ES2936714T3 - Compuesto de éster de ácido carboxílico, método de producción del mismo y composición de la fragancia - Google Patents
Compuesto de éster de ácido carboxílico, método de producción del mismo y composición de la fragancia Download PDFInfo
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Abstract
La presente invención aborda el problema de proporcionar: un compuesto de éster de ácido carboxílico que es útil como materia prima aromática mezclada y tiene un aroma afrutado; un método para producir el mismo; y una composición de fragancia que contiene dicho compuesto de éster de ácido carboxílico. Este compuesto de éster de ácido carboxílico está representado por la fórmula (1). (En la fórmula, R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono). (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Compuesto de éster de ácido carboxílico, método de producción del mismo y composición de la fragancia Campo técnico
La presente invención se refiere a un nuevo compuesto de carboxilato, un método de producción del mismo y una composición de fragancia que contiene el compuesto de carboxilato y, en particular, la presente invención se refiere a un compuesto de carboxilato que es útil como materia prima para composiciones de fragancia, un método de producción de la misma, y una composición de fragancia que contiene el compuesto de carboxilato.
Antecedentes de la técnica
Se sabe que algunos ésteres son compuestos útiles como fragancias. Por ejemplo, el acetato de geranilo que tiene un aroma a rosa, el jasmonato de metilo que tiene un aroma dulce a jazmín, el fruitate (triciclo [5.2.1.026]decano-2-carboxilato de etilo) que tiene un aroma afrutado y el benzoato de metilo con un intenso aroma afrutado seco son útiles como ingredientes para composiciones de fragancia. Además, el Documento de Patente 1 describe que un compuesto de carboxilato que es un derivado del canfeno tiene un refrescante aroma a pino.
Lista de citaciones
Documentos de patente
Documento de patente 1: Documento de patente WO 2012/063433
Compendio de la invención
Problema técnico
Un problema que debe abordar la presente invención es proporcionar un nuevo compuesto de carboxilato que tenga un aroma afrutado, un método para producir el mismo y una composición de fragancia que contenga el compuesto de carboxilato.
Solución al problema
Los presentes inventores sintetizaron varios compuestos y estudiaron los aromas de los mismos, y descubrieron que ciertos compuestos de carboxilato tienen un aroma afrutado, llegando así a la presente invención.
La presente invención proporciona los siguientes aspectos <1> a <4>.
<1> Un compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1).
donde, R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos.
<2> El compuesto de carboxilato según <1>, en el que R es un grupo etilo, un grupo n-propilo o un grupo isopropilo. <3> Una composición de fragancia que contiene un compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1).
donde R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos.
<4> Un método para producir un compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1) haciendo reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (2) con monóxido de carbono en presencia de fluoruro de hidrógeno y haciéndolo reaccionar después con un alcohol que tiene de 2 a 6 carbonos.
donde, R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos.
Efectos ventajosos de la invención
El compuesto de carboxilato de la presente invención tiene un aroma afrutado y es útil como componente perfumador en una amplia gama de productos tales como artículos de tocador, jabones y detergentes para ropa. Además, según el método para producir un compuesto de carboxilato de la presente invención, el compuesto de carboxilato se puede producir de una manera industrialmente ventajosa.
Descripción de realizaciones
La presente invención se describirá a continuación utilizando realizaciones. Téngase en cuenta que en la siguiente divulgación, las descripciones de "de A a B" que indican un intervalo numérico indican "mayor o igual que A y menor o igual que B" (cuando A<B), o "menor o igual que A y mayor o igual que B" (cuando A>B). En otras palabras, las descripciones de "de A a B" indican intervalos numéricos que incluyen los puntos finales A y B.
Además, los términos partes en masa y % en masa son sinónimos de los términos partes en peso y % en peso, respectivamente.
[Compuesto de carboxilato]
Un compuesto de carboxilato de la presente invención se representa por la Fórmula (1) a continuación.
donde, R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos.
En la Fórmula (1), R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos. El grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos es preferiblemente un grupo alquilo lineal o ramificado, y ejemplos de los mismos incluyen un grupo etilo, un grupo npropilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo tert-butilo grupo, un grupo pentilo y un grupo hexilo. Entre estos, desde la perspectiva de la propiedad del aroma, son preferibles un grupo etilo, un grupo npropilo y un grupo isopropilo, y es más preferible un grupo etilo.
El compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1) tiene un estereoisómero y puede ser un exo-isómero o un endo-isómero, o una mezcla de exo- y endo-isómeros en cualquier proporción, y no está particularmente limitado. De estos, es preferible un exo-isómero desde la perspectiva de la facilidad de producción y la propiedad del aroma.
[Método para producir un compuesto de carboxilato]
El compuesto de carboxilato de la presente invención (el compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1)) se puede producir industrialmente de forma ventajosa mediante un método en el que un compuesto representado por la Fórmula (2) se hace reaccionar con monóxido de carbono en presencia de fluoruro de hidrógeno (en adelante, también denominado "HF"), seguido de una reacción con un alcohol que tiene de 2 a 6 carbonos.
Específicamente, un compuesto representado por la Fórmula (2) se somete a carbonilación al hacerlo reaccionar con monóxido de carbono en presencia de fluoruro de hidrógeno (HF), por lo que se obtiene un fluoruro de ácido representado por la Fórmula (3). A continuación, el fluoruro de ácido representado por la Fórmula (3) se esterifica haciéndolo reaccionar con un alcohol que tiene de 2 a 6 carbonos en presencia de fluoruro de hidrógeno.
donde, R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos.
(Compuesto representado por la Fórmula (2))
El compuesto representado por la Fórmula (2) es 2-etiliden norbornano y se puede obtener por hidrogenación del 5-etiliden-2-norborneno (ENB). Téngase en cuenta que ENB se conoce como materia prima para el caucho de etilenopropileno-dieno (EPd M).
(Monóxido de carbono)
El monóxido de carbono utilizado en la presente invención puede contener un gas inerte tal como nitrógeno o metano. La presión parcial del monóxido de carbono durante la reacción está en un intervalo preferiblemente de 0,5 a 5 MPaG, y más preferiblemente de 1 a 3 MPaG. Si la presión parcial del monóxido de carbono es superior a 0,5 MPaG, la reacción de carbonilación avanza lo suficiente y la heterogeneidad y las reacciones secundarias, tales como la polimerización, no se producen simultáneamente, y un compuesto de carbonilo alicíclico que es el producto objetivo se puede producir con un alto rendimiento. Además, desde la perspectiva de la carga del equipo, la presión parcial del monóxido de carbono preferiblemente no es superior a 5 MPaG.
(Fluoruro de hidrógeno)
El HF usado en la presente invención es un disolvente para la reacción, y también es un catalizador y una materia prima y, por lo tanto, es preferible el uso de un HF sustancialmente anhidro. La cantidad de uso de HF en términos de relación molar con respecto al compuesto de materia prima representado por la Fórmula (2) es preferiblemente de 4 a 25 veces, y más preferiblemente de 6 a 15 veces. Si la relación molar de HF es 4 veces o mayor, la reacción de carbonilación procede de manera eficaz, pudiéndose suprimir la heterogeneidad y las reacciones secundarias, tales como la polimerización, y se puede producir un compuesto de carbonilo que es el producto objetivo con un alto rendimiento. Además, desde la perspectiva de los costos y la productividad de las materias primas, es preferible el uso de HF en una relación molar de 25 veces o menos.
(Disolvente de reacción)
En la reacción de carbonilación, se puede usar un solvente que disuelva completamente las materias primas y sea inerte al HF. Por ejemplo, se pueden usar compuestos de hidrocarburos saturados tales como hexano, heptano y decano. La presencia o ausencia y la cantidad de uso del disolvente no están particularmente limitadas y pueden seleccionarse según corresponda. Sin embargo, desde la perspectiva de suprimir una reacción de polimerización y mejorar el rendimiento, la relación de masa del solvente con respecto al compuesto de materia prima de Fórmula (2) es preferiblemente de 0,2 a 2,0 veces, y desde las perspectivas de productividad y eficiencia energética, la relación de masa del solvente es preferiblemente de 0,5 a 1,2 veces.
(Condiciones de reacción de la reacción de carbonilación)
La reacción de carbonilación se puede realizar de cualquier manera, por ejemplo, en un lote, en forma semicontinua o continua, que no está particularmente limitada.
