ES2962570T3 - Tintes reactivos libres de metales, procedimiento para la producción de los mismos y su uso - Google Patents

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Abstract

La presente invención se refiere a tintes de fórmula (I) y mezclas de los mismos; en el que A, B, a, C, D y b se definen como se indica en la reivindicación, un proceso para prepararlos y su uso para teñir e imprimir materiales que contienen hidroxilo, amino y/o carboxamido. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Tintes reactivos libres de metales, procedimiento para la producción de los mismos y su uso
La presente invención se refiere al campo técnico de los tintes reactivos para la tinción e impresión de material que contiene hidroxilo, amino y/o carboxamido.
Los tintes reactivos sin metales son conocidos en el estado de la técnica y pueden usarse como colorantes en diferentes aplicaciones, véase por ejemplo los documentos US 5 817 779, CH 695613 A5, WO 2010/057830 y WO 2003/033599.
Sin embargo, en el contexto de la tinción y la impresión de materiales que contienen hidroxilo, amino y/o carboxamido, los tintes conocidos que no contienen metales presentan una serie de desventajas técnicas, tales como una resistencia a la luz insatisfactoria y, especialmente, limitaciones para conseguir tonos más oscuros, tales como marrón oscuro, violeta, azul marino y negro.
Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que los tintes de fórmula (I) como se describen a continuación muestran propiedades altamente ventajosas con respecto a los tintes conocidos. Estos tintes trisazo o tetrakisazo podrían acumularse hasta tonos más oscuros con una excelente solidez a la luz y buenas propiedades de solidez general en los materiales mencionados anteriormente y en las mezclas que los contengan. Y lo que es más importante, los tintes de fórmula (I) no contienen metales, por lo que su rendimiento ecológico es superior y proporcionan tintes de muy buen nivel. La presente invención no incluye los tintes bisazo.
La presente invención se refiere a tintes de fórmula (I) y mezclas de los mismos
en la que,
cada uno de A y C, independientes entre sí, es un radical de fórmula general (1a)
en la que
cada uno de R<3>a R5, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, nitro, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, N-cinamoilamino, SO<3>M o COOM; o
es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, halógeno, ciano,SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi; o
es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos tales como oxígeno o azufre y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,Ntrialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi; o es SO<2>-X, donde X es vinilo o un radical -CH<2>CH<2>-Y donde Y es un grupo extraíble en condiciones alcalinas tales como OSO<3>M, SSO<3>M, OCOCH<3>, OPO<3>M o halógeno,
es un grupo de fórmula general (2a), (2b) o (2c)
cada uno de R6y R9, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo,SO<3>M o COOM; o
es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y
cada uno de R7, R8, R10y R14, independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, cicloalquilo o arilo sustituido o no sustituido; o
es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y
cada uno de R11 a R13, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi o SO3M; y c es un número entero de 0 a 6; y
d es un número entero de 1 a 6; y
cuando cada uno de c y d, independientes entre sí es > 2, R6 y R9 pueden tener diferentes significados dentro del mismo resto según el significado definido anteriormente; y
e es 0 o 1 y
RG es un ancla reactiva de fórmula general (3a), (3b) a (3c);
cada uno de R16 a R21, independientes entre sí, es halógeno; y
R16 puede ser adicionalmente un resto de fórmula (4a)
en la que
R22 es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, SO3M o COOM; o
es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y
R15 es uno de los grupos seleccionados de la fórmula general (5a) o (5b);
en las que
cada uno de R23, R24y R26, independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, cicloalquilo o arilo sustituido o no sustituido; o
es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y
cada uno de R25, R27y R28, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, sulfamoilo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, SO<3>M o COOM; o
es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y
R<24>puede ser adicionalmente -CH<2>CH<2>-SO<2>-X, donde X es vinilo o un radical -CH<2>CH2-Y donde Y es un grupo extraíble en condiciones alcalinas tales como OSO<3>M, SSO<3>M, OCOCH3, OPO3M o halógeno; y R<28>puede ser adicionalmente -SO2-X donde X es el mismo como se define anteriormente;
cada uno de B y D, independientes entre sí, es un radical de fórmula general (<6>a)
en la que
cada uno de a y b, independientes entre sí, es un número entero de 0 o 1 con la condición general de que a b no sea 0 y los tintes de fórmula general (I) contienen al menos un ancla reactiva y
M es hidrógeno, litio, sodio, potasio, amonio o mono-, di-, tri- o tetra-(Ci-C4)-alquilamonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.
La presente invención se refiere a todos los tipos de isómeros tautoméricos y geométricos de los tintes de fórmula (I). Los grupos alquilo que aparecen en esta solicitud pueden ser de cadena lineal o ramificada y son grupos alquilo (C<1>-C<12>), preferentemente grupos alquilo (C<1>-C<8>), por ejemplo n-butilo, isobutilo, n-pentilo, isopentilo, n-hexilo, 2-etilhexilo, sec-butilo, tert-butilo y metilbutilo.
