RU2012152250A - Улучшенный способ алкилирования - Google Patents
Улучшенный способ алкилирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012152250A RU2012152250A RU2012152250/04A RU2012152250A RU2012152250A RU 2012152250 A RU2012152250 A RU 2012152250A RU 2012152250/04 A RU2012152250/04 A RU 2012152250/04A RU 2012152250 A RU2012152250 A RU 2012152250A RU 2012152250 A RU2012152250 A RU 2012152250A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- zeolite
- aromatic compound
- zsm
- stream
- specified
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 29
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title claims abstract 9
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 title claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 29
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 27
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims abstract 14
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims abstract 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims abstract 11
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims abstract 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 30
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 30
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 30
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 14
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 claims 10
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012013 faujasite Substances 0.000 claims 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims 4
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 3
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 3
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 1
- -1 alkyl aromatic compound Chemical class 0.000 claims 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
- C07C15/073—Ethylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/085—Isopropylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения потока алкилированного ароматического соединения из по меньшей мере частично необработанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, содержащего каталитические яды, и потока алкилирующего агента, причем указанный поток способного к алкилированию ароматического соединения обрабатывают с целью снижения содержания каталитических ядов, способ включает следующие стадии:(a) контактирование указанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, содержащего указанные каталитические яды, с обрабатывающей композицией в зоне обработки, отдельной от реакционной зоны алкилирования, в условиях обработки с целью удаления по меньшей мере части указанных каталитических ядов и получения обработанного отходящего потока, который включает обработанное способное к алкилированию ароматическое соединение и сниженное количество каталитических ядов, причем указанная обрабатывающая композиция имеет отношение площади поверхности к объему, составляющее более 30 дюймов(12 см), указанные условия оработки включают температуру от 30 до 300°C; и(б) контактирование указанного обработанного способного к алкилированию ароматического соединения в указанном отходящем потоке и потока алкилирующего агента с каталитической композицией в указанной реакционной зоне алкилирования, отдельной от указанной зоны обработки, при по меньшей мере частично жидкофазных условиях каталитического превращения с получением алкилированного отходящего потока, который включает дополнительное количество алкилированного ароматического соединения, причем указанная каталитическая композици
Claims (25)
1. Способ получения потока алкилированного ароматического соединения из по меньшей мере частично необработанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, содержащего каталитические яды, и потока алкилирующего агента, причем указанный поток способного к алкилированию ароматического соединения обрабатывают с целью снижения содержания каталитических ядов, способ включает следующие стадии:
(a) контактирование указанного потока способного к алкилированию ароматического соединения, содержащего указанные каталитические яды, с обрабатывающей композицией в зоне обработки, отдельной от реакционной зоны алкилирования, в условиях обработки с целью удаления по меньшей мере части указанных каталитических ядов и получения обработанного отходящего потока, который включает обработанное способное к алкилированию ароматическое соединение и сниженное количество каталитических ядов, причем указанная обрабатывающая композиция имеет отношение площади поверхности к объему, составляющее более 30 дюймов-1 (12 см-1), указанные условия оработки включают температуру от 30 до 300°C; и
(б) контактирование указанного обработанного способного к алкилированию ароматического соединения в указанном отходящем потоке и потока алкилирующего агента с каталитической композицией в указанной реакционной зоне алкилирования, отдельной от указанной зоны обработки, при по меньшей мере частично жидкофазных условиях каталитического превращения с получением алкилированного отходящего потока, который включает дополнительное количество алкилированного ароматического соединения, причем указанная каталитическая композиция включает пористый кристаллический материал, имеющий каркасный структурный тип, выбранный из группы, включающей FAU, BEA, MOR, MWW и их смеси, причем указанные по меньшей мере частично жидкофазные условия каталитического превращения включают температуру, от 100 до 300°C, давление от 689 до 4601 кПа, молярное отношение обработанного способного к алкилированию ароматического соединения к алкилирующему агенту от 0,01:1 до 25:1, и массовую часовую объемную скорость подачи сырья (МЧОС), составляющую в расчете на алкилирующий агент от 0,5 до 500 ч-1,
причем стадия (а) дополнительно включает периодическую подачу потока алкилирующего агента в указанную зону обработки с интервалами от по меньшей мере 1 секунды до 24 часов или более, и затем подачу прекращают на периоды от 1 минуты до 15 суток или более, чтобы достичь увеличения температуры, вызванного экзотермической реакцией между указанным алкилирующим агентом и указанным способным к алкилированию ароматическим соединением в присутствии указанной обрабатывающей композиции при указанных условиях обработки, причем указанное увеличение температуры определяет степень старения указанной обрабатывающей композиции.
