ES2719410T5 - Pyrimidinyloxy benzene derivatives as herbicides - Google Patents

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Description

DESCRIPCIÓN
Derivados del pirimidiniloxi benceno como herbicidas
Campo de la invención
Esta invención se refiere a ciertos derivados del pirimidiniloxi benceno, sus W-óxidos, sales y composiciones, y métodos de su uso para controlar la vegetación indeseable.
Antecedentes de la invención
El control de la vegetación no deseada es extremadamente importante para lograr una alta eficiencia de los cultivos. El logro del control selectivo del crecimiento de las maleza; especialmente, en cosechas útiles tales como el cultivos de arroz, soja, remolacha azucarera, maíz, patata, trigo, cebada, tomate y de plantaciones, entre otros, es muy deseable. El crecimiento descontrolado de las maleza en dichos cultivos puede provocar una reducción significativa de la productividad y, por consiguiente, aumentar los costes para el consumidor. El control de la vegetación no deseada en áreas no cultivadas también es importante. Muchos productos están disponibles comercialmente para estos propósitos, pero continúa habiendo una necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, ambientalmente más seguros o que tengan diferentes sitios de acción.
El documento JP 61236766 A (Sumitomo, 1986) describe ciertos derivados de pirimidiniloxi bencenos unidos a carbono como herbicidas. El documento WO 94/17059 (Nippon Soda, 1994) describe ciertos derivados de pirimidiniloxi bencenos unidos a carbono como herbicidas.
Sumario de la invención
Esta invención se refiere a los compuestos de la fórmula 1 como se definen en la reivindicación 1 (incluyendo todos los estereoisómeros), (W-óxidos y sales de los mismos), las composiciones agrícolas que las contienen y su uso como herbicidas.
Más concretamente, esta invención se refiere a un compuesto de fórmula 1 como se define en la reivindicación 1 (incluyendo todos los estereoisómeros), un W-óxido o una sal del mismo. Esta invención también se refiere a una composición herbicida que comprende un compuesto de la invención (es decir, en una cantidad de herbicida eficaz) y por lo menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos. Esta invención se refiere además a un método para controlar el crecimiento de la vegetación no deseada que comprende poner en contacto la vegetación o su entorno con una cantidad herbicida efectiva de un compuesto de la invención (p. ej., como una composición descrita en este documento).
Esta invención también incluye una mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto seleccionado de la fórmula1, W-óxidos y sus sales, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de (b1) a (b16); y sales de los compuestos de (b1) a (b16).
Detalles de la invención
Como se utiliza en este documento, los términos "comprende", "que comprende", "incluye", "que incluye", "tiene", "que tiene", "contiene", "que contiene", "caracterizado por" o cualquier otra variación de los mismos, tienen por objeto abarcar una inclusión no exclusiva; siendo cualquier limitación indicada explícitamente. Por ejemplo, una composición, mezcla, procedimiento o método que incluye una lista de elementos no se limita necesariamente a esos elementos, sino que pueden incluir otros elementos no expresamente enumerados o inherentes a dicha composición, mezcla, procedimiento o método.
La frase transitoria "consistente en" excluye cualquier elemento, paso o ingrediente no especificados. Si se encuentra en la reivindicación, dicha frase limitaría la reivindicación a la inclusión de materiales distintos de los citados, a excepción de las impurezas normalmente asociadas a estos. Cuando la frase "consistente en" aparece en una cláusula del cuerpo de una reivindicación, en lugar de inmediatamente después el preámbulo, limita únicamente el elemento enunciado en dicha cláusula; no estando excluidos otros elementos de la reivindicación en su conjunto.
La frase transitoria "consistente esencialmente en" se utiliza para definir una composición, procedimiento o método que incluye materiales, pasos, características, componentes o elementos, además de los que se describen literalmente, siempre que los materiales, los pasos, las características, los componentes o los elementos adicionales no afecten materialmente a las características básicas y novedosas de la invención reivindicada. La expresión "consistente esencialmente en" ocupa un terreno intermedio entre "abarcando" y "consistente en".
Cuando los solicitantes definen la invención, o una parte de ésta, con un término de significación abierta, como "que comprende", debe entenderse fácilmente que (a menos que se indique lo contrario) la descripción debe interpretarse para describir también una invención utilizando las expresiones "consistente esencialmente en" o "consistente en".
Además, a menos que se indique expresamente lo contrario, "o" se refiere a un término inclusivo o y no a un término exclusivo. Por ejemplo, una condición A o B es satisfecha por cualquiera de los siguientes: A es verdadero (o está presente) y B es falso (o no está presente), A es falso (o no está presente) y B es verdadero (o está presente), y ambos A y B son verdaderos (o están presentes).
Asimismo, los artículos indefinidos "un" y "uno/una" que anteceden a un elemento o componente de la invención tienen por objeto ser no restrictivos con respecto al número de casos (es decir, apariciones) del elemento o componente. Por lo tanto "un" o "uno/una" debe leerse para incluir uno o al menos uno, y la forma de la palabra en singular del elemento o componente también incluye el plural, a menos que el número esté obviamente destinado a ser singular.
Como se menciona en el presente documento, el término "plántula", utilizado solo o en una combinación de palabras, significa una planta joven desarrollada a partir del embrión de una semilla.
Como se menciona en este documento, la expresión "hoja ancha", utilizado ya sea solo o en expresiones como "maleza de hoja ancha" significa dicotiledónea o planta dicotiledónea, término utilizado para describir un grupo de angiospermas caracterizado por embriones que tienen dos cotiledones. Como se utiliza en la presente invención, la expresión "agente alquilante" se refiere a un compuesto químico, en el que un radical que contiene carbono está unido a través de un átomo de carbono a un grupo saliente, como el haluro o sulfonato, que es desplazable por la unión de un nucleófilo a dicho átomo de carbono. A menos que se indique lo contrario, el término "alquilante" no limita el radical que contiene carbono a alquilo; los radicales que contienen carbono en los agentes alquilantes incluyen la variedad de radicales sustituentes unidos a carbono especificados para Q, R1 y R3.
En las citaciones anteriores, el término "alquilo", utilizado ya sea solo o en palabras compuestas como "alquiltio" o "haloalquilo" incluye alquilo de cadena lineal o ramificada, como metilo, etilo, n-propilo, /-propilo, o los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. "Alquenilo" incluye los alquenos de cadena lineal o ramificados tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, y los diversos isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. "Alquenilo" también incluye polienos, tales como 1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. "Alquinilo" incluye los alquinos de cadena lineal o ramificados tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diversos isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo.
"Alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diversos isómeros butoxi, pentoxi y hexiloxi. "Alcoxialquilo" denota la substitución del alcoxi en alquilo. Ejemplos de "alcoxialquilo" incluyen CH3OCH2 , CH3OCH2CH2 , CH3CH2OCH2 , CH3CH2CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. "Alqueniloxi" incluye una cadena lineal o fracción alqueniloxi ramificada. Ejemplos de "alqueniloxi" incluyen H2C=CHCH2O, (CH3)2C=CHCH2O, (CH3)CH=CHCH2O, (CH3)CH=C(CH3)CH2O y CH2=CHCH2CH2O. "Alquiniloxi" incluye una cadena lineal o una fracción alquiniloxi ramificada. Ejemplos de "alquiniloxi" incluyen HCECCH2O, CH3CECCH2O y CH3CECCH2CH2O. "Alquiltio" incluye fracciones de alquiltio ramificadas o de cadena lineal como metiltio, etiltio, y los isómeros diverso de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio. "Alquiltioalquilo" denota la sustitución del alquiltio en alquilo. Ejemplos de "alquiltioalquilo" incluyen CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 y CH3CH2SCH2CH2. "Alquiltioalcoxi" denota la substitución del alquiltio en alcoxi. El "cianoalquilo" denota un grupo alquilo substituido por un grupo ciano. Ejemplos de "cianoalquilo" incluyen NCCH2 , NCCH2CH2 y CH3CH(CN)CH2. "Alquilamino", "dialquilamino", y similares, se definen análogamente a los ejemplos anteriores.
"Cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. El término "halógeno", o en palabras compuestas tales como "haloalquilo", o cuando se utiliza en descripciones tales como "alquilo sustituido por halógeno" incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, cuando se utiliza en palabras compuestas como "haloalquilo", o cuando se utiliza en descripciones tales como "alquilo substituido con halógeno" dicho alquilo puede ser substituido parcialmente o totalmente con átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Los ejemplos de "haloalquilo" o "alquilo substituido con halógeno" incluyen F3C, ClCH2 , CF3CH2 y CF3CCl2. Los términos "haloalcoxi", y similares, se definen análogamente al término "haloalquilo". Ejemplos de "haloalcoxi" incluyen CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O-y CF3CH2O-. "Alquilcarbonilo" denota un fracción de alquilo de cadena lineal o ramificada unida a una fracción de C(=O). Ejemplos de "alquilcarbonilo" incluyen CH3C(=O)-, CH3CH2CH2C(=O)- y (CH3)2CHC(=O)-.<Ejemplos de "alcoxicarbonilo" incluyen>C<h3>OC(=O)-,<CH3CH2OC(=O)-, CH3CH2CH2OC(=O)-, (CH3)2CHOC(=O)- y los>diferentes isómeros butoxi- o pentoxi-carbonilo.
El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente se indica mediante el prefijo "Ci-Cj", donde i y j son números del 1 al 6. Por ejemplo, alquil C1-C4-sulfonilo señala metilsulfonilo a través butilsulfonilo; alcoxi C2-alquilo designa a CH3OCH2-; alcoxi C3-alquilo señala, por ejemplo, CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2- o CH3CH2OCH2-; y alcoxi C4-alquilo designa los diversos isómeros de un grupo alquilo sustituido por un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro átomos de carbono, incluyendo los ejemplos CH3CH2CH2OCH2- y CH3CH2OCH2CH2-.
Cuando un compuesto se sustituye por un sustituyente que lleva un subíndice, éste indica que el número de dichos sustituyentes puede exceder a 1, dichos sustituyentes (cuando exceden de 1) se seleccionan independientemente del grupo de sustituyentes definidos (p. ej., (R3)n, n es 0, 1, 2 o 3). Además, cuando el subíndice indica un intervalo, por ejemplo (R)i-j, entonces el número de sustituyentes se puede seleccionar de los números enteros entre i y j inclusive. Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo (cuando m = 0), entonces cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que este es equivalente a dicho grupo que no está sustituido.<Cuando se muestra un grupo de variables que se unen opcionalmente a una posición, (por ejemplo>(R<1>)<n se une a Q;>en donde n puede ser 0, entonces el hidrógeno puede estar en la posición incluso si no se dice en el definición de grupo variable. Cuando se dice que una o más posiciones de un grupo son "no sustituidas" o "insustituidas", entonces los átomos de hidrógeno se unen para tomar cualquier valencia libre.
A menos que se indique lo contrario, un "anillo" como componente de la fórmula 1 (p. ej., el sustituyente Q) es carbocíclico o heterocíclico. La expresión "miembro del anillo" se refiere a un átomo o heteroátomo que forma la estructura de un anillo. Cuando un anillo carbocíclico totalmente insaturado satisface la regla de Hückel, entonces dicho anillo también se llama "anillo aromático". "Carbocíclico saturado" se refiere a un anillo que tiene una estructura que consiste en los átomos de carbón ligados entre sí por enlaces sencillos; a menos que se especifique lo contrario, estando ocupadas las restantes valencias de carbono por átomos de hidrógeno.
Las expresiones "anillo heterocíclico", "heterociclo" significan un anillo en el que al menos un átomo que forma la estructura del anillo no es carbono, por ejemplo, nitrógeno, oxígeno o azufre. Típicamente, un anillo heterocíclico contiene no más de 4 nitrogenos, no más de 2 oxígenos y no más de 2 azufres. A menos que se indique lo contrario, un anillo heterocíclico puede ser un anillo saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado. Cuando un anillo heterocíclico totalmente insaturado satisface la regla de Hückel, entonces dicho anillo también se denomina "anillo heteroaromático" o "anillo heterocíclico aromático". A menos que se indique lo contrario, los anillos heterocíclicos se unen a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible mediante el reemplazo de un hidrógeno en dicho carbono o nitrógeno.
"Aromático" indica que cada uno de los átomos del anillo está esencialmente en el mismo plano y tiene un orbitalpperpendicular al plano del anillo, y que (4n 2) electrones n, donde n es un entero positivo, están asociados con el anillo para cumplir con la regla de Hückel.
La expresión "opcionalmente sustituido" en relación con los anillos heterocíclicos se refiere a grupos que no son sustituidos o tienen al menos un sustituyente no hidrógeno que no elimina la actividad biológica poseída por el análogo no sustituido. Como se utiliza en este documento, se aplicarán las siguientes definiciones a menos que se indique lo contrario. La expresión "opcionalmente sustituido" se utiliza indistintamente con la frase "sustituido o no sustituido" o con el término "insustituido". A menos que se indique lo contrario, un grupo sustituido opcionalmente puede tener un sustituyente en cada posición sustituible del grupo, y cada sustitución es independiente de la otra.
Una amplia variedad de métodos sintéticos son conocidos en la técnica para permitir la preparación de anillos heterocíclicos aromáticos y no aromáticos y sistemas de anillo; para una revisión detallada véase el conjunto de ocho volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984 y el conjunto de doce volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Prensa, Oxford, 1996.
Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Los estereoisómeros son isómeros de constitución idéntica pero difieren en la disposición de sus átomos en el espacio e incluyen enantiómeros, diastereómeros, isómeros cis-trans (también conocidos como isómeros geométricos) y atropisómeros. Los atropisómeros son el resultado de una rotación restringida sobre los enlaces sencillos donde la barrera rotacional es lo suficientemente alta como para permitir el aislamiento de las especies isoméricas. Cualquier experto en la técnica apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede exhibir efectos beneficiosos cuando se enriquece en relación con el otro u otros estereoisómeros o cuando se separa del otro u otros estereoisómeros. Además, los expertos en la técnica saben cómo separar, enriquecer, y/o preparar selectivamente dichos estereoisómeros. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales o como una forma ópticamente activa.
Los compuestos de fórmula1suelen existir en más de un forma, y la fórmula1por lo tanto incluye todas las formas cristalinas y no cristalinas de los compuestos que representan. Las formas no cristalinas incluyen las realizaciones que son sólidas, tales como ceras y gomas así como las realizaciones que son líquidos tales como soluciones y fusiones. Las formas cristalinas incluyen realizaciones que representan esencialmente un solo tipo de cristal y las realizaciones que representan una mezcla de polimorfos (es decir, diferentes tipos cristalinos). El término "polimorfo" se refiere a una forma cristalina particular de una sustancia compuesto que puede cristalizar en diferentes formas cristalinas, teniendo estas formas diferentes estructuras y/o conformaciones de las moléculas en la red cristalina. Aunque los polimorfos pueden tener la misma composición química, también pueden diferir en la composición debido a la presencia o ausencia de agua cocristalizada u otras moléculas, que pueden estar débil o fuertemente unidas en la red. Los polimorfos pueden diferir en tales propiedades químicas, físicas y biológicas como la forma del cristal, densidad, dureza, color, estabilidad química, punto de fusión, higroscopicidad, capacidad de suspensión, tasa de disolución y disponibilidad biológica. Cualquier experto en la técnica apreciará que un polimorfo de un compuesto de fórmula1puede exhibir efectos beneficiosos (p. ej., idoneidad para la preparación de formulaciones útiles, mejora del rendimiento biológico) con otro polimorfo o una mezcla de polimórficos del mismo compuesto de fórmula1. La preparación y el aislamiento de un polimorfismo particular de un compuesto de fórmula1puede lograrse mediante métodos conocidos por los expertos en la técnica, incluyendo, por ejemplo, la cristalización utilizando disolventes y temperaturas seleccionadas. Para un análisis exhaustivo del polimorfismo véase R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
Cualquier experto en la técnica apreciará que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formarN-óxidos ya que el nitrógeno requiere un par solitario disponible para la oxidación del óxido; cualquier experto en la técnica reconocerá los heterociclos que contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos. Cualquier experto en la técnica también reconocerá que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y las aminas terciarias son muy conocidos por los expertos en la técnica incluyendo la oxidación de heterociclos y de aminas terciarias con peroxi-ácidos, tales como ácido peracético y mcloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo, tales como hidroperóxido de í-butilo, perborato de sodio y dioxiranos, tales como dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos han sido ampliamente descritos y revisados en la literatura, véase, por ejemplo: T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390 392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Cualquier experto en la técnica reconoce que bajo condiciones ambientales y fisiológicas las sales de los compuestos químicos están en equilibrio con sus correspondientes formas no salinas, las sales comparten la utilidad biológica de la formas no salinas. Así, una amplia variedad de sales de un compuesto de fórmula1son útiles para el control de la vegetación no deseada (es decir, son agriculturalmente convenientes). Las sales de un compuesto de fórmula1incluyen sales de adición de ácido con ácidos inorgánico o orgánico tales como ácidos bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumarico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico. Cuando un compuesto de fórmula1contiene una fracción ácida como un ácido carboxílico o fenol, las sales también incluyen las formadas con bases orgánicas o inorgánicas como piridina, trietilamina o amoníaco, o amidas, hidruros, hidróxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario. En consecuencia, la presente invención comprende compuestos seleccionados de la fórmula1, N-óxidos y las sales agrícolas adecuadas de los mismos.
Las realizaciones de la presente invención como se describen en el Sumario de la invención incluyen (cuando la formula1se utiliza en las siguientes realizaciones incluyeN-óxidos y las sales de los mismos):
Realización 4. Un compuesto de fórmula1en donde Q se selecciona de Q-16 y Q-18.
Realización 5. Un compuesto de la realización 4 en donde Q es Q-16.
Realización 6. Un compuesto de la realización 4 en donde Q es Q-18.
Realización 16. Un compuesto de fórmula1o cualquier realización anterior en donde cada R<1>es independientemente halógeno, alquilo C1-C4 , haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4.
Realización 17. Un compuesto de la realización 16 en donde cada R<1>es independientemente halógeno, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4.
Realización 18. Un compuesto de la realización 17 en donde cada R<1>es independientemente halógeno o haloalquilo C1-C4.
Realización 19. Un compuesto de la realización 18 en el que cada R<1>es independientemente F, Cl, Br, CF3, CHF2 o CH2 F.
Realización 20. Un compuesto de fórmula1o cualquiera de las realizaciones 1 a 19, ya sea solo o en combinación, donde r es 0, 1 o 2.
Realización 20a. Un compuesto de la realización 20 en donde r es 1.
Realización 21a. Un compuesto de fórmula1o cualquiera de las realizaciones 1 a 20a, ya sea solo o en combinación, donde cuando Q es Q-16 y r es 1 entonces R<1>se une en la posición 5 del anillo Q-16.
Realización 21 b. Un compuesto de fórmula1o cualquiera de las realizaciones 1 a 20a, ya sea solo o en combinación, donde cuando Q es Q-18 y r es 1 entonces R<1>se une en la posición 3 del anillo Q-18.
Realización 24. Un compuesto de fórmula1o cualquier realización anterior, en donde R<2>es halógeno o CH<3>.
Realización 25. Un compuesto de la realización 24 en donde R<2>es halógeno.
Realización 26. Un compuesto de la realización 25 en donde R<2>es F, Cl o Br.
Realización 29. Un compuesto de fórmula1o cualquier realización anterior, en donde m es 1.
Realización 30. Un compuesto de fórmula 1 o de cualquiera de las realizaciones 4-26, en donde m es 0 (es decir, las posiciones 3, 4, 5 y 6 están sin sutituir por R3).
Realización 34. Un compuesto de fórmula 1 o cualquier realización anterior, en donde cada R3 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.
Realización 35. Un compuesto de la realización 34 en donde cada R3 es independientemente halógeno o ciano. Realización 36. Un compuesto de la realización 35 en donde cada R3 es independiente halógeno.
Realización 37. Un compuesto de fórmula1o cualquiera de las realizaciones 1 a 36, ya sea solo o en combinación, donde R3 se une al resto de la fórmula1en la posición 3.
Realización 39. Un compuesto de fórmula1o cualquier realización anterior, en donde cada R<1A>es independientemente haloalquilo C1-C4.
Realización 45. Un compuesto de fórmula1o una cualquiera de las realizaciones 1 a 39, ya sea solo o en combinación, donde cada n es independientemente 0 o 2.
Realización 46. Un compuesto de la realización 45 en donde n es 2.
Realización 47. Un compuesto de la realización 45 en donde n es 0.
Las realizaciones de la presente invención según lo descrito en el Sumario de la invención y de la realización AAA también incluyen lo siguiente:
Realización 1P. Un compuesto de fórmula1(incluyendo todos los estereoisómeros), W-óxidos y sales de los mismos, composiciones agrícolas que los contengan y su uso como herbicidas como se describe en el Sumario de la invención.
Realización 23P. Un compuesto de la realización 1 en donde R1 es halógeno, ciano, alquilo C1-C4 , alcoxi C1-C4 , haloalquilo C1-C4 , haloalcoxi C1-C4 , o SCF3.
Realización 24P. Un compuesto de la realización 23 en donde R1 es halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4.
Realización 25P. Un compuesto de realización 24 en donde R1 es halógeno haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi Realización 26P. Un compuesto de realización 25 en donde R1 es Cl, Br, CF3 o OCF3.
Realización 28P. Un compuesto de cualquiera de las realizaciones 1 a 26 en donde cada n es independientemente 0.
Realización 29P. Un compuesto de la realización 28 en donde cada n es independientemente 2.
Realización 32P. Un compuesto de cualquiera de las realizaciones 1 a 29 donde R2 es halógeno o CH<3>.
Realización 33P. Un compuesto de realización 32 en donde R2 es halógeno.
Realización 34P. Un compuesto de realización 33 en donde R2 es F, Cl o Br.
Realización 37P. Un compuesto de cualquier reivindicación anterior en donde m es 1.
Realización 38P. Un compuesto de la realización 37 en donde m es 0 (es decir, las posiciones 3, 4, 5 y 6 del anillo de benceno están sin sutituir por R3).
Realización 42P. Un compuesto de una cualquiera de las realizaciones 1 a 37 en donde cada R3 es independientemente ciano.
Realización 43P. Un compuesto de cualquiera de las realizaciones 1 de 37 o 42 donde cada R3 se une al resto de la fórmula 1 en la posición 3, 4 o 6.
Realización 44P. Un compuesto de las realizaciones 43 donde cada R3 se une al resto de la fórmula1en las posiciones
3 o 4.
Realización 45P. Un compuesto de la realización 44 en donde R3 se une al resto de la fórmula1en la posición 3.
Realización 47P. Un compuesto de una cualquiera de las realizaciones 1 o 29 a 45 en donde R<1A>es haloalquilo C1-C4.
Realización 54P. Un compuesto de una cualquiera de las realizaciones 1 a 47 en donde cuando m es 1, R3 se coloca en las posiciones 3, 5 o 6 (es decir, las posiciones 3, 5 y 6 del anillo de benceno).
Realización 55P. Un compuesto de cualquiera de las realizaciones 1 a 47 donde cuando m es 1, R3 es distinto de Cl en la posición 4.
Las realizaciones de esta invención, incluyendo las realizaciones 4-47 y 1P-55P de más arriba, así como cualesquiera otras realizaciones descritas en este documento, se pueden combinar de cualquier manera, y las descripciones de las variables en las realizaciones pertenecen no sólo a un compuesto de fórmula1sino también a los compuestos de partida y compuestos intermedios útiles para preparar los compuestos de fórmula1. Además, las realizaciones de esta invención, incluyendo las realizaciones 4-47 y 1P-55P anterioresd, así como cualquier otra realización descrita en este documento, y cualquier combinación de las mismas, pertenecen a las composiciones y métodos de la presente invención.
Realización D 1. Un compuesto de fórmula1en donde
Q se selecciona de Q-16 y Q-18;
cada R1 es independientemente halógeno, alquilo C1-C4 , haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 ;
R2 es halógeno o CH3 ; y
cada R3 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.
Las realizaciones específicas incluyen los compuestos de fórmula 1 seleccionados del grupo que consta de:
5-cloro-2-[2-[5-(fluorometil)-3-isoxazolyl]fenoxi]pirimidina (compuesto 32),
2-[2-(3-bromo-5-isoxazolil)fenoxi]-5-cloropirimidina (compuesto 12),
5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina (compuesto 35),
5-cloro-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]fenoxi]pirimidina (compuesto 53),
5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina (compuesto 55),
5-bromo-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina (compuesto 62),
5-cloro-2-[2-[3-(trifluorometil)-5-isoxazolil]fenoxi]pirimidina (compuesto 63),
5-cloro-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina (compuesto 144),
5-bromo-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina (compuesto 145),
5-cloro-2-[2-[5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina (compuesto 168) y
5-cloro-2-[2-[5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina (compuesto 200).
Las realizaciones específicas incluyen un compuesto de fórmula1seleccionado del grupo que consta de:
5-cloro-2-[2-[5-(fluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina (compuesto 32); y
2-[2-(3-bromo-5-isoxazolil)fenoxi]-5-cloropirimidina (compuesto 12);
Esta invención también se refiere a un método para controlar la vegetación no deseada que comprende la aplicación al locus de cantidades efectivas herbicidas para la vegetación de los compuestos de la invención (p.ej., como una composición descrita en este documento). Realizaciones de interés referentes a los métodos de uso son aquellas que implican los compuestos de las realizaciones descritos encima. Los compuestos de la invención son particularmente útiles para el control selectivo de las maleza en cosechas tales como trigo, cebada, maíz, soja, girasol, algodón, colza oleaginosa y arroz, y cultivos especiales como la caña de azúcar, cítricos, frutas y cultivos de frutos secos.
También destacan como realizaciones las composiciones herbicidas de la presente invención que comprenden los compuestos de las realizaciones descritas anteriormente.
Esta invención también incluye una mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto seleccionado de la fórmula 1, N-óxidos y sus sales, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de (b1) los inhibidores del fotosistema II, (b2) inhibidores de la ácido acetohidroxi-sintasa (AHAS), (b3) inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa (ACCase), miméticos de auxina (b4) y (b5) inhibidores de la 5-enol-piruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSP), (b6) desviadores del electrón del fotosistema I, inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (b7) (PPO), (b8) inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), (b9) inhibidores de la elongasa de ácido graso de cadena muy larga (VLCFA), (b10) inhibidores del transporte de auxina, (b11) inhibidores de la desaturasa del fitoeno (PDS), (b12) inhibidores de la 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa (HPPD), (b13) inhibidores del homogenizado de solenesiltransererasa (HST), (b14) inhibidores de la biosíntesis de celulosa (b15) otros herbicidas incluyendo disruptores mitóticos, arsenicos orgánicos, asulam, bromobutida, cinmetilina, cumiluron, dazomet, difenzoquat, dimron, etobenzanid, flurenol, fosamina, fosamina-amonio, metam, metildimron, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico y piributicarb, y (b16) protectores de herbicidas; y sales de compuestos de (b1) a (b16).
Los "inhibidores del fotosistema II" (b1) son compuestos químicos que se unen a la proteína D-1 en el nicho de unión de Qb y así bloqueando el transporte de electrones de Qa a Qb en las membranas tilacoides del cloroplasto. Los electrones bloqueados de pasar a través del fotosistema II se transfieren a través de una serie de reacciones para formar compuestos tóxicos que rompen las membranas de las células y causan el hinchamiento de los cloroplastos, fugas de la membrana y, en última instancia, la destrucción celular. El nicho de unión Qb tiene tres sitios de unión diferentes: el sitio de unión A une las triazinas como atrazina, triazinonas como hexazinona, y uracilo tales como bromacilo, el sitio de unión B une las fenilureas tales como diuron, y el sitio de unión C une los benzotiadiazoles tales como bentazon, nitrilos tales como bromoxinil y fenil-piridazinas tales como piridato. Ejemplos de los inhibidores del fotosistema II incluyen ametryn, amicarbazona, atrazina, bentazon, bromacil, bromofenoxim, bromoxinil, clorbromuron, cloridazon, clorotoluron, cloroxuron, cumiluron, caanazina, daimuron, desmedifam, desmetrin, dimefuron, dimetametrin, diuron, etidimuron, fenuron, fluometuron, hexazinona, ioxinil, isoproturon, isouron, lenacil, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metobromuron, metoxuron, metribuzin, monolinuron, neburon, pentanoclor, fenmedifam, prometon, prometrin, propanil, propazina, piridafol, piridato, siduron, simazina, simetrin, tebutiuron, terbacil, terbumeton, terbutilazina, terbutrina y trietazina.
"Inhibidores de AHAS" (b2) son compuestos químicos que inhiben la acetohidroxi-sintasa (AHAS), también conocida como acetolactato sintasa (ALS), y así matan las plantas inhibiendo la producción de aminoácidos alifáticos ramificados de la cadena tales como valina, leucina e isoleucina, que son necesarias para la síntesis de proteínas y el crecimiento celular. Ejemplos de los inhibidores de AHAS incluyen amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metilo, bisiribac-sodio, cloransulam-metilo, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazona-sodio, flumetsulam, flupirsulfuron-metilo, flupirsulfuron-sodio, foramsulfuron, halosulfuron-metilo, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, yodosulfuron-metilo (incluida la sal sódica), iofensulfuron (2-¡odo-W-[[(4-metox¡-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)amino]carbonil]bencenosulfonamida), mesosulfuron-metilo, metazosulfuron (3-cloro-4-(5,6-dihidro-5-metil-1,4,2-dioxazin-3-il)-W-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-1-metil-H-pirazol-5-sulfonamida), metosulam, metsulfuronmetil, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-metilo, propoxicarbazona-sodio, propilrisulfuron (2-cloro-W-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-6-propilimidazo[1,2-£>]piridazina-3-sulfonamida), prosulfuron, pirazosulfuron-etilo, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobaco-sodio, rimsulfuron, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, tiencarbazona, tifensulfuron-metilo, triafamona (W-[2-[(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)carbonil]-6-fluorofenil]-1,1-difluoro-W-metilmetanosulfonamida), triasulfuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron (incluyendo sal sódica), triflusulfuron-metilo y tritosulfuron.
Los "inhibidores de ACCasa" (b3) son compuestos químicos que inhiben la enzima acetil-CoA carboxilasa, que es responsable de catalizar una etapa temprana en la síntesis de lípidos y ácidos grasos en las plantas. Los lípidos son componentes esenciales de las membranas de las células, y sin ellos, no se pueden producir nuevas células. La inhibición de la acetil-CoA carboxilasa y la subsiguiente falta de producción de lípidos conduce a pérdidas en la integridad de la membrana celular, especialmente en regiones de crecimiento activo como meristemos. Eventualmente, el crecimiento del brote y el rizoma cesa, y los brotes de meristemas y rizomas comienzan a morir de nuevo. Los ejemplos de inhibidores de ACCasa incluyen aloxidim, butroxidim, cletodim, clodinafop, cicloxidim, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, pinoxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, setoxidim, tepraloxidim y tralcoxidim, incluyendo formas resueltas tales como fenoxaprop-P, fluazifop-P, haloxifop-P y quizalofop-P y formas del éster tales como clodinafop-propargilo, cihalofop-butilo, diclofop-metilo y fenoxaprop-P-etilo.
La auxina es una hormona vegetal que regula el crecimiento en muchos tejidos vegetales. Las "miméticos de auxina" (b4) son compuestos químicos que imitan a la hormona del crecimiento de la planta auxina, causando un crecimiento incontrolado y desorganizado que conduce a la planta a la muerte en especies susceptibles. Los ejemplos de miméticos de auxina incluyen aminociclopiraclor (ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico) y sus ésteres metílicos y etílicos y sus sales de sodio y de potasio, aminopiralid, benazolinetilo, cloramben, clacifos, clomeprop, clopiralid, dicamba, 2,4-D, 2,4-DB, diclorprop, fluroxipir, halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridincarboxílico), halauxifeno-metilo (4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridincarboxilato de metilo), MCPA, MCPB, mecoprop, picloram, quinclorac, quinmerac, 2,3,6-TBA, triclopir y 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoro-2-piridincarboxilato de metilo.
Los "inhibidores de la (5-enol-piruvilshikimato-3-fosfato) sintasa EPSP" (b5) son compuestos químicos que inhiben la enzima, 5-enol-piruvilshikimato-3-fosfato sintasa, que participa en la síntesis de aminoácidos aromáticos como tirosina, triptófano y fenilalanina. Los herbicidas inhibidores de EPSP se absorben fácilmente a través del follaje vegetal y se translocan en el floema en los puntos de crecimiento. El glifosato es un herbicida de aparición posterior relativamente no selectivo que pertenece a este grupo. El glifosato incluye ésteres y sales, tales como sales de amonio, isopropillamonio, potasio, sodio (incluyendo sesquisodio) y trimesio (alternativamente llamado sulfosato).
Los "desviadores de electrones del fotosistema I" (b6) son compuestos químicos que aceptan electrones del fotosistema I y, después de varios ciclos, generan radicales hidroxilo. Estos radicales son extremadamente reactivos y destruyen fácilmente los lípidos insaturados, incluyendo los ácidos grasos de la membrana y la clorofila. Esto destruye la integridad de la membrana celular, de modo que las células y orgánulos se "fugan", lo que conduce a un rápido marchitamiento de las hojas y la desecación, y eventualmente a la muerte de la planta. Ejemplos de este segundo tipo de inhibidor de la fotosíntesis incluyen diquat y paraquat.
