ES2604115T3 - Composición para el control de la reología - Google Patents
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Abstract
Composición que contiene i) 15 - 95 % en peso de un compuesto de oxígeno (A), ii) 5 - 75 % en peso de un compuesto de urea (B), iii) 0 - 50 % en peso de un compuesto ionógeno (C) y iv) 0 - 35 % en peso de un disolvente orgánico (D), en la que el compuesto de oxígeno (A) presenta una masa molar de 70 a 600 g/mol así como ningún grupo urea y se encuentra de acuerdo con la fórmula general (I),**Fórmula** con R1 en cada caso igual o distinto así como representado por hidrógeno y/o un resto orgánico ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, que contiene de 1 a 16 átomos de carbono, R2 y R3 en cada caso iguales o distintos así como en cada caso independientemente entre sí representados por un resto orgánico ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, que presenta de 1 a 12 átomos de carbono y en concreto con la condición de que R1 y R2 junto con la agrupación CO-N que une R1 y R2 puedan formar juntos un ciclo con 4 a 10 átomos de anillo o R2 y R3 junto con el átomo de N que une R2 y R3 puedan formar juntos un ciclo con 4 a 7 átomos de anillo, presentando la totalidad de los restos R1, R2 y R3 en total de 4 a 40 átomos de carbono, en total de 1 a 8 heteroátomos del grupo que consiste en O y N así como en total de 1 a 2 átomos de oxígeno enlazados a través de enlaces simples, que se encuentran en funciones éter, éster o hidroxilo, el compuesto de urea (B) presenta una masa molar de 350 a 60000 g/mol así como al menos un grupo urea, el compuesto ionógeno (C) contiene un componente catiónico así como un componente aniónico y se diferencia del compuesto de oxígeno (A) así como del compuesto de urea (B) y el disolvente orgánico (D) no contiene ningún grupo urea así como ningún grupo iónico y presenta como máximo dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno y oxígeno.
Description
5 con
AM igual o distinto así como representado por un resto orgánico lineal o ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o alifático-aromático con 2 a 50 átomos de C,
AM1 así como AM2 en cada caso iguales o distintos así como en cada caso independientemente entre sí representados por un resto orgánico lineal o ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o alifático10 aromático con 1 a 50 átomos de C, pudiendo presentar este resto orgánico también otros grupos funcionales tales como funciones hidroxilo o amino,
IC1 así como IC2 en cada caso iguales o distintos así como en cada caso independientemente entre sí representados por un resto hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o alifáticoaromático con 2 a 40 átomos de C,
15 IC3 igual o distinto así como representado por un resto hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o alifático-aromático con 2 a 24 átomos de carbono,
RP1 así como RP2 en cada caso iguales o distintos así como en cada caso independientemente entre sí representados por un resto orgánico lineal o ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o alifáticoaromático con 1 a 24 átomos de C y/o por un resto poliéter con 1 a 120 átomos de oxígeno de éter y/o por un
20 resto poliéster que contiene opcionalmente grupos éter con 1 a 100 grupos éster y/o por un resto poliamida con 1 a 100 grupos amida y/o por un resto polisiloxano con 3 a 100 átomos de silicio,
RP3 igual o distinto así como representado por un resto hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o insaturado, alifático, aromático o alifático-aromático con 2 a 24 átomos de C y/o por un resto (poli)éter con 1 a 120 átomos de oxígeno de éter y/o por un resto poliamida con 1 a 100 grupos amida y/o por un resto polisiloxano con 3 a 100
25 átomos de silicio y/o por un resto poliéster que contiene opcionalmente grupos éter con 1 a 100 grupos éster y
p igual o distinto así como representado por 0 y/o 1.
Entonces, preferentemente el 70 -100 % en peso del compuesto de urea (B) se encuentra en cada caso de acuerdo con una de las fórmulas generales seleccionadas del grupo que consiste en (IIIa), (IIIb), (IIIb) y (IIId), en las que AM es igual o distinto así como se selecciona del grupo que consiste en
con Rx y Ry iguales o distintos así como en cada caso independientemente representados por CH3 y/o hidrógeno, (CH2)q con q igual o distinto así como representado por un número entero de 2 a 12, AM1 y AM2 en cada caso iguales o distintos así como se seleccionan del grupo que consiste en n-propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, laurilo, oleílo, estearilo, poliisobutileno y poliéter con 2 a 40 átomos de oxígeno de éter, bencilo, metilbencilo, ciclohexilo, carboxialquilo, hidroxialquilo y alquilalcoxisilano.
