ES2586114T3 - Composiciones a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y de 3,3,4,4,4,-pentafluorobut-1-eno - Google Patents
Composiciones a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y de 3,3,4,4,4,-pentafluorobut-1-eno Download PDFInfo
- Publication number
- ES2586114T3 ES2586114T3 ES11802478.5T ES11802478T ES2586114T3 ES 2586114 T3 ES2586114 T3 ES 2586114T3 ES 11802478 T ES11802478 T ES 11802478T ES 2586114 T3 ES2586114 T3 ES 2586114T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- heat transfer
- fluid
- transfer fluid
- composition according
- ene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 81
- NLOLSXYRJFEOTA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C=CC(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 66
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 53
- 239000013529 heat transfer fluid Substances 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 230000006835 compression Effects 0.000 claims description 22
- 238000007906 compression Methods 0.000 claims description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 21
- 238000009434 installation Methods 0.000 claims description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 claims description 7
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 claims description 6
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 5
- 238000002372 labelling Methods 0.000 claims description 5
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 4
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 4
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 4
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 4
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 4
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 4
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims description 3
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 claims description 3
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- IZHPSCJEIFFRLN-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=C IZHPSCJEIFFRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- -1 hydrofluorocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001774 Perfluoroether Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical class C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N trans-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C\Cl KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXKNYNUXUHCUHX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4-hexafluorobut-1-ene Chemical class FCC(F)(F)C(F)=C(F)F SXKNYNUXUHCUHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWCLQNINSPFHFV-UHFFFAOYSA-N 10-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-1(14),2(11),4,6,8,12,15,17,19,21-decaene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=C4OC5=CC=CC=C5CC4=C3C=CC2=C1 VWCLQNINSPFHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJEORQYOUWYAMR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1OCC1OC1 HJEORQYOUWYAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHESIBIEPSTHMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-methylphenol Chemical compound COC1=C(C)C=CC=C1O SHESIBIEPSTHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUDIIUSNGCQKF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1H-benzotriazole Chemical compound C1=C(C)C=CC2=NNN=C21 LRUDIIUSNGCQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGYMHQJELJYRQS-UHFFFAOYSA-N Ascaridole Chemical compound C1CC2(C)OOC1(C(C)C)C=C2 MGYMHQJELJYRQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 206010006326 Breath odour Diseases 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032139 Halitosis Diseases 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical class [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000246358 Thymus Species 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MGYMHQJELJYRQS-ZJUUUORDSA-N ascaridole Natural products C1C[C@]2(C)OO[C@@]1(C(C)C)C=C2 MGYMHQJELJYRQS-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 210000003850 cellular structure Anatomy 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004590 computer program Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 239000012809 cooling fluid Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000002957 persistent organic pollutant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011555 saturated liquid Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005075 thioxanthenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
- C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/24—Organic compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Composición que comprende 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-eno.
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
DESCRIPCION
Composiciones a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y de 3,3,4,4,4,-pentafluorobut-1-eno Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a composiciones que contienen 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno mezclado con 3,3,4,4,4,-pentafluorobut-1-eno y su utilizacion, principalmente como fluidos de transferencia de calor.
Antecedentes tecnicos
Los fluidos a base de compuestos fluorocarbonados se han usado ampliamente en los sistemas de transferencia de calor por compresion de vapor, principalmente en los dispositivos de climatizacion, de bomba de calor, de refrigeracion o de congelacion. Estos dispositivos tienen en comun basarse en un ciclo termodinamico que comprende la vaporizacion del fluido a baja presion (en la que el fluido absorbe calor); la compresion del fluido vaporizado hasta una presion elevada; la condensacion del fluido vaporizado en lfquido a presion elevada (en la que el fluido emite calor); y la descompresion del fluido para terminar el ciclo.
La eleccion de un fluido de transferencia de calor (que puede ser un compuesto puro o una mezcla de compuestos) viene dada por una parte por las propiedades termodinamicas del fluido y, por otra parte, por las restricciones suplementarias. Asf, un criterio particularmente importante es el del impacto del fluido considerado sobre el medio ambiente. En particular, los compuestos clorados (clorofluorocarbonos e hidroclorofluorocarbonos) presentan la desventaja de danar la capa de ozono. Se prefieren, por lo tanto, de ahora en adelante, generalmente los compuestos no clorados, tales como los hidrofluorocarbonos, los fluoroeteres y las fluoroolefinas.
Por lo tanto, es necesario poner a punto otros fluidos de transferencia de calor que presenten un potencial de calentamiento global (GWP) inferior al de los fluidos de transferencia de calor actualmente utilizados, y que presenten prestaciones equivalentes o mejoradas.
El documento WO 2007/053697 describe composiciones a base de fluoroolefinas en varios usos, y principalmente como fluidos de transferencia de calor. El documento menciona el 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno.
El documento WO 2008/134061 describe composiciones azeotropicas o cuasi-azeotropicas que comprenden (Z)-
1.1.1.4.4.4- hexafluorobut-2-eno en combinacion con formato de metilo, pentano, 2-metilbutano, 1,1,1,3,3- pentafluorobutano, trans-1,2-dicloroetileno o 1,1,1,3,3-pentafluoropropano.
El documento WO 2008/154612 describe composiciones azeotropicas o cuasi-azeotropicas que comprenden (E)-
1.1.1.4.4.4- hexafluorobut-2-eno en combinacion con formato de metilo, n-pentano, 2-metilbutano, trans-1,2- dicloroetileno, 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, n-butano o isobutano.
El documento WO 2010/055146 describe fluoroolefinas y su procedimiento de fabricacion. El documento menciona en particular el (E)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno.
El documento WO 2010/100254 describe tetrafluorobutenos, eventualmente mezclados con hexafluorobutenos, y su utilizacion en varias aplicaciones, entre ellas la transferencia de calor.
Sin embargo, todavfa existe una necesidad de poner a punto otros fluidos de transferencia de calor que presenten un GWP relativamente pequeno y susceptibles de reemplazar los fluidos de transferencia de calor usuales.
