ES2711370T3 - Composición de revestimiento libre de radicales con propiedades de curado superficial mejoradas - Google Patents
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Abstract
Una composición que comprende un monómero de reticulación y al menos un monómero de (met)acrilato, en donde dicho monómero de reticulación es un monómero de doble funcionalidad que comprende al menos 2 grupos alilo, preferiblemente de 2 a 10, más preferiblemente de 2 a 6, incluso más preferiblemente de 2 a 4 grupos alilo y al menos 1 grupo (met)acrilato, preferiblemente de 1 a 5, más preferiblemente de 1 a 3 grupos (met)acrilato, en donde dicho monómero de reticulación tiene un peso molecular menos de 400 daltons y dicha composición no comprende un disolvente.
Description
DESCRIPCION
Composicion de revestimiento libre de radicales con propiedades de curado superficial mejoradas
La presente invencion se refiere a composiciones de revestimiento o sellantes a base de (met)acrilato curables con peroxido que comprenden dos partes, concretamente, parte (A) y parte (B). La Parte A comprende al menos un monomero de reticulacion de doble funcionalidad que tiene al menos 2 grupos alilo y al menos 1 grupo (met)acrilato y la Parte B comprende un iniciador de peroxido organico. Las composiciones, que pueden estar libres de cera o de disolventes, son utiles como revestimientos protectores y/o sellantes para hormigon y otros sustratos.
Las composiciones de revestimiento de resina de (met)acrilato curadas con peroxido tienen una gran variedad de usos en la industria y se utilizan comunmente como revestimientos y sellantes. Las composiciones de revestimiento se proporcionan convencionalmente como composiciones de dos componentes que se mezclan justo antes de su uso. En formulaciones tfpicas, la Parte A comprende los monomeros de (met)acrilato y la Parte B comprende un iniciador de peroxido. Los complejos metalicos secantes, como naftenato de cobalto u octoato de cobalto, a menudo se anaden a las composiciones como aceleradores de curado en estos sistemas. Los secantes de cobalto experimentan reacciones oxidativas que reducen la temperatura de descomposicion del peroxido pero por sf solos no son suficientes para curar eficazmente el revestimiento en la superficie.
Las composiciones de revestimiento curadas con peroxido que contienen monomeros y oligomeros funcionales de (met)acrilato se conocen en la industria por no curar eficazmente al aire debido a la inhibicion del oxfgeno.
Numerosos intentos de desarrollar aditivos para permitir un curado eficaz al aire han dado como resultado materiales inestables al aire, inestables cuando se mezclan con un secante metalico, que tienen propiedades superficiales deficientes o que tienen viscosidades poco practicas para su uso en un sistema de revestimiento libre de disolventes.
Las ceras de parafina y otras a menudo se anaden a estas composiciones de revestimientos para proporcionar una barrera de oxfgeno formada por de la migracion y la cristalizacion de las ceras en la superficie del revestimiento. Por ejemplo, los documentos JP 2007197598 y JP 08231655 describen sistemas de revestimiento de curado con peroxido que comprenden cera de parafina. La presencia de la cera, sin embargo, resta valor a las propiedades superficiales de la composicion curada y disminuye la adhesion entre capas.
Los monomeros de reticulacion tales como los derivados de ester alqrnlico de diciclopentenilo y diciclopenteniloxi son conocidos en la industria por ser buenos diluyentes reactivos y resinas aglutinantes que tambien promueven eficazmente el curado de la superficie en revestimientos a base de (met)acrilato curados con peroxido en presencia de secantes metalicos debido a su sensibilidad ante reacciones oxidativas. Sin embargo, estos monomeros tambien se conocen en la industria por ser volatiles y olorosos, lo que presenta problemas de seguridad y manejo.
Tambien se sabe que otras resinas reticulables, como los derivados de alil eter, incluidos los derivados de polialilglicidil eter (PAGE), los derivados de ester alflico y los derivados de alil uretano promueven eficazmente el curado de la superficie en revestimientos a base de (met)acrilato curados con peroxido. Las resinas de menor peso molecular son buenos diluyentes reactivos, pero las resinas de mayor peso molecular, como los derivados PAGE y los polialil uretanos tienen una viscosidad demasiado alta para algunas aplicaciones de revestimiento como los sellantes de hormigon. Estos materiales tambien son sensibles al oxfgeno y experimentan reacciones oxidativas en presencia de secantes metalicos para generar hidroperoxidos en la superficie del revestimiento. Por lo tanto, estos derivados de alil eter y PAGE presentan problemas de estabilidad del envasado si se envasan con el secante metalico en el componente de resina de una composicion de revestimiento a base de (met)acrilato curada con peroxido de dos componentes. Para evitar los problemas de estabilidad, los formuladores de revestimientos normalmente tienen que envasar el material que promueve el curado de la superficie como un tercer componente o envasar el secante metalico como un tercer componente, algo que es indeseable. Se pueden anadir materiales susceptibles no aerobicos volatiles, como las oximas, para bloquear las reacciones oxidativas del secante metalico en el recipiente y ampliar la estabilidad del envasado. Posteriormente, cuando el revestimiento se aplica a un sustrato, las oximas se volatilizan, pero tambien disminuyen la velocidad de curado en la superficie del revestimiento, lo que puede provocar defectos en el revestimiento y aumentar los tiempos libres de pegajosidad.
