ES2713171T3 - Composiciones herbicidas que comprenden ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6- (4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un derivado de este y herbicidas inhibidores de microtúbulos - Google Patents

Abstract

Una composición herbicida sinérgica que comprende una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la fórmula (I):**Fórmula** o un éster de alquilo C1-4 o bencilo de fórmula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de fórmula (I) y (b) un herbicida inhibidor de microtúbulos, en donde (b) es al menos un compuesto, o una sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato o éster de estos agrícolamente aceptable, seleccionado del grupo que consiste en: ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida, y tiazopir.

Description

DESCRIPCION

Composiciones herbicidas que comprenden acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6- (4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carbox^lico o un derivado de este y herbicidas inhibidores de microtubulos

Campo

En esta memoria se proporcionan composiciones herbicidas sinergicas que comprenden (a) acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carbox^lico o un ester de alquilo C^1-4 o bencilo de formula (I) o una de sus sales de sodio, potasio, magnesio o amonio y (b) un herbicida que inhibe los microtubulos, en donde (b) es al menos un compuesto, o una sal agncolamente aceptable, acido carboxflico, sal de carboxilato, o ester de este, seleccionado del grupo que consiste en: ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida y tiazopir. En la presente memoria tambien se proporcionan metodos para reprimir la vegetacion no deseada que comprenden aplicar (a) acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico o un ester de alquilo C^1-4 o bencilo de formula (I) o una de sus sales de sodio, potasio, magnesio o amonio y (b) un herbicida inhibidor de microtubulos, en donde (b) es al menos un compuesto, o una sal agncolamente aceptable, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de este, seleccionado del grupo que consiste en: ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida y tiazopir, en donde la combinacion de (a) y (b) exhibe sinergia.

Antecedentes

La proteccion de los cultivos contra malezas y otra vegetacion que inhiben el crecimiento de los cultivos es un problema que se repite constantemente en la agricultura. Para ayudar a combatir este problema, los investigadores en el campo de la qmmica de síntesis han producido una amplia variedad de productos qmmicos y formulaciones qmmicas efectivas en la lucha contra tal crecimiento no deseado. Se han descrito herbicidas qmmicos de muchos tipos en la literatura y un gran numero esta en uso comercial. Sin embargo, sigue existiendo la necesidad de composiciones y metodos que sean efectivos para reprimir la vegetacion no deseada.

Compendio

En esta memoria se proporcionan composiciones herbicidas que comprenden una cantidad efectiva como herbicida de (a) un compuesto de la formula (I)

o un ester de alquilo C^1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I), y (b) un herbicida inhibidor de microtubulos en donde (b) es al menos un compuesto, o una sal agncolamente aceptable, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de este, seleccionado del grupo de ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida y tiazopir. Las composiciones tambien pueden contener un adyuvante o vehfculo agncolamente aceptable.

En la presente memoria tambien se proporcionan metodos para reprimir la vegetacion no deseada que comprenden aplicar (a) un compuesto de formula (I) o un ester de alquilo C^1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) un herbicida inhibidor de microtubulos, en donde (b) es al menos un compuesto, o una sal agncolamente aceptable, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester deeste, seleccionado del grupo que consiste en: ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida y tiazopir, en donde la combinacion de (a) y (b) exhibe sinergia.

A continuacion se citan varias realizaciones. En las realizaciones, la razon de compuesto (a) a compuesto (b) se puede expresar en unidades de peso a peso (g a g), gae/ha a gae/ha o gae/ha a gai/ha.

Una primera realizacion de la invencion proporcionada en la presente memoria incluye una composicion herbicida sinergica que comprende una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la formula (I)

o un ester de alquilo C-1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) un herbicida inhibidor de microtubulos, en donde (b) es al menos un compuesto, o una sal agricolamente aceptable, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de este, seleccionado del grupo que consiste en: ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida, y tiazopir.

Una segunda realization incluye la mezcla de la primera realizcion en la que (a) es un ester de alquilo C-1-4 o bencilo de compuesto (I).

Una tercera realizacion incluye la mezcla de la segunda realizacion en la que (a) es un ester de bencilo de compuesto (I). Una cuarta realizacion incluye la mezcla de la primera realizcion en la que (a) es el compuesto de formula (I), que es el acido carboxflico.

Una quinta realizacion incluye la mezcla de la primera realizcion en la que (a) es el compuesto de formula (I) o un ester de bencilo agricolamente aceptable y (b) es ditiopir.

Una sexta realizacion incluye la mezcla de la primera realizcion en la que (a) es el compuesto de formula (I) o un ester de bencilo agricolamente aceptable y (b) es orizalina.

Una septima realizacion incluye la mezcla de la primera realizcion en la que (a) es el compuesto de formula (I) o un ester de bencilo agricolamente aceptable y (b) es pendimetalina.

Una octava realizacion incluye la mezcla de la primera realizcion en la que (a) es el compuesto de formula (I) o un ester de bencilo agricolamente aceptable y (b) es propizamida,

Una novena realizacion incluye la mezcla de la primera realizcion en la que (a) es el compuesto de formula (I) o un ester de bencilo agricolamente aceptable y (b) es tiazopir.

Una decima realizacion incluye la mezcla de cualquiera de las realizaciones primera a novena que comprende ademas un protector de herbicida.

Una decimoprimera realizacion incluye la mezcla de la primera realizcion en la que la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester agricolamente aceptable de este a ditiopir o sal o ester agricolamente aceptable de este es de aproximadamente 1:3360 a aproximadamente 1:1, o de aproximadamente 1:400 a aproximadamente 1:100, o de aproximadamente 1:200 a aproximadamente 1:50, o de aproximadamente 1:100 a 1:35, o de aproximadamente 1;1, o de aproximadamente 1:2, o de aproximadamente 1:4, o de aproximadamente 1:8,o de aproximadamente 1:16, o de aproximadamente 1:32 a aproximadamente 1:1, o de aproximadamente 1:64 a 1:1.

Una decimosegunda realizacion incluye la mezcla de la primera realizcion en la que la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester agricolamente aceptable de este a orizalina o sal o ester agricolamente aceptable de este es de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 9:1, o de aproximadamente 1:600 a aproximadamente 7:1, o de aproximadamente 1:500 a aproximadamente 6:1, o de aproximadamente 1:400 a aproximadamente 5:1, o de aproximadamente 1:300 a aproximadamente 4:1, o de aproximadamente 1:200 a aproximadamente 3:1, de aproximadamente 1:9, de aproximadamente 1:16, de aproximadamente 1:35, de aproximadamente 1:64 o de aproximadamente 1:256 a aproximadamente 1:9.

Una decimotercera realizacion incluye la mezcla de la primera realizcion en la que la razon en peso de compuesto de formula (I) o sal o ester agricolamente aceptable de este a pendimetalina o sal o ester agricolamente aceptable de este es de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 3:1, de aproximadamente 1:1000 a 2:1, de aproximadamente 1:750 a aproximadamente 1.5:1, de aproximadamente 1:500 a aproximadamente 1:1, de aproximadamente 1:4, de aproximadamente 1:8, de aproximadamente 1:16, de aproximadamente 1:32, de aproximadamente 1:64, de aproximadamente 1:128 y de aproximadamente 1:448 a 1:2.

Una decimocuarta realizacion incluye la mezcla de la primera realizcion en la que la razon en peso de compuesto de formula (I) o sal o ester agricolamente aceptable de este a propizamida o sal o ester agricolamente aceptable de este es de aproximadamente 1:600 a aproximadamente 4:1, de aproximadamente 1:500 a aproximadamente 3:1, de aproximadamente 1:400 a aproximadamente 2:1, de aproximadamente 1:300 a aproximadamente 1:1, de aproximadamente 1:9, de aproximadamente 1:18, de aproximadamente 1:32, de aproximadamente 1:64, de aproximadamente 1:128 y de aproximadamente 1:140 a aproximadamente 1:2.2.

Una decimoquinta realization incluye la mezcla de la primera realizcion en la que la razon en peso de compuesto de formula (I) o sal o ester agricolamente aceptable de este a tiazopir o sal o ester agricolamente aceptable de este es de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 6:1, o de aproximadamente 1:1000 a aproximadamente 5:1, de aproximadamente 1:500 a aproximadamente 4;1, de aproximadamente 1:400 a 3:1, de aproximadamente 1:400 a 2:1, de aproximadamente 1:200 a aproximadamente 1:1, from 1:9, from 1:18, de aproximadamente 1:36, de aproximadamente 1:72 y de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 1:32.

Una decimosexta realizacion incluye la mezcla de cualquiera de las realizaciones primera a decimoquinta que comprende ademas un adyuvante o vehiculo agricolamente aceptable.

Una decimoseptima realizacion incluye la mezcla de cualquiera de las realizaciones primera a decimoquinta que es sinergica segun lo determinado por la ecuacion de Colby.

Una decimoctava realizacion incluye un metodo para reprimir la vegetation no deseada que comprende poner en contacto la vegetacion o el locus de esta con o aplicarla al suelo o al agua para evitar la aparicion o el crecimiento de la vegetacion en la composition de cualquiera de las realizaciones una a diecisiete.

Una decimonovena realizacion incluye un metodo para reprimir la vegetacion no deseada que comprende poner en contacto la vegetacion o locus de esta con o aplicarla al suelo o al agua para evitar la aparicion o el crecimiento de la vegetacion en una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la formula (I) )

o un ester de alquilo C-1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) un herbicida inhibidor de microtubulos, en donde (b) es al menos un compuesto, o una sal agricolamente aceptable, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de este, seleccionado del grupo que consiste en: ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida, y tiazopir, en donde la combination de (a) y (b) exhibe sinergia.

Una vigesima realizacion incluye el metodo de cualquiera de las realizaciones decimooctava o decimonovena, en donde el metodo se practica en al menos un miembro del grupo que consiste en arroz sembrado directamente, sembrado en agua y trasplantado, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, maiz, cana de azucar, girasol, colza, canola, remolacha azucarera, soja, algodon, pina, pasturas, praderas, pastizales, barbechos, cesped, huertos de arboles y vides, acuaticos, manejo de vegetacion industrial (IVM) o derechos de paso (ROW).

Una vigesimo primera realizacion incluye el metodo de cualquiera de las realizaciones decimooctava o decimonovena, en donde la vegetacion no deseada es inmadura.

Una vigesima segunda realizacion incluye el metodo de cualquiera de las realizaciones decimooctava o decimonovena, en donde los (a) y (b) se aplican al agua.

Una vigesima tercera realizacion incluye el metodo de la realizacion veintidos, en donde el agua es parte de un arrozal de arroz inundado.

Una vigesimo cuarta realizacion incluye el metodo de cualquiera de las realizaciones decimooctava o decimonovena, en la que (a) y (b) se aplican antes del brote a la maleza o al cultivo.

Una vigesimo quinta realizacion incluye el metodo de cualquiera de las realizaciones decimooctava o decimonovena, en donde (a) y (b) se aplican despues del brote a la maleza o al cultivo.

Una vigesimo sexta realizacion incluye metodos de acuerdo con la tercera a la quinta realizaciones en donde la vegetacion no deseada puede reprimirse practicando al menos uno de los metodos en plantas que son resistentes o tolerantes a al menos un agente o un agente que actua mediante al menos en un modo de accion seleccionado del grupo que consiste en: en glifosato, inhibidor de la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, glufosinato, inhibidor de glutamina sintetasa, dicamba, fenoxi auxina, piridiloxi auxina, auxina sintetica, inhibidor del transporte de auxina, ariloxifenoxipropionato, ciclohexanodiona, fenilpirazolina, inhibidor de la acetil coA carboxilasa (ACCasa), imidazolina, sulfonilurea, pirimidiniltiobenzoato, triazolopirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, inhibidor de la acetolactato sintasa (ALS) o acetohidroxiacido sintasa (AHAS), inhibidor de 4-hidroxifenil piruvato dioxigenasa (HPPD) inhibidor de la fitoeno desaturasa, inhibidor de la biosíntesis de los carotenoides, inhibidor de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), inhibidor de la biosíntesis de la celulosa, inhibidor de la mitosis, inhibidor de los microtubulos, inhibidor de acidos grasos de cadena muy larga, inhibidor de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidor del fotosistema I, inhibidor del fotosistema II, cultivos tolerantes a la triazina o bromoxinilo.

Una vigesimo septima realizacion incluye el metodo de las realizaciones vigesimo sexta, en donde el cultivo tolerante posee rasgos multiples o apilados que confieren resistencia y/o tolerancia a multiples herbicidas o multiples modos de accion.

Una vigesimo octava realizacion incluye el metodo de cualquiera de las realizaciones decimooctava o decimonovena, en donde la vegetacion no deseada comprende una hierba resistente o tolerante a herbicida.

Una vigesimo novena realizacion incluye el metodo de cualquiera de las realizaciones decimooctava o decimonovena, en donde la maleza resistente o tolerante es un biotipo con resistencia o tolerancia a multiples herbicidas, multiples clases qmmicas, multiples modos de accion de herbicidas, o mediante multiples mecanismos de resistencia.

Una trigesima realizacion incluye el metodo de la vigesima octava realizacion, en la que la planta no deseada resistente o tolerante es un biotipo resistente o tolerante a al menos un agente que actua al menos en un modo de accion seleccionado del grupo que consiste en: inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS) o acetohidroxiacido sintasa (AHAS), inhibidores del fotosistema II, inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), auxinas sinteticas, inhibidores del transporte de auxinas, inhibidores del fotosistema I, inhibidores de la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, inhibidores del ensamblaje de microtubulos, inhibidores de la síntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidores de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), inhibidores de la biosíntesis de carotenoides, inhibidores de acidos grasos de cadena muy larga (VLCF A), inhibidores de la fitoeno desaturasa (PDS), inhibidores de la glutamina sintetasa, inhibidores de la 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa (HPPD), inhibidores de la mitosis, inhibidores de la biosíntesis de la celulosa, herbicidas con multiples modos accion, quinclorac, acidos arilaminopropionicos, difenzoquat, endothall u organoarsenicales.

