ES2655920T3 - Procedimiento de separación de hexeno-1 a partir de una mezcla de productos resultantes de una zona de trimerización de etileno - Google Patents
Procedimiento de separación de hexeno-1 a partir de una mezcla de productos resultantes de una zona de trimerización de etileno Download PDFInfo
- Publication number
- ES2655920T3 ES2655920T3 ES13305742.2T ES13305742T ES2655920T3 ES 2655920 T3 ES2655920 T3 ES 2655920T3 ES 13305742 T ES13305742 T ES 13305742T ES 2655920 T3 ES2655920 T3 ES 2655920T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- column
- fraction
- hexene
- head
- ethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/107—Alkenes with six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/24—Catalytic processes with metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Procedimiento de separación de hexeno-1 a partir de una mezcla resultante de una sección de reacción de trimerización de etileno, comprendiendo dicha mezcla etileno, disolvente, catalizador de trimerización de etileno y productos formados, que incluyen hexeno-1, el procedimiento comprende al menos las siguientes etapas: a) separar en una primera columna de destilación, la mezcla resultante de la reacción de trimerización de etileno, en una fracción del cabezal que comprende etileno y una fracción del fondo, b) separar, en al menos otra columna de destilación, al menos una parte de un efluente procedente de la fracción del fondo resultante de la etapa a) en una fracción del cabezal que comprende hexeno-1 y buteno-1 y una fracción del fondo, c) separar, en una columna de destilación final, al menos una parte de la fracción que comprende hexeno-1 y buteno-1 resultante de la etapa b) en una fracción del cabezal que comprende principalmente buteno-1 y en una fracción del fondo que comprende principalmente hexeno-1, y en dicho procedimiento: - al menos una parte de un efluente procedente de la fracción del fondo resultante de la etapa b) se regresa a la sección de reacción y al menos otra parte de dicha fracción del fondo resultante de la etapa b) se utiliza en al menos un circuito de recirculación que conecta la sección de reacción y la columna de dicha etapa b), dicho circuito de recirculación permite enfriar la sección de reacción y recalentar dicha columna de la etapa b).
Description
15
25
35
45
55
65
Según la invención, la parte del efluente procedente de dicha fracción del fondo de la etapa b) vaporizada a la salida del intercambiador (17) se regresa (20) a la columna de destilación de la etapa b) (30) que cierra el circuito de recirculación. El retorno de la fracción (20) a la columna de destilación de la etapa b) actúa como un evaporador lateral y permite aligerar la carga del evaporador principal de la columna de destilación de la etapa b) y en consecuencia ahorrar una gran cantidad de vapor.
El control de la presión de vaporización de la fracción del fondo resultante de la etapa b) en el intercambiador del circuito de recirculación y del circuito de reciclado del reactor permite ajustar la diferencia de la temperatura media entre las corrientes caliente y fría y por lo tanto la capacidad de intercambio de los intercambiadores. Ventajosamente se utiliza un intercambiador de tipo caldera.
Otra ventaja del circuito de recirculación es permitir el control de la exotermicidad de la reacción de trimerización en el reactor (12), pero también garantizar que dicho reactor esté totalmente agitado. El circuito de recirculación, permite asegurar a la vez:
-la evacuación del calor generado por la reacción que, en la técnica anterior se realiza por ejemplo por la vaporización del agua en un intercambiador de tipo caldera. Este vapor de agua generado posee una presión demasiado baja para ser utilizado con eficacia en el procedimiento. El vapor de agua así producido debe condensarse de este modo en un intercambiador adicional (por ejemplo, un intercambiador de aire) para reciclarse al intercambiador de tipo caldera. El enfriamiento de este vapor representa un importante consumo de energía y la instalación asociada (intercambiador, cámara, bomba) representa un coste de inversión adicional.
-la mayor parte de la ebullición del fondo de la columna (30) de la etapa b) que, en la técnica anterior se realiza por ejemplo gracias un intercambiador utilizando por ejemplo vapor de agua como fluido caliente. La producción de este vapor representa un importante consumo de energía y la instalación asociada con su producción (caldera, bomba, tratamiento de aguas) representa también un costo de inversión importante.
Según la invención, las cantidades de calor para intercambiar para el enfriamiento del medio de reacción y la vaporización de una fracción del fondo de la columna de la etapa b) en su ebullición son sustancialmente similares, lo que presenta la ventaja de una integración térmica eficaz.
