JP2017149965A - 金属原子を含まない反応性染料、それらを製造するための方法、及びそれらの使用 - Google Patents

Abstract

【課題】ヒドロキシル含有、アミノ含有及び／又はカルボキサミド含有材料の染色及び捺染において、金属原子を含まない染料で、優れた耐光堅牢性及び総合的に良好な堅牢性を有する、よりダークな色調を染着させる、反応性染料及びそれらの混合物、それらの調製方法の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される反応性染料。（Ａ〜Ｄは各々独立にスルホン酸基、スルホニル基等を有するベンゼン核又はナフタレン核；ａ及びｂは各々独立に０又は１、但しａ＋ｂは０ではない）【選択図】なし

Description

本発明は、ヒドロキシル含有、アミノ含有及び／又はカルボキサミド含有材料を染色及び捺染するための反応性染料の技術分野に関する。

金属原子を含まない反応性染料は従来技術からも公知であり、各種の用途において着色剤として使用することができる（たとえば、特許文献１、特許文献２を参照されたい）。

米国特許第００５８１７７７９Ａ号明細書 スイス国特許第６９５６１３Ａ５号明細書

しかしながら、ヒドロキシル含有、アミノ含有及び／又はカルボキサミド含有材料の染色及び捺染の文脈においては、公知の金属原子を含まない染料は、たとえば、耐光堅牢性に不満があり、そして特に、よりダークな色調たとえばダークブラウン、バイオレット、ネイビー及びブラックを達成するには限度があるといった、数々の技術的難点を有している。

驚くべきことには、以下に記載する式（Ｉ）の染料が、公知の染料よりも高度に有利な性質を示すということが今や見出された。それらのトリスアゾ染料又はテトラキスアゾ染料は、先に述べた材料及びそれらを含む混合物に、優れた耐光堅牢性及び総合的に良好な堅牢性を有する、よりダークな色調を染着させることができた。最も重要なことは、式（Ｉ）の染料が金属原子を含まず、したがって、環境性能において優れており、極めて良好な均染性を有する染色を与えるということである。本発明には、ビスアゾ染料は含まれない。

本発明は、式（Ｉ）の染料及びそれらの混合物に関する。

式中、
Ａ及びＣのそれぞれは、互いに独立して、一般式（１ａ）の基であり、

式中、
Ｒ^３〜Ｒ^５のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
ＳＯ_２−Ｘ（ここで、Ｘは、ビニル又は基−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｙ（ここでＹは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばＯＳＯ_３Ｍ、ＳＳＯ_３Ｍ、ＯＣＯＣＨ_３、ＯＰＯ_３Ｍ、又はハロゲン））であるか；又は
一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）の基であり、

式中、
Ｒ^６及びＲ^９のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり；そして
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０、及びＲ^１４のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル又はアリールであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり；そして
Ｒ^１１〜Ｒ^１３のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、又はＳＯ_３Ｍであり；そして
ｃは、０〜６の整数であり；そして
ｄは、１〜６の整数であり；そして
ｃ及びｄのそれぞれが、互いに独立して、≧２である場合には、Ｒ^６及びＲ^９は、同じ残基中、先に定義された意味の範囲内において異なった意味を有してもよく；そして
ｅは、０又は１であり；そして
ＲＧは、一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ）の反応性末端基であり；

式中、
Ｒ^１６〜Ｒ^２１のそれぞれは、互いに独立して、ハロゲンであり；そして
Ｒ^１６はさらに、式（４ａ）の残基であってもよく、

式中、
Ｒ^２２は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり；そして
Ｒ^１５は、一般式（５ａ）又は（５ｂ）から選択される基の一つであり；

式中、
Ｒ^２３、Ｒ^２４、及びＲ^２６のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、又はアリールであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり；そして
Ｒ^２５、Ｒ^２７，及びＲ^２８のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、スルファモイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり；そして
Ｒ^２４はさらに、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＳＯ_２−Ｘ（ここで、Ｘは、ビニル又は基−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｙ（ここで、Ｙは、アルカリ性条件下で除去可能な基たとえば、ＯＳＯ_３Ｍ、ＳＳＯ_３Ｍ、ＯＣＯＣＨ_３、ＯＰＯ_３Ｍ又はハロゲン））であってよく；そして
Ｒ^２８はさらに、−ＳＯ_２−Ｘ（ここで、Ｘは先の定義と同じである）であってよく；
Ｂ及びＤのそれぞれは、互いに独立して、一般式（６ａ）の基であり、

式中、
Ｒ^２９〜Ｒ^３１のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
ＳＯ_２−Ｘ（ここで、Ｘは、ビニル又は基−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｙ（ここでＹは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばＯＳＯ_３Ｍ、ＳＳＯ_３Ｍ、ＯＣＯＣＨ_３、ＯＰＯ_３Ｍ、又はハロゲン））であるか；又は
先に定義された一般式（２ａ）又は（２ｂ）の基であり；
ａ及びｂのそれぞれは、互いに独立して、０又は１の整数であるが、ただし、一般的には、ａ＋ｂは０ではなく、そして、一般式（Ｉ）の染料には、少なくとも１種の反応性末端基が含まれ、そして
Ｍは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の１当量、又は一価の有機カチオンである。

