ES2683230T3

ES2683230T3 - Odorante floral, verde

Info

Publication number: ES2683230T3
Application number: ES15720679.8T
Authority: ES
Inventors: Alexandre Huboux; Robert Moretti
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2014-05-08
Filing date: 2015-04-28
Publication date: 2018-09-25
Anticipated expiration: 2035-04-28
Also published as: US9758744B2; WO2015169648A1; IL248537B; EP3139898B1; IL248537A0; JP6522116B2; US20170145342A1; CN106456473A; JP2017514979A; EP3139898A1; CN106456473B

Abstract

Una composición de materia que comprende: - al menos 85 % p/p de (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol; y - como máximo 15 % p/p de (E)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol; el porcentaje siendo relativo al peso total de la composición de materia.

Description

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DESCRIPCION

Odorante floral, verde Campo tecnico

La presente invencion pertenece al campo de la perfumena. De manera mas particular, se refiere a una composicion de materia que comprende al menos 85 % p/p de (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol y como maximo 15 % p/p de (E)- 5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol. Dicha composicion de materia es un ingrediente de perfumena util, y, por lo tanto, la presente invencion comprende el compuesto de la invencion como parte de una composicion perfumante o de un producto perfumante de consumo.

Estado de la tecnica

Por lo que se sabe, la composicion de materia de la invencion es novedosa.

Sin embargo, en el documento US 2838576 se indica una formula general, que comprende la presente composicion de materia, que describe compuestos utiles como ingrediente de perfumena para conferir notas de olor a "bergamota-lavanda". En dicho documento, no se mencionan requisitos espedficos con respecto a la configuracion de enlaces dobles, y se describe solo una composicion de materia indefinida de isomeros de 2,4,8-trimetilnona-2,7- dien-4-ol pero que tiene propiedades de olor significativamente diferentes en comparacion con la presente composicion de materia.

Descripcion de la invencion

Se ha descubierto ahora de manera sorprendente que una composicion de materia que comprende:

- al menos 85 % p/p de (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol; y

- como maximo 15 % p/p de (E)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol;

el porcentaje siendo relativo al peso total de la composicion de materia; se puede usar como ingrediente perfumante, por ejemplo, para impartir notas de olor de tipo floral, verde.

Cada compuesto de la presente composicion de materia puede estar en la forma de cualquiera de sus enantiomeros o una mezcla de los mismos. De acuerdo con una realizacion particular, la composicion de materia esta en una forma racemica.

De acuerdo con una realizacion particular de la invencion, la presente composicion de materia comprende:

- al menos 90 % p/p de (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol; y

- como maximo 10 % p/p de (E)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol;

el porcentaje siendo relativo al peso total de la composicion de materia.

De acuerdo con una realizacion particular de la invencion, la presente composicion de materia consiste esencialmente en (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol, es decir, el isomero cis representa al menos 95 % p/p, o incluso al menos 98 % o 99 % p/p. El presente compuesto posee una dualidad agradable de notas florales y verdes. Las notas florales estan orientadas a flor blanca, pero con un toque a violeta significativo y apreciado, mientras que la nota verde es brillante y fresca con un aspecto se hojas de violeta y salvia, de cis-3-hexenol. El olor de este compuesto no presenta ninguna nota, o ninguna nota significativa, a cftrico-bergamota. La persona experta en la materia apreciara particularmente el presente compuesto por su dualidad floral y verde y su capacidad de impartir/mantener un realce y volumen significativos en una composicion perfumante.

El caracter de olor de la composicion de materia de la invencion es muy sorprendente en vista del estado de la tecnica. De hecho, cuando el olor de la composicion de materia de la invencion se compara con el de la composicion de materia del estado de la tecnica, o con el de 2,4,8-trimetilnona-2,7-dien-4-ol, entonces las diferencias son notables, y se pueden describir como en la Tabla 1 a continuacion en el presente documento.

