ES2914317T3 - Uso de copolímeros para proporcionar un efecto antimicrobiano y antifrisado y para mejorar la absorción de tinte en textiles - Google Patents

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Abstract

El uso de una solución acuosa que comprende a) al menos un copolímero creado a partir de un monómero de fórmula general (I) **(Ver fórmula)** o una mezcla del mismo, y un monómero de fórmula general (II) **(Ver fórmula)** o una mezcla del mismo, en donde - cada X es seleccionada independientemente de las siguientes cadenas (A) o (B) **(Ver fórmula)** - los asteriscos indican los enlaces ligados a los átomos de oxígeno y de nitrógeno en los monómeros de fórmula (I) y de fórmula (II); - cada n es, independientemente, un número entero de 1 a 10; y - Alk es un grupo alquilo C1-C4; y siendo los grupos amino terciarios en la fórmula (I) cuaternizados parcialmente con grupos haloalquílicos de cadena larga; y b) al menos un diisocianato alifático o cicloalifático; para proporcionar un efecto antimicrobiano antifrisado a un textil y para mejorar la absorción de tinte de un textil.

Description

DESCRIPCIÓN
Uso de copolímeros para proporcionar un efecto antimicrobiano y antifrisado y para mejorar la absorción de tinte en textiles
Resumen de la invención
La presente invención versa acerca de una composición acuosa para proporcionar efectos antimicrobianos y antifrisado a textiles y para mejorar una absorción de tinte en textiles. La invención también versa acerca de copolímeros novedosos para ser utilizados según la invención y acerca de textiles novedosos.
Antecedentes técnicos
Se conocen en la técnica textiles antimicrobianos, especialmente antibacterianos, que son preparados normalmente aplicando sustancias antimicrobianas a dichos textiles o a hilos. Dichas sustancias antimicrobianas deben ser, por supuesto, no tóxicas y no alergénicas a la piel humana.
En la actualidad, las sustancias antimicrobianas se seleccionan, en general, entre compuestos de amonio cuaternario (QAC, por sus siglas en inglés), triclosán, iones metálicos, óxidos, algunos compuestos inorgánicos y sales (tales como complejos Ag, TiO2, Cu, Ni, Pd, Ag(I), Pd(II)) y polímeros naturales (tales como quitosano, quitina).
Entre los compuestos mencionados anteriormente los QAC son utilizados de forma generalizada, por ejemplo, en algodón, poliéster, nailon y lana. El efecto antimicrobiano de los QAC depende en gran medida de la longitud de la cadena alquílica y del número de grupos amonio catiónicos.
Es sencillo comprender que la sustancia antimicrobiana aplicada debe mostrar una fuerte afinidad por textiles, especialmente debido a que, para el procedimiento de fabricación de algunos textiles industriales, tales como la mezclilla, el lavado es una etapa inevitable de la producción de prendas de vestir.
En la actualidad, las sustancias antimicrobianas disponibles no satisfacen el requisito esencial de estabilidad y se lixivian con facilidad de las superficies textiles y/o muestran una inestabilidad hidrolítica y/o reducen su actividad antimicrobiana con el paso del tiempo y/o hacen que se reduzca la resistencia de los textiles a la tracción.
Kazanc y otros (Marmara Journal of Pure and Applied Sciences, 2015, número especial-I: 49-52) dan a conocer poliuretanos obtenidos mediante copolimerización de monómeros que tienen funciones hidroxi y monómeros que tienen restos de amina terciaria cuaternizada, y la reticulación subsiguiente de las funciones hidroxi presentes en el copolímero con isocianatos para formar películas de poliuretano. Dichas películas son aplicadas sobre tejidos no teñidos de color índigo a cuya superficie se adhieren mediante interacción de carga positiva-negativa entre las funciones de amonio cuaternario y las moléculas de índigo cargadas negativamente. Sin embargo, dicha interacción es débil y el recubrimiento aplicado se elimina por lixiviación tras su uso y lavado.
