ES2927320T3 - Composiciones fungicidas - Google Patents

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Derek J Hopkins
Cheryl Ann Cathie
Todd Mathieson
Neil Foster
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Abstract

En el presente documento se describen composiciones fungicidas en forma de concentrados emulsionables que comprenden un primer compuesto fungicida, opcionalmente, al menos un compuesto fungicida adicional, dos o más tensioactivos y un disolvente orgánico inmiscible en agua compuesto por una mezcla de compuestos orgánicos que incluyen un éster de acetato, un N,N-dialquilcarboxamida y al menos uno de una cetona y un alcohol. Las composiciones son homogéneas, estables tras el almacenamiento y tras la dilución en agua forman emulsiones estables que pueden pulverizarse sobre las plantas para controlar importantes enfermedades fúngicas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones fungicidas
Campo de la invención
Algunos aspectos de la invención se refieren a emulsiones que incluyen fungicidas y son adecuadas para su uso en agricultura.
Antecedentes y sumario
Los concentrados premezclados líquidos que contienen dos o más principios activos son útiles en una amplia diversidad de aplicaciones agrícolas. Por ejemplo, se pueden combinar dos o más principios activos plaguicidas con el fin de controlar un espectro más amplio de las plagas, o para utilizar múltiples modos de acción, en comparación con los principios activos individuales solos.
Los principios activos de plaguicidas insolubles en agua pueden formularse en agua como concentrados en suspensión acuosa (CS) o disolviendo el plaguicida insoluble en agua en un disolvente orgánico y formando un concentrado emulsionable (CE). La preparación de estos concentrados premezclados líquidos pueden ser un desafío debido a problemas de inestabilidad química y/o física.
En la protección de cultivos se utilizan ampliamente formulaciones de concentrados emulsionables, también conocidos como concentrados en emulsión o CE, véanse, por ejemplo, los documentos WO 2013/126948 A1 y WO 2013/126947 A1. Se describen composiciones plaguicidas que comprenden derivados de picolinamida, por ejemplo, en los documentos US 7.183.278 B1, WO 2011/044213 A1, US 2012/0035054 A1 y US 7.250.389 B1. Las desventajas de algunos concentrados emulsionables incluyen su escasa estabilidad a bajas temperaturas y la tendencia pronunciada del principio activo a cristalizar, debido a la baja solubilidad de algunos principios activos en el concentrado. Era un objeto de la presente divulgación proporcionar un concentrado emulsionable que superase estas desventajas.
Aspectos de la invención proporcionada en el presente documento proporcionan composiciones fungicidas que comprenden:
a) un compuesto fungicida de Fórmula
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b) al menos un tensioactivo iónico;
c) al menos un tensioactivo no iónico;
d) de 50 ± 5 g/l a 700 ± 70 g/l de acetato de bencilo;
e) al menos una N,N-dialquilcarboxamida; y
f) de 25 ± 2,5 g/l a 150 ± 15 g/l de al menos uno de una cetona y un alcohol seleccionados del grupo que consiste en: ciclohexanona, acetofenona, 2-heptanona, 2-heptanol, alcohol oleílico y 2-etilhexanol.
En determinadas realizaciones, la composición fungicida descrita puede incluir un segundo compuesto fungicida. En determinadas realizaciones, el acetato de bencilo, la N,N-dialquilcarboxamida y el al menos uno de una cetona y un alcohol forman conjuntamente un disolvente orgánico inmiscible en agua para la composición fungicida descrita. En determinadas realizaciones, la composición fungicida descrita forma un concentrado emulsionable homogéneo estable que emulsiona fácilmente y forma una emulsión estable sin cristalización del compuesto fungicida cuando se añade al agua.
En determinadas realizaciones, la composición descrita puede incluir un adyuvante que mejore el rendimiento fungicida de la composición.
En determinadas realizaciones, la composición descrita puede incluir principios activos adicionales y/o ingredientes de formulación inertes.
Descripción detallada
En el presente documento se describe una composición fungicida en forma de un concentrado emulsionable (es decir, un concentrado en emulsión o CE) que contiene un compuesto fungicida, dos o más tensioactivos y un disolvente orgánico inmiscible en agua compuesto por una mezcla de compuestos orgánicos que incluyen acetato de bencilo, una N,N-dialquilcarboxamida y al menos uno de una cetona y un alcohol tal como se describe en el párrafo siguiente. La composición fungicida descrita presenta buena estabilidad de almacenamiento y forma fácilmente una emulsión homogénea estable tras la dilución en una solución de pulverización de agua. La composición fungicida descrita presenta un control protector y curativo de las importantes enfermedades fúngicas Septoria tritici (mancha foliar del trigo) y Puccinia triticina (roya parda del trigo) cuando se utiliza en aplicaciones de pulverización.
La invención proporciona composiciones fungicidas que comprenden:
a. un compuesto fungicida de Fórmula
Figure imgf000003_0001
b) al menos un tensioactivo iónico;
c) al menos un tensioactivo no iónico;
d) de 50 ± 5 g/l a 700 ± 70 g/l de acetato de bencilo;
e) al menos una N,N-dialquilcarboxamida; y
f) de 25 ± 2,5 g/l a 150 ± 15 g/l de al menos uno de una cetona y un alcohol seleccionados del grupo que consiste en: ciclohexanona, acetofenona, 2-heptanona, 2-heptanol, alcohol oleílico y 2-etilhexanol.
A. Primer compuesto fungicida
La composición fungicida descrita en el presente documento comprende un primer compuesto fungicida de Fórmula
Figure imgf000003_0002
que es un derivado químico del producto natural UK-2A como se describe en el documento U.S. 6.861.390 y tiene el Número de Chemical Abstracts (CAS) 517875-34-2 y el nombre de CAS: ácido propanoico, 2-metil-, éster [[4-metoxi-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-metil-8-(2-metil-1-oxopropoxi)-2,6-dioxo-7-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-3-il]amino]carbonil]-3-piridinil]oxi]metílico. El primer compuesto fungicida presenta control biológico de determinadas enfermedades fúngicas tales como, por ejemplo, Septoria triticus (SEPTTR; mancha foliar del trigo) y Puccinia triticina (PUCCRT; roya parda del trigo). El primer compuesto fungicida se denominará en el presente documento Compuesto A.
En algunas realizaciones, las composiciones fungicidas descritas en el presente documento pueden comprender, con respecto a la composición, de aproximadamente 1 gramo de principio activo por litro (g de pa/l) a aproximadamente 200 g de pa/l, de aproximadamente 5 g de pa/l a aproximadamente 175 g de pa/l, de aproximadamente 10 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 20 g de pa/l a aproximadamente 125 g de pa/l, de aproximadamente 20 g de pa/l a aproximadamente 100 g de pa/l, de aproximadamente 20 g de pa/l a aproximadamente 90 g de pa/l, de aproximadamente 30 g de pa/l a aproximadamente 90 g de pa/l, de aproximadamente 40 g de pa/l a aproximadamente 90 g de pa/l, de aproximadamente 40 g de pa/l a aproximadamente 80 g de pa/l, de aproximadamente 45 g de pa/l a aproximadamente 75 g de pa/l o de aproximadamente 50 g de pa/l a aproximadamente 70 g de pa/l de Compuesto A. Las composiciones fungicidas descritas en el presente documento también pueden comprender, con respecto a la composición, de aproximadamente 30 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 40 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 50 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 60 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 70 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 80 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 90 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 100 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 125 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 50 g de pa/l a aproximadamente 140 g de pa/l, de aproximadamente 50 g de pa/l a aproximadamente 130 g de pa/l, de aproximadamente 50 g de pa/l a aproximadamente 120 g de pa/l, de aproximadamente 50 g de pa/l a aproximadamente 110 g de pa/l, de aproximadamente 50 g de pa/l a aproximadamente 100 g de pa/l, de aproximadamente 50 g de pa/l a aproximadamente 90 g de pa/l o de aproximadamente 50 g de pa/l a aproximadamente 80 g de pa/l de Compuesto A.
