ES2649403T3 - Nuevas amidas aromáticas insecticidas - Google Patents

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Michael Maue
Tobias Kapferer
Friedrich August MÜHLTHAU
Olga Malsam
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Abstract

Compuestos de la fórmula general (Ia), **Fórmula** en los que R1 representa hidrógeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3), heteroarilalquilo (C1-C3); A1 representa CR2, A2 representa CR3, A3 representa CR4 o nitrógeno, y A4 representa CR5,en los que R2, R3 y R5 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, N,N-di-alquilamino C2-C6, N-alquil C2-C7-aminocarbonilo, N-cicloalquil C2-C7-aminocarbonilo o alcoxi C2-C4- carbonilo dado el caso sustituido; R4 representa hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, N,N-di-alquilamino C2-C6, N-alquil C2-C7- aminocarbonilo, N-cicloalquil C2-C7-aminocarbonilo o alcoxi C2-C4-carbonilo o N-heteroarilo dado el caso sustituidos; cuando la agrupación A3 no representa nitrógeno, R3 y R4, junto con el carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0 o 1 átomo de oxígeno y/o 0 o 1 átomo de azufre, o R2 y R3, junto con el carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0 o 1 átomo de oxígeno y/o 0 o 1 átomo de azufre; M1 y M2 representan en cada caso independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquilo C1-C6, ciano, o ciano-alquilo C1-C2, o M1 y M2 con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de 3, 4, 5 o 6 miembros dado el caso sustituido, que contiene dado el caso 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, M3 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3) o heteroarilalquilo (C1-C3) dado el caso sustituido, W1 y W2 representan independientemente entre sí oxígeno o azufre; p adopta el valor 1, Q representa hidrógeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C6, ciano-alquilo C1-C2, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alquil C1-C6-aldehído, hidroxi C1-C6-alquilo, alcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquilo C1-C6, representa formilo, hidroxilo, halógeno, ciano, arilo, heteroarilo o representa una agrupación OR7, SR7, NR6R8, en los que R6 representa hidrógeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, arilo, heteroarilo, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo; R7 se selecciona de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7; R8 se selecciona de hidrógeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7; en donde Z1 y Z2 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, ciano, nitro o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N,N-di-alquil (C1-C6)-amino, - S(O)2NR13R14, -S(O)nR15, -S(O)(>=NR16)R17 o representa fenilo o piridinilo dado el caso sustituidos; Z5 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituidos, o fenilo y piridilo dado el caso sustituidos; R13 se selecciona de hidrógeno o de una de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo, arilo o heteroarilo; R14 se selecciona de hidrógeno o de una de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7; R15 se selecciona de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, haloalquilo C1-C4, arilo o heteroarilo dado el caso sustituidos; R16 se selecciona de hidrógeno o de una de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo, ciano o nitro; y R17 se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7, arilo o heteroarilo dado el caso sustituidos, donde para el caso de que los grupos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R13, R14, R15, R16, R17, M1, M2, M3, Z1, Z2, Z5 y Q estén sustituidos en cada caso independientemente uno de otro, los sustituyentes un (1) sustituyente o varios sustituyentes se seleccionan de un grupo que consiste en amino, hidroxilo, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxilo, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, N-mono-alquil-amino, N,N-dialquilamino, N-alcanoilamino, alcoxi, alqueniloxilo, alquiniloxilo, cicloalcoxi, cicloalqueniloxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, alcanoílo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenilo y alquilsulfinilo, estando abarcados ambos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, N-mono-alquil-aminosulfonilo, N,N-dialquil-aminosulfonilo, alquilfosfinilo, alquilfosfonilo, estando abarcados para alquilfosfinilo o alquilfosfonilo ambos enantiómeros, N-alquil-aminocarbonilo, N,N-dialquil-amino-carbonilo, N-alcanoil-amino-carbonilo, N-alcanoil-N-alquil-aminocarbonilo, arilo, ariloxilo, bencilo, benciloxilo, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo, trialquilsililo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquiltioalcoxi, alcoxialcoxi, fenetilo, benciloxilo, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, haloalcanoílo, haloalquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquiltio, haloalcoxialcanoílo y haloalcoxialquilo.

Description

DESCRIPCION
Nuevas amidas aromaticas insecticidas
La presente solicitud se refiere a nuevos derivados de amida aromaticos, a procedimientos para su preparation y a su uso para combatir plagas animales, principalmente artropodos y en particular insectos, aracnidos y nematodos.
5 Se sabe que determinados compuestos sustituidos con halogeno tienen action herbicida (vease J. Org. Chem. 1997, 62(17), 5908-5919, J. heterocycl. Chem. 1998, 35(6), 1493-1499, documentos WO 2004/035545, WO 2004/106324, US 2006/069132, WO 2008/029084).
Se sabe que determinados derivados de amida aromaticos inhiben la quinasa Rho (documento WO2008/086047), funcionan como antagonistas de bradiquinina (documento WO1998/42672 o pueden emplearse para la reduction de 10 mastocitos o para la inhibition de su desgranulacion (documento WO2005/112920).
Se sabe ademas que determinadas amidas aromaticas pueden emplearse para combatir plagas animales, en particular como agentes fitosanitarios (documentos EP1911751, WO2010/051926).
Sin embargo, no se conoce nada sobre el uso de las amidas aromaticas que se describen en la presente invention para combatir plagas animales, en particular como agentes fitosanitarios.
15 Los agentes fitosanitarios modernos deben cumplir muchas exigencias, por ejemplo en relation a la intensidad, la duration y el espectro de su efecto y uso posible. Son importantes las cuestiones de la toxicidad, de la capacidad de combination con otros principios activos o adyuvantes de formulation asi como el dispendio que debe realizarse para la smtesis de un principio activo. Ademas pueden presentarse resistencias. Por todas estas razones nunca puede considerarse finalizada la busqueda de nuevos agentes fitosanitarios y constantemente existe la necesidad 20 de disponer de nuevos compuestos con propiedades mejoradas al menos en relacion a algunos aspectos.
Era el objetivo de la presente invencion poner a disposition compuestos mediante los cuales se amplie el espectro de los agentes plaguicidas en distintos aspectos.
Se encontro sorprendentemente que determinadas amidas aromaticas, asi como sus N-oxidos y sales presentan propiedades biologicas y son en particular adecuadas para combatir plagas animales y, por lo tanto, pueden usarse 25 con especial efectividad en el sector agroqmmico y en el de la sanidad animal.
Son objeto de la invencion compuestos de formula (la)
imagen1
en los que
R1
30
A1
A2
As
35 A4
R2, R3, y R5
R4
representa hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo Ci-C2, arilalquilo (Ci-C3), heteroarilalquilo (Ci-C3);
representa CR2,
representa CR3,
representa CR4 o nitrogeno, y
representa CR5, en las que
representan independientemente entre si hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6,
alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, N,N di-alquilamino C2-C6, N-alquil C2-C7- aminocarbonilo, N-cicloalquil C2-C7-aminocarbonilo o alcoxi C2-C4-carbonilo opcionalmente sustituido;
representa hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
alquilamino C1-C6, W,W-di-alquilamino C2-C6, W-alquil C2-C7-aminocarbonilo, W-cicloalquil C2-C7- aminocarbonilo o alcoxi C2-C4-carbonilo o W-heteroarilo opcionalmente sustituido;
cuando la agrupacion A3 no representa nitrogeno, R3 y R4, junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de ox^geno y/o 0 o 1 atomo de azufre, o
R2 y R3, junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxfgeno y/o 0 o 1 atomo de azufre;
M1 y M2 representan en cada caso independientemente uno de otro hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,
M1 y M2
alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquilo C1-C6, ciano, o ciano-alquilo C1- C2, o con el atomo de carbono al que estan unidos, forman un anillo de 3, 4, 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0, 1 o 2 atomos de oxfgeno y/o 0, 1 o 2 atomos de azufre,
M3
representa hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3) o heteroarilalquilo (C1-C3) opcionalmente sustituido,
W1 y W2
representan independientemente entre s^ oxfgeno o azufre;
p
adopta el valor 1,
Q
representa hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano-alquilo C1-C2, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alquil C1-C6-aldehndo, hidroxi C1- C6-alquilo, alcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquilo C1-C6, representa formilo, hidroxilo, halogeno, ciano, arilo, heteroarilo o representa una agrupacion OR7, SR7, NR6R8, en las que
R6
representa hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, arilo, heteroarilo, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo;
R7
se selecciona de las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7;
R8
se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7;
donde
Z1 y Z2
representan independientemente entre sf hidrogeno, halogeno, ciano, nitro o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, W,W-di-alquil (C1-C6)-amino, -S(O)2NR13R14, - S(O)nR15, -S(O)(=NR16)R17 o representa fenilo o piridinilo opcionalmente sustituido;
Z5
representa hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, o representa fenilo o piridinilo opcionalmente sustituido;
R13
se selecciona de hidrogeno o de una de las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7 alcoxi C2-C7-carbonilo, arilo o heteroarilo;
R14
se selecciona de hidrogeno o de una de las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7y cicloalquilalquilo C4-C7;
R15
se selecciona de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4- C7, cicloalquilalquilo C4-C7, haloalquilo C1-C4, arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido;
R16
se selecciona de hidrogeno o de una de las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo, ciano o nitro;
R17
se selecciona de hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6,
5
10
15
20
25
30
35
40
alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7, arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido; donde para el caso de que R1 R2, R3, R4, R5' R6, R7, R8, R13, R14, R15, R16, R17, M1, los grupos M2, M3, Z1, Z2, Z5 y Q esten sustituidos en cada caso independientemente uno de otro, los sustituyentes un (1) sustituyente o varios sustituyentes se seleccionan de un grupo que consiste en amino, hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxilo, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, N-mono-alquil-amino, N,N-dialquilamino, N- alcanoilamino, alcoxi, alqueniloxilo, alquiniloxilo, cicloalcoxi, cicloalqueniloxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, alcanoflo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenilo y
alquilsulfinilo, estando abarcados ambos enantiomeros del grupo alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, N- mono-alquil-aminosulfonilo, N,N-dialquil-aminosulfonilo, alquilfosfinilo, alquilfosfonilo, estando
abarcados para alquilfosfinilo o alquilfosfonilo ambos enantiomeros, N-alquil-aminocarbonilo, N,N- dialquil-amino-carbonilo, N-alcanoil-amino-carbonilo, N-alcanoil-N-alquil-aminocarbonilo, arilo, ariloxilo, bencilo, benciloxilo, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo, trialquilsililo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquiltioalcoxi, alcoxialcoxi, fenetilo, benciloxilo, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, haloalcanoilo, haloalquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquiltio, haloalcoxialcanoflo y haloalcoxialquilo.
Se prefieren compuestos de las formulas (la)
imagen2
en los que
R1
A1
A2
A3
A4
en las que
R2, R3, y R5
R4
R3 y R4,
R2 y R3,
M1
M2
representa hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butinilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, alilo, propargilo, isopropilcarbonilo, sec-butilcarbonilo, terc-butilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo, cianometilo, 2-cianoetilo;
representa CR2,
representa CR3,
representa CR4 y
representa CR5,
representan independientemente entre si hidrogeno, fluor, cloro, bromo, CN, NO2, metilo, etilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1- metiletoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, cloro-difluorometoxilo, dicloro-fluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, pentafluoroetoxilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo y N-ciclopropilaminocarbonilo;
representa hidrogeno, fluor, cloro, bromo, CN, NO2, metilo, etilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1-metiletoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, cloro-difluorometoxilo, dicloro-fluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2- trifluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, pentafluoroetoxilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, N-ciclopropilaminocarbonilo y N-triazolilo;
junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxigeno y/o 0 o 1 atomo de azufre, o
junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxigeno y/o 0 o 1 atomo de azufre;
representa hidrogeno,
representa hidrogeno, alquilo Ci-C3, alquenilo C2-C3, alcoxi C2-C3-carbonilo, ciano, o ciano-alquilo
C1-C2,
M3
W1y W2
P
Q
5
R6
10 R7
R8
donde
Z1 y Z2
15
Z5
representa hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, metoximetilo, alilo o cianometilo; representan en cada caso ox^geno; adopta el valor 1,
representa hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano-alquilo C1-C2, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4,
alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alquil CrC6-aldehido, hidroxi C1-C6-alquilo, alcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquilo C1-C6, ciano, arilo, heteroarilo, o representa una agrupacion OR7, SR7 o NR6R8, en las que
representa hidrogeno o alquilo C1-C3;
se selecciona de las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o cicloalquilo C3-C6;
es hidrogeno;
representan independientemente entre s^ hidrogeno, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C4, alquenilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo,
representa hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4 o alcoxi C1-C3;
donde para el caso de que los grupos R7, Z1, Z2, Z5 y Q esten sustituidos en cada caso independientemente uno de 20 otro, los sustituyentes un (1) sustituyente o varios sustituyentes se seleccionan de un grupo que consiste en amino, hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxilo, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, N-mono-alquil-amino, N,N-dialquilamino, N-alcanoilamino, alcoxi, alqueniloxilo, alquiniloxilo, cicloalcoxi, cicloalqueniloxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, alcanoflo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquiltio, 25 cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenilo y alquilsulfinilo, estando abarcados ambos enantiomeros del grupo alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, N-mono-alquil-aminosulfonilo, N,N-dialquil-aminosulfonilo, alquilfosfinilo, alquilfosfonilo, estando abarcados para alquilfosfinilo o alquilfosfonilo ambos enantiomeros, N-alquil- aminocarbonilo, N,N-dialquil-amino-carbonilo, N-alcanoil-amino-carbonilo, N-alcanoil-N-alquil-aminocarbonilo, arilo, ariloxilo, bencilo, benciloxilo, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo, trialquilsililo, alcoxialquilo, 30 alquiltioalquilo, alquiltioalcoxi, alcoxialcoxi, fenetilo, benciloxilo, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, haloalcanoflo, haloalquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquiltio, haloalcoxialcanoflo y haloalcoxialquilo.
Se prefieren especialmente compuestos de formula (la)
imagen3
35
en los que
R1 representa hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butinilo, isobutilo, sec-butilo, metoximetilo, etoximetilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, alilo, propargilo, isopropilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, cianometilo, 2-cianoetilo;
A1 representa CR2,
40
A2 representa CR3,
A3 representa CR4 y
A4 representa CR5, y en las que
R2 representa o cloro,
R3 y R4 y R5 representan independientemente entre si hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo o etilo,
45
M1 representa hidrogeno;
M2 representa hidrogeno o metilo;
M3 representa hidrogeno;
W1 y W2 representan en cada caso oxigeno;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
p adopta el valor 1,
Q representa hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, f-butilo, 1-metiletilo, 1,1-dimetiletilo, 1-
metilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 2-metilpropilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2-hidroxietilo, cianometilo,
2- cianoetilo, 3-cianopropilo, 1,1-difluorometilo, trifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, clorometilo, 1-cloroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 2,2-difluoropropilo, ciclopropilo, 1- metilciclopropilo, 1-cianociclopropilo, 2-metilciclopropilo, ciclopropilmetilo, 2,2-diclorociclopropilo,
2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, 2,2-difluorociclopropilo, 2-fluorociclopropilo, 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ilo, (2,2-difluorociclopropil)metilo, ciclobutilo, 3-etiloxetan-3-ilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo, 1- (ciclopent-1-en-1-il)metilo, (2-metil-1,3-dioxolan-2-il)metilo, tetrahidrofuran-2-ilmetilo, ciclohexilo, 2- trifluorometilciclohexilo, 3-trifluorometilciclohexilo, 4-trifluorometilciclohexilo, 2-clorociclohexilo, 3- clorociclohexilo, 4-clorociclohexilo, 5-metil-1,3-dioxano-5-ilo, 1 -acetilpiperidin-4-ilo, 1-metilpiperidin- 4-ilo, prop-1-en-1-ilo, 1-metilprop-1-en-1-ilo, 2-metilprop-1-en-1-ilo, prop-2-enilo, but-2-en-1-ilo, 3- metilbut-1-en-1-ilo, prop-1-in-1-ilo, (4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)metilo, (3,5-dimetil-1,2-oxazol-4- il)metilo, 1H-tetrazol-5-ilmetilo, (5-metil-2-tienil)metilo, 2-furilmetilo, (3-metil-1,2-oxazol-5-il)metilo, 3- tienilmetilo, bencilo, 4-clorobencilo, 3-clorobencilo, 2-clorobencilo, 1-(4-clorofenil)etilo, 1-(4- metilfenil)etilo, 1-(3-clorofenil)etilo, 1-(2-clorofenil)etilo, 1-(4-clorofenil)ciclopropilo, pirimidin-2- ilmetilo, metoxilo, (metilsulfanil)metilo, (metilsulfinil)metilo, (metilsulfonil)metilo, fenilo, 2-clorofenilo,
3- clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-trifluorometilfenilo, 3-trifluorometilfenilo, 4-trifluorometilfenilo, 2-
metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, 3-cloropiridin-4-ilo, 2- cloropiridin-4-ilo, 2-metilpiridin-4-ilo, 6-metilpiridin-3-ilo, 5-cloropiridin-3-ilo, 4-cloropiridin-3-ilo, pirimidin-5-ilo, (6-cloropiridin-3-il)metilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N-metilcarboxamida, N- etilcarboxamida, N-ciclopropilcarboxamida, N-ciclopropilmetilcarboxamida, 3-metoxi-3-
oxopropanoflo, 3-(metilamino)-3-oxopropanoflo, 3-(ciclopropilamino)-3-oxopropanoflo, 3-
(ciclopropilmetilamino)-3-oxopropanoflo;
Z1 representa 1-clorociclopropilo, trifluorometilo o pentafluoroetilo, y
Z2 representa cloro o trifluorometilo;
Z5 representa metilo y etilo.
Ademas, se reivindican compuestos de formula (III) que pueden usarse para la preparation de los compuestos de acuerdo con la invention:
imagen4
R1 representa hidrogeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo Ci-C6,
alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3) o heteroarilalquilo (C1-C3) opcionalmente sustituido,
la agrupacion qmmica

A1 representa CR2,

A2 representa CR3,
A3 representa CR4 o nitrogeno, y

A4 representa CR5,
R2, R3, R4y R5 representan independientemente entre s^ hidrogeno, halogeno, CN, NO2, opcionalmente sustituido alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, N,N-di-C2-C6-alquilamino, N-alquil C2-C7-aminocarbonilo, N-cicloalquil C2-C7-aminocarbonilo, alcoxi C2-C4-carbonilo, arilo, heteroarilo o N-heteroarilo;
cuando ninguna de las agrupaciones A2 y A3 representa nitrogeno, R3 y R4 junto con el atomo de carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxigeno y/o 0 o 1 atomo de azufre, o cuando ninguna de las agrupaciones A1 y A2 representa nitrogeno, R2 y R3 junto con el atomo de carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno;
T representa
5
10
15
20
25
30
35
40
imagen5
(T-6),
en la que
Z1 representa hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6,
cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6,
alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N,N-di-alquil (C1- C6)-amino, -C(=W)NR11R10, -C(=W)OR12, -S(O)2NR13R14, -S(O)nR15, - S(O)(=NR16)R17 opcionalmente sustituido o fenilo y piridilo opcionalmente sustituido;
Z2 representa haloalquilo C1-C6
Z5 representa hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6,
halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N,N-di-alquil (C1-C6)-amino, - C(=W)NR11R10 -C(=W)OR12, -S(O)2NR13R14, -S(O)nR15, -S(O)(=NR16)R17 opcionalmente sustituido o fenilo y piridilo opcionalmente sustituido;
R10 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,
alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcarbonilo C2-C7 y alcoxi C2-C7-carbonilo;
R11 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,
alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcarbonilo C2-C7 y alcoxi C2-C7-carbonilo, arilo o heteroarilo;
R12 se selecciona de hidrogeno o la agrupacion opcionalmente sustituida alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6,
alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6,
alquilcicloalquilo C4-C7y cicloalquilalquilo C4-C7, arilo o heteroarilo;
R13 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6,
alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7,
alquilcarbonilo C2-C7y alcoxi C2-C7-carbonilo, arilo o heteroarilo;
R14 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,
alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7y cicloalquilalquilo C4-C7;
R15 se selecciona de las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6,
cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7y cicloalquilalquilo C4-C7, haloalquilo C1-C4, arilo o heteroarilo;
R16 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6,
alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7,
alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo, ciano o nitro;
R17 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,
alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, C4-C7-cicloalquilo, arilo o heteroarilo;
n puede adoptar los valores 0, 1 o 2;
Y representa CN o CH2NH2.
Se prefieren compuestos (IN), en los que
imagen6
R1 representa hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo
C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3), heteroarilalquilo (C1-C3);
5
10
15
20
25
30
la agrupacion qmmica
A1
A2
As
A4
R2, Rs, y R5
R4
R3 y R4, R2 y R3, T
donde
representa CR2, representa CR3, representa CR4, y representa CR5,
representan independientemente entre si hidrogeno, fluor, cloro, bromo, CN, NO2, metilo, etilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1- metiletoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, cloro-difluorometoxilo, dicloro-fluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, pentafluoroetoxilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo y N-ciclopropilaminocarbonilo;
representa hidrogeno, fluor, cloro, bromo, CN, NO2, metilo, etilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1-metiletoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, cloro-difluorometoxilo, dicloro-fluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2- trifluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, pentafluoroetoxilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, N-ciclopropilaminocarbonilo y N-triazolilo;
junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxigeno y/o 0 o 1 atomo de azufre, o
junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxigeno y/o 0 o 1 atomo de azufre;
representa
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Z1 representa hidrogeno, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo
Ci-C4, alquenilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, halocicloalquilo C3-C6, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo,
Z2 representa haloalquilo C1-C4,
Z5 representa hidrogeno o las agrupaciones opcionalmente sustituidas alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo
C2-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4 o alcoxi C1-C3;
n puede adoptar los valores 0, 1 o 2;
Y representa CN o CH2NH2.
Se prefieren muy especialmente compuestos (IN), en los que
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R1 representa hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butinilo, isobutilo, sec-butilo, metoximetilo,
etoximetilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, alilo, propargilo, isopropilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, cianometilo, 2-cianoetilo;
la agrupacion qmmica Ai representa CR2,
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representa CR3, representa CR4, y representa CR5, representa hidrogeno o cloro,
representan independientemente entre sf hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo o etilo, representa
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(T-6),
Z1 representa trifluorometilo o pentafluoroetilo, y
Z2 representa trifluorometilo;
Z5 representa metilo y etilo,
Y representa CN o CH2NH2.
De acuerdo con la invencion “alquilo”, en forma individual o como componente de un grupo qmmico, representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificados, preferentemente con 1 a 6 atomos de carbono, como por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3- metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,1 -dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, hexilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo,
3- metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,3-dimetilbutilo, 1,4-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 1,1 -dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etilbutilo y 2-etilbutilo. Ademas preferentemente representan alquilos con 1 a 4 atomos de carbono, tal como entre, otros metilo, etilo, etilo, n- propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o terc-butilo. Los alquilos de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “alquenilo”, en forma individual o como componente de un grupo qmmico, representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificados, preferentemente con 2 a 6 atomos de carbono y al menos un doble enlace, tal como por ejemplo vinilo, 2-propenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2- pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2- metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1 -dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 2-hexenilo, 3- hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 3- metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1 -dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 2,2- dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2- etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo. Ademas preferentemente representan alquenilos con 2 a 4 atomos de carbono, tal como, entre otros, 2-propenilo, 2-butenilo
0 1-metil-2-propenilo. Los alquenilos de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “alquinilo”, en forma individual o como componente de un grupo qmmico, representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificados, preferentemente con 2 a 6 atomos de carbono y al menos un triple enlace tal como por ejemplo 2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo,
1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1,1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo,
4- hexinilo, 5-hexinilo, 1 -metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo,
3- metil-4-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1 -dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 1 -etil-3- butinilo, 2-etil-3-butinilo, 1 -etil-1 -metil-2-propinilo y 2,5-hexadiinilo. Ademas preferentemente representan alquinilos con 2 a 4 atomos de carbono, tal como, entre otros, etinilo, 2-propinilo o 2-butinil-2-propenilo. Los alquinilos de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “cicloalquilo”, en forma individual o como componente de un grupo qmmico, representa hidrocarburos mono-, bi- o tridclicos, preferentemente con 3 a 10 carbonos tales como por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo o adamantilo. Ademas preferentemente representan cicloalquilos con 3, 4, 5, 6 o 7 atomos de carbono, tal como, entre otros, ciclopropilo o ciclobutilo. Los cicloalquilos de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “alquilcicloalquilo” representa alquilcicloalquilo mono-, bi- o tridclico, preferentemente con 4 a 10 o 4 a 7 atomos de carbono, tal como por ejemplo etilciclopropilo, isopropilciclobutilo, 3-metilciclopentilo y
4- metil-ciclohexilo. Ademas preferentemente representan alquilcicloalquilos con 4, 5 o 7 atomos de carbono, tal como, entre otros, etilciclopropilo o 4-metil-ciclohexilo. Los alquilcicloalquilos de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
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De acuerdo con la invencion “cicloalquilalquilo” representa cicloalquilalquilo mono, bi- o tridclico, preferentemente con 4 a 10 o 4 a 7 atomos de carbono, tal como por ejemplo ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo y ciclopentiletilo. Ademas preferentemente representan cicloalquilalquilos con 4, 5 o 7 atomos de carbono tal como, entre otros, ciclopropilmetilo o ciclobutilmetilo. Los cicloalquilalquilos de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “halogeno” representa fluor, cloro, bromo o yodo, en particular representa fluor, cloro o bromo.
Los grupos qmmicos sustituidos con halogeno de acuerdo con la invencion, tales como por ejemplo haloalquilo, halocicloalquilo, haloalquiloxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo o haloalquilsulfonilo estan mono- o polisustituidos hasta el numero maximo posible de sustituyentes con halogeno. En caso de sustitucion multiple con halogeno, los atomos de halogeno pueden ser iguales o diferentes y pueden estar todos unidos a uno o a varios atomos de carbono. Halogeno en particular representa fluor, cloro, bromo o yodo, preferentemente representa fluor, cloro o bromo y con especial preferencia representa fluor.
De acuerdo con la invencion “halocicloalquilo” representa halocicloalquilo mono-, bi- o tridclico, preferentemente con 3 a 10 atomos de carbono, tal como, entre otros, 1 -fluoro-ciclopropilo, 2-fluoro-ciclopropilo o 1 -fluoro-ciclobutilo. Ademas preferentemente representan halocicloalquilo con 3, 5 o 7 atomos de carbono. Los halocicloalquilos de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “haloalquilo” “haloalquenilo” o “haloalquinilo” representa alquilos, alquenilos o alquinilos sustituidos con halogeno con preferentemente 1 a 9 atomos de halogeno iguales o distintos, tales como por ejemplo monohaloalquilo (= monohaloalquil) tal como CH2CH2Cl, CH2CH2F, CHCICH3, CHFCH3, CH2Cl, CH2F; perhaloalquilo tal como CCl3 o CF3 o CF2CF3; polihaloalquilo tal como CHF2, CH2F, CH2CHFC CHCh, CF2CF2H, CH2CF3. Lo mismo se aplica a haloalquenilo y otros restos sustituidos con halogeno. Haloalcoxi es por ejemplo OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 y OCH2CH2Cl;
Otros ejemplos de haloalquilos son triclormetilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, clorometilo, bromometilo, 1- fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2-tricloretilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, pentafluoroetilo y pentafluoro-terc-butilo. Se prefieren haloalquilos con 1 a 4 atomos de carbono y 1 a 9, preferentemente 1 a 5 atomos de halogeno iguales o distintos, que se seleccionan entre fluor, cloro o bromo. Se prefieren especialmente haloalquilos con 1 o 2 atomos de carbono y con 1 a 5 atomos de halogeno iguales o distintos, que se seleccionan entre fluor o cloro, tal como, entre otros, difluorometilo, trifluorometilo o 2,2-difluoroetilo.
De acuerdo con la invencion “hidroxialquilo” representa alcohol de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 atomos de carbono, tal como por ejemplo metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sec- butanol y terc-butanol. Ademas preferentemente representan grupos hidroxialquilo con 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos hidroxialquilo de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “alcoxi” representa O-alquilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 atomos de carbono, tal como por ejemplo metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo, isobutoxilo, sec- butoxilo y terc-butoxilo. Ademas preferentemente representan grupos alcoxi con 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos alcoxi de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “haloalcoxi” representa O-alquilo de cadena lineal o ramificado sustituido con halogeno, preferentemente con 1 a 6 atomos de carbono, tal como, entre otros, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2- difluoroetoxilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxilo. Ademas preferentemente representan grupos haloalcoxi con 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos haloalcoxi de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “alquiltio” representa S-alquilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 atomos de carbono, tal como por ejemplo metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio y terc-butiltio. Ademas preferentemente representan grupos alquiltio con 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos alquiltio de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
Ejemplos de haloalquiltioalquilos, es decir, grupos alquiltio sustituidos con halogeno, son, entre otros, difluorometiltio, trifluorometiltio, triclormetiltio, clorodifluorometiltio, 1 -fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 1,1,2,2- tetrafluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio o 2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio.
De acuerdo con la invencion “alquilsulfinilo” representa alquilsulfinilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 atomos de carbono tal como por ejemplo metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, n- butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, sec-butilsulfinilo y terc-butilsulfinilo. Ademas preferentemente representan grupos alquilsulfinilo con 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos alquilsulfinilo de acuerdo con la invencion i pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
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Ejemplos de grupos haloalquilsulfinilo, es decir grupos alquilsulfinilo sustituidos con halogeno, son, entre otros, difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, triclormetilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, 1 -fluoroetilsulfinilo, 2- fluoroetilsulfinilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo y 2-cloro-1,1,2- trifluoroetilsulfinilo.
De acuerdo con la invencion “alquilsulfonilo” representa alquilsulfonilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 atomos de carbono tal como por ejemplo metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, isobutilsulfonilo, sec-butilsulfonilo y terc-butilsulfonilo. Ademas preferentemente representan grupos alquilsulfonilo con 1 a 4 atomos de carbono. Los grupos alquilsulfonilo de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
Ejemplos de grupos haloalquilsulfonilo, es decir grupos alquilsulfonilo sustituidos con halogeno son, entre otros, difluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, triclormetilsulfonilo, clorodifluorometilsulfonilo, 1 -fluoroetilsulfonilo, 2- fluoroetilsulfonilo, 2,2-difluoroetilsulfonilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo y 2-cloro-1,1,2- trifluoroetilsulfonilo.
De acuerdo con la invencion “alquilcarbonilo” representa alquil-C(=O) de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 2 a 7 atomos de carbono, tal como metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropilcarbonilo, sec- butilcarbonilo y terc-butilcarbonilo. Ademas preferentemente representan alquilcarbonilos con 1 a 4 atomos de carbono. Los alquilcarbonilos de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “cicloalquilcarbonilo” representa cicloalquilcarbonilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 3 a 10 atomos de carbono en la parte de cicloalquilo, tal como por ejemplo ciclopropilcarbonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexil-carbonilo, cicloheptilcarbonilo, ciclooctilcarbonilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilcarbonilo y adamantilcarbonilo. Ademas preferentemente representan cicloalquilcarbonilo con 3, 5 o 7 atomos de carbono en la parte de cicloalquilo. Los grupos cicloalquilcarbonilo de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “alcoxicarbonilo”, en forma individual o como componente de un grupo qmmico, representa alcoxicarbonilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 atomos de carbono o 1 a 4 atomos de carbono en la parte de Alcoxi, tal como por ejemplo metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo y terc-butoxicarbonilo. Los grupos alcoxicarbonilo de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “alquilaminocarbonilo” representa alquilaminocarbonilo de cadena lineal o ramificado con preferentemente 1 a 6 atomos de carbono o 1 a 4 atomos de carbono en la parte de alquilo, tal como por ejemplo metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n-propilaminocarbonilo, isopropilaminocarbonilo, sec- butilaminocarbonilo y terc-butilaminocarbonilo. Los grupos alquilaminocarbonilo de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “N,N-dialquilamino-carbonilo” representa N,N-dialquilaminocarbonilo de cadena lineal o ramificado con preferentemente 1 a 6 atomos de carbono o 1 a 4 atomos de carbono en la parte de alquilo, tal como por ejemplo N,N-dimetilamino-carbonilo, N,N-dietilamino-carbonilo, N,N-di(n-propilamino)-carbonilo, N,N-di-
(isopropilamino)-carbonilo y N,N-di-(sec-butilamino)-carbonilo. Los grupos N,N-dialquilamino-carbonilo de acuerdo con la invencion i pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
De acuerdo con la invencion “arilo” representa un sistema aromatico mono-, bi- o polidclico con preferentemente 6 a 14, en particular 6 a 10 atomos de carbono de anillo, tal como por ejemplo fenilo, naftilo, antrilo, fenantrenilo, preferentemente fenilo. Ademas, arilo tambien representa sistemas polidclicos, tales como tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, fluoroenilo, bifenilo, estando el sitio de union en el sistema aromatico. Los grupos arilo de acuerdo con la invencion pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.
Ejemplos de arilos sustituidos los representan los arilalquilos que igualmente pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos en la parte de alquilo y/o arilo. Ejemplos de arilalquilos de este tipo son, entre otros, bencilo y 1 -feniletilo.
De acuerdo con la invencion “heterociclo”, “anillo heterodclico” o “sistema anular heterodclico” representan un sistema anular carbodclico con como mmimo un anillo en el que como mmimo esta sustituido un atomo de carbono con un heteroatomo, preferentemente con un heteroatomo del grupo N, O, S, P, B, Si, Se y que es saturado, insaturado o heteroaromatico y ademas puede no estar sustituido o estar sustituido con un sustituyente Z, ubicandose el lugar de union en un atomo anular. Salvo definicion en contrario, el anillo heterodclico preferentemente contiene 3 a 9 atomos anulares, en particular 3 a 6 atomos anulares, y uno o varios, preferentemente 1 a 4, en particular 1, 2 o 3 heteroatomos en el anillo heterodclico, preferentemente del grupo N, O, y S, aunque no deben ser directamente adyacentes dos atomos de oxfgeno. Los anillos heterodclicos por lo general no contienen mas de 4 atomos de nitrogeno y/o no mas de 2 atomos de oxfgeno y/o no mas de 2 atomos de azufre. Si el resto heterociclilo o el anillo heterodclico estan opcionalmente sustituidos, puede estar condensado con otros anillos carbodclicos o heterodclicos. En el caso de heterociclilos opcionalmente sustituidos segun la invencion
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tambien se incluyen sistemas polidclicos, como por ejemplo 8-aza-biciclo[3.2.1]octanilo o 1-aza-biciclo[2.2.1]heptilo. En el caso de heterociclilo opcionalmente sustituido segun la invencion tambien se incluyen sistemas espirodclicos, como por ejemplo 1-oxa-5-aza-espiro[2.3]hexilo.
Grupos heterociclilo de acuerdo con la invencion son por ejemplo piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, dioxanilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, tiazolidinilo, oxazolidinilo, dioxolanilo, dioxolilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, oxetanilo, oxiranilo, azetidinilo, aziridinilo, oxazetidinilo, oxaziridinilo, oxazepanilo, oxazinanilo, azepanilo, oxopirrolidinilo, dioxopirrolidinilo, oxomorfolinilo, oxopiperazinilo y oxepanilo.
Son de especial importancia los heteroarilos, es decir, los sistemas heteroaromaticos. De acuerdo con la invencion, el termino heteroarilo representa compuestos heteroaromaticos, es decir, compuestos heterodclicos aromaticos completamente insaturados que estan incluidos en la definicion anterior de heterociclos. Preferentemente representan anillos de 5 a 7 miembros con 1 a 3, preferentemente 1 o 2 heteroatomos iguales o diferentes del grupo antes mencionado. Heteroarilos de acuerdo con la invencion son por ejemplo furilo, tienilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3- y 1,2,4-triazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- y 1,2,5-oxadiazolilo, azepinilo, pirrolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, 1,3,5-, 1,2,4- y 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- y 1,2,6-oxazinilo, oxepinilo, tiepinilo, 1,2,4-triazolonilo y 1,2,4-diazepinilo. Los grupos heteroarilo de acuerdo con la invencion pueden ademas estar sustituidos con uno o varios restos iguales o diferentes.
Los grupos sustituidos, tales como un resto alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, fenilo, bencilo, heterociclilo y heteroarilo significan por ejemplo un resto sustituido derivado del cuerpo base no sustituido, significando los sustituyentes por ejemplo uno o varios, preferentemente 1, 2 o 3 restos del grupo de halogeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, amino, nitro, carboxi o un grupo equivalente al grupo carboxi, ciano, isociano, azido, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoflo, mono- y N,N-dialquilamino-carbonilo, amino sustituido, como acilamino, mono- y N,N-dialquilamino, trialquilsililo y cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, pudiendo cada uno de los grupos dclicos nombrados en ultimo termino tambien estar unidos mediante heteroatomos o grupos funcionales divalentes como en el caso de los restos alquilo mencionados, y alquilsulfinilo, estando incluidos ambos enantiomeros del grupo alquilsulfonilo, alquilsulfonilo, alquilfosfinilo, alquilfosfonilo y, en el caso de restos dclicos (= “cuerpo base dclico”), tambien alquilo, haloalquilo, alquiltio-alquilo, alcoxi-alquilo, mono- y N,N-dialquil-aminoalquilo opcionalmente sustituido e hidroxialquilo.
En la expresion “grupos sustituidos”, tal como alquilo sustituido etc., se incluyen como sustituyentes adicionalmente a los restos mencionados que contienen hidrocarburos saturados, correspondientes restos aromaticos y alifaticos insaturados, como alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, mono- y N,N-dialquenilamino-carbonilo, mono- y dialquinilaminocarbonilo, mono- y N,N-dialquenilamino, mono- y N,N-dialquinilamino, trialquenilsililo, trialquinilsililo opcionalmente sustituidos, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, cicloalquinilo opcionalmente sustituido, fenilo, fenoxi, etc. En el caso de restos dclicos sustituidos con componentes alifaticos en el anillo, tambien se incluyen sistemas dclicos con aquellos sustituyentes que estan unidos mediante un doble enlace al anillo, por ejemplo con un grupo alquilideno como metilideno o etilideno o un grupo oxo, un grupo imino asf como un grupo imino sustituido.
Cuando dos o mas restos forman uno o varios anillos, estos pueden estar sustituidos en forma carbodclica, heterodclica, saturada, parcialmente saturada, insaturada, por ejemplo tambien aromatica y de otra manera.
Los sustituyentes mencionados a modos de ejemplo (“primer nivel de sustituyentes”) pueden estar allf, en caso que haya partes que contengan hidrocarburos, opcionalmente sustituidos otra vez (“segundo nivel de sustituyentes”), por ejemplo con uno de los sustituyentes como se definio para el primer nivel de sustituyentes. Son posibles otros niveles de sustituyentes correspondientes. Preferentemente el concepto “resto sustituido” solo comprende uno o dos niveles de sustituyentes.
Sustituyentes preferidos para los niveles de sustituyentes son por ejemplo
amino, hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxilo, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, N-mono-alquil-amino, N,N-d/alquilamino, N- alcanoilamino, alcoxi, alqueniloxilo, alquiniloxilo, cicloalcoxi, cicloalqueniloxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, alcanoflo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenilo y alquilsulfinilo, estando abarcados ambos enantiomeros del grupo alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, N-mono-alquil-aminosulfonilo, W,W-dialquil-aminosulfonilo, alquilfosfinilo, alquilfosfonilo, estando abarcados para alquilfosfinilo o alquilfosfonilo ambos enantiomeros, W-alquil- aminocarbonilo, W,W-dialquil-amino-carbonilo, N-alcanoil-amino-carbonilo, N-alcanoil-N-alquil-aminocarbonilo, arilo, ariloxilo, bencilo, benciloxilo, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo.
Sustituyentes que estan compuestos de varios niveles de sustituyentes son preferentemente alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquiltioalcoxi, alcoxialcoxi, fenetilo, benciloxilo, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, haloalcanoflo, haloalquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquiltio, haloalcoxialcanoflo, haloalcoxialquilo.
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En restos con atomos C se prefiere aquellos con 1 a 6 atomos C, preferentemente 1 a 4 atomos C, en particular 1 o 2 atomos C. Por lo general se prefiere sustituyentes del grupo de halogenos, por ejemplo, fluor y cloro, alquilo (C1- C4), preferentemente metilo o etilo, haloalquilo (C1-C4), preferentemente trifluorometilo, alcoxi (C1-C4), preferentemente metoxi o etoxi, haloalcoxi (C1-C4), nitro y ciano. En particular preferidos son a este respecto los sustituyentes metilo, metoxi, fluor y cloro.
Amino sustituido como amino mono- o disustituido significa un resto del grupo de los restos amino sustituidos que pueden estar N-sustituidos por ejemplo con uno o dos restos iguales o diferentes del grupo alquilo, hidroxi, amino, alcoxi, acilo y arilo; preferentemente N-mono- y N,N-d/alquilamino, (por ejemplo, metilamino, etilamino, N,N- dimetilamino, W,W-dietilamino, W,W-di-n-propilamino, N,N-diisopropilamino o N,W-dibutilamino), grupos N-mono- o W,W-dialcoxialquilamino (por ejemplo, N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, W,W-di-(metoximetil)-amino o N,N-di- (metoxietil)-amino), N-mono- y W,N-diarilamino, como anilinas opcionalmente sustituidas, acilamino, W,W-diacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino asf como heterociclos saturados; son preferidos allf los restos alquilo con 1 a 4 atomos C; arilo a este respecto es preferentemente fenilo o fenilo sustituido; para acilo rige a este respecto la definicion indicada mas abajo, preferentemente alcanoflo (C1-C4). Lo mismo rige para hidroxilamino o hidrazino sustituido.
De acuerdo con la invencion, la expresion “grupos amino dclicos” comprende sistemas anulares heteroaromaticos o alifaticos con uno o varios atomos de nitrogeno. Los heterociclos son saturados o insaturados, se componen de uno o de varios sistemas anulares opcionalmente condensados e incluyen opcionalmente otros heteroatomos, como por ejemplo uno o dos atomos de nitrogeno, oxfgeno y/o azufre. El concepto ademas tambien incluye aquellos grupos que presentan un anillo espiro o un sistema anular puenteado. La cantidad de atomos que forman el grupo amino dclico es a discrecion y puede estar compuesto, por ejemplo, en el caso de un sistema de un solo anillo de 3 a 8 atomos anulares y en el caso de un sistema de dos anillos de 7 a 11 atomos.
A modo de ejemplo para grupos amino dclicos con grupos monodclicos saturados e insaturados con un atomo de nitrogeno como heteroatomo se mencionan 1 -azetidinilo, pirrolidino, 2-pirrolidin-1-ilo, 1 -pirrolilo, piperidino, 1,4- dihidropirazin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropirazin-1-ilo, 1,4-dihidropiridin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropiridin-1-ilo, homopiperidinilo; a modo de ejemplo para grupos amino dclicos con grupos monodclicos saturados e insaturados con dos o mas atomos de nitrogeno como heteroatomos se mencionan 1 -imidazolidinilo, 1 -imidazolilo, 1 -pirazolilo, 1- triazolilo, 1 -tetrazolilo, 1 -piperazinilo, 1-homopiperazinilo, 1,2-dihidro-piperazin-1-ilo, 1,2-dihidro-pirimidin-1-ilo, perhidropirimidin-1-ilo, 1,4-diazacicloheptan-1-ilo; a modo de ejemplo para tales grupos amino dclicos con grupos monodclicos saturados e insaturados con uno o dos atomos de oxfgeno y uno a tres atomos de nitrogeno como heteroatomos se mencionan por ejemplo oxazolidin-3-ilo, 2,3-dihidroisoxazol-2-ilo, isoxazol-2-ilo, 1,2,3-oxadiazin-2- ilo, morfolino; como ejemplo para grupos amino dclicos con grupos monodclicos saturados e insaturados con uno a tres atomos de nitrogeno y uno a dos atomos de azufre como heteroatomos se mencionan tiazolidin-3-ilo, isotiazolin-
2-ilo, tiomorfolino, o dioxotiomorfolino; a modo de ejemplo para grupos amino dclicos con grupos dclicos condensados saturados e insaturados se mencionan indol-1-ilo, 1,2-dihidrobenzimidazol-1-ilo, perhidropirrolo[1,2- a]pirazin-2-ilo; como ejemplo de grupos amino dclicos con grupos espirodclicos se menciona 2- azaespiro[4,5]decan-2-ilo; como ejemplo de grupos amino dclicos con grupos heterodclicos puenteados se menciona 2-azabiciclo[2,2,1]heptan-7-ilo.
El amino sustituido tambien incluye compuestos de amonio cuaternario (sales) con cuatro sustituyentes organicos en el atomo de nitrogeno.
Fenilo opcionalmente sustituido es preferentemente fenilo que puede estar no sustituido o estar mono- o polisustituido, preferentemente hasta trisustituido con restos iguales o diferentes del grupo halogeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), alcoxi (C-i-C4)-alcoxi (C1-C4), alcoxi (C-i-C4)-alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), ciano, isociano y nitro, por ejemplo, con o-, m- y p-tolilo, dimetilfenilos, 2-, 3- y 4-clorofenilo, 2-, 3- y 4-fluorofenilo, 2-, 3- y 4-trifluorometil- y -triclorometilfenilo, 2,4-, 3,5-, 2,5- y 2,3-diclorofenilo, o-, m- y p-metoxifenilo.
Cicloalquilo opcionalmente sustituido preferentemente es cicloalquilo que no esta sustituido o esta mono- o polisustituido, preferentemente hasta trisustituido con restos iguales o diferentes del grupo halogeno, ciano, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4) y haloalcoxi (C1-C4), en particular esta sustituido con uno o dos restos alquilo (C1-C4).
Heterociclilo opcionalmente sustituido es preferentemente heterociclilo que no esta sustituido o esta mono- o polisustituido, preferentemente hasta trisustituido con restos iguales o diferentes del grupo halogeno, ciano, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalcoxi (C1-
C4), nitro y oxo, en particular esta mono- o polisustituido con restos del grupo halogeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1- C4), haloalquilo (C1-C4) y oxo, muy en particular con uno o dos restos alquilo (C1-C4).
Ejemplos de heteroarilos sustituidos con alquilo son furilmetilo, tienilmetilo, pirazolilmetilo, imidazolilmetilo, 1,2,3- y 1,2,4-triazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmetilo, isotiazolilmetilo, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- y 1,2,5-oxadiazolilmetilo, azepinilmetilo, pirrolilmetilo, piridilmetilo, piridazinilmetilo, pirimidinilmetilo, pirazinilmetilo, 1,3,5-, 1,2,4- y 1,2,3- triazinilmetilo, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6-y 1,2,6-oxazinilmetilo, oxepinilmetilo, tiepinilmetilo y 1,2,4-diazepinilmetilo.
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Sales adecuadas de acuerdo con la invencion de los compuestos de acuerdo con la invencion, por ejemplo sales con bases o de adicion de acido, son todas las sales habituales no toxicas, preferentemente sales adecuadas para uso agncola y/o fisiologicamente aceptables. Por ejemplo sales con bases o con sales de adicion de acido. Son preferidas las sales con bases inorganicas, como por ejemplo sales de metales alcalinos (por ejemplo, sal de sodio, de potasio o de cesio), sales de metales alcalinoterreos (por ejemplo, sales de calcio o de magnesio), sales de amonio o sales con bases inorganicas, en particular con aminas organicas, como por ejemplo sales de trietilamonio, diciclohexilamonio, N,N’-dibenciletilendiamonio, piridinio, picolinio o sales de etanolamonio, sales con acidos inorganicos (por ejemplo, clorhidratos, bromhidratos, dihidrosulfatos, trihidrosulfatos o fosfatos), sales con acidos carboxflicos organicos o acidos sulfonicos organicos (por ejemplo, formiatos, acetatos, trifluoroacetatos, maleatos, tartratos, metanosulfonatos, benzosulfonatos o 4-toluenosulfonatos). Como se sabe las terc-aminas, como por ejemplo, algunos de los compuestos de acuerdo con la invencion, pueden formar N-oxidos que tambien constituyen sales de acuerdo con la invencion.
Los compuestos de acuerdo con la invencion pueden opcionalmente dependiendo del tipo de sustituyentes presentarse como isomeros geometricos y/o como isomeros opticamente activos o en forma de correspondientes mezclas isomericas en diferente composicion. Estos estereoisomeros son por ejemplo enantiomeros, diaestereomeros, atropisomeros o isomeros geometricos. De acuerdo con esto la invencion comprende estereoisomeros y cualquier mezcla de estos isomeros.
Los compuestos de acuerdo con la invencion pueden opcionalmente presentarse en diferentes formas polimorfas o como mezcla de diferentes formas polimorfas. Tanto los polimorfos puros como tambien las mezclas polimorfas son objeto de la invencion y pueden usarse de acuerdo con la invencion.
Los compuestos de la formula general (I) pueden aplicarse mezclados con otros principios activos insecticidas, nematicidas, acaricidas o antimicrobianos o junto con ellos. En estas mezclas o usos conjuntos se presentan efectos sinergicos, es decir, el efecto observados de estas mezclas o usos conjuntos es mayor que la suma de los efectos de los principios activos individuales en estos usos. Son ejemplos de tales asociados de mezcla o combinacion:
(1) Inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE), como por ejemplo
carbamatos, por ejemplo, alanicarb (II-1-1), aldicarb (II-1-2), bendiocarb (II-1-3), benfuracarb (II-1-4), butocarboxim (II-1-5), butoxicarboxim (II-1-6), carbarilo (II-1-7), carbofurano (II-1-8), carbosulfan (II-1-9), etiofencarb (II-1-10), fenobucarb (II-1-11), formetanato (II-1-12), furatiocarb (II-1-13), isoprocarb (II-1-14), metiocarb (II-1-15), metomilo (II-1-16), metolcarb (II-1-17), oxamilo (II-1-18), pirimicarb (II-1-19), propoxur (II-1-
20) , tiodicarb (II-1-21),tiofanox (II-1-22), triazamato (II-1-23), trimetacarb (II-1-24), XMC (II-1-25) y xililcarb (II-1- 26); u
organofosfatos, por ejemplo, acefato (II-1-27), azametifos (II-1-28), azinfos-etilo (II-1-29), azinfos-metilo (II-1- 30), cadusafos (II-1-31), cloroetoxifos (II-1-32), clorofenvinfos (II-1-33), cloromefos (II-1-34), cloropirifos (II-1- 35), cloropirifos-metilo (II-1-36), cumafos (II-1-37), cianofos (II-1-38), demeton-S-metilo (II-1-39), diazinona (II-
1-40), diclorovos/DDVP (II-1-41), dicrotofos (II-1-42), dimetoato (II-1-43), dimetilvinfos (II-1-44), disulfoton (II- 1-45), EPN (II-1-46), etion (II-1-47), etoprofos (II-1-48), famfur (II-1-49), fenamifos (II-1-50), fenitrotion (II-1- 51), fention (II-1-52), fostiazato (II-1-53), heptenofos (II-1-54), imiciafos (II-1-55), isofenfos (II-1-56), isopropilo O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato (II-1-57), isoxation (II-1-58), malation (II-1-59), mecarbam (II-1-60), metamidofos (II-1-61), metidation (II-1-62), mevinfos (II-1-63), monocrotofos (II-1-64), naled (II-1-65), ometoato (II-1-66), oxidemeton-metilo (II-1-67), paration (II-1-68), paration-metilo (II-1-69), fentoato (II-1-70), forato (II-1-71), fosalona (II-1-72), fosmet (II-1-73), fosfamidon (II-1-74), foxim (II-1-75), pirimifos-metilo (II-1- 76), profenofos (II-1-77), propetamfos (II-1-78), protiofos (II-1-79), piraclofos (II-1-80), piridafention (II-1-81), quinalfos (II-1 -82), sulfotep (II-1-83), tebupirimfos (II-1-84), temefos (II-1-85), terbufos (II-1 -86), tetraclorovinfos (II-1-87), tiometon (II-1-88), triazofos (II-1-89), triclorfon (II-1-90) y vamidotion (II-1-91).
(2) Antagonistas de los canales de cloruro controlado por GABA, como por ejemplo organoclorados ciclodienicos, por ejemplo, clordano (II-2-1) y endosulfan (II-2-2); o fenilpirazol (fiprol), por ejemplo, etiprol (II-2-3) y fipronilo (II-2-4).
(3) Moduladores de los canales de sodio / Bloqueadores de los canales de sodio dependientes de tension, como
por ejemplo
piretroides, por ejemplo, acrinatrina (II-3-1), aletrina (II-3-2), d-cis-trans aletrina (II-3-3), d-trans aletrina (II-3-4), bifentrina (II-3-5), bioaletrina (II-3-6), bioaletrina S-isomero de ciclopentenilo (II-3-7), bioresmetrina (II-3-8), cicloprotrina (II-3-9), ciflutrina (II-3-10), beta-ciflutrina (II-3-11), cihalotrina (II-3-12), lambda-cihalotrina (II-3-13), gamma-cihalotrina (II-3-14), cipermetrina (II-3-15), alfa-cipermetrina (II-3-16), beta-Cipermetrina (II-3-17), teta- cipermetrina (II-3-18), zeta-cipermetrina (II-3-19), cifenotrina [(1R)-trans-isomeros] (II-3-20), deltametrina (II-3-
21) , empentrina [(EZ)-(1R)-isomeros) (II-3-22), esfenvalerato (II-3-23), etofenprox (II-3-24), fenpropatrina (II-3- 25), fenvalerato (II-3-26), fluctrinato (II-3-27), flumetrina (II-3-28), tau-fluvalinato (II-3-29), halfenprox (II-3-30), imiprotrina (II-3-31), kadetrina (II-3-32), permetrina (II-3-33), fenotrina [(1R)-trans-isomero) (II-3-34), praletrina (II-
3-35), piretrina (pirethrum) (II-3-36), resmetrina (II-3-37), silafluofeno (II-3-38), teflutrina (II-3-39), tetrametrina (II-
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3-40), tetrametrina [(1R)- isomeros)] (II-3-41), tralometrina (II-3-42) y transflutrina (II-3-43); o DDT (II-3-44); o metoxicloro (II-3-45).
(4) Agonistas nicotinergicos de receptores de acetilcolina, como por ejemplo
neonicotinoides, por ejemplo, acetamiprid (II-4-1), clotianidina (II-4-2), dinotefurano (II-4-3), imidacloprida (II-4-4), nitenpiram (II-4-5), tiacloprid (II-4-6) y tiametoxam (II-4-7); o
nicotina (II-4-8).
(5) Activadores alostericos nicotinergicos de receptores de acetilcolina, como por ejemplo espinosinas, por ejemplo, espinetoram (II-5-1) y espinosad (II-5-2).
(6) Activadores de canales de cloruro, como por ejemplo
avermectinas/milbemicinas, por ejemplo, abamectina (II-6-1), emamectina-benzoato (II-6-2), lepimectina (II-6-3) y milbemectina (II-6-4).
(7) Imitadores de hormona juvenil, como por ejemplo
Analogos de hormona juvenil, por ejemplo, hidropreno (II-7-1), quinopreno (II-7-2) y metopreno (II-7-3); o fenoxicarb (II-7-4); piriproxifeno (II-7-5).
(8) Principios activos con mecanismos de accion desconocidos o inespedficos, como por ejemplo haluros de alquilo, por ejemplo, bromuro de metilo (II-8-1) y otros haluros de alquilo; o
Cloropicrina (II-8-2); o fluoruro de sulfurilo (II-8-3); o borax; o acido tanico (II-8-5).
(9) Antinutrientes selectivos, por ejemplo, pimetrocina (II-9-1); o flonicamida (II-9-2).
(10) Inhibidores de crecimiento de acaros, por ejemplo, clofentezina (II-10-1), hexitiazox (II-10-2) y diflovidazina (II- 10-3); o
Etoxazoles (II-10-4).
(11) Disruptores microbianos de la membrana intestinal de insectos, por ejemplo, Bacillus thuringiensis subespecie israelensis (II-11-1), Bacillus sphaericus (II-11-2), Bacillus thuringiensis subespecie aizawai (II-11-3), Bacillus thuringiensis subespecie kurstaki (II-11-4), Bacillus thuringiensis subespecie tenebrionis (II-11-5) y protemas de plantas BT, por ejemplo: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1 (II-11-6).
(12) Inhibidores de la fosforilacion oxidativa, disruptores de ATP, tal como por ejemplo diafentiurona (II-12-1); o
compuestos organoestannicos, por ejemplo, azociclotin (II-12-2), cihexatina (II-12-3) y fenbutatina-oxido (II-12- 4); o
propargita (II-12-5); tetradifon (II-12-6).
(13) Desacopladores de la fosforilacion oxidativa por interrupcion del gradiente de protones H, tales como por ejemplo clorofenapir (II-13-1) y DNOC (II-13-2) y sulfluramida (II-13-3).
(14) Antagonistas nicotinergicos de receptor de acetilcolina, tales como por ejemplo, bensultap (II-14-1), cartap clorhidrato (II-14-2), tiociclam (II-14-3) y tiosultap sodico (II-14-4).
(15) Inhibidores de la biosmtesis de quitina, tipo 0, tales como por ejemplo, bistrifluron (II-15-1), clorofluazuron (II-15- 2), diflubenzuron (II-15-3), flucicloxuron (II-15-4), flufenoxuron (II-15-5), hexaflumuron (II-15-6), lufenuron (II-15-7), novaluron (II-15-8), noviflumuron (II-15-9), teflubenzuron (II-15-10) y triflumuron (II-15-11).
(16) Inhibidores de la biosmtesis de quitina, Tipo 1, tales como por ejemplo buprofezina (II-16-1).
(17) Principios activos nocivos para la piel, dipteran, tales como por ejemplo ciromazina (II-17-1).
(18) Agonistas de receptor de ecdisona, tales como por ejemplo cromafenozida (II-18-1), halofenozida (II-18-2), metoxifenozida (II-18-3) y tebufenozida (II-18-4).
(19) Agonistas octopaminergicos, tales como por ejemplo amitraz (II-19-1).
(20) Inhibidores de transporte de electrones de complejo III, como por ejemplo hidrametilnona (II-20-1); o Acequinocilo (II-20-2); o fluacripirim (II-20-3).
(21) Inhibidores de transporte de electrones de complejo I, por ejemplo
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METI-acaricidas, por ejemplo, fenazaquina (II-21-1), fenpiroximato (II-21-2), pirimidifeno (II-21-3), piridabeno (II- 21-4), tebufenpirad (II-21-5) y tolfenpirad (II-21-6); o
rotenona (Derris) (II-21-7).
(22) Bloqueadores de los canales de sodio dependientes de tension, por ejemplo, Indoxacarb (II-22-1); o metaflumizona (II-22-2).
(23) Inhibidores de acetil-CoA-carboxilasa, como por ejemplo
derivados de acidos tetronicos y tetramicos, por ejemplo, espirodiclofeno (II-23-1), espiromesifeno (II-23-2) y espirotetramato (II-23-3).
(24) Inhibidores de transporte de electrones de complejo IV, como por ejemplo
fosfinas, por ejemplo, fosfuro de aluminio (II-24-1), fosfuro de calcio (II-24-2), fosfina (II-24-3) y fosfuro de zinc (II-24-4); o
cianuro (II-24-5).
(25) Inhibidores de transporte de electrones de complejo II, como por ejemplo cienopirafeno (II-25-1).
(28) Efectores de receptores de rianodina, como por ejemplo
diamidas, por ejemplo, cloroantraniliprol (II-28-1) y flubendiamida (II-28-2).
Otros principios activos con mecanismos de accion desconocidos, como por ejemplo amidoflumet (II-29-1), azadiractina (II-29-2), benclotiaz (II-29-3), benzoximato (II-29-4), bifenazato (II-29-5), bromopropilato (II-29-6), quinometionato (II-29-7), criolita (II-29-8), ciantraniliprol (ciazipir) (II-29-9), ciflumetofeno (II-29-10), dicofol (II-29-11), diflovidazina (II-29-12), fluenosulfona (II-29-13), flufenerim (II-29-14), flufiprol (II-29-15), fluopiram (II-29-16), fufenozida (II-29-17), imidaclotiz (II-29-18), iprodiona (II-29-19), meperflutrina (II-29-20), piridalilo (II-29-2l), pirifluquinazona (II-29-22), tetrametilflutrina (II-29-23) y yodometano (II-29-24); ademas, preparados a base de Bacillus firmus I-1582, BioNeem, Votivo) (II-29-25) asf como los siguientes compuestos activos conocidos:
3- bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1-ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida
(II-29-24) (conocido por el documento WO2005/077934), 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan- 2(5H)-ona (II-29-25) (conocida por el documento WO2007/115644), 4-{[(6-fluoropirid-3-il)metil](2,2-
difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (II-29-26) (conocida por el documento WO2007/115644), 4-{[(2-cloro-1,3- tiazol-5-il)metil](2-f[uoretil)amino}furan-2(5H)-ona (II-29-27) (conocida por el documento WO2o07/1l5644), 4-{[(6- cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (II-29-28) (conocida por el documento WO2007/115644),
4- {[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (II-29-29) (conocida por el documento
WO2007/ll5644), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (II-29-30) (conocida por el documento WO2007/115643), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (II-29-31) (conocida por el documento WO2007/115646), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)- ona (II-29-32) (conocida por el documento WO2007/115643), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan- 2(5H)-ona (II-29-33) (conocida por el documento EP-A-0 539 588), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan- 2(5H)-ona (II-29-34) (conocida por el documento EP-A-0 539 588), {[1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)6xido-A3 4- sulfaniliden}cianamida (II-29-35) (conocida por el documento WO2007/149134) y sus diastereomeros {[(1R)-1-(6- cloropiridin-3-il)etil](metil)oxido-A4-sulfaniliden}cianamida (A) (II-29-36) y {[(1S)-1-(6-cloropiridin-3-
il)etil](metil)oxido-A4-sulfaniliden}cianamida (B) (II-29-37) (igualmente conocidas por el documento
Wo20o7/l49134) as^ como sulfoxaflor (II-29-38) (igualmente conocido por el documento WO2007/149134) y sus diastereomeros [(R)-metil(oxido){(1R)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (A1) (II-29-39) y [(S)-metil(oxido) {(1S)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil} -A4-sulfaniliden]cianamida (A2) (II-29-40), denominado grupo diastereomerico A (conocido por el documento WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)-metil(oxido) {(lS)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (B1) (II-29-41) y [(S)-metil(oxido){(1R)-1-[6- (trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (B2) (II-29-42), denominado grupo diastereomerico B (igualmente conocido por el documento Wo 2010/074747, WO 2010/074751) y 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12- hidroxi-1,4-dioxa-9-azadiespiro[4.2.4.2]tetradec-11-en-10-ona (II-29-43) (conocida por el documento WO2006/089633), 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (II-29-44) (conocida por el documento WO2008/067911) 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (II-29-45) (conocida por el documento WO2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(ciclopropilcarbonil)oxi]-6,12-dihidroxi-4,12b-dimetil-11-oxo-9-(piridin-3-il)- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-2H,11H-benzo[f]pirano[4,3-b]chromen-4-il]metilciclopropanocarboxilato (II- 29-46) (conocido por el documento WO2008/066153), 2-cian-3-(difluorometoxi)-N,N-dimetilbencenosulfonamida (II-29-47) (conocida por el documento WO2006/056433), 2-cian-3-(difluorometoxi)-N-metilbencenosulfonamida (II-29-48) (conocida por el documento WO2006/100288), 2-cian-3-(difluorometoxi)-N-etilbencenosulfonamida (II- 29-49) (conocida por el documento WO2005/035486), 4-(difluorometoxi)-N-etil-N-metil-1,2-benzotiazol-3-amin- 1,1 -dioxido (II-29-50) (conocido por el documento WO2007/057407), N-[1-(2,3-dimetilfenil)-2-(3,5-dimetilfenil)etil]-
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4,5-dihidro-1,3-tiazol-2-amina (II-29-51) (conocido por el documento WO2008/104503), {1'-[(2E)-3-(4- clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluorospiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)-il}(2-doropiridin-4-il)metanona (II-29-52) (conocida por el documento WO2003/106457), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (II- 29-53) (conocido por el documento WO2009/049851 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec- 3-en-4-il-etilcarbonato (II-29-54) (conocido por el documento WO2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5- dimetilpiperidin-1 -il)-5-fluoropirimidina (II-29-55) (conocida por el documento WO2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5- octafluoropentil)(3,3,3-trifluoropropil)malononitrilo (II-29-56) (conocido por el documento WO2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)malononitrilo (II-29-57) (conocido por el documento WO2005/063094), 8-[2-(ciclopropilmetoxi)-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-[6-(trifluorometil)piridazin-3-il]-3-
azabiciclo[3.2.1]octano (II-29-58) (conocido por el documento WO2007/040280), 2-etil-7-metoxi-3-metil-6- [(2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il)oxi]quinolin-4-il-metilcarbonato (II-29-59) (conocido por el documento JP2008/110953), 2-etil-7-metoxi-3-metil-6-[(2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6- il)oxi]quinolin-4-ilacetato (II-29-60) (conocido por el documento JP2008/110953), PF1364 (N.° de reg. de CAS 1204776-60-2) (11-29-61) (conocido por el documento JP2010/018586), 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrilo (II-29-62) (conocido por el documento WO2007/075459), 5-[5-(2-cloropiridin-4-il)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1- il)benzonitrilo (II-29-63) (conocido por el documento WO2007/075459), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-{2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)amino]etil}benzamida (II-29-64) (conocida por el documento WO2005/085216), 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](ciclopropil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona (II-29-65), 4- {[(6-cloropiridin-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona (II-29-66), 4-{[(6-cloropiridin-3- il)metil](etil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona (II-29-67), 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](metil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)- ona (II-29-68) (todas conocidas por el documento WO2010/005692), NNI-0711 (II-29-69) (conocido por el documento WO2002/096882), 1-acetil-N-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-metoxipropan-2-il)-3-isobutilfenil]-N- isobutiril-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (II-29-70) (conocida por el documento WO2002/096882), metil-2- [2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2- metilhidrazincarboxilato (II-29-71) (conocido por el documento WO2005/085216), metil-2-[2-({[3-bromo-1-(3- cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-etilhidrazincarboxilato (II-29-72) (conocido por el documento WO2005/085216), metil-2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5- cian-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazincarboxilato (II-29-73) (conocido por el documento WO2005/085216), metil-2- [3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2- dietilhidrazincarboxilato (II-29-74) (conocido por el documento WO2005/085216), metil-2-[3,5-dibromo-2-({[3- bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etilhidrazincarboxilato (II-29-75) (conocido por el documento WO2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7sR)-1-(6-cloro-3-piridilmetil)-1,2,3,5,6,7-hexahidro-7-metil- 8-nitro-5-propoxiimidazo[1,2-a]piridina (II-29-76) (conocida por el documento WO2007/101369), 2-{6-[2-(5- fluoropiridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-il}pirimidina (II-29-77) (conocida por el documento WO2010/006713), 2-{6- [2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-il}pirimidina (II-29-78) (conocida por el documento WO20101006713), 1-(3- cloropiridin-2-il)-N-[4-cian-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluorometil)-1H-tetrazol-1-il]metil}-1H-pirazol-5- carboxamida (II-29-79) (conocida por el documento WO20l0/069502), 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-cian-2-metil-6- (metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (II-29-80) (conocida por el documento Wo2o1o/069502), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cian-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5- (trifluorometil)-1H-tetrazol-1-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (II-29-81) (conocida por el documento WO2010/069502), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cian-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5-(trifluorometil)-2H- tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (II-29-82) (conocida por el documento WO2010/069502) y (lE)-N- [(6-cloropiridin-3-il)metil]-N'-cian-N-(2,2-difluoroetil)etanimidamida (II-29-83) (conocida por el documento WO2008/009360).
Compuestos de accion antimicrobiana:
(1) Inhibidores de la biosmtesis de ergosterol, como por ejemplo aldimorpf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, cyproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, dodemorf acetato, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamida, fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalilo, imazalilo sulfato, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, naftifin, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoat, penconazol, piperalin, procloroaz, propiconazol, protioconazol, piributicarb, pirifenox, quinconazol, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, uniconazol-p, viniconazol, voriconazol, 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1- il)cicloheptanol, 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, N'-{5-(difluorometil)-
2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4- [3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida y O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol-1- carbotioato.
