ES2639404T3 - Propulsores de aerosol que comprenden fluorocarburos no saturados - Google Patents

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ES2639404T3 ES06827265.7T ES06827265T ES2639404T3 ES 2639404 T3 ES2639404 T3 ES 2639404T3 ES 06827265 T ES06827265 T ES 06827265T ES 2639404 T3 ES2639404 T3 ES 2639404T3
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Abstract

Un propulsor que comprende al menos un hidrofluorocarburo que tiene la fórmula E- o Z-R1CH>=CHR2, en la que R1 y R2 son, independientemente, grupo perfluoroalquilo de C1 a C6.

Description

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DESCRIPCION
Propulsores de aerosol que comprenden fluorocarburos no saturados Campo de la invencion
Se describen en este documento composiciones propulsoras de aerosoles que comprenden hidrofluorocarburos insaturados. Tambien se describe el uso de estas composiciones en la preparacion de productos en aerosol.
Antecedentes de la invencion
A comienzos de la decada de 1970 se empezo a expresar preocupacion por el agotamiento de la capa de ozono estratosferica (que proporciona proteccion contra la penetracion de radiacion ultravioleta en la atmosfera terrestre) por los atomos de cloro introducidos en la atmosfera por la liberacion de clorofluorocarburos. Estos clorofluorocarburos se usaron como propulsores en aerosoles, como agentes de soplado para espumas, como refrigerantes y como sistemas de disolventes de limpieza/secado. Debido a la gran estabilidad qmmica de los clorofluorocarburos totalmente halogenados, segun la teona del agotamiento de la capa de ozono, estos compuestos no se descomponen en la troposfera de la Tierra sino que llegan a la estratosfera donde degradan lentamente los atomos de cloro liberadores que a su vez reaccionan con el ozono.
La preocupacion alcanzo tal nivel que en 1978 la Agencia de Proteccion Ambiental de Estados Unidos (EPA) prohibio los usos no esenciales de clorofluorocarburos totalmente halogenados (CFC) como propulsores de aerosoles, y en 1995 prohibio los usos no esenciales de propulsores de hidroclorofluorocarburo (HCFC).
Existe tambien una demanda de propulsores en aerosol que tengan una reactividad fotoqmmica significativamente menor que los hidrocarburos que contribuyen a la formacion de ozono ambiental y contaminacion urbana a nivel del suelo. Estos compuestos se denominan tipicamente COV (compuesto organico volatil) o no COV.
La descripcion de la presente invencion se refiere al descubrimiento de composiciones que incluyen hidrofluorocarburos insaturados. Estas composiciones tienen un potencial cero de agotamiento del ozono (ODP), un bajo potencial de calentamiento global (GWP) y un COV menor que los hidrocarburos. Estas composiciones son utiles como componentes puros o en mezclas. Estas composiciones se usan como propulsores de aerosol.
Los propulsores que comprenden fluoropropenos se describen en el documento de EE.UU. 2004/0256594 A1, en la Patente de EE.UU. No. 3.884.828, en el documento de EE.UU. 2005/0233934 A1 y en el documento WO 2004/037913 A2.
Sumario de la invencion
Un aspecto es para un propulsor que comprende al menos un hidrofluorocarburo que tiene la formula E- o Z- R1CH=CHR2, en la que R1 y R2 son, independientemente, grupo perfluoroalquilo de C1 a C6.
Un aspecto adicional es para una composicion pulverizable que comprende el propulsor descrito anteriormente. Preferiblemente, la composicion pulverizable es un aerosol.
Otros objetos y ventajas resultaran evidentes para los expertos en la tecnica con referencia a la descripcion detallada que sigue a continuacion.
Descripcion detallada de la invencion
Cuando una cantidad, concentracion u otro valor o parametro se da como un intervalo, un intervalo preferido o una lista de valores superiores preferibles y valores preferibles inferiores, esto debe entenderse como que describe espedficamente todos los intervalos formados a partir de cualquier par de cualquier lfmite del intervalo superior o valor preferido y cualquier lfmite o valor preferido del intervalo inferior, independientemente de que se describan separadamente los intervalos. Cuando se menciona en este documento un intervalo de valores numericos, a menos que se indique lo contrario, se pretende que el intervalo incluya los extremos de los mismos y todos los numeros enteros y fracciones dentro del intervalo. No se pretende que el alcance de la invencion se limite a los valores espedficos citados al definir un intervalo.
Un aspecto se refiere a composiciones utiles en aerosol; es decir, sistemas de dispensacion presurizados. La presente descripcion se refiere en particular al campo de las composiciones de aerosol que presentan una responsabilidad medioambiental al mismo tiempo que conservan las propiedades deseables asociadas con los sistemas dispensadores de aerosol.
Existen numerosas dificultades asociadas con la formulacion de los propulsores ambientalmente responsables para su uso con sistemas de dispensacion de aerosol, incluyendo, pero sin limitarse a ello, el logro de una composicion soluble en una sola fase que conservara las caractensticas de pulverizacion deseables y las caractensticas de rendimiento del producto de los aerosoles comercializados actualmente. La inflamabilidad tambien es una preocupacion. Tambien es problematico en la formulacion de productos para el cuidado personal obtener una
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composicion util para dispensar el ingrediente activo de un sistema dispensador de aerosol sin efectos secundarios toxicos.
Los productos de aerosol son generalmente preferidos frente a los productos dispensados por bombas u otros sistemas. Las muchas ventajas de los aerosoles provienen del hecho de que el aire no es aspirado en el recipiente de aerosol para reemplazar los ingredientes dispensados. Por lo tanto, el producto no esta expuesto a efectos de deterioro u oxidacion del aire y/o humedad transitoria, el producto mantiene su esterilidad y no es necesario incluir conservantes en la composicion del producto. Los consumidores prefieren los aerosoles por su comodidad, facilidad de uso y limpieza. En terminos generales, las caractensticas de la pulverizacion dispensada de los sistemas de aerosol son superiores a las de otros sistemas. La composicion del producto se aplica generalmente con una pulverizacion mas fina y mas uniforme que cuando se aplica con pulverizadores de bomba. Los dispensadores de tipo bomba tienden a sobre-concentrar el producto en un punto debido a la incapacidad de mantener la uniformidad de la dispersion del producto en todo el area objetivo. Esto es importante, por ejemplo, en un producto de laca para el cabello donde es deseable que el pulverizador retenga la manejabilidad y confiera un estilo de peinado sin que, sin embargo, se anada peso sobre el cabello, se proporcione una sustentacion antinatural o quede pegajoso al tacto.