IC1 e IC2 en cada caso iguales o distintos así como se seleccionan del grupo que consiste en
5 IC3 igual o distinto así como se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, fenilo, bencilo, ciclohexilo y estearilo,
RP1 y RP2 en cada caso iguales o distintos así como se seleccionan del grupo que consiste en alquilo C1 a C18 ramificado o no ramificado, oleílo, bencilo, alilo, preferentemente unidades estructurales de resto poliéter que contiene óxido de etileno, óxido de propileno y/u óxido de butileno y unidades estructurales de resto poliéster que
10 contiene épsilon-caprolactona y/o delta-valerolactona,
RP3 igual o distinto así como se selecciona del grupo que consiste en alquileno C1 a C18 lineal o ramificado, alquenileno C2 a C18 lineal o ramificado, preferentemente unidades estructurales de poliéter que contiene óxido de etileno, óxido de propileno y/u óxido de butileno con 1 a 25 átomos de oxígeno de éter.
En una forma de realización especial, el 70 -100 % en peso del compuesto de urea (B) puede prepararse en cada 15 caso mediante reacción de isocianatos oligomerizados mediante formación de isocianurato y/o uretdiona con aminas monofuncionales.
En una forma de realización especial de la invención, el 95 -100 % en peso, preferentemente el 98 -100 % en peso del compuesto de urea (B) contiene en cada caso al menos un segmento molecular de fórmula general (IVa)
-O-CO-NH-Y1-NH-CO-NH-(IVa)
20 con Y1 igual o distinto así como representado por un resto hidrocarburo saturado o insaturado, ramificado o no ramificado que contiene de 6 a 20 átomos de carbono, y en cada caso ningún segmento molecular de fórmula general (IVb)
-O-CO-NH-Y2-NH-CO-O-(IVb)
25 con Y2 igual o distinto así como representado por un resto hidrocarburo saturado o insaturado, ramificado o no ramificado que contiene de 6 a 20 átomos de carbono.
La preparación de los compuestos de urea (B) puede tener lugar de manera conocida mediante reacción de isocianatos correspondientes con aminas. Procedimientos de preparación para compuestos de urea de este tipo se
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endurecimiento, tal como por ejemplo aglutinantes hidráulicos tales como hormigón, cemento, mortero, adhesivo para baldosas, yeso.
En el caso de los lubricantes se trata de agentes que se emplean para la lubricación, es decir que sirven para la reducción de la fricción y el desgaste, así como para la transmisión de fuerza, enfriamiento, amortiguación de vibraciones, efecto de sellado y la protección frente a la corrosión, prefiriéndose en este caso lubricantes líquidos y grasas lubricantes. También los agentes lubricantes y fluidos de perforación (“drilling fluids”, tal como se emplean en la extracción de petróleo) figuran, según la definición, entre los lubricantes.
En el caso de los adhesivos puede tratarse de todos los materiales de proceso líquidos en las condiciones de procesamiento, que pueden unir piezas de unión por adherencia superficial y fuerza interior. Los adhesivos pueden contener disolvente, estar libres de disolvente o ser a base de agua.
A continuación se explicará en detalle la presente invención adicionalmente por medio de Ejemplos.
Ejemplos
Síntesis de los agentes de control de la reología
Materias primas usadas en la síntesis:
Desmodur T80 Mezcla isomérica de 2,4-/2,6-diisocianato-tolueno, empresa Bayer AG
DesmodurT65 Mezcla isomérica de 2,4-/2,6-diisocianato-tolueno, empresa Bayer AG
Poliglicol B11/50 Copolímero estadístico de óxido de etileno / óxido de propileno-monobutil éter
con un índice de hidroxilo (DIN 53240) de 33 mg de KOH/g, empresa Clariant
DMSO Dimetilsulfóxido, empresa Merck KGaA
Determinación del peso molecular:
El peso molecular promedio en peso es la media de peso de la distribución de la masa molar determinada por medio de cromatografía de permeación en gel (CPG). La distribución de la masa molar se determina según la norma DIN 55672 parte 2. Como eluyente se usa una solución de bromuro de litio (contenido 5 g/L) en dimetilacetamida. Para la calibración se usan patrones de poli(metacrilato de metilo) de distribución estrecha, de construcción lineal con pesos moleculares entre 1000000 y 102 g/moles. La temperatura del sistema de CPG en su totalidad (inyector, placa de muestras, detectores y columnas) asciende a 80°C.
