ES2686748T3 - Composición de suspensión concentrada que comprende insecticida de isotiazolina y carbón activado - Google Patents

Composición de suspensión concentrada que comprende insecticida de isotiazolina y carbón activado Download PDF

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ES2686748T3 ES14729333.6T ES14729333T ES2686748T3 ES 2686748 T3 ES2686748 T3 ES 2686748T3 ES 14729333 T ES14729333 T ES 14729333T ES 2686748 T3 ES2686748 T3 ES 2686748T3
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Abstract

Una composición de concentrado en suspensión que comprende a) un insecticida de isotiazolina de fórmula I **Fórmula** en el que A es un grupo A1, A2, A3 o A4; en el que A1 se selecciona del grupo que consiste en -C(>=NR6)R8, -S(O)nR9 y -N(R5)R6; A2 es un grupo de la siguiente fórmula: **Fórmula** en el que 10 denota el enlace al anillo aromático de fórmula (I); W se selecciona de O y S; Y se selecciona de hidrógeno, -N(R5)R6 y -OR9; A3 es un grupo de la siguiente fórmula: **Fórmula** en la que denota el enlace al anillo aromático de fórmula (I); A4 es un anillo heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, o es un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 8-, 9- o 10- miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11; B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en N y CR2, con la condición de que como máximo dos de B1, B2 y B3 sean N; G1, G2, G3 y G4 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en N y CR4, con la condición de que como máximo dos de G1, G2, G3 y G4 sean N; R1 se selecciona del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4- haloalcoxi-C1-C4-alquilo-, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C2-C4-haloalquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y -C(>=O)OR15; cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en el que los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10- miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede estar sustituido por uno o más radicales R11; R3a, R3b se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, - CO2R3d, C1-C3-alquilo, C1-C3-haloalquilo, C2-C3-alquenilo, C2-C3-alquinilo, C1-C3-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C1-C3- alquiltio, C1-C3-haloalquiltio, C1-C3-alquilsulfonilo y C1-C3-haloalquilsulfonilo; o R3a y R3b juntos forman un grupo >=O, >=C(R3c)2, >=NOH o >=NOCH3; cada R3c se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH3 y CF3; R3d se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6alquilo y C1-C3alquiloxi-C1-C3-alquilo; cada R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, C3-C8-cicloalquilo que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, C2-C6-alquenilo que pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, C2-C6-alquinilo que puede estar parcialmente o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10- miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede estar sustituido con uno o más radicales R11; cada R5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C10alquilo, C3-C8cicloalquilo, C2- C10alquenilo, C2-C10alquinilo, en el que los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados anteriormente pueden ser parcialmente o completamente halogenados y/o puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R8, y - S(O)nR9 cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C1-C10alquilo, C3- C8cicloalquilo, C2-C10alquenilo, C2-C10alquinilo, en el que los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados anteriormente pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R8, - OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(>=O)NR10aN(R10a)R10b, -Si(R12)3, -C(>=O)R8,

Description

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DESCRIPCIÓN
Composición de suspensión concentrada que comprende insecticida de isotiazolina y carbón activado
El objetivo de la presente invención es una composición de concentrado en suspensión que comprende a) un insecticida de isotiazolina, y b) carbón activado como se define aquí, en el que la composición está sustancialmente libre de un disolvente no polar. La invención se relaciona además con un proceso para la preparación de dicha composición; una suspensión que puede obtenerse mezclando agua, y los componentes a) y b); y a un método para controlar el ataque indeseado por insectos o ácaros, donde se permite que la solución actúe sobre las respectivas plagas, su medio ambiente o sobre las plantas de cultivo para protegerlas de las plagas respectivas. La presente invención comprende combinaciones de características preferidas con otras características preferidas.
El documento WO 2013/37626 divulga compuestos de isotiazolina y su uso como insecticidas.
Un objetivo de la presente invención era proporcionar una composición de concentrado en suspensión que comprende un insecticida de isotiazolina, que es poco soluble en agua (menos de 50 ppm de solubilidad en agua) y susceptible a la degradación ultravioleta, que supera estos inconvenientes.
El objetivo se logró mediante una composición concentrada de suspensión que comprende,
a) un insecticida de isotiazolina de fórmula I, y
b) carbón activado, en el que la composición está sustancialmente libre de un disolvente no polar.
En una forma, el insecticida de isotiazolina y el carbón activado pueden formar un complejo, en el que el complejo está sustancialmente libre de un disolvente no polar. El complejo se puede formar con la adsorción de insecticida de isotiazolina cristalina en los poros del carbón activado y puede implicar interacciones no covalentes, incluidas las interacciones electrostáticas entre las paredes internas del poro de carbón activado y el insecticida de isotiazolina. La proporción de por ciento en peso de insecticida: carbón puede variar entre 1-10% en peso de insecticida:10-1% en peso de carbón. Por ejemplo, la proporción puede ser 1:10, 1:9, 1:8, 1:7, 1:6, 1:5, 1:4, 1:3, 1:2, 1:1,2:1 , 3:1,4:1,5:1, 6:1,7:1,8:1,9:1 o 10:1.
La composición de concentrado en suspensión puede comprender de 1% a 50% en peso del insecticida de isotiazolina, preferiblemente de 2% a 30% y lo más preferiblemente de 3 a 20%.