Las Patentes de EE.UU. N° 4.520.184 y 5.567.788 describen composiciones de revestimiento que contienen eteres y esteres con funcionalidad alflica que incluyen derivados de PAGE que comprenden 20 grupos alilo por cadena, que contienen hidrogenos alflicos facilmente extrafdos que absorben oxfgeno y generan radicales de hidroperoxido en la superficie de los revestimientos. Estos materiales se utilizan tanto como diluyentes reactivos como aditivos de curado de superficies en revestimientos a base de (met)acrilato curado con peroxido de dos componentes. Los eteres y esteres con funcionalidad alilo causan problemas de formulacion debido a su inestabilidad en presencia de aceleradores de curado por radicales libres, como secantes metalicos en el componente de resina, que requiere que el formulador o bien desarrolle un envase estabilizador complejo o bien que separe el acelerador. Cuando se anade al componente iniciador de peroxido de un sistema de dos componentes, la adicion de los eteres y esteres funcionales da como resultado una vida util limitada.
La inhibicion de oxfgeno observada en revestimientos curados por radicales libres de peroxido a base de (met)acrilato de dos componentes que contienen eteres y esteres con funcionalidad alilo presenta una diferencia en la cinetica de
curado entre la insaturacion alflica y la insaturacion vinilo en las resinas de revestimiento a base de (met)acrilato. La velocidad de curado mas lenta de la insaturacion alilo en la superficie del revestimiento puede dar lugar a defectos de revestimiento como arrugas, crateres y piel de naranja. Ademas, aunque los aditivos con funcionalidad alilo proporcionan un curado libre de pegajosidad, la superficie curada no presenta una buena resistencia al rayado/deterioro o al disolvente.
Se han intentado otros metodos para superar la inhibicion de oxfgeno, por ejemplo, la Patente de EE.UU. N° 5.164.127 describe el curado del revestimiento en una atmosfera inerte o la eliminacion de oxfgeno inyectando el revestimiento en un molde cerrado y el curado en el molde.
La Patente de EE.UU. N° 6.395.822 describe el uso de iniciadores de radicales libres a base de azonitrilo en lugar de iniciadores de peroxido, que no son sensibles a la inhibicion de oxfgeno. Los iniciadores de azonitrilo no pueden descomponerse a temperatura ambiente mediante aceleradores y deben curarse termicamente.
La Patente de EE.UU. N° 6.835.759 describe el uso de un sistema doble de curado con peroxido fotoiniciador UV/termico para eliminar las diferencias de velocidad de curado entre el curado de profundidad y el curado de superficie.
El documento GB 1474011 describe una composicion de resina curable al aire que comprende una combinacion de un oligomero que contiene un grupo acriloilo o metacriloilo y un doble enlace interno etilenico y un grupo acriloilo y metacriloilo que contiene oligomeros y un grupo aliloxi que no tiene enlace interno etilenico cuya composicion se cura facilmente al aire y se utiliza especialmente como una composicion de revestimiento "sin disolvente".
El documento US 3.458.458 describe una nitrocelulosa modificada con vinilo para mejorar sus propiedades de formacion de pelfcula, impregnando nitrocelulosa con un monomero de vinilo polimerizable sin afectar a la estructura de la nitrocelulosa. Mas particularmente, el ejemplo 9 describe la polimerizacion de metacrilato de trimetilolpropano dialil eter en presencia de nitrocelulosa para obtener granulos de nitrocelulosa con un contenido del 20 % de polimetacrilato de trimetilol propano eter, cuyo producto despues de la disolucion con dimetacrilato de trietilenglicol y de la polimerizacion, conduce a una pelfcula dura y brillante con resistencia al desgaste y al disolvente mejorada.
Otros metodos se han descrito en las Patentes de EE.UU. N° 4.263.372; 5.387.661; 5.721.326; 6.559.260, "Synthesis and Properties of Acrylate Functionalized Alkyds", N. Thanamongkollit, M. Soucek, Departamento de Ingeniena de Polfmeros de la Universidad de Akron, Progress in Organic Coatings, Vol. 73, Numero 4, abril de 2012, pp. 382-391; "Tung-based Reactive Diluents for Alkyd Systems: Film Properties", K. Wutticharoenwong, J. Dzickowski, M. Soucek, Departamento de Ingeniena de Polfmeros de la Universidad de Akron, Progress in Organic Coatings, Vol. 73, Numero, 4, abril de 2012, pp. 283-290 y “Synthesis of Tung Oil-based Reactive Diluents", K. Wutticharoenwong, M. Soucek, Departamento de Ingeniena de Polfmeros de la Universidad de Akron, Progress in Organic Coatings, Vol. 295, 2010, pp. 1097-1106.