Los "inhibidores de PPO" (b7) son compuestos químicos que inhiben la enzima protoporfirinógeno oxidasa, rápidamente resultando en la formación de compuestos altamente reactivos en plantas que rompen las membranas celulares, causando que los fluidos celulares se filtren. Algunos ejemplos de inhibidores de la PPO son el acifluorfenosodio, la azafenidina, la benzfendizona, el bifenox, el butafenacilo, la carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifen, cinidon-etilo, fluazolato, flufenpir-etilo, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, fluoroglicofen-etilo, flutiacet-metilo, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargilo, oxadiazon, oxifluorfen, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufen-etilo, saflufenacilo, sulfentrazona, tidiazimin, tiafenacilo (W-[2-[[2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluorofenil]tio]-1-oxopropil]-p-alaninato de metilo) y 3-[7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propin-1-il)-2H-1,4-benzoxazin-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazina-2,4(1 H,3H)-diona.
Los "inhibidores de la (glutamina sintasa) GS" (b8) son compuestos químicos que inhiben la actividad de la enzima glutamina sintetasa, cuyas plantas utilizan convertir el amoníaco en glutamina. En consecuencia, el amoníaco se acumula y disminuyen los niveles de glutamina. El daño vegetal probablemente se produce debido a los efectos combinados de la toxicidad y la deficiencia de amoníaco de aminoácidos requeridos para otros procesos metabólicos. Los inhibidores de la GS incluyen glufosinato y sus ésteres y sales tales como el glufosinato de amonio y otros derivados de la fosfinotricina, glufosinato-P (ácido (2S)-2-amino-4-(hidroximetilfosfinil)butanoico) y bilanafos.
Los "inhibidores de elongasa VLCFA (ácido graso de cadena muy larga)" (b9) son herbicidas que tienen una amplia variedad de estructuras químicas, que inhiben la elongasa. La elongasa es una de las enzimas ubicadas en los cloroplastos o cerca de estos que están involucrados en la biosíntesis de los VLCFA. En las plantas, los ácidos grasos de cadena muy larga son los principales componentes de los polímeros hidrófobos que previenen la desecación en la superficie de la hoja y proporcionan estabilidad a los granos de polen. Tales herbicidas incluyen acetoclor, alaclor, anilofos, butaclor, cafenstrol, dimethaclor, dimetenamid, difenamid, fenoxasulfona (3-[[(2,5-dicloro-4-etoxifenil)metil]sulfonil]-4,5-dihidro-5,5-dimetilisoxazol), fentrazamida, flufenacet, indanofan, mefenacet, metazaclor, metolacloro, naproanilida, napropamida, napropamida-M ((2R)-W,W-dietil-2-(1-naftaleniloxi) propanamida), petoxamid, piperofos, pretilaclor, propaclor, propisoclor, piroxasulfona, y tenilclor, incluyendo formas resueltas como S-metolacloro y cloroacetamidas y oxiacetamidas.
Los "inhibidores del transporte de auxina" (b10) son sustancias químicas que inhiben el transporte de auxina en plantas, como por la unión con una proteína portadora de auxina. Los ejemplos de inhibidores del transporte de auxina incluyen diflufenzopir, naptalam (también conocido como ácido W-(1-naftil)ftalámico y ácido 2-[(1-naftalenilamino)carbonil]benzoico).
Los "(inhibidores de la desaturasa de fitoeno) PDS" (b11) son compuestos químicos que inhiben la ruta de la biosíntesis de carotenoides de la etapa de desaturasa del fitoeno. Algunos ejemplos de los inhibidores de la PDS son: beflubutamid, diflufenican, fluridona, flurocloridona, flurtamona norflurzon y picolinafen.
Los "inhibidores de la HPPD (4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa)" (b12) son sustancias químicas que inhiben la biosíntesis de la síntesis de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa. Algunos ejemplos de inhibidores de la HPPD incluyen benzobiciclon, benzofenap, biciclopirona (4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona), fenquinotriona (2-[[8-cloro-3,4-dihidro-4-(4-metoxifenil)-3-oxo-2-quinoxalinil]carbonil]-1,3-ciclohexanediona), isoxaclortol, isoxaflutol, mesotriona, pirasulfotol, pirazolinato, pirazoxifen, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, topramezona, 5-cloro-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-quinoxalinona, 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona, 4-(4-fluorofenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1 -ciclohexen-1 -il)carbonil]-2-metil-1,2,4-triazina-3,5(2H,4H)-diona, 5-[(2-hidroxi-6-oxo-1 -ciclohexen-1-il)carbonil]-2-(3-metoxifenil)-3-(3-metoxipropil)-4(3H)-pirimidinona, 2-metil-W-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinilo)-4-(trifluorometil)benzamida y 2-metil-3-(metilsulfonil)-W-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida.
Los inhibidores HST (solenesiltransererasa homogenizada) (b13) interrumpen la capacidad de una planta para convertir el homogenizado a 2-metil-6-solanil-1,4-benzoquinona, de tal modo que se interrumpe la biosíntesis del carotenoide. Algunos ejemplos de inhibidores de la HST incluyen haloxidina, piriclor, 3-(2-cloro-3,6-difluorofenil)-4-hidroxi-1 -metil-1,5-naftiridin-2(1 H)-ona, 7-(3,5-dicloro-4-piridinil)-5-(2,2-difluoroetil)-8-hidroxipirido[2,3-¿>]pirazin-6 (5H)-ona y 4-(2,6-dietilo-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona.
Los inhibidores de la HST también incluyen compuestos de fórmulasAyB.
donde Rd1 es H, Cl o CF3; Rd2 es H, Cl o Br; Rd3 es H o Cl; Rd4 es H, Cl o CF3; Rd5 es CH3, CH2CH3 o CH2CHF2 ; y Rd6 es OH, o -OC(=O)-/PR y Re1 es H, F, Cl, CH3 o CH2CH3 ; Re2 es H o CF3 ; Re3 es H, CH3 o CH2CH3 ; Re4 es H, F o Br; Re5 es Cl, CH3, CF3, OCF3 o CH2CH3 ; Re® es H, CH3, CH2CHF2 o CeCH; Re7 es OH, -OC(=O)Et, -OC(=O)-/-Pr o -OC(=O)-tBu y Ae8 es N o CH.
Los inhibidores de la biosíntesis de celulosa (b14) inhiben la biosíntesis de la celulosa en ciertas plantas. Son los más eficaces cuando se utiliza una aplicación previa o una aplicación posterior inicial en plantas jóvenes o de rápido crecimiento. Ejemplos de inhibidores de la biosíntesis de celulosa incluyen clortiamid, diclobenil, flupoxam, indaziflam (N2-[(1 R,2S)-2,3-dihidro-2,6-dimetil-1 H-inden-1 -il]-6-(1 -fluoroetil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina), isoxaben y triaziflam.
Otros herbicidas (b15) incluyen herbicidas que actúan a través de una variedad de diferentes modos de acción tales como los disruptores mitóticos (p.ej., flamprop-M-metilo y flamprop-M-isopropilo), arsenicos orgánicos (p.ej., DSMA, y MSMA), inhibidores de la 7,8-dihidropteroato sintasa, inhibidores de la síntesis de cloroplastos isoprenoides e inhibidores de la biosíntesis de la pared celular. Otros herbicidas incluyen los herbicidas que tienen modos de acción desconocidos o no caen en una categoría específica enumerada de (b1) a (b14) o actúan a través de una combinación de modos de acción enumerados anteriormente. Algunos ejemplos de otros herbicidas incluyen aclonifeno, asulam, amitrol, bromobutida, cinmetilin, clomazona, cumiluron, ciclopirimorato (4-morfolinacarboxilato de 6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi)-4-piridazinilo), daimuron, difenzoquat, etobenzanid, fluometuron, flurenol, fosamina, fosamina-amonio, dazomet, dimron, ipfencarbazona (1-(2,4-diclorofenil)-N-(2,4-difluorofenil)-1,5-dihidro-N-(1-metiletil)-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamida), metam, metildimron, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico, piributicarb y 5-[[(2,6-difluorofenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)isoxazol.
Los "protectores herbicidas" (b16) son sustancias añadidas a una formulación de herbicidas para eliminar o reducir los efectos fitotóxicos del herbicida en ciertos cultivos. Estos compuestos protegen los cultivos de los daños producidos por los herbicidas pero, por lo general, no evitan que el herbicida controle la vegetación no deseada. Los ejemplos de protectores herbicidas incluyen, entre otros, benoxacor, cloquintocet-mexilo, cumiluron, ciometrinil, ciprosulfamida, daimuron, diclormid, diciclonon, dimepiperato, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifenoetilo, mefenpir-dietilo, mefenato, metoxifenona, anhídrido naftalico, oxabetrinilo, N-(aminocarbonil)-2-metilbencenosulfonamida y N(aminocarbonil)-2-fluorobencenosulfonamida, 1-bromo-4-[(clorometil) sulfonil]benceno, 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG 191), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azospiro[4.5]decano (Mo N 4660).
Los compuestos de la fórmula 1 pueden ser preparados por métodos generales conocidos en la técnica de la química orgánica sintética. Se pueden utilizar uno o más de los siguientes métodos y variaciones descritos en los esquemas 1 -7 para preparar los compuestos de fórmula1.Las definiciones de Q, R1, R2 y R3 en los compuestos de las fórmulas1-11a continuación son como se definen anteriormente en el Sumario de la invención, salvo que se indique lo contrario. Los compuestos de las fórmulas1A-1B,2A-2D,y4Ason varios subconjuntos de los compuestos de fórmula1,2y4y todos los sustituyentes de las fórmulas1A-1B,2A-2Dy4Ase definen anteriormente para la fórmula1, a menos que se indique lo contrario.
Se pueden utilizar uno o más de los siguientes métodos y variantes descritos en los esquemas 1-7 para preparar los compuestos de la fórmula 1. Las definiciones de Q, R1, R2 y R3 en los compuestos de las fórmulas1-9a continuación se definen en el Sumario de la invención, salvo que se indique lo contrario.
Como se muestra en el esquema 1, un compuesto de fórmula1puede prepararse mediante sustitución nucleofílica calentando un compuesto de fórmula2en un disolvente adecuado, como acetonitrilo, tetrahidrofurano oN,N-dimetilformamida en presencia de una base, tal como el carbonato de potasio o cesio, a temperaturas que oscilan entre 50 y 110°C, con un compuesto de fórmula3(donde LG es halógeno o SO2Me). La reacción se realiza típicamente a temperaturas que oscilan entre 50 y 110°C.
Esquema 1
Alternativamente, como se muestra en el esquema 2, los compuestos de boro de fórmula5o los compuestos de estaño de la fórmula6pueden acoplarse con los productos intermedios de la fórmula4bajo las condiciones de Suzuki o Stille para dar los compuestos de fórmula1.Los acoplamientos de Suzuki típicamente se llevan a cabo en presencia de sales de Pd (0) o Pd (II), un ligando adecuado, y una base. Las bases convenientes para esta transformación incluyen carbonato de potasio o carbonato de cesio, mientras que las sales de Pd (II), tales como Pd(OAc)2 o PdCl2 pueden ser utilizadas conjuntamente con ligandos tales como la trifenilfosfina o 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno (dppf). Las condiciones para los acoplamientos de Suzuki se documentan bien en la literatura (véase, por ejemplo, Angewandte Chemie internacional Edición 2006, 45, 3484 y Tetrahedron Letters 2002, 58 (14), 2885). Los intermedios de boro de la fórmula5están comercialmente disponibles o se pueden preparar a partir de los haluros o trifluoromethanesulfonatos correspondientes por métodos conocidos en la bibliografía (véase, por ejemplo, la publicación de la patente PCT WO 2007/043278, Pat. US No. 8.080.566, Organic Letters 2011, 13(6), 1366 y Organic Letters 2012, 14(2), 600). Los acoplamientos de Stille se pueden realizar típicamente en presencia de una sal de Pd (0) o Pd (II), un ligando y una sal de Cu (I) tal como el yoduro de cobre (I). La reacción se puede realizar en un disolvente tal como el dioxano, 1,2-dimetoxietano o tolueno a una temperatura que va desde el ambiente hasta el reflujo. Para condiciones y reactivos empleados en acoplamientos de Stille véase Chemical Reviews 2007, 107 (1), 133-173.
Esquema 2
^B(OR)2
O catalizador de paladio,
R = alquilo C<1>-C<4>
Como se muestra en el esquema 3, un compuesto de fórmula2C(es decir, un compuesto de fórmula2) puede ser preparado por la desprotección de un compuesto de fórmula2B(es decir, un compuesto de fórmula2Adonde RA es CH3 o -C(=O)CH3) con un agente de desprotección adecuado. Los reactivos de desprotección de metoxi adecuados (es decir, cuando Ra es CH3) tales como BBr3, AlCl3 y HBr en ácido acético se pueden utilizar en presencia de disolventes tales como tolueno, diclorometano y dicloroetano a una temperatura de -80 a 120°C. Los agentes de desprotección de acetoxi adecuados (es decir, cuando Ra es -C(=O)CH3) incluyen carbonato de potasio en metanol o acetato de amonio en metanol acuoso a temperatura ambiente y se pueden utilizar como se discute en Das, et al., Tetrahedron 2003, 59, 1049-1054 y los métodos citados en éste. Alternativamente, un compuesto de Fórmula2Bse puede combinar con Amberlyst 15© en metanol (como se discute en Das, et al. Tet. Lett. 2003, 44, 5465-5468) o se puede combinar con acetato de sodio en etanol (como se describe en Narender, T., et al. Synthetic Communications, 2009, 39 (11), 1949-1956) para obtener un compuesto de fórmula2C.Otros grupos de protección útiles fenólicos adecuados para su uso en la preparación un compuesto de fórmula2Cse pueden encontrar en Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4a ed.;. Wiley: Hoboken, Nueva Jersey, 1991.
Esquema 3
<o>-
Un intermedio de fórmula2Bpuede prepararse como se muestra en el esquema 4 a partir de un intermedio de fórmula7por una variedad de métodos conocidos por los expertos en la técnica. Los compuestos de fórmula2Bse pueden preparar mediante el acoplamiento de precursores de fórmula7dondeJes Br, Cl, I o trifluorometanosulfonato con los heterociclos que contienen el grupo boronato o trialquilestaño (es decir, los compuestos de fórmula5o fórmula6con las condiciones de Suzuki o las condiciones de Stille del esquema 2). Alternativamente, los compuestos de fórmula7dondeJes un grupo de boronato o trialquilestaño pueden acoplarse con heterociclos sustituidos por halógenos Q-X utilizando los métodos mostrados en el esquema 2 para producir los compuestos de fórmula2B.El químico experto se dará cuenta de que con una elección prudente de los grupos X y J en las reacciones que involucran los compuestos de fórmula7y Q-X puede sintetizar el Intermedio2Busando diversos procedimientos de acoplamiento cruzado, tales como el acoplamiento de Kumada, el acoplamiento de Hiyama o el acoplamiento Negishi descrito en "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions", eds. A. de Meijere y F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vols 1 y 2.
Cuando J en la fórmula 7 es un alqueno, alquino, oxima, nitrilo o cetona, se pueden preparar varios heterociclos usando los métodos descritos en Katritsky, Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 1-104, Elsevier. En los casos en los que la se producen mezclas regioisoméricas, el producto deseado puede aislarse utilizando técnicas de separación de enrutamiento conocidas en la técnica.
Esquema 4
7 2B
RA es CH3 o -C(=O )CH<3>
Como se muestra en el esquema 5, un compuesto de fórmula4Ase puede preparar acoplando fenoles de fórmula9Con un compuesto de fórmula3condiciones de sustitución nucleofílica descritas en el esquema 1.
Esquema 5
Condic
acoplamiento cruzado
X es I, Br o OSO<2>CF<3>del Esquema<1>
Como se muestra en el esquema 6, un compuesto de fórmula1B(es decir, un compuesto de fórmula1donde m es 1 en la posición 3) se puede preparar mediante "activación C-H" de un compuesto de fórmula1A(un compuesto de fórmula1donde m es 0). Por ejemplo, el acetato de paladio (II), junto con una W-halosuccinimida, PhI(OAc)2 , tetrafluoroborato de W-fluoropiridinio o un ácido alquil-borónico inferior se puede utilizar para introducir la variable R3 como I, Br, Cl, -OAc, F, y los sustituyentes de alquilo inferior, respectivamente. Estos métodos se detallan en las revisiones de la activación selectiva de los enlaces C-H en Chemical Reviews 2010, 110, 575-1211 y las referencias citadas en ésta. Los métodos para la "activación C-H" también se pueden encontrar en Wencel-Delord et al., Nature Chemistry, 2013, 5, 369-375 y una serie de revisiones de la "activación C-H" en Accounts of Chemical Research 2012, 45, 777-958 y las referencias citadas en ésta. Yoduros y bromuros de fórmula1Bpueden ser funcionalizados además por los diversos procedimientos de acoplamiento cruzados descritos en "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions", Eds. A. de Meijere y F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vols 1 y 2.
La química basada en la "activación C-H" también se puede utilizar para preparar un compuesto de fórmula2D(es decir, un compuesto de fórmula2donde RA es -C(O)CH3; y m es 1 en la posición 3) como se muestra en el esquema 7 utilizando acetato de paladio (II) y (diacetoxiyodo)benceno como se describió anteriormente para el esquema 6. Un compuesto de fórmula2Dpuede posteriormente ser convertido a través de los métodos descritos en los esquemas 1 y 6 para proporcionar un compuesto de la fórmula 1.
Es reconocido por cualquier experto en la técnica que varios grupos funcionales se pueden convertir en otros para proporcionar diferentes compuestos de fórmula1.Para un recurso valioso que ilustra la interconversión de grupos funcionales de un manera simple y directa, véase LaRock, Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2a ed., Wiley-VCH, Nueva York, 1999. Por ejemplo, los intermedios para la preparación de un compuesto de fórmula1pueden contener grupos nitrosos aromáticos, que pueden reducirse a grupos amino, y luego ser convertidos a través de reacciones bien conocidas en la técnica como la reacción de Sandmeyer, a varios haluros, proporcionando un compuesto de fórmula1.Las reacciones antedichas pueden también, en muchos casos, realizarse en orden alterno.
Se reconoce que algunos reactivos y condiciones de reacción descritas anteriormente para preparar un compuesto de Fórmula1pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los productos intermedios. En estos casos, la incorporación de las secuencias de protección/desprotección o las interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y la elección de los grupos de protección serán evidentes para cualquier experto en síntesis química (véase, por ejemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: Hoboken, New Jersey, 1991). Cualquier experto en la técnica reconocerá que, en algunos casos, después de la introducción de un reactivo dado como es representado en cualquier esquema individual, puede ser necesario realizar pasos sintéticos de rutina adicionales no descritos en detalle para completar la síntesis del compuesto de fórmula1.Cualquier experto en la técnica también reconocerá que puede ser necesaria llevar a cabo una combinación de los pasos ilustrados en los esquemas anteriores en un orden distinto al particular presentado para preparar un compuesto de fórmula1.
Cualquier experto en la técnica también reconocerá que un compuesto de fórmula1y los intermedios descritos en este documento pueden ser sometidos a varias reacciones electrofílicas, nucleofílicas, radicales, organometálicas, de oxidación, y de reducción para agregar sustituyentes o modificar sustituyentes existentes.
Sin más elaboración, se cree que cualquier experto en la técnica, que utilice la descripción anterior, puede utilizar la presente invención en su máxima amplitud. Por consiguiente, los siguientes ejemplos se interpretarán como meramente ilustrativos, y no para limitar la descripción en modo alguno. Los pasos descritos en los ejemplos siguientes ilustran un procedimiento para cada paso en una transformación sintética general, y el material de partida para cada paso puede no haber sido necesariamente preparado por una realización preparativa en particular cuyo procedimiento se describe en otros ejemplos o pasos. Los porcentajes son en peso con excepción de las mezclas de disolventes cromatográficos o cuando se indique lo contrario. Las partes y los porcentajes para las mezclas de disolventes cromatográficos son en volumen a menos que se indique lo contrario. Los espectros 1H RMN se dan en ppm campo abajo a partir de tetrametilsilano en CDCl3; "s" significa singlete, "d" significa doblete, "t" significa triplete, "q" significa cuarteto, "m" significa multiplete, "dd" significa doblete de dobletes, "dt" significa doblete de tripletes, y "bs" significa singlete ancho.
Es reconocido por cualquier experto en la técnica que varios grupos funcionales se pueden convertir en otros para proporcionar diferentes compuestos de fórmula1.Para un recurso valioso que ilustra la interconversión de grupos funcionales en un manera simple y directa, véase Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2a ed., Wiley-VCH, Nueva York, 1999. Por ejemplo, intermedios para la preparación de compuestos de fórmula1pueden contener grupos nitro aromáticos, que pueden reducirse a grupos amino, y luego ser convertidos a través de reacciones bien conocidas en la técnica como la reacción de Sandmeyer en varios haluros, proporcionando los compuestos de fórmula1.Las reacciones antedichas pueden también, en muchos casos, realizarse en orden alterno.
Se reconoce que algunos reactivos y condiciones de reacción descritas anteriormente para preparar los compuestos de Fórmula1pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los productos intermedios. En estos casos, la incorporación de las secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y la elección de los grupos de protección serán evidentes para cualquier experto en síntesis química (véase, por ejemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthes, 2a ed.; Wiley: Nueva York, 1991). Cualquier experto en la técnica reconocerá que, en algunos casos, después de la introducción de un reactivo dado como se representa en cualquier esquema individual, puede ser necesario realizar pasos sintéticos de rutina adicionales no descritos en detalle para completar la síntesis de los compuestos de fórmula1.Cualquier experto en la técnica también reconocerá que puede ser necesario llevar a cabo una combinación de los pasos ilustrados en los esquemas anteriores en un orden distinto al implícito presentado para preparar los compuestos de fórmula1.
Cualquier experto en la técnica también reconocerá que los compuestos de fórmula1y los intermedios descritos en este documento pueden ser sometidos a varias reacciones electrofílicas, nucleofílicas, radicales, organometálicos, de oxidación, y de reducción para agregar sustituyentes o modificar sustituyentes existentes.
Sin más elaboración, se cree que cualquier experto en la técnica, utilizando la descripción anterior, puede utilizar la presente invención en su máxima amplitud. Por consiguiente, los siguientes ejemplos se interpretarán como meramente ilustrativos, y no limitantes de la descripción en modo alguno. Los pasos en los ejemplos siguientes ilustran un procedimiento para cada paso en una transformación sintética general, y el material de partida para cada paso puede no haber sido necesariamente preparado por una realización preparativa en particular cuyo procedimiento se describe en otros ejemplos o pasos. Los porcentajes son en peso con excepción de las mezclas de disolventes cromatográficos o cuando se indique lo contrario. Las partes y los porcentajes para las mezclas de disolventes cromatográficos son en volumen a menos que se indique lo contrario. Los espectros 1H RMN se dan en ppm campo abajo a partir de tetrametilsilano a 500 MHz en CDCl3, a menos que se indique lo contrario; "s" significa singlete, "d" significa doblete, "t" significa triplete, "q" significa cuarteto, "m" significa multiplete, "dd" significa doblete de dobletes, "dt" significa doblete de tripletes.
Ejemplo de síntesis 2 (Referencia)
Síntesis de 3-[2-[(5-cloro-2-pirimidinil)oxi]fenil]-5-isoxazolcarboxaldehído
Paso A: Síntesis de 3-[2-[(5-cloro-2-pirimidinil)oxilfenil]-5-isoxazolcarboxaldehído
El clorocromato del piridinio (263 mg, 1,22 mmol) y el gel de sílice (200 mg) fueron combinados y mezclados como sólidos. Esta mezcla entonces fue agregada a una solución en agitación de 3-[2-[(5-cloro-2-pirimidinil)oxi]fenil]-5-isoxazolmetanol (es decir, el producto obtenido en el paso A del ejemplo 1) (309 mg, 1,02 mmol) en diclorometano (5,0 mL) y la reacción fue dejada en agitación durante 18 h. La solución se filtró para eliminar el gel de sílice y la fase orgánica se lavó con una solución de ácido clorhídrico 1 M. La fase orgánica se secó con MgSO4 y se concentró en vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos proporcionó el producto del título (0,307 g). 1H RMN 59,95 (s, 1H), 8,46 (s, 2H), 8,06-8,01 (m, 1H), 7,61-7,56 (m, 1H), 7,47-7,41 (m, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,32-7,29 (m, 1H). MS (AP+) = 302.
Ejemplo de síntesis 3
Síntesis de 5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina (compuesto 35)
Paso A. Síntesis de 5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina
A una solución agitada de 3-[2-[(5-cloro-2-pirimidinil)oxi]-fenil]-5-isoxazolcarboxaldehído (es decir, el producto del paso A del ejemplo 2) (100 mg, 0,332 mmol) en diclorometano (3,0 mL) a -78°C se añadió Deoxo-Fluor® (161 mg, 0,729 mmol) y se permitió que la reacción volviera a la temperatura ambiente. Al consumir el material de partida según lo evidenciado por la cromatografía de capa delgada, el disolvente fue retiado bajo el vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos produjo el producto del título, un compuesto de la presente invención (36,3 mg). 1H RMN 58,46 (s, 2H), 8,01-7,96 (m, 1H), 7,59-7,54 (m, 1H), 7,44 7,38 (m, 1H), 7,31-7,27 (m, 1H), 6,98-6,96 (s, 1H), 6,83-6,60 (m, 1H). MS (ESI+) = 324.
Ejemplo de síntesis 4
Síntesis de 2-[2-(3-bromo-5-isoxazolil)fenoxi]-5-cloropirimidina (compuesto 12)
Paso A: Síntesis de 3-bromo-5-(2-metoxifenil)isoxazol
A una solución de 1-etinil-2-metoxibenceno (0,78 g, 5,92 mmol) en diclorometano (10 ml) fue agregado dibromoformaldoxima (1,00 g, 4,93 mmol). La mezcla se enfrió a 0°C y se añadió bicarbonato de potasio (1,48 g, 14,8 mmol), seguido de calentamiento a 40°C durante 18 h. Se añadió agua a la mezcla de reacción, las fases se separaron, y la capa acuosa fue lavada otra vez con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre MgSO4, se concentraron bajo vacío, y purificaron por cromatografía en gel de sílice eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención (1,04 g). 1H RMN 5 7,94 (dd, 1H), 7,47-7,42 (m, 1H), 7,09 (dd, 1H), 7,02 (dd, 1H), 6,85 (s, 1H), 3,97 (s, 3H). MS (AP+) = 254.
Paso B: Síntesis de 2-(3-bromo-5-isoxazolil)fenol
A una solución de 3-bromo-5-(2-metoxifenil)isoxazol (es decir, el producto del paso A) (0,50 g, 1,97 mmol) en diclorometano (20mL) se añadió una solución 1 M de tribromuro de boro en diclorometano (9,86 mmol) a -78°C y la solución se permitió calentarse a temperatura ambiente y remover durante 18 h. Se añadió dicloroetano (20 mL), y la mezcla de reacción se concentró para eliminar el exceso de diclorometano. Fue agregado otra vez tribromuro de boro en diclorometano (9,86 mmol) y la reacción fue calentada a 80°C hasta la terminación según lo evidenciado por la cromatografía de capa delgada. La mezcla de reacción se permitió enfriar a temperatura ambiente y se apagó con una solución saturada de bicarbonato sódico. Las fases fueron separadas y la capa acuosa fue lavada otra vez con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron con MgSO4, se concentraron bajo vacío, y purificaron por cromatografía en gel de sílice eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos para permitir el producto del título (0,395 g). 1H RMN 5 7,76 (dd, 1H), 7,39-7,33 (m, 1H), 7,09-7,02 (m, 1H), 6,96-6,93 (m, 1H), 6,02 (s, 1H). MS (AP-) = 238.
Paso C: 2-[2-(3-bromo-5-isoxazolil)fenoxil-5-cloropirimidina
A una solución de 2-(3-bromo-5-isoxazolil)fenol (es decir, el producto del paso B) (100 mg, 0,417 mmol) en acetonitrilo (5 mL) se añadió 2,5-dicloropirimidina (75,0 mg, 0,503 mmol) y carbonato potásico (288 mg, 2,08 mmol) luego la solución se agitó a temperatura ambiente durante 18 h. La reacción se calentó entonces a 40°C durante 2 h seguido por 80°C durante dos horas. La solución se enfrió a temperatura ambiente, se añadió agua, las fases fueron separadas y la capa acuosa fue lavada otra vez con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre MgSO4, se concentraron bajo vacío, y purificaron por cromatografía en gel de sílice eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos para producir el producto del título, un compuesto de la presente invención (122 mg). 1H RMN 58,49 (s, 2H), 8,03 (dd, 1 h), 7,58-7,53 (m, 1H), 7,43 (dt, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,74 (s, 1H). MS (AP+) = 352.
Ejemplo de síntesis 7
Síntesis de 5-cloro-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]fenoxi]pirimidina (compuesto 53)
Paso A: Síntesis de 2-(3-difluorometil-5-isoxazolil)fenol
A una solución del 25% de metóxido sódico en metanol (5 mL) y tetrahidrofurano (10 mL), se añadieron acetofenona (1 g, 7,3 mmol) y difluoroacetato (1 g, 8,1 mmol) en tetrahidrofurano (2 mL) y se calentó a 602C durante 5 h. La reacción se enfrió a temperatura ambiente y se trató con 36% de ácido clorhídrico ac. (4 mL) y se agitó a 60°C durante 2 h. La reacción fue apagada agregando agua (15 mL) y el disolvente orgánico fue quitado bajo vacío. El producto precipitado 2-difluorometil-4-cromenona (1,4 g) fue filtrado y disuelto en etanol (5 mL). A esta solución, se añadió acetato de hidroxilamina (22 mmol) en agua (5 mL) y la mezcla se calentó a 60°C durante 3 h. Después de enfriar la reacción a la temperatura ambiente, 3-oxima de 4,4-difluoro-1-(2-hidroxifenil)-butano-1,3-diona precipitó con la adición de agua (20 mL). Este producto fue recogido por filtración y suspendido en ácido acético (5 mL) y ácido clorhídrico acuoso al 36% (1,8 mL) a temperatura ambiente y se agitó a 80°C durante 15 min para obtener el compuesto del título como un sólido beige (800 mg). 1H RMN 57,82 (m, 1 H), 7,36 (s, 1 H), 7,07 (m, 1 H), 6,95 (m, 2H), 6,82 (t, 1H), 6,05 (s, 1H). MS (ESI+) = 212.
Paso B: Síntesis de 5-cloro-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]fenoxil-pirimidina
A una solución de 2-(3-difluorometil-5-isoxazolil)fenol (es decir, el producto del paso A) (2,1 g, 9,71 mmol) enN,N-dimetilformamida anhidra (8 mL) se añadió 2,5-dicloropirimidina (1,5 g, 10,2 mmol) y carbonato de potasio (2,9 g, 21,3 mmol). La reacción se calentó a 90°C durante 1 h. La solución se enfrió a temperatura ambiente y se diluyó con agua. Las fases fueron separadas y la fase acuosa se lavó con acetato de etilo adicional. Se combinaron las fases orgánicas, se secaron con sulfato de magnesio y concentraron en vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con acetato de etilo de 0 a 10% en hexanos proporcionó el compuesto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido (2,2 g). 1H RMN 58,49 (s, 2H), 8,06 (m, 1H), 7,57 (m, 1H), 7,44 (m, 1H), 7,31 (m, 1H), 6,88 (s, 1H), 6,74 (t, 1H). MS (ESI+) = 324.
Ejemplo de síntesis 8
Síntesis de 5-cloro-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina (compuesto 144)
Paso A: Síntesis de 4,4-difluoro-1-(2-fluoro-6-metoxifenil)butano-1,3-diona
A una solución de 1-(2-fluoro-6-metoxifenil)etanona (2,6 g, 15,5 mmol) y éster de etilo del ácido difluoroacético (3,9 mL, 31,0 mmol) en N,N-dimetilformamida anhidra a 0°C se añadió hidruro sódico (1,2 g, 31,0 mmol). La mezcla de reacción se calentó a 80°C durante 1 h. La reacción se enfrió entonces a 0°C, se diluyó con acetato de etilo y se acidificó con ácido clorhídrico acuoso 1 N. Las fases fueron separadas y la fase acuosa se lavó con más acetato de etilo. Las fases orgánicas fueron combinadas y secadas con sulfato de magnesio y concentradas en vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con acetato de etilo de 0 a 15% en hexanos proporcionó el compuesto del título (2,5 g). 1H RMN 57,39 (m, 1H), 6,77 (m, 2H), 6,24 (s, 1H), 6,01 (t, 1 H), 3,87 (s, 3 H). MS (ESI+) = 247.
