ejemplo maquillaje facial en forma de cremas de día o cremas en polvo, polvos faciales (sueltos o prensados), maquillaje en crema o colorete, preparaciones para el cuidado de los ojos, por ejemplo preparaciones para sombras de ojos, rímel, delineador de ojos, cremas para los ojos o cremas para arreglar los ojos; preparaciones para el cuidado de los labios, por ejemplo lápices labiales, brillo labial, lápices de contorno de labios, preparaciones para el cuidado de las uñas, tales como esmalte de uñas, quitaesmaltes, endurecedores de uñas o quita cutículas;
• preparaciones para el cuidado de los pies, por ejemplo baños para pies, polvos para pies, cremas para pies o bálsamos para pies, desodorantes y antitranspirantes especiales o preparaciones para quitar callos;
• preparaciones protectoras de la luz, tales como leches solares, lociones, cremas o aceites, protectores solares o tropicales, preparaciones prebronceadoras o preparaciones para después del sol;
• preparaciones para broncear la piel, por ejemplo cremas autobronceadoras;
• preparaciones despigmentantes, por ejemplo preparaciones para blanquear la piel o preparaciones para aclarar la piel;
• repelentes de insectos, por ejemplo aceites, lociones, aerosoles o barras repelentes de insectos;
• desodorantes, tales como aerosoles desodorantes, aerosoles de acción con bomba, geles desodorantes, barras o bolas de rodamiento;
• antitranspirantes, por ejemplo, barras antitranspirantes, cremas o bolas de rodamiento;
• preparaciones para limpiar y cuidar la piel manchada, por ejemplo detergentes sintéticos (sólidos o líquidos), preparaciones para descamar o exfoliar o máscaras para descamar;
• preparaciones para eliminación de cabello en forma química (depilación), por ejemplo polvos para eliminación de cabello, preparaciones para eliminación de cabello líquidas, preparaciones para eliminación de cabello en forma de crema o pasta, preparaciones para eliminación de cabello en forma de gel o espumas en aerosol;
• preparaciones de afeitar, por ejemplo jabón de afeitar, cremas de afeitar espumosas, cremas de afeitar no espumosas, espumas y geles, preparaciones para el preafeitado para afeitado en seco, después del afeitado o lociones para después del afeitado;
• preparaciones de fragancias, por ejemplo fragancias y sustancias odoríferas que contienen preparaciones (aromas, Agua de Colonia, Agua de Baño, Agua de Perfume, Perfume de Baño, perfume), aceites de perfume o cremas de perfume;
• preparaciones cosméticas para el tratamiento del cabello, por ejemplo preparaciones para lavar el cabello en forma de champús y acondicionadores, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones de pretratamiento, tónicos para el cabello, cremas para el peinado, geles para el peinado, pomadas, enjuagues para el cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones para estructurar el cabello, por ejemplo preparaciones para ondular el cabello para ondas permanentes (ola caliente, ola leve, ola fría), preparaciones para alisar el cabello, preparaciones líquidas para peinar el cabello, espumas para el cabello, lacas para el cabello, preparaciones para blanquear, por ejemplo soluciones de peróxido de hidrógeno, champús aclarantes, cremas blanqueadoras, polvos blanqueadores, pastas o aceites blanqueadores, colorantes para el cabello temporales, semipermanentes o permanentes, preparaciones que contienen tintes autooxidantes o colorantes naturales para el cabello, como henna o manzanilla;
• dentífricos, en particular cremas dentales, pastas dentales, lavados bucales, enjuagues bucales, preparaciones antiplaca y agentes de limpieza para dentaduras postizas;
• preparaciones decorativas, en particular lápices labiales, esmaltes de uñas, sombras de ojos, máscaras, maquillaje seco y húmedo, colorete, polvos, agentes depilatorios y lociones bronceadoras
• formulaciones cosméticas que contienen ingredientes activos, en particular preparaciones hormonales, preparaciones vitamínicas, preparaciones de extractos vegetales y preparaciones antibacterianas.
