ES2726424T3 - Composiciones de hidroclorofluoroolefinas - Google Patents
Composiciones de hidroclorofluoroolefinas Download PDFInfo
- Publication number
- ES2726424T3 ES2726424T3 ES09747315T ES09747315T ES2726424T3 ES 2726424 T3 ES2726424 T3 ES 2726424T3 ES 09747315 T ES09747315 T ES 09747315T ES 09747315 T ES09747315 T ES 09747315T ES 2726424 T3 ES2726424 T3 ES 2726424T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- solvent
- chloro
- trifluoropropene
- cleaning
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 47
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims abstract description 28
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract description 14
- LDTMPQQAWUMPKS-UPHRSURJSA-N (z)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C/Cl LDTMPQQAWUMPKS-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- -1 hydrofluoroethers Chemical class 0.000 claims description 4
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical group COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N trans-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C\Cl KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 4
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 4
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 3
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 2
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=CC(F)(F)F QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDKGUMMLYBINOC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound FC(Cl)CCl NDKGUMMLYBINOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical class FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COAUHYBSXMIJDK-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(Cl)Cl COAUHYBSXMIJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000039 Ames test Toxicity 0.000 description 1
- 238000010953 Ames test Methods 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009530 blood pressure measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002529 flux (metallurgy) Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 231100000025 genetic toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 230000001738 genotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000005431 greenhouse gas Substances 0.000 description 1
- 239000011551 heat transfer agent Substances 0.000 description 1
- 231100000171 higher toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000004834 spray adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5018—Halogenated solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
- C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
- C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
- C23G5/02825—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine containing hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
- C11D7/264—Aldehydes; Ketones; Acetals or ketals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/28—Organic compounds containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
El uso de una composición como disolvente/composición de limpieza, en donde la composición comprende 1-cloro- 3,3,3-trifluoropropeno, en donde la cantidad de cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno es menor que 30% en peso con respecto a la combinación de cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, preferiblemente menos del 10% en peso y lo más preferiblemente menos de 3 % en peso.
Description
DESCRIPCIÓN
Composiciones de hidroclorofluoroolefinas
Campo de la invención
La presente invención se refiere al uso de al menos una hidroclorofluoroolefina (HCFO) como una composición de disolvente/limpieza. Las aplicaciones de disolventes/limpieza pueden ser, por ejemplo, para limpiar placas de circuitos electrónicos como en operaciones fundentes. El HCFO de la presente invención es el trans-isómero de HCFO-1233zd solo o en una combinación. El HCFO de la presente invención se puede utilizar en combinación con co-agentes incluyendo, hidrofluorocarbonos (HFC), hidrofluoroolefinas (HFO), hidrocarburos, éteres incluyendo hidrofluoroéteres (HFE), ésteres, cetonas, alcoholes, 1,2-transdicloroetileno y sus mezclas.
Antecedentes de la invención
El protocolo de Montreal para la protección de la capa de ozono, firmado en octubre de 1987, ordenó la eliminación del uso de clorofluorocarbonos (CFC) y materiales más "ecológicos" con la capa de ozono, como los hidrofluorocarbonos (HFC), por ejemplo HFC-134A, reemplazaron a los clorofluorocarburos. Estos últimos compuestos han demostrado ser gases de efecto invernadero, que causan el calentamiento global y fueron regulados por el protocolo de Kyoto sobre el Cambio Climático, firmado en 1998. Con la continua preocupación por el cambio climático global, hay una creciente necesidad de desarrollar tecnologías para reemplazar a las que tienen un alto potencial de agotamiento del ozono (ODP) y un alto potencial de propiciar el calentamiento global (GWP). Aunque los hidrofluorocarbonos (HFC), que no son compuestos que agotan la capa de ozono, se han identificado como agentes disolventes/limpiadores y fluidos de transferencia de calor alternativos a los clorofluorocarburos (CFC) e hidroclorofluorocarburos (HCFC), estos tienden a tener un GWP significativo.
Los documentos CA 2822739 y WO 2009/089511 describen una composición que comprende uno o más fluoroalquenos C3 a C6 entre los que se encuentran tetrafluoropropenos y trifluoro, monocloropropenos. También se describe una variedad de aplicaciones como agentes de refrigeración, agentes espumantes, propelentes de aerosol, disolventes y agentes extintores y supresor de incendios.
El documento US 2005085674 describe una composición azeotrópica que consiste en 1,1,1,3,3-pentafluoropropeno y 1,1,1-trifluoro-3-cloro-2-propeno.
El documento WO 2010/062572 describe una composición que comprende una mezcla binaria de tipo azeotrópico que consiste esencialmente en 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y alcohol C1-C3 seleccionado del grupo que consiste en metanol, etanol e isopropanol.
