ES2713175T3 - Composiciones herbicidas que comprenden ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico - Google Patents

Composiciones herbicidas que comprenden ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico Download PDF

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Abstract

Una composición herbicida sinérgica que comprende una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la fórmula (I): o un éster de alquilo C1-4 o bencilo de fórmula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de fórmula (I) y (b) clomazona o una sal agrícolamente aceptable, ácido carboxílico, sal de carboxilato o éster de estos.

Description

DESCRIPCION
Composiciones herbicidas que comprenden acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carbox^lico
Campo
En esta memoria se proporcionan composiciones herbicidas sinergicas que comprenden (a) acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carbox^lico o un ester de alquilo C1.4 o bencilo de formula (I) o una de sus sales de sodio, potasio, magnesio o amonio y (b) clomazona. En la presente memoria tambien se proporcionan metodos para reprimir la vegetacion no deseada que comprenden aplicar (a) acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico o un ester de alquilo C1-4 o bencilo de formula (I) o una de sus sales de sodio, potasio, magnesio o amonio y (b) clomazona, en donde la combinacion de (a) y (b) exhibe sinergia.
Antecedentes
La proteccion de los cultivos contra malezas y otra vegetacion que inhiben el crecimiento de los cultivos es un problema que se repite constantemente en la agricultura. Para ayudar a combatir este problema, los investigadores en el campo de la qmmica de síntesis han producido una amplia variedad de productos qmmicos y formulaciones qmmicas efectivas en la lucha contra tal crecimiento no deseado. Se han descrito herbicidas qmmicos de muchos tipos en la literatura y un gran numero esta en uso comercial. Sin embargo, sigue existiendo la necesidad de composiciones y metodos que sean efectivos para reprimir la vegetacion no deseada. El documento WO 2009/029518 describe mezclas herbicidas sinergicas de halauxifeno con clomazona.
Compendio
Una primera realizacion de la invencion proporcionada en la presente memoria incluye composiciones herbicidas sinergicas que comprenden una cantidad herbicida efectiva de (a) un compuesto de la formula (l)
Figure imgf000002_0001
o un ester de alquilo C1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I), y (b) clomazona.
Una segunda realizacion incluye la mezcla de la primera realizacion en donde la razon en peso de compuesto de formula (I) a clomazona dada en unidades de gae/ha a gai/ha o gae/ha a gae/ha se selecciona del grupo de intervalos de razones y de razones que consisten en: de aproximadamente 1:153 a 1:0.8, 1:12.8, 1:25.6, 1:51.1, 1:3.2, 1:6.4, 1:14, 1:28, 1:38, 1:6.25, 1:20, 1:7, 1:14, 1:26, 1:12.8, 1:84 y 1:773 a 6:1.
Una tercera realizacion incluye metodos para reprimir la vegetacion no deseada que comprenden la etapa de aplicar o poner en contacto de otro modo la vegetacion y/o el suelo, y/o el agua con una cantidad herbicidamente eficaz de al menos una mezcla de acuerdo con la primera a la segunda realizaciones.
Una cuarta realizacion incluye metodos de acuerdo con la tercera realizacion en donde la vegetacion no deseada se reprime al practicar al menos uno de los metodos en al menos un miembro del grupo que consiste en: en arroz sembrado directamente, sembrado en agua y/o trasplantado, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, mafz/variedad de mafz, cana de azucar, girasol, colza, canola, remolacha azucarera, soja, algodon, pina, pasturas, praderas, pastizales, tierras de barbecho, cesped, arboles y vinedos, acuaticos, cultivos de plantacion, hortalizas, manejo de vegetacion industrial (MIV) o derechos de paso (ROW).
Una quinta realizacion incluye metodos de acuerdo con la tercera y/o cuarta realizaciones en donde se aplica una cantidad herbicidamente eficaz de la mezcla, bien sea antes o despues del brote, a al menos uno de los siguientes: un cultivo, un campo, un ROW o un arrozal.
Una sexta realizacion incluye metodos de acuerdo con la tercera a la quinta realizaciones en donde la vegetacion no deseada puede reprimirse practicando al menos uno de los metodos en plantas que son resistentes o tolerantes a al menos un agente o un agente que actua mediante al menos en un modo de accion seleccionado del grupo que consiste en: en glifosato, inhibidor de la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, glufosinato, inhibidor de glutamina sintetasa, dicamba, fenoxi auxina, piridiloxi auxina, auxina sintetica, inhibidor del transporte de auxina, ariloxifenoxipropionato, ciclohexanodiona, fenilpirazolina, inhibidor de la acetil coA carboxilasa (ACCasa), imidazolina, sulfonilurea, pirimidiniltiobenzoato, triazolopirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, inhibidor de la acetolactato sintasa (ALS) o acetohidroxiacido sintasa (AHAS), inhibidor de 4-hidroxifenil piruvato dioxigenasa (HPPD) inhibidor de la fitoeno desaturasa, inhibidor de la biosíntesis de los carotenoides, inhibidor de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), inhibidor de la biosíntesis de la celulosa, inhibidor de la mitosis, inhibidor de los microtubulos, inhibidor de acidos grasos de cadena muy larga, inhibidor de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidor del fotosistema I, inhibidor del fotosistema II, inhibidor de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), triazina o bromoxinilo.
Una septima realizacion incluye al menos un metodo de acuerdo con la tercera a la sexta realizacion en donde se trata una planta que es resistente o tolerante a al menos un herbicida, y donde el cultivo resistente o tolerante posee rasgos multiples o apilados que confieren tolerancia a multiples herbicidas o inhibidores de multiples modos de accion de herbicidas, en algunas realizaciones, la planta tratada que expresa resistencia a un herbicida es una vegetacion no deseada en sf misma.
Una octava realizacion incluye metodos segun la septima realizacion, en donde la planta resistente o tolerante es un biotipo con resistencia o tolerancia a multiples herbicidas, multiples clases qmmicas, inhibidores de multiples modos de accion de herbicidas, o mediante multiples mecanismos de resistencia.
Una novena realizacion incluye al menos uno de los metodos segun la septima u octava realizacion, en donde laplanta no deseada resistente o tolerante es un biotipo resistente o tolerante a al menos un agente que actua al menos en un modo de accion seleccionado del grupo que consiste en: inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS) o acetohidroxiacido sintasa (AHAS), inhibidores del fotosistema II, inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), auxinas sinteticas, inhibidores del transporte de auxinas, inhibidores del fotosistema I, inhibidores de la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, inhibidores del ensamblaje de microtubulos, inhibidores de la síntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidores de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), inhibidores de la biosíntesis de carotenoides, inhibidores de acidos grasos de cadena muy larga (VLCF A), inhibidores de la fitoeno desaturasa (PDS), inhibidores de la glutamina sintetasa, inhibidores de la 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa (HPPD), inhibidores de la mitosis, inhibidores de la biosíntesis de la celulosa, herbicidas con multiples modos accion, quinclorac, acidos arilaminopropionicos, difenzoquat, endothall u organoarsenicales.
Una decima realizacion incluye metodos para reprimir la vegetacion no deseada que comprende la etapa de aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de al menos una mezcla de acuerdo con la primera realizacion en donde la cantidad de la mezcla se aplica a una tasa, expresada en ai/ha de clomazona seleccionada del grupo de tasas e intervalos de tasas que consisten en: aproximadamente 1,2, 25, 56, 112, 224, 448, 670, 840 y el intervalo 1:1000.
Una undecima realizacion incluye metodos segun la primera, segunda y decima realizaciones en donde la planta controlada es al menos una planta seleccionada del grupo que consiste en: DIGSA, LEFCH, IPOHE, ECHCG, ECHCG, CYPRO, CYPDI y SCPMA, todavfa otras realizaciones incluyen reprimir las plantas de los generos que consisten en: Digitaria, Leptochloa, Ipomoea, Echinochloa, Bolboschoenus y Cyperus.
En la presente memoria se proporcionan composiciones herbicidas sinergicas que comprenden una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la formula (I)
Figure imgf000003_0001
o un ester de alquilo C1-4 o de bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) clomazona. Las composiciones tambien pueden contener un adyuvante o vehmulo agncolamente aceptable.
En la presente memoria tambien se proporcionan metodos para reprimir la vegetacion no deseada que comprenden aplicar (a) un compuesto de formula (I) un ester de alquilo C1-4 o de bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) clomazona o una sal o ester agncolamente aceptable de la misma, en donde la combinacion de (a) y (b) exhibe sinergia.
Descripcion detallada
Definiciones
Como se usa en la presente memoria, el compuesto de formula (I) tiene la siguiente estructura:
Figure imgf000004_0001
El compuesto de formula (I) se puede identificar por el nombre del acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridin-2-carboxflico y se ha descrito en Patente de Estados Unidos 7.314.849 (B2). Los usos de ejemplo del compuesto de formula (I) incluyen la represion de la vegetacion no deseada, incluidas las malezas de pasto, de hoja ancha y de juncia, en multiples situaciones de no cultivo y cultivo.