El frisado es un defecto habitual de los textiles provocado, por ejemplo, por el desgaste y el lavado, que provocan la pérdida de las fibras con el paso del tiempo. El frisado representa un problema importante que ha de ser solucionado en el campo de los textiles.
El documento EP1354935 describe una composición de detergente que tiene al menos un tensioactivo y un copolímero que tiene una funcionalidad de amina. Los copolímeros son neutralizados, al menos parcialmente, para presentar un equilibrio entre hidrofobicidad y carácter catiónico. La composición descrita de detergente tiene como objetivo proporcionar una protección del color y propiedades antifrisado en aplicaciones de colada.
Por lo tanto, existe necesidad de sustancias antimicrobianas novedosas que superen las limitaciones de la técnica anterior, tales como las divulgadas anteriormente y que cabe que proporcionan a los textiles propiedades interesantes y útiles adicionales, tales como un efecto antifrisado y otros.
Objetos de la invención
Un primer objeto de la invención es proporcionar el uso de una composición acuosa para proporcionar efectos antimicrobianos y antifrisado y mejorar la absorción de tinte en textiles, por medio de un tratamiento con copolímeros y diisocianatos conocidos y novedosos.
Descripción de la invención
Según uno de sus aspectos, la presente invención versa acerca del uso de una composición acuosa para proporcionar efectos antimicrobianos y antifrisado y para mejorar la absorción de tinte en un textil, comprendiendo dicho uso:
(i) tratar dicho textil con una solución acuosa que comprende
a) al menos un copolímero formado de un monómero de fórmula general (I)
Figure imgf000003_0001
o una mezcla del mismo,
y un monómero de fórmula general (II)
Figure imgf000003_0002
o una mezcla del mismo
en donde
- cada X es seleccionada independientemente de las anteriores cadenas (A) o (B)
Figure imgf000003_0003
- los asteriscos indican los enlaces ligados a los átomos de oxígeno y de nitrógeno en los monómeros de fórmula (I) y de fórmula (II);
- cada n es, independientemente, un número entero de 1 a 10; y
- Alk es un grupo alquilo C1-C4 ;
y estando los grupos amino terciarios en la fórmula (I) cuaternizados parcialmente, opcionalmente, con grupos haloalquílicos de cadena larga;
y
b) al menos un diisocianato alifático o cicloalifático;
y
(ii) secar y/o fijar, opcionalmente, dicho textil.
Según el uso de la invención, el tratamiento de un textil con los anteriores componentes (a) y (b) forma un puente de uretano entre los grupos hidroxi libres en el monómero de fórmula (II) y los grupos hidroxi libres presentes en dicho textil, según se muestra en la Figura 1.
En la presente memoria, el término “Alk” indica un grupo alquilo C1-C4 saturado lineal o ramificado, preferiblemente un grupo alquilo lineal, más preferiblemente un grupo metilo o uno etilo, siendo particularmente preferido el metilo. Según una realización preferida, n es un número entero de 1 a 8, por ejemplo 1, 2, 3 o 4, más preferiblemente n es 1 o 2, de forma ventajosa n es 1.
La expresión “estando los grupos amino terciarios en la fórmula (I) cuaternizados parcialmente, opcionalmente, con grupos haloalquílicos de cadena larga” significa que puede haber presentes grupos de amonio cuaternario en el copolímero que se logran mediante la reacción del copolímero con grupos haloalquílicos de cadena larga, de forma que el monómero resultante de fórmula (I) sea un monómero de la fórmula (I')
Figure imgf000004_0001
en la que X y Alk son según se han definido anteriormente, Alk- es un grupo alquilo C6 a C22, preferiblemente un grupo alquilo C8 a C20, tal como por ejemplo C10, C12, C14, C16 o C18, y Hal- indica un contraion de halógeno, tal como un Bro un Cl-, preferiblemente un Br-.
