ES2930020T3 - Colorantes azoicos dispersos, un procedimiento de preparación de los mismos y el uso de los mismos - Google Patents

Colorantes azoicos dispersos, un procedimiento de preparación de los mismos y el uso de los mismos Download PDF

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Abstract

La presente invención se refiere a colorantes azoicos de fórmula (1), en la que R1 indica hidrógeno o alquilo C1-C12 que no está sustituido o está sustituido con uno o más grupos alcoxi C1-C12, grupos alquilcarbonilo C1-C12, grupos arilcarbonilo C7-C25, grupos hidroxilo, grupos amino , grupos ciano o átomos de halógeno y que pueden estar interrumpidos una o más veces por el radical -O-, -S-, -NR4-, -COO- o -OOC-, R4 es hidrógeno o alquilo C1-C12; X es hidrógeno o halógeno; y R2 y R3 son cada uno independientemente del otro hidrógeno; alquilo C1-C12 que no está sustituido o está sustituido con ciano, carboxi, hidroxi, alcoxi C1-C6 o alcoxialcoxi C2-C8; arilo C6-C24 que no está sustituido o está sustituido con ciano, carboxi, hidroxi, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6 o alcoxialcoxi C2-C8; o son aralquilo C7-C25 que no está sustituido o está sustituido por ciano, carboxi, hidroxi, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6 o alcoxialcoxi C2-C8, a mezclas que contienen dichos colorantes y al uso de los mismos en tintura o estampación semisintéticos y especialmente sintéticos hidrofóbicos materiales de fibra, más especialmente materiales textiles. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Colorantes azoicos dispersos, un procedimiento de preparación de los mismos y el uso de los mismos
La presente invención se refiere a colorantes azoicos dispersos a base de aminoftalimidas como componente diazotizante y 3-ciano-4-metilpiridinas 2,6-aminosustituidas como componentes de acoplamiento y al uso de los mismos en el teñido o estampación de materiales de fibras semisintéticas y en especial sintéticas, más especialmente materiales textiles.
Los colorantes azoicos en base a aminoftalimidas como componente diazotizante se conocen, por ejemplo, a partir de la Patente de los Estados Unidos No. 3,980,634 y el documento WO 2014/016072, y los colorantes azoicos derivados de 3-ciano-4-metilpiridinas 2,6-aminosustituidas como componentes de acoplamiento. se describen en GB 1561772. Sin embargo, se ha encontrado que los teñidos o estampados obtenidos usando los colorantes actualmente conocidos no satisfacen en todos los casos los requisitos actuales, especialmente con respecto a solidez a la luz y solidez al lavado. Por lo tanto, existe la necesidad de nuevos colorantes que tengan especialmente buenas propiedades de solidez a la luz.
Sorprendentemente, encontramos que los colorantes azoicos en base a ftalimidas sustituidas con halógeno y ciano como componentes diazo y 3-ciano-4-metilpiridinas sustituidas con 2,6-amino específicas como componentes de acoplamiento muestran una buena solidez al lavado y excelentes resultados de solidez a la luz.
La presente invención se refiere a colorantes de fórmula
Figure imgf000002_0001
en la que
R1 indica hidrógeno o alquilo C1-C12 que no está sustituido o está sustituido por uno o más grupos alcoxi C1-C12, grupos alquilcarbonilo C1-C12, grupos arilcarbonilo C7-C25, grupos hidroxilo, grupos amino, grupos ciano o átomos de halógeno y que pueden estar interrumpidos una o más veces por el radical -O-, -S-, -NR4-, -COO- u -OOC-, R4 es hidrógeno o alquilo C1-C12;
X es hidrógeno o halógeno; y
R2 y R3 son cada uno independientemente del otro hidrógeno; alquilo C1-C12 que no está sustituido o está sustituido por ciano, carboxi, hidroxi, alcoxi C1-C6 o alcoxialcoxi C2-C8 ; arilo C6-C24 que no está sustituido o está sustituido por ciano, carboxi, hidroxi, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6 o alcoxialcoxi C2-C8 ; o son aralquilo C7-C25 que no está sustituido o está sustituido por ciano, carboxi, hidroxi, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6 o alcoxialcoxi C2-C8.
Cualquier radical que indique alquilo puede ser un radical alquilo de cadena lineal o ramificada.
Los ejemplos de grupos alquilo incluyen metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tert-butilo, npentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-octilo, i-octilo, n-decilo y n-dodecilo.