Como se usa en la presente memoria, la clomazona es 2-[(2-clorofenil) metil]-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000004_0002
Su actividad herbicida se ejemplifica en Tomlin, C., ed. World Compendium The Pesticide Manual. 15th ed. Alton: BCPC Publications, 2009. Los usos de ejemplo de clomazona incluyen su uso para represion antes del brote, antes de la siembra o muy temprano despues del brote de malezas de hoja ancha y anuales de semillas pequenas, p. ej., en arroz, soja, guisantes, mafz, colza, cana de azucar, mandioca, calabazas, patatas, tabaco y otros vegetales. Se puede aplicar clomazona, p. ej, antes de la siembre o antes del brote al suelo, o como un tratamiento temprano despues del brote a la vegetacion no deseada. Como otro ejemplo, la clomazona se puede aplicar antes del brote en el suelo antes o despues de plantar arroz y en arrozales/campos inundados para reprimir, p. ej., grammeas anuales.
Como se usa en la presente memoria, herbicida significa un compuesto, p. ej, ingrediente activo que mata, reprime o modifica adversamente el crecimiento de las plantas.
Como se usa en la presente memoria, una cantidad herbicidamente eficaz o que controla la vegetacion es una cantidad de ingrediente activo que causa un efecto de modificacion adversa en la vegetacion p. ej, causando desviaciones del desarrollo natural, matando, efectuando la regulacion, causando desecacion, causando retardo, y similares.
Como se usa en la presente memoria, reprimir la vegetacion no deseada significa prevenir, reducir, matar o modificar de otra manera el desarrollo de las plantas y la vegetacion. En la presente memoria se describen metodos para reprimir la vegetacion no deseada a traves de la aplicacion de ciertas combinaciones o composiciones de herbicidas. Los metodos de aplicacion incluyen, pero no se limitan a aplicaciones a la vegetacion o al locus mismo, p. ej., la aplicacion en el area adyacente a la vegetacion, asf como antes del brote, despues del brote, foliar (transmision, dirigida, en bandas, en puntos, mecanica, sobre la parte superior o salvamento), y aplicaciones en el agua (vegetacion emergidas y sumergida, difusion, mancha, mecanica, inyeccion de agua, transmision granular, punto granular, botella de agitador o rociado de corriente) a traves de metodos de aplicacion de mano, mochila, maquina, tractor o aerea (avion y helicoptero).
Como se usa en la presente memoria, las plantas y la vegetacion incluyen, pero no se limitan a, semillas germinantes, plantulas emergentes, plantas que emergen de propagulos vegetativos, vegetacion inmadura y vegetacion establecida.
Como se usa en la presente memoria, las sales y esteres agncolamente aceptables se refieren a sales y esteres que exhiben actividad herbicida, o que son o pueden convertirse en plantas, agua o suelo en el herbicida al que se hace referencia. Los esteres agncolamente aceptables a modo de ejemplo son aquellos que estan o pueden hidrolizarse, oxidarse, metabolizarse o convertirse de otra manera, p. ej, en plantas, agua o suelo, al correspondiente acido carboxflico que, dependiendo del pH, puede estar en forma disociada o no disociada.
Las sales de ejemplo incluyen aquellas derivadas de metales alcalinos o alcalinoterreos y aquellas derivadas de amoniaco y aminas. Los cationes de ejemplo incluyen los cationes de sodio, potasio, magnesio y amonio de la formula:
R1R2R3R4N+
en donde R1, R2, R3 y R4 representan cada uno independientemente hidrogeno o alquilo C1-C12, alquenilo C3-C12 o alquinilo C3-C 12 , cada uno de los cuales esta opcionalmente sustituido con uno o mas hidroxi, alcoxi C1-C4 , alquiltio C1-C4 o grupos fenilo, siempre que R1, R2, R3 y R4 sean estericamente compatibles. Adicionalmente, cualquiera de dos R1, R2, R3 y R4 juntos pueden representar una unidad estructural difuncional alifatica que contiene de uno a doce atomos de carbono y hasta dos atomos de oxfgeno o azufre. Las sales se pueden preparar por tratamiento con un hidroxido metalico, como el hidroxido de sodio, con una amina, como amomaco, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina o bencilamina o con un hidroxido de tetraalquilamonio tales como hidroxido de tetrametilamonio o hidroxido de colina.
Los esteres de ejemplo incluyen los derivados de alquilo C1-C12, alquenilo C3-C12, alquinilo C3-C12 o alcoholes alquilicos sustituidos con arilo C1-C10, tales como alcohol metilico, alcohol isopropflico, 1-butanol, 2-etilhexanol, butoxietanol, metoxipropanol, alcohol alilico, alcohol propa^lico, ciclohexanol o alcoholes bendlicos no sustituidos o sustituidos. Los alcoholes bendlicos pueden estar sustituidos con 1-3 sustituyentes seleccionados independientemente de halogeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4. Los esteres pueden prepararse mediante el acoplamiento de los acidos con el alcohol utilizando cualquier numero de agentes activadores adecuados, tal como los que se utilizan para los acoplamientos de péptidos, tales como diciclohexilcarbodiimida (DCC) o carbonil diimidazol (CDI); haciendo reaccionar los acidos con agentes alquilantes tales como alquihaluros o alquilsulfonatos en presencia de una base tal como trietilamina o carbonato de litio; haciendo reaccionar el correspondiente cloruro de acido de un acido con un alcohol apropiado; haciendo reaccionar el acido correspondiente con un alcohol apropado en presencia de un catalizador acido o por transesterificacion.
Composiciones y metodos
En la presente memoria se proporcionan composiciones herbicidas sinergicas que comprenden una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la formula (I)
Figure imgf000005_0001
o un ester de alquilo C1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) clomazona.
En la presente memoria tambien se proporcionan metodos para reprimir la vegetacion no deseada que comprende poner en contacto con la vegetacion o el locus de la misma, es decir, el area adyacente a la vegetacion con o aplicar al suelo o al agua para prevenir la aparicion o el crecimiento de la vegetacion, una cantidad herbicidamente eficaz del compuesto de formula (l) o un ester de alquilo C1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) clomazona, en donde la combinacion de (a) y (b) exhibe sinergia. En ciertas realizaciones, los metodos emplean las composiciones descritas en la presente memoria.
La combinacion del compuesto (I) o un ester de alquilo C1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y clomazona exhibe sinergia, p. ej, los ingredientes activos herbicidas son mas efectivos en combinacion que cuando se aplican individualmente. La sinergia se ha definido como "una interaccion de dos o mas factores, de tal manera que el efecto cuando se combina es mayor que el efecto predicho basado en la respuesta de cada factor aplicado por separado" Senseman, S., ed. Herbicide Handbook. 9th ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. En ciertas realizaciones, las composiciones exhiben sinergia segun lo determinado por la ecuacion de Colby. Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.
En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, se emplea el compuesto de formula (I), es decir, el acido carboxflico. En ciertas realizaciones, se emplea una sal de carboxilato del compuesto de formula (I) como se definio anteriormente. En ciertas realizaciones, se emplea un bencilo, bencilo sustituido o alquilo C1-4, p. ej., n-butil ester. En ciertas realizaciones, se emplea el ester bendlico.
En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este y clomazona se formulan en una composicion, mezclada en tanque, se aplican simultaneamente o se aplican secuencialmente.
La actividad herbicida es exhibida por los compuestos cuando se aplican directamente a la planta o al area adyacente a la planta en cualquier etapa de crecimiento. El efecto observado depende de la especie de planta a reprimir, la etapa de crecimiento de la planta, los parametros de aplicacion de dilucion y tamano de gota de aspersion, el tamano de partmula de los componentes solidos, las condiciones ambientales en el momento de uso, el compuesto espedfico empleado, los adyuvantes y veldculos espedficos empleados, el tipo de suelo y similares, asf como la cantidad de producto qrnmico aplicado. Estos y otros factores pueden ajustarse para promover una accion herbicida no selectiva o selectiva. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria se aplican como una aplicacion de despues del brote, aplicacion de antes del brote o aplicacion en agua a arrozales inundados o cuerpos de agua (p. ej., estanques, lagos y arroyos), a vegetacion no deseada relativamente inmadura para lograr la maxima represion de las malezas.
En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir las malezas en los cultivos, incluyendo, pero no limitados a, arroz sembrado en agua y trasplantado, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, mafz/variedad de mafz, cana de azucar, girasol, colza, canola, remolacha azucarera, soja, algodon, pina, pasturas, praderas, pastizales, barbechos, cesped, huertos de arboles y vides, acuaticos, plantaciones, hortalizas, manejo de vegetacion industrial (IVM) y derechos de paso. (ROW).
En ciertas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir malezas en arroz. En ciertas realizaciones, el arroz es arroz de siembra directa, sembrado en agua o transplantado.