(2) Inhibidores de la respiracion (inhibidores las cadenas respiratorias), como por ejemplo bixafeno, boscalid, carboxina, diflumetorim, fenfuram, fluopiram, flutolanilo, fluxapiroxad, furametpir, furmeciclox, isopirazam, mezcla del racemato sin-epfmero 1RS,4SR,9Rs y del racemato anti-epfmero 1RS,4SR,9SR, isopirazam (racemato anti- epfmero ), isopirazam (enantiomero anti-epfmero 1R,4S,9S), isopirazam (enantiomero anti-ep^ero 1S,4R,9R), isopirazam (racemato syn-ep^ero 1RS,4SR,9RS), isopirazam (enantiomero sin-epfmero 1R,4s,9R), isopirazam
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(enantiomero sin-ep^ero 1S,4R,9S), Mepronilo, oxicarboxina, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, tifluzamida, 1- metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2- (1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluor- propoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida y N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida.
(3) Inhibidores de la respiracion (inhibidores de las cadenas respiratorias) en el complejo III de la cadena
respiratoria, como por ejemplo ametoctradina, amisulbrom, azoxiestrobina, ciazofamid, dimoxiestrobina, enestroburina, famoxadon, fenamidon, fluoxaestrobina, kresoxim-metilo, metominoestrobina, orisaestrobina, picoxiestrobina, piracloestrobina, pirametoestrobina, piraoxiestrobina, piribencarb, trifloxiestrobina, (2E)-2-(2-{[6- (3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluorpirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-N- metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)etanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2- {2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}etanamida, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-
feniletenil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-{2-[({[(2e,3E)-4-(2,6- diclorofenil)but-3-en-2-iliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-1H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida, 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etil-
iden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}- sulfanil)-metil]fenil}-3-metoxiprop-2-enoato de metilo, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2- hidroxibenzamida, 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida y (2R)-2-{2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida.
(4) Inhibidores de la mitosis y de la division celular, como por ejemplo benomilo, carbendazim, clorofenazol, dietofencarb, etaboxam, fluopicolid, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanat-metilo, tiofanato, zoxamida, 5- cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina y 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6- metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina.
(5) Compuestos con actividad multisitio, como por ejemplo, mezcla burdeos, captafol, captano, clorotalonilo, preparados de cobre como hidroxido de cobre, naftenato de cobre, oxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, diclofluanida, ditianona, dodina, dodina base libre, ferbam, fluorofolpeto, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, iminoctadinalbesilato, iminoctadintriacetato, cobre man, mancozeb, maneb, metiram, metiram de zinc, oxina de cobre, propamidina, propineb, azufre y preparados de azufre como por ejemplo polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanida, zineb y ziram.
(6) Inductores de resistencia, como por ejemplo acibencenoar-S-metilo, isotianilo, probenazol y tiadinilo.
(7) Inhibidores de la biosmtesis de aminoacidos y protemas, como por ejemplo andoprim, blasticidina-S, ciprodinilo, kasugamicina, kasugamicina clorhidrato hidrato, mepanipirim y pirimetanilo.
(8) Inhibidores de la produccion de ATP, como por ejemplo acetato de fentina, cloruro de fentina, hidroxido de fentina y siltiofam.
(9) Inhibidores de la smtesis de la pared celular, como por ejemplo bentiavalicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamida, polioxinas, polioxorim, validamicina A y valifenalato.
(10) Inhibidores de la smtesis de lfpidos y de membrana, como por ejemplo bifenilo, cloroneb, diclorano, edifenfos, etridiazol, yodocarb, iprobenfos, isoprotiolan, propamocarb, propamocarb clorhidrato, protiocarb, pirazofos, quintozen, tecnazeno y tolclofos-metilo.
(11) Inhibidores de la biosmtesis de melanina, como por ejemplo carpropamida, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilona y triciclazol.
(12) Inhibidores de la smtesis de acidos nucleicos, como por ejemplo benalaxilo, benalaxilo-M (Kiralaxil), bupirimat, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxilo, metalaxil-M (Mefenoxam), ofurace, oxadixilo, acido oxolmico.
(13) Inhibidores de la transduccion de senales, como por ejemplo clozolinato, fenpiclonilo, fludioxonilo, iprodion, procimidona, quinoxifeno y vinclozolina.
(14) Desacopladores, como por ejemplo binapacrilo, dinocap, ferimzon, fluazinam y meptildinocap.
(15) Otros compuestos, como por ejemplo bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvon, quinometionato, clazafenona, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanilo, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, diclomezina, difenzoquat, difenzoquat metilsulfato, difenilamina, ecomat, fenpirazamina, flumetover, fluoromida, flusulfamida, flutianilo, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, hexaclorobenceno, irumamicina, metasulfocarb, metilisotiocianato, metrafenona, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de mquel, nitrotal-Isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sus sales, fenotrina, acido fosforico y sus sales, propamocarb-fosetilato, propanosina-sodio, proquinazida, pirrolnitrina, tebufloquina, tecloftalam, tolnifanida, triazoxido, triclamid, zarilamid, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-
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il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-
1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-N}piperidin-1-N)-2-[5-metil-3-(trifluorometN)-1H-pirazoM-N]etanona, 1-(4-{4-[5-(2,6- difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]etanona, 1H-imidazol-1-carboxilato de 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ilo, 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil)piridina, 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, 2-[5-metil-3-(trifluorometN)-1H-pirazoM-il]-
1- (4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluorometN)-1H-
pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, 2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, 2- butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenN)-4-metiMH-imidazol-5- il]piridina, 2-fenilfenol y sus sales, 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrilo, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-1,2- oxazolidin-3-il]piridina, 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, 4-(4-clorofenil)-5-(2,6- difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, 5-cloro-N-fenil-N-(prop-2-in-1-N)tiofen-2- sulfonohidrazida, 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (2Z)-3-amino-2-cian-3-fenilprop-2-enoato vde etilo, N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(4-clorofenNXcian)metil]-3-[3- metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metN]-2,4-didoropiridin-3-
carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloropiridin-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-
2- il)etil]-2-fluoro-4-yodpiridin-3-carboxamida, N-{(EH(ciclopropNmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-
difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-{(ZH(ciclopropNmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenN]metN}-2- fenilacetamida, N-metN-2-(1-{[5-metN-3-(trifluorometN)-1H-pirazoM-il]acetN}piperidin-4-N)-N-(1,2,3,4-
tetrahidronaftalen-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metN-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometN)-1H-pirazoM-
il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metN-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}-piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metiliden]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, acido fenazin-1- carbox^Nco, quinolin-8-ol y quinolin-8-olsulfato (2:1).
Todos los componentes de mezcla mencionados de las clases (1) a (15) pueden en su caso formar sales con bases o acidos adecuados cuando debido a sus grupos funcionales son capaces de ello.
(16) Otros compuestos, como por ejemplo 1-metN-3-(trifluorometN)-N-[2-(trifluorometN)bifenil-2-N]-1H-pirazol-4- carboxamida, N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',4'-diclorobifenil-2-N)-
3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometN)-1-metN-N-[4-(trifluorometN)bifenil-2-N]-1H-
pirazol-4-carboxamida, N-(2',5'-difluorbifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4-(prop-1- in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, 3- (difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-[4'-(3,3-dimetilbut-1- in-1-il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometN)-N-(4-etinilbifenN-2-N)-1-metiMH- pirazol-4-carboxamida, N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-(4'- etinilbifenil-2-il)piridin-3-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, 4- (difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut- 1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-N)bifenN-2- il]piridin-3-carboxamida, 3-(difluorometN)-N-[4-(3-metoxi-3-metNbut-1-in-1-N)bifenil-2-N]-1-metiMH-pirazol-4- carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2- cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, (5-bromo-2-metoxi-4-metNpiridin-3- il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona y N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-N]oxi}-3-metoxifenN)etN]-N2-
(metilsulfonil)valinamida.
Los principios activos que aqrn se designan con su “denominacion comun” son conocidos y se describen por ejemplo en el Manual de los Pesticidas (“The Pesticide Manual” 14a edicion, Editorial British Crop Protection Council 2006) o pueden consultarse en Internet (por ejemplo,
http://www.alanwood.net/pesticides).
Todos los componentes de mezcla de las clases (1) a (16) con bases o acidos adecuados pueden dado el caso formar sales cuando debido a sus grupos funcionales son capaces de ello.
Finalmente se encontro que los nuevos compuestos de la formula (I) resultan apropiados en cuanto a la buena compatibilidad con plantas, adecuada toxicidad en relacion a animales de sangre caliente y buena compatibilidad con el medio ambiente para la proteccion de plantas y organos de plantas, para el aumento del rendimiento de la cosecha, el mejoramiento de la calidad del fruto de la cosecha y para combatir las plagas animales, en particular insectos, aracnidos, helmintos, nematodos y moluscos que existen en la agricultura, en bosques, en la proteccion de materiales y acopio asf como en el sector de la higiene o en el area de la sanidad animal. Ademas los compuestos de acuerdo con la invencion pueden usarse en el area de la salud de los animales, por ejemplo para combatir endo- y/o ectoparasitos.
Los compuestos de acuerdo con la invencion pueden usarse como agentes para combatir plagas animales, preferentemente como plaguicidas. Son efectivos contra formas normalmente sensibles y resistentes, asf como contra todos o algunos estadios de desarrollo.
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Los compuestos de acuerdo con la invencion pueden presentarse ademas en sus formulaciones comerciales habituales, asf como en las formas de aplicacion preparadas a partir de estas formulaciones, mezclados con otros principios activos o sinergistas. Los sinergistas son compuestos por medio de los cuales se aumenta la eficacia de los principios activos, sin que el propio sinergista anadido deba ser efectivamente activo.
El contenido de principio activo en las formas de aplicacion preparadas a partir de estas formulaciones puede varias en amplios intervalos. La concentracion de principio activo de las formas de aplicacion puede ser del 0,00000001 al 95 % en peso de principio activo, preferentemente del 0,00001 al 1 % en peso.
La aplicacion se efectua de una manera usual adaptada a las formas de aplicacion.
De acuerdo con la invencion pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Se entiende aqu como plantas todas las plantas y poblaciones de plantas, como plantas silvestres tanto deseadas como indeseadas o plantas de cultivo (incluyendo, por supuesto, plantas de cultivo de origen natural).
Plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse por medio de metodos de reproduccion y optimizacion convencionales o mediante metodos biotecnologicos y de ingeniena genetica o las combinaciones de estos metodos, incluyendo plantas transgenicas e incluyendo variedades de plantas protegibles o no alcanzadas por las reglamentaciones sobre variedades protegibles. Por partes de plantas debe entenderse todas las partes y organos de plantas subterraneos y ubicados encima la superficie, como brote, hoja, flor y rafz, y en este sentido se citan, a modo de ejemplo, hojas, adculas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructfferos, frutos y semilla asf como rafces, bulbos y rizoma. Tambien pertenece a partes de plantas la cosecha asf como material de propagacion vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, bulbos, rizoma, acodos y semillas.
El tratamiento de acuerdo con la invencion de las plantas y partes de plantas con los principios activos se lleva a cabo ademas en forma directa o por la influencia sobre su entorno, habitat o lugar de almacenamiento luego de los metodos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersion, rociado, vaporizado, atomizacion, dispersion, aplicacion con pincel, inyeccion y en el material de propagacion, en particular en semillas, mediante revestimiento de una o mas capas.
Como ya se menciono mas arriba, todas las plantas y sus partes pueden tratarse de acuerdo con la invencion. En una forma preferida de realizacion se tratan especies y variedades de plantas y sus partes de origen silvestre u obtenidas mediante metodos biologicos de cultivo selectivo convencionales, como hibridacion o fusion de protoplastos. En otra forma preferida de realizacion se tratan plantas transgenicas y variedades de plantas y sus partes que fueron obtenidas mediante metodos de ingeniena genetica, en su caso en combinacion con metodos convencionales (Genetically Modified Organisms). Los terminos “partes” o bien “partes de plantas” fueron explicados mas arriba.
De manera especialmente preferiblemente de acuerdo con la invencion se tratan plantas de las correspondientes variedades de plantas habituales o en aplicacion. Por variedades de plantas se entiende las plantas con nuevas caractensticas (“rasgos”) que se han obtenido por cultivo en la forma convencional, mediante mutagenesis o mediante tecnicas recombinantes de ADN. Estas pueden ser variedades, biotipos y genotipos.
En el ambito de la sanidad animal, esto es en el ambito de la veterinaria, los principios activos de acuerdo con la presente invencion producen efectos contra parasitos animales, en particular ectoparasites y endoparasitos. El termino endoparasitos incluye en particular helmintos como cestodos, nematodos o trematodos, y protozoos como coccidios. Los ectoparasitos son en forma tfpica y preferentemente artropodos, en particular insectos como moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parasitarias, piojos, malofagos, pulgas y similares; o acaros como garrapatas, como por ejemplo, garrapatas de caparazon o garrapatas de piel, o acaros como los acaros de la sarna, acaros chupadores, acaros de pluma y similares.
Se encontro ademas que los compuestos de acuerdo con la invencion muestran una elevada accion insecticida contra insectos que destruyen materiales tecnicos. Por materiales tecnicos debe entenderse en este contexto los materiales inertes como preferentemente plasticos, adhesivos, pegamentos, papeles y cartones, cuero, madera, productos para el procesamiento de madera y pintura.
Ademas, los compuestos de acuerdo con la invencion pueden usarse solos o en combinaciones con otros principios activos como agentes antiincrustacion.
Los principios activos son adecuados tambien para combatir plagas animales en la proteccion del hogar, la higiene y los acopios, en particular contra insectos, aracnidos y acaros que existen en espacios cerrados, como por ejemplo, viviendas, naves industriales, oficinas y cabinas de vehteulos entre otros. Estos pueden usarse solos o en combinacion con otros principios activos y coadyuvantes en productos insecticidas domesticos para combatir estas plagas. Son efectivos contra formas sensibles y resistentes, asf como contra todos los estadios de desarrollo.
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Se entiende por plantas todas las especies, variedades y poblaciones de plantas, como plantas silvestres tanto deseadas como indeseadas o plantas de cultivo. Plantas de cultivo a tratarse de acuerdo con la invencion pueden ser plantas que existen en forma natural o aquellas que pueden obtenerse por medio de metodos de cultivo selectivo y optimizacion convencionales o mediante metodos biotecnologicos y de ingeniena genetica o las combinaciones de estos metodos. El termino planta de cultivo abarca por supuesto tambien plantas transgenicas.
Por variedades de plantas se entiende las plantas con nuevas caractensticas, los asf llamados rasgos, que se han obtenido por cultivo selectivo en la forma convencional, mediante mutagenesis o mediante tecnicas recombinantes de ADN o mediante una combinacion de las mismas. Estas pueden ser variedades cultivadas, variedades, biotipos y genotipos.
Por partes de plantas debe entenderse todas las partes y organos de plantas subterraneos y ubicados encima la superficie, como brote, hoja, flor y rafz, y en este sentido se citan, a modo de ejemplo, hojas, adculas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructiferos, frutos y semilla asf como rafces, bulbos y rizomas. El termino partes de plantas abarca ademas la cosecha asf como material de propagacion vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, bulbos, rizoma, acodos y semillas.
En una forma de realizacion de acuerdo con la invencion se tratan especies y variedades de plantas y sus partes de origen natural u obtenidas mediante metodos de cultivo selectivo y de optimizacion convencionales (por ejemplo, hibridacion o fusion de protoplastos).
En otra forma de realizacion de acuerdo con la invencion se tratan plantas transgenicas que fueron obtenidas mediante metodos de ingeniena genetica dado el caso en combinacion con metodos convencionales, y sus partes.
El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invencion se aplica preferentemente a organismos modificados geneticamente, como por ejemplo, plantas o partes de plantas.
Las plantas modificadas geneticamente, las asf denominadas plantas transgenicas, son plantas en las que se integro un gen heterologo en forma estable en el genoma.
La expresion “gen heterologo” significa esencialmente un gen que fue preparado o ensamblado fuera de la planta y que le otorga propiedades agronomicas o de otro tipo, nuevas o mejoradas, mediante su insercion en el genoma nucleico, cloroplastico o mitocondrial, de modo que expresa una protema o polipeptido de interes o que regula por disminucion o desconecta otro gen u otros genes contenidos en la planta (por ejemplo mediante la tecnologfa antisentido, de cosupresion, o tecnologfa ARNi [ARN de interferencia]). Un gen heterologo existente en el genoma tambien es llamado transgen. Un gen heterologo, que esta definido por su presencia espedfica en el genoma de una planta, se denomina evento transgenico o de transformacion.
Dependiendo del tipo o variedad de planta, su ubicacion y condiciones de crecimiento (suelo, clima, epoca de crecimiento, alimentacion), el tratamiento de acuerdo con la invencion puede acarrear tambien efectos super-aditivos (o sinergicos). Por ejemplo, son posibles los efectos que se detallan a continuacion y que exceden los esperados: cantidad menor requerida y/o espectro de accion amplificado y/o efecto aumentado de los principios activos y composiciones, que pueden ser utilizados de acuerdo con la invencion, crecimiento mejorado de la planta, tolerancia aumentada a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada a la seqrna, al contenido de agua o sal del suelo, floracion mayor, facilidad de cosecha, aceleracion de la maduracion, mayor rendimiento de la cosecha, frutos de mayor tamano, mayor altura de la planta, coloracion verde de la hoja mas intensa, floracion anticipada, mayor calidad y/o valor nutritivo mayor de los productos cosechados, concentracion mayor de azucar en los frutos, mejor capacidad de almacenamiento o de procesamiento del producto de cosecha.
En determinadas cantidades de aplicacion, las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invencion pueden tener tambien un efecto mayor. Son adecuadas por lo tanto para activar el sistema inmune de las mismas contra el ataque de hongos fitopatogenos y/o microorganismos o virus indeseados. Esta podna ser una de las razones para una eficacia elevada de las combinaciones de acuerdo con la invencion, por ejemplo contra hongos. Sustancias reforzadoras de la resistencia de las plantas (inductoras de la resistencia) deben significar asimismo, en este contexto, sustancias o combinaciones de sustancias capaces de estimular el sistema inmune de modo tal que las plantas tratadas, inoculadas en forma posterior con hongos fitopatogenos y/o microorganismos y/o virus indeseados, desarrollen un grado de resistencia considerable contra dichos hongos fitopatogenos y/o microorganismos y/o virus indeseados. En el caso presente, por hongos y/o microorganismos y/o virus fitopatogenos indeseados se entiende hongos, bacterias y virus fitopatogenos. Por ello, las sustancias de acuerdo con la invencion pueden ser utilizadas para la proteccion de plantas contra el ataque de los patogenos mencionados dentro de un determinado lapso de tiempo despues del tratamiento. El penodo de tiempo que abarca el efecto de proteccion se extiende por lo general de 1 a 10 dfas, preferentemente de 1 a 7 dfas al termino del tratamiento de las plantas con las sustancias activas.
Las plantas que asimismo se tratan preferentemente de acuerdo con la invencion, son resistentes contra uno o mas factores de estres bioticos, es decir que estas plantas presentan una defensa mejorada contra plagas animales o microbianas como nematodos, insectos, acaros, hongos fitopatogenos, bacterias, virus y/o viroides.
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Entre los factores de estres abioticos pueden encontrarse seqma, condiciones de fno y calor, estres osmotico, agua estancada, mayor salinidad del suelo, mayor exposicion a minerales, niveles de ozono, luz intensa, disponibilidad limitada de nutrientes con contenido de nitrogeno o de fosforo y falta de sombra.
Las plantas y especies de plantas que tambien pueden ser tratadas de acuerdo con la invencion, son aquellas plantas caracterizadas por presentar un rendimiento mas elevado. Un rendimiento mas elevado en estas plantas puede deberse por ejemplo a una fisiologfa mejorada, un mejor crecimiento y desarrollo de la planta, como la eficiencia de aprovechamiento y de retencion del agua, un mejor aprovechamiento de nitrogeno, una mayor asimilacion de carbono, una mejorada fotosmtesis, una fuerza intensificada de germinacion y una maduracion acelerada. El rendimiento ademas puede ser influenciado mediante una mejorada estructura de las plantas (en condiciones de estres y sin estres), entre ellos una floracion temprana, el control de la floracion para la produccion de semillas hnbridas, el crecimiento de plantas germinadas, el tamano de plantas, el numero y la distancia entre internodios, el crecimiento de las rames, el tamano de las semillas, el tamano de los frutos, de las vainas, el numero de vainas o espigas, la cantidad de semillas por vaina o espiga, el volumen de la semilla, el mayor llenado de la semilla, menor cafda de semillas, menor reventon de vainas asf como la resistencia de los tallos. En otras caractensticas del rendimiento se incluyen la composicion del grano, como el contenido de hidratos de carbono, el contenido de protemas, el contenido y la composicion del aceite, el valor nutricional, la reduccion de los compuestos perjudiciales para la nutricion, una mejor capacidad de procesamiento y de almacenamiento.
Las plantas que pueden ser tratadas de acuerdo con la invencion son plantas tnbridas, que ya expresan las propiedades de la heterosis o bien del efecto de hibridacion, lo que en general produce un mayor rendimiento, un mayor tamano, una mejor sanidad y resistencia a factores bioticos y abioticos de estres. Tales plantas usualmente se producen al cruzar una lmea precursora consangumea de polen esteril (la parte femenina del cruzamiento) con otra lmea precursora consangumea fertil del polen (la parte masculina del cruzamiento). Las semillas hnbridas tfpicamente se cosechan de plantas esteriles del polen y se venden a los productores. En ocasiones se pueden producir (por ejemplo, en el mafz) plantas de polen esteril mediante despendonacion (es decir, eliminacion mecanica de los organos reproductores masculinos o bien de las flores masculinas); pero es mas usual que la esterilidad del polen se debe a determinantes geneticos en el genoma de la planta. En este caso, en particular cuando el producto deseado que se desea cosechar de las plantas hnbridas son las semillas, por lo general es favorable asegurarse que se restaura por completo la fertilidad del polen en plantas hnbridas que contienen los determinantes geneticos que producen la fertilidad del polen. Se puede lograr esto, al asegurarse que las partes masculinas del cruzamiento posean los correspondientes genes restauradores de la fertilidad que tienen la capacidad de restaurar la fertilidad del polen en plantas hnbridas que contienen los determinantes geneticos responsables de la esterilidad del polen. Los determinantes geneticos para la esterilidad del polen pueden estar ubicados en el citoplasma. Los ejemplos de esterilidad citoplasmatica del polen (CMS) se describieron por ejemplo para especies Brassica. Pero los determinantes geneticos para la esterilidad del polen tambien pueden estar localizados en el genoma del nucleo celular. Las plantas de polen esteril tambien pueden obtenerse mediante metodos de biotecnologfa vegetal, como la ingeniena genetica. Un agente en particular apto para producir plantas con polen esteril se describio en el documento WO 89/10396, en el que por ejemplo se expresa una ribonucleasa como una barnasa selectivamente en las celulas de la capa del tapiz en el androceo. La fertilidad puede entonces restaurarse mediante la expresion de un inhibidor de la ribonucleasa como Barstar en las celulas del tapiz.
Las plantas o variedades de plantas (que se obtienen mediante metodos de la biotecnologfa vegetal, como la ingeniena genetica) que se pueden tratar de acuerdo con la invencion, son plantas tolerantes a herbicidas, es decir, plantas, en las que se produjo una tolerancia a uno o mas herbicidas predeterminados. Tales plantas pueden obtenerse ya sea por transformacion genetica o mediante la seleccion de plantas que contienen una mutacion que produce una tolerancia a herbicidas de ese tipo.
Las plantas tolerantes a herbicidas son por ejemplo plantas tolerantes a glifosato, es decir, plantas, en las que se produjo una tolerancia al herbicida glifosato o a sus sales. Asf, por ejemplo, se pueden obtener plantas tolerantes a glifosato mediante transformacion de la planta con un gen que codifica la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3- fosfatosintasa (EPSPS). Los ejemplos de tales genes EPSPS son el gen AroA (Mutante CT7) de la bacteria Salmonella typhimurium, el gen CP4 de la bacteria Agrobacterium sp., los genes que codifican una EPSPS proveniente de la petunia, una EPSPS proveniente del tomate o una EPSPS proveniente de eleusina. Tambien puede tratarse de una EPSPS mutada. Tambien se pueden obtener plantas tolerantes a glifosato expresando un gen que codifica una enzima glifosato-oxidorreductasa. Las plantas tolerantes a glifosato asimismo pueden obtenerse expresando un gen que codifica una enzima glifosato-acetiltransferasa. Tambien se pueden obtener plantas tolerantes a glifosato seleccionando plantas que presentan de modo natural las mutaciones de los genes antes mencionados.
Otras plantas resistentes a herbicidas, por ejemplo son plantas en las que se logro la tolerancia a herbicidas que inhiben la enzima glutaminsintasa, como bialafos, fosfinotricina o glufosinato. Tales plantas pueden obtenerse expresando una enzima que desintoxica el herbicida o un mutante de la enzima glutaminsintasa que es resistente a la inhibicion. Una enzima de este tipo de accion desintoxicante es por ejemplo una enzima que codifica una
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Otras plantas con tolerancia a herbicidas tambien son plantas en las que se produjo la tolerancia frente a herbicidas que inhiben la enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenasa (HPPD). Las hidroxifenilpiruvatodioxigenasas son enzimas que catalizan la reaccion en la que se convierte el para-hidroxifenilpiruvato (HPP) en homogentisato. Las plantas que son tolerantes frente a inhibidores de HPPD pueden ser transformadas con un gen que codifica una enzima HPPD natural o con un gen que codifica una enzima HPPD mutada. Tambien se puede lograr una tolerancia frente a inhibidores de HPPD transformando plantas con genes que codifican determinadas enzimas que permiten la formacion de homogentisato a pesar de la inhibicion de la enzima HPPD nativa mediante el inhibidor de HPPD. La tolerancia de plantas frente a los inhibidores de HPPD tambien puede mejorarse al transformar plantas con un gen que codifica una enzima tolerante para HPPD, y adicionalmente con un gen que codifica para una enzima de prefenatodeshidrogenasa.
Otras plantas resistentes a herbicidas son plantas en las que se produjo la tolerancia a los inhibidores de acetolactatosintasa (ALS). Los inhibidores de ALS conocidos incluyen, por ejemplo, sulfonilurea, imidazolinona, triazolopirimidinas, pirimidiniloxi(tio)benzoatos y/o herbicidas de sulfonilaminocarboniltriazolinona. Se sabe que diversas mutaciones en la enzima ALS (conocida tambien como acetohidroxiacido-sintasa, AHAS) confieren una tolerancia a diferentes herbicidas o bien grupos de herbicidas. Se describe la preparacion de plantas tolerantes a sulfonilurea y de plantas tolerantes a imidazolinona en el documento WO 1996/033270 internacional publicado. Ademas tambien se describen otras plantas tolerantes a sulfonilurea y a imidazolinona, por ejemplo en el documento WO 2007/024782.
Otras plantas que son tolerantes a imidazolinona y/o sulfonilurea pueden obtenerse mediante mutagenesis inducida, seleccion en cultivos de celulas en presencia del herbicida o por agente de cultivo con mutacion.
Plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por metodos de la biotecnologfa vegetal, como la ingeniena genetica) que tambien pueden ser tratadas de acuerdo con la invencion son plantas transgenicas resistentes a insectos, es decir, plantas que se volvieron resistentes a la infestacion con determinados insectos objetivo. Tales plantas se pueden obtener mediante transformacion genetica o por seleccion de plantas que contienen una mutacion que otorga una resistencia tal a insectos.
La expresion “planta transgenica resistente a insectos” comprende en el presente contexto cualquier planta que contiene al menos un transgen que incluye una secuencia de codificacion que codifica lo siguiente:
1) una protema cristalina insecticida proveniente de Bacillus thuringiensis o una parte insecticida de la misma,
como las protemas cristalinas insecticidas enumeradas descritas online en:
http://www.
lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/, o partes insecticidas de las mismas, por ejemplo, protemas de las clases de protemas Cry, CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry2Ab, Cry3Aa, o Cry3Bb o partes insecticidas de las mismas; o
2) una protema cristalina proveniente de Bacillus thuringiensis o una parte de la misma, que en presencia de una segunda, otra protema cristalina como Bacillus thuringiensis o de una parte de la misma, presenta efecto insecticida, como la toxina binaria que se compone de las protemas cristalinas Cy34 y Cy35; o
3) una protema insecticida hnbrida que incluye partes de dos diferentes protemas cristalinas insecticidas provenientes de Bacillus thuringiensis, como por ejemplo un hnbrido de las protemas de 1) antes mencionadas o un hnbrido proveniente de las protemas de 2) antes mencionadas, por ejemplo la protema Cry1A.105, que es producida a partir del Event MON98034 del mafz (WO 2007/027777); o
4) una protema de acuerdo con uno de los puntos 1) a 3) antes indicados en la que se sustituyeron algunos, en particular 1 a 10, aminoacidos con otro aminoacido, para lograr una mayor efectividad insecticida frente a una especie de insectos objetivo y/o para ampliar el espectro de las correspondientes especies de insectos objetivo y/o debido a modificaciones que se indujeron en el ADN codificador durante la clonacion o transformacion, como la protema Cry3Bb1 en Events MON863 o MON88017 de mafz o la protema Cry3A en el evento MIR 604 del mafz;
5) una protema insecticida segregada proveniente de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, o una parte insecticida de las mismas, como las protemas toxicas para insectos de accion vegetativa (vegetative insecticidal proteins, VIP), que se indican en
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/ Neil_Crickmore/Bt/vip.html, por ejemplo, protemas de la clase de protemas VIP3Aa; o
6) una protema insecticida segregada proveniente de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, que desarrolla efecto insecticida en presencia de una segunda protema segregada proveniente de Bacillus thuringiensis o B. cereus, como la toxina binaria que se compone de las protemas VIP1A y VIP2A;
7) una protema tnbrida insecticida que comprende partes de diferentes protemas segregadas de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, como un hnbrido de las protemas de 1) o un hnbrido de las protemas de 2) antes
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mencionadas; o
8) una protema segun uno de los puntos 1) a 3) antes mencionados, en la que se sustituyeron algunos, en particular 1 a 10, aminoacidos con otro aminoacido, para lograr una mayor efectividad insecticida frente a una especie de insectos objetivo y/o para ampliar el espectro de las correspondientes especies de insectos objetivo y/o debido a modificaciones que se indujeron en el ADN codificador durante la clonacion o transformacion, (manteniendose la codificacion de una protema insecticida), como la protema VIP3Aa en el Event COT 102 del algodon.
Naturalmente tambien se incluye en las plantas transgenicas resistentes a insectos en el presente contexto cualquier planta que comprenda una combinacion de genes que codifiquen las protemas de una de las clases 1 a 8 antes mencionadas. En una forma de realizacion una planta resistente a insectos contiene mas de un transgen que codifica una protema de acuerdo con una de las antes mencionadas 1 a 8 para ampliar el espectro de las correspondientes especies de insecto objetivo o para retardar el desarrollo de una resistencia de los insectos a las plantas al utilizar diferentes protemas que son insecticidas para la misma especie de insectos objetivo, pero presentan una diferente forma de accion, como la union a diferentes puntos de union del receptor en el insecto.
Las plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por metodos de la biotecnologfa vegetal, como la ingeniena genetica) que tambien pueden ser tratadas de acuerdo con la invencion son tolerantes frente a factores de estres abioticos. Tales plantas se pueden obtener mediante transformacion genetica o por seleccion de plantas que contienen una mutacion que otorga una resistencia tal al estres. Las plantas en particular utiles con tolerancia al estres incluyen las siguientes:
a. plantas que contienen un transgen que es capaz de reducir la expresion y/ actividad del gen para la poli(ADP- ribosa)polimerasa (PARP) en las celulas de las plantas o en las plantas.
b. plantas que contienen un transgen que potencia la tolerancia al estres que es capaz de reducir la expresion y/o actividad de los genes que codifican PARG de las plantas o las celulas de las plantas;
c. plantas que contienen un transgen que potencia la tolerancia al estres que codifica una enzima funcional en
plantas de la ruta de biosmtesis de dinucleotido de nicotinamidadenina natural, entre ellas nicotinamidasa, nicotinatofosforribosiltransferasa, mononucleotido del acido nicotmico adeniltransferasa,
nicotinamidadenindinucleotido sintetasa o nicotinamidafosforribosil transferasa.
Plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por metodos de la biotecnologfa vegetal, como la ingeniena genetica) que tambien pueden ser tratadas de acuerdo con la invencion presentan una cantidad, calidad y/o capacidad de almacenamiento modificadas del producto de cosecha y/o propiedades modificadas de determinados componentes del producto de cosecha, como por ejemplo:
1) Plantas transgenicas que sintetizan un almidon modificado que esta modificado respecto de sus propiedades ffsico-qmmicas, en particular del contenido de amilosa o de la proporcion amilosa/amilopectina, del grado de ramificacion, de la longitud promedio de la cadena, de la distribucion de las cadenas laterales, del comportamiento de la viscosidad, de la resistencia a la gelificacion, el tamano y/o la morfologfa del grano de almidon en comparacion con el almidon sintetizado en celulas o en plantas de tipo salvaje, de modo que este almidon modificado es mas adecuado para determinados usos.
2) Plantas transgenicas que sintetizan polfmeros de hidratos de carbono que no son almidon, o polfmeros de hidratos de carbono que no son almidon cuyas propiedades son diferentes en comparacion con plantas de tipo natural, sin haber sido modificadas geneticamente. Son ejemplos plantas que producen polifructosa, en particular del tipo inulina y levano, plantas que producen alfa-1,4-glucanos, plantas que producen alfa-1,4-glucanos ramificados en alfa-1,6 y plantas que producen alternano.
3) Plantas transgenicas que producen hialuronano.
Plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por metodos de la biotecnologfa vegetal, como la ingeniena genetica) que tambien pueden ser tratadas de acuerdo con la invencion son plantas como plantas de algodon con propiedades de fibras modificadas. Tales plantas se pueden obtener mediante transformacion genetica o por seleccion de plantas que contienen una mutacion que otorga tales propiedades de fibra modificadas; se incluyen aqrn:
a) plantas como plantas de algodon que contienen una forma modificada de genes de celulosasintasa,
b) plantas como plantas de algodon que contienen una forma modificada de acidos nucleicos homologos con rsw2 o rsw3;
c) plantas como plantas de algodon, con una mayor expresion de una sacarosa fosfatosintasa;
d) plantas como plantas de algodon con una expresion elevada de la sacarosa sintasa;
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e) plantas como plantas de algodon, en las que se modifico el momento del control del paso de los
plasmodesmos en la base de la celula de la fibra, por ejemplo por reduccion de la p-1,3-glucanasa selectiva de
fibras;
f) plantas como plantas de algodon con fibras con reactividad modificada, por ejemplo, mediante la expresion del
gen de la N-acetilglucosamintransferasa, entre ellos tambien nodC, y de los genes de la quitinsintasa.
Plantas o variedades de plantas (que se obtuvieron por metodos de la biotecnologfa vegetal, como la ingeniena genetica) que tambien pueden ser tratadas de acuerdo con la invencion son plantas como colza o plantas Brassica de la misma familia con propiedades modificadas de la composicion del aceite. Tales plantas se pueden obtener mediante transformacion genetica o por seleccion de plantas que contienen una mutacion que otorga tales propiedades modificadas del aceite; se incluyen aqrn:
a) plantas como plantas de colza que producen aceite con un elevado contenido de acido oleico;
b) plantas como plantas de colza que producen aceite con un bajo contenido de acidos linolenicos.
c) plantas como plantas de colza que producen aceite con un bajo contenido de acidos grasos saturados.
Plantas transgenicas en particular utiles que pueden ser tratadas de acuerdo con la invencion son plantas con uno o mas genes que codifican una o mas toxinas, son las plantas transgenicas que se ofrecen bajo las siguientes denominaciones comerciales: YIELD GARD® (por ejemplo, mafz, algodon, soja), KnockOut® (por ejemplo, mafz), BiteGard® (por ejemplo mafz), BT-Xtra® (por ejemplo mafz), StarLink® (por ejemplo, mafz), Bollgard® (algodon), Nucotn® (algodon), Nucotn 33B® (algodon), NatureGard® (por ejemplo mafz), Protecta® y NewLeaf® (patata). Como ejemplo de plantas tolerantes a herbicidas se pueden mencionar las variedades de mafz, variedades de algodon y variedades de soja que se comercializan bajo las siguientes denominaciones comerciales: Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo, mafz, algodon, soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia a imidazolinona) y SCS® (tolerancia a sulfonilurea), por ejemplo, mafz. Como plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas selectivamente en forma convencional con tolerancia a los herbicidas) se mencionan tambien las variedades comercializadas bajo la denominacion comercial Clearfield® (por ejemplo, mafz).
Son plantas transgenicas en particular utiles que pueden tratarse de acuerdo con la invencion plantas que contienen resultados de transformaciones o una combinacion de resultados de transformaciones y que estan por ejemplo catalogadas en las bases de datos de diversas autoridades de registro nacionales o regionales (vease por ejemplo
http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx y
http://www.agbios.com/dbase.php).
El tratamiento de acuerdo con la invencion de las plantas y partes de plantas con los principios activos se lleva a cabo ademas en forma directa o por la influencia sobre su entorno, habitat o lugar de almacenamiento luego de los metodos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersion, rociado, vaporizado, atomizacion, dispersion, aplicacion con pincel, inyeccion y en el material de propagacion, en particular en semillas, mediante revestimiento de una o mas capas.
Las mezclas de acuerdo con la invencion son en particular adecuadas para el tratamiento de semillas. Preferiblemente a este respecto son de mencionar las combinaciones de acuerdo con la invencion indicadas como preferentes o en particular preferidas. Un gran parte de los danos producidos por los organismos nocivos en plantas de cultivo es generado pues por la infestacion de las semillas durante el almacenamiento o despues de la siembra, asf como durante y despues de la germinacion de la planta. Esta fase es en particular cntica, porque las rafces y los brotes de la planta en crecimiento son en particular sensibles y un dano aunque sea pequeno puede producir la muerte de la planta. Por lo tanto existe gran interes en proteger las semillas y la planta en etapa de germinacion mediante la aplicacion de agentes adecuados.
Ya se conoce desde hace tiempo la lucha contra plagas mediante el tratamiento de las semillas de plantas y es objeto de continuas mejoras. Pero a pesar de ello, se producen una serie de dificultades durante el tratamiento de semillas que no siempre pueden ser solucionadas de manera satisfactoria. Asf, se pretende desarrollar procedimientos para la proteccion de las semillas y de la planta en etapa de germinacion que eviten la aplicacion adicional de agentes fitosanitarios despues de la siembra o despues de la emergencia de las plantas o al menos la reduzcan notoriamente. Ademas se debe tratar de optimizar la cantidad del principio activo utilizado de manera tal que las semillas y la planta en etapa de germinacion reciban la mejor proteccion posible de la infestacion con plagas, pero sin danar la planta misma por el principio activo utilizado. Los procedimientos para el tratamiento de semillas en particular tambien debenan considerar las propiedades fungicidas intrmsecas de plantas transgenicas a fin de lograr una proteccion optima de las semillas y de la planta en etapa de germinacion con un dispendio mmimo de agentes fitosanitarios.
La presente invencion por lo tanto tambien se refiere a un procedimiento para la proteccion de semillas y de plantas en etapa de germinacion antes de la infestacion con plagas, en el que las semillas se tratan con un agente de acuerdo con la invencion. La invencion tambien se refiere al uso de los agentes de acuerdo con la invencion para el tratamiento de semillas para la proteccion de las semillas y de la planta en etapa de germinacion ante plagas. La invencion se refiere ademas a semillas que fueron tratadas con un agente de acuerdo con la invencion para la
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proteccion ante plagas.
Una de las ventajas de la presente invencion es que debido a las propiedades sistemicas especiales de los agentes de acuerdo con la invencion para el tratamiento de las semillas, con estos agentes no solamente se protegen las semillas mismas, sino tambien las plantas que surjan de estas despues de la emergencia ante plagas. De este modo se puede prescindir del tratamiento inmediato del cultivo al momento de la siembra o poco despues.
Otra ventaja radica en el incremento sinergico del efecto insecticida de los agentes de acuerdo con la invencion frente al principio activo insecticida individual que excede la efectividad de los dos principios activos usados en forma individual. Tambien es ventajoso el aumento sinergico de la efectividad de los agentes de acuerdo con la invencion respecto del principio activo insecticida individual, que excede la efectividad del principio activo aplicado en forma individual. De esa manera se posibilita una optimizacion de la cantidad de principios activos utilizados.
Ademas debe considerarse ventajoso que las mezclas de acuerdo con la invencion pueden usarse en particular tambien en semillas transgenicas, siendo que las plantas que surgen de estas semillas tienen la capacidad de expresar una protema que actua contra plagas. Mediante el tratamiento de tales semillas con los agentes de acuerdo con la invencion ya se pueden combatir determinadas plagas mediante la expresion de la protema por ejemplo insecticida, y ademas preservarse de danos mediante los agentes segun la invencion.
Los agentes de acuerdo con la invencion son apropiados para la proteccion de semillas de cualquier tipo de plantas, como se menciono antes, que se utilizan en la agricultura, en el invernadero, en bosques o en horticultura. En particular se trata aqrn de semillas de mafz, cacahuete, canola, colza, amapola, soja, algodon, remolacha (por ejemplo, remolacha azucarera y remolacha forrajera), arroz, mijo, trigo, cebada, avena, centeno, girasol, tabaco, patata u hortalizas (por ejemplo, tomates, coles). Los agentes de acuerdo con la invencion tambien son adecuados para el tratamiento de semillas de frutales y hortalizas como se menciono antes. Especial importancia tiene el tratamiento de las semillas de mafz, soja, algodon, trigo y canola o colza.
Como ya se menciono antes, el tratamiento de semillas transgenicas con un agente de acuerdo con la invencion es de especial importancia. Esto se refiere a semillas de plantas que contienen al menos un gen heterologo que permite la expresion de un polipeptido con, en particular, propiedades insecticidas. Los genes heterologos en semillas transgenicas pueden provenir de microorganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. La presente invencion es en particular adecuada para el tratamiento de semillas transgenicas que contienen al menos un gen heterologo que proviene de Bacillus sp., y cuyo producto genico desarrolla un efecto contra el taladro del mafz y/o el barrenador del mafz. De preferencia especial, se trata en este caso de un gen heterologo que proviene de Bacillus thuringiensis.
En el contexto de la presente invencion el agente de acuerdo con la invencion se aplica solo en una formulacion adecuada sobre las semillas. Preferentemente se trata la semilla en un estado en el cual sea tan estable que no se produzcan danos durante el tratamiento. En general el tratamiento de la semilla puede realizarse en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Usualmente se utiliza la semilla que se ha separado de la planta y que se ha limpiado de mazorca, cascara, tallo, vaina, lana o pulpa.
En general, en el tratamiento de la semilla debe cuidarse que la cantidad de agente de acuerdo con la invencion y/u otros aditivos aplicados a la semilla se elija de modo que no se perturbe la germinacion de la semilla o bien que no se dane la planta que surja de ella. Esto se debe cuidar sobre todo en los principios activos que en determinadas cantidades de utilizacion pueden exhibir efectos fitotoxicos.
Ademas pueden emplearse los compuestos de acuerdo con la invencion para combatir un gran numero de diversas plagas que incluye por ejemplo insectos chupadores parasitos, insectos picadores y otras plagas en plantas, acopios, parasitos que danan a materiales industriales y parasitos de higiene, lo que incluye parasitos en el ambito de la sanidad animal, y que pueden ser utilizados para combatirlos, como por ejemplo, su eliminacion y exterminacion. La presente invencion incluye asf tambien un procedimiento para combatir plagas.
En el ambito de la sanidad animal, es decir, en el ambito de la medicina veterinaria, los principios activos de acuerdo con la presente invencion producen efectos contra parasitos animales, en particular ectoparasites y endoparasitos. El termino endoparasitos incluye en particular helmintos como cestodos, nematodos o trematodos, y protozoos como coccidios. Los ectoparasitos son en forma tfpica y preferentemente artropodos, en particular insectos como moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parasitarias, piojos, malofagos, pulgas y similares; o acaros como garrapatas, como por ejemplo, garrapatas de caparazon o garrapatas de piel, o acaros como los acaros de la sarna, acaros chupadores, acaros de pluma y similares.
Pertenecen a estos parasitos:
Del orden de los anopluros, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; ejemplos espedficos son: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
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Del orden de los malofagos y de los subordenes de los amblocerinos e ischnocerinos, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; ejemplos espedficos son: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
Del orden de los dfpteros y de los subordenes de los nematoceros y los braquiceros, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; ejemplos espedficos son: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
Del orden de los sifonapteros, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; ejemplos espedficos son: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
Del orden de los heteropteros, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Del orden de los blataridos, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (por ejemplo Suppella longipalpa);
De la subclase de los acaros (Acarina) y de los ordenes de los Meta- y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprunglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; ejemplos espedficos son: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acandidos (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; ejemplos espedficos son: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschongastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
Los principios activos de acuerdo con la invencion resultan apropiados tambien para combatir artropodos, helmintos y protozoos que atacan a animales. Entre los animales se cuentan animales domesticados de la agricultura, como por ejemplo, bovinos, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, bufalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, peces de acuario, abejas melfferas. Entre los animales se cuentan ademas los animales domesticos, que tambien se denominan animales hogarenos, como por ejemplo los perros, gatos, canarios en cautiverio, peces de acuario como los llamados animales de ensayos como por ejemplo, hamster, cobayos, ratas y ratones.
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As^ es deseable, por ejemplo, impedir o interrumpir el ingreso a la sangre del huesped por parte de los parasitos (en caso que corresponda). El combatir los parasitos puede ademas contribuir a impedir la transmision de sustancias infecciosas.
El termino “combatir”, como aqrn se emplea referido al ambito de la sanidad animal, significa que los principios activos actuan reduciendo la presencia de los mencionados parasitos en un animal atacado con tales parasitos, a niveles inofensivos. Dicho con mayor precision, “combatir”, como aqrn se emplea, significa que la sustancia mata los correspondientes parasitos, suspende su crecimiento o inhibe su proliferacion.
En general, los principios activos de acuerdo con la invencion pueden aplicarse directamente cuando se los utiliza para el tratamiento de animales. Preferentemente se los aplica en la forma de composiciones farmaceuticas que pueden contener excipientes farmaceuticos y/o coadyuvantes farmaceuticamente inocuos conocidos en la tecnica anterior.
La aplicacion (= la administracion) de principios activos en el ambito de la sanidad animal y en la tenencia de animales se realiza de manera conocida mediante la administracion intestinal en forma de, por ejemplo, comprimidos, capsulas, sustancias bebibles, agentes para empapamiento, granulados, pastas, bolos, procedimientos a traves de la alimentacion, supositorios, mediante administracion parenteral, como por ejemplo, mediante inyecciones (intramusculares, subcutaneas, intravenosas, intraperitoneal, entre otras), implantes, mediante aplicacion nasal, mediante aplicacion dermica en forma de, por ejemplo, inmersion o banos (dipping), rociado (spray), preparados para vertido (pour-on y spot-on), lavado, espolvoreo, asf como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan principios activos, como collares, orejeras, marcas para rabo, cintas para extremidades, ronzales, etc. Los principios activos pueden estar formulados como champu o en aerosoles o rociadores sin presion, por ejemplo, rociadores por bombeo y rociadores atomizadores.
Para la aplicacion en animales de explotacion, aves, animales domesticos, etc. los principios activos de acuerdo con la invencion se pueden utilizar como formulaciones (por ejemplo, polvos, polvos humectables para aspersion [wettable powders, “WP”j, emulsiones, concentrados de emulsion [emulsifiable concentrates ,”EC”], agentes poco viscosos, soluciones homogeneas y concentrados de suspension [suspension concentrates, “SC”]), que contienen los principios activos en una cantidad de 1 a 80% en peso, directamente o tras la dilucion (por ejemplo, dilucion de 100 a 10.000 veces) o bien se los puede usar como bano qmmico.
Para su uso en el ambito de la sanidad animal, los principios activos de acuerdo con la invencion pueden utilizarse en combinacion con sinergistas adecuados u otros principios activos como por ejemplo acaricidas, insecticidas, antihelmmticos, agentes antiprotozoarios.
Los compuestos de acuerdo con la invencion pueden prepararse de acuerdo con metodos habituales conocidos por el experto.
Procedimientos de preparacion
Los procedimientos de preparacion expuestos a continuacion son validos en particular para los compuestos de la formula general (I). De forma analoga, son validos tambien para los compuestos de la formula general (II).
1) Compuestos del tipo (1-1), con W1 y W2 igual a oxfgeno y A1-A4, T y Q de acuerdo con los significados descritos anteriormente, pueden prepararse opcionalmente de acuerdo con el procedimiento de preparacion A general representado en el esquema de reaccion 1.
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Esquema de reaccion 1: Procedimiento de preparacion A
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Los compuestos de acuerdo con la invention del tipo (1-1) pueden prepararse mediante la reaccion de aminas de la estructura general (VII), con J igual a hidrogeno, con derivados de acido carboxflico activados de la estructura general (VIII). La reaccion puede llevarse a cabo con o sin disolvente. En esta etapa puede emplearse igualmente una base adecuada.
Los diluyentes se emplean de manera ventajosa en una cantidad tal la mezcla de reaccion sigue pudiendo agitarse adecuadamente durante todo el procedimiento.
Como disolvente puede usarse cualquier disolvente que no perjudique la reaccion, tal como por ejemplo agua. Se tienen en cuenta hidrocarburos aromaticos tales como benceno o tolueno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo o hidrocarburo tetraclorado, eteres de cadena abierta o ticlicos tales como dietil eter, dioxano, tetrahidrofurano o 1,2-dimetoxietano; esteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas tales como por ejemplo acetona, metil-isobutilcetona y ciclohexanona; amidas tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y otros disolventes inertes tales como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona; los disolventes pueden emplearse solos o en combination de dos o mas.
Como base puede usarse una base organica tal como trietilamina, etil-diisopropilamina, tri-n-butilamina, piridina y 4- dimetilamino-piridina; Ademas, pueden emplearse por ejemplo las siguientes bases: hidroxidos de metal alcalino tales como por ejemplo hidroxido de sodio e hidroxido de potasio; carbonatos tales como hidrogenocarbonato de sodio y carbonato de potasio; fosfatos tales como hidrogenofosfato de dipotasio y fosfato de tri-sodio; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de sodio; alcoholatos de metal alcalino tales como metanolato de sodio y etanolato de sodio. Estas bases pueden emplearse en relaciones de 0,01 a 5,0 equivalentes molares con respecto a (VII) y (VIII).
La temperatura de reaccion adecuada se encuentra en el intervalo de -20°C hasta el punto de ebullition del disolvente respectivo y la duration de reaccion se encuentra, en funcion de la election de los reactivos, disolventes y temperatura de reaccion entre algunos minutos hasta 96 horas.
Como derivados de acido carboxflico activados (VIII) con W2 igual a oxigeno y Q de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden emplearse haluros de acido carboxflico, es decir (VIII) con X igual a fluor, cloro o
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bromo. Estos haluros de acido carbox^lico pueden prepararse a partir del acido carbox^lico correspondiente (VIII) con X igual a hidroxilo por medio de reactivos de halogenacion tales como cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, cloruro de fosforilo, cloruro de oxalilo, tricloruro de fosforo, etc. [Houben-Weyl, 1952, vol. VIII, pagina 463 y siguientes].
Como derivados de acido carboxflico activados (VIII) pueden emplearse ademas tambien antffdridos mixtos [J. Am. Chem. Soc. 1967, 5012]. En este procedimiento pueden emplearse distintos esteres de acido cloroformico, tales como por ejemplo ester isobufflico de acido cloroformico, ester isopropflico de acido cloroformico. Igualmente pueden usarse para ello cloruro de dietilacetilo, cloruro de trimetilacetilo y similares.
La preparacion de carboxamidas representada por la formula (1-1) puede llevarse a cabo tambien mediante reaccion de aminas (VII) (J igual a hidrogeno) con acidos carboxflicos (VIII) (X igual a hidroxi) con el uso de reactivos de acoplamiento tales como diciclohexilcarbodiimida y aditivos tales como 1-hidroxibenzotriazol (Chem. Ber. 1970, 788). Pueden usarse asf mismo reactivos de acoplamiento tales como 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida, 1,1'- carbonil-1H-imidazol y compuestos similares.
Como reactivos de acoplamiento para llevar a cabo el procedimiento de preparacion se usan todos los que son adecuados para la preparacion de un enlace ester o amida [vease, por ejemplo Bodansky et al., Peptide Synthesis, 2a ed., Wiley & Sons, Nueva York, 1976; Gross, Meienhofer, The Peptide: Analysis, Synthesis, Biology (Academic Press, Nueva York, 1979); Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852; Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606-631].
Compuestos del tipo (VII), o las sales de amonio correspondientes, con W1 igual a oxfgeno, J igual a hidrogeno y A1- A4 y T de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden prepararse opcionalmente mediante reduccion del nitrilo (VI) por medio de metodos descritos en la bibliograffa, tales como por ejemplo mediante tratamiento con borano o hidrogenacion catalizada por metal noble. Como alternativa, el compuesto protegido con Boc (VII) con J igual a Boc puede producirse a partir de (VI) de manera analoga a las instrucciones de la bibliograffa (Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3513-3515; Tetrahedron 2003, 59, 5417-5423). Las aminas libres de los compuestos del tipo (VII) (con J igual a hidrogeno), o sus sales de amonio, pueden prepararse a partir del compuesto protegido con Boc (VII) (con J igual a Boc) por medio de metodos conocidos en la bibliograffa, por ejemplo mediante tratamiento con acido clortffdrico o acido trifluoroacetico.
Compuestos de la estructura general (VI) con W1 igual a oxfgeno y A1-A4 y T de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden prepararse mediante la reaccion de una anilina de la estructura general (III) con derivados de acido carboxflico activados de la estructura general (IV). A este respecto son validas las mismas condiciones para la eleccion del disolvente, las condiciones de reaccion, la duracion de reaccion y los reactivos que en la preparacion descrita anteriormente de (1-1).
Como derivados de acidos carboxflicos activados de la estructura general (IV) con W1 igual a oxfgeno y T de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden emplearse haluros de acido carboxflico, es decir (IV) con X igual a fluor, cloro o bromo. Estos haluros de acido carboxflico pueden prepararse a partir del acido carboxflico correspondiente (IV) con X igual a hidroxilo por medio de reactivos de halogenacion tales como cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, cloruro de fosforilo, cloruro de oxalilo, tricloruro de fosforo, etc.. [Houben-Weyl, 1952, vol. VIII, pagina 463 y siguientes].
Como derivados de acidos carboxflicos activados (IV) pueden emplearse ademas tambien antffdridos mixtos [J. Am. Chem. Soc. 1967, 5012]. En este procedimiento pueden emplearse distintos esteres de acido cloroformico, tales como por ejemplo ester isobufflico de acido cloroformico, ester isopropflico de acido cloroformico. Igualmente pueden usarse para ello cloruro de dietilacetilo, cloruro de trimetilacetilo y similares.
La preparacion de carboxamidas representadas por la formula (VI) puede llevarse a cabo tambien mediante reaccion de anilinas (III) con acidos carboxflicos (IV) (X igual a hidroxi) con el uso de reactivos de acoplamiento tales como diciclohexilcarbodiimida y aditivos tales como 1-hidroxibenzotriazol. [Chem. Ber. 1970, 788] Pueden usarse asf mismo reactivos de acoplamiento tales como 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida, 1,1'-carbonil-1H-imidazol y compuestos similares.
Como reactivos de acoplamiento para llevar a cabo el procedimiento de preparacion se usan todos los que son adecuados para la preparacion de un enlace ester o amida (vease por ejemplo Bodansky et al., Peptide Synthesis, 2a ed., Wiley & Sons, Nueva York, 1976; Gross, Meienhofer, The Peptide: Analysis, Synthesis, Biology (Academic Press, Nueva York, 1979); Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852; Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606-631), Uso.
Acidos carboxflicos heterodclicos (IV) con W1 igual a oxfgeno, X igual a hidroxilo y T de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden prepararse por medio de metodos conocidos por la bibliograffa, vease por ejemplo el documento WO2010/051926.
Como alternativa pueden prepararse compuestos protegidos con Boc del tipo (VII), con J igual a Boc, mediante la reaccion de una anilina de la estructura general (V) con derivados de acido carboxflico activados de la estructura general (IV). A este respecto son validas las mismas condiciones para la eleccion del disolvente, las condiciones de reaccion, la duracion de reaccion y los reactivos que en la preparacion descrita anteriormente de (VI).
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Compuestos de la estructura general (V) con A1-A3 4 de acuerdo con los significados descritos anteriormente puede prepararse a partir de nitrilos del tipo (III) mediante reduction y protection con Boc segun las instrucciones conocidas por la bibliografia (Tetrahedron Lett. 2000, 41,3513-3515; Tetrahedron 2003, 59, 5417-5423).
Compuestos de la estructura general (III) con A1-A4 de acuerdo con los significados descritos anteriormente puede prepararse mediante reduccion del nitrocompuesto con la estructura general (II). En la bibliografia existe una pluralidad de metodos para esta transformation, por ejemplo el uso de cloruro de estano en condiciones acidas o la hidrogenacion catalizada con metal noble.
Compuestos de acuerdo con la invention del tipo (1-1) pueden prepararse ademas mediante reaction de nitrilos de la estructura general (VI) con agentes reductores tales como borohidruro de sodio en presencia de derivados de acido carboxflico activados (VIII), en particular anhidridos de acido carboxflico (Tetrahedron Lett. 2000, 41, 35133515; Tetrahedron 2003, 59, 5417-5423).
2) Compuestos del tipo (1-2), con W1 y W2 igual a oxigeno y A1-A4, T, Q y R1 de acuerdo con los significados descritos anteriormente, pueden prepararse opcionalmente de acuerdo con el procedimiento de preparation B general representado en el esquema de reaccion 2.
Esquema de reaccion 2: Procedimiento de preparacion B
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Compuestos de la estructura general (1-2) con W1 y W2 igual a oxigeno y A1-A4, R1 y T de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden prepararse mediante la reaccion de una amina de la estructura general (XI) con derivados de acido carboxflico activados de la estructura general (VIII). A este respecto son validas las mismas condiciones para la election del disolvente, las condiciones de reaccion, la duration de reaccion y los reactivos que en la preparacion descrita anteriormente de (1-1).
Compuestos de la estructura general (XI) con W1 igual a oxigeno y A1-A4, R1 y T de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden prepararse a partir de nitrilos de la estructura general (X). A este respecto son validas las mismas condiciones que en la preparacion descrita anteriormente de (VII) (J igual a hidrogeno) a partir del nitrilo (VI).
Compuestos de la estructura general (X) con W1 igual a oxigeno y A1-A4, R1 y T de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden obtenerse mediante reaccion de compuestos del tipo (VI) con compuestos del tipo (IX). En los compuestos de la estructura general (IX) R1 tiene el significado descrito anteriormente, Y representa un grupo saliente adecuado, por ejemplo cloro, bromo, yodo, alquil C1-C4-carboniloxilo (por ejemplo pivaloflo), alquil C1- C4-sulfonato (por ejemplo metanosulfoniloxi), haloalquil C1-C4-sulfonato (por ejemplo trifluorometanosulfoniloxi), arilsulfonato (por ejemplo p-toluenosulfoniloxi) o azolilo (por ejemplo imidazol-1-ilo). Opcionalmente es ventajoso llevar a cabo la reaccion en presencia de una base adecuada de manera analoga a la definition anterior.
3) Compuestos del tipo (1-3), con W1 y W2 igual a oxigeno y A1-A4, T, Q, M1 de acuerdo con los significados
descritos anteriormente, pueden prepararse opcionalmente de acuerdo con el procedimiento de preparacion general C representado en el esquema de reaccion 3.
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Esquema de reaccion 3: Procedimiento de preparacion C
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Compuestos de acuerdo con la invention de la estructura general (1-3) con W1 y W2 igual a oxigeno y A1-A4, M1 y T de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden prepararse mediante la reaccion de una amina de la estructura general (XIV) con derivados de acido carboxflico activados de la estructura general (VIII). A este respecto son validas las mismas condiciones para la election del disolvente, las condiciones de reaccion, la duration de reaccion y los reactivos que en la preparacion descrita anteriormente de (1-1).
Compuestos de la estructura general (XIV) con W1 igual a oxigeno y A1-A4, M1 y T de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden prepararse mediante aminacion reductora de compuestos de la estructura general (XIII). En la bibliografia existe una pluralidad de metodos para esta transformation, por ejemplo el uso de cianoborohidruro de sodio y acetato de amonio en metanol (Org. React. 2002, 59, 1-714, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 971-1031).
Compuestos de la estructura general (XIII) con W1 igual a oxigeno y A1-A4, M1 y T de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden preparase mediante la reaccion de una anilina de la estructura general (XII) con derivados de acido carboxflico activados de la estructura general (IV). A este respecto son validas las mismas condiciones para la eleccion del disolvente, las condiciones de reaccion, la duracion de reaccion y los reactivos que en la preparacion descrita anteriormente de (VI).
Anilinas de la estructura general (XII) con A1-A4 y M1 de acuerdo con los significados descritos anteriormente pueden prepararse mediante reaccion del nitrocompuesto con la estructura general (XI). En la bibliografia existe una pluralidad de metodos para esta transformacion, por ejemplo el uso de cloruro de estano en condiciones acidas o la hidrogenacion catalizada con metal.
Las hidrogenaciones pueden efectuarse en un disolvente adecuado en presencia de un catalizador bajo atmosfera hidrogenada (presion normal o elevada). Como catalizadores se pueden usar catalizadores de paladio como por ejemplo, paladio sobre carbon, catalizadores de mquel como mquel Raney, catalizadores de cobalto, catalizadores de rutenio, catalizadores de rodio, catalizadores de platino y compuestos similares a estos. Disolventes adecuados son agua, alcoholes como metanol y etanol, hidrocarburos aromaticos como benceno y tolueno, esteres de cadena abierta o ticlicos como dietil eter, dioxano y tetrahidrofurano asi como esteres como etilester de acido acetico. La reduction pueden llevarse a cabo en un intervalo de presion de 1 bar a 100 bar, pudiendo variar la temperatura entre -20°C y el punto de ebullition del disolvente utilizado. Segun las condiciones de reaccion, los tiempos de reaccion oscilan entre pocos minutos y 96 horas.
Las reducciones mediadas por metales como por ejemplo, con cloruro de estano (II) pueden llevarse a cabo segun un procedimiento descrito en Organic Syntheses Coll. Vol. (III), 453.
Para el desbloqueo/escision del grupo protector SG pueden usarse todos los adyuvantes de reaccion acidos o basicos adecuados conocidos de acuerdo con la forma de proceder descrita en la bibliografia. Cuando se usan grupos protectores para grupos amino del tipo carbamato se usan preferentemente adyuvantes de reaccion acidos. Cuando se usa el grupo protector terc-butilcarbamato (grupo BOC) se usan por ejemplo mezclas de acidos minerales como acido clorhidrico, acido bromhidrico, acido mtrico, acido sulfurico, acido fosforico o acidos organicos como acido benzoico, acido formico, acido acetico, acido trifluoroacetico, acido metansulfonico, acido bencenosulfonico, acido toluenosulfonico y un diluyente adecuado como agua y/o un disolvente organico como tetrahidrofurano, dioxano, diclorometano, cloroformo, acetato de etilo, etanol o metanol. Se prefieren mezclas de acido clorhidrico o acido acetico con agua y/o un disolvente organico tal como acetato de etilo.
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Se sabe que algunas reacciones y procedimientos de preparacion pueden llevarse a cabo de manera especialmente adecuada en presencia de diluyentes o disolventes y adyuvantes de reaccion basicos o acidos. Tambien pueden emplearse mezclas de diluyentes o disolventes. Los diluyentes o disolventes se utilizan emplean ventajosamente en cantidades tales que la mezcla de reaccion pueda agitarse adecuadamente durante todo el procedimiento.
Como diluyentes o disolventes para llevar a cabo los procedimientos de acuerdo con la invencion se pueden usar basicamente todos los disolventes organicos que son inertes en las condiciones de reaccion espedficas. Como ejemplos pueden mencionarse: hidrocarburos halogenados (por ejemplo, hidrocarburos clorados, como tetraetileno, tetracloroetano, dicloropropano, cloruro de metileno, diclorobutano, cloroformo, tetracloruro de carbono, tricloroetano, tricloroetileno, pentacloroetano, difluorobenceno, 1,2-dicloroetano, clorobenceno, bromobenceno, diclorobenceno, clorotolueno, triclorobenceno), alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol), eteres (por ejemplo, etilpropil eter, metil-terc-butil eter, n-butil eter, anisol, fenetol, ciclohexilmetil eter, dimetil eter, dietil eter, dipropleter, diisopropil eter, di-n-butil eter, diisobutil eter, diisoamil eter, etilenglicoldimetil eter, tetrahidrofurano, dioxano, diclorodietil eter y polieter del oxido de etileno y/o oxido de propileno), aminas (por ejemplo, trimetil-, trietil-, tripropil-, tributilamina, N-metilmorfolina, piridina y tetrametilendiamina), nitrohidrocarburos (por ejemplo, nitrometano, nitroetano, nitropropano, nitrobenceno, cloronitrobenceno, o-nitrotolueno; nitrilos como acetonitrilo, propionitrilo, butironitrilo, isobutironitrilo, benzonitrilo, m-clorobenzonitrilo), tetrahidrotiofendioxido, dimetilsulfoxido, tetrametilenosulfoxido, dipropilsulfoxido, bencilmetilsulfoxido, diisobutilsulfoxido, dibutilsulfoxido, diisoamilsulfoxido, sulfonas (por ejemplo, dimetil-, dietil-, dipropil-, dibutil-, difenil-, dihexil-, metiletil-, etilpropil-, etilisobutil- y pentametilenosulfona), hidrocarburos alifaticos, cicloalifaticos o aromaticos (por ejemplo, pentano, hexano, heptano, octano, nonano e hidrocarburos tecnicos), ademas los as^ denominados “White Spirits” con componentes con puntos de ebullicion en el intervalo de por ejemplo 40°C a 250°C, Cymol, fracciones de bencina dentro del intervalo de ebullicion de 70°C a 190°C, ciclohexano, metilciclohexano, petroleter, ligroina, octano, benceno, tolueno, clorobenceno, bromobenceno, nitrobenceno, xileno, esteres (por ejemplo, acetato de metilo, etilo, butilo, isobutilo, dimetilo, dibutilo, carbonato de etileno); amidas (por ejemplo, triamida del acido hexametilenfosforico, formamida, N- metil-formamida, N,N-dimetil-formamida, N,N-dipropil-formamida, N,N-dibutil-formamida, N-metil-pirrolidina, N-metil- caprolactama, 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidina, octilpirrolidona, octilcaprolactama, 1,3-dimetil-2- imidazolindiona, N-formil-piperidina, N,N’-1,4-diformil-piperazina) y cetonas (por ejemplo, acetona, acetofenona, metiletilcetona, metilbutilcetona).
Como adyuvantes de reaccion basicos para llevar a cabo el procedimiento de acuerdo con la invencion se pueden emplear todos los aceptores de acido adecuados. Como ejemplos pueden mencionarse: compuestos de metales alcalinos o alcalinoterreos (por ejemplo, hidroxidos, hidruros, oxidos y carbonatos de litio, sodio, potasio, magnesio, calcio y bario), bases de amidina o bases de guanidina (por ejemplo, 7-metil-1,5,7-triaza-biciclo(4.4.0)dec-5-eno (MTBD); diazabiciclo(4.3.0)noneno (DBN), diazabiciclo(2.2.2)octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo(5.4.0)undeceno (DBU), ciclohexiltetrabutil-guanidina (CyTBG), ciclohexiltetrametilguanidina (CyTMG), N,N,N,N-tetrametil-1,8- naftalendiamina, pentametilpiperidina) y aminas, en particular aminas terciarias, (por ejemplo, trietilamina, trimetilamina, tribencilamina, triisopropilamina, tributilamina, triciclohexilamina, triamilamina, trihexilamina, N,N- dimetilanilin, N,N-dimetil-toluidina, N,N-dimetil-p-aminopiridina, N-metil-pirrolidina, N-metil-piperidina, N-metil- imidazol, N-metil-pirazol, N-metil-morfolina, N-metil-hexametilendiamina, piridina, 4-pirrolidinopiridina, 4-dimetilamino- piridina, quinolina, a-picolina, p-picolina, isoquinolina, pirimidina, acridina, N,N,N',N'-tetrametilendiamina, N,N,N’,N’- tetraetilendiamina, quinoxalina, N-propil-diisopropilamina, N-etil-diisopropilamina, N,N’-dimetil-ciclohexilamina, 2,6- lutidina, 2,4-lutidina o trietildiamina).