Existe una necesidad en la industria de aditivos que puedan evitar los problemas causados por la inhibicion del oxfgeno sin algunas o todas las deficiencias identificadas anteriormente. Es deseable el desarrollo de un reticulante de baja viscosidad y poco olor que permita que las composiciones de revestimiento de resina de (met)acrilato curadas con peroxido, sin disolventes, de dos componentes, curen eficazmente en presencia de oxfgeno a temperaturas ambientales y elevadas y exhiban buenas propiedades superficiales.
La presente invencion se refiere a una composicion que comprende un monomero de reticulacion y al menos un monomero de (met)acrilato, en donde dicho monomero de reticulacion es un monomero de doble funcionalidad que comprende al menos 2 grupos alilo, preferiblemente de 2 a 10, mas preferiblemente de 2 a 6, incluso mas preferiblemente de 2 a 4 grupos alilo y al menos 1 grupo (met)acrilato, preferiblemente de 1 a 5, mas preferiblemente de 1 a 3 grupos (met)acrilato en donde dicho monomero de reticulacion tiene un peso molecular menos de aproximadamente 400 daltons y dicha composicion no comprende un disolvente.
La presente invencion esta dirigida a composiciones de monomeros u oligomeros reticulables con funcionalidad doble alilo y (met)acrilato de baja viscosidad, bajo olor (es decir, mayor que o igual a dos grupos alilo y mayor que o igual a un grupo (met)acrilato) que se pueden anadir a las composiciones de revestimiento a base de (met)acrilato curadas con peroxido organico para favorecer y/o mejorar el curado de la superficie y las propiedades de superficie en presencia de aire. Los inventores han descubierto que la adicion de monomero de dialil (met)acrilato a las composiciones curables de revestimiento y/o de sellante de ejemplo elimina la necesidad de anadir cera de parafina a la composicion para superar el efecto de la inhibicion de oxfgeno. La adicion de cera se considera indeseable porque reduce el brillo. Por lo tanto, de acuerdo con al menos una realizacion, la composicion curable de dos componentes esta esencialmente libre o libre de ceras, como, por ejemplo, cera de parafina. Ademas, las composiciones de la presente invencion son menos volatiles y menos olorosas que las composiciones conocidas que contienen derivados de ester alqrnlico de diciclopentenilo.
Otro aspecto de la invencion es que las composiciones de monomero u oligomero se pueden anadir a la Parte A de la composicion curable de radicales libres (peroxido) de dos componentes, que puede ser una composicion de revestimiento o sellante, en presencia de un secante metalico de cobalto, un acelerador de la descomposicion del peroxido, y el envase mantendra la estabilidad durante el almacenamiento, eliminando asf el requisito o la necesidad
de un sistema de tres componentes.
Otro aspecto de la invention es que las composiciones de la invention estan libres de disolventes, incluido el contenido organico volatil o el contenido de disolvente "COV".
La presente invencion tambien se refiere a composiciones de curado con peroxido de dos componentes que son utiles para el revestimiento, sellado y reparation de hormigon, revestimiento de gel y resinas laminadoras para materiales compuestos fibrosos, revestimientos decorativos y protectores para hormigon, madera, plastico y metal, revestimientos de conformation y encapsulantes. Cuando se usan como revestimiento, las composiciones de la invencion reducen o eliminan los defectos del revestimiento de la superficie y/o mejoran la dureza de la superficie del revestimiento y la resistencia al rayado/desgaste. Las composiciones de la tecnica anterior proporcionan un curado rapido por debajo de la superficie y un curado lento de la superficie, lo cual da como resultado arrugas, piel de naranja y crateres no deseados. Las composiciones de la presente invencion, sin embargo, proporcionan una superficie uniforme y un curado por debajo de la superficie incluso sin la presencia de estabilizantes adicionales como las oximas.
Un aspecto de la presente description se refiere a un monomero de reticulation para uso en composiciones a base de (met)acrilato de curado con peroxido.
Como se usa en la presente memoria, "(met)acrilato" es un termino colectivo para los acrilatos a, p-insaturados que incluyen esteres del acido acrilico (por ejemplo, resinas de alquil acrilato) y esteres del acido metacrilico (por ejemplo, resinas de metacrilato de alquilo).
