ES2642353T3 - Sal cuaternaria de poliéster y composiciones de la misma - Google Patents

Sal cuaternaria de poliéster y composiciones de la misma Download PDF

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David J. Moreton
Hannah Greenfield
Joanne L. Jones
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Lubrizol Advanced Materials Inc
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Description

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DESCRIPCION
Sal cuaternaria de poliester y composiciones de la misma Campo de la invencion
La invencion se refiere a una composicion que contiene un solido en partfculas, a un medio organico y a una sal de poliester cuaternizada que comprende un producto obtenido/obtenible por reaccion de (i) un poliester que contiene un grupo amino terciario, y (ii) un agente de cuaternizacion adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrogeno cuaternario, en el que el agente de cuaternizacion es un epoxido de hidrocarbilo en combinacion con un acido, o mezclas de los mismos. La invencion se refiere ademas al uso del producto como dispersante. La invencion se refiere ademas al uso del dispersante en medios tales como tintas, bases de molturacion, plasticos y pinturas.
Antecedentes de la invencion
Muchas formulaciones tales como tintas, pinturas, bases de molturacion y materiales plasticos requieren dispersantes eficaces para distribuir uniformemente un solido en partfculas en un medio organico. El medio organico puede variar desde un medio organico polar a un medio organico no polar. Los dispersantes que contienen grupos basicos terminales tales como cadenas de poli(alquileno inferior)imina son bien conocidos y generalmente se preparan por reaccion de la poliimina con cadenas de poliester que contienen grupos acidos terminales, la reaccion resulta en una mezcla de formas amida y sal. Sin embargo, muchos de estos dispersantes tienen un rendimiento limitado en lo referente a las propiedades de viscosidad y estabilidad, que, cuando se incorporan a tintas o pinturas de impresion, proporcionan a las tintas y a las pinturas caractensticas de flujo deficientes.
La patente US N° 5.000.792 divulga dispersantes de poliesteramina obtenibles haciendo reaccionar 2 partes de acidos polihidroxicarboxflicos con 1 parte de dialquilentriamina.
La patente britanica GB 1.373.660 divulga dispersantes de poliesteramina obtenibles por reaccion de acidos polihidroxicarboxflicos con diaminas, especialmente alquilendiaminas y sus sales.
La solicitud de patente europea EP 1 896 546 divulga una composicion que comprende (i) un solido en partfculas; (ii) un medio organico; y (iii) una sal de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo.
Sumario de la invencion
La composicion descrita en la presente memoria puede ser capaz de proporcionar al menos uno de entre mejor brillo, menor turbidez, mejor floculacion, resistencia, mejor intensidad de color, mejores caractensticas de flujo y mayor estabilidad.
En una realizacion, la invencion proporciona una composicion que comprende un solido en partfculas, un medio organico (tfpicamente un lfquido organico) y una sal de poliester cuaternizada que comprende un producto obtenido/obtenible por reaccion de (i) un poliester que contiene un grupo amino terciario; y (ii) un agente de cuaternizacion adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrogeno cuaternario, en el que el agente de cuaternizacion es un epoxido de hidrocarbilo en combinacion con un acido, o mezclas de los mismos.
En una realizacion, la invencion proporciona una composicion de base de molturacion que comprende un solido en partfculas, un medio organico (tfpicamente un lfquido organico) y una sal de poliester cuaternizada que comprende un producto obtenido/obtenible por reaccion de (i) un poliester que contiene un grupo amino terciario; y (ii) un agente de cuaternizacion adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrogeno cuaternario, en el que el agente de cuaternizacion es un epoxido de hidrocarbilo en combinacion con un acido, o mezclas de los mismos.
En una realizacion, la invencion proporciona una composicion de pintura o tinta que comprende un solido en partfculas, un lfquido organico, un aglutinante y una sal de poliester cuaternizada que comprende un producto obtenido/obtenible por reaccion de (i) un poliester que contiene un grupo amino terciario; y (ii) un agente de cuaternizacion adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrogeno cuaternario, en el que el agente de cuaternizacion es un epoxido de hidrocarbilo en combinacion con un acido, o mezclas de los mismos.
En la presente memoria, se divulga tambien el uso de una sal de poliester cuaternizada que comprende un producto obtenido/obtenible por reaccion de (i) un poliester que contiene un grupo amino terciario; y (ii) un agente de cuaternizacion adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrogeno cuaternario, en el que el agente de cuaternizacion es un epoxido de hidrocarbilo en combinacion con un acido, o mezclas de los mismos como dispersante en la composicion divulgada en la presente memoria.
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La sal cuaternaria de poliester puede tener un mdice de acidez comprendido en el intervalo de 0 a 20, o de 0 a 15 mg KOH/g.
Descripcion detallada de la invencion
La presente invencion proporciona una composicion y un uso tal como se ha descrito anteriormente.
La sal de amonio cuaternario de poliester
La sal cuaternaria de poliester de la invencion incluye sales de poliester amina cuaternizadas. Los aditivos pueden describirse tambien como sales de poliester cuaternarias. Los aditivos de la invencion pueden describirse como el producto de reaccion de: un poliester que contiene un grupo amino terciario; y un agente de cuaternizacion adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrogeno cuaternario. El agente de cuaternizacion es un epoxido de hidrocarbilo en combinacion con un acido, o mezclas de los mismos.
El poliester no cuaternizado
El poliester que contiene un grupo amino terciario usado en la preparacion de los aditivos de la invencion puede describirse tambien como un poliester no cuaternizado que contiene un grupo amino terciario.
En algunas realizaciones, el poliester puede ser el producto de reaccion de un acido carboxflico graso que contiene al menos un grupo hidroxilo y un compuesto que tiene un atomo de oxfgeno o de nitrogeno capaz de condensarse con dicho acido y que tiene ademas un grupo amino terciario. Los acidos grasos carboxflicos adecuados que pueden usarse en la preparacion de los poliesteres descritos anteriormente pueden representarse por la formula:
imagen1
en la que R1 puede ser un hidrogeno o un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 20 atomos de carbono y R2 puede ser un grupo hidrocarbileno que contiene de 1 a 20 atomos de carbono. En algunas realizaciones, R1 contiene de 1 a 12, de 2 a 10, de 4 a 8 o incluso 6 atomos de carbono, y R2 contiene de 2 a 16, de 6 a 14, de 8 a 12 o incluso 10 atomos de carbono.
En algunas realizaciones, el acido carboxflico graso usado en la preparacion del poliester puede ser acido 12- hidroxiestearico, acido ricinoleico, acido 12-hidroxi dodecanoico, acido 5-hidroxi dodecanoico, acido 5-hidroxi decanoico, acido 4-hidroxi decanoico, acido 10-hidroxi undecanoico o sus combinaciones.
En algunas realizaciones, el compuesto que tiene un atomo de oxfgeno o de nitrogeno capaz de condensarse con dicho acido y que tiene ademas un grupo amino terciario puede representarse por la formula:
R3 H
N X1
imagen2
en la que R3 puede ser un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono; R4 puede ser un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono; R5 puede ser un grupo hidrocarbileno que contiene de 1 a 20 atomos de carbono; y X1 puede ser O o NR6 en la que R6 puede ser un hidrogeno o un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono. En algunas realizaciones, R3 contiene de 1 a 6, de 1 a 2 o incluso 1 atomo
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de carbono, R4 contiene de 1 a 6, de 1 a 2 o incluso 1 atomo de carbono, R5 contiene de 2 a 12, de 2 a 8 o incluso 3 atomos de carbono, y R6 contiene de 1 a 8 o de 1 a 4 atomos de carbono. En algunas de estas realizaciones, la formula (II) se convierte en:
R3 Re
imagen3
(II -a)
o
R3
imagen4
(ll-b)
en las que todav^a se aplican las diversas definiciones proporcionadas anteriormente.