Las composiciones y los metodos descritos en la presente memoria se pueden usar para reprimir la vegetacion no deseada en cultivos tolerantes al glifosato, tolerantes al inhibidor de la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, tolerantes al glufosinato, tolerantes al inhibidor de la glutamina sintetasa, tolerantes a ladicamba, tolerantes a lafenoxi auxina, tolerantes a lapiridiloxi auxina, tolerantes a la auxina, tolerantes al inhibidor del transporte de auxina, tolerantes a la ariloxifenoxipropionato, tolerantes a laciclohexanodiona, tolerantes a lafenilpirazolina, tolerantes al inhibidor de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), tolerantes a la imidazolinona, tolerantes a la sulfonilurea, tolerantes a la pirimidiniltiobenzoato, tolerantes a la triazolopirimidina, tolerantes a la sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerantes al inhibidor de la acetolactato sintasa (ALS) o acetohidroxi acido sintasa, tolerantes al inhibidor de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), tolerantes al inhibidor de la fitoeno desaturasa, tolerantes al inhibidor de la biosíntesis de carotenoides, tolerantes al inhibidor de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), tolerantes al inhibidor de la biosíntesis de celulosa, inhibidor de la mitosis, tolerantes al inhibidor de los microtubulos, tolerantes al inhibidor de acidos grasos de cadena muy larga, tolerantes al inhibidor de la biosíntesis de los acidos grasos y lfpidos, tolerantes al inhibidor del fotosistema I, tolerantes al inhibidor del fotosistema II, cultivos tolerantess a la triazina y tolerantess al bromoxinilo (tal como, pero no limitados a, soja, algodon, canola/colza oleaginosa, arroz, cereales, sorgo, girasol, remolacha azucarera, cana de azucar, cesped, etc.), p. ej., junto con glifosato, inhibidores de la EPSP sintasa, glufosinato, inhibidores de la glutamina sintasa, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, auxinas sinteticas, inhibidores del transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclohexanodionas, fenilpirazolinas, inhibidores de la ACCasa, imidazolinonas, sulfonilureas, pirimidiniltiobenzoatos, dimetoxi-pirimidinas, sulfonamidas de triazolopirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inhibidores de ALS o AHAS, inhibidores de HPPD, inhibidores de la fitoeno desaturasa, inhibidores de la biosíntesis de carotenoides, inhibidores de la PPO, inhibidores de la biosíntesis de celulosa, inhibidores de la mitosis, inhibidores de microtubulos, inhibidores de acidos grasos de cadena muy larga, inhibidores de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidores del fotosistema I, inhibidores del fotosistema II, triacinas y bromoxinilo. Las composiciones y los metodos se pueden usar para reprimir la vegetacion no deseada en cultivos que poseen rasgos multiples o apilados que confieren tolerancia a multiples productos qdmicos y/o inhibidores de multiples modos de accion. En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este y herbicida complementario o sal o ester de este se usan en combinacion con herbicidas que son selectivos para el cultivo que se esta tratando y que complementan el espectro de malezas controladas por estos compuestos en la tasa de aplicacion empleada. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria y otros herbicidas complementarios se aplican al mismo tiempo, ya sea como una formulacion de combinacion o como una mezcla en tanque, o secuencialmente.
Las composiciones y los metodos se pueden usar para reprimir la vegetacion no deseada en cultivos que tienen tolerancia al estres agronomico (incluyendo, pero no limitados a seqma, fno, calor, sal, agua, nutrientes, fertilidad, pH), tolerancia a las plagas (incluyendo, pero no limitados a insectos, hongos y patogenos) y rasgos de mejora de los cultivos (incluidos, pero no limitados al rendimiento; contenido de protemas, carbohidratos o aceite; composicion de protemas, carbohidratos o aceites, estatura de la planta y arquitectura de la planta).
Las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada. La vegetacion no deseada incluye, pero no se limita a, la vegetacion no deseada que se presenta en el arroz, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, mafz/variedad de mafz, cana de azucar, girasol, colza, canola, remolacha azucarera, soja, algodon, pina, pasturas, praderas, pastizales, barbechos, cesped, huertos de arboles y vides, acuaticos, plantaciones, hortalizas, manejo de vegetacion industrial (IVM) y derechos de paso (ROW).
En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada en el arroz. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash o Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (hierba de senal de hoja ancha, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (pasto de cangrejo grande, DIGSA), especie Echinochloa (ECHSS), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (pasto de barny, ECHCG), Echinochloa crus-pavonis (Kunth) Schult. (golfo cockspur, ECHCV), Echinochloa colonum (L.) LINK Gunglerice, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (hierba de agua temprana, ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (hierba de agua tardfa, ECHPH), Echinochloa phyllopogon (Stapf) Koso-Pol. (pasto de barny de arroz, ECHPH), Echinochloa polystachya (Kunth) Hitchc. (hierba de no, ECHPO), Ischaemum rugosum Salisb. (saramollagrass, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (Sprangletop chino, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (sprangletop barbudo, LEFF A), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (Sprangletop de amazon, LEFPA), especie de Oryza (arroz rojo y maleza, ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (cafda panicum, PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (pasto miel, PASDI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton (itchgrass, ROOEX), especie de Cyperus (CYp Ss ), Cyperus difformis L. (flatsedge de flores pequenas, CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (Ma PDU), Cyperus esculentus L. (capota amarilla, CYPES), Cyperus iria L. (arroz con juncia, CYPIR), Cyperus rotundus L. (juncia real, CYPRO), Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke (corocillo, CYPSE), especie de Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Yahl (fringerush globo, FIMMI), especie Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. (bulrush Japonesa, SCPJU), Bolboschoenus maritimus (L.) Palla o Schoenoplectus maritimus L. Lye (mar clubrush, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (espadana de arrozal, SCPMU), especie de Aeschynomene, (arveja conjunta, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (hierba de cocodrilo, ALRPH), Alisma plantago- aquatica L. (waterplantain comun, ALSP A), especie de Amaranthus, (pigweeds y amarantos, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (tallo rojo, AMMCO), Commelina benghalensis L. (Flor de bengalf, COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (Margarita falsa americana, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd.Nahl (ensalada de pato, HETLI), Heteranthera reniformis R. P. (platano de lodo de hoja redonda, HETRE), especie de Ipomoea (glorias de la manana, IPOSS), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (glorias de la manana hojas de hiedra, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (pimpinela baja falsa, LIDDU), especie de Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia Poir. (sauce de primavera del sudeste, LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven (Sauce de primavera de largo fruto, LUDOC), Monochoria korsakowii Regel Maack (monochoria, MOOKA), Monochoria vagina/is (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monocoria, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (palomilla, MUDNU), Polygonum pensylvanicum L., (Smartweed de Pennsylvania, POLPY), Polygonum persicaria L. (pimentilla, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, pimienta de agua ligera), Rotala indica (Willd.) Koehne (Copa de dientes india, ROTIN), especie de Sagittaria, (punta de flecha, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (canamo sesbania, SEBEX), o Sphenoclea zeylanica Gaertn. (hierba de ganso, SPDZE).
En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en esta memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada en los cereales. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Alopecurus myosuroides Huds. (pasto negro, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (pastos de viento, APESV), Avenafatua L. (avena salvaje, AVEFA), Bromus tectorum L. (brome suave, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (Centeno italiano, LOLMU), Phalaris minor Retz. (hierba canaria de semilla pequena, PHAMI), Paa annua L. (bluegrass anual, PO ANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer J.A. Schultes (yellow foxtail, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (cola de zorra verde, SETVI), Amaranthus retroflexus L. (yuyo colorado, AMARE), especie de Brassica (BRSSS), Chenopodium album L. (corderos comunes, CREAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo de canada, CIRAR), Galium aparine L. (amor de hortelano, GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (morada muerta purpura, LAMPU), Matricaria recutita L. (manzanilla silvestre, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (hierba de pina, MATMT), Papaver rhoeas L. (amapola comun, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (trigo sarraceno salvaje, POLCO), Salsola tragus L. (Cardo ruso, SASKR), especie Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (pamplina comun, STEME), Veronica persica Poir. (veronica persica, VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta de campo, V iOAR), o Viola tricolor L. (violeta silvestre, VIOTR).
En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en este documento se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada en el rango y el pasto, tierras de barbecho, IVM y ROW. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Ambrosia artemisiifolia L. (ambrosia comun, AMBEL), Cassia obtusifolia (vaina de la hoz, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (knapweed manchado, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo de canada, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (enredadera de campo, CONAR), Daucus carota L. (zanahoria silvestre, DAUCA), Euphorbia esula L. (espolon de hojas, EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (lechuga espinosa, LACSE), Plantago lanceolata L. (buckhorn plantain, PLALA), Rumex obtusifolius L. (muelle de hoja ancha, RUMOB), Sida spinosa L. (sida espinosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Sonchus arvensis L. (cardo perenne, SONAR), especie de Solidago (vara de oro, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (diente de leon, TAROF), Trifolium repens L. (trebol blanco, TRFRE), o Urtica dioica L. (ortiga comun, URTDI).