La persona experta en la materia considerara que la presente composicion de materia completa la paleta de perfumes al proporcionar una dualidad floral/verde brillante.

Tabla 1: Varios isomeros y sus propiedades de olor

Estructura y nombre del compuesto/composicion: Notas de olor

(Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol: Notas florales y verdes con un toque aromatico. Ninguna nota a bergamota, ni ninguna nota a lavanda.

(E)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol: Gasolina, Qmmico, terpenico. Ninguna nota verde, ni ningun aspecto aromatico.

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(continuacion)

Estructura y nombre del compuesto/composicion: Notas de olor

Compuesto del estado de la tecnica: 2,4,8- trimetilnona-2,7-dien-4-ol: Bergamota, lavanda, acetato de linalilo/linalool, ligeros aspectos jasmonicos. Ninguna nota verde, ni ningun aspecto aromatico.

Compuesto del estado de la tecnica: (E)-4,8- dimetilnona-2,7-dien-4-ol: Bergamota, lavanda, acetato de linalilo/linalool, ligeros aspectos jasmonicos. Ninguna nota verde, ni ningun aspecto aromatico.

El isomero (E) de 5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol posee un perfil organoleptico no interesante muy diferente en comparacion con el isomero (Z). Por lo tanto, el caracter de la salvia de 5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol solo es perceptible cuando el (E) esta en una cantidad pequena, sin embargo, el caracter qmmico del (E) domina el perfil olfativo. De manera incluso mas sorprendente, ni el isomero (Z) ni el isomero (E) imparten las notas de olor a "bergamota-lavanda" indicadas en el documento US 2838576. Dichas diferencias contribuyen a que la composicion de materia de la invencion y la composicion de materia del estado de la tecnica sean adecuadas para distintos usos, es decir, para impartir impresiones organolepticas.

Como se ha mencionado anteriormente, la invencion se refiere al uso de la composicion de materia de la invencion como ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composicion perfumante o de un artfculo perfumado, procedimiento que comprende anadir a dicha composicion o artfculo una cantidad eficaz de la composicion de materia de la invencion.

De acuerdo con una realizacion particular de la invencion, dicho uso o procedimiento es para impartir notas de olor de tipo floral, verde.

Por "uso de la composicion de materia de la invencion" se entendera en este caso tambien el uso de cualquier composicion perfumante que contenga la composicion de materia de la invencion y que se pueda emplear de manera ventajosa en la industria de la perfumena.

Dichas composiciones perfumantes, que de hecho se pueden emplear de manera ventajosa como ingredientes perfumantes, son tambien un objeto de la presente invencion.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invencion es una composicion perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, la composicion de materia de la invencion como se ha definido anteriormente;

ii) al menos un ingrediente se selecciona del grupo que consiste en un soporte de perfumena y una base de perfumena; y

iii) opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumena.

Por "soporte de perfumena" se hace referencia en este caso a un material que es practicamente neutro desde un punto de vista de perfumena, es decir, que no altera de manera significativa las propiedades organolepticas de los ingredientes perfumantes. Dicho soporte puede ser un lfquido o un solido.

Como soporte lfquido se puede citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir, un disolvente y un sistema tensioactivo, o un disolvente usado normalmente en perfumena. Una descripcion detallada de la naturaleza y tipo de disolventes usados normalmente en perfumena no puede ser exhaustivo. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos no limitantes, los disolventes tales como el dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol o citrato de etilo, que se usan de la manera mas comun. Para las composiciones que comprenden tanto un soporte de perfumena como una base de perfumena, otros soportes de perfumena adecuados distintos de los anteriormente especificados, pueden ser tambien etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno u otros terpenos, isoparafinas tales como las conocidas con la marca Isopar® (origen: Exxon Chemical) o eteres de glicol y esteres de eteres de glicol tales como los conocidos con la marca Dowanol® (origen: Dow Chemical Company).