En al menos una realization, el monomero de reticulacion es un monomero de doble funcionalidad que comprende ambos grupos funcionales alilo y (met)acrilato. El monomero de reticulacion de doble funcionalidad de acuerdo con al menos una realizacion comprende al menos dos grupos funcionales alilo, preferiblemente de 2 a 10, mas preferiblemente de 2 a 6, incluso mas preferiblemente de 2 a 4 grupos alilo y al menos un grupo funcional (met)acrilato, preferiblemente de 1 a 5 y mas preferiblemente de 1 a 3 grupos (met)acrilato.
Como se usa en la presente memoria, "grupo alilo" se refiere a un grupo -CH2-CH=CH2o -CHR-CR-CR"R"', en donde R, R ', R" y R''', que pueden ser iguales o diferentes, se seleccionan entre un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 4 atomos de carbono. El grupo alilo comprende al menos un hidrogeno alilico.
El monomero de reticulacion puede comprender, por ejemplo, de 2 a 10 grupos alilo, como de 2 a 6 grupos alilo o de 2 a 4 grupos alilo. En al menos una realizacion, el monomero de reticulacion comprende 2 grupos alilo.
El monomero de reticulacion puede comprender uno o mas grupos (met)acrilato, como, por ejemplo, de 1 a 5 grupos (met)acrilato, o de 1 a 3 grupos (met)acrilato. En al menos una realizacion, el monomero de reticulacion contiene un solo grupo (met)acrilato. De acuerdo con una realizacion particular, el monomero de reticulacion comprende al menos 2 grupos alilo y al menos 2 grupos (met)acrilato.
En al menos una realizacion, el monomero de reticulacion comprende 2 grupos funcionales alilo y 1 grupo (met)acrilato. Un monomero de reticulacion de ejemplo es (met)acrilato de dialil trimetilolpropano eter, como se muestra en la Formula I (por ejemplo, CAS n° 20241-99-0).
El monomero de reticulacion de doble funcionalidad puede comprender al menos dos grupos alilo y al menos un grupo (met)acrilato conectados a traves de un grupo de enlace elegido entre grupos alquilo ramificados y no ramificados, que pueden comprender opcionalmente al menos una sustitucion de heteroatomo. En al menos una realizacion, el grupo de enlace comprende de 2 a 20 atomos de carbono, como, por ejemplo, de 2 a 10 atomos de carbono, o de 3 a 7 atomos de carbono. En otra realizacion, el monomero de reticulacion usado en las composiciones a base de (met)acrilato de curado con peroxido de la invencion, puede ser un polialil glicidil eter de un poliol seleccionado del grupo que consiste en trimetilolpropano (TMP), pentaeritritol (PET), ditrimetilolpropano (diTMP), dipentaeritritol (dipET), los polioles alcoxilados correspondientes, o mezclas de los mismos.
La composition que comprende dicho monomero de reticulacion y dicho monomero de (met)acrilato puede comprender ademas un oligomero de (met)acrilato de uretano. Puede comprender ademas un ester vinflico.
En al menos una realizacion, el monomero de reticulacion de doble funcionalidad que comprende al menos dos grupos
alilo y al menos un grupo (met)acrilato tiene un peso molecular menos de aproximadamente 350 daltons, mas preferiblemente menos de aproximadamente 300 daltons. El peso molecular se puede calcular a partir de la formula qmmica detallada y los pesos atomicos de los atomos involucrados de C, H, O u otros.
Otro aspecto de la presente descripcion se refiere a una composicion que comprende un monomero de reticulacion y al menos un monomero de (met)acrilato.
En al menos una realizacion, la composicion comprende un monomero de reticulacion de doble funcionalidad, que comprende al menos 2 grupos alilo y al menos 1 grupo (met)acrilato, y al menos un monomero de (met)acrilato. En al menos una realizacion, el monomero de reticulacion comprende (met)acrilato de dialil trimetilolpropano eter. El monomero de (met)acrilato se puede seleccionar de los conocidos en la tecnica. Un experto habitual en la tecnica reconocera que el monomero de (met)acrilato puede elegirse basandose en las propiedades deseadas de la composicion curada.
Los monomeros de (met)acrilato pueden incluir, pero no se limitan a, dimetacrilato de polietilenglicol (200), trimetacrilato de trimetilolpropano, dimetacrilato de bisfenol A etoxilado, dimetacrilato de triciclodecanodiol, monometacrilatos de metoxipolietilenglicol, metacrilato de etoxitriglicol, metacrilato de isobornilo, metacrilato de isodecilo, metacrilato de laurilo, metacrilato de tridecilo, metacrilato de estearilo, metacrilato de tetrahidrafurfurilo, metacrilato de nonilfenol etoxilado, dimetacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de dietilenglicol, dimetacrilato de trietilenglicol, dimetacrilato de tetraetilenglicol, dimetacrilato de polietilenglicol, dimetacrilato de polipropilenglicol, dimetacrilato de 1,3-butilenglicol, dimetacrilato de neopentilglicol, dimetacrilato de 1,6-hexanodiol, dimetacrilato de 1,12-dodecanodiol, dimetacrilato de bisfenol A etoxilado (todos disponibles en Sartomer USA, LLC) y mezclas de los mismos.