En particular, se desea poner a punto otros fluidos de transferencia de calor de bajo GWP que sean cuasi- azeotropicos y/o que presenten buen rendimiento energetico con respecto a los fluidos de transferencia de calor usuales (tal como el isobutano) y/o un rendimiento energetico mejorado con respecto a los fluidos de transferencia de calor de bajo GWP conocidos (tal como el 1,3,3,3-tetrafluoropropeno).
Resumen de la invencion
La invencion se refiere en primer lugar a una composicion que comprende 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y
3.3.4.4.4- pentafluorobut-1-eno.
Segun un modo de realizacion, la composicion comprende o preferentemente consiste en:
- de 0,1 a 99,9% de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y de 0,1 a 99,9% de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-eno; o
- de 1 a 99% de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y de 1 a 99% de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-eno.
Segun un modo de realizacion, el 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno esta en forma de isomero trans o de isomero cis, o de una mezcla del isomero trans y del isomero cis, y preferentemente esta en forma de isomero trans.
La invencion tiene igualmente como objetivo la utilizacion de la composicion anterior como fluido de transferencia de calor.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
La invencion tiene igualmente como objetivo una composicion de transferencia de calor que comprende la composicion anterior as^ como uno o varios aditivos elegidos entre los lubricantes, los estabilizantes, los tensioactivos, los agentes marcadores, los agentes fluorescentes, los agentes odonferos, los agentes de solubilizacion y sus mezclas.
La invencion tiene igualmente como objetivo una instalacion de transferencia de calor que comprende un circuito de compresion de vapor que contiene la composicion anterior como fluido de transferencia de calor o que contiene una composicion de transferencia de calor tal como la que se ha descrito anteriormente.
Segun un modo de realizacion, la instalacion se elige entre las instalaciones moviles o estacionarias de calentamiento por bomba de calor, de climatizacion, de refrigeracion, de congelacion y los ciclos de Rankine.
La invencion tiene igualmente como objetivo un procedimiento de calentamiento o de enfriamiento de un fluido o de un cuerpo por medio de un circuito de compresion de vapor que contiene un fluido de transferencia de calor, comprendiendo dicho procedimiento sucesivamente, la evaporacion del fluido de transferencia de calor, la compresion del fluido de transferencia de calor, la condensacion del fluido de calor y la descompresion del fluido de transferencia de calor, en el que el fluido de transferencia de calor es la composicion anterior.
Segun un modo de realizacion, este procedimiento es un procedimiento de enfriamiento de un fluido o de un cuerpo, en el que la temperatura del fluido o del cuerpo enfriado es de -15°C a 15°C, y preferentemente de -10°C a 10°C, de forma mas particularmente preferida de -5°C a 5°C; o es un procedimiento de calentamiento de un fluido o de un cuerpo, en el que la temperatura del fluido o del cuerpo calentado es de 30°C a 90°C, y preferentemente de 35°C a 60°C, de forma mas particularmente preferida de 40°C a 50°C.
La invencion tiene igualmente como objetivo un procedimiento de reduccion del impacto medioambiental de una instalacion de transferencia de calor que comprende un circuito de compresion de vapor que contiene un fluido de transferencia de calor inicial, comprendiendo dicho procedimiento una etapa de reemplazo del fluido de transferencia de calor inicial en el circuito de compresion de vapor por un fluido de transferencia final, presentando el fluido de transferencia final un GWP inferior al fluido de transferencia de calor inicial, en el que el fluido de transferencia de calor final es la composicion anterior.
La invencion tiene igualmente como objetivo la utilizacion de la composicion anterior como disolvente.
La invencion tiene igualmente como objetivo la utilizacion de la composicion anterior como agente de expansion.
La invencion tiene igualmente como objetivo la utilizacion de la composicion anterior como agente de propulsion, preferentemente para un aerosol.
La invencion tiene igualmente como objetivo la utilizacion de la composicion anterior como agente de limpieza.
La presente invencion permite responder a las necesidades experimentadas en el estado de la tecnica. Suministra mas particularmente nuevas composiciones de bajo GWP susceptibles de ser utilizadas (entre otras) como fluidos de transferencia de calor, principalmente reemplazando los fluidos de transferencia de calor usuales.
En particular, cuando el 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno esta en forma trans, las composiciones segun la invencion son azeotropicas o cuasi-azeotropicas.
En algunos modos de realizacion, la invencion proporciona fluidos de transferencia de calor que presentan buen rendimiento energetico con respecto a fluidos de transferencia de calor usuales y/o presentan un rendimiento energetico mejorado con respecto a los fluidos de transferencia de calor de bajo GWP conocidos (principalmente con respecto al 1,1,1,3,3-pentafluoropropano).
En algunos modos de realizacion, las composiciones segun la invencion presentan principalmente una capacidad volumetrica mejorada y/o un coeficiente de rendimiento mejorado con respecto a las composiciones del estado de la tecnica.
Breve descripcion de las figuras
La figura 1 representa los datos de equilibrio de vapor/lfquido a 50°C de mezclas binarias de HFO-1345fz y de HFO- 1336mzz que ponen en evidencia la existencia de un azeotropo y de cuasi-azeotropos. La proporcion de HFO-E- 1336mz entre 0 y 1 (= 100%) se representa en las abscisas y la presion en bares se representa en las ordenadas.
Descripcion de modos de realizacion de la invencion
La invencion se describe ahora con mas detalle y de forma no limitante en la siguiente descripcion.
Los compuestos utilizados en el marco de la invencion se denominan como sigue:
- 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno: HFO-1336mzz;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
- (E)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno (o 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno en forma trans): HFO-E-1336mzz;
- (z)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno (o 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno en forma cis): HFO-Z-1336mzz;
- 3,3,4,4,4-pentafluoro-1-eno: HFO-1345fz;
- 1,1,1,3,3-pentafluoropropano: HFC-245fa.
Salvo que se indique lo contrario, en el conjunto de la solicitud, las proporciones de los compuestos indicados se dan en porcentaje en masa.