Los ejemplos de compuestos que contienen nitrogeno u oxfgeno capaces de condensarse con los agentes acilantes, que tambien tienen un grupo amino terciario, o compuestos que pueden alquilarse en dichos compuestos, incluyen pero no se limitan a: 1-aminopiperidina, 1-(2-aminoetil)piperidina, 1-(3-aminopropil)-2- pipecolina, 1-metil-(4-metilamino)piperidina, 4-(1-pirrolidinil)piperidina, 1-(2-aminoetil)pirrolidina, 2-(2-aminoetil)-1- metilpirrolidina, N,N-dietiletilendiamina, N,N-dimetiletilendiamina, N,N-dibutiletilendiamina, N,N-dietil-1,3- diaminopropano, N,N-dimetil-1,3-diaminopropano, N,N,N'-trimetiletilendiamina, N,N-dimetil-N'-etiletilendiamina, N,N-dietil-N'-metiletilendiamina, N,N,N'-trietiletilendiamina, 3-dimetilaminopropilamina, 3-dietilaminopropilamina, e- dibutilaminopropilamina, N,N,N'-trimetil-1,3-propandiamina, N,N,2,2-tetrametil-1,3-propandiamina, 2-amino-5- dietilaminopentano, N,N,N',N'-tetraetildietilentriamina, 3,3'-diamino-N-metildipropilamina, 3,3'-iminobis(N,N- dimetilpropilamina) o sus combinaciones. En dichas realizaciones, el aditivo resultante incluye una sal amida de amonio cuaternario, que contiene un grupo amida y una sal de amonio cuaternario.
Los compuestos que contienen nitrogeno u oxfgeno pueden incluir ademas compuestos heterodclicos sustituidos con aminoalquilo tales como 1-(3-aminopropil)imidazol y 4-(3-aminopropil)morfolina.
Otro tipo de compuestos que contienen nitrogeno u oxfgeno, capaces de condensarse con el agente acilante y que tienen un grupo amino terciario, en algunas realizaciones despues de una alquilacion adicional, incluyen alcanolaminas que incluyen pero no se limitan a trietanolamina, N,N-dimetilaminopropanol, N,N-
dietilaminopropanol, N,N-dietilaminobutanol, triisopropanolamina, 1-[2-hidroxietil]piperidina, 2-[2- (dimetilamina)etoxi]-etanol, N-etildietanolamina, N-metildietanolamina, N-butildietanolamina, N,N-dietilaminoetanol, N,N-dimetilaminoetanol, 2-dimetilamino-2-metil-1-propanol. En realizaciones en las que se usan alcanolaminas y/o materiales similares, el aditivo resultante incluye una sal de ester de amonio cuaternario, que contiene un grupo ester y una sal de amonio cuaternario.
En una realizacion, el compuesto que contiene nitrogeno u oxfgeno puede ser triisopropanolamina, 1-[2- hidroxietil]piperidina, 2-[2-(dimetilamino)etoxi]-etanol, N-etildietanolamina, N-metildietanolamina, N- butildietanolamina, N,N-dietilaminoetanol, N,N-dimetilaminoetanol, 2-dimetilamino-2-metil-1-propanol o sus combinaciones.
En algunas realizaciones, el compuesto que tiene un atomo de oxfgeno o de nitrogeno capaz de condensarse con dicho acido y que tiene ademas un grupo amino terciario comprende N,N-dietiletilendiamina, N,N- dimetiletilendiamina, N,N-dibutiletilendiamina, N,N-dietil-1,3-diaminopropano, N,N-dimetilaminoetanol, N,N- dietilaminoetanol o sus combinaciones. En una realizacion, el compuesto que tiene un atomo de oxfgeno o de nitrogeno capaz de condensarse con dicho acido y que tiene ademas un grupo amino terciario puede ser 3- dimetilaminopropilamina.
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La sal de poliester cuaternizada (puede ser una poliester amida cuaternizada) (puede denominarse tambien sal de poliester amino alquil). En dichas realizaciones, el poliester que contiene un grupo amino terciario usado para preparar la sal de poliester cuaternizada puede ser una poliester amida que contiene un grupo amino terciario. En algunas de estas realizaciones, la amina o aminoalcohol puede hacerse reaccionar con un monomero y, a continuacion, el material resultante puede polimerizarse con monomero adicional, resultando en la poliester amida deseada que, a continuacion, puede ser cuaternizada.
En algunas realizaciones, la sal de poliester cuaternizada incluye un cation representado por la formula siguiente:
R1 0
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{[]])
en la que R1 puede ser un hidrogeno o un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 20 atomos de carbono y R2 puede ser un grupo hidrocarbileno que contiene de 1 a 20 atomos de carbono; R3 puede ser un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono; R4 puede ser un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono; R5 puede ser un grupo hidrocarbileno que contiene de 1 a 20 atomos de carbono; R6 puede ser un hidrogeno o un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono; n puede ser un numero de 1 a 10; R7 puede ser hidrogeno, un grupo hidrocarbonilo que contiene de 1 a 22 atomos de carbono, o un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 22 atomos de carbono; y X2 puede ser un grupo derivado a partir del agente de cuaternizacion. En algunas realizaciones, R6 puede ser hidrogeno.
Como anteriormente, en algunas realizaciones, R1 contiene de 1 a 12, de 2 a 10, de 4 a 8 o incluso 6 atomos de carbono, y R2 contiene de 2 a 16, de 6 a 14, de 8 a 12 o incluso 10 atomos de carbono, R3 contiene de 1 a 6, de 1 a 2 o incluso 1 atomo de carbono, R4 contiene de 1 a 6, de 1 a 2 o incluso 1 atomo de carbono, R5 contiene de 2 a 12, de 2 a 8 o incluso 3 atomos de carbono, y R6 contiene de 1 a 8, o de 1 a 4 atomos de carbono. En cualquiera de estas realizaciones, n puede ser de 2 a 9, o de 3 a 7, y R7 Puede contener de 6 a 22, o de 8 a 20 atomos de carbono.
En estas realizaciones, la sal de poliester cuaternizada puede estar esencialmente cubierta con un acido graso C1- 22 o C8-20. Los ejemplos de acidos adecuados incluyen acido oleico, acido palmttico, acido estearico, acido erucico, acido laurico, acido 2-etilhexanoico, acido 9,11 -linoleico, acido 9,12-linoleico, acido 9,12,15-linolenico, acido abietico o sus combinaciones.
El peso molecular medio en numero (Mn) de las sales de poliester cuaternizadas de la invencion puede ser de 500 a 3.000, o de 600 a 2.500.
El poliester util en la presente invencion puede obtenerse/es obtenible calentando uno o mas acidos hidroxicarboxflicos o una mezcla del acido hidroxicarboxflico y un acido carboxflico, opcionalmente en presencia de un catalizador de esterificacion. Los acidos hidroxicarboxflicos pueden tener la formula HO-X-COOH en la que X puede ser un radical alifatico divalente saturado o insaturado que contiene al menos 8 atomos de carbono y en la que hay al menos 4 atomos de carbono entre los grupos hidroxi y acido carboxflico, o a partir de una mezcla de dicho acido hidroxicarboxflico y un acido carboxflico que esta libre de grupos hidroxi. Esta reaccion puede llevarse a cabo a una temperatura en la region de 160°C a 200°C, hasta que se obtenga el peso molecular deseado. El curso de la esterificacion puede seguirse midiendo el mdice de acidez del producto, teniendo el poliester deseado, en algunas realizaciones, un mdice de acidez comprendido en el intervalo de 10 a 100 mg KOH/g o en el intervalo de 18 a 50 mg KOH/g. El intervalo de indices de acidez indicado de 10 a 100 mg KOH/g es equivalente a un intervalo de peso molecular medio en numero de 5.600 a 560. El agua formada en la reaccion de esterificacion puede retirarse del medio de reaccion, y esto puede realizarse convenientemente haciendo pasar una corriente de nitrogeno sobre la mezcla de reaccion o llevando a cabo la reaccion en presencia de un disolvente, tal como tolueno o xileno, y destilando el agua a medida que se forma.