Alcoxi C1-C12 puede ser, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, iso-butoxi, sec-butoxi, tert-butoxi, n-pentoxi, neopentoxi, n-hexoxi, n-octoxi, i-octoxi, n-decoxi o n-dodecoxi.
Cualquier radical que indica halógeno puede ser flúor, cloro o bromo, en particular cloro o bromo.
Se da preferencia a los colorantes azoicos de fórmula (1), en la que R1 indica alquilo C1-C12 no sustituido.
Los colorantes azoicos de fórmula (1), en los que R1 indica metilo, etilo, n-propilo, i-propilo o n-butilo, son particularmente preferidos.
En los colorantes azoicos de fórmula (1) más preferidos, R1 es etilo.
Se da preferencia adicional a los colorantes azoicos de fórmula (1), en la que X es hidrógeno o bromo.
Los radicales R2 y R3 apropiados son 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 4-metoxibutilo, 2-etoxietilo, 3-etoxipropilo, 4-etoxibutilo, 2-metoxietoxietilo, 2-etoxietoxietilo, 2-metoxietiloaminoetilo, 2-etoxietilaminoetilo, 3-metoxipropoxietilo, 3-etoxipropoxietilo, 3-metoxipropilaminoetilo y 3-etoxipropilaminoetilo.
R2 y R3 son preferiblemente cada uno alcoxialquilo C3-C12, especialmente 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 4-metoxibutilo, 2-etoxietilo, 3-etoxipropilo o 4-etoxibutilo.
Los colorantes de fórmula (1) se pueden preparar según métodos conocidos, por ejemplo mediante reacción de acoplamiento convencional de la sal de diazonio relevante con el componente de acoplamiento respectivo. También se pueden preparar mediante el procedimiento descrito en el documento WO 2014/016072, es decir, mediante la síntesis del colorante de fórmula
Figure imgf000003_0001
(1a).
según el método divulgado en el documento 3,980,634 y la posterior reacción con NaCN/CuCN.
Los componentes de acoplamiento para la preparación de los colorantes de fórmula (1) normalmente se preparan de según la Patente de los Estados Unidos No. 3,853,895 haciendo reaccionar primero 2,6-dicloro-3-ciano-4-metilpiridina con el compuesto R2-NH2 y luego con R3-NH2 , en el que R2 y R3 son como se definen anteriormente. En caso de que R2 y R3 no sean idénticos, normalmente surge una mezcla de dos isómeros diferentes. A partir de la mezcla de componentes de acoplamiento resultante, los componentes de acoplamiento individuales pueden obtenerse posteriormente mediante separación cromatográfica.
Sin embargo, con respecto a las propiedades orientadas al uso de los colorantes resultantes, no es necesario separar los componentes de acoplamiento isoméricos, pero pueden reaccionar como una mezcla con la sal de diazonio proporcionando de este modo una mezcla de colorantes que no tiene efectos perjudiciales en comparación con los componentes individuales.
De acuerdo con lo anterior, los componentes de acoplamiento isoméricos resultantes de la reacción de 2,6-dicloro-3-ciano-4-metilpiridina con R2-NH2 y R3-NH2 , así como las mezclas de colorantes resultantes de los mismos, normalmente no se separan.
Los colorantes azoicos según la invención también se pueden usar satisfactoriamente en la preparación de colores mixtos junto con otros colorantes.
Los colorantes azoicos según la invención pueden usarse especialmente como componente apropiado en una técnica de tintura o estampación dicromática o tricromática.
Por lo tanto, la invención se refiere además a una mezcla de colorantes dicromáticos o tricromáticos que comprende al menos un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1 y al menos otro colorante disperso.
Los colorantes y las mezclas de colorantes según la invención se pueden usar para teñir o estampar materiales de fibra hidrofóbicos semisintéticos y especialmente sintéticos, más especialmente materiales textiles. Los materiales textiles compuestos por tejidos mixtos que comprenden tales materiales de fibra hidrofóbica semisintéticos o sintéticos también se pueden teñir o estampar usando los colorantes según la invención.
Los materiales de fibras semisintéticas que entran en consideración son, especialmente, 21 /2-acetato de celulosa y triacetato de celulosa.
Los materiales de fibras hidrofóbicas sintéticas consisten especialmente en poliésteres aromáticos lineales, por ejemplo los de ácido tereftálico y glicoles, especialmente etilenglicol, o productos de condensación de ácido tereftálico y 1,4-bis(hidroximetil)ciclohexano; de policarbonatos, por ejemplo, los de a,a-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano y fosgeno, y las de fibras en base a cloruro de polivinilo o de poliamida.
