ES2636810T3 - Composición biocida que comprende piritiona de zinc y un derivado de pirrol - Google Patents

Composición biocida que comprende piritiona de zinc y un derivado de pirrol Download PDF

Info

Publication number
ES2636810T3
ES2636810T3 ES07751611.0T ES07751611T ES2636810T3 ES 2636810 T3 ES2636810 T3 ES 2636810T3 ES 07751611 T ES07751611 T ES 07751611T ES 2636810 T3 ES2636810 T3 ES 2636810T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
coating composition
weight
component
substrate
biocidal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES07751611.0T
Other languages
English (en)
Inventor
Craig Waldron
Robert Martin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arch Chemicals Inc
Original Assignee
Arch Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arch Chemicals Inc filed Critical Arch Chemicals Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2636810T3 publication Critical patent/ES2636810T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
    • C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
    • C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31699—Ester, halide or nitrile of addition polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/3188—Next to cellulosic
    • Y10T428/31895—Paper or wood
    • Y10T428/31906—Ester, halide or nitrile of addition polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31935—Ester, halide or nitrile of addition polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31971—Of carbohydrate
    • Y10T428/31989—Of wood

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

Una composición de revestimiento que comprende (i) una cantidad biocidamente eficaz de una composición biocida que comprende: (A) piritiona de cinc; y (B) 4-bromo-2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo, en donde dicho componente (A) y dicho componente (B) están presentes en una relación en peso de 3:2 a 2:3, y en donde dicha composición biocida no contiene cobre o contiene cobre en una cantidad total de menos de 3% en peso, basado en el peso total de la composición; y (ii) una base de pintura marina.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
DESCRIPCION
Composicion biocida que comprende piritiona de zinc y un derivado de pirrol Campo de la invencion
Esta invencion se refiere a una composicion biocida. Mas particularmente, la invencion se refiere a una composicion biocida que comprende una combinacion de un compuesto de piritiona seleccionado y un derivado de pirrol seleccionado que previene o inhibe el crecimiento de microbios y al metodo para usar esta composicion biocida.
Breve descripcion de la tecnica
Se conocen en la tecnica muchas composiciones y formulaciones para la prevencion, la inhibicion y el tratamiento del crecimiento o la infestacion de microbios. Asimismo, existen muchas composiciones y revestimientos formulados espedficamente para la prevencion, la inhibicion y el tratamiento del crecimiento o la infestacion de organismos incrustantes.
Los organismos incrustantes presentan un gran problema para sustancias y objetos que estan expuestos a agua. El termino "organismo incrustante" incluye organismos incrustantes tanto duros como blandos. Los organismos incrustantes duros incluyen lapas, moluscos y similares, mientras que los organismos incrustantes blandos incluyen algas, hongos y los organismos listados en la Patente de EE. UU. N° 5.712.275. Estos organismos presentan un problema constante para objetos y sustratos que estan expuestos a agua marina, agua dulce, agua salobre, aguas cloacales, aguas residuales, agua de lluvia y similares.
Los organismos incrustantes crecen sobre, infestan o se adhieren a diversos tipos de sustratos y objetos que estan expuestos a cualquier tipo de agua. El crecimiento o la infestacion de organismos incrustantes sobre superficies es visualmente poco atractivo. Adicionalmente, el crecimiento puede provocar algunos problemas al usar los sustratos y los objetos a los que se han unido o que han infectado los organismos incrustantes. Por ejemplo, un problema que se presenta frecuentemente es la union de organismos incrustantes duros a un casco de barco. Los organismos hacen que la superficie del barco se vuelva rugosa, reduciendo de ese modo la velocidad del barco.
Adicionalmente, la madera y los productos de madera experimentan a menudo crecimiento e infestacion de microbios tales como organismos incrustantes, termitas y similares. El crecimiento y la infestacion de estos microbios conduce a pandeo, agrietamiento y deterioro de la madera y los productos de madera. Por consiguiente, la madera y los productos de madera pierden valor, apariencia visual y utilidad.
Para combatir este problema, se desarrollaron revestimientos que comprenden biocidas. Ejemplos de biocidas encontrados utiles incluyen compuestos de tributilestano, compuestos de piritiona, compuestos de oxatiacina, compuestos de pirrol, compuestos de trifenilboro y terbutina.
Los compuestos de piritiona y compuestos de pirrol seleccionados se conocen y se usan separadamente como agentes biocidas o antiincrustantes. Sin embargo, no se conoce en la tecnica ni es obvio combinar los dos compuestos. Ejemplos de referencias de la tecnica anterior que ensenan el uso de compuestos de piritiona y compuestos de pirrol seleccionados incluyen las siguientes:
La Patente de EE. UU. N° 5.057.153 de Ruggiero se refiere a una composicion de pintura o base de pintura mejorada caracterizada por un aumento de la eficacia biocida. La pintura contiene un biocida que comprende sal de piritiona y una sal de cobre. Adicionalmente, en la Patente de EE. UU. N° 5.246.489 de Farmer Jr. et al., se divulga un procedimiento para generar un biocida de piritiona de cobre in situ en una formulacion de pintura. La pintura y las bases de pintura de esta patente comprenden compuestos de piritiona como el unico biocida presente en la formulacion.
La Patente de EE. UU. N° 5.098.473 de Hani et al. se refiere a pinturas y bases de pintura, y mas espedficamente a un procedimiento para proporcionar una dispersion libre de gel estable de biocida de piritiona de cinc mas oxido cuproso en la pintura (veanse ademas las Patentes de EE. UU. N° 5.098.473, 5.112.397, 5.137.569, 5.185.033, 5.232.493, 5.298.061, 5,342.437; la Solicitud de Patente PCT N°WO 95/10568 y el documento EP 0610251).
La Patente de EE. UU. N° 4.957.658 de French et al. se refena a pintura y bases de pintura y mas espedficamente a un procedimiento y una composicion para proporcionar una reduccion de la decoloracion de pinturas y bases de pintura que contienen una piritiona e ion ferrico.