La composición de concentrado en suspensión está sustancialmente libre de un disolvente no polar. Los disolventes no polares pueden tener una solubilidad en agua de hasta 10 g/l a 20 °C, preferiblemente hasta 2 g/l, y en particular hasta 0,5 g/l. Los ejemplos de disolventes no polares son disolventes parafínicos y aromáticos, aceites de petróleo y/o mezclas de los mismos. La composición de concentrado en suspensión comprende no más de 1% en peso, preferiblemente no más de 0,5% en peso y en particular no más de 0,1% en peso de un disolvente no polar. En forma especial, el concentrado comprende no más de 0,05% en peso y en particular no más de 0,01% en peso de un disolvente no polar.
Típicamente, el insecticida de isotiazolina es poco soluble en agua, aún en la presente invención no se disuelve en un disolvente no polar antes de mezclarlo con carbón activado; a diferencia de las metodologías típicas para solubilizar compuestos poco solubles en agua en un disolvente no polar antes de mezclar con carbón activado. La solubilidad en agua del insecticida de isotiazolina puede ser de hasta 50 ppm, preferiblemente de hasta 20 ppm, y en particular de hasta 5 ppm a 20 °C. El insecticida de isotiazolina se usa así en forma cristalina en la preparación de la composición de concentrado en suspensión de la presente invención. La eficacia del insecticida se mantiene en la composición que comprende el insecticida de isotiazolina y el carbón activado.
El insecticida de isotiazolina es un compuesto de fórmula I:
imagen1
en la que
A es un grupo A1, A2, A3 o A4; en el que
A1 se selecciona del grupo que consiste en -C(=NR6)R8, -S(O)nR9 y -N(R5)R6; 5 A2 es un grupo de la siguiente fórmula:
imagen2
10
en la que
# denota el enlace al anillo aromático de fórmula (I); W se selecciona de O y S;
Y se selecciona de hidrógeno, -N(R5)R6 y -OR9;
A3 es un grupo de la siguiente fórmula:
imagen3
en la que
# denota el enlace al anillo aromático de fórmula (I);
15 A4 es un anillo heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que contiene 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, o es un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 8-, 9- o 10- miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico está opcionalmente 20 sustituido con uno o más sustituyentes R11;
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B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en N y CR2, con la condición de que como máximo dos de B1, B2 y B3 sean N;
G1, G2, G3 y G4 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en N y CR4, con la condición de que como máximo dos de G1, G2, G3 y G4 sean N;
R1 se selecciona del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4- haloalcoxi-C1-C4-alquilo-, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C2-C4-haloalquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y -C(=O)OR15;
cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en el que los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b,
fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10- miembros que contiene 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede estar sustituido por uno o más radicales R11;
R3a, R3b se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, - CO2R3d, C1-C3-alquilo, C1-C3-haloalquilo, C2-C3-alquenilo, C2-C3-alquinilo, C1-C3-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C1-C3- alquiltio, C1 -C3-haloalquiltio, C1-C3-alquilsulfonilo y C1-C3-haloalquilsulfonilo; o
R3a y R3b juntos forman un grupo =O, =C(R3c)2, =NOH o =NOCH3;
cada R3c se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH3 y CF3;
R3d se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6alquilo y C1-C3alquiloxi-C1-C3-alquilo;
cada R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, C3-C8-cicloalquilo que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, C2-C6-alquenilo que pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, C2-C6-alquinilo que puede estar parcialmente o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b,
fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10- miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede estar sustituido con uno o más radicales R11;
cada R5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C10alquilo, C3-C8cicloalquilo, C2- C10alquenilo, C2-C10alquinilo, en el que los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados anteriormente pueden ser parcialmente o completamente halogenados y/o puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R8, y
- S(O)nR9
cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C1-C10alquilo, C3- C8cicloalquilo, C2-C10alquenilo, C2-C10alquinilo, en el que los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados anteriormente pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o puede estar sustituido con uno o más sustituyentes
R8,
- OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -Si(R12)3, -C(=O)R8, fenilo que puede estar sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11, y
un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10- miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados independientemente de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R11;
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o R5 y R6, junto con el átomo de nitrógeno al que están enlazados, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros, donde el anillo puede contener adicionalmente 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados entre O, S, N, SO, SO2, C=O y C=S como miembros del anillo, en el que el anillo heterocíclico puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-
haloalcicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, en el que las unidades estructurales alifáticas o cicloalifáticas en los doce radicales mencionados anteriormente, pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8 y fenilo que puede estar sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11;
o R5 y R6 juntos forman un grupo = C(R3)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a o =NOR9;
R7a, R7b se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C6- alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo y C2-C6-alquinilo, en el que los cuatro alifáticos y los radicales cicloalifáticos mencionados anteriormente, pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8;
cada R8 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, - SF5, C3-C8- cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, donde las unidades estructurales cicloalifáticas en los dos radicales mencionados anteriormente pueden ser sustituidas por uno o más radicales R13; -Si(R12)3, -OR9, -OSO2R9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, - C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9,
fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que comprende 1,2 o 3 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16,
o
dos R8 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo juntos forman un grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9; o =NN(R10a)R10b;
o
dos radicales R8, junto con los átomos de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo al que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico, saturado o parcialmente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros, donde el anillo heterocíclico comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados independientemente de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, y donde el anillo carbocíclico o heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y
R8 como sustituyente en un anillo de cicloalquilo se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo y C2-C6-haloalquinilo, donde las unidades estructurales alifáticas en estos seis radicales pueden estar sustituidas por uno o más radicales R13; y
R8 en los grupos -C(=NR6)R8, -C(=O)R3 y =C(R8)2 se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo y C2-C6-haloalquinilo, donde las unidades estructurales alifáticas en los seis radicales mencionados anteriormente pueden estar sustituidas con uno o más radicales R13;
cada R9 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquilo-C1-C4-alquilo-, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, donde las unidades estructurales alifáticas y cicloalifáticas en los nueve radicales mencionados anteriormente pueden estar sustituidas con uno o más radicales R13,
C1-C6-alquilo-C(=O)OR15, C1-C6-alquilo-C(=O)N(R14a)R14b, C1-C6-alquilo-C(=S)N(R14a)R14b, C1-C6-
alquilo(=NR14)N(R14a)R14b, -Si(R12)3, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -N(R10a)R10b, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, - C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=O)OR15,
fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y
un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y
R9 en los grupos -S(O)nR9 y -OSO2R9 se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en Ci-C6-alcoxi y C1-C6- haloalcoxi;
R10a, R10b se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-haloalcoalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- 5 haloalquinilo, donde las unidades estructurales alifáticas y cicloalifáticas en los ocho radicales mencionados anteriormente pueden estar sustituidas con uno o más radicales R13;