La expresión “diisocianato alifático o cicloalifático” es evidente para el experto en la técnica, y en la presente memoria incluye, preferiblemente, diisocianato de hexametileno, diisocianato de isoforona y metileno-bis(4-ciclohexilisocianato), siendo particularmente preferido el diisocianato de hexametileno. Sin embargo, pueden utilizarse otros diisocianatos según la invención, siempre que puedan crear un puente de uretano que reaccione con los grupos hidroxi del copolímero y los grupos hidroxi del textil.
Según la invención, el diisocianato puede ser un diisocianato bloqueado, tal como un diisocianato bloqueado con dimetil pirazol, caprolactama, oxima de butanona, 1,2-pirazol, 1,2,4-triazol, diisopropilamina, 3,5-dimetilpirazol y malonato de dietilo. En la técnica se conocen los diisocianatos bloqueados y el experto es perfectamente capaz de seleccionar el apropiado para llevar a cabo la invención.
Los monómeros y compuestos mencionados anteriormente son conocidos en la técnica, o pueden ser preparados según procedimientos conocidos y convencionales.
En la presente memoria, el término “textil” indica cualquier material adecuado para preparar tejidos y prendas de vestir, e incluye fibras, filamentos, hilos, tejidos, listo para teñir tejidos y cualquier artículo textil, tales como, por ejemplo, prendas de vestir, ropa y artículos para tejidos. La expresión “ listo para teñir tejidos” significa un tejido que ha experimentado las etapas de desaprestado, de mercerización (o de blanqueo) y de lavado.
Según una realización preferida, los textiles de la invención son textiles de color índigo, tales como la mezclilla. Según una realización preferida, la relación molar de monómero de fórmula (I)/monómero de fórmula (II) es de aproximadamente 95-85/5-15, preferiblemente aproximadamente 90/10.
Según una realización preferida, el 20-40% de los grupos amino terciarios son cuaternizados en el copolímero, siendo lo más preferible que sean aproximadamente un 30%.
Preferiblemente, en el copolímero hay presentes solo un tipo de monómero de fórmula (I) y solo un tipo de monómero de fórmula (II).
Preferiblemente, se utiliza solo un tipo de diisocianato según la invención.
Según una realización preferida, la invención versa acerca del uso de una composición acuosa para proporcionar efectos antimicrobianos y antifrisado a un textil, tal como se ha definido anteriormente, comprendiendo dicho uso recubrir dicho textil con una solución acuosa que comprende
a') al menos un copolímero de metacrilato de 2-(dimetilamino)etilo (DMAEMA) y metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA), siendo cuaternizado dicho copolímero, opcionalmente, con grupos haloalquílicos de cadena larga; y
b') al menos un diisocianato alifático o cicloalifático;
para formar un puente de uretano entre los grupos hidroxi libres en HEMA y los grupos hidroxi libres presentes en dicho textil.
DMAEMA tiene la siguiente fórmula química (I')
Figure imgf000005_0001
HEMA tiene la siguiente fórmula química (II')
Figure imgf000005_0002
Según una realización preferida, la relación molar DMAEMA/HEMA es de aproximadamente 95-85/5-15, preferiblemente aproximadamente 90/10.
Según una realización preferida, un 20-40% de los grupos amino terciarios son cuaternizados según se ha divulgado anteriormente, siendo lo más preferible que sean aproximadamente un 30%.
Las anteriores realizaciones preferidas divulgadas más arriba también se aplican a los anteriores DMAEMA y HEMA. Además de los copolímeros (a) y los diisocianatos (b) definidos anteriormente, la solución acuosa utilizada según la invención (en la presente memoria también “composición de recubrimiento”) puede comprender, además, otros componentes, tales como, por ejemplo, agentes humectantes y espesantes, tales como, por ejemplo, agentes humectantes comerciales, entre otros, los comercializados en la actualidad con los nombres comerciales Leonil KS, Mersitol 2334 AQ, Mercerol QWLF que son utilizados, preferiblemente, aproximadamente un 1%(vol) con respecto al volumen total de la solución y/o espesantes comerciales tales como los comercializados en la actualidad con los nombres comerciales Pirusulan DCA 24 ST, Pirusulan DCA 130 que son utilizados para regular la viscosidad, preferiblemente, entre 20-24 d.cP.