La Patente de EE. UU. N° 4.399.130 de Davidson et al. describe un metodo que usa una cantidad eficaz de al menos una sal metalica de N-oxido de piridino-2-tiona para tratar o prevenir la epidermitis exudativa en cerdos.
La Patente de EE. UU. N° 4.496.559 de Henderson et al. describe derivados seleccionados de N-oxido de 2- selenopiridina para el uso como fungicidas y bactericidas.
La Patente de EE. UU. N° 4.565.856 de Trotz et al. se refiere a polfmeros que contienen piritiona. Los polfmeros descritos en esta patente se usan como biocidas en pinturas y productos conservantes de madera.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
La Patente de EE. UU. N° 4.610.993 de Wedy et al. describe un metodo para administrar una cantidad eficaz de al menos un compuesto de disulfuro de N-oxido de piridina seleccionado para tratar o prevenir la mastitis bovina.
La patente europea numero EP 0746979 describe un metodo para controlar o combatir la union de un organismo incrustante a una superficie subacuatica al poner en contacto el organismo con una cantidad eficaz como antiincrustante de un compuesto de 2-arilpirrol.
La Patente de EE. UU. N° 6.069.189 (equivalente al documento EP 0831134 A1) de Kramer et al. describe pinturas antiincrustantes que contienen derivados de pirrol seleccionados. Compuestos de pirrol espedficos incorporados en la pintura antiincrustante incluyen 2-trihalogenometil-3-halogeno-4-cianopirrol y derivados del mismo. Kramer et al. encontraron que estos compuestos eran particularmente eficaces contra la infestacion por lapas. Adicionalmente, esta referencia de Kramer et al. encontro que se podfa crear una pintura antiincrustante brillante o de color claro a pesar de la adicion de estos compuestos.
La Solicitud de Patente PCT N° WO 03/039256 describe una composicion antiincrustante que comprende una cantidad de al menos 3,5% en peso basado en el peso total de la masa seca de la composicion de 4-bromo-2-(4- clorofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo o una sal del mismo junto con otro biocida. El otro biocida se selecciona de betoxazina, tolilfluanida, diclofluanida o DCOIT.
La Solicitud de Patente PCT N° WO 2007/088172 describe combinaciones de 4-bromo-2-(4-clorofenil))-5- (trifluorometil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo y compuestos de cobre o cinc para la proteccion contra organismos incrustantes tales como organismos acuaticos.
La Patente Europea N° 0312723 describe metodos y composiciones para controlar moluscos que comprenden poner en contacto el molusco con compuestos de carbonitrilo.
La Patente Europea N° EP 1080640 describe composiciones de revestimiento para barcos con efectos antiincrustantes, conteniendo las composiciones una sal de bis(2-piridinotiol-1-oxido)cobre.
Bellas et al. "Embryotoxicity of the antifouling biocide zinc pyrithione to sea urchin (Paracentrotus lividus) and mussel (Mytilus edulis)" describe piritiona de cinc como un compuesto antiincrustante y los efectos sobre el erizo de mar y el mejillon.
El documento WO 2005/075581 A1 describe composiciones antiincrustantes que comprenden un polfmero con grupos salinos. Las composiciones pueden contener compuestos de cobre o cinc tales como piritiona de cinc y/o biocidas "no metalfferos" tales como isotiazolonas o 2-(p-clorofenil)-3-ciano-4-bromo-5-trifluorometilpirrol.
A pesar de los avances realizados en la tecnica, lo que se necesita es un revestimiento que comprenda una composicion biocida que sea eficaz contra un gran espectro de microbios, y tambien demuestre alta durabilidad y baja toxicidad. Idealmente, el revestimiento y la composicion se deben producir facilmente y economicamente. Se cree que la invencion es una respuesta a los problemas analizados anteriormente.
Breve compendio de la invencion
Un aspecto de la presente invencion se dirige a una composicion de revestimiento que comprende una cantidad biocida eficaz de una composicion biocida que comprende piritiona de cinc y 4-bromo-2-(4-clorofenil)-5- (trifluorometil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo, en donde dicha composicion biocida esta libre de cobre o tiene bajo contenido de cobre, esto es cobre en una cantidad total de menos de 3% en peso, basado en el peso total de la composicion.
Otro aspecto de la presente invencion se dirige a un metodo para revestir un sustrato, que comprende aplicar al sustrato una composicion de revestimiento que contiene la composicion biocida descrita anteriormente y secar la composicion de revestimiento sobre el sustrato.
Otro aspecto mas de la presente invencion se dirige a un sustrato revestido que comprende la composicion de revestimiento de la presente invencion y un sustrato, en donde dicho sustrato se selecciona de un grupo que consiste en madera, plastico, cuero, vinilo y metal.
Una ventaja esperada de la presente invencion incluye el incremento de la proteccion contra un gran espectro de microbios. Otra ventaja esperada de la presente invencion incluye la conservacion de madera y productos de madera. Adicionalmente, se espera que la presente invencion sea duradera, tenga baja toxicidad y se produzca facilmente y economicamente.
Descripcion detallada de la invencion
El termino "una cantidad biocida eficaz", segun se usa en las presentes memoria descriptiva y reivindicaciones, se refiere a la cantidad de la composicion biocida que tiene un efecto positivo sobre la reduccion, la eliminacion o la prevencion de la union o el crecimiento de microbios sobre un sustrato.
El termino "microbio", segun se usa en las presentes memoria descriptiva y reivindicaciones, incluye algas, hongos,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
biopel^cula, insectos, organismos incrustantes (incluyendo organismos incrustantes tanto duros como blandos) o cualquier organismo que se pueda unir a, crecer sobre o danar materiales tales como madera, hormigon, papel, plastico y similares.
El termino "libre de cobre o bajo contenido de cobre", segun se usa en las presentes memoria descriptiva y reivindicaciones, significa que las composiciones no contienen cobre o contienen cobre en un porcentaje en peso total de menos de 3% en peso, basado en el peso total de la formulacion.