Paso B: Síntesis de 3-difluorometil-5-(2-Fluoro-6-metoxifenil)isoxazol
Una solución de 4,4-difluoro-1-(2-fluoro-6-metoxifenil)butano-1,3-diona (es decir, el producto del paso A) (2,5 g, 10 mmol) y clorhidrato de hidroxilamina (2,1 g, 30 mmol) en etanol (25 mL) se agitó a 80°C. Después de 1 h, el disolvente fue retirado bajo vacío. El residuo resultante se diluyó con agua y se extrajo con diclorometano. La fase orgánica se secó con sulfato de magnesio y se concentró en vacío. La purificación por cromatografía eluyendo en gel de sílice con acetato de etilo de 0 a 15% en hexanos proporcionó el compuesto del título (1,5 g).
1H RMN 57,41 (m, 1 H), 6,69-6,98 (m, 4H), 3,93 (s, 3 H). MS (ESI+) = 244.
Paso C: Síntesis de 2-(3-difluorometil-5-isoxazolil)-3-fluorofenol
A una solución de 3-difluorometil-5-(2-fluoro-6-metoxifenil)isoxazol (es decir, el producto del paso B) (1,5 g, 6,2 mmol) en diclorometano (10 mL) a 0°C se añadió una solución 1,0 M de tribromuro de boro en diclorometano (31 mL, 31 mmol). La mezcla de reacción se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante 6 h. La reacción se enfrió a 0°C y se apagó lentamente con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico. La mezcla bifásica se agitó a temperatura ambiente durante 1 h. Las fases fueron separadas y la fase acuosa fue extraída con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas fueron secadas y concentradas bajo vacío. El residuo crudo fue purificado por cromatografía en gel de sílice, eluyendo con acetato de etilo de 0 a 10% en hexanos, para producir el compuesto del título (980 mg). 1H RMN 57,33 (m, 1 H), 6,66-6,99 (m, 4 H). MS (ESI+) = 230.
Paso D: Síntesis de 5-cloro-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina
A una solución de 2-(3-difluorometil-5-isoxazolil)-3-fluorofenol (es decir, el producto del paso C) (120 mg, 0,5 mmol) en N,N-dimetilformamida anhidro (2 mL), se agregó 2,5-dicloropirimidina (85 mg, 0,57 mmol) y carbonato de potasio (244 mg, 1,04 mmol). La reacción se calentó a 802C durante 4 h. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente y se diluyó con agua. Las fases fueron separadas y la fase acuosa se lavó con más acetato de etilo. Las fases orgánicas fueron combinadas, secadas con sulfato de magnesio y concentradas en vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con acetato de etilo de 0 a 15% en hexanos proporcionó el compuesto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido (110 mg). 1H RMN 58,46 (s, 2H), 7,56 (m, 1H), 7,21 (m, 1H), 7,13 (m, 1H), 6,87 (m, 1 H), 6,74 (t, 1 H). MS (ESI+) = 342.
Ejemplo de síntesis 9
Síntesis de 5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina (compuesto 55)
Paso A: Síntesis de 4,4-difluoro-1-(2-fluoro-6-metoxifenil)butano-1,3-diona
Una solución de 2-fluoro-6-metoxiacetofenona (6,83 g, 40,6 mmol) y difluoroacetato de etilo (7,45g, 60 mmol) en tetrahidrofurano (35 mL) se añadió en forma de gotas a una solución de tetrahidrofurano (20 mL) y 25% de metóxido de sodio (10,2 g, 47,2 mmol) durante 15 minutos. La reacción fue completada en 3h según lo determinado por la cromatografía líquida de alta resolución. La reacción se concentró parcialmente en el vacío para eliminar la mayor parte del tetrahidrofurano y metanol, y luego se diluyó con tolueno y agua. La fase acuosa se acidificó con ácido clorhídrico al 37% (5 g), seguido de la extracción con tolueno. Las fases orgánicas combinadas se concentraron en vacío para proporcionar un compuesto del título (7,98 g). 1H RMN 57,39 (td, 1 H), 6,72-6,81 (m, 2 H), 6,25 (d, 1 H), 5,87-6,14 (m, 1 h), 3,88 (s, 3 H).
Paso B: Síntesis de 5-(difluorometil)-3-(2-fluoro-6-metoxifenil)-4H-isoxazol-5-ol
A una solución de 4,4-difluoro-1-(2-fluoro-6-metoxifenil)butano-1,3-diona (es decir, el producto del paso A) (7,98 g, 32,4 mmol) en 35 mL de metanol a temperatura ambiente se añadió una solución de hidroxilamina al 50% (2,78 g, 42,1 mmol) y una solución de hidróxido sódico 1N (1,50 mL, 1,50 mmol) seguido de calentamiento a 65°C durante 2h. La reacción se enfrió a temperatura ambiente y se diluyó con agua y tolueno. Las fases fueron separadas y la fase orgánica fue concentrada bajo vacío para proporcionar el compuesto del título (7,99 g). 1H RMN 57,36 (td, 1 H), 6,73 6,82 (m, 2 H), 5,79-6,05 (m, 1 H), 3,88 (s, 3 H), 3,67-3,73 (m, 1 H), 3,47-3,51 (m, 1 H), 3,34-3,42 (m, 1 H).
Paso C: Síntesis de 5-(difluorometil)-3-(2-fluoro-6-metoxifenil)isoxazol
Se añadió a tolueno (80 mL) 5-(difluorometil)-3-(2-fluoro-6-metoxifenil)-4H-isoxazol-5-ol (es decir, el producto del paso B) (7,99 g, 30,6 mmol) seguido de ácido p-toluenosulfonico monohidrato (0,700 g, 3,68 mmol). La mezcla se calentó a reflujo fuerte (107-111 °C) durante dos horas en cuyo momento la cromatografía líquida de alta resolución determinó que la reacción fue completada. La mezcla de reacción enfriada se lavó con una solución de bicarbonato de sodio seguido de agua. La fase orgánica se concentró bajo vacío para proporcionar el compuesto del título (7,44 g).
1H RMN 57,40 (td, 1 H), 6,69-6,94 (m, 4 H), 3,88 (s, 3 H).
Paso D: Síntesis de 2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]-3-fluorofenol
A una solución de 5-(difluorometil)-3-(2-fluoro-6-metoxifenil)isoxazol (es decir, el producto del paso C) (3,72 g, 15,3 mmol) en diclorometano (15 mL) a 3°C se añadió una solución 1M de tribromuro de boro en diclorometano (18,0 mL, 18 mmol) durante 5 min. Luego se permitió que la reacción se calentara a temperatura ambiente. Después de 90 minutos, se determinó si la reacción estaba completada usando cromatografía líquida de alta resolución y la reacción fue tratada con una solución acuosa de bicarbonato de potasio al 10% (10 mL). Las fases fueron separadas y la fase orgánica se concentró bajo vacío. El sólido marrón resultante fue triturado con una solución de agua/metanol (~2/1) proporcionando el compuesto del título (3,34 g). 1H RMN 59,63-9,75 (m, 1 H) 7,33 (td, 1 H) 7,21 (ddd, 1 H) 6,71-6,96 (m, 3 H).
Paso E: Síntesis de 5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina
A una solución de 2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]-3-fluorofenol (es decir, el producto del paso D) (1,61 g, 7,02 mmol) y 5-metil-2-metilsulfonilpirimidina (1,49 g, 7,72 mmol) en W,W-dimetilformamida (9 mL) se agregó carbonato de potasio (4,24 g, 17,5 mmol) y se permitió que la reacción se agitara a temperatura ambiente durante 24 h. La reacción se diluyó con agua y tolueno, las fases fueron separadas y el disolvente orgánico fue retirado bajo vacío. Para el aceite resultante se añadieron 8 mL de metanol y una mezcla marrón formada, después de una dilución adicional con una solución de metanol/agua (20 mL), el precipitado se filtró proporcionando el compuesto del título, un compuesto de la presente invención (2,24 g).
1H RMN 58,45 (s, 2 H), 7,54 (td, 1 h), 7,19 (ddd, 1 H), 7,14 (dt, 1 H), 6,88 (dt, 1 H), 6,61-6,85 (m, 1 H).
Ejemplo de síntesis 13
Síntesis de 5-bromo-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina (compuesto 62)
Paso A: Síntesis de 5-(difluorometil)-3-(2-metoxifenil)isoxazol
A una solución de acetofenona (3,0 g, 20 mmol) en metanol (15 mL) se añadió metóxido de sodio al 30% en una solución de metanol (5,0 mL) y la reacción se agitó durante cinco minutos. A continuación, se añadió difluoroacetato de etilo (2,97 g, 24 mmol) y la reacción se calentó a reflujo durante 18 h. La reacción se permitió enfriar a temperatura ambiente y la disolvente fue retirado bajo vacío. Al residuo se añadió ácido clorhídrico 1M y acetato de etilo, las fases se separaron, la fase orgánica se secó usando sulfato de magnesio y el disolvente fue retirado bajo vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos proporcionó el producto deseado que fue retirado directamente. Una solución de 4,4-difluoro-1 -(2-metoxifenil)butano-1,3-diona del paso anterior en etanol (30 mL) se añadió en forma de gotas a una solución de clorhidrato de hidroxilamina (1,4 g, 20 mmol) en hidróxido de sodio 1 M (21 mL). La reacción se calentó luego a reflujo durante 2 h, seguido de enfriamiento a temperatura ambiente. El producto se precipitó a partir de la solución por la adición de agua y se recolectó a través de filtración de vacío para producir el producto deseado que fue retirado directamente (AP+ 244, 1H RMN 5 ppm 7,79 (d, 1 H) 7,38-7,46 (m, 1 H) 6,93-7,04 (m, 2 H) 5,76-6,04 (m, 1 H) 3,88 (s, 3 H) 3,67-3,80 (m, 1 H) 3,49-3,55 (m, 1 H)). A continuación, una solución de 5-(difluorometil)-3-(2-metoxifenil)-4H-isoxazol-5-ol del paso anterior se llevó a ácido trifluoroacético (20 mL) y se calentó a 70°C durante 18 h. La reacción se enfrió a temperatura ambiente y el disolvente se eliminó bajo vacío. El residuo resultante fue disuelto en diclorometano y lavado con una solución saturada de bicarbonato sódico. Las fases fueron separadas, la fase orgánica se secó usando sulfato de magnesio y el disolvente fue retirado bajo vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos proporcionó el compuesto del título (2,0 g, AP+ = 226).
1H RMN 57,91 (dd, 1 h) 7,42-7,50 (m, 1 H) 6,98-7,12 (m, 3 H) 6,66-6,93 (m, 1 H) 3,92 (s, 3 H).
Paso B: Síntesis de 2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]fenol
A una solución de 5-(difluorometil)-3-(2-metoxifenil)isoxazol (es decir, el producto del paso A) (2,01 g, 8,92 mmol) en diclorometano (50 mL) a 0°C se añadió una solución 1M de tribromuro de boro en diclorometano (13,3 mL, 13,3 mmol) y la reacción se permitió calentarse a temperatura ambiente durante tres horas. El disolvente fue retirado bajo vacío y purificado por cromatografía en gel de sílice, eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos para proporcionar el compuesto del título (1,66 g, AP-= 210). 1H RMN 59,14 (s, 1 H), 7,51 (dd, 1 H), 7,39 (ddd, 1 H), 7,11 (dd, 1 H), 6,97-7,04 (m, 2 H), 6,70-6,95 (m, 1 H).
Paso C: Síntesis de 5-bromo-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]fenoxil-pirimidina
A una solución de 2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]fenol (es decir, el producto del paso B) (427 mg, 2,01 mmol) y 5-bromo-2-cloro-pirimidina (468 mg, 2,42 mmol) en acetonitrilo (10 mL) se añadió carbonato potásico (695 mg, 5,03 mmol) y la reacción se calentó a 80°C durante 18 h. El disolvente fue retirado bajo vacío y purificado por cromatografía en gel de sílice, eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos para producir el compuesto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido (555 mg, pf = 88,9-92,8°C).
1H RMN 58,53 (s, 2 H), 7,98 (dd, 1 h), 7,53-7,60 (m, 1 H), 7,41 (td, 1 H), 7,28 (dd, 1 H), 6,97 (t, 1 H), 6,59-6,84 (m, 1h).
Ejemplo de síntesis 14
Síntesis de 5-cloro-2-[2-[5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina (compuesto 168)
Paso A: Síntesis de 5-(difluorometil)-3-(2-metoxifenil)-4H-isoxazol-5-ol
A una solución de 2-fluoro-6-metoxiacetofenona (1,0 g, 5,9 mmol) en tetrahidrofurano (2 mL) se añadió un metóxido de sodio al 30% en solución de metanol (1,4 mL). A esta mezcla se añadió gota a gota una solución de trifluoroacetato de etilo (0,805 g, 6,49 mmol) en tetrahidrofurano (1 mL) y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 h. A la reacción se añadió una solución de ácido clorhídrico 1M y acetato de etilo, se separaron las fases y la fase acuosa se lavó de nuevo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron con sulfato de magnesio y concentraron en vacío para proporcionar el producto deseado (AP-= 263) que se llevó al paso siguiente directamente. A continuación, a una solución de 4,4,4-trifluoro-1-(2-fluoro-6-metoxifenil)butano-1,3-diona (del paso anterior) en etanol (14 mL) se añadió una solución de hidróxido sódico 1M (7 mL) seguido de clorhidrato de hidroxilamina (410 mg, 5,9 mmol) y la reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. El disolvente fue retirado bajo vacío y el residuo fue purificado por cromatografía en gel de sílice, eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos y de 0 a 20% de metanol en dichlrometano para proporcionar el producto (AP+ = 280, 1H RMN 5 ppm 7,37 (td, 1 H) 6,74-6,83 (m, 2 H) 3,89 (s, 3 H) 3,79 (d, 1 H) 3,50 (dd, 1 H)) que se llevó al siguiente paso directamente. A una solución de 3-(2-fluoro-6-metoxi-fenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-5-ol (del paso anterior) en diclorometano (20 mL) a 0°C se añadió una solución 1M de tribromuro de boro en diclorometano (11,8 mL, 11,8 mmol) y se permitió que la reacción se calentara a temperatura ambiente durante 2 h. El disolvente fue retirado bajo vacío. El residuo se disolvió en diclorometano y se lavó con una solución saturada de bicarbonato sódico, la fase acuosa fue lavada con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron con sulfato de magnesio, se concentraron en vacío y purificaron por cromatografía en gel de sílice, eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo en hexanos, proporcionando el compuesto del título (606 mg, AP-= 264).
1H RMN 59,86 (s, 1 h), 7,32 (td, 1 h), 6,84-6,90 (m, 1 H), 6,68 (ddd, 1 h), 3,86-3,94 (m, 1 H), 3,75 (dd, 1 H), 3,56 (s, 1 h).
Paso B: Síntesis de 5-cloro-2-[2-[5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina
A una solución de 3-(2-fluoro-6-hidroxifenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-5-ol (es decir, el producto del paso A) (606 mg, 2,29 mmol) en dimetilsulfóxido (15 mL) se añadió 5-doro-2-metilsulfonil-pirimidina (527 mg, 2,74 mmol), seguido de carbonato de cesio (1,1 g, 3,43 mmol) y la reacción se agitó durante 18 h. La reacción se dividió entre el agua y el acetato de etilo, las fases fueron separadas y la capa acuosa fue lavada otra vez con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron con sulfato de magnesio y se concentró en vacío. El residuo fue purificado por cromatografía en gel de sílice, eluyendo con de 0 a 100% de acetato de etilo, para proporcionar el compuesto del título, un compuesto de la presente invención, (198 mg, AP+ = 360).
1H RMN 58,46 (s, 2 H), 7,56 (td, 1 h), 7,21 (ddd, 1 H), 7,15 (dt, 1 H), 7,02 (dd, 1 H).
Ejemplo de síntesis 15
Síntesis de 5-cloro-2-[2-[3-(trifluorometil)-5-isoxazolil)fenoxi]pirimidina (compuesto 63)
Paso A: Síntesis de 2-(trifluorometil)-4H-1-benzopiran-4-ona
Se disolvió 2-hidroxiacetofenona (10 g, 66,7 mmol) en anhídrido trifluoroacético (19 ml, 133,3 mmol) y piridina (10,8 mL, 133,3 mmol). La mezcla de reacción se calentó a 70°C y se agitó durante 12 h. Después de enfriar la mezcla de reacción se diluyó con ácido clorhídrico 1 M y cloruro de metileno y se lavó con agua. La fase orgánica fue secada con sulfato de magnesio y concentrada en vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con acetato de etilo de 0 a 5% en hexanos proporcionó el compuesto del título (10,5 g) como un sólido de color amarillo palo. 1H RMN 58,21 (m, 1 H), 7,76 (m, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,46 (m, 1H), 6,73 (s, 1H). MS (ESI+) = 215.
Paso B: Síntesis de 2-[3-(trifluorometil)-5-isoxazolil]fenol
A una solución de 2-(trifluorometil)-4H-1-benzopiran-4-ona (es decir, el producto del paso A) (10,5 g, 48,8 mmol) en etanol (50 mL), se añadió acetato de hidroxilamina (146 mmol) en agua (50 mL). La mezcla se calentó a 60°C durante 4 h. Después de enfriar la reacción a temperatura ambiente fue precipitada la 3-oxima de 4,4,4-trifluoro-1-(2-hidroxifenil)-butano-1,3-diona con adición de agua (200 mL).
1H RMN 59,30 (s, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,19 (m, 1H), 7,06 (m, 1H), 6,94 (m, 1H), 3,87 (d, 1H), 3,69 (d, 1H).
Este producto fue recolectado por filtración y suspendido en ácido acético (30 mL) y ácido clorhídrico acuoso al 36% (10,8 mL) a temperatura ambiente. La mezcla se agitó a 80°C durante 30 minutos para producir el compuesto del título como un blanco sólido (4,6 g).
1H RMN 57,88 (m, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,08 (m, 1H), 7,01 (s, 1H), 6,95 (m, 1H). MS (ESI+) = 230
Paso C: Síntesis de 5-cloro-2-[2-[3-(trifluorometil)-5-isoxazolil)fenoxil-pirimidina
A una solución de 2-[3-(trifluorometil)-5-isoxazolil]fenol (es decir, el producto del paso B) (2,2 g, 9,4 mmol) enN,N-dimetilformamida anhidra (10 mL) se añadió 2,5-dicloropirimidina (1,5 g, 10,3 mmol) y carbonato de potasio (2,9 g, 20,6 mmol). La reacción se calentó a 80°C durante 2 h. La solución se enfrió a temperatura ambiente y se diluyó con agua. Las fases fueron separadas y la fase acuosa se lavó con más acetato de etilo. Las fases orgánicas se combinaron, se secaron con sulfato de magnesio y se concentraron en vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con acetato de etilo de 0 a 5% en hexanos proporcionó el compuesto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido (2,1 g).1
1H RMN 58,49 (s, 2H), 8,08 (m, 1H), 7,58 (m, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,32 (m, 1H), 6,91 (s, 1H). MS (ESI+) = 342. Punto de fusión: 114-115°C
Ejemplo de síntesis 16
Síntesis de 5-bromo-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina (compuesto 145)
Paso A: Síntesis de 4,4-difluoro-1-(2-fluoro-6-metoxifenil)butano-1,3-diona
A una solución de 1-(2-fluoro-6-metoxifenil)etanona (2,6 g, 15,5 mmol) y éster de etilo del ácido difluoroacético (3,9 mL, 31,0 mmol) en N,N-dimetilformamida anhidra a 0°C se añadió hidruro sódico (1,2 g, 31,0 mmol). La mezcla de reacción se calentó a 80°C durante 1 h. La reacción se enfrió entonces a 0°C, se diluyó con acetato de etilo y se acidificó con ácido clorhídrico acuoso 1 N. Las fases fueron separadas y la fase acuosa se lavó con más acetato de etilo. Las fases orgánicas fueron combinadas y secadas con sulfato de magnesio y se concentraron bajo vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con de 0 a 15% de acetato de etilo en hexanos proporcionó el compuesto del título (2,5 g).
1H RMN S 7,39 (m, 1H), 6,77 (m, 2H), 6,24 (s, 1H), 6,01 (t, 1 H), 3,87 (s, 3 H). MS (ESI+) = 247.
Paso B: Síntesis de 3-(difluorometil)-5-(2-fluoro-6-metoxifenil)isoxazol
Una solución de 4,4-difluoro-1-(2-fluoro-6-metoxifenil)butano-1,3-diona (es decir, el producto del paso A) (2,5 g, 10 mmol) y clorhidrato de hidroxilamina (2,1 g, 30 mmol) en etanol (25 mL) se agitó a 80°C. Después de 1 h, el disolvente fue retirado bajo vacío. El residuo resultante se diluyó con agua y se extrajo con diclorometano. La fase orgánica se secó con sulfato de magnesio y se concentró en vacío. La purificación por cromatografía eluyendo en gel de sílice con acetato de etilo de 0 a 15% en hexanos proporcionó el compuesto del título (1,5 g).
1H RMN S 7,41 (m, 1 H), 6,69-6,98 (m, 4H), 3,93 (s, 3 H). MS (ESI ) = 244.
Paso C: Síntesis de 2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenol
A una solución de 3-(difluorometil)-5-(2-fluoro-6-metoxifenil)isoxazol (es decir, el producto del paso B) (1,5 g, 6,2 mmol) en diclorometano (10 mL) a 0°C se añadió una solución 1,0 M de tribromuro de boro en diclorometano (31 mL, 31 mmol). La mezcla de reacción se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante 6 h. La reacción se enfrió a 0°C y se trató lentamente con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico. La mezcla bifásica se agitó a temperatura ambiente durante 1 h. Las fases fueron separadas y la fase acuosa fue extraída con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas fueron secadas y concentradas bajo vacío. El residuo crudo fue purificado por cromatografía en gel de sílice, eluyendo con acetato de etilo de 0 a 10% en hexanos, para producir el compuesto del título (980 mg).
1H RMN S 7,33 (m, 1 H), 6,66-6,99 (m, 4 H). MS (ESI+) = 230.
Paso D: Síntesis de 5-bromo-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina
A una solución de 2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenol (es decir, el producto del paso C) (229 mg, 1 mmol) en N,N-dimetilformamida anhidra (2,5 mL) se añadió 5-bromo-2-cloropirimidina (212 mg, 1,1 mmol) y carbonato de potasio (304 mg, 2,2 mmol). La reacción se calentó a 80°C durante 1 h. La solución se enfrió a temperatura ambiente y se diluyó con agua. Las fases fueron separadas y la capa acuosa se lavó con más acetato de etilo. Las fases orgánicas fueron combinadas, secadas con sulfato de magnesio y concentradas en vacío. La purificación por cromatografía en gel de sílice eluyendo con acetato de etilo de 0 a 15% en hexanos proporcionó el compuesto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido (320 mg).
1H RMN S 8,54 (s, 2H), 7,54 (m, 1H), 7,20 (m, 1H), 7,13 (m, 1H), 6,86 (m, 1 H), 6,75 (t, 1 H). MS (ESI+) = 387.
Mediante los procedimientos descritos en este documento junto con los métodos conocidos en la técnica, puede prepararse los siguientes compuestos de las Tablas 1 a 672. Las siguientes abreviaturas se utilizan en las Tablas que siguen:tsignifica terciario, s significa secundario,nsignifica normal,isignifica iso,csignifica ciclo, Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo, Bu significa butilo i-Pr significa isopropilo, Bu significa butilo, c-Pr ciclopropilo, c-Bu significa ciclobutilo, Ph significa fenilo, OMe significa metoxi, OEt significa etoxi, SMe significa metiltio, SEt significa etiltio, NHMe metilamino, -CN significa ciano, Py significa piridinilo, -NO2 significa nitro, tzl significa triazol, pzl significa pirazol, izl significa imidazol, odzl significa oxadiazol, tdzl significa tiadiazol y SO2Me significa metilsulfonilo.
Tabla 1
La presente descripción también incluye de las Tablas 2 a 672. Cada tabla se construye de la misma manera que la Tabla 1 anterior, excepto que el encabezado de la fila en la Tabla 1 (es decir, "R2 = Cl; Z = O; y R3 = H (m = 0)") se sustituye por el respectivo encabezado de la fila que se muestra a continuación. Por ejemplo, la primera entrada en la Tabla 2 es un compuesto de fórmula 1 donde R1 es H, R2 es Cl, Z es O, R3 es H (m = 0), y Q es isoxazol-5-ilo (es decir, un isoxazol no sustituido unido al resto de la fórmula 1 en la posición 5). El resto de la Tabla 2 se construye de la misma manera y, por lo tanto, el resto de las Tablas 3 a 1584 se construye de la misma manera.
Un compuesto de esta invención se utilizará generalmente como ingrediente activo herbicida en una composición, es decir, una formulación, con al menos un componente adicional seleccionado del grupo compuesto por tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, que sirve como vehículo. Los ingredientes de formulación o composición se seleccionan para que sean consistentes con las propiedades físicas del ingrediente activo, el modo de aplicación y los factores ambientales como el tipo de suelo, la humedad y la temperatura.
Las formulaciones útiles incluyen composiciones líquidas y sólidas. Las composiciones líquidas incluyen soluciones (incluyendo concentrados emulsionables), suspensiones, emulsiones (incluyendo microemulsiones, emulsiones de aceite en agua, concentrados fluidos y/o suspoemulsiones) y similares, que, opcionalmente, pueden espesarse en forma de geles. Los tipos generales de las composiciones líquidas son concentrados solubles, concentrados en suspensión, suspensión en cápsulas, emulsión concentrada, microemulsión, emulsión aceite-en-agua, concentrado fluido y suspo-emulsión. Los tipos generales de composiciones líquidas no acuosas son concentrados emulsionables, concentrados microemulsionables, concentrados dispersables y dispersiones en aceite.
Los tipos generales de composiciones sólidas son materiales polvorientos, polvos, gránulos, peletes, pepitas, pastillas, comprimidos, películas rellenas (incluyendo recubrimientos de semillas) y similares, que pueden ser dispersables en agua ("humedificables") o solubles en agua. Las películas y los recubrimientos formados a partir de soluciones formadoras de películas o suspensiones fluidas son particularmente útiles para el tratamiento de las semillas. El ingrediente activo puede ser (micro)encapsulado y, después, conformado en una suspensión o formulación sólida; alternativamente, toda la formulación del ingrediente activo puede ser encapsulada (o "sobrerrevestida"). La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Un gránulo emulsionable combina las ventajas de tanto una formulación de concentrado emulsionable como una formulación granular seca. Las composiciones de alta resistencia se utilizan principalmente como intermediarios para una formulación posterior.
Las formulaciones pulverizables se extienden típicamente en un medio conveniente antes de rociarlas. Tales formulaciones líquidas y sólidas se formulan para que sean fácilmente diluidas en el medio de pulverización, generalmente agua, pero, en ocasiones, otros medios adecuados como un hidrocarburo aromático o parafínico o aceite vegetal. Los volúmenes de pulverización pueden variar de aproximadamente uno a varios miles de litros por hectárea, pero más típicamente están en el intervalo de unos diez a varios cientos de litros por hectárea. Las formulaciones pulverizables pueden ser mezcladas con agua u otro medio adecuado para el tratamiento foliar por aplicación aérea o terrestre, o para su aplicación en el medio de cultivo de la planta. Las formulaciones líquidas y secas se pueden medir directamente en sistemas de riego por goteo o medirse en los surcos durante la plantación.
Las formulaciones típicamente contienen cantidades efectivas del ingrediente activo, diluyente y tensioactivo dentro de los siguientes intervalos aproximados que suman hasta un 100 por ciento en peso.
Porcentaje en peso
Ingrediente Diluyente Tensioactivo activo
Gránulos dispersables en agua y solubles en agua, tabletas y polvos 0,001-90 0-99,999 0-15
Dispersiones en aceite, suspensiones, emulsiones, soluciones 1-50 40-99 0-50 (incluidos los concentrados emulsionables)
Polvos 1-25 70-99 0-5
Gránulos y peletes 0,001-99 5-99,999 0-15
Composiciones de alta resistencia 90-99 0-10 0-2
Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas tales como la bentonita, montmorillonita, atapulgita y caolín, yeso, celulosa, dióxido de titanio, óxido de zinc, almidón, dextrina, azúcares (p. ej., lactosa, sacarosa), sílice, talco, mica, tierras diatomeas, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato sódico y sulfato sódico. Los diluyentes sólidos típicos se describen en Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2a Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.
Los diluyentes líquidos incluyen, por ejemplo, agua, W,W-dimetilalcanamidas (p. ej., W,W-dimetilformamida), limoneno, dimetilsulfóxido W-alquilpirrolidonas (p. ej., W-metilpirrolidinona), fosfatos de alquilo (p. ej., fosfato de trietilo), etilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, carbonato de propileno, carbonato de butileno (p. ej., aceites minerales blancos, parafinas normales, isoparafinas), alquilbenzenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetato de glicerol, sorbitol, hidrocarburos aromáticos, alifáticos desaromatizados, alquilbencenos, alquilnaftalenos, cetonas tales como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos tales como acetato de isoamilo, acetato de hexilo, acetato de heptilo, acetato de octilo, acetato de nonilo, acetato de tridecilo y acetato de isobornilo, otros ésteres como ésteres alquilados de lactato, ésteres dibásicos, alquil- y arilbenzoatos y Y-butirolactona, y alcoholes, que pueden ser lineales, ramificados, saturados o insaturados, tales como metanol, etanol, n-propanol, alcohol isopropílico, n-butanol, alcohol isobutílico, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-octanol, decanol, alcohol isodecilo, isooctadecanol, alcohol cetílico, alcohol laurílico, alcohol tridecilo, alcohol oleico, ciclohexanol, alcohol de tetrahidrofurfurilo, alcohol del diacetona, cresol y alcohol bencílico. Los diluyentes líquidos también incluyen ésteres de glicerol de ácidos grasos saturados e insaturados (típicamente C6-C22), tales como semillas de plantas y aceites de frutas (por ejemplo, aceites de oliva, ricino, linaza, sésamo, maíz, maní, girasol, semilla de uva, cártamo, semilla de algodón, soja, colza, coco y palma), grasas de origen animal (p. ej., sebo de res, sebo de cerdo, manteca, aceite de hígado de bacalao, aceite de pescado) y sus mezclas. Los diluyentes líquidos también incluyen ácidos grasos alquilados (p. ej., metilados, etilados, butilados) en los que los ácidos grasos pueden obtenerse por hidrólisis de ésteres de glicerol a partir de fuentes vegetales y animales, y pueden ser purificados por destilación. Los diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2a ed., Interscience, Nueva York, 1950.
Las composiciones sólidas y líquidas de la presente invención a menudo incluyen uno o más tensioactivos. Cuando se agregan a un líquido, los tensioactivos (también conocidos como "agentes activos de superficie") generalmente modifican, lo más a menudo, reducen, la tensión superficial del líquido. Dependiendo de la naturaleza de los grupos hidrófilos y lipofílicos en una molécula tensioactiva, los tensioactivos pueden ser útiles como agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o agentes desespumantes.
Los tensioactivos se pueden clasificar como no iónicos, aniónicos o catiónicos. Los tensioactivos no iónicos útiles para las presentes composiciones incluyen, entre otros: alcoxilatos de alcohol tales como alcoxilatos de alcohol basado en alcoholes naturales y sintéticos (que pueden ser ramificados o lineales) y preparados a partir de los alcoholes y el óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos; etoxilatos de amina, alcanolamidas y alcanolamidas etoxiladas; triglicéridos alcoxilados como la soja etoxilada, los aceites de ricino y colza; alcoxilatos de alquilfenol tales como etoxilados del octilfenol, etoxilados de nonilfenol, etoxilados de dinonil-fenol y etoxilados de dodecil-fenol (preparados a partir de los fenoles y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos); polímeros de bloque preparados a partir de óxido de etileno u óxido de propileno y polímeros de bloque inversos donde los bloques terminales se preparan a partir de óxido de propileno; ácidos grasos etoxilados; ésteres grasos etoxilados y aceites; ésteres metílicos etoxilados; triestirilfenol etoxilado (incluidos los preparados a partir de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos); ésteres de ácidos grasos, ésteres de glicerol, derivados de la lanolina, ésteres de polietoxilato tales como ésteres de ácidos grasos de sorbitán polietoxilados, ésteres de ácidos grasos de sorbitol polietoxilados y ésteres de ácidos grasos de glicerol polietoxilados; otros derivados de sorbitán tales como ésteres del sorbitán; tensioactivos poliméricos tales como copolímeros aleatorios, copolímeros de bloque, resinas de alquil-PEG (polietileno glicol), polímeros con injertos o polímeros ramificados en cadena y polímeros en estrella; polietilenglicoles (PEG); ésteres de ácidos grasos de polietilenglicol; tensioactivos a base de silicona y derivados de azúcares, tales como los ésteres de sacarosa, poliglicósidos de alquilo y polisacáridos de alquilo.
