ES2601507T3 - Alquil aril éteres titilados - Google Patents

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ES2601507T3 ES13737094.6T ES13737094T ES2601507T3 ES 2601507 T3 ES2601507 T3 ES 2601507T3 ES 13737094 T ES13737094 T ES 13737094T ES 2601507 T3 ES2601507 T3 ES 2601507T3
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Abstract

Un compuesto que tiene la fórmula (Ph3C)mAr(R1)j(OR2)n, en la que Ph representa un grupo fenilo, Ar es un sistema de anillo aromático hidrocarbilo C6-C12, R1 es alquilo C1-C12 o heteroalquilo C4-C12, R2 es alquilo C4-C18 o heteroalquilo C4-C18, m es uno o dos, j es un número entero de uno a tres y n es uno o dos, en el alquilo es un grupo hidrocarbilo sustituido o no sustituido que tiene uno a veintidós átomos de carbono en una disposición lineal, ramificada o cíclica, que está sustituido opcionalmente por uno o más grupos OH, y heteroalquilo es un grupo alquilo en el que uno o más grupos metileno han sido reemplazados por O o S y está sustituido opcionalmente por grupos OH o alcoxi C1-C18.

Description

DESCRIPCION
Alquil aril eteres titilados
Esta invencion se refiere a nuevos compuestos utiles en un metodo para marcar hidrocarburos Kquidos y otros combustibles y aceites.
5 El marcado de hidrocarburos del petroleo y de otros combustibles y aceites con diversos tipos de marcadores es bien conocido en la tecnica. Para este fin se han usado diversos compuestos asf como numerosas tecnicas para la deteccion de los marcadores, por ejemplo, espectroscopia de absorcion y espectrometna de masas. Por ejemplo, la patente de los Estados Unidos numero 7.858.373 describe el uso de diversos compuestos organicos para el marcado de hidrocarburos lfquidos y de otros combustibles y aceites. Sin embargo, hay siempre necesidad de 10 compuestos marcadores adicionales para estos productos. Se pueden usar combinaciones de marcadores como sistemas digitales de marcado, formando las proporciones de cantidades un codigo para el producto marcado. Para maximizar los codigos disponibles senan deseables compuestos adicionales utiles como marcadores de combustibles y lubricantes. El problema enfocado por esta invencion es encontrar marcadores adicionales utiles para marcar hidrocarburos lfquidos y otros combustibles y aceites.
15 Boyd et al., J. Chem. Soc., 1928, paginas 630-638, Hardy, J. Chem. Soc., 1929, paginas 1.000-1.011, y Funakubo et al., Berichte der Deutschen Chemischen Gesesellschaft, 1938, paginas 942-947, describen derivados de tetrafenilmetano y procesos para prepararlos. La patente de los Estados Unidos numero 5.981.283 describe un metodo de etiquetar combustibles hidrocarbonados lfquidos. La solicitud de patente europea 2.441.745 A1 describe derivados de bifenil eter que son utiles como marcadores qmmicos para hidrocarburos lfquidos y otros combustibles 20 y aceites.
Planteamiento de la invencion
La presente invencion proporciona un compuesto que tiene la formula (Ph3C)mAr(R1)j(OR2)n, en la que Ph representa un grupo fenilo, Ar es un sistema de anillo aromatico hidrocarbilo C6-C12, R1 es alquilo C2-C12 o heteroalquilo C4-C12, m es uno o dos, j es un numero entero de uno a tres y n es un numero entero de uno o dos,
25 en la que alquilo es un grupo hidrocarbilo sustituido o no sustituido que tiene uno a veintidos atomos de carbono en una disposicion lineal, ramificada o dclica, que esta sustituido opcionalmente por uno o mas grupos OH, y
heteroalquilo es un grupo alquilo en el que uno o mas grupos metileno han sido reemplazados por O o S y que esta sustituido opcionalmente por grupos OH o alcoxi C1-C18.