El procedimiento de la invención presenta la ventaja de una ganancia, por una parte, energética ya que consume menos vapor, por otra parte, una ganancia económica por una disminución de los costos de instalación.
Para evitar la acumulación de hidrocarburos C8+ en la unidad, es preferible extraerlos con ayuda de una columna de destilación adicional, que puede incorporarse en el esquema del procedimiento en al menos dos lugares diferentes.
En una variante preferente del procedimiento según la invención como se ilustra en la figura 1, al menos una parte de un efluente procedente de la fracción del fondo resultante de la etapa a) se envía a al menos una columna de destilación (27) para eliminar una fracción del fondo (29) que comprende esencialmente olefinas C8+ antes de enviar la fracción del cabezal (28) resultante de dicha columna de destilación a la columna de destilación de la etapa b) (columna 30). Ventajosamente según la invención, dicha columna de destilación se aplica a una presión comprendida entre 0 y 1 MPa, preferentemente entre 0,1 y 0,5 MPa, una temperatura del cabezal de la columna comprendida entre 60 y 160 ºC, preferentemente entre 90 y 130 ºC, y una temperatura del fondo de la columna comprendida entre 100 y 300 ºC, preferentemente entre 170 y 240 ºC. Según esta variante, el catalizador reciente
(16) y al menos una parte del efluente procedente de la fracción del fondo resultante de la etapa b) (37) se mezclan en el circuito de reciclado del reactor (18b) con el líquido bombeado del reactor (12). La corriente 16 y la corriente 37 se introducen en el lado "tubo" del intercambiador. Según la invención, al menos otra parte de dicha fracción del fondo resultante de la etapa b) que corresponde a la misma en el circuito de recirculación se introduce en el lado "calandra" del intercambiador.
En otra variante de realización del procedimiento según la invención como se ilustra en la figura 2, al menos una parte de un efluente procedente de la fracción del fondo resultante de la etapa b) (columna 30) se envía a al menos una columna de destilación (columna 40) para eliminar una fracción del fondo que comprende esencialmente olefinas C8+ antes de enviar la fracción del cabezal (41) resultante de dicha columna de destilación en la sección de reacción. Según esta variante, el catalizador reciente (16) y la fracción del cabezal (41) son ventajosamente mezclados en el circuito de reciclado del reactor (18b) con el líquido bombeado del reactor (12) e introducidos en el lado "tubo" del intercambiador (17). Ventajosamente según la invención, dicha columna de destilación se aplica a una presión comprendida entre 0,05 y 1 MPa, preferentemente entre 0,1 y 0,5 MPa, una temperatura del cabezal de la columna comprendida entre 70 y 150 ºC, preferentemente entre 90 y 130 ºC, y una temperatura del fondo de la columna comprendida entre 100 y 300 ºC, preferentemente entre 150 y 220 ºC. Dicha fracción del cabezal resultante de dicha columna de destilación se compone principalmente de disolvente. Ventajosamente, el contenido de disolvente de dicha fracción del cabezal es superior o igual a 95 % en peso, preferentemente superior a 98 % en peso y preferentemente superior o igual a 99,5 % en peso.
15
25
35
45
55
65
Etapa c)
Conforme a la invención, al menos una parte de la fracción del cabezal (31) resultante de la etapa b) se somete a una etapa c) en la que se separa en una columna de destilación final (32) dicha fracción que comprende esencialmente hexeno-1 y buteno-1 resultante de la etapa b) en una fracción del cabezal que comprende principalmente buteno-1 (33) y en una fracción del fondo que comprende principalmente hexeno-1 (34). Ventajosamente según la invención, dicha columna de destilación de la etapa de separación c) se aplica a una presión comprendida entre 0,5 y 1,5 MPa, preferentemente entre 0,7 y 1,2 MPa, una temperatura del cabezal de la columna comprendida entre 30 y 130 ºC, preferentemente entre 50 y 90 ºC, y una temperatura del fondo de la columna comprendida entre 100 y 300 ºC, preferentemente entre 130 y 200 ºC.