El poliester puede hacerse reaccionar con amina o aminoalcohol de formula (II) a una temperatura comprendida en el intervalo de 110 a 200°C hasta que la poliester amida o el poliester deseados tengan un mdice de acidez comprendido en el intervalo de 0 a 15 mg KOH/g.
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A continuacion, el poliester resultante puede aislarse de una manera convencional; sin embargo, cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de un disolvente organico cuya presencia no sena perjudicial en la aplicacion subsiguiente, puede usarse la solucion resultante del poliester.
En dichos acidos hidroxicarbox^licos, el radical representado por X puede contener de 12 a 20 atomos de carbono, opcionalmente en los que hay entre 8 y 14 atomos de carbono entre el acido carboxflico y los grupos hidroxi. En algunas realizaciones, el grupo hidroxi puede ser un grupo hidroxi secundario.
Los ejemplos espedficos de dichos acidos hidroxicarboxflicos incluyen acido ricinoleico, una mezcla de acidos 9- y 10-hidroxiestearicos (obtenidos por sulfatacion de acido oleico seguido de hidrolisis) y acido 12-hidroxiestearico y especialmente el acido graso de ricino hidrogenado disponible comercialmente que contiene, ademas de acido 12- hidroxiestearico, cantidades menores de acido estearico y acido palmftico.
Los acidos carboxflicos que pueden usarse junto con los acidos hidroxicarboxflicos para obtener estos poliesteres son preferiblemente acidos carboxflicos de compuestos alifaticos saturados o insaturados, particularmente acidos alquil y alquenil carboxflicos que contienen una cadena de 8 a 20 atomos de carbono. Como ejemplos de dichos acidos, pueden mencionarse acido laurico, acido palmftico, acido estearico y acido oleico.
En una realizacion, el poliester puede derivarse a partir de acido 12-hidroxi-estearico comercial que tiene un peso molecular promedio en numero de aproximadamente 1600. Los poliesteres similares a este se describen mas detalladamente en las solicitudes de patente UK N° 1.373.660 y 1.342.746.
El agente de cuaternizacion
La sal cuaternizada de la presente invencion puede formarse cuando los compuestos no cuaternizados descritos anteriormente se hacen reaccionar con un agente de cuaternizacion. El agente de cuaternizacion es un epoxido de hidrocarbilo en combinacion con un acido, o sus mezclas.
El epoxido de hidrocarbilo puede representarse por la formula siguiente, en combinacion con un acido:
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en la que R1, R2, R3 y R4 pueden ser independientemente H o un grupo hidrocarbilo contiene de 1 a 50 atomos de carbono. Los ejemplos de epoxidos de hidrocarbilo incluyen: oxido de etileno, oxido de propileno, oxido de butileno, oxido de estireno y sus combinaciones. En una realizacion, el agente de cuaternizacion no contiene ningun oxido de estireno.
En algunas realizaciones, el acido usado con el epoxido de hidrocarbilo puede ser un componente separado, tal como acido acetico. En otras realizaciones, por ejemplo, cuando el agente acilante hidrocarbilo puede ser un agente acilante dicarboxflico, no se necesita ningun componente acido separado. En dichas realizaciones, la sal cuaternaria de poliester puede prepararse combinando reactivos que estan esencialmente libres de, o incluso libres de, un componente acido separado, tal como acido acetico, y dependen por el contrario del grupo acido del agente acilante de hidrocarbilo. En otras realizaciones, puede haber presente una pequena cantidad de un componente acido, pero < 0,2 o incluso < 0,1 moles de acido por mol de agente acilante de carboxilo.
En algunas realizaciones, el agente de cuaternizacion de la invencion no contiene ningun grupo sustituyente que contenga mas de 20 atomos de carbono. En otras palabras, en algunas realizaciones, el grupo sustituyente largo que permite que el aditivo resultante sea soluble organicamente y, de esta manera, util para los propositos de la presente invencion no es proporcionado por el agente de cuaternizacion, sino que es llevado al aditivo por el compuesto no cuaternizado descrito anteriormente.
La poliester amida o el poliester que tiene una funcionalidad amina se hace reaccionar con agente de cuaternizacion a una temperatura comprendida en el intervalo de 30°C a 100°C para producir una sal cuaternaria de poliester con un mdice de acidez comprendido en el intervalo de 0 a 15 mg KOH/g.
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En ciertas realizaciones, la relacion molar de la poliester amida o el poliester que tiene una funcionalidad amina a un agente de cuaternizacion para proporcionar la sal cuaternaria de poliester puede ser de 1:0,1 a 2, o de 1:1 a 1,5, o de 1:1 a 1,3.
Aplicacion industrial
En una realizacion, la sal cuaternaria de poliester segun se describe en la presente memoria es un adyuvante de procesamiento o dispersante.
El solido en partfculas presente en la composicion puede ser cualquier material solido inorganico u organico.
Las partfculas solidas pueden ser un pigmento organico, un pigmento inorganico, una carga organica, una carga inorganica, un retardante de llama o sus mezclas.
La partfcula solida puede ser un pigmento inorganico, una carga inorganica, un retardante de llama, o mezclas de los mismos. En una realizacion, el solido en partfculas es un pigmento.
La partfcula solida puede ser un pigmento organico, una carga organica o sus mezclas.
En una realizacion, el solido en partfculas es un pigmento organico de cualquiera de las clases de pigmentos reconocidas descritas, por ejemplo, en Third Edition of the Colour Index (1971) y revisiones y suplementos posteriores de la misma, bajo el capttulo titulado “Pigments".
Los ejemplos de pigmentos organicos son aquellos de las series azo, disazo, trisazo, azo condensado, lacas azo, pigmentos de naftol, antrapririmidina, benzimidazolona, carbazol, dicetopirrolopirrol, flavantrona, pigmentos indigoides, isoindolinona, isoindolina, isoviolantrona, pigmentos de complejo metalico, oxazina, perileno, perinona, pirantrona, pirazoloquinazolona, quinoftalona, pigmentos de triarilcarbonio, trifendioxazina, xanteno, tioindigo, indantrona, isoindantrona, anantrona, antraquinona, isodibenzantona, trifendioxazina, quinacridona y ftalocianina, especialmente ftalocianina de cobre y sus derivados halogenados nucleares, asf como lacas de acido, y tintes mordientes, y negro de humo. El negro de humo, aunque estrictamente inorganico, se comporta mas como un pigmento organico en lo referente a sus propiedades dispersantes. En una realizacion, los pigmentos organicos son ftalocianinas, especialmente ftalocianinas de cobre, monoazos, disazos, indantronas, antrantronas, quinacridonas, dicetopirrolopirroles, perilenos y negro de humo.
Los solidos inorganicos incluyen: diluyentes y cargas tales como talco, caolm, montmorillonitas incluyendo bentonitas, hectoritas y saponitas, mica, sflice, baritas y carbonato de calcio, cargas retardantes de llama tales como trihidrato de alumina, hidroxido de magnesio natural; o brucita, materiales ceramicos en partfculas tales como alumina, sflice, circonia, titania, nitruro de silicio, nitruro de boro, carburo de silicio, carburo de boro, nitruros mixtos de silicio y aluminio y titanatos metalicos; materiales magneticos en partfculas tales como los oxidos magneticos de metales de transicion, especialmente hierro y cromo, por ejemplo, gamma-Fe2O3, Fe3O4, oxidos de hierro dopados con cobalto, oxido de calcio, ferritas, especialmente ferritas de bario; y partfculas metalicas, especialmente hierro metalico, mquel, cobalto, cobre y sus aleaciones. Los retardantes de llama pueden incluir tambien eter de pentabromodifenilo, eter de octabromodifenilo, eter de decabromodifenilo, hexabromociclododecano, polifosfato de amonio, melamina, cianurato de melamina, oxido de antimonio y boratos; biocidas o agentes microbianos industriales tales como los mencionados en las tablas 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 y 9 del capttulo titulado "Industrial Microbial Agents" en Kirk-Othmer's Encyclopedia of Chemical Technology, Volumen 13, 1981, 3a edicion.