La presente invencion proporciona ademas un metodo para marcar un hidrocarburo del petroleo o un combustible 30 lfquido obtenido biologicamente, comprendiendo el citado metodo anadir al citado hidrocarburo del petroleo o combustible obtenido biologicamente por lo menos un compuesto que tiene la formula (Ph3C)mAr(R1)j(OR2)n, en la que Ph representa un grupo fenilo, Ar es un sistema de anillo aromatico hidrocarbilo que tiene seis a veinte atomos de carbono, R1 y R2 son independientemente alquilo C1-C18 o heteroalquilo C4-C18, m es uno o dos, j es un numero entero de uno a cuatro y n es un numero entero de uno o tres, en el que cada compuesto que tiene la formula 35 (Ph3C)mAr(R1)j(OR2)n, esta presente a un nivel de 0,01 a 20 ppm,
en la que alquilo es un grupo hidrocarbilo sustituido o no sustituido que tiene uno a veintidos atomos de carbono en una disposicion lineal, ramificada o dclica, que esta sustituido opcionalmente por uno o mas grupos OH, y
heteroalquilo es un grupo alquilo en el que uno o mas grupos metileno han sido reemplazados por O o S y que esta sustituido opcionalmente por grupos OH o alcoxi C1-C18.
40 Descripcion detallada
Salvo que se indique lo contrario, los porcentajes son porcentajes en peso (% en peso) y las temperaturas son grados centfgrados (°C). Las concentraciones se expresan en partes por millon (ppm) calculadas sobre la base de peso/peso o sobre la base de peso/volumen (mg/l), preferiblemente sobre la base de peso/volumen. El termino “hidrocarburo del petroleo” se refiere a productos que tienen una composicion predominantemente de hidrocarburos, 45 aunque pueden contener cantidades menores de oxfgeno, nitrogeno, azufre o fosforo. Los hidrocarburos del petroleo incluyen petroleo crudo asf como productos obtenidos por procesos de refino del petroleo e incluyen, por ejemplo, petroleo crudo, aceite lubricante, fluido hidraulico, fluido de frenos, gasolina, combustible diesel, queroseno, combustible para motores de reaccion y petroleo para calefaccion. Los compuestos marcadores de esta invencion se pueden anadir a un hidrocarburo del petroleo o a un combustible obtenido biologicamente. Ejemplos de estos 50 ultimos son combustible biodiesel, etanol, butanol, etil terc-butil eter o mezclas de estos compuestos. Una sustancia se considera lfquida si esta en estado lfquido a 20°C. Un combustible biodiesel es un combustible obtenido biologicamente que contiene una mezcla de esteres de alquilo de acidos grasos, especialmente esteres de metilo. El combustible biodiesel se produce tfpicamente por transesterificacion de aceites vegetales vfrgenes o reciclados, aunque tambien se pueden usar grasas animales. Un combustible de etanol es cualquier combustible que contenga 55 etanol en forma pura o mezclado con hidrocarburos del petroleo, por ejemplo, “gasohol”. Un grupo “alquilo” es un
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grupo hidrocarbilo sustituido o no sustituido que tiene uno a veintidos atomos de carbono en una disposicion lineal, ramificada o dclica. Esta permitida la sustitucion de uno o mas OH en los grupos alquilo. Preferiblemente, los grupos alquilo son saturados. Preferiblemente, los grupos alquilo no estan sustituidos. Preferiblemente, los grupos alquilo son lineales o ramificados. Un grupo “arilo” es un sustituyente derivado de un compuesto hidrocarburo aromatico. Un grupo arilo tiene un total de veinte atomos en el anillo salvo que se especifique lo contrario y tiene uno o mas anillos que estan separados o fusionados. Esta permitida la sustitucion de uno o mas grupos alquilo o alcoxi en los grupos arilo. Un grupo “heteroalquilo” es un grupo alquilo en el que uno o mas grupos metileno han sido reemplazados por O o S. Preferiblemente, los grupos heteroalquilo contienen uno a seis atomos de O o S, preferiblemente uno a cuatro, preferiblemente uno a tres. Los grupos metileno reemplazados por O o S estaban unidos a otros dos atomos de carbono en el correspondiente grupo alquilo. Preferiblemente, los grupos heteroalquilo no contienen atomos de S. Preferiblemente, los grupos heteroalquilo