Una trigesimo primera realizacion incluye la mezcla de cualquiera de las realizaciones primera a cuarta en las que la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester agncolamente aceptable de este a ditiopir o sal o ester agncolamente aceptable de este es de aproximadamente 1:3360 a aproximadamente 1:1.

Una trigesimo segunda realizacion incluye la mezcla de cualquiera de las realizaciones primera a cuarta en las que la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester agncolamente aceptable de este a orizalina o sal o ester agncolamente aceptable de este es de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 9:1.

Una trigesimo tercera realizacion incluye la mezcla de cualquiera de las realizaciones primera a cuarta en las que la razon en peso de compuesto de formula (I) o sal o ester agncolamente aceptable de este a pendimetalina o sal o ester agncolamente aceptable de este es de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 3:1.

Una trigesimo cuarta realizacion incluye la mezcla de cualquiera de las realizaciones primera a cuarta en las que la razon en peso de compuesto de formula (I) o sal o ester agncolamente aceptable de este a propizamida o sal o ester agncolamente aceptable de este es de aproximadamente 1:600 a aproximadamente 4:1.

Una trigesimo quinta realizacion incluye la mezcla de cualquiera de las realizaciones primera a cuarta en las que la razon en peso de compuesto de formula (I) o sal o ester agncolamente aceptable de este a tiazopir o sal o ester agncolamente aceptable de este es de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 6:1.

Descripcion detallada

Definiciones

Como se usa en la presente memoria, el compuesto de formula (I) tiene la siguiente estructura:

El compuesto de formula (I) se puede identificar por el nombre del acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridin-2-carboxflico y se ha descrito en Patente de Estados Unidos 7.314.849 (B2). Los usos de ejemplo del compuesto de formula (I) incluyen el control de la vegetacion no deseada, incluidas las malezas de pasto, de hoja ancha y de juncia, en multiples situaciones de no cultivo y cultivo.

Como se usa en esta memoria, los herbicidas que inhiben los microtubulos son herbicidas que inhiben la division celular al unirse con tubulina e interferir con la formation de microtubulos.

Los herbicidas inhibidores de microtubulos incluyen ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida y tiazopir o una sal, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de estos agricolamente aceptable

Como se usa en esta memoria, el ditiopir es S,S'-dimetil-2-(difluorometil)-4-(2-metilpropil)-6-(trifluorometil)-3,5-piridinadicarbotioato y posee la siguiente estructura:

Su actividad herbicida se ejemplifica en The Pesticide Manual, Decimoquinta edition, 2009. Los usos de ejemplo de ditiopir incluyen su uso para el control antes del brote y despues del brote temprano de malezas anuales y malezas de hoja ancha, por ejemplo, en el cesped.

Como se usa en este documento, orizalina es 4-(dipropilamino)-3,5-dinitrobencenosulfonamida y posee la siguiente estructura:

Su actividad herbicida se ejemplifica en The Pesticide Manual, Decimoquinta edicion, 2009. Los usos de ejemplo de orizalina incluyen su uso para el control antes del brote de pastos anuales y malezas de hoja ancha de semillas pequenas, por ejemplo, en arboles frutales, arboles de nueces, vides, plantas ornamentales, soja, bayas, cesped de recreo y areas no cultivadas.

Como se usa en esta memoria, pendimetalina es N-(1-etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobencenamina y posee la siguiente estructura:

Su actividad herbicida se ejemplifica en The Pesticide Manual, Decimoquinta edition, 2009. Los usos de ejemplo de pendimetalina incluyen su uso para aplicar represion abres de la siembra, antes del brote, antes del trasplante o despues de la emergencia temprana de pastos anuales y malezas anuales de hoja ancha, por ejemplo, en arroz, frijoles de soja y huertos de arboles y vides.

propizamida

Como se usa en esta memoria, tiazopir es 2-(difluorometil)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolil)-4-(2-metilpropil)-6-(trifluorometil)-3-piridinacarboxilato de metilo y posee la siguiente estructura:

Su actividad herbicida se ejemplifica en The Pesticide Manual, Decimoquinta edicion, 2009. Los usos de ejemplo de tiazopir incluyen su uso para represion antes del brote de pasto anual y algunas malezas de hoja ancha, por ejemplo, en frutos de arboles, vides, titricos, cana de azucar, pina, alfalfa y la silvicultura.

Como se usa en la presente memoria, herbicida significa un compuesto, p. ej, ingrediente activo que mata, reprime o modifica adversamente el crecimiento de las plantas.

Como se usa en la presente memoria, una cantidad herbicidamente eficaz o que controla la vegetation es una cantidad de ingrediente activo que causa un efecto de modification adversa en la vegetacion p. ej, causando desviaciones del desarrollo natural, matando, efectuando la regulation, causando desecacion, causando retardo, y similares.

Como se usa en la presente memoria, reprimir la vegetacion no deseada significa prevenir, reducir, matar o modificar de otra manera el desarrollo de las plantas y la vegetacion. En la presente memoria se describen metodos para reprimir la vegetacion no deseada a traves de la aplicacion de ciertas combinaciones o composiciones de herbicidas. Los metodos de aplicacion incluyen, pero no se limitan a aplicaciones a la vegetacion o al locus mismo, p. ej., la aplicacion en el area adyacente a la vegetacion, asi como antes del brote, despues del brote, foliar (transmision, dirigida, en bandas, en puntos, mecanica, sobre la parte superior o salvamento), y aplicaciones en el agua (vegetacion emergidas y sumergida, difusion, mancha, mecanica, inyeccion de agua, transmision granular, punto granular, botella de agitador o rociado de corriente) a traves de metodos de aplicacion de mano, mochila, maquina, tractor o aerea (avion y helicoptero).

Como se usa en la presente memoria, las plantas y la vegetacion incluyen, pero no se limitan a, semillas germinantes, plantulas emergentes, plantas que emergen de propagulos vegetativos, vegetacion inmadura y vegetacion establecida.

Como se usa en la presente memoria, las sales y esteres agricolamente aceptables se refieren a sales y esteres que exhiben actividad herbicida, o que son o pueden convertirse en plantas, agua o suelo en el herbicida al que se hace referencia. Los esteres agricolamente aceptables a modo de ejemplo son aquellos que estan o pueden hidrolizarse, oxidarse, metabolizarse o convertirse de otra manera, p. ej, en plantas, agua o suelo, al correspondiente acido carboxflico que, dependiendo del pH, puede estar en forma disociada o no disociada.

Las sales de ejemplo incluyen aquellas derivadas de metales alcalinos o alcalinoterreos y aquellas derivadas de amoniaco y aminas. Los cationes de ejemplo incluyen los cationes de sodio, potasio, magnesio y aluminio de la formula:

R1R2R3R4N+

en donde R1, R2, R3 y R4 representan cada uno independientemente hidrogeno o alquilo C¹-C¹², alquenilo C³-C¹² o alquinilo C³-C ¹² , cada uno de los cuales esta opcionalmente sustituido con uno o mas hidroxi, alcoxi C¹-C⁴ , alquiltio C¹-C⁴ o grupos fenilo, siempre que R1, R2, R3 y R4 sean estericamente compatibles. Adicionalmente, cualquiera de dos R1, R2, R3 y R4 juntos pueden representar una unidad estructural difuncional alifatica que contiene de uno a doce atomos de carbono y hasta dos atomos de oxfgeno o azufre. Las sales se pueden preparar por tratamiento con un hidroxido metalico, como el hidroxido de sodio, con una amina, como amomaco, trimetilamina, dietanolamina, ² -metiltiopropilamina, bisalilamina, ² -butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina o bencilamina o con un hidroxido de tetraalquilamonio tales como hidroxido de tetrametilamonio o hidroxido de colina.

Los esteres de ejemplo incluyen los derivados de alquilo C¹-C¹², alquenilo C³-C¹², alquinilo C³-C¹² o alcoholes alquilicos sustituidos con arilo C¹-C¹⁰, tales como alcohol metilico, alcohol isopropflico, 1-butanol, 2-etilhexanol, butoxietanol, metoxipropanol, alcohol alilico, alcohol propa^lico, ciclohexanol o alcoholes bendlicos no sustituidos o sustituidos. Los alcoholes bendlicos pueden estar sustituidos con 1-3 sustituyentes seleccionados independientemente de halogeno, alquilo C¹-C⁴ o alcoxi C¹-C⁴. Los esteres pueden prepararse mediante el acoplamiento de los acidos con el alcohol utilizando cualquier numero de agentes activadores adecuados, tal como los que se utilizan para los acoplamientos de péptidos, tales como diciclohexilcarbodiimida (DCC) o carbonil diimidazol (CDI); haciendo reaccionar los acidos con agentes alquilantes tales como alquilhaluros o alquilsulfonatos en presencia de una base tal como trietilamina o carbonato de litio; haciendo reaccionar el correspondiente cloruro de acido de un acido con un alcohol apropiado; haciendo reaccionar el acido correspondiente con un alcohol apropiado en presencia de un catalizador acido o por transesterificacion.

Composiciones y metodos

En la presente memoria se proporcionan composiciones herbicidas que comprenden una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la formula (I)

o un ester de alquilo C^1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) un herbicida inhibidor de microtubulos, en donde el herbicida inhibidor de microtubulos es ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida, y tiazopir, o una sal, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de estos agncolamente aceptable.

En la presente memoria tambien se proporcionan metodos para reprimir la vegetacion no deseada que comprende poner en contacto con la vegetacion o el locus de la misma, o el area adyacente a la vegetacion con o aplicar al suelo o al agua para prevenir la aparicion o el crecimiento de la vegetacion, una cantidad herbicidamente eficaz del compuesto de formula (I) o un ester de alquilo C^1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) un herbicida inhibidor de microtubulos, en donde (b) es al menos un compuesto, o una sal agncolamente aceptable, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de este, seleccionado del grupo que consiste en: ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida, y tiazopir, en donde la combinacion de (a) y (b) exhibe sinergia. En ciertas realizaciones, los metodos emplean las composiciones descritas en la presente memoria.

La combinacion del compuesto (I) o una sal o ester agncolamente aceptables de este como se definio anteriormente y los herbicidas de inhibicion de microtubulos anteriores, o un ester de sal agncolamente aceptable de estosexhibe sinergia, p. ej, los ingredientes activos herbicidas son mas efectivos en combinacion que cuando se aplican individualmente. La sinergia se ha definido como "una interaccion de dos o mas factores, de tal manera que el efecto cuando se combina es mayor que el efecto predicho basado en la respuesta de cada factor aplicado por separado" Senseman, S., ed. Herbicide Handbook. 9th ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. En ciertas realizaciones, las composiciones exhiben sinergia segun lo determinado por la ecuacion de Colby. Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.

En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, se emplea el compuesto de formula (I), es decir, el acido carboxflico. En ciertas realizaciones, se emplea una sal de carboxilato del compuesto de formula (I) como se definio anteriormente. En ciertas realizaciones, se emplea un bencilo, bencilo sustituido o alquilo C¹-⁴ , p. ej., n-butil ester. En ciertas realizaciones, se emplea el ester bendlico.

En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este y ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida, y tiazopir, o una sal, acido carbox^lico, sal de carboxilato o ester de estos agncolamente aceptable se formulan en una composicion, mezclada en tanque, se aplican simultaneamente o se aplican secuencialmente.

La actividad herbicida es exhibida por los compuestos cuando se aplican directamente a la planta o al locus de la planta en cualquier etapa de crecimiento. El efecto observado depende de la especie de planta a reprimir, la etapa de crecimiento de la planta, los parametros de aplicacion de dilucion y tamano de gota de aspersion, el tamano de partmula de los componentes solidos, las condiciones ambientales en el momento de uso, el compuesto espedfico empleado, los adyuvantes y vehmulos espedficos empleados, el tipo de suelo y similares, asf como la cantidad de producto qrnmico aplicado. Estos y otros factores pueden ajustarse para promover una accion herbicida no selectiva o selectiva. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria se aplican como una aplicacion de despues del brote, aplicacion de antes del brote o aplicacion en agua a arrozales inundados o cuerpos de agua (p. ej., estanques, lagos y arroyos), a vegetacion no deseada relativamente inmadura para lograr la maxima represion de las malezas.

En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir las malezas en los cultivos, incluyendo, pero no limitados a, arroz sembrado en agua y trasplantado, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, mafz/variedad de mafz, cana de azucar, girasol, colza, canola, remolacha azucarera, soja, algodon, pina, pasturas, praderas, pastizales, barbechos, cesped, huertos de arboles y vides, acuaticos, plantaciones, hortalizas, manejo de vegetacion industrial (IVM) y derechos de paso. (ROW).

En ciertas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir malezas en arroz. En ciertas realizaciones, el arroz es arroz de siembra directa, sembrado en agua o transplantado.