Los ejemplos de otros pigmentos inorganicos incluyen oxidos metalicos tales como dioxido de titanio, dioxido de titanio rutilo y dioxido de titanio revestido superficialmente, oxidos de titanio de diferentes colores tales como amarillo y negro, oxidos de hierro de diferentes colores tales como amarillo, rojo, marron y negro, oxidos de circonio, oxido de aluminio, compuestos oximetalicos tales como vanadato de bismuto, aluminato de cobalto, estanato de cobalto, zincato de cobalto, cromato de zinc y oxidos metalicos mixtos de manganeso, mquel, titanio, cromo, antimonio, magnesio, cobalto, hierro y aluminio, azul prusiano, bermellon, azul ultramar, fosfato de zinc, sulfuro de zinc, molibdatos y cromatos de calcio y zinc, pigmentos de efecto metalico tales como escamas de aluminio, cobre y aleacion de cobre/zinc, escamas nacaradas como carbonato de plomo y oxicloruro de bismuto.
El medio organico presente en la composicion de la invencion en una realizacion es un material plastico y en otra realizacion un lfquido organico. El lfquido organico puede ser un lfquido organico no polar o polar. El termino "polar" en relacion con el lfquido organico, quiere decir que un lfquido organico es capaz de formar enlaces moderados a fuertes tal como se describe en el artfculo titulado "A Three Dimensional Approach to Solubility" de Crowley et al., en Journal of Paint Technology, Vol. 38, 1966, en la pagina 269. Dichos lfquidos organicos tienen generalmente un numero de enlaces de hidrogeno de 5 o mas como se define en el artfculo mencionado anteriormente.
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En una realizacion, los Ifquidos organicos polares son dialquilcetonas, esteres alqmlicos de acidos alcanocarboxflicos y alcanoles, especialmente aquellos lfquidos que contienen hasta, e incluyen, un total de 6 atomos de carbono. Como ejemplos de los lfquidos organicos polares se incluyen dialquil y cicloalquil cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, dietil cetona, diisopropil cetona, metil isobutil cetona, diisobutil cetona, metil isoamil cetona, metil n-amil cetona y ciclohexanona; esteres alqmlicos tales como acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo, formiato de etilo, propionato de metilo, acetato de metoxi propilo y butirato de etilo; glicoles y esteres y eteres de glicol, tales como etilenglicol, 2-etoxietanol, 3-metoxipropilpropanol, 3-etoxipropilpropanol, acetato de 2-butoxietilo, acetato de 3-metoxipropilo, acetato de 3-etoxipropilo y acetato de 2- etoxietilo; alcanoles tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e isobutanol (conocido tambien como 2-metilpropanol), terpineol y dialquilo y eteres dclicos tales como eter dietflico y tetrahidrofurano. En una realizacion, los disolventes son alcanoles, acidos alcanocarboxflicos y esteres de acidos alcanocarboxflicos. En una realizacion, la presente invencion es adecuada para lfquidos organicos que son sustancialmente no solubles en un medio acuoso. Ademas, una persona con conocimientos en la materia apreciara que pequenas cantidades de un medio acuoso (tal como agua, glicoles, eteres de glicol, esteres de glicol y alcoholes) pueden estar presentes en los lfquidos organicos siempre que el lfquido organico global sea sustancialmente no soluble en un medio acuoso.
Los ejemplos de lfquidos organicos, que pueden usarse como lfquidos organicos polares, son resinas formadoras de pelfcula, tales como las que son adecuadas para la preparacion de tintas, pinturas y virutas para uso en diversas aplicaciones tales como pinturas y tintas. Los ejemplos de dichas resinas incluyen poliamidas, tales como Versamid™ y Wolfamid™, y eteres de celulosa, tales como etilcelulosa y etil hidroxietilcelulosa, nitrocelulosa y resinas de acetato butirato de celulosa, incluyendo sus mezclas. Los ejemplos de resinas de pintura incluyen alqmdicos de aceite de cadena corta/melamina-formaldel'ndo, poliester/melamina-formaldel'ndo, acnlico termoendurecible/melamina-formaldel'ndo, alqrndico de aceite de cadena larga, alqrndico de aceite de cadena medio, alqrndico de aceite de cadena corta, polioles de polieter y resinas de multiples materiales tales como acnlico y urea/aldehfdo.
En una realizacion, los lfquidos organicos no polares son compuestos que contienen grupos alifaticos, grupos aromaticos o sus mezclas. Los lfquidos organicos no polares incluyen hidrocarburos aromaticos no halogenados (por ejemplo, tolueno y xileno), hidrocarburos aromaticos halogenados (por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, clorotolueno), hidrocarburos alifaticos no halogenados (por ejemplo, hidrocarburos alifaticos lineales y ramificados que contienen seis o mas atomos de carbono tanto completa como parcialmente saturados), hidrocarburos alifaticos halogenados (por ejemplo, diclorometano, tetracloruro de carbono, cloroformo, tricloroetano) y compuestos organicos no polares naturales (por ejemplo, aceite vegetal, aceite de girasol, aceite de colza, aceite de linaza, terpenos y gliceridos).
En una realizacion, el lfquido organico comprende al menos el 0,1% en peso, o el 1% en peso o mas de un lfquido organico polar basado en el lfquido organico total.
Si se desea, las composiciones que contienen un lfquido organico pueden contener otros ingredientes, por ejemplo, resinas (cuando estas no constituyan ya el medio organico), aglutinantes, co-disolventes, agentes reticulantes, agentes fluidificantes, agentes humectantes, agentes anti-sedimentacion, plastificantes, tensioactivos, dispersantes distintos del compuesto de la presente invencion, humectantes, anti-espumantes, agentes anti-crateres, modificadores de reologfa, estabilizantes termicos, estabilizantes de luz, absorbentes de rayos UV, antioxidantes, agentes de nivelacion, modificadores del brillo, biocidas y conservantes.
El compuesto de la presente invencion (la sal de poliester cuaternizada) puede usarse en combinacion con un agente fluidificante. El agente fluidificante puede describirse como un acido coloreado o un derivado de pigmento. La expresion "acido coloreado" se refiere a un pigmento o colorante organico que contiene al menos un grupo acido o grupos acidos (tfpicamente, de uno a seis). Los grupos acidos pueden incluir grupos acido sulfonico, fosfonico o carboxflico. Es conveniente usar una forma acida del pigmento organico o una version de sal de amonio cuaternizada.
Las composiciones que contienen un lfquido organico pueden prepararse mediante cualquiera de los metodos convencionales conocidos para la preparacion de dispersiones. De esta manera, el solido, el medio organico o acuoso y el dispersante pueden mezclarse en cualquier orden, sometiendo a continuacion la mezcla a un tratamiento mecanico para reducir las partfculas del solido a un tamano apropiado, por ejemplo, mediante mezclado a alta velocidad, molturacion con bolas, molturacion de canasta, molturacion de bolas, molturacion de grava, molturacion con arena, molturacion con Attritor, molturacion de dos rodillos o tres rodillos, molturacion de plastico hasta que se forma la dispersion. De manera alternativa, el solido puede ser tratado para reducir su tamano de partfcula independientemente o en una mezcla con el medio organico o con el dispersante, anadiendose a continuacion el otro ingrediente o los otros ingredientes y agitando la mezcla para proporcionar la composicion. La composicion puede prepararse tambien moliendo o molturando el solido seco con el dispersante y
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a continuacion anadiendo el medio Ifquido o mezclando el solido con el dispersante en un medio Ifquido en un procedimiento de lavado de pigmento.
