ES2624953T3 - Resinas y composiciones de recubrimiento - Google Patents

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Abstract

Una resina de poliésteramida que contiene grupos éster y al menos un grupo amida en el esqueleto, caracterizada por que la resina tiene una Tg < 0 ºC y al menos un grupo terminal hidroxialquilamida que tiene la estructura I**Fórmula** en la que el enlace libre se extiende al esqueleto de polímero; A es un diradical arilo (C6-C24) opcionalmente sustituido o un diradical (ciclo)alquilo (C2-C24) alifático opcionalmente sustituido;**Fórmula** H o (ciclo)alquilo (C1-C20), o arilo (C6-C10); X1 es H o un grupo -CO-R7, -CO-A-CO-N(R8,R9), -CO-A-CO-OR10 o -NHet; R1 a R6 son, independientemente entre sí, H, alquilo (C1-C20), cicloalquilo (C3-C7) o arilo (C6-C10); R7 es alquilo (C1-C20), cicloalquilo (C3-C7), arilo (C6-C10), o un radical de un polímero o un oligómero; R8 y R9 son, independientemente entre sí, grupos alquilo (C1-C20) o arilo (C6-C10); o grupos alquilo (C1- C20) o arilo (C6-C10) sustituidos con un grupo que contiene al menos un heteroátomo o R8 y R9 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 5 o 6 miembros en el que opcionalmente uno o varios átomos de C están sustituidos con -NH, -N-alquilo (C1-C20), -N-arilo, -O- o -S-; R10 es alquilo (C1-C20), cicloalquilo (C3-C7) o arilo (C6-C10), o un radical de un polímero o un oligómero; -NHet es un grupo heterociclilo mono-, bi- o multicíclico que contiene nitrógeno unido mediante un átomo de nitrógeno al polímero que puede ser aromático o parcialmente o completamente hidrogenado y puede contener heteroátomos adicionales tales como nitrógeno, oxígeno o azufre y que puede estar opcionalmente sustituido; n es un número entero de 1 a 4, preferentemente n >= 1; en la que no más de uno de X1 y X2 es H, alquilo (C1-C20), cicloalquilo (C3-C7) o arilo (C6-C10); y en la que los grupos que contienen nitrógeno pueden estar cuaternizados o protonados.

Description

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silano, silicona, silicato, flúor, cloro, bromo o yodo o grupos carbonilo. Los preferidos son imidazol, bencimidazol, 1,2,4-triazol e hidantoína, opcionalmente sustituidos.
Las resinas de poliésteramida según la invención comprenden preferentemente al menos un grupo de la fórmula general (I) como se define anteriormente en la que X1 y X2 son, independientemente entre sí, un grupo -CO-A-CON(R8,R9), -CO-A-CO-OR10 o -NHet; y R1 a R6, R8, R9 y -NHet son como se definen antes, en los que los grupos que contienen nitrógeno pueden estar cuaternizados o protonados.
La resina de poliésteramida según la presente invención puede prepararse por policondensación de un compuesto de la fórmula general (IV):
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en la que Y y R1 a R3 son como se han definido anteriormente.
Preferentemente, la resina de poliésteramida según la invención comprende:
a) al menos un diácido y/o anhídrido;
b) al menos una alcanolamina y
c) opcionalmente al menos un componente que provee a la resina de poliésteramida de grupos terminales funcionales diferentes de grupos OH; y
en la que la relación de equivalentes de a) : b) es de 1,0 : 1,0 y 1,0 : 3.
Preferentemente, el componente a) comprende (más preferentemente consiste en) diácidos y/o anhídridos saturados y/o insaturados no reactivos. Diácidos y/o anhídridos insaturados reactivos pueden proporcionar amarilleamiento no deseado de la resina de poliésteramida y/o reacciones secundarias.