- C1-C6-alquilo-C(=O)OR15, -C1-C6-alquilo-C(=O)N(R14a)R14b, -C1-C6-alquilo-C(=S)N(R14a)R14b,-C1-C6-alquilo-
C(=NR14)N(R14a)R14b, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-Ce-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -C(=O)R13, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)R13, -C(=S)SR15, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=NR14)R13;
10 fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3 o 4, sustituyentes R16; y
un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que comprende 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16;
o
15 R10a y R10b forman junto con el átomo de nitrógeno al que están enlazados un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros, en el que el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente uno o dos heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico porta opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1 -C6-alquiltio, C1-C6- 20 haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5, 6-, o 7- miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico porta opcionalmente uno o más sustituyentes R16;
25 o R10a y R10b juntos forman un grupo =C(R13)2, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14 o =NOR15;
R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, C1-C10- alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-alquinilo, en el que los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados anteriormente pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -Si(R12)3;
30 fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R16; y
un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que comprende 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R16; o dos R11 presentes en el mismo átomo del anillo de carbono 35 de un anillo heterocíclico insaturado o parcialmente insaturado pueden formar juntos un grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2; =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14, =NOR15, o =NN(R14a)R14b; o dos R11 enlazados en átomos de anillo adyacentes forman junto con los átomos del anillo a los que están enlazados un anillo saturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- o 9- miembros, en el que el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados entre O, S, N, NR14, NO, sO y SO2 y/o 1 o 2 grupos seleccionados entre C=O, C=S y C=NR14 como miembros del anillo, y 40 en el que el anillo puede estar sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1 -C6-alquiltio, C1 -C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que contiene 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos 45 seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16;
cada R12 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalcoxi-C1-C6-alquilo, y
50 fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
cada R13 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, -SF5, C1-C6- alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1 -C6-haloalquiltio, C1 -C6-alquilsulfinil, C1 -C6-haloalquilsulfinil, C1-C6- alquilsulfonil, C1 -C6-haloalquilsulfonil, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo, C3-C8-cicloalquilo que puede estar no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados entre C1-C4- alquilo, C3-C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y oxo; fenilo, bencilo, fenoxi, donde la unidad estructural de fenilo en los tres radicales mencionados anteriormente puede estar no sustituido o portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que contiene 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con 1,2 o 3 sustituyentes R16;
0
dos R13 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser juntos =O, =CH(C1-C4-alquilo), =C(C1-C4-alquilo)C1-C4-alquilo, =N(C1-C6-alquilo) o =NO(C1-C6-alquilo);
y
R13 como sustituyente en un anillo de cicloalquilo se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en C1-C6- alquilo, C2-C6-alquenilo y C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales alifáticos mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o puede portar 1 o 2 sustituyentes seleccionados entre CN, C3-C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y oxo;
y
R13 en los grupos =C(R13)2, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=S)R13 y -C(=NR14)R13 se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo y C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales alifáticos mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden portar
1 o 2 radicales seleccionados de CN, C3-C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y oxo;
cada R14 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C1-C6-alcoxi, C1-C6- haloalcoxi, C1 -C6-alquiltio, C1 -C6-haloalquiltio, C1 -C6-alquilsulfinil, C1 -C6-haloalquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, C1-C6- haloalquilsulfonil, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo,
C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales alifáticos mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1 -C4-alquiltio, C1 -C4-alquilsulfinil, C1 -C4-alquilsulfonil, C3-C4-cicloalquilo que puede estar sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados entre halógeno y ciano; y oxo;
C3-C8-cicloalquilo que puede estar no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1 -C4-alquiltio, C1 -C4-alquilsulfinil, C1-C4- alquilsulfonil, C3-C4-cicloalquilo, C3-C4-cicloalquilo-C1-C4-alquilo-, donde la unidad estructural de cicloalquilo en los dos radicales mencionados anteriormente puede estar sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo;
fenilo, bencilo, piridilo, fenoxilo, en los que las unidades estructurales cíclicas en los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos y/o portar 1,2 o 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi y (C1-C6-alcoxi)carbonilo; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5- o 6- miembros que comprende 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16;
R14a y R14b, independientemente uno de otro, tienen uno de los significados dados para R14; o R14a y R14b, junto con el átomo de nitrógeno al que están enlazados, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros, en el que el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico porta opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; o
R14a y R14 o R14b y R14, junto con los átomos de nitrógeno a los que están enlazados en el grupo - C(=NR14)N(R14a)R14b, forman un anillo heterocíclico parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros, en el que el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico porta opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
5
10
15
20
25
30
35
cada R15 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, trimetilsililo, trietilsililo, terc- butildimetilsililo, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales alifáticos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de C3-C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinil, C1-C4- alquilsulfonil y oxo;
C3-C8-cicloalquilo que puede estar no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4-alquilo, C3-C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4- alquilsulfinil, C1-C4-alquilsulfonil y oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxilo, en el que los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi y (C1-C6-alcoxi)carbonil;
cada R16 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, -OH, -SH, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-haloalquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, C1-C6-haloalquilsulfonilo, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo;
C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales alifáticos mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de C3- C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y oxo; C3-C8-cicloalquilo que puede estar no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4-alquilo, C3-C4-cicloalquilo, C1-C4- alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y oxo;
fenilo, bencilo, piridilo y fenoxilo, en los que los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o portar 1,2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi y (C1-C6-alcoxi)carbonil;
o
dos R16 presentes juntos en el mismo átomo de un anillo insaturado o parcialmente insaturado pueden ser =O, =S, =N(C1-C6-alquilo), =NO(C1-C6-alquilo), =CH(C1-C4-alquilo) o =C(C1-C4-alquilo)C1-C4-alquilo;
o
dos R16 en dos átomos de carbono adyacentes forman junto con los átomos de carbono con los que están enlazados, un anillo saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros, en el que el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, y en el que el anillo porta opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
cada n es independientemente 0, 1 o 2; y
cada m es independientemente 0 o 1;
y los N-óxidos, estereoisómeros y sales aceptables desde el punto de vista agrícola o veterinario de los mismos.