El termino "productos de madera", segun se usa en las presentes memoria descriptiva y reivindicaciones, incluye materiales que contienen o se derivan de madera, incluyendo, pero no limitados a, tablero de partfculas, aglomerado, contrachapado, tablero de placas, material de madera estratificada, madera prensada y similares.
Segun se indica anteriormente, un aspecto de la presente invencion es una composicion de revestimiento que comprende una composicion biocida que comprende piritiona de cinc y compuestos de pirrol descrita anteriormente. Cada uno de estos componentes se analiza con mas detalle posteriormente.
Las piritionas en general son ampliamente conocidas y se usan frecuentemente en una variedad de aplicaciones incluyendo pinturas y productos de cuidado personal. Las piritionas son excelentes biocidas y se pueden encontrar en pintura marina antiincrustante. Adicionalmente, las sales metalicas de piritiona, incluyendo de estano, cadmio y circonio, son adecuadas para el uso en champu.
Las piritionas son compuestos con la siguiente estructura basica:
imagen1
El compuesto de piritiona adecuado para el uso en la presente invencion es piritiona de cinc, que tiene excelentes efectos biocidas. La piritiona de cinc tiene baja solubilidad en agua salina, haciendola por lo tanto mas durable que otras sales de piritiona.
La piritiona de cinc se puede preparar mediante metodos descritos en la Patente de EE. UU. N° 2.809.971 de Berstein et al. Otras patentes que divulgan compuestos similares y procedimientos para elaborarlos incluyen las Patentes de EE. UU. N° 2.786.847, 3.589.999 y 3.773.770.
Adicionalmente, la composicion biocida en la composicion de revestimiento de la presente invencion comprende un compuesto de pirrol como el mostrado anteriormente, a saber 4-bromo-2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirrol-3- carbonitrilo.
El compuesto de pirrol mencionado anteriormente se puede preparar mediante los metodos descritos en las Patentes de EE. UU. 5.310.938 y 5.328.928.
Para asegurar la eficacia biocida, la piritiona de cinc y el compuesto de pirrol estan presentes en la composicion biocida en una relacion en peso de 3:2 a 2:3.
La composicion biocida esta presente en la composicion de revestimiento en una cantidad biocida eficaz. Preferiblemente, la composicion biocida esta presente en una cantidad entre 1% y 15% en peso, basado en el peso total de la composicion de revestimiento. Mas preferiblemente, la composicion biocida esta presente en una cantidad entre 1% y 10% en peso, basado en el peso total de la composicion de revestimiento. Lo mas preferiblemente, la composicion biocida esta presente en una cantidad entre 3% y 8% en peso, basado en el peso total de la composicion de revestimiento.
Ademas de la composicion biocida, la composicion de revestimiento tambien puede incluir aditivos. Tales aditivos pueden incluir, pero no se limitan a, agentes aglutinantes organicos; aditivos de procesamiento; fijadores tales como poli(alcohol vimlico); plastificantes; estabilizantes UV; tintes; pigmentos colorantes; agentes antisedimentacion; agentes antiespumantes; insecticidas adicionales tales como hidrocarburos clorados, organofosfatos y similares; fungicidas y bactericidas adicionales tales como alcoholes, aldehfdos, compuestos liberadores de formaldehudo, y similares; fenoles; acidos organicos tales como acido propionico, acidos benzoicos y similares; acidos inorganicos tales como acido borico; amidas; azoles; compuestos heterodclicos; compuestos de N-haloalquiltio; y similares. Tambien se pueden emplear polfmeros, tales como polfmeros acnlicos o copolfmeros acnlicos, que son autopulidores para el uso, por ejemplo, en revestimientos antiincrustantes marinos. Preferiblemente, estos polfmeros estan libres de estano. Ejemplos de polfmeros y copolfmeros acnlicos que se pueden aplicar en la composicion de la
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
invencion incluyen poKmero o copoUmero de acrilato de cobre, poKmero o copoUmero de acrilato de cinc, poUmero o copoKmero de acrilato de sililo y similares. Tambien se pueden emplear en la composicion de la invencion polfmeros adicionales conocidos en las tecnicas de las pinturas y los revestimientos. Los aditivos presentes en la composicion de revestimiento dependeran de las preferencias del usuario o el fabricante asf como del uso final de la composicion de revestimiento.
La composicion de revestimiento se forma al combinar la composicion biocida y aditivos en un material de base de pintura, tal como una base de pintura marina. Metodos para formar esta composicion de revestimiento son muy conocidos en la tecnica. Ejemplos de estos metodos incluyen, pero no se limitan a, combinar la composicion biocida y los aditivos en un mecanismo mezclador. El mecanismo mezclador dispersara uniformemente la composicion a traves de los aditivos. Se pueden usar metodos adicionales para formar la composicion de revestimiento como es conocido por los expertos en la tecnica. Ademas, se puede usar en la composicion de revestimiento de la invencion cualquier material de pintura de base que sea adecuado para aplicaciones marinas, incluyendo formulaciones al agua o al disolvente. Estas pinturas marinas son conocidas en la tecnica, como se muestra, por ejemplo, en las Patentes de EE. UU. N° 6.710.117, 4.981.946, 4.426.464, 4.407.997 y 4.021.392.
La composicion de revestimiento puede tomar una variedad de formas. Esas formas incluyen, pero no se limitan a, pintura (especialmente pintura antiincrustante), barniz, laca, un bano, un sellador para madera o cualquier forma que se pueda usar para revestir el material.
Otro aspecto de la invencion comprende un metodo que comprende aplicar la composicion de revestimiento descrita anteriormente al material que se quiere proteger. La composicion de revestimiento se puede aplicar en una variedad de modos que incluyen, pero no se limitan a, aplicacion con brocha, pulverizacion, aplicacion con esponja, atomizacion, o banando, sumergiendo o embebiendo el material. Preferiblemente, la composicion de revestimiento se aplica de un modo uniforme al material. Una vez que la composicion de revestimiento se aplica al material, se debe dejar secar para asegurar una adherencia apropiada al material. El secado se puede efectuar mediante la exposicion al aire, o al usar un mecanismo que permita un secado mas rapido, tal como lamparas termicas o un generador de aire caliente.