本発明は、式（Ｉ）の染料のすべてのタイプの互変異性体及び幾何異性体に関連する。

本出願に現れるアルキル基は、直鎖状であっても、分岐状であってもよく、（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル基、好ましくは（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルキル基、たとえば、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びメチルブチルである。

同じ論理がアルコキシ基にもあてはまり、従って好ましくは（Ｃ_１〜Ｃ_８）−アルコキシ、たとえばメトキシ及びエトキシであるし、チオアルコキシ基にもあてはまり、好ましくは（Ｃ_１〜Ｃ_８）−チオアルコキシ、たとえば−ＳＣＨ_３又は−ＳＣ_２Ｈ_５である。

シクロアルキル基は、好ましくは（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、特に好ましくはシクロペンチル及びシクロヘキシルである。「シクロアルキル」という用語には、本出願の目的においては、置換シクロアルキル基及び同様に不飽和シクロアルキル基が含まれる。このタイプの好ましい基は、シクロペンテニルである。好ましい置換基は、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アシル、シアノ、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ヒドロキシアルキル）アミノ、モノアルキル−モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、カルバモイル、スルファモイル、アシルアミノ、ウレイド、アミノスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、及びアシルオキシである。

本出願に現れるアリール基は、好ましくはフェニル又はナフチルである。「フェニル」及び「ナフチル」という用語には、非置換及び置換されたフェニル及びナフチルが含まれる。好ましい置換基は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アシル、ニトロ、シアノ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ヒドロキシアルキル）アミノ、モノアルキル−モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、カルバモイル、スルファモイル、アシルアミノ、ウレイド、アミノスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、又はアシルオキシである。

本出願に現れるヘテロアリール基は、好ましくは、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、又はイソオキサゾールである。「ヘテロアリール」という用語には、非置換の形及び置換された形の上述の基が含まれる。好ましい置換基は、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アシル、ニトロ、シアノ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ヒドロキシアルキル）アミノ、モノアルキル−モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、カルバモイル、スルファモイル、アシルアミノ、ウレイド、アミノスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、及びアシルオキシである。

ヘテロシクロアルキル基は、好ましくは、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、テトラヒドロフラン、又はピペラジンである。「ヘテロシクロアルキル」という用語には、非置換の形及び置換された形の上述の基が含まれる。好ましい置換基は、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アシル、ニトロ、シアノ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ヒドロキシアルキル）アミノ、モノアルキル−モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、カルバモイル、スルファモイル、アシルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、及びアシルオキシである。

ハロゲンは、好ましくは塩素、臭素、又はフッ素である。

Ｍは、好ましくは、水素、リチウム、ナトリウム又はカリウムである。

アルカリ性条件下で除去可能な基（Ｙ）は、アルカリ性条件下でその分子から除去されて、ビニルスルホン官能基を生ずるような基である。そのような基の例としては、ＯＳＯ_３Ｍ、ＳＳＯ_３Ｍ、ＯＣＯＣＨ_３、ＯＰＯ_３Ｍ、及びハロゲンが挙げられる。

本発明の特に好ましい実施態様は、式（Ｉａ）の染料及びそれらの混合物である；

式中、
Ｒ^３４〜Ｒ^４３のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
Ｘ及びＭは、先の定義と同じであり、そして
ｇ及びｈのそれぞれは、互いに独立して、０又は１の整数であるが、ただし、一般的には、ｇ＋ｈは０ではない。

一般式（Ｉａ）の特に好ましい染料においては、
Ｒ^３４〜Ｒ^４３のそれぞれは、互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、ハロゲン、アシル、Ｎ−アシルアミノ、又はＳＯ_３Ｍである。

本発明のさらに好ましい実施態様は、一般式（Ｉｂ）の染料及びそれらの混合物であり；

式中、
Ｒ^４７〜Ｒ^５６のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
Ｔは、一般式（２ａ）又は（２ｂ）の残基であるが、ここで（２ａ）及び（２ｂ）は、先の定義と同じであるか；又は
一般式（９ａ）の基であり、

式中、
Ｒ^５７〜Ｒ^５９のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、又はＳＯ_３Ｍであり；そして
Ｒ^６０は、水素、アルキル、シクロアルキル、又はアリールであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ−アシルアミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり；そして
ＲＧは、先の定義と同じであり、
Ｘ及びＭは、先の定義と同じであり、そして
ｉ及びｆのそれぞれは、互いに独立して、０又は１の整数であるが、ただし、一般的には、ｉ＋ｆは０ではない。