La aplicación de los colorantes y mezclas de colorantes según la invención a los materiales de fibra se realiza de acuerdo con los métodos de teñido conocidos. Por ejemplo, los materiales de fibra de poliéster se tiñen en el procedimiento de agotamiento a partir de una dispersión acuosa en presencia de dispersantes aniónicos o no iónicos habituales y, opcionalmente, agentes de hinchamiento habituales (portadores) a temperaturas de 80 a 140 °C. El 2i /2-acetato de celulosa se tiñe preferiblemente a una temperatura de 65 a 85 °C y el triacetato de celulosa a temperaturas de 65 a 115 °C.
Los colorantes según la invención se caracterizan por una muy alta solidez a la luz y solidez al lavado.
Los colorantes y las mezclas de colorantes según la invención no colorearán lana y algodón presentes al mismo tiempo en el baño de tintura o colorearán estos materiales sólo ligeramente (muy buena reserva) de manera que también pueden usarse satisfactoriamente en el procedimiento de teñido estándar de tejidos de mezcla de poliéster/lana y poliéster/fibra celulósica.
Los colorantes y las mezclas de colorantes según la invención se pueden aplicar ventajosamente en el procedimiento descrito en el documento WO 2005/024123.
Los colorantes y mezclas de colorantes según la invención son apropiados para teñir de acuerdo con el procedimiento termosol, en el procedimiento de agotamiento y para procedimientos de estampación.
En tales procedimientos, dichos materiales de fibra pueden estar en una variedad de formas de procesamiento, por ejemplo, en forma de fibras, hilados o tejidos sin tejer, tejidos o de punto.
Es ventajoso convertir los colorantes y las mezclas de colorantes según la invención en una preparación de colorante antes de su uso. Para ello, el colorante se muele de modo que su tamaño de partícula sea, en promedio, desde 0.1 a 10 micrómetros. La molienda se puede realizar en presencia de dispersantes. Por ejemplo, el colorante seco se muele junto con un dispersante o se amasa en forma de pasta junto con un dispersante y luego se seca in vacuo o por atomización. Después de agregar agua, las preparaciones resultantes se pueden usar para preparar pastas de estampación y baños de colorante.
Para la impresión, se usarán los espesantes habituales, por ejemplo, productos naturales modificados o no modificados, por ejemplo, alginatos, goma británica, goma arábiga, goma cristalina, harina de algarrobo, tragacanto, carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, almidón o productos sintéticos, por ejemplo, poliacrilamidas, ácido poliacrílico o copolímeros de los mismos, o alcoholes polivinílicos.
Los colorantes de fórmula (1) según la invención también son apropiados como colorantes para su uso en sistemas de grabación. Tales sistemas de registro son, por ejemplo, impresoras de chorro de tinta disponibles comercialmente para impresión de papel o textil, o instrumentos de escritura, tales como plumas estilográficas o bolígrafos, y especialmente impresoras de chorro de tinta. Para ello, los colorantes según la invención se ponen primero en una forma apropiada para su uso en sistemas de registro. Una forma apropiada es, por ejemplo, una tinta acuosa, que contiene los colorantes según la invención como colorantes. Las tintas se pueden preparar de manera habitual moliendo el colorante al tamaño de partícula apropiado en el intervalo de nanómetros y mezclando los componentes individuales, si es necesario en combinación con agentes dispersantes apropiados, en la cantidad deseada de agua y, opcionalmente, codisolventes.
Los colorantes según la invención imparten a dichos materiales, especialmente a los materiales de poliéster, tonos de color uniformes que tienen buenas propiedades de solidez en uso tales como solidez a la luz, solidez al termofijado, solidez al plisado, solidez al cloro y solidez a la humedad, por ejemplo, solidez al agua, al sudor y al lavado; los teñidos acabados se caracterizan además por una buena solidez al frote. Debe hacerse especial hincapié en la buena solidez al lavado y excelente solidez a la luz de los colorantes.
Adicionalmente, los colorantes y las mezclas de colorantes según la invención también son muy adecuados para teñir materiales de fibra hidrofóbicos a partir de CO2 supercrítico.