B. Tensioactivos
La composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir más de un tensioactivo que puede incluir uno o más de uno de cada uno de un tensioactivo iónico y no iónico. Dichos tensioactivos pueden utilizarse como emulsionante, dispersante, solubilizante, humectante, penetrantes, coloide protector o para otros fines. Se enumeran ejemplos de tensioactivos en McCutcheon's, Vol. 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, EE.UU., 2008 (Ed. Internacional o Ed. Norteamericana). Puesto que la composición fungicida descrita es un concentrado emulsionable (CE), se utilizan tensioactivos para emulsionar el CE cuando se añade al agua de pulverización para que forme una emulsión estable y homogénea que se pueda aplicar fácilmente mediante pulverización para controlar las plagas diana.
Los tensioactivos iónicos adecuados para su uso con la composición fungicida descrita en el presente documento pueden incluir tensioactivos aniónicos tales como sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos y mezclas de las mismas. Son ejemplos de sulfonatos los alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos grasos y aceites, sulfonatos de alquilfenoles etoxilados, sulfonatos de arilfenoles alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil y tridecilbencenos, sulfonatos de naftalenos y alquilnaftalenos, sulfosuccinatos o sulfosuccinamatos. Los ejemplos de sulfatos son sulfatos de ácidos grasos y aceites, de alquilfenoles etoxilados, de alcoholes, de alcoholes etoxilados o de ésteres de ácidos grasos. Son ejemplos de fosfatos los ésteres de fosfato. Son ejemplos de carboxilatos los carboxilatos de alquilo y etoxilatos de alcohol o alquilfenol carboxilados. Son tensioactivos aniónicos preferidos los sulfatos y sulfonatos.
En algunas realizaciones, el tensioactivo iónico para su uso con la composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir un tensioactivo aniónico tal como una sal alcalina, alcalinotérrea o de amonio de un ácido alquilarilsulfónico tal como sales de sulfonato de dodecil y/o tridecilbencenos, sales de sulfonato de naftalenos y/o alquilnaftalenos, y sales de sulfosuccinatos y/o sulfosuccinamatos. En algunas realizaciones, el tensioactivo iónico es una sal alcalinotérrea de un sulfonato de alquilarilo. En algunas realizaciones, el tensioactivo iónico es sulfonato de dodecilbenceno de calcio que está disponible como Nansa® EVM 70/2E de Huntsman International LLC (The Woodlands, TX).
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede comprender, con respecto a la composición, de aproximadamente 1 gramo por litro (g/l) a aproximadamente 100 g/l, de aproximadamente 5 g/l a aproximadamente 100 g/l, de aproximadamente 10 g/l a aproximadamente 100 g/l, de aproximadamente 20 g/l a aproximadamente 100 g/l, de aproximadamente 30 g/l a aproximadamente 100 g/l, de aproximadamente 30 g/l a aproximadamente 90 g/l, de aproximadamente 30 g/l a aproximadamente 80 g/l, de aproximadamente 40 g/l a aproximadamente 70 g/l, de aproximadamente 50 g/l a aproximadamente 70 g/l o de aproximadamente 55 g/l a aproximadamente 65 g/l de al menos uno de un tensioactivo iónico.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir un tensioactivo que sea un tensioactivo no iónico. Los tensioactivos no iónicos adecuados para su uso con las composiciones fungicidas descritas en el presente documento pueden incluir alcoxilatos, amidas de ácidos grasos N-sustituidos, óxidos de amina, ésteres, tensioactivos a base de azúcar, tensioactivos poliméricos y mezclas de los mismos. Los ejemplos de alcoxilatos son compuestos tales como alcoholes, alquilfenoles, aminas, amidas, arilfenoles, ácidos grasos o ésteres de ácidos grasos que se han alcoxilado con de 1 a 50 equivalentes molares de un agente alcoxilante tal como óxido de etileno (EO) y/u óxido de propileno (PO).
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir un tensioactivo no iónico que es un alcoxilato tal como, por ejemplo, un copolímero de bloques de EO/PO iniciado con alcohol tal como un copolímero de bloques de EO/PO iniciado con butanol, que también puede ser conocido como polialquilenglicol monobutil éter, un poli(etilenglicol-co-propilenglicol)monobutil éter o un éter monobutílico de polímero de óxido de propileno y óxido de etileno. En algunas realizaciones, el copolímero de bloques de EO/PO iniciado con butanol puede tener un grado de etoxilación de aproximadamente 20 a aproximadamente 30 y un grado de propoxilación de aproximadamente 20 a aproximadamente 30. Los ejemplos adecuados de estos copolímeros de bloque EO/PO pueden incluir Toximul® 8320 disponible en Stepan (Northfield, IL), Térmul® 5429 disponible en Huntsman International LLC (The Woodlands, TX), Tergitol™ XD disponible en Dow Chemical (Midland, MI) y Ethylan™NS 500LQ disponible en AkzoNobel (Chicago, IL).
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir un tensioactivo no iónico que es un alcoxilato tal como, por ejemplo, un copolímero de bloques de EO/PO iniciado con alcohol como un copolímero de bloques de EO/PO iniciado con 4-butoxi-1-butanol (número de CAS 99821-01-9) del cual Atlas™ G5000 y Atlas™ G5002L son ejemplos y están disponibles en Croda (Edison, NJ). En algunas realizaciones, el copolímero de bloques de EO/PO iniciado con 4-butoxi-1-butanol puede tener un grado de etoxilación de aproximadamente 20 a aproximadamente 30 y un grado de propoxilación de aproximadamente 20 a aproximadamente 30.
En algunas realizaciones, el tensioactivo no iónico para su uso con la composición fungicida descrita en el presente documento que es un copolímero de bloques de EO/PO iniciado con alcohol puede proporcionar a la composición una estabilidad de principio activo mejorada.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir un tensioactivo no iónico que es un etoxilato de alcohol, tal como un etoxilato de alcohol tridecílico, de los cuales Synperonic™ 13/10, disponible en Croda (Edison, NJ), es un ejemplo adecuado que contiene 10 unidades EO (grado de etoxilación de 10).
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir tensioactivos seleccionados del grupo que consiste en al menos un tensioactivo iónico que es un tensioactivo aniónico y al menos dos tensioactivos no iónicos.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede comprender, con respecto a la composición, de aproximadamente 1 gramo por litro (g/l) a aproximadamente 200 g/l, de aproximadamente 10 g/l a aproximadamente 190 g/l, de aproximadamente 10 g/l a aproximadamente 180 g/l, de aproximadamente 20 g/l a aproximadamente 160 g/l, de aproximadamente 30 g/l a aproximadamente 150 g/l, de aproximadamente 40 g/l a aproximadamente 140 g/l, de aproximadamente 50 g/l a aproximadamente 130 g/l, de aproximadamente 60 g/l a aproximadamente 120 g/l, de aproximadamente 70 g/l a aproximadamente 110 g/l, de aproximadamente 80 g/l a aproximadamente 100 g/l o de aproximadamente 85 g/l a aproximadamente 95 g/l de al menos uno de un tensioactivo ni iónico.
C. Disolvente orgánico inmiscible en agua
En determinadas realizaciones, la composición fungicida descrita incluye un disolvente orgánico inmiscible en agua. "Disolvente orgánico inmiscible en agua" como se define en el presente documento significa un disolvente orgánico que tiene baja solubilidad en agua y cuando se mezcla con un volumen equivalente de agua forma dos capas líquidas individuales. En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita incluye un disolvente orgánico inmiscible en agua que tiene una solubilidad en agua no superior a aproximadamente 500 mg/l, aproximadamente 600 mg/l, aproximadamente 700 mg/l, aproximadamente 800 mg/l, aproximadamente 900 mg/l o aproximadamente 1000 mg/l. En algunas realizaciones, la composición descrita incluye un disolvente orgánico inmiscible en agua que tiene una solubilidad en agua no superior a aproximadamente 1250 mg/l, aproximadamente 1500 mg/l, aproximadamente 1750 mg/l, aproximadamente 2000 mg/l, aproximadamente 3000 mg/l, aproximadamente 5000 mg/l, aproximadamente 10.000 mg/l, aproximadamente 20.000 mg/l, aproximadamente 30.000 mg/l, aproximadamente 40.000 mg/l o aproximadamente 50000 mg/l.