La composicion de la presente invencion es particularmente adecuada para dispersiones lfquidas. En una realizacion, dichas composiciones de dispersion comprenden:
(a) de 0,5 a 30 partes de un solido en partfculas;
(b) de 0,5 a 30 partes de un compuesto de Formula (1); y
(c) de 40 a 99 partes de un lfquido organico y/o agua; en la que todas las partes relativas son en peso y las cantidades (a) + (b) + (c) = 100.
En una realizacion, el componente a) comprende de 0,5 a 30 partes de un pigmento y dichas dispersiones son utiles como tintas, pinturas y bases de molturacion (lfquidas).
Si se requiere una composicion que comprende un solido en partfculas y un dispersante de una sal cuaternaria de poliester de la invencion en forma seca, el lfquido organico es tfpicamente volatil de manera que pueda ser eliminado facilmente del solido en partfculas por unos medios de separacion simples tal como evaporacion. En una realizacion, la composicion comprende el lfquido organico.
Si la composicion seca consiste esencialmente en el dispersante de Formula (1) y el solido en partfculas, tfpicamente contiene al menos el 0,2%, al menos el 0,5% o al menos el 1,0% de dispersante de una sal cuaternaria de poliester de la invencion basada en el peso del solido en partfculas. En una realizacion, la composicion seca contiene no mas del 100%, no mas del 50%, no mas del 20% o no mas del 10% en peso de dispersante de una sal cuaternaria de poliester de la invencion basada en el peso del solido en partfculas.
Tal como se ha descrito anteriormente, las composiciones de la invencion son adecuadas para preparar bases de molturacion en las que el solido en partfculas es molido en un lfquido organico en presencia de un compuesto para la sal cuaternaria de poliester de la invencion.
De esta manera, segun un aspecto adicional de la invencion, se proporciona una base de molturacion que comprende un solido en partfculas, un lfquido organico y una sal cuaternaria de poliester de la invencion.
Tfpicamente, la base de molturacion contiene del 20 al 70% en peso de solido en partfculas basado en el peso total de la base de molturacion. En una realizacion, el solido en partfculas no es menor del 10 o no menor del 20% en peso de la base de molturacion. Dichas bases de molturacion pueden contener opcionalmente un aglutinante anadido antes o despues de la molturacion.
El aglutinante es un material polimerico capaz de aglutinar la composicion al volatilizar el lfquido organico.
Los aglutinantes son materiales polimericos incluyendo materiales naturales y sinteticos. En una realizacion, los aglutinantes incluyen poli(met)acrilatos, poliestirenos, poliesteres, poliuretanos, alqrndicos, polisacaridos tales como celulosa, y protemas naturales tales como casema. En una realizacion, el aglutinante esta presente en la composicion en mas del 100% en base a la cantidad de solido en partfculas, mas del 200%, mas del 300% o mas del 400%.
La cantidad de aglutinante opcional en la base de molturacion puede variar en amplios lfmites, pero tfpicamente no es menor del 10% y, frecuentemente, no menor del 20% en peso de la fase continua/lfquida de la base de molturacion. En una realizacion, la cantidad de aglutinante no es mayor del 50% o no mayor del 40% en peso de la fase continua/lfquida de la base de molturacion.
La cantidad de dispersante en la base de molturacion depende de la cantidad de solido en partfculas, pero es tfpicamente del 0,5 al 5% en peso de la base de molturacion.
Las dispersiones y las bases de molturacion preparadas a partir de la composicion de la invencion son particularmente adecuadas para su uso en formulaciones acuosas, no acuosas y libres de disolventes en las que sistemas de curables mediante aplicacion energfa (luz ultravioleta, luz laser, infrarrojos, cationico, haz de electrones, microondas) se emplean con monomeros, oligomeros, etc., o una combinacion presente en la formulacion. Son particularmente adecuadas para su uso en revestimientos tales como pinturas, barnices, tintas, otros materiales de revestimiento y plasticos. Los ejemplos adecuados incluyen su uso en pinturas de baja, media y alta concentracion de solidos, pinturas industriales generales, incluyendo pinturas para coccion, pinturas de 2 componentes y de revestimiento metalico tales como revestimiento de bobinas y latas, revestimiento en polvo, revestimiento curable por UV, barnices para madera; tintas tales como tintas flexograficas, de huecograbado,
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offset, litograficas, de tipograffa o de relieve, de serigraffa y de impresion para impresion de envases, tintas para impresion sin impacto tales como tintas de chorro de tinta, tintas para impresoras de chorro de tinta y barnices de impresion tales como barnices de sobreimpresion; dispersiones de poliol y plastisol; procedimientos ceramicos no acuosos, especialmente procedimientos de moldeo por pelmula, moldeo en gel, rasqueta, extrusion y moldeo por inyeccion, un ejemplo adicional sena en la preparacion de polvos ceramicos secos para prensado isostatico; compuestos tales como composiciones de moldeo suministradas en lamina y de moldeo a granel, moldeo por transferencia de resina, pultrusion, procedimientos de laminado manual y laminado por pulverizacion, moldeo con contramolde; materiales de construccion tales como resinas de moldeo, productos cosmeticos, productos de cuidado personal tales como revestimiento de unas, filtros solares, adhesivos, toners, materiales plasticos y materiales electronicos tales como formulaciones de revestimiento para sistemas de filtros de color en pantallas que incluyen dispositivos OLED, pantallas de cristal lfquido y pantallas electroforeticas, revestimiento de vidrio incluyendo revestimiento de fibra optica, revestimiento reflectante o revestimiento antirreflectante, tintas conductoras y magneticas y revestimientos. Son utiles en la modificacion superficial de pigmentos y cargas para mejorar la dispersabilidad de polvos secos usados en las aplicaciones anteriores. Ejemplos adicionales de materiales de revestimiento se proporcionan en Bodo Muller, Ulrich Poth, Lackformulierung und Lackrezeptur, Lehrbuch fr Ausbildung und Praxis, Vincentz Verlag, Hanover (2003) y en P. G. Garrat, Strahlenhartung, Vincentz Verlag, Hanover (1996). Los ejemplos de formulaciones de tintas de impresion se proporcionan en E. W. Flick, Printing Ink and Overprint Varnish Formulations - Recent Developments, Noyes Publications, Park Ridge NJ, (1990) y ediciones posteriores.
Los ejemplos siguientes proporcionan ilustraciones de la invencion.
Ejemplos
Dispersante 1: El acido 12-hidroxiestearico (6 eq.) se calienta a 110°C y se anade dimetilaminopropilamina (1 equivalente). La reaccion se calienta a 130°C y se mantiene durante 4 horas. A continuacion, la reaccion se enfna a 100°C y se carga butoxido de circonio (0,57% en peso). La reaccion se calienta a 195°C y se mantiene durante 12 horas. El producto resultante, una amina de poliester no cuaternizada, se enfna y se descarga.
La amina de poliester no cuaternizada (550 g, 0,283 moles) (puede denominarse tambien amida de poliester aminoalquilo) y metanol (117,8 g, 3,68 moles) se cargan en un matraz de fondo redondo de 1 litro. El matraz esta equipado con un recipiente de reaccion equipado con agitador, condensador, lmea de nitrogeno y sistema de manguito/termopar/controlador de temperatura. El matraz se calienta a 55°C con agitacion (180 rpm). Despues de 10 minutos de mantenimiento a 55°C, se carga acido acetico (16,98 g, 0,283 moles) en el matraz. A continuacion, se anade oxido de propileno (29,71 ml, 0,42 moles) por debajo de la superficie mediante una bomba de jeringa durante 3 horas y 40 minutos y la reaccion se mantiene durante 20 horas. A continuacion, el producto resultante se destila en vacm y el metanol se elimina en vacm a 80°C durante un periodo de 6 horas. El producto resultante, es una sal de poliester amida cuaternizada, se enfna y se recogen 543 g. El material recogido tiene un TAN de 6,08 mg KOH/g, un TBN de 28,25 mg KOH/g, una viscosidad cinematica a 100°C de 240,7 mm2/s (medida por ASTM D445), un pico de acetato determinado por IR en 1.574 cm-1, y es 1,22% de nitrogeno.