Las composiciones y los metodos descritos en la presente memoria se pueden usar para reprimir la vegetacion no deseada en cultivos tolerantes al glifosato, tolerantes al inhibidor de la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, tolerantes al glufosinato, tolerantes al inhibidor de la glutamina sintetasa, tolerantes a ladicamba, tolerantes a lafenoxi auxina, tolerantes a lapiridiloxi auxina, tolerantes a la auxina, tolerantes al inhibidor del transporte de auxina, tolerantes a la ariloxifenoxipropionato, tolerantes a laciclohexanodiona, tolerantes a lafenilpirazolina, tolerantes al inhibidor de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), tolerantes a la imidazolinona, tolerantes a la sulfonilurea, tolerantes a la pirimidiniltiobenzoato, tolerantes a la triazolopirimidina, tolerantes a la sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerantes al inhibidor de la acetolactato sintasa (ALS) o acetohidroxi acido sintasa, tolerantes al inhibidor de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), tolerantes al inhibidor de la fitoeno desaturasa, tolerantes al inhibidor de la biosíntesis de carotenoides, tolerantes al inhibidor de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), tolerantes al inhibidor de la biosíntesis de celulosa, inhibidor de la mitosis, tolerantes al inhibidor de los microtubulos, tolerantes al inhibidor de acidos grasos de cadena muy larga, tolerantes al inhibidor de la biosíntesis de los acidos grasos y lfpidos, tolerantes al inhibidor del fotosistema I, tolerantes al inhibidor del fotosistema II, cultivos tolerantes a la triazina y tolerantes al bromoxinilo (tal como, pero no limitados a, soja, algodon, canola/colza oleaginosa, arroz, cereales, sorgo, girasol, remolacha azucarera, cana de azucar, cesped, etc.), p. ej., junto con glifosato, inhibidores de la EPSP sintasa, glufosinato, inhibidores de la glutamina sintasa, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, auxinas sinteticas, inhibidores del transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclohexanodionas, fenilpirazolinas, inhibidores de la ACCasa, imidazolinonas, sulfonilureas, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inhibidores de ALS o AHAS, inhibidores de HPPD, inhibidores de la fitoeno desaturasa, inhibidores de la biosíntesis de carotenoides, inhibidores de la PPO, inhibidores de la biosíntesis de celulosa, inhibidores de la mitosis, inhibidores de microtubulos, inhibidores de acidos grasos de cadena muy larga, inhibidores de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidores del fotosistema I, inhibidores del fotosistema II, triacinas y bromoxinilo. Las composiciones y los metodos se pueden usar para reprimir la vegetacion no deseada en cultivos que poseen rasgos multiples o apilados que confieren tolerancia a multiples productos qmmicos y/o inhibidores de multiples modos de accion. En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este y herbicida complementario o sal o ester de este se usan en combinacion con herbicidas que son selectivos para el cultivo que se esta tratando y que complementan el espectro de malezas controladas por estos compuestos en la tasa de aplicacion empleada. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria y otros herbicidas complementarios se aplican al mismo tiempo, ya sea como una formulacion de combinacion, como una mezcla en tanque, o secuencialmente. Las composiciones y los metodos se pueden usar para reprimir la vegetacion no deseada en cultivos que tienen tolerancia al estres agronomico (incluyendo, pero no limitados a seqrna, frio, calor, sal, agua, nutrientes, fertilidad, pH), tolerancia a las plagas (incluyendo, pero no limitados a insectos, hongos y patogenos) y rasgos de mejora de los cultivos (incluidos, pero no limitados al rendimiento; contenido de protemas, carbohidratos o aceite; composicion de protemas, carbohidratos o aceites, estatura de la planta y arquitectura de la planta).

Las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada. La vegetacion no deseada incluye, pero no se limita a, la vegetacion no deseada que se presenta en el arroz, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, mafz/variedad de mafz, cana de azucar, girasol, colza, canola, remolacha azucarera, soja, algodon, pina, pasturas, praderas, pastizales, barbechos, cesped, huertos de arboles y vides, especies ornamentales, acuaticos, plantaciones, hortalizas, o enornos que no son cultivos, (p. ej., derechos de paso (ROW), manejo de vegetacion industrial (IVM).

En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada en el arroz. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash o Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (hierba de senal de hoja ancha, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (pasto de cangrejo grande, DIGSA), especie Echinochloa (ECHSS), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (pasto de barny, ECHCG), Echinochloa crus-pavonis (Kunth) Schult. (golfo cockspur, ECHCV), Echinochloa colonum (L.) LINK (Arroz de selva, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (hierba de agua temprana, ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (hierba de agua tardfa, ECHPH), Echinochloa phyllopogon (Stapf) Koso-Pol. (pasto de barny de arroz, ECHPH), Echinochloa polystachya (Kunth) Hitchc. (hierba de no, ECHPO), Ischaemum rugosum Salisb. (saramollagrass, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (Sprangletop chino, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (sprangletop barbudo, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (Sprangletop de amazon, LEFPA), especie de Oryza (arroz rojo y maleza, ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (cafda panicum, PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (pasto miel, PASDI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton (itchgrass, ROOEX), especie de Cyperus (CYPSS), Cyperus difformis L. (flatsedge de flores pequenas, CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (MAPDU), Cyperus esculentus L. (capota amarilla, CYPES), Cyperus iria L. (arroz con juncia, CYPIR), Cyperus rotundus L. (juncia real, CYPRO), Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke (corocillo, CYPSE), especie de Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (fringerush globo, FIMMI), especie Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. (bulrush Japonesa, SCPJU), Bolboschoenus maritimus (L.) Palla o Schoenoplectus maritimus L. Lye (mar clubrush, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (espadana de arrozal, SCPMU), especie de Aeschynomene, (arveja conjunta, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (hierba de cocodrilo, ALRPH), Alisma plantagoaquatica L. (waterplantain comun, ALSPA), especie de Amaranthus, (pigweeds y amarantos, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (tallo rojo, AMMCO), Commelina benghalensis L. (Flor de bengalf, COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (Margarita falsa americana, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (ensalada de pato, HETLI), Heteranthera reniformis R. P. (platano de lodo de hoja redonda, HETRE), especie de Ipomoea (glorias de la manana, IPOSS), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (glorias de la manana hojas de hiedra, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (pimpinela baja falsa, LIDDU), especie de Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia Poir. (sauce de primavera del sudeste, LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven (Sauce de primavera de largo fruto, LUDOC), Monochoria korsakowii Regel Maack (monochoria, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monocoria, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (palomilla, MUDNU), Polygonum pensylvanicum L., (Smartweed de Pennsylvania, POLPY), Polygonum persicaria L. (pimentilla, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, pimienta de agua ligera), Rotala indica (Willd.) Koehne (Copa de dientes india, ROTIN), especie de Sagittaria, (punta de flecha, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (canamo sesbania, SEBEX), o Sphenoclea zeylanica Gaertn. (hierba de ganso, SPDZE).

En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en esta memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada en los cereales. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Alopecurus myosuroides Huds. (pasto negro, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (pastos de viento, APESV), Avena fatua L. (avena salvaje, AVEFA), Bromus tectorum L. (brome suave, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (Centeno italiano, LOLMU), Phalaris minor Retz. (hierba canaria de semilla pequena, PHAMI), Paa annua L. (bluegrass anual, POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer J.A. Schultes (yellow foxtail, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (cola de zorra verde, SETVI), Amaranthus retroflexus L. (yuyo colorado, AMARE), especie de Brassica (BRSSS), Brassica napus (colza de invierno, BRSNW), Chenopodium album L. (corderos comunes, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo de canada, CIRAR), Galium aparine L. (amor de hortelano, GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (morada muerta purpura, LAMPU), Matricaria recutita L. (manzanilla silvestre, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (hierba de pina, MATMT), Papaver rhoeas L. (amapola comun, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (trigo sarraceno salvaje, POLCO), Salsola tragus L. (Cardo ruso, sAs KR), especie Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (pamplina comun, STEME), Veronica persica Poir. (veronica persica, VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta de campo, VIOAr ), o Viola tricolor L. (violeta silvestre, VIOTR).

En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en este documento se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada en el rango y el pasto, tierras de barbecho, IVM y ROW. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Ambrosia artemisiifolia L. (ambrosia comun, AMBEL), Cassia obtusifolia (vaina de la hoz, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (knapweed manchado, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo de canada, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (enredadera de campo, CONAR), Daucus carota L. (zanahoria silvestre, DAUCA), Euphorbia esula L. (espolon de hojas, EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (lechuga espinosa, LACSE), Plantago lanceolata L. (buckhorn plantain, PLALA), Rumex obtusifoliusL. (muelle de hoja ancha, RUMOB), Sida spinosa L. (sida espinosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Sonchus arvensis L. (cardo perenne, SONAR), especie de Solidago (vara de oro, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (diente de leon, TAROF), Trifolium repens L. (trebol blanco, TRFRE), o Urtica dioica L. (ortiga comun, URTDI).

En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en esta memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada que se encuentra en los cultivos en hileras, los cultivos de arboles y vides, y los cultivos perennes. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Alopecurus myosuroides Huds. (pasto negro, ALOMY), Avena fatua L. (avena salvaje, AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. o Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (Pasto surinam, BRADC), Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. o Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (pasto de barba, BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash o Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (hierba de senal de hoja ancha, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. o Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster (hierba alexander, BRAPL), Cenchrus echinatus L. (sandbur del sur, CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (Garranchuelo de Jamaica, DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (hierba agridulce, TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (pasto de cangrejo grande, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (pasto de barny, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (colona, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (grosella, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (Centeno italiano, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (cafda panicum, PANDI), Panicum miliaceum L. (mijo salvaje-proso, PANMI), Setaria faberi Herrm. (cola de zorra gigante, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (cola de zorra verde, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (Sorgo de Alepo, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (cazo, SORVU), Cyperus esculentus L. (capota amarilla, CYPES), Cyperus rotundus L. (corocillo, CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (hoja de terciopelo, ABUTH), especie de Amaranthus (bledo y amaranto, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (ambrosia comun, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (la ambrosia occidental, AMBPS), Ambrosia trifida L. (la ambrosia gigante, AMBTR), Anoda cristata (L.) Schlecht. (espoleo anoda, ANVCR), Asclepias syriaca L. (algodoncillo comun, ASCSY), Bidens pilosa L. (mendigos peludos, BIDPI), especie de Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. o Spermacoce alata Aubl. (boton de hoja ancha, BOILF), Spermacose latifolia (boton de hoja ancha, BOILF), Chenopodium album L. (cenizo, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo de canada, CIRAR), Commelina benghalensis L. (arana tropical, COMBE), Datura stramonium L. (estramonio, DATST), Daucus carota L. (zanahoria silvestre, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (flor de pascua salvaje, EPHHL), Euphorbia hirta L. o Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (espolon de jardm, EPHHI), Euphorbia dentata Michx. (espolon dentado, EPHDE), Erigeron bonariensis L. o Conyza bonariensis (L.) Cronq. (fleabane peludo, ERIBO), Erigeron canadensis L. o Conyza canadensis (L.) Cronq. (Fleabane canadiense, ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker (fleabane de altura, ERIFL), Helianthus annuus L. (girasol comun, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (pequena flor de manana, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (gloria de la manana de hojas de hiedra, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (gloria de la manana blanca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (lechuga espinosa, LACSE), Portulaca oleracea L. (purslane comun, POROL), especie de Richardia (pusley, RCHSS), especie Sida (sida, SIDSS), Sida spinosa L. (sida espinosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (brisa nocturna del este, SOLPT), Tridax procumbens L. (botones de abrigo, TRQPR), o Xanthium strumarium L. (berberecho comun, XANST).

En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en esta memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada en el cesped. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Bellis perennis L. (Margarita inglesa, BELPE), Cyperus esculentus L. (capota amarilla, CYPES), especie de Cyperus (CYPSS), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (pasto de cangrejo grande, DIGSA), Diodia virginiana L. (Boton de Virginia, DIQVI), especie de Euphorbia (espolon, EPHSS), Glechoma hederacea L. (hiedra de tierra, GLEHE), Hydrocotyle umbellata L. (dolar, h Yd UM), especie Kyllinga (kyllinga, KYLSS), Lamium amplexicaule L. (henbit, LAMAM), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (palomilla, MUDNU), especie de Oxalis (woodsorrel, OXASS), Plantago major L. (platano de hoja ancha, PLAMA), Plantago lanceolata L. (espino blanco/platano de hoja estrecha, PLALA), Phyllanthus urinaria L. (chamberbitter, PYLTE), Rumex obtusifolius L. (muelle de hoja ancha, RUMOB), Stachys floridana Shuttlew. (Betonia de Florida, STAFL), Stellaria media (L.) Vill. (pamplina comun, STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (diente de leon, TAROF), Trifolium repens L. (trebol blanco, TRFRE), o especie de Viola (violeta salvaje, VIOSS).

En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada que consiste en hierba, maleza de hoja ancha y juncia. En ciertas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada, que incluyen a Amaranthus, Brachiaria o Urochloa, Chenopodium, Cirsium, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Ipomoea, Kochia, Lamium, Leptochloa, Papaver, Schoenoplectus, Sesbania, Setaria, Sinapis, Stellaria, y Xanthium. En algunas realizaciones, la combinacion de compuesto (I) o ester o sal agncolamente aceptable de este y herbicidas inhibidores de microtubulos o sal o ester agncolamente aceptable de este se usa para el control de Amaranthus retroflexus L. (yuyo colorado, AMARE), Brachiaria platyphylla (Griseb.) Nash o Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (hierba de senal de hoja ancha, BRAPP), Brassica napus (colza de invierno, BRSNW), Chenopodium album L. (corderos comunes, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo de Canada, CIRAR), Cyperus esculentus L. (capota amarilla, CYPES), Cyperus difformis L. (flatsedge de flores pequenas, CYPDI), Cyperus rotundus L. (Juncia real, CYPRO), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (pasto de cangrejo grande, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. (pasto de barny, ECHCG), Echinochloa colona (L.) Link (arroz de la selva, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (hierba de agua temprana, ECHOR), Ipomoea hederacea Jacq. (gloria de la manana hojas de hiedra, IPOHE), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (morada muerta purpura, LAMPU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (sprangletop chino, LEFCH), Papaver rhoeas L. (amapola comun, PAPRH), choenoplectus juncoides (Roxb.) Palla (bulrush japonesa, SCPJU), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (canamo sesbania, SEBEX), Setaria faberi Herrm. (cola de zorra gigante, SETFA), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (pamplina comun, STEME), y Xanthium strumarium L. (berberecho comun, XANST).