Segun la presente solicitud, el potencial de calentamiento global (GWP) se define con respecto al dioxido de carbono y con respecto a una duracion de 100 anos, segun el metodo indicado en “The scientific assessment of ozone depletion, 2002, a report of the World Meteorological Association's Global Ozone Research and Monitoring Project".
Por “compuesto de transferencia de calor’, respectivamente “fluido de transferencia de calor’ (o fluido refrigerante), se entiende un compuesto, respectivamente un fluido, susceptible de absorber calor evaporandose a baja temperature y baja presion y de emitir calor condensandose a alta temperature y alta presion, en un circuito de compresion de vapor. De forma general, un fluido de transferencia de calor puede comprender uno, dos, tres o mas de tres compuestos de transferencia de calor.
Por “composicion de transferencia de calor’ se entiende una composicion que comprende un fluido de transferencia de calor y eventualmente uno o varios aditivos que no son compuestos de transferencia de calor para la aplicacion prevista.
Los aditivos pueden elegirse principalmente entre los lubricantes, los estabilizantes, los tensioactivos, los agentes marcadores, los agentes fluorescentes, los agentes odonferos y los agentes de solubilizacion.
El o los estabilizantes, cuando estan presentes, representan preferentemente como maximo 5% en masa en la composicion de transferencia de calor.
Entre los estabilizantes se pueden citar principalmente el nitrometano, el acido ascorbico, el acido tereftalico, los azoles tales como el tolutriazol o el benzotriazol, los compuestos fenolicos tales como el tocoferol, la hidroquinona, la t-butilhidroquinona, el 2,6-di-ter-butil-4-metilfenol, los epoxidos (alquilo eventualmente fluorado o perfluorado, o alquenilo o aromatico) tales como los n-butil glicidil eter, hexanodiol, diglicidil eter, alil glicidil eter, butilfenilglicidil eter, los fosfitos, los fosfonatos, los tioles y las lactonas.
Como lubricantes se pueden utilizar principalmente aceites de origen mineral, aceites de silicona, parafinas de origen natural, naftenos, parafinas sinteticas, alquilbencenos, poli-alfaolefinas, polialqueno glicoles, esteres de poliol y/o polivinil eteres.
Como agentes marcadores (susceptibles de ser detectados) se pueden citar los hidrofluorocarbonos deuterados o no, los hidrocarburos deuterados, los perfluorocarbonos, los fluoroeteres, los compuestos bromados, los compuestos yodados, los alcoholes, los aldehfdos, las cetonas, el protoxido de nitrogeno y las combinaciones de estos. El agente marcador es diferente del o de los compuestos de transferencia de calor que componen el fluido de transferencia de calor.
Como agentes de solubilizacion, se pueden citar los hidrocarburos, el dimetil eter, los polioxialquilen eteres, las amidas, las cetonas, los nitrilos, los clorocarbonos, los esteres, las lactonas, los aril eteres, los fluoroeteres y los 1,1,1-trifluoroalcanos. El agente de solubilizacion es diferente del o de los compuestos de transferencia de calor que componen el fluido de transferencia de calor.
Como agentes fluorescentes se pueden citar las naftalimidas, los perilenos, las cumarinas, los antracenos, los fenantracenos, los xantenos, los tioxantenos, los naftoxantenos, las fluorescemas y los derivados y combinaciones de estos.
Como agentes odonferos se pueden citar los alquilacrilatos, los alilacrilatos, los acidos acnlicos, los esteres de acrilo, los alquil eteres, los esteres de alquilo, los alquinos, los aldehfdos, los tioles, los tioeteres, los disulfuros, los alilisotiocianatos, los acidos alcanoicos, las aminas, los norbornenos, los derivados de los norbornenos, el ciclohexeno, los compuestos aromaticos heterodclicos, el ascaridol, el o-metoxi-(metil)-fenol y las combinaciones de estos.
El procedimiento de transferencia de calor segun la invencion se basa en la utilizacion de una instalacion que comprende un circuito de compresion de vapor que contiene un fluido de transferencia de calor. El procedimiento de transferencia de calor puede ser un procedimiento de calentamiento o de enfriamiento de un fluido o de un cuerpo.
El circuito de compresion de vapor que contiene un fluido de transferencia de calor comprende al menos un evaporador, un compresor, un condensador y un regulador de presion, asf como las lmeas de transporte de fluido de transferencia de calor entre estos elementos. El evaporador y el condensador comprenden un intercambiador de calor que permite un intercambio de calor entre el fluido de transferencia de calor y otro fluido o cuerpo.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
Como compresor se puede utilizar principalmente un compresor centnfugo con una o varias etapas o un minicompresor centnfugo. Tambien pueden ser utilizados los compresores rotatorios, de piston o de tomillo. El compresor puede ser accionado por un motor electrico o por una turbina de gas (por ejemplo alimentada por los gases de escape de un vehuculo, para las aplicaciones moviles) o por engranaje.
La instalacion puede comprender una turbina para generar la electricidad (ciclo de Rankine).
La instalacion puede tambien comprender eventualmente al menos un circuito de fluido portador de calor utilizado para transmitir el calor (con o sin cambio de estado) entre el circuito del fluido de transferencia de calor y el fluido o cuerpo que se tiene que calentar o enfriar.
La instalacion puede tambien comprender eventualmente dos circuitos de compresion de vapor (o mas), que contengan fluidos de transferencia de calor identicos o diferentes. Por ejemplo, los circuitos de compresion de vapor pueden estar acoplados entre ellos.