La temperatura de reacción de la reacción de carbonilación está en un intervalo preferiblemente de -50°C a 30°C, y más preferiblemente de -30°C a 20°C. Desde la perspectiva de la velocidad de reacción, la reacción se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura de -50°C o superior. Además, desde la perspectiva de suprimir la cantidad de producción de isómeros, la reacción se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura de 30°C o inferior.
El tiempo de reacción de la reacción de carbonilación es preferiblemente no inferior a 1 hora desde la perspectiva de provocar una reacción completa, y preferiblemente no superior a 5 horas desde la perspectiva de la eficacia de la reacción. El punto final de la reacción no está particularmente limitado y, por ejemplo, la reacción se puede detener cuando se detiene la absorción de monóxido de carbono.
En la reacción de carbonilación, el HF y el monóxido de carbono producen un fluoruro de ácido (Fórmula (3)). La solución de reacción de fluoruro de ácido resultante (solución de reacción de carbonilación) se puede purificar mediante un método típico, tal como la destilación después de eliminar el exceso de HF, y la solución de fluoruro de ácido purificada se puede usar como materia prima en una etapa de esterificación posterior. Sin embargo, habitualmente, se adopta un método para producir un compuesto de carboxilato haciendo reaccionar, tal cual, la solución de reacción de carbonilación que contiene un catalizador de HF con un alcohol.
(Alcohol)
El alcohol utilizado en la presente invención es un alcohol que tiene de 2 a 6 carbonos.
El alcohol que tiene de 2 a 6 carbonos no está particularmente limitado y puede seleccionarse apropiadamente según el objetivo, y los ejemplos incluyen etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, tert-butanol, pentanol y hexanol. Entre estos, se prefieren etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e isobutanol, son más preferibles etanol, n-propanol e isopropanol, y es aún más preferible el etanol.
La cantidad de uso del alcohol que tiene de 2 a 6 carbonos no está particularmente limitada y puede seleccionarse apropiadamente según el objetivo, y con respecto al compuesto de materia prima de Fórmula (2), la relación molar de la cantidad de uso del mismo es preferiblemente de 0,5 a 2,0 veces, más preferiblemente de 0,8 a 1,7 veces, e incluso más preferiblemente de 1,0 a 1,7 veces.
(Condiciones de reacción para la reacción de esterificación)
Desde la perspectiva de mejorar el rendimiento, la temperatura de reacción de la reacción de esterificación preferiblemente no es inferior a -20°C, y desde la perspectiva de suprimir reacciones secundarias tal como la descomposición del éster y la deshidratación del alcohol añadido, la temperatura de reacción preferiblemente no es superior de 20°C.
El tiempo de reacción de la reacción de esterificación es preferiblemente no inferior a 0,5 horas desde la perspectiva de provocar una reacción completa, y preferiblemente no superior a 3 horas desde la perspectiva de la eficacia de la reacción. El punto final de la reacción no está particularmente limitado y, por ejemplo, la reacción se puede detener cuando no se observe un aumento en el calor de reacción.
El producto esterificado así obtenido es una solución del complejo de carboxilato/HF. Al calentar la solución del complejo de carboxilato/HF, los enlaces entre el carboxilato y el HF se descomponen y el HF se puede vaporizar, recuperar y reutilizar. La operación de descomposición de este complejo debe realizarse lo más rápidamente posible para evitar el deterioro por calentamiento, isomerización y similares del producto. Para avanzar rápidamente la descomposición térmica del complejo, es preferible, por ejemplo, descomponer el complejo a reflujo de un disolvente inerte al HF (por ejemplo, un hidrocarburo alifático saturado tal como el heptano o un hidrocarburo aromático tal como el tolueno). Además, cuando la solución de reacción se extrae en agua helada, preferiblemente, por ejemplo, la solución de reacción se extrae en agua helada desde la parte inferior de un autoclave y se separa en una fase oleosa y una fase acuosa, después de lo cual se lava la fase oleosa dos veces con una solución acuosa de hidróxido de sodio al 2% en masa y dos veces con agua destilada, y después se deshidrata con sulfato de sodio anhidro. La solución así obtenida se pasa luego a través de un evaporador para eliminar las sustancias de bajo punto de ebullición y similares, y después se somete a rectificación con un rectificador que tiene un número de placas teórico de aproximadamente 20, y así se puede obtener un compuesto de carboxilato purificado.