Los compuestos de formula I o una sal o ester agncolamente aceptable de estos se pueden usar para reprimir malezas resistentes o tolerantes a herbicidas. Los metodos que emplean la combinacion de un compuesto de formula I o una sal o ester agncolamente aceptable de este y las composiciones descritas en la presente memoria tambien pueden emplearse para reprimir malezas resistentes o tolerantes a herbicidas. Las malezas de ejemplo resistentes o tolerantes incluyen, pero no se limitan a, biotipos resistentes o tolerantes a la acetolactato sintasa (ALS) o inhibidores de la acetohidroxiacido sintasa (AHAS) (p. ej., imidazolinonas, sulfonilureas, pirimidiniltiobenzoatos, dimetosipirimidinas, triazolopirimidina sulfonamidas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas) inhibidores del fotosistema II (p. ej., fenilcarbamatos, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilos, amidas, ureas, benzotiadiazinonas, nitrilos, fenilpiridazinas), inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa) (p. ej., ariloxifenoxipropionatos, ciclohexanodionas, fenilpirazolinas), auxinas sinteticas (p. ej., acidos benzoicos, acidos fenoxicarbox^licos, acidos piridina carbox^licos, acidos quinil carbox^licos), inhibidores de transporte de la auxina (p ej. ftalamatos, semicarbazonas), inhibidores del fotosistema I (p. ej., bipiridilios), inhibidores de la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa (p. ej., glifosato), inhibidores de la glutamina sintetasa (p. ej., glufosinato, bialafos), inhibidores del ensamblaje de microtubulos (p. ej., benzamidas, acidos benzoicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inhibidores de la mitosis (p. ej., carbamates), inhibidores de los acidos grasos de cadena muy larga (VLCFA) (p. ej., acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas), inhibidores de la síntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidores de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO) (p. ej., difenileteres, N-fenilftalimidas, oxadiazoles, oxazolidindionas, fenilpirazoles, pirimidindionas, tiadiazoles, triazolinonas), inhibidores de la biosíntesis de carotenoides (p. ej., clomazona, amitrol, aclonifen) inhibidores de la pitoeno desaturasa (PDS) (p. ej., amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutanamidas, piridiazinonas, piridinas), inhibidores de la 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa (HPPD) (p. ej., callistemonas, isoxazoles, pirazoles, triquetonas), inhibidores de la biosíntesis de la celulosa (p. ej., nitrilos, benzamidas, quinclorac, triazolocarboxamidas), herbicidas con multiples modos de accion, tal como el quinclorac, y herbicidas no clasificados tales como acidos arilaminopropionicos, difenzoquat, endothall y organoarsenicales. Las malezas resistentes o tolerantes de ejemplo incluyen, pero no se limitan a, biotipos con resistencia o tolerancia a multiples herbicidas, biotipos con resistencia o tolerancia a multiples clases de sustancias qmmicas, biotipos con resistencia o tolerancia a herbicidas con multiples modos de accion, y biotipos con multiples mecanismos de resistencia o tolerancia (p. ej., resistencia del sitio objetivo o resistencia metabolica).

En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, el compuesto de formula (I) o una sal o ester de este se usa en combinacion con ditiopir o sal agrteolamente aceptable de este. Con respecto a las composiciones, en algunas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a ditiopir esta dentro de los intervalos de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 9:1. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a ditiopir esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:32 a aproximadamente 1:1. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a ditiopir esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:64. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este ditiopir esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:2 a aproximadamente 1:32. En ciertas realizaciones, las composiciones proporcionadas en esta memoria comprenden el compuesto de formula (I) o su ester de bencilo y ditiopir. En una realizacion, la composicion comprende el compuesto de formula (I) y ditiopir, en donde la razon en peso del compuesto de formula (I) a ditiopir es de aproximadamente 1:4 a aproximadamente 1:32. En una realizacion, la composicion comprende el ester de bencilo del compuesto de formula (I) y ditiopir, en donde la razon en peso del ester de bencilo del compuesto de formula (I) a ditiopir es de aproximadamente 1:2 a aproximadamente 1:32. Con respecto a los metodos, en ciertas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para prevenir el brote o crecimiento de la vegetacion por una composicion descrita en esta memoria. En algunas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 37 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 2540 g ai/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 40 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 200 g ai/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En algunas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para prevenir el brote o crecimiento de la vegetacion con un compuesto de formula (I) o sal o ester de este y ditiopir o sal o ester de este, p. ej,, secuencial o simultaneamente. En algunas realizaciones, el ditiopir se aplica a una tasa de aproximadamente 35 g ai/ha a aproximadamente 2240 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 g ae/ha a aproximadamente 300 g ae/ha. En algunas realizaciones, el ditiopir se aplica a una tasa de aproximadamente 17 g ai/ha a aproximadamente 280 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 70 g ae/ha. En algunas realizaciones, el ditiopir se aplica a una tasa de aproximadamente 35 g ai/ha a aproximadamente 140 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 35 g ae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos utilizan el compuesto de formula (I), o su ester de bencilo y ditiopir. En una realizacion, los metodos utilizan el compuesto de formula (I) y ditiopir, en donde el compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 35 g ae/ha, y ditiopir se aplica a una tasa de aproximadamente 35 g ai/ha a aproximadamente 280 g ai/ha. En una realizacion, los metodos utilizan el ester de bencilo del compuesto de formula (I) y ditiopir, en donde el ester de bencilo del compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 17.5 g ae/ha, y ditiopir se aplica a una tasa de aproximadamente 35 g ai/ha a aproximadamente 140 g ai/ha. En ciertas realizaciones, los metodos y composiciones que utilizan el compuesto de formula (I) o sal o ester de este en combinacion con ditiopir se utilizan para reprimir BRAPP, ECHCG, ECHCO, ECHOR, IPOHE, rSCPMA, o XANST.

En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este se utiliza en combinacion con orizalina o sal de esta. Con respecto a las composiciones, en algunas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a orizalina o sal de esta esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:3360 a aproximadamente 1:1. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a orizalina o sal de esta esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:256 a aproximadamente 1:2. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a orizalina o sal de esta esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:13 a aproximadamente 1:512. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a orizalina o sal de esta esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:26 a aproximadamente 1:256. En ciertas realizaciones, las composiciones proporcionadas en esta memoria comprenden el compuesto de formula (I) o su ester de bencilo y orizalina o sal de esta. En una realizacion, la composicion comprende el compuesto de formula (I) y orizalina, en donde la razon en peso del compuesto de formula (I) a orizalina es de aproximadamente 1:26 a aproximadamente 1:212. En una realizacion, La composicion comprende el ester de bencilo del compuesto de formula (I) y orizalina, en donde la razon en peso del ester de bencilo del compuesto de formula (I) a orizalina es de aproximadamente 1:32 a aproximadamente 1:256. Con respecto a los metodos, en ciertas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para prevenir el brote o crecimiento de la vegetacion por una composicion descrita en esta memoria. En algunas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 282 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 7020 g ai/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 285 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 1150 g ae/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En algunas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para prevenir el brote o crecimiento de la vegetacion con un compuesto de formula (I) o sal o ester de este y orizalina o sal de esta, p. ej,, secuencial o simultaneamente. En algunas realizaciones, la orizalina o sal o base libre de esta se aplica a una tasa de aproximadamente 280 g ai/ha a aproximadamente 6720 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 g ae/ha a aproximadamente 300 g ae/ha. En algunas realizaciones, la orizalina o sal de esta se aplica a una tasa de aproximadamente 140 g ai/ha a aproximadamente 2240 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 42 g ae/ha. En algunas realizaciones, la orizalina o sal de esta se aplica a una tasa de aproximadamente 280 g ai/ha a aproximadamente 1120 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 32 g ae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos utilizan el compuesto de formula (I), o su ester de bencilo y orizalina. En una realizacion, los metodos utilizan el compuesto de formula (I) y orizalina, en donde el compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 5.3 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 21.2 g ae/ha, y orizalina se aplica a una tasa de aproximadamente 280 g ai/ha a aproximadamente 1120 g ai/ha. En una realizacion, los metodos utilizan el ester de bencilo del compuesto de formula (I) y orizalina, en donde el ester de bencilo del compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 17.5 g ae/ha, y orizalina se aplica a una tasa de aproximadamente 280 g ai/ha a aproximadamente 1120 g ai/ha. En ciertas realizaciones, los metodos y composiciones que utilizan el compuesto de formula (I) o sal o ester de este en combinacion con orizalina se utilizan para reprimir CYPDI, CYPES, CYPRO, ECHCG, IPOHE o SCPJU.

En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este se utiliza en combinacion con pendimetalina o una sal de esta. Con respecto a las composiciones, en algunas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a pendimetalina o una sal de esta esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 1:2. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a pendimetalina o una sal de esta esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:128 a aproximadamente 1:4. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a pendimetalina o una sal de esta esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:448 a aproximadamente 1:2. La tasa de aplicacion dependera del tipo particular de maleza que se reprima, el grado de control requerido y el tiempo y metodo de aplicacion. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a pendimetalina o una sal de esta esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:4 a aproximadamente 1:250. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a pendimetalina o una sal de esta esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:8 a aproximadamente 1:128. En ciertas realizaciones, las composiciones proporcionadas en esta memoria comprenden el compuesto de formula (I) o su ester de bencilo y pendimetalina. En una realizacion, la composicion comprende el compuesto de formula (I) y pendimetalina, en donde la razon en peso del compuesto de formula (I) a pendimetalina es de aproximadamente 1:16 a aproximadamente 1:128. En una realizacion, La composicion comprende el ester de bencilo del compuesto de formula (I) y pendimetalina, en donde la razon en peso del ester de bencilo del compuesto de formula (I) a pendimetalina es de aproximadamente 1:8 a aproximadamente 1:128. Con respecto a los metodos, en ciertas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para prevenir el brote o crecimiento de la vegetacion por una composicion descrita en esta memoria. En algunas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 40 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 1980g ai/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 150 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 600 g ai/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 150 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 1190 g ai/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En algunas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para prevenir el brote o crecimiento de la vegetacion con un compuesto de formula (I) o sal o ester de este y pendimetalina o una sal o base libre de esta, p. ej, secuencial o simultaneamente. En algunas realizaciones, la pendimetalina o una sal o base libre de esta se aplica a una tasa de aproximadamente 140 g ai/ha a aproximadamente 1680 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 g ae/ha a aproximadamente 300 g ae/ha. En algunas realizaciones, la pendimetalina o una sal o base libre de esta se aplica a una tasa de aproximadamente 70 g ai/ha a aproximadamente 1120 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 70 g ae/ha. En algunas realizaciones, la pendimetalina o una sal o base libre de esta se aplica a una tasa de aproximadamente 140 g ai/ha a aproximadamente 560 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 35 g ae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos utilizan el compuesto de formula (I), o su ester de bencilo y pendimetalina. En una realizacion, los metodos utilizan el compuesto de formula (I) y pendimetalina, en donde el compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 35 g ae/ha, y pendimetalina se aplica a una tasa de aproximadamente 140 g ai/ha a aproximadamente 560 g ai/ha. En una realizacion, los metodos utilizan el compuesto de formula (I) y pendimetalina, en donde el compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 2.5 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 70 g ae/ha, y pendimetalina se aplica a una tasa de aproximadamente 140 g ai/ha a aproximadamente 1120 g ai/ha. En una realizacion, los metodos utilizan el ester de bencilo del compuesto de formula (I) y la pendimetalina, en donde el ester de bencilo del compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g equivalentes de acido por hectarea (g ae/ha) a aproximadamente 35 g ae/ha, y la pendimetalina se aplica a una tasa de aproximadamente 140 g ai/ha a aproximadamente 560 g ai/ha. En ciertas realizaciones, los metodos y composiciones que utilizan el compuesto de formula (I) o sal o ester de este en combinacion con pendimetalina o una sal de esta se utilizan para reprimir AMARE, BRNSW, CHEAL, CIRAR, CYPRO, DIGSA, ECHCG, ECHCO, IPOHE, KCHSC, LAMPU, LEFCH, PAPRH, SCPMA, SINAR, o STEME.

En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este se utiliza en combinacion con tiazopir, sal, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de estos. Con respecto a las composiciones, en algunas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a tiazopir esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 6:1. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a tiazopir esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:509 a aproximadamente 1:1. En ciertas realizaciones, las composiciones comprenden el compuesto de formula (I) o su ester de bencilo y tiazopir. Con respecto a los metodos, en ciertas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para prevenir el brote o crecimiento de la vegetacion por una composicion descrita en esta memoria. En algunas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 52 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 2540 g ai/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 55 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 1170 g ai/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En algunas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para prevenir el brote o crecimiento de la vegetacion con un compuesto de formula (I) o sal o ester de este y tiazopir, p. ej,, secuencial o simultaneamente. En algunas realizaciones, el tiazopir se aplica a una tasa de aproximadamente 50 g ai/ha a aproximadamente 2540 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 g ae/ha a aproximadamente 300 g ae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos utilizan el compuesto de formula (I) o su ester de bencilo y tiazopir. En ciertas realizaciones, los metodos y composiciones que utilizan el compuesto de formula (I) o sal o ester de este en combinacion con tiazopir o una sal de este se utilizan para reprimir IPOHE o XANST.