Por lo tanto, es deseable desarrollar una composicion homogenea, soluble y no toxica con inflamabilidad limitada, util en un sistema dispensador de aerosol para el cuidado personal, asf como otros productos, que conserve caractensticas de pulverizacion ventajosas y otras propiedades de un aerosol, mientras se logra una cierta responsabilidad ambiental.
Por consiguiente, un aspecto es proporcionar una composicion util en un sistema dispensador de aerosol que logre las propiedades ventajosas de un aerosol.
Un objeto adicional es proporcionar un recipiente sellado con un sistema dispensador de aerosol y una composicion que alcance los objetivos descritos en este documento.
Los objetivos anteriores se consiguen con las composiciones propulsoras de hidrofluorocarburos insaturados descritas en la presente memoria. Las composiciones se pueden formular con un ingrediente activo de aproximadamente 1-15% en peso, o mas. El propulsor total puede variar de 15-95%.
Tambien se contempla un sistema dispensador de aerosol que comprende un recipiente sellado equipado con una valvula distribuidora de aerosol y que contiene en su interior la composicion y el ingrediente activo como se ha indicado anteriormente.
Una propiedad ffsica importante asociada con la dispensacion de productos en aerosol es la presion de vapor del propulsor. Por "presion de vapor" se entiende la presion ejercida cuando un gas propulsor licuado esta en equilibrio con su vapor en un recipiente cerrado, tal como una lata de aerosol. La presion de vapor se puede medir conectando un manometro a la valvula en una lata de aerosol o cilindro de gas que contiene la mezcla vapor/lfquido. Un estandar de medicion de la presion de vapor en la industria de aerosoles de EE.UU. es del calibre de libras por pulgada cuadrada (psig) con la mezcla gas/licuada a temperatura constante, mas comunmente a 70°F (21°C). La presion de vapor de los gases licuados mas ampliamente utilizados como propulsores de aerosol variara en el intervalo de aproximadamente 20 a 90 psig (de 138 a 621 kPa) a 70°F (21°C). Los sistemas propulsores descritos en este documento tienen presiones de vapor en este intervalo.
Un aspecto abarca composiciones no toxicas utiles en un sistema dispensador de aerosol. Las composiciones comprenden hidrofluorocarburos insaturados (HFC) solos o en mezcla entre sf u otros propulsores adecuados, incluyendo HFC saturados, hidrocarburos (HCs), dimetileter, dioxido de carbono, oxido nitroso y nitrogeno. Pueden incluirse en la formulacion ingredientes activos y aditivos opcionales con el fin de preparar diferentes formas de productos finales mediante numerosos metodos conocidos por los expertos en la tecnica.
Una realizacion proporciona agentes de soplado que tienen la formula E- o Z-R1CH=CHR2 (Formula I), en la que R1 y R2 son, independientemente, grupos perfluoroalquilo de C1 a C6. Ejemplos de grupos R1 y R2 incluyen, pero no se limitan a, CF3, C2F5, CF2CF2CF3, CF(CF3)2, CF2CF2CF2CF3, CF(CF3)CF2CF3, CF2CF(CF3)2, C(CF3)3, CF2CF2CF2CF2CF3, CF2CF2CF(CF3)2, C(CF3)2C2F5, CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF(CF3)CF2CF2C2Fa, y C(CF3)2CF2C2F5. Ejemplos de compuestos de Formula I no limitantes se presentan en la Tabla 1.
TABLA 1
Codigo
Estructura Nombre qrnmico
F11E
CF3CH = CHCF3 1,1,1,4,4,4-hexafiuorobut-2-eno
F12E
CF3CH = CHC2F5 1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoropent-2-eno
F13E
CF3CH = CHCF2C2F5 1,1,1,4,4,5,5,6,6,6-decafluorohex-2-eno
F13iE
CF3CH = CHCF (CF3)2 1, 1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluorometil)pent-2-eno
imagen1
Codigo
Estructura Nombre qmmico
F3i4iE
(CF3)2CFCH = CH-CF2CF (CFa)2 1,1,1,2,5,5,6,7,7,7-decafluoro-2,6- bis(trifluorometil)hept-3-eno
F3i4sE
(CFs)2CFCH = CH-CF (CF3)C2F5 1,1,1,2,5,6,6,7,7,7-decafluoro-2,5- bis(trifluorometil)hept-3-eno
F3i4tE
(CF3)2CFCH = CH-C (CF3)3 1,1,1,2,6,6,6-heptafluoro-2,5,5-tris(trifluorometil)hex-3- eno
F26E
C2F5CH = PH (CF2)5CF3 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- octadecafluorodec-3-eno
F26sE
C2F5CH = CHCF (CF3)-(CF2)2C2F5 1,1,1,2,2,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluoro-5- (trifluorometil)non-3-eno
F26tE
C2F5CH = CHC (CF3)2-CF2C2F5 1,1,1,2,2,6,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-5,5- bis(trifluorometil)oct-3-eno
F35E
C2F5CF2CH = CH- (CF2)4CF3 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- octadecafluorodec-4-eno
F35iE
C2F5CF2CH = CH-CF2CF2CF (CF3)2 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,9,9,9-pentadecafluoro-8- (trifluorometil)non-4-eno
F35tE
C2F5CF2CH = CH-C (CF3)2C2F5 1,1,1,2,2,3,3,7,7,8,8,8-dodecafluoro-6,6- bis(trifluorometil)oct-4-eno
F3i5E
(CF3)2CFCH = CH- (CF2)4CF3 1,1,1,2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluoro-2- (tritluorometil)non-3-eno
F3i5iE
(CF3)2CFCH = CH-CF2CF2CF (CF3)2 1,1,1,2,5,5,6,6,7,8,8,8-dodecafluoro-2,7- bis(trifluorometil)oct-3-eno
F3i5tE
(CF3)2CFCH = CH-C (CF3)2C2F5 1,1,1,2,6,6,7,7,7-nonafluoro-2,5,5- tris(trifluorometil)hept-3-eno
F44E
CF3(CF2)3CH = CH- (CF2)3CF3 1,1,1,2,2,3,3,4,4,7,7,8,8,9,9,10,10,10- octadecafluorodec-5-eno
F44iE
CF3(CF2)3CH = CH-CF2CF (CF3)2 1,1,1,2,3,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluoro-2- (trifluorometil)non-4-eno
F44sE
CF3(CF2)3CH = CH-CF (CF3)C2F5 1,1,1,2,2,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-pentadecafluoro-3- (trifluorometil)non-4-eno
F44tE
CF3(CF2)3CH = CH-C (CF3)3 1,1,1,5,5,6,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-2,2,- bis(trifluorometil)oct-3-eno
F4i4iE
(CF3)2CFCF2CH = CH-CF2CF (CF3)2 1,1,1,2,3,3,6,6,7,8,8,8-dodecafluoro-2,7- bis(trifluorometil)oct-4-eno
F4i4sE
(CF3)2CFCF2CH = CH-CF (CF3)C2F5 1,1,1,2,3,3,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-2,6- bis(trifluorometil)oct-4-eno
F4i4tE
(CF3)2CFCF2CH = CH-C (CF3)3 1,1,1,5,5,6,7,7,7-nonafluoro-2,2,6- tris(trifluorometil)hept-3-eno
F4s4sE
C2F5CF (CF3) CH = CH-CF (CF3)C2F5 1,1,1,2,2,3,6,7,7,8,8,8-dodecafluoro-3,6- bis(trifluorometil)oct-4-eno
F4s4tE
C2F5CF (CF3) CH = CH-C (CF3)3 1,1,1,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2,2,5- tris(trifluorometil)hept-3-eno
F4t4tE
(CF3)3CCH = CH-C (CF3)3 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,2,5,5- tetrakis(trifluorometil)hex-3-eno