Un material que se puede proteger mediante la composicion de revestimiento incluye madera, cuero, vinilo, plastico, hormigon, yeso, papel y cualquier otro material que pueda estar expuesto a microbios o a agua que contenga tales microbios. Idealmente, el material debe ser suficientemente poroso para permitir que la composicion de revestimiento penetre y se adhiera al material.
Otro aspecto de la invencion comprende un sustrato revestido. El sustrato revestido comprende un material como el descrito anteriormente que se ha revestido con la composicion de revestimiento. Los sustratos que mas se beneficianan de la aplicacion de la composicion de revestimiento incluyen sustratos marinos tradicionales tales como cascos de barco, muelles, embarcaderos, boyas, equipos de pesca, redes de pesca, trampas para langostas, puentes y pilotes. Sin embargo, sustratos revestidos con la composicion de revestimiento tambien pueden incluir hormigon, carton yeso, cubiertas, forros de paredes o cualquier otro sustrato que este en contacto constante o frecuente con agua o microbios.
Se espera que el sustrato exhiba propiedades biocidas cuando se revista con la composicion de revestimiento. Las propiedades biocidas prevendran, inhibiran o trataran la union o el crecimiento de microbios sobre o en el sustrato. La prevencion o el tratamiento de este crecimiento permitira que el sustrato este libre de microbios. Ademas de que el sustrato sea visualmente atractivo; que este libre de microbios permitira que se use del modo en el que estaba destinado a ser usado.
Adicionalmente, se espera que la madera o los productos de madera que esten revestidos con la composicion de revestimiento exhiban resistencia a microbios. Se espera que la aplicacion de la composicion de revestimiento a madera y productos de madera prevenga que microbios tales como hongos, algas, termitas y similares destruyan el atractivo visual y el uso de madera y productos de madera. Productos comerciales y residenciales y estructuras que se beneficianan de tal aplicacion incluyen escaleras, suelos, armarios, muelles, embarcaderos, ripias, pilotes, ventanas, muebles, buzones y similares.
Ejemplos
Los siguientes Ejemplos ilustran adicionalmente la presente invencion. Todas las partes y porcentajes son en peso a menos que se indique explfcitamente otra cosa. Todas las temperaturas son grados Celsius a menos que se indique explfcitamente otra cosa.
Prueba de eficacia de la pintura
Una serie de nueve formulaciones de pintura que contienen 4-bromo-2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirrol-3- carbonitrilo (indicado en la tabla posterior como Pirrol) y piritiona de cinc (ZPT) fue probada por Duke University off the Beaufort, costa de Carolina del Norte en 2004 con respecto a su eficacia antiincrustante contra lapas y otros organismos incrustantes. Las formulaciones fueron creadas en el laboratorio mediante la adicion de diversas cantidades de biocidas a una formulacion a base de resina (resina vimlica/colofonia de madera con carga de oxido
5
10
15
20
de Zn). Las formulaciones incluyen 4-bromo-2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo solo y en combinacion con ZPT. Se uso como un control un revestimiento de oxido de cinc al disolvente. Varillas de fibra de vidrio no imprimadas (8 mm de diametro x 11 cm de longitud) se revistieron por bano con cada formulacion (5 varillas/formulacion) y se suspendieron de una rejilla en el oceano (un metro por debajo de la superficie). Las varillas se evaluaron cada mes con respecto al numero de lapas y briozoos. Los resultados mas prometedores veman de las formulaciones en las que el 4-bromo-2-( 4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo estaba combinado con ZPT (Vease la Tabla I posterior).
Los briozoos son animales coloniales muy complejos construidos por "zooides" individuales, todos conectados por tejido vivo. Los zooides estan protegidos dentro de un exoesqueleto en forma de copa o caja de tejido quitinoso calcificado. El grado de calcificacion gobierna cuan ngida o flexible es la estructura global. Los briozoos son comidos por una variedad de animales de pasto, tales como erizos de mar y diversos moluscos.
El estudio confirma que el 4-bromo-2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo es un agente antiincrustante para organismos incrustantes duros tales como lapas, que es compatible con ZPT y que se comporta mejor con ZPT como un cobiocida que solo.
Tabla 1
Promedio de 2 meses Promedio de 3 meses Promedio de 4 meses Promedio de 5 meses
FECHAS
7/16/04 8/13/04 9/15/04 10/13/04
CODIGO
Varilla n° Briozoos N° de lapas N° de lapas Briozoos N° de lapas Briozoos N° de lapas
CONTROL - Sin Biocida
i 7,8 18,2 0 14 4 14,5 M M
8% de Biocida de Pirrol
2 0,4 1 0 4 2,2 8,6 M 1
6% de Biocida de Pirrol
3 0,4 1,4 0 7 0,6 5,6 0,2 0,8
4% de Biocida de Pirrol
4 0 0,8 0 5,6 0,4 4 0,4 1,6
5% de Pirrol 4% de ZPT
5 0 0,4 0 1 0 3,4 0 0,8
5% de Pirrol 2% de ZPT
6 0 0,6 0 1,8 0 1,4 0 0,4
2% de Pirrol
7 0 1 0 16 0 3,2 0,2 1,2
2% de Pirrol 4% de ZPT
8 0 0,2 0 12,2 0,4 4,4 0 2
2% de Pirrol 2% de ZPT
9 0 0,8 0 9,4 0 3,8 0 1,2
Notas: "M" se refiere a una comunidad incrustante madura. El ciclo de crecimiento de ciertos organismos marinos puede provocar una diferencia en la lectura del numero medio por mes en la tabla anterior. Los experimentos 1-4 y 7 son comparativos; los experimentos 5 y 9 son segun la invencion; los experimentos 6 y 8 no son segun la invencion.