Las formulaciones cosméticas adecuadas que contienen ingredientes activos son en particular preparaciones hormonales, preparaciones vitamínicas, preparaciones de extractos vegetales y preparaciones antibacterianas. Formas de presentación
Las formulaciones finales listadas pueden existir en una amplia variedad de formas de presentación, por ejemplo: • en forma de preparaciones líquidas como una emulsión W/O, O/W, O/W/O, W/O/W o PIT y todo tipo de microemulsiones,
• en forma de gel,
• en forma de aceite, crema, leche o loción,
• en forma de una barra,
• en forma de aerosol (aerosol con gas propelente o aerosol por acción de bomba) o un aerosol,
• en forma de espuma, o
• en forma de pasta.
Las preparaciones cosméticas para la piel son especialmente importantes como preparaciones protectoras de la luz, tales como leches solares, lociones, cremas, aceites, bloqueadores solares o tropicales, preparaciones para prebroncearse o preparaciones para después del sol, también preparaciones para broncear la piel, por ejemplo cremas autobronceadoras. De particular interés son las cremas de protección solar, lociones de protección solar, leche de protección solar y preparaciones de protección solar en forma de aerosol.
De especial importancia como preparaciones cosméticas para el cabello son las preparaciones antes mencionadas para el tratamiento del cabello, especialmente las preparaciones para el lavado del cabello en forma de champús, acondicionadores para el cabello, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones de pretratamiento, tónicos para el cabello, cremas para el peinado, geles para el peinado, pomadas, enjuagues para el cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones para alisar el cabello, preparaciones líquidas para fijar el cabello, espumas y lacas para el cabello. De especial interés son las preparaciones para lavar el cabello en forma de champús.
Un champú tiene, por ejemplo, la siguiente composición:
0.01 a 5% en peso del compuesto de fórmula (1),
12.0% en peso de laureth-2-sulfato de sodio,
4.0% en peso de cocamidopropil betaína,
3.0% en peso de cloruro de sodio,
y agua hasta el 100%.
Por ejemplo, especialmente se pueden usar las siguientes formulaciones cosméticas para el cabello:
a1) formulación de reserva de emulsificación espontánea, que comprende el compuesto de fórmula (1) de acuerdo con la invención, opcionalmente otro estabilizador, PEG-6-C10oxoalcohol y sesquioleato de sorbitán, al cual se agrega agua y cualquier compuesto de amonio cuaternario deseado, por ejemplo 4% de cloruro de minkamidopropil dimetil-2-hidroxietilamonio o Quaternium 80;
a2) formulación de reserva de emulsificación espontánea que comprende el compuesto de fórmula (1) de acuerdo con la invención, opcionalmente otro estabilizador, citrato de tributilo y monooleato de PEG-20-sorbitán, al cual se agrega agua y cualquier compuesto de amonio cuaternario deseado, por ejemplo 4% de cloruro de minkamidopropil dimetil-2-hidroxietilamonio o Quaternium 80;
b) soluciones dopadas con quat que comprenden el compuesto de fórmula (1) de acuerdo con la invención en butil triglicol y citrato de tributilo; y opcionalmente otro estabilizador;
c) mezclas o soluciones que comprenden el compuesto de fórmula (1) de acuerdo con la invención con alquilpirrolidona; y opcionalmente otro estabilizador.
Ejemplos de productos para el cuidado del cuerpo de la presente invención se listan en la Tabla a continuación:
Figure imgf000051_0001
Productos domésticos
Los sistemas estabilizadores de la presente invención también se usan en agentes de limpieza y tratamiento domésticos, por ejemplo, en productos de lavandería y suavizantes de telas, agentes limpiadores y limpiadores líquidos, detergentes para vidrio, limpiadores neutros (limpiadores de uso múltiple), limpiadores ácidos domésticos (baño), limpiadores de baño, limpiadores de WC, por ejemplo, en agentes de lavado, enjuague y lavavajillas, limpiadores de cocina y horno, agentes de enjuagues transparentes, detergentes para lavavajillas, abrillantadores de zapatos, ceras para pulir, detergentes y pulidores para pisos, limpiadores de metal, vidrio y cerámica, productos para el cuidado de textiles, limpiadores de alfombras y champús para alfombras, agentes para eliminar el óxido, el color y las manchas (sales quitamanchas), abrillantadores de muebles y multipropósito y agentes para cubrimiento de cuero y vinilo (aerosoles para cuero y vinilo) y ambientadores.
