ES2587942T3 - Compuestos de fenilimidazol - Google Patents

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Abstract

Compuesto de fenilimidazol representado por la siguiente fórmula general (1):**Fórmula** en la que R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilalquilo C1-6 o un grupo piridilalquilo C1-6, y el anillo de benceno y el anillo de piridina están opcionalmente sustituidos con 1 o 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en átomos de halógeno, grupo ciano y grupos alquilo C1-6 sustituidos con halógeno ; uno de R2 y R3 representa un átomo de hidrógeno y el otro representa un grupo alcoxilo C1-6; R4 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo furilo, un grupo tienilo o un grupo fenilo opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en grupos alquilo C1-6, grupos alcoxilo C1-6, átomos de halógeno, grupo carboxilo, grupos alcoxicarbonilo C1-6 y grupos alquilo C1-6 sustituidos con halógeno; R5 y R6 son iguales o diferentes, y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6; R7 y R8 son iguales o diferentes, y representan un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxilo C1-6; sin embargo, cuando R1 representa un grupo fenilalquilo C1-6 no sustituido, R2 representa un grupo alcoxilo C1-6, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un grupo fenilo no sustituido o un grupo fenilo que tiene 1 o 2 grupos alquilo C1-6 sustituidos con halógeno, y R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 no es un átomo de hidrógeno.