一般式（Ｉｂ）の特に好ましい染料においては、
Ｒ^４７〜Ｒ^５６のそれぞれは、互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、ハロゲン、アシル、Ｎ−アシルアミノ、又はＳＯ_３Ｍであり、
Ｔは、−ＮＨ−ＲＧ（ここでＲＧは、先の定義と同じである）であるか；又は
−（ＣＨ_２）_ｊ−ＮＨ−ＲＧ（ここで、ｊは１〜３の整数であり、ＲＧは、先の定義と同じである）であるか；又は
一般式（９ａ）の基であるが、ここで、Ｒ^５７〜Ｒ^５９のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、又はＳＯ_３Ｍであり、Ｒ^６０は、水素又はアルキルである。

本発明のさらに好ましい実施態様は、一般式（Ｉｃ）の染料及びそれらの混合物であり；

式中、
Ｒ^６１〜Ｒ^６９のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
Ｔは、一般式（２ａ）又は（２ｂ）の残基であるが、ここで（２ａ）及び（２ｂ）は、先の定義と同じであり、
Ｘは、先の定義と同じであり、
ｋ及びｍのそれぞれは、互いに独立して、０又は１の整数であるが、ただし、一般的には、ｋ＋ｍは０ではない。

一般式（Ｉｃ）の特に好ましい染料においては、
Ｒ^６１〜Ｒ^６９のそれぞれは、互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、ハロゲン、アシル、Ｎ−アシルアミノ、又はＳＯ_３Ｍであり、
Ｔは、−ＮＨ−ＲＧ（ここでＲＧは、先の定義と同じである）であるか；又は
−（ＣＨ_２）_ｎ−ＮＨ−ＲＧ（ここで、ｎは１〜３の整数であり、ＲＧは、先の定義と同じである）である。

本発明のさらに好ましい実施態様は、一般式（Ｉｄ）の染料及びそれらの混合物であり：

式中、
Ｒ^７０〜Ｒ^７９のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
Ｔは、一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（９ａ）の残基であるが、ここで（２ａ）、（２ｂ）及び（９ａ）は、先の定義と同じであり、
Ｍは、先の定義と同じであり、
ｏ及びｐのそれぞれは、互いに独立して、０又は１の整数であるが、ただし、一般的には、ｏ＋ｐは０ではない。

一般式（Ｉｄ）の特に好ましい染料においては、
Ｒ^７０〜Ｒ^７９のそれぞれは、互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、ハロゲン、アシル、Ｎ−アシルアミノ、又はＳＯ_３Ｍであり、
Ｔは、−ＮＨ−ＲＧ（ここでＲＧは、先の定義と同じである）であるか；又は
−（ＣＨ_２）_ｑ−ＮＨ−ＲＧ（ここで、ｑは１〜３の整数であり、ＲＧは、先の定義と同じである）であるか；又は
一般式（９ａ）の基であるが、ここで、Ｒ^５７〜Ｒ^５９のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、又はＳＯ_３Ｍであり、Ｒ^６０は、水素又はアルキルである。

本発明のさらに好ましい実施態様は、一般式（Ｉｅ）又は（Ｉｆ）の染料及びそれらの混合物であり：

式中、
Ｒ^８０〜Ｒ^９９のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり；そして
Ｒ^８７〜Ｒ^８９及びＲ^９７〜Ｒ^９９のそれぞれは、互いに独立してさらに、一般式（８ａ）の基であってもよく、

式中、
Ｒ^４４〜Ｒ^４６のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、又はＳＯ_３Ｍであり、
Ｔは、一般式（２ａ）又は（２ｂ）の残基であるが、ここで（２ａ）及び（２ｂ）は、先の定義と同じであり、
Ｘ及びＭは、先の定義と同じであり、そして
ｒ、ｓ、ｔ及びｕのそれぞれは、互いに独立して、０又は１の整数であるが、ただし、一般的には、ｒ＋ｓが０ではなく、またｔ＋ｕも０ではない。

一般式（Ｉｅ）又は（Ｉｆ）の特に好ましい染料においては、
Ｒ^８０〜Ｒ^９９のそれぞれは、互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、ハロゲン、アシル、Ｎ−アシルアミノ、又はＳＯ_３Ｍであり、
Ｔは、−ＮＨ−ＲＧ（ここでＲＧは、先の定義と同じである）であるか；又は
−（ＣＨ_２）_ｖ−ＮＨ−ＲＧ（ここで、ｖは１〜３の整数であり、ＲＧは、先の定義と同じである）である。

本発明のさらに好ましい実施態様は、一般式（Ｉｇ）の染料及びそれらの混合物であり：

式中、
Ｒ^１００〜Ｒ^１０９のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり；そして
Ｒ^１００〜Ｒ^１０２及びＲ^１０７〜Ｒ^１０９のそれぞれは、互いに独立して、さらに、一般式（８ａ）の基（ここで、８ａは、先の定義と同じである）であってもよく、
Ｔは、一般式（２ａ）又は（２ｂ）の残基であるが、ここで（２ａ）及び（２ｂ）は、先の定義と同じであり、
Ｍは、先の定義と同じであり、そして
ｗ及びｘのそれぞれは、互いに独立して、０又は１の整数であるが、ただし、一般的には、ｗ＋ｘは０ではない。

