ES2643221T3 - Proceso para la producción de ácido 4-alcanoiloxi-2-metilbutanoico - Google Patents

Proceso para la producción de ácido 4-alcanoiloxi-2-metilbutanoico Download PDF

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Abstract

Un proceso de producción de un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que R significa un resto alquilo C1-C15 o un resto alquenilo C2-C18, en el que un compuesto de fórmula (II) con R como se define como para el compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** se oxida usando un gas que contiene oxígeno y caracterizado porque se usa al menos una sal de metal de transición como catalizador.

Description

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DESCRIPCION
Proceso para la produccion de acido 4-alcanoiloxi-2-metilbutanoico
La presente invencion se refiere a un proceso mejorado para la produccion de acido 4-alquiloxi-2-metilbutanoico, que se usa en smtesis organica, especialmente en procesos que forman productos intermedios (elementos estructurales) para la smtesis de compuestos organicos que comprenden unidades de isopreno (=isoterpeno), tales como p- caroteno u otros carotenoides (por ejemplo, cantaxantina, zeaxantina o astaxantina) o como vitamina E o vitamina A, ademas de otros compuestos estructuralmente similares.
El isopreno, que tiene la siguiente estructura qmmica
imagen1
es una unidad qmmica importante para un grupo de compuestos qmmicos conocidos como isoprenoides. Los carotenoides, ademas de la vitamina E como se ha mencionado anteriormente, son, es decir, tales isoprenoides.
Debido a la importancia de estos compuestos y la complejidad de la smtesis de los mismos, siempre hay una necesidad de procesos mejorados de su produccion. El acido 4-alcanoiloxi-2-metilbutanoico, el compuesto de formula (I)
imagen2
en la que R significa un resto alquilo C1-C15 o un resto alquenilo C2-C18,
es un compuesto importante (elemento estructural, compuesto de partida) en tal smtesis organica (para la produccion de isoprenoides).
Cuando R es un resto alquilo C1-C15, entonces preferentemente el resto alquilo es lineal. Restos alquilo especialmente preferidos son metilo, etilo y pentadecilo.
Cuando R es un resto alquenilo C2-C18, hay uno o mas dobles enlaces C-C. Preferentemente, el resto alquenilo no esta ramificado.
Los compuestos de formula (I) son conocidos del estado de la tecnica, es decir, de Ali y Alper, J. Mol. Catal. 77 (1992), 7 - 13.
Aqm tambien se describe un proceso en el que se obtiene un compuesto de formula (I). Pero el proceso de produccion desvelado y descrito aqm solo permite obtener compuestos de formula (I) con bajo rendimiento (12 %) y en mezclas con otros productos (principales), de manera que los compuestos de formula (I) tienen que aislarse.
El documento US4665091 A desvela la smtesis de acido 4-acetoxi-2-metilbutanoico a partir de la lactona correspondiente.
Ohta et al. (J. Org. Chem., 1987, vol. 52, paginas 3174-76) desvelan la smtesis de acido 4-acetoxi-2-metilbutanoico a partir del acido a,p-insaturado correspondiente.
El objetivo de la presente invencion era proporcionar un proceso mejorado de produccion de compuestos de formula (I).
Sorprendentemente, se encontro que puede obtenerse un compuesto de formula (I) con un rendimiento excelente por el siguiente proceso
5
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CH3 O
imagen3
OH
en la que
R significa un resto alquilo C1-C15 o un resto alquenilo C2-Ci8, y
cuando se usa al menos una sal de metal de transition como catalizador en el proceso de oxidation. Por tanto, la presente invention se refiere a un proceso de production de un compuesto de formula (I)
CH3 O
imagen4
OH
imagen5
en la que R significa un resto alquilo C1-C15 o un resto alquenilo C2-C18, en el que un compuesto de formula (II)
con R como se define como para el compuesto de formula (I) se oxida usando un gas que contiene oxigeno y caracterizado porque
se usa al menos una sal de metal de transicion como catalizador.
Preferentemente, la presente invencion se refiere a un proceso de produccion de un compuesto de formula (I)
imagen6
en la que R significa un resto alquilo C1-C15 lineal (preferentemente metilo, etilo y pentadecilo), en el que un compuesto de formula (II)
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imagen7
con R como se define como para el compuesto de formula (I) se oxida usando un gas que contiene oxfgeno y caracterizado porque
se usa al menos una sal de metal de transicion como catalizador.