En al menos una realizacion, el monomero de (met)acrilato tiene una funcionalidad de (met)acrilato mayor que 2.
La composicion puede comprender otros monomeros u oligomeros ademas del al menos un monomero de (met)acrilato. Por ejemplo, la composicion puede comprender un ester vimlico como ester vimlico de bisfenol A, oligomeros de acrilato de glicidil eter preparados a partir de fenil glicidil eter, o-cresil eter, C12-C14 glicidil eter, oligomeros de epoxi acrilato de diglicidilo preparados a partir de bisfenol A diglicidil eter, bisfenol F diglicidil eter, 1,4 butanodiol diglicidil eter, trimetiloplpropano triglicidil eter, oligomeros de epoxi acrilato preparados a partir de acidos grasos epoxidizados, oligomeros aromaticos de acrilato de uretano, oligomeros alifaticos de acrilato de uretano, oligomeros de poliester acrilato, oligomeros acnlicos de acrilato, (todos disponibles en Sartomer USA, LLC), y mezclas de los mismos. Otros monomeros incluyen, por ejemplo, oligomeros de alil uretano, tales como los descritos en la Patente de EE.UU. N° 6.559.260.
De acuerdo con al menos una realizacion, la composicion puede comprender ademas un complejo metalico secante (o un secante metalico), como, por ejemplo, naftenato de cobalto u octoato de cobalto.
En al menos una realizacion, la composicion no comprende un disolvente, lo que significa que esta libre o sustancialmente libre de disolventes. La composicion puede consistir en, o consistir esencialmente en, un monomero de reticulacion y al menos un monomero de (met)acrilato. Como se usa en la presente memoria, el termino "que consiste esencialmente en" excluye disolventes, que no forman parte de la composicion curada. Dicha composicion no comprende disolvente anadido y no hay disolvente en ninguno de los componentes.
En al menos una realizacion, dicha composicion de la invencion no comprende, y esta libre de, o sustancialmente libre de estireno. El estireno es tfpicamente un ingrediente reactivo.
Dicha composicion puede comprender adicionalmente ademas un complejo metalico secante como acelerador para la iniciacion (descomposicion) de peroxido y/o un estabilizador de radicales libres, como 1,4-pentanodiona. Dicho complejo metalico secante es una sal metalica de acidos organicos y dichos secantes adecuados pueden seleccionarse del grupo que consiste en naftenato de cobalto, octoato de cobalto, naftenato de vanadio, octoato de vanadio, naftenato de manganeso u octoato de manganeso, preferiblemente naftenato de cobalto u octoato de cobalto.
De acuerdo con una realizacion particular, dicho monomero de (met)acrilato de dicha composicion, tiene una funcionalidad de (met)acrilato mayor que 2. Dicha composicion de la invencion tambien puede comprender ademas un oligomero de tetraalil uretano.
De acuerdo con al menos una realizacion, la composicion puede comprender ademas un pigmento, como, por ejemplo, dioxido de titanio. La composicion puede comprender ademas otros aditivos, que incluyen, por ejemplo, adyuvantes de dispersion, cargas, agentes de nivelacion y/o promotores de adhesion.
Un aspecto adicional de la presente descripcion se refiere a una composicion de curado con peroxido de dos componentes o curable con peroxido. La Parte A de la composicion de dos componentes puede comprender al menos una composicion como se definio anteriormente, lo que significa que comprende un monomero de reticulacion y al menos un monomero de (met)acrilato como se definio anteriormente, y la Parte B puede comprender un iniciador de peroxido organico.
En al menos una realizacion, la Parte A comprende un monomero de reticulacion de doble funcionalidad de acuerdo con diversas realizaciones de la presente descripcion. De acuerdo con al menos una realizacion, el monomero de reticulacion comprende al menos 2 grupos alilo y al menos 1 grupo (met)acrilato, como, por ejemplo, metacrilato de dialil trimetilolpropano eter.
La parte A puede comprender al menos un monomero de (met)acrilato y opcionalmente, al menos un monomero adicional. Por ejemplo, la Parte A puede comprender un monomero de (met)acrilato y un monomero de ester vimlico.
De acuerdo con al menos una realizacion, la Parte A puede comprender un secante metalico como acelerador para la iniciacion de peroxido y/o un estabilizador de radicales libres, como 1,4 pentanodiona. Los secantes metalicos de ejemplo son sales metalicas de acidos organicos que incluyen naftenato de cobalto y octoato de cobalto, naftenato de vanadio y octoato de vanadio, naftenato de manganeso y octoato de manganeso.