Los tensioactivos aniónicos útiles incluyen, entre otros: los ácidos sulfónicos alquilarílicos y sus sales; alcohol carboxilado o etoxilatos de alquilfenol; derivados de difenil-sulfonato; derivados de lignina y lignina, tales como los lignosulfonatos; ácidos maleicos o succínicos o sus anhídridos; sulfonatos de olefina; ésteres de fosfato tales como ésteres de fosfato de alcoxilatos de alcohol, ésteres de fosfato de alcoxilatos de alquilfenol y ésteres de fosfato de estiril-fenol-etoxilatos; tensioactivos proteicos; derivados de sarcosina; estiril-fenol sulfato éter; sulfatos y sulfonatos de aceites y ácidos grasos; sulfatos y sulfonatos de alquilfenoles etoxilados; sulfatos de alcoholes; sulfatos de alcoholes etoxilados; sulfonatos de aminas y amidas tales como W,W-alquiltauratos; sulfonatos de benceno, cumeno, tolueno, xileno y dodecil- y tridecil-bencenos; sulfonatos de naftalenos condensados; sulfonatos de naftaleno y alquilnaftaleno; sulfonatos de petróleo fraccionado; sulfosuccinamatos y sulfosuccinatos y sus derivados, tales como las sales de sulfosuccinato de dialquilo.
Los tensioactivos catiónicos útiles incluyen, entre otros: amidas y amidas etoxiladas; aminas tales como W-alquilpropanodiaminas, tripropilentriaminas y dipropilentetraminas, y aminas etoxiladas, diaminas etoxiladas y aminas propoxiladas (preparadas a partir de aminas y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de las mismas); sales de amina, tales como acetatos de amina y sales de diamina; sales de amonio cuaternario tales como las sales cuaternarias, sales cuaternarias etoxiladas y sales dicuaternarias; y óxidos de amina tales como los óxidos de alquildimetilamina y óxidos de bis-(2-hidroxietil)-alquilamina.
También son útiles para las presentes composiciones las mezclas de tensioactivos no iónicos y aniónicos o las mezclas de tensioactivos no iónicos y catiónicos. Los tensioactivos no iónicos, aniónicos y catiónicos y sus usos recomendados se describen en un variedad de referencias publicadas, incluyendo “McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents”, publicaciones anuales internacionales y norteamericanas editadas por McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; y A. S. Davidson and B. Milwidsky, “Synthetic Detergents”, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.
Las composiciones de esta invención también pueden contener agentes auxiliares de formulación y aditivos, conocidos por los expertos en la técnica como adyuvantes de formulación (algunos de los cuales pueden considerarse también como diluyentes sólidos, diluyentes líquidos o tensioactivos). Tales auxiliares de formulación y aditivos pueden controlar: el pH (tampones), la espuma durante el procesamiento (agentes antiespuma tales los poliorganosiloxanos), la sedimentación de los ingredientes activos (agentes de suspensión), la viscosidad (espesantes tixotrópicos), el crecimiento microbiano en recipientes (antimicrobianos), la congelación de los productos (anticongelantes), el color (colorantes/dispersiones pigmentarias), el lavado (agentes formadores de película o agentes adhesivos), la evaporación (retardadores de la evaporación) y otros atributos de la formulación. Los formadores de películas incluyen, por ejemplo, acetatos de polivinilo, copolímeros de acetato de polivinilo, copolímero de vinilpirrolidona-acetato de vinilo, alcoholes de polivinilo, copolímeros de alcohol polivinílico y ceras. Entre los ejemplos de auxiliares de formulación y aditivos figuran los mencionados en el volumen 2: “Functional Materials, publicaciones anuales internacionales y norteamericanas editadas por Mc-Cutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; y la publicación PCT WO 03/024222.
El compuesto de fórmula1y cualesquiera otros ingredientes activos se incorporan típicamente en las presentes composiciones disolviendo el ingrediente activo en un disolvente o moliéndolo en un diluyente líquido o seco. Se pueden preparar soluciones, incluyendo concentrados emulsionables, simplemente mezclando los ingredientes. Si el disolvente de una composición líquida pretendida para su uso como concentrado emulsionable es inmiscible en agua, se agrega típicamente un emulsionante para emulsionar el disolvente que contiene el ingrediente activo al diluirlo con agua. Se pueden moler en húmedo los lodos del ingrediente activo, con diámetros de partícula de hasta 2.000 pm, utilizando medios de molición para obtener partículas con un diámetro medio inferior a 3 pm. Las lechadas acuosas se pueden preparar en forma de concentrados de suspensión acabada (véase, por ejemplo, el documento U.S.
3.060.084) o pueden ser procesadas por secado por pulverización para formar gránulos dispersables en agua. Las formulaciones secas generalmente requieren procesos de fresado en seco, que producen diámetros de partículas promedio en el intervalo de 2 a 10 pm. Los materiales polvorientos y los polvos se pueden preparar mezclando y, generalmente, moliendo (por ejemplo, con un molino de martillo o molino de energía fluida). Los gránulos y los peletes se pueden preparar pulverizando el material activo sobre los vehículos granulares preformados o mediante técnicas de aglomeración. Véase Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, pp. 147-48, “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 4a Ed., McGraw-Hill, Nueva York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y el documento WO 91/13546. Los peletes se pueden preparar como se describe en el documento U.S. 4.172.714. Los gránulos dispersables en agua y solubles en agua pueden prepararse como se muestra en los documentos U.S.
4.144.050, U.S. 3.920.442 y DE 3.246.493. Las tabletas se pueden preparar como se muestra en los documentos U.S.
5.180.587, U.S. 5.232.701 y U.S. 5.208.030. Las películas se pueden preparar como se muestra en los documentos GB 2.095.558 y U.S. 3.299.566.
Para más información sobre la técnica de formulación, véase T. S. Woods, "The Formulator’s Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" en Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Véase también el documento U.S. 3.235.361, col. 6, línea 16 hasta col. 7, línea 19 y los Ejemplos 10-41; el documento U.S. 3.309.192, col. 5, línea 43 hasta col. 7, línea 62 y los Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41,52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; el documento U.S. 2.891.855, col. 3, línea 66 hasta col. 5, línea 17 y los Ejemplos 1-4; “Klingman Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, pp. 81-96; Hance et al., “Weed Control Handbook”, 8a Ed., publicaciones científicas Blackwell, Oxford, 1989; y “Developments in formulation technology”, publicaciones PJB, Richmond, Reino Unido, 2000.
En los siguientes ejemplos, todos los porcentajes son en peso y todas las formulaciones se preparan en la manera al uso. Los números de compuestos se refieren a los compuestos en la Tabla A del Índice. Sin más elaboración, se cree que cualquier experto en la técnica, utilizando la descripción anterior, puede utilizar la presente invención en su máximo alcance. Por lo tanto, los siguientes ejemplos se interpretan como meramente ilustrativos y no limitan la descripción en modo alguno. Los porcentajes son en peso, excepto cuando se indique lo contrario.
Ejemplo A
Concentrado de alta resistencia
Ejemplo B
Polvo humedificable
Ejemplo C
Gránulos
Ejemplo D
Pelete extruido
Ejemplo E
Concentrado Emulsionable
Ejemplo F
Microemulsion
Ejemplo G
Concentrado en suspensión
Ejemplo H
Emulsion en agua
Ejemplo I
Dispersión en aceite
Ejemplo J
Suspoemulsion
Los resultados de las pruebas indican que los compuestos de la presente invención son herbicidas pre-emergentes de alta actividad y/o post-emergentes y/o regulantes del crecimiento vegetal. Los compuestos de la invención muestran generalmente la actividad más alta para el control de las maleza post-emergentes (es decir, aplicadas después de que las plántulas de maleza emerjan del suelo) y el control de maleza pre-emergentes (es decir, aplicadas antes de que las plántulas emerjan del suelo). Muchos de ellos tienen utilidad para un espectro amplio de control de malezas en pre- y/o post-emergencia en áreas donde se desea un control completo de toda la vegetación, tales como alrededor de tanques para el almacenamiento de combustibles, áreas de almacenamiento industrial, estacionamientos, teatros, campos aéreos, bancos de ríos, vías de riego y otras vías fluviales, alrededor de vallas publicitarias y estructuras de autopistas y ferrocarriles. Muchos de los compuestos de esta invención, en virtud del metabolismo selectivo de los cultivos frente a las maleza, o por una actividad selectiva en el locus de inhibición fisiológica en cultivos y maleza, o por la colocación selectiva en el medioambiente, o dentro de éste, de una mezcla de cosechas y de maleza, son útiles para el control selectivo de hierbas y malezas de hoja ancha dentro de un híbrido de cultivos/maleza. Cualquier experto en la técnica reconocerá que la combinación preferencia de estos factores de selectividad dentro de un compuesto o grupo de compuestos se puede determinar fácilmente mediante la realización de ensayos biológicos y/o bioquímicos rutinarios. Los compuestos de esta invención pueden mostrar tolerancia frente a importantes cultivos agronómicos incluyendo, entre otros, alfalfa, cebada, algodón, trigo, colza, remolacha azucarera, maíz, sorgo, soja, arroz, avena, cacahuetes, verduras, tomates, patatas, cosechas de plantación perenne incluyendo el café, cacao, aceite de palma, caucho, caña de azúcar, cítricos, uvas, árboles frutales, nogales, banana, plátano, piña, lúpulo, té y bosques tales como de eucalipto y coníferas (p. ej., pino tadea), y especies de césped (por ejemplo, Kentucky Bluegrass, St. Augustine Grass, Kentucky Festuca y Bermuda Grass). Los compuestos de esta invención se pueden utilizar en cultivos genéticamente modificados o cultivados para incorporar cierta resistencia frente a herbicidas, para expresar proteínas tóxicas para plagas de invertebrados (tales como la toxina deBacillus thuringiensis),y/o para expresar otras características útiles. Los expertos en la técnica apreciarán que no todos los compuestos son igualmente efectivos contra todas las maleza. Alternativamente, los compuestos objetos son útiles para modificar el crecimiento de las plantas.
Como los compuestos de la invención tienen actividad herbicida preemergente y postemergente para controlar la vegetación no deseada matando o dañando la vegetación o reduciendo su crecimiento, los compuestos se pueden aplicar útilmente por una variedad de métodos que implican poner en contacto una cantidad herbicida efectiva de un compuesto de la invención, o una composición que comprende dicho compuesto y, por lo menos, uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido, al follaje o a otras partes de la vegetación no deseada o al ambiente de la vegetación no deseada, tal como el suelo o el agua en que la vegetación no deseada está creciendo o que rodea la semilla u otros propágulos de la vegetación indeseada.
La cantidad herbicida eficaz de los compuestos de esta invención está determinada por diversos factores. Estos factores incluyen: la formulación seleccionada, el método de aplicación, la cantidad y el tipo de vegetación presente, las condiciones de cultivo, etc. En general, la cantidad herbicida efectiva de los compuestos de esta invención está entre aproximadamente 0,001 y 20 kg/ha, de preferencia en el intervalo de aproximadamente 0,004 a 1 kg/ha. Cualquier experto en la técnica puede determinar fácilmente la cantidad de herbicida eficaz necesaria para el nivel deseado del control de las malezas.
Los compuestos de la invención son útiles en el tratamiento de todas las plantas y partes de la planta. Pueden obtenerse variedades vegetales y cultivares mediante métodos convencionales de propagación y cultivo o mediante métodos de ingeniería genética. Las plantas genéticamente modificadas (plantas transgénicas) son aquellas en las que un gen heterólogo (transgen) se ha integrado de manera estable en el genoma. Un transgén, que se define por su localización particular en el genoma vegetal, se denomina evento de transformación o transgénico.
Los cultivares de plantas genéticamente modificadas que pueden tratarse de acuerdo con la invención incluyen aquellos resistentes a una o más cepas bióticas (plagas como nemátodos, insectos, ácaros, hongos, etc.) o cepas abióticas (sequía, temperaturas frías, salinidad del suelo, etc.), o que contengan otras características deseables. Las plantas pueden ser genéticamente modificadas para que exhiban rasgos, por ejemplo, de tolerancia frente a los herbicidas, resistencia frente a los insectos, perfiles de aceite modificados o tolerancia a la sequía. Plantas útiles modificadas genéticamente que contienen eventos de transformación de genes únicos o combinaciones de eventos de transformación se enumeran en el Anexo C. la información adicional para las modificaciones genéticas enumeradas en la Anexo C puede obtenerse a partir de las bases de datos disponibles mantenidas, por ejemplo, por el Departamento de Agricultura de los EE.UU.
Las siguientes abreviaturas, de 1 a 37, se utilizan en el Anexo C para los rasgos. Un "-" significa que la entrada no está disponible.
Rasgo Descripción Rasgo Descripción Rasgo Descripción
1 Tolerancia al glifosato 15 Tolerancia al frío 27 Alto nivel de triptófano
2 Alto nivel de aceite de 16 Tolerancia a herbicida de 28 Plantas semienanas de ácido láurico imidazolinona hojas erectas
3 Tolerancia al 17 Alfa-amilasa modificada 29 Plantas semienanas glufosinato
4 Descomposición por 18 Control de la polinización 30 Tolerancia frente al fitato hierro baja
5 Tolerancia frente al 19 Tolerancia al 2,4-D 31 Aceite modificado/ácido oxinil graso
6 Resistencia frente a 20 Aumento de la lisina 32 Tolerancia frente al enfermedades HPPD
7 Resistencia frente a los 21 Tolerancia frente a la sequía 33 Alto nivel de aceites insectos
9 Color de la flor 22 Maduración/senescencia tardía 34 Tolerancia frente al modificado ariloxialcanoato
11 Tolerancia frente al 23 Calidad del producto modificada 35 Tolerancia frente a la herbicida ALS mesotriona
12 Tolerancia frente a la 24 Alto nivel de celulosa 36 Reducción de la nicotina dicamba
13 Anti-alergia 25 Almidón/carbohidrato 37 Producto modificado modificado
14 Tolerancia frente a la 26 Resistencia frente a insectos y
sal enfermedades
Anexo C
Cultivo Nombre del Evento Código del Evento Propiedad(es) Gen(es)
Alfalfa J101 MON-00101 -8 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Alfalfa J163 MON-00163-7 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Colza* 23-18-17 (Evento 18) CGN-89465-2 2 Te
Colza* 23-198 (Evento 23) CGN-89465-2 2 Te
Colza* 61061 DP-061061 -7 1 gat4621
Colza* 73496 1 gat4621
Colza* GT200 (RT200) 1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247
Colza* GT73 (RT73) 1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247
Colza* HCN10 (Topas 19/2) 3 Bar
Colza* HCN28 (T45) 3 pat (syn)
Colza* HCN92 (Topas 19/2) 3 bar
Colza* MON88302 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Colza* MPS961 4 phyA
Colza* MPS962 4 phyA
Colza* MPS963 4 phyA
Colza* MPS964 4 phyA
Colza* MPS965 4 phyA
Colza* MS1 (B91-4) 3 bar
Colza* MS8 3 bar
Colza* OXY-235 5 bxn
Colza* PHY14 3 bar
Colza* PHY23 3 bar
Colza* PHY35 3 bar
Colza* PHY36 3 bar
Colza* RF1 (B93-101) 3 bar
Colza* RF2 (B94-2) 3 bar
Colza* RF3 3 bar
Frijol EMBRAPA 5.1 6 ac1 (sentido y antisentido) Berenjena# EE-1 7 cry1Ac
Algodón 19-51a 11 S4-HrA
Algodón 281-24-236 3,7 pat (syn); crylF Algodón 3006-210-23 3,7 pat (syn); cry1Ac Algodón 31707 5,7 bxn; cry1Ac
Cultivo Nombre del Código del Evento Propiedad(es) Gen(es) Algodón 31803 - 5,7 bxn; cry1Ac Algodón 31807 - 5,7 bxn; cry1Ac Algodón 31808 - 5,7 bxn; cry1Ac Algodón 42317 - 5,7 bxn; cry1Ac Algodón BNLA-601 - 7 cry1Ac
Algodón BXN10211 BXN10211 -9 5 bxn; cry1Ac Algodón BXN10215 BXN10215-4 5 bxn; cry1Ac Algodón BXN10222 BXN10222-2 5 bxn; cry1Ac Algodón BXN10224 BXN10224-4 5 bxn; cry1Ac Algodón COT102 SYN-IR102-7 7 vip3A(a) Algodón COT67B SYN-IR67B-1 7 cry1Ab
Algodón COT202 - 7 vip3A
Algodón Event 1 - 7 cry1Ac
Algodón GMF CrylA GTL-GMF311 -7 7 cry1Ab-Ac Algodón GHB119 BCS-GH005-8 7 cry2Ae
Algodón GHB614 BCS-GH002-5 1 2mepsps Algodón GK12 - 7 cry1Ab-Ac Algodón LLCotton25 ACS-GH001 -3 3 Bar
Algodón MLS 9124 - 7 crylC
Algodón MON1076 MON-89924-2 7 cry1Ac
Algodón MON1445 MON-01445-2 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Algodón MON15985 MON-15985-7 7 cry1Ac; cry2Ab2 Algodón MON1698 MON-89383-1 7 cp4 epsps (aroA:CP4) Algodón MON531 MON-00531 -6 7 cry1Ac
Algodón MON757 MON-00757-7 7 cry1Ac
Algodón MON88913 MON-88913-8 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Algodón Nqwe Chi 6 - 7 -Algodón SKG321 - 7 cry1A; CpTI Algodón T303-3 BCS-GH003-6 3,7 cry1Ab; bar Algodón T304-40 BCS-GH004-7 3,7 cry1Ab; bar Algodón CE43-67B - 7 cry1Ab
Algodón CE46-02A - 7 cry1Ab
Algodón CE44-69D - 7 cry1Ab
Algodón 1143-14A - 7 cry1Ab
Algodón 1143-51B - 7 cry1Ab
Algodón T342-142 - 7 cry1Ab
Algodón PV-GHGT0 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Algodón EE-GH3 - 1 Mepsps Algodón EE-GH5 - 7 cry1Ab
Cultivo Nombre del Evento to Propiedad(es) Gen(es) Algodón MON88701 3,12 dmo modificado; bar Algodón OsCr11 13 Cry j modificado
Lino FP967 11 als
Lenteja RH44 16 als
Maíz 3272 17 amy797E
Maíz 5307 7 ecry3.1Ab
Maíz 59122 3,7 cry34Ab1; cry35Ab1; pat Maíz 676 3,18 pat; dam
Maíz 678 3,18 pat; dam
Maíz 680 3,18 pat; dam
Maíz 98140 1,11 gat4621; zm-hra Maíz Bt10 3,7 cry1Ab; pat
Maíz Bt176 (176) 3,7 cry1Ab; bar
Maíz BVLA430101 4 phyA2
Maíz CBH-351 3,7 cry9C; bar
Maíz DAS40278-9 19 aad-1
Maíz DBT418 3,7 cry1Ac; pinII; bar Maíz DLL25(B16) 3 bar
Maíz GA21 1 mepsps
Maíz GG25 1 mepsps
Maíz GJ11 1 mepsps
Maíz Fl117 1 mepsps
Maíz GAT-ZM1 3 pat
Maíz LY038 20 cordapA
Maíz MIR162 7 vip3Aa20
Maíz MIR604 7 mcry3A
Maíz MON801 (MON8010 1,7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON802 1,7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON809 1,7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON810 1,7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON832 1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247
Maíz MON863 7 cry3Bb1
Maíz MON87427 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Maíz MON87460 21 cspB
Maíz MON88017 1,7 cry3Bb1; cp4 epsps
(aroA:CP4)
Cultivo Nombre del Evento Código del Evento Propiedad(es) Gen(es) Maíz MON89034 MON-89034-3 7 cry2Ab2; cry1A.105 Maíz MS3 3,18 bar; barnase
Maíz MS6 3,18 bar; barnase
Maíz NK603 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Maíz T14 3 pat (syn)
Maíz T25 3 pat (syn)
Maíz TC1507 3,7 cry1 Fa2; pat
Maíz TC6275 3,7 mocry1 F; bar
Maíz VIP1034 3,7 vip3A; pat
Maíz 43A47 3,7 cry1 F; cry34Ab1;
cry35Ab1; pat
Maíz 40416 3,7 cry1F; cry34Ab1;
cry35Ab1; pat
Maíz 32316 3,7 cry1F; cry34Ab1;
cry35Ab1; pat
Maíz 4114 3,7 cry1F; cry34Ab1;
cry35Ab1; pat Melón Melon A 22 sam-k
Melón Melon B 22 sam-k
Papaya 55-1 6 prsv cp
Papaya 63-1 6 prsv cp
Papaya Huanong No. 1 6 prsv rep
Papaya X17-2 6 prsv cp
Ciruela C-5 6 prsv cp
Colza** ZSR500 1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247
Colza** ZSR502 1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247
Colza** ZSR503 1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247
Arroz 7Crp#242-95-7 13 7crp
Arroz 7Crp#10 13 7crp
Arroz GM Shanyou 63 7 cry1Ab; cry1Ac Arroz Huahui-1/TT51-1 7 cry1Ab; cry1Ac Arroz LLRICE06 3 bar
Arroz LLRICE601 3 bar
Arroz LLRICE62 3 bar
Arroz Tarom molaii cry1Ab 7 cry1Ab (truncado) Arroz GAT-OS2 3 bar
Arroz GAT-OS3 3 bar
Arroz PE-7 7 Cry1Ac
Arroz 7Crp#10 13 7crp
Cultivo Nombre del Código del Evento Propiedad(es) Gen(es) Arroz KPD627-8 - 27 OASA1D
Arroz KPD722-4 - 27 OASA1D
Arroz KA317 - 27 OASA1D
Arroz HW5 - 27 OASA1D
Arroz HW1 - 27 OASA1D
Arroz B-4-1-18 - 28 A OsBRI1
Arroz G-3-3-22 - 29 OSGA2ox1
Arroz AD77 - 6 DEF
Arroz AD51 - 6 DEF
Arroz AD48 - 6 DEF
Arroz AD41 - 6 DEF
Arroz 13pNasNa8 - 30 HvNAS1; HvNAAT-A;
APRT
Arroz 13pAprt1 - 30 APRT
Arroz gHvNAS1-g - 30 HvNAS1; HvNAAT-A;
HvNAAT-B
Arroz gHvIDS3-1 - 30 HvIDS3
Arroz gHvNAAT1 - 30 HvNAAT-A; HvNAAT-B Arroz gHvNAS1-1 - 30 HvNAS1
Arroz NIA-OS006- - 6 WRKY45
Arroz NIA-OS005- - 6 WRKY45
Arroz NIA-OS004- - 6 WRKY45
Arroz NIA-OS003- - 6 WRKY45
Arroz NIA-OS002- - 6 WRKY45
Arroz NIA-OS001 - 6 WRKY45
Arroz OsCr11 - 13 Cry j modificado Arroz 17053 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Arroz 17314 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Rose WKS82/130-4-1 IFD-52401 -4 9 5AT; bp40 (f3'5'h) Rose WKS92/130-9-1 IFD-52901 -9 9 5AT; bp40 (f3'5'h) Soja 260-05 (G94-1, G94-19, - 9 gm-fad2-1 (locus G168) silenciador) Soja A2704-12 ACS-GM005-3 3 Pat
Soja A2704-21 ACS-GM004-2 3 Pat
Soja A5547-127 ACS-GM006-4 3 Pat
Soja A5547-35 ACS-GM008-6 3 Pat
Soja CV127 BPS-CV127-9 16 csr1-2
Soja DAS68416-4 DAS68416-4 3 Pat
Soja DP305423 DP-305423-1 11,31 gm-fad2-1 (locus silenciador); gmhra Cultivo Nombre del Evento Código del Event Propiedad(es) Gen(es) Soja DP356043 DP-356043-5 1,31 gm-fad2-1 (locus silenciador); gat4601 Soja FG72 MST-FG072-3 32,1 2mepsps; hppdPF W336 Soja GTS 40-3-2 (40-3-2) MON-04032-6 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Soja GU262 ACS-GM003-1 3 Pat
Soja MON87701 MON-87701 -2 7 cry1Ac
Soja MON87705 MON-87705-6 1,31 fatb1-A (sentido y antisentido); fad2-1A (sentido y antisentido); cp4 epsps (aroA:CP4) Soja MON87708 MON-87708-9 1,12 dmo; cp4 epsps (aroA:CP4)
Soja MON87769 MON-87769-7 1,31 Pj.D6D; Nc.Fad3; cp4 epsps (aroA: CP4) Soja MON89788 MON-89788-1 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Soja W62 ACS-GM002-9 3 Bar
Soja W98 ACS-GM001 -8 3 Bar
Soja MON87754 MON-87754-1 33 dgat2A
Soja DAS21606 DAS-21606 34,3 aad-12 modificado; pat Soja DAS44406 DAS-44406-6 1,3,34 aad-12 modificado;
2mepsps; pat
Soja SYHT04R SYN-0004R-8 35 Avhppd modificado Soja 9582.814.19.1 - 3,7 cry1Ac; cry1 F; pat Calabaza CZW3 SEM-0CZW3-2 6 cmv cp; zymv cp; wmv cp Calabaza ZW20 SEM-0ZW20-7 6 zymv cp; wmv cp Remolacha GTSB77 (T9100152) SY-GTSB77-8 1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247
Remolacha H7-1 KM-000H71 -4 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Remolacha T120-7 ACS-BV001 -3 3 pat
Remolacha T227-1 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Caña de NXI-1T - 21 EcbetA
azúcar
Girasol X81359 - 16 als
Pimiento PK-SP01 - 6 cmv cp
Tabaco C/F/93/08-02 - 5 bxn
Tabaco Vector 21-41 - 36 NtQPT1 (antisense) Trigo MON71800 MON-71800-3 1 cp4 epsps (aroA:CP4) * Argentina(Brassica napus),** Polaca(B. rapa)#Berenjena
El tratamiento de plantas modificadas genéticamente con los compuestos de la invención puede dar lugar a efectos superaditivos o sinérgicos. Por ejemplo, pueden ser mayores de lo esperado una reducción de las tasas de aplicación, la ampliación del espectro de actividad, una mayor tolerancia frente a cepas bióticas/abióticas o una mejor estabilidad en el almacenaje respecto a solamente los simples efectos aditivos de la aplicación de los compuestos de la invención en plantas genéticamente modificadas.
Los compuestos de esta invención también se pueden mezclar con uno o más compuestos o agentes biológicamente activos diferentes incluyendo herbicidas, protectores herbicidas, fungicidas, insecticidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, reguladores del crecimiento como los inhibidores de la muda de insectos y estimuladores de enraizamiento, quimioesterilantes, semioquímicos, repelentes, feromonas, estimuladores de la alimentación, nutrientes de la planta, otros compuestos biológicamente activos o bacterias entomopatógenas, virus u hongos para formar un pesticida multicomponente que de un espectro aún más amplio de protección agrícola. Las mezclas de los compuestos de la invención con otros herbicidas pueden ampliar el espectro de actividad contra otras especies de hierbas y suprimir la proliferación de cualquier biotipo resistente. Por lo tanto, la presente invención también se refiere a una composición que comprende un compuesto de fórmula1(en una cantidad herbicida eficaz) y, por lo menos, un compuesto biológicamente activo o agente adicional (en una cantidad biológicamente efectiva) y puede abarcar por lo menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido. Los otros compuestos o agentes biológicamente activos pueden formularse en composiciones que comprendan, por lo menos, uno de un tensioactivo, diluyente sólido o líquido. Para las mezclas de la presente invención, pueden formularse uno o más compuestos activos o agentes diferentes junto con un compuesto de fórmula1, para formar una premezcla, o uno o más de otros compuestos o agentes biológicamente activos pueden formularse en forma separada del compuesto de fórmula1, y las formulaciones pueden combinarse antes de la aplicación (p. ej., en un tanque de pulverización) o, alternativamente, aplicarse en serie.
Una mezcla de uno o más de los siguientes herbicidas con un compuesto de esta invención puede ser particularmente útil para el control de la maleza: acetoclor, acifluorfen y su sal de sodio, aclonifen, acroleína (2-propenal), alaclor, aloxidim, ametrin, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor y sus ésteres (p. ej., metilo, etilo) y sales (p. ej., sodio, potasio), aminopiralid, amitrol, sulfamato de amonio, anilofos, asulam, atrazina, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-etilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metilo, bensulida, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribaco y su sal sódica, bromacil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, bromoxinil octanoato, butaclor, butafenacil, butamifos, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona-etilo, catequina, clometoxifen, cloramben, clorbromuron, clorflurenol-metilo, cloridazon, clorimuron-etilo, clorotoluron, clorprofam, clorsulfuron, clortal-dimetilo, clortiamid, cinidon-etilo, cinmetilin, cinosulfuron, clacifos, clefoxidim, cletodim, clodinafop-propargilo, clomazona, clomeprop, clopiralid, clopiralidolamina, cloransulam-metilo, cumiluron, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofopbutilo, 2,4-D y sus ésteres del butotilo, butilo, isoctilo e isopropílico y sus sales de dimetilamonio, diolamina y trolamina, daimuron, dalapon, dalapon-sodio, dazomet, 2,4-DB y sus sales de dimetilamonio, potasio y sodio, desmedifam, desmetrin, dicamba y su diglicolamonio, dimetilamonio, sales de potasio y sodio, diclobenil, diclorprop, diclofop-metilo, diclosulam, metilsulfato de difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetipin, ácido dimetilarsénico y su sal de sodio, dinitramina, dinoterb, difenamid, dibromuro de diquat, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron-metilo, etiozin, etofumesato, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fenquinotriona, fentrazamida, fenuron, fenuron-TCA, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, fluometuron, fluoroglicofen- etilo, flupoxam, flupirsulfuronmetilo y su sal sódica, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet-metilo, fomesafen, foramsulfuron, fosamina-amonio, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P, glifosato y sus sales como amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (incluyendo sesquisodio) y trimesio (alternativamente llamado sulfosato), halauxifeno, halauxifeno-metilo, halosulfuron-metilo, haloxifop-etotilo, haloxilfop-metilo, hexazinona, imazametabenzmetilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazetapir-amonio, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iofensulfuron, yodosulfuron-metilo, ioxinilo, octanoato de ioxinilo, ioxinilo-sodio, ipfencarbazona, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutol, isoxaclortol, lactofen, lenacil, linuron, hidrazida maleico, MCPA y sus sales (p. ej., MCPA-dimetilamonio, MCPA-potasio y MCPA-sodio, ésteres (p. ej., MCPA-2-etilhexilo, MCPA-butotilo) y tioésteres (p. ej., MCPA-tioetilo), MCP<b>y sus sales (p. ej., MCPB-sodio) y ésteres (p. ej., MCPB-etilo), mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidida, mesosulfuron-metilo, mesotriona, metam-sodio, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metabenztiazuron, ácido metilarsónico y su calcio, monoamonio, sales monosódicas y disódicas, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron-metilo, molinato, monolinuron, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargilo, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, dicloruro de paraquat, pebulato, ácido pelargónico, pendimetalin, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamid, petoxiamid, fenmedifam, picloram, picloram-potasio, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilaclor, primisulfuron-metilo, prodiamina, profoxidim, prometon, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfuron, propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonil, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazogilo, pirazolinato, pirazoxifen, pirazosulfuron-etilo, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piriftalid, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfuron, saflufenacil, setoxidim, siduron, simazina, simetrin, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-sodio, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, tenilclor, tiazopir, tiencarbazona, tifensulfuron-metilo, tiobencarb, tiafenacil, tiocarbazil, topramezona, tralcoxidim, tri-alato, triafamona, triasulfuron, triaziflam, tribenuron-metilo, triclopir, triclopir-butotilo, triclopir-trietilamonio, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifluralina, triflusulfuron-metilo, tritosulfuron, vernolato, 3-(2-cloro-3,6-difluorofenil)-4-hidroxi-1 -metil-1,5-naftiridina-2(1 H)-ona, 5-cloro-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1 -ciclohexen-1 -il)carbonil]-1 -(4-metoxifenil)-2(1 H)-quinoxalinona, 2- cloro-W-(1-metil-1 H-tetrazol-5-il)-6-(trifluorometil)-3-piridincarboxamida, 7-(3,5-dicloro-4-piridinil)-5-(2,2-difluoroetil)-8-hidroxipirido[2,3-¿>]pirazin-6(5H)-ona), 4-(2,6-dietil-4-metilfenilo)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona), 5-[[(2,6-difluorofenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)isoxazol (previamente metioxolin), 3-[7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propin-1 -il)-2H-1,4-benzoxazin-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazina-2,4(1 H,3H)-diona, 4-(4-fluorofenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1 -ciclohexen-1 -il)carbonil]-2-metil-1,2,4-triazina-3,5(2H,4H)-diona, 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoro-2-piridincarboxilato de metilo, 2-metil-3-(metilsulfonil)-W-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida y 2-metil-W-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluorometil)benzamida. Otros herbicidas también incluyen bioherbicidas comoAlternaría destruensSimmonsColletotrichum gloeosporiodes(Penz.) Penz. & Sacc.,Drechsiera monoceras(MTB-951),Myrothecium verrucaria(Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries,Phytophthora palmivora(Butl.) Butl. yPuccinia thlaspeosSchub.
Los compuestos de esta invención también se pueden utilizar en combinación con reguladores del crecimiento de la planta tales como aviglicina, A/-(fenilmetil)-1 H-purin-6-amina, epocoleona, ácido giberélico, giberelina A4 y A7, proteína de harpin, cloruro del mepiquat, prohexadiona de calcio, prohidrojasmon, nitrofenolato de sodio y trinexapac-metilo y la modificación del crecimiento vegetal de organismos como la cepa BP01 deBacillus cereus.