Los agentes de limpieza domésticos son soluciones acuosas o alcohólicas (etanol o alcohol isopropílico) de uno o más de los siguientes componentes:
• surfactantes aniónicos, no iónicos, anfotéricos y/o catiónicos
• jabones, preparados por saponificación de grasas animales y vegetales
• ácidos orgánicos, como ácido clorhídrico, ácido fosfórico o ácido sulfúrico,
• para productos básicos inorgánicos (NaOH o KOH) o bases orgánicas;
• abrasivos para mejorar la limpieza de las superficies,
• ceras y/o siliconas para el mantenimiento y protección de superficies,
• polifosfatos,
• sustancias que eliminan hipoclorito o halógenos;
• peróxidos que comprenden activadores de blanqueo como TAED, por ejemplo perborato de sodio o H2O2;
• enzimas;
• en detergentes de lavado, inhibidores de decoloración, compuestos de liberación de suciedad, inhibidores de la escala de grises, inhibidores de espuma, agentes de blanqueamiento fluorescentes;
• los agentes de limpieza a base de cera pueden comprender disolventes seleccionados de bencina, trementina y/o parafinas y emulsionantes a base de cera;
• agentes de relleno como silicatos, polifosfatos, zeolitas para agentes de limpieza en polvo;
• pigmentos, lacas o tintes solubles;
• perfumes; y
• estabilizadores a la luz, antioxidantes y agentes quelantes.
Los agentes de limpieza coloreados y los productos cosméticos decorativos pueden comprender los siguientes tintes:
• pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro (óxido de hierro rojo, óxido de hierro amarillo, óxido de hierro negro, etc.), ultramarinos, óxido de cromo verde o negro de carbón;
• pigmentos orgánicos naturales o sintéticos;
• tintes dispersos que pueden solubilizarse en disolventes como tintes directos para el cabello del tipo HC, por ejemplo HC Red No. 3, HC Blue No. 2 y todos los demás tintes para el cabello listados en el International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7a edición 19997) o los tintes de dispersión listados en Color Index International o Society of Dyers and Colourists;
• barnices de color (sales insolubles de colorantes solubles, como muchas sales de Ca, Ba o Al de tintes aniónicos);
• tintes aniónicos o catiónicos solubles, como tintes ácidos (aniónicos), tintes básicos (catiónicos), tintes directos, tintes reactivos o tintes solventes.
Generalmente, para la coloración de productos para el cuidado del hogar y del cuerpo, todas las sustancias son adecuadas y tienen una absorción en la luz visible de la radiación electromagnética (longitud de onda de aproximadamente 4000 a 700 nm). La absorción a menudo es causada por los siguientes cromóforos:
Azo- (mono-, di, tris- o poli-) estilbeno-, carotenoide-, diarilmetan-, triarilmetian-, xanten-, acridin-, quinolina, metin-(también polimetiin-), tiazol-, indamin-, indofenol -, azina, oxazina, tiazina, antraquinona, indigoide, ftalocianina y otros cromóforos sintéticos, naturales y/o inorgánicos.
La presente invención también se refiere a productos para el cuidado del hogar y tejidos tales como limpiadores de desagües, soluciones desinfectantes, limpiadores de tapicería, productos para el cuidado del automóvil (por ejemplo, para limpiar y/o pulir y proteger pintura, llantas, cromo, vinilo, cuero, tela, caucho, plástico y tela), desengrasantes, abrillantadores (vidrio, madera, cuero, plástico, mármol, granito y baldosas, etc.) y abrillantadores y limpiadores metálicos. Los antioxidantes son adecuados para proteger las fragancias en los productos anteriores, así como en las láminas de secado. La presente invención también se refiere a productos para el cuidado del hogar tales como velas, velas de gel, ambientadores y aceites de fragancia (para el hogar).
Ejemplos típicos de agentes de limpieza y tratamiento domésticos se listan en la tabla a continuación:
Figure imgf000053_0001
Los estabilizadores de fórmula (1) de acuerdo con la presente invención se incorporan, por ejemplo, mediante disolución en una fase oleosa o en una fase alcohólica o acuosa, cuando se requiere a temperatura elevada.
Los productos actuales para el cuidado del cuerpo y los productos para el hogar tienen una alta estabilidad ante los cambios de color y la degradación química de los ingredientes presentes en estos productos. Por ejemplo, las presentes composiciones que comprenden un tinte tienen excelente estabilidad de color.
Los siguientes Ejemplos ilustran la invención.