Dispersante 2: Una poliester amida no cuaternizada (puede denominarse tambien poliester aminoalquil amida) se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion con camisa equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, lmea de nitrogeno y sistema de termopar/controlador de temperatura, 6 moles de acido ricinoleico y 1 mol de dimetilaminopropilamina, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 130°C y se mantiene durante aproximadamente 4 horas. La mezcla de reaccion se enfna a continuacion a aproximadamente 100°C y se anade butoxido de circonio, en una cantidad tal que el catalizador constituya el 0,57 por ciento en peso de la mezcla de reaccion. La mezcla de reaccion se calienta a aproximadamente 195°C y se mantiene durante aproximadamente 12 horas. El producto resultante se enfna y se recoge.
Una sal de poliester amida cuaternizada se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion encamisado equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, lmea de nitrogeno y sistema termopar/controlador de temperatura, 511,7 g de la poliester amida no cuaternizada preparada anteriormente, 179 g de metanol, 18,1 g de acido acetico y 28,2 ml de oxido de propileno, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 55°C y el oxido de propileno se alimenta al recipiente de reaccion durante aproximadamente 17 horas. Se anaden 184,5 g de aceite diluyente. Se enfnan y se recogen 902,6 g de producto. El contenido del matraz se destila en vacm a 70°C durante 2 horas hasta que se elimina el metanol. Se anaden 181,6 g de aceite diluyente. Los analisis TAN y TBN confirman aproximadamente el 45% en peso de sal de poliester amida cuaternizada, siendo el material restante principalmente poliester amida no cuaternizada. El
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material recogido tiene un TAN de 9,19 mg KOH/g, un TBN de 16,77 mg KOH/g, una viscosidad cinematica a 100°C de 57,31 mm2/s (medida por ASTM D445) y 0,91% de nitrogeno.
Dispersante 3: Una poliester amida no cuaternizada (puede denominarse tambien poliester aminoalquil amida) se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion con camisa equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, lmea de nitrogeno y sistema termopar/controlador de temperatura, 6 moles de acido 12-hidroxiestearico y 1 mol de dimetilaminopropilamina, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 130°C y se mantiene durante aproximadamente 4 horas. A continuacion, la mezcla de reaccion se enfna a aproximadamente 100°C y se anade butoxido de circonio, en una cantidad tal que el catalizador constituya el 0,57 por ciento en peso de la mezcla de reaccion. La mezcla de reaccion se calienta a aproximadamente 195°C y se mantiene durante aproximadamente 12 horas. El producto resultante se enfna y se recoge.
Una sal de poliester amida cuaternizada se prepara haciendo reaccionar 511,7 g de la poliester amida no cuaternizada preparada anteriormente, en un recipiente de reaccion revestido equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, lmea de nitrogeno y sistema termopar/controlador de temperatura, 179 g de metanol, 18,1 g de acido acetico y 28,2 ml de oxido de propileno, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 55°C y el oxido de propileno se alimenta al recipiente de reaccion durante aproximadamente 17 horas. Se anaden 184,5 g de aceite diluyente. Se enfnan y se recogen 902,6 g de producto. El contenido del matraz se destila en vacm a 70°C durante 2 horas hasta que se elimina el metanol. Se anaden 181,6 g de aceite diluyente. A continuacion, de los 902,6 g, 645,3 g se colocan en un recipiente de reaccion con 111,3 g de acido alquilsulfonico C20-24. La reaccion se calienta a 60°C y se mantiene durante 2 horas. El contenido del matraz se destila en vacm a entre 60°C y 100°C durante 2 horas hasta que se eliminan el metanol y el acido acetico. Los analisis TAN y TBN confirman aproximadamente el 100% en peso de sal de poliester amida cuaternizada, siendo el material restante principalmente poliester amida no cuaternizada. El material recogido tiene un TAN de 13,59 mg KOH/g, un TBN de 0 mg KOH/g, una viscosidad cinematica a 100°C de 90,32 mm2/s (medida por ASTM D445) y 0,81% de nitrogeno.
Dispersante 4: Una poliester amida no cuaternizada (puede denominarse tambien poliester aminoalquil amida) se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion con camisa equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, lmea de nitrogeno y sistema termopar/controlador de temperatura, 6 moles de acido 12-hidroxiestearico y 1 mol de dimetilaminopropilamina, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 130°C y se mantiene durante aproximadamente 4 horas. A continuacion, la mezcla de reaccion se enfna a aproximadamente 100°C y se anade butoxido de circonio, en una cantidad tal que el catalizador constituya el 0,57 por ciento en peso de la mezcla de reaccion. La mezcla de reaccion se calienta a aproximadamente 195°C y se mantiene durante aproximadamente 12 horas. El producto resultante se enfna y se recoge.
Una sal de poliester amida cuaternizada se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion con camisa equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, lmea de nitrogeno y sistema de termopar/controlador de temperatura, 528,6 g de la poliester amida no cuaternizada preparada anteriormente, 120 g de metanol, 16,3 g de acido acetico y 46,3 ml de oxido de estireno, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 55°C y el oxido de propileno se alimenta al recipiente de reaccion durante aproximadamente 17 horas. Se anaden 186 g de aceite diluyente. El contenido del matraz se destila en vacm a entre 55°C y 100°C durante 2 horas hasta que se elimina el metanol. Se enfnan y se recogen 765 g de producto. Los analisis TAN y TBN confirman aproximadamente el 97% en peso de sal de poliester amida cuaternizada, siendo el material restante principalmente poliester amida no cuaternizada. El material recogido tiene un TAN de 0,51 mg KOH/g, un TBN de 20,08 mg KOH/g, una viscosidad cinematica a 100°C de 245 mm2/s (medida por ASTM D445), y 1,06% en peso de nitrogeno.
Dispersante 5: Una poliester amida no cuaternizada (puede denominarse tambien poliester aminoalquil amida) se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion con camisa equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, lmea de nitrogeno y sistema termopar/controlador de temperatura, 6 moles de acido 12-hidroxiestearico y 1 mol de dimetilaminopropilamina, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 130°C y se mantiene durante aproximadamente 4 horas. A continuacion, la mezcla de reaccion se enfna a aproximadamente 100°C y se anade butoxido de circonio, en una cantidad tal que el catalizador constituya el 0,57 por ciento en peso de la mezcla de reaccion. La mezcla de reaccion se calienta a aproximadamente 195°C y se mantiene durante aproximadamente 12 horas. El producto resultante se enfna y se recoge.
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Una sal de poliester amida cuaternizada se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion con camisa equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, lmea de nitrogeno y sistema de termopar/controlador de temperatura, 528,6 g de la poliester amida no cuaternizada preparada anteriormente, 120 g de metanol, 16,3 g de acido acetico y 46,3 ml de oxido de estireno, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 55°C y el oxido de estireno se alimenta al recipiente de reaccion durante aproximadamente 17 horas. Se anaden 186 g de aceite diluyente. El contenido del matraz se destila en vacm a entre 55°C y 100°C durante 2 horas hasta que se elimina el metanol. Se enfnan y se recogen 765 g de producto. De los 765 g, 468,5 g se colocan en un recipiente de reaccion con 88,6 g de acido alquilsulfonico C20-24 y el recipiente se calienta a 60°C y se mantiene durante 2 horas. El contenido del matraz se destila en vacm a entre 60°C y 100°C durante 2 horas hasta que se elimina el acido acetico. Los analisis TAN, FTIR y ESI-MS confirman aproximadamente el 78% en peso de sal de poliester amida cuaternizada, siendo el material restante principalmente poliester amida no cuaternizada. El material recogido tiene un TAN de 5,62 mg KOH/g, un TBN de 25,87 mg KOH/g, una viscosidad cinematica a 100°C de 90,9 mm2/s (medida por ASTM D445), y 0,73% en peso de nitrogeno.