El circuito de compresion de vapor funciona segun un ciclo clasico de compresion de vapor. El ciclo comprende el cambio de estado de un fluido de transferencia de calor de una fase lfquida (o difasica lfquido/vapor) hacia una fase de vapor a una presion relativamente pequena, despues la compresion del fluido en fase de vapor hasta una presion relativamente elevada, el cambio de estado (condensacion) del fluido de transferencia de calor de la fase de vapor hacia la fase lfquida a una presion relativamente elevada y la reduccion de la presion para volver a comenzar el ciclo
En el caso de un procedimiento de enfriamiento, el calor que sale del fluido o del cuerpo que se enfna (directa o indirectamente, a traves de un fluido portador de calor) es absorbido por el fluido de transferencia de calor durante la evaporacion de este ultimo, y esto a una temperatura relativamente baja con respecto al medio. Los procedimientos de enfriamiento comprenden los procedimientos de climatizacion (con instalaciones moviles, por ejemplo en vehuculos, o estacionarias), de refrigeracion y de congelacion o de criogenia.
En el caso de un procedimiento de calentamiento, el calor es cedido (directa o indirectamente, mediante un fluido portador de calor) del fluido de transferencia de calor, durante la condensacion de este, al fluido o al cuerpo que se calienta, y esto a una temperatura relativamente elevada con respecto al medio. La instalacion que permite realizar la transferencia de calor se denomina en este caso “bomba de calor’.
Los fluidos de transferencia de calor segun la invencion son principalmente apropiados para las bombas de calor que permiten calentar un fluido o un cuerpo a una temperatura que va hasta 125°C.
Es posible utilizar cualquier tipo de intercambiador de calor para la aplicacion de los fluidos de transferencia de calor segun la invencion, y principalmente intercambiadores de calor de flujo paralelo o, preferentemente, intercambiadores de calor a contracorriente.
Los fluidos de transferencia de calor utilizados en el marco de la presente invencion son composiciones que comprenden HFO-1336mzz en combinacion con HFO-1345fz.
El HFO-1336mzz puede ser el HFO-E-1336mzz o el HFO-Z-1336mzz o una mezcla de estos isomeros. Preferentemente se trata del HFO-E-1336mzz.
Los fluidos de transferencia de calor segun la invencion pueden comprender uno o varios compuestos de transferencia de calor suplementarios, ademas del HFO-1336mzz y el HFO-1345fz. Estos compuestos de transferencia de calor suplementarios pueden elegirse principalmente entre los hidrocarburos, los hidrofluorocarbonos, los eteres, los hidrofluoroeteres y las fluoroolefinas.
Segun modos de realizacion particulares, los fluidos de transferencia de calor segun la invencion pueden ser composiciones ternarias (que consisten en tres compuestos de transferencia de calor) o cuaternarias (que consisten en cuatro compuestos de transferencia de calor).
Sin embargo, se prefieren los fluidos de transferencia de calor binarios, es decir que consisten en una mezcla de HFO-1336mzz y HFO-1345fz.
Segun modos de realizacion particulares, la proporcion de HFO-1336mzz en el fluido de transferencia de calor puede ser: de 0,1 5%; o de 5 a 10%; o de 10 a 15%; o de 15 a 20%; o de 20 a 25%; o de 25 a 30%; o de 30 a 35%;
o de 35 a 40%; o de 40 a 45%; o de 45 a 50%; o de 50 a 55%; o de 55 a 60%; o de 60 a 65%; o de 65 a 70%; o de
70 a 75%; o de 75 a 80%; o de 80 a 85%; o de 85 a 90%; o de 90 a 95%; o de 95 a 99,9%.
Segun modos de realizacion particulares, la proporcion de HFO-1345fz en el fluido de transferencia de calor puede ser: de 0,1 a 5%; o de 5 a 10%; o de 10 a 15%; o de 15 a 20%; o de 20 a 25%; o de 25 a 30%; o de 30 a 35%; o de
35 a 40%; o de 40 a 45%; o de 45 a 50%; o de 50 a 55%; o de 55 a 60%; o de 60 a 65%; o de 65 a 70%; o de 70 a
75%; o de 75 a 80%; o de 80 a 85%; o de 85 a 90%; o de 90 a 95%; o de 95 a 99,9%.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
Los intervalos anteriores se aplican en particular a las mezclas binarias de HFO-1336mzz y de HFO-1345fz y principalmente a las mezclas binarias de HFO-E-1336mzz y de HFO-1345fz.
Las mezclas que contienen una proporcion grande de HFO-1336mzz y una proporcion pequena de HFO-1345fz presentan la ventaja de no ser inflamables.
Entre las composiciones anteriores, las mezclas binarias de HFO-E-1336mzz y de HFO-1345fz presentan la ventaja de ser azeotropicas o cuasi-azeotropicas (en particular a una temperatura de 50°C). El azeotropo para esta mezcla binaria se obtiene a aproximadamente 25% de HFO-E-1336mzz, a una temperatura de 50°C y una presion de 4,7 bares.
Se denomina “cuasi-azeotropicas" a las composiciones para las que, a temperatura constante, la presion de saturacion del lfquido y la presion de saturacion del vapor son casi identicas (siendo la diferencia maxima de presion de 10%, incluso ventajosamente de 5%, con respecto a la presion de saturacion del lfquido). Estos fluidos de transferencia de calor presentan una ventaja de facilidad de realizacion. En ausencia de desplazamiento significativo de temperatura, no hay cambio significativo de la composicion circulante y tampoco cambio significativo de la composicion en caso de fuga.
Ademas, se ha encontrado que algunas composiciones segun la invencion presentan un rendimiento mejorado con respecto al HFC-245fa, en particular para los procedimientos de enfriamiento o de calentamiento a temperatura moderada, es decir aquellos en los que la temperatura del fluido o del cuerpo enfriado es de -15°C a 15°C, preferentemente de -10°C a 10°C, de forma mas particularmente preferida de -5°C a 5°C (idealmente de aproximadamente 0°C). Se trata en particular de mezclas binarias de HFO-E-1336mzz y de HFO-1345fz.