En los siguientes Ejemplos, se han utilizado los estabilizadores listados en la Tabla a continuación (los compuestos (101), (102) y (103) no son de acuerdo con la invención):
Figure imgf000053_0002
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
Comparación de eficacia con estabilizadores del estado de la técnica.
Ejemplo 1:
Se prepara la siguiente formulación de champú básico coloreado:
Figure imgf000055_0002
Las siguientes muestras estabilizadas y no estabilizadas de esta formulación se preparan para pruebas de estabilidad a la luz:
1. formulación de champú básico no estabilizado
2. formulación básica de champú más 0.05% del compuesto de fórmula (AO 07)
3. formulación básica de champú más 0.05% del compuesto de fórmula (101)
4. formulación básica de champú más 0.05% del compuesto de fórmula (102)
5. formulación básica de champú más 0.05% del compuesto de fórmula (103)
6. formulación básica de champú más 0.05% del compuesto de fórmula (104)
7. formulación básica de champú más 0.05% del compuesto de fórmula (105)
Las formulaciones se llenaron en frascos de vidrio de 30 ml y se irradiaron en una lámpara de xenón Suntest XLS ATLAS (intensidad de luz 500W/m2, espectro de luz ajustado a las condiciones interiores, temperatura de la cámara de muestra: 32 °C).
Los resultados se listan en la tabla a continuación.
Figure imgf000056_0001
La muestra 3-7 que comprende un estabilizador de acuerdo con la presente invención exhibe una estabilidad a la luz significativamente mejor en comparación con el absorbente UV de fórmula (AO 07) del estado de la técnica.
Ejemplo 2
Se prepara la siguiente formulación de champú básico coloreado:
Figure imgf000056_0002
Las siguientes muestras estabilizadas y no estabilizadas de esta formulación se preparan para pruebas de estabilidad a la luz:
1. formulación de champú básico no estabilizado
2. formulación básica de champú más 0.05% del compuesto de fórmula (AO 07)
3. formulación básica de champú más 0.05% del compuesto (AO 07) más 0.003% o compuesto AO 02
4. formulación básica de champú más 0.05% del compuesto de fórmula (104).
Las formulaciones se llenaron en frascos de vidrio de 30 ml y se irradiaron en una lámpara de xenón Suntest XLS ATLAS (intensidad de luz 500W/m2, espectro de luz ajustado a las condiciones interiores, temperatura de la cámara de muestra: 32 °C).
Los resultados se listan en la tabla a continuación.
Figure imgf000057_0001
La muestra 4 comprende un estabilizador de acuerdo con la presente invención. Presenta una estabilidad a la luz significativamente mejor en comparación con el absorbente de rayos ultravioleta del estado de la técnica de fórmula (AO 01), y se desempeñó incluso mejor que la combinación estabilizadora altamente efectiva de la muestra 3.
Ejemplo 3
Las siguientes muestras estabilizadas y no estabilizadas se prepararon para pruebas de antioxidación:
1. ácido linoleico puro
2. ácido linoleico que contiene 0.05% de compuesto de fórmula (104).
Las muestras se colocaron en un RACIMAT y se calentaron hasta 80 °C. Se ajustó un flujo de aire de 15 l/min. La corriente de aire burbujea a través de cada muestra calentada y luego a través de un depósito de agua. Así, todos los compuestos orgánicos volátiles formados por el proceso de oxidación son transportados al depósito de agua por la corriente de aire. La conductividad del depósito de agua se monitoriza en línea durante la medición. Una vez que comienza la oxidación, los compuestos orgánicos volátiles como el ácido fórmico se transportan al depósito de agua, lo que da como resultado un aumento rápido (exponencial) de la conductividad. El tiempo hasta que comienza la oxidación se llama "tiempo de inducción".
Los resultados se listan en la tabla a continuación.
Figure imgf000057_0002
La muestra 2 que comprende un estabilizador de acuerdo con la presente invención exhibe una mejor estabilidad a la oxidación en comparación con la muestra no estabilizada.
Ejemplo 4-15: Preparación de formulaciones para el cuidado del cuerpo y del hogar (los ejemplos 4-15 no son de acuerdo con la invención)
Figure imgf000057_0003
Figure imgf000058_0001
Preparación:
Los componentes (A) se dispersan a temperatura ambiente.
(B) se mezcla bajo calentamiento hasta que el parabeno se disuelva completamente y luego (B) se agrega con agitación suave a (A).