Obsérvese que el compuesto de carboxilato de la presente invención se puede producir mediante un método distinto al descrito anteriormente. Por ejemplo, como se indica en los esquemas a continuación, un compuesto de aldehído (Fórmula (4)) obtenido por una reacción de Diels-Alder entre ciclopentadieno y 2-etilacroleína se puede oxidar para obtener un compuesto de ácido carboxílico (Fórmula (5)), después, el compuesto de ácido carboxílico se hace reaccionar con un alcohol que tiene de 2 a 6 carbonos para obtener un compuesto de éster (Fórmula (6)), y el compuesto de éster después se puede hidrogenar para obtener el compuesto de carboxilato de la presente invención (compuesto de carboxilato representado por la Fórmula ( 1)). Además, el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (5) se puede obtener mediante una reacción de Diels-Alder entre el ciclopentadieno y el ácido 2-etilacrílico (ácido 2-metilenbutírico).
donde, R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos.
El compuesto de carboxilato de la presente invención tiene un aroma afrutado, y por lo tanto se puede utilizar, solo o
en combinación con otros componentes, como un componente perfumador en productos tales como jabones, champús, enjuagues, detergentes, cosméticos, productos en aerosol, sustancia aromática, perfumería y sales de baño. También se puede anticipar el uso como intermedio sintético para productos alimenticios, productos farmacéuticos, agroquímicos, cristales líquidos y similares.
[Composición de fragancia]
La composición de fragancia de la presente invención contiene un compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1).
La composición de fragancia de la presente invención se puede obtener mezclando y combinando uno o más tipos de compuestos de carboxilato representados por la Fórmula (1) con otro componente de fragancia usado normalmente o una composición de fragancia deseada. La cantidad de mezcla del compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1) difiere dependiendo del tipo de composición de fragancia, el tipo de aroma objetivo, la intensidad del aroma y similares, pero es preferible añadir de 0,01 a 90% en masa a la composición de fragancia, y es más preferible añadir de 0,1 a 50% en masa.
El otro componente de fragancia que puede usarse en combinación con el compuesto de carboxilato de la presente invención no está particularmente limitado y puede seleccionarse apropiadamente según el objetivo. Los ejemplos incluyen:
hidrocarburos tales como limoneno, a-pineno, p-pineno, terpineno, cedreno, longifoleno y valenceno;
alcoholes tales como linalool, citronelol, geraniol, nerol, terpineol, dihidromircenol, etil linalool, farnesol, nerolidol, cis-3-hexenol, cedrol, mentol, borneol, alcohol p-feniletílico, alcohol bencílico, fenilhexanol, 2,2,6-trimetilciclohexil-3-hexanol, 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol, 4-isopropilciclohexan metanol, 4-metil-2-(2-metilpropil)tetrahidro-2H-piran-4-ol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, isocanfilciclohexanol y 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol;
fenoles tales como eugenol, timol y vainillina;
ésteres tales como formiato de linalilo, formiato de citronelilo, formiato de geranilo, acetato de n-hexilo, acetato de cis-3-hexenilo, acetato de linalilo, acetato de citronelilo, acetato de geranilo, acetato de nellilo, acetato de terpinilo, acetato de nopilo, acetato de bornilo, acetato de isobornilo, acetato de o-t-butilciclohexilo, acetato de pt-butilciclohexilo, acetato de triciclodecenilo, acetato de bencilo, acetato de estiralilo, acetato de cinamilo, acetato de dimetilbencil carbinilo, acetato de 3-pentiltetrahidropiran-4-ilo, propionato de citronelilo, propionato de triciclodecenilo, propionato de alilciclohexilo, propionato de etil-2-ciclohexilo, propionato de bencilo, butirato de citronelilo, n-butirato de dimetilbencilcarbinilo, isobutirato de triciclodecenilo, 2-nonenoato de metilo, benzoato de metilo, benzoato de bencilo, cinamato de metilo, salicilato de metilo, salicilato de n-hexilo, salicilato de cis-3-hexenilo, tiglato de geranilo, triglato de cis-3-hexenilo, jasmonato de metilo, dihidrojasmonato de metilo, benzoato de metil-2,4-dihidroxi-3,6-dimetilo, glicidato de etilmetilfenilo, antranilato de metilo y fruitato;