Claims (11)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion de revestimiento que comprende
    (i) una cantidad biocidamente eficaz de una composicion biocida que comprende:
    (A) piritiona de cinc; y
    (B) 4-bromo-2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo, en donde dicho componente (A) y dicho componente (B) estan presentes en una relacion en peso de 3:2 a 2:3, y
    en donde dicha composicion biocida no contiene cobre o contiene cobre en una cantidad total de menos de 3% en peso, basado en el peso total de la composicion; y
    (ii) una base de pintura marina.
  2. 2. La composicion de revestimiento segun la reivindicacion 1, en la que dicho componente (A) y dicho componente (B) estan presentes en una cantidad entre 1% y 15% en peso, basado en el peso total de dicha composicion de revestimiento.
  3. 3. La composicion de revestimiento segun la reivindicacion 2, en la que dicho componente (A) y dicho componente (B) estan presentes en una cantidad entre 1% y 10% en peso, basado en el peso total de dicha composicion de revestimiento.
  4. 4. La composicion de revestimiento segun la reivindicacion 3, en la que dicho componente (A) y dicho componente (B) estan presentes en una cantidad entre 3% y 8% en peso, basado en el peso total de dicha composicion de revestimiento.

  5. 5. La composicion de revestimiento segun la reivindicacion 1, que comprende ademas al menos un polfmero o

    copolfmero acnlico seleccionado de un polfmero o copolfmero de acrilato de cobre, un polfmero o copolfmero de
    acrilato de cinc, un polfmero o copolfmero de acrilato de sililo y combinaciones de los mismos.

  6. 6. La composicion de revestimiento segun la reivindicacion 1, en la que dicha composicion de revestimiento se
    selecciona del grupo que consiste en una pintura, un barniz, una laca y un sellador para madera.
  7. 7. La composicion de revestimiento segun la reivindicacion 5,
    en la que el componente (A) es de 2 a 4% en peso, basado en el peso total de dicha composicion de revestimiento, y en la que el componente (B) es de 2 a 5% en peso, basado en el peso total de dicha composicion de revestimiento.
  8. 8. Un metodo para revestir un sustrato que comprende:
    aplicar la composicion de revestimiento segun la reivindicacion 1 al sustrato; y secar dicha composicion de revestimiento sobre el sustrato.
  9. 9. El metodo segun la reivindicacion 8, en el que dicho sustrato se selecciona del grupo que consiste en madera, plastico, cuero, vinilo y metal.
  10. 10. El metodo segun la reivindicacion 8, en el que dicho sustrato esta expuesto a agua.
  11. 11. Un sustrato revestido que comprende:
    la composicion de revestimiento segun la reivindicacion 1; y un sustrato,
    en donde dicho sustrato se selecciona del grupo que consiste en madera, plastico, cuero, vinilo y metal.
ES07751611.0T 2006-03-03 2007-02-22 Composición biocida que comprende piritiona de zinc y un derivado de pirrol Active ES2636810T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US368244 2006-03-03
US11/368,244 US7893047B2 (en) 2006-03-03 2006-03-03 Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives
PCT/US2007/004862 WO2007103013A2 (en) 2006-03-03 2007-02-22 Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2636810T3 true ES2636810T3 (es) 2017-10-09

Family

ID=38471723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES07751611.0T Active ES2636810T3 (es) 2006-03-03 2007-02-22 Composición biocida que comprende piritiona de zinc y un derivado de pirrol

Country Status (16)

Country Link
US (4) US7893047B2 (es)
EP (2) EP3231283A1 (es)
JP (2) JP2009528356A (es)
KR (3) KR102033921B1 (es)
CN (2) CN101400256A (es)
AU (1) AU2007221987B8 (es)
CA (1) CA2644087C (es)
DK (1) DK1998619T3 (es)
ES (1) ES2636810T3 (es)
HK (1) HK1213738A1 (es)
MY (1) MY145917A (es)
NO (1) NO341341B1 (es)
PL (1) PL1998619T3 (es)
PT (1) PT1998619T (es)
TW (1) TWI394532B (es)
WO (1) WO2007103013A2 (es)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5237117B2 (ja) * 2006-02-01 2013-07-17 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１ｈ−ピロール−３−カルボニトリルおよび金属化合物の組み合わせ物
US7893047B2 (en) 2006-03-03 2011-02-22 Arch Chemicals, Inc. Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives
JP5119238B2 (ja) * 2006-04-10 2013-01-16 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１ｈ−ピロール−３−カルボニトリルおよび殺生物性化合物の組み合わせ
CA2711762C (en) * 2008-02-06 2016-11-01 Jan Pieter Hendrik Bosselaers Combinations of phenylpyrroles and pyrion compounds
SG172099A1 (en) * 2008-12-11 2011-07-28 Janssen Pharmaceutica Nv Antifouling combination comprising 4 bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1h-pyrrole-3-carbonitrile
JP2010150355A (ja) * 2008-12-25 2010-07-08 Nippon Paint Marine Kk 防汚塗料組成物、防汚塗膜、ならびに防汚塗膜の加水分解速度の制御方法
US8541493B2 (en) 2010-02-19 2013-09-24 Arch Chemicals, Inc. Synthesis of zinc acrylate copolymer from acid functional copolymer, zinc pyrithione, and copper compound
WO2011158358A1 (ja) * 2010-06-17 2011-12-22 日本ペイントマリン株式会社 防汚塗料組成物、防汚塗膜、ならびに防汚塗膜の加水分解速度の制御方法
CN102958363B (zh) * 2010-07-01 2014-10-29 詹森药业有限公司 防污苯甲酸盐组合
SG2014011928A (en) 2011-08-17 2014-06-27 Arch Chem Inc Synthesis of copper pyrithione from zinc pyrithione and copper compound