Referencias generales para los protectores agrícolas (es decir, herbicidas, protectores de herbicidas, insecticidas, fungicidas, nematocidas, acaricidas y agentes biológicos) incluyen The Pesticide Manual, 13a edición, C. D. S. Tomlin, Ed., Consejo de protección de cultivos británico, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2003 y el manual BioPesticide, 2a edición, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2001.
En el caso de las realizaciones en las que se utilicen uno o más de estas distintas parejas de mezcla, la relación en peso de estas diversas parejas de mezcla (en total) frente al compuesto de fórmula1está típicamente entre aproximadamente 1:3000 y aproximadamente 3000:1. Es de destacar que son relaciones en peso de entre aproximadamente 1:300 y aproximadamente 300:1 (por ejemplo, relaciones entre aproximadamente 1:30 y aproximadamente 30:1). Cualquier experto en la técnica puede determinar fácilmente, a través de la simple experimentación, las cantidades biológicamente efectivas de ingredientes activos necesarios para el espectro deseado de actividad biológica. Será evidente que incluir estos otros componentes puede expandir el rango de maleza controladas más allá del rango controlado por el compuesto de fórmula1solo.
En ciertos casos, las combinaciones de un compuesto de esta invención con otros compuestos o agentes biológicamente activos (particularmente los herbicidas), es decir, los ingredientes activos, puede dar como resultado un mayor efecto que el aditivo (es decir, un efecto sinérgico) sobre las maleza y/o un efecto menor que el aditivo (es decir, un efecto protector) en los cultivos u otras plantas deseables. Siempre es deseable reducir la cantidad de ingredientes activos liberados en el medio ambiente mientras se asegura un control eficaz de las plagas. También es deseable poder utilizar mayores cantidades de ingredientes activos para proporcionar un control de las maleza más eficaz, sin que se produzca un daño excesivo en el cultivo. Cuando se produce sinergismo de los ingredientes activos herbicidas en las maleza a tasas de aplicación que proporcionan niveles de control de malezas, dichas combinaciones pueden ser ventajosas para reducir los costes de producción de las cosechas y para disminuir la carga medioambiental. Cuando los ingredientes activos herbicidas son seguros en los cultivos, dichas combinaciones pueden ser ventajosas para aumentar la protección de los cultivos por el hecho de reducir la competencia con las maleza.
Se puede destacar la combinación de un compuesto de la invención con al menos otro ingrediente activo herbicida. De interés particular es una combinación en la que el otro ingrediente activo herbicida tiene un sitio de acción diferente respecto al compuesto de la invención. En ciertos casos, la combinación con al menos otro ingrediente activo herbicida con un rango similar de control, pero un sitio de acción diferente, será particularmente ventajoso para la gestión de la resistencia. Por lo tanto, una composición de la presente invención puede comprender además (en una cantidad hercidalmente efectiva) al menos un ingrediente activo herbicida adicional con un rango similar de control, pero con un sitio de acción diferente.
Los compuestos de esta invención también se pueden utilizar en combinación con protectores herbicidas, tales como alidoclor, benoxacor, cloquintocet-mexilo, cumiluron, ciometrinil, ciprosulfonamida, daimuron, diclormid, diciclonon, dietolato, dimepiperato, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, mefenato, anhídrido naftalico de metoxifenona (anhídrido 1,8-naftálico), oxabetrinil, W-(aminocarbonil)-2-metilbencenosulfonamida, W-(aminocarbonil)-2-fluorobencenosulfonamida, 1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benceno (BCS), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azospiro[4,5]decano (MON 4660), 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (M<g>191), 1,6-dihidro-1 -(2-metoxifenil)-6-oxo-2-fenil-5-pirimidincarboxilato de etilo, 2-hidroxi-W,W-dimetil-6-(trifluorometil)piridin-3- carboxamida, y 1-(3,4-dimetilfenil)-1,6-dihidro-6-oxo-2-fenil-5-pirimidinecarboxilato de 3-oxo-1-ciclohexen-1-ilo para aumentar la seguridad frente a ciertos cultivos. Las cantidades antidotas efectivas de los protectores herbicidas pueden aplicarse al mismo tiempo que los compuestos de esta invención, o aplicarse como tratamientos para las semillas. Por lo tanto, un aspecto de la presente invención se refiere a una mezcla herbicida que comprende un compuesto de esta invención y una cantidad antidota efectiva de un herbicida protector. El tratamiento de las semillas es particularmente útil para el control selectivo de las maleza, porque restringe de modo físico los antídotos a las plantas de cultivo. Por lo tanto, una realización particularmente útil de la presente invención es un método para controlar selectivamente el crecimiento de la vegetación no deseada en un cultivo que comprende poner en contacto el locus del cultivo con una cantidad herbicida eficaz de un compuesto de esta invención, en el que la semilla, a partir de la cual se cultiva el cultivo, se trata con una cantidad antidota eficaz de protector. Cualquier experto en la técnica a través de una simple experimentación puede determinar fácilmente las cantidades antidotas efectivas de protectores.
Es destacable una composición que comprende un compuesto de la invención (en una cantidad herbicida eficaz), por lo menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en otros herbicidas y protectores herbicidas (en una cantidad eficaz), y por lo menos un componente seleccionado del grupo compuesto por tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.
La tabla A1 enumera las combinaciones específicas de un componente (a) con el componente (b) ilustrativo de las mezclas, composiciones y métodos de la presente invención. El compuesto 1 en la columna del componente (a) se identifica en la tabla A del índice y su compuesto de referencia. La segunda columna de la tabla A1 enumera el compuesto del Componente (b) específico (por ejemplo, "2,4-D'' en la primera línea). Las columnas terceras, cuartas y quintas de la tabla A1 enumera los intervalos de relaciones en peso para las tasas a las que el compuesto del Componente (a) normalmente se aplica a un cultivo cultivado en el campo en relación con el Componente (b) (es decir, (a):(b)). Así, por ejemplo, la primera línea de la tabla A1 describe específicamente la combinación del Componente (a) (es decir, el Compuesto 1 en la tabla A del índice a) con 2,4-D que típicamente se aplica en una relación en peso entre 1:168 y 6:1. Las líneas restantes de la tabla A1 deben interpretarse de forma similar.
TABLA A1 (Referencia)
La tabla A2 se construye igual que la tabla A1 anterior, excepto que las entradas de abajo del encabezado de la columna del "Componente (a)" se sustituyen por la Entrada de la Columna del Componente (a) correspondiente que se muestra a continuación. El compuesto 1 en la columna del componente (a) se identifica en la tabla A del índice. Así, por ejemplo, en la Tabla A2, las entradas de más abajo del encabezado de la columna del "Componente (a)" todas apelan al "Compuesto 12" (es decir, el Compuesto 12 identificado en la tabla A del índice), y la primera línea de más abajo de los encabezados de la columna en la Tabla A2 describe específicamente una mezcla del Compuesto 12 con 2,4-D. Las tablas A3 a A9 se construyen de forma semejante.
Número de Entradas de Columna del Número de Entradas de Columna del tabla Componente (a) tabla Componente (a)
A2 Compuesto 12 A11 Compuesto 53
A12 Compuesto 55
A13 Compuesto 62
A14 Compuesto 63
A15 Compuesto 144
A16 Compuesto 145
A8 Compuesto 32 A17 Compuesto 168
A18 Compuesto 200
A10 Compuesto 35
Son preferidas, para un mejor control de la vegetación no deseada (p. ej., una menor tasa de uso, por ejemplo, del sinergismo, un espectro más amplio de las maleza controladas, o una mejor seguridad de los cultivos) o para prevenir el desarrollo de maleza resistentes, mezclas de un compuesto de esta invención con un herbicida seleccionado del grupo que consiste en clorimuron-etilo, nicosulfurón, diurón, hexazinoe, tifensulfuron-metilo y S-metolaclor.
Los compuestos de la presente invención son útiles para el control de las especies de maleza que son resistentes a los herbicidas con el inhibidor de AHAS o (b2) [compuesto químico que inhibe la ácido acetohidroxi sintasa (AHAS), también conocida como el modo de acción de acetolactato sintasa (ALS)].
Las pruebas siguientes demuestran la eficacia del control de los compuestos de esta invención contra maleza específicas. El control de las maleza proporcionados por los compuestos no está limitado, sin embargo, a estas especies. Véase la tabla A del índice para las descripciones del compuesto. Los espectros de masas se muestran como el peso molecular de los iones originales con la mayor abundancia isotópica (M+1) formados por la adición de H+ (peso molecular de 1) a la molécula, observados por espectrometría de masas utilizando ionización química a presión atmosférica (AP+) o ionización por electropulverización (ESI). En la Tabla A del índice se utilizan las siguientes abreviaturas que siguen: Ph es fenilo, piridilo es piridinilo, OEt es etoxi, CN es ciano, CHO es formilo, t-Bu esterciario-butilo, i-Pr es iso-propilo, c-PR es ciclopropilo, Me es metilo, Et es etilo y C(=O)CH3 es acilo. La abreviatura "Ex." significa "Ejemplo" y es seguido por un número que indica en qué ejemplo se prepara el compuesto.
TABLA A DEL ÍNDICE (LOS COMPUESTOS MARCADOS * SON COMPUESTOS DE REFERENCIA)
No. Q R2 (R3)m M.S.(AP+) o p.f.
1* 5-Cl-2-piridilo Cl m = 0<*>
12 3-Br-5-isoxazolilo Cl m = 0 352
15* 2-Br-5-tiazolilo CF3 m = 0 402
21* 2-CF3-4-pirmidinilo Br m = 0 398a*
No. Q R2 (R3)m M.S.(AP+) o p.
23* 5-Cl-2-piridilo Cl 3-Cl<*>24* 2-CF3-4-piridilo Cl 4-CH3 366 27* 5-CF3-2-piridilo Cl m = 0 352 32 5-CH2F-3-isoxazolilo Cl m = 0 306 34 5-CH2Cl-3-isoxazolilo Cl m = 0 322 35 5-CF2H-3-isoxazolilo Cl m = 0 324 38 5-CN-3-isoxazolilo Cl m = 0 299a 53 3-CHF2-5-isoxazolilo Cl m = 0 324 55 5-CHF2-3-isoxazolilo Cl 3-F 96-98 57 5-CH2F-3-isoxazolilo Cl 3-F 324 58 3-CH3-5-isoxazolilo Cl m = 0 288 59 5-(f-Bu)-3-isoxazolilo Cl m = 0 330 60 5-CH3-3-isoxazolilo Cl m = 0 288 62 5-CHF2-3-isoxazolilo Br m = 0 89-93 63 3-CF3-5-isoxazolilo Cl m = 0 342 64 3-CF3-5-isoxazolilo Br m = 0 388 65 3-CHF2-5-isoxazolilo Cl 5-F 342 66 3-CHF2-5-isoxazolilo Br 5-F 387 67 3-CClF2-5-isoxazolilo Cl m = 0 359 68 3-CHF2-5-isoxazolilo Cl 6-F 342 69 3-CHF2-5-isoxazolilo Br 6-F 387 75 3-CHF2-5-isoxazolilo Cl 4-F 342 76 3-CHF2-5-isoxazolilo Br 4-F 387 77 3,5-di-Me-4-isoxazolilo Cl 3-F 320 78 3,5-di-Me-4-isoxazolilo Cl m = 0 302 84 3-CF3-5-isoxazolilo Cl 4-F 360 85 3-CF3-5-isoxazolilo Br 4-F 405 88 5-(OCH2CF2H)-3-isoxazolilo Cl m = 0 352 94 5-(OCH2CF3)-3-isoxazolilo Cl m = 0 85-89 97 5-CHCl2-3-isoxazolilo Cl m = 0 88-91 101 3-CHF2-5-isoxazolilo Cl 3-CH3 338 102 3-CHF2-5-isoxazolilo Br 3-CH3 383 103 3-CHF2-5-isoxazolilo Cl 3-OMe 354 104 3-CF3-5-isoxazolilo Cl 3-OMe 372 105 5-CF3-3-isoxazolilo Cl 3-OMe 372 109 5-CHF2-3-isoxazolilo Cl 3-OMe 354 110 3-CH3-5-isoxazolilo Cl 3-OMe 318 111 3-CH3-5-isoxazolilo F 3-OMe 302 116 5-CHClF-3-isoxazolilo Cl m = 0 108-112 No. Q R2 (R3)m M.S.(AP+) o p.f.
118 5-CHF2-3-isoxazolilo Br 3-F 386 119 3-Br-5-isoxazolilo Br m = 0 398 120 3-CHF2-5-isoxazolilo Cl 3-Cl 359 121 3-CHF2-5-isoxazolilo Br 3-Cl 403 124 3-CF3-5-isoxazolilo Cl 5-F 360 125 3-CF3-5-isoxazolilo Br 5-F 405 126 3-CF3-5-isoxazolilo Cl 3-Cl 377 127 3-CF3-5-isoxazolilo Br 3-Cl 421 131 5-CHF2-3-isoxazolilo Cl 3-OCHF2 390 132 3-CHF2-5-isoxazolilo Cl 3-OCHF2 390 133 5-CHFCF3-3-isoxazolilo Cl m = 0 374 134 3,5-di-Me-4-isoxazolilo Cl 3-CN * 142 5-CF2CF3-3-isoxazolilo Cl m = 0 392 143 5-CF2Cl-3-isoxazolilo Cl m = 0 358 144 3-CHF2-5-isoxazolilo Cl 3-F 342 145 3-CHF2-5-isoxazolilo Br 3-F 387 149 5-CF2CH3-3-isoxazolilo Br m = 0 * 153 5-CH3-3-isoxazolilo Cl m = 0 288 154 5-isoxazolilo Cl m = 0 274 155 5-isoxazolilo Br m = 0 319 156 5-CF3-3-isoxazolilo Cl 3-1 * 157 5-CF3-3-isoxazolilo Cl 3-CN 367 162 5-CBrF2-3-isoxazolilo Cl m = 0 402 167 4-Me-5-CF3-3-isoxazolilo Cl m = 0 356 168 5-CF3-3-isoxazolilo Cl 3-F 360 169 5-CF3-3-isoxazolilo Cl 3-Cl 376 170 5-CF3-3-isoxazolilo Cl 3-Br 420 173 5-CF2CH3-3-isoxazolilo CH3 m = 0 * 176 3-(OCH2CF3)-5-isoxazolilo Cl m = 0 372 177 3-Et-5-isoxazolilo Cl m = 0 318 178 3-CF2CH3-5-isoxazolilo Cl m = 0 338 179 5-CHF2-3-isoxazolilo Cl 3-Cl 358 180 5-CHF2-3-isoxazolilo Cl 3-CN 349 185 3-isoxazolilo Cl m = 0 274 191 5-CH2F-3-isoxazolilo Cl 3-Br 384 198 5-CFCl2-3-isoxazolilo Cl m = 0 374 200 5-CF3-3-isoxazolilo Cl m = 0 342 206 5-CF3-3-isoxazolilo F m = 0 326 210 3-CHF2-5-isoxazolilo F m = 0 308 No. Q R2 (R3)m M.S.(AP+) o p.f.
211 3-CHF2-5-isoxazolilo CH3 m = 0 304
212 3-CHF2-5-isoxazolilo Br m = 0 369
220 5-CF2CH3-3-isoxazolilo Cl m = 0 338
221 5-CFCl2-3-isoxazolilo Cl 4-F 129-132 222 5-CN-3-isoxazolilo Cl 3-F 317
223 3-CN-5-isoxazolilo Cl m = 0 297
224 3-CH2F-5-isoxazolilo Cl m = 0 306
226 5-CFH2-3-isoxazolilo Cl m = 0 320
228 3-CF3-5-isoxazolilo Cl 3-F 360
229 3-CH3-5-isoxazolilo Cl 3-F 306
230 3-CH3-5-isoxazolilo Br 3-F 351
236 5-CF(CH3)2-3-isoxazolilo Cl m = 0 334
aES+, bAP-, cM+Na.
* Véase la Tabla B del Índice para los datos 1H RMN.
& 4-Br-1H-pirazol-1-ilo
TABLA B DEL ÍNDICE
Compuesto 1H RMN (solución CDCÍ3 a menos que se indique otra cosa)Z
134 8,36 (s, 2 H), 7,74 (m, 1 H), 7,62 (m, 1 H), 7,48 - 7,56 (m, 1 H), 2,33 (s, 3 H), 2,22 (s, 3 H)
149 8,54 (2, 2H), 7,96 (dd, 1H), 7,49-7,63 (m, 1H), 7,42 (t, 1H), 7,26-7,29 (m, 1H), 6,86 (t, 1H), 2,00 (t,
3H)
156 7,06 - 7,08 (m, 1 H) 7,18 (s, 1 H) 7,93 (s, 1 H) 8,01 - 8,06 (m, 1 H) 8,46 (s, 2 H)
173 8,34 (s, 2H), 7,99 (dd, 1H), 7,51 -7,59 (m, 1H), 7,38 (dt, 1H), 7,26-7,31 (m, 1H), 6,90 (t, 1H), 2,25 (s,
3H), 1,99 (t, 3H)
zLos datos de 1H RMN están en ppm campo abajo de tetrametilsilano a 500 MHz a menos que se indique lo contrario. Los acoplamientos se designan mediante (s) -singlete, (d) -doblete y (m) -multiplete.
Ejemplos biológicos de la invención
Prueba B
Semillas de especies vegetales seleccionadas de amor de hortelano(Echinochloa crus-galli),kochia(Kochia scoparia),ambrosía (ambrosía común,Ambrosia elatior),raigrás italiano(Lolium multiflorum),pata de gallina grande (LG)(Digitaria sanguinalis),cola de zorro gigante(Setaria faberii),quamoclit(Ipomoeaspp.), verdolaga(Amaranthus retroflexus),yute de la China(Abutilon theophrasti),trigo(Triticum aestivum)y maíz(Zea mays)fueron plantadas en una mezcla de suelo limoso y arena y la preemergencia fue tratada con un aerosol dirigido del suelo usando los productos químicos formulados de la prueba en una mezcla de disolventes no-fitotóxicos que incluía un tensioactivo. Al mismo tiempo, las plantas seleccionadas de estas especies de cultivos y maleza y también el pasto negro(Alopecurus myosuoides),y galio (amor de hortelano,Galium aparine)se plantaron en macetas que contenían la misma mezcla de suelo limoso y fueron tratados con aplicaciones de postemergencia de productos químicos de ensayo formulados de la misma manera. Plantas tenían una altura entre 2 y 10 cm y se encontraban en la etapa de una a dos hojas para el tratamiento de postemergencia. Las plantas tratadas y los controles no tratados se mantuvieron en un invernadero durante aproximadamente 10 días, después de lo cual todas las plantas tratadas se compararon con controles no tratados y se evaluaron visualmente para detectar los daños. Las calificaciones de respuesta de la planta, resumidas en la tabla B, se basan en una escala de 0 a 100 donde 0 no es ningún efecto y 100 es el control completo. Una respuesta de guión (-) significa que no hay resultado de la prueba.
Tabla B Compuestos Post-emergencia 1000 g ai/ha 12 34
Amor de hortelano 40 0
Alopecurus myosuroides - -Maíz 0 0
Pata de gallina grande 30 10
Cola de zorra gigante 40 0
Galium - -Kochia - -Ololiuqui 30 0
Verdolaga 100 40
Ambrosía - -Ballico italiano - -Abutilon theophrasti 90 20
Trigo 10 0
Tabla B Compuestos Post-emergencia 1000 g ai/ha 35 55 57 191
Amor de hortelano 100 100 100 100 Alopecurus myosuroides - 100 90 100 Maíz 90 100 90 60 Pata de gallina grande 100 - -Cola de zorra gigante 90 100 100 100 Galium - 100 90 100 Kochia - 100 90 100 Ololiuqui 100 - -Verdolaga 100 100 100 100 Ambrosía - 100 100 90 Ballico italiano - 100 80 100 Abutilon theophrasti 100 - -Trigo 80 100 90 30
Tabla B Compuestos Post-emergencia 500 g ai/ha 32
Amor de hortelano 90
Alopecurus myosuroides -Maíz 50
Pata de gallina grande 90
Cola de zorra gigante 90
Galium -
Tabla B C o m p u e s to s Post-emergencia 500 g ai/ha 32
Kochia
Ololiuqui 90
Verdolaga 100
Ambrosía
Ballico italiano
Abutilon theophrasti 100
Trigo 60
Tabla B Compuestos Post-emergencia 500 g ai/ha 53 58 59 60 62 63 64 Amor de hortelano 100 90 10 100 100 100 100 Alopecurus myosuroides 100 90 40 100 - - -Maíz 70 50 10 90 50 20 30 Pata de gallina grande - - - - 90 90 90 Cola de zorra gigante 100 90 50 100 90 80 80 Galium 100 100 90 100 - - -Kochia 100 100 20 100 - - -Ololiuqui - - - - 100 100 100 Verdolaga 100 100 50 100 100 100 100 Ambrosía 90 100 0 90 - - -Ballico italiano 100 80 0 80 - - -Abutilon theophrasti - - - - 100 100 100 Trigo 80 50 10 90 30 50 10
Tabla B Compuestos Post-emergencia 500 g ai/ha 134 153 156 157
Amor de hortelano 90 70 20 60 Alopecurus myosuroides - 90 40 90
Maíz 80 40 40 40
Pata de gallina grande 100
Cola de zorra gigante 90 90 90 80
Galium - 100 100 100 Kochia - 90 90 100 Ololiuqui 90
Verdolaga 100 100 100 100 Ambrosía - 100 40 50
Ballico italiano - 60 70 100 Abutilon theophrasti 90
Trigo 30 50 30 70
T a b la B C o m p u e s to s Post-emergencia 500 g ai/ha 167 168 169 170 179 180 185 Amor de hortelano 10 100 30 20 80 90 40 Alopecurus myosuroides 10 90 90 60 100 90 50 Maíz 20 100 20 20 40 70 10 Pata de gallina grande - - - - - - -Cola de zorra gigante 10 100 60 50 80 100 70 Galium 60 100 100 100 100 100 70 Kochia 60 90 90 100 100 100 100 Ololiuqui - - - - - - -Verdolaga 70 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 0 90 30 50 30 70 100 Ballico italiano 0 90 50 20 100 100 0 Abutilon theophrasti - - - - - - -Trigo 20 100 0 30 90 90 0
Tabla B Compuestos Post-emergencia 500 g ai/ha 200 206
Amor de hortelano 100 10
Alopecurus myosuroides - -Maíz 90 0
Pata de gallina grande 100 20
Cola de zorra gigante 100 20
Galium - -Kochia - -Ololiuqui 100 30
Verdolaga 100 70
Ambrosía - -Ballico italiano - -Abutilon theophrasti 100 60
Trigo 100 0
Tabla B C o m p u e s to s
Post-emergencia 125 g ai/ha 32 38
Amor de hortelano 70 0
Alopecurus myosuroides - 0
Maíz 10 0
Pata de gallina grande 60 -Cola de zorra gigante 70 0
Galium - 30
Kochia - 30
Ololiuqui 70 -Verdolaga 100 20
Ambrosía - 0
Ballico italiano - 0
Abutilon theophrasti 90 -Trigo 30 0
Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g ai/ha 53 58 59 60 62 63 64 Echinochloa muricate 100 70 10 50 90 80 90 Alopecurus myosuroides 100 70 0 50 - - -Maíz 10 0 0 30 10 20 20 Pata de gallina grande - - - 70 80 60 Cola de zorra gigante 100 70 10 50 80 70 60 Galium 100 100 40 100 - - -Kochia 100 100 0 90 - - -Ololiuqui - - - 90 100 70 Verdolaga 100 100 40 100 100 100 100 Ambrosía 60 100 0 60 - - -Ballico italiano 80 20 0 0 - - -Abutilon theophrasti - - - 100 100 100 Trigo 40 0 0 30 0 0 0
Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g ai/ha 97 103 104 105 109 Echinochloa muricate 20 40 60 70 90 Alopecurus myosuroides 0 90 100 100 90 Maíz 20 30 30 20 60 Pata de gallina grande
Cola de zorra gigante 30 70 80 80 90 Galium 50 100 100 100 100 Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g ai/ha 97 103 104 105 109 Kochia 90 30 80 70 30 Ololiuqui - - - - -Verdolaga 90 80 90 100 100 Ambrosía 50 60 10 30 90 Ballico italiano 0 10 30 10 50 Abutilon theophrasti - - - - -Trigo 0 0 10 10 10
Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g ai/ha 110 111 116 118 119 120 121 Echinochloa muricate
Alopecurus myosuroides 50 10 30 100 0 90 90 Maíz 40 40 30 100 0 90 80 Pata de gallina grande 10 10 40 100 0 40 40 Cola de zorra gigante - - - - - - -Galium 70 60 90 100 10 90 90 Kochia 70 20 70 100 60 100 100 Ololiuqui 50 30 90 100 30 90 90 Verdolaga - - - - - - -Ambrosía 30 20 100 100 80 100 100 Ballico italiano 40 20 40 50 10 70 60 Abutilon theophrasti 0 0 30 80 0 90 70 Trigo - - - - - - -0 0 20 60 0 40 30
Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g 124 125 126 127 131 132 133 134 ai/ha
Amor de hortelano 20 30 100 100 90 50 60 20 Alopecurus myosuroides 30 30 90 90 80 50 70 -Maíz 10 10 70 50 40 30 30 10 Pata de gallina grande - - - - - - - 10 Cola de zorra gigante 20 20 90 90 90 70 50 10 Galium 100 100 100 100 90 90 100 -Kochia 80 80 90 90 70 60 90 -Ololiuqui - - - - - - - 10 Verdolaga 90 90 100 100 100 100 100 60 Ambrosía 20 20 40 50 70 30 30 -Ballico italiano 0 10 100 90 70 40 30 -Abutilón theophrasti - - - 40 Trigo 0 0 40 20 30 10 10 10
Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g ai/ha 142 143 144 145 149 153 Amor de hortelano 0 90 100 100 40 0 Alopecurus myosuroides 0 60 90 90 60 40 Maíz 20 30 90 70 20 30 Pata de gallina grande
Cola de zorra gigante 0 80 100 90 60 20 Galium 10 100 100 100 90 90 Kochia 20 100 100 100 100 90 Ololiuqui
Verdolaga 20 100 100 100 100 100 Ambrosía 0 20 60 50 20 20 Ballico italiano 0 50 100 80 20 30 Abutilon theophrasti
Trigo 0 30 90 70 10 30
Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g ai/ha 154 155 156 157 162 167 Amor de hortelano 0 0 0 20 90 0 Alopecurus myosuroides 0 0 20 70 30 0 Maíz 0 0 20 0 40 0 Pata de gallina grande
Cola de zorra gigante 0 0 20 70 90 0 Galium 0 0 90 100 90 10 Kochia 0 0 90 90 100 10 Ololiuqui
Verdolaga 0 0 90 100 100 10 Ambrosía 0 0 20 10 40 0 Ballico italiano 0 0 30 90 50 0 Abutilon theophrasti
Trigo 0 0 20 50 30 10
Tabla B Compuestos
Post-emergencia 125 g ai/ha 168 169 170 173 176 177 178 179 180 Amor de hortelano 100 10 0 70 30 30 40 10 50 Alopecurus myosuroides 90 50 50 70 30 30 40 80 90 Tabla B Compuestos
Post-emergencia 125 g ai/ha 168 169 170 173 176 177 178 179 180 Maíz 100 10 20 40 30 10 20 10 20 Pata de gallina grande - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 100 30 30 90 50 40 60 40 80 Galium 100 100 80 90 90 100 100 100 100 Kochia 90 90 70 100 100 70 100 90 100 Ololiuqui - - - - - - - - -Verdolaga 100 100 100 80 100 100 100 100 100 Ambrosía 90 20 10 60 20 20 10 10 50 Ballico italiano 90 20 0 20 10 0 30 90 100 Abutilon theophrasti - - - - - - - - -Trigo 100 0 0 0 0 0 10 40 60
Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g ai/ha 185 198 200
Amor de hortelano 10 50 90
Alopecurus myosuroides 0 40 -Maíz 0 20 50
Pata de gallina grande - - 100
Cola de zorra gigante 10 90 100
Galium 40 100 -Kochia 90 80 -Ololiuqui - - 90
Verdolaga 90 100 100
Ambrosía 70 20 -Ballico italiano 0 50 -Abutilon theophrasti - - 100
Trigo 0 10 60
Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g ai/ha 206 210 211 212
Amor de hortelano 0 0 10 30
Alopecurus myosuroides - 30 50 50
Maíz 0 10 10 20
Pata de gallina grande 10 - - -Cola de zorra gigante 0 40 50 70
Galium - 90 100 100
Kochia - 80 90 100
Ololiuqui 20 - -
Tabla B C o m p u e s to s Post-emergencia 125 g ai/ha 206 210 211 212
Verdolaga 40 80 50 100
Ambrosía - 30 30 60
Ballico italiano - 0 0 20
Abutilon theophrasti 30 - - -Trigo 0 20 0 10
Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g ai/ha 220 221 222 223 224 226 228 229 230 Amor de hortelano 40 90 0 10 50 70 70 70 60 Alopecurus myosuroides 90 60 10 0 70 70 100 80 70 Maíz 20 50 30 0 20 30 30 30 10 Pata de gallina grande - -Cola de zorra gigante 80 90 0 10 50 70 90 80 70 Galium 100 100 90 50 100 100 100 100 100 Kochia 100 100 30 10 100 100 100 100 100 Ololiuqui - -Verdolaga 100 90 100 60 100 100 100 100 90 Ambrosía 10 50 20 10 100 40 40 100 100 Ballico italiano 40 40 0 0 0 50 90 20 0 Abutilon theophrasti - -Trigo 50 30 20 0 0 50 50 40 10
Tabla B Compuestos Post-emergencia 125 g ai/ha 236