En la presente memoria, el término “recubrimiento” indica cualquier posible aplicación de una solución sobre un textil e incluye, sin limitación, foulardado, inmersión, estampado y similares.
Después de la aplicación de la anterior solución acuosa al textil, se seca el tejido recubierto, por ejemplo, mediante calentamiento, dependiendo la temperatura del tipo de textil. Por ejemplo, para mezclilla, la etapa de secado puede realizarse a 100-160°C, tal como a 150°C, durante unos minutos. El textil recubierto también puede ser fijado, por ejemplo, a temperaturas más elevadas, tales como 170-190°C durante uno o más minutos.
Según una realización preferida, la concentración de copolímero en la solución acuosa es desde aproximadamente 2 hasta aproximadamente 15 g/L.
Con el uso de la invención, se descubrió con sorpresa que cuando se aplica la solución acuosa que comprende el copolímero (a) y el diisocianato (b) (o (a') y (b')), definidos anteriormente, a un textil, la molécula de diisocianato reacciona bien con los grupos hidroxi presentes en el copolímero o los grupos hidroxi presentes en la superficie del textil, creando, por lo tanto, puentes de uretano que unen covalentemente el copolímero al textil.
Tiene como resultado un recubrimiento estable de copolímero sobre el textil, que no se lixivia ni siquiera después de múltiples lavados (lavados tanto industriales, tales como lavado a la piedra, como de colada doméstica). Este recubrimiento de copolímero permite efectos muy interesantes, tales como un efecto antimicrobiano, gracias a la presencia de grupos amonio cuaternarios, y también un efecto antifrisado.
También se ha observado que el recubrimiento de copolímero de la invención permite obtener tonos más oscuros que pueden obtenerse gracias a una mayor absorción de tinte activada por el recubrimiento de copolímero.
La reacción para la preparación del copolímero de la invención puede llevarse a cabo según Kazanc y otros, Marmara Journal of Pure and Applied Sciences, 2015, número especial-I: 49-52.
En la siguiente sección experimental se da a conocer un posible procedimiento alternativo. Según otro de sus aspectos, la invención versa acerca de copolímeros novedosos formados de DMAEMA y HEMA, caracterizados porque la relación molar de DMAEMA/HEMA es de 95-85/5-15, preferiblemente aproximadamente 90/10, y un 20-40% de los grupos amino terciarios son cuaternizados con un sustituyente (C) definido anteriormente, siendo lo más preferible que sean aproximadamente un 30%. Según otro de sus aspectos, la invención versa acerca del uso de una solución acuosa que comprende al menos un copolímero definido en la presente memoria, incluyendo copolímeros novedosos de la invención y al menos un diisocianato alifático o cicloalifático definido en la presente memoria en el recubrimiento de textiles según la invención.
Según otro de sus aspectos, la invención versa acerca del uso de una solución acuosa que comprende al menos un copolímero definido en la presente memoria, incluyendo copolímeros novedosos de la invención y al menos un diisocianato alifático o cicloalifático definido en la presente memoria, (en la presente memoria también “composición de recubrimiento”) para proporcionar un efecto antimicrobiano y antifrisado a textiles, definido en la presente memoria.
Según otro de sus aspectos, la invención versa acerca del uso de una solución acuosa que comprende al menos un copolímero definido en la presente memoria, incluyendo copolímeros novedosos de la invención y al menos un diisocianato alifático o cicloalifático definido en la presente memoria, para mejorar la absorción de tinte de un textil definido en la presente memoria, de forma que se puedan obtener tonos más oscuros. Preferiblemente, el textil es una mezclilla.
Según otro de sus aspectos, la invención versa acerca de textiles, preferiblemente mezclilla, tejidos y prendas de vestir, hilos tratados según la invención.