2. Способ по п.1, в котором указанные каталитические яды включают по меньшей мере один из следующих элементов: азот, галогены, кислород, сера, мышьяк, селен, теллур, фосфор, а также металлы групп с 1 по 12.
3. Способ по п.1, в котором указанная обрабатывающая композиция представляет собой молекулярное сито, выбранное из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-5, ZSM-14, ZSM-18, ZSM-20 и их комбинации.
4. Способ по п.1, в котором указанную обрабатывающую композицию выбирают из группы, включающей глину, смолу, твердую фосфорную кислоту, активированный оксид алюминия, цеолит Линде тип X, цеолит Линде тип А, или их комбинации.
5. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип каркасной структуры FAU, представляет собой фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), или их смеси.
6. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип каркасной структуры ВЕА, представляет собой цеолит бета.
7. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип каркасной структуры MOR, представляет собой морденит, ТЕА-морденит или их смеси.
8. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип каркасной структуры MWW, имеет рентгеновский дифракционный спектр, включающий максимумы межплоскостных расстояний при 12,4±0,25, 6,9±0,15, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 ангстрем в только что синтезированной или прокаленной форме.
9. Способ по п.1, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип каркасной структуры MWW, представляет собой PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-12, EMM-13 или их смеси.
10. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение выбирают из группы, включающей бензол, нафталин, антрацен, нафтацен, перилен, коронен, фенантрен и их смеси.
11. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой этилен, и указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой этилбензол.
12. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой пропилен, и указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой кумол.
13. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой бутен, и указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой втор-бутилбензол.
14. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение представляет собой бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой этилен, указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой этилбензол, и указанные по меньшей мере частично жидкофазные условия превращения включают температуру от 100 до 280°C, давление 3102 кПа или менее; массовую часовую объемную скорость подачи сырья (МЧОС) в расчете на этилен, составляющую от 0,1 до 20 ч-1, и молярное отношение бензола к этилену в реакторе алкилирования, составляющее от 0,5:1 до 30:1.
15. Способ по п.14, в котором указанная обрабатывающая композиция представляет собой молекулярное сито, выбранное из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-5, ZSM-14, ZSM-18, ZSM-20 и их смеси.
16. Способ по п.14, в котором указанную обрабатывающую композицию выбирают из группы, включающей глину, смолу, твердую фосфорную кислоту, активированный оксид алюминия, цеолит Линде тип X, цеолит Линде тип А, и их смеси.
17. Способ по п.14, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип каркасной структуры MWW, имеет рентгеновский дифракционный спектр, включающий максимумы межплоскостных расстояний при 12,4±0,25, 6,9±0,15, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 ангстрем.
18. Способ по п.17, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип каркасной структуры MWW, представляет собой PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, EMM-10, EMM-12, EMM-13 или их смеси.
19. Способ по п.1, в котором указанное способное к алкилированию ароматическое соединение включает бензол, указанный алкилирующий агент представляет собой пропилен, указанное алкилированное ароматическое соединение представляет собой кумол, и указанные по меньшей мере частично жидкофазные условия превращения включают температуру менее чем 200°С, давление 102 кПа или менее; массовую часовую объемную скорость подачи сырья (МЧОС) в расчете на пропилен в качестве алкилирующего агента, составляющую от 0,1 до 250 ч-1, и молярное отношение бензола к пропилену в реакторе алкилирования, составляющее от 0,5:1 до 30:1.