Amor de hortelano 30
Alopecurus myosuroides 40
Maíz 30
Pata de gallina grande
Cola de zorra gigante 30
Galium 100
Kochia 90
Ololiuqui
Verdolaga 70
Ambrosía 20
Ballico italiano 20
Abutilon theophrasti
Trigo 20
T a b la B C o m p u e s to s Post-emergencia 31 g ai/ha 38 97 103 104 105
Amor de hortelano 0 0 0 10 10
Alopecurus myosuroides 0 0 30 70 70
Maíz 0 0 0 10 10
Pata de gallina grande -Cola de zorra gigante 0 0 40 20 40
Galium 20 10 90 90 70
Kochia 0 60 0 50 30
Ololiuqui -Verdolaga 0 60 30 90 90
Ambrosía 0 20 20 10 10
Ballico italiano 0 0 0 0 0
Abutilon theophrasti -Trigo 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos Post-emergencia 31 g ai/ha 109 110 111 116 118 119 120 121 Amor de hortelano 60 0 0 10 70 0 50 50 Alopecurus myosuroides 50 0 0 20 60 0 70 50 Maíz 10 0 0 20 50 0 30 20 Pata de gallina grande - -Cola de zorra gigante 60 0 0 20 90 0 40 70 Galium 50 20 10 60 100 30 100 100 Kochia 0 10 20 90 100 0 90 90 Ololiuqui - -Verdolaga 80 10 0 100 100 40 100 100 Ambrosía 60 30 10 20 30 10 40 50 Ballico italiano 10 0 0 0 20 0 30 50 Abutilon theophrasti - -Trigo 0 0 0 10 20 0 0 0
Tabla B Compuestos Post-emergencia 31 g ai/ha 124 125 126 127 131 132 133 142 Amor de hortelano 0 10 80 30 50 20 20 0 Alopecurus myosuroides 0 10 60 30 50 20 30 0 Maíz 0 0 20 20 20 10 10 0 Pata de gallina grande - -Cola de zorra gigante 0 0 60 50 50 30 20 0 Galium 60 50 90 80 80 80 70 0 Kochia 40 60 90 90 60 30 90 0 Ololiuqui - - - - - - - -Verdolaga 70 70 100 100 100 70 90 10 Ambrosía 10 0 30 20 40 20 20 0 Ballico italiano 0 0 40 30 40 10 10 0 Abutilon theophrasti - - - - - - - -Trigo 0 0 10 10 0 0 0 0
Tabla B Compuestos Post-emergencia 31 g ai/ha 143 144 145 149 154 155 162 Amor de hortelano 10 30 40 10 0 0 10 Alopecurus myosuroides 30 80 70 10 0 0 30 Maíz 40 30 30 10 0 0 20 Pata de gallina grande - - - - - - -Cola de zorra gigante 10 80 70 10 0 0 10 Galium 50 100 100 90 0 0 90 Kochia 100 100 100 90 0 0 90 Ololiuqui - - - - - - -Verdolaga 90 100 100 90 0 0 100 Ambrosía 0 20 20 10 0 0 0 Ballico italiano 0 20 20 0 0 0 0 Abutilon theophrasti - - - - - - -Trigo 20 30 20 0 0 0 20
Tabla B Compuestos Post-emergencia 31 g ai/ha 173 176 177 178 198 210 211 Amor de hortelano 30 10 10 0 10 0 0 Alopecurus myosuroides 30 0 0 10 10 10 10 Maíz 10 10 0 0 10 0 0 Pata de gallina grande - - - - - - -Cola de zorra gigante 30 20 10 10 30 0 10 Galium 50 30 50 80 100 50 60 Kochia 70 30 30 80 80 50 40 Ololiuqui - - - - - - -Verdolaga 60 90 50 100 100 50 20 Ambrosía 40 10 10 10 10 10 0 Ballico italiano 0 0 0 0 10 0 0 Abutilon theophrasti - - - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 T a b la B C o m p u e s to s Post-emergencia 31 g ai/ha 212 220 221 222 223 224 226 Amor de hortelano 0 10 10 0 0 30 10 Alopecurus myosuroides 10 60 30 0 0 40 10 Maíz 10 10 20 0 0 0 20 Pata de gallina grande - -Cola de zorra gigante 10 30 10 0 0 20 10 Galium 60 90 90 30 30 80 60 Kochia 90 90 80 20 0 70 100 Ololiuqui - -Verdolaga 90 100 90 30 20 70 50 Ambrosía 20 0 10 0 0 50 10 Ballico italiano 0 0 0 0 0 0 10 Abutilon theophrasti - -Trigo 0 10 20 0 0 0 0
Tabla B Compuestos Post-emergencia 31 g ai/ha 228 229 230 236
Amor de hortelano 30 20 0 0 Alopecurus myosuroides 60 30 20 20
Maíz 20 0 0 0
Pata de gallina grande - - - -Cola de zorra gigante 40 50 0 0 Galium 100 80 80 30 Kochia 100 90 80 20 Ololiuqui - - - -Verdolaga 100 70 60 30 Ambrosía 30 100 70 0 Ballico italiano 20 0 0 0 Abutilon theophrasti - - - -Trigo 0 0 0 0
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 1000 g ai/ha 12 34
Amor de hortelano 20 0
Maíz 0 0
Pata de gallina grande 80 10
Cola de zorra gigante 90 10
Kochia
Ololiuqui 0 0
Tabla B Compuestos
Verdolaga 90 100
Ambrosía - -Ballico italiano - -Abutilón theophrasti 70 10
Trigo 0 0
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 1000 g ai/ha 35 55 57 191
Amor de hortelano 100 100 100 100 Maíz 30 - - -Pata de gallina grande 100 - - -Cola de zorra gigante 100 100 100 100 Kochia - 100 100 100 Ololiuqui 90 - - -Verdolaga 10 100 90 100 Ambrosía - 100 90 90 Ballico italiano - 100 80 90 Abutilon theophrasti 100 - - -Trigo 60 - - -
Tabla B Compuestos
Pre-emergencia 500 g ai/ha 32
Amor de hortelano 90
Maíz 0
Pata de gallina grande 100
Cola de zorra gigante 100
Kochia -Ololiuqui 30
Verdolaga 100
Ambrosía -Ballico italiano -Abutilon theophrasti 100
Trigo 10
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 500 g ai/ha 53 58 59 60 62 63 64 Amor de hortelano 100 100 10 100 100 100 100 Maíz - - - - 20 30 20 Pata de gallina grande - - - - 100 100 100 Cola de zorra gigante 100 100 60 100 100 100 100 Kochia 100 100 0 100 - - -Ololiuqui - - - - 90 60 60 Verdolaga 100 100 30 100 100 100 100 Ambrosía 50 80 0 50 - - -Ballico italiano 40 20 0 30 - - -Abutilon theophrasti - - - - 100 90 90 Trigo - - - - 30 40 30
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 500 g ai/ha 134 153 156 157
Amor de hortelano 90 100 20 80
Maíz 60 - - -Pata de gallina grande 100 - - -Cola de zorra gigante 100 100 80 100
Kochia - 100 40 100
Ololiuqui 80 - - -Verdolaga 100 100 100 100
Ambrosía - 40 0 70
Ballico italiano - 20 0 90
Abutilon theophrasti 100 - - -Trigo 20 - - -
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 500 g ai/ha 167 168 169 170 179 180 185 Amor de hortelano 10 100 30 20 90 80 70 Maíz - - - - - - -Pata de gallina grande - - - - - - -Cola de zorra gigante 30 100 90 90 100 100 90 Kochia 30 100 90 80 100 100 100 Ololiuqui - - - - - - -Verdolaga 20 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 10 80 20 60 40 70 90 Ballico italiano 0 100 20 20 40 70 0 Abutilon theophrasti - - - - - - -Trigo - - - - - - -
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 500 g ai/ha 200 206
Amor de hortelano 100 30
Tabla B Compuestos
Pre-emergencia 500 g ai/ha 200 206
Maíz 100 0
Pata de gallina grande 100 60
Cola de zorra gigante 100 60
Kochia - -Ololiuqui 100 0 Verdolaga 100 80 Ambrosía - -Ballico italiano - -Abutilon theophrasti 90 40 Trigo 90 0
Tabla B Compuestos
Pre-emergencia 125 g ai/ha 32 38
Amor de hortelano 90 0
Maíz 0 -Pata de gallina grande 100 -Cola de zorra gigante 90 0
Kochia - 0
Ololiuqui 0 -Verdolaga 100 40
Ambrosía - 0
Ballico italiano - 0
Abutilon theophrasti 90 -Trigo 0 -
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 125 g ai/ha 53 58 59 60 62 63 64 Amor de hortelano 90 60 0 80 80 90 60 Maíz - - - - 0 10 0 Pata de gallina grande - - - - 100 100 100 Cola de zorra gigante 90 90 10 80 100 100 90 Kochia 100 80 0 90 - - -Ololiuqui - - - - 60 30 0 Verdolaga 100 100 0 100 100 100 100 Ambrosía 10 70 0 20 - - -Ballico italiano 10 0 0 0 - - -Abutilon theophrasti - - - - 90 70 80 Trigo - - - - 20 20 0 T a b la B C o m p u e s to s Pre-emergencia 125 g ai/ha 97 103 104 105 109
Amor de hortelano 0 50 80 90 100 Maíz - - - - -Pata de gallina grande - - - - -Cola de zorra gigante 30 90 100 100 100 Kochia 30 10 10 10 30 Ololiuqui - - - - -Verdolaga 50 100 100 100 100 Ambrosía 0 10 0 0 70 Ballico italiano 0 0 10 20 10 Abutilon theophrasti - - - - -Trigo
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 125 g ai/ha 110 111 116 118 119 120 121 Amor de hortelano 40 20 30 100 0 100 90 Maíz - - - - - - -Pata de gallina grande - - - - - - -Cola de zorra gigante 70 50 90 100 50 100 100 Kochia 0 10 60 100 10 90 100 Ololiuqui - - - - - - -Verdolaga 70 80 100 100 50 100 100 Ambrosía 0 10 20 30 0 30 20 Ballico italiano 0 0 20 80 0 90 80 Abutilon theophrasti - -Trigo - -
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 125 g ai/ha 124 125 126 127 131 132 133 134 Amor de hortelano 30 50 100 90 100 60 70 70 Maíz - - - - - - - 20 Pata de gallina grande - - - - - - - 100 Cola de zorra gigante 100 90 100 100 100 90 90 90 Kochia 60 40 90 90 10 0 90 -Ololiuqui - - - - - - - 10 Verdolaga 100 80 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 10 0 10 30 60 40 10 -Ballico italiano 10 10 100 90 90 30 50 -Abutilón theophrasti - - - 40 Trigo - - -20
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 125 g ai/ha 142 143 144 145 149 153 Amor de hortelano 0 90 100 100 70 0 Maíz - - -Pata de gallina grande - - -Cola de zorra gigante 20 100 100 100 100 30 Kochia 0 90 100 100 80 20 Ololiuqui - - -Verdolaga 0 100 100 100 100 100 Ambrosía 0 30 50 20 0 0 Ballico italiano 0 60 90 40 10 0 Abutilon theophrasti - - -Trigo
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 125 g ai/ha 154 155 156 157 162 167 Amor de hortelano 0 0 0 20 100 0 Maíz
Pata de gallina grande
Cola de zorra gigante 0 0 20 80 100 0 Kochia 0 0 20 100 70 0 Ololiuqui
Verdolaga 0 0 80 100 100 0 Ambrosía 0 0 0 20 20 0 Ballico italiano 0 0 0 20 40 0 Abutilon theophrasti
Trigo
Tabla B Compuestos
Pre-emergencia 125 g ai/ha 168 169 170 173 176 177 178 179 180 Amor de hortelano 100 20 0 90 50 50 70 10 20 Tabla B C o m p u e s to s
Maíz - -Pata de gallina grande - -Cola de zorra gigante 100 50 60 100 90 70 90 80 90 Kochia 100 70 30 100 20 20 20 100 100 Ololiuqui - -Verdolaga 100 100 00 100 90 90 100 100 100 Ambrosía 70 10 20 70 0 0 0 10 50 Ballico italiano 80 0 0 20 10 0 10 20 20 Abutilon theophrasti - -Trigo - -
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 125 g ai/ha 185 198 200
Amor de hortelano 20 40 100
Maíz - 20
Pata de gallina grande - 100
Cola de zorra gigante 30 90 100
Kochia 40 30 -Ololiuqui - - 20
Verdolaga 90 100 100
Ambrosía 10 10 -Ballico italiano 0 20 -Abutilon theophrasti - - 80
Trigo -<->20
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 125 g ai/ha 206 210 211 212
Amor de hortelano 0 80 50 60
Maíz 0
Pata de gallina grande 10
Cola de zorra gigante 10 90 100 100
Kochia - 90 80 90
Ololiuqui 0
Verdolaga 50 100 100 100
Ambrosía - 20 30 40
Ballico italiano 10 0 40 Abutilon theophrasti 30
Trigo 0
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 125 g ai/ha 220 221 222 223 224 226 228 229 230 Amor de hortelano 100 90 0 0 50 100 100 90 70 Maíz - - -Pata de gallina grande - - -Cola de zorra gigante 100 90 0 0 90 100 100 90 90 Kochia 90 70 0 0 90 90 100 100 100 Ololiuqui - - -Verdolaga 100 100 90 10 100 100 100 100 100 Ambrosía 10 0 0 0 - 20 30 90 80 Ballico italiano 30 40 0 0 0 20 70 30 0 Abutilon theophrasti - - -Trigo - - -
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 125 g ai/ha 236
Amor de hortelano 80
Maíz
Pata de gallina grande
Cola de zorra gigante 90
Kochia 100
Ololiuqui
Verdolaga 100
Ambrosía 0
Ballico italiano 30
Abutilon theophrasti
Trigo
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 31 g ai/ha 38 97 103 104 105 Amor de hortelano 0 0 0 20 20Maíz- - - - T a b la B C o m p u e s to s Pre-emergencia 31 g ai/ha 38 97 103 104 105 Pata de gallina grande - - - - -Cola de zorra gigante 0 10 50 40 70 Kochia 0 0 0 0 0 Ololiuqui - - - - -Verdolaga 0 20 100 80 100 Ambrosía 0 0 0 0 0 Ballico italiano 0 0 0 0 0 Abutilon theophrasti - - - - -Trigo
Tabla B Compuestos
Pre-emergencia 31 g ai/ha 109 110 111 116 118 119 120 121 Amor de hortelano 40 0 0 0 70 0 90 70 Maíz - - - - - - - -Pata de gallina grande - - - - - - - -Cola de zorra gigante 80 0 0 40 100 0 100 100 Kochia 0 0 0 60 80 0 80 60 Ololiuqui - - - - - - - -Verdolaga 90 10 10 70 100 0 100 100 Ambrosía 20 0 0 020 0 10 10 Ballico italiano 0 0 0 0 20 0 40 30 Abutilon theophrasti - - - - - - - -Trigo - - - - - - - -
Tabla B Compuestos
Pre-emergencia 31 g ai/ha 124 125 126 127 131 132 133 142 Amor de hortelano 0 0 90 70 80 20 30 0 Maíz - - - - - - - -Pata de gallina grande - - - - - - - -Cola de zorra gigante 20 10 100 100 100 60 70 0 Kochia 10 0 80 80 0 0 50 0 Ololiuqui - - - - - - - -Verdolaga 40 0 100 100 100 90 90 0 Ambrosía 0 0 10 10 20 0 0 0 Tabla B Compuestos Ballico italiano 0 0 40 30 20 0 0 0 Abutilón theophrasti - -- -- - - -Trigo - -
Tabla B Compuestos
Pre-emergencia 31 g ai/ha 143 144 145 149 154 155 162 Amor de hortelano 20 80 70 10 0 0 20 Maíz - - - - - - -Pata de gallina grande - - - - - - -Cola de zorra gigante 70 100 90 70 0 0 90 Kochia 30 90 90 20 0 0 70 Ololiuqui - - - - - - -Verdolaga 90 100 100 80 0 0 80 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 Ballico italiano 0 0 0 0 0 0 0 Abutilon theophrasti - - - - - - -Trigo - - - - - - -
Tabla B Compuestos
Pre-emergencia 31 g ai/ha 173 176 177 178 198 210 211 Amor de hortelano 60 10 0 20 10 10 10 Maíz - - - - - - -Pata de gallina grande - - - - - - -Cola de zorra gigante 50 60 10 60 70 40 10 Kochia 70 0 0 10 0 50 20 Ololiuqui - - - - - - -Verdolaga 80 30 50 90 30 100 100 Ambrosía 10 0 0 0 0 0 0 Ballico italiano 0 0 0 0 0 0 0 Abutilon theophrasti - - - - - - -Trigo - - - - - - -
Tabla B Compuestos
Pre-emergencia 31 g ai/ha 212 220 221 222 223 224 226 Amor de hortelano 10 10 20 0 0 10 30 Maíz - - - - - - -Pata de gallina grande - - - - - - -Cola de zorra gigante 60 70 50 0 0 40 60 Kochia 40 50 50 0 0 60 70 Ololiuqui - - - - - - -Verdolaga 100 100 100 20 0 90 100 Ambrosía 0 0 0 0 0 - 0 Ballico italiano 0 0 20 0 0 0 0 Abutilon theophrasti - - - - - - -Trigo - - - - - - -
Tabla B Compuestos Pre-emergencia 31 g ai/ha 228 229 230 236 Amor de hortelano 50 50 10 10 Maíz - - - -Pata de gallina grande - - - -Cola de zorra gigante 90 90 60 10 Kochia 70 80 60 30 Ololiuqui - - - -Verdolaga 100 100 90 60 Ambrosía 0 70 20 0 Ballico italiano 30 0 0 0 Abutilon theophrasti - - - -Trigo - - - -
Prueba C
Se cultivaron especies de plantas en el ensayo de arroz inundado seleccionado de arroz (Oryza sativa), juncia de agua (Cyperus difformis), lila de agua (Heteranthera limosa) y pasto dentado (Echinochloa crus-galli) hasta la etapa de 2 hojas para su ensayo. En el momento del tratamiento, las macetas de ensayo se inundaron hasta 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron mediante la aplicación de los compuestos de ensayo directamente al agua de arroz, y luego se mantuvieron a esa profundidad de agua durante la duración del ensayo.
Las plantas y los controles tratados se mantuvieron en un invernadero durante 13 a 15 días, después de lo cual todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las clasificaciones de las respuestas de las plantas, resumidas en la Tabla C, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 es que no tiene efecto y 100 es el control completo. Una respuesta con un guión (-) significa que no hay resultados en la prueba.
Tabla C Compuestos
Inundación 250 g ai/ha 12
Amor de hortelano 10
Lila de agua 40
Arroz 0
Tabla C Compuestos
Inundación 250 g ai/ha 12
Juncia paragüitas 0
Tabla C Compuestos
Inundación 250 g ai/ha 32 35 38
Amor de hortelano 0 65 0
Lila de agua 90 100 60
Arroz 20 80 0
Juncia paragüitas 85 100 30
Tabla C Compuestos Inundación 250 g ai/ha 53 55 57 58 59
Amor de hortelano 20 25 0 0 0
Lila de agua 80 100 90 80 0
Arroz 20 25 0 0 0
Juncia paragüitas 75 90 75 40 0
Tabla C Compuestos
Inundación 250 g ai/ha 60 62 63 64 97 103 104 105 Amor de hortelano 20 35 60 35 0 60 20 45 Lila de agua 80 100 100 95 0 40 75 40 Arroz 30 40 25 0 0 30 0 35 Juncia paragüitas 50 90 85 80 50 80 80 70
Tabla C Compuestos Inundación 250 g ai/ha 109 110 111 116 118 119 120 Amor de hortelano 30 0 0 0 50 0 90 Lila de agua 85 30 0 95 100 40 100 Arroz 35 0 0 30 45 0 90 Juncia paragüitas 80 60 0 90 100 40 95
Tabla C Compuestos
Inundación 250 g ai/ha 121 124 125 126 127 131 132 133 134 Amor de hortelano 60 0 0 95 50 75 30 40 0 Lila de agua 90 80 80 100 100 95 40 80 40 T a b la C C o m p u e s to s Inundación 250 g ai/ha 121 124 125 126 127 131 132 133 134 Arroz 45 0 0 75 60 60 20 40 0 Juncia paragüitas 90 85 90 100 100 95 75 80 75
Tabla C Compuestos Inundación 250 g ai/ha 142 143 144 145 149
Amor de hortelano 0 30 98 45 0
Lila de agua 0 85 90 90 80
Arroz 0 35 40 35 0
Juncia paragüitas 0 100 85 95 65
Tabla C Compuestos Inundación 250 g ai/ha 153 154 155 156 157 162
Amor de hortelano 0 0 0 0 0 0
Lila de agua 0 0 0 0 40 0
Arroz 0 0 0 0 0 0
Juncia paragüitas 0 0 0 0 40 0
Tabla C Compuestos
Inundación 250 g ai/ha 167 168 169 170 173 176 177 178 Amor de hortelano 0 90 0 0 0 0 0 40 Lila de agua 0 90 0 0 80 75 60 90 Arroz 0 40 0 0 0 0 20 0 Juncia paragüitas 0 90 0 0 60 30 40 85
Tabla C Compuestos
Inundación 250 g ai/ha 179 180 185 191
Amor de hortelano 0 0 0 20
Lila de agua 80 90 0 80
Arroz 40 0 0 0
Juncia paragüitas 80 80 0 85
Tabla C Compuestos
Inundación 250 g ai/ha 198 200 206
Amor de hortelano 40 90 0
Lila de agua 85 100 70
Arroz 25 35 0
Juncia paragüitas 100 100 70
Tabla C Compuestos Inundación 250 g ai/ha 210 211 212 220 221
Amor de hortelano 0 0 0 20 0
Lila de agua 85 70 75 80 100
Arroz 0 0 20 0 0
Juncia paragüitas 40 20 75 75 95
Tabla C Compuestos Inundación 250 g ai/ha 222 223 224 226 228 229 230 236 Amor de hortelano 0 0 0 20 40 55 40 0 Lila de agua 30 65 70 85 85 90 85 75 Arroz 0 0 0 20 0 15 20 0 Juncia paragüitas 0 70 65 65 90 90 85 40
Prueba D
Semillas de especies vegetales seleccionadas de cola de zorra (Alopecurus myosuroides), ballico (Lolium multiflorum), trigo de invierno (Triticum aestivum), galium (algodoncillo, Galium aparine), maíz (Zea mays), pata de gallina grande (LG) (Digitaria sanguinalis), cola de zorra gigante (Setaria faberii), sorgo de Alepo (Sorghum halepense), cenizo (Chenopodium album), quamoclit (Ipomoea coccinea), juncia avellanada (Cyperus esculentus), abredujo (Amaranthus retroflexus), ambrosia (ambrosia común, Ambrosia elatior), soja (Glycine max), pasto dentado (Echinochloa crusgalli), colza (Brassica napus), amaranto (amaranto común, Amaranthus rudis) y yute de la China (Abutilon theophrasti) se sembraron en una mezcla de suelo limoso y arena y la preemergencia fue tratada con productos químicos probables formulados en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
Al mismo tiempo, las plantas seleccionadas de estas especies de cultivos y maleza y también kochia (Kochia scoparia), avena silvestre (Avena fatua) y pamplina (pamplina común, Stellaria media) se plantaron en macetas con medio de siembra Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) que comprendía musgo de turba sphagnum, vermiculita, agentes humectantes y nutrientes de inicio y se trataron con aplicaciones postemergentes de productos químicos de prueba formulados de la misma manera. Las plantas variaron en altura de 2 a 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas) para los tratamientos de postemergencia.
Las especies de plantas en la prueba de arroz inundado fueron el arroz (Oryza sativa), juncia de agua (Cyperus difformis), lila de agua (Heteranthera limosa) y pasto dentado (Echinochloa crus-galli) cultivadas hasta la etapa de 2 hojas para la prueba. En el momento del tratamiento, las macetas de prueba se inundaron a 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron mediante la aplicación de compuestos de prueba directamente al agua de arroz, y luego se mantuvieron a esa profundidad de agua durante la duración de la prueba. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero de 13 a 15 días, después de lo cual todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las clasificaciones de respuesta de la planta, resumidas en la Tabla D, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 es que no tiene efecto y 100 es el control completo. Una respuesta con un guión (-) significa que no hay resultados en la prueba.
Tabla D Compuesto
Post-emergencia 250 g ai/ha 62
Amor de hortelano 95
Tabla D Compuesto
Alopecurus myosuroides 60 Pamplina 100 Maíz 10 Pata de gallina grande 65 Cola de zorra gigante 55 Galium 100 Sorgo de Alepo 85 Kochia 100 Cenizo 100 Ololiuqui 98
Tabla D Compuesto Post-emergencia 250 g ai/ha 62 Juncia avellanada 10 Avena silvestre 60 Aceite de semilla de colza 100 Verdolaga 100 Ambrosía 85 Ballico italiano 40 Soja 98 Abutilon theophrasti 85 Amaranto 100 Trigo 40
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 125 g ai/ha 53 55 57 58 60 62 63 116 118 120 Amor de hortelano 35 15 10 5 10 30 10 30 30 40 Alopecurus myosuroides 30 50 15 5 20 40 25 35 35 55 Pamplina 90 100 75 30 75 98 100 90 98 100 Maíz 0 20 10 5 5 15 10 10 15 15 Pata de gallina grande 30 15 10 5 5 50 35 40 20 65 Cola de zorra gigante 30 75 20 30 10 20 20 60 20 25 Galium 90 90 95 55 65 100 70 90 98 100 Sorgo de Alepo 5 15 5 5 5 75 45 - 45 85 Kochia 100 100 100 80 90 100 100 100 100 100 T a b la D C o m p u e s to s
Post-emergencia 125 g ai/ha 53 55 57 58 60 62 63 ■116 118 120 Cenizo 100 98 80 90 75 '100 90 ■100 95 100 Ololiuqui 55 85 65 65 40 95 70 30 80 100 Juncia avellanada - 5 5 0 5 5 5 25 10 15 Avena silvestre 20 40 15 0 5 50 35 15 50 60 Aceite de semilla de colza 85 100 90 75 90 98 100 70 95 95 Verdolaga 100 100 75 75 70 100 95 90 98 100 Ambrosía 55 90 98 60 70 65 55 75 85 85 Ballico italiano 5 15 0 0 0 30 30 10 5 50 Soja 98 95 90 75 95 98 98 95 90 95 Abutilon theophrasti 100 85 80 85 80 75 40 75 85 100 Amaranto 100 100 98 75 70 98 98 ■100 98 100 Trigo 0 35 20 10 20 10 5 5 5 0
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 125 g ai/ha 121 131 143 144 145 149 153 162 168 169 170 178 179 Amor de hortelano 45 20 65 15 30 10 5 15 75 5 5 20 5 Alopecurus myosuroides 50 30 30 75 80 30 0 45 20 25 5 15 20 Pamplina 100 100 80 95 100 60 25 85 100 80 100 80 95 Maíz 25 25 10 5 10 5 5 5 20 10 5 10 15 Pata de gallina grande 55 20 35 20 20 15 10 20 40 10 10 15 5 Cola de zorra gigante 40 15 50 25 20 30 5 20 60 55 40 25 30 Galium 95 95 100 95 90 95 80 80 100 75 80 85 75 Sorgo de Alepo 60 45 30 50 40 10 10 20 20 5 5 10 5 Kochia 100 100 100 100 100 100 60 100 100 95 100 100 100 Cenizo 100 100 100 95 95 85 50 95 90 80 80 90 100 Ololiuqui 98 95 100 - 80 80 25 75 85 65 98 90 90 Juncia avellanada 20 10 5 5 10 5 5 10 15 5 10 5 5 Avena silvestre 70 35 5 10 15 5 0 10 30 10 10 5 20 Aceite de semilla de colza 95 85 65 - 85 85 - 100 60 25 95 100 Verdolaga 100 100 100 100 98 90 70 100 98 98 98 90 98 Ambrosía 98 75 30 75 65 45 55 50 55 35 10 35 60 Ballico italiano 55 25 15 10 10 0 0 5 15 15 5 5 20 Soja 95 65 60 - 75 65 90 50 90 25 35 45 70 Abutilon theophrasti 85 85 65 98 80 65 50<->90 30 25 75 70 Amaranto 100 98 100 100 100 100 65 100 98 90 85 90 98 Trigo 0 0 5 10 10 10 10 5 35 10 15 10 35
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 125 g ai/ha 180 185 191 198 200 212 221 224 228 229 230 Amor de hortelano 5 5 10 35 15 25 10 15 35 10 5 Alopecurus myosuroides 5 0 5 15 90 10 40 0 35 10 10 Pamplina 95 5 90 95 100 80 100 80 100 85 80 Maíz 15 5 10 15 15 15 10 5 10 5 15 Pata de gallina grande 5 10 20 30 35 15 30 10 45 5 10 Cola de zorra gigante 45 5 5 25 15 10 35 40 40 15 10 Galium 100 5 85 98 100 80 100 60 100 80 95 Sorgo de Alepo 5 5 5 35 40 20 15 5 60 25 5 Kochia 100 30 90 100 100 100 100 100 100 98 100 Cenizo 98 20 85 75 98 98 98 85 95 85 70 Ololiuqui 90 65 85 85 98 98 85 80 75 35 70 Juncia avellanada 15 30 10 10 15 5 10 5 10 10 5 Avena silvestre 30 5 5 10 55 10 35 0 55 10 10 Aceite de semilla de colza 90 0 90 90 100 35 90 98 98 80 75 Verdolaga 98 50 60 100 98 100 100 90 98 80 85 Ambrosía 65 25 65 60 40 60 75 70 60 60 55 Ballico italiano 20 0 5 10 35 5 10 0 25 5 5 Soja 85 45 95 60 98 90 90 75 80 70 85 Abutilon theophrasti 55 25 50 55 75 90 100 60 80 70 65 Amaranto 98 30 65 98 100 100 100 85 100 85 80 Trigo 30 0 0 5 20 15 0 15 10 10 15
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 62 g 35 53 55 57 58 60 62 63 116 118 ai/ha
Amor de hortelano 20 25 15 5 0 10 35 10 20 20 Alopecurus myosuroides 60 20 30 0 0 5 25 20 5 15 Pamplina 100 80 98 55 15 60 95 98 30 90 Maíz 20 0 10 5 5 5 10 5 5 15 Pata de gallina grande 10 15 10 10 5 5 35 10 25 15 Cola de zorra gigante 15 25 40 20 15 5 25 10 10 10 Tabla D Compuestos
Post-emergencia 62 g 35 53 55 57 58 60 62 63 116 118 ai/ha
Galium 85 95 90 65 60 50 85 70 70 90 Sorgo de Alepo 35 5 10 5 0 0 25 25 20 10 Kochia 100 100 100 95 60 55 100 98 100 95 Cenizo 95 100 98 70 60 55 98 85 80 90 Ololiuqui 98 85 80 45 45 25 95 98 10 85 Juncia avellanada 5 - 5 5 0 0 5 5 10 10 Avena silvestre 45 30 40 5 0 0 40 25 10 15 Aceite de semilla de colza 98 95 100 75 60 65 90 98 55 60 Verdolaga 95 90 98 55 40 55 100 90 90 95 Ambrosía 75 55 65 60 65 40 60 55 60 55 Ballico italiano 20 5 10 0 0 0 5 5 5 5 Soja 95 95 90 85 60 95 95 55 30 60 Abutilon theophrasti 65 70 75 70 60 65 70 40 70 70 Amaranto 98 90 98 75 55 50 98 98 90 95 Trigo 10 0 30 15 10 5 20 5 5 0