son saturados. Los grupos heteroalquilo pueden estar sustituidos por grupos OH o alcoxi C1-C18, preferiblemente por grupos OH o alcoxi, C1-C6, preferiblemente por grupos hidroxi o alcoxi C1-C4. Ejemplos de grupos heteroalquilo incluyen oligomeros de oxido de etileno, oxido de propileno u oxido de butileno que tienen dos a seis unidades del oxido de alquileno (preferiblemente dos a cuatro, preferiblemente dos o tres) y un grupo terminal hidroxi o alcoxi C1- C6 (preferiblemente un grupo hidroxi o alcoxi C1-C4, preferiblemente hidroxi o metoxi, preferiblemente hidroxi); un ejemplo de oligomero de oxido de etileno es -[(CH2)2O]xR3, en el que x es un numero entero de dos a seis y R3 es hidrogeno o alquilo C1-C6. Preferiblemente, j es dos a cuatro, preferiblemente dos o tres. Preferiblemente, R3 es hidrogeno o alquilo C1-C4, preferiblemente hidrogeno o metilo, preferiblemente hidrogeno. Preferiblemente, los compuestos de esta invencion contienen elementos en sus proporciones isotopicas naturales.
Ar es un sistema de anillo aromatico que tiene seis a veinte atomos de carbono y cuyos sustituyentes incluyen grupos Ph3C, R1 y OR2, preferiblemente uno en el que los unicos sustituyentes son grupos Pli3C, R1 y OR2. Preferiblemente, Ar es un sistema de anillo aromatico hidrocarbilo C6-C12. Preferiblemente, Ar es benceno, naftaleno, bifenilo, eter de fenilo, difenilmetano o uno de los sistemas precedentes sustituido con grupos alquilo y/o alcoxi; preferiblemente benceno. Preferiblemente, n es uno o dos, preferiblemente uno. Preferiblemente, m es uno. Preferiblemente, j es uno a tres, preferiblemente uno o dos. Preferiblemente, R1 es alquilo C2-C12 o heteroalquilo C4- C12, preferiblemente alquilo C2-C12, preferiblemente alquilo C3-C8 o heteroalquilo C4-C8, preferiblemente alquilo C2- C8, preferiblemente alquilo C3-C8, preferiblemente alquilo C3-C6, preferiblemente alquilo C2-C6, preferiblemente C2- C5, preferiblemente sec-butilo, t-butilo o isopropilo. Preferiblemente, R1 es saturado. Preferiblemente, R1 es lineal o ramificado. Preferiblemente, R2 es alquilo C2-C18 o heteroalquilo C4-C18, preferiblemente alquilo C4-C18 o heteroalquilo C4-C18, preferiblemente alquilo C2-C18, preferiblemente alquilo C3-C18, o heteroalquilo C4-C12, preferiblemente alquilo C3-C18, preferiblemente alquilo C4-C18, preferiblemente alquilo C6-C18, preferiblemente alquilo C6- C16, preferiblemente alquilo C10-C14. Preferiblemente, R2 es saturado. Preferiblemente, R2 es lineal o ramificado, preferiblemente ramificado.
Al usar los compuestos de esta invencion como marcadores, preferiblemente la cantidad minima de cada compuesto anadido a un lfquido a marcar es por lo menos 0,01 ppm, preferiblemente por lo menos 0,02 ppm, preferiblemente por lo menos 0,05 ppm, preferiblemente por lo menos 0,1 ppm, preferiblemente por lo menos 0,2 ppm. Preferiblemente, la cantidad maxima de cada marcador es 50 ppm, preferiblemente 20 ppm, preferiblemente 15 ppm, preferiblemente 10 ppm, preferiblemente 5 ppm, preferiblemente 2 ppm, preferiblemente 1 ppm, preferiblemente 0,5 ppm. Preferiblemente la cantidad maxima total de compuestos marcadores es 100 ppm, preferiblemente 70 ppm, preferiblemente 50 ppm, preferiblemente 30 ppm, preferiblemente 20 ppm, preferiblemente 15 ppm, preferiblemente 12 ppm, preferiblemente 10 ppm, preferiblemente 8 ppm, preferiblemente 6 ppm, preferiblemente 4 ppm, preferiblemente 3 ppm, preferiblemente 2 ppm, preferiblemente 1 ppm. Preferiblemente, un compuesto marcador no es detectable por medios visuales en el hidrocarburo marcado del petroleo ni en el combustible lfquido marcado obtenido biologicamente, esto es, no es posible determinar por medios visuales no ayudados observacion de color u otras caracteffsticas que contenga un compuesto marcador. Preferiblemente, un compuesto marcador es uno que normalmente no esta presente en el hidrocarburo del petroleo ni en el combustible lfquido obtenido biologicamente al que se anade, como constituyente del hidrocarburo del petroleo o como combustible lfquido obtenido biologicamente o como aditivo usado en estos.