La invencion esta dirigida a composiciones de revestimiento curables por radicales libres de dos componentes. En dicha composicion, el termino "radical libre" significa que la composicion se cura mediante un mecanismo de radical libre iniciado por peroxido organico. En al menos una realizacion, la Parte B de la composicion de dos componentes comprende un iniciador de peroxido. Los ejemplos no limitantes de iniciadores de peroxido incluyen hidroperoxidos de cumeno LUPEROX® CU80 (disponibles en Arkema, Inc.), peroxido de metiletilcetona, peroxibenzoato de butilo terciario, monoperoxicarbonato de 00-(t-amilo) 0-(2-etilhexilo), monoperoxicarbonato de oO-(t-butilo) 0-(2-etilhexilo), todos disponibles en Arkema Inc. y similares.
De acuerdo con al menos una realizacion, la Parte A o la Parte B pueden comprender componentes adicionales, tales como, por ejemplo, otros monomeros, como monomeros u oligomeros de alil uretano. En particular, la parte A y/o B pueden comprender un oligomero de tetraalil uretano.
En al menos una realizacion, la composicion de dos componentes esta libre de disolventes. De acuerdo con al menos una realizacion, la Parte A y la Parte B de la composicion de dos componentes no comprenden un disolvente o COV (Compuestos Organicos Volatiles). Como se usa en la presente memoria, los disolventes excluidos tambien incluyen, por ejemplo, disolventes que tienen compuestos organicos volatiles (COV). Por lo tanto, en al menos una realizacion, la composicion de la invencion contiene sustancialmente cero, o en algunos casos 0 % COV.
La parte A y la parte B de la composicion de dos componentes se pueden mantener separadas una de otra hasta que la composicion este lista para ser utilizada.
La composicion de dos componentes, cuando se mezcla, puede tener una viscosidad a 25 °C menos de aproximadamente 35 mPa.s (cP) usando un viscosfmetro Brookfield DV-III RVT, como por ejemplo, menos de aproximadamente 30 mPa.s (cP), menos de aproximadamente 25 mPa.s (cP), o menos de aproximadamente 20 mPa.s (cP). La viscosidad se mide de acuerdo con la norma ASTM D1243.
En al menos una realizacion, la composicion de dos componentes tiene un tiempo de gelificacion menos de aproximadamente 1 hora a 25 ° C, medida en base a una muestra de 25 g que utiliza un Medidor de Gel Sunshine, como por ejemplo, menos de aproximadamente 45 minutos, menos de aproximadamente 30 minutos, menos de aproximadamente 25 minutos, menos de aproximadamente 20 minutos o menos de aproximadamente 15 minutos. En al menos una realizacion, la composicion de dos componentes tiene un tiempo de gelificacion que vana de aproximadamente 10 a 30 minutos, como, de aproximadamente 15 a 25 minutos. El tiempo de gelificacion se mide de acuerdo con la norma ASTM D7029-09.
En al menos una realizacion, la composicion de dos componentes cura sin pegajosidad en menos de aproximadamente 24 horas cuando se mide usando la punta del dedo enguantada, preferiblemente menos de 18, mas preferiblemente menos de aproximadamente 16, incluso mas preferiblemente menos de 12 horas, e incluso mas preferiblemente menos de 10 horas.
En al menos una realizacion, un metodo para formar un revestimiento comprende mezclar la Parte A y la Parte B de la composicion de dos componentes y curar la composicion.
Otro objeto de la invencion se refiere al uso de dichas composiciones para revestimientos de hormigon en particular para revestimientos decorativos o protectores, para sellado y reparacion de hormigon, para revestimientos de gel y resinas de laminado en materiales compuestos fibrosos, o para revestimientos decorativos o protectores para madera, plastico, metal o para revestimientos de conformacion y encapsulantes. Mas particularmente, dicho uso es para uso en composiciones curables con peroxido.
Las composiciones de acuerdo con la presente descripcion se pueden usar en revestimientos o sellantes o como revestimientos o sellantes, por ejemplo, como sellantes para hormigon, para reparacion de hormigon y metales. El termino "revestimiento" como se usa en la presente memoria incluye revestimientos de pinturas, barnices, tintas y/o de gel. Por ejemplo, las composiciones de acuerdo con la presente descripcion tambien se pueden usar como revestimientos de gel para materiales compuestos fibrosos.
La presente invencion tambien se refiere a una composicion curable de revestimiento y a una composicion curable
sellante que comprende dicha composicion como se define anteriormente de acuerdo con la invencion.
Finalmente, la invencion cubre el producto final reticulado resultante del curado de dicha al menos una composicion de la invencion. En particular, dichos productos se seleccionan entre un revestimiento o un sellante.
