ES2658262T3 - Proceso para producir cumeno - Google Patents

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ES2658262T3 ES09792870.9T ES09792870T ES2658262T3 ES 2658262 T3 ES2658262 T3 ES 2658262T3 ES 09792870 T ES09792870 T ES 09792870T ES 2658262 T3 ES2658262 T3 ES 2658262T3
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Abstract

Proceso para producir cumeno que comprende poner en contacto una corriente de suministro que comprende benceno y una corriente de suministro adicional que comprende isopropanol o una mezcla de isopropanol y propileno en presencia de un catalizador de alquilación que comprende al menos un tamiz molecular de la familia MCM-22 en una zona de alquilación en condiciones de alquilación de una fase líquida al menos parcial y con una concentración de agua en la fase líquida de entre 8500 y 40 000 ppm para que reaccione al menos parte de dicho isopropanol y benceno para producir una corriente efluente que contenga cumeno.

Description

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La transformación de propileno fue del 100 % y la transformación del isopropanol fue del 99 %. El nivel de humedad del reactor fue de aproximadamente 20 ppm con el suministro de benceno y de aproximadamente 2100 ppm con la mezcla de benceno/isopropanol. La WHSV del isopropanol correspondiente fue de 0,01 y la proporción molar de isopropanol a propileno en el suministro del reactor fue de 2:98.
5 Ejemplo 2
[0042] Se cargaron 30 gramos de un catalizador MCM-49 en el reactor de lecho fijo anteriormente descrito. El efluente del reactor se enfrió hasta llegar cerca de la temperatura ambiente y después el agua libre se retiró en un decantador. Una parte del efluente del reactor, después de que el agua libre se retirara en el decantador, se circuló de vuelta a la entrada del reactor por medio de la bomba centrífuga descrita en el Ejemplo 1 para controlar el
10 contenido de humedad del reactor.
[0043] Un suministro compuesto por 88,6 % en peso de benceno y 11,4 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 6:1, se suministró al reactor a 134 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 10 300 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 210 °C, la presión del 15 reactor se mantuvo a 470 psig (3342 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase líquida completa. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. La selectividad de cumeno/isopropanol observada en este ejemplo fue mucho mayor que la selectividad de cumeno/(isopropanol+propileno) observada en el Ejemplo 1, debido a una producción reducida de poliisopropilbencenos en una proporción de benceno a (isopropanol + propileno) mayor en este ejemplo que en el ejemplo anterior. Como se muestra en la Figura 2, el rendimiento del catalizador fue estable
20 en todo el ciclo y no se observó un envejecimiento gradual o repentino como se muestra en los Ejemplos de la patente de los EE. UU. n.º 6,512,153.
Ejemplo 3
[0044] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 2. Un suministro compuesto por 79,6 % en peso de benceno y 20,4 % en peso de isopropanol, equivalente a una 25 proporción molar de benceno a isopropanol de 3:1, se suministró al reactor a 75 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 10 400 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 210 °C, la presión del reactor se mantuvo a 470 psig (3342 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase líquida completa. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. La selectividad de cumeno/isopropanol observada en este ejemplo fue menor que la
30 observada en el Ejemplo 2, debido a una producción aumentada de poliisopropilbencenos en una proporción de benceno a isopropanol menor en este ejemplo. Como se muestra en la Figura 3, el rendimiento del catalizador fue estable tras realizar el ajuste inicial y no se observó un envejecimiento gradual o repentino como se muestra en los Ejemplos de la patente de los EE. UU. n.º 6,512,153.
Ejemplo 4
35 [0045] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 2. Un suministro compuesto por 72,2 % en peso de benceno y 27,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 2:1, se suministró al reactor a 55 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 10 400 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 230°C, la presión del reactor se mantuvo
40 a 470 psig (3342 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase líquida completa. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. La selectividad de cumeno/isopropanol observada en este ejemplo fue menor que la observada en el Ejemplo 3, debido a una producción aumentada de poliisopropilbencenos en una proporción de benceno a isopropanol menor en este ejemplo. Como se muestra en la Figura 4, el rendimiento del catalizador fue estable en todo el ciclo y no se observó un envejecimiento gradual o repentino como se muestra en los Ejemplos
45 de la patente de los EE. UU. n.º 6,512,153.
Ejemplo 5