Los compuestos de Formula I se pueden preparar poniendo en contacto un yoduro de perfluoroalquilo de la formula R1I con una perfluoroalquiltrihidrolefina de la formula R2CH = CH2 para formar un trihidroyodoperfluoroalcano de la formula R1cH2CHIR2 Este trihidroyodoperfluoroalcano puede entonces deshidroyodarse para formar R1CH = CHR2. Alternativamente, la olefina R1CH = CHR2 puede prepararse por deshidroyodacion de un trihidroyodoperfluoroalcano
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de la formula R1CHICH2R2 formado a su vez haciendo reaccionar un yoduro de perfluoroalquilo de la formula R2I con una perfluoroalquiltrihidrolefina de la formula R1CH = CH2.
Dicho contacto de un yoduro de perfluoroalquilo con una perfluoroalquiltrihidrolefina puede tener lugar en modo discontinuo combinando los reactivos en un recipiente de reaccion adecuado capaz de funcionar bajo la presion autogena de los reactivos y productos a la temperatura de reaccion. Los recipientes de reaccion adecuados incluyen los fabricados a partir de aceros inoxidables, en particular los del tipo austemtico, y las conocidas aleaciones de mquel alto, tales como aleaciones de mquel-cobre Monel®, aleaciones a base de mquel Hastelloy® y aleaciones de mquel-cromo Inconel®.
Alternativamente, la reaccion puede llevarse a cabo en modo semi-discontinuo en el que el reaccionante de perfluoroalquiltrihidrolefina se anade al reaccionante de yoduro de perfluoroalquilo por medio de un aparato de adicion adecuado tal como una bomba a la temperatura de reaccion.
La proporcion de yoduro de perfluoroalquilo frente a perfluoroalquiltrihidrolefina debe estar entre aproximadamente 1:1 y aproximadamente 4:1, preferiblemente entre aproximadamente 1,5:1 y 2,5:1. Las proporciones inferiores a 1,5:1 tienden a dar como resultado grandes cantidades del aducto 2:1 segun lo informado por Jeanneaux, et al. en Journal of Fluorine Chemistry, vol. 4, paginas 261-270 (1974).
Las temperaturas preferidas para poner en contacto dicho yoduro de perfluoroalquilo con dicha perfluoroalquiltrihidrolefina estan preferiblemente dentro del intervalo de aproximadamente 150°C a 300°C, preferiblemente de aproximadamente 170°C a aproximadamente 250°C y lo mas preferiblemente de aproximadamente 180°C a aproximadamente 230°C.
Los tiempos de contacto adecuados para la reaccion del yoduro de perfluoroalquilo con la perfluoroalquiltrihidrolefina son de aproximadamente 0,5 horas a 18 horas, preferiblemente de aproximadamente 4 a aproximadamente 12 horas.
El trihidroyodoperfluoroalcano preparado por la reaccion del yoduro de perfluoroalquilo con la perfluoroalquiltrihidrolefina puede usarse directamente en la etapa de deshidroyodacion o puede recuperarse y purificarse preferiblemente por destilacion antes de la etapa de deshidroyodacion.
La etapa de deshidroyodacion se lleva a cabo poniendo en contacto el trihidroyodoperfluoroalcano con una sustancia basica. Las sustancias basicas adecuadas incluyen hidroxidos de metales alcalinos (por ejemplo, hidroxido de sodio o hidroxido de potasio), oxido de metal alcalino (por ejemplo oxido de sodio), hidroxidos de metales alcalinoterreos (por ejemplo, hidroxido de calcio), oxidos de metales alcalinoterreos (por ejemplo, oxido de calcio), alcoxidos de metales alcalinos (por ejemplo, metoxido de sodio o etoxido de sodio), amomaco acuoso, amida sodica o mezclas de sustancias basicas tales como cal sodada. Las sustancias basicas preferidas son hidroxido de sodio e hidroxido de potasio.
Dicho contacto del trihidroyodoperfluoroalcano con una sustancia basica puede tener lugar en la fase lfquida preferiblemente en presencia de un disolvente capaz de disolver al menos una parte de ambos reactivos. Los disolventes adecuados para la etapa de deshidroyodacion incluyen uno o mas disolventes organicos polares tales como alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol y butanol terciario), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, butironitrilo, benzonitrilo o adiponitrilo), dimetilsulfoxido, N,N- dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida o sulfolano. La eleccion del disolvente puede depender del producto de punto de ebullicion y de la facilidad de separacion de las trazas del disolvente del producto durante la purificacion. Tfpicamente, el etanol o el isopropanol son buenos disolventes para la reaccion.
Tfpicamente, la reaccion de deshidroyodacion puede llevarse a cabo por la adicion de uno de los reactivos (ya sea la sustancia basica o el trihidroyodoperfluoroalcano) al otro reaccionante en un recipiente de reaccion adecuado. Dicha reaccion puede fabricarse a partir de vidrio, ceramica o metal y se agita preferentemente con un propulsor o mecanismo de agitacion.
Las temperaturas adecuadas para la reaccion de deshidroyodacion son de aproximadamente 10°C a aproximadamente 100°C, preferiblemente de aproximadamente 20°C a aproximadamente 70°C. La reaccion de deshidroyodacion puede llevarse a cabo a presion ambiente o a presion reducida o elevada. Cabe destacar a las reacciones de deshidroyodacion en las que el compuesto de Formula I se destila fuera del recipiente de reaccion a medida que se forma.
Alternativamente, la reaccion de deshidroyodacion puede llevarse a cabo poniendo en contacto una disolucion acuosa de dicha sustancia basica con una solucion del trihidroyodoperfluoroalcano en uno o mas disolventes organicos de menor polaridad tales como un alcano (por ejemplo, hexano, heptano u octano), hidrocarburo aromatico (por ejemplo, tolueno), hidrocarburo halogenado (por ejemplo, cloruro de metileno, dicloruro de etileno, cloroformo, tetracloruro de carbono o percloroetileno) o eter (por ejemplo, eter dietflico, eter metil terc-butflico, tetrahidrofurano, 2 metiltetrahidrofurano, dioxano, dimetoxietano, diglima o tetraglima) en presencia de un catalizador de transferencia de fase. Los catalizadores de transferencia de fase adecuados incluyen haluros de amonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de tetrabutilamonio, hidrosulfato de tetrabutilamonio, cloruro de
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trietilbencilamonio, cloruro de dodeciltrimetilamonio y cloruro de tricaprililmetilamonio), haluros de fosfonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de trifenilmetilfosfonio y cloruro de tetrafenilfosfonio), compuestos eter dclicos conocidos en la tecnica como eteres de corona (por ejemplo, 18-corona-6 y 15-corona-5).
Alternativamente, la reaccion de deshidroyodacion puede llevarse a cabo en ausencia de disolvente anadiendo el trihidroyodoperfluoroalcano a sustancias basicas solidas o lfquidas.