Como adyuvantes de reaccion acidos para llevar a cabo el procedimiento de acuerdo con la invencion se pueden emplear todos los acidos minerales (por ejemplo, hidracidos halogenados, acido fluorhfdrico, acido clortndrico, acido bromtndrico o acido yodhfdrico asf como acido sulfurico, acido fosforico, acido fosforoso, acido nftrico), acidos de Lewis (por ejemplo, cloruro de aluminio(III), trifluoruro de boro o su eterato, cloruro de titanio(V), cloruro de estano(V) y acidos organicos (por ejemplo, acido formico, acido acetico, acido propionico, acido malonico, acido lactico, acido oxalico, acido fumarico, acido adipmico, acido estearico, acido tartarico, acido oleico, acido metansulfonico, acido benzoico, acido bencenosulfonico o acido para-toluenosulfonico.
Siempre que en los esquemas de reaccion se hayan previsto grupos protectores, se pueden usar todos los grupos protectores conocidos en general. En particular aquellos descritos por Greene T. W., Wuts P. G. W. en Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc. 1999, “Protection for the hydroxil group including 1,2- and 1,3- diols”.
Ademas tambien son adecuados los grupos protectores
del tipo de un metil eter sustituido (por ejemplo, metoximetil eter (MOM), metiltiometil eter (MTM), (fenil- dimetilsilil)metoximetil eter (SNOM-OR), benciloximetil eter (BOM-OR) para-metoxibencil oximetil eter (pMbM- OR), para-nitrobencil oximetil-eter, orto-nitrobencil oximetil eter (NBOM-OR), (4-metoxifenoxi)-metil eter (p-AOM- OR), guayacolmetil eter (GUM-OR), terc-butoximetil eter, 4-pentiloxi-metil eter (POM-OR), sililoximetil eter, 2- metoxi-etoxi-metil eter (MEM-OR), 2,2,2-tricloroetoximetil eter, bis(2-cloroetoxi)-metil eter, 2-(trimetil- silil)etoximetil eter (SEM-OR), metoximetil eter (MM-OR));
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del tipo de un etil eter sustituido (por ejemplo, 1-etoxietil eter (EE-OR), 1-(2-cloroetoxi)etil eter (CEE-OR), 1-[2- (trimetilsilil)etoxi]etil eter (SEE-OR), 1-metil-1-metoxietil eter (MIP-OR), 1 -metil-1-bencil oxietil eter (MBE-Or), 1- metil-1 -bencil oxi-2-fluoro-etil eter (MIP-OR), 1 -metil-1-fenoxietil eter, 2,2,-tricloroetil eter, 1,1-dianisil-2,2,2- tricloroetil eter (DATE-OR), 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-fenilisopropil eter (HIP-OR), 2-trimetilsililetil eter, 2- (benciltio)etil eter, 2-(fenilselenil)etil eter), de un eter (por ejemplo, tetrahidropiranil eter (THP-OR), 3-bromo- tetrahidropiranil eter (3-BrTHP-OR), tetrahidrotiopiranil eter, 1-metoxi-ciclohexil eter, 2- y 4-picolil eter, 3-metil-2- picolil-N-oxido-eter, 2-quinolinilmetil eter (Qm-OR), 1-pirenilmetil eter, dipenilmetil eter (DpM-OR), para, para'- dinitrobenzhidril eter (DNB-OR), 5-dibenzosuberil eter, trifenilmetil eter (Tr-OR), alfa-naftildifenilmetil eter, para- metoxi-fenildifenilmetil eter (MMTrOR), di(para-metoxi-fenil)fenilmetil eter (DMTr-OR), tri(para-metoxi- fenil)fenilmetil eter (TMTr-OR), 4-(4'-bromo-fenaciloxi) fenildifenilmetil eter, 4,4',4”-Tris(4,5-dicloroftalimido- fenil)metil eter (CPTr-OR), 4,4',4''-tris(benzoiloxifenil)-metil eter (TBTr-OR), 4,4'-dimetoxi-3”-[N-(imidazolilmetil)]- tritil eter (IDTr-OR), 4,4'-dimetoxi-3''-[N-(imidazolil-etil)carbamoil]tritil eter (lETr-OR), 1,1-Bis(4-metoxi-fenil)-1'- pirenil-metil eter (Bmpm-OR), 9-antril eter, 9-(9-fenil)xantenil eter (Pixil-OR), 9-(9-fenil-10-oxo)antrilo (Tritilon- Eter), 4-metoxi-tetrahidropiranil eter (MTHP-OR), 4-metoxi-tetrahidrotiopiranil eter, 4-metoxi-tetrahidrotiopiranil- S,S-dioxido, 1-[(2-cloro-4-metil)fenil]-4-metoxipiperidin-4-il-eter (CTMP-OR), 1-(2-fluorofenil)-4-metoxi-piperidin-4- il-eter (Fpmp-OR), 1,4-dioxano-2-il-eter, tetrahidrofuranil eter, tetrahidrotiofuranil eter, 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahidro- 7,8,8-trimetil-4,7-metanbenzofuran-2-il-eter (MBF-OR), terc-butil eter, alil eter, propargil eter, para-cloro-fenil eter, para-metoxi-fenil eter, para-nitro-fenil eter, para-2,4-dinitro-fenil eter (DNP-OR), 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (trifluorometil)fenil eter, bencil eter (Bn-OR));
del tipo de un bencil eter sustituido (por ejemplo, para-metoxi-bencil eter (MPM-OR), 3,4-dimetoxi-bencil eter (DMPM-OR), orto-nitro-bencil eter, para-nitro-bencil eter, para-halo-bencil eter, 2,6-dicloro-bencil eter, para- aminoacil-bencil eter (PAB-OR), para-azido-bencil eter (Azb-OR), 4-azido-3-cloro-bencil eter, 2-trifluorometil- bencil eter, para-(metilsulfinil)bencil eter (Msib-OR));
del tipo de un silil eter (por ejemplo, trimetilsilil eter (TMS-OR), trietilsilil eter (TES-OR), triisopropilsilil eter (TIPS- OR), dimetilisopropilsilil eter (IPDMS-OR), dietilisopropilsilil eter (DEIPS-OR), dimetilhexilsilil eter (TDS-OR), terc- butildimetilsilil eter (TBDMS-OR), terc-butildifenilsilil eter(TBDPS-OR), tribencil silil eter, tri-para-xililsilil eter, trifenilsilil eter (TPS-OR), difenilmetilsilil eter (DPMS-OR), di-t-butilmetilsilil eter (DTBMS-OR), tris(trimetilsilil)silil eter (Sisil eter), di-t-butilmetilsilil eter (DTBmS-OR), tris(trimetilsilil)silil eter (Sisil eter), (2-Hidroxistiril)-dimetilsilil eter (HSDMS-OR), (2-Hidroxistiril)diisopropilsilil eter (HsDIS-Or), terc-butilmetoxifenil-silil eter (TBMPS-OR), terc-butoxidifenilsilil eter (DPTBOS-OR));
del tipo de un ester (por ejemplo, ester formiato, ester benzoilformiato, ester acetato (Ac-OR), ester cloroacetato, ester dicloroacetato, ester tricloroacetato, ester trifluoracetato, (TFA-OR), ester metoxiacetato, ester trifenilmetoxiacetato, ester fenoxiacetato, ester para-cloro-fenoxiacetato, ester fenilacetato, ester difenilaceto (DPA-OR), ester nicotinato, ester 3-fenil-propionato, ester 4-pentoato, ester 4-oxo-pentoato (Levulinatos) (Lev- OR), ester 4,4-(etilenditio)-pentanoato (LevS-OR), ester 5-[3-bis(4-metoxifenil)hidroxi-metoxifenoxi]-levulinato, ester pivaloato (Pv-OR), ester 1-adamantanoato, ester crotonato, ester 4-metoxi-crotonato, ester benzoato (Bz- OR), ester para-fenil-benzoato, ester 2,4,6-trimetil-benzoato (mesitoatos), ester 4-(metiltiometoxi)-butirato (MTMB-OR), ester 2-(metiltiometoximetil)-benzoato (MTMT-OR),
del tipo de un ester (por ejemplo, carbonato de metilo, carbonato de metoximetilo, carbonato de 9-fluorenilmetilo (Fmoc-OR), carbonato de etilo, carbonato de 2,2,2-tricloroetilo (Troc-OR), carbonato de 1,1-dimetil-2,2,2-tricloro- etilo (TCBOC-OR), carbonato de 2-(trimetilsilil)etilo (TMS-OR), carbonato de 2-(fenilsulfonil)-etilo (Ps-OR), carbonato de 2-(trifenilfosfonio)-etilo (Peoc-OR), carbonato de terc-butilo (Boc-OR), carbonato de isobutilo, carbonato de vinilo, carbonato de alilo (Alloc-OR), carbonato de para-nitro-fenilo, carbonato de bencilo (Z-OR), carbonato de para-metoxi-bencilo, carbonato de 3,4-dimetoxi-bencilo, carbonato de orto-nitro-bencilo, carbonato de para-nitro-bencilo, carbonato de 2-dansiletilo (Dnseoc-OR), carbonato de 2-(4-nitrofenil)etilo (Npeoc-OR), carbonato de 2-(2,4-dinitrofenil)etilo (Dnpeoc)), y
del tipo de un sulfato (por ejemplo, alilsulfonato (Als-OR), metansulfonato (Ms-OR), bencilsulfonato, tosilato (Ts- OR), 2-[(4-nitrofenil)etil]sulfonato (Npes-OR)).
Como catalizadores para llevar a cabo una hidrogenacion catalftica en el procedimiento de acuerdo con la invencion son adecuados todos los catalizadores de hidrogenacion adecuados, como por ejemplo catalizadores de platino (por ejemplo, placa de platino, esponja de platino, negro de platino, platino coloidal, oxido de platino, alambre de platino), catalizadores de paladio (por ejemplo, esponja de paladio, negro de paladio, oxido de paladio, paladio-carbon, paladio colidal, sulfato de bario paladio, carbonato de bario paladio, hidroxido de paladio, catalizadores de mquel (por ejemplo, mquel reducido, oxido de mquel, mquel Raney), catalizadores de rutenio, catalizadores de cobalto (por ejemplo, cobalto reducido, cobalto Raney), catalizadores de cobre (por ejemplo, cobre reducido, cobre Raney, cobre Ullmann). Preferemente se emplean los catalizadores de metales nobles (por ejemplo, catalizadores de platino y paladio o de rutenio) que opcionalmente se aplicaron en un soporte adecuado (por ejemplo, carbon o silicio), catalizadores de rodio (por ejemplo, cloruro de tris(trifenilfosfin)rodio(I) en presencia de trifenilfosfina). Ademas pueden usarse “catalizadores de hidrogenacion quirales” (por ejemplo, aquellos que contienen ligandos de difosfina quirales como (2S,3S)-(-)-2,3-bis(difenilfosfin)-butano [(S,S)-Chirafos] o (R)-(+)-2,2'- o (S)-(-)-2,2'-bis(difenilfosfin)- 1,1'-binaftaleno [R(+)-BINAP o S(-)-BINAP]) con lo que se aumenta la proporcion de un isomero en la mezcla
isomerica o bien se suprime casi por completo la formacion de otro isomero.
La preparacion de sales de los compuestos de acuerdo con la invencion tiene lugar segun procedimientos estandar. Sales de adicion de acido representativas son por ejemplo aquellas que se forman por la reaccion con acidos inorganicos, como por ejemplo acido sulfurico, acido clorddrico, acido bromddrico, acido fosforico o acidos 5 carboxflicos organicos como acido acetico, acido trifluoroacetico, acido dtrico, acido sucdnico, acido butrnco, acido
lactico, acido formico, acido fumarico, acido maleico, acido malonico, acido alcanforico, acido oxalico, acido ftalico, acido propionico, acido glicolico, acido glutarico, acido estearico, acido salidlico, acido sorbico, acido tartarico, acido cinamico, acido valerianico, acido picrinico, acido benzoico o acidos sulfonicos organicos como acido metanosulfonico y acido 4-toluenosulfonico.
10 Tambien son representativas las sales de compuestos de acuerdo con la invencion que se forman de bases organicas, como por ejemplo piridina o trietilaminas o aquellas que se forman de bases inorganicas, como por ejemplo hidruros, hidroxidos o carbonatos de sodio, litio, calcio, magnesio o bario, cuando los compuestos de la formula general (I) presentan un elemento estructural adecuado para la formacion de la sal.
Parte experimental - Ejemplos
15 Los Ejemplos expuestos a continuacion sirven para exponer a modo de ejemplo los procedimientos de preparacion y no para limitar las reivindicaciones de acuerdo con la invencion.
Procedimiento de preparacion A
Ejemplo 1: W-{3-[(butirilammo)metil]-4-clorofeml}-1 -metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1 H-pirazol-5- carboxamida (Am-41)
20
imagen13
A una solucion de cloruro de [2-cloro-5-({[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-
il]carbonil}amino)fenil]metanaminio (100 mg, 0,21 mmol) y piridina (34 mg, 0,43 mmol, 2,1 eq.) en THF (3 ml) se anadio cloruro de butanoflo (24 mg, 0,23 mmol, 1,1 eq.) en THF (1,5 ml). Despues de 20 ha temperatura ambiente 25 se concentro a vado y se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de sflice (hexano/acetato de etilo) para dar N-{3-[(butirilamino)metil]-4-clorofenil}-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (80 mg, 75%).
1H-RMN (300 MHz, CD3OD): 5 = 0,97 (t, 3H), 1,62-1,74 (m, 2H), 2,26 (t, 2H), 4,00 (s, 3H), 4,84 (s, 2H), 7,38-7,42 (m, 1H), 7,53-7,57 (m, 1H), 7,73 (m, 1H) ppm.
30 HPLC-MSa): logP = 3,70, Massa (m/z) = 521 [M+H]+.
Ejemplo 2: cloruro de [2-cloro-5-({[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1tf-pirazol-5-
il]carbonil}amino)fenil]metanaminio (precursor)
imagen14
A [2-cloro-5-({[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1 H-pirazol-5-il]carbonil}amino)bencil]carbamato de terc- 35 butilo (924 mg, 1,68 mmol) en 1,4-dioxano (2 ml) se anadio Hcl (16,7 ml de una solucion 4 N en 1,4-dioxano) y se dejo 5 h a temperatura ambiente. Se concentro a vado, se lavo con acetato de etilo y se obtuvo cloruro de [2-cloro-
5-({[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)fenil]metanaminio (820 mg, >95%) como solido blanco.
1H-RMN (300 MHz, d6-DMSO): 5 = 4,03 (s, 3H), 4,12 (s, 2H), 7,59 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 7,98 (s, 1H), 8,61 (s a, 3H), 40 11,79 (s, 1H) ppm.
imagen15
A acido 1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxflico (1,28 g, 4,1 mmol; preparation de 5 acuerdo con el documento WO2010/051926) y 5-amino-2-clorobencil)carbamato de ferc-butilo (1,05 g, 4,1 mmol, 1,0 eq.) en THF (15 ml) se anadio cloruro de 4-(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-4-metilmorfolin-4-io (=DMTMM, vease Tetrahedron 1999, 55, 13159-13170) (1,25 g, 4,51 mmol, 1,1 eq.) y se dejo 18 h a temperatura ambiente. Se mezclo con agua (30 ml), se extrajo con acetato de etilo (3x30 ml) y se seco sobre MgSO4. Despues de concentrar a vado se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de sflice (hexano/acetato de etilo) y se obtuvo [2-cloro-5- 10 ({[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)bencil]carbamato de ferc-butilo (924 mg,
41%).
1H-RMN (300 MHz, da-DMSO): 5 = 1,41 (s, 9H), 4,00 (s, 3H), 4,19 (d, 2H), 7,45-7,48 (m, 2H), 7,58-7,66 (m, 2H), 11,32 (s, 1H) ppm.
Ejemplo 4: amino-2-clorobencil)carbamato de ferc-butilo
15
A una solution de 5-amino-2-clorobenzonitrilo (1,05 g, 6,88 mmol) y NiCl26H2O (250 mg, 1,05 mmol, 0,15 eq.) en metanol (25 ml) se anadio a 0°C dicarbonato de di-ferc-butilo (1,8 g, 8,3 mmol, 1,2 eq.). En el plazo de 10 min se anadio en porciones borohidruro de sodio (1,82 g, 48,2 mmol, 7,0 eq.) y a continuation se calento hasta temperatura ambiente. Despues de 3 h se anadio dietilentriamina (3,7 ml, 3,5 g, 34 mmol, 5,0 eq.) y se dejo durante 30 min. Se 20 concentro a vado, se mezclo con solucion acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio, se extrajo con acetato de etilo, se lavaron las fases organicas reunidas con solucion acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio y se seco sobre MgSO4. Despues de concentrar a vado se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de sflice (hexano/acetato de etilo) para dar 5-amino-2-clorobencil)carbamato de ferc-butilo (1,06 g, 60%).
1H-RMN (300 MHz, CDCls): 5 = 1,45 (s, 9H), 3,68 (s a, 2H), 4,29 (d a, 2H), 4,98 (s a, 1H), 6,52 (dm, 1H), 6,69 (m, 25 1H), 7,09 (d, 1H) ppm.
Ejemplo 5: 5-amino-2-clorobenzonitrilo
imagen16
A 2-cloro-5-nitrobenzonitrilo (3,38 g, 18,5 mmol) y SnCl22H2O (18,9 g, 83,9 mmol, 4,5 eq.) en isopropanol (35 ml) se anadio gota a gota HCl conc. (15,6 ml). Se calento durante 2 h a 120°C, a continuacion se enfrio hasta temperatura 30 ambiente y se ajusto para que fuera basico con NaOH acuoso. Se extrajo con diclorometano, se seco sobre Na2SO4 y se filtro mediante gel de sflice. Despues de concentrar a vado se obtuvo 5-amino-2-clorobenzonitrilo (2,58 g, 91%). 1H-RMN (300 MHz, CDCls): 5 = 3,90 (s a, 2H), 6,79 (dm, 1H), 6,91 (m, 1H), 7,22-7,26 (m, 1H) ppm.
Procedimiento de preparacion B
Ejemplo 6: W-[3-(acetamidometil)-2,4-difluorofeml]-W,1-dimetil-3-pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol- 35 5-carboxamida (Am-7)
imagen17
A una solucion de cloruro de [2,6-difluoro-3-(metil{[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H pirazol-5- il]carbonil}amino)fenil]metanaminio (130 mg, 0,26 mmol) y piridina (43 mg, 0,54 mmol, 2,1 eq.) en THF (2,5 ml) se anadio anddrido de acido acetico (34 mg, 0,34 mmol, 1,3 eq.) en THF (1 ml) y se dejo durante 20 h a temperatura 40 ambiente. Despues de concentrar a vado se purifico por cromatografia en columna (hexano/acetato de etilo) para dar N-[3-(acetamidometil)-2,4-difluorofenil]-N,1-dimetii-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida
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25
30
35
(131 mg, 99%).
1H-RMN (300 MHz, CD3OD): 5 = no interpretable debido a los rotameros HPLC-MSa): logP = 2,85, Massa (m/z) = 509 [M+H]+.
Ejemplo 7: cloruro de [2,6-difluoro-3-(metil{[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-
il]carboml}ammo)feml]metanamimo
imagen19
Una solucion de [2,6-difluoro-3-(metil{[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-
il]carbonil}amino)bencil]carbamato de ferc-butilo (1,2 g, 2,1 mmol) en HCl (21 ml de una solucion 4 N en 1,4-dioxano, 40 eq.) se agito durante 6,5 h a temperatura ambiente y a continuacion se concentro a vado. Se obtuvo cloruro de [2,6-difluoro-3-(metil{[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)fenil]metanaminio (954 mg, 89%), que se hizo reaccionar adicionalmente sin purificacion adicional.
HPLC-MSa): Massa (m/z) = 467 [M-Cl]+.
Ejemplo 8: [2,6-difluoro-3-(metil{[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1 W pirazol-5-
il]carboml}ammo)bencil]carbamato de ferc-butilo (Am-108)
imagen20
A una solucion de N-(3-cian-2,4-difluorofenil)-N,1-dimetil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-
carboxamida (1,30 g, 2,81 mmol) y NiCl26H2O (102 mg, 0,43 mmol, 0,15 eq.) en metanol (25 ml) se anadio a 0°C dicarbonato de di-ferc-butilo (737 mg, 3,38 mmol, 1,2 eq.). En el plazo de 5 min se anadio en porciones borohidruro de sodio (0,74 g, 19,7 mmol, 7,0 eq.) y a continuacion se calento hasta temperatura ambiente. Despues de 6 h se anadio dietilentriamina (1,5 ml, 1,5 g, 14 mmol, 5,0 eq.) y se dejo durante 10 min. Se concentro a vado, se mezclo con solucion acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio, se extrajo con acetato de etilo, se lavaron las fases organicas reunidas con solucion acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio y se seco sobre MgSO4. Se filtro sobre gel de sflice y se obtuvo 2,6-difluoro-3-(metil{[1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- il]carbonil}amino)bencil]carbamato de ferc-butilo (1,2 g, 76%), que se hizo reaccionar sin purificacion adicional. 1H-RMN (300 MHz, CDCls): 5 = 1,42 (s, 9H), 1,44 (s, 3H), 3,46 (s, 3H), 3,93 (a 2, 2H), 4,38 (s a, 1H), 7,25-7,26 (m, 2H) ppm.
HPLC-MSa): Massa (m/z) = 511 [M-fBu]+.
Ejemplo 9: W-(3-dan-2,4-difluorofeml)-W,1-dimetil-4-pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-
carboxamida
imagen21
A una solucion de N-(3-cian-2,4-difluorofenil)-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (1,25 g, 2,79 mmol) en DmF (4 ml) se anadio carbonato de potasio (1,28 g, 5,58 mmol, 2,0 eq.) y yodometano (0,5 ml, 1,2 g, 8,4 mmol, 3,0 eq.). Despues de 5 h se mezclo con agua, se extrajo con acetato de etilo, se lavo con solucion acuosa saturada de cloruro de sodio y se seco sobre MgSO4. Despues de filtracion a traves de gel de sflice se obtuvo N-(3-cian-2,4-difluorofenil)-N,1-dimetil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (1,27 g, 98%) como mezcla de rotameros, que se hizo reaccionar sin purificacion adicional.
1H-RMN (300 MHz, CDCls): 5 = 3,25 (s, 3H), 3,49 (s, 3H'), 3,99 (s, 3H), 4,02 (s, 3H'), 7,18 (m, 1H), 7,61 (m, 1H) ppm.
imagen22
A acido 1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxflico (2,03 g, 6,50 mmol) en diclorometano (15 ml) se anadio cloruro de oxalilo (0,85 ml, 1,2 g, 9,8 mmol) seguido de DmF (3 gotas) y se calento hasta 50°C. 5 Despues de 5 h a 50°C se concentro a vado, se mezclo con THF (15 ml) y piridina (1,1 ml, 1,0 g, 13 mmol, 2 eq.), seguido de 3-amino-2,6-difluorobenzonitrilo (1,0 g, 6,5 mmol, 1,0 eq.) en tHf (3 ml). Se dejo 24 h a temperatura ambiente, se mezclo con HCl (solucion acuosa 1 N), se extrajo con acetato de etilo y se lavo con HCl (solucion acuosa 1 N) y NaOH (solucion acuosa 2 N). Se seco sobre MgSO4 y se filtro a traves de gel de sflice. Despues de concentrar a vado se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de sflice (hexano/acetato de etilo) y se 10 obtuvo N-(3-cian-2,4-difluorofenil)-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifiuorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (1,29 g,
44%).
1H-RMN (300 MHz, da-DMSO): 5 = 4,06 (s, 3H), 7,53 (tm, 1H), 8,30 (qm, 1H), 11,46 (s, 1H) ppm.
HPLC-MSa): Massa (m/z) = 447 [M-H]+.
Ejemplo 11: 1-metil-W-{4-metil-3-[(propiomlammo)metil]feml}-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- 15 carboxamida (Am-68)
imagen23
A una solucion de N-(3-cian-4-metilfenil)-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (221 mg, 0,52 mmol) y NiCl26H2O (16 mg, 0,07 mmol, 0,13 eq.) en metanol (5 ml) se anadio a 0°C anddrido de acido propionico (101 mg, 0,778 mmol, 1,5 eq.). Se anadio en porciones borohidruro de sodio (137 mg, 3,63 mmol, 7,0 eq.) 20 y a continuation se calento hasta temperatura ambiente. Despues de 3,5 h se anadio dietilentriamina (0,3 ml, 0,3 g, 2,6 mmol, 5,0 eq.) y se dejo durante 10 min. Se concentro a vado, se mezclo con solucion acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio, se extrajo con acetato de etilo, las fases organicas reunidas se lavaron con NaOH (solucion acuosa 1 N) y HCl (solucion acuosa 2 N) y se seco sobre MgSO4. Despues de concentrar a vado se purifico por cromatografia en columna sobre gel de sflice (hexano/acetato de etilo) para dar 1-metil-N-{4-metil-3- 25 [(propionilamino)metil]fenil}-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (75 mg, 30%).
1H-RMN (300 MHz, CDCls): 5 = 1,20 (t, 3H), 2,23 (q, 2H), 2,31 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 4,40 (d, 2H), 6,58 (s a, 1H), 7,16 (d, 1H), 7,50 (dm, 1H), 7,67 (s, 1H), 10,47 (s, 1H) ppm.
HPLC-MSa): Massa (m/z) = 487 [M+H]+.
Procedimiento de preparation C
30 Ejemplo 12: W-{4-cloro-3-[1 -(propionilamino)etil]fenil}-1 -metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1 H-pirazol- 5-carboxamida (Am-28)
imagen24
A una solucion de N-[3-(1-aminoetil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-
carboxamida (80 mg, 0,17 mmol) y piridina (18 mg, 0,22 mmol, 1,3 eq.) en THF (3 ml) se anadio cloruro de acido 35 propionico (21 mg, 0,22 mmol, 1,3 eq.) en THF (1 ml). Despues de 28 h a temperatura ambiente se concentro a vado y se purifico por cromatografia en columna (hexano/acetato de etilo) para dar N-{4-cloro-3-[1- (propionilamino)etil]fenil}-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (80 mg, 89%). 1
1H-RMN (300 MHz, d6-DMSO): 5 = 0,98 (t, 3H), 1,32 (d, 3H), 2,18 (q, 2H), 4,01 (s, 3H), 5,09 (quint, 1H), 7,44 (d, 1H), 7,53 (dm, 1H), 7,71 (m, 1H), 8,45 (s a, 1H), 11,30 (s, 1H) ppm.
40 HPLC-MSa): logP = 3,55; Massa (m/z) = 521 [M+H]+.
5
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30
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40
imagen25
A una solucion de N-(3-acetil-4-clorofenil)-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (400 mg, 0,863 mmol) y acetato de amonio (1,33 g, 17,3 mmol, 20 eq.) en metanol (15 ml) se anadio cianoborohidruro de sodio (163 mg, 2,59 mmol, 3,0 eq.). Se agito durante 4 h a temperatura ambiente, a continuacion se calento hasta 80°C y se dejo 3 h a esta temperatura. Se enfrio hasta temperatura ambiente y se dejo durante la noche. Se mezclo con solucion acuosa saturada de cloruro de sodio, se extrajo con acetato de etilo, se lavo con solucion acuosa saturada de cloruro de sodio y se seco sobre MgSO4. Despues de concentrar a vado se purifico por cromatografia en columna (hexano/acetato de etilo) para dar N-[3-(1-aminoetil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4- (trifluorometil)-1 H- pirazol-5-carboxamida (186 mg, 46%).
1H-RMN (300 MHz, CDCls): 5 = 1,39 (d, 3H), 1,61 (s a, 2H), 4,10 (s, 3H), 4,55 (q, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,51 (dm, 1H), 7,73 (m, 1H), 7,92 (s a, 1H) ppm.
HPLC-MSa): Massa (m/z) = 463 [M-H]+.
Ejemplo 14: W-(3-acetil-4-dorofeml)-1-metM-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida
imagen26
A 1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxflico acido (1,56 g, 5,00 mmol) en diclorometano (20 ml) se anadio cloruro de oxalilo (0,65 ml, 0,95 g, 7,5 mmol, 1,5 eq.) seguido de DMF (3 gotas) y se calento hasta 40°C. Despues de 9 h a 40°C se concentro a vado, se mezclo con THF (20 ml) y piridina (0,8 ml, 0,8 g, 2,0 eq.) y se anadio 1-(5-amino-2-clorofenil)etanona (0,85 g, 5,00 mmol, 1,0 eq.) en THF (5 ml). Se dejo durante 2 da temperatura ambiente. Se mezclo con HCl (solucion acuosa 1 N), se extrajo con acetato de etilo, se lavo con HCl (solucion acuosa 1 N), NaOH (solucion acuosa 1 N) y solucion acuosa saturada de cloruro de sodio. Se seco sobre MgSO4 y despues de concentrar a vado se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de sflice (hexano/acetato de etilo) para dar N-(3-acetil-4-clorofenil)-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamida (1,85 g, 80%).
1H-RMN (300 MHz, d6-DMSO): 5 = 2,63 (s, 3H), 4,07 (s, 3H), 7,46 (d, 1H), 7,74 (m, 1H), 7,84 (dm, 1H), 8,50 (s a, 1H) ppm.
HPLC-MSa): Massa (m/z) = 462 [M-H]+.
a) Comentario sobre la determinacion de los valores logP y deteccion de masas: La determinacion de los valores logP indicados tuvo lugar de acuerdo con la directiva de la CEE 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (High Performance Liquid Chromatography, (cromatografia liquida alta resolucion)) en una columna de fase inversa (C18) Agilent 1100 LC-System; 50*4,6 Zorbax Eclipse Plus C18 1,8 microm; eluyente A: acetonitrilo (0,1 % de acido formico); eluyente B: agua (0,09 % de acido formico); gradiente lineal del 10 % de acetonitrilo al 95 % de acetonitrilo en 4,25 min, despues el 95% acetonitrilo durante 1,25 min mas; temperatura del horno 55 °C; caudal:2,0 ml/min. La deteccion de masas tiene lugar a traves de un sistema de MSD Agilent.
La calibracion tiene lugar con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 a 16 atomos de carbono), cuyos valores logP son conocidos (determinacion de los valores logP por medio de los tiempos de retencion mediante interpolacion lineal entre dos alcanonas sucesivas). Los valores de lambdamaX se determinaron por medio de los espectros UV de 200 nm a 400 nm en los maximos de las senales cromatograficas.
Los siguientes
imagen27
Tipo Am Tipo Sm
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
1
Am H H H etilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
2
Am H H H ciclopropilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
3
Am H H H etilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
4
Am H H H etilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
5
Am H H H 2-cloroetilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
6
Am H H H etilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
7
Am H H H ch3 ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
8
Am H H H ch3 ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
9
Am H H H ch3 etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
10
Am H H H ciclopropilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
11
Am H H H ch3 H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
12
Am H H H ciclopropilo ciano-metilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
13
Am H H H ch3 H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
14
Am H H H ciclopropilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
15
Am H H H prop-2-en-1-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
16
Am H H H etilo ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
17
Am H H H etilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
18
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
19
Am H H H ch3 ciano-metilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
20
Am H H H ciclopropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
21
Am H H H ciclopropilmetilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
22
Am H H H 1 -fluoroetilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
23
Am H H H etilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
24
Am H H H (metilsulfanil)metilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
25
Am ch3 H H ciclopropilmetilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
26
Am H H H 2-cloroetilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
27
Am H H H ch3 ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
28
Am ch3 H H etilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
29
Am H H H propilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
30
Am H H H ciclopropilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
31
Am H H H ciclopropilmetilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
32
Am H H H etilo ciano-metilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
33
Am H H H 3-cloropropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
34
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
35
Am H H H ciclopropilmetilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
36
Am H H H prop-2-en-1-ilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
37
Am H H H (2E)-but-2-en-1-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
38
Am H H H ciclopropilmetilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
39
Am H H H etilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
40
Am ch3 H H ch3 H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
41
Am H H H propilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
42
Am H H H ciclopropilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
43
Am H H H clorometilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
44
Am H H H ciclopropilmetilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
45
Am H H H ch3 H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
46
Am H H H difluorometilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
47
Am H H H prop-2-en-1-ilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
48
Am H H H ciclopropilmetilo ciano-metilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
49
Am H H H clorometilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
50
Am H H H 2-metilpropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
51
Am H H H 2,2-difluoropropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
52
Am H H H propilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
53
Am H H H metoxi H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
54
Am H H H ch3 H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
55
Am H H H etoxi H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
56
Am H H H ciclobutilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
57
Am H H H 2,2,2-trifluoroetilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
58
Am H H H 1-cloroetilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
59
Am H H H (metilsulfanil)metilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
60
Am H H H ciclopropilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
61
Am H H H 1-cloroetilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
62
Am H H H butilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
63
Am H H H terc-butoxi ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
64
Am H H H ch3 H H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
65
Am H H H 2-metilprop-1-en-1-ilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
66
Am H H H 2-metilciclopropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
67
Am H H H 2-metilpropilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
68
Am H H H etilo H H H ch3 H cf3cf2 cf3 ch3
69
Am H H H prop-2-en-1-ilo H H F H H cf3cf2 cf3 ch3
70
Am H H H (1E)-prop-1-en-1-ilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
71
Am H H H etilo H H H F H 1-clorociclopropilo Cl ch3
72
Am H H H 2-cianoetilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
73
Am H H H 4-fluorofenilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
74
Am H H H terc-butoxi H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
75
Sm H H H etilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
76
Am H H H etilo H H F H H cf3cf2 cf3 ch3
77
Am H H H (metilsulfinil)metilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
78
Am H H H 6-cloropiridin-3-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
79
Am H H H ciclopropilmetilo H H H F H 1-clorociclopropilo Cl ch3
80
Am H H H metilsulfanilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
81
Am H H H ciclopropilo H H F H H cf3cf2 cf3 ch3
82
Am H H H prop-1 -in-1 -ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
83
Am H H H etilo H Cl H H H cf3cf2 cf3 ch3
84
Am H H H etilo H H H Cl Cl cf3cf2 cf3 ch3
85
Am H H H cianometilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
86
Am H H H piridin-3-ilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
87
Am H H H butan-2-ilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
88
Am H H H 1-cianciclopropil H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
89
Am H H H 3-cianopropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
90
Am H H H ciclopropilmetilo H H H Cl Cl cf3cf2 cf3 ch3
91
Am H H H 1-metilciclopropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
92
Am H H H ch3 H H H Cl Cl cf3cf2 cf3 ch3
93
Am H H H 2-metilpropilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
94
Am H H H aminometilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
95
Am H H H aminometilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
96
Sm H H H ch3 H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
97
Am H H H ciclopropilcarbamoilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
98
Am H H H ch3 H H H F H 1-clorociclopropilo Cl ch3
99
Am H H H ch3 H H F H H CF3CF2 cf3 ch3
100
Am H H H ciclopentilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
101
Am H H H propan-2-ilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
102
Am H H H 2-metilprop-1-en-1-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
103
Am H H H 4-(metilsulfonil)fenilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
104
Am H H H etilcarbamoilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
105
Am H H H 2-acetamidoetilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
106
Am H H H 2,2-dimetilpropilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
107
Am H H propan- 1,3-dnlo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
108
Am H H H terc-butoxi H H H F F CF3CF2 cf3 ch3
109
Am H H H 4-clorofenilo H H H Cl H CF3CF2 cf3 ch3
110
Am H H H (ciclopropilmetilo)carbamoilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
111
Am H H H fenilo H H H Cl H CF3CF2 cf3 ch3
112
Am H H H ciclopent-1-en-1-ilometilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
113
Am H H H bencilo H H H Cl H CF3CF2 cf3 ch3
114
Am H H H etilo H H H 1 FI-1,2,4- triazol-1 -ilo H CF3CF2 cf3 ch3
115
Am H H H (1E)-3-metilbut-1-en-1-ilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
116
Am H H H 2,2-dimetilpropilo H H H Cl H CF3CF2 cf3 ch3
117
Am H H H piridin-2-ilo H H H H H CF3CF2 cf3 ch3
118
Am H H H (metilsulfonil)metilo H H H F F CF3CF2 cf3 ch3
119
Am H H H terc-butoxi H H H H H CF3CF2 cf3 ch3
120
Am H H H 5-oxo-2,5-di h id rotu ra n-3-i lo H H H H H CF3CF2 cf3 ch3
121
Am H H H metoximetilo H H H H H CF3CF2 cf3 ch3
122
Am H H H (2E)-but-2-en-2-ilo H H H H H CF3CF2 cf3 ch3
123
Am H H H (6-cloropiridin-3-ilo)metilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
124
Am H H H ch3 H H H 1 FI-1,2,4- triazol- H CF3CF2 cf3 ch3
1 -ilo
125
Am H H H 2-[(ciclopropilmetilo)amino]- 2-oxoetilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
126
Am H H H 3-metilbutilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
127
Am H H H acetamidometilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
128
Am H H H propan-2-iloamino H H H Cl H CF3CF2 cf3 ch3
129
Am H H H fenilamino H H H Cl H CF3CF2 cf3 ch3
130
Am H H H bencilamino H H H Cl H CF3CF2 cf3 ch3
131
Am H H H 2-metoxi-2-oxoetilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
132
Am H H H carboximetilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
133
Am H H H 2-(metilamino)-2-oxoetilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
134
Am H H H 2-clorofenilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
135
Am H H H 4-metilfenilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
136
Am H H H 3-clorofenilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
137
Am H H H ciclopropilo H H H 1 FI-1,2,4- triazol-1 -ilo H CF3CF2 cf3 ch3
138
Am H H H H H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
139
Am H H H pirimidin-5-ilometilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
140
Am H H H etoxicarbonilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
141
Am H H H metilcarbamoilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
142
Am H H H 2-aminoetilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
143
Am H H H pirimidin-5-ilo H H H F H CF3CF2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
144
Am H H H 5-cloropiridin-3-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
145
Am H H H 6-metilpiridin-3-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
146
Am H H H 2-metilpiridin-4-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
147
Am H H H 3-cloropiridin-4-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
148
Am H H H piridin-4-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
149
Am H H H 1-(4-clorofenilo)ciclopropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
150
Am H H H 1-(2-clorofenilo)etilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
151
Am H H H 1-(3-clorofenilo)etilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
152
Am H H H 1-(4-metilfenil)etilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
153
Am H H H 1-(4-clorofenilo)etilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
154
Am H H H ciclopentilmetilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
155
Am H H H tiofen-3-ilometilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
156
Am H H H (3-metilo-1,2-oxazol-5- ilo)metilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
157
Am H H H 2-furilmetilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
158
Am H H H (5-metilo-2-tienil)metilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
159
Am H H H 1 H-tetrazol-5-ilometilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
160
Am H H H (3,5-dimetil-1,2-oxazol-4- ilo)metilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
161
Am H H H (4-metilo-1,2,5-oxadiazol-3- ilo)metilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
162
Am H H H tetrahidrofuran-2-ilometilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
163
Am H H H 2-clorobencilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
164
Am H H H 3-clorobencilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
165
Am H H H 3-etiloxetan-3-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
166
Am H H H 2-fluorociclopropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
167
Am H H H 2,2-dicloro-1- metilciclopropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
168
Am H H H 1,1 '-bi(ciclopropilo)-1-ilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
169
Am H H H (2,2- difluorociclopropil)metilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
170
Am H H H 2-metilbutilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
171
Am H H H terc-butilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
172
Am H H H 2,2-diclorociclopropil H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
173
Am H H H etilo ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
174
Am H H H etilo ch3 H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
175
Am H H H etilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 etilo
176
Am H H H etilo ch3 H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
177
Am H H H etilo ch3 H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
178
Am H H H etilo ch3 H F F H cf3cf2 cf3 ch3
179
Am H H H etilo ch3 H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
180
Am H H H propilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
181
Am H H H ciclopropilo ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
182
Am ch3 H H ciclopropilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
183
Am H H H ciclopropilo ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
184
Am H H H ciclopropilo ch3 H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
185
Am H H H ciclopropilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 etilo
186
Am H H H ciclopropilo ch3 H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
187
Am H H H ciclopropilo ch3 H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
188
Am H H H ciclopropilo ch3 H F F H cf3cf2 cf3 ch3
189
Am H H H ciclopropilo ch3 H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
190
Am H H H etilo etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
191
Am ch3 H H etilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
192
Am H H H etilo etilo H H F H cf3 cf3 ch3
193
Am H H H etilo etilo H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
194
Am H H H etilo etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
195
Am H H H etilo etilo H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
196
Am H H H etilo etilo H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
197
Am H H H etilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 etilo
198
Am H H H etilo etilo H F F H cf3cf2 cf3 ch3
199
Am H H H etilo etilo H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
200
Am ch3 H H etilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
201
Am H H H etilo H H H F H cf3 cf3 ch3
202
Am H H H etilo H H H F H cf3cf2 cf3 etilo
203
Am H H H etilo H H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
204
Am H H H etilo H H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
205
Am H H H etilo H H F F H cf3cf2 cf3 ch3
206
Am H H H etilo H H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
207
Am H H H propilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
208
Am ch3 H H etilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
209
Am H H H etilo H H H F F cf3 cf3 ch3
210
Am H H H etilo H H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
211
Am H H H etilo H H H H F cf3cf2 cf3 ch3
212
Am H H H etilo H H F F F cf3cf2 cf3 ch3
213
Am H H H etilo H H Cl F F cf3cf2 cf3 ch3
214
Am H H H etilo H H H F F cf3cf2 cf3 etilo
215
Am H H H etilo H H H Br F cf3cf2 cf3 ch3
216
Am H H H ch3 ch3 H H F F cf3cf2 cf3 etilo
217
Am H H H ch3 ch3 H H F F cf3 cf3 ch3
218
Am H H H ch3 ch3 H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
219
Am H H H ch3 ch3 H H H F cf3cf2 cf3 ch3
220
Am H H H ch3 ch3 H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
221
Am H H H ch3 ch3 H H Br F cf3cf2 cf3 ch3
222
Am H H H ch3 ch3 H F F F cf3cf2 cf3 ch3
223
Am H H H ch3 ch3 H Cl F F cf3cf2 cf3 ch3
224
Am H H H propilo ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
225
Am ch3 H H ch3 ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
226
Am H H H ch3 etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
227
Am ch3 H H ch3 ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
228
Am H H H ch3 ch3 H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
229
Am H H H ch3 ch3 H H F H cf3cf2 cf3 etilo
230
Am H H H ch3 ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
231
Am H H H ch3 ch3 H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
232
Am H H H ch3 ch3 H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
233
Am H H H ch3 ch3 H F F H cf3cf2 cf3 ch3
234
Am ch3 H H ch3 etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
235
Am H H H ch3 etilo H H F H cf3 cf3 ch3
236
Am H H H ch3 etilo H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
237
Am H H H ch3 etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
238
Am H H H ch3 etilo H H F H cf3cf2 cf3 etilo
239
Am H H H ch3 etilo H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
240
Am H H H ch3 etilo H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
241
Am H H H ch3 etilo H F F H cf3cf2 cf3 ch3
242
Am H H H ch3 etilo H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
243
Am H H H ciclopropilo ch3 H H H F cf3cf2 cf3 ch3
244
Am ch3 H H ciclopropilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
245
Am H H H ciclopropilo ch3 H H H H cf3 cf3 ch3
246
Am H H H ciclopropilo etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
247
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
248
Am H H H ciclopropilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 etilo
249
Am H H H ciclopropilo ch3 H H H Cl cf3cf2 cf3 ch3
250
Am H H H ciclopropilo ch3 H F H H cf3cf2 cf3 ch3
251
Am H H H ciclopropilo ch3 H Cl H H cf3cf2 cf3 ch3
252
Am H H H propilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
253
Am ch3 H H ch3 H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
254
Am H H H ch3 H H H F F cf3 cf3 ch3
255
Am H H H ch3 H H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
256
Am H H H ch3 H H H H F cf3cf2 cf3 ch3
257
Am H H H ch3 H H H F F cf3cf2 cf3 etilo
258
Am H H H ch3 H H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
259
Am H H H ch3 H H H Br F cf3cf2 cf3 ch3
260
Am H H H ch3 H H F F F cf3cf2 cf3 ch3
261
Am H H H ch3 H H Cl F F cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
262
Am ch3 H H ch3 H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
263
Am H H H ch3 H H H F H cf3 cf3 ch3
264
Am H H H ch3 H H H F H cf3cf2 cf3 etilo
265
Am H H H ch3 H H F F H cf3cf2 cf3 ch3
266
Am H H H ch3 H H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
267
Am H H H ciclopropilo etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
268
Am ch3 H H ciclopropilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
269
Am H H H ciclopropilo etilo H H F H cf3 cf3 ch3
270
Am H H H ciclopropilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 etilo
271
Am H H H ciclopropilo etilo H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
272
Am H H H ciclopropilo etilo H F F H cf3cf2 cf3 ch3
273
Am H H H ciclopropilo etilo H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
274
Am H H H ciclopropilo etilo H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
275
Am ch3 H H etilo ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
276
Am H H H etilo ch3 H H F F cf3 cf3 ch3
277
Am H H H etilo ch3 H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
278
Am H H H etilo ch3 H H H F cf3cf2 cf3 ch3
279
Am H H H etilo ch3 H F F F cf3cf2 cf3 ch3
280
Am H H H etilo ch3 H Cl F F cf3cf2 cf3 ch3
281
Am H H H etilo ch3 H H F F cf3cf2 cf3 etilo
282
Am H H H etilo ch3 H H Br F cf3cf2 cf3 ch3
283
Am ch3 H H etilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
284
Am H H H etilo ch3 H H H H cf3 cf3 ch3
285
Am H H H etilo ch3 H F H H cf3cf2 cf3 ch3
286
Am H H H etilo ch3 H Cl H H cf3cf2 cf3 ch3
287
Am H H H etilo ch3 H H H Cl cf3cf2 cf3 ch3
288
Am H H H etilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 etilo
289
Am ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
290
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
291
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H F F H cf3cf2 cf3 ch3
292
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
293
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
294
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
295
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
296
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 etilo
297
Am ch3 H H ciclopropilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
298
Am H H H ciclopropilo H H H F H cf3 cf3 ch3
299
Am H H H ciclopropilo H H F F H cf3cf2 cf3 ch3
300
Am H H H ciclopropilo H H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
301
Am H H H ciclopropilo H H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
302
Am H H H ciclopropilo H H H F H cf3cf2 cf3 etilo
303
Am H H H ciclopropilo H H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
304
Am ch3 H H ciclopropilmetilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
305
Am H H H ciclopropilmetilo H H H F H cf3 cf3 ch3
306
Am H H H ciclopropilmetilo H H F F H cf3cf2 cf3 ch3
307
Am H H H ciclopropilmetilo H H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
308
Am H H H ciclopropilmetilo H H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
309
Am H H H ciclopropilmetilo H H H F H cf3cf2 cf3 etilo
310
Am H H H ciclopropilmetilo H H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
311
Am ch3 H H etilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
312
Am H H H etilo H H H H H cf3 cf3 ch3
313
Am H H H etilo H H Cl H H cf3cf2 cf3 ch3
314
Am H H H etilo H H H H Cl cf3cf2 cf3 ch3
315
Am H H H etilo H H H H H cf3cf2 cf3 etilo
316
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317
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318
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Am ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
321
Am ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
322
Am ch3 H H ciclopropilmetilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
323
Am ch3 H H propilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
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Am H H H ch3 ch3 H H H H cf3 cf3 ch3
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339
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341
Am ch3 H H ch3 etilo H H F F cf3 cf3 ch3
342
Am ch3 H H ch3 etilo H H F H cf3 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
343
Am ch3 H H ch3 H H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
344
Am H H H ch3 H H H Cl F cf3 cf3 ch3
345
Am ch3 H H ch3 H H H Cl F cf3 cf3 ch3
346
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347
Am ch3 H H ch3 H H H Cl H cf3 cf3 ch3
348
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349
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350
Am ch3 H H ch3 ch3 H H Cl F cf3 cf3 ch3
351
Am ch3 H H ch3 ch3 H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
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353
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359
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360
Am ch3 H H ch3 etilo H H Cl H cf3 cf3 ch3
361
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370
Am ch3 H H ch3 ch3 H H H H cf3 cf3 ch3
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373
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Am ch3 H H ch3 etilo H H H F cf3 cf3 ch3
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Am ch3 H H ch3 etilo H H H H cf3 cf3 ch3
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379
Am ch3 H H etilo H H H F H cf3 cf3 ch3
380
Am ch3 H H etilo ch3 H H F F cf3 cf3 ch3
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382
Am ch3 H H etilo ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
383
Am ch3 H H etilo etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
384
Am H H H etilo etilo H H F F cf3 cf3 ch3
385
Am ch3 H H etilo etilo H H F F cf3 cf3 ch3
386
Am ch3 H H etilo etilo H H F H cf3 cf3 ch3
387
Am ch3 H H etilo H H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
388
Am H H H etilo H H H Cl F cf3 cf3 ch3
389
Am ch3 H H etilo H H H Cl F cf3 cf3 ch3
390
Am H H H etilo H H H Cl H cf3 cf3 ch3
391
Am ch3 H H etilo H H H Cl H cf3 cf3 ch3
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394
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397
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399
Am ch3 H H etilo etilo H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
400
Am H H H etilo etilo H H Cl F cf3 cf3 ch3
401
Am ch3 H H etilo etilo H H Cl F cf3 cf3 ch3
402
Am ch3 H H etilo etilo H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
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Am H H H etilo etilo H H Cl H cf3 cf3 ch3
404
Am ch3 H H etilo etilo H H Cl H cf3 cf3 ch3
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Am ch3 H H etilo H H H H F cf3 cf3 ch3
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Am ch3 H H etilo H H H H H cf3 cf3 ch3
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Am H H H etilo ch3 H H H F cf3 cf3 ch3
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Am ch3 H H etilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
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Am H H H etilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
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Am ch3 H H etilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
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Am H H H etilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
419
Am ch3 H H etilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
420
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421
Am H H H ciclopropilo H H H F F cf3 cf3 ch3
422
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423
Am ch3 H H ciclopropilo H H H F H cf3 cf3 ch3
424
Am ch3 H H ciclopropilo ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
425
Am H H H ciclopropilo ch3 H H F F cf3 cf3 ch3
426
Am ch3 H H ciclopropilo ch3 H H F F cf3 cf3 ch3
427
Am ch3 H H ciclopropilo ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
428
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431
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Am H H H ciclopropilo H H H Cl H cf3 cf3 ch3
437
Am ch3 H H ciclopropilo H H H Cl H cf3 cf3 ch3
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441
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442
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Am H H H ciclopropilo ch3 H H Cl H cf3 cf3 ch3
444
Am ch3 H H ciclopropilo ch3 H H Cl H cf3 cf3 ch3
445
Am H H H ciclopropilo etilo H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
446
Am ch3 H H ciclopropilo etilo H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
447
Am H H H ciclopropilo etilo H H Cl F cf3 cf3 ch3
448
Am ch3 H H ciclopropilo etilo H H Cl F cf3 cf3 ch3
449
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450
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452
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Am ch3 H H ciclopropilo H H H H F cf3cf2 cf3 ch3
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Am ch3 H H ciclopropilo H H H H F cf3 cf3 ch3
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462
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463
Am ch3 H H ciclopropilo ch3 H H H H cf3 cf3 ch3
464
Am H H H ciclopropilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
465
Am ch3 H H ciclopropilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
466
Am H H H ciclopropilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
467
Am ch3 H H ciclopropilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
468
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469
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470
Am ch3 H H ciclopropilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
471
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472
Am H H H ciclopropilmetilo H H H F F cf3 cf3 ch3
473
Am ch3 H H ciclopropilmetilo H H H F F cf3 cf3 ch3
474
Am ch3 H H ciclopropilmetilo H H H F H cf3 cf3 ch3
475
Am ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
476
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H F F cf3 cf3 ch3
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Am ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
479
Am H H H ciclopropilmetilo etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
480
Am ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
481
Am H H H ciclopropilmetilo etilo H H F F cf3 cf3 ch3
482
Am ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H F F cf3 cf3 ch3
483
Am ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
484
Am H H H ciclopropilmetilo etilo H H F H cf3 cf3 ch3
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Am H H H ciclopropilmetilo H H H Cl F cf3 cf3 ch3
488
Am ch3 H H ciclopropilmetilo H H H Cl F cf3 cf3 ch3
489
Am H H H ciclopropilmetilo H H H Cl H cf3 cf3 ch3
490
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491
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493
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499
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500
Am H H H ciclopropilmetilo etilo H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
501
Am H H H ciclopropilmetilo etilo H H Cl H cf3 cf3 ch3
502
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Am ch3 H H ciclopropilmetilo H H H H F cf3cf2 cf3 ch3
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Am H H H ciclopropilmetilo H H H H F cf3 cf3 ch3
506
Am ch3 H H ciclopropilmetilo H H H H F cf3 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
507
Am H H H ciclopropilmetilo H H H H H cf3 cf3 ch3
508
Am ch3 H H ciclopropilmetilo H H H H H cf3 cf3 ch3
509
Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H H F cf3cf2 cf3 ch3
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Am ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H H F cf3cf2 cf3 ch3
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Am H H H ciclopropilmetilo ch3 H H H F cf3 cf3 ch3
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Am ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H H F cf3 cf3 ch3
513
Am ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
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515
Am ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H H H cf3 cf3 ch3
516
Am H H H ciclopropilmetilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
517
Am ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
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Am H H H ciclopropilmetilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
519
Am ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
520
Am H H H ciclopropilmetilo etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
521
Am ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
522
Am H H H ciclopropilmetilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
523
Am ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
524
Sm H H H etilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
525
Sm H H H etilo ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
526
Sm H H H etilo ch3 H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
527
Sm H H H etilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 etilo
528
Sm H H H etilo ch3 H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
529
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530
Sm H H H etilo ch3 H F F H cf3cf2 cf3 ch3
531
Sm H H H etilo ch3 H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
532
Sm H H H propilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
533
Sm H H H ciclopropilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
534
Sm H H H ciclopropilo ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
535
Sm ch3 H H ciclopropilo ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
536
Sm H H H ciclopropilo ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
537
Sm H H H ciclopropilo ch3 H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
538
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539
Sm H H H ciclopropilo ch3 H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
540
Sm H H H ciclopropilo ch3 H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
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Sm H H H ciclopropilo ch3 H F F H cf3cf2 cf3 ch3
542
Sm H H H ciclopropilo ch3 H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
543
Sm H H H etilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
544
Sm H H H etilo etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
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Sm ch3 H H etilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
546
Sm H H H etilo etilo H H F H cf3 cf3 ch3
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Sm H H H etilo etilo H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
548
Sm H H H etilo etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
549
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
550
Sm H H H etilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 etilo
551
Sm H H H etilo etilo H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
552
Sm H H H etilo etilo H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
553
Sm H H H propilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
554
Sm H H H etilo etilo H F F H cf3cf2 cf3 ch3
555
Sm H H H etilo etilo H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
556
Sm H H H etilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
557
Sm ch3 H H etilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
558
Sm H H H etilo H H H F H cf3 cf3 ch3
559
Sm H H H etilo H H H F H cf3cf2 cf3 etilo
560
Sm H H H etilo H H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
561
Sm H H H etilo H H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
562
Sm H H H etilo H H F F H cf3cf2 cf3 ch3
563
Sm H H H etilo H H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
564
Sm H H H propilo H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
565
Sm H H H etilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
566
Sm ch3 H H etilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
567
Sm H H H etilo H H H F F cf3 cf3 ch3
568
Sm H H H etilo H H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
569
Sm H H H etilo H H H H F cf3cf2 cf3 ch3
570
Sm H H H ciclopropilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
571
Sm H H H ciclopropilmetilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
572
Sm H H H propilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
573
Sm H H H etilo H H F F F cf3cf2 cf3 ch3
574
Sm H H H etilo H H Cl F F cf3cf2 cf3 ch3
575
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576
Sm H H H etilo H H H Br F cf3cf2 cf3 ch3
577
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578
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579
Sm H H H ch3 ch3 H H F F cf3 cf3 ch3
580
Sm H H H ch3 etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
581
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582
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585
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586
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587
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588
Sm H H H ch3 ch3 H F F F cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
589
Sm H H H ch3 ch3 H Cl F F cf3cf2 cf3 ch3
590
Sm H H H ch3 ch3 H H F H cf3cf2 cf3 ch3
591
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592
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593
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594
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595
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596
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597
Sm H H H ch3 ch3 H F F H cf3cf2 cf3 ch3
598
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599
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600
Sm H H H ch3 etilo H H F H cf3 cf3 ch3
601
Sm H H H ch3 etilo H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
602
Sm H H H ch3 etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
603
Sm H H H ch3 etilo H H F H cf3cf2 cf3 etilo
604
Sm H H H ch3 etilo H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
605
Sm H H H ch3 etilo H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
606
Sm H H H ch3 etilo H F F H cf3cf2 cf3 ch3
607
Sm H H H ch3 etilo H Cl F H cf3cf2 cf3 ch3
608
Sm H H H ciclopropilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
609
Sm H H H ciclopropilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
610
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611
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612
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613
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616
Sm H H H ciclopropilo ch3 H H H Cl cf3cf2 cf3 ch3
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Sm H H H ch3 H H H F F cf3 cf3 ch3
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625
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626
Sm H H H ch3 H H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
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628
Sm H H H ch3 H H F F F cf3cf2 cf3 ch3
629
Sm H H H ch3 H H Cl F F cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
630
Sm H H H ch3 H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
631
Sm ch3 H H ch3 H H H F H cf3cf2 cf3 ch3
632
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633
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634
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635
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636
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637
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639
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640
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Sm H H H ciclopropilo etilo H H F H cf3 cf3 ch3
642
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643
Sm H H H ciclopropilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 etilo
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670
Sm H H H ciclopropilmetilo ch3 H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
671
Sm H H H ciclopropilmetilo ch3 H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
672
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676
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Sm H H H ciclopropilo H H F F H cf3cf2 cf3 ch3
678
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679
Sm H H H ciclopropilo H H H F Cl cf3cf2 cf3 ch3
680
Sm H H H ciclopropilo H H H F H cf3cf2 cf3 etilo
681
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699
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707
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708
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
709
Sm ch3 H H propilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
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Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H F Cl H cf3cf2 cf3 ch3
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Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H Cl Cl H cf3cf2 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
712
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H Cl Cl cf3cf2 cf3 ch3
713
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H Cl H cf3cf2 cf3 etilo
714
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H Br H cf3cf2 cf3 ch3
715
Sm H H H ch3 ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
716
Sm ch3 H H ch3 ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
717
Sm H H H ch3 ch3 H H H H cf3 cf3 ch3
718
Sm H H H ch3 ch3 H F H H cf3cf2 cf3 ch3
719
Sm H H H ch3 ch3 H Cl H H cf3cf2 cf3 ch3
720
Sm H H H ch3 ch3 H H H Cl cf3cf2 cf3 ch3
721
Sm H H H ch3 ch3 H H H H cf3cf2 cf3 etilo
722
Sm ch3 H H ch3 H H H F F cf3 cf3 ch3
723
Sm ch3 H H ch3 H H H F H cf3 cf3 ch3
724
Sm ch3 H H ch3 ch3 H H F F cf3 cf3 ch3
725
Sm ch3 H H ch3 ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
726
Sm ch3 H H ch3 etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
727
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728
Sm ch3 H H ch3 etilo H H F F cf3 cf3 ch3
729
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732
Sm ch3 H H ch3 H H H Cl F cf3 cf3 ch3
733
Sm H H H ch3 H H H Cl H cf3 cf3 ch3
734
Sm ch3 H H ch3 H H H Cl H cf3 cf3 ch3
735
Sm ch3 H H ch3 ch3 H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
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737
Sm ch3 H H ch3 ch3 H H Cl F cf3 cf3 ch3
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742
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745
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746
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747
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748
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749
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750
Sm ch3 H H ch3 H H H H F cf3 cf3 ch3
751
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752
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N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
753
Sm ch3 H H ch3 H H H H H cf3 cf3 ch3
754
Sm ch3 H H ch3 ch3 H H H F cf3cf2 cf3 ch3
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762
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771
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772
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773
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791
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792
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793
Sm H H H etilo H H H H F cf3 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
794
Sm ch3 H H etilo H H H H F cf3 cf3 ch3
795
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800
Sm H H H etilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
801
Sm ch3 H H etilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
802
Sm H H H etilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
803
Sm ch3 H H etilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
804
Sm ch3 H H etilo etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
805
Sm H H H etilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
806
Sm ch3 H H etilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
807
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808
Sm H H H ciclopropilo H H H F F cf3 cf3 ch3
809
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810
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811
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812
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813
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814
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815
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817
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818
Sm ch3 H H ciclopropilo etilo H H F H cf3 cf3 ch3
819
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820
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821
Sm H H H ciclopropilo H H H Cl F cf3 cf3 ch3
822
Sm ch3 H H ciclopropilo H H H Cl F cf3 cf3 ch3
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827
Sm H H H ciclopropilo ch3 H H Cl F cf3 cf3 ch3
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Sm ch3 H H ciclopropilo ch3 H H Cl F cf3 cf3 ch3
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830
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831
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Sm H H H ciclopropilo etilo H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
833
Sm ch3 H H ciclopropilo etilo H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
834
Sm H H H ciclopropilo etilo H H Cl F cf3 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
835
Sm ch3 H H ciclopropilo etilo H H Cl F cf3 cf3 ch3
836
Sm ch3 H H ciclopropilo etilo H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
837
Sm H H H ciclopropilo etilo H H Cl H cf3 cf3 ch3
838
Sm ch3 H H ciclopropilo etilo H H Cl H cf3 cf3 ch3
839
Sm H H H ciclopropilo H H H H F cf3cf2 cf3 ch3
840
Sm ch3 H H ciclopropilo H H H H F cf3cf2 cf3 ch3
841
Sm H H H ciclopropilo H H H H F cf3 cf3 ch3
842
Sm ch3 H H ciclopropilo H H H H F cf3 cf3 ch3
843
Sm ch3 H H ciclopropilo H H H H H cf3cf2 cf3 ch3
844
Sm H H H ciclopropilo H H H H H cf3 cf3 ch3
845
Sm ch3 H H ciclopropilo H H H H H cf3 cf3 ch3
846
Sm ch3 H H ciclopropilo ch3 H H H F cf3cf2 cf3 ch3
847
Sm H H H ciclopropilo ch3 H H H F cf3 cf3 ch3
848
Sm ch3 H H ciclopropilo ch3 H H H F cf3 cf3 ch3
849
Sm ch3 H H ciclopropilo ch3 H H H H cf3 cf3 ch3
850
Sm H H H ciclopropilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
851
Sm ch3 H H ciclopropilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
852
Sm H H H ciclopropilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
853
Sm ch3 H H ciclopropilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
854
Sm ch3 H H ciclopropilo etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
855
Sm H H H ciclopropilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
856
Sm ch3 H H ciclopropilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
857
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H F F cf3cf2 cf3 ch3
858
Sm H H H ciclopropilmetilo H H H F F cf3 cf3 ch3
859
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H F F cf3 cf3 ch3
860
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H F H cf3 cf3 ch3
861
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H F F cf3cf2 cf3 ch3
862
Sm H H H ciclopropilmetilo ch3 H H F F cf3 cf3 ch3
863
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H F F cf3 cf3 ch3
864
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H F H cf3 cf3 ch3
865
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
866
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H F F cf3cf2 cf3 ch3
867
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H F F cf3 cf3 ch3
868
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H F F cf3 cf3 ch3
869
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H F H cf3cf2 cf3 ch3
870
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H F H cf3 cf3 ch3
871
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H F H cf3 cf3 ch3
872
Sm H H H ciclopropilmetilo H H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
873
Sm H H H ciclopropilmetilo H H H Cl F cf3 cf3 ch3
874
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H Cl F cf3 cf3 ch3
875
Sm H H H ciclopropilmetilo H H H Cl H cf3 cf3 ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z5
876
Sm H H H ciclopropilmetilo ch3 H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
877
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
878
Sm H H H ciclopropilmetilo ch3 H H Cl F cf3 cf3 ch3
879
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H Cl F cf3 cf3 ch3
880
Sm H H H ciclopropilmetilo ch3 H H Cl H cf3 cf3 ch3
881
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H Cl H cf3 cf3 ch3
882
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
883
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H Cl F cf3cf2 cf3 ch3
884
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H Cl F cf3 cf3 ch3
885
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H Cl F cf3 cf3 ch3
886
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H Cl H cf3cf2 cf3 ch3
887
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H Cl H cf3 cf3 ch3
888
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H Cl H cf3 cf3 ch3
889
Sm H H H ciclopropilmetilo H H H H F cf3cf2 cf3 ch3
890
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H H F cf3cf2 cf3 ch3
891
Sm H H H ciclopropilmetilo H H H H F cf3 cf3 ch3
892
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H H F cf3 cf3 ch3
893
Sm H H H ciclopropilmetilo H H H H H cf3 cf3 ch3
894
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo H H H H H cf3 cf3 ch3
895
Sm H H H ciclopropilmetilo ch3 H H H F cf3cf2 cf3 ch3
896
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H H F cf3cf2 cf3 ch3
897
Sm H H H ciclopropilmetilo ch3 H H H F cf3 cf3 ch3
898
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H H F cf3 cf3 ch3
899
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H H H cf3cf2 cf3 ch3
900
Sm H H H ciclopropilmetilo ch3 H H H H cf3 cf3 ch3
901
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo ch3 H H H H cf3 cf3 ch3
902
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
903
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H H F cf3cf2 cf3 ch3
904
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
905
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H H F cf3 cf3 ch3
906
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
907
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H H H cf3cf2 cf3 ch3
908
Sm H H H ciclopropilmetilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
909
Sm ch3 H H ciclopropilmetilo etilo H H H H cf3 cf3 ch3
910
Am H H H metilo H H H F H cf3 Br ch3
911
Am H H H ciclopropilo H H H F H cf3 Br ch3
912
Am H H H etilo H H H F H cf3 Br ch3
913
Am H H H etilo H H H Cl H cf3 Br ch3
914
Am H H H alilo H H H H H cf3 Br ch3
915
Am H H H ciclopropilmetilo H H H H H cf3 Br ch3
916
Am H H H alilo H H H Cl H cf3 Br ch3
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 Z5
917
Am H H H ciclopropilmetilo H H H F H cf3 Br ch3
918
Am H H H ciclopropilo H H H H H CF3CF2 N02 ch3
919
Am H H H metilo H H H F H CF3CF2 N02 ch3
920
Am H H H etilo H H H F H CF3CF2 N02 ch3
921
Am H H H ciclopropilo H H H F H CF3CF2 N02 ch3
922
Am H H H ciclopropilo H H H H H cf3 Cl ch3
923
Am H H H etilo H H H F H cf3 Cl ch3
924
Am H H H ciclopropilo H H H F H cf3 Cl ch3
925
Am H H H metilo H H H H H cf3 Cl ch3
926
Am H H H metilo H H H F H CF3CF2 Br ch3
927
Am H H H metilo H H H H H CF3CF2 N02 ch3
928
Am H H H etilo H H H H H CF3CF2 N02 ch3
929
Am H H H etilo H H H H H CF3CF2 Br ch3
930
Am H H H ciclopropilo H H H H H CF3CF2 Br ch3
931
Am H H H metilo H H H H H CF3CF2 Br ch3
932
Am H H H etilo H H H F H CF3CF2 Br ch3
933
Am H H H ciclopropilo H H H F H CF3CF2 Br ch3
934
Am H H H ciclopropilo H H H F H CF3CF2 SMe ch3
935
Am H H H metilo H H H F H CF3CF2 SMe ch3
936
Am H H H metilo H H H H H CF3CF2 SMe ch3
937
Am H H H metilo H H H F H cf3 Cl ch3
938
Am H H H etilo H H H H H cf3 Cl ch3
Los siguientes
Vi N z1
,z3 - r i k-KL R5 o V K A N } ? ] M M 2 3. zC .N. ,T . s Y ^ R nYynY^ M1 \ M M
0
"v. z' o ojl^
R R R R
R3 R3
Tipo Am Tipo Sm
N.°
Tipo M1 M2 M3 Q R1 R2 R3 R4 R5 Z1 z2 z3
939
Am H H H etilo H H H H H cf3 cf3 H
940
Am H H H ciclopropilo H H H F H cf3 cf3 H
941
Am H H H metilo H H H F H cf3 cf3 H
942
Am H H H etilo H H H F H cf3 cf3 H
943
Am H H H ciclopropilo H H H H H cf3 cf3 H
944
Am H H H metilo H H H H H cf3 cf3 H
CD
-fc.
Los datos de IH-RMN de los Ejemplos seleccionados se anotan en forma de listas de picos de IH-RMN. Con respecto a cada pico de senal se expone en primer lugar el valor 8 en ppm y despues la intensidad de senal entre parentesis. Las parejas de numeros de valor 8 - intensidad de senal de distintos picos de senal se listan separados 5 uno de otro mediante punto y coma.