Descripción detallada de las figuras
Para una mejor comprensión, varios modos de realización del procedimiento de la invención se ilustran por las Figuras 1 y 2. Estos modos de realización se dan a modo de ejemplos y no presentan ningún carácter limitativo. Estas ilustraciones del procedimiento de la invención no contienen los detalles de todos los componentes necesarios para su aplicación. Sólo los elementos necesarios para la comprensión de la invención están representados, el experto en la materia es capaz de completar estas representaciones para realizar y aplicar la invención.
La Figura 1 ilustra, de forma no limitativa, un modo de realización, en el que al menos una parte de la fracción del fondo resultante de la etapa a) se envía a una columna de destilación para eliminar una fracción C8+ antes de enviarse a la columna de la destilación de la etapa b).
El suministro de la carga de etileno reciente se realiza por un conducto 1 a un reactor 12 de trimerización de etileno. Según la figura 1, hidrógeno 4 y/o etileno reciente 1 es (son) mezclado(s) con etileno 7 en interetapas 9 de los compresores de reciclado (8, 10) o de aspiración 7 de la primera etapa del compresor 8. El catalizador y el activador preparados y almacenados en la cámara 15 se inyectan en el reactor 12 por el conducto 16, más exactamente en el circuito de reciclado del reactor (18b, 18).
El producto de la reacción de trimerización de etileno se evacúa por el fondo del reactor 12 por un conducto 21, para enviarse a una unidad de separación 23. El fondo del reactor 12, en particular el catalizador activado, se neutraliza por la inyección de un inhibidor 22 en el conducto 21. La mezcla se realiza generalmente utilizando un mezclador dinámico en línea. En la unidad de separación 23, se evacúa en la fracción del fondo 38 el catalizador neutralizado así como los subproductos pesados (C12+). La fracción que consta de etileno sin convertir, otros productos formados y el disolvente, se envía en forma de vapor por el conducto 24 a la primera columna de destilación 25 de la etapa a). Esta etapa de separación referenciada 23 está constituida generalmente por uno o más flashes (cámarasseparadores con equilibrio líquido-vapor) sucesivos con etapas de calentamiento intermedias por medio de intercambiadores térmicos.
En general y con independencia de la figura 1, la fracción de vapor resultante de la unidad de separación 23 (conducto 24) se separa en la primera columna de destilación 25 en una fracción del cabezal 7 que comprende esencialmente etileno sin convertir y una fracción del fondo que comprende olefinas C4+. En general y con independencia de la figura 1, la fracción del fondo resultante de la columna de destilación 25 se envía entonces por el conducto 26 directamente a una columna de destilación 30 en la que se separa, por una parte, una fracción del cabezal 31 que comprende esencialmente hexeno-1 y buteno y, por otra parte, una fracción del fondo 35 que comprende el resto de los productos y el disolvente.
En la variante según la invención representada en la figura 1, el efluente procedente de la fracción del fondo resultante de la columna de destilación 25 se envía primero a otra columna de destilación 27 intermedia en la que se separa una fracción del cabezal 28 (que se envía a la columna de destilación 30) y una fracción del fondo que comprende los productos C8+ que se evacúan por un conducto 29. Esta columna intermedia no es esencial para la invención, pero es una variante de realización del procedimiento de la invención ventajosa en ciertos casos de aplicación.
Al menos se regresa una parte del efluente procedente de la fracción del fondo resultante de la columna 30 por un conducto 36 en el cabezal de la primera columna de destilación 25. Al menos una parte del efluente procedente de la fracción del fondo resultante de la columna 30 se regresa por el conducto 37 en el reactor, más precisamente en el circuito de reciclado del reactor (18b, 18). Al menos otra parte del efluente procedente de la fracción resultante del fondo resultante de la columna 30 se utiliza en un circuito de recirculación (conductos 19, 20) para enfriar la sección de reacción a través del intercambiador 17. La parte vaporizada de la fracción de recirculación (que sale del intercambiador 17) se regresa a la columna 30 para ebullirla. La fracción del cabezal 31 resultante de la columna de destilación 30 se envía a una columna de destilación final 32 en la que se separa una fracción del cabezal 33 que comprende esencialmente buteno-1 y una fracción del fondo que comprende esencialmente el producto final deseado, concretamente hexeno-1, evacuado por el conducto 34.