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 62 g ai/ha 120 121 131 143 144 145 149 153 156 162 168 169 170 Amor de hortelano 25 25 10 10 10 10 5 5 5 15 10 5 5 Alopecurus myosuroides 60 30 5 20 15 25 0 0 5 30 15 0 5 Pamplina 100 100 98 60 95 95 30 20 70 60 100 70 90 Maíz 10 20 10 5 10 5 5 5 5 5 10 10 5 Pata de gallina grande 35 40 10 15 15 10 10 5 10 10 15 10 5 Cola de zorra gigante 15 15 15 10 25 20 10 5 35 10 40 25 40 Galium 100 100 95 70 90 80 70 70 70 60 95 70 65 Sorgo de Alepo 40 60 25 30 10 5 15 5 10 10 5 0 0 Kochia 100 100 95 100 100 100 100 40 45 100 100 90 85 Cenizo 100 100 98 98 90 85 80 30 40 75 85 35 40 Ololiuqui 80 90 75 90 85 85 70 15 65 75 85 55 70 Juncia avellanada 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 0 5 Avena silvestre 55 70 20 5 5 15 0 0 0 5 20 5 5 Aceite de semilla de colza 90 95 80 60 95 - 60 60 45 40 100 10 40 Verdolaga 100 100 98 100 100 98 95 40 75 100 95 80 98 T a b la D Compuestos
Post-emergencia 62 g ai/ha 120 121 131 143 144 145 149 153 156 162 168 169 170 Ambrosía 70 75 65 10 70 50 30 25 15 40 55 25 10 Ballico italiano 10 40 5 0 10 10 0 0 0 5 5 5 5 Soja 70 90 75 60 95 75 65 70 30 40 40 15 10 Abutilon theophrasti 100 80 80 50 75 75 40 60 25 75 45 20 25 Amaranto 100 100 90 100 100 100 95 35 90 100 98 90 100 Trigo 0 0 0 5 10 5 0 5 10 5 30 10 10
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 62 g ai/ha 178 179 180 185 191 198 200 212 221 224 228 229 Amor de hortelano 10 5 5 0 5 20 10 15 5 10 20 5 Alopecurus myosuroides 10 15 5 0 0 10 40 0 5 5 25 15 Pamplina 60 95 85 5 70 60 100 30 80 40 98 80 Maíz 5 10 10 5 10 15 10 10 5 5 10 5 Pata de gallina grande 20 5 5 10 10 20 25 10 25 10 35 5 Cola de zorra gigante 5 40 30 5 5 15 10 15 5 5 20 5 Galium 98 70 100 5 85 98 100 65 100 60 98 65 Sorgo de Alepo 15 5 5 5 5 35 45 20 15 5 25 0 Kochia 100 100 100 5 85 100 100 100 100 95 100 98 Cenizo 75 75 98 15 70 70 85 98 95 80 90 70 Ololiuqui 100 85 90 10 60 80 85 75 80 35 80 25 Juncia avellanada 10 5 10 0 5 15 5 10 5 5 5 10 Avena silvestre 5 15 5 0 5 10 30 5 10 0 40 10 Aceite de semilla de colza 80 85 80 0 60 60 100 20 90 50 80 60 Verdolaga 85 98 75 35 30 90 85 100 98 85 95 70 Ambrosía 20 50 35 15 60 55 60 55 45 55 60 70 Ballico italiano 5 5 5 0 0 10 35 0 20 0 15 0 Soja 35 70 70 35 75 30 90 85 85 65 80 45 Abutilon theophrasti 60 30 35 10 30 55 70 60 80 30 65 45 Amaranto 85 95 90 25 70 95 98 100 100 85 95 80 Trigo 5 30 15 0 0 5 25 5 5 0 10 5
Tabla D Compuesto Tabla D Compuesto
Post-emergencia 62 g ai/ha 230 Post-emergencia 62 g ai/ha 230 Amor de hortelano 10 Juncia avellanada 5
Tabla D Compuesto Tabla D Compuesto
Post-emergencia 62 g ai/ha 230 Post-emergencia 62 g ai/ha 230 Alopecurus myosuroides 10 Avena silvestre 5 Pamplina 75 Aceite de semilla de colza 75
Maíz 0 Verdolaga 70
Pata de gallina grande 5 Ambrosía 55
Cola de zorra gigante 10 Ballico italiano 5 Galium 85 Soja 65 Sorgo de Alepo 5 Abutilon theophrasti 55 Kochia 100 Amaranto 75 Cenizo 80 Trigo 5 Ololiuqui 5
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 31 g ai/ha 35 53 55 57 58 60 62 63 116 118 Amor de hortelano 20 10 10 5 0 0 50 10 5 20 Alopecurus myosuroides 40 40 10 0 0 0 20 10 5 10 Pamplina 85 80 75 50 10 50 70 65 15 70 Maíz 10 0 10 5 0 0 10 5 10 10 Pata de gallina grande 10 20 10 5 5 5 55 5 5 10 Cola de zorra gigante 10 20 50 10 0 5 25 5 5 15 Galium 75 85 90 50 45 40 85 70 60 90 Sorgo de Alepo 5 0 5 0 0 0 25 5 20 5 Kochia 100 100 100 90 50 50 98 95 100 95 Cenizo 85 80 85 40 75 20 98 70 60 85 Ololiuqui 85 80 70 45 45 40 85 50 10 85 Juncia avellanada 5 - 5 5 0 0 5 0 5 5 Avena silvestre 40 10 15 0 0 0 30 20 5 10 Aceite de semilla de colza 80 80 95 55 10 50 80 90 10 30 Verdolaga 90 90 85 55 25 35 98 85 75 95 Ambrosía 85 50 40 50 45 30 65 40 35 45 Ballico italiano 5 5 5 0 0 0 5 0 0 0 Soja 80 90 75 70 40 65 80 45 55 60 Abutilon theophrasti 55 60 50 50 35 50 60 25 65 75 Amaranto 95 90 90 55 40 30 98 85 90 90 Trigo 5 0 25 5 5 5 30 0 0 0 Tabla D Compuestos
Post-emergencia 31 g ai/ha 120 121 131 143 144 145 149 153 156 157 162 168 169 Amor de hortelano 15 25 10 5 5 5 5 5 0 5 10 5 5 Alopecurus myosuroides 35 25 5 10 15 20 0 0 5 5 30 15 0 Pamplina 100 100 80 50 80 80 30 20 45 75 60 98 40 Maíz 15 20 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 Pata de gallina grande 25 10 5 10 10 10 5 5 5 5 5 5 5 Cola de zorra gigante 10 10 10 10 10 10 10 0 10 20 10 35 5 Galium 98 90 85 70 85 80 60 70 60 70 60 95 70 Sorgo de Alepo 30 35 5 5 10 5 10 0 5 0 5 5 0 Kochia 100 100 90 100 100 100 90 50 30 90 100 100 60 Cenizo 100 100 98 80 80 85 70 35 35 55 65 85 40 Ololiuqui 98 75 75 - 85 85 60 5 15 35 65 85 15 Juncia avellanada 10 10 0 5 5 5 0 0 5 10 0 5 0 Avena silvestre 40 45 15 0 0 10 0 0 0 10 5 10 5 Aceite de semilla de colza 85 80 45 50 80 70 30 40 40 25 5 100 5 Verdolaga 100 98 98 90 98 95 85 20 60 65 90 85 80 Ambrosía 55 65 45 5 60 50 30 10 10 25 30 50 5 Ballico italiano 5 10 5 0 5 0 0 0 0 5 0 5 0 Soja 70 60 15 30 80 60 40 40 25 35 10 75 5 Abutilon theophrasti 85 80 65 30 55 70 30 20 15 40 40 40 10 Amaranto 100 95 90 100 85 90 80 10 70 75 98 90 90 Trigo 0 0 0 5 10 5 0 0 5 0 0 10 5
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 31 g ai/ha 170 178 179 180 185 191 198 200 212 221 224 228 Amor de hortelano 0 15 0 0 0 5 10 10 5 5 5 20 Alopecurus myosuroides 0 5 5 0 0 0 5 30 0 10 0 15 Pamplina 65 50 80 60 0 55 60 95 30 85 15 85 Maíz 5 5 10 5 0 5 10 5 5 0 5 10 Pata de gallina grande 5 10 5 5 0 10 15 10 10 10 5 20 Cola de zorra gigante 30 5 5 50 5 5 15 20 10 5 5 10 Galium 50 80 80 75 0 70 75 100 60 80 50 98 Sorgo de Alepo 0 10 5 0 0 5 20 20 5 5 5 10 Kochia 60 95 100 90 0 80 95 100 100 100 70 100 Tabla D Compuestos
Post-emergencia 31 g ai/ha 170 178 179 80 185 191 198 200 212 221 224 228 Cenizo 40 70 75 80 10 70 55 80 80 95 75 85 Ololiuqui 30 100 65 55 25 65 55 50 98 65 35 65 Juncia avellanada 5 5 5 0 0 5 5 5 5 5 0 5 Avena silvestre 5 0 5 5 0 0 5 30 0 10 0 20 Aceite de semilla de colza 5 80 75 60 0 40 50 85 - 70 10 85 Verdolaga 90 85 90 75 35 30 98 85 100 95 85 95 Ambrosía 5 5 25 40 20 40 55 55 40 50 55 35 Ballico italiano 0 0 5 0 0 0 0 25 0 5 0 5 Soja 10 35 45 60 30 65 25 85 70 25 40 55 Abutilon theophrasti 5 40 20 40 10 30 45 60 50 65 25 40 Amaranto 80 80 90 75 25 60 85 90 98 85 75 95 Trigo 20 5 10 5 0 0 0 10 5 0 0 5
Tabla D Compuesto Tabla D Compuesto Post-emergencia 31 g ai/ha 229 230 Post-emergencia 31 g ai/ha 229 230 Amor de hortelano 5 5 Juncia avellanada 0 0 Alopecurus myosuroides 10 10 Avena silvestre 10 0 Pamplina 60 65 Aceite de semilla de colza 70 60 Maíz 20 0 Verdolaga 60 65 Pata de gallina grande 0 5 Ambrosía 50 40 Cola de zorra gigante 5 5 Ballico italiano 0 0 Galium 70 85 Soja 40 55 Sorgo de Alepo 0 0 Abutilon theophrasti 60 40 Kochia 90 85 Amaranto 70 70 Cenizo 70 70 Trigo 10 5 Ololiuqui 25 5
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 16 g ai/ha 35 53 55 57 58 60 63 116 118 120 Amor de hortelano 15 5 5 0 0 0 5 5 10 10 Alopecurus myosuroides 35 5 5 0 0 0 5 0 5 20 Pamplina 85 50 70 30 5 45 60 5 75 95 Maíz 5 0 10 0 0 0 5 5 5 15 Pata de gallina grande 10 10 5 5 5 5 5 5 10 30 T a b la D C o m p u e s to s
Post-emergencia 16 g ai/ha 35 53 55 57 58 60 63 116 118 120 Cola de zorra gigante 5 40 40 0 0 0 0 5 5 10 Galium 70 60 80 40 40 30 60 60 85 98 Sorgo de Alepo 10 0 5 0 0 0 5 10 5 5 Kochia 100 90 98 75 35 50 90 100 95 98 Cenizo 80 70 75 60 10 20 10 40 75 100 Ololiuqui 60 50 70 5 20 0 50 15 85 85 Juncia avellanada 5 - 0 0 0 0 0 5 5 5 Avena silvestre 10 5 5 0 0 5 0 5 5 35 Aceite de semilla de colza 45 70 95 30 5 60 60 50 5 80 Verdolaga 80 85 85 30 20 20 85 75 80 98 Ambrosía 45 50 25 20 20 15 10 40 80 40 Ballico italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 Soja 65 60 65 40 55 65 35 40 75 90 Abutilon theophrasti 50 55 35 10 60 40 10 55 65 70 Amaranto 75 80 85 60 35 15 85 70 85 90 Trigo 0 0 5 0 0 0 0 70 0 0
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 16 g ai/ha 121 131 143 144 145 149 153 156 157 162 168 169 170 Amor de hortelano 20 10 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 0 Alopecurus myosuroides 5 5 10 5 15 0 0 0 5 0 10 0 0 Pamplina 95 65 45 70 70 5 20 5 50 50 65 5 30 Maíz 10 5 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 5 Pata de gallina grande 15 5 10 5 5 5 0 5 5 5 5 5 5 Cola de zorra gigante 10 10 5 5 5 5 0 5 40 10 35 0 5 Galium 80 80 50 80 80 60 70 20 60 60 70 55 50 Sorgo de Alepo 35 5 0 5 5 5 0 0 0 5 5 0 0 Kochia 98 85 100 100 100 90 50 10 80 100 100 40 5 Cenizo 98 95 80 85 70 55 15 25 25 50 55 5 10 Ololiuqui 65 70 95 85 85 25 5 5 20 45 40 15 30 Juncia avellanada 5 0 0 5 5 0 0 0 5 0 5 0 0 Avena silvestre 25 10 0 0 5 0 0 0 0 5 10 0 0 Aceite de semilla de colza 70 60 50 25 60 20 50 5 5 5 85 0 5 Verdolaga 98 85 75 85 90 85 20 65 65 75 60 75 60 T a b la D Compuestos
Post-emergencia 16 g ai/ha 121 131 143 144 145 149 153 156 157 162 168 169 170 Ambrosía 20 30 0 25 10 5 10 5 20 20 20 5 5 Ballico italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Soja 55 30 30 60 50 30 35 15 10 25 45 5 10 Abutilon theophrasti 75 45 30 35 60 10 5 10 10 20 40 10 5 Amaranto 95 85 85 85 85 80 5 35 75 95 80 55 65 Trigo 0 0 0 5 5 0 0 0 0 0 10 0 0
Tabla D Compuestos
Post-emergencia 16 g ai/ha 178 179 180 185 191 198 200 212 220 221 224 228 Amor de hortelano 10 0 0 0 5 10 5 5 10 0 5 15 Alopecurus myosuroides 0 5 0 0 0 5 30 0 5 5 0 15 Pamplina 50 70 60 0 50 5 60 10 40 75 10 85 Maíz 0 5 5 0 5 5 5 5 5 0 0 5 Pata de gallina grande 5 5 5 0 5 10 10 5 15 10 5 15 Cola de zorra gigante 0 5 60 35 5 10 5 10 5 35 0 10 Galium 75 70 65 0 40 70 75 60 60 80 40 85 Sorgo de Alepo 10 0 0 0 5 5 15 5 5 0 5 10 Kochia 90 90 85 0 50 60 95 90 100 98 35 100 Cenizo 25 70 70 10 50 10 70 40 70 85 55 85 Ololiuqui 70 30 40 0 65 55 55 75 75 65 15 65 Juncia avellanada 5 5 0 0 0 5 5 10 5 5 0 5 Avena silvestre 0 0 0 0 0 5 20 0 5 5 0 10 Aceite de semilla de colza 35 40 5 0 0 30 70 10 10 70 0 65 Verdolaga 80 80 70 10 35 85 90 100 85 95 85 85 Ambrosía 5 30 30 10 30 30 30 35 25 35 30 20 Ballico italiano 0 0 0 0 0 0 20 0 0 5 0 0 Soja 15 25 45 15 45 10 60 60 10 35 35 60 Abutilon theophrasti 60 15 45 5 15 50 30 20 25 70 10 35 Amaranto 70 60 40 5 25 85 80 80 80 70 70 90 Trigo 0 5 5 0 0 0 5 0 0 0 0 0
Tabla D Compuesto Tabla D Compuesto
Post-emergencia 16 g ai/ha 229 230 Post-emergencia 8 g ai/ha 35 156 157 220 Amor de hortelano 5 5 Amor de hortelano 10 0 0 10 Tabla D Compuesto Tabla D Compuesto Alopecurus myosuroides 0 0 Alopecurus myosuroides 30 0 0 0 Pamplina 60 65 Pamplina 50 5 10 40 Maíz 5 0 Maíz 5 0 0 5 Pata de gallina grande 0 0 Pata de gallina grande 5 0 5 5 Cola de zorra gigante 0 5 Cola de zorra gigante 5 0 20 5 Galium 70 80 Galium 80 20 50 55 Sorgo de Alepo 0 0 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 Kochia 85 65 Kochia 95 0 20 100 Cenizo 60 55 Cenizo 75 10 25 35 Ololiuqui 40 5 Ololiuqui 25 5 5 25 Juncia avellanada 0 0 Juncia avellanada 5 0 5 0 Avena silvestre 0 0 Avena silvestre 5 0 0 0 Aceite de semilla de colza 45 50 Aceite de semilla de colza 5 5 5 5 Verdolaga 55 60 Verdolaga 80 15 70 80 Ambrosía 35 30 Ambrosía 40 0 15 15 Ballico italiano 0 0 Ballico italiano 0 0 0 0 Soja 20 50 Soja 40 5 10 10 Abutilon theophrasti 15 25 Abutilon theophrasti 30 0 5 10 Amaranto 60 65 Amaranto 75 5 55 70 Trigo 0 5 Trigo 0 0 0 0
Tabla D Compuesto Tabla D Compuesto Post-emergencia 4 g ai/ha 157 220 Post-emergencia 2 g ai/ha 220 Amor de hortelano 0 5 Amor de hortelano 5 Alopecurus myosuroides 0 0 Alopecurus myosuroides 0 Pamplina 5 10 Pamplina 5 Maíz 0 5 Maíz 0 Pata de gallina grande 0 5 Pata de gallina grande 5 Cola de zorra gigante 0 5 Cola de zorra gigante 0 Galium 10 50 Galium 50 Sorgo de Alepo 0 0 Sorgo de Alepo 0 Kochia 0 50 Kochia 20 Cenizo 20 45 Cenizo 55 Ololiuqui 0 15 Ololiuqui 35 Juncia avellanada 0 0 Juncia avellanada 0 Tabla D Compuesto Tabla D Compuesto Post-emergencia 4 g ai/ha 157 220 Post-emergencia 2 g ai/ha 220 Avena silvestre 0 0 Avena silvestre 0 Aceite de semilla de colza 0 5 Aceite de semilla de colza 0 Verdolaga 35 75 Verdolaga 70 Ambrosía 50 15 Ambrosía 5 Ballico italiano 0 0 Ballico italiano 0 Soja 5 10 Soja 15 Abutilon theophrasti 5 15 Abutilon theophrasti 5 Amaranto 20 60 Amaranto 15 Trigo 0 0 Trigo 0
Tabla D Compuesto Tabla D Compuesto Pre-emergencia 250 g ai/ha 62 Pre-emergencia 250 g ai/ha 62 Amor de hortelano 100 Juncia avellanada 60 Alopecurus myosuroides 90 Aceite de semilla de colza 100 Maíz 70 Verdolaga 100 Pata de gallina grande 100 Ambrosía 85 Cola de zorra gigante 100 Ballico italiano 95 Galium 100 Soja 95 Sorgo de Alepo 98 Abutilon theophrasti 100 Cenizo 100 Amaranto 100 Ololiuqui 100 Trigo 50
Tabla D Compuestos
Pre-emergencia 125 g ai/ha 53 55 57 58 60 62 63 104 118 120 131 144 Amor de hortelano 95 100 85 80 75 100 100 70 100 100 100 100 Alopecurus myosuroides 95 90 60 95 70 90 90 30 90 90 95 95 Maíz 5 80 30 20 5 60 15 0 30 75 65 65 Pata de gallina grande 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Cola de zorra gigante 100 100 100 98 95 100 100 100 100 100 100 100 Galium 98 100 90 100 98 100 98 70 95 90 90 98 Sorgo de Alepo 55 100 80 50 45 90 85 65 100 98 85 100 Cenizo 100 98 100 100 100 98 95 90 98 100 98 100 Ololiuqui 40 100 45 45 20 98 60 25 90 75 85 100 Juncia avellanada 5 70 20 15 5 10 5 0 65 45 70 85 Aceite de semilla de colza 100 100 100 100 100 100 98 50 100 100 95 100 T a b la D C o m p u e s to s
Verdolaga 100 100 1100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 85 95 1100 100 90 75 70 60 85 100 25 100 Ballico italiano 60 95 50 5 30 90 90 5 60 90 90 98 Soja 80 98 95 85 95 85 60 25 95 50 85 95 Abutilon theophrasti 100 100 1100 100 100 100 100 65 100 100 98 100 Amaranto 100 100 1100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Trigo 5 60 5 0 0 40 45 5 5 5 5 25
Tabla D Compuestos
Pre-emergencia 125 g ai/ha 145 168 179 180 200 229 Amor de hortelano 100 100 35 80 100 100 Alopecurus myosuroides 95 90 80 70 90 85
Maíz 45 55 5 30 20 40
Pata de gallina grande 100 100 100 100 100 100
Cola de zorra gigante 100 100 85 100 100 98 Galium 100 100 98 98 95 98 Sorgo de Alepo 95 100 65 90 100 70 Cenizo 100 98 100 90 100 95 Ololiuqui 100 100 15 100 90 45 Juncia avellanada 45 45 25 30 15 45 Aceite de semilla de colza 100 100 100 100 100 100 Verdolaga 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 100 100 60 55 80 95 Ballico italiano 85 95 80 65 90 60
Soja 90 85 45 80 85 95 Abutilon theophrasti 100 100 100 100 100 100 Amaranto 100 100 100 100 100 98
Trigo 10 85 35 30 40 15
Tabla D Compuestos
Pre-emergencia 62 g ai/ha 32 35 53 55 57 58 60 62 63 104 118 120 Amor de hortelano 98 100 40 100 75 65 30 98 98 25 100 90 Alopecurus myosuroides 35 90 90 90 50 80 10 90 90 0 60 90 Maíz 0 15 100 35 5 10 0 30 15 0 30 25 Pata de gallina grande 100 100 98 100 100 100 100 100 98 98 100 100 Cola de zorra gigante 95 100 98 100 100 85 40 100 98 90 100 98 Galium 75 100 100 100 90 100 100 100 98 75 95 90 Sorgo de Alepo 85 98 35 85 40 20 15 75 70 15 85 95 Cenizo 100 100 100 100 100 100 85 95 90 90 95 90 Tabla D Compuestos
Ololiuqui 0 90 45 100 35 0 10 55 25 25 85 60 Juncia avellanada 25 5 0 55 20 0 0 5 0 0 15 35 Aceite de semilla de colza 100 100 100 100 100 100 90 98 98 30 100 95 Verdolaga 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 70 80 55 90 100 75 65 65 55 55 70 25 Ballico italiano 10 80 15 85 5 0 0 60 80 0 65 90 Soja 65 85 55 95 95 80 65 70 45 25 80 60 Abutilon theophrasti 85 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 100 Amaranto 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Trigo 5 15 0 25 0 0 0 10 10 5 0 5
Tabla D Compuestos
Pre-emergencia 62 g ai/ha 131 143 144 145 168 179 180 200 229 Amor de hortelano 85 98 100 85 100 15 35 100 65 Alopecurus myosuroides 90 90 95 95 90 45 60 90 70 Maíz 60 100 15 10 25 0 5 10 5 Pata de gallina grande 100 100 100 100 100 75 100 100 100 Cola de zorra gigante 100 100 100 100 100 85 85 100 90 Galium 90 80 98 100 100 90 98 100 98 Sorgo de Alepo 80 80 100 90 85 20 60 85 45 Cenizo 85 85 100 100 100 100 100 95 80 Ololiuqui 35 55 100 90 80 0 5 70 35 Juncia avellanada 5 5 50 30 15 0 0 0 10 Aceite de semilla de colza 85 95 100 100 100 - 100 100 100 Verdolaga 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 0 40 100 75 100 40 15 70 55 Ballico italiano 35 70 80 70 95 15 50 85 20 Soja 50 25 90 75 55 30 60 40 60 Abutilon theophrasti 80 85 100 100 100 85 90 100 100 Amaranto 100 100 100 100 100 90 95 100 98 Trigo 0 0 25 5 45 0 0 20 0
Tabla D Compuestos
Pre-emergencia 31 g ai/ha 32 35 53 55 57 58 60 62 63 104 118 120 Amor de hortelano 55 75 5 85 20 5 5 50 65 10 60 75 Alopecurus myosuroides 30 90 25 90 5 5 5 5 85 0 10 60 Maíz 0 0 10 20 0 20 0 35 5 0 5 35 Pata de gallina grande 98 100 95 100 85 90 55 95 98 85 100 100 Cola de zorra gigante 85 98 85 100 90 15 5 95 80 80 100 98 T a b la D Compuestos
Galium 65 100 95 100 70 98 85 100 98 80 98 98 Sorgo de Alepo 75 60 0 75 10 10 0 30 35 20 70 55 Cenizo 98 98 100 100 100 100 80 100 90 80 90 95 Ololiuqui 5 55 0 50 20 25 0 25 0 5 5 30 Juncia avellanada 0 5 0 10 10 0 0 0 0 0 0 5 Aceite de semilla de colza 100 100 100 100 100 98 98 100 98 0 98 90 Verdolaga 98 100 100 100 85 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 75 75 40 75 35 35 55 0 20 25 20 0 Ballico italiano 0 30 10 35 0 0 0 40 40 0 5 35 Soja 25 60 25 35 65 35 55 60 15 20 75 10 Abutilon theophrasti 55 85 100 100 100 100 100 90 100 50 70 75 Amaranto 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 Trigo 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla D Compuestos
Pre-emergencia 31 g ai/ha 131 143 144 145 157 168 179 180 200 229 Amor de hortelano 75 70 80 85 5 75 5 0 95 55 Alopecurus myosuroides 80 15 95 90 5 90 30 0 90 15 Maíz 10 5 5 5 0 15 0 0 0 5 Pata de gallina grande 100 100 98 100 40 100 65 75 100 85 Cola de zorra gigante 100 100 100 100 20 100 30 60 100 70 Galium 30 80 98 98 85 100 90 80 98 80 Sorgo de Alepo 30 60 75 75 5 95 0 10 60 10 Cenizo 80 85 100 100 100 100 100 100 98 80 Ololiuqui 40 35 75 55 10 70 0 0 45 0 Juncia avellanada 5 0 30 0 0 5 0 0 0 0 Aceite de semilla de colza 50 85 100 100 100 100 95 95 100 100 Verdolaga 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100 Ambrosía 0 30 85 60 0 45 30 5 5 50 Ballico italiano 20 5 60 35 5 95 5 0 80 20 Soja 10 10 75 60 50 30 0 25 10 35 Abutilon theophrasti 65 75 100 100 75 100 65 85 100 90 Amaranto 100 98 100 100 100 100 90 95 100 100 Trigo 0 0 5 0 5 5 0 0 5 0
Tabla D Compuestos
Pre-emergencia 16 g ai/ha 32 35 53 55 57 58 60 63 104 118 120 131 Amor de hortelano 5 65 0 25 5 5 0 30 0 10 25 30 Alopecurus myosuroides 0 70 5 15 5 0 0 30 0 0 70 5 T a b la D C o m p u e s to s
Pre-emergencia 16 g ai/ha 32 35 53 55 57 58 60 63 104 118 120 131 Maíz 0 0 5 5 0 5 0 0 0 0 0 0 Pata de gallina grande 90 100 65 100 75 25 5 65 65 100 98 98 Cola de zorra gigante 35 90 10 100 50 0 0 30 30 98 95 80 Galium 25 100 85 100 80 0 98 75 90 60 90 95 Sorgo de Alepo 45 10 0 30 0 10 0 5 5 10 50 0 Cenizo 95 100 100 100 80 25 10 95 65 90 70 75 Ololiuqui 0 0 0 10 10 10 0 0 5 30 0 0 Juncia avellanada 65 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Aceite de semilla de colza 80 98 80 100 100 60 80 70 0 85 50 10 Verdolaga 100 100 95 100 75 50 75 95 100 100 100 100 Ambrosía 60 40 0 70 25 100 15 75 40 85 0 0 Ballico italiano 0 0 0 15 0 0 0 0 0 0 5 0 Soja 15 30 0 25 - 30 35 5 10 80 75 5 Abutilon theophrasti 40 85 100 90 100 85 60 40 25 80 50 20 Amaranto 100 100 100 100 100 100 80 90 100 100 100 100 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla D Compuestos
Pre-emergencia 16 g ai/ha 143 144 145 157 168 179 180 200 229 Amor de hortelano 20 70 65 0 35 0 0 35 15 Alopecurus myosuroides 10 55 15 0 85 0 0 85 15 Maíz 0 0 0 5 0 0 0 0 0 Pata de gallina grande 98 90 85 5 100 10 30 98 75 Cola de zorra gigante 85 100 85 0 100 5 5 95 5 Galium 10 95 90 80 100 90 75 85 40 Sorgo de Alepo 15 20 10 0 35 0 0 25 10 Cenizo 70 100 100 100 90 75 95 75 35 Ololiuqui 10 20 15 0 5 0 0 5 0 Juncia avellanada 0 15 0 0 5 0 0 0 0 Aceite de semilla de colza 0 98 40 40 95 30 70 85 90 Verdolaga 100 100 100 100 85 30 80 100 100 Ambrosía 0 75 25 0 35 25 0 0 35 Ballico italiano 5 5 0 0 70 0 0 30 0 Soja 5 35 10 0 5 0 5 100 5 Abutilon theophrasti 30 100 90 45 85 15 75 100 70 Amaranto 100 100 100 100 100 75 40 98 95 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla D Compuesto
Pre-emergencia 8 g ai/ha 32 35 143 157 Amor de hortelano 0 5 5 0 Alopecurus myosuroides 0 70 0 0 Maíz 0 0 0 0 Pata de gallina grande 100 80 60 0 Cola de zorra gigante 0 70 40 0 Galium 0 85 10 80 Sorgo de Alepo 0 0 35 0 Cenizo 95 100 25 25 Ololiuqui 0 0 0 0 Juncia avellanada 60 0 0 0 Aceite de semilla de colza 50 85 0 0 Verdolaga 100 100 90 100 Ambrosía 75 55 0 0 Ballico italiano 0 0 0 0 Soja 10 10 0 0 Abutilon theophrasti 5 65 35 5 Amaranto 100 100 95 70 Trigo 0 0 0 0
Tabla D Compuesto
Pre-emergencia 4 g ai/ha 157 Amor de hortelano 0 Alopecurus myosuroides 0
Maíz 0
Pata de gallina grande 0
Cola de zorra gigante 0 Galium 70 Sorgo de Alepo 0 Cenizo 0 Ololiuqui 0 Juncia avellanada 0 Aceite de semilla de colza 0 Verdolaga 20 Ambrosía 0 Ballico italiano 0
Soja 0 Abutilon theophrasti 0 Amaranto 0 Tabla D C o m p u e s to
Pre-emergencia 4 g ai/ha 157
Trigo 0
Tabla D Compuestos
Inundación 250 g ai/ha 32 53 55 144 145 178 180 221 Amor de hortelano 20 0 30 35 35 0 10 60 Lila de agua 95 80 90 100 95 70 75 90 Arroz 15 0 0 40 35 0 0 40 Juncia paragüitas 90 75 100 95 90 75 80 95
Tabla D Compuestos
Inundación 125 g ai/ha 32 53 55 144 145 178 180
Amor de hortelano 10 0 10 15 0 0 10
Lila de agua 65 80 85 90 95 70 75
Arroz 0 0 0 25 15 0 0
Juncia paragüitas 65 70 85 95 90 60 75
Tabla D Compuestos
Inundación 62 g ai/ha 32 53 55 144 145 178 180 221
Amor de hortelano 0 0 0 0 0 0 0 40
Lila de agua 60 50 80 85 85 65 0 80
Arroz 0 0 0 15 15 0 0 15
Juncia paragüitas 40 0 75 80 75 60 50 80
Tabla D Compuestos
Inundación 31 g ai/ha 32 153 55 144 145 178 180
Amor de hortelano 0 0 0 0 0 0 0
Lila de agua 0 -40 75 75 80 40 0
Arroz 0 0 0 0 0 0 0
Juncia paragüitas 0 0 75 65 60 30 0
Prueba E
Semillas de especies vegetales seleccionadas de pastito de invierno (poal anual,Poa annua),Alopecurus myosuroides(Alopecurus myosuoides), alpistillo(Phalaris Minor),pamplina (pamplina común,Stellaria media),galio (amor de hortelano,Galium aparine),espiguilla(Bromus tectorum),amapola de campo(Papaver rhoeas),violeta de campo(Viola arvensis),cola de zorro verde(Setaria viridis),zapatitos (zapatitos henbit,Lamium amplexicaule),raigrás italiano(Lolium multiflorum),Kochia(Kochia scoparia),cenizo(Chenopodium album),canola(Brassica napus),verdolaga(Amaranthus retroflexus),Salsola Iberica(Salsola Iberica),manzanilla (manzanilla sin perfume,Matricaria inodora),verónica(Veronica persica),cebada(Hordeum vulgare),trigo(Triticum aestivum),trigo sarraceno silvestre(Polygonum Convolvulus),mostaza silvestre(Sinapis arvensis),avena silvestre(Avena fatua),rábano silvestre(Raphanus raphanistrum),pasto de viento(Apera Spica-Venti),cebada invernal(Hordeum vulgare)y trigo de invierno(Triticum aestivum)fueron plantados en un suelo franco-limoso y la preemergencia tratada con productos químicos de ensayo formulados en una mezcla de disolventes no fitotóxica que incluía un tensioactivo. Al mismo tiempo, estas especies fueron sembradas en macetas que contenían el medio de siembra Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) que comprendía musgos de turbera Spaghnum, vermiculita, humectantes y nutrientes de inicio y fueron tratados con aplicaciones de postemergencia de los productos químicos de ensayo formulados de la misma manera. Las plantas alcanzaron una altura de 2 a 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas).
Las plantas y los controles tratados se mantuvieron en un entorno de crecimiento controlado durante 7 a 21 días, después de cuyo tiempo todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las calificaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la tabla E, están basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 es que no tiene ningún efecto y 100 es el control completo. Una respuesta con un guión (-) significa que no hay resultado de la prueba.