Según una realización preferida de la invención, se proporciona una resina de poliésteramida que contiene grupos éster y al menos un grupo amida en el esqueleto, que tiene al menos un grupo terminal de hidroxialquilamida, que tiene una Tg < 0 ºC y un Mn ≤ 2000 g/mol, en la que la resina de poliésteramida comprende:
a) al menos un diácido y/o anhídrido;
b) al menos una alcanolamina y
c) opcionalmente al menos un componente que provee a la resina de poliésteramida de grupos terminales funcionales diferentes de grupos OH; y
en la que la relación de equivalentes de a) : b) es de 1,0 : 1,0 y 1,0 : 3, preferentemente aproximadamente 1 : 3
La resina de poliésteramida según la invención puede tener, por tanto, una estructura que normalmente comprende: a) al menos un diácido y/o su anhídrido como elementos estructurales; b) una alcanolamina como unidad de ramificación y opcionalmente grupos terminales de componente c). Por la variación de cada uno de los componentes estructurales anteriores son posibles una amplia variación de diferentes estructuras y funcionalidades y propiedades a medida.
Ejemplos de anhídridos adecuados de ácidos dicarboxílicos a) de fórmula A(COOH)2, en la que A tiene el mismo significado que en la fórmula (I) como se define antes, son, por ejemplo, anhídrido ftálico, anhídrido tetrahidroftálico, anhídrido dicarboxílico naftalénico, anhídrido hexahidroftálico, anhídrido 5-norborneno-2,3-dicarboxílico, anhídrido norborneno-2,3-dicarboxílico, anhídrido succínico, anhídrido 2-octen-1-il-succínico, anhídrido 2-nonen-1-il-succínico, anhídrido 2-decen-1-il-succínico, anhídrido 2-undecen-1-il-succínico, anhídrido 2-dodecen-1-il-succínico, anhídrido maleico, anhídrido (metil)succínico, anhídrido glutárico, anhídrido 4-metilftálico, anhídrido 4-metilhexahidroftálico, anhídrido 4-metiltetrahidroftálico, poli-isobutileno maleinizado, polibutadieno maleinizado y el éster alquílico maleinizado de un ácido graso insaturado.
Ejemplos de ácidos dicarboxílicos a) adecuados son ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido itacónico, ácido citracónico, ácido isoftálico y ácido tereftálico.
La alcanolamina b) puede ser una monoalcanolamina, una dialcanolamina, una trialcanolamina o una mezcla de las mismas.
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un polímero de baja funcionalidad con una funcionalidad de ≤ 6, más preferentemente ≤ 5. Lo más preferentemente, la funcionalidad de la resina de poliésteramida de la invención de la invención está en un intervalo de 2 a 4. Si la funcionalidad es demasiado alta, entonces el peso molecular (Mn) también será demasiado alto, produciendo una resina que tiene una viscosidad demasiado alta y una densidad de reticulación demasiado alta. Si la funcionalidad es inferior a dos, esto prevendrá el crecimiento de la resina (actúa como detenedor de cadena), ya que los monómeros no reaccionarán y no se incorporarán en la red.
Por funcionalidad se indica en el presente documento los grupos reactivos que incluyen, pero no se limitan a, los grupos OH, grupos ácido y grupos amina. Un peso molecular superior a 1000 y el uso de di-y/o trialcanolaminas generalmente conducen a estructuras altamente ramificadas con una funcionalidad de > 10.
La resina de poliésteramida según la invención puede obtenerse mediante policondensación de mono-y/o bishidroxialquilamidas de ácidos carboxílicos bivalentes.
Debido a reacciones secundarias durante la preparación de la resina de poliésteramida, es posible que la resina según la invención también comprenda, por ejemplo, grupos de amina secundaria que tienen la fórmula:
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en la que A, Y, R1, R2, R3 y R4 son los mismos que se describieron previamente. Preferentemente, R1, R2, R3 y R4 son, independientemente entre sí, iguales o diferentes, H, arilo (C6-C10) o radical (ciclo)alquilo (C1-C8).
Debido a reacciones secundarias durante la preparación de la resina de poliésteramida, es posible que la resina según la invención también comprenda, por ejemplo, grupos amina terciaria que tienen la fórmula:
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en la que A, R1, R2, R3, R4 son como se han definido anteriormente y R11 = H o X1 (como se describe previamente).