Las listas de picos de unos Ejemplos tiene por lo tanto la forma:
_________________8i (intensidad-p ; 82 (intensidad2);.......; 8i (intensidadi);.....; 5n (intensidadn)_________________
Listas de picos________________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 1, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,3418 (0,33); 8,2674 (0,88); 8,2529 (1,66); 8,2384 (0,86); 7,3560 (0,35); 7,3481 (0,59); 7,3400 (0,37); 7,3331
(0,33); 7,3245 (0,51); 7,2378 (1,44); 7,2318 (1,67); 7,2213 (1,56); 7,2156 (1,67); 7,1881 (2,74); 7,1647 (3,16);
7,1558 (1,40); 7,1510 (1,57); 7,1441 (1,33); 7,1343 (0,55); 7,1232 (0,34); 5,7571 (3,71); 4,3313 (0,67); 4,3172
(0,66); 4,2192 (0,33); 4,2040 (0,34); 4,1806 (2,01); 4,1668 (3,70); 4,1533 (2,05); 4,1297 (0,42); 4,0547 (3,01);
3,9531 (16,00); 3,4079 (19,42); 3,3200 (21,07); 3,1944 (3,52); 2,5062 (38,57); 2,5021 (47,55); 2,4985 (35,38); 2,1563 (1,00); 2,1457 (1,38); 2,1374 (1,23); 2,1267 (4,01); 2,1077 (4,32); 2,0887 (1,61); 1,3981 (0,39); 1,2987 (0,54); 1,2589 (0,71); 1,2362 (0,49); 1,0430 (1,03); 1,0220 (6,36); 1,0026 (11,44); 0,9836 (5,19); -0,0002 (16,65) * I, II,
N. ° de Ejemplo 2, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 601,6 MHz
8,5604 (0,46); 7,2449 (0,95); 7,2405 (1,04); 7,2054 (0,79); 7,1910 (1,54); 7,1640 (0,76); 7,1595 (0,68); 7,1495
(0,39); 7,1450 (0,36); 4,1932 (0,81); 4,1894 (0,85); 4,1834 (0,87); 4,1798 (0,83); 4,0599 (1,29); 3,9498 (6,53);
3,4090 (7,07); 3,3411 (10,18); 3,1977 (1,32); 2,5091 (5,34); 2,5063 (11,46); 2,5033 (16,00); 2,5004 (12,06); 2,4977 (5,87); 1,5643 (0,48); 0,6982 (0,41); 0,6906 (1,31); 0,6873 (0,99); 0,6825 (0,96); 0,6806 (0,90); 0,6774 (0,62);
O, 6692 (0,57); 0,6633 (0,69); 0,6585 (0,53); 0,6560 (0,52); 0,6545 (0,53); 0,6526 (0,53); 0,6506 (0,53); -0,0002
(6,86)________________________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 3, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 601,6 MHz
8,3150 (0,77); 8,3052 (1,51); 8,2954 (0,78); 7,3626 (0,40); 7,2241 (1,15); 7,2196 (1,40); 7,2148 (1,96); 7,2091
(1,31); 7,2003 (2,25); 7,1850 (1,62); 7,1439 (0,80); 7,1369 (1,04); 7,1316 (0,89); 7,1242 (0,69); 7,1178 (0,46);
4,3304 (0,32); 4,1891 (1,57); 4,1785 (2,97); 4,1684 (1,62); 4,1525 (0,33); 4,0562 (1,97); 3,9870 (0,36); 3,9751
(0,99); 3,9633 (1,28); 3,9523 (1,63); 3,9405 (16,00); 3,9287 (0,52); 3,8087 (0,34); 3,7968 (1,18); 3,7850 (1,42);
3,7740 (1,23); 3,7622 (0,99); 3,3521 (112,39); 3,3373 (0,36); 3,0762 (1,63); 2,5253 (0,44); 2,5223 (0,58); 2,5191 (0,69); 2,5102 (13,68); 2,5073 (28,27); 2,5043 (37,98); 2,5013 (27,59); 2,4984 (12,87); 2,1514 (0,68); 2,1376 (1,17); 2,1324 (0,86); 2,1247 (2,55); 2,1198 (2,50); 2,1120 (2,54); 2,1072 (2,55); 2,0993 (0,89); 2,0948 (1,02); 2,0791
(0,56); 1,1529 (4,41); 1,1410 (9,38); 1,1290 (4,29); 1,1059 (5,12); 1,0344 (0,80); 1,0218 (1,66); 1,0137 (5,94);
I, 0092 (1,10); 1,0011 (12,16); 0,9884 (5,68); 0,9369 (0,53); 0,9251 (1,12); 0,9133 (0,52); -0,0002 (2,07)____
N.° de Ejemplo 4, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2369 (3,39); 8,3685 (0,92); 8,3535 (1,75); 8,3392 (0,89); 7,6365 (0,77); 7,6294 (1,04); 7,6251 (0,95); 7,6180
(1,12); 7,6074 (1,22); 7,5962 (1,04); 7,5801 (1,64); 7,5735 (1,34); 7,5634 (1,63); 7,5570 (1,23); 7,2521 (1,74);
7,2289 (2,57); 7,2058 (1,54); 4,2978 (3,87); 4,2831 (3,81); 4,0078 (16,00); 3,3263 (40,12); 3,3039 (0,41); 2,5064 (22,13); 2,5024 (28,80); 2,4984 (20,58); 2,4771 (0,74); 2,4584 (0,59); 2,1826 (1,82); 2,1635 (5,49); 2,1445 (5,62); 2,1255 (1,88); 1,0677 (0,37); 1,0530 (6,44); 1,0340 (13,09); 1,0150 (5,96); 1,0047 (0,85); 0,9861 (1,44); 0,9676 (0,83); 0,0079 (0,55); -0,0002 (12,30); -0,0085 (0,49) _______________________________________________
N. ° de Ejemplo 5, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,6232 (0,37); 8,5796 (0,84); 8,5648 (1,65); 8,5502 (0,81); 7,3816 (0,35); 7,3651 (0,44); 7,3594 (0,69); 7,3361
(0,55); 7,2591 (1,34); 7,2525 (1,53); 7,2427 (1,42); 7,2363 (1,42); 7,2135 (1,23); 7,1912 (2,69); 7,1680 (2,13);
7,1380 (1,12); 7,1303 (1,15); 7,1268 (1,28); 7,1194 (1,12); 7,1093 (0,68); 7,0981 (0,46); 4,3908 (0,41); 4,3772
(0,67); 4,3643 (0,39); 4,2236 (3,77); 4,2090 (3,73); 4,0960 (0,33); 4,0479 (3,34); 3,9470 (16,00); 3,9041 (15,20); 3,8397 (0,89); 3,8338 (3,07); 3,8249 (1,83); 3,8178 (6,72); 3,8100 (1,26); 3,8020 (3,22); 3,4345 (0,70); 3,3973 (21,68); 3,3816 (0,87); 3,3331 (210,20); 3,2978 (0,35); 3,1837 (4,34); 3,1745 (1,41); 3,1614 (1,18); 2,6759 (0,91); 2,6711 (1,76); 2,6550 (1,39); 2,6472 (2,00); 2,6439 (2,14); 2,6318 (3,54); 2,6279 (3,67); 2,6155 (1,88); 2,6124
(1,83); 2,5416 (1,00); 2,5246 (3,92); 2,5113 (70,99); 2,5071 (136,78); 2,5026 (175,40); 2,4981 (129,28); 2,4939
(66,57); 2,3383 (0,40); 2,3337 (0,79); 2,3292 (1,04); 2,3248 (0,77); 1,2583 (0,40); 1,2352 (1,24); 0,0080 (1,75); -
O, 0002 (46,49); -0,0084 (2,14)_______________________________________________________________
N.° de Ejemplo 6, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1219 (3,55); 8,2437 (0,80); 8,2311 (1,51); 8,2182 (0,78); 7,8589 (0,66); 7,8438 (0,82); 7,8367 (1,32); 7,8220
(1,33); 7,8149 (0,80); 7,7998 (0,66); 7,1985 (0,91); 7,1951 (0,98); 7,1756 (1,76); 7,1725 (1,84); 7,1528 (0,85);
7,1498 (0,87); 4,3376 (3,41); 4,3248 (3,43); 4,0304 (16,00); 3,9041 (12,95); 3,3308 (121,58); 3,1738 (0,78); 3,1609 (0,75); 2,6754 (0,62); 2,6708 (0,85); 2,6664 (0,63); 2,5106 (58,00); 2,5064 (110,46); 2,5019 (141,45); 2,4974 (104,14); 2,4931 (53,17); 2,3333 (0,66); 2,3286 (0,88); 2,3242 (0,67); 2,0978 (1,64); 2,0788 (5,27); 2,0599 (5,45); 2,0409 (1,82); 0,9871 (6,18); 0,9682 (12,71); 0,9492 (5,84); 0,0078 (1,48); -0,0002 (35,16); -0,0085 (1,56)_________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 7, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,3484 (0,43); 8,3364 (0,79); 8,3233 (0,45); 8,2597 (0,63); 7,6376 (0,33); 7,6225 (0,40); 7,6156 (0,65); 7,6011
(0,67); 7,5941 (0,43); 7,5793 (0,35); 7,3818 (0,40); 7,3603 (0,89); 7,3452 (0,90); 7,3239 (0,44); 7,2826 (0,54);
7,2634 (0,95); 7,2604 (0,98); 7,2380 (0,48); 7,1775 (0,34); 7,0469 (0,35); 4,3474 (1,72); 4,3346 (1,73); 4,2478
(0,66); 4,1607 (0,43); 4,1098 (0,55); 4,0967 (0,56); 4,0598 (8,65); 4,0193 (1,75); 3,9043 (16,00); 3,3935 (4,35); 3,3344 (282,02); 3,2920 (0,36); 3,1926 (10,83); 3,1740 (1,09); 3,1619 (0,98); 2,8911 (0,40); 2,7315 (0,35); 2,6762 (0,80); 2,6717 (1,08); 2,6672 (0,79); 2,5416 (0,77); 2,5246 (4,50); 2,5115 (72,62); 2,5071 (139,58); 2,5027 (178,47); 2,4981 (129,63); 2,4939 (65,07); 2,3338 (0,82); 2,3294 (1,10); 2,3250 (0,80); 1,8131 (11,07); 1,7448 (4,94); 1,2362
(0,45); 1,1399 (0,40); 0,0080 (2,10); -0,0002 (53,20); - 0,0084 (2,17)______________________________________
N.° de Ejemplo 8, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,3429 (0,45); 8,3279 (0,89); 8,3131 (0,46); 7,2217 (0,73); 7,2152 (1,06); 7,1981 (2,52); 7,1895 (1,13); 7,1830
(0,83); 7,1757 (2,66); 7,1701 (0,95); 5,7539 (2,29); 4,3238 (0,38); 4,3102 (0,38); 4,1686 (1,06); 4,1529 (2,12);
4,1381 (1,13); 4,0593 (1,79); 4,0395 (0,90); 4,0217 (0,90); 3,9549 (10,31); 3,4135 (15,38); 3,3485 (155,08); 3,3254 (0,82); 3,1995 (2,40); 2,5088 (12,34); 2,5047 (16,47); 1,9894 (3,90); 1,8722 (2,60); 1,8388 (16,00); 1,1934 (1,03);
I, 1756 (2,03); 1,1579 (1,00); -0,0002 (0,84)____'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 9, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,3652 (0,60); 8,3505 (1,15); 8,3358 (0,59); 7,3572 (0,39); 7,3387 (0,34); 7,2260 (0,85); 7,2172 (1,07); 7,2109
(1,38); 7,2037 (2,73); 7,1953 (1,29); 7,1809 (1,70); 7,1685 (0,90); 7,1617 (0,85); 7,1572 (1,06); 7,1501 (0,84);
7,1398 (0,43); 7,1357 (0,41); 4,1774 (1,45); 4,1647 (2,27); 4,1520 (1,51); 4,1134 (0,39); 4,0581 (1,46); 3,9867
(0,75); 3,9693 (1,05); 3,9522 (1,46); 3,9370 (12,66); 3,9164 (0,48); 3,9041 (10,14); 3,8156 (1,01); 3,7979 (1,20); 3,7812 (0,96); 3,7635 (0,73); 3,4064 (0,45); 3,3427 (342,34); 3,3012 (0,41); 3,1736 (0,61); 3,1615 (0,60); 2,6758 (0,59); 2,6717 (0,81); 2,6675 (0,62); 2,5418 (0,73); 2,5070 (97,11); 2,5028 (125,11); 2,4984 (93,15); 2,3337 (0,53); 2,3294 (0,72); 2,3253 (0,55); 1,8689 (1,91); 1,8354 (16,00); 1,1614 (3,39); 1,1435 (7,31); 1,1256 (3,28); 0,9488 (0,38); 0,9311 (0,82); 0,9131 (0,37); 0,0073 (1,20); -0,0002 (28,34); -0,0083 (1,39)___________________________
N. ° de Ejemplo 10, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2095 (0,41); 8,5455 (0,82); 8,5310 (1,57); 8,5165 (0,83); 7,4646 (0,36); 7,3380 (0,41); 7,3177 (2,03); 7,2979
(3,32); 7,2784 (2,52); 7,2580 (0,35); 7,1889 (2,29); 7,1697 (1,69); 7,1369 (3,23); 7,0731 (1,83); 7,0527 (1,50);
4,3405 (0,74); 4,3258 (0,74); 4,1913 (2,45); 4,1834 (2,78); 4,1766 (2,79); 4,1689 (2,47); 4,0612 (2,61); 4,0379
(1,60); 4,0201 (1,62); 4,0023 (0,57); 3,9274 (16,00); 3,4351 (20,96); 3,3195 (54,85); 3,2098 (3,18); 2,6747 (0,41); 2,6703 (0,56); 2,6659 (0,41); 2,5405 (0,44); 2,5058 (60,23); 2,5014 (77,74); 2,4969 (58,01); 2,3324 (0,40); 2,3282 (0,54); 2,3237 (0,41); 1,9886 (6,72); 1,6385 (0,34); 1,6317 (0,32); 1,6199 (0,43); 1,5934 (0,46); 1,5812 (0,89);
I, 5742 (1,00); 1,5682 (0,85); 1,5624 (1,73); 1,5501 (1,06); 1,5431 (1,02); 1,5310 (0,51); 1,3978 (9,38); 1,2981
(0,72); 1,2585 (1,04); 1,2354 (0,58); 1,1923 (1,93); 1,1745 (3,75); 1,1567 (1,93); 0,7087 (1,17); 0,6915 (5,07);
O, 6798 (4,72); 0,6705 (4,85); 0,6622 (2,06); 0,6511 (4,11); 0,6428 (1,60); 0,6323 (0,61); 0,0077 (1,45); -0,0002
(31,06); -0,0082_______________________________________________________________________________
i158________________________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 11, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 1270 (2,60); 8,3242 (0,58); 8,3121 (1,06); 8,2998 (0,58); 7,8625 (0,50); 7,8476 (0,61); 7,8404 (0,99); 7,8255 (0,99); 7,8184 (0,61); 7,8032 (0,49); 7,1996 (0,73); 7,1770 (1,37); 7,1579 (0,64); 7,1548 (0,65); 4,3289 (2,53); 4,3159 (2,51); 4,0314 (11,89); 3,9041 (6,94); 3,3311 (100,05); 2,6757 (0,49); 2,6711 (0,66); 2,6668 (0,48); 2,5107 (42,95); 2,5065 (81,75); 2,5021 (104,22); 2,4976 (76,24); 2,4934 (38,74); 2,3332 (0,46); 2,3287 (0,62); 2,3243
(0,46); 1,8005 (16,00); 0,0078 (1,11); -0,0002 (25,28); - 0,0083 (1,05)_____________________________________
N.° de Ejemplo 12, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,6107 (0,92); 8,5961 (1,81); 8,5812 (0,89); 7,3323 (1,37); 7,3256 (1,58); 7,3164 (1,47); 7,3096 (1,53); 7,3012
(1,41); 7,2787 (2,82); 7,2556 (2,17); 7,2163 (1,00); 7,2056 (1,27); 7,1979 (1,10); 7,1871 (0,73); 7,1765 (0,53);
5,1965 (3,27); 5,1523 (4,32); 4,8965 (4,13); 4,8524 (3,21); 4,2103 (3,41); 4,1958 (3,49); 4,0468 (0,44); 3,9816
(16,00); 3,3248 (190,37); 3,3015 (2,14); 2,6709 (0,42); 2,6663 (0,33); 2,5243 (0,82); 2,5196 (1,21); 2,5109 (20,82); 2,5063 (45,24); 2,5017 (64,11); 2,4972 (47,72); 2,4926 (22,94); 2,3286 (0,41); 2,0739 (1,63); 1,5992 (0,37); 1,5872 (0,79); 1,5795 (0,88); 1,5686 (1,49); 1,5560 (0,97); 1,5486 (0,92); 1,5366 (0,44); 1,2982 (0,60); 1,2586 (0,86);
I, 2360 (0,36); 0,7184 (0,42); 0,7079 (1,31); 0,6999 (3,85); 0,6883 (3,58); 0,6804 (1,11); 0,6720 (2,28); 0,6645
(1,77); 0,6518 (2,51); 0,6450 (1,68); 0,6363 (0,79); 0,6247 (0,50); 0,0081 (0,80); -0,0002 (30,31); -0,0085 (1,08)
N.° de Ejemplo 13, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 601,6 MHz
II, 2623 (1,20); 8,4425 (0,44); 8,4328 (0,89); 8,4233 (0,46); 7,6698 (0,38); 7,6652 (0,48); 7,6628 (0,48); 7,6574 (0,50); 7,6504 (0,53); 7,6433 (0,41); 7,5519 (0,69); 7,5478 (0,70); 7,5411 (0,73); 7,5367 (0,64); 7,2476 (0,51); 7,2322 (0,90); 7,2168 (0,48); 4,2824 (2,30); 4,2727 (2,31); 4,0084 (9,61); 3,3424 (264,00); 3,3279 (0,40); 3,3187 (1,99); 2,6175 (0,34); 2,6144 (0,47); 2,6114 (0,34); 2,5237 (0,64); 2,5207 (0,83); 2,5176 (0,84); 2,5087 (24,61); 2,5057 (54,48); 2,5027 (74,89); 2,4996 (53,26); 2,4966 (23,66); 2,3899 (0,34); 2,3869 (0,47); 2,3839 (0,34); 2,0769
(0,35); 1,9899 (0,43); 1,8760 (16,00); 0,0052 (0,79); -0,0002 (25,85); -0,0058 (0,74)__________________________
N.° de Ejemplo 14, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
8,5805 (0,83); 8,5660 (1,68); 8,5514 (0,83); 7,3675 (0,52); 7,3440 (0,41); 7,2433 (1,32); 7,2366 (1,54); 7,2268
(1,49); 7,2214 (2,55); 7,1995 (2,80); 7,1763 (2,31); 7,1490 (1,04); 7,1418 (1,10); 7,1378 (1,28); 7,1305 (1,11);
7,1201 (0,64); 7,1163 (0,62); 7,1091 (0,48); 4,3504 (0,34); 4,2065 (3,65); 4,1918 (3,68); 4,0568 (2,20); 3,9742
(1.04) ; 3,9564 (1,41); 3,9396 (2,40); 3,9322 (16,00); 3,9222 (1,96); 3,9043 (0,46); 3,8286 (0,39); 3,8107 (1,40);
3,7928 (1,65); 3,7764 (1,28); 3,7586 (1,02); 3,3506 (0,63); 3,3272 (210,14); 3,3071 (0,89); 2,5247 (0,63); 2,5200 (0,92); 2,5113 (14,80); 2,5068 (31,80); 2,5021 (44,81); 2,4976 (33,28); 2,4931 (15,93); 2,0741 (1,66); 1,9888 (0,56);
I, 6032 (0,38); 1,5907 (0,75); 1,5843 (0,86); 1,5780 (0,65); 1,5725 (1,62); 1,5642 (0,68); 1,5580 (0,86); 1,5408
(0,44); 1,3978 (0,36); 1,2586 (0,43); 1,1749 (0,41); 1,1633 (4,66); 1,1454 (10,48); 1,1275 (4,53); 0,9471 (0,58);
0,9295 (1,28); 0,9117 (0,57); 0,7037 (0,39); 0,6914 (1,84); 0,6841 (5,34); 0,6736 (6,10); 0,6605 (2,20); 0,6552
(2.36) ; 0,6495_______________________________'_______________________________________________
(1,91); 0,6399 (0,80); 0,6340 (0,46); 0,0080 (0,37); -0,0002 (12,47); -0,0085 (0,42)___________________________
N.° de Ejemplo 15, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2463 (3,76); 8,4634 (0,92); 8,4487 (1,74); 8,4344 (0,86); 7,6368 (0,71); 7,6301 (1,04); 7,6260 (0,98); 7,6186
(1,11); 7,6080 (1,25); 7,5969 (1,07); 7,5859 (1,72); 7,5795 (1,35); 7,5693 (1,70); 7,5632 (1,27); 7,2587 (1,70);
7,2355 (2,71); 7,2124 (1,53); 5,9493 (0,43); 5,9317 (0,85); 5,9240 (0,48); 5,9145 (0,47); 5,9064 (1,37); 5,8890
(1.37) ; 5,8811 (0,54); 5,8716 (0,51); 5,8637 (0,98); 5,8464 (0,48); 5,1397 (1,72); 5,1356 (1,82); 5,0966 (1,59);
5,0926 (1,80); 5,0882 (1,62); 5,0851 (1,93); 5,0814 (1,69); 5,0596 (1,66); 5,0561 (1,55); 4,3679 (0,41); 4,3519
(0,41); 4,3001 (3,92); 4,2856 (3,89); 4,0085 (16,00); 3,9042 (8,21); 3,3942 (0,44); 3,3866 (0,53); 3,3813 (0,62); 3,3361 (200,51); 3,1743 (0,59); 3,1616 (0,56); 2,9655 (4,28); 2,9482 (4,21); 2,6759 (0,56); 2,6716 (0,70); 2,6670 (0,53); 2,6206 (0,34); 2,5422 (0,75); 2,5068 (91,78); 2,5025 (115,94); 2,4981 (85,71); 2,3333 (0,50); 2,3292 (0,68); 2,3249 (0,50); 1,8079 (0,56); 1,8044 (0,58); 1,7906 (0,58); 1,7870 (0,58); 1,4976 (0,48); 1,4812 (0,47); 0,0076
(1,24); -0,0002 (28,57); -0,0080 (1,44)_______________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 16, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,2694 (0,69); 8,2565 (1,26); 8,2433 (0,76); 8,2019 (0,77); 8,1682 (0,92); 7,6323 (0,46); 7,6178 (0,58); 7,6105
(0,98); 7,5959 (0,98); 7,5889 (0,64); 7,5742 (0,50); 7,3369 (1,25); 7,3227 (1,26); 7,2772 (0,85); 7,2549 (1,49);
7,2321 (0,76); 7,1723 (0,56); 7,0518 (0,53); 7,0325 (0,71); 7,0099 (0,37); 4,3560 (2,65); 4,3430 (2,73); 4,3032
(1,02); 4,2874 (1,15); 4,1692 (0,67); 4,1402 (0,52); 4,1230 (0,54); 4,1090 (0,82); 4,0956 (0,92); 4,0829 (0,66);
4,0590 (12,84); 4,0298 (2,98); 3,9755 (0,46); 3,9532 (0,60); 3,9044 (16,00); 3,5088 (0,40); 3,3904 (6,83); 3,3331 (185,46); 3,1917 (15,03); 3,1748 (1,63); 3,1617 (1,49); 3,0782 (0,36); 2,6761 (0,76); 2,6718 (1,05); 2,6675 (0,78); 2,5413 (0,78); 2,5071 (137,56); 2,5028 (176,48); 2,4984 (133,00); 2,3726 (0,35); 2,3538 (0,37); 2,3338 (0,91); 2,3295 (1,14); 2,3251 (0,87); 2,1107 (1,24); 2,0917 (3,88); 2,0726 (4,16); 2,0533 (2,09); 2,0155 (2,54); 1,3511
(1,15); 1,3361 (0,59); 1,2980 (0,39); 1,2585 (0,66); 1,2489 (0,93); 1,2343 (1,76); 1,0864 (0,44); 1,0678 (0,81);
1,0489 (0,45); 0,9946 (4,40); 0,9842 (1,26); 0,9757 (8,93); 0,9653 (2,40); 0,9564 (7,69); 0,9468 (2,96); 0,9356
(8,19); 0,9169 (4,12); 0,8537 (0,42); 0,0075 (1,82); -0,0002 (43,81); -0,0080 (2,70)___________________________
N. ° de Ejemplo 17, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,2632 (0,75); 8,2484 (1,38); 8,2337 (0,74); 7,4564 (0,42); 7,3307 (0,33); 7,3071 (2,01); 7,2876 (3,46); 7,2682
(2,62); 7,1804 (2,19); 7,1611 (1,64); 7,1313 (3,06); 7,0685 (1,68); 7,0492 (1,38); 6,8704 (0,35); 5,7595 (2,38);
4,3179 (0,67); 4,3031 (0,67); 4,2144 (0,55); 4,1991 (0,54); 4,1762 (1,92); 4,1608 (1,97); 4,1502 (1,99); 4,1352
(1,93); 4,1120 (0,63); 4,0969 (0,54); 4,0592 (2,41); 3,9349 (16,00); 3,4333 (23,32); 3,3282 (28,51); 3,3045 (0,50); 3,2079 (3,23); 2,6712 (0,43); 2,6667 (0,32); 2,5415 (0,33); 2,5386 (0,33); 2,5246 (1,73); 2,5198 (2,55); 2,5110 (24,27); 2,5067 (48,42); 2,5022 (62,90); 2,4976 (45,40); 2,4932 (21,91); 2,3334 (0,32); 2,3289 (0,44); 2,3244 (0,34); 2,1834 (0,66); 2,1675 (0,87); 2,1466 (2,17); 2,1273 (5,88); 2,1083 (6,09); 2,0894 (2,08); 1,3552 (4,24); 1,2982 (0,81); 1,2584 (1,16); 1,2347 (0,43); 1,0553 (0,97); 1,0363 (2,13); 1,0276 (6,99); 1,0172 (1,30); 1,0087 (14,40);
O, 9896 (6,48); 0,0080 (1,33); -0,0002 (37,65); -0,0085 (1,31)_______________________________________
N. ° de Ejemplo 18, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,3358 (0,39); 8,2653 (0,90); 8,2512 (1,70); 8,2366 (0,87); 7,4288 (0,33); 7,4096 (0,50); 7,3550 (0,73); 7,3316
(0,83); 7,2542 (1,41); 7,2480 (1,62); 7,2381 (1,53); 7,2320 (1,50); 7,2058 (1,15); 7,1834 (2,68); 7,1602 (2,12);
7,1350 (1,14); 7,1240 (1,39); 7,1163 (1,22); 7,1060 (0,71); 7,0955 (0,47); 4,3493 (0,56); 4,3411 (0,56); 4,1947
(2,96); 4,1807 (3,06); 4,0536 (3,35); 3,9513 (16,00); 3,9046 (5,90); 3,4348 (0,71); 3,4072 (20,23); 3,3820 (0,53);
3,3319 (56,83); 3,1944 (4,05); 3,1747 (0,80); 3,1617 (0,75); 2,6719 (0,56); 2,5069 (73,66); 2,5027 (91,67); 2,4985 (68,47); 2,3295 (0,54); 2,0603 (1,28); 2,0423 (1,71); 2,0355 (3,78); 2,0326 (3,86); 2,0177 (3,93); 1,3513 (0,69); 1,2984 (0,47); 1,2585 (0,71); 1,2492 (0,47); 1,2342 (1,15); 1,0032 (0,41); 0,9965 (0,51); 0,9842 (0,97); 0,9779
(0,82); 0,9657 (1,31); 0,9536 (0,81); 0,9469 (0,83); 0,9342 (0,45); 0,4553 (1,28); 0,4447 (3,72); 0,4408 (3,91);
O, 4356 (1,92); 0,4307 (1,96); 0,4246 (3,75); 0,4207 (3,70); 0,4107 (1,40); 0,1425 (1,55); 0,1299 (4,02); 0,1175
(3,74); 0,1061 (1,00); 0,0078 (1,03); -0,0002 (22,34) _______________________________________________
N.° de Ejemplo 19, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 601,6 MHz
8,4265 (0,37); 8,4166 (0,74); 8,4067 (0,38); 7,9545 (2,05); 7,3034 (0,65); 7,3013 (0,65); 7,2964 (0,69); 7,2890
(1,52); 7,2736 (0,76); 7,2343 (0,38); 7,2276 (0,51); 7,2224 (0,43); 7,2141 (0,33); 5,2101 (1,53); 5,1807 (1,83);
4,8945 (1,77); 4,8651 (1,54); 4,4422 (3,58); 4,1852 (0,67); 4,1750 (0,69); 4,1652 (0,71); 4,1556 (0,72); 3,9957
(7.04) ; 3,9478 (0,60); 3,3606 (27,24); 2,8921 (16,00); 2,7324 (13,12); 2,7319 (12,45); 2,5507 (0,63); 2,5112 (4,14);
2,5082 (8,93); 2,5052 (12,19); 2,5022 (8,88); 2,4993 (4,19); 1,8786 (0,40); 1,8387 (10,20); -0,0002 (1,64)_________
N.° de Ejemplo 20, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 601,6 MHz______________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,2816 (2,52); 8,6563 (1,03); 8,6467 (2,02); 8,6371 (1,02); 7,6632 (0,76); 7,6570 (1,07); 7,6498 (1,09); 7,6429
(1,13); 7,6372 (0,82); 7,5658 (1,46); 7,5620 (1,49); 7,5551 (1,54); 7,5513 (1,34); 7,2563 (1,26); 7,2408 (2,25);
7,2256 (1,16); 4,3199 (4,24); 4,3102 (4,21); 4,0102 (16,00); 3,9976 (0,76); 3,3564 (206,84); 3,3328 (0,90); 2,8907 (1,74); 2,7306 (1,57); 2,6156 (0,41); 2,5038 (60,80); 2,3880 (0,37); 1,6404 (0,49); 1,6324 (0,89); 1,6275 (0,94);
I, 6199 (1,62); 1,6120 (1,04); 1,6068 (0,87); 1,5988 (0,42); 1,2334 (0,47); 0,7127 (0,52); 0,7043 (2,04); 0,6992
(3,91); 0,6921 (3,21); 0,6807 (3,82); 0,6758 (1,95); 0,6704 (2,53); 0,6675 (3,26); 0,6628 (1,66); 0,6546 (0,55); -
0,0002 (4,68)__________________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 21, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 600,13 MHz
7,400 (0,39); 7,390 (0, 68); 7,380 (0,36); 7,322 (0,33); 7,291 (0, 62); 7,286 (0,7); 7,280 (0,7); 7,275 (0, 66); 7,173 (0,59); 7,158 (1,24); 7,143 (0, 96); 7,113 (0,36); 7,107 (0,49); 7,100 (0,58); 7,094 (0,51); 7,087 (0,39); 5,765 (0,55); 4,078 (1,13); 4,069 (1,34); 4,056 (1, 92); 4,048 (0,89); 4,036 (2,37); 4,024 (2,37); 4,012 (0,8); 3,960 (6,74); 3,441 (1, 94); 3,425 (0,72); 3,411 (7, 68); 3,353 (6, 04); 3,214 (0,33); 3,193 (1,46); 2,512 (4,48); 2,509 (9, 94); 2,506 (13,84); 2,503 (10,07); 2,500 (4, 66); 1,992 (10,21); 1,410 (0,47); 1,397 (4,1); 1,389 (16); 1,373 (1,27); 1,368 (2,45); 1,296
(0,5); 1,188 (2,7); 1,176 (5,45); 1,164 (2, 66); 0,000 (1,18)______________________________________________
N.° de Ejemplo 22, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2563 (3,44); 8,7984 (0,75); 8,7841 (1,44); 8,7694 (0,75); 7,6096 (1,36); 7,6040 (2,01); 7,5979 (2,68); 7,5812
(3,03); 7,2634 (1,40); 7,2512 (0,51); 7,2393 (2,50); 7,2221 (0,42); 7,2151 (1,14); 5,1562 (0,38); 5,1395 (1,28);
5,1228 (1,28); 5,1059 (0,36); 5,0338 (0,37); 5,0172 (1,28); 5,0005 (1,31); 4,9837 (0,40); 4,4069 (0,34); 4,3922
(0,35); 4,3683 (1,69); 4,3520 (3,06); 4,3360 (1,70); 4,3115 (0,36); 4,2975 (0,33); 4,0065 (16,00); 3,9040 (12,93); 3,3319 (186,48); 3,1739 (0,87); 3,1609 (0,86); 2,6753 (0,68); 2,6710 (0,91); 2,6665 (0,68); 2,5063 (117,69); 2,5019 (150,80); 2,4974 (110,97); 2,4934 (56,74); 2,3330 (0,70); 2,3286 (0,94); 2,3240 (0,71); 1,5096 (5,04); 1,4929 (5,05);
I, 4483 (5,26); 1,4315 (4,90); 0,0076 (1,62); -0,0002 (38,65); -0,0084 (1,67)___________________________
N.° de Ejemplo 23, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 1938 (3,33); 8,3578 (0,75); 8,3434 (1,48); 8,3290 (0,81); 7,5591 (1,52); 7,5366 (3,88); 7,3734 (1,50); 7,3541
(2,95); 7,3346 (1,53); 7,0958 (1,99); 7,0767 (1,76); 4,2696 (4,53); 4,2546 (4,51); 4,0066 (16,00); 3,9034 (15,18); 3,5078 (0,63); 3,4945 (0,45); 3,3660 (742,89); 3,2623 (0,52); 3,1725 (0,86); 3,1648 (0,85); 2,6776 (0,77); 2,6732 (1,02); 2,6688 (0,78); 2,5434 (1,05); 2,5086 (126,74); 2,5042 (160,79); 2,4997 (119,54); 2,3353 (0,68); 2,3308
(0,93); 2,3263 (0,70); 2,1774 (1,71); 2,1583 (5,38); 2,1393 (5,55); 2,1203 (1,85); 1,2354 (0,39); 1,0528 (6,21);
I, 0339 (12,70); 1,0148 (5,77); 0,0079 (1,27); -0,0002 (28,87); -0,0084 (1,20)__________________________
N.° de Ejemplo 24, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2540 (2,31); 8,5892 (0,56); 8,5750 (1,14); 8,5604 (0,55); 7,6346 (0,77); 7,6281 (1,17); 7,6124 (1,62); 7,6022
(0,81); 7,5918 (0,70); 7,5806 (0,70); 7,5737 (0,45); 7,2677 (1,06); 7,2443 (1,58); 7,2215 (0,92); 4,3313 (2,52); 4,3170 (2,51); 4,0046 (10,33); 3,9036 (8,87); 3,5080 (0,36); 3,4785 (0,48); 3,3653 (609,88); 3,2767 (0,40); 3,2634
(0,33); 3,1751 (0,60); 3,1624 (0,59); 3,1291 (9,04); 2,6775 (0,51); 2,6734 (0,69); 2,6692 (0,54); 2,5430 (0,59);
2,5087 (88,94); 2,5044 (114,14); 2,5001 (85,23); 2,3353 (0,50); 2,3309 (0,68); 2,3270 (0,51); 2,0964 (16,00); 0,0077 (1,01); -0,0002 (23,72); -0,0075 (1,28)_____________________________________________________________
N. ° de Ejemplo 25, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3021 (3,64); 8,4440 (1,91); 8,4266 (1,93); 7,7894 (3,30); 7,7836 (3,39); 7,5024 (1,10); 7,4964 (0,96); 7,4807 (2,89); 7,4748 (2,95); 7,4576 (5,51); 7,4361 (1,90); 5,1247 (1,24); 5,1073 (1,95); 5,0899 (1,24); 4,0946 (0,36); 4,0091 (16,00); 3,9041 (12,80); 3,3308 (120,31); 3,1742 (1,47); 3,1611 (1,42); 2,6756 (0,68); 2,6711 (0,91); 2,6669 (0,68); 2,5413 (1,04); 2,5106 (62,54); 2,5065 (116,78); 2,5021 (147,63); 2,4977 (107,47); 2,3333 (0,67); 2,3288 (0,89); 2,3244 (0,65); 2,0426 (5,74); 2,0249 (5,96); 1,3363 (7,68); 1,3188 (7,60); 1,2984 (0,35); 1,2585 (0,35);
I, 2354 (0,59); 0,9925 (0,36); 0,9795 (0,70); 0,9730 (0,66); 0,9691 (0,59); 0,9610 (1,12); 0,9489 (0,71); 0,9417
(0,74); 0,9289 (0,40); 0,4205 (0,96); 0,4126 (1,27); 0,4070 (2,46); 0,4004 (1,91); 0,3922 (1,84); 0,3875 (2,38);
O, 3719 (1,02); 0,1738 (0,50); 0,1667 (1,05); 0,1551 (1,45); 0,1467 (1,38); 0,1360 (0,78); 0,1305 (0,84); 0,1193
(1,29); 0,1127 (1,34); 0,1013 (1,02); 0,0906 (0,52); 0,0855 (0,41); 0,0078 (1,62); -0,0002 (37,68); -0,0084 (1,61)
N.° de Ejemplo 26, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2371 (3,43); 8,6247 (0,81); 8,6103 (1,69); 8,5959 (0,89); 7,6255 (0,56); 7,6188 (1,05); 7,6144 (0,85); 7,5995
(3,50); 7,5861 (3,26); 7,2663 (1,08); 7,2418 (2,05); 7,2199 (1,23); 4,3376 (3,71); 4,3232 (3,74); 4,0033 (16,00); 3,9036 (15,05); 3,8197 (3,32); 3,8037 (6,84); 3,7878 (3,41); 3,5081 (0,37); 3,4783 (0,37); 3,3620 (711,51); 3,2329 (0,37); 3,1751 (1,00); 3,1621 (0,95); 2,6775 (0,78); 2,6730 (1,03); 2,6686 (0,85); 2,6569 (3,25); 2,6411 (6,35);
2,6251 (3,08); 2,5128 (60,87); 2,5085 (116,55); 2,5040 (148,75); 2,4994 (107,71); 2,4950 (53,65); 2,3352 (0,65);
2,3307 (0,89); 2,3262 (0,64); 1,2352 (0,33); 0,0078 (1,62); -0,0002 (36,74); -0,0084 (1,38)_____________________
N. ° de Ejemplo 27, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,3260 (0,54); 8,3116 (0,99); 8,2974 (0,55); 7,3289 (0,47); 7,3244 (0,47); 7,3122 (1,20); 7,2928 (2,47); 7,2734
(1.76) ; 7,1856 (1,68); 7,1664 (1,25); 7,1200 (2,39); 7,0879 (1,36); 7,0682 (1,09); 4,3090 (0,51); 4,2940 (0,51);
4,2070 (0,49); 4,1915 (0,48); 4,1687 (1,42); 4,1533 (1,43); 4,1339 (1,45); 4,1190 (1,44); 4,0957 (0,49); 4,0807
(0,49); 4,0614 (1,76); 4,0383 (1,16); 4,0205 (1,17); 4,0028 (0,41); 3,9504 (0,34); 3,9359 (11,86); 3,4362 (15,11); 3,3276 (28,79); 3,3241 (19,92); 3,2104 (2,11); 2,5238 (0,50); 2,5064 (18,15); 2,5021 (24,16); 2,4978 (18,62); 1,9887
(4.76) ; 1,8850 (2,26); 1,8432 (16,00); 1,2348 (0,49); 1,1926 (1,33); 1,1749 (2,58); 1,1570 (1,32); 0,0069 (0,46); -
O, 0002 (12,62); -0,0081 (0,67)_______________________________________________________________
N.° de Ejemplo 28, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,3115 (3,70); 8,4692 (2,00); 8,4519 (2,03); 7,7107 (3,32); 7,7045 (3,54); 7,5449 (1,55); 7,5386 (1,43); 7,5233
(2,42); 7,5170 (2,37); 7,4564 (4,89); 7,4349 (3,05); 5,1044 (1,23); 5,0870 (1,92); 5,0696 (1,24); 4,4489 (0,33);
4,1070 (0,65); 4,0939 (0,68); 4,0113 (16,00); 3,9040 (14,85); 3,3940 (0,78); 3,3873 (0,61); 3,3806 (0,84); 3,3301
(139,59); 3,1740 (2,83); 3,1610 (2,79); 2,8901 (0,41); 2,7303 (0,38); 2,6748 (0,73); 2,6708 (1,00); 2,6663 (0,75);
2,5413 (1,15); 2,5102 (66,05); 2,5062 (126,77); 2,5018 (164,40); 2,4973 (121,89); 2,4929 (62,91); 2,3329 (0,74); 2,3284 (1,00); 2,3240 (0,77); 2,1662 (1,47); 2,1473 (4,81); 2,1284 (5,11); 2,1094 (1,74); 1,3502 (0,54); 1,3324 (7,78); 1,3149 (7,71); 1,2486 (0,37); 1,2351 (0,60); 1,0154 (5,69); 0,9965 (11,72); 0,9774 (5,38); 0,0080 (1,64); - 0,0002 (40,92); -0,0084 (1,88)____________________________________________________________________
N. ° de Ejemplo 29, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,3193 (0,77); 8,3051 (1,52); 8,2904 (0,80); 7,3633 (0,53); 7,3399 (0,43); 7,2326 (1,47); 7,2259 (1,57); 7,2128
(2.25) ; 7,1906 (2,68); 7,1674 (2,14); 7,1354 (1,01); 7,1243 (1,27); 7,1169 (1,12); 7,1067 (0,69); 7,1030 (0,68);
7,0960 (0,50); 4,3406 (0,53); 4,1920 (1,87); 4,1812 (2,48); 4,1687 (2,05); 4,0482 (2,34); 3,9750 (1,01); 3,9572
(1,40); 3,9369 (16,00); 3,9230 (1,95); 3,9050 (0,47); 3,8285 (0,40); 3,8104 (1,36); 3,7926 (1,61); 3,7760 (1,28);
3,7584 (1,02); 3,4762 (0,32); 3,3361 (82,29); 3,3326 (112,64); 3,3262 (118,72); 3,3244 (98,74); 2,6759 (0,32); 2,6711 (0,46); 2,6666 (0,35); 2,5414 (0,32); 2,5244 (1,04); 2,5109 (23,09); 2,5066 (47,20); 2,5021 (64,05); 2,4975 (48,44); 2,4932 (25,22); 2,3288 (0,42); 2,1402 (0,45); 2,1222 (0,97); 2,1015 (3,12); 2,0832 (5,73); 2,0739 (0,68);
2,0647 (3,65); 1,5602 (0,46); 1,5493 (0,69); 1,5418 (2,08); 1,5311 (0,86); 1,5233 (3,94); 1,5129 (0,68); 1,5049
(3.90) ; 1,4865 (2,06); 1,4682 (0,49); 1,3554 (0,61); 1,2362 (0,35); 1,1556 (4,62); 1,1377 (10,20); 1,1198 (4,51);
O, 9403 (0,64); 0,9226 (1,40); 0,9048 (0,65); 0,8688 (0,98); 0,8511 (7,79); 0,8328 (13,37); 0,8143 (5,70); 0,0080
(0,42); -0,0002 (13,37); -0,0085 (0,62)______________'_______________________________________________
N. ° de Ejemplo 30, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1312 (3,58); 8,5370 (0,86); 8,5239 (1,62); 8,5108 (0,83); 7,8700 (0,65); 7,8550 (0,81); 7,8479 (1,30); 7,8332
(1.31) ; 7,8260 (0,78); 7,8111 (0,65); 7,2062 (0,97); 7,1835 (1,86); 7,1608 (0,89); 4,3616 (3,41); 4,3488 (3,40);
4,0329 (16,00); 3,9041 (14,97); 3,3308 (139,87); 3,1735 (0,79); 3,1608 (0,75); 2,6754 (0,65); 2,6708 (0,88); 2,6662 (0,66); 2,5408 (0,60); 2,5062 (112,63); 2,5018 (143,45); 2,4974 (105,37); 2,4932 (53,73); 2,3329 (0,67); 2,3285 (0,90); 2,3241 (0,65); 1,5842 (0,36); 1,5719 (0,80); 1,5651 (0,90); 1,5593 (0,74); 1,5532 (1,61); 1,5408 (0,94);
I, 5341 (0,90); 1,5218 (0,43); 0,6826 (0,41); 0,6691 (1,79); 0,6622 (4,23); 0,6580 (3,64); 0,6497 (4,94); 0,6443
(5.25) ; 0,6373 (1,82); 0,6292 (2,13); 0,6244 (3,70); 0,6176 (1,54); 0,6048 (0,44); 0,0078 (1,55); -0,0002 (35,56); -
O, 0085 (1,68)____________________________________________________________________________
N. ° de Ejemplo 31, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 1215 (3,65); 8,2116 (0,86); 8,1986 (1,63); 8,1857 (0,84); 7,8576 (0,65); 7,8427 (0,81); 7,8356 (1,31); 7,8209
(1.31) ; 7,8138 (0,79); 7,7989 (0,65); 7,1967 (0,99); 7,1742 (1,86); 7,1541 (0,88); 7,1516 (0,89); 4,3452 (3,51);
4,3321 (3,48); 4,0314 (16,00); 3,9042 (7,09); 3,3318 (91,08); 3,1744 (0,44); 3,1613 (0,43); 2,6756 (0,42); 2,6711
(0,55); 2,6667 (0,41); 2,5066 (67,62); 2,5021 (86,09); 2,4977 (63,39); 2,3333 (0,39); 2,3287 (0,51); 2,3245 (0,38);
I, 9847 (6,09); 1,9672 (6,26); 0,9539 (0,34); 0,9410 (0,69); 0,9349 (0,65); 0,9310 (0,58); 0,9228 (1,13); 0,9148
(0,58); 0,9106 (0,70); 0,9030 (0,74); 0,8913 (0,39); 0,4169 (1,10); 0,4062 (3,17); 0,4022 (3,28); 0,3969 (1,55);
O, 3920 (1,64); 0,3860 (3,21); 0,3820 (3,05); 0,3719 (1,17); 0,0995 (1,14); 0,0861 (3,74); 0,0768 (3,41); 0,0737
(3.69) ; 0,0626 (0,99); 0,0079 (1,10); -0,0002 (24,39); -0,0084 (1,14)____________________________________
N. ° de Ejemplo 32, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,3476 (0,85); 8,3328 (1,70); 8,3180 (0,86); 7,3177 (1,32); 7,3109 (1,57); 7,2998 (2,33); 7,2953 (1,66); 7,2771
(2.70) ; 7,2540 (2,08); 7,2130 (0,98); 7,2023 (1,25); 7,1946 (1,06); 7,1838 (0,76); 7,1733 (0,52); 5,2074 (3,22);
5,1631 (4,17); 4,8902 (4,15); 4,8460 (3,28); 4,3057 (0,36); 4,2893 (0,39); 4,1951 (1,90); 4,1855 (2,36); 4,1811
(2,34); 4,1720 (2,10); 4,0455 (0,51); 4,0084 (0,82); 3,9918 (16,00); 3,9437 (1,77); 3,4336 (0,34); 3,3438 (101,62); 3,3203 (0,86); 2,8915 (1,58); 2,7321 (1,22); 2,5263 (0,44); 2,5215 (0,64); 2,5128 (12,31); 2,5084 (26,73); 2,5038
(36.25) ; 2,4993 (26,13); 2,4948 (12,63); 2,4772 (0,70); 2,4586 (0,62); 2,1634 (0,32); 2,1482 (1,11); 2,1447 (1,37); 2,1292 (3,19); 2,1259 (3,43); 2,1099 (3,43); 2,1071 (3,49); 2,0906 (1,29); 2,0885 (1,35); 1,0521 (0,32); 1,0331 (0,92); 1,0255 (7,15); 1,0138 (1,01); 1,0066 (14,50); 0,9875 (6,53); 0,9660 (0,65); 0,0080 (0,38); -0,0002 (14,34); -
O, 0085 (0,55)____________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 33, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2495 (3,27); 8,5139 (0,82); 8,4989 (1,65); 8,4843 (0,82); 7,6081 (1,36); 7,6024 (1,96); 7,5964 (2,58); 7,5796
(2.91) ; 7,2581 (1,31); 7,2458 (0,48); 7,2340 (2,30); 7,2167 (0,43); 7,2099 (1,03); 4,3069 (3,57); 4,2924 (3,56); 4,0225 (1,23); 4,0081 (15,32); 3,9039 (16,00); 3,6610 (3,44); 3,6446 (7,25); 3,6282 (3,54); 3,4343 (0,35); 3,4118 (0,53); 3,3422 (417,11); 3,1678 (1,81); 2,6759 (0,85); 2,6717 (1,14); 2,6672 (0,85); 2,5415 (0,96); 2,5070 (147,21); 2,5026 (187,04); 2,4982 (137,26); 2,3256 (3,26); 2,3079 (4,50); 2,2890 (3,08); 2,0038 (0,83); 1,9873 (2,45); 1,9686 (3,18); 1,9514 (2,25); 1,9344 (0,64); 1,3507 (0,35); 1,2340 (0,57); 0,0077 (1,75); -0,0002 (43,83); -0,0085 (2,00)
N.° de Ejemplo 34, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,2394 (0,66); 8,2260 (1,15); 8,2129 (0,71); 8,1851 (0,54); 8,1294 (0,58); 7,7363 (0,35); 7,7147 (0,42); 7,6317
(0,41); 7,6168 (0,54); 7,6100 (0,84); 7,5953 (0,83); 7,5883 (0,53); 7,5735 (0,49); 7,3382 (0,63); 7,3165 (1,33);
7,3019 (1,34); 7,2800 (1,29); 7,2581 (1,23); 7,2335 (0,58); 7,1698 (0,43); 7,0327 (0,45); 4,3646 (2,32); 4,3517
(2,46); 4,2924 (0,80); 4,1834 (0,54); 4,1071 (0,62); 4,0956 (0,68); 4,0597 (11,27); 4,0360 (2,35); 3,9505 (0,39);
3,9044 (16,00); 3,3918 (5,79); 3,3314 (154,32); 3,1905 (13,26);__________________________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
3,1743 (1,13); 3,1619 (0,99); 3,0610 (0,45); 2,8656 (0,48); 2,6761 (0,94); 2,6717 (1,21); 2,6673 (0,88); 2,5415
(0,95); 2,5111 (82,57); 2,5070 (156,18); 2,5026 (198,25); 2,4981 (144,42); 2,3337 (0,89); 2,3293 (1,18); 2,3248
(0,87); 1,9963 (3,96); 1,9788 (4,21); 1,9261 (2,57); 1,2586 (0,35); 1,2355 (0,97); 0,9490 (0,49); 0,9426 (0,50);
0,9304 (0,93); 0,9180 (0,85); 0,9106 (1,02); 0,8985 (1,00); 0,8933 (1,01); 0,8808 (0,91); 0,8540 (0,61); 0,4188
(0,77); 0,4081 (2,30); 0,4041 (2,62); 0,3987 (1,71); 0,3878 (4,33); 0,3841 (4,30); 0,3736 (2,89); 0,1057 (0,83);
0,0923 (2,53); 0,0799 (2,89); 0,0680 (2,48); 0,0562 (3,27); 0,0080 (2,20); -0,0002 (56,33); -0,0084 (2,57)_________
N. ° de Ejemplo 35, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3198 (3,66); 8,3762 (0,93); 8,3613 (1,93); 8,3464 (0,95); 7,6573 (2,72); 7,6513 (3,29); 7,6069 (1,62); 7,6007 (1,33); 7,5853 (2,12); 7,5791 (1,92); 7,4944 (4,29); 7,4729 (2,99); 4,3319 (4,23); 4,3172 (4,28); 4,0060 (16,00); 3,9039 (14,06); 3,4035 (0,38); 3,3383 (413,75); 3,1740 (0,91); 3,1613 (0,88); 2,6757 (0,72); 2,6714 (0,99); 2,6669 (0,75); 2,5068 (122,62); 2,5024 (159,78); 2,4979 (120,45); 2,3335 (0,73); 2,3291 (0,98); 2,3247 (0,76); 2,0966 (6,04); 2,0790 (6,27); 1,2349 (0,68); 1,0410 (0,37); 1,0287 (0,73); 1,0220 (0,67); 1,0102 (1,14); 0,9981 (0,71);
O, 9904 (0,78); 0,9784 (0,41); 0,4745 (1,01); 0,4636 (3,00); 0,4598 (3,21); 0,4548 (1,57); 0,4495 (1,57); 0,4435
(3.07) ; 0,4396 (3,03); 0,4294 (1,17); 0,1804 (1,08); 0,1669 (3,74); 0,1546 (3,76); 0,1434 (1,02); 0,0079 (1,35); -
0,0002 (35,36); -0,0084 (1,76)____________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 36, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,4511 (0,32); 8,3803 (0,93); 8,3662 (1,76); 8,3515 (0,88); 7,4092 (0,32); 7,3974 (0,32); 7,3536 (0,58); 7,3467
(0,35); 7,3303 (0,82); 7,3085 (0,43); 7,2348 (1,59); 7,2284 (1,89); 7,2184 (1,75); 7,2126 (2,56); 7,2026 (1,28);
7,1905 (2,33); 7,1807 (1,45); 7,1675 (2,21); 7,1554 (1,29); 7,1485 (1,09); 7,1436 (1,26); 7,1370 (1,17); 7,1261
(0,53); 7,1151 (0,42); 6,6783 (0,53); 6,6612 (0,57); 6,6402 (0,55); 6,6230 (0,55); 5,9366 (0,43); 5,9297 (0,82);
5,9254 (0,74); 5,9196 (0,87); 5,9116 (0,47); 5,9025 (0,49); 5,8940 (1,41); 5,8871 (0,87); 5,8766 (1,24); 5,8687
(0,50); 5,8594 (0,46); 5,8511 (0,84); 5,8338 (0,40); 5,1448 (0,32); 5,1405 (0,35); 5,1323 (0,59); 5,1284 (1,33);
5,1242 (1,47); 5,1204 (0,67); 5,1015 (0,35); 5,0915 (1,70); 5,0864 (2,07); 5,0814 (1,78); 5,0665 (1,37); 5,0622
(1,18); 4,3371 (0,47); 4,3236 (0,46); 4,2347 (0,76); 4,2200 (1,15); 4,2132 (1,11); 4,1785 (2,08); 4,1662 (2,11);
4,1088 (0,41); 4,0957 (0,40); 4,0540 (3,34); 3,9435 (14,29); 3,9325 (6,22); 3,9042 (16,00); 3,4343 (1,61); 3,4055
(18,91); 3,4023 (11,29); 3,3935 (2,25); 3,3895 (2,02); 3,3813 (0,78); 3,3326 (222,72); 3,2112 (0,35); 3,1894 (4,36);
3,1799 (0,50); 3,1744 (1,86); 3,1613 (1,55); 2,9644 (0,67); 2,9468 (0,89); 2,9377 (3,14); 2,9204 (3,04); 2,6758
(0,86); 2,6714 (1,15); 2,6670 (0,87); 2,6250 (0,37); 2,6161 (0,33); 2,5415 (0,88); 2,5111 (78,01); 2,5068 (149,63); 2,5024 (191,70); 2,4978 (140,18); 2,4935 (70,87); 2,3334 (0,87); 2,3291 (1,18); 2,3246 (0,87); 1,8063 (2,51); 1,8025 (2,56); 1,7892 (2,53); 1,7853 (2,52); 1,5012 (0,58); 1,4945 (0,69); 1,4848 (0,60); 1,4779 (0,62); 1,3508 (0,73);
I, 2979 (0,44); 1,2582 (0,83); 1,2487 (0,93); 1,2349 (2,56); 0,8539 (0,55); 0,0079 (1,98); -0,0002 (52,89); -0,0084
(2.41) ________________________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 37, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2427 (3,24); 8,3933 (0,80); 8,3785 (1,62); 8,3639 (0,79); 7,6288 (0,61); 7,6221 (0,91); 7,6177 (0,79); 7,6105
(0,98); 7,6001 (1,19); 7,5880 (2,32); 7,5809 (1,20); 7,5706 (1,61); 7,5643 (1,11); 7,2544 (1,55); 7,2308 (2,28);
7,2082 (1,42); 5,5214 (1,49); 5,5169 (1,07); 5,5095 (3,80); 5,5000 (2,91); 5,4973 (2,01); 5,4870 (0,74); 4,2859
(3.41) ; 4,2714 (3,39); 4,0941 (0,33); 4,0082 (14,83); 3,9040 (16,00); 3,3946 (0,44); 3,3807 (0,48); 3,3301 (131,25);
3,1741 (1,37); 3,1610 (1,31); 2,8740 (3,78); 2,8638 (2,71);______________________________________________
2,8606 (2,58); 2,6755 (0,69); 2,6710 (0,92); 2,6665 (0,70); 2,5412 (0,71); 2,5242 (3,18); 2,5109 (59,54); 2,5065 (116,83); 2,5019 (151,53); 2,4974 (111,68); 2,4930 (56,78); 2,3332 (0,69); 2,3286 (0,94); 2,3242 (0,69); 1,6312
(5.07) ; 1,6286 (4,66); 1,6216 (5,84); 1,6196 (6,15); 1,2343 (0,49); 0,0080 (1,61); -0,0002 (41,17); -0,0085 (1,76)
N. ° de Ejemplo 38, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 601,6 MHz
8,1739 (0,42); 8,1642 (0,72); 8,1544 (0,35); 7,1079 (0,65); 7,1036 (0,70); 7,0973 (0,67); 7,0929 (0,63); 7,0866 (0,58); 7,0717 (1,01); 7,0564 (0,67); 6,9942 (0,44); 6,9877 (0,52); 6,9820 (0,45); 6,9747 (0,36); 5,6384 (0,55);
4,0763 (1,30); 4,0670 (1,32); 3,9284 (0,98); 3,8449 (0,57); 3,8331 (0,78); 3,8221 (1,09); 3,8110 (6,92); 3,6754
(0,57); 3,6636 (0,68); 3,6526 (0,58); 3,6408 (0,43); 3,2190 (9,11); 3,1955 (0,35); 2,4166 (0,48); 2,3832 (7,43);
2,3804 (12,88); 2,3774 (16,00); 2,3744 (11,19); 2,3716 (5,10); 1,9308 (0,56); 1,9190 (0,62); 1,9074 (1,27); 1,9004 (1,38); 1,8957 (1,30); 1,8886 (1,17); 1,0652 (0,37); 1,0562 (0,39); 1,0270 (2,15); 1,0151 (4,15); 1,0032 (1,88);
O, 8493 (0,40); 0,8444 (0,38); 0,8414 (0,33); 0,8363 (0,54); 0,8282 (0,35); 0,8242 (0,35); 0,8158 (0,44); 0,8039
(0,60); 0,3175 (0,66); 0,3110 (1,32); 0,3082 (1,47); 0,3042 (0,83); 0,3016 (0,83); 0,2977 (1,25); 0,2948 (1,36);
0,2883 (0,48); 0,0163 (0,39); 0,0085 (0,82); 0,0016 (1,56); -0,0002 (1,59); -0,0063 (1,43); -0,0083 (1,32); -0,0154
(0,39); -0,1268 (1,42)___________________________________________________________________________
N. ° de Ejemplo 39, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3358 (2,09); 8,4100 (0,89); 8,3952 (1,87); 8,3807 (0,95); 7,6550 (1,35); 7,6487 (1,68); 7,6336 (1,73); 7,6271 (2,28); 7,5957 (3,32); 7,5896 (2,69); 7,4914 (4,04); 7,4699 (3,22); 4,3131 (4,37); 4,2984 (4,39); 4,0066 (16,00); 3,9709 (0,68); 3,9040 (0,62); 3,6494 (0,56); 3,5835 (0,36); 3,3944 (0,95); 3,3803 (1,91); 3,3382 (683,62); 3,2155 (0,42); 3,2003 (0,37); 3,1741 (0,79); 3,1610 (0,76); 2,6758 (1,24); 2,6713 (1,64); 2,6668 (1,22); 2,5415 (2,03); 2,5111 (105,61); 2,5068 (199,02); 2,5023 (253,22); 2,4977 (184,00); 2,4933 (91,94); 2,3335 (1,30); 2,3290 (1,71); 2,3245 (1,28); 2,2201 (1,81); 2,2010 (5,58); 2,1820 (5,76); 2,1630 (1,93); 1,9016 (0,71); 1,3504 (1,37); 1,3352 (0,34); 1,3131 (0,39); 1,2977 (1,45); 1,2581 (2,19); 1,2333 (2,52); 1,0750 (6,49); 1,0560 (13,29); 1,0370 (6,10);
O, 8835 (0,34); 0,8753 (0,44); 0,8669 (0,57); 0,8531 (0,71); 0,8352 (0,45); 0,0077 (2,40); -0,0002 (48,12); -0,0084
(1,99)________________________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 40, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,3292 (2,82); 8,5439 (1,51); 8,5263 (1,54); 7,6615 (2,43); 7,6552 (2,87); 7,6060 (1,44); 7,5996 (1,16); 7,5844
(1.83) ; 7,5780 (1,62); 7,4605 (3,57); 7,4390 (2,72); 5,1149 (0,94); 5,0975 (1,47); 5,0800 (0,94); 4,0393 (0,41); 4,0180 (12,30); 3,9040 (4,74); 3,3825 (0,35); 3,3413 (133,55); 3,1751 (1,11); 3,1621 (1,10); 2,5117 (20,75); 2,5075 (39,89); 2,5030 (51,20); 2,4985 (37,45); 2,4942 (18,87); 1,8591 (16,00); 1,3307 (6,00); 1,3133 (5,97); 1,2352 (0,54);
0,0078 (0,59); -0,0002 (14,10); -0,0085 (0,57)________________________________________________________
N.° de Ejemplo 41, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3218 (3,61); 8,4297 (0,91); 8,4153 (1,89); 8,4007 (0,92); 7,6214 (6,44); 7,6036 (2,52); 7,5973 (1,45); 7,4916
(2.90) ; 7,4865 (1,21); 7,4730 (0,93); 7,4683 (2,16); 4,3195 (4,30); 4,3049 (4,30); 4,0046 (16,00); 3,9041 (11,47); 3,3323 (166,34); 3,1742 (0,99); 3,1612 (1,01); 2,6753 (0,66); 2,6711 (0,89); 2,6668 (0,67); 2,5065 (114,01); 2,5022 (143,88); 2,4979 (105,74); 2,3332 (0,68); 2,3289 (0,89); 2,3248 (0,66); 2,1756 (2,95); 2,1573 (5,60); 2,1387 (3,34);
I, 6145 (0,40); 1,5960 (1,85); 1,5776 (3,57); 1,5592 (3,57); 1,5408 (1,88); 1,5219 (0,42); 1,2353 (0,72); 0,8949
(5.84) ; 0,8765 (11,70); 0,8580 (5,30); 0,0078 (1,34); -0,0002 (31,95)____________________________________
N. ° de Ejemplo 42, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2055 (3,38); 11,1789 (0,60); 8,6326 (0,82); 8,6179 (1,57); 8,6033 (0,80); 7,5840 (1,64); 7,5643 (2,00); 7,5314
(3.19) ; 7,3829 (1,70); 7,3634 (3,19); 7,3438 (1,67); 7,1599 (0,34); 7,1047 (2,01); 7,0853 (1,74); 4,4941 (0,64);
4,4783 (0,65); 4,2947 (4,48); 4,2799 (4,41); 4,0094 (16,00); 4,0011 (3,45); 3,9714 (6,15); 3,9039 (7,54); 3,8168
(3,58); 3,8102 (3,51); 3,3450 (335,87); 3,3134 (0,74); 3,1740 (0,71); 3,1621 (0,66); 2,6765 (0,47); 2,6717 (0,63);
2,6676 (0,48); 2,5422 (0,59); 2,5074 (81,00); 2,5029 (104,18); 2,4985 (77,04); 2,3340 (0,44); 2,3299 (0,62); 2,3252
(0,46); 1,6361 (0,35); 1,6242 (0,81); 1,6170 (0,90); 1,6108 (0,74); 1,6052 (1,62); 1,5931 (0,95); 1,5858 (0,92);
I, 5737 (0,44); 0,7237 (0,42); 0,7108 (1,87); 0,7037 (4,18); 0,6991 (3,53); 0,6919 (3,55); 0,6859 (3,24); 0,6804
(4.19) ; 0,6735 (1,72); 0,6662 (1,98); 0,6608 (3,51); 0,6538 (1,54); 0,6415 (0,47); 0,0079 (0,88); -0,0002 (22,21); -
O, 0083 (0,95)____________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 43, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2647 (3,04); 8,8262 (0,72); 8,8121 (1,40); 8,7980 (0,71); 7,6760 (0,67); 7,6692 (0,86); 7,6648 (0,82); 7,6576
(0,91); 7,6541 (0,85); 7,6470 (0,98); 7,6428 (0,83); 7,6358 (0,79); 7,5888 (1,39); 7,5822 (1,26); 7,5722 (1,43);
7,5656 (1,18); 7,2773 (1,55); 7,2538 (2,35); 7,2309 (1,39); 4,3519 (3,45); 4,3376 (3,43); 4,1185 (15,43); 4,1083 (0,52); 4,0946 (0,32); 4,0091 (14,24); 3,9040 (16,00); 3,3308 (164,76); 3,1741 (1,24); 3,1609 (1,20); 2,6797 (0,38); 2,6755 (0,74); 2,6710 (0,99); 2,6664 (0,74); 2,5107 (64,47); 2,5064 (125,46); 2,5019 (161,75); 2,4973 (118,11);
2,4929 (58,91); 2,3332 (0,72); 2,3286 (0,97); 2,3241 (0,70); 0,0079 (1,72); -0,0002 (44,49); -0,0085 (1,82)________
N.° de Ejemplo 45, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1641 (2,28); 8,3737 (1,04); 7,5804 (1,16); 7,5613 (1,34); 7,5178 (2,32); 7,3724 (1,22); 7,3532 (2,16); 7,3335 (1,23); 7,1016 (1,5); 7,0826 (1,26); 4,2604 (3,44); 4,2454 (3,36); 4,0054 (11,12); 3,5339 (0,3); 3,5154 (0,35); 3,4683 (0,46); 3,4526 (0,57); 3,4263 (0,72); 3,3109 (707,599976); 3,2248 (0,6); 3,1769 (0,32); 2,6694 (0,83); 2,5392 (2,05); 2,5047 (89,040001); 2,5006 (105,18); 2,3316 (0,66); 2,3274 (0,8); 2,2155 (0,34); 2,0691 (0,73); 1,9079 (2,6); 1,8902
(1,05); 1,8753 (15); 1,2387 (0,43); 1,1777 (0,32); -0,0001 (3,49)__________________________________________
N.° de Ejemplo 46, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2829 (3,47); 9,4212 (0,77); 9,4069 (1,47); 9,3927 (0,75); 7,6875 (0,75); 7,6808 (0,97); 7,6765 (0,93); 7,6691 (1,04); 7,6659 (0,97); 7,6585 (1,11); 7,6549 (0,96); 7,6475 (0,92); 7,6004 (1,56); 7,5938 (1,44); 7,5838 (1,65);
7,5773 (1,36); 7,2904 (1,68); 7,2671 (2,67); 7,2440 (1,53); 6,4127 (1,72); 6,2788 (3,88); 6,1450 (1,90); 4,4029
(3,78); 4,3884 (3,77); 4,0095 (16,00); 3,9040 (12,44); 3,3332 (210,19); 3,1741 (0,68); 3,1612 (0,66); 2,6755 (0,64); 2,6712 (0,86); 2,6667 (0,63); 2,5415 (0,57); 2,5106 (58,53); 2,5066 (111,17); 2,5021 (141,78); 2,4977 (103,95);
2,3332 (0,66); 2,3288 (0,87); 2,3245 (0,65); 0,0078 (1,57); -0,0002 (38,61); -0,0083 (1,82)_____________________
N.° de Ejemplo 47, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,4056 (0,73); 8,3915 (2,02); 8,3776 (2,09); 8,3638 (0,85); 7,3696 (0,90); 7,3547 (0,38); 7,3477 (0,72); 7,2396
(1,17); 7,2324 (2,36); 7,2237 (2,81); 7,2154 (2,66); 7,2103 (3,23); 7,2025 (3,62); 7,1870 (2,17); 7,1790 (2,18);
7,1640 (0,95); 7,1525 (1,20); 7,1443 (1,83); 7,1328 (1,69); 7,1251 (1,41); 7,1154 (0,73); 7,1114 (0,70); 7,1043
1052)_______________________________________________________________________________________
6,7007 (0,34); 6,6837 (1,38); 6,6665 (1,42); 6,6542 (0,34); 6,6454 (1,56); 6,6282 (1,55); 6,6111 (0,42); 5,9403
(1,72); 5,9361 (1,90); 5,9204 (1,00); 5,9125 (0,59); 5,9022 (1,87); 5,8976 (1,76); 5,8950 (2,13); 5,8876 (0,39);
5,8775 (1,61); 5,8696 (0,66); 5,8601 (0,60); 5,8521 (1,14); 5,8347 (0,54); 5,1402 (0,61); 5,1360 (1,59); 5,1315
(1.90) ; 5,1276 (0,86); 5,0961 (2,14); 5,0930 (2,65); 5,0885 (2,51); 5,0847 (1,23); 5,0741 (0,82); 5,0708 (1,70);
5,0661 (1,43); 5,0627 (0,79); 4,4104 (0,34); 4,3967 (0,35); 4,3442 (0,38); 4,2521 (2,75); 4,2377 (2,92); 4,1991
(3,38); 4,1846 (3,34); 4,0575 (3,87); 3,9982 (0,54); 3,9804 (1,81); 3,9627 (2,40); 3,9462 (3,17); 3,9304 (16,00); 3,9204 (14,69); 3,8342 (0,47); 3,8274 (0,49); 3,8160 (1,47); 3,8098 (1,41); 3,7981 (1,77); 3,7919 (1,67); 3,7816
(1,44); 3,7755 (1,38); 3,7639 (1,16); 3,7577 (1,07); 3,7465 (0,46); 3,7398 (0,46); 3,5965 (0,39); 3,5907 (0,38);
3,5786 (0,34); 3,5044 (0,62); 3,4864 (0,70); 3,4685 (0,71); 3,4504 (0,74); 3,4135 (1,16); 3,3477 (1401,49); 3,2674 (0,68); 3,2403 (0,40); 2,9687 (0,65); 2,9512 (0,79); 2,9419 (3,48); 2,9248 (3,39); 2,6873 (0,47); 2,6828 (0,97); 2,6782 (1,39); 2,6736 (1,05); 2,6691 (0,56); 2,5484 (0,96); 2,5316 (2,76); 2,5268 (4,11); 2,5182 (67,33); 2,5137 (143,71); 2,5091 (196,75); 2,5045 (146,40); 2,5000 (73,87); 2,3450 (0,39); 2,3404 (0,91); 2,3358 (1,29); 2,3313 (0,96); 2,3267 (0,49); 2,0799 (1,40); 1,9951 (0,48); 1,8126 (5,87); 1,8086 (6,02); 1,7954 (5,92); 1,7914 (5,98);
1,2417 (1,17); 1,1811 (0,42); 1,1633 (6,27); 1,1457 (13,04); 1,1441 (12,91); 1,1276 (6,08); 0,9480 (1,07); 0,9303
(2,37); 0,9126 (1,05)_____________________________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 48, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
8,3197 (0,85); 8,3050 (1,78); 8,2899 (0,87); 7,3278 (1,28); 7,3209 (1,50); 7,3117 (1,43); 7,3048 (1,52); 7,2996
(1,54); 7,2770 (2,63); 7,2539 (2,01); 7,1991 (0,93); 7,1885 (1,19); 7,1808 (1,04); 7,1670 (0,75); 7,1595 (0,52);
5,2018 (3,27); 5,1576 (4,29); 4,8966 (4,21); 4,8524 (3,34); 4,2064 (2,33); 4,1957 (2,40); 4,0430 (0,56); 3,9887
(16,00); 3,3421 (123,62); 3,3183 (0,66); 2,6724 (0,33); 2,5258 (0,62); 2,5211 (0,95); 2,5124 (17,04); 2,5079 (37,35); 2,5034 (50,72); 2,4988 (36,23); 2,4942 (16,96); 2,3301 (0,33); 2,0427 (0,35); 2,0293 (5,63); 2,0117 (6,03); 0,9921 (0,37); 0,9819 (0,71); 0,9801 (0,74); 0,9742 (0,69); 0,9701 (0,56); 0,9676 (0,52); 0,9621 (1,28); 0,9542 (0,56);
0,9499 (0,72); 0,9441 (0,70); 0,9422 (0,78); 0,9300 (0,41); 0,4564 (1,31); 0,4477 (2,49); 0,4449 (2,51); 0,4427
(2,85); 0,4362 (1,72); 0,4330 (1,85); 0,4267 (2,52); 0,4224 (3,10); 0,4129 (1,42); 0,1377 (1,12); 0,1278 (3,38);
0,1243 (3,91); 0,1156 (3,52); 0,1121 (3,45); 0,1019 (0,98); 0,0080 (0,34); -0,0002 (12,53); -0,0085 (0,42)_________
N.° de Ejemplo 49, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,7588 (0,77); 8,7442 (1,47); 8,7295 (0,76); 7,4160 (0,55); 7,4005 (0,36); 7,3692 (0,43); 7,3457 (0,50); 7,2641
(1,32); 7,2576 (1,51); 7,2478 (1,41); 7,2414 (1,43); 7,2281 (1,14); 7,2058 (2,67); 7,1826 (2,16); 7,1634 (1,08);
7,1565 (1,24); 7,1524 (1,35); 7,1451 (1,15); 7,1353 (0,68); 7,1237 (0,44); 4,3889 (0,72); 4,3751 (0,71); 4,2409
(3,92); 4,2262 (3,90); 4,1162 (3,45); 4,1062 (16,00); 4,0571 (3,09); 3,9438 (15,87); 3,9042 (10,63); 3,4344 (0,86);
3,4120 (21,13); 3,3946 (0,58); 3,3353 (204,13); 3,1996 (3,99); 3,1735 (0,45); 3,1621 (0,42); 2,6759 (0,61); 2,6716 (0,84); 2,6670 (0,61); 2,5418 (0,79); 2,5112 (56,08); 2,5070 (106,72); 2,5026 (136,37); 2,4981 (99,68); 2,4938 (50,67); 2,3336 (0,61); 2,3292 (0,81); 2,3248 (0,60); 1,2350 (1,15); 0,0078 (1,44); -0,0002 (36,39); -0,0084 (1,59)
N. ° de Ejemplo 50, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2264 (3,53); 8,3994 (0,91); 8,3846 (1,81); 8,3699 (0,89); 7,6297 (1,35); 7,6235 (1,65); 7,6131 (1,40); 7,6065 (1,57); 7,5810 (0,89); 7,5737 (0,86); 7,5698 (1,05); 7,5592______________________________________________