aldehídos tales como n-octanal, n-decanal, n-dodecanal, 2-metilundecanal, 10-undecenal, citronelal, citral, hidroxicitronelal, dimetiltetrahidrobenzaldehído, 4(3)-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1 -carbaldehído, 2-ciclohexilpropanal, aldehído p-t-butil-a-metilhidrocinámico, aldehído p-isopropil-a-metilhidrocinámico, aldehído petil-a ,a-dimetilhidrocinámico, aldehído a-amilcinámico, aldehído a-hexilcinámico, piperonal y aldehído a-metil-3,4-metilendioxihidrocinámico;
cetonas tales como metilheptenona, 4-metilen-3,5,6,6-tetrametil-2-heptanona, amilciclopentanona, 3-metil-2-(cis-2-penten-1-il)-2-ciclopenten-1-ona, metilciclopentenolona, cetona rosa, Y-metilionona, a-ionona, carbone, mentona, alcanfor, nootkatona, bencilacetona, anisilacetona, metil-p-naftilcetona, 2,5-dimetil-4-hidroxi-3(2H)-furanona, maltol, 7-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno, muscona, civetona, ciclopentadecanona y ciclohexedecenona;
acetales y cetales tales como acetoaldehído etilfenilpropil acetal, citraldietil acetal, fenilacetoaldehído glicerin acetal y etilacetoacetato etilén glicol cetal;
éteres tales como anetol, p-naftilmetil éter, p-naftiletil éter, óxido de limoneno, óxido de rosa, 1,8-cineol, dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano racémico u ópticamente activo ;
nitrilos tales como citronelil nitrilo;
lactonas tales como Y-nonalactona, Y-undecalactona, o-decalactona, Y-jasmolactona, cumarina, ciclopentadecanolida, ciclohexadecanolida, ambretolida, brasilato de etileno y 11-oxahexadecanolida; y
aceites esenciales naturales y extractos naturales de naranja, limón, bergamota, mandarina, menta, menta verde, lavanda, manzanilla, romero, eucalipto, salvia, albahaca, rosa, geranio, jazmín, ylang-ylang, anís, clavo, jengibre, nuez moscada, cardamomo, cedro, ciprés japonés, vetiver, pachulí y ládano. Además, estos otros componentes de la fragancia se pueden mezclar solos o en una combinación de dos o más.
El compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1) imparte un excelente aroma afrutado y, por lo tanto, la composición de fragancia que contiene el compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1) se puede usar como componente de aroma para varios productos, tales como perfumería y cosmética, materiales para la salud y la higiene, productos varios, productos alimenticios, cuasi-fármacos y productos farmacéuticos para mejorar el aroma del producto a mezclar.
La composición de fragancia que contiene el compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1) se puede usar como un componente de fragancia para varios productos que incluyen, por ejemplo, productos de fragancia, tales como perfumes y colonias; cosméticos para el cabello, tales como champús, enjuagues, tónicos para el cabello, cremas para el cabello, mousses, geles, pomadas, aerosoles; cosméticos para la piel, tales como lociones faciales, sueros, cremas, emulsiones, mascarillas faciales, bases, polvos faciales, barras de labios y diversos maquillajes; varios detergentes para la salud y el saneamiento, tales como detergentes para platos, detergentes para ropa, suavizantes, detergentes desinfectantes, detergentes para eliminar olores, fragancias para interiores, agentes para el cuidado de muebles, limpiadores de vidrio, limpiadores de muebles, limpiadores de pisos, desinfectantes, insecticidas y agentes blanqueadores; cuasi-fármacos, tales como pasta de dientes, enjuague bucal, sales de baño, desodorantes y soluciones permanentes; productos varios tales como papel higiénico y pañuelos de papel; productos farmacéuticos; y productos alimenticios.
Además, la cantidad de la composición de fragancia de la presente invención que se mezcla en un producto no está particularmente limitada y se puede seleccionar apropiadamente según el objetivo, pero la cantidad del compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1) que se mezcla en el producto es preferiblemente de 0,001 a 50% en masa, y más preferiblemente de 0,01 a 20% en masa.
Ejemplos
La presente invención se describirá más específicamente a continuación en la presente memoria utilizando ejemplos y ejemplos comparativos, pero la presente invención no se limita a estos ejemplos.