La misma lógica se aplica a los grupos alcoxi, que de acuerdo con lo anterior son preferentemente alcoxi (C1-C8), por ejemplo metoxi y etoxi, a los grupos tioalcoxi, que son preferentemente tioalcoxi (C1-C8), por ejemplo -SCH3 o -SC2H5. Los grupos cicloalquilo son preferentemente cicloalquilo (C3-C8) y especialmente preferentemente ciclopentilo y ciclohexilo. El término cicloalquilo comprende con el fin de la presente solicitud grupos cicloalquilo sustituidos y también grupos cicloalquilo insaturados. Un grupo preferido de este tipo es ciclopentenilo. Los sustituyentes preferidos son alquilo, hidroxialquilo, halógeno, hidroxilo, alcoxi, acilo, ciano, nitro, amino, monoalquilamino, dialquilamino, mono(hidroxialquilo)amino, bis (hidroxialquilo)amino, monoalquilo-mono(hidroxialquilo)amino, carbamoilo, sulfamoilo, acilamino, ureido, aminosulfonilamino, alcoxicarbonilo y aciloxi.
Los grupos arilo que aparecen en esta solicitud son preferentemente fenilo o naftilo. Los términos fenilo y naftilo comprenden fenilo y naftilo no sustituidos, así como sustituidos. Los sustituyentes preferidos son alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, hidroxialquilo, halógeno, hidroxilo, alcoxi, alquiltio, acilo, nitro, ciano, amino, monoalquilamino, dialquilamino, mono(hidroxialquilo)amino, bis (hidroxialquilo)amino, monoalquilo-mono(hidroxialquilo)amino, carbamoilo, sulfamoilo, acilamino, ureido, aminosulfonilamino, alcoxicarbonilo o aciloxi.
Los grupos heteroarilo que aparecen en esta solicitud son preferentemente piridina, pirimidina, piridazina, pirazina, pirrol, imidazol, pirazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,4-triazol, tetrazol, tiofeno, tiazol, isotiazol, benzotiazol, benzoisotiazol, 1,3,4-tiadiazol, furano, oxazol, benzoxazol o isoxazol. El término heteroarilo comprende-los grupos anteriores en forma no sustituida, así como sustituida. Los sustituyentes preferidos son alquilo, hidroxialquilo, halógeno, hidroxilo, alcoxi, alquiltio, acilo, nitro, ciano, amino, monoalquilamino, dialquilamino, mono(hidroxialquilo)amino, bis (hidroxialquilo)amino, monoalquilo-mono(hidroxialquilo)amino, carbamoilo, sulfamoilo, acilamino, ureido, aminosulfonilamino, alcoxicarbonilo y aciloxi.
Los grupos heterocicloalquilo son preferentemente pirrolidina, piperidina, morfolina, tetrahidrofurano o piperazina. El término heterocicloalquilo comprende los grupos anteriores en forma no sustituida, así como sustituida. Los sustituyentes preferidos son alquilo, hidroxialquilo, halógeno, hidroxilo, alcoxi, alquiltio, acilo, nitro, ciano, amino, monoalquilamino, dialquilamino, mono(hidroxialquilo)amino, bis (hidroxialquilo)amino, monoalquilomono(hidroxialquilo)amino, carbamoilo, sulfamoilo, acilamino, aminocarbonilamino, aminosulfonilamino, alcoxicarbonilo y aciloxi.
El halógeno es preferentemente cloro, bromo o flúor.
M es preferentemente hidrógeno, litio, sodio o potasio
Un grupo extraíble en condiciones alcalinas (Y) es un grupo que abandonará la molécula en condiciones alcalinas para producir la función vinil sulfona. Ejemplos de tales grupos son OSO<3>M, SSO<3>M, OCOCH<3>, OPO<3>M y halógeno.
Las realizaciones preferidas adicionales de la presente invención son tintes de las fórmulas (Ia) y mezclas de los mismos:
cada uno de R34, R35, R42 y R43, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, nitro, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, N-cinamoilamino, SO<3>M o COOM; o
es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi; o
es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos tales como oxígeno o azufre y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonil-amino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi.
X y M son los mismos como se definen anteriormente y
cada uno de g y h, independientes entre sí, es un número entero de 0 o 1 con la condición general de que g h no sea 0.
En tintes especialmente preferidos de fórmula general (la),
cada uno de R34 aR43, independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo (C<1>-C<4>) de cadena lineal o ramificada, alcoxi (C<1>-C<4>), halógeno, acilo, N-acilamino o SO<3>M.
Realizaciones adicionales preferidas de la presente invención son tintes de fórmula general (Ib) y mezclas de los mismos:
en la que
cada uno de R47, R48, R55 y R56, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, nitro, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, N-cinamoilamino, SO<3>M o COOM; o
es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi; o
es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos tales como oxígeno o azufre y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonil-amino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi.
T es un resto de fórmula general (2a) o (2b), donde (2a) y (2b) son los mismos como se definen anteriormente; o
es un grupo de fórmula general (9a)
en la que
cada uno de R57 a R59, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, alcoxi o SO3M; y
R60 es hidrógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, cicloalquilo o arilo sustituido o no sustituido; o es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y
RG es el mismo como se define anteriormente,
X y M son los mismos como se definen anteriormente y cada uno de i y f, independientes entre sí, es un número entero de 0 o 1 con la condición general de que i f no sea 0.