Resumen de la invención
Se descubrió que una composición de disolvente/limpieza y transferencia de calor que comprende el isómero trans HCFO-1233zd, solo o en combinación, proporciona una actividad eficaz como agente disolvente/limpieza y transferencia de calor, siendo insignificante su potencial de agotamiento del ozono (ODP), teniendo un bajo potencial de calentamiento global (GWP) y exhibiendo una baja toxicidad.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a agentes líquidos de disolvente/limpieza y transferencia de calor con depleción de ozono insignificante y bajo GWP, que comprenden el isómero trans de HCFO-1233zd.
Se ilustran los isómeros trans (E) y cis (Z):
trans o E cis o Z
Una porción importante del HCFO-1233zd de la presente invención es el isómero trans. Se descubrió que el isómero trans exhibía una genotoxicidad significativamente menor en las pruebas de AMES que el isómero cis. La proporción preferida de isómeros trans y cis de HCFO-1233zd es menos de aproximadamente el 30% en peso de la combinación del isómero cis y, preferiblemente, menos de aproximadamente el 10% del isómero cis. La proporción más preferida es menos de aproximadamente el 3% del isómero cis. Además, se descubrió que el isómero trans tenía un valor de Kauri-butanol que indicaba su eficacia como disolvente, mientras que el valor de Kauri-butanol de HCFO-1233xd no se pudo medir a través de ASTM D1133 "Método de prueba estándar para el valor Kauri-Butanol de hidrocarburos".
El valor preferido de Kauri-Butanol de la composición de la presente invención es superior a 15 y preferiblemente por encima de 20.
La composición de la presente invención también proporciona métodos para eliminar contaminantes de un producto, parte, componente, sustrato, o cualquier otro artículo o porción de los mismos, aplicando al artículo una composición de la presente invención, es decir, aplicaciones de disolvente/limpieza y enjuagues del sistema. Por conveniencia, el término "artículo" se utiliza en el presente documento para referirse a todos los productos, piezas, componentes, sustratos y demás, y se utiliza para hacer referencia a cualquier superficie o porción de los mismos. Además, el término "contaminante" se utiliza para hacer referencia a cualquier material o sustancia no deseada presente en el artículo, incluso si dicha sustancia se coloca intencionalmente en el artículo. Por ejemplo, en la fabricación de dispositivos semiconductores es común depositar un material fotorresistente sobre un sustrato para formar una capa para la operación de grabado y posteriormente eliminar el material fotorresistente del sustrato. El término "contaminante", tal como se utiliza en el presente documento, está destinado a cubrir y abarcar tal material de fotorresistente.
Los agentes de lavado de aire acondicionado y refrigeración se utilizan para eliminar aceites, desechos, lodos, residuos, etc. de sistemas de refrigeración y aire acondicionado, como condensadores y evaporadores. Un agente de lavado debe tener buenas propiedades solventes, ser compatible con los componentes del sistema (O-anillos, sellos, etc.), ser seguro, no inflamable y fácil de usar, secarse rápidamente y no dejar residuos que pudieran causar problemas más adelante. Los CFC-11 y HCFC-141b se han utilizado como disolventes de lavado, pero están sujetos a su eliminación gradual debido a que agotan la capa de ozono. HFC-245fa se utiliza como agente de lavado, pero carece de la capacidad disolvente suficiente para ser un agente de lavado eficaz para algunas aplicaciones, como para los sistemas de refrigeración o de aire acondicionado que utilizan aceites minerales. Se pueden utilizar mezclas de HFC-245fa con trans-1,2-dicloroetileno (TDCE) cuando se requiera una capacidad disolvente adicional, pero los TDCE son inflamables y pueden no ser compatibles con los componentes de algunos sistemas.
E-1233zd es un agente de lavado efectivo, no inflamable y seguro de manejar que tiene una capacidad disolvente suficiente para ser utilizado en una amplia gama de aplicaciones de aires acondicionados y refrigeración, incluyendo tanto en sistemas de circuito abierto y cerrado y con todos los lubricantes de refrigeración comúnmente utilizados, incluidos el aceite mineral, el aceite de alquilbenceno, el aceite de éster de poliol, los polialquilenglicoles, los éteres de polivinilo, las olefinas polialfa, etc. E-1233zd también se puede quitar fácilmente del sistema de refrigeración o de AC después del lavado sin dejar residuos problemáticos.
Cuando se utiliza como un agente de lavado, Z-1233zd es más difícil de quitar del sistema de refrigeración o aire acondicionado que E-1233zd, aumentando en gran medida el riesgo de generar excesivos residuos remanentes en el sistema. Esto puede comprometer el rendimiento del sistema de refrigeración o aire acondicionado durante el funcionamiento y ser menos seguro debido a la mayor toxicidad de Z-1233zd. Z-HCFO-1233zd también es menos deseable que el E-1233zd como agente de lavado en sistemas con circuitos abiertos donde el riesgo de exposición al operador con el agente de lavado es particularmente alto.