Dispersante 6: Una poliester amida no cuaternizada (puede denominarse tambien poliester aminoalquil amida) se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion con camisa equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, lmea de nitrogeno y sistema termopar/controlador de temperatura, 6 moles de acido 12-hidroxiestearico y 1 mol de dimetilaminopropilamina, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 130°C y se mantiene durante aproximadamente 4 horas. A continuacion, la mezcla de reaccion se enfna a aproximadamente 100°C y se anade butoxido de circonio, en una cantidad tal que el catalizador constituya el 0,57 por ciento en peso de la mezcla de reaccion. La mezcla de reaccion se calienta a aproximadamente 195°C y se mantiene durante aproximadamente 12 horas. El producto resultante se enfna y se recoge.
Una sal de poliester amida cuaternizada se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion con camisa equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, una lmea de nitrogeno y un sistema termopar/controlador de temperatura, 600 g de poliester amida no cuaternizada preparada anteriormente, 120 g de 2-etilhexanol, 18,5 g de acido acetico y 32,3 ml de oxido de propileno, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 90°C y el oxido de propileno se alimenta al recipiente de reaccion durante aproximadamente 3,5 horas. A continuacion, la mezcla de reaccion se mantiene a temperatura durante aproximadamente 3 horas. Se enfnan y se recogen 760 g de producto, cuyos analisis TAN, FTIR y ESI-MS confirman que es aproximadamente el 80% en peso de sal de poliester amida cuaternizada, siendo el material restante principalmente poliester amida no cuaternizada. El material recogido tiene un TAN de 1,26 mg KOH/g, un TBN de 23,82 mg KOH/g, una viscosidad cinematica a 100°C de 28,58 mm2/s (medida por ASTM D445), un pico de acetato determinado por IR en 1.574 cm-1, y es el 1,22% de nitrogeno.
Dispersante 7: Una poliester amida no cuaternizada (puede denominarse tambien poliester aminoalquil amida) se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion con camisa equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, una lmea de nitrogeno y un sistema de termopar/controlador de temperatura, 1.300 g de acido ricinoleico y 73,5 g de dimetilaminopropilamina, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 130°C, la amina se anade gota a gota durante aproximadamente 8 minutos y la mezcla de reaccion se mantiene durante aproximadamente 4 horas. A continuacion, la mezcla de reaccion se enfna a aproximadamente 100°C y se anaden 7,8 g de butoxido de circonio. La mezcla de reaccion se calienta a aproximadamente 195°C y se mantiene durante aproximadamente 17 horas. El producto resultante se filtra, se enfna y se recoge. Se recogen 1.301 g de producto que tiene un TAN de 0 mg KOH/g y muestra por IR un pico de ester en 1.732 cm-1, un pico de amida en 1.654 cm-1, pero ningun pico de acido en 1.700 cm-1.
Una sal de poliester amida cuaternizada se prepara haciendo reaccionar, en un recipiente de reaccion con camisa equipado con agitador, condensador, bomba de alimentacion fijada a una tubena de adicion sub-lmea, una lmea de nitrogeno y un sistema termopar/controlador de temperatura, 600 g de poliester amida no cuaternizada preparada anteriormente, 123 g de 2-etilhexanol, 18,9 g de acido acetico y 33,1 ml de oxido de propileno, donde la reaccion se lleva a cabo a aproximadamente 90°C y el oxido de propileno se alimenta al recipiente de reaccion durante aproximadamente 3,5 horas. A continuacion, la mezcla de reaccion se mantiene a temperatura durante aproximadamente 3 horas. Se enfnan y se recogen 751 g de producto, cuyos analisis TAN, FTIR y ESI-MS confirman que es aproximadamente el 70% en peso de sal de poliester amida cuaternizada, siendo el material restante principalmente poliester amida no cuaternizada. El material recogido tiene un TAN de 0 mg KOH/g, un TBN de 23,14 mg KOH/g, una viscosidad cinematica a 100°C de 47,0 mm2/s (medida por ASTM D445), un pico de acetato determinado por IR en 1.574 cm-1.
Dispersante 8: El acido 12-hidroxiestearico (6 eq) se calienta a 110°C y se anade dimetilaminopropilamina (1 equivalente). La reaccion se calienta a 130°C y se mantiene durante 4 horas. A continuacion, la reaccion se enfna
5
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a 100°C y se carga un butoxido de circonio (0,57% en peso). La reaccion se calienta a 195°C y se mantiene
durante 12 horas. El producto resultante, una poliester amina no cuaternizada, se enfna y se descarga.
La poliesteramina no cuaternizada (614,3 g) (puede denominarse tambien poliester aminoalquil amida) y metanol (117,8 g, 3,68 mol) se cargan en un matraz de fondo redondo de 1 litro. El matraz esta equipado con un recipiente de reaccion equipado con agitador, condensador, lmea de nitrogeno y sistema de manguito/termopar/controlador de temperatura. El matraz se calienta a 75°C con agitacion (280 rpm). Despues de 10 minutos de mantenimiento a 75°C, se cargan acido acetico (18,9 g) y agua (5,7 g) en el matraz. A continuacion, se anade oxido de propileno (33 ml) por debajo de la superficie mediante una bomba de jeringa durante 3 horas y la reaccion se mantiene durante 4 horas. A continuacion, el producto resultante se destila en vado y el metanol se elimina bajo vado a 80°C durante un periodo de 6 horas. El producto resultante es una sal de poliester amida cuaternizada, se enfna y se recogen 543 g. El material recogido tiene un TAN de 13,6 mg KOH/g, un TBN de 27,27 mg KOH/g, una viscosidad cinematica a 100°C de 209,0 mm2/s (medida por ASTM D445), un pico de acetato determinado por IR en 1.574 cm-1, y es el 1,36% de nitrogeno.
CE1 es un dispersante comparativo basado en el Ejemplo 2 del documento GB 1 373 660.
CE2 es un dispersante comparativo basado en el Ejemplo 5 del documento US 4.224.212.
Ensayo de evaluacion de dispersante 1: Se preparan una serie de bases de molturacion azules utilizando los Dispersantes 1 a 8, CE1 y CE2. Las bases de molturacion se preparan disolviendo un dispersante 1 a 8 (o CE1 o CE2) (0,55 g) en una mezcla disolvente de 6,5 g de tolueno. Perlas de vidrio (3 mm, 17 partes) y Monastral Blue BG (de Heubach, Pigment Blue 2,8 g), se anaden 0,15 g de Solsperse® 5000 (un agente fluidificante) y la mezcla se agita en un agitador horizontal durante 16 horas. A continuacion, las dispersiones resultantes se evaluaron para determinar la fluidez usando una escala arbitraria de A a E (de buena a mala). Los grados de molturacion obtenidos para el Dispersante 1 a 7 se muestran a continuacion. El Ejemplo Comparativo es una base de molturacion que no contiene dispersante y tiene un grado de molturacion E.
Ejemplo de dispersante
Valoracion
1
A
2
A
3
A/B
4
A
5
A/B
6
A/B
7
A/B
8
A
CE1
B/C
CE2
C
En general, los datos obtenidos a partir de los ensayos indican que las composiciones de la invencion pueden ser capaces de proporcionar al menos uno de brillo mejorado, una menor turbidez, una mejor floculacion, resistencia, mejor intensidad de color, mejores caractensticas de flujo y mayor estabilidad.