Preferiblemente, los compuestos marcadores tienen un valor del log P de por lo menos 3, en el que P es el coeficiente de reparto en octanol/agua. Preferiblemente, los compuestos marcadores tienen un log P de por lo menos 4, preferiblemente de por lo menos 5. Los valores de log P que no han sido determinados y publicados en la bibliograffa se pueden estimar usando el metodo descrito en W. M. Meyland & P. H. Howard, J. Pharm. Sci., vol. 84, pag. 83-92 (1995). Preferiblemente, el hidrocarburo del petroleo o combustible lfquido obtenido biologicamente es un hidrocarburo del petroleo, combustible biodiesel o combustible de etanol, preferiblemente un hidrocarburo del petroleo o combustible biodiesel, preferiblemente petroleo crudo, gasolina, combustible diesel, queroseno, combustible de motores a reaccion o petroleo de calefaccion, preferiblemente gasolina.
Preferiblemente, los compuestos marcadores se detectan separandolos de constituyentes del hidrocarburo del petroleo o combustible lfquido obtenido biologicamente usando una tecnica de cromatograffa, por ejemplo, cromatograffa de gases, cromatograffa de lfquidos, cromatograffa en capa fina, cromatograffa en papel, cromatograffa de adsorcion, cromatograffa de afinidad, electroforesis capilar, cromatograffa de intercambio ionico y cromatograffa de exclusion molecular. La cromatograffa va seguida de por lo menos uno de (i) analisis espectral y (ii) FTIR. Preferiblemente las identidades de los compuestos marcadores se determinan mediante analisis espectral de
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masas. Preferiblemente, se usa analisis espectral de masas para detectar compuestos marcadores en el hidrocarburo del petroleo o combustible Uquido obtenido biologicamente sin realizar ninguna separacion. Alternativamente, se pueden concentrar los compuestos marcadores antes del analisis, por ejemplo, destilando algunos de los componentes mas volatiles del hidrocarburo del petroleo o combustible Uquido obtenido biologicamente.
Preferiblemente, esta presente mas de un compuesto marcador. El uso de varios compuestos marcadores facilita la incorporacion en el hidrocarburo del petroleo o combustible lfquido obtenido biologicamente de informacion codificada que se puede usar para identificar el origen y otras caractensticas del hidrocarburo del petroleo o combustible lfquido obtenido biologicamente. El codigo comprende las identidades y cantidades relativas, por ejemplo, proporciones totales fijas de los compuestos marcadores. Para formar el codigo se pueden usar uno, dos, tres o mas compuestos marcadores. Los compuestos marcadores de acuerdo con esta invencion se pueden combinar con marcadores de otros tipos, por ejemplo, marcadores detectados por espectrometna de absorcion, incluidos los descritos en la patente de los Estados Unidos numero 6.811.575, solicitud de patente de los Estados Unidos numero 2004/0250469 y solicitud de patente EP numero 1.479.749. Los compuestos marcadores se colocan en el hidrocarburo del petroleo o combustible lfquido obtenido biologicamente o, alternativamente, se colocan en conjuntos de aditivos que contienen otros compuestos, por ejemplo, aditivos antidesgaste para lubricantes, detergentes para gasolina, etc., y el conjunto de aditivos se anade al hidrocarburo del petroleo o combustible lfquido obtenido biologicamente.