<Condiciones de análisis de cromatografía de gases>
La cromatografía de gases se implementó usando un cromatógrafo de gases ("GC-2010Plus", disponible de Shimadzu Corporation) y una columna capilar ("HR-1" (0,32 mm$ x 25 m, disponible de Shinwa Chemical Industries Ltd.). Como condición para aumento de temperatura, la temperatura se incrementó de 100°C a 310°C a una velocidad de 5°C/minuto.
<GC-MS>
Se usó un espectrómetro de GC-MS JMS-T100GCV disponible de JEOL Ltd.
<Espectroscopía de 1H-NMR y 13C-NMR>
Las mediciones se implementaron bajo las siguientes condiciones.
Dispositivo: espectrómetro de NMR JNM-ECA500, disponible en JEOL Ltd.
Sustancia estándar interna: tetrametilsilano (TMS)
<Rendimiento del compuesto de carboxilato, relación de isómeros>
• Rendimiento del compuesto de carboxilato (% mol) = (número de moles del
compuesto de carboxilato)/(número de moles del 2-etiliden norbornano) x 100
• Relación de isómeros (%) = (número de moles del 2-etilnorbornano-exo-2-carboxilato)/(número total de moles del compuesto de carboxilato)xl00
Síntesis Ejemplo 1
(Preparación de 2-etiliden norbornano por hidrogenación del 5-etiliden-2-norborneno (ENB))
Un autoclave de acero inoxidable que tiene un volumen interno de 200 mL, equipado con un agitador inducido magnéticamente, tres boquillas de entrada en la parte superior y una boquilla de extracción en la parte inferior, y capaz de controlar la temperatura interna a través de una camisa, se cargó con 2,0 g de un catalizador de Cu-Cr ("N-203S" disponible de JGC Catalysts and Chemicals Ltd.) y 30 g de heptano (grado garantizado, disponible de Wako Pure Chemical Corporation) y activado durante 1 hora a 170°C con presión de hidrógeno de 1 MPaG. Después de enfriar, se añadieron 100 g más de 5-etiliden-2-norborneno (disponible de Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), y la mezcla se agitó y se sometió a una reacción de hidrogenación durante 2 horas a 90°C bajo presión de hidrógeno de 2 MPaG. La
solución de reacción se filtró para eliminar el catalizador y el heptano, que es un disolvente, se eliminó por destilación, y se obtuvieron 89 g de un producto de reacción líquido (en lo sucesivo, también denominado "solución de reacción") que contenía 2-etiliden norbornano a una concentración del 95% en masa y 2-etil norbornano a una concentración del 5% en masa (rendimiento: 88% en moles (el rendimiento se calculó a partir del número total de moles de 2-etiliden norbornano y 2-etil norbornano en relación al número de moles de la materia prima 5-etiliden-2-norborneno). El rendimiento del 2-etiliden norbornano fue del 84% (calculado a partir del número de moles del 2-etiliden norbornano en relación al número de moles de 5-etiliden-2-norborneno).
La ecuación de la reacción se muestra a continuación.
Ejemplo 1
(Producción de 2-etilnorbornano-2-carboxilato de etilo mediante carbonilación y esterificación del 2-etiliden norbornano)
Se llevó a cabo un experimento utilizando un autoclave de acero inoxidable capaz de controlar la temperatura interna a través de una camisa. El autoclave tenía un volumen interno de 500 mL y estaba equipado con un agitador inducido magnéticamente, tres boquillas de entrada en la parte superior y una boquilla de extracción en la parte inferior.
Primero se purgó el interior del autoclave con monóxido de carbono, después se introdujeron 158 g (7,9 mol) de fluoruro de hidrógeno y se ajustó la temperatura del líquido a 0°C, y posteriormente se aumentó la presión a 2 MPaG con monóxido de carbono.
Mientras que la temperatura de reacción y la presión de reacción se mantuvieron a 0°C y 2 MPaG, respectivamente, se suministraron una solución mixta de 82 g de la solución de reacción preparada en el Ejemplo de Síntesis 1 (concentración de 2-etiliden norbornano: 95% en masa, concentración de 2-etil norbornano: 5% en masa) y 82 g de heptano (grado garantizado, disponible de Wako Pure Chemical Corporation) desde la parte superior del autoclave durante 60 minutos, y se llevó a cabo una reacción de carbonilación. Después de terminar el suministro de la materia prima, se continuó agitando durante aproximadamente 20 minutos hasta que ya no se observó absorción de monóxido de carbono.