Los datos de porcentaje son, siempre que no se indique lo contrario, porcentajes en peso. Con la expresión “compuesto de urea” se designan en cada caso los compuestos de urea de acuerdo con la invención (B).
Ejemplo comparativo A-V1 (de acuerdo con el estado de la técnica)
Etapa 1:
En un recipiente de reacción (matraz redondo con agitador, refrigerador de reflujo y embudo de decantación) se disponen bajo atmósfera de nitrógeno 69,6 g (0,4 moles) de Desmodur T80 y se dosifican 145,6 g (0,2 moles) de un poliéster de 5 moles de ε-caprolactona y 1 mol de 1-decanol con agitación en el plazo de 45 minutos. La temperatura se mantiene a este respecto por debajo de 45 °C. Tras finalizar la adición se agita durante 2 horas más a 60°C.
Etapa 2:
En un segundo recipiente de reacción (matraz redondo con agitador, refrigerador de reflujo y embudo de decantación) se disuelven bajo atmósfera de nitrógeno y agitación 12,6 g (0,3 moles) de LiCl en 1075,6 g de Netilpirrolidona. Después se añaden 41,1 g (0,3 moles) de meta-xililendiamina y la solución se calienta a 60 °C. A continuación se añade gota a gota la mezcla de reacción completa obtenida en la Etapa 1 con agitación en el plazo de 90 minutos de modo que la temperatura no aumenta por encima de 65 °C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas a 60 °C. Se obtiene un producto claro, incoloro y viscoso. El peso molecular promedio en peso asciende a 12500 g/moles.
Ejemplo comparativo A-V2 (de acuerdo con el estado de la técnica):
Etapa 1:
En primer lugar se prepara un monoaducto de isocianato de acuerdo con el documento de patente EP 1188779 a partir de Desmodur T80 y Poliglicol B11/50.
Etapa 2:
En un recipiente de reacción (matraz redondo con agitador, refrigerador de reflujo y embudo de decantación) se disuelven bajo atmósfera de nitrógeno y agitación 3,8 g (0,09 moles) de LiCl en 250,8 g de DMSO. Después se añaden 10,3 g (0,075 moles) de meta-xililendiamina y la mezcla clara se calienta a 60 °C. A continuación se añade
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Etapa 2:
En un recipiente de reacción se disuelven bajo atmósfera de nitrógeno y agitación 3,8 g (0,09 moles) de LiCl en 133,7 g de acetilmorfolina y 117,1 g de dimetilsulfóxido. Después se añaden 10,3 g (0,075 moles) de metaxililendiamina y la mezcla clara se calienta a 60 °C. A continuación se añade gota a gota una mezcla de 10,4 g (0,06 moles) de Desmodur T65 y 38,2 g (0,03 moles) del monoaducto de la Etapa 1 con agitación en el plazo de 1 hora de modo que la temperatura no aumenta por encima de 65 °C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas a 60 °C. Se obtiene un producto claro, incoloro y líquido. El peso molecular promedio en peso asciende a 15000 g/moles.
Ejemplo comparativo B-V1 (de acuerdo con el estado de la técnica):
Etapa 1:
En primer lugar se preparan 25,74 g de un monoaducto de diisocianato de acuerdo con el documento de patente EP 1188779 a partir de 15,3 g de polietilenglicolmonobutil éter con un índice de hidroxilo de 220 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN / ISO 4629) y 20,88 g de una mezcla del 15% de 2,4-toluilendiisocianato y 85% de 2,6-toluilendiisocianato.
Etapa 2:
Un matraz de cuatro bocas se dota de agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo. Se disponen 48,6 g 1-dodecilpirrolidin-2-ona y bajo atmósfera de nitrógeno con agitación se calienta a 120°C. Se añaden 2,58 g de cloruro de litio y se disuelve a esta temperatura con agitación en 1 hora. A continuación se baja la temperatura a 80°C. Se añaden 4,08 g de m-xililendiamina y se homogeneíza la mezcla.