En tintes especialmente preferidos de fórmula general (Ib),
cada uno de R47 a R56, independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo (Ci_C4) de cadena lineal o ramificada, alcoxi (Ci_C4), halógeno, acilo, N-acilamino o SO3M.
T es -NH-RG, donde RG es el mismo como se define anteriormente; o
es -(CH<2>)j-NH-RG, donde j es un número entero de 1 a 3 y RG es el mismo como se define anteriormente; o es un grupo de fórmula general (9a), donde cada uno de R57 a R59, independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo o SO<3>M y R60 es hidrógeno o alquilo.
Otras realizaciones preferidas de la presente invención son tintes de fórmula general (Id) y mezclas de los mismos:
en la que,
son
cada uno de R70, R71, R78y R79, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, nitro, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, N-cinamoilamino, SO3M o COOM; o
es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi; o
es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos tales como oxígeno o azufre y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonil-amino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi,
T es un resto de fórmula general (2a), (2b) o (9a), donde (2a), (2b) y (9a) son los mismos como se definen anteriormente,
M es la misma como se define anteriormente,
cada uno de o y p, independientes entre sí, es un número entero de<0>o<1>con la condición general de que o p no sea<0>.
En tintes especialmente preferidos de fórmula general (Id),
cada uno de R<70>a R79, independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo (Ci-C4) de cadena lineal o ramificada, alcoxi (C<1>-C4), halógeno, acilo, N-acilamino o SO<3>M,
T es -NH-RG, donde RG es el mismo como se define anteriormente; o
es -(CH<2>)q-NH-RG, donde q es un número entero de 1 a 3 y RG es el mismo como se define anteriormente; o
es un grupo de fórmula general (9a), donde cada uno de R<57>a 59, independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada o SO3M y R<60>es hidrógeno o alquilo de cadena lineal o ramificada. Ejemplos de tintes preferidos de las fórmulas (Ia) a (Id) son los compuestos I<1>a I<159>enumerados en la tabla 1 siguiente y que tienen la fórmula general (I').
��
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Ejemplos adicionales de tintes preferidos de las fórmulas (la) a (li) son los compuestos I101 a I220 enumerados en la tabla 2 siguiente y que tienen la fórmula general (I").
��
��
��
��
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La presente invención también proporciona un procedimiento para la preparación de los tintes de la fórmula (I). Este procedimiento comprende diazotizar un compuesto de la fórmula A-NH<2>donde A es el mismo como se define anteriormente, y acoplar el producto de diazotización con un compuesto de la fórmula (II) cuando a es 0,
o con un componente de acoplamiento B-NH2 cuando a es 1, por lo que el producto de acoplamiento se diazotiza adicionalmente y se acopla a un compuesto de la fórmula (II).
La preparación de un compuesto de la fórmula (II) comprende diazotizar un compuesto de la fórmula C-NH<2>donde C es el mismo como se define anteriormente, y acoplar el producto de diazotización con ácido 2,4-diamino-benceno sulfónico cuando b es 0, o con un componente de acoplamiento D-NH2 cuando a es 1, por lo que el producto de acoplamiento se diazotiza adicionalmente y se acopla al ácido 2,4-diamino-benceno sulfónico.
Las reacciones de diazotización, en general, se pueden realizar por medio de métodos de diazotización que son conocidos para un experto en la técnica, preferentemente usando nitrito de sodio o ácido nitrosilsulfúrico en medio ácido usando ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o ácido fosfórico o mezclas de los mismos, o ácidos orgánicos tales como ácido acético o ácido propiónico o mezclas de los mismos. También se pueden usar ventajosamente mezclas de ácido inorgánico con ácidos orgánicos. Como tales, las sales de diazonio resultantes contienen como contraanión la base conjugada respectiva del ácido usado para la reacción de diazotización, o mezclas de las mismas cuando se usó una mezcla de dos o más ácidos.
Las reacciones de acoplamiento en general pueden realizarse por métodos conocidos.
Se conocen los compuestos de fórmula A-NH2, B-NH2, C-NH2 y D-NH2 son conocidos y están comercialmente disponibles o se pueden sintetizar por medio de reacciones químicas comunes conocidas para un experto en la técnica. Opcionalmente, el producto final también puede someterse a una reacción de vinilización. Por ejemplo, un grupo de reacción vinilizable tal como el (3-sulfatoetilsulfonilo se convierte en su forma vinílica. Tales reacciones son conocidas para los expertos en la materia. Generalmente se realizan en un medio neutro a alcalino a una temperatura, por ejemplo, desde 20 a 80 °C, a un pH, por ejemplo, desde 7 a 14.
Los tintes de fórmula (I) son reactivos a la fibra que contienen restos funcionales reactivos a la fibra. Los restos funcionales reactivos a la fibra se refieren a restos capaces de reaccionar con los grupos hidroxilo de los materiales celulósicos, los grupos amino, carboxilo, hidroxilo y tiol en el caso de la lana y la seda, o con los grupos amino y posiblemente carboxilo de las poliamidas sintéticas para formar enlaces químicos covalentes.