(C) se mezcla hasta que se disuelve completamente y se agrega lentamente con agitación a la mezcla de (A) y (B). La transparencia del gel se puede aumentar agregando pequeñas cantidades de trietanolamina (pH = 5.6-5.75).
Figure imgf000058_0002
Preparación: El surfactante y el agua se mezclan hasta obtener una solución homogénea. El pH se ajusta a 6.0-6.5 con ácido cítrico y los otros componentes se agregan en la secuencia indicada. La mezcla se agita hasta que se disuelve completamente.
Figure imgf000059_0001
Preparación: Los componentes se mezclan completamente en la secuencia indicada a 50 °C. Se obtiene una solución homogénea clara.
Figure imgf000059_0002
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000060_0002
Figure imgf000061_0002
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Figure imgf000063_0001
Preparación de formulaciones de productos para el hogar.
Figure imgf000063_0002
Preparación: Los componentes se disuelven en la secuencia indicada hasta que se obtiene una mezcla homogénea clara.
Figure imgf000064_0001
Preparación: Los componentes se agitan en la secuencia indicada hasta que se obtiene una mezcla homogénea.

Claims (18)

REIVINDICACIONES
1. Uso de estabilizadores de fórmula
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en donde
R4 es CN; -COR7 ; -COOR7 ; -CONR7R8 ; alquilo C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; heteroalquilo C1-C20; ciclo-heteroalquilo C3-C12; heteroaralquilo C5-C11; arilo Ca-C20; heteroarilo C4-C9;
R5 , Ra, R7 y R8 son independientemente uno del otro hidrógeno; alquilo C1-C22, alquenilo C2-C22, alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; COR9 ; -(CO)-COO-R9; heteroalquilo C1-C20; cicloheteroalquilo C3-C12; heteroaralquilo C5-C11; arilo Ca-C20; alcoxi C1-C5-arilo Ca-C20; -(CH2)t-SO3H; -(CH2)t-(CO)-OR9 ; -(CH2)t-O-Ca-C10aryl; -(CH2)vCOO-R9; heteroarilo C4-C9 ; -(CH2)u-SiR15R1aR17; o un radical -X-Sil;
Rg es hidrógeno; alquilo C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; ciclo-alquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; heteroalquilo C1-C20; cicloheteroalquilo C3-C12; heteroaralquilo C5-C11; arilo Ca-C20; o heteroarilo C4-C9 ; L1 y L3 y opcionalmente R1 y R2 , R3 y R4 , R5 y Ra así como R7 y R8 están unidos entre sí para formar 1, 2, 3 o 4 anillos carbocíclicos o N, O y/o S heterocíclicos, que puede fusionarse adicionalmente con otros anillos aromáticos y cada N en un anillo N-heterocíclico puede estar no sustituido o sustituido por R10; y cada grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o cicloalquileno puede estar no sustituido o sustituido por uno o más R11; y cada arilo, heteroarilo, aralquilo, arileno, heteroarileno o aralquileno puede estar no sustituido o sustituido por uno o más R12;
L2 es hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-C22; alcoxi C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; heteroalquilo C1-C20; ciclo-heteroalquilo C3-C12, heteroaralquilo C5-C11; arilo Ca-C20; arilo Ca-C20-alquenileno C1-C5 ; heteroarilo C4-C9 ; CN; -(CH2)t-OR9; o C0 OR9 ;
R10 es R13; COR13; COOR13; o CONR13R14;
R11 es halógeno, OH; NR15R1a; O-R15; S-R15; O-CO-R15; CO-R15; oxo; tiono; CN; COOR15; CONR15R1a; SO2NR15R1a; SO2R15; SO3R15; SiR15R1aR17; OSiR15R1aR17; POR15R1a; o un radical -X-Sil;
R12 es alquiltio C1-C12; cicloalquiltio C3-C12; alqueniltio C1-C12; cicloalqueniltio C3-C12; alcoxi C1-C12; cicloalcoxi C3-C12; alqueniloxi C1-C12; o cicloalqueniloxi C3-C12 que puede estar no sustituido o sustituido por uno o más R11; halógeno; CN; SH; OH; CHO; R18;