一般式（Ｉｇ）の特に好ましい染料においては、
Ｒ^１００〜Ｒ^１０９のそれぞれは、互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、ハロゲン、アシル、Ｎ−アシルアミノ、又はＳＯ_３Ｍであり、
Ｔは、−ＮＨ−ＲＧ（ここでＲＧは、先の定義と同じである）であるか；又は
−（ＣＨ_２）_ｙ−ＮＨ−ＲＧ（ここで、ｙは１〜３の整数であり、ＲＧは、先の定義と同じである）である。

本発明のさらに好ましい実施態様は、一般式（Ｉｈ）の染料及びそれらの混合物であり：

式中、
Ｒ^１１０〜Ｒ^１１８のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり；そして
Ｒ^１１６〜Ｒ^１１８のそれぞれは、互いに独立して、さらに、一般式（８ａ）の基（ここで、８ａは、先の定義と同じである）であってもよく、
Ｘ及びＭは、先の定義と同じであり、そして
Ｔは、一般式（２ａ）又は（２ｂ）の残基であるが、ここで（２ａ）及び（２ｂ）は、先の定義と同じである。

一般式（Ｉｈ）の特に好ましい染料においては、
Ｒ^１１０〜Ｒ^１１８のそれぞれは、互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、ハロゲン、アシル、Ｎ−アシルアミノ、又はＳＯ_３Ｍであり、
Ｔは、−ＮＨ−ＲＧ（ここでＲＧは、先の定義と同じである）であるか；又は
−（ＣＨ_２）_ｚ−ＮＨ−ＲＧ（ここで、ｚは１〜３の整数であり、ＲＧは、先の定義と同じである）である。

本発明のさらに好ましい実施態様は、一般式（Ｉｉ）の染料及びそれらの混合物であり；

式中、
Ｒ^１１９〜Ｒ^１２６のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
１個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有し、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
Ｘ及びＭは、先の定義と同じであり、
Ｔは、一般式（２ａ）又は（２ｂ）の残基であるが、ここで（２ａ）及び（２ｂ）は、先の定義と同じである。

一般式（Ｉｉ）の特に好ましい染料においては、
Ｒ^１１９〜Ｒ^１２６のそれぞれは、互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、ハロゲン、アシル、Ｎ−アシルアミノ、又はＳＯ_３Ｍであり、
Ｔは、−ＮＨ−ＲＧ（ここでＲＧは、先の定義と同じである）であるか；又は
−（ＣＨ_２）_ａ’−ＮＨ−ＲＧ（ここで、ａ’は１〜３の整数であり、ＲＧは、先の定義と同じである）である。

式（Ｉａ）〜（Ｉｉ）の好ましい染料の例は、以下の表１に列記したＩ^１〜Ｉ^１５９の化合物であり、一般式（Ｉ’）を有している。

式（Ｉａ）〜（Ｉｉ）の好ましい染料のさらなる例は、以下の表２に列記したＩ^１６０〜Ｉ^３３６の化合物であり、一般式（Ｉ”）を有している。

本発明は、式（Ｉ）の染料を調製するためのプロセスも提供する。このプロセスには、式Ａ−ＮＨ_２（ここで、Ａは、先の定義と同じである）の化合物をジアゾ化させるステップ、及びそのジアゾ化反応生成物を、ａが０である場合には式（ＩＩ）の化合物と、

あるいは、ａが１の場合にはカップリング成分Ｂ−ＮＨ_２と、カップリングさせるステップが含まれるが、この場合、そのカップリング反応生成物をさらにジアゾ化させて、式（ＩＩ）の化合物とカップリングさせる。

式（ＩＩ）の化合物の調製には、式Ｃ−ＮＨ_２（ここで、Ｃは、先の定義と同じである）の化合物をジアゾ化させるステップ、及びそのジアゾ化反応生成物を、ｂが０の場合には２，４−ジアミノ−ベンゼンスルホン酸と、あるいはａが１の場合にはカップリング成分Ｄ−ＮＨ_２とカップリングさせるステップが含まれるが、ここでそのカップリング反応生成物を、さらにジアゾ化させ、２，４−ジアミノ−ベンゼンスルホン酸とカップリングさせる。

ジアゾ化反応は、一般的には、当業者には公知のジアゾ化方法の手段によって、好ましくは、無機酸たとえば塩酸、硫酸若しくはリン酸又はそれらの混合物、又は有機酸たとえば酢酸若しくはプロピオン酸又はそれらの混合物を使用した酸性媒体中で、亜硝酸ナトリウム又はニトロシル硫酸を使用することにより実施することができる。無機酸と有機酸との混合物もまた、有利に使用することができる。そういうことなので、得られたジアゾニウム塩には、対アニオンとして、ジアゾ化反応のために使用された酸のそれぞれの共役塩基、又は（２種以上の酸が使用された場合には）混合物が含まれる。