15
25
35
45
55
65
El intercambiador 17 se suministra con el agua que se vaporiza. El vapor con presión muy baja (0,17 MPa) producido así no puede valorarse en otra parte del procedimiento. Este vapor se condensa, se bombea y se recicla al intercambiador 17.
Las columnas 25, 27, 30 y 32 se llevan a cabo en las mismas condiciones que en el ejemplo 1.
Tras la separación en las columnas 25, 27, 30, 32, se produce 0,86 toneladas de hexeno-1 (34), 0,015 toneladas de un corte rico en buteno-1 (33) y 0,066 toneladas de un corte de C8+ (29) por tonelada de carga (etileno).
Se requieren 1,75 toneladas de vapor a baja presión (0,4 MPa) por tonelada de carga para efectuar la ebullición de la columna 30. En comparación con el procedimiento según la invención del ejemplo 1, parece que se requieren 0,63 toneladas adicionales de vapor a baja presión (0,4 MPa) por tonelada de carga.
Ejemplo 3 (según la invención):
El procedimiento utilizado difiere del ejemplo 1 en que el disolvente utilizado es 2,2-dimetil-pentano.
La columna 25 se lleva a cabo, según las reglas conocidas por los expertos en la materia, a fin de separar el etileno residual del disolvente y los productos de reacción.
La columna 27 se lleva a cabo a una presión de 0,23 MPa en el cabezal de la columna, una temperatura del cabezal de la columna de 107 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 191 ºC.
La columna 30 se lleva a cabo con una temperatura del cabezal de la columna de 76 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 108 ºC. La presión en el cabezal de la columna es de 0,15 MPa.
La columna 32 se lleva a cabo a una presión de 1,06 MPa en el cabezal de la columna, una temperatura del cabezal de la columna de 73 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 165 ºC.
Tras la separación en las columnas 25, 27, 30, 32, se produce 0,86 toneladas de hexeno-1 (34), 0,015 toneladas de un corte rico en buteno-1 (33) y 0,066 toneladas de un corte de C8+ (29) por tonelada de etileno introducido por el conducto.
Se requieren 1,04 toneladas de vapor a baja presión (0,4 MPa) por tonelada de carga para efectuar la ebullición de la columna 30.
Ejemplo 4 (comparativo)
Como en el ejemplo 3, el disolvente utilizado es 2,2-dimetil-pentano. El procedimiento aplicado se distingue del mismo aplicado en el ejemplo 3 por el hecho de que el intercambiador 17 no se suministra con el disolvente separado en la columna de destilación 30, sino con agua. No hay retorno del disolvente tras el intercambio a la columna 30.
El intercambiador 17 se suministra con el agua que se vaporiza. El vapor a presión muy baja (0,17 MPa) producido así no puede valorarse en otra parte del procedimiento. Este vapor se condensa, se bombea y se recicla al intercambiador 17.
Las columnas 25, 27, 30 y 32 se llevan a cabo en las mismas condiciones que en el ejemplo 3.
Tras la separación en las columnas 25, 27, 30, 32, se produce 0,86 toneladas de hexeno-1 (34), 0,015 toneladas de un corte rico en buteno-1 (33) y 0,066 toneladas de un corte de C8+ (29) por tonelada de carga (etileno).
Se requieren 1,67 toneladas de vapor a baja presión (0,4 MPa) por tonelada de carga para efectuar la ebullición de la columna 30. En comparación con el procedimiento según la invención del ejemplo 3, parece que se requieren 0,63 toneladas adicionales de vapor a baja presión (0,4 MPa) por tonelada de carga.
Ejemplo 5 (según la invención):
El esquema del procedimiento aplicado es el de la figura 1. La carga 1 utilizada se compone de etileno de calidad polímero (polímero grado según la terminología anglosajona, aproximadamente 99,9 % de etileno). El sistema catalítico utilizado en el reactor de oligomerización 12 comprende los siguientes elementos: tris(etil-2-hexanoato) de cromo, bis(tertiobutil-2-fenil-6-fenoxi)magnesio y trietil aluminio en las siguientes proporciones molares: 1/1/3. El inhibidor utilizado es etil-2 hexanol. Estos elementos constitutivos del catalizador se introducen en el ciclohexano seco y desaireado (disolvente). El reactor se lleva a cabo a 135 ºC y al punto de burbujeo. La temperatura del reactor se mantiene constante. El calor de la reacción se elimina gracias al
15
25
35
45
55
65
circuito de reciclado (18,18b) y al intercambiador 17 que permite intercambiar calor con el circuito de recirculación (19, 20).