En general, la composición de recubrimiento de dos componentes que comprende la poliésteramida según la invención puede formularse adicionalmente para comprender generalmente, junto a la composición de recubrimiento de dos componentes, es decir, el aglutinante y el compuesto de reticulación con opcionalmente un catalizador adecuado, también diversos otros componentes como, por ejemplo, pigmentos, colorantes, aditivos, promotores de flujo, agentes de desgasificación, mejoradores de la reología, cargas y disolventes. El número y la naturaleza de los diversos componentes necesarios para la composición de recubrimiento final (también denominada algunas veces formulación) depende del uso final de tal composición de recubrimiento. Por ejemplo, una composición de recubrimiento en polvo no incluirá un disolvente y una composición de capa transparente generalmente no incluirá un pigmento.
En el presente documento, por material de recubrimiento se indica la composición de dos componentes, además de formulaciones que comprenden la resina de poliésteramida según la invención. Los materiales de recubrimiento pueden usarse con curado a temperatura ambiente o a temperatura elevada.
Dependiendo de la presencia de pigmentos y otros compuestos convencionales, los materiales de recubrimiento descritos pueden usarse como una última capa coloreada y o capa transparente. Los materiales de recubrimiento pueden emplearse además como cargas y para producir capas de fondo pigmentadas o como capas transparentes en un proceso para producir un sistema de pintura multicapa (proceso de capa de fondo/capa transparente); o como
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Debe entenderse que el término composición de recubrimiento como se usa en el presente documento también incluye su uso como adhesivo o una composición de sellado. La invención se aclarará con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes. Técnicas experimentales Pesos moleculares Los pesos moleculares citados en la presente solicitud (Mn) se calculan como se describe en la descripción
Viscosidad Los valores de viscosidad de la resina de poliésteramida pueden medirse con un reómetro Physica MCR 301 usando un sistema de medición de cono/plato caracterizado por un diámetro de cono de 25 mm y un ángulo de cono de 1º, a una temperatura de 50 ºC.
Los valores de viscosidad de la resina diluida en acetato de butilo se han medido con un medidor de viscosidad de
Brookfield LVDV-II-PRO a 23 ºC, usando el husillo 61 a 10 rpm. Los valores de viscosidad medidos con la prueba de la copa DIN se usan para determinar la viscosidad de flujo de pinturas, barnices y productos similares usando el medidor de viscosidad de 4 mm de copa DIN (método interno de DSM WA 101, derivado de DIN 53211-87).
Temperatura de transición vítrea (Tg) La Tg descrita en el presente documento se mide por calorimetría diferencial de barrido (DSC) usando un aparato DSC 821 de Mettler Toledo. La copa de DSC cerrada se calienta y se enfría a una tasa de 5 ºC por minuto. La
medición se realiza durante el intervalo de temperatura de -70 ºC a 100 ºC, basado en el método estándar descrito en ISO 11357-2) COV La determinación de COV se hizo como sigue: primero se mide el peso específico de la pintura (kg/m3); luego se
midió el contenido de sólidos (%) y entonces se calculó el COV según la fórmula:
COV en g/l = ((100 – contenido de sólidos) * densidad) / 100 Método alternativo para determinar COV: ISO 11890-1: 2000(E). La densidad de las composiciones se midió según ISO 2811-2: 1997(E). El método para determinar el % de volátil fue según ISO 3251: 1993(E). Vida útil Se define la prueba de vida útil para determinar la capacidad de ser trabajada en términos de la viscosidad de una
resina de dos componente después de que los dos componentes se hayan mezclado (método de prueba interno de DSM WA 106). Se mezclan en un frasco 100 ml gramos de los componentes a 23 ºC. La viscosidad se mide en segundos usando un medidor de viscosidad de copa 4 DIN.
Dureza
Se determina la dureza con el péndulo de König como se describe en DIN 53157/1-87, donde un sustrato de vidrio recubierto se mide como números de oscilación, multiplicado por 1,4 como periodo de amortiguación en segundos. Adhesividad Directamente después de un periodo de curado de 30 minutos a 50 ºC, el pulgar o la palma de la mano toca
suavemente la superficie de la película. El grado de adhesividad se determina como completamente libre de adhesividad a una película húmeda (marcada como 0 a 5), DIN53230. El valor 0 se corresponde con recubrimiento completamente libre de adhesividad, valor 1 con muy ligeramente pegajoso, valor 2 con ligeramente pegajoso, valor 3 con pegajoso, valor 4 con muy pegajoso y valor 5 con película húmeda.