Como soportes solidos se pueden citar, como ejemplos no limitantes, gomas o polfmeros absorbentes, o tambien materiales de encapsulado. Ejemplos de dichos materiales pueden comprender materiales formadores de paredes y plastificantes, tales como mono, di- o trisacaridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, alcoholes de polivinilo, protemas o pectinas, o tambien los materiales citados en textos de referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr's Verlag GmbH & Co., Hamburgo, 1996. La encapsulacion es un procedimiento conocido por la persona experta en la materia, y se puede realizar, por ejemplo, usando tecnicas tales como el secado por pulverizacion, aglomeracion o tambien extrusion; o consiste en una encapsulacion de recubrimiento, incluyendo la coacervacion y la tecnica de coacervacion compleja.

Por "base de perfumena" se hace referencia en este caso a una composicion que comprende al menos un coingrediente perfumante.

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Dicho coingrediente perfumante no es la composicion de materia de la invencion. Ademas, por "coingrediente perfumante" se hace referencia en este caso a un compuesto, que se usa en una preparacion perfumante o una composicion para impartir un efecto hedonico. En otras palabras, tal coingrediente, que se considera como uno perfumante, debe ser reconocido por una persona experta en la materia como pudiendo impartir o modificar de una forma positiva o agradable el olor de una composicion, y no solo como teniendo un olor.

La naturaleza y tipo de coingredientes perfumantes presentes en la base no garantizan una descripcion mas detallada en este caso, que en cualquier caso no serfan exhaustivos, la persona experta podra seleccionarlos con base en su conocimiento general y de acuerdo con el uso o aplicacion previsto y con el efecto organoleptico deseado. En terminos generales, estos coingredientes perfumantes pertenecen a clases qmmicas tan variadas como alcoholes, lactonas, aldefndos, cetonas, esteres, eteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compuestos heterodclicos nitrogenosos o sulfurosos y aceites esenciales, y dichos coingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintetico. Muchos de estos coingredientes en cualquier caso se enumeran en los textos de referencia tales como el manual por S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nueva Jersey, EE.UU., o sus versiones mas recientes, o en otras palabras de una naturaleza similar, asf como en las abundantes referencias de patentes en el campo de la perfumerfa. Se entiende tambien que dichos coingredientes pueden ser tambien compuestos conocidos para liberar de manera controlada varios tipos de compuestos perfumantes.

Por "adyuvante de perfumena" se hace referencia en este caso a un ingrediente capaz de impartir un beneficio anadido adicional tal como un color, una resistencia a la luz particular, estabilidad qrnmica, etc. Una descripcion detallada de la naturaleza y tipo de adyuvante usado normalmente en bases perfumantes no puede ser exhaustivo, pero se tiene que mencionar que dichos ingredientes son conocidos por una persona experta en la materia.

Una composicion de la invencion que consiste en la composicion de materia de la invencion y al menos un soporte de perfumena representa una realizacion particular de la invencion, asf como una composicion perfumante que comprende la composicion de materia de la invencion, al menos un soporte de perfumena, al menos una base de perfumerfa, y opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumena.

Por razones de claridad, se entiende tambien que cualquier mezcla que resulta directamente de una smtesis qrnmica, por ejemplo, un medio reactivo sin una purificacion adecuada, en la que la composicion de materia de la invencion estana involucrada como un producto precursor, intermedio o final, no se podna considerar como una composicion perfumante de acuerdo con la invencion en cuanto a que dicha mezcla no proporciona la composicion de materia de la invencion en una forma adecuada para perfumerfa. Por lo tanto, las mezclas reactivas no purificadas estan generalmente excluidas de la presente invencion a menos que se especifique de otra manera.

Ademas, la composicion de materia de la invencion se puede usar tambien de manera ventajosa en todos los campos de la perfumena moderna, es decir, perfumena fina o funcional, para impartir positivamente o modificar el olor de un producto de consumo en el que se anade dicha composicion de materia de la invencion. En consecuencia, otro objeto de la presente invencion esta representado por un producto perfumante de consumo que comprende, como ingrediente perfumante, una composicion de materia de la invencion, como se ha definido anteriormente.