El agente de lavado de la presente invención es el de HCFO-1233zd preferentemente, predominantemente el E-1233zd.
Los métodos preferidos de disolvente/limpieza de la presente invención comprenden la aplicación de la presente composición a un artículo/sistema, siendo especialmente preferible el desengrasado por vapor y los métodos de limpieza con disolventes para ciertas aplicaciones, especialmente para partes incrustadas y sólidos difíciles de eliminar. Los métodos preferidos de desengrasado por vapor y limpieza con solventes consisten en exponer un artículo, preferiblemente a temperatura ambiente, a los vapores de un disolvente en ebullición. Los vapores condensados en el objeto tienen la ventaja de proporcionar un disolvente relativamente limpio y destilado para lavar la grasa u otra contaminación. Estos procedimientos tienen, por tanto, la ventaja adicional de que la evaporación final de la composición disolvente actual del objeto deje relativamente pocos residuos en comparación con los casos en los que los objetos se lavan simplemente en disolventes líquidos.
Para las aplicaciones en las que el artículo incluya contaminantes que sean difíciles de eliminar, es preferible que los métodos actuales impliquen elevar la temperatura de la composición disolvente/limpiador de la presente invención por encima de la ambiente o a cualquier otro temperatura que sea eficaz en dicha aplicación para mejorar sustancialmente la acción de limpieza del disolvente/limpiador. Estos procedimientos también son generalmente preferidos para operaciones en líneas de montaje de gran volumen, donde la limpieza del artículo, particularmente piezas metálicas y ensamblajes, se debe hacer de manera eficiente y rápida.
En realizaciones preferidas, los métodos de disolvente/limpieza de la presente invención comprenden sumergir un artículo para ser limpiado en un disolvente/limpiador líquido a una temperatura elevada e, incluso más preferiblemente, en el punto de ebullición del disolvente. En tales operaciones, este paso preferiblemente elimina una cantidad sustancial y, aún más preferiblemente, una porción importante del contaminante objetivo del artículo. Este paso es entonces preferiblemente seguido de la inmersión del artículo en un disolvente/limpiador, preferiblemente un disolvente recién destilado, que se encuentra a una temperatura por debajo de la temperatura del disolvente líquido en el anterior paso de inmersión, preferiblemente a la temperatura ambiente o ambiental. Los métodos preferidos también incluyen el paso de poner en contacto después el artículo con el vapor relativamente caliente de la presente composición
solvente/limpiador, preferentemente exponiendo el artículo a los vapores de disolvente/limpiador que se elevan desde el disolvente/limpiador caliente/hirviendo asociado con el primer paso de inmersión mencionado. Esto se traduce preferiblemente en la condensación del disolvente/vapor limpiador en el artículo. En ciertas realizaciones preferidas, el artículo puede ser pulverizado con disolvente/limpiador destilado antes del enjuague final. Los ejemplos incluyen pero no se limitan a la limpieza de piezas de servicio con oxígeno y etc.
En realizaciones preferidas, los métodos de disolvente/limpieza de la presente invención comprenden el uso de E-1233zd como fluido portador para aplicaciones como la deposición de lubricantes en la industria de hardware, deposición de lubricantes basados en silicona/PTFE en la industria médica y disolventes portadores de adhesivos pulverizadores en la industria de los adhesivos.
Todos los porcentajes en este documento son en peso a menos que se especifique lo contrario.
Ejemplos
La invención se ilustra más detalladamente en los siguientes ejemplos que se pretende sean ilustrativos, pero no limitantes en ninguna manera.
Ejemplo 1-Presión de vapor de 1233xf y E-1233zd
Una celda a alta presión equipada con un medidor de presión certificado fue evacuada por una bomba de vacío para eliminar todos los gases permanentes. Fueron cargados 14,21 g de 1233xf y 9,17 g de E-1233zd en la celda individualmente por una bomba de jeringa de acero inoxidable. La celda a alta presión se colocó en un agitador orbital en el que la temperatura se controlaba con una precisión de 0,1°C. La presión se midió a los 5, 15, 25 y 35°C. En cada temperatura, la presión se midió después de una hora para lograr el equilibrio. La precisión del medidor de presión fue de 0,1 psia (+0,7 kPa) o -0,1 psia(-0,7 kPa). Para confirmar que los gases permanentes no interferían con la medición de la presión, se representó el ln P frente a 1000/T. Se logró un buen ajuste lineal con R2 = 0,9999, indicando la inexistencia de gases permanentes involucrados. La presión medida puede observarse en la Tabla 1.