En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este se utiliza en combinacion con propizamida, sal, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de estos. Con respecto a las composiciones, en algunas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a tiazopir esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:600 a aproximadamente 4:1. En ciertas realizaciones, la razon en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a propizamida esta dentro del intervalo de de aproximadamente 1:35 a aproximadamente 1:2. En ciertas realizaciones, las composiciones comprenden el compuesto de formula (I) o su ester de bencilo y propizamida. Con respecto a los metodos, en ciertas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para prevenir el brote o crecimiento de la vegetacion por una composicion descrita en esta memoria. En algunas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 72 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 2500 g ai/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, La composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 78 gramos de ingrediente activo por hectarea (g ai/ha) a aproximadamente 1152 g ai/ha con base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En algunas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para prevenir el brote o crecimiento de la vegetacion con un compuesto de formula (I) o sal o ester de este y tiazopir , p. ej,, secuencial o simultaneamente. En algunas realizaciones, la propizamida se aplica a una tasa de aproximadamente 70 g ai/ha a aproximadamente 1200 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 g ae/ha a aproximadamente 300 g ae/ha. En algunas realizaciones, la propizamida se aplica a una tasa de aproximadamente 70 g ai/ha a aproximadamente 1120 g ai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2.5 g ae/ha a aproximadamente 70 g ae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos utilizan el compuesto de formula (I) o su ester de bencilo y propizamida. En ciertas realizaciones, los metodos y composiciones que utilizan el compuesto de formula (I) o sal o ester de este en combinacion con propizamida o una sal de esta se utilizan para reprimir of BRAPP, Ec Hc G, ECHCO, IPOHE, SEBEX, o SETFA.

Los componentes de las mezclas descritas en la presente memoria se pueden aplicar por separado o como parte de un sistema herbicida multiparte.

Las mezclas descritas en la presente memoria se pueden aplicar junto con uno o mas herbicidas para reprimir una variedad mas amplia de vegetacion no deseada. Cuando se usa junto con otros herbicidas, la composicion puede formularse con el otro herbicida o herbicidas, mezclarse en el tanque con el otro herbicida o herbicidas o aplicarse secuencialmente con el otro herbicida o herbicidas. Algunos de los herbicidas que se pueden emplear junto con las composiciones y los metodos descritos en la presente memoria incluyen, pero no se limitan a: 4-CpA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; sal de colina 2,4-D, esteres y aminas 2,4-D, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetocloro, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alaclor, allidoclor, alloxidim, alcohol alflico, alorac, ametridiona, ametrin, amibuzin, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofos- metilo, amitrol, sulfamato de amonio, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidina, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin, bencarbazona, benfluralin, benfuresato, bensulfuron-metilo, bensulide, bentiocarb, bentazon-sodio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, bialafos, biciclopirons, bifenox, bilanafos, bispiribac-sodio, borax, bromacil, bromobonil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, brompirazon, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralin, butroxidim, buturon, butilato, acido cacodflico, cafenstrol, clorato de calcio, cianamida de calcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol clorprocarb, carfentrazona-etilo, CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, cloranocril, clorazifop, clorazine, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinil, clorprofam, clorsulfuron, clorthal, clortiamid, cinidon-etilo, cinmetilin, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargilo, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloransulam-metilo, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazina, cicloato, cocloporimorato, coclosulfamuron, cocloxodim, cocluron, cohalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrin, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloralurea, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metilo, diclosulam, diethamquat, diethatilo, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopor, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametron, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrins, diquat, disuldiuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endothal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralin, ethbenzamida, ethametsulfuron, ethidimuron, etiolato, ethobenzamid, etobenzamid, ethofumesato, ethoxifeno, ethoxosulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etilo, fenoxaprop-P-etilo isoxadifen-etilo, fenoxasulfona, fenteracol, fenthiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato de hierro, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenican, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumezin, flumicloracpentilo, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoromidina, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanato, fluporsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, fumiclorac, furiloxifen, glufosinato, sales y esteres de glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P-amonio, glifosato, sales y esteres de glifosato, halauxifen, halauxifen-metilo, halosafen, halosulfuron-meytilo, haloxidina, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazosulfuron, imazetapir, indanofan, indaziflam, iodobonil, yodometano, yodosulfuron, yodosulfuron-etil-sodio, iofensulfuron, ioxinil, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamid, isocil, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, karbutilato, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, mAa , MAMA, esters y aminas MCPA, MCPA-tioetilo, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidide, mesoprazine, mesosulfuron, mesotrione, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazole, metiobencarb, methiozolin, methiuron, metometon, methoprotryne, bro,uero de metilo, isotiocianato de metilo, methyldymron, metobenzuron, metobromuron, metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metilo, molinato, monalide, monisouron, acido monocloroacetico, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, ortho-diclorobenceno, orthosulfamuron, oxadiargil, oxadiazon, oxapirazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxifluorfen, paraflufen-etilo, parafluron, paraquat, pebulate, acido pelargonico, penoxsulam, pentachlorophenol, pentanoclor, pentoxazone, perfluidone, pethoxamid, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, fenobenzuron, acetato de fenilmercurio, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arsenita de potasio, azida de potasio, cianato de potasio, pretilaclor, primisulfuronmetilo, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidim, proglinazina, prohexadiona-calcio, prometon, prometrina, pronamida, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfuron, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonil, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamid, quizalofop, quizalofop-Petilo, rodetanilo, rimsulfuron, saflufenacil, S-metolaclor, sebutolazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazine, simeton, simetryn, SMA, arsenita de sodio, azida de sodio, clorato de sodio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosato, sulfosulfuron, acido sulfurico, sulglicapin, swep, SYN523, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, tetrafluron, tiazaflurontidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona-metilo, tifensulfuron, tifensulfurnmetilo, tiobencarb, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralkoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metilo, tricamba, sal de colina triclopir, esteres y sales de triclopir, tridifano, trietazins, trifloxisulfuron, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsims, trihidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac tritosulfuron, vernolato, Xylachlor y sales, esteres, isomeros opticamente activos y mezclas de estos.

Las composiciones y los metodos descritos en la presente memoria pueden usarse ademas junto con glifosato, inhibidores de la sintasa de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP), glufosinato, inhibidores de la glutamina sintetasa, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, auxinas sinteticas, inhibidores del transporte de la auxina, ariloxifenoxipropionatos, coclohexanodionas, fenilpirazolinas, inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), imidazolinonas, sulfonilureas, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS) o acetohidroxiacido sintasa (AHAS), inhibidores de la 4-hidrofenilpiruvatodioxigenasa (HPPD), inhibidores de la pitoeno desaturasa, inhibidores de la biosíntesis de carotenoides, inhibidores de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), inhibidores de la biosíntesis de celulosa, inhibidores de la mitosis, inhibidores de microtubulos, inhibidores de acidos grasos de cadena muy larga, inhibidores de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidores del fotosistema I, inhibidores del fotosistema II, tolerantes a triazinas y bromoxinilon glifosato, tolerante al inhibidor de EPSP sintasa, tolerante al glufosinato, tolerante al inhibidor de la glutamina sintetasa, tolerante a dicamba, tolerante a fenoxi auxina, tolerante a piridiloxi auxina, tolerante a la auxina, tolerante al inhibidor del transporte de auxina, tolerante a ariiloxfenoxipropionato, tolerante a la ciclohexanodiona, tolerante a la fenilpirazolina, tolerante a la ACCasa, tolerante a la imidazolinona, tolerante a la sulfonilurea, tolerante a la pirimidiniltiobenzoato, tolerante a la triazolopirimidina, tolerante a la sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerante a ALS o AHAS, tolerante a HPPD, tolerante al inhibidor de la fitoeno desaturasa, tolerante al inhibidor de la biosíntesis de carotenoides, tolerante a PPO, tolerante al inhibidor de la biosíntesis de la celulosa, tolerante al inhibidor de la mitosis, tolerante al inhibidor de los microtubulos, tolerante al inhibidor de los acidos grasos de cadena muy larga, tolerante al inhibidor de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, tolerantes a los inhibidores del fotosistema I, tolerantes a los inhibidores del fotosistema II, tolerantes a la triazina, tolerantes a bromoxinilo y cultivos que poseen caractensticas multiples o apiladas que confieren tolerancia a multiples productos qmmicos y/o multiples modos de accion a traves de mecanismos multiples y/o individuales de resistencia. En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este y herbicida complementario o sal o ester de este se usan en combinacion con herbicidas que son selectivos para el cultivo que se esta tratando y que complementan el espectro de malezas controladas por estos compuestos en la tasa de aplicacion empleada. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria y otros herbicidas complementarios se aplican al mismo tiempo, ya sea como una formulacion de combinacion, como una mezcla en tanque o como una plicacion secuencial.

En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria se emplean en combinacion con uno o mas protectores herbicidas, tales como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloquintocet (mexil), coometrinil, daimuron, diclormid, dicoclonon, dimepiperate, disulfoton, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, protemas harpin, isoxadifeno-etilo, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietilol, mefenato, antudrido naftalico (NA), oxabetrinil, R29148 y amidas de acido N-fenil-sulfonilbenzoico, para mejorar su selectividad. En algunas realizaciones, los protectores se emplean en entornos de arroz, cereal, mafz o variedad de mafz. En algunas realizaciones, el protector es cloquintocet o un ester o sal de este. En ciertas realizaciones, cloquintocet se utiliza para antagonizar los efectos nocivos de las composiciones sobre el arroz y los cereales. En algunas realizaciones, el protector es cloquintocet (mexil).

En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria se emplean en combinacion con uno o mas reguladores del crecimiento de las plantas, tal como el acido 2,3,5-tri-yodobenzoico, IAA, IBA, naftalenacetamida, acidos a-naftalenaceticos, benciladenina, 4-hidroxifenetil alcohol, kinetina, zeatina, endotal, etefon, pentaclorofenol, tidiazuron, tribufos, aviglicina, giberelinas, acido giberelico, acido absdsico, ancymidol, fosamina, glifosina, isopirimol, acido jasmonico, hidrazida maleica, mepiquat, acido 2,3,5-tri-yodobenzoico, morfactina, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidide, paclobutrazol, tetcyclacis, uniconazol, brassinolida, brassinolida-etilo, cicloheximida, etileno, metasulfocarb, prohexadiona, triapentenol y trinexapac.

En algunas realizaciones, los reguladores del crecimiento de las plantas se emplean en uno o mas cultivos o entornos, tales como cultivos de arroz, cereales, mafz, variedad de mafz, cultivos de hoja ancha, colza, canola, pina, cesped, cana de azucar, girasol, pasturas, praderas, pastizales, barbechos, cesped, huertos de arboles y vides, cultivos de plantacion, hortalizas y entornos no ornamentales (plantas ornamentales). En algunas realizaciones, el regulador del crecimiento de las plantas se mezcla con el compuesto de formula (I), o se mezcla con el compuesto de formula (I) y herbicidas que inhiben los microtubulos para causar un efecto preferencial ventajoso en las plantas.

En algunas realizaciones, las composiciones proporcionadas en la presente memoria comprenden ademas al menos un adyuvante o vehmulo agncolamente aceptable. Los adyuvantes o vehmulos adecuados no deben ser fitotoxicos para cultivos valiosos, particularmente en las concentraciones empleadas en la aplicacion de las composiciones para el control selectivo de malezas en presencia de cultivos, y no deben reaccionar qmmicamente con componentes herbicidas u otros ingredientes de composicion. Tales mezclas pueden disenarse para aplicarse directamente a las malezas o a su locus o pueden ser concentrados o formulaciones que normalmente se diluyen con vehmulos y adyuvantes adicionales antes de la aplicacion. Pueden ser solidos, tales como, por ejemplo, polvos, granulos, granulos dispersables en agua, o polvos humectables, o Kquidos, tales como, por ejemplo, concentrados emulsionables, soluciones, emulsiones o suspensiones. Tambien se pueden proporcionar como premezcla o mezcla de tanque.

Los adyuvantes y vehnculos agncolas adecuados incluyen, pero no se limitan a, concentrado de aceite de cultivo; etoxilato de nonilfenol; sal de amonio cuaternario de bencilcocoalquildimetilo; mezcla de hidrocarburo de petroleo, esteres alqmlicos, acido organico y surfactante anionico; alquilpoliglicosido C9-C11; etoxilato de alcohol fosfatado; etoxilato de alcohol primario natural (C12-C16); copolfmero de bloques di-sec-butilfenol EO-PO; polisiloxano-metil cap; etoxilato de nonilfenol nitrato de amonio y urea; aceite de semilla metilado emulsionado; etoxilato de alcohol tridedlico (sintetico) (8EO); etoxilato de amina de sebo (15 OE); PEG (400) dioleato-99.

Los portadores lfquidos que pueden emplearse incluyen agua y disolventes organicos. Los disolventes organicos incluyen, pero no se limitan a, fracciones de petroleo o hidrocarburos tales como aceite mineral, disolventes aromaticos, aceites parafrnicos y similares; aceites vegetales tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semilla de girasol, aceite de coco, aceite de semilla de algodon, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cartamo, aceite de sesamo, aceite de tung y similares; esteres de los aceites vegetales anteriores; esteres de monoalcoholes o dihidroxilados, triddricos u otros polialcoholes inferiores (4-6 que contienen hidroxi), tales como estearato de 2-etilhexilo, oleato de n-butilo, miristato de isopropilo, dioleato de propilenglicol, succinato de dioctilo, adipato de di-butilo, ftalato de dioctilo y similares; esteres de acidos mono, di y policarboxflicos y similares. Los disolventes organicos espedficos incluyen, pero no limitados a tolueno, xileno, nafta de petroleo, aceite de cultivo, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, propilenglicol monometil eter y dietilenglicol monometil eter , alcohol medico, alcohol etflico, alcohol isopropflico, alcohol airnlico, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N,N-dimetilalquilamidas, dimetilsulfoxido, fertilizantes lfquidos y similares. En ciertas realizaciones, el agua es el portador de la dilucion de concentrados.