Los compuestos de esta invencion se pueden preparar mediante metodos conocidos en la tecnica, por ejemplo, alquilacion de alquilfenoles o compuestos alquilpolihidroxiaromaticos con haluro o alcohol de tritilo, seguida de alquilacion con haluros organicos en presencia de una base. Por ejemplo, se pueden preparar eteres alquilfenolicos tritilados de acuerdo con el siguiente esquema de reacciones:
imagen1
OH n
OHn
A coho /ha uro
Alquilfenol tritilado
de triti o
X=OH, halogeno
OFnn
+RX
Alquilfenol tritilado
Alquilfenol eter tritilado
Los correspondientes compuestos en los que Ar no es benceno se pueden preparar a partir de los correspondientes materiales aromaticos sustituidos de partida.
Ejemplos
El siguiente ejemplo ilustra un procedimiento t^pico de smtesis de un tritilalquilfenol 2-(sec-butil)-4-tritilfenol
Se equipo un matraz de 250 ml de tres bocas con un agitador magnetico y un condensador de reflujo con camisa de 5 nitrogeno. Se cargo el matraz con 6,52 gramos (0,025 moles) de alcohol tritilico, 3,77 gramos (0,025 moles) de c- sec-butilfenol y 50 ml de acido acetico glacial. Se agito la mezcla bajo atmosfera de nitrogeno a temperatura ambiente dando una solucion transparente de color amarillo. Se anadio despues, en una sola porcion, acido sulfurico concentrado (5 ml). La solucion se volvio inmediatamente de color rojo pardo oscuro. Se agito la solucion a temperatura ambiente durante 2 dfas, tiempo durante el cual se separaron solidos. Se filtrola mezcla de reaccion y 10 se lavaron los solidos sobre el filtro con varias porciones de agua. Despues de secar en una estufa de vado a 65°C durante 3 horas, se obtuvieron 7,34 gramos de producto (rendimiento 75%) Punto de fusion 135-136°C. El analisis de GPC mostro una pureza >99%. La estructura fue confirmada por analisis de IR y RMN-1H y 13C.
Los compuestos de tritilalquilfenol preparados por este procedimiento se relacionan en la siguiente tabla 1.
Tabla 1
15 Datos de la smtesis de tritilalquilfenoles
Tritilfenol
Peso
Punto de fusion
Rendimiento
(T = trifenilmetilo)
imagen2
molecular
392,53
imagen3
448,64
392,52
imagen4
imagen5
392,52
448,64
imagen6
(°C)
136-136
82-91
181-182
153-161
157-161
(%)
CAS
75
ninguno
94
ninguno
93 60043-12-1
35 97358-11-7
89
68869-56-7
5
10
15
20
25
30
imagen7
448,64
188-200
16
ninguno
imagen8
378,51
145-147
82
ninguno
imagen9
420,59
142-143
91
ninguno
Un procedimiento tipico para la smtesis de un tritil alquil aril eter se ilustra mediante: [3-(sec-butil)-4-(deciloxi)fenil])metanotritil]tribenceno (DecTsBuPh)
Se equipo un matraz de 500 ml de tres bocas con un agitador magnetico, un condensador de reflujo con camisa de nitrogeno, una camisa de calefaccion con un controlador de la temperature, y un termopar. Se cargo el matraz con 39,32 gramos (0,1 moles) de TritosBuPhOH, 6,64 gramos de (0,1 moles) de granulos de hidroxido potasico del 85% y 250 ml de dimetil sulfoxido. Se agito la mezcla bajo atmosfera de nitrogeno mientras se calentaba a 110°C. Cuando se hubo disuelto todo el hidroxido potasico, se enfrio a 50°C la mezcla de reaccion de color oscuro. Se anadio despues, en una sola porcion, bromodecano (20,7 ml, 22,12 gramos, 0,1 moles). Se observo una exotermia a aproximadamente 60°C. Se continuo calentando a 60°C durante 8 horas y despues se vertio la mezcla de reaccion en aproximadamente 1.200 ml de agua que conteman aproximadamente 2 gramos de granulos de hidroxido potasico y aproximadamente 15 gramos de cloruro sodico. Se anadio tolueno (aproximadamente 300 ml) y se agito la mezcla a temperatura ambiente durante aproximadamente 1 hora. Se transfirio la mezcla a un embudo de separacion y se separaron las capas. Se lavo la capa acuosa con 1x100 ml de tolueno y se combinaron los lavados con la capa original de tolueno. Se seco la solucion de tolueno sobre sulfato magnesico anhidro. Despues de filtrar, se separo el tolueno por evaporacion rotativa dando 49,48 gramos de producto en forma de un aceite de color rojo. El rendimiento fue 93%. La estructura fue confirmada por analisis de IR, RMN- 1H y 13C, y GC/MS.