En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en el presente documento se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada que se encuentra en los cultivos en hileras, los cultivos de arboles y vides, y los cultivos perennes. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Alopecurus myosuroides Huds. (pasto negro, ALO MY), Avena fatua L. (avena salvaje, A VEF A), Brachiaria decumbens Stapf. o Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (Pasto surinam, BRADC), Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. o Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (pasto de barba, BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash o Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (hierba de senal de hoja ancha, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. o Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster (hierba alexander, BRAPL), Cenchrus echinatus L. (sandbur del sur, CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (Garranchuelo de Jamaica, DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (hierba agridulce, TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (pasto de cangrejo grande, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (pasto de barny, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (colona, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (grosella, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (Centeno italiano, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (cafda panicum, PANDI), Panicum miliaceum L. (mijo salvaje-proso, PANMI), Setariafaberi Herrm. (cola de zorra gigante, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (cola de zorra verde, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (Sorgo de Alepo, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (cazo, SORVU), Cyperus esculentus L. (capota amarilla, CYPES), Cyperus rotundus L. (corocillo, CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (hoja de terciopelo, ABUTH), especie de Amaranthus (bledo y amaranto, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (ambrosia comun, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (la ambrosia occidental, AMBPS), Ambrosia trifida L. (la ambrosia gigante, AMBTR), Anoda cristata (L.) Schlecht. (espoleo anoda, ANVCR), Asclepias syriaca L. (algodoncillo comun, ASCSY), Bidens pilosa L. (mendigos peludos, BID PI), especie de Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. o Spermacoce alata Aubl. (boton de hoja ancha, BOILF), Spermacose latifolia (boton de hoja ancha, BOILF), Chenopodium album L. (cenizo, CREAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo de canada, CIRAR), Commelina benghalensis L. (arana tropical, COMBE), Datura stramonium L. (estramonio, DATST), Daucus carota L. (zanahoria silvestre, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (flor de pascua salvaje, EPHHL), Euphorbia hirta L. o Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (espolon de jardm, EPHHi), Euphorbia dentata Michx. (espolon dentado, EPHDE), Erigeron bonariensis L. o Conyza bonariensis (L.) Cronq. (fleabane peludo, ERIBO), Erigeron canadensis L. o Conyza canadensis (L.) Cronq. (Fleabane canadiense, ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker (fleabane de altura, ERIFL), Helianthus annuus L. (girasol comun, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (pequena flor de manana, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (gloria de la manana de hojas de hiedra, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (gloria de la manana blanca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (lechuga espinosa, LACSE), Portulaca oleracea L. (purslane comun, POROL), especie de Richardia (pusley, RCHSS), especie Sida (sida, SIDSS), Sida spinosa L. (sida espinosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (brisa nocturna del este, SOLPT), Tridax procumbens L. (botones de abrigo, TRQPR), o Xanthium strumarium L. (berberecho comun, XANST).
En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en el presente documento se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada en el cesped. En ciertas realizaciones, la vegetacion no deseada es Bellis perennis L. (Margarita inglesa, BELPE), Cyperus esculentus L. (capota amarilla, CYPES), especie de Cyperus (CYPSS), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (pasto de cangrejo grande, DIGSA), Diodia virginiana L. (Boton de Virginia, DIQVI), especie de Euphorbia (espolon, EPHSS), Glechoma hederacea L. (hiedra de tierra, GLEHE), Hydrocotyle umbellata L. (dolar, h Yd UM), especie Kyllinga (kyllinga, KYLSS), Lamium amplexicaule L. (henbit, LAMAM), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (palomilla, MUDNU), especie de Oxalis (woodsorrel, OXASS), Plantago major L. (platano de hoja ancha, PLAMA), Plantago lanceolata L. (espino blanco/platano de hoja estrecha, PLALA), Phyllanthus urinaria L. (chamberbitter, PYLTE), Rumex obtusifolius L. (muelle de hoja ancha, RUMOB), Stachysfloridana Shuttlew. (Betonia de Florida, STAFL), Stellaria media (L.) Vill. (pamplina comun, STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (diente de leon, TAROF), Trifolium repens L. (trebol blanco, TRFRE), o especie de Viola (violeta salvaje, VIOSS).
En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir la vegetacion no deseada que consiste en hierba, maleza de hoja ancha y juncia. En ciertas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para reprimir la hierbas indeseables, vegetacion de hoja ancha y juncia, que incluyen, pero no se limitan a Bolboschoenus, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Ipomoea y Leptochloa.
En algunas realizaciones, la combinacion de compuesto (I) o ester o sal agncolamente aceptable de este y clomazona se usa para reprimir, incluyendo pero no limitado a la hierba de cangrejo grande (Digitaria sanguinalis), pasto de barny (Echinochloa crus-galli), arroz de la selva (Echinochloa colona), Gloria de la manana de hojas de hiedra (Ipomoea hederacea), Sprangletop chino (Leptochloa chinensis), paraguas de florecilla pequena (Cyperus difformis), corocillo (Cyperus rotundus) y mar clubrush (Bolboschoenus maritimus o Schoenoplectus maritimus).
Los compuestos de formula I o una sal o ester agncolamente aceptable de estos se pueden usar para reprimir malezas resistentes o tolerantes a herbicidas. Los metodos que emplean la combinacion de un compuesto de formula I o una sal o ester agncolamente aceptable de este y las composiciones descritas en la presente memoria tambien pueden emplearse para reprimir malezas resistentes o tolerantes a herbicidas. Las malezas de ejemplo resistentes o tolerantes incluyen, pero no se limitan a, biotipos resistentes o tolerantes a la acetolactato sintasa (ALS) o inhibidores de la acetohidroxiacido sintasa (AHAS) (p. ej., imidazolinonas, sulfonilureas, pirimidiniltiobenzoatos, dimetosipirimidinas, triazolopirimidina sulfonamidas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas) inhibidores del fotosistema II (p. ej., fenilcarbamatos, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilos, amidas, ureas, benzotiadiazinonas, nitrilos, fenilpiridazinas), inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa) (p. ej., ariloxifenoxipropionatos, ciclohexanodionas, fenilpirazolinas), auxinas sinteticas (p. ej., acidos benzoicos, acidos fenoxicarbox^licos, acidos piridina carboxflicos, acidos quinil carbox^licos), inhibidores de transporte de la auxina (p ej. ftalamatos, semicarbazonas), inhibidores del fotosistema I (p. ej., bipiridilios), inhibidores de la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa (p. ej., glifosato), inhibidores de la glutamina sintetasa (p. ej., glufosinato, bialafos), inhibidores del ensamblaje de microtubulos (p. ej., benzamidas, acidos benzoicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inhibidores de la mitosis (p. ej., carbamates), inhibidores de los acidos grasos de cadena muy larga (VLCF A) (p. ej., acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas), inhibidores de la síntesis de acidos grasos y lfpidos (p. ej., fosforoditioatos, tiocarbamatos, benzofuranos, acidos clorocarbonicos), inhibidores de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO) (p. ej., difenileteres, N-fenilftalimidas, oxadiazoles, oxazolidindionas, fenilpirazoles, pirimidindionas, tiadiazoles, triazolinonas), inhibidores de la biosíntesis de carotenoides (p. ej., clomazona, amitrol, aclonifen) inhibidores de la pitoeno desaturasa (PDS) (p. ej., amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutanamidas, piridiazinonas, piridinas), inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvatedioxigenasa (HPPD) (p. ej., callistemonas, isoxazoles, pirazoles, triquetonas), inhibidores de la biosíntesis de la celulosa (p. ej., nitrilos, benzamidas, quinclorac, triazolocarboxamidas), herbicidas con multiples modos de accion, tal como el quinclorac, y herbicidas no clasificados tales como acidos arilaminopropionicos, difenzoquat, endothall y organoarsenicales. Las malezas resistentes o tolerantes de ejemplo incluyen, pero no se limitan a, biotipos con resistencia o tolerancia a multiples herbicidas, biotipos con resistencia o tolerancia a multiples clases de sustancias qrnmicas, biotipos con resistencia o tolerancia a herbicidas con multiples modos de accion, y biotipos con multiples mecanismos de resistencia o tolerancia (p. ej., resistencia del sitio objetivo o resistencia metabolica).