En algunas realizaciones, el disolvente orgánico inmiscible en agua sirve como un medio líquido que disuelve los principios activos e inertes de la composición fungicida descrita para formar una solución estable (es decir, un concentrado emulsionable) que forma una emulsión estable cuando se añade al agua.
En algunas realizaciones, el disolvente orgánico inmiscible en agua está compuesto por una mezcla de al menos tres compuestos orgánicos o clases de compuestos orgánicos. Estos compuestos orgánicos pueden seleccionarse de las clases químicas de compuestos de éster, compuestos de amida, compuestos de cetona y compuestos de alcohol. Los compuestos orgánicos que componen el disolvente orgánico inmiscible en agua pueden derivar de fuentes naturales tales como verduras, aceites de semillas o animales y/o de fuentes petroquímicas.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento contiene un disolvente orgánico inmiscible en agua que consiste en una mezcla de compuestos orgánicos que incluye al menos uno de cada uno de: acetato de bencilo, una N,N-dialquilcarboxamida y al menos uno de una cetona y un alcohol seleccionados del grupo que consiste en: ciclohexanona, acetofenona, 2-heptanona, 2-heptanol, alcohol oleílico y 2-etilhexanol.
El acetato de bencilo está disponible como Jeffsol AG-1705 de Huntsman (The Woodlands, TX).
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita puede incluir, con respecto a la composición, de aproximadamente 100 g/l a aproximadamente 700 g/l, de aproximadamente 150 g/l a aproximadamente 700 g/l, de aproximadamente 200 g/l a aproximadamente 700 g/l, de aproximadamente 250 g/l a aproximadamente 700 g/l, de aproximadamente 275 g/l a aproximadamente
Figure imgf000006_0001
650 g/l, de aproximadamente 300 g/l a aproximadamente 600 g/l, de aproximadamente 350 g/l a aproximadamente 550 g/l, de aproximadamente 375 g/l a aproximadamente 550 g/l, de aproximadamente 375 g/l a aproximadamente 500 g/l o de aproximadamente 400 g/l a aproximadamente 475 g/l de acetato de bencilo.
En algunas realizaciones, los compuestos orgánicos adecuados que pueden comprender el disolvente orgánico inmiscible en agua de la composición fungicida descrita pueden incluir mezclas de acetato de bencilo, acetato de ciclohexilmetilo y acetato de fenilo.
Los compuestos orgánicos adecuados que pueden comprender el disolvente orgánico inmiscible en agua de la composición fungicida descrita en el presente documento que son N,N-dialquilcarboxamidas incluyen las dimetilamidas de ácidos grasos de origen natural tales como, por ejemplo, N,N-dimetilcaprilamida (N,N-dimetiloctanamida), N,N-dimetilcapramida (N,N-dimetildecanamida) y mezclas de las mismas, que también pueden conocerse como las N,N-dimetil amidas de ácidos grasos y están disponibles en el mercado como Agnique® AMD 810 y Agnique® AMD 10, de BASF Corp. (Florham Park, nJ), Genegen® 4166, Genegen®4231 y Genegen® 4296, de Clariant (Charlotte, NC), Hallcomid M-8-10 y Hallcomid M-10, de Stepan (Northfield, IL) y Armid DM10 y Armid DM810 de AkzoNobel (Chicago, IL). Estos productos también pueden incluir pequeñas cantidades de N,N-dimetilhexanamida y/o N,N-dimetildodecanamida. Los ejemplos adicionales de compuestos orgánicos de origen natural que son N,N-dialquilcarboxamidas incluyen las morfolina amidas de ácidos grasos caprílicos / cápricos (C8/C 10) que están disponibles en el mercado como JEFFSOL® AG-1730 Solvent de Huntsman International LLC (The Woodlands, TX).
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita puede incluir, con respecto a la composición, de aproximadamente 25 g/l a aproximadamente 300 g/l, de aproximadamente 25 g/l a aproximadamente 300 g/l, de aproximadamente 50 g/l a aproximadamente 300 g/l, de aproximadamente 75 g/l a aproximadamente 300 g/l, de aproximadamente 100 g/l a aproximadamente 300 g/l, de aproximadamente 125 g/l a aproximadamente 300 g/l, de aproximadamente 150 g/l a aproximadamente 300 g/l, de aproximadamente 175 g/l a aproximadamente 300 g/l, de aproximadamente 175 g/l a aproximadamente
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250 g/l, de aproximadamente 175 g/l a aproximadamente 200 g/l, de aproximadamente 200 g/l a aproximadamente 250 g/l, de aproximadamente 225 g/l a aproximadamente 300 g/l, de aproximadamente 250 g/l a aproximadamente 300 g/l o de aproximadamente 270 g/l a aproximadamente 300 g/l de al menos una N,N-dialquilcarboxamida.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita puede incluir una o más de una N,N-dialquilcarboxamida seleccionada del grupo que consiste en N,N-dimetilcaprilamida, N,N-dimetilcapramida o mezclas de las mismas.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita puede incluir, con respecto a la composición, de aproximadamente 50 g/l a aproximadamente 150 g/l, de aproximadamente 50 g/l a aproximadamente 125 g/l, de aproximadamente 60 g/l a aproximadamente 120 g/l, de aproximadamente 70 g/l a aproximadamente 120 g/l, de aproximadamente 70 g/l a aproximadamente 110 g/l, de aproximadamente 70 g/l a aproximadamente 100 g/l o de aproximadamente 70 g/l a aproximadamente 90 g/l, de al menos uno de una cetona y un alcohol seleccionados del grupo que consiste en: ciclohexanona, acetofenona, 2-heptanona, 2-heptanol, alcohol oleílico y 2-etilhexanol.
En algunas realizaciones, el al menos uno de una cetona y un alcohol incluido en la composición fungicida descrita puede seleccionarse del grupo que consiste en acetofenona, ciclohexanona, 2-etilhexanol, 2-heptanol y mezclas de los mismos.
En algunas realizaciones, el al menos uno de una cetona y un alcohol incluido en la composición fungicida descrita puede seleccionarse del grupo que consiste en acetofenona, ciclohexanona y mezclas de los mismos.
En algunas realizaciones, el al menos uno de una cetona y un alcohol incluido en la composición fungicida descrita puede ser ciclohexanona.
En algunas realizaciones, el al menos uno de una cetona y un alcohol incluido en la composición fungicida descrita puede proporcionar una solubilidad mejorada del Compuesto A en la composición fungicida descrita.
En algunas realizaciones, el al menos uno de una cetona y un alcohol incluido en la composición fungicida descrita que es ciclohexanona puede proporcionar una solubilidad mejorada del Compuesto A en la composición fungicida descrita.
En algunas realizaciones, el disolvente orgánico inmiscible en agua puede proporcionar efectos beneficiosos o sinérgicos inesperados a la composición fungicida descrita, tales como, por ejemplo: (1) rendimiento fungicida mejorado de la composición cuando se aplica en aplicaciones de pulverización a plantas, (2) solubilidad mejorada del principio activo en las composiciones descritas y/o (3) estabilidad química mejorada del Compuesto A en la composición descrita durante el almacenamiento.
En algunas realizaciones, el disolvente orgánico inmiscible en agua de la composición fungicida descrita puede proporcionar efectos beneficiosos o sinérgicos inesperados tales como la formación de un compuesto concentrado emulsionable homogéneo estable que se emulsiona fácilmente y forma una emulsión de aceite en agua estable sin cristalización o precipitación apreciable de ninguno de los ingredientes cuando la composición se añade al agua.
En algunas realizaciones, el disolvente orgánico inmiscible en agua de las composiciones fungicidas descritas en el presente documento puede incluir acetato de bencilo, uno o más de uno de una N,N-dimetilcarboxamida de ácido graso y ciclohexanona.
El disolvente orgánico inmiscible en agua que puede proporcionar los efectos beneficiosos o sinérgicos inesperados a la composición fungicida descrita en el presente documento puede depender de la selección y/o las relaciones relativas de los compuestos orgánicos que comprenden el disolvente orgánico inmiscible en agua.