20. Способ по п.19, в котором указанная обрабатывающая композиция представляет собой молекулярное сито, выбранное из группы, включающей цеолит бета, фожазит, цеолит Y, ультрастабильный цеолит Y (USY), деалюминированный цеолит Y (Deal Y), редкоземельный цеолит Y (REY), ультрагидрофобный цеолит Y (UHP-Y), морденит, ТЕА-морденит, ZSM-3, ZSM-4, ZSM-5, ZSM-14, ZSM-18, ZSM-20 и их смеси.
21. Способ по п.19, в котором указанную обрабатывающую композицию выбирают из группы, включающей глину, смолу, твердую фосфорную кислоту, активированный оксид алюминия, цеолит Линде тип X, цеолит Линде тип А, и их смеси.
22. Способ по п.19, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий указанный тип каркасной структуры MWW, имеет рентгеновский дифракционный спектр, включающий максимумы межплоскостных расстояний при 12,4±0,25, 6,9±0,15, 3,57±0,07 и 3,42±0,07 ангстрем.
23. Способ по п.21, в котором указанный пористый кристаллический материал, имеющий тип каркасной структуры MWW, представляет собой PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56, UZM-8, ЕММ-10, EMM-12, ЕММ-13 или их смеси.
24. Способ по п.1, в котором указанные условия обработки на стадии контактирования (а) включают массовую часовую объемную скорость обработки (МЧОС), составляющую, в расчете на способное к алкилированию ароматическое соединение, от 5 до 70 ч-1.
25. Способ по п.1, в котором указанная обрабатывающая композиция поглощает более 100 микромолей коллидина на грамм указанной обрабатывающей композиции.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34676310P | 2010-05-20 | 2010-05-20 | |
| US61/346,763 | 2010-05-20 | ||
| PCT/US2011/032653 WO2011146187A2 (en) | 2010-05-20 | 2011-04-15 | Improved alkylation process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012152250A true RU2012152250A (ru) | 2014-06-10 |
| RU2583439C2 RU2583439C2 (ru) | 2016-05-10 |
Family
ID=44992260
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012152250/04A RU2583439C2 (ru) | 2010-05-20 | 2011-04-15 | Улучшенный способ алкилирования |
| RU2012152249/04A RU2577317C2 (ru) | 2010-05-20 | 2011-04-15 | Улучшенный способ алкилирования |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012152249/04A RU2577317C2 (ru) | 2010-05-20 | 2011-04-15 | Улучшенный способ алкилирования |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8993820B2 (ru) |
| EP (2) | EP2571832B1 (ru) |
| JP (5) | JP2013527185A (ru) |
| KR (4) | KR20150038737A (ru) |
| CN (2) | CN102892731B (ru) |
| BR (2) | BR112012029308B1 (ru) |
| ES (2) | ES2672228T3 (ru) |
| RU (2) | RU2583439C2 (ru) |
| SG (2) | SG185076A1 (ru) |
| TW (2) | TWI520929B (ru) |
| WO (2) | WO2011146187A2 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150038737A (ko) * | 2010-05-20 | 2015-04-08 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 개선된 알킬화 공정 |
| JP6336396B2 (ja) | 2011-11-24 | 2018-06-06 | インディアン インスティテュート オブ テクノロジー | 水精製のための多層有機−テンプレート−ベーマイト−ナノアーキテクチャ |
| CN104520706B (zh) | 2012-04-17 | 2017-03-01 | 印度理工学院 | 使用量子簇检测水流量 |
| WO2016099715A1 (en) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Guard bed material, its method of making and use |
| US20160289140A1 (en) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Uop Llc | Highly selective alkylation process with low zeolite catalyst composition |
| ITUB20160888A1 (it) * | 2016-02-19 | 2017-08-19 | Getters Spa | Sistema led |