(1.11) ; 7,5519 (1,02); 7,5479 (1,06); 7,5412 (0,76); 7,2503 (1,71); 7,2269 (2,58); 7,2040 (1,52); 4,3011 (3,82); 4,2867 (3,77); 4,0008 (16,00); 3,9040 (12,85); 3,3310 (158,11); 3,1738 (0,64); 3,1613 (0,60); 2,6755 (0,65); 2,6711 (0,88); 2,6667 (0,65); 2,5107 (58,73); 2,5065 (111,01); 2,5020 (141,34); 2,4975 (103,38); 2,4934 (52,29); 2,3333 (0,66); 2,3287 (0,87); 2,3243 (0,65); 2,0128 (6,57); 1,9964 (1,01); 1,9799 (0,68); 0,8980 (0,40); 0,8791 (14,85);
O, 8632 (14,59); 0,0079 (1,60); -0,0002 (36,51); - 0,0084 (1,64)_____________________________________
N.° de Ejemplo 51, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2677 (3,56); 8,7278 (0,81); 8,7134 (1,71); 8,6991 (0,87); 7,9533 (1,07); 7,6255 (0,94); 7,6194 (2,02); 7,6157
(1,84); 7,6033 (3,38); 7,5937 (1,21); 7,5863 (0,97); 7,5824 (1,18); 7,5756 (0,71); 7,2759 (1,56); 7,2531 (2,15);
7,2302 (1,21); 4,3333 (3,75); 4,3190 (3,77); 4,0094 (16,00); 3,3661 (84,84); 3,3630 (111,34); 2,9084 (2,31); 2,8916
(8.12) ; 2,8708 (4,76); 2,8332 (2,42); 2,7317 (6,65); 2,5270 (0,34); 2,5135 (9,43); 2,5093 (19,90); 2,5049 (26,76);
2,5004 (19,67); 1,7568 (3,99); 1,7086 (8,46); 1,6603 (4,26); 1,3553 (1,08); 1,2350 (0,32); 1,1911 (0,43); 1,1729 (0,83); 1,1547 (0,41); -0,0002 (3,11)_________________'______________________________________________
N. ° de Ejemplo 52, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2273 (2,51); 8,3879 (0,91); 8,3735 (1,68); 8,3588 (0,83); 7,5988 (2,22); 7,5893 (1,74); 7,5832 (2,25); 7,5762
(2,14); 7,2507 (1,48); 7,2418 (0,36); 7,2362 (0,37); 7,2265 (2,75); 7,2132 (0,38); 7,2026 (1,35); 6,8704 (0,69);
6,6413 (0,48); 4,3009 (3,51); 4,2868 (3,48); 4,0202 (0,34); 4,0027 (16,00); 3,3473 (134,96); 3,3428 (227,33); 3,3063 (0,34); 3,3010 (0,34); 2,6720 (0,41); 2,5252 (0,68); 2,5071 (41,05); 2,5030 (56,17); 2,3296 (0,38); 2,1905 (0,53); 2,1835 (1,21); 2,1729 (1,00); 2,1545 (0,56); 2,1383 (3,29); 2,1202 (6,07); 2,1016 (3,73); 2,0733 (0,47); 1,9888
(1.03) ; 1,5931 (0,50); 1,5749 (2,14); 1,5563 (3,88); 1,5378 (3,93); 1,5195 (2,21); 1,5013 (0,58); 1,4979 (0,79);
I, 4797 (0,43); 1,3555 (9,17); 1,3087 (0,42); 1,2357 (0,58); 1,1929 (0,44); 1,1804 (0,34); 1,1750 (0,67); 0,9285
(0,38); 0,9099 (0,77); 0,8937 (1,14); 0,8788 (7,06); 0,8755 (2,90); 0,8703 (1,19); 0,8604 (14,64); 0,8517 (1,02);
O, 8418 (6,35); 0,8288 (0,68); 0,8102 (0,34); 0,7449 (0,34); -0,0002 (10,35)___________________________
N.° de Ejemplo 53, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 1999 (2,16); 7,7638 (0,44); 7,7487 (0,83); 7,7335 (0,45); 7,5865 (0,78); 7,5663 (0,99); 7,5305 (1,67); 7,3767
(1.03) ; 7,3571 (1,93); 7,3374 (1,03); 7,1020 (1,10); 7,0831 (0,97); 4,1983 (2,44); 4,1829 (2,47); 4,0096 (10,00); 3,9041 (3,57); 3,5503 (16,00); 3,3316 (54,56); 3,1743 (0,36); 3,1613 (0,34); 2,6711 (0,36); 2,5414 (0,36); 2,5107 (24,22); 2,5065 (46,30); 2,5020 (59,22); 2,4975 (43,33); 2,4933 (21,93); 2,3288 (0,36); 0,0079 (0,67); -0,0002
(16,50); -0,0084 (0,71)__________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 54, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,31 (2,64); 8,4362 (0,79); 8,4216 (1,43); 8,4065 (0,75); 7,7136 (1,25); 7,7076 (1,28); 7,692 (1,49); 7,686 (1,49); 7,5551 (2,58); 7,5493 (2,3); 7,4893 (2,78); 7,4677 (2,28); 4,3105 (3,79); 4,296 (3,65); 4,0378 (0,33); 4,0066 (12,18); 3,3025 (176,449997); 3,2792 (3,92); 2,673 (0,38); 2,6691 (0,45); 2,5037 (44,560001); 2,5 (50,560001); 2,3268
(0,32); 1,9559 (0,38); 1,913 (15); 1,3985 (1,64); 1,237 (0,39); -0,0001 (1,6); -0,0619 (0,8)______________________
N.° de Ejemplo 55, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2438 (3,00); 7,7225 (0,60); 7,7073 (1,16); 7,6935 (0,61); 7,6482 (0,68); 7,6368 (0,78); 7,6294 (0,83); 7,6187 (0,72); 7,5878 (0,99); 7,5820 (0,91); 7,5710 (0,99); 7,2464 (1,79); 7,2226 (2,49); 7,1999 (1,64); 5,7549 (0,60); 4,2349 (2,53); 4,2202 (2,64); 4,0608 (0,33); 4,0563 (0,54); 4,0383 (1,88); 4,0177 (4,32); 4,0078 (16,00); 4,0002 (4,59); 3,9823 (1,39); 3,3284 (247,58); 3,3042 (0,35); 2,5244 (0,47); 2,5199 (0,70); 2,5105 (15,51); 2,5064 (30,07); 2,5020 (41,66); 2,4978 (28,49); 2,4935 (13,82); 2,0736 (0,47); 1,9887 (6,41); 1,3979 (9,37); 1,1928 (1,92); 1,1837
(2,79); 1,1750 (4,12); 1,1660 (5,60); 1,1572 (2,60); 1,1483 (2,87); -0,0002 (4,60)____________________________
N.° de Ejemplo 56, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,1834 (3,36); 8,2417 (0,83); 8,2269 (1,62); 8,2122 (0,82); 7,5407 (1,78); 7,5252 (4,78); 7,3683 (1,62); 7,3608 (0,37); 7,3488 (2,19); 7,3343 (0,48); 7,3275 (1,48); 7,0786 (1,98); 7,0593 (1,77); 4,2618 (4,41); 4,2468 (4,39); 4,0052 (16,00); 3,9039 (13,28); 3,3828 (0,87); 3,3371 (256,86); 3,1738 (1,48); 3,1614 (1,40); 3,0781 (1,22); 3,0570 (1,91); 3,0360 (1,31); 3,0160 (0,34); 2,6757 (0,55); 2,6713 (0,75); 2,6669 (0,57); 2,5416 (0,78); 2,5110 (50,05); 2,5068 (96,07); 2,5023 (123,59); 2,4977 (90,65); 2,4934 (46,06); 2,3332 (0,56); 2,3290 (0,77); 2,3245 (0,58); 2,2087 (0,44); 2,1858 (1,39); 2,1802 (1,16); 2,1631 (1,86); 2,1568 (2,36); 2,1404 (1,47); 2,1352 (2,10); 2,1187 (0,50);
2,1131 (0,69); 2,0727 (0,54); 2,0658 (0,73); 2,0512 (1,35); 2,0431 (1,84); 2,0362 (1,17); 2,0301 (1,25); 2,0210
(1,75); 2,0068 (0,57); 1,9978 (0,59); 1,9925 (0,52); 1,9436 (0,34); 1,9213 (0,64); 1,8986 (1,11); 1,8733 (1,45);
I, 8521 (0,77); 1,7971 (0,47); 1,7829 (0,55); 1,7731 (0,98); 1,7633 (0,61); 1,7598 (0,57); 1,7494 (0,74); 1,7405
(0,39); 1,2359 (0,37); 0,0079 (1,20); -0,0002 (28,72); -0,0085 (1,18)_______________________________________
N.° de Ejemplo 57, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2140 (3,38); 8,8181 (0,75); 8,8036 (1,41); 8,7897 (0,73); 7,5763 (3,24); 7,5634 (1,72); 7,5430 (1,84); 7,3993 (1,87); 7,3798 (3,19); 7,3602 (1,57); 7,1163 (1,99); 7,0973 (1,71); 4,3283 (4,49); 4,3136 (4,42); 4,0100 (16,00); 3,9041 (12,57); 3,3632 (2,68); 3,3353 (190,88); 3,3069 (5,27); 3,2786 (1,74); 3,1744 (0,82); 3,1614 (0,82); 2,6758 (0,63); 2,6712 (0,86); 2,6669 (0,63); 2,6628 (0,33); 2,5243 (3,41); 2,5110 (55,90); 2,5068 (106,51); 2,5023 (135,47); 2,4978 (98,61); 2,4936 (49,35); 2,3335 (0,60); 2,3290 (0,80); 2,3246 (0,59); 1,2317 (0,42); 0,0078 (1,41); -0,0002
(35,34); -0,0085 (1,52)____________________________'______________________________________________
N.° de Ejemplo 58, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2064 (3,44); 8,8349 (0,81); 8,8201 (1,57); 8,8060 (0,82); 7,5733 (3,25); 7,5488 (1,57); 7,5285 (1,83); 7,3915
(1,70); 7,3719 (3,14); 7,3522 (1,58); 7,1122 (2,05); 7,0929 (1,77); 4,5762 (0,83); 4,5593 (2,74); 4,5424 (2,78);
4,5256 (0,86); 4,3208 (3,95); 4,3058 (3,93); 4,0080 (16,00); 3,9040 (12,15); 3,3308 (131,92); 3,1735 (0,67); 3,1609 (0,64); 2,6753 (0,67); 2,6710 (0,89); 2,6664 (0,66); 2,5061 (114,60); 2,5018 (145,64); 2,4975 (108,12); 2,3326 (0,69); 2,3284 (0,89); 2,3244 (0,66); 1,5730 (10,62); 1,5561 (10,51); 0,0069 (1,54); -0,0002 (33,47); -0,0083 (1,64) N.° de Ejemplo 59, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1347 (2,55); 8,4733 (0,61); 8,4614 (1,16); 8,4488 (0,62); 7,8676 (0,44); 7,8526 (0,57); 7,8454 (0,92); 7,8307
(0,92); 7,8236 (0,58); 7,8088 (0,46); 7,2110 (0,70); 7,1885 (1,34); 7,1673 (0,65); 4,3735 (2,50); 4,3605 (2,49);
4,0311 (10,94); 3,9040 (6,42); 3,3354 (155,27); 3,1742 (0,48); 3,1610 (0,45); 3,0595 (8,94); 2,6715 (0,60); 2,5063 (81,46); 2,5023 (98,72); 2,3290 (0,62); 2,0536 (16,00); -0,0002 (20,50)____________________________________
N. ° de Ejemplo 60, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3223 (3,42); 8,6312 (1); 8,617 (1,89); 8,6025 (0,99); 7,6965 (1,52); 7,6904 (1,61); 7,6751 (1,83); 7,669 (1,93); 7,5775 (3,23); 7,5716 (2,84); 7,4922 (3,57); 7,4705 (2,87); 4,3496 (4,53); 4,335 (4,42); 4,0383 (0,39); 4,0063 (15); 3,986 (0,94); 3,8432 (3,23); 3,8361 (0,99); 3,7788 (0,79); 3,7497 (0,42); 3,7389 (0,68); 3,7259 (0,6); 3,6404 (0,63); 3,6281 (0,66); 3,6163 (0,41); 3,3026 (186,630005); 2,6687 (0,43); 2,5392 (2,1); 2,5039 (43,049999); 2,5001 (50,330002); 2,0695 (0,69); 1,9868 (0,49); 1,6944 (0,41); 1,6833 (0,85); 1,6759 (0,96); 1,6643 (1,54); 1,6523 (0,99);
I, 6447 (0,89); 1,6327 (0,43); 1,242 (0,34); 1,1753 (0,31); 0,7423 (0,71); 0,7294 (2,27); 0,7225 (4,31); 0,7181 (3,71);
O, 7109 (3,71); 0,7045 (3,34); 0,6988 (3,95); 0,6922 (1,95); 0,679 (3,26); 0,6725 (1,54); 0,6598 (0,5); -0,0001 (11,06) N.° de Ejemplo 61, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2563 (3,44); 8,8528 (0,86); 8,8383 (1,71); 8,8239 (0,84); 7,6265 (1,21); 7,6202 (1,74); 7,6098 (1,30); 7,6030 (2,53); 7,5956 (0,88); 7,5909 (1,19); 7,5804 (1,11); 7,5732 (0,98); 7,5691 (1,09); 7,5624 (0,72); 7,2769 (1,71); 7,2534 (2,46); 7,2307 (1,47); 4,5761 (0,89); 4,5592 (2,99); 4,5423 (3,04); 4,5254 (0,92); 4,3499 (3,81); 4,3355 (3,78); 4,0051 (15,93); 3,9039 (16,00); 3,4159 (0,38); 3,3411 (416,65); 3,1742 (0,70); 3,1615 (0,70); 2,6762 (0,72); 2,6717 (0,96); 2,6672 (0,71); 2,5417 (0,84); 2,5114 (61,48); 2,5071 (118,89); 2,5026 (153,15); 2,4981 (111,94); 2,4937 (56,21); 2,3339 (0,68); 2,3293 (0,94); 2,3247 (0,69); 1,5711 (11,09); 1,5542 (10,98); 0,0079 (1,69); -0,0002
(41,26); -0,0085 (1,75)_____________________________'_____________________________________________
N.° de Ejemplo 62, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2232 (3,20); 8,3869 (0,86); 8,3720 (1,79); 8,3575 (0,86); 7,5971 (3,28); 7,5829 (2,58); 7,5672 (1,24); 7,5607 (0,54); 7,2500 (1,13); 7,2264 (2,38); 7,2178 (0,44); 7,2021 (1,24); 4,2952 (3,59); 4,2807 (3,61); 4,0384 (0,44); 4,0202 (0,63); 4,0048 (16,00); 3,3361 (236,47); 3,3128 (1,08); 3,0977 (0,45); 2,6715 (0,41); 2,6669 (0,32); 2,5249 (0,81); 2,5069 (50,72); 2,5027 (68,01); 2,4985 (46,90); 2,3294 (0,41); 2,1587 (2,99); 2,1403 (5,29); 2,1215 (3,31); 2,0733 (0,64); 1,9887 (1,74); 1,5448 (0,72); 1,5269 (1,85); 1,5080 (2,89); 1,4900 (2,05); 1,4704 (0,97); 1,3979
(9,39); 1,3148 (0,46); 1,2967 (1,69); 1,2777 (2,66); 1,2590 (2,68); 1,2407 (1,70); 1,2227 (0,51); 1,1928 (0,50);
1,1750 (0,99); 1,1572 (0,50); 0,8818 (0,39); 0,8714 (6,27); 0,8636 (0,92); 0,8531 (12,75); 0,8346 (5,48); -0,0002
i4ZU________________________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 63, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 600,13 MHz
7,4004 (0,39); 7,3900 (0,68); 7,3800 (0,36); 7,3220 (0,33); 7,2905 (0,62); 7,2860 (0,70); 7,2798 (0,70); 7,2754
(0,66); 7,1733 (0,59); 7,1584 (1,24); 7,1430 (0,96); 7,1126 (0,36); 7,1066 (0,49); 7,0997 (0,58); 7,0942 (0,51);
7,0866 (0,39); 5,7650 (0,55); 4,0778 (1,13); 4,0690 (1,34); 4,0561 (1,92); 4,0480 (0,89); 4,0361 (2,37); 4,0242
(2,37); 4,0124 (0,80); 3,9596 (6,74); 3,4412 (1,94); 3,4247 (0,72); 3,4111 (7,68); 3,3535 (6,04); 3,2135 (0,33);
3,1926 (1,46); 2,5122 (4,48); 2,5092 (9,94); 2,5062 (13,84); 2,5032 (10,07); 2,5003 (4,66); 1,9917 (10,21); 1,4102 (0,47); 1,3970 (4,10); 1,3894 (16,00); 1,3734 (1,27); 1,3677 (2,45); 1,2959 (0,50); 1,1877 (2,70); 1,1758 (5,45);
1,1640 (2,66); -0,0001 (1,18)______________________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 64, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,3447 (2,55); 8,4848 (0,65); 8,4702 (1,31); 8,4553 (0,64); 7,6485 (5,91); 7,6454 (6,40); 7,5257 (2,55); 4,2692 (3,30); 4,2545 (3,27); 4,0086 (11,38); 3,9040 (9,54); 3,3305 (102,54); 3,1740 (1,07); 3,1610 (1,05); 2,6755 (0,53); 2,6709 (0,71); 2,6665 (0,52); 2,5107 (44,71); 2,5064 (85,43); 2,5019 (109,31); 2,4974 (79,43); 2,4930 (39,52);
2.3331 (0,48); 2,3286 (0,66); 2,3242 (0,47); 1,9219 (16,00); 1,2352 (0,33); 0,0080 (1,14); -0,0002 (29,31); -0,0084
(1,28)________________________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 65, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1922 (3,36); 8,3347 (0,83); 8,3202 (1,66); 8,3054 (0,83); 7,5975 (1,42); 7,5767 (1,72); 7,5037 (3,15); 7,3727 (1,71); 7,3532 (3,18); 7,3334 (1,70); 7,0989 (1,98); 7,0798 (1,74); 5,7121 (3,13); 5,7092 (2,48); 4,2990 (4,34); 4,2839 (4,29); 4,1247 (0,42); 4,1113 (0,44); 4,0033 (16,00); 3,9035 (13,77); 3,5081 (0,34); 3,4600 (0,56); 3,4306 (1,10); 3,3615 (712,08); 3,2834 (0,48); 3,2682 (0,35); 3,1747 (2,19); 3,1620 (2,04); 2,6774 (0,66); 2,6730 (0,90); 2,6684 (0,66); 2,5429 (0,75); 2,5124 (59,85); 2,5083 (115,70); 2,5038 (148,72); 2,4993 (109,28); 2,4950 (55,40); 2,3349 (0,68); 2,3305 (0,90); 2,3261 (0,67); 2,0908 (13,31); 2,0887 (13,45); 1,7905 (12,46); 1,7886 (12,54); 0,0079 (1,44); -0,0002 (36,61); -0,0084 (1,60)______________________________________________________________
N. ° de Ejemplo 66, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11.2542 (3,14); 11,2426 (0,83); 8,5693 (0,88); 8,5550 (1,78); 8,5404 (0,89); 7,6419 (0,61); 7,6347 (0,84); 7,6309
(0,80); 7,6232 (0,91); 7,6124 (1,13); 7,6073 (1,25); 7,6023 (1,13); 7,5921 (0,73); 7,5825 (1,57); 7,5760 (1,40);
7.5659 (1,49); 7,5594 (1,10); 7,2572 (1,51); 7,2336 (2,47); 7,2109 (1,36); 4,3409 (0,38); 4,3091 (1,94); 4,3009
(2.28) ; 4,2876 (1,79); 4,0098 (14,07); 4,0002 (3,48); 3,9041 (16,00); 3,3332 (235,15); 3,1741 (1,02); 3,1611 (1,02);
2.6757 (0,73); 2,6712 (1,00); 2,6667 (0,75); 2,5414 (0,61); 2,5065 (127,66); 2,5021 (164,78); 2,4977 (122,50);
2.3332 (0,76); 2,3288 (1,03); 2,3244 (0,77); 1,3793 (0,62); 1,3685 (1,26); 1,3587 (1,39); 1,3487 (1,32); 1,3382
(0,79); 1,1551 (0,38); 1,1401 (0,69); 1,1300 (0,75); 1,1246 (0,85); 1,1186 (0,92); 1,1090 (0,79); 1,1040 (0,70);
1.0943 (0,54); 1,0662 (2,13); 1,0430 (9,23); 1,0282 (5,83); 0,9102 (0,76); 0,8999 (1,14); 0,8896 (1,42); 0,8789
(1.04) ; 0,8692 (0,75); 0,8276 (0,40); 0,8177 (0,39); 0,5333 (0,72); 0,5245 (0,80); 0,5187 (0,86); 0,5128 (1,11);
O, 5046 (0,83); 0,4989 (0,80); 0,4900 (0,63); 0,0079 (1,71); -0,0002 (46,07); -0,0083 (1,92)_______________
N. ° de Ejemplo 66, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11.2542 (3,14); 11,2426 (0,83); 8,5693 (0,88); 8,5550 (1,78); 8,5404 (0,89); 7,6419 (0,61); 7,6347 (0,84); 7,6309
(0,80); 7,6232 (0,91); 7,6124 (1,13); 7,6073 (1,25); 7,6023 (1,13); 7,5921 (0,73); 7,5825 (1,57); 7,5760 (1,40);
7.5659 (1,49); 7,5594 (1,10); 7,2572 (1,51); 7,2336 (2,47); 7,2109 (1,36); 4,3409 (0,38); 4,3091 (1,94); 4,3009
(2.28) ; 4,2876 (1,79); 4,0098 (14,07); 4,0002 (3,48); 3,9041 (16,00); 3,3332 (235,15); 3,1741 (1,02); 3,1611 (1,02);
2.6757 (0,73); 2,6712 (1,00); 2,6667 (0,75); 2,5414 (0,61); 2,5065 (127,66); 2,5021 (164,78); 2,4977 (122,50);
2.3332 (0,76); 2,3288 (1,03); 2,3244 (0,77); 1,3793 (0,62); 1,3685 (1,26); 1,3587 (1,39); 1,3487 (1,32); 1,3382
(0,79); 1,1551 (0,38); 1,1401 (0,69); 1,1300 (0,75); 1,1246 (0,85); 1,1186 (0,92); 1,1090 (0,79); 1,1040 (0,70);
1.0943 (0,54); 1,0662 (2,13); 1,0430 (9,23); 1,0282 (5,83); 0,9102 (0,76); 0,8999 (1,14); 0,8896 (1,42); 0,8789
(1.04) ; 0,8692 (0,75); 0,8276 (0,40); 0,8177 (0,39); 0,5333 (0,72); 0,5245 (0,80); 0,5187 (0,86); 0,5128 (1,11);
O, 5046 (0,83);____________________________________________________________________________
0,4989 (0,80); 0,4900 (0,63); 0,0079 (1,71); -0,0002 (46,07); -0,0083 (1,92)_________________________________
N. ° de Ejemplo 67, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1834 (3,33); 8,3880 (0,80); 8,3728 (1,59); 8,3578 (0,80); 7,5647 (3,18); 7,5297 (1,47); 7,5097 (1,75); 7,3710 (1,74); 7,3515 (3,15); 7,3319 (1,63); 7,0993 (1,99); 7,0802 (1,72); 4,2754 (4,32); 4,2605 (4,28); 4,0033 (16,00); 3,9035 (12,93); 3,5087 (0,38); 3,4617 (0,45); 3,4456 (0,65); 3,3597 (646,56); 3,1748 (1,36); 3,1623 (1,28); 2,6773 (0,64); 2,6729 (0,86); 2,6684 (0,61); 2,5429 (0,66); 2,5258 (2,95); 2,5124 (58,76); 2,5083 (111,80); 2,5039 (141,58); 2,4994 (103,19); 2,4952 (52,21); 2,3350 (0,64); 2,3305 (0,86); 2,3263 (0,64); 2,0183 (5,21); 2,0125 (6,83); 2,0004 (1,23); 1,9877 (0,70); 1,2358 (0,41); 0,9072 (0,44); 0,8872 (14,01); 0,8712 (13,75); 0,8514 (0,55); 0,0078 (1,27); -
O, 0002 (32,19); -0,0083 (1,42)_______________________________________________________________
N.° de Ejemplo 68, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1011 (3,40); 8,2401 (0,83); 8,2260 (1,63); 8,2121 (0,82); 7,5205 (1,45); 7,5151 (1,64); 7,5003 (1,61); 7,4948 (1,93); 7,4505 (3,24); 7,4455 (2,76); 7,1962 (2,72); 7,1757 (2,39); 4,2292 (4,23); 4,2149 (4,21); 4,1083 (0,42); 4,0952 (0,46); 3,9924 (16,00); 3,9040 (12,65); 3,3943 (0,59); 3,3871 (0,44); 3,3807 (0,63); 3,3318 (191,66); 3,1741 (1,84); 3,1610 (1,78); 2,6753 (0,71); 2,6709 (0,95); 2,6663 (0,71); 2,5411 (0,80); 2,5104 (61,05); 2,5063 (116,82); 2,5018 (150,30); 2,4973 (110,02); 2,4930 (55,44); 2,3328 (0,75); 2,3285 (1,01); 2,3241 (0,77); 2,2691 (0,36); 2,2418 (14,25); 2,1861 (1,73); 2,1672 (5,38); 2,1481 (5,56); 2,1291 (1,85); 1,3505 (0,79); 1,3354 (0,33); 1,2579 (0,35); 1,2489 (0,44); 1,2291 (0,97); 1,0600 (6,16); 1,0411 (12,72); 1,0220 (5,82); 0,0078 (1,62); -0,0002 (39,85); -0,0084
_______________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 69, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 601,6 MHz______________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,4238 (2,73); 8,6402 (0,43); 8,6306 (0,82); 8,6208 (0,43); 8,5176 (0,76); 8,5077 (1,47); 8,4972 (0,79); 8,4848 (0,45); 8,4752 (0,84); 8,4650 (0,44); 7,5590 (1,23); 7,5447 (0,85); 7,5413 (1,29); 7,5127 (0,76); 7,4951 (0,75);
7,4819 (0,73); 7,4644 (0,74); 7,3069 (1,35); 7,2739 (1,48); 7,2360 (2,56); 6,9579 (0,56); 6,9413 (1,51); 6,9274
(1,13); 6,6996 (0,44); 6,6882 (1,85); 6,6768 (1,82); 6,6742 (0,57); 6,6627 (1,88); 6,6513 (1,97); 6,6399 (0,48);
5,9842 (1,97); 5,9814 (2,03); 5,9614 (0,62); 5,9588 (1,94); 5,9559 (1,85); 5,9412 (0,34); 5,9296 (0,71); 5,9244
(0,38); 5,9181 (0,34); 5,9127 (1,16); 5,9011 (1,11); 5,8958 (0,37); 5,8896 (0,35); 5,8842 (0,83); 5,8727 (0,35);
5,1465 (0,46); 5,1437 (1,16); 5,1406 (1,22); 5,1380 (0,48); 5,1179 (0,39); 5,1151 (1,07); 5,1121 (1,09); 5,1094
(0,45); 5,0972 (0,51); 5,0949 (1,13); 5,0918 (1,03); 5,0896 (0,42); 5,0803 (0,52); 5,0781 (1,09); 5,0749 (0,98);
5,0727 (0,42); 4,5014 (0,40); 4,4906 (0,47); 4,4872 (0,49); 4,4816 (0,44); 4,4764 (0,56); 4,4675 (0,44); 4,3440
(3,90); 4,3340 (3,94); 4,3181 (0,96); 4,3084 (1,79); 4,2982 (0,99); 4,2752 (2,39); 4,2652 (2,33); 4,0164 (10,65); 4,0135 (11,42); 4,0103 (16,00); 3,3770 (4,18); 3,3508 (1735,78); 3,3273 (12,16); 3,3158 (0,37); 2,9774 (1,52); 2,9751 (2,69); 2,9726 (1,55); 2,9659 (1,53); 2,9635 (2,68); 2,9611 (1,48); 2,6880 (0,52); 2,6791 (0,58); 2,6634
(1,41); 2,6546 (1,33); 2,6395 (1,48); 2,6254 (1,48); 2,6209 (0,68); 2,6180 (1,39); 2,6150 (2,38); 2,6119 (1,34);
2,6088 (0,61); 2,6008 (0,63); 2,5426 (1,24); 2,5292 (1,20); 2,5242 (3,20); 2,5211 (4,38); 2,5180 (5,09); 2,5093
(97,44); 2,5062 (210,40); 2,5032 (291,22); 2,5001 (207,61); 2,4971 (93,61); 2,3934 (0,58); 2,3904 (1,26); 2,3873 (1,79); 2,3843 (1,28); 2,3813 (0,55); 2,0766 (1,55); 1,9900 (0,47); 1,8113 (6,43); 1,8085 (6,47); 1,7999 (6,37);
I, 7971 (6,34); 1,6910 (0,36); 1,6689 (0,38); 1,6443 (0,38); 1,6181 (0,42); 1,5103 (6,01); 1,4994___________
(5.98) ; 1,3972 (3,90); 1,2342 (1,38); 1,1743 (0,45); 1,1706 (0,37); 1,1493 (0,42); 0,9400 (0,35); 0,0052 (2,03); -
0,0002 (68,83); -0,0058 (1,99)____________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 70, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 1937 (3,45); 8,4711 (0,84); 8,4563 (1,64); 8,4416 (0,81); 7,6055 (1,42); 7,5848 (1,70); 7,5067 (3,16); 7,3753
(1,72); 7,3557 (3,20); 7,3360 (1,71); 7,1009 (1,98); 7,0816 (1,73); 6,7032 (0,37); 6,6862 (1,37); 6,6690 (1,43);
6,6480 (1,56); 6,6308 (1,53); 6,6137 (0,41); 5,9888 (1,79); 5,9846 (1,80); 5,9505 (1,62); 5,9463 (1,61); 4,3406
(4,35); 4,3255 (4,31); 4,0027 (16,00); 3,9041 (15,21); 3,3310 (133,70); 3,1738 (0,74); 3,1610 (0,70); 2,6754 (0,62); 2,6709 (0,85); 2,6665 (0,64); 2,5411 (0,73); 2,5104 (55,31); 2,5063 (106,22); 2,5018 (136,67); 2,4973 (100,12); 2,4931 (50,18); 2,3328 (0,62); 2,3285 (0,84); 2,3240 (0,61); 1,8094 (6,01); 1,8056 (6,19); 1,7922 (5,99); 1,7884 (6,08); 1,2355 (0,35); 0,0078 (1,43); -0,0002 (34,57); -0,0081 (1,40)_______________________________________
N. ° de Ejemplo 71, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
10,7342 (2,79); 8,3439 (0,65); 8,3295 (1,32); 8,3150 (0,66); 7,6516 (1,22); 7,6426 (1,27); 7,6347 (1,72); 7,6219
(0,77); 7,6112 (0,73); 7,6045 (0,46); 7,2126 (1,14); 7,1895 (1,63); 7,1666 (0,97); 4,2839 (2,84); 4,2694 (2,84);
3,9039 (6,22); 3,8886 (16,00); 3,3863 (0,44); 3,3313 (60,71); 3,1726 (1,13); 3,1626 (1,10); 2,6708 (0,42); 2,5412
(0,39); 2,5106 (28,97); 2,5064 (56,20); 2,5020 (72,53); 2,4975 (53,58); 2,3333 (0,34); 2,3287 (0,46); 2,3241 (0,36); 2,1841 (1,25); 2,1651 (4,00); 2,1461 (4,13); 2,1271 (1,38); 1,4695 (0,99); 1,4490 (2,94); 1,4358 (1,73); 1,4071
(0,40); 1,3961 (0,41); 1,3675 (1,76); 1,3540 (2,94); 1,3338 (1,00); 1,0545 (4,60); 1,0355 (9,46); 1,0165 (4,33);
O, 0078 (0,79); -0,0002 (19,73); -0,0083 (0,88)__________________________________________________
N.° de Ejemplo 72, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 600,13 MHz
11,2653 (0,46); 8,6190 (0,33); 7,2475 (0,46); 5,7618 (16,00); 4,3324 (0,68); 4,3228 (0,69); 4,0102 (3,05); 3,3526
(12,47); 2,6732 (0,49); 2,6613 (1,15); 2,6498 (0,68); 2,5168 (0,66); 2,5103 (1,64); 2,5074 (3,64); 2,5045 (5,45);
2,5015 (3,44); 2,4985 (1,59); 2,4935 (0,52); -0,0001 (0,60)______________________________________________
N.° de Ejemplo 73, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1920 (3,55); 9,1517 (0,90); 9,1371 (1,85); 9,1222 (0,91); 7,9930 (2,67); 7,9880 (1,20); 7,9791 (3,06); 7,9711
(3,10); 7,9624 (1,29); 7,9573 (2,78); 7,9343 (0,36); 7,9203 (0,41); 7,9124 (0,41); 7,8987 (0,36); 7,6156 (1,70);
7,5951 (2,24); 7,5804 (3,33); 7,4128 (0,35); 7,3915 (1,74); 7,3718 (3,16); 7,3519 (1,96); 7,3421 (3,05); 7,3372
(1,29); 7,3260 (1,92); 7,3200 (5,90); 7,3033 (1,24); 7,2980 (2,71); 7,2903 (0,41); 7,1769 (2,10); 7,1581 (1,88);
7,1416 (0,58); 4,4967 (4,19); 4,4819 (4,17); 4,4468 (0,44); 4,4324 (0,37); 4,0996 (2,11); 3,9967 (16,00); 3,9042 (7,84); 3,3943 (0,47); 3,3828 (0,53); 3,3364 (221,04); 3,1745 (0,56); 3,1621 (0,51); 2,6762 (0,59); 2,6717 (0,78); 2,6675 (0,57); 2,5416 (0,82); 2,5070 (101,30); 2,5027 (127,51); 2,4984 (93,90); 2,3338 (0,58); 2,3294 (0,77); 2,3250
(0,58); 1,2354 (0,59); 0,0078 (1,41); -0,0002 (30,46); -0,0084 (1,36)_______________________________________
N.° de Ejemplo 74, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3347 (1,52); 7,6581 (1,11); 7,6535 (1,20); 7,6081 (0,60); 7,5867 (0,73); 7,5808 (0,64); 7,5254 (0,39); 7,5106
(0,79); 7,4957 (0,41); 7,4789 (2,20); 7,4574 (1,61); 4,1943 (1,50); 4,1795 (1,58); 4,0041 (8,25); 3,9040 (7,06);
3,3811 (0,36); 3,3351 (155,30); 3,1741 (0,67); 3,1615 (0,65); 2,6759 (0,40); 2,6717 (0,53); 2,6670 (0,40); 2,5414
(0,39);______________________________________________________________________________________
2,5111 (35,97); 2,5069 (68,95); 2,5024 (88,48); 2,4980 (65,13); 2,4940 (33,36); 2,3336 (0,40); 2,3291 (0,54); 2,3246
(0,41); 1,4046 (16,00); 1,2975 (0,75); 1,2341 (0,44); 0,0079 (0,88); -0,0002 (21,62); -0,0083 (0,96)______________
N.° de Ejemplo 75, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,4138 (3,72); 7,8043 (2,81); 7,7983 (3,30); 7,7415 (2,13); 7,7307 (2,84); 7,7195 (2,40); 7,7137 (2,83); 7,5099
(3.99) ; 7,4883 (3,37); 4,2343 (4,51); 4,2185 (4,48); 4,0177 (16,00); 3,9041 (8,87); 3,3875 (0,71); 3,3324 (137,80); 3,1729 (0,86); 3,1620 (0,80); 3,0977 (1,38); 3,0795 (4,58); 3,0611 (4,66); 3,0427 (1,43); 2,6755 (0,54); 2,6712 (0,73); 2,6668 (0,57); 2,5415 (0,70); 2,5065 (96,63); 2,5021 (124,82); 2,4977 (93,57); 2,3329 (0,56); 2,3290 (0,75);
2,3244 (0,59); 1,2384 (5,55); 1,2202 (10,90); 1,2017 (4,85); 0,0078 (1,15); -0,0002 (28,48); -0,0081 (1,31)________
N.° de Ejemplo 76, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,3898 (3,26); 8,3646 (0,87); 8,3499 (1,57); 8,3352 (0,85); 7,5115 (1,59); 7,4848 (1,60); 7,2738 (3,50); 6,9362 (1,45); 6,9126 (1,49); 4,2760 (4,69); 4,2610 (4,65); 4,0140 (16,00); 3,3327 (46,99); 2,5061 (20,02); 2,5017 (25,47); 2,4974 (18,22); 2,1912 (1,78); 2,1722 (5,48); 2,1532 (5,64); 2,1342 (1,92); 1,0557 (6,24); 1,0367 (12,51); 1,0177
(5,81); -0,0002 (3,93)___________________________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 77, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1562 (2,46); 8,7520 (0,57); 8,7391 (1,11); 8,7264 (0,54); 7,8800 (0,41); 7,8652 (0,53); 7,8579 (0,84); 7,8431 (0,85); 7,8358 (0,51); 7,8212 (0,40); 7,2241 (0,64); 7,2014 (1,21); 7,1788 (0,58); 4,4057 (1,19); 4,3950 (1,78);
4,3841 (1,19); 4,0317 (10,66); 3,9034 (8,46); 3,7140 (1,79); 3,6811 (3,02); 3,6036 (3,09); 3,5706 (1,91); 3,5096
(0,43); 3,4960 (0,39); 3,4758 (0,46); 3,4551 (0,70); 3,3705 (609,27); 3,2714 (0,38); 3,1753 (0,52); 3,1623 (0,57); 2,6777 (0,44); 2,6737 (0,59); 2,6691 (0,45); 2,5887 (16,00); 2,5436 (0,37); 2,5132 (39,27); 2,5090 (76,87); 2,5045 (99,37); 2,5000 (73,13); 2,4957 (36,96); 2,3354 (0,44); 2,3312 (0,61); 2,3267 (0,46); 0,0079 (0,88); -0,0002 (22,87);
-0,0085 (0,99)_________________________________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 78, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2422 (3,68); 9,3891 (0,91); 9,3748 (1,94); 9,3606 (0,93); 8,8938 (3,43); 8,8881 (3,43); 8,2953 (2,33); 8,2890 (2,30); 8,2744 (2,51); 8,2681 (2,48); 7,7158 (0,75); 7,7091 (1,00); 7,7046 (1,01); 7,6938 (4,56); 7,6869 (1,34);
7,6826 (1,15); 7,6732 (3,79); 7,6325 (1,53); 7,6260 (1,41); 7,6160 (1,62); 7,6094 (1,32); 7,2954 (1,70); 7,2719
(2,61); 7,2490 (1,58); 4,5501 (3,60); 4,5360 (3,63); 3,9900 (16,00); 3,9042 (12,14); 3,3952 (0,43); 3,3409 (318,08); 3,2937 (0,32); 3,1746 (0,45); 3,1619 (0,42); 2,6767 (0,51); 2,6719 (0,69); 2,6675 (0,50); 2,5419 (0,61); 2,5251
(2,55); 2,5118 (44,81); 2,5075 (87,29); 2,5030 (112,71); 2,4984 (82,68); 2,4940 (41,89); 2,3341 (0,51); 2,3296
(0,67); 2,3251 (0,51); 0,0079 (1,28); -0,0002 (31,57); -0,0085 (1,34)_______________________________________
N. ° de Ejemplo 79, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
10,8699 (0,84); 10,8257 (0,38); 10,7229 (2,63); 10,2355 (0,51); 8,3135 (0,64); 8,2984 (1,42); 8,2848 (0,80); 7,6968
(0,94); 7,6905 (1,05); 7,6799 (0,97); 7,6740 (0,97); _____________________________________________
7,6138 (0,52); 7,6025 (0,65); 7,5923 (0,71); 7,5838 (0,69); 7,5812 (0,69); 7,5740 (0,51); 7,3749 (0,33); 7,3485
(0,43); 7,3260 (0,33); 7,2162 (1,18); 7,1927 (1,86); 7,1698 (1,16); 4,3005 (2,73); 4,2860 (2,73); 4,1096 (0,50);
4,0966 (0,54); 3,9185 (2,09); 3,9126 (6,59); 3,9040 (15,41); 3,8889 (16,00); 3,3941 (0,45); 3,3873 (0,41); 3,3811
(0,59); 3,3346 (230,04); 3,1741 (2,47); 3,1611 (2,42); 2,6756 (0,70); 2,6712 (0,96); 2,6668 (0,71); 2,5414 (0,64);
2,5106 (65,73); 2,5066 (125,33); 2,5022 (160,41); 2,4977 (117,85); 2,4935 (60,22); 2,4593 (1,10); 2,3334 (0,74); 2,3288 (1,00); 2,3245 (0,76); 2,1234 (0,69); 2,1056 (0,71); 2,0645 (4,64); 2,0468 (4,79); 1,9374 (1,28); 1,9197
(1,32); 1,4738 (0,76); 1,4695 (1,21); 1,4505 (4,22); 1,4410 (1,75); 1,4359 (1,97); 1,4141 (0,37); 1,4073 (0,50);
I, 4003 (0,43); 1,3963 (0,50); 1,3749 (1,19); 1,3670 (2,68); 1,3545 (3,91); 1,3335 (1,13); 1,2368 (0,43); 1,0212
(0,37); 1,0092 (0,67); 1,0026 (0,58); 0,9966 (0,52); 0,9907 (0,96); 0,9826 (0,49); 0,9786 (0,59); 0,9711 (0,66);
O, 9592 (0,40); 0,9530 (0,38); 0,4698 (0,49); 0,4657 (0,88); 0,4550 (2,61); 0,4509 (2,55); 0,4455 (1,42); 0,4405
(1.50) ; 0,4347 (3,21); 0,4306 (2,90); 0,4204 (1,21); 0,4140 (0,76); 0,4098 (0,69); 0,1698 (0,43); 0,1632 (1,02);
0,1498 (2,79); 0,1407 (2,51); 0,1376 (2,78); 0,1264 (0,80); 0,1028 (0,87); 0,0986 (0,91); 0,0912 (0,84); 0,0872
(0,75); 0,0079 (1,57); -0,0002 (39,46); -0,0084 (1,69) _______________________________________________
N.° de Ejemplo 80, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2695 (2,18); 8,7703 (0,40); 8,7566 (0,76); 8,7433 (0,41); 7,7013 (0,43); 7,6942 (0,53); 7,6901 (0,55); 7,6827
(0,56); 7,6798 (0,58); 7,6722 (0,61); 7,6685 (0,56); 7,6611 (0,52); 7,5631 (0,74); 7,5570 (0,73); 7,5467 (0,78);
7,5405 (0,68); 7,2630 (1,08); 7,2393 (1,65); 7,2165 (1,01); 4,3571 (2,35); 4,3426 (2,36); 4,0117 (9,71); 3,3453
(9,97); 3,3426 (10,35); 3,3360 (10,62); 3,3327 (11,69); 3,3290 (14,11); 2,5116 (4,26); 2,5074 (8,29); 2,5031 (11,59); 2,4988 (7,97); 2,4945 (3,92); 2,2271 (16,00); -0,0002 (2,04)_____________________________________________
N. ° de Ejemplo 81, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3940 (3,30); 8,6397 (0,89); 8,6250 (1,65); 8,6108 (0,88); 7,5340 (1,61); 7,5072 (1,60); 7,5022 (1,06); 7,2656
(3.50) ; 6,9406 (1,44); 6,9169 (1,47); 5,7461 (1,31); 4,3010 (4,68); 4,2861 (4,61); 4,0133 (16,00); 3,4874 (0,36);
3,3140 (837,07); 2,6744 (0,45); 2,6699 (0,56); 2,6651 (0,43); 2,5395 (0,99); 2,5094 (31,79); 2,5052 (57,79); 2,5008
(74,75); 2,4965 (53,07); 2,3320 (0,37); 2,3274 (0,51); 2,3229 (0,39); 2,0692 (0,46); 1,9868 (0,34); 1,6394 (0,43);
I, 6270 (0,88); 1,6205 (1,02); 1,6150 (0,84); 1,6083 (1,78); 1,6000 (0,85); 1,5963 (1,00); 1,5893 (1,03); 1,5766
(0,49); 0,7322 (0,51); 0,7187 (2,04); 0,7115 (4,73); 0,7071 (4,14); 0,6992 (5,63); 0,6939 (5,99); 0,6868 (2,11);
O, 6792 (2,38); 0,6741 (4,06); 0,6671 (1,71); 0,6541 (0,51); -0,0002 (1,18)____________________________
N.° de Ejemplo 82, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2602 (2,39); 9,0786 (0,56); 9,0639 (1,30); 9,0490 (0,61); 7,7041 (0,55); 7,6969 (0,73); 7,6927 (0,64); 7,6817
(0,79); 7,6749 (0,81); 7,6633 (0,70); 7,5291 (1,01); 7,5226 (0,99); 7,5124 (1,07); 7,5063 (0,95); 7,2579 (1,23);
7,2345 (1,85); 7,2112 (1,09); 4,9347 (0,39); 4,3139 (2,59); 4,2990 (2,65); 4,0094 (11,21); 3,9878 (1,19); 3,3230
(163,13); 3,2998 (0,54); 2,6707 (0,39); 2,5891 (1,26); 2,5057 (47,94); 2,5017 (61,82); 2,4977 (42,64); 2,3287 (0,35); 2,0737 (1,74); 1,9887 (0,85); 1,9837 (0,83); 1,9626 (16,00); 1,3979 (6,74); 1,1746 (0,40); -0,0002 (3,88)__________
N. ° de Ejemplo 83, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
10,9998 (3,71); 8,4162 (0,78); 8,4017 (1,49); 8,3872 (0,77); 7,5831 (3,16); 7,5786 (3,26); 7,5525 (3,48); 7,5318 (3,99); 7,2274 (1,79); 7,2227 (1,79); 7,2067 (1,61); 7,2019 (1,58); 4,2803 (4,60); 4,2654 (4,59); 4,0718 (16,00); 3,9040 (12,23); 3,3353 (278,39); 3,1738 (0,59); 3,1614 (0,57); 2,6756 (0,68); 2,6712 (0,91); 2,6668 (0,68); 2,5409 (0,60); 2,5066 (115,62); 2,5022 (148,58); 2,4977 (109,38); 2,3332 (0,68); 2,3289 (0,93); 2,3244 (0,69); 2,1750 (1,70); 2,1560 (5,44); 2,1370 (5,61); 2,1180 (1,88); 1,0494 (6,06); 1,0304 (12,20); 1,0113 (5,67); 0,0078 (1,45); -
O, 0002 (36,30); -0,0080 (1,53)_______________________________________________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 84, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1009 (4,02); 8,0323 (0,96); 8,0216 (1,83); 8,0112 (0,96); 7,7725 (3,20); 7,7507 (4,14); 7,6056 (4,19); 7,5838
(3,31); 7,1259 (0,58); 7,1040 (0,64); 6,7752 (0,73); 6,7533 (0,65); 5,5475 (0,86); 4,5337 (4,47); 4,5224 (4,46);
4,4045 (0,90); 4,3934 (0,90); 4,0701 (16,00); 3,9041 (13,38); 3,3310 (153,01); 3,1739 (0,84); 3,1609 (0,82); 2,6753 (0,66); 2,6709 (0,89); 2,6664 (0,67); 2,5063 (115,14); 2,5019 (149,09); 2,4973 (110,31); 2,4930 (56,42); 2,3329 (0,69); 2,3285 (0,94); 2,3241 (0,71); 2,1159 (1,57); 2,0970 (5,12); 2,0780 (5,34); 2,0633 (1,21); 2,0591 (1,84);
2,0447 (0,34); 1,0084 (6,17); 0,9983 (1,53); 0,9896 (12,70); 0,9795 (2,59); 0,9705 (5,84); 0,9605 (1,10); 0,0080
(1.51) ; - 0,0002 (39,60); -0,0084 (1,71)____________'______________________________________________
N.° de Ejemplo 85, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2712 (2,54); 11,2157 (0,47); 8,8171 (0,59); 8,8029 (1,13); 8,7895 (0,58); 7,9517 (2,25); 7,6735 (0,55); 7,6663 (0,67); 7,6542 (0,70); 7,6447 (0,79); 7,6331 (0,65); 7,6086 (1,11); 7,6022 (0,95); 7,5921 (1,14); 7,5856 (0,92);
7,2847 (1,27); 7,2612 (2,02); 7,2385 (1,15); 4,3353 (2,77); 4,3211 (2,74); 4,0110 (11,21); 3,6847 (9,57); 3,3500
(178,70); 3,3483 (177,85); 3,3431 (396,37); 3,3204 (2,30); 2,8909 (16,00); 2,7312 (14,43); 2,6720 (0,55); 2,6678 (0,37); 2,5247 (0,89); 2,5069 (60,29); 2,5028 (81,68); 2,4987 (57,73); 2,3342 (0,36); 2,3292 (0,53); 2,3251 (0,35); 2,0729 (0,35); 1,2349 (0,58); -0,0002 (9,59)__________'_______________________________________________
N. ° de Ejemplo 86, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2016 (3,50); 9,3280 (0,86); 9,3133 (1,77); 9,2988 (0,89); 9,0685 (2,55); 9,0646 (2,58); 8,7275 (1,75); 8,7187 (1,74); 8,7157 (1,71); 8,2496 (1,12); 8,2445 (1,75); 8,2400 (1,18); 8,2297 (1,24); 8,2246 (1,87); 8,2201 (1,23);
7,6208 (1,66); 7,6034 (6,01); 7,5464 (1,49); 7,5345 (1,51); 7,5268 (1,50); 7,5146 (1,37); 7,4027 (1,31); 7,3813
(2,07); 7,3619 (1,23); 7,1969 (2,08); 7,1777 (1,81); 4,5276 (4,25); 4,5128 (4,24); 3,9997 (16,00); 3,9042 (12,93); 3,3885 (2,28); 3,3392 (184,06); 3,1682 (6,45); 2,6760 (0,57); 2,6717 (0,80); 2,6673 (0,60); 2,5421 (0,63); 2,5248
(2,33); 2,5071 (98,76); 2,5027 (127,92); 2,4982 (94,98); 2,3335 (0,57); 2,3294 (0,79); 2,3251 (0,60); 0,0079 (1,33); -
O, 0002 (36,77); -0,0084 (1,55)________________'______________________________________________
N. ° de Ejemplo 87, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1771 (3,50); 8,3711 (0,85); 8,3566 (1,71); 8,3415 (0,89); 7,5811 (3,20); 7,5038 (1,40); 7,4825 (1,79); 7,3702
(1.80) ; 7,3507 (3,18); 7,3310 (1,62); 7,0931 (2,01); 7,0740 (1,77); 4,3253 (0,34); 4,3098 (0,36); 4,2867 (1,97); 4,2726 (3,68); 4,2588 (2,05); 4,2351 (0,36); 4,2205 (0,37); 4,0945 (0,33); 4,0035 (16,00); 3,9039 (13,26); 3,3306 (153,98); 3,1740 (1,28); 3,1609 (1,27); 2,6752 (0,69); 2,6709 (0,97); 2,6664 (0,72); 2,5062 (121,13); 2,5018
(158,03); 2,4973 (119,07); 2,3328 (0,73); 2,3284 (1,00); 2,3240__________________________________________
(0,76); 2,2429 (0,68); 2,2259 (1,09); 2,2064 (1,16); 2,1902 (0,78); 1,5738 (0,61); 1,5545 (0,88); 1,5404 (0,93);
I, 5352 (0,82); 1,5207 (1,13); 1,5015 (0,83); 1,3539 (0,73); 1,3388 (1,01); 1,3355 (0,99); 1,3205 (1,34); 1,3021
(0,99); 1,2872 (0,65); 1,2579 (0,35); 1,2344 (0,72); 1,0306 (10,08); 1,0135 (9,91); 0,8311 (5,23); 0,8127 (10,72);
O, 7941 (4,62); 0,0080 (1,48); -0,0002 (39,80); -0,0084 (2,12)_______________________________________
N.° de Ejemplo 88, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 3616 (3,60); 8,8446 (0,98); 8,8303 (2,01); 8,8158 (0,95); 7,6802 (1,44); 7,6740 (1,56); 7,6586 (1,79); 7,6524
(1,97); 7,5502 (3,15); 7,5442 (2,87); 7,4987 (4,11); 7,4771 (3,31); 4,3653 (4,09); 4,3509 (4,08); 4,0178 (16,00); 3,9041 (11,12); 3,3326 (150,28); 3,1717 (0,43); 3,1635 (0,41); 2,6758 (0,67); 2,6714 (0,89); 2,6671 (0,67); 2,5067 (113,15); 2,5023 (142,89); 2,4979 (104,72); 2,3335 (0,66); 2,3291 (0,88); 2,3245 (0,72); 1,6500 (1,31); 1,6443
(0,97); 1,6359 (3,01); 1,6273 (5,01); 1,6189 (2,56); 1,6068 (0,84); 1,5845 (0,86); 1,5723 (2,58); 1,5637 (4,92);
I, 5551 (3,03); 1,5470 (0,99); 1,5410 (1,24); 1,2355 (0,36); 0,0079 (1,84); -0,0002 (40,85); -0,0078 (1,86)___
N.° de Ejemplo 89, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2422 (2,82); 9,8595 (0,36); 8,5385 (0,98); 8,5232 (1,82); 8,5091 (0,82); 8,1140 (0,34); 7,6034 (1,88); 7,5911
(3,13); 7,5813 (1,20); 7,5698 (1,31); 7,5637 (0,67); 7,2569 (1,44); 7,2333 (1,85); 7,2106 (0,94); 4,3098 (3,45);
4,2954 (3,60); 4,2633 (0,34); 4,0077 (16,00); 3,5984 (0,35); 3,4892 (0,38); 3,4795 (0,40); 3,4693 (0,53); 3,4023
(0,83); 3,3416 (522,81); 3,3352 (1373,05); 3,2392 (0,48); 2,6758 (1,56); 2,6711 (1,89); 2,6670 (1,45); 2,6620 (0,80); 2,5414 (1,25); 2,5286 (4,82); 2,5246 (4,35); 2,5105 (130,79); 2,5065 (230,06); 2,5022 (308,81); 2,4981 (214,00); 2,4939 (107,69); 2,4635 (0,52); 2,4533 (0,41); 2,4463 (0,35); 2,3289 (1,99); 2,3242 (1,44); 2,2971 (2,72); 2,2785 (5,26); 2,2601 (3,08); 2,2457 (0,37); 2,0732 (1,73); 1,9888 (0,38); 1,8513 (0,68); 1,8333 (2,94); 1,8148 (3,95);
I, 7965 (2,57); 1,7780 (0,83); 1,2347 (1,16); 0,8652 (0,35); 0,0658 (0,44); -0,0002 (9,77); -0,0085 (0,42); -0,0645
(1.51) ; -0,5511 (0,38)_________________________________________________________________________
N. ° de Ejemplo 90, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 1025 (3,45); 11,0193 (0,44); 7,9984 (0,85); 7,9877 (1,63); 7,9771 (0,84); 7,7908 (0,33); 7,7741 (2,71); 7,7523
(3,40); 7,6070 (3,48); 7,5852 (2,74); 7,4226 (0,35); 7,1280 (0,63); 7,1062 (0,71); 6,7768 (0,78); 6,7549 (0,70);
5,5501 (1,04); 4,5370 (3,75); 4,5258 (3,74); 4,4078 (1,02); 4,3967 (1,03); 4,3760 (0,50); 4,3616 (0,50); 4,1137
(0,42); 4,1008 (0,49); 4,0837 (2,22); 4,0705 (13,46); 3,9039 (16,00); 3,3413 (382,74); 3,1743 (1,74); 3,1614 (1,66); 2,6761 (0,67); 2,6716 (0,90); 2,6673 (0,66); 2,5070 (114,29); 2,5026 (144,55); 2,4982 (106,77); 2,3336 (0,66); 2,3293 (0,88); 2,3247 (0,66); 2,1074 (0,66); 2,0896 (0,69); 2,0047 (5,06); 1,9970 (1,81); 1,9872 (5,25); 1,9797
(1,63); 1,2354 (0,38); 0,9791 (0,40); 0,9669 (0,66); 0,9607 (0,71); 0,9488 (1,05); 0,9419 (0,69); 0,9365 (0,71);
O, 9302 (0,76); 0,9167 (0,38); 0,4814 (0,36); 0,4772 (0,37); 0,4608 (0,40); 0,4569 (0,37); 0,4265 (0,94); 0,4159
(2.81) ; 0,4118 (2,94); 0,4068 (1,89); 0,4020 (1,83); 0,3956 (2,94); 0,3918 (2,86); 0,3819 (1,40); 0,1709 (0,46);
0,1591 (0,43); 0,1128 (1,02); 0,0992 (3,76); 0,0870 (3,70); 0,0761 (0,92); 0,0078 (1,14); -0,0002 (26,02); -0,0082
_______________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 91, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,2390 (3,18); 8,1580 (0,84); 8,1432 (1,73); 8,1286 (0,81); 7,6356 (0,66); 7,6288 (0,86); 7,6248 (0,80); 7,6172
(0,90); 7,6066 (0,97); 7,5957 (0,76); 7,5421 (1,33); 7,5356______________________________________________
(1,24); 7,5254 (1,37); 7,5188 (1,13); 7,2390 (1,53); 7,2156 (2,28); 7,1925 (1,37); 4,3151 (3,40); 4,3005 (3,34);
4,0080 (14,53); 3,9036 (14,92); 3,5087 (0,44); 3,4939 (0,43); 3,4783 (0,50); 3,3647 (730,71); 3,2970 (0,81); 3,2670
(0,40); 3,1744 (1,05); 3,1632 (1,02); 2,6777 (0,62); 2,6733 (0,83); 2,6689 (0,61); 2,5432 (0,63); 2,5128 (56,95); 2,5086 (109,28); 2,5042 (139,48); 2,4997 (101,39); 2,4956 (50,76); 2,3352 (0,63); 2,3309 (0,86); 2,3266 (0,64);
I, 3056 (16,00); 1,0012 (1,40); 0,9923 (3,97); 0,9855 (4,20); 0,9771 (1,57); 0,5528 (1,78); 0,5440 (4,81); 0,5371
(4,70); 0,5279 (1,59); 0,0077 (1,24); -0,0002 (33,10); -0,0083 (1,45)_______________________________________
N.° de Ejemplo 92, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 1069 (3,24); 8,1055 (0,75); 8,0947 (1,45); 8,0838 (0,75); 7,7762 (2,57); 7,7544 (3,31); 7,6112 (3,36); 7,5894 (2,63); 4,5264 (3,52); 4,5151 (3,53); 4,0714 (12,85); 3,9041 (9,29); 3,3300 (112,00); 3,1739 (0,48); 3,1609 (0,47); 2,6752 (0,58); 2,6708 (0,79); 2,6664 (0,61); 2,5062 (97,14); 2,5018 (126,31); 2,4973 (94,17); 2,3330 (0,53); 2,3286
(0,74); 2,3241 (0,57); 1,8187 (16,00); 1,8008 (1,18); 0,0079 (1,16); -0,0002 (31,40); -0,0085 (1,42)______________
N.° de Ejemplo 93, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3178 (3,20); 8,4347 (0,82); 8,4206 (1,67); 8,4060 (0,81); 7,6597 (2,57); 7,6535 (2,91); 7,5944 (1,39); 7,5880 (1,15); 7,5729 (1,99); 7,5665 (1,80); 7,4899 (4,21); 7,4684 (2,86); 4,3244 (3,74); 4,3098 (3,72); 3,9998 (14,41); 3,9036 (14,96); 3,5166 (0,35); 3,5086 (0,38); 3,4726 (0,52); 3,4615 (0,52); 3,3595 (751,97); 3,2822 (0,34); 3,2746 (0,32); 3,1744 (0,48); 3,1623 (0,46); 2,6773 (0,71); 2,6729 (0,98); 2,6684 (0,72); 2,5429 (0,82); 2,5259 (4,19); 2,5127 (63,79); 2,5083 (122,22); 2,5038 (155,85); 2,4993 (112,43); 2,4948 (55,52); 2,3394 (0,33); 2,3350 (0,69); 2,3305 (0,94); 2,3260 (0,67); 2,0698 (1,27); 2,0650 (2,00); 2,0509 (6,11); 2,0322 (0,95); 2,0181 (0,91); 2,0016
(0,61); 0,8959 (16,00); 0,8800 (15,53); 0,0079 (1,65); -0,0002 (39,26); -0,0085 (1,57)_________________________
N.° de Ejemplo 94, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,5227 (0,52); 11,4535 (4,07); 8,9638 (0,87); 8,9497 (1,89); 8,9351 (0,94); 8,8029 (0,66); 8,7910 (0,67); 8,1151 (2,37); 7,8273 (0,41); 7,8114 (0,49); 7,8082 (0,48); 7,7926 (0,38); 7,7475 (1,41); 7,7408 (1,67); 7,7309 (1,63);
7,7242 (1,65); 7,6551 (0,95); 7,6481 (1,03); 7,6438 (1,14); 7,6368 (1,02); 7,6330 (1,13); 7,6259 (1,10); 7,6217
(1,13); 7,6149 (0,91); 7,3633 (0,42); 7,2888 (1,80); 7,2653 (2,79); 7,2424 (1,66); 4,3900 (3,32); 4,3759 (3,39);
4,0915 (0,33); 4,0760 (0,35); 4,0162 (16,00); 3,6015 (1,05); 3,5881 (3,03); 3,5737 (3,15); 3,5595 (1,22); 3,3947
(8.30) ; 2,9923 (0,33); 2,7371 (1,23); 2,7249 (1,11); 2,7093 (0,40); 2,6974 (0,38); 2,6716 (0,42); 2,5249 (0,72);
2,5116 (20,13); 2,5071 (42,79); 2,5025 (59,80); 2,4979 (44,88); 2,4934 (21,95); 2,3293 (0,39); 1,0005 (0,42); 0,9826
(0,88); 0,9647 (0,40); 0,0080 (0,34); -0,0002 (10,53); -0,0085 (0,38)_______________________________________
N.° de Ejemplo 95, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,3690 (0,96); 7,6863 (0,73); 7,6795 (0,91); 7,6751 (0,92); 7,6679 (1,00); 7,6646 (0,99); 7,6572 (1,08); 7,6531
(0,99); 7,6461 (0,93); 7,5490 (1,58); 7,5423 (1,48); 7,5322 (1,60); 7,5256 (1,44); 7,2538 (1,77); 7,2300 (2,65);
7,2072 (1,67); 7,1991 (0,40); 7,1747 (0,38); 4,3468 (3,01); 4,3338 (3,09); 4,0389 (0,48); 4,0210 (0,77); 4,0074
(16,00); 3,7607 (1,12); 3,4638 (0,34); 3,4096 (1,22); 3,3923 (2,56); 3,3504 (18,00); 3,1492 (8,40); 2,5124 (7,34);
2,5080 (15,40); 2,5035 (21,09); 2,4989 (15,89); 2,4944 (8,25); 2,1841 (0,33); 2,0424 (0,91); 1,9893 (2,02); 1,3565 (1,82); 1,1933 (0,53); 1,1755 (1,03); 1,1577 (0,52); 1,1091 (0,41); 1,0916 (0,66); 1,0741 (0,33); -0,0002 (0,62)
N. ° de Ejemplo 96, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2413 (2,51); 7,6533 (2,44); 7,6384 (0,86); 7,6225 (1,60); 7,6054 (1,65); 7,5828 (1,30); 7,4123 (1,24); 7,3928 (2,28); 7,3731 (1,21); 7,1900 (1,52); 7,1707 (1,26); 4,1816 (3,44); 4,1658 (3,39); 4,0158 (11,48); 3,9038 (6,99); 3,3434 (345,82); 3,1743 (0,81); 3,1614 (0,79); 2,9073 (16,00); 2,6759 (0,49); 2,6715 (0,64); 2,6675 (0,48); 2,5070 (83,64); 2,5026 (105,26); 2,4982 (77,61); 2,3336 (0,50); 2,3293 (0,65); 2,3249 (0,49); 1,2582 (0,33); 1,2332 (0,51);
O, 0077 (1,12); -0,0002 (24,31); -0,0084 (1,26)____’_____________________________________________
N. ° de Ejemplo 97, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2371 (3,52); 9,3334 (0,96); 9,3175 (2,09); 9,3018 (1,06); 8,8383 (2,03); 8,8249 (2,14); 7,7153 (0,74); 7,7083
(0,98); 7,7045 (1,04); 7,6938 (1,13); 7,6857 (1,19); 7,6755 (0,97); 7,4885 (1,49); 7,4823 (1,62); 7,4720 (1,69);
7,4658 (1,59); 7,2579 (1,69); 7,2343 (2,78); 7,2113 (1,58); 6,8716 (0,38); 4,3781 (3,81); 4,3624 (3,96); 4,0386
(0,61); 4,0207 (0,67); 3,9975 (16,00); 3,3627 (192,22); 3,3559 (214,68); 3,3487 (235,27); 2,8916 (1,27); 2,8008 (0,53); 2,7932 (0,65); 2,7832 (1,15); 2,7704 (1,18); 2,7601 (0,68); 2,7534 (0,61); 2,7321 (1,09); 2,6731 (0,39); 2,5258 (0,87); 2,5081 (43,41); 2,5038 (59,43); 2,4994 (47,49); 2,3304 (0,36); 2,1834 (0,58); 2,0733 (0,39); 1,9890
(2.30) ; 1,3555 (4,09); 1,2352 (0,37); 1,1929 (0,63); 1,1751 (1,19); 1,1574 (0,60); 0,6767 (0,43); 0,6531 (3,06);
O, 6476 (2,47); 0,6346 (4,23); 0,6308 (4,28); 0,6205 (4,52); 0,6166 (4,34); 0,5918 (0,43); -0,0002 (2,39)_____
N.° de Ejemplo 98, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
10,7354 (2,40); 8,4151 (0,57); 8,4006 (1,11); 8,3861 (0,56); 7,6683 (0,38); 7,6620 (0,70); 7,6576 (0,63); 7,6441
(2,02); 7,6304 (1,97); 7,2161 (0,76); 7,1914 (1,38); 7,1692 (0,73); 4,2740 (2,63); 4,2595 (2,64); 3,9039 (7,26);
3,8910 (15,58); 3,3332 (99,53); 3,1738 (1,41); 3,1609 (1,35); 2,6755 (0,33); 2,6710 (0,45); 2,6664 (0,33); 2,5241 (1,57); 2,5107 (28,67); 2,5064 (55,49); 2,5019 (71,41); 2,4974 (52,18); 2,4929 (26,25); 2,3285 (0,43); 2,3243 (0,32); 1,8778 (16,00); 1,4704 (0,92); 1,4499 (2,65); 1,4367 (1,61); 1,4080 (0,37); 1,3970 (0,37); 1,3684 (1,69); 1,3549
(2,66); 1,3345 (0,93); 0,0079 (0,86); -0,0002 (21,48); -0,0085 (0,94)_______________________________________
N.° de Ejemplo 99, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,3951 (2,16); 8,4362 (0,55); 8,4215 (0,96); 8,4068 (0,52); 7,5378 (0,73); 7,5330 (1,07); 7,5108 (0,76); 7,5062 (1,09); 7,2586 (2,33); 6,9446 (0,97); 6,9209 (0,97); 4,2676 (3,24); 4,2526 (3,17); 4,0135 (10,90); 3,3378 (155,45); 2,5110 (10,42); 2,5067 (18,69); 2,5023 (23,86); 2,4979 (16,69); 2,4938 (8,19); 1,8889 (16,00); 1,3985 (0,53); -
0,0002 (0,53)____________________________________'_____________________________________________
N.° de Ejemplo 100, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1803 (3,50); 8,3581 (0,90); 8,3434 (1,73); 8,3284 (0,88); 7,5501 (3,24); 7,5271 (1,59); 7,5071 (1,84); 7,3699 (1,73); 7,3505 (3,16); 7,3309 (1,61); 7,0834 (2,05); 7,0642 (1,78); 4,2726 (4,37); 4,2577 (4,32); 4,0069 (16,00);
3.9039 (13,26); 3,3309 (157,82); 3,1736 (0,80); 3,1610 (0,75); 2,6752 (0,69); 2,6708 (0,92); 2,6666 (0,70); 2,6315
(0,90); 2,6116 (1,37); 2,5928 (1,12); 2,5727 (0,43); 2,5062 (118,86); 2,5018 (150,82); 2,4974 (111,85); 2,3328
(0,70); 2,3285 (0,95); 2,3241 (0,72); 1,8066 (0,49); 1,7976 (0,57); 1,7783 (1,56); 1,7582 (1,79); 1,7432 (1,18);
1,6982 (0,49); 1,6804 (1,37); 1,6627 (1,73); 1,6484 (2,17); 1,6340 (3,31); 1,5913 (0,56); 1,5532 (0,38); 1,5420
1052)_______________________________________________________________________________________
I, 5368 (0,51); 1,5079 (1,79); 1,5018 (1,88); 1,4892 (1,47); 0,0079 (1,61); -0,0002 (35,45); -0,0083 (1,66)___
N. ° de Ejemplo 101, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 3211 (2,53); 8,4002 (0,64); 8,3856 (1,35); 8,3710 (0,66); 7,6735 (2,08); 7,6673 (2,22); 7,5529 (0,90); 7,5467 (0,77); 7,5313 (1,71); 7,5250 (1,65); 7,4877 (3,65); 7,4662 (1,88); 4,3083 (3,01); 4,2936 (3,01); 4,0033 (11,54);
3.9040 (9,57); 3,3317 (118,91); 3,1741 (0,65); 3,1610 (0,64); 2,6756 (0,54); 2,6711 (0,72); 2,6667 (0,52); 2,5241 (2,69); 2,5108 (46,78); 2,5065 (89,81); 2,5020 (115,04); 2,4975 (83,82); 2,4931 (41,87); 2,4650 (1,37); 2,4479 (0,58); 2,3331 (0,52); 2,3288 (0,70); 2,3244 (0,52); 1,2351 (0,40); 1,0792 (16,00); 1,0620 (15,65); 0,0079 (1,21); -
O, 0002 (29,59); -0,0085 (1,20)_______________________________________________________________
N.° de Ejemplo 102, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2569 (3,57); 8,3584 (0,91); 8,3437 (1,96); 8,3287 (0,94); 7,7051 (0,73); 7,6984 (0,89); 7,6940 (0,90); 7,6867 (0,94); 7,6835 (0,96); 7,6760 (1,04); 7,6718 (0,96); 7,6649 (0,87); 7,5196 (1,45); 7,5130 (1,44); 7,5029 (1,54);
7,4963 (1,39); 7,2584 (1,91); 7,2346 (2,72); 7,2119 (1,77); 5,7256 (2,42); 5,7226 (3,25); 5,7194 (2,51); 4,3258
(3.65) ; 4,3111 (3,69); 4,0017 (16,00); 3,3696 (99,69); 3,3639 (94,53); 3,3618 (89,81); 3,3535 (118,87); 2,6774 (0,38); 2,6729 (0,54); 2,6683 (0,41); 2,5432 (0,37); 2,5263 (0,97); 2,5216 (1,39); 2,5129 (27,89); 2,5084 (61,42); 2,5038 (83,20); 2,4992 (59,26); 2,4946 (27,75); 2,3351 (0,40); 2,3305 (0,55); 2,3259 (0,41); 2,0843 (13,35); 2,0819
(13,71); 1,7902 (12,59); 1,7877 (12,66); 0,0080 (0,42); -0,0002 (15,64); -0,0085 (0,57)________________________
N.° de Ejemplo 103, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2287 (3,95); 11,2117 (0,83); 9,3809 (0,99); 9,3667 (2,12); 9,3519 (1,01); 8,1371 (3,70); 8,1164 (6,89); 8,0604 (7,08); 8,0393 (4,29); 7,9516 (2,33); 7,7083 (0,74); 7,7004 (0,94); 7,6898 (0,99); 7,6795 (1,08); 7,6689 (0,89);
7,6307 (1,57); 7,6245 (1,37); 7,6134 (1,60); 7,6077 (1,32); 7,2927 (1,69); 7,2690 (2,79); 7,2459 (1,49); 4,5597
(3,51); 4,5455 (3,52); 4,0381 (0,32); 3,9834 (15,80); 3,9528 (0,67); 3,4113 (0,94); 3,3313 (388,16); 3,3076 (2,64); 3,2642 (20,64); 2,8902 (16,00); 2,7305 (14,49); 2,6703 (0,62); 2,6663 (0,49); 2,5242 (1,15); 2,5057 (79,93); 2,5017 (108,28); 2,4978 (78,32); 2,3280 (0,64); 2,0734 (0,33); 1,9884 (1,05); 1,8365 (0,94); 1,3974 (2,07); 1,2344 (0,84);
I, 1918 (0,35); 1,1746 (0,64); 1,1565 (0,39); 0,0078 (0,35); -0,0002 (12,76); -0,0085 (0,42)_______________
N.° de Ejemplo 104, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2366 (3,66); 9,3314 (0,93); 9,3158 (2,01); 9,3001 (0,98); 8,8391 (0,91); 8,8238 (1,83); 8,8088 (0,96); 7,9526
(1,50); 7,7192 (0,74); 7,7122 (0,96); 7,7082 (0,98); 7,7007 (1,05); 7,6974 (1,03); 7,6900 (1,12); 7,6864 (1,04);
7,6792 (0,91); 7,4896 (1,48); 7,4832 (1,57); 7,4730 (1,63); 7,4665 (1,51); 7,2610 (1,80); 7,2374 (2,78); 7,2144
(1,67); 4,3856 (3,73); 4,3699 (3,82); 3,9975 (16,00); 3,3923 (0,58); 3,3747 (0,92); 3,3444 (93,46); 3,3417 (98,72); 3,3327 (110,07); 3,3305 (93,88); 3,1988 (0,78); 3,1810 (2,75); 3,1648 (3,42); 3,1475 (2,82); 3,1298 (0,87); 2,8913 (12,20); 2,7321 (10,01); 2,6718 (0,40); 2,5252 (0,77); 2,5117 (20,30); 2,5073 (42,74); 2,5028 (58,38); 2,4983
(44.65) ; 2,4939 (23,82); 2,3295 (0,38); 2,0737 (0,46); 1,9890 (0,82); 1,3557 (1,06); 1,2357 (0,35); 1,1750 (0,44);
I, 0912 (0,62); 1,0684 (5,56); 1,0504 (12,00); 1,0325 (5,46); 0,0080 (0,53); -0,0002 (16,64)_______________
