ES2621799T3 - Procedimiento de fabricación de compuestos que comprenden funciones nitrilo - Google Patents

Procedimiento de fabricación de compuestos que comprenden funciones nitrilo Download PDF

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Abstract

Procedimiento de fabricación de compuestos de fórmula general I (NC)x-(R1)-(CN)y en la que R1 representa un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado, saturado o insaturado, que comprende de 1 a 20 átomos 10 de carbono y que pueden comprender unos heteroátomos, X e y representan 0 o 1 con (x+y) igual a 1 o 2 consistiendo en hacer reaccionar, en fase vapor, el amoniaco con un compuesto de fórmula general II (H4NOOC)x-(R1)-(COONH4)y en presencia de un catalizador que comprende un ortofosfato de silicio de fórmula Si3(PO4)4, a una temperatura comprendida entre 300ºC y 450ºC, caracterizado por que el compuesto de fórmula general II está en solución acuosa, siendo dicha solución acuosa un jugo de fermentación procedente de un procedimiento de transformación biológica de un medio que contiene unos azúcares, y siendo utilizado directamente o después de la filtración de la materia biológica o biomasa del medio.

Description

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DESCRIPCION
Procedimiento de fabricacion de compuestos que comprenden funciones nitrilo
La presente invencion se refiere a la fabricacion de compuestos que comprenden funciones nitrilo, mas preferiblemente compuestos que comprenden dos funciones nitrilo, tales como succinonitrilo y adiponitrilo.
Se refiere mas particularmente a la fabricacion de compuestos que comprenden funciones nitrilo a partir de compuestos que comprenden funciones carboxflicas, ventajosamente contenidas en medios o jugos de fermentacion.
Los compuestos que comprenden funciones nitrilo, y en particular los compuestos dinitrilos, tales como el adiponitrilo y el succinonitrilo son unos productos importantes para la fabricacion de compuestos aminados o de polfmeros, por ejemplo.
Asf, el adiponitrilo es un compuesto importante utilizado como compuesto intermedio en la fabricacion de hexametilendiamina, o de epsilon-caprolactama. Estos dos compuestos son unos monomeros utilizados en la fabricacion de las poliamidas, en particular de la poliamida de hexametilendiamina (PA 6,6) o de la policaproamida (PA 6). La hexametilendiamina se utiliza tambien para la sfntesis de diisocianatos, monomeros importantes en la fabricacion de los poliuretanos.
El adiponitrilo y el succinonitrilo pueden tambien ser utilizados en los procedimientos de fabricacion de las poliamidas por reaccion de condensacion con unos monomeros diacidos.
Se han propuesto numerosos procedimientos de sfntesis del adiponitrilo. Estos procedimientos utilizan principalmente como materia prima unos compuestos hidrocarburos procedentes del refinado de petroleo. Asf, los procedimientos principales de sfntesis del adiponitrilo son la hidrocianacion del butadieno, y la amoxidacion del propano o del propeno.
El documento GB 797 945 describe un procedimiento de produccion de dinitrilos a partir de diacidos. Se utiliza amoniaco para la preparacion del catalizador. Los dinitrilos producidos no son el adiponitrilo. Los diacidos no son de origen bio.
Se ha explotado tambien un procedimiento de fabricacion de adiponitrilo por transformacion de acido adfpico en adiponitrilo en presencia de hidroxido de amonio. Este procedimiento se describe en particular en las patentes n° 2028842, 2132849, 2144340.
En este procedimiento, el acido adfpico utilizado como materia prima procedfa de un hidrocarburo tal como el ciclohexano, obtenido durante el refinado del petroleo.
Teniendo en cuenta el agotamiento de los recursos petrolfferos, se han emprendido numerosos trabajos de investigacion para desarrollar unos procedimientos de sfntesis de estos compuestos importantes para la fabricacion de materiales utilizados en numerosas aplicaciones a partir de materias primas o recursos denominados renovables. Generalmente, estos recursos renovables estan constituidos por el material vegetal, cultivado o no, tal como los arboles, las plantas, como la cana de azucar, el mafz, la mandioca, el trigo o analogos.
Este material vegetal se transforma mediante procedimientos que comprenden generalmente varias etapas mecanicas, qufmicas y biologicas en compuestos que pertenecen a la familia de los azucares, tales como la glucosa, sacarosa, fructosa o analogos. Los azucares asf obtenidos se transforman despues, ventajosamente, mediante procedimientos como la fermentacion, en compuestos que comprenden unas funciones organicas particulares. Asf, mediante un procedimiento de fermentacion biologica, es posible transformar los azucares en compuestos que comprenden unas funciones carboxflicas. Estos procedimientos de fermentacion producen unas soluciones acuosas de compuestos organicos denominados jugos de fermentacion.
Uno de los objetos de la invencion es proponer un procedimiento de fabricacion de compuestos que comprenden al menos una funcion nitrilo, utilizando como materia prima, preferiblemente, una solucion acuosa de un compuesto carboxflico, y aun mas ventajosamente, las soluciones acuosas denominadas jugos de fermentacion, obtenidos por fermentacion de los azucares producidos por la transformacion de los recursos renovables.