En una forma, el insecticida de isotiazolina es un compuesto de fórmula I.1:
imagen4
en el que
R1 es Ci-C4-haloalquilo y es en particular CF3;
R2a, R2b y R2c se seleccionan independientemente entre sí a partir de hidrógeno, halógeno y C1-C2-haloalquilo, preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br y CF3;
R4 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1- 5 C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio, y preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br, CH3, CF3, OCH3, OCF2H, OCF3, SCH3,
SCF2H, y SCF3;
R10a y R14a independientemente entre sí se seleccionan de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, preferiblemente de hidrógeno y CH3;
R14b se selecciona de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6- 10 alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C3-C6-cicloalquilo-C1-C4-alquilo-, donde las unidades estructurales de cicloalquilo en los tres grupos mencionados anteriormente pueden estar sustituidos por un grupo ciano; C1-C6-alquilo sustituido con un grupo ciano, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, fenilo que está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4, sustituyentes seleccionados cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4- 15 haloalquiltio, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C2-C4- haloalquinilo; y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de fórmulas D-1 a D-181
imagen5
imagen6
20
imagen7
imagen8

Claims (14)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición de concentrado en suspensión que comprende a) un insecticida de isotiazolina de fórmula I
    imagen1
    5
    en el que
    A es un grupo A1, A2, A3 o A4; en el que
    A1 se selecciona del grupo que consiste en -C(=NR6)R8, -S(O)nR9 y -N(R5)R6; A2 es un grupo de la siguiente fórmula:
    imagen2
    10
    en el que
    # denota el enlace al anillo aromático de fórmula (I); W se selecciona de O y S;
    Y se selecciona de hidrógeno, -N(R5)R6 y -OR9;
    A3 es un grupo de la siguiente fórmula:
    imagen3
    en la que
    # denota el enlace al anillo aromático de fórmula (I);
    A4 es un anillo heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que contiene 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, o es un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado 5 de 8-, 9- o 10- miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11;
    B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en N y CR2, con la condición de que como máximo dos de B1, B2 y B3 sean N;
    10 G1, G2, G3 y G4 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en N y CR4, con la condición de
    que como máximo dos de G1, G2, G3 y G4 sean N;
    R1 se selecciona del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4- haloalcoxi-C1-C4-alquilo-, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C2-C4-haloalquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y -C(=O)OR15;
    15 cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C3-Cs-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en el que los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b,
    fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico 20 saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10- miembros que contiene 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede estar sustituido por uno o más radicales R11;
    R3a, R3b se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, - CO2R3d, C1-C3-alquilo, C1-C3-haloalquilo, C2-C3-alquenilo, C2-C3-alquinilo, C1-C3-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C1-C3- 25 alquiltio, C1 -C3-haloalquiltio, C1-C3-alquilsulfonilo y C1-C3-haloalquilsulfonilo; o
    R3a y R3b juntos forman un grupo =O, =C(R3c)2, =NOH o =NOCH3;
    cada R3c se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH3 y CF3;
    R3d se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6alquilo y C1-C3alquiloxi-C1-C3-alquilo;
    cada R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, 30 -SF5, C1-C6-alquilo que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o más radicales
    R8, C3-C8-cicloalquilo que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, C2-C6-alquenilo que pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, C2-C6-alquinilo que puede estar parcialmente o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b,
    35 fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10- miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede estar sustituido con uno o más radicales R11;
    cada R5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C10alquilo, C3-C8cicloalquilo, C2- 40 C10alquenilo, C2-C10alquinilo, en el que los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados anteriormente
    pueden ser parcialmente o completamente halogenados y/o puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R8, y
    - S(O)nR9
    cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C1-C10alquilo, C3- C8cicloalquilo, C2-C10alquenilo, C2-C10alquinilo, en el que los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados 45 anteriormente pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o puede estar sustituido con uno o más sustituyentes
    R8,
    - OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -Si(R12)3, -C(=O)R8,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    fenilo que puede estar sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11, y
    un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10- miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados independientemente de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R11;
    o R5 y R6, junto con el átomo de nitrógeno al que están enlazados, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros, donde el anillo puede contener adicionalmente 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados entre O, S, N, SO, SO2, C=O y C=S como miembros del anillo, en el que el anillo heterocíclico puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1 -C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C3-Cs-cicloalquilo, C3-C8-
    haloalcicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, en el que las unidades estructurales alifáticas o cicloalifáticas en los doce radicales mencionados anteriormente, pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8 y fenilo que puede estar sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11;
    o R5 y R6 juntos forman un grupo = C(R3)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a o =NOR9;
    R7a, R7b se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C6- alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo y C2-C6-alquinilo, en el que los cuatro alifáticos y los radicales cicloalifáticos mencionados anteriormente, pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8;
    cada R8 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, - SF5, C3-C8- cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, donde las unidades estructurales cicloalifáticas en los dos radicales mencionados anteriormente pueden ser sustituidas por uno o más radicales R13; -Si(R12)3, -OR9, -OSO2R9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, - C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9,
    fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que comprende 1,2 o 3 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16,
    o