Tabla 1. Presión de 1233xf y E-1233zd
Los datos de la tabla 1 muestran que el 1233xf tiene mayor presión que la presión atmosférica de (14,7 psia; 101,3 kPa) dentro del intervalo de temperaturas de 15 a 25°C, indicando que el 1233xf se evaporará rápidamente. Esto no se desea para aplicaciones con disolventes. E-1233zd exhibe una presión inferior a la atmosférica dentro del intervalo de temperaturas de 5 a 15°C.
Ejemplo 2. El valor de Kauri-Butanol de E-1233zd
Kauri-Butanol (KB) es uno de los parámetros clave que se han utilizado como indicación de capacidad disolvente. Cuanto mayor sea el valor de Kb, más fuerte será la capacidad disolvente. Se siguieron los procedimientos descritos en ASTM D1133 "método de prueba estándar para el valor Kauri-Butanol de hidrocarburos". Como comparación, también se midieron los valores de Kb de otros disolventes de uso común, TDCE, trans-1,2-dicloroetileno; F 1411 b, 1,1-dicloro-1-fluoroetano; CFC11, triclorofluorometano; HCHC 225, y dicloropentafluoropropano.
Tabla 2. Valores en Kb
* El valor Kb de 1233xf no se puede medir bajo las condiciones especificadas en ASTD D1133 debido a su velocidad de evaporación rápida.
Se pensó que la presencia de Cl contribuiría a aumentar la capacidad disolvente de un material. La Tabla 2 muestra que E-1233zd exhibe un valor sorprendentemente alto de Kauri-Butanol para un material con un solo cloro. El relativamente alto valor de Kauri-Butanol para E-1233zd era más sorprendente cuando el valor de Kauri-Butanol para 1233xf, que también tenía un solo cloro, no se podía medir.
Ejemplo 3. Inflamabilidad de E-1233zd
La inflamabilidad de un disolvente está relacionada con la seguridad en su uso. Para la mayoría de las aplicaciones, es deseable que un disolvente tenga el mínimo de inflamabilidad posible. La inflamabilidad de E-1233zd se caracterizó por el punto de destello medido de acuerdo con ASTM D3278-96. El punto de destello de TDCE y HCFC 225 se utilizaron como ejemplos comparativos. La Tabla 3 resume los resultados.
Tabla 3. Punto de destello de E-1233zd frente a TDCE y HCFC 225
La presencia de cloro es, sin embargo, para reducir la inflamabilidad de una molécula, mientras que el hidrógeno sirve, sin embargo, para aumentar la inflamabilidad. Los datos de la Tabla 3 muestran que E-1233zd, que tiene una proporción relativamente baja de cloro frente al hidrógeno, sorprendentemente, no exhibe ningún punto de destello. Ejemplo 4. Compatibilidad material de E-1233zd con elastómero
La compatibilidad de E-1233zd con varios elastómeros se midió en el punto de ebullición de E-1233zd durante más de 72 horas midiendo el hinchamiento lineal. Los resultados se resumen en la Tabla 4.
Tabla 4. Compatibilidad de E-1233zd con elastómeros
* Terpolímero de etileno propileno dieno (EPDM)
E-1233zd mostró cierta compatibilidad con el caucho natural y EPDM comparable a HCFC 225 y CFC 113. Sin embargo, E-1233zd fue mucho más compatible con el caucho de silicona que HCFC 225 y CFC 113.
Ejemplo 5. Desengrasado de aceite lubricante utilizando E-1233zd
Se depositó una pequeña cantidad de aceite lubricante comercial en la superficie de varias placas de acero inoxidable de 30 x 10 mm. La masa de cada placa se determinó con una precisión de 0,1 mg antes y después de la deposición. La diferencia entre estos dos valores corresponde a la masa inicial del lubricante.
Una vez obtenida la masa inicial, cada placa de acero se sumerge en un vaso de precipitados con una composición de limpieza a temperatura ambiente durante 5 minutos. A partir de entonces, las placas de acero se retiran del vaso
de precipitados y se secan al aire libre durante 5 minutos. A partir de entonces, la masa de cada plato se determina para evaluar el porcentaje de aceite lubricante eliminado durante la prueba. La Tabla 5 resume los resultados.
Tabla 5. Limpieza del aceite lubricante
E-1233zd exhibió resultados de limpieza comparables a HCFC 141b.
Ejemplo 6. Limpieza del aceite de silicona
Se siguió un procedimiento similar al Ejemplo 5 usando aceite de silicio. Los resultados se resumen como en la Tabla 6:
E-1233zd mostró un resultado de limpieza mejor que el HCFC 141 b.
Ejemplo 7. 1233zd y alcoholes: fundentes
Una pequeña cantidad de flujo de soldadura comercial se depositó en la superficie de varias placas de acero inoxidable de 30 x 10 mm. La masa de cada placa se determinó con una precisión de 0,1 mg antes de la deposición y corresponde a la tara. Las placas se calentaron hasta 250°C hasta la fusión del metal del fundente de soldadura (entre 1 y 2 min.). El metal pudo entonces ser fácilmente retirado de las placas y sólo el flujo se mantuvo en ellos.