[0046] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 2. Un suministro compuesto por 72,2 % en peso de benceno y 27,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 2:1, se suministró al reactor a 55 gramos por hora, proporcionando 50 una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 14 950 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 230°C, la presión del reactor se mantuvo a 470 psig (3342 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase líquida completa. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. La selectividad de cumeno/isopropanol observada en este ejemplo fue ligeramente mayor que la observada en el Ejemplo 4, debido a una producción ligeramente menor de poliisopropilbencenos en el
contenido de humedad mayor en este ejemplo. Como se muestra en la Figura 5, el rendimiento del catalizador fue estable en todo el ciclo y no se observó un envejecimiento gradual o repentino como se muestra en los Ejemplos de la patente de los EE. UU. n.º 6,512,153.
Ejemplo 6
5 [0047] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 2. Un suministro compuesto por 72,2 % en peso de benceno y 27,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 2:1, se suministró al reactor a 56 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 20 000 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 230°C, la presión del reactor se mantuvo
10 a 540 psig (3824 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase líquida completa. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. La selectividad de cumeno/isopropanol observada en este ejemplo fue similar a la observada en el Ejemplo 5. Como se muestra en la Figura 6, el rendimiento del catalizador fue estable en todo el ciclo y no se observó un envejecimiento gradual o repentino como se muestra en los Ejemplos de la patente de los EE. UU. n.º 6,512,153.
15 Ejemplo 7
[0048] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 2. Un suministro compuesto por 72,2 % en peso de benceno y 27,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 2:1, se suministró al reactor a 56 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de 20 humedad de 23 700 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 230°C, la presión del reactor se mantuvo a 470 psig (3342 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase gaseosa-líquida mixta. Se calculó que el contenido de humedad en la fase líquida fue de 18 600 ppm. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. La selectividad de cumeno/isopropanol observada en este ejemplo fue ligeramente mayor a la observada en el Ejemplo 6. Como se muestra en la Figura 7, el rendimiento del catalizador fue estable en todo el ciclo y no se
25 observó un envejecimiento como se muestra en los Ejemplos de la patente de los EE. UU. n.º 6,512,153.
Ejemplo 8
[0049] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 2. Un suministro compuesto por 72,2 % en peso de benceno y 27,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 2:1, se suministró al reactor a 54 gramos por hora, proporcionando 30 una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. Asimismo, se suministró propileno al reactor a 6 gramos por hora, proporcionando una WHSV de propileno de 0,2 h-1. La proporción molar total de benceno a (isopropanol + propileno) fue de 1,3:1 y la proporción molar de isopropanol a propileno en el suministro del reactor fue de 64:36. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 8600 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 230°C, la presión del reactor se mantuvo a 470 psig (3342 kPa), y la reacción tuvo 35 lugar en fase líquida completa. Las transformaciones de propileno e isopropanol fueron ambas de 100 % en todo el ciclo. Como se muestra en la Figura 8, el rendimiento del catalizador fue estable tras el cambio inicial en la selectividad de cumeno/(isopropanol + propileno) debido a la reducción de la proporción de benceno a (isopropanol
+ propileno) al comienzo del ciclo. No se observó un envejecimiento gradual o repentino como se muestra en los Ejemplos de la patente de los EE. UU. nº 6,512,153.
40 Ejemplo 9
[0050] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 2. Un suministro compuesto por 72,2 % en peso de benceno y 27,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 2:1, se suministró al reactor a 56 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. Asimismo, se suministró propileno al reactor a 6 gramos por hora, 45 proporcionando una WHSV de propileno de 0,2 h-1. La proporción molar total de benceno a (isopropanol + propileno) fue de 1,3:1 y la proporción molar de isopropanol a propileno en el suministro del reactor fue de 64:36. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 19 300 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 230°C, la presión del reactor se mantuvo a 470 psig (3342 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase gaseosa-líquida mixta. Se calculó que el contenido de humedad en la fase líquida fue de 15 800 ppm. 50 Las transformaciones de propileno e isopropanol fueron ambas de 100 % en todo el ciclo. Como se muestra en la Figura 9, el rendimiento del catalizador fue estable tras el cambio inicial en la selectividad de cumeno/(isopropanol
+ propileno). No se observó un envejecimiento gradual o repentino como se muestra en los ejemplos de la patente de los EE. UU. nº 6,512,153.
Ejemplo 10