Estudios de cromatograffa de gases (GC) / espectro de masas (MS)
Se prepararon soluciones de cada posible material en diclorometano (DCM). Se usaron estas soluciones para establecer tiempos de retencion de GC y modelos de fragmentacion de MS, para determinar curvas de linealidad en funcion de la concentracion desde 100 hasta 1.000 ppb y para demostrar la repetibilidad y precision a concentraciones de 500 ppb. Los resultados de los analisis de gC/Ms se muestran en las tablas 2 y 3.
Parametros de la cromatograffa de gases / espectro de masas
Columna: Agilent DB 35m, 15,0 m x 0,25 mm x 0,25 pm
Caudal: 1,5 ml/min. Gas portador helio
Temperatura inicial de la estufa: 100°C
Subida 1: 20°C/min hasta 280°C. Tiempo de mantenimiento 10 min Subida 2: 20°C/min hasta 340°C. Tiempo de mantenimiento: 6 min Temperatura de entrada: 280°C
Inserto: Sin division de flujo. Purga 15 min. Estrechamiento simple, lana de vidrio, desactivada, 5062-3587
10
Volumen de inyeccion 3 pl. Viscosidad 5 segundos. Pulsador rapido Temperatura de la tubena de transferencia de masa 280°C Quad MS 200°C. Fuente MS 250°C Retraso del disolvente 18,5 minutes
Tabla 2
Datos de la smtesis de tritilalquil o-sec-butilfenol eteres
A/0R2
R2
Peso molecular Punto de fusion (°C) Rendimiento (%) GC Tiempo de retencion (minutos) MS principal masa, m/e
n-C6H13
476,69 93-97 81 14,2 476,399
n-C10H21
532,81 aceite 93 20,99 532,455
n-C12H25
560,85 aceite 87 22,25 560,483
n-C-i4H29
588,9 aceite 88 23,49 588,511
n-C16H33
616,96 49-54 82 25,16 616,539
Tabla 3
Datos de la smtesis de tritil dodecil aril eteres
Tritil dodecil aril eter (T : trifenilmetilo)
Peso
Molecular
Punto
de
fusion
(°C)
Rendimiento
(%)
GC Tiempo de retencion (minutos)
MS principal masa, m/e
imagen10
616,96
aceite
79
20,91
616.539.371
imagen11
560,85
aceite
100
22,32
560.483.315
imagen12
560,85
aceite
imagen13
616,96 aceite
616,96 114-119
100
75
43
19,96 560.377
21,41 616.371
616
448.433
imagen14
546,84
49-51
91
22,03
546.469.301
imagen15
588,9
aceite
91
20,64
588.513.343
Tabla 4
Datos de estabilidad y aptitud de extraccion del DecTsBuPh*
Cambio (%)
Patron
0,00
NaOH del 5%
0,10
NaOH del 50%
0,60
H2SO4 del 50%
-0,04
H2SO4 del 98%
-1,84
Cambio
(%)
Carbon mineral del 2%
-0,76
Lejfa del 5%
1,08
Partreulas de hierro
1,76
Tierra de Fuller
0,79
* Protocoles del ensayo
Se prepare una solucion de 2.000 mg/kg con patron interno en xilenos y se le anadio despues 5% en peso de NaOH del 5%, NaOH del 50%, acido sulfurico del 5% y acido sulfurico del 98%. Tambien se ensayo con 2% de carbon 5 mineral, 5% de lejia y 2% de muestras de metal (porcentajes referidos a peso/peso). Se agitaron suavemente las mezclas a temperature ambiente durante 8 horas y despues se analizaron las soluciones por GC y se compararon con la solucion del material.