R13, OR18; SR18; C(R18)=CR19R20; O-CO-R19; NR18R19; CONR18R19; SO2NR18R19; SO2R18; COOR18, OCOOR18; NR18COR19; NR19COOR20; SiR15R1aR17; OSiR15R1aR17; P(=O)R19R20; o un radical -X-Sil; R14, R15, R1a, R17, R18, R19 y R20 independientemente uno de otro son hidrógeno; alquilo C1-C22; cicloalquilo C3-C12; alquenilo C2-C12; cicloalquenilo C3-C12; arilo Ca-C14; heteroarilo C4-C12; aralquilo C7-C18; o heteroaralquilo C5-C1a; o
R13 y R14, R15 y R1a, R1a y R17 y/o R18 y R19 pueden estar enlazados entre sí para formar pirrolidina, piperidina, piperazina o morfolina no sustituidas o sustituidas con alquilo C1-C4 ;
X es un enlazador; y
Sil es una unidad estructural de silano, oligosiloxano o polisiloxano;
t es un número de 0 a 12;
u es un número de 1 a 12;
v es un número de 0 a 12;
si n = 1
R1 y R2 independientemente uno del otro son hidrógeno; alquilo C1-C22; hidroxi-alquilo C1-C22; alquenilo C2-C22; alquinilo C2-C22; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; aralquilo C7-C20; hetero-alquilo C1-C20; cicloheteroalquilo C3-C12; arilo Ca-C20; heteroaralquilo C5-C11; heteroarilo C4-C9 ; o un radical de fórmula
a5
Figure imgf000066_0001
R21, R22, R23 independientemente uno del otro son alquilo C1-C22; o alcoxi C1-C22;
a es la unión al enlazador X;
R3 es CN; NR5R6 ; -COR5 ; -COOR5 ; -CONR5R6 ; arilo C6-C20; o heteroarilo C4-C9 ;
p es un número de 0 a 100
q es un número de 1 a 20;
s es un número de 0 a 4;
si n = 2
R1 y R2 son cada uno un radical bivalente seleccionado de alquileno C1-C5 que puede ser interrumpido por uno o más átomos de oxígeno; o
R1 y R2 junto con los átomos de nitrógeno forman un anillo heterocíclico de seis miembros; y simultáneamente R3 se define como para n = 1; o
R3 es un radical bivalente de fórmula -CO-V1-alquileno C1-C12-W1-*, en donde
el asterisco indica la unión al segundo R3
V1 es -O-; o -NR7-; o la unión directa;
W1 es el enlace al segundo R3, en donde W1 es la unión directa; o seleccionada de alquileno C1-C12; o fenileno; y R1 y R2 simultáneamente se definen como para n = 1;
si n = 3
uno de R1, R2 o R3 es un radical trivalente;
si n = 4
R1 o R2 es un radical de fórmula
-alquileno
Figure imgf000066_0002
(3) R1;R2 ,
en donde
los asteriscos indican la unión al primero, segundo, tercero y cuarto R1/R2 ;
W2 es
R3 se define como para n = 1; o
R3 es un radical de fórmula
Figure imgf000067_0001
en donde los asteriscos indican la unión al segundo (2), tercero (3) y cuarto (4) R3 ; y
W3 es
Figure imgf000067_0002
o
R1 o R2 es un radical de fórmula
Figure imgf000067_0003
los asteriscos indican la unión al primero, segundo, tercero y cuarto R1/R2 ;
R24 es alquilo C1-C22; o alcoxi C1-C22;
para proteger productos para el cuidado del cuerpo que están en forma de una preparación líquida, un gel, un aceite, una crema, una leche, una loción, una barra, una aspersión, un aerosol, una espuma, una pasta y productos para el hogar de la degradación fotolítica y oxidativa.
2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde
L1 y L3 juntos forman un radical bivalente seleccionado de
Figure imgf000068_0001
3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde
Ri y R2 independientemente uno del otro son alquilo C1-C12; hidroxi- alquilo C1-C12; fenilo o fenil-alquilo C1-C5 , que pueden estar sustituidos con uno o más alquilo C1-C5 , o SO3M; o un radical de fórmula
Figure imgf000068_0002
en donde
n es 1; y
R21, R22, R23 y s se definen como en la reivindicación 1.
4. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde
R1 y R2 , independientemente uno del otro son alquilo C1-C4 ; y
n es 1.
5. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde
R1 y R2 juntos forman un radical bivalente seleccionado de
Figure imgf000068_0003
6. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde
R3 y R4 , independientemente uno del otro son CN; COR7 ; COOR7 ; CONR7R8 ; en donde
R7 y R8, independientemente uno del otro son alquilo C1-C22; fenilo; o un radical -X-Sil;
n es 1; y
X y Sil se definen como en la reivindicación 1.
7. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde
R3 y R4 juntos forman un birradical carbocíclico o heterocíclico seleccionado de
Figure imgf000069_0001
8. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde los estabilizadores corresponden a la fórmula
Figure imgf000069_0002
en donde
R1, R2 , R3 , R4 , L1, L2 , L3 W1 y W2 se definen como en la reivindicación 1.
9. Uso de acuerdo con la reivindicación 8, en donde
en la fórmula (2b)
R1 es alquileno C1-C3 ;
L1 y L3 juntos forman un anillo carbocíclico;
R2 es hidrógeno; o alquilo C1-C5 ;
W1 es alquileno C1-C3; o la unión directa;
R3 y R4 independientemente uno del otro son CN; COR7 ; COOR7 ; CONR7R8; y
R7 y R8, independientemente uno del otro son alquilo C1-C22; o fenilo.
10. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde los estabilizadores corresponden a la fórmula
Figure imgf000069_0003
en donde
R1, R2 , R3 , R4 , L1, L2 , L3 , W2 y W3 se definen como en la reivindicación 1.
11. Uso de acuerdo con la reivindicación 10, en donde
en la fórmula (3a)
Li y L3 juntos forman un anillo carbocíclico;
R1 y R2 independientemente uno del otro son hidrógeno; o alquilo C1-C12;
R3 es *-CO-V1-alquileno C1-C12-**;
V1 es -O; o -NH-;
W es un radical tetravalente de fórmula
Figure imgf000070_0001
R4 es CN; COR7; COOR7 ; CONR7R8 ; y
R7 y R8, independientemente uno del otro son alquilo C1-C22; o fenilo.
12. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde los productos para el cuidado del cuerpo se seleccionan de productos para el cuidado de la piel, aditivos para baño y ducha, preparaciones que contienen fragancias y sustancias odoríferas, productos para el cuidado del cabello, dentífricos, preparaciones desodorizantes y antitranspirantes, preparaciones decorativas, formulaciones de protección contra la luz y preparaciones que contienen ingredientes activos.
13. Uso de acuerdo con la reivindicación 12, en donde los productos para el cuidado del cuerpo se seleccionan de aceites corporales, lociones corporales, geles corporales, cremas de tratamiento, ungüentos protectores para la piel, preparaciones para afeitar y polvos para la piel.
14. Uso de acuerdo con la reivindicación 12, en donde las preparaciones contienen fragancias y sustancias odoríferas que se seleccionan entre esencias, perfumes, aguas de tocador y lociones de afeitar (preparaciones para después del afeitado).
15. Uso de acuerdo con la reivindicación 12, en donde los productos para el cuidado del cuerpo son productos para el cuidado del cabello y se seleccionan de champús, acondicionadores para el cabello, productos para peinar y tratar el cabello, agentes permanentes, aspersores para el cabello y lacas, geles para el cabello, fijadores para el cabello y agentes para teñir o blanquear el cabello.
16. Uso de acuerdo con la reivindicación 12, en donde los productos para el cuidado del cuerpo son preparaciones decorativas y se seleccionan de lápices labiales, esmaltes de uñas, sombras de ojos, máscaras, maquillaje seco y húmedo, colorete, polvos, agentes depilatorios y lociones bronceadoras.
17. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde las preparaciones cosméticas contienen ingredientes activos y se seleccionan de preparaciones hormonales, preparaciones vitamínicas, preparaciones de extractos vegetales y preparaciones antibacterianas.
18. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde los agentes de limpieza y tratamiento domésticos se seleccionan de agentes de lavado, enjuague y lavavajillas, abrillantadores de calzado, ceras para pulir, detergentes y abrillantadores de suelos, limpiadores para todo uso, limpiadores de baño e inodoro, limpiadores de cocina, champús y ceras para automóviles, limpiadores neutros, ácidos y alcalinos, limpiadores de metal, vidrio y cerámica, agentes de cuidado textil, agentes para quitar óxido, color y manchas (sal quitamanchas), blanqueadores, pulidores para muebles y usos múltiples, formulaciones de protección de superficies, formulaciones de formación de película, formulaciones para el cuidado del aire y velas.
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