En algunas realizaciones, la relación de los compuestos orgánicos incluidos en el disolvente orgánico inmiscible en agua de la composición fungicida descrita en el presente documento puede variar, en una base en peso, de aproximadamente 1-10 : 1-10 : 1-10 de acetato de bencilo : el uno o más de uno de la N,N-dimetilcarboxamida de ácido graso: el al menos uno de una cetona y un alcohol. En algunas realizaciones, la relación de los compuestos orgánicos puede variar de aproximadamente 1-8 : 1-5 : 1-5, de aproximadamente 1-6 : 1-3 : 1-2, de aproximadamente 2-6 : 1-3 : 1-2, de aproximadamente 3-6 : 1-3 : 1-2, de aproximadamente 4-6 : 1-3 : 1-2, de aproximadamente 4-5 : 1,5-2,5 : 0,5-1,5, o de aproximadamente 4,5-5 : 1,8-2,2 : 0,8-1,2 de acetato de bencilo: el uno o más de uno de la N,N-dimetilcarboxamida de ácido graso: el al menos uno de una cetona y un alcohol, en una base en peso.
En algunas realizaciones, la relación de los compuestos orgánicos incluidos en el disolvente orgánico inmiscible en agua de la composición fungicida descrita en el presente documento puede variar, en una base en peso, de aproximadamente 4-6 : 1-3 : 1-2, de aproximadamente 4-5 : 1,5-2,5 : 0,7-1,2 o de aproximadamente 4,5-5 : 1,9-2,3 : 0,8-1,1, de acetato de bencilo : el uno o más de uno de una N,N-dimetilcarboxamida de ácido graso: ciclohexanona.
En algunas realizaciones, la relación de los compuestos orgánicos incluidos en el disolvente orgánico inmiscible en agua de la composición fungicida descrita en el presente documento puede variar, en una base en peso, de aproximadamente 1-10 : 1-10 de acetato de bencilo : el uno o más de uno de la N,N-dimetilcarboxamida de ácido graso. En algunas realizaciones, la relación de los compuestos orgánicos en el disolvente orgánico inmiscible en agua puede variar de aproximadamente 1-5 : 1-5, de aproximadamente 1-5 : 1-2, de aproximadamente 1-4 : 1-2, de aproximadamente 1-3 : 1-2, de aproximadamente 1-3 : 1, de aproximadamente 4 : 1, de aproximadamente 3 : 1, de aproximadamente 2 : 1 o de aproximadamente 1 : 1 de acetato de bencilo: el uno o más de uno de una N,N-dimetilcarboxamida de ácido graso.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita presenta propiedades beneficiosas o sinérgicas relacionadas con la composición del disolvente orgánico inmiscible en agua tales como eficacia fungicida mejorada después de la aplicación por pulverización de la composición a la vegetación o un área adyacente a la misma para prevenir el crecimiento de patógenos o enfermedades fúngicos.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita presenta propiedades beneficiosas o sinérgicas relacionadas con la composición del disolvente orgánico inmiscible en agua tales como control fungicida mejorado de Septoria tritici (SEPTTR; mancha foliar del trigo) y Puccinia triticina (PUCCRT; roya parda del trigo) después de la aplicación por pulverización de la composición a la vegetación o un área adyacente a la misma para prevenir el crecimiento de los patógenos o enfermedades fúngicos.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita presenta propiedades beneficiosas o sinérgicas relacionadas con la composición del disolvente orgánico inmiscible en agua, tales como estabilidad química mejorada del principio activo durante el almacenamiento.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita presenta propiedades beneficiosas o sinérgicas relacionadas con la composición del disolvente orgánico inmiscible en agua, tales como solubilidad mejorada del principio activo en la composición.
D. Segundo compuesto fungicida
En determinadas realizaciones, la composición fungicida descrita puede incluir un segundo compuesto fungicida. Los segundos compuestos fungicidas adecuados pueden incluir, por ejemplo, azoxiestrobina, bifujunzhi, cumetoxiestrobina, cumoxiestrobina, dimoxiestrobina, enestroburina, enoxaestrobina, fenaminestrobina, fenoxiestrobina, flufenoxiestrobina, fluoxaestrobina, jiaxiangjunzhi, kresoxim-metilo, mandestrobina, metominoestrobina, orisaestrobina, picoxiestrobina, piracloestrobina, pirametoestrobina, piraoxiestrobina, triclopiricarb, trifloxiestrobina, 2-[2-(2,5-dimetilfeniloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, piribencarb, triclopiricarb/clorodincarb, famoxadón, fenamidón, ciazofamid, amisulbrom, benodanilo, bixafeno, boscalid, carboxina, fenfuram, fluopiram, flutolanilo, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, mepronilo, oxicarboxina, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, N-(4'-trifluorometiltio-bifenil-2-il)-3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-[9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, diflumetorim, binapacrilo, dinobutón, dinocap, meptil-dinocap, fluazinam, ferimzona, ametoctradina, siltiofam, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol, uniconazol, imazalilo, pefurazoato, procloraz, triflumizol, pirimidinas, fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, piperalina, espiroxamina, fenhexamida, benalaxilo, benalaxilo-M, kiralaxilo, metalaxilo, metalaxilo-M (mefenoxam), ofurace, oxadixilo, himexazol, octilinona, ácido oxolínico, bupirimato, benomilo, carbendazima, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metilo, 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1- il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, dietofencarb, etaboxam, pencicurón, fluopicolid, zoxamid, metrafenón, piriofenón, ciprodinilo, mepanipirim, pirimetanilo, fluoroimida, iprodiona, procimidona, vinclozolina, fenpiclonilo, fludioxonilo, quinoxifeno, edifenfós, iprobenfós, pirazofós, isoprotiolano, diclorán, quintoceno, tecnaceno, tolclofós-metilo, bifenilo, cloroneb, etridiazol, dimetomorf, flumorf, mandipropamid, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, valifenalato y N-(1-(1-(4-cianofenil)etanosulfonil)but-2-il)carbamato de 4-fluorofenilo, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram, anilacina, clorotalonilo, captafol, captán, folpet, diclofluanid, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenceno, pentaclorofenol, ftalid, tolilfluanid, N-(4-cloro-2- nitrofenil)-N-etil-4-metilbencenosulfonamida, guanidina, ditianona, validamicina, polioxina B, piroquilón, triciclazol, carpropamid, diciclomet, fenoxanil y mezclas de los mismos.
En algunas realizaciones, la composición descrita puede incluir un segundo compuesto fungicida seleccionado de azoxiestrobina, bifujunzhi, cumetoxiestrobina, cumoxiestrobina, dimoxiestrobina, enestroburina, enoxaestrobina, fenaminestrobina, fenoxiestrobina, flufenoxiestrobina, fluoxaestrobina, jiaxiangjunzhi, kresoxim-metilo, mandestrobina, metominoestrobina, orisaestrobina, picoxiestrobina, piracloestrobina, pirametoestrobina, piraoxiestrobina, triclopiricarb, trifloxiestrobina, 2-[2-(2,5-dimetilfeniloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol, uniconazol, imazalilo, pefurazoato, procloraz, triflumizol, pirimidinas, fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina y mezclas de los mismos.
En algunas realizaciones, la composición descrita puede incluir un segundo compuesto fungicida seleccionado de benodanilo, bixafeno, boscalid, carboxina, fenfuram, fluopiram, flutolanilo, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, mepronilo, oxicarboxina, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, tifluzamida y mezclas de los mismos.