Se proporcionan detalles en la siguiente sección experimental.
El efecto antifrisado ha sido evaluado por expertos con un procedimiento para la detección y la medición del efecto antifrisado. En este procedimiento, la composición de recubrimiento mostró resultados muy interesantes.
La siguiente sección experimental ilustra realizaciones representativas de la invención, sin limitarla.
Breve descripción de las figuras
La Figura 1 muestra una representación esquemática de la reacción que se produce según la invención, representando n y m el número de monómeros presentes en el copolímero.
Las Figuras 2A y 2B muestran el efecto antimicrobiano de un copolímero cuaternizado representativo de la invención.
Sección experimental
Ejemplo 1
Preparación del copolímero
Se prepara una solución monomérica que contiene 100 mmol de HEMA y 900 mmol de DMAEMA y se añade un 10% (v/v) de dicha solución al reactor que está regulado a 70 °C. Entonces, se añaden 50 ml de agua destilada al reactor y se agita mientras se alimenta una mezcla monomérica, persulfato de amonio (se disuelven 22 g de persulfato de amonio en 100 ml de agua) y metabisulfato de sodio (se disuelven 19 g de metabisulfato de sodio en 100 ml de agua) con un caudal de 2 ml/min. Se recoge el copolímero del reactor y se lava con agua caliente (70-80 °C) para eliminar monómero, persulfato de amonio y metabisulfito de sodio sin reaccionar.
Ejemplo 2
Procedimiento de cuaternización
Se cuaternizó un 25-30% de residuos de DMAEMA presentes en el copolímero del Ejemplo 1 con haluros de alquilo mediante el siguiente procedimiento: se disuelven 50 g del copolímero en 300 ml de etanol seco, y se añaden 75 mmol de un haluro de alquilo, preferiblemente 1-bromodecano, entonces se agita la solución durante 24 horas a temperatura ambiente. Se evapora el etanol para recoger el copolímero cuaternizado mediante una etapa convencional de tratamiento de extracción.
Ejemplo 3
Procedimiento de recubrimiento
Se prepara una solución de recubrimiento con agua, el copolímero cuaternizado del Ejemplo 2, diisocianato de hexametileno, un agente humectante y un espesante según lo siguiente: se disuelven 2,5 g de copolímero cuaternizado (10% de HEMA en copolímero) en 1 L de agua con 50-75 mg del diisocianato, 6-8 g de agente humectante y una cantidad de espesante que permite una viscosidad de 20-24 d.cP. Entonces, se aplica la solución sobre el tejido. Esto puede hacerse, por ejemplo, mediante recubrimiento o impregnación. En el procedimiento de recubrimiento, es útil añadir un espesante a la solución para que tenga la viscosidad deseada, mientras que en el procedimiento de impregnación no es necesario un espesante. También puede utilizarse una máquina sanforizadora para aplicar la solución al tejido. El tejido recubierto es secado a 150 °C durante aproximadamente 3 minutos y es fijado, subsiguientemente, a 170°C durante aproximadamente 1 minuto.
Ejemplo 4
Efecto antimicrobiano
Los efectos antibacterianos del copolímero del Ejemplo 2 y los tejidos recubiertos con el mismo fueron sometidos a prueba según ASTM E2149-01 sobre:
- ATCC 35218 (Escherichia coli)
- ATCC 6538 (Staphylococcus aureus)
Los resultados mostraron que el copolímero cuaternizado del Ejemplo 2 muestra un efecto antimicrobiano contra Staphylococcus aureus y Escherichia coli, según se documenta en las Figuras 2A y 2B.
Las Figuras 2A y 2B muestran dos placas de Petri, cada una dividida en ocho porciones. En ambas Figuras 2A y 2B, cada una de las ocho porciones de las placas de Petri se corresponde con una distinta concentración de copolímero sometida a prueba. Como puede observarse en las Figuras 2A y 2B, las concentraciones sometidas a prueba del copolímero cuaternizado del Ejemplo 2 fueron: 0,0195 g/L, 0,039 g/L, 0,078 g/L, 0,156 g/L, 0,3125 g/L, 0,625 g/L, 1,25 g/L y 2,5 g/L.