Tabla 5
Datos de estabilidad frente a la luz solar de DecTsBuPh
Luz solar
Cambio (%)
Patron
0,00
5/4/2012
1,90
13/4/2012
2,40
23/4/2012
0,90
8/5/2012
1,40
15/5/2012
1,80
10
(*) La muestra del marcador se prepare a una concentracion de 2.000 mg/l con patron interno y se chequearon cada semana por cromatograffa de gases los cambios en la concentracion del marcador.
Estudios de solubilidad
Se prepararon soluciones a partir de 0,1 gramos del posible marcador y 0,9 gramos de disolvente. Se calentaron 15 brevemente las mezclas a 60°C para disolver completamente el posible marcador y despues se enfriaron las soluciones a temperatura ambiente. Se colocaron despues las soluciones en un congelador a -10°C y se monitorizo la estabilidad de las soluciones durante por lo menos 7 dfas.
Tabla 6
20 Datos de solubilidad de tritil alquil o-sec-butilfenol eteres
imagen16
Comportamiento de solubilidad
R2
Disolvente 60°C Temperature ambiente -10°C
Aromatic 200 soluble soluble cristales 4 dfas
DPGDME soluble soluble cristales 4 dfas
Tetralina soluble soluble cristales 5 dfas
C6H13
NMP soluble soluble cristales 5 dfas
DMAc soluble soluble cristales 4 dfas
75 : 25 Aromatic
150 : ciclohexanona soluble soluble soluble 7 dfas
Aromatic 200 soluble soluble soluble 33 dfas
DPGDME soluble soluble soluble 33 dfas
Tetralina soluble soluble soluble 33 dfas
NMP soluble soluble soluble 33 dfas
C10H2I
DMAc soluble soluble soluble 33 d^as
75 : 25 Aromatic
200 : ciclohexanona soluble soluble soluble 33 dfas
75 : 25 Aromatic
150 : ciclohexanona soluble soluble soluble 33 dfas
Aromatic 200 soluble soluble cristales 6 d^as
DPGDME soluble soluble soluble 7 dfas
Tetralina soluble soluble soluble 7 d^as
C12H25
NMP soluble soluble soluble 7 dfas
DMAc soluble soluble soluble 7 dfas
75 : 25 Aromatic
150 : ciclohexanona soluble soluble soluble 7 d^as
Aromatic 200 soluble soluble soluble 7 dfas
DPGDME soluble soluble soluble 7 d^as
Tetralina soluble soluble soluble 7 dfas
C14H29
NMP soluble soluble soluble 7 dfas
DMAc soluble soluble cristales 6 d^as
75 : 25 Aromatic
150 : ciclohexanona soluble soluble soluble 7 dfas
R2
Comportamiento de solubilidad
Disolvente
60°C Temperatura ambiente -10°C
Aromatic 200 soluble soluble soluble 7 dfas
DPGDME soluble soluble soluble 7 dfas
Tetralina soluble soluble soluble 7 dfas
C16H33
NMP soluble soluble cristales 6 d^as
DMAc soluble soluble cristales 6 dfas
75 : 25 Aromatic
150 : ciclohexanona soluble soluble soluble 7 dfas
DPGME es dipropilenglicol monometil eter y NMP es N-metilpirrolidona
Aromatic 200 y Aromatic 150 son disolventes aromaticos mixtos, disponibles de Exxon Mobil Corp. 5 Tabla 7
imagen17
Tritil dodecil aril eter (T = trifenilmetilo)
Comportamiento de solubilidad
Disolvente
60°C
Temperatura
ambiente
-10°C
imagen18
75 : 25 Aromatic 200H :ciclohexanona
75: 25 Aromatic 200H : o-secbutilfenol
soluble
soluble
soluble
soluble
soluble 7 dfas
soluble 7 dfas
imagen19
75 : 25 Aromatic 200H :ciclohexanona
75: 25 Aromatic 200H : o-secbutilfenol
Soluble
soluble
soluble
soluble
soluble 7 dfas
soluble 7 dfas
imagen20
75 : 25 Aromatic 200H :ciclohexanona
75: 25 Aromatic 200H : o-secbutilfenol
soluble
soluble
soluble
soluble
cristales 6 dfas
cristales 6 dfas
imagen21
75 : 25 Aromatic 200H :ciclohexanona