En algunas realizaciones, la composición descrita puede incluir un segundo compuesto fungicida seleccionado de azoxiestrobina, kresoxim-metilo, picoxiestrobina, piracloestrobina, trifloxiestrobina, epoxiconazol, fenbuconazol, miclobutanilo, propiconazol, protioconazol, tebuconazol y mezclas de los mismos.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita puede incluir un segundo compuesto fungicida seleccionado de piracloestrobina.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita puede incluir un segundo compuesto fungicida seleccionado de protioconazol.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita puede incluir un segundo compuesto fungicida seleccionado de propiconazol.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita que incluye un segundo compuesto fungicida puede mostrar actividad fungicida sinérgica.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede comprender, con respecto a la composición, de aproximadamente 1 gramo de principio activo por litro (g de pa/l) a aproximadamente 200 g de pa/l, de aproximadamente 5 g de pa/l a aproximadamente 175 g de pa/l, de aproximadamente 10 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 20 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 20 g de pa/l a aproximadamente 125 g de pa/l, de aproximadamente 20 g de pa/l a aproximadamente 100 g de pa/l, de aproximadamente 20 g de pa/l a aproximadamente 90 g de pa/l, de aproximadamente 30 g de pa/l a aproximadamente 90 g de pa/l, de aproximadamente 40 g de pa/l a aproximadamente 90 g de pa/l, de aproximadamente 40 g de pa/l a aproximadamente 80 g de pa/l, de aproximadamente 45 g de pa/l a aproximadamente 75 g de pa/l o de aproximadamente 45 g de pa/l a aproximadamente 70 g de pa/l del segundo compuesto fungicida. La composición fungicida descrita en el presente documento también puede comprender de aproximadamente 30 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 40 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 50 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 60 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 70 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 80 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 90 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 100 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 110 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 120 g de pa/l a aproximadamente 150 g de pa/l, de aproximadamente 125 g de pa/l a aproximadamente 140 g de pa/l o de aproximadamente 125 g de pa/l a aproximadamente 135 g de pa/l del segundo compuesto fungicida.
E. Adyuvantes
Los adyuvantes son compuestos que tienen una actividad plaguicida insignificante o incluso nula por sí mismos, y que mejoran el rendimiento biológico de una composición plaguicida en una o más plagas diana. Los ejemplos de dichos adyuvantes pueden incluir tensioactivos tales como etoxilatos de alcohol, sulfonatos de alquil naftaleno, fosfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales de bencildimetilcocalalquil amonio, etoxilatos de éster de sorbitano y organosiliconas modificadas; además, aceites minerales o vegetales, y otros auxiliares. Knowles enumera ejemplos adicionales de adyuvantes en, "Adjuvants and Additives", Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, Capítulo 5.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir un adyuvante para mejorar el rendimiento fungicida.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir un adyuvante para mejorar el rendimiento fungicida seleccionado de la clase de tensioactivos de organosilicona modificados tales como, por ejemplo, los organopolisiloxanos modificados con poliéter tales como Break-thru® S233, que está disponible en Evonik Industries (Parsippany, NJ).
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir un adyuvante para mejorar el rendimiento fungicida seleccionado de la clase de adyuvantes de fosfonato de alquilo tales como, por ejemplo, 2-etilhexilfosfonato de bis (2-etilhexilo) (también conocido como BEEP), que está disponible en Rhodia (Cranberry, NJ).
En algunas realizaciones, tensioactivos no iónicos tales como, por ejemplo, un etoxilato de alcohol tridecílico (es decir, Synperonic™ 13/10) puede servir como adyuvante que mejora el rendimiento fungicida de la composición fungicida descrita en el presente documento.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita en el presente documento puede incluir, con respecto a la composición, de aproximadamente 1 g/l a aproximadamente 200 g/l de uno o más adyuvantes utilizados para mejorar el rendimiento fungicida. En algunas realizaciones, la composición fungicida puede incluir de aproximadamente 1 g/l a aproximadamente 150 g/l, de aproximadamente 5 g/l a aproximadamente 150 g/l, de aproximadamente 10 g/l a aproximadamente 150 g/l, de aproximadamente aproximadamente 150 g/l, de aproximadamente 25 g/l a aproximadamente 140 g/l, de aproximadamente aproximadamente 130 g/l, de aproximadamente 35 g/l a aproximadamente 125 g/l, de aproximadamente aproximadamente 120 g/l, de aproximadamente 40 g/l a aproximadamente 110 g/l, de aproximadamente aproximadamente 100 g/l, de aproximadamente 40 g/l a aproximadamente 90 g/l, de aproximadamente aproximadamente 80 g/l, de aproximadamente 40 g/l a aproximadamente 70 g/l, de aproximadamente aproximadamente 70 g/l, de aproximadamente 40 g/l a aproximadamente 130 g/l, de aproximadamente aproximadamente 120 g/l, de aproximadamente 60 g/l a aproximadamente 120 g/l, de aproximadamente
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aproximadamente 120 g/l, de aproximadamente 80 g/l a aproximadamente 120 g/l, de aproximadamente 90 g/l a aproximadamente 120 g/l o de aproximadamente 100 g/l a aproximadamente 120 g/l, de uno o más adyuvantes utilizados para mejorar el rendimiento fungicida.
F. Estabilidad de almacenamiento
Como se utilizan en el presente documento, las composiciones estables son composiciones que son física y/o químicamente estables durante períodos de tiempo definidos en los entornos en los que se producen, transportan y/o almacenan. Los aspectos de las composiciones estables incluyen, pero sin limitación: estabilidad física a temperaturas que varían de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 54 °C, homogeneidad, vertibilidad, líquidos que forman poco o ningún sólido o cristal precipitado o presentan poca o ninguna separación de fases, composiciones que se emulsionan fácilmente cuando se vierten en un tanque de agua pulverizada y conservan su eficacia biológica cuando se aplican, por ejemplo, mediante aplicación por pulverización a las plagas diana.
En algunas realizaciones, la composición descrita forma un concentrado emulsionable homogéneo estable que no presenta una separación de fases apreciable en las condiciones de almacenamiento. En algunas realizaciones, la composición descrita presenta muy poco cambio en la viscosidad en las condiciones de almacenamiento. En algunas realizaciones, la composición descrita presenta muy poca descomposición química del principio activo o principios activos en las condiciones de almacenamiento.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita es estable a temperaturas superiores o iguales a aproximadamente 25 °C durante un período de al menos 2, 4, 6 u 8 semanas. En algunas realizaciones, la composición descrita es estable a temperaturas superiores o iguales a aproximadamente 40 °C durante un período de al menos 2, 4, 6 u 8 semanas. En algunas realizaciones, la composición descrita es estable a temperaturas superiores o iguales a aproximadamente 54 °C durante un período de al menos aproximadamente 2 semanas.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita no presenta o no presenta significativamente separación, precipitación o cristalización de cualquiera de los componentes a bajas temperaturas. En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita permanece como un concentrado emulsionable homogéneo después del almacenamiento durante al menos aproximadamente 2 semanas a temperaturas por debajo de aproximadamente 20 °C, por debajo de aproximadamente 10 °C, o igual o inferior a aproximadamente 5 °C, o igual o inferior a aproximadamente 0 °C, o igual o inferior a aproximadamente -5 °C, o igual o inferior a aproximadamente -10 °C. En determinadas realizaciones, las composiciones son estables a estas temperaturas durante al menos 2, 4, 6 u 8 semanas.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita permanece como un concentrado homogéneo después de someterla a condiciones de congelación/descongelación (C/D) durante al menos aproximadamente 2 o 4 semanas donde la temperatura se cicla de aproximadamente -10 °C a aproximadamente 40 °C cada 24 horas.
En algunas realizaciones, la estabilidad de almacenamiento de la composición fungicida descrita puede depender de uno o más ingredientes y su concentración en la composición. Dichos ingredientes pueden incluir, pero sin limitación, los compuestos orgánicos que comprenden el disolvente orgánico inmiscible en agua, el tensioactivo no iónico, el segundo compuesto fungicida, dialquilaminas tales como dimetilamina que están presentes o que se forman a partir de las N,N-dialquilcarboxamidas y agua.
En algunas realizaciones, la estabilidad química del principio activo o principios activos en la composición fungicida descrita puede mejorarse incluyendo una cetona o un alcohol en la composición.
En algunas realizaciones, la estabilidad química del principio activo o principios activos en la composición fungicida descrita puede mejorarse incluyendo un tensioactivo no iónico en la composición.
En algunas realizaciones, la estabilidad química del principio activo o principios activos en la composición fungicida descrita puede mejorarse eliminando o reduciendo la cantidad de una dialquilamina en la composición.
En algunas realizaciones, la estabilidad química del principio activo o principios activos en la composición fungicida descrita puede mejorarse eliminando o reduciendo la cantidad de agua en la composición.
En algunas realizaciones, la estabilidad química del primer principio activo en la composición fungicida descrita puede reducirse añadiendo un segundo compuesto fungicida a la composición.