    dos R8 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo juntos forman un grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9; o =NN(R10a)R10b;
    o
    dos radicales R8, junto con los átomos de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo al que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico, saturado o parcialmente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros, donde el anillo heterocíclico comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados independientemente de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, y donde el anillo carbocíclico o heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y
    R8 como sustituyente en un anillo de cicloalquilo se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo y C2-C6-haloalquinilo, donde las unidades estructurales alifáticas en estos seis radicales pueden estar sustituidas por uno o más radicales R13; y
    R8 en los grupos -C(=NR6)R8, -C(=O)R3 y =C(R8)2 se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo y C2-C6-haloalquinilo, donde las unidades estructurales alifáticas en los seis radicales mencionados anteriormente pueden estar sustituidas con uno o más radicales R13;
    cada R9 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquilo-C1-C4-alquilo-, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, donde las unidades estructurales alifáticas y cicloalifáticas en los nueve radicales mencionados anteriormente pueden estar sustituidas con uno o más radicales R13,
    C1-C6-alquilo-C(=O)OR15, C1-C6-alquilo-C(=O)N(R14a)R14b, C1-C6-alquilo-C(=S)N(R14a)R14b, C1-C6-
    alquilo(=NR14)N(R14a)R14b, -Si(R12)3, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -N(R10a)R10b, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, - C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=O)OR15,
    fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y
    un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y
    5 R9 en los grupos -S(O)nR9 y -OSO2R9 se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en C1-C6-alcoxi y C1-C6-
    haloalcoxi;
    R10a, R10b se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-haloalcoalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- haloalquinilo, donde las unidades estructurales alifáticas y cicloalifáticas en los ocho radicales mencionados 10 anteriormente pueden estar sustituidas con uno o más radicales R13;
    - C1-C6-alquilo-C(=O)OR15, -C1-C6-alquilo-C(=O)N(R14a)R14b, -C1-C6-alquilo-C(=S)N(R14a)R14b,-C1-C6-alquilo-
    C(=NR14)N(R14a)R14b, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-Ce-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -C(=O)R13, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)R13, -C(=S)SR15, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=NR14)R13;
    fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3 o 4, sustituyentes R16; y
    15 un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que comprende 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16;
    o
    R10a y R10b forman junto con el átomo de nitrógeno al que están enlazados un anillo heterocíclico saturado, 20 parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros, en el que el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente uno o dos heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico porta opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1 -C6-alquiltio, C1-C6- haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- 25 haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5, 6-, o 7- miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico porta opcionalmente uno o más sustituyentes R16;
    o R10a y R10b juntos forman un grupo =C(R13)2, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14 o =NOR15;
    30 R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, C1-C10- alquilo, C3-C8-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-alquinilo, en el que los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados anteriormente pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -Si(R12)a;
    fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R16; y
    35 un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que comprende 1,2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R16; o dos R11 presentes en el mismo átomo del anillo de carbono de un anillo heterocíclico insaturado o parcialmente insaturado pueden formar juntos un grupo =O, =C(R13)2; =S; 40 =S(O)m(R15)2; =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14, =NOR15, o =NN(R14a)R14b;
    o dos R11 enlazados en átomos de anillo adyacentes forman junto con los átomos del anillo a los que están enlazados un anillo saturado de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- o 9- miembros, en el que el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados entre O, S, N, NR14, NO, SO y SO2 y/o 1 o 2 grupos seleccionados entre C=O, C=S y C=NR14 como miembros del anillo, y en el que el anillo puede estar sustituido con uno o más radicales seleccionados 45 del grupo que consiste en halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1 -C6-alquiltio, C1 -C6-haloalquiltio, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, fenilo que puede estar sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que contiene 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo 50 heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16;
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    cada R12 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, Ci-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-halocicloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalcoxi-C1-C6-alquilo, y
    fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16;
    cada R13 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, -SF5, C1-C6- alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1 -C6-haloalquiltio, C1-C6-alquilsulfinil, C1 -C6-haloalquilsulfinil, C1-C6- alquilsulfonil, C1 -C6-haloalquilsulfonil, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo,
    C3-C8-cicloalquilo que puede estar no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados entre C1-C4-alquilo, C3-C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y oxo; fenilo, bencilo, fenoxi, donde la unidad estructural de fenilo en los tres radicales mencionados anteriormente puede estar no sustituido o portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que contiene 1,2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes R16;
    o
    dos R13 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser juntos =O, =CH(C1-C4-alquilo), =C(C1-C4-alquilo)C1-C4-alquilo, =N(C1-C6-alquilo) o =NO(C1-C6-alquilo);
    y
    R13 como sustituyente en un anillo de cicloalquilo se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en C1-C6- alquilo, C2-C6-alquenilo y C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales alifáticos mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o puede portar 1 o 2 sustituyentes seleccionados entre CN, C3-C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y oxo;
    y
    R13 en los grupos =C(R13)2, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=S)R13 y
    - C(=NR14)R13 se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C1-C6-alquilo, C2-C6- alquenilo y C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales alifáticos mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, C3-C4- cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y oxo;