N.° de Ejemplo 105, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2440 (2,22); 8,4752 (0,59); 8,4608 (1,22); 8,4461 (0,60); 7,8713 (0,46); 7,8577 (0,83); 7,8441 (0,47); 7,6496
(0,49); 7,6426 (0,63); 7,6383 (0,61); 7,6311 (0,68); 7,6276 (0,63); 7,6203 (0,74); 7,6165 (0,63); 7,6094 (0,62);
7,5687 (1,02); 7,5621 (0,93); 7,5520 (1,06); 7,5455 (0,88); 7,2545 (1,20); 7,2308 (1,77); 7,2081 (1,09); 6,8704
(0,63); 6,6408 (0,35); 4,3051 (2,37); 4,2906 (2,37); 4,0379 (0,38); 4,0200 (0,56); 4,0085 (10,66); 3,3335 (62,50); 3,3254 (41,49); 3,3228 (44,81); 3,2721 (0,91); 3,2543 (1,97); 3,2395 (1,96); 3,2219 (0,94); 2,6708 (0,35); 2,5241 (0,70); 2,5193 (1,06); 2,5107 (17,89); 2,5062 (37,80); 2,5017 (51,55); 2,4971 (38,16); 2,4926 (18,94); 2,3254 (2,06); 2,3075 (3,50); 2,2896 (1,77); 2,1830 (1,02); 1,9886 (1,59); 1,7583 (16,00); 1,3552 (7,93); 1,1924 (0,43); 1,1746
(0,85); 1,1568 (0,42); 0,0080 (0,50); -0,0002 (16,85); - 0,0084 (0,69)______________________________________
N.° de Ejemplo 106, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1752 (0,94); 8,3093 (0,44); 7,5849 (0,86); 7,5193 (0,38); 7,4995 (0,47); 7,3692 (0,48); 7,3498 (0,86); 7,3300 (0,44); 7,1089 (0,55); 7,0900 (0,46); 4,2663 (1,18); 4,2515 (1,16); 4,0040 (4,36); 3,9040 (3,66); 3,3327 (49,96); 3,1738 (0,38); 3,1617 (0,36); 2,5107 (16,54); 2,5066 (31,36); 2,5022 (39,94); 2,4978 (29,11); 2,0254 (3,35); 0,9640
(16,00); 0,0078 (0,42); -0,0002 (9,90); -0,0081 (0,42) _______________________________________________
N.° de Ejemplo 107, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,2694 (3,37); 7,7157 (0,78); 7,7087 (0,98); 7,7047 (0,96); 7,6973 (1,03); 7,6940 (1,00); 7,6863 (1,11); 7,6825
(1.00) ; 7,6756 (0,87); 7,5073 (1,54); 7,5010 (1,52); 7,4908 (1,60); 7,4844 (1,44); 7,3003 (1,66); 7,2770 (2,73);
7,2539 (1,51); 4,4251 (7,91); 4,1076 (0,41); 4,0951 (0,41); 4,0149 (16,00); 3,9042 (10,50); 3,3310 (128,67); 3,3103
(3.00) ; 3,2928 (4,55); 3,2753 (2,73); 3,1741 (1,91); 3,1614 (1,81); 2,6755 (0,71); 2,6712 (0,94); 2,6669 (0,72);
2,5413 (0,72); 2,5066 (120,92); 2,5023 (151,38); 2,4979 (111,26); 2,3332 (0,68); 2,3290 (0,94); 2,3249 (0,73);
2,2999 (2,30); 2,2801 (4,50); 2,2596 (2,94); 1,9827 (0,76); 1,9644 (2,12); 1,9455 (2,81); 1,9264 (1,82); 1,9071
(0,56); 0,0078 (1,45); -0,0002 (34,69); -0,0079 (1,65) _______________________________________________
N. ° de Ejemplo 108, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1055 (1,83); 7,8487 (0,34); 7,8269 (0,73); 7,8118 (0,73); 7,7903 (0,35); 7,3616 (0,76); 7,1726 (0,68); 7,1502 (1,27); 7,1276 (0,64); 4,2277 (1,58); 4,2164 (1,69); 4,0291 (11,80); 3,9040 (8,86); 3,3298 (93,86); 3,1737 (1,24); 3,1609 (1,20); 2,6751 (0,54); 2,6707 (0,73); 2,6665 (0,55); 2,5409 (0,65); 2,5062 (95,03); 2,5018 (120,85); 2,4974 (89,91); 2,3330 (0,55); 2,3285 (0,73); 2,3242 (0,55); 1,3629 (16,00); 1,2981 (0,57); 1,2579 (0,33); 0,0077 (1,29); -
O, 0002 (29,31); -0,0084 (1,47)_______________________________________________________________
N.° de Ejemplo 109, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3167 (3,87); 9,2297 (0,98); 9,2151 (2,06); 9,2006 (0,98); 7,9558 (5,61); 7,9516 (2,03); 7,9389 (2,04); 7,9344
(6,39); 7,9287 (0,92); 7,7696 (1,54); 7,7633 (1,63); 7,7480 (1,85); 7,7417 (1,97); 7,5970 (6,51); 7,5925 (2,15);
7,5754 (8,58); 7,5686 (3,60); 7,5282 (4,20); 7,5065 (3,56); 4,5409 (3,90); 4,5265 (3,87); 3,9761 (16,00); 3,9039 (11,61); 3,4474 (0,35); 3,4412 (0,34); 3,4229 (0,60); 3,4114 (0,78); 3,3502 (689,94); 3,2970 (0,77); 3,2813 (0,39);
3,1745 (0,54); 3,1621 (0,51); 2,6768 (0,68); 2,6723 (0,93); 2,6677________________________________________
(0,68); 2,5425 (0,77); 2,5118 (60,68); 2,5078 (116,54); 2,5033 (150,22); 2,4989 (110,62); 2,4947 (56,50); 2,3343 (0,68); 2,3299 (0,92); 2,3255 (0,68); 1,2357 (0,71); 0,0077 (1,49); -0,0002 (35,89); -0,0083 (1,81)_______________
N. ° de Ejemplo 110, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2424 (3,65); 9,3566 (0,87); 9,3406 (1,89); 9,3248 (0,89); 8,8830 (0,85); 8,8678 (1,74); 8,8523 (0,86); 7,9526 (0,52); 7,7207 (0,76); 7,7138 (0,92); 7,7095 (0,95); 7,7024 (0,99); 7,6986 (0,98); 7,6915 (1,05); 7,6874 (0,98);
7,6804 (0,87); 7,5003 (1,44); 7,4938 (1,45); 7,4836 (1,52); 7,4772 (1,37); 7,2636 (1,74); 7,2399 (2,66); 7,2170
(1,63); 4,3917 (3,47); 4,3759 (3,50); 4,0381 (0,60); 4,0203 (0,65); 3,9980 (16,00); 3,3319 (142,76); 3,3300 (163,50); 3,0243 (2,70); 3,0079 (4,66); 2,9915 (2,76); 2,8907 (4,43); 2,7309 (3,52); 2,6711 (0,38); 2,5244 (0,77); 2,5195 (1,24); 2,5111 (20,67); 2,5066 (43,10); 2,5020 (57,95); 2,4975 (42,63); 2,4930 (20,95); 2,3287 (0,39); 1,9888 (2,56);
I, 3977 (0,42); 1,2353 (0,36); 1,1926 (0,69); 1,1748 (1,39); 1,1570 (0,69); 0,9972 (0,65); 0,9914 (0,64); 0,9878
(0,56); 0,9795 (1,13); 0,9712 (0,57); 0,9676 (0,69); 0,9598 (0,71); 0,9480 (0,38); 0,4157 (0,95); 0,4049 (2,88);
O, 4006 (3,15); 0,3959 (1,52); 0,3904 (1,54); 0,3847 (3,01); 0,3804 (2,94); 0,3704 (1,19); 0,2141 (1,17); 0,2035
(3.38) ; 0,2003 (3,49); 0,1920 (3,06); 0,1883 (3,65); 0,1771 (0,89); -0,0002 (10,57); -0,0085 (0,39)_____________
N.° de Ejemplo 111, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 3186 (3,67); 9,1503 (0,94); 9,1359 (1,99); 9,1212 (0,94); 7,9426 (4,14); 7,9251 (4,54); 7,9213 (3,44); 7,7894
(1,51); 7,7832 (1,60); 7,7679 (1,79); 7,7615 (1,89); 7,5787 (0,73); 7,5601 (4,67); 7,5426 (2,20); 7,5285 (4,30);
7,5179 (3,84); 7,5067 (4,13); 7,5027 (2,87); 7,4987 (4,80); 7,4813 (1,71); 4,5464 (4,02); 4,5319 (4,01); 3,9734
(16.00) ; 3,9040 (10,19); 3,3381 (307,19); 3,3008 (0,48); 3,1745 (0,98); 3,1614 (0,95); 2,6757 (0,65); 2,6713 (0,87); 2,6668 (0,64); 2,5410 (0,67); 2,5108 (56,29); 2,5068 (107,29); 2,5024 (137,45); 2,4979 (100,82); 2,4939 (51,25);
2,3334 (0,62); 2,3291 (0,83); 2,3246 (0,60); 0,0077 (1,43); -0,0002 (35,85); -0,0084 (1,70)_____________________
N.° de Ejemplo 112, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2417 (3,62); 8,3043 (0,90); 8,2891 (1,88); 8,2746 (0,92); 7,7078 (0,75); 7,7007 (0,94); 7,6972 (0,95); 7,6890 (1,03); 7,6788 (1,08); 7,6678 (0,83); 7,5127 (1,46); 7,5065 (1,47); 7,4961 (1,56); 7,4897 (1,36); 7,2537 (1,62); 7,2303 (2,67); 7,2072 (1,51); 5,8615 (2,51); 4,3303 (3,70); 4,3158 (3,69); 3,9994 (16,00); 3,9040 (13,29); 3,9031 (13,65); 3,3300 (144,30); 3,1732 (1,17); 3,1604 (1,13); 2,6916 (1,38); 2,6744 (3,44); 2,6715 (3,42); 2,6601 (1,64); 2,5401 (0,89); 2,5055 (138,54); 2,5015 (174,45); 2,4973 (131,18); 2,3618 (1,53); 2,3443 (3,05); 2,3280 (2,61);
I, 6623 (0,45); 1,6453 (1,66); 1,6276 (2,78); 1,6113 (2,19); 1,5950 (1,03); 1,5846 (1,03); 1,5689 (2,43); 1,5527
(2,97); 1,5351 (1,65); 1,5187 (0,39); 0,0066 (1,80); -0,0002 (37,06); -0,0012 (37,00); -0,0084 (1,91)______________
N.° de Ejemplo 113, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 3497 (3,76); 8,6855 (0,94); 8,6710 (1,95); 8,6568 (0,94); 7,7071 (2,96); 7,7010 (3,31); 7,6258 (1,56); 7,6195
(1.38) ; 7,6042 (2,14); 7,5979 (1,98); 7,4976 (4,45); 7,4760 (3,28); 7,2908 (12,34); 7,2826 (7,25); 7,2781 (7,41);
7,2636 (0,60); 7,2570 (0,85); 7,2323 (1,00); 7,2247 (1,26); 7,2202 (1,05); 7,2166 (1,07); 7,2107 (1,39); 7,2039
(0,80); 7,1983 (0,57); 4,3413 (4,22); 4,3268 (4,20); 4,0174 (16,00); 3,9039 (15,70); 3,5221 (11,77); 3,3320 (227,03);
3,1733 (0,63); 3,1617 (0,62); 2,6752 (0,82); 2,6709 (1,12); _____________________________________________
2,6664 (0,85); 2,5412 (0,92); 2,5104 (73,48); 2,5063 (139,85); 2,5019 (179,94); 2,4974 (133,71); 2,3329 (0,79);
2,3286 (1,09); 2,3241 (0,81); 1,2358 (0,66); 0,0079 (1,87); - 0,0002 (44,09); -0,0084 (2,12)____________________
N.° de Ejemplo 114, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,4655 (2,85); 8,8818 (9,80); 8,2863 (0,92); 8,2717 (1,98); 8,2566 (0,95); 8,2466 (10,69); 7,7978 (1,45); 7,7918 (1,62); 7,7763 (1,67); 7,7704 (1,98); 7,7061 (2,85); 7,7006 (2,53); 7,5146 (3,22); 7,4933 (2,85); 4,1660 (4,07); 4,1512 (4,11); 4,0354 (15,80); 4,0202 (0,45); 3,3250 (349,58); 3,3013 (2,24); 2,6749 (0,36); 2,6705 (0,53); 2,6660 (0,39); 2,5240 (0,85); 2,5058 (56,14); 2,5016 (76,44); 2,4983 (50,62); 2,3329 (0,38); 2,3284 (0,59); 2,3237 (0,37); 2,1583 (1,76); 2,1393 (5,81); 2,1203 (6,00); 2,1013 (1,93); 1,9886 (1,23); 1,3978 (0,70); 1,1924 (0,36); 1,1747
(0,70); 1,1570 (0,34); 1,0342 (7,29); 1,0153 (16,00); 0,9962 (6,86); -0,0002 (8,65)___________________________
N.° de Ejemplo 115, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,2590 (2,13); 8,5193 (0,53); 8,5045 (1,13); 8,4897 (0,54); 7,7112 (0,48); 7,7044 (0,57); 7,7000 (0,57); 7,6928
(0,60); 7,6892 (0,60); 7,6820 (0,65); 7,6779 (0,60); 7,6709 (0,52); 7,5308 (0,90); 7,5242 (0,90); 7,5142 (0,95);
7,5078 (0,84); 7,2668 (1,08); 7,2431 (1,64); 7,2203 (1,00); 6,6835 (1,29); 6,6673 (1,30); 6,6448 (1,40); 6,6286
(1,43); 5,9343 (1,53); 5,9307 (1,56); 5,8955 (1,38); 5,8920 (1,41); 4,3679 (2,20); 4,3533 (2,21); 4,0016 (9,94);
3,3455 (159,44); 2,6721 (0,34); 2,5255 (0,70); 2,5207 (1,08); 2,5120 (18,30); 2,5076 (39,53); 2,5031 (53,53); 2,4985 (38,89); 2,4941 (18,76); 2,4353 (0,42); 2,4320 (0,44); 2,4185 (0,69); 2,4153 (0,71); 2,4017 (0,69); 2,3986 (0,71); 2,3851 (0,44); 2,3819 (0,43); 2,3298 (0,35); 1,9900 (0,44); 1,3972 (2,08); 1,0082 (16,00); 0,9913 (15,63); -0,0002
13,77)________________________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 116, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3087 (0,98); 8,3509 (0,52); 7,6848 (0,81); 7,6787 (0,89); 7,5855 (0,40); 7,5792 (0,35); 7,5639 (0,60); 7,5576 (0,57); 7,4883 (1,26); 7,4667 (0,83); 4,3198 (1,17); 4,3053 (1,17); 4,0005 (4,42); 3,9041 (3,83); 3,3337 (63,51); 3,1739 (0,46); 3,1613 (0,43); 2,5105 (18,02); 2,5066 (34,00); 2,5022 (43,31); 2,4977 (31,56); 2,4934 (15,88); 2,0671
(3,27); 0,9713 (16,00); 0,0079 (0,48); -0,0002 (11,17); -0,0083 (0,47)______________________________________
N.° de Ejemplo 117, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1802 (3,52); 9,4412 (0,85); 9,4250 (1,70); 9,4091 (0,83); 8,6712 (2,02); 8,6594 (1,97); 8,0689 (1,43); 8,0496 (3,09); 8,0283 (1,56); 8,0243 (1,59); 8,0095 (2,02); 8,0055 (2,01); 7,9904 (0,83); 7,9863 (0,82); 7,6317 (2,47);
7,6239 (2,50); 7,6201 (1,83); 7,6173 (1,71); 7,6127 (2,11); 7,6052 (2,82); 7,5588 (3,21); 7,3784 (1,62); 7,3589
(3,17); 7,3392 (1,72); 7,1849 (2,10); 7,1656 (1,70); 4,5188 (4,43); 4,5028 (4,36); 3,9888 (16,00); 3,9038 (12,66);
3,5081 (0,37); 3,5000 (0,32); 3,4799 (0,38); 3,4658 (0,41); 3,4524 (0,62); 3,4321 (0,94); 3,3603 (763,51); 3,2997
(0,98); 3,2750 (0,55); 3,2578 (0,35); 3,1752 (0,85); 3,1623 (0,80); 2,6774 (0,65); 2,6730 (0,89); 2,6687 (0,66);
2,5427 (0,60); 2,5084 (114,02); 2,5040 (146,21); 2,4996 (107,74); 2,3350 (0,67); 2,3306 (0,90); 2,3263 (0,69);
I, 2292 (0,55); 0,0077 (1,41); -0,0002 (32,80); -0,0082 (1,33)______________________________________
N.° de Ejemplo 118, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 1633 (3,52); 8,8533 (0,86); 8,8408 (1,67); 8,8276 (0,84); 7,8899 (0,61); 7,8744 (0,75); 7,8675 (1,24); 7,8528
(1,22); 7,8459 (0,76); 7,8307 (0,59); 7,2356 (0,95); 7,2126______________________________________________
(1,80); 7,1901 (0,87); 4,4160 (3,24); 4,4032 (3,23); 4,0738 (8,36); 4,0327 (15,59); 3,9036 (11,01); 3,5081 (0,33);
3,4774 (0,34); 3,4651 (0,40); 3,4535 (0,46); 3,3552 (650,84); 3,2679 (0,44); 3,1749 (0,90); 3,1617 (0,88); 3,0956
(16.00) ; 2,6764 (0,70); 2,6725 (0,93); 2,6682 (0,69); 2,5415 (0,70); 2,5076 (122,20); 2,5034 (154,46); 2,4990
(114,51); 2,3344 (0,72); 2,3301 (0,94); 2,3258 (0,71); 0,0069 (1,32); -0,0002 (33,57); -0,0083 (1,70)_____________
N.° de Ejemplo 119, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1848 (1,71); 7,5518 (1,15); 7,5308 (0,62); 7,5096 (0,76); 7,4657 (0,35); 7,4497 (0,68); 7,4347 (0,36); 7,3693 (0,77); 7,3499 (1,41); 7,3302 (0,71); 7,0843 (1,04); 7,0653 (0,91); 4,1401 (1,50); 4,1247 (1,55); 4,0069 (8,17); 3,9037 (8,36); 3,4234 (0,36); 3,4060 (0,79); 3,3533 (335,58); 3,2872 (0,40); 3,1737 (0,47); 3,1628 (0,46); 2,6770 (0,39); 2,6723 (0,53); 2,6679 (0,40); 2,5424 (0,51); 2,5077 (67,85); 2,5033 (86,70); 2,4989 (63,82); 2,3342 (0,38); 2,3300 (0,52); 2,3256 (0,39); 1,3940 (16,00); 1,3220 (0,60); 1,2350 (0,32); 0,0078 (0,81); -0,0002 (19,78); -0,0084 (0,89)__________________________________________'_____________________________________________
N. ° de Ejemplo 120, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2207 (3,31); 9,3531 (0,76); 9,3387 (1,57); 9,3236 (0,80); 7,6039 (4,15); 7,5879 (2,01); 7,5708 (0,41); 7,5511
(0,41); 7,5311 (0,34); 7,4078 (1,45); 7,4018 (0,50); 7,3884 (2,21); 7,3670 (1,69); 7,1734 (1,95); 7,1541 (1,63);
6,7411 (1,95); 6,7360 (4,26); 6,7307 (2,07); 5,1051 (7,00); 5,0999 (7,08); 4,4485 (3,93); 4,4336 (3,94); 4,0099
(16.00) ; 3,9042 (7,17); 3,4297 (0,33); 3,3882 (1,40); 3,3795 (0,38); 3,3336 (56,09); 3,1678 (2,46); 2,6756 (0,45);
2,6713 (0,63); 2,6668 (0,48); 2,5416 (0,60); 2,5108 (41,00); 2,5067 (80,42); 2,5022 (104,60); 2,4977 (77,51); 2,4934 (39,71); 2,3333 (0,49); 2,3289 (0,66); 2,3244 (0,50); 1,3941 (0,43); 1,3509 (0,53); 1,2583 (0,41); 1,2291 (0,68);
O, 0080 (1,19); -0,0002 (31,38); -0,0085 (1,32)___'_______________________________________________
N. ° de Ejemplo 121, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1913 (3,42); 8,4523 (0,80); 8,4365 (1,57); 8,4215 (0,81); 7,5707 (1,54); 7,5501 (2,32); 7,5397 (3,33); 7,3687 (1,62); 7,3493 (3,10); 7,3298 (1,62); 7,1140 (2,06); 7,0948 (1,78); 4,3118 (4,56); 4,2962 (4,49); 4,0068 (16,00); 3,9040 (7,58); 3,8603 (13,17); 3,3331 (144,65); 3,1741 (0,44); 3,1612 (0,44); 2,6753 (0,48); 2,6709 (0,66); 2,6667 (0,48); 2,5407 (0,49); 2,5064 (87,11); 2,5021 (109,05); 2,4977 (79,69); 2,3330 (0,53); 2,3288 (0,68); 2,3244 (0,52);
O, 0074 (1,43); -0,0002 (29,07); -0,0079 (1,34)__________________________________________________
N.° de Ejemplo 122, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,1765 (3,47); 8,3866 (0,88); 8,3715 (1,77); 8,3564 (0,87); 7,5823 (1,45); 7,5622 (1,79); 7,5147 (3,18); 7,3632 (1,70); 7,3437 (3,18); 7,3240 (1,69); 7,1022 (2,02); 7,0831 (1,74); 6,4186 (0,42); 6,4043 (1,33); 6,4010 (1,31); 6,3869 (1,34); 6,3836 (1,33); 6,3697 (0,43); 4,3268 (4,33); 4,3117 (4,28); 4,0046 (16,00); 3,9040 (11,33); 3,3330 (164,91); 3,1743 (0,75); 3,1612 (0,73); 2,6756 (0,62); 2,6711 (0,82); 2,6667 (0,60); 2,5412 (0,48); 2,5106 (54,93); 2,5066 (103,83); 2,5022 (131,79); 2,4978 (96,63); 2,3332 (0,59); 2,3290 (0,79); 2,3245 (0,59); 1,7775 (11,48);
I, 7182 (5,89); 1,7009 (5,82); 1,2342 (0,32); 0,0078 (1,56); -0,0002 (36,47); -0,0082 (1,55)_______________
N.° de Ejemplo 123, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2453 (0,14); 8,7429 (0,04); 8,7301 (0,07); 8,7172 (0,04); 8,2882 (0,12); 8,2837 (0,13); 7,7656 (0,06); 7,7589
(0,07); 7,7444 (0,07); 7,7388 (0,07); 7,6584 (0,06); 7,6527______________________________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
(0,06); 7,6417 (0,06); 7,6359 (0,06); 7,5867 (0,04); 7,5753 (0,05); 7,5657 (0,05); 7,5574 (0,05); 7,4463 (0,13); 7,4264 (0,11); 7,2613 (0,06); 7,2377 (0,1); 7,2145 (0,06); 4,3244 (0,15); 4,3101 (0,15); 4,0161 (0,57); 3,5528 (0,36); 3,3684 (0,04); 3,3332 (16); 2,6711 (0,03); 2,6683 (0,02); 2,5022 (3,71); 2,3281 (0,02); 2,2411 (0,03); 2,0729 (5,65);
I, 9008 (0,03); -0,0001 (0,3)________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 124, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 4794 (1,90); 8,8801 (6,73); 8,3531 (0,59); 8,3385 (1,31); 8,3238 (0,62); 8,2482 (6,91); 7,8599 (1,05); 7,8538
(1,10); 7,8383 (1,20); 7,8324 (1,28); 7,6649 (1,99); 7,6592 (1,90); 7,5187 (2,75); 7,4973 (2,48); 4,1615 (2,79);
4,1468 (2,79); 4,0383 (10,60); 4,0204 (0,33); 3,3366 (325,09); 3,3132 (1,55); 2,5246 (0,52); 2,5065 (31,80); 2,5024 (42,83); 2,0734 (2,69); 1,9887 (1,09); 1,8629 (16,00); 1,1748 (0,63); -0,0002 (2,51)__________________________
N. ° de Ejemplo 125, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2428 (1,78); 8,5689 (0,57); 8,5547 (1,17); 8,5399 (0,57); 8,0806 (0,47); 8,0670 (0,89); 8,0540 (0,49); 7,6474 (0,49); 7,6404 (0,65); 7,6362 (0,57); 7,6293 (0,71); 7,6187 (0,83); 7,6141 (0,60); 7,6072 (0,79); 7,6004 (1,16);
7,5941 (0,84); 7,5838 (1,14); 7,5772 (0,80); 7,2629 (1,18); 7,2395 (1,71); 7,2166 (1,06); 4,3255 (2,26); 4,3111
(2.27) ; 4,0560 (1,18); 4,0381 (3,66); 4,0202 (4,69); 4,0150 (11,06); 4,0026 (1,33); 3,3360 (66,68); 3,3299 (164,55);
3,3064 (1,06); 3,0967 (8,15); 2,9575 (2,11); 2,9431 (2,76); 2,9267 (2,17); 2,6712 (0,41); 2,5245 (0,75); 2,5198
(1.06) ; 2,5104 (23,53); 2,5064 (44,23); 2,5021 (60,36); 2,4979 (40,84); 2,4936 (19,75); 2,3289 (0,40); 2,0734 (0,39);
I, 9886 (16,00); 1,3978 (3,02); 1,1926 (4,23); 1,1748 (8,46); 1,1569 (4,12); 0,8915 (0,43); 0,8888 (0,45); 0,8836
(0,50); 0,8797 (0,38); 0,8716 (0,80); 0,8632 (0,40); 0,8597 (0,45); 0,8545 (0,49); 0,8513 (0,48); 0,4106 (0,77);
O, 4002 (2,18); 0,3958 (2,25); 0,3908 (0,93); 0,3856 (1,05); 0,3799 (2,30); 0,3756 (2,01); 0,3657 (0,84); 0,1555
(0,88); 0,1450 (2,34); 0,1414 (2,33); 0,1332 (2,09); 0,1295 (2,42); 0,1185 (0,64); -0,0002 (8,63)_________________
N.° de Ejemplo 126, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2200 (1,83); 8,3956 (0,60); 8,3807 (1,23); 8,3665 (0,59); 7,5950 (2,18); 7,5813 (2,24); 7,5628 (0,76); 7,5560
(0,42); 7,2473 (0,89); 7,2252 (1,40); 7,2015 (0,67); 5,7549 (2,17); 4,2903 (2,42); 4,2755 (2,41); 4,0559 (0,54);
4,0381 (1,72); 4,0203 (1,82); 4,0052 (10,80); 3,3268 (218,07); 2,5239 (0,51); 2,5057 (33,44); 2,5016 (45,71); 2,4975 (32,56); 2,1604 (1,89); 2,1413 (2,34); 2,1219 (2,06); 2,0859 (1,23); 2,0735 (0,43); 1,9885 (7,32); 1,5385 (0,34);
I, 5218 (0,69); 1,5050 (0,93); 1,4885 (0,83); 1,4727 (0,53); 1,4503 (1,26); 1,4312 (1,75); 1,4122 (1,94); 1,3976
(4,12); 1,1926 (1,93); 1,1748 (3,83); 1,1570 (1,91); 0,8565 (16,00); 0,8404 (15,36); -0,0002 (3,97)_______________
N.° de Ejemplo 127, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2413 (2,55); 8,4476 (0,66); 8,4329 (1,42); 8,4183 (0,72); 8,1216 (0,60); 8,1075 (1,20); 8,0933 (0,65); 7,6600
(0,54); 7,6533 (0,71); 7,6489 (0,73); 7,6417 (0,78); 7,6382 (0,76); 7,6309 (0,86); 7,6270 (0,78); 7,6199 (0,72);
7,5568 (1,11); 7,5504 (1,09); 7,5403 (1,22); 7,5338 (1,07); 7,2574 (1,25); 7,2338 (1,97); 7,2110 (1,16); 4,3186
(2,71); 4,3041 (2,78); 4,0152 (11,46); 3,7194 (3,94); 3,7048 (3,99); 3,3921 (0,70); 3,3746 (0,86); 3,3568 (0,70);
3,3310 (123,02); 3,3084 (1,31); 2,5109 (10,65); 2,5066 (21,69);__________________________________________
2,5021 (29,21); 2,4976 (22,36); 2,4932 (12,02); 2,1832 (0,45); 1,8479 (16,00); 1,3555 (3,36); 1,1085 (0,59); 1,0910
(1,17); 1,0735 (0,57); 0,0079 (0,35); -0,0002 (9,13); - 0,0083 (0,54)_______________________________________
N.° de Ejemplo 128, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3318 (2,96); 7,6406 (0,88); 7,6346 (1,71); 7,6182 (5,11); 7,4729 (2,47); 7,4661 (0,63); 7,4566 (0,60); 7,4496
(1,91); 6,2934 (0,75); 6,2784 (1,53); 6,2631 (0,74); 5,9626 (1,75); 5,9431 (1,77); 4,2644 (3,37); 4,2492 (3,30);
4,0038 (12,77); 3,9040 (9,72); 3,7017 (0,65); 3,6846 (1,01); 3,6675 (0,98); 3,6499 (0,64); 3,3952 (0,45); 3,3859
(0,61); 3,3392 (297,43); 3,1744 (0,83); 3,1613 (0,78); 2,6758 (0,68); 2,6718 (0,86); 2,5069 (111,06); 2,5027 (136,25); 2,4986 (100,09); 2,3292 (0,81); 1,3510 (0,34); 1,2579 (0,61); 1,2354 (2,45); 1,0450 (16,00); 1,0287
(15,74); 0,8538 (0,46); 0,0076 (1,42); -0,0002 (27,81)__________________________________________________
N.° de Ejemplo 129, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3562 (3,73); 8,7487 (4,05); 8,6499 (0,60); 7,7423 (1,50); 7,7361 (1,65); 7,7207 (1,80); 7,7145 (2,04); 7,6249
(3.28) ; 7,6189 (3,00); 7,5094 (3,93); 7,4878 (3,32); 7,4554 (0,77); 7,4355 (0,96); 7,4117 (3,95); 7,3919 (4,85);
7,2955 (0,59); 7,2766 (0,88); 7,2562 (0,55); 7,2345 (2,94); 7,2155 (4,58); 7,1953 (2,68); 6,9645 (0,45); 6,9118
(1,38); 6,8936 (2,44); 6,8754 (1,10); 6,7108 (1,03); 6,6960 (2,25); 6,6807 (1,08); 4,3742 (4,05); 4,3594 (4,02);
3,9913 (16,00); 3,9039 (12,54); 3,3321 (173,56); 3,1737 (1,07); 3,1611 (0,97); 2,6708 (1,07); 2,6667 (0,82); 2,5062 (132,52); 2,5020 (168,05); 2,4978 (126,55); 2,3328 (0,80); 2,3286 (1,05); 2,3247 (0,79); 1,2352 (0,67); 0,0073
(1,87); - 0,0002 (36,77); -0,0077 (2,19)_____________________________________________________________
N.° de Ejemplo 130, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,3572 (3,65); 7,6668 (6,85); 7,6469 (2,26); 7,6406 (1,45); 7,4814 (2,98); 7,4605 (2,41); 7,3091 (1,16); 7,2901 (3,90); 7,2729 (6,97); 7,2648 (6,81); 7,2487 (1,98); 7,2260 (1,06); 7,2218 (1,30); 7,2160 (0,77); 7,2048 (1,88);
7,1978 (0,53); 7,1941 (0,47); 7,1881 (0,63); 6,6389 (1,04); 6,6241 (2,10); 6,6092 (1,05); 6,5749 (0,99); 6,5598
(2.06) ; 6,5445 (0,99); 4,3114 (4,12); 4,2964 (4,11); 4,2414 (4,82); 4,2265 (4,77); 4,0116 (16,00); 3,9039 (13,44); 3,3333 (252,55); 3,1738 (0,84); 3,1612 (0,77); 2,6756 (0,92); 2,6712 (1,20); 2,6671 (0,91); 2,5064 (151,53); 2,5021 (189,16); 2,4978 (138,61); 2,3329 (0,86); 2,3287 (1,14); 2,3246 (0,84); 1,2355 (0,94); 0,0075 (2,09); -0,0002
(42,05); - 0,0076 (1,94); -0,0084 (1,94)_____________________________________________________________
N.° de Ejemplo 131, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 601,6 MHz
11,2664 (1,07); 8,6900 (0,51); 7,6064 (0,45); 7,6020 (0,36); 7,5954 (0,46); 7,5910 (0,33); 7,2681 (0,46); 7,2526 (0,72); 7,2374 (0,44); 4,3256 (1,07); 4,3160 (1,07); 4,0177 (4,76); 3,6104 (8,67); 3,3470 (23,76); 3,3043 (4,50); 2,5095 (2,11); 2,5066 (4,65); 2,5035 (6,44); 2,5005 (4,67); 2,4975 (2,12); 2,0772 (16,00); 1,3974 (1,09); -0,0002 (1,49)__________________________________________'_____________________________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 132, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2467 (1,58); 8,6236 (0,36); 8,6088 (0,75); 8,5943 (0,37); 7,6692 (0,33); 7,6621 (0,41); 7,6577 (0,39); 7,6507 (0,44); 7,6468 (0,39); 7,6400 (0,49); 7,6356 (0,39); 7,6288 (0,41); 7,5916 (0,68); 7,5850 (0,60); 7,5751 (0,70);
7,5683 (0,57); 7,2684 (0,79); 7,2449 (1,17); 7,2220 (0,73); 4,3267 (1,49); 4,3125 (1,51); 4,0566 (1,13); 4,0388
(3.52) ;_____________________________________________________________________________________
4,0210 (3,71); 4,0115 (7,14); 4,0033 (1,38); 3,3300 (10,18); 3,1944 (6,38); 2,5066 (6,27); 2,5025 (8,55); 1,9889
(16.00) ; 1,9096 (0,70); 1,1931 (4,50); 1,1753 (9,00); 1,1575 (4,41); -0,0002 (2,57)__________________________
N. ° de Ejemplo 133, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2440 (3,52); 8,5788 (0,87); 8,5644 (1,76); 8,5508 (0,86); 7,9261 (0,97); 7,9165 (0,96); 7,6470 (0,75); 7,6406 (0,92); 7,6357 (0,86); 7,6290 (1,05); 7,6180 (1,16); 7,6142 (0,91); 7,6070 (1,01); 7,5930 (1,58); 7,5861 (1,27);
7,5763 (1,64); 7,5696 (1,23); 7,2630 (1,81); 7,2393 (2,54); 7,2167 (1,71); 5,7542 (1,16); 4,3216 (3,47); 4,3071
(3,51); 4,0167 (16,00); 3,4604 (0,42); 3,3893 (0,38); 3,3359 (653,72); 3,3128 (3,39); 3,3002 (0,69); 3,0727 (12,29); 2,6759 (0,52); 2,6714 (0,74); 2,6667 (0,53); 2,5875 (12,14); 2,5759 (12,09); 2,5414 (0,38); 2,5246 (1,25); 2,5200 (1,94); 2,5064 (76,52); 2,5023 (104,28); 2,3337 (0,52); 2,3288 (0,79); 2,3242 (0,47); 2,0732 (3,90); 0,0080 (0,55); -
O, 0002 (18,59); -0,0085 (0,59)_______________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 134, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11.2572 (3,55); 9,0735 (0,87); 9,0580 (1,96); 9,0436 (0,94); 7,8101 (1,32); 7,8035 (1,47); 7,7932 (1,45); 7,7867
(1,44); 7,5871 (0,78); 7,5803 (0,86); 7,5757 (0,95); 7,5689 (0,95); 7,5650 (1,01); 7,5580 (1,03); 7,5539 (1,04);
7,5469 (0,90); 7,5329 (0,54); 7,5224 (1,66); 7,5191 (1,98); 7,5027 (4,37); 7,4995 (5,07); 7,4856 (2,49); 7,4812
(3,09); 7,4771 (1,78); 7,4723 (1,67); 7,4587 (2,99); 7,4538 (1,92); 7,4394 (1,93); 7,4342 (1,38); 7,4231 (2,49);
7,4193 (2,48); 7,4049 (2,62); 7,4012 (2,53); 7,3866 (0,90); 7,3831 (0,84); 7,2877 (1,87); 7,2641 (2,61); 7,2413
(1,67); 4,4953 (3,44); 4,4805 (3,51); 4,0169 (16,00); 3,3317 (43,97); 3,3264 (60,27); 2,6706 (0,33); 2,5238 (0,59);
2,5057 (33,63); 2,5016 (45,59); 2,4982 (30,85); 1,9886 (0,38); 1,3557 (0,34); -0,0002 (8,03)___________________
N.° de Ejemplo 135, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2213 (3,58); 9,0259 (0,89); 9,0112 (1,91); 8,9969 (0,92); 7,8437 (0,39); 7,8223 (5,41); 7,8018 (5,72); 7,7271 (0,71); 7,7202 (0,88); 7,7159 (0,92); 7,7088 (0,92); 7,6977 (1,01); 7,6867 (0,84); 7,5799 (1,43); 7,5733 (1,37);
7,5635 (1,49); 7,5570 (1,34); 7,2955 (4,58); 7,2756 (6,03); 7,2518 (2,57); 7,2288 (1,70); 4,5181 (3,36); 4,5033
(3,42); 4,0387 (0,96); 4,0209 (0,98); 4,0030 (0,36); 3,9773 (16,00); 3,3438 (50,18); 3,3356 (82,73); 2,5069 (23,89); 2,5028 (32,10); 2,3705 (1,22); 2,3516 (15,03); 2,3294 (0,33); 2,0739 (0,71); 1,9890 (4,34); 1,3976 (4,12); 1,1930
(1,17); 1,1752 (2,41); 1,1574 (1,14); -0,0002 (2,83) ______________________________________________
N.° de Ejemplo 136, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2250 (3,62); 9,2394 (0,87); 9,2246 (1,93); 9,2099 (0,92); 7,9531 (2,07); 7,9488 (3,81); 7,9441 (2,47); 7,9001 (0,54); 7,8952 (0,45); 7,8907 (0,37); 7,8750 (2,01); 7,8556 (2,23); 7,7238 (0,73); 7,7133 (0,98); 7,7064 (1,05);
7,6953 (1,13); 7,6841 (0,89); 7,6428 (1,15); 7,6405 (1,34); 7,6377 (1,22); 7,6354 (1,19); 7,6232 (1,75); 7,6205
(1,86); 7,6178 (2,03); 7,5954 (1,52); 7,5888 (1,42); 7,5784 (1,63); 7,5721 (1,36); 7,5619 (0,32); 7,5518 (2,84);
7,5415 (0,42); 7,5323 (4,09); 7,5125 (1,77); 7,2871 (1,79); 7,2633 (2,69); 7,2403 (1,70); 4,5305 (3,54); 4,5163
(3.53) ; 3,9854 (16,00); 3,3429 (79,18); 3,3334 (167,44); 3,2896 (0,45); 3,2778 (0,32); 2,6709 (0,45); 2,6666 (0,35); 2,5249 (0,74); 2,5066 (50,08); 2,5026 (66,48); 2,3338 (0,36); 2,3292 (0,51); 2,3250 (0,40); 2,0740 (0,37); -0,0002
(1,19)_________________________________________'______________________________________________
N.° de Ejemplo 137, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,5084 (3,09); 8,8912 (8,70); 8,5806 (1,04); 8,5659 (2,04); 8,5508 (1,02); 8,3152 (0,94); 8,2597 (8,50); 8,2045 (0,44); 8,0457 (0,32); 7,9225 (0,43); 7,9013 (0,93); 7,8724 (0,95); 7,8532 (1,78); 7,8480 (1,84); 7,8322 (2,00);
7,8264 (2,03); 7,8147 (0,34); 7,7052 (3,21); 7,6997 (2,84); 7,5316 (3,62); 7,5102 (3,31); 4,2052 (4,19); 4,1904
(4,25); 4,0505 (16,00); 3,4151 (0,49); 3,3692 (121,47); 3,3576 (285,99); 2,6842 (0,49); 2,5195 (56,23); 2,5156 (71,61); 2,3419 (0,41); 2,0988 (12,34); 1,6428 (0,40); 1,6238 (0,87); 1,6113 (1,56); 1,5977 (0,86); 1,5930 (0,92);
1,5798 (0,49); 1,3265 (0,47); 0,6969 (4,59); 0,6871 (6,59); 0,6683 (3,58); 0,6461 (0,34)_______________________
N.° de Ejemplo 138, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11.2572 (1,47); 8,5964 (0,56); 8,5821 (1,01); 8,5704 (0,57); 8,1598 (3,55); 8,1564 (3,51); 8,1322 (0,47); 7,6463
(0,69); 7,6399 (1,05); 7,6351 (0,83); 7,6284 (1,17); 7,6142 (2,52); 7,6069 (1,97); 7,5979 (1,72); 7,5913 (0,97);
7,2703 (1,46); 7,2467 (2,11); 7,2243 (1,41); 4,3974 (0,33); 4,3831 (0,35); 4,3506 (3,61); 4,3357 (3,67); 4,0081
(16.00) ; 3,3422 (55,72); 3,3389 (63,35); 3,3332 (69,53); 3,3310 (84,34); 3,3276 (103,77); 2,8909 (0,48); 2,7311 (0,38); 2,6709 (0,35); 2,5244 (0,58); 2,5063 (41,53); 2,5021 (55,30); 2,4982 (38,55); 2,0859 (0,66); 2,0734 (0,36);
I, 9888 (0,43); 1,2358 (0,68); 0,0082 (0,36); -0,0002 (12,94); -0,0086 (0,39)___________________________
N.° de Ejemplo 139, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2621 (3,63); 9,0523 (6,93); 8,8085 (0,84); 8,7938 (1,78); 8,7794 (0,88); 8,6894 (13,86); 7,6674 (1,29); 7,6609
(1,60); 7,6508 (1,39); 7,6442 (1,58); 7,6089 (0,86); 7,6019 (0,81); 7,5976 (1,02); 7,5904 (0,90); 7,5870 (1,06);
7,5795 (1,00); 7,5756 (1,04); 7,5687 (0,81); 7,2672 (1,75); 7,2438 (2,63); 7,2292 (0,33); 7,2209 (1,58); 4,3400
(3,55); 4,3256 (3,59); 4,0213 (16,00); 3,5913 (10,26); 3,3365 (37,04); 2,5073 (17,19); 2,5034 (22,90); -0,0002 (0,90) N.° de Ejemplo 140, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,2488 (3,47); 9,5233 (0,81); 9,5079 (1,69); 9,4929 (0,83); 7,7094 (0,78); 7,7024 (0,94); 7,6980 (0,93); 7,6911 (0,99); 7,6873 (0,96); 7,6802 (1,08); 7,6760 (0,97); 7,6690 (0,91); 7,5454 (1,48); 7,5389 (1,47); 7,5288 (1,58); 7,5223 (1,39); 7,2735 (1,77); 7,2500 (2,68); 7,2270 (1,64); 4,3876 (3,75); 4,3725 (3,80); 4,2707 (2,10); 4,2530 (6,71); 4,2352 (6,79); 4,2174 (2,21); 4,2096 (0,37); 4,0032 (16,00); 3,5679 (0,55); 3,3299 (130,69); 3,2026 (0,34); 2,6753 (0,52); 2,6708 (0,72); 2,6663 (0,53); 2,5411 (0,48); 2,5243 (1,36); 2,5108 (38,05); 2,5063 (79,58); 2,5017 (108,11); 2,4971 (80,68); 2,4926 (41,10); 2,3330 (0,51); 2,3285 (0,71); 2,3238 (0,53); 2,0737 (0,65); 1,9885 (0,50);
I, 3551 (0,63); 1,2853 (7,18); 1,2675 (15,25); 1,2589 (1,06); 1,2497 (7,16); 1,2409 (1,21); 1,2231 (0,45); 0,0080
(0,38); -0,0002 (14,01); -0,0085 (0,63)_______________'______________________________________________
N.° de Ejemplo 141, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2346 (3,55); 9,3377 (0,92); 9,3219 (1,99); 9,3061 (0,95); 8,7798 (0,52); 8,7685 (1,48); 8,7562 (1,50); 8,7448
(0,57); 8,2572 (0,35); 7,7235 (0,80); 7,7166 (0,96); 7,7125 (0,98); 7,7051 (1,02); 7,7019 (1,04); 7,6943 (1,09);
7,6907 (1,03); 7,6833 (0,91); 7,4783 (1,51); 7,4718 (1,56); 7,4617 (1,63); 7,4552 (1,49); 7,2605 (1,92); 7,2368
(2,83); 7,2140 (1,79); 4,3874 (3,75); 4,3717 (3,80); 4,3243 (1,14); 4,2789 (0,60); 4,2613 (1,11); 4,2438 (0,69);
4,0387 (0,71); 4,0209 (0,76); 3,9964 (16,00); 3,5689 (2,60); 3,4580 (0,37); 3,4424 (0,41); 3,3645 (89,30); 3,3627
(84,42); 3,3564 (83,98); 3,3499 (133,12); 2,6866 (11,27); 2,6742 (11,82); 2,6675 (8,37); 2,6612 (1,36); 2,6551
(7,64); 2,6458_________________________________________________________________________________
(0,92); 2,5264 (0,43); 2,5217 (0,67); 2,5131 (11,74); 2,5086 (24,75); 2,5040 (33,80); 2,4994 (25,19); 2,4949 (12,77); 2,4447 (0,38); 2,4251 (0,82); 2,4042 (0,53); 2,1627 (0,34); 2,1426 (0,39); 1,9891 (2,85); 1,2592 (0,50); 1,2413
(0,36); 1,1931 (0,77); 1,1753 (1,59); 1,1696 (0,80); 1,1575 (0,78); -0,0002 (0,47)____________________________
N.° de Ejemplo 142, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
8,4968 (0,69); 8,4823 (1,38); 8,4678 (0,77); 8,4473 (0,33); 8,4329 (0,55); 8,4185 (0,34); 7,6239 (0,79); 7,6172
(1,13); 7,6129 (0,96); 7,6059 (1,26); 7,5935 (2,86); 7,5852 (1,91); 7,5763 (2,05); 7,2471 (1,46); 7,2246 (2,44);
7,2009 (1,49); 6,8716 (0,80); 4,3081 (3,59); 4,2941 (3,83); 4,0584 (0,60); 4,0045 (16,00); 3,5723 (0,32); 3,5682 (0,41); 3,3333 (23,93); 2,9950 (0,32); 2,9808 (0,34); 2,7855 (2,31); 2,7688 (4,98); 2,7523 (2,59); 2,6758 (0,50); 2,6714 (0,59); 2,6667 (0,41); 2,5245 (0,97); 2,5111 (33,90); 2,5067 (59,40); 2,5022 (68,65); 2,4976 (46,46); 2,4932 (20,25); 2,4129 (0,90); 2,3951 (1,60); 2,3772 (0,85); 2,3381 (0,40); 2,3334 (0,53); 2,3289 (0,63); 2,3243 (0,52); 2,2847 (0,33); 2,2524 (2,64); 2,2359 (5,04); 2,2192 (2,37); 2,1835 (1,41); 2,0953 (0,92); 2,0900 (1,13); 2,0860
(3,18); 2,0739 (0,48); 2,0416 (1,24); 1,9888 (0,83); 1,8559 (2,80); 1,8528 (3,83); 1,7558 (4,84); 1,3555 (9,08);
I, 2354 (0,53); 1,1748 (0,44); 0,0038 (5,55); -0,0002 (17,52); -0,0085 (0,57)___________________________
N.° de Ejemplo 143, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2407 (3,58); 9,4872 (1,04); 9,4728 (1,97); 9,4589 (1,01); 9,3389 (5,91); 9,2112 (13,41); 7,7259 (0,82); 7,7188 (1,09); 7,7068 (1,20); 7,6970 (1,29); 7,6865 (0,97); 7,6520 (1,71); 7,6464 (1,61); 7,6356 (1,80); 7,6296 (1,47); 7,3037 (1,57); 7,2803 (2,67); 7,2572 (1,44); 4,5742 (4,23); 4,5602 (4,23); 3,9946 (16,00); 3,3319 (197,80); 2,6721
(0,39); 2,5418 (1,02); 2,5026 (60,22); 2,3298 (0,38); 1,2358 (1,07); -0,0002 (3,23)___________________________
N.° de Ejemplo 144, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2362 (3,45); 9,4120 (0,86); 9,3976 (1,81); 9,3835 (0,89); 9,0013 (4,16); 8,9968 (4,20); 8,8129 (3,83); 8,8070 (3,90); 8,3465 (2,74); 8,3412 (3,94); 8,3359 (2,63); 7,7215 (0,72); 7,7148 (0,93); 7,7104 (0,90); 7,7030 (0,99);
7,6996 (0,92); 7,6924 (1,08); 7,6884 (0,94); 7,6814 (0,89); 7,6328 (1,49); 7,6264 (1,39); 7,6162 (1,56); 7,6096
(1,30); 7,2988 (1,71); 7,2753 (2,59); 7,2523 (1,57); 4,5560 (3,63); 4,5418 (3,63); 3,9924 (16,00); 3,4301 (0,33); 3,4223 (0,35); 3,4128 (0,35); 3,3464 (495,14); 3,3004 (0,75); 2,6767 (0,32); 2,6725 (0,44); 2,6679 (0,32); 2,5426 (1,00); 2,5123 (26,01); 2,5079 (53,21); 2,5034 (70,38); 2,4988 (50,44); 2,4944 (24,12); 2,3346 (0,32); 2,3301 (0,45); 2,3256 (0,33); 1,2581 (0,37); 1,2351 (1,24); -0,0002 (2,87)______________________________________________
N. ° de Ejemplo 145, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2299 (1,18); 9,4872 (0,47); 9,4732 (0,91); 9,4588 (0,47); 9,3385 (3,53); 9,2290 (0,97); 9,2108 (8,96); 9,2003 (1,05); 8,9503 (3,05); 8,9455 (3,02); 8,1373 (1,90); 8,1315 (1,86); 8,1171 (2,01); 8,1113 (1,97); 7,7147 (1,47);
7,7103 (1,32); 7,7033 (1,55); 7,6926 (1,65); 7,6520 (0,85); 7,6453 (0,78); 7,6354 (0,89); 7,6290 (0,75); 7,6100
(1,57); 7,6038 (1,54); 7,5936 (1,68); 7,5875 (1,41); 7,3866 (2,85); 7,3662 (2,75); 7,3034 (0,90); 7,2868 (1,86);
7,2802 (1,59); 7,2632 (2,78); 7,2402 (1,60); 4,5738 (1,99); 4,5593 (2,14); 4,5399 (3,78); 4,5257 (3,72); 4,0193
(0,55); 3,9938 (8,76); 3,9833 (16,00); 3,3331 (422,50); 2,6759 (0,66); 2,6714 (0,80); 2,6670 (0,60); 2,5416 (24,01); 2,5202 (22,24); 2,5067 (101,28); 2,5023 (130,63); 2,4979 (96,40); 2,4562 (0,75); 2,3333 (0,71); 2,3291 (0,91);
2,3246 (0,71); 2,2924 (0,93); 2,1003 (0,33); 2,0090 (0,51); 1,9899________________________________________
(0,58); 1,9757 (0,43); 1,4724 (0,34); 1,4573 (0,34); 1,2978 (0,62); 1,2581 (1,62); 1,2357 (5,78); 1,1876 (0,33);
O, 8696 (0,45); 0,8537 (1,11); 0,8363 (0,55); -0,0002 (8,84); - 0,0083 (0,41)___________________________
N.° de Ejemplo 146, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2941 (2,09); 11,2486 (4,56); 9,3589 (1,23); 9,3443 (2,81); 9,3287 (2,01); 9,3129 (0,60); 8,7396 (3,52); 8,6378 (2,32); 8,6257 (2,68); 8,6193 (3,78); 8,6065 (3,80); 7,8486 (0,75); 7,8436 (0,75); 7,8325 (0,79); 7,7431 (0,91);
7,7363 (1,21); 7,7250 (1,31); 7,7136 (1,53); 7,7021 (5,11); 7,6288 (4,02); 7,6161 (4,21); 7,5986 (0,69); 7,5876
(0,64); 7,5328 (1,84); 7,5208 (1,79); 7,3092 (0,95); 7,2971 (2,00); 7,2859 (1,64); 7,2737 (3,24); 7,2630 (0,99);
7,2506 (1,78); 4,5630 (4,48); 4,5487 (5,92); 4,5343 (2,14); 4,0432 (7,83); 4,0103 (16,00); 3,3933 (2,07); 2,5505
(53,73); 2,5147 (3,89); 2,5104 (5,12); 2,5062 (3,99); 1,2394 (0,65)________________________________________
N.° de Ejemplo 147, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,2724 (3,48); 11,2287 (2,49); 9,3485 (0,62); 9,3342 (1,29); 9,3186 (1,39); 9,3030 (1,90); 9,2884 (0,90); 8,7291 (6,47); 8,6226 (4,44); 8,6146 (2,37); 8,6106 (4,78); 8,6025 (2,11); 7,8204 (1,39); 7,8140 (1,52); 7,8039 (1,47);
7,7973 (1,41); 7,7129 (0,58); 7,7058 (0,80); 7,6944 (3,16); 7,6839 (0,89); 7,6728 (0,63); 7,6184 (1,44); 7,6065
(2,20); 7,5964 (1,25); 7,5897 (1,70); 7,5826 (0,96); 7,5783 (0,97); 7,5709 (0,96); 7,5676 (1,01); 7,5603 (1,04);
7,5562 (1,00); 7,5494 (0,80); 7,5108 (3,62); 7,5099 (3,57); 7,4988 (3,54); 7,4979 (3,46); 7,3021 (1,77); 7,2909
(1,35); 7,2786 (2,68); 7,2676 (1,95); 7,2557 (1,61); 7,2444 (1,15); 7,2039 (1,03); 7,0761 (1,06); 6,9483 (0,99);
4,5388 (2,69); 4,5228 (5,72); 4,5074 (3,69); 4,0202 (16,00); 3,9881 (11,54); 3,4970 (0,37); 3,3598 (28,34); 2,9956 (0,47); 2,6757 (0,35); 2,6714 (0,47); 2,6667 (0,35); 2,5416 (67,66); 2,5245 (1,38); 2,5111 (30,23); 2,5068 (60,79); 2,5022 (79,54); 2,4976 (56,68); 2,4932 (27,01); 2,3335 (0,41); 2,3290 (0,52); 2,3245 (0,40); 2,2916 (0,34); 2,0098
(0,33); 1,9910 (0,34); 1,2586 (0,66); 1,2360 (2,79); 0,8540 (0,59); -0,0002 (7,08)____________________________
N.° de Ejemplo 148, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2312 (3,41); 9,4118 (0,87); 9,3971 (1,80); 9,3826 (0,87); 8,7572 (4,76); 8,7458 (3,24); 8,7422 (4,77); 7,8111 (5,77); 7,8071 (3,41); 7,7998 (3,50); 7,7959 (5,41); 7,7188 (0,74); 7,7119 (0,94); 7,7077 (0,90); 7,7004 (1,02);
7,6895 (1,08); 7,6788 (0,84); 7,6149 (1,52); 7,6084 (1,41); 7,5983 (1,60); 7,5917 (1,32); 7,2934 (1,65); 7,2702
(2,60); 7,2469 (1,50); 7,2027 (0,62); 7,0750 (0,61); 6,9471 (0,58); 4,5515 (3,79); 4,5372 (3,76); 3,9859 (16,00); 3,3305 (133,59); 2,6756 (0,37); 2,6712 (0,49); 2,6669 (0,35); 2,5414 (26,50); 2,5066 (61,12); 2,5022 (78,42); 2,4978
(55,73); 2,3333 (0,37); 2,3290 (0,49); 2,3243 (0,36); 1,2360 (2,09); 0,8542 (0,40); -0,0002 (5,39)________________
N.° de Ejemplo 149, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2352 (3,33); 7,6260 (1,33); 7,6197 (1,49); 7,6092 (1,38); 7,6029 (1,38); 7,4982 (1,00); 7,4831 (2,16); 7,4678 (1,79); 7,4569 (1,48); 7,4513 (4,42); 7,4465 (2,48); 7,4352 (3,03); 7,4300 (8,73); 7,3989 (1,34); 7,3935 (8,26);
7,3883 (2,00); 7,3770 (1,37); 7,3720 (3,74); 7,2110 (1,77); 7,1874 (2,53); 7,1644 (1,49); 4,2524 (3,55); 4,2377
(3,50); 4,0405 (16,00); 3,4109 (0,50); 3,3989 (0,70); 3,3446 (554,85); 3,3204 (5,37); 3,3000 (0,88); 3,2842 (0,44); 2,6766 (0,36); 2,6719 (0,50); 2,6674 (0,36); 2,5421 (13,46); 2,5116 (29,06); 2,5073 (59,48); 2,5028 (79,09); 2,4983 (57,01); 2,4940 (27,56); 2,3340 (0,36); 2,3295 (0,48); 2,3249 (0,38); 2,0101 (0,45); 1,9910 (0,45); 1,3999 (1,71);
I, 3900 (4,32); 1,3829 (4,70); 1,3738 (1,90); 1,2570 (0,77); 1,2357 (3,13); 1,0249 (1,89); 1,0155 (4,52); 1,0083
(4.49) ; 0,9984 (1,67); 0,8540 (0,72); -0,0002 (0,90) _______________________________________________
N.° de Ejemplo 150, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2248 (3,19); 8,6333 (0,90); 8,6189 (1,87); 8,6044 (0,89); 7,6644 (1,36); 7,6578 (1,53); 7,6476 (1,44); 7,6411
(1,46); 7,5513 (0,82); 7,5443 (0,86); 7,5403 (0,97); 7,5294 (1,04); 7,5220 (1,04); 7,5182 (1,03); 7,5113 (0,78);
7,4592 (1,68); 7,4545 (1,89); 7,4403 (2,03); 7,4357 (2,22); 7,4142 (1,88); 7,4104 (1,79); 7,3953 (2,49); 7,3911
(2.50) ; 7,3090 (0,75); 7,3053 (0,91); 7,2908 (2,20); 7,2867 (2,16); 7,2723 (1,89); 7,2673 (3,10); 7,2619 (2,08);
7,2480 (2,13); 7,2430 (3,36); 7,2294 (0,85); 7,2245 (0,97); 7,2188 (2,65); 7,1959 (1,53); 4,3482 (0,33); 4,3239
(1,72); 4,3098 (3,18); 4,2960 (1,69); 4,0868 (0,62); 4,0691 (2,15); 4,0513 (2,20); 4,0336 (0,73); 4,0119 (16,00); 3,3932 (0,51); 3,3403 (487,98); 3,3160 (5,05); 3,2922 (0,78); 3,2681 (0,40); 2,6761 (0,37); 2,6717 (0,51); 2,6670 (0,36); 2,5417 (0,63); 2,5246 (1,27); 2,5113 (30,40); 2,5070 (61,78); 2,5025 (81,75); 2,4980 (58,83); 2,4937 (28,50); 2,3337 (0,40); 2,3292 (0,53); 2,3248 (0,39); 1,3998 (8,89); 1,3821 (8,82); 1,3554 (0,32); 1,2580 (0,39); 1,2359
(1,32); - 0,0002 (4,52)___________________________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 151, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2314 (2,60); 8,6280 (0,87); 8,6135 (1,74); 8,5989 (0,85); 7,6508 (1,31); 7,6444 (1,55); 7,6343 (1,44); 7,6277 (1,45); 7,5579 (0,85); 7,5509 (0,85); 7,5467 (0,98); 7,5361 (1,04); 7,5287 (1,02); 7,5250 (1,03); 7,5180 (0,79);
7,3581 (1,93); 7,3537 (3,58); 7,3391 (0,79); 7,3256 (0,86); 7,3157 (1,84); 7,3021 (3,74); 7,2873 (5,40); 7,2835
(4,89); 7,2728 (1,58); 7,2680 (1,44); 7,2646 (1,36); 7,2600 (0,98); 7,2479 (1,70); 7,2245 (2,58); 7,2015 (1,53);
4,3707 (0,69); 4,3556 (0,72); 4,3323 (1,29); 4,3169 (1,27); 4,2535 (1,26); 4,2400 (1,32); 4,2153 (0,70); 4,2010
(0,70); 4,0048 (16,00); 3,7320 (0,59); 3,7145 (2,03); 3,6968 (2,07); 3,6792 (0,62); 3,3420 (492,26); 3,3411 (477,77); 3,3179 (4,60); 3,2799 (0,36); 2,6762 (0,36); 2,6718 (0,49); 2,6674 (0,36); 2,5419 (0,43); 2,5248 (1,30); 2,5115 (29,24); 2,5072 (59,51); 2,5027 (78,67); 2,4982 (56,38); 2,4938 (27,07); 2,3342 (0,37); 2,3294 (0,50); 2,3250 (0,36);
2,2395 (0,51); 1,3731 (8,60); 1,3554 (8,53); 1,3283 (0,36); 1,2578 (0,41); 1,2356 (1,35); -0,0002 (4,74)___________
N.° de Ejemplo 152, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2246 (2,72); 8,5155 (0,88); 8,5011 (1,74); 8,4867 (0,85); 7,6416 (1,33); 7,6353 (1,52); 7,6251 (1,40); 7,6185 (1,42); 7,5559 (0,81); 7,5488 (0,83); 7,5447 (0,95); 7,5340 (1,02); 7,5266 (1,01); 7,5228 (1,01); 7,5158 (0,77);
7,3382 (0,73); 7,2407 (1,68); 7,2171 (2,84); 7,2086 (4,16); 7,1937 (3,01); 7,1885 (5,74); 7,0873 (4,79); 7,0674
(3,49); 4,3489 (0,66); 4,3335 (0,68); 4,3101 (1,36); 4,2951 (1,30); 4,2435 (1,29); 4,2298 (1,33); 4,2050 (0,66);
4,1912 (0,65); 4,0069 (16,00); 3,6557 (0,58); 3,6382 (1,89); 3,6206 (1,93); 3,6027 (0,61); 3,4129 (0,38); 3,3410
(469,93); 3,3170 (4,46); 2,6760 (0,35); 2,6715 (0,49); 2,6669 (0,36); 2,5417 (1,51); 2,5245 (1,23); 2,5112 (28,59); 2,5069 (58,23); 2,5024 (77,19); 2,4980 (55,71); 2,4937 (27,02); 2,3334 (0,36); 2,3291 (0,49); 2,3247 (0,37); 2,2559
(0,49); 2,2393 (14,97); 1,3458 (8,57); 1,3282 (8,29); 1,2357' (0,96); -0,0002 (4,83)___________________________
N.° de Ejemplo 153, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2260 (1,19); 8,6106 (0,43); 8,5960 (0,87); 8,5816 (0,42); 7,6501 (0,66); 7,6437 (0,75); 7,6333 (0,69); 7,6270
(0,69); 7,5356 (0,40); 7,5286 (0,43); 7,5246 (0,47); 7,5137______________________________________________
(0,49); 7,5064 (0,50); 7,5025 (0,49); 7,4955 (0,39); 7,3384 (16,00); 7,2444 (0,82); 7,2210 (1,25); 7,1980 (0,71); 4,3118 (0,72); 4,2968 (0,71); 4,2673 (0,68); 4,2534 (0,68); 4,0069 (7,65); 3,7062 (1,10); 3,6885 (1,12); 3,6709 (0,33); 3,3949 (0,33); 3,3419 (230,30); 3,3184 (2,28); 3,3004 (0,43); 3,2926 (0,34); 2,5115 (13,80); 2,5072 (27,58); 2,5027 (36,11); 2,4982 (25,89); 2,4939 (12,48); 1,3635 (4,11); 1,3458 (4,07); 1,2354 (0,45); -0,0002 (2,09)________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 154, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2188 (1,88); 8,3852 (0,87); 8,3704 (1,78); 8,3557 (0,89); 7,6209 (1,30); 7,6145 (1,62); 7,6043 (1,36); 7,5979
(1.58) ; 7,5751 (0,90); 7,5681 (0,84); 7,5638 (1,03); 7,5533 (1,07); 7,5458 (1,00); 7,5420 (1,06); 7,5351 (0,75); 7,2491 (1,78); 7,2256 (2,56); 7,2027 (1,55); 4,2955 (3,73); 4,2810 (3,70); 4,0023 (16,00); 3,3404 (412,24); 3,3170
(4.23) ; 3,2686 (0,33); 3,2508 (0,35); 2,6718 (0,45); 2,6676 (0,32); 2,5419 (1,46); 2,5249 (1,13); 2,5114 (26,04);
2,5071 (52,58); 2,5026 (69,29); 2,4981 (50,18); 2,4937 (24,54); 2,3340 (0,33); 2,3294 (0,44); 2,3252 (0,33); 2,1775 (0,51); 2,1618 (0,81); 2,1571 (0,86); 2,1419 (6,67); 2,1378 (5,93); 2,1224 (0,86); 1,7159 (1,01); 1,7030 (1,39);
1,6869 (1,39); 1,6739 (1,20); 1,6582 (0,63); 1,5775 (0,92); 1,5702 (1,19); 1,5574 (1,76); 1,5504 (1,18); 1,5462
(1.24) ; 1,5404 (1,47); 1,5335 (0,95); 1,5251 (0,63); 1,5185 (0,70); 1,5058 (1,04); 1,4911 (0,83); 1,4818 (1,44);
I, 4725 (1,54); 1,4649 (1,70); 1,4529 (1,36); 1,4353 (0,60); 1,2583 (0,48); 1,2354 (1,72); 1,1634 (0,48); 1,1464
(1.14) ; 1,1283 (1,43); 1,1160 (1,38); 1,0976 (1,00); 1,0812 (0,40); 0,8537 (0,34); -0,0002 (4,20)______________
N.° de Ejemplo 155, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2509 (3,05); 8,6124 (0,90); 8,5978 (1,76); 8,5831 (0,87); 7,6565 (1,36); 7,6501 (1,67); 7,6400 (1,43); 7,6334
(1.58) ; 7,6102 (0,91); 7,6032 (0,89); 7,5988 (1,07); 7,5883 (1,09); 7,5808 (1,04); 7,5769 (1,07); 7,5702 (0,75);
7,4418 (1,94); 7,4343 (2,23); 7,4295 (2,12); 7,4221 (2,13); 7,2613 (1,92); 7,2519 (2,48); 7,2471 (2,37); 7,2383
(2,76); 7,2151 (1,51); 7,0412 (2,56); 7,0385 (2,44); 7,0289 (2,43); 7,0262 (2,26); 4,3178 (3,83); 4,3034 (3,82);
4,0138 (16,00); 3,5007 (10,18); 3,4112 (0,39); 3,3393 (461,21); 3,2709 (0,47); 3,2597 (0,41); 2,6757 (0,39); 2,6714 (0,50); 2,6669 (0,37); 2,5416 (6,23); 2,5068 (62,88); 2,5023 (80,95); 2,4979 (58,67); 2,4938 (29,05); 2,3335 (0,41);
2,3290 (0,53); 2,3246 (0,39); 1,2357 (1,53); -0,0002 (4,74)______________________________________________
N.° de Ejemplo 156, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2619 (2,88); 8,7831 (0,92); 8,7691 (1,68); 8,7551 (0,87); 7,6326 (3,04); 7,6187 (3,02); 7,6023 (1,21); 7,2766 (1,04); 7,2539 (1,86); 7,2296 (0,90); 6,1886 (4,51); 4,3396 (3,60); 4,3259 (3,56); 4,0155 (13,12); 3,7039 (8,91); 3,4661 (0,35); 3,4198 (0,81); 3,3391 (366,01); 3,2427 (0,48); 3,2236 (0,34); 2,6713 (0,49); 2,5413 (1,23); 2,5025
(78,23); 2,3299 (0,53); 2,1750 (16,00); 1,2360 (1,17); -0,0002 (2,95)______________________________________
N.° de Ejemplo 157, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2530 (3,46); 8,6301 (0,85); 8,6155 (1,69); 8,6011 (0,84); 7,6411 (0,66); 7,6345 (1,21); 7,6302 (0,98); 7,6161 (3,52); 7,6025 (3,41); 7,5177 (2,79); 7,5160 (3,08); 7,5134 (3,06); 7,2679 (1,17); 7,2433 (2,13); 7,2214 (1,17);
6,3671 (2,05); 6,3623 (2,29); 6,3594 (2,46); 6,3546 (2,15); 6,2051 (2,55); 6,2037 (2,59); 6,1973 (2,34); 4,3244
(3,80); 4,3100 (3,83); 4,0121 (16,00); 3,5556 (10,70); 3,3389 (441,09); 2,6761 (0,36); 2,6714 (0,49); 2,6669 (0,36);
2,5417 (6,43); 2,5245 (1,38); 2,5112 (30,90); 2,5069 (61,93);____________________________________________
2,5024 (81,32); 2,4979 (58,83); 2,4936 (28,71); 2,3335 (0,39); 2,3292 (0,52); 2,3249 (0,39); 2,0095 (0,41); 1,9909 (0,41); 1,2361 (2,57); 0,8540 (0,59); -0,0002 (4,87) _____________________________________________
N. ° de Ejemplo 158, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2435 (3,43); 8,6302 (0,85); 8,6160 (1,64); 8,6018 (0,81); 7,6347 (0,70); 7,6281 (1,17); 7,6237 (0,95); 7,6093 (3,41); 7,5958 (3,29); 7,2650 (1,16); 7,2405 (2,11); 7,2187 (1,20); 6,6751 (2,43); 6,6667 (2,89); 6,5960 (2,27);
6,5934 (2,31); 6,5878 (1,93); 6,5852 (1,76); 4,3085 (3,72); 4,2942 (3,69); 4,0084 (16,00); 3,9929 (0,76); 3,6011
(8,78); 3,4066 (0,85); 3,3992 (0,67); 3,3388 (460,80); 3,3159 (5,00); 2,6758 (0,40); 2,6714 (0,53); 2,6668 (0,38); 2,5501 (0,54); 2,5417 (7,13); 2,5111 (33,88); 2,5068 (66,28); 2,5024 (85,78); 2,4979 (61,46); 2,4936 (29,69); 2,3598 (13,88); 2,3357 (1,13); 2,3290 (0,66); 2,3247 (0,50); 2,1189 (0,35); 2,0096 (0,34); 1,9906 (0,34); 1,2360 (2,13);
O, 8542 (0,52); -0,0002 (4,69)________________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 159, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2641 (3,50); 8,9271 (0,72); 8,9124 (1,40); 8,8988 (0,74); 7,6621 (0,68); 7,6554 (1,02); 7,6509 (0,87); 7,6438
(1,09); 7,6334 (1,41); 7,6237 (2,44); 7,6080 (1,77); 7,6017 (1,14); 7,2822 (1,58); 7,2589 (2,48); 7,2362 (1,51);
4,3596 (3,57); 4,3456 (3,56); 4,0145 (16,00); 3,9454 (10,51); 3,3303 (155,54); 2,6757 (0,35); 2,6712 (0,47); 2,6665 (0,33); 2,5413 (6,28); 2,5242 (1,27); 2,5109 (29,59); 2,5065 (59,54); 2,5020 (78,08); 2,4974 (55,74); 2,4930 (26,52);
2,3330 (0,36); 2,3286 (0,48); 2,3241 (0,36); 1,2355 (1,15); -0,0002 (4,98)__________________________________
N.° de Ejemplo 160, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2481 (2,09); 8,6164 (0,56); 8,6019 (1,13); 8,5877 (0,54); 7,6827 (0,88); 7,6761 (0,99); 7,6661 (0,93); 7,6594
(0,95); 7,5566 (0,53); 7,5494 (0,54); 7,5454 (0,61); 7,5381 (0,59); 7,5346 (0,65); 7,5273 (0,64); 7,5233 (0,64);
7,5165 (0,51); 7,2619 (1,14); 7,2385 (1,66); 7,2155 (0,99); 4,3126 (2,30); 4,2982 (2,28); 4,0077 (10,33); 3,3992 (0,35); 3,3779 (0,73); 3,3390 (324,39); 3,3154 (2,57); 3,3039 (0,56); 3,2505 (6,93); 2,5417 (1,35); 2,5249 (0,78); 2,5114 (18,44); 2,5069 (37,67); 2,5024 (49,78); 2,4979 (35,56); 2,4934 (16,90); 2,3291 (0,32); 2,2993 (0,71); 2,2866
(14.14) ; 2,1081 (16,00); 1,2357 (0,91); -0,0002 (2,91) _____________________________________________
N.° de Ejemplo 161, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2614 (0,94); 8,9191 (0,45); 8,9046 (0,91); 8,8903 (0,45); 7,6696 (0,72); 7,6630 (0,90); 7,6530 (0,75); 7,6464 (0,88); 7,6214 (0,49); 7,6144 (0,46); 7,6101 (0,57); 7,6027 (0,50); 7,5993 (0,60); 7,5922 (0,56); 7,5881 (0,58);
7,5813 (0,44); 7,2799 (0,96); 7,2565 (1,46); 7,2336 (0,87); 4,3530 (2,01); 4,3388 (2,00); 4,0124 (8,83); 3,8343
(7,39); 3,3698 (0,50); 3,3349 (171,71); 3,3113 (1,40); 2,5416 (0,39); 2,5244 (0,61); 2,5112 (12,51); 2,5068 (25,30);
2,5023 (33,25); 2,4977 (23,62); 2,4933 (11,11); 2,2996 (16,00); 1,2358 (0,45); -0,0002 (2,44)__________________
N.° de Ejemplo 162, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,2274 (3,16); 8,4337 (0,84); 8,4188 (1,69); 8,4045 (0,84); 7,5982 (2,16); 7,5913 (2,35); 7,5839 (2,01); 7,5751 (2,44); 7,2548 (1,39); 7,2437 (0,41); 7,2307 (2,57); 7,2215 (0,37); 7,2158 (0,38); 7,2066 (1,25); 4,3533 (0,48);
4,3388 (0,48); 4,3149 (1,52); 4,2999 (1,55); 4,2845 (1,57); 4,2704 (1,55); 4,2458 (0,49); 4,2315 (0,46); 4,1222