G. Métodos de preparación y uso
En el presente documento también se describe un proceso o método para la preparación de la composición fungicida descrita que incluye mezclar uno o más principios activos fungicidas, los ingredientes inertes y el disolvente orgánico inmiscible en agua para formar un concentrado emulsionable homogéneo y estable, que se emulsiona fácilmente para formar una emulsión homogénea y estable cuando se añade al agua.
En algunas realizaciones, la composición fungicida (concentrado emulsionable) descrita en el presente documento puede prepararse mediante las etapas de:
(1) preparar una solución del primer compuesto fungicida en el disolvente orgánico inmiscible en agua;
(2) añadir uno o más tensioactivos a la solución preparada en la etapa (1) para formar una solución;
(3) opcionalmente, añadir un segundo compuesto fungicida a la solución preparada en la etapa (2); y
(4) opcionalmente, añadir cualquier principio activo o inerte compatible adicional a la solución preparada en la etapa (3) para formar una solución.
La composición fungicida descrita también puede prepararse cambiando el orden relativo de las etapas, o añadiendo o eliminando etapas a la preparación descrita en el presente documento, como puede determinar fácilmente un experto en la materia.
La descripción se refiere además a una emulsión obtenible (preferentemente obtenida) mezclando agua con el concentrado emulsionable descrito en el presente documento. La emulsión normalmente surge espontáneamente tras mezclar. En la mayoría de los casos, la emulsión es una emulsión de aceite en agua. La relación de mezcla de agua con respecto a concentrado puede estar en el intervalo de 1000 a 1 hasta 1 a 1, preferentemente de 200 a 1 hasta 3 a 1.
Los patógenos fúngicos de plantas que pueden controlarse mediante las composiciones fungicidas descritas incluyen Septoria tritici, Puccinia triticina, Mycosphaerella graminicola, Puccinia triticina, Puccinia striiformis, Venturia inaequalis, Ustilago maydis, Uncinula necator, Rhynchosporium secalis, Leptosphaeria nodorum, Magnaporthe grisea, Monilinia fructicola, Pseudoperonospora cubensis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Phakopsora pachyrhizi, Phaeosphaeria nodorum, Blumeria graminis tritici, Blumeria graminis hordei, Erysiphe cichoracearum, Ezysiphe graaminis, Glomerella lagenarium, Cercospora beticola, Alternaría solani, Rhizoctonia solani, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Pyricularia oryzae, y Pyrenophora teres.
Las enfermedades fúngicas de plantas que pueden controlarse mediante las composiciones fungicidas descritas incluyen antracnosis, añublos, Botrytis, roya parda, carbón ampolloso, pudrición parda, mildiú, Fusarium, mildiú pulverulento, royas, mancha de la gluma, mancha foliar, mancha en red, tizón de la vaina, roya en rayas, sarna, mancha de ojo, mancha de la hoja, tizón temprano y tizón tardío.
En algunas realizaciones, la composición fungicida descrita, después de la aplicación por pulverización a las superficies de las plantas, presenta propiedades resistentes a la lluvia al ofrecer una buena eficacia fungicida después de la exposición a la lluvia u otros eventos que provocan humedad.
Las composiciones fungicidas descritas en el presente documento se pueden diluir opcionalmente en una mezcla de pulverización acuosa para aplicación agrícola tal como para el control de hongos fitopatógenos en campos de cultivo. Dichas composiciones normalmente se diluyen con un vehículo inerte, tal como agua, antes de la aplicación. Las composiciones diluidas, que por lo general se aplican, por ejemplo, a los cultivos, el emplazamiento de los cultivos o el emplazamiento donde eventualmente pueden emerger hongos fitopatógenos, en algunas realizaciones, contienen de 0,0001 a 1 por ciento en peso del principio activo o del 0,001 al 1 por ciento en peso del principio activo. Las presentes composiciones pueden aplicarse, por ejemplo, para cultivar plantas o su emplazamiento mediante el uso de pulverizadores terrestres o aéreos convencionales, y mediante otros medios convencionales conocidos por los expertos en la materia.
H. Ingredientes opcionales
Las composiciones descritas en el presente documento pueden contener opcionalmente ingredientes de formulación inertes tales como, pero sin limitación, dispersantes, tensioactivos y agentes humectantes. Estos ingredientes inertes opcionales pueden incluir tensioactivos utilizados convencionalmente en la técnica de la formulación que se describen, entre otros, en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, 1998 y en la "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-81. Estos agentes tensoactivos pueden ser de carácter aniónico, catiónico o no iónico y pueden emplearse como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspensión o para otros fines.
Además de los métodos y composiciones específicos expuestos anteriormente, los métodos y composiciones descritos en el presente documento también pueden incluir composiciones que contengan uno o más ingredientes compatibles adicionales. Estos ingredientes adicionales pueden incluir, por ejemplo, uno o más plaguicidas u otros ingredientes, que pueden disolverse o dispersarse en la composición y pueden seleccionarse de acaricidas, algicidas, antialimentadores, avicidas, bactericidas, repelentes de aves, quimioesterilizantes, defoliantes, desecantes, desinfectantes, fungicidas, protectores de herbicidas, herbicidas, atrayentes de insectos, insecticidas, repelentes de insectos, repelentes de mamíferos, alteradores del apareamiento, molusquicidas, nematicidas, activadores de plantas, reguladores del crecimiento vegetal, rodenticidas, productos semioquímicos, sinergistas y virucidas. Además, en estas composiciones pueden incluirse cualesquier otros ingredientes adicionales que proporcionen una utilidad funcional, tales como, por ejemplo, agentes antiespumantes, agentes antimicrobianos, tampones, inhibidores de la corrosión, agentes dispersantes, colorantes, fragancias, depresores del punto de congelación, agentes neutralizantes, odorantes, auxiliares de penetración, agentes secuestrantes, agentes de control de la deriva de la pulverización, agentes esparcidores, estabilizantes, agentes adherentes, aditivos modificadores de la viscosidad, disolventes hidrosolubles y similares.
Cuando las composiciones descritas se usan en combinación con los principios activos adicionales tales como, por ejemplo, principios activos insecticidas, las composiciones descritas en el presente documento pueden formularse con el otro principio activo o principios activos como concentrados de premezcla, mezclados en tanque en agua con el otro principio activo o principios activos para aplicación por pulverización, o aplicados secuencialmente con el otro principio activo o principios activos en aplicaciones por pulverización separadas.
Las composiciones y los métodos descritos en el presente documento pueden utilizarse en el control de enfermedades fúngicas en cultivos que poseen rasgos genómicos únicos, múltiples o apilados que confieren tolerancia a una o más químicas herbicidas y/o inhibidores con modos de acción únicos o múltiples.
I. Ejemplos
Los siguientes Ejemplos se presentan para ilustrar diversos aspectos de las composiciones descritas en el presente documento y no deben interpretarse como limitaciones de las reivindicaciones.