EP3000857B1 (en) * 2013-05-22 2018-09-12 Chugoku Marine Paints, Ltd. Antifouling paint composition, antifouling paint film, substrate having an antifouling paint film, and production method for said substrate
WO2015106984A1 (en) 2014-01-16 2015-07-23 Akzo Nobel Coatings International B.V. Antifouling coating composition and its use on man-made structures
CN104356818A (zh) * 2014-12-10 2015-02-18 李永志 一种抗菌涂料
SG10201602858XA (en) 2015-04-09 2016-11-29 Jotun As Antifouling Composition
CN105123751A (zh) * 2015-08-21 2015-12-09 泰兴市和庆机械配件厂 一种热带鱼养殖鱼缸蛋白虫清除剂及制备方法
CN105622598B (zh) * 2016-02-26 2017-12-22 河南好年景生物发展有限公司 用于杀虫的芳基吡咯腈类化合物及制备方法和用途以及农用杀虫剂及防治害虫方法
CN112826156B (zh) * 2021-02-05 2023-12-15 江西梦娜袜业有限公司 一种具有除臭抗菌功能的袜子的制备方法
CN112832028B (zh) * 2021-02-05 2023-06-30 浙江红督服饰有限公司 一种丝绸天然抗菌布料的制备方法

Family Cites Families (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2809971A (en) * 1955-11-22 1957-10-15 Olin Mathieson Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same
US2786847A (en) * 1956-07-23 1957-03-26 Reilly Tar & Chem Corp 2-mercapto, alkanol pyridine-nu-oxides
NO128713B (es) * 1967-07-03 1974-01-02 Takeda Chemical Industries Ltd
US3573975A (en) * 1968-07-10 1971-04-06 Ibm Photochemical fabrication process
US3773770A (en) * 1968-09-30 1973-11-20 Procter & Gamble Process for preparing pyridine n-oxide carbanion salts and derivatives thereof
US3589999A (en) * 1968-10-25 1971-06-29 Ionics Deionization process
FR2190364B1 (es) * 1972-07-04 1975-06-13 Patru Marcel
GB1457590A (en) 1974-04-03 1976-12-08 Int Paint Co Marine paint
JPS5754317A (en) * 1980-09-19 1982-03-31 Hitachi Ltd Method and device for forming pattern
US4509852A (en) * 1980-10-06 1985-04-09 Werner Tabarelli Apparatus for the photolithographic manufacture of integrated circuit elements
US4346164A (en) * 1980-10-06 1982-08-24 Werner Tabarelli Photolithographic method for the manufacture of integrated circuits
US4407997A (en) 1980-10-29 1983-10-04 The International Paint Company Limited Marine paint
US4390273A (en) * 1981-02-17 1983-06-28 Censor Patent-Und Versuchsanstalt Projection mask as well as a method and apparatus for the embedding thereof and projection printing system
JPS57153433A (en) * 1981-03-18 1982-09-22 Hitachi Ltd Manufacturing device for semiconductor
US4426464A (en) 1981-07-03 1984-01-17 International Paint Public Limited Company Marine paint
US4496559A (en) * 1981-09-02 1985-01-29 Olin Corporation 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides
US4399130A (en) * 1982-02-01 1983-08-16 Olin Corporation Use of metallic salts of pyridine-2-thione-N-oxide to treat or prevent swine exudative epidermitis
US4581351A (en) * 1982-11-23 1986-04-08 Sutton Laboratories, Inc. Composition of matter containing imidazolidinyl urea and pyrithione and its derivatives
US4610993A (en) * 1984-08-08 1986-09-09 Olin Corporation Use of selected pyridine-N-oxide disulfide compounds to treat or prevent bovine mastitis
US4565856A (en) * 1984-10-12 1986-01-21 Olin Corporation Pyrithione-containing bioactive polymers and their use in paint and wood preservative products
US4981946A (en) 1986-07-28 1991-01-01 Semih Erhan Marine paint composition comprising quinone/polyamine polymer
US5455263A (en) * 1987-07-29 1995-10-03 American Cyanamid Company Methods for the control and the protection of warm-blooded animals against infestation and infection by helminths, acarids and arthropod endo- and ectoparasites
US4957658A (en) * 1987-08-31 1990-09-18 Olin Corporation Process and composition for providing reduced discoloration caused by the presence of pyrithione and ferric ion in water-based paints and paint bases
US4929634A (en) * 1987-10-23 1990-05-29 American Cyanamid Company Method of and bait compositions for controlling mollusks
US5040020A (en) * 1988-03-31 1991-08-13 Cornell Research Foundation, Inc. Self-aligned, high resolution resonant dielectric lithography
US5057153A (en) * 1990-05-03 1991-10-15 Olin Corporation Paint containing high levels of a pyrithione salt plus a copper salt
US5328928A (en) * 1990-05-11 1994-07-12 American Cyanamid Company N-acylated arylpyrroles useful as insecticidal, agents
US5098473A (en) * 1991-03-04 1992-03-24 Olin Corporation Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint
US5112397A (en) * 1991-06-17 1992-05-12 Olin Corporation Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint
US5121256A (en) * 1991-03-14 1992-06-09 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Lithography system employing a solid immersion lens
US5137569A (en) 1991-10-10 1992-08-11 Olin Corporation Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint
US5185033A (en) * 1992-09-01 1993-02-09 Olin Corporation Gel-free paint containing copper pyrithione or pyrithione disulfide plus cuprous oxide
US5232493A (en) * 1992-09-01 1993-08-03 Olin Corporation Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint
US5246489A (en) * 1992-09-04 1993-09-21 Olin Corporation Process for generating copper pyrithione in-situ in a paint formulation
US5238490A (en) * 1992-09-04 1993-08-24 Olin Corporation Process for generating copper pyrithione in-situ in a paint formulation