El aducto de isocianato preparado de antemano (Etapa 1) se añade gota a gota con agitación en el plazo de 1 hora a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no supera 85°C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas más a 80 °C. Se obtiene un producto claro, incoloro y ligeramente viscoso. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
Ejemplo comparativo B-V2 (de acuerdo con el estado de la técnica):
Etapa 1
Un matraz de cuatro bocas se dota de agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo. Se disponen 74,47 g de una mezcla de isocianato del 30% de 2,4-toluilendiisocianato y 70% de 2,6-toluilendiisocianato a 25°C bajo atmósfera de nitrógeno y se dosifican 136,96 g de un polietilenglicolmonobutil éter con un índice de hidroxilo de 175 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN / ISO 4629) en el plazo de 90 minutos con agitación de modo que la temperatura no supera 30°C.
Después de 3 horas de tiempo de reacción posterior a 30°C se genera un líquido viscoso claro con un contenido en NCO del 8,35% (determinado según la norma DIN EN ISO 9369).
Etapa 2
En un segundo recipiente de reacción análogo se calientan 393,7 g de N-etilpirrolidona con agitación a 80°C. Al alcanzarse la temperatura se añaden 21,93 g de cloruro de litio y se disuelven con agitación en 1 hora.
A continuación se añaden 29,1 g de m-xililendiamina y se homogeneíza. El aducto de isocianato preparado de antemano (Etapa 1) se añade gota a gota con agitación en el plazo de 1 hora a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no supera 85°C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas más a 80 °C. Se obtiene un producto incoloro, ligeramente turbio. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
Ejemplo comparativo B-V3 (de acuerdo con el estado de la técnica):
Etapa 1
En primer lugar se preparan de acuerdo con el documento de patente EP 1188779 64,86 g de un monoaducto de un polietilenglicolmonobutil éter con un índice de hidroxilo de 220 mg de KOH/g y una mezcla del 30% de 2,4toluilendiisocianato y 70% de 2,6-toluilendiisocianato.
Etapa 2
Además se preparan 27,8 g de un monoaducto de un polietilenglicolmonoetil éter con un índice de hidroxilo de 220 mg de KOH/g y una mezcla del 30% de 2,4-toluilendiisocianato y 70% de 2,6-toluilendiisocianato de acuerdo con el documento de patente EP 1188779. A continuación se mezclan la Etapa 1 y la Etapa 2.
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Etapa 3
En un matraz de cuatro bocas con agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo se calientan 168,0 g de N-etilpirrolidona con agitación a 80°C. Al alcanzarse la temperatura se añaden 4,64 g de cloruro de litio y después se disuelve 1 hora con agitación a 80°C.
A continuación se añaden 14,69 g de m-xililendiamina y se homogeneíza.
La mezcla de aducto de isocianato preparada de antemano (Etapa 1 + Etapa 2) se añade gota a gota con agitación en el plazo de 1 hora a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no supera 85°C.
Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción 3 horas a 80 °C. Se obtiene un producto claro, incoloro y ligeramente viscoso. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
Ejemplo comparativo B-V4 (de acuerdo con el estado de la técnica):
Etapa 1
En primer lugar se preparan 436,8 g de un monoaducto de acuerdo con el documento de patente EP 1188779 a partir de un polietilenglicolmonometil éter con un índice de OH de 125 y una mezcla del 35% de 2,4toluilendiisocianato y 65% de 2,6-toluilendiisocianato.
Etapa 2
En un matraz de cuatro bocas con agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo se calientan 1195,48 g de dimetilsulfóxido con agitación a 120°C y al alcanzarse la temperatura se mezclan con 27,95 g de cloruro de litio. El cloruro de litio se disuelve después en el plazo de 1 hora a 120°C con agitación. A continuación se baja la temperatura a 80°C.
Se añaden 47,60 g de m-xililendiamina y se homogeneíza la mezcla. El aducto de isocianato preparado de antemano (Etapa 1) se añade con agitación en el plazo de 1 hora a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no supera 85°C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas a 80°C. Se obtiene un producto claro, amarillo y ligeramente viscoso. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
Ejemplo comparativo B-V5 (de acuerdo con el estado de la técnica):
Etapa 1
En primer lugar se preparan 90,00 g de un monoaducto de acuerdo con el documento de patente EP 1188779 a partir de alcohol laurílico y 2,6-toluilendiisocianato. El producto de reacción es ceroso y tiene un contenido en NCO del 11,1 %.