Tabla E Compuestos
Post-emergencia 125 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Cebada de primavera 25 10 20 25 45 30 25 35 Cebada de invierno 30 10 10 35 45 40 15 25 Alopecurus myosuroides 60 25 40 75 85 80 60 75 Poa 60 5 25 60 65 70 15 70 Espiguilla 30 5 10 40 75 55 35 35 Trigo sarraceno silvestre 95 95 95 100 100 100 100 100 Alpiste 60 40 30 55 85 65 55 60 Camomila 10 0 5 10 95 30 10 15 Pamplina 100 65 70 90 100 95 90 100 Ortiga muerta 80 65 80 70 - 100 80 90 Amapola 100 80 95 75 100 100 100 100 Violeta 75 70 90 85 100 100 95 95 Almorejo 55 25 60 65 100 98 75 55 Galium 85 75 85 90 100 100 85 90 Kochia 90 80 85 95 100 100 85 90 Cenizo 90 75 90 95 100 95 95 95 Mostaza silvestre 100 95 95 100 100 100 95 100 Avena silvestre 60 25 50 60 90 80 65 35 Aceite de semilla de colza 100 80 95 100 100 100 100 100 Verdolaga 90 90 95 95 100 100 95 90 Rabaniza 95 90 80 100 100 100 85 95 Barrilla - - - - 98 100 - -Ballico italiano 60 5 20 35 65 40 25 40 Veronica 100 100 100 100 100 100 100 100 Trigo de primavera 40 35 45 40 75 55 40 35 Trigo de invierno 40 35 40 35 70 55 35 25 Apera 40 20 40 65 55 60 40 45
Tabla E Compuestos
Post-emergencia 62 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Cebada de primavera 10 10 15 20 35 20 15 25 Cebada de invierno 5 5 5 20 35 30 10 20
Tabla E C o m p u e s to s
Post-emergencia 62 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Alopecurus myosuroides 55 10 20 40 60 65 35 55 Poa 40 5 15 55 55 65 10 55 Espiguilla 15 5 10 20 40 55 25 25 Trigo sarraceno silvestre 90 90 95 95 100 100 95 95 Alpiste 55 25 30 45 65 40 25 45 Camomila 5 5 5 5 80 30 10 10 Pamplina 75 60 70 80 100 100 70 100 Ortiga muerta 70 60 70 65 - 100 75 80 Amapola 80 80 100 70 100 100 100 100 Violeta 75 70 85 70 100 90 90 75 Almorejo 55 10 50 25 80 40 60 45 Galium 75 75 80 75 100 98 80 75 Kochia 80 70 85 90 100 100 85 85 Cenizo 85 65 85 95 98 95 90 90 Mostaza silvestre 85 95 95 100 100 100 95 100 Avena silvestre 35 10 40 35 65 40 40 30 Aceite de semilla de colza 95 80 90 80 100 100 95 100 Verdolaga 90 90 95 95 100 100 95 90 Rabaniza 85 90 80 90 100 100 80 85 Barrilla - - - 95 90 - -Ballico italiano 25 5 15 30 40 25 20 25 Veronica 100 95 100 100 100 100 90 100 Trigo de primavera 25 20 25 25 45 45 25 20 Trigo de invierno 25 15 30 30 35 35 25 15 Apera 30 10 25 30 25 20 25 35
Tabla E Compuestos
Post-emergencia 31 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Cebada de primavera 5 5 10 15 25 15 15 15 Cebada de invierno 0 5 0 10 20 15 10 10 Alopecurus myosuroides 35 5 10 30 50 35 25 35 Poa 20 0 0 35 45 60 5 35 Espiguilla 5 0 0 15 35 35 15 10 Trigo sarraceno silvestre 85 65 95 80 95 100 95 70 Alpiste 25 10 20 35 60 25 15 35 Tabla E C o m p u e s to s
Post-emergencia 31 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Camomila 5 5 5 5 75 30 5 10 Pamplina 75 50 55 70 100 85 45 75 Ortiga muerta 60 30 50 35 - 100 55 60 Amapola 75 65 90 55 100 100 85 80 Violeta 65 50 70 65 90 100 75 80 Almorejo 35 10 45 20 50 30 60 35 Galium 80 75 85 70 95 95 75 75 Kochia 75 55 70 75 100 100 80 85 Cenizo 80 70 80 95 95 90 85 85 Mostaza silvestre 85 75 85 100 100 100 95 95 Avena silvestre 15 5 15 25 25 30 10 20 Aceite de semilla de colza 80 75 75 80 100 100 85 85 Verdolaga 90 85 90 90 100 100 80 90 Rabaniza 75 60 70 70 100 100 75 80 Barrilla - - - 90 85 - -Ballico italiano 5 0 20 20 15 10 10 10 Veronica 100 60 80 95 100 100 75 100 Trigo de primavera 10 10 15 20 35 35 20 10 Trigo de invierno 15 5 15 20 30 20 10 5 Apera 25 5 10 20 20 10 15 20
Tabla E Compuestos
Post-emergencia 16 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Cebada de primavera 5 5 10 10 15 15 10 10 Cebada de invierno 0 5 0 5 30 15 5 5 Alopecurus myosuroides 20 0 5 15 25 25 15 15 Poa 15 0 0 10 25 15 10 20 Espiguilla 5 0 5 10 25 25 5 5 Trigo sarraceno silvestre 75 70 65 75 100 100 65 65 Alpiste 10 5 10 25 35 15 15 10 Camomila 5 5 5 0 80 20 5 5 Pamplina 65 30 55 65 85 80 50 65 Ortiga muerta 40 20 20 35 - 100 20 50 Amapola 70 60 85 40 100 100 55 75 Violeta 60 25 65 60 95 65 75 70 Almorejo 20 10 30 15 40 15 20 25 Galium 70 75 70 70 80 95 75 70 Kochia 75 50 65 65 100 98 80 70 T a b la E C o m p u e s to s
Post-emergencia 16 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Cenizo 80 65 75 75 80 90 75 75 Mostaza silvestre 90 65 70 75 100 100 75 75 Avena silvestre 10 5 10 15 20 15 5 10 Aceite de semilla de colza 70 70 75 65 100 70 70 75 Verdolaga 85 85 85 90 98 100 90 85 Rabaniza 65 60 75 65 100 95 70 65 Barrilla - - - 85 80 - -Ballico italiano 0 0 20 10 5 5 5 5 Veronica 75 60 75 70 100 100 80 70 Trigo de primavera 0 10 5 5 25 30 10 5 Trigo de invierno 5 5 0 10 20 15 5 0 Apera 10 5 5 10 10 5 10 10
Tabla E Compuestos
Pre-emergencia 125 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Cebada de primavera - 35 50 0 65 80 35 -Cebada de invierno - 25 35 5 55 85 40 -Alopecurus myosuroides 95 30 100 65 100 75 100 100 Poa 70 25 100 75 85 90 100 100 Espiguilla 25 15 55 20 55 60 40 80 Trigo sarraceno silvestre 100 100 100 100 100 100 100 100 Alpiste 100 95 100 90 100 100 100 100 Camomila 70 - 65 100 100 - 75 Pamplina 100 100 100 100 100 100 100 100 Ortiga muerta 95 65 0 100 100 100 100 100 Amapola 90 100 100 100 100 100 100 95 Violeta 100 100 100 100 100 100 100 100 Almorejo 100 55 100 85 100 100 100 100 Galium 100 100 100 100 100 100 100 100 Kochia 100 100 100 100 100 100 100 100 Cenizo 100 100 100 100 100 100 100 100 Mostaza silvestre 95 100 100 100 100 100 100 100 Avena silvestre 35 25 45 20 75 85 50 75 Aceite de semilla de colza 100 100 100 100 100 100 100 100 Verdolaga 100 100 100 100 100 100 100 100 T a b la E C o m p u e s to s
Pre-emergencia 125 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Rabaniza 100 90 100 100 100 100 100 95 Barrilla - - - - 100 100 -Ballico italiano 75 25 50 25 100 70 75 85 Veronica 100 100 100 100 100 100 100 100 Trigo de primavera - 10 35 10 55 70 30 Trigo de invierno - 30 20 5 35 75 30 Apera 100 50 100 50 100 98 100 100
Tabla E Compuestos
Pre-emergencia 62 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Cebada de primavera - 35 45 0 45 45 30 Cebada de invierno - 30 10 5 55 30 25 Alopecurus myosuroides 65 25 60 15 98 60 100 90 Poa 35 20 10 10 40 10 80 95 Espiguilla 35 15 55 10 35 35 10 45 Trigo sarraceno silvestre 90 100 100 80 100 85 100 100 Alpiste 95 65 100 50 100 100 100 100 Camomila 70 - - 60 100 100 - 60 Pamplina 95 100 100 100 100 100 100 100 Ortiga muerta 95 50 0 40 100 100 80 100 Amapola 90 100 100 100 100 100 100 95 Violeta 90 60 100 35 100 100 100 Almorejo 90 20 100 65 95 55 100 100 Galium 100 60 70 65 100 100 100 55 Kochia 100 55 100 85 100 100 100 100 Cenizo 90 100 100 95 100 100 100 100 Mostaza silvestre 95 100 100 95 100 100 95 85 Avena silvestre 45 10 35 15 65 30 35 30 Aceite de semilla de colza 100 100 100 65 100 100 65 100 Verdolaga 100 100 100 100 100 100 100 100 Rabaniza 100 100 100 95 100 85 100 95 Barrilla - - - - 100 60 -Ballico italiano 35 25 50 15 70 50 30 30 T a b la E C o m p u e s to s
Pre-emergencia 62 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Verónica 100 100 100 95 100 100 100 100 Trigo de primavera - 10 15 0 40 20 20 -Trigo de invierno - 25 10 0 25 25 10 -Apera 85 35 100 50 100 75 100 100
Tabla E Compuestos
Pre-emergencia 31 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Cebada de primavera - 35 10 0 25 25 15 -Cebada de invierno - 10 10 0 35 15 5 -Alopecurus myosuroides 60 10 15 15 75 50 35 75 Poa 35 10 10 5 15 0 10 70 Espiguilla 35 15 20 0 10 20 10 35 Trigo sarraceno silvestre 75 100 100 35 100 100 65 75 Alpiste 55 20 20 0 80 75 15 55 Camomila 10 - - 65 20 100 - 25 Pamplina 100 100 100 75 100 100 80 90 Ortiga muerta 80 10 0 20 100 100 50 90 Amapola 80 100 100 75 100 100 100 90 Violeta 70 25 80 10 100 100 100 50 Almorejo 90 10 25 40 35 45 100 25 Galium 55 30 100 60 70 100 60 25 Kochia 65 15 100 5 100 100 100 100 Cenizo 85 75 100 85 100 100 100 85 Mostaza silvestre 60 100 100 80 100 100 80 95 Avena silvestre 0 0 15 10 30 30 10 0 Aceite de semilla de colza 95 75 100 25 80 100 40 100 Verdolaga 95 20 100 100 100 100 100 100 Rabaniza 95 70 100 40 80 15 45 70 Barrilla - - - - 65 10 - -Ballico italiano 25 10 0 0 25 20 0 25 Veronica 100 70 100 95 100 100 100 100 Trigo de primavera - 5 15 0 15 15 15 -Trigo de invierno - 15 10 0 15 20 10 -Apera 80 15 25 15 75 25 15 55 T a b la E C o m p u e s to s
Pre-emergencia 16 g ai/ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Cebada de primavera - 35 10 0 10 15 0 -Cebada de invierno - 15 5 0 30 10 0 -Alopecurus myosuroides 30 10 0 5 15 10 10 25 Poa 0 10 0 0 10 0 0 20 Espiguilla 0 0 20 0 10 10 0 10 Trigo sarraceno silvestre 60 65 65 25 85 100 0 65 Alpiste 40 10 10 0 35 40 15 10 Camomila 5 - - 0 15 5 - 25 Pamplina 55 100 65 65 100 100 100 70 Ortiga muerta 35 10 0 15 90 0 10 60 Amapola 75 100 100 65 100 100 80 80 Violeta 15 50 70 0 95 100 85 -Almorejo 5 10 10 20 20 0 10 -Galium 25 25 10 5 20 25 60 15 Kochia 25 10 55 0 98 60 35 70 Cenizo 65 60 95 35 100 100 45 10 Mostaza silvestre 20 90 80 25 90 95 80 85 Avena silvestre 0 0 0 0 35 25 10 0 Aceite de semilla de colza 60 50 20 10 35 50 10 60 Verdolaga 90 30 75 95 100 100 55 100 Rabaniza 100 50 70 25 80 15 0 80 Barrilla - - - - 15 0 - -Ballico italiano 0 10 0 0 10 10 0 0 Veronica 100 100 100 95 100 95 100 100 Trigo de primavera - 5 15 0 5 15 15 -Trigo de invierno - 15 5 0 0 0 5 -Apera 35 0 5 0 10 10 0 15 Prueba F
Semillas de especies vegetales seleccionadas de maíz (Zea mays),soja (Glycine max),yute de la China (Abutilón theophrasti), cenizo(Chenopodium album),casalina en Jalisco(Euphorbia heterophylla),verdolaga(Amaranthus palmeri),cáñamo (cáñamo común,Amaranthus Rudis),asto braquiaria(Brachiaria decumbens),pata de gallina grande (LG)(Digitaria sanguinalis),pata de gallina(Digitaria horizontalis),falso mijo(Panicum Dichotomiflorum),cola de zorro gigante(Setaria faberii),cola de zorro verde(Setaria viridis),hierba de grosella(Eleusine indica),sorgo de Alepo(Sorghum halepense),ambrosía (ambrosía común,Ambrosia elatior),amor de hortelano(Echinochloa crus-galli),roseta (roseta meridional,Concerns echinatus),escubilla(Sida rhombifolia),raigrás italiano(Lolium multiflorum),flor de día (flor de día de Virginia (VA),Commelina virginica),correhuela(Convolvulus arvensis),bardana (bardana común,Xanthium strumarium),quamoclit(Ipomoea coccinea), Solanum ptycanthum (Solanum ptycanthum),Kochia(Kochia Scoparia),juncia avellanada(Cyperus esculentus)y acetillo(Bidens pilosa)fueron plantadas en un suelo limoso-franco y la pre-emergencia fue tratada con los productos químicos de ensayo formulados en una mezcla de disolventes nofitotóxica que incluyó un tensioactivo.
Al mismo tiempo, las plantas de estas especies de cultivos y malezas y también amaranto_RES1, (amaranto común resistente a ALS & triazina,Amaranthus Rudis),y amaranto_RES2, (amaranto común resistente a ALS & HPPD,Amaranthus Rudis)fueron tratadas con aplicaciones de postemergencia de productos químicos de ensayo formulados de la misma manera. Las plantas se extendieron a una altura de 2 a 18 cm para tratamientos de postemergencia (etapa de 1 a 4 hojas).
Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero entre 14 y 21 días, después de lo cual todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las calificaciones de las respuestas de las plantas, resumidas en la tabla F, se basan en una escala de 0 a 100 donde 0 es que no tiene ningún efecto y 100 es un control completo. Una respuesta con un guión (-) significa que no hay resultado de la prueba.
Tabla F Compuestos
Post-emergencia 125 g ai/ha 35 53 58 62 144 145 149 179 200 212 221
Escubilla 98 98 90 98 100 95 98 100 95 100 98
Amor de hortelano 20 10 5 20 75 70 10 0 25 10 70
Juncia avellanada 70 60 65 80 75 70 50 50 10 40 70
Maíz 20 10 5 10 10 20 15 15 25 0 20
Pata de gallina 40 20 10 10 55 50 25 30 20 35 75
Flor de día VA 80 60 10 65 85 85 50 - 35 50 80 Correhuela 70 60 50 75 90 90 75 50 35 70 80
Conyza - - - - 25 40 20 10 - 10 30
Kochia - 98 75 - 95 100 95 95 - 100 100
Falso mijo 50 60 15 60 60 80 40 10 15 10 60 Verdolaga 100 100 60 100 100 100 100 85 100 98 100
Casalina en Jalisco 80 70 60 50 65 80 70 35 80 60 80
Ambrosía - - - - 90 70 35 50 - 50 80
Ballico italiano 0 0 0 10 40 15 5 0 20 0 5
Roseta 0 10 10 0 20 15 10 10 5 10 0
Soja 98 95 95 85 95 95 90 90 90 95 95
Amaranto 100 100 90 100 100 100 98 100 100 100 100 Amaranto_RES1 100 100 75 100 100 100 100 100 98 98 98 Amaranto_RES2 100 100 80 100 100 100 100 100 98 100 100
Tabla F Compuestos
Post-emergencia 62 g ai/ha 35 53 55 58 62 144 145 149 179 200 212 221 Escubilla 98 100 100 75 98 100 98 95 85 95 85 98 Amor de hortelano 10 0 35 0 20 50 50 10 0 15 0 30 Juncia avellanada 65 50 70 50 50 70 65 40 40 10 40 70 Maíz 15 0 20 5 5 10 20 10 10 20 0 10 Pata de gallina 35 20 30 10 15 40 40 20 20 20 30 45 Flor de día VA 50 50 - 20 25 60 75 40 - 15 40 80 Correhuela 50 50 70 30 50 80 80 50 35 35 60 -Conyza - - 20 - - 10 20 10 10 - 15 10 Tabla F C o m p u e s to s
Post-emergencia 62 g ai/ha 35 53 55 58 62 144 145 149 179 200 212 221 Kochia - 95 98 60 - 95 95 90 90 - 100 100 Falso mijo 50 15 30 10 10 35 50 20 15 5 10 40 Verdolaga 100 100 98 70 100 100 100 98 85 100 100 100 Casalina en Jalisco 50 70 45 50 50 70 80 60 20 60 50 70 Ambrosía - - 55 - - 85 60 30 40 - 30 70 Ballico italiano 0 5 10 0 10 20 10 10 0 15 0 0 Roseta 0 5 15 0 0 20 5 15 5 0 0 0 Soja 95 95 95 90 65 98 95 90 75 65 75 98 Amaranto 100 100 100 80 100 100 100 95 95 98 95 95 Amaranto_RES1 100 95 100 70 100 100 100 90 100 95 95 100 Amaranto RES2 100 100 100 75 100 100 100 100 100 98 98 95
Tabla F Compuestos
Post-emergencia 31 g ai/ha 35 53 55 58 62 144 145 149 179 200 212 221 Escubilla 95 98 95 60 95 100 95 85 80 85 70 90 Amor de hortelano 0 0 50 0 20 30 25 5 0 0 0 25 Juncia avellanada 60 40 55 50 10 60 50 30 50 5 40 60 Maíz 15 0 15 0 0 5 10 10 0 10 0 10 Pata de gallina 30 15 40 5 10 50 20 20 20 15 30 25 Flor de día VA 40 30 70 10 5 50 60 20 - 25 20 70 Correhuela 35 50 25 20 35 75 75 50 25 35 40 75 Conyza - - 15 - - 0 20 20 0 - 0 5 Kochia - 80 95 30 - 95 100 80 75 - 90 98 Falso mijo 40 20 40 0 5 30 10 20 10 5 0 15 Verdolaga 95 90 98 50 95 100 100 95 90 98 75 90 Casalina en Jalisco 50 60 35 60 40 50 75 40 15 40 40 75 Ambrosía - - 55 - - 50 50 40 40 - 20 60 Ballico italiano 0 0 0 0 0 20 5 10 0 0 0 0 Roseta 0 0 25 0 0 15 5 5 0 0 0 0 Soja 85 95 70 70 40 95 95 85 50 40 50 95 Amaranto 90 98 90 65 100 100 98 95 95 95 90 98 Amaranto_RES1 90 90 100 65 100 95 98 85 90 90 80 95 Amaranto_RES2 95 90 100 70 100 100 90 95 100 95 95 98
Tabla F Compuestos
Post-emergencia 16 g ai/ha 35 53 58 62 144 145 149 179 200 212 221 Escubilla 80 90 70 80 100 95 75 70 75 75 80 Amor de hortelano 0 0 0 15 10 10 0 0 0 0 15 T a b la F C o m p u e s to s
Post-emergencia 16 g ai/ha 35 53 58 62 144 145 149 179 200 212 221 Juncia avellanada 50 30 40 5 70 55 5 20 0 25 50 Maíz 10 0 0 0 10 5 0 5 0 0 5 Pata de gallina 20 10 5 0 40 20 20 10 10 20 20 Flor de día VA 40 40 5 0 50 50 10 - 0 30 60 Correhuela 30 55 10 40 70 70 60 15 20 30 70 Conyza - - - 0 0 0 0 - 0 0 Kochia - 60 40 95 98 60 65 - 50 95 Falso mijo 40 5 0 0 25 10 10 15 5 0 10 Verdolaga 75 65 50 70 90 95 65 70 95 30 85 Casalina en Jalisco 40 50 30 35 50 70 50 15 50 35 65 Ambrosía - - - 50 30 10 45 - 20 50 Ballico italiano 0 0 0 0 10 10 0 0 0 0 0 Roseta 0 0 0 0 10 5 0 0 0 0 0 Soja 80 80 50 20 65 95 50 60 20 50 60 Amaranto 85 95 60 90 100 95 85 70 80 90 90 Amaranto_RES1 80 85 20 85 90 95 80 90 75 70 85 Amaranto_RES2 90 80 60 80 98 95 95 95 95 70 90
Tabla F Compuesto Post-emergencia 8 g ai/ha 35 53 58 62 200 Escubilla 60 70 50 65 65
Amor de hortelano 0 0 0 10 0
Juncia avellanada 50 15 40 5 0
Maíz 10 0 0 0 0
Pata de gallina 10 0 5 0 10
Flor de día VA 10 30 5 0 0 Correhuela 20 30 10 40 20
Kochia - 50 30 - -Falso mijo 30 0 15 0 5 Verdolaga 60 70 50 90 85 Casalina en Jalisco 30 50 30 25 35
Ballico italiano 0 0 0 0 0 Roseta 0 0 0 0 0
Soja 70 40 50 10 15 Amaranto 70 80 65 80 75 Amaranto_RES1 90 70 10 80 70 Amaranto RES2 90 70 65 80 75
T a b la F C o m p u e s to
Pre-emergencia 125 g ai/ha 35 53 58 62 144 145 149 168 179 200 Escubilla 100 100 98 100 100 98 100 100 90 100 Amor de hortelano 65 50 15 25 100 75 35 100 5 60 Juncia avellanada 50 20 20 0 0 25 0 0 0 0 Arrancamoños común 0 - - - - - - - - -Maíz 20 15 0 0 35 60 0 35 40 0 Pata de gallina 100 90 75 100 100 100 85 100 25 100 Pata de gallina grande 100 98 80 98 100 100 85 100 60 100 Flor de día VA 95 95 80 80 95 70 40 90 85 90 Correhuela 50 0 0 0 70 95 25 70 0 30 Cola de zorra gigante 100 95 40 75 100 100 85 100 20 100 Almorejo 98 90 25 90 100 100 50 100 15 100 Pié de gallo 95 60 75 75 100 95 60 100 0 98 Sorgo de Alepo 65 5 20 40 70 85 15 100 10 90 Kochia 100 100 30 95 100 100 90 100 98 100 Cenizo 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 Ololiuqui 65 0 10 50 95 35 10 75 25 15 Solanácea 100 98 98 100 100 98 100 98 100 98 Juncia avellanada 35 20 0 0 0 0 15 20 0 35 Falso mijo 100 98 100 100 100 100 100 100 75 100 Verdolaga - 100 35 100 100 100 100 100 65 100 Casalina en Jalisco 40 0 20 35 35 65 35 90 0 70 Ambrosía 70 40 75 35 85 80 20 98 0 40 Ballico italiano 70 0 0 40 100 90 40 70 10 40 Roseta 65 0 0 35 95 95 10 90 0 75 Soja 90 35 75 40 75 40 30 40 35 50 Pasto braquiaria 35 0 0 10 80 25 15 100 0 35 Yute chino 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Amaranto 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Compuestos
Pre-emergencia 62 g ai/ha 35 53 55 58 62 144 145 149 168 179 200 Escubilla 100 100 100 75 95 100 98 65 100 80 100 Amor de hortelano 10 20 85 0 0 70 30 15 80 0 30 Juncia avellanada 20 30 0 10 0 0 30 0 0 0 0 Maíz 0 0 40 0 0 40 40 0 40 0 0 Pata de gallina 100 85 100 35 100 98 95 35 100 15 100 Pata de gallina grande 75 80 100 65 70 100 98 70 98 35 95 Flor de día VA 90 50 40<->30 85 35 5 70 35 70 C o m p u e s to s
Pre-emergencia 62 g ai/ha 35 53 55 58 62 144 145 149 168 179 200 Correhuela 50 0 10 0 0 65 65 35 50 0 30 Cola de zorra gigante 70 70 98 0 65 95 85 40 100 30 100 Almorejo 75 20 70 0 40 98 100 50 100 0 100 Pié de gallo 75 10 50 5 5 95 80 40 98 0 95 Sorgo de Alepo 35 0 90 0 35 30 100 0 35 10 35 Kochia 100 50 100 0 35 100 100 75 100 70 80 Cenizo 100 95 100 90 95 100 100 100 100 100 98 Ololiuqui 30 0 98 10 0 65 15 0 15 35 0 Solanácea 98 98 98 90 98 100 98 98 98 100 98 Juncia avellanada 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Falso mijo 100 95 100 90 95 100 95 98 100 50 98 Verdolaga - 100 100 35 100 100 100 100 100 35 100 Casalina en Jalisco 70 0 30 20 25 20 65 0 50 0 60 Ambrosía 40 30 50 25 40 95 65 35 65 0 35 Ballico italiano 65 0 30 0 0 40 40 20 65 0 20 Roseta 40 0 0 0 0 50 25 0 65 0 40 Soja 70 0 50 35 10 40 15 0 20 0 30 Pasto braquiaria 20 0 10 0 15 75 0 15 70 0 10 Yute chino 100 100 100 100 100 100 100 85 100 90 100 Amaranto 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100
Tabla F Compuesto
Pre-emergencia 31 g ai/ha 35 53 55 58 62 144 145 149 168 179 200 Escubilla 100 65 98 35 70 100 90 35 100 80 100 Amor de hortelano 20 0 10 0 0 20 5 0 25 0 0 Juncia avellanada 20 0 0 0 0 0 35 0 0 0 0 Arrancamoños común 0 - - - - - - - - -Maíz 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pata de gallina 98 5 75 0 75 95 80 15 100 0 98 Pata de gallina grande 75 15 98 50 25 100 95 0 95 0 85 Flor de día VA 65 0 60 0 0 30 0 0 10 0 50 Correhuela 50 0 0 0 0 60 50 50 60 0 30 Cola de zorra gigante 70 20 90 0 35 90 65 20 98 0 65 Almorejo 30 0 20 0 10 95 40 0 100 0 98 Pié de gallo 60 0 5 5 0 60 70 0 95 0 80 Sorgo de Alepo 0 0 20 0 20 0 20 0 30 0 5 Kochia 85 20 100 0 20 100 98 0 100 0 50 Cenizo 100 95 100 65 95 100 100 0 100 100 98 T a b la F C o m p u e s to
Pre-emergencia 31 g ai/ha 35 53 55 58 62 144 145 149 168 179 200 Ololiuqui 0 0 30 10 0 0 10 0 0 0 0 Solanácea 98 90 98 80 70 98 80 80 98 65 60 Juncia avellanada 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Falso mijo 100 0 90 65 0 100 80 80 95 0 35 Verdolaga - 90 75 0 75 100 100 90 100 0 100 Casalina en Jalisco 35 0 0 20 30 0 0 0 0 0 20 Ambrosía 0 0 40 0 25 0 70 25 35 0 10 Ballico italiano 15 0 0 0 0 0 20 0 30 0 0 Roseta 10 0 0 0 0 10 35 0 30 0 5 Soja 40 0 40 20 0 10 0 0 0 0 20 Pasto braquiaria 0 0 0 0 15 75 0 0 65 0 0 Yute chino 70 90 100 100 75 100 98 70 75 65 80 Amaranto 100 95 100 75 98 100 100 100 100 95 100
Tabla F Compuesto
Pre-emergencia 16 g ai/ha 35 53 58 62 144 145 149 168 179 200 Escubilla 80 20 0 20 95 65 0 95 0 65 Amor de hortelano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia avellanada 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pata de gallina 95 0 0 0 75 5 0 65 0 90 Pata de gallina grande 60 0 20 0 80 10 0 65 0 50 Flor de día VA 25 0 0 0 0 0 0 5 0 15 Correhuela 35 0 0 0 40 0 0 40 0 0 Cola de zorra gigante 10 0 0 15 15 0 0 65 0 35 Almorejo 0 0 0 0 25 5 0 70 0 10 Pié de gallo 0 0 0 0 75 0 0 80 0 70 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Kochia 40 0 0 - 98 75 0 95 0 25 Cenizo 98 65 0 90 100 100 - 100 98 0 Ololiuqui 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Solanácea 95 35 65 0 98 90 0 5 - 35 Juncia avellanada 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Falso mijo 35 0 35 0 95 65 0 35 0 70 Verdolaga - 0 0 80 100 100 25 98 0 85 T a b la F C o m p u e s to
Pre-emergencia 16 g ai/ha 35 53 58 62 144 145 149 168 179 200 Casalina en Jalisco 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 20 0 0 20 10 0 0 Ballico italiano 0 0 0 0 0 25 0 15 0 0 Roseta 10 0 0 0 0 0 0 10 0 5 Soja 35 0 10 0 - 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 Yute chino 70 65 70 35 80 35 10 35 15 25 Amaranto 100 0 75 85 98 100 35 100 95 98
Tabla F Compuesto
Pre-emergencia 8 g ai/ha 35 53 58 62 200 Escubilla 50 0 20 0 0
Amor de hortelano 0 0 0 0 0
Juncia avellanada 0 0 0 0 0
Maíz 0 0 0 0 0
Pata de gallina 0 0 0 0 0
Pata de gallina grande 0 0 0 0 0
Flor de día VA 0 0 0 0 0 Correhuela 0 0 0 0 0
Cola de zorra gigante 0 0 0 0 0 Almorejo 0 0 0 0 0
Pié de gallo 0 0 0 0 10
Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0
Kochia 0 0 0 10 20
Cenizo 90 65 - 70 0 Ololiuqui 0 0 0 0 0 Solanácea 75 - 0 0 0
Juncia avellanada 0 0 0 0 0
Falso mijo 0 0 0 0 0 Verdolaga - 0 0 10 0 Casalina en Jalisco 20 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0
Ballico italiano 0 0 0 0 0
Roseta 0 0 0 0 0
Soja 0 0 0 0 0
Pasto braquiaria 0 0 0 0 0
Yute chino 40 0 20 0 0
Tabla F Compuesto
Pre-emergencia 8 g ai/ha 35 53 58 62 200 Amaranto 100 0 20 80 70
Prueba G
Se rellenaron parcialmente tres macetas de plástico (aprox. 16 cm de diámetro) por tipo con suelo limoso-franco Tama esterilizado que comprendía una proporción 35:50:15 de arena, limo y arcilla y 2,6% de materia orgánica. Las plantaciones separadas para cada una de las tres macetas fueron las siguientes: semillas de los Estados Unidos de monocoria(Monochoria vaginalis),juncia de agua(Cyperus difformis),junquillo(Scirpus juncoides)y rubricaulis (rubricaulis púrpura,Ammannia coccínea)fueron plantadas en macetas de 16 cm para cada tipo. Semillas de los EE.UU. de cortadera (nombre común en Cuba)(Cyperus iria),de plumilla (nombre común en Cuba)(Leptochloa fascicularis),un soporte de 9 o 10 plántulas de arroz con semillas anegadas (arroz común,Oryza sativa),y dos soportes de 3 o 4 plántulas de arroz trasplantado(Oryza sativacv. 'Japonica-M202') fueron plantadas en macetas de 16 cm para cada tipo. Semillas de los Estados Unidos de amor de hortelano(Echinochloa crus-galli),y cola de caballo(Echinochloa oryzicola)fueron plantadas en macetas de 16 cm para cada tipo. Las plantaciones fueron secuenciales de modo que las especies de cultivos y malezas se encontrabaan en la etapa de 2,0 a 2,5 hojas en el momento del tratamiento.
Las plantas en maceta se cultivaron en un invernadero con ajustes de temperatura día/noche de 30/27°C y proporcionando una iluminación complementaria equilibrada para mantener un fotoperiodo de 16 horas. Las macetas de ensayo se mantuvieron en el invernadero hasta la finalización de la prueba.
En el momento del tratamiento, las macetas de prueba se inundaron hasta 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron por la aplicación de los compuestos de ensayo directamente al agua de arroz, y después se mantuvieron a esa profundidad de agua durante la duración de la prueba. Los efectos de los tratamientos sobre el arroz y las malezas se evaluaron visualmente en comparación con los controles no tratados después de 21 días. Las clasificaciones de las respuestas de las plantas, resumidas en la tabla G, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 es que no tiene ningún efecto y 100 significa un control completo. Una respuesta con un guión (-) significa que no hubo ningún resultado de la prueba.
Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos Inundación 250 g ai/ha 35 55 Inundación 125 g ai/ha 35 55 Amor de hortelano 100 100 Amor de hortelano 100 100 Junco 100 100 Junco 100 100 Cortadera 100 100 Cortadera 100 100 Monochoria 100 100 Monochoria 100 100 Alfilerillo 100 100 Alfilerillo 90 100 Arroz, Transplantado 100 100 Arroz, Transplantado 45 80 Arroz, Anegado 100 100 Arroz, Anegado 100 100 Juncia paragüitas 100 100 Juncia paragüitas 100 100 Hierba gitana 100 100 Hierba gitana 100 100 Amor de hortelano 100 100 Amor de hortelano 40 75
Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos Inundación 64 g ai/ha 35 55 Inundación 32 g ai/ha 35 55 Amor de hortelano 45 75 Amor de hortelano 30 0 Junco 95 100 Junco 0 80 Cortadera 100 100 Cortadera 100 85 Monochoria 100 100 Monochoria 98 100 Alfilerillo 85 95 Alfilerillo 0 85 Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos Inundación 64 g ai/ha 35 55 Inundación 32 g ai/ha 35 55 Arroz, Transplantado 30 60 Arroz, Transplantado 15 20 Arroz, Anegado 70 100 Arroz, Anegado 60 45 Juncia paragüitas 98 100 Juncia paragüitas 0 98 Hierba gitana 100 80 Hierba gitana 60 45 Amor de hortelano 30 0 Amor de hortelano 0 0

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES 1.Un compuesto seleccionado de fórmula1, A-óxidos y sales de los mismos,
    cada R1 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o SOnR1A; R2 es halógeno o alquilo C1-C4; cada R3 independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6 o haloalcoxialquilo C2-C6; Z es O; m es 0 o 1; cada n es independientemente 0, 1 o 2; y cada R1A es independientemente alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4. 2.Un compuesto de la reivindicación 1, en el que: Q se selecciona de Q-16 y Q-18; cada R1 es independientemente halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 ; R2 es halógeno o CH3 ; y cada R3 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4. 3.Un compuesto de reivindicación 1 seleccionado del grupo que consta de 5-cloro-2-[2-[5-(fluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina, 2-[2-(3-bromo-5-isoxazolil)fenoxi]-5-cloropirimidina, 5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]fenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina, 5-bromo-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[3-(trifluorometil)-5-isoxazolil]fenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina, 5-bromo-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]fenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]-3-difluorometoxifenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-3-clorofenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]-3-clorofenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[3-(trifluorometil)-5-isoxazolil]-3-clorofenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[3-(trifluorometil)-5-isoxazolil]-3-fluorofenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-3-bromofenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-clorofenoxi]pirimidina, 5-bromo-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-clorofenoxi]pirimidina, 5-bromo-2-[2-[3-(trifluorometil)-5-isoxazolil]-3-clorofenoxi]pirimidina, 5-cloro-2-[2-[3-(difluorometil)-5-isoxazolil]-3-bromofenoxi]pirimidina y 5-cloro-2-[2-[5-(difluorometil)-3-isoxazolil]-3-bromofenoxi]pirimidina. 4. Una composición herbicida que comprende un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 -3 y, al menos, un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos. 5. Una composición herbicida que comprende un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en otros herbicidas y protectores herbicidas, y al menos un componente seleccionado del grupo compuesto por tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos. 6. Una mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de (b1) inhibidores del fotosistema II, (b2) inhibidores de la acetohidroxisintasa (AHAS), (b3) inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa (ACCase), (b4) imitadores de auxina y (b5) inhibidores de 5-enol-piruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSP), (b6) desviadores de electrones del fotosistema I, (b7) inhibidores de protoporfirógeno oxidasa (PPO), (b8) inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), (b9) inhibidores de la elongasa de ácido graso de cadena muy larga (VLCFA), (b10) inhibidores del transporte de auxina, (b11) inhibidores de la desaturasa del fitoeno (PDS), (b12) inhibidores de la 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa (HPPD), (b13) inhibidores del homogenizado de solenesiltransererasa (HST), (b14) inhibidores de la biosíntesis de celulosa (b15) otros herbicidas incluyendo disruptores mitóticos, arsenicos orgánicos, asulam, bromobutida, cinmetilina, cumiluron, dazomet, difenzoquat, dimron, etobenzanid, flurenol, fosamina, fosamina-amonio, metam, metildimron, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico y piributicarb, y (b16) protectores de herbicidas; y sales de compuestos de (b1) a (b16). 7. Un método para controlar el crecimiento de la vegetación no deseada que comprende poner en contacto la vegetación o su entorno con una cantidad herbicida efectiva de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 -3.
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