La composicion de materia de la invencion se puede anadir como tal o como parte de una composicion perfumante de la invencion.

Por razones de claridad, se debe mencionar que, por "producto perfumante de consumo" se hace referencia a un producto de consumo que se preve que libere al menos un efecto perfumante agradable a la superficie sobre la que se aplica (por ejemplo, piel, cabello, tejido o superficie del hogar). En otras palabras, un producto perfumante de consumo de acuerdo con la invencion es un producto perfumante de consumo que comprende la formulacion funcional, asf como, opcionalmente, agentes beneficiosos adicionales, que corresponden al producto de consumo deseado, por ejemplo, un detergente o un ambientador, y una cantidad olfativa eficaz de al menos una composicion de materia de la invencion.

La naturaleza y tipo de los constituyentes del producto de perfumena de consumo no garantizan una descripcion mas detallada en este caso, que en cualquier caso no serfan exhaustivos, la persona experta podra seleccionarlos con base en su conocimiento general y de acuerdo con la naturaleza y el efecto deseado de dicho producto.

Ejemplos no limitantes de producto de perfumena de consumo adecuado puede ser un perfume, tal como un perfume fino, una colonia o una locion para despues del afeitado; un producto para el cuidado de tejidos, tal como un detergente lfquido o solido, un suavizante textil, un odorizante textil, un agua de planchado, un papel o un blanqueante; un producto para el cuidado corporal, tal como un producto para el cuidado capilar (por ejemplo, un champu, una preparacion de coloracion o una pulverizacion capilar), una preparacion cosmetica (por ejemplo, una crema de dfa o un desodorante o antitranspirante), o un producto para el cuidado de la piel (por ejemplo, un jabon perfumado, espuma de ducha o de bano, aceite o gel, o un producto de higiene); un producto para el cuidado ambiental, tal como un ambientador o un ambientador en polvo "listo para usar"; o un producto para el cuidado del hogar, tal como una toallita humeda, un detergente para la vajilla o un detergente para superficies duras.

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Algunos de los productos de consumo mencionados anteriormente pueden representar un medio agresivo para la composicion de materia de la invencion, de modo que puede ser necesario protegerla de la descomposicion prematura, por ejemplo, por encapsulacion o por enlace qmmico con otro producto qmmico que sea adecuado para liberar el ingrediente de la invencion tras un estimulo externo adecuado, tal como una enzima, luz, calor o un cambio de pH.

Las proporciones en las cuales se puede incorporar la composicion de materia de acuerdo con la invencion en los distintos artfculos o composiciones mencionados anteriormente vanan en un intervalo amplio de valores. Estos valores dependen de la naturaleza del artfculo que debe ser perfumado y del efecto organoleptico deseado, asf como de la naturaleza de los coingredientes en una base dada cuando la composicion de materia de acuerdo con la invencion se mezcla con coingredientes perfumantes, disolventes o aditivos usados de manera comun en la tecnica.

Por ejemplo, en el caso de composiciones perfumantes, las concentraciones tfpicas estan en el orden de 0,5 % a 40 % en peso, o incluso mas, de la composicion de materia de la invencion con base en el peso de la composicion en la que se incorporan. Se pueden usar concentraciones mas bajas que estas, tales como en el orden de 0,01 % a 4,0 % en peso, cuando dicha composicion de materia de la invencion se incorpora en los artfculos perfumados, el porcentaje siendo relativo al peso del ardculo.