カップリング反応は、一般的には、公知の方法によって実施することができる。

式Ａ−ＮＨ_２、Ｂ−ＮＨ_２、Ｃ−ＮＨ_２、及びＤ−ＮＨ_２、の化合物は公知であって、市場で入手することができるし、あるいは、当業者には公知の一般的な化学反応の手段によって合成することもできる。

場合によっては、その最終反応生成物をビニル化反応にかけることもまた可能である。たとえば、ビニル化させることが可能な反応基たとえばβ−スルファトエチルスルホニルを、そのビニルの形態に変換させる。そのような反応は、当業者には公知である。それらは、一般的には、中性〜アルカリ性の媒体中で、温度たとえば２０〜８０℃、ｐＨたとえば７〜１４で実施される。

式（Ｉ）の染料は、繊維反応性官能残基を含んでいて、繊維反応性である。繊維反応性官能残基とは、セルロース系材料のヒドロキシル基、羊毛及び絹の場合のアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基及びチオール基、又は合成ポリアミドのアミノ基及びおそらくはカルボキシル基と反応して、共有結合を形成することが可能な残基を指している。

本発明の染料は、天然、人工、再生、機械的又は化学的変性、再生又は合成のヒドロキシル含有、アミノ含有、及び／又はカルボキサミド含有繊維材料並びにそれらのブレンド物を、反応性染料について当業界で広く知られている適用法によって染色及び捺染するのに好適である。したがって、本発明はさらに、本発明による染料又は染料混合物を使用して上述の繊維材料及びそれらのブレンド物を染色及び捺染するためのプロセスも提供する。

上述の天然繊維材料の例としては、以下のものが挙げられる：植物繊維、たとえば種子繊維、すなわち綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア；靱皮繊維、すなわち亜麻、麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐；葉繊維、すなわちサイザル麻、ヘネケ麻、バナナ；茎繊維、すなわち竹；並びに動物由来の繊維、たとえば羊毛、有機羊毛、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料。

人造繊維及び再生繊維の例は、セルロース系繊維たとえば紙及びセルロース系再生繊維たとえば、ビスコースレーヨン繊維、アセテート繊維及びトリアセテート繊維、並びにＬｙｏｃｅｌｌ繊維である。

上述の合成繊維材料の例は、ナイロン材料たとえば、ナイロン−６、ナイロン−６．６、及びアラミド繊維である。染色にかける上述の基材は、糸、織布、ループ形成性編物、又はカーペットなど各種の形態で存在させることが可能であるが、それらに限定される訳ではない。

本発明の染料及びそれらの塩又は混合物は、染色又は捺染プロセスにおける単一の染色製品として使用することもできるし、あるいは、染色組成物又は捺染組成物における二成分、三成分又は多成分を組み合わせた製品の一部として使用することもできる。

本発明の染料及びそれらの塩又は混合物は、他の公知の染料及び／又は市販の染料との相溶性が高く、そのような染料と共に使用して、同様に良好な技術的性能の特別な色相を与えることができる。技術的性能としては、ビルドアップ性、堅牢性、及び均染性が挙げられる。

本発明による染料の水への溶解性が非常に高いので、それらを通常の連続染色プロセスにおいても幸便に使用することができる。

本発明の染料はさらに、デジタル捺染プロセス、特にデジタル織物捺染において使用することもできる。本発明の染料を含むデジタル捺染のための水性インキもまた同様に、本発明の主題の一部を形成する。

本発明のインキには、本発明の染料を、インキの全重量を基準にして、好ましくは０．１重量％〜５０重量％、より好ましくは１重量％〜３０重量％、最も好ましくは１重量％〜１５重量％の範囲の量で含む。