(0,39);________________________________________'_______________________________________________
4,1053 (1,50); 4,0884 (2,23); 4,0716 (1,52); 4,0548 (0,45); 4,0065 (16,00); 3,7556 (0,84); 3,7361 (1,49); 3,7196
(1,68); 3,7015 (1,08); 3,5961 (1,04); 3,5770 (1,89); 3,5604 (1,77); 3,5406 (0,88); 3,3833 (0,46); 3,3651 (0,73);
3,3320 (351,12); 3,3084 (3,38); 2,6755 (0,35); 2,6711 (0,47); 2,6669 (0,33); 2,5413 (7,11); 2,5109 (28,82); 2,5066
(57.50) ; 2,5021 (75,05); 2,4976 (53,26); 2,4932 (25,26); 2,4314 (1,46); 2,4142 (1,39); 2,3970 (2,16); 2,3798 (2,19);
2,3334 (0,37); 2,3288 (0,49); 2,3242 (0,37); 2,2847 (2,16); 2,2685 (2,11); 2,2504 (1,37); 2,2341 (1,38); 2,0087
(0,37); 1,9904 (0,38); 1,9748 (0,52); 1,9607 (0,64); 1,9545 (0,61); 1,9449 (0,92); 1,9400 (0,78); 1,9317 (0,68);
1,9241 (1,10); 1,9156 (0,55); 1,9106 (0,78); 1,8945 (0,65); 1,8380 (0,55); 1,8222 (1,15); 1,8171 (0,80); 1,8041
(1,85); 1,7861 (1,88); 1,7692 (1,24); 1,7561 (0,33); 1,7501 (0,42); 1,5294 (0,55); 1,5115 (1,06); 1,4992 (0,59);
I, 4936 (0,72); 1,4895 (1,00); 1,4813 (1,08); 1,4718 (0,62); 1,4599 (0,97); 1,4420 (0,49); 1,2361 (2,21); 0,8543
(0,53); - 0,0002 (5,85)___________________________’_______________________________________________
N.° de Ejemplo 163, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2412 (2,85); 8,6834 (0,88); 8,6689 (1,79); 8,6545 (0,85); 7,6843 (1,34); 7,6778 (1,55); 7,6676 (1,41); 7,6611
(1.50) ; 7,5947 (0,86); 7,5878 (0,88); 7,5835 (0,99); 7,5762 (0,95); 7,5727 (1,04); 7,5655 (1,00); 7,5615 (1,01);
7,5547 (0,76); 7,4116 (1,68); 7,4027 (1,75); 7,3977 (1,62); 7,3884 (2,38); 7,3751 (1,43); 7,3662 (1,67); 7,3613
(1,56); 7,3518 (2,15); 7,3423 (0,36); 7,2856 (1,04); 7,2759 (5,45); 7,2671 (4,32); 7,2613 (5,54); 7,2526 (3,95);
7,2377 (2,76); 7,2147 (1,61); 4,3401 (3,53); 4,3257 (3,55); 4,0194 (16,00); 3,6558 (11,17); 3,5103 (0,49); 3,3269 (238,10); 3,3033 (3,07); 2,6752 (0,38); 2,6706 (0,51); 2,6661 (0,37); 2,5409 (0,42); 2,5239 (1,31); 2,5105 (30,79); 2,5061 (63,21); 2,5016 (83,78); 2,4970 (59,84); 2,4926 (28,44); 2,3329 (0,40); 2,3283 (0,53); 2,3238 (0,40); 1,2582
(0,33); 1,2355 (1,14); -0,0002 (8,16)_______________________________________________________________
N.° de Ejemplo 164, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2490 (2,89); 8,6939 (0,82); 8,6794 (1,70); 8,6651 (0,86); 7,6623 (1,30); 7,6559 (1,58); 7,6458 (1,37); 7,6393 (1,54); 7,6106 (0,86); 7,6036 (0,81); 7,5992 (1,01); 7,5887 (1,05); 7,5812 (1,00); 7,5773 (1,03); 7,5705 (0,75);
7,3333 (0,95); 7,3234 (3,48); 7,3139 (2,72); 7,2958 (4,89); 7,2908 (3,82); 7,2862 (2,02); 7,2757 (0,75); 7,2706
(0,93); 7,2640 (1,88); 7,2408 (4,10); 7,2183 (2,68); 4,3174 (3,66); 4,3031 (3,64); 4,0104 (16,00); 3,5105 (10,47); 3,3314 (291,56); 3,3077 (3,05); 2,6754 (0,34); 2,6710 (0,47); 2,6666 (0,34); 2,5413 (5,23); 2,5242 (1,23); 2,5108
(28.40) ; 2,5064 (56,98); 2,5019 (74,55); 2,4974 (52,90); 2,4930 (24,97); 2,3331 (0,33); 2,3288 (0,45); 2,3242 (0,33);
I, 2583 (0,46); 1,2355 (1,89); 0,8536 (0,38); -0,0002 (6,16)________________________________________
N.° de Ejemplo 165, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2498 (2,41); 8,4547 (0,87); 8,4400 (1,84); 8,4256 (0,87); 7,6844 (1,33); 7,6780 (1,48); 7,6677 (1,39); 7,6613
(1.40) ; 7,5542 (0,78); 7,5471 (0,85); 7,5428 (0,94); 7,5355 (0,93); 7,5321 (1,03); 7,5249 (1,03); 7,5209 (1,02);
7,5140 (0,81); 7,2617 (1,76); 7,2381 (2,50); 7,2152 (1,59); 4,7326 (6,45); 4,7174 (6,92); 4,3624 (3,59); 4,3480
(3,58); 4,2947 (6,70); 4,2795 (6,40); 4,0039 (16,00); 3,3316 (373,85); 3,3078 (3,38); 2,6755 (0,35); 2,6711 (0,48); 2,6666 (0,36); 2,5413 (21,65); 2,5242 (1,23); 2,5110 (28,43); 2,5065 (57,98); 2,5020 (76,42); 2,4974 (54,21); 2,4930 (25,46); 2,3334 (0,35); 2,3289 (0,48); 2,3241 (0,36); 2,0086 (0,43); 1,9996 (1,09); 1,9812 (3,46); 1,9627 (3,54);
I, 9443 (1,14); 1,2581 (0,55); 1,2361 (2,06); 0,8540 (0,53); 0,8476 (0,32); 0,7878 (4,16); 0,7694 (9,44); 0,7508
(3,98); -0,0002 (6,83)____________________________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 166, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2495 (3,52); 8,6821 (0,95); 8,6676 (1,83); 8,6533 (0,96); 7,6679 (0,78); 7,6611 (1,04); 7,6572 (1,01); 7,6495
(1,13); 7,6389 (1,20); 7,6280 (0,92); 7,5769 (1,64); 7,5707 (1,52); 7,5606 (1,69); 7,5543 (1,36); 7,2660 (1,62);
7,2427 (2,63); 7,2195 (1,47); 4,9155 (0,45); 4,9061 (0,56); 4,8999 (0,81); 4,8906 (0,85); 4,8842 (0,52); 4,8754
(0,41); 4,7497 (0,42); 4,7407 (0,54); 4,7346 (0,84); 4,7251 (0,83); 4,7185 (0,55); 4,7096 (0,44); 4,4134 (0,64);
4,3989 (0,67); 4,3752 (1,55); 4,3602 (1,55); 4,3282 (1,57); 4,3142 (1,57); 4,2892 (0,68); 4,2752 (0,62); 4,0049
(16,00); 3,3255 (117,94); 2,6707 (0,44); 2,5410 (10,18); 2,5059 (56,56); 2,5017 (70,34); 2,4974 (52,19); 2,3282 (0,42); 1,8635 (0,37); 1,8462 (0,89); 1,8406 (0,66); 1,8287 (1,17); 1,8238 (0,99); 1,8158 (0,73); 1,8101 (0,96);
1,7924 (0,45); 1,5846 (0,45); 1,5754 (0,55); 1,5679 (0,76); 1,5589 (0,82); 1,5501 (0,50); 1,5412 (0,47); 1,5267
(0,49); 1,5176 (0,56); 1,5092 (0,79); 1,5010 (0,79); 1,4929 (0,52); 1,4833 (0,46); 1,2362 (0,92); 1,0727 (0,41);
I, 0570 (0,89); 1,0495 (0,59); 1,0421 (0,89); 1,0339 (0,95); 1,0273 (0,99); 1,0190 (0,85); 1,0116 (0,58); 1,0042
(0,84); 0,9884 (0,38); -0,0002 (5,15)________________’_______________________________________________
N.° de Ejemplo 167, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2109 (2,73); 8,8297 (0,81); 8,8155 (1,64); 8,8012 (0,80); 7,6793 (1,20); 7,6734 (1,31); 7,6626 (1,25); 7,6566
(1,23); 7,5517 (0,68); 7,5406 (0,84); 7,5300 (0,91); 7,5225 (0,92); 7,5119 (0,68); 7,2549 (1,42); 7,2316 (2,20);
7,2085 (1,21); 4,3951 (0,40); 4,3707 (1,49); 4,3546 (2,36); 4,3379 (1,47); 4,3137 (0,34); 3,9980 (13,42); 3,3241 (119,21); 3,3004 (2,60); 2,6704 (0,40); 2,5407 (0,49); 2,5058 (50,86); 2,5015 (65,47); 2,4972 (48,55); 2,3283 (0,45);
2,0974 (2,70); 2,0785 (2,80); 1,5934 (2,86); 1,5744 (2,83); 1,5585 (16,00); 1,2363 (0,62); -0,0002 (5,39)__________
N.° de Ejemplo 168, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,2140 (3,05); 8,2716 (0,89); 8,2565 (1,84); 8,2417 (0,87); 7,6083 (1,22); 7,6021 (1,57); 7,5917 (1,27); 7,5855 (1,52); 7,5717 (0,89); 7,5603 (1,00); 7,5501 (1,01); 7,5422 (0,95); 7,5385 (0,99); 7,5316 (0,69); 7,2437 (1,67); 7,2202 (2,43); 7,1972 (1,53); 4,3872 (3,66); 4,3723 (3,62); 4,0074 (16,00); 3,3958 (0,35); 3,3322 (482,73); 3,3085 (4,57); 3,2929 (0,56); 3,2791 (0,32); 2,6755 (0,47); 2,6710 (0,65); 2,6667 (0,46); 2,5412 (5,76); 2,5241 (1,82); 2,5107 (39,82); 2,5064 (79,21); 2,5020 (103,59); 2,4975 (74,12); 2,4932 (35,58); 2,3333 (0,48); 2,3287 (0,67); 2,3241 (0,49); 2,0088 (0,46); 1,9900 (0,45); 1,4202 (0,37); 1,4073 (0,73); 1,3996 (0,79); 1,3871 (1,43); 1,3744
(0,84); 1,3667 (0,76); 1,3541 (0,40); 1,2574 (0,73); 1,2361 (2,80); 0,8526 (2,23); 0,8430 (4,71); 0,8359 (5,17);
0,8272 (1,91); 0,5435 (0,81); 0,5321 (2,65); 0,5285 (2,73); 0,5173 (1,36); 0,5118 (2,61); 0,5082 (2,67); 0,4973
(0,89); 0,4443 (1,92); 0,4354 (4,84); 0,4282 (4,67); 0,4188 (1,69); 0,1312 (0,97); 0,1177 (3,34); 0,1048 (3,24);
0,0929 (0,85); -0,0002 (5,61)_____________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 169, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2393 (3,11); 8,5231 (0,85); 8,5086 (1,73); 8,4942 (0,83); 7,6278 (1,17); 7,6215 (1,66); 7,6113 (1,24); 7,6041
(2.32) ; 7,5958 (0,82); 7,5916 (1,14); 7,5812 (1,06); 7,5739 (0,95); 7,5700 (1,05); 7,5630 (0,70); 7,2631 (1,68);
7,2397 (2,44); 7,2169 (1,49); 4,3235 (2,29); 4,3143 (2,32); 4,0077 (16,00); 3,3702 (0,57); 3,3323 (335,84); 3,3084 (3,41); 3,2897 (0,37); 3,2839 (0,35); 2,6756 (0,33); 2,6711 (0,44); 2,6667 (0,32); 2,5414 (0,87); 2,5110 (26,82);
2,5066 (54,54); 2,5021 (71,84); 2,4975 (51,18); 2,4931 (24,32);__________________________________________
2,4148 (0,53); 2,3968 (0,59); 2,3760 (1,20); 2,3580 (1,31); 2,3284 (1,25); 2,3081 (0,97); 2,3027 (0,89); 2,2894
(0,48); 2,2830 (0,38); 2,2702 (0,41); 2,2641 (0,40); 1,9329 (0,59); 1,9143 (0,66); 1,9041 (0,73); 1,8973 (0,72);
1,8857 (0,81); 1,8789 (0,61); 1,8684 (0,79); 1,8500 (0,65); 1,6140 (0,41); 1,6023 (0,47); 1,5946 (0,51); 1,5825
(1.00) ; 1,5700 (0,64); 1,5625 (0,65); 1,5533 (0,92); 1,5413 (0,45); 1,5336 (0,43); 1,5216 (0,42); 1,2395 (0,90);
I, 2307 (0,84); 1,2207 (0,93); 1,2111 (0,96); 1,2014 (0,59); 1,1974 (0,65); 1,1874 (0,88); 1,1779 (0,84); 1,1681
(0,41); 1,1588 (0,39); -0,0002 (6,21)________________'_______________________________________________
N. ° de Ejemplo 170, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2188 (2,64); 8,4000 (0,73); 8,3856 (1,48); 8,3709 (0,73); 7,6329 (1,10); 7,6263 (1,35); 7,6162 (1,16); 7,6097
(1,30); 7,5790 (0,73); 7,5720 (0,70); 7,5680 (0,85); 7,5573 (0,89); 7,5499 (0,83); 7,5461 (0,86); 7,5391 (0,61);
7,2489 (1,47); 7,2255 (2,18); 7,2026 (1,32); 4,3015 (3,11); 4,2869 (3,07); 4,0012 (13,67); 3,3309 (269,40); 3,3069 (2,97); 2,6711 (0,42); 2,5413 (0,86); 2,5108 (24,72); 2,5065 (49,96); 2,5020 (65,84); 2,4974 (47,27); 2,4930 (22,68); 2,3286 (0,40); 2,1591 (1,09); 2,1438 (1,17); 2,1251 (1,45); 2,1097 (1,58); 1,9642 (1,51); 1,9438 (1,83); 1,9302
(1.01) ; 1,9097 (1,46); 1,8164 (0,50); 1,7994 (0,79); 1,7823 (0,75); 1,7644 (0,46); 1,3402 (0,46); 1,3259 (0,67);
I, 3215 (0,59); 1,3069 (1,13); 1,2925 (0,80); 1,2881 (0,94); 1,2739 (0,79); 1,2558 (0,41); 1,2358 (0,70); 1,1759
(0,78); 1,1573 (1,26); 1,1516 (0,39); 1,1391 (1,00); 1,1236 (0,89); 1,1052 (0,59); 0,8472 (13,99); 0,8296 (16,00);
O, 8103 (3,89); -0,0002 (5,70)________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 171, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
II, 2006 (0,67); 8,1355 (0,2); 8,1207 (0,41); 8,1064 (0,2); 7,6101 (0,28); 7,6038 (0,31); 7,5932 (0,29); 7,5872 (0,29); 7,5142 (0,16); 7,5071 (0,19); 7,503 (0,2); 7,4927 (0,22); 7,485 (0,22); 7,4745 (0,16); 7,2362 (0,34); 7,2127 (0,5); 7,1897 (0,3); 4,3016 (0,8); 4,2871 (0,79); 3,9999 (3,25); 3,3223 (16); 3,2987 (0,42); 2,5407 (0,64); 2,5058 (10,46);
2,5014 (13,35); 2,497 (9,76); 1,2358 (0,16); 1,1515 (14,31); -0,0001 (1,4)__________________________________
N.° de Ejemplo 172, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95 MHz
11,2398 (3,28); 9,0660 (1,08); 9,0522 (2,02); 9,0383 (1,07); 7,6373 (3,23); 7,6234 (3,77); 7,6048 (1,40); 7,2807 (1,45); 7,2586 (2,26); 7,2353 (1,10); 4,3923 (4,17); 4,3783 (4,19); 4,0041 (16,00); 3,3233 (107,12); 3,3002 (3,54); 2,7120 (1,53); 2,6897 (3,16); 2,6669 (2,14); 2,5403 (1,15); 2,5015 (79,31); 2,3286 (0,54); 1,9719 (0,58); 1,9530
(4,70); 1,9304 (5,45); 1,2358 (1,47); -0,0002 (5,45) _______________________________________________
N.° de Ejemplo 201, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
11,2304 (1,15); 10,7879 (0,37); 8,3642 (0,86); 8,3502 (1,71); 8,3356 (0,93); 8,3161 (0,44); 7,6331 (0,82); 7,6260 (1,15); 7,6221 (1,00); 7,6146 (1,22); 7,6042 (1,33); 7,5930 (1,04); 7,5788 (1,67); 7,5724 (1,36); 7,5621 (1,70);
7,5558 (1,28); 7,2486 (1,66); 7,2252 (2,55); 7,2022 (1,50); 6,8703 (1,07); 6,6415 (0,51); 4,2952 (3,97); 4,2804
(4,34); 4,2641 (0,59); 4,1730 (1,05); 4,0556 (0,38); 4,0378 (1,15); 4,0200 (1,21); 3,9961 (16,00); 3,3213 (14,75); 2,6750 (0,53); 2,6706 (0,72); 2,6662 (0,54); 2,5058 (82,72); 2,5014 (107,65); 2,4971 (81,74); 2,3327 (0,61); 2,3282 (0,78); 2,3238 (0,60); 2,2211 (0,50); 2,2022 (1,44); 2,1825 (4,25); 2,1623 (5,96); 2,1432 (5,87); 2,1242 (1,99);
I, 9887 (4,61); 1,3552 (11,55); 1,3354 (0,94); 1,2981 (0,47); 1,2586 (0,62); 1,2496 (0,57); 1,2355 (1,04); 1,1925
(1.32) ; 1,1748 (2,48); 1,1571 (1,23); 1,0522 (6,25); 1,0333 (12,68); 1,0142_______________________________
(5,96); 1,0000 (1,96); 0,9812 (3,64); 0,9624 (1,76); -0,0002 (1,12)________________________________________
N.° de Ejemplo 263, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
II, 2499 (2,14); 8,4379 (0,52); 8,4233 (1,04); 8,4088 (0,59); 7,6762 (0,52); 7,6693 (0,69); 7,6651 (0,67); 7,6576
(0,75); 7,6471 (0,98); 7,6360 (0,74); 7,5660 (0,99); 7,5594 (0,95); 7,5493 (1,04); 7,5427 (0,91); 7,2522 (1,13);
7,2287 (1,75); 7,2057 (1,03); 6,8709 (0,39); 4,2865 (2,59); 4,2717 (2,88); 4,2555 (0,42); 4,1762 (0,76); 4,1725
(0,76); 4,0560 (0,42); 4,0382 (1,22); 4,0204 (1,27); 3,9996 (10,70); 2,5245 (0,63); 2,5110 (12,19); 2,5067 (24,22); 2,5022 (32,30); 2,4978 (24,62); 2,4937 (12,91); 2,1837 (0,63); 1,9890 (5,03); 1,9092 (1,20); 1,8779 (16,00); 1,3559
(4,28); 1,1929 (1,36); 1,1751 (2,66); 1,1573 (1,32); -0,0002 (3,12)________________________________________
N.° de Ejemplo 298, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
11,2378 (3,42); 10,8089 (0,45); 8,6324 (1,46); 8,6186 (2,34); 8,6030 (1,22); 8,5933 (0,46); 8,3159 (2,70); 7,6640 (0,94); 7,6532 (1,17); 7,6458 (1,21); 7,6355 (1,12); 7,6243 (1,03); 7,5705 (1,62); 7,5637 (1,55); 7,5536 (1,66);
7,5476 (1,46); 7,4685 (0,69); 7,4588 (0,66); 7,2581 (1,57); 7,2342 (2,63); 7,2111 (1,56); 7,1754 (0,38); 4,3207
(3,81); 4,3070 (4,09); 4,2890 (0,64); 4,2699 (0,50); 4,2553 (0,51); 4,1740 (1,03); 4,0363 (0,33); 4,0187 (0,42);
3,9981 (16,00); 3,5723 (0,32); 3,5575 (0,33); 3,5342 (0,35); 3,4844 (0,52); 3,4339 (1,10); 3,4250 (1,32); 3,3556 (95,67); 3,2387 (0,47); 3,1916 (0,36); 2,8031 (0,42); 2,7747 (0,35); 2,7232 (0,47); 2,6743 (9,62); 2,6701 (13,20); 2,6658 (10,13); 2,6346 (0,78); 2,6269 (0,78); 2,5053 (1498,13); 2,5010 (1992,64); 2,4966 (1545,36); 2,3937 (0,75); 2,3762 (0,69); 2,3320 (9,39); 2,3278 (12,77); 2,3234 (9,69); 1,9882 (0,93); 1,6507 (0,44); 1,6387 (0,88); 1,6305 (0,89); 1,6196 (1,71); 1,6071 (1,08); 1,6000 (1,11); 1,5883 (0,64); 1,3604 (1,13); 1,2345 (0,34); 1,1915 (0,32);
I, 1739 (0,49); 0,7825 (0,77); 0,7739 (0,49); 0,7636 (0,41); 0,7027 (4,56); 0,6984 (3,93); 0,6906 (4,37); 0,6824
(4,91); 0,6761 (2,53); 0,6679 (2,31); 0,6628 (3,98); 0,6561 (2,22); -0,0002 (3,87)____________________________
N.° de Ejemplo 312, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
II, 1648 (3,23); 8,3457 (0,77); 8,3311 (1,48); 8,3166 (0,82); 7,5602 (1,58); 7,5381 (4,53); 7,3706 (1,59); 7,3513
(3,00); 7,3318 (1,55); 7,0948 (2,04); 7,0756 (1,79); 4,2702 (4,58); 4,2553 (4,54); 4,0560 (0,67); 4,0382 (2,00);
4,0204 (2,08); 3,9988 (16,00); 3,3235 (14,13); 2,5061 (23,79); 2,5017 (30,73); 2,4973 (22,93); 2,1775 (1,68); 2,1585
(5,30); 2,1395 (5,48); 2,1205 (1,85); 1,9889 (8,36); 1,9090 (0,44); 1,3366 (0,34); 1,2498 (0,41); 1,1928 (2,26);
I, 1751 (4,37); 1,1572 (2,15); 1,0537 (5,87); 1,0347 (11,72); 1,0157 (5,52); 0,0078 (0,94); -0,0002 (23,47); -0,0082
(0,99)__________________________________________'_____________________________________________
N.° de Ejemplo 346, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
II, 3701 (2,72); 8,8268 (2,07); 8,8143 (2,08); 8,4756 (0,69); 8,4611 (1,40); 8,4465 (0,73); 8,3608 (0,48); 8,3415
(1,02); 8,3217 (0,60); 7,8723 (1,33); 7,8567 (1,61); 7,8540 (1,70); 7,8377 (1,29); 7,7217 (1,10); 7,7155 (1,22);
7,7001 (1,35); 7,6939 (1,51); 7,5672 (2,44); 7,5613 (2,32); 7,4902 (2,89); 7,4686 (2,42); 4,3062 (3,49); 4,2916
(3,54); 4,0001 (12,49); 2,5023 (41,99); 2,4981 (33,59); 2,1832 (0,49); 1,9157 (15,05); 1,9094 (16,00); 1,8760 (0,68);
I, 3556 (3,13); -0,0002 (4,78)________________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 390, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
II, 4126 (3,52); 8,7297 (6,27); 8,7182 (6,41); 8,4254 (0,91); 8,4107 (1,86); 8,3960 (0,95); 8,1347 (1,72); 8,1309
(1,08); 8,1155 (3,70); 8,0962 (2,05); 7,6812 (4,99); 7,6657 (6,95); 7,6627 (6,61); 7,6472 (5,81); 7,6177 (3,40);
7,6119 (2,73); 7,4863 (3,77); 7,4649 (3,07); 6,8721 (0,43); 4,3142 (4,37); 4,2995 (4,46); 4,0390 (0,45); 4,0211
(0,55); 4,0008 (16,00); 2,5085 (23,11); 2,5045 (30,96); 2,5004 (24,82); 2,2414 (0,51); 2,2262 (1,67); 2,2229 (1,90); 2,2074 (4,93); 2,1884 (5,22); 2,1695 (1,75); 1,9899 (1,42); 1,3571 (4,22); 1,1936 (0,38); 1,1759 (0,72); 1,1580 (0,36); 1,0788 (5,07); 1,0599 (10,27); 1,0408 (4,95); 1,0080 (1,49); 0,9892 (2,87); 0,9704 (1,41); -0,0002 (1,60)
N. ° de Ejemplo 458, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
11,1803 (3,09); 8,6219 (0,82); 8,6075 (1,56); 8,5929 (0,80); 8,3161 (0,63); 7,5799 (1,70); 7,5608 (2,00); 7,5319
(3.17) ; 7,3799 (1,76); 7,3603 (3,07); 7,3405 (1,78); 7,1021 (1,98); 7,0835 (1,70); 4,3854 (0,34); 4,3693 (0,33);
4,2931 (4,44); 4,2782 (4,43); 4,0376 (0,34); 4,0197 (0,43); 3,9990 (16,00); 3,9809 (1,72); 3,3208 (175,79); 2,6748 (2,35); 2,6705 (3,09); 2,6660 (2,36); 2,5057 (331,34); 2,5013 (431,25); 2,4970 (326,35); 2,3325 (2,17); 2,3281 (2,89); 2,3237 (2,15); 1,9886 (1,11); 1,6354 (0,45); 1,6234 (0,97); 1,6163 (0,95); 1,6044 (1,64); 1,5922 (0,97);
1,5849 (0,89); 1,5733 (0,42); 1,3354 (1,03); 1,2979 (0,86); 1,2585 (1,16); 1,2496 (1,22); 1,2359 (0,40); 1,1748
(0,63); 0,9161 (0,59); 0,8968 (0,38); 0,7617 (0,38); 0,7577 (0,38); 0,7231 (0,50); 0,7100 (2,25); 0,7032 (4,40);
O, 6985 (3,93); 0,6918 (3,85); 0,6848 (2,85); 0,6786 (4,22); 0,6722 (1,98); 0,6590 (3,38); 0,6521 (1,55); 0,6397
(0,49); 0,1462 (0,51); 0,0078 (4,93); -0,0002 (110,46); -0,0082 (5,05); -0,1497 (0,50)_________________________
N.° de Ejemplo 910, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95
MHzlO.9328 (2,87); 8,8827 (3,01); 8,8701 (3,02); 8,4875 (0,74); 8,4680 (1,58); 8,4486 (0,94); 8,4448 (0,70); 8,4362 (0,71); 8,4221 (1,33); 8,4075 (0,71); 7,9798 (2,05); 7,9636 (2,38); 7,9611 (2,42); 7,9447 (1,87); 7,6833 (0,52);
7,6765 (0,79); 7,6723 (0,72); 7,6646 (0,87); 7,6544 (1,13); 7,6469 (1,87); 7,6303 (1,40); 7,6244 (0,94); 7,2364
(1,21); 7,2131 (1,92); 7,1903 (1,14); 4,2827 (3,19); 4,2682 (3,21); 4,0148 (12,67); 3,8328 (0,36); 3,7633 (0,33);
3,7229 (0,33); 3,7146 (0,34); 3,7015 (0,34); 3,6766 (0,33); 3,6190 (0,32); 2,6719 (0,40); 2,5069 (41,71); 2,5026
(56.17) ; 2,4983 (43,72); 2,3296 (0,39); 1,9094 (1,98); 1,8821 (16,00); 1,3556 (1,01); 0,0078 (0,61); -0,0002 (14,16)
N. ° de Ejemplo 911, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,9265 (1,30); 8,6071 (0,64); 8,5928 (0,33); 7,6609 (0,77); 7,6546 (0,92); 7,6480 (0,69); 7,6379 (0,97); 7,2434 (0,48); 7,2193 (0,89); 7,1951 (0,42); 4,3183 (1,36); 4,3038 (1,36); 4,0143 (5,71); 3,3207 (16,00); 2,5238 (0,76); 2,5059 (26,79); 2,5015 (35,93); 2,4971 (27,30); 1,9887 (0,86); 1,6221 (0,55); 1,6100 (0,33); 1,2497 (0,32); 1,1749 (0,45); 0,7156 (0,66); 0,7085 (1,43); 0,7040 (1,19); 0,6969 (1,19); 0,6901 (0,96); 0,6841 (1,41); 0,6772 (0,60);
O, 6697 (0,71); 0,6644 (1,18); 0,6574 (0,55); -0,0002 (4,19)________________________________________
N.° de Ejemplo 912, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,9051 (3,50); 8,3525 (0,84); 8,3381 (1,67); 8,3236 (0,84); 7,6498 (3,09); 7,6358 (3,25); 7,6173 (1,10); 7,6105 (0,58); 7,2349 (1,30); 7,2129 (2,01); 7,1883 (1,03); 4,2923 (3,78); 4,2778 (3,79); 4,0113 (16,00); 3,3219 (51,12); 2,6750 (0,62); 2,6705 (0,85); 2,6663 (0,62); 2,5237 (2,54); 2,5101 (46,73); 2,5059 (91,83); 2,5014 (121,48); 2,4970 (90,24); 2,4930 (45,22); 2,3326 (0,60); 2,3282 (0,83); 2,3237 (0,62); 2,1859 (1,64); 2,1669 (5,29); 2,1479 (5,45); 2,1289 (1,82); 1,3357 (1,52); 1,2982 (0,69); 1,2586 (0,97); 1,2494 (1,81); 1,0563 (5,96); 1,0373 (12,30); 1,0183
(5,62); -0,0002 (1,33)___________________________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 913, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
4,0585 (3,06); 4,0406 (7,38); 4,0227 (7,54); 4,0050 (3,26); 3,3142 (2,04); 2,5126 (0,74); 2,5084 (1,44); 2,5039
(1.90) ; 2,4994 (1,42); 2,4953 (0,72); 1,9891 (16,00); 1,1955 (8,17); 1,1774 (12,13); 1,1596 (8,29); 1,0676 (0,49)
N.° de Ejemplo 914, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
11,5379 (0,39); 10,8585 (3,28); 8,5081 (0,35); 8,4803 (0,46); 8,4532 (0,92); 8,4392 (1,53); 8,4266 (0,93); 8,3676 (0,38); 8,3159 (3,10); 8,0730 (0,34); 7,6097 (1,74); 7,5891 (3,63); 7,5683 (0,72); 7,5460 (0,46); 7,3579 (1,71);
7,3386 (3,18); 7,3184 (1,60); 7,0760 (2,44); 7,0561 (1,92); 7,0040 (0,39); 6,7047 (0,35); 6,6860 (1,11); 6,6693
(1,16); 6,6479 (1,26); 6,6312 (1,23); 6,6131 (0,34); 5,9903 (1,59); 5,9524 (1,41); 5,9482 (1,48); 5,9288 (0,32);
5,9203 (0,35); 5,9030 (0,34); 5,1434 (0,40); 5,1321 (0,33); 5,0932 (0,50); 5,0624 (0,38); 4,3359 (3,81); 4,3212
(3,76); 4,3021 (0,56); 4,2866 (0,48); 4,2833 (0,46); 4,2660 (1,09); 4,2514 (1,02); 4,0560 (0,33); 4,0379 (1,10);
4,0100 (14,91); 3,8759 (0,44); 3,7979 (0,33); 3,4776 (0,34); 3,4395 (0,39); 3,4185 (0,39); 3,3198 (801,60); 3,2702 (0,40); 3,2622 (0,35); 3,2373 (0,37); 3,0518 (0,48); 2,9680 (0,90); 2,9460 (0,84); 2,8474 (0,37); 2,8053 (0,38); 2,7604 (0,47); 2,6744 (12,18); 2,6702 (16,00); 2,6660 (12,12); 2,6432 (1,49); 2,6248 (1,48); 2,5950 (1,76); 2,5054 (1798,68); 2,5011 (2306,18); 2,4969 (1757,30); 2,3804 (0,97); 2,3322 (11,99); 2,3279 (15,91); 2,3237 (12,06); 2,2639 (0,50); 2,1750 (0,34); 1,9885 (3,88); 1,8106 (5,48); 1,8071 (5,29); 1,7935 (5,32); 1,7902 (5,39); 1,5136
(0,97); 1,4962 (1,10); 1,4674 (0,52); 1,4523 (0,61); 1,3355 (1,97); 1,2978 (2,12); 1,2583 (2,60); 1,2491 (2,36);
I, 2365 (1,22); 1,2255 (0,59); 1,2089 (0,46); 1,1927 (1,16); 1,1745 (1,95); 1,1566 (0,94); 1,1045 (1,22); 0,8310
(0,40); -0,0002 (21,34)__________________________'_______________________________________________
N. ° de Ejemplo 915, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8565 (2,35); 8,8418 (15,91); 8,8287 (16,00); 8,3965 (2,78); 8,3795 (6,05); 8,3604 (3,67); 8,3192 (1,27); 8,3110 (0,63); 8,2957 (1,15); 8,2824 (0,64); 7,9029 (8,10); 7,8864 (12,31); 7,8702 (8,78); 7,6288 (2,11); 7,5687 (1,02);
7,5481 (1,23); 7,3587 (1,04); 7,3393 (2,00); 7,3197 (1,07); 7,0835 (1,45); 7,0642 (1,32); 6,8697 (0,59); 4,5377
(0,34); 4,5263 (0,34); 4,4791 (0,37); 4,4118 (0,44); 4,3679 (0,48); 4,2823 (3,56); 4,2674 (3,56); 4,2418 (0,80);
4,2062 (0,73); 4,1950 (0,78); 4,1747 (0,83); 4,1237 (0,96); 4,0505 (1,29); 4,0156 (12,16); 3,9328 (1,67); 3,8774 (2,03); 3,7805 (2,49); 3,7673 (2,56); 3,7420 (2,60); 3,7295 (2,62); 3,7007 (2,70); 3,5704 (2,26); 3,3719 (1,22);
3,3329 (1,06); 3,2978 (0,90); 3,1866 (0,93); 3,1346 (0,54); 3,0860 (0,45); 3,0530 (0,49); 2,9967 (0,36); 2,9900
(0,33); 2,9830 (0,33); 2,9442 (0,35); 2,6710 (5,07); 2,6669 (3,93); 2,5059 (592,35); 2,5018 (762,19); 2,4979 (595,24); 2,4034 (1,25); 2,3328 (4,37); 2,3287 (5,55); 2,2826 (0,54); 2,2540 (0,62); 2,2362 (0,45); 2,2275 (0,47); 2,1832 (1,18); 2,1613 (0,44); 2,1418 (0,51); 2,1234 (11,92); 2,1058 (12,15); 2,0603 (4,33); 2,0427 (4,48); 1,3551
(5.53) ; 1,2360 (0,48); 1,0231 (0,33); 1,0138 (0,58); 0,9936 (0,82); 0,9770 (0,70); 0,9650 (0,71); 0,9591 (0,81);
O, 9450 (1,29); 0,9390 (1,11); 0,9274 (1,88); 0,9153 (1,14); 0,9082 (1,33); 0,8965 (0,73); 0,8899 (0,58); 0,4706
(2,43); 0,4600 (7,28); 0,4560 (7,74); 0,4457 (3,67); 0,4397 (7,39); 0,4360 (7,22); 0,4256 (2,68); 0,4086 (0,35);
0,1629 (0,79); 0,1499 (2,69); 0,1369 (2,66); 0,1196 (2,00); 0,1063 (6,44); 0,0939 (6,34); 0,0827 (1,68); -0,0002
(6.90) _______________________________________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 916, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
II, 0048 (3,61); 10,9874 (1,60); 10,9644 (0,95); 8,6097 (0,46); 8,4936 (0,88); 8,4787 (1,83); 8,4633 (1,20); 8,4477
(0,80); 8,4328 (0,38); 8,3157 (0,57); 7,7420 (1,25); 7,7356 (1,47); 7,7206 (2,02); 7,7142 (1,70); 7,6799 (1,34);
7,6727 (0,87); 7,6505 (0,77); 7,6450 (0,61); 7,6342 (0,42); 7,6277 (0,38); 7,6104 (2,96); 7,6048 (2,76); 7,4804
(4,78); 7,4587 (4,07); 6,7224 (0,36); 6,7055 (1,29); 6,6883 (1,33); 6,6673 (1,45); 6,6502 (1,41); 6,6329 (0,41);
6,0426 (1,66); 6,0385 (1,69); 6,0042 (1,50); 6,0000 (1,52); 5,9625 (0,35); 5,9371 (0,53); 5,9198 (0,56); 5,8943
(0,40); 5,1629 (0,67); 5,1586 (0,73); 5,1199 (0,59); 5,1159 (0,66); 5,1053 (0,70); 5,1022 (0,65); 5,0796 (0,65);
5,0760 (0,61); 4,4879 (0,37); 4,4701 (0,36); 4,3831 (4,13); 4,3684 (4,03); 4,3418 (0,62); 4,3372 (0,63); 4,3181
(1,95); 4,3034 (1,80); 4,0152 (7,44); 4,0099 (5,89); 4,0024 (16,00); 3,3194 (107,61); 3,0098 (1,67); 2,9924 (1,67); 2,6836 (0,86); 2,6749 (2,43); 2,6702 (2,64); 2,6655 (2,52); 2,6608 (1,63); 2,5232 (7,86); 2,5055 (267,13); 2,5011 (356,02); 2,4967 (268,96); 2,3322 (1,75); 2,3278 (2,41); 2,3235 (1,82); 1,8220 (5,45); 1,8184 (5,67); 1,8048 (5,49); 1,8012 (5,59); 1,5173 (2,36); 1,5008 (2,35); 1,3977 (1,84); 1,3352 (1,91); 1,2979 (0,51); 1,2585 (0,72); 1,2493 (2,13); 1,2353 (0,44); 0,1460 (1,23); 0,0077 (9,36); -0,0002 (254,11); -0,0082 (11,38); -0,1497 (1,26)_____________
N. ° de Ejemplo 917, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8960 (3,60); 8,3159 (1,53); 8,3060 (1,83); 8,2910 (0,93); 7,6921 (1,55); 7,6806 (1,39); 7,6754 (1,45); 7,6157 (0,83); 7,6048 (1,04); 7,5942 (1,09); 7,5858 (1,03); 7,5760 (0,77); 7,2378 (1,57); 7,2145 (2,53); 7,1914 (1,39); 4,3083 (3,91); 4,2937 (3,92); 4,0106 (16,00); 3,3206 (248,14); 2,6704 (4,66); 2,6395 (0,35); 2,5056 (519,56); 2,5013 (668,23); 2,4971 (507,37); 2,4428 (0,63); 2,3322 (3,44); 2,3281 (4,47); 2,3238 (3,38); 2,0658 (6,03); 2,0482 (6,17);
I, 3977 (2,90); 1,3358 (0,57); 1,2981 (1,60); 1,2585 (2,04); 1,2496 (0,50); 1,2357 (0,35); 1,0216 (0,37); 1,0087
(0,69); 0,9905 (1,12); 0,9841 (0,61); 0,9787 (0,71); 0,9710 (0,78); 0,9591 (0,42); 0,4679 (1,07); 0,4570 (3,15);
O, 4531 (3,32); 0,4425 (1,58); 0,4368 (3,20); 0,4330 (3,09); 0,4226 (1,15); 0,1631 (1,04); 0,1501 (3,95); 0,1381
(3,71); 0,1264 (0,93); 0,0076 (7,52); -0,0002 (155,03); - 0,1497 (0,74)_____________________________________
N. ° de Ejemplo 918, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
II, 1701 (3,21); 8,6356 (0,76); 8,6210 (1,48); 8,6063 (0,74); 7,6033 (1,32); 7,5831 (1,62); 7,5162 (2,94); 7,3944
(1,65); 7,3749 (3,00); 7,3552 (1,60); 7,1123 (1,86); 7,0932 (1,59); 4,3046 (4,12); 4,2897 (4,06); 4,0418 (16,00); 3,3232 (16,06); 2,5236 (1,10); 2,5103 (16,38); 2,5059 (32,04); 2,5014 (41,55); 2,4969 (30,15); 2,4926 (14,83); 2,3371 (0,91); 1,9886 (0,48); 1,6369 (0,36); 1,6249 (0,79); 1,6175 (0,88); 1,6109 (0,74); 1,6058 (1,55); 1,5971
(0,69); 1,5937 (0,91); 1,5864 (0,90); 1,5743 (0,43); 0,7259 (0,47); 0,7133 (1,91); 0,7062 (3,92); 0,7015 (3,30);
O, 6947 (3,15); 0,6892 (2,09); 0,6852 (2,09); 0,6799 (3,82); 0,6728 (1,68); 0,6657 (1,96); 0,6600 (3,19); 0,6530
(1.53) ; 0,6409 (0,53); 0,0080 (0,67); -0,0002 (16,57); -0,0083 (0,68)____________________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
N. ° de Ejemplo 919, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
11,2125 (2,50); 8,4526 (0,61); 8,4375 (1,18); 8,4226 (0,59); 8,3158 (0,41); 7,6934 (0,53); 7,6862 (0,67); 7,6824 (0,66); 7,6748 (0,69); 7,6644 (0,75); 7,6601 (0,69); 7,6532 (0,61); 7,5352 (1,05); 7,5285 (1,04); 7,5185 (1,08);
7,5120 (0,99); 7,2674 (1,22); 7,2440 (1,90); 7,2210 (1,12); 4,2928 (2,78); 4,2781 (2,76); 4,0391 (12,57); 4,0199
(0,50); 3,9269 (0,54); 3,3212 (132,87); 2,8905 (0,40); 2,7309 (0,35); 2,6748 (1,21); 2,6704 (1,67); 2,6659 (1,24);
2,5234 (5,88); 2,5101 (99,78); 2,5058 (197,02); 2,5014 (257,32);_________________________________________
2,4969 (188,08); 2,4927 (93,13); 2,4390 (0,75); 2,3366 (1,46); 2,3326 (1,31); 2,3280 (1,67); 2,3237 (1,22); 1,9885 (1,85); 1,8767 (16,00); 1,1924 (0,48); 1,1746 (0,98); 1,1568 (0,48); 0,1458 (0,40); 0,0080 (3,40); -0,0002 (90,32); -
O, 0084 (3,56); -0,1496 (0,41)________________________________________________________________
N. ° de Ejemplo 920, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
11,2062 (3,09); 8,3828 (0,76); 8,3681 (1,52); 8,3534 (0,75); 7,6476 (0,65); 7,6407 (0,85); 7,6364 (0,81); 7,6292 (0,90); 7,6259 (0,84); 7,6186 (0,99); 7,6145 (0,83); 7,6074 (0,82); 7,5714 (1,40); 7,5648 (1,24); 7,5547 (1,43);
7,5481 (1,15); 7,2635 (1,60); 7,2399 (2,29); 7,2171 (1,44); 4,3050 (3,37); 4,2904 (3,33); 4,0560 (0,44); 4,0388
(16.00) ; 4,0205 (0,85); 3,3356 (1,55); 2,8911 (0,62); 2,7319 (0,50); 2,5244 (0,63); 2,5110 (10,38); 2,5066 (20,73); 2,5021 (27,12); 2,4975 (19,58); 2,4930 (9,44); 2,3380 (2,54); 2,1842 (1,60); 2,1652 (5,19); 2,1461 (5,34); 2,1271 (1,76); 1,9890 (3,20); 1,1931 (0,89); 1,1753 (1,71); 1,1575 (0,84); 1,0534 (6,11); 1,0345 (12,62); 1,0154 (5,73);
O, 0080 (0,49); -0,0002 (12,81); -0,0084 (0,45)__________________________________________________
N. ° de Ejemplo 921, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
11,2243 (3,14); 8,6534 (0,76); 8,6386 (1,56); 8,6239 (0,77); 7,6913 (0,68); 7,6845 (0,82); 7,6801 (0,82); 7,6729 (0,88); 7,6694 (0,85); 7,6621 (0,94); 7,6582 (0,84); 7,6510 (0,77); 7,5498 (1,34); 7,5432 (1,28); 7,5331 (1,38);
7,5265 (1,19); 7,2722 (1,61); 7,2487 (2,34); 7,2257 (1,47); 5,8632 (0,38); 4,3319 (3,28); 4,3173 (3,26); 4,0412
(16.00) ; 4,0202 (0,46); 3,9161 (0,55); 3,3333 (5,04); 2,8906 (0,92); 2,7311 (0,73); 2,5240 (0,79); 2,5192 (1,29);
2,5107 (14,71); 2,5062 (29,55); 2,5017 (38,66); 2,4971 (27,67); 2,4926 (13,16); 2,3373 (3,36); 1,9887 (1,68); 1,6512 (0,33); 1,6391 (0,74); 1,6319 (0,82); 1,6258 (0,67); 1,6200 (1,51); 1,6115 (0,64); 1,6078 (0,87); 1,6007 (0,85);
1,5885 (0,41); 1,1928 (0,46); 1,1750 (0,90); 1,1572 (0,44); 0,7261 (0,40); 0,7132 (1,74); 0,7061 (3,87); 0,7014
(3,23); 0,6943 (3,24); 0,6887 (3,09); 0,6834 (3,86); 0,6765 (1,56); 0,6693 (1,80); 0,6637 (3,14); 0,6567 (1,40);
O, 6443 (0,45); 0,0080 (0,65); -0,0002 (18,05); -0,0085 (0,60)_______________________________________
N. ° de Ejemplo 922, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8626 (3,24); 8,6136 (0,79); 8,5992 (1,58); 8,5848 (0,89); 7,5942 (3,24); 7,3660 (1,35); 7,3456 (2,20); 7,3366 (0,65); 7,3254 (1,42); 7,0811 (2,02); 7,0623 (1,84); 4,2892 (4,30); 4,2744 (4,44); 4,1286 (3,74); 4,0555 (0,55); 4,0379 (1,67); 4,0218 (16,00); 4,0023 (0,99); 3,3434 (55,26); 2,8906 (1,39); 2,7310 (1,23); 2,6714 (0,50); 2,6671 (0,41); 2,5066 (54,14); 2,5024 (73,39); 2,4981 (58,91); 2,3290 (0,47); 1,9887 (6,07); 1,6379 (0,35); 1,6258 (0,77); 1,6185 (0,88); 1,6069 (1,55); 1,5948 (0,99); 1,5874 (0,93); 1,5752 (0,46); 1,1928 (1,63); 1,1750 (3,27); 1,1572
(1,64); 0,7269 (0,44); 0,7141 (1,87); 0,7069 (3,88); 0,7025 (3,44); 0,6955 (3,32); 0,6905 (2,44); 0,6862 (2,36);
O, 6806 (3,93); 0,6737 (1,94); 0,6608 (3,32); 0,6538 (1,74); 0,6417 (0,63); 0,0060 (0,60); -0,0002 (11,53)____
N. ° de Ejemplo 923, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8965 (3,22); 8,3514 (0,80); 8,3370 (1,61); 8,3226 (0,90); 8,3135 (0,45); 7,6419 (2,13); 7,6353 (2,46); 7,6267
(2.13) ; 7,6187 (2,62); 7,2343 (1,22); 7,2234 (0,46); 7,2102 (2,32); 7,1952 (0,42); 7,1861 (1,14); 4,2916 (3,75);
4,2770 (3,92); 4,0168 (16,00); 3,3411 (153,02); 3,3365 (164,52); 3,3322 (153,52); 2,8908 (0,72); 2,7313 (0,62); 2,6712 (0,72); 2,6670 (0,57); 2,5064 (76,32); 2,5021 (106,28); 2,4978 (87,84); 2,3368 (0,69); 2,3337 (0,61); 2,3290 (0,76); 2,3245 (0,62); 2,1861 (1,53); 2,1671 (4,91); 2,1481______________________________________________
(5.14) ; 2,1291 (1,80); 1,9885 (0,36); 1,0557 (5,59); 1,0367 (11,42); 1,0177 (5,47); 0,0079 (0,78); -0,0002 (25,99); -
O, 0081 (2,21)____________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 924, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,9204 (3,49); 8,6235 (0,87); 8,6089 (1,74); 8,5949 (0,93); 7,6718 (0,56); 7,6655 (0,98); 7,6459 (3,17); 7,6319 (2,69); 7,2417 (1,08); 7,2180 (2,00); 7,1960 (1,24); 4,3178 (3,75); 4,3035 (3,86); 4,0200 (16,00); 3,3410 (149,30); 3,3323 (210,34); 3,2821 (0,32); 2,8911 (0,39); 2,7318 (0,33); 2,6718 (0,66); 2,5065 (71,46); 2,5026 (97,77); 2,4984 (78,39); 2,3295 (0,63); 1,6526 (0,34); 1,6405 (0,74); 1,6332 (0,83); 1,6217 (1,54); 1,6095 (1,00); 1,6024 (0,91);
1,5906 (0,46); 0,7280 (0,38); 0,7147 (1,72); 0,7076 (3,92); 0,7036 (3,48); 0,6957 (3,72); 0,6907 (3,60); 0,6856
(4,27); 0,6788 (2,07); 0,6659 (3,59); 0,6590 (1,75); 0,6466 (0,58); 0,0079 (0,67); 0,0001 (20,35); -0,0071 (1,35)
N. ° de Ejemplo 925, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8490 (2,00); 8,4040 (0,45); 8,3893 (0,84); 8,3749 (0,46); 7,6006 (0,99); 7,5836 (3,25); 7,3576 (0,85); 7,3380 (1,22); 7,3360 (1,24); 7,3203 (0,51); 7,3168 (0,78); 7,0771 (1,29); 7,0578 (1,20); 4,2557 (2,93); 4,2408 (2,92);
4,0377 (0,50); 4,0223 (10,65); 3,3228 (19,65); 2,5238 (0,73); 2,5104 (13,19); 2,5059 (26,09); 2,5013 (34,58); 2,4968
(25,35); 2,4923 (12,13); 1,9887 (1,48); 1,8766 (16,00); 1,1925 (0,42); 1,1747 (0,83); 1,1569 (0,40); 0,0080 (0,86); -
O, 0002 (22,15); -0,0085 (0,70)_______________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 926, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
10,9408 (2,23); 8,4265 (0,53); 8,4120 (1,05); 8,3977 (0,57); 8,2536 (0,38); 7,9529 (0,54); 7,6858 (0,47); 7,6789 (0,65); 7,6744 (0,55); 7,6672 (0,70); 7,6569 (0,82); 7,6523 (0,59); 7,6450 (1,66); 7,6383 (0,75); 7,6279 (1,07);
7,6214 (0,70); 7,2392 (1,27); 7,2157 (1,58); 7,1929 (1,07); 6,8139 (0,42); 6,7923 (0,50); 6,7889 (0,45); 6,7673
(0,46); 6,4669 (0,36); 6,4505 (0,37); 4,2843 (2,42); 4,2698 (2,44); 4,1805 (0,35); 4,1462 (0,86); 4,1316 (0,87);
4,0547 (0,34); 4,0378 (0,40); 4,0259 (10,24); 3,9373 (1,38); 3,8945 (0,44); 3,3243 (21,79); 3,0563 (0,67); 2,9388
(0,71); 2,8908 (4,75); 2,7319 (3,55); 2,7310 (3,54); 2,6710 (0,32); 2,5244 (0,86); 2,5196 (1,40); 2,5110 (17,95); 2,5065 (36,36); 2,5019 (48,83); 2,4972 (35,62); 2,4927 (16,83); 2,3286 (0,35); 1,9888 (0,42); 1,8873 (2,50); 1,8812
(16,00); 1,8562 (5,85); 1,3557 (0,58); 1,2356 (0,39); 0,0079' (0,73); - 0,0002 (22,63); -0,0085 (0,72)______________
N.° de Ejemplo 927, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
11,1622 (2,12); 8,4275 (0,43); 8,4129 (0,82); 8,3983 (0,43); 7,6034 (0,81); 7,6008 (0,83); 7,5832 (0,93); 7,5805
(1.04) ; 7,5074 (1,93); 7,3870 (1,20); 7,3675 (2,16); 7,3478 (1,18); 7,1098 (1,19); 7,0898 (1,03); 4,2694 (2,82);
4,2544 (2,79); 4,0557 (0,33); 4,0414 (10,89); 4,0202 (0,65); 2,5239 (0,33); 2,5192 (0,52); 2,5105 (6,43); 2,5060
(12,96); 2,5014 (17,36); 2,4967 (12,62); 2,4922 (5,91); 1,9887 (2,72); 1,8768 (16,00); 1,3365 (0,73); 1,2497 (0,98);
I, 1927 (0,76); 1,1749 (1,52); 1,1571 (0,74); -0,0002 (2,47)________________________________________
N.° de Ejemplo 928, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
II, 1551 (3,07); 8,3552 (0,67); 8,3406 (1,30); 8,3255 (0,67); 7,5710 (1,24); 7,5508 (1,64); 7,5259 (2,80); 7,3839
(1,69); 7,3644 (3,11); 7,3448 (1,63); 7,1036 (1,72); 7,0837 (1,50); 4,2780 (4,02); 4,2631 (3,97); 4,0393 (16,00);
4,0200 (0,56); 3,3218 (28,95); 2,5238 (0,90); 2,5190 (1,46); 2,5105 (17,00); 2,5059 (34,27); 2,5013 (45,85); 2,4967
(33,36); 2,4922 (15,74); 2,1782 (1,74); 2,1592 (5,65); 2,1402 (5,82); 2,1212 (1,91); 1,9886 (2,20); 1,3359 (1,40);
1,2588 (0,43); 1,2496 (1,85); 1,1926 (0,67); 1,1749 (1,25);______________________________________________
1,1571 (0,61); 1,0535 (6,67); 1,0345 (14,01); 1,0154 (6,24); -0,0002 (5,97)_________________________________
N.° de Ejemplo 929, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8811 (2,12); 8,3354 (0,50); 8,3211 (0,95); 8,3068 (0,55); 8,2536 (0,33); 7,6018 (1,97); 7,5711 (1,11); 7,3571
(1.01) ; 7,3375 (1,92); 7,3180 (1,03); 7,0724 (1,31); 7,0533 (1,17); 4,2668 (2,84); 4,2519 (2,83); 4,1800 (0,41);
4,1459 (0,33); 4,0558 (1,52); 4,0380 (4,13); 4,0265 (10,00); 4,0203 (5,09); 4,0024 (1,46); 3,9371 (1,16); 3,8944
(0,52); 3,3237 (12,99); 3,0561 (0,68); 2,9386 (0,71); 2,8906 (1,47); 2,7311 (1,17); 2,5240 (0,85); 2,5106 (16,81); 2,5062 (33,17); 2,5016 (44,08); 2,4971 (32,78); 2,4927 (16,28); 2,3285 (0,33); 2,1795 (1,20); 2,1604 (3,78); 2,1414 (3,94); 2,1298 (0,36); 2,1224 (1,37); 1,9888 (16,00); 1,2353 (0,37); 1,1927 (4,50); 1,1749 (8,73); 1,1571 (4,36); 1,0558 (4,36); 1,0368 (9,04); 1,0178 (4,37); -0,0002 (4,56)______________________________________________
N. ° de Ejemplo 930, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8971 (3,46); 8,6135 (0,78); 8,5989 (1,55); 8,5845 (0,79); 8,3157 (0,34); 7,6054 (5,25); 7,5872 (1,74); 7,3672 (1,15); 7,3483 (2,13); 7,3268 (1,25); 7,0817 (2,16); 7,0625 (1,72); 6,9378 (0,32); 4,2898 (4,38); 4,2749 (4,32);
4,1248 (0,50); 4,1104 (0,50); 4,0555 (0,88); 4,0376 (3,02); 4,0276 (16,00); 4,0199 (3,20); 4,0020 (0,88); 3,3210
(94,72); 2,6795 (0,37); 2,6748 (0,79); 2,6703 (1,12); 2,6656 (0,81); 2,6611 (0,37); 2,5404 (0,50); 2,5237 (3,30); 2,5190 (5,15); 2,5104 (59,55); 2,5058 (119,60); 2,5012 (159,55); 2,4966 (115,05); 2,4920 (53,65); 2,3372 (0,36); 2,3326 (0,79); 2,3280 (1,06); 2,3234 (0,75); 2,3188 (0,33); 1,9885 (11,20); 1,6377 (0,43); 1,6258 (0,96); 1,6184
(1.05) ; 1,6119 (0,92); 1,6066 (1,90); 1,5981 (0,83); 1,5945 (1,16); 1,5871 (1,13); 1,5751 (0,62); 1,2354 (0,72);
1,1924 (3,17); 1,1746 (6,31); 1,1568 (3,09); 0,7262 (0,55); 0,7137 (2,28); 0,7065 (4,56); 0,7017 (3,72); 0,6951
(3,85); 0,6893 (2,51); 0,6845 (2,47); 0,6791 (4,53); 0,6719 (2,04); 0,6652 (2,29); 0,6631 (2,02); 0,6592 (3,86);
O, 6524 (1,96); 0,6402 (0,91); 0,6337 (0,51); 0,0080 (0,56); -0,0002 (17,20); -0,0086 (0,49)_______________
N.° de Ejemplo 931, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8837 (2,12); 8,4062 (0,46); 8,3912 (0,84); 8,3765 (0,45); 7,6016 (1,32); 7,5932 (2,10); 7,5885 (2,27); 7,3594
(1.02) ; 7,3400 (1,40); 7,3188 (0,99); 7,0778 (1,27); 7,0585 (1,11); 4,2562 (2,81); 4,2412 (2,78); 4,0270 (9,81);
3,3215 (45,49); 2,6750 (0,33); 2,6704 (0,46); 2,6657 (0,33); 2,5237 (1,45); 2,5188 (2,29); 2,5103 (24,99); 2,5058
(49,54); 2,5012 (65,68); 2,4967 (47,92); 2,4922 (22,96); 2,3280 (0,44); 1,8765 (16,00); -0,0002 (6,06)____________
N.° de Ejemplo 932, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,9350 (3,62); 8,3534 (0,86); 8,3389 (1,74); 8,3244 (0,89); 8,3161 (0,37); 7,6529 (3,06); 7,6392 (3,41); 7,6321 (1,40); 7,6243 (0,96); 7,6200 (1,15); 7,6132 (0,62); 7,2361 (1,34); 7,2139 (1,95); 7,1896 (1,00); 4,2933 (3,84);
4,2787 (3,84); 4,0375 (0,37); 4,0226 (16,00); 3,3265 (72,51); 3,1952 (0,33); 2,6751 (0,52); 2,6706 (0,73); 2,6660
(0,52); 2,5239 (2,09); 2,5191 (3,50); 2,5105 (41,20); 2,5060 (81,68); 2,5014 (107,82); 2,4968 (78,18); 2,4923 (37,11); 2,3328 (0,56); 2,3282 (0,73); 2,3237 (0,58); 2,1860 (1,86); 2,1670 (6,05); 2,1480 (6,28); 2,1290 (2,12); 1,9886 (0,69); 1,1747 (0,41); 1,0562 (7,25); 1,0373 (15,43); 1,0261 (0,82); 1,0182 (6,95); 1,0071 (0,36); 1,0020
(0,42); 0,1460 (0,33); 0,0080 (3,12); -0,0002 (85,43); -0,0085 (2,83); -0,1496 (0,34)__________________________
N.° de Ejemplo 933, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
10,9579 (3,64); 8,6235 (0,93); 8,6094 (1,84); 8,5953 (0,97); 8,2535 (0,54); 7,6700 (1,40); 7,6635 (2,01); 7,6577 (2,65); 7,6409 (3,03); 7,2567 (0,37); 7,2457 (1,50); 7,2345 (0,63); 7,2215 (2,50); 7,2036 (0,61); 7,1975 (1,15);
7,1785 (0,44); 4,3192 (3,82); 4,3048 (3,96); 4,2746 (0,44); 4,1800 (1,13); 4,1660 (0,46); 4,0548 (0,72); 4,0377
(1.12) ; 4,0255 (16,00); 4,0022 (0,39); 3,9367 (2,13); 3,8938 (0,79); 3,8076 (0,34); 3,7259 (0,51); 3,3217 (74,88);
3,0557 (1,08); 2,9382 (1,14); 2,8906 (2,16); 2,7308 (1,68); 2,6751 (0,76); 2,6706 (1,01); 2,6661 (0,73); 2,5238
(3.12) ; 2,5104 (55,87); 2,5060 (110,99); 2,5014 (147,68); 2,4969 (109,48); 2,4925 (53,98); 2,3371 (0,42); 2,3328
(0,78); 2,3282 (1,05); 2,3236 (0,77); 2,1929 (0,36); 1,9886 (2,25); 1,6532 (0,40); 1,6410 (0,89); 1,6338 (1,03);
1,6275 (0,99); 1,6220 (1,84); 1,6097 (1,28); 1,6027 (1,20); 1,5950 (0,66); 1,5908 (0,72); 1,5768 (0,39); 1,3553
(0,58); 1,2588 (0,33); 1,2354 (0,62); 1,2282 (0,46); 1,1925 (0,70); 1,1747 (1,29); 1,1569 (0,65); 0,7281 (0,45);
0,7152 (2,09); 0,7081 (4,52); 0,7034 (4,18); 0,6963 (4,18); 0,6899 (4,06); 0,6840 (5,10); 0,6771 (2,62); 0,6699
(2,90); 0,6642 (4,42); 0,6572 (2,23); 0,6446 (1,19); 0,0079 (0,47); -0,0002 (14,37); - 0,0085 (0,57)_______________
N. ° de Ejemplo 934, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8941 (2,21); 8,6273 (0,53); 8,6129 (1,11); 8,5988 (0,59); 7,6905 (0,41); 7,6837 (0,72); 7,6791 (0,56); 7,6719 (0,81); 7,6640 (2,24); 7,6503 (2,00); 7,2431 (0,71); 7,2188 (1,33); 7,1969 (0,93); 4,3209 (2,40); 4,3065 (2,41);
4,1835 (0,73); 4,1707 (0,46); 3,9877 (9,85); 3,3235 (40,02); 2,6750 (0,36); 2,6705 (0,50); 2,6658 (0,36); 2,5238
(1,35); 2,5191 (2,02); 2,5104 (27,46); 2,5059 (56,20); 2,5013 (75,48); 2,4967 (55,17); 2,4922 (26,43); 2,3328 (0,40);
2,3281 (0,53); 2,3235 (0,38); 2,2869 (16,00); 1,9885 (0,62); 1,6421 (0,54); 1,6349 (0,61); 1,6285 (0,50); 1,6231
(1.12) ; 1,6109 (0,66); 1,6037 (0,64); 1,5917 (0,32); 1,1747 (0,35); 0,7136 (1,36); 0,7065 (2,91); 0,7017 (2,34);
O, 6949 (2,28); 0,6872 (1,73); 0,6817 (2,77); 0,6747 (1,14); 0,6677 (1,41); 0,6619 (2,29); 0,6548 (1,05); 0,6426
(0,37); 0,0080 (1,10); -0,0002 (36,82); -0,0085 (1,13) _______________________________________________
N. ° de Ejemplo 935, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8782 (2,54); 8,4265 (0,62); 8,4121 (1,21); 8,3978 (0,66); 7,7027 (0,54); 7,6962 (0,75); 7,6918 (0,72); 7,6845 (0,83); 7,6741 (0,88); 7,6700 (0,73); 7,6628 (0,76); 7,6484 (1,19); 7,6420 (0,95); 7,6316 (1,19); 7,6251 (0,96);
7,5390 (0,34); 7,2379 (1,21); 7,2146 (1,91); 7,1915 (1,28); 4,2854 (2,89); 4,2711 (2,88); 4,1828 (1,09); 4,0377
(0,52); 4,0200 (0,53); 4,0019 (0,39); 3,9869 (10,65); 3,3211 (58,79); 2,6748 (0,47); 2,6704 (0,63); 2,6658 (0,46); 2,5236 (2,20); 2,5102 (36,47); 2,5058 (70,83); 2,5013 (92,77); 2,4968 (68,45); 2,4924 (33,88); 2,3326 (0,50); 2,3281
(0,66); 2,3235 (0,51); 2,2850 (16,00); 1,9886 (2,14); 1,8783 (15,88); 1,1924 (0,58); 1,1747 (1,14); 1,1569 (0,56);
O, 0079 (0,73); -0,0002 (18,79); -0,0084 (0,79)__________________________________________________
N.° de Ejemplo 936, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8270 (2,31); 8,4102 (0,50); 8,3957 (0,95); 8,3812 (0,54); 7,6130 (1,95); 7,6074 (2,35); 7,6017 (2,13); 7,3602
(1.12) ; 7,3494 (0,35); 7,3407 (1,61); 7,3302 (0,37); 7,3195 (1,22); 7,0755 (1,37); 7,0563 (1,19); 4,2590 (3,18);
4,2441 (3,15); 4,1883 (0,55); 3,9915 (10,13); 3,3227 (25,27); 2,5236 (0,81); 2,5102 (13,51); 2,5058 (26,40); 2,5013 (34,61); 2,4967 (25,39); 2,4922 (12,37); 2,2908 (15,25); 1,9885 (1,07); 1,8770 (16,00); 1,1747 (0,57); -0,0002 (7,64) N.° de Ejemplo 937, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,9008 (2,66); 8,4236 (0,63); 8,4097 (1,25); 8,3956 (0,69); 7,6792 (0,54); 7,6720 (0,78); 7,6682 (0,72); 7,6604
(0,87); 7,6502 (0,95); 7,6387 (0,92); 7,6321 (1,36); 7,6259 (1,07); 7,6153 (1,32); 7,6090 (1,02); 7,2360 (1,21);
7,2129 (1,96); 7,1897 (1,16); 4,2830 (3,10); 4,2684 (3,20); 4,0380 (0,52); 4,0200 (13,29); 3,3389 (51,63); 3,3298 (60,41); 2,8909 (0,38); 2,5063 (30,51); 2,5020 (39,66); 2,4976 (30,17); 1,9887 (1,39); 1,8810 (16,00); 1,8565 (0,34);
1,1928 (0,38); 1,1750 (0,76); 1,1572 (0,38); 0,0080 (0,32); - 0,0002 (10,01); -0,0084 (0,53)____________________
N.° de Ejemplo 938, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHzl0,8450 (3,19); 8,3342 (0,78);
8,3198 (1,51); 8,3061 (0,90); 7,5892 (5,17); 7,5702 (1,96); 7,3555 (1,20); 7,3363 (2,24); 7,3160 (1,24); 7,0719
(2,17); 7,0529 (1,91); 4,2668 (4,47); 4,2519 (4,64); 4,1278 (0,51); 4,0382 (0,63); 4,0219 (16,00); 3,3333 (18,51); 2,8908 (1,67); 2,7319 (1,44); 2,5063 (17,85); 2,5021 (24,45); 2,4979 (20,56); 2,3379 (1,01); 2,1802 (1,58); 2,1612
(5,02); 2,1422 (5,27); 2,1232 (1,88); 1,9888 (1,92); 1,1930 (0,55); 1,1751 (1,08); 1,1573 (0,54); 1,0562 (5,58);
1,0372 (11,25); 1,0182 (5,45); -0,0002 (6,44)_________________________________________________________
N.° de Ejemplo 939, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8567 (3,91); 9,7151 (6,81); 8,3527 (0,92); 8,3384 (1,75); 8,3236 (0,91); 7,5654 (1,67); 7,5452 (2,14); 7,5068
(3,73); 7,3704 (2,09); 7,3508 (3,85); 7,3312 (2,02); 7,0812 (2,32); 7,0620 (2,02); 4,2749 (5,34); 4,2599 (5,27);
3,3233 (34,52); 2,6749 (0,39); 2,6704 (0,53); 2,6659 (0,39); 2,5236 (1,91); 2,5102 (31,89); 2,5059 (62,51); 2,5014 (81,28); 2,4969 (59,11); 2,4925 (28,99); 2,3324 (0,40); 2,3282 (0,53); 2,3236 (0,40); 2,1754 (2,11); 2,1564 (6,79); 2,1374 (7,01); 2,1184 (2,36); 1,9886 (0,84); 1,1747 (0,44); 1,0519 (7,80); 1,0329 (16,00); 1,0138 (7,32); 0,0079
(1,49); -0,0002 (35,94); -0,0084 (1,35)______________'_______________________________________________
N.° de Ejemplo 940, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz_____________________________
Listas de picos_______________________________________________________________________________
10,9356 (9,35); 9,7203 (16,00); 8,6519 (2,38); 8,6373 (4,81); 8,6224 (2,38); 8,3157 (0,42); 7,6738 (2,09); 7,6669 (2,53); 7,6627 (2,52); 7,6552 (2,70); 7,6522 (2,63); 7,6447 (2,86); 7,6407 (2,55); 7,6337 (2,30); 7,5329 (4,04); 7,5263 (3,88); 7,5162 (4,17); 7,5097 (3,61); 7,2557 (4,74); 7,2322 (7,11); 7,2092 (4,29); 4,3275 (10,22); 4,3129 (10,11); 4,2863 (0,50); 4,0377 (0,71); 4,0199 (0,72); 3,3237 (185,82); 3,0551 (1,07); 2,8961 (1,15); 2,8906 (1,43); 2,7307 (1,17); 2,6750 (1,33); 2,6705 (1,84); 2,6661 (1,36); 2,5236 (7,54); 2,5103 (111,73); 2,5060 (220,26); 2,5015 (288,48); 2,4969 (209,88); 2,4925 (102,83); 2,3368 (2,93); 2,3330 (1,58); 2,3283 (1,89); 2,3237 (1,35); 1,9886
(3,13); 1,6487 (1,00); 1,6366 (2,20); 1,6295 (2,46); 1,6234 (2,04); 1,6177 (4,47); 1,6055 (2,65); 1,5984 (2,54);
1,5862 (1,25); 1,2358 (0,37); 1,1925 (0,84); 1,1747 (1,66); 1,1609 (0,43); 1,1569 (0,86); 0,7219 (1,20); 0,7090
(5,16); 0,7019 (11,48); 0,6973 (9,78); 0,6900 (10,00); 0,6846 (9,51); 0,6794 (11,68); 0,6725 (4,95); 0,6652 (5,59);
0,6598 (9,86); 0,6527 (4,47); 0,6403 (1,49); 0,1459 (0,38); 0,0079 (3,41); -0,0002 (91,11); -0,0084 (3,44); -0,1498
(0,40)_______________________________________________________________________________________
N.° de Ejemplo 941, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,9283 (2,34); 9,7198 (3,98); 8,4509 (0,59); 8,4367 (1,13); 8,4219 (0,56); 7,6781 (0,55); 7,6714 (0,66); 7,6669 (0,67); 7,6598 (0,70); 7,6563 (0,70); 7,6489 (0,74); 7,6451 (0,66); 7,6379 (0,59); 7,5229 (1,05); 7,5163 (1,01);
7,5062 (1,06); 7,4996 (0,94); 7,2507 (1,23); 7,2270 (1,84); 7,2042 (1,11); 4,2904 (2,72); 4,2757 (2,68); 3,3228
(26,46);_______________________________________'_______________________________________________
2,8903 (0,43); 2,7306 (0,37); 2,6705 (0,36); 2,5103 (21,76); 2,5060 (43,01); 2,5015 (56,41); 2,4969 (41,38); 2,4925 (20,50); 2,3283 (0,36); 1,9887 (0,59); 1,8744 (16,00); 1,8554 (1,55); 0,0080 (0,96); -0,0002 (24,92); -0,0084 (1,03) N.° de Ejemplo 942, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,9174 (3,66); 9,7180 (6,50); 8,3819 (0,92); 8,3672 (1,85); 8,3526 (0,94); 8,1582 (0,57); 8,1443 (1,00); 8,1318 (0,58); 7,6328 (0,81); 7,6260 (1,06); 7,6216 (0,98); 7,6145 (1,12); 7,6112 (1,04); 7,6038 (1,22); 7,5996 (1,03);
7,5926 (1,03); 7,5545 (1,72); 7,5479 (1,54); 7,5377 (1,77); 7,5312 (1,45); 7,2473 (2,03); 7,2236 (2,86); 7,2008
(1,83); 6,8099 (1,65); 6,7882 (2,00); 6,7849 (1,85); 6,7633 (1,79); 6,4563 (1,14); 6,4493 (1,61); 6,4401 (1,17);
6,4330 (1,63); 6,4241 (1,15); 6,4133 (1,23); 6,4058 (0,83); 6,4027 (1,00); 6,3952 (0,84); 6,3918 (0,97); 6,3846
(0,66); 4,9204 (1,88); 4,3005 (4,20); 4,2859 (4,23); 4,1550 (3,59); 4,1405 (3,54); 3,3250 (61,74); 2,8905 (1,94);
2,7309 (1,63); 2,6752 (0,39); 2,6707 (0,55); 2,6661 (0,39); 2,5239 (1,79); 2,5106 (32,42); 2,5061 (65,41); 2,5016
(86,36); 2,4970 (62,72); 2,4926 (30,77); 2,3328 (0,42); 2,3283 (0,56); 2,3238 (0,42); 2,1799 (2,07); 2,1609 (8,24); 2,1420 (11,98); 2,1230 (7,65); 2,1041 (1,87); 1,9887 (0,50); 1,2589 (0,38); 1,2354 (0,57); 1,0503 (7,58); 1,0389 (6,78); 1,0314 (16,00); 1,0199 (13,21); 1,0123 (7,66); 1,0009 (6,00); 0,0080 (1,46); -0,0002 (42,17); -0,0085 (1,61)
N. ° de Ejemplo 943, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
10,8721 (9,15); 9,7168 (16,00); 8,6311 (2,09); 8,6163 (4,16); 8,6014 (2,07); 8,3156 (1,14); 7,5973 (3,57); 7,5948 (3,59); 7,5771 (4,09); 7,5744 (4,55); 7,4966 (8,46); 7,3798 (5,33); 7,3602 (9,55); 7,3406 (5,20); 7,0902 (5,25);
7,0707 (4,51); 4,3005 (11,98); 4,2856 (11,83); 4,0555 (0,33); 4,0377 (1,03); 4,0199 (1,07); 4,0021 (0,40); 3,4383
(0,34); 3,3214 (291,88); 2,8907 (0,35); 2,7305 (0,33); 2,6796 (1,10); 2,6750 (2,34); 2,6704 (3,23); 2,6658 (2,30);
2,6612 (1,06); 2,5239 (8,73); 2,5191 (13,55); 2,5105 (166,62); 2,5059 (339,33); 2,5013 (455,66); 2,4967 (329,53); 2,4921 (153,16); 2,3372 (1,08); 2,3327 (2,27); 2,3281 (3,15); 2,3235 (2,21); 2,3190 (0,97); 1,9885 (4,60); 1,6343 (1,12); 1,6224 (2,44); 1,6150 (2,67); 1,6085 (2,06); 1,6032 (4,85); 1,5948 (1,94); 1,5911 (2,67); 1,5837 (2,82);
1,5717 (1,35); 1,2981 (0,66); 1,2586 (1,01); 1,2345 (1,06); 1,2249 (0,36); 1,1926 (1,34); 1,1748 (2,58); 1,1570
(1,28); 1,1473 (0,34); 0,7231 (1,40); 0,7105 (5,76); 0,7033 (11,73); 0,6985 (9,49); 0,6919 (9,09); 0,6863 (5,46);