Etapa 2
En un matraz de cuatro bocas con agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo se calientan 496,9 g de N-etilpirrolidona con agitación a 80°C. Al alcanzarse la temperatura se añaden 17,2 g de cloruro de litio y después se disuelven en 1 hora con agitación. A continuación se baja la temperatura a 80°C. Se añaden 17,0 g de m-xililendiamina y se homogeneíza. El aducto de isocianato preparado de antemano (Etapa 1) se funde y se añade gota a gota con agitación en el plazo de 1 hora a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no supera 85°C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas más a 80°C. Se obtiene un producto claro, de color parduzco. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
Ejemplo comparativo B-V6 (de acuerdo con el estado de la técnica):
En un matraz de cuatro bocas con agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo se calientan 273 g de N-metilpirrolidona a 80°C, se mezclan con 21,5 g de cloruro de litio y se agita durante 1 hora. La solución de cloruro de litio es clara.
A continuación se baja la temperatura a 60°C y la solución de cloruro de litio se mezcla con 53,5 g de bencilamina y se homogeneíza. Después de 5 minutos se añaden gota a gota 42,0 g de hexametilendiisocianato a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no aumenta por encima de 65°C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas más a 80°C. Se obtiene un producto amarillo, de baja viscosidad. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
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Ejemplo comparativo B-V7 (de acuerdo con el estado de la técnica):
Etapa 1
En un matraz de cuatro bocas con agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo se disponen 17,4 g de 2,6-toluilendiisocianato a 20°C y se dosifican 107,8 g de un butoxipoli(etilenglicol-copropilenglicol) con una relación de óxido de etileno / óxido de propileno de 1:1 y con un índice de hidroxilo de 52 mg de KOH/g en el plazo de 90 minutos con agitación de modo que la temperatura no supera 30°C. Después de 3 horas de tiempo de reacción posterior se genera un líquido viscoso claro con un contenido en NCO del 3,1%.
Etapa 2
En un matraz de cuatro bocas con agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo se calientan 165,2 g de dimetilsulfóxido con agitación a 80°C. Al alcanzarse la temperatura se añaden 2,15 g de cloruro de litio y después se disuelven en 1 hora con agitación.
A continuación se baja la temperatura a 80°C. Se añaden 8,4 g de hexametilendiamina y se homogeneíza la mezcla. El aducto de isocianato preparado de antemano (Etapa 1) se añade gota a gota con agitación en el plazo de 1 hora tan lentamente que la temperatura no supera 85°C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas a 80°C. Se obtiene un producto claro, incoloro y ligeramente viscoso. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
Ejemplo B1
Etapa 1:
En primer lugar se preparan 25,74 g de un monoaducto de diisocianato de acuerdo con el documento de patente EP 1188779 a partir de 15,3 g de polietilenglicolmonobutil éter con un índice de hidroxilo de 220 mg de KOH/g (determinado de manera análoga a la norma DIN / ISO 4629) y 20,88 g de una mezcla del 15% de 2,4toluilendiisocianato y 85% de 2,6-toluilendiisocianato.
Etapa 2:
Un matraz de cuatro bocas se dota de agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo. Se disponen 8,1 g de 1-dodecilpirrolidin-2-ona y 40,5 g de acetilmorfolina y bajo atmósfera de nitrógeno con agitación se calienta a 120°C. Se añaden 2,58 g de cloruro de litio y se disuelve a esta temperatura con agitación en 1 hora. A continuación se baja la temperatura a 80°C. Se añaden 4,08 g de m-xililendiamina y se homogeneíza la mezcla.
El aducto de isocianato preparado de antemano (Etapa 1) se añade gota a gota con agitación en el plazo de 1 hora a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no supera 85°C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas más a 80 °C. Se obtiene un producto claro, incoloro y ligeramente viscoso. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
Ejemplo B2
Etapa 1
Un matraz de cuatro bocas se dota de agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo. Se disponen 74,47 g de una mezcla de isocianato del 30% de 2,4-toluilendiisocianato y 70% de 2,6-toluilendiisocianato a 25°C bajo atmósfera de nitrógeno y se dosifican 136,96 g de un polietilenglicolmonobutil éter con un índice de hidroxilo de 175 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN / ISO 4629) en el plazo de 90 minutos con agitación de modo que la temperatura no supera 30°C.
Después de 3 horas de tiempo de reacción posterior a 30°C se genera un líquido viscoso claro con un contenido en NCO del 8,35% (determinado según la norma DIN EN ISO 9369).
Etapa 2
En un segundo recipiente de reacción análogo se calientan 164,04 g de N-etilpirrolidona y 229,66 g formilmorfolina con agitación a 80°C. Al alcanzarse la temperatura se añaden 21,93 g de cloruro de litio y se disuelven con agitación en 1 hora.