En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, el compuesto de formula (I) o una sal o ester de este se usa en combinacion con clomazona. Con respecto a las composiciones, en algunas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a clomazona esta dentro de los intervalos de aproximadamente 1: 773 a aproximadamente 6:1 o de aproximadamente 1:850 a aproximadamente 3:1. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a clomazona esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:153 a aproximadamente 1:1 o aproximadamente 1:32 a aproximadamente 1:1. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a clomazona esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:1,6 a aproximadamente 1:52 o aproximadamente 1:16 a aproximadamente 1:10. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este a clomazona esta dentro de los intervalos de aproximadamente 1:1.6 a aproximadamente 1:51, o 1:3.2 a aproximadamente 1:51. En ciertas realizaciones, las composiciones proporcionadas en la presente memoria comprenden el compuesto de formula (I) o su ester bendlico y clomazona. En una realizacion, la composicion comprende el compuesto de formula (I) y clomazona, en donde las relaciones en peso del compuesto de formula (I) a clomazona son aproximadamente 1:773 a aproximadamente 6:1, o aproximadamente 1:3.2 a aproximadamente 1 :56. En una realizacion, la composicion comprende el ester bendlico del compuesto de formula (I) y clomazona, en donde la relacion en peso del ester bendlico del compuesto de formula (I) a clomazona es de aproximadamente 1:153 a aproximadamente 1:1. o alrededor de 1:3.2 a alrededor de 1:56. Con respecto a los metodos, en ciertas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicar al suelo o al agua para evitar la aparicion o el crecimiento de la vegetacion en una composicion descrita en la presente memoria. En algunas realizaciones, la composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 52 o aproximadamente 102 gramos de ingrediente activo por hectarea (gai/ha) a aproximadamente 2.100 gai/ha en base en la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, la composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 60 gramos de ingrediente activo por hectarea (gai/ha) a aproximadamente 734 gai/ha o 110 gai/ha a aproximadamente 1.000 gai/ha en base a la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En algunas realizaciones, los metodos comprenden poner en contacto la vegetacion no deseada o locus de la misma o aplicarla al suelo o al agua para prevenir la aparicion o el crecimiento de la vegetacion con un compuesto de formula (I) o sal o ester de este y clomazona, p. ej, secuencialmente o simultaneamente. En algunas realizaciones, la clomazona se aplica a una tasa de aproximadamente 100 a aproximadamente 1,700 o aproximadamente 50 gai/ha a aproximadamente 1,700 gai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de la misma se aplica a una tasa de aproximadamente 2 gae/ha hasta unos 300 gae/ha. En algunas realizaciones, la clomazona se aplica a una tasa de aproximadamente 54 gai/ha a aproximadamente 1,000 gai/ha o de aproximadamente 28 gai/ha a aproximadamente 448 gai/ha y se aplica el compuesto de formula (I) de sal o ester de la misma a una tasa de aproximadamente 2 g de acido equivalente por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 200 gae/ha o aproximadamente 706 gae/ha. En algunas realizaciones, la clomazona se aplica a una tasa de aproximadamente 56 gai/ha a aproximadamente 670 gai/ha o a aproximadamente 224 gai/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g de acido equivalente por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 64 gae/ha o aproximadamente 4.38 gae/ha a aproximadamente 35 gae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos utilizan el compuesto de formula (I), o su ester bendlico y clomazona. En una realizacion, los metodos utilizan el compuesto de formula (I) y clomazona, en donde el compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g de equivalente de acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 64 gae/ha, y clomazona se aplica a una tasa de aproximadamente 56 gai/ha a aproximadamente 670 gai/ha, o (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g de acido equivalente por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 64 gae/ha o aproximadamente 4.38 a aproximadamente 35 gae/ha, y la clomazona se aplica a una tasa de aproximadamente 56 gai/ha a aproximadamente 670 gai/ha o aproximadamente 56 gai/ha a aproximadamente 224 gae/ha. En una realizacion, los metodos utilizan el ester bendlico del compuesto de formula (I) y la clomazona, en donde el ester bendlico del compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g de equivalente de acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 64 gae/ha, y la clomazona se aplica a una tasa de aproximadamente 56 gai/ha a aproximadamente 670 gai/ha o el ester bendlico del compuesto de formula (I) y clomazona, en donde el ester bendlico del compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 g de acido equivalente por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 64 gae/ha, y la clomazona se aplica a una tasa de aproximadamente 56 gai/ha a aproximadamente 670 gai/ha. En algunas realizaciones, los metodos utilizan el ester bendlico del compuesto de Formula (I) y la clomazona, donde el ester bendlico del compuesto de Formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 4.38 gae/ha a aproximadamente 17.5 gae/ha y la clomazona se aplica a una tasa de aproximadamente 56 gai/ha a aproximadamente 224 gai/ha. En ciertas realizaciones, los metodos y composiciones que utilizan el compuesto de formula (I) o una sal o ester de este en combinacion con clomazona se usan para reprimir CYPDI, CYPRO, DIGSA, ECHCG, ECHCO, IPOHE, LEFCH y SCPMA.
Los componentes de las mezclas descritas en la presente memoria se pueden aplicar por separado o como parte de un sistema herbicida multiparte.
Las mezclas descritas en la presente memoria se pueden aplicar junto con uno o mas herbicidas para reprimir una variedad mas amplia de vegetacion no deseada. Cuando se usa junto con otros herbicidas, la composicion puede formularse con el otro herbicida o herbicidas, mezclarse en el tanque con el otro herbicida o herbicidas o aplicarse secuencialmente con el otro herbicida o herbicidas. Algunos de los herbicidas que se pueden emplear junto con las composiciones y los metodos descritos en la presente memoria incluyen, pero no se limitan a: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; sal de colina 2,4-D, esteres y aminas 2,4-D, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetocloro, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alaclor, allidoclor, alloxidim, alcohol alflico, alorac, ametridiona, ametrin, amibuzin, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofos- metilo, amitrol, sulfamato de amonio, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidina, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin, bencarbazona, benfluralin, benfuresato, bensulfuron-metilo, bensulide, bentiocarb, bentazon-sodio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, bialafos, biciclopirons, bifenox, bilanafos, bispiribac-sodio, borax, bromacil, bromobonil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, brompirazon, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralin, butroxidim, buturon, butilato, acido cacodflico, cafenstrol, clorato de calcio, cianamida de calcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol clorprocarb, carfentrazona-etilo, CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, cloranocril, clorazifop, clorazine, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clomitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinil, clorprofam, clorsulfuron, clorthal, clortiamid, cinidon-etilo, cinmetilin, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargilo, clofop, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloransulammetilo, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPpC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazina, cicloato, cocloporimorato, coclosulfamuron, cocloxodim, cocluron, cohalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrin, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloralurea, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metilo, diclosulam, diethamquat, diethatilo, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopor, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametron, dimetenamid, dimetenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrins, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endothal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralin, ethbenzamida, ethametsulfuron, ethidimuron, etiolato, ethobenzamid, etobenzamid, ethofumesato, ethoxifeno, ethoxosulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etilo, fenoxaprop-P-etilo isoxadifen-etilo, fenoxasulfona, fenteracol, fenthiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato de hierro, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenican, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumezin, flumicloracpentilo, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoromidina, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanato, fluporsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, fumiclorac, furiloxifen, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P-amonio, sales y esteres de glifosato, halauxifen, halauxifen-metilo, halosafen, halosulfuron-meytilo, haloxidina, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazosulfuron, imazetapir, indanofan, indaziflam, iodobonil, yodometano, yodosulfuron, yodosulfuron-etil-sodio, iofensulfuron, ioxinil, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamid, isocil, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, karbutilato, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, mAa , MAMA, esters y aminas MCP A, MCPA-tioetilo, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidide, mesoprazine, mesosulfuron, mesotrione, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazole, metiobencarb, methiozolin, methiuron, metometon, methoprotryne, bro,uero de metilo, isotiocianato de metilo, methyldymron, metobenzuron, metobromuron, metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metilo, molinato, monalide, monisouron, acido monocloroacetico, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, ortho-diclorobenceno, orthosulfamuron, oryzalina, oxadiargyl, oxadiazon, oxapyrazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraflufenetilo, parafluron, paraquat, pebulate, acido pelargonico, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorophenol, pentanoclor, pentoxazone, perfluidone, pethoxamid, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, fenobenzuron, acetato de fenilmercurio, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arsenita de potasio, azida de potasio, cianato de potasio, pretilaclor, primisulfuron-metilo, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidim, proglinazina, prohexadionacalcio, prometon, prometrina, pronamida, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfuron, propizamida, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonil, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamid, quizalofop, quizalofop-Petilo, rodetanilo, rimsulfuron, saflufenacil, S-metolaclor, sebutolazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazine, simeton, simetryn, SMA, arsenita de sodio, azida de sodio, clorato de sodio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosato, sulfosulfuron, acido sulfurico, sulglicapin, swep, SYN-523, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, tetrafluron, tenilclor, tiiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona-metilo, tifensulfuron, tifensulfum-metilo, tiobencarb, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralkoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metilo, tricamba, sal de colina triclopir, esteres y aminas de triclopir, tridifano, trietazins, trifloxisulfuron, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsims, trihidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac tritosulfuron, vemolato, Xylachlor y sales, esteres, isomeros opticamente activos y mezclas de estos.