Los tintes de la presente invención son adecuados para la tinción y la impresión de materiales de fibra naturales, manufacturados, regenerados, modificados mecánica o químicamente, reciclados o sintéticos que contengan hidroxilo, amino y/o carboxamido y sus mezclas mediante los métodos de aplicación descritos en la técnica para tintes reactivos. Por lo tanto, la presente invención también proporciona un procedimiento para la tinción y la impresión de los materiales de fibra antes mencionados y sus mezclas en el que se usa un tinte o una mezcla de tintes según la presente invención.
Ejemplos de materiales de fibra natural como los descritos anteriormente son las fibras vegetales tales como las fibras de semilla, es decir, algodón, algodón orgánico, kapok, fibra de coco de la cáscara del coco; fibras de líber, es decir, lino, cáñamo, yute, kenaf, ramio, ratán; fibras de hoja, es decir, sisal, henequén, plátano; fibras de tallo, es decir, bambú; y fibras de animales tales como lana, lana orgánica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de angora así como materiales de piel y cuero.
Ejemplos de fibras fabricadas y regeneradas son las fibras celulósicas tales como el papel y las fibras celulósicas regeneradas tales como las fibras de rayón viscosa, las fibras de acetato y triacetato y las fibras de Lyocell.
Ejemplos de materiales de fibra sintética como los descritos anteriormente son los materiales de nylon, como el nylon-6, el nylon-6.6 y las fibras de aramida.
Los sustratos que se van a teñir antes mencionados pueden presentarse en diversas formas, como por ejemplo, aunque no exclusivamente, hilo, tejido de punto, tejido de punto con forma de bucle o alfombra.
Los tintes de la presente invención y sus sales o mezclas se pueden usar como un único producto de tinción en los procedimientos de tinción o impresión, o pueden ser parte de un producto de combinación di/tri o multicomponente en las composiciones de tinción o de impresión.
Los tintes de la presente invención y sus sales o mezclas son altamente compatibles con otros tintes conocidos y/o comercialmente disponibles y se pueden usar junto con dichos tintes para obtener matices específicos de rendimiento técnico similarmente bueno. El rendimiento técnico incluye propiedades de acumulación, solidez y uniformidad
Puesto que es muy buena la solubilidad en agua de los tintes según la invención, también se pueden usar ventajosamente en procedimientos de tinción continuos habituales.
Los tintes de la presente invención también se pueden usar en procedimientos de impresión digital, en particular en impresión textil digital. Los tintes acuosos para la impresión digital que comprenden un tinte de la presente invención forman asimismo parte de la materia de la presente invención.
Los tintes de la presente invención comprenden el tinte de la presente invención en cantidades que varían preferentemente desde 0,1 % en peso hasta 50 % en peso, más preferentemente desde 1 % en peso hasta 30 % en peso y lo más preferentemente desde 1 % en peso hasta 15 % en peso, basado en el peso total del tinte.
Los tintes, así como los tintes de la presente invención, pueden contener, si se desea, tintes adicionales usados en la impresión digital.
Para los tintes de la presente invención que se van a usar en el procedimiento de flujo continuo, se puede establecer una conductividad de 0,5 a 25 mS/m agregando un electrolito. Los electrolitos útiles incluyen, por ejemplo, nitrato de litio y nitrato de potasio. Los tintes de la presente invención pueden incluir disolventes orgánicos a un nivel total de 1 50 % y preferentemente 5-30 % en peso. Los disolventes orgánicos adecuados son, por ejemplo, alcoholes, por ejemplo, metanol, etanol, 1-propanol, isopropanol, 1-butanol, tert-butanol, alcohol pentílico, alcoholes polihidroxilados, por ejemplo: 1,2-etanodiol, 1,2,3-propanotriol, butanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2-propanodiol, 2,3-propanodiol, pentanodiol, 1,4-pentanodiol, 1,5-pentanodiol, hexanodiol, D,L-1,2-hexanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, 1,2-octanodiol, polialquilenglicoles, por ejemplo: polietilenglicol, polipropilenglicol, alquilenglicoles que tienen 1 a 8 grupos alquileno, por ejemplo: monoetilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, tioglicol, tiodiglicol, butiltriglicol, hexilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol, éteres de alquilo inferior de alcoholes polihídricos, por ejemplo: éter monometílico de etilenglicol, éter monoetílico de etilenglicol, éter monobutílico de etilenglicol, éter monometílico de dietilenglicol, éter monoetílico de dietilenglicol, éter monobutílico de dietilenglicol, éter monohexílico de dietilenglicol, éter monometílico de trietilenglicol, éter monobutílico de trietilenglicol, éter monometílico de tripropilenglicol, éter monometílico de