A continuación se añaden 29,1 g de m-xililendiamina y se homogeneíza. El aducto de isocianato preparado de antemano (Etapa 1) se añade gota a gota con agitación en el plazo de 1 hora a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no supera 85°C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas más a 80 °C. Se obtiene un producto incoloro, ligeramente turbio. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
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Ejemplo B3
Etapa 1
En primer lugar, de acuerdo con el documento de patente EP 1188779, se preparan 64,86 g de un monoaducto de un polietilenglicolmonobutil éter con un índice de hidroxilo de 220 mg de KOH/g y una mezcla del 30% de 2,4toluilendiisocianato y el 70% de 2,6-toluilendiisocianato.
Etapa 2
Además se preparan 27,8 g de un monoaducto de un polietilenglicolmonoetil éter con un índice de hidroxilo de 220 mg de KOH/g y una mezcla del 30% de 2,4-toluilendiisocianato y 70% de 2,6-toluilendiisocianato de acuerdo con el documento de patente EP 1188779. A continuación se mezclan la Etapa 1 y la Etapa 2.
Etapa 3
En un matraz de cuatro bocas con agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo se calientan 84,0 g de N-etilpirrolidona y 84 g de 5-(dimetilamino)-2-metil-5-oxopentanoato de metilo con agitación a 80°C. Al alcanzarse la temperatura se añaden 4,64 g de cloruro de litio y después se disuelven durante 1 hora con agitación a 80°C. A continuación se añaden 14,69 g de m-xililendiamina y se homogeneíza. La mezcla de aducto de isocianato preparada de antemano (Etapa 1 + Etapa 2) se añade gota a gota con agitación en el plazo de 1 hora a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no supera 85°C.
Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas a 80 °C. Se obtiene un producto claro, incoloro y ligeramente viscoso. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
Ejemplo B4
Etapa 1
En primer lugar se preparan 436,8 g de un monoaducto de acuerdo con el documento de patente EP 1188779 a partir de un polietilenglicolmonometil éter con un índice de OH de 125 y una mezcla del 35% de 2,4toluilendiisocianato y 65% de 2,6-toluilendiisocianato.
Etapa 2
En un matraz de cuatro bocas con agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo se calientan 341,57 g de dimetilsulfóxido, 341,57 g de 5-(dimetilamino)-2-metil-5-oxopentanoato de metilo y 312,35 g de acetilmorfolina con agitación a 120°C y al alcanzarse la temperatura se mezclan con 27,95 g de cloruro de litio. El cloruro de litio se disuelve después en el plazo de 1 hora a 120°C con agitación. A continuación se baja la temperatura a 80°C
Se añaden 47,60 g de m-xililendiamina y se homogeneíza la mezcla. El aducto de isocianato preparado de antemano (Etapa 1) se añade con agitación en el plazo de 1 hora a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no supera 85°C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas a 80°C. Se obtiene un producto claro, amarillo y ligeramente viscoso. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
Ejemplo B5
Etapa 1
En primer lugar se preparan 436,8 g de un monoaducto de acuerdo con el documento de patente EP 1188779 de un polietilenglicolmonometil éter con un índice de OH de 125 y una mezcla del 35% de 2,4-toluilendiisocianato y 65% de 2,6-toluilendiisocianato.
Etapa 2
En un matraz de cuatro bocas con agitador, embudo de decantación, termómetro y refrigerador de reflujo se calientan 161,40 g de etilsulfato de 1-etil-3-metil-imidazolio (Basionic LQ01 de BASF), 807,00 g de 5-(dimetilamino)2-metil-5-oxopentanoato de metilo y 161,4 g de formilmorfolina con agitación a 80°C. Se añaden 47,60 g de mxililendiamina y se homogeneíza la mezcla.
El aducto de isocianato preparado de antemano (Etapa 1) se añade con agitación en el plazo de 1 hora a la solución de amina tan lentamente que la temperatura no supera 85°C. Para la compleción de la reacción se agita la mezcla de reacción durante 3 horas a 80°C. Se obtiene un producto viscoso amarillento. El índice de amina se encuentra por debajo de 2 mg de KOH/g (determinado según la norma DIN 16945).
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control de la reología, con las composiciones de acuerdo con la invención que contiene compuestos de oxígeno (Ejemplos A1 a A3).