本発明の染料と同様に、それらのインキには、所望により、デジタル捺染において使用されるさらなる染料が含まれていてもよい。

連続流動プロセスで使用する本発明のインキでは、電解質を添加することにより、０．５〜２５ｍＳ／ｍの導電率になるようにすることも可能である。有用な電解質としてはたとえば、硝酸リチウム及び硝酸カリウムなどが挙げられる。本発明のインキでは、全量で１〜５０％、好ましくは５〜３０重量％の有機溶媒を含むことができる。好適な有機溶媒としては、たとえば以下のものが挙げられる：アルコール類たとえば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンチルアルコール、多価アルコール類たとえば、１，２−エタンジオール、１，２，３−プロパントリオール、ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、２，３−プロパンジオール、ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ヘキサンジオール、Ｄ，Ｌ−１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２−オクタンジオール、ポリアルキレングリコール類たとえば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、１〜８個のアルキレン基を有するアルキレングリコール類たとえば、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、チオグリコール、チオジグリコール、ブチルトリグリコール、ヘキシレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、多価アルコールの低級アルキルエーテル類たとえば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールイソプロピルエーテル、ポリアルキレングリコールエーテル類たとえば、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリプロピレングリコールグリセロルエーテル、ポリエチレングリコールトリデシルエーテル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、アミン類たとえば、メチルアミン、エチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−アセチルエタノールアミン、Ｎ−ホルミルエタノールアミン、エチレンジアミン、尿素誘導体類たとえば、尿素、チオ尿素、Ｎ−メチル尿素、Ｎ，Ｎ’−イプシロンジメチル尿素、エチレン尿素、１，１，３，３−テトラメチル尿素、アミド類、たとえば：ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトアミド、ケトン類又はケトアルコール類たとえば、アセトン、ジアセトンアルコール、環状エーテル類たとえば、テトラヒドロフラン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、２−ブトキシエタノール、ベンジルアルコール、２−ブトキシエタノール、ガンマ−ブチロラクトン、イプシロン−カプロラクタム、さらにスルホラン、ジメチルスルホラン、メチルスルホラン、２，４−ジメチルスルホラン、ジメチルスルホン、ブタジエンスルホン、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、Ｎ−シクロヘキシルピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、２−ピロリドン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、１，３−ビスメトキシメチルイミダゾリジン、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール、２−（２−プロポキシエトキシ）エタノール、ピリジン、ピペリジン、ブチロラクトン、トリメチルプロパン、１，２−ジメトキシプロパン、ジオキサン酢酸エチル、エチレンジアミンテトラアセテート、エチルペンチルエーテル、１，２−ジメトキシプロパン及びトリメチロールプロパン、及びトリメチルプロパン。

本発明のインキには慣用される添加剤をさらに含んでいてもよく、たとえば粘度調整剤を用いて、温度範囲２０〜５０℃における粘度を１．５〜４０．０ｍＰａｓの範囲とする。好適なインキでの粘度は１．５〜２０ｍＰａｓ、特に好適なインキでの粘度は１．５〜１５ｍＰａｓである。

有用な粘度調整剤としては、レオロジー添加物たとえば、ポリビニルカプロラクタム、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマー、ポリエーテルポリオール、連合増粘剤、ポリウレア、ポリウレタン、アルギン酸ナトリウム、変性ガラクトマンナン、ポリエーテルウレア、ポリウレタン、ノニオン性セルロースエーテルなどが挙げられる。

その他の添加剤として、本発明のインキに界面活性剤を加えて界面張力を２０〜６５ｍＮ／ｍに調整することもできるが、これは使用するプロセス（サーマル又はピエゾ技術）の機能として必要な場合に採用する。有用な界面活性剤としてはたとえば、各種界面活性剤、特にノニオン性界面活性剤、ブチルジグリコール及び１，２−ヘキサンジオールなどが挙げられる。

本発明のインキにはさらに、通常使用される添加物たとえば真菌や細菌の成長を抑制するための物質を、インキの全重量を基準にして０．０１〜１重量％の量で加えることができる。

このインキは、常法に従って、成分を水に混合させることによって調製することができる。

本発明のインキは、広く各種の材料、特に羊毛及びポリアミド繊維を捺染するためのインクジェット捺染プロセスにおいて、特に有用である。

以下の実施例を使用して、本発明を説明する。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量によるものである。重量部と容積部との間の関係は、キログラムとリットルの間の関係と同じである。

実施例１
ｉ）７．６部の２−［（３−スルホ−４−アミノベンゼン）スルホニル］エトキシ｝スルホン酸を、７０部の水の中に懸濁させた。氷を使用してその反応容器を冷却して、０〜５℃とした。その反応混合物の中に、５．２部の３７％塩酸を添加した。３０分間撹拌してから、４．３ミリリットルの５Ｍ亜硝酸ナトリウム溶液を添加した。その反応液を０〜５℃で１時間撹拌してから、０．２部のスルファミン酸を添加した。

そのジアゾニウム塩の中に、４．５部の５−アミノ−２−ナフタレンスルホン酸を添加した。１５％のソーダ溶液を使用して、そのｐＨを１〜１．５に調節した。その反応液を１時間撹拌すると、中間体（ｂ）が得られたが、単離はしなかった。

ｉｉ）上で合成した（ｂ）の溶液のｐＨを、１５％のソーダ溶液を使用して、５〜６に調節し、氷を用いて冷却して０〜５℃とした。４．８ミリリットルの５Ｍのナトリウムニトリルを添加した。次いで、この反応混合物を、１９．７部の３７％塩酸と３０部の氷の混合物に加えた。その反応液を０〜５℃で、反応が完結するまで撹拌してから、０．２部のスルファミン酸を添加した。

３．６部の２，４−ジアミノ−ベンゼンスルホン酸を４０部の水の中に溶解させ、１５％ソーダ溶液を用いてそのｐＨを６〜６．５に調節した。氷を用いてその溶液を冷却して、１０〜１５℃とした。この溶液に、ジアゾニウム塩を滴下により添加した。そのｐＨを下げて２．５〜３とし、その後、１５％のソーダ溶液を用いてその値に維持した。中間体（ｂ）の生成が完了するまで、その反応液を撹拌したが、単離はしなかった。