Description

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átomos de halógeno, grupo carboxilo, grupos alcoxicarbonilo inferior y grupos alquilo inferior sustituidos con halógeno. Un R4 más preferible es un grupo furilo, un grupo tienilo o un grupo fenilo opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en grupos alquilo inferior, grupos alcoxilo inferior, átomos de halógeno, grupos alcoxicarbonilo inferior y grupos alquilo inferior sustituidos con halógeno.
Los ejemplos específicos de R4 preferible incluyen 2-tienilo, 3-tienilo, 3-furilo, fenilo, 4-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 3fluoro-4-metilfenilo, 3,4-difluorofenilo, 4-trifluorometilfenilo, 3-trifluorometilfenilo, 2-trifluorometilfenilo, 4-clorofenilo, 3clorofenilo, 3,4-diclorofenilo, 3,5-diclorofenilo, 3-cloro-4-fluorofenilo, 3-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 3,4-dimetoxifenilo 4-metoxicarbonilfenilo, 4-carboxifenilo, 4-(1,1-dimetiletil)fenilo, 1-metiletilo, 4-metilfenilo, etc. Los ejemplos específicos de R4 más preferible incluyen 2-tienilo, 3-tienilo, 3-furilo, fenilo, 4-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 3,4difluorofenilo, 4-trifluorometilfenilo, 3-trifluorometilfenilo, 2-trifluorometilfenilo, 4-clorofenilo, 3-clorofenilo, 3,4diclorofenilo, 3,5-diclorofenilo, 3-cloro-4-fluorofenilo, 3-metoxifenilo, 4-metoxicarbonilfenilo, 4-(1,1-dimetiletil)fenilo, 1metiletilo, 4-metilfenilo, etc.
En la fórmula general (1), R4 y R5 preferibles son átomos de hidrógeno.
En la fórmula general (1), R7 y R8 preferibles son átomos de hidrógeno.
Un compuesto de fenilimidazol preferible representado por la fórmula general (1) es a compuesto en el que R1 es un grupo seleccionado del grupo que consiste en bencilo, 4-clorobencilo y 4-bromo-2-fluorobencilo; y R4 es un grupo seleccionado del grupo que consiste en 4-trifluorometilfenilo, 4-fluorofenilo, 3,4-difluorofenilo, 4-clorofenilo, 3,4diclorofenilo y 4-metilfenilo.
Los ejemplos específicos de un compuesto de fenilimidazol más preferible representado por la fórmula general (1) incluyen los siguientes compuestos:
•
4-[4-(4-bromo-2-fluorobenciloxi)-3-metoxifenil]-2-[4-(trifluorometil)fenil]-1H-imidazol
•
4-[4-(4-cianobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-[4-(trifluorometil)fenil]-1H-imidazol
•
4-[4-(4-bromo-2-fluorobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-[4-(trifluorometil)fenil]-1H-imidazol
•
4-[4-(4-clorobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-[4-(trifluorometil)fenil]-1H-imidazol
•
4-(4-benciloxi-3-metoxifenil)-2-(3-tienil)-1H-imidazol
•
4-(4-benciloxi-2-metoxifenil)-2-(4-fluorofenil)-1H-imidazol
•
4-(4-benciloxi-3-metoxifenil)-2-(4-fluorofenil)-5-metil-1H-imidazol
•
4-[4-(4-clorobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-(4-fluorofenil)-1H-imidazol
•
4-[4-(4-clorobenciloxi)-3-metoxifenil]-2-[4-(trifluorometil)fenil]-1H-imidazol
•
4-[4-(4-cianobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-(4-fluorofenil)-1H-imidazol
•
4-[4-(4-bromo-2-fluorobenciloxi)-3-metoxifenil]-2-(4-fluorofenil)-1H-imidazol
•
4-[4-(4-bromo-2-fluorobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-(4-fluorofenil)-1H-imidazol
•
4-[4-(4-bromo-2-fluorobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-(4-clorofenil)-1H-imidazol
•
4-[4-(4-bromo-2-fluorobenciloxi)-3-metoxifenil]-2-(2-tienil)-1H-imidazol
•
4-[4-(4-clorobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-(3-tienil)-1H-imidazol
•
4-[4-(4-cianobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-[3-(trifluorometil)fenil]-1H-imidazol
•
4-[4-(4-bromo-2-fluorobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-(4-metilfenil)-1H-imidazol
•
4-[4-(4-clorobenciloxi)-2-metoxifenil]-2-(3,4-difluorofenil)-1H-imidazol
•
4-(4-benciloxi-2-metoxifenil)-2-(3,4-difluorofenil)-1H-imidazol
•
4-(4-benciloxi-2-metoxifenil)-2-(3,4-diclorofenil)-1H-imidazol.
8
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[Fórmula 3]
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en la que, R1, R2, R3, R5, R7, R8 y X1 son tal como se definieron anteriormente.
5 El compuesto deseado (2) puede obtenerse haciendo reaccionar el compuesto (4) y trihaluro de trimetilfenilamonio (5), por ejemplo, en un disolvente inerte tal como tetrahidrofurano (THF), 1,4-dioxano, etc., a de 0 ºC a 50 ºC durante de 5 a 20 horas. Se usan de 1 a 1,3 moles de trihaluro de trimetilfenilamonio (5) por mol de compuesto (4).
10 Además, en el esquema de reacción-2, el compuesto (4a) incluido en el compuesto (4) usado como material de partida es un compuesto en el que R1 es un grupo fenilalquilo inferior opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en átomos de halógeno, grupo ciano y grupos alquilo inferior sustituidos con halógeno; y el compuesto (4b) incluido en el compuesto (4) es un compuesto en el que R1 es un grupo piridilalquilo inferior opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en
15 átomos de halógeno, grupo ciano y grupos alquilo inferior sustituidos con halógeno. Estos compuestos (4a) y (4b) pueden producirse mediante los métodos mostrados en el esquema de reacción-3 y el esquema de reacción-4 a continuación, respectivamente.
[Esquema de reacción-3] 20
seleccionados del grupo que consiste en átomos de halógeno, grupo ciano y grupos alquilo inferior sustituidos con
25 halógeno, o un grupo piridilalquilo inferior opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en átomos de halógeno, grupo ciano y grupos alquilo inferior sustituidos con halógeno; y R2, R3, R5, R7 y R8 son tal como se definieron anteriormente. X2 representa un átomo de halógeno.
El compuesto (6) conocido mencionado anteriormente puede convertirse en el compuesto (4a) haciéndolo
30 reaccionar con haluro (7). La reacción se lleva a cabo en un disolvente inerte tal como N,N-dimetilformamida (DMF), N,N-dimetilacetamida (DMA), dimetilsulfóxido (DMSO), etc., en presencia de un álcali tal como carbonato de potasio, carbonato de sodio, etc., y se completa a una temperatura ambiente a 100 ºC en de aproximadamente 5 a aproximadamente 30 horas. Se usan de 1 a 2 moles de haluro (7) por mol de compuesto (6), y se usan de 1 a 3 moles de álcali por mol de compuesto (6).
35 [Esquema de reacción-4]
[Fórmula 5]
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[Tabla 3]
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[Tabla 6]
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