| EP3468715B1 (en) * | 2016-06-09 | 2026-04-01 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | A process for treating an alkylating catalyst and producing mono-alkylated aromatic compound |
| CN106694033A (zh) * | 2016-11-28 | 2017-05-24 | 宣城市聚源精细化工有限公司 | 一种苯和丙烯的烷基化反应催化剂 |
| CN110214131B (zh) * | 2017-01-25 | 2022-08-09 | 埃克森美孚化学专利公司 | 烷基转移方法及其所用的催化剂组合物 |
| RU2769447C2 (ru) | 2017-02-28 | 2022-03-31 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений |
| JP6918133B2 (ja) * | 2017-03-29 | 2021-08-11 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 炭化水素ストリームから不純物を除去する方法及び芳香族アルキル化プロセスにおけるそれらの使用 |
| US11130720B2 (en) | 2018-03-23 | 2021-09-28 | Uop Llc | Processes for methylation of aromatics in an aromatics complex |
| WO2021076260A1 (en) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
| WO2021076259A1 (en) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
| WO2021080754A1 (en) * | 2019-10-25 | 2021-04-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
| US12454108B2 (en) | 2019-11-06 | 2025-10-28 | Innovega, Inc. | Apparatuses and methods for multistage molding of lenses |
| US11426959B2 (en) | 2019-11-06 | 2022-08-30 | Innovega, Inc. | Apparatuses and methods for multistage molding of lenses |
| JP7665746B2 (ja) * | 2020-11-06 | 2025-04-21 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | アルキル芳香族化合物の製造 |
Family Cites Families (72)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6503410A (ru) | 1963-02-21 | 1965-09-20 | ||
| US3442795A (en) | 1963-02-27 | 1969-05-06 | Mobil Oil Corp | Method for preparing highly siliceous zeolite-type materials and materials resulting therefrom |
| US3308069A (en) * | 1964-05-01 | 1967-03-07 | Mobil Oil Corp | Catalytic composition of a crystalline zeolite |
| US3293192A (en) | 1965-08-23 | 1966-12-20 | Grace W R & Co | Zeolite z-14us and method of preparation thereof |
| US3766093A (en) | 1972-01-07 | 1973-10-16 | Mobil Oil Corp | Treatment of organic cationcontaining zeolites |
| SU410004A1 (ru) * | 1972-04-13 | 1974-01-05 | ||
| US3751504A (en) | 1972-05-12 | 1973-08-07 | Mobil Oil Corp | Vapor-phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst with separate transalkylation |
| US3894104A (en) | 1973-08-09 | 1975-07-08 | Mobil Oil Corp | Aromatization of hetero-atom substituted hydrocarbons |
| US4016218A (en) | 1975-05-29 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Alkylation in presence of thermally modified crystalline aluminosilicate catalyst |
| US4185040A (en) | 1977-12-16 | 1980-01-22 | Union Oil Company Of California | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
| US4401556A (en) | 1979-11-13 | 1983-08-30 | Union Carbide Corporation | Midbarrel hydrocracking |
| US4459426A (en) | 1980-04-25 | 1984-07-10 | Union Oil Company Of California | Liquid-phase alkylation and transalkylation process |
| US4342643A (en) | 1980-10-22 | 1982-08-03 | Chevron Research Company | Shaped channeled catalyst |
| US4415438A (en) | 1981-11-24 | 1983-11-15 | Dean Robert R | Method for catalytically converting residual oils |
| US4441990A (en) | 1982-05-28 | 1984-04-10 | Mobil Oil Corporation | Hollow shaped catalytic extrudates |
| US4547605A (en) | 1983-09-28 | 1985-10-15 | Mobil Oil Corporation | Catalyst for alkylation of aromatic hydrocarbons |
| NZ217874A (en) | 1985-10-25 | 1989-01-27 | Mobil Oil Corp | Quadrulobe catalysts |
| US4891458A (en) | 1987-12-17 | 1990-01-02 | Innes Robert A | Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta |
| US5003119A (en) | 1988-05-09 | 1991-03-26 | Lummus Crest, Inc. | Manufacture of alkylbenzenes |