tetraetilenglicol, éter monobutílico de tetraetilenglicol, éter dimetílico de tetraetilenglicol, éter monometílico de propilenglicol, éter monoetílico de propilenglicol, éter monobutílico de propilenglicol, éter isopropílico de tripropilenglicol, éteres de polialquilenglicol, tales como, por ejemplo: éter monometílico de polietilenglicol, éter de glicerol de polipropilenglicol, éter trideciílico de polietilenglicol, éter nonilfenílico de polietilenglicol, aminas, tales como, por ejemplo: metilamina, etilamina, trietilamina, dietilamina, dimetilamina, trimetilamina, dibutilamina, dietanolamina, trietanolamina, N-acetiletanolamina, N-formiletanolamina, etilendiamina, derivados de urea, tales como, por ejemplo: urea, tiourea, N-metilurea, N,N'-épsilon-dimetilurea, etilenurea, 1,1,3,3-tetrametilurea, amidas, tales como, por ejemplo: dimetilformamida, dimetilacetamida, acetamida, cetonas o cetoalcoholes, tales como, por ejemplo: acetona, alcohol de diacetona, éteres cíclicos, tales como, por ejemplo: tetrahidrofurano, trimetiloletano, trimetilolpropano, 2-butoxietanol, alcohol bencílico, 2-butoxietanol, gammabutirolactona, épsilon-caprolactama, además sulfolano, dimetilsulfolano, metilsulfolano, 2,4-dimetilsulfolano, dimetilsulfona, butadiensulfona, dimetilsulfóxido, dibutilsulfóxido, N-ciclohexilpirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etilpirrolidona, 2-pirrolidona, 1-(2-hidroxietil)-2-pirrolidona, 1-(3-hidroxipropil)-2-pirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, 1,3-dimetil-2-imidazolinona, 1,3-bismetoximetilimidazolidina, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-(2-butoxietoxi)etanol, 2-(2-propoxietoxi)etanol, piridina, piperidina, butirolactona, trimetilpropano, 1,2-dimetoxipropano, dioxano-acetato de etilo, etil pentil éter de etilendiaminatetraacetato, 1,2-dimetoxipropano y trimetilpropano.
Los tintes de la invención pueden incluir además aditivos habituales, por ejemplo, moderadores de la viscosidad para establecer viscosidades en el intervalo desde 1,5 hasta 40,0 mPas en un intervalo de temperatura desde 20 hasta 50 °C. Los tintes preferidos tienen una viscosidad de 1,5 a 20 mPas y los tintes particularmente preferidos tienen una viscosidad de 1,5 a 15 mPas.
Los moderadores de la viscosidad útiles incluyen aditivos reológicos, por ejemplo: polivinilcaprolactama, polivinilpirrolidona y sus copolímeros, poliéterpoliol, espesantes asociativos, poliurea, poliuretano, alginatos de sodio, galactomananos modificados, poliéterurea, poliuretano, éteres de celulosa no iónicos.
Como aditivos adicionales, los tintes de la invención pueden incluir sustancias con actividad de superficie para establecer tensiones superficiales de 20 a 65 mN/m, que se adaptan si fuera necesario en función del procedimiento usado (tecnología térmica o piezoeléctrica). Las sustancias con actividad de superficie útiles incluyen, por ejemplo: todos los tensioactivos, preferentemente tensioactivos no iónicos, butildiglicol, 1,2-hexanodiol.
Los tintes de la presente invención pueden incluir además aditivos habituales, por ejemplo, sustancias para inhibir el crecimiento fúngico y bacteriano en cantidades desde 0,01 hasta 1 % en peso basado en el peso total del tinte.
Los tintes se pueden preparar de un modo convencional mezclando los componentes en agua.
Los tintes de la presente invención son particularmente útiles en procedimientos de impresión por chorro de tinta para imprimir una amplia variedad de materiales, en particular de fibras de lana y poliamida.
Los ejemplos que se presentan a continuación sirven para ilustrar la invención. Las partes y porcentajes son en peso a menos que se indique lo contrario. La relación entre las partes en peso y las partes en volumen es la del kilogramo al litro.
Ejemplo 1
i) Se suspendieron 7,6 partes de ácido 2-[(3-sulfo-4-aminobenceno)sulfonil]etoxi}sulfónico en 70 partes de agua. El recipiente de reacción se enfrió con hielo hasta 0~5 °C. se agregaron 5,2 partes de ácido clorhídrico al 37 % a la mezcla de reacción. Tras agitar durante 30 minutos, se agregaron 4,3 mililitros de nitrito sódico 5 M. La reacción se agitó a 0~5 °C, durante 1 hora y después se agregaron 0,2 partes de ácido sulfámico.
Se agregaron 4,5 partes de ácido 5-amino-2-naftalenosulfónico a la sal de diazonio. El pH se ajustó a 1~1,5 usando una solución de sosa al 15 %. La reacción se agitó durante 1 hora para producir el intermedio (b) sin aislamiento.
ii) El pH de la solución de (b) sintetizada anteriormente se ajustó a 5-6 usando solución de sosa al 15 % y se enfrió a 0~5 °C usando hielo. se agregaron 4,8 mililitros de nitrilo sódico 5 M. A continuación, esta mezcla de reacción se agregó a una mezcla de 19,7 partes de ácido clorhídrico al 37 % y 30 partes de hielo. La reacción se agitó a 0~5 °C hasta su finalización y, a continuación, se agregaron 0,2 partes de ácido sulfámico.