La composicion de materia de la invencion, y el (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol esencialmente puro, pueden prepararse de acuerdo con varios procedimientos. Como se indica en la parte experimental, una posibilidad es la adicion de but-1 -in-1-il Grignard tal como cloruro de but-1 -in-1 -il magnesio a 6-metil-5-hepten-2-ona. El triple enlace de 5,9-dimetildec-8-en-3-in-5-ol obtenido se reduce despues bajo las condiciones apropiadas para proporcionar selectivamente (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol (por ejemplo, el catalizador Lindlar). El mismo producto intermedio podna tambien sintetizarse por la adicion de but-1-ino a 6-metil-5-hepten-2-ona en condiciones basicas tal como se describe en el documento DE2228333. Otro enfoque partiendo del mismo material de partida que anteriormente pasa por la adicion de acetileno proporcionando el 3,7-dimetiloct-6-en-1-in-3-ol, despues la etilacion del triple enlace y, finalmente, tal como se ha descrito anteriormente, la hidrogenacion estereoselectiva del triple enlace (por ejemplo, el catalizador Lindlar) que produce (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol.

Ejemplos

Ahora se describira la invencion con mas detalle mediante los siguientes ejemplos, en los cuales las abreviaturas tienen el significado habitual en la tecnica, las temperaturas se indican en grados centfgrados (°C); los datos espectrales de RMN se registraron en CDCh (si no se establece de otra manera) con una maquina de 360 o 400 mHz para 1H y 13C, los cambios qmmicos 8 se indican en ppm con respecto a TMS como criterio, las constantes de acoplamiento J se expresan en Hz.

Ejemplo 1

Sintesis de la composicion de materia de la invencion

Preparacion de una composicion de materia que comprende al menos 98 % de (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol

a) 5,9-dimetildec-8-en-3-in-5-ol

Se saturaron 50 ml de metiltetrahidrofurano con butino. Se anadieron gota a gota 100 ml de cloruro de metilmagnesio 3M a 23 °C, durante 50 minutos y la suspension resultante se agito durante 20 minutos adicionales. Se anadieron 36,6 g de metil-heptenona durante mas de 2 horas, mientras que se mantuvo una atmosfera de butino sobre la mezcla reactiva. Se agito la mezcla reactiva durante 2 horas adicionales y una solucion acuosa diluida de acido dtrico se anadio rapidamente gota a gota con enfriamiento. La fase acuosa resultante se elimino y la fase organica se lavo hasta la neutralidad con citrato de sodio acuoso diluido. La concentracion y destilacion al vado dieron como resultado 18,4 g de alcohol propargflico puro al 99 % (punto de ebullicion: 103 °C a 8 mbar).

RMN 13C: 12,3 (t), 14,0 (q), 17,7 (q), 23,8 (t), 25,7 (q), 30,2 (q), 43,7 (t), 68,4 (s), 83,2 (s), 85,3 (s), 124,1 (d), 132,2 (s) RMN 1H: 1,14 (t, J = 7,5 Hz, 3 H); 1,45 (s, 3 H); 1,65 (brs, 3 H); 1,68 - 1.63 (m, 2 H); 1,70 (brs, 3 H); 2,08 (s, 1 H); 2,21 (q, J = 7,5 Hz, 2 H); 2,32 - 2.12 (m, 2 H); 5,17 (mc, 1 H)

b) (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol

Se trataron 18,8 g de 5,9-dimetildec-8-en-3-in-5-ol con 71 mg de catalizador Lindlar bajo 1 atmosfera de hidrogeno durante 15 horas 30 minutos a 25 °C. La mezcla reactiva se diluyo despues con eter y se filtro. Se concentro el producto en bruto y se purifico por cromatograffa en gel de sflice (elucion con mezcla de heptano / MTBE). La concentracion de las fracciones deseadas y la destilacion dieron 5,5 g de (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol (bp 41 °C a 0,3 mbar) puro al 99 % (relacion E/Z de 0,3 / 99,7).