JP2753930B2 (ja) * 1992-11-27 1998-05-20 キヤノン株式会社 液浸式投影露光装置
US5298061A (en) 1993-05-14 1994-03-29 Olin Corporation Gel-free paint containing zinc pyrithione, cuprous oxide, and amine treated rosin
AU680294B2 (en) * 1993-08-24 1997-07-24 Janssen Pharmaceutica N.V. Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides
US5342437A (en) * 1993-10-15 1994-08-30 Olin Corporation Gel-free paint containing zinc pyrithione cuprous oxide and carboxylic acid
FR2729965B1 (fr) * 1995-01-26 2000-05-19 France Etat Peintures anti-salissures autopolissables
US5939203A (en) * 1995-02-03 1999-08-17 Arch Chemicals, Inc. Discoloration prevention in pyrithione-containing coating compositions
US5932520A (en) * 1995-05-23 1999-08-03 American Cyanamid Company Use of pyrrole compounds as antifouling agents
MY115462A (en) 1995-06-01 2003-06-30 Chugoku Marine Paints Antifouling coating composition, coating film formed from said antifouling coating composition, antifouling method using said antifouling coating composition and hull or underwater structure coated with said coating film
WO1998009278A1 (en) * 1996-08-26 1998-03-05 Digital Papyrus Technologies Method and apparatus for coupling an optical lens to a disk through a coupling medium having a relatively high index of refraction
EP0831134A1 (en) * 1996-09-19 1998-03-25 Sigma Coatings B.V. Light- and bright-coloured antifouling paints
US5825043A (en) * 1996-10-07 1998-10-20 Nikon Precision Inc. Focusing and tilting adjustment system for lithography aligner, manufacturing apparatus or inspection apparatus
DE19651351A1 (de) * 1996-12-10 1998-06-18 Riedel De Haen Ag Mikrobizide Gemische
DE19725017A1 (de) * 1997-06-13 1998-12-17 Bayer Ag Verwendung von 2-Mercapto-pyridin-N-oxid
US5900354A (en) * 1997-07-03 1999-05-04 Batchelder; John Samuel Method for optical inspection and lithography
DE60005101D1 (de) * 1999-03-17 2003-10-16 Api Corp Beschichtetes bis(2-pyridinthiol 1-oxid) kupfersalz
TWI242111B (en) * 1999-04-19 2005-10-21 Asml Netherlands Bv Gas bearings for use in vacuum chambers and their application in lithographic projection apparatus
US20030162924A1 (en) * 2000-02-25 2003-08-28 Marcel Vos Metal-free binders for self-polishing antifouling paints
US6710117B2 (en) * 2000-02-25 2004-03-23 Sigma Coatings B.V. Marine paint compositions
TW591653B (en) * 2000-08-08 2004-06-11 Koninkl Philips Electronics Nv Method of manufacturing an optically scannable information carrier
WO2002091078A1 (en) * 2001-05-07 2002-11-14 Massachusetts Institute Of Technology Methods and apparatus employing an index matching medium
JP2003029989A (ja) * 2001-07-16 2003-01-31 Matsushita Electric Ind Co Ltd 分散処理システムおよびジョブ分散処理方法
US6600547B2 (en) * 2001-09-24 2003-07-29 Nikon Corporation Sliding seal
WO2003040830A2 (en) * 2001-11-07 2003-05-15 Applied Materials, Inc. Optical spot grid array printer
EP2036439A3 (en) * 2001-11-08 2009-06-24 Janssen Pharmaceutica N.V. Synergistic antifouling compositions comprising 4-bromo-2-(4 chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
DE10229818A1 (de) * 2002-06-28 2004-01-15 Carl Zeiss Smt Ag Verfahren zur Fokusdetektion und Abbildungssystem mit Fokusdetektionssystem
DE10210899A1 (de) * 2002-03-08 2003-09-18 Zeiss Carl Smt Ag Refraktives Projektionsobjektiv für Immersions-Lithographie
WO2003078530A1 (fr) * 2002-03-15 2003-09-25 Api Corporation Composition de revetement antisalissure sous-marine presentant une excellente stabilite au stockage
DK1534760T3 (da) * 2002-08-09 2013-01-02 Akzo Nobel Coatings Int Bv Kvaterniserede polymerer med syreendegrupper og sammensætninger som indeholder disse
US6988326B2 (en) * 2002-09-30 2006-01-24 Lam Research Corporation Phobic barrier meniscus separation and containment
US6954993B1 (en) * 2002-09-30 2005-10-18 Lam Research Corporation Concentric proximity processing head
US7093375B2 (en) * 2002-09-30 2006-08-22 Lam Research Corporation Apparatus and method for utilizing a meniscus in substrate processing
US6788477B2 (en) * 2002-10-22 2004-09-07 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Apparatus for method for immersion lithography
PT1457531E (pt) * 2002-10-23 2010-11-02 Chugoku Marine Paints Composição de tinta anti-incrustação, películas de tinta anti-incrustação e navios, estruturas submarinas, equipamento de pesca e redes de pesca recobertas com as películas
SG121819A1 (en) * 2002-11-12 2006-05-26 Asml Netherlands Bv Lithographic apparatus and device manufacturing method
CN101470360B (zh) * 2002-11-12 2013-07-24 Asml荷兰有限公司 光刻装置和器件制造方法
DE60335595D1 (de) * 2002-11-12 2011-02-17 Asml Netherlands Bv Lithographischer Apparat mit Immersion und Verfahren zur Herstellung einer Vorrichtung
KR100492773B1 (ko) * 2002-12-02 2005-06-07 주식회사 하이닉스반도체 확장 메모리 부를 구비한 강유전체 메모리 장치
DE10258718A1 (de) * 2002-12-09 2004-06-24 Carl Zeiss Smt Ag Projektionsobjektiv, insbesondere für die Mikrolithographie, sowie Verfahren zur Abstimmung eines Projektionsobjektives
US6992750B2 (en) * 2002-12-10 2006-01-31 Canon Kabushiki Kaisha Exposure apparatus and method
SG157962A1 (en) * 2002-12-10 2010-01-29 Nikon Corp Exposure apparatus and method for producing device