Las composiciones y los metodos descritos en la presente memoria pueden usarse ademas junto con glifosato, inhibidores de la sintasa de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP), glufosinato, inhibidores de la glutamina sintetasa, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, auxinas sinteticas, inhibidores del transporte de la auxina, ariloxifenoxipropionatos, coclohexanodionas, fenilpirazolinas, inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), imidazolinonas, sulfonilureas, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS) o acetohidroxiacido sintasa (AHAS), inhibidores de la 4-hidrofenilpiruvatodioxigenasa (HPPD), inhibidores de la pitoeno desaturasa, inhibidores de la biosíntesis de carotenoides, inhibidores de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), inhibidores de la biosíntesis de celulosa, inhibidores de la mitosis, inhibidores de microtubulos, inhibidores de acidos grasos de cadena muy larga, inhibidores de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidores del fotosistema I, inhibidores del fotosistema II, tolerantes a triazinas y bromoxinilon glifosato, tolerante al inhibidor de EPSP sintasa, tolerante al glufosinato, tolerante al inhibidor de la glutamina sintetasa, tolerante a dicamba, tolerante a fenoxi auxina, tolerante a piridiloxi auxina, tolerante a la auxina, tolerante al inhibidor del transporte de auxina, tolerante a ariiloxfenoxipropionato, tolerante a la ciclohexanodiona, tolerante a la fenilpirazolina, tolerante a la ACCasa, tolerante a la imidazolinona, tolerante a la sulfonilurea, tolerante a la pirimidiniltiobenzoato, tolerante a la triazolopirimidina, tolerante a la sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerante a ALS o AHAS, tolerante a HPPD, tolerante al inhibidor de la fitoeno desaturasa, tolerante al inhibidor de la biosíntesis de carotenoides, tolerante a PPO, tolerante al inhibidor de la biosíntesis de la celulosa, tolerante al inhibidor de la mitosis, tolerante al inhibidor de los microtubulos, tolerante al inhibidor de los acidos grasos de cadena muy larga, tolerante al inhibidor de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, tolerantes a los inhibidores del fotosistema I, tolerantes a los inhibidores del fotosistema II, tolerantes a la triazina, tolerantes a bromoxinilo y cultivos que poseen caractensticas multiples o apiladas que confieren tolerancia a multiples productos qmmicos y/o multiples modos de accion a traves de mecanismos multiples y/o individuales de resistencia. En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este y herbicida complementario o sal o ester de este se usan en combinacion con herbicidas que son selectivos para el cultivo que se esta tratando y que complementan el espectro de malezas controladas por estos compuestos en la tasa de aplicacion empleada. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria y otros herbicidas complementarios se aplican al mismo tiempo, ya sea como una formulacion de combinacion o como una mezcla en tanque.
En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria se emplean en combinacion con uno o mas protectores herbicidas, tales como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloquintocet (mexil), coometrinil, daimuron, diclormid, dicoclonon, dimepiperate, disulfoton, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, protemas harpin, isoxadifeno-etilo, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietilol, mefenato, antudrido naftalico (NA), oxabetrinil, R29148 y amidas de acido N-fenil-sulfonilbenzoico, para mejorar su selectividad. En algunas realizaciones, los protectores se emplean en entornos de arroz, cereal, mafz o variedad de mafz. En algunas realizaciones, el protector es cloquintocet o un ester o sal de este. En ciertas realizaciones, cloquintocet se utiliza para antagonizar los efectos nocivos de las composiciones sobre el arroz y los cereales. En algunas realizaciones, el protector es cloquintocet (mexil).
En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria se emplean en combinacion con uno o mas reguladores del crecimiento de las plantas, tal como el acido 2,3,5-tri-yodobenzoico, IAA, IBA, naftalenacetamida, acidos a-naftalenaceticos, benciladenina, 4-hidroxifenetil alcohol, kinetina, zeatina, endotal, etefon, pentaclorofenol, tidiazuron, tribufos, aviglicina, etefon, hidrazida maleica, giberelinas, acido giberelico, acido absdsico, ancymidol, fosamina, glifosina, isopirimol, acido jasmonico, hidrazida maleica, mepiquat, acido 2,3,5-tri-yodobenzoico, morfactina, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidide, paclobutrazol, tetcyclacis, uniconazol, brassinolida, brassinolidaetilo, cicloheximida, etileno, metasulfocarb, prohexadiona, triapentenol y trinexapac.
En algunas realizaciones, los reguladores del crecimiento de las plantas se emplean en uno o mas cultivos o entornos, tales como cultivos de arroz, cereales, mafz, variedad de mafz, cultivos de hoja ancha, colza, canola, pina, cesped, cana de azucar, girasol, pasturas, praderas, pastizales, barbechos, huertos de arboles y vides, cultivos de plantacion, hortalizas y entornos no ornamentales (plantas ornamentales). En algunas realizaciones, el regulador del crecimiento de las plantas se mezcla con el compuesto de formula (I), o se mezcla con el compuesto de formula (I) y clomazona para causar un efecto preferencial ventajoso en las plantas.
En algunas realizaciones, las composiciones proporcionadas en la presente memoria comprenden ademas al menos un adyuvante o veldculo agncolamente aceptable. Los adyuvantes o veldculos adecuados no deben ser fitotoxicos para cultivos valiosos, particularmente en las concentraciones empleadas en la aplicacion de las composiciones para el control selectivo de malezas en presencia de cultivos, y no deben reaccionar qmmicamente con componentes herbicidas u otros ingredientes de composicion. Tales mezclas pueden disenarse para aplicarse directamente a las malezas o al area adyacente a las malezas o pueden ser concentrados o formulaciones que normalmente se diluyen con vehnculos y adyuvantes adicionales antes de la aplicacion. Pueden ser solidos, tales como, por ejemplo, polvos, granulos, granulos dispersables en agua, o polvos humectables, o lfquidos, tales como, por ejemplo, concentrados emulsionables, soluciones, emulsiones o suspensiones. Tambien se pueden proporcionar como premezcla o mezcla de tanque.
Los adyuvantes y vehnculos agncolas adecuados incluyen, pero no se limitan a, concentrado de aceite de cultivo; etoxilato de nonilfenol; sal de amonio cuaternario de bencilcocoalquildimetilo; mezcla de hidrocarburo de petroleo, esteres alqmlicos, acido organico y surfactante anionico; alquilpoliglicosido C9-C11; etoxilato de alcohol fosfatado; etoxilato de alcohol primario natural (C12-C16); copolfmero de bloques di-sec-butilfenol EO-PO; polisiloxano-metil cap; etoxilato de nonilfenol nitrato de amonio y urea; aceite de semilla metilado emulsionado; etoxilato de alcohol tridedlico (sintetico) (8EO); etoxilato de amina de sebo (15 OE); PEG (400) dioleato-99.
Los portadores lfquidos que pueden emplearse incluyen agua y disolventes organicos. Los disolventes organicos incluyen, pero no se limitan a, fracciones de petroleo o hidrocarburos tales como aceite mineral, disolventes aromaticos, aceites parafrnicos y similares; aceites vegetales tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semilla de girasol, aceite de coco, aceite de semilla de algodon, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cartamo, aceite de sesamo, aceite de tung y similares; esteres de los aceites vegetales anteriores; esteres de monoalcoholes o dihidroxilados, trihndricos u otros polialcoholes inferiores (4-6 que contienen hidroxi), tales como estearato de 2-etilhexilo, oleato de n-butilo, miristato de isopropilo, dioleato de propilenglicol, succinato de dioctilo, adipato de di-butilo, ftalato de dioctilo y similares; esteres de acidos mono, di y policarboxflicos y similares. Los disolventes organicos espedficos incluyen, pero no limitados a tolueno, xileno, nafta de petroleo, aceite de cultivo, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, propilenglicol monometil eter y dietilenglicol monometil eter , alcohol medico, alcohol etflico, alcohol isopropflico, alcohol airnlico, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N,N-dimetilalquilamidas, dimetilsulfoxido, fertilizantes lfquidos y similares. En ciertas realizaciones, el agua es el portador de la dilucion de concentrados.
Los vehnculos solidos adecuados incluyen, pero no se limitan a talco, arcilla pirofilita, silica, arcilla attapulgus, arcilla caolm, kieselguhr, tiza, tierra de diatomeas, lima, carbonato de calcio, arcilla bentonita, tierra de Fuller, semillas de algodon, harina de trigo, harina de soja, pumice, harina de madera, harina de cascara de nuez, lignina, celulosa y similares.
En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria comprenden ademas uno o mas agentes con actividad de superficie. En algunas realizaciones, tales agentes con actividad de superficie se emplean tanto en composiciones solidas como lfquidas, y en ciertas realizaciones, aquellos disenados para ser diluidos con un vehnculo antes de la aplicacion. Los agentes con actividad de superficie pueden ser de caracter anionico, cationico o no ionico y pueden emplearse como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspension o para otros fines. Los surfactantes que tambien se pueden usar en las presentes formulaciones se describen, inter alia en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", "MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 y en" Encyclopedia of Surfactants ", vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-81. Los agentes con actividad de superficie incluyen, pero no se limitan a, sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adicion de oxido de alquilfenolalquileno, tales como etoxilato de nonilfenol-C18; productos de adicion de alcohol-oxido de alquileno, tales como alcohol tridedlico-etoxilato C16; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalensulfonato, tales como dibutilnaftalensulfonato de sodio; esteres dialqrnlicos de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil) sulfosuccinato de sodio; esteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauril trimetilamonio; esteres de polietilenglicol de acidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolfmeros de bloques de oxido de etileno y oxido de propileno; sales de esteres de fosfato de mono y dialquilo; aceites vegetales o de semillas, tal como aceite de soja, aceite de colza/canola, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de girasol, aceite de coco, aceite de comina, aceite de semilla de lino, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cartamo, aceite de sesamo, aceite de tung y similares; y esteres de los aceites vegetales anteriores, y en ciertas realizaciones, esteres medicos.
En algunas realizaciones, estos materiales, tales como aceites vegetales o de semillas y sus esteres, se pueden usar indistintamente como adyuvante agncola, como vehnculo lfquido o como agente con actividad de superficie.