Las placas preparadas con este método se secaron al aire libre a temperatura ambiente durante 16 horas. La masa de cada placa seca se determinó con una precisión de 0,1 mg antes y después de la deposición. La diferencia entre estos dos valores corresponde a la masa inicial del fundente.
Una vez obtenida la masa inicial, la mitad de las placas de acero se sumergieron en un vaso de precipitados con una composición de limpieza a temperatura ambiente durante 30 minutos y la otra mitad de las placas se sumergieron en un vaso de precipitados con la solución de limpieza durante 60 minutos. Después de la inmersión, las placas de acero fueron retiradas de los vasos de precipitados y secadas al aire libre durante 5 minutos. A partir de entonces, la masa de cada placa se determinó para evaluar el porcentaje de flujo eliminado durante la prueba. La Tabla 7 resume los resultados.
Tabla 7. Solidificación del fundente de soldadura
Ejemplo 8. 1233zd y ésteres
Un procedimiento similar al ejemplo 5 fue seguido utilizando un aceite mineral natural comercial para alta presión. Los resultados se resumen en la Tabla 8.
Tabla 8. Limpieza de aceite mineral
Las composiciones de E-1233zd con 1,2-transdicloroetileno y acetato de metilo mostraron un mejor resultado de limpieza inesperado que cada componente solo.
Ejemplo 9. Limpieza del evaporador
Un evaporador de un sistema de refrigeración contiene una cantidad conocida de 300 aceite mineral SUS. El evaporador se puede lavar con el agente de lavado durante 10 minutos a temperatura ambiente. Tras el período de lavado, se determinaría la cantidad de aceite y los residuos eliminados. Esto se podría hacer midiendo el peso del evaporador después del lavado y la evacuación del agente de lavado y/o eliminando el agente de lavado del aceite extraído y los residuos y pesando eso. HFC-245fa y trans-HCFO-1233zd se utilizarán como agentes de lavado. Se espera que trans-HCFO-1233zd elimine un porcentaje mayor del aceite y los residuos durante el período de lavado que el HFC-245fa.
Ejemplo 10. Residual
Para un evaporador limpio de un aire acondicionado, se añadiría una cantidad medida de líquido de lavado para simular las condiciones después de un procedimiento de lavado de un evaporador en circuito abierto. El evaporador se mantiene a 25°C con un flujo lento de aire que pasa a través del evaporador para ayudar en el secado. El evaporador se seca durante 10 minutos y luego se pesa para medir la cantidad de agente de lavado restante. Este procedimiento se realiza con trans-HCFO-1233zd y con CIS-HCFO-1233zd, donde se espera que más cis-HcFO-1233zd permanezca después del período de secado que el trans-HCFO-1233zd.
Se contempla que numerosas variedades y tipos de equipos de desengrasado de vapor son adaptables para su uso en conexión con los presentes métodos. Estos presentes métodos de disolvente/limpieza también pueden comprender una limpieza en frío en la que el artículo contaminado se sumerge en la composición fluida de la presente invención en condiciones ambientales o de temperatura ambiente, o bien se limpia bajo tales condiciones con trapos u objetos similares empapados en disolventes/limpiadores.
Claims (8)
1. El uso de una composición como disolvente/composición de limpieza, en donde la composición comprende 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, en donde la cantidad de cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno es menor que 30% en peso con respecto a la combinación de cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, preferiblemente menos del 10% en peso y lo más preferiblemente menos de 3 % en peso.
2. El uso de la reivindicación 1, en el que la composición comprende además hidrofluorocarbonos, hidrofluoroolefinas, hidrocarburos, éteres, hidrofluoroéteres, ésteres, cetonas, alcoholes y mezclas de los mismos.
3. El uso de la reivindicación 2, en el que dicho alcohol se selecciona del grupo que consiste en etanol e isopropanol.
4. El uso de la reivindicación 2, en el que dicho éster se selecciona del grupo que consiste en formiato de metilo, acetato de metilo, formiato de etilo y acetato de etilo.
5. Un método para eliminar contaminantes de una superficie que comprende poner en contacto dicha superficie con un líquido y/o vapor que comprenda 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, en donde la cantidad de cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno es inferior al 30% en peso con respecto a la combinación de cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, preferiblemente menos del 10% en peso y, más preferiblemente, menos del 3% en peso.
6. El método de la reivindicación 5, en el que dicho líquido y/o vapor comprende además hidrofluorocarbonos, hidrofluoroolefinas, hidrocarburos, éteres, hidrofluoroéteres, ésteres, cetonas, alcoholes y mezclas de los mismos.