AU2002368500A1 (en) * 2002-12-19 2004-07-22 Arch Chemicals, Inc. Pyrithione biocides enhanced by zinc metal ions and organic amines
US6781670B2 (en) * 2002-12-30 2004-08-24 Intel Corporation Immersion lithography
EP1486827B1 (en) * 2003-06-11 2011-11-02 ASML Netherlands B.V. Lithographic apparatus and device manufacturing method
US6867844B2 (en) * 2003-06-19 2005-03-15 Asml Holding N.V. Immersion photolithography system and method using microchannel nozzles
JP4084712B2 (ja) * 2003-06-23 2008-04-30 松下電器産業株式会社 パターン形成方法
JP4029064B2 (ja) * 2003-06-23 2008-01-09 松下電器産業株式会社 パターン形成方法
JP2005019616A (ja) * 2003-06-25 2005-01-20 Canon Inc 液浸式露光装置
EP1498778A1 (en) * 2003-06-27 2005-01-19 ASML Netherlands B.V. Lithographic apparatus and device manufacturing method
US6809794B1 (en) * 2003-06-27 2004-10-26 Asml Holding N.V. Immersion photolithography system and method using inverted wafer-projection optics interface
US7175968B2 (en) * 2003-07-28 2007-02-13 Asml Netherlands B.V. Lithographic apparatus, device manufacturing method and a substrate
US7326522B2 (en) * 2004-02-11 2008-02-05 Asml Netherlands B.V. Device manufacturing method and a substrate
US6961186B2 (en) * 2003-09-26 2005-11-01 Takumi Technology Corp. Contact printing using a magnified mask image
US7369217B2 (en) * 2003-10-03 2008-05-06 Micronic Laser Systems Ab Method and device for immersion lithography
US7678527B2 (en) * 2003-10-16 2010-03-16 Intel Corporation Methods and compositions for providing photoresist with improved properties for contacting liquids
US7924397B2 (en) * 2003-11-06 2011-04-12 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Anti-corrosion layer on objective lens for liquid immersion lithography applications
US7545481B2 (en) * 2003-11-24 2009-06-09 Asml Netherlands B.V. Lithographic apparatus and device manufacturing method
US20050185269A1 (en) * 2003-12-19 2005-08-25 Carl Zeiss Smt Ag Catadioptric projection objective with geometric beam splitting
US7460206B2 (en) * 2003-12-19 2008-12-02 Carl Zeiss Smt Ag Projection objective for immersion lithography
GB0330023D0 (en) * 2003-12-24 2004-01-28 Basf Ag Microbicidal compositions
US20050153424A1 (en) * 2004-01-08 2005-07-14 Derek Coon Fluid barrier with transparent areas for immersion lithography
DE602005008707D1 (de) * 2004-01-14 2008-09-18 Zeiss Carl Smt Ag Catadioptrisches projektionsobjektiv
US7391501B2 (en) * 2004-01-22 2008-06-24 Intel Corporation Immersion liquids with siloxane polymer for immersion lithography
WO2005075581A1 (en) * 2004-02-03 2005-08-18 Akzo Nobel Coatings International B.V. Antifouling compositions comprising a polymer with salt groups
US8852850B2 (en) * 2004-02-03 2014-10-07 Rochester Institute Of Technology Method of photolithography using a fluid and a system thereof
US7050146B2 (en) * 2004-02-09 2006-05-23 Asml Netherlands B.V. Lithographic apparatus and device manufacturing method
JP5237117B2 (ja) * 2006-02-01 2013-07-17 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１ｈ−ピロール−３−カルボニトリルおよび金属化合物の組み合わせ物
US7893047B2 (en) 2006-03-03 2011-02-22 Arch Chemicals, Inc. Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
US8481523B2 (en) 2013-07-09
TWI394532B (zh) 2013-05-01
MY145917A (en) 2012-05-15
KR20140131908A (ko) 2014-11-14
NO20083590L (no) 2008-09-26
JP5956400B2 (ja) 2016-07-27
TW200803746A (en) 2008-01-16
CN101400256A (zh) 2009-04-01
HK1213738A1 (zh) 2016-07-15
KR20070080261A (ko) 2007-08-09
DK1998619T3 (en) 2017-08-28
US20070207178A1 (en) 2007-09-06
AU2007221987B2 (en) 2012-02-23
KR20160124926A (ko) 2016-10-28
US8372829B2 (en) 2013-02-12
CA2644087A1 (en) 2007-09-13
US20110144232A1 (en) 2011-06-16
AU2007221987B8 (en) 2012-03-08
EP1998619A2 (en) 2008-12-10
JP2014040444A (ja) 2014-03-06
US20110143153A1 (en) 2011-06-16
KR102033921B1 (ko) 2019-10-18
AU2007221987A1 (en) 2007-09-13
EP1998619B1 (en) 2017-05-10
PT1998619T (pt) 2017-07-14
CN104982435A (zh) 2015-10-21
CA2644087C (en) 2011-06-14
NO341341B1 (no) 2017-10-16
PL1998619T3 (pl) 2017-11-30
JP2009528356A (ja) 2009-08-06
EP3231283A1 (en) 2017-10-18
US20110104375A1 (en) 2011-05-05
WO2007103013A3 (en) 2008-12-11
US7893047B2 (en) 2011-02-22
WO2007103013A2 (en) 2007-09-13
EP1998619A4 (en) 2012-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2636810T3 (es) Composición biocida que comprende piritiona de zinc y un derivado de pirrol
TWI327057B (en) Synergistic antifouling compositions comprising 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1h-pyrrole-3-carbonitrile
HRP20120799T1 (hr) Antivegetativni pripravci sa spinosinom, postupci njihove uporabe i proizvodi koji su zaštiä†eni od priäśvršä†ivanja bioloških organizama koji uzrokuju obraštanje
KR101777222B1 (ko) 오염방지 벤조에이트 배합물
ES2282856T3 (es) Composicion de revestimiento no toxica, procedimientos de utilizacion de la misma y objetos protegidos frente a la fijacion de organismos bioincrustantes.
TR202009948A1 (tr) Antifouling boya bi̇leşi̇mi̇
JP2006124359A (ja) 水棲生物用の忌避剤と、水棲生物用の忌避剤を利用した忌避方法
KR20160014854A (ko) 티몰을 포함하는 방오제 및 방오도료 조성물
JP2006104125A (ja) 水中防汚材
JP2019142772A (ja) 水棲有害付着生物の防除方法および防除用組成物
JPH10279404A (ja) 防汚剤
HK1128860A1 (en) Combinations of 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1h-pyrrrole-3-carbonitrile and biocidal compounds
JPH05229914A (ja) 水中防汚剤