Como puede verse en las Figuras, el efecto antimicrobiano sobre Staphylococcus aureus se logra incluso con concentraciones muy reducidas del copolímero (a partir de 0,0195 g/L) y el efecto sobre Escherichia coli parte de 1,25 g/L y es muy satisfactorio a 2,5 g/L.

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. El uso de una solución acuosa
que comprende
a) al menos un copolímero creado a partir de un monómero de fórmula general (I)
Figure imgf000008_0001
o una mezcla del mismo,
y un monómero de fórmula general (II)
Figure imgf000008_0002
o una mezcla del mismo,
en donde
- cada X es seleccionada independientemente de las siguientes cadenas (A) o (B)
Figure imgf000008_0003
- los asteriscos indican los enlaces ligados a los átomos de oxígeno y de nitrógeno en los monómeros de fórmula (I) y de fórmula (II);
- cada n es, independientemente, un número entero de 1 a 10; y
- Alk es un grupo alquilo C1-C4 ;
y siendo los grupos amino terciarios en la fórmula (I) cuaternizados parcialmente con grupos haloalquílicos de cadena larga; y
b) al menos un diisocianato alifático o cicloalifático; para proporcionar un efecto antimicrobiano antifrisado a un textil y para mejorar la absorción de tinte de un textil.
2. El uso de la reivindicación 1, caracterizado porque Alk es un grupo alquilo C1-C4 saturado lineal o ramificado, preferiblemente un grupo metilo.
3. El uso de la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque n es un número entero de 1 a 8, preferiblemente 1.
4. El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el átomo de nitrógeno en la fórmula (I) es cuaternizado para proporcionar un monómero de fórmula (I')
Figure imgf000009_0001
en la que X y Alk son según se ha definido anteriormente, Alk- es un grupo alquilo C6 a C22, preferiblemente un grupo alquilo C8 a C20, tal como, por ejemplo, C10, C12, C14, C16 o C18, y Hal- indica un contraion de halógeno, tal como un Bro un Cl-.
5. El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se selecciona dicho diisocianato alifático o cicloalifático entre diisocianato de hexametileno, diisocianato de isoforona, metileno-bis(4-ciclohexilisocianato) y diisocianatos alifáticos o cicloalifáticos bloqueados.
6. El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque dicho copolímero está formado de metacrilato de 2-(dimetilamino)etilo (DMAEMA) y de metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA).
7. El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque dicha relación molar de monómero de fórmula (I)/monómero de fórmula (II) es de aproximadamente 95-85/5-15, preferiblemente aproximadamente 90/10.
8. El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque el 20-40% de los grupos amino terciarios son cuaternizados en el copolímero, siendo lo más preferible que sean aproximadamente un 30%.
9. El uso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque se selecciona dicho textil entre cualquier material adecuado para preparar tejidos y prendas de vestir, hilos, listo para teñir tejidos, cualquier artículo textil y artículos para prendas de vestir.
10. El uso de la reivindicación 9, caracterizado porque dichos textiles son mezclilla.
11. El uso de un copolímero de DMAEMA y HEMA, caracterizado porque la relación molar de DMAEMA/HEMA es de 95-85/5-15, preferiblemente aproximadamente 90/10, y un 20-40% de los grupos amino terciarios son cuaternizados según se define en la reivindicación 4, lo más preferiblemente aproximadamente un 30%, para proporcionar un efecto antimicrobiano antifrisado a un textil y para mejorar la absorción de tinte de un textil.
12. El uso de al menos un copolímero según se define en las reivindicaciones 1 a 8, para proporcionar un efecto antimicrobiano antifrisado a un textil y para mejorar la absorción de tinte de un textil.
13. El uso según la reivindicación 12, caracterizado porque dicho textil es mezclilla.
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