Ejemplo 1: Preparación de muestras representativas de la composición fungicida descrita
T l 1. m i i n f n i i ri n l r n m n
Figure imgf000012_0001
Muestra 1:
Se preparó una emulsión concentrada que contenía el Compuesto A como principio activo utilizando los ingredientes de la Tabla 2 y como se describe en las etapas a continuación (los valores indicados son g por 100 ml de formulación):
Tabla 2. Muestra 1 Com osición fun icida
Figure imgf000012_0002
Muestra 2:
Se preparó una emulsión concentrada que contenía el Compuesto A y los principios activos de protioconazol utilizando los ingredientes de la Tabla 3 y como se describe en las etapas a continuación (los valores indicados son g por 100 ml de formulación):
Tabla 3. Muestra 2 Com osición fun icida
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000013_0001
Muestra 3:
Se preparó una emulsión concentrada que contenía el Compuesto A y los principios activos de piracloestrobina utilizando los ingredientes de la Tabla 4 y como se describe en las etapas a continuación (los valores indicados son g por 100 ml de formulación):
Tabla 4. Muestra 3 Com osición fun icida
Figure imgf000013_0002
Muestra 4:
Se preparó una emulsión concentrada que contenía el Compuesto A y los principios activos de protioconazol utilizando los ingredientes de la Tabla 5 y como se describe en las etapas a continuación (los valores indicados son g por 100 ml de formulación):
Tabla 5. Muestra 4 Com osición fun icida
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000014_0001
Muestra 5:
Se preparó un concentrado en emulsión que contenía el Compuesto A y principios activos de piracloestrobina utilizando los ingredientes y las cantidades enumeradas en la Tabla 6 de manera similar a la descrita para la Muestra 3 (los valores indicados son g por 1 l de formulación):
Tabla 6. Muestra 5 Com osición fun icida
Figure imgf000014_0002
Muestra comparativa 6:
Se preparó un concentrado en emulsión que contenía el Compuesto A y principios activos de protioconazol utilizando los ingredientes y las cantidades enumeradas en la Tabla 7 de manera similar a la descrita para la Muestra 3 (los valores indicados son en gramos):
Tabla 7. Muestra com arativa 6 Com osición fun icida
Figure imgf000014_0003
Muestra comparativa 7:
Se preparó un concentrado en emulsión que contenía el Compuesto A y principios activos de protioconazol utilizando los ingredientes y las cantidades enumeradas en la Tabla 8 de manera similar a la descrita para la Muestra 3 (los valores indicados son en gramos):
Tabla 8. Muestra com arativa 7 Com osición fun icida
Figure imgf000014_0004
Figure imgf000015_0003
Ejemplo 2: Solubilidad de principios activos fungicidas en disolventes orgánicos
a) Solubilidad relativa del Compuesto A y protioconazol en disolventes orgánicos con baja solubilidad en agua. Para preparar una composición CE eficaz que contenga el Compuesto A y protioconazol, se deben lograr los siguientes atributos del disolvente:
• la solubilidad del Compuesto A debe estar por encima del 10 % en peso
la solubilidad del protioconazol debe estar por encima del 20 % en peso
• la solubilidad en agua de los disolventes candidatos debe ser inferior a 5 g/l o 0,5 % para que se logre una buena estabilidad de la emulsión cuando el CE se añada al agua
Método de ensayo: La solubilidad aproximada del Compuesto A se determinó mezclando una masa conocida del principio activo con una masa creciente de cada disolvente a temperatura ambiente. Por ejemplo, se mezclaron 0,2 g del Compuesto A con 1,38 g de ciclohexanona proporcionando una solución transparente que contenía el 12,6 % p/p del Compuesto A. Por lo tanto, la ciclohexanona se clasificó como un disolvente muy bueno para el Compuesto A, ya que ofrecía una solubilidad "Alta" (véase la tabla a continuación) y se incluyó para su posterior evaluación. La solubilidad del Compuesto A en los disolventes utilizados en este procedimiento de cribado se clasificó generalmente dentro de los siguientes intervalos de concentración:
Figure imgf000015_0001
La Tabla 9 muestra la solubilidad relativa del Compuesto A y el protioconazol en una diversidad de disolventes orgánicos.
Tabla 9. Solubilidad relativa del Compuesto A y el protioconazol en disolventes orgánicos a temperatura ambiente
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000016_0001
b) Solubilidad del Compuesto A y el protioconazol en mezclas de acetato de bencilo/AMD810 a 10 °C.
Se realizó un estudio de la solubilidad del Compuesto A y el protioconazol en combinaciones de acetato de bencilo/AMD8 10. A cada mezcla de disolventes se le añadió ambos principios activos hasta que cada uno estuvo saturado y las mezclas resultantes después se almacenaron a 10 °C hasta que se alcanzó el equilibrio. Se tomaron alícuotas de la capa sobrenadante de cada muestra, se filtraron (malla de 0,45 gm) y se analizaron por HPLC para determinar la concentración de solución de cada principio activo en las combinaciones. La Tabla 10 muestra los resultados.
Tabla 10. Solubilidad de una mezcla de Compuesto A y protioconazol en combinaciones de acetato de bencilo-AMD810 a 10 °C
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0002
c) Solubilidad del Compuesto A y el protioconazol en mezclas de acetato de bencilo/AMD810/ciclohexanona a 10 °C.
La fracción de peso de cada disolvente se sometió a ensayo en una diversidad de niveles (de 0 a 1) en las diversas combinaciones que se muestran en la Tabla 11. Se preparó un total de 20 g de cada combinación de disolventes por muestra. Por ejemplo, una de las combinaciones (Mezcla 4) se preparó combinando ciclohexanona 0,2 (4 g), acetato de bencilo 0,2 (4 g) y AMD8100,6 (12 g). A la Combinación 4 se le añadieron cantidades de Compuesto A y principios activos técnicos de protioconazol para lograr concentraciones de saturación de cada uno. Después, las muestras se almacenaron a 10 °C durante una semana y después se analizaron para determinar el contenido de principio activo soluble. Los resultados se muestran en la Tabla 11.
Tabla 11. Solubilidad del compuesto A y protioconazol en mezclas de acetato de bencilo/AMD810/ciclohexanona a
10 °C
Figure imgf000017_0001
Ejemplo 3: Estabilidad de almacenamiento de muestras representativas de la composición fungicida descrita
a) Estudio de estabilidad de almacenamiento acelerado del Compuesto A en composiciones líquidas que contienen acetato de bencilo, AMD 810 y un tercer disolvente.
La estabilidad del Compuesto A en una diversidad de composiciones líquidas almacenadas a 54 °C durante 2 semanas se muestra en la Tabla 12. Las composiciones de ensayo se prepararon de una manera similar a la descrita en el Ejemplo 1 utilizando uno o más de Compuesto A, protioconazol, piracloestrobina, acetato de bencilo y AMD 810, y un tercer disolvente elegido de ciclohexanona, acetofenona, 2-heptanona, 2-heptanol, alcohol oleílico o 2-etilhexanol.
Figure imgf000018_0001
Ejemplo 4: Estabilidad de almacenamiento y dilución de la Muestra 1 en agua
a) Estabilidad de almacenamiento de la Muestra 1:
La Muestra 1 se almacenó a 54 °C durante 2 semanas en un recipiente cerrado. La muestra permaneció como un líquido de color amarillo homogéneo y transparente sin formación de sólidos ni separación de fases durante el período de almacenamiento. El análisis por HPLC mostró una retención del 97,6 % del Compuesto A después del período de almacenamiento.
La Muestra 1 se almacenó a -10 °C durante 1 semana en un recipiente cerrado siguiendo el Método CIPAC 39.3. La muestra permaneció como un líquido homogéneo transparente de color amarillo sin que se produjera cristalización. La Muestra 1 se almacenó en un recipiente cerrado en condiciones de congelación y descongelación donde la temperatura se cicló entre -10 °C y 40 °C cada 24 horas durante 4 semanas. La muestra permaneció como un líquido homogéneo después del almacenamiento.
b) Dilución de la Muestra 1 en agua a temperatura ambiente:
Siguiendo el Método CIPAC 36.3, se diluyó una alícuota de 1 ml de la Muestra 1 en 100 ml de agua con una dureza de 342 ppm a temperatura ambiente para formar fácilmente una emulsión de aceite en agua uniforme que mantuvo su estabilidad a ta durante al menos 24 horas. No fue evidente la cristalización del Compuesto A en la emulsión. c) Dilución de la Muestra 1 en agua a 5 °C:
Siguiendo el Método CIPAC 36.3, se diluyó una alícuota de 1 ml de la Muestra 1 en 100 ml de agua con una dureza de 342 ppm a 5 °C para formar fácilmente una emulsión de aceite en agua uniforme que mantuvo su estabilidad a ta durante al menos 24 horas. No fue evidente la cristalización del Compuesto A en la emulsión.
d) Estabilidad de almacenamiento de la Muestra comparativa 6:
La Muestra comparativa 6 se almacenó a 54 °C durante 2 semanas en un recipiente cerrado. La muestra permaneció como un líquido de color amarillo homogéneo y transparente sin formación de sólidos ni separación de fases durante el período de almacenamiento. El análisis por HPLC mostró una retención del 91 % del Compuesto A después del período de almacenamiento.
e) Estabilidad de almacenamiento de la Muestra comparativa 7:
La Muestra comparativa 7 se almacenó a 54 °C durante 2 semanas en un recipiente cerrado. La muestra permaneció como un líquido de color amarillo homogéneo y transparente sin formación de sólidos ni separación de fases durante el período de almacenamiento. El análisis por HPLC mostró una retención del 91 % del Compuesto A después del período de almacenamiento.