7. El método de la reivindicación 6, en el que dicho alcohol se selecciona del grupo que consiste en etanol e isopropanol.
8. El método de la reivindicación 6, en el que dicho éster se selecciona del grupo que consiste en formiato de metilo, acetato de metilo, formiato de etilo y acetato de etilo.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5228508P | 2008-05-12 | 2008-05-12 | |
| PCT/US2009/043538 WO2009140231A2 (en) | 2008-05-12 | 2009-05-12 | Compositions of hydrochlorofluoroolefins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2726424T3 true ES2726424T3 (es) | 2019-10-04 |
Family
ID=41319276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES09747315T Active ES2726424T3 (es) | 2008-05-12 | 2009-05-12 | Composiciones de hidroclorofluoroolefinas |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110041529A1 (es) |
| EP (1) | EP2280916B1 (es) |
| JP (2) | JP5788789B2 (es) |
| CN (1) | CN102015595B (es) |
| CA (1) | CA2723125C (es) |
| ES (1) | ES2726424T3 (es) |
| PL (1) | PL2280916T3 (es) |
| TR (1) | TR201906881T4 (es) |
| WO (1) | WO2009140231A2 (es) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9499729B2 (en) * | 2006-06-26 | 2016-11-22 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
| US20110001080A1 (en) | 2008-03-07 | 2011-01-06 | Arkema Inc. | Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US20110232306A1 (en) * | 2008-04-30 | 2011-09-29 | Honeywell International Inc. | Absorption refrigeration cycles using a lgwp refrigerant |
| FR2937328B1 (fr) | 2008-10-16 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
| US9926244B2 (en) | 2008-10-28 | 2018-03-27 | Honeywell International Inc. | Process for drying HCFO-1233zd |
| US7935268B2 (en) * | 2008-10-28 | 2011-05-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US8703006B2 (en) | 2008-10-28 | 2014-04-22 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US9150768B2 (en) * | 2008-10-28 | 2015-10-06 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US8163196B2 (en) | 2008-10-28 | 2012-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| CN102317243B (zh) * | 2008-12-17 | 2015-03-25 | 霍尼韦尔国际公司 | 清洁组合物和方法 |
| JP5381272B2 (ja) * | 2009-04-20 | 2014-01-08 | セントラル硝子株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを含む共沸様組成物 |
| JP5648345B2 (ja) * | 2009-07-16 | 2015-01-07 | セントラル硝子株式会社 | シリコーン化合物用溶剤組成物 |
| US20110144216A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Honeywell International Inc. | Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| FR2955590B1 (fr) | 2010-01-22 | 2012-03-23 | Arkema France | Compositions de nettoyage a base d'hydrochlorofluoroolefine |
| US20150252240A1 (en) * | 2010-01-25 | 2015-09-10 | Arkema Inc. | Heat transfer composition of oxygenated lubricant with hydrofluoroolefin and hydrochlorofluoroolefin refigerants |
| JP6143460B2 (ja) * | 2010-01-25 | 2017-06-07 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロオレフィンおよびヒドロクロロフルオロオレフィン冷媒を伴う酸素含有潤滑油の伝熱性組成物 |
| US9145480B2 (en) * | 2010-10-28 | 2015-09-29 | Honeywell International Inc. | Mixtures containing 1,1,1,3,3,3-hexafluorobutene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| KR101951618B1 (ko) * | 2011-05-19 | 2019-02-25 | 알케마 인코포레이티드 | 클로로-트리플루오로프로펜의 불연성 조성물 |
| US9485986B2 (en) * | 2011-08-24 | 2016-11-08 | Honeywell International Inc. | Evaporation operative materials having low environmental impact |
| US20130090280A1 (en) * | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Honeywell International Inc. | Cleaning compositions and methods |
| JP2015507716A (ja) * | 2011-12-21 | 2015-03-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 動力サイクルでのｅ−１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテンおよび任意選択的に、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンを含む組成物の使用 |
| EP2794806A4 (en) * | 2011-12-22 | 2015-10-14 | Honeywell Int Inc | AZEOTROPÄHNLICHE COMPOSITIONS WITH CIS-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUORPROPEN |
| US8772213B2 (en) * | 2011-12-22 | 2014-07-08 | Honeywell International Inc. | Solvent compositions including trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and uses thereof |
| US20130255302A1 (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | James B. Tieken | Cleaning composition and method for refrigeration system |