La columna 25 se lleva a cabo, según las reglas conocidas por los expertos en la materia, a fin de separar el etileno residual del disolvente y los productos de reacción.
La columna 27 permite separar en el fondo de la columna un corte que contiene olefinas C8+ y en el cabezal de la columna el disolvente, hexeno-1 y buteno-1. Se lleva a cabo a una presión de 0,23 MPa en el cabezal de la columna, una temperatura del cabezal de la columna de 108 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 190 ºC.
La columna 30 permite separar buteno-1 y hexeno-1 del disolvente. Se lleva a cabo con una temperatura del cabezal de la columna de 75 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 110 ºC. La presión del cabezal de la columna es de 0,15 MPa.
La columna 32 permite separar en el fondo de la columna hexeno-1 producido y en el cabezal de la columna un corte rico en buteno-1. Se lleva a cabo a una presión de 1,06 MPa en el cabezal de la columna, una temperatura del cabezal de la columna de 73 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 165 ºC.
Tras la separación en las columnas 25, 27, 30, 32, se produce 0,87 toneladas de hexeno-1 (34), 0,007 toneladas de un corte rico en buteno-1 (33) y 0,064 toneladas de un corte de C8+ (29) por tonelada de carga (etileno).
Se requieren 1,13 toneladas de vapor a baja presión (0,4 MPa) por tonelada de carga para efectuar la ebullición de la columna 30.
Ejemplo 6 (comparativo):
Como en el ejemplo 5, el disolvente utilizado es ciclohexano. El procedimiento aplicado se distingue del mismo aplicado en el ejemplo 5 por el hecho de que el intercambiador 17 no se suministra con el disolvente separado a la columna de destilación 30, sino con agua. No hay retorno del disolvente tras el intercambio a la columna 30.
El intercambiador 17 se suministra con el agua que se vaporiza. El vapor a presión muy baja (0,17 MPa) producido así no puede valorarse en otra parte del procedimiento. Este vapor se condensa, se bombea y se recicla al intercambiador 17.
Las columnas 25, 27, 30 y 32 se llevan a cabo en las mismas condiciones que en el ejemplo 5.
Tras la separación en las columnas 25, 27, 30, 32, se produce 0,87 toneladas de hexeno-1 (34), 0,007 toneladas de un corte rico en buteno-1 (33) y 0,064 toneladas de un corte de C8+ (29) por tonelada de carga (etileno).
Se requieren 1,76 toneladas de vapor a baja presión (0,4 MPa) por tonelada de carga para efectuar la ebullición de la columna 30. En comparación con el procedimiento según la invención del ejemplo 5, parece que se requieren 0,63 toneladas adicionales de vapor a baja presión (0,4 MPa) por tonelada de carga.
Ejemplo 7 (según la invención):
El procedimiento utilizado difiere del mismo del ejemplo 5 en que el disolvente utilizado es tolueno.
El reactor se lleva a cabo a 165 ºC y al punto de burbujeo. La temperatura del reactor se mantiene constante.
La columna 25 se lleva a cabo, según las reglas conocidas por los expertos en la materia, a fin de separar el etileno residual del disolvente y los productos de reacción.
La columna 27 se lleva a cabo a una presión de 0,23 MPa en el cabezal de la columna, una temperatura del cabezal de la columna de 136 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 205 ºC.
La columna 30 se lleva a cabo con una temperatura del cabezal de la columna de 76 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 140 ºC. La presión del cabezal de la columna es de 0,15 MPa.
La columna 32 se lleva a cabo a una presión de 1,06 MPa en el cabezal de la columna, una temperatura del cabezal de la columna de 73 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 165 ºC.
Tras la separación en las columnas 25, 27, 30, 32, se produce 0,87 toneladas de hexeno-1 (34), 0,007 toneladas de un corte rico en buteno-1 (33) y 0,064 toneladas de un corte de C8+ (29) por tonelada de carga (etileno).
No se necesita ninguna adición de vapor a baja presión para llevar a cabo la ebullición de la columna 30.