En los procedimientos de “enfriamiento o de calentamiento a temperatura moderada" mencionados anteriormente, la temperatura de entrada del fluido de transferencia de calor al evaporador es preferentemente de -20°C a 10°C, principalmente de -15°C a 5°C, de forma mas particularmente preferida de -10°C a 0°C y por ejemplo de aproximadamente -5°C; y la temperatura de inicio de la condensacion del fluido de transferencia de calor en el condensador es preferentemente de 25°C a 90°C, principalmente de 30°C a 70°C, de forma mas particularmente preferida de 35°C a 55°c y por ejemplo de aproximadamente 50°C. Estos procedimientos pueden ser procedimientos de refrigeracion, de climatizacion o de calentamiento.
Las composiciones segun la invencion pueden ser igualmente utiles como agente de expansion, agente de propulsion (por ejemplo, para un aerosol), agente de limpieza o disolvente, ademas de su utilizacion como fluidos de transferencia de calor.
Como agente de propulsion, las composiciones segun la invencion pueden ser utilizadas solas o en combinacion con agentes de propulsion conocidos. El agente de propulsion comprende, preferentemente consiste en, una composicion segun la invencion. La sustancia activa que debe ser propulsada puede estar mezclada con el agente de propulsion y compuestos inertes, disolventes u otros aditivos, para formar una composicion para ser proyectada. Preferentemente, la composicion para ser proyectada es un aerosol. Las sustancias activas que deben ser proyectadas pueden ser, por ejemplo, agentes cosmeticos tales como los desodorantes, perfumes, lacas, limpiadores, agentes de exfoliacion, asf como agentes terapeuticos, tales como los medicamentos contra el asma y contra la halitosis.
Como agente de expansion, las composiciones segun la invencion pueden estar comprendidas en una composicion de expansion que comprende preferentemente otro u otros compuestos susceptibles de reaccionar y de formar una espuma o estructura celular en las condiciones apropiadas, como es conocido por los expertos en la tecnica.
En particular, la invencion propone un procedimiento de preparacion de un producto termoplastico expandido que comprende en primer lugar la preparacion de una composicion polimerica de expansion. Tfpicamente, la composicion polimerica de expansion se prepara plastificando una resina polimerica y mezclando los compuestos de una composicion de agente de expansion a una presion inicial. La plastificacion de la resina polimerica se puede realizar por efecto del calor, calentando la resina polimerica para ablandarla suficientemente para mezclar una composicion de agente de expansion. Generalmente, la temperatura de plastificacion es cercana a la temperatura de transicion vftrea o a la temperatura de fusion para los polfmeros cristalinos.
Otras utilizaciones de las composiciones segun la invencion comprenden las utilizaciones como disolventes, agentes de limpieza u otras. Se pueden citar, por ejemplo, el desengrase por vapor, la limpieza de precision, la limpieza de circuitos electronicos, la limpieza a seco, la limpieza abrasiva, los disolventes para el deposito de lubricantes y agentes de liberacion y otros tratamientos de disolventes o de superficie.
Ejemplos
Los siguientes ejemplos ilustran la invencion sin limitarla.
Ejemplo 1- Composiciones azeotropicas o cuasi-azeotropicas
5
10
15
20
25
30
35
Se calienta a 50°C con un bano de aceite una celula de vado equipada con un tubo de zafiro. Una vez que se alcanza el equilibrio termico, la celula se carga con HFO-1345fz y se registra la presion a la que se alcanza el equilibrio. Se introduce en la celula una cantidad de HFO-E-1336mzz y se mezcla el contenido con el fin de acelerar la obtencion del equilibrio. En el equilibrio, se retira una cantidad minima de la fase gaseosa y de la fase lfquida para un analisis por cromatograffa en fase gaseosa con un detector termico.
Los datos de equilibrio obtenidos con diferentes composiciones de HFO-1345fz y de HFO-E-1336mzz se representan en la figura 1.
Ejemplo 2: resultados para una refrigeracion a temperatura moderada, comparacion con el HFC-245fa.
La ecuacion de RK-Soave se utiliza para el calculo de densidades, entalpfas, entropfas y los datos de equilibrio lfquido vapor de las mezclas. La utilizacion de esta ecuacion requiere el conocimiento de las propiedades de los cuerpos puros usados en las mezclas en cuestion y tambien los coeficientes de interaccion para cada binario.
Los datos disponibles para cada cuerpo puro son la temperatura de ebullicion, la temperatura cntica y la presion cntica, la curva de presion en funcion de la temperatura a partir del punto de ebullicion hasta el punto cntico, las densidades del lfquido saturado y del vapor saturado en funcion de la temperatura.
Los datos para los HFC estan publicados en el ASHRAE Handbook 2005 capftulo 20, y tambien estan disponibles en Refrop (programa informatico desarrollado por NIST para el calculo de las propiedades de los fluidos refrigerantes).
Los datos de la curva temperatura-presion de los HFO se miden por el metodo estatico. La temperatura cntica y la presion cntica se miden mediante un calonmetro C80 comercializado por Setaram.
La ecuacion de RK-Soave utiliza coeficientes de interaccion binaria para representar el comportamiento de los productos en mezclas. Los coeficientes se calculan en funcion de los datos experimentales de equilibrio lfquido vapor.
Para la evaluacion del rendimiento energetico, se considera un sistema de compresion equipado con un evaporador y condensador a contracorriente, un compresor de tornillo y un regulador de presion.
El sistema funciona con 5°C de sobrecalentamiento. La temperatura de evaporacion es de -5°C y la temperatura de condensacion es de 50°C.
El coeficiente de rendimiento (COP) se define como la potencia util suministrada por el sistema sobre la potencia aportada o consumida por el sistema.
El coeficiente de rendimiento de Lorenz (COPLorenz) es un coeficiente de rendimiento de referencia. Es funcion de las temperaturas y se utiliza para comparar los COP de diferentes fluidos.