Las realizaciones y ejemplos descritos en la presente memoria no pretenden limitar el alcance de la invencion de ninguna manera.
Ejemplos
Los siguientes ejemplos muestran composiciones de revestimiento de curado con peroxido de dos componentes de acuerdo con diversas realizaciones de la descripcion. Las viscosidades se midieron utilizando un viscosfmetro Brookfield DV-III RVT de acuerdo con la norma ASTM D1243. Los tiempos de gelificacion se midieron en muestras de 25 g utilizando un Medidor de Gel Sunshine de acuerdo con la norma ASTM D7029. Se vertieron las cantidades especificadas de formulacion en bandejas de pesaje de aluminio para medir la dureza Shore D siguiendo la norma ASTM D2249 y el curado de la superficie sin pegajosidad con la punta de los dedos enguantada. Los paneles de prueba de revestimiento se prepararon utilizando una barra de arrastre enrollada con alambre disenada para reducir el espesor de revestimiento especificado. El tiempo de curado libre de pegajosidad para estas muestras se midio usando un Registrador de Tiempo Seco Byk-Gardner de acuerdo con la norma ASTM D5895-13. La dureza de lapiz para estos revestimientos se midio siguiendo la norma ASTM D3363. Se midio el brillo a 60 grados utilizando un Brillometro Byk-Gardner siguiendo la norma ASTM D523. La resistencia al disolvente se midio mediante el metodo de frotacion doble MEK siguiendo la norma ASTM D4752.
Ejemplo 1 y Ejemplo Comparativo 2
Se prepararon composiciones de revestimiento de curado con peroxido de dos componentes a base de monomeros de metacrilato de acuerdo con la Tabla 1. Los componentes de la Parte A se mezclaron juntos en el orden en el que se enumeran usando cizallamiento ligero hasta homogeneidad. Se anadio el promotor de curado de superficie de metacrilato de dialil trimetilol propano eter de la presente invencion al 17 % en peso a la Parte A de la composicion en el Ejemplo 1. En el Ejemplo Comparativo 2, el metacrilato de diciclopentenilo como un promotor de curado de superficie. La Parte B se preparo calentando primero el oligomero de tetraalil uretano a 40 °C en un horno de aire forzado y despues anadiendolo lentamente al iniciador de hidroperoxido de cumeno y mezclando con cizallamiento ligero hasta que sea homogeneo. La parte A y la parte B se mezclaron despues con cizallamiento ligero hasta homogeneidad.
Tabla 1
La composicion del Ejemplo 1 que contiene el reticulante de metacrilato de dialilo muestra una viscosidad de aplicacion aceptable (<25 mPa.s o cP), tiempo de gelificacion aceptable (15-25 minutos) y alta dureza.
Ejemplo 3 y Ejemplo Comparativo 4
Se prepararon composiciones de revestimiento de curado con peroxido termico de dos componentes a base de resina de ester vimlico que son utiles como revestimientos de gel para materiales compuestos fibrosos de acuerdo con la Tabla 2. La Parte A se preparo calentando primero la resina de ester vimlico PRO10364 a 50 °C en un horno de aire forzado. Despues se anadio la resina de ester vimlico a 3 moles de dimetacrilato de oxido de etileno bisfenol A SR349 y despues se anadieron el dimetacrilato de etilenglicol SR206 (Ejemplo comparativo 4) y el promotor de curado de superficie de metacrilato de dialilo (Ejemplo 3) de la presente invencion, respectivamente. Despues se anadieron 1,0 pbw de 2-etilhexanoato de cobalto al 6 % y 0,05 pbw de dimetil-p-toluidina (DMPT) a cada Parte A y se mezclaron con cizallamiento ligero hasta obtener una mezcla homogenea. La parte B se preparo mezclando hidroperoxido de cumeno y peroxicarbonato de t-amil etilhexilo agitando con una varilla de vidrio a mano hasta que sea homogenea.
La composicion del Ejemplo 3 que contiene el reticulamiento de metacrilato de dialilo presenta una buena viscosidad de aplicacion y un tiempo de gelificacion aceptable (15 a 25 minutos). Sin embargo, tambien mostro un mejor tiempo de curado libre de pegajosidad sobre la formulacion diluida con dimetacrilato.