Los tiempos de reaccion adecuados para las reacciones de deshidroyodacion son de aproximadamente 15 minutos a aproximadamente seis horas o mas dependiendo de la solubilidad de los reactivos. Tfpicamente, la reaccion de deshidroyodacion es rapida y requiere de aproximadamente 30 minutos a aproximadamente tres horas para completarse.
El compuesto de formula I se puede recuperar de la mezcla de reaccion de deshidroyodacion por separacion de fases despues de la adicion de agua, por destilacion, o por una combinacion de los mismos.
Las composiciones descritas en la presente memoria pueden comprender un solo compuesto de Formula I, por ejemplo uno de los compuestos de la Tabla 1, o pueden comprender una combinacion de compuestos de Formula I.
Muchos de los compuestos de Formula I existen como isomeros o estereoisomeros configuracionales diferentes. Cuando no se designa el isomero espedfico, se pretende que la descripcion de la presente invencion incluya todos los isomeros configuracionales individuales, estereoisomeros individuales o cualquier combinacion de los mismos. Por ejemplo, CF3CH = CHCF3 pretende representar el E-/somero, Z-Isomero, o cualquier combinacion o mezcla de ambos isomeros en cualquier proporcion. Otro ejemplo es C2F5CF2CH = CH-CF2C2F5, por el cual esta representado el E-/somero, Z-/somero, o cualquier combinacion o mezcla de ambos isomeros en cualquier proporcion.
La cantidad de los HFC contenidos en las presentes composiciones (de Formula I o Tabla 1) puede variar ampliamente, dependiendo de la aplicacion particular, y las composiciones que contienen mas de cantidades traza y menos del 100% del compuesto estan dentro del amplio alcance de la presente descripcion. Preferiblemente, las composiciones tienen un Potencial de Calentamiento Global (GWP) no mayor que 150, mas preferiblemente no mayor que 100, e incluso mas preferiblemente no mayor que 75. Tal como se usa en el presente documento, se mide el "GWP" en relacion con el dioxido de carbono y en un horizonte temporal de 100 anos, tal como se define en "The Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002", un informe del "Global Ozone Research and Monitoring Project" de la Asociacion Meteorologica Mundial, que se incorpora en este documento como referencia.
Las presentes composiciones tambien tienen preferiblemente un potencial de agotamiento de ozono (ODP) no superior a 0,05, mas preferiblemente no superior a 0,02 e incluso mas preferiblemente de aproximadamente cero. Tal como se usa en el presente documento, "ODP" es como se define en "The Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002, A report of the Global Ozone Research and Monitoring Project" de la Asociacion Meteorologica Mundial, que se incorpora en este documento como referencia.
Las composiciones se pueden preparar por cualquier metodo conveniente para combinar las cantidades deseadas de los componentes individuales. Un metodo preferido es pesar las cantidades del componente deseado y despues combinar los componentes en un recipiente apropiado. Se puede usar agitacion, si se desea.
La composicion propulsora comprende, mas preferiblemente, consiste esencialmente en, y, aun mas preferiblemente, consiste en las composiciones descritas en la presente memoria. El ingrediente activo que se va a pulverizar junto con ingredientes inertes, disolventes y otros materiales tambien pueden estar presentes en la mezcla pulverizable. Preferiblemente, la composicion pulverizable es un aerosol.
Otra realizacion de la presente descripcion proporciona un procedimiento para producir productos en aerosol que comprende la etapa de anadir una composicion, como la descrita en este documento, a ingredientes activos en un recipiente de aerosol, donde dicha composicion funciona como un propulsor.
Las composiciones son capaces de proporcionar un propulsor de gas licuado no inflamable y aerosoles que no contribuyen sustancialmente al calentamiento global. Las presentes composiciones se pueden usar para formular una variedad de aerosoles industriales u otras composiciones pulverizables tales como limpiadores de contacto, espolvoreadores, pulverizadores de lubricante, pulverizadores de liberacion de molde y similares, y aerosoles de consumo tales como productos de cuidado personal (tales como, por ejemplo, aerosoles para el cabello, desodorantes y perfumes), productos para el hogar (tales como, por ejemplo, ceras, abrillantadores, aerosoles de aceite, ambientadores de habitaciones e insecticidas para el hogar), y productos de automocion (tales como, por ejemplo, limpiadores y pulidores), asf como materiales medicinales y medicamentos anti-asma y anti-halitosis. Ejemplos de ello incluyen inhaladores de dosis medidas (MDI) para el tratamiento del asma y otras enfermedades pulmonares obstructivas cronicas y para la administracion de medicamentos a membranas mucosas accesibles o por via intranasal.
Todos estos productos utilizan la presion de un gas propulsor o una mezcla de gases propulsores (es decir, un sistema de gas propulsor) para expulsar los ingredientes activos del recipiente. Para este proposito, la mayona de
los aerosoles emplean gases licuados que se vaporizan y proporcionan la presion para propulsar los ingredientes activos cuando la valvula en el recipiente de aerosol es presionada para abrirla.
El aerosol medicinal y/o las composiciones propulsoras y/o pulverizables en muchas aplicaciones incluyen, ademas del compuesto descrito en la presente memoria, un medicamento tal como un agonista beta, un corticosteroide u 5 otro medicamento y, opcionalmente, otros ingredientes, tales como tensioactivos, disolventes, otros propulsores, aromatizantes y otros excipientes. Las composiciones descritas en este documento, a diferencia de muchas composiciones utilizadas anteriormente en estas aplicaciones, tienen buenas propiedades medioambientales y no se consideran contribuyentes potenciales al calentamiento global. Las presentes composiciones proporcionan, por lo tanto, en ciertas realizaciones preferidas, propulsores de gas licuado sustancialmente no inflamables que tienen 10 GWPs muy bajos.
Ejemplos
La presente descripcion se define adicionalmente en los siguientes Ejemplos.
Ejemplo 1
Laca para el cabello con 55% de VOC
15 Se formulo una laca para el cabello con 55% de COV (compuesto organico volatil) como sigue:
% En peso
Copolfmero de octilacrilamida/acrilatos/butilaminoetilmetilacrilato (Amfomero de almidon nacional LV-71)
5,0
AMP (2-amino-2-metil-1-propanol)
1,0
Agua
3,5
Etanol
55,0
Propulsor
35,0
Presion de vapor a 70°F
40 Psig (275 KPa)
La formulacion era una fase que indicaba una miscibilidad completa y mostraba buenos patrones de pulverizacion y administracion.
Ejemplo 2
Ambientador
20 Un ambientador de aire se formulo como sigue:
% En peso