Ejemplo 8 (comparativo)
5 Como en el ejemplo 7, el disolvente utilizado es tolueno. El procedimiento aplicado se distingue del aplicado en el ejemplo 7 por el hecho de que intercambiador 17 no se suministra con el disolvente separado en la columna de destilación 30, sino con agua. No hay retorno del disolvente tras el intercambio a la columna 30.
10 El intercambiador 17 se suministra con el agua que se vaporiza. El vapor a presión muy baja (0,17 MPa) producido así no puede valorarse en otra parte del procedimiento. Este vapor se condensa, se bombea y se recicla al intercambiador 17.
El reactor se lleva a cabo a 165 ºC y al punto de burbujeo. La temperatura del reactor se mantiene constante.
15 La columna 25 se lleva a cabo, según las reglas conocidas por los expertos en la materia, a fin de separar el etileno residual del disolvente y los productos de reacción.
La columna 27 se lleva a cabo a una presión de 0,23 MPa en el cabezal de la columna, una temperatura del cabezal 20 de la columna de 136 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 205 ºC.
La columna 30 se lleva a cabo con una temperatura del cabeza de la columna de 76 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 140 ºC. La presión del cabezal de la columna es de 0,15 MPa.
25 La columna 32 se lleva a cabo a una presión de 1,06 MPa en el cabezal de la columna, una temperatura del cabezal de la columna de 73 ºC y una temperatura del fondo de la columna de 165 ºC.
Tras la separación en las columnas 25, 27, 30, 32, se produce 0,87 toneladas de hexeno-1 (34), 0,007 toneladas de un corte rico en buteno-1 (33) y 0,064 toneladas de un corte de C8+ (29) por tonelada de carga (etileno).
30 Se requieren 0,61 toneladas de vapor a baja presión (0,4 MPa) por tonelada de carga para efectuar la ebullición de la columna 30. En comparación con el procedimiento según la invención del ejemplo 7, parece que se requieren 0,61 toneladas adicionales de vapor a baja presión (0,4 MPa) por tonelada de carga.
Claims (1)
-
imagen1 imagen2
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1201886A FR2992962B1 (fr) | 2012-07-04 | 2012-07-04 | Procede de separation de l'hexene-1 a partir d'un melange de produits issus d'une zone de trimerisation de l'ethylene |
| FR1201886 | 2012-07-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2655920T3 true ES2655920T3 (es) | 2018-02-22 |
Family
ID=46754512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES13305742.2T Active ES2655920T3 (es) | 2012-07-04 | 2013-06-04 | Procedimiento de separación de hexeno-1 a partir de una mezcla de productos resultantes de una zona de trimerización de etileno |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8816147B2 (es) |
| EP (1) | EP2703373B1 (es) |
| JP (1) | JP6122713B2 (es) |
| KR (1) | KR102073426B1 (es) |
| CA (1) | CA2819921C (es) |
| ES (1) | ES2655920T3 (es) |
| FR (1) | FR2992962B1 (es) |
| RU (1) | RU2619113C2 (es) |
| TW (1) | TWI594980B (es) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX369759B (es) * | 2015-01-19 | 2019-11-20 | Evonik Operations Gmbh | Preparación combinada de buteno y octeno a partir de eteno. |
| ES2660618T3 (es) * | 2015-01-19 | 2018-03-23 | Evonik Degussa Gmbh | Preparación combinada de al menos buteno y octeno a partir de eteno |
| JP6711029B2 (ja) * | 2015-03-25 | 2020-06-17 | 三菱ケミカル株式会社 | α−オレフィン低重合体の製造方法 |
| FR3045652B1 (fr) * | 2015-12-22 | 2018-01-12 | Axens | Procede de fractionnement pour un procede d'oligomerisation d'olefines legeres |
| CN108290806A (zh) * | 2015-12-29 | 2018-07-17 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 用于直链α烯烃生产的分馏系统及方法 |
| US20190010100A1 (en) * | 2015-12-30 | 2019-01-10 | Sabic Global Technologies B.V. | Method of separating hexene |