En el contexto de la presente solicitud de patente, el termino "metal de transicion" se define como cualquier elemento en el bloque d de la tabla periodica, que incluye los grupos III a XII de la tabla periodica. El bloque f tambien es (en forma de las series de los lantanidos y actmidos) parte de la definicion.
El metal de transicion es el cation de la sal y el anion puede ser organico, ademas de inorganico.
Metales de transicion preferidos son Cu, Co, Fe y Cr.
El anion de la sal de metal de transicion no es crucial para la invencion. Cualquier anion normalmente usado puede ser el contraion. Aniones preferidos son haluros (tales como Cl-, Br- o I-), PO43-, SO42- o -O(CO)CH3).
Es posible usar una unica sal de metal de transicion, ademas de mezclas de las mismas.
Sales preferidas son Co(O(CO)CH3)2, Cu(O(CO)CH3)2, CoSO4, CuSO4, Fe2(SO4)3, CoCl2, CuCl2 y FeCl3.
Por tanto, la presente invencion se refiere a un proceso de produccion preferido de un compuesto de formula (I)
CH3 O
imagen8
OH
en la que R significa un resto alquilo C1-C15 o un resto alquenilo C2-C18, en el que un compuesto de formula (II)
imagen9
con R como se define como para el compuesto de formula (I) se oxida usando un gas que contiene oxfgeno y caracterizado porque
se usa al menos una sal de metal de transicion seleccionada del grupo que consiste en Co(O(CO)CH3)2, Cu(O(CO)CH3)2, CoSO4, CuSO4, Fe2(SO4)3, CoCh, CuCh y FeCh como catalizador.
Compuestos preferidos de formula (I) son
imagen10
imagen11
Por tanto, la presente invencion se refiere a un proceso preferido de produccion de un compuesto de formula (la)
imagen12
5 en el que un compuesto de formula (lla)
imagen13
se oxida usando un gas que contiene oxfgeno y caracterizado porque
se usa al menos una sal de metal de transicion seleccionada del grupo que consiste en Co(O(CO)CH3)2, 10 Cu(O(CO)CH3)2, CoSO4, CuSO4, Fe2(SO4)3, CoCl2, CuCl2 y FeCl3 como catalizador.
Por tanto, la presente invencion tambien se refiere a un proceso preferido de produccion de un compuesto de formula (lb)
imagen14
en el que un compuesto de formula (Ilb)
imagen15
se oxida usando un gas que contiene oxfgeno y caracterizado porque
se usa al menos una sal de metal de transicion seleccionada del grupo que consiste en Co(O(CO)CH3)2, Cu(O(CO)CH3)2, CoSO4, CuSO4, Fe2(SO4)3, CoCh, CuCh y FeCh como catalizador.
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Por tanto, la presente invencion tambien se refiere a un proceso preferido de produccion de un compuesto de formula (Ic)
imagen16
en el que un compuesto de formula (IIc)
imagen17
(Ic)
(IIc)
se oxida usando un gas que contiene oxfgeno y caracterizado porque
se usa al menos una sal de metal de transicion seleccionada del grupo que consiste en Co(O(CO)CH3)2, Cu(O(CO)CH3)2, CoSO4, CuSO4, Fe2(SO4)3, CoCl2, CuCh y FeCl3 como catalizador.
El proceso de la presente invencion es una oxidacion catalftica. El oxidante usado en el proceso es un gas que comprende O2. Puede ser gas O2 puro, ademas de una mezcla que comprende O2 (tal como, por ejemplo, aire).
Preferentemente, el proceso segun la presente invencion se lleva a cabo usando aire como oxidante.
El proceso segun la presente invencion puede ser llevado a cabo a presion (hasta 20 bar), ademas de a presion ambiente.
Preferentemente, el proceso segun la presente invencion se lleva a cabo a presion ambiente.
El catalizador de sal de metal de transicion (ademas de una mezcla de tales sales) se usa en cantidades catalfticas.
Normalmente, el catalizador de sal de metal de transicion (ademas de una mezcla de tales sales) se usa en una cantidad de 0,0005 - 0,1 equivalentes molares (relacionados con los moles del compuesto de formula (II)).
Por tanto, la presente invencion se refiere a un proceso preferido de produccion de un compuesto de formula (la)
CH3
imagen18
OH
en el que un compuesto de formula (IIa)
imagen19
se oxida usando un gas que contiene oxfgeno y caracterizado porque
se usan 0,0005 - 0,1 equivalentes molares (relacionados con los moles de compuesto de formula (lla)) de al menos una sal de metal de transicion seleccionada del grupo que consiste en Co(O(CO)CH3)2, Cu(O(CO)CH3)2, CoSO4, CuSO4, Fe2(SO4)3, CoCl2, CuCl2 y FeCh como catalizador.
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Por tanto, la presente invencion tambien se refiere a un proceso preferido de produccion de un compuesto de formula (Ib)
imagen20
en el que un compuesto de formula (IIb)
imagen21
(Hb)
se oxida usando un gas que contiene oxfgeno y caracterizado porque