El coeficiente de rendimiento de Lorenz se define como sigue (las temperaturas T son en K):
j<condensador _ mcondensador __ mcondensador
1 media 1 entrada 1 salida
j,evaporador j,evaporador
1 media 1 salida
rpevaporador 1entrada
El COP de Lorenz en el caso del aire acondicionado y la refrigeracion es:
COP Lorenz =
rpevaporador
______________1 media_______________________
mcondensador__ rpevaporador
1 media 1 media
El COP de Lorenz en el caso de calefaccion es:
COP Lorenz =
condensador
_____________1 media_______________________
mcondensador__ rpevaporador
1 media 1 media
Para cada composicion, el coeficiente de rendimiento del ciclo de Lorenz se calcula en funcion de las temperaturas correspondientes.
En las tablas siguientes, "T designa la temperatura, “P’ designa la presion, “%CAP' designa la capacidad volumetrica del fluido con respecto al fluido de referencia indicado en la primera lmea y “%COP/COPLorenz" designa la relacion del COP del sistema con respecto al COP del ciclo de Lorenz correspondiente.
00
o
(/)
CD
(/)
- o
- o
- K) o CO o 4^ O cn o cn o O 00 o CD o O O HFO-1345fz | HFC-245fz Composicion (%)
- o o
- CD o 00 o -vl o cn o cn o 4^ o CO O K) O o O HFO-E-1336mzz
- dn
- cn dn dn dn cn cn cn cn dn cn dn T de salida del evaporador (°C)
- cn O)
- cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn T de salida del compresor (°C)
- cn o
- cn o
- cn o
- cn o
- cn o
- cn o
- cn o
- cn o
- cn o
- cn o
- cn o
- cn o T de salida del condensador (°C)
- 4^ 4^ 4^ 4^ 4^ 4^ 4^ 4^ 4^ 4^ 4^ T de entrada al regulador de presion (°C)
- o cn
- o cn
- o cn
- o cn
- o cn
- o Vi o Vi o Vi o Vi o Vi o Vi o 4^ P en el evaporador (bar)
- 4^ CO
- 4^ 4^ 4^ cn 4^ cn 4^ cn 4^ Vi 4^ Vi 4^ Vi 4^ Vi 4^ Vi 4^ Vi CO 4^ P en del condensador (bar)
- cn
- 4^ CO CO "ro o O) "cd O) "cd cn bo cn bo CO CO Tasa de compresion (p/p)
- 1 63,7
- 1 64,1 I 64,7 I 65,4 I 66,0 I 66,5 I 67,0 I 67,4 cn bo I 68,1 I 68,3 I 57,6 Eficacia isentropica
- cn
- CD K) K) K) 4^ K) cn K) 00 K) CD CO o CO o CO CO o o % CAP
- 4^ cn
- 4^ cn
- 4^ cn
- 4^ cn
- 4^ cn
- 4^ cn
- 4^ 4^ 4^ 4^ 4^ 00 4^ cn %COP/COPLorenz
O
CO
O
00
ro
o
O)
m
00
o
K)
-vl
00
Claims (14)
- 5101520253035REIVINDICACIONES1. - Composicion que comprende 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-eno.
- 2. - Composicion segun la reivindicacion 1, que comprende, o preferentemente que consiste en; % en masa:- de 0,1 a 99,9% de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y de 0,1 a 99,9% de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-eno; o- de 1 a 99% de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y de 1 a 99% de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-eno.
- 3. - Composicion segun la reivindicacion 1 o 2, en la que el 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno esta en forma del isomero trans, o del isomero cis, o de una mezcla del isomero trans y del isomero cis, y preferentemente esta en forma del isomero trans.
- 4. - Utilizacion de la composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 3, como fluido de transferencia de calor.
- 5. - Composicion de transferencia de calor, que comprende la composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 3, asf como uno o varios aditivos elegidos entre los lubricantes, los estabilizantes, los tensioactivos, los agentes marcadores, los agentes fluorescentes, los agentes odonferos, los agentes de solubilizacion y sus mezclas.
- 6. - Instalacion de transferencia de calor que comprende un circuito de compresion de vapor que contiene una composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 3 como fluido de transferencia de calor o que contiene un composicion de transferencia de calor segun la reivindicacion 5.
- 7. - Instalacion segun la reivindicacion 6, elegida entre las instalaciones moviles o estacionarias de calentamiento por bomba de calor, de climatizacion, de refrigeracion, de congelacion y los ciclos de Rankine.
- 8. - Procedimiento de calentamiento o de enfriamiento de un fluido o de un cuerpo por medio de un circuito de compresion de vapor que contiene un fluido de transferencia de calor, comprendiendo dicho procedimiento sucesivamente la evaporacion del fluido de transferencia de calor, la compresion del fluido de transferencia de calor, la condensacion del fluido de calor y la descompresion del fluido de transferencia de calor, en el que el fluido de transferencia de calor es una composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 3.
- 9. - Procedimiento segun la reivindicacion 8, que es un procedimiento de enfriamiento de un fluido o de un cuerpo, en el que la temperatura del fluido o del cuerpo enfriado es de -15°C a 15°C, y preferentemente de -10°C a 10°C, de forma mas particularmente preferida de -5°C a 5°C; o que es un procedimiento de calentamiento de un fluido o de un cuerpo, en el que la temperatura del fluido o del cuerpo calentado es de 30°C a 90°C, y preferentemente de 35°C a 60°C, de forma mas particularmente preferida de 40°C a 50°C.
- 10. - Procedimiento de reduccion del impacto medioambiental de una instalacion de transferencia de calor que comprende un circuito de compresion de vapor que contiene un fluido de transferencia de calor inicial, comprendiendo dicho procedimiento una etapa de reemplazo del fluido de transferencia de calor inicial en el circuito de compresion de vapor por un fluido de transferencia final, presentando el fluido de transferencia final un GWP inferior al fluido de transferencia de calor inicial, en el que el fluido de transferencia de calor final es una composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 3.
- 11. - Utilizacion de la composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 3, como disolvente.
- 12. - Utilizacion de la composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 3, como agente de expansion.
- 13. - Utilizacion de la composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 3, como agente de propulsion, preferentemente para un aerosol.