O, 6820 (5,65); 0,6766 (11,59); 0,6695 (4,73); 0,6627 (5,68); 0,6599 (5,01); 0,6567 (9,57); 0,6497 (4,34); 0,6377
(1,64); 0,1460 (0,91); 0,0164 (0,34); 0,0157 (0,41); 0,0150 (0,49); 0,0142 (0,54); 0,0134 (0,65); 0,0127 (0,83);
0,0120 (0,98); 0,0112 (1,15); 0,0080 (7,65); 0,0061 (3,68); -0,0002 (247,94); -0,0066 (2,54); -0,0086 (7,18); -0,0132
(0,50); -0,0139 (0,49); -0,0147 (0,47); -0,0154 (0,42); -0,0161 (0,36); -0,0169 (0,37); -0,0176 (0,36); -0,1497 (0,91) N.° de Ejemplo 944, disolvente: DMSO-d6, espectrometro de RMN: 399,95MHz
4,0918 (0,39); 4,0770 (0,39); 4,0559 (1,39); 4,0381 (4,13); 4,0203 (4,14); 4,0025 (1,42); 3,3237 (5,23); 2,5105
(2,41); 2,5062 (4,77); 2,5016 (6,24); 2,4971 (4,55); 2,4927 (2,24); 1,9888 (16,00); 1,8742 (1,14); 1,8465 (1,83);
1,1928 (4,90); 1,1750 (9,21); 1,1572 (4,70); -0,0002 (3,55)______________________________________________
Preparacion de los compuestos de partida
Acido 1-metil-4-nitro-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxilico
Se prepara 1-metil-4-nitro-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxflico de forma analoga a J. Med. Chem. 1987, 30, 5 91-96 mediante nitracion de acido 1-metil-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxflico acido.
1H-RMN (600 MHz, d6-DMSO): 8 = 4,12 (s, 3H) ppm HPLC-MSa): logP = 1,41; Massa (m/z) = 290 [M+H]+.
Acido 1-metil-4-(metilsulfanil)-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxilico
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imagen28
Se disuelven 8,0 g (27,7 mmol) de acido 1-metil-4-nitro-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxflico [Preparation de forma analoga a J. Med. Chem. 1987, 30, 91-96] en 100 ml diclorometano. La solution se mezcla sucesivamente con 50 ^l de N,N-dimetilformamida y 10,5 g (83,0 mmol) de cloruro de oxalilo. Despues de 0,5 h a temperatura ambiente, se calienta a reflujo la reaction durante 0,5 h. La mezcla de reaction se enfria hasta temperatura ambiente. Los disolventes y el cloruro de oxalilo en exceso se retiran en el evaporador rotatorio a presion reducida. El residuo se disuelve en cloroformo p.a. y se anade gota a gota a una suspension de 5,56 g (41,5 mmol) de cianuro de plata(I), 100 ml de cloroformo p.a. y 56 ml de metanol p.a. La mezcla se calienta a reflujo durante 8 h y a continuation se enfria hasta temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se filtra a traves de una columna de gel de sflice corta y se lava posteriormente con diclorometano. Los disolventes se retiran en el evaporador rotatorio a presion reducida.
Se obtienen 8,5 g de 1-metil-4-nitro-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo. El producto bruto se usa sin purification adicional para la siguiente reaccion.
1H-RMN (600 MHz, da-DMSO): 5 = 4,16 (s, 3H), 3,93 (s, 3H) ppm HPLC-MSa): logP = 3,18; Massa (m/z) = 304 [M+H]+.
Se suspenden 8,5 g (28,0 mmol) de 1-metil-4-nitro-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo y 850 mg de paladio sobre carbon (10% de paladio) en 100 ml de metanol. Despues de la inertization del autoclave con nitrogeno, se agita la mezcla de reaccion bajo una atmosfera de hidrogeno de 5 bar. Despues de 22 h a TA se filtra la mezcla a traves de Celite y se retira el disolvente a presion reducida en el evaporador rotatorio. El producto bruto se recoge en diclorometano y se filtra a traves de sulfato de sodio. El diclorometano se retira a continuacion a presion reducida en el evaporador rotatorio.
Se obtienen 6,7 g (86%) de 4-amino-1-metil-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo.
1H-RMN (600 MHz, d6-DMSO): 5 = 5,32 (s, 2H), 4,07 (s, 3H), 3,86 (s, 3H) ppm HPLC-MSa): logP = 2,52; Massa (m/z) = 274 [M+H]+.
Se disuelven 2,0 g (7,32 mmol) de 4-amino-1-metil-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo y 1,38 g (14,6 mmol) de disulfuro de dimetilo en 14 ml de acetonitrilo p.a. A esta mezcla se anade gota a gota lentamente una solucion de 1,26 g (11,0 mmol) de nitrito de ferc-butilo en 5 ml de acetonitrilo p.a. Tras finalizar la adicion se agita la mezcla de reaccion durante 1 h mas a temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se vierte a continuacion sobre acido clorhidrico 1 N. La fase acuosa se extrae tres veces con acetato de etilo. Las fases organicas reunidas se lavan dos veces con solucion saturada de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de magnesio y se filtran. Los disolventes se retiran en el evaporador rotatorio a presion reducida.
Se obtienen 2,0 g (72%) de 1-metil-4-(metilsulfanil)-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo como mezcla 8:2 del producto deseado y el producto secundario 1-metil-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo.
1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): 5 = 4,12 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 2,34 (s, 3H) ppm HPLC-MSa): logP = 3,51; Massa (m/z) = 305 [M+H]+.
Se disuelven 3,0 g de 1-metil-4-(metilsulfanil)-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo en 16 ml de metanol p.a. La solucion se mezcla a continuacion con 16,5 ml de solucion acuosa de hidroxido de sodio 2 N y se agita durante 16 h a temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se diluye con acetato de etilo y despues se lava con 100 ml de acido clorhidrico 1 N. La fase acuosa acida se extrae dos veces con acetato de etilo. Las fases organicas reunidas se lavan con solucion saturada de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de sodio y se filtran. Los disolventes se retiran en el evaporador rotatorio a presion reducida.
Se obtienen 2,5 g (90%) de acido 1-metil-4-(metilsulfanil)-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-5-carboxflico como una mezcla de aproximadamente 8:2 del producto deseado y el producto secundario acido 1-metil-3-(pentafluoroetil)-1H- pirazol-5-carboxflico.
1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): 5 = 4,12 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 2,34 (s, 3H) ppm HPLC-MSa): logP = 3,51; Massa (m/z) = 305 [M+H]+.
Con ayuda de los procedimientos de preparacion A a C descritos anteriormente se prepararon los compuestos expuestos en la Tabla 1 y la Tabla 2.
La presente invention se refiere ademas a formulaciones y a formas de aplicacion preparadas a partir de las mismas como agentes fitosanitarios y/o agentes para combatir plagas tales como por ejemplo caldos de empapado, inmersion y rociado, que comprenden al menos uno de los principios activos de acuerdo con la invencion.
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Opcionalmente, las formas de aplicacion contienen agentes fitosanitarios y/o agentes para combatir plagas y/o adyuvantes para mejorar el efecto adicionales, tales como promotores de la penetracion, por ejemplo aceites vegetales tales como, por ejemplo, aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales tales como por ejemplo aceites de parafina, esteres alqmlicos de acidos grasos vegetales tales como por ejemplo ester metflico de aceite de colza o aceite de soja o alcoxilatos de alcanol y/o diluyentes tales como por ejemplo alquilsiloxanos y/o sales por ejemplo sales de amonio o fosfonio organicas o inorganicas tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio y /o los agentes que favorecen la retencion tales como por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo o polfmeros de hidroxipropil-guar y/o humectantes tales como por ejemplo glicerol y/o fertilizantes tales como por ejemplo fertilizantes que contienen amonio, potasio o fosforo.
Formulaciones habituales son por ejemplo lfquidos solubles en agua (SL), concentrados en emulsion (EC), emulsiones en agua (EW), concentrados en suspension (SC, SE, FS, OD), granulados dispersables en agua (WG), granulados (GR), concentrados en capsulas (CS); estos y otros tipos de formulacion posibles se describe por Crop Life International: Catalog of Pesticide Formulation Types and International Coding System. Technical monograph n.° 2, 6a edicion (
http://www.croplife.org/files/documentspublished/1/en-us/PUB-TM/4147_PUB-
TM_2008_05_01_Technical_monograph 2_-_Revised_May_2008.pdf) lefdo el 17 de junio de 2010. Opcionalmente, las formulaciones contienen, ademas de uno o varios principios activos de acuerdo con la invencion, otros principios activos agroqmmicos.
Preferentemente se trata de formulaciones o formas de aplicacion que contienen excipientes, tales como por ejemplo diluyentes, disolventes, promotores de la espontaneidad, vehfculos, agentes de emulsion, dispersantes, anticongelantes, biocidas, espesantes y/o otros excipientes, tales como por ejemplo adyuvantes. Un adyuvante en este contexto es un componente que mejora el efecto biologico de la formulacion, sin que el componente en sf tenga un efecto biologico. Ejemplos de adyuvantes son agentes que promueven la retencion, el comportamiento de difusion, la adherencia a la superficie de las hojas o la penetracion.
Estas formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos con excipientes tales como por ejemplo diluyentes, disolventes y/o vehnculos solidos y/u otros excipientes tales como por ejemplo sustancias tensioactivas. La preparacion de las formulaciones tiene lugar o bien en instalaciones adecuadas o bien tambien antes o durante la aplicacion.
Como excipientes pueden emplearse aquellas sustancias que son adecuadas para conferir a la formulacion del principio activo o a las formas de aplicacion preparadas a partir de estas formulaciones (tales como por ejemplo agentes fitosanitarios utiles tales como caldos de rociado o tratamientos de semillas) propiedades especiales, tales como determinadas propiedades ffsicas, tecnicas y/o biologicas.
Como diluyentes son adecuados por ejemplo agua, lfquidos qrnmicos organicos polares y no polares, por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromaticos y no aromaticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que opcionalmente pueden estar tambien sustituidos, eterificados y/o esterificados), de las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), esteres (tambien grasas y aceites) y (poli)eteres, de las aminas simples y sustituidas, amidas, lactamas (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, de las sulfonas y sulfoxidos (tales como dimetilsulfoxido).
En el caso de usar agua como diluyente, pueden usarse por ejemplo tambien disolventes organicos como disolventes auxiliares. Como disolventes lfquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos aromaticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromaticos clorados o hidrocarburos alifaticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifaticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petroleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como butanol o glicol asf como sus eteres y esteres, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfoxido, asf como agua.
En principio pueden usarse todos los disolventes adecuados. Disolventes adecuados son por ejemplo hidrocarburos aromaticos, tales como por ejemplo xileno, tolueno o alquilnaftalenos, hidrocarburos aromaticos o alifaticos clorados, tales como por ejemplo clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifaticos, tales como por ejemplo ciclohexano, parafinas, fracciones de petroleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como por ejemplo metanol, etanol, isopropanol, butanol o glicol asf como sus eteres y esteres, cetonas tales como por ejemplo acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilsulfoxido, asf como agua.
En principio pueden emplearse todos los vehnculos adecuados. Como vehnculos se tienen en cuenta en particular: por ejemplo sales de amonio y harinas de roca naturales, tales como caolines, tierras arcillosas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierras de diatomeas y harinas de roca sinteticas, tales como acido silfcico altamente dispersado, oxido de aluminio y silicatos naturales o sinteticos, resinas, ceras y/o fertilizantes solidos. Pueden usarse igualmente mezclas de vehnculos de este tipo. Como vehnculos para granulados se tienen en cuenta: por ejemplo rocas naturales rotas y fraccionadas tales como calcita, marmol, yeso, sepiolita, dolomita asf como granulados sinteticos de harinas inorganicas y organicas asf como granulados de material organico tal como serrrn, papel, cascaras de coco, mazorcas de mafz y tallos de tabaco.
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Pueden emplearse tambien diluyentes o disolventes gaseosos licuados. En particular son adecuados aquellos diluyentes o vefnculos que son gaseosos a temperatura normal y a presion normal, por ejemplo propelentes de aerosol, tales como hidrocarburos halogenados, asf como butano, propano, nitrogeno y dioxido de carbono.
Ejemplos de emulsionantes y/o agentes de generacion de espuma, dispersantes o humectantes con propiedades ionicas o no ionicas o mezclas de estas sustancias tensioactivas son sales de poli(acido acnlico), sales de acido lignosulfonico, sales de acido fanolsulfonico o acido naftalenosulfonico, policondensados de oxido de etileno con alcoholes grasos o con acidos grasos o con aminas grasas, con fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de esteres de acido sulfosuccmico, derivados de taurina (preferentemente tauratos de alquilo), esteres de acido fosforico de alcoholes o fenoles polietoxilados, esteres de acido graso de polioles, y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo alquilarilpoliglicol eteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolizados de protema, lejfas residuales de lignina-sulfito y metilcelulosa. La presencia de una sustancia tensioactiva es ventajosa cuando uno de los principios activos y/o uno de los vefnculos inertes no es soluble en agua y cuando la aplicacion tiene lugar en agua.
Como excipientes adicionales pueden estar presentes en las formulaciones y las formas de aplicacion derivadas de las mismas colorantes tales como pigmentos inorganicos, por ejemplo oxido de hierro, oxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes organicos, tales como colorantes de alizarina, azo y metal-ftalocianina y sustancias nutrientes y oligoelementos, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Ademas, pueden estar contenidos estabilizadores tales como estabilizadores frente al fno, agentes conservantes, agentes antioxidantes, agentes fotoprotectores u otros agentes que mejoran la estabilidad qmmica y/o ffsica. Ademas, pueden estar contenidos agentes generadores de espuma o antiespumantes.
Asf mismo, las formulaciones y las formas de aplicacion derivadas de las mismas pueden contener como excipientes adicionales tambien agentes adherentes tales como carboximetilcelulosa, polfmeros en polvo, en grano o en forma de latex, naturales y sinteticos, tales como goma arabiga, poli(alcohol vimlico), poli(acetato de vinilo), asf como fosfolfpidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas, y fosfoifpidos sinteticos. Otros excipientes pueden ser aceites minerales y vegetales.
Opcionalmente pueden estar contenidos tambien otros excipientes en las formulaciones y las formas de aplicacion derivadas de las mismas. Aditivos de este tipo son por ejemplo sustancias olorosas, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixotropicas, promotores de la penetracion, promotores de la retencion, estabilizadores, agentes secuestrantes, agentes complejantes, humectantes, agentes de difusion. En general, los principios activos pueden combinarse con cualquier aditivo solido o lfquido que se use habitualmente para los fines de formulacion.
Como promotores de la retencion se tienen en cuenta todas aquellas sustancias que reducen la tension superficial dinamica o aumentan la viscoelasticidad tales como por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo y polfmeros de hidroxipropil-guar, respectivamente.
Como promotores de la penetracion se tienen en cuenta en el presente contexto todas aquellas sustancias que se emplean habitualmente para mejorar la entrada de principios activos agroqmmicos en las plantas. Los promotores de la penetracion se definen en este contexto porque entran en la cutfcula de las plantas desde el caldo de aplicacion (acuoso, por regla general) y/o desde la capa de rociado y de esta manera pueden aumentar la capacidad de movimiento de la sustancia (movilidad) de los principios activos en la cutfcula. El metodo descrito en la bibliograffa (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) puede emplearse para la determinacion de esta propiedad. A modo de ejemplo se mencionan alcoxilatos de alcohol tales como por ejemplo etoxilato de grasa de coco (10) o etoxilato de isotridecilo (12), esteres de acido graso tales como por ejemplo esteres metflicos de aceite de colza o aceite de soja, aminas grasas alcoxilatos tales como por ejemplo etoxilato de seboamina (15) o sales de amonio y/o fosfonio tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio.
Ejemplos biologicos
Se probo el efecto superior de compuestos seleccionados de acuerdo con la Tabla 1 con respecto a compuestos del estado de la tecnica en distintos organismos daninos relevantes para la agricultura.
Phaedon cochleariae - Prueba de rociado (PHAECO)
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol eter
Para la preparacion de un preparado conveniente de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua con emulsionante hasta la concentracion deseada. Se rocfan discos de hojas de col china (Brassica pekinensis) con un preparado de
principio activo de la concentracion deseada y despues del secado se les colocan larvas del escarabajo de la mostaza (Phaedon cochleariae).
Despues del tiempo deseado se determina el efecto en %. A este respecto el 100 % significa que se exterminaron todas las larvas de escarabajo; el 0 % significa que no se extermino ninguna larva de escarabajo.
5 En este ensayo los compuestos seleccionados a modo de ejemplo 1, 3, 4, 6, 7, 11 y 933 de la Tabla 1 muestran una efectividad superior con respecto a compuestos similares del estado de la tecnica: vease la Tabla 2.
Myzus - prueba de rociado (MYZUPE)
Disolvente:
78,0 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante:
0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol eter
Para la preparacion de un preparado conveniente de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo 10 con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua con emulsionante hasta la concentracion deseada. Se rodan discos de hojas de col china (Brassica pekinensis), que estaban infestadas por todos los estadios del pulgon verde del melocotonero (Myzus persicae), con un preparado de principio activo de la concentracion deseada.
Despues del tiempo deseado se determina el efecto en %. A este respecto el 100 % significa que se exterminaron 15 todos los pulgones; el 0 % significa que no se extermino ningun pulgon.
En este ensayo los compuestos seleccionados a modo de ejemplo 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 201, 298 y 937 de la Tabla 1 muestran una efectividad superior con respecto a compuestos similares del estado de la tecnica: vease la Tabla 2.
Tetranychus urticae - prueba de rociado ; resistente a OP (TETRUR)
Disolvente:
78,0 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante:
0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol eter
20 Para la preparacion de un preparado conveniente de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua con emulsionante hasta la concentracion deseada. Se rodan discos de hojas de judfa (Phaseolus vulgaris), que estaban infectadas por todos los estadios de la arana roja comun (Tetranychus urticae), con un preparado de principio activo de la concentracion deseada.
25 Despues del tiempo deseado se determina el efecto en %. A este respecto el 100 % significa que se exterminaron todas las aranas rojas; el 0 % significa que no se extermino ninguna arana roja.
En este ensayo los compuestos seleccionados a modo de ejemplo 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 11, 201, 926 y 933 de la Tabla 1 muestran una efectividad superior con respecto a compuestos similares del estado de la tecnica: vease la Tabla 2.
30 Spodoptera frugiperda - prueba de rociado (SPODFR)
Disolvente:
78,0 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante:
0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol eter
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol eter
Para la preparacion de un preparado conveniente de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo 35 con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua con emulsionante hasta la concentracion deseada.
Se rodan discos de hojas de mafz (Zea mays) con un preparado de principio activo de la concentracion deseada y despues del secado se les colocan orugas del gusano cogollero (Spodoptera frugiperda).
Despues del tiempo deseado se determina el efecto en %. A este respecto el 100 % significa que se exterminaron 40 todas las orugas; el 0 % significa que no se extermino ninguna oruga.
En este ensayo el compuesto seleccionado a modo de ejemplo 8 de la Tabla 1 muestra una efectividad superior con respecto compuestos similares del estado de la tecnica: vease la Tabla 2.
Tabla 2
Sustancia
Estructura Objeto Concentration % efecto dat
Ejemplo Ik-75 conocido por el documento WO2010- 051926
F ,F f FF^t'N'CH, (r"S,NH ['rVrc' F 0 CH3 PHAECO MYZUPE TETRUR 20 g/ha 500 g/ha 100 g/ha 500 g/ha 100 g/ha 0 7 dat 0 6 dat 0 6 dat 0 6 dat 0 6 dat
Ejemplo Ik-30 conocido por el documento WO2010- 051926
0 ch3 MYZUPE 20 g/ha 0 6 dat
Ejemplo 1 de acuerdo con la invencion
F F F-Y F F F \—CK 0 i iT CH3 O PHAECO MYZUPE TETRUR 20 g/ha 20 g/ha 500 g/ha 100 7dat 90 6 dat 100 6dat
Ejemplo 3 de acuerdo con la invencion
F F F-Y f f f _y vl c ch3 vv J 0 ^ A^ch3 CFH3 0 PHAECO MYZUPE TETRUR 20 g/ha 20 g/ha 500 g/ha 100 7dat 100 6dat 100 6dat
Ejemplo 8 de acuerdo con la invencion
F F f^Yf f f CH, 0 V tT YYA ch^ ch3 0 MYZUPE TETRUR 500 g/ha 500 g/ha 100 6dat 100 6 dat
Ejemplo 4 de acuerdo con la invencion
F F f-Y f f f <k ° X^Lp PHAECO MYZUPE TETRUR 20 g/ha 500 g/ha 500 g/ha 100 7dat 100 6dat 100 6dat
Ejemplo 9 de acuerdo con la invencion
F F F-Y F F F F vV^VCH3 o V ifYYX ^ CH3 0 MYZUPE TETRUR 20 g/ha 500 g/ha 100 6dat 100 6dat
Ejemplo 201 de acuerdo con la invencion
F F F F F-X y~f ]j—K o Ksc"> JAcCB MYZUPE TETRUR 20 g/ha 100 g/ha 100 6dat 100 6dat
Ejemplo Ik-155 conocido por el documento WO2010- 051926
F F -a ArarA° A ° Yaf MYZUPE TETRUR 100 g/ha 100 g/ha 0 6 dat 0 6 dat
Sustancia
Estructura Objeto Concentration % efecto dat
Ejemplo Ik-132 conocido por el documento WO2010- 051926
F ch3 HN ° k MYZUPE 100 g/ha 0 6 dat
Ejemplo 2 de acuerdo con la invention
F F F^yF vF \—/ CH, 0 WaA MYZUPE TETRUR 100 g/ha 100 g/ha 90 6 dat 100 6 dat
Ejemplo Ik-13 conocido por el documento WO2010- 051926
F f o'/^‘nh o MYZUPE TETRUR 500 g/ha 500 g/ha 0 6 dat 0 6 dat
Ejemplo Ik-132 conocido por el documento WO2010- 051926
F ch3 HN ° k MYZUPE 100 g/ha 0 6 dat
Ejemplo 10 de acuerdo con la invencion
F F fJX/ vF W ch3 J|^ cfi3 0 MYZUPE TETRUR 100 g/ha 500 g/ha 100 6 dat 100 6 dat
Ejemplo Ik-74 conocido por el documento WO2010- 051926
F ,F F p N" CH3 Ct**" NH VyV”' F O CH3 PHAECO SPODFR MYZUPE TETRUR 100 g/ha 100 g/ha 500 g/ha 500 g/ha 33 7 dat 0 7 dat 0 6 dat 0 6 dat
Ejemplo 6 de acuerdo con la invencion
F F FiyF fvf / F 0 N' .X. jL CH3 ' 0 TT" ch3 O liv^F PHAECO SPODFR 100 g/ha 100 g/ha 100 7 dat 100 7 dat
Ejemplo 7 de acuerdo con la invencion
F F F^X/ F F \—F 0 nWnyV"bAch* ch3 O PHAECO MYZUPE TETRUR 100 g/ha 500 g/ha 500 g/ha 100 7 dat 100 6 dat 100 6 dat
Sustancia
Estructura Objeto Concentration % efecto dat
Ejemplo 11 de acuerdo con la invention
F F F F \—/ F F 0 ch3 0 PHAECO TETRUR 100 g/ha 500 g/ha 100 7 dat 90 6 dat
Ejemplo Ik-195 conocido por el documento WO2010- 051926
F F Ff F-X /~F ,o O f\ MYZUPE 20 g/ha 0 6 dat
Ejemplo 298 de acuerdo con la invencion
F F F F F-X y~~v MYZUPE 20 g/ha 90 6 dat
Ejemplo Ik-27 conocido por el documento WO2010- 051926
F F Br NpV° 0 ch3 HsC HN'^^Ach3 TETRUR 100 g/ha 0 6 dat
Ejemplo 926 de acuerdo con la invencion
F F F-V F F A ,Br o sf^i h JL, Ns CH^ CH3 0 TETRUR 100 g/ha 90 6 dat
Ejemplo Ik-26 conocido por el documento WO2010- 051926
fV Nfjf.o N 0 A h3c IX" TETRUR PHAECO 100 g/ha 20 g/ha 0 6 dat 0 7 dat
Ejemplo 933 de acuerdo con la invencion
F F F-Y f ' w" . Ki Nf1 V I1 ft XX"F CH3 ° TETRUR PHAECO 100 g/ha 20 g/ha 90 6 dat 100 7 dat
Ejemplo Ik-18 conocido por el documento WO2010- 051926
r% ci-^S^n'-ch3 O'^NH $T"v Cl o v MYZUPE 100 g/ha 0 6 dat
5
10
15
20
25
Sustancia
Estructura Objeto Concentracion % efecto dat
Ejemplo 937 de acuerdo con la invention
F f F \ /Cl o n" ch^ CH3 0 MYZUPE 100 g/ha 90 6 dat
Tetranychus urticae - prueba de rociado, resistente a OP (TETRUR)
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicol eter
Para la preparation de un preparado conveniente de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo
con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua con emulsionante
hasta la concentration deseada. En caso de ser necesaria la adicion de sales de amonio o/y promotores de la penetration se anaden estos en cada caso en una concentracion de 1000 ppm de la solution del preparado.
Se rotian plantas de judia (Phaseolus vulgaris), que estaban intensamente infestadas por todos los estadios de la arana roja comun (Tetranychus urticae), con un preparado de principio activo de la concentracion deseada.
Despues del tiempo deseado se determina el efecto en %. A este respecto el 100 % significa que se exterminaron todas las aranas rojas; el 0 % significa que no se extermino ninguna arana roja.
En este ensayo, por ejemplo, el compuesto 13 de la Tabla 1 muestra una efectividad superior con respecto al estado de la tecnica: vease la Tabla 3.
Tetranychus urticae - Prueba de empapado, resistente a OP, tratamiento sistemico (TETRUR sys.)
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 2 parte en peso alquilarilpoliglicol eter
Para la preparacion de un preparado conveniente de principio activo se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentracion deseada. En caso de ser necesaria la adicion de sales de amonio o/y promotores de la penetracion se anaden estos en cada caso en una concentracion de 1000 ppm de la solucion del preparado.
Se empapan plantas de judia (Phaseolus vulgaris), que estan intensamente infestadas por todos los estadios de la arana roja comun (Tetranychus urticae), con un preparado de principio activo de la concentracion deseada.
Despues del tiempo deseado se determina el efecto en %. A este respecto el 100 % significa que se exterminaron todas las aranas rojas; el 0 % significa que no se extermino ninguna arana roja.
En este ensayo por ejemplo el compuesto 13 de la Tabla 1 muestra una efectividad superior con respecto al estado de la tecnica: vease la Tabla 3.
Tabla 3
Sustancia
Estructura Objeto Concentracion % efecto dat
Ejemplo Ik-66 conocido por el documento WO2010-051926
HN y° HSC HN Fix^° F/F F F TETRUR TETRUR sys E E Q_ Q_ Q_ Q_ O O CM CM 0 7 dat 30 14 dat
Ejemplo 13 de acuerdo con la invencion
F F F\F F F V if TY^h ^ ch3 O TETRUR TETRUR sys E E Q_ Q_ Q_ Q_ O O CM CM 100 7dat 90 14 dat

Claims (13)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    REIVINDICACIONES
    1. Compuestos de la formula general (la),
    imagen1
    en los que
    R1 representa hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3),
    heteroarilalquilo (C1-C3);
    A1 representa cR2,
    A2 representa CR3,
    A3 representa CR4 o nitrogeno, y A4 representa CR5,en los que
    R2, R3 y R5 representan independientemente entre si hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, N,N-di-alquilamino C2-C6, N-alquil C2-C7-aminocarbonilo, N-cicloalquil C2-C7-aminocarbonilo o alcoxi C2-C4- carbonilo dado el caso sustituido;
    R4 representa hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo
    C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, N,N-di-alquilamino C2-C6, N-alquil C2-C7- aminocarbonilo, N-cicloalquil C2-C7-aminocarbonilo o alcoxi C2-C4-carbonilo o N-heteroarilo dado el caso sustituidos;
    cuando la agrupacion A3 no representa nitrogeno, R3 y R4, junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxigeno y/o 0 o 1 atomo de azufre, o
    R2 y R3, junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxigeno y/o 0 o 1 atomo de azufre;
    M1 y M2 representan en cada caso independientemente uno de otro hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquilo C1-C6, ciano, o ciano-alquilo C1-C2, o M1 y M2 con el atomo de carbono al que estan unidos, forman un anillo de 3, 4, 5 o 6 miembros dado el caso sustituido, que contiene dado el caso 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0, 1 o 2 atomos de oxigeno y/o 0, 1 o 2 atomos de azufre,
    M3 representa hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3) o heteroarilalquilo (C1-C3) dado el caso sustituido,
    W1 y W2 representan independientemente entre si oxigeno o azufre; p adopta el valor 1,
    Q representa hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C6, ciano-alquilo C1-C2, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4, alquilcicloalquilo C4-C7,
    cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alquil CrC6-aldehido, hidroxi C1-C6-alquilo, alcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquilo C1-C6, representa formilo, hidroxilo, halogeno, ciano, arilo, heteroarilo o representa una agrupacion OR7, SR7, NR6R8, en los que
    R6 representa hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, arilo, heteroarilo, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo;
    R7 se selecciona de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7;
    R8 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7y cicloalquilalquilo C4-C7; en donde
    Z1 y Z2 representan independientemente entre si hidrogeno, halogeno, ciano, nitro o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6,
    halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N,N-di-alquil (C1-C6)-amino, - S(O)2NR13R14, -S(O)nR15, -S(O)(=NR16)R17 o representa fenilo o piridinilo dado el caso sustituidos;
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    Z5 representa hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6,
    halocicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituidos, o fenilo y piridilo dado el caso sustituidos;
    R13 se selecciona de hidrogeno o de una de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7,
    alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo, arilo o heteroarilo;
    R14 se selecciona de hidrogeno o de una de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7;
    R15 se selecciona de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7,
    cicloalquilalquilo C4-C7, haloalquilo C1-C4, arilo o heteroarilo dado el caso sustituidos;
    R16 se selecciona de hidrogeno o de una de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7,
    alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo, ciano o nitro; y
    R17 se selecciona de hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6,
    alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7, arilo o heteroarilo dado el caso sustituidos, donde para el caso de que los grupos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R13, R14, R15, R16, R17, M1, M2, M3, Z1, Z2, Z5 y Q esten sustituidos en cada caso independientemente uno de otro, los sustituyentes un (1) sustituyente o varios sustituyentes se seleccionan de un grupo que consiste en amino, hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxilo, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, W-mono-alquil-amino, W,W-dialquilamino, A/-alcanoilamino, alcoxi, alqueniloxilo, alquiniloxilo, cicloalcoxi, cicloalqueniloxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo,
    ariloxicarbonilo, alcanoflo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenilo y alquilsulfinilo, estando abarcados ambos enantiomeros del grupo alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, W-mono-alquil-aminosulfonilo, W,W-dialquil-aminosulfonilo, alquilfosfinilo,
    alquilfosfonilo, estando abarcados para alquilfosfinilo o alquilfosfonilo ambos enantiomeros, W-alquil-
    aminocarbonilo, W,W-dialquil-amino-carbonilo, N-alcanoil-amino-carbonilo, N-alcanoil-N-alquil-aminocarbonilo, arilo, ariloxilo, bencilo, benciloxilo, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo, trialquilsililo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquiltioalcoxi, alcoxialcoxi, fenetilo, benciloxilo, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, haloalcanoflo, haloalquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquiltio, haloalcoxialcanoflo y haloalcoxialquilo.
  2. 2. Compuestos de la formula general (la) de acuerdo con la reivindicacion 1, en los que
    R1 representa hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butinilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, alilo, propargilo, isopropilcarbonilo, sec-butilcarbonilo, terc-butilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo, cianometilo, 2-cianoetilo;
    A1 representa CR2,
    A2 representa CR3,
    A3 representa CR4 y A4 representa CR5, en las que
    R2, R3 y R5 representan independientemente entre sf hidrogeno, fluor, cloro, bromo, CN, NO2, metilo, etilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1-metiletoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, cloro-difluorometoxilo, dicloro-fluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2-
    trifluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, pentafluoroetoxilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo y W-ciclopropilaminocarbonilo;
    R4 representa hidrogeno, fluor, cloro, bromo, CN, NO2, metilo, etilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1-metiletoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, cloro- difluorometoxilo, dicloro-fluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo,
    pentafluoroetoxilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, W-
    ciclopropilaminocarbonilo y W-triazolilo;
    R3 y R4, junto con el carbono al que estan unidos, un 6-R2 y R3, junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxfgeno y/o 0 o 1 atomo de azufre;
    M1 representa hidrogeno,
    M2 representa hidrogeno, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alcoxi C2-C3-carbonilo, ciano o ciano-alquilo C1-C2,
    M3 representa hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, metoximetilo, alilo o cianometilo;
    W1 y W2 representan en cada caso oxfgeno; p adopta el valor 1,
    Q representa hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C6, ciano-alquilo C1-C2, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4, alquilcicloalquilo C4-C7,
    cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alquil C1-C6-aldehndo, hidroxi C1-C6-alquilo, alcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquilo C1-C6, ciano, arilo, heteroarilo, o representa una agrupacion OR7, SR7 o NR6R8, en las que R6 representa hidrogeno o alquilo C1-C3;
    R7 se selecciona de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o cicloalquilo C3-C6;
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    R8 es hidrogeno;
    donde
    Z1 y Z2 representan independientemente entre sf hidrogeno, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C4, alquenilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C3-C6, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo.
    Z5 representa hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2- C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4 o alcoxi C1-C3,
    donde para el caso de que los grupos R7, Z1, Z2, Z5 y Q esten sustituidos en cada caso independientemente uno de otro, los sustituyentes un (1) sustituyente o varios sustituyentes se seleccionan de un grupo que consiste en amino, hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxilo, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, W-mono-alquil-amino, W,W-dialquilamino, W-alcanoilamino, alcoxi, alqueniloxilo, alquiniloxilo, cicloalcoxi, cicloalqueniloxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, alcanoflo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenilo y alquilsulfinilo, estando abarcados ambos enantiomeros del grupo alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, W-mono-alquil-aminosulfonilo, W,W-dialquil-aminosulfonilo, alquilfosfinilo, alquilfosfonilo, estando abarcados para alquilfosfinilo o alquilfosfonilo ambos enantiomeros, W-alquil- aminocarbonilo, W,W-dialquil-amino-carbonilo, N-alcanoil-amino-carbonilo, N-alcanoil-N-alquil-aminocarbonilo, arilo, ariloxilo, bencilo, benciloxilo, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo, trialquilsililo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquiltioalcoxi, alcoxialcoxi, fenetilo, benciloxilo, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, haloalcanoflo, haloalquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquiltio, haloalcoxialcanoMo y haloalcoxialquilo.
  3. 3. Compuestos de formula (la) de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en los que
    R1 representa hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butinilo, isobutilo, sec-butilo, metoximetilo, etoximetilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, alilo, propargilo, isopropilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, cianometilo, 2-cianoetilo;
    A1 representa CR2,
    A2 representa CR3,
    A3 representa CR4 y A4 representa CR5, y en las que R2 representa hidrogeno o cloro,
    R3 y R4 y R5 representan independientemente entre sf hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo o etilo,
    M1 representa hidrogeno;
    M2 representa hidrogeno o metilo;
    M3 representa hidrogeno;
    W1 y W2 representan en cada caso oxfgeno; p adopta el valor 1,
    Q representa hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, f-butilo, 1 -metiletilo, 1,1 -dimetiletilo, 1 -metilpropilo, 1,1- dimetilpropilo, 2-metilpropilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2-hidroxietilo, cianometilo, 2-cianoetilo, 3-cianopropilo, 1,1-difluorometilo, trifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, clorometilo, 1 -cloroetilo, 2-cloroetilo, 3- cloropropilo, 2,2-difluoropropilo, ciclopropilo, 1 -metilciclopropilo, 1-cianociclopropilo, 2-metilciclopropilo,
    ciclopropilmetilo, 2,2-diclorociclopropilo, 2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, 2,2-difluorociclopropilo, 2- fluorociclopropilo, 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ilo, (2,2-difluorociclopropil)metilo, ciclobutilo, 3-etiloxetan-3-ilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo, 1-(ciclopent-1-en-1-il)metilo, (2-metil-1,3-dioxolan-2-il)metilo, tetrahidrofuran-2-ilmetilo, ciclohexilo, 2-trifluorometilciclohexilo, 3-trifluorometilciclohexilo, 4-trifluorometilciclohexilo, 2-clorociclohexilo, 3- clorociclohexilo, 4-clorociclohexilo, 5-metil-1,3-dioxano-5-ilo, 1 -acetilpiperidin-4-ilo, 1 -metilpiperidin-4-ilo, prop-1- en-1-ilo, 1-metilprop-1-en-1-ilo, 2-metilprop-1-en-1-ilo, prop-2-enilo, but-2-en-1-ilo, 3-metilbut-1-en-1-ilo, prop-1-in-
    1- ilo, (4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)metilo, (3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-il)metilo, 1H-tetrazol-5-ilmetilo, (5-metil-2- tienil)metilo, 2-furilmetilo, (3-metil-1,2-oxazol-5-il)metilo, 3-tienilmetilo, bencilo, 4-clorobencilo, 3-clorobencilo, 2- clorobencilo, 1-(4-clorofenil)etilo, 1-(4-metilfenil)etilo, 1-(3-clorofenil)etilo, 1-(2-clorofenil)etilo, 1-(4- clorofenil)ciclopropilo, pirimidin-2-ilmetilo, metoxilo, (metilsulfanil)metilo, (metilsulfinil)metilo, (metilsulfonil)metilo, fenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-trifluorometilfenilo, 3-trifluorometilfenilo, 4-trifluorometilfenilo, 2- metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, 3-cloropiridin-4-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo,
    2- metilpiridin-4-ilo, 6-metilpiridin-3-ilo, 5-cloropiridin-3-ilo, 4-cloropiridin-3-ilo, pirimidin-5-ilo, (6-cloropiridin-3- il)metilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, W-metilcarboxamida, W-etilcarboxamida, W-ciclopropilcarboxamida, W- ciclopropilmetilcarboxamida, 3-metoxi-3-oxopropanono, 3-(metilamino)-3-oxopropanono, 3-(ciclopropilamino)-3- oxopropanoMo, 3-(ciclopropilmetilamino)-3-oxopropanono;
    Z1 representa 1-clorociclopropilo, trifluorometilo o pentafluoroetilo, y Z2 representa cloro o trifluorometilo; y Z5 representa metilo y etilo.
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
  4. 4. Compuestos de la formula general (III),
    imagen2
    en los que
    R1 representa hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3) o heteroarilalquilo (C1-C3) dado el caso sustituidos,
    la agrupacion qmmica
    A1 representa CR2,
    A2 representa CR3,
    A3 representa CR4 o nitrogeno, y A4 representa CR5,
    R2, R3, R4 y R5 representan independientemente entre s^ hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, N,N-di-C2-C6-alquilamino, N-alquil C2-C7-aminocarbonilo, N-cicloalquil C2-C7-aminocarbonilo, alcoxi C2-C4-carbonilo, arilo, heteroarilo o N-heteroarilo dado el caso sustituidos;
    cuando ninguna de las agrupaciones A2 y A3 representa nitrogeno, R3 y R4, junto con el atomo de carbono al que
    estan unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo
    de oxigeno y/o 0 o 1 atomo de azufre, o
    cuando ninguna de las agrupaciones A1 y A2 representa nitrogeno, R2 y R3, junto con el atomo de carbono al que
    estan unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 atomos de nitrogeno;
    T representa
    imagen3
    (T-6), en la que
    Z1 representa hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N,N-di-alquil (C1-C6)- amino, -C(=W)NR11R10, -C(=W)OR12, -S(O)2NR13R14, -S(O)nR15, -S(O)(=NR16)R17 dado el caso sustituidos o fenilo y piridilo dado el caso sustituidos;
    Z2 representa haloalquilo C1-C6
    Z5 representa hidrogeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6,
    halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6,
    haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N,N-di-alquil (C1-C6)-amino, -
    C(=W)NR11R10, -C(=W)OR12, - S(O)2NR13R14, -S(O)nR15, -S(O)(=NR16)R17 dado el caso sustituidos o fenilo y piridilo dado el caso sustituidos;
    R10 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcarbonilo C2-C7y alcoxi C2-C7-carbonilo;
    R11 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcarbonilo C2-C7y alcoxi C2-C7-carbonilo, arilo o heteroarilo;
    R12 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo
    C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7, arilo o heteroarilo;
    R13 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7 y alcoxi C2-C7-carbonilo, arilo o heteroarilo;
    R14 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7y cicloalquilalquilo C4-C7;
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    R15 se selecciona de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7, haloalquilo C1-C4, arilo o heteroarilo;
    R16 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo, ciano o nitro;
    R17 se selecciona de hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilo C4-C7, arilo o heteroarilo; n puede adoptar los valores 0, 1 o 2;
    Y representa CN o CH2NH2.
  5. 5. Compuestos de la formula general (III) de acuerdo con la reivindicacion 4, en los que
    R1 representa hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3),
    heteroarilalquilo (C1-C3);
    la agrupacion qmmica
    A1 representa CR2,
    A2 representa CR3,
    A3 representa CR4, y A4 representa CR5,
    R2, R3 y R5 representan independientemente entre sf hidrogeno, fluor, cloro, bromo, CN, NO2, metilo, etilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1-metiletoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, cloro-difluorometoxilo, dicloro-fluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2- trifluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, pentafluoroetoxilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo y W-ciclopropilaminocarbonilo;
    R4 representa hidrogeno, fluor, cloro, bromo, CN, NO2, metilo, etilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1-metiletoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, cloro- difluorometoxilo, dicloro-fluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, pentafluoroetoxilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo ciclopropilaminocarbonilo y W-triazolilo;
    R3 y R4, junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxfgeno y/o 0 o 1 atomo de azufre, o R2 y R3, junto con el carbono al que estan unidos, pueden formar un anillo de 6 atomos de nitrogeno y/o 0 o 1 atomo de oxfgeno y/o 0 o 1 atomo de azufre;
    T representa
    imagen4
    (T-6), en la que
    Z1 representa hidrogeno, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1- C4, alquenilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C3-C6, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4- sulfonilo,
    Z2 representa haloalquilo C1-C4,
    Z5 representa hidrogeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2- C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4 o alcoxi C1-C3; n puede adoptar los valores 0, 1 o 2;
    Y representa CN o CH2NH2.
  6. 6. Compuestos de la formula general (III) de acuerdo con una de las reivindicaciones 4 o 5, en los que
    R1 representa hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butinilo, isobutilo, sec-butilo, metoximetilo, etoximetilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, alilo, propargilo, isopropilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, cianometilo, 2-cianoetilo;
    la agrupacion qmmica
    A1 representa CR2,
    A2 representa CR3,
    A3 representa CR4, y
    trifluorometilsulfinilo, W-
    miembros, que contiene 0, 1 o 2 miembros, que contiene 0, 1 o 2
    5
    10
    15
    20
    25
    A4 representa CR5,
    R2 representa hidrogeno o cloro,
    R3 y R4 y R5 representan independientemente entre s^ hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo o etilo, T representa
    imagen5
    (T-6), en la que
    Z1 representa trifluorometilo o pentafluoroetilo, y Z2 representa trifluorometilo;
    Z5 representa metilo y etilo,
    Y representa CN o CH2NH2.
  7. 7. Uso de compuestos de la formula general (la) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 para combatir insectos, aracnidos y nematodos, estando excluido el tratamiento quirurgico, terapeutico y de diagnostico del cuerpo humano o animal.
  8. 8. Composiciones farmaceuticas que contienen al menos un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4.
  9. 9. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 para su uso como medicamento.
  10. 10. Uso de compuestos de la formula general (la) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 asf como la reivindicacion 7 para la preparacion de composiciones farmaceuticas para combatir parasitos sobre animales.
  11. 11. Procedimiento para la preparacion de agentes fitosanitarios que contienen compuestos de la formula general (la) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 asf como diluyentes y/o sustancias tensioactivas habituales.
  12. 12. Procedimiento para combatir plagas, caracterizado porque se deja actuar un compuesto de la formula general (la) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 sobre las plagas y/o su habitat, estando excluido el tratamiento quirurgico, terapeutico y de diagnostico del cuerpo humano o animal.
  13. 13. Uso de compuestos de la formula general (la) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4 para proteger el material de reproduccion de plantas, en particular de semillas.
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