se usan 0,0005 - 0,1 equivalentes molares (relacionados con los moles de compuesto de formula (IIb)) de al menos una sal de metal de transicion seleccionada del grupo que consiste en Co(O(CO)CH3)2, Cu(O(CO)CH3)2, CoSO4, CuSO4, Fe2(SO4)3, CoCl2, CuCl2 y FeCl3 como catalizador.
Por tanto, la presente invencion tambien se refiere a un proceso preferido de produccion de un compuesto de formula (Ic)
imagen22
en el que un compuesto de formula (IIc)
imagen23
(Ic)
(IIc)
se oxida usando un gas que contiene oxfgeno y caracterizado porque
se usan 0,0005 - 0,1 equivalentes molares (relacionados con los moles de compuesto de formula (IIc)) de al menos una sal de metal de transicion seleccionada del grupo que consiste en Co(O(CO)CH3)2, Cu(O(CO)CH3)2, CoSO4, CuSO4, Fe2(SO4)3, CoCl2, CuCl2 y FeCh como catalizador.
El proceso segun la presente invencion es lleva a cabo normalmente a temperaturas de -10 °C - 150 °C, preferentemente 0 °C - 80 °C, mas preferentemente 15 °C - 70 °C.
El proceso segun la presente invencion se lleva a cabo normalmente en un disolvente aprotico polar o protico polar, ademas de en mezclas de tales disolventes. Disolventes adecuados son esteres (tales como acetato de etilo), carbonatos (tales como carbonato de etileno), acidos carboxflicos (tales como acido acetico, acido formico), alcoholes (tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol), DMSO, DMF, acetona, dicloroetano, diclorometano y cloroformo.
Tambien es posible que el proceso se lleve a cabo sin ningun disolvente.
El producto del proceso segun la presente invencion (compuesto de formula (I)) puede usarse en smtesis organica.
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Normalmente, el compuesto de formula (I) se usa en la smtesis de un producto intermedio, que entonces se usa para la smtesis de vitamina E, vitamina A o p-caroteno, cantaxantina, zeaxantina o astaxantina. Tales procesos son conocidos del estado de la tecnica.
Los presentes ejemplos sirven para ilustrar la presente invencion.
Todas las partes dadas en los ejemplos estan relacionadas con el peso y las temperatures se dan en °C, si no se establece de otro modo.
Ejemplos
Ejemplo 1
imagen24
Se disolvieron 500 mg (3,34 mmoles) del compuesto de formula (IIa) en 10 ml de acetato de etilo (de Fluka).
Se anadieron 8,0 mg (0,03 mmoles = 0,01 eq molares) del catalizador Cu(OAc)2 x 4 H2O (de Fluka). La mezcla de reaccion se calento a 40 °C y se burbujeo aire a traves de la disolucion durante 20 h. La mezcla de reaccion se lavo con agua (2 x 15 ml) y las fases acuosas combinadas se extrajeron con acetato de etilo (2 x 25 ml). Las fases organicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se concentraron a vado (45 °C, 200 a 20 mbar). Se obtuvo un lfquido que comprendfa el compuesto de formula (la) con un rendimiento del 87,3 %.
Ejemplo 2
Se disolvieron 500 mg (3,34 mmoles) del compuesto de formula (IIa) en 10 ml de acetato de etilo (de Fluka).
Se anadieron 9,0 mg (0,03 mmoles = 0,01 eq molares) del catalizador Co(SO4)2 x 5 H2O (de Sigma). La mezcla de reaccion se calento a 40 °C y se burbujeo aire a traves de la disolucion durante 20 h. La mezcla de reaccion se lavo con agua (1 x 20 ml, 1 x 10 ml) y disolucion saturada de NaCl (10 ml). Las fases acuosas combinadas se extrajeron con acetato de etilo (2 x 10 ml). Las fases organicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se concentraron a vado (45 °C, 300 a 10 mbar). El producto se obtuvo como un lfquido con un rendimiento del 59 %.
Ejemplo 3
Se disolvieron 500 mg (3,34 mmoles) del compuesto de formula (IIa) en 10 ml de acetato de etilo (de Fluka).
Se anadieron 0,6 mg (0,003 mmoles) del catalizador CuCl2 x 2 H2O (de Acros). La mezcla de reaccion se calento a 40 °C y se burbujeo aire a traves de la disolucion durante 3 h. Todos los volatiles se eliminaron a vado (45 °C, 180 a 20 mbar). El producto se obtuvo como un lfquido con un rendimiento del 83 %.
Ejemplo 4 (Ejemplo comparativo)
Se disolvieron 500 mg (3,34 mmoles) del compuesto de formula (IIa) en 10 ml de acetato de etilo (de Fluka).
Se anadieron 36 mg (0,03 mmoles = 0,01 eq molares) del catalizador Pd/C (10 %). La mezcla de reaccion se calento a 40 °C y se burbujeo aire a traves de la disolucion durante 17 h. Todos los volatiles se eliminaron a vado (45 °C, 180 a 20 mbar). El producto se obtuvo como un lfquido con un rendimiento del 45 %.
Del Ejemplo 4 puede observarse que otro catalizador (comunmente usado) no conduce a los rendimientos que fueron logrados con el proceso como se describe y reivindica por la presente solicitud de patente.