Para este proposito, la invencion propone un procedimiento de fabricacion de compuestos de formula general I:
(NC)x-(Ri)-(CN)y
en la que
Ri representa un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado, saturado o insaturado, que comprende de 1 a 20 atomos
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de carbono y que pueden comprender unos heteroatomos,
X e y representan 0 o 1 con (x+y) igual a 1 o 2.
Este procedimiento consiste en hacer reaccionar amoniaco con una sal de un diacido organico de formula general II
(H4NOOC)x-(Ri)-(COONH4)y
en la que x, y e Ri tienen el significado indicado anteriormente, en presencia de un catalizador que comprende un ortofosfato de silicio cristalino.
El procedimiento se lleva a cabo a una temperatura comprendida entre 300°C y 450°C, preferiblemente entre 350°C y 425°C.
La solucion acuosa de compuestos de formula II se vaporiza antes de su puesta en contacto con el catalizador, o bien en un dispositivo de vaporizacion, o bien por pulverizacion en el flujo de amoniaco sobrecalentado. Estos dos modos de vaporizacion de la solucion acuosa se dan unicamente a tftulo indicativo.
Segun otra caractensticas de la invencion, el catalizador comprende menos del 5% en peso de ortofosfato de silicio amorfo.
Segun tambien otra caractenstica de la invencion, el compuesto de formula general II esta en solucion acuosa. Esta solucion acuosa se obtiene en un procedimiento de transformacion biologica de una solucion que contiene unos azucares, procedente ella misma de un procedimiento de transformacion o de extraccion que utiliza como materias primas unas materias esencialmente vegetales que constituyen un recurso renovable.
Esta solucion acuosa procedente de un procedimiento de transformacion biologica se obtiene, por ejemplo, mediante un procedimiento de fermentacion de azucares. Este medio se denomina generalmente “jugo de fermentacion”.
Estos jugos de fermentacion pueden ser utilizados directamente o despues de la filtracion para separar la materia biologica o biomasa del medio. A tftulo de ejemplo de procedimiento de fabricacion de jugos de fermentacion que son convenientes como materia prima para el procedimiento de la invencion, se pueden citar los procedimientos descritos en el artfculo de Varadarajan et al. publicado en Biotecnol. Pro. 1999, 15, 845-854, o el artfculo de Olson et at. publicado en Applied Biochemistry and Biotechnology 2003, vol. 105-108, 843-851.
Las soluciones acuosas y/o los jugos de fermentacion convenientes para el procedimiento de la invencion tienen una concentracion ponderal en compuestos de formula general II generalmente superior al 1% en peso, preferentemente comprendida entre el 1% en peso y el 30% en peso, ventajosamente entre el 5% en peso y el 25% en peso. Sin embargo, la concentracion maxima conveniente esta fijada por el ftmite de solubilidad del compuesto de formula II en el agua a la temperatura de alimentacion de la solucion en el dispositivo de vaporizacion utilizado para alimentar la solucion sobre el catalizador.
Esta concentracion se puede obtener directamente mediante el procedimiento de fermentacion biologica o por concentracion del jugo de fermentacion o de la solucion acuosa, por ejemplo por evaporacion del agua. Ventajosamente, el compuesto de formula general II se selecciona del grupo que comprende el succinato de amonio, el adipato de amonio, el glutamato de amonio, el glutarato de amonio, las sales de amonio de los diacidos grasos, el hexadecanodioato de amonio o analogos.
Un catalizador conveniente para la invencion se puede obtener ventajosamente por impregnacion de una sflice por acido fosforico en solucion acuosa, despues calcinacion bajo aire, para formar el ortofosfato de silicio. La temperatura de calcinacion esta ventajosamente comprendida entre 450°C y 800°C, por ejemplo comprendida entre 450°C y 550°C. Tal procedimiento de fabricacion se describe en particular en la solicitud de patente francesa n° 2810317.
Es asimismo posible utilizar unos catalizadores comercializados por diferentes comparftas, tales como la comparfta UOP. Sin embargo, puede ser necesario tratar estos catalizadores comerciales para aumentar el porcentaje de forma cristalina, por ejemplo, mediante un tratamiento termico.
El catalizador esta generalmente en forma solida, por ejemplo, en forma de perlas, extruidos cilmdricos, nido de abeja o analogos. El catalizador esta dispuesto en un reactor en forma de un lecho fijo a traves del cual se envfa el jugo de fermentacion y el amoniaco en forma de vapor.
El catalizador de la invencion puede contener tambien unos elementos dopantes o unos cocatalizadores.
Segun otra caractenstica de la invencion, el catalizador utilizado para la realizacion del procedimiento de la invencion puede ser regenerado por tratamiento del lecho de catalizador con aire a una temperatura comprendida