La presente invención se refiere además al uso mencionado anteriormente de los colorantes según la invención, así como a un procedimiento para teñir o estampar materiales de fibra hidrofóbicos semisintéticos o sintéticos, especialmente materiales textiles, en cuyo procedimiento se aplica un colorante o una mezcla de colorantes según la invención a dichos materiales o se les incorpora. Dichos materiales de fibras hidrofóbicas son preferiblemente materiales textiles de poliéster. Los sustratos adicionales que pueden tratarse mediante el procedimiento según la invención y las condiciones preferidas del procedimiento se pueden encontrar anteriormente en la descripción más detallada del uso de los colorantes según la invención.
En el caso del método de impresión por chorro de tinta, se pulverizan gotitas individuales de tinta sobre un sustrato desde una boquilla de manera controlada. Es principalmente el método de chorro de tinta continuo y el método de gota bajo demanda los que se usan para ese propósito. En el caso del método de chorro de tinta continuo, las gotitas se producen continuamente, descargándose en un receptáculo y reciclando las gotitas que no se requieren para la operación de impresión. En el caso del método de gota bajo demanda, por otro lado, las gotas se generan según se desee y se usan para la impresión; es decir, las gotas se generan solo cuando se requieren para la operación de impresión. La producción de las gotas puede realizarse, por ejemplo, por medio de un cabezal piezoeléctrico de chorro de tinta o por energía térmica (chorro de burbujas). Se da preferencia a la impresión por medio de un cabezal de chorro de tinta piezoeléctrico y a la impresión según el método de chorro de tinta continuo.
De acuerdo con lo anterior, la presente invención también se refiere a tintas acuosas que comprenden los colorantes de fórmula (1) según la invención y al uso de tales tintas en un método de impresión por chorro de tinta para imprimir una variedad de sustratos, especialmente materiales de fibra textil, las definiciones y preferencias indicadas anteriormente se aplican a los colorantes, las tintas y los sustratos.
La invención también se refiere a materiales de fibras hidrofóbicas, preferiblemente materiales textiles de poliéster, teñidos o estampados mediante dicho procedimiento.
Los colorantes según la invención son, además, apropiados para los procedimientos de reproducción modernos, por ejemplo, impresión por termotransferencia.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la invención. Las partes en estos son partes en peso y los porcentajes son porcentajes en peso, a menos que se indique lo contrario. Las temperaturas se dan en grados Celsius. La relación entre partes en peso y partes en volumen es la misma que entre gramos y centímetros cúbicos.
I. Ejemplos de preparación
I.1 Colorante de fórmula (101)
Figure imgf000005_0001
5.0 g del colorante de fórmula (101a)
Figure imgf000005_0002
que se prepararon como se describe en el documento US 3,980,634 se disuelven con agitación a TA (temperatura ambiente) en 60 ml de piridina. Se agregan 0.073 g de NaCN en polvo fino y 0.27 g de CuCN en polvo fino a 50 ml de piridina y se suspenden con agitación vigorosa. La mezcla de reacción se agita durante la noche y luego se diluye con 80 ml de piridina. El precipitado se filtra y se lava con agua.
De acuerdo con el análisis de HPLC, el producto bruto consiste esencialmente en una mezcla de tres colorantes diferentes, a saber, el educto de fórmula (101a), el colorante de fórmula (101) y el compuesto diciano de fórmula (101b) que se separan por métodos cromatográficos convencionales.
Figure imgf000006_0001
El colorante de fórmula (101) se caracteriza por las siguientes propiedades:
p.f. (punto de fusión) = 217-226 °C
7max = 527 nm (7max = longitud de onda del máximo de absorción, medida en DMF)
Análisis elemental: teórico encontrado
C 52.3 % 52.4 %
H 4.9 % 4.9 %
N 18.8 % 18.6 %
H-RMN (CDCla, 250MHz): 5=11.49 (1H, -NH), 8.08 (s, 1H), 7.05 (1H, -NH), 3.69-3.82 (m, 6H), 3.61 (t, J=6.1, 2H), 3.45-3.50 (m, 2H), 3.44 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 2.83 (s, 3H), 1.91-2.00 (m, 4H), 1.31 (t, J=7.2, 3H)
1.2 Colorante de fórmula (102)
Figure imgf000006_0002
El colorante de fórmula (102) se prepara por reacción de acoplamiento convencional de la sal de diazonio relevante con el componente de acoplamiento respectivo o según el método descrito en el ejemplo I.1 a partir del compuesto monobromo respectivo.