| US4992606A (en) | 1988-10-06 | 1991-02-12 | Mobil Oil Corp. | Process for preparing short chain alkyl aromatic compounds |
| US5081086A (en) * | 1988-12-29 | 1992-01-14 | Uop | Solid phosphoric acid catalyst |
| US5334795A (en) | 1990-06-28 | 1994-08-02 | Mobil Oil Corp. | Production of ethylbenzene |
| US5118896A (en) | 1990-10-31 | 1992-06-02 | Amoco Corporation | Aromatic alkylation process using large macropore, small particle size, zeolite catalyst |
| US5362697A (en) | 1993-04-26 | 1994-11-08 | Mobil Oil Corp. | Synthetic layered MCM-56, its synthesis and use |
| US5648579A (en) * | 1993-09-27 | 1997-07-15 | Uop | Continuous alkylation of aromatics using solid catalysts; prevention of catalyst deactivation using a pulsed feed reactor |
| US5600050A (en) | 1994-12-14 | 1997-02-04 | Chinapetro-Chemical Corp. | Zeolite catalyst for the liquid phase alkylation and transalkylation of benzene |
| US5600048A (en) | 1994-12-27 | 1997-02-04 | Mobil Oil Corporation | Continuous process for preparing ethylbenzene using liquid phase alkylation and vapor phase transalkylation |
| US5744686A (en) | 1995-09-20 | 1998-04-28 | Uop | Process for the removal of nitrogen compounds from an aromatic hydrocarbon stream |
| DE69725319T2 (de) | 1996-05-29 | 2004-07-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc., Baytown | Verfahren zur umsetzung von aromatischen kohlenwasserstoffen, sowie dabei zu verwendender zeolitischer katalysator |
| AU4077797A (en) | 1996-08-20 | 1998-03-06 | Dow Chemical Company, The | Process for the production of alkylated benzenes |
| EP0920404B1 (en) | 1996-10-02 | 2000-12-13 | The Dow Chemical Company | A zeolite-based ethylbenzene process adaptable to an aluminum chloride-based ethylbenzene plant |
| US5719099A (en) * | 1996-10-22 | 1998-02-17 | Bhat Industries, Inc. | Method and compositions for stabilization of heavy metals, acid gas removal and ph control in contaminated matrices |
| IT1290846B1 (it) | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Enichem Spa | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione e/o la transalchilazione di composti aromatici |
| US6919491B1 (en) | 1997-05-08 | 2005-07-19 | Exxonmobil Oil Corporation | Process for preparing short chain alkyl aromatic compounds |
| JPH11199526A (ja) * | 1998-01-13 | 1999-07-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | エチルベンゼンの製造方法 |
| US5907073A (en) | 1998-02-24 | 1999-05-25 | Fina Technology, Inc. | Aromatic alkylation process |
| US6177381B1 (en) | 1998-11-03 | 2001-01-23 | Uop Llc | Layered catalyst composition and processes for preparing and using the composition |
| US6268305B1 (en) | 1999-02-27 | 2001-07-31 | Fina Technology, Inc. | Catalysts with low concentration of weak acid sites |
| DE19915106A1 (de) | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Elenac Gmbh | Verfahren zur Isolierung von Olefinen aus Polyolefinanlagen |
| US6984764B1 (en) | 1999-05-04 | 2006-01-10 | Exxonmobil Oil Corporation | Alkylaromatics production |
| US7084087B2 (en) | 1999-09-07 | 2006-08-01 | Abb Lummus Global Inc. | Zeolite composite, method for making and catalytic application thereof |
| EP1309527B1 (en) * | 2000-04-28 | 2007-03-14 | Exxonmobil Oil Corporation | Regeneration of aromatic alkylation catalysts using hydrocarbon stripping |
| US6617482B1 (en) | 2000-08-16 | 2003-09-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Removable of polar contaminants from aromatic feedstocks |