| ES2939636T3 (es) | 2015-12-30 | 2023-04-25 | Sabic Global Technologies Bv | Método para separar hexeno |
| TWI633085B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-08-21 | 薩比克全球科技公司 | 己烯的產製方法 |
| US9707549B1 (en) | 2016-05-26 | 2017-07-18 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization catalyst systems using chemically-treated solid oxides |
| WO2018116177A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Sabic Global Technologies B.V. | Method of separating linear alpha olefins |
| WO2018116174A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Sabic Global Technologies B.V. | Method of separating linear alpha olefins |
| WO2020114745A1 (en) | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methods for separating linear alpha olefins from combined product streams |
| KR102383417B1 (ko) * | 2018-12-10 | 2022-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 에틸렌 올리고머화 반응 생성물의 분리방법 |
| JP7339352B2 (ja) * | 2019-02-22 | 2023-09-05 | パブリック・ジョイント・ストック・カンパニー・“シブール・ホールディング” | オレフィンオリゴマー化生成物を分離する方法(変法) |
| FR3099476B1 (fr) * | 2019-07-31 | 2021-07-30 | Ifp Energies Now | Procede d’oligomerisation mettant en œuvre un recycle du ciel gazeux |
| KR102602865B1 (ko) | 2019-08-21 | 2023-11-16 | 주식회사 엘지화학 | 올리고머 제조 방법 및 올리고머 제조 장치 |
| FR3102685B1 (fr) | 2019-11-06 | 2021-10-29 | Ifp Energies Now | Procédé d’oligomérisation d’oléfines dans un réacteur d’oligomérisation |
| FR3103485B1 (fr) | 2019-11-26 | 2023-03-24 | Ifp Energies Now | Procédé de séparation d’un effluent issu d’une étape d’oligomérisation |
| FR3108264B1 (fr) | 2020-03-19 | 2022-04-08 | Ifp Energies Now | Installation d’oligomérisation d’éthylène pour produire des alpha-oléfines |
| WO2022050788A1 (ko) | 2020-09-07 | 2022-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 올리고머 제조방법 |
| FR3121439B1 (fr) | 2021-03-30 | 2023-03-24 | Ifp Energies Now | Procede d'oligomerisation comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi |
| FR3123354B1 (fr) | 2021-05-28 | 2023-05-26 | Ifp Energies Now | Procede d'oligomerisation dans un reacteur a zones de diametres variables comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi |
| US12590046B2 (en) | 2021-07-13 | 2026-03-31 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Ethylene recycle systems and methods |
| CN113511949A (zh) * | 2021-08-06 | 2021-10-19 | 迈瑞尔实验设备(上海)有限公司 | 一种乙烯选择性齐聚联产1-己烯及1-辛烯的生产工艺 |
| CN114917608B (zh) * | 2022-06-30 | 2025-05-13 | 中国天辰工程有限公司 | 一种低能耗的丙烯寡聚体分离系统及分离方法 |
| CN117209350A (zh) * | 2023-09-13 | 2023-12-12 | 中化泉州能源科技有限责任公司 | 一种乙烯选择性齐聚产物的分离方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3540827B2 (ja) * | 1993-11-30 | 2004-07-07 | 三菱化学株式会社 | 1−ヘキセンの製造方法 |
| US20020182124A1 (en) * | 1997-10-14 | 2002-12-05 | William M. Woodard | Olefin production process |
| GB0016895D0 (en) * | 2000-07-11 | 2000-08-30 | Bp Chem Int Ltd | Olefin oligomerisation |
| JP2002256007A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-09-11 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | α−オレフィン低重合体の製造方法 |
| RU2200725C1 (ru) * | 2001-08-24 | 2003-03-20 | Попов Валерий Георгиевич | Способ получения тримеров и тетрамеров пропилена |
| US7476775B2 (en) * | 2004-03-03 | 2009-01-13 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Method and system for separating an oligomerization reactor effluent |
| JP2005314268A (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 1−ヘキセンの製造方法 |
| US7858833B2 (en) * | 2006-02-03 | 2010-12-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for generating linear alpha olefin comonomers |
| CN101553450A (zh) * | 2006-12-28 | 2009-10-07 | 三菱化学株式会社 | 乙烯低聚物的制造方法 |