RMN 13C: 14,6 (q), 17,7 (q), 21,5 (t), 23,0 (t), 25,7 (q), 29,4 (q), 43,5 (t), 74,3 (s), 124,5 (d), 131,8 (s), 133,2 (d), 135,1 (d) RMN 1H: 0,98 (t, J = 7,5, 3 H); 1,33 (s, 3 H); 1,59 (s, 1 H); 1,60 (mc, 2 H); 1,62 (brs, 3 H); 1,69 (brs, 3 H); 2,142,00 (m, 2 H); 2,32 (mc, 2 H); 5,14 (tqq, J = 7,2/1,4/1,4 Hz, 1 H); 5,38-5,32 (m, 2 H)

Ejemplo 2

Preparacion de una composicion perfumante

Se preparo una composicion perfumante para champus, del tipo de camomila, mezclando los siguientes ingredientes:

Partes en peso Ingrediente

600 Acetato de bencilo

50 Acetato de ciclanol

100 Acetato de estiralilo

50 Aladinate®1)

500 Aldetndo hexilcinamico

150 10 %* Aldolone®1)

50 10 %* antranilato de metilo

40 Benzoato de metilo

50 (Z)-2,4-dimetil-2-pentenoato de etilo

100 Alcanfor

60 Carvone Laevo

50 Nitrilo de citronelilo

20 Propionato de alil ciclohexilo

50 Dihidroestragol

1000 Dihidromircenol

100 Aceite esencial de eucalipto

100 Eugenol

250 Exaltolide®2)

80 10 %* Gamma undecalactona

100 Geraniol

250 Granny Smith3)

500 Hedione®4)

50 Heptanoato de alilo

50 Hivernal®5)

50 Iralia®6) Total

500 Isobutirato de 2-fenoxietilo

250 Lilial®7

300 Lorysia®8)

20 metilparacresol

150 10 %* Muscenone™9 Delta

20 10 %* Octinacarbonato de metilo

600 Fenetilol

50 1 %* Pirazobutilo

250 Sclareolate®10)

200 Terpineol

100 2-Etil-4,4-dimetilciclohexanona

40 (2,2-Dimetoxietil)benceno

120 2,4-Dimetil-3-ciclohexeno-1-carbaldetndo

7000 5

(continuacion)

Partes en peso Ingrediente

* en dipropilenglicol

1) acetato de 3-metil-2-hexenilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

2) 7-propil-2H,4H-1,5-benzodioxepin-3-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

3) pentadecanolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

4) dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

5) 3-(3,3/1,1-dimetil-5-indanil)propanal; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

6) mezcla de isomeros de metiliononas; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

7) 3-(4-tert-butilfenil)-2-metilpropanal; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza

8) acetato de 4-(1,1-dimetiletil)-1-ciclohexilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

9) 3-metil-5-ciclopentadecen-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

10) (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de propilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza a) Especialidad compuesta; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

La adicion de 3000 partes en peso de la composicion de materia de la invencion descrita en el ejemplo 1 a la composicion perfumante descrita anteriormente impartio un aspecto fresco verde, floral que reforzo la nota de camomila de la composicion original.

5 Cuando se anadio la misma cantidad de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol del estado de la tecnica en vez de la composicion de la invencion, la nueva fragancia fue claramente a lavanda/bergamota mucho menos que a camomila.

Cuando se anadio la misma cantidad de 2,4,8-trimetilnona-2,7-dien-4-ol del estado de la tecnica en vez de la composicion de la invencion, la nueva fragancia fue claramente a cftrico/bergamota y menos brillante.

Cuando se anadio la misma cantidad de linalool en vez de la composicion de la invencion, la nueva fragancia fue un 10 poco mas floral (pero menos que con la composicion de la invencion), pero tambien menos a camomila y lavanda.