    cada R14 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C1-C6-alcoxi, C1-C6- haloalcoxi, C1 -C6-alquiltio, C1 -C6-haloalquiltio, C1 -C6-alquilsulfinil, C1 -C6-haloalquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, C1-C6- haloalquilsulfonil, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo,
    C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales alifáticos mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1 -C4-alquiltio, C1 -C4-alquilsulfinil, C1-C4-alquilsulfonil, C3-C4-cicloalquilo que puede estar sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados entre halógeno y ciano; y oxo;
    C3-C8-cicloalquilo que puede estar no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1 -C4-alquiltio, C1 -C4-alquilsulfinil, C1-C4- alquilsulfonil, C3-C4-cicloalquilo, C3-C4-cicloalquilo-C1-C4-alquilo-, donde la unidad estructural de cicloalquilo en los dos radicales mencionados anteriormente puede estar sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; fenilo, bencilo, piridilo, fenoxilo, en los que las unidades estructurales cíclicas en los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos y/o portar 1,2 o 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi y (C1-C6-alcoxi)carbonilo; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5- o 6- miembros que comprende 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16;
    R14a y R14b, independientemente uno de otro, tienen uno de los significados dados para R14; o R14a y R14b, junto con el átomo de nitrógeno al que están enlazados, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros, en el que el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como
    miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico porta opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;
    o
    R14a y R14 o R14b y R14, junto con los átomos de nitrógeno a los que están enlazados en el grupo - C(=NR14)N(R14a)R14b, 5 forman un anillo heterocíclico parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros, en el que el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico porta opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
    cada R15 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, trimetilsililo, trietilsililo, terc- 10 butildimetilsililo,
    C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales alifáticos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de C3-C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1 -C4-alquiltio, C1 -C4-alquilsulfinil, C1 -C4-alquilsulfonil y oxo;
    C3-C8-cicloalquilo que puede estar no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede portar 1 o 2 15 radicales seleccionados de C1-C4-alquilo, C3-C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1 -C4-alquiltio, C1-C4- alquilsulfinil, C1 -C4-alquilsulfonil y oxo;
    fenilo, bencilo, piridilo y fenoxilo, en el que los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o portar 1,2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi y (C1-C6-alcoxi)carbonil;
    20 cada R16 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, -OH, -SH, C1-C6-alcoxi,
    C1-C6-haloalcoxi, C1 -C6-alquiltio, C1 -C6-haloalquiltio, C1-C6-alquilsulfinil, C1 -C6-haloalquilsulfinil, C1 -C6-alquilsulfonil, C1-C6-haloalquilsulfonilo, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo;
    C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales alifáticos mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de C3- 25 C4-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y oxo; C3-C8-cicloalquilo que puede estar no sustituido, parcialmente o
    completamente halogenado y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de C1-C4-alquilo, C3-C4-cicloalquilo, C1-C4- alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y oxo;
    fenilo, bencilo, piridilo y fenoxilo, en los que los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden estar no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o portar 1,2 o 3 sustituyentes seleccionados de C1-C6-alquilo, C1-C6- 30 haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi y (C1-C6-alcoxi)carbonil;
    o
    dos R16 presentes juntos en el mismo átomo de un anillo insaturado o parcialmente insaturado pueden ser =O, =S, =N(C1-C6-alquilo), =NO(C1-C6-alquilo), =CH(C1-C4-alquilo) o =C(C1-C4-alquilo)C1-C4-alquilo;
    o
    35 dos R16 en dos átomos de carbono adyacentes forman junto con los átomos de carbono con los que están enlazados, un anillo saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros, en el que el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados entre N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, y en el que el anillo porta opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
    40 cada n es independientemente 0, 1 o 2; y
    cada m es independientemente 0 o 1;
    y los N-óxidos, estereoisómeros y sales aceptables desde el punto de vista agrícola o veterinario de los mismos.
    y b) carbón activado, en el que la composición comprende no más de 1% en peso de un disolvente no polar.
  2. 2. La composición de concentrado en suspensión de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el insecticida de 45 isotiazolina es un compuesto de la fórmula I.1:
    imagen4
    en el que
    R1 es Ci-C4-haloalquilo y es en particular CF3;
    R2a, R2b y R2c se seleccionan independientemente entre sí a partir de hidrógeno, halógeno y C1-C2-haloalquilo,
    5 preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br y CF3;
    R4 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1- C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio, y preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br, CH3, CF3, OCH3, OCF2H, OCF3, SCH3, SCF2H, y SCF3;
    R10a y R14a independientemente entre sí se seleccionan de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo,
    10 preferiblemente de hidrógeno y CH3;
    R14b se selecciona de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6- alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C3-C6-cicloalquilo-C1-C4-alquilo-, donde las unidades estructurales de cicloalquilo en los tres grupos mencionados anteriormente pueden estar sustituidos por un grupo ciano; C1-C6-alquilo sustituido con un grupo ciano, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, fenilo que está opcionalmente 15 sustituido con 1, 2, 3 o 4, sustituyentes seleccionados cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4- haloalquiltio, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C2-C4- haloalquinilo; y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de fórmulas D-1 a D-181
    20
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    D-168
    D-165
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    D-167
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    /^S(0)n
    imagen16
    k es 0, 1, 2 o 3;
    5 n es 0, 1 o 2; y
    cada R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, Ci-C4-alquilo, C1-C4- haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinil, C1-C4- haloalquilsulfinil, C1-C4-alquilsulfonil, C1-C4-haloalquilsulfonil, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4- alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C2-C4-haloalquinilo, C1-C4-alquilocarbonil, C1-C4-lquiloaminocarbonil, 10 o
    dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S.