Ejemplo 1 -Preparación de resina de poliésteramida 1 según la invención Se añadieron anhídrido hexahidroftálico (216 g), di-isopropanolamina (366 g), ácido láurico (304 g) y ácido versático10 (186 g) a un reactor y se calentó a 150 ºC, donde se aplicó suavemente presión reducida para eliminar el agua y permitir que la mezcla reaccionara. Después de aproximadamente seis horas, la mezcla se enfrió a 100, y entonces
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se añadió acetato de butilo para diluir la resina de poliésteramida al 70 % de sólidos en peso. Se determinó que el valor de ácido de la resina de poliésteramida era inferior a 3 mg de KOH/g.
Ejemplo 2 -Preparación de resina de poliésteramida 2 según la invención
Se añadieron anhídrido hexahidroftálico (241 g), di-isopropanolamina (409 g), ácido láurico (211 g) y ácido versático5 10 (186 g) a un reactor y reaccionaron como se describe en el Ejemplo 3 para obtener una resina de poliésteramida (70 % de sólidos) que tenía un valor de ácido inferior a 3 mg de KOH/g.
Ejemplo comparativo A -Preparación de resina de poliésteramida A
Se añadieron anhídrido hexahidroftálico (308 g), di-isopropanolamina (393), ácido láurico (200 g) y ácido versático10 (181 g) a un reactor y reaccionaron como se describe en el Ejemplo 3 para obtener una resina de poliésteramida
10 (70 % de sólidos) que tenía un valor de ácido inferior a 3 mg de KOH/g.
Ejemplo comparativo B -Preparación de resina de poliésteramida B
Se añadieron anhídrido hexahidroftálico (311 g), di-isopropanolamina (397), ácido láurico (118 g) y ácido versático10 (247 g) a un reactor y reaccionaron como se describe en el Ejemplo 3 para obtener una resina de poliésteramida (70 % de sólidos) que tenía un valor de ácido inferior a 3 mg de KOH/g.
15 Composición de recubrimiento de dos componentes que comprende resina
Se mezclaron las resinas de poliésteramida de cada uno de los ejemplos anteriores (Ej. 1 y 2 y Comp A y B) con 0,2 % de dilaurato de dibutil-estaño (un catalizador) y Tolonate HDT LV (un compuesto de reticulación de Perstorp) en una relación molar de hidroxilo-isocianato igual. Después de evaporarse, se llevó a cabo curado por medio de 30 minutos a 50 ºC, seguido de curado a temperatura ambiente (aproximadamente 21 ºC).
20 La siguiente Tabla 1 describe los parámetros característicos determinados para la resina de poliésteramida de los ejemplos anteriores y para la composición de recubrimiento de dos componentes que comprende tal resina.
Tabla 1
Propiedades de la resina de poliésteramida pura
Ej. 1 Ej. 2 Comp A Comp B
Tg (ºC)
-27 -17 5 13
Relación a) : b)
1:2 1:2 1:1,5 1:1,5
Tipo de grupos terminales éster (I)
L, V10 L, V10 L, V10 L, V10
Funcionalidad OH
2,1 2,5 3,0 3,0
Valor de OH (mg de KOH/g)
137 172 126 123
Mn (calculado)
741 663 1052 1040
Viscosidad a 50 ºC (Pas)
10 NM >100 >100
Viscosidad en acetato de butilo (70 % de sólidos) a 21 ºC (mPas)
110 93 900 >900
Propiedades de la composición de recubrimiento de dos componentes
Ej. 1 Ej. 2 Comp A Comp B
Viscosidad (s) Prueba de copa DIN
17 17 17 16
COV (g/l)
370 400 445 454
Vida útil (s) Inicial
17 17 17 16
Vida útil (s) después de 30 minutos
21 32 18 17
Vida útil (s) después de 60 minutos
31 51 19 18
Dureza (s) directa después del curado
51 73 35 34
Dureza (s) después de 1 día
69 104 136 114
Adhesividad directamente después del curado
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Claims (1)

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