| WO2014164587A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-10-09 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US8951358B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Cleaning compositions and methods |
| FR3003566B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-07-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
| JP2015121410A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-02 | 旭硝子株式会社 | 油分濃度測定方法および油分濃度測定装置 |
| US10527050B2 (en) | 2014-03-18 | 2020-01-07 | Carrier Corporation | Refrigerant lube system |
| CN106457320A (zh) * | 2014-04-11 | 2017-02-22 | 霍尼韦尔国际公司 | 溶剂蒸气相脱脂和去焊组合物、方法、装置和系统 |
| JP6487163B2 (ja) | 2014-07-31 | 2019-03-20 | 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 | ターボ冷凍機 |
| JP6432306B2 (ja) * | 2014-11-21 | 2018-12-05 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素オレフィンを構成成分とする共沸様組成物 |
| FR3033791B1 (fr) | 2015-03-18 | 2017-04-14 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| JP6264510B2 (ja) * | 2015-07-27 | 2018-01-24 | 旭硝子株式会社 | 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜の形成方法、熱移動媒体および熱サイクルシステム |
| JP6226501B2 (ja) | 2016-04-27 | 2017-11-08 | 神戸合成株式会社 | 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物 |
| US10351499B2 (en) * | 2016-06-03 | 2019-07-16 | Honeywell International Inc. | Methods for producing solvents derived from 1-chloro-3, 3, 3-trifluoro-propene (1233zd) |
| JP6087465B1 (ja) * | 2016-08-05 | 2017-03-01 | 株式会社カネコ化学 | 洗浄用組成物 |
| CN109415138B (zh) * | 2016-08-05 | 2021-05-18 | 中央硝子株式会社 | Z-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的保存容器及保存方法 |
| BR112019003149B1 (pt) | 2016-08-17 | 2022-08-16 | A&At Uk Limited | Prepolímero, dispersões aquosas de poliuretano e artigos |
| FR3056222B1 (fr) * | 2016-09-19 | 2020-01-10 | Arkema France | Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| JP6942528B2 (ja) * | 2017-03-10 | 2021-09-29 | 株式会社トクヤマＭｅｔｅｌ | 洗浄剤組成物、リンス剤組成物及び洗浄方法 |
| HUE062271T2 (hu) * | 2017-05-31 | 2023-10-28 | Kobegosei Co Ltd | Aeroszolos mosószer készítmény |
| US11384319B2 (en) | 2017-08-09 | 2022-07-12 | Threebond Co., Ltd. | Cleaner composition, cleaning aerosol, and method for cleaning contaminated part |
| FR3070982B1 (fr) | 2017-09-12 | 2019-08-30 | Arkema France | Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale |
| CN107502479A (zh) * | 2017-09-20 | 2017-12-22 | 开翊新材料科技（上海）有限公司 | 一种基于氢氟醚的新型清洗剂组合物及其制备方法 |
| CN113227032B (zh) * | 2018-12-26 | 2023-11-17 | 3M创新有限公司 | 氢氯氟烯烃及其使用方法 |
| JP2019090602A (ja) * | 2019-01-07 | 2019-06-13 | 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 | ターボ冷凍機 |
| JP6759388B2 (ja) * | 2019-02-21 | 2020-09-23 | 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 | ターボ冷凍機 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02221388A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-04 | Asahi Glass Co Ltd | 脱脂洗浄剤 |
| JPH06145081A (ja) * | 1992-07-15 | 1994-05-24 | Asahi Glass Co Ltd | 洗浄に用いる溶剤組成物 |
| JPH07163955A (ja) * | 1993-12-14 | 1995-06-27 | Nippon Oil Co Ltd | 電機部品または電子部品の洗浄方法 |
| FR2748473B1 (fr) * | 1996-05-13 | 1998-07-24 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane |
| AU8297298A (en) * | 1997-07-09 | 1999-02-08 | Great Lakes Chemical Corporation | Azeotrope and azeotrope-like compositions of 1-bromopropane and dichloropentafluoropropanes |
| EP1132365B1 (en) * | 1998-11-13 | 2007-11-07 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotropic composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene |
| JP2004123762A (ja) * | 2000-06-30 | 2004-04-22 | Nippon Zeon Co Ltd | 洗浄剤および洗浄方法 |
| US20050096246A1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-05-05 | Johnson Robert C. | Solvent compositions containing chlorofluoroolefins |
| US9005467B2 (en) * | 2003-10-27 | 2015-04-14 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing heat transfer fluids |
| US9255046B2 (en) * | 2003-07-25 | 2016-02-09 | Honeywell International Inc. | Manufacturing process for HFO-1234ze |
| US6844475B1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-01-18 | Honeywell International Business Machines | Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd) |
| US9499729B2 (en) * | 2006-06-26 | 2016-11-22 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