[0051] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 2. Un suministro compuesto por 87,1 % en peso de benceno y 12,9 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 5,2:1, se suministró al reactor a 95 gramos por hora, proporcionando 5 una WHSV de isopropanol de 0,4 h-1. Asimismo, se suministró propileno al reactor a 9 gramos por hora, proporcionando una WHSV de propileno de 0,3 h-1. La proporción molar total de benceno a (isopropanol + propileno) fue de 2.5:1 y la proporción molar de isopropanol a propileno en el suministro del reactor fue de 49:51. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 8500 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 230°C, la presión del reactor se mantuvo a 470 psig, y la reacción tuvo lugar en
10 fase líquida completa. Las transformaciones de propileno e isopropanol fueron ambas de 100 % en todo el ciclo. Como se muestra en la Figura 10, el rendimiento del catalizador fue estable tras el cambio inicial en la selectividad de cumeno/(isopropanol + propileno) debido al aumento de la proporción de benceno a (isopropanol + propileno) al comienzo del ciclo. No se observó un envejecimiento gradual o repentino como se muestra en los ejemplos de la patente de los EE. UU. nº 6,512,153.
15 Ejemplo comparativo 11
[0052] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 2. Un suministro compuesto por 72,2 % en peso de benceno y 27,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 2:1, se suministró al reactor a 56 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de 20 humedad de 5300 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 230 °C, la presión del reactor se mantuvo a 470 psig (3342 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase líquida completa. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. Como se muestra en la Figura 11, el rendimiento del catalizador fue estable en todo el ciclo.
Ejemplo 12
[0053] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor descrita en el Ejemplo 2. Se cargaron treinta
25 gramos de catalizador MCM-22 en el reactor de lecho fijo. Un suministro compuesto por 79,2 % en peso de benceno y 20,8 % en peso de isopropanol, equivalente a
Ejemplo 13
[0054] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 12. Un suministro compuesto por 79,2 % en peso de benceno y 20,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una 30 proporción molar de benceno a isopropanol de 2,9:1, se suministró al reactor a 73 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 15 800 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 250°C, la presión del reactor se mantuvo a 550 psig (3893 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase gaseosa-líquida mixta. Se calculó que el contenido de humedad en la fase líquida fue de 13 400 ppm. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. La
35 selectividad de cumeno/isopropanol observada en este ejemplo fue fundamentalmente la misma que la observada en el Ejemplo 12. Como se muestra en la Figura 13, el rendimiento del catalizador fue estable en todo el ciclo y no se observó envejecimiento como se muestra en los Ejemplos de la patente de los EE. UU. n.º 6,512,153.
Ejemplo 14
[0055] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 13.
40 Un suministro compuesto por 72,2 % en peso de benceno y 27,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 2,0:1, se suministró al reactor a 57 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 15 600 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 250 °C, la presión del reactor se mantuvo a 550 psig (3893 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase gaseosa-líquida mixta. Se calculó que el contenido de
45 humedad en la fase líquida fue de 14 900 ppm. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. Como se muestra en la Figura 14, el rendimiento del catalizador fue estable en todo el ciclo y no se observó envejecimiento como se muestra en los Ejemplos de la patente de los EE. UU. n.º 6,512,153.
Ejemplo comparativo 15
[0056] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 14.
50 Un suministro compuesto por 72,2 % en peso de benceno y 27,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 2,0:1, se suministró al reactor a 56 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de
humedad de 5200 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 210 °C, la presión del reactor se mantuvo a 550 psig (3893 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase líquida completa. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. Como se muestra en la Figura 15, el rendimiento del catalizador fue estable en todo el ciclo.
Ejemplo comparativo 16
5 [0057] Se usó en este ejemplo la misma configuración de reactor y carga de catalizador descrita en el Ejemplo 15. Un suministro compuesto por 72,2 % en peso de benceno y 27,8 % en peso de isopropanol, equivalente a una proporción molar de benceno a isopropanol de 2,0:1, se suministró al reactor a 58 gramos por hora, proporcionando una WHSV de isopropanol de 0,5 h-1. La circulación del reactor se ajustó para proporcionar un contenido de humedad de 5100 ppm en el reactor. La temperatura de entrada fue de 230 °C, la presión del reactor se mantuvo
10 a 550 psig (3893 kPa), y la reacción tuvo lugar en fase líquida completa. La transformación de isopropanol fue de 100 % en todo el ciclo. Como se muestra en la Figura 16, el rendimiento del catalizador fue estable en todo el ciclo.

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