Ejemplo 3

Preparacion de una composicion perfumante

Se preparo una composicion perfumante, del tipo cftrico a pomelo, mezclando los siguientes ingredientes:

Partes en peso Ingrediente

50 Acetato de isobornilo

50 Acetato de geranilo

10 Alcohol fenqrnlico

40 Aldehndo C 10

60 Aldehndo C 8

30 Aldehndo C 9

20 Aldehndo MNA

100 Aceite esencial de limon

100 Citronelol

200 Nitrilo de citronelilo

30 Aceite de citronela

10 Damascenona

60 Delphone™

60 Delta Damascona

40 Doremox®2)

220 Eucaliptol

30 Eugenol

1250 Geraniol

350 Hedione®3)

30 Hivernal®4)

500 Iso E®5) Super

30 metilheptenona

20 metilnaftilcetona

40 (1'R)-2-[2-(4'-metil-3'-ciclohexen-1'-il)propil]ciclopentanona

40 10 %* Neobutenone ®6) Alpha

(continuacion)

Partes en peso: Ingrediente

40: Paracimeno

1200: Fenetilol

250: Salicynile®7)

250: Sclareolate ®8)

40: 10 %* (4Z)-4-dodecenal

200: Aceite esencial de naranja

300: Terpineol

100: Terpinoleno

700: Beta lonona

50: 2,4-Dimetil-3-ciclohexeno-1-carbaldehndo

6500

* en dipropilenglicol

1) 2-pentil-ciclopentanona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

2) tetrahidro-4-metil-2-fenil-2H-pirano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

3) cis-dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

4) 3-(3,3/1,1-dimetil-5-indanil)propanal; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

5) 1-(octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza

6) 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

7) (2Z)-2-fenil-2-hexenonitrilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

8) (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de propilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza * 5

La adicion de 3500 partes de la composicion de materia de la invencion descrita en el ejemplo 1 a la composicion perfumante anteriormente descrita impartio una clara connotacion a te verde.

Cuando se anadio la misma cantidad de linalool en vez de la composicion de la invencion, la nueva fragancia fue

5 mucho mas a flores blancas, sin el aspecto a te.

Cuando se anadio la misma cantidad de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol del estado de la tecnica en vez de la composicion de la invencion, la nueva fragancia se volvio a lavanda y mucho menos a pomelo.

Claims

5

10

15

20

25

30

REIVINDICACIONES

1. Una composicion de materia que comprende:

- al menos 85 % p/p de (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol; y

- como maximo 15 % p/p de (E)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol;

el porcentaje siendo relativo al peso total de la composicion de materia.
2. Una composicion de materia de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizada porque dicha composicion de materia comprende:

- al menos 90 % p/p de (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol; y

- como maximo 10 % p/p de (E)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol;

el porcentaje siendo relativo al peso total de la composicion de materia.
3. Una composicion de materia de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizada porque dicha composicion consiste en al menos 95 % p/p de (Z)-5,9-dimetildeca-3,8-dien-5-ol.
4. Un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composicion perfumante o de un artfculo perfumado, dicho procedimiento comprende anadir a dicha composicion o artfculo una cantidad eficaz de una composicion de materia como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
5. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 4, caracterizado porque se confieren notas de olor del tipo verde y floral.
6. Una composicion perfumante que comprende

i) una composicion de materia, como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3;

ii) al menos un ingrediente se selecciona del grupo que consiste en un soporte de perfumena y una base de perfumena; y

iii) opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumena.
7. Un producto perfumante de consumo que comprende una composicion de materia, como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
8. Un producto perfumante de consumo de acuerdo con la reivindicacion 7, caracterizado porque el producto de perfumena de consumo es un perfume, un producto para el cuidado de tejidos, un producto para el cuidado corporal, un producto para el cuidado ambiental o un producto para el cuidado del hogar.
9. Un producto perfumante de consumo de acuerdo con la reivindicacion 7, caracterizado porque el producto de perfumena de consumo es un perfume fino, una colonia, una locion para despues del afeitado, un detergente lfquido o solido, un suavizante textil, un odorizante textil, un agua de planchado, un papel, un blanqueante, un champu, una preparacion colorante, una pulverizacion capilar, una crema de dfa, un desodorante o antitranspirante, un jabon perfumado, espuma de ducha o de bano, aceite o gel, un producto de higiene, un ambientador, un ambientador en polvo "listo para usar", una toallita humeda, un detergente para la vajilla o un detergente para superficies duras.