Se disolvieron 3.6 partes de ácido 2,4-diaminobenceno sulfónico en 40 partes de agua y se ajustó el pH a 6~6.5 usando una solución de sosa al 15 %. Esta solución se enfrió a 10~15 °C usando hielo. A esta solución se le agregó gota a gota la sal de diazonio. El pH bajó a 2,5~3 y posteriormente se mantuvo en tales valores usando solución de sosa al 15 %. La reacción se agitó hasta su finalización para producir el intermedio (c) sin aislamiento.
iii) Se suspendieron 5,6 partes de hidrogenosulfato de 2-(p-aminofenilsulfonil)etilo en 70 partes de agua. El recipiente de reacción se enfrió con hielo hasta 0~5 °C. Se agregaron 5,9 partes de ácido clorhídrico al 37 %
a la mezcla de reacción. Tras agitar durante 10 minutos, se agregaron 4,3 mililitros de nitrito sódico 5 M. La
reacción se agitó a 0~5 °C, durante 1 hora y después se agregaron 0,2 partes de ácido sulfámico.
La sal de diazonio se agregó lentamente a la solución de (c) sintetizada anteriormente mientras se mantenía el pH a
5~5,5. La reacción se agitó hasta su finalización. El producto se precipitó, se recogió por filtración y se secó para dar
16,5 partes de colorante I2 como sólido de color marrón.
Por analogía, todos los tintes de las fórmulas (I1-I220) pueden sintetizarse según el método descrito anteriormente en el ejemplo 1.
Ejemplo de tinción 1
Se disuelven 3 partes del tinte I6 de la presente invención en 2000 partes de agua y se agrega 1 parte de auxiliar de nivelación (basado en el producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno). A continuación, se ajusta el pH a 3,8-4,2 con ácido acético (60 %). El baño de tinción se introduce con 100 partes de un tejido de lana. La temperatura se eleva a 40 °C en el transcurso de 30 minutos, se mantiene a esta temperatura durante 15 minutos y después se eleva a 98 °C en el transcurso de 58 minutos y el teñido se lleva a cabo a esta temperatura durante 90 minutos. A continuación, se enfría a 90 °C y se retira el material teñido. El tejido de lana se lava con agua caliente y fría, se trata alcalinamente y, a continuación, se centrifuga y se seca. Los teñidos de color negro oscuro obtenidos muestran una buena nivelación en la fibra, así como una excelente solidez a la luz en la prueba Xenon LF ISO 195 B02 superando la solidez a la luz de los productos comerciales basados en Negro Reactivo 5 incluso a menor concentración de tinte en peso de tejido. Adicionalmente, los tintes muestran muy buenas propiedades de solidez en húmedo en la prueba de solidez al lavado a 60 °C ISO 105 C03, así como en la prueba de transpiración alcalina ISO 105 E04 con el doble de profundidad de color que los productos comerciales basados en el negro reactivo 5.
Ejemplo de tinción 2
Se disuelven 2 partes del tinte I6 de la presente invención y 60 partes de cloruro sódico en 1000 partes de agua, y se agregan 12 partes de carbonato sódico y 0,5 partes de un agente humectante. Este baño de tinción se introduce con 100 partes de tejido de punto de algodón blanqueado. La temperatura del baño de tinte se eleva a 30 °C con un gradiente de 0,5 °C/minuto y se mantiene a esta temperatura, durante 30 minutos, para aumentar después a 60 °C, durante 30 minutos, manteniéndose esta temperatura durante otros 60 minutos. En lo sucesivo, los productos teñidos se enjuagan inicialmente con agua del grifo durante 5 minutos. Los productos teñidos se neutralizan a 50°C con ácido acético al 60 % durante 30-40 minutos. La mercancía se enjuaga con agua del grifo a ebullición durante 30-40 minutos, seguida de un enjuague final a 40~50°C, durante 20 minutos y se seca. El tinte de color marrón oscuro fuerte obtenido tiene buenas propiedades de solidez en general.
Ejemplo de tinción 3
Se disuelve 1 parte del tinte I6 de la presente invención en 2000 partes de agua y se agregan 1 parte de auxiliar de nivelación (basado en el producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno) y 6 partes de acetato de sodio. A continuación, se ajusta el pH a 4,5 con ácido acético (80 %). El baño de tinción se calienta a 50°C, durante 10 minutos y, a continuación, se introduce con 100 partes de un tejido de poliamida. La temperatura se eleva a 110 °C en el transcurso de 50 minutos y, a continuación, el teñido se lleva a cabo a esta temperatura durante 60 minutos. A continuación, se enfría a 60 °C y se retira el material teñido. El tejido de poliamida se lava con agua caliente y fría, se enjabona y, a continuación, se centrifuga y se seca. Los tintes obtenidos tienen buenas propiedades de solidez general y buena nivelación en la fibra.