ｉｉｉ）５．６部の硫酸水素２−（ｐ−アミノフェニルスルホニル）エチルを、７０部の水の中に懸濁させた。氷を使用してその反応容器を冷却して、０〜５℃とした。その反応混合物の中に、５．９部の３７％塩酸を添加した。１０分間撹拌してから、４．３ミリリットルの５Ｍ亜硝酸ナトリウム溶液を添加した。その反応液を０〜５℃で１時間撹拌してから、０．２部のスルファミン酸を添加した。

そのジアゾニウム塩を、そのｐＨを５〜５．５に維持しながら、先に合成した（ｃ）の溶液の中に徐々に添加した。反応が完結するまで、その反応溶液を撹拌した。その反応生成物を沈殿析出させ、濾過により集め、乾燥させると、１６．５部の染料Ｉ^２が褐色の固形物として得られた。

同様にして、式（Ｉ^１〜Ｉ^３３６）のすべての染料は、上の実施例１に記載した方法により合成することができる。

染色例１
本発明の染料Ｉ^６の３部を、２０００部の水の中に溶解させ、１部の均染助剤（高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの）を添加する。次いで、酢酸（６０％）を使用してそのｐＨを３．８〜４．２に調節する。その染浴に、１００部の羊毛織布を浸漬させる。３０分かけて温度を４０℃にまで上昇させ、この温度で１５分間維持してから、５８分かけて９８℃にまで昇温させ、この温度で９０分かけて、染色を行わせる。その後、冷却して９０℃とし、染色した材料を取り出す。熱水及び冷水を用いて、その羊毛布地を洗浄し、アルカリ処理をしてから、スパンし、乾燥させる。得られたダークブラックの染色物は、繊維における良好な均染性、さらにはＸｅｎｏｎ ＬＦ ＩＳＯ １９５Ｂ０２試験においては、布の単位重量あたりの染料濃度が低い場合であってさえも、Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌａｃｋ ５をベースとする市販されている製品の耐光堅牢性に勝る優れた耐光堅牢性を示す。さらに、その染色物は、Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌａｃｋ ５をベースとする市販されている製品の２倍の色濃度で、洗濯堅牢性試験（６０℃、ＩＳＯ １０５Ｃ０３）、さらにはアルカリ性汗試験（ＩＳＯ １０５Ｅ０４）において極めて良好な湿潤堅牢性を示す。

染色例２
本発明の染料Ｉ^６の２部及び塩化ナトリウム６０部を１０００部の水の中に溶解させ、１２部の炭酸ナトリウム及び０．５部の湿潤剤を添加する。この染浴に、１００部の漂白した綿編物を浸漬させた。その染浴の温度を、０．５℃／分の速度で３０℃にまで上昇させ、この温度で３０分間保持してから、３０分かけて６０℃にまで昇温させ、この温度でさらに６０分間維持する。その後で、その染色した製品を、まず水道水を用いて５分間すすぎ洗いする。６０％強度の酢酸を用い、５０℃で３０〜４０分間かけて、その染色した製品を中和させる。沸騰状態の水道水を用い、３０〜４０分間かけて、その製品をすすぎ洗いし、その後で、４０〜５０℃で２０分かけて最終的なすすぎ洗いをして、乾燥させる。得られた強いダークブラウンの染色物は、総合的に良好な堅牢性を有している。

染色例３
本発明の染料Ｉ^６の１部を、２０００部の水の中に溶解させ、１部の均染助剤（高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの）及び６部の酢酸ナトリウムを添加する。次いで、酢酸（８０％）を用いてそのｐＨを４．５に調節する。その染浴を加熱して、１０分間で５０℃とし、次いで１００部のポリアミド織布を浸漬させる。５０分間かけて温度を１１０℃にまで上昇させてから、この温度で６０分かけて染色を実施する。その後、冷却して６０℃とし、染色した材料を取り出す。熱水及び冷水を用いて、そのポリアミド布地を洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパンし、乾燥させる。得られた染色物は、総合的に良好な堅牢性、及び繊維における良好な均染性を有している。

染色例４
シルケット綿からなる織布を、３５ｇ／Ｌの炭酸ナトリウムカルシウム、１００ｇ／Ｌの尿素及び１５０ｇ／Ｌの低粘度のアルギン酸ナトリウム溶液（６％）を含む液でパジングし、次いで乾燥させる。液の付着率は７０％である。そのようにして前処理した織物を、２％の本発明の染料Ｉ^６、２０％のスルホラン、０．０１％のＭｅｒｇａｌ Ｋ９Ｎ、及び７７．９９％の水を含む水性インキを用い、ドロップ・オン・デマンド（バブルジェット）インキ−ジェット印刷ヘッドを使用して、捺染する。捺染物は完全に乾燥させる。飽和スチームの手段を用い１０２℃で８分間の加熱により固着させる。その捺染物を次いで温水洗いをし、９５℃の熱水で堅牢洗いにかけ、温水洗いをしてから、乾燥させる。
得られた捺染物は、総合的に良好な堅牢性を有している。

Claims (8)

1. 式（Ｉａ）で示される化合物。
   

   