Los vehnculos solidos adecuados incluyen, pero no se limitan a talco, arcilla pirofilita, silica, arcilla attapulgus, arcilla caolm, kieselguhr, tiza, tierra de diatomeas, lima, carbonato de calcio, arcilla bentonita, tierra de Fuller, semillas de algodon, harina de trigo, harina de soja, pumice, harina de madera, harina de cascara de nuez, lignina, celulosa y similares.

En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria comprenden ademas uno o mas agentes con actividad de superficie. En algunas realizaciones, tales agentes con actividad de superficie se emplean tanto en composiciones solidas como lfquidas, y en ciertas realizaciones, aquellos disenados para ser diluidos con un vehnculo antes de la aplicacion. Los agentes con actividad de superficie pueden ser de caracter anionico, cationico o no ionico y pueden emplearse como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspension o para otros fines. Los surfactantes que tambien se pueden usar en las presentes formulaciones se describen, inter alia en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", "MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 y en" Encyclopedia of Surfactants ", vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-81. Los agentes con actividad de superficie incluyen, pero no se limitan a, sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adicion de oxido de alquilfenolalquileno, tales como etoxilato de nonilfenol-C18; productos de adicion de alcohol-oxido de alquileno, tales como alcohol tridedlico-etoxilato C16; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalensulfonato, tales como dibutilnaftalensulfonato de sodio; esteres dialqrnlicos de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil) sulfosuccinato de sodio; esteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauril trimetilamonio; esteres de polietilenglicol de acidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolfmeros de bloques de oxido de etileno y oxido de propileno; sales de esteres de fosfato de mono y dialquilo; aceites vegetales o de semillas, tal como aceite de soja, aceite de colza/canola, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de girasol, aceite de coco, aceite de comina, aceite de semilla de lino, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cartamo, aceite de sesamo, aceite de tung y similares; y esteres de los aceites vegetales anteriores, y en ciertas realizaciones, esteres medicos.

En algunas realizaciones, estos materiales, tales como aceites vegetales o de semillas y sus esteres, se pueden usar indistintamente como adyuvante agncola, como vehnculo lfquido o como agente con actividad de superficie.

Otros aditivos de ejemplo para uso en las composiciones proporcionadas en la presente memoria incluyen, pero no limitados a agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes secuestrantes, agentes neutralizantes y reguladores, inhibidores de la corrosion, colorantes, odorantes, agentes dispersantes, adyuvantes de penetracion, agentes adherentes, agentes dispersantes, agentes espesantes, depresores del punto de congelacion, agentes antimicrobianos y similares. Las composiciones tambien pueden contener otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas, insecticidas y similares, y pueden formularse con fertilizantes lfquidos o vehnculos de fertilizantes solidos en forma de partfculas tales como nitrato de amonio, urea y similares.

En algunas realizaciones, la concentracion de los ingredientes activos en las composiciones descritas en la presente memoria es de aproximadamente 0.0005 a 98 por ciento en peso. En algunas realizaciones, la concentracion es de aproximadamente 0.0006 a 90 por ciento en peso. En composiciones disenadas para ser empleadas como concentrados, los ingredientes activos, en ciertas realizaciones, estan presentes en una concentracion de aproximadamente 0.1 a 98 por ciento en peso, y en ciertas realizaciones a aproximadamente 0.5 a 90 por ciento en peso. Tales composiciones se diluyen, en ciertas realizaciones, con un vetnculo inerte, tal como agua, antes de la aplicacion. Las composiciones diluidas usualmente aplicadas a las malezas o al locus de las malezas contienen, en ciertas realizaciones, aproximadamente 0.0006 a 10.0 por ciento en peso de ingrediente activo y en ciertas realizaciones contienen aproximadamente 0.001 a 6.0 por ciento en peso.

Las presentes composiciones se pueden aplicar a las malezas o a su locus mediante el uso de espolvoreadores, pulverizadores, y aplicadores de granulos terrestres o aereos convencionales, mediante la adicion de agua de riego o arrozales, y por otros medios convencionales conocidos por los expertos en la materia.

Ejemplos

Los resultados en los Ejemplos I, II, III, y IV son resultados de ensayos en invernaderos.

Ejemplo I. Evaluacion de mezclas herbicidas aplicadas foliares postemergentes para el control de malezas en arroz de semilla directa

Se sembraron semillas o nueces de las especies de plantas de ensayo deseadas en una matriz de suelo preparada mezclando un suelo franco o franco arenoso (p. ej., 28.6 por ciento de limo, 18.8 por ciento de arcilla y 52.6 por ciento de arena, con un pH de aproximadamente 5.8 y una materia organica contenido de aproximadamente 1.8 por ciento) y grano calcareo en una proporcion de 80 a 20. La matriz del suelo estaba contenida en macetas de plastico con un volumen de 1 cuarto de galon y un area de superficie de 83.6 cm2. Cuando fue necesario para garantizar una buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento con fungicidas y/u otro tratamiento qrnmico o ffsico. Las plantas se cultivaron durante 8-22 dfas en un invernadero con un fotopenodo de aproximadamente 14 h que se mantuvo a aproximadamente 29 °C durante el dfa y 26 °C durante la noche. Se aplicaron nutrientes (Peters Excel® 15-5-155-Ca 2-Mg y quelato de hierro) en la solucion de irrigacion segun fuera necesario y se agrego agua regularmente.

Se proporcionaron luces suplementarias con lamparas de haluro de metal de 1000 vatios, segun sea necesario. Las plantas se emplearon para pruebas cuando alcanzaron la primera a la cuarta etapa de hoja verdadera.

Los tratamientos consistieron en el acido o esteres del acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6- (4-cloro-2- fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico (Compuesto A), cada uno formulado como una SC (suspension concentrada), y varios componentes herbicidas solos y en combinacion.

Las formas del compuesto A se aplicaron sobre una base de acido equivalente.

Las formas de compuesto A (compuesto de formula I) probadas incluyen:

Otros componentes herbicidas se aplicaron sobre una base de ingrediente activo e incluyeron herbicidas inhibidores de microtubulos (MTI) pendimetalina aplicada como Prowl® 3.3EC, ditiopir aplicado como Dithiopyr WP, orizalina aplicada como Surflan® SC, propizamida formulada como Kerb® 50WP, tiazopir (material de grado tecnico).

Para tratamientos comprendidos por compuestos formulados, las cantidades medidas de los compuestos se colocaron individualmente en viales de vidrio de 25 ml y se diluyeron en un volumen de aceite de cultivo Agri-Dex® al 1.25% (v/v) concentrado para obtener soluciones de reserva 12X. Si un compuesto de prueba no se disolvfa facilmente, la mezcla se calento y/o se sometio a sonicacion. Las soluciones de la aplicacion se prepararon agregando una cantidad apropiada de cada solucion de reserva (p. ej., 1 ml) y se diluyeron a las concentraciones finales apropiadas con la adicion de 10 ml de una mezcla acuosa de concentrado de aceite de cultivo al 1.25% (v/v) para que las soluciones de pulverizacion final contuvieran 1.25 /- 0.05% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo.

Para tratamientos comprendidos por compuestos tecnicos, las cantidades pesadas pueden colocarse individualmente en viales de vidrio de 25 ml y disolverse en un volumen de 97:3 v/v de acetona/DMSO para obtener soluciones de reserva de 12X. Si un compuesto de prueba no se disuelve facilmente, la mezcla se puede calentar y/o someter a sonicacion. Las soluciones de aplicacion se pueden preparar agregando una cantidad apropiada de cada solucion de reserva (p. ej., 1 ml) y se diluyen a las concentraciones finales apropiadas con la adicion de 10 ml de una mezcla acuosa de concentrado de aceite de cultivo al 1.5% (v/v) de modo que las soluciones de pulverizacion finales contengan un concentrado de aceite de cultivo del 1.25% (v/v). Cuando se usan materiales tecnicos, las soluciones de reserva concentradas se pueden agregar a las soluciones de pulverizacion, de modo que las concentraciones finales de acetona y DMSO de las soluciones de aplicacion sean 16.2% y 0.5%, respectivamente.

Para tratamientos comprendidos de compuestos formulados y tecnicos, las cantidades pesadas de los materiales tecnicos se colocaron individualmente en viales de vidrio de 25 ml y disolverse en un volumen de 97: 3 v/v de acetona/DMSO para obtener soluciones de reserva de 12X, y cantidades medidas de los compuestos formulados se colocaron individualmente en viales de vidrio de 25 ml y diluirse en un volumen de 1.5% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo o agua para obtener soluciones de reserva 12X. Si un compuesto de prueba no se disolvio facilmente, la mezcla se puede calentar y/o someter a sonicacion. Las soluciones de la aplicacion se prepararon agregando una cantidad apropiada de cada solucion de reserva (p. ej., 1 ml) y diluyendo a las concentraciones finales apropiadas con la adicion de una cantidad apropiada de una mezcla acuosa de concentrado de aceite de cultivo de 1.5% (v/v) para que las soluciones de pulverizacion finales contuvieran 1.25% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo. Segun fue necesario, se agrego agua y/o 97:3 v/v de acetona/DMSO a las soluciones de aplicacion individuales, de modo que las concentraciones finales de acetona y DMSO de las soluciones de aplicacion que se compararon fueron del 8.1% y 0.25%, respectivamente.

Todas las soluciones de reserva y las soluciones de aplicaciones fueron inspeccionadas visualmente para verificar la compatibilidad del compuesto antes de la aplicacion. Las soluciones de rociado se aplicaron al material vegetal con un rociador de riel Mandel equipado con boquillas 8002E calibradas para suministrar 187 L/ha en un area de aplicacion de 0.503 m2 a una altura de rociado de 18 a 20 pulgadas (46 a 50 cm) por encima de la altura del dosel de la planta promedio. Las plantas de control se asperjaron de la misma manera con el blanco de disolvente.

Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se describio anteriormente y se regaron con subirrigacion para evitar el lavado de los compuestos de prueba. Despues de aproximadamente 3 semanas, la condicion de las plantas de prueba en comparacion con la de las plantas no tratadas se determino visualmente y se califico en una escala de 0 a 100 por ciento, donde 0 corresponde a ninguna lesion o inhibicion del crecimiento y 100 corresponde a la destruccion completa.

La ecuacion de Colby se utilizo para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

Se utilizo la siguiente ecuacion para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:

Esperado = A B - (A x B/100)

A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.

B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.

Los compuestos probados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas analizadas y los resultados se presentan en las Tablas 1-10.

Tabla 1. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Acido y Pendimetalina de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Tabla 2. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Pendimetalina de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Ester de bencilo Pendimetalina ^{Control Visual de}

_{Malezas (%) -19 DAA}

DIGSA

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 0 35 -8.75 0 50 -0 140 0 -0 280 0 -4.38 140 45 35

8.75 140 50 50

4.38 280 50 35

8.75 280 70 50

---------------------------------------------1------------------------ 1------------------ 1-----------------Compuesto A Ester de bencilo Pendimetalina Control Visual de Malezas (%) -19 DAA ECHCG ECHCO IPOHE

g ae/ha g ai/ha Obs Exp Obs Exp Obs Exp 4.38 0 55 - 65 - 0 -8.75 0 85 - 90 - 0 -0 140 0 - 0 - 0 -0 280 0 - 0 - 0 -0 560 10 - 0 - 0 -4.38 140 75 55 85 65 25 0 8.75 140 90 85 95 90 10 0 4.38 280 85 55 90 65 15 0 8.75 280 95 85 95 90 25 0 4.38 560 90 60 90 65 10 0 8.75 560 95 87 95 90 15 0

LEFCH

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 0 0 -8.75 0 25 -17.5 0 30 -

0 140 0 -

0 280 20 -

0 560 80 -

4.38 140 20 0

8.75 140 40 25

17.5 140 50 30

4.38 280 45 20

8.75 280 65 40

LEFCH

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

17.5 280 85 44

4.38 560 85 80

8.75 560 90 85

17.5 560 99 86

Tabla 3. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de n-Butilo y Pendimetalina de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Ester de n-Butilo Pendimetalina Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA ECHCG

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

17.5 0 45 -

35 0 70 -

0 1120 18 -

17.5 1120 90 55

35 1120 99 75

Compuesto A Ester de n-Butilo Pendimetalina Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA IPOHE

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

17.5 0 40 -

0 1120 13 -

17.5 1120 63 48

Tabla 4. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Acido y Ditiopir de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Acido Ditiopir Control Visual de Malezas (%) -21 DAA BRAPP

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

8.75 0 60 -

0 35 0 -

0 70 0 -

0 140 0 -

8.75 35 90 60

8.75 70 75 60

8.75 140 90 60

Compuesto A Acido Ditiopir Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA ECHCO

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 0 60 -

8.75 0 90

Compuesto A Acido Ditiopir Control Visual de Malezas (%) -21 DAA BRAPP

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

0 35 0 -

0 70 0 -

0 140 0 -

4.38 35 90 60

8.75 35 95 90

4.38 70 95 60

8.75 70 95 90

4.38 140 95 60

8.75 140 95 90

Tabla 5. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Ditiopir de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Ester de bencilo Ditiopir Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA BRAPP

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 0 70 -

0 35 0 -0 70 0 -0 140 0 -

4.38 35 75 70

4.38 70 85 70

4.38 140 85 70

Compuesto A Ester de bencilo Ditiopir Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA IPOHE

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 0 10 -

8.75 0 10 -

17.5 0 25 -

0 35 10 -

4.38 35 20 19

8.75 35 35 19

17.5 35 45 33

Tabla 6. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Acido y Orizalina de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Acido Orizalina ^{Control Visual de Malezas (%) -}