Otros aditivos de ejemplo para uso en las composiciones proporcionadas en la presente memoria incluyen, pero no limitados a agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes secuestrantes, agentes neutralizantes y reguladores, inhibidores de la corrosion, colorantes, odorantes, agentes dispersantes, adyuvantes de penetracion, agentes adherentes, agentes dispersantes, agentes espesantes, depresores del punto de congelacion, agentes antimicrobianos y similares. Las composiciones tambien pueden contener otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas, insecticidas y similares, y pueden formularse con fertilizantes Kquidos o vehnculos de fertilizantes solidos en forma de partfculas tales como nitrato de amonio, urea y similares.
En algunas realizaciones, la concentracion de los ingredientes activos en las composiciones descritas en la presente memoria es de aproximadamente 0.0005 a 98 por ciento en peso. En algunas realizaciones, la concentracion es de aproximadamente 0.0006 a 90 por ciento en peso. En composiciones disenadas para ser empleadas como concentrados, los ingredientes activos, en ciertas realizaciones, estan presentes en una concentracion de aproximadamente 0.1 a 98 por ciento en peso, y en ciertas realizaciones a aproximadamente 0.5 a 90 por ciento en peso. Tales composiciones se diluyen, en ciertas realizaciones, con un vehnculo inerte, tal como agua, antes de la aplicacion. Las composiciones diluidas usualmente aplicadas a las malezas o al locus de las malezas contienen, en ciertas realizaciones, aproximadamente 0.0006 a 10.0 por ciento en peso de ingrediente activo y en ciertas realizaciones contienen aproximadamente 0.001 a 6.0 por ciento en peso.
Las presentes composiciones se pueden aplicar a la vegetacion no deseada (malezas) o al area adyacente a las malezas mediante el uso de espolvoreadores, pulverizadores, y aplicadores de granulos terrestres o aereos convencionales, mediante la adicion de agua de riego o arrozales, y por otros medios convencionales conocidos por los expertos en la materia.
Ejemplos
Los resultados en los Ejemplos I y II son resultados de ensayos en invernaderos.
Ejemplo I. Evaluacion de mezclas herbicidas aplicadas foliares postemergentes para el control de malezas en arroz de semilla directa
Se sembraron semillas o nueces de las especies de plantas de ensayo deseadas en una matriz de suelo preparada mezclando un suelo franco o franco arenoso (p. ej., 28.6 por ciento de limo, 18.8 por ciento de arcilla y 52.6 por ciento de arena, con un pH de aproximadamente 5.8 y una materia organica contenido de aproximadamente 1.8 por ciento) y grano calcareo en una proporcion de 80 a 20. La matriz del suelo estaba contenida en macetas de plastico con un volumen de 1 cuarto de galon y un area de superficie de 83.6 centfmetros cuadrados (cm2). Cuando fue necesario para garantizar una buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento con fungicidas y/u otro tratamiento qrnmico o ffsico. Las plantas se cultivaron durante 8-22 dfas en un invernadero con un fotopenodo de aproximadamente 14 h que se mantuvo a aproximadamente 29 °C durante el dfa y 26 °C durante la noche. Se aplicaron nutrientes (Peters Excel® 15-5-155-Ca 2-Mg y quelato de hierro) en la solucion de irrigacion segun fuera necesario y se agrego agua regularmente.
Se proporcionaron luces suplementarias con lamparas de haluro de metal de 1000 vatios, segun sea necesario. Las plantas se emplearon para pruebas cuando alcanzaron la primera a la cuarta etapa de hoja verdadera.
Los tratamientos consistieron en el acido o esteres del acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6- (4-cloro-2- fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxflico (Compuesto A), cada uno formulado como una SC (suspension concentrada), y varios componentes herbicidas solos y en combinacion.
Las formas del compuesto A se aplicaron sobre una base de acido equivalente.
Las formas de compuesto A (compuesto de formula I) probadas incluyen:
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Otros componentes herbicidas se aplicaron sobre una base de ingrediente activo y consistieron en clomazona formulada como Command® 3ME. Los requisitos de tratamiento se calcularon en funcion de las tasas que se probaron, la concentracion de ingrediente activo o equivalente acido en la formulacion y un volumen de aplicacion de 12 ml a una tasa de 187 l/ha.
Para tratamientos comprendidos por compuestos formulados, las cantidades medidas de los compuestos se colocaron individualmente en viales de vidrio de 25 ml y se diluyeron en un volumen de aceite de cultivo Agri-Dex® al 1.25% (v/v) concentrado para obtener soluciones de reserva 12X. Si un compuesto de prueba no se disolvfa facilmente, la mezcla se calento y/o se sometio a sonicacion. Las soluciones de la aplicacion se prepararon agregando una cantidad apropiada de cada solucion madre (p. ej., 1 ml) y se diluyeron a las concentraciones finales apropiadas con la adicion de 10 ml de una mezcla acuosa de concentrado de aceite de cultivo al 1.25% (v/v) para que las soluciones de pulverizacion final contuvieran 1.25 /- 0.05% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo.
Para tratamientos comprendidos por compuestos tecnicos, las cantidades pesadas pueden colocarse individualmente en viales de vidrio de 25 ml y disolverse en un volumen de 97:3 v/v de acetona/DMSO para obtener soluciones de reserva de 12X. Si un compuesto de prueba no se disuelve facilmente, la mezcla se puede calentar y/o someter a sonicacion. Las soluciones de aplicacion se pueden preparar agregando una cantidad apropiada de cada solucion madre (p. ej., 1 ml) y se diluyen a las concentraciones finales apropiadas con la adicion de 10 ml de una mezcla acuosa de concentrado de aceite de cultivo al 1.5% (v/v) de modo que las soluciones de pulverizacion finales contengan un concentrado de aceite de cultivo del 1.25% (v/v). Cuando se usan materiales tecnicos, las soluciones madre concentradas se pueden agregar a las soluciones de pulverizacion, de modo que las concentraciones finales de acetona y DMSO de las soluciones de aplicacion sean 16.2% y 0.5%, respectivamente.
Para tratamientos comprendidos de compuestos formulados y tecnicos, las cantidades pesadas de los materiales tecnicos pueden colocarse individualmente en viales de vidrio de 25 ml y disolverse en un volumen de 97: 3 v/v de acetona/DMSO para obtener soluciones de reserva de 12X, y cantidades medidas de los compuestos formulados pueden colocarse individualmente en viales de vidrio de 25 ml y diluirse en un volumen de 1.5% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo o agua para obtener soluciones de reserva 12X. Si un compuesto de prueba no se disuelve facilmente, la mezcla se puede calentar y/o someter a sonicacion. Las soluciones de la aplicacion se pueden preparar agregando una cantidad apropiada de cada solucion madre (p. ej., 1 ml) y diluyendo a las concentraciones finales apropiadas con la adicion de una cantidad apropiada de una mezcla acuosa de concentrado de aceite de cultivo de 1.5% (v/v) para que las soluciones de pulverizacion finales contuvieran 1.25% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo. Segun sea necesario, se puede agregar agua y/o 97:3 v/v de acetona/DMSO a las soluciones de aplicacion individuales, de modo que las concentraciones finales de acetona y DMSO de las soluciones de aplicacion que se comparan sean del 8.1% y 0.25%, respectivamente.
Todas las soluciones de reserva y las soluciones de aplicaciones fueron inspeccionadas visualmente para verificar la compatibilidad del compuesto antes de la aplicacion. Las soluciones de rociado se aplicaron al material vegetal con un rociador de riel Mandel equipado con boquillas 8002E calibradas para suministrar 187 L/ha en un area de aplicacion de 0.503 m2 a una altura de rociado de 18 a 20 pulgadas (46 a 50 cm) por encima de la altura del dosel de la planta promedio. Las plantas de control se asperjaron de la misma manera con el blanco de disolvente.
Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se describio anteriormente y se regaron con subirrigacion para evitar el lavado de los compuestos de prueba. Despues de aproximadamente 3 semanas, la condicion de las plantas de prueba en comparacion con la de las plantas no tratadas se determino visualmente y se califico en una escala de 0 a 100 por ciento, donde 0 corresponde a ninguna lesion o inhibicion del crecimiento y 100 corresponde a la destruccion completa.
La ecuacion de Colby se utilizo para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).
Se utilizo la siguiente ecuacion para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:
Esperado = A B - (A x B/100)
A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.
B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.
Los compuestos probados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas analizadas y los resultados se presentan en las Tablas 1-2.