Posteriormente, mientras se mantenía la temperatura de reacción a 0°C, se suministraron desde la parte superior del autoclave 46 g de etanol (1,0 moles, relación molar de 1,6 veces con respecto a la materia prima 2-etiliden norbornano) durante 15 minutos, y la esterificación se realizó durante 1 hora con agitación. La solución de reacción se extrajo de la parte inferior del autoclave en agua helada y la fase oleosa y la fase acuosa se separaron, después de lo cual la fase oleosa se lavó dos veces con 100 ml de una solución acuosa de hidróxido de sodio al 2% en masa y dos veces con 100 mL de agua destilada y después se deshidrató con 10 g de sulfato de sodio anhidro.
Las sustancias de bajo punto de ebullición se eliminaron del líquido obtenido mediante un evaporador, después de lo cual el líquido se sometió a rectificación (temperatura de destilación: 150°C, grado de vacío: 8,0 kPa (60 torr) con un rectificador que tiene un número de placas teóricas de 20, y después se analizó mediante cromatografía de gases utilizando un método estándar interno. Como resultado, el rendimiento del compuesto de carboxilato (mezcla de isómeros exo- y endo-) fue del 94,1% en moles (estándar de 2-etiliden norbornano). El rendimiento del producto principal de 2-etil norbornan-2-exo-carboxilato de etilo fue del 84,9% en moles (2-etiliden norbornano estándar, relación de isómeros 90,3%).
El producto principal se analizó mediante GC-MS (Cl+), y los resultados indicaron un peso molecular de 197,15 ([M H]+) con respecto a un peso molecular de 196,29 del producto objetivo. Además, el valor del desplazamiento químico de 1H-NMR y el valor del desplazamiento químico de 13C-NMR (5ppm, TMS estándar) en un disolvente de cloroformo deuterado fue la siguiente y, a partir de estos resultados, el producto principal se identificó como 2-etilnorbornan-2-carboxilato de etilo. Téngase en cuenta que en la identificación por NMR, [2] indica un átomo de carbono o un átomo de hidrógeno unido a dicho átomo de carbono marcado con el número de referencia 2 en la siguiente fórmula química. Lo mismo se aplica a continuación.
13C NMR (126 MHz, CDCh) 5 (ppm): 10,55 [9], 14,37 [13], 23,15 [6], 29,05 [7], 29,60 [8], 36,81 [4], 38,81 [3], 41,29 [5], 42,78 [2] , 54,35 [1], 60,27 [12], 178,06 [10]
El 2-etilnorboman-2-carboxilato de etilo tenía un aroma afrutado, herbal y amaderado.
Ejemplo 2
(Producción de 2-etilnorboman-2-carboxilato de n-propilo mediante carbonilación y esterificación de 2-etiliden norbornano)
La carbonilación, la esterificación y el tratamiento del producto de reacción se realizaron de la misma manera que en el Ejemplo 1 con la excepción de que el alcohol usado en la esterificación del Ejemplo 1 se reemplazó con n-propanol. El producto obtenido se analizó mediante cromatografía de gases y los resultados indicaron que el rendimiento del compuesto de carboxilato fue del 92,9 % mol (estándar de 2-etiliden norbornano), y el rendimiento del producto principal 2-etilnorbornan-exo-2-carboxilato de n-propilo fue del 83,0% en moles (estándar de 2-etiliden norbornano, relación de isómeros 89,4%).
El producto principal se analizó mediante GC-MS (CI+), y los resultados indicaron un peso molecular de 211,13 ([M H]+) con respecto a un peso molecular de 210,32 del producto objetivo. Además, el valor del desplazamiento químico de 1H-NMR y el valor del desplazamiento químico de 13C-NMR (5ppm, estándar TMS) en un disolvente de cloroformo deuterado fueron los siguientes y, a partir de estos resultados, el producto principal se identificó como 2-etilnorbornan-2-carboxilato de n-propilo.