Tabla 2
Ejemplo 5
Se preparo de acuerdo con la Tabla 3 una composicion de revestimiento de curado con peroxido de dos componentes a base de un oligomero de metacrilato de uretano que es util como un acabado blanco para hormigon o metal. La Parte A se preparo dispersando primero pigmento de T O en el oligomero de dimetacrilato de uretano usando AntiTerra U como un pigmento dispersante con un mezclador Dispermat de alta velocidad. La formulacion se dejo despues con el monomero de dimetacrilato SR834 y el monomero de metacrilato de dialilo. Despues se anadieron 0,3 pbw de 2-etilhexanoato de cobalto al 6 % y 0,1 pbw de diMPT y se mezclaron con cizallamiento ligero hasta que la mezcla fue homogenea. La Parte B se preparo calentando primero el tetraalil uretano a 40 °C en un horno de aire forzado y anadiendolo despues lentamente al hidroperoxido de cumeno y los iniciadores de peroxicarbonato de tercamil etilhexilo y se mezclo con cizallamiento ligero hasta que la mezcla fue homogenea. Despues, la parte A y la parte
B se mezclaron conjuntamente con cizallamiento ligero hasta que la mezcla fue homogenea.
La composicion del Ejemplo 5 que contiene reticulante de monomero de metacrilato de dialilo muestra una buena viscosidad de aplicacion, un tiempo de gelificacion aceptable (25-30 minutos) y se cura sin pegajosidad en 24 horas. Tabla 3
Claims (21)
1. Una composicion que comprende un monomero de reticulacion y al menos un monomero de (met)acrilato, en donde dicho monomero de reticulacion es un monomero de doble funcionalidad que comprende al menos 2 grupos alilo, preferiblemente de 2 a 10, mas preferiblemente de 2 a 6, incluso mas preferiblemente de 2 a 4 grupos alilo y al menos 1 grupo (met)acrilato, preferiblemente de 1 a 5, mas preferiblemente de 1 a 3 grupos (met)acrilato, en donde dicho monomero de reticulacion tiene un peso molecular menos de 400 daltons y dicha composicion no comprende un disolvente.
2. La composicion de la reivindicacion 1, en donde dicho monomero de reticulacion comprende al menos 2 grupos alilo y al menos 2 grupos (met)acrilato.
3. La composicion de la reivindicacion 1 o 2, en donde dicho monomero de reticulacion se prepara a partir de un polialil glicidil eter de un poliol seleccionado del grupo que consiste en trimetilolpropano, pentaeritritol (PET), ditrimetilolpropano (diTMP), dipentaeritritol (diPET), los polioles alcoxilados correspondientes o mezclas de los mismos.
4. La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el monomero de reticulacion es (met)acrilato de dialil trimetilolpropano eter.
5. La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde comprende ademas un oligomero de (met)acrilato de uretano.
6. La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde comprende ademas un ester vimlico.
7. La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el monomero de reticulacion tiene un peso molecular menos de 350 daltons, mas preferiblemente menos de 300 daltons.
8. La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde comprende ademas un complejo metalico secante.
9. La composicion de la reivindicacion 8, en donde dicho complejo metalico secante se selecciona del grupo que consiste en naftenato de cobalto, octoato de cobalto, naftenato de vanadio, octoato de vanadio, naftenato de manganeso u octoato de manganeso, preferiblemente naftenato de cobalto u octoato de cobalto.
10. La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde dicho al menos un monomero de (met)acrilato tiene una funcionalidad de (met)acrilato mayor que 2.
11. La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en donde comprende ademas un oligomero de tetraalil uretano.
12. La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en donde comprende ademas un pigmento.
13. La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en donde no comprende estireno.
14. Una composicion curable por radicales libres de dos componentes que comprende la Parte A y la Parte B, en donde la Parte A comprende al menos una composicion como se define de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 y en donde la Parte B comprende un iniciador de peroxido organico.
15. Una composicion curable por radicales libres de dos componentes de acuerdo con la reivindicacion 14, en donde dicha parte A o/y dicha parte B comprende ademas un oligomero de tetraalil uretano.
16. Uso de una composicion como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 o de una composicion de dos componentes como se define de acuerdo con las reivindicaciones 14 y 15 para revestimiento de hormigon en particular para revestimientos decorativos o protectores, para sellado y reparacion de hormigon, para revestimientos de gel y resinas de laminacion en materiales compuestos fibrosos, o para revestimientos decorativos o protectores para madera, plastico, metal o para revestimientos de conformacion y para encapsulantes.
17. Uso de acuerdo con la reivindicacion 16, en donde es para composiciones curables con peroxido.
18. Una composicion curable de revestimiento, en donde comprende al menos una composicion como se define de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 o al menos una composicion de dos componentes como se define de acuerdo con las reivindicaciones 14 o 15.
19. Una composicion curable sellante, en donde comprende al menos una composicion como se define de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 o al menos una composicion de dos componentes como se define de acuerdo con las reivindicaciones 14 o 15.
20. Un producto reticulado (curado), en donde resulta del curado de al menos una composicion como se define de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 o al menos una composicion de dos componentes como se define de acuerdo con las reivindicaciones 14 o 15.
21. El producto reticulado de la reivindicacion 20, en donde se selecciona de un revestimiento o un sellante.
Ċ
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