Fragancia (Dragoco 0/716873 aroma de flores mixtas) 1,0

Agua 4,0

Etanol 30,0

Propulsor 65,0
Presion de vapor a 70°F 48 Psig (330 KPa)
La formulacion era una fase que indicaba una miscibilidad completa y mostraba buenos patrones de pulverizacion y administracion.
Ejemplo 3 Fragancia
Se formulo una fragancia como sigue:
Perfume (Dragoco 0/716873 aroma de flores mixtas)
Agua
Etanol
Propulsor
% En peso
3.0
15.0
70.0
12.0
Presion de vapor a 70°F 17 Psig (117 KPa)
5 La formulacion era una fase que indicaba una miscibilidad completa y mostraba buenos patrones de pulverizacion y
administracion.
Ejemplo 4
Aerosol antitranspirante
Un antitranspirante en aerosol se formulo como sigue:
% En peso

Clorhidrato de aluminio (Reheis activado ACH modificado R277-265A) 10,0

Miristato de isopropilo 6,0

Fluido de silicona DC-344 6,0

Hectorita Quaternium-18 (Rheox Bentone 38) 0,5

Etanol 2,0

Propulsor 75,0

Propulsor 12,0
Presion de vapor a 70°F 48 psig (330 KPa)
10 La formulacion proporciono una buena capacidad de suspension para el activo antitranspirante, mostro buenos patrones de pulverizacion y suministro y no tapo la valvula.
Tambien pueden desarrollarse formulaciones similares para desinfectantes domesticos, nebulizadores de insectos y pinturas en aerosol que utilizan las composiciones de la presente descripcion.