| US20110037016A1 (en) * | 2003-10-27 | 2011-02-17 | Honeywell International Inc. | Fluoropropene compounds and compositions and methods using same |
| TWI482748B (zh) * | 2005-06-24 | 2015-05-01 | Honeywell Int Inc | 含有經氟取代之烯烴之組合物 |
| CA2973745C (en) * | 2005-06-24 | 2021-09-07 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| US8574451B2 (en) * | 2005-06-24 | 2013-11-05 | Honeywell International Inc. | Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications |
| EP2497821B1 (en) * | 2005-11-01 | 2019-04-03 | The Chemours Company FC, LLC | Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons |
| JP5109556B2 (ja) * | 2006-11-01 | 2012-12-26 | セントラル硝子株式会社 | １，１，２，２−テトラフルオロ−１−メトキシエタンを含む共沸及び共沸様組成物 |
| US7438826B1 (en) * | 2008-03-07 | 2008-10-21 | Arkema Inc. | Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl acetate |
| US8163196B2 (en) | 2008-10-28 | 2012-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
-
2009
- 2009-05-12 TR TR2019/06881T patent/TR201906881T4/tr unknown
- 2009-05-12 ES ES09747315T patent/ES2726424T3/es active Active
- 2009-05-12 JP JP2011509608A patent/JP5788789B2/ja active Active
- 2009-05-12 CA CA2723125A patent/CA2723125C/en active Active
- 2009-05-12 PL PL09747315T patent/PL2280916T3/pl unknown
- 2009-05-12 WO PCT/US2009/043538 patent/WO2009140231A2/en not_active Ceased
- 2009-05-12 EP EP09747315.1A patent/EP2280916B1/en active Active
- 2009-05-12 CN CN200980116680.0A patent/CN102015595B/zh active Active
- 2009-05-12 US US12/990,307 patent/US20110041529A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-07-29 JP JP2015149877A patent/JP6205392B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL2280916T3 (pl) | 2019-08-30 |
| JP5788789B2 (ja) | 2015-10-07 |
| EP2280916A2 (en) | 2011-02-09 |
| JP6205392B2 (ja) | 2017-09-27 |
| US20110041529A1 (en) | 2011-02-24 |
| CN102015595B (zh) | 2014-10-01 |
| EP2280916A4 (en) | 2014-07-23 |
| TR201906881T4 (tr) | 2019-05-21 |
| CA2723125A1 (en) | 2009-11-19 |
| WO2009140231A2 (en) | 2009-11-19 |
| JP2015187284A (ja) | 2015-10-29 |
| CA2723125C (en) | 2016-09-13 |
| JP2011520028A (ja) | 2011-07-14 |
| CN102015595A (zh) | 2011-04-13 |
| WO2009140231A3 (en) | 2010-01-07 |
| EP2280916B1 (en) | 2019-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2280916B1 (en) | Compositions of hydrochlorofluoroolefins | |
| US10301520B2 (en) | Compositions of hydrochlorofluoroolefins | |
| ES2687946T3 (es) | Composiciones y métodos de limpieza | |
| ES2645635T3 (es) | Uso como una composición de limpieza de una composición que comprende 1,3,3,3-tetrafluroropropeno (HFO-1234ze) | |
| JP6588470B2 (ja) | メチルペルフルオロヘプテンエーテル、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン、及びｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロエチレンの組成物、並びにその使用 | |
| JP5518878B2 (ja) | 洗浄組成物 | |
| CA2750351C (en) | Trans-1, 2-dichloroethylene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene compositions having suppressed or elevated flash points | |
| ES2556943T3 (es) | Composiciones no inflamables que comprenden compuestos fluorados y uso de estas composiciones | |
| TW201700724A (zh) | 甲基全氟庚烯醚及反－１，２－二氯乙烯之三元組合物及其用途 | |
| MX2013010119A (es) | Composiciones azeotropicas y similares a azeotropo de eteres de metil perfluorohepteno y trans-1, 2-dicloroetileno y usos de estas. | |
| JP2010248443A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを含む共沸様組成物 | |
| WO2014096417A1 (en) | Non-flammable ternary compositions and use of these compositions | |
| CN101784650A (zh) | 用于清洁应用的包含氟化烯烃的共沸组合物 | |
| WO2022215570A1 (ja) | 組成物、組成物を含む洗浄剤、エアゾール組成物、水切り剤、発泡剤または熱伝達媒体、熱伝達媒体を用いるシステム、および物品の洗浄方法 | |
| EP2970835A1 (en) | Non-flammable compositions and use of these compositions | |
| CN101605881B (zh) | 包含氟化化合物的不可燃组合物以及这些组合物的用途 | |
| WO2015075034A1 (en) | Non-flammable compositions and use of these compositions | |
| JP7468522B2 (ja) | 共沸組成物、共沸様組成物、組成物、洗浄剤、溶媒、熱移動媒体 | |
| JP5080975B2 (ja) | 被着、洗浄、脱脂及び乾燥用途で使用する１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンから調製される組成物 | |
| EP2746380A1 (en) | Non-flammable ternary compositions and use of these compositions | |
| TW528799B (en) | Cleaning agent, method and equipment | |
| HK1139431A (en) | Nonflammable compositions comprising fluorinated compounds and use of these compositions |