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entre 450°C y 500°C durante de 10 a 20 horas. El tratamiento de regeneracion se puede controlar por deteccion de la presencia de CO2 en el aire a la salida del reactor. El tratamiento se detiene cuando se constata la ausencia de CO2 en el aire. El catalizador asf regenerado se puede utilizar para una nueva utilizacion del procedimiento de la invencion con unos rendimientos catalfticos equivalentes.
Los vapores recuperados en la salida del reactor se condensan para recuperar el compuesto que comprende las funciones nitrilo. Estos compuestos pueden ser despues purificados, mediante las tecnicas clasicas, tales como destilacion, cristalizacion, extraccion o similares.
El catalizador se activa ventajosamente, en particular, por tratamiento con el amoniaco gaseoso a una temperatura comprendida entre 350°C y 500°C, con la alimentacion de la solucion acuosa del compuesto II.
Otros detalles y ventajas de la invencion apareceran mas claramente a la vista de los ejemplos dados a continuacion unicamente a tftulo indicativo.
La reaccion se lleva a cabo en fase gaseosa a una temperatura proxima a 400°C y bajo presion atmosferica. El catalizador utilizado esta constituido de ortofosfato de silicio de formula Si3(PO4)4.
Este catalizador se prepara por impregnacion de una sflice por acido fosforico al 85%, y despues por calcinacion bajo aire a 500°C.
Ejemplo 1: Preparacion de succinonitrilo
La materia prima es una solucion acuosa que contiene aproximadamente del 10 al 20% en peso de succinato de amonio en solucion en agua.
Esta solucion acuosa contiene otros acidos y diacidos que comprenden menos atomos de carbono y denominados “acidos inferiores”.
La composicion de la solucion acuosa utilizada corresponde a la composicion de una solucion o jugo de fermentacion procedente de un procedimiento de fermentacion de un medio que contiene azucares procedentes del tratamiento de una materia vegetal.
La solubilidad de las sales de amonio de estos acidos aumenta mucho con la temperatura, tanto que puede ser interesante utilizar una solucion caliente para evitar problemas de cristalizacion.
En un reactor de vidrio de 22 mm de diametro, se introducen sucesivamente 3 ml de polvo de vidrio, 5 ml (4,0 g) de catalizador Si3(PO4)4 en forma de extruidos, 3 ml de polvo de vidrio.
El lecho catalftico se activa, por un lado, mediante un tratamiento a 500°C bajo una corriente de aire de 3 l/h durante aproximadamente 15 horas, despues, tras bajar la temperatura a 420°C, se sustituye el aire mediante un flujo de NH3 segun un caudal de 1,5 l/h.
Con la ayuda de una bomba de inyeccion, se inyecta una solucion acuosa de succinato de amonio a una concentracion del 15% en peso, segun un caudal de 6 ml/h.
En estas condiciones, la relacion molar NH3/succinato de amonio es igual a 10.
Los condensados se recuperan y analizan por cromatograffa en fase gaseosa (CPG).
Despues de 4 horas de inyeccion de solucion acuosa, el rendimiento de transformacion en succinonitrilo con respecto al succinato de amonio introducido es del 65%.
Ejemplo 2: Preparacion de succinonitrilo ex acido succmico
Se repite el ejemplo 1 pero utilizando una solucion acuosa de acido succmico al 20% en peso.
El lecho catalftico es identico al ensayo anterior. Despues de la activacion, se hace pasar en el lecho catalftico una corriente de amoniaco de 2 l/h y se inyecta conjuntamente la solucion acuosa de acido succmico segun un caudal de 4 ml/h. En estas condiciones, la relacion molar NH3/acido succmico es de 10. Los condensados se recuperan y
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analizan por CPG.
Despues de 5 horas de inyeccion, el rendimiento en succinonitrilo es del 70%. Ejemplo 3: Preparacion de adiponitrilo
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El ejemplo 1 se repite sustituyendo la solucion de succinato de amonio por una solucion de adipato de amonio al 15% en peso. Un flujo de NH3 de 1,5 /h se inyecta sobre el lecho catalftico y la solucion acuosa caliente de adipato de amonio se inyecta segun un caudal de 4 ml/h.
Despues de 4 horas de inyeccion, el rendimiento de transformacion del adipato de amonio en adiponitrilo es del 72%.
Ejemplo 4: Preparacion de succinonitrilo con catalizador regenerado
Cuando los rendimientos del lecho catalico se vuelven inferiores al optimo economico, este se puede regenerar segun el procedimiento siguiente, descrito unicamente a tftulo de ejemplo.
Se detiene la alimentacion en el lecho catalftico en amoniaco y solucion acuosa de carboxilato de amonio. El lecho catalftico mantenido bajo corriente de nitrogeno se enfna a temperatura ambiente. La corriente de nitrogeno se sustituye por una corriente de 3 l/h de aire y el lecho catalftico se calienta progresivamente hasta 500°C. El tratamiento bajo aire a 500°C se mantiene durante aproximadamente 15h. Se detecta la presencia de CO2 en el aire de salida y se continua el tratamiento hasta que ya no se detecta el CO2 en el flujo de salida.
La temperatura del lecho catalftico se lleva a 420°C sustituyendo el caudal de aire por una corriente de nitrogeno de 3 l/h. A 420°C, la corriente de nitrogeno se sustituye progresivamente por amoniaco. El catalizador se regenera entonces y se realiza un ensayo de produccion de succinonitrilo segun el modo de realizacion descrito en el ejemplo 1. El rendimiento de transformacion obtenido es identico.