Claims (19)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    REIVINDICACIONES
    1. Un propulsor que comprende al menos un hidrofluorocarburo que tiene la formula E- o Z-R1CH=CHR2, en la que R1 y R2 son, independientemente, grupo perfluoroalquilo de C1 a C6.
  2. 2. El propulsor de la reivindicacion 1, en el que R1 y R2 son, independientemente, CF3, C2F5, CF2CF2CF3, CF(CF3)2, CF2CF2CF2CF3, CF(CF3)CF2CF3, CF2CF(CF3)2, C(CF3)3, CF2CF2CF2CF2CF3, CF2CF2CF(CF3)2, C(CF3)2C2F5, CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF(CF3)CF2CF2C2F5, o C(CF3)2CF2C2F5.
  3. 3. El propulsor de la reivindicacion 1, en el que el hidrofluorocarburo es CF3CH=CHCF3, CF3CH=CHC2F5,
    CF3CH=CHCF2C2F6, CF3CH-CHCF(CF3)2, C2F5CH=CHC2F5, CF3CH=CH(CF2)3CF3, CF3CH=CHCF2CF(CF3)2, CF3CH=CHCF(CF3)C2F5, CF3CH=CHC(CF3)3, C2F5CH=CHCF2C2F5, C2F5CH=CHCF(CF3)2, CF3CH=CH(CF2)4CF3, CF3CH=CHCF2CF2CF(CF3)2, CF3CH=CHC(CF3)2C2F5, C2F5CH=CH(CF2)3CF3, C2F5CH=CHCF2CF(CF3)2,
    C2FaCH=CHCF(CF3)C2F5, C2F5CH=CHC(CF3)3, C2F5CF2CH=CHCF2C2F5, (CF3)2CFCH=CHCF(CF3)2,
    C2F5CH=CHCF(CF3)2, CF3CH=CH(CF2)5CF3, CF3CH=CHCF(CF3), (CF2)2C2F5, CF3CH=CHC(CF3)2CF2C2F5,
    C2F5CH=CH(CF2)4CF3, C2F5CH=CHCF2CF2CF(CF3)2, C2F5CH=CHC(CF3)C2F5, C2F5CF2CH=CH(CF2)3CF3,
    C2FaCF2CH=CHCF2CF(CF3)2, C2FaCF2CH=CHCF(CF3)C2F5, C2F5CF2CH=CHC(CF3)3, (CF3)2CFCH=CH(CF2)3CF3, (CF3)2CFCH=CHCF2CF(CF3)2, (CF3)2CFCH=CHCF(CF3)C2F3, (CF3)2CFCH=CHC(CF3)3, C2F5CH=CH(CF2)5CF3, C2FaCH=CHCF(CF3), (CF2)2C2F3, C2F5CH=CHC(CF3)2CF2C2F5, C2F5CF2CH=CH(CF2)4CF3,
    C2F5CF2CH=CHCF2CF2CF(CF3)2, C2F5CF2CH=CHC(CF3)2C2F5, (CF3)2CFCH=CH(CF2)4CF3,
    (CF3)2CFCH=CHCF2CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFCH=CHC(CF3)2C2F6, CF3(CF2)3CH=CH(CF2)3CF3,
    CF3(CF2)3CH=CHCF2CF(CF3)2, (CF3)2CFCF2CH=CHCF2CF(CF3)2, (CF3)2CFCF2CH=CHCF(CF3)C2F5,
    (CF3)2CFCF2CH=CHC(CF3)3, C2F5CF(CF3)CH=CHCF(CF3)C2F5, C2F5CF(CF3)CH=CHC(CF3)3, o
    (CF3)3CCH=CHC(CF3)3.
  4. 4. El propulsor de la reivindicacion 1, en el que el propulsor consiste esencialmente en el hidrofluorocarburo.
  5. 5. El propulsor de la reivindicacion 4, en el que el propulsor consiste en el hidrofluorocarburo.
  6. 6. Una composicion pulverizable que comprende el propulsor de la reivindicacion 1.
  7. 7. La composicion pulverizable de la reivindicacion 6, en la que la composicion pulverizable es un aerosol.
  8. 8. La composicion pulverizable de la reivindicacion 7, en la que el aerosol tiene una presion de vapor en el intervalo de 138 a 621 kPaa21°C.
  9. 9. La composicion pulverizable de la reivindicacion 6, en la que la composicion pulverizable es un producto de limpieza, espolvoreo, cuidado personal, producto domestico, producto automotriz o medicamento.
  10. 10. La composicion pulverizable de la reivindicacion 9, en la que el producto de cuidado personal es un desodorante, perfume o laca para el cabello.
  11. 11. La composicion pulverizable de la reivindicacion 9, en la que el producto de uso domestico es una cera, un abrillantador, un pulverizador de aceite, un ambientador de habitacion o un insecticida domestico.
  12. 12. La composicion pulverizable de la reivindicacion 9, en la que el medicamento es un inhalador de dosis medida.
  13. 13. La composicion pulverizable de la reivindicacion 9, en la que el medicamento comprende ademas un agonista beta o un corticosteroide.
  14. 14. La composicion pulverizable de la reivindicacion 9, en la que el producto para automovil es un limpiador o abrillantador.
  15. 15. Un sistema dispensador de aerosol que comprende el propulsor de la reivindicacion 1.
  16. 16. Un recipiente sellado que comprende el sistema dispensador de aerosol de la reivindicacion 15.
  17. 17. El recipiente sellado de la reivindicacion 16, que comprende ademas una valvula dispensadora de aerosol.
  18. 18. Un procedimiento para producir productos en aerosol que comprende la etapa de anadir una composicion de la reivindicacion 1 a ingredientes activos en un recipiente de aerosol, donde dicha composicion funciona como un propulsor.
  19. 19. Un procedimiento para producir productos en aerosol que comprende la etapa de anadir una composicion de la reivindicacion 3 a ingredientes activos en un recipiente de aerosol, donde dicha composicion funciona como un propulsor.
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Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8033120B2 (en) * 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US20040089839A1 (en) * 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
MY145459A (en) * 2005-11-01 2012-02-15 Du Pont Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