Sistema de ensayo 2
Para la valoración del efecto reológico se produce un agente de recubrimiento a base de una laca de hidroxiacrilato.
- Desmophen® A 870 BA
- 80,0 g
- acetato de butilo
- 9,9 g
- Dowanol® PMA
- 9,9 g
- BYK®-066
- 0,2 g
- total
- 100,0 g
Materias primas usadas: Desmophen®A 870 BA Poliacrilato hidroxifuncional al 70% en acetato de butilo Bayer AG
acetato de metoxipropiloDowanol® PMA Dow
acetato de butilo Overlack AG
BYK®-066 Antiespumante que contiene silicona para lacas industriales de pintura y
de construcciones que contienen disolvente
así como adhesivos
BYK-Chemie GmbH
Producción de laca
Desmophen A 870 BA se mezcla con agitación con un Dispermat CV a una velocidad de agitación de 2 m/s a temperatura ambiente con los dos disolventes acetato de butilo y acetato de metoxipropilo así como con BYK-066 y se agita durante 15 minutos más.
Prueba del límite de goteo
Para examinar la influencia de las sustancias producidas sobre el comportamiento de goteo de la laca se incorporan gota a gota los agentes de control de la reología en una cantidad correspondiente al 0,35 % en peso de compuesto de urea con agitación con un Dispermat CV a 800-1000 rpm con un disco dentado con 2,5 cm de diámetro y se homogeneíza durante 2 minutos. A continuación se almacena la laca producida durante 16 horas a temperatura ambiente.
Después se aplica una película de laca con ayuda de un aplicador de película escalonado de la empresa Erichsen y un banco de extensión automático con una velocidad de 5 cm/s en capas entre 50 y 500 μm de grosor una junto a otra sobre una placa de contraste PA2801 de la empresa BYK-Gardner. Esta capa de laca se suspende en vertical en ángulo recto con respecto a la dirección de extensión y se valora después del secado de la laca. La valoración de los resultados tiene lugar en indicación del grosor de capa, en el que no ha tenido lugar ningún goteo, tal como hundimiento o abombamiento.
Por lo tanto el mayor grosor de capa posible, que puede conseguirse sin perturbaciones con este método, es una medida de las propiedades de goteo de la laca y por lo tanto el rendimiento de control de la reología del aditivo empleado.
En los resultados se indican en μm los grosores de capa conseguidos.
Tabla B1: Resultados técnicos de aplicación
- Grosor de capa
- Aspecto
- Ejemplo comparativo B-V1
- 350 μm moteado
- Ejemplo B1
- 450 μm moteado muy fino
Por medio de estos resultados puede reconocerse que la composición de acuerdo con la invención permite por un lado la formación de un mayor grosor de capa, por otro lado, la película de laca así producida tiende menos a la formación de moteado y por lo tanto presenta un aspecto visual mejor que la composición conocida de acuerdo con el estado de la técnica.
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Tabla B2: Resultados técnicos de aplicación
Por medio de estos resultados puede reconocerse que la composición de acuerdo con la invención no solo permite la formación de un mayor grosor de capa sino que la película de laca así producida está adicionalmente libre de moteado y por lo tanto presenta un aspecto visual mejor que la composición conocida de acuerdo con el estado de la técnica.
Por medio de estos resultados puede reconocerse que la composición de acuerdo con la invención permite por un lado la formación de un mayor grosor de capa, por otro lado, la película de laca así producida tiende menos a la formación de moteado y por lo tanto presenta un aspecto visual mejor que la composición conocida de acuerdo con el estado de la técnica.
Sistema de ensayo 3
Para la valoración del efecto reológico se produce un agente de recubrimiento a base de un poliacrilato acuoso.
- Joncryl® SCX 8289
- 95,0 g
- Butilglicol
- 5,0 g
- total
- 100,0 g
Materias primas usadas: Joncryl® SCX 8289 Dispersión de poliacrilato acuosa al 46% Jonson Polymers Butilglicol Butilglicol como adyuvante filmógeno Overlack
Producción de laca
Joncryl® SCX 8289 se diluye con agitación con un Dispermat CV a una velocidad de agitación de 2 m/s a temperatura ambiente con butilglicol y se agita durante 15 minutos más.
Prueba del límite de goteo
Para examinar la influencia de las sustancias producidas sobre el comportamiento de goteo de la laca se incorporan gota a gota los agentes de control de la reología en una cantidad correspondiente al 0,4 % en peso de compuesto de urea con agitación con un Dispermat CV a 800-1000 rpm con un disco dentado con 2,5 cm de diámetro y se homogeneíza durante 2 minutos.