Excepto en los Ejemplos, o cuando se indique explfcitamente lo contrario, todas las cantidades numericas en la presente descripcion que especifican cantidades de materiales, condiciones de reaccion, pesos moleculares, numero de atomos de carbono y similares, deben entenderse como modificadas por la palabra "aproximadamente”. A menos que se indique lo contrario, cada producto qmmico o composicion a la que se hace referencia en la presente memoria debena interpretarse como un material de calidad comercial que puede contener los isomeros, subproductos, derivados y otros materiales de este tipo que normalmente se entiende que estan presentes en el grado comercial. Sin embargo, la cantidad de cada componente qmmico se presenta excluyendo cualquier disolvente o aceite diluyente, que puede estar presente habitualmente en el material comercial, a menos que se indique lo contrario. Debe entenderse que la cantidad superior e inferior, el intervalo y los lfmites de relacion
establecidos en la presente memoria pueden combinarse de manera independiente. De manera similar, los intervalos y las cantidades para cada elemento de la invencion pueden ser usados junto con los intervalos o las cantidades para cualquiera de los otros elementos.

Claims (13)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion que comprende un solido en parttculas; un medio organico; y una sal de poliester cuaternizada que comprende un producto obtenido/obtenible haciendo reaccionar (i) un poliester que contiene un grupo amino terciario; y (ii) un agente de cuaternizacion adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrogeno cuaternario, en el que el agente de cuaternizacion es un epoxido de hidrocarbilo en combinacion con un acido, o sus mezclas.
  2. 2. Composicion segun la reivindicacion 1, en la que el poliester comprende el producto de reaccion de un acido carboxflico graso que contiene al menos un grupo hidroxilo y un compuesto que tiene un atomo de ox^geno o de nitrogeno capaz de condensarse con dicho acido y que tiene ademas un grupo amino terciario.
  3. 3. Composicion segun la reivindicacion 2, en la que el acido graso carboxflico esta representado por la formula:
    imagen1
    en la que R1 es un hidrogeno o un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 20 atomos de carbono y R2 es un grupo hidrocarbileno que contiene de 1 a 20 atomos de carbono; y
    en el que el compuesto que tiene un atomo de oxfgeno o de nitrogeno capaz de condensarse con dicho acido y que tiene ademas un grupo amino terciario esta representado por la formula:
    H
    imagen2
    en la que R3 es un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono; R4 es un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono; R5 es un grupo hidrocarbileno que contiene de 1 a 20 atomos de carbono; y X1 es O o NR6 en la que R6 es un hidrogeno o un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono.
  4. 4. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que la sal de poliester cuaternizada comprende una sal de poliester amida cuaternizada, en la que el poliester que contiene un grupo amino terciario usado para preparar dicha sal de poliester cuaternizada comprende una poliester amida que contiene un grupo amino terciario.
  5. 5. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que la sal de poliester cuaternizada comprende un cation representado por la formula siguiente:
    imagen3
    en la que R1 es un hidrogeno o un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 20 atomos de carbono y R2 es un grupo hidrocarbileno que contiene de 1 a 20 atomos de carbono; R3 es un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono; R4 es un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono; R5 es un grupo hidrocarbileno que contiene de 1 a 20 atomos de carbono; R6 es un hidrogeno o un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 10 atomos de carbono; n es un numero de 1 a 10; R7 es hidrogeno, un grupo hidrocarbonilo que contiene de 1 a 22 atomos de carbono, o un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 22 atomos de carbono; y X2 es un grupo derivado a partir del agente de cuaternizacion.
  6. 6. Composicion segun la reivindicacion 2, en la que el compuesto que tiene un atomo de oxfgeno o de nitrogeno capaz de
    5
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    15
    20
    25
    condensarse con dicho acido y que tiene ademas un grupo amino terciario comprende N,N-dietiletilendiamina, N,N- dimetiletilendiamina, N,N-dibutiletilendiamina, N,N-dimetil-1,3-diaminopropano, N,N-dietil-1,3-diaminopropano, N,N- dimetilaminoetanol, N,N-dietilaminoetanol o sus combinaciones.
  7. 7. Composicion segun la reivindicacion 2, en la que el acido graso carboxflico que contiene al menos un grupo hidroxilo comprende: acido 12-hidroxiestearico; acido ricinoleico; acido 12-hidroxi dodecanoico; acido 5-hidroxi dodecanoico; acido 5-hidroxi decanoico; acido 4-hidroxi decanoico; acido 10-hidroxi-undecanoico; o sus combinaciones.
  8. 8. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el agente de cuaternizacion comprende oxido de etileno, oxido de propileno, oxido de butileno, oxido de estireno o sus combinaciones, en el que el agente cuaternizante se usa en combinacion con un acido.
  9. 9. Una composicion de pintura o tinta que comprende un solido en partfculas, un lfquido organico, un aglutinante y una sal de poliester cuaternizada que comprende un producto obtenido/obtenible haciendo reaccionar (i) un poliester que contiene un grupo amino terciario; y (ii) un agente de cuaternizacion adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrogeno cuaternario, en el que el agente de cuaternizacion es un epoxido de hidrocarbilo en combinacion con un acido, o sus mezclas.
  10. 10. Una composicion de base de molturacion que comprende un solido en partfculas, un lfquido organico y una sal de poliester cuaternizada que comprende un producto obtenido/obtenible haciendo reaccionar (i) un poliester que contiene un grupo amino terciario; y (ii) un agente de cuaternizacion adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrogeno cuaternario, en el que el agente de cuaternizacion es un epoxido de hidrocarbilo en combinacion con un acido, o sus mezclas.
  11. 11. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el medio organico es un lfquido organico o un material plastico.
  12. 12. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el medio organico comprende al menos el 0,1% en peso de un lfquido organico polar basado en el medio organico total.
  13. 13. Composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el solido en partfculas es un pigmento o una carga.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201840635A (zh) 2017-01-26 2018-11-16 美商盧伯利索先進材料有限公司 具有改良化學及熱安定性之含有一或二個四級胺錨定基的聚合分散劑
US12516202B2 (en) * 2019-04-18 2026-01-06 Basf Se Amine dispersants
TW202344665A (zh) * 2022-02-09 2023-11-16 德商漢高股份有限及兩合公司 低熱阻的相變熱界面材料

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1342746A (es) 1970-12-22 1974-01-03
BE793279A (fr) * 1971-12-30 1973-06-22 Ici Ltd Agents dispersants
US4224212A (en) 1977-07-15 1980-09-23 Imperial Chemical Industries Limited Dispersing agents, dispersions containing these agents and paints and inks made from the dispersions
JPH0819351B2 (ja) 1988-06-09 1996-02-28 サカタインクス株式会社 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物
GB9326374D0 (en) * 1993-12-23 1994-02-23 Zeneca Ltd Process
ES2347686T3 (es) 2005-06-16 2010-11-03 Lubrizol Limited Dispersantes y sus componentes.
MX2008013918A (es) * 2006-05-03 2008-11-12 Shell Int Research Composicion de aceite lubricante.
US20080113890A1 (en) * 2006-11-09 2008-05-15 The Lubrizol Corporation Quaternary Ammonium Salt of a Polyalkene-Substituted Amine Compound
TWI432472B (zh) * 2006-12-04 2014-04-01 Lubrizol Advanced Mat Inc 聚胺基甲酸酯分散劑、非水性組成物及包含其之非水性研磨基質、塗料或墨水
ES2427865T3 (es) * 2008-05-30 2013-11-04 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispersantes de poliuretanos lineales
JP2011524883A (ja) * 2008-06-19 2011-09-08 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． シャンプー製剤
BRPI0918664A2 (pt) * 2008-09-18 2015-12-01 Lubrizol Advanced Mat Inc composição, produto, processo para preparar o composto, e, uso do composto
FR2969655B1 (fr) * 2010-12-22 2014-01-10 Rhodia Operations Composition d'additif carburant a base d'une dispersion de particules de fer et d'un detergent de type sel d'ammonium quaternaire de polyester

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