p.f. (punto de fusión) = 231-237 °C
Xmax = 527 nm (Xmax = longitud de onda del máximo de absorción, medida en DMF)
Análisis elemental: teórico encontrado
C 60.22 % 59.90 %
H 5.83 % 6.0 %
N 21.61 % 21.20 %
H-RMN (CDCla, 250 MHz): 8=11.35 (1H, -NH), 8.22 (s, 1H), 8.105 (s, 1H), 6.96 (1H, -NH), 3.69-3.83 (m, 6H), 3.61 (t, J=5.45, 2H), 3.45-3.50 (m, 2H), 3.44 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 2.74 (s, 3H), 1.93-2.04 (m, 4H), 1.30 (t, J=7.2, 3H) Los colorantes de fórmulas (103) -(207) enumerados en la siguiente tabla 1 se pueden preparar de forma análoga al método descrito anteriormente.
Tabla 1: Colorantes de fórmula (1)
Figure imgf000007_0001
(continuación)
Figure imgf000008_0001
(continuación)
Figure imgf000009_0001
(continuación)
Figure imgf000010_0001
II. Ejemplos de aplicación
II.1: Teñido de poliéster
Se muelen 15 partes en peso del colorante de fórmula (101) preparado en el ejemplo I.1 junto con 4.4 partes de un agente dispersante comercialmente disponible en un total de 100 partes de dispersión acuosa. Usando esa formulación, se produce un teñido al 1 % (en base al colorante y el sustrato) sobre poliéster tejido mediante un procedimiento de agotamiento a alta temperatura a 135 °C.
Resultados de las pruebas: la solidez a la luz del teñido es excelente, así como los resultados en las pruebas AATCC 61 e ISO 105. Las propiedades de acumulación y solidez al lavado del colorante son muy buenas.
11.2: Teñido de poliéster
Se repite el ejemplo 11.1 usando el colorante de fórmula (102) en lugar del colorante de fórmula (101). Resultados de las pruebas: la solidez a la luz del teñido es excelente, así como los resultados en las pruebas AATCC 61 e ISO 105.

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Un colorante azoico de fórmula
Figure imgf000011_0001
en la que
Ri indica hidrógeno o alquilo C1-C12 que no está sustituido o está sustituido por uno o más grupos alcoxi C1-C12, grupos alquilcarbonilo C1-C12, grupos arilcarbonilo C7-C25, grupos hidroxilo, grupos amino, grupos ciano o átomos de halógeno y que pueden estar interrumpidos una o más veces por el radical -O-, -S-, -NR4-, -COO- u -OOC-, R4 es hidrógeno o alquilo C1-C12; X es hidrógeno o halógeno; y
R2 y R3 son cada uno independientemente del otro hidrógeno; alquilo C1-C12 que no está sustituido o está sustituido por ciano, carboxi, hidroxi, alcoxi C1-C6 o alcoxialcoxi C2-C8 ; arilo C6-C24 que no está sustituido o está sustituido por ciano, carboxi, hidroxi, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6 o alcoxialcoxi C2-C8 ; o son aralquilo C7-C25 que no está sustituido o está sustituido por ciano, carboxi, hidroxi, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6 o alcoxialcoxi C2-C8.
2. Un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que X indica hidrógeno o bromo
3. Un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1 o 2, en el que R1 indica metilo, etilo, n-propilo, i-propilo o n-butilo.
4. Un colorante azoico de fórmula (1) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 - 3, en el que R2 y R3 representan 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 4-metoxibutilo, 2-etoxietilo, 3-etoxipropilo o 4-etoxibutilo.
5. Una mezcla de colorantes dicromático o tricromático que comprende al menos un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1 y al menos otro colorante disperso.
6. Un procedimiento para teñir o estampar materiales de fibras hidrofóbicas semisintéticas o sintéticas, en cuyo procedimiento se aplica un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1 a dichos materiales o se les incorpora.
7. Uso de un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1 en el teñido o estampación de materiales de fibras semisintéticas y especialmente sintéticas hidrofóbicas, más especialmente materiales textiles.
8. Un material de fibra hidrofóbica semisintética o más especialmente sintética, más especialmente un material textil, teñido o estampado por el procedimiento según la reivindicación 6.
ES16809445T 2016-05-25 2016-12-15 Colorantes azoicos dispersos, un procedimiento de preparación de los mismos y el uso de los mismos Active ES2930020T3 (es)

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PCT/EP2016/081232 WO2017202480A1 (en) 2016-05-25 2016-12-15 Disperse azo dyes, a process for the preparation thereof and the use thereof

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