  3. 3. La composición de concentrado en suspensión de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el insecticida de isotiazolina es un compuesto de fórmula I.2:
    imagen17
    15 en la que
    R1 es C1-C4-haloalquilo y es en particular CF3;
    R2a, R2b y R2c se seleccionan independientemente entre sí a partir de hidrógeno, halógeno y C1-C2-haloalquilo, preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br y CF3;
    R4 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1- 20 C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio, y preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br, CH3 y CF3;
    R5 se selecciona de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C2-C3-alquenilo, C2-C3-alquinilo, -CH2-CN y C1-C6-alcoxi-metilo, y preferiblemente de hidrógeno y C1-C4-alquilo; y
    R6 se selecciona de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C4-alquilo que porta un radical R8, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo que puede estar sustituido con 1 a 4 sustituyentes 25 seleccionados de halógeno, ciano; N(R10a)R10b,-CH=NOR9; fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5
    5
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    15
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    sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de fórmulas D-1 a D-181 como se definió en la fórmula I.1;
    R8 se selecciona de hidrógeno, OH, CN, C3-C8-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en los que los tres radicales mencionados anteriormente pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos por uno o más grupos ciano; C1-C6-alcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, en los que los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de ciano, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo; - C(=O)N(R14a)R14b; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11; y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de fórmulas D-1 a D-181 como se definió en la fórmula I.1;
    R9 se selecciona de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilometil, en los que los tres radicales anteriormente mencionados pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más CN;
    R10a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y C1-C6-alquilo;
    R10b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C(=O)N(R14a)R14b; fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2,
    3, 4 o 5 sustituyentes R11; y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de fórmulas D-1 a D-181 como se definió en la fórmula I.1;
    cada R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinil, C1-C4- haloalquilsulfinil, C1-C4-alquilsulfonil, C1-C4-haloalquilsulfonil, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4- alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C2-C4-haloalquinilo, C1-C4-alquilocarbonil, C1-C4-
    alquiloaminocarbonil; o dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S;
    cada R14a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y C1-C6-alquilo;
    cada R14b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilometil, C2-C4-alquinilo, C2-C4-alquenilo, C1-C4-alcoxi, en el que los seis radicales mencionados anteriormente pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden estar sustituidos con un grupo ciano.
  4. 4. La composición de concentrado en suspensión de acuerdo con la reivindicación 1 o 3, en la que el insecticida de isotiazolina es un compuesto de fórmula I.2a:
    imagen18
    en la que
    R1 es C1-C4-haloalquilo y es en particular CF3;
    R2a, R2b y R2c se seleccionan independientemente entre sí a partir de hidrógeno, halógeno y C1-C2-haloalquilo, preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br y CF3;
    R4 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1- C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio, y preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br, CH3 y CF3;
    R5 se selecciona de hidrógeno, C1-C6-alquilo, C2-C3-alquenilo, C2-C3-alquinilo, CH2-CN y C1-C6-alcoxi-metil-, y preferiblemente de hidrógeno y C1-C4-alquilo; y
    R6a se selecciona de -X-R6b y -N(R5a)R6c; en el que X se selecciona de -C(Ra)2-, -C(Ra)2-C(Ra)2-,
    - C(Ra)2-C(=O)-NR10a-C(Ra)2-, -C(Ra)2S(O)n-C(Ra)2-,
    - C(Ra)2-C(Ra)2-S(O) -C(Ra)2-, -C(Ra)2-O-C(Ra)2-, y
    5 - C(Ra)2-C(Ra)2-O-C(Ra)2-, y preferiblemente de -C(Ra)2-, -C(Ra)2-C(=O)-NH-C(Ra)2-, -C(Ra)2-C(Ra)2-S(O)2-C(Ra)2-, y -
    C(Ra)2-C(Ra)2-O-C(Ra)2-, en el que
    n es 0, 1 o 2, y
    cada Ra se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C1-C3-alquilo, y C1-C3- haloalquilo y es preferiblemente hidrógeno;
    10 R5a se selecciona de hidrógeno, y C1-C6-alquilo, y es preferiblemente hidrógeno;
    R6b se selecciona del grupo que consiste en C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, en el que los tres radicales mencionados anteriormente pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R8;
    R6c es -C(=O)N(R14a)R14b
    15 R8 se selecciona de, ciano, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-alquilsulfinil, C1- C6-haloalquilsulfinil, C1-C6-alquilsulfonil, C1-C6-haloalquilsulfonil, -C(=O)N(R14a)R14b;
    cada R14a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y C1-C6-alquilo;
    cada R14b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilometil, C2-C4-alquinilo, C2-C4-alquenilo, C1-C4-alcoxi, en el que los seis radicales mencionados anteriormente pueden estar 20 parcial o completamente halogenados y/o pueden estar sustituidos con un grupo ciano;
    donde en el caso de que R5 sea hidrógeno, R6a se selecciona además entre hidrógeno, 1-cianociclopropilo, 1- cianociclobutilo y 1-cianociclopentilo.