DE102006004870A1 (de) * 2006-02-02 2007-08-16 Siltronic Ag Halbleiterschichtstruktur und Verfahren zur Herstellung einer Halbleiterschichtstruktur
EP2530140B1 (en) * 2006-02-28 2017-09-27 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
US8192723B2 (en) * 2006-03-31 2012-06-05 Reckitt Benckiser (Uk) Limited Aerosol composition
US7597818B2 (en) * 2007-02-27 2009-10-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropenes and bromofluoropropenes
CA2684290C (en) 2007-06-12 2016-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
KR20100063027A (ko) * 2007-07-20 2010-06-10 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 조성물 및 폴리아이소시아네이트계 폼의 제조에서 트랜스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 폼-형성 조성물의 용도
EP2179020A1 (en) * 2007-08-23 2010-04-28 E. I. du Pont de Nemours and Company Azeotropic compositions comprising fluorinated olefins for cleaning applications
US7641808B2 (en) 2007-08-23 2010-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions comprising fluorinated olefins for cleaning applications
MX2010002471A (es) * 2007-09-06 2010-03-26 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno.
CN101878253B (zh) 2007-11-29 2013-05-29 纳幕尔杜邦公司 包含顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯泡沫形成组合物的组合物以及所述组合物制备基于多异氰酸酯的泡沫的用途
CA2708274C (en) 2007-12-19 2016-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foam-forming compositions containing azeotropic or azeotrope-like mixtures containing z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
JP5586157B2 (ja) * 2008-02-25 2014-09-10 フマキラー株式会社 害虫駆除用エアゾール
JP2010077033A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010077035A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd 殺虫用エアゾール組成物
JP2010077034A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010077036A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
WO2010035701A1 (ja) * 2008-09-24 2010-04-01 セントラル硝子株式会社 エアゾール組成物
US20100216904A1 (en) * 2009-02-24 2010-08-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foam-forming compositions containing mixtures of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and at least one hydrofluoroolefin and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
SI3812360T1 (sl) 2009-09-09 2024-02-29 Honeywell International Inc. Monoklorotrifluoropropenske spojine in sestavki ter postopki, ki jih uporabljajo
EP2561030B1 (en) 2010-04-19 2015-01-21 Holt Lloyd International Limited Tire sealer and inflator composition
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP2407144A1 (en) * 2010-07-13 2012-01-18 The Procter & Gamble Company Aerosol hairspray product for styling and/or shaping hair
RU2010147009A (ru) * 2010-11-17 2012-05-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Способ получения галогенированных углеводородов и выбранное соединение
FR2968009B1 (fr) * 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
DE102010055816A1 (de) * 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorant- und Antitranspirant-Zusammensetzungen Zusammensetzungen zur Verhinderung von Körpergeruch
DE102010055842A1 (de) * 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige Haarstylingzusammensetzungen
DE102010055817A1 (de) * 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige verschäumbare kosmetische Zusammensetzung zur Haut- und Körperpflege
JP5714408B2 (ja) * 2011-05-09 2015-05-07 株式会社ダイゾー エアゾール組成物
US9232788B2 (en) * 2011-11-02 2016-01-12 Honeywell International Inc. Fumigation methods
US9492363B1 (en) * 2012-01-16 2016-11-15 American Spraytech, L.L.C. Aerosol sprayable color composition
US9713732B2 (en) * 2012-03-16 2017-07-25 Meggitt Safety Systems, Inc. Fire suppressing materials and systems and methods of use
US9554982B2 (en) 2012-09-14 2017-01-31 The Procter & Gamble Company Aerosol antiperspirant compositions, products and methods
US9234123B2 (en) * 2013-03-21 2016-01-12 Hsi Fire & Safety Group, Llc Compositions for totally non-flammable aerosol dusters
US20150023886A1 (en) 2013-07-16 2015-01-22 The Procter & Gamble Company Antiperspirant Spray Devices and Compositions
US11186424B2 (en) 2013-07-16 2021-11-30 The Procter & Gamble Company Antiperspirant spray devices and compositions
WO2015137952A1 (en) 2014-03-13 2015-09-17 The Procter & Gamble Company Aerosol antiperspirant compositions, products and methods
US9579265B2 (en) 2014-03-13 2017-02-28 The Procter & Gamble Company Aerosol antiperspirant compositions, products and methods
ES3022058T3 (en) 2015-02-06 2025-05-28 Chemours Co Fc Llc Compositions comprising z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
JP2016160234A (ja) * 2015-03-03 2016-09-05 旭硝子株式会社 ヘキサフルオロブテンの製造方法
US20220213369A1 (en) * 2019-04-18 2022-07-07 The Chemours Company Fc, Llc Fluorinated alkene systems