Tabla 1. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Acido y Clomazona de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000016_0003
Tabla 2. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester bendlico y Clomazona de aplicacion foliar en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000017_0003
DIGSA Digitaria sanguinalis (L.) Scop.; pasto de cangrejo, grande
ECHCG Echinochloa crus-galli (L.) Beauv.; pasto de barny
ECHCO Echinochloa colona (L.) Link; arroz de selva
IPOHE Ipomoea hederacea Jacq.; gloria de la manana, hoja de hiedra
LEFCH Leptochloa chinensis (L.) Nees; sprangletop, Chino
gae/ha = gramos de acido equivalente por hectarea
gai/ha = gramos de ingrediente activo por hectarea
Obs = valor observado
Exp = valor esperado calculado por la ecuacion de Colby
DAA = dfas despues de la aplicacion
Ejemplo II. Evaluacion de mezclas herbicidas aplicadas en el agua para el control de malezas en arrozales transplantado
Las semillas de malezas o nueces de las especies de plantas de prueba deseadas se plantaron en un suelo con charcos (lodo) preparado mezclando un suelo mineral triturado y no esterilizado (50.5 por ciento de limo, 25.5 por ciento de arcilla y 24 por ciento de arena, con un pH de aproximadamente 7.6 y un contenido de materia organica de aproximadamente 2.9 por ciento) y agua en una proporcion volumetrica de 1:1. El lodo preparado se dispenso en aifcuotas de 365 ml en macetas de plastico no perforadas de 16 onzas (oz.) Con un area de superficie de 86.59 centimetros cuadrados (cm2), dejando un espacio de cabeza de 3 centfmetros (cm) en cada maceta. Las semillas de arroz se sembraron en la mezcla de siembra MetroMix® 306 de Sun Gro, que generalmente tiene un pH de 6.0 a 6.8 y un contenido de materia organica de aproximadamente 30 por ciento, en bandejas de tapones de plastico. Las plantulas en la segunda o tercera etapa de crecimiento de la hoja se trasplantaron en 860 ml de lodo contenido en macetas de plastico no perforadas de 32 onzas con una superficie de 86.59 cm24 dfas antes de la aplicacion del herbicida. El arrozal fue creado llenando el espacio de cabeza de las macetas con 2.5 a 3 cm de agua. Cuando fue necesario para garantizar una buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento con fungicidas y/u otro tratamiento qmmico o ffsico. Las plantas se cultivaron durante 4-22 dfas en un invernadero con un fotopenodo de aproximadamente 14 h que se mantuvo a aproximadamente 29 °C durante el dfa y aproximadamente 26 °C durante la noche. Los nutrientes se agregaron como Osmocote® (17: 6:10, N:P:K nutrientes menores) a 2 g por maceta de 16 onzas y 4 g por maceta de 32 onzas. Se agrego agua regularmente para mantener la inundacion del arrozal, y se proporciono iluminacion adicional con lamparas de 1000 vatios de haluro metalico en la parte superior, segun sea necesario. Las plantas se emplearon para pruebas cuando alcanzaron la primera a la cuarta etapa de hoja verdadera.
Los tratamientos consistieron en el acido o esteres del acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6- (4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxflico (compuesto A), cada uno formulado como una SC (suspension concentrada) y diversos componentes herbicidas solos y en combinacion.
Las formas del compuesto A se aplicaron sobre una base de acido equivalente.
Las formas de compuesto A (compuesto de formula I) probadas incluyen:
Figure imgf000019_0001
Otros componentes herbicidas se aplicaron sobre una base de ingrediente activo y consistieron en clomazona formulada como Command® 3ME.
Los requisitos de tratamiento para cada compuesto o componente herbicida se calcularon en funcion de las tasas que se probaron, la concentracion de ingrediente activo o equivalente de acido en la formulacion, un volumen de aplicacion de 2 ml por componente por maceta y un area de aplicacion de 86.59 cm2 por maceta.
Para los compuestos formulados, una cantidad medida se coloco en un vial de vidrio individual de 100 o 200 ml y se disolvio en un volumen de 1.25% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo Agri-Dex® para obtener soluciones de aplicacion. Si el compuesto de ensayo no se disolvfa facilmente, la mezcla se calento y/o se sometio a sonicacion.
Para compuestos de calidad tecnica, se puede colocar una cantidad pesada en un vial de vidrio individual de 100 a 200 ml y disolverla en un volumen de acetona para obtener soluciones madre concentradas. Si el compuesto de prueba no se disuelve facilmente, la mezcla se puede calentar y/o someter a sonicacion. Las soluciones madre concentradas obtenidas pueden diluirse con un volumen equivalente de una mezcla acuosa que contiene 2.5% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo, de modo que las soluciones de aplicacion final contengan 1.25% (v/v) de concentrado de aceite de cultivo.
Las aplicaciones se hicieron inyectando cantidades apropiadas de las soluciones de aplicacion con un pipeteador, individual y secuencialmente, en la capa acuosa del arrozal. Las plantas de control se trataron de la misma manera con el blanco de disolvente. Las aplicaciones se hicieron para que todo el material vegetal tratado recibiera las mismas concentraciones de acetona y concentrado de aceite de cultivo.
Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se describe anteriormente y se agrego agua segun sea necesario para mantener una inundacion del arrozal. Despues de aproximadamente 3 semanas, la condicion de las plantas de prueba en comparacion con la de las plantas no tratadas se determino visualmente y se califico en una escala de 0 a 100 por ciento, donde 0 corresponde a ninguna lesion o inhibicion del crecimiento y 100 corresponde a la destruccion completa.
La ecuacion de Colby se utilizo para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S.R. 1967. Calculo de la respuesta sinergica y antagonica de las combinaciones de herbicidas. Weeds 15: 20-22).
Se utilizo la siguiente ecuacion para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:
Esperado = A B -(A x B/100)
A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.
B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que la utilizada en la mezcla.
Algunos de los compuestos probados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas probadas y los resultados se dan en las Tablas 3-4.
Tabla 3. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Acido y Clomazona de aplicaciones en agua en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000021_0003
Tabla 4. Actividad sinergica de composiciones herbicidas Compuesto A Ester bendlico y Clomazona de aplicaciones en agua en el control de malezas en un sistema de cultivo de arroz.
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000022_0003
CYPDI Cyperus difformis L. juncia, paraguas de flores pequenas CYPRO Cyperus rotundus L. Ensambladura, purpura SCPMA Bolboschoenus maritimus (L.) Palla clubrush, mar
gae/ha = gramos de acido equivalente por hectarea
gai/ha = gramos de ingrediente activo por hectarea
Obs = valor observado
Exp = valor esperado calculado por la ecuacion de Colby
DAA = dfas despues de la aplicacion

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composicion herbicida sinergica que comprende una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la formula (I):
    Figure imgf000024_0001
    o un ester de alquilo C1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) clomazona o una sal agncolamente aceptable, acido carbox^lico, sal de carboxilato o ester de estos.
    2. La composicion de la reivindicacion 1, en donde (a) es el compuesto de formula (I), un ester alquilico C1-4 del compuesto de formula (I), o un ester bend lico del compuesto de formula (I).
    3. La composicion de cualquiera de las reivindicaciones 1-2, que comprende ademas un adyuvante o vedculo agncolamente aceptable.
    4. La composicion de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, que comprende ademas un protector de herbicida.
    5. Un metodo para reprimir la vegetacion no deseada que comprende poner en contacto la vegetacion o el locus de la misma con, o aplicar al suelo o al agua para evitar la aparicion o el crecimiento de la vegetacion, una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la formula (I):
    Figure imgf000024_0002
    o un ester de alquilo C1-4 o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I) y (b) clomazona o una sal agncolamente aceptable, acido carboxflico, sal de carboxilato o ester de la misma, en donde la combinacion de (a) y (b) exhibe sinergia.
    6. El metodo de la reivindicacion 5, en donde (a) es el compuesto de formula (I), un ester alqrnlico C1-4 del compuesto de formula (I), o un ester bendlico del compuesto de formula (I).
    7. El metodo de cualquiera de las reivindicaciones 5-6, en donde la vegetacion no deseada se reprime en arroz de siembra directa, sembrado en agua y trasplantado, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, mafz, cana de azucar, girasol, colza, canola, remolacha azucarera, soja, algodon, pina, pasturas, praderas, pastizales, barbechos, cesped, huertos de arboles y vides, acuaticos, manejo de vegetacion industrial (IVM) o derechos de paso (ROW).
    8. El metodo de cualquiera de las reivindicaciones 5-7, en donde (a) y (b) se aplican antes del brote a la maleza o al cultivo.
    9. El metodo de cualquiera de las reivindicaciones 58, en donde la vegetacion no deseada se reprime en cultivos tolerantes a glifosato, inhibidor de la 5enolpiruvilshikimato3fosfato (EPSP) sintasa, glufosinato, inhibidor de la glutamina sintetasa, dicamba, fenoxi auxina, piridiloxi auxina, auxina sintetica, inhibidor del transporte de auxina, ariloxifenoxipropionopropionato, fenilpirazolina, inhibidor de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), imidazolinona, sulfonilurea, pirimidinilhiobenzoato, triazolopirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, inhibidores de la acetolactata sintasa (ALS) o acetohidroxiaacido sintasa (AHAS), inhibidor de la 4hidroxifenilpiruvato dioxigfenasa (HPPD) , inhibidor de la fitoeno desaturasa, inhibidor de la biosíntesis de carotenoides, inhibidor de la protoporfirinogeno oxidasa (PPO), Inhibidor de la biosíntesis de celulosa, inhibidor de la mitosis, inhibidor de microtubulos, inhibidor de acidos grasos de cadena muy larga, inhibidor de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, inhibidor del fotosistema I, inhibidor del fotosistema II, triazina, o cultivos tolerantes al bromoxinilo.
    10. El metodo de la reivindicacion 9, en donde el cultivo tolerante posee rasgos multiples o apilados que confieren tolerancia a multiples herbicidas o multiples modos de accion.
    11. El metodo de las reivindicaciones 5-10, en donde la vegetacion no deseada comprende una planta resistente o tolerante a herbicidas.
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