A continuación se almacena la laca producida durante 16 horas a temperatura ambiente. Después se aplica esta con ayuda de un aplicador de película escalonado de la empresa Erichsen y un banco de extensión automático con una velocidad de 5 cm/s en capas entre 30 y 300 μm de grosor una junto a otra sobre una placa de contraste PA2801 de la empresa BYK-Gardner. Esta capa de laca se suspende en vertical en ángulo recto con respecto a la dirección de extensión y se valora después del secado de la laca. La valoración de los resultados tiene lugar en indicación del grosor de capa, en el que no ha tenido lugar ningún goteo, tal como hundimiento o abombamiento.
Por lo tanto el mayor grosor de capa posible, que puede conseguirse sin perturbaciones con este método, es una medida de las propiedades de goteo de la laca y por lo tanto el rendimiento de control de la reología del aditivo empleado.
En los resultados se indican en μm los grosores de capa conseguidos.
Tabla B4: Resultados técnicos de aplicación
- Grosor de capa
- Aspecto
- Ejemplo comparativo B-V4
- 180 μm libre de moteado
- Ejemplo B4
- 210 μm libre de moteado
- Ejemplo B5
- 350 μm libre de moteado
Por medio de estos resultados puede reconocerse que las composiciones de acuerdo con la invención permite la formación de un mayor grosor de capa que las composiciones conocidas según el estado de la técnica.
Claims (1)
-
imagen1 imagen2 imagen3 imagen4 imagen5 imagen6
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2472633A (en) | 1945-06-27 | 1949-06-07 | Eastman Kodak Co | Process for acylating amines |
| US3417114A (en) | 1965-07-20 | 1968-12-17 | C P Hall Company Of Illinois | Method of making amides from moisture and acid-gas containing esters |
| US3558619A (en) | 1967-08-31 | 1971-01-26 | Basf Ag | Production of n-formylmorpholine or n-acetylmorpholine |
| CA1006284A (en) | 1972-12-11 | 1977-03-01 | August Merckens Nachf. Kommanditgesellschaft | Thixotropic coating agent, process for the preparation and use |
| DE2445192A1 (de) | 1974-09-21 | 1976-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-formylmorpholin |
| DE2822908C2 (de) | 1978-05-26 | 1980-03-20 | Byk-Mallinckrodt Chemische Produkte Gmbh, 4230 Wesel | Thixotropiemittel für Überzugsmittel |
| DE3339386A1 (de) | 1983-10-29 | 1985-05-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung unterschiedlich derivatisierter, in 2-stellung substituierter bernsteinsaeuren |
| NL8902423A (nl) | 1988-10-06 | 1990-05-01 | Shell Int Research | Bereiding van carbonzuuramiden. |
| NZ243136A (en) | 1991-08-16 | 1995-06-27 | Rheox Int | Rheological additive comprising the reaction product of a polycarboxylic acid, two different active hydrogen containing compounds and a monocarboxylic capping agent |
| DE19917228B4 (de) | 1999-04-16 | 2006-02-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Mattierungs- und Strukturmittel enthaltende Pasten und diese enthaltende Beschichtungsmittel |
| DE19919482C2 (de) | 1999-04-29 | 2001-04-26 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung |
| JP2002020682A (ja) | 2000-07-11 | 2002-01-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 上塗り塗料組成物および塗装仕上げ方法 |
| US6617468B2 (en) | 2000-08-16 | 2003-09-09 | Byk-Chemie Gmbh | Rheologically active urea urethane compounds |
| DE10039837C2 (de) * | 2000-08-16 | 2003-03-20 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer lagerstabilen, rheologisch wirksamen Harnstoffurethan-Lösung mit breiter Verträglichkeit |
| DE10241853B3 (de) | 2002-09-09 | 2004-01-22 | Byk-Chemie Gmbh | Polymeres Harnstoffurethan als Rheologiesteuerungsmittel und Verfahren zur Herstellung |
| US7632882B2 (en) | 2005-01-13 | 2009-12-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Rheology control agents for coating compositions |
| DE102006010721B4 (de) | 2006-03-08 | 2010-04-15 | Byk-Chemie Gmbh | Biuretverbindungen zur Rheologiesteuerung |
| WO2008102615A1 (ja) | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | β-アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 |
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