  5. 5. La composición de concentrado en suspensión de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el insecticida de isotiazolina es un compuesto de fórmula I.3:
    imagen19
    en la que
    R1 es C1-C4-haloalquilo y es en particular CF3;
    R2a, R2b y R2c se seleccionan independientemente entre sí a partir de hidrógeno, halógeno y C1-C2-haloalquilo, preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br y CF3;
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    R4 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, Ci- C4-alquiltio y Ci-C4-haloalquiltio, y preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br, CH3, CF3, OCH3, OCF2H, OCF3, SCH3, SCF2H, y SCF3;
    R5 se selecciona de hidrógeno, Ci-C4-alquilo, C2-C3-alquinilo, -CH2-CN y Ci-C6-alcoxi-metil-, y preferiblemente de hidrógeno y Ci-C4-alquilo;
    R7 es hidrógeno o metilo;
    R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, Ci-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, en el que los tres radicales mencionados anteriormente pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R13; C3-C8-alquinilo, -N(R10a)R10b, -C(=O)N(R14a)R14b, -Ch=NOR9; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11; y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de fórmulas D-1 a D-181 como se definió en la reivindicación 3;
    R9 se selecciona de hidrógeno, Ci-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilometil, en el que los tres radicales mencionados anteriormente pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o más grupos ciano;
    R10a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y Ci-C6-alquilo;
    R10b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-cicloalquilo, en el que los dos radicales mencionados anteriormente pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o están opcionalmente sustituidos por un grupo ciano; -C(=O)N(R14a)R14b; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11; y un anillo heteromonocíclico seleccionado de anillos de fórmulas D-1 a D-181 como se definió en la reivindicación 3;
    cada R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfinil, C1-C4- haloalquilsulfinil, C1-C4-alquilsulfonil, C1-C4-haloalquilsulfonil, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4- alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C2-C4-haloalquinilo, C1-C4-alquilocarbonil, C1-C4-
    alquiloaminocarbonil; o
    dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O o =S;
    R13 se selecciona de ciano, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-haloalcoxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-haloalquiltio, Ci-C6-alquilsulfinil, Ci- C6-haloalquilsulfinil, Ci-C6-alquilsulfonil, Ci-C6-haloalquilsulfonil, -C(=O)N(R14a)R14b, fenilo, opcionalmente sustituido con 1,2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11 y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de fórmulas D-1 a D-181 como se define en la reivindicación 3; y se selecciona preferiblemente de Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-haloalcoxi, Ci-C6-alquiltio, C1-C6- haloalquiltio, Ci-C6-alquilsulfonil y Ci-C6-haloalquilsulfonil;
    cada R14a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y Ci-C6-alquilo; y
    cada R14b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, Ci-C6-alquilo, C2-C4-alquinilo, C2-C4-alquenilo, -CH2- CN, Ci-C6-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi, C3-C6- cicloalquilmetilo.
  6. 6. La composición de concentrado en suspensión de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el insecticida de isotiazolina es un compuesto de la fórmula I.4:
    imagen20
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    25
    en el que
    R1 es Ci-C4-haloalquilo y es en particular CF3;
    R2a, R2b y R2c se seleccionan independientemente entre sí a partir de hidrógeno, halógeno y C1-C2-haloalquilo, preferiblemente de hidrógeno, F, Cl, Br y CF3;
    R4 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1- C4-alquiltio y C1 -C4-haloalquiltio, y preferiblemente de hidrógeno, ciano, F, Cl, Br, CH3, CF3; y
    A es A4 y se selecciona de anillos de fórmulas D-1 a D-181 como se definió en la fórmula I.1, preferiblemente seleccionados de D-59, D-65 y D-66 y en particular D-59.
  7. 7. La composición de concentrado en suspensión de la reivindicación 1 a 6, en la que el insecticida de isotiazolina es de 2 a 30% en peso de la composición.
  8. 8. La composición de concentrado en suspensión de la reivindicación 7, en la que la solubilidad del insecticida de isotiazolina en agua es de hasta 20 ppm a 20 °C.
  9. 9. La composición de concentrado en suspensión de la reivindicación 1 a 6, en la que el insecticida de isotiazolina y el carbón activado forman un complejo.
  10. 10. La composición de concentrado en suspensión de la reivindicación 1 a 6, en la que el insecticida de isotiazolina y el carbón activado están presentes en una proporción que varía de 1-10% en peso:10-1% en peso.
  11. 11. Un proceso para la preparación de la composición de concentrado en suspensión de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 10, que comprende mezclar a) un insecticida de isotiazolina y b) carbón activado mediante molienda en húmedo.
  12. 12. Una suspensión que puede obtenerse mezclando agua, y una composición de concentrado en suspensión que comprende a) un insecticida de isotiazolina de fórmula I y b) carbón activado, en el que la composición comprende menos del 1% en peso de un disolvente no polar.
  13. 13. La suspensión de la reivindicación 12, en la que el insecticida de isotiazolina es un compuesto de fórmula I.1, I.2, I.2a, I.3 o I.4.
  14. 14. Un método no terapéutico para controlar el ataque indeseado por insectos o ácaros, donde la composición de concentrado en suspensión de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o la suspensión de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 12 a 13 puede actuar sobre las plagas respectivas, su medio ambiente o en las plantas de cultivo para protegerse de las plagas respectivas.
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