_{20 DAA}

CYPES

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

5.3 0 0 -10.6 0 90 -0 280 0 -0 560 0 -0 1120 0 -5.3 280 75 0

10.6 280 95 90

5.3 560 20 0

10.6 560 100 90

5.3 1120 50 0

10.6 1120 100 90

Compuesto A Acido Orizalina Control Visual de Malezas (%) - 20 DAA

CYPDI SCPJU

g ae/ha g ai/ha Obs Exp Obs Exp

5.3 0 80 - 25 -

0 280 0 - 0 -

0 560 0 - 0 -

0 1120 0 - 0 -

5.3 280 90 80 95 25

5.3 560 95 80 99 25

5.3 1120 95 80 99 25

Tabla 7. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Orizalina de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Ester de bencilo Orizalina Control Visual de Malezas (%) - 20 DAA ECHCG

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 0 40 -

8.75 0 70 -

0 280 0 -

0 560 10 -

0 1120 15 -

4.38 280 55 40

8.75 280 75 70

4.38 560 65 46 Compuesto A Ester de bencilo Orizalina Control Visual de Malezas (%) - 20 DAA ECHCG

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

8.75 560 85 73

4.38 1120 65 49

8.75 1120 80 75

Compuesto A Ester de bencilo Orizalina Control Visual de Malezas (%) - 20 DAA IPOHE

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

8.75 0 10 -

17.5 0 25 -

0 1120 15 -

8.75 1120 40 24

17.5 1120 50 36

Tabla 8. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Acido y Propizamida de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Acido Propizamida Control Visual de Malezas (%) - 22 DAA IPOHE

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

8 0 25 -

16 0 35 -

32 0 40 -

0 70 0 -

0 140 0 -

0 280 0 -

8 70 NT 25

16 70 70 35

32 70 60 40

8 140 60 25

16 140 60 35

32 140 65 40

8 280 30 25

16 280 35 35

32 280 65 40 Tabla 9. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Propizamida de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Ester de bencilo Propizamida Control Visual de Malezas (%) - 22 DAA IPOHE

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

8 0 10 -

16 0 10 -

32 0 35 -

0 70 0 -

0 140 0 -

0 280 0 -

8 70 20 10

16 70 20 10

32 70 50 35

8 140 20 10

16 140 20 10

32 140 50 35

8 280 10 10

16 280 50 10

32 280 85 35

Tabla 10. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Tiazopir de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Ester de bencilo Tiazopir Control Visual de Malezas (%) - 20 DAA IPOHE

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

8 0 20 -

16 0 40 -

0 280 40 -

8 280 75 52

16 280 70 64

BRAPP Brachiaria platyphylla (Griseb.) Hierba de senal Nash, hoja ancha

CYPES Cyperus esculentus L. capota, amarilla

CYPDI Cyperus difformis L. flatsedge, flores pequenas

DIGSA Digitaria sanguinalis (L.) Scop. pasto de cangrejo, grande

ECHCG Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. pasto de barny

ECHCO Echinochloa colona (L.) Link arroz de selva

IPOHE Ipomoea hederacea Jacq. glorias de la manana, hojas de hiedra

LEFCH Leptochloa chinensis (L.) Nees sprangletop, Chino

SCPJU Schoenoplectus juncoides (Roxb.) Palla bulrush, Japonesa

NT = No probado

g ae/ha = gramos equivalentes de acido por hectarea

g ai/ha = gramos de ingrediente activo por hectarea

Obs = valor observado

Exp = valor esperado calculado por la ecuacion de Colby

DAA = dfas despues de la aplicacion

Ejemplo II. Evaluacion de mezclas herbicidas aplicadas en el agua para el control de malezas en arrozales transplantado

Las semillas de malezas o nueces de las especies de plantas de prueba deseadas se plantaron en un suelo con charcos (lodo) preparado mezclando un suelo mineral triturado y no esterilizado (50.5 por ciento de limo, 25.5 por ciento de arcilla y 24 por ciento de arena, con un pH de aproximadamente 7.6 y un contenido de materia organica de aproximadamente 2.9 por ciento) y agua en una proporcion volumetrica de 1:1. El lodo preparado se dispenso en aifcuotas de 365 ml en macetas de plastico no perforadas de 16 onzas (oz.) Con un area de superficie de 86.59 centimetros cuadrados (cm2), dejando un espacio de cabeza de 3 centimetros (cm) en cada maceta. Se dejo secar el lodo durante la noche antes de plantar o trasplantar. Las semillas de arroz se sembraron en la mezcla de siembra MetroMix® 306 de Sun Gro, que generalmente tiene un pH de 6.0 a 6.8 y un contenido de materia organica de aproximadamente 30 por ciento, en bandejas de tapones de plastico. Las plantulas en la segunda o tercera etapa de crecimiento de la hoja se trasplantaron en 860 ml de lodo contenido en macetas de plastico no perforadas de 32 onzas con una superficie de 86.59 cm24 dfas antes de la aplicacion del herbicida. El arrozal fue creado llenando el espacio de cabeza de las macetas con 2.5 a 3 cm de agua. Cuando fue necesario para garantizar una buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento con fungicidas y/u otro tratamiento qmmico o ffsico. Las plantas se cultivaron durante 4-22 dfas en un invernadero con un fotopenodo de aproximadamente 14 h que se mantuvo a aproximadamente 29 °C durante el dfa y aproximadamente 26 °C durante la noche. Los nutrientes se agregaron como Osmocote® (17: 6:10, N:P:K nutrientes menores) a 2 g por maceta de 16 onzas y 4 g por maceta de 32 onzas. Se agrego agua regularmente para mantener la inundacion del arrozal, y se proporciono iluminacion adicional con lamparas de 1000 vatios de haluro metalico en la parte superior, segun sea necesario. Las plantas se emplearon para pruebas cuando alcanzaron la primera a la cuarta etapa de hoja verdadera.

Los tratamientos consistieron en el acido o esteres del acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6- (4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico (compuesto A), cada uno formulado como una SC y diversos componentes herbicidas solos y en combinacion.

Las formas del compuesto A se aplicaron sobre una base de acido equivalente.

Las formas de compuesto A (compuesto de formula I) probadas incluyen:

Otros componentes herbicidas se aplicaron sobre una base de ingrediente activo e incluyeron los herbicidas pendimetalina inhibidores de microtubulos (MTI) aplicados como Prowl® 3.3EC, ditiopir aplicado como Dithiopyr WG, y orizalina aplicado como Surflan® SC.

Los requisitos de tratamiento para cada compuesto o componente herbicida se calcularon en funcion de las tasas que se probaron, la concentracion de ingrediente activo o equivalente de acido en la formulacion, un volumen de aplicacion de 2 ml por componente por maceta y un area de aplicacion de 86.59 cm2 por maceta.

Para los compuestos formulados, una cantidad medida se coloco en un vial de vidrio individual de 100 o 200 ml y se disolvio en un volumen de 1.25% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo Agri-Dex® para obtener soluciones de aplicacion. Si el compuesto de ensayo no se disolvfa facilmente, la mezcla se calento y/o se sometio a sonicacion.

Para compuestos de calidad tecnica, se coloco una cantidad pesada en un vial de vidrio individual de 100 a 200 ml y disolverla en un volumen de acetona para obtener soluciones de reserva concentradas. Si el compuesto de prueba no se disolvio facilmente, la mezcla se calento y/o sometio a sonicacion. Las soluciones de reserva concentradas obtenidas se diluyeron con un volumen equivalente de una mezcla acuosa que contiene 2.5% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo, de modo que las soluciones de aplicacion final conteman 1.25% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo.

Las aplicaciones se hicieron inyectando, con un pipeteador, cantidades apropiadas de las soluciones de aplicacion, en la capa acuosa del arrozal. Las plantas de control se trataron de la misma manera con el blanco de disolvente. Las aplicaciones se hicieron para que todo el material vegetal tratado recibiera las mismas concentraciones de acetona y concentrado de aceite de cultivo.

Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se describe anteriormente y se agrego agua segun sea necesario para mantener una inundacion del arrozal. Despues de aproximadamente 3 semanas, la condicion de las plantas de prueba en comparacion con la de las plantas no tratadas se determino visualmente y se califico en una escala de 0 a 100 por ciento, donde 0 corresponde a ninguna lesion o inhibicion del crecimiento y 100 corresponde a la destruccion completa.

La ecuacion de Colby se utilizo para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S.R. 1967. Calculo de la respuesta sinergica y antagonica de las combinaciones de herbicidas. Weeds 15: 20-22).

Se utilizo la siguiente ecuacion para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:

Esperado = A B - (A x B/100)

A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.

B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.

Algunos de los compuestos probados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas probadas y los resultados se dan en las Tablas 11-17.

Tabla 11. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Acido y Pendimetalina de aplicaciones en agua en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Acido Pendimetalina Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA ECHCG

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

8.75 0 0 -

17.5 0 0 -

35 0 20 -

0 280 20 -

0 560 0 -

8.75 280 10 20

17.5 280 60 20

35 280 60 36

8.75 560 55 0

17.5 560 100 0

35 560 40 20

Compuesto A Acido Pendimetalina Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA LEFCH

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

8.75 0 0 -

17.5 0 0 -

35 0 30 -

0 280 40 -

8.75 280 50 40

17.5 280 100 40

35 280 100 58

Tabla 12. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Pendimetalina de aplicaciones en agua en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Ester de

_bencilo Pendimetalina Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA ECHCG

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 0 0 -

8.75 0 0 -

17.5 0 25 -

0 280 20 -

0 560 0 -

4.38 280 40 20

8.75 280 35 20

17.5 280 30 40

4.38 560 95 0

8.75 560 50 0

17.5 560 95 25

Compuesto A Ester de

_bencilo Pendimetalina Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA CYPRO

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

8.75 0 0 -

17.5 0 0 -

0 280 0 -

0 560 0 -

8.75 280 20 0

17.5 280 20 0

8.75 560 40 0

17.5 560 50 0

SCPMA

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 0 0 -

8.75 0 0 -

17.5 0 0 -

0 560 0 -

4.38 560 95 0

8.75 560 40 0

17.5 560 50 0

Compuesto A Ester de bencilo Pendimetalina Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA LEFCH

g ae/ha g ai/ha Obs Exp SCPMA

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

35 0 50 -

70 0 50 -

0 1120 48 -

35 1120 78 74

70 1120 92 74

Tabla 13. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de n-Butilo y Pendimetalina de aplicaciones en agua en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Ester de n-Butilo Pendimetalina Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA LEFCH

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

35 0 8 -

70 0 38 -

0 1120 48 -35 1120 65 51

70 1120 78 67

Tabla 14. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Acido y Ditiopir de aplicaciones en agua en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Acido Ditiopir Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA ECHOR SCPMA

g ae/ha g ai/ha Obs Exp Obs Exp 8.75 0 10 - 0 -17.5 0 40 - 0 -35 0 40 - 0 -0 70 30 - 0 -8.75 70 40 37 50 0 17.5 70 100 58 100 0 35 70 100 58 100 0

Tabla 15. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Ditiopir de aplicaciones en agua en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Ester de bencilo Ditiopir Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA ECHOR

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 0 40 -

8.75 0 60 -

17.5 0 75

Compuesto A Ester de bencilo Ditiopir Control Visual de Malezas (%) - 21 DAA ECHOR

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 70 90 58

8.75 70 70 72

17.5 70 99 83

Tabla 16. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Acido y Orizalina de aplicaciones en agua en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Acido Orizalina Control Visual de Malezas (%) - 20 DAA CYPRO

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

10.6 0 10 -

21.2 0 20 -

0 560 0 -

0 1120 0 -

10.6 560 50 10

21.2 560 50 20

10.6 1120 50 10

21.2 1120 90 20

Tabla 17. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Orizalina de aplicaciones en agua en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

Compuesto A Ester de bencilo Orizalina Control Visual de Malezas (%) - 20 DAA CYPRO

g ae/ha g ai/ha Obs Exp

4.38 0 50 -

8.75 0 0 -

17.5 0 90 -

0 560 0 -

4.38 560 80 50

8.75 560 85 0

17.5 560 90 90

CYPRO Cyperus rotundus L. nutsedge, purpura

ECHCG Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. pasto de barny

ECHOR Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch hierba de agua, temprana

LEFCH Leptochloa chinensis (L.) Nees sprangletop, Chino

SCPMA Schoenoplectus Maritimes (L.) Lye club rush, mar

g ae/ha = gramos equivalentes de acido por hectarea

g ai/ha = gramos de ingrediente activo por hectarea

Obs = valor observado

Exp = valor esperado calculado por la ecuacion de Colby

DAA = dfas despues de la aplicacion

Ejemplo III. Evaluacion de la actividad herbicida de despues del brote de mezclas en cultivos de cereales en invernadero.

Las semillas de las especies de plantas de prueba deseadas se sembraron en la mezcla de siembra MetroMix® 306 de Sun Gro, que tipicamente tiene un pH de 6.0 a 6.8 y un contenido de materia organica de aproximadamente 30 por ciento, en macetas de plastico con un area de superficie de 103.2 centimetres cuadrados (cm2). Cuando fue necesario para garantizar una buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento con fungicidas y/u otro tratamiento qmmico o tisico. Las plantas se cultivaron durante 7-36 dfas en un invernadero con un fotoperiodo de aproximadamente 14 horas que se mantuvo a aproximadamente 18 °C durante el dfa y aproximadamente 17 °C durante la noche. Los nutrientes y el agua se agregaron de manera regular y se proporciono iluminacion adicional con lamparas de halogenuros metalicos de 1000 vatios, segun fue necesario. Las plantas se emplearon para pruebas cuando alcanzaron la segunda o tercera etapa de hoja verdadera.

Los tratamientos consistieron en el ester de bencilo del acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6- (4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carbox^lico (Compuesto A), formulado como un SC, un segundo herbicida de cereal solo y luego ambos en combinacion.