Ejemplo de tinción 4
Un tejido textil compuesto de algodón mercerizado se rellena con un licor que contiene 35 g/l de carbonato sódico cálcico, 100 g/l de urea y 150 g/l de una solución de alginato sódico de baja viscosidad (6 %), y después se seca. La recogida de licores es del 70 %. El textil pretratado de este modo se imprime con una tinta acuosa que contiene un 2 % del tinte I6 de la presente invención, un 20 % de sulfolano, un 0,01 % de Mergal K9N y un 77,99 % de agua usando un cabezal de impresión por chorro de tinta gota a gota (chorro de tinta). La impresión está completamente seca. Se fija mediante vapor saturado a 102 °C, durante 8 minutos. A continuación, la impresión se aclara en caliente, se somete a un lavado de solidez con agua caliente a 95 °C, se aclara en caliente y se seca. La impresión obtenida tiene buenas propiedades de solidez en general.

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES 1. Compuesto químico según la fórmula (I)
    en la que, cada uno de A y C, independientes entre sí, es un radical de fórmula general (1a)
    en la que cada uno de R3 a R5, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, nitro, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, N-cinamoilamino, SO3M o COOM; o es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos tales como oxígeno o azufre y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi; o es SO<2>-X, donde X es vinilo o un radical -CH<2>CH<2>-Y donde Y es un grupo extraíble en condiciones alcalinas tales como OSO<3>M, SSO<3>M, OCOCH<3>, OPO<3>M o halógeno, es un grupo de fórmula general (2a), (2b) o (2c)
    en las que cada uno de R6y R9, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, SO<3>M o COOM; o es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y cada uno de R7, R8, R10y R14, independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, cicloalquilo o arilo sustituido o no sustituido; o es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y cada uno de R11 a R13, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, alcoxi o SOsM; y c es un número entero de 0 a 6; y d es un número entero de 1 a 6; y cuando cada uno de c y d, independientes entre sí es > 2, R6 y R9 pueden tener diferentes significados dentro del mismo resto según el significado definido anteriormente; y e es 0 o 1 y RG es un ancla reactiva de fórmula general (3a), (3b) o (3c);
    en las que cada uno de R16 a R21, independientes entre sí, es halógeno; y R16 puede ser adicionalmente un resto de fórmula (4a)
    en la que R22 es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, cicloalquilo, arilo sustituido o no sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, SO3M o COOM; o es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y R15 es uno de los grupos seleccionados de la fórmula general (5a) o (5b);
    en las que cada uno de R23, R24y R26, independientes entre sí, es hidrógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, cicloalquilo o arilo sustituido o no sustituido; o es alquilo sustitu ido por uno o m ás sustituyentes se leccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilam ino, halógeno, ciano, SO3M, COOM , nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorom etilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, a lcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO3M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y cada uno de R25, R27y R28, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, sulfamoilo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, SO<3>M o COOM; o es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y R24 puede ser adicionalmente -CH2CH2-SO2-X, donde X es vinilo o un radical -CH2CH2-Y donde Y es un grupo extraíble en condiciones alcalinas tales como OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M o halógeno; y R28 puede ser adicionalmente -SO2-X donde X es el mismo como se define anteriormente; cada uno de B y D, independientes entre sí, es un radical de fórmula general (6a)
    en la que cada uno de a y b, independientes entre sí, es un número entero de 0 o 1 con la condición general de que a b no sea 0 y los tintes de fórmula general (I) contienen al menos un ancla reactiva y M es hidrógeno, litio, sodio, potasio, amonio o mono-, di-, tri- o tetra-(Ci-C4)-alquilamonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.
  2. 2. Compuesto químico según la reivindicación 1 de fórmula (Ia):
    son
    cada uno de R34, R35, R<42>y R43, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, nitro, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, N-cinamoilamino, SO<3>M o COOM; o es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos tales como oxígeno o azufre y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonil-amino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi. X y M son los mismos que en la reivindicación 1 y cada uno de g y h, independientes entre sí, es un número entero de<0>o<1>con la condición general de que g h no sea<0>.
  3. 3. Compuesto químico según la reivindicación 1 de fórmula (Ib):
    en la que,
    son
    cada uno de R47, R48, R55y R56, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, nitro, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, N-cinamoilamino, SO<3>M o COOM; o es alquilo sustitu ido por uno o más sustituyentes se leccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N ,N,N-tria lquilam onio, N ,N ,N-triarilam onio, N ,N -dia lquil-N -m onoarilam onio, N,Ndiaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos tales como oxígeno o azufre y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonil-amino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi. T es un resto de fórmula general (2a) o (2b), donde (2a) y (2b) son iguales que en la reivindicación 1; o es un grupo de fórmula general (9a)
    en la que cada uno de R<57>a R59, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, alcoxi o SO<3>M; y R<60>es hidrógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, cicloalquilo o arilo sustituido o no sustituido; o es alquilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos, tales como oxígeno o azufre, y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N-acilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi o ariloiloxi; y RG, X y M son los mismos que en la reivindicación 1 y cada uno de i y f, independientes entre sí, es un número entero de<0>o<1>con la condición general de que i f no sea<0>.