- 14. - Utilizacion de la composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 3, como agente de limpieza.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1060066A FR2968310B1 (fr) | 2010-12-03 | 2010-12-03 | Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene |
| FR1060066 | 2010-12-03 | ||
| PCT/FR2011/052590 WO2012072910A1 (fr) | 2010-12-03 | 2011-11-08 | Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2586114T3 true ES2586114T3 (es) | 2016-10-11 |
Family
ID=44246264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES11802478.5T Active ES2586114T3 (es) | 2010-12-03 | 2011-11-08 | Composiciones a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno y de 3,3,4,4,4,-pentafluorobut-1-eno |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10150901B2 (es) |
| EP (1) | EP2646520B1 (es) |
| JP (1) | JP5607837B2 (es) |
| CN (1) | CN103237864B (es) |
| ES (1) | ES2586114T3 (es) |
| FR (1) | FR2968310B1 (es) |
| PL (1) | PL2646520T3 (es) |
| WO (1) | WO2012072910A1 (es) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2968009B1 (fr) * | 2010-11-25 | 2012-11-16 | Arkema France | Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
| CN103228757B (zh) | 2010-11-25 | 2016-02-17 | 阿克马法国公司 | 氯三氟丙烯和六氟丁烯的组合物 |
| FR2968310B1 (fr) | 2010-12-03 | 2012-12-07 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene |
| FR2977256B1 (fr) | 2011-07-01 | 2013-06-21 | Arkema France | Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
| FR2989084B1 (fr) | 2012-04-04 | 2015-04-10 | Arkema France | Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene |
| TW201413192A (zh) | 2012-08-01 | 2014-04-01 | Du Pont | E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯在熱泵的使用 |
| US9234123B2 (en) * | 2013-03-21 | 2016-01-12 | Hsi Fire & Safety Group, Llc | Compositions for totally non-flammable aerosol dusters |
| US10907126B2 (en) | 2016-03-01 | 2021-02-02 | Asp Global Manufacturing Gmbh | Self-contained biological indicator |
| CN114450036B (zh) | 2019-09-20 | 2024-06-14 | 爱思帕全球制造有限公司 | 用于与液体灭菌剂一起使用的生物指示器 |
| WO2022101750A1 (en) | 2020-11-10 | 2022-05-19 | Advanced Sterilization Products, Inc. | Ampoule breaker for a biological indicator |
Family Cites Families (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5076064A (en) | 1990-10-31 | 1991-12-31 | York International Corporation | Method and refrigerants for replacing existing refrigerants in centrifugal compressors |
| US20060243944A1 (en) | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
| TWI482748B (zh) | 2005-06-24 | 2015-05-01 | Honeywell Int Inc | 含有經氟取代之烯烴之組合物 |
| TWI626262B (zh) | 2005-06-24 | 2018-06-11 | 哈尼威爾國際公司 | 發泡體及其產品 |
| US7708903B2 (en) * | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| EP2497821B1 (en) | 2005-11-01 | 2019-04-03 | The Chemours Company FC, LLC | Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons |
| US20070100010A1 (en) | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Creazzo Joseph A | Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons |
| US8287752B2 (en) | 2005-11-01 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons |
| JP2009518460A (ja) | 2005-11-01 | 2009-05-07 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フルオロオレフィンを含む組成物およびそれらの使用 |
| CN101370900A (zh) * | 2006-01-13 | 2009-02-18 | 纳幕尔杜邦公司 | 包含全氟聚醚的制冷剂添加剂组合物 |
| CA2681825C (en) | 2007-03-29 | 2015-05-12 | Arkema Inc. | Foam product containing hydrochlorofluoroolefins |
| JP5416086B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2014-02-12 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロクロロフルオロオレフィンおよびヒドロフルオロオレフィンの発泡剤組成物 |
| MY170074A (en) | 2007-04-27 | 2019-07-03 | Du Pont | Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| CN106474649B (zh) | 2007-06-12 | 2019-09-10 | 科慕埃弗西有限公司 | E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物 |
| CA2695229C (en) | 2007-09-06 | 2016-05-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene |
| US8058488B2 (en) | 2007-11-20 | 2011-11-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of hydrofluoroalkanols and hydrofluoroalkenes |
| BRPI0819492A2 (pt) | 2007-12-20 | 2015-05-26 | Du Pont | "sistema de resfriamento e método para desviar um reservatório em um sistema de resfriamento" |
| US20090204444A1 (en) | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Honeywell International Inc. | Method and system for mitigating risk in issuing wind only insurance |
| US8623235B2 (en) | 2008-02-29 | 2014-01-07 | Arkema Inc. | Block copolymer oil return agents |
| US20110001080A1 (en) | 2008-03-07 | 2011-01-06 | Arkema Inc. | Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| JP5535908B2 (ja) | 2008-03-07 | 2014-07-02 | アーケマ・インコーポレイテッド | 油リターンが改善されたハロゲン化アルケン冷媒組成物及びこれらを用いた方法 |
| WO2009146122A1 (en) | 2008-04-04 | 2009-12-03 | Dow Global Technologies Inc. | Refrigerant composition |
| WO2010006006A1 (en) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising ionic liquids and fluoroolefins and use thereof in absorption cycle systems |
| WO2010008640A1 (en) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Dow Global Technologies Inc. | Refrigerant compositions including silyl terminated polyalkylene glycols as lubricants and methods for making the same |
| US8725171B2 (en) | 2008-09-04 | 2014-05-13 | Qualcomm Incorporated | System and method of providing mode changes to wireless devices |
| JP2012508778A (ja) | 2008-11-13 | 2012-04-12 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロオレフィンの製造およびヒドロフルオロオレフィンを用いる方法 |
| BR122013002802A2 (pt) | 2008-11-19 | 2016-01-05 | Du Pont | composição, processo para produzir resfriamento, processo para produzir aquecimento, método, aparelhos e sistema de refrigeração estacionário |
| EP2350540A2 (en) | 2008-11-26 | 2011-08-03 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Absorption cycle system having dual absorption circuits |
| US20100154419A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Absorption power cycle system |