Las formas de compuesto A (compuesto de formula I) probadas incluyen:

Otros componentes herbicidas se aplicaron sobre una base de ingrediente activo e incluyeron herbicidas inhibidores de microtubulos.

Alreuotas medidas del ester de bencilo del acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxi-fenil)piridin-2-carboxflico (Compuesto A) se colocaron en viales de vidrio de 25 mililitros (ml) y se diluyeron en un volumen de 1,25% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo Agri-Dex® para obtener soluciones de reserva. Los requisitos de los compuestos se basan en un volumen de aplicacion de 12 ml a una tasa de 187 litros por hectarea (L/ha). Las soluciones de aspersion del segundo herbicida de cereal y las mezclas de compuestos experimentales se prepararon agregando las soluciones de reserva a la cantidad apropiada de solucion de dilucion para formar una solucion de aspersion de 12 ml con ingredientes activos en combinaciones de dos y tres vfas. Los compuestos formulados se aplicaron al material vegetal con un rociador de riel Mandel equipado con una boquilla 8002E calibrada para suministrar 187 l/ha en un area de aplicacion de 0,503 metros cuadrados (m2) a una altura de rociado de 18 pulgadas (46 cm) por encima del dosel promedio de la planta. Las plantas de control se rociaron de la misma manera con el blanco de disolvente.

Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se describio anteriormente y se regaron con subirrigacion para evitar el lavado de los compuestos de prueba. Despues de 20 a 22 dfas, la condicion de las plantas de prueba en comparacion con la de las plantas de control se determino visualmente y se califico en una escala de 0 a 100 por ciento, donde 0 corresponde a ninguna lesion y 100 corresponde a la destruccion completa.

La ecuacion de Colby se uso para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

La siguiente ecuacion se utilizo para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:

Esperado = A B - (A x N/100)

A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.

B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.

Los compuestos probados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas probadas y los resultados se dan en Tabla 18.

Tabla 18. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Pendimetalina de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.

AMARE Amaranthus retroflexus L. yuyo, Colorado

BRSNW Brassica napus colza, invierno

CHEAL Chenopodium album L. corderos, comunes

CIRAR Cirsium arvense (L.) Scop. cardo, Canada

KCHSC Kochia scoparia (L.) Schrad. kochia

LAMPU Lamium purpureum L. morada muerta, purpura

PAPRH Papaver rhoeas L. amapola, comun

SINAR Sinapis arvensis L. mostaza, silvestre

STEME Stellaria media (L.) Vill. pamplina, comun

g ae/ha = gramos equivalentes de acido por hectarea

g ai/ha = gramos de ingrediente activo por hectarea

Obs = valor observado

Exp = valor esperado calculado por la ecuacion de Colby

DAA = dfas despues de la aplicacion

Ejemplo IV. Evaluacion de las mezclas herbicidas aplicadas en el suelo antes del brote para el control de malezas

Se sembraron semillas o nueces de las especies de plantas de prueba deseadas en una matriz de suelo preparada mezclando un suelo franco (p. ej., 32 por ciento de limo, 23 por ciento de arcilla y 45 por ciento de arena, con un pH de aproximadamente 6.5 y un contenido de materia organica de aproximadamente 1.9 por ciento) y grano calcareo en una proporcion de 80 a 20. La matriz del suelo estaba contenida en macetas de plastico con un volumen de 1 cuarto de galon y un area de superficie de 83.6 centimetros cuadrados (cm2).

Los tratamientos consistieron en el ester de bencilo del acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6- (4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxilico (compuesto A) formulado como una SC (suspension concentrada) y diversos componentes herbicidas solos y en combinacion. Las formas del compuesto A se aplicaron sobre una base de acido equivalente.

Las formas de compuesto A (compuesto de formula I) probadas incluyen:

Otros componentes herbicidas se aplicaron sobre una base de equivalente acido o de ingrediente activo e incluyeron los herbicidas de inhibicion de microtubulos, ditiopirformulado como Ditiopir40WP, orizalina formulada como Surflan®, pendimetalina formulada como Prowl® 3.3EC, propizamida formulada como Kerb®50WP, y tiazopir ( materiales de grado tecnico).

Los requisitos de tratamiento se calcularon sobre la base de las tasas que se probaron, la concentracion de ingrediente activo o equivalente acido en la formulacion y un volumen de aplicacion de 12 ml a una tasa de 187 l/ha.

Para tratamientos comprendidos por compuestos formulados, las cantidades medidas de los compuestos se colocaron individualmente en viales de vidrio de 25 ml y se diluyeron en un volumen de 1.25% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo Agri-Dex® (COC) para obtener soluciones de reserva de 12X. Si un compuesto de prueba no se disolvfa facilmente, la mezcla se calento y/o se sometio a sonicacion. Las soluciones de la aplicacion se prepararon agregando una cantidad apropiada de cada solucion de reserva (p. ej., 1 ml) y se diluyeron a las concentraciones finales apropiadas con la adicion de 10 ml de una mezcla acuosa de 1.25% (v/v) de c Oc de tal manera que las soluciones de pulverizacion final conteman 1.25% (v/v) de COC.

Para tratamientos comprendidos por compuestos tecnicos, las cantidades pesadas pueden colocarse individualmente en viales de vidrio de 25 ml y disolverse en un volumen de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obtener soluciones de reserva de 12X. Si un compuesto de prueba no se disuelve facilmente, la mezcla se puede calentar y/o someter a sonicacion. Las soluciones de aplicacion se pueden preparar agregando una cantidad apropiada de cada solucion de reserva (por ejemplo, 1 ml) y diluyendo a las concentraciones finales apropiadas con la adicion de 10 ml de una mezcla acuosa de 1.5% (v/v) de c Oc de tal manera que las soluciones finals de pulverizacion contengan 1.25% (v/v) de COC. Cuando se usan materiales tecnicos, las soluciones de reserva concentradas se pueden agregar a las soluciones de pulverizacion, de modo que las concentraciones finales de acetona y DMSO de las soluciones de aplicacion sean 16.2% y 0.5%, respectivamente.

Para tratamientos comprendidos por compuestos formulados y tecnicos, las cantidades pesadas de los materiales tecnicos se colocaron individualmente en viales de vidrio de 25 ml y se disolvieron en un volumen de 97: 3 (v/v) de acetona/DMSO para obtener soluciones de reserva 12X, y las cantidades medidas de los compuestos formulados se colocaron individualmente en viales de vidrio de 25 ml y se diluyeron en un volumen de 1.5% (v/v) de COC o agua para obtener soluciones de reserva 12X. Si un compuesto de prueba no se disolvfa facilmente, la mezcla se calento y/o se sometio a sonicacion. Las soluciones de aplicacion se prepararon agregando una cantidad apropiada de cada solucion de reserva (por ejemplo, 1 ml) y se diluyeron a las concentraciones finales apropiadas con la adicion de una cantidad apropiada de una mezcla acuosa de 1.5% (v/v) de COC de tal manera que las soluciones finales de pulverizacion conteman 1.25% (v/v) de COC. Segun se requiera, se agrego agua adicional y/o 97:3 (v/v) acetona/DMSO a las soluciones de aplicacion individuales, de modo que las concentraciones finales de acetona y DMSO de las soluciones de aplicacion que se compararon fueron de 8.1% y 0.25%, respectivamente.

Todas las soluciones de reserva y las soluciones de aplicaciones fueron inspeccionadas visualmente para verificar la compatibilidad del compuesto antes de la aplicacion. Las soluciones de pulverizacion se aplicaron al suelo con un rociador de riel Mandel equipado con boquillas 8002E calibradas para suministrar 187 l/ha sobre un area de aplicacion de 0.503 m2 a una altura de rociado de 18 pulgadas (46 cm) por encima de la altura promedio de la maceta. Las macetas de control se pulverizaron de la misma manera con el blanco de disolvente.

Las macetas tratadas y de control se colocaron en un invernadero y se regaron por encima segun fuera necesario. Cuando fue necesario para garantizar una buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento con fungicidas y/u otro tratamiento qmmico o ffsico. Las macetas se mantuvieron en un invernadero con un fotopenodo aproximado de 14 horas que se mantuvo a aproximadamente 29 °C durante el dfa y 26 °C durante la noche. Se aplicaron nutrientes (Peters® Excel 15-5-155-Ca 2-Mg) en la solucion de irrigacion segun fuera necesario y se agrego agua regularmente. Se proporcionaron luces suplementarias con lamparas de haluro de metal de 1000 vatios, segun fuera necesario. Despues de aproximadamente 4 semanas, la condicion de las plantas de prueba en comparacion con la de las plantas no tratadas se determino visualmente y se califico en una escala de 0 a 100 por ciento, donde 0 corresponde a ninguna lesion o inhibicion del crecimiento y 100 corresponde a la destruccion completa.

La ecuacion de Colby se utilizo para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas. (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic y antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

La siguiente ecuacion se utilizo para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:

Esperado = A B - (A x B/100)

A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.

B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.

Algunos de los compuestos probados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas probadas y los resultados se dan en las Tablas 18-22.

Tabla 18. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Ditiopir de aplicacion al suelo, antes del brote en el control de malezas.

Tabla 20. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Orizalina de aplicacion al suelo, antes del brote en el control de malezas.

Tabla 21. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Propizamida de aplicacion al suelo, antes del brote en el control de malezas.

Tabla 22. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester de bencilo y Tiazopir de aplicacion al suelo, antes del brote en el control de malezas.

BRAPP Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash o Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster hierba de senal, hoja ancha

ECHCG Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. pasto de barny

ECHCO Echinochloa colonum (L.) Link arroz de selva

IPOHE Ipomoea hederacea (L.) Jacq. Glorias de la manana, hojas de hiedra SEBEx Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill sesbania, canamo

SETFA Setaria faberi Herrm. Cola de zorra, gigante

XANST Xanthium strumarium L. berberecho, comun

g ae/ha = gramos equivalentes de acido por hectarea

g ai/ha = gramos de ingrediente activo por hectarea

Obs = valor observado

Exp = valor esperado calculado por la ecuacion de Colby

DAA = dfas despues de la aplicacion

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES

   1. Una composicion herbicida sinergica que comprende una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la formula (I):

   

   o un ester de alquilo C^1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) un herbicida inhibidor de microtubulos, en donde (b) es al menos un compuesto, o una sal, acido carbox^lico, sal de carboxilato o ester de estos agncolamente aceptable, seleccionado del grupo que consiste en: ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida, ytiazopir.

   2. La composicion de la reivindicacion 1, en donde (a) es el compuesto de formula (I), un ester alquilico C^1-4 del compuesto de formula (I), o un ester bend lico del compuesto de formula (I).

   3. La composicion de cualquiera de las reivindicaciones 1-2, que comprende ademas un adyuvante o vedculo agncolamente aceptable.

   4. La composicion de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, que comprende ademas un protector de herbicida. 5. Un metodo para reprimir la vegetacion no deseada que comprende poner en contacto la vegetacion o el locus de la misma, o aplicar al suelo o al agua para evitar la aparicion o el crecimiento de la vegetacion con una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la formula (I):

   

   o un ester de alquilo C^1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) un herbicida inhibidor de microtubulos, en donde (b) es al menos un compuesto, o una sal, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de estos agncolamente aceptable, seleccionado del grupo que consiste en: ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida, y tiazopir, en donde la combinacion de (a) y (b) exhibe sinergia.

   ⁶. El metodo de la reivindicacion 5, en donde (a) es el compuesto de formula (I), un ester alquilico C^1-4 del compuesto de formula (I), o un ester bendlico del compuesto de formula (I).

   7. El metodo de cualquiera de las reivindicaciones 5-6, en donde la vegetacion no deseada se reprime en arroz de siembra directa, sembrado en agua y trasplantado, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, mafz, cana de azucar, girasol, colza, canola, remolacha azucarera, soja, algodon, pina, pasturas, praderas, pastizales, barbechos, cesped, huertos de arboles y vides, acuaticos, manejo de vegetacion industrial (IVM) o derechos de paso (ROW). 8. El metodo de cualquiera de las reivindicaciones 5-7, en donde (a) y (b) se aplican antes del brote a la maleza o al cultivo.

   9. El metodo de cualquiera de las reivindicaciones 5-8, en donde la vegetacion no deseada se reprime en cultivos tolerantes a glifosato, inhibidor de la 5-enolpiruvilshikimato3fosfato (EPSP) sintasa, glufosinato, inhibidor de la glutamina sintetasa, dicamba, fenoxi auxina, piridiloxi auxina, auxina sintetica, inhibidor del transporte de auxina, ariloxifenoxipropionopropionato, fenilpirazolina, inhibidor de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), imidazolinona, sulfonilurea, pirimidinilhiobenzoato, triazolopirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, inhibidores de la acetolactata sintasa (ALS) o acetohidroxiaacido sintasa (AHAS), inhibidor de la 4hidroxifenilpiruvato dioxigfenasa (HPPD) , inhibidor de la fitoeno desaturasa, inhibidor de la biosíntesis de carotenoides, inhibidor de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), Inhibidor de la biosíntesis de celulosa, inhibidor de la mitosis, inhibidor de microtubulos, inhibidor de acidos grasos de cadena muy larga, inhibidor de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidor del fotosistema I, inhibidor del fotosistema II, triazina, o cultivos tolerantes al bromoxinilo.

   10. El metodo de la reivindicacion 9, en donde el cultivo tolerante posee rasgos multiples o apilados que confieren tolerancia a multiples herbicidas o multiples modos de accion.

   11. El metodo de cualquiera de las reivindicaciones 5-10, en donde la vegetacion no deseada comprende una planta resistente o tolerante a herbicidas.