| CA2672385C (en) | 2006-12-28 | 2014-10-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for production of .alpha.-olefin low polymers using chromium catalyst |
| EP2196444A1 (en) * | 2008-12-11 | 2010-06-16 | Total Petrochemicals Research Feluy | Process to make alpha olefins from ethanol |
| EP2295474A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-16 | Total Petrochemicals Research Feluy | Process for recycling product streams separated from a hydrocarbon-containing feed stream. |
| SG183230A1 (en) | 2010-03-09 | 2012-09-27 | Exxonmobil Chem Patents Inc | System and method for selective trimerization |
-
2012
- 2012-07-04 FR FR1201886A patent/FR2992962B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-06-04 ES ES13305742.2T patent/ES2655920T3/es active Active
- 2013-06-04 EP EP13305742.2A patent/EP2703373B1/fr active Active
- 2013-07-01 TW TW102123501A patent/TWI594980B/zh active
- 2013-07-01 US US13/932,032 patent/US8816147B2/en active Active
- 2013-07-02 CA CA2819921A patent/CA2819921C/fr active Active
- 2013-07-02 JP JP2013138513A patent/JP6122713B2/ja active Active
- 2013-07-03 RU RU2013130665A patent/RU2619113C2/ru active
- 2013-07-04 KR KR1020130078445A patent/KR102073426B1/ko active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20140012059A1 (en) | 2014-01-09 |
| RU2619113C2 (ru) | 2017-05-12 |
| TW201402543A (zh) | 2014-01-16 |
| JP2014012665A (ja) | 2014-01-23 |
| JP6122713B2 (ja) | 2017-04-26 |
| FR2992962B1 (fr) | 2015-06-26 |
| EP2703373A1 (fr) | 2014-03-05 |
| KR20140005115A (ko) | 2014-01-14 |
| CA2819921A1 (fr) | 2014-01-04 |
| KR102073426B1 (ko) | 2020-02-04 |
| RU2013130665A (ru) | 2015-01-10 |
| CA2819921C (fr) | 2020-08-25 |
| FR2992962A1 (fr) | 2014-01-10 |
| EP2703373B1 (fr) | 2017-10-25 |
| TWI594980B (zh) | 2017-08-11 |
| US8816147B2 (en) | 2014-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2655920T3 (es) | Procedimiento de separación de hexeno-1 a partir de una mezcla de productos resultantes de una zona de trimerización de etileno | |
| ES2822341T3 (es) | Procedimiento de oligomerización de olefinas que usa un dispositivo de limpieza | |
| US9776103B2 (en) | Selective olefin extraction | |
| US1906467A (en) | Distilling hydrochloric acid | |
| ES2556604T3 (es) | Método de deshidratación de etanol en etileno con bajo consumo energético | |
| ES2989587T3 (es) | Procedimiento para recuperar calor de una separación de hidrocarburos | |
| KR20010051479A (ko) | 중합 용이 물질을 함유하는 용액의 증류방법 | |
| ES3053224T3 (en) | Method for the energy-efficient production of alkali metal ethanolates | |
| ES3035391T3 (en) | Process for workup of a methanol/water mixture in the production of alkali metal methoxides in a reaction column | |
| US20170320796A1 (en) | Distillation device | |
| ES2187861T3 (es) | Procedimiento para la separacion de aire. | |
| CN104132486B (zh) | 一种无泵式热喷射制冷循环方法和装置 | |
| ES2557418A2 (es) | Proceso y aparato para reciclar y refinar propileno | |
| CN101007770A (zh) | 二苯基甲烷系列的二胺和多胺的生产方法 | |
| ES2301080T3 (es) | Procedimiento para la recuperacion de metanol. | |
| US12312313B2 (en) | Energy-efficient process for removing butenes from C4-hydrocarbon streams | |
| KR101624081B1 (ko) | 열 회수 장치 | |
| NO327745B1 (no) | Fremgangsmate og innretning for utnyttelse av reaksjonsvarme som dannes ved fremstilling av 1,2-dikloretan | |
| KR20240001149A (ko) | 산화적 탈수소화(odh) 반응기의 유출물을 처리하기 위한 통합 | |
| CN102641607A (zh) | 带有机械蒸汽压缩机的蒸发结晶器装置 | |
| JP2017192868A (ja) | 蒸留塔を備えた蒸留装置 | |
| KR20250038737A (ko) | 스티렌의 회수를 강화하기 위한 시스템 및 방법 | |
| CN103360194B (zh) | 一种己烷回收方法 | |
| ES2729155T3 (es) | Método para la preparación de glicoles | |
| ES2992630T3 (en) | Method for preventing a three-phase situation in the separation of butenes from c4 hydrocarbon flows |