| ES2216815T3 (es) | 2000-09-14 | 2004-11-01 | Fina Technology, Inc. | Procedimiento para la preparacion de etilbenceno mediante alquilacion y transalquilacion. |
| US6376729B1 (en) | 2000-12-04 | 2002-04-23 | Fina Technology, Inc. | Multi-phase alkylation process |
| ES2628745T3 (es) | 2001-02-07 | 2017-08-03 | Badger Licensing Llc | Producción de compuestos alquilaromáticos |
| US20020042548A1 (en) | 2001-07-11 | 2002-04-11 | Dandekar Ajit B. | Process for producing cumene |
| ITMI20012707A1 (it) | 2001-12-20 | 2003-06-20 | Enichem Spa | Processo per l'alchilazione di composti aromatici |
| WO2003074452A1 (en) | 2002-02-28 | 2003-09-12 | Stone & Webster, Inc. | Production of alkyl aromatic compounds |
| US7199275B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-04-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Feed pretreating |
| US6894201B1 (en) | 2003-12-19 | 2005-05-17 | Uop Llc | Process and apparatus for the removal of nitrogen compounds from a fluid stream |
| ITMI20041289A1 (it) | 2004-06-25 | 2004-09-25 | Enitecnologie Spa | Catalizzatore e processo per la preparazione di idrocarburi aromatici alchilati |
| US20060194991A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Fina Technology, Inc. | Treatment of alkylation catalyst poisons |
| EP1866267B1 (en) | 2005-03-31 | 2014-11-05 | Badger Licensing LLC | Alkylaromatics production using dilute alkene |
| US7425659B2 (en) | 2006-01-31 | 2008-09-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| CN102527428B (zh) * | 2006-02-14 | 2014-11-26 | 埃克森美孚化学专利公司 | 制备分子筛组合物的方法 |
| WO2007130055A1 (en) | 2006-05-08 | 2007-11-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Organic compound conversion process |
| US7501547B2 (en) | 2006-05-10 | 2009-03-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| JP5604101B2 (ja) * | 2006-05-24 | 2014-10-08 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | モノアルキル化された芳香族化合物の製造 |
| US20080058568A1 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-06 | Fina Technology, Inc. | Processes for the reduction of alkylation catalyst deactivation utilizing stacked catalyst bed |
| US20080058566A1 (en) | 2006-09-05 | 2008-03-06 | Fina Technology, Inc. | Processes for reduction of alkylation catalyst deactivation utilizing low silica to alumina ratio catalyst |
| US7649122B2 (en) | 2006-11-15 | 2010-01-19 | Exxonmobile Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| US7645913B2 (en) | 2007-01-19 | 2010-01-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Liquid phase alkylation with multiple catalysts |
| JP5305465B2 (ja) * | 2007-02-09 | 2013-10-02 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 改良されたアルキル芳香族の生産プロセス |
| WO2008100069A1 (en) | 2007-02-13 | 2008-08-21 | Alticast Corporation | Method and apparatus for providing content link service |
| US7745676B2 (en) * | 2007-07-30 | 2010-06-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| US8134036B2 (en) | 2008-03-13 | 2012-03-13 | Fina Technology Inc | Process for liquid phase alkylation |
| US8865958B2 (en) | 2008-09-30 | 2014-10-21 | Fina Technology, Inc. | Process for ethylbenzene production |
| WO2010042327A1 (en) * | 2008-10-10 | 2010-04-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing alkylaromatic compounds |
| US20110137099A1 (en) | 2009-12-08 | 2011-06-09 | Saudi Basic Industries Corporation | Aromatic alkylation process |