75: 25 Aromatic 200H : o-secbutilfenol
soluble
soluble
soluble
soluble
soluble 7 dfas
cristales 3 dfas
Tritil dodecil aril eter (T = trifenilmetilo)
Comportamiento de solubilidad
Disolvente
60°C Temperature ambiente -10°C
75 : 25 Aromatic 200H :ciclohexanona
soluble soluble cristales 4 d^as
75: 25 Aromatic 200H : o-secbutilfenol
soluble soluble soluble 7 dfas
75 : 25 Aromatic 200H :ciclohexanona
soluble soluble Cristales 4 d^as
75: 25 Aromatic 200H : o-secbutilfenol
soluble soluble soluble 7 dfas
imagen22
imagen23

Claims (7)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto que tiene la formula (Ph3C)mAr(R1)j(OR2)n, en la que Ph representa un grupo fenilo, Ar es un
    sistema de anillo aromatico hidrocarbilo C6-C12, R1 es alquilo C1-C12 o heteroalquilo C4-C12, R2 es alquilo C4-C18 o
    heteroalquilo C4-C18, m es uno o dos, j es un numero entero de uno a tres y n es uno o dos,
    en el alquilo es un grupo hidrocarbilo sustituido o no sustituido que tiene uno a veintidos atomos de carbono en una disposicion lineal, ramificada o dclica, que esta sustituido opcionalmente por uno o mas grupos OH, y
    heteroalquilo es un grupo alquilo en el que uno o mas grupos metileno han sido reemplazados por O o S y esta sustituido opcionalmente por grupos OH o alcoxi C1-C18.
  2. 2. El compuesto de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que Ar es un sistema de anillo de benceno, j es uno o dos, n es uno, R1 es alquilo C2.C8, R2 es alquilo C4-C18 y m es uno.
  3. 3. Un metodo para marcar un hidrocarburo del petroleo o un combustible lfquido obtenido biologicamente; comprendiendo el citado metodo anadir a los citados hidrocarburo del petroleo o combustible lfquido obtenido biologicamente por lo menos un compuesto que tiene la formula (Ph3C)mAr(R1)j(OR2)n, en la que Ph representa un grupo fenilo, Ar es un sistema de anillo aromatico que tiene seis a veinte atomos de carbono, R1 y R2 son independientemente alquilo C1-C18 o heteroalquilo C4-C18, m es uno o dos, j es un numero entero de uno a cuatro y n es un numero entero de uno a tres, en el que cada compuesto que tiene la formula (Ph3C)mAr(R1)j(OR2)n esta presente a un nivel de 0,01 a 20 ppm,
    en el que alquilo es un grupo hidrocarbilo sustituido o no sustituido que tiene uno a veintidos atomos de carbono en una disposicion lineal, ramificada o dclica, que esta sustituido opcionalmente por uno o mas grupos OH, y
    heteroalquilo es un grupo alquilo en el que uno o mas grupos metileno han sido reemplazados por O o S y esta sustituido opcionalmente por grupos OH o alcoxi C1-C18.
  4. 4. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 3, en el que Ar es un sistema de anillo aromatico hidrocarbilo C6-C12, j es un numero entero de uno a tres y n es uno o dos.
  5. 5. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 4, en el que R1 es alquilo C2-C12 o heteroalquilo C4-C12.
  6. 6. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 5, en el que R2 es alquilo C4-C18 o heteroalquilo C4-C18.
  7. 7. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 6, en el que Ar es un sistema de anillo de benceno, j es uno o dos, n es uno, R1 es alquilo C2-C8, R2 es alquilo C4-C18 y m es uno.
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