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL121693C (es) * 1959-05-22
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3884828A (en) * 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
FR2280360A1 (fr) * 1974-08-02 1976-02-27 Sogeras Composition cosmetologique oxygenante
NL179914C (nl) * 1975-11-04 1986-12-01 Dow Chemical Co Werkwijze voor het door extrusie vervaardigen van een schuimvoorwerp uit een thermoplastische alkenyl-aromatische kunsthars.
US4394491A (en) * 1980-10-08 1983-07-19 The Dow Chemical Company Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate
FR2523956A1 (fr) * 1982-03-26 1983-09-30 Ugine Kuhlmann Bis-(perfluoroalkyl)-1,2-ethenes ramifies, leur preparation et leur utilisation comme transporteurs d'oxygene convertisseur electromecanique
GB8516826D0 (en) * 1985-07-03 1985-08-07 Dow Chemical Nederland Precursor compositions of nitrogen-containing polyols
US4704410A (en) * 1986-06-30 1987-11-03 The Dow Chemical Company Molded rigid polyurethane foams prepared from aminoalkylpiperazine-initiated polyols
DE3735467A1 (de) * 1987-10-20 1989-05-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen und neue cyclische fluorierte kohlenwasserstoffe, sowie die verwendung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen als treibgas und arbeitsfluessigkeit fuer waermepumpensysteme
EP0350316B1 (en) 1988-07-08 1997-05-02 Rhone-Poulenc Chimie Cleaning and drying of electronic assemblies
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US5037572A (en) * 1990-10-03 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of n-perfluorobutylethylene and trans-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol
US5087777A (en) * 1990-12-04 1992-02-11 Allied-Signal Inc. Partially fluorinated alkenes having a tertiary structure
US5204159A (en) * 1991-03-29 1993-04-20 Tan Domingo K L Deformable, slip-free, anti-skid pads for snow and ice
US5164419A (en) * 1991-05-20 1992-11-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Blowing agent and process for preparing polyurethane foam
JPH0585966A (ja) 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
JPH05179043A (ja) 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
US5332761A (en) * 1992-06-09 1994-07-26 The Dow Chemical Company Flexible bimodal foam structures
WO1994018282A1 (en) * 1993-02-05 1994-08-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of a hydrofluorocarbon and a hydrocarbon
DE4305163A1 (de) * 1993-02-19 1994-08-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten
US5494601A (en) 1993-04-01 1996-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azeotropic compositions
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
US5977271A (en) * 1994-09-02 1999-11-02 The Dow Chemical Company Process for preparing thermoset interpolymers and foams
FR2731436B1 (fr) 1995-03-09 1997-04-30 Atochem Elf Sa Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet
US5632928A (en) * 1995-05-31 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope (like) compositions with octafluorobutane, optionally chlorinated, and either perfluorodimethylcyclobutane or perfluorohexane
WO1997019751A1 (en) * 1995-11-29 1997-06-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalysts for halogenated hydrocarbon processing, their precursors and their preparation and use
US5900185A (en) * 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
WO1998056430A2 (en) * 1997-06-11 1998-12-17 The Dow Chemical Company Absorbent, extruded thermoplastic foams
JP2002510343A (ja) * 1997-06-13 2002-04-02 ハンツマン・アイシーアイ・ケミカルズ・エルエルシー 発泡ポリウレタンフォーム用のイソシアネート組成物
US5908822A (en) * 1997-10-28 1999-06-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and processes for drying substrates
US6610250B1 (en) * 1999-08-23 2003-08-26 3M Innovative Properties Company Apparatus using halogenated organic fluids for heat transfer in low temperature processes requiring sterilization and methods therefor
KR20030051738A (ko) * 2000-10-24 2003-06-25 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 다정형 열가소성 중합체 발포체의 제조방법
DE10055084A1 (de) * 2000-11-07 2002-06-13 Basf Ag Flexible, offenzellige, mikrozelluläre Polymerschäume
PT2277972T (pt) * 2002-10-25 2019-06-11 Honeywell Int Inc Composições contendo olefinas substituídas por flúor
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US6969701B2 (en) * 2004-04-16 2005-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US20080019926A1 (en) * 2004-04-19 2008-01-24 Marie-Pierre Krafft Lung Surfactant Supplements
WO2006101882A2 (en) * 2005-03-16 2006-09-28 Honeywell International Inc. Medicament delivery formulations, devices and methods
US20070077488A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-05 Kaimin Chen Power capability of a cathode
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US8287752B2 (en) * 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
MY145459A (en) * 2005-11-01 2012-02-15 Du Pont Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
EP2530140B1 (en) * 2006-02-28 2017-09-27 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
EP2094630A2 (en) * 2006-10-31 2009-09-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes for producing and compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
RU2006139128A (ru) 2006-11-07 2008-05-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Способ получения фторированных олефинов
KR20090087966A (ko) * 2006-12-15 2009-08-18 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 냉동 성능을 위하여 최적화된 ζ- 및 ε-이성체 비를 가진 1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜을 포함하는 조성물
US8618339B2 (en) * 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
KR102171637B1 (ko) 2007-04-27 2020-10-29 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
CA2684290C (en) 2007-06-12 2016-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
AU2008279419B2 (en) 2007-07-20 2013-08-15 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions and use of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
KR20100063027A (ko) 2007-07-20 2010-06-10 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 조성물 및 폴리아이소시아네이트계 폼의 제조에서 트랜스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 폼-형성 조성물의 용도
MX2010002471A (es) 2007-09-06 2010-03-26 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno.
CN101878253B (zh) 2007-11-29 2013-05-29 纳幕尔杜邦公司 包含顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯泡沫形成组合物的组合物以及所述组合物制备基于多异氰酸酯的泡沫的用途
CA2708274C (en) 2007-12-19 2016-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foam-forming compositions containing azeotropic or azeotrope-like mixtures containing z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams

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