1H NMR (500 MHz, CDCh) 5 (ppm): 0,76 (t, J = 7,5 Hz, 3H, [9]), 0,89-0,92 (m, 1 H, [5b <endo>]), 0,93 (t, J = 7,0 Hz, 3H, [ 14]), 1,05-1,11 (m, 1H, [7a <endo>]), 1,18-1,22 (m, 1H, [3b]), 1,27-1,32 (m, 1H, [3a]), 1,33-1,40 ( m, 1H, [6b <endo>]), 1,45-1,51 (m, 1H, [7b <exo>]), 1,52-1,59 (m, 1H, [6a <exo>]), 1,60-1,67 (m, 4H, [13], [8]), 2,17-2,19 (m, 1H, [4]), 2,20-2,24 (m, 1 H, [5a <exo>]), 2,54 (br d, J = 3,5 Hz, 1 H, [2]), 4,98-4,05 (m, 2H, [12])
13C NMR (126 MHz, CDCI3) 5 (ppm): 10,59 [9, 14], 22,16 [13], 23,16 [6], 29,06 [7], 29,64 [8], 36,82 [4], 38,82 [3], 41,30 [5], 42,80 [ 2], 54,52 [1], 65,98 [12], 178,14 [10]
Además, el 2-etilnorboman-2-carboxilato de n-propilo tenía un aroma afrutado, amaderado y herbal.
Ejemplo 3
(Producción de 2-etilnorboman-2-carboxilato de isopropilo mediante carbonilación y esterificación del 2-etiliden norbornano)
La carbonilación, la esterificación y el tratamiento del producto de reacción se realizaron de la misma manera que en el Ejemplo 1 con la excepción de que el alcohol usado en la esterificación del Ejemplo 1 se reemplazó con isopropanol. El producto obtenido se analizó mediante cromatografía de gases y los resultados indicaron que el rendimiento del compuesto de carboxilato fue del 92,4% en moles (estándar de 2-etiliden norbornano), y el rendimiento del producto principal 2-etilnorbornan-2-exo-carboxilato de isopropilo fue del 81,2% en moles (estándar de 2-etiliden norbornano, relación de isómeros del 87,9%).
El producto principal se analizó mediante GC-MS (CI+), y los resultados indicaron un peso molecular de 211,12 ([M H]+) con respecto a un peso molecular de 210,32 del producto objetivo. Además, el valor del desplazamiento químico de 1H-NMR y el valor del desplazamiento químico de 13C-NMR (5ppm, estándar TMS) en un disolvente de cloroformo deuterado fueron los siguientes y, a partir de estos resultados, el producto principal se identificó como 2-etilnorbornan-2-carboxilato de isopropilo.
13C NMR (126 MHz, CDCh) 5 (ppm): 10,47 [9], 21,85-21,88 [13], [15], 23,16 [6], 29,08 [7], 29,53 [8], 36,80 [4], 38,74 [3], 41,25 [5 ], 42,79 [2], 54,25 [1], 67,22 [12], 177,49 [10]
Además, el 2-etilnorbornan-2-carboxilato de isopropilo tenía un aroma herbal, afrutado, a manzana y amaderado. Ejemplo 4
<Composición de fragancia>
Según la formulación de la Tabla 1 a continuación, se preparó una composición de fragancia floral-afrutada utilizando el compuesto de carboxilato obtenido en el Ejemplo 1.
Tabla 1
Cuatro panelistas con cinco o más años de experiencia realizaron una evaluación sensorial y los resultados indicaron que todos los panelistas encontraron que la composición de fragancia floral-afrutada que contenía el compuesto del Ejemplo 1 tenía un fuerte aroma afrutado, excelente palatabilidad y superior difusividad
Aplicabilidad Industrial
El nuevo compuesto de carboxilato de la presente invención tiene un aroma afrutado y el aroma del mismo es excelente y, por lo tanto, el compuesto de carboxilato de la presente invención es eficaz como componente perfumador en una amplia gama de aplicaciones, tales como en artículos de tocador, jabones y detergentes para ropa. Además, según el método para producir un compuesto de carboxilato de la presente invención, el compuesto de carboxilato se puede producir de una manera industrialmente ventajosa.
Claims (4)
1. Un compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1):
donde, R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos.
2. El compuesto de carboxilato según la reivindicación 1, en el que R es un grupo etilo, un grupo n-propilo o un grupo isopropilo.
3. Una composición de fragancia que comprende un compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1):
donde, R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos.
4. Un método para producir un compuesto de carboxilato representado por la Fórmula (1) haciendo reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (2) con monóxido de carbono en presencia de fluoruro de hidrógeno y después haciéndolo reaccionar con un alcohol que tiene de 2 a 6 carbonos:
donde, R es un grupo alquilo que tiene de 2 a 6 carbonos
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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