| SG183322A1 (en) | 2010-03-10 | 2012-09-27 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Alkylated aromatics production |
| KR20150038737A (ko) | 2010-05-20 | 2015-04-08 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 개선된 알킬화 공정 |
-
2011
- 2011-04-15 KR KR1020157007543A patent/KR20150038737A/ko not_active Withdrawn
- 2011-04-15 BR BR112012029308-7A patent/BR112012029308B1/pt active IP Right Grant
- 2011-04-15 ES ES11783911.8T patent/ES2672228T3/es active Active
- 2011-04-15 CN CN201180024578.5A patent/CN102892731B/zh active Active
- 2011-04-15 RU RU2012152250/04A patent/RU2583439C2/ru active
- 2011-04-15 JP JP2013511165A patent/JP2013527185A/ja not_active Withdrawn
- 2011-04-15 ES ES11783912.6T patent/ES2685473T3/es active Active
- 2011-04-15 US US13/642,690 patent/US8993820B2/en active Active
- 2011-04-15 RU RU2012152249/04A patent/RU2577317C2/ru active
- 2011-04-15 SG SG2012079828A patent/SG185076A1/en unknown
- 2011-04-15 WO PCT/US2011/032653 patent/WO2011146187A2/en not_active Ceased
- 2011-04-15 KR KR1020127030310A patent/KR101574384B1/ko active Active
- 2011-04-15 KR KR1020157002793A patent/KR20150030261A/ko not_active Withdrawn
- 2011-04-15 US US13/642,676 patent/US9249067B2/en active Active
- 2011-04-15 EP EP11783911.8A patent/EP2571832B1/en active Active
- 2011-04-15 WO PCT/US2011/032661 patent/WO2011146189A2/en not_active Ceased
- 2011-04-15 JP JP2013511167A patent/JP5757996B2/ja active Active
- 2011-04-15 BR BR112012028769-9A patent/BR112012028769B1/pt active IP Right Grant
- 2011-04-15 KR KR1020127030309A patent/KR101574383B1/ko active Active
- 2011-04-15 EP EP11783912.6A patent/EP2571833B1/en active Active
- 2011-04-15 SG SG2012079802A patent/SG185377A1/en unknown
- 2011-04-15 CN CN201180024586.XA patent/CN102892732B/zh active Active
- 2011-04-26 TW TW100114447A patent/TWI520929B/zh active
- 2011-04-26 TW TW100114445A patent/TWI520928B/zh active
-
2015
- 2015-01-29 JP JP2015015741A patent/JP2015078244A/ja active Pending
- 2015-01-29 JP JP2015015742A patent/JP2015078245A/ja not_active Withdrawn
- 2015-12-28 US US14/981,379 patent/US9382170B1/en active Active
-
2016
- 2016-12-01 JP JP2016233989A patent/JP6405588B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012152250A (ru) | Улучшенный способ алкилирования | |
| KR101156410B1 (ko) | 다중 촉매에 의한 액상 알킬화 방법 | |
| US7501547B2 (en) | Alkylaromatics production | |
| KR101533875B1 (ko) | 알킬화 방향족 화합물의 제조 방법 | |
| US7790939B2 (en) | Alkylaromatics production | |
| CA2603704C (en) | Multiphase alkylaromatics production | |
| RU2013111929A (ru) | Улучшенный способ алкилирования | |
| JP2008538745A5 (ru) | ||
| CA2693690A1 (en) | Alkylaromatics production | |
| RU2011118496A (ru) | Способ получения алкилароматических соединений | |
| US10766834B2 (en) | Transalkylation processes and catalyst compositions used therein | |
| CA2603670A1 (en) | A process of using a high activity catalyst for the transalkylation of aromatics | |
| RU2019129729A (ru) | Каталитические композиции и их применение в способах алкилирования ароматических соединений | |
| US20120215046A1 (en) | Alkylation Process and Catalysts for Use Therein | |
| RU2753341C2 (ru) | Способ трансалкилирования и применяющаяся в нем каталитическая композиция | |
| US8877996B2 (en) | Alkylated aromatics production | |
| US9744530B2 (en) | Treatment of aromatic alkylation catalysts | |
| KR20190002657A (ko) | 모노-알킬화 방향족 화합물의 제조 방법 | |
| CN109475859B (zh) | 单烷基化芳族化合物的制备方法 | |
| TWI523831B (zh) | 經烷化芳族物質的製造方法 |