Claims (11)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    REIVINDICACIONES
    1. Un proceso de produccion de un compuesto de formula (I)
    imagen1
    en la que R significa un resto alquilo C1-C15 o un resto alquenilo C2-C18, en el que un compuesto de formula (II)
    imagen2
    con R como se define como para el compuesto de formula (I) se oxida usando un gas que contiene oxfgeno y caracterizado porque
    se usa al menos una sal de metal de transicion como catalizador.
  2. 2. Proceso segun la reivindicacion 1, en el que el metal de transicion de la sal de metal de transicion se elige del grupo que consiste en Cu, Co, Fe y Cr.
  3. 3. Proceso segun cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el anion de la sal de metal de transicion se elige del grupo que consiste en haluros tales como Cl-, Br- o I-, PO43-, SO42- o -O(CO)CH3.
  4. 4. Proceso segun cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el metal de transicion se elige del grupo que consiste en Co(O(CO)CH3)2, Cu(O(CO)CH3)2, CoSO4, CuSO4, Fe2(SO4)3, CoCh, CuChy FeCh.
  5. 5. Proceso segun cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que R en la formula (I) y en la formula (II) es un resto alquilo que es lineal, preferentemente metilo, etilo y pentadecilo.
  6. 6. Proceso segun cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el gas que contiene oxfgeno es gas O2 o aire.
  7. 7. Proceso segun cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el proceso se lleva a cabo bajo presion hasta 20 bar o a presion ambiente.
  8. 8. Proceso segun cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el catalizador de sal de metal de transicion, ademas de una mezcla de tales sales, se usa en una cantidad de 0,0005 - 0,1 equivalentes molares en relacion con un mol de compuesto de formula (II).
  9. 9. Proceso segun cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el proceso se lleva a cabo a temperaturas de -10 °C -150 °C, preferentemente 0 °C - 80 °C, mas preferentemente 15 °C - 70 °C.
  10. 10. Proceso segun cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el proceso se lleva a cabo en un disolvente aprotico polar o protico polar, preferentemente en esteres tales como acetato de etilo, carbonatos tales como carbonato de etileno, acidos carboxflicos tales como acido acetico o acido formico, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol o isopropanol, DMSO, DMF, acetona, dicloroetano, diclorometano y/o cloroformo.
  11. 11. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 - 9, en el que el proceso se lleva a cabo sin ningun disolvente.
ES13728998.9T 2012-06-05 2013-06-05 Proceso para la producción de ácido 4-alcanoiloxi-2-metilbutanoico Active ES2643221T3 (es)

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