Claims (9)

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    REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento de fabricacion de compuestos de formula general I
    (NC)x-(Ri)-(CN)y
    en la que
    R1 representa un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado, saturado o insaturado, que comprende de 1 a 20 atomos de carbono y que pueden comprender unos heteroatomos,
    X e y representan 0 o 1 con (x+y) igual a 1 o 2
    consistiendo en hacer reaccionar, en fase vapor, el amoniaco con un compuesto de formula general II
    (H4NOOC)x-(R-iMCOONH4)y
    en presencia de un catalizador que comprende un ortofosfato de silicio de formula Si3(PO4)4, a una temperatura comprendida entre 300°C y 450°C,
    caracterizado por que el compuesto de formula general II esta en solucion acuosa, siendo dicha solucion acuosa un jugo de fermentacion procedente de un procedimiento de transformacion biologica de un medio que contiene unos azucares, y siendo utilizado directamente o despues de la filtracion de la materia biologica o biomasa del medio.
  2. 2. Procedimiento segun la reivindicacion 1, caracterizado por que la concentracion del compuesto de formula general II en la solucion acuosa es superior al 1% en peso.
  3. 3. Procedimiento segun la reivindicacion 2, caracterizado por que la concentracion del compuesto de formula general II en la solucion acuosa esta comprendida entre el 1% y el 30% en peso, preferentemente entre el 1% y el 25% en peso.
  4. 4. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el medio procedente de la transformacion biologica utilizada se obtiene despues de la separacion de la biomasa.
  5. 5. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que el compuesto de formula general II se selecciona del grupo que comprende el succinato de amonio, el adipato de amonio, el glutamato de amonio, el glutarato de amonio, las sales de amonio de los diacidos grasos, el hexadecanodioato de amonio o analogos.
  6. 6. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que la reaccion se realiza en un reactor que comprende un lecho catalttico fijo.
  7. 7. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que el catalizador se obtiene por impregnacion de una sflice con acido fosforico, y por calcinacion bajo aire.
  8. 8. Procedimiento segun la reivindicacion 7, caracterizado por que la calcinacion se realiza a una temperatura comprendida entre 400°C y 800°C.
  9. 9. Procedimiento segun una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el compuesto de formula general I se selecciona del grupo que comprende el adiponitrilo y el succinonitrilo.
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