| US20100216904A1 (en) | 2009-02-24 | 2010-08-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Foam-forming compositions containing mixtures of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and at least one hydrofluoroolefin and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams |
| WO2010100254A1 (en) * | 2009-03-06 | 2010-09-10 | Solvay Fluor Gmbh | Use of unsaturated hydrofluorocarbons |
| CA2761478C (en) | 2009-05-08 | 2017-09-19 | Samuel F. Yana Motta | Hydrofluorocarbon refrigerant compositions for heat pump water heaters |
| ES2826376T3 (es) | 2009-06-02 | 2021-05-18 | Chemours Co Fc Llc | Composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno |
| BRPI1010133A2 (pt) | 2009-06-03 | 2016-03-15 | Du Pont | "aparelho resfriador, método para a produção de resfriamento no aparelho resfriador e utilização do cis-hfo-1336mzz" |
| FR2948678B1 (fr) | 2009-07-28 | 2011-10-14 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
| US8846754B2 (en) | 2009-12-16 | 2014-09-30 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| US20110144216A1 (en) | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Honeywell International Inc. | Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| US8461401B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-06-11 | Honeywell International Inc. | Method for making hexafluoro-2-butene |
| US8821749B2 (en) | 2010-04-26 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| EP2591061A4 (en) | 2010-07-06 | 2017-11-08 | Arkema Inc. | Compositions of a tetrafluoropropene and polyol ester lubricants |
| WO2012064477A2 (en) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 2-difluoromethoxy-1,1,1,2-tetrafluoroethane and uses thereof |
| US20120119136A1 (en) | 2010-11-12 | 2012-05-17 | Honeywell International Inc. | Low gwp heat transfer compositions |
| US20140191153A1 (en) | 2010-11-12 | 2014-07-10 | Honeywell International Inc. | Low gwp heat transfer compositions |
| FR2968009B1 (fr) | 2010-11-25 | 2012-11-16 | Arkema France | Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
| CN103228757B (zh) | 2010-11-25 | 2016-02-17 | 阿克马法国公司 | 氯三氟丙烯和六氟丁烯的组合物 |
| FR2968310B1 (fr) | 2010-12-03 | 2012-12-07 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene |
| TWI573971B (zh) | 2011-01-31 | 2017-03-11 | 杜邦股份有限公司 | 使用包含z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之工作流體製熱 |
| FR2977256B1 (fr) | 2011-07-01 | 2013-06-21 | Arkema France | Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
| US20130098396A1 (en) | 2011-10-19 | 2013-04-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Novel 1,1,1,4,4,5,5,6,6,6-decafluorohex-2-ene isomer mixtures and uses thereof |
| US20130104575A1 (en) | 2011-11-02 | 2013-05-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in high temperature heat pumps |
| US9341607B2 (en) | 2011-11-07 | 2016-05-17 | Hsi Fire & Safety Group, Llc | Compositions for testing smoke detectors |
| FR2989084B1 (fr) | 2012-04-04 | 2015-04-10 | Arkema France | Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene |
| US9234123B2 (en) | 2013-03-21 | 2016-01-12 | Hsi Fire & Safety Group, Llc | Compositions for totally non-flammable aerosol dusters |
-
2010
- 2010-12-03 FR FR1060066A patent/FR2968310B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-11-08 PL PL11802478T patent/PL2646520T3/pl unknown
- 2011-11-08 US US13/991,193 patent/US10150901B2/en active Active
- 2011-11-08 WO PCT/FR2011/052590 patent/WO2012072910A1/fr not_active Ceased
- 2011-11-08 CN CN201180058019.6A patent/CN103237864B/zh active Active
- 2011-11-08 EP EP11802478.5A patent/EP2646520B1/fr active Active
- 2011-11-08 ES ES11802478.5T patent/ES2586114T3/es active Active
- 2011-11-08 JP JP2013541400A patent/JP5607837B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2968310A1 (fr) | 2012-06-08 |
| JP2013545850A (ja) | 2013-12-26 |
| PL2646520T3 (pl) | 2017-01-31 |
| CN103237864A (zh) | 2013-08-07 |
| EP2646520B1 (fr) | 2016-06-15 |
| US20130247602A1 (en) | 2013-09-26 |
| EP2646520A1 (fr) | 2013-10-09 |
| JP5607837B2 (ja) | 2014-10-15 |
| FR2968310B1 (fr) | 2012-12-07 |
| CN103237864B (zh) | 2015-06-10 |
| WO2012072910A1 (fr) | 2012-06-07 |
| US10150901B2 (en) | 2018-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2557379T3 (es) | Composiciones binarias de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno y amoniaco | |
| ES2511147T3 (es) | Fluidos refrigerantes que contienen (E)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno | |
| ES2730103T3 (es) | Composiciones de cloro-trifluoropropeno y hexafluorobuteno | |
| ES2794550T3 (es) | Estabilización del 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno | |
| US10150901B2 (en) | Compositions containing 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene and 3,3,4,4,4-petrafluorobut-1-ene | |
| ES2562955T3 (es) | Fluido de transferencia de calor para reemplazar R-410A | |
| ES2899667T3 (es) | Fluidos de transferencia de calor y su uso en intercambiadores de calor a contracorriente | |
| ES2628805T3 (es) | Fluido de transferencia de calor para compresor centrífugo | |
| ES2656411T3 (es) | Uso del R-1233 en enfriadores de líquidos | |
| ES2525519T3 (es) | Composición de tipo azeotrópico de 1,1,1-trifluoro-3-cloropropeno y acetato de metilo | |
| US9909045B2 (en) | Compositions based on 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene | |
| ES2655418T3 (es) | Composiciones de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-eno y cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno | |
| ES2637112T3 (es) | Composiciones binarias de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno y amoniaco | |
| ES2630807T3 (es) | Composiciones que comprenden 3,3,3-trifluoropropeno y amoníaco | |
| ES2805733T3 (es) | Método de utilización de tetrafluoropropeno como refrigerante en un ciclo de refrigeración supercrítico |