  4. 4. Compuesto químico según la reivindicación 1 que tiene fórmula (Id):
    en la que,
    son
    cada uno de R70, R71, R78y R79, independientes entre sí, es hidrógeno, halógeno, alquilo de cadena lineal o ramificada, N-acilamino, alcoxi, tioalcoxi, hidroxi, ciano, nitro, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, acilo, tioacilo, ariloílo, trifluorometilo, aciloxi, ariloiloxi, cicloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo, heterocicloalquilo, N-cinamoilamino, SO<3>M o COOM; o es alquilo sustitu ido por uno o m ás sustituyentes se leccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N ,N,N-tria lquilam onio, N ,N ,N-triarilam onio, N ,N-dia lquil-N -m onoarilam onio, N,Ndiaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonilamino, halógeno, ciano, SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi; o es alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos tales como oxígeno o azufre y sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, N,N,N-trialquilamonio, N,N,N-triarilamonio, N,N-dialquil-N-monoarilamonio, N,N-diaril-N-monoalquilamonio, N-acilamino, N-cinamoilamino, N-alquilsulfonil-amino, halógeno, ciano,SO<3>M, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, T es un resto de fórmula general (2a), (2b) o (9a), donde (2a), (2b) y (9a) son los mismos de la reivindicación 1, M es el mismo que en la reivindicación 1 y cada uno de o y p, independientes entre sí, es un número entero de 0 o 1 con la condición general de que o p no sea 0.
  5. 5. Composición química que consiste en dos o más compuestos químicos según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
  6. 6. Composición química que comprende uno o más compuestos químicos según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
  7. 7. Disolución acuosa para teñido que comprende uno o más compuestos químicos según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
  8. 8. Procedimiento para la producción de compuestos químicos según la reivindicación 1 que comprende las etapas: a1) diazotizar A-NH<2>para dar una sal de diazonio A-NEN+ Contraanión', a2) opcionalmente acoplar la sal de diazonio de la etapa a l con B-NH<2>y diazotizar el compuesto resultante para dar una sal de diazonio A-N=N-B-NeN+ Contraanión-, y b1) diazotizar C-NH<2>para dar una sal de diazonio C-NEN+ Contraanión-, b2) opcionalmente acoplar el C-diazo-compuesto de la etapa b1 con D-NH<2>y diazotizar el compuesto resultante para dar una sal de diazonio C-N=N-D-NeN+ Contraanión-, y c1) acoplamiento del ácido 2,4-diaminobenceno sulfónico con el producto de la etapa a l o a2 y c2) acoplamiento del producto de la etapa c1 con el producto de b2 en caso de que la reacción de la etapa c1 se haya realizado con el producto de la etapa a l o acoplamiento del producto de la etapa c1 con el producto de b1 o b2 en caso de que la reacción de la etapa c1 se haya realizado con el producto de la etapa a2 o d1) acoplamiento del ácido 2,4-diaminobenceno sulfónico con el producto de la etapa b1 o b2 y d2) acoplamiento del producto de la etapa d i con el producto de a2 en caso de que la reacción de la etapa d1 se haya realizado con el producto de la etapa b1 o acoplamiento del producto de la etapa d i con el producto de a i o a2 en caso de que la reacción de la etapa d i se haya realizado con el producto de la etapa b2.
  9. 9. Uso de un compuesto químico según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, una composición química según la reivindicación 5 o 6 o de una solución acuosa según la reivindicación 7 para teñir fibras, así como mezclas de dichas fibras seleccionadas del grupo que consiste en: fibras vegetales, fibras de semillas, algodón, algodón orgánico, kapok, fibra de coco de la cáscara del coco, fibras del líber, lino, cáñamo, yute, kenaf, ramio, ratán, fibras de hojas, sisal, henequén, banana, fibras de cañas, bambú, fibras de animales, lana, lana orgánica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de angora, así como materiales de pelo y cuero, fibras fabricadas, regeneradas y recicladas, fibras celulósicas, fibras de papel, fibras regeneradas celulósicas, fibras de rayón de viscosa, fibras de acetato y triacetato y fibras Lyocell, y materiales de fibra sintética, materiales de nailon, nailon-6, nailon-6.6 y fibras de aramida.
  10. 10. Fibra y mezclas que contienen tal fibra seleccionada del grupo que consiste en: fibras vegetales, fibras de semillas, algodón, algodón orgánico, kapok, fibra de coco de la cáscara del coco, fibras del líber, lino, cáñamo, yute, kenaf, ramio, ratán, fibras de hojas, sisal, henequén, banana, fibras de cañas, bambú, fibras de animales, lana, lana orgánica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de angora, así como materiales de pelo y cuero, fibras fabricadas, regeneradas y recicladas, fibras celulósicas, fibras de papel, fibras regeneradas celulósicas, fibras de rayón de viscosa, fibras de acetato y triacetato y fibras Lyocell, y materiales de fibra sintética, materiales de nailon, nailon-6, nailon-6.6 y fibras de aramida que comprenden uno o más compuestos químicos según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 ya sea en forma química y/o físicamente unida.
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