   ［式（Ｉａ）中、下記の基が、
   

   

   それぞれ下記式の基であり、
   

   

   Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^４２及びＲ^４３のそれぞれは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、Ｎ−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシル、チオアシル、アリーロイル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｎ−シンナモイルアミノ、ＳＯ_３Ｍ、又はＣＯＯＭであるか；又は
   ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか；又は
   １個又は複数のヘテロ原子によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ−モノアリールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジアリール−Ｎ−モノアルキルアンモニウム、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−シンナモイルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ_３Ｍ、ＣＯＯＭ、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、及びアリーロイルオキシからなる群から選択される１種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
   Ｘは、ビニル又は基−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｙ（ここでＹは、ＯＳＯ_３Ｍ、ＳＳＯ_３Ｍ、ＯＣＯＣＨ_３、ＯＰＯ_３Ｍ、又はハロゲン）であり、
   Ｍは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の１当量、又は一価の有機カチオンであり、
   ｇ及びｈのそれぞれは、互いに独立して、０又は１の整数であるが、ただし、ｇ＋ｈは０ではない］
2. 前記ヘテロ原子が、酸素又は硫黄である、請求項１に記載の化合物。
3. 請求項１又は２に記載の２種以上の化合物からなる、化学的組成物。
4. 請求項１又は２に記載の１種又は複数の化合物を含む、化学的組成物。
5. 請求項１又は２に記載の１種又は複数の化合物を含む、染色のための水溶液。
6. 請求項１又は２に記載の化合物を製造するための方法であって、
   ａ１）Ａ−ＮＨ_２をジアゾ化して、ジアゾニウム塩Ａ−Ｎ≡Ｎ^＋（対アニオン）⁻を得るステップ、
   ａ２）場合によっては、ステップａ１のジアゾニウム塩をＢ−ＮＨ_２とカップリングさせ、そのようにして得られた化合物をジアゾ化して、ジアゾニウム塩
   Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−Ｎ≡Ｎ^＋（対アニオン）⁻を得るステップ、
   及び
   ｂ１）Ｃ−ＮＨ_２をジアゾ化して、ジアゾニウム塩Ｃ−Ｎ≡Ｎ^＋（対アニオン）⁻を得るステップ、
   ｂ２）場合によっては、ステップｂ１のＣ−ジアゾ化合物をＤ−ＮＨ_２とカップリングさせ、そのようにして得られた化合物をジアゾ化して、ジアゾニウム塩
   Ｃ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ≡Ｎ^＋（対アニオン）⁻を得るステップ、
   及び、
   ｃ１）２，４−ジアミノ−ベンゼンスルホン酸を、ステップａ１又はａ２の反応生成物とカップリングさせるステップ、及び
   ｃ２）ステップｃ１における反応を、ステップａ１の反応生成物を用いて実施した場合において、ステップｃ１の反応生成物とｂ２の反応生成物とのカップリングを実施するステップ、又は
   ステップｃ１における反応を、ステップａ２の反応生成物を用いて実施した場合において、ステップｃ１の反応生成物とｂ１又はｂ２の反応生成物とのカップリングを実施するステップ、
   又は
   ｄ１）２，４−ジアミノ−ベンゼンスルホン酸を、ステップｂ１又はｂ２の反応生成物とカップリングさせるステップ、及び
   ｄ２）ステップｄ１における反応を、ステップｂ１の反応生成物を用いて実施した場合において、ステップｄ１の反応生成物とａ２の反応生成物とのカップリングを実施するステップ、又は
   ステップｄ１における反応を、ステップｂ２の反応生成物を用いて実施した場合において、ステップｄ１の反応生成物とａ１又はａ２の反応生成物とのカップリングを実施するステップ、
   のステップを含む、方法（ただし、Ａは式（Ｉａ）中の下記の基であり、
   

   

   Ｂ及びＤは、それぞれ下記の基であり、
   

   

   Ｃは、式（Ｉａ）中の下記の基である。）
   

   
7. 請求項１又は２に記載の化合物、請求項３又は４に記載の化学的組成物、又は請求項５に記載の水溶液の使用であって、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア；靱皮繊維、亜麻、麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐；葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ；茎繊維、竹；動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料；人造繊維、再生繊維、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維；紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート繊維及びトリアセテート繊維及びＬｙｏｃｅｌｌ繊維；並びに合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−６、ナイロン−６．６及びアラミド繊維、からなる群から選択される繊維、さらにはそのような繊維のブレンド物を染色するための、使用。
8. 繊維及びブレンド物であって、化学的及び／又は物理的いずれかで結合された形にある、請求項１又は２に記載の１種又は複数の化合物を含む、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア；靱皮繊維、亜麻、麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐；葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ；茎繊維、竹；動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料；人造繊維、再生繊維、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維；紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート繊維及びトリアセテート繊維及びＬｙｏｃｅｌｌ繊維；並びに合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−６、ナイロン−６．６及びアラミド繊維、からなる群から選択されるそのような繊維を含む、繊維及びブレンド物。