Ejemplo 5: Evaluación de las composiciones fungicidas descritas para el control de enfermedades
Control de enfermedades utilizando las composiciones descritas que contienen el Compuesto A y, opcionalmente, ya sea proticonazol o piracloestrobina, antes y después de un evento de lluvia simulado para evaluar la resistencia a la lluvia de las composiciones aplicadas.
Métodos: Se utilizó trigo 'Yuma' como planta hospedadora en estos ensayos de eficacia de fungicidas. Se pulverizaron plántulas cuando la segunda hoja estaba totalmente expandida (8 días después de la siembra). El hongo Puccinia triticina (PUCCRT; roya parda del trigo) como organismo de ensayo en el bioensayo de eficacia. La cantidad de lluvia aplicada después de las aplicaciones de fungicidas fue de 10 mm. Se utilizaron cuatro tratamientos de lluvia separados con cada tratamiento con fungicida. Los tratamientos de lluvia fueron sin lluvia y lluvia a los 1,30 o 60 minutos después de la aplicación del fungicida. Hubo tres réplicas para cada combinación de fungicida, tasa e intervalo de lluvia. Todas las formulaciones de fungicidas se diluyeron en agua para lograr las concentraciones de pulverización deseadas. Los fungicidas se aplicaron con un pulverizador de pista ajustado a un volumen de suministro de 150 litros por hectárea a 212,78 kPa (2,1 atm) y una velocidad de 1,9 km/h. Se usó una punta de boquilla de abanico plano TeeJet 8003. La punta de la boquilla estaba 50 cm por encima de la parte superior de las plántulas. Todas las formulaciones de fungicidas se aplicaron a 1/4, 1/8 y 1/16 de la dosis de campo recomendada (IX). La Tabla 13 muestra los resultados de estas pruebas.
Tabla 13. Control de enfermedades en plantas de trigo con diversas formulaciones aplicadas por pulverización que contienen el Compuesto A después de eventos de lluvia simulados
Figure imgf000020_0001

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Una composición fungicida que comprende:
a) un compuesto fungicida de Fórmula;
Figure imgf000021_0001
b) al menos un tensioactivo iónico;
c) al menos un tensioactivo no iónico;
d) de 50 ± 5 g/l a 700 ± 70 g/l de acetato de bencilo;
e) al menos una N,N-dialquilcarboxamida; y
f) de 25 ± 2,5 g/l a 150 ± 15 g/l de al menos uno de una cetona y un alcohol seleccionados del grupo que consiste en: ciclohexanona, acetofenona, 2-heptanona, 2-heptanol, alcohol oleílico y 2-etilhexanol.
2. La composición fungicida de la reivindicación 1, en donde la composición incluye:
a) de 1 ± 0,1 gramo por litro (g/l) a 200 ± 20 g/l del compuesto fungicida de Fórmula;
Figure imgf000021_0002
y/o
b) de 1 ± 0,1 g/l a 100 ± 10 g/l del al menos un tensioactivo iónico, en donde al menos un tensioactivo iónico incluye al menos un tensioactivo aniónico; y/o
c) de 1 ± 0,1 g/l a 200 ± 20 g/l del al menos un tensioactivo no iónico; y/o
d) de 50 ± 5 g/l a 700 ± 70 g/l del acetato de bencilo; y/o
e) de 25 ± 2,5 g/l a 300 ± 30 g/l de la al menos una N,N-dialquilcarboxamida, en donde la al menos una N,N-dialquilcarboxamida incluye una N,N-dimetil amida de ácido graso; y/o
f) de 25 ± 2,5 g/l a 150 ± 15 g/l del al menos uno de la cetona y el alcohol.
3. Las composiciones fungicidas de cualquiera de las reivindicaciones 1 -2, en donde el acetato de bencilo, la al menos una N,N-dialquilcarboxamida y el al menos uno de la cetona y el alcohol forman conjuntamente un disolvente orgánico inmiscible en agua.
4. Las composiciones fungicidas de cualquiera de las reivindicaciones 1 -3, en donde las relaciones en peso del acetato de bencilo : la al menos una N,N-dialquilcarboxamida : el al menos uno de la cetona y el alcohol varían de 1-10 : 1-10 : 1-10, preferentemente de 4-6 : 1-3 : 1-2.
5. Las composiciones fungicidas de cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en donde la al menos una N,N-dialquilcarboxamida se selecciona de un grupo que consiste en N,N-dimetilhexanamida, N,N-dimetiloctanamida, N,N-dimetildecanamida y N,N-dimetildodecanamida.
6. Las composiciones fungicidas de cualquiera de las reivindicaciones 1 -5, en donde el al menos uno de una cetona y un alcohol se selecciona de un grupo que consiste en: acetofenona, ciclohexanona, 2-etilhexanol y 2-heptanol.
7. Las composiciones fungicidas de cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en donde el disolvente orgánico inmiscible en agua incluye acetato de bencilo, uno o más de uno de una N,N-dimetilcarboxamida de ácido graso y ciclohexanona.8
8. Las composiciones fungicidas de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, que incluyen además al menos un compuesto fungicida adicional, en donde el al menos un compuesto fungicida adicional preferentemente se selecciona de un grupo que consiste en azoxiestrobina, bifujunzhi, cumetoxiestrobina, cumoxiestrobina, dimoxiestrobina, enestroburina, enoxaestrobina, fenaminestrobina, fenoxiestrobina, flufenoxiestrobina, fluoxaestrobina, jiaxiangjunzhi, kresoxim-metilo, mandestrobina, metominoestrobina, orisaestrobina, picoxiestrobina, piracloestrobina, pirametoestrobina, piraoxiestrobina, triclopiricarb, trifloxiestrobina, 2-[2-(2,5-dimetilfeniloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol, uniconazol, imazalilo, pefurazoato, procloraz, triflumizol, pirimidinas, fenarimol, nuarimol, pirifenox y triforina, más preferentemente de un grupo que consiste en azoxiestrobina, kresoximmetilo, picoxiestrobina, piracloestrobina, trifloxiestrobina, epoxiconazol, fenbuconazol, miclobutanilo, propiconazol, protioconazol y tebuconazol e incluso más preferentemente de un grupo que consiste en piracloestrobina, protioconazol y propiconazol.
9. Las composiciones fungicidas de cualquiera de las reivindicaciones 1-8, que incluyen además un adyuvante que mejora el rendimiento fungicida de la composición seleccionada de un grupo que consiste en un tensioactivo no iónico, un organopolisiloxano modificado con poliéter y un fosfonato de alquilo.
10. Las composiciones de cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde el al menos un tensioactivo iónico es un tensioactivo aniónico seleccionado de un grupo que consiste en una sal alcalina, alcalinotérrea y de amonio de un ácido alquilarilsulfónico.
11. Las composiciones de cualquiera de las reivindicaciones 1 -10, en donde el al menos un tensioactivo no iónico se selecciona de un grupo que consiste en un copolímero de bloques de EO/PO iniciado con alcohol y un etoxilato de alcohol.
12. La composición fungicida de la reivindicación 1 que comprende:
a) el compuesto fungicida de Fórmula
Figure imgf000022_0001
b) una sal de calcio de un sulfonato de alquilarilo;
c) un copolímero de bloques de EO/PO iniciado con alcohol;
d) un etoxilato de alcohol tridecílico;
e) un organopolisiloxano modificado con poliéter;
f) acetato de bencilo;
g) una N,N-dimetil amida de ácido graso; y
h) ciclohexanona.
13. La composición fungicida de la reivindicación 1 que comprende:
a) el compuesto fungicida de Fórmula
Figure imgf000022_0002
b) protioconazol, piracloestrobina o propiconazol;
c) una sal de calcio de un sulfonato de alquilarilo;
d) un copolímero de bloques de EO/PO iniciado con alcohol;
e) un etoxilato de alcohol tridecílico;
f) un organopolisiloxano modificado con poliéter;
g) acetato de bencilo;
h) una N,N-dimetil amida de ácido graso; e
i) ciclohexanona.
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